JPWO2019163826A1 - 新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
1.下記式(1)で表される化合物。
X1は、O又はSである。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、CH又はNである。
但し、Y1、Y2及びY3のうち2つ以上は、Nである。
Ar1及びAr3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基
である。
Ar2及びAr4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基、
である。
Ar1とAr2、及びAr3とAr4は、それぞれ独立に、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の6員環のみで構成される環を形成するか、あるいは環を形成しない。
但し、−Ar1−Ar2及び−Ar3−Ar4のいずれか一方又は両方が、下記基である場合を除く。
3.陽極、有機層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該有機層が、上記式(1)で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
4.陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該電子輸送帯域が、上記式(1)で表される化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
5.上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
本明細書において、特にことわらない限り、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)を包含する。
また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。
本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18である。
本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5〜50であり、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜6である。
本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2〜50であり、好ましくは2〜20、より好ましくは2〜6である。
本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2〜50であり、好ましくは2〜20、より好ましくは2〜6である。
本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3〜50であり、好ましくは3〜20、より好ましくは3〜6である。
本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18である。
本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5〜50であり、好ましくは5〜30、より好ましくは5〜18である。
本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜6である。
「置換のアリール基」は「無置換のアリール基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアリール基」が置換基を有する基や、置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例や「置換のアリール基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、「無置換のアリール基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアリール基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
フェニル基、
p−ビフェニル基、
m−ビフェニル基、
o−ビフェニル基、
p−ターフェニル−4−イル基、
p−ターフェニル−3−イル基、
p−ターフェニル−2−イル基、
m−ターフェニル−4−イル基、
m−ターフェニル−3−イル基、
m−ターフェニル−2−イル基、
o−ターフェニル−4−イル基、
o−ターフェニル−3−イル基、
o−ターフェニル−2−イル基、
1−ナフチル基、
2−ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’−スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基
o−トリル基、
m−トリル基、
p−トリル基、
パラ−キシリル基、
メタ−キシリル基、
オルト−キシリル基、
パラ−イソプロピルフェニル基、
メタ−イソプロピルフェニル基、
オルト−イソプロピルフェニル基、
パラ−t−ブチルフェニル基、
メタ−t−ブチルフェニル基、
オルト−t−ブチルフェニル基、
3,4,5−トリメチルフェニル基、
9,9−ジメチルフルオレニル基、
9,9−ジフェニルフルオレニル基
9,9−ジ(4−メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9−ジ(4−イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9−ジ(4−tブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であっても縮合環の基であってもよい。
本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であっても脂肪族複素環基であってもよい。
本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基及び置換の複素環基等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)以下、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
「置換の複素環基」は「無置換の複素環基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換の複素環基」が置換基を有する基や、置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、「無置換の複素環基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換の複素環基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、
ジアザカルバゾリル基
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、
ジアザナフトベンゾフラニル基
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基、
イソベンゾチオフェニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
ナフトベンゾチオフェニル基、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基、
アザジベンゾチオフェニル基、
ジアザジベンゾチオフェニル基、
アザナフトベンゾチオフェニル基、
ジアザナフトベンゾチオフェニル基
(9−フェニル)カルバゾリル基、
(9−ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9−フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9−ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール−9−イル基、
フェニルカルバゾール−9−イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、
