WO2022114115A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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unsubstituted
substituted
carbon atoms
ring
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匡 羽毛田
拓人 深見
将太 田中
佑典 高橋
司 澤藤
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device including the organic electroluminescence element.
  • an organic electroluminescence element (hereinafter, also referred to as "organic EL element”) is composed of an anode, a cathode, and an organic layer sandwiched between the anode and the cathode.
  • organic EL element When a voltage is applied between both electrodes, electrons from the cathode side and holes from the anode side are injected into the light emitting region, and the injected electrons and holes recombine in the light emitting region to generate an excited state and excite. It emits light as the state returns to the ground state. Therefore, it is important to develop a material that efficiently transports electrons or holes to the light emitting region and facilitates the recombination of electrons and holes in order to obtain a high-performance organic EL device.
  • Patent Documents 1 to 8 disclose compounds used as materials for organic electroluminescence devices.
  • the present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and a compound for further improving the performance of an organic EL element, an organic EL element with further improved element performance, and an electronic device including such an organic EL element.
  • the purpose is to provide.
  • one of the central nitrogen atoms is a 1-dibenzofuranyl group or 2 via an m-phenylene group.
  • -A partial structure to which a dibenzofuranyl group is attached one is a partial structure to which a 1-naphthyl group or a 2-naphthyl group is attached via a p-phenylene group, and the other one has a specific ring structure. It has been found that the monoamine to which the partial structure has is bonded provides an organic EL device with further improved device performance.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1).
  • N * is the central nitrogen atom.
  • One of R 1 and R 2 is a single bond bonded to * a, and the other is a hydrogen atom.
  • One of R 3 and R 4 is a single bond bonded to * b, and the other is a hydrogen atom.
  • L 1 is a single bond or a phenylene group.
  • Ar is represented by any of the following formulas (1-a) to (1-d).
  • ** represents the bond position to the central nitrogen atom N * .
  • m1 is 0 or 1
  • n1 is 0, 1 or 2
  • m1 + n1 is 1, 2 or 3.
  • R 11 to R 15 are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstitute
  • R 21 to R 26 and R 31 to R 35 are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstitute
  • m1 1 and n1 is 0, one selected from R 11 to R 15 is a single bond that binds to * c, and one selected from R 21 to R 26 is a single bond that binds to * d.
  • m1 0 and n1 is 1, one selected from R 11 to R 15 is a single bond that binds to * e.
  • the other two selected from R 21 to R 26 are single bonds that bind to * e.
  • the non-single bond R 11 to R 15 , the non-single bond R 21 to R 26 , and the non-single bond R 31 to R 35 do not bond to each other and thus do not form a ring structure.
  • R 2 is a single bond bonded to * a and m1 and n1 are 1, then on the benzene ring with respect to any one of R 21 to R 26 which is a single bond bonded to * d.
  • the other one of R 21 to R 26 located next to is a single bond that binds to * e.
  • ** represents the bond position to the central nitrogen atom N * .
  • L 2 is a single-bonded, substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, and when R 2 is a single bond bonded to * a, L 2 is The represented substituted or unsubstituted biphenylene group (i) has the other benzene ring bonded to the ortho-position or meta-position with respect to the bond position to the central nitrogen atom N * on one benzene ring, or ( ii) The other benzene ring is bonded to the para position with respect to the bond position to the central nitrogen atom N * on one benzene ring, and the bond position to the one benzene ring on the other benzene ring.
  • R 41 to R 48 which is a single bond, binds at the ortho-position or the meta-position.
  • One selected from R 41 to R 48 is a single bond that binds to * f, and R 41 to R 48 , which are not the single bonds, are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstitute
  • R 41 to R 48 which are not single bonds, and each of the substituents when L 2 has a substituent do not bind to each other and therefore do not form a ring structure.
  • ** represents the bond position to the central nitrogen atom N * .
  • L 3 is a single-bonded, substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, and the like.
  • R 51 to R 60 is a single bond that binds to * g, and R 51 to R 60 , which are not the single bonds, are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstitute
  • R 51 to R 60 which are not single bonds, and each of the substituents when L 3 has a substituent do not bind to each other and therefore do not form a ring structure.
  • ** represents the bond position to the central nitrogen atom N * .
  • L 4 is a single-bonded, substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthylene group, and the like.
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, or CR a R b .
  • R a and R b are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 ring-forming carbon atoms or substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, respectively.
  • R 61 to R 68 is a single bond that binds to * h, and R 61 to R 68 , which are not the single bonds, are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atom
  • R 61 to R 68 which are not single bonds, and each of the substituents when L 4 has a substituent do not bind to each other and therefore do not form a ring structure.
  • the present invention provides a material for an organic EL device containing the compound represented by the above formula (1).
  • the present invention is an organic electroluminescence element comprising an anode, a cathode, and an organic layer disposed between the cathode and the anode, wherein the organic layer comprises a light emitting layer and the organic layer.
  • an organic electroluminescence device in which at least one layer of the above contains the compound represented by the formula (1).
  • the present invention provides an electronic device including the organic electroluminescence device.
  • the organic EL device containing the compound represented by the above formula (1) shows improved device performance.
  • hydrogen atoms include isotopes with different numbers of neutrons, namely light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a hydrogen atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R" or "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the triple hydrogen atom is bonded.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbons forming the ring.
  • the "ring-forming carbon number” described below shall be the same unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, and a carbocycle).
  • atoms for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise stated.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the number of carbon atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of carbon atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • the "atomic number XX to YY” in the expression "ZZ group of atomic number XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY" is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • "YY” means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitution ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a triple hydrogen atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with the AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. be.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkyl group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. be.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 unless otherwise stated herein. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. Examples are given.
  • aryl group (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthril group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl group
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphenyl group, Tripheny
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group", and the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted".
  • heterocyclic group is a “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • substituted heterocyclic group means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned. It should be noted that the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as a "substituted heterocyclic group".
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and a non-substituted complex ring group containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • the substituent is one or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phthalazinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridinyl
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzodiazepine group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxazinyl group, Morphorino group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftobenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • XA and YA are independently oxygen atom, sulfur atom, NH, or CH 2 . However, at least one of XA and YA is an oxygen atom, a sulfur atom, or NH.
  • the general formulas (TEMP-16) to (TEMP - 33) when at least one of X A and YA is NH or CH 2 , the general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33) are used.
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2 .
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenyll triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • the "one or more hydrogen atoms of the monovalent heterocyclic group” means that at least one of hydrogen atoms, XA and YA bonded to the ring-forming carbon atom of the monovalent heterocyclic group is NH. It means one or more hydrogen atoms selected from the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the case and the hydrogen atom of the methylene group when one of XA and YA is CH2.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group is the "substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain-like alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-Butyl group and t-Butyl group.
  • Substituent alkyl group (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • the examples of the "unsubstituted alkenyl group” and the “substituted alkenyl group” listed here are only examples, and the "substituted alkenyl group” described in the present specification includes the specific example group G4B.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butanjienyl group, 1-Methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is the “unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is "substituted or unsubstituted”. Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • group G7 of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification, -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the “substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -The plurality of G1s in N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -The plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -The plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • a plurality of G6s in -N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the “halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of an alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group.
  • substituted fluoroalkyl group also included is a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with the substituent.
  • substituents in the "substituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substitution".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • the haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), where G1 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "trialkylsilyl group” described in the present specification is a group represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in the present specification is a group represented by-(G3)-(G1), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • the "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of the "alkyl group” is replaced with the "aryl group” as a substituent, and is an embodiment of the "substituted alkyl group".
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group examples include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group and an ⁇ .
  • -Naphtylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
  • the substituted or unsubstituted heterocyclic group described herein is preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a triazinyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a quinazolinyl group, a benzoimidazolyl group, or a phenyl group, unless otherwise specified herein.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-Phenyl) Carbazolyl Group ((9-Phenyl) Carbazole-1-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-2-yl Group, (9-Phenyl) Carbazole-3-yl Group, or (9-Phenyl) Carbazole Group,
  • carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. It is a butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the price.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group”. It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the price.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • Q 1 to Q 10 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • * represents a binding position.
  • Q1 to Q10 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • the formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably a group according to any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described herein. Is.
  • Q1 to Q9 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • Q1 to Q8 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925 , and R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form a ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form a ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • anthracene compound represented by the general formula (TEMP-103) is described below. It is represented by the general formula (TEMP-105). In the following general formula (TEMP-105), ring QA and ring QC share R922 .
  • the formed “monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “a set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or a “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a ring of saturation.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the ring QA and the ring QB formed in the general formula (TEMP - 104) are “single ring” or “condensed ring", respectively.
  • the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) are formed into a fused ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring QA of the general formula ( TMEP - 104) is a benzene ring, the ring QA is a monocyclic ring. If the ring QA of the general formula ( TMEP - 104) is a naphthalene ring, the ring QA is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • forming a ring is meant forming a ring with only a plurality of atoms in the matrix, or with a plurality of atoms in the matrix and one or more arbitrary elements.
  • the ring QA formed by bonding R 921 and R 922 to each other which is represented by the general formula (TEMP-104), has a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 921 is bonded and an anthracene to which R 922 is bonded. It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
  • a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 921 is bonded a carbon atom of an anthracene skeleton to which R 922 is bonded, and four carbon atoms.
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • arbitrary element is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described later.
  • the formed ring is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocyclic or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • a “monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where “one or more sets of two or more adjacent sets are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” and “one or more sets of two or more adjacent sets”.
  • an unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, An unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, -Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ), Halogen atom, cyano group, nitro group, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having an unsubstituted ring-forming carbon number of 6 to 50 and a heterocyclic group having an unsubstituted ring-forming atom number of 5 to 50.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. When two or more R 901s are present, the two or more R 901s are the same as or different from each other.
  • the two or more R 902s are the same as or different from each other. If there are two or more R 903s , the two or more R 903s are the same as or different from each other. If there are two or more R 904s , the two or more R 904s are the same as or different from each other. If there are two or more R 905s , the two or more R 905s are the same as or different from each other. If there are two or more R- 906s , the two or more R- 906s are the same as or different from each other. When two or more R 907s are present, the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably substituted or unsubstituted 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range expressed by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the compound according to one aspect of the present invention is represented by the following formula (1).
  • the formulas (1-1) to (1-4) included in the formula (1) and the formula (1) described later the formulas (1-1-1), (1-2-1), (1). 1-2), (1-2-2), (1-3-1), (1-4-1), (1-3-2) and (1-4-2); 1a), (1-1b), (1-1c), (1-1d), (1-2a), (1-2b), (1-2c) and (1-2d); and the formula (1).
  • the represented compound of the present invention may be simply referred to as an "invention compound".
  • N * is the central nitrogen atom.
  • One of R 1 and R 2 is a single bond bonded to * a, and the other is a hydrogen atom.
  • One of R 3 and R 4 is a single bond bonded to * b, and the other is a hydrogen atom.
  • L 1 is a single bond or a phenylene group.
  • the phenylene group that L 1 can take may be any of a para-bond (p-phenylene group), a meta-bond (m-phenylene group), and an ortho-bond (o-phenylene group), and among these, the meta-bond is preferable. It is an m-phenylene group to be bonded, a p-phenylene group to be bonded by a para-bond, and more preferably a p-phenylene group to be bonded by a para-bond.
  • Ar is represented by any of the following formulas (1-a) to (1-d).
  • ** represents the bond position to the central nitrogen atom N * .
  • m1 is 0 or 1
  • n1 is 0, 1 or 2
  • m1 + n1 is 1, 2 or 3.
  • R 11 to R 15 are independent of each other. Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubsti
  • R 21 to R 26 and R 31 to R 35 are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstitute
  • m1 1 and n1 is 0, one selected from R 11 to R 15 is a single bond that binds to * c, and one selected from R 21 to R 26 is a single bond that binds to * d.
  • m1 0 and n1 is 1, one selected from R 11 to R 15 is a single bond that binds to * e.
  • the other two selected from R 21 to R 26 are single bonds that bind to * e.
  • the non-single bond R 11 to R 15 , the non-single bond R 21 to R 26 , and the non-single bond R 31 to R 35 do not bond to each other and thus do not form a ring structure.
  • R 2 is a single bond bonded to * a and m1 and n1 are 1, then on the benzene ring with respect to any one of R 21 to R 26 which is a single bond bonded to * d.
  • the other one of R 21 to R 26 located next to is a single bond that binds to * e.
  • R 2 is a single bond that binds to * a and m1 and n1 are 1, specifically, for example, the single bond that binds to * d is R 21 , and the single bond that binds to * e.
  • R 26 located next to R 21 on the benzene ring, and the formula (1-a) is represented by the following formula (1-a-1).
  • m1 is 0, n1 is 1, or m1 is 1, n1 is 0, and in another embodiment, m1 is 0, n1 is 2, and yet another embodiment.
  • m1 is 1 and n1 is 1, and in other embodiments, m1 is 1 and n1 is 2.
  • m1 is preferably 1 and n1 is preferably 0.
  • R 11 to R 15 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 35 are independent, preferably hydrogen atom, halogen atom, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, respectively.
  • it is a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section of "Substituents described herein".
  • the unsubstituted alkyl group is preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, an s-butyl group, or a t-butyl group, and more preferably a methyl group.
  • the details of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms are as described above in the section of "Substituents described herein".
  • the unsubstituted cycloalkyl group is preferably a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 1-adamantyl group, a 2-adamantyl group, a 1-norbornyl group, or a 2-norbornyl group, and more preferably.
  • the details of the substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section of "Substituents described herein", and preferably substituted or unsubstituted 1 to 50 fluoroalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms. It is the basis.
  • the unsubstituted fluoroalkyl group is preferably a trifluoromethyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a pentafluoroethyl group, or a heptafluoropropyl group, and more preferably a trifluoromethyl group.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section of "Substituents described herein".
  • the unsubstituted alkoxy group is preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, or a t-butoxy group.
  • the substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by —O (G15), and G15 is the substituted or unsubstituted haloalkyl group.
  • the substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is preferably a substituted or unsubstituted fluoroalkoxy group having 1 to 50 carbon atoms.
  • the unsubstituted fluoroalkoxy group is preferably a trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, a pentafluoroethoxy group, or a heptafluoropropoxy group, and more preferably a trifluoromethoxy group, 2, It is a 2,2-trifluoroethoxy group or a pentafluoroethoxy group, more preferably a trifluoromethoxy group.
  • the details of the substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 50 carbon atoms are as described above in the section of "Substituents described herein".
  • the unsubstituted alkylthio group is preferably a methylthio group, an ethylthio group, a propylthio group, or a butylthio group.
  • the details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 carbon atoms are as described above in the section of "Substituents described herein".
  • the unsubstituted aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group, more preferably a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group, and further preferably a phenyl group.
  • the details of the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 carbon atoms are as described above in the section of "Substituents described herein".
  • the unsubstituted aryloxy group is preferably a phenoxy group, a biphenyloxy group, or a terphenyloxy group, and more preferably a phenoxy group or a biphenyloxy group.
  • the details of the substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 carbon atoms are as described above in the section of "Substituents described herein".
  • the unsubstituted arylthio group is preferably a phenylthio group or a trilthio group.
  • the unsubstituted aralkyl group is preferably a benzyl group, a phenyl-t-butyl group, an ⁇ -naphthylmethyl group, a ⁇ -naphthylmethyl group, a 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, or a 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • the details of the substituent of the mono, di or tri-substituted silyl group are as described above in the section of "Substituents described herein".
  • the mono, di or tri-substituted silyl group is preferably a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, an isopropyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, or t-butyl. It is a diphenylsilyl group or a tritrylsilyl group, more preferably a trimethylsilyl group or a triphenylsilyl group.
