WO2023095844A1 - アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to compounds and devices suitable for organic electroluminescence devices (hereinafter abbreviated as organic EL devices), which are self-luminous devices suitable for various display devices.
- organic EL devices organic electroluminescence devices
- the present invention relates to an organic EL device using a compound.
- organic EL elements are self-luminous elements, they are brighter than liquid crystal elements, have excellent visibility, and are capable of displaying clear images, which has led to active research.
- Non-Patent Document 1 An electron-transporting layer, an electron-injecting layer, and a cathode have achieved high efficiency and durability (see, for example, Non-Patent Document 1).
- Non-Patent Document 2 the use of triplet excitons has been attempted for the purpose of further improving luminous efficiency, and the use of phosphorescent compounds is being studied (see, for example, Non-Patent Document 2). Furthermore, devices that utilize light emission by thermally activated delayed fluorescence (TADF) have been developed. In 2011, Adachi et al. Efficiency has been realized (see, for example, Non-Patent Document 3).
- TADF thermally activated delayed fluorescence
- the light-emitting layer can also be produced by doping a charge-transporting compound, generally called a host material, with a fluorescent compound, a phosphorescent compound, or a material that emits delayed fluorescence.
- a charge-transporting compound generally called a host material
- a fluorescent compound generally called a fluorescent compound
- a phosphorescent compound or a material that emits delayed fluorescence.
- the heat resistance and amorphousness of the material are also important for the life of the element.
- a material with low heat resistance undergoes thermal decomposition even at a low temperature due to the heat generated when the device is driven, and the material deteriorates.
- a material with a low amorphous property causes crystallization of the thin film even for a short period of time, resulting in deterioration of the device. Therefore, the material to be used is required to have high heat resistance and good amorphous properties.
- NPD N,N'-diphenyl-N,N'-di( ⁇ -naphthyl)benzidine
- Patent Documents 1 and 2 various aromatic amine derivatives
- Tg glass transition point
- crystallization causes deterioration of device characteristics (for example, See Non-Patent Document 4).
- substituted carbazole structures and arylamine compounds have been proposed as compounds with improved properties such as heat resistance and hole injection properties (see, for example, Patent Documents 4 and 5). Elements using these compounds in the hole injection layer or hole transport layer have been improved in terms of device life and luminous efficiency, but are still not sufficient. There is a demand for improved performance and longer life of the device.
- the object of the present invention is to provide a material for a highly efficient and highly durable organic EL device that (1) has excellent hole injection/transport performance, (2) has electron blocking capability, and (3) is in a thin film state. (4) to provide a material for an organic EL device having excellent durability.
- an organic EL device having (1) high luminous efficiency and power efficiency, (2) low light emission start voltage and practical driving voltage, and (3) long life. be.
- the present inventors focused on the fact that arylamine compounds are excellent in hole injection/transport ability, thin film stability and durability, and By pursuing optimization of the group, we were able to dramatically improve the properties of the material.
- the performance of luminous efficiency and power efficiency is improved, it is possible to suppress the luminescence start voltage and the practical driving voltage, and it is possible to realize a long life exceeding the conventional life. Completed.
- Ar 1 and Ar 2 may be the same or different, and are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic rings group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group
- L is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon divalent group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic divalent group, or a substituted Or represents an unsubstituted condensed polycyclic aromatic divalent group
- A is a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group, a substituted or unsubstituted represents a carbazolyl group, a substituted or unsubstituted triphenylsilyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl
- Ar 1 and/or Ar 2 in general formula (1) or general formula (2) is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted Alternatively, the arylamine compound according to 1) above, which is an unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group.
- L in the general formula (1) or general formula (2) is an unsubstituted phenylene group, an unsubstituted naphthylene group, or an unsubstituted biphenylene group; ) arylamine compounds described.
- a in the general formula (1) or general formula (2) is an unsubstituted naphthyl group, an unsubstituted dibenzofuranyl group, an unsubstituted dibenzothienyl group, an unsubstituted carbazolyl group, an unsubstituted tri
- a in the general formula (1) or general formula (2) is an unsubstituted 1-naphthyl group, an unsubstituted 2-naphthyl group, an unsubstituted 1-dibenzofuranyl group, an unsubstituted 2- Dibenzofuranyl group, unsubstituted 3-dibenzofuranyl group, unsubstituted 4-dibenzofuranyl group, unsubstituted 3-dibenzothienyl group, unsubstituted 4-dibenzothienyl group, unsubstituted 9-carbazolyl group , or an unsubstituted 9-phenanthrenyl group, the arylamine compound according to any one of the above 1) to 4).
- An organic EL device having a pair of electrodes and at least one organic layer sandwiched therebetween, wherein the organic layer contains the arylamine compound described in any one of 1) to 5) above. EL element.
- An electronic device comprising a pair of electrodes and at least one organic layer sandwiched therebetween, wherein the organic layer contains the arylamine compound according to any one of 1) to 5) above. .
- Substituted aromatic hydrocarbon group "substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 1 and Ar 2 in general formula (1) and general formula (2)
- the "substituent” in specifically includes a deuterium atom, a cyano group, a nitro group; a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a halogen atom such as an iodine atom; a trimethylsilyl group, a silyl group such as a triphenylsilyl group; linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyl group, ethyl group and propyl group; linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as methyloxy group, ethyloxy group and propyloxy group; branched alkyloxy group; alkenyl group such as vinyl group and allyl group; aryloxy
- substituents and the benzene ring substituted with the substituents, or multiple substituents substituted on the same benzene ring are a single bond, a substituted or unsubstituted methylene group, an oxygen They may be attached to each other through an atom or a sulfur atom to form a ring.
- the "substituent” in the “carbazolyl group having a group”, “triphenylsilyl group having a substituent”, or “phenanthrenyl group having a substituent” includes Ar 1 in general formula (1) and general formula (2) , the same as those exemplified as the “substituent” in the “substituted aromatic hydrocarbon group”, “substituted aromatic heterocyclic group” or “substituted condensed polycyclic aromatic group” represented by Ar 2 The same thing can be mentioned as the mode which can be taken.
- Ar 1 and Ar 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group , a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothienyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group and more preferably a substituted or unsubstituted phenyl group.
- L is a divalent group (phenylene group) formed by removing two hydrogen atoms from unsubstituted benzene, and 2 formed by removing two hydrogen atoms from unsubstituted biphenyl. It is preferably a valent group (biphenylene group) or a divalent group (naphthylene group) formed by removing two hydrogen atoms from unsubstituted naphthalene, and a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from unsubstituted benzene. (phenylene group) or a divalent group (biphenylene group) formed by removing two hydrogen atoms from unsubstituted biphenyl.
- A is an unsubstituted naphthyl group, an unsubstituted dibenzofuranyl group, an unsubstituted dibenzothienyl group, an unsubstituted carbazolyl group, an unsubstituted triphenylsilyl group, or is preferably an unsubstituted phenanthrenyl group, more preferably an unsubstituted naphthyl group, an unsubstituted dibenzofuranyl group, an unsubstituted carbazolyl group or an unsubstituted phenanthrenyl group, an unsubstituted naphthyl group, More preferably, it is an unsubstituted dibenzofuranyl group or an unsubstituted phenanthrenyl group.
- the naphthyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group or phenanthrenyl group includes 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3- A dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 3-dibenzothienyl group, 4-dibenzothienyl group, 9-carbazolyl group or 9-phenanthrenyl group is preferred.
- the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) which is preferably used in the organic EL device of the present invention, is used in the hole injection layer, hole transport layer, and electron blocking layer of the organic EL device. Alternatively, it is preferably used as a constituent material of a light-emitting layer, and more preferably used as a constituent material of a hole-transporting layer or an electron-blocking layer. Further, the arylamine compound represented by general formula (1) or general formula (2) of the present invention is used in an electronic device having a pair of electrodes and at least one organic layer sandwiched between them. It is preferably used as a material.
- the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) of the present invention has (1) better hole injection properties and (2) hole mobility than conventional hole transport materials. (3) excellent electron blocking ability, (4) high electron resistance, (5) stable thin film state, and (6) excellent heat resistance.
- the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) in the organic EL device (1) high luminous efficiency, (2) low emission start voltage, (3) practical use Characteristics such as low driving voltage and (4) long life can be obtained.
- the arylamine compound represented by general formula (1) or general formula (2) of the present invention is excellent in hole injection/transport performance, thin film stability and durability.
- an organic EL device having a hole-injecting layer and/or a hole-transporting layer prepared by using the compound as a hole-injecting material and/or a hole-transporting material has a hole-transporting efficiency to the light-emitting layer. is improved, the luminous efficiency is improved, and the driving voltage is lowered, so that the durability of the device can be improved, and it is possible to obtain the characteristics of high efficiency, low driving voltage, and long life.
- the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) of the present invention has excellent electron blocking ability, high electron resistance, is stable even in a thin film state, and is generated in the light-emitting layer. It has the characteristic of confining excitons.
- an organic EL device having an electron-blocking layer produced by using the compound as an electron-blocking material has an improved probability of recombination of holes and electrons and suppresses thermal deactivation, resulting in high luminous efficiency. , the driving voltage is lowered and the current resistance is improved, so that the maximum emission luminance is improved.
- the arylamine compound represented by general formula (1) or general formula (2) of the present invention has excellent hole-transport properties and a wide bandgap.
- an organic EL device having a light-emitting layer produced using the compound as a host material is formed by forming a light-emitting layer by supporting a fluorescent light-emitting body, a phosphorescent light-emitting body, or a delayed fluorescent light-emitting body called a dopant.
- Driving voltage is reduced and luminous efficiency is improved.
- the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) of the present invention is useful as a constituent material for a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer or a light emitting layer of an organic EL device. , and can improve the luminous efficiency, driving voltage, and durability of conventional organic EL devices.
- the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) of the present invention can be used not only for organic EL devices, but also for electrophotographic photoreceptors, image sensors, photoelectric conversion devices, solar cells, and the like. can also be used in the field of electronic devices.
