JP2021504373A - ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 - Google Patents

ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子 Download PDF

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Abstract

本明細書は、化学式１のヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。

Description

本明細書は、２０１８年２月２３日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１８−００２１８７１号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびヘテロ環化合物を用いて形成された有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を用いて電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、通常、陽極と陰極、およびその間に有機物層を含む構造を有する。ここで、有機物層は、有機発光素子の効率と安定性を高めるために、それぞれ異なる物質で構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、陽極からは正孔が、陰極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時にエキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光を発する。
前記のような有機発光素子のための新たな材料の開発が求められ続けている。
本明細書は、ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様は、下記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 2021504373
 前記化学式１において、
Ｗ１およびＷ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＯまたはＳであり、
Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
Ｒ１〜Ｒ７、Ａ１およびＡ２は、隣接する置換基と結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
また、本明細書のもう一つの実施態様は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に備えられた１層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、前記ヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子を提供する。
本明細書の一実施態様に係るヘテロ環化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として使用可能であり、これを用いることにより、有機発光素子において効率の向上、色純度の特性を得ることができる。
本明細書の一実施態様に係る有機発光素子を示すものである。 本明細書の一実施態様に係る有機発光素子を示すものである。 化合物ＢＤ−Ａと化合物９の量子計算を進行させて最適化された構造を示すものである。
以下、本明細書についてより詳細に説明する。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を提供する。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置、すなわち置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一または異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ニトリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、アリール基で置換されたアリール基、ヘテロアリール基で置換されたアリール基、アリール基で置換されたヘテロ環基、アルキル基で置換されたアリール基などであってもよい。
本明細書において、前記ハロゲン基は、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などになってもよい。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、炭素数１〜２０のものが好ましい。さらに具体的には、炭素数１〜１０のものが好ましい。具体的には、メトキシ基；エトキシ基；ｎ−プロポキシ基；イソプロポキシ基；ｉ−プロピルオキシ基；ｎ−ブトキシ基；イソブトキシ基；ｔｅｒｔ−ブトキシ基；ｓｅｃ−ブトキシ基；ｎ−ペンチルオキシ基；ネオペンチルオキシ基；イソペンチルオキシ基；ｎ−ヘキシルオキシ基；３，３−ジメチルブチルオキシ基；２−エチルブチルオキシ基；ｎ−オクチルオキシ基；ｎ−ノニルオキシ基；ｎ−デシルオキシ基；ベンジルオキシ基；ｐ−メチルベンジルオキシ基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、フェナレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレン基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記フルオレン基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレン基が置換される場合、
Figure 2021504373
 などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノアリールアミン基、置換もしくは非置換のジアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリアリールアミン基がある。前記アリールアミン基中のアリール基は、単環式アリール基であってもよく、多環式アリール基であってもよい。前記アリール基が２以上を含むアリールアミン基は、単環式アリール基、多環式アリール基、または単環式アリール基と多環式アリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記アリールアミン基中のアリール基は、前述したアリール基の例示の中から選択される。
本明細書において、ヘテロアリール基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリールアミン基の例としては、置換もしくは非置換のモノヘテロアリールアミン基、置換もしくは非置換のジヘテロアリールアミン基、または置換もしくは非置換のトリヘテロアリールアミン基がある。前記ヘテロアリール基が２以上を含むヘテロアリールアミン基は、単環式ヘテロアリール基、多環式ヘテロアリール基、または単環式ヘテロアリール基と多環式ヘテロアリール基を同時に含んでもよい。例えば、前記ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基は、前述したヘテロアリール基の例示の中から選択される。
本明細書において、Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基およびＮ−アルキルヘテロアリールアミン基中のヘテロアリール基の例示は、前述したヘテロアリール基の例示の通りである。
