JP6339749B1 - 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス - Google Patents

有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス Download PDF

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Abstract

【課題】新規な有機化合物を提供する。または、良好な色度の発光を呈する有機化合物を提供する。または、良好な色度の青色発光を呈する有機化合物を提供する。または、発光効率の良好な発光素子を提供する。または、キャリア輸送性の高い有機化合物を提供する。または、信頼性の良好な有機化合物を提供する。【解決手段】置換または無置換のナフトビスベンゾフラン骨格、置換または無置換のナフトビスベンゾチオフェン骨格および置換または無置換のナフトベンゾフラノベンゾチオフェン骨格のいずれか１に、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、および置換または無置換のカルバゾリル基のいずれか１が結合しているアミノ基を、少なくとも一つ有する有機化合物を提供する。【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、有機化合物及び当該有機化合物を用いた発光素子、ディスプレイモジ
ュール、照明モジュール、表示装置、発光装置、電子機器及び照明装置に関する。なお、
本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様
の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態
様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・
マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態
様の技術分野としては、半導体装置、表示装置、液晶表示装置、発光装置、照明装置、蓄
電装置、記憶装置、撮像装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例と
して挙げることができる。
有機ＥＬ素子を用いた表示装置、発光装置は一部実用化もされ、その応用が広まりつつあ
る。液晶ディスプレイが大きな進歩を遂げている昨今、次世代のディスプレイと言われる
有機ＥＬディスプレイには、当然ながら高い品質が求められている。
有機ＥＬディスプレイ用の材料としては、様々な物質が開発されてきているが、実用に耐
えうるほどの特性を有する物質はそう多いわけではない。また、組み合わせの多様性や、
相性などを考慮すると、選択肢は多ければ多いほど都合が良いことは間違いない。
有機ＥＬ素子は、複数の機能をそれぞれ異なる物質に担わせる機能分離型の構成を有する
が、その中でも発光材料、特に消費電力に影響する発光効率と、表示品質を改善するため
の発光色に対する要望は大きい。
特許文献１にはナフトビスベンゾフラン骨格を有する有機化合物が開示されている。
特開２０１４−２３７６８２号公報
本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することを目的とする。または、良好な色
度の発光を呈する有機化合物を提供することを目的とする。または、良好な色度の青色発
光を呈する有機化合物を提供することを目的とする。または、発光効率の良好な発光素子
を提供することを目的とする。または、キャリア輸送性の高い有機化合物を提供すること
を目的とする。または、信頼性の良好な有機化合物を提供することを目的とする。
また、本発明の一態様では、新規発光素子を提供することを目的とする。または、発光効
率の良好な発光素子を提供することを目的とする。または、良好な色度を有する発光素子
を提供することを目的とする。または、良好な色度の青色発光を呈する発光素子を提供す
ることを目的とする。または、寿命の良好な発光素子を提供すること目的とする。または
、駆動電圧の小さな発光素子を提供することを目的とする。
または、本発明の他の一態様は、消費電力の小さい発光装置、電子機器および表示装置を
各々提供することを目的とする。または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装
置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的とする。または、本発明の他の一態
様では、表示品質の良好な発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することを目的と
する。
本発明は上述の課題のうちいずれか一を解決すればよいものとする。
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
但し、式中Ｂは、置換または無置換のナフトビスベンゾフラン骨格、置換または無置換の
ナフトビスベンゾチオフェン骨格および置換または無置換のナフトベンゾフラノベンゾチ
オフェン骨格のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換または無置換の炭素数６乃至２５の
芳香族炭化水素基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベン
ゾチオフェニル基、および置換または無置換のカルバゾリル基のいずれかである。Ａは置
換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、お
よび置換または無置換のカルバゾリル基のいずれかであり、α１乃至α３はそれぞれ独立
に置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基である。また、ｌ、ｍ
、ｎはそれぞれ独立に０乃至２の整数を表し、ｑは１又は２である。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
但し、式中Ｂは置換または無置換のナフトビスベンゾフラン骨格、置換または無置換のナ
フトビスベンゾチオフェン骨格および置換または無置換のナフトベンゾフラノベンゾチオ
フェン骨格のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の
芳香族炭化水素基または下記一般式（ｇ１）乃至（ｇ３）で表される基のいずれか一であ
り、Ａは下記一般式（ｇ１）乃至（ｇ３）で表される基のいずれかである。また、α１乃
至α３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基
である。また、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０乃至２の整数を表し、ｑは１または２であ
る。
一般式（ｇ１）乃至（ｇ３）においては、Ｒ１乃至Ｒ９は、そのいずれか１が単結合を表
し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環
式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基のいずれかを表
す。ただし、Ａが一般式（ｇ３）で表され、且つ（ｇ３）におけるＲ９が単結合を表す場
合、ｎは１または２であるものとする。また、Ａｒ１が一般式（ｇ３）で表され、かつ（
ｇ３）においてＲ９が単結合を表す場合、ｍは１または２であるものとする。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａおよび／またはＡｒ１がそれぞれ
独立に、上記一般式（ｇ１）または一般式（ｇ２）である場合、当該一般式（ｇ１）また
は一般式（ｇ２）で表される基においては、Ｒ１乃至Ｒ３のいずれかが単結合であり、Ａ
および／またはＡｒ１が上記一般式（ｇ３）である場合、当該一般式（ｇ３）で表される
基においてＲ２またはＲ３が単結合である有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ａが前記一般式（ｇ１）または
前記一般式（ｇ３）で表される基であり、当該一般式（ｇ１）または前記一般式（ｇ３）
で表される基におけるＲ２が単結合を表す有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記ｎが０である有機化合物である
。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ａｒ１が置換または無置換の炭
素数６乃至２５の芳香族炭化水素基である有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記ｌが０である有機化合物である
。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ｂが、下記一般式（Ｂ１）乃至
一般式（Ｂ４）で表される骨格のいずれかである有機化合物である。
但し、上記一般式（Ｂ１）乃至一般式（Ｂ４）においてはＸ２およびＸ３はそれぞれ独立
に酸素原子または硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｂ１）においては、Ｒ１０乃至Ｒ
２１のいずれか１または２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１
０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至
１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基
のいずれかを表す。また、上記一般式（Ｂ２）においては、Ｒ３０乃至Ｒ４１のいずれか
１または２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基
、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭
化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表
す。また、上記一般式（Ｂ３）においては、Ｒ５０乃至Ｒ６１のいずれか１または２が単
結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至
１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換
または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、上記
一般式（Ｂ４）においては、Ｒ７０乃至Ｒ８１のいずれか１または２が単結合を表し、残
りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化
水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の
炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ｂが、前記一般式（Ｂ１）乃至
一般式（Ｂ３）で表される骨格のいずれかである有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ｂが下記一般式（Ｂ１）で表さ
れる骨格である有機化合物である。
但し、式中Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１
０乃至Ｒ２１は、その１または２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数
１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素
数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリール
アミノ基のいずれかを表す。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｂ１）におけるＲ１１
、Ｒ１２、Ｒ１７およびＲ１８のいずれか１または２が単結合を表す有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２
であり、前記一般式（Ｂ１）におけるＲ１１またはＲ１２のいずれか一方が単結合であり
、Ｒ１７またはＲ１８のいずれか一方が単結合である有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２
であり、前記一般式（Ｂ１）におけるＲ１１およびＲ１７が単結合である有機化合物であ
る。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２
であり、前記一般式（Ｂ１）におけるＲ１２およびＲ１８が単結合である有機化合物であ
る。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ｂが下記一般式（Ｂ２）で表さ
れる骨格である有機化合物である。
但し、式中Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ３
０乃至Ｒ４１は、その１または２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数
１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素
数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリール
アミノ基のいずれかを表す。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｂ２）におけるＲ３１
、Ｒ３２、Ｒ３７およびＲ３８のいずれか１または２が単結合を表す有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２
であり、前記一般式（Ｂ２）におけるＲ３１またはＲ３２およびＲ３７またはＲ３８が単
結合である有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２
であり、前記一般式（Ｂ２）におけるＲ３１およびＲ３７が単結合である有機化合物であ
る。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２
であり、前記一般式（Ｂ２）におけるＲ３２およびＲ３８が単結合である有機化合物であ
る。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ｂが下記一般式（Ｂ３）で表さ
れる骨格である有機化合物である。
但し、式中Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ５
０乃至Ｒ６１は、その１または２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に、水素、炭素数
１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素
数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリール
アミノ基のいずれかを表す。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｂ３）におけるＲ５１
、Ｒ５２、Ｒ５７およびＲ５８のいずれか１または２が単結合を表す有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２
であり、前記一般式（Ｂ３）におけるＲ５１またはＲ５２およびＲ５７またはＲ５８が単
結合である有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２
であり、前記一般式（Ｂ３）におけるＲ５１およびＲ５７が単結合である有機化合物であ
る。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２
であり、前記一般式（Ｂ３）におけるＲ５２およびＲ５８が単結合である有機化合物であ
る。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、前記Ｘ２およびＸ３が共に酸素原子
である有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、Ａが一般式（ｇ１）で表される基で
ある有機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ１−１）で表される有機化合物である。
但し上記一般式（Ｇ１−１）において、Ｂは下記一般式（Ｂ１−１）または（Ｂ３−１）
を表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基であ
り、Ａは下記一般式（ｇ０）で表される基である。また、ｍは０乃至２の整数を表す。ま
た、α２は置換または無置換の炭素数６乃至１４の二価の芳香族炭化水素基である。
但し、上記一般式（Ｂ１−１）または（Ｂ３−１）において、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ
独立に酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１２，Ｒ１８、Ｒ５２およびＲ５８は単
結合を表す。
但し、上記一般式（ｇ０）において、Ｘ０は酸素原子、または、置換もしくは無置換のフ
ェニル基が結合した窒素原子である。また、Ｒ２は単結合を表す。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、分子量が１３００以下である前記有
機化合物である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成において、分子量が１０００以下の有機化合物
である。
または、本発明の他の一態様は、上記構成を有する有機化合物を含む発光素子である。
または、本発明の他の一態様は、下記構造式（ｉｉｉ）、（ｖｉｉ）、（ｉｘ）、（ｘ）
、（ｘｉ）、（ｘｉｉｉ）および（ｘｖ）乃至（ＸＸｉｖ）のいずれかで表される有機化
合物を含む発光素子である。
本発明の一態様は、上記構成を有する発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有
する発光装置である。
本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、
または、マイクと、を有する電子機器である。
本発明の他の一態様は、上記構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装置である
。
または、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光素子と、基板と、トランジスタと
を有する発光装置である。
または、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光装置と、センサ、操作ボタン、ス
ピーカまたはマイクとを有する電子機器である。
または、本発明の他の構成は、上記構成を有する発光装置と、筐体と、を有する照明装
置である。
なお、本明細書における発光装置とは、発光素子を用いた画像表示デバイスを含む。また
、発光素子にコネクター、例えば異方導電性フィルム又はＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉ
ｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設
けられたモジュール、又は発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式により
ＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも、発光装置に含む場合がある。さらに、
照明器具等は、発光装置を有する場合がある。
本発明の一態様では、新規な有機化合物を提供することができる。または、良好な色度の
発光を呈する有機化合物を提供することができる。または、良好な色度の青色発光を呈す
る有機化合物を提供することができる。または、発光効率の良好な発光素子を提供するこ
とができる。または、キャリア輸送性の高い有機化合物を提供することができる。または
、信頼性の良好な有機化合物を提供することができる。
また、本発明の一態様では、新規発光素子を提供することができる。または、発光効率の
良好な発光素子を提供することができる。または、良好な色度を有する発光素子を提供す
ることができる。または、良好な色度の青色発光を呈する発光素子を提供することができ
る。または、寿命の良好な発光素子を提供することができる。または、駆動電圧の小さな
発光素子を提供することができる。
または、本発明の他の一態様は、消費電力の小さい発光装置、電子機器および表示装置を
各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、信頼性の高い発光装置、
電子機器及び表示装置を各々提供することができる。または、本発明の他の一態様では、
表示品質の良好な発光装置、電子機器及び表示装置を各々提供することができる。
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は
、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面
、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
発光素子の概略図。 発光素子の作製方法の一例を表す図。 発光素子の作製方法の一例を表す図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 パッシブマトリクス型発光装置の概念図。 照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 光源装置を表す図。 照明装置を表す図。 照明装置を表す図。 車載表示装置及び照明装置を表す図。 電子機器を表す図。 電子機器を表す図。 ３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のＭＳスペクトル ２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）のＭＳスペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のＭＳスペクトル 発光素子１および比較発光素子１の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子１および比較発光素子１の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子１および比較発光素子１の輝度−電圧特性を表す図 発光素子１および比較発光素子１の電流−電圧特性を表す図 発光素子１および比較発光素子１のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子１および比較発光素子１の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子１および比較発光素子１の発光スペクトル 発光素子１および比較発光素子１の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子２および比較発光素子２の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子２および比較発光素子２の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子２および比較発光素子２の輝度−電圧特性を表す図 発光素子２および比較発光素子２の電流−電圧特性を表す図 発光素子２および比較発光素子２のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子２および比較発光素子２の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子２および比較発光素子２の発光スペクトル 発光素子２および比較発光素子２の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子３および比較発光素子３の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子３および比較発光素子３の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子３および比較発光素子３の輝度−電圧特性を表す図 発光素子３および比較発光素子３の電流−電圧特性を表す図 発光素子３および比較発光素子３のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子３および比較発光素子３の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子３および比較発光素子３の発光スペクトル 発光素子３および比較発光素子３の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子４および比較発光素子４の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子４および比較発光素子４の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子４および比較発光素子４の輝度−電圧特性を表す図 発光素子４および比較発光素子４の電流−電圧特性を表す図 発光素子４および比較発光素子４のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子４および比較発光素子４の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子４および比較発光素子４の発光スペクトル 発光素子４および比較発光素子４の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子５および比較発光素子５の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子５および比較発光素子５の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子５および比較発光素子５の輝度−電圧特性を表す図 発光素子５および比較発光素子５の電流−電圧特性を表す図 発光素子５および比較発光素子５のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子５および比較発光素子５の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子５および比較発光素子５の発光スペクトル 発光素子５および比較発光素子５の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子６および比較発光素子６の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子６および比較発光素子６の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子６および比較発光素子６の輝度−電圧特性を表す図 発光素子６および比較発光素子６の電流−電圧特性を表す図 発光素子６および比較発光素子６のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子６および比較発光素子６の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子６および比較発光素子６の発光スペクトル 発光素子６および比較発光素子６の規格化輝度−時間変化特性を表す図 ３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジメトキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランの１Ｈ ＮＭＲスペクトル １，５−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，９−ジクロロナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフランの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のＭＳスペクトル ３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のＭＳスペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のＭＳスペクトル ２，６−ジヒドロキシ−１，５−ジフェニルナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，６−ビス（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−１，５−ジフェニルナフタレンの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩのＭＳスペクトル 発光素子７の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子７の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子７の輝度−電圧特性を表す図 発光素子７の電流−電圧特性を表す図 発光素子７のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子７の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子７の発光スペクトル 発光素子７の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子８の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子８の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子８の輝度−電圧特性を表す図 発光素子８の電流−電圧特性を表す図 発光素子８のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子８の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子８の発光スペクトル 発光素子８の規格化輝度−時間変化特性を表す図 発光素子９の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子９の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子９の輝度−電圧特性を表す図 発光素子９の電流−電圧特性を表す図 発光素子９のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子９の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子９の発光スペクトル 発光素子９の規格化輝度−時間変化特性を表す図 種々の青色蛍光ドーパントを用いたボトムエミッション素子のｙ色度と外部量子効率の関係を表す図 光路長を変化させたトップエミッション素子のｙ色度と電流効率の関係を表す図 ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩの薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のＭＳスペクトル ２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のＭＳスペクトル ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩの薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩのＭＳスペクトル ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のＭＳスペクトル ３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のＭＳスペクトル ３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のＭＳスペクトル ２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）のＭＳスペクトル ３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のＭＳスペクトル ３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩの１Ｈ ＮＭＲスペクトル ３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩのトルエン溶液における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩの薄膜状態における吸収スペクトルおよび発光スペクトル ３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩのＭＳスペクトル 発光素子１０乃至発光素子１５の輝度−電流密度特性を表す図 発光素子１０乃至発光素子１５の電流効率−輝度特性を表す図 発光素子１０乃至発光素子１５の輝度−電圧特性を表す図 発光素子１０乃至発光素子１５の電流−電圧特性を表す図 発光素子１０乃至発光素子１５のパワー効率−輝度特性を表す図 発光素子１０乃至発光素子１５の外部量子効率−輝度特性を表す図 発光素子１０乃至発光素子１５の発光スペクトル 発光素子１０乃至発光素子１５の規格化輝度−時間変化特性を表す図
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示
す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
（実施の形態１）
本発明の一態様の有機化合物は、下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物である。
上記一般式（Ｇ１）において、Ｂは置換または無置換のナフトビスベンゾフラン骨格、置
換または無置換のナフトビスベンゾチオフェン骨格および置換または無置換のナフトベン
ゾフラノベンゾチオフェン骨格のいずれかを表している。骨格Ｂには１または２の置換ま
たは無置換のアリールアミノ基が結合する（すなわち、ｑは１または２）が、当該アリー
ルアミンはフェニル基のみなど単純なアリール基のみを有するアミンではなく、置換また
は無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、および置
換または無置換のカルバゾリル基の少なくとも一つ以上有するアリールアミンであること
を特徴とする。
上記一般式（Ｇ１）において、Ａは置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または
無置換のジベンゾチオフェニル基および置換または無置換のカルバゾリル基のいずれかを
表している。
また、上記一般式（Ｇ１）においてＡｒ１は、置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳
香族炭化水素基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾ
チオフェニル基および置換または無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。
上記一般式（Ｇ１）において、α１、α２およびα３はそれぞれ独立に置換または無置換
の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基のいずれかであり、ｌ、ｍおよびｎはそれ
ぞれ独立に０、１および２のいずれかの数値を取る。
置換もしくは無置換のナフトビスベンゾフラン骨格、置換もしくは無置換のナフトビスベ
ンゾチオフェン骨格を有する有機化合物または置換もしくは無置換のナフトベンゾフラノ
ベンゾチオフェン骨格は、発光素子の発光団として非常に有用な骨格である。当該有機化
合物は、発光効率が高く、また、良好な青色発光を呈するため、当該有機化合物を用いた
発光素子は、発光効率の良好な青色発光素子とすることができる。青色蛍光材料は様々な
物質が開発されているが、本有機化合物は色度が非常に良好な青色発光を呈するため、８
Ｋディスプレイに準拠する超広色域の国際規格である、ＩＴＵ−Ｒ ＢＴ．２０２０規格
をカバーする色域を表現するための青色発光材料として、非常に有望な材料である。
本発明者らは、特に、これらの骨格に上述のような置換または無置換のジベンゾフラニル
基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基および置換または無置換のカルバゾリル
基を少なくとも一つ以上有する特殊なアリールアミンを有する有機化合物を用いた発光素
子が、さらに特性の良好な発光素子となることを見出した。具体的には、発光効率がより
良好となる、色純度がさらに良好となる、などの効果がある。
上記一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１とＡのどちらかまたは両方は置換または無置換のジ
ベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基および置換または無置換
のカルバゾリル基のいずれかを表す場合があるが、これらは、以下の一般式（ｇ１）乃至
一般式（ｇ３）で表される基であることが好ましい。
上記一般式（ｇ１）乃至一般式（ｇ３）において、Ｒ１乃至Ｒ９は、そのいずれか１が単
結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至
１０の環式炭化水基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基のいずれ
かを表す。ただし、Ａが上記一般式（ｇ３）で表される基であり、且つ上記一般式（ｇ３
）で表される基におけるＲ９が単結合を表す場合、ｎは１または２であるものとする。ま
た、Ａｒ１が上記一般式（ｇ３）で表される基であり、かつ（ｇ３）においてＲ９が単結
合を表す場合、ｍは１または２であるものとする。
Ａｒ１とＡのどちらかまたは両方が上記一般式（ｇ１）で表される基である場合、Ｒ１乃
至Ｒ３のいずれか一が単結合であることが好ましく、上記一般式（ｇ２）で表される基で
ある場合、Ｒ１乃至Ｒ３のいずれか一が単結合であることが好ましく、上記一般式（ｇ３
）で表される基である場合、Ｒ２またはＲ３が単結合であることが好ましい。
なお、ここでの単結合とは、上記一般式（Ｇ１）におけるα２、α３、あるいはＮとの結
合手を表している。
なお、上記一般式（Ｇ１）におけるＡが上記一般式（ｇ３）で表される基であり且つＲ９
が単結合である場合を除き、ｎは０である構成が合成ステップが少なく、昇華温度も低く
なり、好ましい態様である。また、ｌやｎもそれぞれＡによらず０であることが合成ステ
ップが少なく、昇華温度も低くなり、好ましい。
上記一般式（Ｇ１）におけるＡが上記一般式（ｇ３）で表される基であり且つＲ９が単結
合である場合は、ｎは１である構成が合成しやすく、化学的に安定であるため好ましい態
様である。Ａｒ１が上記一般式（ｇ３）で表される基であり且つＲ９が単結合である場合
も、同様の理由からｍは１である構成が好ましい。
また、一般式（Ｇ１）におけるＡおよびＡｒ１のいずれか一方または両方が、上記一般式
（ｇ１）で表される基または上記一般式（ｇ２）で表される基、好ましくは上記一般式（
ｇ１）で表される基であることが、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物が短波長発
光となるため好ましい構成である。この際、上記一般式（ｇ１）で表される基または上記
一般式（ｇ２）で表される基の、α２、α３、あるいはＮと結合する単結合の位置はＲ１
またはＲ２であるとより短波長発光となり好ましい。また、上記一般式（ｇ１）で表され
る基または上記一般式（ｇ２）で表される基の、α２、α３、あるいはＮと結合する単結
合の位置がＲ２またはＲ３であると発光量子収率がより高くなり好ましい。また、単結合
の位置がＲ２であると、発光スペクトルが狭線化するため好ましい構成である。
また、一般式（Ｇ１）におけるＡｒ１とＡのどちらかまたは両方が上記一般式（ｇ３）で
表される基であると信頼性が良好となり好ましい構成である。
また、Ａｒ１は置換又は無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基であることが昇華
温度が低くなり、好ましい。
またｑは２である方が、量子収率が高くなり、好ましい。ｑは１である方が、昇華温度が
低くなり、好ましい。
なお本明細書では昇華温度は蒸発温度の意味も含むものとする。
上記一般式（Ｇ１）におけるＡで表される基の代表的な例を、以下の構造式（Ａｒ−５０
）乃至（Ａｒ−６６）に示す。なおこれらは、さらに炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭
素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水
素基などの置換基を有していてもよい。
また、上記一般式（Ｇ１）における、Ａｒ１は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳
香族炭化水素基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾ
チオフェニル基および置換または無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。置換または
無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基としては、具体的にはフェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、スピ
ロフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、ジヒ
ドロアントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基等を挙げることができる。Ａｒ１の
代表的な例を以下の構造式（Ａｒ−５０）乃至（Ａｒ−６６）、（Ａｒ−１００）乃至（
Ａｒ−１１９）、（Ａｒ−１３０）乃至（Ａｒ−１４０）に示す。なおこれらは、さらに
炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換
の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基などの置換基を有していてもよい。
なお、（Ａｒ−５０）、（Ａｒ−５３）、（Ａｒ−５４）のように、カルバゾリル基が９
位で一般式（Ｇ１）におけるα２やα３、窒素（アミン）と結合している構造を有する有
機化合物は、共役が伸びづらく、短波長発光が得られるため、好ましい。
また、（Ａｒ−５１）、（Ａｒ−５５）、（Ａｒ−５６）、（Ａｒ−５７）、（Ａｒ−６
０）のように、一般式（Ｇ１）におけるα２やα３、窒素（アミン）にカルバゾリル基が
３位で結合している有機化合物、ジベンゾフラニル基が２位で結合している有機化合物、
ジベンゾチオフェニル基が２位で結合している有機化合物は共役が伸びやすく、ホール輸
送性が高い、長波長発光が得られる、信頼性が良好などの効果が得られるため好ましい。
中でも特にカルバゾリル基でその効果が高い。
また、（Ａｒ−５２）、（Ａｒ−５９）、（Ａｒ−６２）のように、一般式（Ｇ１）にお
けるα２やα３、窒素（アミン）にカルバゾリル基が２位で結合している有機化合物、ジ
ベンゾフラニル基が３位で結合している有機化合物、ジベンゾチオフェニル基が３位で結
合している有機化合物はキャリア輸送性が高く、駆動電圧の低減が期待でき、好ましい構
成である。
また、（Ａｒ−５１）、（Ａｒ−５２）、（Ａｒ−５５）、（Ａｒ−５６）のように、カ
ルバゾリル基の９位はアリール基が結合している方が、信頼性が良好などの効果が得られ
るため好ましい。
また、（Ａｒ−５８）、（Ａｒ−６１）、（Ａｒ−６３）乃至（Ａｒ−６６）のように、
一般式（Ｇ１）におけるα２やα３、窒素（アミン）にジベンゾフラニル基が４位で結合
している有機化合物、ジベンゾチオフェニル基が４位で結合している有機化合物は共役が
伸びづらく、短波長発光が得られ、信頼性が良好であるため、好ましい。
また、（Ａｒ−１００）乃至（Ａｒ−１０８）の様に、フェニル基が連結したものは、共
役が伸びづらく発光波長が短波長となり、好ましい。
また、（Ａｒ−１００）乃至（Ａｒ−１１９）の様に、ベンゼン環、ナフタレン環、フル
オレン環の様に六員環の縮環数が２つ以下であるもの、またはフェナントレン環の様に六
員環の縮環数が３つ以上であっても六員環に対して他の六員環がａ位とｃ位、ｅ位のみの
縮環で構成されている、炭化水素で構成されているものは、共役が広がりづらく、発光が
短波長となるため、好ましい。
上記一般式（Ｇ１）におけるα１乃至α３は、それぞれ独立に置換または無置換の炭素数
６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基を表すが、具体的にはフェニレン基、ビフェニレン
基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ジメチルフルオレニル基、な
どがあげられる。α１乃至α３の代表的な例としては、下記構造式（Ａｒ−１）乃至（Ａ
ｒ−３３）で表される基を挙げることができる。なお、これらはさらに、炭素数１乃至１
０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至
１４の芳香族炭化水素基などの置換基を有していてもよい。
なお、α１乃至α３は（Ａｒ−１）乃至（Ａｒ−１１）の様に、フェニレン基またはフェ
ニレン基が数個つながった基であると共役が伸び辛く、一重項励起準位が高く保たれるた
め好ましい。特にメタフェニレン基が含まれる構成は、その効果が顕著であるため好まし
い態様である。また、α１乃至α３がパラフェニレン基である構成は発光材料として信頼
性が高くなり、好ましい態様である。また、（Ａｒ−２４）乃至（Ａｒ−２７）の様に、
置換基がフルオレンの９位などのシグマ結合を有する炭素で連結している場合、共役が伸
び辛く、Ｓ１準位が高く保たれるため、発光波長がより短波長となり好ましい構成である
。
ｌ、ｍおよびｎがそれぞれ２の場合、α１、α２およびα３はそれぞれ異なる置換基同士
が連結していても良い。例えば、（Ａｒ−１７）や（Ａｒ−１８）はナフチレンとフェニ
レンが連結したものである。
上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物において、Ｂで表される置換もしくは無置換の
ナフトビスベンゾフラン骨格、置換もしくは無置換のナフトビスベンゾチオフェン骨格ま
たは置換もしくは無置換のナフトベンゾフラノベンゾチオフェン骨格は、下記一般式（Ｂ
１）乃至（Ｂ４）で表される骨格のいずれかであることが好ましい。
上記一般式（Ｂ１）乃至一般式（Ｂ４）において、Ｘ２およびＸ３は酸素原子または硫黄
原子を表す。Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表している。な
お、これらは二つとも同じ原子であることが合成上簡便となり好ましい。また、どちらも
酸素原子である構成が、合成が容易であり且つ、一重項励起準位が高く、より短波長の発
光を得る事ができる、高い発光収率が得られるなどの効果があるため好ましい態様である
。なお、Ｘ２、Ｘ３は酸素原子の数が多いほど短波長の発光を呈し、硫黄原子の数が多い
ほど長波長の発光を呈するため、目的の一重項励起準位や発光波長により任意に選択する
ことができる。
上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、Ｂで表される骨格によってその発光波長に
傾向がみられ、Ｂが一般式（Ｂ２）で表される骨格、一般式（Ｂ４）で表される骨格、一
般式（Ｂ１）で表される骨格、一般式（Ｂ３）で表される骨格の順で長波長になる。その
ため、目的の発光色にあわせて上記骨格を選択すればら良い。より短波長な青色発光を得
たい場合は、一般式（Ｂ２）で表される化合物が好ましい。比較的長波長な青色発光を得
たい場合は、一般式（Ｂ３）で表される化合物が好ましい。
また、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、Ｂで表される骨格が一般式（Ｂ３）
で表される骨格であると、発光スペクトルが狭線化し、色純度の高い発光が得られるため
好ましい。
また、上記一般式（Ｂ１）で表される骨格においては、Ｒ１０乃至Ｒ２１のいずれか１ま
たは２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭
素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水
素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。
なお、単結合は、Ｒ１０乃至Ｒ２１のうちＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１７およびＲ１８のいずれ
か１または２であることが合成が簡便であるため好ましい構成である。
また、上記一般式（Ｂ１）においてＲ１０乃至Ｒ２１のいずれか２が単結合である場合（
すなわち、上記一般式（Ｇ１）におけるｑが２である場合）、Ｒ１１またはＲ１２のいず
れか一方、およびＲ１７またはＲ１８のいずれか一方が単結合であることが合成の容易さ
から好ましい。また、この場合、Ｒ１１およびＲ１７が単結合であることが長波長発光を
得る観点で好ましく、Ｒ１２およびＲ１８が単結合であると短波長発光が得られ、発光量
子効率が良好で、モル吸光係数も高く、発光させた時の信頼性も良いことから好ましい。
また、上記一般式（Ｂ２）においては、Ｒ３０乃至Ｒ４１のいずれか１または２が単結合
を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０
の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換また
は無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。なお、単結合は
、Ｒ３０乃至Ｒ４１のうちＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３７およびＲ３８のいずれか１または２で
あることが、合成が簡便であるため好ましい。
また、上記一般式（Ｂ２）においてＲ３０乃至Ｒ４１のいずれか２が単結合である場合（
すなわち、上記一般式（Ｇ１）におけるｑが２である場合）、Ｒ３１またはＲ３２のいず
れか一方、およびＲ３７またはＲ３８のいずれか一方が単結合であることが合成の容易さ
から好ましい。また、この場合、Ｒ３１およびＲ３７が単結合であることが長波長発光を
得る観点で好ましく、Ｒ３２およびＲ３８が単結合であると短波長発光が得られ、発光量
子効率も良好で、モル吸光係数も高く、発光させた時の信頼性も良くことから好ましい。
また、上記一般式（Ｂ３）においては、Ｒ５０乃至Ｒ６１のいずれか１または２が単結合
を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０
の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換また
は無置換のジアリールアミノ基のいずれかを表す。なお、単結合は、Ｒ５０乃至Ｒ６１の
うちＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５７およびＲ５８のいずれか１または２であることが、合成が簡
便であるため好ましい。
また、上記一般式（Ｂ３）においてＲ５０乃至Ｒ６１のいずれか２が単結合である場合（
すなわち、上記一般式（Ｇ１）におけるｑが２である場合）、Ｒ５１またはＲ５２のいず
れか一方、およびＲ５７またはＲ５８のいずれか一方が単結合であることが合成の容易さ
から好ましい。また、この場合、Ｒ５１およびＲ５７が単結合であることが長波長発光を
得る観点で好ましく、Ｒ５２およびＲ５８が単結合であると短波長発光が得られ、発光量
子効率も良好で、モル吸光係数も高く、発光させた時の信頼性も良いことから好ましい。
また、上記一般式（Ｂ４）においては、Ｒ７０乃至Ｒ８１のいずれか１または２が単結合
を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０
の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換また
は無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。なお、単結合は
、Ｒ７０乃至Ｒ８１のうちＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７７およびＲ７８のいずれか１または２で
あることが、合成が簡便であるため好ましい。
また、上記一般式（Ｂ４）においてＲ７０乃至Ｒ８１のいずれか２が単結合である場合（
すなわち、上記一般式（Ｇ１）におけるｑが２である場合）、Ｒ７１またはＲ７２のいず
れか一方、およびＲ７７またはＲ７８のいずれか一方が単結合であることが合成の容易さ
から好ましい。また、この場合、Ｒ７１およびＲ７８が単結合であることが長波長発光を
得る観点で好ましく、Ｒ７２およびＲ７７が単結合であると短波長発光が得られ、発光量
子効率も良好で、モル吸光係数も高く、発光させた時の信頼性も良いことから好ましい。
なお、ここでの単結合とは、上記一般式（Ｇ１）のα１または窒素（アミン）との結合手
を表している。
また、上記一般式（Ｂ１）乃至一般式（Ｂ４）において、Ｒ１０乃至Ｒ２１、Ｒ３０乃至
Ｒ４１、Ｒ５０乃至Ｒ６１、Ｒ７０乃至Ｒ８１で表す置換基の内、単結合であるもの以外
は、水素である方が、合成が簡便で、昇華温度も低いため好ましい構成である。一方、水
素以外の置換基を用いることで、耐熱性や溶剤への溶解性などを向上させることができ、
発光波長を長波長にシフトさせることができる。
なお、上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記一般式（Ｇ１−１）で表される
有機化合物であることが好ましい。
但し上記一般式（Ｇ１−１）において、Ｂは下記一般式（Ｂ１−１）または（Ｂ３−１）
を表す。また、Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基であ
り、Ａは下記一般式（ｇ０）で表される基である。また、ｍは０乃至２の整数を表す。ま
た、α２は置換または無置換の炭素数６乃至１４の二価の芳香族炭化水素基である。
但し、上記一般式（Ｂ１−１）または（Ｂ３−１）において、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ
独立に酸素原子または硫黄原子を表す。また、Ｒ１２，Ｒ１８、Ｒ５２およびＲ５８は単
結合を表す。
但し、上記一般式（ｇ０）において、Ｘ０は酸素原子、または、置換もしくは無置換のフ
ェニル基が結合した窒素原子である。また、Ｒ２は単結合を表す。
なお、上記一般式（Ｇ１）または（Ｇ１−１）で表される有機化合物の分子量は、昇華性
を考慮すると１３００以下、好ましくは１０００以下であるとよい。膜質を考慮すると分
子量が６５０以上である方が好ましい。
なお、上述の有機化合物に結合する骨格または基が置換基を有する場合、当該置換基とし
ては、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、炭素数６乃
至１４の芳香族炭化水素基のいずれかであることが好ましい。
上記Ｒで表される置換基、または、置換基にさらに結合する置換基において、炭素数１乃
至１０の炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、イコシル基などを挙げることができる。また、炭素数３乃至１０の環式炭
化水素基としては、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、などを挙げることができる。
また、炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフ
チル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基などを挙げることができる。
また、上記Ｒで表される置換基が炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基である場合、
当該ジアリールアミノ基の有する二つのアリール基は、それぞれ独立に炭素数６乃至１６
の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。当該芳香族炭化水素基としては、フェニ
ル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、フルオレニル基、
ナフチルフェニル基などを挙げることができる。
なお、これらのうち、炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基および炭素数１２乃至３２の
