CN112805846A - 有机电致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的在于，作为高效率、高耐久性的有机EL元件用的材料，提供空穴的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性和耐久性优异的有机化合物。进而在于通过将该有机化合物与空穴和电子的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性以及耐久性优异的有机EL元件用的各种材料组合以致能够有效地发挥各个材料具有的特性，从而提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。本发明中的具有特定的结构的芳基胺化合物的空穴的注入·传输能力、薄膜的稳定性和耐久性优异。通过选择该具有特定的结构的芳基胺化合物作为空穴传输层的材料，从而能够高效率地传输从阳极侧注入的空穴。进而，将具有特定的结构的电子传输材料等组合的各种有机EL元件显示出良好的元件特性。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及适于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件，详细地说，涉及使用了特定的芳基胺化合物的有机电致发光元件(以下简称为“有机EL元件”)。
背景技术
有机EL元件为自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮，可视性优异，可进行鲜明的显示，因此进行了活跃的研究。
在1987年，伊士曼柯达(イーストマン·コダック)公司的C.W.Tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件，由此使使用了有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入到荧光体的层中而使其发光，由此用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1及专利文献2)。
目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种职能进一步细分化，通过在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件，实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
另外，以发光效率的进一步提高为目的，尝试了三重态激子的利用，研究了磷光发光性化合物的利用(例如参照非专利文献2)。
进而，也开发了利用采用热活化延迟荧光(TADF)的发光的元件，2011年九州大学的安达等利用使用有热活化延迟荧光材料的元件而实现了5.3％的外部量子效率(例如参照非专利文献3)。
就发光层而言，也能够在一般被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料而制作。如上述非专利文献中记载那样，有机EL元件中的有机材料的选择对该元件的效率、耐久性等各特性产生大的影响(例如参照非专利文献2)。
在有机EL元件中，从两电极所注入的电荷在发光层中复合而得到发光，如何将空穴、电子这两电荷高效率地交付于发光层是重要的，需要制成载流子平衡优异的元件。另外，通过提高空穴注入性、提高阻挡从阴极注入的电子的电子阻挡性，提高空穴与电子复合的概率，进而通过将在发光层内生成的激子封闭，能够获得高发光效率。因此，空穴传输材料发挥的职能是重要的，寻求空穴注入性高、空穴迁移率大、电子阻挡性高、进而对于电子的耐久性高的空穴传输材料。
另外，关于元件的寿命，材料的耐热性、无定形性也是重要的。对于耐热性低的材料而言，由于元件驱动时生成的热，即使在低的温度下也发生热分解，材料劣化。对于无定形性低的材料而言，即使是短时间也发生薄膜的结晶化，元件劣化。因此，对于使用的材料寻求耐热性高、无定形性良好的性质。
作为目前为止在有机EL元件中使用的空穴传输材料，已知N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种芳香族胺衍生物(例如参照专利文献1及专利文献2)。NPD具有良好的空穴传输能力，作为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)低达96℃，在高温条件下发生由结晶化引起的元件特性的降低(例如参照非专利文献4)。另外，在上述专利文献中记载的芳香族胺衍生物中，也有空穴的迁移率为10-3cm2/Vs以上的具有优异的迁移率的化合物(例如参照专利文献1和专利文献2)，但由于电子阻挡性不充分，因此存在电子的一部分穿过发光层、不能期待发光效率的提高等问题，为了进一步的高效率化，寻求电子阻挡性更高、薄膜更稳定、耐热性高的材料。另外，有耐久性高的芳香族胺衍生物的报道(例如参照专利文献3)，但作为电子照相感光体中使用的电荷传输材料来使用，没有作为有机EL元件来使用的例子。
作为改善了耐热性、空穴注入性等特性的化合物，提出了具有取代咔唑结构的芳基胺化合物(例如参照专利文献4及专利文献5)，但对于将这些化合物用于空穴注入层或者空穴传输层的元件而言，虽然实现了耐热性、发光效率等的改进，但尚不能说充分，寻求进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。
为了有机EL元件的元件特性的改善、元件制作的收率提高，寻求通过将空穴和电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料组合从而能够以高效率使空穴和电子复合的、发光效率高、驱动电压低、长寿命的元件。
另外，为了改善有机EL元件的元件特性，寻求通过将空穴和电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料组合从而实现了载流子平衡的高效率、低驱动电压、长寿命的元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：US5792557
专利文献2：US5639914
专利文献3：US7799492
专利文献4：US8021764
专利文献5：US8394510
专利文献6：韩国公开专利10-2013-0060157号公报
专利文献7：韩国公开专利10-2015-0130206号公报
专利文献8：EP2684932
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第9次讲习会预稿集第23～31页(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Lett.，98，083302(2011)
非专利文献4：有机EL讨论会第三次例会预稿集第13～14页(2006)
发明内容
本发明的目的在于，作为高效率、高耐久性的有机EL元件用的材料，提供空穴的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、及耐久性优异的有机化合物。进而，在于将该有机化合物与空穴和电子的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、及耐久性优异的有机EL元件用的各种材料组合以使得能够有效地发挥各个材料具有的特性而由此提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。
作为本发明要提供的有机化合物应具备的物理的特性，能够列举出(1)空穴的注入特性良好；(2)空穴的迁移率大；(3)薄膜状态稳定；(4)耐热性优异。
另外，作为本发明要提供的有机EL元件应具备的物理的特性，能够列举出(1)发光效率及电力效率高；(2)发光开始电压低；(3)实用驱动电压低；(4)为长寿命。
因此，本发明人为了达到上述的目的，着眼于具有特定的结构的芳基胺化合物的空穴的注入·传输能力、薄膜的稳定性、及耐久性优异这点，选择各种芳基胺化合物，制作有机EL元件，深入地进行了其特性评价。其结果，本发明人获得如下知识见解：如果选择具有特定的结构的芳基胺化合物作为空穴传输层的材料，则能够高效率地传输从阳极侧注入的空穴。进而，制作了将具有特定的结构的电子传输材料等组合的各种有机EL元件，深入地进行了其特性评价。其结果，完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的有机EL元件。
1)有机EL元件，为至少依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机EL元件，其中，上述空穴传输层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物。
[化1]
Figure BDA0003012645550000051
(式中，R1～R3各自独立地表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。
Ar1～Ar3各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。
r1表示0～4的整数，r2表示0～2的整数，r3表示0～3的整数。
在r1为2～4的整数的情况、r2为2的情况及r3为2～3的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R1～R3可相互相同也可不同。)
2)上述1)所述的有机EL元件，其中，上述芳基胺化合物为由下述通式(1a)表示的化合物。
[化2]
Figure BDA0003012645550000052
