KR20210096180A - 유기 일렉트로루미네선스 소자 - Google Patents

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KR20210096180A
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다케시 야마모토
슌지 모치즈키
šœ지 모치즈키
고우키 가세
재건 임
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호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤
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Abstract

본 발명의 목적은, 고효율, 고내구성의 유기 EL 소자용의 재료로서, 정공의 주입·수송 성능, 전자 저지 능력, 박막 상태에서의 안정성, 및 내구성이 우수한 유기 화합물을 제공하는 것에 있다. 나아가서는 그 유기 화합물과, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 전자 저지 능력, 박막 상태에서의 안정성, 그리고 내구성이 우수한 유기 EL 소자용의 각종 재료를, 각각의 재료가 갖는 특성을 효과적으로 발휘할 수 있도록 조합함으로써, 고효율, 저구동 전압, 장수명의 유기 EL 소자를 제공하는 것에 있다. 본 발명에 있어서의 특정한 구조를 갖는 아릴아민 화합물이, 정공의 주입·수송 능력, 박막의 안정성 및 내구성이 우수하다. 이 특정한 구조를 갖는 아릴아민 화합물을 정공 수송층의 재료로서 선택함으로써, 양극측으로부터 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있다. 또한, 특정한 구조를 갖는 전자 수송 재료 등을 조합한 여러 가지 유기 EL 소자는 양호한 소자 특성을 나타냈다.