ジアリールアミノ基はさらに炭素数１乃至６の脂肪族炭化水素基、炭素数３乃至６の脂環
式炭化水素基等を置換基として有していても良い。
以上のような構成を有する本発明の有機化合物の例を以下に示す。
一般式（Ｂ１）乃至一般式（Ｂ４）において、Ｘ２およびＸ３は、化合物（９０５）のよ
うに、異なっていても良い。ただし同じである方が一般式（Ｇ１）におけるＢの骨格の合
成が簡便であり、好ましい。
一般式（Ｇ１）におけるｑが２である場合、ジアリールアミノ基は、化合物（９０３）の
ように、その置換基は同じでなくても良い。ただし同じである方が合成が簡便であり、好
ましい。
一般式（Ｇ１）において、ｑが２の場合、すなわち、骨格Ｂに置換するジアリールアミノ
基が２つである場合、化合物（９０１）のように、その置換基がＢのＸ２およびＸ３に対
して非対称に結合していても良い。ただし、化合物（１００）、化合物（２００）、化合
物（３００）、化合物（４００）、化合物（５００）、化合物（６００）、化合物（７０
０）、化合物（８００）、化合物（９００）などの様に、対称である方がＢの骨格の合成
が簡便であり、好ましい。
一般式（Ｇ１）において、化合物（９０４）のように、二つのアリールアミノ基の一方が
、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基
および置換または無置換のカルバゾリル基を有するアリールアミノ基のいずれかであり、
もう一方のアリールアミノ基がジアリールアミノ基である構成であっても良い。ただし、
２つのアリールアミノ基が同じ基である方が合成が簡便となるため好ましい構成である。
なお、２つのアリールアミノ基のうち、少なくとも１が置換または無置換のジベンゾフラ
ニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基および置換または無置換のカルバゾ
リル基のいずれかを有するアリールアミノ基であると、当該有機化合物を発光材料として
用いた発光素子の信頼性が良好となり好ましい。
一般式（Ｇ１）で表すｌ、ｍ、ｎの少なくとも１以上が２の場合、化合物（９０７）の様
に、α１、α２およびα３はそれぞれ異なる骨格が連結していても良い。
続いて、上述したような本発明の有機化合物を合成する方法の一例について説明する。一
般式（Ｇ１）で表される有機化合物を以下に示す。
但し、式中Ｂは置換または無置換のナフトビスベンゾフラン骨格、置換または無置換のナ
フトビスベンゾチオフェン骨格および置換または無置換のナフトベンゾフラノベンゾチオ
フェン骨格のいずれかを表す。また、Ａｒ１は置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳
香族炭化水素基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾ
チオフェニル基、および置換または無置換のカルバゾリル基のいずれかである。Ａは置換
または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、およ
び置換または無置換のカルバゾリル基のいずれかであり、α１乃至α３はそれぞれ独立に
置換または無置換の炭素数６乃至１４の二価の芳香族炭化水素基である。また、ｌ、ｍ、
ｎはそれぞれ独立に０乃至２の整数を表し、ｑは１又は２である。
上記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキームに示すように、化合物（
ａ１）と、アリールアミン化合物（ａ２）とをクロスカップリング反応させることで、得
ることができる。Ｘ１の例としては塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン基や、スルホニル
基などがあげられる。Ｄ１はｌが０（つまり化合物（ａ１）が二級アミン）の場合は水素
を表し、１以上（つまり化合物（ａ１）が三級アミン）の場合はボロン酸やジアルコキシ
ボロン酸、アリールアルミニウム、アリールジルコニウム、アリール亜鉛、又はアリール
スズ等を表すものとする。
この反応は様々な条件によって進行させることができ、その一例として、塩基存在下にて
金属触媒を用いた合成方法を適用することができる。例えば、ｌが０の場合はウルマンカ
ップリングやハートウィッグ・ブッフバルト反応を用いることができる。ｌが１以上の場
合は鈴木・宮浦反応を用いることができる。
なお、ここでは化合物（ａ１）に対して化合物（ａ２）をｑ等量反応させているが、ｑが
２以上、つまり化合物（Ｇ１）中のＢに対するｑのカッコ内で表される置換基が２つ以上
で、且つそれらの置換基が同じでない場合、化合物（ａ２）を１種類ずつ化合物（ａ１）
に対して反応させても良い。
以上のように、本発明の一態様の有機化合物を合成することができる。
なお、上記化合物（ａ１）としては下記一般式（Ｂ１−ａ１）乃至一般式（Ｂ４−ａ１）
のようなものが挙げられる。これらは本発明の一態様の化合物を合成するのに有用な化合
物である。同じくその原料も同様に有用である。合成法に関しては、ハロゲンの置換位置
を適宜変更することで、後述の各実施の形態と同様に合成できる。
上記一般式（Ｂ１−ａ１）乃至一般式（Ｂ４−ａ１）において、Ｘ２およびＸ３はそれぞ
れ独立に酸素原子または硫黄原子を表す。
また、上記一般式（Ｂ１−ａ１）においては、Ｒ１０乃至Ｒ２１のいずれか１または２が
ハロゲンを表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３
乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。なお、
ハロゲンは、Ｒ１０乃至Ｒ２１のうちＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１７およびＲ１８のいずれか１
または２であることが合成が簡便であるため好ましい。
また、上記一般式（Ｂ１−ａ１）においてＲ１０乃至Ｒ２１のいずれか２がハロゲンであ
る場合、Ｒ１１またはＲ１２のいずれか一方、およびＲ１７またはＲ１８のいずれか一方
がハロゲンであることが合成の容易さから好ましい。また、この場合、Ｒ１１およびＲ１
７がハロゲンであることが好ましい、またはＲ１２およびＲ１８がハロゲンであることが
好ましい。
また、上記一般式（Ｂ２−ａ１）においては、Ｒ３０乃至Ｒ４１のいずれか１または２が
ハロゲンを表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３
乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。なお、
ハロゲンは、Ｒ３０乃至Ｒ４１のうちＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３７およびＲ３８のいずれか１
または２であることが合成が簡便であるため好ましい。
また、上記一般式（Ｂ２−ａ１）においてＲ３０乃至Ｒ４１のいずれか２がハロゲンであ
る場合、Ｒ３１またはＲ３２のいずれか一方、およびＲ３７またはＲ３８のいずれか一方
がハロゲンであることが合成の容易さから好ましい。また、この場合、Ｒ３１およびＲ３
７がハロゲンであることが好ましい、またはＲ３２およびＲ３８がハロゲンであることが
好ましい。
また、上記一般式（Ｂ３−ａ１）においては、Ｒ５０乃至Ｒ６１のいずれか１または２が
単結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃
至１０のハロゲン炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基
、置換または無置換のジアリールアミノ基のいずれかを表す。なお、ハロゲンは、Ｒ５０
乃至Ｒ６１のうちＲ５１、Ｒ５２、Ｒ５７およびＲ５８のいずれか１または２であること
が好ましい。
また、上記一般式（Ｂ３−ａ１）においてＲ５０乃至Ｒ６１のいずれか２がハロゲンであ
る場合、Ｒ５１またはＲ５２のいずれか一方、およびＲ５７またはＲ５８のいずれか一方
がハロゲンであることが合成の容易さから好ましい。また、この場合、Ｒ５１およびＲ５
７がハロゲンであることが好ましい、またはＲ５２およびＲ５８がハロゲンであることが
好ましい。
また、上記一般式（Ｂ４−ａ１）においては、Ｒ７０乃至Ｒ８１のいずれか１または２が
ハロゲンを表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３
乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。なお、
ハロゲンは、Ｒ７０乃至Ｒ８１のうちＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７７およびＲ７８のいずれか１
または２であることが好ましい。
また、上記一般式（Ｂ４−ａ１）においてＲ７０乃至Ｒ８１のいずれか２がハロゲンであ
る場合、Ｒ７１またはＲ７２のいずれか一方、およびＲ７７またはＲ７８のいずれか一方
がハロゲンであることが合成の容易さから好ましい。また、この場合、Ｒ７１およびＲ７
８がハロゲンであることが好ましい、またはＲ７２およびＲ７７がハロゲンであることが
好ましい。
続いて、上述の一般式（Ｂ１−ａ１）で表される有機化合物の合成法に関して説明する。
一般式（Ｂ１−ａ１）を以下に示す。各置換基やＸ２およびＸ３に関しては、上で述べた
ものと同一である。
下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ１−１１）、アリール化合物（ｃ１−
１２）、およびアリール化合物（ｃ１−１３）をクロスカップリング反応させることで、
（ｃ１−１４）で表されるナフタレン化合物を得ることができる。Ｂ１やＢ２はそれぞれ
、ボロン酸やジアルコキシボロン酸などがあげられる。Ｙ３やＹ４は、塩素、臭素などの
ハロゲン基やスルホニル基を表す。なお、Ｙ３やＹ４の位置は一例であり、本合成例では
上記一般式（Ｂ１−ａ１）におけるＲ１２とＲ１８の位置にＹ３やＹ４を導入する例を示
したが、Ｙ３やＹ４はＲ１０乃至Ｒ２１のいずれの位置にも導入することができる。また
、Ｙ３またはＹ４いずれか一方のみの導入であっても構わない。Ｙ３やＹ４の導入位置を
変更することによってさまざまな位置に上記（ａ２）で表される置換基を導入することが
可能となる。
また、下記スキーム中、Ｙ１及びＹ２は臭素又はヨウ素などのハロゲンまたはスルホニル
基を表す。Ｙ１及びＹ２はＹ３やＹ４よりも反応性の高い脱離基が好ましい。
この反応は様々な条件で行う事が可能であるが、その例として、塩基存在下にて金属触媒
を用いた合成方法がある。当該合成方法の具体的な例としては、鈴木・宮浦反応を挙げる
ことができる。
なおここでは化合物（ｃ１−１２）と化合物（ｃ１−１３）とを同時に化合物（ｃ１−１
１）と反応させている。しかし、化合物（ｃ１−１２）と化合物（ｃ１−１３）とが異な
る置換基を持つ化合物である場合、化合物（ｃ１−１１）と化合物（ｃ１−１２）とをま
ず反応させて、その生成物と化合物（ｃ１−１３）とを反応させてもよく、また、その方
が目的物の収率や純度が高くなり、好ましい。
次に下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ１−１４）から、（ｃ１−１５）
で表されるハロゲン化ナフトビスベンゾフラン化合物またはハロゲン化ナフトビスベンゾ
チオフェン化合物を得ることができる。下記一般式（ｃ１−１５）で表されるハロゲン化
ナフトビスベンゾフラン化合物またはハロゲン化ナフトビスベンゾチオフェン化合物は、
上記一般式（Ｂ１−ａ１）で表される有機化合物におけるＲ１２とＲ１８がハロゲンまた
はスルホニル基である有機化合物に相当する。
この反応は様々な条件によって行うことができる。例えばＮ−メチルピロリドン（略称：
ＮＭＰ）やジメチルスルホキシド（略称：ＤＭＳＯ）などの溶液中で炭酸カリウムや炭酸
セシウムを加えて加熱することで反応を行うことができる。
続いて、上述の一般式（Ｂ１−ａ１）で表される有機化合物の、他の合成法に関して説明
する。一般式（Ｂ１−ａ１）を以下に示す。各置換基やＸ２およびＸ３に関しては、上で
述べたものと同一である。なお、本合成法はＲ１４とＲ２０の位置に置換基を有する化合
物である場合に好適である。すなわち、Ｒ１４およびＲ２０はそれぞれ独立に炭素数１乃
至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０のハロゲン炭化水素基、置換または無置換の炭素
数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換のジアリールアミノ基のいずれか一
であることが好ましい。
下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ１−２１）、アリール化合物（ｃ１−
２２）およびアリール化合物（ｃ１−２３）を反応させることで、（ｃ１−２４）で表さ
れるナフタレン化合物を得ることができる。Ｙ３やＹ４は、塩素、臭素などのハロゲン基
やスルホニル基を表す。なお、Ｙ３やＹ４の位置は一例であり、本合成例では上記一般式
（Ｂ１−ａ１）におけるＲ１２とＲ１８の位置にＹ３やＹ４を導入する例を示したが、Ｙ
３やＹ４はＲ１０乃至Ｒ２１のいずれの位置にも導入することができる。また、Ｙ３また
はＹ４は、いずれか一方のみの導入であっても構わない。Ｙ３やＹ４の導入位置を変更す
ることによってさまざまな位置に上記（ａ２）で表される置換基を導入することが可能と
なる。
また、Ｙ１及びＹ２は臭素又はヨウ素などのハロゲンまたはスルホニル基を表す。Ｙ１及
びＹ２はＹ３やＹ４よりも反応性の高い脱離基が好ましい。
なお、以降の反応において化合物ナフタレン環のアルファ位に選択的にＹ１およびＹ２を
反応させ、環化させるために、Ｒ１４とＲ２０は水素以外の置換基であることが好ましい
。具体的には下記スキームにおけるナフタレン化合物（ｃ１−２１）はＲ１４とＲ２０の
位置に置換基を有する有機化合物であることが好ましい。
この反応は様々な条件によって行うことができる。例えばＮ−メチルピロリドン（略称：
ＮＭＰ）やジメチルスルホキシド（略称：ＤＭＳＯ）などの溶液中で炭酸カリウムや炭酸
セシウムを加えて加熱することで反応を行うことができる。
なお、ここでは化合物（ｃ１−２２）と化合物（ｃ１−２３）とを同時に化合物（ｃ１−
２１）と反応させているが、化合物（ｃ１−２２）と化合物（ｃ１−２３）とが異なる置
換基を持つ化合物である場合、化合物（ｃ１−２１）と化合物（ｃ１−２２）とをまず反
応させて、その生成物と化合物（ｃ１−２３）とを反応させてもよい。その方が目的物の
収率や純度が高くなり、好ましい。
次に、下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ１−２４）から、（ｃ１−１５
）で表されるハロゲン化ナフトビスベンゾフラン化合物またはハロゲン化ナフトビスベン
ゾチオフェン化合物を得ることができる。下記一般式（ｃ１−１５）で表されるハロゲン
化ナフトビスベンゾフラン化合物またはハロゲン化ナフトビスベンゾチオフェン化合物は
、上記一般式（Ｂ１−ａ１）で表される有機化合物におけるＲ１２とＲ１８がハロゲンま
たはスルホニル基である有機化合物に相当する。
この反応は様々な条件で行う事が可能であるが、その例として、塩基存在下にて金属触媒
を用いた合成方法がある。当該合成方法の具体的な例としては、鈴木・宮浦反応を挙げる
ことができる。
続いて、上述の一般式（Ｂ３−ａ１）で表される有機化合物の合成法に関して説明する。
一般式（Ｂ３−ａ１）を以下に示す。各置換基やＸ２およびＸ３に関しては、上で述べた
ものと同一である。
下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ３−１１）と、アリール化合物（ｃ３
−１２）、アリール化合物（ｃ３−１３）、とをクロスカップリング反応させることで、
（ｃ３−１４）で表されるナフタレン化合物を得ることができる。Ｒ１００およびＲ１０
１はそれぞれメチル基などのアルキル基を表す。Ｂ１やＢ２はそれぞれ、ボロン酸やジア
ルコキシボロン酸などがあげられる。Ｙ３やＹ４は塩素、臭素などのハロゲン基、スルホ
ニル基などを表す。なお、Ｙ３やＹ４の位置は一例であり、本合成例では上記一般式（Ｂ
３−ａ１）におけるＲ５２とＲ５８の位置にＹ３やＹ４を導入する例を示したが、Ｙ３や
Ｙ４はＲ５０乃至Ｒ６１のいずれの位置にも導入することができる。また、Ｙ３またはＹ
４いずれか一方のみの導入であっても構わない。Ｙ３やＹ４の導入位置を変更することに
よってさまざまな位置に上記（ａ２）で表される置換基を導入することが可能となる。
また、Ｙ１及びＹ２は臭素又はヨウ素などのハロゲンまたはスルホニル基を表す。Ｙ１及
びＹ２はＹ３やＹ４よりも反応性の高い脱離基が好ましい。
この反応は様々な条件で行う事が可能であるが、その例として、塩基存在下にて金属触媒
を用いた合成方法がある。当該合成方法の具体的な例としては、鈴木・宮浦反応を挙げる
ことができる。
なおここでは化合物（ｃ３−１２）と化合物（ｃ３−１３）とを同時に化合物（ｃ３−１
１）と反応させているが、化合物（ｃ３−１２）と化合物（ｃ３−１３）とが異なる置換
基を持つ化合物である場合、化合物（ｃ３−１１）と化合物（ｃ３−１２）とをまず反応
させて、その生成物と化合物（ｃ３−１３）とを反応させてもよい。その方が目的物の収
率や純度が高くなり、好ましい。
次に下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ３−１４）の脱アルキル反応によ
って、（ｃ３−１５）で表されるナフタレン化合物を得ることができる。
この反応は様々な条件によって行うことができるが、その一例としては、ジクロロメタン
などの溶媒中で三臭化ホウ素などのルイス酸を用いる反応を挙げることができる。
次に下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ３−１５）から、（ｃ３−１６）
で表されるハロゲン化ナフトビスベンゾフラン化合物またはハロゲン化ナフトビスベンゾ
チオフェン化合物を得ることができる。下記一般式（ｃ３−１６）で表される有機化合物
は、上記一般式（Ｂ３−ａ１）で表される有機化合物におけるＲ５２とＲ５８がハロゲン
またはスルホニル基である有機化合物に相当する。
この反応は様々な条件によって行うことができる。例えばＮ−メチルピロリドン（略称：
ＮＭＰ）やジメチルスルホキシド（略称：ＤＭＳＯ）などの溶液中で炭酸カリウムや炭酸
セシウムを加えて加熱することで反応を行うことができる。
続いて、上述の一般式（Ｂ３−ａ１）で表される有機化合物の他の合成法に関して説明す
る。一般式（Ｂ３−ａ１）を以下に示す。各置換基やＸ２およびＸ３に関しては、上で述
べたものと同一である。なお、本合成法はＲ５４とＲ６０の位置に置換基を有する化合物
である場合に好適である。すなわち、Ｒ５４およびＲ６０はそれぞれ独立に炭素数１乃至
１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０のハロゲン炭化水素基、置換または無置換の炭素数
６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換のジアリールアミノ基のいずれか一で
あることが好ましい。
下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ３−２１）の脱アルキル反応によって
、（ｃ３−２２）で表されるナフタレン化合物を得ることができる。Ｒ１００およびＲ１
０１はそれぞれメチル基などのアルキル基を表す。
なお、以降の反応において、ナフタレン環のベータ位に選択的にＹ１およびＹ２を反応さ
せ、環化させるために、Ｒ５４とＲ６０は水素以外の置換基であることが好ましい。具体
的には下記スキームにおけるナフタレン化合物（ｃ３−２１）はＲ５４とＲ６０の位置に
置換基を有する有機化合物であることが好ましい。
この反応は様々な条件によって行うことができるが、その一例としては、ジクロロメタン
などの溶媒中で三臭化ホウ素などのルイス酸を用いる反応を挙げることができる。
続けて、下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ３−２２）、アリール化合物
（ｃ３−２３）およびアリール化合物（ｃ３−２４）とを反応させることで、（ｃ３−２
５）で表されるナフタレン化合物を得ることができる。Ｙ３やＹ４は、塩素、臭素などの
ハロゲン基やスルホニル基を表す。なお、Ｙ３やＹ４の位置は一例であり、本合成例では
上記一般式（Ｂ３−ａ１）におけるＲ５２とＲ５８の位置にＹ３やＹ４を導入する例を示
したが、Ｙ３やＹ４はＲ５０乃至Ｒ６１のいずれの位置にも導入することができる。また
、Ｙ３またはＹ４は、いずれか一方のみの導入であっても構わない。Ｙ３やＹ４の導入位
置を変更することによってさまざまな位置に上記（ａ２）で表される置換基を導入するこ
とが可能となる。
また、Ｙ１及びＹ２は臭素又はヨウ素などのハロゲンまたはスルホニル基を表す。Ｙ１及
びＹ２はＹ３やＹ４よりも反応性の高い脱離基が好ましい。
この反応は様々な条件によって行うことができる。例えばＮ−メチルピロリドン（略称：
ＮＭＰ）やジメチルスルホキシド（略称：ＤＭＳＯ）などの溶液中で炭酸カリウムや炭酸
セシウムを加えて加熱することで反応を行うことができる。
なおここでは化合物（ｃ３−２３）と化合物（ｃ３−２４）とを同時に化合物（ｃ３−
２２）と反応させている。しかし、化合物（ｃ３−２３）と化合物（ｃ３−２４）とが異
なる置換基を持つ化合物である場合、化合物（ｃ３−２２）と化合物（ｃ３−２３）とを
まず反応させて、その生成物と化合物（ｃ３−２４）とを反応させてもよく、また、その
方が目的物の収率や純度が高くなり、好ましい。
次に下記スキームに示すように、ナフタレン化合物（ｃ３−２５）から、（ｃ３−１６）
で表されるハロゲン化ナフトビスベンゾフラン化合物またはハロゲン化ナフトビスベンゾ
チオフェン化合物を得ることができる。下記一般式（ｃ３−１６）で表されるハロゲン化
ナフトビスベンゾフラン化合物またはハロゲン化ナフトビスベンゾチオフェン化合物は、
上記一般式（Ｂ３−ａ１）で表される有機化合物におけるＲ５２とＲ５８がハロゲンまた
はスルホニル基である有機化合物に相当する。
この反応は様々な条件で行う事が可能であるが、その例として、塩基存在下にて金属触媒
を用いた合成方法がある。当該合成方法の具体的な例としては、鈴木・宮浦反応を挙げる
ことができる。
（実施の形態２）
本発明の一態様である発光素子の例について図１（Ａ）を用いて以下、詳細に説明する。
本実施の形態における発光素子は、陽極１０１と、陰極１０２とからなる一対の電極と、
陽極１０１と陰極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。
陽極１０１は、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、導電性化合
物、およびこれらの混合物などを用いて形成することが好ましい。具体的には、例えば、
酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若し
くは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化
タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これ
らの導電性金属酸化物からなる膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−
ゲル法などを応用して作製しても構わない。作製方法の例としては、酸化インジウム−酸
化亜鉛は、酸化インジウムに対し１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を加えたターゲ
ットを用いてスパッタリング法により形成する方法などがある。また、酸化タングステン
及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タン
グステンを０．５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下、酸化亜鉛を０．１ｗｔ％以上１ｗｔ％以下含
有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することもできる。この他、金（
Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリ
ブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、ア
ルミニウム（Ａｌ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
また、グラフェンも用いることができる。なお、正孔注入層１１１に第１の物質と第２の
物質とを含む複合材料を用いた場合には、仕事関数に関わらず、上述以外の電極材料を選
択することもできる。
正孔注入層１１１はアクセプタ性の比較的高い第１の物質で形成すればよい。また、アク
セプタ性を有する第１の物質と、正孔輸送性を有する第２の物質とが混合された複合材料
により形成されていることが好ましい。複合材料を正孔注入層１１１の材料として用いる
場合には、第１の物質は第２の物質に対してアクセプタ性を示す物質を用いる。第１の物
質が第２の物質から電子を引き抜くことで第１の物質に電子が発生し、電子を引き抜かれ
た第２の物質には正孔が発生する。引き抜かれた電子と発生した正孔は、電界により電子
が陽極１０１へ流れ、正孔が正孔輸送層１１２を介し発光層１１３へ注入されるため、駆
動電圧の低い発光素子を得る事ができる。
第１の物質は、遷移金属酸化物又は元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の
酸化物、電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物等が好ましい。
上記の遷移金属酸化物、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物とし
ては、バナジウム酸化物、ニオブ酸化物、タンタル酸化物、クロム酸化物、モリブデン酸
化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、レニウム酸化物、チタン酸化物、ルテニウ
ム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物及び銀酸化物がアクセプタ性が高いた
め好ましい。中でも特に、モリブデン酸化物は大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱
いやすいため好適である。
上記電子吸引基（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物としては７，７，８，８−
テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）
、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２
−ヘキサアザトリフェニレン（略量：ＨＡＴ−ＣＮ）、１，３，４，５，７，８−ヘキサ
フルオロテトラシアノ−ナフトキノジメタン（略称：Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）等を挙げること
ができる。特に、ＨＡＴ−ＣＮのように複素原子を複数有する縮合芳香環に電子吸引基が
結合している化合物が、熱的に安定であり好ましい。
第２の物質は、正孔輸送性を有する物質であり、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度
を有することが好ましい。第２の物質として用いることのできる材料としては、Ｎ，Ｎ’
−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰ
ＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）
アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジ
アミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン、３−［Ｎ
−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−
３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２
）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ
］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾ
リル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フ
ェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバ
ゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−Ｂｕ
ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１
０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤ
ＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフ
ェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称
：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略
称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニ
ル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２
，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６
，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアント
リル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−
フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５
，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセ
ン、ペンタセン、コロネン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ
−ブチル）ペリレン等の芳香族炭化水素が挙げられる。芳香族炭化水素はビニル骨格を有
していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビ
ス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４
−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げ
られる。また、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニ
ル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ
−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（
略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフ
ェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン
−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１Ｂ
Ｐ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９−Ｈ−カルバゾール−３−イ
ル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ
ＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェ
ニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−フルオ
レン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミ
ン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物、１，３−ビス（Ｎ−
カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニ
ル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカル
バゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（
略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼ
ン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、
２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニ
ル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−
９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：Ｄ
ＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼ
ン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−
｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベ
ンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物を用い
ることができる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格
を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄
与するため好ましい。
また本発明の一態様の有機化合物も正孔輸送性を有する物質であり、第２の物質として用
いることができる。
また、正孔注入層１１１は湿式法で形成することもできる。この場合、ポリ（エチレンジ
オキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）水溶液（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリ
アニリン／ショウノウスルホン酸水溶液（ＰＡＮＩ／ＣＳＡ）、ＰＴＰＤＥＳ、Ｅｔ−Ｐ
ＴＰＤＥＫ、またはＰＰＢＡ、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡＮＩ／
ＰＳＳ）等の酸を添加した導電性高分子化合物などを用いることができる。
正孔輸送層１１２は正孔輸送性を有する材料を含む層である。当該正孔輸送性を有する材
料としては、上記正孔注入層１１１を構成する物質として挙げた第２の物質と同じ材料を
用いることができる。正孔輸送層１１２は、単層で形成されていても、複数の層で形成さ
れていても良い。複数の層で形成されている場合、正孔の注入を容易に行うために、正孔
注入層１１１側の層から発光層１１３側の層に向かい、そのＨＯＭＯ準位が階段状に深く
なってゆく構成であることが好ましい。このような構成は、発光層１１３におけるホスト
材料のＨＯＭＯ準位が深い青色蛍光発光素子に対して非常に好適である。
なお、上記正孔輸送層１１２をそのＨＯＭＯ準位を発光層１１３に向けて階段状に深くし
た複数の層で形成する構成は、正孔注入層１１１を、有機アクセプタ（上述の電子吸引基
（ハロゲン基やシアノ基）を有する有機化合物）で形成した素子に特に好適であり、キャ
リア注入性が良く駆動電圧の低い特性の非常に良好な素子を得ることができる。
また本発明の一態様の有機化合物も正孔輸送性を有する物質であり、正孔輸送性を有する
材料として用いることができる。
なお、正孔輸送層１１２は湿式法で形成することもできる。湿式法で正孔輸送層１１２を
形成する場合は、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニル
トリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジ
フェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルア
ミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ
’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用い
ることができる。
発光層１１３は、蛍光発光物質を含む層、りん光発光物質を含む層、熱活性化遅延蛍光（
ＴＡＤＦ）を発する物質を含む層、量子ドット類を含む層および金属ハロゲンペロブスカ
イト類を含む層など、いずれの発光物質を含む層であっても良いが、実施の形態１で説明
した本発明の一態様の有機化合物を発光物質として含むことが好ましい。本発明の一態様
の有機化合物を発光物質として用いることによって、効率が良好で且つ、色度の非常に良
好な発光素子を得ることが容易となる。
また、発光層１１３は単層であっても、複数の層からなっていても良い。複数の層からな
る発光層を形成する場合、りん光発光物質が含まれる層と蛍光発光物質が含まれる層が積
層されていても良い。この際、りん光発光物質が含まれる層では、後述の励起錯体を利用
することが好ましい。
また本発明の一態様の有機化合物も良好な量子収率を有する物質であり、発光材料として
用いることができる。
蛍光発光物質としては、例えば以下のような物質を用いることができる。また、これ以外
の蛍光発光物質も用いることができる。５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［
４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリ
ジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９
−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン）、Ｎ
，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［３−（９−フェニル−９Ｈ−フ
ルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬ
ＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ
，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ
−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニル
アミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１
０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，
９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（
ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル
）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称
：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイ
ルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレン
ジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフ
ェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣ
ＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，
ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、
Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニ
ル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−ア
ミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ
，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ
−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’
，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，
１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９
−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ
）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマ
リン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，
１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略
称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−
メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛
２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］
キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル
（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセ
ン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ
’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン
−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２
−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベン
ゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパン
ジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，
７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キ
ノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（
略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エ
テニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、
２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６
，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−
４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙
げられる。特に、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎのようなピレンジアミン化合物に代表さ
れる縮合芳香族ジアミン化合物は、ホールトラップ性が高く、発光効率や信頼性に優れて
いるため好ましい。
発光層１１３において、りん光発光物質として用いることが可能な材料としては、例えば
以下のようなものが挙げられる。トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２
，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェ
ニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリ
ス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イ
ソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェ
ニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔ
ｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２
，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］
）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス
［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメ
チルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（
ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有
する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称
：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’
］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’
−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ
）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，
６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導
体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。これらは青色のりん光発光を示
す化合物であり、４４０ｎｍから５２０ｎｍに発光スペクトルのピークを有する化合物で
ある。
また、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス
（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃ
ａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピ
リミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、
（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニル
ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニ
ルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）
］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラ
ジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）
のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジ
ナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−
フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：
［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベ
ンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス
（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）
３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルア
セトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有
機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テ
ルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属
錯体が挙げられる。これらは主に緑色のりん光発光を示す化合物であり、５００ｎｍ乃至
６００ｎｍに発光スペクトルのピークを有する。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属
イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。
また、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミ
ジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビ
ス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリ
ジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ
（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機
金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジ
ナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２
，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（
略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビ
ス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆ
ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、
トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリ
ジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１
８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）の
ような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフ
ェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）
、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナ
ントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のよ
うな希土類金属錯体が挙げられる。これらは、赤色のりん光発光を示す化合物であり、６
００ｎｍから７００ｎｍに発光スペクトルのピークを有する。また、ピラジン骨格を有す
る有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られる。
また、以上で述べたりん光性化合物の他、様々なりん光性発光材料を選択し、用いても
よい。
ＴＡＤＦ材料としてはフラーレン及びその誘導体、アクリジン及びその誘導体、エオシ
ン誘導体等を用いることができる。またマグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウ
ム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（
Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンを用いることができる。該金属含有ポルフィリンと
しては、例えば、以下の構造式に示されるプロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ
２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ
ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、
コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ Ｉ
ＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（ＯＥＰ））
、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポ
ルフィリン−塩化白金錯体（ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
また、以下の構造式に示される２−ビフェニル−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ
［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−
ＴＲＺ）や、９−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−９’−
フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ＰＣＣｚＴｚｎ）、９−［
４−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９’−フ
ェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［
４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３
，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジ
ヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリア
ゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０
−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−
ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰ
Ｓ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセ
ン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型
複素芳香環の両方を有する複素環化合物も用いることができる。該複素環化合物は、π電
子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有するため、電子輸送性及び正孔輸送
性が共に高く、好ましい。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが
直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のア
クセプター性が共に強くなり、Ｓ１準位とＴ１準位のエネルギー差が小さくなるため、熱
活性化遅延蛍光を効率よく得られることから特に好ましい。なお、π電子不足型複素芳香
環の代わりに、シアノ基のような電子吸引基が結合した芳香環を用いても良い。
また、量子ドットとしては、第１４族元素、第１５族元素、第１６族元素、複数の第１４
族元素からなる化合物、第４族から第１４族に属する元素と第１６族元素との化合物、第
２族元素と第１６族元素との化合物、第１３族元素と第１５族元素との化合物、第１３族
元素と第１７族元素との化合物、第１４族元素と第１５族元素との化合物、第１１族元素
と第１７族元素との化合物、酸化鉄類、酸化チタン類、カルコゲナイドスピネル類、各種
半導体クラスター、金属ハロゲンペロブスカイト類などのナノサイズ粒子を挙げることが
できる。
具体的には、セレン化カドミウム（ＣｄＳｅ）、硫化カドミウム（ＣｄＳ）、テルル化
カドミウム（ＣｄＴｅ）、セレン化亜鉛（ＺｎＳｅ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、硫化亜鉛（
ＺｎＳ）、テルル化亜鉛（ＺｎＴｅ）、硫化水銀（ＨｇＳ）、セレン化水銀（ＨｇＳｅ）
、テルル化水銀（ＨｇＴｅ）、砒化インジウム（ＩｎＡｓ）、リン化インジウム（ＩｎＰ
