CN114981991A - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
有机电致发光元件，其包括阳极及阴极，在所述阳极与所述阴极之间，从所述阳极侧至少依次包括第一空穴传输层、第二空穴传输层、青色发光层和电子传输层，配置于所述第一空穴传输层与所述电子传输层之间的层中的至少一层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物。
Description
技术领域
本发明涉及适合于各种显示装置的作为自发光元件的有机电致发光元件，详细而言，涉及使用特定的芳基胺化合物的有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)。
背景技术
有机EL元件是自发光性元件，因此与液晶元件相比明亮且可视性优异，能够进行鲜明的显示，因此进行了积极的研究。
1987年伊士曼柯达公司的C.W.Tang等开发出将各种职能分担于各材料的层叠结构元件，由此使使用有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入荧光体的层中而使其发光，由此用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(例如参照专利文献1及专利文献2)。
目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种职能进一步细分，通过制成在基板上依次设置有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件，实现了高效率和高耐久性(例如参照非专利文献1)。
另外，为了进一步发光效率的进一步提高，尝试三重态激子的利用，研究了磷光发光性化合物的利用(例如，参照非专利文献2)。
而且，还开发了利用基于热活化延迟荧光(TADF)的发光的元件。2011年九州大学的安达等通过使用热活化延迟荧光材料的元件而实现了5.3％的外部量子效率(例如，参照非专利文献3)。
就发光层而言，一般也能够在被称为主体材料的电荷传输性的化合物中掺杂荧光性化合物、磷光发光性化合物或发射延迟荧光的材料而制作。如上述非专利文献中记载那样，有机EL元件中的有机材料的选择对该元件的效率、耐久性等各种特性产生大的影响(例如参照非专利文献2)。
在有机EL元件中，从两电极所注入的电荷在发光层中复合而得到发光，如何高效率地将空穴、电子这两电荷交付于发光层是重要的，需要制成载流子平衡优异的元件。另外，提高空穴注入性、提高对从阴极所注入的电子进行阻挡的电子阻挡性，由此使高空穴与电子复合的概率提高，进而将在发光层内生成的激子封闭，由此能够得到高发光效率。因此，空穴传输材料所起的作用是重要的，需要空穴注入性高、空穴的迁移率大、电子阻挡性高、进而对电子的耐久性高的空穴传输材料。
另外，关于元件的寿命，材料的耐热性、无定形性也是重要的。对于耐热性低的材料而言，由于元件驱动时产生的热，即使在低的温度下也发生热分解，材料劣化。对于无定形性低的材料而言，即使短的时间也发生薄膜的结晶化，元件劣化。因此对使用的材料要求耐热性高、无定形性良好的性质。
作为目前为止在有机EL元件中使用的空穴传输材料，已知N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、各种的芳香族胺衍生物(例如参照专利文献1及专利文献2)。NPD具有良好的空穴传输能力，但作为耐热性的指标的玻璃化转变温度(Tg)低达96℃，在高温条件下发生由结晶化引起的元件特性的降低(例如参照非专利文献4)。另外，在上述专利文献中记载的芳香族胺衍生物中，已知空穴的迁移率为10-3cm2/Vs以上的具有优异的迁移率的化合物(例如参照专利文献1及专利文献2)，但由于电子阻挡性不充分，因此存在电子的一部分穿过发光层、不能期待发光效率的提高等问题，为了进一步的高效率化，寻求电子阻挡性更高、薄膜更稳定、耐热性高的材料。另外，有耐久性高的芳香族胺衍生物的报道(例如参照专利文献3)，用作在电子照相感光体中使用的电荷传输材料，但没有用作有机EL元件的例子。
作为改善了耐热性、空穴注入性等特性的化合物，提出具有取代咔唑结构的芳基胺化合物(例如，参照专利文献4及专利文献5)，但在将这些化合物用于空穴注入层或空穴传输层的元件中，虽然进行了耐热性、发光效率等的改良，但仍不能说是充分的，要求进一步的低驱动电压化、进一步的高发光效率化。
为了有机EL元件的元件特性的改善、元件制作的收率的提高，寻求通过将空穴及电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料组合从而能够高效率地使空穴及电子复合的、发光效率高、驱动电压低、长寿命的元件。
另外，为了改善有机EL元件的元件特性，寻求通过将空穴及电子的注入·传输性能、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料组合从而取得载流子平衡的高效率、低驱动电压、长寿命的元件。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本专利第3194657号公报
专利文献3：日本专利第4943840号公报
专利文献4：日本特开2006-151979号公报
专利文献5：国际公开第2008/62636号
专利文献6：日本专利第5040216号公报
专利文献7：国际公开第2014/009310号
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第九次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：应用物理学会第九次讲习会预稿集第23～31页(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.，98，083302(2011)
非专利文献4：有机EL讨论会第三次例会预稿集第13～14页(2006)
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于，作为高效率、高耐久性的有机EL元件用的材料，提供空穴的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机EL元件用的材料，进而，将该材料及空穴及电子的注入·传输性能、电子阻挡能力、薄膜状态下的稳定性、耐久性优异的有机EL元件用的各种材料以各个材料所具有的特性能够有效地发挥的方式进行组合，由此提供高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。
作为本发明所要提供的有机化合物应具备的物理特性，能够列举：(1)空穴的注入特性良好；(2)空穴的迁移率大；(3)薄膜状态稳定；(4)耐热性优异。另外，作为本发明所要提供的有机EL元件应具备的物理特性，能够列举：(1)发光效率及电力效率高；(2)发光开始电压低；(3)实用驱动电压低；(4)长寿命。
用于解决课题的手段
因此，本发明人等为了实现上述目的，着眼于具有特定结构的芳基胺化合物的空穴的注入·传输能力、薄膜的稳定性及耐久性优异的方面，选择各种芳基胺化合物，制作有机EL元件，深入进行了元件的特性评价。其结果，本发明人得到如下见解：当选择具有特定结构的芳基胺化合物作为空穴传输层的材料时，能够高效率地传输从阳极侧所注入的空穴。进而，制作组合了具有特定结构的发光材料等的各种有机EL元件，深入进行了元件的特性评价。其结果，完成了本发明。
就能够解决上述课题的本发明的有机EL元件而言，具备阳极及阴极，
在上述阳极与上述阴极之间，从上述阳极侧至少依次具备第一空穴传输层、第二空穴传输层、青色发光层和电子传输层，
配置于上述第一空穴传输层与上述电子传输层之间的层中的至少一层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物。
[化1]
(式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基，
L1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，
R1、R2及R3可彼此相同也可不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，
n表示1～3的整数。)
发明的效果
就适合用于本发明的有机EL元件的由上述通式(1)表示的芳基胺化合物而言，能够作为有机EL元件的空穴传输层的构成材料来使用。由上述通式(1)表示的芳基胺化合物具有如下特性：(1)空穴的注入特性良好；(2)空穴的迁移率大；(3)电子阻挡能力优异；(4)薄膜状态稳定；(5)耐热性优异。
就本发明的有机EL元件而言，由于使用空穴的迁移率比以往的空穴传输材料大、具有优异的电子阻挡能力、具有优异的无定形性、且薄膜状态稳定的芳基胺化合物，因此可实现高效率、低驱动电压、长寿命的有机EL元件。
进而，在本发明中，通过使空穴传输层形为第一空穴传输层和第二空穴传输层的2层结构，通过上述通式(1)的芳基胺化合物来形成位于与发光层相邻的一侧的第二空穴传输层，能够最大限度地利用该芳基胺化合物所具有的电子阻挡性能，能够实现更高效率且长寿命的有机EL元件。
附图说明
图1是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-1～1-15的结构式的图。
图2是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-16～1-30的结构式的图。
图3是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-31～1-45的结构式的图。
图4是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-46～1-60的结构式的图。
图5是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-61～1-75的结构式的图。
图6是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-76～1-90的结构式的图。
