JP6755806B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
さらに、熱活性化遅延蛍光(TADF)による発光を利用する素子も開発されている。例えば、2011年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって5.3%の外部量子効率を実現させている。
また、特許文献1,2に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が10−3cm2/Vs以上と優れた移動度を有する化合物もあるが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、更なる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。
さらに、耐久性の高い芳香族アミン誘導体も報告されているが(例えば、特許文献3参照)、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機EL素子として用いた例はなかった。
Ar1は、無置換のフェニル基、ナフチル基若しくはフルオレニル基で置換されたフェニル基、無置換のビフェニリル基、無置換のナフチル基、または無置換のタ−フェニリル基であり、
Ar2は、無置換のフェニル基、または無置換のビフェニリル基であり、
Ar 3 およびAr4は、無置換のフェニル基、ナフチル基若しくはフルオレニル基で置換されたフェニル基、無置換のビフェニリル基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されたフルオレニル基、無置換のフェナントレニル基、または無置換のスピロビフルオレニル基であり、
Xは、硫黄原子、酸素原子またはアルキル基で置換されたメチレン基であり、
A1は、2価のフェニレン基または単結合を表し、
Ar5は、フェニル基で置換されたキナゾリニル基またはフェニル基で置換されたベンゾキナゾリニル基を表し、
R3〜R8は、全て水素原子であり、
R9およびR10は、それぞれアルキル基であり、
Xは、硫黄原子または酸素原子であり、
A1は、2価のフェニレン基または単結合を表し、
Ar6は、ナフチル基、フェニル基で置換されたキナゾリニル基またはフェニル基で置換されたベンゾキナゾリニル基を表し、
R11およびR12は、いずれも水素原子であり、
R13〜R18は、すべて水素原子、或いはR13〜R16が水素原子であり且つR17および
R18が縮合6員環を形成している。
Ar1〜Ar3は、前記一般式(1)で示したとおりであり、
Ar7及びAr8は、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複
素環基である。
Ar1、Ar2、Ar7及びAr8は、前記一般式(1)或いは前記
一般式(1a)で示したとおりであり、
Ar9及びAr10は、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族
複素環基である。
アントラセン誘導体;
A3は、2価の芳香族炭化水素基、2価の芳香族複素環基または単結
合を示し、
Bは、1価の芳香族複素環基を示し、
Cは、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素環基を示し、
Dは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭
素数1ないし6のアルキル基、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳
香族複素環基を示し、
p及びqは、両者の合計が9であることを条件として、pが7または
8の整数であり、qが1または2の整数である。
A3は、前記一般式(4)に示すとおりであり、
Ar11、Ar12及びAr13は、それぞれ、1価の芳香族炭化水
素基または1価の芳香族複素環基であり、
R19〜R25は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、
シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし6のアルキル基、炭素数5ないし
10のシクロアルキル基、炭素数2ないし6のアルケニル基、炭素数1
ないし6のアルキルオキシ基、炭素数5ないし10のシクロアルキルオ
キシ基、1価の芳香族炭化水素基、1価の芳香族複素環基、アラルキル
基またはアリールオキシ基であって、これらの基は、単結合、置換基を
有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに
結合して環を形成してもよく、
X1、X2、X3及びX4は、これらのいずれか1つのみが窒素原子
であることを条件として、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表し、
該窒素原子には、水素原子を含めてR19〜R25の何れも結合していな
いものとする。
A3は、前記一般式(4)に示すとおりであり、
Ar14、Ar15及びAr16は、1価の芳香族炭化水素基または
1価の芳香族複素環基である。
A3は、前記一般式(4)に示すとおりであり、
Ar17、Ar18及びAr19は、1価の芳香族炭化水素基または
1価の芳香族複素環基であり、
R26は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基
、ニトロ基、炭素数1ないし6のアルキル基、炭素数5ないし10のシ
クロアルキル基、炭素数2ないし6のアルケニル基、炭素数1ないし6
のアルキルオキシ基、炭素数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、
1価の芳香族炭化水素基、1価の芳香族複素環基、アラルキル基または
アリールオキシ基である。
(A)前記正孔輸送層が、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の2層構造を有しており、該第二正孔輸送層が前記発光層側に位置しており且つ前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有していること、
(B)前記発光層が、赤色の発光材料を含有していること、
(C)前記発光層が、燐光性の発光材料を含有していること、
(D)前記燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体であること、
がより好ましい。
(1)正孔の注入・輸送特性が良い、
(2)電子阻止能力に優れている、
(3)薄膜状態が安定である、
(4)耐熱性に優れている、
という特性を有している。しかも、本発明の有機EL素子は、このようなアリールアミン化合物が正孔輸送層に含まれていることに加え、発光層にN−芳香族置換含窒素複素環化合物(例えば、N−芳香族置換インデノインドール化合物或いはN−芳香族置換カルバゾール化合物)を含んでおり、これにより、上記アリールアミン化合物の優れた特性が十分に発揮され、発光層に正孔を効率良く注入・輸送でき、高効率、低駆動電圧での発光を実現でき、さらには、素子の長寿命化も実現できる。
以下、本発明の有機EL素子を構成する各層について説明する。
陽極2は、ITOや金のような仕事関数の大きな電極材料の蒸着により、透明基板1上に形成されるものである。
正孔輸送層は、上記の陽極2と発光層6との間に設けられるものであり、本発明においては、この正孔輸送層は、下記の一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含んでいる。
Ar1〜Ar4は、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素
環基を示す。
このような構造のアリールアミン化合物は、後述する実施例からも理解されるようにガラス転移点Tgが高く(例えば100℃以上)、従って、薄膜状態が安定であり、耐熱性も優れている。また、一般的な正孔輸送材料が有する仕事関数(約5.4eV)と比較して、高い仕事関数を有しており、従って、正孔輸送性に優れており、正孔の移動度が大きく且つ正孔の注入特性もよい。さらには、電子阻止性にも優れている。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アント
ラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレ
ニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピ
ロビフルオレニル基等。
1価の芳香族複素環基;
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基
、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾ
チエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾキ
ナゾリニル基、ピリドピリミニジル基、ピラゾリル基、ナフトピリミジニ
ル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フ
ェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基等。
このような置換基としては、重水素原子、シアノ基、ニトロ基に加え、以下のものを例示することができる。
ハロゲン原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
;
炭素数1ないし6のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブ
チル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシ
ル基;
炭素数1ないし6のアルキルオキシ基、例えば、メチルオキシ基、エチ
ルオキシ基、プロピルオキシ基;
アルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基;
アリール基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基
、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基
、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリ
フェニレニル基、スピロビフルオレニル基;
アリールオキシ基、例えば、フェニルオキシ基、トリルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基;
芳香族複素環基、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル
基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、
ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾ
イミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル
基、カルボリニル基;
アリールビニル基、例えば、スチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えば、アセチル基、ベンゾイル基;
これらの置換基は、さらに、上記で例示している置換基を有していてもよい。
例えば、下記一般式(1a)で表されるアリールアミン化合物は、上記のpm−置換ベンゼン環を少なくとも二つ有しており、下記一般式(1b)で表されるアリールアミン化合物は、pm−置換ベンゼン環を三つ有している。
Ar1〜Ar3は、前記一般式(1)で示したとおりであり、
Ar7、Ar8、Ar9及びAr10も、1価の芳香族炭化水素基ま
たは1価の芳香族複素環基を示す。
かかる一般式(1a)においては、基Ar1とAr7(窒素原子に対して、ベンゼン環のp位に結合している基同士)が同一の基であり、かつ、基Ar2とAr8(窒素原子に対して、ベンゼン環のm位に結合している基同士)が同一の基であることが、合成上の観点から好ましい。
このような一般式(1b)においては、上記の一般式(1a)と同様、基Ar1、Ar7およびAr9が同一の基であり、かつ、基Ar2、Ar8およびAr10が同一の基であることが、合成上の観点から好ましい。
また、本発明の有機EL素子に用いられる化合物は、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
即ち、2つの水素原子が芳香族基で置換されているN,N−ビスアリールアミン(ジ置換芳香族アミン)を出発原料として使用し、m位に臭素原子などのハロゲン原子を有するm−置換ハロゲン化芳香族化合物を反応させることにより、該ジ置換芳香族アミンの窒素原子にm−置換ベンゼン環基を導入する。次いで、N−ブロモスクシンイミドなどの臭素化剤を反応させて、m−置換ベンゼン環基のp位にハロゲン基を導入し、相当するボロン酸とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなどのカップリング化剤を反応させて、m−置換ベンゼン環基のp位に芳香族基を導入することにより、目的とするpm−置換ベンゼン環を一つ有するアリールアミン化合物を製造することができる。
即ち、m位が芳香族基で置換されているm置換芳香族基を有するN,N−ビス(m置換芳香族)アミンを合成し、合成されたジ置換アミンにハロゲン化芳香族化合物を反応させてN−アリール−N,N−ビス(m置換芳香族)アミンを合成した後、N−ブロモスクシンイミドなどの臭素化剤を反応させて、m−置換ベンゼン環基のp位にハロゲン基を導入し、相当するボロン酸とテトラキストリフェニルホスフィンパラジウムなどのフェニルカップリング化剤を反応させて、m−置換ベンゼン環基のp位に芳香族基を導入することにより、目的とするpm−置換ベンゼン環を二つ有するアリールアミン化合物を製造することができる。
即ち、m位が芳香族基で置換されているm置換芳香族基を有するトリス(m置換芳香族)アミンを使用し、このトリアリールアミンが有する3つのm置換芳香族基のp位に、上記と同様に芳香族基を導入することにより、目的とするpm−置換ベンゼン環を三つ有するアリールアミン化合物を製造することができる。
このような正孔輸送層の厚みは、通常25〜60nm程度であるが、低い駆動電圧で発光させることができるため、その厚みを例えば100nm以上に厚くした場合にも駆動電圧の上昇を抑えることができる。即ち、正孔輸送層の厚みの自由度が高く、例えば、20〜300nm、特に20〜200nmの厚みで実用駆動電圧を維持できる。
