WO2019163825A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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WO2019163825A1
WO2019163825A1 PCT/JP2019/006322 JP2019006322W WO2019163825A1 WO 2019163825 A1 WO2019163825 A1 WO 2019163825A1 JP 2019006322 W JP2019006322 W JP 2019006322W WO 2019163825 A1 WO2019163825 A1 WO 2019163825A1
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substituted
unsubstituted
carbon atoms
ring
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増田　哲也
裕基 中野
拓史 塩見
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to an organic electroluminescence element (hereinafter sometimes referred to as an organic EL element), holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • the organic EL element includes a light emitting layer between an anode and a cathode. Moreover, it may have a laminated structure including organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • Examples of documents disclosing such organic EL elements include the following patent documents 1 to 4 and the like.
  • An object of the present invention is to provide a high-performance organic electroluminescence element.
  • it is to provide an organic electroluminescence element having a high luminous efficiency, an organic electroluminescence element having a long lifetime, and an organic electroluminescence element having a high luminous efficiency and a long lifetime.
  • the objective of this invention is providing the electronic device using such an organic electroluminescent element.
  • An organic electroluminescence device including an anode, a light emitting layer, a first electron transport layer, a second electron transport layer, and a cathode in this order,
  • the second electron transport layer contains a compound represented by the following formula (1)
  • the light emitting layer contains a compound represented by the following formula (10):
  • L 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group, A substituted or unsubstituted biphenylene group, A substituted or unsubstituted terphenylene group, A substituted or unsubstituted quarterphenylene group, An arylene group composed of a substituted or unsubstituted condensed ring having 10 to 30 carbon atoms, 1 to 3 substituted or unsubstituted phenylene groups, and 1 to 3 substituted or unsubstituted ring-forming carbons The arylene group consisting of several tens to thirty condensed rings is selected from the group consisting of groups linked via a single bond.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a monovalent or substituted monovalent ring having 5 to 30 ring atoms containing no nitrogen atom. It is a heterocyclic group.
  • X 1 to X 3 are each independently N or CR 1 . However, two or more of X 1 to X 3 are N. R 1 does not combine with adjacent L 1 , Ar 1 or Ar 2 to form a ring.
  • Each R 1 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group;
  • HA is a monovalent group represented by the following formula (HA).
  • Y 1 to Y 8 are each independently N or CR 2 .
  • R 2 is independently a hydrogen atom or a substituent. If R 2 there are a plurality, the plurality of R 2 may be the same or may be different from one another.
  • R 2 substituted on adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • one of the atoms constituting the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring formed by bonding Y 1 to Y 8 and R 2 to each other is a carbon atom bonded to L 1. It is.
  • X 4 is O or S.
  • R 11 to R 18 each independently represents a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, -Si (R
  • R 101 to R 107 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • Ar 11 and Ar 12 is a monovalent group represented by the following formula (11).
  • R 21 to R 28 is a bond that binds to L 11 or L 12 ; R 21 to R 28 that are not a bond to bind to L 11 or L 12
  • R 101 to R 107 are as described above.
  • Ar 11 or Ar 12 which is not a monovalent group represented by the formula (11) is substituted with an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • L 11 and L 12 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • a high-performance organic electroluminescence element can be provided.
  • the electronic device using such an organic electroluminescent element can be provided.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridine ring has 5 ring carbon atoms
  • a furan ring has 4 ring carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9′-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly) Of the ring compound) represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified. For example, the number of ring-forming atoms in the pyridine ring is 6, the number of ring-forming atoms in the quinazoline ring is 10, and the number of ring-forming atoms in the furan ring is 5.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • “Unsubstituted” in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that the ZZ group is not substituted with a substituent and a hydrogen atom is bonded.
  • “substituted” in the case of “substituted or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with a substituent.
  • “substitution” in the case of “BB group substituted by AA group” means that one or more hydrogen atoms in BB group are replaced with AA group.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted aryl group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18 unless otherwise specified in the present specification. .
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted heterocyclic group” described in the present specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise specified in the present specification. is there.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkyl group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkenyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkynyl group” described in the present specification is 2 to 50, preferably 2 to 20, more preferably 2 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • the ring-forming carbon number of the “unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6 unless otherwise specified in the present specification. is there.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylene group” described in the present specification is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18 unless otherwise specified in the present specification. .
  • the number of ring-forming atoms of the “unsubstituted divalent heterocyclic group” described in this specification is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 unless otherwise specified in this specification. ⁇ 18.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylene group” described in the present specification is 1 to 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise specified in the present specification.
  • Specific examples (specific example group G1) of the “substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl groups and substituted aryl groups.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted aryl group” is the “unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group refers to the “substituted or unsubstituted aryl group”.
  • substituted aryl group refers to the case of “substituted aryl group”.
  • aryl group includes both “unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”. “Substituted aryl group” refers to a case where “unsubstituted aryl group” has a substituent, and examples of the following “unsubstituted aryl group” have a substituent or a substituted aryl group. .
  • unsubstituted aryl group and “substituted aryl group” listed here are only examples, and “substituted aryl group” described herein includes “unsubstituted aryl group”.
  • a group in which “group” has a substituent and the like further includes a group, and a group in which “substituted aryl group” further has a substituent is also included.
  • aryl group Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, an m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthryl group, Benzoanthryl group, Phenanthryl group, Benzophenanthryl group, Phenalenyl group, Pyrenyl group, A chrycenyl group, Benzocrisenyl group, Triphenylenyl group, Triphenylen
  • Substituted aryl groups o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Para-xylyl group, A meta-xylyl group, Ortho-xylyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group 9,9-di (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-di (4-tbutylphenyl) fluorenyl group, A cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, A trimethyl
  • heterocyclic group described in the present specification is a cyclic group containing at least one heteroatom as a ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the “heterocyclic group” described herein may be a monocyclic group or a condensed ring group.
  • the “heterocyclic group” described in the present specification may be an aromatic heterocyclic group or an aliphatic heterocyclic group.
  • specific examples of the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic groups and substituted heterocyclic groups.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” is the “unsubstituted heterocyclic group”
  • the substituted heterocyclic group refers to the “substituted or unsubstituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group means “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group simply refers to both “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including. “Substituted heterocyclic group” is a case where “unsubstituted heterocyclic group” has a substituent, and examples of the following “unsubstituted heterocyclic group” have a substituent or a substituted heterocyclic group Etc.
  • Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom Furyl group, An oxazolyl group, An isoxazolyl group, An oxadiazolyl group, Xanthenyl group, A benzofuranyl group, An isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, A naphthobenzofuranyl group, A benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxazinyl group, Morpholino groups, Dinaphthofuranyl group, An azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group, Diazanaphthobenzofuranyl group
  • Unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom Thienyl group, A thiazolyl group, An isothiazolyl group, Thiadiazolyl group, A benzothiophenyl group, An isobenzothiophenyl group, Dibenzothiophenyl group, A naphthobenzothiophenyl group, A benzothiazolyl group, A benzoisothiazolyl group, Phenothiazinyl group, Dinaphthothiophenyl group, An azadibenzothiophenyl group, Diazadibenzothiophenyl group, Azanaphthobenzothiophenyl group, Diazanaphthobenzothiophenyl group
  • Substituted heterocyclic groups containing nitrogen atoms (9-phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-phenyl) phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazol-9-yl group, A phenylcarbazol-9-yl group, Methyl benzimidazolyl group, Ethyl benzimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, A biphenylyltriazinyl group, Diphenyltriazinyl group, A phenylquinazolinyl group, Biphenylylquinazolinyl group
  • a monovalent group formed from the following unsubstituted heterocyclic ring containing at least one of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom, and a monovalent group formed from the following unsubstituted heterocyclic ring are substituted.
  • X A and Y A are each independently an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of X A and Y A is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the heterocyclic rings represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at an arbitrary position to be a monovalent heterocyclic group.
  • a monovalent group formed from an unsubstituted heterocyclic ring represented by the above formulas (XY-1) to (XY-18) has a substituent is bonded to a carbon atom of the skeleton in these formulas
  • a hydrogen atom is substituted with a substituent
  • X A or Y A is NH or CH 2
  • the hydrogen atom in NH or CH 2 is substituted with a substituent.
  • substituted or unsubstituted alkyl group examples include the following unsubstituted alkyl groups and substituted alkyl groups.
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted alkyl group” is the “unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group refers to the “substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • substituted alkyl group refers to the case of “substituted alkyl group.”)
  • alkyl group includes both “unsubstituted alkyl group” and “substituted alkyl group”. “Substituted alkyl group” is a case where “unsubstituted alkyl group” has a substituent, and examples of the following “unsubstituted alkyl group” have a substituent, and examples of a substituted alkyl group. .
  • unsubstituted alkyl group and “substituted alkyl group” listed here are only examples, and “substituted alkyl group” described in this specification includes “unsubstituted alkyl group”.
  • a group in which “group” has a substituent and the like further includes a group, and a group in which “substituted alkyl group” further has a substituent is also included.
  • Unsubstituted alkyl group Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group
  • Substituted alkyl group Heptafluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Trifluoromethyl group
  • specific examples of the “substituted or unsubstituted alkenyl group” described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl groups and substituted alkenyl groups.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted alkenyl group” is the “unsubstituted alkenyl group”
  • the “substituted alkenyl group” refers to the “substituted or unsubstituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both an “unsubstituted alkenyl group” and a “substituted alkenyl group”. “Substituted alkenyl group” is a case where “unsubstituted alkenyl group” has a substituent, and examples of the following “unsubstituted alkenyl group” have a substituent, and examples of a substituted alkenyl group. .
  • unsubstituted alkenyl groups and “substituted alkenyl groups” listed here are only examples, and “substituted alkenyl groups” described in this specification include “unsubstituted alkenyl groups”.
  • a group in which “group” has a substituent and the like further includes a group, and a group in which “substituted alkenyl group” further has a substituent is also included.
  • Unsubstituted alkenyl group and substituted alkenyl group Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1,3-butanedienyl group, 1-methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1,2-dimethylallyl group
  • substituted or unsubstituted alkynyl group examples include the following unsubstituted alkynyl groups.
  • unsubstituted alkynyl group refers to the case where “substituted or unsubstituted alkynyl group” is “unsubstituted alkynyl group”.
  • unsubstituted alkynyl group refers to “unsubstituted alkynyl group”.
  • substituted alkynyl group refers to “unsubstituted alkynyl group”.
  • substituted alkynyl group refers to “unsubstituted alkynyl group”.
  • the “substituted alkynyl group” is a case where the “unsubstituted alkynyl group” has a substituent, and examples thereof include a group in which the following “unsubstituted alkynyl group” has a substituent.
  • substituted or unsubstituted cycloalkyl group examples include the following unsubstituted cycloalkyl groups and substituted cycloalkyl groups.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group” is the “unsubstituted cycloalkyl group”
  • the substituted cycloalkyl group refers to the “substituted or unsubstituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group refers to a “substituted cycloalkyl group”.
  • cycloalkyl group simply refers to both “unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group”.
  • Including. “Substituted cycloalkyl group” is a case where “unsubstituted cycloalkyl group” has a substituent, and examples of the following “unsubstituted cycloalkyl group” have a substituent or examples of a substituted cycloalkyl group. Etc.
  • unsubstituted cycloalkyl group” and “substituted cycloalkyl group” listed here are merely examples, and “substituted cycloalkyl group” described in this specification includes “nothing”.
  • a group in which the “substituted cycloalkyl group” has a substituent or the like further includes a group, and a group in which the “substituted cycloalkyl group” further has a substituent is included.
  • Unsubstituted aliphatic ring group A cyclopropyl group, A cyclobutyl group, A cyclopentyl group, A cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group
  • Specific examples (specific example group G7) of the groups represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in this specification include: -Si (G1) (G1) (G1) -Si (G1) (G2) (G2) -Si (G1) (G1) (G2) -Si (G2) (G2) (G2) -Si (G5) (G5) (G5) -Si (G6) (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is an “aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is a “heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is a “cycloalkyl group” described in the specific group G6.
  • Specific examples of the group represented by —O— (R 904 ) described in this specification include: -O (G1) -O (G2) -O (G3) -O (G6) Is mentioned.
  • G1 is an “aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is a “heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is a “cycloalkyl group” described in the specific group G6.
  • Specific examples of the group represented by —S— (R 905 ) described in this specification include: -S (G1) -S (G2) -S (G3) -S (G6) Is mentioned.
  • G1 is an “aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is a “heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is a “cycloalkyl group” described in the specific group G6.
  • Specific examples (specific example group G10) of the group represented by —N (R 906 ) (R 907 ) described in the present specification include: -N (G1) (G1) -N (G2) (G2) -N (G1) (G2) -N (G3) (G3) -N (G6) (G6) Is mentioned.
  • G1 is an “aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is a “heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is an “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is a “cycloalkyl group” described in the specific group G6.
  • halogen atom specifically examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the “alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is, for example, an “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkoxy group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the specification.
  • the “alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), where G3 is, for example, the “alkyl group” described in the specific example group G3.
