WO2020209292A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを備える電子機器 - Google Patents

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WO2020209292A1
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ring
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substituted
carbon atoms
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裕亮 糸井
裕基 中野
聡美 田崎
太郎 八巻
増田 哲也
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出光興産株式会社
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    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole

Definitions

  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification specifically refers to the "substituted heterocyclic group”.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is the "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” means the "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group". Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzoimidazolyl, fe, unless otherwise stated herein.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 19 are hydrogen atoms.
  • L 1 is a single-bonded, unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms or an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50 divalent heterocyclic groups.
  • Ar 1 is an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 or a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • At least one of Ar 101 and Ar 102 is a group represented by the following formula (16).
  • R 111 to R 118 are as defined by the above formula (13).
  • R 121 to R 127 are as defined by the above formula (16).
  • R 131 to R 135 are independent of each other.
  • R a to R c at least one (preferably two) is preferably a group represented by the following formula (21a).
  • -L 201- Ar 201 (21a) (In equation (21a) L 201 is Single bond, It is an arylene group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 201 Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms, or a group represented by the following formula (21b).
  • the compound represented by the formula (21) or the formula (22) is selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). To.
  • R n and R n + 1 (n represents an integer chosen from 251, 252, 254 to 256, and 258 to 260) are coupled to each other, and two rings to which R n and R n + 1 are coupled. Forming Together with carbon atoms, it forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the ring is preferably composed of an atom selected from C atom, O atom, S atom and N atom, and the number of atoms is preferably 3 to 7, and more preferably 5 or 6.
  • * 1 and * 2 and * 3 and * 4 represent the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and R n is bonded.
  • the ring-forming carbon atom may be either * 1 and * 2, or the two ring-forming carbon atoms represented by * 3 and * 4.
  • X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
  • Two or more adjacent pairs of R 2515 to R 2525 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of.
  • R 2512 to R 2521 and R 2522 to R 2525 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are the same as those of R 251 to R 261 .
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-13) to (25-21).
  • the compound represented by the formula (25) is represented by the following formula (25-26).
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 301 to R 307 and R 311 to R 317 , which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 independently form a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation. It is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 471 and R 472 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms. R 473 to R 475 are independent of each other.
  • R 472 is Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 471 and R 473 to R 475 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined by the above equation (1).
  • Ar 501 and Ar 502 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • m1 is an integer of 0 to 2
  • m2 is an integer of 0 to 4
  • m3 is an integer of 0 to 3 independently
  • m4 is an integer of 0 to 5 independently. If R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other or may be different. )
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1, m3 and m4 are as defined in the above formula (51).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m4 are as defined in the above formula (51).
  • R601 to R604 those that do not form a divalent group represented by the above formula (62), and at least one of R 611 to R 614 are monovalent groups represented by the following formula (64). .. Of R 605 to R 608 , those that do not form a divalent group represented by the above formula (63), and at least one of R 621 to R 624 are monovalent groups represented by the following formula (64). .. X 601 is an oxygen atom, a sulfur atom, or an NR 609 . R 601 to R 608 , which do not form a divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not a monovalent group represented by the formula (64), the formula (64).
  • the compound represented by the formula (61) is any of the following formulas (61-8), (61-11), (61-12), (61-14) and (61-15). It is a compound represented by.
  • the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 702 ring, or the ring-forming atom of the heterocycle has a structure represented by the formula (72) *.
  • Join In this case, the structures represented by the formula (72) may be the same or different.
  • the compound represented by the above formula (71) is a compound represented by the following formula (71-1).
  • R 2421 to R 2427 , R 2430 to R 2436 and R 2441 to R 2444 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Or, it does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 2437 , R 2421 to R 2427 , R 2430 to R 2436, and R 2441 to R 2444 which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • X is O, NR 901
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in each of the above formulas is Unsubstituted alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, An unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 18 carbon atoms or a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 18 is used.
  • the substrate is used as a support for an organic EL element.
  • the substrate preferably has a light transmittance of 50% or more in the visible light region having a wavelength of 400 to 700 nm, and a smooth substrate is preferable.
  • the substrate material include soda lime glass, aluminosilicate glass, quartz glass, plastic and the like.
  • a flexible substrate can be used as the substrate.
  • the flexible substrate refers to a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate.
  • Specific examples of the material for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate and the like. Inorganic vapor deposition film can also be used.
  • N, N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation) : BAFLP), 4,4'-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4', 4 "-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4', 4 "-tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4 '-Bis [N- (spiro-9,9'-bifluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation:
  • fluorescent dopant examples include condensed polycyclic aromatic derivatives, styrylamine derivatives, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds, pyrrole derivatives, indole derivatives, and carbazole derivatives. Can be mentioned. Among these, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds, and carbazole derivatives are preferable.
  • the phosphorescent dopant examples include a phosphorescent heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex and the like.
  • the heavy metal complex is preferably an orthometalated complex of a metal selected from iridium, osmium, and platinum.
  • the rare earth metal complex examples include a terbium complex and a europium complex.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the substance having high electron transport property is preferably a substance having an electron mobility of 10-6 cm 2 / Vs or more, for example, a metal complex, an aromatic heterocyclic compound, an aromatic hydrocarbon compound, or a polymer compound. And so on.
  • the cathode is preferably a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like and has a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • Examples of the material of the cathode include alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (for example, magnesium-silver and aluminum-lithium); europium, ytterbium and the like. Rare earth metals; alloys containing rare earth metals and the like can be mentioned.
  • the cathode is usually formed by a vacuum deposition method or a sputtering method. When a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method or the like can be used.
  • the space layer is provided between both layers in order to prevent diffusion of excitons generated in the phosphorescent layer to the fluorescent light emitting layer and to adjust the carrier balance, for example, when the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer are laminated.
  • the space layer may be provided between a plurality of phosphorescent light emitting layers and the like. Since the space layer is provided between a plurality of light emitting layers, it is preferable to form the space layer with a substance having both electron transporting property and hole transporting property. Further, from the viewpoint of preventing the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the substance used for the space layer include the same substances as those used for the hole transport layer described above.
  • Example 6 and Comparative Example 6 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 6 were used. The results are shown in Table 6.
  • Example 13 and Comparative Example 19 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 11 except that the compounds shown in Table 14 were used. The results are shown in Table 14.
  • Example 18 and Comparative Example 22 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 11 except that the compounds shown in Table 18 were used. The results are shown in Table 18.
  • Example 19 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 19 were used. The results are shown in Table 19. The above-mentioned Comparative Example 4 is shown in comparison with Table 19.
  • Example 21 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 21 were used. The results are shown in Table 21. The above-mentioned Comparative Example 6 is shown in comparison with Table 21.
  • Example 40 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 40 were used. The results are shown in Table 40. The above-mentioned Comparative Example 29 is shown in comparison with Table 40.
  • Example 41 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 41 were used. The results are shown in Table 41. The above-mentioned Comparative Example 30 is shown in comparison with Table 41.
  • ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / EBL-5 (10) / BH-1: BD-14 (25,96%: 4%) / aET-3 (10) / bET-5 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Further, also in parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the compound of the host material and the dopant material in the light emitting layer.
  • Comparative Example 32 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 43 except that the compounds shown in Table 43 were used. The results are shown in Table 43.
  • Examples 46 and 47 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 43 except that the compounds shown in Table 46 were used. The results are shown in Table 46.
  • Example 49 and Comparative Example 34 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 48 except that the compounds shown in Table 47 were used. The results are shown in Table 47.
  • Examples 50 and 51, and Comparative Examples 35 and 36 Using the compounds of Table 48, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 48, except that the film thickness of each layer was as shown in Table 48. The results are shown in Table 48.
  • the element configuration of the organic EL element of the 50th embodiment is shown as follows. ITO (130) / HI-2 (5) / HT-4 (110) / EBL-5 (20) / BH-1: BD-2 (25,96%: 4%) / aET-3 (5) / bET-3 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Examples 56-60 and Comparative Example 40 Using the compounds shown in Table 52, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 48, except that the film thickness of each layer was as shown in Table 52. The results are shown in Table 52.
  • the element configuration of the organic EL element of Example 56 is shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (85) / EBL-1 (5) / BH-1: BD-19 (25,96%: 4%) / aET-1 (10) / bET-1 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the bottom emission type element of the example has a lower voltage and the element life (LT90) is equal to or improved as compared with the element of the comparative example.