Description

유기 일렉트로루미네선스 소자
본 발명은, 각종 표시 장치에 바람직한 자발광 소자인 유기 일렉트로루미네선스 소자에 관한 것으로, 상세하게는 특정한 아릴아민 화합물을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 (이하, 「유기 EL 소자」라고 약칭한다.) 에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 자발광성 소자이기 때문에, 액정 소자에 비해 밝아 시인성이 우수하고, 선명한 표시가 가능한 점에서, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
1987년에 이스트만·코닥사의 C. W. Tang 들은, 각종 역할을 각 재료에 분담시킨 적층 구조 소자를 개발함으로써, 유기 재료를 사용한 유기 EL 소자를 실용적인 것으로 하였다. 그들은 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양방의 전하를 형광체의 층 안에 주입하여 발광시킴으로써, 10 V 이하의 전압으로 1000 ㏅/㎡ 이상의 고휘도를 얻고 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
현재까지, 유기 EL 소자의 실용화를 위해 많은 개량이 이루어져, 적층 구조의 각종 역할을 더욱 세분화하여, 기판 상에 순차적으로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 형성한 전계 발광 소자에 의해 고효율과 내구성이 달성되게 되었다 (예를 들어, 비특허문헌 1 참조).
또, 발광 효율의 더 나은 향상을 목적으로 하여 삼중항 여기자의 이용이 시도되고, 인광 발광성 화합물의 이용이 검토되어 있다 (예를 들어, 비특허문헌 2 참조).
또한, 열 활성화 지연 형광 (TADF) 에 의한 발광을 이용하는 소자도 개발되어 있고, 2011년에 큐슈 대학의 아다치 등은, 열 활성화 지연 형광 재료를 사용한 소자에 의해 5.3 ％ 의 외부 양자 효율을 실현시켰다 (예를 들어, 비특허문헌 3 참조).
발광층은, 일반적으로 호스트 재료라고 칭해지는 전하 수송성의 화합물에, 형광성 화합물이나 인광 발광성 화합물 또는 지연 형광을 방사하는 재료를 도프하여 제작할 수도 있다. 상기 비특허문헌에 기재되어 있는 바와 같이, 유기 EL 소자에 있어서의 유기 재료의 선택은, 그 소자의 효율이나 내구성 등 여러 특성에 큰 영향을 미친다 (예를 들어, 비특허문헌 2 참조).
유기 EL 소자에 있어서는, 양 전극으로부터 주입된 전하가 발광층에서 재결합하여 발광이 얻어지는데, 정공, 전자의 양 전하를 어떻게 효율적으로 발광층에 전달하는지가 중요하고, 캐리어 밸런스가 우수한 소자로 할 필요가 있다. 또, 정공 주입성을 높이고, 음극으로부터 주입된 전자를 블록하는 전자 저지성을 높임으로써, 정공과 전자가 재결합할 확률을 향상시키고, 나아가서는 발광층 내에서 생성한 여기자를 가둠으로써, 고발광 효율을 얻을 수 있다. 그 때문에, 정공 수송 재료가 수행하는 역할은 중요하고, 정공 주입성이 높고, 정공의 이동도가 크고, 전자 저지성이 높고, 나아가서는 전자에 대한 내구성이 높은 정공 수송 재료가 요구되고 있다.
또, 소자의 수명에 관해서는 재료의 내열성이나 아모르퍼스성도 중요하다. 내열성이 낮은 재료에서는, 소자 구동시에 생기는 열에 의해, 낮은 온도에서도 열 분해가 일어나고, 재료가 열화된다. 아모르퍼스성이 낮은 재료에서는, 짧은 시간에도 박막의 결정화가 일어나고, 소자가 열화된다. 그 때문에 사용하는 재료에는 내열성이 높고, 아모르퍼스성이 양호한 성질이 요구된다.
지금까지 유기 EL 소자에 사용되어 온 정공 수송 재료로는, N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘 (NPD) 이나 여러 가지 방향족 아민 유도체가 알려져 있다 (예를 들어, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조). NPD 는 양호한 정공 수송 능력을 가지고 있지만, 내열성의 지표가 되는 유리 전이점 (Tg) 이 96 ℃ 로 낮아, 고온 조건하에서는 결정화에 의한 소자 특성의 저하가 일어난다 (예를 들어, 비특허문헌 4 참조). 또, 상기 특허문헌에 기재된 방향족 아민 유도체 중에는, 정공의 이동도가 10-3 ㎠/Vs 이상으로 우수한 이동도를 갖는 화합물도 있지만 (예를 들어, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조), 전자 저지성이 불충분하기 때문에, 전자의 일부가 발광층을 빠져 나가, 발광 효율의 향상을 기대할 수 없는 등의 문제가 있고, 더 나은 고효율화를 위해, 보다 전자 저지성이 높고, 박막이 보다 안정적이고 내열성이 높은 재료가 요구되고 있다. 또, 내구성이 높은 방향족 아민 유도체의 보고가 있지만 (예를 들어, 특허문헌 3 참조), 전자 사진 감광체에 사용되는 전하 수송 재료로서 사용되고 있고, 유기 EL 소자로서 사용한 예는 없다.
내열성이나 정공 주입성 등의 특성을 개량한 화합물로서, 치환 카르바졸 구조를 갖는 아릴아민 화합물이 제안되어 있지만 (예를 들어, 특허문헌 4 및 특허문헌 5 참조), 이들 화합물을 정공 주입층 또는 정공 수송층에 사용한 소자에서는, 내열성이나 발광 효율 등의 개량은 되어 있지만, 여전히 충분하다고는 할 수 없고, 더 나은 저구동 전압화나, 더 나은 고발광 효율화가 요구되고 있다.
유기 EL 소자의 소자 특성의 개선이나 소자 제작의 수율 향상을 위해, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료를 조합함으로써, 정공 및 전자를 고효율로 재결합할 수 있는, 발광 효율이 높고, 구동 전압이 낮고, 장수명인 소자가 요구되고 있다.
또, 유기 EL 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료를 조합함으로써, 캐리어 밸런스가 취해진 고효율, 저구동 전압, 장수명의 소자가 요구되고 있다.
US 5792557 US 5639914 US 7799492 US 8021764 US 8394510 한국 공개특허 10-2013-0060157호 한국 공개특허 10-2015-0130206호 EP 2684932
응용 물리학회 제 9 회 강습회 예고집 55 ∼ 61 페이지 (2001) 응용 물리학회 제 9 회 강습회 예고집 23 ∼ 31 페이지 (2001) Appl. Phys. Lett., 98, 083302 (2011) 유기 EL 토론회 제 3 회 예회 예고집 13 ∼ 14 페이지 (2006)
본 발명의 목적은, 고효율, 고내구성의 유기 EL 소자용의 재료로서, 정공의 주입·수송 성능, 전자 저지 능력, 박막 상태에서의 안정성, 및 내구성이 우수한 유기 화합물을 제공하는 것에 있다. 나아가서는 그 유기 화합물과, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 전자 저지 능력, 박막 상태에서의 안정성, 그리고 내구성이 우수한 유기 EL 소자용의 각종 재료를, 각각의 재료가 갖는 특성을 효과적으로 발휘할 수 있도록 조합함으로써, 고효율, 저구동 전압, 장수명의 유기 EL 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명이 제공하고자 하는 유기 화합물이 구비해야 할 물리적인 특성으로는, (1) 정공의 주입 특성이 좋을 것, (2) 정공의 이동도가 클 것, (3) 박막 상태가 안정적일 것, (4) 내열성이 우수할 것을 들 수 있다.
또, 본 발명이 제공하고자 하는 유기 EL 소자가 구비해야 할 물리적인 특성으로는, (1) 발광 효율 및 전력 효율이 높을 것, (2) 발광 개시 전압이 낮을 것, (3) 실용 구동 전압이 낮을 것, (4) 장수명일 것을 들 수 있다.
그래서 본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위해, 특정한 구조를 갖는 아릴아민 화합물이, 정공의 주입·수송 능력, 박막의 안정성, 및 내구성이 우수한 점에 주목하여, 여러 가지 아릴아민 화합물을 선택하여 유기 EL 소자를 제작하고, 그 특성 평가를 예의 실시하였다. 그 결과, 본 발명자들은, 특정한 구조를 갖는 아릴아민 화합물을 정공 수송층의 재료로서 선택하면, 양극측으로부터 주입된 정공을 효율적으로 수송할 수 있다는 지견을 얻었다. 또한, 특정한 구조를 갖는 전자 수송 재료 등을 조합한 여러 가지 유기 EL 소자를 제작하고, 그 특성 평가를 예의 실시하였다. 그 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명에 의하면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
1) 적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 갖는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 정공 수송층이 하기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하는 유기 EL 소자.
Figure pct00001
(식 중, R1 ∼ R3 은, 각각 독립적으로, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다.
Ar1 ∼ Ar3 은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다.
r1 은, 0 ∼ 4 의 정수를 나타내고, r2 는, 0 ∼ 2 의 정수를 나타내고, r3 은, 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고,
r1 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우, r2 가 2 인 경우, 및 r3 이 2 ∼ 3 의 정수인 경우, 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하는 R1 ∼ R3 은, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.)
2) 상기 아릴아민 화합물이 하기 일반식 (1a) 로 나타내는 화합물인, 상기 1) 에 기재된 유기 EL 소자.
Figure pct00002
(식 중, Ar1 ∼ Ar3 은, 상기 일반식 (1) 에 나타내는 바와 같다.)
3) 상기 Ar3 이, 치환 혹은 무치환의 페닐기인, 상기 2) 에 기재된 유기 EL 소자.
4) 상기 아릴아민 화합물이 하기 일반식 (1b) 로 나타내지는 것을 특징으로 하는, 상기 1) 에 기재된 유기 EL 소자.
Figure pct00003
(식 중, R3 및 Ar1 ∼ Ar3 은, 상기 일반식 (1) 에 나타내는 바와 같다.)
5) 상기 Ar3 이, 치환 혹은 무치환의 페닐기인, 상기 4) 에 기재된 유기 일렉트로루미네선스 소자.
6) 상기 전자 수송층이, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물을 함유하는, 상기 1) ∼ 5) 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
Figure pct00004
(식 중, Ar4 는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고,
Ar5 및 Ar6 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, Ar5 및 Ar6 의 양방이 수소 원자가 되는 경우는 없고,
Ar7 은, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기를 나타내고,
R4 ∼ R7 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다.)
7) 상기 정공 수송층이 제 1 정공 수송층 및 제 2 정공 수송층의 2 층 구조를 가지고 있고, 그 제 2 정공 수송층이, 상기 발광층에 인접해 있으며, 또한 상기 아릴아민 화합물을 함유하고 있는, 상기 1) ∼ 6) 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
8) 상기 제 1 정공 수송층이 상기 제 2 정공 수송층에 포함되어 있는 상기 아릴아민 화합물과는 상이한 트리페닐아민 유도체를 함유하고 있고, 그 트리페닐아민 유도체가, 2 개의 트리페닐아민 골격이 단결합 또는 2 가의 탄화수소기로 연결된 분자 구조를 가지고 있으며, 또한 분자 전체로서 트리페닐아민 골격을 2 ∼ 6 개 가지고 있는 화합물인, 상기 7) 에 기재된 유기 EL 소자.
9) 상기 제 1 정공 수송층에 포함되어 있는 트리페닐아민 유도체가, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물인, 상기 7) 또는 8) 에 기재된 유기 EL 소자.
Figure pct00005
(식 중, R8 ∼ R19 는, 각각 독립적으로, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다.
r8, r9, r12, r15, r18, r19 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, r10, r11, r13, r14, r16, r17 은, 각각 독립적으로, 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.
r8, r9, r12, r15, r18, r19 가 2 ∼ 5 의 정수인 경우, 및 r10, r11, r13, r14, r16, r17 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우, 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하는 R8 ∼ R19 는, 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
L1, L2, L3 은, 각각 독립적으로, 하기 구조식 (B) ∼ (G) 로 나타내는 2 가 기, 또는 단결합을 나타낸다.)
Figure pct00006
(식 중, n1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.)
10) 상기 제 1 정공 수송층에 포함되어 있는 트리페닐아민 유도체가, 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물인, 상기 7) 또는 8) 에 기재된 유기 EL 소자.
Figure pct00007
(식 중, R20 ∼ R25 는, 각각 독립적으로, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다.