  • the carbon number of the “unsubstituted alkylthio group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 18, unless otherwise specified in the specification.
  • the “aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is an “aryl group” described in the specific example group G1, for example.
  • the “unsubstituted aryloxy group” has 6-50 ring carbon atoms, preferably 6-30, more preferably 6-18 unless otherwise specified in the present specification.
  • the “arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), where G1 is, for example, the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • the number of ring-forming carbon atoms of the “unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 unless otherwise specified in this specification.
  • the “aralkyl group” described herein is a group represented by — (G3) — (G1), where G3 is an “alkyl group” described in, for example, Specific Example Group G3, and G1 is For example, “aryl group” described in the specific group G1. Therefore, the “aralkyl group” is an embodiment of the “substituted alkyl group” substituted by the “aryl group”.
  • the carbon number of the “unsubstituted aralkyl group” that is the “unsubstituted alkyl group” substituted by the “unsubstituted aryl group” is 7 to 50, preferably 7 unless otherwise specified in this specification. To 30, more preferably 7 to 18.
  • aralkyl group examples include, for example, benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, ⁇ -naphthylmethyl.
  • the substituted or unsubstituted aryl group described herein is preferably a phenyl group, a p-biphenyl group, an m-biphenyl group, an o-biphenyl group, a p-terphenyl group, unless otherwise specified in the present specification.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, benzimidazolyl group, phenimidazolyl group, unless otherwise specified in the present specification.
  • the substituted or unsubstituted alkyl group described in the present specification is preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, or the like unless otherwise specified in the present specification.
  • substituted or unsubstituted arylene group refers to a divalent group of the above “aryl group” unless otherwise specified.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted arylene group” include a divalent group of the “aryl group” described in the specific example group G1.
  • Specific examples of the “substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group” described in the present specification include groups in which the “heterocyclic group” described in specific example group G2 is divalent, etc. Is mentioned.
  • substituted or unsubstituted alkylene group described in the present specification (specific example group G14) include groups in which the “alkyl group” described in specific example group G3 is divalent.
  • substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any of the following groups unless otherwise specified in the present specification.
  • R 908 is a substituent.
  • m901 is an integer of 0 to 4, and when m901 is 2 or more, a plurality of R 908 may be the same or different.
  • R 909 is each independently a hydrogen atom or a substituent. Two R 909s may be bonded to each other through a single bond to form a ring.
  • R 910 is a substituent.
  • m902 is an integer of 0-6.
  • a plurality of R 910 may be the same as or different from each other.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably any of the following groups unless otherwise specified in the present specification.
  • R 911 is a hydrogen atom or a substituent.
  • X B is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the organic electroluminescence element according to the first aspect of the present invention (hereinafter sometimes abbreviated as the organic EL element according to the first aspect)
  • An organic electroluminescence device including an anode, a light emitting layer, a first electron transport layer, a second electron transport layer, and a cathode in this order,
  • the second electron transport layer has the following formula (1)
  • the light emitting layer has the following formula (10)
  • the organic EL device of the first aspect includes an anode, a light emitting layer, a first electron transport layer, a second electron transport layer, and a cathode in this order, and the second electron transport layer contains the compound of the above formula (1).
  • the compound of the above formula (10) in the light emitting layer, a high performance organic electroluminescence device can be obtained.
  • an organic electroluminescent element having a high luminous efficiency, an organic electroluminescent element having a long lifetime, and an organic electroluminescent element having a high luminous efficiency and a long lifetime can be obtained. This effect is presumed to be obtained by improving the carrier balance factor by this configuration.
  • the first electron transport layer may be directly adjacent to the light emitting layer or may not be adjacent to the light emitting layer, but is preferably directly adjacent.
  • the first electron transport layer and the second electron transport layer may be directly adjacent to each other or may not be adjacent to each other, but are preferably directly adjacent to each other.
  • a third electron transport layer or the like may be provided between the layers.
  • the second electron transport layer may be directly adjacent to the cathode or may not be adjacent. When the second electron transport layer is not adjacent to the cathode, another layer may be provided between the second electron transport layer and the cathode.
  • the other layer provided between the second electron transport layer and the cathode is preferably an electron injection layer.
  • An electron injection layer is preferably provided between the second electron transport layer and the cathode.
  • the material for the electron injection layer will be described later.
  • the organic layer is provided also between the anode and the light emitting layer.
  • the organic layer between the anode and the light emitting layer is preferably a hole injection layer, a hole transport layer, or the like. The materials for the hole injection layer and the hole transport layer will be described later.
  • L 1 is a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group, A substituted or unsubstituted biphenylene group, A substituted or unsubstituted terphenylene group, A substituted or unsubstituted quarterphenylene group, An arylene group composed of a substituted or unsubstituted condensed ring having 10 to 30 carbon atoms, 1 to 3 substituted or unsubstituted phenylene groups, and 1 to 3 substituted or unsubstituted ring-forming carbons The arylene group consisting of several tens to thirty condensed rings is selected from the group consisting of groups linked via a single bond.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a monovalent or substituted monovalent ring having 5 to 30 ring atoms containing no nitrogen atom. It is a heterocyclic group.
  • X 1 to X 3 are each independently N or CR 1 . However, two or more of X 1 to X 3 are N. R 1 does not combine with adjacent L 1 , Ar 1 or Ar 2 to form a ring.
  • Each R 1 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group; An aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms.
  • HA is a monovalent group represented by the following formula (HA).
  • Y 1 to Y 8 are each independently N or CR 2 .
  • R 2 is independently a hydrogen atom or a substituent. If R 2 there are a plurality, the plurality of R 2 may be the same or may be different from one another.
  • R 2 substituted on adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring. Provided that one of the atoms constituting the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring formed by bonding Y 1 to Y 8 and R 2 to each other is a carbon atom bonded to L 1. It is.
  • X 4 is O or S. ]]
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (2).
  • L 1 , Ar 1 , Ar 2 and X 1 to X 4 are as defined in Formula (1) above.
  • One of Y 1a to Y 4a is a carbon atom bonded to L 1 .
  • Y 5a to Y 8a and Y 1a to Y 4a which are not carbon atoms bonded to L 1 are each independently N or CR 2 .
  • R 2 is each independently a hydrogen atom or a substituent. If R 2 there are a plurality, the plurality of R 2 may be the same or may be different from one another.
  • R 2 substituted on adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (2A).
  • X 4 , L 1 , Ar 1 , Ar 2 and X 1 to X 3 are as defined in the formula (1).
  • One of Y 1b to Y 4b is a carbon atom bonded to L 1 .
  • Y 5b to Y 8b and Y 1b to Y 4b which are not carbon atoms bonded to L 1 are each independently N or CR 3 .
  • R 3 is each independently a hydrogen atom or a substituent. If R 3 there are a plurality, the plurality of R 3 may be the same or may be different from one another. A plurality of R 3 substituted on adjacent carbon atoms are not bonded to each other to form a ring. ]
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3-1) to (3-12).
  • L 1 , Ar 1 , Ar 2 , X 1 to X 4 and Y 1 to Y 8 are as defined in the formula (1).
  • R 4 is each independently a substituent. n1 is an integer from 0 to 4, and n2 is an integer from 0 to 3. When n1 and n2 are 2 or more, the plurality of R 4 may be the same as or different from each other. A plurality of R 4 substituted on adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring. ]
  • L 1 is 1 to 3 substituted or unsubstituted phenylene groups and 1 to 3 arylene groups composed of substituted or unsubstituted condensed rings via a single bond.
  • the unsubstituted arylene group in the case of the connected arylene group having 16 to 30 ring carbon atoms include one or more monocyclic rings and one or more condensed rings as shown below.
  • L 1 is A single bond, or a substituted or unsubstituted phenylene group, A substituted or unsubstituted biphenylene group, A substituted or unsubstituted terphenylene group, A substituted or unsubstituted quarterphenylene group, An arylene group consisting of a substituted or unsubstituted condensed ring having 10 to 30 carbon atoms, 1 to 3 substituted or unsubstituted phenylene groups, and 1 to 3 substituted or unsubstituted condensed rings An arylene group is a group selected from the group consisting of groups linked via a single bond, When L 1 has a substituent, the substituent is A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms (excluding a carbazolyl group);
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms, specifically, a divalent group represented by the following formulas (aa1) to (aa3): It is.
  • R 2 is a substituent.
  • n1 is an integer of 0 to 4
  • n2 is an integer of 0 to 6.
  • to plurality of R 2 may be the same as each other or may be different.
  • a plurality of R 2 substituted on adjacent carbon atoms are not bonded to each other to form a ring.
  • R 2 is bonded to any bondable position of the benzene ring or naphthalene ring. The same applies thereafter.
  • L 1 is a single bond or the unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • L 1 is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • particularly preferable examples of the substituent when L 1 has a substituent include phenyl groups and azine groups such as pyridinyl, pyrimidinyl, and triazinyl groups.
  • Ar 1 and Ar 2 are each a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms (excluding a substituted or unsubstituted carbazolyl group), preferably.
  • L 1 is a single bond or a group selected from the group consisting of divalent groups represented by the following formulas (a1) to (a3).
  • L 1 is selected from the group consisting of a single bond or a divalent group represented by the following formulas (a1-1) to (a1-3).
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted nitrogen atom having 5 to 12 ring atoms. It is a monovalent heterocyclic group that does not contain.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently a group selected from the group consisting of monovalent groups represented by the following formulas (b1) to (b3).
  • R 5 is each independently a substituent.
  • p is an integer of 0 to 5.
  • q is an integer of 0 to 7.
  • m is an integer of 0-4.
  • the plurality of R 5 may be the same as or different from each other.
  • p, q, or m is 2 or more, a plurality of R 5 are not bonded to each other to form a ring.
  • R 5 is bonded to any bondable position of the benzene ring or naphthalene ring. The same applies thereafter.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently selected from the group consisting of monovalent groups represented by the following formulas (b1-1) and (b3-1) to (b3-3): It is a group.
  • R 5 is each independently a substituent.
  • p is an integer of 0 to 5.
  • m is an integer of 0-4.
  • the plurality of R 5 may be the same as or different from each other.
  • the plurality of R 5 are not bonded to each other to form a ring.
  • X 1 -X 3 are N.
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2A-1) to (2A-4).
  • L 1 and X 1 to X 4 are as defined in the formula (1).
  • Y 1b to Y 8b are each independently N or CR 3 .
  • R 3 is each independently a hydrogen atom or a substituent. If R 3 there are a plurality, the plurality of R 3 may be the same or may be different from one another. A plurality of R 3 substituted on adjacent carbon atoms are not bonded to each other to form a ring.
  • Ar 1a and Ar 2a are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2A-1-1) to (2A-4-1).
  • X 4 is as defined in the formula (1).
  • Y 1b to Y 8b are each independently N or CR 3 .
  • R 3 is a hydrogen atom or a substituent. If R 3 there are a plurality, the plurality of R 3 may be the same or may be different from one another. A plurality of R 3 substituted on adjacent carbon atoms are not bonded to each other to form a ring.
  • L 1b is a single bond or a group selected from the group consisting of divalent groups represented by the following formulas (a1) to (a3).
  • Ar 1b and Ar 2b are each independently a group selected from the group consisting of monovalent groups represented by the following formulas (b1) to (b3).
  • R 5 is each independently a substituent.
  • p is an integer of 0 to 5.
  • q is an integer of 0 to 7.
  • m is an integer of 0-4.
  • the plurality of R 5 may be the same as or different from each other.
  • p, q, or m is 2 or more, a plurality of R 5 are not bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2A-1-2) to (2A-4-2).
  • X 4 is as defined in the formula (1).
  • Y 1b to Y 8b are each independently N or CR 3 .
  • R 3 is each independently a hydrogen atom or a substituent. If R 3 there are a plurality, the plurality of R 3 may be the same or may be different from one another. A plurality of R 3 substituted on adjacent carbon atoms are not bonded to each other to form a ring.
  • L 1c is selected from the group consisting of a single bond or a divalent group represented by the following formulas (a1-1) to (a1-3).
  • Ar 1c and Ar 2c are each independently a group selected from the group consisting of monovalent groups represented by the following formulas (b1-1) and (b3-1) to (b3-3).
  • R 5 is each independently a substituent.
  • p is an integer of 0 to 5.
  • m is an integer of 0-4.
  • the plurality of R 5 may be the same as or different from each other.
  • the plurality of R 5 are not bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3-1-1) to (3-6-1).
  • X 1 to X 4 and Y 1 to Y 8 are as defined in the formula (1).
  • R 4 is each independently a substituent.
  • n1 is an integer of 0-4.
  • the plurality of R 4 may be the same as or different from each other.
  • a plurality of R 4 substituted on adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • L 1a is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • Ar 1a and Ar 2a are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3-1-2) to (3-6-2).
  • R 4 is each independently a substituent.
  • n1 is an integer of 0-4.
  • the plurality of R 4 may be the same as or different from each other.
  • a plurality of R 4 substituted on adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • L 1b is a single bond or a group selected from the group consisting of divalent groups represented by the following formulas (a1) to (a3).