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Abstract

陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、を有し、前記発光層が、下記式(1)で表される化合物と、特定の式(11)、(21)、(31)、(41)、(51)、(61)、(71)及び(81)のいずれかで表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを備える電子機器
 本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを備える電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
 有機EL素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
 特許文献1~5は、アントラセン化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を開示している。
WO2010/137285A1 WO2014/141725A1 US2016/0351817A1 US2017/0133600A1 US2018/0198077A1
 本発明の目的は、駆動電圧が低く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを用いた電子機器を提供することである。
 本発明によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器が提供される。
1.陰極と、
 陽極と、
 前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
 前記発光層が、
下記式(1)で表される化合物と、
下記式(11)で表される化合物、下記式(21)で表される化合物、下記式(31)で表される化合物、下記式(41)で表される化合物、下記式(51)で表される化合物、下記式(61)で表される化合物、下記式(71)で表される化合物及び下記式(81)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
(式(1)中、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Lは、単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 R~R及びR11~R19は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
(式(11)において、
 R101~R110のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R101~R110の少なくとも1つは下記式(12)で表される1価の基である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式(12)で表される1価の基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 式(12)において、Ar101及びAr102は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L101~L103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
(式(21)において、
 Zは、それぞれ独立にCR又はNである。
 A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
(式(31)において、
 R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R321及びR322は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
(式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
(式(51)において、
 r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
 q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
 p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
 R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
 Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L501は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 m1は0~2の整数であり、m2は0~4の整数であり、m3は、それぞれ独立に0~3の整数であり、m4は、それぞれ独立に0~5の整数である。R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
(式(61)において、
 R601とR602、R602とR603、及びR603とR604の少なくとも一組は互いに結合して下記式(62)で示される2価の基を形成する。
 R605とR606、R606とR607、及びR607とR608の少なくとも一組は互いに結合して下記式(63)で示される2価の基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 R601~R604のうち前記式(62)で示される2価の基を形成しないもの、及びR611~R614の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
 R605~R608のうち前記式(63)で示される2価の基を形成しないもの、及びR621~R624の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
 X601は酸素原子、硫黄原子、又はNR609である。
 前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624、並びにR609は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 式(64)において、Ar601及びAr602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L601~L603は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
(式(71)において、
 A701環及びA702環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 A701環及びA702環からなる群から選択される1以上は、下記式(72)で表される構造の*と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 式(72)において、
 A703環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 X701は、NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S又はSeである。
 R701及びR702は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702、並びにR703~R709は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
(式(81)において、
 A801環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(82)で表される環である。
 A802環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(83)で表される環である。2つの*はA803環の任意の位置と結合する。
 X801及びX802は、それぞれ独立に、C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、酸素原子又は硫黄原子である。
 A803環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R801~R806は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
 m801及びm802は、それぞれ独立に、0~2の整数である。これらが2の場合、複数のR801又はR802は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 a801は0~2の整数である。a801が0又は1の場合、「3-a801」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。a801が2の場合、Ar801は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
2.上記1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
 本発明によれば、駆動電圧が低く、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを用いた電子機器が提供できる。
本発明の一態様に係る有機EL素子の一実施形態の概略構成を示す図である。 本発明の一態様に係る有機EL素子の他の実施形態の概略構成を示す図である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、XA及びYAの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びXA及びYAの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
 本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
 陰極と、
 陽極と、
 前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
 前記発光層が、
下記式(1)で表される化合物と、
下記式(11)で表される化合物、下記式(21)で表される化合物、下記式(31)で表される化合物、下記式(41)で表される化合物、下記式(51)で表される化合物、下記式(61)で表される化合物、下記式(71)で表される化合物及び下記式(81)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 前記式(1)、及び(11)~(81)で表される各化合物の置換基等の定義は、後記する各化合物の説明において詳述するため、ここでは省略する。
 本発明の一態様に係る有機EL素子の一実施形態の概略構成を図1に示す。
 有機EL素子1は、透光性の基板2、陽極3、陰極4、及び陽極3と陰極4との間に配置された発光ユニット10を含む。発光ユニット10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、発光層5、電子輸送層8、及び電子注入層9がこの順番で積層されて構成される。有機EL素子1は、光が基板2側から放出されるボトムエミッション型の有機EL素子である。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、基板側から光を取り出すボトムエミッション型(図1)であってもよいし、陰極側から取り出すトップエミッション型(図2)であってもよい。
 トップエミッション型を採用する場合、陽極と陰極に挟まれた発光ユニット部分(図1の発光ユニット10)はボトムエミッション型と同様の構成とすることができる。
<式(1)で表される化合物>
 本発明の一態様の有機EL素子の発光層は、下記式(1)で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
(式(1)中、
 Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
 Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Lは、単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 R~R及びR11~R19は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
(式(1-1)中、X、Ar、R~R及びR11~R19は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
(式(1-2)中、X、Ar、R~R及びR11~R19は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、Lが、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である。
 一実施形態においては、Arが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態においては、Arが、下記式(a1)~(a4)で表される基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
(式(a1)~(a4)中、*は、アントラセン骨格の炭素原子と結合する。
 R21は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
 m1は、0~4の整数である。
 m2は、0~5の整数である。
 m3は、0~7の整数である。
 m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
 一実施形態においては、Arが、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基からなる群から選択される。
 一実施形態においては、R~R及びR11~R19が、水素原子であり、
 Lが、単結合、無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基又は無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Arが、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基又は無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態においては、Xが酸素原子である。
 以下に、式(1)で表される化合物の具体例を記載するが、これらの具体例化合物に限定されない。式中、Dは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 式(1)で表される化合物は、合成例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
<式(11)~(81)で表される化合物>
 本発明の一態様の有機EL素子の発光層は、下記式(11)で表される化合物、下記式(21)で表される化合物、下記式(31)で表される化合物、下記式(41)で表される化合物、下記式(51)で表される化合物、下記式(61)で表される化合物、下記式(71)で表される化合物及び下記式(81)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物を含む。
(式(11)で表される化合物)
 式(11)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
(式(11)において、
 R101~R110のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R101~R110の少なくとも1つは下記式(12)で表される1価の基である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式(12)で表される1価の基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 式(12)において、Ar101及びAr102は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L101~L103は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
 式(11)において、R101~R110のうち2つが式(12)で表される基であることが好ましい。
 一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(13)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
(式(13)において、R111~R118は、前記式(11)における、式(12)で表される1価の基ではないR101~R110と同じである。Ar101、Ar102、L101、L102及びL103は、前記式(12)で定義した通りである。)
 式(11)において、L101は単結合であることが好ましく、L102及びL103は単結合であることが好ましい。
 一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(14)又は(15)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
(式(14)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。Ar101、Ar102、L102及びL103は、前記式(12)で定義した通りである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
(式(15)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。Ar101及びAr102は、前記式(12)で定義した通りである。)
 式(11)(式(12))において、好ましくは、Ar101及びAr102のうち少なくとも1つが下記式(16)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
(式(16)において、
 X101は酸素原子又は硫黄原子を示す。
 R121~R127のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR121~R127は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 X101は、酸素原子であることが好ましい。
 R121~R127のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であることが好ましい。
 式(11)(式(12))において、Ar101が式(16)で表される基であり、Ar102が、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であることが好ましい。
 一実施形態においては、前記式(12)~(15)において、Ar101及びAr102が置換基を有する場合の置換基は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
であることが好ましい。
 一実施形態において、式(11)で表される化合物は下記式(17)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
(式(17)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。R121~R127は前記式(16)で定義した通りである。
 R131~R135は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記式(17)において、R121~R127、及びR131~R135は、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基
であることが好ましい。
 式(11)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記例示中、Meはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
(式(21)で表される化合物)
 式(21)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
(式(21)において、
 Zは、それぞれ独立にCR又はNである。
 A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「芳香族炭化水素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 A1環及びA2環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。A1環及びA2環の「複素環」は、式(21)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 Rは、A1環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A1環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
 Rは、A2環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、A2環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
 R~Rのうち、少なくとも1つ(好ましくは2つ)は下記式(21a)で表される基であることが好ましい。
-L201-Ar201 (21a)
(式(21a)において、
201は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
 Ar201は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記式(21b)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
(式(21b)において、
 L211及びL212は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。
 Ar211及びAr212は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないAr211及びAr212は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。))
 一実施形態において、式(21)で表される化合物は下記式(22)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
(式(22)において、
 R201~R211のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR201~R211は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 R201~R211のうち、少なくとも1つ(好ましくは2つ)は上記式(21a)で表される基であることが好ましい。好ましくはR204及びR211が上記式(21a)で表される基である。
 一実施形態において、式(21)で表される化合物は、A1環に下記式(21-1)又は(21-2)で表される構造が結合した化合物である。また、一実施形態において、式(22)で表される化合物は、R204~R207が結合する環に下記式(21-1)又は(21-2)で表される構造が結合した化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
