JP2022510318A - 多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子 - Google Patents

多環芳香族誘導体化合物を用いた有機発光素子 Download PDF

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Abstract

本発明に係る有機発光素子は、素子内に発光層に多環芳香族誘導体化合物を採用し、キャッピング層をさらに構成することで高効率の有機発光素子を実現できるものであって、これを平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選択される装置に有用に使用することができる。

Description

本発明は、多環芳香族誘導体化合物を用いて発光効率が著しく向上した高効率の有機発光素子に関する。
有機発光素子は、電子注入電極（カソード電極）から注入された電子（ｅｌｅｃｔｒｏｎ）と、正孔注入電極（アノード電極）から注入された正孔（ｈｏｌｅ）とが発光層で結合してエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）を形成し、そのエキシトンがエネルギーを放出しながら発光する自発光型素子であり、このような有機発光素子は、低い駆動電圧、高い輝度、広い視野角及び速い応答速度を有し、フルカラー平板発光ディスプレイに適用可能であるという利点から、次世代光源として脚光を浴びている。
このような有機発光素子が上記のような特徴を発揮するためには、素子内の有機層の構造を最適化し、各有機層をなす物質である正孔注入物質、正孔輸送物質、発光物質、電子輸送物質、電子注入物質、電子阻止物質などが安定かつ効率的な材料によって支えられることが先行しなければならないが、依然として、安定かつ効率的な有機発光素子用有機層の構造及び各材料の開発が継続して必要であるのが現状である。
また、最近は、各有機物層材料の性能の変化を介して有機発光素子の特性を向上させる研究だけでなく、アノード（ａｎｏｄｅ）とカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）との間において最適化された光学厚さによる色純度の向上及び発光効率増大の技術が、素子の性能を向上させるのに重要な要素の一つとして考えられており、このような方法の一例として、電極にキャッピング層（ｃａｐｐｉｎｇ ｌａｙｅｒ）を用いることで所望の光効率及び優れた色純度を得ることもある。
このように、有機発光素子の発光特性を改善できる素子の構造、及びこれを支える新たな材料に関する開発が継続して求められているのが現状である。
したがって、本発明は、多環芳香族誘導体化合物を用い、キャッピング層を構成して高効率の有機発光素子を提供しようとする。
本発明は、上記課題を解決するために、下記のような特徴を有する有機発光素子を提供し、本発明に係る有機発光素子は、
（１）第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む。
（２）また、前記第１電極及び第２電極の一面のうち前記発光層に対向する面の反対面に備えられたキャッピング層を含むことを特徴とする。
（３）前記発光層は、下記化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２で表される化合物を少なくとも１種以上含むことを特徴とする。
Figure 2022510318000001
（４）また、前記キャッピング層は、下記化学式Ｂで表される化合物を少なくとも１種以上含むことを特徴とする。
Figure 2022510318000002
前記化学式Ａ－１、化学式Ａ－２、化学式Ｂの構造及び置換基、その具体的な化合物及びそれを含む有機発光素子については後述する。
本発明に係る有機発光素子は、素子内に発光層に多環芳香族誘導体化合物を採用し、キャッピング層をさらに構成することで、高効率の有機発光素子を実現することができる。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本発明に係る有機発光素子は、第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層、及び前記第１電極及び第２電極の一面のうち前記発光層に対向する面の反対面に備えられたキャッピング層を含む有機発光素子であることを特徴とする。
本発明において、前記発光層は、下記化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２で表される化合物を少なくとも１種以上含むことを特徴とする。
Figure 2022510318000003
前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２において、
Ｑ１～Ｑ３は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であるか、または置換もしくは非置換の炭素数２～５０の芳香族ヘテロ環である。
Ｙは、Ｎ－Ｒ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選択されるいずれか１つであり（複数のＹは、互いに同一でも異なっていてもよい）、Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｓ及びＰ＝Ｏから選択されるいずれか１つである。
前記Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
前記Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ、前記Ｑ１～Ｑ３環と結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、前記Ｒ２とＲ３及びＲ４とＲ５は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができる。
本発明において、前記キャッピング層は、下記化学式Ｂで表される化合物を少なくとも１種以上含むことを特徴とする。
Figure 2022510318000004
前記化学式Ｂにおいて、
Ｒ４１～Ｒ４３は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数７～５０のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
Ｌ３１～Ｌ３４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つである。
Ａｒ３１～Ａｒ３４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基から選択されるいずれか１つであり、ｎは、０～４の整数であり、ｎが２以上である場合に、Ｒ４３を含むそれぞれの芳香族環は、互いに同一でも異なっていてもよい。
ｍ１～ｍ３は、０～４の整数であり、これらがそれぞれ２以上である場合に、それぞれのＲ４１、Ｒ４２、及びＲ４３は、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ４１～Ｒ４３が結合されていない芳香族環の炭素原子は、水素または重水素と結合する。
本発明の一実施例によれば、化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２で表される化合物は、下記化学式Ａ－３～化学式Ａ－６などのような骨格構造を形成することができ、様々な多環芳香族骨格構造を形成することができ、これを用いて、有機発光素子の発光層が所望の条件を満たすことで、高効率の有機発光素子を実現することができる。
Figure 2022510318000005
前記化学式Ａ－３～化学式Ａ－６において、
Ｚは、ＣＲまたはＮであり、前記Ｒは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである（複数のＺ及びＲは、互いに同一でも異なっていてもよい）。
前記複数のＲは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよく、Ｘ及びＹは、それぞれ、前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２での定義と同一である。
また、本発明の一実施例によれば、前記化学式Ｂにおいて前記Ａｒ３１～Ａｒ３４のうちの少なくとも１つは、下記化学式Ｃで表される置換基であることを特徴とする。
Figure 2022510318000006
前記化学式Ｃにおいて、
Ｒ５１～Ｒ５４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、これらはそれぞれ互いに連結されて環を形成することができる。
Ｙは、炭素原子または窒素原子であり、Ｚは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子である。
Ａｒ３５～Ａｒ３７は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数５～５０のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基から選択されるいずれか１つである。
Ｚが酸素原子または硫黄原子である場合、Ａｒ３７は存在せず、Ｙ及びＺが窒素原子である場合、Ａｒ３５、Ａｒ３６及びＡｒ３７のいずれか１つのみが存在し、Ｙが窒素原子及びＺが炭素原子である場合、Ａｒ３６は存在しない。
ただし、Ｒ５１～Ｒ５４及びＡｒ３５～Ａｒ３７のうち１つは、前記化学式Ｂでの連結基Ｌ３１～Ｌ３４のうちの１つと連結される単結合である。
一方、本発明において、「置換もしくは非置換の」という用語は、前記化学式Ａ－１、化学式Ａ－２、化学式Ｂ、そして、後述する様々な化合物構造などに示される様々な置換基などが、それぞれ、重水素、シアノ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、ニトロ基、炭素数１～２４のアルキル基、炭素数３～２４のシクロアルキル基、炭素数１～２４のハロゲン化されたアルキル基、炭素数１～２４のアルケニル基、炭素数１～２４のアルキニル基、炭素数１～２４のヘテロアルキル基、炭素数１～２４のヘテロシクロアルキル基、炭素数６～２４のアリール基、炭素数６～２４のアリールアルキル基、炭素数２～２４のヘテロアリール基、炭素数２～２４のヘテロアリールアルキル基、炭素数１～２４のアルコキシ基、炭素数１～２４のアルキルアミノ基、炭素数１～２４のアリールアミノ基、炭素数１～２４のヘテロアリールアミノ基、炭素数１～２４のアルキルシリル基、炭素数１～２４のアリールシリル基、及び炭素数１～２４のアリールオキシ基からなる群から選択された１又は２以上の置換基で置換されるか、前記置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、またはいかなる置換基も有しないことを意味する。