r20, r21, r24, r25 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, r22, r23 은, 각각 독립적으로, 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.
r20, r21, r24, r25 가 2 ∼ 5 의 정수인 경우, 및 r22, r23 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우, 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하는 R20 ∼ R25 는, 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
L4 는 하기 구조식 (B) ∼ (G) 로 나타내는 2 가 기, 또는 단결합을 나타낸다.)
Figure pct00008
(식 중, n1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.)
11) 상기 발광층이, 청색 발광성 도펀트를 함유하는, 상기 1) ∼ 10) 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
12) 상기 청색 발광성 도펀트가, 분자 중에 피렌 골격을 갖는 피렌 유도체인, 상기 11) 에 기재된 유기 EL 소자.
13) 상기 청색 발광성 도펀트가, 하기 일반식 (5) 로 나타내는, 축합 고리 구조를 갖는 아민 유도체인, 상기 11) 에 기재된 유기 EL 소자.
Figure pct00009
(식 중, A1 은, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2 가 기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2 가 기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2 가 기, 또는 단결합을 나타내고,
Ar9 및 Ar10 은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기로서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R26 ∼ R29 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디 치환 아미노기이고,
R26 ∼ R29 는, 각각의 기끼리 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R26 ∼ R29 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R30 ∼ R32 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기이고,
R30 ∼ R32 는, 각각의 기끼리 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R30 ∼ R32 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
R33 과 R34 는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기이고,
R33 과 R34 는, 각각의 기끼리 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
14) 상기 발광층이, 분자 중에 안트라센 골격을 갖는 안트라센 유도체를 함유하는, 상기 1) ∼ 13) 중 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
15) 상기 발광층이, 안트라센 유도체인 호스트 재료를 함유하는, 상기 14) 에 기재된 유기 EL 소자.
일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 2-부테닐기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기 ; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자 ; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기 ; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기 ; 페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기 ; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기 ; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르볼리닐기 등의 방향족 복소 고리기 ; 디페닐아미노기, 디나프틸아미노기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기로 치환된 디 치환 아미노기 ; 디피리딜아미노기, 디티에닐아미노기 등의 방향족 복소 고리기로 치환된 디 치환 아미노기 ; 방향족 탄화수소기, 축합 다고리 방향족기 또는 방향족 복소 고리기로부터 선택되는 치환기로 치환된 디 치환 아미노기 등을 들 수 있고, 이들 치환기는, 추가로 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 된다.
일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」로는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 및 카르볼리닐기 등을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다. 또, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로서 나타낸 것과 동일한 것도 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로는, 구체적으로, 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 및 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다. 또, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로서 나타낸 것과 동일한 것도 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 Ar1 ∼ Ar3 으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 및 카르볼리닐기 등을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (2) 중의 Ar4 ∼ Ar6 으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 쿼터페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 및 트리페닐레닐기 등을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다. 이들 치환기끼리는, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (2) 중의 Ar7 로 나타내는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」에 있어서의 「방향족 복소 고리기」로는, 구체적으로, 트리아지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 및 카르볼리닐기 등을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다. 이들 치환기끼리는, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (2) 중의 R4 ∼ R7 로 나타내는 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」로는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-메틸프로필기, t-부틸기, n-펜틸기, 3-메틸부틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기, 및 tert-헥실기를 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다. 이들 치환기끼리는, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (2) 중의 R4 ∼ R7 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 쿼터페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 트리아지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기, 및 카르볼리닐기 등을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (1) 중의 R1 ∼ R3 으로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다. 이들 치환기끼리는, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 및 2-부테닐기 등을 들 수 있다. 또, 이들 기가 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하고 있는 경우 (r8, r9, r12, r15, r18, r19 가 2 ∼ 5 의 정수인 경우, 및 r10, r11, r13, r14, r16, r17 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우), 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기 ; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자 ; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기 ; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기 ; 페닐옥시기, 톨릴옥시기 등의 아릴옥시기 ; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기 ; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다고리 방향족기 ; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피롤릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카르볼리닐기 등의 방향족 복소 고리기를 들 수 있고, 이들 치환기는, 추가로 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 된다. 또, 이들 치환기끼리는, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」로는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기, 및 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있다. 또, 이들 기가 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하고 있는 경우 (r8, r9, r12, r15, r18, r19 가 2 ∼ 5 의 정수인 경우, 및 r10, r11, r13, r14, r16, r17 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우), 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 피리딜기, 푸릴기, 피롤릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카르바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 및 카르볼리닐기 등을 들 수 있다. 또, 이들 기가 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하고 있는 경우 (r8, r9, r12, r15, r18, r19 가 2 ∼ 5 의 정수인 경우, 및 r10, r11, r13, r14, r16, r17 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우), 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로는, 구체적으로, 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 및 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있다. 또, 이들 기가 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하고 있는 경우 (r8, r9, r12, r15, r18, r19 가 2 ∼ 5 의 정수인 경우, 및 r10, r11, r13, r14, r16, r17 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우), 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (3) 에 있어서, r8, r9, r12, r15, r18, r19 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, r10, r11, r13, r14, r16, r17 은, 각각 독립적으로, 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. r8, r9, r10, r11, r12, r13, r14, r15, r16, r17, r18 또는 r19 가 0 인 경우, 벤젠 고리 상에 R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 또는 R19 가 존재하지 않는 것, 즉, 벤젠 고리가, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 또는 R19 로 나타내는 기로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.
일반식 (3) 중의 상기 구조식 (B) 에 있어서, n1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.
