JP7481268B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

Info

Publication number
JP7481268B2
JP7481268B2 JP2020571289A JP2020571289A JP7481268B2 JP 7481268 B2 JP7481268 B2 JP 7481268B2 JP 2020571289 A JP2020571289 A JP 2020571289A JP 2020571289 A JP2020571289 A JP 2020571289A JP 7481268 B2 JP7481268 B2 JP 7481268B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
carbon atoms
unsubstituted
substituent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2020571289A
Other languages
English (en)
Other versions
JPWO2020162594A1 (ja
JPWO2020162594A5 (ja
Inventor
和行 駿河
剛史 山本
俊二 望月
雄太 平山
秀一 林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hodogaya Chemical Co Ltd
Original Assignee
Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hodogaya Chemical Co Ltd filed Critical Hodogaya Chemical Co Ltd
Publication of JPWO2020162594A1 publication Critical patent/JPWO2020162594A1/ja
Publication of JPWO2020162594A5 publication Critical patent/JPWO2020162594A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7481268B2 publication Critical patent/JP7481268B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであリ、詳しくは特定のアリールアミン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略称する）に関するものである。
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献1参照）。
また、発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた。（例えば、非特許文献３参照）
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える。（例えば、非特許文献２参照）
有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、更には発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、更なる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。
耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されているが（例えば、特許文献４および特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められている。
有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子が高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。
また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。
特開平８－０４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 特許第４９４３８４０号公報 特開２００６－１５１９７９号公報 国際公開第２００８／６２６３６号 韓国公開特許１０－２０１３－００６０１５７号公報 韓国公開特許１０－２０１５－０１３０２０６号公報 国際公開第２０１４／００９３１０号
応用物理学会第９回講習会予稿集５５～６１ページ（２００１） 応用物理学会第９回講習会予稿集２３～３１ページ（２００１） Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１） 有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３～１４ページ（２００６）
本発明の目的は、高効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性、や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を提供し、さらには、該材料および、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性、耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発揮できるように組み合わせることで、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明が提供しようとする有機化合物が具備すべき物理的な特性としては、（１）正孔の注入特性が良いこと、（２）正孔の移動度が大きいこと、（３）薄膜状態が安定であること、（４）耐熱性に優れていることをあげることができる。また、本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光効率および電力効率が高いこと、（２）発光開始電圧が低いこと、（３）実用駆動電圧が低いこと、（４）長寿命であること、をあげることができる。
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、特定の構造を有するアリールアミン化合物が、正孔の注入・輸送能力、薄膜の安定性および耐久性に優れている点に着目し、種々のアリールアミン化合物を選択して、有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明者らは、特定の構造を有するアリールアミン化合物を正孔輸送層の材料として選択すると、陽極側から注入された正孔を効率良く輸送できるという知見を得た。更に、特定の構造を有する電子輸送材料等を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った
すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
１）少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
Figure 0007481268000001
（式中、Ｒ１、Ｒ２は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。Ｒ３は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。Ａｒ１～Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ｒ１、ｒ２は相互に同一でも異なってもよく、０～４の整数を表す。）
２）前記アリールアミン化合物が下記一般式（１ａ）で表されることを特徴とする、上記１）記載の有機ＥＬ素子。
Figure 0007481268000002
（式中、Ａｒ１～Ａｒ３は前記一般式（１）で示す通りである。）
３）前記Ａｒ３が置換もしくは無置換のフェニル基であることを特徴とする、上記２）に記載の有機ＥＬ素子。
４）前記電子輸送層が、下記一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）～３）のいずれかひとつに記載の有機ＥＬ素子。
Figure 0007481268000003
（式中、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ５、Ａｒ６は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ７は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ４～Ｒ７は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ５とＡｒ６は同時に水素原子となることはないものとする。）
５）前記正孔輸送層が、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層構造を有しており、該第二正孔輸送層が前記発光層に隣接しており、かつ前記アリールアミン化合物を含有していることを特徴とする、上記１）～４）のいずれかひとつに記載の有機ＥＬ素子。
６）前記第一正孔輸送層が、前記第二正孔輸送層に含まれている前記アリールアミン化合物とは異なるトリフェニルアミン誘導体を含有しており、該トリフェニルアミン誘導体は、２つのトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で連結された分子構造を有しており、かつ分子全体としてトリフェニルアミン骨格を２～６個有している化合物であることを特徴とする、上記５）記載の有機ＥＬ素子。
７）前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする、上記５）または６）記載の有機ＥＬ素子。
Figure 0007481268000004
（式中、Ｒ８～Ｒ１９は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ８～ｒ１９は相互に同一でも異なってもよく、ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９は０または１～５の整数を表し、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７は０または１～４の整数を表す。ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２～５の整数である場合、またはｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ８～Ｒ１９は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は相互に同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）～（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）
Figure 0007481268000005
（式中、ｎ１は１～３の整数を表す。）
Figure 0007481268000006
Figure 0007481268000007
Figure 0007481268000008
Figure 0007481268000009
Figure 0007481268000010
８）前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする、上記５）または６）記載の有機ＥＬ素子。
Figure 0007481268000011
