WO2020209307A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物 - Google Patents

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ring
substituted
carbon atoms
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裕亮 糸井
裕基 中野
聡美 田崎
太郎 八巻
増田　哲也
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出光興産株式会社
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    • H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device and an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • the organic EL element includes a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • it may have a laminated structure including an organic layer such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer.
  • Patent Documents 1 to 5 disclose materials for organic electroluminescent devices made of anthracene compounds.
  • An object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device (hereinafter, may be referred to as an organic EL device) having high luminous efficiency and a device life equivalent to that of a conventional device, and an electronic device using the organic electroluminescence device.
  • Another object of the present invention is to provide a novel compound useful as a material for an organic EL device.
  • the following organic electroluminescent devices, electronic devices, and compounds are provided.
  • 1. With the cathode With the anode A light emitting layer arranged between the cathode and the anode, Have, The light emitting layer One or both of the compound represented by the following formula (1A) and the compound represented by the following formula (1B), and A compound represented by the following formula (11), a compound represented by the following formula (21), a compound represented by the following formula (31), a compound represented by the following formula (41), and a compound represented by the following formula (51).
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ar 1 is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • L 1 is Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 1 to R 8 , R 11A to R 19A , and R 11B to R 19B are independent of each other.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. )
  • R 101 to R 110 Two or more adjacent pairs of R 101 to R 110 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. At least one of R 101 to R 110 is a monovalent group represented by the following formula (12). R 101 to R 110 , which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring and are not monovalent groups represented by the following formula (12), are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • Ar 101 and Ar 102 are independent of each other.
  • L 101 to L 103 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Z is CR a or N independently of each other.
  • the A1 ring and the A2 ring are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms, or substituted or unsubstituted heterocyclic rings having 5 to 50 ring-forming atoms. If R a presence of a plurality of one or more sets adjacent two or more of the plurality of R a is a bond with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R b there are a plurality one or more sets adjacent two or more of the plurality of R b may combine with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R cs When a plurality of R cs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of R cs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or substituted ring. Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • n21 and n22 are independently integers from 0 to 4.
  • Ra a to R c which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independently Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 301 to R 307 and R 311 to R 317 , which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 321 and R 322 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atom
  • Ring a, b and c are independent of each other. Substituted or unsubstituted ring-forming aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms, or A substituted or unsubstituted ring-forming heterocycle having 5 to 50 atoms. R 401 and R 402 independently combine with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401 and R 402 which do not form the substituted or unsubstituted heterocycle, are independently Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. )
  • the r ring is a ring represented by the formula (52) or the formula (53) that is condensed at an arbitrary position of the adjacent ring.
  • the q-ring and the s-ring are rings represented by the formula (54) that are independently condensed at arbitrary positions of adjacent rings.
  • the p-ring and the t-ring are structures represented by the formula (55) or the formula (56), which are independently condensed at arbitrary positions of adjacent rings. If R 501 there are a plurality and do not form a plurality of adjacent R 501 is bonded to either form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring ..
  • X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or an NR 502 .
  • R 501 and R 502 that do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to
  • R 901 to R 907 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • Ar 501 and Ar 502 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • L 501 is Substituent or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkylene group having 3 to 50 carbon atoms, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • m1 is an integer of 0 to 2
  • m2 is an integer of 0 to 4
  • m3 is an integer of 0 to 3 independently
  • m4 is an integer of 0 to 5 independently. If R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other or may be different. )
  • At least one set of R 601 and R 602 , R 602 and R 603 , and R 603 and R 604 are combined with each other to form a divalent group represented by the following formula (62).
  • At least one pair of R 605 and R 606 , R 606 and R 607 , and R 607 and R 608 combine with each other to form a divalent group represented by the following formula (63).
  • R601 to R604 those that do not form a divalent group represented by the above formula (62), and at least one of R 611 to R 614 are monovalent groups represented by the following formula (64). .. Of R 605 to R 608 , those that do not form a divalent group represented by the above formula (63), and at least one of R 621 to R 624 are monovalent groups represented by the following formula (64). .. X 601 is an oxygen atom, a sulfur atom, or an NR 609 . R 601 to R 608 , which do not form a divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not a monovalent group represented by the formula (64), the formula (64).
  • R 611 to R 614, R 621 to R 624 , and R 609 which are not monovalent groups represented by, are independent of each other.
  • Ar 601 and Ar 602 are independent of each other.
  • L 601 to L 603 are independent of each other. Single bond, Substituent or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming A divalent heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a divalent linking group formed by combining 2 to 4 of these. )
  • a 703 ring is Substituted or unsubstituted ring-forming aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms, or A substituted or unsubstituted ring-forming heterocycle having 5 to 50 atoms.
  • X 701 is NR 703 , C (R 704 ) (R 705 ), Si (R 706 ) (R 707 ), Ge (R 708 ) (R 709 ), O, S or Se.
  • R 701 and R 702 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 701 and R 702 which do not form a substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, and R 703 to R 709 , respectively, independently.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms
  • the A801 ring is a ring represented by the formula (82) that condenses at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the A 802 ring is a ring represented by the formula (83) that condenses at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the two * bind to any position on the A 803 ring.
  • X 801 and X 802 are independently C (R 803 ) (R 804 ), Si (R 805 ) (R 806 ), oxygen atom or sulfur atom.
  • the A 803 ring is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R801 to R806 are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • m801 and m802 are independently integers of 0 to 2. When these are 2, the plurality of R 801 or R 802 may be the same as each other or may be different from each other.
  • a801 is an integer of 0 to 2. When a801 is 0 or 1, the structures in parentheses indicated by "3-a801" may be the same or different from each other. When a801 is 2, Ar 801 may be the same as or different from each other. )
  • An electronic device including the organic electroluminescence device according to 1 above.
  • X 1 is an oxygen atom.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • L 1 is Single bond, It is a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group. However, when Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, L 1 is a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • R 1 to R 8 and R 11B to R 19B are independent of each other.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. )
  • an organic electroluminescent device having high luminous efficiency and a device life equivalent to that of the conventional device, and an electronic device using the organic electroluminescence device.
  • a hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a deuterium atom, or It is assumed that the deuterium atom is bonded.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number.
  • the "ring-forming carbon number" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the 9,9-diphenylfluorenyl group has 13 ring-forming carbon atoms
  • the 9,9'-spirobifluorenyl group has 25 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with an alkyl group as a substituent, for example, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms refers to a compound (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle) having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly). It represents the number of atoms constituting the ring itself of the compound and the heterocyclic compound). Atoms that do not form a ring (for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring) and atoms that are included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • a compound for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocycle
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring-forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the "carbon number XX to YY” in the expression "ZZ group having a substituted or unsubstituted carbon number XX to YY” represents the carbon number when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression “the number of atoms XX to YY of substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and “YY” means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a deuterium atom, or a tritium atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. is there.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. is there.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and a substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. And the like.
  • aryl group (Specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzodiazepine tolyl group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisen
  • aryl group (Specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphen
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and a substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group”
  • the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted”.
  • heterocyclic group is a “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification specifically refers to the "substituted heterocyclic group”.
  • the specific example group G2A includes, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and an unsubstituted heterocyclic group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structures represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • One or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are the substituents. Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phthaladinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridiny
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxaziazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzodiazepine group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxadinyl group, Morpholine group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzoisothiazolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaftbenzothiophenyl group
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenylyl triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH 2 .
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group means the "substituted or unsubstituted alkyl group".
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • -Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, An s-butyl group and a t-butyl group.
  • Substituent alkyl group (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and a substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group" is the "unsubstituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” means the "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • -Substituted alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butandienyl group, 1-Methyl vinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and a substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group". Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A), and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (Specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (Specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • a group represented by -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) Specific examples (specific example group G7) of the groups represented by ⁇ Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification include. -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • a plurality of G1s in -N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the "halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group.
  • groups in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced by the substituent.
  • Specific examples of the "unsubstituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the carbon number of the "unsubstituted haloalkyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 30, and more preferably 1 to 18, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group" are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents in the "haloalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with halogen atoms.
  • the haloalkyl group may be referred to as an alkyl halide group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group. Unless otherwise specified herein, the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by ⁇ S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted arylthio group A specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by -S (G1), where G1 is the "substituted or substituted arylthio group” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group. " The ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • -"Substituted or unsubstituted trialkylsilyl group Specific examples of the "trialkylsilyl group” described in the present specification are groups represented by -Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”. -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group, and an ⁇ .
  • -Nuftylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-, unless otherwise stated herein.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolyl, isoquinolyl, quinazolinyl, benzoimidazolyl, fe, unless otherwise stated herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazole-1-yl group, (9-phenyl) carbazole-2-yl group, (9-phenyl) carbazole-3-yl group, or (9-phenyl) carbazole group -4-yl group), (9-bi
  • carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, and t- groups, unless otherwise stated herein. Butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12), by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group". It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the value.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • Q 1 ⁇ Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described in the present specification is preferably a group of any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described in the present specification. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and a pair of R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the "monocycle” or “condensed ring” formed may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “one set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a saturated ring. An unsaturated ring can be formed.
  • the general formula (TEMP-104) Ring Q A and ring Q B formed in respectively the “monocyclic” or “fused rings”. Further, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) form a condensed ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, the ring Q A is a monocyclic ring. If the ring Q A of the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • forming a ring is meant forming a ring with only a plurality of atoms in the matrix, or with a plurality of atoms in the matrix and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A where the R 921 and R 922 are bonded formed with each other, the carbon atoms of the anthracene skeleton R 921 are attached, anthracene R 922 are bonded It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the "arbitrary element” is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent" described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocyclic ring or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • the "monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where "one or more pairs of two or more adjacent pairs are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle" and "one or more pairs of two or more adjacent pairs".
  • Substitution group in the case of "substitution or unsubstituted” In one embodiment of the present specification, the substituent in the case of “substitution or unsubstituted” (referred to as "arbitrary substituent” in the present specification). ), for example, Unsubstituted alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A group selected from the group consisting of an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other. If there are two or more R 902s , the two or more R 902s are the same or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably substituted or unsubstituted 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range represented by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the organic electroluminescence element according to one aspect of the present invention is With the cathode With the anode A light emitting layer arranged between the cathode and the anode, Have, The light emitting layer One or both of the compound represented by the following formula (1A) and the compound represented by the following formula (1B), and A compound represented by the following formula (11), a compound represented by the following formula (21), a compound represented by the following formula (31), a compound represented by the following formula (41), and a compound represented by the following formula (51).
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an embodiment of an organic EL device according to an aspect of the present invention.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 is configured by laminating the hole injection layer 6, the hole transport layer 7, the light emitting layer 5, the electron transport layer 8, and the electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
  • the organic EL element 1 is a bottom emission type organic EL element in which light is emitted from the substrate 2 side.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention may be a bottom emission type (FIG. 1) that extracts light from the substrate side or a top emission type (FIG. 2) that extracts light from the cathode side.
  • the light emitting unit portion (light emitting unit 10 in FIG. 1) sandwiched between the anode and the cathode can have the same configuration as the bottom emission type.
  • the light emitting layer of the organic EL device includes one or both of the compound represented by the following formula (1A) and the compound represented by the following formula (1B).
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Ar 1 is an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • L 1 is Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 1 to R 8 , R 11A to R 19A , and R 11B to R 19B are independent of each other.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. )
  • the compound represented by the formula (1A) and the compound represented by the formula (1B) are the compound represented by the following formula (1A-1) and the compound represented by the following formula (1B-1), respectively. It is a compound represented by.
  • the compound represented by the formula (1A) and the compound represented by the formula (1B) are the compound represented by the following formula (1A-2) and the compound represented by the following formula (1B-2), respectively. It is a compound represented by.
  • L 1 is It is a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 14 carbon atoms.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 1 is selected from the groups represented by the following formulas (a1) to (a4).
  • R 21 is Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or un
  • R 901 to R 907 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • m1 is an integer from 0 to 4.
  • m2 is an integer from 0 to 5.
  • m3 is an integer from 0 to 7.
  • the plurality of R 21s may be the same as each other or may be different from each other.
  • the plurality of adjacent R 21s are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form. )
  • Ar 1 Substituted or unsubstituted carbazolyl group, Substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, Substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, It is selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophenyl group and a substituted or unsubstituted naphthobenzofuranyl group.
  • R 1 to R 8 , R 11A to R 19A , and R 11B to R 19B are hydrogen atoms.
  • L 1 is a single-bonded, unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms or an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50 divalent heterocyclic groups.
  • Ar 1 is an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 or a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • X 1 is an oxygen atom.
  • X 1 is an oxygen atom.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthryl group.
  • L 1 is Single bond, It is a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group. However, when Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group, L 1 is a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • R 1 to R 8 and R 11B to R 19B are independent of each other.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. When two or more R 901 to R 907 are present, each of the two or more R 901 to R 907 may be the same or different. )
  • Ar 1 in the formula (1) is an unsubstituted phenyl group, an unsubstituted naphthyl group, or an unsubstituted phenanthryl group.
  • Ar 1 in the formula (1) is a group selected from the following groups.
  • L 1 in the formula (1) is a single bond, an unsubstituted phenylene group, or an unsubstituted naphthylene group.
  • L 1 in the formula (1) is an unsubstituted phenylene group, which is a 1,2-phenylene group, a 1,3-phenylene group, or a 1,4-phenylene group.
  • L 1 in Formula (1) is an unsubstituted naphthylene group, a divalent group represented by any one of the following formulas (L a) ⁇ (L j ).
  • the formula L 1 is in (1) is represented by a single bond, 1,3-phenylene group, 1,4-phenylene group, 1,2-naphthylene group (the formula (L a) Group), 1,3-naphthylene group (group represented by the above formula (L b )), 1,4-naphthylene group (group represented by the above formula (L c )), 1,5-naphthylene group (group) the formula (L d) a group represented by), 1,6-naphthylene group represented by (the above formula (L e)), represented by 1,7-naphthylene group (the formula (L f) group), and is selected from the group consisting of 2,6-naphthylene group group represented by (the above formula (L i)).
  • the compound represented by the formula (1) is a compound selected from the following group.
  • the compound represented by the formula (1A), the compound represented by the formula (1B), and the compound represented by the formula (1) are known alternatives tailored to the desired product, following the synthesis method described in the synthesis example. It can be synthesized by using a reaction or a raw material.
  • the light emitting layer of the organic EL element includes a compound represented by the following formula (11), a compound represented by the following formula (21), a compound represented by the following formula (31), and a compound represented by the following formula (31).
  • the compound represented by 41), the compound represented by the following formula (51), the compound represented by the following formula (61), the compound represented by the following formula (71), and the compound represented by the following formula (81). Contains one or more compounds selected from the group consisting of compounds.
  • R 101 to R 110 Two or more adjacent pairs of R 101 to R 110 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. At least one of R 101 to R 110 is a monovalent group represented by the following formula (12). R 101 to R 110 , which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring and are not monovalent groups represented by the following formula (12), are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • Ar 101 and Ar 102 are independent of each other.
  • L 101 to L 103 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • R 101 to R 110 are groups represented by formula (12).
  • the compound represented by the formula (11) is represented by the following formula (13).
  • R 111 to R 118 are the same as R 101 to R 110 which are not the monovalent groups represented by the formula (12) in the formula (11).
  • Ar 101 , Ar 102. , L 101 , L 102 and L 103 are as defined in the above equation (12).
  • L 101 is preferably a single bond
  • L 102 and L 103 are preferably a single bond.
  • the compound represented by the formula (11) is represented by the following formula (14) or (15).
  • R 111 to R 118 are as defined by the above formula (13).
  • Ar 101 , Ar 102 , L 102 and L 103 are as defined by the above formula (12). .
  • R 111 to R 118 are as defined by the above formula (13).
  • Ar 101 and Ar 102 are as defined by the above formula (12).
  • At least one of Ar 101 and Ar 102 is a group represented by the following formula (16).
  • X 101 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Two or more adjacent sets of R 121 to R 127 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of.
  • R 121 to R 127 which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independently Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted
  • X 101 is preferably an oxygen atom.
  • At least one of R 121 to R 127 Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, It is preferably an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 101 is a group represented by the formula (16), and Ar 102 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms. preferable.
  • the substituent is Unsubstituted alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, nitro group, It is preferably an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, or a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • the compound represented by the formula (11) is represented by the following formula (17).
  • R 111 to R 118 are as defined by the above formula (13).
  • R 121 to R 127 are as defined by the above formula (16).
  • R 131 to R 135 are independent of each other.
  • R 121 to R 127 and R 131 to R 135 are Unsubstituted alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, nitro group, It is preferably an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50, or a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • Z is CR a or N independently of each other.
  • the A1 ring and the A2 ring are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms, or substituted or unsubstituted heterocyclic rings having 5 to 50 ring-forming atoms. If R a presence of a plurality of one or more sets adjacent two or more of the plurality of R a is a bond with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R b there are a plurality one or more sets adjacent two or more of the plurality of R b may combine with each other, or form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, or substituted or Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R cs When a plurality of R cs are present, one or more adjacent two or more sets of the plurality of R cs are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or substituted ring. Does not form an unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • n21 and n22 are independently integers from 0 to 4.
  • Ra a to R c which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independently Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted
  • the "aromatic hydrocarbon rings" of the A1 ring and the A2 ring have the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "aryl group”.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the A1 ring and the A2 ring contains two carbon atoms on the condensed bicyclic structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms” include a compound in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in the specific example group G1.
  • the "heterocycle" of the A1 ring and the A2 ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "heterocyclic group”.
  • the "heterocycle” of the A1 ring and the A2 ring contains two carbon atoms on the condensed bicyclic structure in the center of the formula (21) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include a compound in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in the specific example group G2.
  • R b is attached to either a carbon atom forming an aromatic hydrocarbon ring of the A1 ring or an atom forming a heterocycle of the A1 ring.
  • R c is attached to either a carbon atom forming an aromatic hydrocarbon ring of the A2 ring or an atom forming a heterocycle of the A2 ring.
  • R a to R c at least one (preferably two) is preferably a group represented by the following formula (21a).
  • -L 201- Ar 201 (21a) (In equation (21a) L 201 is Single bond, It is an arylene group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 201 Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms, or a group represented by the following formula (21b).
  • L 211 and L 212 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 211 and Ar 212 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • Ar 211 and Ar 212 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are independent of each other. Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. ))
  • the compound represented by the formula (21) is represented by the following formula (22).
  • R 201 to R 211 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 201 to R 211 , which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independently of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • R 201 to R 211 at least one (preferably two) is preferably a group represented by the above formula (21a).
  • R 204 and R 211 are groups represented by the above formula (21a).
  • the compound represented by the formula (21) is a compound in which the structure represented by the following formula (21-1) or (21-2) is bound to the A1 ring.
  • the compound represented by the formula (22) is a compound in which the structure represented by the following formula (21-1) or (21-2) is bonded to the ring to which R 204 to R 207 are bonded. Is.
  • the two *s are independently bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A1 ring of the formula (21) or the ring-forming atom of the heterocycle, or the formula (21-1).
  • the three *'s in formula (21-2) are independently bonded to the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A1 ring of formula (21) or the ring-forming atom of the heterocycle, or formula (22).
  • R 221 to R 227 and R 231 to R 239 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or absent. Does not form a saturated or unsaturated ring of substitutions.
  • R 221 to R 227 and R 231 to R 239 which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • the compound represented by the formula (21) is a compound represented by the following formula (21-3), formula (21-4) or formula (21-5).
  • the A1a ring is a substituted or unsubstituted ring-forming condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming fused heterocycle having 8 to 50 atomic atoms.
  • Two or more adjacent pairs of R 2401 to R 2407 and R 2410 to R 2416 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or absent. Does not form a saturated or unsaturated ring of substitutions.
  • R 2417 , R 2401 to R 2407 and R 2410 to R 2416 which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • the substituted or unsubstituted ring-forming ring of the A1 ring of the formula (21-5) is an aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, which is a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted. It is a fluorene ring.
  • the substituted or unsubstituted ring-forming heterocycle of the A1 ring of the formula (21-5) has a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted carbazole ring. It is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
  • the compound represented by the formula (21) or the formula (22) is selected from the group consisting of the compounds represented by the following formulas (21-6-1) to (21-6-7). To.
  • R 2421 to R 2427 are the same as R 221 to R 227 of the formulas (21-1) and (21-2).
  • R 2428 and R 2429 are the same as R 235 and R 236 of the formula (21-2).
  • R 2430 to R 2437 and R 2441 to R 2444 are the same as R 201 to R 211 of the formula (22).
  • X is O, NR 901 , or C (R 902 ) (R 903 ).
  • R 901 to R 903 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • the compound represented by the formula (22) has two or more adjacent pairs of R 201 to R 211 bonded to each other to be substituted or unsubstituted saturated or unsaturated. Form a ring.
  • the embodiment will be described in detail as the following formula (25).
  • the two or more rings formed by R 251 to R 261 may be the same or different.
  • R 251 to R 261 that do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring are independent of each other.
  • R n and R n + 1 (n represents an integer chosen from 251, 252, 254 to 256, and 258 to 260) are coupled to each other, and two rings to which R n and R n + 1 are coupled. Forming Together with carbon atoms, it forms a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • the ring is preferably composed of an atom selected from C atom, O atom, S atom and N atom, and the number of atoms is preferably 3 to 7, and more preferably 5 or 6.
  • the number of the above ring structures in the compound represented by the formula (25) is, for example, 2, 3, or 4.
  • the two or more ring structures may be present on the same benzene ring on the matrix of the formula (25), respectively, or may be present on different benzene rings.
  • one ring structure may be present for each of the three benzene rings of the formula (25).
  • Examples of the ring structure in the compound represented by the formula (25) include structures represented by the following formulas (251) to (260).
  • * 14 represents the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and the ring-forming carbon atoms to which R n is bonded are * 1 and * 2, * 3 and * 4, and * 5. It may be either of the two ring-forming carbon atoms represented by * 6, * 7 and * 8, * 9 and * 10, * 11 and * 12, and * 13 and * 14.