(式(21-1)において、2つの*は、それぞれ独立に、式(21)のA1環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式(22)のR204~R207のいずれかと結合する。
 式(21-2)の3つの*は、それぞれ独立に、式(22)のA1環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式(22)のR204~R207のいずれかと結合する。
 R221~R227及びR231~R239のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR221~R227及びR231~R239は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、式(21)で表される化合物は、下記式(21-3)、式(21-4)又は式(21-5)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
(式(21-3)、式(21-4)及び式(21-5)中、
 A1a環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環である。
 R2401~R2407及びR2410~R2416のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R2417、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2401~R2407及びR2410~R2416は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、式(21-5)のA1環の置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環は、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環である。
 一実施形態においては、式(21-5)のA1環の置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
 一実施形態においては、式(21)又は式(22)で表される化合物は、下記式(21-6-1)~(21-6-7)で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
(式(21-6-1)~(21-6-7)中、
 R2421~R2427は、式(21-1)及び(21-2)のR221~R227と同じである。
 R2428及びR2429は、式(21-2)のR235及びR236と同じである。
 R2430~R2437及びR2441~R2444は、式(22)のR201~R211と同じである。
 Xは、O、NR901、又はC(R902)(R903)である。
 R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態において、式(22)で表される化合物は、R201~R211のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該実施形態について、以下式(25)として詳述する。
(式(25)で表される化合物)
 式(25)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
(式(25)において、
 R251とR252、R252とR253、R254とR255、R255とR256、R256とR257、R258とR259、R259とR260、及び、R260とR261からなる群から選択される対のうち2以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
 ただし、R251とR252からなる対及びR252とR253からなる対;R254とR255からなる対及びR255とR256からなる対;R255とR256からなる対及びR256とR257からなる対;R258とR259からなる対及びR259とR260からなる対;並びにR259とR260からなる対及びR260とR261からなる対が、同時に環を形成することはない。
 R251~R261が形成する2つ以上の環は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR251~R261は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 式(25)において、RとRn+1(nは251、252、254~256、及び258~260から選ばれる整数を表す)は互いに結合して、RとRn+1が結合する2つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該環は、好ましくは、C原子、O原子、S原子及びN原子から選ばれる原子から構成され、原子数は、好ましくは3~7であり、より好ましくは5又は6である。
 式(25)で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、2つ、3つ、又は4つである。2つ以上の環構造は、それぞれ式(25)の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を3つ有する場合、式(25)の3つのベンゼン環のそれぞれに1つずつ環構造が存在してもよい。
 式(25)で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記式(251)~(260)で表される構造等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
(式(251)~(257)において、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14のそれぞれは、RとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、Rが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、*3と*4、*5と*6、*7と*8、*9と*10、*11と*12及び*13と*14が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
 X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
 R2501~R2506及びR2512~R2513のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2501~R2514は、前記R251~R261と同じである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
(式(258)~(260)において、*1と*2、及び*3と*4のそれぞれは、RとRn+1が結合する前記2つの環形成炭素原子を表し、Rが結合する環形成炭素原子は、*1と*2、又は*3と*4が表す2つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
 X2501は、C(R2512)(R2513)、NR2514、O又はSである。
 R2515~R2525のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2512~R2521及びR2522~R2525は、前記R251~R261と同じである。)
 式(25)において、R252、R254、R255、R260及びR261の少なくとも1つ(好ましくは、R252、R255及びR260の少なくとも1つ、さらに好ましくはR252)が、環構造を形成しない基であると好ましい。
 (i)式(25)において、RとRn+1により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
 (ii)式(25)において、環構造を形成しないR251~R261、及び
 (iii)式(251)~(260)におけるR2501~R2514、R2515~R2525は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基、又は
下記の群から選択される基のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
(式(261)~(264)中、Rは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Xは、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
 p1は0~5の整数、p2は0~4の整数、p3は0~3の整数、p4は0~7の整数である。)
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-1)~(25-6)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
(式(25-1)~(25-6)において、環d~iは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-7)~(25-12)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
(式(25-7)~(25-12)において、環d~f、k、jは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-13)~(25-21)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
(式(25-13)~(25-21)において、環d~kは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。R251~R261は、前記式(25)と同じである。)
 前記環g又はhがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
上記式(261)、(263)又は(264)で表される基が挙げられる。
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-22)~(25-25)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
(式(25-22)~(25-25)において、X250は、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。R251~R261、R271~R278は、前記式(25)のR251~R261と同じである。R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態において、式(25)で表される化合物は、下記式(25-26)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
(式(25-26)において、X250は、C(R901)(R902)、NR903、O又はSである。R253、R254、R257、R258、R261、及びR271~R282は、前記式(25)のR251~R261と同じである。R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
 式(21)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phはフェニル基、Dは重水素原子、Meはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
(式(31)で表される化合物)
 式(31)で表される化合物について説明する。式(31)で表される化合物は、上述した式(21-3)で表される化合物に対応する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
(式(31)において、
 R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R321及びR322は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 「R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組」は、例えば、R301とR302、R302とR303、R303とR304、R305とR306、R306とR307、R301とR302とR303等の組合せである。
 一実施形態において、R301~R307及びR311~R317の少なくとも1つ、好ましくは2つが-N(R906)(R907)で表される基である。
 一実施形態においては、R301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態においては、式(31)で表される化合物は、下記式(32)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
(式(32)において、
 R331~R334及びR341~R344のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR331~R334、R341~R344、並びにR351及びR352は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R361~R364は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 一実施形態においては、式(31)で表される化合物は、下記式(33)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
(式(33)において、R351、R352及びR361~R364は前記式(32)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、式(32)及び(33)におけるR361~R364は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基(好ましくはフェニル基)である。
 一実施形態においては、式(31)におけるR321及びR322、式(32)及び(33)におけるR351及びR352は、水素原子である。
 一実施形態においては、式(31)~(33)における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 式(31)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Phはフェニル基、Meはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
(式(41)で表される化合物)
 式(41)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
(式(41)において、
 a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 a環、b環及びc環は、B原子及び2つのN原子から構成される式(41)中央の縮合2環構造に縮合する環(置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環)である。
 a環、b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「芳香族炭化水素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「芳香族炭化水素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群G1に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 a環、b環及びc環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。a環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子3つを環形成原子として含むものである。b環及びc環の「複素環」は、式(41)中央の縮合2環構造上の炭素原子2つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環」の具体例としては、具体例群G2に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
 R401及びR402は、それぞれ独立に、a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、式(41)中央の縮合2環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。R401及びR402がa環、b環又はc環と結合するとは、具体的には、a環、b環又はc環を構成する原子とR401及びR402を構成する原子が結合することを意味する。例えば、R401がa環と結合して、R401を含む環とa環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
 R401がb環と結合する場合、R402がa環と結合する場合、及びR402がc環と結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環である。
 一実施形態において、式(41)におけるa環、b環及びc環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
 一実施形態において、式(41)におけるR401及びR402は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、式(41)で表される化合物は下記式(42)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
(式(42)において、
 R401Aは、R411及びR421からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R402Aは、R413及びR414からなる群から選択される1以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401A及びR402Aは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR411~R421は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 式(42)のR401A及びR402Aは、式(41)のR401及びR402に対応する基である。
 例えば、R401AとR411が結合して、これらを含む環とa環に対応するベンゼン環が縮合した2環縮合(又は3環縮合以上)の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む2環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R401AとR412が結合する場合、R402AとR413が結合する場合、及びR402AとR414が結合する場合も上記と同じである。
 R411~R421のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。例えば、R411とR412が結合して、これらが結合する6員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR411~R421は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R411~R421のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(42)で表される化合物は、下記式(43)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
(式(43)において、
 R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、R431とR446が結合して、R446が結合するベンゼン環と、Nを含む環と、a環に対応するベンゼン環とが縮合した3環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群G2のうち、窒素を含む3環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。R433とR447が結合する場合、R434とR451が結合する場合、及びR441とR442が結合する場合も上記と同じである。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、環形成に寄与しないR431~R451は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基であり、R431~R451のうち少なくとも1つは置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43A)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
(式(43A)において、
461は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
462~R465はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R461~R465は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43B)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
(式(43B)において、
471及びR472は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43B’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
(式(43B’)において、R472~R475は、前記式(43B)で定義した通りである。)
 一実施形態において、R471~R475のうち少なくとも1つは、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、
 R472は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R471及びR473~R475は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
-N(R906)(R907)、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43C)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
(式(43C)において、
481及びR482は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
483~R486は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。)
 一実施形態において、前記式(43)で表される化合物は、下記式(43C’)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
(式(43C’)において、R483~R486は、前記式(43C)で定義した通りである。)