图7是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-91～1-105的结构式的图。
图8是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-106～1-120的结构式的图。
图9是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-121～1-135的结构式的图。
图10是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-136～1-150的结构式的图。
图11是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-151～1-165的结构式的图。
图12是表示作为通式(1)表示的芳基胺化合物的例示的化合物1-166～1-178的结构式的图。
图13是表示作为通式(2)表示的化合物的例示的化合物2-1～2-15的结构的图。
图14是表示作为通式(2)表示的化合物的例示的化合物2-16～2-24的结构式的图。
图15是表示作为通式(3)表示的化合物的例示的化合物3-1～3-6的结构的图。
图16是表示实施例16～27、比较例1～2的有机EL元件结构的图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。首先，对于本实施方式，列举其形态来进行说明。
1)有机电致发光元件，其具备阳极和阴极，
在上述阳极与上述阴极之间，从上述阳极侧至少依次具备第一空穴传输层、第二空穴传输层、青色发光层和电子传输层，
配置于上述第一空穴传输层与上述电子传输层之间的层中的至少一层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物。
[化2]
(式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基，
L1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，
R1、R2及R3可彼此相同也可不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，
n表示1～3的整数。)
2)根据上述1)所述的有机电致发光元件，其中，配置于上述第一空穴传输层与上述青色发光层之间的层中的至少一层含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。
3)根据上述1)或2)所述的有机电致发光元件，其中，与上述青色发光层相比配置在上述阳极侧的层中的与上述青色发光层相邻的层含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。
4)根据上述1)～3)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述第二空穴传输层含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。
5)根据上述1)～4)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(1)中的R1、R3可以相互相同也可以不同，为氢原子或氘原子。
6)根据上述1)～5)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(1)中的n为1或2。
7)根据上述1)～6)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述通式(1)中的L1为取代或未取代的亚苯基。
8)根据上述1)～7)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述青色发光层含有青色发光性掺杂剂。
9)根据上述8)所述的有机电致发光元件，其中，上述青色发光性掺杂剂为由下述通式(2)或(3)表示的化合物。
[化3]
[化4]
(式(2)及(3)中，Q1～Q3可以相互相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃、或取代或未取代的芳香族杂环。
X表示B、P、P＝O或P＝S。
Y1～Y3可以相互相同也可以不同，为选自N-R4、C-R5R6、O、S、Se或Si-R7R8中的任一者，
R4～R8可以相互相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、或取代或未取代的芳氧基。
另外，R5与R6、R7与R8各自的基团之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
其中，在Y1～Y3为N-R4、C-R5R6或Si-R7R8的情况下，R4～R8可以与各自相邻的Q1～Q3、经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。)
10)根据上述1)～9)中任一项所述的有机电致发光元件，其中，上述青色发光层含有具有蒽骨架的蒽衍生物。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作为通式(1)中的Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”，具体而言，可列举出：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1-6的直链状或支链状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙酰基、苯甲酰基等酰基等。这些取代基还可以进一步被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的L1表示的“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”、“取代或未取代的芳香族杂环的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”中的“芳香族烃的2价基团”、“芳香族杂环的2价基团”或“稠合多环芳香族的2价基团”，具体而言，可列举亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚菲咯啉基、亚茚基、亚芘基、亚苝基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡啶基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚喹喔啉基、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚萘啶基、亚菲咯啉基、亚吖啶基、亚噻吩基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻唑基、亚二苯并噻吩基等。另外，在n为2或3的情况下，存在多个的L1可以相同也可以不同。
作为通式(1)中的L1表示的“取代芳香族烃的2价基团”、“取代芳香族杂环的2价基团”或“取代缩合多环芳香族的2价基团”中的“取代基”，可列举与关于上述通式(1)中的Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代缩合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团相同的基团，可采取的形态也可列举出同样的形态。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或支链状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或“可具有取代基的碳原子数2-6的直链状或支链状烯基”中的“碳原子数1-6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数5-10的环烷基”或“碳原子数2-6的直链状或支链状烯基”，具体而言，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。这些基团之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”，具体地可列举：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子数1-6的直链状或支链状的烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基或稠合多环芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族杂环基等。这些取代基还可以被上述例示的取代基取代。另外，这些取代基之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“可具有取代基的碳原子数1-6的直链状或支链状的烷氧基”或“可具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“碳原子数1-6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5-10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。这些基团之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或支链状的烷氧基”或“具有取代基的碳原子数5-10的环烷氧基”中的“取代基”，可列举与关于上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1-6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5-10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2-6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”所示的基团相同的基团，可采取的形态也可列举同样的形态。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”，可列举与关于上述通式(1)中的Ar1～Ar4表示的“取代或未取代的芳香族烃基”、“取代或未取代的芳香族杂环基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”中的“芳香族烃基”、“芳香族杂环基”或“稠合多环芳香族基团”所示的基团同样的基团。这些基团之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以举出与关于上述通式(1)中的Ar1～Ar4表示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也可列举同样的形态。