ビフェニリルキナゾリニル基
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t−ブチルジベンゾフラニル基、
スピロ[9H−キサンテン−9,9’−[9H]フルオレン]の1価の残基
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t−ブチルジベンゾチオフェニル基、
スピロ[9H−チオキサンテン−9,9’−[9H]フルオレン]の1価の残基
上記式(XY−1)〜(XY−18)で表される複素環は、任意の位置で結合手を有して1価の複素環基となる。
上記式(XY−1)〜(XY−18)で表される無置換の複素環から形成される1価の基が置換基を有するとは、これらの式中の骨格の炭素原子に結合した水素原子が置換基に置き換わっている場合、あるいは、XAやYAがNHもしくはCH2であり、これらNHもしくはCH2における水素原子が、置換基と置き換わっている状態を指す。
「置換のアルキル基」は「無置換のアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキル基」が置換基を有する基や、置換のアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、「無置換のアルキル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアルキル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
メチル基、
エチル基、
n−プロピル基、
イソプロピル基、
n−ブチル基、
イソブチル基、
s−ブチル基、
t−ブチル基
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2−トリフルオロエチル基、
トリフルオロメチル基
「置換のアルケニル基」は「無置換のアルケニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基や、置換のアルケニル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、「無置換のアルケニル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のアルケニル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
ビニル基、
アリル基、
1−ブテニル基、
2−ブテニル基、
3−ブテニル基、
1,3−ブタンジエニル基、
1−メチルビニル基、
1−メチルアリル基、
1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、
1,2−ジメチルアリル基
「置換のアルキニル基」は「無置換のアルキニル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のアルキニル基」が置換基を有する基等が挙げられる。
エチニル基
「置換のシクロアルキル基」は「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する場合であり、下記の「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基や、置換のシクロアルキル基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、「無置換のシクロアルキル基」が置換基を有する基等がさらに置換基を有する基や、「置換のシクロアルキル基」がさらに置換基を有する基も含まれる。
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1−アダマンチル基、
2−アダマンチル基、
1−ノルボルニル基、
2−ノルボルニル基
4−メチルシクロヘキシル基
−Si(G1)(G1)(G1)
−Si(G1)(G2)(G2)
−Si(G1)(G1)(G2)
−Si(G2)(G2)(G2)
−Si(G5)(G5)(G5)
−Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
−O(G1)
−O(G2)
−O(G3)
−O(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
−S(G1)
−S(G2)
−S(G3)
−S(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
−N(G1)(G1)
−N(G2)(G2)
−N(G1)(G2)
−N(G3)(G3)
−N(G6)(G6)
が挙げられる。
ここで、
G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。
G2は具体例群G2に記載の「複素環基」である。
G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。
G6は具体例群G6に記載の「シクロアルキル基」である。
本明細書に記載の「アルキルチオ基」の具体例としては、−S(G3)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1〜50であり、好ましくは1〜30、より好ましくは1〜18である。
本明細書に記載の「アリールオキシ基」の具体例としては、−O(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18である。
本明細書に記載の「アリールチオ基」の具体例としては、−S(G1)で表される基であり、ここで、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6〜50であり、好ましくは6〜30、より好ましくは6〜18である。
本明細書に記載の「アラルキル基」の具体例としては、−(G3)−(G1)で表される基であり、ここで、G3は具体例群G3に記載の「アルキル基」であり、G1は具体例群G1に記載の「アリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アリール基」が置換した、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」である「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7〜50であり、好ましくは7〜30、より好ましくは7〜18である。
「アラルキル基」の具体例としては、例えば、ベンジル基、1−フェニルエチル基、2−フェニルエチル基、1−フェニルイソプロピル基、2−フェニルイソプロピル基、フェニル−t−ブチル基、α−ナフチルメチル基、1−α−ナフチルエチル基、2−α−ナフチルエチル基、1−α−ナフチルイソプロピル基、2−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、1−β−ナフチルエチル基、2−β−ナフチルエチル基、1−β−ナフチルイソプロピル基、2−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
m901は、0〜4の整数であり、m901が2以上のとき、複数存在するR908は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
m902は0〜6の整数である。m902が2以上のとき、複数存在するR910は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環又は脂肪族複素環を意味する。
例えば、上記式(XY−81)に示す、R921とR922が互いに結合して形成された環Aは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922で環Aを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環はベンゼン環となる。また、飽和の環を形成する場合には、シクロヘキサン環となる。
飽和又は不飽和の環を構成する「1以上の任意の元素」は、好ましくは2個以上15個以下、より好ましくは3個以上12個以下、さらに好ましくは、3個以上5個以下である。
無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)
(ここで、