このような二層構造の正孔輸送層については、後述する。
本発明の有機EL素子における発光層は、N−芳香族置換含窒素複素環化合物を含有しているものであり、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法等の公知の方法によって形成される。
即ち、発光材料と共に、N−芳香族置換含窒素複素環化合物が発光層6中に存在していることにより、前述した正孔輸送層5に含まれているアリールアミン化合物の正孔輸送・注入性が活かされ、発光層6に効率よく正孔を注入することができ、高効率、低駆動電圧での発光を実現できる。
上記のインデノインドール化合物は、含窒素複素環としてインデノインドール環を有するものであり、このインデノインドール環中の窒素原子に、置換基として芳香族基が導入されており、例えば下記一般式(2)で表される。
また、2価の芳香族複素環基は、2つの結合手を有する芳香族複素環から形成されているものであり、このような芳香族複素環としては、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジン、キナゾリン、ベンゾキナゾリンなどをあげることができる。
さらに、Ar5が示す1価の芳香族炭化水素基及び1価の芳香族複素環基としては、前述した一般式(1)におけるAr1〜Ar4について例示したものと同様の基をあげることができる。
尚、上記のジ芳香族置換アミノ基は、アミノ基の窒素原子に、2つの芳香族基(即ち、1価の芳香族炭化水素基及び/または1価の芳香族複素環基)が置換基として結合しているものである。
また、R1〜R8が示す上記のアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アラルキル基、アリールオキシ基の例としては、以下のものを例示することができる。
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル
基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチ
ル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基等。
アルケニル基(C数2〜6):
ビニル基、アリル基等。
アルキルオキシ基(C数1〜6):
メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基等。
シクロアルキルオキシ基(C数5〜10):
メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基等。
アラルキル基:
ベンジル基、フェネチル基等。
アリールオキシ基:
フェニルオキシ基、トリルオキシ基等。
尚、下記の一般式(2a)〜(2e)において、A1、Ar5、R1〜R10は、前記一般式(2)で示したとおりの意味を表し、Xは、2価の連結基であり、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を表す。
上記一般式(2b)は、一般式(2)中のR3が脱離して空位となっている位置に、R3と隣接しているR4が連結基Xを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
上記一般式(2c)は、一般式(2)中のR2が脱離して空位となっている位置に、R2と隣接しているR3が連結基Xを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
上記一般式(2a)〜(2c)において、連結基Xを介してのベンゼン環への結合により形成される縮合環の例としては、フルオレン環(X=メチレン)、カルバゾール環(X=モノアリールアミノ基)、ジベンゾフラン環(X=酸素原子)、ジベンゾチオフェン環(X=硫黄原子)をあげることができる。
また、上記一般式(2d)は、一般式(2)中のR3(ビニル基)とR4(ビニル基)とが結合してベンゼン環を形成している構造を有している。
さらに、上記一般式(2e)は、一般式(2)中のR3(フェニル基)とR4(フェニル基)とが結合してフェナントレン環を形成している構造を有している。
本発明において、発光層6の形成に使用されるカルバゾール化合物は、含窒素複素環としてカルバゾール環を有するものであり、このカルバゾール環中の窒素原子に、置換基として芳香族基が導入されており、例えば下記一般式(3)で表される。
かかる2価の芳香族炭化水素基及び2価の芳香族複素環基としては、一般式(2)におけるA1について示したものと同様の基を例示することができ、これらの基は、A1について例示されている基と同様の置換基を有していてよく、さらに、かかる置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
尚、下記の一般式(3a−1)〜(3a−4)及び(3b−1)において、A2、Ar6、R11〜R18は、前記一般式(3)で示したとおりの意味を表し、Xは、2価の連結基であり、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはモノアリールアミノ基を表す。
上記一般式(3a−2)も、一般式(3a−1)と同様、一般式(3)中のR11が脱離して空位となっている位置に、R11と隣接しているR12(置換基として2つのメチル基を有しているインデニル基)が連結基Xを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
上記一般式(3a−3)は、一般式(3)中のR14が脱離して空位となっている位置に、R14と隣接しているR13(置換基として2つのメチル基を有しているインデニル基)が連結基Xを介してベンゼン環に結合して縮合環を形成している構造を有している。
上記一般式(3a−4)は、一般式(3)中のR11が脱離して空位となっている位置に、R11と隣接しているR12(置換基として2つのフェニル基を有しているインデニル基)が連結基Xを介してベンゼン環に縮合環を形成している構造を有している。
上記一般式(3b−1)は、一般式(3)中のR11が脱離して空位となっている位置に、R11と隣接しているR12(N−フェニル置換インドリル基)が連結基Xを介して結合して縮合環を形成している構造を有している。
燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体が代表的であり、この金属錯体の燐光発光体には、ビス(3−メチル−2−フェニルキノリン)イリジウム(III)アセチルアセトナート(Ir(3‘−Mepq)2(acac))、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)などの赤色の燐光発光体、Ir(ppy)3などの緑色の燐光発光体、FIrpic、FIr6などの青色の燐光発光体などがある。
本発明では、上記の燐光発光体の中でも特に赤色の燐光発光体が好適である。
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層6の全体に対して1〜30重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
本発明において、最も好適な発光層6は、ドーパントとして赤色発光性のもの(即ち、赤色の燐光発光体)を用いたものである。
本発明において、上述した発光層6の上に設けられる電子輸送層7は、公知の電子輸送性材料を用いての蒸着法、スピンコート法、インクジェット法などの公知の方法によって形成することができる。
A3は、2価の芳香族炭化水素基、2価の芳香族複素環基または単結
合を示し、
Bは、1価の芳香族複素環基を示し、
Cは、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素環基を示し、
Dは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭
素数1ないし6のアルキル基、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳
香族複素環基を示し、
p及びqは、両者の合計が9であることを条件として、pが7または
8の整数であり、qが1または2の整数である。
また、2価の芳香族複素環基は、2つの結合手を有する芳香族複素環から形成されているものであり、このような芳香族複素環としては、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジニンなどをあげることができる。
このような置換基は、前述した一般式(1)中の基Ar1〜Ar4が示す1価の芳香族炭化水素基或いは1価の芳香族複素環基が有していてよい置換基と同様のものである。
本発明において、特に好適な2価の基は、置換または未置換のベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環及びフェナントレン環に由来するものである。
ハロゲン原子、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
などのハロゲン原子;
炭素数1ないし6のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プ
ロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブ
チル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシ
ル基;
炭素数5ないし10のシクロアルキル基、例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基;
炭素数1ないし6のアルキルオキシ基、例えば、メチルオキシ基、エチ
ルオキシ基、プロピルオキシ基;
炭素数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、例えば、シクロペンチ
ルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−
アダマンチルオキシ基;
アルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基;
アリールオキシ基、例えば、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフ
ェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナ
ントレニルオキシ基;
アリールアルキルオキシ基、例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオ
キシ基;
芳香族炭化水素基、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニ
リル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレ
ニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基
、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基;
芳香族複素環基、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル
基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、
ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾ
イミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル
基、カルボリニル基;
アリールビニル基、例えば、スチリル基、ナフチルビニル基;
アシル基、例えば、アセチル基、ベンゾイル基;
上記で例示した置換基は、それぞれ、独立して存在していてもよいし、これらの置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
尚、かかる基Cが分子中に2個存在する場合(式(4)中のq=2)、二つの基Cは、同一でも異なっていてもよい。
これらのアルキル基も、例えば、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基等の置換基を有していてもよい。
また、複数個存在するDは、互いに同一でも異なってもよい。
本発明において、最も好適なDは、水素原子である。
上記式(4a)中のX1、X2、X3及びX4は、上記の含窒素複素環の一部を構成する環内元素であり、これらのいずれか1つのみが窒素原子であることを条件として、それぞれ、炭素原子または窒素原子を示す。
また、R19〜R25及びAr11は、この含窒素複素環に結合している置換基を示している。
即ち、X1、X2、X3及びX4が形成している環には、置換基としてR19〜R22が示されているが、この環内元素が窒素原子であるときには、この窒素原子には、R19〜R22の何れも(水素原子を含めて)結合していないものとする。例えば、X1が窒素原子である場合はR19が存在せず、X2が窒素原子である場合は、R20が存在せず、X3が窒素原子である場合はR21が存在せず、X4が窒素原子である場合は、R22が存在しないことを意味する。
上記の炭素数1ないし6のアルキル基としては、前記一般式(4)のDについて、例示したものと同じものをあげることができる。
上記の炭素数5ないし10のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基を例示することができる。
上記の炭素数2ないし6のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基などをあげることができる。
炭素数1ないし6のアルキルオキシ基としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基をあげることができる。
上記の炭素数5ないし10のシクロアルキルオキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基をあげることができる。
さらに、1価の芳香族炭化水素基及び1価の芳香族複素環基としては、一般式(1)における基Ar1〜Ar4に関して例示したものと同じ基をあげることができる。
アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
また、これらの置換基は、それぞれ、独立して存在していてもよいし、これらの置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
