WO2020096021A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器 - Google Patents

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WO2020096021A1
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substituted
ring
unsubstituted
group
carbon atoms
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匡 羽毛田
雅俊 齊藤
裕基 中野
聡美 田崎
西村 和樹
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出光興産株式会社
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    • H10K85/6576Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device using the same.
  • organic electroluminescence element (hereinafter, also referred to as “organic EL element”)
  • organic EL element When a voltage is applied to the organic electroluminescence element (hereinafter, also referred to as “organic EL element”), holes are injected from the anode and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • Patent Documents 1 to 4 disclose that a compound having a specific condensed ring structure is used as a material for a light emitting layer of an organic EL element.
  • An object of the present invention is to provide an organic EL element having a long life, an organic EL element having excellent luminous efficiency, an organic EL element having a long life and excellent luminous efficiency, and an electronic device using the organic EL element.
  • Ip (HT) ⁇ 5.67 eV (M1) (In the formula (M1), Ip (HT) is the ionization potential of the second compound.)
  • Z's are each independently CR a or a nitrogen atom.
  • the A1 ring and the A2 ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R a When a plurality of R a are present, one or more adjacent two or more sets of R a are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring. If the R b there are a plurality one or more sets adjacent two or more of the plurality of R b may combine with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • n21 and n22 are each independently an integer of 0 to 4.
  • R a to R c that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocycl
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 907 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 907 may be the same or may be different.
  • the r ring is a ring represented by the formula (52) or the formula (53) which is condensed at any position of the adjacent ring.
  • the q ring and the s ring are each independently a ring represented by the formula (54) that is condensed at any position of the adjacent ring.
  • the p ring and the t ring each independently have a structure represented by the formula (55) or the formula (56), which is condensed at any position of the adjacent ring.
  • R 501 there are a plurality and do not form a plurality of adjacent R 501 is bonded to either form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring .
  • X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 502 .
  • R 501 and R 502 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent hetero
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (21).
  • Ar 501 and Ar 502 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 501 is Single bond, A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • m1 is an integer of 0 to 2
  • m2 is an integer of 0 to 4
  • m3 is an integer of 0 to 3
  • m4 is an integer of 0 to 5. If R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other, or may be different. ) 2.
  • the cathode, An anode, An organic layer disposed between the cathode and the anode, An organic electroluminescent device including: The organic layer includes a light emitting layer and an electron barrier layer, The electron barrier layer is disposed between the anode and the light emitting layer, and is directly adjacent to the light emitting layer, The light emitting layer contains a first compound represented by the following formula (41), The electron barrier layer includes a second compound satisfying the following formula (M1), The second compound is an organic electroluminescent device, which is not a compound having both a 9,9-dimethyl-2-fluorenyl group and a 2-biphenylyl group in its molecule at the same time.
  • Ip (HT) ⁇ 5.67 eV (M1) (In the formula (M1), Ip (HT) is the ionization potential of the second compound.)
  • ring a, ring b and ring c are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 401 and R 402 each independently bind to the ring a, the ring b or the ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle. ..
  • R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. ) 3.
  • the A1 ring and the A2 ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R a When a plurality of R a are present, one or more adjacent two or more sets of R a are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R b there are a plurality one or more sets adjacent two or more of the plurality of R b may combine with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R c When a plurality of R c are present, one or more adjacent two or more sets of R c are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • n21 and n22 are each independently an integer of 0 to 4.
  • R a to R c that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocycl
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 907 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 907 may be the same or may be different.
  • the r ring is a ring represented by the formula (52) or the formula (53) which is condensed at any position of the adjacent ring.
  • the q ring and the s ring are each independently a ring represented by the formula (54) that is condensed at any position of the adjacent ring.
  • the p ring and the t ring each independently have a structure represented by the formula (55) or the formula (56), which is condensed at any position of the adjacent ring.
  • R 501 there are a plurality and do not form a plurality of adjacent R 501 is bonded to either form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring .
  • X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 502 .
  • R 501 and R 502 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent hetero
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (21).
  • Ar 501 and Ar 502 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 501 is Single bond, A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • m1 is an integer of 0 to 2
  • m2 is an integer of 0 to 4
  • m3 is an integer of 0 to 3
  • m4 is an integer of 0 to 5. If R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other, or may be different.
  • L A , L B and L C are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent group having 5 to 13 ring atoms. It is a heterocyclic group.
  • A, B and C are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or —Si (R 908 ) (R 909 ) (R 910 ).
  • R 908 to R 910 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. If one or more of R 908 ⁇ R 910 there are two or more, respectively, each of the two or more R 908 ⁇ R 910 may be the same or may be different.
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • One of Y 5 to Y 8 is a carbon atom bonded to * 1.
  • One of Y 9 to Y 12 is a carbon atom bonded to * 2.
  • Y 1 to Y 4 , Y 13 to Y 16 , Y 5 to Y 8 which is not a carbon atom bonded to * 1, and Y 9 to Y 12 which is not a carbon atom bonded to * 2 are each independently CR. is there.
  • a plurality of Rs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), Halogen atom, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms. Is. ) 4.
  • An organic electroluminescent device including: The organic layer includes a light emitting layer and an electron barrier layer, The electron barrier layer is disposed between the anode and the light emitting layer, and is directly adjacent to the light emitting layer, The light emitting layer contains a first compound represented by the following formula (41), An organic electroluminescence device in which the electron barrier layer contains a second compound represented by the following formula (C1) or (A).
  • ring a, ring b and ring c are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 401 and R 402 each independently bind to the ring a, the ring b or the ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle. ..
  • R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L A , L B and L C are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • A, B and C are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A group represented by any one of the following formulas (H1) to (H3) or —Si (R 908 ) (R 909 ) (R 910 ).
  • R 908 to R 910 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • each of the two or more R 908 ⁇ R 910 may be the same or may be different.
  • the number of the 4-dibenzofuran structure is one.
  • the compound represented by the formula (C1) is not a compound having both a 9,9-dimethyl-2-fluorenyl group and a 2-biphenylyl group in the molecule at the same time. (In the formula (H1), any one of W 11 to W 12, W 14 to W 15, and W 17 to W 19 is a single bond that is bonded to L A , L B, or L C.
  • W 11 to W 12, W 14 to W 15 and W 17 to W 19 , and W 13 and W 16 which are not a single bond bonding to L A , L B or L C are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), -O- (R 914 ), -S- ( R915 ), -N (R 916 ) (R 917 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
  • R 911 to R 917 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 911 ⁇ R 917 there are two or more, respectively, each of the two or more R 911 ⁇ R 917 may be the same or may be different.
  • any one of W 21 to W 28 is a single bond that bonds to L A , L B, or L C.
  • W 21 to W 28 which are not a single bond bonding to L A , L B or L C are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), -O- (R 914 ), -S- ( R915 ), -N (R 916 ) (R 917 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group
  • R 911 to R 917 are as defined in the above formula (H1). If one or more of R 911 ⁇ R 917 there are two or more, respectively, each of the two or more R 911 ⁇ R 917 may be the same or may be different. ) (In the formula (H3), any one of W 31 to W 38 is a single bond that is bonded to L A , L B, or L C.
  • W 31 to W 38 which are not a single bond bonding to L A , L B or L C are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), -O- (R 914 ), -S- ( R915 ), -N (R 916 ) (R 917 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50
  • R 911 to R 917 are as defined in the above formula (H1). If one or more of R 911 ⁇ R 917 there are two or more, respectively, each of the two or more R 911 ⁇ R 917 may be the same or may be different. ))
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • One of Y 5 to Y 8 is a carbon atom bonded to * 1.
  • One of Y 9 to Y 12 is a carbon atom bonded to * 2.
  • Y 1 to Y 4 , Y 13 to Y 16 , Y 5 to Y 8 which is not a carbon atom bonded to * 1, and Y 9 to Y 12 which is not a carbon atom bonded to * 2 are each independently CR. is there.
  • a plurality of Rs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), Halogen atom, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms. Is. ) 5.
  • An electronic device comprising the organic electroluminescence device according to any one of 1 to 4 above.
  • the present invention it is possible to provide a long-life organic EL element, an organic EL element having excellent luminous efficiency, an organic EL element having long life and excellent luminous efficiency, and an electronic device using the organic EL element.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a deuterium atom, a deuterium atom, or a hydrogen atom is present at a bondable position where a symbol such as “R” or “D” that represents a deuterium atom is not specified. It is assumed that tritium atoms are bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridge compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in an atom.
  • a substituent When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number. The same applies to the “ring carbon number” described below unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9′-spirobifluorenyl group is 25.
  • the number of ring-forming atoms means a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic Represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound).
  • An atom that does not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • an atom included in a substituent when the ring is substituted with a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • Hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the pyridine ring or quinazoline ring or atoms constituting a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” means the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted. If present, the carbon number of the substituent is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and "XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY atoms” means the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. The number of atoms of the substituent when it is included is not included.
  • YY is larger than “XX”
  • XX and YY each mean an integer of 1 or more.
  • “substituted” in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with substituents.
  • substitution in the case of "BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA groups.
  • the substituents described in the present specification will be described below.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted aryl group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. ..
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in the present specification. is there.
  • the "unsubstituted alkyl group” described in the present specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6 unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkenyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the "unsubstituted alkynyl group” described in the present specification has 2 to 50 carbon atoms, preferably 2 to 20 carbon atoms, and more preferably 2 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in the present specification.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise specified in the present specification. is there.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylene group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified in the present specification. ..
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 unless otherwise specified in the present specification. ⁇ 18.
  • the “unsubstituted alkylene group” described in the present specification has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted or unsubstituted aryl group examples include the following unsubstituted aryl groups and substituted aryl groups.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted aryl group” is the “unsubstituted aryl group”, and the substituted aryl group is the “substituted or unsubstituted aryl group”.
  • substituted aryl group is used below.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and "substituted aryl group”.
  • the “substituted aryl group” is a case where the “unsubstituted aryl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted aryl group” has a substituent and a substituted aryl group. ..
  • the examples of the “unsubstituted aryl group” and the “substituted aryl group” listed here are merely examples, and the “substituted aryl group” described in the present specification includes “unsubstituted aryl group”.
  • a group in which the "group” has a substituent further has a substituent, a group in which the "substituted aryl group” further has a substituent, and the like are also included.
  • aryl group Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, an o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, an o-terphenyl-4-yl group, an o-terphenyl-3-yl group, an o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthryl group, A benzoanthryl group, Phenanthryl group, A benzophenanthryl group, Phenalenyl group, A pyrenyl group, A chrysenyl group, A benzochrysenyl group, A
  • Substituted aryl group o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Para-xylyl group, Meta-xylyl group, Ortho-xylyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, 9,9-di (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-tbutylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Trimethylsily
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one hetero atom as a ring forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be an aromatic heterocyclic group or an aliphatic heterocyclic group.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group examples include the following unsubstituted heterocyclic groups and substituted heterocyclic groups.
  • unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is an “unsubstituted heterocyclic group”
  • substituted heterocyclic group refers to a “substituted or unsubstituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group means a "substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group when simply referred to as “heterocyclic group”, it means both "unsubstituted heterocyclic group” and "substituted heterocyclic group”. Including.
  • the “substituted heterocyclic group” is a case where the “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent, and the following “unsubstituted heterocyclic group” is a group having a substituent or an example of a substituted heterocyclic group. Etc.
  • the “unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the “substituted heterocyclic group” described in the present specification includes “none A group in which the "substituted heterocyclic group” has a substituent further has a substituent, a group in which the "substituted heterocyclic group” further has a substituent, and the like are also included.
  • An unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom A pyrrolyl group, An imidazolyl group, A pyrazolyl group, Triazolyl group, A tetrazolyl group, An oxazolyl group, An isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, An isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, A pyridyl group, A pyridazinyl group, A pyrimidinyl group, A pyrazinyl group, Triazinyl group, Indolyl group, Isoindolyl group, An indolizinyl group, A quinolidinyl group, Quinolyl group, An isoquinolyl group, Cinnolyl group, Phthalazinyl group, A quinazolinyl group, A quinoxalinyl group, Benzimidazolyl group, Indazolyl group, Phenanthroliny
  • An unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom Frill group, An oxazolyl group, An isoxazolyl group, Oxadiazolyl group, A xanthenyl group, A benzofuranyl group, An isobenzofuranyl group, A dibenzofuranyl group, Naphthobenzofuranyl group, A benzoxazolyl group, A benzisoxazolyl group, A phenoxazinyl group, Morpholino group, Dinaphthofuranyl group, An azadibenzofuranyl group, A diazadibenzofuranyl group, An azanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group
  • Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (9-phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, A diphenylcarbazol-9-yl group, Phenylcarbazol-9-yl group, A methylbenzimidazolyl group, An ethylbenzimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyltriazinyl group, A diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group, Biphenylylquinazolinyl group
  • Substituted heterocyclic group containing a sulfur atom Phenyldibenzothiophenyl group, Methyldibenzothiophenyl group, t-butyldibenzothiophenyl group, Monovalent residue of spiro [9H-thioxanthene-9,9 '-[9H] fluorene]
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the heterocycles represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at any position to become a monovalent heterocyclic group.
  • a monovalent group derived from an unsubstituted heterocycle represented by any of the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a substituent means that the carbon atoms constituting the skeleton in these formulas have when bonded hydrogen atoms is replaced by a substituent, or, X a and Y a is NH or CH 2, hydrogen atoms in these NH or CH 2 may refer to a state in which is replaced by a substituent.
  • substituted or unsubstituted alkyl group examples include the following unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted alkyl group” is an “unsubstituted alkyl group”, and the substituted alkyl group is the “substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • substituted alkyl group is used below.
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the “substituted alkyl group” is a case where the “unsubstituted alkyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkyl group” has a substituent and a substituted alkyl group. ..
  • the examples of the “unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the “substituted alkyl group” described in the present specification includes “unsubstituted alkyl group”.
  • the group in which the "group” has a substituent further has a substituent
  • the group in which the "substituted alkyl group” further has a substituent, and the like are also included.
  • Unsubstituted alkyl group Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group
  • Substituted alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Trifluoromethyl group
  • substituted or unsubstituted alkenyl group (specific example group G4) described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl groups and substituted alkenyl groups.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted alkenyl group” is an “unsubstituted alkenyl group”, and the “substituted alkenyl group” is the “substituted or unsubstituted alkenyl group”.
  • alkenyl group when simply referred to as “alkenyl group”, it includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group when simply referred to as “alkenyl group”, it includes both “unsubstituted alkenyl group” and “substituted alkenyl group”.
  • the “substituted alkenyl group” is a case where the “unsubstituted alkenyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkenyl group” has a substituent and a substituted alkenyl group. ..
  • Unsubstituted alkenyl group and substituted alkenyl group Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methyl vinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group
  • substituted or unsubstituted alkynyl group examples include the following unsubstituted alkynyl groups.
  • the unsubstituted alkynyl group refers to a case where the "substituted or unsubstituted alkynyl group” is an "unsubstituted alkynyl group.”