R901〜R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。R901〜R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1〜50のアルキル基、
環形成炭素数6〜50のアリール基、及び
環形成原子数5〜50の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
炭素数1〜18のアルキル基、
環形成炭素数6〜18のアリール基、及び
環形成原子数5〜18の1価の複素環基
からなる群から選択される基である。
本明細書において、特にことわらない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様のものが挙げられる。
本発明の一態様の新規化合物は、下記式(1)で表される。
X1は、O又はSである。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、CH又はNである。
但し、Y1、Y2及びY3のうち2つ以上は、Nである。
Ar1及びAr3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基
である。
Ar2及びAr4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基、
である。
Ar1とAr2、及びAr3とAr4は、それぞれ独立に、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の6員環のみで構成される環を形成するか、あるいは環を形成しない。
但し、−Ar1−Ar2及び−Ar3−Ar4のいずれか一方又は両方が、下記基である場合を除く。
「6員環のみで構成される環」は、6員環の単環、及び2以上の6員環が縮合した環を含む。
尚、6員環のみで構成される環には、任意の置換基が置換していてもよい。
Ar2及びAr4は、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である。
Ar1及びAr3が無置換のフェニレン基の場合、Ar2及びAr4は、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である。
Ar1及びAr3のうちの一方が単結合であって、
他方が、置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基
である。
前記式(3A)においては、Y1〜Y3がNであり、前記式(3B)においては、Y1がCHであり、Y2及びY3がNである。
前記式(4)は、前記式(3A)において、X1がSである。
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のアントリル基、
無置換のビフェニル基、
無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
mは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、それぞれ独立に、0〜2の整数である。
rは、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。)
尚、上記式(a10)における(Ra)rは、rが1のときはRaを表し、rが0のときは水素原子を表す。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
mは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
rは、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。)
尚、上記式(aa7)における(Ra)rは、rが1のときはRaを表し、rが0のときは水素原子を表す。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
mは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
rは、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。)
尚、上記式(ab6)における(Ra)rは、rが1のときはRaを表し、rが0のときは水素原子を表す。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
mは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、それぞれ独立に、0〜2の整数である。
rは、それぞれ独立に、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。)
尚、上記式(ab6)における(Ra)rは、rが1のときはRaを表し、rが0のときは水素原子を表す。
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のアントリル基、又は
無置換のフェナントリル基である。
単結合、
無置換のp−フェニレン基、又は
無置換の1,4−ナフチレン基である。
Ar3Aは、少なくともオルト位にAr4が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ar4以外に1つ以上の置換基を有していてもよい。)
Ar3Aは、前記式(6)で定義した通りである。
Ar1aは、下記群から選択される2価の基である。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。)]
Ar3Aは、前記式(6)で定義した通りである。
Ar1Aは、少なくともオルト位にAr2が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ar2以外に1つ以上の置換基を有していてもよい。)
但し、Ar1〜Ar4のうちの少なくとも1つは、置換もしくは無置換のナフタレン環又はフェナントレン環を含む1価又は2価の基である、請求項1に記載の化合物。
*2は、Ar2又はAr4との結合手である。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、0〜4の整数である。
pは、0〜3の整数である。
但し、n+pは6以下である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、0〜4の整数である。
pは、0〜3の整数である。
但し、n+pは6以下である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
Ar1Bは、下記群から選択される2価の基である。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
rは、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
Ar1Cは、下記群から選択される2価の基である。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
rは、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ar3Aは、少なくともオルト位にAr4が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ar4以外に1つ以上の置換基を有していてもよい。)
Ar1D及びAr3Dは、それぞれ独立に、下記群から選択される2価の基である。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
Ar1Eは、少なくともメタ位にフェニル基が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、前記メタ位に置換したフェニル基以外に1つ以上の置換基を有していてもよい。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、0〜4の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。)
Ar1E、Ra及びnは、前記式(9)で定義した通りである。
qは、0〜2の整数である。)
Ar1E、Ra及びnは、前記式(9)で定義した通りである。