  • X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
  • R 2501 to R 2506 and R 2512 to R 2513 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or absent. Does not form a saturated or unsaturated ring of substitutions.
  • R 2501 to R 2514 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are the same as R 251 to R 261 described above. )
  • * 1 and * 2 and * 3 and * 4 represent the two ring-forming carbon atoms to which R n and R n + 1 are bonded, and R n is bonded.
  • the ring-forming carbon atom may be either * 1 and * 2, or the two ring-forming carbon atoms represented by * 3 and * 4.
  • X 2501 is C (R 2512 ) (R 2513 ), NR 2514 , O or S.
  • Two or more adjacent pairs of R 2515 to R 2525 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of.
  • R 2512 to R 2521 and R 2522 to R 2525 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are the same as those of R 251 to R 261 .
  • R 252 , R 254 , R 255 , R 260 and R 261 is a ring. It is preferable that the group does not form a structure.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), Substituent or unsubstituted ring-forming aryl groups having 6 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms, or a group selected from the following group.
  • R d are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group
  • X is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 901 to R 907 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • p1 is an integer of 0 to 5
  • p2 is an integer of 0 to 4
  • p3 is an integer of 0 to 3
  • p4 is an integer of 0 to 7.
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-1) to (25-6).
  • rings di to i are independently substituted or unsubstituted saturated or unsaturated rings.
  • R 251 to R 261 are the above-mentioned formulas (25). ) Is the same.
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-7) to (25-12).
  • rings d to f, k, and j are independently substituted or unsubstituted saturated or unsaturated rings.
  • R 251 to R 261 are It is the same as the above formula (25).
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-13) to (25-21).
  • rings d to k are independently substituted or unsubstituted saturated or unsaturated rings.
  • R 251 to R 261 are the above-mentioned formulas (25). ) Is the same.)
  • substituents when the ring g or h further has a substituent include, for example.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms examples thereof include a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a group represented by the above formulas (261), (263) or (264).
  • the compound represented by the formula (25) is represented by any of the following formulas (25-22) to (25-25).
  • X 250 is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • R 251 to R 261 and R 271 to R 278 are.
  • R 901 to R 903 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • the compound represented by the formula (25) is represented by the following formula (25-26).
  • X 250 is C (R 901 ) (R 902 ), NR 903 , O or S.
  • ⁇ R 282 is the same as R 251 ⁇ R 261 of the above formula (25).
  • R 901 ⁇ R 903 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • Specific examples of the compound represented by the formula (21) include the compounds shown below.
  • Ph represents a phenyl group
  • D represents a deuterium atom
  • Me represents a methyl group.
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 301 to R 307 and R 311 to R 317 , which do not form the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 321 and R 322 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atom
  • One set of two or more adjacent to each other among R 301 to R 307 and R 311 to R 317 is, for example, R 301 and R 302 , R 302 and R 303 , R 303 and R 304 , R 305 and R 306. , R 306 and R 307 , R 301 and R 302 and R 303 and the like.
  • At least one, preferably two, of R 301 to R 307 and R 311 to R 317 are groups represented by -N (R 906 ) (R 907 ).
  • R 301 to R 307 and R 311 to R 317 independently form a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation. It is a monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (32).
  • R 331 to R 334 and R 341 to R 344 form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 331 to R 334 , R 341 to R 344 , and R 351 and R 352 , which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independent of each other. Hydrogen atom, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 361 to R 364 are independent of each other.
  • the compound represented by the formula (31) is a compound represented by the following formula (33).
  • R 351 and R 352 and R 361 to R 364 are as defined in the above formula (32).
  • R 361 to R 364 in formulas (32) and (33) are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms (preferably phenyl groups).
  • R 321 and R 322 in formula (31) and R 351 and R 352 in formulas (32) and (33) are hydrogen atoms.
  • the substituent in the case of "substituted or unsubstituted” in the formulas (31) to (33) is Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (31) include the compounds shown below.
  • Ph represents a phenyl group and Me represents a methyl group.
  • Ring a, b and c are independent of each other. Substituted or unsubstituted ring-forming aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms, or A substituted or unsubstituted ring-forming heterocycle having 5 to 50 atoms. R 401 and R 402 independently combine with the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or do not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401 and R 402 which do not form the substituted or unsubstituted heterocycle, are independently Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms. )
  • Rings a, b, and c are rings (substituted or unsubstituted ring-forming aromatics having 6 to 50 carbon atoms) that are condensed into a fused bicyclic structure in the center of formula (41) composed of B atoms and two N atoms. It is a group hydrocarbon ring or a substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 atoms forming a ring).
  • the "aromatic hydrocarbon rings" of the a ring, b ring and c ring have the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "aryl group”.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the a ring contains three carbon atoms on the condensed bicyclic structure in the center of the formula (41) as ring-forming atoms.
  • the "aromatic hydrocarbon ring" of the b ring and the c ring contains two carbon atoms on the condensed bicyclic structure in the center of the formula (41) as ring-forming atoms.
  • the "substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms” include a compound in which a hydrogen atom is introduced into the "aryl group” described in the specific example group G1.
  • the "heterocycle” of the a ring, b ring and c ring has the same structure as the compound in which a hydrogen atom is introduced into the above-mentioned "heterocyclic group”.
  • the "heterocycle” of the a ring contains three carbon atoms on the condensed bicyclic structure in the center of the formula (41) as ring-forming atoms.
  • the "heterocycle" of ring b and ring c contains two carbon atoms on the condensed bicyclic structure in the center of formula (41) as ring-forming atoms.
  • Specific examples of the "substituted or unsubstituted heterocycle having 5 to 50 ring-forming atoms” include a compound in which a hydrogen atom is introduced into the "heterocyclic group" described in the specific example group G2.
  • R 401 and R 402 may be independently bonded to the a ring, b ring or c ring to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • the heterocycle in this case will contain a nitrogen atom on the condensed bicyclic structure in the center of formula (41).
  • the heterocycle in this case may contain a heteroatom other than the nitrogen atom.
  • R 401 may be bonded to ring a to form a nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing R 401 and a ring are condensed to form a bicyclic condensation (or tricyclic condensation or more).
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to heterocyclic groups containing nitrogen and having two or more ring condensations in the specific example group G2. The same applies when R 401 binds to the b ring, R 402 binds to the a ring, and R 402 binds to the c ring.
  • the a ring, b ring, and c ring in the formula (41) are independently substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms. In one embodiment, the a-ring, b-ring and c-ring in formula (41) are independently substituted or unsubstituted benzene rings or naphthalene rings, respectively.
  • R 401 and R 402 in formula (41) are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring-forming atoms having 5 to 50 atoms, respectively. It is a monovalent heterocyclic group of, preferably an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (41) is a compound represented by the following formula (42).
  • R 401A combines with one or more selected from the group consisting of R 411 and R 421 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 402A combines with one or more selected from the group consisting of R 413 and R 414 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 401A and R 402A which do not form the substituted or unsubstituted heterocycle, are independently Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 411 to R 421 Two or more adjacent pairs of R 411 to R 421 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 411 to R 421 , which do not form the substituted or unsubstituted heterocycle or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • R 401A and R 402A of the formula (42) are groups corresponding to R 401 and R 402 of the formula (41).
  • R 401A and R 411 may be bonded to form a nitrogen-containing heterocycle in which a ring containing these and a benzene ring corresponding to the a ring are condensed to form a bicyclic condensation (or tricyclic condensation or more).
  • Specific examples of the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to heterocyclic groups containing nitrogen and having two or more ring condensations in the specific example group G2. The same applies to the case where R 401A and R 412 are combined, the case where R 402A and R 413 are combined, and the case where R 402A and R 414 are combined.
  • R 411 to R 421 may be combined with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 411 and R 412 may be bonded to form a structure in which a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, a benzothiophene ring, or the like is condensed with a 6-membered ring to which they are bonded.
  • the formed fused ring becomes a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
  • R 411 to R 421 which do not contribute to ring formation, are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 411 to R 421 which do not contribute to ring formation, are each independently a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 411 to R 421 which do not contribute to ring formation, are each independently a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 411 to R 421 which do not contribute to ring formation, are each independently a hydrogen atom or an substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 411 to R 421.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (42) is a compound represented by the following formula (43).
  • R 431 combines with R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 433 combines with R 447 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 434 combines with R 451 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 441 combines with R 442 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 431 to R 451 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 431 to R 451 that do not form the substituted or unsubstituted heterocycle or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are independently.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • R 431 may be combined with R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 431 and R 446 are bonded to form a nitrogen-containing heterocycle having three or more ring condensations in which a benzene ring to which R 446 is bonded, a ring containing N, and a benzene ring corresponding to the a ring are condensed.
  • the nitrogen-containing heterocycle include compounds corresponding to heterocyclic groups containing nitrogen and having three or more ring condensations in the specific example group G2. The same applies to the case where R 433 and R 447 are combined, the case where R 434 and R 451 are combined, and the case where R 441 and R 442 are combined.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are each independently a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atomic number. It is a monovalent heterocyclic group of 5 to 50.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are independently hydrogen atoms or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • R 431 to R 451 that do not contribute to ring formation are independently hydrogen atoms or substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and at least one of R 431 to R 451.
  • One is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43A).
  • R 461 is Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • R 462 to R 465 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms or substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 461 to R 465 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43B).
  • R 471 and R 472 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms. R 473 to R 475 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 906 and R 907 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43B').
  • R 472 to R 475 are as defined in the above formula (43B).
  • R 471 to R 475 is Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 472 is Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, -N (R 906 ) (R 907 ), or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 471 and R 473 to R 475 are independent of each other.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43C).
  • R 481 and R 482 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms. R 483 to R 486 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, It is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (43) is a compound represented by the following formula (43C').
  • R 483 to R 486 are as defined in the above formula (43C).
  • R 481 to R 486 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms or substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • R 481 to R 486 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (41) is produced as an intermediate by first binding the a ring, the b ring and the c ring with a linking group (a group containing N-R 1 and a group containing N-R 2 ).
  • the final product can be produced by binding (first reaction), a ring, b ring and c ring with a linking group (group containing B) (second reaction).
  • first reaction an amination reaction such as the Buchwald-Hartwig reaction can be applied.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction or the like can be applied.
  • the r ring is a ring represented by the formula (52) or the formula (53) that is condensed at an arbitrary position of the adjacent ring.
  • the q-ring and the s-ring are rings represented by the formula (54) that are independently condensed at arbitrary positions of adjacent rings.
  • the p-ring and the t-ring are structures represented by the formula (55) or the formula (56), which are independently condensed at arbitrary positions of adjacent rings. If R 501 there are a plurality and do not form a plurality of adjacent R 501 is bonded to either form a ring substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated with one another, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring ..
  • X 501 is an oxygen atom, a sulfur atom, or an NR 502 .
  • R 501 and R 502 that do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to
  • R 901 to R 907 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • Ar 501 and Ar 502 are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • L 501 is Substituent or unsubstituted alkylene group having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenylene group having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynylene group having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkylene group having 3 to 50 carbon atoms, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • m1 is an integer of 0 to 2
  • m2 is an integer of 0 to 4
  • m3 is an integer of 0 to 3 independently
  • m4 is an integer of 0 to 5 independently. If R 501 there are a plurality to plurality of R 501 may be the same as each other or may be different. )
  • each ring from the p ring to the t ring shares two carbon atoms with the adjacent ring and is condensed.
  • the position and direction of condensation are not limited, and condensation is possible at any position and direction.
  • R 501 is a hydrogen atom.
  • the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-1) to (51-6).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m3 are as defined in the above formula (51).
  • the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-11) to (51-13).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1, m3 and m4 are as defined in the above formula (51).
  • the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-21) to (51-25).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , m1 and m4 are as defined in the above formula (51).
  • the compound represented by the formula (51) is represented by any of the following formulas (51-31) to (51-33).
  • R 501 , X 501 , Ar 501 , Ar 502 , L 501 , and m1 to m4 are as defined in the above formula (51).
  • Ar 501 and Ar 502 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms.
  • one of Ar 501 and Ar 502 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, and the other is a substituted or unsubstituted monovalent ring-forming atom having 5 to 50 atoms. It is a heterocyclic group.
  • At least one set of R 601 and R 602 , R 602 and R 603 , and R 603 and R 604 are combined with each other to form a divalent group represented by the following formula (62).
  • At least one pair of R 605 and R 606 , R 606 and R 607 , and R 607 and R 608 combine with each other to form a divalent group represented by the following formula (63).
  • R601 to R604 those that do not form a divalent group represented by the above formula (62), and at least one of R 611 to R 614 are monovalent groups represented by the following formula (64). .. Of R 605 to R 608 , those that do not form a divalent group represented by the above formula (63), and at least one of R 621 to R 624 are monovalent groups represented by the following formula (64). .. X 601 is an oxygen atom, a sulfur atom, or an NR 609 . R 601 to R 608 , which do not form a divalent group represented by the formulas (62) and (63) and are not a monovalent group represented by the formula (64), the formula (64).
  • R 611 to R 614, R 621 to R 624 , and R 609 which are not monovalent groups represented by, are independent of each other.
  • Ar 601 and Ar 602 are independent of each other.
  • L 601 to L 603 are independent of each other. Single bond, Substituent or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming A divalent heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a divalent linking group formed by combining 2 to 4 of these. )
  • the position where the divalent group represented by the formula (62) and the divalent group represented by the formula (63) are formed is not particularly limited, and at the possible positions of R 601 to R 608 .
  • the group can be formed.
  • the compound represented by the formula (61) is represented by any of the following formulas (61-1) to (61-6).
  • X 601 is as defined by the formula (61). At least two of R601 to R624 are monovalent groups represented by the above formula (64). R 601 to R 624 , which are not monovalent groups represented by the above formula (64), are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • the compound represented by the formula (61) is represented by any of the following formulas (61-7) to (61-18).
  • X 601 is as defined by the formula (61). * Is a single bond to bond to the monovalent group represented by the formula (64) R 601 to R 624 are the same as R 601 to R 624 , which are not monovalent groups represented by the above formula (64).
  • the compound represented by the formula (61) is any of the following formulas (61-8), (61-11), (61-12), (61-14) and (61-15). It is a compound represented by.
  • X 601 is the formula (61). * The wherein a single bond to bond to a monovalent group represented by the formula (64) .R 601 ⁇ R 624 are the same as the formula (64) is not a monovalent group represented by R 601 ⁇ R 624 Is.)
  • R 601 ⁇ R 608 , and the formula ( R 611 to R 614 and R 621 to R 624 , which are not monovalent groups represented by 64), are preferably independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • the monovalent group represented by the formula (64) is preferably represented by the following formula (65) or (66).
  • R 631 to R 640 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having
  • HAR 601 has a structure represented by the following formula (67).
  • X 602 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Any one of R 641 to R 648 is a single bond that binds to L 603 .
  • R 641 to R 648 which are not single bonds, are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined
  • a 703 ring is Substituted or unsubstituted ring-forming aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms, or A substituted or unsubstituted ring-forming heterocycle having 5 to 50 atoms.
  • X 701 is NR 703 , C (R 704 ) (R 705 ), Si (R 706 ) (R 707 ), Ge (R 708 ) (R 709 ), O, S or Se.
  • R 701 and R 702 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 701 and R 702 which do not form a substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, and R 703 to R 709 , respectively, independently.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms
  • a 701 ring and A 702 ring are combined with * of the structure represented by the formula (72). That is, in one embodiment, the ring-forming carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring A 701 ring, or ring-forming atoms of the heterocycle, binds to the structure represented by the formula (72) *. Further, in one embodiment, the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 702 ring or the ring-forming atom of the heterocycle is bonded to * having a structure represented by the formula (72).
  • a group represented by the following formula (73) is attached to either or both of the A 701 ring and the A 702 ring.
  • Ar 701 and Ar 702 are independent of each other.
  • L 701 to L 703 are independent of each other. Single bond, Substituent or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 30 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted ring-forming A divalent heterocyclic group having 5 to 30 atoms, or a divalent linking group formed by combining 2 to 4 of these. )
  • the ring-forming carbon atom of the aromatic hydrocarbon ring of the A 702 ring, or the ring-forming atom of the heterocycle has a structure represented by the formula (72) *.
  • Join In this case, the structures represented by the formula (72) may be the same or different.
  • R 701 and R 702 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms. In one embodiment, R 701 and R 702 combine with each other to form a fluorene structure.
  • ring A 701 and ring A 702 are substituted or unsubstituted ring-forming aromatic hydrocarbon rings having 6 to 50 carbon atoms, for example, substituted or unsubstituted benzene rings.
  • ring A 703 is a substituted or unsubstituted ring-forming aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, for example, a substituted or unsubstituted benzene ring.
  • X 701 is O or S.
  • the compound represented by the above formula (71) is a compound represented by the following formula (71-1).
  • R 701 and R 702 are as defined in the above formula (71).
  • Ar 701a and Ar 702a are independently substituted phenyl groups.
  • the two Ar 701a and Ar 702a may be the same as or different from each other. )
  • the substituents of Ar 701a and Ar 702a in the above formula (71) in the substituted phenyl group are independent of each other.
  • Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstit
  • R 701 and R 702 in the formula (71) combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 701 and R 702 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring in the above formula (71), independently have 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, respectively. It is an aryl group of.
  • R 701 and R 702 which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring in the above formula (71), are independently substituted phenyl groups, respectively.
  • the substituents of the phenyl group substituted with R 701 and R 702, which do not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring in the above formula (71), are independently each having 1 to 1 carbon atoms. It is 50, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 10, and even more preferably 1 to 5 alkyl groups.
  • the A801 ring is a ring represented by the formula (82) that condenses at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the A 802 ring is a ring represented by the formula (83) that condenses at an arbitrary position of an adjacent ring.
  • the two * bind to any position on the A 803 ring.
  • X 801 and X 802 are independently C (R 803 ) (R 804 ), Si (R 805 ) (R 806 ), oxygen atom or sulfur atom.
  • the A 803 ring is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted monovalent heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R801 to R806 are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 901 to R 907 are as defined by the above formulas (1A) and (1B).
  • m801 and m802 are independently integers of 0 to 2. When these are 2, the plurality of R 801 or R 802 may be the same as each other or may be different from each other.
  • a801 is an integer of 0 to 2. When a801 is 0 or 1, the structures in parentheses indicated by "3-a801" may be the same or different from each other. When a801 is 2, Ar 801 may be the same as or different from each other. )
  • Ar 801 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • ring A 803 is a substituted or unsubstituted ring-forming aromatic hydrocarbon ring having 6 to 50 carbon atoms, such as a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted naphthalene ring, or a substituted or unsubstituted naphthalene ring. It is a substituted or unsubstituted anthracene ring.
  • R 803 and R 804 are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms.
  • a801 is 1.
  • the light emitting layer is The compounds represented by the formulas (1A) and (1B) and The compound represented by the above formula (11), The compound represented by the above formula (21), The compound represented by the above formula (31), The compound represented by the above formula (41), The compound represented by the above formula (51), One or more compounds selected from the group consisting of the compound represented by the formula (61) and the compound represented by the formula (81). Contains.
  • the compound represented by the formula (21) is a compound represented by the following formula (21-3), formula (21-4) or formula (21-5).
  • the A1a ring is a substituted or unsubstituted ring-forming condensed aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming fused heterocycle having 8 to 50 atomic atoms.
  • Two or more adjacent pairs of R 2401 to R 2407 and R 2410 to R 2416 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or substituted or absent. Does not form a saturated or unsaturated ring of substitutions.
  • R 2417 , R 2401 to R 2407 and R 2410 to R 2416 which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • the substituted or unsubstituted ring-forming fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 carbon atoms in the formulas (21-3) to (21-5) is a substituted or unsubstituted naphthalene ring.
  • Substituted or unsubstituted anthracene ring, or substituted or unsubstituted fluorene ring, and the substituted or unsubstituted fused heterocycle having 8 to 50 atoms forming a ring is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, substituted or unsubstituted. It is a substituted carbazole ring or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene ring.
  • the substituted or unsubstituted ring-forming fused aromatic hydrocarbon ring having 10 to 50 carbon atoms in the formulas (21-3) to (21-5) is a substituted or unsubstituted naphthalene ring.
  • a substituted or unsubstituted fluorene ring, wherein the substituted or unsubstituted ring-forming atomic number 8 to 50 fused heterocycle is a substituted or unsubstituted dibenzofuran ring, a substituted or unsubstituted carbazole ring, or a substituted or unsubstituted carbazole ring. It is an unsubstituted dibenzothiophene ring.
  • the compound represented by the formula (21) is a compound represented by the following formula (21-6-1), a compound represented by the following formula (21-6-2), and a compound represented by the following formula.
  • R 2421 to R 2427 , R 2430 to R 2436 and R 2441 to R 2444 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Or, it does not form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring.
  • R 2437 , R 2421 to R 2427 , R 2430 to R 2436, and R 2441 to R 2444 which do not form the substituted or unsaturated saturated or unsaturated ring, are independent of each other.
  • Hydrogen atom Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming monovalent heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • X is O, NR 901
  • R 2421 to R 2427 , R 2430 to R 2437, and R 2441 to R 2444 are independent of each other.
  • Hydrogen atom A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming heterocyclic group having 5 to 50 atoms.
  • R 2421 to R 2427 , R 2430 to R 2437, and R 2441 to R 2444 are independent of each other.
  • Hydrogen atom It is selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the compound represented by the above formula (21-3) is a compound represented by the following formula (21-3-1).
  • R 2403 , R 2405 , R 2406 , R 2412 , R 2414 and R 2415 are as defined in the above formula (21-3).
  • the compound represented by the above formula (21-3) is a compound represented by the following formula (21-3-2).
  • R 2401 to R 2407 and R 2410 to R 2417 are as defined in the above formula (21-3). However, at least one of R 2401 to R 2407 and R 2410 to R 2416 is -N (R 906 ) (R 907 ). R 906 and R 907 are as defined by the above formulas (1A) and (1B). )
  • any two of R 2401 to R 2407 and R 2410 to R 2416 in the above formula (21-3-2) are -N (R 906 ) (R 907 ) (R 906 and R).
