JP2018157209A - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置 - Google Patents

有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置 Download PDF

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Abstract

【課題】新規な有機化合物を提供する。または、良好な色度の発光を呈する有機化合物を提供する。または、良好な色度の青色発光を呈する有機化合物を提供する。または、発光効率の良好な有機化合物を提供する。または、キャリア輸送性の高い有機化合物を提供する。または、信頼性の良好な有機化合物を提供する。【解決手段】ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格またはナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン骨格を有し、且つ分子量が５０００以下である有機化合物を提供する。本発明者らは、当該有機化合物が、発光素子の発光団として非常に有用な骨格であることを見出した。当該有機化合物は、発光効率が高く、また、良好な青色発光を呈するため、当該有機化合物を用いた発光素子は、発光効率の良好な青色発光素子とすることができる。【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、発光素子、ディスプレイモジュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
有機ＥＬ素子を用いた表示装置、発光装置は一部実用化もされ、その応用が広まりつつある。液晶ディスプレイが大きな進歩を遂げている昨今、次世代のディスプレイと言われる有機ＥＬディスプレイには、当然ながら高い品質が求められている。
有機ＥＬディスプレイ用の材料としては、様々な物質が開発されてきているが、実用に耐えうるほどの特性を有する物質はそう多いわけではない。また、組み合わせの多様性や、相性などを考慮すると、選択肢は多ければ多いほど都合が良いことは間違いない。
有機ＥＬ素子は、複数の機能をそれぞれ異なる物質に担わせる機能分離型の構成を有するが、その中でも発光材料、特に消費電力に影響する発光効率と、表示品質を改善するための発光色に対する要望は大きい。
特許文献１にはナフトビスベンゾフラン骨格を有する有機化合物が開示されている。
特開２０１４−２３７６８２号公報
本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを目的とする。または、良好な色度の発光を呈する有機化合物を提供することを目的とする。または、良好な色度の青色発光を呈する有機化合物を提供することを目的とする。または、発光効率の良好な有機化合物を提供することを目的とする。または、キャリア輸送性の高い有機化合物を提供することを課題とする。または、信頼性の良好な有機化合物を提供することを目的とする。
また、本発明の一態様では、新規発光素子を提供することを目的とする。または、発光効率の良好な発光素子を提供することを目的とする。または、良好な色度を有する発光素子を提供することを目的とする。または、良好な色度の青色発光を呈する発光素子を提供することを目的とする。または、寿命の良好な発光素子を提供すること目的とする。または、駆動電圧の小さな発光素子を提供することを目的とする。
または、本発明の他の一態様は、消費電力の小さい発光装置、電子機器および表示装置を各々提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、表示品質の良好な発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子である。
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、または置換基を表す。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、当該置換基が、総炭素数１乃至１００の置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、総炭素数３乃至１００の置換もしくは無置換の脂環式炭化水素基、総炭素数６乃至１００の置換または無置換の芳香族炭化水素基、総炭素数１乃至１００の置換または無置換の複素環式基、および総炭素数１２乃至１００の置換または無置換のジアリールアミノ基、のいずれかである発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子である。
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２の少なくとも１は炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子である。
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２は、その１または２が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。
また、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子である。
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１乃至Ｒ１２は、Ｒ２およびＲ９の一方または両方が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子である。
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１乃至Ｒ１２は、Ｒ３およびＲ８の一方または両方が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の脂環式炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環式基、および置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、のいずれかである発光素子である。なお、該ジアリールアミノ基に含まれるアリール基には、ヘテロアリール基も含むものとする。
または、本発明の一態様は、上記構成において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、炭素数１２以上１００以下の置換基である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、下記一般式（ｇ１）または（ｇ２）で表される置換基である発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、上記炭素数６以上１００以下の置換基が、下記構造式（Ａｒ−１００）乃至（Ａｒ−１０９）および（Ａｒ−２９）のいずれかで表される置換基群から選ばれる置換基である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子において、前記炭素数１以上２５以下の置換基が、置換または無置換の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の脂環式炭化水素基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の複素環式基である発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を含む発光素子である。
但し、上記一般式（Ｇ２）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物を含む発光素子である。
但し、上記一般式（Ｇ３）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物を含む発光素子である。
但し、上記一般式（Ｇ４）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ４０乃至Ｒ４９およびＲ５０乃至Ｒ５９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
また、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子において、前記Ｘ１およびＸ２が同じ原子である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子において、前記Ｘ１およびＸ２が酸素原子である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記有機化合物の分子量が３０００以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、上記有機化合物の分子量が１５００以下である発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物である。
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２の少なくとも１は炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物である。
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２は、その１または２が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物である。
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１乃至Ｒ１２は、Ｒ２およびＲ９の一方または両方が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物である。
但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１乃至Ｒ１２は、Ｒ３およびＲ８の一方または両方が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の脂環式炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環式基、および置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、のいずれかである有機化合物である。なお、該ジアリールアミノ基に含まれるアリール基には、ヘテロアリール基も含むものとする。
または、本発明の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、炭素数１２以上１００以下の置換基である有機化合物である。
また、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、下記一般式（ｇ１）または（ｇ２）で表される置換基である有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、上記炭素数６以上１００以下の置換基が、下記構造式（Ａｒ−１００）乃至（Ａｒ−１０９）および（Ａｒ−２９）のいずれかで表される置換基群から選ばれる置換基である有機化合物である。