作为通式(1)中的R1～R3表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。这些基团之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以举出与关于上述通式(1)中的Ar1～Ar4所示的“取代芳香族烃基”、“取代芳香族杂环基”或“取代稠合多环芳香族基团”中的“取代基”所示的基团同样的基团，可采取的形态也可列举同样的形态。
作为通式(1)中的Ar1、Ar2，优选“取代或未取代的芳香族烃基”、或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选取代或未取代的苯基、萘基、菲基、芴基，特别优选取代或未取代的苯基、具有取代基的芴基。此处，作为苯基的取代基，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、芴基，作为芴基的取代基，优选甲基、苯基。另外，Ar1和Ar2优选彼此不同。
作为通式(1)中的Ar3、Ar4，优选“取代或未取代的芳香族烃基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基，特别优选未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基、具有取代基的芴基。此处，作为芴基的取代基，优选为甲基、苯基。
作为通式(1)中的L1，优选“取代或未取代的芳香族烃的2价基团”或“取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团”，更优选从苯、联苯、萘、或菲中除去2个氢原子而得到的2价基团，特别优选从苯中除去2个氢原子而得到的2价基团、即亚苯基。这种情况下，优选未取代的亚苯基，作为亚苯基的键合方式，优选对位-间位的键合、或对位之间的键合、即1，3-亚苯基或1，4-亚苯基。
表示L1的个数的n表示1～3的整数，优选为1或2。
作为通式(1)中的R1、R3，优选氢原子、氘原子，从合成上的观点考虑，更优选氢原子。作为通式(1)中的R2，优选“取代或未取代的芳香族烃基”或“取代或未取代的稠合多环芳香族基团”，更优选取代或未取代的苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基，特别优选未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基、具有取代基的芴基。此处，作为芴基的取代基，优选为甲基、苯基。Ar3、Ar4及R2优选彼此相同。
此处，上述通式(1)中的Ar1可以是取代或未取代的苯基，作为取代苯基中的取代基，可以是取代或未取代的苯基、萘基。上述通式(1)中的Ar2可以是取代苯基，作为取代苯基中的取代基，可以是取代或未取代的苯基、联苯基、萘基。上述通式(1)中的Ar3、Ar4及R2可以是未取代的苯基、未取代的联苯基、未取代的萘基、具有取代基的芴基，也可以是未取代的苯基。
作为通式(2)及式(3)中的Q1～Q3表示的“取代或未取代的芳香族烃”或“取代或未取代的芳香族杂环”中的“芳香族烃”或“芳香族杂环”，具体而言，可列举苯、萘、蒽、芴、菲、吡啶、嘧啶、三嗪、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、异喹啉、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、萘啶、菲咯啉、吖啶等。
另外，它们可具有取代基，作为取代基，可以举出与关于上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。另外，这些取代基之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
通式(2)及式(3)中的X表示B、P、P＝O或P＝S。B定义为硼原子，P定义为磷原子，P＝O定义为氧原子双键键合的磷原子，或P＝S定义为硫原子双键键合的磷原子。在X为P＝O或P＝S的情况下，磷原子成为与通式(2)及式(3)中的其他原子的键合部位。
通式(2)及式(3)中的Y1～Y3可以相互相同也可以不同，为选自N-R4、C-R5R6、O、S、Se或Si-R7R8中的任一者。N-R4定义为具有R4作为取代基的氮原子，C-R5R6定义为具有R5及R6作为取代基的碳原子，O定义为氧原子，S定义为硫原子，Se定义为硒原子，另外Si-R7R8定义为具有R7及R8作为取代基的硅原子。在Y1～Y3为N-R4、C-R5R6或Si-R7R8的情况下，分别是氮原子、碳原子或硅原子成为与通式(2)及式(3)中的其他原子的键合部位。应予说明，R4～R8的定义进一步在下述记载中详细说明。
在通式(2)及式(3)中的Y1～Y3为N-R4、C-R5R6或Si-R7R8的情况下，作为R4～R8表示的“可具有取代基的碳原子数为1～6的直链状或支链状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数为5～10的环烷基”或“可具有取代基的碳原子数为2～6的直链状或支链状烯基”中的“碳原子数为1～6的直链状或支链状的烷基”、“碳原子数为5～10的环烷基”或“碳原子数为2～6的直链状或支链状烯基”，具体而言，可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、环戊基、环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2-丁烯基等。另外，它们可具有取代基，作为取代基，可以举出与关于上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。
在通式(2)及式(3)中的Y1～Y3为N-R4、C-R5R6或Si-R7R8的情况下，作为R4～R8表示的“可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基”中的“碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基”或“碳原子数5～10的环烷氧基”，具体而言，可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基、环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。
另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以举出与关于上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。
在通式(2)及式(3)中的Y1～Y3为N-R4、C-R5R6或Si-R7R8的情况下，作为R4～R8表示的“取代或未取代的芳香族烃基”中的“芳香族烃基”，具体而言，可列举苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基等。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以举出与关于上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。
在通式(2)及式(3)中的Y1～Y3为N-R4、C-R5R6或Si-R7R8的情况下，作为R4～R8表示的“取代或未取代的芳氧基”中的“芳氧基”，具体而言，可列举出苯氧基、联苯氧基、三联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等。另外，这些基团可具有取代基，作为取代基，可以举出与关于上述通式(1)中的R1～R3表示的“具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基”、“具有取代基的碳原子数5～10的环烷基”或“具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基”中的“取代基”所示的基团同样的基团。
通式(2)及式(3)中，作为Q1～Q3的“取代或未取代的芳香族烃”或“取代或未取代的芳香族杂环”中的“芳香族烃”或“芳香族杂环”，优选苯、萘、菲、吡啶、嘧啶、茚、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚，更优选苯、萘。
通式(2)及式(3)中，作为Y1，优选N-R4、O、S，更优选O、S。另外，通式(2)中，优选Y2和Y3中的至少一者为N-R4，更优选都为N-R4。作为R4，优选“取代或未取代的芳香族烃基”，更优选取代或未取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基。通式(2)及式(3)中的X可以为B。
在图1～图12中示出适合用于本实施方式的有机EL元件的上述通式(1)表示的芳基胺化合物中优选的化合物的具体例，但并不限定于这些化合物。
