KR20190111948A - 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 - Google Patents

유기 전기발광 소자 및 전자 기기 Download PDF

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다쿠시 시오미
마사유키 미쓰야
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이데미쓰 고산 가부시키가이샤
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Abstract

양극으로부터 음극을 향하여 발광층, 제 1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층을 포함하고, 제 1 전자 수송층이 식(1)의 화합물을 포함하고, 제 2 전자 수송층이 식(2)의 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자는 양호한 유기 전기발광 소자 성능을 나타낸다.
Figure pct00095

(식 중, A, L, Ar, n 및 X1∼X6은 명세서에서 정의한 대로이다.)

Description

유기 전기발광 소자 및 전자 기기
본 발명은 유기 전기발광 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 전기발광 소자(유기 EL 소자)의 성능을 개선하는 방법의 하나로서, 전자 수송층 재료의 개발이 연구되고 있다. 또한, 유기 EL 소자의 성능을 개선하는 다른 방법으로서, 전자 수송층을 2층으로 하여, 발광층측의 전자 수송층에 정공 저지능, 삼중항 저지능 등의 기능을 가지게 하는 것이 알려져 있다.
그러나, 전자 수송층을 2층으로 한 유기 EL 소자의 성능은 충분하지는 않아, 성능을 더 향상시킬 것이 요구되고 있다. 특히, 발광 효율의 향상은 실용화된 제품의 소비 전력으로 이어지는 중요한 과제여서, 종래의 유기 EL 소자보다도 발광 효율을 향상시킬 수 있는 유기 EL 소자가 요구되고 있다.
특허문헌 1은 양극으로부터 음극을 향하여, 발광층, 장벽층 및 전자 주입층을 이 순서로 포함하는 유기 EL 소자를 기재하고 있다. 사이아노기와 비스카바졸 구조를 갖는 화합물을 포함하는 장벽층과 벤즈이미다졸 구조를 갖는 화합물을 포함하는 전자 주입층의 조합을 기재하고 있다.
특허문헌 2는 사이아노기와 축합 방향족 탄화수소환을 갖는 화합물을 전자 수송층 재료로서 사용하는 것을 개시하고 있다.
특허문헌 3은 사이아노기와 인돌로카바졸 구조를 갖는 화합물을 발광층의 코호스트로서 사용하는 것을 개시하고 있지만, 전자 수송층에 사용하는 것은 기재되어 있지 않다.
특허문헌 4는 양극으로부터 음극을 향하여, 발광층, 장벽층 및 전자 주입층을 이 순서로 포함하는 유기 EL 소자를 기재하고 있다. 장벽층의 재료로서 아진환을 포함하는 방향족 헤테로환 화합물이 기재되어 있다.
WO2013/084881A1 WO2012/017680A1 WO2013/180097A1 WO2012/070233A1
본 발명은 상기의 과제를 해결하기 위해서 이루어진 것으로, 양호한 발광 효율을 나타내는 유기 EL 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 연구를 거듭한 결과, 상기 목적이, 양극으로부터 음극을 향하여, 발광층, 제 1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층을 이 순서로 포함하고, 해당 제 1 전자 수송층이 사이아노기를 갖는 하기 식(1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 해당 제 2 전자 수송층이 함질소 6원환을 갖는 하기 식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 EL 소자에 의해 달성되는 것, 즉 특정 구조의 화합물을 포함하는 제 1 전자 수송층과 다른 특정 구조의 화합물을 포함하는 제 2 전자 수송층의 조합에 의해 유기 EL 소자의 발광 효율이 개선되는 것을 발견했다.
즉, 일 태양에 있어서, 본 발명은 음극, 양극, 및 해당 음극과 해당 양극 사이에 유기층을 갖는 유기 전기발광 소자로서, 해당 유기층이 양극으로부터 음극을 향하여, 발광층, 제 1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층을 이 순서로 포함하고, 해당 제 1 전자 수송층이 하기 식(1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 해당 제 2 전자 수송층이 하기 식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
Figure pct00001
(식 중,
A는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기를 나타내고,
L은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴렌기를 나타내고,
n은 0∼2의 정수를 나타내고,
n이 0일 때 L은 단일결합을 나타내고,
n이 2일 때, 2개의 L은 동일해도 상이해도 되고,
Ar은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴렌기를 나타낸다.
단, A 및 Ar 중 적어도 한쪽은 축합환을 갖는 기이다.)
[화학식 2]
Figure pct00002
(식 중,
X1은 질소 원자 또는 CR1을 나타내고,
X2는 질소 원자 또는 CR2를 나타내고,
X3은 질소 원자 또는 CR3을 나타내고,
X4는 질소 원자 또는 CR4를 나타내고,
X5는 질소 원자 또는 CR5를 나타내고,
X6은 질소 원자 또는 CR6을 나타내고,
X1∼X6 중 적어도 1개는 질소 원자를 나타내고,
R1∼R6 중 1∼3개는 각각 독립적으로 하기 식(3)∼(6) 중 어느 하나로 표시되는 기를 나타내고, 그 외는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내며,
R1∼R6으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는 결합하여, 그들이 결합하고 있는 2개의 환형성 탄소 원자와 함께, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 방향족 탄화수소환, 치환 또는 비치환된 비축합 방향족 탄화수소환, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 방향족 헤테로환, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5 또는 6의 비축합 방향족 헤테로환을 형성해도 된다.)
[화학식 3]
Figure pct00003
(식 중,
L1, L3, L6, L8 및 L9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼32의 축합 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기를 나타내고,
L2, L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴렌기를 나타내고,
L7은 환형성 탄소수 10∼30의 축합 방향족 탄화수소환, 비축합 방향족 탄화수소환, 환형성 원자수 9∼30의 축합 방향족 헤테로환, 또는 환형성 원자수 5 또는 6의 비축합 방향족 헤테로환의 3가의 잔기를 나타내고, 해당 3가의 잔기는 비치환이어도 되고, 치환기를 갖고 있어도 된다.)
다른 태양에 있어서, 본 발명은 상기 유기 전기발광 소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
본 발명은 발광 효율이 개선된 유기 EL 소자를 실현한다.
도 1은 본 발명의 일 태양에 따른 유기 EL 소자의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환된 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 비치환인 경우의 탄소수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환된 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 비치환인 경우의 원자수를 나타내는 것이고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「치환 또는 비치환된 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「비치환 ZZ기」란, ZZ기의 수소 원자가 치환기로 치환되어 있지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「수소 원자」란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 「환형성 탄소수」란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예를 들면, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자 중 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 환형성 탄소에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환형성 탄소수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 벤젠환은 환형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 환형성 탄소수가 10이고, 피리딘환은 환형성 탄소수 5이며, 퓨란환은 환형성 탄소수 4이다. 또한, 벤젠환이나 나프탈렌환에 치환기로서 예를 들면 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 환형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스파이로플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 탄소수는 환형성 탄소수에 포함시키지 않는다.
본 명세서에 있어서, 「환형성 원자수」란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예를 들면 단환, 축합환, 환 집합)의 화합물(예를 들면 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 헤테로환 화합물)의 당해 환 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 환을 구성하지 않는 원자(예를 들면 환을 구성하는 원자의 결합손을 종단하는 수소 원자)나, 당해 환이 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 환형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에서 기재되는 「환형성 원자수」에 대해서는, 특필하지 않는 한 마찬가지로 한다. 예를 들면, 피리딘환은 환형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환은 환형성 원자수가 10이며, 퓨란환의 환형성 원자수는 5이다. 피리딘환이나 퀴나졸린환의 환형성 탄소 원자에 각각 결합하고 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자는 환형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌환에 치환기로서 예를 들면 플루오렌환이 결합하고 있는 경우(스파이로바이플루오렌환을 포함함), 치환기로서의 플루오렌환의 원자수는 환형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.
본 발명의 일 태양에 따른 유기 EL 소자는, 음극, 양극, 및 해당 음극과 해당 양극 사이에 유기층을 갖고, 해당 유기층은 양극으로부터 음극을 향하여, 발광층, 제 1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층을 이 순서로 포함한다. 상기 제 1 전자 수송층은 후술하는 식(1)로 표시되는 화합물("화합물 1"로 칭하는 경우도 있음)을 포함하고, 상기 제 2 전자 수송층은 후술하는 식(2)로 표시되는 화합물("화합물 2"로 칭하는 경우도 있음)을 포함한다.
화합물 1은 하기 식(1)로 표시된다.
[화학식 4]
Figure pct00004
식(1)에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기이다.
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기이다.
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, A는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기이다.
A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기에 있어서, 해당 축합 아릴기는 2∼6개, 바람직하게는 4∼6개의 축합환을 갖고, 예를 들면, 나프탈렌, 아세나프틸렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 아세안트릴렌, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 플루오렌, 펜타센, 피센, 펜타페닐렌, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센, s-인다센, as-인다센, 플루오란텐, 페릴렌, 벤조플루오란텐, 트라이페닐렌, 벤조트라이페닐렌 및 스파이로플루오렌으로부터 선택되는 축합 방향족 탄화수소환의 1가의 잔기를 들 수 있다.
상기 축합 아릴기는 트라이페닐렌, 벤조크라이센, 플루오란텐, 피렌, 플루오렌, 스파이로플루오렌, 9,9-다이메틸플루오렌 및 9,9-다이페닐플루오렌으로부터 선택되는 축합 방향족 탄화수소환의 1가의 잔기인 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기 축합 아릴기는 이하의 식으로 표시된다.
[화학식 5]
Figure pct00005
상기 축합 아릴기는, 바람직하게는 하기 식으로 표시된다.
[화학식 6]
Figure pct00006
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서 상기 축합 아릴기는 이하의 식으로 표시된다.
[화학식 7]
Figure pct00007
A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴기에 있어서, 해당 비축합 아릴기는, 예를 들면, 벤젠, 바이페닐, 터페닐(이성체를 포함함) 및 쿼터페닐(이성체를 포함함)로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 1가의 잔기이다.
해당 비축합 아릴기는 페닐기, 바이페닐릴기 또는 터페닐릴기인 것이 바람직하고, 페닐기 또는 바이페닐릴기인 것이 보다 바람직하다.
A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴기는 2∼6개, 바람직하게는 3∼5개의 축합환을 갖고, 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 축합 헤테로아릴기는, 예를 들면, 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 인돌리진, 퀴놀리진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 인다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소싸이아졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페노싸이아진, 페녹사진, 잔텐, 다이(벤즈이미다조)벤조[1,3,5]트라이아제핀, (벤즈이미다조)벤즈이미다졸, (벤즈이미다조)페난트리딘 및 (벤즈인돌로)벤즈아제핀으로부터 선택되는 축합 방향족 헤테로환의 환형성 탄소 원자 또는 환형성 질소 원자 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기이다. 상기 축합 헤테로아릴기에는 다른 환, 예를 들면, 벤젠, 나프탈렌, 인돌, 인덴, 1,1-다이메틸인덴, 벤조퓨란, 벤조싸이오펜 등을 추가로 축합해도 된다.
A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴기는 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 비축합 헤테로아릴기로서는, 예를 들면, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트라이아졸, 퓨란, 싸이오펜, 싸이아졸, 아이소싸이아졸, 옥사졸, 아이속사졸, 옥사다이아졸, 싸이아다이아졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진, 바이피롤, 터피롤, 바이싸이오펜, 터싸이오펜, 바이피리딘 및 터피리딘으로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 탄소 원자 또는 질소 원자 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기이다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴기는 환형성 질소 원자, 환형성 산소 원자 및 환형성 황 원자로부터 선택되는 적어도 1개를 포함하는 축합 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 또한, A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴기는 환형성 질소 원자, 환형성 산소 원자 및 환형성 황 원자로부터 선택되는 적어도 1개를 포함하는 비축합 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
상기 축합 헤테로아릴기 및 상기 비축합 헤테로아릴기는 각각 상기한 축합 헤테로아릴기 및 비축합 헤테로아릴로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴기는 적어도 1개의 환형성 질소 원자를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴은 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 적어도 1개의 환형성 질소 원자를 포함하는 비축합 헤테로아릴기인 것이 바람직하다.