- FIG. 1 is a diagram showing the structures of compounds (1) to (15) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. 1 is a diagram showing the structures of compounds (16) to (30) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. 2 shows the structures of compounds (31) to (45) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. 2 shows the structures of compounds (46) to (60) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. 2 shows structures of compounds (61) to (75) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. 2 shows the structures of compounds (76) to (90) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. 2 shows the structures of compounds (91) to (102) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- 1 is a diagram showing the structures of compounds (103) to (117) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. FIG. 2 shows the structures of compounds (118) to (132) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- 1 is a diagram showing the structures of compounds (133) to (145) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. 1 is a diagram showing the structures of compounds (146) to (160) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. FIG. 2 shows structures of compounds (161) to (162) as arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2).
- FIG. 5 is a diagram showing organic EL device configurations of Examples 31 to 58 and Comparative Examples 1 and 2;
- arylamine compounds represented by general formula (1) or general formula (2) of the present invention are novel compounds, these compounds can be synthesized according to methods known per se.
- Purification of the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) of the present invention includes purification by column chromatography, adsorption purification using silica gel, activated carbon, activated clay, etc., and recrystallization or crystallization using a solvent. , a known method such as a sublimation purification method, and finally purification by a sublimation purification method was performed. Compound identification was performed by NMR analysis. As physical properties, the melting point, glass transition point (Tg), and work function were measured. The melting point is an indicator of vapor deposition properties, the glass transition point (Tg) is an indicator of thin film state stability, and the work function is an indicator of hole injection, hole transport, or electron blocking properties. is.
- the compound used in the organic EL device of the present invention is purified by column chromatography, adsorption purification by silica gel, activated carbon, activated clay, etc., recrystallization with a solvent, crystallization method, etc., and finally sublimation.
- the one purified by the purification method was used.
- the melting point and glass transition point (Tg) can be measured, for example, using powder with a high-sensitivity differential scanning calorimeter (DSC3100SA, manufactured by Bruker AXS).
- DSC3100SA high-sensitivity differential scanning calorimeter
- the work function can be determined, for example, by forming a 100 nm thin film on an ITO substrate and using an ionization potential measuring device (PYS-202, manufactured by Sumitomo Heavy Industries, Ltd.).
- the structure of the organic EL device of the present invention comprises an anode, a hole-injection layer, a hole-transport layer, a light-emitting layer, an electron-transport layer, an electron-injection layer and a cathode on a substrate in this order.
- Examples include those having an electron-blocking layer between the layer and the light-emitting layer, and those having a hole-blocking layer between the light-emitting layer and the electron-transporting layer.
- one organic layer can serve as several layers. It is also possible to employ a structure that serves as both an injection layer and an electron transport layer.
- An electrode material with a large work function such as ITO or gold, is used as the anode of the organic EL element of the present invention.
- triphenylamine structure As the material for the hole injection layer of the organic EL device of the present invention, only one triphenylamine structure is present in the molecule, such as the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) of the present invention. It is preferred to use an arylamine compound having Also, porphyrin compounds typified by copper phthalocyanine, starburst-type triphenylamine derivatives, divalent groups having two or more triphenylamine structures or carbazolyl structures in the molecule, each containing no single bond or heteroatom.
- An arylamine compound having a structure linked by , an acceptor heterocyclic compound such as hexacyanoazatriphenylene, a coating type polymer material, and the like can be used. Thin films of these materials can be formed by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet.
- triphenylamine in the molecule such as the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) of the present invention It is preferred to use arylamine compounds having only one structure.
- TPD N,N'-diphenyl-N,N'-di(m-tolyl)-benzidine
- NPD N,N'-diphenyl-N,N'-di( ⁇ -naphthyl)-benzidine
- benzidine derivatives such as N,N,N',N'-tetrabiphenylylbenzidine, 1,1-bis[(di-4-tolylamino
- Films may be formed using these materials alone, or a film may be formed by mixing a plurality of materials, each of which may be used as a single layer.
- a layered structure of layers formed by using these materials alone a layered structure of layers formed by mixing these materials, or a layer formed by forming layers using these materials alone and a plurality of materials were formed by mixing.
- a laminated structure of layers may also be used.
- a coating type polymer material such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT)/poly(styrene sulfonate) (PSS) can be used as a material for the hole injection/transport layer.
- PEDOT poly(3,4-ethylenedioxythiophene)
- PSS poly(styrene sulfonate)
- Thin films of these materials can be formed by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet.
- a radialene derivative in the hole injection layer or the hole transport layer, P-doping with trisbromophenylamine hexachloroantimony, a radialene derivative (see, for example, Patent Document 6) or the like is added to the materials normally used for these layers. things are preferred.
- a polymer compound having a structure of a benzidine derivative such as TPD in its partial structure can be used.
- the arylamine compound represented by the general formula (1) or general formula (2) of the present invention is preferably used as the material for the electron blocking layer of the organic EL device of the present invention.
- a compound having an electron-blocking action such as a compound having a triphenylsilyl group and a triarylamine structure typified by -9-[4-(triphenylsilyl)phenyl]-9H-fluorene can be used.
- These materials may also serve as materials for the hole transport layer.
- Films may be formed using these materials alone, or a film may be formed by mixing a plurality of materials, each of which may be used as a single layer.
- a laminated structure of layers may also be used. Thin films of these materials can be formed by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet.
- the arylamine compound represented by the general formula (1) or (2) of the present invention As a material for the light-emitting layer of the organic EL device of the present invention, it is preferable to use the arylamine compound represented by the general formula (1) or (2) of the present invention.
- metal complexes of quinolinol derivatives such as tris(8-quinolinolato)aluminum (Alq 3 ), various metal complexes, anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, polyparaphenylene vinylene derivatives, and the like are used. be able to.
- the light-emitting layer may be composed of a host material and a dopant material, and as the host material, an arylamine compound or anthracene derivative represented by general formula (1) or general formula (2) of the present invention is preferably used.
- an arylamine compound or anthracene derivative represented by general formula (1) or general formula (2) of the present invention is preferably used.
- heterocyclic compounds having an indole ring as a condensed ring partial structure heterocyclic compounds having a carbazole ring as a condensed ring partial structure, carbazole derivatives, thiazole derivatives, benzimidazole derivatives, polydialkylfluorene derivatives, etc. can be used.
- a heterocyclic compound having S, B, N or the like as a ring-constituting element is preferably used.
- quinacridone, coumarin, rubrene, perylene and their derivatives, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives and the like can be used.
- Films may be formed using these materials alone, or a film may be formed by mixing a plurality of materials, each of which may be used as a single layer.
- a laminated structure of layers may also be used. Thin films of these materials can be formed by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet.
- a phosphorescent emitter As the phosphorescent emitter, a phosphorescent emitter of a metal complex such as iridium or platinum can be used. Examples include green phosphorescent emitters such as Ir(ppy) 3 , blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6, and red phosphorescent emitters such as Btp 2 Ir(acac). Examples of materials include 4,4′-di(N-carbazolyl)biphenyl (CBP), TCTA, mCP and other carbazole derivatives as hole-injecting/transporting host materials, and general formula (1) of the present invention.
- CBP 4,4′-di(N-carbazolyl)biphenyl
- TCTA 4,4′-di(N-carbazolyl)biphenyl
- mCP mCP and other carbazole derivatives as hole-injecting/transporting host materials, and general formula (1) of the present invention.
- an arylamine compound represented by the general formula (2) can be mentioned, and examples of electron-transporting host materials include p-bis(triphenylsilyl)benzene (UGH2) and 2,2′,2′′-( 1,3,5-phenylene)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazole) (TPBI) and the like.
- TPBI p-bis(triphenylsilyl)benzene
- TPBI 2,2′,2′′-( 1,3,5-phenylene)-tris(1-phenyl-1H-benzimidazole)
- the host material is preferably doped with a phosphorescent light-emitting material in the range of 1 to 30% by weight with respect to the entire light-emitting layer by co-evaporation.
- Non-Patent Document 3 materials that emit delayed fluorescence, such as CDCB derivatives such as PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, and 4CzIPN, as light-emitting materials (see, for example, Non-Patent Document 3). Thin films of these materials can be formed by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet.
- Phenanthroline derivatives such as bathocuproine (BCP) and quinolinol derivatives such as bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum (BAlq) are used as materials for the hole blocking layer of the organic EL device of the present invention.
- metal complexes various rare earth complexes, oxazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, and other compounds having a hole-blocking action can be used. These materials may also serve as materials for the electron transport layer. Films may be formed using these materials alone, or a film may be formed by mixing a plurality of materials, each of which may be used as a single layer.
- a laminated structure of layers may also be used. Thin films of these materials can be formed by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet.
- Benzimidazole derivatives and anthracene derivatives are preferably used as materials for the electron transport layer of the organic EL device of the present invention.
- metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq 3 and BAlq, various metal complexes, triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, pyridoindole derivatives , phenanthroline derivatives and silole derivatives can be used.
- Films may be formed using these materials alone, or a film may be formed by mixing a plurality of materials, each of which may be used as a single layer.
- a layered structure of layers formed by using these materials alone a layered structure of layers formed by mixing these materials, or a layer formed by forming layers using these materials alone and a plurality of materials were formed by mixing.
- a laminated structure of layers may also be used. Thin films of these materials can be formed by known methods such as vapor deposition, spin coating, and inkjet.
- Materials for the electron injection layer of the organic EL device of the present invention include alkali metal salts such as lithium fluoride and cesium fluoride, alkaline earth metal salts such as magnesium fluoride, metal complexes of quinolinol derivatives such as lithium quinolinol, and aluminum oxide. and metal oxides such as ytterbium (Yb), samarium (Sm), calcium (Ca), strontium (Sr) and cesium (Cs).
- the electron injection layer can be omitted by preferred selection of the electron transport layer and the cathode.
- a material that is N-doped with a metal such as cesium can be used for the materials normally used for these layers.
- metals with a low work function such as aluminum and alloys with a lower work function such as magnesium-silver alloys, magnesium-indium alloys, and aluminum-magnesium alloys are used as electrode materials. .