 一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R481~R486は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 式(41)で表される化合物は、まずa環、b環及びc環を連結基(N-Rを含む基及びN-Rを含む基)で結合させることで中間体を製造し(第1反応)、a環、b環及びc環を連結基(Bを含む基)で結合させることで最終生成物を製造することができる(第2反応)。第1反応ではバッハブルト-ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第2反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
 以下に、式(41)で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式(41)で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Meはメチル基、tBuはtert-ブチル基、Dは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
(式(51)で表される化合物)
 式(51)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
(式(51)において、
 r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
 q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
 p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
 R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
 前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
 Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L501は、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
 m1は0~2の整数であり、m2は0~4の整数であり、m3は、それぞれ独立に0~3の整数であり、m4は、それぞれ独立に0~5の整数である。R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
 式(51)において、p環~t環の各環は、隣接環と炭素原子2つを共有して縮合する。縮合する位置や向きは限定されず、任意の位置・向きで縮合可能である。
 一実施形態において、r環の式(52)又は式(53)において、R501は水素原子である。
 一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-1)~(51-6)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
(式(51-1)~(51-6)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1及びm3は、前記式(51)で定義した通りである。)
 一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-11)~(51-13)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
(式(51-11)~(51-13)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1、m3及びm4は、前記式(51)で定義した通りである。)
 一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-21)~(51-25)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
(式(51-21)~(51-25)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1及びm4は、前記式(51)で定義した通りである。)
 一実施形態において、式(51)で表される化合物は下記式(51-31)~(51-33)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
(式(51-31)~(51-33)において、R501、X501、Ar501、Ar502、L501、m1~m4は、前記式(51)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、Ar501及びAr502が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態においては、Ar501及びAr502の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 式(51)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
(式(61)で表される化合物)
 式(61)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
(式(61)において、
 R601とR602、R602とR603、及びR603とR604の少なくとも一組は互いに結合して下記式(62)で示される2価の基を形成する。
 R605とR606、R606とR607、及びR607とR608の少なくとも一組は互いに結合して下記式(63)で示される2価の基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 R601~R604のうち前記式(62)で示される2価の基を形成しないもの、及びR611~R614の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
 R605~R608のうち前記式(63)で示される2価の基を形成しないもの、及びR621~R624の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
 X601は酸素原子、硫黄原子、又はNR609である。
 前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624、並びにR609は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 式(64)において、Ar601及びAr602は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L601~L603は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
 式(61)において、式(62)で示される2価の基及び式(63)で示される2価の基が形成される位置は特に限定されず、R601~R608の可能な位置において当該基を形成し得る。
 一実施形態において、式(61)で表される化合物は、下記式(61-1)~(61-6)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
(式(61-1)~(61-6)において、X601は前記式(61)で定義した通りである。
 R601~R624の少なくとも2つは前記式(64)で表される1価の基である。
 前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態において、式(61)で表される化合物は、下記式(61-7)~(61-18)のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
(式(61-7)~(61-18)において、X601は前記式(61)で定義した通りである。*は前記式(64)で表される1価の基と結合する単結合である。R601~R624は、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624と同じである。)
 一実施形態においては、式(61)で表される化合物は、下記式(61-8)、(61-11)、(61-12)、(61-14)及び(61-15)のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
(式(61-8)、(61-11)、(61-12)、(61-14)及び(61-15)において、X601は前記式(61)で定義した通りである。*は前記式(64)で表される1価の基と結合する単結合である。R601~R624は、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624と同じである。)
 前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、及び、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 式(64)で表される1価の基は、好ましくは下記式(65)又は(66)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
(式(65)において、R631~R640は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
(式(66)において、Ar601、L601及びL603は前記式(64)で定義した通りである。HAr601は下記式(67)で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 式(67)において、X602は酸素原子又は硫黄原子である。
 R641~R648のいずれか1つはL603に結合する単結合である。
 単結合ではないR641~R648は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 式(61)で表される化合物としては、国際公開2014/104144号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
(式(71)で表される化合物)
 式(71)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
(式(71)において、
 A701環及びA702環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 A701環及びA702環からなる群から選択される1以上は、下記式(72)で表される構造の*と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 式(72)において、
 A703環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 X701は、NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S又はSeである。
 R701及びR702は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702、並びにR703~R709は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 A701環及びA702環からなる群から選択される1以上は、式(72)で表される構造の*と結合する。即ち、一実施形態において、A701環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式(72)で表される構造の*と結合する。また、一実施形態において、A702環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式(72)で表される構造の*と結合する。
 一実施形態において、A701環及びA702環のいずれか又は両方に下記式(73)で表される基が結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
(式(73)において、Ar701及びAr702は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 L701~L703は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
 一実施形態において、A701環に加えて、A702環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式(72)で表される構造の*と結合する。この場合、式(72)で表される構造は同一でもよいし異なってもよい。
 一実施形態において、R701及びR702は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、R701及びR702は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
 一実施形態において、環A701及び環A702は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
 一実施形態において、環A703は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
 一実施形態において、X701は、O又はSである。
 一実施形態においては、前記式(71)で表される化合物が、下記式(71-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
(式(71-1)中、R701及びR702は、前記式(71)で定義した通りである。
 Ar701a及びAr702aは、それぞれ独立に、置換のフェニル基である。それぞれ2つあるAr701a及びAr702aは、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。)
 Ar701a及びAr702aの、置換のフェニル基における置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1A)及び(1B)で定義した通りである。
 一実施形態においては、前記式(71)におけるR701及びR702は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
 一実施形態においては、前記式(71)における、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態においては、前記式(71)における、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702は、それぞれ独立に、置換のフェニル基である。
 一実施形態においては、前記式(71)における、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702が置換のフェニル基の置換基が、それぞれ独立に、炭素数1~50、好ましくは1~20、より好ましくは1~10、さらに好ましくは1~5のアルキル基である。
 式(71)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Meはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
(式(81)で表される化合物)
 式(81)で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
(式(81)において、
 A801環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(82)で表される環である。
 A802環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(83)で表される環である。2つの*はA803環の任意の位置と結合する。
 X801及びX802は、それぞれ独立に、C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、酸素原子又は硫黄原子である。
 A803環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
 Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R801~R806は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
 m801及びm802は、それぞれ独立に、0~2の整数である。これらが2の場合、複数のR801又はR802は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
 a801は0~2の整数である。a801が0又は1の場合、「3-a801」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。a801が2の場合、Ar801は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
 一実施形態において、Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である。
 一実施形態において、環A803は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のアントラセン環である。
 一実施形態において、R803及びR804は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基である。
 一実施形態において、a801は1である。
 式(81)で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 一実施形態においては、前記発光層が、
前記式(1)で表される化合物と、
前記式(21)で表される化合物、
前記式(31)で表される化合物、
前記式(51)で表される化合物、
前記式(61)で表される化合物、
前記式(71)で表される化合物及び
下記式(43a)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
(式(43a)において、
 R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
 R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
 但し、前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451のうちの少なくとも1つは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記式(21)で表される化合物が、下記式(21-3)、式(21-4)又は式(21-5)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
(式(21-3)、式(21-4)及び式(21-5)中、
 A1a環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環である。
 R2401~R2407及びR2410~R2416のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R2417、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2401~R2407及びR2410~R2416は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記式(21-3)~(21-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
 一実施形態においては、前記式(21-3)~(21-5)における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
 一実施形態においては、前記式(21)で表される化合物が、
下記式(21-6-1)で表される化合物、
下記式(21-6-2)で表される化合物、
下記式(21-6-3)で表される化合物、
下記式(21-6-4)で表される化合物、
下記式(21-6-5)で表される化合物、
下記式(21-6-6)で表される化合物、及び
下記式(21-6-7)で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
(式(21-6-1)~(21-6-7)中、
 R2421~R2427、R2430~R2436及びR2441~R2444のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
 R2437、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2421~R2427、R2430~R2436及びR2441~R2444は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 Xは、O、NR901、又はC(R902)(R903)である。
 R901~R903は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、R2421~R2427、R2430~R2437及びR2441~R2444が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 一実施形態においては、R2421~R2427、R2430~R2437及びR2441~R2444が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される。
 一実施形態においては、前記式(21-3)で表される化合物が、下記式(21-3-1)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
(式(21-3-1)中、R2403、R2405、R2406、R2412、R2414及びR2415は、前記式(21-3)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記式(21-3)で表される化合物が、下記式(21-3-2)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
(式(21-3-2)中、R2401~R2407及びR2410~R2417は、前記式(21-3)で定義した通りである。
 但し、R2401~R2407及びR2410~R2416の少なくとも1つは-N(R906)(R907)である。
 R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、前記式(21-3-2)における、R2401~R2407及びR2410~R2416のいずれか2つが-N(R906)(R907)である(R906及びR907は、前記式(1)で定義した通りである。)。
 一実施形態においては、前記式(21-3-2)で表される化合物が、下記式(21-3-3)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
(式(21-3-3)中、R2401~R2404、R2410~R2413及びR2417は、前記式(21-3)で定義した通りである。
 R、R、R及びRは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基である。)
 一実施形態においては、前記式(21-3-3)で表される化合物が、下記式(21-3-4)で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
(前記式(21-3-4)中、R2417、R、R、R及びRは、前記式(21-3-3)で定義した通りである。)
 一実施形態においては、R、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である。