상기 축합 헤테로아릴기 및 상기 비축합 헤테로아릴기는 각각 상기한 축합 헤테로아릴기 및 비축합 헤테로아릴기로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기의 적어도 1개의 환형성 질소 원자를 포함하는 비축합 헤테로아릴기는 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 바이피리딘 및 트라이아진으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기의 적어도 1개의 환형성 질소 원자를 포함하는 축합 헤테로아릴기는 인돌, 카바졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 다이(벤즈이미다조)벤조[1,3,5]트라이아제핀, (벤즈이미다조)벤즈이미다졸, (벤즈이미다조)페난트리딘, (벤즈인돌로)벤즈아제핀, 다이벤조퓨란 및 다이벤조싸이오펜으로부터 선택되는 화합물의 탄소 원자 또는 질소 원자 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기이다.
다이(벤즈이미다조)벤조[1,3,5]트라이아제핀, (벤즈이미다조)벤즈이미다졸, (벤즈이미다조)페난트리딘, (벤즈인돌로)벤즈아제핀의 1가의 잔기로서는 이하의 기가 바람직하다.
[화학식 8]
Figure pct00008
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, 상기의 적어도 1개의 환형성 질소 원자를 포함하는 축합 헤테로아릴기는 인돌 또는 카바졸의 탄소 원자 또는 질소 원자 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기이다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, A가 나타내는 상기의 적어도 1개의 환형성 질소 원자를 포함하는 축합 헤테로아릴기는 카바졸 구조를 포함한다. 상기 카바졸 구조는 비스카바졸 구조 또는 축합 카바졸 구조(카바졸에 추가로 환이 축합한 구조)인 것이 바람직하다.
상기 비스카바졸 구조를 포함하는 축합 아릴기는 하기 식(7)로 표시된다.
[화학식 9]
Figure pct00009
(식 중,
*a는 식(1)의 L에 결합하고,
R7 및 R11∼R14로부터 선택되는 1개, 바람직하게는 R7은 *b에 결합하는 단일결합을 나타내고,
R11∼R18로부터 선택되는 1개는 *c에 결합하는 단일결합을 나타내고,
*b에 결합하는 단일결합이 아닌 R7은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 바람직하게는 나프틸기, 안트라센일기, 페난트릴기, 플루오란텐일기, 피렌일기, 크라이센일기, 트라이페닐기 또는 플루오렌일기; 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴기, 보다 바람직하게는 페닐기 또는 바이페닐릴기; 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기, 바람직하게는 다이벤조퓨란일기 또는 다이벤조싸이오펜일기(다이벤조싸이엔일기); 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴기, 보다 바람직하게는 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 퓨란일기, 싸이엔일기, 피리딘일기, 피라진일기, 피리다진일기, 피리미딘일기 또는 트라이아진일기를 나타내고,
*b에 결합하는 단일결합이 아니고, 또한 *c에 결합하는 단일결합이 아닌 R11∼R14, 및 *c에 결합하는 단일결합이 아닌 R15∼R18은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기, 바람직하게는 수소 원자를 나타내고,
R8 및 R19∼R26으로부터 선택되는 1개는 *d에 결합하는 단일결합을 나타내고,
*d에 결합하는 단일결합이 아닌 R8은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 바람직하게는 나프틸기, 안트라센일기, 페난트릴기, 플루오란텐일기, 피렌일기, 크라이센일기, 트라이페닐기 또는 플루오렌일기; 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴기, 보다 바람직하게는 페닐기 또는 바이페닐릴기; 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기, 바람직하게는 다이벤조퓨란일기 또는 다이벤조싸이오펜일기(다이벤조싸이엔일기); 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴기, 보다 바람직하게는 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 퓨란일기, 싸이엔일기, 피리딘일기, 피라진일기, 피리다진일기, 피리미딘일기 또는 트라이아진일기를 나타내고,
*d에 결합하는 단일결합이 아닌 R19∼R22는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기, 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
단, R16이 *c에 결합하고, 또한 R21이 *d에 결합하는 경우, R15와 R22가 하나로 합쳐져 2개의 카바졸 구조를 가교하는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내도 된다.)
상기 비스카바졸 구조를 포함하는 축합 헤테로아릴기는, 바람직하게는 하기 식(7-1)로 표시된다. 식(7-1)은 식(7)에 있어서 R7이 *b에 결합하는 경우에 상당한다.
[화학식 10]
Figure pct00010
식(7)로 표시되는 비스카바졸 구조의 바람직한 예를 이하에 나타낸다. 단, R11∼R26은 생략했다.
[화학식 11]
Figure pct00011
상기 비스카바졸 구조는 식(7a), (7b), (7c), (7d), (7e) 또는 (7f)로 표시되는 것이 바람직하고, 식(7b)로 표시되는 것이 보다 바람직하다.
상기 축합 카바졸 구조(카바졸에 추가로 환이 축합한 구조)는 하기 식(8)로 표시된다.
[화학식 12]
Figure pct00012
(식(8)에 있어서,
R39, R31∼R38 및 R44∼R47로부터 선택되는 1개, 바람직하게는 R39는 식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내고,
R31 및 R32, R32 및 R33, R33 및 R34, R35 및 R36, R36 및 R37, 및 R37 및 R38로부터 선택되는 적어도 1개, 바람직하게는 1∼3, 보다 바람직하게는 1∼2, 더 바람직하게는 1개에 있어서, 한쪽은 *e에 결합하는 단일결합을 나타내고, 다른 쪽은 *f에 결합하는 단일결합을 나타내며,
식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내지 않는 R39는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴기, 보다 바람직하게는 페닐기 또는 바이페닐릴기; 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 축합 헤테로아릴기, 바람직하게는 다이벤조퓨란일기 또는 다이벤조싸이오펜일기(다이벤조싸이엔일기)를 나타내고,
식(1)의 L, *e 또는 *f에 결합하는 단일결합을 나타내지 않는 R31∼R38은 수소 원자 또는 치환기, 바람직하게는 수소 원자를 나타내고,
X는 산소 원자, 황 원자, NR41 또는 CR42R43을 나타내고,
R41은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴기, 보다 바람직하게는 페닐기 또는 바이페닐릴기; 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 축합 헤테로아릴기, 바람직하게는 다이벤조퓨란일기 또는 다이벤조싸이오펜일기(다이벤조싸이엔일기)를 나타내고,
R42 및 R43은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 탄소수 1∼30의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 축합 또는 비축합 아릴기, 보다 바람직하게는 메틸기 또는 페닐기를 나타내고,
식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내지 않는 R44∼R47은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기, 바람직하게는 수소 원자를 나타내거나,
또는,
식(8)에 있어서,
R31 및 R32, R32 및 R33, R33 및 R34, R35 및 R36, R36 및 R37, 및 R37 및 R38로부터 선택되는 적어도 1개, 바람직하게는 1∼3, 보다 바람직하게는 1∼2, 더 바람직하게는 1개는, 그들이 결합하고 있는 2개의 환형성 탄소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 축합 또는 비축합 방향족 탄화수소환, 바람직하게는 벤젠환 또는 나프탈렌환을 형성하고,
R39 및 상기 축합 또는 비축합 방향족 탄화수소환을 형성하지 않는 R31∼R38로부터 선택되는 1개, 바람직하게는 R39는 식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내거나, 또는 상기 축합 또는 비축합 방향족 탄화수소환의 1개의 환형성 탄소 원자가 식(1)의 L에 결합하고,
식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내지 않는 R39는 치환기, 바람직하게는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 축합 또는 비축합 아릴기, 보다 바람직하게는 페닐기 또는 바이페닐릴기를 나타내고,
식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내지 않고, 또한 환을 형성하지 않는 R31∼R38은 수소 원자 또는 치환기, 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
식(8)로 표시되는 축합 카바졸 구조의 바람직한 예를 이하에 나타낸다. 단, R31∼R38 및 R44∼R47은 생략했다.
[화학식 13]
Figure pct00013
상기 축합 카바졸 구조는 식(8a), (8b), (8c), (8d), (8e) 또는 (8f)로 표시되는 것이 바람직하다.
식(1)에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴렌기를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, L은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴렌기를 나타낸다.
L이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기에 있어서, 해당 축합 아릴렌기는 2∼6개, 바람직하게는 2∼4개, 보다 바람직하게는 2개의 축합환을 갖고, 예를 들면, 나프탈렌, 아세나프틸렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 아세안트릴렌, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 플루오렌, 펜타센, 피센, 펜타페닐렌, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센, s-인다센, as-인다센, 플루오란텐, 페릴렌, 트라이페닐렌, 벤조트라이페닐렌, 스파이로플루오렌, 벤조플루오란텐 및 벤조크라이센으로부터 선택되는 축합 방향족환의 2가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 해당 축합 아릴렌기는 나프탈렌, 트라이페닐렌, 페난트렌 및 플루오렌으로부터 선택되는 축합 방향족환의 2가의 잔기이다.
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, 해당 축합 아릴렌기는, 예를 들면, 2,7-나프탈렌다이일기이다.
L이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 아릴렌기는, 예를 들면, 벤젠, 바이페닐, 터페닐(이성체를 포함함) 및 쿼터페닐(이성체를 포함함)로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 2가의 잔기이다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 해당 비축합 아릴렌기는 하기 식으로 표시된다. 하기 식에 있어서, 2개의 결합손 중 한쪽은 A에 결합하고, 다른 쪽은 L 또는 Ar에 결합한다.
[화학식 14]
Figure pct00014
L이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴렌기는 2∼6개, 바람직하게는 3∼5개의 축합환을 갖고, 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 축합 헤테로아릴렌기로서는, 예를 들면, 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 인돌리진, 퀴놀리진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 인다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소싸이아졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페노싸이아진, 페녹사진 및 잔텐으로부터 선택되는 축합 헤테로환의 환형성 탄소 원자 및/또는 환형성 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기 축합 헤테로아릴렌기는 다이벤조퓨란 및 다이벤조싸이오펜으로부터 선택되는 축합 헤테로환의 2가의 잔기이다.
L이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴렌기는 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 비축합 헤테로아릴렌기로서, 예를 들면, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트라이아졸, 퓨란, 싸이오펜, 싸이아졸, 아이소싸이아졸, 옥사졸, 옥사졸린, 아이속사졸, 옥사다이아졸, 싸이아다이아졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진, 바이피롤, 터피롤, 바이싸이오펜, 터싸이오펜, 바이피리딘 및 터피리딘으로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 탄소 원자 및/또는 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기 비축합 헤테로아릴렌기는 피리딘, 피리미딘 및 트라이아진으로부터 선택되는 비축합 헤테로환의 2가의 잔기이다.
n은 0∼2의 정수, 바람직하게는 0 또는 1, 보다 바람직하게는 0을 나타낸다. n이 2일 때, 2개의 L은 동일해도 상이해도 된다. n이 0일 때, L은 단일결합을 나타낸다.
식(1)에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴렌기를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기를 나타낸다.
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, Ar은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기를 나타낸다.
Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기에 있어서, 해당 축합 아릴렌기는 2∼6개, 바람직하게는 2∼4개의 축합환을 갖고, 예를 들면, 나프탈렌, 아세나프틸렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 아세안트릴렌, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 플루오렌, 펜타센, 피센, 펜타페닐렌, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센, s-인다센, as-인다센, 플루오란텐, 페릴렌, 트라이페닐렌, 9,9-다이메틸플루오렌, 9,9-다이페닐플루오렌, 스파이로플루오렌, 벤조플루오란텐 및 벤조크라이센으로부터 선택되는 축합 방향족환의 2가의 잔기를 들 수 있다. 바람직하게는, 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 피렌, 트라이페닐렌, 벤조크라이센, 9,9-다이메틸플루오렌, 9,9-다이페닐플루오렌 및 스파이로플루오렌으로부터 선택되는 축합 방향족환의 2가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 해당 축합 아릴렌기로서는 하기의 기를 들 수 있다. 이하의 기에 있어서, 2개의 결합손 중 한쪽은 L 또는 A에 결합하고, 다른 쪽은 CN에 결합한다.
[화학식 15]
Figure pct00015
상기 축합 아릴렌기는, 바람직하게는 하기의 식으로 표시된다.
[화학식 16]
Figure pct00016
Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 아릴렌기는, 예를 들면, 벤젠, 바이페닐, 터페닐(이성체를 포함함) 및 쿼터페닐(이성체를 포함함)로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 2가의 잔기이다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 해당 비축합 아릴렌기는 하기 식으로 표시된다. 하기 식에 있어서, 2개의 결합손 중 한쪽은 L 또는 A에 결합하고, 다른 쪽은 CN에 결합한다.