- the obtained crude product is purified by recrystallization using a chlorobenzene solvent to obtain [4′- ⁇ 1-(dibenzofuran-3-yl)naphthalen-2-yl ⁇ biphenyl-4-yl]-(4-naphthalene-
- a white powder of 2-yl-phenyl)-phenylamine (compound (132)): 8.7 g (yield: 57.5%) was obtained.
- the arylamine compound represented by general formula (1) or general formula (2) has a glass transition point of 100°C or higher, indicating that the thin film state is stable.
- the arylamine compound represented by general formula (1) or general formula (2) has a suitable energy level compared to the work function of 5.4 eV that general hole transport materials such as NPD and TPD have. It can be seen that it has a good hole-transporting ability and an excellent electron-blocking ability.
- the organic EL device comprises a glass substrate 1 on which a reflective ITO electrode is formed in advance as a transparent anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, an electron blocking layer 5 and a light emitting layer.
- Layer 6, electron transport layer 7, electron injection layer 8, cathode 9 and capping layer 10 were deposited in this order.
- ITO with a film thickness of 50 nm, a reflective film of a silver alloy with a film thickness of 100 nm, and an ITO film with a film thickness of 5 nm were formed in this order, followed by ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol. for 20 minutes, and then dried on a hot plate heated to 250° C. for 10 minutes. Then, after performing UV ozone treatment for 2 minutes, this ITO-attached glass substrate was mounted in a vacuum deposition machine, and the pressure was reduced to 0.001 Pa or less.
- a compound (HTM-1) having the following structural formula was formed as a hole transport layer 4 on the hole injection layer 3 so as to have a film thickness of 140 nm.
- the compound (91) of Example 1 was formed as the electron blocking layer 5 so as to have a thickness of 5 nm.
- a compound (EMD-1) having the following structural formula and a compound (EMH-1) having the following structural formula are applied as a light-emitting layer 6, and the deposition rate ratio is compound (EMD-1):compound (EMH).
- a compound (ETM-1) of the following structural formula and a compound (ETM-2) of the following structural formula are deposited on the light emitting layer 6 as the electron transport layer 7, and the vapor deposition rate ratio is compound (ETM-1): compound (ETM -2) Binary vapor deposition was performed at a vapor deposition rate of 50:50 to form a film having a thickness of 30 nm.
- Lithium fluoride was formed as an electron injection layer 8 on the electron transport layer 7 so as to have a thickness of 1 nm.
- a magnesium-silver alloy was formed as a cathode 9 so as to have a film thickness of 12 nm.
- CPL-1 a compound of the following structural formula was formed as a capping layer 10 to a film thickness of 60 nm.
- the characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the atmosphere.
- Table 3 summarizes the measurement results of the emission characteristics when a DC voltage was applied to the fabricated organic EL device.
- Example 32 to 58 An organic EL device was fabricated under the same conditions as in Example 31, except that the compounds obtained in Examples 2 to 28 were used instead of the compound (91) of Example 1 as the material for the electron blocking layer 5. bottom. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the emission characteristics when a DC voltage is applied to the fabricated organic EL device.
- Example 31 For comparison, in Example 31, a compound (HTM-2) of the following structural formula (see, for example, Patent Document 7) was used as the material of the electron blocking layer 5 instead of the compound (91) of Example 1. An organic EL device was produced under the same conditions except that the organic EL device was prepared. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the emission characteristics when a DC voltage is applied to the fabricated organic EL device.
- Example 31 the compound (HTM-3) of the following structural formula (see, for example, Patent Document 8) was used as the material of the electron blocking layer 5 instead of the compound (91) of Example 1.
- An organic EL device was produced under the same conditions except that the organic EL device was prepared. The characteristics of the produced organic EL device were measured at room temperature in the air. Table 3 summarizes the measurement results of the emission characteristics when a DC voltage is applied to the fabricated organic EL device.
- the life of the element is determined by setting the emission luminance (initial luminance) at the start of light emission to 1000 cd/m 2 and performing constant current driving. Measured as the time to decay to 95% decay).
- the luminous efficiency when a current with a current density of 10 mA/cm 2 was applied was 8.76 to 9.15 cd/A for the organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2, and
- the 58 organic EL devices had a high efficiency of 8.77 to 10.24 cd/A.
- the organic EL devices of Examples 31 to 58 are as high as 8.55 to 9.85 lm/W, while the organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2 are 8.54 to 8.88 lm/W. It was efficient.
- the organic EL devices of Examples 31 to 58 had a longer life of 335 to 540 hours, compared to 253 to 334 hours for the organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2. I understand.
- the organic EL device of the present invention uses an arylamine compound that has high hole mobility and excellent electron blocking ability, and thus is superior to conventional organic EL devices. As a result, it was found that an organic EL device with high luminous efficiency and long life can be realized.
- the organic EL device using an arylamine compound having a specific structure according to the present invention can improve the luminous efficiency and durability of the organic EL device, and can be used, for example, in household appliances and lighting applications. became possible to expand.
Landscapes
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Abstract
【課題】本発明の目的は高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として、正孔注入・輸送性能に優れ、電子阻止能力を有し、薄膜状態での安定性が高い、優れた特性を有する有機化合物を提供し、更にこの化合物を用いて、高効率、高耐久性の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することにある。 【解決手段】下記一般式（１）または一般式（２）で表される、アリールアミン化合物。
Description
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する。）に適した化合物と素子に関するものであり、詳しくはアリールアミン化合物と、該化合物を用いた有機ＥＬ素子に関するものである。
有機ＥＬ素子は自発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは、各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより、有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度を得ている（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。
また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。さらに、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されており、２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献１～３参照）。
有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。故に、陽極から注入された正孔を発光層に供給する正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高める特性を有する材料を用いる事によって、発光層内で正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。その為には、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、更には電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。その為、使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体がある（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。しかし、ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こる（例えば、非特許文献４参照）。
また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物があるが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、更なる高効率化のためには、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。
この問題点を解決すべく、耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造やアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４および特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、素子寿命や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、更なる低駆動電圧化や高発光効率化及び素子の長寿命化が求められている。
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１）
応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１）
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）
有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３～１４ページ（２００６）
本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、（１）正孔の注入・輸送性能に優れ、（２）電子阻止能力を有し、（３）薄膜状態での安定性が高く、（４）耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を提供することである。
また、本発明の材料を用いることによって、（１）発光効率および電力効率が高く、（２）発光開始電圧および実用駆動電圧が低く、（３）長寿命である有機ＥＬ素子を提供することである。
本発明者らは上記の目的を達成するために、アリールアミン化合物が、正孔の注入・輸送能力、薄膜の安定性および耐久性に優れている点に着目し、ナフチレン基の置換位置および置換基の最適化を追求することによって、材料の特性を飛躍的に向上させることができた。また、有機ＥＬ素子においても、発光効率および電力効率の性能が向上し、発光開始電圧および実用駆動電圧の抑制を可能とし、従来の寿命を上回る長寿命化を実現させることができ、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、以下のアリールアミン化合物およびそれを用いた有機ＥＬ素子と電子機器が提供される。
１）下記一般式（１）または一般式（２）で表される、アリールアミン化合物。
前記一般式（１）または一般式（２）中、Ａｒ１およびＡｒ２は、各々同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｌは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のトリフェニルシリル基、または置換もしくは無置換のフェナントレニル基を表す。）