  • ** represents the bond position to the central nitrogen atom N * .
  • L 2 is a single-bonded, substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group, and when R 2 is a single bond bonded to * a, L 2
  • the substituted or unsubstituted biphenylene group represented by (i) the other benzene ring is bonded to the ortho-position or the meta-position with respect to the bond position to the central nitrogen atom N * on one benzene ring, or (Ii)
  • the other benzene ring is bonded to the para position with respect to the bond position to the central nitrogen atom N * on one benzene ring, and the bond to the one benzene ring on the other benzene ring.
  • R 41 to R 48 which is a single bond, binds to the position at the ortho position or the meta position.
  • One selected from R 41 to R 48 is a single bond that binds to * f, and R 41 to R 48 , which are not the single bonds, are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or un
  • R 41 to R 48 which are not single bonds, and each of the substituents when L 2 has a substituent do not bind to each other and therefore do not form a ring structure.
  • the details of each group represented by R 41 -R 48 are the same as the details of the corresponding groups described for R 11 -R 15 , R 21 -R 26 , and R 31 -R 35 .
  • Each of R 41 to R 48 is independently, preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 3 to 50.
  • Cycloalkyl group, or substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 14 carbon atoms more preferably a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or substituted or unsubstituted ring formation. It is an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted biphenylene group represented by L 2 is (i) the bond position to the central nitrogen atom N * on one of the benzene rings.
  • the other benzene ring is bonded to the ortho-position or the meta-position, or (ii) the other benzene ring is in the para-position with respect to the bond position to the central nitrogen atom N * on one benzene ring.
  • R 41 to R 48 which is a single bond, is bonded at the ortho-position or the meta-position with respect to the bond position to the one benzene ring on the other benzene ring.
  • the formula (1-b) is represented by the following formula (1-b-1) or (1-b-2). Further, in the case of the above (ii), (1-b) is represented by, for example, the following formula (1-b-3) or (1-b-4).
  • R 81 to R 83 and R 85 , and R 81 to R 84 in the formula (1-b-4) are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted
  • the details of each group represented by R 71 to R 75 and R 81 to R 85 are the same as the details of the corresponding groups described for R 11 to R 15 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 35 . ..
  • substituents that L 2 can take are independent of each other.
  • Halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloal
  • the details of each of the substituents that L 2 may have as substituents are the same as the details of the corresponding groups described for R 11 -R 15 , R 21 -R 26 , and R 31 -R 35 .
  • Each of the substituents that L 2 may have as a substituent is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring formation. It is a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and further preferably a hydrogen atom.
  • L 2 is preferably a single-bonded, substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, more preferably a single-bonded, unsubstituted or unsubstituted phenylene group, or an unsubstituted biphenylene group, and further. It is preferably a single-bonded or unsubstituted phenylene group.
  • the unsubstituted phenylene group that can be taken by L 2 may be any of a para-bond (p-phenylene group), a meta-bond (m-phenylene group), and an ortho-bond (o-phenylene group).
  • a m-phenylene group bonded by a bond or a p-phenylene group bonded by a para bond is preferable.
  • ** represents the bond position to the central nitrogen atom N * .
  • L 3 is a single-bonded, substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • R 51 to R 60 is a single bond that binds to * g, and R 51 to R 60 , which are not the single bonds, are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstituted alkylthio groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituentally substituted or unsubstitute
  • R 51 to R 60 which are not single bonds, and each of the substituents when L 3 has a substituent do not bind to each other and therefore do not form a ring structure.
  • the details of each group represented by R 51 to R 60 are the same as the details of the corresponding groups described for R 11 to R 15 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 35 .
  • Each of R 51 to R 60 is independently, preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 3 to 50.
  • Cycloalkyl group, or substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 14 carbon atoms more preferably a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or substituted or unsubstituted ring formation. It is an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
  • substituents that L 3 can take are independent of each other.
  • Halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having
  • the details of each of the substituents that L 3 may have as substituents are the same as the details of the corresponding groups described for R 11 -R 15 , R 21 -R 26 , and R 31 -R 35 .
  • Each of the substituents that L 3 may have as a substituent is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring formation. It is a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and further preferably a hydrogen atom.
  • L3 is preferably a single - bonded, substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, more preferably a single-bonded, unsubstituted or unsubstituted phenylene group, or an unsubstituted biphenylene group, and further. It is preferably a single-bonded or unsubstituted phenylene group.
  • the unsubstituted phenylene group that can be taken by L 3 may be any of a para-bond (p-phenylene group), a meta-bond (m-phenylene group), and an ortho-bond (o-phenylene group).
  • a m-phenylene group bonded by a bond or a p-phenylene group bonded by a para bond is preferable.
  • ** represents the bond position to the central nitrogen atom N * .
  • L 4 is a single-bonded, substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, or CR a R b .
  • R a and R b are independently substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 ring-forming carbon atoms or substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, respectively.
  • R 61 to R 68 is a single bond that binds to * h, and R 61 to R 68 , which are not the single bonds, are independent of each other.
  • Hydrogen atom, halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having 1 to 50 carbon atom
  • R 61 to R 68 which are not single bonds, and each of the substituents when L 4 has a substituent do not bind to each other and therefore do not form a ring structure.
  • the details of each group represented by R 61 -R 68 are the same as the details of the corresponding groups described for R 11 -R 15 , R 21 -R 26 , and R 31 -R 35 .
  • the details of the substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms represented by R a and R b are the details of the alkyl groups described with respect to R 11 to R 15 , R 21 to R 26 , and R 31 to R 35 .
  • the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms represented by Ra and R b is more preferably a methyl group.
  • the details of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms represented by R a and R b are as described above in the section of "Substituents described herein".
  • the unsubstituted, ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms represented by R a and R b is independently, preferably a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a phenanthryl group, and more preferably a phenyl group. be.
  • both Ra and R b are substituted or unsubstituted phenyl groups, or both Ra and R b are methyl groups, or Both R a and R b are substituted or unsubstituted phenyl groups, and R a and R b form a ring with each other.
  • Ra and R b do not have to be bonded to each other, and therefore do not have to form a ring structure.
  • R 61 to R 68 are independent of each other, preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 3 to 50.
  • Cycloalkyl group more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms.
  • substituents that L 4 can take are independent of each other.
  • Halogen atom, nitro group, cyano group Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituentally or unsubstituted alkynyl groups having 2 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substituent or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Substituted or unsubstituted haloalkoxy groups having
  • the details of each of the substituents that L 4 may have as substituents are the same as the details of the corresponding groups described for R 11 -R 15 , R 21 -R 26 , and R 31 -R 35 .
  • Each of the substituents that L 4 may have as a substituent is preferably a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted ring formation. It is a cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, and further preferably a hydrogen atom.
  • L4 is preferably a single - bonded, substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, more preferably a single-bonded, unsubstituted or unsubstituted phenylene group, or an unsubstituted biphenylene group, and further. It is preferably a single-bonded or unsubstituted phenylene group.
  • the unsubstituted phenylene group that can be taken by L 4 may be any of para-bond (p-phenylene group), meta-bond (m-phenylene group), ortho-bond (o-phenylene group), and among these, meta-bond (o-phenylene group).
  • a m-phenylene group bonded by a bond or a p-phenylene group bonded by a para bond is preferable.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1) or (1-2).
  • N * , L1 and Ar are as defined in the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (1-3) or (1-4).
  • N * , L1 and Ar are as defined in the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1-1) or (1-2-1).
  • N * and Ar are as defined in the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (1-1-2) or (1-2-2).
  • N * , L1 and Ar are as defined in the above formula ( 1 ).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (1-3-1) or (1-4-1).
  • N * and Ar are as defined in the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (1-3-2) or (1-4-2).
  • N * and Ar are as defined in the above formula (1).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formulas (1-1a), (1-1b), (1-1c), or (1-1d).
  • (1-1a), (1-1b), (1-1c) and ( 1-1d ) N * , L1, L2 , L3, L4, * c, * d , * e , * F, * g, * h, m1, n1, R 11 to R 15 , R 21 to R 26 , R 31 to R 35 , R 41 to R 48 , R 51 to R 60 , R 61 to R 68 , And X are as defined in the above equation (1).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formula (1-2a), (1-2b), (1-2c), or (1-2d).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formulas (1-3a), (1-3b), (1-3c), or (1-3d).
  • the compound represented by the formula (1) is preferably represented by the following formulas (1-4a), (1-4b), (1-4c), or (1-4d).
  • the above formula (1-3b) may be, for example, the following formula (1-b). It is represented by 3b-1) to (1-3b-3), and the above formula (1-4b) is represented by, for example, the following formulas (1-4b-1) to (1-4b-3). ..
  • N * , L 1 , R 41 to R 48 , and * f are It is as defined in the above equation (1).
  • R 81 to R 85 in the formulas (1-3b-1) to (1-3b-3) and (1-4b-1) to (1-4b-3) are the formulas (1-b-1) and (1-b-1). It is as defined in 1-b-2).
  • R 71 , R 72 , R 74 and R 75 in (1-3b-3) and (1-4b-3) are the formulas (1-b-1), (1-b-2) and (1), respectively.
  • All of R 11 to R 15 which are not single bonds bonded to * c may be hydrogen atoms.
  • All of R 21 to R 26 which are not single bonds bonded to * d and are not single bonds bonded to * e, may be hydrogen atoms.
  • All of R 31 to R 35 may be hydrogen atoms.
  • All of R 41 to R 48 which are not single bonds bonded to * f, may be hydrogen atoms.
  • All of R 51 to R 60 which are not single bonds bonded to * g, may be hydrogen atoms.
  • All of R 61 to R 68 which are not single bonds bonded to * h, may be hydrogen atoms.
  • All of R 71 to R 75 may be hydrogen atoms.
  • All of R 81 to R 85 which are not single bonds bonded to * i, may be hydrogen atoms.
  • the "hydrogen atom” used herein includes a light hydrogen atom, a dehydrogen atom, and a triple hydrogen atom. Therefore, the compound of invention may contain a deuterium atom of natural origin. Further, a deuterated atom may be intentionally introduced into the invention compound by using a deuterated compound for a part or all of the raw material compound. Therefore, in one aspect of the invention, the invention compound comprises at least one deuterium atom. That is, the compound of invention may be a compound represented by the formula (1), and a compound in which at least one hydrogen atom contained in the compound is a heavy hydrogen atom.
  • Hydrogen atom represented by any of R 11 to R 15 substituted or unsubstituted alkyl group represented by any of R 11 to R 15 , substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted alkynyl group, substituted or no substituted.
  • the hydrogen atom contained in the dibenzofuranyl group when R 2 is bonded to * a and R 1 is a hydrogen atom (in other words, the hydrogen atom contained in the ring A and the ring B in the following formula (1A));
  • the hydrogen atom of the m-phenylene group bonded to the 1-dibensoflanyl group or the 2-dibenzofuranyl group specified in the formula (1) (in other words, the hydrogen atom of the ring C in the formula (1A) below).
  • a hydrogen atom (in other words, a hydrogen atom possessed by a ring D and a ring E in the following formula (1A)) possessed by a bond (a naphthyl group when R 3 is a hydrogen atom);
  • the hydrogen atom of the p-phenylene group bonded to the 1-naphthyl group or the 2-naphthyl group specified in the formula (1) (in other words, the hydrogen atom of the ring F in the formula (1A) below);
  • At least one hydrogen atom selected from may be a deuterium atom.
  • N * , L 1 , Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , * a, and * b are as defined in the formula (1).
  • the deuteration rate of the invention compound depends on the deuteration rate of the raw material compound used. Even if a raw material having a predetermined deuteration rate is used, a certain proportion of naturally derived light hydrogen isotopes may be contained. Therefore, in the mode of the deuteration rate of the invention compound shown below, the ratio considering the trace amount of naturally occurring isotopes to the ratio obtained by simply counting the number of deuterium atoms represented by the chemical formula is used. included.
  • the deuteration rate of the compound of the invention is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, still more preferably 50% or more.
  • the compound of the invention may be a mixture containing a dehydrogenated compound and a non-dehydrogenated compound, or a mixture of two or more compounds having different dehydrogenation rates.
  • the deuteration rate of such a mixture is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, still more preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, still more preferably 50% or more, and 100. Less than%.
  • the ratio of the number of deuterium atoms to the total number of hydrogen atoms in the invention compound is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, further preferably 5% or more, still more preferably 10% or more, and 100. % Or less.
  • one or a plurality of the substituents that can be taken when L 2 to L 4 according to the formula (1) are a substituted phenylene group, a substituted biphenylene group, or a substituted naphthylene group; the formula (1-1).
  • the details of the substituent (arbitrary substituent) in the case of "substituent or unsubstituted" contained in the above are as described in the section "Substituent in the case of" substituted or unsubstituted "".
  • D represents a deuterium atom.
  • the material for organic EL device which is one aspect of the present invention, contains the compound of the invention.
  • the content of the invention compound in the material for an organic EL device is 1% by mass or more (including 100%), preferably 10% by mass or more (including 100%), and 50% by mass or more (100%). (Including) is more preferable, 80% by mass or more (including 100%) is further preferable, and 90% by mass or more (including 100%) is particularly preferable.
  • the material for an organic EL device, which is one aspect of the present invention, is useful for manufacturing an organic EL device.
  • An organic EL device includes a cathode, an anode, and an organic layer arranged between the cathode and the anode.
  • the organic layer includes a light emitting layer, and at least one layer of the organic layer contains an invention compound.
  • the organic layer containing the compound of the invention include a hole transport zone (hole injection layer, hole transport layer, electron blocking layer, exciton blocking layer, etc.) provided between the anode and the light emitting layer, and a light emitting layer. , Space layer, electron transport band (electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, etc.) provided between the cathode and the light emitting layer, and the like, but the present invention is not limited thereto.
  • the compound of the invention is preferably a material for a hole transport band or a light emitting layer of a fluorescent or phosphorescent EL device, more preferably a material for a hole transport band, and more preferably a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, or an excitation. It is used as a material for a child blocking layer, particularly preferably a hole injecting layer or a hole transporting layer.
  • the organic EL element according to one aspect of the present invention may be a fluorescence or phosphorescence type monochromatic light emitting element, a fluorescence / phosphorescence hybrid type white light emitting element, or a simple type having a single light emitting unit. However, it may be a tandem type having a plurality of light emitting units, and above all, a fluorescent light emitting type element is preferable.
  • the "light emitting unit” refers to a minimum unit that includes an organic layer, at least one of which is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons.
  • the light emitting unit may be a multilayer type having a plurality of phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers, and in that case, it is generated by a phosphorescent light emitting layer between the light emitting layers.
  • a space layer may be provided for the purpose of preventing the exciters from diffusing into the fluorescent light emitting layer.
  • the typical layer structure of the simple light emitting unit is shown below. The layers in parentheses are arbitrary.
  • A (Hole injection layer /) Hole transport layer / Fluorescent light emitting layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • B (Hole injection layer /) Hole transport layer / Phosphorescent light emitting layer
  • Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • C (Hole injection layer /) Hole transport layer / First fluorescence emission layer / Second fluorescence emission layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • D (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence light emitting layer / Second phosphorescence light emission layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • E (Hole injection layer /) Hole transport layer / Phosphorescence light emitting layer / Space layer / Fluorescent light emitting layer / Electron transport layer (/ Electron injection layer)
  • F (Hole injection layer /) Hole transport layer / First phosphorescence light emitting layer / Second phosphorescence light emitting layer
  • Each of the phosphorescent or fluorescent light emitting layers can exhibit different emission colors from each other.
  • a layer structure such as a layer (blue emission) / electron transport layer can be mentioned.