本明細書において、「隣接した基と結合して環を形成」は、オルト（ｏｒｔｈｏ）位にある置換基と結合して脂肪族環、芳香族環や、ヘテロ原子を含むヘテロ環を形成することをいう。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２〜化学式４のうちのいずれか１つで表される。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式２または３で表される。
［化学式２］
Figure 2021504373
 ［化学式３］
Figure 2021504373
 前記化学式２および３において、
Ａ１、Ａ２、およびＲ１〜Ｒ７は、前記化学式１で定義した通りである。
本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１は、下記化学式４または５で表される。
［化学式４］
Figure 2021504373
 ［化学式５］
Figure 2021504373
 前記化学式４および５において、
Ａ１、Ａ２、およびＲ５〜Ｒ７は、前記化学式１で定義した通りであり、
ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
ｋおよびｌはそれぞれ、０〜４の整数であり、
ｋおよびｌがそれぞれ複数の場合、前記括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ７、ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ７、ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ニトリル基；ハロゲン基；シリル基またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；アルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のアミン基；または炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のＮ、Ｏ、およびＳのいずれか１つ以上を含むヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに結合して芳香族環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに結合して芳香族環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１およびＲ２は、互いに結合してヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ３およびＲ４は、互いに結合してヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、シリル基、または置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ハロゲン基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換のシリル基；またはアルキル基またはアルキルシリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；メチル基；エチル基；プロピル基；イソプロピル基；ブチル基；ターブチル基；ペンチル基；ヘキシル基；ヘプチル基；オクチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；ブトキシ基；ターブトキシ基；ペントキシ基；メチル基で置換されたシリル基；炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数１〜１０のアルキルシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基；ビフェニル基；ターフェニル基；ナフチル基；アントラセン基；フェナントレン基；トリフェニレン基；ピレン基；またはトリフェニレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ１〜Ｒ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；Ｆ；メチル基；ターブチル基；メトキシ基；トリメチルシリル基；メチル基、ターブチル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ５およびＲ７は、水素である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、水素；アルキル基；アルキル基で置換されたシリル基；アリール基で置換されたシリル基；ハロゲン基で置換されたアルコキシ基；アルコキシ基；アリール基；アリール基で置換されたアリール基；シクロアルキル基；アルキル基で置換もしくは非置換のアリール基で置換されたアミン基；またはＮ、Ｏ、またはＳを含む炭素数３〜３０のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、水素；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシリル基；炭素数６〜３０のアリール基で置換されたシリル基；炭素数６〜３０のアリール基；ハロゲン基で置換された炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基で置換されたアミン基；炭素数３〜２０のシクロアルキル基；またはＮ、Ｏ、またはＳを含む単環もしくは多環のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、水素；メチル基；ターブチル基；フェニル基で置換されたフェニル基；ビフェニル基；フェニル基；ターフェニル基；メチル基またはターブチル基で置換もしくは非置換のアリールアミン基；メチル基で置換されたシリル基；フェニル基で置換されたシリル基；フルオロ基で置換されたメトキシ基；メトキシ基；シクロヘキシル基；アダマンチル基；カルバゾール基；ピリジン基；ピリミジン基；トリアジン基；フラン基；チオフェン基；ベンゾフラン基；ベンゾチオフェン基；ジベンゾフラン基；ジベンゾチオフェン基；イミダゾール基；フェノキサジン基；フェノチアジン基；またはジメチルジヒドロアクリジン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、水素、ターブチル基、フェニル基、ターブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基で置換されたアミン基、トリフルオロメトキシ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、カルバゾール基、フェノキサジン基、フェノチアジン基、またはジメチルジヒドロアクリジン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、Ａ１およびＡ２と結合して、置換もしくは非置換のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、Ａ１およびＡ２と結合して、アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ｒ６は、Ａ１およびＡ２と結合して、アルキル基、またはアリール基で置換もしくは非置換のＮ、Ｏ、およびＳのいずれか１つ以上を含むヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン基、アルキル基、アルコキシ基、アルキルシリル基、またはアルキル基またはアルキルシリル基で置換もしくは非置換のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