  • 907 is as defined by the above formulas (1A) and (1B)).
  • the compound represented by the above formula (21-3-2) is a compound represented by the following formula (21-3-3).
  • R 2401 to R 2404 , R 2410 to R 2413, and R 2417 are as defined in the above formula (21-3).
  • R A , R B , RC and R D are independent of each other. It is an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a monovalent heterocyclic group having 5 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • the compound represented by the above formula (21-3-3) is a compound represented by the following formula (21-3-4).
  • R 2417 , R A , R B , RC and R D are as defined in the above formula (21-3-3).
  • R A, R B, R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted ring aryl group having 6 to 18.
  • R A, R B, R C and R D are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • the two R 2417s are hydrogen atoms, respectively.
  • the light emitting layer is The compounds represented by the formulas (1A) and (1B) and The compound represented by the formula (21), the compound represented by the formula (31), the compound represented by the formula (51), the compound represented by the formula (61), the compound represented by the formula (71).
  • R 431 combines with R 446 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 433 combines with R 447 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 434 combines with R 451 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 441 combines with R 442 to form a substituted or unsubstituted heterocycle, or does not form a substituted or unsubstituted heterocycle.
  • R 431 to R 451 combine with each other to form a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring, or a substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring. Does not form a ring of. R 431 to R 451 that do not form the substituted or unsubstituted heterocycle or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring are independently.
  • R 901 to R 907 are as defined by the above formulas (1A) and (1B). However, at least one of R 431 to R 451 that does not form the substituted or unsubstituted heterocycle or the substituted or unsubstituted saturated or unsaturated ring is Halogen atom, cyano group, nitro group, Substituent or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in each of the above formulas is Unsubstituted alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, Unsubstituted ring-forming cycloalkyl group with 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901a ) (R 902a ) (R 903a ), -O- (R 904a ), -S- (R 905a ), -N (R 906a ) (R 907a ), Halogen atom, cyano group, nitro group, An unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50 (where R 901
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in each of the above formulas is Unsubstituted alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, An unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms or a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • the substituent in the case of "substituent or unsubstituted" in each of the above formulas is Unsubstituted alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, An unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 18 carbon atoms or a monovalent heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 18 is used.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention has a light emitting layer between the cathode, the anode, and the cathode and the anode, and the light emitting layer is represented by the formula (1A).
  • Conventionally known materials and element configurations can be applied as long as the effects of the present invention are not impaired, except that the compounds include one or more compounds selected from the above group.
  • the content of the compounds represented by the formulas (1A) and (1B) in the light emitting layer is preferably 80% by mass or more and 99% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • Content in the light emitting layer of one or more compounds selected from the group consisting of formulas (11), (21), (31), (41), (51), (61), (71) and (81). Is preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less with respect to the entire light emitting layer.
  • a hole transport layer is provided between the anode and the light emitting layer.
  • an electron transport layer is provided between the cathode and the light emitting layer.
  • the organic EL device includes an organic layer between a pair of electrodes including a cathode and an anode.
  • the organic layer includes at least one layer containing an organic compound.
  • the organic layer is formed by laminating a plurality of layers containing an organic compound.
  • the organic layer may have a layer composed of only one or a plurality of organic compounds.
  • the organic layer may have a layer containing an organic compound and an inorganic compound at the same time.
  • the organic layer may have a layer composed of only one or a plurality of inorganic compounds. At least one of the layers included in the organic layer is a light emitting layer.
  • the organic layer may be configured as, for example, one light emitting layer, or may include another layer that can be adopted in the layer configuration of the organic EL element.
  • the layer that can be adopted in the layer structure of the organic EL element is not particularly limited, but for example, a hole transport band (hole transport layer, hole injection layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer. Electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.), light emitting layer, space layer, electron transport band (electron transport layer, electron injection layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer.
  • the organic EL device may be, for example, a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device or a fluorescent / phosphorescent hybrid white light emitting device. Further, it may be a simple type having a single light emitting unit, or a tandem type having a plurality of light emitting units.
  • the "light emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of the organic layers is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons. Further, the "light emitting layer” described in the present specification is an organic layer having a light emitting function.
  • the light emitting layer is, for example, a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer, or the like, and may be one layer or a plurality of layers.
  • the light emitting unit may be a laminated type having a plurality of phosphorescent light emitting layers and fluorescent light emitting layers. In this case, for example, a space layer for preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer. May be held between the light emitting layers.
  • Examples of the simple organic EL element include an element configuration such as an anode / light emitting unit / cathode. A typical layer structure of the light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are optional.
  • A (Hole injection layer /) Hole transport layer / Fluorescent light emitting layer (/ Electron transport layer / Electron injection layer)
  • B (Hole injection layer /) Hole transport layer / Phosphorescent light emitting layer (/ Electron transport layer / Electron injection layer)
  • C (Hole injection layer /) Hole transport layer / First fluorescent light emitting layer / Second fluorescent light emitting layer (/ Electron transport layer / Electron injection layer)
  • D (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence layer / Second phosphorescence layer (/ Electron transport layer / Electron injection layer)
  • E (Hole injection layer /) Hole transport layer / Phosphorescence light emitting layer / Space layer / Fluorescent light emitting
  • the layer structure of the organic EL device according to one aspect of the present invention is not limited to these.
  • a hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • an electron injection layer is provided between the electron transport layer and the cathode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of one layer or may be composed of a plurality of layers.
  • the plurality of phosphorescent light emitting layers, and the phosphorescent light emitting layer and the fluorescent light emitting layer may be light emitting layers having different colors from each other.
  • the light emitting unit (f) includes a hole transport layer / a first phosphorescent light emitting layer (red light emitting) / a second phosphorescent light emitting layer (green light emitting) / a space layer / a fluorescent light emitting layer (blue light emitting) / an electron transporting layer. You can also do it.
  • An electron blocking layer may be provided between each light emitting layer and the hole transporting layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be provided between each light emitting layer and the electron transporting layer.
  • an element configuration such as an anode / a first light emitting unit / an intermediate layer / a second light emitting unit / a cathode can be mentioned.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above-mentioned light emitting units, for example.
  • the intermediate layer is also generally referred to as an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generating layer, an electron extraction layer, a connecting layer, a connector layer, or an intermediate insulating layer.
  • the intermediate layer is a layer that supplies electrons to the first light emitting unit and holes to the second light emitting unit, and can be formed of a known material. Only one of the first light emitting unit and the second light emitting unit may be the light emitting layer of one aspect of the present invention, and both may be the light emitting layer of one aspect of the present invention.
  • the substrate is used as a support for an organic EL element.
  • the substrate preferably has a light transmittance of 50% or more in the visible light region having a wavelength of 400 to 700 nm, and a smooth substrate is preferable.
  • the substrate material include soda lime glass, aluminosilicate glass, quartz glass, plastic and the like.
  • a flexible substrate can be used as the substrate.
  • the flexible substrate refers to a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate.
  • Specific examples of the material for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, polyethylene naphthalate and the like. Inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode for example, a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like, which has a large work function (specifically, 4.0 eV or more) is preferably used.
  • the material of the anode include indium tin oxide (ITO: Indium Tin Oxide), indium tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and oxidation containing zinc oxide. Examples thereof include indium and graphene. Examples thereof include gold, silver, platinum, nickel, tungsten, chromium, molybdenum, iron, cobalt, copper, palladium, titanium, and nitrides of these metals (for example, titanium nitride).
  • the anode is usually formed by forming these materials on a substrate by a sputtering method.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method using a target in which 1 to 10% by mass of zinc oxide is added to indium oxide.
  • a target obtained by adding 0.5 to 5% by mass of tungsten oxide or 0.1 to 1% by mass of zinc oxide to indium oxide is used.
  • Examples of other methods for forming the anode include a vacuum deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, and the like. For example, when a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode. Therefore, a general electrode material, for example, a metal, an alloy, a conductive compound, or a mixture thereof can be used for the anode. Specifically, alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (for example, magnesium-silver and aluminum-lithium); rare earth metals such as europium and ytterbium. It is also possible to use a material having a small work function such as an alloy containing a rare earth metal for the anode.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property, and has a function of injecting holes from the anode into the organic layer.
  • substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide.
  • examples thereof include substances, tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, electron-withdrawing (accepting) compounds, and polymer compounds (oligoforms, dendrimers, polymers, etc.).
  • aromatic amine compounds and acceptor compounds are preferable, and acceptor compounds are more preferable.
  • aromatic amine compounds include 4,4', 4 "-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4', 4" -tris [N- (3). -Methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4'-bis [N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DPAB), 4, 4'-bis (N- ⁇ 4- [N'-(3-methylphenyl) -N'-phenylamino] phenyl ⁇ -N-phenylamino) biphenyl (abbreviation: DNTPD), 1,3,5-tris [ N- (4-diphenylaminophenyl) -N-phenylamino] benzene (abbreviation: DPA3B), 3- [N- (9-phenyl)
  • the acceptor compound for example, a heterocyclic derivative having an electron-withdrawing group, a quinone derivative with an electron-withdrawing group, an arylboran derivative, a heteroarylborane derivative and the like are preferable, and specific examples thereof include hexacyanohexazatriphenylene, 2, 3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (abbreviation: F4TCNQ), 1,2,3-Tris [(cyano) (4-cyano-2,3,5) 6-Tetrafluorophenyl) methylene] cyclopropane and the like.
  • the hole injection layer preferably further comprises a matrix material.
  • a matrix material a material known as a material for an organic EL device can be used, and for example, an electron donating (donor) compound is preferably used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property, and has a function of transporting holes from the anode to the organic layer.
  • the substance having high hole transportability is preferably a substance having a hole mobility of 10-6 cm 2 / (V ⁇ s) or more, for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, and high. Examples include molecular compounds.
  • aromatic amine compounds include 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB), N, N'-bis (3-methylphenyl)-.
  • N, N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD), 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation) : BAFLP), 4,4'-bis [N- (9,9-dimethylfluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: DFLDPBi), 4,4', 4 "-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4', 4 "-tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine (abbreviation: MTDATA), 4,4 '-Bis [N- (spiro-9,9'-bifluoren-2-yl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation:
  • carbazole derivative examples include 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), 9 -Phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) and the like can be mentioned.
  • CBP 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9 -Phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), and the like.
  • examples thereof include 9,10-diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • polymer compound examples include poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA).
  • a substance other than these may be used for the hole transport layer as long as the compound has higher hole transport property than electron transport property.
  • the hole transport layer may be a single layer or two or more layers may be laminated. In this case, it is preferable to arrange a layer containing a substance having a larger energy gap among substances having high hole transportability on the side closer to the light emitting layer.
  • the light emitting layer is a layer containing a highly luminescent substance (dopant material).
  • dopant material various materials can be used, and for example, a fluorescent compound (fluorescent dopant), a phosphorescent compound (phosphorescent dopant), and the like can be used.
  • the fluorescent compound is a compound capable of emitting light from a singlet excited state, and a light emitting layer containing the same is called a fluorescent light emitting layer.
  • the phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from a triplet excited state, and a light emitting layer containing the phosphorescent compound is called a phosphorescent layer.
  • the light emitting layer usually contains a dopant material and a host material for efficiently emitting light thereof.
  • the dopant material may be referred to as a guest material, an emitter, or a light emitting material.
  • the host material may be referred to as a matrix material depending on the literature.
  • One light emitting layer may contain a plurality of dopant materials and a plurality of host materials. Further, there may be a plurality of light emitting layers.
  • the host material combined with the fluorescent dopant is referred to as "fluorescent host”, and the host material combined with the phosphorescent dopant is referred to as "phosphorescent host”.
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not classified only by the molecular structure.
  • the phosphorescent host is a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, but does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the content of the dopant material in the light emitting layer is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 0.1, for example, from the viewpoint of sufficient light emission and concentration quenching. It is ⁇ 30% by mass, more preferably 1 to 30% by mass, still more preferably 1 to 20% by mass, and particularly preferably 1 to 10% by mass.
  • fluorescent dopant examples include condensed polycyclic aromatic derivatives, styrylamine derivatives, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds, pyrrole derivatives, indole derivatives, and carbazole derivatives. Can be mentioned. Among these, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds, and carbazole derivatives are preferable.
  • fused ring amine derivative examples include a diaminopyrene derivative, a diaminochrysene derivative, a diaminoanthracene derivative, a diaminofluorene derivative, and a diaminofluorene derivative in which one or more benzoflo skeletons are fused.
  • boron-containing compound examples include a pyrromethene derivative and a triphenylborane derivative.
  • blue fluorescent dopant examples include pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, and triarylamine derivatives. Be done.
  • N, N'-bis [4- (9H-carbazole-9-yl) phenyl] -N, N'-diphenylstylben-4,4'-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • Triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • PCBAPA 10-Phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H) -Carbazole-3-yl) Triphenylamine
  • Examples of the greenish fluorescent dopant that can be used together with the fluorescent dopant used in one aspect of the present invention include aromatic amine derivatives.
  • aromatic amine derivatives N- (9,10-diphenyl-2-anthril) -N, 9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1) '-Biphenyl-2-yl) -2-anthril] -N, 9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine (abbreviation: 2PCABPhA), N- (9,10-diphenyl-2-anthril) -N, N ', N'-triphenyl-1,4-phenylenediamine (abbreviation: 2DPAPA), N- [9,10-bis (1,1'-biphenyl-2-yl) -2-anthril] -N, N' , N'-triphenyl-1,
  • red fluorescent dopant examples include a tetracene derivative and a diamine derivative.
  • a tetracene derivative and a diamine derivative.
  • N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N N, N'
  • Examples thereof include N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaft [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • the phosphorescent dopant examples include a phosphorescent heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex and the like.
  • the heavy metal complex is preferably an orthometalated complex of a metal selected from iridium, osmium, and platinum.
  • the rare earth metal complex examples include a terbium complex and a europium complex.
  • Tris (acetylacetonate) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • Tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionat) (mono) Phenanthroline) Europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • Tris [1- (2-tenoyl) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) Europium (III) (abbreviation) : Eu (TTA) 3 (Phen)) and the like.
  • These rare earth metal complexes are preferable as phosphorescent dopants because rare earth metal ions emit light due to electronic transitions between different multiplicities.
  • blue phosphorescent dopant examples include an iridium complex, an osmium complex, a platinum complex and the like.
  • green phosphorescent dopant examples include an iridium complex and the like. Specifically, tris (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3 ), bis (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III).
  • Acetylacetoneate (abbreviation: Ir (ppy) 2 (acac)), bis (1,2-diphenyl-1H-benzoimidazolat) iridium (III) acetylacetoneate (abbreviation: Ir (pbi) 2 (acac)) , Bis (benzo [h] quinolinato) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)) and the like.
  • red phosphorescent dopant examples include an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, and a europium complex.
  • iridium complex bis [2- (2'-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3'] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2') Iridium (III) Acetylacetoneate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (Acetylacetonate) Bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) Kinoxalinato] Iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H-porphyrin platinum
  • Examples of the host material that can be used together with the host material used in one embodiment of the present invention include metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, and zinc complex; indole derivative, pyridine derivative, pyrimidine derivative, triazine derivative, quinoline derivative, and isoquinolin.
  • Heterocyclic compounds such as derivatives, quinazoline derivatives, dibenzofuran derivatives, dibenzothiophene derivatives, oxadiazole derivatives, benzoimidazole derivatives, phenanthroline derivatives; naphthalene derivatives, triphenylene derivatives, carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, Condensed aromatic compounds such as naphthacene derivatives and fluorantene derivatives; aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives and condensed polycyclic aromatic amine derivatives can be mentioned.
  • a plurality of types of host materials may be used in combination.
  • metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq3), and bis (10-hydroxybenzo).
  • heterocyclic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5. -(P-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-) tert-Butylphenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2', 2''-(1,3,5-benzenetriyl) Tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) (Abbreviation: TPBI), vasofenantroline (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP) and the like.
  • PBD 2- (4-biphenylyl) -5- (4-
  • condensed aromatic compound examples include 9- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA) and 3,6-diphenyl-9- [4- (10-).
  • Phenanth-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole abbreviation: DPCzPA
  • DPPA 9,10-bis (3,5-diphenylphenyl) anthracene
  • DPPA 9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • 2-naphthyl) anthracene abbreviation: DPPA
  • DNA 2-tert-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene
  • t-BuDNA 9,9'-bianthracene
  • BANT 9,9'-(stilben-) 3,3'-diyl) diphenanthrene
  • DPNS2 9,9'-(stillben-4,4'-diyl) diphenanthrene
  • aromatic amine compound examples include N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10).
  • the fluorescent host is preferably a compound having a higher singlet level than the fluorescent dopant, and examples thereof include a heterocyclic compound and a condensed aromatic compound.
  • a condensed aromatic compound for example, an anthracene derivative, pyrene derivative, chrysene derivative, naphthacene derivative and the like are preferable.
  • a compound having a triplet level higher than that of the phosphorescent dopant is preferable, and examples thereof include a metal complex, a heterocyclic compound, and a condensed aromatic compound.
  • examples thereof include a metal complex, a heterocyclic compound, and a condensed aromatic compound.
  • indol derivatives for example, indol derivatives, carbazole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, triazine derivatives, quinoline derivatives, isoquinoline derivatives, quinazoline derivatives, dibenzofuran derivatives
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the substance having high electron transport property is preferably a substance having an electron mobility of 10-6 cm 2 / Vs or more, for example, a metal complex, an aromatic heterocyclic compound, an aromatic hydrocarbon compound, or a polymer compound. And so on.
  • the metal complex examples include an aluminum complex, a beryllium complex, a zinc complex and the like. Specifically, tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) berylium.
  • BeBq2 bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq), bis Examples thereof include [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO) and bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ).
  • aromatic heterocyclic compound examples include imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazole pyridine derivatives, and benzimidazole phenanthridin derivatives; azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives; quinoline derivatives, isoquinolin derivatives, phenanthroline derivatives and the like.
  • imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazole pyridine derivatives, and benzimidazole phenanthridin derivatives
  • azine derivatives such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives
  • quinoline derivatives isoquinolin derivatives, phenanthroline derivatives and the like.
  • examples thereof include compounds containing a nitrogen six-membered ring structure (including those having a phosphine oxide-based substituent on the heterocycle) and the like.
  • aromatic hydrocarbon compound examples include anthracene derivatives and fluoranthene derivatives.
  • polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) and poly [(9). , 9-Dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) and the like.
  • a substance other than these may be used for the electron transport layer as long as it is a compound having higher electron transport property than hole transport property.
  • the electron transport layer may be a single layer or two or more layers may be laminated. In this case, it is preferable to arrange a layer containing a substance having a larger energy gap among the substances having high electron transport property on the side closer to the light emitting layer.
  • a metal compound such as an alkaline earth metal compound may be contained.
  • the content thereof is not particularly limited, but is 0. It is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and further preferably 1 to 10% by mass.
  • the content thereof is preferably 1 to 99% by mass, more preferably 10 to 90% by mass.
  • the electron transport layer is a plurality of layers, the layer on the light emitting layer side can be formed only of these metal compounds.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property, and has a function of efficiently injecting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • the substance having high electron injectability include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and compounds thereof. Specific examples thereof include lithium, cesium, calcium, lithium fluoride, cesium fluoride, calcium fluoride and lithium oxide.
  • a substance having electron transportability containing an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, or a compound thereof, for example, a substance containing magnesium in Alq or the like can also be used.
  • a composite material containing an organic compound and a donor compound can also be used for the electron injection layer. Since the organic compound receives electrons from the donor compound, such a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property.
  • a substance having excellent electron transportability is preferable, and for example, the above-mentioned metal complex or aromatic heterocyclic compound which is a substance having high electron transportability can be used.
  • the donor compound may be any substance that can donate electrons to the organic compound, and examples thereof include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and rare earth metals. Specific examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and specific examples thereof include lithium oxides, calcium oxides and barium oxides.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • the cathode is preferably a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like and has a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • Examples of the material of the cathode include alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (for example, magnesium-silver and aluminum-lithium); europium, ytterbium and the like. Rare earth metals; alloys containing rare earth metals and the like can be mentioned.
  • the cathode is usually formed by a vacuum deposition method or a sputtering method. When a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method or the like can be used.
  • the cathode is made of various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, silicon or indium tin oxide containing silicon oxide, regardless of the work function. Can be formed. These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • a capping layer may be provided above the cathode. By providing the capping layer, it is possible to adjust the peak intensity and peak wavelength of light emission.
  • the compound that can be used for the capping layer is a compound whose molecular formula contains a carbon atom and a hydrogen atom as constituent elements, and may contain an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, a silicon atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom. It is a compound that is good and may have a substituent.
  • Preferred materials include the following compounds and the like.
  • (I) A compound whose molecular formula contains a carbon atom and a hydrogen atom as constituent elements, which may contain an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, a silicon atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and has a substituent.
  • Aromatic hydrocarbon compounds (ii) may contain carbon atoms and hydrogen atoms as constituent elements, and include oxygen atoms, nitrogen atoms, fluorine atoms, silicon atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • Aromatic heterocyclic compound (iii) which may contain or have a substituent is a compound whose molecular formula contains a carbon atom and a hydrogen atom as constituent elements, and includes an oxygen atom, a nitrogen atom, a fluorine atom, and a silicon atom.
  • the film thickness of the capping layer is preferably 200 nm or less, more preferably 20 nm or more and 200 nm or less, and further preferably 40 nm or more and 140 nm or less.
  • FIG. 2 shows a schematic configuration of an example of an organic EL device provided with a capping layer.
  • the organic EL element 100 is provided with an anode 3, a light emitting unit 10, a cathode 4, and a capping layer 20 in this order on a substrate 2, and is configured to extract light from the capping layer 20 side.
  • the light emitting unit 10 is as described with reference to FIG.
  • a thin film insulating layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • the substances used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and oxidation.