）、砒化ガリウム（ＧａＡｓ）、リン化ガリウム（ＧａＰ）、窒化インジウム（ＩｎＮ）
、窒化ガリウム（ＧａＮ）、アンチモン化インジウム（ＩｎＳｂ）、アンチモン化ガリウ
ム（ＧａＳｂ）、リン化アルミニウム（ＡｌＰ）、砒化アルミニウム（ＡｌＡｓ）、アン
チモン化アルミニウム（ＡｌＳｂ）、セレン化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳｅ）、テルル化鉛（Ｉ
Ｉ）（ＰｂＴｅ）、硫化鉛（ＩＩ）（ＰｂＳ）、セレン化インジウム（Ｉｎ２Ｓｅ３）、
テルル化インジウム（Ｉｎ２Ｔｅ３）、硫化インジウム（Ｉｎ２Ｓ３）、セレン化ガリウ
ム（Ｇａ２Ｓｅ３）、硫化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｓ３）、セレン化砒素（ＩＩＩ）（Ａ
ｓ２Ｓｅ３）、テルル化砒素（ＩＩＩ）（Ａｓ２Ｔｅ３）、硫化アンチモン（ＩＩＩ）（
Ｓｂ２Ｓ３）、セレン化アンチモン（ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｓｅ３）、テルル化アンチモン（
ＩＩＩ）（Ｓｂ２Ｔｅ３）、硫化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓ３）、セレン化ビスマス
（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｓｅ３）、テルル化ビスマス（ＩＩＩ）（Ｂｉ２Ｔｅ３）、ケイ素（
Ｓｉ）、炭化ケイ素（ＳｉＣ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、錫（Ｓｎ）、セレン（Ｓｅ）、
テルル（Ｔｅ）、ホウ素（Ｂ）、炭素（Ｃ）、リン（Ｐ）、窒化ホウ素（ＢＮ）、リン化
ホウ素（ＢＰ）、砒化ホウ素（ＢＡｓ）、窒化アルミニウム（ＡｌＮ）、硫化アルミニウ
ム（Ａｌ２Ｓ３）、硫化バリウム（ＢａＳ）、セレン化バリウム（ＢａＳｅ）、テルル化
バリウム（ＢａＴｅ）、硫化カルシウム（ＣａＳ）、セレン化カルシウム（ＣａＳｅ）、
テルル化カルシウム（ＣａＴｅ）、硫化ベリリウム（ＢｅＳ）、セレン化ベリリウム（Ｂ
ｅＳｅ）、テルル化ベリリウム（ＢｅＴｅ）、硫化マグネシウム（ＭｇＳ）、セレン化マ
グネシウム（ＭｇＳｅ）、硫化ゲルマニウム（ＧｅＳ）、セレン化ゲルマニウム（ＧｅＳ
ｅ）、テルル化ゲルマニウム（ＧｅＴｅ）、硫化錫（ＩＶ）（ＳｎＳ２）、硫化錫（ＩＩ
）（ＳｎＳ）、セレン化錫（ＩＩ）（ＳｎＳｅ）、テルル化錫（ＩＩ）（ＳｎＴｅ）、酸
化鉛（ＩＩ）（ＰｂＯ）、フッ化銅（Ｉ）（ＣｕＦ）、塩化銅（Ｉ）（ＣｕＣｌ）、臭化
銅（Ｉ）（ＣｕＢｒ）、ヨウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ）、酸化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｏ）、セレン
化銅（Ｉ）（Ｃｕ２Ｓｅ）、酸化ニッケル（ＩＩ）（ＮｉＯ）、酸化コバルト（ＩＩ）（
ＣｏＯ）、硫化コバルト（ＩＩ）（ＣｏＳ）、四酸化三鉄（Ｆｅ３Ｏ４）、硫化鉄（ＩＩ
）（ＦｅＳ）、酸化マンガン（ＩＩ）（ＭｎＯ）、硫化モリブデン（ＩＶ）（ＭｏＳ２）
、酸化バナジウム（ＩＩ）（ＶＯ）、酸化バナジウム（ＩＶ）（ＶＯ２）、酸化タングス
テン（ＩＶ）（ＷＯ２）、酸化タンタル（Ｖ）（Ｔａ２Ｏ５）、酸化チタン（ＴｉＯ２、
Ｔｉ２Ｏ５、Ｔｉ２Ｏ３、Ｔｉ５Ｏ９など）、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ２）、窒化ケイ
素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化ゲルマニウム（Ｇｅ３Ｎ４）、酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）
、チタン酸バリウム（ＢａＴｉＯ３）、セレンと亜鉛とカドミウムの化合物（ＣｄＺｎＳ
ｅ）、インジウムと砒素とリンの化合物（ＩｎＡｓＰ）、カドミウムとセレンと硫黄の化
合物（ＣｄＳｅＳ）、カドミウムとセレンとテルルの化合物（ＣｄＳｅＴｅ）、インジウ
ムとガリウムと砒素の化合物（ＩｎＧａＡｓ）、インジウムとガリウムとセレンの化合物
（ＩｎＧａＳｅ）、インジウムとセレンと硫黄の化合物（ＩｎＳｅＳ）、銅とインジウム
と硫黄の化合物（例えばＣｕＩｎＳ２）およびこれらの組合せなどを挙げることができる
が、これらに限定されない。また、組成が任意の比率で表される、いわゆる合金型量子ド
ットを用いても良い。例えば、ＣｄＳｘＳｅ１−ｘ（ｘは０から１の任意の数）で表され
る合金型量子ドットは、ｘを変化させることで発光波長を変えることができるため、青色
発光を得るには有効な手段の一つである。
量子ドットの構造としては、コア型、コア−シェル型、コア−マルチシェル型などがあ
り、そのいずれを用いても良いが、コアを覆ってより広いバンドギャップを持つ別の無機
材料でシェルを形成することによって、ナノ結晶表面に存在する欠陥やダングリングボン
ドの影響を低減することができる。これにより、発光の量子効率が大きく改善するためコ
ア−シェル型やコア−マルチシェル型の量子ドットを用いることが好ましい。シェルの材
料の例としては、硫化亜鉛（ＺｎＳ）や酸化亜鉛（ＺｎＯ）が挙げられる。
また、量子ドットは、表面原子の割合が高いことから、反応性が高く、凝集が起こりや
すい。そのため、量子ドットの表面には保護剤が付着している又は保護基が設けられてい
ることが好ましい。当該保護剤が付着している又は保護基が設けられていることによって
、凝集を防ぎ、溶媒への溶解性を高めることができる。また、反応性を低減させ、電気的
安定性を向上させることも可能である。保護剤（又は保護基）としては、例えば、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエ
チレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、トリプロピルホス
フィン、トリブチルホスフィン、トリヘキシルホスフィン、トリオクチルホスフィン等の
トリアルキルホスフィン類、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンｎ−ノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル類、トリ（ｎ−ヘキシル）アミン、トリ（ｎ−オクチル）アミン、トリ（ｎ−デシル
）アミン等の第３級アミン類、トリプロピルホスフィンオキシド、トリブチルホスフィン
オキシド、トリヘキシルホスフィンオキシド、トリオクチルホスフィンオキシド、トリデ
シルホスフィンオキシド等の有機リン化合物、ポリエチレングリコールジラウレート、ポ
リエチレングリコールジステアレート等のポリエチレングリコールジエステル類、また、
ピリジン、ルチジン、コリジン、キノリン類等の含窒素芳香族化合物等の有機窒素化合物
、ヘキシルアミン、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミ
ン、ヘキサデシルアミン、オクタデシルアミン等のアミノアルカン類、ジブチルスルフィ
ド等のジアルキルスルフィド類、ジメチルスルホキシドやジブチルスルホキシド等のジア
ルキルスルホキシド類、チオフェン等の含硫黄芳香族化合物等の有機硫黄化合物、パルミ
チン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸、アルコール類、ソルビタン脂肪酸エ
ステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイ
ミン類等が挙げられる。
なお、量子ドットは、棒状の量子ロッドであっても良い。量子ロッドはｃ軸方向に偏光
した指向性を有する光を呈するため、量子ロッドを発光材料として用いることにより、よ
り外部量子効率が良好な発光素子を得ることができる。
なお、当該量子ドットを発光材料としてホストに分散した発光層を形成する場合は、ホス
ト材料に量子ドットを分散させる、またはホスト材料と量子ドットとを適当な液媒体に溶
解または分散させてウェットプロセス（スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブ
レードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カー
テンコート法、ラングミュア・ブロジェット法など）により層を形成した後、液媒体を除
去、または焼成することにより形成すればよい。
ウェットプロセスに用いる液媒体としては、たとえば、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族
炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の有機溶媒を用いることがで
きる。
発光層のホスト材料としては、蛍光発光物質を用いる場合は、９−フェニル−３−［４
−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚ
ＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−
９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６
−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［
１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フ
ェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝アントラセン（略称
：ＦＬＰＰＡ）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有
する物質を蛍光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光
層を実現することが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ
、ＰＣｚＰＡは非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
上記材料以外の材料をホスト材料として用いる場合、電子輸送性を有する材料や正孔輸送
性を有する材料など様々なキャリア輸送材料を用いることができる。
電子輸送性を有する材料としては、例えば、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリ
ナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト
）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−
キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）
フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニ
リル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称
：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：
ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）
フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５
−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰ
ＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ
−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する
複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ
，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオ
フェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２
ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニ
ル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６
−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎ
Ｐ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称
：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５
−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚ
ＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰ
ｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジア
ジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好で
あり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、
電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。
正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレ
ン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９
−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−
フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン
（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナ
フチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン
（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９
Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジ
メチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フ
ェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレ
ン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，
３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾ
リル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，
４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢ
Ｔ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−
９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−
（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオ
フェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’
，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ
３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニ
ル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を
有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバ
ゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧
低減にも寄与するため好ましい。また、以上で述べた正孔輸送材料の他、様々な物質の中
から正孔輸送材料を選択し、用いても良い。
発光物質として蛍光発光物質を用いる場合は、９−フェニル−３−［４−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［
４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰ
Ｎ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾ
ール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−
７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，
１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フ
ラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−
フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ
）等のアントラセン骨格を有する材料が好適である。アントラセン骨格を有する物質を蛍
光発光物質のホスト材料として用いると、発光効率、耐久性共に良好な発光層を実現する
ことが可能である。特に、ＣｚＰＡ、ｃｇＤＢＣｚＰＡ、２ｍＢｎｆＰＰＡ、ＰＣｚＰＡ
は非常に良好な特性を示すため、好ましい選択である。
なお、ホスト材料は複数種の物質を混合した材料であっても良く、混合したホスト材料
を用いる場合は、電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料とを混合すること
が好ましい。電子輸送性を有する材料と、正孔輸送性を有する材料を混合することによっ
て、発光層１１３の輸送性を容易に調整することができ、再結合領域の制御も簡便に行う
ことができる。正孔輸送性を有する材料と電子輸送性を有する材料の含有量の比は、正孔
輸送性を有する材料：電子輸送性を有する材料＝１：９乃至９：１とすればよい。
また、これら混合されたホスト材料同士で励起錯体を形成しても良い。当該励起錯体は、
蛍光発光物質、りん光発光物質及びＴＡＤＦ材料の最も低エネルギー側の吸収帯の波長と
重なるような発光を呈する励起錯体を形成するような組み合わせを選択することで、エネ
ルギー移動がスムーズとなり、効率よく発光が得られるようになる。また、当該構成は駆
動電圧も低下させることができるため好ましい構成である。
以上のような構成を有する発光層１１３は、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液を用いた
方法として、グラビア印刷法、オフセット印刷法、インクジェット法、スピンコート法や
ディップコート法などを用いて作製することができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。電子輸送性を有する物質
としては、上記ホスト材料に用いることが可能な電子輸送性を有する材料や、アントラセ
ン骨格を有する材料を用いることができる。
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。こ
れは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した
層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節する
ことが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生
する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
また、電子輸送層１１４と陰極１０２との間に、陰極１０２に接して電子注入層１１５を
設けてもよい。電子注入層１１５としては、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム
（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等のようなアルカリ金属又はアルカリ土類金
属又はそれらの化合物を用いることができる。例えば、電子輸送性を有する物質からなる
層中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を含有させたものを用いる
ことができる。また、電子注入層１１５にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライ
ドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物
質等が挙げられる。なお、電子注入層１１５として、電子輸送性を有する物質からなる層
中にアルカリ金属又はアルカリ土類金属を含有させたものを用いることにより、陰極１０
２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい。
また、電子注入層１１５の代わりに電荷発生層１１６を設けても良い（図１（Ｂ））。電
荷発生層１１６は、電位をかけることによって当該層の陰極側に接する層に正孔を、陽極
側に接する層に電子を注入することができる層のことである。電荷発生層１１６には、少
なくともＰ型層１１７が含まれる。Ｐ型層１１７は、上述の正孔注入層１１１を構成する
ことができる材料として挙げた複合材料を用いて形成することが好ましい。またＰ型層１
１７は、複合材料を構成する材料として上述したアクセプター材料を含む膜と正孔輸送材
料を含む膜とを積層して構成しても良い。Ｐ型層１１７に電位をかけることによって、電
子輸送層１１４に電子が、陰極である陰極１０２に正孔が注入され、発光素子が動作する
。この際、電子輸送層１１４の電荷発生層１１６に接する位置に、本発明の一態様の有機
化合物を含む層が存在することによって、発光素子の駆動時間の蓄積に伴う輝度低下が抑
制され、寿命の長い発光素子を得ることができる。
なお、電荷発生層１１６はＰ型層１１７の他に電子リレー層１１８及び電子注入バッファ
層１１９のいずれか一又は両方がもうけられていることが好ましい。
電子リレー層１１８は少なくとも電子輸送性を有する物質を含み、電子注入バッファ層１
１９とＰ型層１１７との相互作用を防いで電子をスムーズに受け渡す機能を有する。電子
リレー層１１８に含まれる電子輸送性を有する物質のＬＵＭＯ準位は、Ｐ型層１１７にお
けるアクセプター性物質のＬＵＭＯ準位と、電子輸送層１１４における電荷発生層１１６
に接する層に含まれる物質のＬＵＭＯ準位との間であることが好ましい。電子リレー層１
１８に用いられる電子輸送性を有する物質におけるＬＵＭＯ準位の具体的なエネルギー準
位は−５．０ｅＶ以上、好ましくは−５．０ｅＶ以上−３．０ｅＶ以下とするとよい。な
お、電子リレー層１１８に用いられる電子輸送性を有する物質としてはフタロシアニン系
の材料又は金属−酸素結合と芳香族配位子を有する金属錯体を用いることが好ましい。
電子注入バッファ層１１９には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、および
これらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物、炭酸リ
チウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、ハロゲン
化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭酸塩を含
む））等の電子注入性の高い物質を用いることが可能である。
また、電子注入バッファ層１１９が、電子輸送性を有する物質とドナー性物質を含んで形
成される場合には、ドナー性物質として、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属
、およびこれらの化合物（アルカリ金属化合物（酸化リチウム等の酸化物、ハロゲン化物
、炭酸リチウムや炭酸セシウム等の炭酸塩を含む）、アルカリ土類金属化合物（酸化物、
ハロゲン化物、炭酸塩を含む）、または希土類金属の化合物（酸化物、ハロゲン化物、炭
酸塩を含む））の他、テトラチアナフタセン（略称：ＴＴＮ）、ニッケロセン、デカメチ
ルニッケロセン等の有機化合物を用いることもできる。なお、電子輸送性を有する物質と
しては、先に説明した電子輸送層１１４を構成する材料と同様の材料を用いて形成するこ
とができる。
陰極１０２を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金
属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このよ
うな陰極材料の具体例としては、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属
、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等の元素
周期表の第１族または第２族に属する元素、およびこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬ
ｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含
む合金等が挙げられる。しかしながら、陰極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を
設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸
化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を陰極１０２として用
いることができる。これら導電性材料は、真空蒸着法やスパッタリング法などの乾式法、
インクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。また、ゾル−
ゲル法を用いて湿式法で形成しても良いし、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成し
てもよい。
ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることが
できる。例えば、真空蒸着法やウェットプロセス法（スピンコート法、キャスト法、ダイ
コート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法（グラビア印
刷法、オフセット印刷法、スクリーン印刷法等）、スプレーコート法、カーテンコート法
、ラングミュア・ブロジェット法など）などを用いても構わない。
また上述した各電極または各層を異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
ここで、液滴吐出法を用いて発光物質を含む層７８６を形成する方法について、図２を用
いて説明する。図２（Ａ）乃至図２（Ｄ）は、発光物質を含む層７８６の作製方法を説明
する断面図である。
まず、平坦化絶縁膜７７０上に導電膜７７２が形成され、導電膜７７２の一部を覆うよう
に絶縁膜７３０が形成される（図２（Ａ）参照）。
次に、絶縁膜７３０の開口である導電膜７７２の露出部に、液滴吐出装置７８３より液滴
７８４を吐出し、組成物を含む層７８５を形成する。液滴７８４は、溶媒を含む組成物で
あり、導電膜７７２上に付着する（図２（Ｂ）参照）。
なお、液滴７８４を吐出する工程を減圧下で行ってもよい。
次に、組成物を含む層７８５より溶媒を除去し、固化することによって発光物質を含む層
７８６を形成する（図２（Ｃ）参照）。
なお、溶媒の除去方法としては、乾燥工程または加熱工程を行えばよい。
次に、発光物質を含む層７８６上に導電膜７８８を形成し、発光素子７８２を形成する（
図２（Ｄ）参照）。
このように発光物質を含む層７８６を液滴吐出法で形成すると、選択的に組成物を吐出す
ることができるため、材料のロスを削減することができる。また、形状を加工するための
リソグラフィ工程なども必要ないために工程も簡略化することができ、低コスト化が達成
できる。
なお、上記説明した液滴吐出法とは、組成物の吐出口を有するノズル、あるいは１つ又は
複数のノズルを有するヘッド等の液滴を吐出する手段を有するものの総称とする。
次に、液滴吐出法に用いる液滴吐出装置について、図３を用いて説明する。図３は、液滴
吐出装置１４００を説明する概念図である。
液滴吐出装置１４００は、液滴吐出手段１４０３を有する。また、液滴吐出手段１４０３
は、ヘッド１４０５と、ヘッド１４１２と、ヘッド１４１６とを有する。
ヘッド１４０５、及びヘッド１４１２は制御手段１４０７に接続され、それをコンピュー
タ１４１０で制御することにより予めプログラミングされたパターンに描画することがで
きる。
また、描画するタイミングとしては、例えば、基板１４０２上に形成されたマーカー１４
１１を基準に行えば良い。あるいは、基板１４０２の外縁を基準にして基準点を確定させ
ても良い。ここでは、マーカー１４１１を撮像手段１４０４で検出し、画像処理手段１４
０９にてデジタル信号に変換したものをコンピュータ１４１０で認識して制御信号を発生
させて制御手段１４０７に送る。
撮像手段１４０４としては、電荷結合素子（ＣＣＤ）や相補型金属−酸化物−半導体（Ｃ
ＭＯＳ）を利用したイメージセンサなどを用いることができる。なお、基板１４０２上に
形成されるべきパターンの情報は記憶媒体１４０８に格納されたものであり、この情報を
基にして制御手段１４０７に制御信号を送り、液滴吐出手段１４０３の個々のヘッド１４
０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６を個別に制御することができる。吐出する材料は
、材料供給源１４１３、材料供給源１４１４、材料供給源１４１５より配管を通してヘッ
ド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６にそれぞれ供給される。
ヘッド１４０５、ヘッド１４１２、ヘッド１４１６の内部は、点線１４０６が示すように
液状の材料を充填する空間と、吐出口であるノズルを有する構造となっている。図示しな
いが、ヘッド１４１２もヘッド１４０５と同様な内部構造を有する。ヘッド１４０５とヘ
ッド１４１２のノズルを異なるサイズで設けると、異なる材料を異なる幅で同時に描画す
ることができる。一つのヘッドで、複数種の発光材料などをそれぞれ吐出し、描画するこ
とができ、広領域に描画する場合は、スループットを向上させるため複数のノズルより同
材料を同時に吐出し、描画することができる。大型基板を用いる場合、ヘッド１４０５、
ヘッド１４１２、ヘッド１４１６は基板上を、図３中に示すＸ、Ｙ、Ｚの矢印の方向に自
在に走査し、描画する領域を自由に設定することができ、同じパターンを一枚の基板に複
数描画することができる。
また、組成物を吐出する工程は、減圧下で行ってもよい。吐出時に基板を加熱しておいて
もよい。組成物を吐出後、乾燥と焼成の一方又は両方の工程を行う。乾燥と焼成の工程は
、両工程とも加熱処理の工程であるが、その目的、温度と時間が異なるものである。乾燥
の工程、焼成の工程は、常圧下又は減圧下で、レーザ光の照射や瞬間熱アニール、加熱炉
などにより行う。なお、この加熱処理を行うタイミング、加熱処理の回数は特に限定され
ない。乾燥と焼成の工程を良好に行うためには、そのときの温度は、基板の材質及び組成
物の性質に依存する。
以上のように、液滴吐出装置を用いて発光物質を含む層７８６を作製することができる。
液滴吐出装置を用いて発光物質を含む層７８６を作製する場合において、各種有機材料や
有機無機ハロゲンペロブスカイト類を溶媒に溶解または分散させた組成物として湿式法に
より形成する場合、種々の有機溶剤を用いて塗布用組成物とすることが出来る。前記組成
物に用いることが出来る有機溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メチレンクロライド、四塩化炭素、酢酸エチ
ル、ヘキサン、シクロヘキサン等種々の有機溶剤を用いることが出来る。特に、ベンゼン
、トルエン、キシレン、メシチレン等の低極性なベンゼン誘導体を用いることで、好適な
濃度の溶液を作ることが出来、また、インク中に含まれる材料が酸化などにより劣化する
ことを防止できるため好ましい。また、作製後の膜の均一性や膜厚の均一性などを考慮す
ると沸点が１００℃以上であることが好ましく、トルエン、キシレン、メシチレンが更に
好ましい。
なお、上記構成は、他の実施の形態や本実施の形態中の他の構成と適宜組み合わせること
が可能である。
続いて、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（積層型素子ともいう）の態様に
ついて、図１（Ｃ）を参照して説明する。この発光素子は、陽極と陰極との間に、複数の
発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、図１（Ａ）で示したＥＬ
層１０３と同様な構成を有する。つまり、図１（Ａ）又は図１（Ｂ）で示した発光素子は
、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、図１（Ｃ）で示した発光素子は複数の発
光ユニットを有する発光素子であるということができる。
図１（Ｃ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニ
ット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と
第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５
０１と第２の電極５０２はそれぞれ図１（Ａ）における陽極１０１と陰極１０２に相当し
、図１（Ａ）の説明で述べたものと同じものを適用することができる。また、第１の発光
ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であっても
よい。
電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一
方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入する機能を有する。
すなわち、図１（Ｃ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を
注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
電荷発生層５１３は、図１（Ｂ）にて説明した電荷発生層１１６と同様の構成で形成する
ことが好ましい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送
性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、発光ユニ
ットの陽極側の面が電荷発生層５１３に接している場合は、電荷発生層５１３が発光ユニ
ットの正孔注入層の役割も担うことができるため、発光ユニットは正孔注入層を設けなく
とも良い。
また、電荷発生層５１３に電子注入バッファ層１１９を設ける場合、当該層が陽極側の発
光ユニットにおける電子注入バッファ層の役割を担うため、当該発光ユニットには必ずし
も重ねて電子注入層を形成する必要はない。
図１（Ｃ）では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の
発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に上記構成を適用することが可能であ
る。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発
生層５１３で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能と
し、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装
置を実現することができる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として
、所望の色の発光を得ることができる。
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の発光素子を用いた発光装置について説明する。
本発明の一態様の発光装置について図４を用いて説明する。なお、図４（Ａ）は、発光装
置を示す上面図、図４（Ｂ）は図４（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である
。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（
ソース線駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート線駆動回路）６０３を含
んでいる。また、６０４は封止基板、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれ
た内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース線駆動回路６０１及びゲート線駆動回路６０３に入力
される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリ
ントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等
を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配
線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装
置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとす
る。
次に、断面構造について図４（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部
及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース線駆動回路６０１と
、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース線駆動回路６０１はｎチャネル型ＦＥＴ６２３とｐチャネル型ＦＥＴ６２４
とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、
ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上
に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基
板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＦＥＴ６１１と、電流制御用ＦＥＴ６１２とそのド
レインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成されている
が、これに限定されず、３つ以上のＦＥＴと、容量素子とを組み合わせた画素部としても
よい。
ＦＥＴに用いる半導体の種類及び結晶性については特に限定されず、非晶質半導体を用い
てもよいし、結晶性半導体を用いてもよい。ＦＥＴに用いる半導体の例としては、第１３
族半導体、第１４族半導体、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体材料を用いること
ができるが、特に、酸化物半導体を用いると好ましい。該酸化物半導体としては、例えば
、Ｉｎ−Ｇａ酸化物、Ｉｎ−Ｍ−Ｚｎ酸化物（Ｍは、Ａｌ、Ｇａ、Ｙ、Ｚｒ、Ｌａ、Ｃｅ
、またはＮｄ）等が挙げられる。なお、エネルギーギャップが２ｅＶ以上、好ましくは２
．５ｅＶ以上、さらに好ましくは３ｅＶ以上の酸化物半導体材料を用いることが、トラン
ジスタのオフ電流を低減することができるため、好ましい構成である。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性アクリル樹脂膜を用いることにより形成することができる。
また、被覆性を良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有す
る曲面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アク
リル樹脂を用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ乃至３μｍ）
を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光性樹
脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６及び第２の電極６１７がそれぞれ形成されている
。これらはそれぞれ図１（Ａ）で説明した陽極１０１、ＥＬ層１０３及び陰極１０２又は
図１（Ｂ）で説明した第１の電極５０１、ＥＬ層５０３及び第２の電極５０２に相当する
。
ＥＬ層６１６には有機金属錯体が含まれることが好ましい。当該有機金属錯体は、発光層
における発光中心物質として用いられることが好ましい。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素
子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子
６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており
、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、シール材６０５で充填される
場合もある。封止基板には凹部を形成し、そこに乾燥材を設けると水分の影響による劣化
を抑制することができ、好ましい構成である。
シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これ
らの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、素子基
板６１０及び封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆ
ｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド
）、ポリエステルまたはアクリル樹脂等からなるプラスチック基板を用いることができる
。
例えば、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成する
ことが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例とし
ては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石
英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・
ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基
板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス
基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソー
ダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例
としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、
ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表される
プラスチックがある。または、一例としては、アクリル樹脂等の合成樹脂などがある。ま
たは、一例としては、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、ポリプロピレン、ポリ
エステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、
ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある
。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造する
ことによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイ
ズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路
を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子を
形成してもよい。または、基板とトランジスタの間や、基板と発光素子の間に剥離層を設
けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より
分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱性
の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングス
テン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹
脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトラン
ジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。ト
ランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成す
ることが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミ
ドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナ
イロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レー
ヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの
基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジス
タの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができ
る。
図５には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けること
によってフルカラー化した発光装置の例を示す。図５（Ａ）には基板１００１、下地絶縁
膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の
層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆
動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２
４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の陰極１０２９、封止基板１０３１、シ
ール材１０３２などが図示されている。
また、図５（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色
の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマト
リックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１
０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オー
バーコート層で覆われている。また、図５（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外
部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を
透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像
を表現することができる。
図５（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色
層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例
を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていて
も良い。
また、以上に説明した発光装置では、ＦＥＴが形成されている基板１００１側に光を取り
出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取
り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の
発光装置の断面図を図６に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いるこ
とができる。ＦＥＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエ
ミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１
０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶
縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成するこ
とができる。
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極
とするが、陰極であっても構わない。また、図６のようなトップエミッション型の発光装
置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、
図１（Ａ）、（Ｂ）のＥＬ層１０３または図１（Ｃ）のＥＬ層５０３として説明したよう
な構成とし、且つ、白色の発光が得られるような素子構造とする。
図６のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着
色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うこと
ができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマ
トリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層
１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層はオーバーコート層によって覆われてい
ても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定され
ず、赤、緑、青の３色や赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
図７には本発明の一態様であるパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図７（Ａ
）は、発光装置を示す斜視図、図７（Ｂ）は図７（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である
。図７において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が
設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５
３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴
って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、
隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の
方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向
を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けるこ
とで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子を、画素部
に形成されたＦＥＴでそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装
置として好適に利用できる発光装置である。
≪照明装置≫
本発明の一態様である照明装置を図８を参照しながら説明する。図８（Ｂ）は照明装置の
上面図、図８（Ａ）は図８（Ｂ）におけるｅ−ｆ断面図である。
当該照明装置は、支持体である透光性を有する基板４００上に、第１の電極４０１が形成
されている。第１の電極４０１は図１（Ａ）、（Ｂ）の陽極１０１に相当する。第１の電
極４０１側から発光を取り出す場合、第１の電極４０１は透光性を有する材料により形成
する。
第２の電極４０４に電圧を供給するためのパッド４１２が基板４００上に形成される。
第１の電極４０１上にはＥＬ層４０３が形成されている。ＥＬ層４０３は図１（Ａ）、（
Ｂ）のＥＬ層１０３又は図１（Ｃ）のＥＬ層５０３などに相当する。なお、これらの構成
については当該記載を参照されたい。
ＥＬ層４０３を覆って第２の電極４０４を形成する。第２の電極４０４は図１（Ａ）、（
Ｂ）の陰極１０２に相当する。発光を第１の電極４０１側から取り出す場合、第２の電極
４０４は反射率の高い材料を含んで形成される。第２の電極４０４はパッド４１２と接続
することによって、電圧が供給される。
第１の電極４０１、ＥＬ層４０３及び第２の電極４０４によって発光素子が形成される。
当該発光素子を、シール材４０５、４０６を用いて封止基板４０７を固着し、封止するこ
とによって照明装置が完成する。シール材４０５、４０６はどちらか一方でもかまわない
。また、内側のシール材４０６（図８（Ｂ）では図示せず）には乾燥剤を混ぜることもで
き、これにより、水分を吸着することができ、信頼性の向上につながる。
また、パッド４１２と第１の電極４０１の一部をシール材４０５、４０６の外に伸張して
設けることによって、外部入力端子とすることができる。また、その上にコンバータなど
を搭載したＩＣチップ４２０などを設けても良い。
≪電子機器≫
本発明の一態様である電子機器の例について説明する。電子機器として、例えば、テレビ
ジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニ
タ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携
帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチ
ンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
図９（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０
１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体
７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可
能であり、表示部７１０３は、発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作
機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９
により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を
操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０
から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信
ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者
と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図９（Ｂ１）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、このコンピュータは、発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用い
ることにより作製される。図９（Ｂ１）のコンピュータは、図９（Ｂ２）のような形態で
あっても良い。図９（Ｂ２）のコンピュータは、キーボード７２０４、ポインティングデ
バイス７２０６の代わりに第２の表示部７２１０が設けられている。第２の表示部７２１
０はタッチパネル式となっており、第２の表示部７２１０に表示された入力用の表示を指
や専用のペンで操作することによって入力を行うことができる。また、第２の表示部７２
１０は入力用表示だけでなく、その他の画像を表示することも可能である。また表示部７