(式中，Ar1～Ar3如上述通式(1)中所示。)
3)上述2)所述的有机EL元件，其中，上述Ar3为取代或未取代的苯基。
4)上述1)所述的有机EL元件，其特征在于，上述芳基胺化合物由下述通式(1b)表示。
[化3]
Figure BDA0003012645550000061
(式中，R3及Ar1～Ar3如上述通式(1)中所示。)
5)上述4)所述的有机电致发光元件，其中，上述Ar3为取代或未取代的苯基。
6)上述1)～5)中任一项所述的有机EL元件，其中，上述电子传输层含有由下述通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物。
[化4]
Figure BDA0003012645550000062
(式中，Ar4表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
Ar5及Ar6各自独立地表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar5和Ar6这两者不会都成为氢原子，
Ar7表示取代或未取代的芳香族杂环基，
R4～R7各自独立地表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。)
7)上述1)～6)中任一项所述的有机EL元件，其中，上述空穴传输层具有第一空穴传输层及第二空穴传输层的2层结构，该第二空穴传输层与上述发光层邻接，并且含有上述芳基胺化合物。
8)上述7)所述的有机EL元件，其中，上述第一空穴传输层含有与上述第二空穴传输层中所含的上述芳基胺化合物不同的三苯基胺衍生物，该三苯基胺衍生物是：具有2个三苯基胺骨架用单键或者2价的烃基连接的分子结构、且作为分子整体具有2～6个三苯基胺骨架的化合物。
9)上述7)或8)所述的有机EL元件，其中，上述第一空穴传输层中所含的三苯基胺衍生物为由下述通式(3)表示的化合物。
[化5]
Figure BDA0003012645550000071
(式中，R8～R19各自独立地表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。
r8、r9、r12、r15、r18、r19各自独立地表示0～5的整数，r10、r11、r13、r14、r16、r17各自独立地表示0～4的整数。
在r8、r9、r12、r15、r18、r19为2～5的整数的情况及r10、r11、r13、r14、r16、r17为2～4的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R8～R19可相互相同也可不同，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
L1、L2、L3各自独立地表示由下述结构式(B)～(G)表示的2价基团、或者单键。)
[化6]
Figure BDA0003012645550000081
(式中，n1表示1～3的整数。)
10)上述7)或8)所述的有机EL元件，其中，上述第一空穴传输层中所含的三苯基胺衍生物为由下述通式(4)表示的化合物。
[化7]
Figure BDA0003012645550000082
(式中，R20～R25各自独立地表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基。
r20、r21、r24、r25各自独立地表示0～5的整数，r22、r23各自独立地表示0～4的整数。
在r20、r21、r24、r25为2～5的整数的情况及r22、r23为2～4的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R20～R25可相互相同也可不同，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
L4表示由下述结构式(B)～(G)表示的2价基团、或者单键。)
[化8]
Figure BDA0003012645550000091
(式中，n1表示1～3的整数。)
11)上述1)～10)中任一项所述的有机EL元件，其中，上述发光层含有青色发光性掺杂剂。
12)上述11)所述的有机EL元件，其中，上述青色发光性掺杂剂是在分子中具有芘骨架的芘衍生物。
13)上述11)所述的有机EL元件，其中，上述青色发光性掺杂剂为由下述通式(5)表示的、具有稠合环结构的胺衍生物。
[化9]
Figure BDA0003012645550000092
(式中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键，
Ar9及Ar10各自独立地为取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
R26～R29各自独立地为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，
就R26～R29而言，在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，可与R26～R29所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基相互键合而形成环。
R30～R32各自独立地为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
就R30～R32而言，在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，可与R30～R32所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基相互键合而形成环。
R33和R34各自独立地为可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
R33和R34在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基相互键合而形成环。)
14)上述1)～13)中任一项所述的有机EL元件，其中，上述发光层含有在分子中具有蒽骨架的蒽衍生物。
15)上述14)所述的有机EL元件，其中，上述发光层含有主体材料，所述主体材料为蒽衍生物。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；二苯基氨基、二萘基氨基等用芳香族烃基或稠合多环芳香族基团取代的二取代氨基；二吡啶基氨基、二噻吩基氨基等用芳香族杂环基取代的二取代氨基；用选自芳香族烃基、稠合多环芳香族基团或者芳香族杂环基中的取代基取代的二取代氨基等，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、及咔啉基等。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。另外，作为取代基，也能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”所示的基团同样的基团。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，能够列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、及苝氧基等。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。另外，作为取代基，也能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”所示的基团同样的基团。
作为通式(1)中的Ar1～Ar3表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、及咔啉基等。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。
作为通式(2)中的Ar4～Ar6表示的“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、及苯并[9,10]菲基等。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(2)中的Ar7表示的、“取代或未取代的芳香族杂环基”中的“芳香族杂环基”，具体地，能够列举出三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、及咔啉基等。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(2)中的R4～R7表示的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-甲基丙基、叔丁基、正戊基、3-甲基丁基、叔戊基、正己基、异己基、及叔己基。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(2)中的R4～R7表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、苯乙烯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、三嗪基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、及咔啉基等。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(3)中的R8～R19表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、及2-丁烯基等。另外，在这些基团的多个键合于同一苯环的情况下(r8、r9、r12、r15、r18、r19为2～5的整数的情况、及r10、r11、r13、r14、r16、r17为2～4的整数的情况下)，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体地，能够列举出重氢原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基，这些取代基可进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