また、前記「置換もしくは非置換の炭素数１～１０のアルキル基」、「置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリール基」などでの前記アルキル基またはアリール基の炭素数の範囲は、前記置換基が置換された部分を考慮せずに非置換のものと見なしたときのアルキル部分またはアリール部分を構成する全炭素数を意味する。例えば、パラ位にブチル基が置換されたフェニル基は、炭素数４のブチル基で置換された炭素数６のアリール基に該当することを意味する。
また、本発明において、「隣接する基と互いに結合して環を形成する」という用語は、隣接する基と互いに結合して置換もしくは非置換の脂環族、芳香族環を形成できることを意味し、「隣接する置換基」は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環においてオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、及び脂肪族環において同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接する置換基」として解釈され得る。
本発明において、アルキル基は、直鎖または分岐鎖であってもよく、炭素数は、特に限定されないが、１～２０であることが好ましい。具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、１－メチル－ブチル基、１－エチル－ブチル基、ペンチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ヘキシル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、３，３－ジメチルブチル基、２－エチルブチル基、ヘプチル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、オクチル基、ｎ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、１－メチルヘプチル基、２－エチルヘキシル基、２－プロピルペンチル基、ｎ－ノニル基、２，２－ジメチルヘプチル基、１－エチル－プロピル基、１，１－ジメチル－プロピル基、イソヘキシル基、２－メチルペンチル基、４－メチルヘキシル基、５－メチルヘキシル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルケニル基は、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、具体的には、ビニル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、３－メチル－１－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、アリル基、１－フェニルビニル－１－イル基、２－フェニルビニル－１－イル基、２，２－ジフェニルビニル－１－イル基、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル基、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル基、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されない。
本発明において、アルキニル基もまた、直鎖または分岐鎖を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、エチニル（ｅｔｈｙｎｙｌ）、２－プロピニル（２－ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、シクロアルキル基は、単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、「多環」という用語は、シクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、シクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。具体的には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、３－メチルシクロペンチル基、２，３－ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、３－メチルシクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、２，３－ジメチルシクロヘキシル基、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などがあるが、これに限定されない。
本発明において、ヘテロシクロアルキル基は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、ＮまたはＳｉなどの異種原子を含むものであって、これもまた単環または多環を含み、他の置換基によってさらに置換されてもよく、「多環」という用語は、ヘテロシクロアルキル基が他の環基と直接連結または縮合された基を意味するものであって、他の環基とは、ヘテロシクロアルキル基であってもよいが、他の種類の環基、例えば、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などであってもよい。
本発明において、アリール基は、単環式または多環式であってもよく、単環式アリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、スチルベン基などがあり、多環式アリール基の例としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、フルオレニル基、アセナフタセニル基、トリフェニレン基、フルオランテン基などがあるが、本発明の範囲がこれらの例のみに限定されるものではない。
本発明において、ヘテロアリール基は、異種原子を含むヘテロ環基であって、その例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリン基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、フェナントロリン基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本発明において、アルコキシ基は、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ｉｓｏ－アミルオキシ、ヘキシルオキシなどであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本発明において、シリル基は、アルキルで置換されたシリル基、またはアリールで置換されたシリル基を意味するものであって、シリル基の具体的な例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリフェニルシリル、トリメトキシシリル、ジメトキシフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル、ジフェニルビニルシリル、メチルシクロブチルシリル、ジメチルフリルシリルなどが挙げられる。
本発明において、アミン基は、－ＮＨ２、アルキルアミン基、アリールアミン基などであってもよく、アリールアミン基は、アリールで置換されたアミンを意味し、アルキルアミン基は、アルキルで置換されたアミンを意味するものであり、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基があり、前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、または多環式アリール基であってもよく、前記アリール基２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含むことができる。また、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択されてもよい。
本発明において、アリールオキシ基及びアリールチオキシ基におけるアリール基は、前述したアリール基の例示と同一であり、具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基、ｍ－トリルオキシ基、３，５－ジメチル－フェノキシ基、２，４，６－トリメチルフェノキシ基、ｐ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノキシ基、３－ビフェニルオキシ基、４－ビフェニルオキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、４－メチル－１－ナフチルオキシ基、５－メチル－２－ナフチルオキシ基、１－アントリルオキシ基、２－アントリルオキシ基、９－アントリルオキシ基、１－フェナントリルオキシ基、３－フェナントリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２－メチルフェニルチオキシ基、４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルチオキシ基などがあるが、これに限定されるものではない。
本発明において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素がある。
より具体的には、本発明に係る有機発光素子において、化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２で表される多環芳香族誘導体化合物は、下記化合物１～化合物２０４から選択されるいずれか１つであってもよく、これを通じて、具体的な置換基を明確に確認することができ、ただし、これによって本発明に係る化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２の範囲が限定されるものではない。