、ハロゲン基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシリル基、またはアルキル基またはアルキルシリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；メチル基；エチル基；プロピル基；イソプロピル基；ブチル基；ターブチル基；メトキシ基；エトキシ基；プロポキシ基；イソプロポキシ基；ターブトキシ基；ブトキシ基；トリメチルシリル基；アルキル基またはアルキルシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基；アルキル基またはアルキルシリル基で置換もしくは非置換のビフェニル基；アルキル基またはアルキルシリル基で置換もしくは非置換のターフェニル基；アルキル基またはアルキルシリル基で置換もしくは非置換のナフチル基；アルキル基またはアルキルシリル基で置換もしくは非置換のアントラセン基；またはアルキル基またはアルキルシリル基で置換もしくは非置換のフェナントレン基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；フルオロ基；メチル基；ターブチル基；メトキシ基；トリメチルシリル基またはターブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはトリメチルシリル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは非置換のＮ、Ｏ、またはＳを含む炭素数３〜３０のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０の単環のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１０〜３０の多環のアリール基、置換もしくは非置換のＮ、Ｏ、またはＳを含む炭素数３〜３０の単環のヘテロアリール基、または置換もしくは非置換のＮ、Ｏ、またはＳを含む炭素数３〜３０の多環のヘテロアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数６〜３０のアリール基であり、前記炭素数６〜３０のアリール基の例としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレン基、アントラセン基、フルオレン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、またはピレン基があるが、これに限定するものではなく、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシリル基、炭素数６〜３０のアリール基、および炭素数３〜３０のヘテロアリール基から構成されたグループより選択される１つ以上の置換基で置換もしくは非置換であってもよい。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、または炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、または炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基で置換もしくは非置換のフェニル基、エチル基で置換もしくは非置換のフェニル基、プロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基、イソプロピル基で置換もしくは非置換のフェニル基、ブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基、ターブチル基で置換もしくは非置換のフェニル基、シクロヘキシル基で置換もしくは非置換のフェニル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、ターブチル基、シクロヘキシル基、またはトリメチルシリル基で置換もしくは非置換のフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、下記の置換基で表されてもよい。
Figure 2021504373
Figure 2021504373
 は、コアと結合する部位である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、メチル基、ターブチル基、またはシクロヘキシル基で置換もしくは非置換のフェニル基、またはターブチル基で置換もしくは非置換のビフェニル基である。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＲ５は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２およびＲ７は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＲ５は、互いに結合して置換もしくは非置換のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２およびＲ７は、互いに結合して置換もしくは非置換のヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ１およびＲ５は、互いに結合して炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換のＮ、Ｏ、またはＳを含むヘテロ環を形成する。
本明細書の一実施態様によれば、前記Ａ２およびＲ７は、互いに結合して炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換のＮ、Ｏ、またはＳを含むヘテロ環を形成する。
本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記化学式１のヘテロ環化合物は、下記構造式で表されてもよい。
Figure 2021504373
Figure 2021504373
Figure 2021504373
Figure 2021504373
Figure 2021504373
Figure 2021504373
Figure 2021504373
Figure 2021504373
また、本発明に係る有機電界発光素子は、アノードと、前記アノードに対向して備えられたカソードと、前記アノードと前記カソードとの間に備えられた正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層とを含み；前記正孔注入層、正孔輸送層、または正孔注入および輸送を同時に行う層は、前記化学式１で表されるヘテロ環化合物を含むことを特徴とする。
本発明の有機発光素子は、前述した化合物を用いて１層以上の有機物層を形成することを除けば、通常の有機発光素子の製造方法および材料によって製造できる。
本発明の有機発光素子の有機物層は、単層構造からなってもよいが、２層以上の有機物層が積層された多層構造からなってもよい。例えば、本発明の有機発光素子は、有機物層として、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などを含む構造を有することができる。しかし、有機発光素子の構造はこれに限定されず、より少数の有機物層を含むことができる。また、前記有機物層は、電子輸送層、電子注入層、並びに電子輸送および電子注入を同時に行う層のうちの１層以上を含むことができ、前記層のうちの１層以上が前記化合物を含むことができる。
例えば、本発明の有機発光素子の構造は、図１および図２に示すような構造を有することができるが、これのみに限定されるものではない。
図１には、基板１上に、第１電極２、有機物層３、および第２電極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。