Ar3Bは、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基である。)
Ar1Eは、少なくともメタ位にAr2Aが置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ar2A以外に1つ以上の置換基を有していてもよい。
Ar2Aは、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である。
Ar3Bは、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基である。)
Ar1Eは、少なくともメタ位にAr2Aが置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、Ar2A以外に1つ以上の置換基を有していてもよい。
Ar2Aは、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
qは、0〜2の整数である。
Raが2個ある場合、2個のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
本発明の一態様の前記式(1)で表される化合物は、有機EL素子用材料として有用であり、特に、電子輸送材料や燐光ホストとして有用である。
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料は、前記式(1)で表される化合物を含む。
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極、有機層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該有機層が、上記式(1)で表される化合物を含む。
上記式(1)で表される化合物は、複数の有機層を有する場合、いずれの層に含まれていてもよい。有機層の種類については後述する。
陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該電子輸送帯域が、上記式(1)で表される化合物を含む。
該第1電子輸送層及び第2電子輸送層のうちの少なくとも1層が、上記式(1)で表される化合物を含む。
第1電子輸送層又は第2電子輸送層のいずれか一方又は両方に上記式(1)で表される化合物が含まれていることにより、発光効率が高い有機EL素子が得られる。
本発明の一態様に係る有機EL素子1は、基板2と、陽極3、有機薄膜層4、発光層5、有機薄膜層6及び陰極10をこの順に有する。陽極3と発光層5との間に位置する有機薄膜層4は、正孔輸送帯域として機能し、発光層5と陰極10との間に位置する有機薄膜層6は、電子輸送帯域として機能する。
有機薄膜層6は、発光層5側に位置する第1電子輸送層6aと陰極10側に位置する第2電子輸送層6bとを含む。
第1電子輸送層6a又は第2電子輸送層6bのいずれか一方又は両方は、前記式(1)で表される化合物を含む。第1電子輸送層6a又は第2電子輸送層6bが上記式(1)で表される化合物を含むことにより、発光効率が向上した有機EL素子が得られる。
R11〜R18は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R11〜R14のうちの隣接する2つ以上、及びR15〜R18のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L11及びL12は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基である。
Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。)
Ar11a及びAr12aのうち少なくとも1つは下記式(20)で表される1価の基である。
R21〜R28のうちの1つはL11又はL12と結合する結合手であり、
L11又はL12と結合する結合手ではないR21〜R28は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は前記式(11)で定義した通りである。
L11又はL12と結合する結合手ではないR21〜R28のうちの隣接する2以上は、互いに結合して環を形成しない。)
前記式(20)で表される1価の基ではないAr11a又はAr12aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
前記式(20)で表される1価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。]
Ar12aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
前記式(20)で表される1価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R21及びR23〜R28は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は前記式(11)で定義した通りである。)
Ar11b及びAr12bは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のベンゼン環のみで構成されるアリール基である。)
Ar11b及びAr12bは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のベンゼン環のみで構成されるアリール基である。)
「ベンゼン環のみで構成される」アリール基は、ベンゼン環単環からなる基(即ち、フェニル基)、2以上のベンゼン環が単結合を介して連続して結合した基(例えば、ビフェニルイル基等)、及びベンゼン環の縮合環からなる基(例えば、ナフチル基等)を含む。
尚、ベンゼン環のみで構成されるアリール基には、任意の置換基が置換していてもよい。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニルイル基、
置換もしくは無置換のターフェニルイル基
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
Ar11c及びAr12cのうち少なくとも1つは下記式(30)で表される1価の基である。
R31〜R34のうちの隣接する2つ又はR35〜R38のうちの隣接する2つは、互いに結合して下記式(40)で表される不飽和の環を形成する。
*は、R31〜R34のうちの隣接する2つ又はR35〜R38のうちの隣接する2つとの結合位置である。
前記式(40)で表される不飽和の環を形成しないR31〜R38、及びR41〜R44のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
前記式(40)で表される不飽和の環を形成しないR31〜R38及びR41〜R44のうちの1つはL11又はL12と結合する結合手であり、
前記式(40)で表される不飽和の環を形成せず、かつL11又はL12と結合する結合手ではないR31〜R38、及びL11又はL12と結合する結合手ではないR41〜R44は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は、前記式(11)で定義した通りである。]
Ar11d及びAr12dのうちの少なくとも1つは、下記式(50)で表される1価の基である。
下記式(50)で表される1価の基ではないAr11d及びAr12dは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
Ar11d及びAr12dの両方が下記式(50)で表される1価の基である場合、下記式(50)で表される1価の基であるAr11d及びAr12dは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
R51及びR52は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
R51及びR52は、互いに結合して環を形成しない。
R53〜R60のうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して下記式(60)で表される不飽和の環を形成するか、あるいは下記式(60)で表される不飽和の環を形成しない。