就通式(1)表示的芳基胺化合物的精制而言，可以通过利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等进行。就化合物的鉴定而言，可以通过NMR分析来进行。作为物性值，可以进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和功函数的测定。熔点成为蒸镀性的指标，玻璃化转变温度(Tg)成为薄膜状态的稳定性的指标，功函数成为空穴传输性、空穴阻挡性的指标。此外，就本实施方式的有机EL元件中使用的化合物而言，也可以使用利用柱色谱的精制、利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、利用溶剂的重结晶、晶析法、升华精制法等进行精制后，最后通过升华精制法而精制的化合物。
就熔点和玻璃化转变温度(Tg)而言，使用粉体、通过高灵敏度差示扫描量热仪(Bruker AXS制，DSC3100SA)进行测定。通式(1)表示的化合物的玻璃化转变温度没有特别限定，从形成的薄膜的稳定性的观点考虑，优选为80℃以上，更优选为100℃以上，特别优选为110℃以上。玻璃化转变温度的上限没有特别限定，例如能够采用250℃以下的化合物。
就功函数而言，在ITO基板上制作100nm的薄膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制，PYS-202)求出。使用通式(1)表示的化合物在ITO基板上制作的膜厚100nm的蒸镀膜中的功函数没有特别限定，但优选大于5.4eV。该蒸镀膜的功函数的上限没有特别限定，例如能够制成7.0eV以下的蒸镀膜。
作为本实施方式的有机EL元件的结构，可以举出在基板上依次包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层及阴极的结构、在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。在这些多层结构中，可以省略或兼作某个或某些有机层，例如，也可以采用兼作空穴注入层和空穴传输层的结构、兼作电子注入层和电子传输层的结构等。另外，也可以是将具有相同功能的有机层层叠2层以上的结构，也可以是将2层空穴传输层层叠的结构、将2层发光层层叠的结构、将2层电子传输层层叠的结构等。作为本实施方式的有机EL元件的结构，优选空穴传输层为第一空穴传输层和第二空穴传输层的2层结构，此时的第二空穴传输层与发光层相邻，具有作为电子阻挡层的功能。
作为本实施方式的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。作为本实施方式的有机EL元件的空穴注入层，能够使用星爆型的三苯胺衍生物、各种三苯胺4聚体等材料；以酞菁铜为代表的卟啉化合物；六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料等。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的空穴传输层，使用上述通式(1)表示的芳基胺化合物。作为能够与上述通式(1)表示的芳基胺化合物混合或同时使用的空穴传输性的材料，除了N，N’-二苯基-N，N’-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、N，N，N’，N’-四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、上述通式(1)表示的三苯胺衍生物以外，还能够使用各种三苯胺衍生物等化合物。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
另外，在空穴注入层或空穴传输层中，能够使用对于该层中通常使用的材料进一步将三(溴苯基)胺六氯化锑、轴烯衍生物(例如，参照专利文献7)等进行P掺杂的材料、在其部分结构中具有TPD等的联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
在本实施方式的有机EL元件的空穴传输层具有第一空穴传输层和第二空穴传输层这2层结构的情况下，作为与发光层相邻的第二空穴传输层，使用上述通式(1)表示的芳基胺化合物。作为能够与上述通式(1)表示的芳基胺化合物混合或同时使用的空穴传输性的材料，可以举出4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。
它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的发光层，除了以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物等。另外，发光层可以由主体材料和掺杂剂材料构成，作为主体材料，优选使用蒽衍生物，此外，除了上述发光材料以外，还能够使用具有吲哚环作为稠环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，优选使用芘衍生物、上述通式(2)表示的化合物，除此以外，还能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。
另外，也可以使用磷光发光体作为发光材料。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等金属络合物的磷光发光体。可使用Ir(ppy)3等绿色磷光发光体、FIrpic、FIr6等青色磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色磷光发光体等，作为此时的主体材料，能够使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物等作为空穴注入·传输性的主体材料。作为电子传输性的主体材料，能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，能够制作高性能的有机EL元件。
就磷光性的发光材料向主体材料中的掺杂而言，为了避免浓度消光，优选在相对于发光层整体为1～30重量％的范围内通过共蒸镀进行掺杂。
另外，作为发光材料，也可以使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等发射延迟荧光的材料(例如，参照非专利文献3)。
就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的空穴阻挡层，除了浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(以下简称为BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，还能够使用各种稀土类络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料也可以兼作电子传输层的材料。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的电子传输层，能够使用以Alq3、BAlq为首的喹啉酚衍生物的金属络合物、各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可以单独成膜，也可以作为与其他材料一起混合而成膜的单层使用，也可以作为单独成膜的层之间、混合而成膜的层之间、或者单独成膜的层与混合而成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，还能够通过旋涂法、喷墨法等公知的方法来进行薄膜形成。
作为本实施方式的有机EL元件的电子注入层，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁碱土金属盐、羟基喹啉锂等羟基喹啉衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、或者镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)、铯(Cs)等金属等，但在电子传输层和阴极的优选选择中能够将其省略。
进而，在电子注入层或电子传输层中，能够使用对于该层通常使用的材料进一步将铯等金属进行N掺杂而得到的材料。
作为本实施方式的有机EL元件的阴极，使用铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金作为电极材料。
在本实施方式中，配置于第一空穴传输层与电子传输层之间的层中的至少一层含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。在本实施方式中，优选配置于第一空穴传输层与青色发光层之间的层中的至少一层含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。在本实施方式中，进一步优选与青色发光层相比配置于阳极侧的层中的与青色发光层相邻的层含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。在本实施方式中，第二空穴传输层进一步优选含有由上述通式(1)表示的芳基胺化合物。
以下，通过实施例对本发明的实施方式进行具体说明，但本发明并不限定于以下的实施例。
实施例1
＜N-(4-萘-1-基-苯基)-N，3’，5’-三苯基-[1，1’:2’，1”:4”，1”’-四联苯]-4”’-胺(化合物1-80)的合成＞
在氮气置换的反应容器中加入苯胺14.3g、4-溴-4’-碘联苯50.0g、甲苯500mL、叔丁氧基钠16.1g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入四(三苯基膦)钯3.2g进行加热，在72℃下搅拌27小时。冷却至室温后，将过滤得到的滤液浓缩。将残渣用柱色谱精制，得到4’-溴-N-苯基-[1，1’-联苯]-4-胺的褐色粉体34.2g(收率75.7％)。