または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記炭素数１以上２５以下の置換基が、置換または無置換の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の脂環式炭化水素基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の複素環式基のいずれかである有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物である。
但し、上記一般式（Ｇ２）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物である。
但し、上記一般式（Ｇ３）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物である。
但し、上記一般式（Ｇ４）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ４０乃至Ｒ４９およびＲ５０乃至Ｒ５９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記Ｘ１およびＸ２が同じ原子である有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物において、前記Ｘ１およびＸ２が酸素原子である有機化合物である。
また、本発明の他の一態様は、分子量が３０００以下である上記構成を有する有機化合物である。
また、本発明の他の一態様は、分子量が１５００以下である上記構成を有する有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、下記構造式（３００）で表される有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、下記構造式（１１８）で表される有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物を含む発光素子である。
または、本発明の一態様は、上記構成を有する発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する表示装置である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカまたはマイクとを有する電子機器である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装置である。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ０１）で表される有機化合物である。
但し、上記一般式（Ｇ０１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ２１乃至Ｒ３２はその１または２がハロゲンを表し、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ０２）で表される有機化合物である。
但し、一般式（Ｇ０２）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立にハロゲンを表し、Ｒ２１、Ｒ２３乃至Ｒ２８およびＲ３０乃至Ｒ３２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ０３）で表される有機化合物である。
但し、一般式（Ｇ０３）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｙ５およびＹ６はそれぞれ独立にハロゲンを表し、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４乃至Ｒ２７およびＲ２９乃至Ｒ３２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
なお、本明細書中における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合がある。さらに、照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することができる。または、良好な色度の発光を呈する有機化合物を提供することができる。または、良好な色度の青色発光を呈する有機化合物を提供することができる。または、発光効率の良好な有機化合物を提供することができる。または、キャリア輸送性の高い有機化合物を提供することができる。または、信頼性の良好な有機化合物を提供することができる。
また、本発明の一態様では、新規発光素子を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供することができる。または、良好な色度を有する発光素子を提供することができる。または、良好な色度の青色発光を呈する発光素子を提供することができる。または、寿命の良好な発光素子を提供することができる。または、駆動電圧の小さな発光素子を提供することができる。
または、本発明の他の一態様は、消費電力の小さい発光装置、電子機器および表示装置を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、表示品質の良好な発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
発光素子の概略図。 発光素子の作製方法の一例を表す図。 発光素子の作製方法の一例を表す図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 パッシブマトリクス型発光装置の概念図。 照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 光源装置を表す図。 照明装置を表す図。 照明装置を表す図。 車載表示装置及び照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 電子機器を表す図。 ３，６−ビス（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，６−ビス（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，１１−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，１１−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のＭＳスペクトル ３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のＭＳスペクトル ３，１０−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のＭＳスペクトル ３，１０−ビス（３，３’−ジメチルジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のＭＳスペクトル ３，１０−ビス（１０−フェニル−９−アントリル）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のＭＳスペクトル ３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のＭＳスペクトル ３−ブロモ−６−（２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３−クロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３−（１０−フェニル−９−アントリル）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡ）の１Ｈ ＮＭＲスペクトル Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡの薄膜における吸収スペクトルおよび発光スペクトル Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡのＭＳスペクトル 発光素子１の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子１の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子１の輝度−電圧特性を表す図 発光素子１の電流−電圧特性を表す図 発光素子１の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子１の発光スペクトル 発光素子１の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子２の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子２の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子２の輝度−電圧特性を表す図 発光素子２の電流−電圧特性を表す図 発光素子２の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子２の発光スペクトル 発光素子２の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子３の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子３の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子３の輝度−電圧特性を表す図 発光素子３の電流−電圧特性を表す図 発光素子３の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子３の発光スペクトル 発光素子４の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子４の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子４の輝度−電圧特性を表す図 発光素子４の電流−電圧特性を表す図 発光素子４の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子４の発光スペクトル 発光素子４の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子５の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子５の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子５の輝度−電圧特性を表す図 発光素子５の電流−電圧特性を表す図 発光素子５の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子５の発光スペクトル
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本発明の一態様は、ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格またはナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン骨格を有し、且つ分子量が５０００以下である有機化合物および当該有機化合物を含む発光素子である。本発明者らは、当該有機化合物が、発光素子の発光団として非常に有用な骨格であることを見出した。当該有機化合物は、発光効率が高く、また、良好な青色発光を呈するため、当該有機化合物を用いた発光素子は、発光効率の良好な青色発光素子とすることができる。青色蛍光材料は様々な物質が開発されているが、本有機化合物は色度が非常に良好な青色発光を呈するため、ＢＴ２０２０規格をカバーする色域を表現するための青色発光材料として、非常に有望な材料である。
ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格またはナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン骨格を有し、且つ分子量が５０００以下である有機化合物は、置換基を有することが好ましい。当該置換基としては、炭素数１以上１００以下の置換基であることが好ましく、具体的には総炭素数１乃至１００の置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、総炭素数３乃至１００の置換もしくは無置換の脂環式炭化水素基、総炭素数６乃至１００の置換または無置換の芳香族炭化水素基、総炭素数１乃至１００の置換または無置換の複素環式基、総炭素数１２乃至１００の置換または無置換のジアリールアミノ基などを挙げることができる。
なお、上記有機化合物には、炭素数６乃至１００の置換基、好ましくは炭素数１２以上１００以下の比較的大きな第１の置換基が１または２置換していることがより好ましい。当該有機化合物はそれ以外の比較的小さな第２の置換基を有していても良いが、その場合の第２の置換基としては、炭素数１以上２５以下、好ましくは炭素数１以上６以下の置換基であることが好ましい。第１の置換基のみを有し、第２の置換基を有さない本発明の一態様の有機化合物は、合成が容易であり原料の調達も容易であることから、安価に製造できるため好ましい態様である。
なお、当該有機化合物の分子量は、３０００以下であることが合成が容易であるため好ましく、１５００以下であることが蒸着の容易性を鑑みると好ましい。
上述の本発明の有機化合物は、分子量５０００以下であることを条件として、以下一般式（Ｇ１）によって表すこともできる。
上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表している。なお、これらは二つとも同じ原子であることが合成上簡便となり好ましい。また、どちらも酸素原子である構成が、合成が容易であり、且つ、一重項励起準位が高くなることから、より短波長の発光を得る事ができる、高い発光量子収率が得られる、などの効果があり、好ましい構成である。なお、Ｘ１、Ｘ２は酸素の数が多いほど短波長の発光を呈し、硫黄の数が多いほど長波長の発光を呈すため、目的の一重項励起準位や発光波長により任意に選択することができる。また、Ｒ１乃至Ｒ１２は水素または置換基を表すものとする。
上記置換基は、それぞれ独立に総炭素数１乃至１００の置換基であることが好ましい。当該置換基としては、総炭素数１乃至１００の置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、総炭素数３乃至１００の置換もしくは無置換の脂環式炭化水素基、総炭素数６乃至１００の置換または無置換の芳香族炭化水素基、総炭素数１乃至１００の置換または無置換の複素環式基、総炭素数１２乃至１００の置換または無置換のジアリールアミノ基などを挙げることができる。
また、Ｒ１乃至Ｒ１２はその少なくとも１が炭素数６以上１００以下の置換基であることが好ましく、この場合、残りはそれぞれ独立に水素、または炭素数１以上２５以下の置換基である。Ｒ１乃至Ｒ１２における炭素数６乃至１００以下の置換基の数は、１または２であることが合成の簡便さや蒸着のしやすさを考慮すると好ましい。蒸着の簡便さを考慮すると、１である方が分子量が小さくなり、より好ましい。耐熱性の高さを考慮すると分子量が大きい方が好ましく、その際、置換基数が多い方が共役をあまり広げずに分子量を大きくしやすいため好ましい。
また、上記（Ｇ１）で表される有機化合物に炭素数６以上１００以下の置換基が付く場合、Ｒ２、Ｒ９の一方もしくは両方、またはＲ３、Ｒ８の一方もしくは両方であることが合成の簡便さを考慮すると好ましい。特に、Ｒ２、Ｒ９の一方もしくは両方に炭素数６以上１００以下の置換基が付く場合、発光量子収率が高まるため好ましい。
また、上記（Ｇ１）で表される有機化合物に炭素数６以上１００以下の置換基が付く場合、メタ位置（例えばＲ１とＲ２や、Ｒ５とＲ６など）はどちらか一方が水素であることが、置換基同士の立体障害が小さく、合成の簡便さを考慮すると好ましい。すなわち、当該炭素数６以上１００以下の置換基が結合する炭素の隣の炭素に結合するのは水素であることが好ましい。
また、上記（Ｇ１）で表される有機化合物に炭素数６以上１００以下の置換基が付く場合、Ｒ１乃至Ｒ３およびＲ８乃至Ｒ１２のいずれかまたは複数であることが、立体障害が小さく、合成の簡便さを考慮すると好ましい。
また、上記炭素数６以上１００以下の置換基としては、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の脂環式炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環式基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基などを挙げることができる。なお、該ジアリールアミノ基に含まれるアリール基には、ヘテロアリール基も含むものとする。また、該ジアリールアミノ基を選択することは発光量子収率を向上させるため好ましい。
また、上記（Ｇ１）で表される有機化合物に上記炭素数６以上１００以下の置換基として炭素数１２乃至１００の置換または無置換のジアリールアミノ基が付く場合、当該ジアリールアミノ基の置換位置はＲ２、Ｒ９の一方もしくは両方であると発光材料としての信頼性が良好となり、好ましい。また、Ｒ２、Ｒ９の両方が炭素数１２乃至１００の置換または無置換のジアリールアミノ基である有機化合物は量子収率が高く、より好ましい。また、Ｒ２、Ｒ９の両方が炭素数１２乃至１００の置換または無置換のジアリールアミノ基である有機化合物は発光波長を短波長にすることができ、また、スペクトルもシャープであるのでディスプレイ用途など、単色光を得たい場合により好ましい。
また、上記炭素数６以上１００以下の置換基として炭素数１２乃至１００の置換または無置換のジアリールアミノ基が付く場合、当該ジアリールアミノ基の置換位置がＲ３、Ｒ８の一方もしくは両方であるとホール輸送性が良好となり好ましく、両方である方がさらにホール輸送性が良好となるためより好ましい。またＲ３、Ｒ８の一方もしくは両方が該ジアリールアミノ基である有機化合物は、Ｒ２、Ｒ９に置換基が付いた有機化合物よりも発光波長が長波長であり、スペクトルはややブロードとなる。
上記炭素数６以上１００以下の置換基としては具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、ジヒドロアントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等の芳香族炭化水素基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、ビピリミジル基、ピラジル基、ビピラジル基、トリアジル基、キノリル基、イソキノリル基、フェナントリル基、キノキサリニル基、アゾフルオレニル基、ジアゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ベンゾナフトフラニル基、ジナフトフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジナフトチオフェニル基、ベンゾフロピリジル基、ベンゾフロピリミジル基、ベンゾチオピリジル基、ベンゾチオピリミジル基、ナフトフロピリジル基、ナフトフロピリミジル基、ナフトチオピリジル基、ナフトチオピリミジル基、ジベンゾキノキサリニル基、アクリジニル基、キサンテニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、フェナジル基などの複素環式基などが挙げられる。また、ジアリールアミノ基を挙げることもできる。当該ジアリールアミノ基は、アリール基としてフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基がアミンの窒素に結合したものである。上記炭素数６以上１００以下の置換基としては当該ジアリールアミノ基が好ましい。
なお、これら置換基はさらに炭素数１以上６以下の脂肪族炭化水素基、炭素数３以上６以下の脂環式炭化水素基等を置換基として有していても良い。この場合、有機溶剤への溶解性が良くなり、好ましい構成である。
上記炭素数６以上１００以下の置換基の例を構造式として以下に示す。なお、これら置換基は上述のようにさらに炭素数１以上６以下の脂肪族炭化水素基、炭素数３以上６以下の脂環式炭化水素基等を置換基として有していても良い。
なお、（Ａｒ−２）〜（Ａｒ−９）、（Ａｒ−１２）〜（Ａｒ−１５）、（Ａｒ−１７）〜（Ａｒ−２３）、（Ａｒ−２８）、（Ａｒ−２９）、（Ａｒ−３３）〜（Ａｒ−３８）、（Ａｒ−４２）〜（Ａｒ−４６）、（Ａｒ−４８）、（Ａｒ−４９）、（Ａｒ−５７）〜（Ａｒ−６１）、（Ａｒ−６３）〜（Ａｒ−６５）、（Ａｒ−７９）、（Ａｒ−９２）、（Ａｒ−９３）のように、置換基が２つ以上連結しているような置換基は、構造が立体的となり、結晶化を抑制できるため膜質が安定し好ましい構成である。
また、（Ａｒ−１３）、（Ａｒ−１４）、（Ａｒ−２２）、（Ａｒ−２３）の様に、フェニレン基を介して他の置換基が連結している事で、その置換基までの共役の広がりを抑制し、一重項励起準位が高く保たれるため好ましい。特にメタフェニレン基を介して他の置換基が連結している構成は、その効果が顕著であるため好ましい態様である。また、パラフェニレン基を介して他の置換基が連結している構成は信頼性が高くなり、好ましい態様である。
また、（Ａｒ−１０）〜（Ａｒ−９６）の様な、２環以上の縮合環を有する置換基や、複素環化合物は、キャリア輸送性が高く、好ましい。特に（Ａｒ−２６）〜（Ａｒ−２９）のアントリル基は、ホールと電子のどちらのキャリアも輸送性が高く、好ましい構成である。
（Ａｒ−１００）以降はアリールアミノ基の例である。（Ａｒ−１０１）、（Ａｒ−１０２）、（Ａｒ−１０４）、（Ａｒ−１０７）〜（Ａｒ−１２０）、（Ａｒ−１２３）、（Ａｒ−１２９）〜（Ａｒ−１３２）のように、窒素に結合する置換基が、２つ以上の置換基が連結している構造を有する場合、構造が立体的となり結晶化を抑制できるため、膜質が安定し好ましい。なお、炭素数６以上１００以下の置換基としては、これらのようなアリールアミノ基を選択することが有機化合物の発光量子収率が高くなるため好ましい。
また、（Ａｒ−１０８）、（Ａｒ−１０９）、（Ａｒ−１２９）、（Ａｒ−１３２）の様に、アリール基がフェニレン基を介してアミンの窒素に連結する構造であることが、アリール基への共役の広がりを抑制し一重項励起準位が高く保たれるため好ましい構成である。フェニレン基を介して他の置換基がアミンに連結していることで、共役の広がりを抑制することができ、一重項励起準位が高く保たれるために好ましい構成である。特に当該フェニレン基はメタフェニレン基であることがよりその効果が顕著であるため好ましい態様である。
また、（Ａｒ−１０１）〜（Ａｒ−１２０）、（Ａｒ−１２３）、（Ａｒ−１２９）〜（Ａｒ−１３２）、（Ａｒ−１３７）、（Ａｒ−１３８）の様に、パラビフェニル構造がアミンと結合した置換基であると、発光材料としての信頼性が良好となり、好ましい。
また（Ａｒ−１０３）〜（Ａｒ−１０７）、（Ａｒ−１２１）〜（Ａｒ−１２３）、（Ａｒ−１３９）のようにアルキル基やアルキルシリル基を有する構造では、有機溶剤への溶解性が良好であるため、好ましい構成である。また分子間相互作用を減らすことで、昇華温度の低下が期待できることから、これらの基は、（Ａｒ−１０３）や（Ａｒ−１２３）のように複数の置換基に結合していることが好ましい。
なお、置換基にジアリールアミノ基を有する場合、当該ジアリールアミノ基は、２個以上であることが、有機化合物中の発光中心骨格をナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格またはナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン骨格とすることができることから、量子収率が高くなり好ましい。
また（Ａｒ−１９）〜（Ａｒ−２３）、（Ａｒ−９２）、（Ａｒ−９３）、（Ａｒ−１３７）〜（Ａｒ−１４０）のように、置換基がフルオレンの９位などのシグマ結合を有する炭素で連結している構造は、共役の広がりが抑制されＳ１準位が高く、発光波長がより短波長となるため好ましい構成である。
なお、上記例示した基の中でも、下記構造式に示す基が特に好ましい。
なお、上記炭素数６以上１００以下の置換基として好ましい基は下記一般式（ｇ１）および（ｇ２）のように表すこともできる。
上記置換基の中でも、一般式（ｇ１）で表される基を有する一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は発光効率が高いため好ましく、一般式（ｇ２）で表される基を有する一般式（Ｇ１）で表される有機化合物はキャリア輸送性に優れるため好ましい。すなわち、下記一般式（Ｇ２）乃至（Ｇ４）で表される有機化合物が好ましい。
但し、上記一般式（Ｇ２）乃至（Ｇ４）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、一般式（Ｇ２）中、Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９、一般式（Ｇ３）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９、一般式（Ｇ４）中、Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ４０乃至Ｒ４９およびＲ５０乃至Ｒ５９は、それぞれ独立に、水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。
上記炭素数１以上２５以下の置換基としては、炭素数１以上１０以下の脂肪族炭化水素基、炭素数３以上２０以下の脂環式炭化水素基、炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基、炭素数１以上２５以下の複素環式基、およびアルキルシリル基などを挙げることができる。
上記炭素数１以上１０以下の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ターシャルブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イコシル基などを挙げることができる。また、炭素数３以上２０以下の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基などを挙げることができる。また、総炭素数６以上２５以下の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、９位が二つのアルキル基で置換されたフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基などを挙げることができる。炭素数１以上２５以下の複素環式基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基などを挙げることができる。
なお、これら置換基はさらに炭素数１以上６以下の脂肪族炭化水素基、炭素数３以上６以下の脂環式炭化水素基等を置換基として有していても良い。
以上のような構成を有する本発明の有機化合物の例を以下に示す。