（式中、Ｒ２０～Ｒ２５は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ２０～ｒ２５は相互に同一でも異なってもよく、ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５は０または１～５の整数を表し、ｒ２２、ｒ２３は０または１～４の整数を表す。ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５が２～５の整数である場合、またはｒ２２、ｒ２３が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ２０～Ｒ２５は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ４は下記構造式（Ｂ）～（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）
Figure 0007481268000012
 （式中、ｎ１は１～３の整数を表す。）
Figure 0007481268000013
Figure 0007481268000014
Figure 0007481268000015
Figure 0007481268000016
Figure 0007481268000017
９）前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、上記１）～８）のいずれかひとつに記載の有機ＥＬ素子。
１０）前記青色発光性ドーパントが、分子中にピレン骨格を有するピレン誘導体であることを特徴とする、上記９）記載の有機ＥＬ素子。
１１）前記青色発光性ドーパントが、下記一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体であることを特徴とする、上記９）記載の有機ＥＬ素子。
Figure 0007481268000018
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ａｒ９とＡｒ１０は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２６～Ｒ２９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２６～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３０～Ｒ３２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ３０～Ｒ３２が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３３とＲ３４は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
１２）前記発光層が、分子中にアントラセン骨格を有するアントラセン誘導体を含有することを特徴とする、上記１）～１１）のいずれかひとつに記載の有機ＥＬ素子。
１３）前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、上記１２）記載の有機ＥＬ素子。
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基で置換されたジ置換アミノ基；ジピリジルアミノ基、ジチエニルアミノ基などの芳香族複素環基で置換されたジ置換アミノ基；芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基または芳香族複素環基から選択される置換基で置換されたジ置換アミノ基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していても良い。
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ３で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
一般式（２）中のＡｒ４～Ａｒ６で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（２）中のＡｒ７で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（２）中のＲ４～Ｒ７で表される、「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、２－メチルプロピル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、３－メチルブチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉｓｏ－ヘキシル基およびｔｅｒｔ－ヘキシル基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（２）中のＲ４～Ｒ７で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などをあげることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２～５の整数である場合、またはｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２～４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していても良い。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２～５の整数である場合、またはｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２～４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２～５の整数である場合、またはｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２～４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２～５の整数である場合、またはｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２～４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（３）において、ｒ８～ｒ１９は相互に同一でも異なってもよく、ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９は０または１～５の整数を表し、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７は０または１～４の整数を表す。ｒ８、ｒ９、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１５、ｒ１６、ｒ１７、ｒ１８またはｒ１９が０である場合、ベンゼン環上のＲ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８またはＲ１９が存在しないこと、すなわち、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８またはＲ１９で表される基で、ベンゼン環が置換されていないことを表す。
一般式（３）中の前記構造式（Ｂ）において、ｎ１は１～３の整数を表す。
一般式（４）中のＲ２０～Ｒ２５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（４）中のＲ２０～Ｒ２５で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（４）中のＲ２０～Ｒ２５で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、また、これらの基が同一のベンゼン環に複数個結合している場合（ｒ１７、ｒ１８、ｒ２１、ｒ２２が２～５の整数である場合、またはｒ１９、ｒ２０が２～４の整数である場合）、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（４）中のＲ２０～Ｒ２５で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（４）において、ｒ２０～ｒ２５は相互に同一でも異なってもよく、ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５は０または１～５の整数を表し、ｒ２２、ｒ２３は０または１～４の整数を表す。ｒ２０、ｒ２１、ｒ２２、ｒ２３、ｒ２４またはｒ２５が０である場合、ベンゼン環上のＲ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５が存在しないこと、すなわち、Ｒ２０、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、Ｒ２４またはＲ２５で表される基で、ベンゼン環が置換されていないことを表す。
一般式（４）中の前記構造式（Ｂ）において、ｎ１は１～３の整数を表す。
一般式（５）中のＡ１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（５）中のＡ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５）中のＡｒ９、Ａｒ１０で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、Ａｒ９とＡｒ１０が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５）中のＲ２６～Ｒ３４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５）中のＲ２６～Ｒ３２で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５）中のＲ２６～Ｒ３２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ２６～Ｒ３２）とこれらの基（Ｒ２６～Ｒ３２）が直接結合しているベンゼン環とで、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５）中のＲ３３、Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５）中のＲ２６～Ｒ３４で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５）中のＲ２６～Ｒ２９で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９で表される「置換基を有する炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５～１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５）中のＲ２６～Ｒ２９で表される「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」は、これらの基（Ｒ２６～Ｒ２９）同士が、これらの基（Ｒ２６～Ｒ２９）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」を介しつつ、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、これらの基（Ｒ２６～Ｒ２９）とこれらの基（Ｒ２６～Ｒ２９）が直接結合しているベンゼン環とで、これらの基（Ｒ２６～Ｒ２９）が有する「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」を介しつつ、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（１）において、Ａｒ１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントラセニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基が特に好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントラセニル基、アントラセニル基、フルオレニル基がより好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基が特に好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ３としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基が好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基が特に好ましい。