前記図１は、有機発光素子を例示するものであり、これに限定されない。
図２には、基板１上に、第１電極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、電子阻止層７、発光層８、電子輸送層９、電子注入層１０、および第２電極４が順次に積層された有機発光素子の構造が例示されている。
前記図２は、有機発光素子を例示するものであり、これに限定されない。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板／第１電極／有機物層／第２電極が順次に積層された構造である。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板／第１電極／有機物層／発光層／第２電極が順次に積層された構造である。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板／第１電極／発光層／有機物層／第２電極が順次に積層された構造である。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板／第１電極／有機物層／発光層／有機物層／第２電極が順次に積層された構造である。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板／第１電極／正孔注入層／発光層／有機物層／第２電極が順次に積層された構造である。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板／第１電極／正孔注入層／電子阻止層／発光層／電子注入層／第２電極が順次に積層された構造である。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板／第１電極／正孔注入層／電子阻止層／発光層／電子輸送層／電子注入層／第２電極が順次に積層された構造である。
本発明の一実施態様において、前記有機発光素子は、基板／第１電極／正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／第２電極が順次に積層された構造である。
本発明の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層に前記化学式１のヘテロ環化合物を含むことができる。
本発明の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層にホストとドーパントを含む。
本発明の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層にホストとドーパントを９９：１〜１：９９の重量比で含む。
本発明の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層にホストとドーパントを９９：１〜５０：５０の重量比で含む。
本発明の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層に前記化学式１のヘテロ環化合物をドーパントとして含む。
本発明の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層のホストとして有機化合物を使用することができる。
本発明の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、発光層を含み、前記発光層のホストとしてアントラセン系有機化合物を使用することができる。
本発明の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、電子注入層、電子輸送層、電子注入および輸送層、または正孔阻止層を含み、前記電子注入層、電子輸送層、電子注入および輸送層、または正孔阻止層に前記化学式１のヘテロ環化合物を含むことができる。
本発明の一実施態様において、前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入および輸送層、並びに電子阻止層を含み、前記正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入および輸送層、並びに電子阻止層に前記化学式１のヘテロ環化合物を含むことができる。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、スパッタリング（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ ｖａｐｏｒ ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて陽極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層を含む有機物層、および前記化学式１のヘテロ環化合物を含む有機物層を形成した後、その上に陰極として使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上に陰極物質から有機物層、陽極物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることもできる。
前記陽極物質としては、通常、有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。本発明で使用可能な陽極物質の具体例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金のような金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）のような金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳｎＯ２：Ｓｂのような金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３−メチル化合物の）、ポリ［３，４−（エチレン−１，２−ジオキシ）化合物の］（ＰＥＤＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンのような導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記陰極物質としては、通常、有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。陰極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタン、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛のような金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌのような多層構造の物質などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔注入物質としては、低い電圧で陽極から正孔をきちんと注入できる物質であって、正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が陽極物質の仕事関数と周辺の有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎｅ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリ化合物の系の導電性高分子などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記正孔輸送物質としては、陽極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適する。