  • Ar 1b and Ar 2b are each independently a group selected from the group consisting of monovalent groups represented by the following formulas (b1) to (b3).
  • R 5 is each independently a substituent.
  • p is an integer of 0 to 5.
  • q is an integer of 0 to 7.
  • m is an integer of 0-4.
  • the plurality of R 5 may be the same as or different from each other.
  • p, q, or m is 2 or more, a plurality of R 5 are not bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3-1-3) to (3-6-3).
  • R 4 is each independently a substituent.
  • n1 is an integer of 0-4.
  • the plurality of R 4 may be the same as or different from each other.
  • a plurality of R 4 substituted on adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • L 1c is selected from the group consisting of a single bond or a divalent group represented by the following formulas (a1-1) to (a1-3).
  • Ar 1c and Ar 2c are each independently a group selected from the group consisting of monovalent groups represented by the following formulas (b1-1) and (b3-1) to (b3-3).
  • R 5 is each independently a substituent.
  • p is an integer of 0 to 5.
  • m is an integer of 0-4.
  • the plurality of R 5 may be the same as or different from each other.
  • the plurality of R 5 are not bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (4).
  • X 1 to X 4 , Y 1 to Y 8 and L 1 are as defined in Formula (1) above.
  • Each R 6 independently represents a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon; It is an aryl group having 6 to 12 or a monovalent heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms that is substituted or unsubstituted. However, when R 6 is the monovalent heterocyclic group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group is excluded.
  • r is an integer of 0 to 5.
  • the plurality of R 6 may be the same as or different from each other. If R 6 there are a plurality, the plurality of R 6 are not bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the formula (1) is a compound represented by the following formula (5).
  • X 1 to X 4 are as defined in Formula (1) above.
  • Ar 1d and Ar 2d are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms.
  • One of Y 1d to Y 4d is a carbon atom bonded to L 1a .
  • Y 5d to Y 8d and Y 1d to Y 4d which are not carbon atoms bonded to L 1d are each independently N or CR 2a .
  • R 2a independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted group.
  • a plurality of R 2a substituted on adjacent carbon atoms may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated ring.
  • L 1d is a single bond or an unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms.
  • the monovalent group represented by the formula (HA) in the formula (1) is a group selected from the following group.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the formula (1) and the substituent in R 2 to R 6 are an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a ring-forming carbon number of 6 A group selected from the group consisting of an aryl group of ⁇ 12 and a monovalent heterocyclic group having 5 to 12 ring atoms.
  • R 11 to R 18 each independently represents a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, -Si (R 101 )
  • R 101 to R 107 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • Ar 11 and Ar 12 is a monovalent group represented by the following formula (11).
  • R 21 to R 28 is a bond that binds to L 11 or L 12 ; R 21 to R 28 that are not a bond to bind to L 11 or L 12
  • R 101 to R 107 are as described above.
  • Ar 11 or Ar 12 which is not a monovalent group represented by the formula (11) is substituted with an unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • L 11 and L 12 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • the compound represented by the formula (10) is a compound represented by the following formula (10-1).
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 11 , L 12 , R 21 and R 23 to R 28 are as defined in the formula (10).
  • the compound represented by the formula (10) is a compound represented by the following formula (10-2).
  • L 11 is a single bond, and R 11 to R 18 , Ar 11 , L 12 , and R 21 to R 28 are as defined in Formula (10) above. ]
  • the compound represented by the formula (10) is a compound represented by the following formula (10-3).
  • L 11 is a single bond
  • R 11 to R 18 , Ar 11 , L 12 , R 21 and R 23 to R 28 are as defined in Formula (10) above. . ]
  • R 21 to R 28 which are not a bond bonding to L 11 are a hydrogen atom.
  • R 11 to R 18 are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the formula (10) is a compound represented by the following formula (10-4).
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the formulas (10), (10-1), (10-2), (10-3) and (10-4) is An alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, and a carbon number
  • each of two or more of R 41 to R 53 may be the same or different.
  • Hydroxy group, halogen atom, cyano group, nitro group, ring-forming carbon number It is selected from the group consisting of 6-50 aryl groups and heterocyclic groups having 5-50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the formulas (10), (10-1), (10-2), (10-3) and (10-4) is It is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in the formulas (10), (10-1), (10-2), (10-3) and (10-4) is It is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, and a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • the second electron transport layer further comprises an alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal.
  • an alkali metal alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkaline earth metal oxide, alkaline earth metal.
  • an organic complex containing an alkali metal is preferable, and Liq (8-hydroxyquinolinolato-lithium) is particularly preferable.
  • the first electron transport layer includes a compound represented by the following formula (30).
  • X 11 is a nitrogen atom, CH or CR 83 .
  • X 11 is CR 83 , adjacent two of R 82 to R 84 are bonded to each other, and together with the two ring-forming carbon atoms to which they are bonded, the number of substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms A 10-30 aromatic hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 32 ring atoms may be formed.
  • R 81 and R 82 to R 84 not forming the ring are each independently a group represented by any of the following formulas (31) to (34).
  • L 31 , L 33 , L 36 , L 38 and L 39 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 32 ring atoms. It is a monovalent heterocyclic group.
  • L 32 , L 34 and L 35 are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms. It is.
  • L 37 is a substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted trivalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms. ]]
  • the compound represented by the formula (30) is a compound represented by the following formula (30a) or a compound represented by the following formula (30b). That is, X 11 is N or CH.
  • R 81 , R 82 and R 84 are as defined in the formula (30).
  • the compound represented by the formula (30) is a compound represented by the following formula (30c). That is, X 11 is CR 83 .
  • R 81 to R 84 are as defined in the formula (30).
  • R 82 to R 84 are bonded to each other specifically when R 82 and R 83 , or R 83 and R 84 are bonded to each other.
  • two adjacent R 82 to R 84 are bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon ring having 10 to 30 ring carbon atoms or a heterocyclic ring having 5 to 32 ring atoms.
  • the structure formed by bonding two adjacent R 82 to R 84 to each other is selected from the following group.
  • the following structure may have a substituent.
  • the structure formed by bonding two adjacent R 82 to R 84 together is selected from the following group.
  • the following structure may have a substituent.
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an arylene group, and a trivalent aromatic hydrocarbon ring group represented by L 31 to L 39 are each a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, an arylene group, and a trivalent aromatic hydrocarbon ring group.
  • aromatic hydrocarbon ring having 6 to 30 carbon atoms include, for example, benzene, biphenyl, terphenyl (including isomers), quarterphenyl (including isomers), naphthalene, fluorene, acenaphthalene, and anthracene.
  • Benzoanthracene aceanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, phenalene, pentacene, picene, pentaphenylene, pyrene, chrysene, benzochrysene, s-indacene, as-indacene, fluoranthene, benzofluoranthene, perylene, triphenylene, benzotriphenylene, spiro Fluorene etc. It is.
  • the ring may have a substituent.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms of L 31 to L 39 , an arylene group, and a trivalent aromatic hydrocarbon ring group, 6 to The 30 aromatic hydrocarbon rings are selected from the following group.
  • the following rings may have a substituent.
  • substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 31 , L 33 , L 36 , L 38 and L 39 include one hydrogen atom from the aromatic hydrocarbon ring.
  • the monovalent residue obtained by removing is mentioned, The monovalent residue may have a substituent.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 31 , L 33 , L 36 , L 38 and L 39 is substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted.
  • Biphenyl substituted or unsubstituted terphenyl, substituted or unsubstituted naphthalene, substituted or unsubstituted fluorene, substituted or unsubstituted phenanthrene, substituted or unsubstituted anthracene, substituted or unsubstituted triphenyl, substituted or unsubstituted Substituted benzochrysene, substituted or unsubstituted fluoranthene, substituted or unsubstituted pyrene, substituted or unsubstituted spirofluorene, substituted or unsubstituted 9,9-diphenylfluorene, and substituted or unsubstituted 9,9-dimethylfluorene
  • An aromatic selected from the group consisting of It is a monovalent residue obtained by removing one hydrogen atom on the hydrocarbon ring of the ring carbon.
  • the monovalent residue may have a substituent.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 31 , L 33 , L 36 , L 38 and L 39 is selected from the following group.
  • the following groups may have a substituent.
  • substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 32 , L 34 and L 35 include one hydrogen atom from two ring-forming carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring.
  • examples thereof include divalent residues obtained by removing atoms. The divalent residue may have a substituent.
  • the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 32 , L 34 and L 35 is substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted naphthalene, substituted or unsubstituted.
  • the substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms is selected from the following group.
  • the following divalent group may have a substituent.
  • substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 37 include 1 to 3 ring-forming carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring.
  • a trivalent residue obtained by removing a hydrogen atom is mentioned.
  • the trivalent residue may have a substituent.
  • the substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 37 is substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted naphthalene, and substituted Alternatively, it is a trivalent residue obtained by removing one hydrogen atom from each of three ring-forming carbon atoms of an aromatic hydrocarbon ring selected from the group consisting of unsubstituted anthracene.
  • the substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 37 is a substituted or unsubstituted trivalent residue of benzene.
  • the substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 30 ring carbon atoms in L 37 is a benzene-1,3,5-triyl group.
  • the trivalent group may have a substituent.
  • the substituted or unsubstituted 1 to 3 valent heterocyclic groups having 5 to 32 ring atoms of L 31 to L 39 in formulas (31) to (34) are substituted or unsubstituted. It is a 1 to 3 valent residue obtained by removing one hydrogen atom from 1 to 3 ring atoms having 5 to 32 ring atoms.
  • the substituted or unsubstituted 1 to 3 valent heterocyclic groups having 5 to 32 ring atoms of L 31 to L 39 in formulas (31) to (34) are substituted or unsubstituted.
  • the substituted or unsubstituted 1 to 3 valent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms of L 31 to L 39 is 1 to 5, 1 to 3, or 1 to 2 Includes ring-forming heteroatoms such as nitrogen, sulfur and oxygen atoms.
  • a substituted or unsubstituted monovalent to trivalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms of L 31 to L 39 , having 5 to 32 ring atoms.
  • the heterocyclic ring include, for example, pyrrole, imidazole, imidazoline, pyrazole, triazole, furan, thiophene, thiazole, isothiazole, oxazole, isooxazole, oxadiazole, thiadiazole, pyridine, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazine, bipyrrole.
  • the heterocycle may have a substitu
  • the heterocyclic ring having 5 to 32 ring atoms constituting the substituted or unsubstituted 1 to 3 valent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms of L 31 to L 39 is: Selected from the following group.
  • the following rings may have a substituent.
  • substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms in L 31 , L 33 , L 36 , L 38 and L 39 include one ring-forming atom of the above heterocyclic ring.
  • Monovalent residues obtained by removing one hydrogen atom from The monovalent residue may have a substituent.
  • the substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms in L 31 , L 33 , L 36 , L 38 and L 39 is substituted or unsubstituted pyridine, substituted Or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyridazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted triazine, substituted or unsubstituted bipyridine, substituted or unsubstituted carbazole, substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or Removing one hydrogen atom on a ring-forming atom of a heterocyclic ring selected from the group consisting of unsubstituted dibenzothiophene, substituted or unsubstituted xanthene, substituted or unsubstituted phenanthroline, and substituted or unsubstituted quinoline Is
  • the substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms in L 31 , L 33 , L 36 , L 38 and L 39 is selected from the following group.
  • the following groups may have a substituent.
  • substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms in L 32 , L 34 and L 35 include one hydrogen atom from each of the two ring atoms of the heterocyclic ring. And divalent residues obtained by removing. The divalent residue may have a substituent.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms in L 32 , L 34 and L 35 is a substituted or unsubstituted indole, substituted or unsubstituted isoform.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms in L 32 , L 34 and L 35 is a substituted or unsubstituted dibenzofuran, substituted or unsubstituted dibenzo.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms in L 32 , L 34 and L 35 is substituted or unsubstituted pyridine, and substituted or unsubstituted. It is a divalent residue obtained by removing one hydrogen atom from each of two ring-forming atoms of carbazole.
  • substituted or unsubstituted trivalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms in L 37 are obtained by removing one hydrogen atom from each of the three ring atoms of the heterocyclic ring.
  • trivalent residues may have a substituent.
  • the substituted or unsubstituted trivalent heterocyclic group having 5 to 32 ring atoms in L 37 is substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted.
  • the element of the organic EL device of the first aspect includes at least an anode / a light emitting layer / a first electron transport layer / a second electron transport layer / a cathode, the light emitting layer contains the compound (10), and the second electron transport layer.
  • the light emitting layer contains the compound (10), and the second electron transport layer.
  • the organic EL element 1 includes a substrate 2, an anode 3, a light emitting layer 5, and an organic layer 6 between the light emitting layer 5 and the cathode 10, and includes a first electron transport layer 7 and a second electron transport layer 8.
  • the organic layer 6 between the cathode 10 and the light emitting layer 5 functions as an electron injection / transport layer.
  • the organic EL element 1 may include an organic layer 4 between the anode 3 and the light emitting layer 5.