  • An electron blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the hole transporting layer or the space layer.
  • a hole blocking layer may be appropriately provided between each light emitting layer and the electron transporting layer.
  • the first light emitting unit and the second light emitting unit can be independently selected from the above light emitting units, for example. ..
  • the intermediate layer is also generally called an intermediate electrode, an intermediate conductive layer, a charge generation layer, an electron extraction layer, a connection layer, or an intermediate insulating layer, and has electrons in the first light emitting unit and holes in the second light emitting unit.
  • Known material configurations to be supplied can be used.
  • FIG. 1 is a schematic view showing an example of the configuration of an organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • the organic EL element 1 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 10 has a light emitting layer 5.
  • a hole transport band 6 hole injection layer, hole transport layer, etc.
  • an electron transport band 7 electron injection layer, electron transport layer
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the anode 3 side of the light emitting layer 5
  • a hole blocking layer (not shown) may be provided on the cathode 4 side of the light emitting layer 5.
  • FIG. 2 is a schematic view showing another configuration of the organic EL element according to one aspect of the present invention.
  • the organic EL element 11 has a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit 20 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit 20 has a light emitting layer 5.
  • the hole transport band arranged between the anode 3 and the light emitting layer 5 is formed of a hole injection layer 6a, a first hole transport layer 6b, and a second hole transport layer 6c.
  • the electron transport band arranged between the light emitting layer 5 and the cathode 4 is formed from the first electron transport layer 7a and the second electron transport layer 7b.
  • the host combined with the fluorescent dopant is referred to as a fluorescent host
  • the host combined with the phosphorescent dopant is referred to as a phosphorescent host.
  • Fluorescent hosts and phosphorescent hosts are not classified solely by their molecular structure. That is, the phosphorescent host means a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the substrate is used as a support for an organic EL element.
  • a plate made of glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate include a plastic substrate made of polyimide, polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride and the like. Inorganic vapor deposition film can also be used.
  • Anode It is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like for the anode formed on the anode substrate.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like for the anode formed on the anode substrate.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium tin oxide-zinc oxide
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide and the like.
  • Graphene and the like can be mentioned.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of the metal for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide is a target to which 1 to 10 wt% zinc oxide is added to indium oxide, and indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide is 0.5 to 5 wt to tungsten oxide to indium oxide. It can be formed by a sputtering method by using a target containing 0.1 to 1 wt% of% and zinc oxide. In addition, it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode, a material generally used as an electrode material (for example, metal).
  • a material generally used as an electrode material for example, metal.
  • Alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements can be used.
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr), rare earth metals such as alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • the hole injection layer is a layer containing a highly hole-injecting material (hole-injecting material), and is between the anode and the light emitting layer, or, if present, a hole transport layer. Formed between the anodes.
  • Hole-injectable materials other than the invented compound include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide. Objects, tungsten oxides, manganese oxides and the like can be used.
  • Polymer compounds (oligomers, dendrimers, polymers, etc.) can also be used.
  • poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK)
  • poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)
  • Phenyl] phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylicamide] abbreviation: PTPDMA
  • poly [N, N'-bis (4-butylphenyl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine] (abbreviation: Poly-TPD) and other high molecular weight compounds can be mentioned.
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrene sulfonic acid) (PEDOT / PSS) and polyaniline / poly (styrene sulfonic acid) (Pani / PSS) is added is used. You can also do it.
  • acceptor material such as a hexaazatriphenylene (HAT) compound represented by the following formula (K).
  • HAT hexaazatriphenylene
  • R 201 to R 206 are independently cyano groups, -CONH 2 , carboxyl groups, or -COOR 207 (R 207 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, respectively. Represents a group). Also, two adjacent groups selected from R 201 and R 202 , R 203 and R 204 , and R 205 and R 206 are bonded to each other to form a group represented by -CO-O-CO-.
  • R 207 examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like.
  • Hole transport layer is a layer containing a highly hole transport material (hole transport material), and is between the anode and the light emitting layer, or, if present, a hole injection layer. Formed between light emitting layers.
  • the compound of the invention may be used alone or in combination with the following compounds in the hole transport layer.
  • the hole transport layer may have a single-layer structure or a multi-layer structure including two or more layers.
  • the hole transport layer may have a two-layer structure including a first hole transport layer (anode side) and a second hole transport layer (cathode side).
  • the hole transport layer having the single layer structure is preferably adjacent to the light emitting layer, and the hole transport layer closest to the cathode in the multilayer structure, for example, the two layer structure.
  • the second hole transport layer is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • electrons described later are between the hole transport layer and the light emitting layer of the single layer structure, or between the hole transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure.
  • a blocking layer or the like may be interposed.
  • the invention compound may be contained in one of the first hole transport layer and the second hole transport layer, or may be contained in both.
  • the compound of the invention is preferably contained only in the first hole transport layer, in another embodiment, the compound of the invention is preferably contained only in the second hole transport layer, and further.
  • the invention compound is contained in the first hole transport layer and the second hole transport layer.
  • the invention compound contained in one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer is preferably a light hydrogen compound from the viewpoint of production cost.
  • the light hydrogen body is an invention compound in which all hydrogen atoms in the invention compound are light hydrogen atoms. Therefore, the organic EL device according to one aspect of the present invention is an organic EL device containing the invention compound in which one or both of the first hole transport layer and the second hole transport layer is substantially composed of only a light hydrogen substance. Is preferable.
  • the "invention compound consisting substantially only of a light hydrogen substance” means that the content ratio of the light hydrogen substance to the total amount of the invention compound is 90 mol% or more, preferably 95 mol% or more, more preferably 99 mol% or more (each). (Including 100%).
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative and the like can be used.
  • the aromatic amine compound include 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (abbreviation: NPB) and N, N'-bis (3-methylphenyl) -N.
  • N'-diphenyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (abbreviation: TPD)
  • 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine (abbreviation:) BAFLP)
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • 4,4', 4 "-tris (N, N) -Diphenylamino) Triphenylamine (abbreviation: TDATA)
  • MTDATA 4,4', 4 "-Tris [N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine
  • Examples thereof include 4'-bis [N- (
  • carbazole derivative examples include 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl (abbreviation: CBP), 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene (abbreviation: CzPA), and 9-Phenyl-3- [4- (10-Phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: PCzPA) can be mentioned.
  • CBP 4,4'-di (9-carbazolyl) biphenyl
  • CzPA 9- [4- (9-carbazolyl) phenyl] -10-phenylanthracene
  • PCzPA 9-Phenyl-3- [4- (10-Phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole
  • anthracene derivative examples include 2-t-butyl-9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: t-BuDNA), 9,10-di (2-naphthyl) anthracene (abbreviation: DNA), and , 9,10-Diphenylanthracene (abbreviation: DPAnth).
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • a compound other than the above may be used as long as it is a compound having a hole transport property higher than that of an electron transport property.
  • Dopant material for light emitting layer is a layer containing a material having high light emitting property (dopant material), and various materials can be used.
  • a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material can be used as a dopant material.
  • the fluorescent material is a compound that emits light from a singlet excited state
  • the phosphorescent material is a compound that emits light from a triplet excited state.
  • a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • an aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer. Specifically, N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1).
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N, N, N' examples thereof include N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaft [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • iridium complex an iridium complex
  • osmium complex an osmium complex
  • platinum complex a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • iridium complex an iridium complex
  • osmium complex an osmium complex
  • platinum complex Specifically, bis [2- (4', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate (abbreviation: Fir6), bis [2- (4').
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tris (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3), bis (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (ppy) 3)
  • Ir (ppy) 2 (acac) bis (1,2-diphenyl-1H-benzoimidazolat) iridium (III) acetylacetonate
  • Ir (pbi) 2 (acac) bis (benzo [ h] Kinolinat) Iridium (III) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)) and the like can be mentioned.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2'-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3'] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2') Iridium (III) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (Acetylacetonate) Bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) Kinoxalinato] Iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (a
  • tris (acetylacetonate) (monophenanthroline) terbium (III) (abbreviation: Tb (acac) 3 (Phen)
  • tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionat) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM) 3 (Phen)
  • Tris [1- (2-tenoyle) -3,3,3-trifluoroacetonato] (monophenanthroline) Europium (III) (abbreviation: Eu (abbreviation: Eu)
  • TTA rare earth metal complexes such as TTA) 3 (Phen)
  • the light emitting layer may have a configuration in which the above-mentioned dopant material is dispersed in another material (host material). It is preferable to use a material having a higher minimum empty orbital level (LUMO level) and a lower maximum occupied molecular orbital level (HOMO level) than the dopant material.
  • LUMO level minimum empty orbital level
  • HOMO level maximum occupied molecular orbital level
  • Examples of the host material include (1) a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex, or a zinc complex. (2) Heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, or phenanthroline derivatives, (3) Condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives. (4) An aromatic amine compound such as a triarylamine derivative or a condensed polycyclic aromatic amine derivative is used.
  • II (abbreviation: BeBq2), bis (2-methyl-8-quinolinolat) (4-phenylphenorato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ) and other metal complexes.
  • BeBq2 bis (2-methyl-8-quinolinolat) (4-phenylphenorato) aluminum
  • BAlq bis (8-quinolinolato) zinc
  • Znq bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc
  • ZnPBO bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: Z
  • anthracene compound in the case of a blue fluorescent device, it is preferable to use the following anthracene compound as a host material.
  • the electron transport layer is a layer containing a material having high electron transport property (electron transport material), and is formed between the light emitting layer and the cathode, or between the electron injection layer and the light emitting layer if present.
  • the electron transport layer may have a single layer structure or a multi-layer structure including two or more layers.
  • the electron transport layer may have a two-layer structure including a first electron transport layer (anode side) and a second electron transport layer (cathode side).
  • the electron transport layer having the single layer structure is preferably adjacent to the light emitting layer, and the electron transport layer closest to the anode in the multilayer structure, for example, the second layer structure.
  • the 1 electron transport layer is preferably adjacent to the light emitting layer.
  • hole blocking described later is performed between the electron transport layer and the light emitting layer of the single layer structure, or between the electron transport layer and the light emitting layer closest to the light emitting layer in the multilayer structure.
  • a layer or the like may be interposed.
  • the electron transport layer may include, for example, (1) Metal complexes such as aluminum complex, beryllium complex, zinc complex, etc. (2) Heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives. (3) A polymer compound can be used.
  • metal complex examples include tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3), and bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato).
  • Berylium (abbreviation: BeBq 2 ), bis (2-methyl-8-quinolinolat) (4-phenylphenorato) aluminum (III) (abbreviation: BAlq), bis (8-quinolinolato) zinc (II) (abbreviation: Znq) ), Bis [2- (2-benzoxazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnPBO), bis [2- (2-benzothiazolyl) phenolato] zinc (II) (abbreviation: ZnBTZ), (8- Kinorinorat) Lithium (abbreviation: Liq) can be mentioned.
  • heteroaromatic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5. -(Ptert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4) -Biphenylyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 3- (4-tert-butylphenyl) -4- (4-ethylphenyl) -5- (4-biphenylyl) -1,2,4 -Triazole (abbreviation: p-EtTAZ), vasophenantroline (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP), 4,4'-bis (5
  • polymer compound examples include poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py) and poly [(9, 9-Dioctylfluorene-2,7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) can be mentioned.
  • the above material is a material having an electron mobility of 10-6 cm 2 / Vs or more.
  • a material other than the above may be used for the electron transport layer as long as the material has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron injection layer is a layer containing a material having high electron injection properties.
  • the electron injection layer includes alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr), europium (Eu) and itterbium (Yb).
  • alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • alkaline earth metals such as magnesium (Mg), calcium (Ca) and strontium (Sr), europium (Eu) and itterbium (Yb).
  • Rare earth metals such as, and compounds containing these metals can be used. Examples of such compounds include alkali metal oxides, alkali metal halides, alkali metal-containing organic complexes, alkaline earth metal oxides, alkaline earth metal halides, alkaline earth metal-containing organic complexes, and rare earth metal oxidation.
  • Examples include objects, rare earth metal halides, and rare earth metal-containing organic complexes. Further, a plurality of these compounds can be mixed and used.
  • a material having an electron transport property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a material containing magnesium (Mg) in Alq or the like may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer. Such a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property because the organic compound receives electrons from the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting received electrons, and specifically, for example, a material constituting the above-mentioned electron transport layer (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) is used. be able to.
  • the electron donor may be any material that exhibits electron donating property to the organic compound. Specifically, alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned. Further, alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxides, calcium oxides, barium oxides and the like can be mentioned. It is also possible to use a Lewis base such as magnesium oxide. Further, an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • TTF tetrathiafulvalene
  • Cathode It is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less) as the cathode.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). ), Alkali earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed by using various conductive materials such as indium oxide-tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon or silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do. These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • Insulation layer Organic EL elements are prone to pixel defects due to leaks and short circuits because an electric field is applied to the ultrathin film.
  • an insulating layer made of an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  • Materials used for the insulating layer include, for example, aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide. , Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide and the like. A mixture or laminate of these may be used.
  • the space layer is, for example, for the purpose of preventing the exciters generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer or adjusting the carrier balance when the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer are laminated. It is a layer provided between the fluorescent light emitting layer and the phosphorescent light emitting layer. Further, the space layer can be provided between a plurality of phosphorescent light emitting layers. Since the space layer is provided between the light emitting layers, it is preferable that the space layer is a material having both electron transporting property and hole transporting property. Further, in order to prevent the diffusion of triplet energy in the adjacent phosphorescent light emitting layer, the triplet energy is preferably 2.6 eV or more. Examples of the material used for the space layer include the same materials used for the hole transport layer described above.
  • Blocking layer A blocking layer such as an electron blocking layer, a hole blocking layer, or an exciton blocking layer may be provided adjacent to the light emitting layer.
  • the electron blocking layer is a layer that prevents electrons from leaking from the light emitting layer to the hole transporting layer
  • the hole blocking layer is a layer that prevents holes from leaking from the light emitting layer to the electron transporting layer.
  • the exciton blocking layer has a function of preventing excitons generated in the light emitting layer from diffusing into surrounding layers and confining excitons in the light emitting layer.
  • Each layer of the organic EL element can be formed by a conventionally known vapor deposition method, coating method, or the like.
  • a vapor deposition method such as a vacuum vapor deposition method or a molecular beam vapor deposition method (MBE method), or a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method, etc. using a solution of a compound forming a layer. It can be formed by a known method according to the coating method of.
  • the film thickness of each layer is not particularly limited, but in general, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and conversely, if the film thickness is too thick, a high drive voltage is required and efficiency deteriorates. Therefore, the film thickness is usually 5 nm to 10 ⁇ m. More preferably, it is 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the organic EL element can be suitably used for display parts such as organic EL panel modules, display devices such as televisions, mobile phones and personal computers, and electronic devices such as lighting and light emitting devices for vehicle lamps.
  • Example 1 of Fabrication of Organic EL Element (Layer Structures 1 and 2)
  • a glass substrate manufactured by Geomatec Co., Ltd.
  • an ITO transparent electrode anodide
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and compound HT1 and compound HA are co-deposited on the surface on the side where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode.
  • a hole injection layer having a thickness of 10 nm was formed.
  • the mass ratio of compound HT1 to compound HA was 97: 3.
  • the compound HT1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 80 nm.
  • compound 1 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • compound BH (host material) and compound BD (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH to compound BD was 96: 4.
  • the compound ET3 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a film thickness of 5 nm.
  • the compound ET2 and (8-quinolinolat) lithium (abbreviation: Liq) were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound ET2 to Liq (ET2: Liq) was 50:50.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron-injectable electrode having a film thickness of 1 nm.