  • alkynyl group when simply referred to as “alkynyl group”, "unsubstituted” And “substituted alkynyl group”.
  • the “substituted alkynyl group” is a case where the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent.
  • substituted or unsubstituted cycloalkyl group (specific group G6) described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl groups and substituted cycloalkyl groups.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is an “unsubstituted cycloalkyl group”, and the substituted cycloalkyl group is the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group means a "substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group both "unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group” are referred to.
  • Including The “substituted cycloalkyl group” is a case where the “unsubstituted cycloalkyl group” has a substituent, and the following “unsubstituted cycloalkyl group” is a group having a substituent or an example of a substituted cycloalkyl group Etc.
  • Unsubstituted aliphatic ring group Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group
  • Specific examples (specific example group G7) of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), -Si (G5) (G5) (G5), -Si (G6) (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G5 is an "alkynyl group” described in Specific Example Group G5.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by —O— (R 904 ) described in the present specification include: -O (G1), -O (G2), -O (G3), -O (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by -S- (R 905 ) described in the present specification include: -S (G1), -S (G2), -S (G3), -S (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • Specific examples of the group represented by —N (R 906 ) (R 907 ) described in the present specification include: -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3), -N (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is an "aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • G2 is a "heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • G3 is an "alkyl group” described in Specific Example Group G3.
  • G6 is a "cycloalkyl group” described in Specific Example Group G6.
  • halogen atom specifically example group G11
  • halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • a specific example of the "alkoxy group” described in the present specification is a group represented by -O (G3), wherein G3 is an "alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18 unless otherwise specified in the present specification.
  • a specific example of the “alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), wherein G3 is the “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18 unless otherwise specified in the present specification.
  • a specific example of the "aryloxy group” described in the present specification is a group represented by -O (G1), wherein G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1. Unless otherwise specified, the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
  • a specific example of the “arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), wherein G1 is the “aryl group” described in the specific example group G1. The number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • aralkyl group described in the present specification are groups represented by-(G3)-(G1), wherein G3 is an "alkyl group” described in specific example group G3.
  • G1 are “aryl groups” described in Specific Example Group G1.
  • an "aralkyl group” is an embodiment of a “substituted alkyl group,” substituted with an “aryl group.”
  • the carbon number of the “unsubstituted aralkyl group” which is the “unsubstituted alkyl group” substituted by the “unsubstituted aryl group” is 7 to 50, preferably 7 unless otherwise specified in the present specification. -30, more preferably 7-18.
  • aralkyl group examples include, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described in the present specification is preferably a phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-, unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic group described in the present specification preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzimidazolyl group, a phenyl group.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, (9 -Phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazol -1-yl group, (9-phenyl) carbazol-2-yl group, (9-phenyl) carbazol-3-yl group, or (9-phenyl) carbazol-4-yl group), (9-bipheny
  • dibenzofuranyl group and dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described in the present specification is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group. Group etc.
  • the “substituted or unsubstituted arylene group” described in the present specification means a divalent group of the above “aryl group”.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include a divalent group of the “aryl group” described in specific example group G1. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), a group excluding one hydrogen bonded to the ring-forming carbon of the “aryl group” described in specific example group G1. Is.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification are groups in which the “heterocyclic group” described in specific example group G2 is divalent. Is mentioned. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” (specific example group G13), one bonded to the ring-forming atom of the “heterocyclic group” described in specific example group G2 It is a group excluding hydrogen.
  • substituted or unsubstituted alkylene group examples include groups in which the “alkyl group” described in specific group G3 is divalent. That is, as a specific example of the “substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen bonded to carbon forming the alkane structure of the “alkyl group” described in specific example group G3 is It is the removed group.
  • substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any of the following groups unless otherwise specified in the present specification.
  • R 908 is a substituent.
  • m901 is an integer of 0 to 4, and when m901 is 2 or more, a plurality of R 908 s may be the same as or different from each other.
  • each R 909 independently represents a hydrogen atom or a substituent. Two R 909 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • R 910 is a substituent.
  • m902 is an integer of 0 to 6.
  • a plurality of R 910s may be the same as or different from each other.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably any of the following groups, unless otherwise specified in the present specification.
  • R 911 is a hydrogen atom or a substituent.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 921 to R 930 two adjacent groups that form a pair when “two or more groups adjacent to each other are bonded to each other to form a ring” are R 921 and R 922 , R 922 and R 923 , R 923 and R 924 , R 924 and R 930 , R 930 and R 925 , R 925 and R 926 , R 926 and R 927 , R 927 and R 928 , R 928 and R 929 , and R. 929 and R 921 .
  • one or more pairs means that two adjacent two or more pairs may simultaneously form a ring.
  • R 921 and R 922 are bonded to each other to form ring A and at the same time R 925 and R 926 are bonded to each other to form ring B, they are represented by the following formula (XY-81). ..
  • R 921 and R 922 are bonded to each other to form a ring A
  • R 922 and R 923 are bonded to each other to form a ring C.
  • the ring A and the ring C sharing R 922 which are fused to the anthracene mother skeleton by three adjacent R 921 to R 923 , are represented by the following formula (XY-82).
  • Rings A to C formed in the above formulas (XY-81) and (XY-82) are saturated or unsaturated rings.
  • “Unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • the “saturated ring” means an aliphatic hydrocarbon ring or an aliphatic heterocycle.
  • the ring A formed by combining R 921 and R 922 with each other in the above formula (XY-81) is a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 binds and a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 binds. It means a ring formed by an atom and one or more arbitrary elements.
  • R 921 and R 922 form a ring A
  • a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 921 binds a carbon atom of the anthracene skeleton to which R 922 binds
  • four carbon atoms When forming a saturated ring, the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring. Moreover, when forming a saturated ring, it becomes a cyclohexane ring.
  • the "arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element.
  • a bond that does not participate in ring formation may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with any substituent.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the “one or more arbitrary elements” constituting the saturated or unsaturated ring is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and further preferably 3 or more and 5 or less. ..
  • aromatic hydrocarbon ring examples include structures in which the aryl group mentioned as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle examples include a structure in which the aromatic heterocyclic group mentioned as a specific example in the specific example group G2 is terminated with a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include structures in which the cycloalkyl group mentioned as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • the substituent is, for example, an “arbitrary substituent” described later.
  • specific examples of the substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents”.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” (hereinafter, may be referred to as “optional substituent”) is An unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ) (here, R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50
  • each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different.
  • Halogen atom cyano group, nitro group
  • It is a group selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and an unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” is An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms and a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • a saturated or unsaturated ring (preferably a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated 5-membered ring or 6-membered ring, and Preferably, a benzene ring) may be formed.
  • any substituent may further have a substituent. Examples of the substituent which the optional substituent further has are the same as the above-mentioned optional substituents.
  • An organic EL element is an organic EL element including a cathode, an anode, and an organic layer arranged between the cathode and the anode,
  • the organic layer includes a light emitting layer and an electron barrier layer,
  • the electron barrier layer is disposed between the anode and the light emitting layer, and is directly adjacent to the light emitting layer,
  • the light emitting layer contains a first compound represented by any one of formulas (21), (41) and (51),
  • the electron barrier layer includes a second compound.
  • the light emitting layer may include the first compound represented by the formula (21) or (51). Further, in one embodiment of the organic EL device of the present invention, the light emitting layer may include the first compound represented by the formula (41).
  • An organic EL device 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5 that is an organic layer, a cathode 10, and an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5. It has an organic layer 6 between the light emitting layer 5 and the cathode 10.
  • the organic layer 4 and the organic layer 6 may each be a single layer or may be composed of a plurality of layers.
  • the electron barrier layer is disposed between the anode 3 and the light emitting layer 5, that is, in the organic layer 4, and is immediately adjacent to the light emitting layer 5.
  • the electron barrier layer is a layer directly adjacent to the light emitting layer 5 among the plurality of layers.
  • the organic layer 4 may include a hole transport layer in addition to the electron barrier layer.
  • the first compound represented by any of formulas (21), (41) and (51) is contained in the light emitting layer 5 between the anode 3 and the cathode 10.
  • the second compound is disposed between the anode 3 and the light emitting layer 5 and is included in the electron barrier layer immediately adjacent to the light emitting layer 5.
  • the organic EL device further includes an electron transport layer, and the electron transport layer is disposed between the cathode 10 and the light emitting layer 5, that is, the organic layer 6. Further, the organic layer 6 may include a plurality of electron transport layers.
  • the third compound represented by the formula (B0) is included in the electron transport layer arranged between the cathode 10 and the light emitting layer 5. When a plurality of electron transport layers are present, any one or more of the electron transport layers contains the third compound represented by the formula (B0).
  • Z's are each independently CR a or a nitrogen atom.
  • the A1 ring and the A2 ring are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R a When a plurality of R a are present, one or more adjacent two or more sets of R a are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R b there are a plurality one or more sets adjacent two or more of the plurality of R b may combine with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R c When a plurality of R c are present, one or more adjacent two or more sets of R c are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • n21 and n22 are each independently an integer of 0 to 4.
  • Ra to Rc that do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having
  • R 901 to R 907 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 907 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 907 may be the same or may be different. )
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of the A1 ring and A2 ring has the same structure as the above-mentioned “aryl group” having a hydrogen atom introduced therein.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of the A1 ring and the A2 ring contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocycle” of the A1 ring and the A2 ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “heterocyclic group”.
  • the “heterocycle” of the A1 ring and the A2 ring contains two carbon atoms on the central condensed bicyclic structure of the formula (21) as a ring-forming atom.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • R b is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring of A1 ring or to the atoms forming the heterocyclic ring of A1 ring.
  • R c is bonded to any of the carbon atoms forming the aromatic hydrocarbon ring of the A2 ring or any of the atoms forming the heterocyclic ring of the A2 ring.
  • At least one (preferably two) of R a to R c is preferably a group represented by the following formula (21a).
  • -L 201 -Ar 201 (21a) (In formula (21a), L 201 is Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 201 is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms, or a group represented by the following formula (21b).
  • L 211 and L 212 are each independently Single bond, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • Ar 211 and Ar 212 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring or no substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • Ar 211 and Ar 212 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the compound represented by the formula (21) is represented by the following formula (22).
  • R 201 to R 211 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 201 to R 211 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocycl
  • At least one (preferably two) of R 201 to R 211 is preferably a group represented by the above formula (21a).
  • R 204 and R 211 are preferably a group represented by the above formula (21a).
  • the compound represented by formula (21) is a compound in which the structure represented by formula (21-2) shown below is bonded to the A1 ring.
  • the compound represented by the formula (22) is a compound in which the structure represented by the following formula (21-2) is bonded to the ring to which R 204 to R 207 are bonded.
  • the three bonds * in formula (21-2) are each independently bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of A1 ring of formula (22) or the ring-forming atom of the heterocycle, or It is bonded to any of R 204 to R 207 in the formula (22).
  • One or more adjacent two or more sets of R 231 to R 239 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 231 to R 239 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocycl
  • At least one set of two or more adjacent R 201 to R 211 is bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated group. Form a ring.
  • the embodiment will be described in detail as the following expression (25).
  • the two or more rings formed by R 251 to R 261 may be the same or different.
  • R 251 to R 261 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocycl
  • R n and R n + 1 are bonded to each other to form two rings in which R n and R n + 1 are bonded. It forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring with the forming carbon atom.
  • the ring is preferably composed of atoms selected from C atom, O atom, S atom and N atom, and the number of atoms is preferably 3 to 7, and more preferably 5 or 6.
  • the number of the above ring structures in the compound represented by the formula (25) is, for example, 2, 3, or 4.
  • the two or more ring structures may be present on the same benzene ring or different benzene rings on the mother skeleton of the formula (25).
  • one ring structure may be present in each of the three benzene rings of formula (25).
  • Examples of the ring structure in the compound represented by the formula (25) include structures represented by the following formulas (251) to (260).
  • * 14 represents the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and the ring-forming carbon atoms to which R n is bonded are * 1 and * 2, * 3 and * 4, * 5 and It may be either of the two ring-forming carbon atoms represented by * 6, * 7 and * 8, * 9 and * 10, * 11 and * 12, and * 13 and * 14.
  • X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
  • R 2501 to R 2506 and R 2512 to R 2513 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or unsubstituted. Does not form a substituted saturated or unsaturated ring.
  • R 2501 to R 2514 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are the same as the above R 251 to R 261 .
  • * 1 and * 2, and * 3 and * 4 respectively represent the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and R n is bonded to them.
  • the ring-forming carbon atom may be either of the two ring-forming carbon atoms represented by * 1 and * 2, or * 3 and * 4.
  • X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
  • One or more adjacent two or more sets of R 2515 to R 2525 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a saturated ring.
  • R 2515 to R 2521 and R 2522 to R 2525 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are the same as the above R 251 to R 261 .
  • At least one of R 252 , R 254 , R 255 , R 260 and R 261 is a ring. It is preferably a group that does not form a structure.
  • a substituent when the ring structure formed by R n and R n + 1 has a substituent are preferably Each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, It is either a substituted or unsubsti
  • R d's are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • X is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (21).
  • p1 is an integer of 0 to 5
  • p2 is an integer of 0 to 4
  • p3 is an integer of 0 to 3
  • p4 is an integer of 0 to 7.
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-1) to (25-6).
  • rings d to i are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 251 to R 261 are each represented by the above formula (25). Is the same as.)
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-7) to (25-12).
  • rings d to f, k, and j are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 251 to R 261 are: It is the same as the formula (25).
  • the compound represented by formula (25) is represented by any of the following formulas (25-13) to (25-21).
  • rings d to k are each independently a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 251 to R 261 are each represented by the above formula (25 Is the same as.)
  • the substituent is, for example, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, Examples thereof include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a group represented by the above formula (261), (263) or (264).
  • the compound represented by formula (25) is represented by any of the following formulas (25-22) to (25-25).
  • X 250 is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 251 to R 261 and R 271 to R 278 are , And R 251 to R 261 of the above formula (25).
  • R 901 to R 903 are as defined in the above formula (21).
  • the compound represented by formula (25) is represented by the following formula (25-26).
  • X 250 is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • To R 282 are the same as R 251 to R 261 in the formula (25), and R 901 to R 903 are as defined in the formula (21).)
  • Specific examples of the compound represented by the formula (21) include the compounds shown below.
  • Ph represents a phenyl group
  • Me represents a methyl group
  • D represents a deuterium atom.
  • ring a, ring b and ring c are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or It is a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 401 and R 402 each independently bond to the ring a, ring b or ring c to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401 and R 402 that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. )
  • the ring a, ring b and ring c are rings fused to the central condensed two-ring structure of the formula (41) consisting of a B atom and two N atoms (substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 50 ring carbon atoms).
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “aryl group”.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of ring a contains three carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (41) as ring-forming atoms.
  • the “aromatic hydrocarbon ring” of ring b and ring c contains two carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (41) as ring-forming atoms.
  • the “substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring carbon atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “aryl group” described in Specific Example Group G1.
  • the “heterocycle” of ring a, ring b and ring c has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned “heterocycle group”.