２）前記一般式（１）または一般式（２）中のＡｒ１および／またはＡｒ２が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、または置換もしくは無置換のフェナントレニル基であることを特徴とする、上記１）記載のアリールアミン化合物。
３）前記一般式（１）または一般式（２）中のＬが、無置換のフェニレン基、無置換のナフチレン基、または無置換のビフェニレン基であることを特徴とする、上記１）または２）記載のアリールアミン化合物。
４）前記一般式（１）または一般式（２）中のＡが、無置換のナフチル基、無置換のジベンゾフラニル基、無置換のジベンゾチエニル基、無置換のカルバゾリル基、無置換のトリフェニルシリル基、または無置換のフェナントレニル基であることを特徴とする、上記１）～３）のいずれかに記載のアリールアミン化合物。
５）前記一般式（１）または一般式（２）中のＡが、無置換の１－ナフチル基、無置換の２－ナフチル基、無置換の１－ジベンゾフラニル基、無置換の２－ジベンゾフラニル基、無置換の３－ジベンゾフラニル基、無置換の４－ジベンゾフラニル基、無置換の３－ジベンゾチエニル基、無置換の４－ジベンゾチエニル基、無置換の９－カルバゾリル基、または無置換の９－フェナントレニル基であることを特徴とする、上記１）～４）のいずれかに記載のアリールアミン化合物。
６）一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機ＥＬ素子において、前記有機層に上記１）～５）のいずれかに記載のアリールアミン化合物を含むことを特徴とする有機ＥＬ素子。
７）前記有機層が正孔輸送層であることを特徴とする、上記６）記載の有機ＥＬ素子。
８）前記有機層が電子阻止層であることを特徴とする、上記６）記載の有機ＥＬ素子。
９）前記有機層が正孔注入層であることを特徴とする、上記６）記載の有機ＥＬ素子。
１０）前記有機層が発光層であることを特徴とする、上記６）記載の有機ＥＬ素子。
１１）一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する電子機器において、前記有機層に上記１）～５）のいずれかに記載のアリールアミン化合物を含むことを特徴とする電子機器。
一般式（１）および一般式（２）中のＡｒ１、Ａｒ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などを挙げることができ、その他、炭素原子数６～３０からなるアリ－ル基、または炭素原子数２～２０からなるヘテロアリール基などから選択することができる。
一般式（１）および一般式（２）中のＡｒ１、Ａｒ２で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基；メチル基、エチル基、プロピル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基を挙げることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基と該置換基で置換されているベンゼン環とが、または同一のベンゼン環に置換している複数個の置換基同士が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（１）および一般式（２）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」の「芳香族炭化水素の２価基」、「芳香族複素環の２価基」、または「縮合多環芳香族の２価基」における「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」、または「縮合多環芳香族」としては、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インデン、ピレン、ペリレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フラン、ピロール、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラニン、ベンゾチオフェン、インドール、カルバゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、アザフルオレン、ジアザフルオレン、アザスピロビフルオレン、ジアザスピロビフルオレン、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジン、およびカルボリンなどを挙げることができ、その他、炭素原子数６～３０からなるアリ－ル、または炭素原子数２～２０からなるヘテロアリールなどから選択することができる。そして、一般式（１）および一般式（２）中のＬで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」、または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」の「芳香族炭化水素の２価基」、「芳香族複素環の２価基」、または「縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」、または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
一般式（１）および一般式（２）中のＬで表される「置換基を有する芳香族炭化水素の２価基」、「置換基を有する芳香族複素環の２価基」、または「置換基を有する縮合多環芳香族の２価基」における「置換基」としては、一般式（１）および一般式（２）中のＡｒ１、Ａｒ２で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として例示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
一般式（１）および一般式（２）中のＡで表される「置換基を有するナフチル基」、「置換基を有するジベンゾフラニル基」、「置換基を有するジベンゾチエニル基」、「置換基を有するカルバゾリル基」、「置換基を有するトリフェニルシリル基」、または「置換基を有するフェナントレニル基」における「置換基」としては、一般式（１）および一般式（２）中のＡｒ１、Ａｒ２で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」、または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」として例示したものと同様のものを挙げることができ、とりうる態様も、同様のものを挙げることができる。
一般式（１）または一般式（２）において、Ａｒ１およびＡｒ２のどちらか一方、または両方が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、または置換もしくは無置換のフェナントレニル基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、または置換もしくは無置換のビフェニル基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることがさらに好ましい。
一般式（１）または一般式（２）において、Ｌが無置換のベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基（フェニレン基）、無置換のビフェニルから水素原子を２個取り除いてできる２価基（ビフェニレン基）、または無置換のナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基（ナフチレン基）であることが好ましく、無置換のベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基（フェニレン基）、または無置換のビフェニルから水素原子を２個取り除いてできる２価基（ビフェニレン基）であることがより好ましい。
一般式（１）または一般式（２）において、Ａが無置換のナフチル基、無置換のジベンゾフラニル基、無置換のジベンゾチエニル基、無置換のカルバゾリル基、無置換のトリフェニルシリル基、または無置換のフェナントレニル基であることが好ましく、無置換のナフチル基、無置換のジベンゾフラニル基、無置換のカルバゾリル基または無置換のフェナントレニル基であることがより好ましく、無置換のナフチル基、無置換のジベンゾフラニル基または無置換のフェナントレニル基であることがさらに好ましい。
ここで、ナフチル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、またはフェナントレニル基としては、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、９－カルバゾリル基、または９－フェナントレニル基であることが好ましい。
ここで、ナフチル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、またはフェナントレニル基としては、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、９－カルバゾリル基、または９－フェナントレニル基であることが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層または発光層の構成材料として使用することが好ましく、正孔輸送層または電子阻止層の構成材料として使用することがより好ましい。
また、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する電子機器において、前記有機層の構成材料として好ましく用いられる。
また、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する電子機器において、前記有機層の構成材料として好ましく用いられる。
本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、従来の正孔輸送材料より、（１）正孔の注入特性が良い、（２）正孔の移動度が大きい、（３）電子阻止能力に優れている、（４）電子耐性が高い、（５）薄膜状態が安定である、（６）耐熱性に優れている、などの特性があり、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物を有機ＥＬ素子に使用することで、（１）発光効率が高い、（２）発光開始電圧が低い、（３）実用駆動電圧が低い、（４）長寿命である、などの特性が得られる。
本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、正孔の注入・輸送性能、薄膜の安定性および耐久性に優れている。それにより、該化合物を正孔注入材料および／または正孔輸送材料として用いて作製された、正孔注入層および／または正孔輸送層を有する有機ＥＬ素子は、発光層への正孔輸送効率が向上して、発光効率が向上するとともに、駆動電圧が低下することで素子の耐久性を向上させることができ、高効率、低駆動電圧、長寿命の特性を得ることが可能となる。
本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、電子阻止能力に優れて、電子耐性が高く、かつ薄膜状態においても安定であり、発光層内で生成した励起子を閉じ込める特徴を有する。それにより、該化合物を電子阻止材料として用いて作製された電子阻止層を有する有機ＥＬ素子は、正孔と電子が再結合する確率が向上して熱失活が抑制されるため、高い発光効率を有し、駆動電圧が低下して電流耐性が改善されることで、最大発光輝度が向上する。
本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、正孔輸送性に優れ、かつバンドギャップが広い。それにより、該化合物をホスト材料として用いて作製された発光層を有する有機ＥＬ素子は、ドーパントと呼ばれる蛍光発光体や燐光発光体、遅延蛍光発光体を担持させて発光層を形成することで、駆動電圧が低下し、発光効率が改善される。
よって、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層または発光層の構成材料として有用であり、従来の有機ＥＬ素子の発光効率および駆動電圧、そして耐久性を改良することができる。
その他、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子への利用だけでなく、電子写真感光体、イメージセンサー、光電変換素子、太陽電池などの電子装置分野にも使用することができる。
本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は新規な化合物であるが、これら化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図１～図１２に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物の精製は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などの公知の方法で行うことができ、最終的には昇華精製法による精製を行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値としては、融点とガラス転移点（Ｔｇ）、および仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔注入性や正孔輸送性、または電子阻止性の指標となるものである。
その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、例えば、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定することができる。
仕事関数は、例えば、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって求めることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極からなるもの、また、正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するものが挙げられる。これらの多層構造においては、１つの有機層が何層かの役割を兼ねることが可能であり、例えば１つの有機層が、正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極として、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層の材料として、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物などの、分子中にトリフェニルアミン構造を１個のみ有するアリールアミン化合物を用いるのが好ましい。また、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造またはカルバゾリル構造を２個以上有し、それぞれが単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物、および塗布型の高分子材料などを用いることができる。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層の材料として、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物などの、分子中にトリフェニルアミン構造を１個のみ有するアリールアミン化合物を用いるのが好ましい。また、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（ＴＰＤ）やＮ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）および分子中にトリフェニルアミン構造またはカルバゾリル構造を２個以上有し、それぞれが単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などを用いることができる。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。また、正孔の注入・輸送層の材料として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、これらの層に通常使用される材料に対して、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献６参照）などをＰドーピングしたものが好ましい。また、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層の材料として、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物を用いるのが好ましい。また、４，４’，４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン（Ａｄ－Ｃｚ）などのカルバゾール誘導体；９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物、などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は正孔輸送層の材料を兼ねてもよい。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層の材料として、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物を用いるのが好ましい。その他、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよく、ホスト材料として、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物やアントラセン誘導体が好ましく用いられる。その他、前記材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体およびポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、環構成元素としてＳ、Ｂ、Ｎなどを有する複素環化合物が好ましく用いられる。その他、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体およびアミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などを挙げることができ、このときのホスト材料としては、正孔注入・輸送性のホスト材料として、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）、ＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などに加え、本発明の一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物を挙げることができ、電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）や２，２’，２’’－（１，３，５－フェニレン）－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢＩ）などを挙げることができる。このような材料を用いることで、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは、濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によって行うことが好ましい。