作为通式(3)中的R8～R19表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、及2-金刚烷氧基等。另外，在这些基团的多个键合于同一苯环的情况下(r8、r9、r12、r15、r18、r19为2～5的整数的情况、及r10、r11、r13、r14、r16、r17为2～4的整数的情况下)，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(3)中的R8～R19表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、及咔啉基等。另外，在这些基团的多个键合于同一苯环的情况下(r8、r9、r12、r15、r18、r19为2～5的整数的情况、及r10、r11、r13、r14、r16、r17为2～4的整数的情况下)，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(3)中的R8～R19表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体地，能够列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、及苝氧基等。另外，在这些基团的多个键合于同一苯环的情况下(r8、r9、r12、r15、r18、r19为2～5的整数的情况、及r10、r11、r13、r14、r16、r17为2～4的整数的情况下)，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
通式(3)中，r8、r9、r12、r15、r18、r19各自独立地表示0～5的整数，r10、r11、r13、r14、r16、r17各自独立地表示0～4的整数。在r8、r9、r10、r11、r12、r13、r14、r15、r16、r17、r18或者r19为0的情况下，表示：在苯环上不存在R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18或者R19，即，苯环未被由R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18或者R19表示的基团取代。
在通式(3)中的上述结构式(B)中，n1表示1～3的整数。
作为通式(4)中的R20～R25表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(4)中的R20～R25表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5～10的环烷氧基”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5～10的环烷氧基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(4)中的R20～R25表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，另外，在这些基团的多个键合于同一苯环的情况下(r17、r18、r21、r22为2～5的整数的情况下、及r19、r20为2～4的整数的情况下)，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(4)中的R20～R25表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
通式(4)中，r20、r21、r24、r25各自独立地表示0～5的整数，r22、r23各自独立地表示0～4的整数。在r20、r21、r22、r23、r24或者r25为0的情况下，表示在苯环上不存在R20、R21、R22、R23、R24或者R25，即，苯环未被由R20、R21、R22、R23、R24或者R25表示的基团取代。
在通式(4)中的上述结构式(B)中，n1表示1～3的整数。
作为通式(5)中的A1表示的、“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“取代或未取代的芳香族烃”、“取代或未取代的芳香族杂环”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族”的“芳香族烃”、“芳香族杂环”或者“稠合多环芳香族”，具体地，能够列举出苯、联苯、三联苯、四联苯、苯乙烯、萘、蒽、苊、芴、菲、茚满、芘、苯并[9,10]菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、及吖啶等。
而且，就通式(5)中的A1表示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”而言，表示从上述“芳香族烃”、“芳香族杂环”或者“稠合多环芳香族”去除了2个氢原子而形成的2价基团。
另外，这些2价基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(5)中的Ar9及Ar10表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，Ar9和Ar10可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(5)中的R26～R34表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数5～10的环烷基”或者“碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”所示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(5)中的R26～R32表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5～10的环烷氧基”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基”或者“碳原子数5～10的环烷氧基”所示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(5)中的R26～R32表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，这些基团(R26～R32)与这些基团(R26～R32)直接键合的苯环可经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(5)中的R33、R34表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(5)中的R26～R34表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”所示的基团同样的基团，这些基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基相互键合而形成环。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
作为通式(5)中的R26～R29表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，能够列举出与作为上述通式(3)中的R8～R19表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也能够列举出同样的形态。
就通式(5)中的R26～R29表示的“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”而言，这些基团(R26～R29)之间可经由这些基团(R26～R29)所具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”、及单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，这些基团(R26～R29)与这些基团(R26～R29)直接键合的苯环可经由这些基团(R26～R29)具有的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或者“稠合多环芳香族基团”、和取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基相互键合而形成环。
作为通式(1)中的Ar1，优选“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、咔唑基、吲哚基、二苯并呋喃基、或者二苯并噻吩基，特别优选取代或未取代的苯基。作为这些基团具有取代基时的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、或者蒽基，更优选苯基、或者萘基。