  • the “heterocycle” of ring a contains three carbon atoms on the condensed two-ring structure in the center of formula (41) as ring-forming atoms.
  • the “heterocycle” of ring b or ring c contains two carbon atoms on the central condensed bicyclic structure of formula (41) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include compounds in which a hydrogen atom is introduced into the “heterocyclic group” described in Specific Example Group G2.
  • R 401 and R 402 may be each independently bonded to the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • the heterocycle in this case will include the nitrogen atom on the fused bicyclic structure in the center of formula (41).
  • the heterocycle in this case may contain a hetero atom other than the nitrogen atom.
  • R 401 and R 402 are bonded to the a ring, b ring or c ring, specifically, the atom forming the a ring, b ring or c ring is bonded to the atom forming R 401 or R 402.
  • R 401 may be bonded to the a ring to form a two-ring condensed (or three or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which the ring containing R 401 and the a ring are condensed.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group containing two or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 401 is bonded to the b ring, the case where R 402 is bonded to the a ring, and the case where R 402 is bonded to the c ring.
  • ring a, ring b, and ring c in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 ring-forming carbon atoms. In one embodiment, ring a, ring b, and ring c in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted benzene ring or naphthalene ring.
  • R 401 and R 402 in formula (41) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 5 to 50 ring-forming atoms. Is a monovalent heterocyclic group, and is preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (41) is a compound represented by the following formula (42).
  • R 401A is combined with one or more selected from the group consisting of R 411 and R 421 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 402A is combined with one or more selected from the group consisting of R 413 and R 414 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401A and R 402A that do not form a substituted or unsubstituted heterocycle are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • One or more adjacent two or more sets of R 411 to R 421 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 411 to R 421 which do not form the above-mentioned substituted or unsubstituted heterocycle or the above-mentioned substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50
  • R 401A and R 402A in formula (42) are groups corresponding to R 401 and R 402 in formula (41).
  • R 401A and R 411 may combine to form a two-ring condensed (or three or more condensed) nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing them and a benzene ring corresponding to the ring a are condensed.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group containing two or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 401A and R 412 bond, the case where R 402A and R 413 bond, and the case where R 402A and R 414 bond.
  • R 11 and R 12 may combine to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring or the like is condensed with respect to the 6-membered ring to which they are bonded,
  • the formed condensed ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted 6 to 50 ring forming carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation atom number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 411 to R 421 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 411 to R 421.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (42) is a compound represented by the following formula (43).
  • R 431 together with R 446 , forms a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 433 is combined with R 447 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 434 binds to R 451 to form a substituted or unsubstituted heterocycle or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 441 is bonded to R 442 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • One or more adjacent two or more sets of R 431 to R 451 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated Does not form a ring.
  • R 431 to R 451 which do not form the above substituted or unsubstituted heterocycle or the above substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
  • R 431 may combine with R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 431 and R 446 are bonded to each other to form a nitrogen-containing heterocyclic ring having 3 or more rings in which a benzene ring to which R 46 is bonded, a ring containing N, and a benzene ring corresponding to ring a are condensed. May be.
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to a heterocyclic group of three or more rings containing nitrogen in the specific example group G2. The same applies to the case where R 433 and R 447 are bonded, the case where R 434 and R 451 are bonded, and the case where R 441 and R 442 are bonded.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted 6 to 50 ring forming carbon atoms. Or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 431 to R 451 which do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 431 to R 451.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43A).
  • R 461 is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 462 to R 465 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the above formula (43) is a compound represented by the following formula (43B).
  • R 471 and R 472 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 473 to R 475 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 906 and R 907 are as defined in the above formula (21). )
  • the compound represented by the above formula (43) is a compound represented by the following formula (43B ′).
  • R 472 to R 475 are as defined in the formula (43B).
  • R 471 to R 475 is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 472 is Hydrogen atom
  • R 471 and R 473 to R 475 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, —N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43C).
  • R 481 and R 482 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 483 to R 486 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43C ′).
  • R 483 to R 486 are as defined in the formula (43C).
  • R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • R 481 to R 486 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the ring a, the ring b, and the ring c are bonded with a linking group (a group containing N—R 1 and a group containing N—R 2 ) to produce an intermediate.
  • a linking group a group containing N—R 1 and a group containing N—R 2
  • the a ring, the b ring, and the c ring are bonded by a linking group (group containing B) to produce a final product (second reaction).
  • an amination reaction such as the Bahabalt-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • the r ring is a ring represented by the formula (52) or the formula (53) which is condensed at any position of the adjacent ring.
  • the q ring and the s ring are each independently a ring represented by the formula (54) that is condensed at any position of the adjacent ring.
  • the p ring and the t ring each independently have a structure represented by the formula (55) or the formula (56), which is condensed at any position of the adjacent ring.
  • R 501 there are a plurality and do not form a plurality of adjacent R 501 is bonded to either form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring .
  • X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or NR 502 .
  • R 501 and R 502 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent hetero
  • R 901 to R 907 are as defined in the above formula (1).
  • Ar 501 and Ar 502 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • L 501 is A substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • m1 is an integer of 0 to 2
  • m2 is an integer of 0 to 4
  • m3 is an integer of 0 to 3
  • m4 is an integer of 0 to 5. If R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other, or may be different. )
  • L 501 in formula (51) may be a single bond.
  • each ring from the p ring to the t ring is condensed with an adjacent ring sharing two carbon atoms.
  • the position and direction of condensation are not limited, and condensation can be performed at any position and direction.
  • R 501 is a hydrogen atom.
  • the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-1) to (51-6).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m3 are as defined in the formula (51).
  • the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-11) to (51-13).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1, m3 and m4 are as defined in the formula (51).
  • the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-21) to (51-25).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m4 are as defined in the formula (51).
  • the compound represented by formula (51) is represented by any of the following formulas (51-31) to (51-33).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , and m1 to m4 are as defined in the formula (51).
  • Ar 501 and Ar 502 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • one of Ar 501 and Ar 502 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and the other is a substituted or unsubstituted monovalent group having 5 to 50 ring-forming atoms. It is a heterocyclic group.
  • the second compound is a compound that satisfies the following formula (M1). Ip (HT) ⁇ 5.67 eV (M1) In the formula (M1), Ip (HT) is the ionization potential of the second compound.
  • the arithmetic symbol “ ⁇ ” in the formula (M1) means that the ionization potential of the second compound is 5.67 eV or more.
  • the ionization potential of the second compound is preferably greater than or equal to 5.70 eV (ie, Ip (HT) ⁇ 5.70 eV), more preferably greater than 5.7 eV (ie, Ip (HT). )> 5.7 eV).
  • the ionization potential is measured in the atmosphere using a photoelectron spectrometer. Specifically, it can be measured by the method described in Examples.
  • the second compound is not a compound having both a 9,9-dimethyl-2-fluorenyl group and a 2-biphenylyl group in its molecule at the same time. Further, in one embodiment, the second compound is not a compound having both a 9,9-dialkyl-2-fluorenyl group and a 2-biphenylyl group in its molecule at the same time. Moreover, in one embodiment, the second compound is not a compound having both a 9,9-dimethylfluorenyl group and a 2-biphenylyl group in its molecule at the same time. Further, in one embodiment, the second compound is not a compound having both a 9,9-dialkylfluorenyl group and a 2-biphenylyl group in its molecule at the same time.
  • the compound satisfying the formula (M1) may be a compound represented by the formula (C1) or (A).
  • the second compound is a compound represented by formula (C1) or (A).
  • L A , L B and L C are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent group having 5 to 13 ring atoms. It is a heterocyclic group.
  • A, B and C are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or —Si (R 908 ) (R 909 ) (R 910 ).
  • R 908 to R 910 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. If one or more of R 908 ⁇ R 910 there are two or more, respectively, each of the two or more R 908 ⁇ R 910 may be the same or may be different. However, when the compound represented by the formula (C1) contains a 4-dibenzofuranyl structure in the molecule, the number of the 4-dibenzofuranyl structure is one. )
  • the 4-dibenzofuranyl structure is a structure represented by the following formula.
  • * is a bond and may have an arbitrary substituent at the substitution position (excluding *) on the ring.
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound satisfying the formula (M1)
  • a 4-dibenzofuranyl structure which may be contained in the molecule of the compound represented by the formula (C1)
  • the number of is not limited.
  • the number of the dibenzofuranyl structure is one.
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound represented by the following formula (C11).
  • A, B, C and L C are as defined in the above formula (C1).
  • a plurality of Rs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n1 and n2 are each independently an integer of 0 to 4. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • L A , L B and L C are each independently It is preferably a single bond, an unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or an unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • L A , L B and L C are each independently It is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 18 ring carbon atoms.
  • L A , L B and L C are each independently It is preferably an aromatic hydrocarbon ring group represented by the following formula (L1) or (L2).
  • L1 or (L2) one of the two * is a bond that bonds to the nitrogen atom in formula (C1), and the other is any one of A to C in formula (C1). It is a bond that joins.
  • L A , L B and L C are each independently It is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • two of A to C are groups represented by the following formula (D).
  • the groups represented by the two formulas (D) may be the same or different.
  • X is CR 1 R 2 , NR 3 , an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a saturated ring.
  • a plurality of Rs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R, R 1 , R 2 and R 3 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n3 is an integer of 0 to 4, and n4 is an integer of 0 to 3. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. * Is a bond. )
  • the compound represented by formula (C1) is a compound represented by the following formula (C12A) or (C13A).
  • L A , L B , A and B are as defined in the above formula (C1).
  • L c1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • X is CR 1 R 2 , NR 3 , an oxygen atom, or a sulfur atom. When X is CR 1 R 2 , R 1 and R 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R, R 1 , R 2 and R 3 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n5 and n7 are each independently an integer of 0 to 3, and n6 and n8 are each independently an integer of 0 to 4. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound represented by the following formula (C12) or (C13).
  • L c1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • X is CR 1 R 2 , NR 3 , an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a saturated ring.
  • one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R, R 1 , R 2 and R 3 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n5 and n7 are each independently an integer of 0 to 3, and n6 and n8 are each independently an integer of 0 to 4. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound represented by the following formula (C14A) or (C15A).
  • L A , L B , A and B are as defined in the above formula (C1).
  • L c1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n9 to n12 are each independently an integer of 0 to 4. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound represented by the following formula (C14) or (C15).
  • L c1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • a plurality of Rs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n9 to R12 are each independently an integer of 0 to 4. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound represented by the following formula (C16A) or (C17A).
  • L A , L B , L C , A and B are as defined in the above formula (C1).
  • X is CR 1 R 2 , NR 3 , an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a saturated ring.
  • one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R, R 1 , R 2 and R 3 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n13 and n15 are each independently an integer of 0 to 3, and n14 and n16 are each independently an integer of 0 to 4. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound represented by the following formula (C16) or (C17).
  • A, B and L C are as defined in the above formula (C1).
  • X is CR 1 R 2 , NR 3 , an oxygen atom, or a sulfur atom.
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a saturated ring.
  • one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R, R 1 , R 2 and R 3 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n13 and n15 are each independently an integer of 0 to 3, and n14 and n16 are each independently an integer of 0 to 4. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • L C1 is preferably a single bond.
  • L C is preferably a single bond.
  • L C is preferably a phenylene group.
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound represented by the following formula (C18A).
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound represented by the following formula (C18).
  • the compound represented by the formula (C1) is a compound represented by the following formula (C19A).
  • the compound represented by formula (C1) is a compound represented by formula (C19) below.
  • “substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms for A, B and C” Is preferably a group represented by any of the following formulas (H1) to (H3).
  • any one of W 11 to W 12, W 14 to W 15, and W 17 to W 19 is a single bond that is bonded to L A , L B, or L C.
  • W 11 to W 12, W 14 to W 15 and W 17 to W 19 , and W 13 and W 16 which are not a single bond bonding to L A , L B or L C are each independently, Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), -O- (R 914 ), -S- ( R915 ), -N (R 916 ) (R 917 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or
  • R 911 to R 917 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 911 ⁇ R 917 there are two or more, respectively, each of the two or more R 911 ⁇ R 917 may be the same or may be different. )
  • any one of W 21 to W 28 is a single bond that bonds to L A , L B, or L C.
  • W 21 to W 28 which are not a single bond bonding to L A , L B or L C are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), -O- (R 914 ), -S- ( R915 ), -N (R 916 ) (R 917 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6
  • any one of W 31 to W 38 is a single bond that is bonded to L A , L B, or L C.
  • W 31 to W 38 which are not a single bond bonding to L A , L B or L C are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 911 ) (R 912 ) (R 913 ), -O- (R 914 ), -S- ( R915 ), -N (R 916 ) (R 917 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl
  • A is a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 12 ring carbon atoms. It is preferably a group.
  • A is a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted biphenyl It is preferably a group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • A is preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group. ..
  • B is a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 12 ring carbon atoms. It is preferably a group.
  • B is a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted biphenyl It is preferably a group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • B is preferably a phenyl group, a biphenyl group or a naphthyl group. ..
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • One of Y 5 to Y 8 is a carbon atom bonded to * 1.
  • One of Y 9 to Y 12 is a carbon atom bonded to * 2.
  • Y 1 to Y 4 , Y 13 to Y 16 , Y 5 to Y 8 which is not a carbon atom bonded to * 1, and Y 9 to Y 12 which is not a carbon atom bonded to * 2 are each independently CR. is there.
  • one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), Halogen atom, nitro group, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms. Is. )
  • the compound represented by the formula (A) is a compound represented by the following formula (Aa), (Ab), or (Ac).
  • one of A 1 and A 2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the other of A 1 and A 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a naphthylphenyl group, a triphenylenyl group Or a 9,9-biphenylfluorenyl group is preferred.
  • one of A 1 and A 2 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the other of A 1 and A 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted p-biphenyl group, a substituted or unsubstituted m-biphenyl group, a substituted or unsubstituted o-biphenyl group, a substituted
  • it is preferably an unsubstituted 3-naphthylphenyl group, a triphenylenyl group, or a 9,9-biphenylfluorenyl group.
  • the organic EL device further includes an electron transport layer, the electron transport layer is disposed between the cathode and the light emitting layer, and the electron transport layer includes the third compound represented by the formula (B0).
  • At least one of X 31 to X 33 is a nitrogen atom, and the rest that is not a nitrogen atom is CR.
  • R is Hydrogen atom, Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different.
  • a A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • B B is a monovalent heterocyclic group aryl group or a substituted or unsubstituted atoms 5-13, substituted or unsubstituted C 6-18.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted (n + 1) -valent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted (n + 1) -valent ring-forming atom number 5 to 13 It is a heterocyclic group.
  • C C is independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms.
  • n is an integer of 1 to 3.
  • the compound represented by the formula (B0) is a compound represented by the following formula (B1).
  • a A is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 13 ring-forming atoms.
  • B B is a monovalent heterocyclic group aryl group or a substituted or unsubstituted atoms 5-13, substituted or unsubstituted C 6-18.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted (n + 1) -valent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted (n + 1) -valent ring-forming atom number 5 to 13 It is a heterocyclic group.