このようなAr11〜Ar13は、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素環基を示すが、これらの基としては、一般式(1)中のAr1〜Ar4について例示したものと同様の基をあげることができる。また、これらの1価の芳香族炭化水素基及び1価の芳香族複素環基も、前述したAr1〜Ar4が示す芳香族基と同様、置換基を有していてよい。
このようなAr14〜Ar16は、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素環基を示すが、これらの基の具体例としては、一般式(1)中のAr1〜Ar4が示す1価の芳香族炭化水素基或いは1価の芳香族複素環基と同様のものを例示することができる。また、これらの1価の芳香族炭化水素基及び1価の芳香族複素環基も、一般式(1)中のAr1〜Ar4が示す基と同様、置換基を有していてよい。
R26が示す上記各基も、一般式(1)におけるAr1〜Ar4が示す基と同様の置換基を有していてもよく、この置換基が複数存在している場合、複数の置換基は、独立して存在していることが好ましいが、複数の置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
これらのアントラセン誘導体は、それぞれ、単独で電子輸送層を形成していてもよいし、複数種が混合されて電子輸送層を形成していてもよい。
陰極9と電子輸送層7との間には、電子注入層8が適宜設けられる。かかる電子注入層8は、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いて形成することができる。
本発明の有機EL素子の陰極9としては、アルミニウムのような仕事関数の低い金属や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
本発明の有機EL素子は、必要に応じてその他の層を有していてもよい。例えば、図1には示されていないが、正孔輸送層と発光層との間には電子阻止層を設けることができるし、発光層と電子輸送層との間に正孔阻止層を設けることもできる。
適宜設けられる各層は、それ自体公知の材料から形成されていてよく、何れも用いる材料の種類に応じて、蒸着法、スピンコート法、インクジェット法等の公知の方法によって形成される。
電子阻止層は、図1では示されていないが、正孔輸送層と発光層との間に設けられるものであり、発光層からの電子の透過を阻止し、発光効率を高めるために形成される。電子阻止層を形成するための材料としては、電子阻止性を有する種々の化合物を使用することができ、下記のカルバゾール誘導体が代表的である。
4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン
(TCTA);
9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]フルオレン;
1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(mCP);
2,2−ビス(4−カルバゾール−9−イルフェニル)アダマンタン
(Ad−Cz);
正孔阻止層も、図1には示されていないが、電子輸送層と発光層との間に適宜設けられるものであり、発光層からの正孔の透過を阻止し、発光効率を高めるために形成される。正孔阻止層を形成するための材料としては、バソクプロイン(BCP)などのフェナントロリン誘導体、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−フェニルフェノレート(BAlq)などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物により形成される。
特に本発明においては、前述した一般式(1)のアリールアミン化合物の優れた特性を発揮させるため、図1に示されているように、正孔輸送層を第一正孔輸送層4と第二正孔輸送層5との2層構造とすることが好適である。
以下、この2層構造の正孔輸送層について説明する。
本発明の有機EL素子においては、正孔輸送層の形成に一般式(1)で表されるアリールアミン化合物が使用されるが、このようなアリールアミン化合物を含む正孔輸送層を2層構造とすることが好ましい。
即ち、図1に示されているように、正孔輸送層を、陽極2側に位置している第一正孔輸送層4と発光層6側に位置している第二正孔輸送層5とに分割した2層構造とし、前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を第二正孔輸送層5に含有させることが好適である。この場合、第一正孔輸送層4の形成には、第二正孔輸送層5に用いられているアリールアミン化合物とは異なる正孔輸送材料が使用される。
かかる正孔輸送材料は、第二正孔輸送層5の形成に使用しているものと異なっていれば、前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物であってもよいが、一般的には、トリアリールアミン誘導体を用いて形成されることが望ましい。トリアリールアミン誘導体は、電子阻止性の点では、上記のアリールアミン化合物に劣るものの、正孔輸送性の点では、該アリールアミン化合物と同等或いはそれ以上の性能を示し、しかも、発光層6と直接接触していない第一正孔輸送層4には、電子阻止性はあまり要求されないからである。
(1)分子中にトリアリールアミン骨格を2個有しており且つこれらのトリアリールアミン骨格が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているジ(トリアリールアミン)化合物、
(2)トリアリールアミン骨格を3個〜6個有しており且つこれらのトリアリールアミン骨格が、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有しているポリ(トリアリールアミン)化合物、
をあげることができる。
このようなトリアリールアミン誘導体は、1種単独で使用することもできるし、2種以上を混合して使用することもできるし、さらに、前述した第二正孔輸送層5と同様、それ自体公知の正孔輸送材料と併用することもできる。
ジ(トリアリールアミン)化合物は、分子中にトリアリールアミン骨格を2個有するものであり、例えば、一般式(5)で表される。
このようなr27〜r32としては、0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数であることがより好ましい。
また、一般式(5)で表されるジ(トリアリールアミン)化合物ではないが、図67で示されている構造式の化合物(5’−1)及び(5’−2)も、トリアリールアミン骨格を2個有しており、第一正孔輸送層4の形成に好適に使用することができる。
上記のポリ(トリアリールアミン)化合物は、例えば、一般式(6)で表される。
このようなr33〜r44としては、0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数であることがより好ましい。
複数個のR23〜R44が同一のベンゼン環に結合している場合、複数存在している基は、単結合、酸素原子、硫黄原子または置換基を有していてもよいメチレン基を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
上記の炭素数5ないし10のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基を例示することができる。
上記の炭素数2ないし6のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、2−ブテニル基などをあげることができる。
炭素数1ないし6のアルキルオキシ基としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、n−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基をあげることができる。
上記の炭素数5ないし10のシクロアルキルオキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基をあげることができる。
さらに、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基としては、一般式(1)における基Ar1〜Ar4に関して例示したものと同じ基をあげることができる。
アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基をあげることができる。
アリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、ビフェニルオキシ基、ターフェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
また、これらの置換基は、それぞれ、独立して存在していてもよいし、これらの置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
このように本発明によれば、高効率、低駆動電圧、長寿命の有機EL素子を実現することが可能となった。
アリールアミン化合物(1−1)の合成;
(第1工程)
窒素置換した反応容器に、
ビス(ビフェニル−4−イル)アミン 40.5g
3−ブロモビフェニル 28.0g
t−ブトキシナトリウム 13.7g
トルエン 400mL
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
次いで、
酢酸パラジウム 0.54g、
t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
1.46g
を加えて加熱し、95℃で4時間撹拌した。
ろ過により不溶物を除いた後加熱し、100℃でシリカゲルを用いた吸着精製を行い、熱時ろ過を行った。ろ液を撹拌しながら室温まで冷却し、析出する固体をろ過によって採取することによって、
ビス(ビフェニル−4−イル)−(ビフェニル−3−イル)アミンの
緑白色固体 50.2g(収率88%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られたビス(ビフェニル−4−イル)−(ビフェニル−3
−イル)アミン 50.0g
ジメチルホルムアミド 500mL
を加え、氷浴にて冷却した。
次いで、
N−ブロモスクシンイミド 22.1g
をゆっくり加え、4時間撹拌した。この後、メタノールを加え、析出する粗製物をろ過によって採取した。
続いて、酢酸エチルを用いた還流洗浄を行い、
N,N−ビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェニル−
3−イル)アミンの桃色粉体 40.2g(収率69%)
を得た。
次に、窒素置換した反応容器に、
上記で得られたビス(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモビフェ
ニル−3−イル)アミン 11.8g
トルエン 94mL
フェニルボロン酸 2.7g
炭酸カリウム5.9gを水36mLに溶解した水溶液
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
その後、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 0.74g
を加えて加熱し、72℃で18時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄、飽和食塩水を用いた洗浄を順次行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。
ビス(ビフェニル−4−イル)−{(1,1’:2’,1’’−ター
フェニル)−4’−イル}アミンの白色粉体
8.4g(収率72%)
を得た。
このアリールアミン化合物は、下記式で表される構造式を有する化合物(1−1)である。
1H−NMR(CDCl3)で以下の31個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.56−7.68(7H)
7.45−7.52(4H)
7.14−7.41(20H)
アリールアミン化合物(1−9)の合成;
合成例1の第3工程で使用されているフェニルボロン酸を、4−ターフェニルボロン酸を用い、合成例1と同様の条件で反応を行うことによって、
ビス(ビフェニル−4−イル)−{(1,1’:2’,1’’:4’’
,1’’’:4’’’,1’’’’−クィンクフェニル)−5’’’−
イル}アミンの白色粉体 4.5g(収率40%)
を得た。
このアリールアミン化合物は、下記式で表される構造式を有する化合物(1−9)である。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.19−7.53(39H)
アリールアミン化合物(1−20)の合成;
実施例1の第3工程で使用されているフェニルボロン酸に代えて、4−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)フェニルボロン酸を用い、合成例1と同様の条件で反応を行うことによって、
ビス(ビフェニル−4−イル)−[{4−(9,9−ジメチルフルオ
レン−2−イル)−1,1’:2’,1’’−ターフェニル}−4’−
イル]アミンの白色粉体 13.1g(収率81%)
を得た。
このアリールアミン化合物は、下記式で表される構造式を有する化合物(1−20)である。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.72−7.77(2H)
7.55−7.67(10H)
7.18−7.49(25H)
1.55(6H)
アリールアミン化合物(1−29)の合成;
(第1工程)
窒素置換した反応容器に、
(ビフェニル−4−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イ
ル)アミン 100g
3−ブロモビフェニル 70.9g
t−ブトキシナトリウム 32.5g
トルエン990mLを加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガス
を通気した。
次いで、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム 2.5g
t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
3.9mL