일반식 (4) 중의 R20 ∼ R25 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (4) 중의 R20 ∼ R25 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (4) 중의 R20 ∼ R25 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 또, 이들 기가 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하고 있는 경우 (r17, r18, r21, r22 가 2 ∼ 5 의 정수인 경우, 및 r19, r20 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우), 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (4) 중의 R20 ∼ R25 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (4) 에 있어서, r20, r21, r24, r25 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, r22, r23 은, 각각 독립적으로, 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다. r20, r21, r22, r23, r24 또는 r25 가 0 인 경우, 벤젠 고리 상에 R20, R21, R22, R23, R24 또는 R25 가 존재하지 않는 것, 즉, 벤젠 고리가, R20, R21, R22, R23, R24 또는 R25 로 나타내는 기로 치환되어 있지 않은 것을 나타낸다.
일반식 (4) 중의 상기 구조식 (B) 에 있어서, n1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.
일반식 (5) 중의 A1 로 나타내는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2 가 기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2 가 기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2 가 기」에 있어서의 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족」의 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소 고리」 또는 「축합 다고리 방향족」으로는, 구체적으로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 테트라키스페닐, 스티렌, 나프탈렌, 안트라센, 아세나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 인단, 피렌, 트리페닐렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 피롤, 푸란, 티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조푸란, 벤조티오펜, 인돌린, 카르바졸, 카르볼린, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 퀴녹살린, 벤조이미다졸, 피라졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 나프티리딘, 페난트롤린, 및 아크리딘 등을 들 수 있다.
그리고, 일반식 (5) 중의 A1 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2 가 기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2 가 기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2 가 기」는, 상기 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소 고리」 또는 「축합 다고리 방향족」으로부터 수소 원자를 2 개 제거하여 생기는 2 가 기를 나타낸다.
또, 이들 2 가 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (5) 중의 Ar9 및 Ar10 으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, Ar9 와 Ar10 이 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (5) 중의 R26 ∼ R34 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (5) 중의 R26 ∼ R32 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (5) 중의 R26 ∼ R32 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, 이들 기 (R26 ∼ R32) 와 이들 기 (R26 ∼ R32) 가 직접 결합하고 있는 벤젠 고리가, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (5) 중의 R33, R34 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (5) 중의 R26 ∼ R34 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 이들 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (5) 중의 R26 ∼ R29 로 나타내는 「방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디 치환 아미노기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로는, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
또, 이들 기는 치환기를 가지고 있어도 되고, 치환기로서, 상기 일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로 나타내는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 갖는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 갖는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 양태도, 동일한 것을 들 수 있다.
일반식 (5) 중의 R26 ∼ R29 로 나타내는 「방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디 치환 아미노기」는, 이들 기 (R26 ∼ R29) 끼리가, 이들 기 (R26 ∼ R29) 가 갖는 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」, 및 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, 이들 기 (R26 ∼ R29) 와 이들 기 (R26 ∼ R29) 가 직접 결합하고 있는 벤젠 고리로, 이들 기 (R26 ∼ R29) 가 갖는 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」 또는 「축합 다고리 방향족기」, 및 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
일반식 (1) 중의 Ar1 로는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」가 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카르바졸릴기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 또는 디벤조티에닐기가 보다 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 페닐기가 특히 바람직하다. 이들 기가 치환기를 갖는 경우의 치환기로는, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 또는 안트라세닐기가 바람직하고, 페닐기, 또는 나프틸기가 보다 바람직하다.
일반식 (1) 중의 Ar2 로는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」가 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 또는 플루오레닐기가 보다 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 페닐기가 특히 바람직하다. 이들 기가 치환기를 갖는 경우의 치환기로는, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 또는 안트라세닐기가 바람직하고, 페닐기, 또는 나프틸기가 보다 바람직하다.
일반식 (1) 중의 Ar3 으로는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」가 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 바람직하고, 치환 혹은 무치환의 페닐기, 또는 플루오레닐기가 특히 바람직하다. 이들 기가 치환기를 갖는 경우의 치환기로는, 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 또는 안트라세닐기가 바람직하고, 특히, 페닐기의 치환기로는, 나프틸기, 또는 페난트레닐기가 바람직하고, 플루오레닐기의 치환기로는, 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기가 바람직하다.
또, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 중에서는, 일반식 (1a) 또는 (1b) 로 나타내는 화합물이 보다 바람직하다.
일반식 (2) 중의 Ar4 로는, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 또는 트리페닐레닐기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 또는 트리페닐레닐기가 보다 바람직하다. 여기서, 페닐기는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 치환기로서 가지고 있는 것이 바람직하고, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 및 트리페닐레닐기로부터 선택되는 치환기를 가지고 있는 것이 보다 바람직하다.
일반식 (2) 중의 Ar5 로는, 치환기를 갖는 페닐기가 바람직하고, 이 경우의 치환기로는, 페닐기, 비페닐릴기, 및 터페닐기 등의 방향족 탄화수소기, 또는, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 및 트리페닐레닐기 등의 축합 다고리 방향족기가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 또는 트리페닐레닐기가 보다 바람직하다.
일반식 (2) 중의 Ar6 으로는, 치환기를 갖는 페닐기가 바람직하고, 이 경우의 치환기로는, 페닐기, 비페닐릴기, 및 터페닐기 등의 방향족 탄화수소기, 또는, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 및 트리페닐레닐기 등의 축합 다고리 방향족기가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 또는 트리페닐레닐기가 보다 바람직하다.
일반식 (2) 에 있어서, Ar5 와 Ar6 은 동일한 기여도 되지만, 분자 전체의 대칭성이 좋아짐으로써 결정화되기 쉬워질 우려가 있고, 박막의 안정성의 관점에서, Ar5 와 Ar6 은 상이한 기인 것이 바람직하고, Ar5 및 Ar6 의 양방이 수소 원자가 되는 경우는 없는 것으로 한다.
일반식 (2) 에 있어서, Ar5 또는 Ar6 중 어느 일방이 수소 원자인 것이 바람직하다.
일반식 (2) 중의 Ar7 로는, 트리아지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 또는 아크리디닐기가 바람직하고, 피리딜기, 피리미디닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 퀴녹살리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 또는 아크리디닐기가 보다 바람직하다.
일반식 (3) 중의 R8 ∼ R19 로는, 중수소 원자, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」가 바람직하고, 중수소 원자, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 또는 비닐기가 보다 바람직하고, 이들 기끼리가 단결합을 개재하여 서로 결합하여 축합 방향 고리를 형성하고 있는 것도 바람직하다. 특히, 중수소 원자, 페닐기, 또는 비페닐릴기가 바람직하다.
일반식 (3) 중의 r8 ∼ r19 는, 0 ∼ 3 의 정수인 것이 바람직하고, 0 ∼ 2 의 정수인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (3) 중의 L1 ∼ L3 으로는, 상기 구조식 (B) 혹은 (D) 로 나타내는 2 가 기, 또는 단결합이 바람직하고, 상기 구조식 (B) 로 나타내는 2 가 기, 또는 단결합이 보다 바람직하다.
일반식 (3) 중의 상기 구조식 (B) 에 있어서의 n1 은, 1 또는 2 인 것이 바람직하고, 1 인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (4) 중의 R20 ∼ R25 로는, 중수소 원자, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」가 바람직하고, 중수소 원자, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 또는 비닐기가 보다 바람직하고, 이들 기끼리가 단결합을 개재하여 서로 결합하여 축합 방향 고리를 형성하고 있는 것도 바람직하다. 특히, 중수소 원자, 페닐기, 또는 비페닐릴기가 바람직하다.
일반식 (4) 중의 r20 ∼ r25 는, 0 ∼ 3 의 정수인 것이 바람직하고, 0 ∼ 2 의 정수인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (4) 중의 L4 로는, 상기 구조식 (B), (D) 혹은 (G) 로 나타내는 2 가 기, 또는 단결합이 바람직하고, 상기 구조식 (D) 혹은 (G) 로 나타내는 2 가 기, 또는 단결합이 보다 바람직하다.
일반식 (4) 중의 상기 구조식 (B) 에 있어서의 n1 은, 1 또는 2 인 것이 바람직하다.