作为通式(1)中的Ar2，优选“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、或者芴基，特别优选取代或未取代的苯基。作为这些基团具有取代基时的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、或者蒽基，更优选苯基、或者萘基。
作为通式(1)中的Ar3，优选“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，优选取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、或者芴基，特别优选取代或未取代的苯基、或者芴基。作为这些基团具有取代基时的取代基，优选碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、或者蒽基，特别地，作为苯基的取代基，优选萘基、或者菲基，作为芴基的取代基，优选碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基。
另外，在由通式(1)表示的化合物中，更优选由通式(1a)或者(1b)表示的化合物。
作为通式(2)中的Ar4，优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、或者苯并[9,10]菲基，更优选苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、或者苯并[9,10]菲基。其中，苯基优选具有取代或未取代的稠合多环芳香族基团作为取代基，更优选具有选自萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、及苯并[9,10]菲基中的取代基。
作为通式(2)中的Ar5，优选具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选苯基、联苯基、及三联苯基等芳香族烃基、或者、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基及苯并[9,10]菲基等稠合多环芳香族基团，更优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、或者苯并[9,10]菲基。
作为通式(2)中的Ar6，优选具有取代基的苯基，作为此时的取代基，优选苯基、联苯基、及三联苯基等芳香族烃基、或者、萘基、蒽基、苊基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基及苯并[9,10]菲基等稠合多环芳香族基团，更优选苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、荧蒽基、或者苯并[9,10]菲基。
在通式(2)中，Ar5与Ar6可以是相同的基团，但由于分子整体的对称性改善而因此有可能变得容易结晶化，从薄膜的稳定性的观点考虑，优选Ar5与Ar6为不同的基团，Ar5和Ar6这两者不会都成为氢原子。
在通式(2)中，优选Ar5或者Ar6中的任一者为氢原子。
作为通式(2)中的Ar7，优选三嗪基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、萘啶基、菲咯啉基、或者吖啶基，更优选吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、喹喔啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、或者吖啶基。
作为通式(3)中的R8～R19，优选重氢原子、“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”、“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选重氢原子、苯基、联苯基、萘基、或者乙烯基，也优选这些基团之间可经由单键相互键合而形成稠合芳香环。特别优选重氢原子、苯基、或者联苯基。
通式(3)中的r8～r19优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数。
作为通式(3)中的L1～L3，优选由上述结构式(B)或(D)所示的2价基团、或者单键，更优选由上述结构式(B)所示的2价基团、或者单键。
通式(3)中的上述结构式(B)中的n1优选为1或者2，更优选为1。
作为通式(4)中的R20～R25，优选重氢原子、“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基”、“取代或未取代的芳香族烃基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选重氢原子、苯基、联苯基、萘基、或者乙烯基，也优选这些基团之间可经由单键相互键合而形成稠合芳香环。特别优选重氢原子、苯基、或者联苯基。
通式(4)中的r20～r25优选为0～3的整数，更优选为0～2的整数。
作为通式(4)中的L4，优选由上述结构式(B)、(D)或(G)所示的2价基团、或者单键，更优选由上述结构式(D)或(G)所示的2价基团、或者单键。
通式(4)中的上述结构式(B)中的n1优选为1或者2。
作为通式(5)中的A1，优选“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、或者单键，更优选从苯、联苯、或萘中去除2个氢原子而形成的2价基团、或者单键，特别优选单键。
作为通式(5)中的Ar9、Ar10，优选苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、或者吡啶并苯并呋喃基。
通式(5)中的Ar9和Ar10可直接、或者经由这些基团所具有的取代基、及单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环。
在通式(5)中的R26～R29中，优选至少一个为“被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基”，作为此时的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”及“稠合多环芳香族基团”，优选苯基、联苯基、萘基、芴基、茚基、吡啶基、二苯并呋喃基、或者吡啶并苯并呋喃基。
通式(5)中，也优选R26～R29的相邻的二个或者全部为乙烯基、相邻的二个乙烯基经由单键相互键合而形成稠合环的形态，即，R26～R29中的相邻的二个与键合的苯环一起形成萘环或者菲环的形态。
通式(5)中，优选R26～R29中的任一个为“芳香族烃基”、与R26～R29所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环的形态。特别优选此时的“芳香族烃基”为苯基、R26～R29与键合的苯环经由氧原子或硫原子相互键合而形成环的形态，即，R26～R29与键合的苯环一起形成二苯并呋喃环或者二苯并噻吩环的形态。
通式(5)中，优选R30～R32中的任一个为“芳香族烃基”、R30～R32与键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环的形态。特别优选此时的“芳香族烃基”为苯基、R30～R32与键合的苯环经由氧原子或者硫原子相互键合而形成环的形态、即、R30～R32与键合的苯环一起形成二苯并呋喃环或者二苯并噻吩环的形态。
作为通式(5)中的R33、R34，优选“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的含氧芳香族杂环基”或者“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选苯基、萘基、菲基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、或者二苯并呋喃基，特别优选苯基。
而且，优选R33和R34经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、或者一取代氨基等连接基相互键合而形成环的形态，特别优选经由单键相互键合而形成环的形态。
就适合用于本发明的有机EL元件的、由上述通式(1)表示的芳基胺化合物而言，能够作为有机EL元件中的空穴传输层的构成材料来使用。就由上述通式(1)表示的芳基胺化合物而言，具有如下的特性：(1)空穴的注入特性良好；(2)空穴的迁移率大；(3)电子阻挡能力优异；(4)薄膜状态稳定；(5)耐热性优异。
就本发明的有机EL元件而言，由于使用空穴的迁移率比以往的空穴传输材料大、具有优异的电子的阻挡能力、具有优异的无定形性、并且薄膜状态稳定的芳基胺化合物，因此可实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。
进而，在本发明中，通过使空穴传输层为第一空穴传输层和第二空穴传输层的2层结构、使位于与发光层邻接的一侧的第二空穴传输层中含有上述通式(1)的芳基胺化合物，能够最大限度地有效利用该芳基胺化合物所具有的电子阻挡性能，能够实现更高效率、长寿命的有机EL元件。
附图说明
图1为表示作为由通式(1)表示的芳基胺化合物的、化合物1-1～1-15的结构式的图。
图2为表示作为由通式(1)表示的芳基胺化合物的、化合物1-16～1-27的结构式的图。
图3为表示作为由通式(1)表示的芳基胺化合物的、化合物1-28～1-40的结构式的图。
图4为表示作为由通式(1)表示的芳基胺化合物的、化合物1-41～1-49的结构式的图。
图5为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-1～2-15的结构式的图。