続いて、上述したような本発明の有機化合物を合成する方法について上述の一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を例に説明する。一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を以下に示す。
但し、上記一般式（Ｇ１）は分子量５０００以下であり、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、または置換基を表す。なお、Ｒ１乃至Ｒ１２は少なくともいずれか１が置換基であることが好ましいため、以下には、置換基を有する有機化合物を念頭に置いて合成法を説明する。
まず、ナフトビスベンゾフラン骨格、またはナフトビスベンゾチオフェン骨格の合成方法について説明する。下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ａ１）と、アリール化合物（ａ２）、アリール化合物（ａ３）、とをクロスカップリング反応させることで、（ａ４）で表されるナフタレン化合物を得ることができる。Ｒ１００およびＲ１０１はそれぞれメチル基などのアルキル基を表す。Ｂ１やＢ２はそれぞれ、ボロン酸やジアルコキシボロン酸などがあげられる。Ｙ３やＹ４は少なくとも一方または両方が塩素、臭素などのハロゲン基、スルホニル基などを表し、当該Ｙ３やＹ４の位置に後程置換基を導入することができる。なお、Ｙ３やＹ４の位置は一例であり、この導入位置を変更することによってさまざまな位置に置換基を導入することが可能となる。なお、Ｙ３やＹ４の一方のみが塩素、臭素などのハロゲン基またはスルホニル基である場合、他方は水素またはその他の置換基であっても良い。Ｙ１及びＹ２は臭素又はヨウ素などのハロゲン基またはスルホニル基を表す。Ｙ１及びＹ２はＹ３やＹ４よりも反応性の高い脱離基が好ましい。
上記スキームで表される反応は様々な条件で行う事が可能であるが、その例として、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法がある。当該合成方法の具体的な例としては、鈴木・宮浦反応を挙げることができる。
なおここでは化合物（ａ２）と化合物（ａ３）とを同時に化合物（ａ１）と反応させているが、化合物（ａ２）と化合物（ａ３）とが異なる置換基を持つ化合物である場合、化合物（ａ２）と化合物（ａ１）とをまず反応させて、その生成物と化合物（ａ３）とを反応させてもよい。その方が目的物の収率や純度が高くなり、好ましい。
次に下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ａ４）を脱アルキル反応によって、（ａ５）で表されるナフタレン化合物を得ることができる。
この反応は様々な条件によって行うことができるが、その一例としては、ジクロロメタンなどの溶媒中で三臭化ホウ素などのルイス酸を用いる反応を挙げることができる。
次に下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ａ５）から、（ａ６）で表されるハロゲン化ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン化合物またはハロゲン化ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン化合物を得ることができる。
この反応は様々な条件によって行うことができる。例えば化合物（ａ５）をＮ−メチルピロリドン（略称：ＮＭＰ）やジメチルスルホキシド（略称：ＤＭＳＯ）などに溶解させ、その溶液に炭酸カリウムや炭酸セシウムを加えて加熱することで反応を行うことができる。
次に下記スキームに示すように、ハロゲン化ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン化合物またはハロゲン化ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン化合物（ａ６）と、アリール化合物（ａ７）、アリール化合物（ａ８）、とをクロスカップリング反応させることで、一般式（Ｇ１）で表されるナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン化合物またはナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン化合物を得ることができる。Ｂ３やＢ４はそれぞれ、ボロン酸やジアルコキシボロン酸などを用いることができる。その他アルミニウム、ジルコニウム、亜鉛、又はスズ等も用いることができる。アリール化合物（ａ７）やアリール化合物（ａ８）が二級アミンの場合、Ｂ３やＢ４は水素となる。
この反応は様々な条件で行うことができる。その一例としては、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法が挙げられ、具体的には、鈴木・宮浦反応を用いることができる。アリール化合物（ａ７）やアリール化合物（ａ８）が二級アミンの場合は、ウルマンカップリングやハートウィッグ・ブッフバルト反応を用いることができる。
なおここでは化合物（ａ７）と化合物（ａ８）とを同時に化合物（ａ６）と反応させているが、化合物（ａ７）と化合物（ａ８）とが異なる置換基を持つ場合、つまりＲ２とＲ９とが異なる置換基である場合、化合物（ａ７）と化合物（ａ６）とをまず反応させて、その生成物と化合物（ａ８）とを反応させてもよい。Ｒ２とＲ９とが異なる置換基である場合、このように、二段階で反応させた方が目的物の収率や純度が高くなり、好ましい。
なおここでは化合物（ａ７）のＲ２と化合物（ａ８）のＲ９とを化合物（ａ６）のＹ３およびＹ４の位置に置換する反応を示したが、他の位置や異なる数の置換基を導入するためには、化合物（ａ２）および／または化合物（ａ３）における該当する部分がハロゲン基やスルホニル基である原料を用いれば良い。
以上のとおり、化合物（ａ６）は、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を合成するために有用な原料の１つである。同様に、化合物（ａ５）や、化合物（ａ４）も有用な原料の一つである。
化合物（ａ６）の、Ｙ３やＹ４は少なくとも一方または両方が塩素、臭素などのハロゲン基、スルホニル基などを表し、当該Ｙ３やＹ４の位置に後程置換基を導入することができる。なお、Ｙ３やＹ４の位置は一例でありこの導入位置を、Ｒ１やＲ３〜Ｒ８、Ｒ１０〜Ｒ１２のいずれかに変更することによってさまざまな位置に置換基を導入することが可能となる。なお、Ｙ３やＹ４の一方のみが塩素、臭素などのハロゲン基またはスルホニル基である場合、他方は水素またはその他の置換基であっても良い。
すなわち、化合物（ａ６）は下記一般式（Ｇ０１）のように表すことができる。
但し、上記一般式（Ｇ０１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ２１乃至Ｒ３２はその１または２がハロゲンまたはスルホニル基を表し、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。
上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、Ｒ２およびＲ９の位置に置換基を有することが好ましい。すなわち、上記一般式（Ｇ０１）で表される有機化合物は、Ｒ２２およびＲ２９の位置にハロゲンおよびスルホニル基を有することが好ましく、下記一般式（Ｇ０２）で表される有機化合物がより有用である。
また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、Ｒ３およびＲ８の位置に置換基を有することが好ましい。すなわち、上記一般式（Ｇ０１）で表される有機化合物は、Ｒ２３およびＲ２８の位置にハロゲンおよびスルホニル基を有することが好ましく、下記一般式（Ｇ０３）で表される有機化合物がより有用である。
（実施の形態２）
本発明の一態様である発光素子の例について図１（Ａ）を用いて以下、詳細に説明する。
本実施の形態における発光素子は、陽極１０１と、陰極１０２とからなる一対の電極と、陽極１０１と陰極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。
陽極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下、酸化亜鉛を０．１ｗｔ％以上１ｗｔ％以下含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、アルミニウム（Ａｌ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンも用いることができる。なお、正孔注入層１１１に第１の物質と第２の物質とを含む複合材料を用いた場合には、仕事関数に関わらず、上述以外の電極材料も選択することもできる。
正孔注入層１１１はアクセプタ性の比較的高い第１の物質で形成すればよい。また、アクセプタ性を有する第１の物質と、正孔輸送性を有する第２の物質とが混合された複合材料により形成されていることが好ましい。複合材料を正孔注入層１１１の材料として用いる場合には、第１の物質は第２の物質に対してアクセプタ性を示す物質を用いる。第１の物質が第２の物質から電子を引き抜くことで第１の物質に電子が発生し、電子を引き抜かれた第２の物質には正孔が発生する。引き抜かれた電子と発生した正孔は、電界により電子が陽極１０１へ流れ、正孔が正孔輸送層１１２を介し発光層１１３へ注入されるため、駆動電圧の低い発光素子を得る事ができる。
第１の物質は、遷移金属酸化物又は元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物、電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物等が好ましい。
上記の遷移金属酸化物、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物としては、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、チタン酸化物、ルテニウム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物及び銀酸化物がアクセプタ性が高いため好ましい。中でも特に、モリブデン酸化物は大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好適である。
上記電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物としては７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等を挙げることができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。
第２の物質は、正孔輸送性を有する物質であり、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有することが好ましい。第２の物質として用いることのできる材料としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、コロネン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。芳香族炭化水素はビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。また、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物を用いることができる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
また本発明の一態様の有機化合物も正孔輸送性を有する物質であり、第２の物質として用いることができる。ジアリールアミノ基や電子過多型の複素環式基、芳香族炭化水素基を置換基として持つ場合、特に好適である。
また、正孔注入層１１１は湿式法で形成することもできる。この場合、ポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ショウノウスルホン酸水溶液（ＰＡＮＩ／ＣＳＡ）、ＰＴＰＤＥＳ、Ｅｔ−ＰＴＰＤＥＫ、またはＰＰＢＡ、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）等の酸を添加した導電性高分子化合物などを用いることができる。
正孔輸送層１１２は正孔輸送性を有する材料を含む層である。当該正孔輸送性を有する材料としては、上記正孔注入層１１１を構成する物質として挙げた第２の物質と同じ材料を用いて形成することができる。正孔輸送層１１２は、単層で形成されていても、複数の層で形成されていても良い。複数の層で形成されている場合、正孔の注入性が容易となるように、正孔注入層１１１側の層から発光層１１３側の層に向かい、そのＨＯＭＯ準位が階段状に深くなってゆく構成であることが好ましい。このような構成は、発光層１１３におけるホスト材料のＨＯＭＯ準位が深い青色蛍光発光素子に対して非常に好適である。
なお、上記正孔輸送層１１２をそのＨＯＭＯ準位を発光層１１３に向けて階段状に深くした複数の層で形成する構成は、正孔注入層１１１を、有機アクセプタ（上述の電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物）で形成した素子に特に好適であり、キャリア注入性が良く駆動電圧の低い特性の非常に良好な素子を得ることができる。
また本発明の一態様の有機化合物も正孔輸送性を有する物質であり、正孔輸送性を有する材料として用いることができる。ジアリールアミノ基や電子過多型の複素環式基、芳香族炭化水素基を置換基として持つ場合、特に好適である。
なお、正孔輸送層１１２は湿式法で形成することもできる。湿式法で正孔輸送層１１２を形成する場合は、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることができる。
発光層１１３は、蛍光発光物質を含む層、りん光発光物質を含む層、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を発する物質を含む層、量子ドット類含む層および金属ハロゲンペロブスカイト類を含む層など、いずれの発光物質を含む層であっても良いが、実施の形態１で説明した本発明の一態様の有機化合物を発光物質として含むことが好ましい。本発明の一態様の有機化合物を発光物質として用いることによって、効率が良好で且つ、色度の非常に良好な発光素子を得ることが容易となる。
また、発光層１１３は単層であっても、複数の層からなっていても良い。複数の層からなる発光層を形成する場合、りん光発光物質が含まれる層と蛍光発光物質が含まれる層が積層されていても良い。この際、りん光発光物質が含まれる層では、後述の励起錯体を利用することが好ましい。
また本発明の一態様の有機化合物も良好な量子収率を有する物質であり、発光物質として用いることができる。特に、ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格またはナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン骨格を有しているため、青色など短波長な発光を呈する材料を設計しやすい。また、一重項励起準位が高く、蛍光用ホスト材料としても好適である。
蛍光発光物質としては、例えば以下のような物質を用いることができる。また、これ以外の蛍光発光物質も用いることができる。５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。特に、１，６ＦＬＰＡＰｒｎや１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのようなピレンジアミン化合物に代表される縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れているため好ましい。
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば以下のようなものが挙げられる。トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光のピークを有する化合物である。
また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ乃至６００ｎｍに発光のピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６００ｎｍから７００ｎｍに発光のピークを有する。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
また、以上で述べたりん光性化合物の他、様々なりん光性発光材料を選択し、用いてもよい。
ＴＡＤＦ材料としてはフラーレン及びその誘導体、アクリジン及びその誘導体、エオシン誘導体等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンを用いることができる。該金属含有ポルフィリンとしては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等も挙げられる。
また、以下の構造式に示される２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）や、９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９’−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ＰＣＣｚＴｚｎ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環化合物は、π電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、熱活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良い。
また、量子ドットとしては、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素、複数の第１４族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族元素との化合物、第２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素との化合物、第１３族元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化合物、第１１族元素と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネル類、各種半導体クラスター、金属ハロゲンペロブスカイト類などのナノサイズ粒子を挙げることができる。
具体的には、セレン化カドミウム（ＣｄＳｅ）、硫化カドミウム（ＣｄＳ）、テルル化カドミウム（ＣｄＴｅ）、セレン化亜鉛（ＺｎＳｅ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、硫化亜鉛（ＺｎＳ）、テルル化亜鉛（ＺｎＴｅ）、硫化水銀（ＨｇＳ）、セレン化水銀（ＨｇＳｅ）、テルル化水銀（ＨｇＴｅ）、砒化インジウム（ＩｎＡｓ）、リン化インジウム（ＩｎＰ）、砒化ガリウム（ＧａＡｓ）、リン化ガリウム（ＧａＰ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）、窒化ガリウム（ＧａＮ）、アンチモン化インジウム（ＩｎＳｂ）、アンチモン化ガリウム（ＧａＳｂ）、リン化アルミニウム（ＡｌＰ）、砒化アルミニウム（ＡｌＡｓ）、アンチモン化アルミニウム（ＡｌＳｂ）、セレン化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳｅ）、テルル化鉛（ＩＩ）（ＰｂＴｅ）、硫化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳ）、セレン化インジウム（Ｉｎ２Ｓｅ３）、テルル化インジウム（Ｉｎ２Ｔｅ３）、硫化インジウム（Ｉｎ２Ｓ３）、セレン化ガリウム（Ｇａ２Ｓｅ３）、硫化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｓ３）、セレン化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｓｅ３）、テルル化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｔｅ３）、硫化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｓ３）、セレン化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｓｅ３）、テルル化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｔｅ３）、硫化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓ３）、セレン化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓｅ３）、テルル化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｔｅ３）、ケイ素（Ｓｉ）、炭化ケイ素（ＳｉＣ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、錫（Ｓｎ）、セレン（Ｓｅ）、テルル（Ｔｅ）、ホウ素（Ｂ）、炭素（Ｃ）、リン（Ｐ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、リン化ホウ素（ＢＰ）、砒化ホウ素（ＢＡｓ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、硫化アルミニウム（Ａｌ２Ｓ３）、硫化バリウム（ＢａＳ）、セレン化バリウム（ＢａＳｅ）、テルル化バリウム（ＢａＴｅ）、硫化カルシウム（ＣａＳ）、セレン化カルシウム（ＣａＳｅ）、テルル化カルシウム（ＣａＴｅ）、硫化ベリリウム（ＢｅＳ）、セレン化ベリリウム（ＢｅＳｅ）、テルル化ベリリウム（ＢｅＴｅ）、硫化マグネシウム（ＭｇＳ）、セレン化マグネシウム（ＭｇＳｅ）、硫化ゲルマニウム（ＧｅＳ）、セレン化ゲルマニウム（ＧｅＳｅ）、テルル化ゲルマニウム（ＧｅＴｅ）、硫化錫（ＩＶ）（ＳｎＳ２）、硫化錫（ＩＩ）（ＳｎＳ）、セレン化錫（ＩＩ）（ＳｎＳｅ）、テルル化錫（ＩＩ）（ＳｎＴｅ）、酸化鉛（ＩＩ）（ＰｂＯ）、フッ化銅（Ｉ）（ＣｕＦ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）、臭化銅（Ｉ）（ＣｕＢｒ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）、酸化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｏ）、セレン化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｓｅ）、酸化ニッケル（ＩＩ）（ＮｉＯ）、酸化コバルト（ＩＩ）（ＣｏＯ）、硫化コバルト（ＩＩ）（ＣｏＳ）、四酸化三鉄（Ｆｅ３Ｏ４）、硫化鉄（ＩＩ）（ＦｅＳ）、酸化マンガン（ＩＩ）（ＭｎＯ）、硫化モリブデン（ＩＶ）（ＭｏＳ２）、酸化バナジウム（ＩＩ）（ＶＯ）、酸化バナジウム（ＩＶ）（ＶＯ２）、酸化タングステン（ＩＶ）（ＷＯ２）、酸化タンタル（Ｖ）（Ｔａ２Ｏ５）、酸化チタン（ＴｉＯ２、Ｔｉ２Ｏ５、Ｔｉ２Ｏ３、Ｔｉ５Ｏ９など）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ゲルマニウム（Ｇｅ３Ｎ４）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）、チタン酸バリウム（ＢａＴｉＯ３）、セレンと亜鉛とカドミウムの化合物（ＣｄＺｎＳｅ）、インジウムと砒素とリンの化合物（ＩｎＡｓＰ）、カドミウムとセレンと硫黄の化合物（ＣｄＳｅＳ）、カドミウムとセレンとテルルの化合物（ＣｄＳｅＴｅ）、インジウムとガリウムと砒素の化合物（ＩｎＧａＡｓ）、インジウムとガリウムとセレンの化合物（ＩｎＧａＳｅ）、インジウムとセレンと硫黄の化合物（ＩｎＳｅＳ）、銅とインジウムと硫黄の化合物（例えばＣｕＩｎＳ２）およびこれらの組合せなどを挙げることができるが、これらに限定されない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ドットを用いても良い。例えば、ＣｄＳｘＳｅ１−ｘ（ｘは０から１の任意の数）で表される合金型量子ドットは、ｘの比率を変化させることで発光波長を変えることができるため、青色発光を得るには有効な手段の一つである。
量子ドットの構造としては、コア型、コア−シェル型、コア−マルチシェル型などがあり、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボンドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコア−シェル型やコア−マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材料の例としては、硫化亜鉛（ＺｎＳ）や酸化亜鉛（ＺｎＯ）が挙げられる。
また、量子ドットは、表面原子の割合が高いことから、反応性が高く、凝集が起こりやすい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられていることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的安定性を向上させることも可能である。保護剤（又は保護基）としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、トリ（ｎ−ヘキシル）アミン、トリ（ｎ−オクチル）アミン、トリ（ｎ−デシル）アミン等の第３級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデシルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジアルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類等が挙げられる。
なお、量子ドットは、棒状の量子ロッドであっても良い。量子ロッドはｃ軸方向に偏光した指向性を有する光を呈するため、量子ロッドを発光材料として用いることにより、より外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。