また、一般式（１）で表される化合物の中では、一般式（１ａ）で表される化合物がより好ましい。
一般式（２）中のＡｒ４としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。ここで、フェニル基は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を置換基として有していることが好ましく、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基から選ばれる置換基を有していることがより好ましい。
一般式（２）中のＡｒ５としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
一般式（２）中のＡｒ６としては、置換基を有するフェニル基が好ましく、この場合の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの縮合多環芳香族基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基がより好ましい。
一般式（２）において、Ａｒ５とＡｒ６は同一の基であってもよいが、分子全体の対称性がよくなることによって結晶化し易くなる恐れがあり、薄膜の安定性の観点から、Ａｒ５とＡｒ６は異なる基であることが好ましく、Ａｒ５とＡｒ６が同時に水素原子とはなることはないものとする。
一般式（２）において、Ａｒ５とＡｒ６の一方が水素原子であることが好ましい。
一般式（２）中のＡｒ７としては、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基がより好ましい。
一般式（３）中のＲ８～Ｒ１９としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましく、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。特に、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基が好ましい。
一般式（３）中のｒ８～ｒ１９としては、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましい。
一般式（３）中のＬ１～Ｌ３としては、前記構造式（Ｂ）、（Ｄ）で示される２価基、もしくは単結合が好ましく、前記構造式（Ｂ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましい。
一般式（３）中の前記構造式（Ｂ）におけるｎ１としては、１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
一般式（４）中のＲ２０～Ｒ２５としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましく、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。特に、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基が好ましい。
一般式（４）中のｒ２０～ｒ２５としては、０～３の整数であることが好ましく、０～２の整数であることがより好ましい。
一般式（４）中のＬ４としては、前記構造式（Ｂ）、（Ｄ）、（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合が好ましく、前記構造式（Ｄ）または（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましい。
一般式（４）中の前記構造式（Ｂ）におけるｎ１としては、１または２であることが好ましい。
一般式（５）中のＡ１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、もしくは単結合が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、またはナフタレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
一般式（５）中のＡｒ９、Ａｒ１０としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、インデニル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基、ピリドベンゾフラニル基が好ましい。
一般式（５）中のＡｒ９とＡｒ１０は直接、もしくはそれらの基が有する置換基を介しつつ、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（５）中のＲ２６～Ｒ２９において、少なくともひとつが、「芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基」であることが好ましく、この場合の「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」、「縮合多環芳香族基」としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、インデニル基、ピリジル基、ジベンゾフラニル基、ピリドベンゾフラニル基が好ましい。
一般式（５）において、Ｒ２６～Ｒ２９の隣り合うふたつ、もしくはすべてがビニル基であって、隣り合うふたつのビニル基が単結合を介して互いに結合して縮合環を形成する態様、すなわち、Ｒ２６～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と共にナフタレン環、もしくはフェナントレン環を形成する態様も好ましい。
一般式（５）において、Ｒ２６～Ｒ２９のいずれかひとつが「芳香族炭化水素基」であって、Ｒ２６～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましい。この場合の「芳香族炭化水素基」がフェニル基であって、Ｒ２６～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、酸素原子もしくは硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様、すなわち、Ｒ２６～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と共にジベンゾフラン環、もしくはジベンゾチオフェン環を形成する態様が特に好ましい。
一般式（５）において、Ｒ３０～Ｒ３２のいずれかひとつが「芳香族炭化水素基」であって、Ｒ３０～Ｒ３２が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましい。この場合の「芳香族炭化水素基」がフェニル基であって、Ｒ３０～Ｒ３２が結合しているベンゼン環と、酸素原子もしくは硫黄原子を介して互いに結合して環を形成する態様、すなわちＲ３０～Ｒ３２が結合しているベンゼン環と共にジベンゾフラン環、もしくはジベンゾチオフェン環を形成する態様が特に好ましい。
一般式（５）中のＲ３３、Ｒ３４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ジベンゾフラニル基がより好ましく、フェニル基が特に好ましい。
そして、Ｒ３３とＲ３４が、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成する態様が好ましく、単結合を介して互いに結合して環を形成する態様が特に好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔輸送層の構成材料として使用することができる。前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、（１）正孔の注入特性が良い、（２）正孔の移動度が大きい、（３）電子阻止能力に優れている、（４）薄膜状態が安定であり、（５）耐熱性に優れている、という特性を有している。
本発明の有機ＥＬ素子は、従来の正孔輸送材料より正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有し、優れたアモルファス性を有し、かつ薄膜状態が安定な、アリールアミン化合物を用いているため、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能である。
さらに、本発明においては、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造とし、発光層に隣接する側に位置する第二正孔輸送層を、前記一般式（１）のアリールアミン化合物により形成することにより、該アリールアミン化合物が有する電子阻止性能を最大限に活用することができ、より高効率で長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１－１～１－１８の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１－１９～１－３３の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１－３４～１－４８の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１－４９～１－６３の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１－６４～１－７８の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１－７９～１－９３の構造式を示す図である。 一般式（１）で表されるアリールアミン化合物として、化合物１－９４～１－１０５の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－１～２－１５の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－１６～２－３０の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－３１～２－４５の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－４６～２－６０の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－６１～２－７５の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－７６～２－８７の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－８８～２－９９の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－１００～２－１１１の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－１１２～２－１２３の構造式を示す図である。 