Figure 2022510318000007
Figure 2022510318000008
Figure 2022510318000009
Figure 2022510318000010
Figure 2022510318000011
Figure 2022510318000012
Figure 2022510318000013
Figure 2022510318000014
Figure 2022510318000015
また、より具体的には、本発明に係る有機発光素子において、化学式Ｂ又は化学式Ａ－２で表される、キャッピング層に採用される化合物は、下記化合物Ｂ１～化合物Ｂ１４５から選択されるいずれか１つであってもよく、これを通じて、具体的な置換基を明確に確認することができ、ただし、これによって本発明に係る化学式Ｂの範囲が限定されるものではない。
Figure 2022510318000016
Figure 2022510318000017
Figure 2022510318000018
Figure 2022510318000019
Figure 2022510318000020
Figure 2022510318000021
Figure 2022510318000022
前記具体的な化合物から確認できるように、本発明に係る有機発光素子の発光層及びキャッピング層に採用される化合物は、特徴的な骨格構造及びこれに様々な置換基を導入して、その骨格構造及び導入される置換基の固有の特性を有し、これを用いて高効率の有機発光素子を実現することができる。
本発明に係る有機発光素子は、第１電極、第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する１層以上の有機層からなる有機発光素子に関し、前記有機層に、前記化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２で表される本発明に係る化合物を少なくとも１個以上含むことができ、本発明の一実施例によれば、発光層に化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２で表される化合物を含むことができる。
すなわち、本発明の一実施例に係る有機発光素子は、第１電極、第２電極、及びこれらの間に配置された有機層を含む構造からなることができ、本発明に係る化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２の有機発光化合物を素子の有機層に使用する以外は、通常の素子の製造方法及び材料を使用して製造することができる。
本発明に係る有機発光素子の有機層は単層構造からなってもよいが、２層以上の有機層が積層された多層構造からなることができる。例えば、正孔注入層、正孔輸送層、正孔阻止層、発光層、電子阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、これに限定されず、さらに少ない数またはさらに多くの数の有機層を含むこともでき、本発明に係る好ましい有機発光素子の有機物層の構造などについては、後述の実施例でより詳しく説明する。
また、本発明の一実施例に係る有機発光素子は、基板、第１電極（陽極）、有機層、第２電極（陰極）及びキャッピング層（ｃａｐｐｉｎｇ ｌａｙｅｒ）を含み、前記キャッピング層は、第１電極の下部（Ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）または第２電極の上部（Ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）に形成されてもよい。
第２電極の上部（Ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）に形成される方式は、発光層で形成された光がカソード側に放出され、カソード側に放出される光が、屈折率が相対的に高い本発明に係る化合物で形成されたキャッピング層（ＣＰＬ）を通過しながら光の波長が増幅し、これによって、光効率が上昇するようになる。また、第１電極の下部（Ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）に形成される方式もまた、同様の原理によって、本発明に係る化合物をキャッピング層に採用して有機電気素子の光効率が向上する。
以下では、本発明に係る有機発光素子の一実施例についてより詳細に説明する。
本発明に係る有機発光素子は、アノード、正孔輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードを含み、必要に応じて、アノードと正孔輸送層との間に正孔注入層をさらに含むことができ、また、電子輸送層とカソードとの間に電子注入層をさらに含むことができ、それ以外にも、１層又は２層の中間層をさらに形成することもでき、正孔阻止層又は電子阻止層をさらに形成させることもでき、上述したように、キャッピング層などのように、素子の特性に応じて様々な機能を有する有機層をさらに含むことができる。
まず、本発明に係る有機発光素子は、発光層内に下記化学式Ｄで表されるアントラセン誘導体をホスト化合物として含むことを特徴とする。
Figure 2022510318000023
前記化学式Ｄにおいて、
Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２のＲ１～Ｒ５で定義されたものと同一である。
Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基から選択されるいずれか１つであってもよい。
Ｌ１３は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つであり、好ましくは、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基であってもよく、ｋは、１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。
また、前記化学式ＤのＡｒ９は、下記化学式Ｄ－１で表される置換基であることを特徴とする。
Figure 2022510318000024
前記化学式Ｄ－１において、
Ｒ３１～Ｒ３５は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２のＲ１～Ｒ５で定義されたものと同一であり、隣接する置換基と結合して飽和あるいは不飽和環を形成することができる。
本発明に係る有機発光素子に採用される前記化学式Ｄは、具体的には、下記化学式Ｄ１～化学式Ｄ４８から選択されるいずれか１つであってもよい。
Figure 2022510318000025
Figure 2022510318000026
Figure 2022510318000027
また、本発明に係る有機発光素子は、正孔輸送層、電子阻止層などをそれぞれさらに含むことができ、下記化学式Ｅで表される化合物を正孔輸送層、電子阻止層などにそれぞれ含むことを特徴とする。
Figure 2022510318000028
前記化学式Ｅにおいて、
Ｒ６１～Ｒ６３は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つである。
Ａｒ５１～Ａｒ５４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
本発明に係る有機発光素子に採用される前記化学式Ｅは、具体的には、下記化学式Ｅ１～化学式Ｅ３３から選択されるいずれか１つであってもよい。
Figure 2022510318000029
Figure 2022510318000030
Figure 2022510318000031
一方、本発明の一実施例に係る有機発光素子の具体的な構造、その製造方法及び各有機層の材料について説明すると、次の通りである。
まず、基板の上部にアノード電極用物質をコーティングしてアノードを形成する。ここで、基板としては、通常の有機発光素子で使用される基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取り扱いの容易性及び防水性に優れる有機基板又は透明プラスチック基板が好ましい。そして、アノード電極用物質としては、透明でかつ伝導性に優れる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを使用する。
前記アノード電極の上部に正孔注入層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔注入層を形成し、その次に、前記正孔注入層の上部に正孔輸送層物質を真空熱蒸着又はスピンコートして正孔輸送層を形成する。
前記正孔注入層の材料は、当業界で通常使用されるものであれば、特に制限されずに使用することができ、具体的な例示として、２－ＴＮＡＴＡ［４，４’，４”－ｔｒｉｓ（２－ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ－ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）－ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ］、ＮＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉ（１－ｎａｐｈｔｈｙｌ）－Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）］、ＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ（３－ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）－１，１’－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］、ＤＮＴＰＤ［Ｎ，Ｎ’－ｄｉｐｈｅｎｙｌ－Ｎ，Ｎ’－ｂｉｓ－［４－（ｐｈｅｎｙｌ－ｍ－ｔｏｌｙｌ－ａｍｉｎｏ）－ｐｈｅｎｙｌ］－ｂｉｐｈｅｎｙｌ－４，４’－ｄｉａｍｉｎｅ］などを使用することができる。
また、前記正孔輸送層の材料も、当業界で通常使用されるものであれば、特に制限されず、例えば、Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（ＴＰＤ）、またはＮ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン（α－ＮＰＤ）などを使用することができる。