图6为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-16～2-30的结构式的图。
图7为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-31～2-45的结构式的图。
图8为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-46～2-60的结构式的图。
图9为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-61～2-75的结构式的图。
图10为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-76～2-87的结构式的图。
图11为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-88～2-99的结构式的图。
图12为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-100～2-111的结构式的图。
图13为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-112～2-123的结构式的图。
图14为表示作为由通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物的、化合物2-124～2-126的结构式的图。
图15为表示作为由通式(3)表示的三苯基胺衍生物的、化合物3-1～3-8的结构式的图。
图16为表示作为由通式(3)表示的三苯基胺衍生物的、化合物3-9～3-17的结构式的图。
图17为表示作为由通式(4)表示的三苯基胺衍生物的、化合物4-1～4-15的结构式的图。
图18为表示作为由通式(4)表示的三苯基胺衍生物的、化合物4-16～4-23的结构式的图。
图19为表示作为由通式(5)表示的具有稠合环结构的胺衍生物的、化合物5-1～5-6的结构式的图。
图20为表示作为由通式(5)表示的具有稠合环结构的胺衍生物的、化合物5-7～5-21的结构式的图。
图21为表示实施例10～16、比较例1、2的有机EL元件构成的图。
具体实施方式
将在本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(1)表示的芳基胺化合物中优选的化合物的具体例示于图1～图4中，但并不限定于这些化合物。
将在本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物中优选的化合物的具体例示于图5～图14中，但本发明并不限定于这些化合物。
应予说明，上述的具有嘧啶环结构的化合物能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献6)。
将在本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(3)表示的三苯基胺衍生物中优选的化合物的具体例示于图15～图16中，但并不限定于这些化合物。
将在本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(4)表示的三苯基胺衍生物中优选的化合物的具体例示于图17～图18中，但并不限定于这些化合物。
将在本发明的有机EL元件中适合使用的、由上述通式(5)表示的具有稠合环结构的胺衍生物中优选的化合物的具体例示于图19～图20中，但并不限定于这些化合物。
应予说明，上述的具有稠合环结构的胺衍生物能够按照其自身公知的方法来合成(例如参照专利文献7)。
就由通式(1)表示的芳基胺化合物的精制而言，能够通过利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等公知的方法来进行。就化合物的鉴定而言，能够采用NMR分析来进行。作为物性值，可列举出熔点、玻璃化转变温度(Tg)及功函数的测定等。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，功函数成为空穴传输性、空穴阻挡性的指标。
就本发明的有机EL元件中使用的化合物而言，优选使用通过利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等进行了精制后、最后采用升华精制法精制的产物。
就熔点和玻璃化转变温度(Tg)而言，例如，能够使用粉体通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)来测定。
就功函数而言，例如，能够在ITO基板上制作100nm的薄膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)来求出。
作为本发明的有机EL元件的结构，可列举出：在基板上依次包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的结构、以及在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。在这些多层结构中，一个有机层可兼具某个或某些层的职能，例如也能够制成一个有机层兼作空穴注入层和空穴传输层的构成、兼作电子注入层和电子传输层的构成等。另外，可制成将两层以上的具有同一功能的有机层层叠而成的构成，也能够制成将两层空穴传输层层叠的构成、将两层发光层层叠的构成、将两层电子传输层层叠的构成等。
作为本发明的有机EL元件的结构，优选空穴传输层为第一空穴传输层和第二空穴传输层的两层结构，优选这种情况下的第二空穴传输层与发光层邻接，具有作为电子阻挡层的功能。
作为本发明的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。作为本发明的有机EL元件的空穴注入层的材料，能够使用星爆型的三苯基胺衍生物、各种的三苯基胺4聚体等材料；以酞菁铜为代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料等。就这些材料而言，能够通过蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的空穴传输层的材料，使用由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。作为能够与由上述通式(1)表示的芳基胺化合物混合或者同时使用的、其他的空穴传输性的材料，能够列举出N，N’-二苯基-N，N’-二(间-甲苯基)联苯胺(TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、N，N，N’，N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、由上述通式(3)或者(4)表示的三苯基胺衍生物、以及各种的三苯基胺衍生物等化合物。
这些材料可单独地成膜，也能够将多种混合而成膜，能够各自形成单层来使用。另外，也可制成将这些材料单独地成膜的层之间的层叠结构、混合而成膜的层之间的层叠结构、或者将这些材料单独地成膜的层与将多种混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
另外，在空穴注入层及空穴传输层中，能够使用对于在这些层中通常所使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、放射烯衍生物(例如参照专利文献8)等进行P掺杂而成的产物、和在其部分结构中具有TPD等联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
在本发明的有机EL元件的空穴传输层具有第一空穴传输层和第二空穴传输层的2层结构的情况下，作为与发光层邻接的第二空穴传输层的材料，使用由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。作为能够与由上述通式(1)表示的芳基胺化合物混合或者同时使用的、其他的空穴传输性的材料，能够列举出4，4'，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。
这些材料可单独地成膜，也能够将多种混合而成膜，能够各自形成单层来使用。另外，也可制成将这些材料单独地成膜的层之间的层叠结构、混合而成膜的层之间的层叠结构、或者将这些材料单独地成膜的层与将多种混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的发光层的材料，除了以Alq3为首的喹啉酚衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种的金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。另外，发光层可由主体材料和掺杂剂材料构成，作为主体材料，优选使用蒽衍生物，此外，除了上述发光材料以外，还能够使用具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等作为主体材料。另外，作为掺杂剂材料，优选使用芘衍生物、由上述通式(5)表示的具有稠合环结构的胺衍生物，此外，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝及它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。
这些材料可单独地成膜，也能够将多种混合而成膜，能够各自形成单层来使用。另外，也可制成将这些材料单独地成膜的层之间的层叠结构、混合而成膜的层之间的层叠结构、或者将这些材料单独地成膜的层与将多种混合而成膜的层的层叠结构。