なお、当該量子ドットを発光材料としてホストに分散した発光層を形成する場合は、ホスト材料に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶解または分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により層を形成した後、溶媒を除去、または焼成することにより形成すればよい。
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることができる。
発光層のホスト材料としては、蛍光発光物質を用いる場合は、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
上記材料以外の材料をホスト材料として用いる場合、電子輸送性を有する材料や正孔輸送性を有する材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な物質の中から正孔輸送材料を用いても良い。
発光物質として蛍光発光物質を用いる場合は、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合することが好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによって、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行うことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。
また、これら混合されたホスト材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は、蛍光発光物質、りん光発光物質及びＴＡＤＦ材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、当該構成は駆動電圧も低下させることができるため好ましい構成である。
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液として、グラビア印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、スピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する材料として挙げた材料や、アントラセン骨格を有する材料を用いることができる。
また本発明の一態様の有機化合物も電子輸送性を有する物質であり、電子輸送性を有する材料として用いることができる。電子不足型の複素環式基、芳香族炭化水素基を置換基として持つ場合、特に好適である。
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
また、電子輸送層１１４と陰極１０２との間に、陰極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用いることができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、陰極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図１（Ｂ））。電荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽極側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、少なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成することができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層１１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプター材料を含む膜と正孔輸送材料を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位をかけることによって、電子輸送層１１４に電子が、陰極１０２に正孔が注入され、発光素子が動作する。この際、電子輸送層１１４の電荷発生層１１６に接する位置に、本発明の一態様の有機化合物を含む層が存在することによって、発光素子の駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が抑制され、寿命の長い発光素子を得ることができる。
なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッファ層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７におけるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６に接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。なお、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで形成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質としては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成することができる。
陰極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、陰極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を陰極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、インクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル−ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。
ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法やウェットプロセス法（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法（グラビア印刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法等）、スプレーコート法、カーテンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）など用いても構わない。
また上述した各電極または各層を異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
ここで、液滴吐出法を用いて発光物質を含む層７８６を形成する方法について、図２を用いて説明する。図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）は、発光物質を含む層７８６の作製方法を説明する断面図である。
まず、平坦化絶縁膜７７０上に導電膜７７２が形成され、導電膜７７２の一部を覆うように絶縁膜７３０が形成される（図２（Ａ）参照）。
次に、絶縁膜７３０の開口である導電膜７７２の露出部に、液滴吐出装置７８３より液滴７８４を吐出し、組成物を含む層７８５を形成する。液滴７８４は、溶媒を含む組成物であり、導電膜７７２上に付着する（図２（Ｂ）参照）。
なお、液滴７８４を吐出する工程を減圧下で行ってもよい。
次に、組成物を含む層７８５より溶媒を除去し、固化することによって発光物質を含む層７８６を形成する（図２（Ｃ）参照）。
なお、溶媒の除去方法としては、乾燥工程または加熱工程を行えばよい。
次に、発光物質を含む層７８６上に導電膜７８８を形成し、発光素子７８２を形成する（図２（Ｄ）参照）。
このように発光物質を含む層７８６を液滴吐出法で行うと、選択的に組成物を吐出することができるため、材料のロスを削減することができる。また、形状を加工するためのリソグラフィ工程なども必要ないために工程も簡略化することができ、低コスト化が達成できる。
なお、上記説明した液滴吐出法とは、組成物の吐出口を有するノズル、あるいは１つ又は複数のノズルを有するヘッド等の液滴を吐出する手段を有するものの総称とする。
次に、液滴吐出法に用いる液滴吐出装置について、図３を用いて説明する。図３は、液滴吐出装置１４００を説明する概念図である。
液滴吐出装置１４００は、液滴吐出手段１４０３を有する。また、液滴吐出手段１４０３は、ヘッド１４０５と、ヘッド１４１２と、ヘッド１４１６とを有する。
ヘッド１４０５、及びヘッド１４１２は制御手段１４０７に接続され、それがコンピュータ１４１０で制御することにより予めプログラミングされたパターンに描画することができる。
また、描画するタイミングとしては、例えば、基板１４０２上に形成されたマーカー１４１１を基準に行えば良い。あるいは、基板１４０２の外縁を基準にして基準点を確定させても良い。ここでは、マーカー１４１１を撮像手段１４０４で検出し、画像処理手段１４０９にてデジタル信号に変換したものをコンピュータ１４１０で認識して制御信号を発生させて制御手段１４０７に送る。
撮像手段１４０４としては、電荷結合素子（ＣＣＤ）や相補型金属−酸化物−半導体（ＣＭＯＳ）を利用したイメージセンサなどを用いることができる。なお、基板１４０２上に形成されるべきパターンの情報は記憶媒体１４０８に格納されたものであり、この情報を基にして制御手段１４０７に制御信号を送り、液滴吐出手段１４０３の個々のヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６を個別に制御することができる。吐出する材料は、材料供給源１４１３、材料供給源１４１４、材料供給源１４１５より配管を通してヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６にそれぞれ供給される。
ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６の内部は、点線１４０６が示すように液状の材料を充填する空間と、吐出口であるノズルを有する構造となっている。図示しないが、ヘッド１４１２もヘッド１４０５と同様な内部構造を有する。ヘッド１４０５とヘッド１４１２のノズルを異なるサイズで設けると、異なる材料を異なる幅で同時に描画することができる。一つのヘッドで、複数種の発光材料などをそれぞれ吐出し、描画することができ、広領域に描画する場合は、スループットを向上させるため複数のノズルより同材料を同時に吐出し、描画することができる。大型基板を用いる場合、ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６は基板上を、図３中に示すＸ、Ｙ、Ｚの矢印の方向に自在に走査し、描画する領域を自由に設定することができ、同じパターンを一枚の基板に複数描画することができる。
また、組成物を吐出する工程は、減圧下で行ってもよい。吐出時に基板を加熱しておいてもよい。組成物を吐出後、乾燥と焼成の一方又は両方の工程を行う。乾燥と焼成の工程は、両工程とも加熱処理の工程であるが、その目的、温度と時間が異なるものである。乾燥の工程、焼成の工程は、常圧下又は減圧下で、レーザ光の照射や瞬間熱アニール、加熱炉などにより行う。なお、この加熱処理を行うタイミング、加熱処理の回数は特に限定されない。乾燥と焼成の工程を良好に行うためには、そのときの温度は、基板の材質及び組成物の性質に依存する。
以上のように、液滴吐出装置を用いて発光物質を含む層７８６を作製することができる。
液滴吐出装置を用いて発光物質を含む層７８６を作製する場合において、各種有機材料や有機無機ハロゲンペロブスカイト類を溶媒に溶解または分散させた組成物として湿式法により形成する場合、種々の有機溶剤を用いて塗布用組成物とすることが出来る。前記組成物に用いることが出来る有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、酢酸エチル、ヘキサン、シクロヘキサン等種々の有機溶剤を用いることが出来る。特に、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の低極性なベンゼン誘導体を用いることで、好適な濃度の溶液を作ることが出来、また、インク中に含まれる材料が酸化などにより劣化することを防止できるため好ましい。また、作製後の膜の均一性や膜厚の均一性などを考慮すると沸点が１００℃以上であることが好ましく、トルエン、キシレン、メシチレンが更に好ましい。
なお、上記構成は、他の実施の形態や本実施の形態中の他の構成と適宜組み合わせることが可能である。
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）又は図１（Ｂ）で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ｃ）で示した発光素子は複数の発光ユニットを有する発光素子であるということができる。
図１（Ｃ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における陽極１０１と陰極１０２に相当し、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。すなわち、図１（Ｃ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
電荷発生層５１３は、図１（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成することが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユニットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けなくとも良い。
また、電荷発生層５１３に電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該層が陽極側の発光ユニットにおける電子注入層の役割を担うため、当該発光ユニットには必ずしも重ねて電子注入層を形成する必要はない。
図１（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層５１３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する。
本発明の一態様の発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されているが、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としてもよい。
ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性については特に限定されず、非晶質半導体を用いてもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。ＦＥＴに用いる半導体の例としては、第１３族半導体、第１４族半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いることができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることで、トランジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。これらはそれぞれ図１（Ａ）（Ｂ）で説明した陽極１０１、ＥＬ層１０３及び陰極１０２又は図１（Ｃ）で説明した第１の電極５０１、ＥＬ層５０３及び第２の電極５０２に相当する。
ＥＬ層６１６には有機金属錯体が含まれることが好ましい。当該有機金属錯体は、発光層における発光中心物質として用いられることが好ましい。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される場合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けると水分の影響による劣化を抑制することができ、好ましい構成である。
シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子基板６１０及び封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造することによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトランジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。トランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができる。
図５には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図５（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の陰極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
また、図５（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図５（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
図５（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図６に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図６のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、図１（Ａ）（Ｂ）のＥＬ層１０３または図１（Ｃ）のＥＬ層５０３として説明したような構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
図６のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色や赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
図７には本発明の一態様であるパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図７（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図７（Ｂ）は図７（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図７において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子を、画素部に形成されたＦＥＴでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
≪照明装置≫
本発明の一態様である照明装置を図８を参照しながら説明する。図８（Ｂ）は照明装置の上面図、図８（Ａ）は図８（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
当該照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成されている。第１の電極４０１は図１（Ａ）、（Ｂ）の陽極１０１に相当する。第１の電極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成する。
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は図１（Ａ）、（Ｂ）のＥＬ層１０３などに相当する。なお、これらの構成については当該記載を参照されたい。
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は図１（Ａ）の陰極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極４０４は反射率の高い材料を含んで形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続することによって、電圧が供給される。
第１の電極４０１、ＥＬ層４０３及び第２の電極４０４によって発光素子が形成される。当該発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止することによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない。また、内側のシール材４０６には乾燥剤を混ぜることもでき、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータなどを搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
≪電子機器≫
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
図９（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図９（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。図９（Ｂ１）のコンピュータは、図９（Ｂ２）のような形態であっても良い。図９（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデバイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによって、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止することができる。
図９（Ｃ）（Ｄ）は、携帯情報端末の一例を示している。携帯情報端末は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
図９（Ｃ）及び（Ｄ）に示す携帯情報端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
また、携帯情報端末内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯情報端末の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
なお、上記電子機器は、本明細書中に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
また、表示部に本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましい。当該発光素子は発光効率が良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。このため、本発明の一態様の発光素子を含む電子機器は消費電力の小さい電子機器とすることができる。
図１０は、発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図１０に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。バックライトユニット９０３には、発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
発光素子には本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく、当該発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。
図１１は、本発明の一態様である電気スタンドの例である。図１１に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として発光素子を用いた照明装置が用いられている。
図１２は、室内の照明装置３００１の例である。当該照明装置３００１には本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましい。
本発明の一態様である自動車を図１３に示す。当該自動車はフロントガラスやダッシュボードに発光素子が搭載されている。表示領域５０００乃至表示領域５００５は発光素子を用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく、これにより表示領域５０００乃至表示領域５００５は消費電力を抑えられるため、車載に好適である。
表示領域５０００と表示領域５００１は、自動車のフロントガラスに設けられた、発光素子を用いる表示装置である。この発光素子を、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
表示領域５００２はピラー部分に設けられた発光素子を用いる表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転数、走行距離、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
図１４（Ａ）及び図１４（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１４（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、を有する。なお、当該タブレット端末は、本発明の一態様の発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示画面として用いることができる。
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ入力することもできる。
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えスイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光センサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を内蔵させてもよい。
また、図１４（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネルとしてもよい。
図１４（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１４（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
また、この他にも図１４（Ａ）及び図１４（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有することができる。
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を行う構成とすることができるため好適である。