一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物として、化合物２－１２４～２－１２６の構造式を示す図である。 一般式（３）で表されるトリフェニルアミン誘導体として、化合物３－１～３－８の構造式を示す図である。 一般式（３）で表されるトリフェニルアミン誘導体として、化合物３－９～３－１７の構造式を示す図である。 一般式（４）で表されるトリフェニルアミン誘導体として、化合物４－１～４－１５の構造式を示す図である。 一般式（４）で表されるトリフェニルアミン誘導体として、化合物４－１６～４－２３の構造式を示す図である。 一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体として、化合物５－１～５－６の構造式を示す図である。 一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体として、化合物５－７～５－２１の構造式を示す図である。 実施例１１～１８、比較例１、２の有機ＥＬ素子の構成を示した図である。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図１～図７に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を図８～図１７に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、上述したピリミジン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献６参照）。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を図１８～図１９に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４）で表されるトリフェニルアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を図２０～図２１に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体の中で、好ましい化合物の具体例を図２２～図２３に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、上述した縮合環構造を有するアミン誘導体は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献７参照）。
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行なった。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。
その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土等による吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定した。
仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって求めた。
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極からなるもの、また、陽極と正孔輸送層の間に正孔注入層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するもの、電子輸送層と陰極の間に電子注入層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば正孔注入層と正孔輸送層を兼ねた構成とすること、電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすること、などもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、正孔輸送層を２層積層した構成、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成、などもできる。本発明の有機ＥＬ素子の構造として、正孔輸送層が第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造であることが好ましく、この場合の第二正孔輸送層は発光層と隣接しており、電子阻止層としての機能を有する。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層として、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料、などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層として、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が用いられる。前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔輸送性の材料としては、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｎ，Ｎ'－ジフェニル－Ｎ，Ｎ'－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、前記一般式（３）または（４）で表されるトリフェニルアミン誘導体のほか、種々のトリフェニルアミン誘導体などの化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる
また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体（例えば、特許文献８参照）などをＰドーピングしたものや、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔輸送層が第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の２層構造を有する場合、発光層と隣接する第二正孔輸送層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物が用いられる。前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔輸送性の材料としては、４，４',４''－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン(Ａｄ－Ｃｚ)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物をあげることができる。
これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成しても良く、ホスト材料として、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、そのほか、前記発光材料に加え、インドール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール環を縮合環の部分構造として有する複素環化合物、カルバゾール誘導体、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、ピレン誘導体、前記一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体が好ましく用いられるが、そのほか、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。
また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４'－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(ＵＧＨ２)や２，２',２''－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（ＴＰＢI）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して1～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
また、発光材料としてＰＩＣ－ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ－ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である。（例えば、非特許文献３参照）
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層として、前記一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物が好ましく用いられるが、そのほか、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜しても良いが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用しても良く、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としても良い。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、あるいはイッテルビウム（Ｙｂ）、サマリウム（Ｓｍ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）、セシウム（Ｃｓ）などの金属などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
さらに、電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－｛４''－（ナフタレン－1－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル｝アミン（化合物 １－１１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、４－（ナフタレン－1－イル）フェニルアミン２２．４ｇ、３－ブロモビフェニル１９．８ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム１２．２ｇ、トルエン２３０ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．８ｇ、２，２'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１，１'-ビナフチル０．５ｇを加えて加熱し、１１０℃で１６時間撹拌した。濾過により不溶物を除いた後、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、４－（ナフタレン－１－イル）フェニル－ビフェニル－3－アミンの淡黄色粘性物２５．４ｇ（収率７５．６％）を得た。
窒素置換した反応容器に４－（ナフタレン－１－イル）フェニル－ビフェニル－3－アミン２３．９ｇ、ジメチルホルムアミド２４０ｍＬを加え、氷浴で冷却した。Ｎ－ブロモスクシンイミド１１．６ｇを３０分かけて分割添加し、５℃で４時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤を濾過により除き、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、４－（ナフタレン－１－イル）フェニル－６－ブロモビフェニル－3－アミンの黄色粘性物２７．４ｇ（収率９４．５％）を得た。