  • the organic layer 4 functions as a hole injection / transport layer.
  • electron injection / transport layer means “at least one of electron injection layer and electron transport layer”
  • hole injection / transport layer means “hole injection layer and hole transport layer”. Means at least one of them.
  • an electron barrier layer may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole barrier layer may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 1 two of the first electron transport layer 7 and the second electron transport layer 8 are drawn between the cathode 10 and the light emitting layer 5, but there may be three or more organic layers. Good. When it has three or more organic layers, the compound represented by the formula (1) is contained in the organic layer closest to the cathode 10.
  • a layer other than the organic layer may be provided between the second electron transport layer 8 and the cathode 10.
  • layers other than the organic layer include inorganic layers such as LiF and Yb.
  • the organic electroluminescence element includes at least one organic layer between the anode and the light emitting layer.
  • At least one layer of the organic layer 4 (hole injection / transport layer) between the anode 3 and the light emitting layer 5 contains a compound represented by the following formula (20).
  • R 31 to R 38 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, and R 31 to R 38 not involved in the ring formation are: Each independently a hydrogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylthio
  • R 201 to R 205 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • L 21 to L 24 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • Ar 21 and Ar 22 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms.
  • the positional relationship on the benzene ring to which L 23 and L 24 are bonded may be any of ortho (o), meta (m), and para (p). Ortho or meta is preferable, and meta is particularly preferable.
  • R 31 to R 38 may form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring
  • a set of two or more adjacent ones of R 31 to R 38 includes, for example, R 31 and R 32 , R 32 and R 33 , R 33 and R 34 , R 34 and R 35 , R 35 and R 36 , R 36 and R 37 , R 37 and R 38 , R 31 and R 32 and R 33 , R 32 and R 33 and R 34, and the like.
  • the “substituted or unsubstituted” substituent for the saturated or unsaturated ring is as described later for the formula (20).
  • “Saturated or unsaturated ring” means, for example, when R 31 and R 32 form a ring, the carbon atom to which R 31 is bonded, the carbon atom to which R 32 is bonded, and one or more arbitrary elements And a ring formed by Specifically, when a ring is formed by R 31 and R 32 , an unsaturated ring is formed by the carbon atom to which R 31 is bonded, the carbon atom to which R 32 is bonded, and four carbon atoms. , R 31 and R 32 form a benzene ring.
  • the “arbitrary element” is preferably a C element, an N element, an O element, or an S element.
  • any element for example, in the case of C element or N element
  • a bond that does not participate in ring formation may be terminated with a hydrogen atom or the like.
  • “One or more arbitrary elements” is preferably 2 or more and 15 or less, more preferably 3 or more and 12 or less, and still more preferably 3 or more and 5 or less.
  • the compound represented by the formula (20) is, for example, a compound represented by the following formula (20-10).
  • R 61 is a phenyl group
  • one set of R 32 , R 33 and R 34 forms a substituted ring.
  • R 31 , R 35 to R 38 , L 21 to L 24 , Ar 21 and Ar 22 are as defined in the formula (20), and R 61 to R 66 are It is synonymous with the substituent (arbitrary substituent of a compound (20)) in the case of "substituted or unsubstituted” in the compound (20) mentioned later. ]
  • “One or more sets” means, for example, that R 31 and R 32 may form a ring, and R 37 and R 38 may simultaneously form a ring.
  • the compound represented by the formula (20) is, for example, a compound represented by the following formula (20-11).
  • R 71 is a phenyl group
  • R 31 and R 32 form a substituted ring.
  • R 33 to R 36 , L 21 to L 24 , Ar 21 and Ar 22 are as defined in the formula (20), and R 71 to R 78 are compounds described later. It is synonymous with the substituent (arbitrary substituent of compound (2)) in the case of "substituted or unsubstituted” in (2). ]
  • the compound (20) is one of a compound represented by the following formula (20a) and a compound represented by the following formula (20b) (hereinafter referred to as the compounds (20a) and (20b)). Or it is preferable that both are included.
  • R 31 to R 38 , L 21 to L 24 , Ar 21 and Ar 22 are as defined in the formula (20).
  • compound (20) is preferably compound (20a), that is, L 23 and L 24 are substituted with each other at the meta position of the benzene ring.
  • L 24 in the compound (20) is a single bond.
  • L 23 in the compound (20) is a single bond.
  • any one of Ar 21 and Ar 22 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, and the other is a substituted or unsubstituted ring carbon number. It is preferably a 6-50 aryl group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5-50 ring atoms.
  • R 31 to R 38 in compound (20) are preferably hydrogen atoms.
  • the compound (20) is a compound represented by the following formula (20a-1) and / or the following formula (20b-1).
  • L 24 is a single bond, and R 31 to R 38 , L 21 to L 23 , Ar 21 and Ar 22 are defined in the formula (20). Street. ]
  • the compound (20) is a compound represented by the following formula (20a-2) and / or the following formula (20b-2).
  • L 23 is a single bond, and R 31 to R 38 , L 21 , L 22 , L 24 , Ar 21 and Ar 22 are the same as those in the formula (20). As defined in. ]
  • the compound (20) is a compound represented by the following formula (20a-3) and / or the following formula (20b-3).
  • the compound (20) is a compound represented by the following formula (20a-4).
  • L 23 represents a single bond
  • L 21 , L 22 , L 24 , Ar 21 and Ar 22 are as defined in Formula (20) above.
  • Compounds (20), (20a), (20b), (20a-1), (20b-1), (20a-2), (20b-2), (20a-3), (20b-3) and ( Examples of the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” in 20a-4) include, for example, an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and 2 carbon atoms.
  • an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a heterocyclic group having 5 to 50 ring atoms is preferable, and an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms or a ring is preferable. It is more preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms or a heterocyclic group having 5 to 18 ring atoms.
  • each substituent, optional substituent and halogen atom in these compounds (20) are the same as those described above, but each substituent and optional substituent in compound (20) are substituted or unsubstituted. It does not contain the amino group. Therefore, in the compound (20), there is only one amino group.
  • Specific examples of the compound (20) include the following compounds.
  • an organic semiconductor layer may be provided between the light emitting layer and the anode or between the light emitting layer and the cathode.
  • compound (10) is preferably a host material for the light emitting layer.
  • the light emitting layer containing the compound (10) may be a phosphorescent light emitting layer or a fluorescent light emitting layer, and may be a plurality of layers.
  • the light emitting layer containing the compound (10) is preferably a fluorescent light emitting layer.
  • a space layer may be provided between the light emitting layers for the purpose of preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • the light emitting layer further includes one or both of a fluorescent dopant and a phosphorescent dopant.
  • the light emitting layer containing the compound (10) may further contain one or both of a fluorescent dopant and a phosphorescent dopant. It is preferable that the light emitting layer containing a compound (10) contains a fluorescent dopant.
  • the fluorescent dopant and the phosphorescent dopant include a fluorescent light-emitting material and a phosphorescent light-emitting material that are guest materials of the light-emitting layer described later.
  • the organic EL device of the first aspect includes an anode, a light emitting layer, a first electron transport layer, a second electron transport layer, and a cathode in this order, and the second electron transport layer contains the compound (1).
  • a known material and element configuration can be applied as long as the effect of the present invention is not impaired except that the light-emitting layer contains the compound (10).
  • the member which can be used in one embodiment of the organic EL device of the first aspect the compounds (1) and (10) constituting each layer, and a layer between the anode and the light emitting layer are optional. Materials other than the compound (20) used in the above will be described.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide.
  • graphene graphene.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compound, or high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
  • a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives, and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • a blue phosphorescent material that can be used for the light emitting layer a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used in the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes, 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, etc. Heterocyclic compounds, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives, or condensed polycyclic aromatic amine derivatives used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • a substance having a high electron injection property lithium (Li), ytterbium (Yb), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), 8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq), etc.
  • a metal complex compound, an alkali metal such as lithium oxide (LiO x ), an alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium ( Examples thereof include alkaline earth metals such as Ca) and strontium (Sr), and alloys containing these (for example, rare earth metals such as MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • each layer is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • Each layer such as the light-emitting layer is known by a coating method such as a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method) or a solution dipping method in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc.
  • a coating method such as a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method) or a solution dipping method in a solvent, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc.
  • MBE method molecular beam deposition method
  • the thickness of each layer is not particularly limited, but generally it is several nm to 1 ⁇ m in order to suppress defects such as pinholes, suppress applied voltage, and improve luminous efficiency. A range is preferred.
  • the electronic device which is a 2nd aspect of this invention is equipped with the organic electroluminescent element of the said 1st aspect, It is characterized by the above-mentioned.
  • Specific examples of the electronic device include display parts such as an organic EL panel module, display devices such as a television, a mobile phone, or a personal computer, and light emitting devices such as lighting or a vehicle lamp.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The glass substrate with the transparent electrode after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and the ratio of the compound HI to the compound HT and HI is first set so that the transparent electrode is covered on the surface on which the transparent electrode is formed ( The HI film having a thickness of 5 nm was formed by co-evaporation so that the mass ratio was 3%. This HI film functions as a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode after cleaning is mounted on the substrate holder of the
  • compound HT was vapor-deposited, and an HT film having a thickness of 90 nm was formed on the HI film.
  • This HT film functions as a first hole transport layer.
  • a compound EB was evaporated, and an EB film having a thickness of 5 nm was formed on the HT film.
  • This EB film functions as a second hole transport layer.
  • Compound BH-1 (host material) and compound BD (dopant material) are co-evaporated on the EB film so that the ratio (mass ratio) of compound BD is 4%, and a BH-1: BD film having a thickness of 20 nm is formed.
  • a film was formed.
  • This BH-1: BD film functions as a light emitting layer.
  • the compound HB-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form a 5 nm thick HB-1 film.
  • This HB-1 film functions as a first electron transport layer.
  • the compounds E-1 and Liq were co-evaporated so that the Liq ratio (mass ratio) was 50% to form an E-1: Liq film having a thickness of 20 nm.
  • the E-1: Liq film functions as a second electron transport layer.
  • Liq was deposited on the E-1: Liq film to form a Liq film having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this Liq film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • Examples 2 to 24 and Comparative Examples 1 to 7 An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that each compound shown in Tables 1 to 4 was used as a host material for the light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. The results are shown in Tables 1 to 4.
  • the compounds used in Examples and Comparative Examples are as follows.