일반식 (5) 중의 A1 로는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2 가 기」, 또는 단결합이 바람직하고, 벤젠, 비페닐, 혹은 나프탈렌으로부터 수소 원자를 2 개 제거하여 생기는 2 가 기, 또는 단결합이 보다 바람직하고, 단결합이 특히 바람직하다.
일반식 (5) 중의 Ar9, Ar10 으로는, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 디벤조푸라닐기, 또는 피리드벤조푸라닐기가 바람직하다.
일반식 (5) 중의 Ar9 와 Ar10 은, 직접, 또는 그들 기가 갖는 치환기, 및 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.
일반식 (5) 중의 R26 ∼ R29 에 있어서, 적어도 1 개가, 「방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디 치환 아미노기」인 것이 바람직하고, 이 경우의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소 고리기」, 및 「축합 다고리 방향족기」로는, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피리딜기, 디벤조푸라닐기, 또는 피리드벤조푸라닐기가 바람직하다.
일반식 (5) 에 있어서, R26 ∼ R29 의 이웃하는 2 개, 또는 전부가 비닐기로서, 이웃하는 2 개의 비닐기가 단결합을 개재하여 서로 결합하여 축합 고리를 형성하고 있는 양태, 즉, R26 ∼ R29 의 이웃하는 2 개가, 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 나프탈렌 고리 또는 페난트렌 고리를 형성하고 있는 양태도 바람직하다.
일반식 (5) 에 있어서, R26 ∼ R29 중 어느 1 개가 「방향족 탄화수소기」로서, R26 ∼ R29 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있는 양태가 바람직하다. 이 경우의 「방향족 탄화수소기」가 페닐기로서, R26 ∼ R29 가, 결합하고 있는 벤젠 고리와, 산소 원자 혹은 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하는 양태, 즉, R26 ∼ R29 가, 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 디벤조푸란 고리 또는 디벤조티오펜 고리를 형성하는 양태가 특히 바람직하다.
일반식 (5) 에 있어서, R30 ∼ R32 중 어느 1 개가 「방향족 탄화수소기」로서, R30 ∼ R32 가, 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있는 양태가 바람직하다. 이 경우의 「방향족 탄화수소기」가 페닐기로서, R30 ∼ R32 가, 결합하고 있는 벤젠 고리와, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하는 양태, 즉, R30 ∼ R32 가, 결합하고 있는 벤젠 고리와 함께 디벤조푸란 고리 또는 디벤조티오펜 고리를 형성하는 양태가 특히 바람직하다.
일반식 (5) 중의 R33, R34 로는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 함산소 방향족 복소 고리기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 또는 디벤조푸라닐기가 보다 바람직하고, 페닐기가 특히 바람직하다.
그리고, R33 과 R34 가, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 또는 1 치환 아미노기 등의 연결기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있는 양태가 바람직하고, 단결합을 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성하고 있는 양태가 특히 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 바람직하게 사용되는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물은, 유기 EL 소자에 있어서의 정공 수송층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물은, (1) 정공의 주입 특성이 좋고, (2) 정공의 이동도가 크고, (3) 전자 저지 능력이 우수하고, (4) 박막 상태가 안정적이고, (5) 내열성이 우수하다는 특성을 가지고 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 종래의 정공 수송 재료보다 정공의 이동도가 크고, 우수한 전자의 저지 능력을 갖고, 우수한 아모르퍼스성을 가지며, 또한 박막 상태가 안정적인, 아릴아민 화합물을 사용하고 있기 때문에, 고효율, 저구동 전압, 장수명의 유기 EL 소자를 실현하는 것이 가능하다.
또한, 본 발명에 있어서는, 정공 수송층을 제 1 정공 수송층과 제 2 정공 수송층의 2 층 구조로 하고, 발광층에 인접하는 측에 위치하는 제 2 정공 수송층에 상기 일반식 (1) 의 아릴아민 화합물을 함유시킴으로써, 그 아릴아민 화합물이 갖는 전자 저지 성능을 최대한으로 활용할 수 있고, 보다 고효율로 장수명의 유기 EL 소자를 실현할 수 있다.
도 1 은, 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물로서, 화합물 1-1 ∼ 1-15 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 2 는, 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물로서, 화합물 1-16 ∼ 1-27 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 3 은, 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물로서, 화합물 1-28 ∼ 1-40 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 4 는, 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물로서, 화합물 1-41 ∼ 1-49 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 5 는, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-1 ∼ 2-15 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 6 은, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-16 ∼ 2-30 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 7 은, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-31 ∼ 2-45 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 8 은, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-46 ∼ 2-60 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 9 는, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-61 ∼ 2-75 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 10 은, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-76 ∼ 2-87 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 11 은, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-88 ∼ 2-99 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 12 는, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-100 ∼ 2-111 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 13 은, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-112 ∼ 2-123 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 14 는, 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물로서, 화합물 2-124 ∼ 2-126 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 15 는, 일반식 (3) 으로 나타내는 트리페닐아민 유도체로서, 화합물 3-1 ∼ 3-8 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 16 은, 일반식 (3) 으로 나타내는 트리페닐아민 유도체로서, 화합물 3-9 ∼ 3-17 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 17 은, 일반식 (4) 로 나타내는 트리페닐아민 유도체로서, 화합물 4-1 ∼ 4-15 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 18 은, 일반식 (4) 로 나타내는 트리페닐아민 유도체로서, 화합물 4-16 ∼ 4-23 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 19 는, 일반식 (5) 로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 아민 유도체로서, 화합물 5-1 ∼ 5-6 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 20 은, 일반식 (5) 로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 아민 유도체로서, 화합물 5-7 ∼ 5-21 의 구조식을 나타내는 도면이다.
도 21 은, 실시예 10 ∼ 16, 비교예 1, 2 의 유기 EL 소자 구성을 나타낸 도면이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 바람직하게 사용되는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체예를 도 1 ∼ 도 4 에 나타내지만, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자에 바람직하게 사용되는, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체예를 도 5 ∼ 도 14 에 나타내지만, 본 발명은, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 서술한 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물은, 자체 공지된 방법에 준하여 합성할 수 있다 (예를 들어, 특허문헌 6 참조).
본 발명의 유기 EL 소자에 바람직하게 사용되는, 상기 일반식 (3) 으로 나타내는 트리페닐아민 유도체 중에서, 바람직한 화합물의 구체예를 도 15 ∼ 도 16 에 나타내지만, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자에 바람직하게 사용되는, 상기 일반식 (4) 로 나타내는 트리페닐아민 유도체 중에서, 바람직한 화합물의 구체예를 도 17 ∼ 도 18 에 나타내지만, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자에 바람직하게 사용되는, 상기 일반식 (5) 로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 아민 유도체 중에서, 바람직한 화합물의 구체예를 도 19 ∼ 도 20 에 나타내지만, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 서술한 축합 고리 구조를 갖는 아민 유도체는, 자체 공지된 방법에 준하여 합성할 수 있다 (예를 들어, 특허문헌 7 참조).
일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물의 정제는, 칼럼 크로마토그래프에 의한 정제, 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법, 승화 정제법 등의 공지된 방법으로 실시할 수 있다. 화합물의 동정은, NMR 분석으로 실시할 수 있다. 물성값으로는, 융점, 유리 전이점 (Tg) 및 일 함수의 측정 등을 들 수 있다. 융점은 증착성의 지표가 되는 것이고, 유리 전이점 (Tg) 은 박막 상태의 안정성의 지표가 되고, 일 함수는 정공 수송성이나 정공 저지성의 지표가 되는 것이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 사용되는 화합물은, 칼럼 크로마토그래프에 의한 정제, 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법, 승화 정제법 등에 의해 정제를 실시한 후, 마지막으로 승화 정제법에 의해 정제한 것을 사용하는 것이 바람직하다.
융점과 유리 전이점 (Tg) 은, 예를 들어, 분체를 사용하여 고감도 시차 주사 열량계 (브루커·에이엑스에스 제조, DSC3100SA) 에 의해 측정할 수 있다.