[화학식 17]
Figure pct00017
해당 비축합 아릴렌기는, 바람직하게는 하기 식으로 표시된다.
[화학식 18]
Figure pct00018
Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴렌기는 2∼6개, 바람직하게는 3∼5개의 축합환을 갖고, 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 축합 헤테로아릴렌기로서는, 예를 들면, 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 인돌리진, 퀴놀리진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 인다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소싸이아졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페노싸이아진, 페녹사진 및 잔텐으로부터 선택되는 축합 헤테로환의 환형성 탄소 원자 및/또는 환형성 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기를 들 수 있다. 바람직하게는, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜 및 카바졸로부터 선택되는 축합 방향족환의 2가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기 축합 방향족환의 2가의 잔기는 하기 식으로 표시된다. 하기 식에 있어서, 2개의 결합손 중 한쪽은 L 또는 A에 결합하고, 다른 쪽은 CN에 결합한다.
[화학식 19]
Figure pct00019
(식 중, R은 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴기 또는 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기이고, 그의 상세는 A에 관해서 기재한 대로이다.)
상기 축합 방향족환의 2가의 잔기는, 바람직하게는 하기 식으로 표시된다.
[화학식 20]
Figure pct00020
Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴렌기는 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 비축합 헤테로아릴렌기로서, 예를 들면, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트라이아졸, 퓨란, 싸이오펜, 싸이아졸, 아이소싸이아졸, 옥사졸, 옥사졸린, 아이속사졸, 옥사다이아졸, 싸이아다이아졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진, 바이피롤, 터피롤, 바이싸이오펜, 터싸이오펜, 바이피리딘 및 터피리딘으로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 탄소 원자 및/또는 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기 비축합 헤테로아릴렌기는 피리딘, 피리미딘 및 트라이아진으로부터 선택되는 비축합 헤테로환의 2가의 잔기이다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 식(1)의 -Ar-CN 또는 -L-Ar-CN의 Ar은 단환의 벤젠환; 바이페닐 등의 환 집합에 포함되는 벤젠환; 나프탈렌, 페난트렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 트라이페닐렌, 벤조크라이센, 피렌, 9,9-다이메틸플루오렌, 9,9-다이페닐플루오렌, 스파이로플루오렌 등의 방향족 탄화수소환에 포함되는 벤젠환, 또는 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 카바졸 등의 축합 방향족 헤테로환에 포함되는 벤젠환을 포함하고, 해당 벤젠환을 형성하는 탄소 원자가 CN에 결합한다. 해당 벤젠환은 상기의 임의의 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다.
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, Ar이 상기 벤젠환을 포함하는 기이고, 벤젠환을 형성하는 탄소 원자가 CN에 결합한 구조(-Ar-CN 또는 -L-Ar-CN)는, 예를 들면, 하기 식으로 표시된다.
[화학식 21]
Figure pct00021
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, -Ar-CN 및 -L-Ar-CN은 p-바이페닐릴사이아노 구조를 포함하고, 해당 구조는 예를 들면 하기 식으로 표시된다. 임의의 치환기는 생략했다.
[화학식 22]
Figure pct00022
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, -Ar-CN 및 -L-Ar-CN은 헤테로원자를 포함하지 않는 p-바이페닐릴사이아노 구조를 포함한다.
이하에 화합물 1의 구체예를 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 23]
Figure pct00023
[화학식 24]
Figure pct00024
[화학식 25]
Figure pct00025
[화학식 26]
Figure pct00026
[화학식 27]
Figure pct00027
[화학식 28]
Figure pct00028
[화학식 29]
Figure pct00029
[화학식 30]
Figure pct00030
[화학식 31]
Figure pct00031
Figure pct00032
화합물 2는 하기 식(2)로 표시된다.
[화학식 32]
Figure pct00033
식(2)에 있어서,
X1은 질소 원자 또는 CR1을 나타내고,
X2는 질소 원자 또는 CR2를 나타내고,
X3은 질소 원자 또는 CR3을 나타내고,
X4는 질소 원자 또는 CR4를 나타내고,
X5는 질소 원자 또는 CR5를 나타내고,
X6은 질소 원자 또는 CR6을 나타낸다.
단, X1∼X6 중 적어도 1개는 질소 원자를 나타낸다.
식(2)는, 바람직하게는 하기 식(2')로 표시된다.
[화학식 33]
Figure pct00034
본 발명의 바람직한 태양에 있어서는, X2, X4 및 X6 중 1개가 질소 원자를 나타낸다. 본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서는, X2, X4 및 X6 중 2개가 질소 원자를 나타낸다. 본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서는, X2, X4 및 X6 모두가 질소 원자를 나타낸다.
즉, 식(2')는, 예를 들면, 하기 식(2a)∼(2c) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 34]
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 식(2')는 하기 식(2a'), (2b') 및 (2c) 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 35]
Figure pct00036
식(2)에 있어서, R1∼R6 중 1∼3개는 각각 독립적으로 하기 식(3)∼(6) 중 어느 하나로 표시되는 기를 나타내고, 다른 R1∼R6은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기, 바람직하게는 수소 원자를 나타낸다.
R1∼R6으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는 결합하여, 그들이 결합하고 있는 2개의 환형성 탄소 원자와 함께, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 방향족 탄화수소환, 치환 또는 비치환된 비축합 방향족 탄화수소환, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 방향족 헤테로환, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5 또는 6의 비축합 방향족 헤테로환을 형성해도 된다.
예를 들면, 상기 축합 방향족 탄화수소환으로서는 인덴환, 나프탈렌환 및 안트라센환; 상기 축합 방향족 탄화수소환으로서는 벤젠환; 상기 축합 방향족 헤테로환으로서는 퀴놀린환, 벤조퓨란환, 벤조싸이오펜환, 아자벤조퓨란환, 아자벤조싸이오펜환 및 아자인덴환; 상기 비축합 방향족 헤테로환으로서는 피롤환, 이미다졸환, 피라졸환, 트라이아졸환, 퓨란환, 싸이오펜환, 싸이아졸환, 아이소싸이아졸환, 옥사졸환, 아이속사졸환, 옥사다이아졸환, 싸이아다이아졸환, 피리딘환, 피라진환, 피리다진환, 피리미딘환 및 트라이아진환을 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, R1∼R6으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기가 결합하여, 그들이 결합하고 있는 2개의 환형성 탄소 원자와 함께 환을 형성한 식(2)의 화합물(축합 아진 화합물)은 예를 들면 하기 식으로 표시된다.
[화학식 36]
Figure pct00037
(상기 식에 있어서, R1∼R6으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기가 결합하여, 그들이 결합하고 있는 2개의 환형성 탄소 원자와 함께 형성한 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.)
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, 상기 축합 아진 화합물은, 예를 들면 하기 식으로 표시된다.
[화학식 37]
Figure pct00038
[화학식 38]
Figure pct00039
[화학식 39]
Figure pct00040
[화학식 40]
Figure pct00041
[화학식 41]
Figure pct00042
식(3)∼(6)에 있어서, L1, L3, L6, L8 및 L9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼32, 바람직하게는 9∼30의 축합 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴기를 나타낸다.
상기 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기에 있어서, 해당 축합 아릴기는 2∼6개, 바람직하게는 4∼6개의 축합환을 갖고, 예를 들면, 나프탈렌, 아세나프틸렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 아세안트릴렌, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 플루오렌, 펜타센, 피센, 펜타페닐렌, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센, s-인다센, as-인다센, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 페릴렌, 트라이페닐렌, 벤조트라이페닐렌 및 스파이로플루오렌으로부터 선택되는 축합 방향족환의 1가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 해당 축합 아릴기는 나프탈렌, 페난트렌, 트라이페닐렌, 벤조크라이센, 플루오란텐, 피렌, 플루오렌, 스파이로플루오렌, 9,9-다이메틸플루오렌 및 9,9-다이페닐플루오렌으로부터 선택되는 축합 방향족환의 1가의 잔기인 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기는 하기 식으로 표시된다.
[화학식 42]
Figure pct00043
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기는 하기 식으로 표시된다.
[화학식 43]
Figure pct00044
상기 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴기에 있어서, 해당 비축합 아릴기는, 예를 들면, 벤젠, 바이페닐, 터페닐(이성체를 포함함) 및 쿼터페닐(이성체를 포함함)로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 1가의 잔기이다.
해당 비축합 아릴기는 페닐기, 바이페닐릴기 또는 터페닐릴기인 것이 바람직하고, 페닐기인 것이 보다 바람직하다.
상기 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼32, 바람직하게는 9∼30의 축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴기는 2∼6개, 바람직하게는 3∼5개의 축합환을 갖고, 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 축합 헤테로아릴기는 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 인돌리진, 퀴놀리진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 인다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소싸이아졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페노싸이아진, 페녹사진 및 잔텐으로부터 선택되는 축합 헤테로환의 환형성 탄소 원자 또는 환형성 질소 원자 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기이다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴기는 N-카바졸릴기, C-카바졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기(다이벤조싸이엔일기), 잔텐일기, 페난트롤린일기 및 퀴놀린일기로부터 선택된다.
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴기는 하기 식으로 표시된다.
[화학식 44]
Figure pct00045
상기 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴기는 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 비축합 헤테로아릴기로서는, 예를 들면, 피롤, 이미다졸, 이미다졸린, 피라졸, 트라이아졸, 퓨란, 싸이오펜, 싸이아졸, 아이소싸이아졸, 옥사졸, 아이속사졸, 옥사다이아졸, 싸이아다이아졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진, 바이피롤, 터피롤, 바이싸이오펜, 터싸이오펜, 바이피리딘 및 터피리딘으로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 탄소 원자 또는 질소 원자 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기이다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴기는 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진 또는 바이피리딘의 잔기이다.
본 발명의 다른 바람직한 태양에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴기는, 예를 들면, 2-, 3- 또는 4-피리딜기이다.
식(4) 및 (5)의 L2, L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼18의 비축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴렌기를 나타낸다.
상기 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기에 있어서, 해당 축합 아릴렌기는 2∼6개, 바람직하게는 2∼4개, 보다 바람직하게는 2개의 축합환을 갖고, 예를 들면, 나프탈렌, 아세나프틸렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 아세안트릴렌, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 플루오렌, 펜타센, 피센, 펜타페닐렌, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센, s-인다센, as-인다센, 플루오란텐, 페릴렌, 트라이페닐렌, 9,9-다이메틸플루오렌, 9,9-다이페닐플루오렌, 스파이로플루오렌 및 벤조플루오란텐으로부터 선택되는 축합 방향족환의 2가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 해당 축합 아릴렌기는 나프탈렌, 9,9-다이메틸플루오렌, 9,9-다이페닐플루오렌, 스파이로플루오렌 및 안트라센으로부터 선택되는 축합 방향족환의 2가의 잔기이다.
상기 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 아릴렌기는, 예를 들면, 벤젠, 바이페닐, 터페닐(이성체를 포함함) 및 쿼터페닐(이성체를 포함함)로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 2가의 잔기이다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기 2가의 잔기는 하기 식으로 표시된다. 하기 식에 있어서, 2개의 결합손 중 한쪽은 식(2)의 환형성 탄소 원자에 결합하고, 다른 쪽은 L3, L5 또는 L6에 결합한다.
[화학식 45]
Figure pct00046
상기 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴렌기는 2∼6개, 바람직하게는 3∼5개의 축합환을 갖고, 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 축합 헤테로아릴렌기로서는, 예를 들면, 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 인돌리진, 퀴놀리진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 인다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소싸이아졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페노싸이아진, 페녹사진 및 잔텐으로부터 선택되는 축합 헤테로환의 환형성 탄소 원자 및/또는 환형성 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기 축합 헤테로아릴렌기는 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜 및 카바졸로부터 선택되는 축합 헤테로환의 2가의 잔기이다.
상기 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴렌기는 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
해당 비축합 헤테로아릴렌기로서, 예를 들면, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트라이아졸, 퓨란, 싸이오펜, 싸이아졸, 아이소싸이아졸, 옥사졸, 옥사졸린, 아이속사졸, 옥사다이아졸, 싸이아다이아졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진, 바이피롤, 터피롤, 바이싸이오펜, 터싸이오펜, 바이피리딘 및 터피리딘으로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 탄소 원자 및/또는 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기를 들 수 있다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기 비축합 헤테로아릴렌기는 피리딘의 2가의 잔기이다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, L2, L4 및 L5는 페닐렌기, 바이페닐렌기, 카바졸-N,2-다이일기 및 카바졸-N,3-다이일기로부터 선택된다.