具体例としては、アリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光物質としては、正孔輸送層と電子輸送層から正孔と電子の輸送をそれぞれ受けて結合させることにより可視光線領域の光を発し得る物質であって、蛍光や燐光に対する量子効率の良い物質が好ましい。具体例としては、８−ヒドロキシ−キノリンアルミニウム錯体（Ａｌｑ３）；カルバゾール系化合物；二量体化スチリル（ｄｉｍｅｒｉｚｅｄ ｓｔｙｒｙｌ）化合物；ＢＡｌｑ；１０−ヒドロキシベンゾキノリン−金属化合物；ベンゾキサゾール、ベンズチアゾール、およびベンズイミダゾール系の化合物；ポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）系の高分子；スピロ（ｓｐｉｒｏ）化合物；ポリフルオレン、ルブレンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ホスト材料は、縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などがある。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、ヘテロ環化合物、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記有機発光素子が複数の有機物層を含む場合、前記有機物層は、同一の物質または異なる物質で形成される。
本明細書の有機発光素子は、有機物層のうちの１層以上が前記ヘテロ環化合物を用いて形成されることを除けば、当技術分野で知られている材料および方法で製造できる。
例えば、本明細書の有機発光素子は、基板上にアノード、有機物層、およびカソードを順次に積層させることにより製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ−ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）のようなＰＶＤ（Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を利用して、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させてアノードを形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上にカソードとして使用可能な物質を蒸着させることにより製造できる。このような方法以外にも、基板上にカソード物質から有機物層、アノード物質を順に蒸着させて有機発光素子を作ることができる。
本明細書はまた、前記ヘテロ環化合物を用いて形成された有機発光素子の製造方法を提供する。
具体的には、本明細書の一実施態様において、基板を用意するステップと、前記基板上にカソードまたはアノードを形成するステップと、前記カソードまたはアノード上に１層以上の有機物層を形成するステップと、前記有機物層上にアノードまたはカソードを形成するステップとを含み、前記有機物層のうちの１層以上は、前記ヘテロ環化合物を用いて形成される。
前記電子輸送物質としては、電子注入層から電子を受け取って発光層まで電子を輸送する層で、電子輸送物質としては、カソードから電子注入をきちんと受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体例としては、８−ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン−金属錯体などがあるが、これらのみに限定されるものではない。電子輸送層は、従来技術により使用されているような、任意の所望するカソード物質と共に使用可能である。特に、適切なカソード物質の例は、低い仕事関数を有し、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く通常の物質である。具体的には、セシウム、バリウム、カルシウム、イッテルビウム、およびサマリウムであり、各場合、アルミニウム層またはシルバー層が後に続く。
前記電子注入層は、電極から電子を注入する層で、電子を輸送する能力を有し、カソードからの電子注入効果、発光層または発光材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成された励起子の正孔注入層への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などがあるが、これらに限定されない。
前記金属錯体化合物としては、８−ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナト）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（２−ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
前記正孔阻止層は、正孔のカソード到達を阻止する層で、一般的に、正孔注入層と同一の条件で形成される。具体的には、オキサジアゾール誘導体やトリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ＢＣＰ、アルミニウム錯体（ａｌｕｍｉｎｕｍ ｃｏｍｐｌｅｘ）などがあるが、これらに限定されない。
本明細書に係る有機発光素子は、使用される材料によって、前面発光型、後面発光型、または両面発光型であってもよい。
［合成例］
合成例１：化合物１の合成
ステップ１）化合物１−ａの合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、３−ブロモベンゾフラン（１５．０ｇ、７６．１ｍｍｏｌ）、４−（ターブチル）アニリン（１２．５ｇ、８３．７ｍｍｏｌ）をトルエン４５０ｍｌに溶かし、ソジウムターブトキシド（１１．０ｇ、１１４．２ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．８ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、６時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１−ａ １５．２ｇを得た。（収率７５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝２６５）
ステップ２）化合物１−ｂの合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、化合物１−ａ（１５．０ｇ、５６．５ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２，３−ジクロロベンゼン（６．４ｇ、２８．３ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに溶かし、ソジウムターブトキシド（１０．９ｇ、１１３．１ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．６ｇ、１．１ｍｍｏｌ）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、６時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物１−ｂ ２７．５ｇを得た。（収率７６％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６３９）