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Abstract

陽極、発光層、第１電子輸送層、第２電子輸送層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該第２電子輸送層が下記式（１）で表される化合物を含み、該発光層が下記式（１０）で表される化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
　このような有機ＥＬ素子を開示する文献として、例えば下記特許文献１～４等が挙げられる。
ＷＯ２００５／１１３５３１ ＵＳ２０１６／００２０４０５ ＷＯ２０１６／１２６０２２ ＵＳ２０１７／００１８７２３
　本発明の目的は、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。特に、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子、長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子、また発光効率が高くかつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。また、本発明の目的は、このような有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた電子機器を提供することである。
　本発明によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子器機が提供される。
１．陽極、発光層、第１電子輸送層、第２電子輸送層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　該第２電子輸送層が下記式（１）で表される化合物を含み、
　該発光層が下記式（１０）で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式（１）中、
　Ｌ１は、単結合、又は
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のクオーターフェニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合環からなるアリーレン基、及び
１～３個の、置換もしくは無置換のフェニレン基と、１～３個の、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合環からなるアリーレン基とが単結合を介して連結してなる基からなる群から選択される。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の、窒素原子を含有しない１価の複素環基である。
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ１である。但し、Ｘ１～Ｘ３のうちの２個以上はＮである。Ｒ１は、隣接するＬ１、Ａｒ１又はＡｒ２と結合して環を形成しない。
　Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基（但し、カルバゾリル基を除く。）である。
　ＨＡは、下記式（ＨＡ）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 （式（ＨＡ）中、
　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ２である。Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
　Ｒ２が複数存在する場合、複数のＲ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換するＲ２は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
　但し、Ｙ１～Ｙ８、及び前記Ｒ２が互いに結合して形成された置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を構成する原子のうちの1つは、Ｌ１と結合する炭素原子である。
　Ｘ４は、Ｏ又はＳである。）］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式（１０）中、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
－ＣＯＯＲ１０５、
－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基を示す。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２のうち少なくとも１つは下記式（１１）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 （式（１１）中、
　Ｒ２１～Ｒ２８のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する結合手であり、
　Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
－ＣＯＯＲ１０５、
－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７は上記の通りである。）
　前記式（１１）で表される１価の基ではないＡｒ１１又はＡｒ１２は、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、無置換の炭素数１～５０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～５０のアリール基、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基で置換された環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
２．上記の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
　本発明によれば、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。特に、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子、長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子、また発光効率が高くかつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。また、本発明によれば、このような有機エレクトロルミネッセンス素子を用いた電子機器を提供できる。
本発明の第１態様の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とはＺＺ基が置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。あるいは、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とはＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基及び置換のアリール基等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）以下、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
　無置換のアリール基：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
　置換のアリール基：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ジ（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ジ（４－ｔブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」ががさらに置換基を有する基も含まれる。
　窒素原子を含む無置換の複素環基：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
　酸素原子を含む無置換の複素環基：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
　硫黄原子を含む無置換の複素環基：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
　窒素原子を含む置換の複素環基：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
　酸素原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　硫黄原子を含む置換の複素環基：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基
　窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子のうち少なくとも１つを含む下記無置換の複素環から形成される１価の基、及び下記無置換の複素環から形成される１価の基が置換基を有する基：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、ＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される複素環は、任意の位置で結合手を有して１価の複素環基となる。
　上記式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される無置換の複素環から形成される１価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格の炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、ＸＡやＹＡがＮＨ若しくはＣＨ２であり、これらＮＨ若しくはＣＨ２における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基及び置換のアルキル基が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」ががさらに置換基を有する基も含まれる。
　無置換のアルキル基：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、
ｔ－ブチル基
　置換のアルキル基：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２,２,２－トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
　無置換のアルケニル基及び置換のアルケニル基：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、
３－ブテニル基、
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、
１，２－ジメチルアリル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
　無置換のアルキニル基：
エチニル基
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基及び置換のシクロアルキル基等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
　無置換の脂肪族環基：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、
２－ノルボルニル基
　置換のシクロアルキル基：
４－メチルシクロヘキシル基
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）
－Ｓｉ（Ｇ５）（Ｇ５）（Ｇ５）
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）
－Ｏ（Ｇ２）
－Ｏ（Ｇ３）
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）
－Ｓ（Ｇ２）
－Ｓ（Ｇ３）
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。
　Ｇ２は具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」である。
　Ｇ３は具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。
　Ｇ６は具体例群Ｇ６に記載の「シクロアルキル基」である。
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　本明細書に記載の「アルコキシ基」は、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は例えば具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アルキルチオ基」は、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は例えば具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０、より好ましくは１～１８である。
　本明細書に記載の「アリールオキシ基」は、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は例えば具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アリールチオ基」は、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は例えば具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「アラルキル基」は、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は例えば具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」であり、Ｇ１は例えば具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０、より好ましくは７～１８である。
　「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、フェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基等である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「アリール基」を２価にした基をいう。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」を２価にした基等が挙げられる。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」を２価にした基等が挙げられる。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「アルキル基」を２価にした基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式（ＸＹ－２０）～（ＸＹ－２９）中、Ｒ９０８は、置換基である。
　ｍ９０１は、０～４の整数であり、ｍ９０１が２以上のとき、複数存在するＲ９０８は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式（ＸＹ－３０）～（ＸＹ－４０）中、Ｒ９０９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。２つのＲ９０９は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式（ＸＹ－４１）～（ＸＹ－４６）中、Ｒ９１０は、置換基である。
　ｍ９０２は０～６の整数である。ｍ９０２が２以上のとき、複数存在するＲ９１０は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは以下いずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式（ＸＹ－５０）～（ＸＹ－６４）中、Ｒ９１１は、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　上記式（ＸＹ－６５）～（ＸＹ－７５）中、ＸＢは、酸素原子又は硫黄原子である。
　本発明の第１の態様である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、第１の態様の有機ＥＬ素子と略称することがある）は、
　陽極、発光層、第１電子輸送層、第２電子輸送層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　該第２電子輸送層が下記式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
で表される化合物を含み、
　該発光層が下記式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 で表される化合物を含むことを特徴とする。
　上記式（１）及び式（１０）中の各置換基については後述する。
　第１の態様の有機ＥＬ素子は、陽極、発光層、第１電子輸送層、第２電子輸送層、及び陰極をこの順に含み、第２電子輸送層に上記式（１）の化合物を含有し、発光層に上記式（１０）の化合物を含有することにより、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。特に、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子、長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子、また発光効率が高くかつ長寿命な有機エレクトロルミネッセンス素子が得られる。この効果は、当該構成によりキャリアバランスファクターが改善することによって得られるものと推測される。
　第１電子輸送層は、発光層に直に隣接していてもよいし、隣接していなくてもよいが、直に隣接していることが好ましい。
　第１電子輸送層と第２電子輸送層は直に隣接していてもよいし、隣接していなくてもよいが、直に隣接していることが好ましい。
　発光層と第１電子輸送層、又は第１電子輸送層と第２電子輸送層とが隣接していない場合、各層の間には、第３の電子輸送層等が設けられていてもよい。
　第２電子輸送層は、陰極と直に隣接していてもよいし、隣接していなくてもよい。第２電子輸送層が、陰極と隣接していない場合、第２電子輸送層と陰極との間には、他の層が設けられていてもよい。第２電子輸送層と陰極との間に設けられる他の層は、電子注入層であることが好ましい。第２電子輸送層と陰極の間には、電子注入層が設けられていることが好ましい。電子注入層の材料については後記する。
　また、陽極と発光層との間にも、有機層が設けられていることが好ましい。陽極と発光層の間の有機層は、正孔注入層、正孔輸送層等であることが好ましい。正孔注入層及び正孔輸送層の材料については後記する。
　次に、式（１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
［式（１）中、
　Ｌ１は、単結合、又は
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のクオーターフェニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合環からなるアリーレン基、及び
１～３個の、置換もしくは無置換のフェニレン基と、１～３個の、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合環からなるアリーレン基とが単結合を介して連結してなる基からなる群から選択される。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の、窒素原子を含有しない１価の複素環基である。
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ１である。但し、Ｘ１～Ｘ３のうちの２個以上はＮである。Ｒ１は、隣接するＬ１、Ａｒ１又はＡｒ２と結合して環を形成しない。
　Ｒ１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基である。
　ＨＡは、下記式（ＨＡ）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式（ＨＡ）中、
　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ２である。Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
　Ｒ２が複数存在する場合、複数のＲ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換するＲ２は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
　但し、Ｙ１～Ｙ８、及び前記Ｒ２が互いに結合して形成された置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を構成する原子のうちの1つは、Ｌ１と結合する炭素原子である。
　Ｘ４は、Ｏ又はＳである。）］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
［式（２）中、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２及びＸ１～Ｘ４は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｙ１ａ～Ｙ４ａのうちの１つは、Ｌ１と結合する炭素原子である。
　Ｙ５ａ～Ｙ８ａ、及びＬ１と結合する炭素原子ではないＹ１ａ～Ｙ４ａは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ２である。Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　Ｒ２が複数存在する場合、複数のＲ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換するＲ２は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（２Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
［式（２Ａ）中、Ｘ４、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２及びＸ１～Ｘ３は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｙ１ｂ～Ｙ４ｂのうちの１つは、Ｌ１と結合する炭素原子である。
　Ｙ５ｂ～Ｙ８ｂ、及びＬ１と結合する炭素原子ではないＹ１ｂ～Ｙ４ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３である。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ３は、互いに結合して環を形成しない。］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１）～（３－１２）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
［式（３－１）～（３－１２）中、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｘ１～Ｘ４及びＹ１～Ｙ８は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｎ１は、０～４の整数であり、ｎ２は０～３の整数である。ｎ１及びｎ２が２以上の場合、複数のＲ４は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換している複数のＲ４は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。］
　上記式（１）における、Ｌ１が、１～３個の、置換もしくは無置換のフェニレン基と、１～３個の、置換もしくは無置換の縮合環からなるアリーレン基とが単結合を介して連結してなる環形成炭素数１６～３０のアリーレン基である場合の、無置換のアリーレン基の具体例としては、下記に示すような、１個以上の単環及び１個以上の縮合環からなる２価の基であるフェニレン基とナフチレン基との組合せの基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　一実施形態においては、
　Ｌ１が、
単結合、又は
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のビフェニレン基、
置換もしくは無置換のターフェニレン基、
置換もしくは無置換のクオーターフェニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合環からなるアリーレン基、及び
１～３個の、置換もしくは無置換のフェニレン基と、１～３個の、置換もしくは無置換の縮合環からなるアリーレン基とが単結合を介して連結してなる基からなる群から選択される基であり、
　Ｌ１が置換基を有する場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基（但し、カルバゾリル基を除く。）である。
　一実施形態においては、Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基であり、具体的には、下記式（ａａ１）～（ａａ３）で表される２価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　式（ａａ１）～（ａａ３）中、
　Ｒ２は置換基である。
　ｎ１は０～４の整数であり、ｎ２は０～６の整数である。
　ｎ１及びｎ２が２以上のとき、複数あるＲ２は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ２は、互いに結合して環を形成しない。
　上記式（ａａ１）～（ａａ３）において、Ｒ２はベンゼン環又はナフタレン環の結合可能な任意の位置に結合する。以降も同様である。
　一実施形態においては、Ｌ１が、単結合、又は前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である。
　一実施形態においては、Ｌ１が、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　一実施形態においては、Ｌ１が置換基を有する場合の置換基として特に好ましくは、フェニル基、並びにピリジニル基、ピリミジニル基及びトリアジニル基等のアジン基が挙げられる。
　一実施形態においては、Ａｒ１及びＡｒ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基（但し、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。）であり、好ましくは、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、並びに置換もしくは無置換のピリジニル基、置換もしくは無置換のピリミジニル基及び置換もしくは無置換のトリアジニル基等のアジン基が挙げられる。
　一実施形態においては、Ｌ１が、単結合、又は下記式（ａ１）～（ａ３）で表される２価の基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　一実施形態においては、Ｌ１が、単結合、又は下記式（ａ１－１）～（ａ１－３）で表される２価の基からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　以下に、上記式（ａ２）及び（ａ３）をより具体的に式（ａ２－１）～（ａ２－９）及び式（ａ３－１）～（ａ３－６）で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　一実施形態においては、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１２の、窒素原子を含有しない、１価の複素環基である。
　一実施形態においては、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、下記式（ｂ１）～（ｂ３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
［式（ｂ１）～（ｂ３）中、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｐは、０～５の整数である。
　ｑは、０～７の整数である。
　ｍは、０～４の整数である。
　ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。］
　上記式（ｂ１）～（ｂ３）において、Ｒ５はベンゼン環又はナフタレン環の結合可能な任意の位置に結合する。以降も同様である。
　一実施形態においては、Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、下記式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