窒素置換した反応容器に、４－（ナフタレン－１－イル）フェニル－６－ブロモビフェニル－3－アミン２７．４ｇ、４－（１－ナフチル）フェニルボロン酸１６．８ｇ、トルエン２７０ｍＬ、エタノール９０ｍＬ、炭酸カリウム１２．６ｇを水９０ｍＬに溶解した溶液を加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．７ｇを加えて加熱し、７２℃で１２時間撹拌した。反応液を分液し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾過により除き、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、｛４''－（ナフタレン－1－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル｝－｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝アミンの黄白色粉体２８．９ｇ（収率８２．８％）を得た。
窒素置換した反応容器に、｛４''－（ナフタレン－1－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル｝－｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝アミン９．６ｇ、９－ブロモフェナントレン５．２ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム２．４ｇ、トルエン１００ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．０４ｇ、ｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液０．１４ｇを加えて加熱し、１１０℃で１１時間撹拌した。濾過により不溶物を除いた後、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－｛４''－（ナフタレン－1－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル｝アミン（化合物 １－１１）の白色粉体４．９ｇ（収率３９％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７３－８．８６（２Ｈ）、８．２８－８．３３（１Ｈ）、８．０６－８．１２（１Ｈ）、７．８６－７．９５（７Ｈ）、７．６２－７．７８（４Ｈ）、７．１７－７．７８（２４Ｈ）。
Figure 0007481268000019
＜｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミン（化合物 １－１３）の合成＞
窒素置換した反応容器に、（１，１'：２'，１''－ターフェニル－４'－イル）アミン１７．２ｇ、２－（４－ブロモフェニル）ナフタレン１８．０ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム９．２ｇ、トルエン２７０ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１．２ｇ、２，２'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１，１'-ビナフチル０．８ｇを加えて加熱し、１１０℃で１６時間撹拌した。ろ過により不溶物を除いた後、ろ液を加熱し、８０℃で活性白土、シリカゲルを用いた吸着精製を行い、熱時ろ過を行った。ろ液を濃縮し、残渣をトルエン－ヘプタンでの再結晶により精製し、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミンの黄白色粉体２４．３ｇ（収率８５．４％）を得た。
窒素置換した反応容器に、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミン２４．３ｇ、９－ブロモフェナントレン１５．４ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム１０．４ｇ、トルエン２４０ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．２ｇ、ｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液０．４ｇを加えて加熱し、１１０℃で１６時間撹拌した。ろ過により不溶物を除いた後加熱し、８０℃で活性白土、シリカゲルを用いた吸着精製を行い、熱時ろ過を行った。ろ液を濃縮し、残渣をトルエン－ヘプタンでの再結晶により精製し、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミン（化合物 １－１３）の黄白色粉体３０．９ｇ（収率９１．２％）を得た。
得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７６－８．８４（２Ｈ）、８．２３－８．２７（１Ｈ）、８．０５（１Ｈ）、７．８４－７．９４（５Ｈ）、７．４７－７．７８（９Ｈ）、７．３４－７．３８（４Ｈ）、７．１２－７．２９（１１Ｈ）。
Figure 0007481268000020
＜｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－｛４''－（ナフタレン－1－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル｝アミン（化合物 １－１７）の合成＞
実施例１の｛４''－（ナフタレン－1－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル｝－｛４－（ナフタレン－１－イル）フェニル｝アミンを｛４''－（ナフタレン－1－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル｝－｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝アミンに変えて、同様の操作を行い、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－｛４''－（ナフタレン－1－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル｝アミン（化合物 １－１７）の白色粉体４．９ｇ（収率４０％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７６－８．８６（２Ｈ）、８．２４－８．２８（１Ｈ）、８．０６（１Ｈ）、７．８５－７．９５（８Ｈ）、７．３６－７．７８（１９Ｈ）、７．１９－７．３１（８Ｈ）。
Figure 0007481268000021
＜［１，１'：４'、１''－ターフェニル－４－イル］－（フェナントレン－９－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミン（化合物 １－１９）の合成＞
実施例２の｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミンを［１，１'：４'、１''－ターフェニル－４－イル］－１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミンに変えて、同様の操作を行い、［１，１'：４'、１''－ターフェニル－４－イル］－（フェナントレン－９－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミン（化合物 １－１９）の黄白色固体１０．５ｇ（収率７７．３％）を得た。
得られた黄白色固体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７５－８．８３（２Ｈ）、８．１９－８．２１（１Ｈ）、７．８５－７．８７（１Ｈ）、７．８０（１Ｈ）、７．４６－７．７４（１４Ｈ）、７．０７－７．４１（１６Ｈ）。
Figure 0007481268000022
＜（ビフェニル－４－イル）－（フェナントレン－９－イル）－｛４''－（ナフタレン－１－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－４'－イル｝アミン（化合物 １－２９）の合成＞
窒素置換した反応容器に、４－（ナフタレン－1－イル）－１，１'－ビフェニル－３'－アミン１８．１ｇ、４－ブロモビフェニル１３．０ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム１０．７ｇ、トルエン１３０ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム１．０ｇ、２，２'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-１，１'-ビナフチル０．５ｇを加えて加熱し、８０℃で１６時間撹拌した。濾過により不溶物を除いた後、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、｛４－（ナフタレン－１－イル）－１，１'－ビフェニル－３'－イル｝－ビフェニル－４－アミンの淡黄色粉体２０．１ｇ（収率８０．４％）を得た。
窒素置換した反応容器に｛４－（ナフタレン－１－イル）－１，１'－ビフェニル－３'－イル｝－ビフェニル－４－アミン１９．５ｇ、ジメチルホルムアミド２００ｍＬを加え、氷浴で冷却した。Ｎ－ブロモスクシンイミド７．８ｇジメチルホルムアミド３０ｍＬに溶解した溶液を１時間かけて滴下し、５℃で６時間撹拌した。水を加え、析出した固体を濾過により採取し、メタノールで洗浄し、｛６'－ブロモ－４－（ナフタレン－１－イル）－１，１'－ビフェニル－３'－イル｝－ビフェニル－４－アミンの黄白色粉体２１．１ｇ（収率９２．１％）を得た。
窒素置換した反応容器に、｛６'－ブロモ－４－（ナフタレン－１－イル）－１，１'－ビフェニル－３'－イル｝－ビフェニル－４－アミン２１．０ｇ、フェニルボロン酸５．８ｇ、トルエン１７０ｍＬ、エタノール８０ｍＬ、炭酸カリウム８．３ｇを水６０ｍＬに溶解した溶液を加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．９ｇを加えて加熱し、７０℃で１４時間撹拌した。反応液を分液し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾過により除き、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、｛４''－（ナフタレン－１－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－３'－イル｝－ビフェニル－４－アミンの黄白色粉体１８．３ｇ（収率８７．６％）を得た。
窒素置換した反応容器に、｛４''－（ナフタレン－１－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－3－イル｝－ビフェニル－４－アミン１８．３ｇ、９－ブロモフェナントレン１０．８ｇ、ｔ－ブトキシナトリウム５．０ｇ、トルエン１８０ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム０．１６ｇ、ｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｗ／ｖ）トルエン溶液０．６ｇを加えて加熱し、１１０℃で３時間撹拌した。濾過により不溶物を除いた後、濾液を濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、（ビフェニル－４－イル）－（フェナントレン－９－イル）－｛４''－（ナフタレン－１－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－４'－イル｝アミン（化合物 １－２９）の黄白色粉体１５．８ｇ（収率６４．６％）を得た。