  • C C is independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 60 ring atoms.
  • n is an integer of 1 to 3.
  • a A is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 12 It is preferably an aryl group.
  • a A is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group. It is preferably a substituted biphenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • a A is a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group. Preferably.
  • Equation (B1) (and later to formula (B11), (B12), (B12-1), (B13) ⁇ (B15)) in, B B is a substituted or unsubstituted ring carbon atoms 6-12 It is preferably an aryl group.
  • the formula (B1) (and later to formula (B11), (B12), (B12-1), (B13) ⁇ (B15)) in, B B is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted It is preferably a substituted biphenyl group or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • B B is is a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group Preferably.
  • C C is a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 13 to 35 It is preferably an aryl group.
  • C C is a substituted or unsubstituted aryl having 14 to 24 ring carbon atoms. It is preferably a group.
  • L is preferably an aromatic hydrocarbon ring group represented by formula (L1) or (L2) below.
  • L1 or (L2) one of the two * is a bond that bonds to the triazine ring in formula (B1), and the other bond to (C) n in formula (B1).
  • C In the case where n is an integer of 1 to 3, (C) n is 1 to 3, respectively.
  • L is a single bond or a substituted or unsubstituted (n + 1) -valent aromatic hydrocarbon having 6 to 12 ring carbon atoms. It is preferably a cyclic group.
  • L is a single bond.
  • the compound represented by formula (B1) is a compound represented by the following formula (B11) or formula (B12).
  • a A , B B and C C are as defined in the above formula (B1).
  • a plurality of Rs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n1 is an integer of 0 to 4. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • a A and B B are as defined in the formula (B1).
  • X is CR 1 R 2 , NR 3 , an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a saturated ring.
  • a plurality of Rs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R, R 1 , R 2 and R 3 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are each independently Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n2 is an integer of 0 to 4, and n3 is an integer of 0 to 3. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • the compound represented by the formula (B1) is a compound represented by the following formula (B12-1).
  • the compound represented by formula (B1) is a compound represented by formula (B13) below.
  • a A , B B and C C are as defined in the above formula (B1).
  • a plurality of Rs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n4 and n5 are each independently an integer of 0 to 4. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • the compound represented by formula (B1) is a compound represented by formula (B14) below.
  • a A and B B are as defined in the formula (B1).
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted (n + 1) -valent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted (n + 1) -valent ring-forming atom number 5 to 13 It is a heterocyclic group.
  • Cz is a group represented by any of the following formulas (Cz1), (Cz2) and (Cz3).
  • n is an integer of 1 to 3.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. n6 and n7 are each independently an integer of 0 to 4.
  • n8 and n11 are each independently an integer of 0 to 4, and n9 and n10 are each independently an integer of 0 to 3.
  • n12, n14, and n15 are each independently an integer of 0 to 4, and n13 is an integer of 0 to 3.
  • the plurality of Rs may be the same or different. * Is a bond that bonds to L. )
  • the compound represented by formula (B1) is a compound represented by formula (B15) below.
  • a A and B B are as defined in the formula (B1).
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 13 ring-forming atoms. is there.
  • Ac is a group represented by any one of the following formulas (Ac1), (Ac2) and (Ac3). )
  • R is Hydrogen atom, Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. When there are a plurality of Rs, the plurality of Rs may be the same as or different from each other. )
  • At least one of X 21 to X 28 is a nitrogen atom, the rest that is not a nitrogen atom is CR, and any one of R is a bond for bonding to L.
  • a plurality of Rs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of Rs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted Does not form saturated or unsaturated rings.
  • R which does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- ( R904 ), It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 to R 904 are each independently Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If one or more of R 901 ⁇ R 904 there are two or more, respectively, each of the two or more R 901 ⁇ R 904 may be the same or may be different. When plural Rs are present, the plural Rs may be the same as or different from each other. )
  • D is an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms substituted with n16 cyano groups, or a heteroaryl group having 5 to 13 ring atoms substituted with n16 cyano groups. However, D may have a substituent other than a cyano group.
  • n16 represents the number of cyano groups (CN) substituting for D, and is an integer of 1 to 9. * Is a bond that bonds to L. )
  • the electron barrier layer is represented by the following formula (Z3).
  • the electron blocking layer does not contain a compound represented by the following formula (Z3).
  • the light emitting layer does not include the compound represented by the formula (Z1) or the compound represented by the formula (Z2).
  • the electron barrier layer does not include the compound represented by the formula (Z3).
  • the electron barrier layer does not include a compound represented by the following formula (Z4).
  • This embodiment can be combined with any of the above-mentioned embodiments relating to the compounds represented by the formulas (Z1) to (Z3).
  • the organic EL element includes a cathode, an anode, and an organic layer arranged between the cathode and the anode, and the organic layer is a light emitting layer and an electron barrier.
  • a layer, the electron barrier layer is disposed between the anode and the light emitting layer and is immediately adjacent to the light emitting layer, the light emitting layer having the formulas (21), (41) and (51). Any of the above), except that the electron barrier layer contains the second compound, the conventionally known materials and device configurations can be applied as long as the effects of the present invention are not impaired. .
  • the substrate is used as a support for the light emitting device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a flexible (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal for example, indium oxide-tin oxide (ITO: indium tin oxide), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide.
  • Graphene and the like.
  • gold (Au), platinum (Pt), or a nitride of a metal material (for example, titanium nitride) or the like can be used.
  • the hole-injection layer is a layer containing a substance having a high hole-injection property.
  • a substance having a high hole injecting property molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compounds, polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • the hole-transporting layer is a layer containing a substance having a high hole-transporting property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • a substance other than these substances may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transporting property is not limited to a single layer and may be a stack of two or more layers containing the above substance.
  • the electron barrier layer may include the above substances.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having a high light emitting property, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having a high light emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state.
  • pyrene derivative, styrylamine derivative, chrysene derivative, fluoranthene derivative, fluorene derivative, diamine derivative, triarylamine derivative and the like can be used.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light emitting material that can be used in the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used as a blue phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used as a reddish phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described substance having a high light-emitting property (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • guest material substance having a high light-emitting property
  • host material substance having a high light-emitting property
  • various substances can be used, the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of the substance having a high light-emitting property, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level).
  • a substance (host material) for dispersing a substance having a high light-emitting property 1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex, 2) an oxadiazole derivative, a benzimidazole derivative, or a phenanthroline derivative A heterocyclic compound, 3) a condensed aromatic compound such as a carbazole derivative, an anthracene derivative, a phenanthrene derivative, a pyrene derivative, or a chrysene derivative, 3) an aromatic amine compound such as a triarylamine derivative, or a condensed polycyclic aromatic amine derivative, used.
  • the electron-transporting layer is a layer containing a substance having a high electron-transporting property.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex or a zinc complex
  • a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative or a phenanthroline derivative
  • 3) a polymer compound can be used.
  • the electron-injection layer is a layer containing a substance having a high electron-injection property.
  • the electron injection layer lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc.
  • the metal complex compound, alkali metal such as lithium oxide (LiO x ), alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of the elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium ( Ca), alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (eg, MgAg, AlLi), europium (Eu), rare earth metals such as ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • each layer is not particularly limited.
  • a conventionally known forming method such as a vacuum vapor deposition method and a spin coating method can be used.
  • Each layer such as a light-emitting layer is known by a coating method such as a vacuum vapor deposition method, a molecular beam vapor deposition method (MBE method) or a solvent-dissolved solution dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method and a roll coating method.
  • MBE method molecular beam vapor deposition method
  • solvent-dissolved solution dipping method a spin coating method
  • a casting method a bar coating method and a roll coating method.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but generally, in order to suppress defects such as pinholes, suppress the applied voltage to be low, and improve the luminous efficiency, it is usually from several nm. The range of 1 ⁇ m is preferable.
  • An electronic device includes the organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • the electronic device include a display component such as an organic EL panel module, a display device such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and a light-emitting device such as lighting or a vehicle lamp.
  • the ionization potentials Ip (HT) of compounds HT-1 to HT-15, HT and HT-A are shown in Table A below.
  • the ionization potential was measured in the atmosphere using a photoelectron spectrometer ("AC-3" manufactured by Riken Keiki Co., Ltd.). Specifically, it was measured by irradiating the material with light and measuring the amount of electrons generated by charge separation at that time.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The cleaned glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and first, a compound HI was vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode was formed, and a HI film having a thickness of 5 nm was formed. A film was formed. This HI film functions as a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and
  • Compound HT was vapor-deposited on this HI film to form an HT film having a thickness of 80 nm.
  • This HT film functions as a hole transport layer (hereinafter, also referred to as an HT layer).
  • Compound HT-1 was vapor-deposited on this HT film to form an HT-1 film having a thickness of 10 nm.
  • This HT-1 film functions as an electron barrier layer (hereinafter, also referred to as an EB layer).
  • Compound BH (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated on this HT-1 film so that the ratio of compound BD-1 was 4% by mass, and BH: BD-1 having a film thickness of 25 nm was formed. A film was formed.
  • This BH: BD-1 film functions as a light emitting layer.
  • Compound ET-A was vapor-deposited on this light emitting layer to form an ET-A film having a thickness of 10 nm. This ET-A film functions as a first electron transport layer.
  • Compound ET-C was vapor-deposited on this ET-A film to form an ET-C film having a film thickness of 15 nm. This ET-C film functions as a second electron transport layer.
  • LiF was vapor-deposited on this ET-C film to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, and an organic EL element was produced.
  • the layer structure of the obtained organic EL device is as follows. ITO (130) / HI (5) / HT (80) / HT-1 (10) / BH: BD-1 (25: 4% by mass) / ET-A (10) / ET-C (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the number in parentheses represents the film thickness (unit: nm).
  • Examples 2 to 9 and Comparative Example 1 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used as the material for the EB layer. The results are shown in Table 1.
  • Examples 10 to 18 and Comparative Example 2 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 2 were used as the materials for the EB layer, the light emitting layer and the HB layer.
  • the light emitting layer was formed by co-evaporating the compound BH (host material) and the compound BD-2 (dopant material) so that the ratio of the compound BD-2 was 4% by mass. The results are shown in Table 2.
  • Examples 19 to 29 and Comparative Example 3 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 3 were used as the materials for the EB layer and the light emitting layer. Similarly to Example 1, the light emitting layer was formed by co-evaporating the compound BH (host material) and the compound BD-2 (dopant material) so that the ratio of the compound BD-2 was 4% by mass. The results are shown in Table 3.
  • Example 30 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The cleaned glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and first, a compound HI was vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode was formed, and a HI film having a thickness of 5 nm was formed. A film was formed. This HI film functions as a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and
  • Compound HT was vapor-deposited on this HI film to form an HT film having a thickness of 80 nm.
  • This HT film functions as a hole transport layer (hereinafter, also referred to as an HT layer).
  • Compound HT-1 was vapor-deposited on this HT film to form an HT-1 film having a thickness of 10 nm.
  • This HT-1 film functions as an electron barrier layer (hereinafter, also referred to as an EB layer).
  • compound BH host material
  • compound BD-2 dopant material
  • Compound ET-2 was vapor-deposited on the light emitting layer to form an ET-2 film having a film thickness of 10 nm. This ET-2 film functions as a first electron transport layer.
  • the compound ET-C was vapor-deposited on this ET-2 film to form an ET-C film having a film thickness of 15 nm. This ET-C film functions as a second electron transport layer.
  • LiF was vapor-deposited on this ET-C film to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, and an organic EL element was produced.
  • the layer structure of the obtained organic EL device is as follows. ITO (130) / HI (5) / HT (80) / HT-1 (10) / BH: BD-2 (25: 4% by mass) / ET-2 (10) / ET-C (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the number in parentheses represents the film thickness (unit: nm).
  • Examples 31-36 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 30, except that the compounds shown in Table 4 were used as the materials for the EB layer and the first electron transport layer.
  • the light emitting layer was co-deposited with Compound BH (host material) and Compound BD-2 (dopant material) in the same manner as in Example 30 so that the ratio of Compound BD-2 was 4% by mass.
  • the first electron transport layer was formed by co-evaporating the compound ET-14 and the compound ET-13 so that the ratio of the compound ET-13 was 50% by mass.
  • Comparative Example 4 An HT film having a thickness of 90 nm is provided in place of the HT film having a thickness of 80 nm and the HT-1 film having a thickness of 10 nm in Example 30, and an ET-B film having a thickness of 10 nm is used instead of the ET-2 film having a thickness of 10 nm.
  • An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 30 except that the above was provided. The results are shown in Table 4. Therefore, in the organic EL device of Comparative Example 4, there is no layer having a thickness of 10 nm, which corresponds to the EB layer in Example 30 and the like, but in Table 4, for comparison, the “EB layer” of Comparative Example 4 is “HT layer”. (In Comparative Example 4, the HT layer having a film thickness of 90 nm is directly adjacent to the light emitting layer on the anode side).
  • Examples 37-43 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 30, except that the materials shown in Table 5 were used as the materials for the EB layer, the light emitting layer, and the first electron transport layer. The results are shown in Table 5.
  • the light emitting layer was formed by co-evaporating the compound BH (host material) and the compound BD-1 (dopant material) so that the ratio of the compound BD-1 was 4% by mass.
  • Comparative Example 5 An HT film having a thickness of 90 nm is provided in place of the HT film having a thickness of 80 nm and the HT-7 film having a thickness of 10 nm in Example 37, and an ET-A film having a thickness of 10 nm is used instead of the ET-2 film having a thickness of 10 nm.
  • An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 37 except that the above was provided. The results are shown in Table 5. Therefore, in the organic EL element of Comparative Example 5, there is no layer having a thickness of 10 nm, which corresponds to the EB layer in Example 37 and the like, but in Table 5, for comparison, the “EB layer” of Comparative Example 5 is “HT layer”. (In Comparative Example 5, the HT layer having a film thickness of 90 nm is directly adjacent to the light emitting layer on the anode side). The results are shown in Table 5.
  • Example 44 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The cleaned glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and first, a compound HI was vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode was formed, and a HI film having a thickness of 5 nm was formed. A film was formed. This HI film functions as a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the cleaned glass substrate with a transparent electrode was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and
  • Compound HT was vapor-deposited on this HI film to form an HT film having a thickness of 80 nm.
  • This HT film functions as a hole transport layer (hereinafter, also referred to as an HT layer).
  • Compound HT-1 was vapor-deposited on this HT film to form an HT-1 film having a thickness of 10 nm.
  • This HT-1 film functions as an electron barrier layer (hereinafter, also referred to as an EB layer).
  • Compound BH (host material) and compound BD-1 (dopant material) were co-evaporated on this HT-1 film so that the ratio of compound BD-1 was 4% by mass, and BH: BD-1 having a film thickness of 25 nm was formed. A film was formed.
  • This BH: BD-1 film functions as a light emitting layer.
  • Compound ET-A was vapor-deposited on this light emitting layer to form an ET-A film having a thickness of 10 nm.
  • This ET-A film functions as a first electron transport layer.