  • a metal Al was vapor-deposited on the electron-injectable electrode to form a metal cathode having a film thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL element of Example 1 thus obtained is shown below.
  • layer structure 1 the above layer structure may be referred to as “layer structure 1”.
  • the numbers in parentheses are the film thickness (nm), and the ratio is the mass ratio.
  • Comparative Example 1 As shown in Table 1 below, an organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that the second hole transport layer material was changed to Comparative Compound 1.
  • Example 2 As shown in Table 1 below, the organic EL is the same as in Example 1 except that the second hole transport layer material is changed to compound 2 and the first electron transport layer material is changed from ET3 to ET1. The element was manufactured.
  • the above layer structure may be referred to as “layer structure 2”.
  • Comparative Example 2 As shown in Table 1 below, an organic EL device having a layer structure 2 was produced in the same manner as in Example 2 except that the second hole transport layer material was changed to Comparative Compound 1.
  • Examples 3-7 As shown in Table 2 below, an organic EL device having a layer structure 2 was produced in the same manner as in Example 2 except that the second hole transport layer material was changed to compounds 1, 3 to 6.
  • Comparative Example 3 As shown in Table 2 below, an organic EL device having a layer structure 2 was produced in the same manner as in Example 2 except that the second hole transport layer material was changed to Comparative Compound 2.
  • Example 8 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anodide) having a size of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically washed in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone washed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and compound HT3 and compound HA are co-deposited on the surface on the side where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode.
  • the mass ratio of compound HT3 to compound HA was 97: 3.
  • the compound HT3 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 80 nm.
  • compound 1 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • compound BH (host material) and compound BD (dopant material) were co-deposited on the second hole transport layer to form a light emitting layer having a film thickness of 25 nm.
  • the mass ratio of compound BH to compound BD was 96: 4.
  • the compound ET1 was vapor-deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a film thickness of 5 nm.
  • the compound ET2 and Liq were co-deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 20 nm.
  • the mass ratio of compound ET2 to Liq (ET2: Liq) was 50:50.
  • LiF was vapor-deposited on the second electron transport layer to form an electron-injectable electrode having a film thickness of 1 nm.
  • a metal Al was vapor-deposited on the electron-injectable electrode to form a metal cathode having a film thickness of 50 nm.
  • the layer structure of the organic EL element of Example 8 thus obtained is shown below.
  • Examples 9 and 10 As shown in Table 3 below, an organic EL device having a layer structure 3 was produced in the same manner as in Example 8 except that the second hole transport layer material was changed to compounds 7 and 8.
  • Comparative Examples 4 and 5 As shown in Table 3 below, an organic EL device having a layer structure 3 was produced in the same manner as in Example 8 except that the second hole transport layer material was changed to the comparative compounds 3 and 4.
  • aniline-2,3,4,5,6-d5 (2.19 g, 22.33 mmol), bromobenzene-d5 (3.29 g, 20.3 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium ( 0) (372 mg, 0.41 mmol), BINAP (506 mg, 0.812 mmol), sodium-t-butoxide (2.15 g, 22.33 mmol) and toluene (200 ml) were added, and the mixture was heated and stirred at 100 ° C. for 3 hours. After allowing to cool, the residue obtained by filtration was purified by column chromatography to obtain Intermediate C1 (3.59 g). The yield was 99%.
  • Intermediate C1 (2.9 g, 16.18 mmol) and DMF (55 ml) were mixed under an argon atmosphere, and N-bromosuccinimide (5.76 g, 32.4 mmol) was added at 0 ° C. Water and ethyl acetate were added, and the extracted organic layer was distilled off under reduced pressure to obtain Intermediate C2.
  • Intermediate C2 was subjected to the next reaction without purification.
  • Intermediate C2 (6.41 g, 19.12 mmol), 1-naphthylboronic acid (8.22 g, 47.8 mmol), bis (di-t-butyl (4-dimethylaminophenyl) phosphine) dichloropalladium under an argon atmosphere.
  • Synthesis Example 4 Synthesis of Compound 4 Under an argon atmosphere, intermediate F 4.88 g (10.0 mmol), 1- (4-bromophenyl) naphthalene 3.11 g (11.0 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) 0.183 g (0) A mixture of .20 mmol), tri-t-butylphosphonium tetrafluoroborate 0.232 g (0.80 mmol), sodium-t-butoxide 1.44 g (15.0 mmol) and 100 mL of xylene was stirred at 110 ° C. for 7 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure.
  • Synthesis Example 6 Synthesis of Compound 6
  • 4- (4-dibenzofuranyl)-[4- (1-naphthalenyl) phenyl] benzeneamine was used in place of intermediate F, and intermediate instead of 1- (4-bromophenyl) naphthalene.

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Abstract

有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機エレクトロルミネッセンス素子、そのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供するものであり、下記式（１）で表される化合物： （式（１）中の各記号は明細書において定義したとおり。）、該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそのような有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び該有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器に関する。
　一般に有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、“有機ＥＬ素子”と記載することもある）は陽極、陰極、及び陽極と陰極に挟まれた有機層から構成されている。両電極間に電圧が印加されると、陰極側から電子、陽極側から正孔が発光領域に注入され、注入された電子と正孔は発光領域において再結合して励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際に光を放出する。従って、電子又は正孔を発光領域に効率よく輸送し、電子と正孔との再結合を容易にする材料の開発は高性能有機ＥＬ素子を得る上で重要である。
　特許文献１～８には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
米国特許出願公開第２０１９／０３７８９８１号明細書 国際公開２０１９／１４６７８１号 米国特許出願公開第２０１６／０１３３８５０号明細書 米国特許出願公開第２０１７／０１４１３２１号明細書 国際公開第２０１６／００３２２５号 中国公開特許第１１１４４０１５６号公報 韓国公開特許第１０－２０１７－０００１８３０号公報 国際公開第２００９／１４５１６号
　従来、多くの有機ＥＬ素子用の化合物が報告されているが、有機ＥＬ素子の性能を更に向上させる化合物が依然として求められている。
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、有機ＥＬ素子の性能をより改善する化合物、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子、そのような有機ＥＬ素子を含む電子機器を提供すること目的とする。
　本発明者らは、有機ＥＬ素子用の化合物を含む有機ＥＬ素子の性能について鋭意研究を重ねた結果、中心窒素原子に、１個がｍ－フェニレン基を介して１－ジベンゾフラニル基又は２－ジベンゾフラニル基が結合している部分構造、１個がｐ－フェニレン基を介して１－ナフチル基又は２－ナフチル基が結合している部分構造、残りの１個が特定の環構造を有する部分構造が結合しているモノアミンが、素子性能がより改善された有機ＥＬ素子を提供することを見出した。
　一態様において、本発明は下記式（１）で表される化合物を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
［式（１）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１及びＲ２のうち一方は＊ａに結合する単結合であり、他方は水素原子である。
　Ｒ３及びＲ４のうち一方は＊ｂに結合する単結合であり、他方は水素原子である。
　Ｌ１は、単結合、又は、フェニレン基である。
　Ａｒは、下記式（１－ａ）～式（１－ｄ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（１－ａ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　ｍ１は０又は１、ｎ１は０、１又は２であり、
　ｍ１＋ｎ１は、１、２又は３である。
　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　ただし、
　ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、
　ｍ１が０でｎ１が１のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｅに結合する単結合であり、
　ｍ１が１でｎ１が１のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる他の一つは＊ｅに結合する単結合であり、
　ｍ１が０でｎ１が２のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる二つは＊ｅに結合する単結合であり、
　ｍ１が１でｎ１が２のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる他の二つは＊ｅに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ１１～Ｒ１５、前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２６、及び前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３５は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　Ｒ２が＊ａに結合する単結合であり、かつ、ｍ１及びｎ１が１である場合、＊ｄに結合する単結合であるＲ２１～Ｒ２６のうちいずれか１つに対してベンゼン環上の隣りに位置するＲ２１～Ｒ２６の他の一つが＊ｅに結合する単結合である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（１－ｂ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基であり、Ｒ２が＊ａに結合する単結合である場合、Ｌ２が表す置換もしくは無置換のビフェニレン基は、（ｉ）一方のベンゼン環上の中心窒素原子Ｎ＊への結合位置に対して、他方のベンゼン環がオルト位又はメタ位に結合するか、又は、（ｉｉ）一方のベンゼン環上の中心窒素原子Ｎ＊への結合位置に対して、他方のベンゼン環がパラ位に結合し、かつ、前記他方のベンゼン環上の前記一方のベンゼン環への結合位置に対して、単結合であるＲ４１～Ｒ４８のうちの一つがオルト位又はメタ位で結合する。
　Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｆに結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　ただし、前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８、並びに、Ｌ２が置換基を有する場合の各置換基は、それぞれ、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　式（１－ｃ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
　Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｇに結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６０は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　ただし、前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６０、並びに、Ｌ３が置換基を有する場合の各置換基は、それぞれ、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式（１－ｄ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ４は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
　Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂであり、
　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｈに結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　ただし、前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６８、並びに、Ｌ４が置換基を有する場合の各置換基は、それぞれ、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。］
　また、他の態様において、本発明は前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供する。
　更に他の態様において、本発明は、陽極、陰極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が前記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。
　更にまた、他の態様において、本発明は、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を含む電子機器を提供する。
　前記式（１）で表される化合物を含む有機ＥＬ素子は改善された素子性能を示す。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。 本発明の一態様に係る他の有機ＥＬ素子の層構成の一例を示す概略図である。
［定義］
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、及び三重水素（tritium）を包含する。
　本明細書において、化学構造式中、「Ｒ」等の記号や重水素原子を表す「Ｄ」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジン環は環形成炭素数５であり、フラン環は環形成炭素数４である。また、例えば、９，９－ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は１３であり、９，９’－スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は２５である。
　また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、６である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、１０である。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環の環形成原子数は１０であり、フラン環の環形成原子数は５である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、６である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は１０である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「ＹＹ」は、「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」は、１以上の整数を意味し、「ＹＹ」は、２以上の整数を意味する。
　本明細書において、無置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「無置換のＺＺ基」である場合を表し、置換のＺＺ基とは「置換もしくは無置換のＺＺ基」が「置換のＺＺ基」である場合を表す。
　本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「無置換」とは、ＺＺ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のＺＺ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
　また、本明細書において、「置換もしくは無置換のＺＺ基」という場合における「置換」とは、ＺＺ基における１つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「ＡＡ基で置換されたＢＢ基」という場合における「置換」も同様に、ＢＢ基における１つ以上の水素原子が、ＡＡ基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
　以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
　本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、２～５０であり、好ましくは２～２０、より好ましくは２～６である。
　本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、３～５０であり、好ましくは３～２０、より好ましくは３～６である。
　本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０、より好ましくは６～１８である。
　本明細書に記載の「無置換の２価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、５～５０であり、好ましくは５～３０、より好ましくは５～１８である。
　本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例（具体例群Ｇ１）としては、以下の無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）及び置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
　「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群Ｇ１Ａの「無置換のアリール基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ１Ｂの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ａ）：
フェニル基、
ｐ－ビフェニル基、
ｍ－ビフェニル基、
ｏ－ビフェニル基、
ｐ－ターフェニル－４－イル基、
ｐ－ターフェニル－３－イル基、
ｐ－ターフェニル－２－イル基、
ｍ－ターフェニル－４－イル基、
ｍ－ターフェニル－３－イル基、
ｍ－ターフェニル－２－イル基、
ｏ－ターフェニル－４－イル基、
ｏ－ターフェニル－３－イル基、
ｏ－ターフェニル－２－イル基、
１－ナフチル基、
２－ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
９，９’－スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
・置換のアリール基（具体例群Ｇ１Ｂ）：
ｏ－トリル基、
ｍ－トリル基、
ｐ－トリル基、
パラ－キシリル基、
メタ－キシリル基、
オルト－キシリル基、
パラ－イソプロピルフェニル基、
メタ－イソプロピルフェニル基、
オルト－イソプロピルフェニル基、
パラ－ｔ－ブチルフェニル基、
メタ－ｔ－ブチルフェニル基、
オルト－ｔ－ブチルフェニル基、
３，４，５－トリメチルフェニル基、
９，９－ジメチルフルオレニル基、
９，９－ジフェニルフルオレニル基
９，９－ビス（４－メチルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－イソプロピルフェニル）フルオレニル基、
９，９－ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式（ＴＥＭＰ－１）～（ＴＥＭＰ－１５）で表される環構造から誘導される１価の基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
　本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも１つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
　本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
　本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ２）としては、以下の無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ）、及び置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。）本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
　「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群Ｇ２Ａの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群Ｇ２Ｂの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ２Ｂの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
　具体例群Ｇ２Ａは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）、酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）、硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）を含む。
　具体例群Ｇ２Ｂは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）、酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）、硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）、及び下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ１）：
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ２）：
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ３）：
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基）、
イソベンゾチオフェニル基（イソベンゾチエニル基）、
ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基）、
ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基（ジナフトチエニル基）、
アザジベンゾチオフェニル基（アザジベンゾチエニル基）、
ジアザジベンゾチオフェニル基（ジアザジベンゾチエニル基）、
アザナフトベンゾチオフェニル基（アザナフトベンゾチエニル基）、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基（ジアザナフトベンゾチエニル基）。
・下記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から１つの水素原子を除くことにより誘導される１価の複素環基（具体例群Ｇ２Ａ４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、又はＣＨ２である。ただし、ＸＡ及びＹＡのうち少なくとも１つは、酸素原子、硫黄原子、又はＮＨである。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）において、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨ、又はＣＨ２である場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基には、これらＮＨ、又はＣＨ２から１つの水素原子を除いて得られる１価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ１）：