일 함수는, 예를 들어, ITO 기판 상에 100 ㎚ 의 박막을 제작하고, 이온화 포텐셜 측정 장치 (스미토모 중기계 공업 주식회사 제조, PYS-202) 에 의해 구할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조로는, 기판 상에 순차적으로, 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극으로 이루어지는 것, 또, 양극과 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 갖는 것, 발광층과 전자 수송층 사이에 정공 저지층을 갖는 것, 전자 수송층과 음극 사이에 전자 주입층을 갖는 것을 들 수 있다. 이들 다층 구조에 있어서는, 1 개의 유기층이 몇 층인가의 역할을 겸하는 것이 가능하고, 예를 들어 1 개의 유기층이, 정공 주입층과 정공 수송층을 겸한 구성으로 하는 것, 전자 주입층과 전자 수송층을 겸한 구성으로 하는 것 등도 가능하다. 또, 동일한 기능을 갖는 유기층을 2 층 이상 적층한 구성으로 하는 것이 가능하고, 정공 수송층을 2 층 적층한 구성, 발광층을 2 층 적층한 구성, 전자 수송층을 2 층 적층한 구성 등도 가능하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조로는, 정공 수송층이 제 1 정공 수송층과 제 2 정공 수송층의 2 층 구조인 것이 바람직하고, 이 경우의 제 2 정공 수송층은 발광층과 인접해 있고, 전자 저지층으로서의 기능을 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극으로서, ITO 나 금과 같은 일 함수가 큰 전극 재료가 사용된다. 본 발명의 유기 EL 소자의 정공 주입층의 재료로서, 스타버스트형의 트리페닐아민 유도체, 여러 가지 트리페닐아민 4 량체 등의 재료 ; 구리프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물 ; 헥사시아노아자트리페닐렌과 같은 억셉터성의 복소 고리 화합물이나 도포형의 고분자 재료 등을 사용할 수 있다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 실시할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 수송층의 재료로서, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물이 사용된다. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물과 혼합하여 또는 동시에 사용할 수 있는, 그 밖의 정공 수송성의 재료로는, N,N'-디페닐-N,N'-디(m-톨릴)벤지딘 (TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디(α-나프틸)벤지딘 (NPD), N,N,N',N'-테트라비페닐릴벤지딘 등의 벤지딘 유도체, 1,1-비스[4-(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산 (TAPC), 상기 일반식 (3) 또는 (4) 로 나타내는 트리페닐아민 유도체 외에, 여러 가지 트리페닐아민 유도체 등의 화합물을 들 수 있다.
이들 재료는, 단독으로 성막해도 되지만, 복수 종을 혼합하여 성막할 수도 있고, 각각을 단층으로서 사용할 수 있다. 또, 이들 재료를 단독으로 성막한 층끼리의 적층 구조, 혼합하여 성막한 층끼리의 적층 구조, 또는 이들 재료를 단독으로 성막한 층과 복수 종을 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 실시할 수 있다.
또, 정공 주입층 및 정공 수송층에는, 이들 층에 통상 사용되는 재료에 대하여 트리스브로모페닐아민헥사클로르안티몬, 라디알렌 유도체 (예를 들어, 특허문헌 8 참조) 등을 P 도핑한 것이나, TPD 등의 벤지딘 유도체의 구조를 그 부분 구조에 갖는 고분자 화합물 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 수송층이 제 1 정공 수송층과 제 2 정공 수송층의 2 층 구조를 갖는 경우, 발광층과 인접하는 제 2 정공 수송층의 재료로서, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물이 사용된다. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물과 혼합하여 또는 동시에 사용할 수 있는, 그 밖의 정공 수송성의 재료로는, 4,4',4''-트리(N-카르바졸릴)트리페닐아민 (TCTA), 9,9-비스[4-(카르바졸-9-일)페닐]플루오렌, 1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠 (mCP), 2,2-비스(4-카르바졸-9-일페닐)아다만탄 (Ad-Cz) 등의 카르바졸 유도체, 9-[4-(카르바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐실릴)페닐]-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐실릴기와 트리아릴아민 구조를 갖는 화합물 등의 전자 저지 작용을 갖는 화합물을 들 수 있다.
이들 재료는, 단독으로 성막해도 되지만, 복수 종을 혼합하여 성막할 수도 있고, 각각을 단층으로서 사용할 수 있다. 또, 이들 재료를 단독으로 성막한 층끼리의 적층 구조, 혼합하여 성막한 층끼리의 적층 구조, 또는 이들 재료를 단독으로 성막한 층과 복수 종을 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다. 이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 실시할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층의 재료로서, Alq3 을 비롯한 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물 외에, 각종 금속 착물, 안트라센 유도체, 비스스티릴벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체 등을 사용할 수 있다. 또, 발광층을 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성해도 되고, 호스트 재료로서, 안트라센 유도체가 바람직하게 사용되지만, 그 밖에, 상기 발광 재료에 더하여, 인돌 고리를 축합 고리의 부분 구조로서 갖는 복소 고리 화합물, 카르바졸 고리를 축합 고리의 부분 구조로서 갖는 복소 고리 화합물, 카르바졸 유도체, 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등을 호스트 재료로서 사용할 수 있다. 또한 도펀트 재료로서, 피렌 유도체, 상기 일반식 (5) 로 나타내는 축합 고리 구조를 갖는 아민 유도체가 바람직하게 사용되지만, 그 밖에, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 페릴렌, 및 그들의 유도체, 벤조피란 유도체, 인데노페난트렌 유도체, 로다민 유도체, 아미노스티릴 유도체 등을 사용할 수 있다.
이들 재료는, 단독으로 성막해도 되지만, 복수 종을 혼합하여 성막할 수도 있고, 각각을 단층으로서 사용할 수 있다. 또, 이들 재료를 단독으로 성막한 층끼리의 적층 구조, 혼합하여 성막한 층끼리의 적층 구조, 또는 이들 재료를 단독으로 성막한 층과 복수 종을 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다.
또, 발광 재료로서 인광 발광체를 사용할 수도 있다. 인광 발광체로서, 이리듐이나 백금 등의 금속 착물의 인광 발광체를 사용할 수 있다. 예를 들어, Ir(ppy)3 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등을 들 수 있고, 이 때의 호스트 재료로는, 정공 주입·수송성의 호스트 재료로서, 4,4'-디(N-카르바졸릴)비페닐 (CBP), TCTA 및 mCP 등의 카르바졸 유도체 등을 들 수 있고, 전자 수송성의 호스트 재료로서, p-비스(트리페닐실릴)벤젠 (UGH2) 및 2,2',2''-(1,3,5-페닐렌)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸) (TPBI) 등을 들 수 있다. 이와 같은 재료를 사용함으로써, 고성능의 유기 EL 소자를 제작할 수 있다.
인광성의 발광 재료의 호스트 재료에 대한 도프는, 농도 소광을 피하기 위해, 발광층 전체에 대하여 1 ∼ 30 중량 퍼센트의 범위에서, 공증착에 의해 실시하는 것이 바람직하다.
또, 발광 재료로서, PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, 4CzIPN 등의 CDCB 유도체 등의 지연 형광을 방사하는 재료를 사용할 수도 있다. (예를 들어, 비특허문헌 3 참조)
이들 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지된 방법에 의해 박막 형성을 실시할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 저지층의 재료로서, 바소쿠프로인 (BCP) 등의 페난트롤린 유도체, 알루미늄 (III) 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트 (이후, BAlq 라고 약칭한다) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 각종 희토류 착물, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 및 옥사디아졸 유도체 등의, 정공 저지 작용을 갖는 화합물을 사용할 수 있다. 이들 재료는 전자 수송층의 재료를 겸해도 된다.
이들 재료는, 단독으로 성막해도 되지만, 복수 종을 혼합하여 성막할 수도 있고, 각각을 단층으로서 사용할 수 있다. 또, 이들 재료를 단독으로 성막한 층끼리의 적층 구조, 혼합하여 성막한 층끼리의 적층 구조, 또는 이들 재료를 단독으로 성막한 층과 복수 종을 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 수송층의 재료로서, 상기 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물이 바람직하게 사용되지만, Alq3, BAlq 를 비롯한 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 각종 금속 착물, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 안트라센 유도체, 카르보디이미드 유도체, 퀴녹살린 유도체, 피리드인돌 유도체, 페난트롤린 유도체, 및 실롤 유도체 등을 사용할 수 있다.
이들 재료는, 단독으로 성막해도 되지만, 복수 종을 혼합하여 성막할 수도 있고, 각각을 단층으로서 사용할 수 있다. 또, 이들 재료를 단독으로 성막한 층끼리의 적층 구조, 혼합하여 성막한 층끼리의 적층 구조, 또는 이들 재료를 단독으로 성막한 층과 복수 종을 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 된다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 주입층의 재료로서, 불화리튬, 불화세슘 등의 알칼리 금속염, 불화마그네슘 등의 알칼리 토금속염, 리튬퀴놀리놀 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착물, 산화알루미늄 등의 금속 산화물, 그리고 이테르븀 (Yb), 사마륨 (Sm), 칼슘 (Ca), 스트론튬 (Sr) 및 세슘 (Cs) 등의 금속 등을 사용할 수 있다. 전자 주입층은, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 의해 생략할 수 있다.
또한, 전자 주입층 및 전자 수송층에는, 이들 층에 통상 사용되는 재료에 대하여 세슘 등의 금속을 N 도핑한 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 음극으로서, 알루미늄과 같은 일 함수가 낮은 금속, 그리고 마그네슘 은 합금, 마그네슘 인듐 합금, 및 알루미늄 마그네슘 합금과 같은, 보다 일 함수가 낮은 합금이 사용된다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대하여, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
＜{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민 (화합물 (1-11)) 의 합성＞
질소 치환한 반응 용기에, {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민 12.0 g, 2-브로모페난트렌 7.6 g, t-부톡시나트륨 5.2 g, 톨루엔 120 mL 를 첨가하고, 30 분간 초음파를 조사하면서 질소 가스를 통기하였다. 아세트산팔라듐 0.1 g, t-부틸포스핀의 50 ％ (w/v) 톨루엔 용액 0.4 g 을 첨가하여 가열하고, 95 ℃ 에서 16 시간 교반하였다. 여과에 의해 불용물을 제거한 후 가열하고, 80 ℃ 에서 활성 백토, 실리카 겔을 사용한 흡착 정제를 실시하고, 열시 여과를 실시하였다. 여과액을 농축하고, 잔류물을 톨루엔으로의 재결정에 의해 정제하여, {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민의 황백색 고체 8.6 g (수율 51 ％) 을 얻었다.
얻어진 황백색 고체에 대하여 NMR 을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR (CDCl3) 로 이하의 33 개의 수소 시그널을 검출하였다.
Figure pct00010
Figure pct00011
실시예 2
＜{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1'':3'',1'''-쿼터페닐-5'-일)아민 (화합물 (1-13)) 의 합성＞
실시예 1 의 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민을 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(1,1':2',1'':3'',1'''-쿼터페닐-5'-일)아민으로 대신하고 동일한 조작을 실시하여, {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1'':3'',1'''-쿼터페닐-5'-일)아민의 황백색 고체 7.9 g (수율 54 ％) 을 얻었다.
얻어진 황백색 고체에 대하여 NMR 을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR (CDCl3) 로 이하의 37 개의 수소 시그널을 검출하였다.
Figure pct00012
Figure pct00013
실시예 3
＜{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{4''-(나프탈렌-1-일)-(1,1':2',1''-터페닐)-5'-일}-(페난트렌-2-일)아민 (화합물 (1-15)) 의 합성＞