ステップ３）化合物１の合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、化合物１−ｂ（２５．０ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）をターブチルベンゼン５００ｍｌに溶かした後、０℃まで冷却した。窒素雰囲気下、１．７Ｍのターブチルリチウムインペンタン（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ ｉｎ ｐｅｎｔａｎｅ）（３５ｍｌ、５８．７ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で２時間撹拌した。この後、再び反応物を０℃まで冷却し、ＢＢｒ３（６ｍｌ、５８．７ｍｍｏｌ）を添加した後、常温で０．５時間撹拌した。再び反応物を０℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０ｍｌ、５８．７ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃で２時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、エチルアセテートとＨ２Ｏを用いて分液漏斗で抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物１ ２．６ｇを得た。（収率１１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６１２）
合成例２：化合物２の合成
ステップ１）化合物２−ａの合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、４−（トリフルオロメトキシ）アニリン（１５．０ｇ、８４．７ｍｍｏｌ）、ポタシウムアイオダイド（３５．１ｇ、２１１．７ｍｍｏｌ）をｃｏｎｃ．Ｈ２ＳＯ４ １ｍｌ、ＭｅＯＨ４２０ｍｌに溶かし、３０％Ｈ２Ｏ２ １ｍｌをゆっくり入れて、常温で４時間撹拌した。反応が終了すると、ジクロロメタンとＨ２Ｏを用いて分液漏斗で抽出した。抽出液をＮａＨＳＯ３水溶液、Ｈ２Ｏで順に洗った後、ＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２−ａ ２５．４ｇを得た。（収率７０％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４２８）
ステップ２）化合物２−ｂの合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、化合物２−ａ（２０．０ｇ、４６．６ｍｍｏｌ）、ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ １００ｍｌを入れた後、０℃まで冷却した。窒素雰囲気下、ソジウムナイトライド（４．８ｇ、６９．９ｍｍｏｌ）をＨ２Ｏ２０ｍｌに溶かして添加し、次いで、ｃｏｎｃ．Ｈ２ＳＯ４ ２０ｍｌを添加した後、０．５時間撹拌した。この後、常温で臭化銅（１４．７ｇ、１０２．６ｍｍｏｌ）を４５％ＨＢｒ水溶液３４０ｍｌに溶かして添加し、１時間撹拌した。反応が終了すると、エチルアセテートとＨ２Ｏを用いて分液漏斗で抽出した。Ｈ２Ｏを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。ＮａＨＣＯ３水溶液、Ｈ２Ｏで順に洗った後、ＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２−ｂ １６．１ｇを得た。（収率７０％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４９２）
ステップ３）化合物２−ｃの合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、化合物２−ｂ（１５．０ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）、化合物１−ａ（８．９ｇ、３３．５ｍｍｏｌ）をトルエン４５０ｍｌに溶かし、ソジウムターブトキシド（４．４ｇ、４５．７ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、６時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物２−ｃ １５．９ｇを得た。（収率７２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６８）
ステップ４）化合物２の合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、化合物２−ｃ（１５．０ｇ、２０．７ｍｍｏｌ）をターブチルベンゼン３００ｍｌに溶かした後、０℃まで冷却した。窒素雰囲気下、１．７Ｍのターブチルリチウムインペンタン（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ ｉｎ ｐｅｎｔａｎｅ）（１８ｍｌ、３１．１ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で２時間撹拌した。この後、再び反応物を０℃まで冷却し、ＢＢｒ３（３ｍｌ、３１．１ｍｍｏｌ）を添加した後、常温で０．５時間撹拌した。再び反応物を０℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（５ｍｌ、３１．１ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃で２時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、エチルアセテートとＨ２Ｏを用いて分液漏斗で抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物２ １．７ｇを得た。（収率１２％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９６）
合成例３：化合物３の合成
Figure 2021504373
合成例２において、４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを４−シクロヘキシルアニリンに変更して用いたことを除けば、化合物２の製造方法と同様の製造方法で合成して、化合物３を得た。（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９４）
合成例４：化合物４の合成
Figure 2021504373
合成例２において、４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを４−（（３ｒ，５ｒ，７ｒ）−アダマンタン−１−イル）アニリンに変更して用いたことを除けば、化合物２の製造方法と同様の製造方法で合成して、化合物４を得た。（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７４６）
合成例５：化合物５の合成
ステップ１）化合物５−ａの合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、２−ブロモ−４−クロロフラン（２０．０ｇ、１１０．２ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１４．１ｇ、１１５．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ４００ｍｌに溶かし、ポタシウムカーボネート（９１．４ｇ、６６１．５ｍｍｏｌ）をＨ２Ｏ１３３ｍｌに溶かして入れる。これにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）を入れて、アルゴン雰囲気還流条件下、８時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、反応液を分液漏斗に移し、エチルアセテートで抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物５−ａを１６．０ｇ得た。（収率８１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１７８）