식(6)의 L7은 환형성 탄소수 10∼30의 축합 방향족 탄화수소환, 비축합 방향족 탄화수소환, 환형성 원자수 9∼30의 축합 방향족 헤테로환, 또는 환형성 원자수 5 또는의 비축합 방향족 헤테로환의 3가의 잔기를 나타낸다. 해당 3가의 잔기는 L8 및 L9 이외의 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 된다.
본 발명의 바람직한 태양에 있어서, 상기 축합 방향족 탄화수소환은 인덴환, 나프탈렌환 또는 안트라센환; 상기 축합 방향족 탄화수소환은 벤젠환; 상기 축합 방향족 헤테로환은 퀴놀린환, 벤조퓨란환 또는 벤조싸이오펜환; 상기 비축합 방향족 헤테로환은 피리딘환, 피라진환, 피리다진환, 피리미딘환 또는 트라이아진환이다.
식(6)의 L7로서는 벤젠의 3가의 잔기가 바람직하고, 벤젠-1,3,5-트라이일기가 보다 바람직하다.
이하에 화합물 2의 구체예를 나타내지만, 이들로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 46]
Figure pct00047
[화학식 47]
Figure pct00048
[화학식 48]
Figure pct00049
[화학식 49]
Figure pct00050
[화학식 50]
Figure pct00051
[화학식 51]
Figure pct00052
[화학식 52]
Figure pct00053
[화학식 53]
Figure pct00054
[화학식 54]
Figure pct00055
[화학식 55]
Figure pct00056
[화학식 56]
Figure pct00057
[화학식 57]
Figure pct00058
[화학식 58]
Figure pct00059
[화학식 59]
Figure pct00060
[화학식 60]
Figure pct00061
[화학식 61]
Figure pct00062
[화학식 62]
Figure pct00063
[화학식 63]
Figure pct00064
[화학식 64]
Figure pct00065
[화학식 65]
Figure pct00066
[화학식 66]
Figure pct00067
[화학식 67]
Figure pct00068
[화학식 68]
Figure pct00069
[화학식 69]
Figure pct00070
[화학식 70]
Figure pct00071
[화학식 71]
Figure pct00072
[화학식 72]
Figure pct00073
[화학식 73]
Figure pct00074
본 명세서에 있어서, 간단히 「치환기」라고 할 때의 치환기 및 「치환 또는 비치환」이라고 할 때의 임의의 치환기는, 특별히 예고하지 않는 한, 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기; 환형성 탄소수 3∼25, 바람직하게는 3∼10, 보다 바람직하게는 3∼8, 더 바람직하게는 5 또는 6의 사이클로알킬기; 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함); 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함); 환형성 원자수 3∼30, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼24, 더 바람직하게는 5∼13의 비방향족 헤테로환기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함); 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기를 갖는 탄소수 7∼31, 바람직하게는 7∼26, 보다 바람직하게는 7∼20의 아르알킬기; 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)를 갖는 알킬기; 아미노기; 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기, 및 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환 또는 다이치환 아미노기; 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기를 갖는 알콕시기; 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함)를 갖는 아릴옥시기; 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)를 갖는 헤테로아릴옥시기; 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기를 갖는 알킬싸이오기; 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함)를 갖는 아릴싸이오기; 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)를 갖는 헤테로아릴싸이오기; 탄소수 2∼25, 바람직하게는 2∼18, 보다 바람직하게는 2∼8의 알켄일기; 탄소수 2∼25, 바람직하게는 2∼18, 보다 바람직하게는 2∼8의 알킨일기; 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기, 및 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 치환기를 갖는 카보닐기; 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함), 및 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환, 다이치환 또는 트라이치환 실릴기; 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 할로알킬기; 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 할로알킬기를 갖는 할로알콕시기; 할로젠 원자; 사이아노기; 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함), 및 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환 또는 다이치환 포스포릴기; 및 나이트로기로부터 선택되는 기이다.
상기 치환기 및 상기 임의의 치환기는, 보다 바람직하게는, 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기; 환형성 탄소수 3∼25, 바람직하게는 3∼10, 보다 바람직하게는 3∼8, 더 바람직하게는 5 또는 6의 사이클로알킬기;
환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기, 방향족환 집합을 포함함); 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 방향족 헤테로환기, 축합 방향족 헤테로환기 및 방향족 헤테로환 집합을 포함함); 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기, 방향족환 집합을 포함함), 및 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환 또는 다이치환 아미노기; 할로젠 원자; 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼25, 보다 바람직하게는 6∼18의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함), 및 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼24, 보다 바람직하게는 5∼13의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)로부터 선택되는 치환기를 갖는 모노치환 또는 다이치환 포스포릴기; 및 사이아노기로부터 선택된다.
상기 탄소수 1∼25의 알킬기로서는, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기, 펜틸기(이성체기를 포함함), 헥실기(이성체기를 포함함), 헵틸기(이성체기를 포함함), 옥틸기(이성체기를 포함함), 노닐기(이성체기를 포함함), 데실기(이성체기를 포함함), 운데실기(이성체기를 포함함) 및 도데실기(이성체기를 포함함) 등을 들 수 있고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기, t-뷰틸기 및 펜틸기(이성체기를 포함함)가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-뷰틸기, 아이소뷰틸기, s-뷰틸기 및 t-뷰틸기가 보다 바람직하며, 메틸기 및 t-뷰틸기가 더 바람직하다.
상기 환형성 탄소수 3∼25의 사이클로알킬기사이클로알킬기로서는, 예를 들면, 사이클로프로필기, 사이클로뷰틸기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 및 사이클로헵틸기를 들 수 있다.
상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함)로서는, 예를 들면, 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기, 바이페닐렌일기, 나프틸기, 아세나프틸렌일기, 안트릴기, 벤즈안트릴기, 아세안트릴기, 페난트릴기, 벤조페난트릴기, 페날렌일기, 플루오렌일기, 스파이로플루오렌일기, 트라이페닐렌일기, 펜타센일기, 피센일기, 펜타페닐기, 피렌일기, 크라이센일기, 벤조크라이센일기, s-인다센일기, as-인다센일기, 플루오란텐일기, 벤조플루오란텐일기 및 페릴렌일기 등을 들 수 있고, 페닐기, 바이페닐릴기, 터페닐릴기 및 나프틸기가 바람직하고, 페닐기, 바이페닐릴기 및 나프틸기가 보다 바람직하며, 페닐기가 더 바람직하다.
치환된 환형성 탄소수 상기 아릴기로서는, 9,9-다이메틸플루오렌일기 및 9,9-다이페닐플루오렌일기가 바람직하다.
상기 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기는 1∼5개, 바람직하게는 1∼3개, 보다 바람직하게는 1∼2개의 환형성 헤테로원자, 예를 들면, 질소 원자, 황 원자 및 산소 원자를 포함한다.
환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기로서는, 예를 들면, 피롤릴기, 퓨릴기, 싸이엔일기, 피리딜기, 피리다진일기, 피리미딘일기, 피라진일기, 트라이아진일기, 이미다졸릴기, 옥사졸릴기, 싸이아졸릴기, 피라졸릴기, 아이속사졸릴기, 아이소싸이아졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 싸이아다이아졸릴기, 트라이아졸릴기, 인돌릴기, 아이소인돌릴기, 벤조퓨란일기, 아이소벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기(벤조싸이엔일기, 이하 마찬가지), 인돌리진일기, 퀴놀리진일기, 퀴놀릴기, 아이소퀴놀릴기, 신놀릴기, 프탈라진일기, 퀴나졸린일기, 퀴녹살린일기, 벤즈이미다졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤조싸이아졸릴기, 인다졸릴기, 벤즈아이속사졸릴기, 벤즈아이소싸이아졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기(다이벤조싸이엔일기, 이하 마찬가지), 나프토벤조싸이오펜일기(나프토벤조싸이엔일기), 카바졸릴기(N-카바졸릴기 및 C-카바졸릴기), 벤조카바졸릴기(벤조-N-카바졸릴기 및 벤조-C-카바졸릴기), 페난트리딘일기, 아크리딘일기, 페난트롤린일기, 페나진일기, 페노싸이아진일기, 페녹사진일기, 벤즈이미다졸로벤즈이미다졸릴기 및 잔텐일기를 들 수 있고, 퓨릴기, 싸이엔일기, 피리딜기, 피리다진일기, 피리미딘일기, 피라진일기, 트라이아진일기, 벤조퓨란일기, 벤조싸이오펜일기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 나프토벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기 및 벤조카바졸릴기가 바람직하고, 싸이엔일기, 벤조싸이오펜일기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 나프토벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기 및 벤조카바졸릴기가 보다 바람직하다. 치환 헤테로아릴기로서는, 예를 들면, N-페닐카바졸릴기, N-바이페닐릴카바졸릴기, N-페닐페닐카바졸릴기, N-나프틸카바졸릴기, 페닐다이벤조퓨란일기 및 페닐다이벤조싸이오펜일기(페닐다이벤조싸이엔일기)가 바람직하다.
상기 환형성 원자수 3∼30의 비방향족 헤테로환기로서는, 예를 들면, 상기 헤테로아릴기의 방향족환을 일부 또는 완전히 수소화하여 지방족환으로 변환한 기를 들 수 있다.
상기 탄소수 7∼31의 아르알킬기가 갖는 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기는 상기의 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기와 마찬가지이고, 해당 아르알킬기의 알킬 부분은 탄소수 7∼31을 만족시키도록 상기 알킬기로부터 선택된다. 상기 탄소수 7∼31의 아르알킬기로서는, 예를 들면, 벤질기, 펜에틸기, 페닐프로필기 등을 들 수 있고, 벤질기가 바람직하다.
상기 모노치환 또는 다이치환 아미노기가 갖는 탄소수 1∼25의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함) 및 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)는 상기 탄소수 1∼25의 알킬기, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 및 상기 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기와 마찬가지이다. 상기 모노치환 또는 다이치환 아미노기로서는, 예를 들면, 다이알킬아미노기, 다이아릴아미노기, 다이헤테로아릴아미노기, 알킬아릴아미노기, 알킬헤테로아릴아미노기, 아릴헤테로아릴아미노기를 들 수 있다.
상기 알콕시기가 갖는 탄소수 1∼25의 알킬기는 상기 탄소수 1∼25의 알킬기와 마찬가지이다. 상기 알콕시기로서는, t-뷰톡시기, 프로폭시기, 에톡시기 및 메톡시기가 바람직하고, 에톡시기 및 메톡시기가 보다 바람직하며, 메톡시기가 더 바람직하다.
상기 아릴옥시기가 갖는 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함)는 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기와 마찬가지이다. 상기 아릴옥시기로서는, 터페닐옥시기, 바이페닐옥시기 및 페녹시기가 바람직하고, 바이페닐옥시기 및 페녹시기가 보다 바람직하며, 페녹시기가 더 바람직하다.
상기 헤테로아릴옥시기가 갖는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)는 상기 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기와 마찬가지이다.
상기 알킬싸이오기가 갖는 탄소수 1∼25의 알킬기는 상기 탄소수 1∼25의 알킬기와 마찬가지이다. 상기 알킬싸이오기로서는, 예를 들면, 메틸싸이오기, 에틸싸이오기를 들 수 있다.
상기 아릴싸이오기가 갖는 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함)는 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기와 마찬가지이다. 상기 아릴싸이오기로서는, 예를 들면, 페닐싸이오기를 들 수 있다.
상기 헤테로아릴싸이오기가 갖는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)는 상기 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기와 마찬가지이다.
상기 알켄일기로서는, 예를 들면, 바이닐기, 프로펜일기, 뷰텐일기, 펜텐일기, 펜타다이엔일기, 헥센일기, 헥사다이엔일기, 헵텐일기, 옥텐일기, 옥타다이엔일기, 2-에틸헥센일기, 데센일기 등을 들 수 있다.
상기 알킨일기로서는, 예를 들면 에틴일기, 메틸에틴일기 등을 들 수 있다.