次いで、前記正孔輸送層の上部に正孔補助層及び発光層を続いて積層し、前記発光層の上部に選択的に、正孔阻止層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法で薄膜として形成することができる。前記正孔阻止層は、正孔が有機発光層を通過してカソードに流入する場合には、素子の寿命及び効率が減少するため、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）レベルが非常に低い物質を使用することによって、このような問題を防止する役割を果たす。このとき、使用される正孔阻止物質は、特に制限されないが、電子輸送能力を有し、かつ発光化合物よりも高いイオン化ポテンシャルを有しなければならず、代表的にＢＡｌｑ、ＢＣＰ、ＴＰＢＩなどが使用され得る。
前記正孔阻止層に使用される物質として、ＢＡｌｑ、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、ＴＰＢＩ、ＮＴＡＺ、ＢｅＢｑ２、ＯＸＤ－７、Ｌｉｑ及び化学式５０１～化学式５０７から選択されるいずれか１つが使用されてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022510318000032
このような正孔阻止層上に電子輸送層を真空蒸着方法又はスピンコーティング方法を通じて蒸着した後に電子注入層を形成し、前記電子注入層の上部にカソード形成用金属を真空熱蒸着してカソード電極を形成することによって、本発明の一実施例に係る有機発光素子が完成する。
ここで、カソード形成用金属としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを使用することができ、前面発光素子を得るためには、ＩＴＯ、ＩＺＯを用いた透過型カソードを使用することができる。
前記電子輸送層の材料としては、カソードから注入された電子を安定に輸送する機能をするものであって、公知の電子輸送物質を用いることができる。公知の電子輸送物質の例としては、キノリン誘導体、特に、トリス（８－キノリノレート）アルミニウム（Ａｌｑ３）、ＴＡＺ、Ｂａｌｑ、ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラート）（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍ ｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－１０－ｏｌａｔｅ）：Ｂｅｂｑ２）、ＡＤＮ、化学式４０１、化学式４０２、オキサジアゾール誘導体であるＰＢＤ、ＢＭＤ、ＢＮＤなどのような材料を使用することもできる。
Figure 2022510318000033
また、前記発光層は、様々なホスト物質及び様々なドーパント物質をさらに含むことができる。
また、前記有機層のそれぞれは、単分子蒸着方式又は溶液工程によって形成されてもよく、ここで、前記蒸着方式は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を真空又は低圧状態で加熱などを通じて蒸発させて薄膜を形成する方法を意味し、前記溶液工程は、前記それぞれの層を形成するための材料として使用される物質を溶媒と混合し、これをインクジェット印刷、ロールツーロールコーティング、スクリーン印刷、スプレーコーティング、ディップコーティング、スピンコーティングなどのような方法を通じて薄膜を形成する方法を意味する。
また、本発明に係る有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選択される装置に使用することができる。
以下、好ましい実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。しかし、これらの実施例は、本発明をより具体的に説明するためのものであり、本発明の範囲がこれによって制限されないということは、当業界における通常の知識を有する者に自明であろう。
＜化学式Ａ－１／化学式Ａ－２で表される化合物の合成＞
合成例１：化学式１の合成
合成例１－１：＜中間体１－ａ＞の合成
Figure 2022510318000034
１Ｌの反応器にベンゾフラン５０ｇ（４２３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５００ｍＬを入れ撹拌した。－１０℃に冷却した後、臭素６７．７ｇ（４２３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン１００ｍＬに希釈して滴加した後、０℃で２時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を入れて撹拌した後、酢酸エチルとＨ２Ｏで抽出した後、エタノールで再結晶して＜中間体１－ａ＞１００ｇを得た。（収率９３％）
合成例１－２：＜中間体１－ｂ＞の合成
Figure 2022510318000035
１Ｌの反応器に水酸化カリウム４８．６ｇ（８６６ｍｍｏｌ）とエタノール４００ｍＬを入れて溶解させた。０℃で＜中間体１－ａ＞１２０ｇ（４３３ｍｍｏｌ）をエタノールに溶解して滴加した後、２時間還流撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、酢酸エチルと水で抽出して有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｂ＞４２ｇを得た。（収率５０％）
合成例１－３：＜中間体１－ｃ＞の合成
Figure 2022510318000036
１００ｍＬの反応器に１－ブロモ－３－ヨードベンゼン４．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、アニリン５．８ｇ（１６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．１ｇ（１ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド３ｇ（３２ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル０．２ｇ（１ｍｍｏｌ）、トルエン４５ｍＬを入れ、２４時間還流撹拌した。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｃ＞５．２ｇを得た。（収率８２％）
合成例１－４：＜中間体１－ｄ＞の合成
Figure 2022510318000037
２５０ｍＬの反応器に＜中間体１－ｃ＞２０ｇ（９８ｍｍｏｌ）、＜中間体１－ｂ＞１８．４ｇ（９８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．５ｇ（２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１８．９ｇ（１９６ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．８ｇ（４ｍｍｏｌ）、トルエン２００ｍＬを入れ、還流撹拌した。反応終了後、濾過して濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体１－ｄ＞２２ｇを得た。（収率７５％）
合成例１－５：＜中間体１－ｅ＞の合成
Figure 2022510318000038
前記合成例１－３において１－ブロモ－４－ヨードベンゼンの代わりに＜中間体１－ｄ＞を使用して、同様の方法により＜中間体１－ｅ＞１８．５ｇを得た。（収率７４．１％）
合成例１－６：＜中間体１－ｆ＞の合成
Figure 2022510318000039
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体１－ｅ＞及び１－ブロモ－２－ヨードベンゼンを使用して、同様の方法により＜中間体１－ｆ＞１２ｇを得た。（収率８４．１％）
合成例１－７：＜化学式１＞の合成
Figure 2022510318000040
３００ｍＬの反応器に＜中間体１－ｆ＞１２ｇ（２３ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン１２０ｍＬを入れ、－７８℃でｎ－ブチルリチウム４２．５ｍＬ（６８ｍｍｏｌ）を滴加した後、６０℃で３時間撹拌し、窒素を吹き込んでヘプタンを除去した。－７８℃で三臭化ホウ素１１．３ｇ（４５ｍｍｏｌ）を滴加した後、常温で１時間撹拌し、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン５．９ｇ（４５ｍｍｏｌ）を滴加した後、１２０℃で２時間撹拌した。反応終了後、常温で酢酸ナトリウム水溶液を入れて撹拌し、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜化学式１＞０．８ｇを得た（収率１３％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４６０．１７［Ｍ＋］
合成例２：化学式２の合成
合成例２－１：＜中間体２－ａ＞の合成
Figure 2022510318000041
１Ｌの反応器にベンゾチオフェン５０ｇ（３７３ｍｍｏｌ）、クロロホルム５００ｍＬを入れ撹拌した。０℃で臭素５９．５ｇ（３７３ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍＬに希釈して滴加した後、常温で４時間撹拌した。反応終了後、チオ硫酸ナトリウム水溶液を入れて撹拌した後、抽出し、有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体２－ａ＞７０ｇを得た。（収率９１％）
合成例２－２：＜中間体２－ｂ＞の合成
Figure 2022510318000042
前記合成例１－４において＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体２－ａ＞を使用して、同様の方法により＜中間体２－ｂ＞３２ｇを得た。（収率７５．４％）
合成例２－３：＜中間体２－ｃ＞の合成
Figure 2022510318000043
前記合成例１－３において１－ブロモ－４－ヨードベンゼンの代わりに＜中間体２－ｂ＞を使用して、同様の方法により＜中間体２－ｃ＞２４．５ｇを得た。（収率７３．１％）
合成例２－４：＜中間体２－ｄ＞の合成
Figure 2022510318000044