（９－フェニル）カルバゾリル基、
（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、
（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、
（９－ナフチル）カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール－９－イル基、
フェニルカルバゾール－９－イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及び
ビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ２）：
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
ｔ－ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ［９Ｈ－キサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基（具体例群Ｇ２Ｂ３）：
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
ｔ－ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ［９Ｈ－チオキサンテン－９，９’－［９Ｈ］フルオレン］の１価の残基。
・前記一般式（ＴＥＭＰ－１６）～（ＴＥＭＰ－３３）で表される環構造から誘導される１価の複素環基の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基（具体例群Ｇ２Ｂ４）：
　前記「１価の複素環基の１つ以上の水素原子」とは、該１価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、ＸＡ及びＹＡの少なくともいずれかがＮＨである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びＸＡ及びＹＡの一方がＣＨ２である場合のメチレン基の水素原子から選ばれる１つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ３）としては、以下の無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）が挙げられる。（ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
　「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」（具体例群Ｇ３Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ３Ｂの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ａ）：
メチル基、
エチル基、
ｎ－プロピル基、
イソプロピル基、
ｎ－ブチル基、
イソブチル基、
ｓ－ブチル基、及び
ｔ－ブチル基。
・置換のアルキル基（具体例群Ｇ３Ｂ）：
ヘプタフルオロプロピル基（異性体を含む）、
ペンタフルオロエチル基、
２，２，２－トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例（具体例群Ｇ４）としては、以下の無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
　「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」（具体例群Ｇ４Ａ）が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ４Ｂの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ａ）：
ビニル基、
アリル基、
１－ブテニル基、
２－ブテニル基、及び
３－ブテニル基。
・置換のアルケニル基（具体例群Ｇ４Ｂ）：
１，３－ブタンジエニル基、
１－メチルビニル基、
１－メチルアリル基、
１，１－ジメチルアリル基、
２－メチルアリル基、及び
１，２－ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例（具体例群Ｇ５）としては、以下の無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）等が挙げられる。（ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。）以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
　「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」（具体例群Ｇ５Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基（具体例群Ｇ５Ａ）：
エチニル基
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例（具体例群Ｇ６）としては、以下の無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）等が挙げられる。（ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。）本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
　「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」（具体例群Ｇ６Ａ）における１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群Ｇ６Ｂの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ａ）：
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
１－アダマンチル基、
２－アダマンチル基、
１－ノルボルニル基、及び
２－ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基（具体例群Ｇ６Ｂ）：
４－メチルシクロヘキシル基。
・「－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）で表される基の具体例（具体例群Ｇ７）としては、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ１）（Ｇ１）（Ｇ２）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ２）（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｓｉ（Ｇ６）（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｏ－（Ｒ９０４）で表される基の具体例（具体例群Ｇ８）としては、
－Ｏ（Ｇ１）、
－Ｏ（Ｇ２）、
－Ｏ（Ｇ３）、及び
－Ｏ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｓ－（Ｒ９０５）で表される基の具体例（具体例群Ｇ９）としては、
－Ｓ（Ｇ１）、
－Ｓ（Ｇ２）、
－Ｓ（Ｇ３）、及び
－Ｓ（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基」
　本明細書に記載の－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される基の具体例（具体例群Ｇ１０）としては、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）、
－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ２）、
－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）、及び
－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）
が挙げられる。
　ここで、
　Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
　Ｇ２は、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
　Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
　Ｇ６は、具体例群Ｇ６に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
　－Ｎ（Ｇ１）（Ｇ１）における複数のＧ１は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ２）（Ｇ２）における複数のＧ２は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
　－Ｎ（Ｇ６）（Ｇ６）における複数のＧ６は、互いに同一であるか、又は異なる
・「ハロゲン原子」
　本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例（具体例群Ｇ１１）としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基（パーフルオロ基）も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも１つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の１つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の１つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」（具体例群Ｇ３）における１つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、－Ｏ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、－Ｓ（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、６～５０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
　本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。－Ｓｉ（Ｇ３）（Ｇ３）（Ｇ３）における複数のＧ３は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、１～５０であり、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～６である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、－（Ｇ３）－（Ｇ１）で表される基であり、ここで、Ｇ３は、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、Ｇ１は、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、７～５０であり、好ましくは７～３０であり、より好ましくは７～１８である。
　「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、ｐ－ビフェニル基、ｍ－ビフェニル基、ｏ－ビフェニル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－ターフェニル－３－イル基、ｏ－ターフェニル－２－イル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９’－スピロビフルオレニル基、９，９－ジメチルフルオレニル基、及び９，９－ジフェニルフルオレニル基等である。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基（１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、又は９－カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、（９－フェニル）カルバゾリル基（（９－フェニル）カルバゾール－１－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－２－イル基、（９－フェニル）カルバゾール－３－イル基、又は（９－フェニル）カルバゾール－４－イル基）、（９－ビフェニリル）カルバゾリル基、（９－フェニル）フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルカルバゾール－９－イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
　本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　本明細書において、（９－フェニル）カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　前記一般式（ＴＥＭＰ－Ｃｚ１）～（ＴＥＭＰ－Ｃｚ９）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式（ＴＥＭＰ－３４）～（ＴＥＭＰ－４１）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、及びｔ－ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例（具体例群Ｇ１２）としては、具体例群Ｇ１に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の２価の複素環基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換の２価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換の２価の複素環基」の具体例（具体例群Ｇ１３）としては、具体例群Ｇ２に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
　本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例（具体例群Ｇ１４）としては、具体例群Ｇ３に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の１つの水素原子を除くことにより誘導される２価の基等が挙げられる。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－６８）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－４２）～（ＴＥＭＰ－５２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、Ｑ１～Ｑ１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　式Ｑ９及びＱ１０は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－５３）～（ＴＥＭＰ－６２）中、＊は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６３）～（ＴＥＭＰ－６８）中、＊は、結合位置を表す。
　本明細書に記載の置換もしくは無置換の２価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－１０２）のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　前記一般式（ＴＥＭＰ－６９）～（ＴＥＭＰ－８２）中、Ｑ１～Ｑ９は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　前記一般式（ＴＥＭＰ－８３）～（ＴＥＭＰ－１０２）中、Ｑ１～Ｑ８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
　以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
　本明細書において、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
　本明細書における、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。）について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　例えば、Ｒ９２１～Ｒ９３０のうちの「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、１組となる隣接する２つからなる組とは、Ｒ９２１とＲ９２２との組、Ｒ９２２とＲ９２３との組、Ｒ９２３とＲ９２４との組、Ｒ９２４とＲ９３０との組、Ｒ９３０とＲ９２５との組、Ｒ９２５とＲ９２６との組、Ｒ９２６とＲ９２７との組、Ｒ９２７とＲ９２８との組、Ｒ９２８とＲ９２９との組、並びにＲ９２９とＲ９２１との組である。
　上記「１組以上」とは、上記隣接する２つ以上からなる組の２組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、同時にＲ９２５とＲ９２６とが互いに結合して環ＱＢを形成した場合は、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　「隣接する２つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「２つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「３つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して環ＱＡを形成し、かつ、Ｒ９２２とＲ９２３とが互いに結合して環ＱＣを形成し、互いに隣接する３つ（Ｒ９２１、Ｒ９２２及びＲ９２３）からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０３）で表されるアントラセン化合物は、下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）で表される。下記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において、環ＱＡ及び環ＱＣは、Ｒ９２２を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する２つからなる組の１組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）において形成された環ＱＡ及び環ＱＢは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）において形成された環ＱＡ、及び環ＱＣは、「縮合環」である。前記一般式（ＴＥＭＰ－１０５）の環ＱＡと環ＱＣとは、環ＱＡと環ＱＣとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがベンゼン環であれば、環ＱＡは、単環である。前記一般式（ＴＭＥＰ－１０４）の環ＱＡがナフタレン環であれば、環ＱＡは、縮合環である。
　「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ１において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　芳香族複素環の具体例としては、具体例群Ｇ２において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群Ｇ６において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
　「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに１以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式（ＴＥＭＰ－１０４）に示す、Ｒ９２１とＲ９２２とが互いに結合して形成された環ＱＡは、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、Ｒ９２１とＲ９２２とで環ＱＡを形成する場合において、Ｒ９２１が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、Ｒ９２２とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、４つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、Ｒ９２１とＲ９２２とで形成する環は、ベンゼン環である。
　ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素である。任意の元素において（例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合）、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
　単環または縮合環を構成する「１以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは２個以上１５個以下であり、より好ましくは３個以上１２個以下であり、さらに好ましくは３個以上５個以下である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
　本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
　本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
　「隣接する２つ以上からなる組の１組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、１個以上１５個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも１種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
　上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
　以上が、「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する２つ以上からなる組の１組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合（「結合して環を形成する場合」）についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
　本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。）は、例えば、無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
－Ｓｉ（Ｒ９０１）（Ｒ９０２）（Ｒ９０３）、
－Ｏ－（Ｒ９０４）、
－Ｓ－（Ｒ９０５）、
－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
無置換の環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
　ここで、Ｒ９０１～Ｒ９０７は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基である。
　Ｒ９０１が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０１は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０２が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０２は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０３が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０３は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０４が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０４は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０５が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０５は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０６が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０６は、互いに同一であるか、又は異なり、
　Ｒ９０７が２個以上存在する場合、２個以上のＲ９０７は、互いに同一であるか又は異なる。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～５０のアルキル基、
環形成炭素数６～５０のアリール基、及び
環形成原子数５～５０の複素環基
からなる群から選択される基である。
　一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数１～１８のアルキル基、
環形成炭素数６～１８のアリール基、及び
環形成原子数５～１８の複素環基
からなる群から選択される基である。
　上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
　本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の５員環、置換もしくは無置換の飽和の６員環、置換もしくは無置換の不飽和の５員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の６員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
　本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
　本明細書において、「ＡＡ～ＢＢ」を用いて表される数値範囲は、「ＡＡ～ＢＢ」の前に記載される数値ＡＡを下限値とし、「ＡＡ～ＢＢ」の後に記載される数値ＢＢを上限値として含む範囲を意味する。
　以下、本発明の化合物を説明する。
　本発明の一態様に係る化合物は下記式（１）で表される。
　ただし、以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる式（１－１）～（１－４）；式（１－１－１）、（１－２－１）、（１－１－２）、（１－２－２）、（１－３－１）、（１－４－１）、（１－３－２）及び（１－４－２）；式（１－１ａ）、（１－１ｂ）、（１－１ｃ）、（１－１ｄ）、（１－２ａ）、（１－２ｂ）、（１－２ｃ）及び（１－２ｄ）；並びに、式（１－３ａ）、（１－３ｂ）、（１－３ｃ）、（１－３ｄ）、（１－４ａ）、（１－４ｂ）、（１－４ｃ）及び（１－４ｂ）等の各式で表される本発明の化合物を単に“発明化合物”と称することがある。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　以下、式（１）及び後述する式（１）に含まれる式中の記号を説明する。なお、同じ記号は同じ意味を有する。
　式（１）中、
　Ｎ＊は中心窒素原子である。
　Ｒ１及びＲ２のうち一方は＊ａに結合する単結合であり、他方は水素原子である。
　Ｒ３及びＲ４のうち一方は＊ｂに結合する単結合であり、他方は水素原子である。
　Ｌ１は、単結合、又は、フェニレン基である。
　Ｌ１が取り得るフェニレン基は、パラ結合（ｐ－フェニレン基）、メタ結合（ｍ－フェニレン基）、オルト結合（ｏ－フェニレン基）のいずれでもよく、これらの中では、好ましくはメタ結合で結合するｍ－フェニレン基、又はパラ結合で結合するｐ－フェニレン基であり、より好ましくはパラ結合で結合するｐ－フェニレン基である。
　Ａｒは、下記式（１－ａ）～（１－ｄ）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　式（１－ａ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　ｍ１は０又は１、ｎ１は０、１又は２であり、
　ｍ１＋ｎ１は、１、２又は３である。
　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　ただし、
　ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、
　ｍ１が０でｎ１が１のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｅに結合する単結合であり、
　ｍ１が１でｎ１が１のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる他の一つは＊ｅに結合する単結合であり、
　ｍ１が０でｎ１が２のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる二つは＊ｅに結合する単結合であり、
　ｍ１が１でｎ１が２のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる他の二つは＊ｅに結合する単結合であり、
　前記単結合ではないＲ１１～Ｒ１５、前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２６、及び前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３５は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　Ｒ２が＊ａに結合する単結合であり、かつ、ｍ１及びｎ１が１である場合、＊ｄに結合する単結合であるＲ２１～Ｒ２６のうちいずれか１つに対してベンゼン環上の隣りに位置するＲ２１～Ｒ２６の他の一つが＊ｅに結合する単結合である。
　Ｒ２が＊ａに結合する単結合であり、かつ、ｍ１及びｎ１が１である場合、具体的には、例えば、＊ｄに結合する単結合をＲ２１とし、＊ｅに結合する単結合を、Ｒ２１に対してベンゼン環上の隣りに位置するＲ２６とすると、式（１－ａ）は下記の式（１－ａ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（１－ａ－１）中、＊＊、＊ｃ、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２２～Ｒ２５及びＲ３１～Ｒ３５は、前記式（１－ａ）で定義したとおりである。
　式（１－ａ）の一態様において、ｍ１は０、ｎ１は１、又は、ｍ１は１、ｎ１は０であり、他の態様において、ｍ１は０、ｎ１は２であり、更に他の態様において、ｍ１は１、ｎ１は１であり、その他の態様において、ｍ１は１、ｎ１は２である。これらの中では、ｍ１は１、ｎ１は０が好ましい。
　Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　前記ハロゲン原子の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキル基は、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、又はｔ－ブチル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、又はｔ－ブチル基であり、更に好ましくはメチル基又はｔ－ブチル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数２～５０のアルケニル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数２～５０のアルキニル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のシクロアルキル基は、好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、又は２－ノルボルニル基であり、より好ましくはシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基であり、更に好ましくはシクロペンチル基又はシクロヘキシル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりであり、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～５０フルオロアルキル基である。
　該無置換のフルオロアルキル基は、好ましくはトリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、又はヘプタフルオロプロピル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルコキシ基は、好ましくはメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、又はｔ－ブトキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基は、－Ｏ（Ｇ１５）で表される基であり、Ｇ１５は前記置換もしくは無置換のハロアルキル基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基は、好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～５０のフルオロアルコキシ基である。
　該無置換のフルオロアルコキシ基は、好ましくはトリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、又はヘプタフルオロプロポキシ基であり、より好ましくはトリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、又はペンタフルオロエトキシ基であり、更に好ましくはトリフルオロメトキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１～５０のアルキルチオ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアルキルチオ基は、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、又はブチルチオ基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアリール基は、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であり、より好ましくはフェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基であり、更に好ましくはフェニル基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアリールオキシ基は、好ましくはフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、又はターフェニルオキシ基であり、より好ましくはフェノキシ基又はビフェニルオキシ基である。
　前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアリールチオ基は、好ましくはフェニルチオ基、トリルチオ基である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　該無置換のアラルキル基は、好ましくはベンジル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、又は２－β－ナフチルイソプロピル基であり、より好ましくはベンジル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、又はβ－ナフチルメチル基である。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基の置換基の詳細は、「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　前記モノ、ジ又はトリ置換シリル基は、好ましくはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、イソプロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジフェニルシリル基、又はトリトリルシリル基であり、より好ましくはトリメチルシリル基又はトリフェニルシリル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　式（１－ｂ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基であり、Ｒ２が＊ａに結合する単結合である場合、Ｌ２が表す置換もしくは無置換のビフェニレン基は、（ｉ）一方のベンゼン環上の中心窒素原子Ｎ＊への結合位置に対して、他方のベンゼン環がオルト位又はメタ位に結合するか、又は、（ｉｉ）一方のベンゼン環上の中心窒素原子Ｎ＊への結合位置に対して、他方のベンゼン環がパラ位に結合し、かつ、前記他方のベンゼン環上の前記一方のベンゼン環への結合位置に対して、単結合であるＲ４１～Ｒ４８のうちの一つがオルト位又はメタ位で結合する。
　Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｆに結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　ただし、前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８、並びに、Ｌ２が置換基を有する場合の各置換基は、それぞれ、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　Ｒ４１～Ｒ４８が表す各基の詳細は、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５に関して記載した対応する基の詳細と同じである。
　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基である。
　上述したように、Ｒ２が＊ａに結合する単結合である場合、Ｌ２が表す置換もしくは無置換のビフェニレン基は、（ｉ）一方のベンゼン環上の中心窒素原子Ｎ＊への結合位置に対して、他方のベンゼン環がオルト位又はメタ位に結合するか、又は、（ｉｉ）一方のベンゼン環上の中心窒素原子Ｎ＊への結合位置に対して、他方のベンゼン環がパラ位に結合し、かつ、前記他方のベンゼン環上の前記一方のベンゼン環への結合位置に対して、単結合であるＲ４１～Ｒ４８のうちの一つがオルト位又はメタ位で結合する。
　換言すれば、上記（ｉ）の場合、式（１－ｂ）は下記の式（１－ｂ－１）又は（１－ｂ－２）で表される。また、上記（ｉｉ）の場合、（１－ｂ）は、例えば、下記の式（１－ｂ－３）又は（１－ｂ－４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　式（１－ｂ－１）～（１－ｂ－４）中、
　＊＊、＊ｆ、及び、Ｒ４１～Ｒ４８は、前記式（１）で定義したとおりである。
　式（１－ｂ－１）及び（１－ｂ－２）においてＲ８１～Ｒ８５から選ばれる一つは＊ｉに結合する単結合であり、
　式（１－ｂ－１）及び（１－ｂ－２）における前記単結合ではないＲ８１～Ｒ８５、式（１－ｂ－１）におけるＲ７１～Ｒ７３及びＲ７５、式（１－ｂ－２）におけるＲ７１～Ｒ７４、式（１－ｂ－３）及び（１－ｂ－４）におけるＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７４及びＲ７５、式（１－ｂ－３）におけるＲ８１～Ｒ８３及びＲ８５、及び、式（１－ｂ－４）におけるＲ８１～Ｒ８４は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　Ｒ７１～Ｒ７５が及びＲ８１～Ｒ８５が表す各基の詳細は、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５に関して記載した対応する基の詳細と同じである。
　Ｌ２が表す置換のフェニレン基、置換のビフェニレン基、又は置換のナフチレン基である場合、Ｌ２が取り得る１つ又は複数の置換基は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　Ｌ２が置換基として有してもよい前記各置換基の詳細は、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５に関して記載した対応する基の詳細と同じである。
　Ｌ２が置換基として有してもよい前記各置換基としては、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
　Ｌ２は、好ましくは単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、より好ましくは単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニレン基であり、更に好ましくは単結合、又は無置換のフェニレン基である。
　Ｌ２が取り得る前記無置換のフェニレン基は、パラ結合（ｐ－フェニレン基）、メタ結合（ｍ－フェニレン基）、オルト結合（ｏ－フェニレン基）のいずれでもよく、これらの中では、メタ結合で結合するｍ－フェニレン基、又はパラ結合で結合するｐ－フェニレン基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　式（１－ｃ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
　Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｇに結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６０は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　ただし、前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６０、並びに、Ｌ３が置換基を有する場合の各置換基は、それぞれ、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　Ｒ５１～Ｒ６０が表す各基の詳細は、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５に関して記載した対応する基の詳細と同じである。
　Ｒ５１～Ｒ６０は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基である。
　Ｌ３が表す置換のフェニレン基、置換のビフェニレン基、又は置換のナフチレン基である場合、Ｌ３が取り得る１つ又は複数の置換基は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　Ｌ３が置換基として有してもよい前記各置換基の詳細は、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５に関して記載した対応する基の詳細と同じである。
　Ｌ３が置換基として有してもよい前記各置換基としては、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
　Ｌ３は、好ましくは単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、より好ましくは単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニレン基であり、更に好ましくは単結合、又は無置換のフェニレン基である。
　Ｌ３が取り得る前記無置換のフェニレン基は、パラ結合（ｐ－フェニレン基）、メタ結合（ｍ－フェニレン基）、オルト結合（ｏ－フェニレン基）のいずれでもよく、これらの中では、メタ結合で結合するｍ－フェニレン基、又はパラ結合で結合するｐ－フェニレン基が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　式（１－ｄ）中、
　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
　Ｌ４は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
　Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂであり、
　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
　Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｈに結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立して、
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　ただし、前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６８、並びに、Ｌ４が置換基を有する場合の各置換基は、それぞれ、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
　Ｒ６１～Ｒ６８が表す各基の詳細は、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５に関して記載した対応する基の詳細と同じである。
　Ｒａ及びＲｂが表す置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基の詳細は、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５に関して記載したアルキル基の詳細と同じであり、Ｒａ及びＲｂが表す置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基としては、より更に好ましくはメチル基である。
　Ｒａ及びＲｂが表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基の詳細は「本明細書に記載の置換基」の項において上記したとおりである。
　Ｒａ及びＲｂが表す該無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基は、それぞれ独立に、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、又はフェナントリル基であり、より好ましくはフェニル基である。
　本発明の一態様において、ＸがＣＲａＲｂである場合、好ましくはＲａ及びＲｂの両方が置換もしくは無置換のフェニル基、又は、Ｒａ及びＲｂの両方がメチル基、又は、Ｒａ及びＲｂの両方が置換もしくは無置換のフェニル基であって、かつ、Ｒａ及びＲｂが互いに環を形成する。
　また、本発明の一態様において、ＸがＣＲａＲｂである場合、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ、互いに結合しなくてもよく、したがって環構造を形成しなくてもよい。
　Ｒ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立して、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基である。
　Ｌ４が表す置換のフェニレン基、置換のビフェニレン基、又は置換のナフチレン基である場合、Ｌ４が取り得る１つ又は複数の置換基は、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
　Ｌ４が置換基として有してもよい前記各置換基の詳細は、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５に関して記載した対応する基の詳細と同じである。
　Ｌ４が置換基として有してもよい前記各置換基としては、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基であり、より好ましくは水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基であり、更に好ましくは水素原子である。
　Ｌ４は、好ましくは単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のビフェニレン基であり、より好ましくは単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニレン基であり、更に好ましくは単結合、又は無置換のフェニレン基である。
　Ｌ４が取り得る前記無置換のフェニレン基は、パラ結合（ｐ－フェニレン基）、メタ結合（ｍ－フェニレン基）、オルト結合（ｏ－フェニレン基）のいずれでもよく、これらの中では、メタ結合で結合するｍ－フェニレン基、又はパラ結合で結合するｐ－フェニレン基が好ましい。
　式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１）又は（１－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
式（１－１）及び（１－２）中、Ｎ＊、Ｌ１及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－３）又は（１－４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
式（１－３）及び（１－４）中、Ｎ＊、Ｌ１及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１－１）又は（１－２－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
式（１－１－１）及び（１－２－１）中、Ｎ＊及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１－２）又は（１－２－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
式（１－１－２）及び（１－２－２）中、Ｎ＊、Ｌ１及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－３－１）又は（１－４－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
式（１－３－１）及び（１－４－１）中、Ｎ＊及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－３－２）又は（１－４－２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
式（１－３－２）及び（１－４－２）中、Ｎ＊及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－１ａ）、（１－１ｂ）、（１－１ｃ）、又は（１－１ｄ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（式（１－１ａ）、（１－１ｂ）、（１－１ｃ）及び（１－１ｄ）中、Ｎ*、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、＊ｃ、＊ｄ、＊ｅ、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、ｍ１、ｎ１、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、及びＸは、上記式（１）において定義したとおりである。）
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－２ａ）、（１－２ｂ）、（１－２ｃ）、又は（１－２ｄ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式（１－２ａ）、（１－２ｂ）、（１－２ｃ）及び（１－２ｄ）中、Ｎ*、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、＊ｃ、＊ｄ、＊ｅ、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、ｍ１、ｎ１、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、及びＸは、上記式（１）において定義したとおりである。）
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－３ａ）、（１－３ｂ）、（１－３ｃ）、又は（１－３ｄ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（式（１－３ａ）、（１－３ｂ）、（１－３ｃ）及び（１－３ｄ）中、Ｎ*、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、＊ｃ、＊ｄ、＊ｅ、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、ｍ１、ｎ１、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、及びＸは、上記式（１）において定義したとおりである。）
　また、式（１）で表される化合物は、好ましくは下記式（１－４ａ）、（１－４ｂ）、（１－４ｃ）、又は（１－４ｄ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式（１－４ａ）、（１－４ｂ）、（１－４ｃ）及び（１－４ｄ）中、Ｎ*、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、＊ｃ、＊ｄ、＊ｅ、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、ｍ１、ｎ１、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、及びＸは、式（１）において定義したとおりである。）
　上述したように、Ｒ２が＊ａに結合する単結合であり、かつ、上記式（１－ａ）において、ｍ１及びｎ１が１である場合、上記式（１－３ａ）及び（１－４ａ）は、例えば、下記の式（１－３ａ－１）及び式（１－４ａ－１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　式（１－３ａ－１）及び（１－４ａ－１）中、Ｎ*、Ｌ１、＊ｃ、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２２～Ｒ２５、及び、Ｒ３１～Ｒ３５及びＸは、上記式（１）において定義したとおりである。
　また、上記式（１－ｂ）に関連して、上述したように、Ｒ２が＊ａに結合する単結合である場合、上記式（１－３ｂ）は、例えば、下記の式（１－３ｂ－１）～（１－３ｂ－３）で表され、上記式（１－４ｂ）は、例えば、下記の式（１－４ｂ－１）～式（１－４ｂ－３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　式（１－３ｂ－１）～（１－３ｂ－３）及び（１－４ｂ－１）～（１－４ｂ－３）中、Ｎ*、Ｌ１、Ｒ４１～Ｒ４８、＊ｆは、上記式（１）において定義したとおりである。
　式（１－３ｂ－１）～（１－３ｂ－３）及び（１－４ｂ－１）～（１－４ｂ－３）におけるＲ８１～Ｒ８５は、式（１－ｂ－１）及び（１－ｂ－２）で定義したとおりである。
　式（１－３ｂ－１）及び（１－４ｂ－１）におけるＲ７１～Ｒ７３及びＲ７５、式（１－３ｂ－２）及び（１－４ｂ－２）におけるＲ７１～Ｒ７４、式（１－３ｂ－３）及び（１－４ｂ－３）におけるＲ７１、Ｒ７２、Ｒ７４及びＲ７５は、それぞれ、式（１－ｂ－１）、（１－ｂ－２）及び（１－ｂ－３）で定義したとおりである。
　本発明の一態様において、
（１－１）＊ｃに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１５の全てが水素原子であってもよく、
（１－２）＊ｄに結合する単結合ではなく、かつ＊ｅに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２６の全てが水素原子であってもよく、
（１－３）Ｒ３１～Ｒ３５の全てが水素原子であってもよく、
（１－４）＊ｆに結合する単結合ではないＲ４１～Ｒ４８の全てが水素原子であってもよく、
（１－５）＊ｇに結合する単結合ではないＲ５１～Ｒ６０の全てが水素原子であってもよく、
（１－６）＊ｈに結合する単結合ではないＲ６１～Ｒ６８の全てが水素原子であってもよく、
（１－７）Ｒ７１～Ｒ７５の全てが水素原子であってもよく、
（１－８）＊ｉに結合する単結合ではないＲ８１～Ｒ８５の全てが水素原子であってもよい。
　上記したように、本明細書において使用する「水素原子」は軽水素原子、重水素原子、及び三重水素原子を包含する。従って、発明化合物は天然由来の重水素原子を含んでいてもよい。
　また、原料化合物の一部又は全てに重水素化した化合物を使用することにより、発明化合物に重水素原子を意図的に導入してもよい。従って、本発明の一態様において、発明化合物は少なくとも１個の重水素原子を含む。すなわち、発明化合物は、式（１）で表される化合物であって、該化合物に含まれる水素原子の少なくとも一つが重水素原子である化合物であってもよい。
　Ｒ１１～Ｒ１５のいずれかが表す水素原子；Ｒ１１～Ｒ１５のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ２１～Ｒ２６のいずれかが表す水素原子；Ｒ２１～Ｒ２６のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ３１～Ｒ３５のいずれかが表す水素原子；Ｒ３１～Ｒ３５のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ４１～Ｒ４８のいずれかが表す水素原子；Ｒ４１～Ｒ４８のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ５１～Ｒ６０のいずれかが表す水素原子；Ｒ５１～Ｒ６０のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ６１～Ｒ６８のいずれかが表す水素原子；Ｒ６１～Ｒ６８のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ７１～Ｒ７５のいずれかが表す水素原子；Ｒ７１～Ｒ７５のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒ８１～Ｒ８５のいずれかが表す水素原子；Ｒ８１～Ｒ８５のいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のハロアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、置換もしくは無置換のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアリールチオ基、置換もしくは無置換のアラルキル基、又はモノ、ジもしくはトリ置換シリル基が有する水素原子；
Ｒａ及びＲｂのいずれかが表す置換もしくは無置換のアルキル基、又は置換もしくは無置換のアリール基が有する水素原子；
　Ｌ１が表す無置換のフェニレン基が有する水素原子；
　Ｌ２が表す置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基が有する水素原子；
　Ｌ３が表す置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基が有する水素原子；
　Ｌ４が表す置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基が有する水素原子；
　式（１）上で明記される１－ジベンゾフラニル基（つまり、Ｒ１が＊ａに結合しＲ２が水素原子である場合のジベンゾフラニル基）又は２－ジベンゾフラニル基（つまり、Ｒ２が＊ａに結合しＲ１が水素原子である場合のジベンゾフラニル基）が有する水素原子（換言すれば、下記式（１Ａ）中の環Ａ及び環Ｂが有する水素原子）；
　式（１）上で明記される１－ジベンソフラニル基又は２－ジベンゾフラニル基と結合するｍ－フェニレン基が有する水素原子（換言すれば、下記式（１Ａ）中の環Ｃが有する水素原子）；
　式（１）上で明記される１－ナフチル基（つまり、Ｒ３が＊ｂに結合しＲ４が水素原子である場合のナフチル基）又は２－ナフチル基（つまり、Ｒ４が＊ｂに結合しＲ３が水素原子である場合のナフチル基）が有する水素原子（換言すれば、下記式（１Ａ）中の環Ｄ及び環Ｅが有する水素原子）；
　式（１）上で明記される１－ナフチル基又は２－ナフチル基と結合するｐ－フェニレン基が有する水素原子（換言すれば、下記式（１Ａ）中の環Ｆが有する水素原子）；
から選ばれる少なくとも一つの水素原子が重水素原子であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　式（１Ａ）中、Ｎ*、Ｌ１、Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、＊ａ、及び、＊ｂは、式（１）において定義したとおりである。
　発明化合物の重水素化率は使用する原料化合物の重水素化率に依存する。所定の重水素化率の原料を用いたとしても、天然由来の一定の割合で軽水素同位体が含まれ得る。従って、下記で示される発明化合物の重水素化率の態様は、単に化学式で表される重水素原子の数をカウントして求められる割合に対し、天然由来の微量の同位体を考慮した比率が含まれる。
　発明化合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上である。
　発明化合物は、重水素化された化合物と重水素化されていない化合物を含む混合物、異なる重水素化率を有する２以上の化合物の混合物であってもよい。このような混合物の重水素化率は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、より更に好ましくは５０％以上、かつ、１００％未満である。
　また、発明化合物中の全水素原子数に対する重水素原子数の割合は、好ましくは１％以上、より好ましくは３％以上、更に好ましくは５％以上、より更に好ましくは１０％以上、かつ、１００％以下である。
　前記各式の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載したとおりである。
　ただし、Ｌ２～Ｌ４が置換のフェニレン基、置換のビフェニレン基、又は置換のナフチレン基である場合に取り得る１つ又は複数の該置換基は、それぞれ独立に、前述したとおりである。
　また、前記各式に係る、＊ｃに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１５；＊ｈに結合する単結合ではないＲ６１～Ｒ６８の定義に含まれる、前記任意の置換基としては、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載されている置換基のうち、アリール基、複素環基、及び－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される置換基は含まない。