상기 카보닐기가 갖는 탄소수 1∼25의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함) 및 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)는 상기 탄소수 1∼25의 알킬기, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 및 상기 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기와 마찬가지이다. 카보닐기로서는, 예를 들면, 메틸카보닐기, 페닐카보닐기를 들 수 있다.
상기 모노치환, 다이치환 또는 트라이치환 실릴기가 갖는 탄소수 1∼25의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함) 및 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)는 상기 탄소수 1∼25의 알킬기, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 및 상기 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기와 마찬가지이다. 트라이치환 실릴기가 바람직하고, 예를 들면, 트라이메틸실릴기, 트라이에틸실릴기, t-뷰틸다이메틸실릴기, 프로필다이메틸실릴기, 아이소프로필다이메틸실릴기, 트라이페닐실릴기, 페닐다이메틸실릴기, t-뷰틸다이페닐실릴기 및 트라이톨릴실릴기를 들 수 있다.
상기 탄소수 1∼25의 할로알킬기는 상기의 탄소수 1∼25의 알킬기 중 적어도 1개, 바람직하게는 1∼7개의 수소 원자, 또는 모든 수소 원자를 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자 및 아이오딘 원자로부터 선택되는 할로젠 원자, 바람직하게는 불소 원자로 치환하여 얻어지는 기를 들 수 있고, 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 플루오로알킬기가 바람직하고, 헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함), 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트라이플루오로에틸기 및 트라이플루오로메틸기가 보다 바람직하고, 펜타플루오로에틸기, 2,2,2-트라이플루오로에틸기 및 트라이플루오로메틸기가 더 바람직하며, 트라이플루오로메틸기가 특히 바람직하다.
상기 할로알콕시기가 갖는 탄소수 1∼25의 할로알킬기는 상기의 탄소수 1∼25의 할로알킬기와 마찬가지이고, 탄소수 1∼25, 바람직하게는 1∼18, 보다 바람직하게는 1∼8의 플루오로알콕시기가 바람직하고, 헵타플루오로프로폭시기(이성체를 포함함), 펜타플루오로에톡시기, 2,2,2-트라이플루오로에톡시기 및 트라이플루오로메톡시기가 보다 바람직하고, 펜타플루오로에톡시기, 2,2,2-트라이플루오로에톡시기 및 트라이플루오로메톡시기가 더 바람직하며, 트라이플루오로메톡시기가 특히 바람직하다.
할로젠 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브로민 원자 또는 아이오딘 원자이고, 불소 원자가 바람직하다.
상기 모노치환 또는 다이치환 포스포릴기가 갖는 탄소수 1∼25의 알킬기, 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기(비축합 아릴기, 축합 아릴기 및 방향족환 집합을 포함함) 및 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기(비축합 헤테로환기, 축합 헤테로환기 및 헤테로환 집합을 포함함)는 상기 탄소수 1∼25의 알킬기, 상기 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 및 상기 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기와 마찬가지이다. 다이치환 포스포릴기가 바람직하고, 예를 들면, 다이아릴포스포릴기, 다이헤테로아릴포스포릴기, 아릴헤테로아릴포스포릴기를 들 수 있다.
상기 화합물 1 및 화합물 2의 제조 방법은 특별히 제한되지 않고, 당업자이면 이하에 기재하는 실시예를 참조하면서, 공지의 합성 반응을 이용 및 변경하여 용이하게 제조할 수 있다.
유기 EL 소자
다음으로, 본 발명의 유기 EL 소자에 대하여 설명한다.
유기 EL 소자는 음극과 양극 사이에 유기층을 갖는다. 이 유기층은 양극측으로부터 발광층, 제 1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층을 이 순서로 포함하고, 제 1 전자 수송층이 상기 화합물 1을 포함하고, 상기 제 2 전자 수송층이 상기 화합물 2를 포함한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 형광 또는 인광 발광형의 단색 발광 소자여도, 형광/인광 하이브리드형의 백색 발광 소자여도 되고, 단독의 발광 유닛을 갖는 심플형이어도, 복수의 발광 유닛을 갖는 탠덤형이어도 되고, 그 중에서도 형광 발광형의 소자인 것이 바람직하다. 여기에서, 「발광 유닛」이란, 유기층을 포함하고, 그 중의 적어도 일층이 발광층이며, 주입된 정공과 전자가 재결합하는 것에 의해 발광하는 최소 단위를 말한다.
예를 들면, 심플형 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 이하의 소자 구성을 들 수 있다.
(1) 양극/발광 유닛/음극
또한, 상기 발광 유닛은 인광 발광층이나 형광 발광층을 복수 갖는 적층형이어도 되고, 그 경우, 각 발광층 사이에, 인광 발광층에서 생성된 여기자가 형광 발광층으로 확산되는 것을 막을 목적으로, 스페이스층을 갖고 있어도 된다. 심플형 발광 유닛의 대표적인 층 구성을 이하에 나타낸다. 괄호 내의 층은 임의이다.
(a) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(b) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(c) (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 형광 발광층/제 2 형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(d) (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 인광 발광층/제 2 인광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(e) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/스페이스층/형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(f) (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 인광 발광층/제 2 인광 발광층/스페이스층/형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(g) (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 인광 발광층/스페이스층/제 2 인광 발광층/스페이스층/형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(h) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/스페이스층/제 1 형광 발광층/제 2 형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(i) (정공 주입층/)정공 수송층/전자 저지층/형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(j) (정공 주입층/)정공 수송층/전자 저지층/인광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(k) (정공 주입층/)정공 수송층/여기자 저지층/형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(l) (정공 주입층/)정공 수송층/여기자 저지층/인광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(m) (정공 주입층/)제 1 정공 수송층/제 2 정공 수송층/형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(n) (정공 주입층/)제 1 정공 수송층/제 2 정공 수송층/인광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(o) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(p) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(q) (정공 주입층/)정공 수송층/형광 발광층/트리플렛 저지층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
(r) (정공 주입층/)정공 수송층/인광 발광층/트리플렛 저지층/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층
상기 각 인광 또는 형광 발광층은 각각 서로 상이한 발광색을 나타내는 것으로 할 수 있다. 구체적으로는, 상기 적층 발광 유닛(f)에 있어서, (정공 주입층/)정공 수송층/제 1 인광 발광층(적색 발광)/제 2 인광 발광층(녹색 발광)/스페이스층/형광 발광층(청색 발광)/제 1 전자 수송층/제 2 전자 수송층과 같은 층 구성 등을 들 수 있다.
한편, 각 발광층과 정공 수송층 혹은 스페이스층 사이에는, 적절히 전자 저지층을 설치해도 된다. 전자 저지층을 설치함으로써, 전자 또는 정공을 발광층 내에 가두어, 발광층에 있어서의 전하의 재결합 확률을 높여, 발광 효율을 향상시킬 수 있다.
탠덤형 유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 이하의 소자 구성을 들 수 있다.
(2) 양극/제 1 발광 유닛/중간층/제 2 발광 유닛/음극
여기에서, 상기 제 1 발광 유닛 및 제 2 발광 유닛으로서는, 예를 들면, 각각 독립적으로 전술의 발광 유닛으로부터 선택할 수 있다.
상기 중간층은 일반적으로 중간 전극, 중간 도전층, 전하 발생층, 전자 인발층, 접속층, 중간 절연층이라고도 불리고, 제 1 발광 유닛에 전자를, 제 2 발광 유닛에 정공을 공급하는 공지의 재료 구성을 이용할 수 있다.
도 1에 상기 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타낸다. 유기 EL 소자(1)는 기판(2), 양극(3), 음극(4), 및 해당 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 발광 유닛(10)을 갖는다. 발광 유닛(10)은 적어도 하나의 발광층(5)을 갖는다. 발광층(5)과 양극(3) 사이에 정공 주입층/정공 수송층(6)(양극측 유기층) 등을 형성해도 된다. 발광층(5)과 음극(4) 사이에 제 1 전자 수송층(7) 및 제 2 전자 수송층(8)(음극측 유기층)이 형성되어 있다. 전자 수송층(8)과 음극(4) 사이에 전자 주입층을 형성해도 된다. 또한, 발광층(5)의 양극(3)측에 전자 저지층(도시하지 않음)을 설치해도 된다. 이에 의해, 전자나 정공을 발광층(5)에 가두어, 발광층(5)에 있어서의 여기자의 생성 확률을 더 높일 수 있다.
기판
기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는, 예를 들면, 유리, 석영, 플라스틱 등의 판을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용해도 된다. 가요성 기판이란, 절곡할 수 있는(플렉시블) 기판이고, 예를 들면, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에터 설폰, 폴리프로필렌, 폴리에스터, 폴리불화바이닐, 폴리염화바이닐로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
양극
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0eV 이상) 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면, 산화 인듐-산화 주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 또는 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석, 산화 인듐-산화 아연, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐, 그라펜 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크로뮴(Cr), 몰리브데넘(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 타이타늄(Ti), 또는 상기 금속의 질화물(예를 들면, 질화 타이타늄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는 통상 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예를 들면, 산화 인듐-산화 아연은, 산화 인듐에 대해 1∼10wt%의 산화 아연을 가한 타겟을, 산화 텅스텐 및 산화 아연을 함유한 산화 인듐은, 산화 인듐에 대해 산화 텅스텐을 0.5∼5wt%, 산화 아연을 0.1∼1wt% 함유한 타겟을 이용하는 것에 의해, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀 코팅법 등에 의해 제작해도 된다.
양극에 접해서 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공 주입이 용이한 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 일반적으로 사용되는 재료(예를 들면, 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
정공 주입층
정공 주입층은 양극으로부터 유기층에 효율 좋게 정공을 주입하기 위해서 설치되는 층이다. 정공 주입층에 사용되는 화합물로서는, 몰리브데넘 산화물, 타이타늄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크로뮴 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈럼 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망가니즈 산화물, 방향족 아민 화합물, 억셉터성의 화합물, 또는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등) 등도 사용할 수 있다.
정공 주입층에 사용되는 화합물로서는, 방향족 아민 유도체 또는 억셉터성의 화합물이 바람직하고, 억셉터성의 화합물이 보다 바람직하다. 억셉터성(전자 흡인성)의 화합물로서는, 전자 흡인기를 갖는 헤테로환 유도체, 전자 흡인기를 갖는 퀴논 유도체, 아릴보레인 유도체, 헤테로아릴보레인 유도체 등이 적합하고, 헥사사이아노헥사아자트라이페닐렌, F4TCNQ(2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라사이아노퀴노다이메테인), 또는 1,2,3-트리스[(사이아노)(4-사이아노-2,3,5,6-테트라플루오로페닐)메틸렌]사이클로프로페인이 바람직하다.
억셉터성의 화합물을 포함하는 층은 추가로 매트릭스 재료를 함유하는 것이 바람직하다. 매트릭스 재료로서는, 유기 EL용의 재료를 폭넓게 사용할 수 있다. 억셉터성의 화합물과 함께 사용하는 매트릭스 재료로서, 도너성 화합물을 이용하는 것이 바람직하고, 방향족 아민 화합물을 이용하는 것이 보다 바람직하다.
정공 수송층
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 화합물을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는, 방향족 아민 화합물, 카바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 폴리(N-바이닐카바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-바이닐트라이페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 단, 전자 수송성보다도 정공 수송성이 높은 화합물이면, 이들 이외의 것을 이용해도 된다. 한편, 정공 수송층은 단층의 것 뿐만 아니라, 상기 화합물을 포함하는 층이 2층 이상 적층된 것으로 해도 된다. 정공 수송층의 재료는, 바람직하게는 하기 식(H)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 74]
Figure pct00075
식(H) 중, Q1∼Q3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로환기로부터 선택되는 2 이상의 기가 단일결합을 개재시켜 결합한 기를 나타낸다. 아릴기로서는, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 플루오렌일기, 스파이로바이플루오렌일기, 인데노플루오렌일기, 나프틸기, 페난트릴기, 안트릴기, 트라이페닐렌일기 등이 바람직하고, 헤테로환기로서는, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기, 카바졸릴기 등이 바람직하다. 아릴기 및 헤테로환기로부터 선택되는 기가 결합한 기로서는, 다이벤조퓨란 치환된 아릴기, 다이벤조싸이오펜 치환된 아릴기, 카바졸 치환된 아릴기 등이 바람직하다. 이들 치환기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.