另外，也可使用磷光发光体作为发光材料。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。例如，能够列举出Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等青色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等，作为此时的主体材料，作为空穴注入·传输性的主体材料，能够列举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA及mCP等咔唑衍生物等，作为电子传输性的主体材料，能够列举出对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)及2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等。通过使用这样的材料，能够制作高性能的有机EL元件。
就磷光性的发光材料向主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度消光，相对于发光层整体，优选以1～30重量％的范围通过共蒸镀来进行。
另外，作为发光材料，也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等放射延迟荧光的材料(例如参照非专利文献3)。
这些材料能够采用蒸镀法、旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的空穴阻挡层的材料，能够使用浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(以下简称为BAlq)等喹啉酚衍生物的金属络合物、各种的稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物和噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可兼作电子传输层的材料。
这些材料可单独地成膜，也能够将多种混合而成膜，能够各自形成单层来使用。另外，也可制成将这些材料单独地成膜的层之间的层叠结构、混合而成膜的层之间的层叠结构、或者将这些材料单独地成膜的层与将多种混合而成膜的层的层叠结构。
作为本发明的有机EL元件的电子传输层的材料，优选使用由上述通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物，能够使用以Alq3、BAlq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物及噻咯衍生物等。
这些材料可单独地成膜，也能够将多种混合而成膜，能够各自形成单层来使用。另外，也可制成将这些材料单独地成膜的层之间的层叠结构、混合而成膜的层之间的层叠结构、或者将这些材料单独地成膜的层与将多种混合而成膜的层的层叠结构。
作为本发明的有机EL元件的电子注入层的材料，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、喹啉酚锂等喹啉酚衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、以及镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)和铯(Cs)等金属等。就电子注入层而言，能够根据电子传输层与阴极的优选的选择而省略。
进而，在电子注入层及电子传输层中，能够使用对于在这些层中通常所使用的材料将铯等金属进行了N掺杂的产物。
作为本发明的有机EL元件的阴极，使用铝这样的功函数低的金属、以及镁银合金、镁铟合金及铝镁合金这样的功函数更低的合金。
以下，对于本发明的实施方式，采用实施例具体地说明，但本发明并不限定于以下的实施例。
实施例1
＜{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯-5’-基)胺(化合物(1-11)的合成＞
在氮置换了的反应容器中加入{4-(萘-2-基)苯基}-(1，1’：2’，1”-三联苯-5’-基)胺12.0g、2-溴菲7.6g、叔丁氧基钠5.2g、甲苯120mL，边照射30分钟超声波，边通入氮气。加入醋酸钯0.1g、叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液0.4g，加热，在95℃下搅拌了16小时。通过过滤将不溶物除去后加热，在80℃下进行使用有活性白土、硅胶的吸附精制，在加热下进行过滤。将滤液浓缩，通过甲苯中的重结晶将残渣精制，得到{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯-5’-基)胺的黄白色固体8.6g(收率51％)。
对于得到的黄白色固体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的33个氢信号。
δ(ppm)＝8.64-8.67(2H)、8.11(1H)、7.15-7.95(30H)。
[化10]
Figure BDA0003012645550000371
实施例2
＜{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”：3”，1”’-四联苯-5’-基)胺(化合物(1-13)的合成＞
将实施例1的{4-(萘-2-基)苯基}-(1，1’：2’，1”-三联苯-5‘-基)胺替换为{4-(萘-2-基)苯基}-(1，1’：2’，1”：3”，1”’-四联苯-5’-基)胺，进行同样的操作，得到{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”：3”，1”’-四联苯-5’-基)胺的黄白色固体7.9g(收率54％)。
对于得到的黄白色固体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.65-8.68(2H)、8.11(1H)、7.22-7.95(34H)。
[化11]
Figure BDA0003012645550000372
实施例3
＜{4-(萘-2-基)苯基}-{4”-(萘-1-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯)-5’-基}-(菲-2-基)胺(化合物(1-15)的合成＞
将实施例1的{4-(萘-2-基)苯基}-(1，1’：2’，1”-三联苯-5’-基)胺替换为{4-(萘-2-基)苯基}-{4”-(萘-1-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯)-5’-基}-(菲-2-基)胺，进行同样的操作，得到{4-(萘-2-基)苯基}-{4”-(萘-1-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯)-5’-基}-(菲-2-基)胺的黄白色固体11g(收率67％)。
对于得到的黄白色固体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.66-8.69(2H)、8.12(1H)、7.28-7.98(36H)。
[化12]
Figure BDA0003012645550000381
实施例4
＜{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”：4”，1”’-四联苯-4’-基)胺(化合物(1-22)的合成＞
将实施例1的{4-(萘-2-基)苯基}-(1，1’：2’，1”-三联苯-5’-基)胺替换为{4-(萘-2-基)苯基}-(1，1’：2’，1”：4”，1”’-四联苯-4’-基)胺，进行同样的操作，得到{4-(萘-2-基)苯基}-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”：4”，1”’-四联苯-4’-基)胺的黄白色固体12g(收率86％)。
对于得到的黄白色固体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的37个氢信号。
δ(ppm)＝8.63-8.64(2H)、8.10(1H)、7.21-7.94(34H)。
[化13]
Figure BDA0003012645550000391
实施例5
＜{4-(萘-2-基)苯基}-{4”-(萘-1-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯)-4’-基}-(菲-2-基)胺(化合物(1-25)的合成＞
将实施例1的{4-(萘-2-基)苯基}-(1，1’：2’，1”-三联苯-5‘-基)胺替换为{4-(萘-2-基)苯基}-{4”-(萘-1-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯)-4’-基}胺，进行同样的操作，得到{4-(萘-2-基)苯基}-{4”-(萘-1-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯)-4’-基}-(菲-2-基)胺的黄白色固体11g(收率61％)。
对于得到的黄白色固体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.64-8.69(2H)、8.11(1H)、7.26-7.97(36H)。
[化14]
Figure BDA0003012645550000401
实施例6
＜(9，9-二甲基芴-2-基)-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”：3”，1”’-四联苯-5’-基)胺(化合物(1-42)的合成＞