また、図１４（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１４（Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１４（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１４（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４に対応する箇所となる。
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１４に示した形状のタブレット型端末に限定されない。
また、図１５（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図１５（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１５（Ｂ）に展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１５（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
また本発明の一態様の有機化合物は、有機薄膜太陽電池など電子デバイスに用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層、キャリア注入層に用いることができる。また、アクセプター性物質との混合膜を用いることで、電荷発生層として用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができる。
（合成例１）
本実施例では、実施の形態１で構造式（３００）として示した２，１１−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成例について詳細に説明する。２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１；３，６−ビス（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに３．８ｇ（１１ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモ−２，７−ジメトキシナフタレンと、４．２ｇ（２４ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸と、６．７ｇ（４８ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、０．３４ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れた。この混合物に、６０ｍＬのトルエンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に４９ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、８０℃で１４時間攪拌した。撹拌後、混合物に１．９ｇ（１１ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸、３．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを加え、窒素気流下、１２０℃で８時間撹拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。濾液を濃縮して油状物を得た。
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製した。目的物を３．９ｇ、収率７９％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１６に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において、３，６−ビス（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝３．９３（ｓ，６Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ２；３，６−ビス（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに５．０ｇ（１１ｍｍｏｌ）の３，６−ビス（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンを入れた。窒素気流下、このフラスコに３０ｍＬのジクロロメタンを加えた。この溶液に２５ｍＬの三臭化ホウ素（約１．０ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）と２０ｍＬのジクロロメタンを滴下した。滴下終了後、この溶液を室温で攪拌した。攪拌後、この溶液に氷冷下で約２０ｍＬの水を加えて、攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をジクロロメタンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加え水分を吸着させた後、この混合物を自然ろ過した。得られた濾液を濃縮し、白色固体を４．８ｇ得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１７に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において、３，６−ビス（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝５．１１（ｓ，２Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｄｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，Ｊ２＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ３；２，１１−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに４．８ｇ（１２ｍｍｏｌ）の３，６−ビス（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンと６．３ｇ（４６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを入れた。この混合物に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１１５ｍＬを加え、この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流下、１２０℃で６．５時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、析出した固体を濾取した。この固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体にエタノールを加え、加熱撹拌後、濾過して固体を得た。得られた固体にトルエンを加え、加熱撹拌後、濾過して白〜薄茶色固体を３．４ｇ、収率７９％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１８に、数値データを以下に示す。これにより本合成例において２，１１−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．５３−７．５４（ｍ，４Ｈ），８．０６（ｓ，２Ｈ），８．１０（ｄｄ，Ｊ１＝０．９Ｈｚ，Ｊ１＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ４；２，１１−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．５ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の２，１１−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．０ｇ（１２ｍｍｏｌ）のジフェニルアミン、０．１４ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、４０ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に４５ｍｇ（７７μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１４時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエン：ヘキサン＝１：３、次いでトルエン：ヘキサン＝１：２）で精製し、固体を得た。
得られた固体をトルエンとエタノールの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体を１．７ｇ、収率６８％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１９に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９９−７．０６（ｍ，１２Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，１０Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），８．２７（ｓ，２Ｈ），８．７７（ｓ，２Ｈ）．
得られた固体１．６ｇを昇華精製により精製した。昇華精製にはトレインサブリメーション法を適用し、圧力３．９Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎ、２９５℃の条件で行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．３ｇ、回収率７８％で得た。
次に、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図２０に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２１に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、図２０にはトルエンのスペクトルを２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液のスペクトルから差し引いたものを示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図２０より、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液は３８９ｎｍ、３６７ｎｍ、３２６ｎｍ、３１３ｎｍおよび２８２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４５ｎｍ（励起波長３６８ｎｍ）であった。また、図２１より、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜は３９０ｎｍ、３７３ｎｍ、３３３ｎｍ、３１３ｎｍ、２７２ｎｍおよび２３７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６８ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）に見られた。この結果から、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液の量子収率を測定したところ、２９％と比較的高く、発光材料として良好であることがわかった。
このことから、本発明の一態様のナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格やナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン骨格の、２位と９位とにジアリールアミンが結合した化合物は、発光スペクトルが比較的ブロードであることがわかった。そのため、照明用の発光材料として好適である。
次に、本実施例で得られた２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択し、サンプルは任意の濃度の２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を有機溶媒に溶かして調整し、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）由来のイオンであるｍ／ｚ＝６４２．２３のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝６４２．２３±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）を６０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図２２に示す。
図２２の結果から、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）は、主としてｍ／ｚ＝５６６、４７３、３９７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２２に示す結果は、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝５６６付近のプロダクトイオンは、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝４７３付近のプロダクトイオンは、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるジフェニルアミノ基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、ジフェニルアミノ基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例２）
本実施例では、実施の形態１において、構造式（１００）として示した３，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成例について詳細に説明する。３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１；３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに３．０ｇ（８．７ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモ−２，７−ジメトキシナフタレンと、３．３ｇ（１９ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸と、５．８ｇ（４２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、０．１３ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れた。この混合物に、８５ｍＬのトルエンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に１９ｍｇ（８７μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、６０℃で１４時間、１２０℃で１１．５時間攪拌した。なお、当該撹拌の途中に、上記混合物へ３．０ｇ（１７ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸、４．８ｇ（３５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを加えた。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得、当該濾液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製した。得られた固体を高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いることにより行った。得られたフラクションを濃縮して目的物の白色固体を５．８ｇ、収率７６％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図２３に示す。また、数値データを以下に示す。これにより本合成例において、３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝３．９２（ｓ，６Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，６Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６３（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ２；３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに５．８ｇ（１３ｍｍｏｌ）の３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに３３ｍＬのジクロロメタンを加えた。この溶液に２９ｍＬの三臭化ホウ素（約１．０ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）と４０ｍＬのジクロロメタンを滴下した。滴下終了後、この溶液を室温で攪拌した。攪拌後、この溶液に氷冷下で約２０ｍＬの水を加えて、攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をジクロロメタンで抽出し、抽出溶液と有機層を合わせて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に硫酸マグネシウムを加え、水分を吸着した後この混合物を自然ろ過した。得られた濾液を濃縮し、白色固体を５．７ｇ得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図２４に示す。また、数値データを以下に示す。これにより本合成例において３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０４（ｓ，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４２−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ），９．９５（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ３；３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに２．５ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンと７．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを入れた。この混合物に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１３７ｍＬを加え、この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流下、１２０℃で６時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、析出した固体を濾取した。この固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体にエタノールを加え、加熱撹拌後、濾過して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し、白色固体を４．４ｇ、収率８６％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図２５に示す。また、数値データを以下に示す。これにより本合成例において、３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４４（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．０７（ｓ，２Ｈ），８．５９（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ４；３，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．５ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．００ｇ（１２ｍｍｏｌ）のジフェニルアミンと、０．１４ｇ（０．３９ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィンと、２．２ｇ（２３ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドとを入れた。この混合物に、４０ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に４５ｍｇ（７８μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１４時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はトルエン：ヘキサン＝１：３の混合溶媒）で精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンとエタノールの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体を２．０ｇ、収率８１％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図２６に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０５−７．１１（ｍ，６Ｈ），７．１７−７．２０（ｍ，８Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ１＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，８Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），８．４０（ｓ，２Ｈ）．
得られた固体２．０ｇを昇華精製により精製した。昇華精製にはトレインサブリメーション法を適用し、圧力４．１Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎ、３００℃の条件で行った。昇華精製後、黄色固体を１．７ｇ、回収率８６％で得た。
次に、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図２７に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２８に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、図２７にはトルエンのスペクトルを３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液のスペクトルから差し引いたものを示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図２７より、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液は４０３ｎｍ、３８３ｎｍ、３５７ｎｍ、３２２ｎｍおよび２９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１９ｎｍおよび４４２ｎｍ（励起波長３８３ｎｍ）であった。また、図２８より、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜は４１１ｎｍ、３８９ｎｍ、３５９ｎｍ、３２５ｎｍ、２９８ｎｍ、２６１ｎｍおよび２２５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３０ｎｍおよび４４７ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、８７％と非常に高く、発光材料として好適であることがわかった。
このことから、本発明の一態様のナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格の、３位と１０位とにジアリールアミンが結合した化合物は、非常に量子収率が高いことが分かった。また、発光スペクトルもシャープであり、色純度が高いことがわかった。そのため、ディスプレイ用の発光材料として好適である。
次に、本実施例で得られた３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択し、サンプルは任意の濃度の３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を有機溶媒に溶かして調整し、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）由来のイオンであるｍ／ｚ＝６４２．２３のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝６４２．２３±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）を６０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図２９に示す。
図２９の結果から、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）は、主としてｍ／ｚ＝５６６、４７３、３９７付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２９に示す結果は、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝５６６付近のプロダクトイオンは、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝４７３付近のプロダクトイオンは、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるジフェニルアミノ基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、ジフェニルアミノ基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例３）