在氮气置换的反应容器中加入4’-溴-N-苯基-[1，1’-联苯]-4-胺34.1g、甲苯340mL、双频哪醇二硼32.0g、醋酸钾31.0g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入1.7g二苯基膦基二茂铁二氯化钯，进行加热，在100℃下搅拌19小时。冷却至室温后，将过滤得到的滤液浓缩。将残渣用柱色谱精制，得到N-苯基-4’-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1，1’-联苯]-4-胺的淡黄色粉体24.5g(收率62.6％)。
在氮气置换的反应容器中加入将1-溴-2，4，6-三苯基苯30.4g、N-苯基-4’-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-[1，1’-联苯]-4-胺24.4g、甲苯150mL、乙醇90mL、碳酸钾13.6g溶解于水60mL中而成的溶液，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入四(三苯基膦)钯3.8g进行加热，在72℃下搅拌24小时。冷却至室温，将反应液分液，用水、饱和食盐水依次清洗有机层。用无水硫酸镁干燥，通过过滤除去干燥剂，浓缩滤液。将残渣用氯苯、丙酮进行晶析，得到N，3’，5’-三苯基-[1，1’:2’，1”:4”，1”’-四联苯]-4”’-胺的白色粉体24.5g(收率67.8％)。
在氮气置换的反应容器中加入N，3’，5’-三苯基-[1，1’:2’，1”:4”，1”’-四联苯]-4”’-胺8.6g、1-(4-溴苯基)萘5.3g、甲苯86mL、叔丁氧基钠2.3g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入三(二亚苄基丙酮)二钯0.35g、叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液0.31g，进行加热，在100℃下搅拌24小时。将反应液冷却至80℃，将进行热过滤而得到的滤液浓缩。将残渣用甲苯、丙酮进行晶析，得到N-(4-萘-1-基-苯基)-N，3’，5’-三苯基-[1，1’:2’，1”:4”，1”’-四联苯]-4”’-胺(化合物1-80)的白色粉体8.8g(收率75％)。
[化5]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.04-8.09(1H)、8.7.85-7.96(2H)、7.73-7.78(4H)、7.07-7.57(32H)、6.93-6.97(2H)。
实施例2
＜N-([1，1’-联苯]-4-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-3’，5’-二苯基-[1，1’:2’，1”:3”，1”’-四联苯]-4”’-胺(化合物1-120)的合成＞
将实施例1的N，3’，5’-三苯基-[1，1’:2’，1”:4”，1”’-四联苯]-4”’-胺改变为N-([1，1’-联苯]-4-基)-3’，5’-二苯基-[1，1’:2’，1”:3”，1”’-四联苯]-4”’-胺，将1-(4-溴苯基)萘改变为2-(4-溴苯基)萘，进行同样的操作，得到N-([1，1’-联苯]-4-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-3’，5’-二苯基-[1，1’:2’，1”:3”，1”’-四联苯]-4”’-胺(化合物1-120)的白色粉体9.1g(收率69％)。
[化6]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的45个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08(1H)、7.88-7.96(3H)、7.75-7.82(5H)、7.62-7.70(4H)、7.06-7.30(31H)、6.85-6.88(1H)。
实施例3
＜N-(4-萘-2-基-苯基)-N，3’，5’-三苯基-[1，1’:2’，1”:4”，1”’-四联苯]-4”’-胺(化合物1-81)的合成＞
将实施例1的1-(4-溴苯基)萘改变为2-(4-溴苯基)萘，进行同样的操作，得到N-(4-萘-2-基-苯基)-N，3’，5’-三苯基-[1，1’:2’，1”:4”，1”’-四联苯]-4”’-胺(化合物1-81)的白色粉体9.9g(收率76％)。
[化7]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.06(1H)、7.88-7.96(3H)、7.74-7.79(5H)、7.63-7.68(2H)、7.07-7.56(28H)、6.95-6.97(2H)。
实施例4
＜N-([1，1’-联苯]-4-基)-N，3’，5’-三苯基-[1，1’:2’，1”:4”，1”’-四联苯]-4”’-胺(化合物1-79)的合成＞
在氮气置换的反应容器中加入N-[1，1’-联苯]-4-基-4’-溴-N-苯基-[1，1’-联苯]-4-胺26.0g、甲苯340mL、双频哪醇二硼15.2g、乙酸钾8.0g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.4g，加热，在100℃下搅拌19小时。冷却至室温后，将过滤得到的滤液浓缩。将残渣用柱色谱精制，得到N-[1，1’-联苯]-4-基-4’-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-苯基-[1，1’-联苯]-4-胺的淡黄色粉体18.4g(收率64.3％)。
在氮气置换的反应容器中加入将1-溴-2，4，6-三苯基苯7.5g、N-[1，1’-联苯]-4-基-4’-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-N-苯基-[1，1’-联苯]-4-胺12.2g、甲苯50mL、乙醇30mL、碳酸钾4.0g溶解于水20mL而成的溶液，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入四(三苯基膦)钯0.50g，加热，在72℃下搅拌16小时。冷却至室温，将反应液分液，用水、饱和食盐水依次清洗有机层。用无水硫酸镁干燥，通过过滤除去干燥剂，浓缩滤液。将残渣用甲苯、丙酮进行晶析，得到N-([1，1’-联苯]-4-基)-N，3’，5’-三苯基-[1，1’:2’，1”:4”，1”’-四联苯]-4”’-胺(化合物1-79)的白色粉体8.3g(收率61％)。
[化8]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢的信号。
δ(ppm)＝7.77-7.80(4H)、7.62-7.65(2H)、7.07-7.55(31H)、6.96-6.99(2H)。
实施例5
＜N-([1，1’-联苯]-4-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-4’，6’-二苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-18)的合成＞
在氮气置换的反应容器中加入N-(4-溴苯基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1，1’-联苯]-4-胺117.0g、四氢呋喃1.0L，用干冰-甲醇浴冷却。加入1.6M的正丁基锂的己烷溶液170mL，搅拌30分钟。加入硼酸三甲酯34.6g，一边缓慢地提高温度一边搅拌一晚。加入2当量盐酸，使其为酸性，减压蒸馏除去四氢呋喃。用乙酸乙酯、水萃取残渣。用水、饱和食盐水依次清洗有机层，用无水硫酸镁干燥有机层。通过过滤除去干燥剂，浓缩滤液。将残渣用甲苯、庚烷进行晶析，得到(4-{[1，1’-联苯]-4-基}(4-(萘-2-基)苯基)氨基苯基)硼酸的黄白色粉体107g(收率98.2％)。
在氮气置换的反应容器中加入将1-溴-2，4，6-三苯基苯40.0g、(4-{[1，1’-联苯]-4-基}(4-(萘-2-基)苯基)氨基苯基)硼酸61.2g、1，4-二噁烷720mL、磷酸钾66.2g溶解于水80mL中而成的溶液，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入三(二亚苄基丙酮)二钯2.9g、三环己基膦7.3g，加热，在100℃下搅拌16小时。冷却至室温，通过过滤来采集析出的固体。将固体用氯苯进行晶析，得到N-([1，1’-联苯]-4-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-4’，6’-二苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-18)的白色粉体53.0g(收率67.9％)。
[化9]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的41个氢的信号。
δ(ppm)＝8.08(1H)、7.89-7.98(3H)、7.77-7.82(5H)、7.64-7.67(4H)、7.28-7.58(20H)、7.13-7.18(4H)、6.86-6.95(4H)。
实施例6
＜(联苯-4-基)-(3’，5’-二苯基-1，1’:2’，1”-三联苯-3”-基)-(4-萘-2-基-苯基)-胺(化合物1-138)的合成＞
在氮气置换的反应容器中加入(联苯-4-基)-(2-萘基苯基)-4-胺20.0g、1-溴-3-碘苯17.5g、甲苯200mL、叔丁氧基钠7.8g、碘化铜1.0g、二甲基乙二胺0.9g，在100℃下搅拌12小时。冷却至80℃，进行热过滤，浓缩滤液。用柱色谱精制残渣，得到N-(3-溴苯基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-联苯-4-胺的黄色油28.0g(收率98.7％)。