また、発光材料として、ＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層の材料として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体、ビス（２－メチル－８－キノリノレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体およびトリアジン誘導体などの、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層の材料として、ベンゾイミダゾール誘導体やアントラセン誘導体を用いるのが好ましい。その他、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体およびシロール誘導体などを用いることができる。これらの材料は、単独で成膜してもよいが、複数種を混合して成膜することもでき、それぞれを単層として使用できる。また、これらの材料を単独で成膜した層同士の積層構造、混合して成膜した層同士の積層構造、またはこれらの材料を単独で成膜した層と複数種を混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は、蒸着法、スピンコート法およびインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層の材料として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、並びにイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）およびセシウム（Ｃｓ）などの金属などを用いることができる。電子注入層は、電子輸送層と陰極の好ましい選択により省略することができる。
さらに、電子注入層および電子輸送層には、これらの層に通常使用される材料に対してセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の陰極としては、アルミニウムのような仕事関数の低い金属、並びにマグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、およびアルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
＜［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミン（化合物（９１）の合成＞
反応容器に、１－ブロモ－２－ナフトール：２０．０ｇ、３－ジベンゾフランボロン酸：２２．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１．０ｇ、炭酸カリウム：１８．６ｇを加え、ＴＨＦ／水混合溶媒中で１５時間還流撹拌した。反応終了を確認した後、放冷し、トルエン／水混合溶媒を加え、抽出および分液操作を行って有機層を採取し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をｎ－ヘプタン溶媒によって再結晶精製を行うことで、１－（ジベンゾフラン－３－イル）－２－ナフトール：１６．４ｇ（収率：５９．０％）を得た。
反応容器に、１－ブロモ－２－ナフトール：２０．０ｇ、３－ジベンゾフランボロン酸：２２．８ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１．０ｇ、炭酸カリウム：１８．６ｇを加え、ＴＨＦ／水混合溶媒中で１５時間還流撹拌した。反応終了を確認した後、放冷し、トルエン／水混合溶媒を加え、抽出および分液操作を行って有機層を採取し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をｎ－ヘプタン溶媒によって再結晶精製を行うことで、１－（ジベンゾフラン－３－イル）－２－ナフトール：１６．４ｇ（収率：５９．０％）を得た。
続いて、反応容器に、得られた１－（ジベンゾフラン－３－イル）－２－ナフトール：９．０ｇ、ピリジン：３．４ｇを加え、ジクロロメタン溶媒中で氷冷しながら撹拌した後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物：９．０ｇを滴下し、一晩室温下で撹拌した。反応終了を確認した後、水を加え、抽出および分液操作を行って有機層を採取し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ｎ－ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：９．３ｇ（収率：７３．０％）を得た。
続いて、反応容器に、繰り返して得られた１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：４５．０ｇ、｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミン：３１．５ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：２．４ｇ、炭酸カリウム：２８１ｇを加え、トルエン／エタノール／水混合溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了を確認した後、トルエン／水混合溶媒を加え、抽出および分液操作を行って有機層を採取し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をジクロロメタン／ｎ－ヘプタン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：４２．４ｇ（収率：９０．４％）を得た。
続いて、反応容器に、得られた［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：１４．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）－ナフタレン：９．４ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．５ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了を確認した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミン（化合物（９１）の白色粉体：９．５ｇ（収率：４７．２％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０２（１Ｈ）、７．９８（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．９４（１Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．８６（３Ｈ）、７．７７（１Ｈ）、７．６７（１Ｈ）、７．６２（１Ｈ）、７．６０（１Ｈ）、７．４９（４Ｈ）、７．４５－７．３５（５Ｈ）、７．２９（１Ｈ）、７．１６（２Ｈ）、７．０４（４Ｈ）、６．９９（２Ｈ）、６．９７（１Ｈ）、６．８９（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０２（１Ｈ）、７．９８（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．９４（１Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．８６（３Ｈ）、７．７７（１Ｈ）、７．６７（１Ｈ）、７．６２（１Ｈ）、７．６０（１Ｈ）、７．４９（４Ｈ）、７．４５－７．３５（５Ｈ）、７．２９（１Ｈ）、７．１６（２Ｈ）、７．０４（４Ｈ）、６．９９（２Ｈ）、６．９７（１Ｈ）、６．８９（２Ｈ）。
＜［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－（［１，１’；４’，１”］ターフェニル－４－イル）－フェニルアミン（化合物（９３））の合成＞
反応容器に、実施例１で得られた［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：１４．０ｇ、４－ブロモ－［１，１’：４’，１”］ターフェニル：１０．３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．５ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了を確認した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－（［１，１’；４’，１”］ターフェニル－４－イル）－フェニルアミン（化合物（９３）の白色粉体：９．６ｇ（収率：４６．１％）を得た。
反応容器に、実施例１で得られた［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：１４．０ｇ、４－ブロモ－［１，１’：４’，１”］ターフェニル：１０．３ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．５ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了を確認した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－（［１，１’；４’，１”］ターフェニル－４－イル）－フェニルアミン（化合物（９３）の白色粉体：９．６ｇ（収率：４６．１％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０２（１Ｈ）、７．９７（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．９４（１Ｈ）、７．７７（１Ｈ）、７．７０－７．５９（６Ｈ）、７．５５－７．３３（１０Ｈ）、７．３１（２Ｈ）、７．２８（１Ｈ）、７．１５（２Ｈ）、７．０３（４Ｈ）、６．９７（３Ｈ）、６．８８（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０２（１Ｈ）、７．９７（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．９４（１Ｈ）、７．７７（１Ｈ）、７．７０－７．５９（６Ｈ）、７．５５－７．３３（１０Ｈ）、７．３１（２Ｈ）、７．２８（１Ｈ）、７．１５（２Ｈ）、７．０３（４Ｈ）、６．９７（３Ｈ）、６．８８（２Ｈ）。
＜（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン（化合物（９７））の合成＞
反応容器に、実施例１で得られた１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：９．３ｇ、（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝アミン：８．６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．２ｇ、炭酸カリウム：４．４ｇを加え、トルエン／エタノール／水混合溶媒中で１７時間還流撹拌した。反応終了を確認した後、放冷してメタノール／水混合溶媒を加え、析出する固体を濾過によって採取して粗生成物を得た。得られた粗生成物をクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：７．２ｇ（収率：５６．０％）を得た。
反応容器に、実施例１で得られた１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：９．３ｇ、（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）フェニル｝アミン：８．６ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．２ｇ、炭酸カリウム：４．４ｇを加え、トルエン／エタノール／水混合溶媒中で１７時間還流撹拌した。反応終了を確認した後、放冷してメタノール／水混合溶媒を加え、析出する固体を濾過によって採取して粗生成物を得た。得られた粗生成物をクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：７．２ｇ（収率：５６．０％）を得た。
続いて、反応容器に、得られた（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：７．２ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：４．２ｇ、酢酸ジパラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：１．９ｇを加え、トルエン溶媒中で３時間還流撹拌した。放冷した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）アミン（化合物（９７））の白色粉体：５．１ｇ（収率：５２．０％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０３（１Ｈ）、７．９９（１Ｈ）、７．９６（２Ｈ）、７．９２（１Ｈ）、７．８８（２Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、７．７９（１Ｈ）、７．６９（１Ｈ）、７．６３（２Ｈ）、７．５５－７．３６（１３Ｈ）、７．３２（４Ｈ）、７．０６（６Ｈ）、６．９４（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０３（１Ｈ）、７．９９（１Ｈ）、７．９６（２Ｈ）、７．９２（１Ｈ）、７．８８（２Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、７．７９（１Ｈ）、７．６９（１Ｈ）、７．６３（２Ｈ）、７．５５－７．３６（１３Ｈ）、７．３２（４Ｈ）、７．０６（６Ｈ）、６．９４（２Ｈ）。
＜［４’－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝ビフェニル－４－イル］－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）－フェニルアミン（化合物（１３２））の合成＞
反応容器に、実施例１で得られた１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：１４．０ｇ、｛４’－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－４－イル｝－フェニルアミン：１２．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．７ｇ、炭酸カリウム：８．８ｇを加え、トルエン／エタノール／水混合溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了を確認した後、トルエン／水混合溶媒を加え、抽出および分液操作を行って有機層を採取し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をジクロロメタン／ｎ－ヘプタン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、［４’－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝ビフェニル－４－イル］－フェニルアミン：１１．１ｇ（収率：６５．１％）を得た。
反応容器に、実施例１で得られた１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：１４．０ｇ、｛４’－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロラン－２－イル）ビフェニル－４－イル｝－フェニルアミン：１２．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：０．７ｇ、炭酸カリウム：８．８ｇを加え、トルエン／エタノール／水混合溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了を確認した後、トルエン／水混合溶媒を加え、抽出および分液操作を行って有機層を採取し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をジクロロメタン／ｎ－ヘプタン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、［４’－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝ビフェニル－４－イル］－フェニルアミン：１１．１ｇ（収率：６５．１％）を得た。
続いて、反応容器に、得られた［４’－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝ビフェニル－４－イル］－フェニルアミン：１１．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：６．４ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．４ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了を確認した後、濾過して得られた濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をクロロベンゼン溶媒によって再結晶精製を行うことで、［４’－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝ビフェニル－４－イル］－（４－ナフタレン－２－イル－フェニル）－フェニルアミン（化合物（１３２））の白色粉体：８．７ｇ（収率：５７．５％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．００（１Ｈ）、７．９８（１Ｈ）、７．９５（２Ｈ）、７．８９（２Ｈ）、７．８５（２Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、７．６６（１Ｈ）、７．５９（２Ｈ）、７．５５（１Ｈ）、７．５２－７．３１（１１Ｈ）、７．３０－７．２１（５Ｈ）、７．１８（２Ｈ）、７．１４（４Ｈ）、７．０４（１Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素シグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．００（１Ｈ）、７．９８（１Ｈ）、７．９５（２Ｈ）、７．８９（２Ｈ）、７．８５（２Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、７．６６（１Ｈ）、７．５９（２Ｈ）、７．５５（１Ｈ）、７．５２－７．３１（１１Ｈ）、７．３０－７．２１（５Ｈ）、７．１８（２Ｈ）、７．１４（４Ｈ）、７．０４（１Ｈ）。
＜化合物（１４６）の合成＞
反応容器に、｛４’－（フェナンスレン－９－イル）ビフェニル－４－イル｝－フェニルアミン：１１．０ｇ、１－クロロ－４－［｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］ベンゼン：１１．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、キシレン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１４６）の白色粉体：１６．７ｇ（収率８１．０％）を得た。