  • examples thereof include silicon, germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture of these can be used as the insulating layer, or a laminate of a plurality of layers containing these substances can be used.
  • the space layer is provided between both layers in order to prevent diffusion of excitons generated in the phosphorescent layer to the fluorescent light emitting layer and to adjust the carrier balance, for example, when the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer are laminated.
  • the space layer may be provided between a plurality of phosphorescent light emitting layers and the like. Since the space layer is provided between a plurality of light emitting layers, it is preferable to form the space layer with a substance having both electron transporting property and hole transporting property. Further, from the viewpoint of preventing the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the substance used for the space layer include the same substances as those used for the hole transport layer described above.
  • An electron blocking layer, a hole blocking layer, an exciton (triplet) blocking layer, or the like may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of blocking electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer.
  • the hole blocking layer is a layer having a function of preventing holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the exciton blocking layer is a layer having a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into adjacent layers and confining excitons in the light emitting layer.
  • the method for forming each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise specified.
  • the forming method known methods such as a dry film forming method and a wet film forming method can be used.
  • Specific examples of the dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method and the like.
  • Specific examples of the wet film forming method include various coating methods such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an inkjet method.
  • the film thickness of each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise specified. If the film thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur, and sufficient emission brightness cannot be obtained. On the other hand, if the film thickness is too large, a high drive voltage is required and the efficiency is lowered. From this point of view, the film thickness is usually preferably 1 nm to 10 ⁇ m, more preferably 1 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the electronic device is characterized by comprising an organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • electronic devices include display components such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones, and personal computers, and light emitting devices such as lighting or vehicle lamps.
  • Example 1 [Manufacturing of bottom emission type organic EL elements]
  • a glass substrate (manufactured by Geomatic) with an ITO (Indium Tin Oxide) transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm is ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning is performed for 30 minutes. I did.
  • the film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is attached to the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and the compound HI-1 is first vapor-deposited on the surface on the side where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode.
  • a hole injection layer (HI) having a thickness of 5 nm was formed. Following the film formation of the hole injection layer, the compound HT-1 was deposited to form a first hole transport layer (HT) having a film thickness of 90 nm. Following the film formation of the first hole transport layer, the compound EBL-1 was deposited to form a second hole transport layer (also referred to as an electron barrier layer) (EBL) having a film thickness of 10 nm.
  • Compound BH-2 (host material (BH)) and compound BD-1 (dopant material (BD)) are co-deposited on the second hole transport layer so that the proportion of BD-1 is 4% by mass.
  • a light emitting layer having a thickness of 20 nm was formed.
  • the compound aET-1 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer (also referred to as a hole barrier layer) (HBL) having a film thickness of 5 nm.
  • Compound bET-2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer (ET) having a film thickness of 20 nm.
  • LiF was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of the first embodiment is shown as follows.
  • ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (90) / EBL-1 (10) / BH-2: BD-1 (20, 96%: 4%) / aET-1 (5) / bET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Further, also in parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the compound of the host material and the dopant material in the light emitting layer.
  • Comparative Example 1 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 1 were used. The results are shown in Table 1.
  • Example 2 and Comparative Example 2 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 2 were used. The results are shown in Table 2.
  • Example 3 and Comparative Example 3 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 3 were used. The results are shown in Table 3.
  • Example 4 and Comparative Example 4 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 4 were used. The results are shown in Table 4.
  • Example 5 and Comparative Example 5 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 5 were used. The results are shown in Table 5.
  • Example 6 and Comparative Example 6 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 6 were used. The results are shown in Table 6.
  • Example 7 and Comparative Example 7 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 7 were used. The results are shown in Table 7.
  • Example 8 and Comparative Example 8 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 8 were used. The results are shown in Table 8.
  • Example 9 and Comparative Example 9 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 9 were used. The results are shown in Table 9.
  • Example 10 and Comparative Example 10 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 10 were used. The results are shown in Table 10.
  • Example 11 and Comparative Example 11 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 11 were used. The results are shown in Table 11.
  • Comparative Examples 12-14 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 12 were used. The results are shown in Table 12.
  • Example 12 Manufacturing and evaluation of top emission type organic EL elements
  • a film was formed in this order by a sputtering method.
  • the conductive material layer was patterned by etching using a resist pattern as a mask to form an anode.
  • the substrate on which the lower electrode was formed was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the compound HI-2 was vapor-deposited using a vacuum vapor deposition method to form a hole injection layer (HI) having a film thickness of 5 nm.
  • the compound HT-1 was deposited to form a first hole transport layer (HT) having a film thickness of 130 nm.
  • the compound EBL-3 was deposited to form a second hole transport layer (also referred to as an electron barrier layer) (EBL) having a film thickness of 10 nm.
  • Compound BH-2 (host material (BH)) and compound BD-3 (dopant material (BD)) are co-deposited on the second hole transport layer so that the proportion of BD-3 is 4% by mass.
  • a light emitting layer having a thickness of 20 nm was formed.
  • the compound aET-1 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer (also referred to as a hole barrier layer) (HBL) having a film thickness of 5 nm.
  • Compound bET-2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer (ET) having a film thickness of 20 nm.
  • LiF was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • Mg and Ag were vapor-deposited on the electron-injected layer at a film thickness ratio of 1: 9 to form a cathode having a film thickness of 15 nm made of a semi-transparent MgAg alloy.
  • CAP-1 was formed on the cathode by a vacuum vapor deposition method to form a capping layer having a film thickness of 65 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of the twelfth embodiment is shown as follows. APC (100) / IZO (10) / HI-2 (5) / HT-1 (130) / EBL-3 (10) / BH-2: BD-3 (20, 96%: 4%) / aET- 1 (5) / bET-2 (20) / LiF (1) / MgAg (15) / CAP-1 (65)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Further, also in parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the compound of the host material and the dopant material in the light emitting layer.
  • Comparative Example 15 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 12 except that the compounds shown in Table 13 were used. The results are shown in Table 13.
  • Example 13 and Comparative Example 16 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 12 except that the compounds shown in Table 14 were used. The results are shown in Table 14.
  • Example 14 and Comparative Example 17 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 12 except that the compounds shown in Table 15 were used. The results are shown in Table 15.
  • Example 15 and Comparative Example 18 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 12 except that the compounds shown in Table 16 were used. The results are shown in Table 16.
  • Example 16 and Comparative Example 19 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 17 were used. The results are shown in Table 17.
  • Example 17 and Comparative Example 20 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 18 were used. The results are shown in Table 18.
  • Example 18 and Comparative Example 21 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 19 were used. The results are shown in Table 19.
  • Example 19 and Comparative Example 22 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 20 were used. The results are shown in Table 20.
  • Example 20 and Comparative Example 23 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 21 were used. The results are shown in Table 21.
  • Example 21 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 22 were used. The results are shown in Table 22. The above-mentioned Comparative Example 8 is shown in comparison with Table 22.
  • Example 22 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 23 were used. The results are shown in Table 22. The above-mentioned Comparative Example 9 is shown in comparison with Table 23.
  • Example 23 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 24 were used. The results are shown in Table 24. The above-mentioned Comparative Example 10 is shown in comparison with Table 24.
  • Example 24 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 25 were used. The results are shown in Table 25. The above-mentioned Comparative Example 11 is shown in comparison with Table 25.
  • Example 25 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 26 were used. The results are shown in Table 26. The above-mentioned Comparative Example 19 is shown in comparison with Table 26.
  • Example 26 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 27 were used. The results are shown in Table 27. The above-mentioned Comparative Example 20 is shown in comparison with Table 27.
  • Example 27 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 28 were used. The results are shown in Table 28. The above-mentioned Comparative Example 21 is shown in comparison with Table 28.
  • Example 28 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 29 were used. The results are shown in Table 29. The above-mentioned Comparative Example 22 is shown in comparison with Table 29.
  • Example 29 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 30 were used. The results are shown in Table 30. The above-mentioned Comparative Example 23 is shown in comparison with Table 30.
  • Example 30 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 31 were used. The results are shown in Table 31. The above-mentioned Comparative Example 8 is shown in comparison with Table 31.
  • Example 31 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 32 were used. The results are shown in Table 32. The above-mentioned Comparative Example 9 is shown in comparison with Table 32.
  • Example 32 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 33 were used. The results are shown in Table 33. The above-mentioned Comparative Example 10 is shown in comparison with Table 33.
  • Example 33 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 34 were used. The results are shown in Table 34. The above-mentioned Comparative Example 11 is shown in comparison with Table 34.
  • Example 34 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 35 were used. The results are shown in Table 35. The above-mentioned Comparative Example 19 is shown in comparison with Table 35.
  • Example 35 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 36 were used. The results are shown in Table 36. The above-mentioned Comparative Example 20 is shown in comparison with Table 36.
  • Example 36 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 37 were used. The results are shown in Table 37. The above-mentioned Comparative Example 21 is shown in comparison with Table 37.
  • Example 37 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the compounds shown in Table 38 were used. The results are shown in Table 38. The above-mentioned Comparative Example 22 is shown in comparison with Table 38.
  • Example 38 Manufacturing of bottom emission type organic EL elements
  • a glass substrate manufactured by Geomatic
  • the film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is attached to the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and the compound HI-1 is first vapor-deposited on the surface on the side where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode.
  • the compound HT-1 was deposited to form a first hole transport layer (HT) having a film thickness of 80 nm.
  • the compound EBL-5 was deposited to form a second hole transport layer (also referred to as an electron barrier layer) (EBL) having a film thickness of 10 nm.
  • Compound BH-2 host material (BH)
  • compound BD-14 dopant material (BD)
  • a light emitting layer having a thickness of 25 nm was formed.
  • Compound aET-3 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer (also referred to as a hole barrier layer) (HBL) having a film thickness of 10 nm.
  • Compound bET-5 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer (ET) having a film thickness of 15 nm.
  • LiF was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of the 38th embodiment is shown as follows.
  • ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (80) / EBL-5 (10) / BH-2: BD-14 (25,96%: 4%) / aET-3 (10) / bET-5 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Further, also in parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the compound of the host material and the dopant material in the light emitting layer.
  • Comparative Example 24 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 38 except that the compounds shown in Table 39 were used. The results are shown in Table 39.
  • Example 39 and Comparative Example 25 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 38 except that the compounds shown in Table 40 were used. The results are shown in Table 40.
  • Example 40 Manufacturing of bottom emission type organic EL elements
  • a glass substrate manufactured by Geomatic
  • the film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is attached to the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and the compound HI-2 is first vapor-deposited on the surface on the side where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode.
  • the compound HT-2 was deposited to form a first hole transport layer (HT) having a film thickness of 85 nm.
  • the compound EBL-6 was deposited to form a second hole transport layer (also referred to as an electron barrier layer) (EBL) having a film thickness of 5 nm.
  • Compound BH-2 (host material (BH)) and compound BD-9 (dopant material (BD)) are co-deposited on the second hole transport layer so that the proportion of BD-9 is 4% by mass.
  • a light emitting layer having a thickness of 25 nm was formed.
  • Compound aET-3 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer (also referred to as a hole barrier layer) (HBL) having a film thickness of 10 nm.
  • Compound bET-3 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer (ET) having a film thickness of 15 nm.
  • LiF was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of Example 1A is shown as follows.
  • ITO (130) / HI-2 (5) / HT-2 (85) / EBL-6 (5) / BH-2: BD-9 (25,96%: 4%) / aET-3 (10) / bET-3 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm). Further, also in parentheses, the number displayed as a percentage indicates the ratio (mass%) of the compound of the host material and the dopant material in the light emitting layer.
  • Comparative Example 26 Using the compounds in Table 41, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 40, except that the film thickness of each layer was as shown in Table 41. The results are shown in Table 41.
  • Example 41 and Comparative Examples 27 and 28 Using the compounds in Table 42, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 40, except that the film thickness of each layer was as shown in Table 42. The results are shown in Table 42.
  • the element configuration of the organic EL element of the 41st embodiment is shown as follows. ITO (130) / HI-2 (5) / HT-4 (110) / EBL-5 (20) / BH-2: BD-2 (25,96%: 4%) / aET-3 (5) / bET-3 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 42 and Comparative Example 29 Using the compounds in Table 43, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 40, except that the film thickness of each layer was as shown in Table 43. The results are shown in Table 43.
  • the element configuration of the organic EL element of the 42nd embodiment is shown as follows. ITO (130) / HI-2 (5) / HT-6 (10) / EBL-3 (5) / BH-2: BD-2 (25,96%: 4%) / aET-1 (5) / bET-3 (25) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 43 and Comparative Example 30 Using the compounds of Table 44, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 40, except that the film thickness of each layer was as shown in Table 44. The results are shown in Table 44.
  • the element configuration of the organic EL element of Example 43 is shown as follows. ITO (130) / HI-2 (5) / HT-5 (75) / EBL-8 (15) / BH-4: BD-2 (25,96%: 4%) / aET-1 (3) / bET-3 (30) / LiF (1) / Al (80)
  • Example 44 and Comparative Example 31 Using the compounds in Table 45, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 40, except that the film thickness of each layer was as shown in Table 45. The results are shown in Table 45.
  • the element configuration of the organic EL element of the 44th embodiment is shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (85) / EBL-1 (5) / BH-2: BD-18 (25,96%: 4%) / aET-1 (10) / bET-1 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • Examples 45 to 53 and Comparative Example 32 Using the compounds shown in Table 46, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 40, except that the film thickness of each layer was as shown in Table 46. The results are shown in Table 46.
  • the element configuration of the organic EL element of the 45th embodiment is shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (85) / EBL-1 (5) / BH-2: BD-19 (25,96%: 4%) / aET-1 (10) / bET-1 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • Examples 54 to 62 and Comparative Example 33 Using the compounds shown in Table 47, an organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 40, except that the film thickness of each layer was as shown in Table 47. The results are shown in Table 47.
  • the element configuration of the organic EL element of the 54th embodiment is shown as follows. ITO (130) / HI-1 (5) / HT-1 (85) / EBL-1 (5) / BH-2: BD-19 (25,96%: 4%) / aET-6 (10) / bET-6 (15) / LiF (1) / Al (80)
  • Synthesis Example 2 Synthesis of compound BH-4 Compound BH-4 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • Synthesis Example 3 Synthesis of compound BH-6 Compound BH-6 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • the solution was cooled to room temperature and further inactivated with a sufficient amount of water.
  • the solution is transferred to a liquid separation funnel, extracted with toluene, dried over anhydrous sodium sulfate, the origin impurities are removed through a silica gel short column, the solution is concentrated, and the obtained sample is vacuum dried at room temperature for 3 hours. 18.8 g (98%) of a white solid of triisopropyl ((10-phenylnaphtho [1,2-b] benzofuran-7-yl) oxy) silane (intermediate 8) was obtained.
  • the solution is transferred to a liquid separation funnel, extracted with toluene, dried over anhydrous sodium sulfate, the origin impurities are removed through a silica gel short column, the solution is concentrated, and the obtained sample is vacuum dried at room temperature for 3 hours. 1.92 g (78%) of a white solid of 10-phenylnaphtho [1,2-b] benzofuran-7-ol (intermediate 9) was obtained.
  • Synthesis Example 4 Synthesis of compound BH-7 Compound BH-7 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • Synthesis Example 5 Synthesis of compound BH-8 Compound BH-8 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • Synthesis Example 6 Synthesis of compound BH-17 Compound BH-17 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • Synthesis Example 7 Synthesis of compound BH-18 Compound BH-18 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • the solution was cooled to ⁇ 78 ° C., carefully deactivated with methanol and further deactivated with a sufficient amount of water.
  • the solution is transferred to a liquid separation funnel, extracted with dichloromethane, dried over anhydrous sodium sulfate, the origin impurities are removed through a silica gel short column, the solution is concentrated, and the obtained sample is vacuum dried at room temperature for 3 hours. 1.62 g (72%) of a white solid of 2- (1-fluoro-4-phenylnaphthalene-2-yl) benzene-1,3-diol (intermediate 17) was obtained.
  • Phenylanthracene-9-boronic acid 0.34 g, tris (dibenzilidenacetone) dipalladium (0) 0.14 g, 2-dicyclohexylphosphino-2', 6'-dimethoxybiphenyl (SPhos) 0.12 g, cesium fluoride 0.17 g and 8 mL of toluene (derivated) were added to the flask, and the mixture was refluxed and stirred at 100 ° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, the precipitated solid was collected by filtration.
  • Synthesis Example 8 Synthesis of compound BH-19 Compound BH-19 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • Synthesis Example 9 Synthesis of compound BH-20 Compound BH-20 was synthesized according to the following synthesis scheme.
  • the solution was cooled to ⁇ 78 ° C., carefully deactivated with methanol and further deactivated with a sufficient amount of water.
  • the solution is transferred to a liquid separation funnel, extracted with dichloromethane, dried over anhydrous sodium sulfate, the origin impurities are removed through a silica gel short column, the solution is concentrated, and the obtained sample is vacuum dried at room temperature for 3 hours. 9.83 g (95%) of a white solid of 2- (1-hydroxynaphthalene-2-yl) benzene-1,3-diol (intermediate 24) was obtained.