R53〜R60のうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して前記式(60)で表される不飽和の環を形成する場合、前記式(60)で表される不飽和の環を形成しないR53〜R60、及びR61〜R64のうちの1つはL11又はL12と結合する単結合である。
前記式(60)で表される不飽和の環が2つ以上形成される場合、複数存在するR61〜R64は、互いに同一でも、異なっていてもよい。
R53〜R60のうちの隣接する2つの1組以上が、互いに結合して前記式(60)で表される不飽和の環を形成しない場合、R53〜R60のうちの1つはL11又はL12と結合する単結合である。
前記式(60)で表される不飽和の環を形成する場合、及び前記式(60)で表される不飽和の環を形成しない場合において、前記式(60)で表される不飽和の環を形成せず、かつL11又はL12と結合する単結合ではないR53〜R60のうちの隣接する2つの1組以上は、互いに結合して、前記式(60)で表される不飽和の環以外の、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記式(60)で表される不飽和の環を形成せず、前記式(60)で表される不飽和の環以外の置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつL11又はL12と結合する単結合ではないR53〜R60、及びL11又はL12と結合する単結合ではないR61〜R64は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は、前記式(11)で定義した通りである。]
Ar12eは、前記式(50)で表される1価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。)
一実施形態においては、前記式(11)〜(15)におけるL11及びL12が、それぞれ独立に、
単結合、
無置換のフェニレン基、
無置換のナフチレン基
無置換のビフェニルジイル基、又は
無置換のターフェニルジイル基である。
本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極及び陽極からなる1対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物を包含する層を少なくとも1層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物を包含する複数の層が積層されてなる。有機層は、1または複数の有機化合物のみからなる層を有してもよい。有機層は、有機化合物と、無機化合物とを同時に包含する層を有してもよい。有機層は、1または複数の無機化合物のみからなる層を有してもよい。
有機層が包含する層のうちの少なくとも1層が、発光層である。有機層は、例えば、1層の発光層として構成されていてもよく、また、有機EL素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機EL素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等)等が挙げられる。
なお、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも1層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
第1発光ユニット及び第2発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板は、波長400〜700nmの可視光領域の光の透過率が50%以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブルな)基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい(具体的には、4.0eV以上)ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性(アクセプター性)の化合物、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機EL素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性(ドナー性)の化合物を用いることが好ましい。
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
発光層は、発光性の高い物質(ドーパント材料)を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物(蛍光ドーパント)、燐光発光性化合物(燐光ドーパント)等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
1つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が1つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(アセチルアセトナート)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)3(Phen))、トリス(1,3−ジフェニル−1,3−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)3(Phen))等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体;インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物;ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物;トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、1〜99質量%であることが好ましく、より好ましくは10〜90質量%である。なお、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Alqにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい(具体的には、3.8eV以下)ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
有機EL素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子(トリプレット)阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
有機EL素子は、取り出される光の強度を光干渉効果により調節するため、陰極の上部にキャッピング層を備えることができる。
キャッピング層としては、例えば、高分子化合物、金属酸化物、金属フッ化物、金属ホウ化物、窒化ケイ素、及びシリコン化合物(酸化ケイ素等)などを用いることができる。
また、芳香族アミン誘導体、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオレン誘導体、又はジベンゾフラン誘導体をキャッピング層に用いることもできる。
また、これらの物質を含む層を積層させた積層体も、キャッピング層として用いることができる。
タンデム型有機EL素子では、中間層が設けられる。
有機EL素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
有機EL素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、1nm〜10μmが好ましく、より好ましくは1nm〜0.2μmである。
本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機EL素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品;テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置;照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
(1)中間体Aの合成
(1)中間体Bの合成
(1)中間体Eの合成
(1)中間体Fの合成
(1)中間体Gの合成
(1)中間体Hの合成
(1)中間体Jの合成
(1)中間体Kの合成
(1)中間体Mの合成
(1)中間体Oの合成