将实施例1的{4-(萘-2-基)苯基}-(1，1’：2’，1”-三联苯-5’-基)胺替换为(9，9-二甲基芴-2-基)-(1，1’：2’，1”：4”，1”’-四联苯)-4’-基}胺，进行同样的操作，得到(9，9-二甲基芴-2-基)-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”：3”，1”’-四联苯-5’-基)胺的黄白色固体14.1g(收率70％)。
对于得到的黄白色固体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.63-8.66(2H)、7.90-7.92(1H)、7.19-7.77(30H)、1.52(6H)。
[化15]
Figure BDA0003012645550000402
实施例7
＜{4-(菲-9-基)苯基}-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯-5’-基)胺(化合物(1-45)的合成＞
将实施例1的{4-(萘-2-基)苯基}-(1，1’：2’，1”-三联苯-5‘-基)胺替换为{4-(菲-9-基)苯基}-(1，1’：2’，1”-三联苯)-4’-基}胺，进行同样的操作，得到{4-(菲-9-基)苯基}-(菲-2-基)-(1，1’：2’，1”-三联苯-5‘-基)胺的白色固体9.6g(收率47％)。
对于得到的白色固体，使用NMR鉴定了结构。
采用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的35个氢信号。
δ(ppm)＝8.62-8.86(4H)、8.13-8.16(1H)、7.87-7.96(2H)、7.15-7.82(28H)。
[化16]
Figure BDA0003012645550000411
实施例8
对于由通式(1)表示的芳基胺化合物，通过高灵敏度差示扫描量热计(ブルカー·エイエックスエス制造、DSC3100SA)测定了玻璃化转变温度。将结果示于表1中。
[表1]
玻璃化转变温度
实施例1的化合物 112℃
实施例2的化合物 114℃
实施例3的化合物 128℃
实施例4的化合物 127℃
实施例5的化合物 128℃
实施例6的化合物 136℃
实施例7的化合物 131℃
由通式(1)表示的芳基胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。
实施例9
使用由通式(1)表示的芳基胺化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制造、PYS-202)测定了功函数。将结果示于表2中。
[表2]
功函数
实施例1的化合物 5.68eV
实施例2的化合物 5.67eV
实施例3的化合物 5.67eV
实施例4的化合物 5.68eV
实施例5的化合物 5.70eV
实施例6的化合物 5.61eV
实施例7的化合物 5.69eV
就由通式(1)表示的芳基胺化合物而言，与NPD、TPD等一般的空穴传输材料具有的功函数5.4eV相比，可知显示适宜的能级，具有良好的空穴传输能力。
实施例10
就有机EL元件而言，如图21中所示，在玻璃基板1上形成ITO电极作为透明阳极2，进而按照空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极(铝电极)9的顺序蒸镀而制作。
具体地，对于形成了膜厚150nm的ITO膜作为透明阳极2的玻璃基板1，在异丙醇中进行了20分钟超声波清洗后，在加热到200℃的热板上进行了10分钟干燥。然后，进行了15分钟UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装在真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。接着，以覆盖透明阳极2的方式，作为空穴注入层3，将下述结构式的电子受体(受体-1)和下述结构式的化合物(4-1)以蒸镀速度比成为受体-1：化合物(4-1)＝3：97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以成为膜厚5nm的方式形成。
在该空穴注入层3上，作为第一空穴传输层4，形成了下述结构式的化合物(4-1)以使膜厚成为45nm。在该第一空穴传输层4上，作为第二空穴传输层5，形成了下述结构式的化合物(1-11)以使膜厚成为10nm。
在该第二空穴传输层5上，作为发光层6，将下述结构式的化合物(5-1)和下述结构式的化合物(EMH-1)以蒸镀速度比成为化合物(5-1)：(EMH-1)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成。
在该发光层6上，作为电子传输层7，将下述结构式的化合物(3-125)和下述结构式的化合物(ETM-1)以蒸镀速度比成为化合物(3-125)：ETM-1＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成。
在该电子传输层7上，作为电子注入层8，形成了氟化锂以使膜厚成为1nm。
最后，蒸镀100nm的铝，形成了阴极9。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
[化17]
Figure BDA0003012645550000441
实施例11
在实施例10中，作为第二空穴传输层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-11)而使用下述结构式的化合物(1-13)，除此以外采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
[化18]
Figure BDA0003012645550000442
实施例12
在实施例10中，作为第二空穴传输层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-11)而使用下述结构式的化合物(1-15)，除此以外采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
[化19]
Figure BDA0003012645550000451
实施例13
在实施例10中，作为第二空穴传输层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-11)而使用下述结构式的化合物(1-22)，除此以外采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
[化20]
Figure BDA0003012645550000452
实施例14
在实施例10中，作为第二空穴传输层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-11)而使用下述结构式的化合物(1-25)，除此以外采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
[化21]
Figure BDA0003012645550000461
实施例15
在实施例10中，作为第二空穴传输层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-11)而使用下述结构式的化合物(1-42)，除此以外采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
[化22]
Figure BDA0003012645550000462
实施例16
在实施例10中，作为第二空穴传输层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-11)而使用下述结构式的化合物(1-45)，除此以外采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
[化23]
Figure BDA0003012645550000471
[比较例1]
为了比较，在实施例10中，作为第二空穴传输层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-11)而使用下述结构式的化合物(HTM-1)，除此以外采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
[化24]
Figure BDA0003012645550000472
[比较例2]
为了比较，在实施例10中，作为第二空穴传输层5的材料，代替上述结构式的化合物(1-11)而使用下述结构式的化合物(HTM-2)，除此以外采用同样的条件制作了有机EL元件。对于制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对制作的有机EL元件施加了直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表3中。
[化25]
Figure BDA0003012645550000481
使用实施例10～16及比较例1、2中制作的有机EL元件测定了元件寿命，将结果汇总示于表3中。就元件寿命而言，将发光开始时的发光亮度(初期亮度)设为2000cd/m2进行了恒电流驱动时，作为直至发光亮度衰减至1900cd/m2(相当于将初期亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间来测定。
[表3]
Figure BDA0003012645550000482