 一実施形態においては、R、R、R及びRが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
 一実施形態においては、前記2つのR2417が、それぞれ水素原子である。
 一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901a)(R902a)(R903a)、
-O-(R904a)、
-S-(R905a)、
-N(R906a)(R907a)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である(ここで、R901a~R907aは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901a~R907aが2以上存在する場合、2以上のR901a~R907aのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)。
 一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
 一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数1~18のアルキル基、
無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基である。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、式(1)で表される化合物と、式(11)で表される化合物、式(21)で表される化合物、式(31)で表される化合物、式(41)で表される化合物、式(51)で表される化合物、式(61)で表される化合物、式(71)で表される化合物及び式(81)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
 式(1)で表される化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、80質量%以上99質量%以下が好ましい。
 式(11)、(21)、(31)、(41)、(51)、(61)、(71)及び(81)からなる群から選択される1以上の化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、1質量%以上20質量%以下が好ましい。
 本発明の一態様に係る有機EL素子の一実施形態においては、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有する。
 本発明の一態様に係る有機EL素子の一実施形態においては、陰極と発光層との間に電子輸送層を有する。
 以下、本発明の一態様に係る有機EL素子の層構成について説明する。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、陰極及び陽極からなる1対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物を包含する層を少なくとも1層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物を包含する複数の層が積層されてなる。有機層は、1または複数の有機化合物のみからなる層を有してもよい。有機層は、有機化合物と、無機化合物とを同時に包含する層を有してもよい。有機層は、1または複数の無機化合物のみからなる層を有してもよい。
 有機層が包含する層のうちの少なくとも1層が、発光層である。有機層は、例えば、1層の発光層として構成されていてもよく、また、有機EL素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機EL素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域(正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等)、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域(電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等)等が挙げられる。
 本発明の一態様に係る有機EL素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光/燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
 尚、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも1層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
 また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、1層でも複数層でもよい。
 発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
 シンプル型有機EL素子としては、例えば、陽極/発光ユニット/陰極のような素子構成が挙げられる。
 発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
(a)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(b)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(c)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(d)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(e)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(f)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(g)(正孔注入層/)正孔輸送層/第1燐光発光層/スペース層/第2燐光発光層/スペース層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(h)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/スペース層/第1蛍光発光層/第2蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(i)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(j)(正孔注入層/)正孔輸送層/電子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(k)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(l)(正孔注入層/)正孔輸送層/励起子阻止層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(m)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(n)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/蛍光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(o)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/電子輸送層/電子注入層)
(p)(正孔注入層/)第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/燐光発光層(/第1電子輸送層/第2電子輸送層/電子注入層)
(q)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(r)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/正孔阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(s)(正孔注入層/)正孔輸送層/蛍光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
(t)(正孔注入層/)正孔輸送層/燐光発光層/励起子阻止層(/電子輸送層/電子注入層)
 ただし、本発明の一態様に係る有機EL素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機EL素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機EL素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、1層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
 複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット(f)は、正孔輸送層/第1燐光発光層(赤色発光)/第2燐光発光層(緑色発光)/スペース層/蛍光発光層(青色発光)/電子輸送層とすることもできる。
 尚、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
 タンデム型有機EL素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/陰極のような素子構成が挙げられる。
 第1発光ユニット及び第2発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
 中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第1発光ユニットに電子を、第2発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
 第1発光ユニット及び第2発光ユニットのうち、いずれか一方だけが本発明の一態様の発光層であってもよく、両方が本発明の一態様の発光層であってもよい。
 以下、本明細書に記載の有機EL素子の各層の機能や材料等について説明する。
(基板)
 基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板は、波長400~700nmの可視光領域の光の透過率が50%以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブルな)基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
 陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい(具体的には、4.0eV以上)ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム及びグラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
 陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して1~10質量%の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを0.5~5質量%、又は酸化亜鉛を0.1~1質量%添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
 陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
 尚、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム-銀、アルミニウム-リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を陽極に用いることもできる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性(アクセプター性)の化合物、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
 芳香族アミン化合物の具体例としては、4,4’,4”-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4”-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等が挙げられる。
 アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(略称:F4TCNQ)、1,2,3-トリス[(シアノ)(4-シアノ-2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパン等が挙げられる。
 アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機EL素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性(ドナー性)の化合物を用いることが好ましい。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
 正孔輸送性の高い物質としては、10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
 芳香族アミン化合物の具体例としては、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4”-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4”-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等が挙げられる。
 カルバゾール誘導体の具体例としては、4,4’-ジ(9-カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、9-[4-(9-カルバゾリル)フェニル]-10-フェニルアントラセン(略称:CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:PCzPA)等が挙げられる。
 アントラセン誘導体の具体例としては、2-t-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)などが挙げられる。
 高分子化合物の具体例としては、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、及びポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等が挙げられる。
 電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
 正孔輸送層は、単層でもよく、2層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
(発光層)
 発光層は、発光性の高い物質(ドーパント材料)を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物(蛍光ドーパント)、燐光発光性化合物(燐光ドーパント)等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
 発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。尚、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
 1つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
 本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。尚、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
 発光層におけるドーパント材料の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、0.1~70質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1~30質量%、さらに好ましくは1~30質量%、よりさらに好ましくは1~20質量%、特に好ましくは1~10質量%である。
<蛍光ドーパント>
 本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができる蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
 縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が1つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
 ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
 本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができる青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)等が挙げられる。
 本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができる緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)]-N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPhAPhA)等が挙げられる。
 本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができる赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)テトラセン-5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフェニル-N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-a]フルオランテン-3,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)等が挙げられる。
<燐光ドーパント>
 燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
 重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
 希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(アセチルアセトナート)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)(Phen))、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)(Phen))等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
 青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2-(3’,5’-ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CF3ppy)(pic))、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)等が挙げられる。
 緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy))、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)(acac))、ビス(1,2-ジフェニル-1H-ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)(acac))等が挙げられる。
 赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス[2-(2’-ベンゾ[4,5-α]チエニル)ピリジナト-N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)(acac))、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)(acac))、(アセチルアセトナート)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等が挙げられる。
<ホスト材料>
 本発明の一態様で用いるホスト材料とともに用いることができるホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体;インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物;ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物;トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
 金属錯体の具体例としては、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)等が挙げられる。
 複素環化合物の具体例としては、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)等が挙げられる。
 縮合芳香族化合物の具体例としては、9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3”-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセン等が挙げられる。
 芳香族アミン化合物の具体例としては、N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPBまたはα-NPD)、N,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)等が挙げられる。
 蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
 燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、10-6cm/Vs以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
 金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)等が挙げられる。
 芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体;ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体;キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物(複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。)等が挙げられる。具体的には、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOS)等が挙げられる。
 芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