加入N-(3-溴苯基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-联苯-4-胺28.0g、二噁烷280mL、双频哪醇二硼17.6g、醋酸钾15.7g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入二苯基膦基二茂铁二氯化钯1.3g，加热，在100℃下搅拌16小时。冷却至80℃，进行热过滤，浓缩滤液。在残渣中加入甲苯300mL，搅拌、加热，在80℃下加入硅胶28g、活性白土28g，搅拌1小时。进行热过滤，将滤液浓缩，得到N-(4-(萘-2-基)苯基)-N-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-联苯-4-胺的黄色油30.5g(收率100％)。
向反应容器中装入2，4，6-三苯基-溴苯11.0g、N-(4-(萘-2-基)苯基)-N-(3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-联苯-4-胺24.6g、二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.5g、碳酸氢钠5.6g，在四氢呋喃、水混合溶剂下回流搅拌一夜。自然冷却后，向体系内加入乙酸乙酯、水，通过萃取及分液操作取出有机层，进行浓缩。采用柱色谱对残渣进行精制，由此得到(联苯-4-基)-(3’，5’-二苯基-1，1’:2’，1”-三联苯-3”-基)-(4-萘-2-基-苯基)-胺(化合物1-138)的白色粉体15.5g(收率：72.0％)。
[化10]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的41个氢信号。
δ(ppm)＝8.00(1H)、7.83-7.89(3H)、7.64-7.73(5H)、7.20-7.58(24H)、6.95-6.97(1H)、6.81-6.90(6H)、6.64-6.66(1H)。
实施例7
＜N，4’，6’-三苯基-N-(4-(3-苯基萘-1-基)苯基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-151)的合成＞
在氮气置换的反应容器中，装入2，4，6-三苯基-溴苯40.0g、N-苯基-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯胺33.7g、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯化物1.7g、碳酸氢钠13.1g，在四氢呋喃、水混合溶剂下回流搅拌一夜。自然冷却后，向体系内加入乙酸乙酯、水，通过萃取及分液操作取出有机层，浓缩，得到粗产物。在残渣中加入甲苯500mL，搅拌、加热，在80℃加入活性白土、硅胶，搅拌1小时。通过热过滤除去固体，浓缩滤液。将残渣用甲苯-庚烷重结晶，得到N，4’，6’-三苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺的红白色粉体44.3g(收率90.2％)。
在氮气置换的反应容器中加入N，4’，6’-三苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺7.5g、1-(4-溴苯基)-3-苯基萘7.4g、甲苯75mL、叔丁氧基钠2.3g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入乙酸钯0.1g、叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液0.3g，加热，在100℃下搅拌4小时。将反应液冷却至80℃，将进行热过滤而得到的滤液浓缩。将残渣用柱色谱精制，得到N，4’，6’-三苯基-N-(4-(3-苯基萘-1-基)苯基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-151)的白色粉体3.9g(收率33％)。
[化11]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的41个氢信号。
δ(ppm)＝7.93-8.03(3H)、7.70-7.76(7H)、7.34-7.52(10H)、7.19-7.24(12H)、6.99-7.07(5H)、6.78-6.86(4H)。
实施例8
＜N-([1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-4’，6’-二苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-156)的合成＞
在氮气置换的反应容器中加入N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-胺28.3g、1-溴-4-碘苯19.7g、甲苯400mL、叔丁氧基钠8.6g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入乙酸钯0.28g、4，5-双(二苯基膦基)-9，9-二甲基呫吨0.37g，加热，在100℃下搅拌一晚。冷却至80℃，进行热过滤。将滤液浓缩，用柱色谱对残渣进行精制，得到N-(4-溴苯基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-胺的黄白色粉体17.0g(收率44.6％)。
在氮气置换的反应容器中加入N-(4-溴苯基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-胺17.0g、甲苯170mL、双频哪醇二硼8.6g、醋酸钾5.5g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.5g进行加热，在100℃下搅拌一晚。冷却至80℃，进行热过滤，浓缩滤液。在残渣中通过柱色谱精制残渣，得到N-(4-(萘-2-基)苯基)-N-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-胺的褐色油18.0g(收率98.2％)。
在氮气置换的反应容器中装入2，4，6-三苯基-溴苯10.0g、N-(4-(萘-2-基)苯基)-N-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-胺18.0g、二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.4g、碳酸氢钠3.3g，在四氢呋喃、水混合溶剂下回流搅拌一夜。自然冷却后，向反应液中加入乙酸乙酯、水，通过萃取及分液操作取出有机层，进行浓缩。将残渣溶解于甲苯中，进行搅拌、加热，在80℃加入硅胶、活性炭，搅拌1小时，通过热过滤除去固体。将滤液浓缩，用二氯甲烷、丙酮进行重结晶，得到N-([1，1’：2’，1”-三联苯]-4’-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-4’，6’-二苯基-[1，1’：2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-156)的白色粉体15.8g(收率：73.5％)。
[化12]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测以下的45个氢信号。
δ(ppm)＝8.00(1H)、7.83-7.90(3H)、7.70-7.74(5H)、7.57-7.59(2H)、7.06-7.50(30H)、6.78-6.92(4H)。
实施例9
＜N-(4-(萘-2-基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-基)-N，4’，6’-三苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-159)的合成＞
在氮气置换的反应容器中加入3-氨基联苯13.3g、二甲基甲酰胺130mL，冷却至5℃。用30分钟滴加将N-溴代琥珀酰亚胺14.0g溶解于二甲基甲酰胺50mL中而成的溶液。在5℃下搅拌3小时后，向反应液中加入二氯甲烷、水，分液。用水、饱和食盐水依次清洗有机层，用无水硫酸镁干燥有机层。通过过滤除去干燥剂，浓缩滤液，得到2-溴-[1，1’-联苯]-5-胺的褐色油19.5g(收率100％)。
在氮气置换的反应容器中加入将2-溴-[1，1’-联苯]-5-胺10.0g、4-(2-萘基)苯基硼酸12.0g、四氢呋喃120mL、碳酸氢钠5.1g溶解于水30mL中而成的溶液，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.7g，加热，在回流下搅拌16小时。冷却至室温，向反应液中加入乙酸乙酯、水进行分液，用水、饱和食盐水依次清洗有机层。用无水硫酸镁干燥，通过过滤除去干燥剂，浓缩滤液。用柱色谱精制残渣，得到4-(萘-2-基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-胺的白色粉体10.2g(收率68.1％)。
在氮气置换的反应容器中加入4-(萘-2-基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-胺10.1g、溴苯3.9g、甲苯100mL、叔丁氧基钠3.2g，一边照射超声波30分钟一边通气氮气。加入三(二亚苄基丙酮)二钯0.5g、2，2’-双(二苯基膦基)-1，1’-联萘0.6g，加热，在100℃下搅拌4小时。将反应液冷却至80℃，将进行热过滤而得到的滤液浓缩。将残渣用二氯甲烷、庚烷进行晶析，得到4-(萘-2-基)-N-苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-胺的白色粉体10.4g(收率93.5％)。
在氮气置换的反应容器中，加入2，4，6-三苯基-溴苯50.0g、4-氯苯基硼酸24.4g、二苯基膦基二茂铁二氯化钯2.1g、碳酸氢钠16.4g，在四氢呋喃、水混合溶剂下回流搅拌一夜。自然冷却后，向反应液中加入乙酸乙酯、水，通过萃取及分液操作取出有机层，进行浓缩。将残渣用二氯甲烷、丙酮进行晶析，得到4”-氯-3’，5’-二苯基-1，1’:2’，1”-三联苯的白色粉体46.0g(收率：85.0％)。