본 발명의 하나의 태양에 있어서, 식(H)의 Q1∼Q3 중 적어도 1개가 아릴아미노기에 의해 치환되어 있는 것이 바람직하고, 식(H)의 화합물은 다이아민 유도체, 트라이아민 유도체 또는 테트라아민 유도체인 것이 바람직하다. 다이아민 유도체로서는, 테트라아릴 치환 벤지딘 유도체, TPTE(4,4'-비스[N-페닐-N-[4'-다이페닐 아미노-1,1'-바이페닐-4-일]아미노]-1,1'-바이페닐) 등이 바람직하게 이용된다.
발광층
발광층은 발광성이 높은 화합물(도펀트 재료)을 포함하는 층이고, 여러 가지 화합물을 이용할 수 있다. 발광층은 통상, 도펀트 재료와 그것을 효율 좋게 발광시키기 위한 호스트 재료를 함유한다. 예를 들면, 도펀트 재료로서는, 형광성 화합물이나 인광성 화합물을 이용할 수 있다. 형광성 화합물은 일중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이고, 인광성 화합물은 삼중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이다. 형광성 화합물을 포함하는 발광층은 형광 발광층이라고 불리고, 인광성 화합물을 포함하는 발광층은 인광 발광층이라고 불리고 있다. 한편, 하나의 발광층에 복수의 도펀트 재료 및 복수의 호스트 재료를 포함해도 된다.
발광층의 도펀트 재료
형광 발광층의 도펀트 재료로서, 형광 발광성의 화합물을 폭넓게 이용할 수 있다. 형광 발광층의 도펀트 재료로서는, 축합 다환 방향족 유도체, 스타이릴아민 유도체, 축합환 아민 유도체, 붕소 함유 화합물, 피롤 유도체, 인돌 유도체, 카바졸 유도체 등이 바람직하다. 형광 발광층의 도펀트 재료로서는, 더 바람직하게는 축합환 아민 유도체 및 붕소 함유 화합물을 들 수 있다. 축합환 아민 유도체는, 바람직하게는 하기 식(J)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 75]
Figure pct00076
식(J) 중, Q4∼Q7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기를 나타낸다. 상기 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기로서는, 환형성 탄소수 6∼12의 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 페닐기가 특히 바람직하다. 상기 환형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴기로서는, 카바졸릴기, 다이벤조퓨란일기, 다이벤조싸이오펜일기 등을 들 수 있고, 다이벤조퓨란일기가 바람직하다. Q8은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼50의 헤테로아릴렌기를 나타낸다. 상기 환형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기로서는, 피렌일렌기, 크라이센일렌기, 안트라센일렌기, 플루오렌일렌기 등을 들 수 있고, 피렌일렌기가 바람직하다. 상기 환형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기로서는, 벤조퓨로 축합 골격을 1개 이상 갖는 플루오렌일렌기도 바람직하다.
붕소 함유 화합물로서는, 예를 들면, 피로메텐 유도체, 트라이페닐보레인 유도체 등을 들 수 있다. 여기에서 유도체란, 당해 골격을 주골격으로서 포함하는 화합물을 나타내고, 해당 주골격에 환이 축합한 화합물 및 해당 주골격 상의 치환기끼리가 환을 형성한 화합물도 함유한다. 예를 들면, 축합 다환 방향족 유도체는 축합 다환 방향족 골격을 주골격으로서 포함하는 화합물이고, 당해 축합 다환 방향족 골격에 환이 축합한 화합물 및 당해 축합 다환 방향족 골격 상의 치환기끼리가 환을 형성한 화합물도 함유한다.
인광 발광층에 이용할 수 있는 인광 발광 재료(도펀트 재료)로서, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다.
금속 착체로서는, 이리듐, 오스뮴 및 백금으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 금속의 오쏘메탈화 착체가 바람직하고, 하기 식(K)로 표시되는 착체인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 76]
Figure pct00077
식(K) 중, Q9는 오스뮴, 이리듐 및 백금으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 금속을 나타내고, t는 해당 금속의 가수를 나타내고, u는 1 이상의 정수이다.
환 Q10은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼24의 아릴기 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기를 나타내고, 환 Q11은 질소를 환형성 헤테로원자로서 함유하는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기를 나타낸다.
Q12∼Q14는 수소 원자 또는 치환기이다.
u가 2 이상일 때, 환 Q10, 환 Q11은 각각 동일해도 상이해도 된다.
t-u가 2 이상일 때, Q12∼Q14는 각각 동일해도 상이해도 된다.
t-u가 제로일 때, 식(K)는 하기 식(G)로 표시된다.
[화학식 77]
Figure pct00078
식(G) 중, Q9, 환 Q10, 환 Q11, t는 식(K)에서 정의한 대로이다.
또한, 트리스(아세틸아세토네이토)(모노페난트롤린)터븀(III)(약칭: Tb(acac)3(Phen)), 트리스(1,3-다이페닐-1,3-프로페인다이오네이토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(DBM)3(Phen)), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트라이플루오로아세토네이토](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(TTA)3(Phen)) 등의 희토류 금속 착체는, 희토류 금속 이온으로부터의 발광(상이한 다중도 간의 전자 전이)이기 때문에, 인광 발광 재료로서 이용할 수 있다.
발광층의 호스트 재료
형광 발광층에 이용하는 호스트 재료로서는, 축합 다환 방향족 유도체를 주골격으로서 갖는 화합물인 것이 바람직하고, 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 크라이센 유도체, 나프타센 유도체 등이 보다 바람직하다. 청색 호스트 재료(청색 형광 발광 재료와 함께 이용되는 호스트 재료), 및 녹색 호스트 재료(녹색 형광 발광 재료와 함께 이용되는 호스트 재료)로서 특히 적합한 호스트는, 하기 식(E)로 표시되는 안트라센 유도체이다.
[화학식 78]
Figure pct00079
식(E)에 있어서, ArX1 및 ArX2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼50의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 3∼50의 헤테로아릴기를 나타낸다. ArX1 및 ArX2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 환형성 원자수 5∼30의 헤테로아릴기를 나타내는 것이 바람직하다. ArX1 및 ArX2는 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 페난트릴기, 플루오렌일기, 다이벤조퓨란일기, 나프토벤조퓨란일기 또는 카바졸릴기(상기 각 기는 치환기를 갖고 있어도 됨)인 것이 보다 바람직하다. RX1∼RX8은 수소 원자 또는 치환기이다.
인광 발광층에 이용하는 호스트 재료로서는, 인광 도펀트보다도 높은 삼중항준위를 가지는 화합물인 것이 바람직하고, 공지의 방향족 유도체, 헤테로환 유도체, 금속 착체 등의 인광 호스트 재료를 사용할 수 있다. 인광 발광층에 이용하는 호스트 재료로서는, 방향족 유도체 및 헤테로환 유도체가 바람직하다. 해당 방향족 유도체로서는, 예를 들면, 나프탈렌 유도체, 트라이페닐렌 유도체, 페난트렌 유도체, 플루오란텐 유도체 등을 들 수 있다. 해당 헤테로환 유도체로서는, 예를 들면, 인돌 유도체, 카바졸 유도체, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 트라이아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 아이소퀴놀린 유도체, 퀴나졸린 유도체, 다이벤조퓨란 유도체, 다이벤조싸이오펜 유도체 등을 들 수 있다.
또한, 인광 발광 재료와 함께 이용하는 호스트 재료로서는, 카바졸 치환기를 갖는 카바졸 유도체, 벤조 축합 골격을 갖는 카바졸 유도체, 인데노 축합 골격을 갖는 카바졸 유도체, 인돌로 축합 골격을 갖는 카바졸 유도체 및 벤조퓨로 축합 골격을 갖는 카바졸 유도체가 바람직하다.
전자 수송층
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 재료(전자 수송성 재료)를 포함하는 층이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 있어서, 전자 수송층은 발광층측의 제 1 전자 수송층 및 음극측의 제 2 전자 수송층을 포함한다. 상기한 바와 같이, 제 1 전자 수송층은 화합물 1을 포함하고, 그 결과, 제 1 전자 수송층은 정공 저지층으로서 기능한다. 제 2 전자 수송층은 화합물 2를 포함하고, 그 결과, EL 소자 성능, 예를 들면, 발광 효율이 향상된다.
발광층과 제 1 전자 수송층, 및 제 1 전자 수송층과 제 2 전자 수송층 사이에는 다른 유기층이 개재해도 되지만, 발광층과 제 1 전자 수송층은 직접 접하고 있는 것이 바람직하다. 전자 수송층을 형성하는 각 층은 복수의 화합물을 포함해도 되지만, 제 1 전자 수송층은 상기 화합물 1만을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 제 1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층은 발광 재료를 포함하지 않는 것이 바람직하다.
전자 수송층에는, 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체; 이미다졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 헤테로환 화합물; 축합 방향족 탄화수소 유도체; 및 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 이미다졸 유도체(예를 들면, 벤즈이미다졸 유도체, 이미다조피리딘 유도체 및 벤즈이미다조페난트리딘 유도체), 아진 유도체(예를 들면, 피리미딘 유도체, 트라이아진 유도체, 퀴놀린 유도체, 아이소퀴놀린 유도체 및 페난트롤린 유도체를 들 수 있고, 이들 헤테로환은 포스핀 옥사이드계의 치환기를 갖고 있어도 됨) 및 방향족 탄화수소 유도체(예를 들면, 안트라센 유도체 및 플루오란텐 유도체)이다.
본 발명의 바람직한 하나의 태양에 있어서, 전자 수송층은 알칼리 금속(Li, Cs 등), 알칼리 토류 금속(Mg 등), 이들 금속을 포함하는 합금, 알칼리 금속의 화합물(예를 들면, 8-퀴놀리놀레이토리튬(Liq)) 및 알칼리 토류 금속의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하고 있어도 된다. 전자 수송층이 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 이들 금속의 합금으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 경우, 전자 수송층 중의 함유 비율은, 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 0.1∼50질량%, 보다 바람직하게는 0.1∼20질량%, 더 바람직하게는 1∼10질량%이다. 전자 수송층이 알칼리 금속의 화합물 및 알칼리 토류 금속의 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 경우, 전자 수송층 중의 함유 비율은, 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 1∼99질량%, 보다 바람직하게는 10∼90질량%이다.
본 발명의 하나의 태양에 있어서, 제 2 전자 수송층이 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들 금속을 포함하는 합금, 알칼리 금속의 화합물 및 알칼리 토류 금속의 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하고, 8-퀴놀리놀레이토리튬(Liq)을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 제 2 전자 수송층이 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 이들 금속의 합금으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 경우, 제 2 전자 수송층 중의 함유 비율은, 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 0.1∼50질량%, 보다 바람직하게는 0.1∼20질량%, 더 바람직하게는 1∼10질량%이다. 제 2 전자 수송층이 알칼리 금속의 화합물 및 알칼리 토류 금속의 화합물로부터 선택되는 적어도 1종을 함유하는 경우, 제 2 전자 수송층 중의 함유 비율은, 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 1∼99질량%, 보다 바람직하게는 10∼90질량%이다. 또한, 제 2 전자 수송층은 8-퀴놀리놀레이토리튬(Liq)만을 포함하는 층이어도 된다.
전자 주입층
전자 주입층은 전자 주입성이 높은 재료를 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화 리튬(LiF), 불화 세슘(CsF), 불화 칼슘(CaF2), 리튬 산화물(LiOx) 등의 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 그들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 재료에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 그들의 화합물(8-퀴놀리놀레이토리튬(Liq) 등)을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용해도 된다. 한편, 이 경우에는, 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율 좋게 행할 수 있다.
혹은, 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용해도 된다. 이와 같은 복합 재료는, 유기 화합물이 전자 공여체로부터 전자를 수취하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 수취한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예를 들면 전술한 전자 수송층을 구성하는 재료(금속 착체나 헤테로방향족 화합물 등)를 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대해 전자 공여성을 나타내는 재료이면 된다. 구체적으로는, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 어븀, 이터븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화 마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라싸이아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
음극
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8eV 이하) 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기율표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예를 들면, MgAg, AlLi), 유로퓸(Eu), 이터븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
한편, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
한편, 전자 주입층을 설치하는 것에 의해, 일함수의 대소에 상관없이, Al, Ag, ITO, 그라펜, 규소 또는 산화 규소를 함유한 산화 인듐-산화 주석 등 다양한 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코팅법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
절연층
유기 EL 소자는, 초박막에 전계를 인가하기 때문에, 리크나 쇼트에 의한 화소 결함이 생기기 쉽다. 이를 방지하기 위해서, 한 쌍의 전극 사이에 절연성의 박막층으로 이루어지는 절연층을 삽입해도 된다.