  • Compound ET-2 and compound Liq were co-evaporated on this ET-A film so that the ratio of compound Liq was 50% by mass to form an ET-2: Liq film having a film thickness of 15 nm.
  • LiF was vapor-deposited on this ET-2: Liq film to form a LiF film having a film thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film to form a metal cathode having a film thickness of 80 nm, and an organic EL element was produced.
  • the layer structure of the obtained organic EL device is as follows. ITO (130) / HI (5) / HT (80) / HT-1 (10) / BH: BD-1 (25: 4 mass%) / ET-A (10) / ET-2: Liq (15: 50% by mass) / LiF (1) / Al (80)
  • the number in parentheses represents the film thickness (unit: nm).
  • the obtained organic EL device was evaluated by the same method as in Example 30. The results are shown in Table 6.
  • Examples 45-47 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 44 except that the materials shown in Table 6 were used as the materials for the EB layer and the second electron transport layer. Similarly to Example 44, the light emitting layer was formed by co-evaporating the compound BH (host material) and the compound BD-1 (dopant material) so that the ratio of the compound BD-1 was 4% by mass.
  • Comparative Example 6 An HT film having a film thickness of 90 nm is provided in place of the HT film having a film thickness of 80 nm and the HT-1 film having a film thickness of 10 nm in Example 44, and the ET-2: Liq film having a film thickness of 10 nm is replaced by the ET film having a film thickness of 10 nm.
  • C An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 44 except that the Liq film was provided. The results are shown in Table 6. Therefore, the organic EL element of Comparative Example 6 does not have a layer having a thickness of 10 nm, which corresponds to the EB layer in Example 44 and the like, but in Table 6, for comparison, the “EB layer” of Comparative Example 6 is “HT layer”. (In Comparative Example 6, the HT layer having a film thickness of 90 nm is directly adjacent to the light emitting layer on the anode side).
  • Example 48 and Comparative Example 7 An organic EL device was prepared and evaluated by the same method as in Example 1 except that the compounds shown in Table 7 were used as the materials for the HT layer, the EB layer and the light emitting layer.
  • the light emitting layer was formed by co-evaporating the compound BH2 (host material) and the compound BD-3 (dopant material) so that the ratio of the compound BD-3 was 4% by mass. The results are shown in Table 7.
  • Examples 49 to 54 and Comparative Example 8 An organic EL device was prepared by the same method as in Example 1 except that the compounds shown in Table 8 were used as the materials for the EB layer and the light emitting layer, and evaluated in the same manner as in Example 30.
  • the light emitting layer was formed by co-evaporating the compound BH2 (host material) and the compound BD-1 (dopant material) so that the ratio of the compound BD-1 was 4% by mass. The results are shown in Table 8.

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Abstract

陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、前記発光層が、特定の式(21)、(41)及び(51)のいずれかで表される第1化合物を含み、前記電子障壁層が下記式(M1)を満たす第2化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 Ip(HT)≧5.67eV (M1) (式(M1)中、Ip(HT)は、前記第2化合物のイオン化ポテンシャルである。)

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」ということがある)に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
 特許文献1~4には、有機EL素子の発光層の材料として、特定の縮環構造を有する化合物を用いることが開示されている。
国際公開第2015/102118号 国際公開第2016/152544号 国際公開第2017/126443号 国際公開第2017/188111号
 しかしながら、特許文献1~8に開示される有機EL素子は、発光効率が十分高いとはいえず、改善の余地があった。
 本発明の目的は、長寿命な有機EL素子、発光効率に優れる有機EL素子、長寿命かつ発光効率に優れる有機EL素子、及び当該有機EL素子を用いた電子機器を提供することである。
 本発明者らが鋭意検討を行った結果、式(21)、(41)及び(51)のいずれかで表される特定の構造を有する化合物を発光層に用い、かつ、特定のイオン化ポテンシャルの値を有するか又は特定の式(C1)又は(A)で表される構造を有する化合物を正孔輸送層に用いて、組み合わせて使用することにより、高い発光効率を示す有機EL素子が得られることを見出し、本発明を完成した。
 本発明によれば、以下の有機EL素子及び電子機器が提供される。
1.陰極と、
 陽極と、
 前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、
 前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、
 前記発光層が、下記式(21)又は(51)で表される第1化合物を含み、
 前記電子障壁層が下記式(M1)を満たす第2化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ip(HT)≧5.67eV   (M1)
(式(M1)中、Ip(HT)は、前記第2化合物のイオン化ポテンシャルである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
(式(21)において、
 Zは、それぞれ独立に、CR又は窒素原子である。
 A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
(式(51)において、
 r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
 q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
 p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
 R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。
 Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 m1は0~2の整数であり、m2は0~4の整数であり、m3は0~3の整数であり、m4は0~5の整数である。
 R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
2.陰極と、
 陽極と、
 前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、
 前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、
 前記発光層が、下記式(41)で表される第1化合物を含み、
 前記電子障壁層が下記式(M1)を満たす第2化合物を含み、
 前記第2化合物は、その分子内に9,9-ジメチル-2-フルオレニル基及び2-ビフェニルイル基の両方を同時に有する化合物ではない、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Ip(HT)≧5.67eV   (M1)
(式(M1)中、Ip(HT)は、前記第2化合物のイオン化ポテンシャルである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
(式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、前記b環又は前記c環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
3.陰極と、
 陽極と、
 前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、
 前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、
 前記発光層が、下記式(21)又は(51)で表される第1化合物を含み、
 前記電子障壁層が下記式(C1)又は(A)で表される第2化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
(式(21)において、
 Zは、それぞれ独立に、CR又は窒素原子である。
 A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
(式(51)において、
 r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
 q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
 p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
 R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。
 Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L501は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 m1は0~2の整数であり、m2は0~4の整数であり、m3は0~3の整数であり、m4は0~5の整数である。
 R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
(式(C1)において、
 L、L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
 A、B及びCは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
-Si(R908)(R909)(R910)である。
 R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
 R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 但し、前記式(C1)で表される化合物の分子内に4-ジベンゾフラン構造を含む場合、前記4-ジベンゾフラン構造の数は1つである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
(式(A)において、
 A及びAは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
 Y~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子である。
 Y~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子である。
 Y~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CRである。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
ハロゲン原子、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
4.陰極と、
 陽極と、
 前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、
 前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、
 前記発光層が、下記式(41)で表される第1化合物を含み、
 前記電子障壁層が下記式(C1)又は(A)で表される第2化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
(式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、前記b環又は前記c環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
(式(C1)において、
 L、L及びLは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基である。
 A、B及びCは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
下記式(H1)~(H3)のいずれかで表される基、又は
-Si(R908)(R909)(R910)である。
 R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
 R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 但し、前記式(C1)で表される化合物の分子内に4-ジベンゾフラン構造を含む場合、前記4-ジベンゾフラン構造の数は1つである。また、前記式(C1)で表される化合物は、その分子内に9,9-ジメチル-2-フルオレニル基及び2-ビフェニルイル基の両方を同時に有する化合物ではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
(式(H1)において、W11~W12、14~W15及びW17~W19のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
 L、L又はLと結合する単結合ではないW11~W12、14~W15及びW17~W19、並びにW13及びW16は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R911~R917は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
(式(H2)において、W21~W28のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
 L、L又はLと結合する単結合ではないW21~W28は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R911~R917は、前記式(H1)で定義したとおりである。
 R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
(式(H3)において、W31~W38のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
 L、L又はLと結合する単結合ではないW31~W38は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R911~R917は、前記式(H1)で定義したとおりである。
 R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。))
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
(式(A)において、
 A及びAは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
 Y~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子である。
 Y~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子である。
 Y~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CRである。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
ハロゲン原子、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
5.上記1~4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
 本発明によれば、長寿命な有機EL素子、発光効率に優れる有機EL素子、長寿命かつ発光効率に優れる有機EL素子、及び当該有機EL素子を用いた電子機器が提供できる。
本発明の一態様に係る有機EL素子の概略構成を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば単環、縮合環、環集合)の化合物(例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「YY」は「XX」よりも大きく、「XX」と「YY」はそれぞれ1以上の整数を意味する。
 「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とはZZ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とはZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 無置換のアリール基:
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
 置換のアリール基:
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ジ(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ジ(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ジ(4-tブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 窒素原子を含む無置換の複素環基:
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
 酸素原子を含む無置換の複素環基:
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
 硫黄原子を含む無置換の複素環基:
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
 窒素原子を含む置換の複素環基:
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
 酸素原子を含む置換の複素環基:
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基
 硫黄原子を含む置換の複素環基:
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基
 窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも1つを含む下記無置換の複素環の環形成原子に結合した1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の基、及び下記無置換の複素環の環形成原子に結合した1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の基が置換基を有する基: 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 式(XY-1)~(XY-18)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、CHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 上記式(XY-1)~(XY-18)で表される複素環は、任意の位置で結合を有して1価の複素環基となる。
 上記式(XY-1)~(XY-18)で表される無置換の複素環から誘導される1価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格を構成する炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、XやYがNHもしくはCHであり、これらNHもしくはCHにおける水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 無置換のアルキル基:
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、
t-ブチル基
 置換のアルキル基:
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基:
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、
3-ブテニル基、
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、
1,2-ジメチルアリル基
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
 無置換のアルキニル基:
エチニル基
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基等も含まれる。
 無置換の脂肪族環基:
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、
2-ノルボルニル基
 置換のシクロアルキル基:
4-メチルシクロヘキシル基
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、
-Si(G5)(G5)(G5)、
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
 G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
 G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
 G5は具体例群G5に記載の「アルキニル基」である。
 G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
 G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
 G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
 G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
 G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
 G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
 G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
 G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
 G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
 G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
 本明細書に記載の「アルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30、より好ましくは1~18である。
 本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30、より好ましくは1~18である。
 本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」であり、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一実施形態である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30、より好ましくは7~18である。
 「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、ピロリル基、インドリル基、ピロロ[3,2,1-jk]カルバゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、ベンズオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、チアジアゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、ピロリジニル基、ピぺリジニル基、ピぺラジニル基、イミダゾリジニル基、インドロ[3,2,1-jk]カルバゾリル基、ジベンゾチオフェニル基等である。
 上記ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 式(XY-76)~(XY-79)中、Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、t-ブチル基等である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を2価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「アリール基」を2価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「アリール基」の環形成炭素に結合している1つの水素を除いた基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「複素環基」を2価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「複素環基」の環形成原子に結合している1つの水素を除いた基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「アルキル基」を2価にした基等が挙げられる。すなわち、「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「アルキル基」のアルカン構造を形成する炭素に結合している1つの水素を除いた基である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
 式(XY-20)~(XY-29)、(XY-83)及び(XY-84)中、R908は、置換基である。
 m901は、0~4の整数であり、m901が2以上のとき、複数存在するR908は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 式(XY-30)~(XY-40)中、R909は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。2個のR909は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 式(XY-41)~(XY-46)中、R910は、置換基である。
 m902は0~6の整数である。m902が2以上のとき、複数存在するR910は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 式(XY-50)~(XY-60)中、R911は、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
 上記式(XY-65)~(XY-75)中、Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 本明細書において、「隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」場合について、母骨格がアントラセン環である下記式(XY-80)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合の1組となる隣接する2つとは、R921とR922、R922とR923、R923とR924、R924とR930、R930とR925、R925とR926、R926とR927、R927とR928、R928とR929、及びR929とR921である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つの2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Aを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Bを形成した場合は、下記式(XY-81)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 「隣接する2つ以上」が環を形成する場合とは、例えば、R921とR922とが互いに結合して環Aを形成し、R922とR923とが互いに結合して環Cを形成し、R921~R923の互いに隣接する3つでアントラセン母骨格に縮合する、R922を共有する環A及び環Cを形成した場合は、下記式(XY-82)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 上記式(XY-81)及び(XY-82)において形成された環A~Cは、飽和又は不飽和の環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
 例えば、上記式(XY-81)に示す、R921とR922が互いに結合して形成された環Aは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922で環Aを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
 ここで、「任意の元素」は、好ましくは、C元素、N元素、O元素、S元素である。任意の元素において(例えばC元素又はN元素の場合)、環形成に関与しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、任意の置換基で置換されてもよい。C元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環となる。
 飽和又は不飽和の環を構成する「1以上の任意の元素」は、好ましくは2個以上15個以下、より好ましくは3個以上12個以下、さらに好ましくは、3個以上5個以下である。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられたアリール基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられたシクロアルキル基が、水素原子で終端された構造が挙げられる。
 上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「飽和又は不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(以下、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907
(ここで、
901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した通りである。
 本明細書において、特にことわらない限り、隣接する任意の置換基同士で、飽和又は不飽和の環(好ましくは、置換もしくは無置換の飽和もしくは不飽和の、5員環又は6員環、より好ましくは、ベンゼン環)を形成してもよい。
 本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
[有機EL素子]
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層とを含む有機EL素子であって、
 前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、
 前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、
 前記発光層が、式(21)、(41)及び(51)のいずれかで表される第1化合物を含み、
 前記電子障壁層が、第2化合物を含むことを特徴とする。
 本発明の有機EL素子の一実施形態においては、前記発光層が、式(21)、又は(51)で表される第1化合物を含んでもよい。
 また、本発明の有機EL素子の一実施形態においては、前記発光層が、式(41)で表される第1化合物を含んでもよい。
 各化合物については後述する。
 本発明の一態様に係る有機EL素子の概略構成を、図1を参照して説明する。
 本発明の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3と、有機層である発光層5と、陰極10と、陽極3と発光層5との間にある有機層4と、発光層5と陰極10との間にある有機層6とを有する。
 有機層4及び有機層6は、それぞれ、単一の層であってもよく、又は、複数の層からなっていてもよい。
 電子障壁層は、陽極3と発光層5との間、即ち、有機層4に配置され、発光層5に直に隣接する。有機層4が複数の層からなる場合、電子障壁層は、複数の層のうち発光層5に直に隣接する層である。有機層4は、電子障壁層のほかに正孔輸送層を含んでもよい。
 式(21)、(41)及び(51)のいずれかで表される第1化合物は、陽極3と陰極10との間にある発光層5に含まれる。