本実施例では、実施の形態１において構造式（１０９）として示した本発明の一態様の有機化合物である３，１０−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成例について説明する。３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１；３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの合成＞
合成例２におけるステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２；３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの合成＞
合成例２におけるステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３；３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランの合成＞
合成例２におけるステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４；３，１０−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに０．７３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．１ｇ（５．９ｍｍｏｌ）のＮ−（４−ビフェニル）−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン、７０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．１ｇ（１２ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、２０ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に２２ｍｇ（３９μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１５時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝１：３、次いでトルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンとエタノールの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体を１．７ｇ、収率８６％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図３０に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝１．４１（ｓ，１２Ｈ），７．１１−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．３７（ｍ，１２Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，６Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６８−７．７０（ｍ，８Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ１＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．１６−８．１９（ｍ，４Ｈ），８．７１（ｓ，２Ｈ）．
次に、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図３１に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３２に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、図３１には、トルエンのスペクトルを３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液のスペクトルから差し引いたものを示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図３１より、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液は４１７ｎｍ、３９５ｎｍ、３６０ｎｍ、３０７ｎｍおよび２８２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３６ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）であった。また、図３２より、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜は４２０ｎｍ、３９８ｎｍ、３５８ｎｍ、３４８ｎｍ、３０８ｎｍ、２６３ｎｍ、２４８ｎｍおよび２０７ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５８ｎｍおよび５０５ｎｍ付近（励起波長３９０ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、７６％と非常に高く、発光材料として好適であることがわかった。
次に、本実施例で得られた３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択し、サンプルは任意の濃度の３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を有機溶媒に溶かして調整し、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）由来のイオンであるｍ／ｚ＝１０２６．４２のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝１０２６．４２±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）を５０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図３３に示す。
図３３の結果から、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）は、主としてｍ／ｚ＝１０１１、９９５、８１７、６６７、６５２、６３６、３６０、３４４、３３０付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図３３に示す結果は、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝１０１１付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるメチル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、メチル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝８１７付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるメチル基と９，９−ジメチルフルオレニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、メチル基と９，９−ジメチルフルオレニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝６６７付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるＮ−（４−ビフェニル）−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、Ｎ−（４−ビフェニル）−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミノ基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例４）
本実施例では、実施の形態１で構造式（１０２）として示した本発明の一態様の有機化合物である３，１０−ビス（３，３’−ジメチルジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成例について説明する。３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１；３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの合成＞
合成例２におけるステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２；３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの合成＞
合成例２におけるステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３；３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランの合成＞
合成例２におけるステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４；３，１０−ビス（３，３’−ジメチルジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．０ｇ（２．７ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランと、１．７ｇ（８．６ｍｍｏｌ）のｍ，ｍ’−ジトリルアミン、０．１０ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．７ｇ（１７ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、３０ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３３ｍｇ（５７μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で６．５時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝１：３）で精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、淡黄色固体を１．３ｇ、収率６３％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体１．３ｇを昇華精製により精製した。昇華精製にはトレインサブリメーション法を適用し、圧力７．０×１０−３Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎ、３００℃の条件で行った。昇華精製後、淡黄色固体を１．０ｇ、回収率８２％で得た。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図３４に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝２．２３（ｓ，１２Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），６．９６−６．９９（ｍ，８Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ１＝２．１Ｈｚ，Ｊ２＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．２２（ｍ，６Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），８．３９（ｓ，２Ｈ）．
次に、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図３５に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図３６に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、図３５には、トルエンのスペクトルを３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液のスペクトルから差し引いたものを示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図３５より、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液は４０７ｎｍ、３８６ｎｍ、３５８ｎｍ、３１９ｎｍおよび２９６ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２０ｎｍおよび４４５ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）であった。また、図３６より、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜は４１２ｎｍ、３９２ｎｍ、３５９ｎｍ、３２３ｎｍ、２９８ｎｍ、２６２ｎｍおよび２１５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４５ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、８７％と非常に高く、発光材料として好適であることがわかった。
続いて、本実施例で得られた３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択し、サンプルは任意の濃度の３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を有機溶媒に溶かして調整し、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）由来のイオンであるｍ／ｚ＝６９８．２９のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝６９８．２９±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）を６０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図３７に示す。
図３７の結果から、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）は、主としてｍ／ｚ＝６８２、５０１、４８７、４１１、１９６、１８１付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図３７に示す結果は、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝６８２付近のプロダクトイオンは、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるメチル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、メチル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝５０１付近のプロダクトイオンは、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるビス（３‐ジメチルフェニル）アミノ基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、ビス（３‐ジメチルフェニル）アミノ基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例５）
本実施例では実施の形態１で構造式（１１８）として示した本発明の一態様の有機化合物である３，１０−ビス（１０−フェニル−９−アントリル）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成例について説明する。３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１；３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの合成＞
合成例２におけるステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２；３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの合成＞
合成例２におけるステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３；３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランの合成＞
合成例２におけるステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４；３，１０−ビス（１０−フェニル−９−アントリル）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．４ｇ（８．１ｍｍｏｌ）の１０−フェニル−９−アントラセンボロン酸と、２．２ｇ（１６ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムとを入れた。この混合物に、３０ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に７１ｍｇ（６１μｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１９時間攪拌した。撹拌後、１．８ｇ（６．２ｍｍｏｌ）の１０−フェニル−９−アントラセンボロン酸、１．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを追加し、６４ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィンと８ｍｇ（３６μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）、３０ｍＬのジエチレングリコールジメチルエーテルを加え、窒素気流下、１５０℃で２８時間撹拌した。撹拌後、この混合物にエタノールを加え、超音波を照射した後、吸引濾過により濾別し、固体を得た。得られた固体を水とエタノールで洗浄した。この固体に酢酸エチルを加え、超音波を照射した後、吸引濾過により濾別し、固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、固体を得た。
得られた固体にトルエンを加え、加熱撹拌後固体を回収した。この操作を２回行い、淡黄色固体を０．５２ｇ、収率２１％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図３８に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．３９−７．４３（ｍ，８Ｈ），７．５８−７．７１（ｍ，１２Ｈ），７．７９−７．８７（ｍ，１０Ｈ），８．２１（ｓ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．８４（ｓ，２Ｈ）．
得られた固体０．５２ｇを昇華精製により精製した。昇華精製にはトレインサブリメーション法を適用し、圧力１．２ｋ×１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎ、３８０℃の条件で行った。昇華精製後、黄色固体を０．４２ｇ、回収率８０％で得た。
次に、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図３９に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図４０に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、図３９には、トルエンのスペクトルを３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液のスペクトルから差し引いたものを示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。
図３９より、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液は３９７ｎｍ、３７７ｎｍ、３５８ｎｍ、３３８ｎｍ、３１２ｎｍおよび２８９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２７ｎｍおよび４５０ｎｍ（励起波長３９７ｎｍ）であった。また、図４０より、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜は４０１ｎｍ、３８２ｎｍ、３６３ｎｍ、３４０ｎｍ、３１４ｎｍ、２９０ｎｍ、２６６ｎｍおよび２２４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５５ｎｍ、５４５ｎｍおよび５９０ｎｍ付近（励起波長３９０ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
続いて、本実施例で得られた３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択し、サンプルは任意の濃度の３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を有機溶媒に溶かして調整し、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）由来のイオンであるｍ／ｚ＝８１２．２７のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝８１２．２７±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）を５０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図４１に示す。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）由来のイオンであるｍ／ｚ＝８１２．２７のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝８１２．２７±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）を７０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図４２に示す。
図４１、４２の結果から、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）は、主としてｍ／ｚ＝７３４、６５６、４８２、２５２付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図４１、４２に示す結果は、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝７３４付近のプロダクトイオンは、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝４８２付近のプロダクトイオンは、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）におけるフェニル基と９−フェニルアントリル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、フェニル基と９−フェニルアントリル基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例６）
本実施例では、実施の形態１で構造式（１１２）として示した本発明の一態様の有機化合物である３−（１０−フェニル−９−アントリル）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡ）の合成例について説明する。Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡの構造式を以下に示す。
＜ステップ１；３−ブロモ−６−（２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに３．０ｇ（８．７ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモ−２，７−ジメトキシナフタレンと、１．２ｇ（８．７ｍｍｏｌ）の２−フルオロフェニルボロン酸と、２．４ｇ（１７ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、０．１３ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れた。この混合物に、９０ｍＬのトルエンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に１９ｍｇ（８７μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１１０℃で７時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝１：２、次いでトルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、目的物の白色固体を１．１ｇ、収率３４％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図４３に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において３−ブロモ−６−（２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝３．９０（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），７．１２−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｔｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）．