得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７６－８．８５（２Ｈ）、８．２５－８．２８（１Ｈ）、７．８４－７．９４（５Ｈ）、７．２１－７．７８（２９Ｈ）。
Figure 0007481268000023
＜｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－{４''－（ナフタレン－１－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル）－４'－イル}アミン（化合物 １－４１）の合成＞
実施例５の｛４''－（ナフタレン－１－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－3－イル｝－ビフェニル－４－アミンを｛４''－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－{４''－（ナフタレン－１－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル）－４'－イル}アミンに変えて、同様の操作を行い、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－{４''－（ナフタレン－１－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル）－４'－イル}アミン（化合物 １－４１）の白色粉体８．９ｇ（収率７４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７５－８．８５（２Ｈ）、８．２２－８．２６（１Ｈ）、８．０５（１Ｈ）、７．８３－７．９３（５Ｈ）、７．１６－７．７８（２８Ｈ）。
Figure 0007481268000024
＜｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－｛４''－（ジベンゾフラン－２－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル）－４'－イル}アミン（化合物 １－１０１）の合成＞
実施例５の｛４''－（ナフタレン－１－イル）－１，１'：２'，１''－ターフェニル－3－イル｝－ビフェニル－４－アミンを｛４''－（ジベンゾフラン－２－イル）フェニル｝－{４''－（ナフタレン－１－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル）－４'－イル}アミンに変えて、同様の操作を行い、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（フェナントレン－９－イル）－｛４''－（ジベンゾフラン－２－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル）－４'－イル}アミン（化合物 １－１０１）の白色粉体３．６ｇ（収率４６％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．７５－８．８３（２Ｈ）、８．２０－８．２３（１Ｈ）、７．８２－８．１０（８Ｈ）、７．５７－７．７７（１０Ｈ）、７．４６－７．５２（４Ｈ）、７．１７－７．３９（１４Ｈ）。
Figure 0007481268000025
＜｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミン（化合物 １－１０５）の合成＞
実施例２の９－ブロモフェナントレンを９－ブロモ－１０－フェニルフェナントレンに変えて、同様の操作を行い、｛４－（ナフタレン－２－イル）フェニル｝－（１０－フェニルフェナントレン－９－イル）－（１，１'：２'，１''－ターフェニル－５'－イル）アミン（化合物 １－１０５）の黄白色粉体３．６ｇ（収率４６％）を得た。
得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．８５－８．８９（２Ｈ）、８．１８－８．２２（１Ｈ）、８．００（１Ｈ）、７．８３－７．８７（３Ｈ）、７．７１－７．７８（３Ｈ）、７．４５－７．６３（７Ｈ）、６．８６－７．３２（２０Ｈ）。
Figure 0007481268000026
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によってガラス転移点を測定した。
ガラス転移点
実施例１の化合物 １３７℃
実施例２の化合物 １２０℃
実施例３の化合物 １３７℃
実施例４の化合物 １２６℃
実施例５の化合物 １３５℃
実施例６の化合物 １３７℃
実施例７の化合物 １４９℃
実施例８の化合物 １４１℃
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ－２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
実施例１の化合物 ５．７６ｅＶ
実施例２の化合物 ５．７５ｅＶ
実施例３の化合物 ５．７４ｅＶ
実施例４の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例５の化合物 ５．７６ｅＶ
実施例６の化合物 ５．７６ｅＶ
実施例７の化合物 ５．７７ｅＶ
実施例８の化合物 ５．６９ｅＶ
一般式（１）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
有機ＥＬ素子は、図２４に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Acceptor－１）と下記構造式の化合物（４－１）を、蒸着速度比がAcceptor－１：化合物（４－１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚５ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として下記構造式の化合物（４－１）を膜厚４５ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として実施例1の化合物（１－１１）を膜厚１０ｎｍになるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物（５－１）と下記構造式の化合物（ＥＭＨ－１）を、蒸着速度比が化合物（５－１）：（ＥＭＨ－１）＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式の化合物（２－１２５）と下記構造式の化合物（ＥＴＭ－１）を、蒸着速度比が化合物（２－１２５）：ＥＴＭ－１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000027
Figure 0007481268000028
Figure 0007481268000029
Figure 0007481268000030
Figure 0007481268000031
Figure 0007481268000032
Figure 0007481268000033
実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－１１）に代えて実施例２の化合物（１－１３）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000034
実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－１１）に代えて実施例３の化合物（１－１７）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000035
実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－１１）に代えて実施例４の化合物（１－１９）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000036
実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－１１）に代えて実施例５の化合物（１－２９）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000037
実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－１１）に代えて実施例６の化合物（１－４１）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000038
実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－１１）に代えて実施例７の化合物（１－１０１）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000039
実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－１１）に代えて実施例８の化合物（１－１０５）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000040
［比較例１］
比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－１１）に代えて下記構造式の化合物（ＨＴＭ－１）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000041
［比較例２］
比較のために、実施例１１において、第二正孔輸送層５の材料として実施例1の化合物（１－１１）に代えて下記構造式の化合物（ＨＴＭ－２）を用いた以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
Figure 0007481268000042
実施例１１～１８および比較例１、２で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
Figure 0007481268000043
表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１、２の有機ＥＬ素子の７．５１～７．７０ｃｄ／Ａに対し、実施例１１～１８の有機ＥＬ素子では８．１１～８．５７ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１、２の有機ＥＬ素子の６．４５～６．６３ｌｍ／Ｗに対し、実施例１１～１８の有機ＥＬ素子では６．９２～７．３０ｌｍ／Ｗと高効率であった。さらに、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１、２の有機ＥＬ素子の１２０～１６０時間に対し、実施例１１～１８の有機ＥＬ素子では２１０～２９４時間と長寿命化していることが分かる。
以上の結果から明らかなように、本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の移動度が大きく、優れた電子の阻止能力を有するアリールアミン化合物を用いているため、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率であって、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現できることがわかった。
本発明の、特定の構造を有するアリールアミン化合物を用いた有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
１ ガラス基板
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極