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体２－ｃ＞及び１－ブロモ－２－ヨードベンゼンを使用して、同様の方法により＜中間体２－ｄ＞２１ｇを得た。（収率７７．５％）
合成例２－５：＜化学式２＞の合成
Figure 2022510318000045
前記合成例１－７において＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体２－ｄ＞を使用して、同様の方法により＜化学式２＞１．５ｇを得た。（収率１０．１％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４６７．１５［Ｍ＋］
合成例３：化学式１３の合成
合成例３－１：＜中間体３－ａ＞の合成
Figure 2022510318000046
１Ｌの反応器に１－ブロモ－３（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－ヨードベンゼン５０ｇ（１７７ｍｍｏｌ）、アニリン３６．２ｇ（３８９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１．６ｇ（７ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド５１ｇ（５３０ｍｍｏｌ）、ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル４．４ｇ（７ｍｍｏｌ）、トルエン５００ｍＬを入れ、２４時間還流撹拌した。反応終了後、濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーして＜中間体３－ａ＞４２．５ｇを得た。（収率５０％）
合成例３－２：＜中間体３－ｂ＞の合成
Figure 2022510318000047
２５０ｍＬの反応器に＜中間体３－ａ＞１１ｇ（４２ｍｍｏｌ）、＜中間体１－ｂ＞２０ｇ（１０１ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム１ｇ（２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド１２．２ｇ（１２７ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．７ｇ（３ｍｍｏｌ）、トルエン１５０ｍＬを入れ、還流撹拌した。反応終了後、濾過、濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体３－ｂ＞１１ｇを得た。（収率６５％）
合成例３－３：＜化学式１３＞の合成
Figure 2022510318000048
前記合成例１－７において＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体３－ｂ＞を使用して、同様の方法により＜化学式１３＞０．５ｇを得た。（収率８％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５５６．２３［Ｍ＋］
合成例４：化学式６５の合成
合成例４－１：＜中間体４－ａ＞の合成
Figure 2022510318000049
前記合成例１－３において１－ブロモ－４－ヨードベンゼンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼンを使用して、同様の方法により＜中間体４－ａ＞３５．６ｇを得た。（収率７１．２％）
合成例４－２：＜中間体４－ｂ＞の合成
Figure 2022510318000050
２Ｌの反応器にジフェニルアミン６０．０ｇ（３５５ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン１００．３ｇ（３５５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．８ｇ（４ｍｍｏｌ）、キサントホス２ｇ（４ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド６８．２ｇ（７０９ｍｍｏｌ）、トルエン７００ｍＬを入れ、２時間還流撹拌した。反応終了後、濾過、減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体４－ｂ＞９７ｇを得た。（収率９１．２％）
合成例４－３：＜中間体４－ｃ＞の合成
Figure 2022510318000051
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体４－ａ＞及び＜中間体４－ｂ＞を使用して、同様の方法により＜中間体４－ｃ＞３１ｇを得た。（収率７７．７％）
合成例４－４：＜中間体４－ｄ＞の合成
Figure 2022510318000052
１Ｌの反応器に３－ブロモアニリン３０ｇ（１７４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸２５．５ｇ（２０９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４ｇ（３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４８．２ｇ（３４９ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン１５０ｍＬ、トルエン１５０ｍＬ、蒸留水９０ｍＬを入れ、４時間還流撹拌した。反応終了後、層分離して有機層を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体４－ｄ＞２４ｇを得た。（収率８０％）
合成例４－５：＜中間体４－ｅ＞の合成
Figure 2022510318000053
前記合成例１－３において１－ブロモ－４－ヨードベンゼン及びアニリンの代わりに＜中間体４－ｄ＞及び＜中間体１－ｂ＞を使用して、同様の方法により＜中間体４－ｅ＞３１．６ｇを得た。（収率６８．２％）
合成例４－６：＜中間体４－ｆ＞の合成
Figure 2022510318000054
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体４－ｃ＞及び＜中間体４－ｅ＞を使用して、同様の方法により＜中間体４－ｆ＞２１ｇを得た。（収率６７．７％）
合成例４－７：＜化学式６５＞の合成
Figure 2022510318000055
２５０ｍＬの反応器に＜中間体４－ｆ＞２１ｇ（３７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンを入れる。－７８℃でｔｅｒｔ－ブチルリチウム４２．４ｍＬ（７４ｍｍｏｌ）を滴加した後、６０℃で３時間撹拌した。その後、窒素を吹き込んでペンタンを除去した。－７８℃で三臭化ホウ素７．１ｍＬ（７４ｍｍｏｌ）を滴加した後、常温で１時間撹拌し、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン６ｇ（７４ｍｍｏｌ）を滴加し、１２０℃で２時間撹拌した。反応終了後、酢酸ナトリウム水溶液を入れ撹拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーして＜化学式６５＞２．０ｇを得た。（収率１７．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ７０３．２８［Ｍ＋］
合成例５：化学式７３の合成
合成例５－１：＜中間体５－ａ＞の合成
Figure 2022510318000056
１Ｌの反応器に４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリン４０ｇ（２３６ｍｍｏｌ）をメチレンクロリド４００ｍＬに溶解させた後、０℃で撹拌した。その後、Ｎ－ブロモサクシニミド４２ｇ（２３６ｍｍｏｌ）を入れ、常温で４時間撹拌した。反応終了後、Ｈ２Ｏを滴加した後、メチレンクロリドで抽出した。有機層を濃縮し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体５－ａ＞４８ｇを得た。（収率８０％）。
合成例５－２：＜中間体５－ｂ＞の合成
Figure 2022510318000057
２Ｌの反応器に＜中間体５－ａ＞８０ｇ（３５１ｍｍｏｌ）、水４５０ｍＬを入れ撹拌し、硫酸１０４ｍＬを入れた。０℃で亜硝酸ナトリウム３１．５ｇ（４５６ｍｍｏｌ）を水２４０ｍＬに溶解して滴加した後、０℃で２時間撹拌した。ヨウ化カリウム１１６．４ｇ（７０１ｍｍｏｌ）を水４５０ｍＬに溶解して滴加した後、常温で６時間撹拌した。反応終了後、常温でチオ硫酸ナトリウム水溶液を入れ撹拌した。酢酸エチルで抽出し、有機層をカラムクロマトグラフィーして＜中間体５－ｂ＞５８ｇを得た。（収率５１％）
合成例５－３：＜中間体５－ｃ＞の合成
Figure 2022510318000058
前記合成例３－１においてアニリンの代わりに４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用して、同様の方法により＜中間体５－ｃ＞９５ｇを得た。（収率８０．４％）
合成例５－４：＜中間体５－ｄ＞の合成
Figure 2022510318000059
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞の代わりに＜中間体５－ｃ＞を使用して、同様の方法により＜中間体５－ｄ＞３１ｇを得た。（収率７１．５％）
合成例５－５：＜中間体５－ｅ＞の合成
Figure 2022510318000060
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体５－ｄ＞及び＜中間体５－ｂ＞を使用して、同様の方法により＜中間体５－ｅ＞２４ｇを得た。（収率６７．１％）
合成例５－６：＜化学式７３＞の合成
Figure 2022510318000061
前記合成例１－７において、＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体５－ｅ＞を使用して、同様の方法により＜化学式７３＞２．４ｇを得た。（収率１５％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ６２８．３６［Ｍ＋］
合成例６：化学式１０９の合成
合成例６－１：＜中間体６－ａ＞の合成
Figure 2022510318000062