を加えて加熱し、82℃で2時間撹拌した後、シリカゲル100gを加え、不溶物とともにろ過により除き、室温にてシリカゲル、活性白土による吸着精製を行った。この後、ろ液を濃縮し、析出した固体に酢酸エチル、メタノールを加え、分散洗浄を行った。固体をろ過により採取することによって、
(ビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−(9,9
−ジメチルフルオレン−2−イル)アミンの茶色粉体
119g(収率83%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(ビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル
)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミン 119g
ジクロロメタン 1200mL
を加え、一度加熱溶解した後に氷浴にて冷却した。
続いて、
N−ブロモスクシンイミド 41.3g
をゆっくり加え、3時間撹拌した。水を加え、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄を行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、シリカゲルを用いた吸着精製を2回行った。この後、ろ液を濃縮して粗製物を得、続いて、アセトン、ヘプタンを用いた晶析を行い、
(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−
(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミンの白色粉体
121g(収率88%)
を得た。
次に、窒素置換した容器に、
上記で得られた(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル
−4−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミン
20.1g
トルエン 200mL
エタノール 50mL
4−ビフェニルボロン酸 4.7g
炭酸カリウム5.4gを水20mLに溶解した水溶液
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
この後、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 0.54g
を加えて加熱し、72℃で19時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄を2回行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−{(1,1’:2’,1’’:4’’,
1’’’−クォーターフェニル−5’−イル}−(9,9−ジメチルフ
ルオレン−2−イル)アミンの白色粉体
17.8g(収率89%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.57−7.70(7H)
7.18−7.52(26H)
1,52(6H)
アリールアミン化合物(1−55)の合成;
(第1工程)
窒素置換した反応容器に、
ビス(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミン
100g
3−ブロモビフェニル 63.9g
t−ブトキシナトリウム 29.0g
トルエン 965mL
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
続いて、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム 2.3g
t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
3.5mL
を加えて加熱し、98℃で3時間撹拌した。セライト(登録商標)を加え、不溶物とともにろ過により除いた。室温にてシリカゲル、活性白土による吸着精製を行った。ろ液を濃縮し、析出した固体に酢酸エチル、アセトンを加え、晶析を行った。続けて、トルエン、メタノール、アセトンで晶析を行い、固体をろ過に採取することによって、
(ビフェニル−3−イル)−ビス(9,9−ジメチルフルオレン−
2−イル)アミンの白色粉体 123g(収率89%)
を得た。
次に、窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(ビフェニル−3−イル)−ビス(9,9−ジメチル
フルオレン−2−イル)アミン 123g
ジクロロメタン 1000mL
を加え、氷浴にて冷却した。
この後、
N−ブロモスクシンイミド 38.5g
をゆっくり加え、2時間撹拌した。水を加え、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄を行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、シリカゲル、活性白土を用いた吸着精製を行った。ろ液を濃縮し、粗製物を得た。続いて、アセトン、ヘプタンを用いた晶析を行い、
(6−ブロモビフェニル−3−イル)−ビス(9,9−ジメチル
フルオレン−2−イル)アミンの白色粉体
111g(収率79%)
を得た。
続いて、窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(6−ブロモビフェニル−3−イル)−ビス
(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミン 20.1g
トルエン 200mL
エタノール 50mL
フェニルボロン酸 4.7g
炭酸カリウム5.7gを水21mLに溶解した水溶液
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
この後、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 0.56g
を加えて加熱し、72℃で19時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄を2回行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、
ビス(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−{(1,1’:
2’,1’’−ターフェニル)−4’−イル}アミンの白色粉体
11.5g(収率57%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.65−7.71(4H)
7.10−7.45(23H)
1.49(12H)
アリールアミン化合物(1−56)の合成;
合成例5の第3工程で用いたフェニルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸を用いて、合成例5と同様の条件で反応を行うことによって、
ビス(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−{(1,1’:2
’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)ア
ミンの白色粉体 16.7g(収率92%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.62−7.70(6H)
7.19−7.52(25H)
1.50(12H)
アリールアミン化合物(1−60)の合成;
合成例5の第3工程で用いたフェニルボロン酸に代えて4−ビフェニルボロン酸を用いて、合成例5と同様の条件で反応を行うことによって、
ビス(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)−[{2−(ナフタ
レン−2−イル)−1,1’ビフェニル}−5−イル]アミンの白色粉
体 12.1g(収率67%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.62−7.82(8H)
7.16−7.51(21H)
1.51(12H)
アリールアミン化合物(1−87)の合成;
合成例4の第3工程で用いた4−ビフェニルボロン酸に代えて、4−(ナフタレン−1−イル)フェニルボロン酸を用いて、合成例4と同様の条件で反応を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−{4−(ナフタレン−1−イル)−
{(1,1’:2’,1’’−ターフェニル)−4−イル}−9,9−
ジメチルフルオレン−2−イル}アミンの白色粉体
17.8g(収率89%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.85−7.96(3H)
7.18−74(32H)
1.53(6H)
アリールアミン化合物(1−89)の合成;
(第1工程)
窒素置換した反応容器に、
(ビフェニル−4−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル
)アミン 20g
3−ブロモターフェニル 18.8g
t−ブトキシナトリウム 6.4g
トルエン 250mL
を加えた。
続いて、
酢酸パラジウム 0.12g
t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
0.39mL
を加えて加熱し、98℃で13時間撹拌した。セライト(登録商標)を加えた後、ろ過によって不溶物を除去した。ろ液にアセトンを加え、析出する固体をろ過により除いた後に、ろ液を濃縮した。濃縮物にヘプタンを加え、析出物をろ過によって採取し、
(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:4’,1’’−ターフェニ
ル−3−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミンの
黄白色粉体 28.9g(収率88%)
を得た。
次に、窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:4’,1’
’−ターフェニル−3−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル
)アミン 28.8g
ジクロロメタン 500mL
を加え、氷浴にて冷却した。
この後、
N−ブロモスクシンイミド 8.3g
をゆっくり加え、3時間撹拌した。水を加え、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄を行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、シリカゲルを用いた吸着精製を行った。ろ液を濃縮することによって、
(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモ−1,1’:4’,1’’
−ターフェニル−3−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イ
ル)アミンの白色アモルファス 31.2g(収率96%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモ−1,1’
:4’,1’’−ターフェニル−3−イル)−(9,9−ジメチルフル
オレン−2−イル)アミン 31.1g
トルエン 310mL
エタノール 310mL
フェニルボロン酸 5.9g
炭酸カリウム8.4gを水30mLに溶解した水溶液
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
この後、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 1.1g
を加えて加熱し、72℃で13時間撹拌した。室温まで冷却し、水200mLを加えた後に、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄を2回行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。アセトンを用いた晶析精製、続いてヘプタンを用いた晶析精製を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:4’’,1
’’’−クォーターフェニル−4’−イル)−(9,9−ジメチルフル
オレン−2−イル)アミンの白色粉体 22.0g(収率71%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.51−7.76(7H)
7.20−7.48(26H)
1.53(6H)
アリールアミン化合物(1−92)の合成;
合成例9の第3工程で用いたフェニルボロン酸に代えて2−ビフェニルボロン酸を用い、合成例9と同様の条件で反応を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:2’’,1
’’’:4’’’,1’’’’−クィンクフェニル−4’’−イル)−
(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミンの白色粉体
6.8g(収率30%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.15−7.59(31H)
6.64−6.78(4H)
1.54(6H)
アリールアミン化合物(1−94)の合成;
合成例9の第3工程で用いた(ビフェニル−4−イル)−(6−ブロモ−1,1’:4’,1’’−ターフェニル−3−イル)−(9,9ジメチルフルオレン−2−イル)アミン及びフェニルボロン酸に代えて、
{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−(6−ブロモビフェニ
ル−3−イル)−(9,9ジメチルフルオレン−2−イル)アミン
及び、
4−ビフェニルボロン酸
を用いて合成例9と同様の条件で反応を行うことによって、
{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}−(1,1’:2’,1
’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,
9ジメチルフルオレン−2−イル)アミンの白色粉体
19.9g(収率89%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.07−8.13(1H)
7.88−7.96(2H)
7.16−7.72(32H)