［式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）中、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｐは、０～５の整数である。
　ｍは、０～４の整数である。
　ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
　一実施形態においては、Ｘ１～Ｘ３が、Ｎである。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（２Ａ－１）～（２Ａ－４）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
［式（２Ａ－１）～（２Ａ－４）中、Ｌ１及びＸ１～Ｘ４は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｙ１ｂ～Ｙ８ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３である。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ３は、互いに結合して環を形成しない。
　Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（２Ａ－１－１）～（２Ａ－４－１）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
［式（２Ａ－１－１）～（２Ａ－４－１）中、Ｘ４は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｙ１ｂ～Ｙ８ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３である。Ｒ３は、水素原子、又は置換基である。
　Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ３は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｌ１ｂは、単結合、又は下記式（ａ１）～（ａ３）で表される２価の基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂは、それぞれ独立に、下記式（ｂ１）～（ｂ３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式（ｂ１）～（ｂ３）中、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｐは、０～５の整数である。
　ｑは、０～７の整数である。
　ｍは、０～４の整数である。
　ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（２Ａ－１－２）～（２Ａ－４－２）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
［式（２Ａ－１－２）～（２Ａ－４－２）中、Ｘ４は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｙ１ｂ～Ｙ８ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３である。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ３は、互いに結合して環を形成しない。
　Ｌ１ｃは、単結合、又は下記式（ａ１－１）～（ａ１－３）で表される２価の基からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　以下に、上記式（ａ２）及び（ａ３）をより具体的に式（ａ２－１）～（ａ２－９）及び式（ａ３－１）～（ａ３－６）で示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、それぞれ独立に、下記式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）中、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｐは、０～５の整数である。
　ｍは、０～４の整数である。
　ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１－１）～（３－６－１）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
［式（３－１－１）～（３－６－１）中、Ｘ１～Ｘ４及びＹ１～Ｙ８は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｎ１は、０～４の整数である。ｎ１が２～４の場合、複数のＲ４は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換している複数のＲ４は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
　Ｌ１ａは、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
　Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１－２）～（３－６－２）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
［式（３－１－２）～（３－６－２）中、Ｘ４及びＹ１～Ｙ８は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｎ１は、０～４の整数である。ｎ１が２～４の場合、複数のＲ４は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換している複数のＲ４は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
　Ｌ１ｂは、単結合、又は下記式（ａ１）～（ａ３）で表される２価の基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂは、それぞれ独立に、下記式（ｂ１）～（ｂ３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
［式（ｂ１）～（ｂ３）中、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｐは、０～５の整数である。
　ｑは、０～７の整数である。
　ｍは、０～４の整数である。
　ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１－３）～（３－６－３）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
［式（３－１－３）～（３－６－３）中、Ｘ４及びＹ１～Ｙ８は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｎ１は、０～４の整数である。ｎ１が２～４の場合、複数のＲ４は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換している複数のＲ４は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
　Ｌ１ｃは、単結合、又は下記式（ａ１－１）～（ａ１－３）で表される２価の基からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、それぞれ独立に、下記式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）中、
　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
　ｐは、０～５の整数である。
　ｍは、０～４の整数である。
　ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
［式（４）中、Ｘ１～Ｘ４、Ｙ１～Ｙ８及びＬ１は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基である。但し、Ｒ６が前記１価の複素環基である場合、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。
　ｒは、０～５の整数である。ｒが２～５の場合、複数のＲ６は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ６が複数存在する場合、複数のＲ６は、互いに結合して環を形成しない。］
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記式（５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
［式（５）中、Ｘ１～Ｘ４は前記式（１）で定義した通りである。
　Ａｒ１ｄ及びＡｒ２ｄは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１２の１価の複素環基である。
　Ｙ１ｄ～Ｙ４ｄのうちの１つは、Ｌ１ａと結合する炭素原子である。
　Ｙ５ｄ～Ｙ８ｄ、及びＬ１ｄと結合する炭素原子ではないＹ１ｄ～Ｙ４ｄは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ２ａである。Ｒ２ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１２の１価の複素環基である。
　Ｒ２ａが複数存在する場合、複数のＲ２ａは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ２ａは、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
　Ｌ１ｄは、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。］
　一実施形態においては、前記式（１）における前記式（ＨＡ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
［式中、Ｙ１～Ｙ８及びＸ４は、前記式（１）で定義した通りである。］
で表される１価の基が、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のベンゾフロピリジニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のベンゾチエノピリジニル基、置換もしくは無置換のベンゾチエノキノリル基、及び置換もしくは無置換のベンゾフロキノリル基からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記式（１）における前記式（ＨＡ）で表される１価の基が、下記群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
［式中、Ｘ４及びＹ４は、前記式（１）で定義した通りである。］
　前記式（１）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲ２～Ｒ６における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基（但し、カルバゾリル基を除く。）である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基（但し、カルバゾリル基を除く。）からなる群からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基、及びＲ２～Ｒ６における置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基、及び環形成原子数５～１２の１価の複素環基からなる群から選択される基である。
　上記式（１）で表される化合物の具体例を以下に記載するが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　次に、上記式（１０）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
［式（１０）中、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
－ＣＯＯＲ１０５、
－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ａｒ１１及びＡｒ１２のうち少なくとも１つは下記式（１１）で表される１価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（式（１１）中、
　Ｒ２１～Ｒ２８のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する結合手であり、
　Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
－ＣＯＯＲ１０５、
－Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ１０１～Ｒ１０７は上記の通りである。）
　前記式（１１）で表される１価の基ではないＡｒ１１又はＡｒ１２は、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、無置換の炭素数１～５０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～５０のアリール基、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基で置換された環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
［式（１０－１）中、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ２１及びＲ２３～Ｒ２８は、前記式（１０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
［式（１０－２）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２、及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
［式（１０－３）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２、Ｒ２１及びＲ２３～Ｒ２８は、前記式（１０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（１０）、（１０－１）、（１０－２）及び（１０－３）において、Ｌ１１と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８が水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１０）、（１０－１）、（１０－２）及び（１０－３）において、Ｒ１１～Ｒ１８が水素原子である。
　一実施形態においては、前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
［式（１０－４）中、Ｌ１１は単結合であり、Ａｒ１１及びＬ１２は、前記式（１）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、前記式（１０）、（１０－１）、（１０－２）、（１０－３）及び（１０－４）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基らなる群からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）、（１０－１）、（１０－２）、（１０－３）及び（１０－４）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１０）、（１０－１）、（１０－２）、（１０－３）及び（１０－４）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の複素環基からなる群から選択される。
　上記式（２）で表される化合物の具体例を以下に記載するが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　一実施形態においては、前記第２電子輸送層が、さらにアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び、希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１種又は２種以上を含有する。上記化合物のうち、アルカリ金属を含有する有機錯体が好ましく、Ｌｉｑ（８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム）が特に好ましい。
　一実施形態においては、前記第１電子輸送層が、下記式（３０）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
［式（３０）中、
　Ｘ１１は、窒素原子、ＣＨ又はＣＲ８３である。
　Ｘ１１がＣＲ８３のとき、Ｒ８２～Ｒ８４のうちの隣接する２つは、互いに結合して、それらが結合している２つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の芳香族炭化水素環、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の複素環を形成してもよい。
　Ｒ８１、上記環を形成しないＲ８２～Ｒ８４は、それぞれ独立に、下記式（３１）～（３４）のいずれかで表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（式（３１）～（３４）中、
　Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３６、Ｌ３８及びＬ３９は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１価の複素環基である。
　Ｌ３２、Ｌ３４及びＬ３５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の２価の複素環基である。
　Ｌ３７は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の３価の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の３価の複素環基である。）］
　一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物は、下記式（３０ａ）で表される化合物、又は下記式（３０ｂ）で表される化合物である。即ち、Ｘ１１は、Ｎ又はＣＨである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（式（３０ａ）及び（３０ｂ）中、Ｒ８１、Ｒ８２及びＲ８４は、前記式（３０）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（３０）で表される化合物は、下記式（３０ｃ）で表される化合物である。即ち、Ｘ１１は、ＣＲ８３である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（式（３０ｃ）中、Ｒ８１～Ｒ８４は、前記式（３０）で定義した通りである。）
　Ｒ８２～Ｒ８４のうちの隣接する２つが互いに結合するとは、具体的にはＲ８２とＲ８３、又はＲ８３とＲ８４が互いに結合する場合である。
　一実施形態においては、Ｒ８２～Ｒ８４のうちの隣接する２つが互いに結合して、環形成炭素数１０～３０の芳香族炭化水素環、又は環形成原子数５～３２の複素環を形成する場合、Ｒ８２～Ｒ８４のうちの隣接する２つが互いに結合して形成される構造は下記群から選択される。下記構造は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（上記式中、＊は、Ｒ８２とＲ８３と、又はＲ８３とＲ８４との結合位置を示す。）
　一実施形態においては、Ｒ８２～Ｒ８４のうちの隣接する２つが互いに結合して形成される構造は下記群から選択される。下記構造は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
（上記式中、＊は、Ｒ８２とＲ８３と、又はＲ８３とＲ８４との結合位置を示す。）
　一実施形態においては、式（３１）～（３４）における、Ｌ３１～Ｌ３９の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、アリーレン基及び３価の芳香族炭化水素環基は、それぞれ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、アリーレン基及び３価の芳香族炭化水素環基である。
　前記式（３１）～（３４）における、Ｌ３１～Ｌ３９の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、アリーレン基及び３価の芳香族炭化水素環基を構成する、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環の具体例としては、例えば、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル（異性体を含む）、クオーターフェニル（異性体を含む）、ナフタレン、フルオレン、アセナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセン、アセアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、フェナレン、ペンタセン、ピセン、ペンタフェニレン、ピレン、クリセン、ベンゾクリセン、ｓ－インダセン、ａｓ－インダセン、フルオランテン、ベンゾフルオランテン、ペリレン、トリフェニレン、ベンゾトリフェニレン、スピロフルオレン等が挙げられる。上記環は、置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、Ｌ３１～Ｌ３９の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、アリーレン基及び３価の芳香族炭化水素環基を構成する、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環は、下記群から選択される。下記環は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３６、Ｌ３８及びＬ３９における、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基の具体例としては、上記芳香族炭化水素環から1個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基が挙げられ、当該1価の残基は置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３６、Ｌ３８及びＬ３９における、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のビフェニル、置換もしくは無置換のターフェニル、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のフルオレン、置換もしくは無置換のフェナントレン、置換もしくは無置換のアントラセン、置換もしくは無置換のトリフェニル、置換もしくは無置換のベンゾクリセン、置換もしくは無置換のフルオランテン、置換もしくは無置換のピレン、置換もしくは無置換のスピロフルオレン、置換もしくは無置換の９，９－ジフェニルフルオレン、及び置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレンからなる群から選択される芳香族炭化水素環の環形成炭素上の1個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である。当該1価の残基は置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３６、Ｌ３８及びＬ３９における、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基は、下記群から選択される。下記基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　Ｌ３２、Ｌ３４及びＬ３５における、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基の具体例としては、上記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子２個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基が挙げられる。当該２価の残基は置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、Ｌ３２、Ｌ３４及びＬ３５における、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のナフタレン、置換もしくは無置換のビフェニル、置換もしくは無置換のターフェニル、置換もしくは無置換のクオーターフェニル、置換もしくは無置換の９，９－ジメチルフルオレン、置換もしくは無置換の９，９－ジフェニルフルオレン、置換もしくは無置換のスピロフルオレン、及び置換もしくは無置換のアントラセンからなる群から選択される芳香族炭化水素環の環形成炭素原子２個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基である。
　一実施形態においては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、下記群から選択される。下記２価の基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　Ｌ３７における、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の３価の芳香族炭化水素環基の具体例としては、上記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子３個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる３価の残基が挙げられる。当該３価の残基は置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、Ｌ３７における、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の３価の芳香族炭化水素環基は、置換もしくは無置換のベンゼン、置換もしくは無置換のナフタレン、及び置換もしくは無置換のアントラセンからなる群から選択される芳香族炭化水素環の環形成炭素原子３個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる３価の残基である。
　一実施形態においては、Ｌ３７における、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の３価の芳香族炭化水素環基は、置換もしくは無置換のベンゼンの３価の残基である。
　一実施形態においては、Ｌ３７における、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の３価の芳香族炭化水素環基は、ベンゼン－１，３，５－トリイル基である。当該３価の基は置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、式（３１）～（３４）における、Ｌ３１～Ｌ３９の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１～３価の複素環基は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の環形成原子１～３個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる１～３価の残基である。
　一実施形態においては、式（３１）～（３４）における、Ｌ３１～Ｌ３９の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１～３価の複素環基は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１～３価の複素環基である。
　一実施形態においては、Ｌ３１～Ｌ３９の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１～３価の複素環基は、１～５個、１～３個又は１～２個の環形成ヘテロ原子、例えば、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子を含む。