在氮气置换的反应容器中加入4-(萘-2-基)-N-苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-胺10.4g、4”-氯-3’，5’-二苯基-1，1’:2’，1”-三联苯8.8g、甲苯100mL、叔丁氧基钠4.1g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入双(三叔丁基膦)钯0.22g进行加热，在100℃下搅拌4小时。将反应液冷却至80℃，将进行热过滤而得到的滤液浓缩。将残渣用二氯甲烷、丙酮进行晶析，得到N-(4-(萘-2-基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4’-基)-N，4’，6’-三苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-159)的白色粉体10.5g(收率60.1％)。
[化13]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测以下的45个氢信号。
δ(ppm)＝8.20(1H)、7.82-7.87(3H)、7.69-7.76(5H)、7.56-7.59(2H)、7.43-7.50(4H)、6.95-7.38(26H)、6.76-6.87(4H)。
实施例10
＜N-([1，1’:4’，1”-三联苯]-4-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-4’，6’-二苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-162)的合成＞
在氮气置换的反应容器中加入4-溴-N-(4-(萘-2-基)苯基)苯胺10.0g、甲苯100mL、双频哪醇二硼8.1g、醋酸钾5.2g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.4g进行加热，在100℃下搅拌一晚。冷却至80℃，进行热过滤，浓缩滤液。将残渣用柱色谱精制，得到4-(萘-2-基)-N-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)苯胺的褐色粉体5.8g(收率51％)。
在氮气置换的反应容器中装入2，4，6-三苯基-溴苯4.8g、4-(萘-2-基)-N-(4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)苯胺5.8g、二苯基膦基二茂铁二氯化钯0.2g、碳酸氢钠1.6g，在四氢呋喃、水混合溶剂下回流搅拌一夜。自然冷却后，向反应液中加入乙酸乙酯、水，通过萃取及分液操作取出有机层，进行浓缩。将残渣用二氯甲烷、庚烷进行晶析，得到N-(4-(萘-2-基)苯基)-4’，6’-二苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺的白色粉体5.5g(收率:73％)。
在氮气置换的反应容器中加入N-(4-(萘-2-基)苯基)-4’，6’-二苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺5.5g、4-溴三联苯2.6g、甲苯60mL、叔丁氧基钠1.0g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入乙酸钯0.1g、三叔丁基膦的50％(w/v)甲苯溶液0.1g，加热，在100℃下搅拌4小时。将反应液冷却至80℃，进行热过滤，将滤液加热至80℃，加入硅胶、活性白土，搅拌1小时。通过热过滤除去固体，浓缩滤液。将残渣用二氯甲烷、丙酮进行晶析，得到N-([1，1’:4’，1”-三联苯]-4-基)-N-(4-(萘-2-基)苯基)-4’，6’-二苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-162)的白色粉体6.1g(收率87％)。
[化14]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的45个氢信号。
δ(ppm)＝8.00(1H)、7.82-7.90(3H)、7.57-7.74(13H)、7.21-7.52(20H)、7.07-7.11(4H)、6.79-6.87(4H)。
实施例11
＜N，4’，6’-三苯基-N-(4-([1，2’]联萘-3-基)苯基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-167)的合成＞
在氮气置换的反应容器中加入N，4’，6’-三苯基-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺6.0g、3-(4-氯苯基)-[1，2’]联萘8.6g、甲苯60mL、叔丁氧基钠3.2g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入双(三叔丁基膦)钯(0)0.2g，加热，在100℃下搅拌一晚。将反应液冷却至室温，加入甲醇，将析出的粗产物过滤而得到。将得到的粗产物用甲苯/丙酮混合溶剂进行晶析精制，结果，得到N，4’，6’-三苯基-N-(4-([1，2’]联萘-3-基)苯基)-[1，1’:2’，1”-三联苯]-4-胺(化合物1-167)的白色粉体10.5g(收率80％)。
[化15]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的43个氢信号。
δ(ppm)＝8.05(1H)、8.01(1H)、7.98(1H)、7.97-7.88(4H)、7.78(1H)、7.70(3H)、7.69(2H)、7.61(2H)、7.55(2H)、7.51(1H)、7.46(2H)、7.41(1H)、7.38(1H)、7.25-7.18(12H)、7.05(2H)、7.01(2H)、6.99(1H)、6.78(4H)。
实施例12
＜N，2’，6’-三苯基-4’-萘-2-基-N-(4-萘-2-基-苯基)-联苯-4-胺(化合物1-171)的合成＞
在氮气置换的反应容器中加入N，2’，6’-三苯基-4’-萘-2-基-联苯-4-胺9.5g、4-溴-(萘-2-基)-苯5.7g、甲苯85mL、叔丁氧基钠2.3g，一边照射超声波30分钟一边通氮气。加入乙酸钯0.1g、三叔丁基膦的50％(w/v)二甲苯溶液0.2g，加热，在100℃下搅拌一晚。将反应液冷却至80℃，加入硅胶、活性白土，搅拌1小时。通过热过滤除去固体，将滤液浓缩，得到粗产物。将得到的粗产物用二氯甲烷/甲醇混合溶剂进行晶析精制，结果，得到N，2’，6’-三苯基-4’-萘-2-基-N-(4-萘-2-基-苯基)-联苯-4-胺(化合物1-171)的白色粉体8.0g(收率61％)。
[化16]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的39个氢信号。
δ(ppm)＝8.17(1H)、7.99(1H)、7.92(1H)、7.90-7.83(6H)、7.83(2H)、7.72(1H)、7.56(2H)、7.53-7.42(4H)、7.31-7.19(12H)、7.07-6.96(5H)、6.80(4H)。
实施例13
＜化合物(2-11)的合成＞
向反应容器中加入1-溴苯(D-取代)：45.0g、4-叔丁基苯胺：58.0g、醋酸钯(II)：1.0g、叔丁氧基钠：30.0g、双(二苯基膦基)-1，1’-联萘：2.0g、甲苯：450mL，回流搅拌24小时。自然冷却后，浓缩，通过柱色谱进行精制，由此得到下述化合物(2-11a)的粉体：49.9g(收率78％)。
[化17]
向反应容器中加入上述化合物(2-11a)：20.0g、下述化合物(2-11b)：18.4g、醋酸钯(II)：0.5g、叔丁氧基钠：18.9g、三(叔丁基)膦：0.8g、甲苯：200mL，回流搅拌24小时。自然冷却后，浓缩，通过柱色谱进行精制，由此得到下述化合物(2-11c)的粉体：21.5g(收率84％)。
[化18]
[化19]
向反应容器中加入上述化合物(2-11c)：12.0g、叔丁基苯120ml，在-78℃下滴加正丁基锂42.5ml后，一边在60℃下搅拌3小时一边通氮气。接着，在-78℃下滴加三溴化硼11.3g后，在常温下搅拌1小时，在0℃下滴入N，N-二异丙基乙胺5.9g后，在120℃下搅拌2小时。自然冷却后，加入乙酸钠水溶液进行搅拌，用乙酸乙酯萃取，将有机层浓缩后，通过柱色谱进行精制，由此得到下述化合物(2-11)的粉体：1.7g(收率11％)。
[化20]
实施例14
对于通式(1)表示的芳基胺化合物，通过高灵敏度差示扫描量热仪(ブルカー·エイエックスエス制，DSC3100SA)测定玻璃化转变温度。
由通式(1)表示的芳基胺化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度，表示薄膜状态稳定。
实施例15
使用通式(1)表示的芳基胺化合物，在ITO基板上制作膜厚100nm的蒸镀膜，通过电离电位测定装置(住友重机械工业株式会社制，PYS-202)测定功函数。
得知：由通式(1)表示的芳基胺化合物与NPD、TPD等一般的空穴传输材料所具有的功函数5.4eV相比，显示出合适的能级，具有良好的空穴传输能力。
实施例16
就本实施例中的有机EL元件而言，如图16中所示，准备在玻璃基板1上预先形成有作为透明阳极2的反射ITO电极的产物，在其上依次蒸镀空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9及封盖层(capping layer)10而制作。