２０３もタッチパネルであっても良い。二つの画面がヒンジで接続されていることによっ
て、収納や運搬をする際に画面を傷つける、破損するなどのトラブルの発生も防止するこ
とができる。
図９（Ｃ）（Ｄ）は、携帯情報端末の一例を示している。携帯情報端末は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯情報端末は、発光素子を
マトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。
図９（Ｃ）及び（Ｄ）に示す携帯情報端末は、表示部７４０２を指などで触れることで、
情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いは
メールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことが
できる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表
示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示
モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検
出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画
面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作
ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示
部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４
０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
なお、上記電子機器は、本明細書中に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる
。
また、表示部に本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましい。当該発光素子は発光
効率が良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とする
ことが可能である。このため、本発明の一態様の発光素子を含む電子機器は消費電力の小
さい電子機器とすることができる。
図１０は、発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図１０に示し
た液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライトユニット９０３、筐体９０
４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。バックライトユニッ
ト９０３には、発光素子が用いられており、端子９０６により、電流が供給されている。
発光素子には本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく、当該発光素子を液晶表
示装置のバックライトに適用することにより、消費電力の低減されたバックライトが得ら
れる。
図１１は、本発明の一態様である電気スタンドの例である。図１１に示す電気スタンドは
、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として発光素子を用いた照明装置
が用いられている。
図１２は、室内の照明装置３００１の例である。当該照明装置３００１には本発明の一態
様の発光素子を用いることが好ましい。
本発明の一態様である自動車を図１３に示す。当該自動車はフロントガラスやダッシュボ
ードに発光素子が搭載されている。表示領域５０００乃至表示領域５００５は発光素子を
用いて設けられた表示領域である。本発明の一態様の発光素子を用いることが好ましく、
これにより表示領域５０００乃至表示領域５００５は消費電力を抑えられるため、車載に
好適である。
表示領域５０００と表示領域５００１は、自動車のフロントガラスに設けられた、発光素
子を用いる表示装置である。この発光素子を、第１の電極と第２の電極を透光性を有する
電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装
置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置
したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのト
ランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半
導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
表示領域５００２はピラー部分に設けられた発光素子を用いる表示装置である。表示領域
５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで
遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた
表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段か
らの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない
部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うこ
とができる。
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、速度計や回転数、走行距離
、給油量、ギア状態、空調の設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示
は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお
、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも表示することができる。また
、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
図１４（Ａ）及び図１４（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１４
（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、
表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電
力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、を有する。なお、当該タブレット
型端末は、本発明の一態様の発光素子を備えた発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６
３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示された
操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３１
ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域が
タッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３１
ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６３
１ａの全面をキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示
画面として用いることができる。
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一部
をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード表
示切り替えボタン９６３９が表示されている位置を指やスタイラスなどでふれることで表
示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッチ
入力することもできる。
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向きを
切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替えス
イッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外光
の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セン
サだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置を
内蔵させてもよい。
また、図１４（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
図１４（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐体
９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣ
コンバータ９６３６を備える例を示す。なお、図１４（Ｂ）では充放電制御回路９６３４
の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示
している。
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態に
することができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、耐
久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
また、この他にも図１４（Ａ）及び図１４（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情
報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻など
を表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入
力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有するこ
とができる。
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル、
表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は、
筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電を
行う構成とすることができるため好適である。
また、図１４（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１４（Ｃ
）にブロック図を示し説明する。図１４（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６
３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、
表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６
、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１４（Ｂ）に示す充放電制御回
路９６３４に対応する箇所となる。
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する。
太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に太
陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバ
ータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、
表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバッ
テリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に限
定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手
段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電力
を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行
う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１４に示した形状のタブレット型端末に
限定されない。
また、図１５（Ａ）〜（Ｃ）に、折りたたみ可能な携帯情報端末９３１０を示す。図１５
（Ａ）に展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。図１５（Ｂ）に展開した状態又は
折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。
図１５（Ｃ）に折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０
は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域
により表示の一覧性に優れる。
表示パネル９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持され
ている。なお、表示パネル９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネ
ル（入出力装置）であってもよい。また、表示パネル９３１１は、ヒンジ９３１３を介し
て２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態
から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を
表示パネル９３１１に用いることができる。表示パネル９３１１における表示領域９３１
２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領
域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットな
どを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができ
る。
また本発明の一態様の有機化合物は、有機薄膜太陽電池などの電子デバイスに用いること
ができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層、キャリア注入
層に用いることができる。また、アクセプター性物質との混合膜を用いることで、電荷発
生層として用いることができる。また、光励起するため、発電層として用いることができ
る。
（合成例１）
本合成例では、実施の形態１で構造式（７０４）として示した３，１０−ビス［Ｎ−（ジ
ベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］
ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））の合成方法について詳細に
説明する。３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジメトキ
シナフタレンの合成＞
５００ｍＬ三口フラスコに１１ｇ（２４ｍｍｏｌ）の３，７−ジヨード−２，６−ジメト
キシナフタレンと、１４ｇ（７８ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン
酸と、２２ｇ（０．１６ｍｏｌ）の炭酸カリウムと、０．７４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）のト
リス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れた。この混合物に、１２０ｍＬのトルエン
を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に０．１１ｇ
（０．４９ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１１０℃で５０．
５時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１
−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。濾液を濃縮して固体を得た
。
得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝
１：１）で精製した。得られた固体を酢酸エチルで再結晶し、白色固体を５．７ｇ、収率
５３％で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図７６に、数値データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝３．８８（ｓ，６Ｈ），７．１８−７
．２４（ｍ，６Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ１＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．６５（ｓ，２Ｈ）
．
＜ステップ２：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに５．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）の３，７−ビス（４−クロロ−２−
フルオロフェニル）−２，６−ジメトキシナフタレンを入れ、フラスコ内を窒素置換した
。このフラスコに３２ｍＬのジクロロメタンを加えた。この溶液に２８ｍＬ（２８ｍｍｏ
ｌ）の三臭化ホウ素（約１．０ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）と２０ｍＬのジクロロメ
タンを滴下した。滴下終了後、この溶液を室温で攪拌した。
攪拌後、この溶液に氷冷下で約２０ｍＬの水を加えて、攪拌した。攪拌後、有機層と水層
を分離し水層をジクロロメタン、酢酸エチルで抽出した。抽出溶液と有機層を合わせて、
飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムによ
り水分を吸着させ、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られた濾液を濃縮し、白色固体
を５．４ｇ得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図７７に、数値データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．２０（ｓ，２Ｈ），７．３７
（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，４Ｈ
），７．５９（ｓ，２Ｈ），９．７１（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに５．４ｇ（１３ｍｍｏｌ）の３，７−ビス（４−クロロ−２
−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロキシナフタレンと７．１ｇ（５２ｍｍｏｌ）の
炭酸カリウムを入れた。この混合物に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１３０ｍＬを加え、
この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流下
、１２０℃で７時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、析出した固体を濾取した
。この固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体にエタノールを加え、加熱撹拌後
、濾過し固体を得た。得られた固体に酢酸エチルを加え、加熱撹拌後、濾過して淡黄色固
体を４．５ｇ、収率９２％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図７８に、数値データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００Ｍ
Ｈｚ）：δ＝７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６５
（ｄ，Ｊ１＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．１４
（ｓ，２Ｈ），８．５２（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ４：３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ））の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２
，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．４ｇ（９．１ｍｍｏｌ）の２−アニ
リノジベンゾフランと、０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ
−ブチルホスフィンと、１．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシド
を入れた。この混合物に、３０ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌
することで脱気した。この混合物に３５ｍｇ（６１μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンア
セトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１３時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１
−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体
を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製
し、固体を得た。得られた固体をトルエンで３回再結晶し、黄色固体を１．８ｇ、収率７
２％で得た。
得られた固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．１Ｐ
ａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件下において、試料の加熱は３９０℃で行った。
昇華精製後、黄色固体を０．９３ｇ、回収率８７％で得た。ステップ４の合成スキームを
以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１６に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）
が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００Ｍ
Ｈｚ）：δ＝７．０８−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．２４（ｍ，６Ｈ），７．
３１−７．３６（ｍ，８Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ１＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５６−７
．６２（ｍ，４Ｈ），７．８３−７．９０（ｍ，６Ｈ），７．９８（ｓ，２Ｈ），８．３
５（ｓ，２Ｈ）．
次に、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペ
クトルを測定した結果を図１７に示す。また、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の薄膜の
吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１８に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着
法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光光度計（（株）日本分
光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英セルに入れて測定したスペクト
ルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日
立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、薄膜の発光スペクト
ルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液の発
光スペクトルと発光量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニク
ス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図１７より、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液は４２４ｎｍ、４０１ｎｍ
、３００ｎｍ、２８９ｎｍ、２８３ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４
０ｎｍ、４６５ｎｍ（励起波長４１０ｎｍ）であった。また、図１８より、３，１０Ｆｒ
Ａ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の薄膜は、４３２ｎｍ、４０７ｎｍ、３８０ｎｍ、３０２ｎｍ、２８
９ｎｍおよび２５１ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６０ｎｍ、４８４
ｎｍ（励起波長３９０ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）が青色に発光することを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストとして利
用可能であることがわかった。
また、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液での発光スペクトルは、長波長側
にある、４６５ｎｍ付近の第二ピークの強度が小さくなっており、半値幅が２５ｎｍと極
めて狭線幅な発光となることがわかった。
また、トルエン溶液での発光量子収率を測定したところ、８６％と非常に高く、発光材料
として好適であることがわかった。
発光スペクトルが狭線幅であることと、発光量子収率の高さより、本発明の一態様の３，
１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）は効率的に発光できる有機化合物であることが分かった。
次に、本実施例で得られた３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）を液体クロマトグラフ質量分
析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒ
ｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０
００により液体クロマトグラフィー（ＬＣ）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンテ
ィフィック社製Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅにより質量分析（ＭＳ分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択
し、サンプルは任意の濃度となるよう３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）を有機溶媒に溶か
して調整し、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）由来のイオンであ
るｍ／ｚ＝８２２．２５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、
ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝８２２．２５±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗ
ｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲッ
トイオンを加速するエネルギーＮＣＥ（Ｎｏｒｍａｌｉｚｅｄ Ｃｏｌｌｉｓｉｏｎ Ｅ
ｎｅｒｇｙ）を５０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図１９に示す。
図１９の結果から、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）は、主としてｍ／ｚ＝７４６、６５
６、５６５、４８７、３９７、２５８付近にプロダクトイオンが検出されることがわかっ
た。なお、図１９に示す結果は、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）に由来する特徴的な結
果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）を同
定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝７４６付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）にお
けるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）
が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝６５６付近のプ
ロダクトイオンは、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）におけるジベンゾフラニル基が離脱
した状態のカチオンと推定され、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）が、ジベンゾフラニル
基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝５６５付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）にお
けるＮ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基が離脱した状態のカチオ
ンと推定され、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）が、Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例２）
本合成例では、実施の形態１で構造式（５０９）として示した２，９−ビス［Ｎ−（９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ
；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））の合成方
法について詳細に説明する。２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：１，５−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
５００ｍＬ三口フラスコに６．２ｇ（１９ｍｍｏｌ）の１，５−ジブロモ−２，６−ジヒ
ドロキシナフタレンと、７．５ｇ（４３ｍｍｏｌ）の５−クロロ−２−フルオロフェニル
ボロン酸と、２５ｇ（７８ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムと、０．８０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）
の２−ジシクロへキシルホスフィノ−２’−６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（
略称：Ｓｐｈｏｓ）を入れた。この混合物に、１９５ｍＬのトルエンを加えた。この混合
物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に０．１７ｇ（０．７８ｍｍｏｌ
）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１１０℃で７時間攪拌した。撹拌後、
混合物にトルエンを加え、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１
６８５５）を通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。得られ
た固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、展開溶媒：トルエン）
で精製し、固体を得た。
得られた固体をトルエンで再結晶して白色固体を２．９ｇ、収率３５％で得た。ステップ
１の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図７９に、数値データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝４．７８（ｓ，２Ｈ），７．１５（ｄ
，Ｊ１＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．３８（ｍ，８Ｈ）．
＜ステップ２：２，９−ジクロロナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン
の合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに２．８ｇ（６．８ｍｍｏｌ）の１，５−ビス（４−クロロ−
２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンと３．７ｇ（２７ｍｍｏｌ）
の炭酸カリウムを入れた。この混合物に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７０ｍＬを加え、
この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流下
、１２０℃で７．５時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、析出した固体を濾取
した。この固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体にエタノールを加え、加熱撹
拌後、固体を回収した。得られた固体にトルエンを加え、加熱撹拌後、析出した固体を回
収し、白色固体を２．３ｇ、収率９１％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す
。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図８０に、数値データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００Ｍ
Ｈｚ）：δ＝７．５６（ｄｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８１
（ｄ，Ｊ１＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．４０
（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）．
＜ステップ３：２，９−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２
，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の２，９−ジクロロナフト［２，
１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフランと、３．１ｇ（９．２ｍｍｏｌ）の３−アニリ
ノ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールと、０．１１ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）のジ（１−
アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィンと、１．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ
ｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、３０ｍＬのキシレンを加えた。この混合物
を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３５ｍｇ（６２μｍｏｌ）のビス
（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１１時間
攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１
−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体
を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、展開溶媒：
トルエン：ヘキサン＝１：１）で精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶
し、黄色固体を２．０ｇ、収率６６％で得た。
得られた固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力１．８×
１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件下において、試料の加熱は４０５℃で
行った。
昇華精製後、黄色固体を０．９６ｇ、回収率８０％で得た。ステップ３の合成スキームを
以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図２０に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）
が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０８（ｔ，Ｊ１＝７．２Ｈｚ
，２Ｈ），７．１５−７．２７（ｍ，８Ｈ），７．３０−７．４７（ｍ，１４Ｈ），７．
５３−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，８Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ１＝
９．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ１＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ１＝
７．２Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｄ，Ｊ１＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ）．
次に、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペ
クトルを測定した結果を図２１に示す。また、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の薄膜の
吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２２に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着
法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光光度計（（株）日本分
光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英セルに入れて測定したスペクト
ルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日
立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、薄膜の発光スペクト
ルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液の発
光スペクトルと発光量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニク
ス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図２１より、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）のトルエン溶液は４２４ｎｍ、４０５ｎｍ
、３８１ｎｍ、３４６ｎｍ、２９９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは
４４７ｎｍ、４７２ｎｍ付近（励起波長４００ｎｍ）であった。また、図２２より、２，
９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の薄膜は、４３１ｎｍ、４０９ｎｍ、３８３ｎｍ、３５０ｎ
ｍ、３００ｎｍおよび２３８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４８７
ｎｍ付近（励起波長４０５ｎｍ）に見られた。この結果から、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
ＩＩ）が青色に発光することを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストとし
て利用可能であることがわかった。
また、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）のトルエン溶液での発光スペクトルは、半値幅が
４７ｎｍとなることがわかった。
また、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）のトルエン溶液での発光量子収率を測定したとこ
ろ、８７％と非常に高く、発光材料として好適であることがわかった。
次に、本実施例で得られた２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）をＬＣ／ＭＳ分析によって分
析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０
００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンテ
ィフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択
し、サンプルは任意の濃度の２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）を有機溶媒に溶かして調整
し、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）由来のイオンであ
るｍ／ｚ＝９７２．３５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、
ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９７２．３５±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗ
ｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲッ
トイオンを加速するエネルギーＮＣＥを５０として測定した。得られたＭＳスペクトルを
図２３に示す。
図２３の結果から、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）は、主としてｍ／ｚ＝３３３、２５
５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２３に示す結果は、２
，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合
物中に含まれる２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）を同定する上での重要なデータであると
いえる。
なお、ｍ／ｚ＝３３３付近のプロダクトイオンは、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）にお
ける２−［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオン
と推定され、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）が、２−［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビ
スベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例３）
本合成例では、実施の形態１で構造式（７０５）として示した３，１０−ビス［Ｎ−（９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−
ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））の合成
方法について詳細に説明する。３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジメトキ
シナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４：３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：
３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（３．１ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２
，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、３．１ｇ（９．２ｍｍｏｌ）の３−アニ
リノ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールと、０．１１ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）のジ（１
−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィンと、１．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）のナトリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、３０ｍＬのキシレンを加えた。この混合
物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３５ｍｇ（６２μｍｏｌ）のビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で６時間
攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１
−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体
を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサ
ン＝１：２）で精製し、固体を得た。
得られた固体をトルエンで再結晶し、黄色固体を０．９２ｇ、収率３１％で得た。
得られた固体０．８５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．２
×１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件下において、試料の加熱は３７５℃
で行った。昇華精製後、黄色固体を０．５５ｇ、回収率６５％で得た。ステップ４の合成
スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図２４に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）
が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．００−７．１１（ｍ，６Ｈ）
，７．２０−７．２５（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．４５（ｍ，１２Ｈ），７．５４（ｔ
，Ｊ１＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．６１−７．７１（ｍ，８Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ１＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０８−８．１６（ｍ，６Ｈ），８．５２（ｓ，２Ｈ）．
次に、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペ
クトルを測定した結果を図２５に示す。また、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の薄膜の
吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図２６に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着
法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光光度計（（株）日本分
光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英セルに入れて測定したスペクト
ルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日
立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、薄膜の発光スペクト
ルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。溶液の発
光スペクトルと発光量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニク
ス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図２５より、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液は４３０ｎｍ、４０８ｎｍ
、３８３ｎｍ、３０７ｎｍ、２９２ｎｍおよび２８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発
光波長のピークは４５５ｎｍ付近（励起波長４１０ｎｍ）であった。また、図２６より、
３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の薄膜は、４３５ｎｍ、４１５ｎｍ、３８５ｎｍ、２９
２ｎｍおよび２４４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４９４ｎｍ付近
（励起波長４００ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）が
青色に発光することを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストとして利用可
能であることがわかった。
また、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液での発光スペクトルは、半値幅が
４２ｎｍとなることがわかった。
また、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液での発光量子収率を測定したとこ
ろ、８８％と非常に高く、発光材料として好適であることがわかった。
次に、本実施例で得られた３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）をＬＣ／ＭＳ分析によって分
析した。
ＬＣ／ＭＳ分析は、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製Ｕｌｔｉｍａｔｅ３０
００によりＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離を行い、サーモフィッシャーサイエンテ
ィフィック社製Ｑ ＥｘａｃｔｉｖｅによりＭＳ分析（質量分析）を行った。
ＬＣ分離は、任意のカラムを用いてカラム温度は４０℃とし、送液条件は溶媒を適宜選択
し、サンプルは任意の濃度の３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）を有機溶媒に溶かして調整
し、注入量は５．０μＬとした。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）由来のイオンであ
るｍ／ｚ＝９７２．３５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、
ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９７２．３５±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗ
ｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲッ
トイオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られたＭＳスペクトルを
図２７に示す。
図２７の結果から、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）は、主としてｍ／ｚ＝８９４、７２
８、６５２、３３２、２５５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお
、図２７に示す結果は、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）に由来する特徴的な結果を示す
ものであることから、混合物中に含まれる３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）を同定する上
での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８９４付近のプロダクトイオンは、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）にお
けるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）
が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝７２８付近のプ
ロダクトイオンは、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）における９−フェニルカルバゾリル
基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）が、９−フェ
ニルカルバゾリル基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝３３２付近のプロダクトイオンは、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）にお
ける３−［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオン
と推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）が、３−［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビ
スベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子１および
比較例の発光素子である比較発光素子１について詳細に説明する。発光素子１および比較
発光素子１で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子１の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９