 高分子化合物の具体例としては、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)等が挙げられる。
 正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
 電子輸送層は、単層でもよく、2層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
 電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの2以上の金属を含む合金等の金属;8-キノリノラトリチウム(略称:Liq)等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。
 アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの2以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、0.1~50質量%であることが好ましく、より好ましくは0.1~20質量%、さらに好ましくは1~10質量%である。
 アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、1~99質量%であることが好ましく、より好ましくは10~90質量%である。尚、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Alqにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
 また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
 有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
 ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(陰極)
 陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい(具体的には、3.8eV以下)ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム;カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属;これらの金属を含む合金(例えば、マグネシウム-銀、アルミニウム-リチウム);ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属;希土類金属を含む合金等が挙げられる。
 陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
 また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ITO、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム-酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
 また、トップエミッション型を採用する場合、陰極の上部にキャッピング層を設けてもよい。キャッピング層を設けることにより、発光のピーク強度やピーク波長を調整することが可能となる。
 キャッピング層に用いることができる化合物は、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよい化合物である。
 好ましい材料としては、以下の化合物等が挙げられる。
(i)分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよい芳香族炭化水素化合物
(ii)分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよい芳香族複素環化合物
(iii)分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよいアミン化合物
 キャッピング層の膜厚は、好ましくは200nm以下であり、より好ましくは20nm以上、200nm以下であり、さらに好ましくは40nm以上、140nm以下である。
 キャッピング層を設けた有機EL素子の一例の概略構成を図2に示す。
 有機EL素子100は、基板2上に、陽極3、発光ユニット10、陰極4及びキャッピング層20をこの順に備え、キャッピング層20側から光を取り出す構成となっている。発光ユニット10は図1で説明した通りである。
(絶縁層)
 有機EL素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
 絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
(スペース層)
 スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
 スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが2.6eV以上であることが好ましい。
 スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
(電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層)
 発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子(トリプレット)阻止層等を設けてもよい。
 電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
(中間層)
 タンデム型有機EL素子では、中間層が設けられる。
(層形成方法)
 有機EL素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
(膜厚)
 有機EL素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、1nm~10μmが好ましく、より好ましくは1nm~0.2μmである。
[電子機器]
 本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機EL素子を備えることを特徴とする。
 電子機器の具体例としては、有機ELパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
 以下、実施例及び比較例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例及び比較例によって何ら限定されるものではない。
<化合物>
 実施例1~65の有機EL素子の製造に用いた、式(1)で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 比較例1~41の有機EL素子の製造に用いた、比較化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 実施例1~65及び比較例1~41の有機EL素子の製造に用いた、式(11)、式(21)、式(31)、式(41)又は式(71)で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 実施例1~65及び比較例1~41の有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
<有機EL素子の作製>
実施例1
[ボトムエミッション型有機EL素子の製造]
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層(HI)を形成した。正孔注入層の成膜に続けて化合物HT-2を蒸着し、膜厚90nmの第1の正孔輸送層(HT)を成膜した。第1の正孔輸送層の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、膜厚10nmの第2の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)を成膜した。第2の正孔輸送層上に化合物BH-1(ホスト材料(BH))及び化合物BD-2(ドーパント材料(BD))を、BD-2の割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの発光層を成膜した。発光層上に化合物aET-1を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。第1の電子輸送層上に化合物bET-1を蒸着し、膜厚20nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。第2の電子輸送層上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
 実施例1の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。 ITO(130)/HI-1(5)/HT-2(90)/EBL-1(10)/BH-1:BD-2(20,96%:4%)/aET-1(5)/bET-1(20)/LiF(1)/Al(80)
 尚、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合(質量%)を示す。
<有機EL素子の評価>
 得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm駆動で測定した。電圧の測定結果を表1に示す。
 得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。結果を表1に示す。
比較例1
 表1の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
実施例2及び比較例2
 表2の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
実施例3及び比較例3
 表3の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表3に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
実施例4及び比較例4
 表4の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
実施例5及び比較例5
 表5の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表5に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
実施例6及び比較例6
 表6の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表6に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
実施例7及び比較例7
 表7の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表7に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
実施例8及び比較例8
 表8の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表8に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000219
実施例9及び比較例9
 表9の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表9に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000220
実施例10及び比較例10
 表10の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表10に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000221
比較例11~16
 表11の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表11に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000222
 表1~10の結果から、実施例のボトムエミッション型の素子は、比較例の素子と比べて、素子寿命(LT90)は同等であるが、駆動電圧が低いことがわかる。
 尚、表11の結果から、BH-1又はBH-3の代わりに、BH-R3又はBH-R4を用いた比較例11~16の素子は、比較例1~10の素子と比べても、素子寿命が劣り、駆動電圧は同等乃至劣ることがわかる。
実施例11
[トップエミッション型有機EL素子の製造及び評価]
 ガラス基板の上に、銀合金であるAPC(Ag-Pd-Cu)の層(反射層)(膜厚100nm)、及びインジウム酸化亜鉛(Indium zinc oxide;IZO)の層(膜厚10nm)を、この順にスパッタリング法により成膜した。続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、陽極を形成した。下部電極が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。その後、真空蒸着法を用いて化合物HI-2を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層(HI)を成膜した。正孔注入層の成膜に続けて化合物HT-1を蒸着し、膜厚130nmの第1の正孔輸送層(HT)を成膜した。第1の正孔輸送層の成膜に続けて化合物EBL-1を蒸着し、膜厚10nmの第2の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)を成膜した。第2の正孔輸送層上に化合物BH-1(ホスト材料(BH))及び化合物BD-3(ドーパント材料(BD))を、BD-3の割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚20nmの発光層を成膜した。発光層上に化合物aET-1を蒸着し、膜厚5nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。第1の電子輸送層上に化合物bET-1を蒸着し、膜厚20nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。第2の電子輸送層上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。電子注入層上にMgとAgを1:9の膜厚比で蒸着成膜し、半透過性のMgAg合金からなる膜厚15nmの陰極を形成した。陰極の上にCAP-1を真空蒸着法によって成膜し、膜厚65nmのキャッピング層を形成した。
 実施例11の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 APC(100)/IZO(10)/HI-2(5)/HT-1(130)/EBL-1(10)/BH-1:BD-3(20, 96%:4%)/aET-1(5)/bET-1(20)/LiF(1)/MgAg(15)/CAP-1(65)
 尚、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合(質量%)を示す。
<有機EL素子の評価>
 得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm駆動で測定した。電圧の測定結果を表12に示す。
 得られた有機EL素子に、電流密度が15mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が90%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。結果を表12に示す。
比較例17
 表12の化合物を用いた以外、実施例11と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表12に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000223
実施例12及び比較例18
 表13の化合物を用いた以外、実施例11と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表13に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000224
実施例13及び比較例19
 表14の化合物を用いた以外、実施例11と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表14に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000225
実施例14及び比較例20
 表15の化合物を用いた以外、実施例11と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表15に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000226
実施例15、実施例16及び比較例21
 表16の化合物を用いた以外、実施例11と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表16に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000227
実施例17
 表17の化合物を用いた以外、実施例11と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表17に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
実施例18及び比較例22
 表18の化合物を用いた以外、実施例11と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表18に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
 表12~18の結果から、実施例のトップエミッション型の素子は、比較例の素子に比べて、電圧が低く、素子寿命(LT90)も同等乃至向上していることがわかる。
実施例19
 表19の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表19に示す。尚、前述の比較例4を表19に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000230
実施例20
 表20の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表20に示す。尚、前述の比較例5を表20に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000231
実施例21
 表21の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表21に示す。尚、前述の比較例6を表21に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000232
実施例22
 表22の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表22に示す。尚、前述の比較例7を表19に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000233
実施例23
 表23の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表23に示す。尚、前述の比較例8を表23に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000234
実施例24
 表24の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表24に示す。尚、前述の比較例9を表24に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000235
実施例25
 表25の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表25に示す。尚、前述の比較例10を表25に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000236
実施例26及び比較例23
 表26の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表26に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
実施例27及び比較例24
 表27の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表27に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000238
実施例28及び比較例25
 表28の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表28に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000239
実施例29及び比較例26
 表29の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表29に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000240
実施例30及び比較例27
 表30の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表30に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
実施例31
 表31の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表31に示す。尚、前述の比較例7を表31に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
実施例32
 表32の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表32に示す。尚、前述の比較例8を表32に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
実施例33
 表33の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表33に示す。尚、前述の比較例9を表33に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000244
実施例34
 表34の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表34に示す。尚、前述の比較例10を表34に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000245
実施例35及び比較例28
 表35の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表35に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
実施例36及び比較例29
 表36の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表36に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000247