(1)中間体Pの合成
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HIを蒸着し、膜厚5nmのHI膜を形成した。このHI膜は、正孔注入層として機能する。
HT−1膜の成膜に続けて化合物HT−2を蒸着し、HT−1膜上に膜厚10nmのHT−2膜を成膜した。このHT−2膜は電子阻止層(第2正孔輸送層)として機能する。
HT−2膜上に化合物BH−1(ホスト材料)及び化合物BD−1(ドーパント材料)を化合物BD−1の割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmのBH−1:BD−1膜を成膜した。このBH−1:BD−1膜は発光層として機能する。
この第1電子輸送層上にLiqを蒸着して、膜厚1nmのLiq膜を形成した。このLiq膜は第2電子輸送層として機能する。
この第2電子輸送層上に金属Alを蒸着して、膜厚80nmの金属陰極を形成し、有機EL素子を作製した。
ITO(130)/HI(5)/HT−1(80)/HT−2(10)/BH−1:BD−1(25;4質量%)/ET−1:Liq(25;50質量%)/Liq(1)/Al(80)
括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm2駆動で測定した。駆動電圧の測定結果を表1に示す。
また、電流密度が10mA/cm2となるように有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。結果を表1に示す。
第1電子輸送層の材料として表1に示す化合物を用いた以外、実施例1と同じ方法で有機EL素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITOの膜厚は、130nmとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT−3とHI−2とを化合物HI−2の割合(質量比)が3%となるように共蒸着し、膜厚5nmのHT−3:HI−2膜を形成した。このHT−3:HI−2膜は、正孔注入層として機能する。
HT−3膜の成膜に続けて化合物EBを蒸着し、HT−3膜上に膜厚5nmのEB膜を成膜した。このEB膜は第2正孔輸送層として機能する。
EB膜上に化合物BH−2(ホスト材料)及び化合物BD−2(ドーパント材料)を化合物BD−2の割合(質量比)が4%となるように共蒸着し、膜厚20nmのBH−2:BD−2膜を成膜した。このBH−2:BD−2膜は発光層として機能する。
ITO(130)/HT−3:HI−2(5;3質量%)/HT−3(90)/EB(5)/BH−2:BD−2(20;4質量%)/HB(5)/ET−1:Liq(20;50質量%)/Liq(1)/Al(80)
括弧内の数字は膜厚(単位:nm)を表す。
電流密度が10mA/cm2となるように得られた有機EL素子に電圧を印加し、EL発光スペクトルを分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ株式会社製)にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率EQE(%)を算出した。結果を表2に示す。
発光層のホスト材料として、表2に示す化合物を用いた以外、実施例9と同様にして有機EL素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。
Claims (35)
- 下記式(1)で表される化合物。
X1は、O又はSである。
Y1、Y2及びY3は、それぞれ独立に、CH又はNである。
但し、Y1、Y2及びY3のうち2つ以上は、Nである。
Ar1及びAr3は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、
置換もしくは無置換のナフチレン基、
置換もしくは無置換のフェナントリレン基、又は
置換もしくは無置換のアントリレン基
である。
Ar2及びAr4は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基、
である。
Ar1とAr2、及びAr3とAr4は、それぞれ独立に、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の6員環のみで構成される環を形成するか、あるいは環を形成しない。
但し、−Ar1−Ar2及び−Ar3−Ar4のいずれか一方又は両方が、下記基である場合を除く。
- Ar2及びAr4は、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である、請求項1に記載の化合物。 - Ar1及びAr3が無置換のフェニレン基の場合、Ar2及びAr4は、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、又は
置換もしくは無置換のアントリル基である、請求項1又は2に記載の化合物。 - Ar1とAr2、及びAr3とAr4は、それぞれ独立に、互いに結合して環を形成しない、請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- Ar1〜Ar4が置換されている場合の置換基が、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のフェナントリル基、
無置換のアントリル基、
無置換のビフェニル基、
無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。 - −Ar1−Ar2及び−Ar3−Ar4が、それぞれ独立に、下記式(a1)〜(a11)で表される基からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
mは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、それぞれ独立に、0〜2の整数である。
rは、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。) - −Ar1−Ar2及び−Ar3−Ar4が、それぞれ独立に、下記式(aa1)〜(aa8)で表される基からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれかに記載の化合物。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
mは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
rは、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。) - −Ar1−Ar2及び−Ar3−Ar4が、それぞれ独立に、下記式(ab1)〜(ab7)で表される基からなる群から選択される、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
mは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
rは、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。) - −Ar1−Ar2及び−Ar3−Ar4が、それぞれ独立に、下記式(ac1)〜(ac93)で表される基からなる群から選択される、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
mは、それぞれ独立に、0〜5の整数である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、それぞれ独立に、0〜2の整数である。
rは、それぞれ独立に、0又は1の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。) - 隣接する2以上の1組以上のRaが、互いに結合して環を形成しない、請求項6〜9のいずれかに記載の化合物。
- Ar2及びAr4が、それぞれ独立に、
無置換のフェニル基、
無置換のナフチル基、
無置換のアントリル基、又は
無置換のフェナントリル基
である、請求項1〜10のいずれかに記載の化合物。 - X1がSである、請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
- Y1〜Y3がNである、請求項1〜12のいずれかに記載の化合物。