　また、前記各式に係る、＊ｄに結合する単結合ではなく、かつ＊ｅに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２６；Ｒ３１～Ｒ３５；＊ｆに結合する単結合ではないＲ４１～Ｒ４８；＊ｇに結合する単結合ではないＲ５１～Ｒ６０の定義に含まれる、前記任意の置換基としては、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載されている置換基のうち、環形成炭素数１４超のアリール基、複素環基、及び－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される置換基は含まない。
　また、前記各式に係る、Ｒａ～Ｒｂの定義に含まれる、前記任意の置換基としては、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載されている置換基のうち、複素環基、及び－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される置換基は含まない。
　また、式（１）に係るＬ２～Ｌ４が置換のフェニレン基、置換のビフェニレン基、又は置換のナフチレン基である場合に取り得る１つ又は複数の該置換基；式（１－１）～（１－ｂ－４）に係る、Ｒ７１～Ｒ７５；式（１－１）及び（１－ｂ－２）に係る、＊ｉに結合する単結合ではないＲ８１～Ｒ８５の定義に含まれる「置換もしくは無置換の」という場合の置換基（任意の置換基）の詳細は、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載したとおりである。ただし、前記任意の置換基としては、「「置換もしくは無置換の」という場合の置換基」の項において記載されている置換基のうち、アリール基、複素環基、及び－Ｎ（Ｒ９０６）（Ｒ９０７）で表される置換基は含まない。
　発明化合物は、当業者であれば、下記合成例及び公知の合成方法を参考にして容易に製造することができる。
　以下に発明化合物の具体例を示すが、以下の例示化合物に限定されるものではない。
　下記具体例中、Ｄは重水素原子を示す。
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有機ＥＬ素子用材料
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は発明化合物を含む。有機ＥＬ素子用材料における発明化合物の含有量は、１質量％以上（１００％を含む）であり、１０質量％以上（１００％を含む）であることが好ましく、５０質量％以上（１００％を含む）であることがより好ましく、８０質量％以上（１００％を含む）であることが更に好ましく、９０質量％以上（１００％を含む）であることが特に好ましい。本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の製造に有用である。
有機ＥＬ素子
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に配置された有機層を含む。該有機層は発光層を含み、該有機層の少なくとも一層が発明化合物を含む。
　発明化合物が含まれる有機層の例としては、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層等）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。発明化合物は好ましくは蛍光又は燐光ＥＬ素子の正孔輸送帯域又は発光層の材料、より好ましくは正孔輸送帯域の材料、更に好ましくは正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、又は励起子阻止層の材料、特に好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層の材料として用いられる。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であっても、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であっても、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよく、中でも、蛍光発光型の素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位をいう。
　例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
　また、上記発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を複数有する多層型であってもよく、その場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層電子輸送層（／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層／第１電子輸送層／第２電子輸送層（／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層／電子輸送層（／電子注入層）
　上記各燐光又は蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層といった層構成等が挙げられる。
　なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間には、適宜、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることで、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
　タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極
　ここで、上記第１発光ユニット及び第２発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
　上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
　図１は本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の構成の一例を示す概略図である。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域６（正孔注入層、正孔輸送層等）、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域７（電子注入層、電子輸送層等）を有する。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）を、それぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率を更に高めることができる。
　図２は、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の他の構成を示す概略図である。有機ＥＬ素子１１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット２０とを有する。発光ユニット２０は、発光層５を有する。陽極３と発光層５の間に配置された正孔輸送帯域は、正孔注入層６ａ、第１正孔輸送層６ｂ及び第２正孔輸送層６ｃから形成されている。また、発光層５と陰極４の間に配置された電子輸送帯域は、第１電子輸送層７ａ及び第２電子輸送層７ｂから形成されている。
　なお、本発明において、蛍光ドーパント（蛍光発光材料）と組み合わされたホストを蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたホストを燐光ホストと称する。蛍光ホストと燐光ホストは分子構造のみにより区分されるものではない。すなわち、燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料を意味し、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味しているわけではない。蛍光ホストについても同様である。
基板
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどの板を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板としては、例えば、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
陽極
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または前記金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１～１０ｗｔ％の酸化亜鉛を加えたターゲットを、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５～５ｗｔ％、酸化亜鉛を０．１～１ｗｔ％含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成されるため、電極材料として一般的に使用される材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、元素周期表の第１族または第２族に属する元素）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。更に、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
正孔注入層
　正孔注入層は、正孔注入性の高い材料（正孔注入性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔輸送層と陽極の間に形成される。
　発明化合物以外の正孔注入性材料としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等も正孔注入層材料として挙げられる。
　高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
　更に、下記式（Ｋ）で表されるヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）化合物などのアクセプター材料を用いることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
（上記式中、Ｒ２０１～Ｒ２０６は、それぞれ独立にシアノ基、－ＣＯＮＨ２、カルボキシル基、又は－ＣＯＯＲ２０７（Ｒ２０７は炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数３～２０のシクロアルキル基を表す）を表す。また、Ｒ２０１及びＲ２０２、Ｒ２０３及びＲ２０４、及びＲ２０５及びＲ２０６から選ばれる隣接する２つが互いに結合して－ＣＯ－Ｏ－ＣＯ－で示される基を形成してもよい。）
　Ｒ２０７としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
正孔輸送層
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い材料（正孔輸送性材料）を含む層であり、陽極と発光層の間、又は、存在する場合には、正孔注入層と発光層の間に形成される。発明化合物を単独で又は下記の化合物と組み合わせて正孔輸送層に用いてもよい。
　正孔輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、正孔輸送層は第１正孔輸送層（陽極側）と第２正孔輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の正孔輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陰極に近い正孔輸送層、例えば、上記２層構造の第２正孔輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の正孔輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い正孔輸送層と発光層の間に、後述する電子阻止層などを介在させてもよい。
　前記２層構造の正孔輸送層において、発明化合物は第１正孔輸送層と第２正孔輸送層の一方に含まれていてもよいし、双方に含まれていてもよい。
　本発明の一態様においては、発明化合物が第１正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、他の態様においては、発明化合物が第２正孔輸送層のみに含まれるのが好ましく、更に他の態様においては、発明化合物が第１正孔輸送層と第２正孔輸送層に含まれるのが好ましい。
　本発明の一態様において、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方に含まれる発明化合物は、製造コストの観点から、軽水素体であることが好ましい。
　前記軽水素体とは、発明化合物中の全ての水素原子が軽水素原子である発明化合物のことである。
　したがって、本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、前記第１正孔輸送層と前記第２正孔輸送層の一方又は双方が実質的に軽水素体のみからなる発明化合物を含む有機ＥＬ素子であることが好ましい。「実質的に軽水素体のみからなる発明化合物」とは、発明化合物の総量に対する軽水素体の含有割合が、９０モル％以上、好ましくは９５モル％以上、より好ましくは９９モル％以上（それぞれ１００％を含む）であることを意味する。
　発明化合物以外の正孔輸送層材料としては、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用することができる。
　芳香族アミン化合物としては、例えば、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）が挙げられる。上記化合物は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する。
　カルバゾール誘導体としては、例えば、４，４’－ジ（９－カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９－［４－（９－カルバゾリル）フェニル］－１０－フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、及び、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）が挙げられる。
　アントラセン誘導体としては、例えば、２－ｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、及び、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）が挙げられる。
　ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、上記以外の化合物を用いてもよい。
発光層のドーパント材料
　発光層は、発光性の高い材料（ドーパント材料）を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、蛍光発光材料や燐光発光材料をドーパント材料として用いることができる。蛍光発光材料は一重項励起状態から発光する化合物であり、燐光発光材料は三重項励起状態から発光する化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）などが挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））などが挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
発光層のホスト材料
　発光層は、上述したドーパント材料を他の材料（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。ドーパント材料よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い材料を用いることが好ましい。
　ホスト材料としては、例えば
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、又は亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、又はフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、
（３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、又はクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、
（４）トリアリールアミン誘導体又は縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
　例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体；
　２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ビフェニリル）－４－フェニル－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’－（１，３，５－ベンゼントリイル）トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）などの複素環化合物；
　９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０－ビス（３，５－ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（２－ナフチル）アントラセン（略称：ｔ－ＢｕＤＮＡ）、９，９’－ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’－（スチルベン－３，３’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’－（スチルベン－４，４’－ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３’’－（ベンゼン－１，３，５－トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０－ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２－ジメトキシ－５，１１－ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物；及び
　Ｎ，Ｎ－ジフェニル－９－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９－ジフェニル－Ｎ－｛４－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］フェニル｝－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα－ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ホスト材料は複数種用いてもよい。
　特に、青色蛍光素子の場合には、下記のアントラセン化合物をホスト材料として用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
電子輸送層
　電子輸送層は電子輸送性の高い材料（電子輸送性材料）を含む層であり、発光層と陰極の間、又は、存在する場合は、電子注入層と発光層の間に形成される。
　電子輸送層は、単層構造でもよく、２以上の層を含む多層構造でもよい。例えば、電子輸送層は第１電子輸送層（陽極側）と第２電子輸送層（陰極側）を含む２層構造であってもよい。本発明の一態様において、前記単層構造の電子輸送層は発光層に隣接していることが好ましく、又、前記多層構造中の最も陽極に近い電子輸送層、例えば、上記２層構造の第１電子輸送層、は発光層に隣接していることが好ましい。本発明の他の態様において、前記単層構造の電子輸送層と発光層の間に、又は、前記多層構造中の最も発光層に近い電子輸送層と発光層の間に、後述する正孔阻止層などを介在させてもよい。
　電子輸送層には、例えば、
（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、
（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、
（３）高分子化合物を使用することができる。
　金属錯体としては、例えば、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ2）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）、（８－キノリノラト）リチウム（略称：Ｌｉｑ）が挙げられる。
　複素芳香族化合物としては、例えば、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）が挙げられる。
　上記材料は、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する材料である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い材料であれば、上記以外の材料を電子輸送層に用いてもよい。
電子注入層
　電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、及びこれらの金属を含む化合物を用いることができる。そのような化合物としては、例えば、アルカリ金属酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ金属含有有機錯体、アルカリ土類金属酸化物、アルカリ土類金属ハロゲン化物、アルカリ土類金属含有有機錯体、希土類金属酸化物、希土類金属ハロゲン化物、及び希土類金属含有有機錯体が挙げられる。また、これらの化合物を複数混合して用いることもできる。
　その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
陰極
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
絶縁層
　有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
　絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
スペース層
　上記スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない、あるいは、キャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
　スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられるものと同様のものが挙げられる。
阻止層
　電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層などの阻止層を発光層に隣接して設けてもいい。電子阻止層とは発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔阻止層とは発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。励起子阻止層は発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
　前記有機ＥＬ素子の各層は従来公知の蒸着法、塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）などの蒸着法、あるいは、層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　各層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い駆動電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常５ｎｍ～１０μｍであり、１０ｎｍ～０．２μｍがより好ましい。
　前記有機ＥＬ素子は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、パーソナルコンピュータ等の表示装置、及び、照明、車両用灯具の発光装置等の電子機器に好適に使用できる。
　以下、実施例を用いて本発明を更に詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
実施例１～７の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
比較例１～３の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
実施例１～７及び比較例１～３の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
有機ＥＬ素子（層構成１、２）の作製
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ１と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ１と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ１：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ（ホスト材料）と化合物ＢＤ（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨと化合物ＢＤの質量比（ＢＨ：ＢＤ）は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ３を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ２と（８－キノリノラト）リチウム（略称：Ｌｉｑ）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ２とＬｉｑの質量比（ＥＴ２：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例１の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ１：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ１（８０）／化合物１（１０）／ＢＨ：ＢＤ＝９６：４（２５）／ＥＴ３（５）／ＥＴ２：Ｌｉｑ＝５０：５０（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
　以下、上記の層構成を「層構成１」ということがある。
　なお、上記層構成１、後述する層構成２、及び層構成３において、括弧内の数字は膜厚（ｎｍ）であり、比は質量比である。
比較例１
　第２正孔輸送層材料を、下記表１に示すとおり、比較化合物１に変えた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例２
　下記表１に示すとおり、第２正孔輸送層材料を化合物２に変えたこと、及び、第１電子輸送層材料をＥＴ３からＥＴ１に変えたこと以外は実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
　このようにして得られた実施例２の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ１：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ１（８０）／化合物２（１０）／ＢＨ：ＢＤ＝９６：４（２５）／ＥＴ１（５）／ＥＴ２：Ｌｉｑ＝５０：５０（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
　以下、上記の層構成を「層構成２」ということがある。
比較例２
　第２正孔輸送層材料を、下記表１に示すとおり、比較化合物１に変えた以外は実施例２と同様にして、層構成２を有する有機ＥＬ素子を作製した。
実施例３～７
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、化合物１、３～６に変えた以外は実施例２と同様にして、層構成２を有する有機ＥＬ素子を作製した。
比較例３
　第２正孔輸送層材料を、下記表２に示すとおり、比較化合物２に変えた以外は実施例２と同様にして、層構成２を有する有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子（層構成１、２）の評価
外部量子効率（ＥＱＥ）の測定
　得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（コニカミノルタ株式会社製）を用いて輝度を測定した。測定結果から外部量子効率（％）を求めた。結果を表１及び表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
　表１の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしているモノアミン（実施例１の化合物１及び実施例２の化合物２）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例１及び比較例２の比較化合物１）に比べて、著しく改善された外部量子効率を示した。
　また、表２の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしているモノアミン（実施例３の化合物１、実施例４の化合物３、実施例５の化合物４、実施例６の化合物５、及び実施例７の化合物６）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例３の比較化合物２）に比べて、著しく改善された外部量子効率を示した。
実施例８～１０の有機ＥＬ素子の製造に用いた発明化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
比較例４、５の有機ＥＬ素子の製造に用いた比較化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
実施例８～１０及び比較例４、５の有機ＥＬ素子の製造に用いた他の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
実施例８
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴ３と化合物ＨＡを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。化合物ＨＴ３と化合物ＨＡの質量比（ＨＴ３：ＨＡ）は９７：３であった。
　次に、正孔注入層上に化合物ＨＴ３を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第１正孔輸送層を形成した。
　次に、この第１正孔輸送層上に化合物１を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この第２正孔輸送層上に、化合物ＢＨ（ホスト材料）と化合物ＢＤ（ドーパント材料）を共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。化合物ＢＨと化合物ＢＤの質量比（ＢＨ：ＢＤ）は９６：４であった。
　次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ１を蒸着して膜厚５ｎｍの第１電子輸送層を形成した。
　次に、この第１電子輸送層上に、化合物ＥＴ２とＬｉｑを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの第２電子輸送層を形成した。化合物ＥＴ２とＬｉｑの質量比（ＥＴ２：Ｌｉｑ）は５０：５０であった。