1.54(6H)
アリールアミン化合物(1−113)の合成;
(第1工程)
窒素置換した反応容器に、
(ビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)アミン
41.4g
2−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチルフルオレン
47.2g
t−ブトキシナトリウム 14.9g
トルエン 760mL
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
次いで、
酢酸パラジウム 0.58g
t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
2.1g
を加えて加熱し、102℃で2時間撹拌した。セライト(登録商標)を加え、ろ過によって不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、
(ビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−{4−
(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)フェニル}アミンの白色粉体
69.0g(収率91%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(ビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル
)−{4−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)フェニル}アミ
ン 68.8g
ジメチルホルムアミド 680mL
を加え、氷浴にて冷却した。
この後、
N−ブロモスクシンイミド 21.8g
をゆっくり加え、5時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、1時間撹拌した後に析出する粗製物をろ過によって採取した。得られた粗製物にメタノールを加え、還流下の分散洗浄による精製を行うことによって、
(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−
{4−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)フェニル}アミンの
白色粉体 75.3g(収率97%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル
−4−イル)−{4−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)フェ
ニル}アミン 17.5g
トルエン 140mL
エタノール 35mL
フェニルボロン酸 3.5g
炭酸カリウム4.3gを水31mLに溶解した水溶液
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
次いで、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 0.60g
を加えて加熱し、72℃で20時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄を2回行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−{4−(9,9−ジメチルフルオレン−
2−イル)フェニル}−(1,1’:2’,1’’−ターフェニル−4’
−イル)アミンの白色粉体 8.3g(収率48%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.77−7.82(2H)
7.57−7.70(9H)
7.18−7.50(22H)
1,55(6H)
アリールアミン化合物(1−115)の合成;
合成例12の第3工程で用いたフェニルボロン酸に代えて3−ビフェニルボロン酸を用い、合成例12と同様の条件で反応を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−{4−(9,9−ジメチルフルオレン−
2−イル)フェニル}−{(1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’
−クォーターフェニル)−5’−イル}アミンの白色粉体
8.7g(収率49%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.72−7.86(2H)
7.46−7.64(7H)
7.17−7.44(28H)
1.53(6H)。
アリールアミン化合物(1−122)の合成;
合成例4の第3工程で用いた(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミン及び4−ビフェニルボロン酸に代えて、
(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−
(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン
及び、
フェニルボロン酸
を用いて、合成例4と同様の条件で反応を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’−ターフェニ
ル−4’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミ
ンの白色粉体 11.0g(収率61%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.60−7.74(4H)
7.14−7.52(33H)
7.00−7.03(2H)
アリールアミン化合物(1−123)の合成;
合成例4の第3工程で用いた(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミンに代えて、
(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−
(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン
を用いて、合成例4と同様の条件で反応を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:4’’,1
’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9−ジフェニルフ
ルオレン−2−イル)アミンの白色粉体 6.5g(収率71%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.61−7.77(6H)
7.20−7.51(34H)
7.06−7.11(3H)
アリールアミン化合物(1−124)の合成;
合成例4の第3工程で用いた(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)アミン及び4−ビフェニルボロン酸に代えて、
(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)−
(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン
及び
4−ビフェニルボロン酸
を用いて、合成例4と同様の条件で反応を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:3’’,1
’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9−ジフェニルフ
ルオレン−2−イル)アミンの白色粉体 8.0g(収率87%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の43個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.70−7.76(2H)
7.63−7.65(2H)
7.18−7.54(36H)
7.08−7.12(3H)
アリールアミン化合物(1−128)の合成;
(第1工程)
窒素置換した反応容器に、
(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン
51.5g
3−ブロモビフェニル 30.0g
t−ブトキシナトリウム 24.7g
トルエン 300mL
を加え、続いて、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム 2.4g
2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1−ビナフチル
1.6g
を加えて加熱し、75℃で24時間撹拌した。メタノールを加え、固体をろ過により採取した後、トルエンを加え、加熱溶解し、熱ろ過によって不溶物を除いた。ろ液を濃縮し、トルエンを用いた再結晶による精製、続いて、ヘプタンを用いた再結晶による精製を行うことによって、
(ビフェニル−3−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イ
ル)アミンの黄白色粉体 45.0g(収率72%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(ビフェニル−3−イル)−(9,9−ジフェニル
フルオレン−2−イル)アミン 43.0g
ジメチルホルムアミド 430mL
を加え、氷浴にて冷却した。
次いで、
N−ブロモスクシンイミド 16.5g
をゆっくり加え、6時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、1時間撹拌した後に析出する粗製物をろ過によって採取した。得られた粗製物にメタノールを加え、還流下の分散洗浄による精製を行うことによって、
(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(9,9−ジフェニルフルオ
レン−2−イル)アミンの白色粉体 41.0g(収率82%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(9,9−
ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン 10.2g
トルエン 82mL
エタノール 40mL
4−ビフェニルボロン酸 4.3g
炭酸カリウム5.0gを水30mLに溶解した水溶液
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
この後、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 0.5g
を加えて加熱し、72℃で13時間撹拌した。室温まで冷却し、水200mLを加えた後に、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄を2回行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、
(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル
−5’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)アミン
の白色粉体 10.2g(収率88%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られた得られた(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’
’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオ
レン−2−イル)アミン 10.1g
ブロモベンゼン 2.7g
t−ブトキシナトリウム 1.8g
トルエン 100mL
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
次いで、
酢酸パラジウム 0.07g
t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液 0.1mL
を加えて加熱し、100℃で3時間撹拌した。60℃まで冷却し、セライト(登録商標)、シリカゲルを加え、ろ過によって不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、
フェニル−(1,1’:2’,1’’:4’’,1’’’−クォータ
ーフェニル5’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル
)アミンの白色粉体 4.2g(収率37%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.55−7.79(4H)
7.06−7.52(35H)
アリールアミン化合物(1−130)の合成;
合成例17の第3工程で用いた4−ビフェニルボロン酸に代えて、2−ビフェニルボロン酸を用いて、合成例17と同様の条件で反応を行うことによって、
フェニル−(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’−クォータ
ーフェニル−5’−イル)−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イ
ル)アミンの白色粉体 9.5g(収率82%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の39個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.62−7.76(2H)
6.95−7.49(33H)
6.68−6.70(2H)
6.53−6.55(2H)
アリールアミン化合物(1−133)の合成;
窒素置換した反応容器に、
(ビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)アミン
40.0g
ジメチルホルムアミド 320mL
を加え、氷浴にて冷却した。
次いで、
N−ブロモスクシンイミド 23.3g
をゆっくり加え、6時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出し、有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。粗製物をジクロロメタンを用いた再結晶による精製、ヘプタンを用いた再結晶による精製を行うことによって、