　前記式（３１）～（３４）における、Ｌ３１～Ｌ３９の置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１～３価の複素環基を構成する、環形成原子数５～３２の複素環の具体例としては、例えば、ピロール、イミダゾール、イミダゾリン、ピラゾール、トリアゾール、フラン、チオフエン、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキザゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、トリアジン、ビピロール、テルピロール、ビチオフェン、テルチオフェン、ビビリジン、テルピリジン、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソべンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリジン、キノリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ベンゾイソキサゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトべンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトべンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、及びキサンテン等が挙げられる。上記複素環は、置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、Ｌ３１～Ｌ３９の、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１～３価の複素環基を構成する、環形成原子数５～３２の複素環は、下記群から選択される。下記環は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３６、Ｌ３８及びＬ３９における、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１価の複素環基の具体例としては、上記複素環の環形成原子１個から１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基が挙げられる。当該１価の残基は、置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３６、Ｌ３８及びＬ３９における、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１価の複素基は、置換もしくは無置換のピリジン、置換もしくは無置換のピラジン、置換もしくは無置換のピリダジン、置換もしくは無置換のピリミジン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のビピリジン、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のキサンテン、置換もしくは無置換のフェナントロリン、及び置換もしくは無置換のキノリンからなる群から選択される複素環の環形成原子上の１個の水素原子を除くことにより得られる１価の残基である。
　一実施形態においては、Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３６、Ｌ３８及びＬ３９における、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１価の複素環基は、下記群から選択される。下記基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　Ｌ３２、Ｌ３４及びＬ３５における、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の２価の複素基の具体例としては、上記複素環の環形成原子２個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基が挙げられる。当該２価の残基は置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、Ｌ３２、Ｌ３４及びＬ３５における、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の２価の複素環基は、置換もしくは無置換のインドール、置換もしくは無置換のイソインドール、置換もしくは無置換のベンゾフラン、置換もしくは無置換のイソベンゾフラン、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のインドリジン、置換もしくは無置換のキノリジン、置換もしくは無置換のキノリン、置換もしくは無置換のイソキノリン、置換もしくは無置換のシンノリン、置換もしくは無置換のフタラジン、置換もしくは無置換のキナゾリン、置換もしくは無置換のキノキサリン、置換もしくは無置換のベンゾイミダゾール、置換もしくは無置換のベンゾイソチアゾール、置換もしくは無置換のベンゾフラン、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のナフトベンゾフラン、置換もしくは無置換のベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のナフトベンゾチオフェン、置換もしくは無置換のカルバゾール、置換もしくは無置換のベンゾカルバゾール、置換もしくは無置換のフェナントリジン、置換もしくは無置換のアクリジン、置換もしくは無置換のフェナントロリン、置換もしくは無置換のフェナジン、置換もしくは無置換のフェノチアジン、置換もしくは無置換のフェノキサジン、及び置換もしくは無置換のキサンテンからなる群から選択される複素環の環形成原子２個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基である。
　一実施形態においては、Ｌ３２、Ｌ３４及びＬ３５における、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の２価の複素環基は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン、及び置換もしくは無置換のカルバゾールからなる群から選択される複素環の環形成原子２個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基である。
　一実施形態においては、Ｌ３２、Ｌ３４及びＬ３５における、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の２価の複素環基は、置換もしくは無置換のピリジン、及び置換もしくは無置換のカルバゾールの環形成原子２個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる２価の残基である。
　Ｌ３７における、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の３価の複素環基の具体例としては、上記複素環の環形成原子３個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる３価の残基が挙げられる。当該３価の残基は置換基を有していてもよい。
　一実施形態においては、Ｌ３７における、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の３価の複素環基は、置換もしくは無置換のピリジン、置換もしくは無置換のピラジン、置換もしくは無置換のピリダジン、置換もしくは無置換のピリミジン、置換もしくは無置換のトリアジン、置換もしくは無置換のキノリン、置換もしくは無置換のベンゾフラン、及び置換もしくは無置換のベンゾチオフェンからなる群から選択される複素環の環形成原子３個からそれぞれ１個の水素原子を除くことにより得られる３価の残基である。
　上記式（３０）で表される化合物の具体例を以下に記載するが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　第１の態様の有機ＥＬ素子の素子は、陽極／発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層／陰極を少なくとも含み、発光層が化合物（１０）を含有し、第２電子輸送層が化合物（１）を含有する。
　化合物（１０）を含有する発光層と、第１電子輸送層と、化合物（１）を含有する第２電子輸送層を備えていれば、発光層と陰極の間にこれら以外の層を有していてもよいし、発光層と陽極の間に１層以上の層を有していてもよい。
　図１に、第１の態様の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、基板２と、陽極３と、発光層５と、発光層５と陰極１０との間にある有機層６として、第１電子輸送層７と第２電子輸送層８とを有する。
　陰極１０と発光層５との間にある有機層６は、電子注入・輸送層として機能する。
　有機ＥＬ素子１は、陽極３と発光層５との間に有機層４を備えていてもよい。有機層４は、正孔注入・輸送層として機能する。
　ここで、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
　また、発光層５の陽極３側に電子障壁層を、発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　図１では、陰極１０と発光層５との間には、第１電子輸送層７及び第２電子輸送層８の２つが描かれているが、３つ以上の有機層を有していてもよい。３つ以上の有機層を有する場合、前記式（１）で表される化合物は、陰極１０に最も近い有機層に含有される。
　また、第２電子輸送層８と陰極１０との間に、有機層以外の層を設けてもよい。有機層以外の層としては、例えば、ＬｉＦ、Ｙｂ等の無機層等が挙げられる。
　一実施形態においては、前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、前記陽極と前記発光層との間に少なくとも１層の有機層を含む。
　一実施形態においては、陽極３と発光層５との間にある有機層４（正孔注入・輸送層）の少なくとも１層が、下記式（２０）で表される化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
［式（２０）中、
　Ｒ３１～Ｒ３８のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよく、該環形成に関与しないＲ３１～Ｒ３８は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ２０１）（Ｒ２０２）（Ｒ２０３）、
－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２０４、
－ＣＯＯＲ２０５、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ２０１～Ｒ２０５が２以上存在する場合、２以上のＲ２０１～Ｒ２０５のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
　Ｌ２１～Ｌ２４は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ａｒ２１及びＡｒ２２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。］
　化合物（２０）において、Ｌ２３及びＬ２４が結合するベンゼン環上における位置関係は、オルト（ｏ）、メタ（ｍ）又はパラ（ｐ）のいずれであってもよい。好ましくはオルト又はメタであり、特に好ましくはメタである。
　ここで、式（２０）で表される化合物における「Ｒ３１～Ｒ３８のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい」について説明する。
　「Ｒ３１～Ｒ３８のうちのうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、Ｒ３５とＲ３６、Ｒ３６とＲ３７、Ｒ３７とＲ３８、Ｒ３１とＲ３２とＲ３３、Ｒ３２とＲ３３とＲ３４等の組合せである。
　上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の置換基については式（２０）について後述する通りである。
　「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ３１とＲ３２で環を形成する場合には、Ｒ３１が結合する炭素原子と、Ｒ３２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ３１とＲ３２で環を形成する場合において、Ｒ３１が結合する炭素原子と、Ｒ３２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ３１とＲ３２とで形成する環はベンゼン環となる。
　「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環形成に関与しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
　「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
　Ｒ３２とＲ３３とＲ３４の１組が環を形成する場合、式（２０）で表される化合物は、例えば下記式（２０－１０）で表される化合物となる。また、下記式（２０－１０）において、例えばＲ６１がフェニル基である場合、Ｒ３２とＲ３３とＲ３４の１組が、置換された環を形成したこととなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
［式（２０－１０）中、Ｒ３１、Ｒ３５～Ｒ３８、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２０）で定義した通りであり、Ｒ６１～Ｒ６６は、後述する化合物（２０）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（化合物（２０）の任意の置換基）と同義である。］
　「１組以上」とは、例えば、Ｒ３１とＲ３２が環を形成し、同時にＲ３７とＲ３８が環を形成してもよいことを意味する。その場合、式（２０）で表される化合物は、例えば下記式（２０－１１）で表される化合物となる。また、下記式（２０－１１）において、例えばＲ７１がフェニル基である場合、Ｒ３１とＲ３２が、置換された環を形成したこととなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
［式（２０－１１）中、Ｒ３３～Ｒ３６、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２０）で定義した通りであり、Ｒ７１～Ｒ７８は、後述する化合物（２）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（化合物（２）の任意の置換基）と同義である。］
　一実施形態においては、化合物（２０）は、下記式（２０ａ）で表される化合物及び下記式（２０ｂ）で表される化合物（以下、化合物（２０ａ）及び（２０ｂ）という）のいずれか一方又は両方を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
［式（２０ａ）及び（２０ｂ）中、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（２０）は、化合物（２０ａ）、即ち、Ｌ２３とＬ２４が、互いにベンゼン環のメタ位に置換していることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２０）におけるＬ２４は単結合であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２０）におけるＬ２３は単結合であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２０）におけるＡｒ２１及びＡｒ２２のいずれか一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２０）におけるＲ３１～Ｒ３８は水素原子であることが好ましい。
　一実施形態においては、化合物（２０）は、下記式（２０ａ－１）及び／又は下記式（２０ｂ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
［式（２０ａ－１）及び（２０ｂ－１）中、Ｌ２４は単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ２１～Ｌ２３、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（２０）は、下記式（２０ａ－２）及び／又は下記式（２０ｂ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
［式（２０ａ－２）及び（２０ｂ－２）中、Ｌ２３は単結合であり、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（２０）は、下記式（２０ａ－３）及び／又は下記式（２０ｂ－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 ［式（２０ａ－３）及び（２０ｂ－３）中、Ｌ２１～Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２０）で定義した通りである。］
　一実施形態においては、化合物（２０）は、下記式（２０ａ－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
［式（２０ａ－４）中、Ｌ２３は単結合であり、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２４、Ａｒ２１及びＡｒ２２は、前記式（２０）で定義した通りである。］
　化合物（２０）、（２０ａ）、（２０ｂ）、（２０ａ－１）、（２０ｂ－１）、（２０ａ－２）、（２０ｂ－２）、（２０ａ－３）、（２０ｂ－３）及び（２０ａ－４）における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、化合物（２０）の任意の置換基ともいう。）としては、例えば、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５１は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５１が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５１のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基等が挙げられる。中でも、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基であることが好ましく、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、又は環形成原子数５～１８の複素環基であることがより好ましい。
　これらの化合物（２０）における各置換基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様であるが、化合物（２０）における各置換基及び任意置換基は、置換もしくは無置換のアミノ基を含まないものである。従って、化合物（２０）において、アミノ基は１つのみとなる。
　化合物（２０）の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　上記各層の他、有機半導体層、付着改善層、絶縁層等を発光層と陽極の間、又は発光層と陰極の間に有していてもよい。
　一実施形態においては、化合物（１０）は、発光層のホスト材料であることが好ましい。
　また、化合物（１０）を含有する発光層は、燐光発光層でも蛍光発光層でもよく、複数層あってもよい。化合物（１０）を含有する発光層は、蛍光発光層であることが好ましい。複数の発光層がある場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。
　一実施形態においては、前記発光層が、さらに蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントのいずれか一方又は両方を含む。
　化合物（１０）を含有する発光層は、さらに蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントのいずれか一方又は両方を含んでいてもよい。化合物（１０）を含有する発光層は、蛍光性ドーパントを含むことが好ましい。
　蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントとしては、後述する発光層のゲスト材料の蛍光発光材料及び燐光発光材料等が挙げられる。
　第１の態様の有機ＥＬ素子は、前述したように、陽極、発光層、第１電子輸送層、第２電子輸送層、及び陰極をこの順に含み、第２電子輸送層が化合物（１）を含有し、発光層が化合物（１０）を含有する以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　以下、第１の態様の有機ＥＬ素子の一実施形態で用いることができる、部材及び、各層を構成する、化合物（１）及び（１０）、並びに陽極と発光層との間にある層に任意に用いられる化合物（２０）以外の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、８－ヒドロキシキノリノラト－リチウム（Ｌｉｑ）等の金属錯体化合物、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　第１の態様の有機ＥＬ素子において、各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。発光層等の各層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　第１の態様の有機ＥＬ素子において、各層の膜厚は特に制限されないが、一般にピンホール等の欠陥を抑制し、印加電圧を低く抑え、発光効率をよくするため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本発明の第２の態様である電子器機は、上記第１の態様の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする。
　電子器機の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴとＨＩとを化合物ＨＩの割合（質量比）が３％となるように共蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩ膜の成膜に続けて化合物ＨＴを蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚９０ｎｍのＨＴ膜を成膜した。このＨＴ膜は第１正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ膜の成膜に続けて化合物ＥＢを蒸着し、ＨＴ膜上に膜厚５ｎｍのＥＢ膜を成膜した。このＥＢ膜は第２正孔輸送層として機能する。
　ＥＢ膜上に化合物ＢＨ－１（ホスト材料）及び化合物ＢＤ（ドーパント材料）を化合物ＢＤの割合（質量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍのＢＨ－１：ＢＤ膜を成膜した。このＢＨ－１：ＢＤ膜は発光層として機能する。
　この発光層上に化合物ＨＢ－1を蒸着し、膜厚５ｎｍのＨＢ－１膜を成膜した。このＨＢ－１膜は第１電子輸送層として機能する。ＨＢ－１膜の成膜に続けて化合物Ｅ－1及びＬｉｑをＬｉｑの割合（質量比）が５０％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍのＥ－１：Ｌｉｑ膜を成膜した。このＥ－１：Ｌｉｑ膜は第２電子輸送層として機能する。このＥ－１：Ｌｉｑ膜上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を形成した。このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。
　さらに電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５＠５０ｍＡ／ｃｍ２）を測定した寿命ＬＴ９５（ｈｒ）の結果を表１に示す。
実施例２～２４及び比較例１～７
　発光層のホスト材料、電子輸送層及び電子注入層の材料として、表１～４に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１～４に示す。
　実施例及び比較例で用いた化合物は以下の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
　表１の結果から、式（１）で表される化合物を電子注入層に用い、式（１０）で表される化合物を発光層のホスト材料として用いた実施例１～３の素子は、外部量子効率ＥＱＥが高く、素子寿命が向上していることがわかる。
　これに対し電子注入層に式（１）で表される化合物を用いていない比較例１及び２は、外部量子効率ＥＱＥが劣り、素子寿命も短い。
　陰極と発光層との間の有機層が１層である比較例３及び４では、式（１）で表される化合物を用いても外部量子効率ＥＱＥが劣ることがわかる。
　陰極と発光層との間の有機層が２層であっても、電子輸送層と電子注入層の材料を入れ替えた比較例５も、外部量子効率ＥＱＥが劣ることがわかる。
　発光層のホスト材料に式（１０）で表される化合物を用いていない比較例６及び７では、外部量子効率ＥＱＥも素子寿命も大きく劣ることがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000131
　表２の結果から、実施例４～６では、電子輸送層の材料を変えても、外部量子効率ＥＱＥが高く、素子寿命も向上していることがわかる。
　これに対し、電子注入層の材料のみを式（１）で表される化合物ではない化合物ＥＣ－１に変えた比較例２では、発光効率が劣り、素子寿命も短いことがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000132
　表３の結果から、電子注入層の材料が式（１）で表される化合物であり、発光層のホスト材料が式（１０）で表される化合物である実施例７～１５は、外部量子効率ＥＱＥが高く、素子寿命が向上することがわかる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
　表４の結果から、電子注入層の材料が式（１）で表される化合物であり、発光層のホスト材料が式（１０）で表される化合物である実施例１６～２４は、外部量子効率ＥＱＥが高く、素子寿命が向上することがわかる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
 

Claims (38)

  1. 　陽極、発光層、第１電子輸送層、第２電子輸送層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　該第２電子輸送層が下記式（１）で表される化合物を含み、
    　該発光層が下記式（１０）で表される化合物を含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    　Ｌ１は、単結合、又は
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のビフェニレン基、
    置換もしくは無置換のターフェニレン基、
    置換もしくは無置換のクオーターフェニレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合環からなるアリーレン基、及び
    １～３個の、置換もしくは無置換のフェニレン基と、１～３個の、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合環からなるアリーレン基とが単結合を介して連結してなる基からなる群から選択される。
    　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の、窒素原子を含有しない１価の複素環基である。
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ１である。但し、Ｘ１～Ｘ３のうちの２個以上はＮである。Ｒ１は、隣接するＬ１、Ａｒ１又はＡｒ２と結合して環を形成しない。
    　Ｒ１は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基である。
    　ＨＡは、下記式（ＨＡ）で表される１価の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（ＨＡ）中、
    　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ２である。Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。
    　Ｒ２が複数存在する場合、複数のＲ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換するＲ２は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
    　但し、Ｙ１～Ｙ８、及び前記Ｒ２が互いに結合して形成された置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を構成する原子のうちの1つは、Ｌ１と結合する炭素原子である。
    　Ｘ４は、Ｏ又はＳである。）］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（１０）中、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
    －Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
    －ＣＯＯＲ１０５、
    －Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基を示す。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０７が２以上存在する場合、２以上のＲ１０１～Ｒ１０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