　次に、この第２電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着して膜厚１ｎｍの電子注入性電極を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に金属Ａｌを蒸着して膜厚５０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして得られた実施例８の有機ＥＬ素子の層構成を以下に示す。
　ＩＴＯ（１３０）／ＨＴ３：ＨＡ＝９７：３（１０）／ＨＴ３（８０）／化合物１（１０）／ＢＨ：ＢＤ＝９６：４（２５）／ＥＴ１（５）／ＥＴ２：Ｌｉｑ＝５０：５０（２０）／ＬｉＦ（１）／Ａｌ（５０）
　以下、上記の層構成を「層構成３」ということがある。
実施例９、１０
　下記表３に示すとおり、第２正孔輸送層材料を化合物７、８に変えたこと以外は実施例８と同様にして、層構成３を有する有機ＥＬ素子を作製した。
比較例４、５
　第２正孔輸送層材料を、下記表３に示すとおり、比較化合物３、４に変えた以外は実施例８と同様にして、層構成３を有する有機ＥＬ素子を作製した。
有機ＥＬ素子（層構成３）の評価
外部量子効率（ＥＱＥ）の測定
　得られた有機ＥＬ素子を室温下、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２で直流定電流駆動し、分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（コニカミノルタ株式会社製）を用いて輝度を測定した。測定結果から外部量子効率（％）を求めた。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
　表３の結果から明らかなように、本発明の規定を満たしているモノアミン（実施例８の化合物１、実施例９の化合物７、及び実施例１０の化合物８）が、本発明の規定を満たさないモノアミン（比較例４の比較化合物３及び比較例５の比較化合物４）に比べて、著しく改善された外部量子効率を示した。
合成実施例１で合成した化合物１
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
合成実施例２で合成した化合物２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
合成実施例３で合成した化合物３
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
合成実施例４で合成した化合物４
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
合成実施例５で合成した化合物５
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
合成実施例６で合成した化合物６
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
合成実施例７で合成した化合物７
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
合成実施例８で合成した化合物８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
＜化合物の合成＞
中間体合成例１：中間体Ｂの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　１－ブロモジベンゾフラン　７．４１ｇ（３０ｍｍｏｌ）、３－クロロフェニルボロン酸　７．０４ｇ（４５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）６９３ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、ＤＭＥ１００ｍＬを混合させ２Ｍ炭酸水素ナトリウム水溶液を加え８０℃で１２時間加熱撹拌した。放冷後トルエンで抽出し有機層を乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し中間体Ｂ（８．２５ｇ）を得た。収率は９９％であった。
中間体合成例２：中間体Ｃ１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　アルゴン雰囲気下、アニリン－２，３，４，５，６－ｄ５（２．１９ｇ、２２．３３ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン－ｄ５（３．２９ｇ、２０．３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３７２ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（５０６ｍｇ、０．８１２ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド（２．１５ｇ、２２．３３ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍｌ）を加え１００℃にて３時間加熱撹拌した。放冷後、ろ過し得られた残渣をカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体Ｃ１（３．５９ｇ）を得た。収率は９９％であった。
中間体合成例３：中間体Ｃ３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｃ１（２．９ｇ、１６．１８ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ（５５ｍｌ）を混合させ、０℃でＮ－ブロモスクシンイミド（５．７６ｇ、３２．４ｍｍｏｌ）を加えた。水と酢酸エチルを加え抽出し得られた有機層を減圧下留去し、中間体Ｃ２を得た。中間体Ｃ２は精製せずに次の反応に付した。
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｃ２（６．４１ｇ、１９．１２ｍｍｏｌ）、１－ナフチルボロン酸（８．２２ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）、ビス（ジ－ｔ－ブチル（４-ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（４０６ｍｇ、０．５７４ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン（１００ｍｌ）を混合させ、リン酸カリウム水溶液を加えた。１１０℃で７時間加熱撹拌し放冷後、混合物をろ過しカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し中間体Ｃ３（４．９ｇ）得た。収率は７１％（２工程）であった。
中間体合成例４：中間体Ｄの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　アルゴン雰囲気下、２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフラン　６．４６ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、４－（１－ナフタレニル）ベンゼンアミン塩酸塩　５．１１ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）　０．３６６ｇ（０．４０ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ　０．４９８ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　４．８１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、トルエン　１００ｍＬの混合物を１００℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、５．８０ｇの白色固体（中間体Ｄ）を得た。収率は６３％であった。
中間体合成例５：中間体Ｅの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　中間体Ｄの合成において、４－（１－ナフタレニル）ベンゼンアミン塩酸塩の代わりに４’－（１－ナフタレニル）［１，１’－ビフェニル］４－アミンを用い、２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフランの代わりに１－ヨードナフタレンを用いて、同様な方法により中間体Ｅを合成した。収率は６３％であった。
中間体合成例６：中間体Ｆの合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　中間体Ｄの合成において、４－（１－ナフタレニル）ベンゼンアミン塩酸塩の代わりに１，１’：４’，１”－ターフェニル－４－アミンを用いて同様な方法により中間体Ｆを合成した。収率は６９％であった。
合成実施例１：化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　アルゴン雰囲気下、市販の中間体Ａ（２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフラン）３．２３ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、４－（ナフタレン－１－イル）－Ｎ－［４－（ナフタレン－１－イル）フェニル］アニリン　４．２２ｇ（１０．０１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１８０ｍｇ（０．１９７ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート２３０ｍｇ（０．７９３ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ペントシド４．２ｍＬ（４０％トルエン溶液）とトルエン１００ｍＬを混合させ６時間加熱還流撹拌した。放冷後ろ過し、得られた残渣の溶媒を留去しカラムクロマトグラフィーにて精製し、白色固体（３.７８ｇ）を得た。収率は５７％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量６６３．２６に対しｍ／ｅ＝６６３）、化合物１であった。
合成実施例２：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　中間体Ａの代わりに中間体Ｂを用いた以外は化合物１の合成と同様の手順で化合物２を合成した。収率は５９％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量６６３．２６に対しｍ／ｅ＝６６３）、化合物２であった。
合成実施例３：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　４－（ナフタレン－１－イル）－Ｎ－［４－（ナフタレン－１－イル）フェニル］アニリンを中間体Ｃ３に変更した以外は、化合物1の合成と同様の手順で化合物３を合成した。収率は６０％であった。得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量６７１．８７に対しｍ／ｅ＝６７１）、化合物３であった。
合成実施例４：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　アルゴン雰囲気下、中間体Ｆ　４．８８ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン　３．１１ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）　０．１８３ｇ（０．２０ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート　０．２３２ｇ（０．８０ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔ－ブトキシド　１．４４ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、キシレン　１００ｍＬの混合物を１１０℃にて７時間撹拌した。反応液を室温に冷却したのち、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーおよび再結晶にて精製し、白色固体（３．１３ｇ）を得た。収率は４６％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量６８９．８６に対しｍ／ｅ＝６８９）、化合物４であった。
合成実施例５：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　化合物４の合成において、中間体Ｆの代わりに中間体Ｄを用い、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに９－（４－ブロモフェニル）フェナントレン用いて、同様な方法により化合物５を合成した。収率は７８％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量７１３．８８に対しｍ／ｅ＝７１３）、化合物５であった。
合成実施例６：化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　化合物４の合成において、中間体Ｆの代わりに４－（４－ジベンゾフラニル）－［４－（１－ナフタレニル）フェニル］ベンゼンアミンを用い、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体Ｂを用いて、同様な方法により化合物６を合成した。収率は４３％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量７０３．８４に対しｍ／ｅ＝７０３）、化合物６であった。
合成実施例７：化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　化合物４の合成において、中間体Ｆの代わりに中間体Ｅを用い、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに中間体Ｂを用いて、同様な方法により化合物７を合成した。収率は５９％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量６６３．８２に対しｍ／ｅ＝６６３）、化合物７であった。
合成実施例８：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　化合物４の合成において、中間体Ｆの代わりにＮ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル－４’－（１－ナフタレニル）［１，１’－ビフェニル］－４－アミンを用い、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレンの代わりに２－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフランを用いて、同様な方法により化合物８を合成した。収率は３７％であった。
　得られたものは、マススペクトル分析の結果（分子量６８９．８６に対しｍ／ｅ＝６８９）、化合物８であった。
　１、１１　有機ＥＬ素子
　２　基板
　３　陽極
　４　陰極
　５　発光層
　６　正孔輸送帯域（正孔輸送層）
　６ａ　正孔注入層
　６ｂ　第１正孔輸送層
　６ｃ　第２正孔輸送層
　７　電子輸送帯域（電子輸送層）
　７ａ　第１電子輸送層
　７ｂ　第２電子輸送層
　１０、２０　発光ユニット

Claims (32)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［式（１）中、
    　Ｎ＊は中心窒素原子である。
    　Ｒ１及びＲ２のうち一方は＊ａに結合する単結合であり、他方は水素原子である。
    　Ｒ３及びＲ４のうち一方は＊ｂに結合する単結合であり、他方は水素原子である。
    　Ｌ１は、単結合、又は、フェニレン基である。
    　Ａｒは、下記式（１－ａ）～式（１－ｄ）のいずれかで表される。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　式（１－ａ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表す。
    　ｍ１は０又は１、ｎ１は０、１又は２であり、
    　ｍ１＋ｎ１は、１、２又は３である。
    　Ｒ１１～Ｒ１５は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
    　Ｒ２１～Ｒ２６、及びＲ３１～Ｒ３５は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
    　ただし、
    　ｍ１が１でｎ１が０のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、
    　ｍ１が０でｎ１が１のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｅに結合する単結合であり、
    　ｍ１が１でｎ１が１のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる他の一つは＊ｅに結合する単結合であり、
    　ｍ１が０でｎ１が２のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる二つは＊ｅに結合する単結合であり、
    　ｍ１が１でｎ１が２のとき、Ｒ１１～Ｒ１５から選ばれる一つは＊ｃに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる一つは＊ｄに結合する単結合であり、Ｒ２１～Ｒ２６から選ばれる他の二つは＊ｅに結合する単結合であり、
    　前記単結合ではないＲ１１～Ｒ１５、前記単結合ではないＲ２１～Ｒ２６、及び前記単結合ではないＲ３１～Ｒ３５は、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    　Ｒ２が＊ａに結合する単結合であり、かつ、ｍ１及びｎ１が１である場合、＊ｄに結合する単結合であるＲ２１～Ｒ２６のうちいずれか１つに対してベンゼン環上の隣りに位置するＲ２１～Ｒ２６の他の一つが＊ｅに結合する単結合である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　式（１－ｂ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
    　Ｌ２は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基であり、Ｒ２が＊ａに結合する単結合である場合、Ｌ２が表す置換もしくは無置換のビフェニレン基は、（ｉ）一方のベンゼン環上の中心窒素原子Ｎ＊への結合位置に対して、他方のベンゼン環がオルト位又はメタ位に結合するか、又は、（ｉｉ）一方のベンゼン環上の中心窒素原子Ｎ＊への結合位置に対して、他方のベンゼン環がパラ位に結合し、かつ、前記他方のベンゼン環上の前記一方のベンゼン環への結合位置に対して、単結合であるＲ４１～Ｒ４８のうちの一つがオルト位又はメタ位で結合する。
    　Ｒ４１～Ｒ４８から選ばれる一つは＊ｆに結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
    　ただし、前記単結合ではないＲ４１～Ｒ４８、並びに、Ｌ２が置換基を有する場合の各置換基は、それぞれ、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　式（１－ｃ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
    　Ｌ３は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
    　Ｒ５１～Ｒ６０から選ばれる一つは＊ｇに結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６０は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
    　ただし、前記単結合ではないＲ５１～Ｒ６０、並びに、Ｌ３が置換基を有する場合の各置換基は、それぞれ、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　式（１－ｄ）中、
    　＊＊は中心窒素原子Ｎ＊への結合位置を表し、
    　Ｌ４は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のナフチレン基であり、
    　Ｘは酸素原子、硫黄原子、又はＣＲａＲｂであり、
    　Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数１～５０のアルキル基、又は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基であり、
    　Ｒ６１～Ｒ６８から選ばれる一つは＊ｈに結合する単結合であり、前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６８は、それぞれ独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～５０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のハロアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキルチオ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ、ジ又はトリ置換シリル基である。
    　ただし、前記単結合ではないＲ６１～Ｒ６８、並びに、Ｌ４が置換基を有する場合の各置換基は、それぞれ、互いに結合せず、したがって環構造を形成しない。］
  2. 　下記式（１－１）又は（１－２）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ［式（１－１）及び（１－２）中、Ｎ＊、Ｌ１及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。］
  3. 　下記式（１－３）又は（１－４）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    ［式（１－３）及び（１－４）中、Ｎ＊、Ｌ１及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。］
  4. 　下記式（１－１－１）又は（１－２－１）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    ［式（１－１－１）及び（１－２－１）中、Ｎ＊及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。］
  5. 　下記式（１－１－２）又は（１－２－２）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    ［式（１－１－２）及び（１－２－２）中、Ｎ＊及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。］
  6. 　下記式（１－３－１）又は式（１－４－１）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    ［式（１－３－１）及び（１－４－１）中、Ｎ＊及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。］
  7. 　下記式（１－３－２）又は（１－４－２）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    ［式（１－３－２）及び（１－４－２）中、Ｎ＊及びＡｒは、前記式（１）で定義したとおりである。］
  8. 　下記式（１－１ａ）、（１－１ｂ）、（１－１ｃ）又は（１－１ｄ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    ［式（１－１ａ）、（１－１ｂ）、（１－１ｃ）及び（１－１ｄ）中、Ｎ*、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、＊ｃ、＊ｄ、＊ｅ、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、ｍ１、ｎ１、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、及びＸは、前記式（１）において定義したとおりである。］
  9. 　下記式（１－２ａ）、（１－２ｂ）、（１－２ｃ）又は（１－２ｄ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
    ［式（１－２ａ）、（１－２ｂ）、（１－２ｃ）及び（１－２ｄ）中、Ｎ*、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、＊ｃ、＊ｄ、＊ｅ、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、ｍ１、ｎ１、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、及びＸは、前記式（１）において定義したとおりである。］
  10. 　下記式（１－３ａ）、（１－３ｂ）、（１－３ｃ）又は（１－３ｄ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
    ［式（１－３ａ）、（１－３ｂ）、（１－３ｃ）及び（１－３ｄ）中、Ｎ*、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、＊ｃ、＊ｄ、＊ｅ、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、ｍ１、ｎ１、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、及びＸは、前記式（１）において定義したとおりである。］
  11. 　下記式（１－４ａ）、（１－４ｂ）、（１－４ｃ）又は（１－４ｄ）で表される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
    ［式（１－４ａ）、（１－４ｂ）、（１－４ｃ）及び（１－４ｄ）中、Ｎ*、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、＊ｃ、＊ｄ、＊ｅ、＊ｆ、＊ｇ、＊ｈ、ｍ１、ｎ１、Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、及びＸは、前記式（１）において定義したとおりである。］
  12. 　前記Ｌ２、Ｌ３及びＬ４が、単結合、無置換のフェニレン基、又は無置換のビフェニレン基である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の化合物。
  13. 　Ｒ１１～Ｒ１５、Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、Ｒ５１～Ｒ６０、Ｒ６１～Ｒ６８、Ｒａ及びＲｂが表す置換もしくは無置換の炭素数１～５０のアルキル基が、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、及びｔ－ブチル基からなる群より選ばれる、請求項１～１２のいずれか１項に記載の化合物。
  14. 　Ｒ２１～Ｒ２６、Ｒ３１～Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４８、及びＲ５１～Ｒ６０が表す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基が、それぞれ独立して、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、及びフェナントリル基からなる群より選ばれる、請求項１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
  15. 　ＸがＣＲａＲｂであって、Ｒａ及びＲｂの両方が置換もしくは無置換のフェニル基、又は、Ｒａ及びＲｂの両方がメチル基、又は、Ｒａ及びＲｂの両方が置換もしくは無置換のフェニル基であって、かつ、Ｒａ及びＲｂが互いに環を形成する、請求項１～１４のいずれか１項に記載の化合物。
  16. 　＊ｃに結合する単結合ではないＲ１１～Ｒ１５の全てが水素原子である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 　＊ｄに結合する単結合ではなく、かつ＊ｅに結合する単結合ではないＲ２１～Ｒ２６の全てが水素原子である、請求項１～１６のいずれか１項に記載の化合物。
  18. 　Ｒ３１～Ｒ３５の全てが水素原子である、請求項１～１７のいずれか１項に記載の化合物。
  19. 　＊ｆに結合する単結合ではないＲ４１～Ｒ４８の全てが水素原子である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  20. 　＊ｇに結合する単結合ではないＲ５１～Ｒ６０の全てが水素原子である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  21. 　＊ｈに結合する単結合ではないＲ６１～Ｒ６８の全てが水素原子である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  22. 　下記の化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物５、化合物６、化合物７、又は化合物８からなる、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  23. 　前記式（１）で表される化合物が少なくとも１個の重水素原子を含む、請求項１～２２のいずれか１項に記載の化合物。
  24. 　請求項１～２３のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  25. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に有機層を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、該有機層が発光層を含み、該有機層の少なくとも１層が請求項１～２３のいずれか１項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　前記有機層が前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送帯域を含み、該正孔輸送帯域が前記化合物を含む、請求項２５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　前記正孔輸送帯域が陽極側の第１正孔輸送層と陰極側の第２正孔輸送層とを含み、該第１正孔輸送層、該第２正孔輸送層、又は双方が前記化合物を含む、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　前記第２正孔輸送層が前記化合物を含む、請求項２７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  29. 　前記第２正孔輸送層が前記発光層に隣接する、請求項２７又は２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  30. 　前記発光層が蛍光ドーパント材料を含む、請求項２５～２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  31. 　前記発光層が燐光ドーパント材料を含む、請求項２５～２９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　請求項２５～３１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を含む、電子機器。
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