Claims (10)

  1. 少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式（１ａ）で表されるアリールアミン化合物を含有し、前記電子輸送層が、下記一般式（２）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007481268000044
     （式中、Ａｒ１～Ａｒ３は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ３は、置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ａｒ１～Ａｒ３の置換基の少なくとも２つがナフチル基を含む。）
    Figure 0007481268000045
     （式中、Ａｒ４は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ ４ は、ナフチル基を含み、アントラセニル基を含まない。Ａｒ５、Ａｒ６は同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ７は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ４～Ｒ７は、同一でも異なってもよく水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ここで、Ａｒ５とＡｒ６は同時に水素原子となることはないものとする。）
  2. 前記正孔輸送層が、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の２層構造を有しており、該第二正孔輸送層が前記発光層に隣接しており、かつ前記アリールアミン化合物を含有していることを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 前記第一正孔輸送層が、前記第二正孔輸送層に含まれている前記アリールアミン化合物とは異なるトリフェニルアミン誘導体を含有しており、該トリフェニルアミン誘導体は、２つのトリフェニルアミン骨格が単結合または２価の炭化水素基で連結された分子構造を有しており、かつ分子全体としてトリフェニルアミン骨格を２～６個有している化合物であることを特徴とする、請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式（３）で表される化合物であることを特徴とする、請求項２または３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007481268000046
     （式中、Ｒ８～Ｒ１９は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ８～ｒ１９は相互に同一でも異なってもよく、ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９は０または１～５の整数を表し、ｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７は０または１～４の整数を表す。ｒ８、ｒ９、ｒ１２、ｒ１５、ｒ１８、ｒ１９が２～５の整数である場合、またはｒ１０、ｒ１１、ｒ１３、ｒ１４、ｒ１６、ｒ１７が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ８～Ｒ１９は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は相互に同一でも異なってもよく、下記構造式（Ｂ）～（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）
    Figure 0007481268000047
     （式中、ｎ１は１～３の整数を表す。）
    Figure 0007481268000048
    Figure 0007481268000049
    Figure 0007481268000050
    Figure 0007481268000051
    Figure 0007481268000052
  5. 前記第一正孔輸送層に含まれているトリフェニルアミン誘導体が、下記一般式（４）で表される化合物であることを特徴とする、請求項２または３記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007481268000053
     （式中、Ｒ２０～Ｒ２５は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ２０～ｒ２５は相互に同一でも異なってもよく、ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５は０または１～５の整数を表し、ｒ２２、ｒ２３は０または１～４の整数を表す。ｒ２０、ｒ２１、ｒ２４、ｒ２５が２～５の整数である場合、またはｒ２２、ｒ２３が２～４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ２０～Ｒ２５は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ４は下記構造式（Ｂ）～（Ｇ）で示される２価基、または単結合を表す。）
    Figure 0007481268000054
     （式中、ｎ１は１～３の整数を表す。）
    Figure 0007481268000055
    Figure 0007481268000056
    Figure 0007481268000057
    Figure 0007481268000058
    Figure 0007481268000059
  6. 前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記青色発光性ドーパントが、分子中にピレン骨格を有するピレン誘導体であることを特徴とする、請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記青色発光性ドーパントが、下記一般式（５）で表される縮合環構造を有するアミン誘導体であることを特徴とする、請求項６記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure 0007481268000060
     （式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ａｒ９とＡｒ１０は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ２６～Ｒ２９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、または芳香族炭化水素基、芳香族複素環基もしくは縮合多環芳香族基から選ばれる基によって置換されたジ置換アミノ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ２６～Ｒ２９が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３０～Ｒ３２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ３０～Ｒ３２が結合しているベンゼン環と、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ３３とＲ３４は相互に同一でも異なってもよく、置換基を有していてもよい炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、それぞれの基同士で単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子、一置換アミノ基などの連結基を介して互いに結合して環を形成してもよい。）
  9. 前記発光層が、分子中にアントラセン骨格を有するアントラセン誘導体を含有することを特徴とする、請求項１～８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、請求項９記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
JP2020571289A 2019-02-07 2020-02-07 有機エレクトロルミネッセンス素子 Active JP7481268B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2019020559 2019-02-07
JP2019020559 2019-02-07
PCT/JP2020/004806 WO2020162594A1 (ja) 2019-02-07 2020-02-07 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JPWO2020162594A1 JPWO2020162594A1 (ja) 2021-12-23
JPWO2020162594A5 JPWO2020162594A5 (ja) 2023-01-30
JP7481268B2 true JP7481268B2 (ja) 2024-05-10