실시예 1 의 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민을 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{4''-(나프탈렌-1-일)-(1,1':2',1''-터페닐)-5'-일}-(페난트렌-2-일)아민으로 대신하고 동일한 조작을 실시하여, {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{4''-(나프탈렌-1-일)-(1,1':2',1''-터페닐)-5'-일}-(페난트렌-2-일)아민의 황백색 고체 11 g (수율 67 ％) 을 얻었다.
얻어진 황백색 고체에 대하여 NMR 을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR (CDCl3) 로 이하의 39 개의 수소 시그널을 검출하였다.
Figure pct00014
Figure pct00015
실시예 4
＜{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1'':4'',1'''-쿼터페닐-4'-일)아민 (화합물 (1-22)) 의 합성＞
실시예 1 의 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민을 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(1,1':2',1'':4'',1'''-쿼터페닐-4'-일)아민으로 대신하고 동일한 조작을 실시하여, {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1'':4'',1'''-쿼터페닐-4'-일)아민의 황백색 고체 12 g (수율 86 ％) 을 얻었다.
얻어진 황백색 고체에 대하여 NMR 을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR (CDCl3) 로 이하의 37 개의 수소 시그널을 검출하였다.
Figure pct00016
Figure pct00017
실시예 5
＜{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{4''-(나프탈렌-1-일)-(1,1':2',1''-터페닐)-4'-일}-(페난트렌-2-일)아민 (화합물 (1-25)) 의 합성＞
실시예 1 의 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민을 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{4''-(나프탈렌-1-일)-(1,1':2',1''-터페닐)-4'-일}아민으로 대신하고 동일한 조작을 실시하여, {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{4''-(나프탈렌-1-일)-(1,1':2',1''-터페닐)-4'-일}-(페난트렌-2-일)아민의 황백색 고체 11 g (수율 61 ％) 을 얻었다.
얻어진 황백색 고체에 대하여 NMR 을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR (CDCl3) 로 이하의 39 개의 수소 시그널을 검출하였다.
Figure pct00018
Figure pct00019
실시예 6
＜(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1'':3'',1'''-쿼터페닐-5'-일)아민 (화합물 (1-42)) 의 합성＞
실시예 1 의 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민을 (9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(1,1':2',1'':4'',1'''-쿼터페닐)-4'-일}아민으로 대신하고 동일한 조작을 실시하여, (9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1'':3'',1'''-쿼터페닐-5'-일)아민의 황백색 고체 14.1 g (수율 70 ％) 을 얻었다.
얻어진 황백색 고체에 대하여 NMR 을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR (CDCl3) 로 이하의 39 개의 수소 시그널을 검출하였다.
Figure pct00020
Figure pct00021
실시예 7
＜{4-(페난트렌-9-일)페닐}-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민 (화합물 (1-45)) 의 합성＞
실시예 1 의 {4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민을 {4-(페난트렌-9-일)페닐}-(1,1':2',1''-터페닐)-4'-일}아민으로 대신하고 동일한 조작을 실시하여, {4-(페난트렌-9-일)페닐}-(페난트렌-2-일)-(1,1':2',1''-터페닐-5'-일)아민의 백색 고체 9.6 g (수율 47 ％) 을 얻었다.
얻어진 백색 고체에 대하여 NMR 을 사용하여 구조를 동정하였다.
1H-NMR (CDCl3) 로 이하의 35 개의 수소 시그널을 검출하였다.
Figure pct00022
Figure pct00023
실시예 8
일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물에 대하여, 고감도 시차 주사 열량계 (브루커·에이엑스에스 제조, DSC3100SA) 에 의해 유리 전이점을 측정하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
Figure pct00024
일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물은 100 ℃ 이상의 유리 전이점을 가지고 있고, 박막 상태가 안정적인 것을 나타내는 것이다.
실시예 9
일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물을 사용하여, ITO 기판 상에 막두께 100 ㎚ 의 증착막을 제작하고, 이온화 포텐셜 측정 장치 (스미토모 중기계 공업 주식회사 제조, PYS-202) 에 의해 일 함수를 측정하였다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
Figure pct00025
일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물은 NPD, TPD 등의 일반적인 정공 수송 재료가 가지는 일 함수 5.4 eV 와 비교하여, 바람직한 에너지 준위를 나타내고 있고, 양호한 정공 수송 능력을 가지고 있는 것을 알 수 있다.
실시예 10
유기 EL 소자는, 도 21 에 나타내는 바와 같이, 유리 기판 (1) 상에 투명 양극 (2) 으로서 ITO 전극을 형성하고, 추가로 정공 주입층 (3), 제 1 정공 수송층 (4), 제 2 정공 수송층 (5), 발광층 (6), 전자 수송층 (7), 전자 주입층 (8), 음극 (알루미늄 전극) (9) 의 순으로 증착하여 제작하였다.
구체적으로는, 투명 양극 (2) 으로서 막두께 150 ㎚ 의 ITO 를 성막한 유리 기판 (1) 을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 20 분간 실시한 후, 200 ℃ 로 가열한 핫 플레이트 상에서 10 분간 건조를 실시하였다. 그 후, UV 오존 처리를 15 분간 실시한 후, 이 ITO 부착 유리 기판을 진공 증착기 내에 장착하고, 0.001 Pa 이하까지 감압하였다. 계속해서, 투명 양극 (2) 을 덮도록 정공 주입층 (3) 으로서, 하기 구조식의 전자 억셉터 (Acceptor-1) 과 하기 구조식의 화합물 (4-1) 을, 증착 속도비가 Acceptor-1 : 화합물 (4-1) ＝ 3 : 97 이 되는 증착 속도로 2 원 증착을 실시하여, 막두께 5 ㎚ 가 되도록 형성하였다.
이 정공 주입층 (3) 상에, 제 1 정공 수송층 (4) 으로서 하기 구조식의 화합물 (4-1) 을 막두께 45 ㎚ 가 되도록 형성하였다. 이 제 1 정공 수송층 (4) 상에, 제 2 정공 수송층 (5) 으로서 하기 구조식의 화합물 (1-11) 을 막두께 10 ㎚ 가 되도록 형성하였다.
이 제 2 정공 수송층 (5) 상에, 발광층 (6) 으로서 하기 구조식의 화합물 (5-1) 과 하기 구조식의 화합물 (EMH-1) 을, 증착 속도비가 화합물 (5-1) : (EMH-1) ＝ 5 : 95 가 되는 증착 속도로 2 원 증착을 실시하여, 막두께 20 ㎚ 가 되도록 형성하였다.
이 발광층 (6) 상에, 전자 수송층 (7) 으로서 하기 구조식의 화합물 (3-125) 와 하기 구조식의 화합물 (ETM-1) 을, 증착 속도비가 화합물 (3-125) : ETM-1 ＝ 50 : 50 이 되는 증착 속도로 2 원 증착을 실시하여, 막두께 30 ㎚ 가 되도록 형성하였다.
이 전자 수송층 (7) 상에, 전자 주입층 (8) 으로서 불화리튬을 막두께 1 ㎚ 가 되도록 형성하였다.
마지막으로, 알루미늄을 100 ㎚ 증착하여 음극 (9) 을 형성하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 실시하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00026
실시예 11
실시예 10 에 있어서, 제 2 정공 수송층 (5) 의 재료로서 상기 구조식의 화합물 (1-11) 대신에 하기 구조식의 화합물 (1-13) 을 사용한 것 이외에는, 동일한 조건으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 실시하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00027
실시예 12
실시예 10 에 있어서, 제 2 정공 수송층 (5) 의 재료로서 상기 구조식의 화합물 (1-11) 대신에 하기 구조식의 화합물 (1-15) 를 사용한 것 이외에는, 동일한 조건으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 실시하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00028
실시예 13
실시예 10 에 있어서, 제 2 정공 수송층 (5) 의 재료로서 상기 구조식의 화합물 (1-11) 대신에 하기 구조식의 화합물 (1-22) 를 사용한 것 이외에는, 동일한 조건으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 실시하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00029
실시예 14
실시예 10 에 있어서, 제 2 정공 수송층 (5) 의 재료로서 상기 구조식의 화합물 (1-11) 대신에 하기 구조식의 화합물 (1-25) 를 사용한 것 이외에는, 동일한 조건으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 실시하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00030
실시예 15
실시예 10 에 있어서, 제 2 정공 수송층 (5) 의 재료로서 상기 구조식의 화합물 (1-11) 대신에 하기 구조식의 화합물 (1-42) 를 사용한 것 이외에는, 동일한 조건으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 실시하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00031
실시예 16
실시예 10 에 있어서, 제 2 정공 수송층 (5) 의 재료로서 상기 구조식의 화합물 (1-11) 대신에 하기 구조식의 화합물 (1-45) 를 사용한 것 이외에는, 동일한 조건으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 실시하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00032
[비교예 1]
비교를 위해, 실시예 10 에 있어서, 제 2 정공 수송층 (5) 의 재료로서 상기 구조식의 화합물 (1-11) 대신에 하기 구조식의 화합물 (HTM-1) 을 사용한 것 이외에는, 동일한 조건으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 실시하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00033
[비교예 2]
비교를 위해, 실시예 10 에 있어서, 제 2 정공 수송층 (5) 의 재료로서 상기 구조식의 화합물 (1-11) 대신에 하기 구조식의 화합물 (HTM-2) 를 사용한 것 이외에는, 동일한 조건으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 제작한 유기 EL 소자에 대하여, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 실시하였다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다.
Figure pct00034
실시예 10 ∼ 16 및 비교예 1, 2 에서 제작한 유기 EL 소자를 사용하여, 소자 수명을 측정한 결과를 표 3 에 정리하여 나타냈다. 소자 수명은, 발광 개시시의 발광 휘도 (초기 휘도) 를 2000 ㏅/㎡ 로 하여 정전류 구동을 실시했을 때, 발광 휘도가 1900 ㏅/㎡ (초기 휘도를 100 ％ 로 했을 때의 95 ％ 에 상당 : 95 ％ 감쇠) 로 감쇠할 때까지의 시간으로서 측정하였다.
Figure pct00035
표 3 에 나타내는 바와 같이, 전류 밀도 10 ㎃/㎠ 의 전류를 흘렸을 때의 발광 효율은, 비교예 1, 2 의 유기 EL 소자의 7.51 ∼ 7.70 ㏅/A 에 대하여, 실시예 10 ∼ 16 의 유기 EL 소자에서는 8.15 ∼ 8.66 ㏅/A 로 고효율이었다. 또, 전력 효율에 있어서도, 비교예 1, 2 의 유기 EL 소자의 6.45 ∼ 6.63 lm/W 에 대하여, 실시예 10 ∼ 16 의 유기 EL 소자에서는 7.03 ∼ 7.46 lm/W 로 고효율이었다. 또한, 소자 수명 (95 ％ 감쇠) 에 있어서는, 비교예 1, 2 의 유기 EL 소자의 208 ∼ 264 시간에 대하여, 실시예 10 ∼ 16 의 유기 EL 소자에서는 120 ∼ 160 시간으로 장수명화되어 있는 것을 알 수 있다.
이상의 결과로부터 분명한 바와 같이, 본 발명의 유기 EL 소자는, 정공의 이동도가 크고, 우수한 전자의 저지 능력을 갖는 아릴아민 화합물을 사용하고 있기 때문에, 종래의 유기 EL 소자와 비교하여, 고발광 효율로서, 또한 장수명을 실현할 수 있는 것을 알 수 있었다.
산업상 이용가능성
본 발명의, 특정한 구조를 갖는 아릴아민 화합물을 사용한 유기 EL 소자는, 발광 효율이 향상됨과 함께, 유기 EL 소자의 내구성을 개선시킬 수 있고, 예를 들어, 가정 전화 제품이나 조명 용도로의 전개가 가능해졌다.