ステップ２）化合物５の合成
Figure 2021504373
合成例１において、３−ブロモベンゾフランを化合物５−ａに、４−（ターブチル）アニリンをアニリンに変更して用いたことを除けば、化合物１の製造方法と同様の製造方法で合成して、化合物５を得た。（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２２）
合成例６：化合物６の合成
ステップ１）化合物６−ａの合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、化合物５−ａ（１５．０ｇ、８４．０ｍｍｏｌ）、４−（ターブチル）アニリン（１３．２ｇ、８８．２ｍｍｏｌ）をトルエン４５０ｍｌに溶かし、ソジウムターブトキシド（１２．１ｇ、１２６．０ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．９ｇ、１．７ｍｍｏｌ）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、６時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物６−ａ １７．４ｇを得た。（収率７１％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝２９１）
ステップ２）化合物６−ｂの合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、化合物６−ａ（１５．０ｇ、５１．５ｍｍｏｌ）、１，２−ジブロモ−５−クロロ−３−ヨードベンゼン（９．５ｇ、２５．７ｍｍｏｌ）をトルエン３００ｍｌに溶かし、ソジウムターブトキシド（９．９ｇ、１０３．０ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．５ｇ、１．０ｍｍｏｌ）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、６時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物６−ｂ ２４．３ｇを得た。（収率７７％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５８）
ステップ３）化合物６−ｃの合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、化合物６−ｂ（２４．０ｇ、３９．１ｍｍｏｌ）をターブチルベンゼン４８０ｍｌに溶かした後、０℃まで冷却した。窒素雰囲気下、１．７Ｍのターブチルリチウムインペンタン（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｌｉｔｈｉｕｍ ｉｎ ｐｅｎｔａｎｅ）（３５ｍｌ、５８．７ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で２時間撹拌した。この後、再び反応物を０℃まで冷却し、ＢＢｒ３（６ｍｌ、５８．７ｍｍｏｌ）を添加した後、常温で０．５時間撹拌した。再び反応物を０℃まで冷却し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０ｍｌ、５８．７ｍｍｏｌ）を添加した後、６０℃で２時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、エチルアセテートとＨ２Ｏを用いて分液漏斗で抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、化合物６−ｃ ６．３ｇを得た。（収率２３％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６９９）
ステップ４）化合物６の合成
Figure 2021504373
三つ口フラスコに、化合物６−ｃ（６．０ｇ、８．６ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１．６ｇ、９．４ｍｍｏｌ）をトルエン１５０ｍｌに溶かし、ソジウムターブトキシド（１．２ｇ、１２．９ｍｍｏｌ）、ビス（トリ−ターブチルホスフィン）パラジウム（０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ）を入れた後、アルゴン雰囲気還流条件下、６時間撹拌した。反応が終了すると、常温に冷却した後、Ｈ２Ｏを入れて反応液を分液漏斗に移して抽出した。抽出液をＭｇＳＯ４で乾燥、濃縮し、試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、昇華精製により化合物６ ２．５ｇを得た。（収率３５％、ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３１）
合成例７：化合物７の合成
Figure 2021504373
合成例１において、３−ブロモベンゾフランを３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンに、４−（ターブチル）アニリンをアニリンに変更して用いたことを除けば、化合物１の製造方法と同様の製造方法で合成して、化合物７を得た。（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５３２）
合成例８：化合物８の合成
Figure 2021504373
合成例１において、３−ブロモベンゾフランを３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェンに、４−（ターブチル）アニリンを４−（トリメチルシリル）アニリンに変更して用いたことを除けば、化合物１の製造方法と同様の製造方法で合成して、化合物８を得た。（ＭＳ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６７６）
［素子の実施例］
実施例１
ＩＴＯ（Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）が１，４００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤に溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。この時、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）のＤｅｃｏｎＴＭ ＣＯＮ７０５製品を用い、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品の０．２２μｍ ｓｔｅｒｉｌｉｚｉｎｇ ｆｉｌｔｅｒで２次濾過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行させた。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、およびメタノールの溶剤でそれぞれ１０分間超音波洗浄し、乾燥させた後、プラズマ洗浄機に輸送させた。また、酸素プラズマを用いて前記基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を輸送させた。
このように用意されたＩＴＯ透明電極上に、下記のＨＩ−ＡとＬＧ−１０１をそれぞれ６５０Å、５０Åの厚さに順次に熱真空蒸着して正孔注入層を形成した。正孔輸送層として下記のＨＴ−Ａを６００Åの厚さに真空蒸着した後、電子阻止層として下記のＨＴ−Ｂを５０Åの厚さに熱真空蒸着した。次いで、発光層としてＢＨ−Ａと化合物１を９６：４の重量比で２００Åの厚さに真空蒸着した。次いで、電子輸送層としてＥＴとＬｉｑで表される化合物を１：１の重量比で３６０Åの厚さに熱真空蒸着し、次いで、下記のＬｉｑで表される化合物を５Åの厚さに真空蒸着して電子注入層を形成した。前記電子注入層上に、順次に、マグネシウムと銀を１０：１の重量比で２２０Åの厚さに、アルミニウムを１０００Åの厚さに蒸着して陰極を形成して、有機発光素子を製造した。