反応容器に、｛４’－（フェナンスレン－９－イル）ビフェニル－４－イル｝－フェニルアミン：１１．０ｇ、１－クロロ－４－［｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］ベンゼン：１１．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、キシレン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１４６）の白色粉体：１６．７ｇ（収率８１．０％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７９（１Ｈ）、８．７３（１Ｈ）、８．０２－７．９０（６Ｈ）、７．７８－７．５６（１２Ｈ）、７．４９（２Ｈ）、７．４１－７．３５（５Ｈ）、７．２８（１Ｈ）、７．１６（２Ｈ）、７．０５（４Ｈ）、７．０１－６．９６（３Ｈ）、６．８９（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７９（１Ｈ）、８．７３（１Ｈ）、８．０２－７．９０（６Ｈ）、７．７８－７．５６（１２Ｈ）、７．４９（２Ｈ）、７．４１－７．３５（５Ｈ）、７．２８（１Ｈ）、７．１６（２Ｈ）、７．０５（４Ｈ）、７．０１－６．９６（３Ｈ）、６．８９（２Ｈ）。
＜化合物（１０３）の合成＞
反応容器に、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミン：７．５ｇ、１－クロロ－４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝ベンゼン：１１．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、キシレン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１０３）の白色粉体：１４．２ｇ（収率８４．３％）を得た。
反応容器に、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－フェニルアミン：７．５ｇ、１－クロロ－４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝ベンゼン：１１．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、キシレン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１０３）の白色粉体：１４．２ｇ（収率８４．３％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４（１Ｈ）、８．０１－７．９６（４Ｈ）、７．９０－７．８６（３Ｈ）７．７４－７．６８（３Ｈ）、７．５０－７．３６（１１Ｈ）、７．１３（２Ｈ）、７．０５（２Ｈ）、６．９５（１Ｈ）、６．８３（４Ｈ）、６．７８（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４（１Ｈ）、８．０１－７．９６（４Ｈ）、７．９０－７．８６（３Ｈ）７．７４－７．６８（３Ｈ）、７．５０－７．３６（１１Ｈ）、７．１３（２Ｈ）、７．０５（２Ｈ）、６．９５（１Ｈ）、６．８３（４Ｈ）、６．７８（２Ｈ）。
＜化合物（８５）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－４－｛１－（フェナンスレン－９－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニルアミン：１３．０ｇ、４－ブロモ－ビフェニル：６．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（８５）の白色粉体：１０．１ｇ（収率６０．８％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－４－｛１－（フェナンスレン－９－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニルアミン：１３．０ｇ、４－ブロモ－ビフェニル：６．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（８５）の白色粉体：１０．１ｇ（収率６０．８％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７５（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．９６（１Ｈ）、７．７９－７．７４（２Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．６１（２Ｈ）、７．５５－７．２７（２０Ｈ）、７．０２（２Ｈ）、６．８６（４Ｈ）、６．７２（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７５（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．９６（１Ｈ）、７．７９－７．７４（２Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．６１（２Ｈ）、７．５５－７．２７（２０Ｈ）、７．０２（２Ｈ）、６．８６（４Ｈ）、６．７２（２Ｈ）。
＜化合物（１４７）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－４－｛１－（フェナンスレン－９－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニルアミン：１３．０ｇ、４－ブロモ－［１，１’：４’，１”］タ－フェニル：８．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１４７）の白色粉体：１７．６ｇ（収率９５．６％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－４－｛１－（フェナンスレン－９－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニルアミン：１３．０ｇ、４－ブロモ－［１，１’：４’，１”］タ－フェニル：８．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１４７）の白色粉体：１７．６ｇ（収率９５．６％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７５（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．９６（１Ｈ）、７．７９－７．７０（３Ｈ）、７．６３－７．５０（１１Ｈ）、７．４６－７．２３（１５Ｈ）、７．０２（２Ｈ）、６．８６（４Ｈ）、６．７４（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７５（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．９６（１Ｈ）、７．７９－７．７０（３Ｈ）、７．６３－７．５０（１１Ｈ）、７．４６－７．２３（１５Ｈ）、７．０２（２Ｈ）、６．８６（４Ｈ）、６．７４（２Ｈ）。
＜化合物（１４８）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－４－｛１－（フェナンスレン－９－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニルアミン：１３．０ｇ、１－クロロ－４－（ジベンゾフラン－３－イル）ベンゼン：７．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１４８）の白色粉体：８．３ｇ（収率４４．３％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－４－｛１－（フェナンスレン－９－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニルアミン：１３．０ｇ、１－クロロ－４－（ジベンゾフラン－３－イル）ベンゼン：７．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１４８）の白色粉体：８．３ｇ（収率４４．３％）を得た。
（１４８）
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７６（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．９６－７．９３（３Ｈ）、７．７８－７．７０（４Ｈ）、７．６２－７．２４（２１Ｈ）、７．０３（２Ｈ）、６．８７（４Ｈ）、６．７４（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７６（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．９６－７．９３（３Ｈ）、７．７８－７．７０（４Ｈ）、７．６２－７．２４（２１Ｈ）、７．０３（２Ｈ）、６．８７（４Ｈ）、６．７４（２Ｈ）。
＜化合物（９５）の合成＞
反応容器に、ビス（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝アミン：１２．０ｇ、１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：１５．６ｇ、炭酸カリウム：７．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）：０．６ｇを加え、トルエン／エタノール／水混合溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、メタノールを加え、分散洗浄を行うことによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（９５）の白色粉体：１３．８ｇ（収率７３．７％）を得た。
反応容器に、ビス（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル｝アミン：１２．０ｇ、１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：１５．６ｇ、炭酸カリウム：７．５ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）：０．６ｇを加え、トルエン／エタノール／水混合溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、メタノールを加え、分散洗浄を行うことによって粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（９５）の白色粉体：１３．８ｇ（収率７３．７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０２－７．９６（４Ｈ）、７．８０（１Ｈ）、７．７１（１Ｈ）、７．６４（１Ｈ）、７．５５－７．４１（１３Ｈ）、７．３５－７．２８（７Ｈ）、７．０９－７．０４（６Ｈ）、６．９４（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０２－７．９６（４Ｈ）、７．８０（１Ｈ）、７．７１（１Ｈ）、７．６４（１Ｈ）、７．５５－７．４１（１３Ｈ）、７．３５－７．２８（７Ｈ）、７．０９－７．０４（６Ｈ）、６．９４（２Ｈ）。
＜化合物（１４９）の合成＞
反応容器に、（ナフタレン－１－イル）－｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝アミン：９．０ｇ、１－クロロ－４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝ベンゼン：１１．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、キシレン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１４９）の淡黄色粉体：１０．９ｇ（収率５８．６％）を得た。
反応容器に、（ナフタレン－１－イル）－｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝アミン：９．０ｇ、１－クロロ－４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝ベンゼン：１１．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、キシレン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１４９）の淡黄色粉体：１０．９ｇ（収率５８．６％）を得た。
（１４９）
得られた淡黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９－７．８４（９Ｈ）、７．７５（２Ｈ）、７．６７－７．６０（２Ｈ）、７．５１－７．３６（１２Ｈ）、７．２８－７．２０（４Ｈ）、７．０５－７．０２（４Ｈ）、６．９０（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９－７．８４（９Ｈ）、７．７５（２Ｈ）、７．６７－７．６０（２Ｈ）、７．５１－７．３６（１２Ｈ）、７．２８－７．２０（４Ｈ）、７．０５－７．０２（４Ｈ）、６．９０（２Ｈ）。
＜化合物（１００）の合成＞
反応容器に、｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝アミン：１１．０ｇ、１－クロロ－４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝ベンゼン：１１．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、キシレン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１００）の白色粉体：１７．４ｇ（収率８４．４％）を得た。
反応容器に、｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝アミン：１１．０ｇ、１－クロロ－４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝ベンゼン：１１．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、キシレン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１００）の白色粉体：１７．４ｇ（収率８４．４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．００－７．８７（１２Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．６３（１Ｈ）、７．５８（１Ｈ）、７．５３－７．４０（１２Ｈ）、７．３８－７．２５（５Ｈ）、７．１４－７．０９（６Ｈ）、７．００（１Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．００－７．８７（１２Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．６３（１Ｈ）、７．５８（１Ｈ）、７．５３－７．４０（１２Ｈ）、７．３８－７．２５（５Ｈ）、７．１４－７．０９（６Ｈ）、７．００（１Ｈ）。
＜化合物（１５０）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：１５．０ｇ、９－（４－ブロモフェニル）フェナンスレン：１０．２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：４．０ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５０）の白色粉体：２０．０ｇ（収率９０．７％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：１５．０ｇ、９－（４－ブロモフェニル）フェナンスレン：１０．２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：４．０ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をモノクロロベンゼン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５０）の白色粉体：２０．０ｇ（収率９０．７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７８（１Ｈ）、８．７６（１Ｈ）、８．００－７．９２（５Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７０－７．２４（２２Ｈ）、７．１３－７．０８（６Ｈ）、６．９９（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７８（１Ｈ）、８．７６（１Ｈ）、８．００－７．９２（５Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７０－７．２４（２２Ｈ）、７．１３－７．０８（６Ｈ）、６．９９（２Ｈ）。
＜化合物（１５１）の合成＞
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：１４．０ｇ、４－ブロモビフェニル：７．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：４．４ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５１）の白色粉体：１４．６ｇ（収率７８．４％）を得た。
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：１４．０ｇ、４－ブロモビフェニル：７．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．６ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：４．４ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５１）の白色粉体：１４．６ｇ（収率７８．４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４（１Ｈ）、８．００－７．９３（３Ｈ）、７．７３－７．６８（２Ｈ）、７．５３－７．５０（３Ｈ）、７．４１－７．２５（１１Ｈ）、７．１２（２Ｈ）、７．０３（２Ｈ）、６．９４（１Ｈ）、６．８１－６．７４（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４（１Ｈ）、８．００－７．９３（３Ｈ）、７．７３－７．６８（２Ｈ）、７．５３－７．５０（３Ｈ）、７．４１－７．２５（１１Ｈ）、７．１２（２Ｈ）、７．０３（２Ｈ）、６．９４（１Ｈ）、６．８１－６．７４（６Ｈ）。
＜化合物（１０２）の合成＞
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：１３．０ｇ、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：８．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：４．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１０２）の白色粉体：１６．６ｇ（収率８８．８％）を得た。