実施例37及び比較例30
 表37の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表37に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
実施例38及び比較例31
 表38の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表38に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000249
実施例39
 表39の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表39に示す。尚、前述の比較例28を表39に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
実施例40
 表40の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表40に示す。尚、前述の比較例29を表40に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000251
実施例41
 表41の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表41に示す。尚、前述の比較例30を表41に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000252
実施例42
 表42の化合物を用いた以外、実施例1と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表42に示す。尚、前述の比較例31を表42に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000253
 表19~42の結果から、実施例のボトムエミッション型の素子は、比較例の素子に比べて、電圧が低く、素子寿命(LT90)も同等乃至向上していることがわかる。
実施例43
[ボトムエミッション型有機EL素子の製造]
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-1を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層(HI)を形成した。正孔注入層の成膜に続けて化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第1の正孔輸送層(HT)を成膜した。第1の正孔輸送層の成膜に続けて化合物EBL-5を蒸着し、膜厚10nmの第2の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)を成膜した。第2の正孔輸送層上に化合物BH-1(ホスト材料(BH))及び化合物BD-14(ドーパント材料(BD))を、BD-14の割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。発光層上に化合物aET-3を蒸着し、膜厚10nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。第1の電子輸送層上に化合物bET-5を蒸着し、膜厚15nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。第2の電子輸送層上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
 実施例43の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(80)/EBL-5(10)/BH-1:BD-14(25,96%:4%)/aET-3(10)/bET-5(15)/LiF(1)/Al(80)
 尚、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合(質量%)を示す。
<有機EL素子の評価>
 得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm駆動で測定した。電圧の測定結果を表43に示す。
 得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT95(単位:時間))を測定した。結果を表43に示す。
比較例32
 表43の化合物を用いた以外、実施例43と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表43に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
実施例44及び比較例33
 表44の化合物を用いた以外、実施例43と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表44に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000255
実施例45
 表45の化合物を用いた以外、実施例43と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表45に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000256
実施例46及び47
 表46の化合物を用いた以外、実施例43と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表46に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000257
 表43~46の結果から、実施例のボトムエミッション型の素子は、比較例の素子に比べて、電圧が低く、素子寿命(LT95)も同等乃至向上していることがわかる。
実施例48
[ボトムエミッション型有機EL素子の製造]
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO(Indium Tin Oxide)透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマティック社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。ITO透明電極の膜厚は、130nmとした。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HI-2を蒸着し、膜厚5nmの正孔注入層(HI)を形成した。正孔注入層の成膜に続けて化合物HT-2を蒸着し、膜厚85nmの第1の正孔輸送層(HT)を成膜した。第1の正孔輸送層の成膜に続けて化合物EBL-6を蒸着し、膜厚5nmの第2の正孔輸送層(電子障壁層ともいう)(EBL)を成膜した。第2の正孔輸送層上に化合物BH-1(ホスト材料(BH))及び化合物BD-9(ドーパント材料(BD))を、BD-9の割合が4質量%となるように共蒸着し、膜厚25nmの発光層を成膜した。発光層上に化合物aET-3を蒸着し、膜厚10nmの第1の電子輸送層(正孔障壁層ともいう)(HBL)を形成した。第1の電子輸送層上に化合物bET-3を蒸着し、膜厚15nmの第2の電子輸送層(ET)を形成した。第2の電子輸送層上にLiFを蒸着して膜厚1nmの電子注入層を形成した。電子注入層上に金属Alを蒸着して膜厚80nmの陰極を形成した。
 実施例48の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-2(5)/HT-2(85)/EBL-6(5)/BH-1:BD-9(25,96%:4%)/aET-3(10)/bET-3(15)/LiF(1)/Al(80)
 尚、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合(質量%)を示す。
<有機EL素子の評価>
 得られた有機EL素子の初期特性を、室温下、DC(直流)定電流10mA/cm駆動で測定した。電圧の測定結果を表43に示す。
 得られた有機EL素子に、電流密度が50mA/cmとなるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(LT90(単位:時間))を測定した。結果を表47に示す。
実施例49、及び比較例34
 表47の化合物を用いた以外、実施例48と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表47に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000258
実施例50及び51、並びに比較例35及び36
 表48の化合物を用い、各層の膜厚を表48に記載の通りとした以外、実施例48と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表48に示す。
 実施例50の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-2(5)/HT-4(110)/EBL-5(20)/BH-1:BD-2(25,96%:4%)/aET-3(5)/bET-3(20)/LiF(1)/Al(80)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
実施例52、及び比較例37
 表49の化合物を用い、各層の膜厚を表49に記載の通りとした以外、実施例48と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表49に示す。
 実施例52の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-2(5)/HT-6(10)/EBL-3(5)/BH-3:BD-2(25,96%:4%)/aET-1(5)/bET-3(25)/LiF(1)/Al(80)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000260
実施例53及び54、並びに比較例38
 表50の化合物を用い、各層の膜厚を表50に記載の通りとした以外、実施例48と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表50に示す。
 実施例53の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-2(5)/HT-5(75)/EBL-8(15)/BH-3:BD-2(25,96%:4%)/aET-1(3)/bET-3(30)/LiF(1)/Al(80)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000261
実施例55、及び比較例39
 表51の化合物を用い、各層の膜厚を表51に記載の通りとした以外、実施例48と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表51に示す。
 実施例55の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(85)/EBL-1(5)/BH-1:BD-18(25,96%:4%)/aET-1(10)/bET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000262
実施例56~60、及び比較例40
 表52の化合物を用い、各層の膜厚を表52に記載の通りとした以外、実施例48と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表52に示す。
 実施例56の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(85)/EBL-1(5)/BH-1:BD-19(25,96%:4%)/aET-1(10)/bET-1(15)/LiF(1)/Al(80)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263
実施例61~65、及び比較例41
 表53の化合物を用い、各層の膜厚を表53に記載の通りとした以外、実施例48と同様に、有機EL素子を製造し、評価した。結果を表53に示す。
 実施例61の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HI-1(5)/HT-1(85)/EBL-1(5)/BH-1:BD-19(25,96%:4%)/aET-6(10)/bET-6(15)/LiF(1)/Al(80)
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264
 表47~53の結果から、実施例のボトムエミッション型の素子は、比較例の素子に比べて、電圧が低く、素子寿命(LT90)も同等乃至向上していることがわかる。
<化合物の合成>
合成例1:化合物BH-1の合成
 下記合成スキームに従って化合物BH-1を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
(1)2-(2,6-ジメトキシフェニル)-3-メトキシナフタレン(中間体1)の合成
 アルゴン雰囲気下、(3-メトキシナフタレン-2-イル)ボロン酸18.6g、2-ブロモ-1,3-ジメトキシベンゼン10.0g、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)2.11g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)1.89g、リン酸三カリウム29.3g及びトルエン(脱水)23mLをフラスコに仕込み、5時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水相を除去した後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し2-(2,6-ジメトキシフェニル)-3-メトキシナフタレン(中間体1)12.1g(収率89%)を得た。
(2)2-(3-ヒドロキシナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジオール(中間体2)の合成
 アルゴン雰囲気下、2-(2,6-ジメトキシフェニル)-3-メトキシナフタレン(中間体1)12.1g及びジクロロメタン(脱水)520mLをフラスコに入れ、0℃に冷却した。1.0mol/l三臭化ほう素のジクロロメタン溶液156mLを加え、その後室温で4時間撹拌した。反応終了後、溶液を-78℃に冷却し、メタノールで慎重に失活させ、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥し2-(3-ヒドロキシナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジオール(中間体2)の白色固体10.2g(99%)を得た。
(3)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オール(中間体3)の合成
 2-(3-ヒドロキシナフタレン-2-イル)ベンゼン-1,3-ジオール(中間体2)10.1g、p-トルエンスルホン酸一水和物14.0g及びトルエン500mLをフラスコに入れた後、8時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥しナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オール(中間体3)の白色固体6.52g(70%)を得た。
(4)ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体4)の合成
 アルゴン雰囲気下、ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オール(中間体4)6.52g、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン0.34g、トリフルオロメタンスルホン酸無水物5.62mL、及びジクロロメタン(脱水)140mLをフラスコに入れ、0℃に冷却した。ピリジン(脱水)55.7mLを滴加し、その後室温で2時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥しナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体4)の白色固体7.77g(76%)を得た。
(5)アントラセン誘導体(化合物BH-1)の合成
 アルゴン雰囲気下、ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体4)2.31g、既知の方法で合成した10-フェニルアントラセン-9-ボロン酸1.88g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.29g、炭酸ナトリウム1.34g、1,4-ジオキサン47mL及びイオン交換水16mLをフラスコに加え、4時間還流撹拌した。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、アセトンで洗浄した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体1.44gを得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物BH-1であり、分子量470.17に対し、m/e=470であった。
合成例2:化合物BH-3の合成
 下記合成スキームに従って化合物BH-3を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
 合成例1の化合物BH-1の合成において、10-フェニルアントラセン-9-ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した10-(3-ビフェニル)アントラセン-9-ボロン酸を用いた他は合成例1と同様に反応を行い、白色固体を得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物BH-3であり、分子量546.20に対し、m/e=546であった。
合成例3:化合物BH-5の合成
 下記合成スキームに従って化合物BH-5を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
(1)トリイソプロピル(ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イルオキシ)シラン(中間体5)の合成
 アルゴン雰囲気下、ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オール(中間体3)9.88g、クロロトリイソプロピルシラン13.6mL、イミダゾール4.33g及びジクロロメタン(脱水)200mLをフラスコに仕込み、5時間室温で撹拌した。反応溶液をジクロロメタンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製しトリイソプロピル(ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イルオキシ)シラン(中間体5)の透明油状物16.3g(収率98%)を得た。
(2)((4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ)トリイソプロピルシラン(中間体6)の合成
 アルゴン雰囲気下、トリイソプロピル(ナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イルオキシ)シラン(中間体5)15.8g、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン(DBH)9.17g及びジクロロメタン(脱水)200mLをフラスコに入れ、その後室温で4時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥し((4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ)トリイソプロピルシラン(中間体6)の透明油状物18.7g(99%)を得た。
(3)トリイソプロピル((4-フェニルナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ)シラン((中間体7)の合成
 ((4-ブロモナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ)トリイソプロピルシラン(中間体6)17.7g、フェニルボロン酸(PhB(OH)))6.03g、酢酸パラジウム(II)0.23g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)0.90g、リン酸三カリウム16.8g、トルエン360mL及びイオン交換水110mLをフラスコに入れた後、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥しトリイソプロピル((4-フェニルナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ)シラン(中間体7)の白色固体17.0g(97%)を得た。
(4)4-フェニルナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オール(中間体8)の合成
 トリイソプロピル((4-フェニルナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル)オキシ)シラン(中間体7)3.66g、フッ化セシウム4.60g及びジクロロメタン(脱水)30mLをフラスコに入れた後、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥し4-フェニルナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オール(中間体8)の白色固体1.95g(80%)を得た。
(5)4-フェニルナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体9)の合成
 4-フェニルナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-オール(中間体8)1.60g、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(TfO)1.75g、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン0.06g、及びジクロロメタン(脱水)25mLをフラスコに入れ、氷浴で0℃に冷却した。その後滴下ロートにてピリジン10mLを滴下後、3時間室温で撹拌した。反応終了後、溶液を0℃まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥し4-フェニルナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体9)の白色固体1.83g(80%)を得た。
(6)アントラセン誘導体(化合物BH-5)の合成
 アルゴン雰囲気下、4-フェニルナフト[2,3-b]ベンゾフラン-1-イル トリフルオロメタンスルホナート(中間体9)3.90g、既知の方法で合成した(10-フェニルアントラセン-9-イル)フェニルボロン酸2.50g、酢酸パラジウム(II)0.04g、2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6’-ジメトキシビフェニル(SPhos)0.15g、リン酸三カリウム3.80g、トルエン80mL及びイオン交換水10mLをフラスコに入れた後、6時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で3時間真空乾燥し室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、アセトンで洗浄した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体2.51(52%)を得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物BH-5であり、分子量546.67に対し、m/e=547であった。