１Ｌの反応器に１，５－ジクロロ－２，４－ジニトロベンゼン４０．０ｇ（１２３ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸４４．９ｇ（３６８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム２．８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム５０．９ｇ（３６８ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン１２０ｍＬ、トルエン２００ｍＬ及び水１２０ｍＬを入れ、還流撹拌した。反応終了後、抽出し、有機層をカラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６－ａ＞２７．５ｇを得た。（収率７０％）
合成例６－２：＜中間体６－ｂ＞の合成
Figure 2022510318000063
１Ｌの反応器に＜中間体６－ａ＞２７．５ｇ（８６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン５７．８ｇ（３４８ｍｍｏｌ）、ジクロロベンゼン３００ｍＬを入れ、３日間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６－ｂ＞１０．８ｇを得た。（収率４９．０％）
合成例６－３：＜中間体６－ｃ＞の合成
Figure 2022510318000064
２５０ｍＬの反応器に＜中間体６－ｂ＞１０．８ｇ（４２ｍｍｏｌ）、＜中間体２－ａ＞１１．０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）、銅粉末１０．７ｇ（１ｍｍｏｌ）、１８－クラウン－６－エーテル４．５ｇ（１７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３４．９ｇ（２５３ｍｍｏｌ）を入れ、ジクロロベンゼン１１０ｍＬを加えた後、１８０℃で２４時間還流撹拌した。反応終了後、ジクロロベンゼンを除去し、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体６－ｃ＞９．５ｇを得た。（収率５２％）
合成例６－４：＜中間体６－ｄ＞の合成
Figure 2022510318000065
前記合成例６－３において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体２－ａ＞の代わりに＜中間体６－ｃ＞及び１－ブロモ－２－ヨードベンゼンを使用して、同様の方法により＜中間体６－ｄ＞１４ｇを得た。（収率６７．１％）
合成例６－５：＜化学式１０９＞の合成
Figure 2022510318000066
前記合成例１－７において＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体６－ｄ＞を使用して、同様の方法により＜化学式１０９＞２．１ｇを得た。（収率１４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４７２．１２［Ｍ＋］
合成例７：化学式１２６の合成
合成例７－１：＜中間体７－ａ＞の合成
Figure 2022510318000067
５００ｍＬの反応器に＜中間体２－ｂ＞３０．０ｇ（１５０ｍｍｏｌ）、フェノール３１．２ｇ（１６０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４５．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）及びＮＭＰ２５０ｍＬを入れ、１６０℃で１２時間還流撹拌した。反応終結後、常温まで冷却し、ＮＭＰを減圧下で留去した後、水と酢酸エチルで抽出する。溶媒を減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで分離して＜中間体７－ａ＞２２ｇを得た。（収率６８％）
合成例７－２：＜化学式１２６＞の合成
Figure 2022510318000068
前記合成例１－７において＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体７－ａ＞を使用して、同様の方法により＜化学式１２６＞１．２ｇを得た。（収率１３．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ４０１．１０［Ｍ＋］
合成例８：化学式１４５の合成
合成例８－１：＜中間体８－ａ＞の合成
Figure 2022510318000069
前記合成例１－３において、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン及びアニリンの代わりに２－ブロモ－５－ｔｅｒｔ－ブチル－１，３－ジメチルベンゼン及び４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用して、同様の方法により＜中間体８－ａ＞４１．６ｇを得た。（収率８８．２％）
合成例８－２：＜中間体８－ｂ＞の合成
Figure 2022510318000070
前記合成例４－２においてジフェニルアミンの代わりに＜中間体８－ａ＞を使用して、同様の方法により＜中間体８－ｂ＞３７．６ｇを得た。（収率７８．４％）
合成例８－３：＜中間体８－ｃ＞の合成
Figure 2022510318000071
前記合成例１－３において１－ブロモ－３－ヨードベンゼン及びアニリンの代わりに＜中間体８－ｂ＞及び４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用して、同様の方法により＜中間体８－ｃ＞３１．２ｇを得た。（収率７４．２％）
合成例８－４：＜中間体８－ｄ＞の合成
Figure 2022510318000072
前記合成例１－３において１－ブロモ－３－ヨードベンゼン及びアニリンの代わりに１－ブロモ－２，３－ジクロロ－５－メチルベンゼン及び４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用して、同様の方法により＜中間体８－ｄ＞３０．３ｇを得た。（収率８９．８％）
合成例８－５：＜中間体８－ｅ＞の合成
Figure 2022510318000073
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体８－ｄ＞及び３－ブロモ－５－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾチオフェンを使用して、同様の方法により＜中間体８－ｅ＞２７．４ｇを得た。（収率７７．１％）
合成例８－６：＜中間体８－ｆ＞の合成
Figure 2022510318000074
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体８－ｅ＞及び＜中間体８－ｃ＞を使用して、同様の方法により＜中間体８－ｆ＞２１ｇを得た。（収率７４．１％）
合成例８－７：＜化学式１４５＞の合成
Figure 2022510318000075
前記合成例１－７において、＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体８－ｆ＞を使用して、同様の方法により＜化学式１４５＞３．４ｇを得た。（収率１９．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ９７９．６０［Ｍ］＋
合成例９：化学式１５０の合成
合成例９－１：＜中間体９－ａ＞の合成
Figure 2022510318000076
前記合成例１－３において、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン及びアニリンの代わりに１－ブロモベンゼン（Ｄ－置換）及び４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用して、同様の方法により＜中間体９－ａ＞３２．７ｇを得た。（収率７８．２％）
合成例９－２：＜中間体９－ｂ＞の合成
Figure 2022510318000077
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体８－ｅ＞及び＜中間体９－ａ＞を使用して、同様の方法により＜中間体９－ｂ＞３４．２ｇを得た。（収率８４．１％）
合成例９－３：＜化学式１５０＞の合成
Figure 2022510318000078
前記合成例１－７において＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体９－ｂ＞を使用して、同様の方法により＜化学式１５０＞２．７ｇを得た。（収率１１．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ６６３．３９［Ｍ］＋
合成例１０：化学式１５３の合成
合成例１０－１：＜中間体１０－ａ＞の合成
Figure 2022510318000079
前記合成例１－３において１－ブロモ－３－ヨードベンゼン及びアニリンの代わりに１－ブロモ－ジベンゾフラン及び４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用して、同様の方法により＜中間体１０－ａ＞２５．６ｇを得た。（収率７９．２％）
合成例１０－２：＜中間体１０－ｂ＞の合成
Figure 2022510318000080
前記合成例１－４において＜中間体１－ｃ＞及び＜中間体１－ｂ＞の代わりに＜中間体８－ｅ＞及び＜中間体１０－ａ＞を使用して、同様の方法により＜中間体１０－ｂ＞１８．６ｇを得た。（収率７４．１％）
合成例１０－３：＜化学式１５３＞の合成
Figure 2022510318000081
前記合成例１－７において＜中間体１－ｆ＞の代わりに＜中間体１０－ｂ＞を使用して、同様の方法により＜化学式１５３＞３．４ｇを得た。（収率１５．４％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ７４８．３７［Ｍ］＋
合成例１１：化学式１８５の合成
前記合成例３において、合成例３－１の１－ブロモ－３（ｔｅｒｔ－ブチル）－５－ヨードベンゼンの代わりに１－ブロモ－３－ヨードベンゼンを使用し、アニリンの代わりに４－ｔｅｒｔ－ブチルアニリンを使用し、合成例３－２の３－ブロモベンゾフラン＜中間体１－ｂ＞の代わりに３－ブロモ－５－メチルベンゾフランを使用して、合成例３－１～３－３と同様の方法により＜化学式１８５＞２．１ｇを得た。（収率１２％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ６４０．３３［Ｍ］＋
合成例１２．化学式４の合成