−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン
（ＶＩ）とを重量比４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共
蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、
上記構造式（ｉｉｉ）で表される２，９−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾ
フラン（略称：２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢ
ＣｚＰＡ：２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１
１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍと
なるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して発光素子１を作製した。
（比較発光素子１の作製方法）
比較発光素子１は、発光素子１における発光層１１３に用いた２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
ＩＩ）を上記構造式（ｖ）で表される２，９−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，１
−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，９ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））に
変えて発光層１１３を形成し、また、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるよう蒸着し
た後、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着して電子輸送層１１４を形成すること
により作製した。比較発光素子１で用いた２，９ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）と、発光素
子１で用いた２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）は、主骨格であるナフトビスベンゾフラン
の構造は同一であるが、結合するアミンの構造が異なる物質である。
発光素子１および比較発光素子１の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子１および比較発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子１および比較発光素子１の輝度−電流密度特性を図２８に、電流効率−輝度特性
を図２９に、輝度−電圧特性を図３０に、電流−電圧特性を図３１に、パワー効率−輝度
特性を図３２に、外部量子効率−輝度特性を図３３に、発光スペクトルを図３４に示す。
また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表２にまとめる。
図２８乃至図３３及び表２より、発光素子１は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効
率が７．４％と良好な結果を示した。また、発光素子１は、比較発光素子１よりも効率の
良好な発光素子であることがわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図３５に示す。図３５に示すように、発光素子１は、１００時間駆動後に
も初期輝度の９０％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。ま
た、発光素子１は、比較発光素子１よりも寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子２および
比較例の発光素子である比較発光素子２について詳細に説明する。発光素子２および比較
発光素子２で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子２の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｖｉ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル
］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）
とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して
正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上
記構造式（ｉｉｉ）で表される２，９−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフ
ラン（略称：２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣ
ｚＰＡ：２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１
３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍと
なるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子２を作製した。
（比較発光素子２の作製方法）
比較発光素子２は、発光素子２における発光層１１３に用いた２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
ＩＩ）を上記構造式（ｖ）で表される２，９−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト［２，１
−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，９ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））に
変えて発光層１１３を形成し、また、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１０ｎｍとなるよう蒸着し
た後、ＢＰｈｅｎを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着して電子輸送層１１４を形成すること
により作製した。比較発光素子２で用いた２，９ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）と、発光素
子２で用いた２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）は、主骨格であるナフトビスベンゾフラン
の構造は同一であるが、結合するアミンの構造が異なる物質である。
発光素子２および比較発光素子２の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子２および比較発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子２および比較発光素子２の輝度−電流密度特性を図３６に、電流効率−輝度特性
を図３７に、輝度−電圧特性を図３８に、電流−電圧特性を図３９に、パワー効率−輝度
特性を図４０に、外部量子効率−輝度特性を図４１に、発光スペクトルを図４２に示す。
また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表４にまとめる。
図３６乃至図４１及び表４より、発光素子２は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効
率が１０．０％と良好な特性を示す発光素子であることがわかった。また、発光素子２は
、比較発光素子２よりも良好な効率で発光する素子であることもわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
表すグラフを図４３に示す。図４３に示すように、発光素子２は、１００時間駆動後にも
初期輝度の９０％以上を保っており、非常に寿命の良好な発光素子であることがわかった
。また、発光素子２は比較発光素子２よりも寿命の良好な発光素子であることもわかった
。
このことから、カルバゾリル基を含むアミノ基を置換基としてもつ、本発明の一態様のナ
フトビスベンゾフラン化合物は、寿命が良好な材料であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子３および
比較例の発光素子である比較発光素子３について詳細に説明する。発光素子３および比較
発光素子３で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子３の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９
−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン
（ＶＩ）とを重量比４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共
蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、
上記構造式（ｖｉｉ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベン
ゾフラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤ
ＢＣｚＰＡ：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層
１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍと
なるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して発光素子３を作製した。
（比較発光素子３の作製方法）
比較発光素子３は、発光素子３における発光層１１３に用いた３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）を上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト
［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
Ｖ））に変えて発光層１１３を形成することにより作製した。比較発光素子３で用いた３
，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）と、発光素子３で用いた３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）は、主骨格であるナフトビスベンゾフランの構造は同一であるが、結合するアミンの構
造が異なる物質である。
発光素子３および比較発光素子３の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子３および比較発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子３および比較発光素子３の輝度−電流密度特性を図４４に、電流効率−輝度特性
を図４５に、輝度−電圧特性を図４６に、電流−電圧特性を図４７に、パワー効率−輝度
特性を図４８に、外部量子効率−輝度特性を図４９に、発光スペクトルを図５０に示す。
また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表６にまとめる。
図４４乃至図４９及び表６より、発光素子３は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効
率が８．７％と良好な結果を示した。また、発光素子３は、比較発光素子３よりも効率の
良好な発光素子であることがわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図５１に示す。図５１に示すように、発光素子３は、１００時間駆動後に
も初期輝度の９０％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。ま
た、発光素子３は、比較発光素子３よりも寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子４および
比較例の発光素子である比較発光素子４について詳細に説明する。発光素子４および比較
発光素子４で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子４の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｖｉ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル
］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）
とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して
正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、
上記構造式（ｖｉｉ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベン
ゾフラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤ
ＢＣｚＰＡ：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層
１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍと
なるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子４を作製した。
（比較発光素子４の作製方法）
比較発光素子４は、発光素子４における発光層１１３に用いた３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）を上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト
［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
Ｖ））に変えて発光層１１３を形成することにより作製した。比較発光素子４で用いた３
，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）と、発光素子４で用いた３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）は、主骨格であるナフトビスベンゾフランの構造は同一であるが、結合するアミンの構
造が異なる物質である。
発光素子４および比較発光素子４の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子４および比較発光素子４を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子４および比較発光素子４の輝度−電流密度特性を図５２に、電流効率−輝度特性
を図５３に、輝度−電圧特性を図５４に、電流−電圧特性を図５５に、パワー効率−輝度
特性を図５６に、外部量子効率−輝度特性を図５７に、発光スペクトルを図５８に示す。
また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表８にまとめる。
図５２乃至図５７及び表８より、発光素子４は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効
率が１１．８％と良好な特性を示す発光素子であることがわかった。また、発光素子４は
、比較発光素子４よりも良好な効率で発光する素子であることもわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図５９に示す。図５９に示すように、発光素子４は、１００時間駆動後に
も初期輝度の８５％以上を保っており、非常に寿命の良好な発光素子であることがわかっ
た。また、発光素子４は比較発光素子４よりも寿命の良好な発光素子であることもわかっ
た。
このことから、カルバゾリル基を含むアミノ基を置換基としてもつ、本発明の一態様のナ
フトビスベンゾフラン化合物は、寿命が良好な材料であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子５および
比較例の発光素子である比較発光素子５について詳細に説明する。発光素子５および比較
発光素子５で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子５の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｉ）で表される９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９
−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデン
（ＶＩ）とを重量比４：２（＝ＰＣｚＰＡ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共
蒸着して正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣｚＰＡを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、
上記構造式（ｉｘ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，
１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：３，１０
ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍと
なるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して発光素子５を作製した。
（比較発光素子５の作製方法）
比較発光素子５は、発光素子５における発光層１１３に用いた３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）を上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト
［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
Ｖ））に変えて発光層１１３を形成することにより作製した。比較発光素子５で用いた３
，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）と、発光素子５で用いた３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）は、主骨格であるナフトビスベンゾフランの構造は同一であるが、結合するアミンの構
造が異なる物質である。
発光素子５および比較発光素子５の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子５および比較発光素子５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子５および比較発光素子５の輝度−電流密度特性を図６０に、電流効率−輝度特性
を図６１に、輝度−電圧特性を図６２に、電流−電圧特性を図６３に、パワー効率−輝度
特性を図６４に、外部量子効率−輝度特性を図６５に、発光スペクトルを図６６に示す。
また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表１０にまとめる。
図６０乃至図６６及び表１０より、発光素子５は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子
効率が６．９％と良好な結果を示した。また、発光素子５は、比較発光素子５よりも効率
の良好な発光素子であることがわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図６７に示す。図６７に示すように、発光素子５は、１００時間駆動後に
も初期輝度の８５％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。ま
た、発光素子５は、比較発光素子５よりも寿命の良好な発光素子であることがわかった。
このことから、ジベンゾフラニル基を含むアミノ基を置換基としてもつ、本発明の一態様
のナフトビスベンゾフラン化合物は、寿命が良好な材料であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子６および
比較例の発光素子である比較発光素子６について詳細に説明する。発光素子６および比較
発光素子６で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子６の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｖｉ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル
］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）
とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して
正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル
）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、
上記構造式（ｉｘ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ
−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，
１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：３，１０
ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｉｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍと
なるように蒸着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子６を作製した。
（比較発光素子６の作製方法）
比較発光素子６は、発光素子６における発光層１１３に用いた３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）を上記構造式（ｖｉｉｉ）で表される３，１０−ビス（ジフェニルアミノ）ナフト
［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
Ｖ））に変えて発光層１１３を形成することにより作製した。比較発光素子６で用いた３
，１０ＤＰｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）と、発光素子６で用いた３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）は、主骨格であるナフトビスベンゾフランの構造は同一であるが、結合するアミンの構
造が異なる物質である。
発光素子６および比較発光素子６の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子６および比較発光素子６を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗
布し、封止時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期
特性について測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
発光素子６および比較発光素子６の輝度−電流密度特性を図６８に、電流効率−輝度特性
を図６９に、輝度−電圧特性を図７０に、電流−電圧特性を図７１に、パワー効率−輝度
特性を図７２に、外部量子効率−輝度特性を図７３に、発光スペクトルを図７４に示す。
また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表１２にまとめる。
図６８乃至図７４及び表１２より、発光素子６は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子
効率が９．４％と良好な特性を示す発光素子であることがわかった。また、発光素子６は
、比較発光素子６よりも良好な効率で発光する素子であることもわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化
を表すグラフを図７５に示す。図７５に示すように、発光素子６は、１００時間駆動後に
も初期輝度の７５％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。ま
た、発光素子６は比較発光素子６よりも寿命の良好な発光素子であることもわかった。
このことから、ジベンゾフラニル基を含むアミノ基を置換基としてもつ、本発明の一態様
のナフトビスベンゾフラン化合物は、寿命が良好な材料であることがわかった。
（合成例４）
本合成例では、実施の形態１において構造式（５１０）として示した、２，９−ビス［Ｎ
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２
，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−
０２）の合成方法について詳細に説明する。２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２の構
造式を以下に示す。
＜ステップ１：１，５−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例２における合成例２のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：２，９−ジクロロナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン
の合成＞
実施例２における合成例２のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：２，９−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２
，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに０．９０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）の２，９−ジクロロナフト［２
，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）の２−アニ
リノ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールと、８６ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）のジ（１−
アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィンと、１．４ｇ（１４ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔ
ｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、２５ｍＬのキシレンを加えた。この混合物
を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に２８ｍｇ（４８μｍｏｌ）のビス
（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１１時間
攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを
通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、固体を得た。得られた固
体をトルエンで３回再結晶し、黄色固体を０．７６ｇ、収率３３％で得た。
得られた固体０．７６ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力１．７
×１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件において、３８０℃で加熱して行っ
た。昇華精製後、黄色固体を０．６３ｇ、回収率８３％で得た。ステップ３の合成スキー
ムを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図８１に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）
−０２が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０７（ｔｔ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ
，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，Ｊ２＝１．８Ｈｚ，
２Ｈ），７．１９−７．３３（ｍ，１４Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，８Ｈ），７．５
１−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０７−８．
１１（ｍ，４Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ１＝８
．７Ｈｚ，２Ｈ）．
次に、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発
光スペクトルを測定した結果を図８２に示す。また、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−
０２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図８３に示す。試料の作製および測
定方法は、合成例３と同様に行った。
図８２より、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のトルエン溶液は４２３ｎｍ、４０
３ｎｍ、３４７ｎｍ、３１７ｎｍ、２８１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピ
ークは４４１ｎｍ、４６３ｎｍ（励起波長４１０ｎｍ）付近であった。また、図８３より
、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２の薄膜は、４２８ｎｍ、４０８ｎｍ、３４７ｎ
ｍ、２６５ｎｍおよび２３５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６０
ｎｍ、４８１ｎｍ付近（励起波長４１０ｎｍ）に見られた。この結果から、２，９ＰＣＡ
２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２が青色に発光することを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発
光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のトルエン溶液での発光スペクトルは、半
値幅が４３ｎｍとなることがわかった。
また、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のトルエン溶液での発光量子収率を測定し
たところ、８９％と非常に高く、発光材料として好適であることがわかった。
次に、本実施例で得られた２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２をＬＣ／ＭＳ分析によ
って分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３と同様
である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２由来のイオ
ンであるｍ／ｚ＝９７２．３５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設
定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９７２．３５±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏ
ｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でタ
ーゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを５０として測定した。得られたＭＳスペク
トルを図８４に示す。
図８４の結果から、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２は、主としてｍ／ｚ＝８９６
、７３１、６４０、３３３および２５６付近にプロダクトイオンが検出されることがわか
った。なお、図に示す結果は、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２に由来する特徴的
な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）
−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８９６付近のプロダクトイオンは、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０
２におけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
ＩＩ）−０２が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝７
３１付近のプロダクトイオンは、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２における９−フ
ェニルカルバゾリル基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
ＩＩ）−０２が、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾリル基を含んでいることを示唆するもの
である。
なお、ｍ／ｚ＝６４０付近のプロダクトイオンは、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０
２におけるＮ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２が、Ｎ
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基を含んでい
ることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝３３３付近のプロダクトイオンは、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０
２における２−［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱した状態のカ
チオンと推定され、２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２が、２−［Ｎ−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，
５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例５）
本合成例では、実施の形態１において構造式（７０１）として示した、３，１０−ビス［
Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７
−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）の合成方法
について詳しく説明する。３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の構造式を以下に示す
。
＜ステップ１：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジメトキ
シナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４：３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ）−０２）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２
，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）のＮ−（ジ
ベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミン、０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のジ
（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）のナトリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、３０ｍＬのキシレンを加えた。この混
合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３５ｍｇ（６１μｍｏｌ）の
ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で３２
時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエン、水を加え、吸引ろ過し、固体を得た。得られた固体にト
ルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得
られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：トルエン）で精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンで３回再結晶し、黄
色固体を１．８ｇ、収率７１％で得た。
得られた固体１．２ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力２．３×
１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件において、３８０℃で加熱して行った
。昇華精製後、黄色固体を１．０ｇ、回収率８８％で得た。ステップ４の合成スキームを
以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図８５に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）
−０２が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１２−７．２１（ｍ，６Ｈ），
７．２３−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ１＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３２
−７．４０（ｍ，８Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，Ｊ２＝１．２Ｈｚ，２Ｈ
），７．５３（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，２Ｈ
），７．９１−７．９６（ｍ，４Ｈ），８．０１（ｓ，２Ｈ），８．４１（ｓ，２Ｈ）．
次に、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発
光スペクトルを測定した結果を図８６に示す。また、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−
０２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図８７に示す。試料の作製方法およ
び測定方法は合成例３と同様である。
図８６より、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液は４２７ｎｍ、４０
４ｎｍ、３５０ｎｍ、２８２ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４１ｎｍ
、４６８ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）であった。また、図８７より、３，１０ＦｒＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜は、４３２ｎｍ、４１２ｎｍ、３５３ｎｍおよび２５７ｎｍに
吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６２ｎｍ、４８８ｎｍ（励起波長４００ｎｍ
）に見られた。この結果から、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が青色に発光する
ことを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることが
わかった。
また、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液での発光スペクトルは、長
波長側にある４６８ｎｍ付近の第二ピークの強度が小さくなっており、半値幅が２２ｎｍ
と極めて狭線幅な発光となることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、９７％と非常に高く、発光材料とし
て好適であることがわかった。
なお、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液から、モル吸光係数εは、
４２７ｎｍ で１２０，０００［Ｍ−１・ｃｍ−１］と非常に高いことがわかった。この
ことから、本発明の一態様である３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を発光材料（ゲ
スト材料）としてホスト材料中に分散した場合、ホスト材料からのエネルギー移動が効率
よく行われることが示唆される。すなわち、本発明の一態様の化合物は、ホストーゲスト
系の発光素子において高い発光効率を得る上で、ゲスト材料として有利な性質を有してい
る。
発光スペクトルが狭線幅であることと、発光量子収率の高さより、本発明の一態様の３，
１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は効率的に発光ができる有機化合物であることが分か
った。
次に、本実施例で得られた３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２をＬＣ／ＭＳ分析によ
って分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３と同様
である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２由来のイオ
ンであるｍ／ｚ＝８２２．２５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設
定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝８２２．２５±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏ
ｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でタ
ーゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られたＭＳスペク
トルを図８８に示す。
図８８の結果から、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、主としてｍ／ｚ＝７４４
、６５４、５６３、４８７、３９７、２５８および２３０付近にプロダクトイオンが検出
されることがわかった。なお、図８８に示す結果は、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−
０２に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，１０Ｆ
ｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝７４４付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０
２におけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）−０２が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝６
５４付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２におけるジベン
ゾフラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−
０２が、ジベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである。
なお、ｍ／ｚ＝５６３付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０
２におけるＮ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基が離脱した状態の
カチオンと推定され、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が、Ｎ−（ジベンゾフラン
−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ
／ｚ＝２５８付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２におけ
る３−［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ
；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０
ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が、３−［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでいるこ
とを示唆するものである。
（合成例６）
本合成例では、実施の形態１で構造式（７０７）として示した、３，１０−ビス［Ｎ−（
９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３
−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２
）の合成方法について詳しく説明する。３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の構造式
を以下に示す。
＜ステップ１：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジメトキ
シナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４：３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：
３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに０．９７ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［
２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．６ｇ（７．７ｍｍｏｌ）の２−ア
ニリノ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール、９２ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のジ（１−
アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、２６ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を
減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３０ｍｇ（５１μｍｏｌ）のビス（
ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で７時間攪拌
した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通し
て吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、固体を得た。得られた固体を
トルエンで２回再結晶し、黄色固体を１．６ｇ、収率６２％で得た。
得られた固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力１．７×
１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件において、３７５℃で加熱して行った
。昇華精製後、黄色固体を０．５７ｇ、回収率５１％で得た。ステップ４の合成スキーム
を以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図８９に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）
−０２が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０５−７．１４（ｍ，６Ｈ），
７．１９−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．２６−７．３３（ｍ，６Ｈ），７．３６−７．４
１（ｍ，６Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，８Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，
２Ｈ），７．９７（ｓ，２Ｈ），８．０８−８．１２（ｍ，４Ｈ），８．３５（ｓ，２Ｈ
）．
次に、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発
光スペクトルを測定した結果を図９０に示す。また、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−
０２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図９１に示す。試料の作製方法およ
び測定方法は合成例３と同様である。
図９０より、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液は４３０ｎｍ、４０
８ｎｍ、３４６ｎｍ、２８２ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４８ｎｍ
、４７６ｎｍ（励起波長４１０ｎｍ）であった。また、図９１より、３，１０ＰＣＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜は、４３６ｎｍ、４１５ｎｍ、３５０ｎｍ、２６４ｎｍおよび
２３６ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４７６ｎｍ（励起波長４１０ｎｍ
）に見られた。この結果から、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が青色に発光する
ことを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることが
わかった。
また、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液での発光スペクトルは、長
波長側にある、４７６ｎｍ付近の第二ピークの強度が小さくなっており、半値幅が２６ｎ
ｍと極めて狭線幅の発光であることがわかった。
また、トルエン溶液での発光量子収率を測定したところ、９３％と非常に高く、発光材料
として好適であることがわかった。
なお、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液から、モル吸光係数εは、
４３０ｎｍ で１１０，０００［Ｍ−１・ｃｍ−１］であることがわかった。このことか
ら、本発明の一態様である３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を発光材料（ゲスト材
料）としてホスト材料中に分散した場合、ホスト材料からのエネルギー移動が効率よく行
われることが示唆される。すなわち、本発明の一態様の化合物は、ホストーゲスト系の発
光素子において高い発光効率を得る上で、ゲスト材料として有利な性質を有している。
発光スペクトルが狭線幅であることと、発光量子収率の高さより、本発明の一態様の３，
１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、効率的に発光できる有機化合物であることが分か
った。
次に、本実施例で得られた３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２をＬＣ／ＭＳ分析によ
って分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３と同様
である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２由来のイオ
ンであるｍ／ｚ＝９７２．３５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設
定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９７２．３５±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏ
ｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でタ
ーゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを５０として測定した。得られたＭＳスペク
トルを図９２に示す。
図９２の結果から、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、主としてｍ／ｚ＝８９６
、８６９、７３１、６４０、３３３および２５６付近にプロダクトイオンが検出されるこ
とがわかった。なお、図９２に示す結果は、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２に由
来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，１０ＰＣＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ）−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８９６付近のプロダクトイオンは、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０
２におけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）−０２が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝７
３１付近のプロダクトイオンは、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２における９−フ
ェニルカルバゾリル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）−０２が、９−フェニルカルバゾリル基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝６４０付近のプロダクトイオンは、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０
２におけるＮ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が、Ｎ
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基を含んでい
ることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝３３３付近のプロダクトイオンは、３，１
０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２における３−［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾー
ル−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾ
フラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０
２が、３−［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでいることを示唆
するものである。
（合成例７）
本合成例では、３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−６，１３−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略
称：ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩ）の合成方法について詳しく説明する
。ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩの構造式を以下に示す。
＜ステップ１：２，６−ジヒドロキシ−１，５−ジフェニルナフタレンの合成＞
１Ｌ三口フラスコに９．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）の１，５−ジブロモ−２，６−ジヒドロキ
シナフタレン、８．０ｇ（６６ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸、３７ｇ（１２０ｍｍｏｌ
）の炭酸セシウム、および１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）のＳＰｈｏｓを入れた。この混合
物に、３００ｍＬのトルエンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気し
た。この混合物に０．２７ｇ（１．２ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素
気流下、１１０℃で７時間攪拌した。撹拌後、混合物にトルエンを加え、セライトを通し
て吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。得られた固体をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（中性シリカゲル、展開溶媒：トルエン）で精製し、黄色固
体を４．３ｇ（ｃｒｕｄｅ）を得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図９３に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である２，６−ジヒドロキシ−１，５−
ジフェニルナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０７（ｄ，Ｊ１＝９．３Ｈｚ
，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２５−７．４１（ｍ，６Ｈ）
，７．４５−７．５１（ｍ，４Ｈ），９．０７（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ２：２，６−ビス（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−１，５−ジフェニ
ルナフタレンの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに４．３ｇ（ｃｒｕｄｅ）の２，６−ジヒドロキシ−１，５−
ジフェニルナフタレン、８．６ｇ（０．４２ｍｏｌ）の１−ブロモ−４−クロロ−２−フ
ルオロベンゼン、および１３ｇ（４１ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを入れた。この混合物に
、Ｎ−メチル−２−ピロリドン７０ｍＬを加え、この混合物を減圧しながら攪拌すること
で脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流下、１２０℃で１３．５時間攪拌した。撹
拌後、２．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−４−クロロ−２−フルオロベンゼンを追
加し、窒素気流下、１２０℃で１３．５時間攪拌した。
撹拌後、この混合物に水を加え、超音波を照射後、濾過し固体を得た。得られた固体を水
、エタノールで洗浄した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
トルエン）で精製した。この固体をトルエン／エタノールで再結晶し、淡黄色固体を６．
３ｇ、収率６６％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図９４に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である２，６−ビス（２−ブロモ−４−
クロロフェノキシ）−１，５−ジフェニルナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９０（ｄ，Ｊ１＝１．８Ｈｚ
，２Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（
ｄ，Ｊ１＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３９−７．５１（ｍ，１０Ｈ），７．５６−７．６
１（ｍ，４Ｈ）．
＜ステップ３：３，１０−ジクロロ−６，１３−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７
−ｂ’］ビスベンゾフランの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに６．２ｇ（９．０ｍｍｏｌ）の２，６−ビス（２−ブロモ−
４−クロロフェノキシ）−１，５−ジフェニルナフタレンと、０．４７ｇ（１．８ｍｍｏ
ｌ）のトリフェニルホスフィン、７．１ｇ（２２ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを入れた。こ
の混合物に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン４５ｍＬを加え、この混合物を減圧しながら攪
拌することで脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流下、１２０℃で１５時間攪拌し
た。
撹拌後、混合物に水を加え、超音波を照射後、濾過して固体を得た。得られた固体をトル
エンに溶解させ、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。
得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し、黄色固体を３
．２ｇ、収率６７％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図９５に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０−ジクロロ−６，１３−
ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランが得られたことがわか
った。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００Ｍ
Ｈｚ）：δ＝７．３２（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５５
（ｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．６５−７．７６（ｍ，１０Ｈ），７．９３（ｄ，
Ｊ１＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ４：３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−６，１３−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略
称：ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．４ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロ−６，１３
−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、１．７ｇ（６．
４ｍｍｏｌ）のＮ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミン、９２ｍｇ（０
．２６ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．５ｇ（１５ｍ
ｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、２５ｍＬのキシ
レンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に２９ｍ
ｇ（５１μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気
流下、１５０℃で１５時間攪拌した。
撹拌後、混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過
し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝１：２、次いでトルエン：ヘキサン＝
２：３）で精製した。得られた固体をトルエン／酢酸エチルで再結晶し、黄色固体を２．
０ｇ、収率８０％で得た。得られた固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇
華精製した。圧力２．７×１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３８０
℃で加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．９４ｇ、回収率８４％で得た。ステッ
プ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図９６に、数値データを以下に示す。これにより、
本合成例において、本発明の一態様の有機化合物であるｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）−ＩＩが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝６．８７（ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈ
ｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−
７．１８（ｍ，６Ｈ），７．２８−７．６４（ｍ，２４Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ１＝８．
１Ｈｚ，２Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．１
６（ｄｄ，Ｊ１＝６．９Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．２４（ｓ，２Ｈ）．
次に、本実施例で得られたｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩをＬＣ／ＭＳ分
析によって分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３
と同様である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩ由来
のイオンであるｍ／ｚ＝９７４．３１のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ
２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９７４．３１±２．０（ｉｓｏｌａ
ｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル
内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られたＭＳ
スペクトルを図９７に示す。
図９７の結果から、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩは、主としてｍ／ｚ＝
８９８、８０８、７１７、６３９、５４９、５２０、４５８付近にプロダクトイオンが検
出されることがわかった。なお、図に示す結果は、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−ＩＩに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれるｐｈ−
３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８９８付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−ＩＩにおけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ｐｈ−３，１０Ｆｒ
Ａ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩが、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また
、ｍ／ｚ＝８０８付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−
ＩＩにおけるジベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ｐｈ−３，１０
ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩが、ジベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するもの
である。
なお、ｍ／ｚ＝７１７付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−ＩＩにおけるＮ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基が離脱した
状態のカチオンと推定され、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩが、Ｎ−（ジ
ベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基を含んでいることを示唆するものであ
る。また、ｍ／ｚ＝４５８付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）−ＩＩにおけるＮ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基が２つ
離脱した状態のカチオンと推定され、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩが、
Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基を２つ含んでいることを示唆
するものである。
また、ｍ／ｚ＝２５７付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−ＩＩにおける３−［Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−６
，１３−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱し
た状態のカチオンと推定され、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩが、３−［
Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−６，１３−ジフェニルナフ
ト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するもの
である。
次に、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルお
よび発光スペクトルを測定した結果を図１２４に示す。また、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ）−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１２５に示す。固
体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外
可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英
セルに入れて測定したスペクトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測
定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用い
た。また、薄膜の発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 Ｆ
Ｓ９２０）を用いた。溶液の発光スペクトルの測定と量子収率は絶対ＰＬ量子収率測定装
置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図１２４より、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩのトルエン溶液は４２８ｎ
ｍ、４０２ｎｍ、３１７ｎｍ、２８５ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４
４１ｎｍ、４６９ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）であった。また、図１２５より、ｐｈ−３
，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩの薄膜は、４３４ｎｍ、４０８ｎｍ、３８０ｎｍ、
３２２ｎｍおよび２８６ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４５９ｎｍ、４
８８ｎｍ、５３１ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）に見られた。この結果から、ｐｈ−３，１
０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩが青色に発光することを確認し、発光物質や可視領域の
蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、８６％と高く、発光材料として好適
であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子７につい
て詳細に説明する。発光素子７で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子７の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｖｉ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル
］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）
とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して
正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上
記構造式（ｘ）で表される２，９−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン
（略称：２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２）とを重量比１：０．０３（＝ｃｇＤＢ
ＣｚＰＡ：２，９ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２）となるように２５ｎｍ共蒸着して発
光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｘｉｉ）で表される２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニ
ル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸
着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子７を作製した。
発光素子７の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子７を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処
理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の初期特性について測定を行っ
た。なお、測定は室温で行った。
発光素子７の輝度−電流密度特性を図９８に、電流効率−輝度特性を図９９に、輝度−電
圧特性を図１００に、電流−電圧特性を図１０１に、パワー効率−輝度特性を図１０２に
、外部量子効率−輝度特性を図１０３に、発光スペクトルを図１０４に示す。また、輝度
１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表１４にまとめる。
図９８乃至図１０４及び表１４より、発光素子７は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量
子効率が１０．９％と良好な特性を示す発光素子であることがわかった。
このことから、フェニルカルバゾリル基を含むアミノ基を置換基としてもつ、本発明の一
態様のナフトビスベンゾフラン化合物は、高効率な材料であることがわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
表すグラフを図１０５に示す。図１０５に示すように、発光素子７は、３００時間駆動後
にも初期輝度の８０％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子８につい
て詳細に説明する。発光素子８で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子８の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｖｉ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル
］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）
とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して
正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上
記構造式（ｘｉ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフ
ラン（略称：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）とを重量比１：０．０１（＝ｃｇ
ＤＢＣｚＰＡ：３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）となるように２５ｎｍ共蒸着し
て発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｘｉｉ）で表される２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニ
ル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸
着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子８を作製した。
発光素子８の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処
理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の初期特性について測定を行っ
た。なお、測定は室温で行った。
発光素子８の輝度−電流密度特性を図１０６に、電流効率−輝度特性を図１０７に、輝度
−電圧特性を図１０８に、電流−電圧特性を図１０９に、パワー効率−輝度特性を図１１
０に、外部量子効率−輝度特性を図１１１に、発光スペクトルを図１１２に示す。また、
輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表１６にまとめる。
図１０６乃至図１１２及び表１６より、発光素子８は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部
量子効率が１１．９％と良好な特性を示す発光素子であることがわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
表すグラフを図１１３に示す。図１１３に示すように、発光素子８は、２５０時間駆動後
にも初期輝度の８５％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子９につい
て詳細に説明する。発光素子９で用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（発光素子９の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｖｉ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル
］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）
とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して
正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上
記構造式（ｘｉｉｉ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３
，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）とを重量比１：０．０１（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：
３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３
を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｘｉｉ）で表される２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニ
ル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸
着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子９を作製した。
発光素子９の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子９を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されない
ようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時にＵＶ処
理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、この発光素子の初期特性について測定を行っ
た。なお、測定は室温で行った。
発光素子９の輝度−電流密度特性を図１１４に、電流効率−輝度特性を図１１５に、輝度
−電圧特性を図１１６に、電流−電圧特性を図１１７に、パワー効率−輝度特性を図１１
８に、外部量子効率−輝度特性を図１１９に、発光スペクトルを図１２０に示す。また、
輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表１８にまとめる。
図１１４乃至図１２０及び表１８より、発光素子９は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部
量子効率が１１．４％と良好な特性を示す発光素子であることがわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
表すグラフを図１２１に示す。図１２１に示すように、発光素子９は、１００時間駆動後
にも初期輝度の９０％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
このことから、ジベンゾフラニル基を含むアミノ基を置換基としてもつ、本発明の一態様
のナフトビスベンゾフラン化合物は、寿命が良好な材料であることがわかった。特に３−
ジベンゾフラニルアミノ基としたものは２位置換のものよりも寿命が良好であることがわ
かった。
図１２２は、ほぼ同じ素子構造を有するピレン系の青色蛍光ドーパントを用いた発光素子
と、本発明の一態様のナフトベンゾフラン骨格を有する青色蛍光ドーパントを用いた発光
素子の、１０００ｃｄ／ｍ２付近におけるｙ色度と外部量子効率の関係を示したグラフで
ある。
図中、ＢＤ−００、ＢＤ−０１およびＢＤ−０２は各々異なるピレン系のドーパントを用
いた発光素子のプロットであり、ＢＤ−０５が３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２、
ＢＤ−０６が３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２をドーパントとして用いた発光素子
のプロットである。
従来のピレン系ドーパントであるＢＤ−００、ＢＤ−０１、ＢＤ−０２はｙ色度が深くな
るに従って外部量子効率が低下する傾向が見られ、ＢＤ−０２のような深い青色ドーパン
トでは、効率が大幅に低下してしまっていた。一方で、ＢＤ−０５とＢＤ−０６は深いｙ
色度でありながら、ＢＤ−０２のように大幅な効率の減少が見られず、高効率を保つこと
ができることがわかった。
本実施例では、正孔注入層の膜厚を変更し、光路長を変えた複数のトップエミッション素
子を作製し、得られたｙ色度と電流効率の関係について検討した結果を示す。本実施例で
作製した発光素子に用いた有機化合物の構造式を以下に示す。
（トップエミッション発光素子の作製方法）
まず、ガラス基板上に、銀（Ａｇ）とパラジウム（Ｐｄ）と銅（Ｃｕ）の合金膜（Ａｇ−
Ｐｄ−Ｃｕ（ＡＰＣ）膜）をスパッタリング法により、１００ｎｍの膜厚で成膜した後、
酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリング法により、８５ｎｍの
膜厚で成膜して陽極１０１を形成した。なお、その電極面積は４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ
）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、蒸着法により上記構
造式（ｖｉ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル
−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを重量比４：２
（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、共蒸着して正孔注入層１１１を形成し
た。
発光素子の光路長の変更は、上記正孔注入層１１１の膜厚を変化させることによって実現
し、３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０Ｐ
ＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）を用いた発光素子においては、当該膜厚が５ ｎｍ、７．
５ ｎｍ、１０ ｎｍ、１２．５ ｎｍ、１５ ｎｍ、１７．５ ｎｍ、２０ ｎｍ、２
２．５ ｎｍ、２５ ｎｍ、２７．５ ｎｍ、３０ ｎｍ、３２．５ ｎｍ、３５ ｎｍ
、３７．５ ｎｍ、４０ ｎｍおよび４２．５ ｎｍの１６素子を作製し、３，１０−ビ
ス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６
，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）を用い
た発光素子においては、当該膜厚が１０ｎｍ、１５ｎｍ、２０ｎｍ、２５ｎｍ、３０ｎｍ
、３５ｎｍ、４０ｎｍおよび４５ｎｍの８素子を作製した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを１５ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、３
，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２とを重量比１：０．０１（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：３
，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）となるように２５ｎｍ共蒸着して、または、ｃｇ
ＤＢＣｚＰＡと３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２とを重量比１：０．０１（＝ｃｇ
ＤＢＣｚＰＡ：３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）となるように２５ｎｍ共蒸着し
て、発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚５ｎｍとなるように蒸着し、上記構
造式（ｘｉｉ）で表される２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル
−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を膜厚１５ｎｍとなるように蒸着
し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いて銀（Ａｇ）とマグネシウム（Ｍｇ）との体積比
を１：０．１とし、膜厚１０ｎｍとなるように蒸着することで陰極１０２を形成して発光
素子を作製した。なお、陰極１０２は光を反射する機能と光を透過する機能とを有する半
透過・半反射電極であり、本実施例の発光素子は陰極１０２から光を取り出すトップエミ
ッションの素子である。また、陰極１０２上には上記構造式（ｘｉｖ）で表される１，３
，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）を
７０ｎｍ蒸着して、取出し効率を向上させている。
作製した発光素子を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝さ
れないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に
ＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、測定を行った。なお、測定は室温で行
った。
１，０００ｃｄ／ｍ２付近におけるｙ色度と電流効率の関係を図１２３に示した。ＢＤ−
０５、ＢＤ−０６はそれぞれ、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２、３，１０ＦｒＡ
２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２をドーパントとして用いた発光素子である。３，１０ＰＣＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ）−０２をドーパントとして用いた発光素子はＮＴＳＣ規格の色度のような純
青領域で高い電流効率が得られている。これは３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の
蛍光量子収率やモル吸光係数が非常に高いことが主要な要因であると考えられる。一方で
、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を用いたデバイスは、ｙ色度が深い領域での電
流効率に優れており、ＢＴ．２０２０規格の青色の色度においても高い電流効率が得られ
ている。３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は発光が短波長であるため、ＢＴ．２０
２０規格の青のような深い青色発光を得るのに有利な材料であるということがわかる。以
上より、マイクロキャビティ効果を利用したディスプレイなどへの応用を考えた場合、３
，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２はＮＴＳＣ規格のような純青を得るのに有用なドー
パントであり、３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２はＢＴ．２０２０規格のような深
青領域を狙うのに有用なドーパントであることがわかる。
（合成例８）
本合成例では、３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：
３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成方法について詳しく説明する。３，１０ＰＣＡ
２Ｎｂｆ（ＩＩ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジメトキ
シナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに３．０ｇ（８．７ｍｍｏｌ）の３，６−ジブロモ−２，７−ジ
メトキシナフタレンと、３．３ｇ（１９ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−フルオロフェニル
ボロン酸と、５．８ｇ（４２ｍｍｏｌ）の炭酸カリウムと、０．１３ｇ（０．４３ｍｍｏ
ｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを入れた。この混合物に、８５ｍＬのト
ルエンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に１９
ｍｇ（８７μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、６０℃で１４時間
、１２０℃で１１．５時間攪拌した。なお、当該撹拌の途中に、上記混合物へ３．０ｇ（
１７ｍｍｏｌ）の４−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸、４．８ｇ（３５ｍｍｏｌ
）の炭酸カリウムを加えた。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ
番号：５４０−００１３５）、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１
−１６８５５）、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得、当該濾液を濃縮して油状物を
得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘ
キサン＝１：２）で精製した。得られた固体を高速液体カラムクロマトグラフィーにより
精製した。高速液体カラムクロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いることに
より行った。得られたフラクションを濃縮して目的物の白色固体を５．８ｇ、収率７６％
で得た。ステップ１の合成スキームを以下に示す。
＜ステップ２：３，６−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに５．８ｇ（１３ｍｍｏｌ）の３，６−ビス（４−クロロ−２−
フルオロフェニル）−２，７−ジメトキシナフタレンを入れ、フラスコ内を窒素置換した
。このフラスコに３３ｍＬのジクロロメタンを加えた。この溶液に２９ｍＬの三臭化ホウ
素（約１．０ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）と４０ｍＬのジクロロメタンを滴下した。
滴下終了後、この溶液を室温で攪拌した。攪拌後、この溶液に氷冷下で約２０ｍＬの水を
加えて、攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をジクロロメタンで抽出し、抽出溶液と有
機層を合わせて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層に硫酸マグネシ
ウムを加え、水分を吸着した後この混合物を自然ろ過した。得られた濾液を濃縮し、白色
固体を５．７ｇ得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに２．５ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の３，６−ビス（４−クロロ−
２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロキシナフタレンと７．６ｇ（５５ｍｍｏｌ）
の炭酸カリウムを入れた。この混合物に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン１３７ｍＬを加え
、この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流
下、１２０℃で６時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、析出した固体を濾取し
た。この固体を水、エタノールで洗浄した。得られた固体にエタノールを加え、加熱撹拌
後、濾過して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し、白色固体を４．４ｇ、収
率８６％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
＜ステップ４：３，１０−ビス［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：
３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ））の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに０．９７ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［
２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．４ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の３−ア
ニリノ−９−フェニルカルバゾール、９２ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマン
チル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブ
トキシドを入れた。この混合物に、２５ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧しな
がら攪拌することで脱気した。この混合物に３０ｍｇ（５１μｍｏｌ）のビス（ジベンジ
リデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１４．５時間攪拌し
た。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引
ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。この固体をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝１：２）で精製し、固体を得た。得
られた固体をトルエン／エタノールで再沈殿し、黄色固体を２．６ｇ得た。得られた固体
１．４ｇを高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマト
グラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いることにより行った。精製後得られた固体に
トルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。
得られた濾液を濃縮し固体を得た。得られた固体をトルエン／エタノールで再沈殿し、黄
色固体を１．１ｇ得た。得られた固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華
精製した。圧力１．９×１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３９３℃
で加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．８０ｇ、回収率７７％で得た。ステップ
４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１２６に、数値データを以下に示す。これにより
、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ
）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０１（ｄｄ，Ｊ１＝８．１Ｈ
ｚ，Ｊ２＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．１７−７．２６
（ｍ，６Ｈ），７．２９−７．４６（ｍ，１２Ｈ），７．５２−７．５７（ｍ，２Ｈ），
７．６５−７．７２（ｍ，８Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），８．１０
（ｓ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ１＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ１＝７．８
Ｈｚ，２Ｈ），８．６１（ｓ，２Ｈ）．
次に、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペ
クトルを測定した結果を図１２７に示す。また、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜
の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１２８に示す。固体薄膜は石英基板上に真空
蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光光度計（（株）日
本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英セルに入れて測定したスペ
クトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株
）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトル
の測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。量子収率は
絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を
用いた。
図１２７より、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）のトルエン溶液は４１３ｎｍ、３９２ｎ
ｍ、３５３ｎｍ、３２０ｎｍ、３００ｎｍ、２８２ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長
のピークは４４３ｎｍ（励起波長３９０ｎｍ）であった。また、図１２８より、３，１０
ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）の薄膜は、４１６ｎｍ、３９４ｎｍ、３５６ｎｍ、３２５ｎｍお
よび２９８ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４９２ｎｍ（励起波長３９５
ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が青色に発光するこ
とを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわ
かった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、９２％と非常に高く、発光材料とし
て好適であることがわかった。
また、本実施例で得られた３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）をＬＣ／ＭＳ分析によって分
析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３と同様である
。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）由来のイオンであ
るｍ／ｚ＝９７２．３５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、
ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９７２．３５±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗ
ｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲッ
トイオンを加速するエネルギーＮＣＥを５０として測定した。得られたＭＳスペクトルを
図１２９に示す。
図１２９の結果から、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）は、主としてｍ／ｚ＝８９６、７
２９、３３３、２５６付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１
２９に示す結果は、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）に由来する特徴的な結果を示すもの
であることから、混合物中に含まれる３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）を同定する上での
重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８９６付近のプロダクトイオンは、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）にお
けるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）
が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝７２９付近のプ
ロダクトイオンは、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）における９−フェニルカルバゾリル
基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、９−フェ
ニルカルバゾリル基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝３３３付近のプロダクトイオンは、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）にお
ける３−［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオン
と推定され、３，１０ＰＣＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ）が、３−［Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；７，６−ｂ’］ビ
スベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例９）
本合成例では、実施の形態１で示した２，９−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：
２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２）の合成方法について詳細に説明する。２，９Ｆ
ｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：１，５−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例２における合成例２のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：２，９−ジクロロナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン
の合成＞
実施例２における合成例２のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：２，９−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ
（ＩＩＩ）−０２）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の２，９−ジクロロナフト［２，
１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）のＮ−（ジベ
ンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミン、０．１１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）のジ（
１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．８ｇ（１８ｍｍｏｌ）のナトリウム
ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、３０ｍＬのキシレンを加えた。この混合
物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３５ｍｇ（６０μｍｏｌ）のビ
ス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で２１．
５時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水、エタノールを加え、超音波を照射後、ろ過し
、固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）
で精製した。得られた固体をトルエンで２回再結晶し、黄色固体を１．５ｇ、収率６２％
で得た。得られた固体１．５ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力
１．９×１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３６５℃で加熱して行っ
た。昇華精製後、黄色固体を１．２ｇ、回収率８２％で得た。ステップ３の合成スキーム
を以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１３０に、数値データを以下に示す。これにより
、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ
）−０２が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１１−７．１７（ｍ，２Ｈ），
７．２０（ｄｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２４−７．２８（
ｍ，４Ｈ），７．３０−７．４５（ｍ，１２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ，２
Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ１＝８．１Ｈｚ，２
Ｈ），７．９１−７．９６（ｍ，４Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），８
．６４（ｄ，Ｊ１＝９．３Ｈｚ，２Ｈ）．