具体地，将依次成膜有膜厚50nm的ITO、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ITO的玻璃基板1在异丙醇中进行20分钟超声波清洗后，在加热至250℃的热板上进行10分钟干燥。之后，进行15分钟的UV臭氧处理后，将该带ITO的玻璃基板安装在真空蒸镀机内，减压至0.001Pa以下。接着，将下述结构式的电子受体(受体-1)和下述结构式的化合物(HTM-1)以蒸镀速度比成为受体-1：化合物(HTM-1)＝3：97的蒸镀速度在透明阳极2进行二元蒸镀，将覆盖透明阳极2的空穴注入层3形成为膜厚10nm。在该空穴注入层3上，通过下述结构式的化合物(HTM-1)将第一空穴传输层4形成为膜厚140nm。在该第一空穴传输层4上，通过实施例1的化合物(1-80)将第二空穴传输层5形成为膜厚5nm。在该第二空穴传输层5上，以蒸镀速度比成为化合物(2-11)∶(EMH-1)＝5∶95的蒸镀速度对实施例6的化合物(2-11)和下述结构式的化合物(EMH-1)进行二元蒸镀，使发光层6形成为膜厚20nm。在该发光层6上，将下述结构式的化合物(ETM-1)和下述结构式的化合物(ETM-2)以蒸镀速度比成为化合物(ETM-1)：(ETM-2)＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，将电子传输层7形成为膜厚30nm。在该电子传输层7上，通过氟化锂以膜厚为1nm的方式形成电子注入层8。在该电子注入层8上，通过镁银合金以膜厚为12nm的方式形成阴极9。最后，通过下述结构式的化合物(CPL-1)将封盖层10形成为膜厚60nm。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行物性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
实施例17
在实施例16中，使用实施例2的化合物(1-120)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化29]
实施例18
在实施例16中，使用实施例3的化合物(1-81)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化30]
实施例19
在实施例16中，使用实施例4的化合物(1-79)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化31]
实施例20
在实施例16中，使用实施例5的化合物(1-18)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化32]
实施例21
在实施例16中，使用实施例6的化合物(1-138)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化33]
实施例22
在实施例16中，使用实施例7的化合物(1-151)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化34]
实施例23
在实施例16中，使用实施例8的化合物(1-156)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化35]
实施例24
在实施例16中，使用实施例9的化合物(1-159)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化36]
实施例25
在实施例16中，使用实施例10的化合物(1-162)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化37]
实施例26
在实施例16中，使用实施例11的化合物(1-167)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化38]
实施例27
在实施例16中，使用实施例12的化合物(1-171)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化39]
[比较例1]
为了比较，在实施例16中，使用下述结构式的化合物(HTM-2)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化40]
[比较例2]
为了比较，在实施例16中，使用下述结构式的化合物(HTM-3)代替实施例1的化合物(1-80)作为第二空穴传输层5的材料，除此以外，在同样的条件下制作有机EL元件。对于所制作的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。将对所制作的有机EL元件施加直流电压时的发光特性的测定结果汇总示于表1。
[化41]
使用实施例16～27及比较例1～2中制作的有机EL元件，将测定元件寿命而得到的结果汇总示于表1。就元件寿命而言，将发光开始时的发光亮度(初始亮度)设为2000cd/m2进行恒电流驱动时，作为直至发光亮度衰减至1900cd/m2(相当于将初始亮度设为100％时的95％：95％衰减)的时间来测定。
[表1]
如表1中所示，就流过电流密度10mA/cm2的电流时的发光效率而言，比较例1～2的有机EL元件为8.97～9.15cd/A，相对于此，在实施例16～27的有机EL元件中为9.45～10.46cd/A，为高效率。另外，在电力效率上，比较例1～2的有机EL元件为8.19～8.23lm/W，相对于此，在实施例16～27的有机EL元件中为8.63～9.53lm/W，为高效率。进而，可知在元件寿命(95％衰减)上，比较例1～2的有机EL元件为245～269小时，相对于此，在实施例16～27的有机EL元件中为307～662小时，长寿命化。
由以上的结果可知，具有由通式(1)表示的特定结构的芳基胺化合物与比较例1～2的以往芳基胺化合物相比，空穴的迁移率大，具有优异的电子阻挡能力。因此，可知：就与本公开的发光层一起使用的有机EL元件而言，与以往的有机EL元件相比，能够实现高发光效率且长寿命的有机EL元件。
参照特定的方式对本发明进行了详细说明，但对于本领域技术人员而言，显然能够在不脱离本发明的精神和范围的情况下进行各种改变和修正。
应予说明，本申请基于在2020年1月22日申请的日本专利申请(日本特愿2020-8577)，其整体通过引用被援用。另外，在此引用的全部参照作为整体而被并入。
产业上的可利用性
就本发明的使用有具有特定结构的芳基胺化合物的有机EL元件而言，发光效率提高，且能够改善有机EL元件的耐久性，例如，能够向家用电器、照明的用途展开。
1 玻璃基板
2 透明阳极
3 空穴注入层
4 第一空穴传输层
5 第二空穴传输层
6 发光层
7 电子传输层
8 电子注入层
9 阴极
10 封盖层
Claims (10)
1.一种有机电致发光元件，其具备阳极及阴极，
在所述阳极与所述阴极之间，从所述阳极侧至少依次具备第一空穴传输层、第二空穴传输层、青色发光层和电子传输层，
配置于所述第一空穴传输层与所述电子传输层之间的层中的至少一层含有由下述通式(1)表示的芳基胺化合物，
式中，Ar1、Ar2、Ar3及Ar4可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基或者取代或未取代的稠合多环芳香族基，
L1表示取代或未取代的芳香族烃的2价基团、取代或未取代的芳香族杂环的2价基团、取代或未取代的稠合多环芳香族的2价基团，
R1、R2及R3可彼此相同也可不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、取代或未取代的芳香族杂环基、取代或未取代的稠合多环芳香族基或者取代或未取代的芳氧基，
n表示1～3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，配置于所述第一空穴传输层与所述青色发光层之间的层中的至少一层含有由所述通式(1)表示的芳基胺化合物。
3.根据权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其中，与所述青色发光层相比配置在所述阳极侧的层中的与所述青色发光层相邻的层含有由所述通式(1)表示的芳基胺化合物。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述第二空穴传输层含有由所述通式(1)表示的芳基胺化合物。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述通式(1)中的R1、R3可以相互相同也可以不同，为氢原子或氘原子。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述通式(1)中的n为1或2。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述通式(1)中的L1为取代或未取代的亚苯基。
8.根据权利要求1～7中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述青色发光层含有青色发光性掺杂剂。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其中，所述青色发光性掺杂剂为由下述通式(2)或(3)表示的化合物，
式(2)及(3)中，Q1～Q3可以相互相同也可以不同，表示取代或未取代的芳香族烃、或取代或未取代的芳香族杂环，
X表示B、P、P＝O或P＝S，
Y1～Y3可以相互相同也可以不同，为选自N-R4、C-R5R6、O、S、Se或Si-R7R8中的任一者，
R4～R8可以相互相同也可以不同，表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～6的直链状或支链状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～6的直链状或支链状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～10的环烷氧基、取代或未取代的芳香族烃基、或取代或未取代的芳氧基，
另外，R5与R6、R7与R8各自的基团之间可以经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环，
其中，在Y1～Y3为N-R4、C-R5R6或Si-R7R8的情况下，R4～R8可以与各自相邻的Q1～Q3、经由取代或未取代的亚甲基、氧原子、硫原子、一取代氨基等连接基团相互键合而形成环。
10.根据权利要求1～9中任一项所述的有机电致发光元件，其中，所述青色发光层含有具有蒽骨架的蒽衍生物。
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