절연층에 이용되는 재료로서는, 예를 들면, 산화 알루미늄, 불화 리튬, 산화 리튬, 불화 세슘, 산화 세슘, 산화 마그네슘, 불화 마그네슘, 산화 칼슘, 불화 칼슘, 질화 알루미늄, 산화 타이타늄, 산화 규소, 산화 저마늄, 질화 규소, 질화 붕소, 산화 몰리브데넘, 산화 루테늄, 산화 바나듐 등을 들 수 있다. 한편, 이들의 혼합물이나 적층물을 이용해도 된다.
스페이스층
상기 스페이스층이란, 예를 들면, 형광 발광층과 인광 발광층을 적층하는 경우에, 인광 발광층에서 생성되는 여기자를 형광 발광층에 확산시키지 않거나, 혹은 캐리어 밸런스를 조정할 목적으로, 형광 발광층과 인광 발광층 사이에 설치되는 층이다. 또한, 스페이스층은 복수의 인광 발광층 사이에 설치할 수도 있다.
스페이스층은 발광층 사이에 설치되기 때문에, 전자 수송성과 정공 수송성을 겸비하는 재료인 것이 바람직하다. 또한, 인접하는 인광 발광층 내의 삼중항 에너지의 확산을 막기 위해, 삼중항 에너지가 2.6eV 이상인 것이 바람직하다. 스페이스층에 이용되는 재료로서는, 전술의 정공 수송층에 이용되는 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
저지층
발광층에 인접하는 부분에, 전자 저지층, 정공 저지층, 트리플렛 저지층 등의 저지층을 설치해도 된다. 전자 저지층이란 발광층으로부터 정공 수송층으로 전자가 새는 것을 막는 층이고, 정공 저지층이란 발광층으로부터 전자 수송층으로 정공이 새는 것을 막는 층이며, 본 발명의 유기 EL 소자에서는 제 1 전자 수송층이 정공 저지층으로서 기능한다. 트리플렛 저지층은 발광층에서 생성된 여기자가 주변의 층으로 확산되는 것을 방지하여, 여기자를 발광층 내에 가두는 기능을 갖는다.
상기 유기 EL 소자의 각 층은 종래 공지의 증착법, 도포법 등에 의해 형성할 수 있다. 예를 들면, 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 등의 증착법, 혹은 층을 형성하는 화합물의 용액을 이용한, 디핑법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 롤 코팅법 등의 도포법에 의한 공지의 방법으로 형성할 수 있다.
각 층의 막 두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 반대로 지나치게 두꺼우면 높은 구동 전압이 필요해져 효율이 나빠지기 때문에, 통상 5nm∼10μm이고, 10nm∼0.2μm가 보다 바람직하다.
상기 유기 EL 소자는 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비전, 휴대 전화, 퍼스널 컴퓨터 등의 표시 장치, 및 조명, 차량용 등구의 발광 장치 등의 전자 기기에 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 이용하여 본 발명을 더 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
25mm×75mm×1.1mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 부착 유리 기판(지오마틱사제)을 아이소프로필 알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. ITO의 막 두께는 130nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 부착 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 우선 투명 전극이 형성되어 있는 측의 면 상에 상기 투명 전극을 덮도록 해서 화합물 HI-1을 증착하여 막 두께 5nm의 정공 주입층을 형성했다.
다음으로, 이 정공 주입층 상에, 화합물 HT-1을 증착하여 막 두께 95nm의 제 1 정공 수송층을 형성했다.
다음으로, 이 제 1 정공 수송층 상에, 화합물 HT-2를 증착하여 막 두께 5nm의 제 2 정공 수송층을 형성했다.
다음으로, 이 제 2 정공 수송층 상에, 화합물 BH-1(호스트 재료) 및 화합물 BD-1(도펀트 재료)을 공증착에 의해 성막하여, 막 두께 20nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 포함되는 화합물 BH-1의 농도는 97질량%, 화합물 BD-1의 농도는 3질량%로 했다.
이 발광층의 성막에 이어서, 화합물 HB-1을 증착하여 막 두께 5nm의 제 1 전자 수송층을 형성한 후, 화합물 ET-1과 8-퀴놀리놀레이토리튬(Liq)을 50:50의 질량비로 공증착하여 막 두께 20nm의 제 2 전자 수송층을 형성했다.
이 제 2 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 막 두께 1nm의 전자 주입층을 형성했다.
이 전자 주입층 상에 금속 Al을 증착하여 막 두께 80nm의 금속 음극을 형성해서, 유기 EL 소자를 제작했다.
[화학식 79]
Figure pct00080
실시예 2∼11 및 비교예 1∼3
표 1에 기재한 호스트 재료, 제 1 전자 수송층 재료 및 제 2 전자 수송층 재료를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 해서 각 유기 EL 소자를 제작했다.
EL 소자 성능의 평가
이상과 같이 해서 제작한 각 유기 EL 소자를 직류 전류 구동에 의해 발광시켜, 전류 밀도 10mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율(EQE)을 측정했다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00081
[화학식 80]
Figure pct00082
실시예 1∼11의 유기 EL 소자에서는, 제 1 전자 수송층을 식(1)의 화합물로 형성하고, 제 2 전자 수송층을 식(2)의 화합물로 형성하고 있다. 비교예 1 및 2의 유기 EL 소자에서는, 식(1)의 화합물을 이용하여 제 1 전자 수송층을 형성하고 있지만, 함질소 6원환을 포함하지 않는 화합물 ET-4를 이용하여 제 2 전자 수송층을 형성하고 있다. 비교예 3의 유기 EL 소자에서는, 식(2)의 화합물을 이용하여 제 2 전자 수송층을 형성하고 있지만, 사이아노기를 포함하지 않는 화합물 HB-3을 이용하여 제 1 전자 수송층을 형성하고 있다.
표 1의 결과로부터, 제 1 전자 수송층을 식(1)의 화합물로 형성하고, 또한 제 2 전자 수송층을 식(2)의 화합물로 형성한 경우에만, 우수한 발광 효율(외부 양자 효율: EQE)이 얻어지는 것을 알 수 있다.
실시예 12∼23
표 2에 기재한 호스트 재료, 제 1 전자 수송층 재료 및 제 2 전자 수송층 재료를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지로 해서 각 유기 EL 소자를 제작했다. 얻어진 각 소자의 외부 양자 효율(EQE)을 상기와 마찬가지의 방법에 의해 측정했다. 측정 결과를 표 2에 나타낸다.
Figure pct00083
[화학식 81]
Figure pct00084
[화학식 82]
Figure pct00085
1: 유기 EL 소자
2: 기판
3: 양극
4: 음극
5: 발광층
6: 양극측 유기층
7: 음극측 유기층(제 1 전자 수송층)
8: 음극측 유기층(제 2 전자 수송층)
10: 발광 유닛

Claims (29)

  1. 음극, 양극, 및 해당 음극과 해당 양극 사이에 유기층을 갖는 유기 전기발광 소자로서, 해당 유기층이 양극으로부터 음극을 향하여, 발광층, 제 1 전자 수송층 및 제 2 전자 수송층을 포함하고, 해당 제 1 전자 수송층이 하기 식(1)로 표시되는 화합물을 포함하고, 해당 제 2 전자 수송층이 하기 식(2)로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
    [화학식 1]
    Figure pct00086

    (식 중,
    A는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기를 나타내고,
    L은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴렌기를 나타내고,
    n은 0∼2의 정수를 나타내고,
    n이 0일 때 L은 단일결합을 나타내고,
    n이 2일 때, 2개의 L은 동일해도 상이해도 되고,
    Ar은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴렌기를 나타낸다.
    단, A 및 Ar 중 적어도 한쪽은 축합환을 갖는 기이다.)
    [화학식 2]
    Figure pct00087

    (식 중,
    X1은 질소 원자 또는 CR1을 나타내고,
    X2는 질소 원자 또는 CR2를 나타내고,
    X3은 질소 원자 또는 CR3을 나타내고,
    X4는 질소 원자 또는 CR4를 나타내고,
    X5는 질소 원자 또는 CR5를 나타내고,
    X6은 질소 원자 또는 CR6을 나타내고,
    X1∼X6 중 적어도 1개는 질소 원자를 나타내고,
    R1∼R6 중 1∼5개는 각각 독립적으로 하기 식(3)∼(6) 중 어느 하나로 표시되는 기를 나타내고, 다른 R1∼R6은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내며,
    R1∼R6으로부터 선택되는 인접하는 2개의 기는 결합하여, 그들이 결합하고 있는 2개의 환형성 탄소 원자와 함께, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 방향족 탄화수소환, 치환 또는 비치환된 비축합 방향족 탄화수소환, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 방향족 헤테로환, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5 또는 6의 비축합 방향족 헤테로환을 형성해도 된다.)
    [화학식 3]
    Figure pct00088

    (식 중,
    L1, L3, L6, L8 및 L9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼32의 축합 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기를 나타내고,
    L2, L4 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴렌기를 나타내고,
    L7은 환형성 탄소수 10∼30의 축합 방향족 탄화수소환, 비축합 방향족 탄화수소환, 환형성 원자수 9∼30의 축합 방향족 헤테로환, 또는 환형성 원자수 5 또는 6의 비축합 방향족 헤테로환의 3가의 잔기를 나타내고, 해당 3가의 잔기는 비치환이어도 되고, 치환기를 갖고 있어도 된다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기에 있어서, 해당 축합 아릴기는 나프탈렌, 아세나프틸렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 아세안트릴렌, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 펜타센, 피센, 펜타페닐렌, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센, s-인다센, as-인다센, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 페릴렌 및 트라이페닐렌으로부터 선택되는 축합 방향족 탄화수소환의 1가의 잔기이고;
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴기에 있어서, 해당 비축합 아릴기는 벤젠, 바이페닐, 터페닐(이성체를 포함함) 또는 쿼터페닐(이성체를 포함함)의 1가의 잔기이고;
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴기가 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 인돌리진, 퀴놀리진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 인다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소싸이아졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페노싸이아진, 페녹사진, 잔텐, 다이(벤즈이미다조)벤조[1,3,5]트라이아제핀, (벤즈이미다조)벤즈이미다졸, (벤즈이미다조)페난트리딘 및 (벤즈인돌로)벤즈아제핀으로부터 선택되는 축합 헤테로환의 환형성 탄소 원자 또는 환형성 질소 원자 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기이며;
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴기가 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트라이아졸, 퓨란, 싸이오펜, 싸이아졸, 아이소싸이아졸, 옥사졸, 옥사졸린, 아이속사졸, 옥사다이아졸, 싸이아다이아졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진, 바이피롤, 터피롤, 바이싸이오펜, 터싸이오펜, 바이피리딘 및 터피리딘으로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 탄소 원자 및/또는 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기인 유기 전기발광 소자.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기 및 A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기의 환형성 헤테로원자가 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택되는 유기 전기발광 소자.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기 및 A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기의 환형성 헤테로원자가 질소 원자인 유기 전기발광 소자.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기가 인돌 구조, 벤즈이미다졸 구조, 카바졸 구조, (벤즈이미다조)벤즈이미다졸 구조 또는 다이(벤즈이미다조)벤조[1,3,5]트라이아제핀 구조를 포함하는 유기 전기발광 소자.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기가 인돌 구조 또는 카바졸 구조를 포함하는 유기 전기발광 소자.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기가 포함하는 카바졸 구조가 비스카바졸 구조 또는 축합 카바졸 구조인 유기 전기발광 소자.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기가 포함하는 카바졸 구조가 비스카바졸 구조인 유기 전기발광 소자.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
    상기 비스카바졸 구조가 하기 식(7)로 표시되는 유기 전기발광 소자.