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Abstract

陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、を有し、前記発光層が、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方と、特定の式（１１）、（２１）、（３１）、（４１）、（５１）、（６１）、（７１）及び（８１）のいずれかで表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

[規則37.2に基づきISAが決定した発明の名称]　有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを備える電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
　有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
　特許文献１～５は、アントラセン化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を開示している。
ＷＯ２０１０／１３７２８５Ａ１ ＷＯ２０１４／１４１７２５Ａ１ ＵＳ２０１６／０３５１８１７Ａ１ ＵＳ２０１７／０１３３６００Ａ１ ＵＳ２０１８／０１９８０７７Ａ１
　本発明の目的は、発光効率が高く、従来と同等の素子寿命を有する有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある。）、及びそれを用いた電子機器を提供することである。
　本発明の他の目的は、有機ＥＬ素子用の材料として有用な新規化合物を提供することである。
　本発明によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物が提供される。
１．陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
　前記発光層が、
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方と、
下記式（１１）で表される化合物、下記式（２１）で表される化合物、下記式（３１）で表される化合物、下記式（４１）で表される化合物、下記式（５１）で表される化合物、下記式（６１）で表される化合物、下記式（７１）で表される化合物及び下記式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、
を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式（１Ａ）及び（１Ｂ）中、
　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１Ａ～Ｒ１９Ａ、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂは、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（式（１１）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは下記式（１２）で表される１価の基である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（１２）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１０１～Ｌ１０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（式（２１）において、
　Ｚは、それぞれ独立にＣＲａ又はＮである。
　Ａ１環及びＡ２環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｂが複数存在する場合、複数のＲｂのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲａ～Ｒｃは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（式（３１）において、
　Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３２１及びＲ３２２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式（４１）において、
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（式（５１）において、
　ｒ環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（５２）又は式（５３）で表される環である。
　ｑ環及びｓ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５４）で表される環である。
　ｐ環及びｔ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５５）又は式（５６）で表される構造である。
　Ｒ５０１が複数存在する場合、隣接する複数のＲ５０１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｘ５０１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ５０２である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ５０１及びＲ５０２は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
　Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ５０１は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｍ１は０～２の整数であり、ｍ２は０～４の整数であり、ｍ３は、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｍ４は、それぞれ独立に０～５の整数である。Ｒ５０１が複数存在する場合、複数のＲ５０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式（６１）において、
　Ｒ６０１とＲ６０２、Ｒ６０２とＲ６０３、及びＲ６０３とＲ６０４の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６２）で示される２価の基を形成する。
　Ｒ６０５とＲ６０６、Ｒ６０６とＲ６０７、及びＲ６０７とＲ６０８の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６３）で示される２価の基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　Ｒ６０１～Ｒ６０４のうち前記式（６２）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６１１～Ｒ６１４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｒ６０５～Ｒ６０８のうち前記式（６３）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６２１～Ｒ６２４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｘ６０１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ６０９である。
　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４、並びにＲ６０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（６４）において、Ａｒ６０１及びＡｒ６０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ６０１～Ｌ６０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
これらが２～４個結合して形成される２価の連結基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式（７１）において、
　Ａ７０１環及びＡ７０２環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される１以上は、下記式（７２）で表される構造の＊と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（７２）において、
　Ａ７０３環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｘ７０１は、ＮＲ７０３、Ｃ（Ｒ７０４）（Ｒ７０５）、Ｓｉ（Ｒ７０６）（Ｒ７０７）、Ｇｅ（Ｒ７０８）（Ｒ７０９）、Ｏ、Ｓ又はＳｅである。
　Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２、並びにＲ７０３～Ｒ７０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式（８１）において、
　Ａ８０１環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８２）で表される環である。
　Ａ８０２環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８３）で表される環である。２つの＊はＡ８０３環の任意の位置と結合する。
　Ｘ８０１及びＸ８０２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ８０３）（Ｒ８０４）、Ｓｉ（Ｒ８０５）（Ｒ８０６）、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ａ８０３環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ８０１～Ｒ８０６は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
　ｍ８０１及びｍ８０２は、それぞれ独立に、０～２の整数である。これらが２の場合、複数のＲ８０１又はＲ８０２は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ａ８０１は０～２の整数である。ａ８０１が０又は１の場合、「３－ａ８０１」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ａ８０１が２の場合、Ａｒ８０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
２．上記１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
３．　下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式（１）中、
　Ｘ１は、酸素原子である。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
　Ｌ１は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　但し、Ａｒ１が置換もしくは無置換のフェニル基の場合、Ｌ１は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　Ｒ１～Ｒ８、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂは、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　本発明によれば、発光効率が高く、従来と同等の素子寿命を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを用いた電子機器が提供できる。
　本発明によれば、有機ＥＬ素子用の材料として有用な新規化合物を提供することができる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。 本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の実施形態の概略構成を示す図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
［有機エレクトロルミネッセンス素子］
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
　陰極と、
　陽極と、
　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
を有し、
　前記発光層が、
下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方と、
下記式（１１）で表される化合物、下記式（２１）で表される化合物、下記式（３１）で表される化合物、下記式（４１）で表される化合物、下記式（５１）で表される化合物、下記式（６１）で表される化合物、下記式（７１）で表される化合物及び下記式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、
を含有することを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　前記式（１Ａ）、（１Ｂ）、及び（１１）～（８１）で表される各化合物の置換基等の定義は、後記する各化合物の説明において詳述するため、ここでは省略する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を図１に示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２、陽極３、陰極４、及び陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０を含む。発光ユニット１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９がこの順番で積層されて構成される。有機ＥＬ素子１は、光が基板２側から放出されるボトムエミッション型の有機ＥＬ素子である。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、基板側から光を取り出すボトムエミッション型（図１）であってもよいし、陰極側から取り出すトップエミッション型（図２）であってもよい。
　トップエミッション型を採用する場合、陽極と陰極に挟まれた発光ユニット部分（図１の発光ユニット１０）はボトムエミッション型と同様の構成とすることができる。
＜式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物＞
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子の発光層は、下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（式（１Ａ）及び（１Ｂ）中、
　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１Ａ～Ｒ１９Ａ、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂは、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（１Ｂ）で表される化合物が、それぞれ下記式（１Ａ－１）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式（１Ａ－１）及び（１Ｂ－１）中、Ｘ１、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１Ａ～Ｒ１９Ａ及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂは、前記式（１Ａ）又は（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（１Ｂ）で表される化合物が、それぞれ下記式（１Ａ－２）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（式（１Ａ－２）及び（１Ｂ－２）中、Ｘ１、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１Ａ～Ｒ１９Ａ及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂは、前記式（１Ａ）又は（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、Ｌ１が、
単結合、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリーレン基である。
　一実施形態においては、Ａｒ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、Ａｒ１が、下記式（ａ１）～（ａ４）で表される基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式（ａ１）～（ａ４）中、＊は、アントラセン骨格の炭素原子と結合する単結合である。
　Ｒ２１は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
　ｍ１は、０～４の整数である。
　ｍ２は、０～５の整数である。
　ｍ３は、０～７の整数である。
　ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ２１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ２１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
　一実施形態においては、Ａｒ１が、
置換もしくは無置換のカルバゾリル基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、
置換もしくは無置換のナフトベンゾチオフェニル基、及び
置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基からなる群から選択される。
　一実施形態においては、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１Ａ～Ｒ１９Ａ、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂが、水素原子であり、
　Ｌ１が、単結合、無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
　Ａｒ１が、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、Ｘ１が酸素原子である。
　以下に、式（１Ａ）で表される化合物及び式（１Ｂ）で表される化合物の具体例を記載するが、これらの具体例化合物に限定されない。下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
［式（１）で表される化合物］
　前記式（１Ｂ）で表される化合物のうち、下記式（１）で表される化合物は新規化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
（式（１）中、
　Ｘ１は、酸素原子である。
　Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
　Ｌ１は、
単結合、
置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　但し、Ａｒ１が置換もしくは無置換のフェニル基の場合、Ｌ１は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
　Ｒ１～Ｒ８、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂは、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＡｒ１は、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、又は無置換のフェナントリル基である。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＡｒ１が、下記群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（式中、＊はアントラセン骨格と結合する単結合である。）
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＬ１が、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のナフチレン基である。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＬ１が無置換のフェニレン基であり、１，２－フェニレン基、１，３－フェニレン基、又は１，４－フェニレン基である。
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＬ１が無置換のナフチレン基であり、下記式（Ｌａ）～（Ｌｊ）のいずれかで表される２価の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（式（Ｌａ）～（Ｌｊ）中、２つの＊は、一方がアントラセン骨格に結合し、他方がナフトベンゾフラン骨格に結合する。）
　一実施形態においては、前記式（１）におけるＬ１が、単結合、１，３－フェニレン基、１，４－フェニレン基、１，２－ナフチレン基（上記式（Ｌａ）で表される基）、１，３－ナフチレン基（上記式（Ｌｂ）で表される基）、１，４－ナフチレン基（上記式（Ｌｃ）で表される基）、１，５－ナフチレン基（上記式（Ｌｄ）で表される基）、１，６－ナフチレン基（上記式（Ｌｅ）で表される基）、１，７－ナフチレン基（上記式（Ｌｆ）で表される基）、及び２，６－ナフチレン基（上記式（Ｌｉ）で表される基）からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（１）で表される化合物が、下記群から選択される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　式（１Ａ）で表される化合物及び式（1Ｂ）で表される化合物、並びに式（１）で表される化合物は、合成例に記載の合成方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
＜式（１１）～（８１）で表される化合物＞
　本発明の一態様の有機ＥＬ素子の発光層は、下記式（１１）で表される化合物、下記式（２１）で表される化合物、下記式（３１）で表される化合物、下記式（４１）で表される化合物、下記式（５１）で表される化合物、下記式（６１）で表される化合物、下記式（７１）で表される化合物及び下記式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物を含む。
（式（１１）で表される化合物）
　式（１１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式（１１）において、
　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは下記式（１２）で表される１価の基である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　式（１２）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ１０１～Ｌ１０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
　式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち２つが式（１２）で表される基であることが好ましい。
　一実施形態において、式（１１）で表される化合物は下記式（１３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式（１３）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１１）における、式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０と同じである。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｌ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　式（１１）において、Ｌ１０１は単結合であることが好ましく、Ｌ１０２及びＬ１０３は単結合であることが好ましい。
　一実施形態において、式（１１）で表される化合物は下記式（１４）又は（１５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
（式（１４）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｌ１０２及びＬ１０３は、前記式（１２）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（式（１５）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、前記式（１２）で定義した通りである。）
　式（１１）（式（１２））において、好ましくは、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２のうち少なくとも１つが下記式（１６）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（式（１６）において、
　Ｘ１０１は酸素原子又は硫黄原子を示す。
　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　Ｘ１０１は、酸素原子であることが好ましい。
　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であることが好ましい。
　式（１１）（式（１２））において、Ａｒ１０１が式（１６）で表される基であり、Ａｒ１０２が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であることが好ましい。
　一実施形態においては、前記式（１２）～（１５）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２が置換基を有する場合の置換基は、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
であることが好ましい。
　一実施形態において、式（１１）で表される化合物は下記式（１７）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（式（１７）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。Ｒ１２１～Ｒ１２７は前記式（１６）で定義した通りである。
　Ｒ１３１～Ｒ１３５は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（１７）において、Ｒ１２１～Ｒ１２７、及びＲ１３１～Ｒ１３５は、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基
であることが好ましい。
　式（１１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（式（２１）で表される化合物）
　式（２１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
（式（２１）において、
　Ｚは、それぞれ独立にＣＲａ又はＮである。
　Ａ１環及びＡ２環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｂが複数存在する場合、複数のＲｂのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲａ～Ｒｃは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　Ａ１環及びＡ２環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。Ａ１環及びＡ２環の「芳香族炭化水素環」は、式（２１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ａ１環及びＡ２環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。Ａ１環及びＡ２環の「複素環」は、式（２１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環」の具体例としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ｒｂは、Ａ１環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、Ａ１環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
　Ｒｃは、Ａ２環の芳香族炭化水素環を形成する炭素原子のいずれか、又は、Ａ２環の複素環を形成する原子のいずれかに結合する。
　Ｒａ～Ｒｃのうち、少なくとも１つ（好ましくは２つ）は下記式（２１ａ）で表される基であることが好ましい。
－Ｌ２０１－Ａｒ２０１　（２１ａ）
（式（２１ａ）において、
Ｌ２０１は、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ２０１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は
下記式（２１ｂ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
（式（２１ｂ）において、
　Ｌ２１１及びＬ２１２は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。
　Ａｒ２１１及びＡｒ２１２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＡｒ２１１及びＡｒ２１２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。））
　一実施形態において、式（２１）で表される化合物は下記式（２２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（式（２２）において、
　Ｒ２０１～Ｒ２１１のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２０１～Ｒ２１１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　Ｒ２０１～Ｒ２１１のうち、少なくとも１つ（好ましくは２つ）は上記式（２１ａ）で表される基であることが好ましい。好ましくはＲ２０４及びＲ２１１が上記式（２１ａ）で表される基である。
　一実施形態において、式（２１）で表される化合物は、Ａ１環に下記式（２１－１）又は（２１－２）で表される構造が結合した化合物である。また、一実施形態において、式（２２）で表される化合物は、Ｒ２０４～Ｒ２０７が結合する環に下記式（２１－１）又は（２１－２）で表される構造が結合した化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
（式（２１－１）において、２つの＊は、それぞれ独立に、式（２１）のＡ１環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式（２２）のＲ２０４～Ｒ２０７のいずれかと結合する。
　式（２１－２）の３つの＊は、それぞれ独立に、式（２１）のＡ１環の芳香族炭化水素環の環形成炭素原子もしくは複素環の環形成原子と結合するか、又は式（２２）のＲ２０４～Ｒ２０７のいずれかと結合する。
　Ｒ２２１～Ｒ２２７及びＲ２３１～Ｒ２３９のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２２１～Ｒ２２７及びＲ２３１～Ｒ２３９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（２１）で表される化合物は、下記式（２１－３）、式（２１－４）又は式（２１－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
（式（２１－３）、式（２１－４）及び式（２１－５）中、
　Ａ１ａ環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環である。
　Ｒ２４０１～Ｒ２４０７及びＲ２４１０～Ｒ２４１６のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ２４１７、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２４０１～Ｒ２４０７及びＲ２４１０～Ｒ２４１６は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（２１－５）のＡ１環の置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環は、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環である。
　一実施形態においては、式（２１－５）のＡ１環の置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環は、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
　一実施形態においては、式（２１）又は式（２２）で表される化合物は、下記式（２１－６－１）～（２１－６－７）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
（式（２１－６－１）～（２１－６－７）中、
　Ｒ２４２１～Ｒ２４２７は、式（２１－１）及び（２１－２）のＲ２２１～Ｒ２２７と同じである。
　Ｒ２４２８及びＲ２４２９は、式（２１－２）のＲ２３５及びＲ２３６と同じである。
　Ｒ２４３０～Ｒ２４３７及びＲ２４４１～Ｒ２４４４は、式（２２）のＲ２０１～Ｒ２１１と同じである。
　Ｘは、Ｏ、ＮＲ９０１、又はＣ（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（２２）で表される化合物は、Ｒ２０１～Ｒ２１１のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該実施形態について、以下式（２５）として詳述する。
（式（２５）で表される化合物）
　式（２５）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
（式（２５）において、
　Ｒ２５１とＲ２５２、Ｒ２５２とＲ２５３、Ｒ２５４とＲ２５５、Ｒ２５５とＲ２５６、Ｒ２５６とＲ２５７、Ｒ２５８とＲ２５９、Ｒ２５９とＲ２６０、及び、Ｒ２６０とＲ２６１からなる群から選択される対のうち２以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　ただし、Ｒ２５１とＲ２５２からなる対及びＲ２５２とＲ２５３からなる対；Ｒ２５４とＲ２５５からなる対及びＲ２５５とＲ２５６からなる対；Ｒ２５５とＲ２５６からなる対及びＲ２５６とＲ２５７からなる対；Ｒ２５８とＲ２５９からなる対及びＲ２５９とＲ２６０からなる対；並びにＲ２５９とＲ２６０からなる対及びＲ２６０とＲ２６１からなる対が、同時に環を形成することはない。
　Ｒ２５１～Ｒ２６１が形成する２つ以上の環は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２５１～Ｒ２６１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　式（２５）において、ＲｎとＲｎ＋１（ｎは２５１、２５２、２５４～２５６、及び２５８～２６０から選ばれる整数を表す）は互いに結合して、ＲｎとＲｎ＋１が結合する２つの環形成炭素原子と共に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。当該環は、好ましくは、Ｃ原子、Ｏ原子、Ｓ原子及びＮ原子から選ばれる原子から構成され、原子数は、好ましくは３～７であり、より好ましくは５又は６である。
　式（２５）で表される化合物における上記の環構造の数は、例えば、２つ、３つ、又は４つである。２つ以上の環構造は、それぞれ式（２５）の母骨格上の同一のベンゼン環上に存在してもよいし、異なるベンゼン環上に存在してもよい。例えば、環構造を３つ有する場合、式（２５）の３つのベンゼン環のそれぞれに１つずつ環構造が存在してもよい。
　式（２５）で表される化合物における上記の環構造としては、例えば、下記式（２５１）～（２６０）で表される構造等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
（式（２５１）～（２５７）において、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、＊３と＊４、＊５と＊６、＊７と＊８、＊９と＊１０、＊１１と＊１２及び＊１３と＊１４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
　Ｘ２５０１は、Ｃ（Ｒ２５１２）（Ｒ２５１３）、ＮＲ２５１４、Ｏ又はＳである。
　Ｒ２５０１～Ｒ２５０６及びＲ２５１２～Ｒ２５１３のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２５０１～Ｒ２５１４は、前記Ｒ２５１～Ｒ２６１と同じである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
（式（２５８）～（２６０）において、＊１と＊２、及び＊３と＊４のそれぞれは、ＲｎとＲｎ＋１が結合する前記２つの環形成炭素原子を表し、Ｒｎが結合する環形成炭素原子は、＊１と＊２、又は＊３と＊４が表す２つの環形成炭素原子のどちらであってもよい。
　Ｘ２５０１は、Ｃ（Ｒ２５１２）（Ｒ２５１３）、ＮＲ２５１４、Ｏ又はＳである。
　Ｒ２５１５～Ｒ２５２５のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２５１２～Ｒ２５２１及びＲ２５２２～Ｒ２５２５は、前記Ｒ２５１～Ｒ２６１と同じである。）
　式（２５）において、Ｒ２５２、Ｒ２５４、Ｒ２５５、Ｒ２６０及びＲ２６１の少なくとも１つ（好ましくは、Ｒ２５２、Ｒ２５５及びＲ２６０の少なくとも１つ、さらに好ましくはＲ２５２）が、環構造を形成しない基であると好ましい。
　（ｉ）式（２５）において、ＲｎとＲｎ＋１により形成される環構造が置換基を有する場合の置換基、
　（ｉｉ）式（２５）において、環構造を形成しないＲ２５１～Ｒ２６１、及び
　（ｉｉｉ）式（２５１）～（２６０）におけるＲ２５０１～Ｒ２５１４、Ｒ２５１５～Ｒ２５２５は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基、又は
下記の群から選択される基のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
（式（２６１）～（２６４）中、Ｒｄは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｘは、Ｃ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）、ＮＲ９０３、Ｏ又はＳである。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
　ｐ１は０～５の整数、ｐ２は０～４の整数、ｐ３は０～３の整数、ｐ４は０～７の整数である。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－１）～（２５－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（式（２５－１）～（２５－６）において、環ｄ～ｉは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。Ｒ２５１～Ｒ２６１は、前記式（２５）と同じである。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－７）～（２５－１２）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（式（２５－７）～（２５－１２）において、環ｄ～ｆ、ｋ、ｊは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。Ｒ２５１～Ｒ２６１は、前記式（２５）と同じである。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－１３）～（２５－２１）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
（式（２５－１３）～（２５－２１）において、環ｄ～ｋは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環である。Ｒ２５１～Ｒ２６１は、前記式（２５）と同じである。）
　前記環ｇ又はｈがさらに置換基を有する場合の置換基としては、例えば、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
上記式（２６１）、（２６３）又は（２６４）で表される基が挙げられる。
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－２２）～（２５－２５）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
（式（２５－２２）～（２５－２５）において、Ｘ２５０は、Ｃ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）、ＮＲ９０３、Ｏ又はＳである。Ｒ２５１～Ｒ２６１、Ｒ２７１～Ｒ２７８は、前記式（２５）のＲ２５１～Ｒ２６１と同じである。Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（２５）で表される化合物は、下記式（２５－２６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
（式（２５－２６）において、Ｘ２５０は、Ｃ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）、ＮＲ９０３、Ｏ又はＳである。Ｒ２５３、Ｒ２５４、Ｒ２５７、Ｒ２５８、Ｒ２６１、及びＲ２７１～Ｒ２８２は、前記式（２５）のＲ２５１～Ｒ２６１と同じである。Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　式（２１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｐｈはフェニル基、Ｄは重水素原子、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
（式（３１）で表される化合物）
　式（３１）で表される化合物について説明する。式（３１）で表される化合物は、上述した式（２１－３）で表される化合物に対応する化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
（式（３１）において、
　Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３２１及びＲ３２２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　「Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ３０１とＲ３０２、Ｒ３０２とＲ３０３、Ｒ３０３とＲ３０４、Ｒ３０５とＲ３０６、Ｒ３０６とＲ３０７、Ｒ３０１とＲ３０２とＲ３０３等の組合せである。
　一実施形態において、Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７の少なくとも１つ、好ましくは２つが－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基である。
　一実施形態においては、Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
（式（３２）において、
　Ｒ３３１～Ｒ３３４及びＲ３４１～Ｒ３４４のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３３１～Ｒ３３４、Ｒ３４１～Ｒ３４４、並びにＲ３５１及びＲ３５２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ３６１～Ｒ３６４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、式（３１）で表される化合物は、下記式（３３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
（式（３３）において、Ｒ３５１、Ｒ３５２及びＲ３６１～Ｒ３６４は前記式（３２）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、式（３２）及び（３３）におけるＲ３６１～Ｒ３６４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基（好ましくはフェニル基）である。
　一実施形態においては、式（３１）におけるＲ３２１及びＲ３２２、式（３２）及び（３３）におけるＲ３５１及びＲ３５２は、水素原子である。
　一実施形態においては、式（３１）～（３３）における、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（３１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｐｈはフェニル基、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
（式（４１）で表される化合物）
　式（４１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
（式（４１）において、
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　ａ環、ｂ環及びｃ環は、Ｂ原子及び２つのＮ原子から構成される式（４１）中央の縮合２環構造に縮合する環（置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環）である。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、上述した「アリール基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。ａ環の「芳香族炭化水素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含むものである。ｂ環及びｃ環の「芳香族炭化水素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環」の具体例としては、具体例群Ｇ１に記載の「アリール基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　ａ環、ｂ環及びｃ環の「複素環」は、上述した「複素環基」に水素原子を導入した化合物と同じ構造である。ａ環の「複素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子３つを環形成原子として含むものである。ｂ環及びｃ環の「複素環」は、式（４１）中央の縮合２環構造上の炭素原子２つを環形成原子として含むものである。「置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環」の具体例としては、具体例群Ｇ２に記載の「複素環基」に水素原子を導入した化合物等が挙げられる。