次に、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発
光スペクトルを測定した結果を図１３１に示す。また、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）
−０２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１３２に示す。固体薄膜は石英
基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光光度
計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英セルに入れて
測定したスペクトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光
光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発
光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた
。量子収率の測定は絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａ
ｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図１３１より、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２のトルエン溶液は４１９ｎｍ、３
９９ｎｍ、３４８ｎｍ、３２３ｎｍ、２９４ｎｍ、２８２ｎｍに吸収ピークが見られ、発
光波長のピークは４３５ｎｍ、４５９ｎｍ（励起波長３９８ｎｍ）であった。また、図１
３２より、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２の薄膜は、４２５ｎｍ、４０４ｎｍ、
３５２ｎｍ、３２５ｎｍ、２９９ｎｍおよび２７４ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長
のピークは４５２ｎｍ、４７３ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）に見られた。この結果から、
２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２が青色に発光することを確認し、発光物質や可視
領域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、９４％と高く、発光材料として好適
であることがわかった。
続いて、本実施例で得られた２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２をＬＣ／ＭＳ分析に
よって分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３と同
様である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２由来のイオ
ンであるｍ／ｚ＝８２２．２５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設
定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝８２２．２５±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏ
ｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でタ
ーゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られたＭＳスペク
トルを図１３３に示す。
図１３３の結果から、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２は、主としてｍ／ｚ＝７４
６、６５６、５６３、４８７、３９７、２５８、１８２付近にプロダクトイオンが検出さ
れることがわかった。なお、図に示す結果は、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２に
由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２，９ＦｒＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＩＩ）−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝７４６付近のプロダクトイオンは、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０
２におけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
ＩＩ）−０２が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝６
５６付近のプロダクトイオンは、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２におけるジベン
ゾフラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−
０２が、ジベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである。
なお、ｍ／ｚ＝５６３付近のプロダクトイオンは、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０
２におけるＮ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基が離脱した状態の
カチオンと推定され、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２が、Ｎ−（ジベンゾフラン
−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ
／ｚ＝２５８付近のプロダクトイオンは、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２におけ
る２−［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ
；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，９Ｆ
ｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２が、２−［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでいるこ
とを示唆するものである。
（合成例１０）
本合成例では、本発明の一態様の有機化合物である２，９−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン
−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−６，１３−ジフェニルナフト［２，１−ｂ；６，
５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩ）の
合成方法について詳細に説明する。ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩの構造
式を以下に示す。
＜ステップ１：２，６−ジメトキシ−３，７−ジフェニルナフタレンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに３．１ｇ（７．１ｍｍｏｌ）の３，７−ジヨード−２，６−ジ
メトキシナフタレンと、３．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）のフェニルボロン酸、４．３ｇ（３１
ｍｍｏｌ）の炭酸カリウム、０．２２ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェ
ニル）ホスフィンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に、５０ｍＬのトルエ
ンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に４３ｍｇ
（０．１４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、窒素気流下、１２０℃で７時間
攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを
通して吸引ろ過し、濾液を得た。濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した。得られた固体をトルエン
／酢酸エチルで再結晶し、淡黄色固体を２．２ｇ、収率９０％で得た。ステップ１の合成
スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。これにより、２，６−ジメトキシ−３
，７−ジフェニルナフタレンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝３．８５（ｓ，６Ｈ），７．３４
−７．４９（ｍ，８Ｈ），７．５５−７．５９（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ２：２，６−ビス（２−ブロモ−５−クロロフェノキシ）−３，７−ジフェニ
ルナフタレンの合成＞
１００ｍＬ三口フラスコに２．２ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の２，６−ジメトキシ−３，７−
ジフェニルナフタレンを入れ、フラスコ内を窒素置換した。このフラスコに１６ｍＬのジ
クロロメタンを加えた。この溶液に１４ｍＬ（１４ｍｍｏｌ）の三臭化ホウ素（約１．０
ｍｏｌ／Ｌジクロロメタン溶液）と１０ｍＬのジクロロメタンを滴下した。滴下終了後、
この溶液を室温で終夜攪拌した。攪拌後、この溶液に氷冷下で約２０ｍＬの水を加えて、
攪拌した。攪拌後、この混合物の水層をジクロロメタンで抽出し、抽出溶液と有機層を合
わせて、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムによ
り乾燥し、乾燥後この混合物を自然ろ過した。得られた濾液を濃縮し、白色固体を得た。
２００ｍＬの三口フラスコに得られた白色固体と４．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）の１−ブロモ
−４−クロロ−２−フルオロベンゼン、６．１ｇ（１９ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを入れ
た。この混合物に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン３０ｍＬを加え、この混合物を減圧しな
がら攪拌することで脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流下、１２０℃で７時間攪
拌した。撹拌後、この混合物に水を加え、超音波を照射後、濾過し固体を得た。得られた
固体を水、エタノールで洗浄した。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：トルエン）で精製した。得られた固体をトルエン／酢酸エチルで再結晶し、白色
固体を１．９ｇ、収率４２％で得た。ステップ２の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。これにより、２，６−ビス（２−ブロ
モ−５−クロロフェノキシ）−３，７−ジフェニルナフタレンが得られたことがわかった
。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０６（ｄ，Ｊ１＝２．４Ｈｚ
，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ１＝９．０Ｈｚ，Ｊ２＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３２−
７．４６（ｍ，６Ｈ），７．５４（ｓ，２Ｈ），７．６７−７．３５（ｍ，６Ｈ），８．
０８（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ３：２，９−ジクロロ−６，１３−ジフェニルナフト［２，１−ｂ；６，５−
ｂ’］ビスベンゾフランの合成＞
２００ｍＬの三口フラスコに１．８ｇ（２．７ｍｍｏｌ）の２，６−ビス（２−ブロモ−
５−クロロフェノキシ）−３，７−ジフェニルナフタレンと０．１４ｇ（０．５３ｍｏｌ
）のトリフェニルホスフィン、２．１ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の炭酸セシウムを入れた。こ
の混合物に、Ｎ−メチル−２−ピロリドン２０ｍＬを加え、この混合物を減圧しながら攪
拌することで脱気した。脱気後、この混合物を、窒素気流下、１２０℃で１５．５時間攪
拌した。撹拌後、混合物に水を加え、超音波を照射後、濾過して固体を得た。得られた固
体をトルエンに溶解させ、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液
を得た。得られた濾液を濃縮して固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し、淡黄
色固体を１．１ｇ、収率７６％で得た。ステップ３の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。これにより、２，９−ジクロロ−６，
１３−ジフェニルナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフランが得られたこと
がわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（１，１，２，２−Ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｏｅｔｈａｎｅ−Ｄ２，３００Ｍ
Ｈｚ）：δ＝７．５６−７．７４（ｍ，８Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ１＝２．１Ｈｚ，２Ｈ
），８．１３（ｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，２Ｈ
），８．８４（ｓ，２Ｈ）．
＜ステップ４：２，９−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
］−６，１３−ジフェニルナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称
：ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の２，９−ジクロロ−６，１３−
ジフェニルナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフランと、１．３ｇ（５．０
ｍｍｏｌ）のＮ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミン、７１ｍｇ（０．
２０ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．１ｇ（１２ｍｍ
ｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、２０ｍＬのキシレ
ンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に２１ｍｇ
（４０μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流
下、１５０℃で２７時間攪拌した。撹拌後、この混合物に水、エタノールを加え、超音波
を照射後、ろ過し、固体を得た。
この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製した。得
られた固体をトルエンで２回再結晶し、黄色固体を１．２ｇ、収率６２％で得た。得られ
た固体１．１ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力１．６×１０−
２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３９０℃で加熱して行った。昇華精製後
、黄色固体を０．９５ｇ、回収率８８％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す
。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１３４に、数値データを以下に示す。これにより
、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝，７．１２（ｔｔ，Ｊ１＝６．９Ｈ
ｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．３０−７．４８
（ｍ，１８Ｈ），７．５３−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．８７（ｄｄ，Ｊ１＝６．９Ｈｚ
，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９９−８．０６（ｍ，６Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ１＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｓ，２Ｈ）．
次に、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルお
よび発光スペクトルを測定した結果を図１３５に示す。また、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂ
ｆ（ＩＩＩ）−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１３６に示す。固
体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外
可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英
セルに入れて測定したスペクトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測
定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用い
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２
０）を用いた。量子収率の測定は絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製
Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図１３５より、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩのトルエン溶液は４２９ｎ
ｍ、４０９ｎｍ、３６７ｎｍ、３５１ｎｍ、３１３ｎｍ、２９５ｎｍに吸収ピークが見ら
れ、発光波長のピークは４６２ｎｍ、４８３ｎｍ（励起波長４０６ｎｍ）であった。また
、図１３６より、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩの薄膜は、４３７ｎｍ、
４２０ｎｍ、３７３ｎｍ、３２５ｎｍおよび２９４ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長
のピークは４８７ｎｍ、５１３ｎｍ（励起波長４２０ｎｍ）に見られた。この結果から、
ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩが青色に発光することを確認し、発光物質
や可視領域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、９８％と高く、発光材料として好適
であることがわかった。
次に、本実施例で得られたｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩをＬＣ／ＭＳ分
析によって分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３
と同様である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩ由来
のイオンであるｍ／ｚ＝９７４．３１のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ
２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９７４．３１±２．０（ｉｓｏｌａ
ｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル
内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られたＭＳ
スペクトルを図１３７に示す。
図１３７の結果から、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩは、主としてｍ／ｚ
＝８９６、７１５、６３９、５４９、２７５付近にプロダクトイオンが検出されることが
わかった。なお、図１３７に示す結果は、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩ
に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれるｐｈ−２，９Ｆ
ｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８９６付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ
）−ＩＩにおけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ｐｈ−２，９ＦｒＡ
２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩが、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また
、ｍ／ｚ＝７１５付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−
ＩＩにおけるＮ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基が離脱した状態
のカチオンと推定され、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩが、Ｎ−（ジベン
ゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝２５７付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ
）−ＩＩにおける２−［Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−６
，１３−ジフェニルナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱し
た状態のカチオンと推定され、ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩが、２−［
Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−６，１３−ジフェニルナフ
ト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するもの
である。
（合成例１１）
本合成例では、３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−６，１３−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略
称：ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）の合成方法について詳細に説明する
。ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：２，６−ジヒドロキシ−１，５−ジフェニルナフタレンの合成＞
実施例１３における合成例７のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：２，６−ビス（２−ブロモ−４−クロロフェノキシ）−１，５−ジフェニ
ルナフタレンの合成＞
実施例１３における合成例７のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
実施例１３における合成例７のステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４：３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ］−６，１３−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略
称：ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．４ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロ−６，１３
−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、１．７ｇ（６．
４ｍｍｏｌ）のＮ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミン、９２ｍｇ（０
．２６ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．５ｇ（１５ｍ
ｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、２５ｍＬのキシ
レンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に２９ｍ
ｇ（５１μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気
流下、１５０℃で１４．５時間攪拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリ
ジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固
体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキ
サン＝１：２、次いでトルエン：ヘキサン＝２：３）で精製し、固体を得た。
得られた固体をトルエンで再結晶し、黄色固体を２．０ｇ、収率７８％で得た。得られた
固体１．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力１．０×１０−２
Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３９５℃で加熱して行った。昇華精製後、
黄色固体を０．９０ｇ、回収率８８％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１３８に、数値データを以下に示す。これにより
、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物であるｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ
（ＩＶ）−０２が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．０６−７．２１（ｍ，１２Ｈ）
，７．２９−７．３６（ｍ，８Ｈ），７．４１（ｄｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，Ｊ２＝７．５
Ｈｚ，２Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，８Ｈ），７
．７９−７．８５（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｄｄ，Ｊ１＝７．２Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ
，２Ｈ），８．３４（ｓ，２Ｈ）．
次に、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルお
よび発光スペクトルを測定した結果を図１３９に示す。また、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１４０に示す。固
体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外
可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英
セルに入れて測定したスペクトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測
定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用い
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２
０）を用いた。量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製
Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図１３９より、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液は４３６ｎ
ｍ、４１１ｎｍ、３５２ｎｍ、３２５ｎｍ、２８１ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長
のピークは４５０ｎｍ、４８０ｎｍ（励起波長４１２ｎｍ）であった。また、図１４０よ
り、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜は、４４４ｎｍ、４１９ｎｍ、
３５８ｎｍ、３２７ｎｍ、２９９ｎｍおよび２６２ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長
のピークは４７１ｎｍ、５１７ｎｍ、５５２ｎｍ（励起波長４２０ｎｍ）に見られた。こ
の結果から、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が青色に発光することを確認
し、発光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、９３％と高く、発光材料として好適
であることがわかった。
次に、本実施例で得られたｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２をＬＣ／ＭＳ分
析によって分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３
と同様である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２由来
のイオンであるｍ／ｚ＝９７４．３１のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ
２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９７４．３１±２．０（ｉｓｏｌａ
ｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル
内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られたＭＳ
スペクトルを図１４１に示す。
図１４１の結果から、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、主としてｍ／ｚ
＝８９６、８２０、７１５、６３９、５４９、２５８付近にプロダクトイオンが検出され
ることがわかった。なお、図１４１に示す結果は、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−０２に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれるｐｈ−
３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８９６付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−０２におけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、ｐｈ−３，１０Ｆｒ
Ａ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また
、ｍ／ｚ＝７１５付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−
０２におけるＮ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基が離脱した状態
のカチオンと推定され、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が、Ｎ−（ジベン
ゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝２５８付近のプロダクトイオンは、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−０２における３−［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−６
，１３−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱し
た状態のカチオンと推定され、２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２が、３−［Ｎ−（
ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−６，１３−ジフェニルナフト［２
，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである
。
（合成例１２）
本合成例では、３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（４−イソプ
ロピルフェニル）アミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称
：３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）の合成方法について詳細に説明する。
３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジメトキ
シナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４：３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（４−イソプ
ロピルフェニル）アミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称
：３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．０ｇ（２．８ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２
，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．１ｇ（６．９ｍｍｏｌ）のＮ−（４
−イソプロピルフェニル）−Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）アミン、９９ｍｇ（０．
２８ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．６ｇ（１７ｍｍ
ｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、３０ｍＬのキシレ
ンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３２ｍｇ
（５５μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流
下、１５０℃で１５時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引
ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル、展開溶媒：トルエン）で精製し、固体を得た。得られ
た固体をトルエンで２回再結晶し黄色固体を１．９ｇ、収率７７％で得た。得られた固体
１．４ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力１．７×１０−２Ｐａ
、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３７５℃で加熱して行った。昇華精製後、黄色
固体を１．２ｇ、回収率８７％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１４２に、数値データを以下に示す。これにより
、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ
（ＩＶ）−０２が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝１．２９（ｄ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，
１２Ｈ），２．９４（ｓｅｐ，Ｊ１＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．２６（ｍ，１
４Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄｔ，Ｊ１＝７．２Ｈｚ，Ｊ２＝
１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ１＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．９０−７．９５（ｍ，４Ｈ），８．００（ｓ，２Ｈ），８．４
０（ｓ，２Ｈ）．
なお、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、炭化水素基であるイソプロピル
基を有しているため、分子間力が比較的小さく、分子量が大きいにも関わらず昇華精製温
度を抑えることができた。
次に、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルお
よび発光スペクトルを測定した結果を図１４３に示す。また、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１４４に示す。固
体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外
可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英
セルに入れて測定したスペクトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測
定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用い
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２
０）を用いた。量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製
Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図１４３より、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液は４３０ｎ
ｍ、４０８ｎｍ、３５８ｎｍ、２８１ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４
４６ｎｍ、４７３ｎｍ（励起波長４１０ｎｍ）であった。また、図１４４より、３，１０
ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の薄膜は、４３５ｎｍ、４１３ｎｍ、３５９ｎｍ、
および２５８ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６８ｎｍ、４９３ｎｍ（
励起波長４１０ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−０２が青色に発光することを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストと
して利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、９１％と高く、発光材料として好適
であることがわかった。
次に、本実施例で得られた３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２をＬＣ／ＭＳ分
析によって分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３
と同様である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２由来
のイオンであるｍ／ｚ＝９０６．３５のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ
２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９０６．３５±２．０（ｉｓｏｌａ
ｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル
内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを４０および５０として測定した。得
られたＭＳスペクトルを図１４５（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１４５（Ａ）がＮＣＥ４
０の結果、図１４５（Ｂ）がＮＣＥ５０の結果である。
図１４５（Ａ）（Ｂ）の結果から、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、Ｎ
ＣＥ４０の場合、主としてｍ／ｚ＝８９１、７４０付近にプロダクトイオンが検出される
ことがわかった。また、ＮＣＥ５０の場合、主としてｍ／ｚ＝８９１、８６２、７７３、
５９２、４８７、２５８付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図
１４５（Ａ）（Ｂ）に示す結果は、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２に由来
する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，１０ｉＰｒＦｒＡ
２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８６２付近のプロダクトイオンは、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−０２におけるイソプロピル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ｉＰｒ
ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が、イソプロピル基を含んでいることを示唆するものであ
る。また、ｍ／ｚ＝７４０付近のプロダクトイオンは、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）−０２におけるジベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１
０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が、ジベンゾフラニル基を含んでいることを示唆
するものである。
（合成例１３）
本合成例では、３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−フェニル
アミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＴｈＡ
２Ｎｂｆ（ＩＶ））の合成方法について詳細に説明する。３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジメトキ
シナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４：３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２
，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．０ｇ（７．３ｍｍｏｌ）のＮ−（ジ
ベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミン、０．１１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）
のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．７ｇ（１８ｍｍｏｌ）のナトリ
ウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、３０ｍＬのキシレンを加えた。こ
の混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に３４ｍｇ（５８μｍｏｌ
）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で
２９時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引
ろ過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
展開溶媒：トルエン）で精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンで２回再結晶し、
黄色固体を１．１ｇ、収率４２％で得た。得られた固体１．０ｇをトレインサブリメーシ
ョン法により昇華精製した。圧力２．０×１０−２Ｐａ、アルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの
条件で、３８５℃で加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．８５ｇ、回収率８４％
で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
次に、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光スペ
クトルを測定した結果を図１４６に示す。また、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）の薄膜
の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１４７に示す。固体薄膜は石英基板上に真空
蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光光度計（（株）日
本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英セルに入れて測定したスペ
クトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株
）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトル
の測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。量子収率の
測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−
ＱＹ）を用いた。
図１４６より、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）のトルエン溶液は４２６ｎｍ、４０３ｎ
ｍ、３０９ｎｍ、２８２ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４１ｎｍ、４
６６ｎｍ（励起波長４０５ｎｍ）であった。また、図１４７より、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂ
ｆ（ＩＶ）の薄膜は、４３３ｎｍ、４１１ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピーク
は４６６ｎｍ、４９３ｎｍ（励起波長４００ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０
ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）が青色に発光することを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発光
物質のホストとして利用可能であることがわかった。
次に、本実施例で得られた３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）をＬＣ／ＭＳ分析によって分
析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３と同様である
。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）由来のイオンである
ｍ／ｚ＝８５４．２１のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定は、タ
ーゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝８５４．２１±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ｗｉ
ｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でターゲット
イオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られたＭＳスペクトルを図
１４８に示す。
図１４８の結果から、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）は、主としてｍ／ｚ＝７７６、５
７９、５０３、３９７、２７３付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。な
お、図１４８に示す結果は、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）に由来する特徴的な結果を
示すものであることから、混合物中に含まれる３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）を同定す
る上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝７７６付近のプロダクトイオンは、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）にお
けるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）
が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝５７９付近のプ
ロダクトイオンは、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）におけるＮ−（ジベンゾチオフェン
−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０Ｔ
ｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）が、Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ
基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝２７３付近のプロダクトイオンは、３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）にお
ける３−［Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，
３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３
，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）が、３−［Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ−
フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでい
ることを示唆するものである。
（合成例１４）
本合成例では、２，９−ビス｛Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イ
ル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾ
フラン（略称：２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））の合成方法について詳細に説明する
。２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：１，５−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，７−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例２における合成例２のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：２，９−ジクロロナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン
の合成＞
実施例２における合成例２のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに０．８４ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の２，９−ジクロロナフト［２
，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．３ｇ（５．６ｍｍｏｌ）の３−［４
−（４−フェニルアミノ）フェニル］−９−フェニルカルバゾール、８０ｍｇ（０．２２
ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．３ｇ（１３ｍｍｏｌ
）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、２５ｍＬのキシレンを
加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に２６ｍｇ（４
４μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、
１５０℃で２０時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引
ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮し固体を得た。得られた固体にトルエンを加え
、加熱撹拌後、吸引濾過をし、固体を回収した。再度、得られた固体にトルエンを加え、
加熱撹拌後、吸引濾過をし、黄色固体を１．４ｇ、収率５６％で得た。得られた固体１．
０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．３×１０−２Ｐａ、ア
ルゴン流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、４４５℃で加熱して行った。
昇華精製後、黄色固体を０．７１ｇ、回収率７０％で得た。ステップ３の合成スキームを
以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１４９に、数値データを以下に示す。これにより
、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ
Ｉ）が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１３（ｔ，Ｊ１＝６．９Ｈｚ，
２Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，１６Ｈ），７．４３−７．５４（ｍ，１０Ｈ），７．
６０−７．７３（ｍ，１４Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ１＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２２（
ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．４０（
ｄ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）．
次に、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）のトルエン溶液の吸収スペクトルおよび発光ス
ペクトルを測定した結果を図１５０に示す。また、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の
薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１５１に示す。固体薄膜は石英基板上に
真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光光度計（（株
）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英セルに入れて測定した
スペクトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（
（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペク
トルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。量子収
率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕ
ｓ−ＱＹ）を用いた。
図１５０より、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）の４２１ｎｍ、４０２ｎｍ、３２９ｎ
ｍ、２９８ｎｍ、２８９ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４３９ｎｍ、４
６５ｎｍ（励起波長３９８ｎｍ）であった。また、図１５１より、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂ
ｆ（ＩＩＩ）の薄膜は、４２６ｎｍ、４０９ｎｍ、３２９ｎｍ、２８５ｎｍに吸収ピーク
が見られ、発光波長のピークは５４１ｎｍ（励起波長４３０ｎｍ）に見られた。この結果
から、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）が青色に発光することを確認し、発光物質や可
視領域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、８８％と高く、発光材料として好適
であることがわかった。
次に、本実施例で得られた２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）をＬＣ／ＭＳ分析によって
分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３と同様であ
る。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）由来のイオンで
あるｍ／ｚ＝１１２４．４１のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設定
は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝１１２４．４１±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏ
ｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でタ
ーゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られたＭＳスペク
トルを図１５２に示す。
図１５２の結果から、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）は、主としてｍ／ｚ＝１０４６
、１０１９、８０５、７１４、６３８、４０９、３３２、２４３付近にプロダクトイオン
が検出されることがわかった。なお、図１５２に示す結果は、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（
ＩＩＩ）に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる２，９
ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）を同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝１０４６付近のプロダクトイオンは、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）
におけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
ＩＩ）が、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝８０５付
近のプロダクトイオンは、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）における４−（９−フェニ
ルカルバゾール−３−イル）フェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、２，９Ｐ
ＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）が、４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル基
を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ＝６３８付近のプロダクトイオン
は、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）におけるＮ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ基が離脱した状態のカチオンと推
定され、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）が、Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カル
バゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ基を含んでいることを示唆するも
のである。
また、ｍ／ｚ＝４０９付近のプロダクトイオンは、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）に
おける２−｛Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−
Ｎ−フェニルアミノ｝ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱
した状態のカチオンと推定され、２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）が、２−｛Ｎ−［４
−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝
ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでいることを示唆する
ものである。
（合成例１５）
本合成例では、３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（３，５−ジ
−ｔ−ブチルフェニル）アミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン
（略称：３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）の合成方法について詳細に
説明する。３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の構造式を以下に示す。
＜ステップ１：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジメトキ
シナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４：Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）アミンの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに４．２ｇ（１７ｍｍｏｌ）の３−ブロモジベンゾフラン、５．
２ｇ（２５ｍｍｏｌ）の３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアニリン、４．９ｇ（５１ｍｍｏ
ｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物にトルエン８５ｍＬ、ト
リ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．３ｍＬを加え、混合物を減
圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物にビス（ジベンジリデンアセトン）パラ
ジウム（０）を９８ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）加え、窒素気流下にて１２０℃で７時間加
熱撹拌した。撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナ
を通して吸引ろ過し、濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒：トルエン：ヘキサン＝１：３）で精製した。得られた固体をエタ
ノールで再結晶し、白色固体を３．７ｇ、収率５９％で得た。ステップ４の合成スキーム
を以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを以下に示す。これにより、本合成例において、本発
明の一態様の有機化合物であるＮ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミンが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，３００ＭＨｚ）：δ＝１．２９（ｓ，１８Ｈ），６．９
９（ｔ，Ｊ１＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．２４（ｄ，
Ｊ１＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ１＝
７．２Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８９−７．９５（ｍ，２Ｈ），８．４８（
ｓ，１Ｈ）．
＜ステップ５：３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２の合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに０．９０ｇ（２．４ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［
２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．２ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のＮ−（
ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミン、
８６ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．
４ｇ（１４ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、２
５ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混
合物に２７ｍｇ（４８μｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を
加え、窒素気流下、１５０℃で２７時間攪拌した。
撹拌後、この混合物にトルエンを加え、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引
ろ過し、濾液を得た。得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、固体を得た。得られた固体をトル
エンで２回再結晶し、黄色固体を１．４ｇ、収率５４％で得た。得られた固体１．１ｇを
トレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力２．１×１０−２Ｐａ、アルゴン
流量０ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３６５℃で加熱して行った。
昇華精製後、黄色固体を１．０ｇ、回収率９５％で得た。ステップ５の合成スキームを以
下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１５３に、数値データを以下に示す。これにより
、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎ
ｂｆ（ＩＶ）−０２が得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝１．２８（ｓ，３６Ｈ），７．１０
−７．１５（ｍ，６Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ１＝８．７Ｈｚ，Ｊ２＝１．８Ｈｚ，２Ｈ
），７．２５−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｄ
ｔ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ１＝７．８Ｈｚ，
２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ１＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．９０−７．９４（ｍ，４Ｈ），
８．００（ｓ，２Ｈ），８．３９（ｓ，２Ｈ）．
なお、３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、炭化水素基であるｔｅｒｔ
−ブチル基が結合しており、そのことで分子間力が比較的小さく、分子量が大きいにも関
わらず昇華精製温度を抑えることができた。
次に、３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液の吸収スペクト
ルおよび発光スペクトルを測定した結果を図１５４に示す。トルエン溶液の吸収スペクト
ルは、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエン
のみを石英セルに入れて測定したスペクトルを差し引いて示した。また、発光スペクトル
の測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用いた。量子収率の
測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ−
ＱＹ）を用いた。
図１５４より、３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２のトルエン溶液は４３
１ｎｍ、４０８ｎｍ、３８３ｎｍ、３５１ｎｍ、２８１ｎｍに吸収ピークが見られ、発光
波長のピークは４４５ｎｍ、４７３ｎｍ（励起波長４０８ｎｍ）であった。この結果から
、３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が青色に発光することを確認し、発
光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストとして利用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、９４％と高く、発光材料として好適
であることがわかった。
次に、本実施例で得られた３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２をＬＣ／Ｍ
Ｓ分析によって分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成
例３と同様である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２由
来のイオンであるｍ／ｚ＝１０４６．５０のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−
ＭＳ２の設定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝１０４６．５０±２．０（ｉｓ
ｏｌａｔｉｏｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョ
ンセル内でターゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られ
たＭＳスペクトルを図１５５に示す。
図１５５の結果から、３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、主としてｍ
／ｚ＝１０３０、１０１６、９７４、９０２、６７７、６０５、２９８付近にプロダクト
イオンが検出されることがわかった。なお、図１５５に示す結果は、３，１０ｍｍｔＢｕ
ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２に由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合
物中に含まれる３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を同定する上での重要
なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝６７７付近のプロダクトイオンは、３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（
ＩＶ）−０２におけるＮ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルフェニル）アミノ基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ
２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２が、Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−（３，５−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）アミノ基を含んでいることを示唆するものである。
（合成例１６）
本合成例では、実施の形態１で示した本発明の一態様の有機化合物である３，１０−ビス
｛Ｎ−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ナフト［
２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−ＩＩ）の合成方法について詳細に説明する。３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−Ｉ
Ｉの構造式を以下に示す。
＜ステップ１：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジメトキ
シナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ１と同様に合成した。
＜ステップ２：３，７−ビス（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−２，６−ジヒドロ
キシナフタレンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ２と同様に合成した。
＜ステップ３：３，１０−ジクロロナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラ
ンの合成＞
実施例１における合成例１のステップ３と同様に合成した。
＜ステップ４：３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩの合成＞
２００ｍＬ三口フラスコに１．０ｇ（２．６ｍｍｏｌ）の３，１０−ジクロロナフト［２
，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフランと、２．２ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の４−（ジ
ベンゾフラン−４−イル）ジフェニルアミン、９３ｍｇ（０．２６ｍｍｏｌ）のジ（１−
アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、１．５ｇ（１５ｍｍｏｌ）のナトリウム ｔｅ
ｒｔ−ブトキシドを入れた。この混合物に、２５ｍＬのキシレンを加えた。この混合物を
減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に２９ｍｇ（５２μｍｏｌ）のビス（
ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加え、窒素気流下、１５０℃で１３時間攪
拌した。
撹拌後、混合物に水、エタノールを加え、超音波照射後、濾過をし、固体を回収した。得
られた固体をトルエンに溶かし、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し
、濾液を得た。得られた濾液を濃縮して固体を得た。この固体をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：トルエン）で精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンで
２回再結晶し、黄色固体を１．５ｇ、収率６０％で得た。得られた固体１．１ｇをトレイ
ンサブリメーション法により昇華精製した。圧力２．４×１０−２Ｐａ、アルゴン流量０
ｍＬ／ｍｉｎの条件で、４１０℃で加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．８４ｇ
、回収率７４％で得た。ステップ４の合成スキームを以下に示す。
得られた固体の１Ｈ ＮＭＲデータを図１５６に、数値データを以下に示す。これにより
、本合成例において、本発明の一態様の有機化合物である３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
Ｖ）−ＩＩが得られたことがわかった。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ＝７．１４−７．２１（ｍ，４Ｈ），
７．２７−７．４４（ｍ，１６Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．
６７（ｍ，４Ｈ），７．８９−７．９２（ｍ，４Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，４Ｈ）
，８．０２−８．０５（ｍ，４Ｈ），８．４３（ｓ，２Ｈ）．
次に、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルおよび
発光スペクトルを測定した結果を図１５７に示す。また、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（Ｉ
Ｖ）−ＩＩの薄膜の吸収スペクトルおよび発光スペクトルを図１５８に示す。固体薄膜は
石英基板上に真空蒸着法にて作製した。トルエン溶液の吸収スペクトルは、紫外可視分光
光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用いて測定し、トルエンのみを石英セルに入
れて測定したスペクトルを差し引いて示した。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、
分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また
、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９２０）を用
いた。量子収率の測定には絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｑｕａ
ｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ）を用いた。
図１５７より、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩのトルエン溶液は４２７ｎｍ、
４０４ｎｍ、３４１ｎｍ、２８２ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４２
ｎｍ、４６６ｎｍ（励起波長４０４ｎｍ）であった。また、図１５８より、３，１０Ｆｒ
ＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩの薄膜は、４３４ｎｍ、４１２ｎｍ、３５１ｎｍ、２８６ｎ
ｍ、２５２ｎｍに吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４６５ｎｍ、４８６ｎｍ（励
起波長４１０ｎｍ）に見られた。この結果から、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−Ｉ
Ｉが青色に発光することを確認し、発光物質や可視領域の蛍光発光物質のホストとして利
用可能であることがわかった。
また、トルエン溶液での量子収率を測定したところ、９３％と高く、発光材料として好適
であることがわかった。
次に、本実施例で得られた３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩをＬＣ／ＭＳ分析に
よって分析した。試料の作製方法、測定方法および条件は実施例３における合成例３と同
様である。
Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２法により３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩ由来のイオ
ンであるｍ／ｚ＝９７４．３１のＭＳ２測定を行なった。Ｔａｒｇｅｔｅｄ−ＭＳ２の設
定は、ターゲットイオンの質量範囲をｍ／ｚ＝９７４．３１±２．０（ｉｓｏｌａｔｉｏ
ｎ ｗｉｎｄｏｗ＝４）とし、検出はポジティブモードで行った。コリジョンセル内でタ
ーゲットイオンを加速するエネルギーＮＣＥを６０として測定した。得られたＭＳスペク
トルを図１５９に示す。
図１５９の結果から、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩは、主としてｍ／ｚ＝８
９６、７３０、６３９、５６３、３９７、３３４、１６６付近にプロダクトイオンが検出
されることがわかった。なお、図１５９に示す結果は、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−ＩＩに由来する特徴的な結果を示すものであることから、混合物中に含まれる３，１
０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩを同定する上での重要なデータであるといえる。
なお、ｍ／ｚ＝８９６付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−
ＩＩにおけるフェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂ
ｆ（ＩＶ）−ＩＩが、フェニル基を含んでいることを示唆するものである。また、ｍ／ｚ
＝７３０付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩにおける
４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル基が離脱した状態のカチオンと推定され、３
，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩが、４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル
基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝６３９付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−
ＩＩにおける４−（ジベンゾフラン−４−イル）ジフェニルアミノ基が離脱した状態のカ
チオンと推定され、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩが、４−（ジベンゾフラン
−４−イル）ジフェニルアミノ基を含んでいることを示唆するものである。
また、ｍ／ｚ＝３３４付近のプロダクトイオンは、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−
ＩＩにおける３−｛Ｎ−［４−（ジベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ−フェニル
アミノ｝ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基が離脱した状態のカ
チオンと推定され、３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩが、３−｛Ｎ−［４−（ジ
ベンゾフラン−４−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ナフト［２，３−ｂ；６，
７−ｂ’］ビスベンゾフラニル基を含んでいることを示唆するものである。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子１０乃至
１５について詳細に説明する。発光素子１０乃至１５で用いた有機化合物の構造式を以下
に示す。
（発光素子１０の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｖｉ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル
］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）
とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して
正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上
記構造式（ｘｖ）で表される２，９−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）−Ｎ−フ
ェニルアミノ］−６，１３−ジフェニルナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾ
フラン（略称：ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩ）とを重量比１：０．０１
（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：ｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩ）となるように２
５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｘｉｉ）で表される２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニ
ル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸
着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１０を作製した。
（発光素子１１の作製方法）
発光素子１１は、発光素子１０におけるｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩを
、上記構造式（ｘｖｉ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］−６，１３−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビ
スベンゾフラン（略称：ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）に替えた他は発
光素子１０と同様に作製した。
（発光素子１２の作製方法）
発光素子１２は、発光素子１０におけるｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩを
、上記構造式（ｘｖｉｉ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル
）−Ｎ−フェニルアミノ］−６，１３−ジフェニルナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］
ビスベンゾフラン（略称：ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩ）に替えた他は
発光素子１０と同様に作製した。
（発光素子１３の作製方法）
発光素子１３は、発光素子１０におけるｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩを
、上記構造式（ｘｖｉｉｉ）で表される３，１０−ビス｛Ｎ−［４−（ジベンゾフラン−
４−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビス
ベンゾフラン（略称：３，１０ＦｒＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−ＩＩ）に替えた他は発光素子
１０と同様に作製した。
（発光素子１４の作製方法）
発光素子１４は発光素子１０におけるｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩを、
上記構造式（ｘｉｘ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−
Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）アミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベ
ンゾフラン（略称：３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）に替えた他は発光素
子１０と同様に作製した。
（発光素子１５の作成方法）
発光素子１５は発光素子１０におけるｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−ＩＩを、
上記構造式（ｘｘ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾチオフェン−２−イル）
−Ｎ−フェニルアミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：
３，１０ＴｈＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ））に替えた他は発光素子１０と同様に作製した。
発光素子１０乃至１５の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子１０乃至１５を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に
曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止
時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性につい
て測定を行った。なお、測定は室温で行った。
発光素子１０乃至１５の輝度−電流密度特性を図１６０に、電流効率−輝度特性を図１６
１に、輝度−電圧特性を図１６２に、電流−電圧特性を図１６３に、パワー効率−輝度特
性を図１６４に、外部量子効率−輝度特性を図１６５に、発光スペクトルを図１６６に示
す。また、輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表２０にまとめる。
図１６０乃至図１６６及び表２０より、発光素子１０乃至１５は、１０００ｃｄ／ｍ２に
おける外部量子効率が１１．２％〜１２．６％と良好な特性を示す発光素子であることが
わかった。特に発光素子１０、発光素子１１および発光素子１４は外部量子効率１１．６
％以上の非常に良好な外部量子効率を呈することがわかった。
発光素子１０および発光素子１１は発光物質としてｐｈ−２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ
）−ＩＩ、ｐｈ−３，１０ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を用いており、これらはナフト
ビスベンゾフラン骨格に芳香族炭化水素基であるフェニル基が結合している。また、発光
素子１４は発光物質として、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を用いており
、３，１０ｉＰｒＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２には、炭化水素基であるイソプロピル基
が結合している。このようにこれらの有機化合物は、当該芳香族炭化水素基または炭化水
素基を有することにより、発光物質同士の分子間力が抑えられ、濃度消光が抑制された結
果、高い外部量子効率を実現したと考えられる。
また、これらの発光素子は良好な青色発光を呈する発光素子であることがわかった。特に
発光素子１１乃至１５はｘｙ色度図においてｘ座標０．１４、ｙ座標０．１４以下の、そ
の中でも発光素子１２、発光素子１３および発光素子１５はｙ座標０．１０以下の非常に
良好な青色を呈している。
なお、特筆すべきは、本発明の一態様の発光素子は、これら非常に良好な外部量子効率と
非常に良好な青色色度を両立している点にある。このように、本発明の一態様の発光素子
は、非常に特性の良好な発光素子であることがわかる。また、これら発光素子に用いられ
たドーパントである本発明の一態様の有機化合物は、青色色度の良好な発光を非常に高効
率で呈する有機化合物であることがわかった。
また、電流値を２ｍＡとし、電流密度一定の条件における駆動時間に対する輝度の変化を
表すグラフを図１６７に示す。図１６７に示すように、発光素子１０乃至１５は、１００
時間駆動後にも初期輝度の８０％以上を保っており、特に、発光素子１０乃至１２は９０
％以上を保っており、寿命の良好な発光素子であることがわかった。
本実施例では、実施の形態で説明した本発明の一態様の発光素子である発光素子１６乃至
１８について詳細に説明する。発光素子１６乃至１８で用いた有機化合物の構造式を以下
に示す。
（発光素子１６の作製方法）
まず、ガラス基板上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）をスパッタリン
グ法にて成膜し、陽極１０１を形成した。なお、その膜厚は７０ｎｍとし、電極面積は４
ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００
℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着
装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度
放冷した。
次に、陽極１０１が形成された面が下方となるように、陽極１０１が形成された基板を真
空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、陽極１０１上に、抵抗加熱を用いた蒸
着法により上記構造式（ｖｉ）で表される３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル
］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）と酸化モリブデン（ＶＩ）
とを重量比４：２（＝ＰＣＰＰｎ：酸化モリブデン）となるように、１０ｎｍ共蒸着して
正孔注入層１１１を形成した。
次に、正孔注入層１１１上に、ＰＣＰＰｎを３０ｎｍ蒸着して正孔輸送層１１２を形成し
た。
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）
フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）と、上
記構造式（ｘｘｉ）で表される２，９−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−Ｎ−
フェニルアミノ］ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ’］ビスベンゾフラン（略称：２，９
ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２）とを重量比１：０．０１（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：２，
９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２）となるように２５ｎｍ共蒸着して発光層１１３を形
成した。
その後、発光層１１３上に、ｃｇＤＢＣｚＰＡを膜厚１５ｎｍとなるように蒸着し、上記
構造式（ｘｉｉ）で表される２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニ
ル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢＰｈｅｎ）を膜厚１０ｎｍとなるように蒸
着し、電子輸送層１１４を形成した。
電子輸送層１１４を形成した後、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を膜厚１ｎｍとなるように蒸
着して電子注入層１１５を形成し、続いてアルミニウムを膜厚２００ｎｍとなるように蒸
着することで陰極１０２を形成して本実施例の発光素子１６を作製した。
（発光素子１７の作製方法）
発光素子１７は、発光素子１６における２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２を、上記
構造式（ｘｘｉｉ）で表される２，９−ビス｛Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバ
ゾール−３−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ｝ナフト［２，１−ｂ；６，５−ｂ
’］ビスベンゾフラン（略称：２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ））に替え、ｃｇＤＢＣ
ｚＰＡとの重量比を１：０．０１（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：２，９ＰＣＢＡ２Ｎｂｆ（ＩＩ
Ｉ））とした他は発光素子１６と同様に作製した。
（発光素子１８の作製方法）
発光素子１８は、発光素子１６における２，９ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＩＩ）−０２を、上記
構造式（ｘｘｉｉｉ）で表される３，１０−ビス［Ｎ−（ジベンゾフラン−３−イル）−
Ｎ−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）アミノ］ナフト［２，３−ｂ；６，７−ｂ’］
ビスベンゾフラン（略称：３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）に替え、
ｃｇＤＢＣｚＰＡとの重量比を１：０．０１（＝ｃｇＤＢＣｚＰＡ：３，１０ｍｍｔＢｕ
ＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２）とした他は発光素子１６と同様に作製した。
発光素子１６乃至１８の素子構造を以下の表にまとめる。
発光素子１６乃至１８を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に
曝されないようにガラス基板により封止する作業（シール材を素子の周囲に塗布し、封止
時にＵＶ処理、８０℃にて１時間熱処理）を行った後、これら発光素子の初期特性につい
て測定を行った。なお、測定は室温で行った。
発光素子１６乃至１８の輝度１０００ｃｄ／ｍ２付近における素子特性を表２２にまとめ
る。
表２２より、発光素子１６乃至１８は、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率が９．
６％〜１１．３％と良好な特性を示す発光素子であることがわかった。
また、これらの発光素子は良好な青色発光を呈する発光素子であることがわかった。特に
発光素子１６はｘｙ色度図においてｘ座標０．１４、ｙ座標０．０８と非常に良好な青色
を呈している。
なお、特筆すべきは、本発明の一態様の発光素子は、これら非常に良好な外部量子効率と
非常に良好な色度を両立している点にある。このように、本発明の一態様の発光素子は、
非常に特性の良好な発光素子であることがわかる。また、これら発光素子に用いられたド
ーパントである本発明の一態様の有機化合物は、青色色度の良好な発光を非常に高効率で
呈する有機化合物であることがわかった。
なかでも、発光素子１８は発光物質３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２を
用いているが、３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ）−０２は、炭化水素基である
ｔｅｒｔ−ブチル基を有している。このことで３，１０ｍｍｔＢｕＦｒＡ２Ｎｂｆ（ＩＶ
）−０２は、発光物質同士の分子間力が抑えられ、濃度消光が抑制された結果、高い外部
量子効率を実現したと考えられる。
１０１ 陽極
１０２ 陰極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
１１７ Ｐ型層
１１８ 電子リレー層
１１９ 電子注入バッファ層
４００ 基板
４０１ 第１の電極
４０３ ＥＬ層
４０４ 第２の電極
４０５ シール材
４０６ シール材
４０７ 封止基板
４１２ パッド
４２０ ＩＣチップ
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５０３ ＥＬ層
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＦＥＴ
６１２ 電流制御用ＦＥＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＦＥＴ
６２４ ｐチャネル型ＦＥＴ
７３０ 絶縁膜
７７０ 平坦化絶縁膜
７７２ 導電膜
７８２ 発光素子
７８３ 液滴吐出装置
７８４ 液滴
７８５ 層
７８６ 発光物質を含む層
７８８ 導電膜
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライトユニット
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 第１の層間絶縁膜
１０２１ 第２の層間絶縁膜
１０２２ 電極
１０２４Ｗ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ 発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ 発光素子の第１の電極
１０２５ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 陰極
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３３ 透明な基材
１０３４Ｒ 赤色の着色層
１０３４Ｇ 緑色の着色層
１０３４Ｂ 青色の着色層
１０３５ 黒色層（ブラックマトリックス）
１０３７ 第３の層間絶縁膜
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
１４００ 液滴吐出装置
１４０２ 基板
１４０３ 液滴吐出手段
１４０４ 撮像手段
１４０５ ヘッド
１４０６ 点線
１４０７ 制御手段
１４０８ 記憶媒体
１４０９ 画像処理手段
１４１０ コンピュータ
１４１１ マーカー
１４１２ ヘッド
１４１３ 材料供給源
１４１４ 材料供給源
１４１５ 材料供給源
１４１６ ヘッド
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７２１０ 第２の表示部
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
９０３３ 留め具
９０３４ スイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ スイッチ
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示パネル
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネル領域
９６３２ｂ タッチパネル領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (13)

  1. 下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。

    （但し、式中Ｂは置換または無置換のナフトビスベンゾフラン骨格、置換または無置換のナフトビスベンゾチオフェン骨格および置換または無置換のナフトベンゾフラノベンゾチオフェン骨格のいずれかである。Ａｒ１は置換または無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基、置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、および置換または無置換のカルバゾリル基のいずれかである。Ａは置換または無置換のジベンゾフラニル基、置換または無置換のジベンゾチオフェニル基、および置換または無置換のカルバゾリル基のいずれかであり、α１乃至α３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至２５の二価の芳香族炭化水素基である。ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０乃至２の整数を表し、ｑは１又は２である。）
  2. 下記一般式（Ｇ１）で表される有機化合物。

    （但し、式中Ｂは置換または無置換のナフトビスベンゾフラン骨格、置換または無置換のナフトビスベンゾチオフェン骨格および置換または無置換のナフトベンゾフラノベンゾチオフェン骨格のいずれかである。Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基または下記一般式（ｇ１）乃至（ｇ３）で表される基のいずれかであり、Ａは下記一般式（ｇ１）乃至（ｇ３）で表される基のいずれかである。α１乃至α３はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素数６乃至１４の二価の芳香族炭化水素基のいずれかである。ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立に０乃至２の整数を表し、ｑは１または２である。）

    （一般式（ｇ１）乃至（ｇ３）においては、Ｒ１乃至Ｒ９は、そのいずれか１が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基のいずれかを表す。ただし、Ａが一般式（ｇ３）で表され、且つ（ｇ３）におけるＲ９が単結合を表す場合、ｎは１または２であるものとする。また、Ａｒ１が一般式（ｇ３）で表され、かつ（ｇ３）においてＲ９が単結合を表す場合、ｍは１または２であるものとする。）
  3. 請求項１または請求項２において、前記Ｂが、下記一般式（Ｂ１）乃至一般式（Ｂ４）で表される骨格のいずれかである有機化合物。

    （但し、式中Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｂ１）において、Ｒ１０乃至Ｒ２１のいずれか１または２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、上記一般式（Ｂ２）において、Ｒ３０乃至Ｒ４１のいずれか１または２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、上記一般式（Ｂ３）において、Ｒ５０乃至Ｒ６１のいずれか１または２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、上記一般式（Ｂ４）において、Ｒ７０乃至Ｒ８１のいずれか１または２が単結合を表し、残りがそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。）
  4. 請求項１乃至請求項３のいずれか一において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２である有機化合物。
  5. 請求項１または請求項２において、前記一般式（Ｇ１）におけるｑが２であり、
    前記Ｂが、下記一般式（Ｂ１）乃至一般式（Ｂ４）で表される骨格のいずれかである有機化合物。

    （但し、式中Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表す。なお、上記一般式（Ｂ１）において、Ｒ１２およびＲ１８が単結合を表し、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１３乃至Ｒ１７、Ｒ１９乃至Ｒ２１がそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、上記一般式（Ｂ２）において、Ｒ３２およびＲ３８が単結合を表し、Ｒ３０、Ｒ３１、Ｒ３３乃至Ｒ３７、Ｒ３９乃至Ｒ４１がそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、上記一般式（Ｂ３）において、Ｒ５２およびＲ５８が単結合を表し、Ｒ５０、Ｒ５１、Ｒ５３乃至Ｒ５７、Ｒ５９乃至Ｒ６１がそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。また、上記一般式（Ｂ４）において、Ｒ７２およびＲ７７が単結合を表し、Ｒ７０、Ｒ７１、Ｒ７３乃至Ｒ７６、Ｒ７８乃至Ｒ８１がそれぞれ独立に水素、炭素数１乃至１０の炭化水素基、炭素数３乃至１０の環式炭化水素基、置換または無置換の炭素数６乃至１４の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１２乃至３２のジアリールアミノ基のいずれかを表す。）
  6. 下記一般式（Ｇ１−１）で表される有機化合物。

    （但し上記一般式（Ｇ１−１）において、Ｂは下記一般式（Ｂ１−１）または（Ｂ３−１）を表す。Ａｒ１は置換もしくは無置換の炭素数６乃至２５の芳香族炭化水素基であり、Ａは下記一般式（ｇ０）で表される基である。ｍは０乃至２の整数を表す。α２は置換または無置換の炭素数６乃至１４の二価の芳香族炭化水素基である。）

    （但し、上記一般式（Ｂ１−１）または（Ｂ３−１）において、Ｘ２およびＸ３はそれぞれ独立に酸素原子または硫黄原子を表す。Ｒ１２，Ｒ１８、Ｒ５２およびＲ５８は単結合を表す。）

    （但し、上記一般式（ｇ０）において、Ｘ０は酸素原子、または、置換もしくは無置換のフェニル基が結合した窒素原子である。また、Ｒ２は単結合を表す。）
  7. 請求項１乃至請求項６のいずれか一項において、分子量が１３００以下である前記有機化合物。
  8. 下記構造式（ｉｉｉ）、（ｖｉｉ）、（ｉｘ）、（ｘ）、（ｘｉ）、（ｘｉｉｉ）および（ｘｖ）乃至（ｘｘｉｖ）のいずれかで表される有機化合物。


  9. 請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機化合物を含む発光素子。
  10. 請求項９に記載の発光素子と、トランジスタ、または、基板と、を有する発光装置。
  11. 請求項１０に記載の発光装置と、センサ、操作ボタン、スピーカ、または、マイクと、を有する電子機器。
  12. 請求項１０に記載の発光装置と、筐体と、を有する照明装置。
  13. 請求項１乃至請求項８のいずれか一項に記載の有機化合物を含む電子デバイス。
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