Claims (15)

  1. 적어도 양극, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 갖는 유기 일렉트로루미네선스 소자에 있어서, 상기 정공 수송층이, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 아릴아민 화합물을 함유하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    Figure pct00036

    (식 중, R1 ∼ R3 은, 각각 독립적으로, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다.
    Ar1 ∼ Ar3 은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다.
    r1 은, 0 ∼ 4 의 정수를 나타내고, r2 는, 0 ∼ 2 의 정수를 나타내고, r3 은, 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고,
    r1 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우, r2 가 2 인 경우, 및 r3 이 2 ∼ 3 의 정수인 경우, 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하는 R1 ∼ R3 은, 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 아릴아민 화합물이, 하기 일반식 (1a) 로 나타내는 화합물인, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    Figure pct00037

    (식 중, Ar1 ∼ Ar3 은, 상기 일반식 (1) 에 나타내는 바와 같다.)
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 Ar3 이, 치환 혹은 무치환의 페닐기인, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 아릴아민 화합물이, 하기 일반식 (1b) 로 나타내는 화합물인, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    Figure pct00038

    (식 중, R3 및 Ar1 ∼ Ar3 은, 상기 일반식 (1) 에서 나타내는 바와 같다.)
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 Ar3 이, 치환 혹은 무치환의 페닐기인, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 전자 수송층이, 하기 일반식 (2) 로 나타내는 피리미딘 고리 구조를 갖는 화합물을 함유하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    Figure pct00039

    (식 중, Ar4 는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고,
    Ar5 및 Ar6 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타내고, Ar5 및 Ar6 의 양방이 수소 원자가 되는 경우는 없고,
    Ar7 은, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기를 나타내고,
    R4 ∼ R7 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기를 나타낸다.)
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 정공 수송층이 제 1 정공 수송층 및 제 2 정공 수송층의 2 층 구조를 가지고 있고, 그 제 2 정공 수송층이, 상기 발광층에 인접해 있으며, 또한 상기 아릴아민 화합물을 함유하고 있는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 제 1 정공 수송층이 상기 제 2 정공 수송층에 포함되어 있는 상기 아릴아민 화합물과는 상이한 트리페닐아민 유도체를 함유하고 있고, 그 트리페닐아민 유도체가, 2 개의 트리페닐아민 골격이 단결합 또는 2 가의 탄화수소기로 연결된 분자 구조를 가지고 있으며, 또한 분자 전체로서 트리페닐아민 골격을 2 ∼ 6 개 가지고 있는 화합물인, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
    상기 제 1 정공 수송층에 포함되어 있는 트리페닐아민 유도체가, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물인, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    Figure pct00040

    (식 중, R8 ∼ R19 는, 각각 독립적으로, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다.
    r8, r9, r12, r15, r18, r19 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, r10, r11, r13, r14, r16, r17 은, 각각 독립적으로, 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.
    r8, r9, r12, r15, r18, r19 가 2 ∼ 5 의 정수인 경우, 및 r10, r11, r13, r14, r16, r17 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우, 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하는 R8 ∼ R19 는, 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
    L1, L2, L3 은, 각각 독립적으로, 하기 구조식 (B) ∼ (G) 로 나타내는 2 가 기, 또는 단결합을 나타낸다.)
    Figure pct00041

    (식 중, n1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.)
  10. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
    상기 제 1 정공 수송층에 포함되어 있는 트리페닐아민 유도체가, 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물인, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    Figure pct00042

    (식 중, R20 ∼ R25 는, 각각 독립적으로, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다.
    r20, r21, r24, r25 는, 각각 독립적으로, 0 ∼ 5 의 정수를 나타내고, r22, r23 은, 각각 독립적으로, 0 ∼ 4 의 정수를 나타낸다.
    r20, r21, r24, r25 가 2 ∼ 5 의 정수인 경우, 및 r22, r23 이 2 ∼ 4 의 정수인 경우, 동일한 벤젠 고리에 복수 개 결합하는 R20 ∼ R25 는, 서로 동일해도 되고 상이해도 되고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
    L4 는 하기 구조식 (B) ∼ (G) 로 나타내는 2 가 기, 또는 단결합을 나타낸다.)
    Figure pct00043

    (식 중, n1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.)
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층이, 청색 발광성 도펀트를 함유하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 청색 발광성 도펀트가, 분자 중에 피렌 골격을 갖는 피렌 유도체인, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  13. 제 11 항에 있어서,
    상기 청색 발광성 도펀트가, 하기 일반식 (5) 로 나타내는, 축합 고리 구조를 갖는 아민 유도체인, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    Figure pct00044

    (식 중, A1 은, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2 가 기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리의 2 가 기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족의 2 가 기, 또는 단결합을 나타내고,
    Ar9 및 Ar10 은, 각각 독립적으로, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기로서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
    R26 ∼ R29 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기, 또는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소 고리기 혹은 축합 다고리 방향족기로부터 선택되는 기에 의해 치환된 디 치환 아미노기이고,
    R26 ∼ R29 는, 각각의 기끼리 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R26 ∼ R29 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
    R30 ∼ R32 는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기이고,
    R30 ∼ R32 는, 각각의 기끼리 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, R30 ∼ R32 가 결합하고 있는 벤젠 고리와, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
    R33 과 R34 는, 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 1 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 5 ∼ 10 의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소 원자수 2 ∼ 6 의 직사슬형 혹은 분기형의 알케닐기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소 고리기, 치환 혹은 무치환의 축합 다고리 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기이고,
    R33 과 R34 는, 각각의 기끼리 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자, 황 원자, 1 치환 아미노기를 개재하여 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.)
  14. 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 발광층이, 분자 중에 안트라센 골격을 갖는 안트라센 유도체를 함유하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  15. 제 14 항에 있어서,
    상기 발광층이, 안트라센 유도체인 호스트 재료를 함유하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
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