合成例4:化合物BH-7の合成
 下記合成スキームに従って化合物BH-7を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
 合成例1の化合物BH-1の合成において、10-フェニルアントラセン-9-ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した(4-(10-フェニルアントラセン-9-イル)フェニル)ボロン酸を用いた他は合成例1と同様に反応を行い、白色固体を得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物BH-7であり、分子量546.20に対し、m/e=546であった。
 上記に本発明の実施形態及び/又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び/又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
 この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 

Claims (19)

  1.  陰極と、
     陽極と、
     前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
    を有し、
     前記発光層が、
    下記式(1)で表される化合物と、
    下記式(11)で表される化合物、下記式(21)で表される化合物、下記式(31)で表される化合物、下記式(41)で表される化合物、下記式(51)で表される化合物、下記式(61)で表される化合物、下記式(71)で表される化合物及び下記式(81)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
    を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式(1)中、
     Xは、酸素原子又は硫黄原子である。
     Arは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     Lは、単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     R~R及びR11~R19は、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901~R907が2個以上存在する場合、2個以上のR901~R907のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (式(11)において、
     R101~R110のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     R101~R110の少なくとも1つは下記式(12)で表される1価の基である。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式(12)で表される1価の基ではないR101~R110は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     式(12)において、Ar101及びAr102は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     L101~L103は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    (式(21)において、
     Zは、それぞれ独立にCR又はNである。
     A1環及びA2環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     Rが複数存在する場合、複数のRのうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     n21及びn22は、それぞれ独立に、0~4の整数である。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR~Rは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    (式(31)において、
     R301~R307及びR311~R317のうち隣接する2つ以上の1組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR301~R307及びR311~R317は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R321及びR322は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    (式(41)において、
     a環、b環及びc環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     R401及びR402は、それぞれ独立に、前記a環、b環又はc環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないR401及びR402は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    (式(51)において、
     r環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(52)又は式(53)で表される環である。
     q環及びs環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(54)で表される環である。
     p環及びt環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式(55)又は式(56)で表される構造である。
     R501が複数存在する場合、隣接する複数のR501は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     X501は、酸素原子、硫黄原子、又はNR502である。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR501及びR502は、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
     Ar501及びAr502は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     L501は、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基である。
     m1は0~2の整数であり、m2は0~4の整数であり、m3は、それぞれ独立に0~3の整数であり、m4は、それぞれ独立に0~5の整数である。R501が複数存在する場合、複数のR501は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    (式(61)において、
     R601とR602、R602とR603、及びR603とR604の少なくとも一組は互いに結合して下記式(62)で示される2価の基を形成する。
     R605とR606、R606とR607、及びR607とR608の少なくとも一組は互いに結合して下記式(63)で示される2価の基を形成する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     R601~R604のうち前記式(62)で示される2価の基を形成しないもの、及びR611~R614の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
     R605~R608のうち前記式(63)で示される2価の基を形成しないもの、及びR621~R624の少なくとも1つは下記式(64)で表される1価の基である。
     X601は酸素原子、硫黄原子、又はNR609である。
     前記式(62)及び(63)で表される2価の基を形成せず、かつ、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R608、前記式(64)で表される1価の基ではないR611~R614及びR621~R624、並びにR609は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     式(64)において、Ar601及びAr602は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     L601~L603は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~30のアリーレン基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~30の2価の複素環基、又は
    これらが2~4個結合して形成される2価の連結基である。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    (式(71)において、
     A701環及びA702環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     A701環及びA702環からなる群から選択される1以上は、下記式(72)で表される構造の*と結合する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     式(72)において、
     A703環は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     X701は、NR703、C(R704)(R705)、Si(R706)(R707)、Ge(R708)(R709)、O、S又はSeである。
     R701及びR702は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR701及びR702、並びにR703~R709は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    (式(81)において、
     A801環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(82)で表される環である。
     A802環は、隣接環の任意の位置で縮合する式(83)で表される環である。2つの*はA803環の任意の位置と結合する。
     X801及びX802は、それぞれ独立に、C(R803)(R804)、Si(R805)(R806)、酸素原子又は硫黄原子である。
     A803環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環である。
     Ar801は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R801~R806は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
     m801及びm802は、それぞれ独立に、0~2の整数である。これらが2の場合、複数のR801又はR802は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     a801は0~2の整数である。a801が0又は1の場合、「3-a801」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。a801が2の場合、Ar801は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。)
  2.  Lが、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~14のアリーレン基である、請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3.  前記式(1)で表される化合物が、下記式(1-1)で表される化合物である、請求項1又は2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    (式(1-1)中、X、Ar、R~R及びR11~R19は、前記式(1)で定義した通りである。)
  4.  Arが、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基である、請求項1~3のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5.  Arが、下記式(a1)~(a4)で表される基から選択される、請求項1~4のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    (式(a1)~(a4)中、*は、アントラセン骨格の炭素原子と結合する。
     R21は、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
     m1は、0~4の整数である。
     m2は、0~5の整数である。
     m3は、0~7の整数である。
     m1~m3が、それぞれ2以上のとき、複数のR21は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
     m1~m3が、それぞれ2以上のとき、隣接する複数のR21は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。)
  6.  R~R及びR11~R19が、水素原子であり、
     Lが、単結合、無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基又は無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Arが、無置換の環形成炭素数6~50のアリール基又は無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である、請求項1、4及び5のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7.  Xが酸素原子である、請求項1~6のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8.  前記式(11)で表される化合物が、下記式(13)で表される化合物である請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    (式(13)において、R111~R118は、前記式(11)における、式(12)で表される1価の基ではないR101~R110と同じである。Ar101、Ar102、L101、L102及びL103は、前記式(12)で定義した通りである。)
  9.  前記式(13)で表される化合物が、下記式(17)で表される化合物である請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    (式(17)において、R111~R118は、前記式(13)で定義した通りである。
     R121~R127のうち、隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR121~R127は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
     R131~R135は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
  10.  前記発光層が、
    前記式(1)で表される化合物と、
    前記式(21)で表される化合物、前記式(31)で表される化合物、前記式(51)で表される化合物、前記式(61)で表される化合物、前記式(71)で表される化合物及び下記式(43a)で表される化合物からなる群から選択される1以上の化合物と、
    を含有する、請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    (式(43a)において、
     R431は、R446と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R433は、R447と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R434は、R451と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。R441は、R442と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
     R431~R451のうちの隣接する2つ以上の1組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451は、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。
     但し、前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR431~R451のうちの少なくとも1つは、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。)
  11.  前記式(21)で表される化合物が、下記式(21-3)、式(21-4)又は式(21-5)で表される化合物である、請求項1~10のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    (式(21-3)、式(21-4)及び式(21-5)中、
     A1a環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数10~50の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数8~50の縮合複素環である。
     R2401~R2407及びR2410~R2416のうちの隣接する2つ以上の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
     R2417、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないR2401~R2407及びR2410~R2416は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901)(R902)(R903)、
    -O-(R904)、
    -S-(R905)、
    -N(R906)(R907)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。
     R901~R907は、前記式(1)で定義した通りである。)
  12.  前記式(21-3)で表される化合物が、下記式(21-3-1)で表される化合物である、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    (式(21-3-1)中、R2403、R2405、R2406、R2412、R2414及びR2415は、前記式(21-3)で定義した通りである。)
  13.  前記式(21-3)で表される化合物が、下記式(21-3-3)で表される化合物である、請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    (式(21-3-3)中、R2401~R2404、R2410~R2413及びR2417は、前記式(21-3)で定義した通りである。
     R、R、R及びRは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数5~18の1価の複素環基である。)
  14.  前記式(61)で表される化合物が、下記式(61-8)、(61-11)、(61-12)、(61-14)及び(61-15)のいずれかで表される化合物である、請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    (式(61-8)、(61-11)、(61-12)、(61-14)及び(61-15)において、X601は前記式(61)で定義した通りである。*は前記式(64)で表される1価の基と結合する単結合である。R601~R624は、前記式(64)で表される1価の基ではないR601~R624と同じである。)
  15.  前記式(71)で表される化合物が、下記式(71-1)で表される化合物である、請求項1~7のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    (式(71-1)中、R701及びR702は、前記式(71)で定義した通りである。
     Ar701a及びAr702aは、それぞれ独立に、置換のフェニル基である。それぞれ2つあるAr701a及びAr702aは、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。)
  16.  「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
    無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
    -Si(R901a)(R902a)(R903a)、
    -O-(R904a)、
    -S-(R905a)、
    -N(R906a)(R907a)、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である(ここで、R901a~R907aは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数1~50のアルキル基、
    無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数5~50の1価の複素環基である。R901a~R907aが2以上存在する場合、2以上のR901a~R907aのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。)、請求項1~15のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17.  前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項1~16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18.  前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する、請求項1~17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19.  請求項1~18のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。

     
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