＜ステップ２；３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに２．２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の３−ブロモ−６−（２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンと、１．３ｇ（７．２ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸と、２．０ｇ（１４ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、９２ｍｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れた。この混合物に、３０ｍＬのトルエンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に１４ｍｇ（６０μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１１０℃で７時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。濾液を濃縮して固体を得た。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、目的物を２．４ｇ、収率９５％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図４４に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝３．９２−３．９３（ｍ，６Ｈ），７．１２−７．２４（ｍ，６Ｈ），７．３３−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ）．
＜ステップ３；３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに２．３ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに１５ｍＬのジクロロメタンを加えた。この溶液に１２ｍＬ（１２ｍｍｏｌ）の三臭化ホウ素（約１．０ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）と１５ｍＬのジクロロメタンを滴下した。滴下終了後、この溶液を室温で攪拌した。攪拌後、この溶液に氷冷下で約２０ｍＬの水を加えて、攪拌した。
攪拌後、この混合物の水層と有機層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られた濾液を濃縮し、白色固体を２．１ｇ得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図４５に、数値データを以下に示す。これにより本合成例において３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝５．０７（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．３１（ｍ，６Ｈ），７．３８−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ）．
＜ステップ４；３−クロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに２．１ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の３−（２−フルオロフェニル）−６−（２−フルオロ−４−クロロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンと３．１ｇ（２２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを入れた。この混合物に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン６０ｍＬを加え、減圧しながら攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流下、１２０℃で１３．５時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、析出した固体を濾取した。この固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体にエタノールを加え、加熱撹拌後、濾過して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した。得られた固体をトルエンで再結晶し、白色固体を１．６ｇ、収率８５％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図４６に、数値データを以下に示す。これにより本合成例において３−クロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４２−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６５（ｍ，３Ｈ），８．０２−８．０７（ｍ，３Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ１＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｓ，１Ｈ）．
＜ステップ５；３−（１０−フェニル−９−アントリル）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（３．６ｍｍｏｌ）の３−クロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランと、１．３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の１０−フェニル−９−アントラセンボロン酸、１．３ｇ（９．０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムを入れた。この混合物に、２０ｍＬのジエチレングリコールジメチルエーテルを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に４１ｍｇ（３６μｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１８時間攪拌した。撹拌後、当該混合物へキシレンを２０ｍＬ、１．３ｇ（４．５ｍｍｏｌ）の１０−フェニル−９−アントラセンボロン酸、１．３ｇ（９．０ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、６４ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィンと８ｍｇ（３６μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１５０℃で４２時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した。得られた固体をトルエンで再結晶し、淡黄色固体を０．５３ｇ（ｃｒｕｄｅ）得た。ステップ５の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図４７に、数値データを以下に示す。これにより、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物であるＮｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４０（ｄｄ，Ｊ１＝３．３Ｈｚ，Ｊ２＝６．９Ｈｚ，４Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６８（ｍ，９Ｈ），７．７７−７．８５（ｍ，５Ｈ），８．１３−８．２０（ｍ，３Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ１＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）．
得られた固体０．５２ｇを昇華精製により精製した。昇華精製にはトレインサブリメーション法を適用し、圧力１．６ｋ×１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎ、２９０℃の条件で行った。昇華精製後、淡黄色固体を０．３３ｇ、回収率６３％で得た。
次に、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを測定した結果を図４８に示す。また、薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図４９に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定は、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて行い、図４８には測定されたＮｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡのトルエン溶液の吸収スペクトルからトルエンのスペクトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。
図４８より、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡのトルエン溶液は３９７ｎｍ、３７４ｎｍ、３５６ｎｍ、３３６ｎｍ、３１１ｎｍおよび２９０ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２４ｎｍおよび４３０ｎｍ（励起波長３７４ｎｍ）であった。また、図４９より、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡの薄膜は４０１ｎｍ、３８１ｎｍ、３５８ｎｍ、３３５ｎｍ、３１１ｎｍ、２８９ｎｍ、２６４ｎｍおよび２２２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５１ｎｍ、５５２ｎｍおよび５８５ｎｍ付近（励起波長３９０ｎｍ）に見られた。この結果から、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡが青色に発光することを確認し、発光物質や可視域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
続いて、本実施例で得られたＮｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択し、サンプルは任意の濃度のＮｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡを有機溶媒に溶かして調整し、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡ由来のイオンであるｍ／ｚ＝５６０．１８のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝５６０．１８±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅｎｅｒｇｙ）を５０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図５０に示す。
図５０の結果から、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡは、主としてｍ／ｚ＝４８２、３０８、２５２付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図５０に示す結果は、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれるＮｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝４８２付近のプロダクトイオンは、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡにおけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡが、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝３０８付近のプロダクトイオンは、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡにおける９−フェニルアントリル基が離脱した状態のカチオンと推定され、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡが、９−フェニルアントリル基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝２５２付近のプロダクトイオンは、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡにおけるナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランが離脱した状態のカチオンと推定され、Ｎｂｆ（ＩＩ）ＰｈＡが、ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランを含んでいることを示唆するものである。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子１について詳細に説明する。発光素子１で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を４５分程度放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを重量比４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上記構造式（ｉｉｉ）で表される３，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１を作製した。
発光素子１の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。
発光素子１の輝度−電流密度特性を図５１に、電流効率−輝度特性を図５２に、輝度−電圧特性を図５３に、電流−電圧特性を図５４に、外部量子効率−輝度特性を図５５に、発光スペクトルを図５６に示す。
図５１乃至図５５及び表２より、発光素子１は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が４．５％と良好な結果を示した。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図５７に示す。図５７に示すように、発光素子１は、１００時間駆動後にも初期輝度の７５％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
このことから、ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格やナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン骨格の置換基としてジアリールアミノ基を用いた有機化合物は、発光素子の発光材料として用いると、外部量子効率が良好で、好ましい特性を示すことが分かった。特にこれら骨格の、３位と１０位とにジアリールアミノ基が結合したものは、信頼性が良好であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子２について詳細に説明する。発光素子２で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子２の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｖ）で表される３−〔４−（９−フェナントリル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上記構造式（ｉｉｉ）で表される３，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子２を作製した。
発光素子２の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。
発光素子２の輝度−電流密度特性を図５８に、電流効率−輝度特性を図５９に、輝度−電圧特性を図６０に、電流−電圧特性を図６１に、外部量子効率−輝度特性を図６２に、発光スペクトルを図６３に示す。
図５８乃至図６２及び表４より、発光素子２は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が６．４％と良好な結果を示した。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図６４に示す。図６４に示すように、発光素子２は、１００時間駆動後にも初期輝度の６５％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
このことから、ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格やナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン骨格の置換基としてジアリールアミノ基を用いた有機化合物は、発光素子の発光材料として用いると、外部量子効率が良好で、好ましい特性を示すことが分かった。特に正孔輸送層にＬＵＭＯ準位の高い材料を用いると、効率が高くなり良好であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子３について詳細に説明する。発光素子３で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を４５分程度放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｖ）で表される３−〔４−（９−フェナントリル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上記構造式（ｖｉ）で表される２，１１−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：２，１１ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子３を作製した。
発光素子３の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。
発光素子３の輝度−電流密度特性を図６５に、電流効率−輝度特性を図６６に、輝度−電圧特性を図６７に、電流−電圧特性を図６８に、外部量子効率−輝度特性を図６９に、発光スペクトルを図７０に示す。
図６５乃至図６９及び表６より、発光素子３は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が５．７％と良好な結果を示した。
このことから、ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン骨格やナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾチオフェン骨格の置換基としてジアリールアミノ基を用いた有機化合物は発光素子の発光材料として用いると、外部量子効率が良好で、好ましい特性を示すことが分かった。特にこれら骨格の、２位と１１位とにジアリールアミノ基が結合したものは、電流効率が高くなり良好であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子４について詳細に説明する。発光素子４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子４の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を４５分程度放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｖ）で表される３−〔４−（９−フェナントリル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上記構造式（ｖｉｉ）で表される３，１０−ビス（３，３’−ジメチルジフェニルアミノ）ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：３，１０ｍＭｅＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子４を作製した。
発光素子４の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。
発光素子４の輝度−電流密度特性を図７１に、電流効率−輝度特性を図７２に、輝度−電圧特性を図７３に、電流−電圧特性を図７４に、外部量子効率−輝度特性を図７５に、発光スペクトルを図７６に示す。
図７１乃至図７５及び表８より、発光素子４は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が６．４％と良好な結果を示した。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を表すグラフを図７７に示す。図７７に示すように、発光素子４は、１００時間駆動後にも初期輝度の７０％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子５について詳細に説明する。発光素子５で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を４５分程度放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸着法により上記構造式（ｖ）で表される３−〔４−（９−フェナントリル）−フェニル〕−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成した。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：３，１０ＦＢｉ２Ｎｂｆ（ＩＩ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるように蒸着し、上記構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子５を作製した。
発光素子５の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の初期特性について測定を行った。なお、測定は室温で行った。
発光素子５の輝度−電流密度特性を図７８に、電流効率−輝度特性を図７９に、輝度−電圧特性を図８０に、電流−電圧特性を図８１に、外部量子効率−輝度特性を図８２に、発光スペクトルを図８３に示す。
図７８乃至図８２及び表１０より、発光素子５は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が７．６％と良好な結果を示した。
このことから、置換基としてフルオレニルアミノ基やビフェニルアミノ基を用いた本発明の一態様の有機化合物は発光素子の発光材料として用いると、発光スペクトルがシャープであり、電流効率や外部量子効率が高く、特に好ましい特性を示すことが分かった。
１０１ 陽極
１０２ 陰極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
１１７ Ｐ型層
１１８ 電子リレー層
１１９ 電子注入バッファ層
４００ 基板
４０１ 第１の電極
４０３ ＥＬ層
４０４ 第２の電極
４０５ シール材
４０６ シール材
４０７ 封止基板
４１２ パッド
４２０ ＩＣチップ
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５０３ ＥＬ層
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＦＥＴ
６１２ 電流制御用ＦＥＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＦＥＴ
６２４ ｐチャネル型ＦＥＴ
７３０ 絶縁膜
７７０ 平坦化絶縁膜
７７２ 導電膜
７８２ 発光素子
７８３ 液滴吐出装置
７８４ 液滴
７８５ 層
７８６ 発光物質を含む層
７８８ 導電膜
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 第１の層間絶縁膜
１０２１ 第２の層間絶縁膜
１０２２ 電極
１０２４Ｗ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ 発光素子の第１の電極
１０２５ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 陰極
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３３ 透明な基材
１０３４Ｒ 赤色の着色層
１０３４Ｇ 緑色の着色層
１０３４Ｂ 青色の着色層
１０３５ 黒色層（ブラックマトリックス）
１０３６ オーバーコート層
１０３７ 第３の層間絶縁膜
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
１４００ 液滴吐出装置
１４０２ 基板
１４０３ 液滴吐出手段
１４０４ 撮像手段
１４０５ ヘッド
１４０６ 点線
１４０７ 制御手段
１４０８ 記憶媒体
１４０９ 画像処理手段
１４１０ コンピュータ
１４１１ マーカー
１４１２ ヘッド
１４１３ 材料供給源
１４１４ 材料供給源
１４１５ 材料供給源
１４１６ ヘッド
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７２１０ 第２の表示部
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
９０３３ 留め具
９０３４ スイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ スイッチ
９０３８ 操作スイッチ
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示パネル
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (39)