 第2化合物は、陽極3と発光層5との間に配置され、発光層5に直に隣接する電子障壁層に含まれる。
 一実施形態において、有機EL素子はさらに電子輸送層を含み、電子輸送層は、陰極10と発光層5との間、即ち、有機層6に配置される。また、有機層6は複数の電子輸送層を含んでもよい。
 一実施形態において、式(B0)で表される第3化合物が、陰極10と発光層5との間に配置される電子輸送層に含まれる。電子輸送層が複数存在する場合は、いずれか1つ以上の電子輸送層が式(B0)で表される第3化合物を含む。
(第1化合物)
 発光層に含まれる第1化合物について説明する。
(式(21)で表される化合物)
 式(21)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
(式(21)において、
 Zは、それぞれ独立に、CR又は窒素原子である。
 A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRa~Rcは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907の一以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「複素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 Rは、A1環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A1環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
 Rは、A2環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
 R~Rのうち、少なくとも1つ(好ましくは2つ)は下記式(21a)で表される基であることが好ましい。
-L201-Ar201 (21a)
(式(21a)において、
 L201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
 Ar201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記式(21b)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
(式(21b)において、
 L211及びL212は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
 Ar211及びAr212は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないAr211及びAr212は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 一実施形態において、式(21)で表される化合物は下記式(22)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
(式(22)において、
 R201~R211のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201~R211は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。)
 R201~R211のうち、少なくとも1つ(好ましくは2つ)は上記式(21a)で表される基であることが好ましい。好ましくはR204及びR211が上記式(21a)で表される基である。
 一実施形態において、式(21)で表される化合物は、A1環に下記式(21-2)で表される構造が結合した化合物である。また、一実施形態において、式(22)で表される化合物は、R204~R207が結合する環に下記式(21-2)で表される構造が結合した化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
(式(21-2)の3つの結合手*は、それぞれ独立に、式(22)のA1環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式(22)のR204~R207のいずれかと結合する。
 R231~R239のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR231~R239は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、式(22)で表される化合物は、R201~R211のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該実施形態について、以下式(25)として詳述する。
(式(25)で表される化合物)
 式(25)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
(式(25)において、
 R251とR252、R252とR253、R254とR255、R255とR256、R256とR257、R258とR259、R259とR260、及び、R260とR261からなる群から選択される対のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
 但し、R251とR252からなる対及びR252とR253からなる対;R254とR255からなる対及びR255とR256からなる対;R255とR256からなる対及びR256とR257からなる対;R258とR259からなる対及びR259とR260からなる対;並びにR259とR260からなる対及びR260とR261からなる対が、同時に環を形成することはない。
 R251~R261が形成する2つ以上の環は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR251~R261は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。)
 式(25)において、RとRn+1(nは251、252、254~256、及び258~260から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該環は、好ましくは、C原子、O原子、S原子及びN原子から選ばれる原子から構成され、原子数は、好ましくは3~7であり、より好ましくは5又は6である。
 式(25)で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、2つ、3つ、又は4つである。2つ以上の環構造は、それぞれ式(25)の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を3つ有する場合、式(25)の3つのベンゼン環のそれぞれに1つずつ環構造が存在してもよい。
 式(25)で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記式(251)~(260)で表される構造等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
(式(251)~(257)において、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、Rが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
 X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
 R2501~R2506及びR2512~R2513のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2501~R2514は、前記R251~R261と同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
(式(258)~(260)において、*1と*2、及び*3と*4のそれぞれは、RとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、Rが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、又は*3と*4が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
 X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
 R2515~~R2525のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2515~R2521及びR2522~R2525は、前記R251~R261と同じである。)
 式(25)において、R252、R254、R255、R260及びR261の少なくとも1つ(好ましくは、R252、R255及びR260の少なくとも1つ、さらに好ましくはR252)が、環構造を形成しない基であると好ましい。
 (i)式(25)において、RとRn+1により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
 (ii)式(25)において、環構造を形成しないR251~R261、及び
 (iii)式(251)~(260)におけるR2501~R2514、R2515~~R2525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記の群から選択される基のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
(式(261)~(264)中、Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Xは、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。
 R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。
 p1は0~5の整数、p2は0~4の整数、p3は0~3の整数、p4は0~7の整数である。)
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-1)~(25-6)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
(式(25-1)~(25-6)において、環d~iは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-7)~(25-12)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
(式(25-7)~(25-12)において、環d~f、k、jは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-13)~(25-21)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
(式(25-13)~(25-21)において、環d~kは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
 前記環g又はhがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
上記式(261)、(263)又は(264)で表される基が挙げられる。
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-22)~(25-25)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
(式(25-22)~(25-25)において、X250は、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。R251~R261、R271~R278は、前記式(25)のR251~R261と同じである。R901~R903は、前記式(21)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-26)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
(式(25-26)において、X250は、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。R253、R254、R257、R258、R261、及びR271~R282は、前記式(25)のR251~R261と同じである。R901~R903は、前記式(21)で定義したとおりである。)
 式(21)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phはフェニル基、Meはメチル基、Dは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
(式(41)で表される化合物)
 式(41)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
(式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 a環、b環及びc環は、B原子及び2つのN原子から構成される式(41)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
 a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「芳香族炭化水素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、式(41)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R401及びR402がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR401及びR402を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R401がa環と結合して、R401を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
 R401がb環と結合する場合、R402がa環と結合する場合、及びR402がc環と結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
 一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
 一実施形態において、式(41)におけるR401及びR402は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、式(41)で表される化合物は下記式(42)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
(式(42)において、
 R401Aは、R411及びR421からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R402Aは、R413及びR414からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401A及びR402Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411~R421は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。)
 式(42)のR401A及びR402Aは、式(41)のR401及びR402に対応する基である。
 例えば、R401AとR411が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R401AとR412が結合する場合、R402AとR413が結合する場合、及びR402AとR414が結合する場合も上記と同じである。
 R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。例えば、R11とR12が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R411~R421のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(42)で表される化合物は、下記式(43)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
(式(43)において、
 R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。)
 R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R431とR446が結合して、R46が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R433とR447が結合する場合、R434とR451が結合する場合、及びR441とR442が結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R431~R451のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
(式(43A)において、
461は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
462~R465はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43B)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
(式(43B)において、
471及びR472は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 R906及びR907は、前記式(21)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43B’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
(式(43B’)において、R472~R475は、前記式(43B)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、R471~R475のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、
 R472は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R471及びR473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43C)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
(式(43C)において、
481及びR482は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
483~R486は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43C’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
(式(43C’)において、R483~R486は、前記式(43C)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 式(41)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-Rを含む基及びN-Rを含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(Bを含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
 以下に、式(41)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(41)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Meはメチル基、tBuはtert-ブチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
(式(51)で表される化合物)
 式(51)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
(式(51)において、
 r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
 q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
 p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
 R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義したとおりである。
 Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L501は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 m1は0~2の整数であり、m2は0~4の整数であり、m3は0~3の整数であり、m4は0~5の整数である。R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 一実施形態において、式(51)のL501は、単結合であってもよい。
 式(51)において、p環~t環の各環は、隣接環と炭素原子2つを共有して縮合する。縮合する位置や向きは限定されず、任意の位置・向きで縮合可能である。
 一実施形態において、r環の式(52)又は式(53)において、R501は水素原子である。
 一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-1)~(51-6)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
(式(51-1)~(51-6)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1及びm3は、前記式(51)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-11)~(51-13)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
(式(51-11)~(51-13)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1、m3及びm4は、前記式(51)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-21)~(51-25)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
(式(51-21)~(51-25)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1及びm4は、前記式(51)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-31)~(51-33)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
(式(51-31)~(51-33)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1~m4は、前記式(51)で定義したとおりである。)
 一実施形態においては、Ar501及びAr502が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態においては、Ar501及びAr502の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 式(51)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
(第2化合物)
 電子障壁層に含まれる第2化合物について説明する。
 一実施形態において、第2化合物は、下記式(M1)を満たす化合物である。
    Ip(HT)≧5.67eV   (M1)
式(M1)中、Ip(HT)は、前記第2化合物のイオン化ポテンシャルである。
 式(M1)の算術記号「≧」は、第2化合物のイオン化ポテンシャルが5.67eV以上であることを意味する。
 一実施形態において、第2化合物のイオン化ポテンシャルは、好ましくは、5.70eV以上であり(即ち、Ip(HT)≧5.70eV)、より好ましくは、5.7eVより大きい(即ち、Ip(HT)>5.7eV)。
 本発明において、イオン化ポテンシャルは、大気下で、光電子分光装置を用いて測定する。具体的には、実施例に記載の方法により測定できる。
 一実施形態において、第2化合物は、その分子内に9,9-ジメチル-2-フルオレニル基及び2-ビフェニルイル基の両方を同時に有する化合物ではない。
 また、一実施形態において、第2化合物は、その分子内に9,9-ジアルキル-2-フルオレニル基及び2-ビフェニルイル基の両方を同時に有する化合物ではない。
 また、一実施形態において、第2化合物は、その分子内に9,9-ジメチルフルオレニル基及び2-ビフェニルイル基の両方を同時に有する化合物ではない。
 また、一実施形態において、第2化合物は、その分子内に9,9-ジアルキルフルオレニル基及び2-ビフェニルイル基の両方を同時に有する化合物ではない。
 一実施形態において、前記式(M1)を満たす化合物は、式(C1)又は(A)で表される化合物であってもよい。
 一実施形態において、第2化合物は、式(C1)又は(A)で表される化合物である。
(式(C1)で表される化合物)
 式(C1)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
(式(C1)において、
 L、L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
 A、B及びCは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
-Si(R908)(R909)(R910)である。
 R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
 R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 但し、前記式(C1)で表される化合物の分子内に4-ジベンゾフラニル構造を含む場合、前記4-ジベンゾフラニル構造の数は1つである。)
 4-ジベンゾフラニル構造は、次式で表される構造である。式中、*は結合手であり、環上の置換位置(*を除く)には任意の置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物が、式(M1)を満たす化合物である場合は、式(C1)で表される化合物の分子内に含まれ得る4-ジベンゾフラニル構造の数は限定されない。
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物の分子内にジベンゾフラニル構造を含む場合、前記ジベンゾフラニル構造の数は1つである。
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C11)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
(式(C11)において、
 A、B、C及びLは、前記式(C1)で定義したとおりである。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n1及びn2は、それぞれ独立に0~4の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 式(C1)又は(C11)で表される化合物(あるいは後述する式(C12A)~(C19A)のいずれかで表される化合物)において、L、L及びLが、それぞれ独立に、単結合、無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基であることが好ましい。
 式(C1)又は(C11)で表される化合物(あるいは後述する式(C12A)~(C19A)のいずれかで表される化合物)において、L、L及びLが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基であることが好ましい。
 式(C1)又は(C11)で表される化合物(あるいは後述する式(C12A)~(C19A)のいずれかで表される化合物)において、L、L及びLが、それぞれ独立に、下記式(L1)又は(L2)で表される芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
(式(L1)又は(L2)において、2つの*のうちいずれか一方が式(C1)における窒素原子と結合する結合手であり、かつ、他方が式(C1)におけるA~Cのいずれかと結合する結合手である。)
 式(C1)又は(C11)で表される化合物(あるいは後述する式(C12A)~(C19A)のいずれかで表される化合物)において、L、L及びLが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基であることが好ましい。
 一実施形態において、式(C1)又は(C11)で表される化合物は、A~Cのうち2つが下記式(D)で表される基である。このとき、前記2つの式(D)で表される基は、同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
(式(D)において、Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
 前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n3は、0~4の整数であり、n4は、0~3の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 *は、結合手である。)
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C12A)又は(C13A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
(式(C12A)及び(C13A)において、
 L、L、A及びBは、前記式(C1)で定義したとおりである。
 Lc1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
 Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
 前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n5及びn7は、それぞれ独立に、0~3の整数であり、n6及びn8は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C12)又は(C13)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
(式(C12)及び(C13)において、
 A及びBは、前記式(C1)で定義したとおりである。
 Lc1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
 Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
 前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n5及びn7は、それぞれ独立に、0~3の整数であり、n6及びn8は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C14A)又は(C15A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
(式(C14A)及び(C15A)において、
 L、L、A及びBは、前記式(C1)で定義したとおりである。
 Lc1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n9~n12は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C14)又は(C15)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
(式(C14)及び(C15)において、
 A及びBは、前記式(C1)で定義したとおりである。
 Lc1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n9~R12は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C16A)又は(C17A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
(式(C16A)及び(C17A)において、
 L、L、L、A及びBは、前記式(C1)で定義したとおりである。
 Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
 前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n13及びn15は、それぞれ独立に、0~3の整数であり、n14及びn16は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C16)又は(C17)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
(式(C16)及び(C17)において、
 A、B及びLは、前記式(C1)で定義したとおりである。
 Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
 前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n13及びn15は、それぞれ独立に、0~3の整数であり、n14及びn16は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 式(C12A)~(C15A)及び(C12)~(C15)で表される化合物において、LC1が単結合であることが好ましい。
 式(C16A)~(C17A)及び(C16)~(C17)で表される化合物において、Lが単結合であることが好ましい。
 式(C16A)~(C17A)及び(C16)~(C17)で表される化合物において、Lがフェニレン基であることが好ましい。
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C18A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
(式(C18A)において、
 L、L、A及びBは、前記式(C1)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C18)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
(式(C18)において、
 A及びBは、前記式(C1)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C19A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
(式(C19A)において、
 L、L、A及びBは、前記式(C1)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、式(C1)で表される化合物は、下記式(C19)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
(式(C19)において、
 A及びBは、前記式(C1)で定義したとおりである。)
 式(C1)、(C11)~(C19)及び(C12A)~(C19A)において、アミノ基である窒素が1つであることが好ましい。
 式(C1)、(C11)~(C19)及び(C12A)~(C19A)において、A、B及びCのための「置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基」が、下記式(H1)~(H3)のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
(式(H1)において、W11~W12、14~W15及びW17~W19のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