(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル−4−イル)
アミンの白色粉体 32g(収率64%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(6−ブロモビフェニル−3−イル)−(ビフェニル
−4−イル)アミン 10.0g
トルエン 80mL
エタノール 40mL
フェニルボロン酸 3.7g
炭酸カリウム6.9gを水30mLに溶解した水溶液
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
この後、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 0.60g
を加えて加熱し、70℃で6時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄を2回行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’−ターフェニ
ル−4’−イル)アミンの白色粉体 6.5g(収率65%)
を得た。
窒素置換した反応容器に、
上記で得られた(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’
’−ターフェニル−4’−イル)アミン 6.5g
2−ブロモ−9,9−スピロビフルオレン 7.8g
t−ブトキシナトリウム 1.9g
トルエン 65mL
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
続いて、
酢酸パラジウム 0.1g
t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液 0.3mL
を加えて加熱し、100℃で3時間撹拌した。60℃まで冷却し、セライト(登録商標)、シリカゲルを加え、ろ過によって不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’−ターフェニ
ル−4’−イル)−(9,9’−スピロビフルオレン−2−イル)アミ
ンの白色粉体 6.0g(収率52%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の37個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.81−7.88(4H)
7.59−7.62(2H)
7.34−7.50(8H)
7.03−7.28(15H)
6.73−6.92(8H)
アリールアミン化合物(1−136)の合成;
合成例19の第2工程で用いたフェニルボロン酸に代えて、2−ビフェニルボロン酸を用いて、合成例19と同様の条件で反応を行うことによって、
(ビフェニル−4−イル)−(1,1’:2’,1’’:4’’,1
’’’−クォーターフェニル−5’−イル)−(9,9’−スピロビフ
ルオレン−2−イル)アミンの白色粉体 6.1g(収率42%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の41個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.75−7.86(4H)
7.34−7.58(14H)
6.85−20(17H)
6.70−6.72(2H)
6.59−6.62(2H)
6.40−6.42(2H)
アリールアミン化合物(1−147)の合成;
(第1工程)
窒素置換した反応容器に、
(1,1’:2’,1’’−ターフェニル−4’−イル)アミン
14.5g
9−ブロモフェナントレン 18.0g
t−ブトキシナトリウム 10.8g
トルエン 145mL
を加え、減圧下脱気を行った後に窒素置換を行った。
次いで、
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム 1.0g
2,2’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−1,1−ビナフチル
1.7g
を加えて加熱し、100℃で13時間撹拌した。水、ジクロロメタンを加え、抽出操作を行うことによって有機層を採取した後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことにより、
(フェナントレン−9−イル)−(1,1’:2’,1’’−ターフ
ェニル−4’−イル)アミンの黄白色粉体
18.4g(収率77%)
を得た。
上記で得られた(フェナントレン−9−イル)−(1,1’:2’,
1’’−ターフェニル−4’−イル)アミン 8.0g
2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン 5.7g
t−ブトキシナトリウム 2.2g
トルエン 80mL
を加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。
続いて、
酢酸パラジウム 0.1g
t−ブチルホスフィンの50%(w/v)トルエン溶液
0.15mL
を加えて加熱し、100℃で13時間撹拌した。セライト(登録商標)、シリカゲルを加え、ろ過によって不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことにより、
(フェナントレン−9−イル)−(1,1’:2’,1’’−ターフ
ェニル−4’−イル)−(9,9−ジメチルフルオレン−2−イル)ア
ミンのの白色粉体 3.2g(収率28%)
を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の35個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.75−8.82(2H)
8.19−8.22(1H)
7.09−7.86(26H)
1.48(6H)
前述した合成例で合成されたアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計(ブルカー・エイエックスエス製、DSC3100SA)によってガラス転移点を求めた。その結果は、以下のとおりであった。
ガラス転移点
合成例2の化合物(1−9) 116℃
合成例3の化合物(1−20) 127℃
合成例4の化合物(1−29) 116℃
合成例5の化合物(1−55) 119℃
合成例6の化合物(1−56) 132℃
合成例7の化合物(1−60) 128℃
合成例8の化合物(1−87) 119℃
合成例9の化合物(1−89) 119℃
合成例10の化合物(1−92) 123℃
合成例11の化合物(1−94) 121℃
合成例12の化合物(1−113) 112℃
合成例13の化合物(1−115) 112℃
合成例14の化合物(1−122) 125℃
合成例15の化合物(1−123) 136℃
合成例16の化合物(1−124) 124℃
合成例17の化合物(1−128) 125℃
合成例18の化合物(1−130) 114℃
合成例19の化合物(1−133) 128℃
合成例20の化合物(1−136) 133℃
合成例21の化合物(1−147) 128℃
上記合成例で製造されたアリールアミン化合物を用いて、ITO基板の上に膜厚100nmの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置(住友重機械工業株式会社製、PYS−202)によって仕事関数を測定した。その結果は、次のとおりであった。
仕事関数
合成例1の化合物(1−1) 5.68eV
合成例2の化合物(1−9) 5.70eV
合成例3の化合物(1−20) 5.66eV
合成例4の化合物(1−29) 5.62eV
合成例5の化合物(1−55) 5.55eV
合成例6の化合物(1−56) 5.55eV
合成例7の化合物(1−60) 5.62eV
合成例8の化合物(1−87) 5.63eV
合成例9の化合物(1−89) 5.63eV
合成例10の化合物(1−92) 5.65eV
合成例11の化合物(1−94) 5.63eV
合成例12の化合物(1−113) 5.63eV
合成例13の化合物(1−115) 5.64eV
合成例14の化合物(1−122) 5.66eV
合成例15の化合物(1−123) 5.67eV
合成例16の化合物(1−124) 5.68eV
合成例17の化合物(1−128) 5.71eV
合成例18の化合物(1−130) 5.73eV
合成例19の化合物(1−133) 5.64eV
合成例20の化合物(1−136) 5.65eV
合成例21の化合物(1−147) 5.70eV
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−1)の合成;
窒素置換した反応容器に、
7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ
[3,2−g]インデノ[1,2−b]インドール 4.9g
2−クロロ−4−フェニルキナゾリン 5.7g
トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム 0.3g
トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボレート
0.4g
tert−ブトキシナトリウム 4.0g
キシレン 74ml
を加えて加熱し、12時間還流撹拌した。室温まで冷却した後、酢酸エチル、水を加え、分液操作によって有機層を採取した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフによる精製を行うことによって、
7,7−ジメチル−12−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)−
7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデノ
[1,2−b]インドールの粉体 3.0g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−2)の合成;
合成例24おいて、2−クロロ−4−フェニルキナゾリンに代えて2−クロロ−4−フェニルベンゾ[h]キナゾリンを用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジメチル−12−(4−フェニルベンゾ[h]キナゾリン−
2−イル)−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g
]インデノ[1,2−b]インドールの粉体
3.2g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−3)の合成;
合成例24において、2−クロロ−4−フェニルキナゾリンに代えて2−クロロ−4,7−ジフェニルキナゾリンを用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
12−(4,7−ジフェニルキナゾリン−2−イル)−7,7−ジメ
チル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデ
ノ[1,2−b]インドールの粉体 3.3g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−4)の合成;
合成例24において、2−クロロ−4−フェニルキナゾリンに代えて、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンを用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
12−(4,6−ジフェニルキナゾリン−2−イル)−7,7−ジメ
チル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデ
ノ[1,2−b]インドールの粉体 3.3g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−5)の合成;
合成例24において、7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
13,13−ジメチル−8,13−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ
[3,2−e]インデノ[1,2−b]インドール
を用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
13,13−ジメチル−8−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)
−8,13−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−e]インデノ
[1,2−b]インドールの粉体 3.0g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−6)の合成;
合成例28において、2−クロロ−4−フェニルキナゾリンに代えて、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンを用い、合成例28と同様の条件で反応を行うことによって、
8−(4,6−ジフェニルキナゾリン−2−イル)−13,13−ジ
メチル−8,13−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−e]イン
デノ[1,2−b]インドールの粉体 3.3g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−7)の合成;
合成例24において、7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−e]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
7,7,13,13−テトラメチル−7,13−ジヒドロ−5H−ジ
インデノ[1,2−b:1’,2’−f]インドール
を用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7,13,13−テトラメチル−5−(4−フェニルキナゾリン
−2−イル)−7,13−ジヒドロ−5H−ジインデノ[1,2−b:
1’,2’−f]インドールの粉体 3.0g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−8)の合成;
合成例30において、2−クロロ−4−フェニルキナゾリンに代えて、2−(3−ブロモフェニル)−4−フェニルキナゾリンを用い、合成例30と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7,13,13−テトラメチル−5−[3−(4−フェニルキナ