　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。この場合における複素環は、式（４１）中央の縮合２環構造上の窒素原子を含むこととなる。この場合における複素環は、窒素原子以外のヘテロ原子を含んでいてもよい。Ｒ４０１及びＲ４０２がａ環、ｂ環又はｃ環と結合するとは、具体的には、ａ環、ｂ環又はｃ環を構成する原子とＲ４０１及びＲ４０２を構成する原子が結合することを意味する。例えば、Ｒ４０１がａ環と結合して、Ｒ４０１を含む環とａ環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。
　Ｒ４０１がｂ環と結合する場合、Ｒ４０２がａ環と結合する場合、及びＲ４０２がｃ環と結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、式（４１）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環である。
　一実施形態において、式（４１）におけるａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のベンゼン環又はナフタレン環である。
　一実施形態において、式（４１）におけるＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基であり、好ましくは置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、式（４１）で表される化合物は下記式（４２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
（式（４２）において、
　Ｒ４０１Ａは、Ｒ４１１及びＲ４２１からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４０２Ａは、Ｒ４１３及びＲ４１４からなる群から選択される１以上と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１Ａ及びＲ４０２Ａは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ４１１～Ｒ４２１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　式（４２）のＲ４０１Ａ及びＲ４０２Ａは、式（４１）のＲ４０１及びＲ４０２に対応する基である。
　例えば、Ｒ４０１ＡとＲ４１１が結合して、これらを含む環とａ環に対応するベンゼン環が縮合した２環縮合（又は３環縮合以上）の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む２環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ４０１ＡとＲ４１２が結合する場合、Ｒ４０２ＡとＲ４１３が結合する場合、及びＲ４０２ＡとＲ４１４が結合する場合も上記と同じである。
　Ｒ４１１～Ｒ４２１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成してもよい。例えば、Ｒ４１１とＲ４１２が結合して、これらが結合する６員環に対して、ベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環又はベンゾチオフェン環等が縮合した構造を形成してもよく、形成された縮合環は、ナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環となる。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４１１～Ｒ４２１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、Ｒ４１１～Ｒ４２１のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記式（４２）で表される化合物は、下記式（４３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
（式（４３）において、
　Ｒ４３１は、Ｒ４４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３３は、Ｒ４４７と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３４は、Ｒ４５１と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４４１は、Ｒ４４２と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　Ｒ４３１～Ｒ４５１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　Ｒ４３１は、Ｒ４４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成してもよい。例えば、Ｒ４３１とＲ４４６が結合して、Ｒ４４６が結合するベンゼン環と、Ｎを含む環と、ａ環に対応するベンゼン環とが縮合した３環縮合以上の含窒素複素環を形成してもよい。当該含窒素複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２のうち、窒素を含む３環縮合以上の複素環基に対応する化合物等が挙げられる。Ｒ４３３とＲ４４７が結合する場合、Ｒ４３４とＲ４５１が結合する場合、及びＲ４４１とＲ４４２が結合する場合も上記と同じである。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、環形成に寄与しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、Ｒ４３１～Ｒ４５１のうち少なくとも１つは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ａ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
（式（４３Ａ）において、
Ｒ４６１は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ４６２～Ｒ４６５はそれぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、Ｒ４６１～Ｒ４６５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ４６１～Ｒ４６５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｂ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
（式（４３Ｂ）において、
Ｒ４７１及びＲ４７２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ４７３～Ｒ４７５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　Ｒ９０６及びＲ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｂ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
（式（４３Ｂ’）において、Ｒ４７２～Ｒ４７５は、前記式（４３Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｒ４７１～Ｒ４７５のうち少なくとも１つは、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、
　Ｒ４７２は、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ４７１及びＲ４７３～Ｒ４７５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｃ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
（式（４３Ｃ）において、
Ｒ４８１及びＲ４８２は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
Ｒ４８３～Ｒ４８６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。）
　一実施形態において、前記式（４３）で表される化合物は、下記式（４３Ｃ’）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
（式（４３Ｃ’）において、Ｒ４８３～Ｒ４８６は、前記式（４３Ｃ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、Ｒ４８１～Ｒ４８６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ４８１～Ｒ４８６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　式（４１）で表される化合物は、まずａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（Ｎ－Ｒ１を含む基及びＮ－Ｒ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、ａ環、ｂ環及びｃ環を連結基（Ｂを含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応ではバッハブルト－ハートウィッグ反応等のアミノ化反応を適用できる。第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応等を適用できる。
　以下に、式（４１）で表される化合物の具体例を記載するが、これらは例示に過ぎず、式（４１）で表される化合物は下記具体例に限定されるものではない。下記具体例中、Ｍｅはメチル基、ｔＢｕはｔｅｒｔ－ブチル基、Ｄは重水素原子を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
（式（５１）で表される化合物）
　式（５１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
（式（５１）において、
　ｒ環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（５２）又は式（５３）で表される環である。
　ｑ環及びｓ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５４）で表される環である。
　ｐ環及びｔ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５５）又は式（５６）で表される構造である。
　Ｒ５０１が複数存在する場合、隣接する複数のＲ５０１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｘ５０１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ５０２である。
　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ５０１及びＲ５０２は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
　Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ５０１は、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
　ｍ１は０～２の整数であり、ｍ２は０～４の整数であり、ｍ３は、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｍ４は、それぞれ独立に０～５の整数である。Ｒ５０１が複数存在する場合、複数のＲ５０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
　式（５１）において、ｐ環～ｔ環の各環は、隣接環と炭素原子２つを共有して縮合する。縮合する位置や向きは限定されず、任意の位置・向きで縮合可能である。
　一実施形態において、ｒ環の式（５２）又は式（５３）において、Ｒ５０１は水素原子である。
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－１）～（５１－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
（式（５１－１）～（５１－６）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１及びｍ３は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－１１）～（５１－１３）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
（式（５１－１１）～（５１－１３）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１、ｍ３及びｍ４は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－２１）～（５１－２５）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
（式（５１－２１）～（５１－２５）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１及びｍ４は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（５１）で表される化合物は下記式（５１－３１）～（５１－３３）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
（式（５１－３１）～（５１－３３）において、Ｒ５０１、Ｘ５０１、Ａｒ５０１、Ａｒ５０２、Ｌ５０１、ｍ１～ｍ４は、前記式（５１）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、Ａｒ５０１及びＡｒ５０２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、Ａｒ５０１及びＡｒ５０２の一方が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、他方が置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（５１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
（式（６１）で表される化合物）
　式（６１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
（式（６１）において、
　Ｒ６０１とＲ６０２、Ｒ６０２とＲ６０３、及びＲ６０３とＲ６０４の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６２）で示される２価の基を形成する。
　Ｒ６０５とＲ６０６、Ｒ６０６とＲ６０７、及びＲ６０７とＲ６０８の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６３）で示される２価の基を形成する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　Ｒ６０１～Ｒ６０４のうち前記式（６２）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６１１～Ｒ６１４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｒ６０５～Ｒ６０８のうち前記式（６３）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６２１～Ｒ６２４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
　Ｘ６０１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ６０９である。
　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４、並びにＲ６０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　式（６４）において、Ａｒ６０１及びＡｒ６０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ６０１～Ｌ６０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
これらが２～４個結合して形成される２価の連結基である。）
　式（６１）において、式（６２）で示される２価の基及び式（６３）で示される２価の基が形成される位置は特に限定されず、Ｒ６０１～Ｒ６０８の可能な位置において当該基を形成し得る。
　一実施形態において、式（６１）で表される化合物は、下記式（６１－１）～（６１－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
（式（６１－１）～（６１－６）において、Ｘ６０１は前記式（６１）で定義した通りである。
　Ｒ６０１～Ｒ６２４の少なくとも２つは前記式（６４）で表される１価の基である。
　前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６２４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態において、式（６１）で表される化合物は、下記式（６１－７）～（６１－１８）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
（式（６１－７）～（６１－１８）において、Ｘ６０１は前記式（６１）で定義した通りである。＊は前記式（６４）で表される１価の基と結合する単結合である。Ｒ６０１～Ｒ６２４は、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６２４と同じである。）
　一実施形態においては、式（６１）で表される化合物は、下記式（６１－８）、（６１－１１）、（６１－１２）、（６１－１４）及び（６１－１５）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
（式（６１－８）、（６１－１１）、（６１－１２）、（６１－１４）及び（６１－１５）において、Ｘ６０１は前記式（６１）で定義した通りである。＊は前記式（６４）で表される１価の基と結合する単結合である。Ｒ６０１～Ｒ６２４は、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６２４と同じである。）
　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、及び、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４は、好ましくは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　式（６４）で表される１価の基は、好ましくは下記式（６５）又は（６６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
（式（６５）において、Ｒ６３１～Ｒ６４０は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
（式（６６）において、Ａｒ６０１、Ｌ６０１及びＬ６０３は前記式（６４）で定義した通りである。ＨＡｒ６０１は下記式（６７）で表される構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　式（６７）において、Ｘ６０２は酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ６４１～Ｒ６４８のいずれか１つはＬ６０３に結合する単結合である。
　単結合ではないＲ６４１～Ｒ６４８は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　式（６１）で表される化合物としては、国際公開２０１４／１０４１４４号に記載の化合物の他、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
（式（７１）で表される化合物）
　式（７１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
（式（７１）において、
　Ａ７０１環及びＡ７０２環は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される１以上は、下記式（７２）で表される構造の＊と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　式（７２）において、
　Ａ７０３環は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ｘ７０１は、ＮＲ７０３、Ｃ（Ｒ７０４）（Ｒ７０５）、Ｓｉ（Ｒ７０６）（Ｒ７０７）、Ｇｅ（Ｒ７０８）（Ｒ７０９）、Ｏ、Ｓ又はＳｅである。
　Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２、並びにＲ７０３～Ｒ７０９は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される１以上は、式（７２）で表される構造の＊と結合する。即ち、一実施形態において、Ａ７０１環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式（７２）で表される構造の＊と結合する。また、一実施形態において、Ａ７０２環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式（７２）で表される構造の＊と結合する。
　一実施形態において、Ａ７０１環及びＡ７０２環のいずれか又は両方に下記式（７３）で表される基が結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
（式（７３）において、Ａｒ７０１及びＡｒ７０２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｌ７０１～Ｌ７０３は、それぞれ独立に、
単結合、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
これらが２～４個結合して形成される２価の連結基である。）
　一実施形態において、Ａ７０１環に加えて、Ａ７０２環の前記芳香族炭化水素環の環形成炭素原子、又は前記複素環の環形成原子は、式（７２）で表される構造の＊と結合する。この場合、式（７２）で表される構造は同一でもよいし異なってもよい。
　一実施形態において、Ｒ７０１及びＲ７０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合してフルオレン構造を形成する。
　一実施形態において、環Ａ７０１及び環Ａ７０２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
　一実施形態において、環Ａ７０３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環である。
　一実施形態において、Ｘ７０１は、Ｏ又はＳである。
　一実施形態においては、前記式（７１）で表される化合物が、下記式（７１－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
（式（７１－１）中、Ｒ７０１及びＲ７０２は、前記式（７１）で定義した通りである。
　Ａｒ７０１ａ及びＡｒ７０２ａは、それぞれ独立に、置換のフェニル基である。それぞれ２つあるＡｒ７０１ａ及びＡｒ７０２ａは、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。）
　一実施形態においては、前記式（７１）におけるＡｒ７０１ａ及びＡｒ７０２ａの、置換のフェニル基における置換基は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
　一実施形態においては、前記式（７１）におけるＲ７０１及びＲ７０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
　一実施形態においては、前記式（７１）における、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態においては、前記式（７１）における、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２は、それぞれ独立に、置換のフェニル基である。
　一実施形態においては、前記式（７１）における、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２が置換のフェニル基の置換基が、それぞれ独立に、炭素数１～５０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５のアルキル基である。
　式（７１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。下記具体例中、Ｍｅはメチル基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
（式（８１）で表される化合物）
　式（８１）で表される化合物について説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
（式（８１）において、
　Ａ８０１環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８２）で表される環である。
　Ａ８０２環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８３）で表される環である。２つの＊はＡ８０３環の任意の位置と結合する。
　Ｘ８０１及びＸ８０２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ８０３）（Ｒ８０４）、Ｓｉ（Ｒ８０５）（Ｒ８０６）、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ａ８０３環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
　Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ８０１～Ｒ８０６は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
　ｍ８０１及びｍ８０２は、それぞれ独立に、０～２の整数である。これらが２の場合、複数のＲ８０１又はＲ８０２は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　ａ８０１は０～２の整数である。ａ８０１が０又は１の場合、「３－ａ８０１」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ａ８０１が２の場合、Ａｒ８０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
　一実施形態において、Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である。
　一実施形態において、環Ａ８０３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であり、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のアントラセン環である。
　一実施形態において、Ｒ８０３及びＲ８０４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　一実施形態において、ａ８０１は１である。
　式（８１）で表される化合物としては、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　一実施形態においては、前記発光層が、
前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で表される化合物と、
前記式（１１）で表される化合物、
前記式（２１）で表される化合物、
前記式（３１）で表される化合物、
前記式（４１）で表される化合物、
前記式（５１）で表される化合物、
前記式（６１）で表される化合物及び
前記式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、
を含有する。
　一実施形態においては、前記式（２１）で表される化合物が、下記式（２１－３）、式（２１－４）又は式（２１－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
（式（２１－３）、式（２１－４）及び式（２１－５）中、
　Ａ１ａ環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環である。
　Ｒ２４０１～Ｒ２４０７及びＲ２４１０～Ｒ２４１６のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ２４１７、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２４０１～Ｒ２４０７及びＲ２４１０～Ｒ２４１６は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（２１－３）～（２１－５）における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、置換もしくは無置換のアントラセン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
　一実施形態においては、前記式（２１－３）～（２１－５）における、前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環が、置換もしくは無置換のナフタレン環、又は置換もしくは無置換のフルオレン環であり、前記置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環が、置換もしくは無置換のジベンゾフラン環、置換もしくは無置換のカルバゾール環、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン環である。
　一実施形態においては、前記式（２１）で表される化合物が、下記式（２１－６－１）で表される化合物、下記式（２１－６－２）で表される化合物、下記式（２１－６－３）で表される化合物、下記式（２１－６－４）で表される化合物、下記式（２１－６－５）で表される化合物、下記式（２１－６－６）で表される化合物、及び下記式（２１－６－７）で表される化合物からなる群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
（式（２１－６－１）～（２１－６－７）中、
　Ｒ２４２１～Ｒ２４２７、Ｒ２４３０～Ｒ２４３６及びＲ２４４１～Ｒ２４４４のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　Ｒ２４３７、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２４２１～Ｒ２４２７、Ｒ２４３０～Ｒ２４３６及びＲ２４４１～Ｒ２４４４は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｘは、Ｏ、ＮＲ９０１、又はＣ（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０３は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、Ｒ２４２１～Ｒ２４２７、Ｒ２４３０～Ｒ２４３７及びＲ２４４１～Ｒ２４４４が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　一実施形態においては、Ｒ２４２１～Ｒ２４２７、Ｒ２４３０～Ｒ２４３７及びＲ２４４１～Ｒ２４４４が、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される。
　一実施形態においては、前記式（２１－３）で表される化合物が、下記式（２１－３－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
（式（２１－３－１）中、Ｒ２４０３、Ｒ２４０５、Ｒ２４０６、Ｒ２４１２、Ｒ２４１４及びＲ２４１５は、前記式（２１－３）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（２１－３）で表される化合物が、下記式（２１－３－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
（式（２１－３－２）中、Ｒ２４０１～Ｒ２４０７及びＲ２４１０～Ｒ２４１７は、前記式（２１－３）で定義した通りである。
　但し、Ｒ２４０１～Ｒ２４０７及びＲ２４１０～Ｒ２４１６の少なくとも１つは－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）である。
　Ｒ９０６及びＲ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、前記式（２１－３－２）における、Ｒ２４０１～Ｒ２４０７及びＲ２４１０～Ｒ２４１６のいずれか２つが－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）である（Ｒ９０６及びＲ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）。
　一実施形態においては、前記式（２１－３－２）で表される化合物が、下記式（２１－３－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
（式（２１－３－３）中、Ｒ２４０１～Ｒ２４０４、Ｒ２４１０～Ｒ２４１３及びＲ２４１７は、前記式（２１－３）で定義した通りである。
　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、前記式（２１－３－３）で表される化合物が、下記式（２１－３－４）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
（前記式（２１－３－４）中、Ｒ２４１７、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、前記式（２１－３－３）で定義した通りである。）
　一実施形態においては、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基である。
　一実施形態においては、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤが、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基である。
　一実施形態においては、前記２つのＲ２４１７が、それぞれ水素原子である。
　一実施形態においては、前記発光層が、
前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で表される化合物と、
前記式（２１）で表される化合物、前記式（３１）で表される化合物、前記式（５１）で表される化合物、前記式（６１）で表される化合物、前記式（７１）で表される化合物及び下記式（４３ａ）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、
を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
（式（４３ａ）において、
　Ｒ４３１は、Ｒ４４６と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３３は、Ｒ４４７と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４３４は、Ｒ４５１と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。Ｒ４４１は、Ｒ４４２と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
　Ｒ４３１～Ｒ４５１のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
　前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４３１～Ｒ４５１は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
　但し、前記置換もしくは無置換の複素環又は前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ４３１～Ｒ４５１のうちの少なくとも１つは、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
　一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１ａ）（Ｒ９０２ａ）（Ｒ９０３ａ）、
－Ｏ－（Ｒ９０４ａ）、
－Ｓ－（Ｒ９０５ａ）、
－Ｎ（Ｒ９０６ａ）（Ｒ９０７ａ）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である（ここで、Ｒ９０１ａ～Ｒ９０７ａは、それぞれ独立に、
水素原子、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１ａ～Ｒ９０７ａが２以上存在する場合、２以上のＲ９０１ａ～Ｒ９０７ａのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）。
　一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
　一実施形態においては、前記各式中の「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
無置換の炭素数１～１８のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、前述したように、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に発光層を有し、前記発光層が、式（１Ａ）で表される化合物及び式（1Ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方と、式（１１）で表される化合物、式（２１）で表される化合物、式（３１）で表される化合物、式（４１）で表される化合物、式（５１）で表される化合物、式（６１）で表される化合物、式（７１）で表される化合物及び式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、を含む以外は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、従来公知の材料、素子構成を適用することができる。
　式（１Ａ）及び（１Ｂ）で表される化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
　式（１１）、（２１）、（３１）、（４１）、（５１）、（６１）、（７１）及び（８１）からなる群から選択される１以上の化合物の発光層中の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の一実施形態においては、陽極と発光層との間に正孔輸送層を有する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の一実施形態においては、陰極と発光層との間に電子輸送層を有する。
　以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物を包含する層を少なくとも１層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物を包含する複数の層が積層されてなる。有機層は、１又は複数の有機化合物のみからなる層を有してもよい。有機層は、有機化合物と、無機化合物とを同時に包含する層を有してもよい。有機層は、１又は複数の無機化合物のみからなる層を有してもよい。
　有機層が包含する層のうちの少なくとも１層が、発光層である。有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
　尚、「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
　また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも複数層でもよい。
　発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
　シンプル型有機ＥＬ素子としては、例えば、陽極／発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
　ただし、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、複数の層で構成されていてもよい。
　複数の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層とすることもできる。
　尚、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
　第１発光ユニット及び第２発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
　中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
　第１発光ユニット及び第２発光ユニットのうち、いずれか一方だけが本発明の一態様の発光層であってもよく、両方が本発明の一態様の発光層であってもよい。
　以下、本明細書に記載の有機ＥＬ素子の各層の機能や材料等について説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板は、波長４００～７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブルな）基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、及びグラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して１～１０質量％の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを０．５～５質量％、又は酸化亜鉛を０．１～１質量％添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
　陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　尚、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を陽極に用いることもできる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、１，２，３－トリス［（シアノ）（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパン等が挙げられる。
　アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性（ドナー性）の化合物を用いることが好ましい。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
　正孔輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　カルバゾール誘導体の具体例としては、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等が挙げられる。
　アントラセン誘導体の具体例としては、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）などが挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等が挙げられる。
　電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
（発光層）
　発光層は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
　発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。尚、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
　１つの発光層に、複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が複数であってもよい。
　本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
　発光層におけるドーパント材料の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１～７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～３０質量％、さらに好ましくは１～３０質量％、よりさらに好ましくは１～２０質量％、特に好ましくは１～１０質量％である。
＜蛍光ドーパント＞
　本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができる蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
　縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
　ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
　本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができる青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができる緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　本発明の一態様で用いる蛍光ドーパントとともに用いることができる赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
＜燐光ドーパント＞
　燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
　重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
　希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
　青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’－ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
　緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
＜ホスト材料＞
　本発明の一態様で用いるホスト材料とともに用いることができるホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、複数種を併用してもよい。
　金属錯体の具体例としては、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　複素環化合物の具体例としては、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等が挙げられる。
　縮合芳香族化合物の具体例としては、９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセン等が挙げられる。
　芳香族アミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
　蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
　燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
　金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。具体的には、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯＳ）等が挙げられる。
　芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
　高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等が挙げられる。
　正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
　電子輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
　電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８－キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。　アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１～５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～２０質量％、さらに好ましくは１～１０質量％である。
　アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１～９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０～９０質量％である。尚、電子輸送層が複数層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
　また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
　有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
　ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
　陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
　また、トップエミッション型を採用する場合、陰極の上部にキャッピング層を設けてもよい。キャッピング層を設けることにより、発光のピーク強度やピーク波長を調整することが可能となる。
　キャッピング層に用いることができる化合物は、分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよい化合物である。
　好ましい材料としては、以下の化合物等が挙げられる。
（ｉ）分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよい芳香族炭化水素化合物
（ii）分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよい芳香族複素環化合物
（iii）分子式が炭素原子と水素原子を構成元素として含む化合物であって、酸素原子、窒素原子、フッ素原子、珪素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を含んでもよく、また置換基を有してもよいアミン化合物
　キャッピング層の膜厚は、好ましくは２００ｎｍ以下であり、より好ましくは２０ｎｍ以上、２００ｎｍ以下であり、さらに好ましくは４０ｎｍ以上、１４０ｎｍ以下である。
　キャッピング層を設けた有機ＥＬ素子の一例の概略構成を図２に示す。
　有機ＥＬ素子１００は、基板２上に、陽極３、発光ユニット１０、陰極４及びキャッピング層２０をこの順に備え、キャッピング層２０側から光を取り出す構成となっている。発光ユニット１０は図１で説明した通りである。
（絶縁層）
　有機ＥＬ素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む複数の層の積層体とすることもできる。
（スペース層）
　スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、複数の燐光発光層の間等に設けることもできる。
　スペース層は、複数の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。
　スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
　発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
　電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
（中間層）
　タンデム型有機ＥＬ素子では、中間層が設けられる。
（層形成方法）
　有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
（膜厚）
　有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、１ｎｍ～１０μｍが好ましく、より好ましくは１ｎｍ～０．２μｍである。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えることを特徴とする。
　電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、又はパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、又は車両用灯具等の発光装置等が挙げられる。
　以下、実施例及び比較例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例及び比較例によって何ら限定されるものではない。
＜化合物＞
　実施例１～６２の有機ＥＬ素子の製造に用いた、式（１Ａ）で表される化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
　比較例１～３３の有機ＥＬ素子の製造に用いた、比較化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
　実施例１～６２及び比較例１～３３の有機ＥＬ素子の製造に用いた、式（１１）、式（２１）、式（３１）、式（４１）又は式（７１）で表される化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
　実施例１～６２及び比較例１～３３の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
＜有機ＥＬ素子の作製＞
実施例１
［ボトムエミッション型有機ＥＬ素子の製造］
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、１３０ｎｍとした。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層（ＨＩ）を形成した。正孔注入層の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚９０ｎｍの第１の正孔輸送層（ＨＴ）を成膜した。第１の正孔輸送層の成膜に続けて化合物ＥＢＬ－１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２の正孔輸送層（電子障壁層ともいう）（ＥＢＬ）を成膜した。第２の正孔輸送層上に化合物ＢＨ－２（ホスト材料（ＢＨ））及び化合物ＢＤ－１（ドーパント材料（ＢＤ））を、ＢＤ－１の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。発光層上に化合物ａＥＴ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第１の電子輸送層（正孔障壁層ともいう）（ＨＢＬ）を形成した。第１の電子輸送層上に化合物ｂＥＴ－２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層（ＥＴ）を形成した。第２の電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（９０）／ＥＢＬ－１（１０）／ＢＨ－２：ＢＤ－１（２０，　９６％：４％）／ａＥＴ－１（５）／ｂＥＴ－２（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　尚、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合（質量％）を示す。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。
　得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間（ＬＴ９０（単位：時間））を測定した。結果を表１に示す。
比較例１
　表１の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000225
実施例２及び比較例２
　表２の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000226
実施例３及び比較例３
　表３の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000227
実施例４及び比較例４
　表４の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
実施例５及び比較例５
　表５の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
実施例６及び比較例６
　表６の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000230
実施例７及び比較例７
　表７の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000231
実施例８及び比較例８
　表８の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000232
実施例９及び比較例９
　表９の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000233
実施例１０及び比較例１０
　表１０の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000234
実施例１１及び比較例１１
　表１１の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000235
比較例１２～１４
　表１２の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000236
　表１～１１の結果から、ボトムエミッション型の実施例の素子は、比較例の素子と比べて、素子寿命（ＬＴ９０）は同等であるが、発光効率（ＥＱＥ）が向上していることがわかる。
　尚、表１２の結果から、ＢＨ－２の代わりに、ＢＨ－Ｒ４を用いた比較例１２～１４の素子は、比較例１～１１の素子と比べても、素子寿命が劣り、発光効率は同等であることがわかる。
実施例１２
［トップエミッション型有機ＥＬ素子の製造及び評価］
　ガラス基板の上に、銀合金であるＡＰＣ（Ａｇ－Ｐｄ－Ｃｕ）の層（反射層）（膜厚１００ｎｍ）、及びインジウム酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ　ｚｉｎｃ　ｏｘｉｄｅ；ＩＺＯ）の層（膜厚１０ｎｍ）を、この順にスパッタリング法により成膜した。続いて、通常のリソグラフィ技術を用いて、レジストパターンをマスクに用いたエッチングにより、この導電材料層をパターニングし、陽極を形成した。下部電極が形成された基板をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。その後、真空蒸着法を用いて化合物ＨＩ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層（ＨＩ）を成膜した。正孔注入層の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚１３０ｎｍの第１の正孔輸送層（ＨＴ）を成膜した。第１の正孔輸送層の成膜に続けて化合物ＥＢＬ－３を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２の正孔輸送層（電子障壁層ともいう）（ＥＢＬ）を成膜した。第２の正孔輸送層上に化合物ＢＨ－２（ホスト材料（ＢＨ））及び化合物ＢＤ－３（ドーパント材料（ＢＤ））を、ＢＤ－３の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。発光層上に化合物ａＥＴ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第１の電子輸送層（正孔障壁層ともいう）（ＨＢＬ）を形成した。第１の電子輸送層上に化合物ｂＥＴ－２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２の電子輸送層（ＥＴ）を形成した。第２の電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。電子注入層上にＭｇとＡｇを１：９の膜厚比で蒸着成膜し、半透過性のＭｇＡｇ合金からなる膜厚１５ｎｍの陰極を形成した。陰極の上にＣＡＰ－１を真空蒸着法によって成膜し、膜厚６５ｎｍのキャッピング層を形成した。
　実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＡＰＣ（１００）／ＩＺＯ（１０）／ＨＩ－２（５）／ＨＴ－１（１３０）／ＥＢＬ－３（１０）／ＢＨ－２：ＢＤ－３（２０，　９６％：４％）／ａＥＴ－１（５）／ｂＥＴ－２（２０）／ＬｉＦ（１）／ＭｇＡｇ（１５）／ＣＡＰ－１（６５）
　尚、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合（質量％）を示す。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１３に示す。
　得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が１５ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９０％となるまでの時間（ＬＴ９０（単位：時間））を測定した。結果を表１３に示す。
比較例１５
　表１３の化合物を用いた以外、実施例１２と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
実施例１３及び比較例１６
　表１４の化合物を用いた以外、実施例１２と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000238
実施例１４及び比較例１７
　表１５の化合物を用いた以外、実施例１２と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000239
実施例１５及び比較例１８
　表１６の化合物を用いた以外、実施例１２と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000240
　表１３～１６の結果から、トップエミッション型の実施例の素子は、比較例の素子と比べて、寿命（ＬＴ９０）は同等であるが、発光効率（ＥＱＥ）が向上していることがわかる。
実施例１６及び比較例１９
　表１７の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
実施例１７及び比較例２０
　表１８の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
実施例１８及び比較例２１
　表１９の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表１９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
実施例１９及び比較例２２
　表２０の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000244
実施例２０及び比較例２３
　表２１の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000245
実施例２１
　表２２の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２２に示す。尚、前述の比較例８を表２２に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
実施例２２
　表２３の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２２に示す。尚、前述の比較例９を表２３に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000247
実施例２３
　表２４の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２４に示す。尚、前述の比較例１０を表２４に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
実施例２４
　表２５の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２５に示す。尚、前述の比較例１１を表２５に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000249
実施例２５
　表２６の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２６に示す。尚、前述の比較例１９を表２６に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
実施例２６
　表２７の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２７に示す。尚、前述の比較例２０を表２７に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000251
実施例２７
　表２８の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２８に示す。尚、前述の比較例２１を表２８に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000252
実施例２８
　表２９の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表２９に示す。尚、前述の比較例２２を表２９に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000253
実施例２９
　表３０の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３０に示す。尚、前述の比較例２３を表３０に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
実施例３０
　表３１の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３１に示す。尚、前述の比較例８を表３１に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000255
実施例３１
　表３２の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３２に示す。尚、前述の比較例９を表３２に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000256
実施例３２
　表３３の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３３に示す。尚、前述の比較例１０を表３３に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000257
実施例３３
　表３４の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３４に示す。尚、前述の比較例１１を表３４に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000258
実施例３４
　表３５の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３５に示す。尚、前述の比較例１９を表３５に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
実施例３５
　表３６の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３６に示す。尚、前述の比較例２０を表３６に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000260
実施例３６
　表３７の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３７に示す。尚、前述の比較例２１を表３７に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000261
実施例３７
　表３８の化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３８に示す。尚、前述の比較例２２を表３８に対比して示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000262
　表１７～３８の結果から、ボトムエミッション型の実施例の素子は、比較例の素子と比べて、素子寿命（ＬＴ９０）は同等であるが、発光効率（ＥＱＥ）が向上していることがわかる。
実施例３８
［ボトムエミッション型有機ＥＬ素子の製造］
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、１３０ｎｍとした。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層（ＨＩ）を形成した。正孔注入層の成膜に続けて化合物ＨＴ－１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１の正孔輸送層（ＨＴ）を成膜した。第１の正孔輸送層の成膜に続けて化合物ＥＢＬ－５を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２の正孔輸送層（電子障壁層ともいう）（ＥＢＬ）を成膜した。第２の正孔輸送層上に化合物ＢＨ－２（ホスト材料（ＢＨ））及び化合物ＢＤ－１４（ドーパント材料（ＢＤ））を、ＢＤ－１４の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。発光層上に化合物ａＥＴ－３を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第１の電子輸送層（正孔障壁層ともいう）（ＨＢＬ）を形成した。第１の電子輸送層上に化合物ｂＥＴ－５を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第２の電子輸送層（ＥＴ）を形成した。第２の電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの陰極を形成した。
　実施例３８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８０）／ＥＢＬ－５（１０）／ＢＨ－２：ＢＤ－１４（２５，９６％：４％）／ａＥＴ－３（１０）／ｂＥＴ－５（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　尚、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合（質量％）を示す。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表３９に示す。
　得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９５（単位：時間））を測定した。結果を表３９に示す。
比較例２４
　表３９の化合物を用いた以外、実施例３８と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表３９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263
実施例３９及び比較例２５
　表４０の化合物を用いた以外、実施例３８と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表４０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264
　表３９及び４０の結果から、ボトムエミッション型の実施例の素子は、比較例の素子と比べて、素子寿命（ＬＴ９５）は同等であるが、発光効率（ＥＱＥ）が向上していることがわかる。
実施例４０
［ボトムエミッション型有機ＥＬ素子の製造］
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、１３０ｎｍとした。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ－２を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層（ＨＩ）を形成した。正孔注入層の成膜に続けて化合物ＨＴ－２を蒸着し、膜厚８５ｎｍの第１の正孔輸送層（ＨＴ）を成膜した。第１の正孔輸送層の成膜に続けて化合物ＥＢＬ－６を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２の正孔輸送層（電子障壁層ともいう）（ＥＢＬ）を成膜した。第２の正孔輸送層上に化合物ＢＨ－２（ホスト材料（ＢＨ））及び化合物ＢＤ－９（ドーパント材料（ＢＤ））を、ＢＤ－９の割合が４質量％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。発光層上に化合物ａＥＴ－３を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第１の電子輸送層（正孔障壁層ともいう）（ＨＢＬ）を形成した。第１の電子輸送層上に化合物ｂＥＴ－３を蒸着し、膜厚１５ｎｍの第２の電子輸送層（ＥＴ）を形成した。第２の電子輸送層上にＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して膜厚８０ｎｍの陰極を形成した。
　実施例１Ａの有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－２（５）／ＨＴ－２（８５）／ＥＢＬ－６（５）／ＢＨ－２：ＢＤ－９（２５，９６％：４％）／ａＥＴ－３（１０）／ｂＥＴ－３（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
　尚、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層におけるホスト材料、及びドーパント材料の化合物の割合（質量％）を示す。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表４１に示す。
　得られた有機ＥＬ素子に、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（ＬＴ９０（単位：時間））を測定した。結果を表４１に示す。
比較例２６
　表４１の化合物を用い、各層の膜厚を表４１に記載の通りとした以外、実施例４０と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表４１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000265
実施例４１、並びに比較例２７及び２８
　表４２の化合物を用い、各層の膜厚を表４２に記載の通りとした以外、実施例４０と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表４２に示す。
　実施例４１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－２（５）／ＨＴ－４（１１０）／ＥＢＬ－５（２０）／ＢＨ－２：ＢＤ－２（２５，９６％：４％）／ａＥＴ－３（５）／ｂＥＴ－３（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000266
実施例４２、及び比較例２９
　表４３の化合物を用い、各層の膜厚を表４３に記載の通りとした以外、実施例４０と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表４３に示す。
　実施例４２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－２（５）／ＨＴ－６（１０）／ＥＢＬ－３（５）／ＢＨ－２：ＢＤ－２（２５，９６％：４％）／ａＥＴ－１（５）／ｂＥＴ－３（２５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000267
実施例４３、及び比較例３０
　表４４の化合物を用い、各層の膜厚を表４４に記載の通りとした以外、実施例４０と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表４４に示す。
　実施例４３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－２（５）／ＨＴ－５（７５）／ＥＢＬ－８（１５）／ＢＨ－４：ＢＤ－２（２５，９６％：４％）／ａＥＴ－１（３）／ｂＥＴ－３（３０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000268
実施例４４、及び比較例３１
　表４５の化合物を用い、各層の膜厚を表４５に記載の通りとした以外、実施例４０と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表４５に示す。
　実施例４４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８５）／ＥＢＬ－１（５）／ＢＨ－２：ＢＤ－１８（２５，９６％：４％）／ａＥＴ－１（１０）／ｂＥＴ－１（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000269
実施例４５～５３、及び比較例３２
　表４６の化合物を用い、各層の膜厚を表４６に記載の通りとした以外、実施例４０と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表４６に示す。
　実施例４５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８５）／ＥＢＬ－１（５）／ＢＨ－２：ＢＤ－１９（２５，９６％：４％）／ａＥＴ－１（１０）／ｂＥＴ－１（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000270
実施例５４～６２、及び比較例３３
　表４７の化合物を用い、各層の膜厚を表４７に記載の通りとした以外、実施例４０と同様に、有機ＥＬ素子を製造し、評価した。結果を表４７に示す。
　実施例５４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＩ－１（５）／ＨＴ－１（８５）／ＥＢＬ－１（５）／ＢＨ－２：ＢＤ－１９（２５，９６％：４％）／ａＥＴ－６（１０）／ｂＥＴ－６（１５）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000271
　表４１～４７の結果から、ボトムエミッション型の実施例の素子は、比較例の素子と比べて、素子寿命（ＬＴ９０）は同等であるが、発光効率（ＥＱＥ）が向上していることがわかる。
＜化合物の合成＞
合成例１：化合物ＢＨ－２の合成
　下記合成スキームに従って化合物ＢＨ－２を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
（１）（１－フルオロナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体１）の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン７．２ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）６０ｍＬをフラスコに入れ、－４３℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．５５Ｍ）３３ｍＬを加え、その後、－４０℃で３０分撹拌した。次に－６９℃に冷却し、（ｉＰｒＯ）３Ｂ　１６．０ｍＬを加え、－７８℃で５分間撹拌した後、１－フルオロナフタレン５．００ｇが溶解したＴＨＦ溶液２０ｍＬを滴下で加え、アイスバス中で１０時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（１００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで洗浄し、（１－フルオロナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体１）の白色固体６．１３ｇ（収率７１％）を得た。
（２）２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロナフタレン（中間体２）の合成
　アルゴン雰囲気下、（１－フルオロナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体１）４．５２ｇ、２－ブロモ－１，３－ジメトキシベンゼン４．３０ｇ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）０．９１ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．８１ｇ、リン酸三カリウム１２．６ｇ及びトルエン（脱水）１０ｍＬをフラスコに仕込み、７時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水相を除去した後、有機相を飽和食塩水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロナフタレン（中間体２）４．７０ｇ（収率８４％）を得た。
（３）２－（１－フルオロナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体３）の合成
　アルゴン雰囲気下、２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロナフタレン（中間体２）４．７０ｇ及びジクロロメタン（脱水）２１０ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。そこに１．０ｍｏｌ／ｌ三臭化ほう素ジクロロメタン溶液４１ｍＬを加え、その後室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活させ、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し２－（３－フルオロナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体３）の透明油状物４．００ｇ（９４％）を得た。
（４）ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体４）の合成
　アルゴン雰囲気下、２－（３－フルオロナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体３）４．００ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（脱水）１５ｍＬ及びＫ２ＣＯ３３．２６ｇをフラスコに入れ、その後１５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製しナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体４）の白色固体１．２５ｇ（収率３４％）を得た。
（５）ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体５）の合成
　アルゴン雰囲気下、ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体４）１．２５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン６５ｍｇ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物１．０８ｍＬ及びジクロロメタン（脱水）２７ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。ピリジン（脱水）１０．６ｍＬを滴加し、その後室温で２時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥しナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体５）の白色固体１．５０ｇ（７７％）を得た。
（５）アントラセン誘導体（化合物ＢＨ－２）の合成
　アルゴン雰囲気下、［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体５）４．０９ｇ、既知の方法で合成した１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸４．０９ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１９ｇ、炭酸ナトリウム０．８７ｇ、１，４－ジオキサン３０ｍＬ及びイオン交換水１０ｍＬをフラスコに加え、４時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、アセトニトリルとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体１．４１ｇを得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＢＨ－２であり、分子量４７０．１７に対し、ｍ／ｅ＝４７０であった。
合成例２：化合物ＢＨ－４の合成
　下記合成スキームに従って化合物ＢＨ－４を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
　合成例１の化合物ＢＨ－１の合成において、１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸の代わりに既知の方法で合成した（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）ボロン酸を用いた他は合成例１と同様に反応を行い、白色固体を得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＢＨ－４であり、分子量５４６．２０に対し、ｍ／ｅ＝５４６であった。
合成例３：化合物ＢＨ－６の合成
　下記合成スキームに従って化合物ＢＨ－６を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
（１）トリイソプロピル（ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イルオキシ）シラン（中間体６）の合成
　アルゴン雰囲気下、ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体４）９．９４ｇ、クロロトリイソプロピルシラン１３．６ｍＬ、イミダゾール４．３３ｇ及びジクロロメタン（脱水）２００ｍＬをフラスコに仕込み、５時間室温で撹拌した。反応溶液をジクロロメタンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製しトリイソプロピル（ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イルオキシ）シラン（中間体６）の透明油状物１６．５ｇ（収率９９％）を得た。
（２）（（１０－ブロモナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル）オキシ）トリイソプロピルシラン（中間体７）の合成
　アルゴン雰囲気下、トリイソプロピル（ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イルオキシ）シラン（中間体６）１６．０ｇ、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン（ＤＢＨ）９．３７ｇ及びジクロロメタン（脱水）２００ｍＬをフラスコに入れ、その後室温で４時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し（（１０－ブロモナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル）オキシ）トリイソプロピルシラン（中間体７）の透明油状物１９．２ｇ（９９％）を得た。
（３）トリイソプロピル（（１０－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル）オキシ）シラン（中間体８）の合成
　（（１０－ブロモナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル）オキシ）トリイソプロピルシラン（中間体７）１９．０ｇ、フェニルボロン酸（ＰｈＢ（ＯＨ）２）６．４１ｇ、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．２７ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）１．００ｇ、リン酸三カリウム１７．２ｇ、トルエン３８０ｍＬ及びイオン交換水１２０ｍＬをフラスコに入れた後、６時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥しトリイソプロピル（（１０－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル）オキシ）シラン（中間体８）の白色固体１８．８ｇ（９８％）を得た。
（４）１０－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体９）の合成
　トリイソプロピル（（１０－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル）オキシ）シラン（中間体８）３．６８ｇ、フッ化セシウム４．６０ｇ及びジクロロメタン（脱水）３２ｍＬをフラスコに入れた後、６時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し１０－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体９）の白色固体１．９２ｇ（７８％）を得た。
（５）１０－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体１０）の合成
　１０－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体９）１．６０ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（Ｔｆ２Ｏ）１．７５ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．０６ｇ、及びジクロロメタン（脱水）２６ｍＬをフラスコに入れ、氷浴で０℃に冷却した。その後滴下ロートにてピリジン１０ｍＬを滴下後、３時間室温で撹拌した。反応終了後、溶液を０℃まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し１０－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体１０）の白色固体１．８９ｇ（８３％）を得た。
（６）アントラセン誘導体（化合物ＢＨ－６）の合成
　アルゴン雰囲気下、１０－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体１０）４．００ｇ、既知の方法で合成した（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニルボロン酸２．７０ｇ、酢酸パラジウム（II）（Ｐｄ（ＯＡｃ）２）０．０４ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．１５ｇ、リン酸三カリウム３．８２ｇ、トルエン８０ｍＬ及びイオン交換水１０ｍＬをフラスコに入れた後、６時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、アセトンで洗浄した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体２．９０（６０％）を得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＢＨ－６であり、分子量５４６．６７に対し、ｍ／ｅ＝５４７であった。
合成例４：化合物ＢＨ－７の合成
　下記合成スキームに従って化合物ＢＨ－７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
（１）アントラセン誘導体（化合物ＢＨ－７）の合成