前記合成例１において、合成例１－４の＜中間体１－ｂ＞の代わりに３－ブロモ－１－フェニル－１Ｈ－インドールを使用して、合成例１－４～１－７と同様の方法により＜化学式４＞１．１ｇを得た。（収率１９％）
ＭＳ（ＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ）：ｍ／ｚ ５３５．２２［Ｍ］＋
＜化学式Ｂで表される化合物の合成＞
合成例１３：化学式Ｄ１０１の合成
窒素置換された反応容器に、２－（４－ブロモフェニル）－２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール４．２ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジフェニルベンジジン２．３ｇ、 ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム２．０ｇ、トルエン５０ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム６２．０ｍｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．２ｍＬを加えて加熱し、９１℃で５時間撹拌した。室温まで冷却した後、トルエン５０ｍＬを加えて抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフィー（担体：ＮＨシリカゲル、溶離液：トルエン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、また、ｎ－ヘキサン１００ｍＬを用いた分散洗浄を行うことによって、Ｄ１０１の黄色粉体３．３ｇ（収率６６％）を収得した。
収得された黄色粉体に対してＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２６（４Ｈ）、７．８９（４Ｈ）、７．６０（４Ｈ）、７．３９（４Ｈ）、７．３３（４Ｈ）、７．２４（４Ｈ）、７．２１（８Ｈ）、７．１０（２Ｈ）。
合成例１４：化学式Ｄ１０６の合成
窒素置換した反応容器に、４，４’’－ジヨード－１，１’：４’，１’’－テルフェニル１４．０ｇ、｛４－（２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェニル｝フェニルアミン１８．３ｇ、炭酸カリウム１３．２ｇ、銅粉０．３ｇ、亜硫酸水素ナトリウム０．９ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルサリチル酸０．７ｇ、ドデシルベンゼン３０ｍＬを加えて加熱し、２１０℃で４４時間撹拌した。室温まで放冷した後、トルエン５０ｍＬを加えて、析出物を濾過によって採取した。析出物に１，２－ジクロロベンゼン２３０ｍＬを加えて加熱することによって溶解し、熱時濾過によって不溶物を除去した。濾液を濃縮し、１，２－ジクロロベンゼンを用いた晶析精製を行った後、メタノールを用いた分散洗浄を行うことによって、Ｄ１０６の黄色粉体２２．２ｇ（収率９６％）を収得した。
収得された黄色粉体に対してＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．２４（４Ｈ）、７．９９－７．９２（４Ｈ）、７．７２－７．５８（７Ｈ）、７．５０－７．１２（２３Ｈ）。
合成例１５：化学式Ｄ１１９の合成
前記合成例１４において、｛４－（２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾール－２－イル）フェニル｝フェニルアミンの代わりに、｛４－（ベンゾオキサゾール－２－イル）フェニル｝フェニルアミンを用いて、同様の条件で反応を行うことによって、Ｄ１１９の黄色粉体１２．４ｇ（収率４７％）を収得した。
収得された黄色粉体に対してＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１３（４Ｈ）、７．８０－７．５５（１１Ｈ）、７．５０－７．１６（２３Ｈ）。
合成例１６：化学式Ｄ１２０の合成
前記合成例１３において、２－（４－ブロモフェニル）－２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾールの代わりに、２－（４－ブロモフェニル）－ベンゾオキサゾールを用いて、同様の条件で反応を行うことによって、Ｄ１２０の淡黄色粉体８．８ｇ（収率５４％）を収得した。
収得された淡黄色粉体に対してＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（４Ｈ）、７．８０－７．７２（２Ｈ）、７．６０－７．５３（５Ｈ）、７．４１－７．１４（２３Ｈ）。
合成例１７：化学式Ｄ１２２の合成
前記合成例１３において、２－（４－ブロモフェニル）－２Ｈ－ベンゾ［１，２，３］トリアゾールの代わりに、２－（４－ブロモフェニル）－ベンゾチアゾールを用いて、同様の条件で反応を行うことによって、Ｄ１２２の淡黄色粉体９．３ｇ（収率６２％）を収得した。
収得された淡黄色粉体に対してＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０－７．８８（８Ｈ）、７．６０－７．１３（２６Ｈ）。
合成例１８：化学式Ｄ１２３の合成
窒素置換した反応容器に、Ｎ－｛４－（ベンゾチアゾール－２－イル）フェニル｝フェニルアミン９．３ｇ、４，４’’－ジヨード－１，１’：４’，１’’－テルフェニル７．１ｇ、ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム４．６ｇ、トルエン１４０ｍＬを加え、３０分間超音波を照射しながら窒素を通気した。酢酸パラジウム０．２０ｇ、ｔｅｒｔ－ブチルホスフィンの５０％（ｖ／ｖ）トルエン溶液０．５ｇを加えて加熱し、撹拌しながら３時間加熱還流した。室温まで冷却し、濾過によって析出物を採取した後、１，２－ジクロロベンゼン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析精製を繰り返すことによって、Ｄ１２３の黄色粉体７．０ｇ（収率５８％）を収得した。
収得された黄色粉体に対してＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０７－７．８８（８Ｈ）、７．７０－７．６０（８Ｈ）、７．５４－７．４６（２Ｈ）、７．４０－７．１５（２０Ｈ）。
＜実施例１～１２：有機発光素子の製造＞
ＩＴＯガラスの発光面積が２ｍｍ×２ｍｍのサイズとなるようにパターニングした後、洗浄した。前記ＩＴＯガラスを真空チャンバに装着した後、ベース圧力が１×１０－７ｔｏｒｒとなるようにした後、前記ＩＴＯ上に２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’－Ｔｒｉｓ［２－ｎａｐｈｔｈｙｌ（ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ ａｍｉｎｅ）（７００Å）、化学式Ｆ（６００Å）の順に成膜した。発光層は、下記に記載されたホスト（ＢＨ）と本発明の化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２による化合物（３ｗｔ％）とを混合して成膜（２００Å）した後、以降に電子輸送層として化学式Ｅ－２（３００Å）、電子注入層として化学式Ｅ－１（１０Å）、ＭｇＡｇ（１２０Å）の順に成膜し、最後に本発明のキャッピング層を６００Åの厚さに成膜して、有機発光素子を製造した。前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。
Figure 2022510318000082
比較例１～８
前記実施例１～１２で使用されたドーパント化合物の代わりにＢＤ１～ＢＤ５を使用し、キャッピング層化合物の代わりにＡｌｑ３又はＣＰＬ－１を使用した以外は、同様に有機発光素子を作製し、前記有機発光素子の発光特性は０．４ｍＡで測定した。前記ＢＤ１～ＢＤ５及びＣＰＬ－１の構造は、次の通りである。
Figure 2022510318000083
前記実施例１～１２及び比較例１～８によって製造された有機発光素子に対して、駆動電圧、効率を測定し、その結果を下記表１に示した。
Figure 2022510318000084
前記実施例１～１２から確認できるように、本発明に係る化合物を用いて発光層及びキャッピング層を構成した有機発光素子は、比較例１～８の素子に比べて高い効率を示している。
本発明に係る有機発光素子は、素子内に発光層に多環芳香族誘導体化合物を採用し、キャッピング層をさらに構成することで高効率の有機発光素子を実現できるものであって、これを平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明用装置、及び単色又は白色のフレキシブル照明用装置から選択される装置に有用に使用することができる。

Claims (11)

  1. 第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層、及び
    前記第１電極及び第２電極の一面のうち前記発光層に対向する面の反対面に備えられたキャッピング層を含む有機発光素子であって、
    前記発光層は、下記化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２で表される化合物を少なくとも１種以上含み、前記キャッピング層が、下記化学式Ｂで表される化合物を少なくとも１種以上含む、有機発光素子。
    Figure 2022510318000085
    前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２において、
    Ｑ１～Ｑ３は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０の芳香族炭化水素環であるか、または置換もしくは非置換の炭素数２～５０の芳香族ヘテロ環であり、
    Ｙは、Ｎ－Ｒ１、ＣＲ２Ｒ３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ４Ｒ５から選択されるいずれか１つであり（複数のＹは、互いに同一でも異なっていてもよい）、Ｘは、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｓ及びＰ＝Ｏから選択されるいずれか１つであり、
    前記Ｒ１～Ｒ５は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