 L、L又はLと結合する単結合ではないW11~W12、14~W15及びW17~W19、並びにW13及びW16は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R911~R917は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
(式(H2)において、W21~W28のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
 L、L又はLと結合する単結合ではないW21~W28は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R911~R917は、前記式(H1)で定義したとおりである。
 R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
(式(H3)において、W31~W38のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
 L、L又はLと結合する単結合ではないW31~W38は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R911)(R912)(R913)、
-O-(R914)、
-S-(R915)、
-N(R916)(R917)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R911~R917は、前記式(H1)で定義したとおりである。
 R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 式(C1)、(C11)~(C19)で表される化合物及び式(C12A)~(C19A)で表される化合物において、Aが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であることが好ましい。
 式(C1)、(C11)~(C19)で表される化合物及び式(C12A)~(C19A)で表される化合物において、Aが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
 式(C1)、(C11)~(C19)で表される化合物及び式(C12A)~(C19A)で表される化合物において、Aが、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であることが好ましい。
 式(C1)、(C11)~(C19)で表される化合物及び式(C12A)~(C19A)で表される化合物において、Bが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であることが好ましい。
 式(C1)、(C11)~(C19)で表される化合物及び式(C12A)~(C19A)で表される化合物において、Bが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
 式(C1)、(C11)~(C19)で表される化合物及び式(C12A)~(C19A)で表される化合物において、Bが、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であることが好ましい。
 式(C1)、(C11)~(C19)で表される化合物及び式(C12A)~(C19A)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」について、すべて「無置換の」であることが好ましい。
 式(C1)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phはフェニル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
(式(A)で表される化合物)
 式(A)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
(式(A)において、
 A及びAは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
 Y~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子である。
 Y~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子である。
 Y~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CRである。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
ハロゲン原子、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
 一実施形態において、式(A)で表される化合物は、下記式(A-a)、(A-b)、又は(A-c)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
(式(A-a)、(A-b)及び(A-c)において、Y~Y16、A、A、L及びLは、前記式(A)において定義したとおりである。)
 式(A)、(A-a)、(A-b)、又は(A-c)において、A及びAの一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、A及びAの他方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、ナフチルフェニル基、トリフェニレニル基、又は9,9-ビフェニルフルオレニル基であることが好ましい。
 式(A)、(A-a)、(A-b)、又は(A-c)において、A及びAの一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、A及びAの他方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、置換もしくは無置換の3-ナフチルフェニル基、トリフェニレニル基、又は9,9-ビフェニルフルオレニル基であることが好ましい。
 式(A)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
(第3化合物)
 一実施形態において、有機EL素子はさらに電子輸送層を含み、電子輸送層は陰極と発光層との間に配置され、電子輸送層が式(B0)で表される第3化合物を含む。
(式(B0)で表される化合物)
 式(B0)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
(式(B0)において、
 X31~X33のうち、1つ以上が窒素原子であり、窒素原子ではない残りが、CRである。
 Rは、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の1価の複素環基である。
 Bは、置換もしくは無置換の炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の原子数5~13の1価の複素環基である。
 Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基である。
 Cは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。
 nは、1~3の整数である。)
 一実施形態において、式(B0)で表される化合物は、下記式(B1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
(式(B1)において、
 Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の1価の複素環基である。
 Bは、置換もしくは無置換の炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の原子数5~13の1価の複素環基である。
 Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基である。
 Cは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。
 nは、1~3の整数である。)
 式(B1)(及び後述する式(B11)、(B12)、(B12-1)、(B13)~(B15))において、Aが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であることが好ましい。
 また、式(B1)(及び後述する式(B11)、(B12)、(B12-1)、(B13)~(B15))において、Aが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
 また、式(B1)(及び後述する式(B11)、(B12)、(B12-1)、(B13)~(B15))において、Aが、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であることが好ましい。
 式(B1)(及び後述する式(B11)、(B12)、(B12-1)、(B13)~(B15))において、Bが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基であることが好ましい。
 また、式(B1)(及び後述する式(B11)、(B12)、(B12-1)、(B13)~(B15))において、Bが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
 また、式(B1)(及び後述する式(B11)、(B12)、(B12-1)、(B13)~(B15))において、Bが、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であることが好ましい。
 式(B1)(及び後述する式(B11)、(B12)、(B12-1)、(B13)~(B15))において、Cが、置換もしくは無置換の環形成炭素数13~35のアリール基であることが好ましい。
 式(B1)(及び後述する式(B11)、(B12)、(B12-1)、(B13)~(B15)において、Cが、置換もしくは無置換の環形成炭素数14~24のアリール基であることが好ましい。
 式(B1)(及び後述する式(B14)~(B15))において、Lが下記式(L1)又は(L2)で表される芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
(式(L1)又は(L2)において、2つの*のうちいずれか一方が式(B1)におけるトリアジン環と結合する結合手であり、かつ、他方が式(B1)における(C)nと結合する結合手である。(C)nと結合する結合手は、nが1~3の整数である場合、それぞれ1個~3個存在する。)
 また、式(B1)(及び後述する式(B14)~(B15))において、Lが、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12の(n+1)価の芳香族炭化水素環基であることが好ましい。
 また、式(B1)(及び後述する式(B14)~(B15))において、Lが単結合であることが好ましい。
 一実施形態において、式(B1)で表される化合物は、下記式(B11)又は式(B12)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
(式(B11)において、
 A、B及びCは、前記式(B1)で定義したとおりである。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n1は、0~4の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
(式(B12)において、
 A及びBは、前記式(B1)で定義したとおりである。
 Xは、CR、NR、酸素原子又は硫黄原子である。
 前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n2は0~4の整数であり、n3は0~3の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 一実施形態において、式(B1)で表される化合物は、下記式(B12-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
(式(B12-1)において、
 A、B、X、R、R、R、R、n2及びn3は、前記式(B12)で定義したとおりである。)
 一実施形態において、式(B1)で表される化合物は、下記式(B13)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
(式(B13)において、
 A、B及びCは、前記式(B1)で定義したとおりである。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n4及びn5は、それぞれ独立に0~4の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
 一実施形態において、式(B1)で表される化合物は、下記式(B14)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
(式(B14)において、
 A及びBは、前記式(B1)で定義したとおりである。
 Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基である。
 Czは、下記式(Cz1)、(Cz2)及び(Cz3)のいずれかで表される基である。
 nは、1~3の整数である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
(式(Cz1)、(Cz2)及び(Cz3)において、
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 n6及びn7は、それぞれ独立に0~4の整数である。
 n8及びn11は、それぞれ独立に0~4の整数であり、n9及びn10は、それぞれ独立に0~3の整数である。
 n12、n14及びn15は、それぞれ独立に0~4の整数であり、n13は0~3の整数である。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 *は、Lと結合する結合手である。)
 一実施形態において、式(B1)で表される化合物は、下記式(B15)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
(式(B15)において、
 A及びBは、前記式(B1)で定義したとおりである。
 Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の2価の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
 Acは、下記式(Ac1)、(Ac2)及び(Ac3)のいずれかで表される基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
(式(Ac1)において、
 X~Xのうち、いずれか1つがLと結合する結合手であり、1つ以上が窒素原子であり、Lと結合する結合手及び窒素原子ではない残りが、CRである。
 Rは、
水素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
(式(Ac2)において、
 X21~X28のうち、1つ以上が窒素原子であり、窒素原子ではない残りがCRであり、Rのうちいずれか1つが、Lと結合する結合手である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
 Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし又は、異なっていてもよい。)
(式(Ac3)において、
 Dは、n16個のシアノ基に置換された環形成炭素数6~18のアリール基、又はn16個のシアノ基に置換された環形成原子数5~13のヘテロアリール基である。但し、Dは、シアノ基以外の置換基を有していてもよい。
 n16は、Dに置換するシアノ基(CN)の個数を表し、かつ、1~9の整数である。
 *は、Lと結合する結合手である。)
 式(B1)、(B11)、(B12)、(B12-1)、(B13)~(B15)で表される化合物において、「置換もしくは無置換の」について、すべて「無置換の」であることが好ましい。
 式(B1)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、一実施形態において、発光層が、下記式(Z1)で表される化合物を含む場合は、電子障壁層が、下記式(Z3)で表される化合物を含まず、また、発光層が、下記式(Z2)で表される化合物を含む場合は、電子障壁層が、下記式(Z3)で表される化合物を含まない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、一実施形態において、発光層が、前記式(Z1)で表される化合物も前記式(Z2)で表される化合物も含まない。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、一実施形態において、電子障壁層が、前記式(Z3)で表される化合物を含まない。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、一実施形態において、電子障壁層が、下記式(Z4)で表される化合物を含まない。当該実施形態は、前記式(Z1)~(Z3)で表される化合物に関する上述の実施形態のいずれかと組み合わせることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層とを含み、前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、前記発光層が、式(21)、(41)及び(51)のいずれかで表される第1化合物を含み、前記電子障壁層が第2化合物を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 以下、本発明の一態様に係る有機EL素子で用いることができる部材、及び各層を構成する、上記化合物以外の材料等について説明する。
(基板)
 基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、又は金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等も使用できる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
 また、本発明において、電子障壁層は上記物質を包含してもよい。
(発光層のゲスト材料)
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
(発光層のホスト材料)
 発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、3)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、イッテルビウム(Yb)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、8-ヒドロキシキノリノラト-リチウム(Liq)等の金属錯体化合物、リチウム酸化物(LiO)等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族又は第2族に属する元素、即ち、リチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、及びマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
 本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MBE法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
 本発明の一態様に係る有機EL素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
[電子機器]
 本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子を備えることを特徴とする。
 電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
 次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら限定されるものではない。
 下記実施例及び比較例で用いた化合物は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
 化合物HT-1~HT-15、HT及びHT-Aのイオン化ポテンシャルIp(HT)を次の表Aに示す。
 イオン化ポテンシャルは、大気下で、光電子分光装置(理研計器株式会社製、「AC-3」)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000235
実施例1
(有機EL素子の作製)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmのHI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
 このHI膜上に化合物HTを蒸着し、膜厚80nmのHT膜を形成した。このHT膜は正孔輸送層(以下、HT層ともいう。)として機能する。
 このHT膜上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚10nmのHT-1膜を形成した。このHT-1膜は電子障壁層(以下、EB層ともいう。)として機能する。
 このHT-1膜上に化合物BH(ホスト材料)及び化合物BD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmのBH:BD-1膜を形成した。このBH:BD-1膜は発光層として機能する。
 この発光層上に化合物ET-Aを蒸着して、膜厚10nmのET-A膜を形成した。このET-A膜は第一電子輸送層として機能する。
 このET-A膜上に化合物ET-Cを蒸着して、膜厚15nmのET-C膜を形成した。このET-C膜は第二電子輸送層として機能する。
 このET-C膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。
 このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
 得られた有機EL素子の層構成は下記のとおりである。
ITO(130)/HI(5)/HT(80)/HT-1(10)/BH:BD-1(25:4質量%)/ET-A(10)/ET-C(15)/LiF(1)/Al(80)
 括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
(有機EL素子の評価)
 得られた有機EL素子に電流密度が10mA/cmとなるように電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率(EQE(単位:%))を算出した。結果を表1に示す。
実施例2~9及び比較例1
 EB層の材料として表1に示す化合物を用いた以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000236
実施例10~18及び比較例2
 EB層、発光層及びHB層の各材料として表2に示す化合物を用いた以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。発光層は、化合物BH(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を化合物BD-2の割合が4質量%となるように共蒸着して形成した。結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
実施例19~29及び比較例3
 EB層及び発光層の各材料として表3に示す化合物を用いた以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。発光層は、実施例1と同様に、化合物BH(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を化合物BD-2の割合が4質量%となるように共蒸着して形成した。結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000238
 表1~3の結果から、発光層に特定のドーパント材料を含み、かつ、電子障壁層に特定の材料を含む、実施例1~29の有機EL素子は、高効率であることがわかる。
実施例30
(有機EL素子の作製)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmのHI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
 このHI膜上に化合物HTを蒸着し、膜厚80nmのHT膜を形成した。このHT膜は正孔輸送層(以下、HT層ともいう。)として機能する。
 このHT膜上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚10nmのHT-1膜を形成した。このHT-1膜は電子障壁層(以下、EB層ともいう。)として機能する。
 このHT-1膜上に化合物BH(ホスト材料)及び化合物BD-2(ドーパント材料)を化合物BD-2の割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmのBH:BD-2膜を形成した。このBH:BD-2膜は発光層として機能する。
 この発光層上に化合物ET-2を蒸着して、膜厚10nmのET-2膜を形成した。このET-2膜は第一電子輸送層として機能する。
 このET-2膜上に化合物ET-Cを蒸着して、膜厚15nmのET-C膜を形成した。このET-C膜は第二電子輸送層として機能する。
 このET-C膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。
 このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
 得られた有機EL素子の層構成は下記のとおりである。
ITO(130)/HI(5)/HT(80)/HT-1(10)/BH:BD-2(25:4質量%)/ET-2(10)/ET-C(15)/LiF(1)/Al(80)
 括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
(有機EL素子の評価)
 得られた有機EL素子に電流密度が10mA/cmとなるように電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS-1000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率(EQE(単位:%))を算出した。結果を表4に示す。
 さらに、得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を測定した。結果を表4に示す。
実施例31~36
 EB層及び第一電子輸送層の各材料として表4に示す化合物を用いたこと以外は、実施例30と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。
 実施例31~36において、発光層は、実施例30と同様に、化合物BH(ホスト材料)と化合物BD-2(ドーパント材料)を化合物BD-2の割合が4質量%となるように共蒸着して形成した。
 実施例34において、第一電子輸送層は、化合物ET-14及び化合物ET-13を化合物ET-13の割合が50質量%となるように共蒸着して形成した。
比較例4
 実施例30における膜厚80nmのHT膜と膜厚10nmのHT-1膜のかわりに膜厚90nmのHT膜を設け、膜厚10nmのET-2膜のかわりに膜厚10nmのET-B膜を設けた以外は実施例30と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
 したがって、比較例4の有機EL素子には、実施例30等におけるEB層にあたる膜厚10nmの層は存在しないが、表4においては、対比のため、比較例4の「EB層」は「HT」と記載している(比較例4において、陽極側で発光層に直に隣接するのは膜厚90nmのHT層であるため)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000239
実施例37~43
 EB層、発光層及び第一電子輸送層の各材料として表5に示す材料を使用したこと以外は、実施例30と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
 発光層は、化合物BH(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合が4質量%となるように共蒸着して形成した。
比較例5
 実施例37における膜厚80nmのHT膜と膜厚10nmのHT-7膜のかわりに膜厚90nmのHT膜を設け、膜厚10nmのET-2膜のかわりに膜厚10nmのET-A膜を設けた以外は実施例37と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
 したがって、比較例5の有機EL素子には、実施例37等におけるEB層にあたる膜厚10nmの層は存在しないが、表5においては、対比のため、比較例5の「EB層」は「HT」と記載している(比較例5において、陽極側で発光層に直に隣接するのは膜厚90nmのHT層であるため)。
 結果を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000240
実施例44
(有機EL素子の作製)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmのHI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
 このHI膜上に化合物HTを蒸着し、膜厚80nmのHT膜を形成した。このHT膜は正孔輸送層(以下、HT層ともいう。)として機能する。
 このHT膜上に化合物HT-1を蒸着し、膜厚10nmのHT-1膜を形成した。このHT-1膜は電子障壁層(以下、EB層ともいう。)として機能する。
 このHT-1膜上に化合物BH(ホスト材料)及び化合物BD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmのBH:BD-1膜を形成した。このBH:BD-1膜は発光層として機能する。
 この発光層上に化合物ET-Aを蒸着して、膜厚10nmのET-A膜を形成した。このET-A膜は第一電子輸送層として機能する。
 このET-A膜上に化合物ET-2及び化合物Liqを化合物Liqの割合が50質量%となるように共蒸着し、膜厚15nmのET-2:Liq膜を形成した。このET-2:Liq膜は第二電子輸送層として機能する。
 このET-2:Liq膜上にLiFを蒸着して、膜厚1nmのLiF膜を形成した。
 このLiF膜上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
 得られた有機EL素子の層構成は下記のとおりである。
ITO(130)/HI(5)/HT(80)/HT-1(10)/BH:BD-1(25:4質量%)/ET-A(10)/ET-2:Liq(15:50質量%)/LiF(1)/Al(80)
 括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
 得られた有機EL素子を実施例30と同じ方法で評価した。結果を表6に示す。
実施例45~47
 EB層及び第二電子輸送層の各材料として表6に示す材料を使用したこと以外は、実施例44と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。発光層は、実施例44と同様に、化合物BH(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合が4質量%となるように共蒸着して形成した。
比較例6
 実施例44における膜厚80nmのHT膜と膜厚10nmのHT-1膜のかわりに膜厚90nmのHT膜を設け、膜厚10nmのET-2:Liq膜のかわりに膜厚10nmのET-C:Liq膜を設けた以外は実施例44と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。
 したがって、比較例6の有機EL素子には、実施例44等におけるEB層にあたる膜厚10nmの層は存在しないが、表6においては、対比のため、比較例6の「EB層」は「HT」と記載している(比較例6において、陽極側で発光層に直に隣接するのは膜厚90nmのHT層であるため)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
実施例48及び比較例7
 HT層、EB層及び発光層の各材料として表7に示す化合物を用いた以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。発光層は、化合物BH2(ホスト材料)と化合物BD-3(ドーパント材料)を化合物BD-3の割合が4質量%となるように共蒸着して形成した。結果を表7に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
実施例49~54及び比較例8
 EB層及び発光層の各材料として表8に示す化合物を用いた以外は、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、実施例30と同じ方法で評価した。発光層は、化合物BH2(ホスト材料)と化合物BD-1(ドーパント材料)を化合物BD-1の割合が4質量%となるように共蒸着して形成した。結果を表8に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
 表4~8の結果から、発光層に特定のドーパント材料を含み、かつ、電子輸送層に特定の材料を含む、実施例30~54の有機EL素子は、長寿命であることがわかる。
 上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
 この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

Claims (43)

  1.  陰極と、
     陽極と、
     前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
    を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、
     前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、
     前記発光層が、下記式(21)又は(51)で表される第1化合物を含み、
     前記電子障壁層が下記式(M1)を満たす第2化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
        Ip(HT)≧5.67eV   (M1)
    (式(M1)中、Ip(HT)は、前記第2化合物のイオン化ポテンシャルである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式(21)において、
     Zは、それぞれ独立に、CR又は窒素原子である。
     A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (式(51)において、
     r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
     q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
     p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
     R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。
     Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     L501は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     m1は0~2の整数であり、m2は0~4の整数であり、m3は0~3の整数であり、m4は0~5の整数である。
     R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  2.  陰極と、
     陽極と、
     前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
    を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、
     前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、
     前記発光層が、下記式(41)で表される第1化合物を含み、