Figure 2021504373
実施例２〜実施例８および比較例１〜比較例３
前記実施例１において、ドーパント材料として表１に記載の化合物を代わりに用いたことを除けば、実施例１と同様の方法を用いて実施例２〜実施例８および比較例１〜比較例３の有機発光素子をそれぞれ作製した。
Figure 2021504373
前記実施例１〜実施例８および比較例１〜比較例３で作製された有機発光素子に電流を印加して、電圧、効率、寿命（Ｔ９５）を測定し、その結果を下記表１に示した。ここで、電圧、効率は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度を印加して測定され、ＦＷＨＭ（半値幅）はこの時測定されるスペクトルから求めて示した。Ｔ９５は電流密度２０ｍＡ／ｃｍ２で初期輝度が９５％に低下する時までの時間を意味する。
Figure 2021504373
前記表１から明らかなように、ボロン原子に６員環のみ連結された構造に比べて、前記２つの環が５員環である化学式１の構造を有機発光素子のドーパントに適用時、ＦＷＨＭ（ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ａｔ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ）が小さく、効率が高く、高い寿命を示す。これについての原因を把握するために、下記２つの化合物に対して量子計算を進行させて最適化された構造を図３に示した。量子計算はＳｃｈｒｏｄｉｎｇｅｒ Ｍａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｓｕｉｔｅプログラムの密度汎関数理論（ＤＦＴ）計算で進行させており、この時、汎関数はＢ３ＬＹＰを、基底関数は６−３１Ｇ＊を用いた。
Figure 2021504373
ＢＤ−Ａのように６員環のみからなる物質は、前記に表示した２つの水素原子間の距離が近くてその反発力によって２つの６員環がねじれている。これに対し、化合物９のように化学式１の構造を有する化合物は、この位置に水素原子がなく、構造がより平らな構造を有する。このように平らな構造を有する化合物であるほど振動エネルギーが減少し、より狭い発光スペクトルを示して高い効率を奏し、構造的にもより安定して寿命の増加を示した。結果的に、前記化学式１の化合物を有機発光素子の発光層ドーパントとして用いた時、高色純度、高効率、長寿命の素子を得ることができる。
１：基板
２：第１電極
３：有機物層
４：第２電極
５：正孔注入層
６：正孔輸送層
７：電子阻止層
８：発光層
９：電子輸送層
１０：電子注入層

Claims (8)

  1. 下記化学式１で表されるヘテロ環化合物：
    ［化学式１］
    Figure 2021504373
     前記化学式１において、
    Ｗ１およびＷ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＯまたはＳであり、
    Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ１〜Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシクロアルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であり、
    Ｒ１〜Ｒ７、Ａ１およびＡ２は、隣接する置換基と結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよい。
  2. 前記化学式１は、下記化学式２または３で表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    ［化学式２］
    Figure 2021504373
     ［化学式３］
    Figure 2021504373
     前記化学式２および３において、
    Ａ１、Ａ２、およびＲ１〜Ｒ７は、前記化学式１で定義した通りである。
  3. 前記化学式１は、下記化学式４または５で表されるものである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    ［化学式４］
    Figure 2021504373
     ［化学式５］
    Figure 2021504373
     前記化学式４および５において、
    Ａ１、Ａ２、およびＲ５〜Ｒ７は、前記化学式１で定義した通りであり、
    ＲａおよびＲｂは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素、重水素、ニトリル基、ハロゲン基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のシリル基、置換もしくは非置換のアミン基、置換もしくは非置換のアリール基、または置換もしくは非置換のヘテロアリール基であるか、隣接する置換基が互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
    ｋおよびｌはそれぞれ、０〜４の整数であり、
    ｋおよびｌがそれぞれ複数の場合、括弧内の置換基は、互いに同一または異なる。
  4. 前記Ｒ１〜Ｒ７は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；ニトリル基；ハロゲン基；シリル基またはアルキル基で置換もしくは非置換のアリール基；炭素数１〜１０のアルキル基；炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換のシリル基；炭素数１〜１０のアルコキシ基；炭素数６〜３０のアリール基で置換もしくは非置換のアミン基；または炭素数１〜１０のアルキル基で置換もしくは非置換の炭素数３〜１０のＮ、Ｏ、またはＳ含有ヘテロアリール基である、請求項１または２に記載のヘテロ環化合物。
  5. 前記Ａ１およびＡ２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、または炭素数１〜１０のアルキル基で置換されたシリル基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基である、請求項１から４のいずれか一項に記載のヘテロ環化合物。
  6. 前記化学式１は、下記の化合物の中から選択されるいずれか１つである、請求項１に記載のヘテロ環化合物：
    Figure 2021504373
    Figure 2021504373
    Figure 2021504373
    Figure 2021504373
    Figure 2021504373
    Figure 2021504373
    Figure 2021504373
    Figure 2021504373
  7. 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極および第２電極の間に備えられた１層または２層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの１層以上は、請求項１〜６のいずれか１項に記載のヘテロ環化合物を含むものである有機発光素子。
  8. 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、前記ヘテロ環化合物を含むものである、請求項７に記載の有機発光素子。
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