Family

ID=71948334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020571289A Active JP7481268B2 (ja) 2019-02-07 2020-02-07 有機エレクトロルミネッセンス素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20220102632A1 (ja)
EP (1) EP3922695A4 (ja)
JP (1) JP7481268B2 (ja)
KR (1) KR20210126063A (ja)
CN (1) CN113396200A (ja)
TW (1) TW202039787A (ja)
WO (1) WO2020162594A1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110326123A (zh) * 2017-03-28 2019-10-11 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光元件
WO2022260118A1 (ja) * 2021-06-10 2022-12-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器
KR20240021855A (ko) * 2021-06-10 2024-02-19 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치 및 전자 기기

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016104289A1 (ja) 2014-12-24 2016-06-30 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016125706A1 (ja) 2015-02-03 2016-08-11 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2017143272A (ja) 2015-01-06 2017-08-17 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2018168991A1 (ja) 2017-03-15 2018-09-20 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4943840B1 (ja) 1970-12-25 1974-11-25
JP3194657B2 (ja) 1993-11-01 2001-07-30 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
KR100787425B1 (ko) 2004-11-29 2007-12-26 삼성에스디아이 주식회사 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
EP1752441B1 (en) 2004-05-25 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. P-terphenyl compound and photosensitive body for electrophotography using such compound
EP2518045A1 (en) 2006-11-24 2012-10-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
KR102013399B1 (ko) 2011-11-29 2019-08-22 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP2684932B8 (en) 2012-07-09 2016-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound
KR102030354B1 (ko) 2014-05-13 2019-10-10 에스에프씨주식회사 방향족 아민기를 포함하는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6755806B2 (ja) * 2015-01-08 2020-09-16 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016104289A1 (ja) 2014-12-24 2016-06-30 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2017143272A (ja) 2015-01-06 2017-08-17 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016125706A1 (ja) 2015-02-03 2016-08-11 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2018168991A1 (ja) 2017-03-15 2018-09-20 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP3922695A4 (en) 2022-11-16
CN113396200A (zh) 2021-09-14
TW202039787A (zh) 2020-11-01
WO2020162594A1 (ja) 2020-08-13
JPWO2020162594A1 (ja) 2021-12-23
EP3922695A1 (en) 2021-12-15
US20220102632A1 (en) 2022-03-31
KR20210126063A (ko) 2021-10-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7406486B2 (ja) トリアリールアミン構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6815326B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7216701B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6735743B2 (ja) アリールアミン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6901977B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2015155378A (ja) トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2011155169A1 (ja) アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7018895B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011178742A (ja) フェノキサジン環構造またはフェノチアジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6815320B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
TWI762696B (zh) 含有具有苯并咪唑環結構的化合物之有機電致發光元件
WO2017122813A1 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7510359B2 (ja) ベンゾアゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7481268B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7149263B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7250683B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016086147A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7498727B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP7421494B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2023095844A1 (ja) アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
WO2024204268A1 (ja) アリールアミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
EP4243105A1 (en) Organic electroluminescent element
JP2023022389A (ja) スピロビフルオレン化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230118

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230118

RD02 Notification of acceptance of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422

Effective date: 20230118

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20230704

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20230901

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20231128

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240118

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20240416

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20240425

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7481268

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150