    [화학식 4]
    Figure pct00089

    (식 중,
    *a는 식(1)의 L에 결합하고,
    R7 및 R11∼R14로부터 선택되는 1개는 *b에 결합하는 단일결합을 나타내고,
    R11∼R18로부터 선택되는 1개는 *c에 결합하는 단일결합을 나타내고,
    *b에 결합하는 단일결합이 아닌 R7은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기를 나타내고,
    *b에 결합하는 단일결합이 아니고, 또한 *c에 결합하는 단일결합이 아닌 R11∼R14, 및 *c에 결합하는 단일결합이 아닌 R15∼R18은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고,
    R8 및 R19∼R26으로부터 선택되는 1개는 *d에 결합하는 단일결합을 나타내고,
    *d에 결합하는 단일결합이 아닌 R8은 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴기, 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴기를 나타내고,
    *d에 결합하는 단일결합이 아닌 R19∼R22는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.
    단, R16이 *c에 결합하고, 또한 R21이 *d에 결합하는 경우, R15와 R22가 하나로 합쳐져 2개의 카바졸 구조를 가교하는 산소 원자 또는 황 원자를 나타내도 된다.)
  10. 제 7 항에 있어서,
    상기 축합 카바졸 구조가 하기 식(8)로 표시되는 유기 전기발광 소자.
    [화학식 5]
    Figure pct00090

    (식(8)에 있어서,
    R39, R31∼R38 및 R44∼R47로부터 선택되는 1개는 식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내고,
    R31 및 R32, R32 및 R33, R33 및 R34, R35 및 R36, R36 및 R37, 및 R37 및 R38로부터 선택되는 적어도 1개에 있어서, 한쪽은 *e에 결합하는 단일결합을 나타내고, 다른 쪽은 *f에 결합하는 단일결합을 나타내며,
    식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내지 않는 R39는 치환기를 나타내고,
    식(1)의 L, *e 또는 *f에 결합하는 단일결합을 나타내지 않는 R31∼R38은 수소 원자 또는 치환기를 나타내고,
    X는 산소 원자, 황 원자, NR41 또는 CR42R43을 나타내고,
    R41은 치환기를 나타내고,
    R42 및 R43은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고,
    식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내지 않는 R44∼R47은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내거나,
    또는,
    식(8)에 있어서,
    R31 및 R32, R32 및 R33, R33 및 R34, R35 및 R36, R36 및 R37, 및 R37 및 R38로부터 선택되는 적어도 1개는, 그들이 결합하고 있는 2개의 환형성 탄소 원자와 함께 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 축합 또는 비축합 방향족 탄화수소환을 형성하고,
    R39 및 상기 축합 또는 비축합 방향족 탄화수소환을 형성하지 않는 R31∼R38로부터 선택되는 1개가 식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내거나, 또는 상기 축합 또는 비축합 방향족 탄화수소환의 1개의 환형성 탄소 원자가 식(1)의 L에 결합하고,
    식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내지 않는 R39는 치환기를 나타내고,
    식(1)의 L에 결합하는 단일결합을 나타내지 않고, 또한 환을 형성하지 않는 R31∼R38은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴기인 유기 전기발광 소자.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기에 있어서, 해당 축합 아릴기는 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 벤조크라이센, 플루오란텐 및 트라이페닐렌으로부터 선택되는 축합 방향족 탄화수소환의 1가의 잔기인 유기 전기발광 소자.
  13. 제 1 항, 제 2 항 또는 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기에 있어서, 해당 축합 아릴기는 피렌, 벤조크라이센, 플루오란텐 및 트라이페닐렌으로부터 선택되는 축합 방향족 탄화수소환의 1가의 잔기인 유기 전기발광 소자.
  14. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L과 Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기에 있어서, 해당 축합 아릴렌기가 나프탈렌, 아세나프틸렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 아세안트릴렌, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 플루오렌, 펜타센, 피센, 펜타페닐렌, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센, s-인다센, as-인다센, 플루오란텐, 페릴렌, 트라이페닐렌 및 스파이로플루오렌으로부터 선택되는 축합 방향족환의 2가의 잔기이고;
    L과 Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 아릴렌기가 벤젠, 바이페닐, 터페닐(이성체를 포함함) 또는 쿼터페닐의 2가의 잔기이고:
    L과 Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴렌기가 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 인돌리진, 퀴놀리진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 인다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소싸이아졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페노싸이아진, 페녹사진 및 잔텐으로부터 선택되는 축합 헤테로환의 환형성 탄소 원자 및/또는 환형성 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기이며;
    L과 Ar이 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴렌기가 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트라이아졸, 퓨란, 싸이오펜, 싸이아졸, 아이소싸이아졸, 옥사졸, 옥사졸린, 아이속사졸, 옥사다이아졸, 싸이아다이아졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진, 바이피롤, 터피롤, 바이싸이오펜, 터싸이오펜, 바이피리딘 및 터피리딘으로부터 선택되는 헤테로환의 탄소 원자 및/또는 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기인 유기 전기발광 소자.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식(1)의 -Ar-CN 또는 -L-Ar-CN에 있어서, Ar이 단환의 벤젠환, 환 집합에 포함되는 벤젠환, 방향족 탄화수소환에 포함되는 벤젠환, 또는 축합 방향족 헤테로환에 포함되는 벤젠환을 포함하고, 해당 벤젠환은 임의로 치환기를 갖고 있어도 되고, 갖고 있지 않아도 되며, 해당 벤젠환을 형성하는 탄소 원자가 CN에 결합하는 유기 전기발광 소자.
  16. 제 15 항에 있어서,
    상기 -Ar-CN 또는 -L-Ar-CN이 하기 식으로 표시되는 유기 전기발광 소자.
    [화학식 6]
    Figure pct00091

    (상기 식 중의 각 벤젠환은 치환기를 갖고 있어도 된다.)
  17. 제 15 항 또는 제 16 항에 있어서,
    상기 -Ar-CN 또는 -L-Ar-CN이 p-바이페닐릴사이아노 구조를 포함하는 유기 전기발광 소자.
  18. 제 17 항에 있어서,
    상기 p-바이페닐릴사이아노 구조가 헤테로원자를 포함하지 않는 유기 전기발광 소자.
  19. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식(2)가 식(2a)로 표시되는 유기 전기발광 소자.
    [화학식 7]
    Figure pct00092
  20. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식(2)가 식(2b)로 표시되는 유기 전기발광 소자.
    [화학식 8]
    Figure pct00093
  21. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    식(2)가 식(2c)로 표시되는 유기 전기발광 소자.
    [화학식 9]
    Figure pct00094
  22. 제 1 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L1, L3, L6, L8 및 L9가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴기에 있어서, 해당 축합 아릴기가 나프탈렌, 아세나프틸렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 아세안트릴렌, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 플루오렌, 펜타센, 피센, 펜타페닐렌, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센, s-인다센, as-인다센, 플루오란텐, 페릴렌, 트라이페닐렌 및 스파이로플루오렌으로부터 선택되는 축합 방향족환의 1가의 잔기이고;
    L1, L3, L6, L8 및 L9가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴기에 있어서, 해당 비축합 아릴기가 벤젠, 바이페닐, 터페닐(이성체를 포함함) 또는 쿼터페닐(이성체를 포함함)의 1가의 잔기이고;
    L1, L3, L6, L8 및 L9가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼32의 축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴기가 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 인돌리진, 퀴놀리진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 인다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소싸이아졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페노싸이아진, 페녹사진 및 잔텐으로부터 선택되는 축합 헤테로환의 환형성 탄소 원자 또는 환형성 질소 원자 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기이며;
    L1, L3, L6, L8 및 L9가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30, 바람직하게는 5∼18의 비축합 헤테로아릴기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴기가 피롤, 이미다졸, 이미다졸린, 피라졸, 트라이아졸, 퓨란, 싸이오펜, 싸이아졸, 아이소싸이아졸, 옥사졸, 아이속사졸, 옥사다이아졸, 싸이아다이아졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진, 바이피롤, 터피롤, 바이싸이오펜, 터싸이오펜, 바이피리딘 및 터피리딘으로부터 선택되는 헤테로환의 탄소 원자 또는 질소 원자 상의 1개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 1가의 잔기인 유기 전기발광 소자.
  23. 제 1 항 내지 제 22 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L2, L4 및 L5가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 10∼30의 축합 아릴렌기에 있어서, 해당 축합 아릴렌기는 나프탈렌, 아세나프틸렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 아세안트릴렌, 페난트렌, 벤조페난트렌, 페날렌, 플루오렌, 펜타센, 피센, 펜타페닐렌, 피렌, 크라이센, 벤조크라이센, s-인다센, as-인다센, 플루오란텐, 페릴렌, 트라이페닐렌, 9,9-다이메틸플루오렌, 9,9-다이페닐플루오렌 및 스파이로플루오렌으로부터 선택되는 축합 방향족환의 2가의 잔기이고;
    L2, L4 및 L5가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 탄소수 6∼30의 비축합 아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 아릴렌기가 벤젠, 바이페닐, 터페닐(이성체를 포함함) 또는 쿼터페닐(이성체를 포함함)의 2가의 잔기이고;
    L2, L4 및 L5가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 9∼30의 축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 축합 헤테로아릴렌기가 인돌, 아이소인돌, 벤조퓨란, 아이소벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 인돌리진, 퀴놀리진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 신놀린, 프탈라진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤즈이미다졸, 벤즈옥사졸, 벤조싸이아졸, 인다졸, 벤즈아이속사졸, 벤즈아이소싸이아졸, 벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이오펜, 카바졸, 벤조카바졸, 페난트리딘, 아크리딘, 페난트롤린, 페나진, 페노싸이아진, 페녹사진 및 잔텐으로부터 선택되는 축합 헤테로환의 환형성 탄소 원자 및/또는 환형성 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기이며;
    L2, L4 및 L5가 나타내는 치환 또는 비치환된 환형성 원자수 5∼30의 비축합 헤테로아릴렌기에 있어서, 해당 비축합 헤테로아릴렌기가 피롤, 이미다졸, 피라졸, 트라이아졸, 퓨란, 싸이오펜, 싸이아졸, 아이소싸이아졸, 옥사졸, 옥사졸린, 아이속사졸, 옥사다이아졸, 싸이아다이아졸, 피리딘, 피라진, 피리다진, 피리미딘, 트라이아진, 바이피롤, 터피롤, 바이싸이오펜, 터싸이오펜, 바이피리딘 및 터피리딘으로부터 선택되는 단환 또는 환 집합의 탄소 원자 및/또는 질소 원자 상의 2개의 수소 원자를 제거하는 것에 의해 얻어지는 2가의 잔기인 유기 전기발광 소자.
  24. 제 1 항 내지 제 23 항 중 어느 한 항에 있어서,
    L7이 나타내는 축합 방향족 탄화수소환은 인덴환, 나프탈렌환 및 안트라센환으로부터 선택되고;
    축합 방향족 탄화수소환은 벤젠환;
    축합 방향족 헤테로환은 퀴놀린환, 벤조퓨란환 및 벤조싸이오펜환으로부터 선택되고;
    비축합 방향족 헤테로환은 피롤환, 이미다졸환, 피라졸환, 트라이아졸환, 퓨란환, 싸이오펜환, 싸이아졸환, 아이소싸이아졸환, 옥사졸환, 아이속사졸환, 옥사다이아졸환, 싸이아다이아졸환, 피리딘환, 피라진환, 피리다진환, 피리미딘환 및 트라이아진환으로부터 선택되는 유기 전기발광 소자.
  25. 제 1 항 내지 제 24 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층과 상기 제 1 전자 수송층이 직접 접촉하는 유기 전기발광 소자.
  26. 제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층이 호스트 화합물과 도펀트 화합물을 포함하는 유기 전기발광 소자.
  27. 제 1 항 내지 제 26 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 도펀트 화합물이 인광 발광 도펀트 화합물 또는 형광 발광 도펀트 화합물인 유기 전기발광 소자.
  28. 제 1 항 내지 제 27 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 2 전자 수송층이 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속, 알칼리 금속의 산화물, 알칼리 금속의 할로젠화물, 알칼리 토류 금속의 산화물, 알칼리 토류 금속의 할로젠화물, 희토류 금속의 산화물, 희토류 금속의 할로젠화물, 알칼리 금속을 함유하는 유기 착체, 알칼리 토류 금속을 함유하는 유기 착체, 및 희토류 금속을 함유하는 유기 착체로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는 유기 전기발광 소자.
  29. 제 1 항 내지 제 28 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전기발광 소자를 포함하는 전자 기기.
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