如表3中所示，就使电流密度10mA/cm2的电流流动时的发光效率而言，比较例1、2的有机EL元件为7.51～7.70cd/A，相对于此，在实施例10～16的有机EL元件中为8.15～8.66cd/A，为高效率。另外，在电力效率上，也是比较例1、2的有机EL元件为6.45～6.63lm/W，相对于此，在实施例10～16的有机EL元件中为7.03～7.46lm/W，为高效率。进而，在元件寿命(95％衰减)上，可知比较例1、2的有机EL元件为208～264小时，相对于此，在实施例10～16的有机EL元件中为120～160小时，长寿命化。
由以上的结果可知，就本发明的有机EL元件而言，由于使用有空穴的迁移率大、具有优异的电子的阻挡能力的芳基胺化合物，因此与以往的有机EL元件相比，发光效率高，并且能够实现长寿命。
产业上的可利用性
就本发明的、使用有具有特定的结构的芳基胺化合物的有机EL元件而言，发光效率提高，且能够改善有机EL元件的耐久性，例如，可向家庭电化制品、照明的用途发展。

Claims (15)

1.一种有机电致发光元件，为至少依次具有阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物：
Figure FDA0003012645540000011
式中，R1～R3各自独立地表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
Ar1～Ar3各自独立地表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
r1表示0～4的整数，r2表示0～2的整数，r3表示0～3的整数，
在r1为2～4的整数的情况、r2为2的情况和r3为2～3的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R1～R3可相互相同也可不同。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述芳基胺化合物为由下述通式(1a)表示的化合物：
Figure FDA0003012645540000021
式中，Ar1～Ar3如上述通式(1)中所示。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，所述Ar3为取代或未取代的苯基。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述芳基胺化合物为由下述通式(1b)表示的化合物：
Figure FDA0003012645540000022
式中，R3和Ar1～Ar3如上述通式(1)中所示。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件，其中，所述Ar3为取代或未取代的苯基。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述电子传输层含有由下述通式(2)表示的具有嘧啶环结构的化合物：
Figure FDA0003012645540000023
式中，Ar4表示取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，
Ar5及Ar6各自独立地表示氢原子、取代或未取代的芳香族烃基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团，Ar5和Ar6这两者不会都成为氢原子，
Ar7表示取代或未取代的芳香族杂环基，
R4～R7各自独立地表示氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、或者取代或未取代的稠合多环芳香族基团。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述空穴传输层具有第一空穴传输层及第二空穴传输层的2层结构，该第二空穴传输层与所述发光层邻接，并且含有所述芳基胺化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其中，所述第一空穴传输层含有与所述第二空穴传输层中所含的所述芳基胺化合物不同的三苯基胺衍生物，该三苯基胺衍生物为具有将2个三苯基胺骨架用单键或者2价的烃基连接的分子结构、并且作为分子整体具有2～6个三苯基胺骨架的化合物。
9.根据权利要求7或8所述的有机电致发光元件，其中，所述第一空穴传输层中所含的三苯基胺衍生物为由下述通式(3)表示的化合物：
Figure FDA0003012645540000031
式中，R8～R19各自独立地表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
r8、r9、r12、r15、r18、r19各自独立地表示0～5的整数，r10、r11、r13、r14、r16、r17各自独立地表示0～4的整数，
在r8、r9、r12、r15、r18、r19为2～5的整数的情况及r10、r11、r13、r14、r16、r17为2～4的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R8～R19可相互相同也可不同，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
L1、L2、L3各自独立地表示由下述结构式(B)～(G)表示的2价基团、或者单键，
Figure FDA0003012645540000041
-CH2-(E)
Figure FDA0003012645540000042
式中，n1表示1～3的整数。
10.根据权利要求7或8所述的有机电致发光元件，其中，所述第一空穴传输层中所含的三苯基胺衍生物为由下述通式(4)表示的化合物：
Figure FDA0003012645540000051
式中，R20～R25各自独立地表示重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
r20、r21、r24、r25各自独立地表示0～5的整数，r22、r23各自独立地表示0～4的整数，
在r20、r21、r24、r25为2～5的整数的情况及r22、r23为2～4的整数的情况下，多个键合于同一苯环的R20～R25可相互相同也可不同，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
L4表示由下述结构式(B)～(G)表示的2价基团、或者单键，
Figure FDA0003012645540000052
-CH2-(E)
Figure FDA0003012645540000053
式中，n1表示1～3的整数。
11.根据权利要求1～10中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有青色发光性掺杂剂。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述青色发光性掺杂剂为在分子中具有芘骨架的芘衍生物。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，所述青色发光性掺杂剂为由下述通式(5)表示的、具有稠合环结构的胺衍生物，
Figure FDA0003012645540000061
式中，A1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团、或者单键，
Ar9及Ar10各自独立地为取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团，可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，
R26～R29各自独立地为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、取代或未取代的芳氧基、或者被选自芳香族烃基、芳香族杂环基或稠合多环芳香族基团中的基团取代的二取代氨基，
就R26～R29而言，在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，可与R26～R29所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基相互键合而形成环，
R30～R32各自独立地为氢原子、重氢原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
就R30～R32而言，在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或者硫原子相互键合而形成环，可与R30～R32所键合的苯环经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基相互键合而形成环，
R33和R34各自独立地为可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或分支状的烯基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基团、或者取代或未取代的芳氧基，
R33和R34在各个基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基相互键合而形成环。
14.根据权利要求1～13中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有在分子中具有蒽骨架的蒽衍生物。
15.根据权利要求14所述的有机电致发光元件，其中，所述发光层含有主体材料，所述主体材料为蒽衍生物。
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