ゾリン−2−イル)フェニル]−7,13−ジヒドロ−5H−ジインデ
ノ[1,2−b:1’,2’−f]インドールの粉体
3.4g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−9)の合成;
合成例25において、7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾフロ[3,2−g]
インデノ[1,2−b]インドール
を用い、合成例25と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジメチル−12−(4−フェニルベンゾ[h]キナゾリン−
2−イル)−7,12−ジヒドロベンゾフロ[3,2−g]インデノ
[1,2−b]インドールの粉体 3.0g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−10)の合成;
合成例32において、2−クロロ−4−フェニルベンゾ[h]キナゾリンに代えて、2−クロロ−4,6−ジフェニルベンゾ[h]キナゾリンを用い、合成例32と同様の条件で反応を行うことによって、
12−(4,6−ジフェニルベンゾ[h]キナゾリン−2−イル)−
7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾフロ[3,2−g]イン
デノ[1,2−b]インドールの粉体 3.5g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−11)の合成;
合成例24において、7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
13,13−ジメチル−8,13−ジヒドロベンゾフロ[3,2−e
]インデノ[1,2−b]インドール
を用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
13,13−ジメチル−8−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)
−8,13−ジヒドロベンゾフロ[3,2−e]インデノ[1,2−b
]インドールの粉体 3.0g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(2−12)の合成;
合成例34において、2−クロロ−4−フェニルキナゾリンに代えて、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンを用い、合成例34と同様の条件で反応を行うことによって、
13,13−ジメチル−8−(4,6−ジフェニルキナゾリン−2−
イル)−8,13−ジヒドロベンゾフロ[3,2−e]インデノ[1,
2−b]インドールの粉体 3.2g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−1)の合成;
合成例35において、13,13−ジメチル−8,13−ジヒドロベンゾフロ[3,2−e]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
7,7−ジメチル−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,
5]チエノ[2,3−a]カルバゾール
を用い、合成例35と同様の条件で反応を行うことによって、
13−(4,6−ジフェニルキナゾリン−2−イル)−7,7−ジメ
チル−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2
,3−a]カルバゾールの粉体 7.0g(収率38%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−2)の合成;
合成例36において、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンに代えて、4−(ビフェニル−4−イル)−2−クロロキナゾリンを用い、合成例36と同様の条件で反応を行うことによって、
13−[4−(ビフェニル−4−イル)キナゾリン−2−イル]−7
,7−ジメチル−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]
チエノ[2,3−a]カルバゾールの粉体
6.7g(収率37%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−3)の合成;
合成例36において、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンに代えて、2−クロロ−4−(フェニル−d5)キナゾリンを用い、合成例36と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジメチル−13−[4−(フェニル−d5)キナゾリン−2
−イル]−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]チエノ
[2,3−a]カルバゾールの粉体 8.4g(収率32%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−4)の合成;
合成例36において、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンに代えて、2−(4−ブロモフェニル)−4−フェニルキナゾリンを用い、合成例36と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジメチル−13−[4−(4−フェニルキナゾリン−2−イ
ル)フェニル]−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]
チエノ[2,3−a]カルバゾールの粉体
5.2g(収率28%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−5)の合成;
合成例36において、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンに代えて、2−(3−ブロモフェニル)−4−フェニルキナゾリンを用い、合成例36と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジメチル−13−[3−(4−フェニルキナゾリン−2−イ
ル)フェニル]−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]
チエノ[2,3−a]カルバゾールの粉体
8.4g(収率32%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−6)の合成;
合成例36において、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンに代えて、2−クロロ−4−フェニルベンゾ[h]キナゾリンを用い、合成例36と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジメチル−13−(4−フェニルベンゾ[h]キナゾリン−
2−イル)−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]チエ
ノ[2,3−a]カルバゾールの粉体 8.4g(収率32%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−7)の合成;
合成例41において、7,7−ジメチル−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2,3−a]カルバゾールに代えて、
8,8−ジメチル−5,8−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5
]チエノ[3,2−c]カルバゾール
を用い、合成例41と同様の条件で反応を行うことによって、
8,8−ジメチル−5−(4−フェニルベンゾ[h]キナゾリン−2
−イル)−5,8−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]チエノ[
3,2−c]カルバゾールの粉体 9.3g(収率35%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−8)の合成;
合成例24において、7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
7,7−ジメチル−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,
5]フロ[2,3−a]カルバゾール
を用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジメチル−13−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)−
7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]フロ[2,3−a
]カルバゾールの粉体 6.2g(収率32%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−9)の合成;
合成例43において、2−クロロ−4−フェニルキナゾリンに代えて、2−クロロ−4−フェニルベンゾ[h]キナゾリンを用い、合成例43と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジメチル−13−(4−フェニルベンゾ[h]キナゾリン−
2−イル)−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]フロ
[2,3−a]カルバゾールの粉体 8.6g(収率30%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−10)の合成;
合成例43において、2−クロロ−4−フェニルキナゾリンに代えて、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンを用い、合成例43と同様の条件で反応を行うことによって、
13−(4,6−ジフェニルキナゾリン−2−イル)−7,7−ジメ
チル−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]フロ[2,
3−a]カルバゾールの粉体 7.2g(収率29%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−11)の合成;
合成例24において、7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
7,7−ジフェニル−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4
,5]チエノ[2,3−a]カルバゾール
を用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジフェニル−13−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)
−7,13−ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2,3
−a]カルバゾール(化合物3−11)の粉体
6.7g(収率37%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−12)の合成;
合成例24において、7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
9,9−ジメチル−9,15−ジヒドロベンゾ[a]インデノ[2’
,1’:4,5]チエノ[3,2−i]カルバゾール
を用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
9,9−ジメチル−15−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)−
9,15−ジヒドロベンゾ[a]インデノ[2’,1’:4,5]チエ
ノ[3,2−i]カルバゾールの粉体 4.8g(収率42%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−13)の合成;
合成例24において、7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
7−フェニル−7,13−ジヒドロインドロ[2’,3’:4,5]
チエノ[2,3−a]カルバゾール
を用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
7−フェニル−13−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)−7,
13−ジヒドロインドロ[2’,3’:4,5]チエノ[2,3−a]
カルバゾールの粉体 4.3g(収率43%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−14)の合成;
合成例24において、7,7−ジメチル−7,12−ジヒドロベンゾ[4,5]チエノ[3,2−g]インデノ[1,2−b]インドールに代えて、
12,12−ジメチル−1,12−ジヒドロインデノ[1’,2’:
4,5]チエノ[2,3−a]カルバゾール
を用い、合成例24と同様の条件で反応を行うことによって、
12,12−ジメチル−1−(4−フェニルキナゾリン−2−イル)
−1,12−ジヒドロインデノ[1’,2’:4,5]チエノ[2,3
−a]カルバゾールの粉体 6.3g(収率44%)
を得た。
N−芳香族置換含窒素複素環化合物(3−15)の合成;
合成例36において、2−クロロ−4,6−ジフェニルキナゾリンに代えて、2−ブロモナフタレンを用い、合成例36と同様の条件で反応を行うことによって、
7,7−ジメチル−13−(ナフタレン−2−イル)−7,13−
ジヒドロインデノ[2’,1’:4,5]チエノ[2,3−a]カルバ
ゾールの粉体 5.4g(収率47%)
を得た。
図1に示されている構造の有機EL素子を下記の手順にしたがい蒸着により作製した。
このガラス基板1をイソプロピルアルコール中にて20分間、超音波洗浄した後、200℃に加熱したホットプレート上にて10分間乾燥を行った。その後、UVオゾン処理を15分間行った後、このITO付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、0.001Pa以下まで減圧した。