- 前記式(1)で表される化合物が、下記式(6−1)で表される化合物である、請求項17に記載の化合物。
Ar3Aは、前記式(6)で定義した通りである。
Ar1aは、下記群から選択される2価の基である。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。)] - Ar1〜Ar4のうちの少なくとも1つが、置換もしくは無置換のナフタレン環からなる下記1価又は2価の基である、請求項19に記載の化合物。
*2は、Ar2又はAr4との結合手である。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。) - 前記式(1)で表される化合物が、下記式(8)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
Ar1D及びAr3Dは、それぞれ独立に、下記群から選択される2価の基である。
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、それぞれ独立に、0〜4の整数である。
pは、それぞれ独立に、0〜3の整数である。
qは、0〜2の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。) - 前記式(1)で表される化合物が、下記式(9)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
Ar1Eは、少なくともメタ位にフェニル基が置換したベンゼン環を含んで構成されるフェニレン基、ナフチレン基、フェナントリレン基、又はアントリレン基であって、前記メタ位に置換したフェニル基以外に1つ以上の置換基を有していてもよい。
Raは、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のフェナントリル基、
置換もしくは無置換のアントリル基、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基である。
nは、0〜4の整数である。
Raが2以上ある場合、2以上のRaは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Raが2以上ある場合、隣接する2以上の1組以上のRaは、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは環を形成しない。) - 請求項1〜22のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用電子輸送材料。
- 陽極、有機層、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該有機層が、請求項1〜22のいずれかに記載の化合物を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 陽極、発光層、電子輸送帯域、及び陰極をこの順に含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
該電子輸送帯域が、請求項1〜22のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記電子輸送帯域が、前記発光層、第1電子輸送層、第2電子輸送層及び前記陰極の順に該第1電子輸送層及び第2電子輸送層を含み、
該第1電子輸送層及び第2電子輸送層のうちの少なくとも1層が、請求項1〜22のいずれかに記載の化合物を含む、請求項25に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層が、下記式(11)で表される化合物を含む、請求項25又は26に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
R11〜R18は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901〜R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
R11〜R14のうちの隣接する2つ以上、及びR15〜R18のうちの隣接する2つ以上は、互いに結合して環を形成しない。
L11及びL12は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の2価の複素環基である。
Ar11及びAr12は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。) - 前記式(11)で表される化合物が、下記式(12)で表される化合物である、請求項27に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar11a及びAr12aのうち少なくとも1つは下記式(20)で表される1価の基である。
R21〜R28のうちの1つはL11又はL12と結合する結合手であり、
L11又はL12と結合する結合手ではないR21〜R28は、
それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は前記式(11)で定義した通りである。
L11又はL12と結合する結合手ではないR21〜R28のうちの隣接する2以上は、互いに結合して環を形成しない。)
前記式(20)で表される1価の基ではないAr11a又はAr12aは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
前記式(20)で表される1価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。] - 前記式(12)で表される化合物が、下記式(12−1)で表される化合物である、請求項28に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar12aは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
前記式(20)で表される1価の基以外の、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R21及びR23〜R28は、それぞれ独立に、水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1〜50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2〜50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜50のシクロアルキル基、
−Si(R901)(R902)(R903)、
−O−(R904)、
−S−(R905)、
−N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50の1価の複素環基である。
R901〜R907は前記式(11)で定義した通りである。) - Ar11b及びAr12bが、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換のフェニル基、
置換もしくは無置換のナフチル基、
置換もしくは無置換のビフェニルイル基、
置換もしくは無置換のターフェニルイル基
置換もしくは無置換のアントリル基、又は
置換もしくは無置換のフェナントリル基である、請求項30又は31に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記第1電子輸送層及び第2電子輸送層のいずれか一方又は両方が、さらにアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び、希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される1種又は2種以上を含有する、請求項26〜32のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項25〜33のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項25〜34のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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