  1. 下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子。

    （但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２はそれぞれ独立に水素、または置換基を表す。）
  2. 請求項１において、前記置換基が、総炭素数１乃至１００の置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、総炭素数３乃至１００の置換もしくは無置換の脂環式炭化水素基、総炭素数６乃至１００の置換または無置換の芳香族炭化水素基、総炭素数１乃至１００の置換または無置換の複素環式基、総炭素数１２乃至１００の置換または無置換のジアリールアミノ基、のいずれかである発光素子。
  3. 下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子。

    （但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２の少なくともいずれか１は炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。）
  4. 下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子。

    （但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２は、その１または２が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。）
  5. 下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子。

    （但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１乃至Ｒ１２は、Ｒ２およびＲ９の一方または両方が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。）
  6. 下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物を含む発光素子。

    （但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１乃至Ｒ１２は、Ｒ３およびＲ８の一方または両方が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。）
  7. 請求項３乃至請求項６のいずれか一項において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の脂環式炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環式基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、のいずれかである発光素子。
  8. 請求項３乃至請求項６のいずれか一項において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、下記一般式（ｇ１）または（ｇ２）で表される置換基である発光素子。
  9. 請求項３乃至請求項６のいずれか一項において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、下記構造式（Ａｒ−１００）乃至（Ａｒ−１０９）および（Ａｒ−２９）のいずれかで表される置換基群から選ばれる置換基である発光素子。
  10. 請求項３乃至請求項９のいずれか一項において、前記炭素数１以上２５以下の置換基が、置換または無置換の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の脂環式炭化水素基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環式基である発光素子。
  11. 下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物を含む発光素子。

    （但し、上記一般式（Ｇ２）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。）
  12. 下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物を含む発光素子。

    （但し、上記一般式（Ｇ３）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。）
  13. 下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物を含む発光素子。

    （但し、上記一般式（Ｇ４）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ４０乃至Ｒ４９およびＲ５０乃至Ｒ５９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。）
  14. 請求項１乃至請求項１２のいずれか一項において、前記Ｘ１およびＸ２が同じ原子である発光素子。
  15. 請求項１乃至請求項１２のいずれか一項において、前記Ｘ１およびＸ２が酸素原子である発光素子。
  16. 下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物。

    （但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２の少なくともいずれか１は炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。）
  17. 下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物。

    （但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１乃至Ｒ１２は、その１または２が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。）
  18. 下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物。

    （但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１乃至Ｒ１２は、Ｒ２およびＲ９の一方または両方が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。）
  19. 下記一般式（Ｇ１）で表され、かつ分子量が５０００以下である有機化合物。

    （但し、上記一般式（Ｇ１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１乃至Ｒ１２は、Ｒ３およびＲ８の一方または両方が炭素数６以上１００以下の置換基を表し、残りがそれぞれ独立に水素または炭素数１以上２５以下の置換基を表す。）
  20. 請求項１６乃至請求項１９のいずれか一項において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の脂環式炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の複素環式基、置換もしくは無置換のジアリールアミノ基、のいずれかである有機化合物。
  21. 請求項１６乃至請求項１９のいずれか一項において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、下記一般式（ｇ１）または（ｇ２）で表される置換基である有機化合物。
  22. 請求項１６乃至請求項１９のいずれか一項において、前記炭素数６以上１００以下の置換基が、下記構造式（Ａｒ−１００）乃至（Ａｒ−１０９）および（Ａｒ−２９）のいずれかで表される置換基群から選ばれる置換基である有機化合物。
  23. 請求項１６乃至請求項１９のいずれか一項において、前記炭素数１以上２５以下の置換基が、置換または無置換の脂肪族炭化水素基、置換または無置換の脂環式炭化水素基、置換または無置換の芳香族炭化水素基、置換または無置換の複素環式基である有機化合物。
  24. 下記一般式（Ｇ２）で表される有機化合物。

    （但し、上記一般式（Ｇ２）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。）
  25. 下記一般式（Ｇ３）で表される有機化合物。

    （但し、上記一般式（Ｇ３）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４乃至Ｒ７、Ｒ９乃至Ｒ１２、Ｒ２０乃至Ｒ２９およびＲ３０乃至Ｒ３９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。）
  26. 下記一般式（Ｇ４）で表される有機化合物。

    （但し、上記一般式（Ｇ４）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ１、Ｒ３乃至Ｒ８、Ｒ１０乃至Ｒ１２、Ｒ４０乃至Ｒ４９およびＲ５０乃至Ｒ５９はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。）
  27. 請求項１６乃至請求項２６のいずれか一項において、前記Ｘ１およびＸ２が同じ原子である有機化合物。
  28. 請求項１６乃至請求項２６のいずれか一項において、前記Ｘ１およびＸ２が酸素原子である有機化合物。
  29. 下記構造式（１００）で表される有機化合物。
  30. 下記構造式（３００）で表される有機化合物。
  31. 下記構造式（１１８）で表される有機化合物。
  32. 請求項２９乃至請求項３１のいずれか一項に記載の有機化合物を含む発光素子。
  33. 請求項１乃至１５および請求項３２のいずれか一項に記載の発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置。
  34. 請求項１乃至１５および請求項３２のいずれか一項に記載の発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する表示装置。
  35. 請求項３３に記載の発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、を有する電子機器。
  36. 請求項３３に記載の構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装置。
  37. 下記一般式（Ｇ０１）で表される有機化合物。

    （但し、上記一般式（Ｇ０１）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｒ２１乃至Ｒ３２はその１または２がハロゲンを表し、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。）
  38. 下記一般式（Ｇ０２）で表される有機化合物。

    （但し、一般式（Ｇ０２）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｙ３およびＹ４はそれぞれ独立にハロゲンを表し、Ｒ２１、Ｒ２３乃至Ｒ２８およびＲ３０乃至Ｒ３２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。）
  39. 下記一般式（Ｇ０３）で表される有機化合物。

    （但し、一般式（Ｇ０３）において、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を表す。また、式中Ｙ５およびＹ６はそれぞれ独立にハロゲンを表し、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４乃至Ｒ２７およびＲ２９乃至Ｒ３２はそれぞれ独立に、水素、炭素数１乃至１０の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至２０の脂環式炭化水素基、炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基および炭素数１乃至２５の複素環式基のいずれかを表す。）
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