　アルゴン雰囲気下、ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体５）２．０１ｇ、既知の方法で合成した(１０－（［１，１’－ビフェニル]－４－イル)アントラセン－９－イル)ボロン酸２．０６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５ｇ、炭酸ナトリウム１．７５ｇ、１，４－ジオキサン２８ｍＬ及びイオン交換水８ｍＬをフラスコに加え、１１０℃で４時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、トルエンとメタノールの混合溶媒で再沈殿し、白色固体１．８０ｇを得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＢＨ－７であり、分子量５４６．６７に対し、ｍ／ｅ＝５４７であった。
合成例５：化合物ＢＨ－８の合成
　下記合成スキームに従って化合物ＢＨ－８を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
（１）アントラセン誘導体（化合物ＢＨ－８）の合成
　アルゴン雰囲気下、ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体５）１．８３ｇ、既知の方法で合成した（１０－ ［１，１’－ビフェニル］－２－イル－９－アントラセニル）ボロン酸２．２５ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３ｇ、炭酸ナトリウム１．５９ｇ、１，４－ジオキサン５０ｍＬ及びイオン交換水７ｍＬをフラスコに加え、１１０℃で４時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、トルエンとメタノールの混合溶媒で再沈殿し、白色固体１．８０ｇを得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＢＨ－８であり、分子量５４６．６７に対し、ｍ／ｅ＝５４７であった。
合成例６：化合物ＢＨ－１７の合成
　下記合成スキームに従って化合物ＢＨ－１７を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
（１）９－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）アントラセン（中間体１１）の合成
　アルゴン雰囲気下、３－ブロモ－１，１’：３’，１”－ターフェニル５．００ｇ、既知の方法で合成したアントラセン－９－イル　ボロン酸４．００ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．６０ｇ、炭酸ナトリウム３．９０ｇ、１，４－ジオキサン１３５ｍＬ及びイオン交換水１５ｍＬをフラスコに加え、１１０℃で５時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、トルエンとメタノールの混合溶媒で再沈殿し、９－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）アントラセン（中間体１１）３．５２ｇ（収率５３％）を得た。
（２）９－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）－１０－ブロモアントラセン（中間体１２）の合成
　アルゴン雰囲気下、９－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）アントラセン（中間体１１）０．６７ｇ及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１５ｍＬをフラスコに入れた。そこにＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）０．６０ｇを加え、その後室温で１時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、得られた固体を水とメタノールで洗浄した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し、９－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）－１０－ブロモアントラセン（中間体１２）の白色固体０．５２ｇ（６４％）を得た。
（３）２－（１０－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン（中間体１３）の合成
　アルゴン雰囲気下、９－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）－１０－ブロモアントラセン（中間体１２）２．００ｇ、ビス(ピナコラト)ジボロン２．００ｇ、[１，１’－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］パラジウム（II）ジクロリド　ジクロロメタン付加物（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）４・ＣＨ２Ｃｌ２）０．３０ｇ、酢酸カリウム０．８０ｇ、１，４－ジオキサン（脱水）４０ｍＬをフラスコに加え、４時間１００℃で加熱撹拌をした。室温まで冷却後、分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮した。この濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、２－（１０－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン（中間体１３）０．９５ｇを得た。
（４）アントラセン誘導体（化合物ＢＨ－１７）の合成
　アルゴン雰囲気下、ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体５）０．５０ｇ、２－（１０－（［１，１’：３’，１”－ターフェニル］－３－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン（中間体１３）０．８０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０７ｇ、炭酸ナトリウム０．３０ｇ、１，４－ジオキサン１２ｍＬ及びイオン交換水１ｍＬをフラスコに加え、１１０℃で４時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄した後、イソプロパノールとトルエンの混合溶媒で洗浄し、白色固体０．５１ｇを得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＢＨ－１７であり、分子量５４６．６７に対し、ｍ／ｅ＝５４７であった。
合成例７：化合物ＢＨ－１８の合成
　下記合成スキームに従って化合物ＢＨ－１８を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
（１）１－フルオロ－４－フェニルナフタレン（中間体１４）の合成
　アルゴン雰囲気下、１－ブロモ－４－フルオロナフタレン１０．０ｇ、フェニルボロン酸５．７０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）２．０５ｇ、炭酸ナトリウム９．５０ｇ、１，４－ジオキサン３６０ｍＬ及びイオン交換水４５ｍＬをフラスコに加え、１１０℃で６時間還流撹拌をした。その後分液ロートに移し、トルエンで抽出した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、１－フルオロ－４－フェニルナフタレン（中間体１４）７．２８ｇ（収率７４％）を得た。
（２）（１－フルオロ－４－フェニルナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体１５）の合成
　アルゴン雰囲気下、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（ＴＭＰ）４．９９ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）１２０ｍＬをフラスコに入れ、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．６０Ｍ）１６ｍＬを加え、その後、―７８℃で３０分撹拌した。次に－６９℃に冷却し、（ｉＰｒＯ）３Ｂ　１２．０ｍＬを加え、－７８℃で５分間撹拌した後、１－フルオロ－４－フェニルナフタレン（中間体１４）５．４０ｇが溶解したＴＨＦ溶液５０ｍＬを滴下で加え、アイスバス中で４時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（１００ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、ヘキサンで洗浄し、（１－フルオロ－４－フェニルナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体１５）２．６６ｇ（収率４１％）を得た。
（３）２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロ－４－フェニルナフタレン（中間体１６）の合成
　アルゴン雰囲気下、１-ブロモ-２，６-ジメトキシベンゼン３．９１ｇ、（１－フルオロ－４－フェニルナフタレン－２－イル）ボロン酸（中間体１５）２．６６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４６ｇ、炭酸ナトリウム２．１２ｇ及びトルエン９０ｍＬ及び水１０ｍＬをフラスコに仕込み、１００℃で６時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロ－４－フェニルナフタレン（中間体１６）２．４４ｇ（収率６８％）を得た。
（４）２－（１－フルオロ－４－フェニルナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体１７）の合成
　アルゴン雰囲気下、２－（２，６－ジメトキシフェニル）－１－フルオロ－４－フェニルナフタレン（中間体１６）２．４４ｇ及びジクロロメタン（脱水）７０ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。そこに１．０ｍｏｌ／Ｌ三臭化ほう素（ＢＢｒ３）ジクロロメタン溶液１４ｍＬを加え、その後室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活させ、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し２－（１－フルオロ－４－フェニルナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体１７）の白色固体１．６２ｇ（７２％）を得た。
（５）５－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体１８）の合成
　アルゴン雰囲気下、２－（１－フルオロ－４－フェニルナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体１７）２．００ｇ、Ｎ－メチル－２－ピロリジノン（ＮＭＰ）（脱水）２００ｍＬ及びＫ２ＣＯ３１．３０ｇをフラスコに入れ、その後１５０℃で２時間撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、酢酸エチル（２００ｍＬ）を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し５－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体１８）の白色固体０．５９ｇ（収率３１％）を得た。
（６）５－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体１９）の合成
　アルゴン雰囲気下、５－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体Ｘ）１．０６ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン（ＤＭＡＰ）４０ｍｇ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物０．７０ｍＬ及びジクロロメタン（脱水）３０ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。ピリジン（脱水）３．０ｍＬを滴加し、その後室温で２時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し５－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体１９）の白色固体１．２６ｇ（８３％）を得た。
（７）アントラセン誘導体（化合物ＢＨ－１８）の合成
　アルゴン雰囲気下、５－フェニルナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－オール（中間体１９）０．３３ｇ、既知の方法で合成した１０－フェニルアントラセン－９－ボロン酸０．３４ｇ、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（０）０．１４ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（ＳＰｈｏｓ）０．１２ｇ、フッ化セシウム０．１７ｇ及びトルエン（脱水）８ｍＬをフラスコに加え、１００℃で４時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでアセトンで洗浄した後、ヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒で再沈殿し、白色固体０．１０ｇを得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＢＨ－１８であり、分子量５４６．６７に対し、ｍ／ｅ＝５４７であった。
合成例８：化合物ＢＨ－１９の合成
　下記合成スキームに従って化合物ＢＨ－１９を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
（１）９－（［１，１’：２’，１”－ターフェニル］－４’－イル）アントラセン（中間体２０）の合成
　アルゴン雰囲気下、４’－ヨード－１，１’：２’，１”－ターフェニル７．１２ｇ、９－アントラセンボロン酸４．８９ｇ、ジクロロビス［ジターシャリーブチル（４－ジメチルアミノフェニル）ホスフィン］パラジウム（II）０．２８ｇ、炭酸ナトリウム６．３６ｇ、１，４－ジオキサン１００ｍＬ及び水３０ｍLをフラスコに仕込み、１１０℃で７時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し９－（［１，１’：２’，１”－ターフェニル］－４’－イル）アントラセン（中間体２０）９．４４ｇ（収率８５％）を得た。
（２）９－（［１，１’：２’，１”－ターフェニル］－４’－イル）－１０－ブロモアントラセン（中間体２１）の合成
　アルゴン雰囲気下、９－（［１，１’：２’，１”－ターフェニル］－４’－イル）アントラセン（中間体２０）３．００ｇ、及びジクロロメタン３７ｍＬをフラスコに入れた。そこにＮ－ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）１．２５ｇを加え、その後室温で５時間撹拌した。反応溶液をジクロロメタンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し、９－（［１，１’：２’，１”－ターフェニル］－４’－イル）－１０－ブロモアントラセン（中間体２１）２．１４ｇ（収率６０％）を得た。
（３）２－（１０－（［１，１’：２’，１”－ターフェニル］－４’－イル）アントラセン－９－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン（中間体２２）の合成
　アルゴン雰囲気下、９－（［１，１’：２’，１”－ターフェニル］－４’－イル）－１０－ブロモアントラセン（中間体２１）２．４３ｇ、テトラヒドロフラン（脱水）７５ｍＬをフラスコに入れ、－７８℃に冷却した。そこへｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン中１．５７Ｍ）３．８ｍＬを加え、その後、―７８℃で４分撹拌した。次に、２－メトキシ－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２．４ｍＬを滴下で加え、－７８℃で４時間撹拌した。反応終了後、１Ｎ　ＨＣｌ　ａｑ．（３０ｍＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。その後分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出した。この溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し、２－（１０－（［１，１’：２’，１”－ターフェニル］－４’－イル）アントラセン－９－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン（中間体２２）２．０４ｇ（収率７６％）を得た。
（４）アントラセン誘導体（化合物ＢＨ－１９）の合成
　アルゴン雰囲気下、ナフト［１，２－ｂ］ベンゾフラン－７－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体５）４．０１ｇ、２－（１０－（［１，１’：２’，１”－ターフェニル］－４’－イル）アントラセン－９－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン（中間体２２）５．３４ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２３ｇ、炭酸ナトリウム１．３８ｇ、１，４－ジオキサン１５０ｍＬ及びイオン交換水５０ｍＬをフラスコに加え、１１０℃で４時間還流撹拌をした。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、次いでメタノールで洗浄した後、イソプロパノールとトルエンの混合溶媒で洗浄し、白色固体２．４９ｇを得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＢＨ－１９であり、分子量６２２．７７に対し、ｍ／ｅ＝６２３であった。
合成例９：化合物ＢＨ－２０の合成
　下記合成スキームに従って化合物ＢＨ－２０を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
（１）１－（２，６－ジメトキシフェニル）－２－メトキシナフタレン（中間体２３）の合成
　アルゴン雰囲気下、２－（２－メトキシナフタレン－１－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン２０．０ｇ、２－ブロモ－１，３－ジメトキシベンゼン３９．３ｇ、酢酸パラジウム２．０７ｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）１３．２ｇ、リン酸三カリウム５８．７ｇ及びテトラヒドロフラン（脱水）９０ｍＬをフラスコに仕込み、５時間加熱還流撹拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンを用いて抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し１－（２，６－ジメトキシフェニル）－２－メトキシナフタレン（中間体２３）１２．２ｇ（収率４５％）を得た。
（２）２－（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体２４）の合成
　アルゴン雰囲気下、１－（２，６－ジメトキシフェニル）－２－メトキシナフタレン（中間体２４）１２．１ｇ及びジクロロメタン（脱水）５２０ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。１．０ｍｏｌ／ｌ三臭化ほう素のジクロロメタン溶液１５６ｍＬを加え、その後室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶液を－７８℃に冷却し、メタノールで慎重に失活させ、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥し２－（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体２４）の白色固体９．８３ｇ（９５％）を得た。
（３）ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン－１１－オール（中間体２５）の合成
　２－（１－ヒドロキシナフタレン－２－イル）ベンゼン－１，３－ジオール（中間体２４）４．４７ｇ、ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（ＴｓＯＨ・Ｈ２Ｏ）６．２０ｇ及びトルエン３５０ｍＬをフラスコに入れた後、１００℃で８時間加熱還流撹拌した。反応終了後、溶液を室温まで冷却し、さらに十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、トルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥しナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン－１１－オール（中間体２５）の白色固体２．４１ｇ（５８％）を得た。
（４）ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン－１１－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体２６）の合成
　アルゴン雰囲気下、ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン－１１－オール（中間体２５）３．５６ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチル－４－アミノピリジン０．１８６ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（Ｔｆ２Ｏ）３．０７ｍＬ、及びジクロロメタン（脱水）８０ｍＬをフラスコに入れ、０℃に冷却した。ピリジン（脱水）３０．４ｍＬを滴加し、その後室温で２時間撹拌した。反応終了後、十分量の水で失活させた。溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルショートカラムを通し原点不純物の除去を行い、溶液を濃縮し、得られた試料を室温で３時間真空乾燥しナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン－１１－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体２６）の白色固体２．８８ｇ（５２％）を得た。
（５）アントラセン誘導体（化合物ＢＨ－２０）の合成
　アルゴン雰囲気下、ナフト［２，１－ｂ］ベンゾフラン－１１－イル　トリフルオロメタンスルホナート（中間体２６）１．０５ｇ、既知の方法で合成した（３－（１０－（ナフタレン－１－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）ボロン酸１．２２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１３３ｇ、炭酸ナトリウム０．６０９ｇ、１，４－ジオキサン２２ｍＬ及びイオン交換水７ｍＬをフラスコに加え、１１０℃で４時間還流撹拌した。室温まで冷却後、析出した固体を濾集した。得られた固体を水、アセトンで洗浄した後、トルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、白色固体１．４１ｇを得た。この白色固体は、マススペクトル分析の結果、化合物ＢＨ－２０であり、分子量５９６．７３に対し、ｍ／ｅ＝５９７であった。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　この明細書に記載の文献、及び本願のパリ条約による優先権の基礎となる出願の内容を全て援用する。

 

Claims (24)

  1. 　陰極と、
    　陽極と、
    　前記陰極と前記陽極との間に配置された発光層と、
    を有し、
    　前記発光層が、
    下記式（１Ａ）で表される化合物及び下記式（１Ｂ）で表される化合物のいずれか一方又は両方と、
    下記式（１１）で表される化合物、下記式（２１）で表される化合物、下記式（３１）で表される化合物、下記式（４１）で表される化合物、下記式（５１）で表される化合物、下記式（６１）で表される化合物、下記式（７１）で表される化合物及び下記式（８１）で表される化合物からなる群から選択される１以上の化合物と、
    を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１Ａ）及び（１Ｂ）中、
    　Ｘ１は、酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ１は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１Ａ～Ｒ１９Ａ、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂは、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（１１）において、
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒ１０１～Ｒ１１０の少なくとも１つは下記式（１２）で表される１価の基である。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成せず、かつ下記式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（１２）において、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ１０１～Ｌ１０３は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（２１）において、
    　Ｚは、それぞれ独立にＣＲａ又はＮである。
    　Ａ１環及びＡ２環は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒｂが複数存在する場合、複数のＲｂのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒｃが複数存在する場合、複数のＲｃのうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　ｎ２１及びｎ２２は、それぞれ独立に、０～４の整数である。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲａ～Ｒｃは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（３１）において、
    　Ｒ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ３０１～Ｒ３０７及びＲ３１１～Ｒ３１７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ３２１及びＲ３２２は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（４１）において、
    　ａ環、ｂ環及びｃ環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｒ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、前記ａ環、ｂ環又はｃ環と結合して、置換もしくは無置換の複素環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の複素環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の複素環を形成しないＲ４０１及びＲ４０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（５１）において、
    　ｒ環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（５２）又は式（５３）で表される環である。
    　ｑ環及びｓ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５４）で表される環である。
    　ｐ環及びｔ環は、それぞれ独立に、隣接環の任意の位置で縮合する式（５５）又は式（５６）で表される構造である。
    　Ｒ５０１が複数存在する場合、隣接する複数のＲ５０１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｘ５０１は、酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ５０２である。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ５０１及びＲ５０２は、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
    　Ａｒ５０１及びＡｒ５０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ５０１は、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキレン基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基である。
    　ｍ１は０～２の整数であり、ｍ２は０～４の整数であり、ｍ３は、それぞれ独立に０～３の整数であり、ｍ４は、それぞれ独立に０～５の整数である。Ｒ５０１が複数存在する場合、複数のＲ５０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（６１）において、
    　Ｒ６０１とＲ６０２、Ｒ６０２とＲ６０３、及びＲ６０３とＲ６０４の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６２）で示される２価の基を形成する。
    　Ｒ６０５とＲ６０６、Ｒ６０６とＲ６０７、及びＲ６０７とＲ６０８の少なくとも一組は互いに結合して下記式（６３）で示される２価の基を形成する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     　Ｒ６０１～Ｒ６０４のうち前記式（６２）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６１１～Ｒ６１４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
    　Ｒ６０５～Ｒ６０８のうち前記式（６３）で示される２価の基を形成しないもの、及びＲ６２１～Ｒ６２４の少なくとも１つは下記式（６４）で表される１価の基である。
    　Ｘ６０１は酸素原子、硫黄原子、又はＮＲ６０９である。
    　前記式（６２）及び（６３）で表される２価の基を形成せず、かつ、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６０８、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６１１～Ｒ６１４及びＲ６２１～Ｒ６２４、並びにＲ６０９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     　式（６４）において、Ａｒ６０１及びＡｒ６０２は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｌ６０１～Ｌ６０３は、それぞれ独立に、
    単結合、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の２価の複素環基、又は
    これらが２～４個結合して形成される２価の連結基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（７１）において、
    　Ａ７０１環及びＡ７０２環は、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ａ７０１環及びＡ７０２環からなる群から選択される１以上は、下記式（７２）で表される構造の＊と結合する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     　式（７２）において、
    　Ａ７０３環は、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は、
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ｘ７０１は、ＮＲ７０３、Ｃ（Ｒ７０４）（Ｒ７０５）、Ｓｉ（Ｒ７０６）（Ｒ７０７）、Ｇｅ（Ｒ７０８）（Ｒ７０９）、Ｏ、Ｓ又はＳｅである。
    　Ｒ７０１及びＲ７０２は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ７０１及びＲ７０２、並びにＲ７０３～Ｒ７０９は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式（８１）において、
    　Ａ８０１環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８２）で表される環である。
    　Ａ８０２環は、隣接環の任意の位置で縮合する式（８３）で表される環である。２つの＊はＡ８０３環の任意の位置と結合する。
    　Ｘ８０１及びＸ８０２は、それぞれ独立に、Ｃ（Ｒ８０３）（Ｒ８０４）、Ｓｉ（Ｒ８０５）（Ｒ８０６）、酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ａ８０３環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環である。
    　Ａｒ８０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ８０１～Ｒ８０６は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
    　ｍ８０１及びｍ８０２は、それぞれ独立に、０～２の整数である。これらが２の場合、複数のＲ８０１又はＲ８０２は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    　ａ８０１は０～２の整数である。ａ８０１が０又は１の場合、「３－ａ８０１」で示されるカッコ内の構造は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。ａ８０１が２の場合、Ａｒ８０１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。）
  2. 　Ｌ１が、
    単結合、又は
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリーレン基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記式（１Ａ）で表される化合物及び前記式（１Ｂ）で表される化合物が、それぞれ下記式（１Ａ－１）で表される化合物及び下記式（１Ｂ－１）で表される化合物である、請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式（１Ａ－１）及び（１Ｂ－１）中、Ｘ１、Ａｒ１、Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１Ａ～Ｒ１９Ａ及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂは、前記式（１Ａ）又は（１Ｂ）で定義した通りである。）
  4. 　Ａｒ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基である、請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　Ａｒ１が、下記式（ａ１）～（ａ４）で表される基から選択される、請求項１～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式（ａ１）～（ａ４）中、＊は、アントラセン骨格の炭素原子と結合する単結合である。
    　Ｒ２１は、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
    　ｍ１は、０～４の整数である。
    　ｍ２は、０～５の整数である。
    　ｍ３は、０～７の整数である。
    　ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、複数のＲ２１は互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    　ｍ１～ｍ３が、それぞれ２以上のとき、隣接する複数のＲ２１は互いに結合して置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。）
  6. 　Ｒ１～Ｒ８、Ｒ１１Ａ～Ｒ１９Ａ、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂが、水素原子であり、
    　Ｌ１が、単結合、無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基又は無置換の環形成原子数５～５０の２価の複素環基であり、
    　Ａｒ１が、無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基又は無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　Ｘ１が酸素原子である、請求項１～６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記式（１１）において、Ｒ１０１～Ｒ１１０のうち２つが前記式（１２）で表される基である請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記式（１１）で表される化合物が、下記式（１３）で表される化合物である請求項１～８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式（１３）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１１）における、式（１２）で表される１価の基ではないＲ１０１～Ｒ１１０と同じである。Ａｒ１０１、Ａｒ１０２、Ｌ１０１、Ｌ１０２及びＬ１０３は、前記式（１２）で定義した通りである。）
  10. 　前記式（１３）で表される化合物が、下記式（１７）で表される化合物である請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式（１７）において、Ｒ１１１～Ｒ１１８は、前記式（１３）で定義した通りである。
    　Ｒ１２１～Ｒ１２７のうち、隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１２１～Ｒ１２７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。
    　Ｒ１３１～Ｒ１３５は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
  11. 　前記式（２１）で表される化合物が、下記式（２１－３）、式（２１－４）又は式（２１－５）で表される化合物である、請求項１～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     （式（２１－３）、式（２１－４）及び式（２１－５）中、
    　Ａ１ａ環は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～５０の縮合芳香族炭化水素環、又は置換もしくは無置換の環形成原子数８～５０の縮合複素環である。
    　Ｒ２４０１～Ｒ２４０７及びＲ２４１０～Ｒ２４１６のうちの隣接する２つ以上の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、あるいは置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
    　Ｒ２４１７、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ２４０１～Ｒ２４０７及びＲ２４１０～Ｒ２４１６は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、前記式（１Ａ）及び（１Ｂ）で定義した通りである。）
  12. 　前記式（２１－３）で表される化合物が、下記式（２１－３－１）で表される化合物である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式（２１－３－１）中、Ｒ２４０３、Ｒ２４０５、Ｒ２４０６、Ｒ２４１２、Ｒ２４１４及びＲ２４１５は、前記式（２１－３）で定義した通りである。）
  13. 　前記式（２１－３）で表される化合物が、下記式（２１－３－３）で表される化合物である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     （式（２１－３－３）中、Ｒ２４０１～Ｒ２４０４、Ｒ２４１０～Ｒ２４１３及びＲ２４１７は、前記式（２１－３）で定義した通りである。
    　ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８の１価の複素環基である。）
  14. 　前記式（６１）で表される化合物が、下記式（６１－８）、（６１－１１）、（６１－１２）、（６１－１４）及び（６１－１５）のいずれかで表される化合物である、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     （式（６１－８）、（６１－１１）、（６１－１２）、（６１－１４）及び（６１－１５）において、Ｘ６０１は前記式（６１）で定義した通りである。＊は前記式（６４）で表される１価の基と結合する単結合である。Ｒ６０１～Ｒ６２４は、前記式（６４）で表される１価の基ではないＲ６０１～Ｒ６２４と同じである。）
  15. 　前記式（７１）で表される化合物が、下記式（７１－１）で表される化合物である、請求項１～７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     （式（７１－１）中、Ｒ７０１及びＲ７０２は、前記式（７１）で定義した通りである。
    　Ａｒ７０１ａ及びＡｒ７０２ａは、それぞれ独立に、置換のフェニル基である。それぞれ２つあるＡｒ７０１ａ及びＡｒ７０２ａは、互いに同一であってもよいし異なっていてもよい。）
  16. 　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、
    無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１ａ）（Ｒ９０２ａ）（Ｒ９０３ａ）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４ａ）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５ａ）、
    －Ｎ（Ｒ９０６ａ）（Ｒ９０７ａ）、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である（ここで、Ｒ９０１ａ～Ｒ９０７ａは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１ａ～Ｒ９０７ａが２以上存在する場合、２以上のＲ９０１ａ～Ｒ９０７ａのそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、請求項１～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する、請求項１～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する、請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１～１８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
  20. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     （式（１）中、
    　Ｘ１は、酸素原子である。
    　Ａｒ１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のフェナントリル基である。
    　Ｌ１は、
    単結合、
    置換もしくは無置換のフェニレン基、又は
    置換もしくは無置換のナフチレン基である。
    　但し、Ａｒ１が置換もしくは無置換のフェニル基の場合、Ｌ１は置換もしくは無置換のナフチレン基である。
    　Ｒ１～Ｒ８、及びＲ１１Ｂ～Ｒ１９Ｂは、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    －Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
    －Ｏ－（Ｒ９０４）、
    －Ｓ－（Ｒ９０５）、
    －Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。
    　Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
    水素原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
    置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の１価の複素環基である。Ｒ９０１～Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１～Ｒ９０７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）
  21. 　前記式（１）におけるＡｒ１が、無置換のフェニル基、無置換のナフチル基、又は無置換のフェナントリル基である、請求項２０に記載の化合物。
  22. 　前記式（１）におけるＬ１が、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のナフチレン基である、請求項２０又は２１に記載の化合物。
  23. 　前記式（１）におけるＬ１が、無置換のナフチレン基であり、下記式（Ｌａ）～（Ｌｊ）のいずれかで表される２価の基である、請求項２０～２２のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
     （式（Ｌａ）～（Ｌｊ）中、２つの＊は、一方がアントラセン骨格に結合し、他方がナフトベンゾフラン骨格に結合する。）
  24. 　前記式（１）で表される化合物が、下記群から選択される化合物である、請求項２０～２２のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     
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