    前記Ｒ１～Ｒ５は、それぞれ、前記Ｑ１～Ｑ３環と結合して脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、
    前記Ｒ２とＲ３及びＲ４とＲ５は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環をさらに形成することができ、
    Figure 2022510318000086
    前記化学式Ｂにおいて、
    Ｒ４１～Ｒ４３は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数７～５０のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
    Ｌ３１～Ｌ３４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つであり、
    Ａｒ３１～Ａｒ３４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基から選択されるいずれか１つであり、
    ｎは、０～４の整数であり、ｎが２以上である場合に、Ｒ４３を含むそれぞれの芳香族環は互いに同一でも異なっていてもよく、
    ｍ１～ｍ３は、０～４の整数であり、これらがそれぞれ２以上である場合に、それぞれのＲ４１、Ｒ４２、及びＲ４３は互いに同一でも異なっていてもよく、
    Ｒ４１～Ｒ４３が結合されていない芳香族環の炭素原子は、水素または重水素と結合する。
  2. 前記化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２は、下記化学式Ａ－３又は化学式Ａ－４のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000087
    前記化学式Ａ－３及び化学式Ａ－４において、
    Ｚは、ＣＲまたはＮであり、前記Ｒは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり（複数のＺ及びＲは、互いに同一でも異なっていてもよい）、
    前記複数のＲは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよく、
    Ｘ及びＹは、それぞれ、前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２での定義と同一である。
  3. 前記化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２は、下記化学式Ａ－５又は化学式Ａ－６のいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000088
    前記化学式Ａ－５及び化学式Ａ－６において、
    Ｚは、ＣＲまたはＮであり、前記Ｒは、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり（複数のＺ及びＲは、互いに同一でも異なっていてもよい）、
    前記複数のＲは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換されてもよく、
    Ｘ及びＹは、それぞれ、前記化学式Ａ－１及び化学式Ａ－２での定義と同一である。
  4. 前記Ａｒ３１～Ａｒ３４のうちの少なくとも１つは、下記化学式Ｃで表される置換基であることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000089
    前記化学式Ｃにおいて、
    Ｒ５１～Ｒ５４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、これらはそれぞれ互いに連結されて環を形成することができ、
    Ｙは、炭素原子または窒素原子であり、Ｚは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子であり、
    Ａｒ３５～Ａｒ３７は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数５～５０のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数３～５０のヘテロアリール基から選択されるいずれか１つであり、
    Ｚが酸素原子または硫黄原子である場合、Ａｒ３７は存在せず、Ｙ及びＺが窒素原子である場合、Ａｒ３５、Ａｒ３６及びＡｒ３７のいずれか１つのみが存在し、Ｙが窒素原子及びＺが炭素原子である場合、Ａｒ３６は存在せず、
    ただし、Ｒ５１～Ｒ５４及びＡｒ３５～Ａｒ３７のうち１つは、前記化学式Ｂでの連結基Ｌ３１～Ｌ３４のうちの１つと連結される単結合である。
  5. 前記化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２は、下記化合物１～化合物２０４から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000090
    Figure 2022510318000091
    Figure 2022510318000092
    Figure 2022510318000093
    Figure 2022510318000094
    Figure 2022510318000095
    Figure 2022510318000096
    Figure 2022510318000097
    Figure 2022510318000098
  6. 前記化学式Ｂは、下記化学式Ｂ１～化学式Ｂ７９から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000099
    Figure 2022510318000100
    Figure 2022510318000101
    Figure 2022510318000102
    Figure 2022510318000103
  7. 前記化学式Ｂは、下記化学式Ｂ１０１～化学式Ｂ１４５から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000104
    Figure 2022510318000105
    Figure 2022510318000106
  8. 前記発光層は、下記化学式Ｄで表されるアントラセン誘導体をホスト化合物として含むことを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000107
    前記化学式Ｄにおいて、
    Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ、同一でも異なっていてもよく、前記請求項１に記載の化学式Ａ－１又は化学式Ａ－２のＲ１～Ｒ４で定義されたものと同一であり、
    Ａｒ９及びＡｒ１０は、それぞれ、互いに同一でも異なっていてもよく、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基から選択されるいずれか１つであり、
    Ｌ１３は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６～２０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２～２０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つであり、
    ｋは、１～３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ１３は互いに同一でも異なっていてもよい。
  9. 前記化学式Ｄは、下記化学式Ｄ１～化学式Ｄ４８から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項８に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000108
    Figure 2022510318000109
    Figure 2022510318000110
  10. 前記有機発光素子は、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する正孔輸送層及び電子阻止層をさらに含み、
    前記正孔輸送層及び電子阻止層は、それぞれ、下記化学式Ｅで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項１に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000111
    前記化学式Ｅにおいて、
    Ｒ６１～Ｒ６３は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６～５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５～３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２～５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６～３０のアリールシリル基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは非置換の炭素数１～３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
    Ａｒ５１～Ａｒ５４は、互いに同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６～４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２～３０のヘテロアリール基である。
  11. 前記化学式Ｅは、下記化学式Ｅ１～化学式Ｅ３３から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１０に記載の有機発光素子。
    Figure 2022510318000112
    Figure 2022510318000113
    Figure 2022510318000114

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