続いて、透明陽極2を覆うように正孔注入層3として、下記構造式の化合物(HIM−1)を膜厚5nmとなるように形成した。
最後に、アルミニウムを100nm蒸着して陰極9を形成した。
作製した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、この有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
尚、素子寿命は、発光開始時の発光輝度(初期輝度)を7000cd/m2として定電流駆動を行った時、発光輝度が6790cd/m2(初期輝度を100%とした時の97%に相当:97%減衰)に減衰するまでの時間として測定した。
合成例2で合成された下記のアリールアミン化合物(1−9)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例3で合成された下記のアリールアミン化合物(1−20)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例4で合成された下記のアリールアミン化合物(1−29)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例5で合成された下記のアリールアミン化合物(1−55)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例8で合成された下記のアリールアミン化合物(1−87)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例10で合成された下記のアリールアミン化合物(1−92)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
インデノインドール化合物(2−2)に代えて、下記構造式で表されるカルバゾール化合物(3−16)を使用し、このカルバゾール化合物(3−16)と実施例1で用いた化合物(EMD−1)とを、蒸着速度比が(EMD−1):化合物(3−16)=5:95となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚20nmの発光層6を形成し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例2で合成されたアリールアミン化合物(1−9)を用いて膜厚が5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例8と同様にして有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
作成した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
合成例3で合成されたアリールアミン化合物(1−20)を用いて膜厚5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例8と同様の条件で有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
作成した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
合成例4で合成されたアリールアミン化合物(1−29)を用いて膜厚5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例8と同様の条件で有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
作成した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
合成例5で合成されたアリールアミン化合物(1−55)を用いて膜厚5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例8と同様の条件で有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
作成した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
合成例8で合成されたアリールアミン化合物(1−87)を用いて膜厚5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例8と同様の条件で有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
作成した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
合成例10で合成されたアリールアミン化合物(1−92)を用いて膜厚5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例8と同様の条件で有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
作成した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
合成例1で合成された化合物(1−1)に代えて前記構造式で表されるジ(トリアリールアミン)化合物(5−1)を用いて膜厚5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
作成した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
合成例1で合成された化合物(1−1)に代えて、下記構造式の化合物(HTM−1)を用いて膜厚5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例1と同様の条件で有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
合成例1で合成された化合物(1−1)に代えて前記構造式で表される化合物(HTM−1)を用いて膜厚5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例8と同様の条件で有機EL素子を作製し、その発光特性及び素子寿命を測定した。
作成した有機EL素子について、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層及び電子輸送層の形成に使用した材料を表1に示し、さらに、発光特性及び素子寿命の測定結果を表2に示した。
前記構造式の化合物(5−1)に代えて下記構造式で表される分子中にトリフェニルアミン構造を2個有するジ(アリールアミン)化合物(5’−2)を用いて膜厚60nmの第一正孔輸送層4を形成し、さらに、合成例1で合成されたアリールアミン化合物(1−1)に代えて下記構造式のアリールアミン化合物(5’−2)を用いて膜厚5nmの第二正孔輸送層5を形成した以外は、実施例8と同様の条件で有機EL素子を作製した。
また、電力効率においても、比較例1〜2の有機EL素子の16.87〜18.82lm/Wに対し、実施例1〜7の有機EL素子では20.30〜21.95lm/Wといずれも高効率であった。
さらに、素子寿命(97%減衰)においては、比較例1〜2の有機EL素子の57〜61時間に対し、実施例1〜7の有機EL素子では155〜270時間と大きく長寿命化していることが分かる。
電力効率においても比較例3〜4の有機EL素子の16.86〜17.77lm/Wに対し、実施例8〜14の有機EL素子では20.10〜21.98lm/Wといずれも高効率であった。
さらに、素子寿命(97%減衰)においては、比較例3〜4の有機EL素子の32〜46時間に対し、実施例8〜14の有機EL素子では233〜339時間と大きく長寿命化していることが分かる。
2:透明陽極
3:正孔注入層
4:第一正孔輸送層
5:第二正孔輸送層
6:発光層
7:電子輸送層
8:電子注入層
9:陰極
Claims (9)
- 陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有し、前記発光層がN−芳香族置換含窒素複素環化合物を含有している有機エレクトロルミネッセンス素子であって、N−芳香族置換含窒素複素環化合物が一般式(2a)、(2b)あるいは(2c)で表されるインデノインドール化合物、一般式(3a−1)、(3a−2)、(3a−3)、(3a−4)、(3b−1)、化合物(3−16)で表されるカルバゾール化合物から選ばれる少なくとも1つであることを特徴とする前記有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ar1は、無置換のフェニル基、ナフチル基若しくはフルオレニル基で置換されたフェニル基、無置換のビフェニリル基、無置換のナフチル基、または無置換のタ−フェニリル基であり、
Ar2は、無置換のフェニル基、または無置換のビフェニリル基であり、
Ar 3 およびAr4は、無置換のフェニル基、ナフチル基若しくはフルオレニル基で置換されたフェニル基、無置換のビフェニリル基、アルキル基若しくはフェニル基で置換されたフルオレニル基、無置換のフェナントレニル基、または無置換のスピロビフルオレニル基であり、
Xは、硫黄原子、酸素原子またはアルキル基で置換されたメチレン基であり、
A1は、2価のフェニレン基または単結合を表し、
Ar5は、フェニル基で置換されたキナゾリニル基またはフェニル基で置換されたベンゾキナゾリニル基を表し、
R3〜R8は、全て水素原子であり、
R9およびR10は、それぞれアルキル基であり、
Xは、硫黄原子または酸素原子であり、
A1は、2価のフェニレン基または単結合を表し、
Ar6は、ナフチル基、フェニル基で置換されたキナゾリニル基またはフェニル基で置換されたベンゾキナゾリニル基を表し、
R11およびR12は、いずれも水素原子であり、
R13〜R18は、すべて水素原子、或いはR13〜R16が水素原子であり且つR17および
R18が縮合6員環を形成している。 - 前記電子輸送層が、下記一般式(4)で表されるアントラセン誘導体を含有している請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
A3は、2価の芳香族炭化水素基、2価の芳香族複素環基または単結合を示し、
Bは、1価の芳香族複素環基を示し、
Cは、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素環基を示し、
Dは、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素数1ないし6のアルキル基、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素環基を示し、p及びqは、両者の合計が9であることを条件として、pが7または8の整数であり、
qが1または2の整数である。 - 前記アントラセン誘導体が、下記一般式(4a)で表される請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
A3は、前記一般式(4)に示すとおりであり、
Ar11、Ar12及びAr13は、それぞれ、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素環基であり、
R19〜R25は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし6のアルキル基、炭素数5ないし10のシクロアルキル基、炭素数2ないし6のアルケニル基、炭素数1ないし6のアルキルオキシ基、炭素数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、1価の芳香族炭化水素基、1価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基であって、これらの基は、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよく、
X1、X2、X3及びX4は、これらのいずれか1つのみが窒素原子であることを条件として、それぞれ、炭素原子または窒素原子を表し、該窒素原子には、水素原子を含めてR19〜R25の何れも結合していないものとする。 - 前記アントラセン誘導体が、下記一般式(4b)で表される請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
A3は、前記一般式(4)に示すとおりであり、
Ar14、Ar15及びAr16は、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族
複素環基である。 - 前記アントラセン誘導体が、下記一般式(4c)で表される請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子;
A3は、前記一般式(4)に示すとおりであり、
Ar17、Ar18及びAr19は、1価の芳香族炭化水素基または1価の芳香族複素環基であり、
R26は、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素数1ないし6のアルキル基、炭素数5ないし10のシクロアルキル基、炭素数2ないし6のアルケニル基、炭素数1ないし6のアルキルオキシ基、炭素数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、1価の芳香族炭化水素基、1価の芳香族複素環基、アラルキル基またはアリールオキシ基である。 - 前記正孔輸送層が、第一正孔輸送層および第二正孔輸送層の2層構造を有しており、該第二正孔輸送層が前記発光層側に位置しており且つ前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有している請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、赤色の発光材料を含有している請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、燐光性の発光材料を含有している請求項7記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光性の発光材料がイリジウムまたは白金を含む金属錯体である請求項8に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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