     前記電子障壁層が下記式(M1)を満たす第2化合物を含み、
     前記第2化合物は、その分子内に9,9-ジメチル-2-フルオレニル基及び2-ビフェニルイル基の両方を同時に有する化合物ではない、有機エレクトロルミネッセンス素子。
        Ip(HT)≧5.67eV   (M1)
    (式(M1)中、Ip(HT)は、前記第2化合物のイオン化ポテンシャルである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    (式(41)において、
     a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、前記b環又は前記c環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  3.  陰極と、
     陽極と、
     前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
    を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、
     前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、
     前記発光層が、下記式(21)又は(51)で表される第1化合物を含み、
     前記電子障壁層が下記式(C1)又は(A)で表される第2化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (式(21)において、
     Zは、それぞれ独立に、CR又は窒素原子である。
     A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (式(51)において、
     r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
     q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
     p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
     R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(21)で定義したとおりである。
     Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     L501は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     m1は0~2の整数であり、m2は0~4の整数であり、m3は0~3の整数であり、m4は0~5の整数である。
     R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式(C1)において、
     L、L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A、B及びCは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     但し、前記式(C1)で表される化合物の分子内に4-ジベンゾフラン構造を含む場合、前記4-ジベンゾフラン構造の数は1つである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (式(A)において、
     A及びAは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
     Y~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子である。
     Y~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子である。
     Y~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CRである。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    ハロゲン原子、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
  4.  陰極と、
     陽極と、
     前記陰極と前記陽極との間に配置された有機層と、
    を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
     前記有機層が発光層と電子障壁層を含み、
     前記電子障壁層は、前記陽極と前記発光層との間に配置され、かつ、前記発光層に直に隣接し、
     前記発光層が、下記式(41)で表される第1化合物を含み、
     前記電子障壁層が下記式(C1)又は(A)で表される第2化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    (式(41)において、
     a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、前記b環又は前記c環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    (式(C1)において、
     L、L及びLは、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基である。
     A、B及びCは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    下記式(H1)~(H3)のいずれかで表される基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     但し、前記式(C1)で表される化合物の分子内に4-ジベンゾフラン構造を含む場合、前記4-ジベンゾフラン構造の数は1つである。また、前記式(C1)で表される化合物は、その分子内に9,9-ジメチル-2-フルオレニル基及び2-ビフェニルイル基の両方を同時に有する化合物ではない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    (式(H1)において、W11~W12、14~W15及びW17~W19のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
     L、L又はLと結合する単結合ではないW11~W12、14~W15及びW17~W19、並びにW13及びW16は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R911)(R912)(R913)、
    -O-(R914)、
    -S-(R915)、
    -N(R916)(R917)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R911~R917は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    (式(H2)において、W21~W28のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
     L、L又はLと結合する単結合ではないW21~W28は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R911)(R912)(R913)、
    -O-(R914)、
    -S-(R915)、
    -N(R916)(R917)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R911~R917は、前記式(H1)で定義したとおりである。
     R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    (式(H3)において、W31~W38のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
     L、L又はLと結合する単結合ではないW31~W38は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R911)(R912)(R913)、
    -O-(R914)、
    -S-(R915)、
    -N(R916)(R917)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R911~R917は、前記式(H1)で定義したとおりである。
     R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。))
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (式(A)において、
     A及びAは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
     Y~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子である。
     Y~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子である。
     Y~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CRである。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    ハロゲン原子、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
  5.  前記第2化合物が下記式(C1)又は(A)で表される、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    (式(C1)において、
     L、L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A、B及びCは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    (式(A)において、
     A及びAは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
     Y~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子である。
     Y~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子である。
     Y~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CRである。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    ハロゲン原子、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基である。)
  6.  前記第2化合物が下記式(C1)又は(A)で表される、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    (式(C1)において、
     L、L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A、B及びCは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     但し、前記式(C1)で表される化合物の分子内に4-ジベンゾフラニル構造を含む場合、前記4-ジベンゾフラニル構造の数は1つである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    (式(A)において、
     A及びAは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基である。
     Y~Yのうち1つは、*1に結合する炭素原子である。
     Y~Y12のうち1つは、*2に結合する炭素原子である。
     Y~Y、Y13~Y16、*1に結合する炭素原子ではないY~Y、及び*2に結合する炭素原子ではないY~Y12は、それぞれ独立に、CRである。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    ハロゲン原子、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~30のヘテロアリーレン基である。)
  7.  前記第2化合物が下記式(C11)で表される化合物である、請求項1~6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    (式(C11)において、
     Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A、B及びCは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     n1及びn2は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  8.  前記式(C1)又は(C11)において、A~Cのうち2つが下記式(D)で表される基であり、前記2つの式(D)で表される基は、同一であってもよいし、又は異なっていてもよい、請求項3及び5~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    (式(D)において、Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
     前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     n3は、0~4の整数であり、n4は、0~3の整数である。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     *は、結合手である。)
  9.  前記第2化合物が、下記式(C12A)又は(C13A)で表される化合物である、請求項1~8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    (式(C12A)及び(C13A)において、
     L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Lc1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
     Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
     前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     n5及びn7は、それぞれ独立に、0~3の整数であり、n6及びn8は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  10.  前記第2化合物が下記式(C12)又は(C13)で表される化合物である、請求項1~9のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    (式(C12)及び(C13)において、
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Lc1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
     Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
     前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     n5及びn7は、それぞれ独立に、0~3の整数であり、n6及びn8は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  11.  前記第2化合物が下記式(C14A)又は(C15A)で表される化合物である、請求項1~8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    (式(C14A)及び(C15A)において、
     L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Lc1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     n9~n12は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  12.  前記第2化合物が下記式(C14)又は(C15)で表される化合物である、請求項1~8及び11のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    (式(C14)及び(C15)において、
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Lc1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないRは、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     n9~n12は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  13.  前記第2化合物が下記式(C16A)又は(C17A)で表される化合物である、請求項1~8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    (式(C16A)及び(C17A)において、
     L、L及びLは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
     前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     n13及びn15は、それぞれ独立に、0~3の整数であり、n14及びn16は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  14.  前記第2化合物が下記式(C16)又は(C17)で表される化合物である、請求項1~8及び13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    (式(C16)及び(C17)において、
     Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Xは、CR、NR、酸素原子、又は硫黄原子である。
     前記XがCRである場合、前記R及び前記Rが、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうち隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR、R、R及びRは、それぞれ独立に、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     n13及びn15は、それぞれ独立に、0~3の整数であり、n14及びn16は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  15.  前記式(C12A)~(C15A)及び(C12)~(C15)において、LC1が単結合である、請求項9~12のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16.  前記式(C16A)~(C17A)及び(C16)~(C17)において、Lが単結合である、請求項13又は14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17.  前記式(C16A)~(C17A)及び(C16)~(C17)において、Lがフェニレン基である、請求項13又は14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18.  前記第2化合物が下記式(C18A)で表される化合物である、請求項1~8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    (式(C18A)において、
     L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  19.  前記第2化合物が下記式(C18)で表される化合物である、請求項1~8及び18のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    (式(C18)において、
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  20.  前記第2化合物が下記式(C19A)で表される化合物である、請求項1~8のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    (式(C19A)において、
     L及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である。
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  21.  前記第2化合物が下記式(C19)で表される化合物である、請求項1~8及び20のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    (式(C19)において、
     A及びBは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基、又は
    -Si(R908)(R909)(R910)である。
     R908~R910は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基である。
     R908~R910の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR908~R910のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  22.  前記第2化合物が下記式(A-a)、(A-b)、又は(A-c)で表される化合物である、請求項3~6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
    (式(A-a)、(A-b)及び(A-c)において、Y~Y16、A、A、L及びLは、前記式(A)において定義したとおりである。)
  23.  前記式(A)、(A-a)、(A-b)、又は(A-c)において、
     A及びAの一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
     A及びAの他方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、ナフチルフェニル基、トリフェニレニル基、又は9,9-ビフェニルフルオレニル基である、請求項3~6及び22のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24.  前記式(A)、(A-a)、(A-b)、又は(A-c)において、
     A及びAの一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基であり、
     A及びAの他方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のp-ビフェニル基、置換もしくは無置換のm-ビフェニル基、置換もしくは無置換のo-ビフェニル基、置換もしくは無置換の3-ナフチルフェニル基、トリフェニレニル基、又は9,9-ビフェニルフルオレニル基である、請求項3~6及び22~23のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25.  前記式(C1)、(C11)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、L、L及びLが、それぞれ独立に、単結合、無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基、又は無置換の環形成原子数5~13の2価の複素環基である、請求項3~9、11、13、15~17、18及び20のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26.  前記式(C1)、(C11)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、L、L及びLが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリーレン基である、請求項3~9、11、13、15~17、18及び20のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27.  前記式(C1)、(C11)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、L、L及びLが、それぞれ独立に、下記式(L1)又は(L2)で表される芳香族炭化水素環基である、請求項3~9、11、13、15~17、18及び20のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
    (式(L1)又は(L2)において、2つの*のうちいずれか一方が式(C1)における窒素原子と結合する結合手であり、かつ、他方が式(C1)におけるA~Cのいずれかと結合する結合手である。)
  28.  前記式(C1)、(C11)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、L、L及びLが、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリーレン基である、請求項3~9、11、13、15~17、18及び20のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29.  前記式(C1)、(C11)~(C19)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、A、B及びCのための「置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の1価の複素環基」が、下記式(H1)~(H3)のいずれかで表される基である、請求項3、5~21及び25~28のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
    (式(H1)において、W11~W12及びW14~W19のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
     L、L又はLと結合する単結合ではないW11~W12及びW14~W19、並びにW13は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R911)(R912)(R913)、
    -O-(R914)、
    -S-(R915)、
    -N(R916)(R917)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R911~R917は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
    (式(H2)において、W21~W28のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
     L、L又はLと結合する単結合ではないW21~W28は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R911)(R912)(R913)、
    -O-(R914)、
    -S-(R915)、
    -N(R916)(R917)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R911~R917は、前記式(H1)で定義したとおりである。
     R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
    (式(H3)において、W31~W38のうちいずれか1つは、L、L又はLと結合する単結合である。
     L、L又はLと結合する単結合ではないW31~W38は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R911)(R912)(R913)、
    -O-(R914)、
    -S-(R915)、
    -N(R916)(R917)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R911~R917は、前記式(H1)で定義したとおりである。
     R911~R917の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR911~R917のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。)
  30.  前記式(C1)、(C11)~(C19)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、Aが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である、請求項3、5~21及び25~28のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31.  前記式(C1)、(C11)~(C19)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、Aが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である、請求項3、5~21、25~28及び30のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32.  前記式(C1)、(C11)~(C19)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、Aが、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である、請求項3、5~21、25~28及び30~31のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33.  前記式(C1)、(C11)~(C19)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、Bが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~12のアリール基である、請求項3、5~21、25~28及び30~32のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34.  前記式(C1)、(C11)~(C19)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、Bが、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、又は置換もしくは無置換のナフチル基である、請求項3、5~21、25~28及び30~33のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35.  前記式(C1)、(C11)~(C19)及び(C12A)~(C19A)のいずれかにおいて、Bが、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基である、請求項3、5~21、25~28及び30~34のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36.  前記有機層がさらに電子輸送層を含み、
     前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層との間に配置され、
     前記電子輸送層が下記式(B0)で表される第3化合物を含む、請求項1~35のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
    (式(B0)において、
     X31~X33のうち、1つ以上が窒素原子であり、窒素原子ではない残りが、CRである。
     Rは、
    水素原子、
    シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R904の1以上がそれぞれ2個以上存在する場合、2個以上のR901~R904のそれぞれは同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Rが複数存在する場合、複数のRは互いに同一であってもよいし、又は異なっていてもよい。
     Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の1価の複素環基である。
     Bは、置換もしくは無置換の炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の原子数5~13の1価の複素環基である。
     Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基である。
     Cは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。
     nは、1~3の整数である。)
  37.  前記有機層がさらに電子輸送層を含み、
     前記電子輸送層は前記陰極と前記発光層との間に配置され、
     前記電子輸送層が下記式(B1)で表される第3化合物を含む、請求項1~35のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
    (式(B1)において、
     Aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の1価の複素環基である。
     Bは、置換もしくは無置換の炭素数6~18のアリール基、又は置換もしくは無置換の原子数5~13の1価の複素環基である。
     Lは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18の(n+1)価の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~13の(n+1)価の複素環基である。
     Cは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~60の1価の複素環基である。
     nは、1~3の整数である。)
  38.  前記「置換もしくは無置換の」について、すべて「無置換の」である、請求項1~37のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  39.  前記発光層が、下記式(Z1)で表される化合物を含む場合は、前記電子障壁層は下記式(Z3)で表される化合物を含まず、
     また、前記発光層が、下記式(Z2)で表される化合物を含む場合は、前記電子障壁層は下記式(Z3)で表される化合物を含まない、請求項1~38のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
  40.  前記発光層が、下記式(Z1)で表される化合物も下記式(Z2)で表される化合物も含まない、請求項1~38のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  41.  前記電子障壁層が、下記式(Z3)で表される化合物を含まない、請求項1~38のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
  42.  前記電子障壁層が、下記式(Z4)で表される化合物を含まない、請求項1~41のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
  43.  請求項1~42のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
     
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