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：１３．０ｇ、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：８．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：４．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１０２）の白色粉体：１６．６ｇ（収率８８．８％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４（１Ｈ）、７．９８－７．８９（５Ｈ）、７．８３（１Ｈ）、７．７５－７．６９（２Ｈ）、７．５３－７．４３（４Ｈ）、７．４０－７．２９（７Ｈ）、７．２２（２Ｈ）、７．１５（２Ｈ）、７．０６（２Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、６．８７－６．８０（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４（１Ｈ）、７．９８－７．８９（５Ｈ）、７．８３（１Ｈ）、７．７５－７．６９（２Ｈ）、７．５３－７．４３（４Ｈ）、７．４０－７．２９（７Ｈ）、７．２２（２Ｈ）、７．１５（２Ｈ）、７．０６（２Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、６．８７－６．８０（６Ｈ）。
＜化合物（１０４）の合成＞
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：１３．０ｇ、９－（４－ブロモフェニル）フェナンスレン：１０．３ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：４．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１０４）の白色粉体：１６．１ｇ（収率８０．１％）を得た。
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：１３．０ｇ、９－（４－ブロモフェニル）フェナンスレン：１０．３ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：４．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１０４）の白色粉体：１６．１ｇ（収率８０．１％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７８（１Ｈ）、８．７２（１Ｈ）、８．０５（１Ｈ）、８．００－７．９４（４Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、７．７４（１Ｈ）、７．７０－７．５７（６Ｈ）、７．５０（１Ｈ）、７．４１－７．２５（８Ｈ）、７．１６（２Ｈ）、７．０７（２Ｈ）、６．９６（１Ｈ）、６．８９－６．８２（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７８（１Ｈ）、８．７２（１Ｈ）、８．０５（１Ｈ）、８．００－７．９４（４Ｈ）、７．８７（１Ｈ）、７．７４（１Ｈ）、７．７０－７．５７（６Ｈ）、７．５０（１Ｈ）、７．４１－７．２５（８Ｈ）、７．１６（２Ｈ）、７．０７（２Ｈ）、６．９６（１Ｈ）、６．８９－６．８２（６Ｈ）。
＜化合物（１０６）の合成＞
反応容器に、ビス（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル］アミン：１１．０ｇ、１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：１３．０ｇ、炭酸カリウム：６．９ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）：０．６ｇを加え、トルエン／エタノール／水混合溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、抽出および分液操作を行って有機層を採取し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１０６）の白色粉体：１１．５ｇ（収率６７．０％）を得た。
反応容器に、ビス（ビフェニル－４－イル）－｛４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボラン－２－イル）フェニル］アミン：１１．０ｇ、１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル－トリフルオロメタンスルホナート：１３．０ｇ、炭酸カリウム：６．９ｇ、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）：０．６ｇを加え、トルエン／エタノール／水混合溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、酢酸エチルを加え、抽出および分液操作を行って有機層を採取し、濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１０６）の白色粉体：１１．５ｇ（収率６７．０％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６（１Ｈ）、８．０１－７．９４（３Ｈ）、７．７４－７．６９（２Ｈ）、７．５５－７．４８（５Ｈ）、７．４４－７．２９（１６Ｈ）、７．０６（２Ｈ）、６．８５－６．７９（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６（１Ｈ）、８．０１－７．９４（３Ｈ）、７．７４－７．６９（２Ｈ）、７．５５－７．４８（５Ｈ）、７．４４－７．２９（１６Ｈ）、７．０６（２Ｈ）、６．８５－６．７９（６Ｈ）。
＜化合物（１５２）の合成＞
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：７．０ｇ、２－ブロモ－９，９－ジフェニルフルオレン：６．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（５０％トルエン溶液）：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で３時間還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１５２）の白色粉体：７．４ｇ（収率６３．０％）を得た。
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：７．０ｇ、２－ブロモ－９，９－ジフェニルフルオレン：６．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．２ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．１ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン（５０％トルエン溶液）：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で３時間還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１５２）の白色粉体：７．４ｇ（収率６３．０％）を得た。
（１５２）
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０３（１Ｈ）、７．９５（２Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．６１（２Ｈ）、７．４９（１Ｈ）、７．４２－７．２５（９Ｈ）、７．１９－７．０１（１４Ｈ）、６．９７（２Ｈ）、６．８８（１Ｈ）、６．７１（４Ｈ）、６．８９（１Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０３（１Ｈ）、７．９５（２Ｈ）、７．９０（１Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．６１（２Ｈ）、７．４９（１Ｈ）、７．４２－７．２５（９Ｈ）、７．１９－７．０１（１４Ｈ）、６．９７（２Ｈ）、６．８８（１Ｈ）、６．７１（４Ｈ）、６．８９（１Ｈ）。
＜化合物（１５３）の合成＞
反応容器に、［４’－｛（１－ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝ビフェニル－４－イル］－フェニルアミン：１０．０ｇ、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：５．８ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．２ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で３時間還流撹拌した。反応終了後、反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１５３）の白色粉体：７．１ｇ（収率５１．５％）を得た。
反応容器に、［４’－｛（１－ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝ビフェニル－４－イル］－フェニルアミン：１０．０ｇ、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：５．８ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．７ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．２ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で３時間還流撹拌した。反応終了後、反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１５３）の白色粉体：７．１ｇ（収率５１．５％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６－７．９６（４Ｈ）、７．９０（２Ｈ）、７．８３（１Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．５３－７．１４（２８Ｈ）、７．０５（１Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６－７．９６（４Ｈ）、７．９０（２Ｈ）、７．８３（１Ｈ）、７．７２（１Ｈ）、７．５３－７．１４（２８Ｈ）、７．０５（１Ｈ）。
＜化合物（１５４）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：１３．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：７．５ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５４）の白色粉体：１５．１ｇ（収率８４．４％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：１３．０ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：７．５ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５４）の白色粉体：１５．１ｇ（収率８４．４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０５（１Ｈ）、８．０１－７．９５（４Ｈ）、７．９０－７．８４（３Ｈ）、７．７４（１Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、７．５５－７．３１（１８Ｈ）、７．０７（２Ｈ）、６．９０－６．８１（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０５（１Ｈ）、８．０１－７．９５（４Ｈ）、７．９０－７．８４（３Ｈ）、７．７４（１Ｈ）、７．７０（２Ｈ）、７．５５－７．３１（１８Ｈ）、７．０７（２Ｈ）、６．９０－６．８１（６Ｈ）。
＜化合物（１５５）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：１３．０ｇ、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：７．５ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５５）の白色粉体：１７．６ｇ（収率９８．４％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：１３．０ｇ、１－（４－ブロモフェニル）ナフタレン：７．５ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５５）の白色粉体：１７．６ｇ（収率９８．４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６（１Ｈ）、７．９８－７．８９（５Ｈ）、７．８４（１Ｈ）、７．７６－７．７０（２Ｈ）、７．５６－７．２４（２０Ｈ）、７．０９（２Ｈ）、６．９１－６．８５（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６（１Ｈ）、７．９８－７．８９（５Ｈ）、７．８４（１Ｈ）、７．７６－７．７０（２Ｈ）、７．５６－７．２４（２０Ｈ）、７．０９（２Ｈ）、６．９１－６．８５（６Ｈ）。
＜化合物（１５６）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：１２．６ｇ、９－（４－ブロモフェニル）フェナンスレン：８．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５６）の白色粉体：６．８ｇ（収率３６．７％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：１２．６ｇ、９－（４－ブロモフェニル）フェナンスレン：８．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５６）の白色粉体：６．８ｇ（収率３６．７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７９（１Ｈ）、８．７２（１Ｈ）、８．００（１Ｈ）、８．０２－７．９４（４Ｈ）、７．８９（１Ｈ）、７．７６（１Ｈ）、７．７２－７．２９（２２Ｈ）、７．１０（２Ｈ）、６．９３－６．８７（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７９（１Ｈ）、８．７２（１Ｈ）、８．００（１Ｈ）、８．０２－７．９４（４Ｈ）、７．８９（１Ｈ）、７．７６（１Ｈ）、７．７２－７．２９（２２Ｈ）、７．１０（２Ｈ）、６．９３－６．８７（６Ｈ）。
＜化合物（１５７）の合成＞
反応容器に、｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝アミン：１０．０ｇ、１－クロロ－４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝ベンゼン：１０．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５７）の白色粉体：１８．６ｇ（収率９９．３％）を得た。
反応容器に、｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝アミン：１０．０ｇ、１－クロロ－４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝ベンゼン：１０．３ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．４ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５７）の白色粉体：１８．６ｇ（収率９９．３％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６（１Ｈ）、７．９９－７．９５（５Ｈ）、７．９２－７．８４（５Ｈ）、７．７６（１Ｈ）、７．７１（２Ｈ）、７．５２－７．４７（８Ｈ）、７．４３－７．３３（７Ｈ）、７．２７（２Ｈ）、７．１０（２Ｈ）、６．９６－６．８８（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０６（１Ｈ）、７．９９－７．９５（５Ｈ）、７．９２－７．８４（５Ｈ）、７．７６（１Ｈ）、７．７１（２Ｈ）、７．５２－７．４７（８Ｈ）、７．４３－７．３３（７Ｈ）、７．２７（２Ｈ）、７．１０（２Ｈ）、６．９６－６．８８（６Ｈ）。
＜化合物（１５８）の合成＞
反応容器に、［４－｛（１－ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：８．１ｇ、９－（４’－クロロ－ビフェニル－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール：６．８ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．３ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１５８）の白色粉体：９．８ｇ（収率７１．７％）を得た。
反応容器に、［４－｛（１－ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］－フェニルアミン：８．１ｇ、９－（４’－クロロ－ビフェニル－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール：６．８ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．５ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．３ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１５８）の白色粉体：９．８ｇ（収率７１．７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１７（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．９４－７．９２（３Ｈ）、７．７３－７．６３（５Ｈ）、７．４９－７．２９（１６Ｈ）、７．１３（２Ｈ）、７．０４（２Ｈ）、６．９５（１Ｈ）、６．８２－６．７５（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１７（２Ｈ）、８．０４（１Ｈ）、７．９４－７．９２（３Ｈ）、７．７３－７．６３（５Ｈ）、７．４９－７．２９（１６Ｈ）、７．１３（２Ｈ）、７．０４（２Ｈ）、６．９５（１Ｈ）、６．８２－６．７５（６Ｈ）。
＜化合物（１５９）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：９．０ｇ、２－（４－クロロフェニル）ジベンゾフラン：５．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム (０)：０．２ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５９）の白色粉体：１１．２ｇ（収率８５．５％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：９．０ｇ、２－（４－クロロフェニル）ジベンゾフラン：５．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム (０)：０．２ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１５９）の白色粉体：１１．２ｇ（収率８５．５％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０９－７．９６（６Ｈ）、７．７５（１Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．６５－７．３０（２１Ｈ）、７．０８（２Ｈ）、６．９２－６．８２（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０９－７．９６（６Ｈ）、７．７５（１Ｈ）、７．７０（１Ｈ）、７．６５－７．３０（２１Ｈ）、７．０８（２Ｈ）、６．９２－６．８２（６Ｈ）。