    　Ａｒ１１及びＡｒ１２のうち少なくとも１つは下記式（１１）で表される１価の基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（１１）中、
    　Ｒ２１～Ｒ２８のうちの１つはＬ１１又はＬ１２と結合する結合手であり、
    　Ｌ１１又はＬ１２と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８は、
    それぞれ独立に、水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ１０１）（Ｒ１０２）（Ｒ１０３）、
    －Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１０４、
    －ＣＯＯＲ１０５、
    －Ｎ（Ｒ１０６）（Ｒ１０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ１０１～Ｒ１０７は上記の通りである。）
    　前記式（１１）で表される１価の基ではないＡｒ１１又はＡｒ１２は、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、無置換の炭素数１～５０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～５０のアリール基、又は無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基で置換された環形成炭素数６～５０のアリール基である。
    　Ｌ１１及びＬ１２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。］
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（２）中、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２及びＸ１～Ｘ４は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｙ１ａ～Ｙ４ａのうちの１つは、Ｌ１と結合する炭素原子である。
    　Ｙ５ａ～Ｙ８ａ、及びＬ１と結合する炭素原子ではないＹ１ａ～Ｙ４ａは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ２である。Ｒ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
    　Ｒ２が複数存在する場合、複数のＲ２は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換するＲ２は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。］
  3. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２Ａ）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（２Ａ）中、Ｘ４、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２及びＸ１～Ｘ３は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｙ１ｂ～Ｙ４ｂのうちの１つは、Ｌ１と結合する炭素原子である。
    　Ｙ５ｂ～Ｙ８ｂ、及びＬ１と結合する炭素原子ではないＹ１ｂ～Ｙ４ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３である。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
    　Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ３は、互いに結合して環を形成しない。］
  4. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１）～（３－１２）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式（３－１）～（３－１２）中、Ｌ１、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｘ１～Ｘ４及びＹ１～Ｙ８は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｎ１は、０～４の整数であり、ｎ２は０～３の整数である。ｎ１及びｎ２が２以上の場合、複数のＲ４は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換している複数のＲ４は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。］
  5. 　Ｌ１が、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換のフェニレン基、
    置換もしくは無置換のビフェニレン基、
    置換もしくは無置換のターフェニレン基、
    置換もしくは無置換のクオーターフェニレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の縮合環からなるアリーレン基、及び
    １～３個の、置換もしくは無置換のフェニレン基と、１～３個の、置換もしくは無置換の縮合環からなるアリーレン基とが単結合を介して連結してなる基からなる群から選択される基であり、
    　Ｌ１が置換基を有する場合の置換基は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基（但し、カルバゾリル基を除く。）である、請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　Ｌ１が、単結合、又は前記無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基である、請求項１～５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　Ｌ１が、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である、請求項１～６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　Ｌ１が、単結合、又は下記式（ａ１）～（ａ３）で表される２価の基からなる群から選択される基である、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  9. 　Ｌ１が、単結合、又は下記式（ａ１－１）～（ａ１－３）で表される２価の基からなる群から選択される、請求項１～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  10. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１２の、窒素原子を含有しない、１価の複素環基である、請求項１～９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、下記式（ｂ１）～（ｂ３）で表される１価の基からなる群から選択される基である、請求項１～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式（ｂ１）～（ｂ３）中、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｐは、０～５の整数である。
    　ｑは、０～７の整数である。
    　ｍは、０～４の整数である。
    　ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。］
  12. 　Ａｒ１及びＡｒ２が、それぞれ独立に、下記式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）で表される１価の基からなる群から選択される基である、請求項１～１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）中、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｐは、０～５の整数である。
    　ｍは、０～４の整数である。
    　ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
  13. 　Ｘ１～Ｘ３が、Ｎである、請求項１～１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２Ａ－１）～（２Ａ－４）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１～３及び５～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式（２Ａ－１）～（２Ａ－４）中、Ｌ１及びＸ１～Ｘ４は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｙ１ｂ～Ｙ８ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３である。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
    　Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ３は、互いに結合して環を形成しない。
    　Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。］
  15. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２Ａ－１－１）～（２Ａ－４－１）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１～３、５～８、１０及び１１～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式（２Ａ－１－１）～（２Ａ－４－１）中、Ｘ４は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｙ１ｂ～Ｙ８ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３である。Ｒ３は、水素原子、又は置換基である。
    　Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ３は、互いに結合して環を形成しない。
    　Ｌ１ｂは、単結合、又は下記式（ａ１）～（ａ３）で表される２価の基からなる群から選択される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     　Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂは、それぞれ独立に、下記式（ｂ１）～（ｂ３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式（ｂ１）～（ｂ３）中、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｐは、０～５の整数である。
    　ｑは、０～７の整数である。
    　ｍは、０～４の整数である。
    　ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
  16. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２Ａ－１－２）～（２Ａ－４－２）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１～３及び５～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式（２Ａ－１－２）～（２Ａ－４－２）中、Ｘ４は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｙ１ｂ～Ｙ８ｂは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ３である。Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
    　Ｒ３が複数存在する場合、複数のＲ３は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ３は、互いに結合して環を形成しない。
    　Ｌ１ｃは、単結合、又は下記式（ａ１－１）～（ａ１－３）で表される２価の基からなる群から選択される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     　Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、それぞれ独立に、下記式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）中、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｐは、０～５の整数である。
    　ｍは、０～４の整数である。
    　ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
  17. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１－１）～（３－６－１）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１～１１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     ［式（３－１－１）～（３－６－１）中、Ｘ１～Ｘ４及びＹ１～Ｙ８は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｎ１は、０～４の整数である。ｎ１が２～４の場合、複数のＲ４は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換している複数のＲ４は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｌ１ａは、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。
    　Ａｒ１ａ及びＡｒ２ａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基である。］
  18. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１－２）～（３－６－２）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１～８、１０、１１、１３及び１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     ［式（３－１－２）～（３－６－２）中、Ｘ４及びＹ１～Ｙ８は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｎ１は、０～４の整数である。ｎ１が２～４の場合、複数のＲ４は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換している複数のＲ４は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｌ１ｂは、単結合、又は下記式（ａ１）～（ａ３）で表される２価の基からなる群から選択される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     　Ａｒ１ｂ及びＡｒ２ｂは、それぞれ独立に、下記式（ｂ１）～（ｂ３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     ［式（ｂ１）～（ｂ３）中、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｐは、０～５の整数である。
    　ｑは、０～７の整数である。
    　ｍは、０～４の整数である。
    　ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ、ｑ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
  19. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（３－１－３）～（３－６－３）で表される化合物からなる群から選択される、請求項１、２及び４～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     ［式（３－１－３）～（３－６－３）中、Ｘ４及びＹ１～Ｙ８は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｎ１は、０～４の整数である。ｎ１が２～４の場合、複数のＲ４は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換している複数のＲ４は、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｌ１ｃは、単結合、又は下記式（ａ１－１）～（ａ１－３）で表される２価の基からなる群から選択される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     　Ａｒ１ｃ及びＡｒ２ｃは、それぞれ独立に、下記式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）で表される１価の基からなる群から選択される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     （式（ｂ１－１）及び（ｂ３－１）～（ｂ３－３）中、
    　Ｒ５は、それぞれ独立に、置換基である。
    　ｐは、０～５の整数である。
    　ｍは、０～４の整数である。
    　ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐ又はｍが２以上の場合、複数のＲ５は互いに結合して環を形成しない。）］
  20. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     ［式（４）中、Ｘ１～Ｘ４、Ｙ１～Ｙ８及びＬ１は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の１価の複素環基である。但し、Ｒ６が前記１価の複素環基である場合、置換もしくは無置換のカルバゾリル基を除く。
    　ｒは、０～５の整数である。ｒが２～５の場合、複数のＲ６は、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ｒ６が複数存在する場合、複数のＲ６は、互いに結合して環を形成しない。］
  21. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（５）で表される化合物である、請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     ［式（５）中、Ｘ１～Ｘ４は前記式（１）で定義した通りである。
    　Ａｒ１ｄ及びＡｒ２ｄは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１２の１価の複素環基である。
    　Ｙ１ｄ～Ｙ４ｄのうちの１つは、Ｌ１ａと結合する炭素原子である。
    　Ｙ５ｄ～Ｙ８ｄ、及びＬ１ｄと結合する炭素原子ではないＹ１ｄ～Ｙ４ｄは、それぞれ独立に、Ｎ又はＣＲ２ａである。Ｒ２ａは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１２の１価の複素環基である。
    　Ｒ２ａが複数存在する場合、複数のＲ２ａは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。隣接する炭素原子に置換する複数のＲ２ａは、互いに結合して置換もしくは無置換の、飽和もしくは不飽和の環を形成してもよい。
    　Ｌ１ｄは、単結合、又は無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基である。］
  22. 　前記式（ＨＡ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     ［式中、Ｙ１～Ｙ８及びＸ４は、前記式（１）で定義した通りである。］
    で表される１価の基が、下記群から選択される基である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     ［式中、Ｘ４及びＹ４は、前記式（１）で定義した通りである。］
  23. 　前記式（１）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の複素環基（但し、カルバゾリル基を除く。）である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の複素環基（但し、カルバゾリル基を除く。）からなる群からなる群から選択される、請求項１～２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記式（１）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～１２のアリール基、及び環形成原子数５～１２の１価の複素環基からなる群から選択される基である、請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－１）で表される化合物である、請求項１～２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
     ［式（１０－１）中、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｒ２１及びＲ２３～Ｒ２８は、前記式（１０）で定義した通りである。］
  26. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－２）で表される化合物である、請求項１～２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
     ［式（１０－２）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２、及びＲ２１～Ｒ２８は、前記式（１０）で定義した通りである。］
  27. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－３）で表される化合物である、請求項１～２４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
     ［式（１０－３）中、Ｌ１１は単結合であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ａｒ１１、Ｌ１２、Ｒ２１及びＲ２３～Ｒ２８は、前記式（１０）で定義した通りである。］
  28. 　Ｌ１１と結合する結合手ではないＲ２１～Ｒ２８が水素原子である、請求項１～２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　Ｒ１１～Ｒ１８が水素原子である、請求項１～２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０－４）で表される化合物である、請求項１～２９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
     ［式（１０－４）中、Ｌ１１は単結合であり、Ａｒ１１及びＬ１２は、前記式（１）で定義した通りである。］
  31. 　前記式（１０）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数２～５０のアルケニル基、炭素数２～５０のアルキニル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基、炭素数１～５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、炭素数７～５０のアラルキル基、－Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、－ＣＯＯＲ４５、－Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、－Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、－Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１～Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、又は環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ４１～Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１～Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基からなる群からなる群から選択される、請求項１～３０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記式（１０）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、及び環形成原子数５～５０の１価の複素環基である、請求項３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記式（１０）における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基が、炭素数１～１８のアルキル基、環形成炭素数６～１８のアリール基、及び環形成原子数５～１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項３１又は３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　前記第２電子輸送層が、さらにアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び、希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１種又は２種以上を含有する、請求項１～３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　前記第１電子輸送層が、下記式（３０）で表される化合物を含む、請求項１～３４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
     ［式（３０）中、
    　Ｘ１１は、窒素原子、ＣＨ又はＣＲ８３である。
    　Ｘ１１がＣＲ８３のとき、Ｒ８２～Ｒ８４のうちの隣接する２つは、互いに結合して、それらが結合している２つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～３０の芳香族炭化水素環、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の複素環を形成してもよい。
    　Ｒ８１、上記環を形成しないＲ８２～Ｒ８４は、それぞれ独立に、下記式（３１）～（３４）のいずれかで表される基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
     （式（３１）～（３４）中、
    　Ｌ３１、Ｌ３３、Ｌ３６、Ｌ３８及びＬ３９は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の１価の複素環基である。
    　Ｌ３２、Ｌ３４及びＬ３５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の２価の複素環基である。
    　Ｌ３７は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の３価の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３２の３価の複素環基である。）］
  36. 　前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、前記陽極と前記発光層との間に少なくとも１層の有機層を含む、請求項１～３５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37. 　前記発光層が、さらに蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントのいずれか一方又は両方を含む、請求項１～３６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  38. 　請求項１～３７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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