＜化合物（１６０）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：９．０ｇ、３－（４－ブロモフェニル）ジベンゾフラン：６．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．２ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１６０）の白色粉体：１１．１ｇ（収率８５．５％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：９．０ｇ、３－（４－ブロモフェニル）ジベンゾフラン：６．０ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．２ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／アセトン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１６０）の白色粉体：１１．１ｇ（収率８５．５％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０５（１Ｈ）、８．０１（１Ｈ）、７．９８－７．９５（４Ｈ）、７．７５－７．６９（３Ｈ）、７．５９－７．２９（２１Ｈ）、７．０８（２Ｈ）、６．８７－６．８３（５Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０５（１Ｈ）、８．０１（１Ｈ）、７．９８－７．９５（４Ｈ）、７．７５－７．６９（３Ｈ）、７．５９－７．２９（２１Ｈ）、７．０８（２Ｈ）、６．８７－６．８３（５Ｈ）。
＜化合物（１６１）の合成＞
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：９．０ｇ、４－ブロモ－［１，１’：４’，１”］ターフェニル：５．７ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．２ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１６１）の白色粉体：８．０ｇ（収率６２．５％）を得た。
反応容器に、（ビフェニル－４－イル）－［４－｛１－（ジベンゾフラン－４－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］アミン：９．０ｇ、４－ブロモ－［１，１’：４’，１”］ターフェニル：５．７ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：２．４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．２ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．１ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ヘプタン混合溶媒）によって精製を行うことで、化合物（１６１）の白色粉体：８．０ｇ（収率６２．５％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０５（１Ｈ）、８．０２－７．９３（３Ｈ）、７．７５－７．６１（８Ｈ）、７．５６－７．２９（１９Ｈ）、７．０７（２Ｈ）、６．８６－６．８０（６Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０５（１Ｈ）、８．０２－７．９３（３Ｈ）、７．７５－７．６１（８Ｈ）、７．５６－７．２９（１９Ｈ）、７．０７（２Ｈ）、６．８６－６．８０（６Ｈ）。
＜化合物（１６２）の合成＞
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］フェニルアミン：１３．３ｇ、９－（４’－クロロ－ビフェニル－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール：９．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／ヘプタン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１６２）の白色粉体：１８．８ｇ（収率９７．６％）を得た。
反応容器に、［４－｛１－（ジベンゾフラン－３－イル）ナフタレン－２－イル｝フェニル］フェニルアミン：１３．３ｇ、９－（４’－クロロ－ビフェニル－３－イル）－９Ｈ－カルバゾール：９．６ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム：３．６ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：０．５ｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン：０．２ｇを加え、トルエン溶媒中で一晩還流撹拌した。反応終了後、不溶物を濾過によって除き、濾液を濃縮して粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエン／ヘプタン混合溶媒によって晶析精製を行うことで、化合物（１６２）の白色粉体：１８．８ｇ（収率９７．６％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１７（２Ｈ）、７．９７－７．８７（４Ｈ）、７．７６（１Ｈ）、７．６７－７．６０（３Ｈ）、７．５５－７．３９（１０Ｈ）、７．３４－７．１３（８Ｈ）、７．０８－７．０１（５Ｈ）、６．９９－６．９１（３Ｈ）、６．８７（２Ｈ）。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１７（２Ｈ）、７．９７－７．８７（４Ｈ）、７．７６（１Ｈ）、７．６７－７．６０（３Ｈ）、７．５５－７．３９（１０Ｈ）、７．３４－７．１３（８Ｈ）、７．０８－７．０１（５Ｈ）、６．９９－６．９１（３Ｈ）、６．８７（２Ｈ）。
一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。測定結果を表１にまとめて示した。
一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって仕事関数（単位：ｅＶ）を測定した。測定結果を表２にまとめて示した。
一般式（１）または一般式（２）で表されるアリールアミン化合物は、ＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料が有する仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有し、優れた電子の阻止能力を有することが分かる。
有機ＥＬ素子は、図１３に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２として反射ＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、正孔輸送層４、電子阻止層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極９、キャッピング層１０の順に蒸着して作製した。
具体的には、ガラス基板１上に透明陽極２として、膜厚５０ｎｍのＩＴＯ、膜厚１００ｎｍの銀合金の反射膜、膜厚５ｎｍのＩＴＯを順に成膜し、イソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２５０℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を２分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。
続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１）と下記構造式の化合物（ＨＴＭ－１）を、蒸着速度比がＡｃｃｅｐｔｏｒ－１：化合物（ＨＴＭ－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。
この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として下記構造式の化合物（ＨＴＭ－１）を膜厚１４０ｎｍとなるように形成した。
この正孔輸送層４の上に、電子阻止層５として実施例１の化合物（９１）を膜厚５ｎｍとなるよう形成した。
この電子阻止層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物（ＥＭＤ－１）と下記構造式の化合物（ＥＭＨ－１）を、蒸着速度比が化合物（ＥＭＤ－１）：化合物（ＥＭＨ－１）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。
この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（ＥＴＭ－１）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ－２）を、蒸着速度比が化合物（ＥＴＭ－１）：化合物（ＥＴＭ－２）＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。
この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。
この電子注入層８の上に、陰極９としてマグネシウム銀合金を膜厚１２ｎｍとなるように形成した。
最後に、キャッピング層１０として下記構造式の化合物（ＣＰＬ－１）を膜厚６０ｎｍとなるように形成した。
作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの、発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Ａｃｃｅｐｔｏｒ－１）と下記構造式の化合物（ＨＴＭ－１）を、蒸着速度比がＡｃｃｅｐｔｏｒ－１：化合物（ＨＴＭ－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚１０ｎｍとなるように形成した。
この正孔注入層３の上に、正孔輸送層４として下記構造式の化合物（ＨＴＭ－１）を膜厚１４０ｎｍとなるように形成した。
この正孔輸送層４の上に、電子阻止層５として実施例１の化合物（９１）を膜厚５ｎｍとなるよう形成した。
この電子阻止層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物（ＥＭＤ－１）と下記構造式の化合物（ＥＭＨ－１）を、蒸着速度比が化合物（ＥＭＤ－１）：化合物（ＥＭＨ－１）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。
この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（ＥＴＭ－１）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ－２）を、蒸着速度比が化合物（ＥＴＭ－１）：化合物（ＥＴＭ－２）＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。
この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。
この電子注入層８の上に、陰極９としてマグネシウム銀合金を膜厚１２ｎｍとなるように形成した。
最後に、キャッピング層１０として下記構造式の化合物（ＣＰＬ－１）を膜厚６０ｎｍとなるように形成した。
作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。
作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの、発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
［実施例３２ー実施例５８］
実施例３１において、電子阻止層５の材料として、実施例１の化合物（９１）に代えてそれぞれ実施例２～２８で得られた化合物を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
実施例３１において、電子阻止層５の材料として、実施例１の化合物（９１）に代えてそれぞれ実施例２～２８で得られた化合物を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
［比較例１］
比較のために、実施例３１において、電子阻止層５の材料として、実施例１の化合物（９１）に代えて、下記構造式の化合物（ＨＴＭ－２）（例えば、特許文献７参照）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
比較のために、実施例３１において、電子阻止層５の材料として、実施例１の化合物（９１）に代えて、下記構造式の化合物（ＨＴＭ－２）（例えば、特許文献７参照）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
［比較例２］
比較のために、実施例３１において、電子阻止層５の材料として、実施例１の化合物（９１）に代えて、下記構造式の化合物（ＨＴＭ－３）（例えば、特許文献８参照）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
比較のために、実施例３１において、電子阻止層５の材料として、実施例１の化合物（９１）に代えて、下記構造式の化合物（ＨＴＭ－３）（例えば、特許文献８参照）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表３にまとめて示した。
実施例３１～５８および比較例１～２で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した。その結果を表３にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を１０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が９５０ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
表３に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１、２の有機ＥＬ素子の８．７６～９．１５ｃｄ／Ａに対し、実施例３１～５８の有機ＥＬ素子では８．７７～１０．２４ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１、２の有機ＥＬ素子の８．５４～８．８８ｌｍ／Ｗに対し、実施例３１～５８の有機ＥＬ素子では８．５５～９．８５ｌｍ／Ｗと高効率であった。さらに、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１、２の有機ＥＬ素子の２５３～３３４時間に対し、実施例３１～５８の有機ＥＬ素子では３３５～５４０時間と長寿命化していることが分かる。
以上の結果から明らかなように、本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有するアリールアミン化合物を用いているため、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率であって、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現できることがわかった。
本発明の、特定の構造を有するアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
１ ガラス基板
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電子阻止層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
１０ キャッピング層
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電子阻止層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
１０ キャッピング層
Claims (11)
- 下記一般式（１）または一般式（２）で表される、アリールアミン化合物。
（１）
（式中、Ａｒ１およびＡｒ２は、各々同一でも異なっていてもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｌは、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基を表し、Ａは、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のトリフェニルシリル基、または置換もしくは無置換のフェナントレニル基を表す。）
（２）
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、Ａは、前記一般式（１）で定義するものと同じである。） - 前記一般式（１）または一般式（２）におけるＡｒ１および／またはＡｒ２が、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、または置換もしくは無置換のフェナントレニル基であることを特徴とする、請求項１記載のアリールアミン化合物。
- 前記一般式（１）または一般式（２）中のＬが、無置換のフェニレン基、無置換のナフチレン基、または無置換のビフェニレン基であることを特徴とする、請求項１または請求項２記載のアリールアミン化合物。
- 前記一般式（１）または一般式（２）中のＡが、無置換のナフチル基、無置換のジベンゾフラニル基、無置換のジベンゾチエニル基、無置換のカルバゾリル基、無置換のトリフェニルシリル基、または無置換のフェナントレニル基であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- 前記一般式（１）または一般式（２）中のＡが、無置換の１－ナフチル基、無置換の２－ナフチル基、無置換の１－ジベンゾフラニル基、無置換の２－ジベンゾフラニル基、無置換の３－ジベンゾフラニル基、無置換の４－ジベンゾフラニル基、無置換の３－ジベンゾチエニル基、無置換の４－ジベンゾチエニル基、無置換の９－カルバゾリル基、または無置換の９－フェナントレニル基であることを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物。
- 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記有機層に請求項１～５のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が正孔輸送層であることを特徴とする、請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が電子阻止層であることを特徴とする、請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が正孔注入層であることを特徴とする、請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が発光層であることを特徴とする、請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する電子機器において、前記有機層に請求項１～５のいずれか一項に記載のアリールアミン化合物を含むことを特徴とする電子機器。
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