WO2016152418A1 - 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物 - Google Patents

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琢次 畠山
靖宏 近藤
啓一 中本
梁井　元樹
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学校法人関西学院
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    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a polycyclic aromatic compound and a composition for forming a light emitting layer using the same, and relates to an organic electroluminescent device (organic EL device) produced using the composition. More specifically, for forming a light emitting layer that includes a polycyclic aromatic compound containing boron, nitrogen, and oxygen as a dopant, enables wet film formation, and provides excellent characteristics when used as a constituent component of an organic EL element. It is a composition. In addition, it is a polycyclic aromatic compound containing a functional functional group and boron, nitrogen and oxygen.
  • Organic EL elements are actively researched as next-generation light-emitting display elements because they can produce thin and light flexible display elements and illumination with low power drive.
  • the organic EL element has a structure composed of a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and one layer or a plurality of layers including an organic compound disposed between the pair of electrodes.
  • the layer containing an organic compound includes a light-emitting layer and a charge transport / injection layer that transports or injects charges such as holes and electrons.
  • a vacuum deposition method or a wet film formation method is used as a vacuum deposition method or a wet film formation method is used.
  • the vacuum deposition method has advantages such as being able to form a high-quality film uniformly on the substrate, easy to obtain a light-emitting element that is easy to stack and has excellent characteristics, and that there are very few impurities from the manufacturing process.
  • Many of the organic EL devices that are currently in practical use are produced by a vacuum deposition method using a low molecular material.
  • the vacuum vapor deposition apparatus used in the vacuum vapor deposition method is generally expensive and difficult to continuously produce. If all steps are performed in a vacuum, there is a problem that the manufacturing cost is high.
  • the wet film forming method does not require a vacuum process and does not require an expensive vacuum vapor deposition apparatus, so that the layer can be formed relatively inexpensively. Further, there is an advantage that a large area and continuous production are possible, and a plurality of materials having various functions can be put in one layer (coating liquid). On the other hand, in the wet film formation method, stacking is difficult, and it is difficult to obtain a high-quality and uniform coating film that does not contain impurities derived from the manufacturing process (for example, a solvent).
  • inks for forming a hole injection layer, a hole transport layer, and a light-emitting layer are being actively developed.
  • the characteristics of each layer formed by the wet film forming method using these inks have reached a practical level.
  • the ink for forming the light emitting layer the development of the ink for the red light emitting layer and the green light emitting layer is progressing to improve the characteristics, but the ink for the blue light emitting layer is generally an anthracene or the like.
  • An object of the present invention is to provide a polycyclic aromatic compound for a blue light-emitting material that is a low-molecular material, has excellent solubility in a solvent, and has high color purity.
  • a functional functional group to the polycyclic aromatic compound, at least one of compound solubility, film formability, wet coatability, thermal stability, and in-plane orientation is improved.
  • PROBLEM TO BE SOLVED To provide an improved polycyclic aromatic compound, preferably a polycyclic aromatic compound having improved solubility, film-forming property, wet coating property and in-plane orientation (more preferably, thermal stability).
  • compositions for forming a light-emitting layer in which the in-plane orientation of the coating film is improved by imparting a functional functional group to the host and dopant molecules in the composition for forming a light-emitting layer.
  • a composition comprising the compound as a constituent component of an organic EL device and using a wet film forming method, an organic EL device that exhibits blue light emission with high color purity, low voltage, high efficiency, and long life is obtained. The issue is to provide.
  • a novel polycyclic aromatic compound in which a plurality of aromatic rings are connected by a boron atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, etc. is a low molecular weight material.
  • the solubility in a solvent is excellent and the color is excellent when applied to an organic EL device.
  • a functional functional group added to the polycyclic aromatic compound, at least one of compound solubility, film-forming property, wet coating property, thermal stability, and in-plane orientation property is obtained. I found that it can be improved.
  • the composition for light emitting layer formation in which the in-plane orientation of the coating film was improved can be provided by providing a functional functional group to the host and dopant molecule
  • the organic EL element produced using the composition for light emitting layer formation which used said polycyclic aromatic compound as a dopant was excellent in efficiency, lifetime, and a drive voltage.
  • the organic EL device produced by using the compound having a functional functional group as a host and the light emitting layer forming composition using the polycyclic aromatic compound as a dopant has an efficiency, a lifetime and a driving voltage. I found it better.
  • the organic EL element produced using the composition for light emitting layer formation which used the polycyclic aromatic compound which provided the functional functional group as a dopant was more excellent in efficiency, lifetime, and a drive voltage.
  • a composition for forming a light emitting layer for coating and forming a light emitting layer of an organic electroluminescent device The first component is selected from the group consisting of a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (A) and a polycyclic aromatic multimeric compound having a plurality of structures represented by the following general formula (A) At least one, As the second component, at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (B-1) to (B-6); As a third component, at least one organic solvent; A composition for forming a light emitting layer.
  • a ring, B ring and C ring are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted;
  • Y 1 is B,
  • X 1 and X 2 are each independently O or N—R, provided that at least one of X 1 and X 2 is N—R, and R in said N—R is an optionally substituted aryl ,
  • Optionally substituted heteroaryl or alkyl, and R in the N—R may be bonded to the A ring, B ring and / or C ring by a linking group or a single bond
  • at least one hydrogen is a group represented by the following general formula (FG-1), a group represented by the following general formula (FG-2), a carbon number of 1 alkyl of 1-24, may be substituted with a halogen or deuterium, in addition, any -CH 2 - in said alkyl - is -O- or
  • Ar is each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen is further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino May have been
  • Adjacent groups of Ar may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a mother skeleton of an anthracene ring, pyrene ring, fluorene ring or carbazole ring, and at least in the formed ring
  • One hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy; n is an integer of 1 to the maximum possible substitution.
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen is further aryl, heteroaryl or Optionally substituted with diarylamino, Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino .
  • MU is each independently at least one selected from the group consisting of divalent groups of the compounds represented by the general formulas (B-1) to (B-5). Two hydrogens are replaced with EC or MU; Each EC is independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen is further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino May have been k is an integer of 2 to 50,000. ) (Also, the compounds represented by the above formulas (B-1) to (B-5), the compounds represented by the above formulas (B-1) to (B-5) in the above formula (B-6)).
  • the divalent group or at least one hydrogen in EC in the above formula (B-6) is a group represented by the following general formula (FG-1), a group represented by the following general formula (FG-2), May be substituted with alkyl, halogen or deuterium having 1 to 24 carbon atoms, Further, any —CH 2 — in the alkyl may be substituted with —O— or —Si (CH 3 ) 2 —, and the above formulas (B-1) to (B-6) in the alkyl may be substituted. Or a divalent group of a compound represented by the above formulas (B-1) to (B-5) in the above formula (B-6) or an EC in the above formula (B-6).
  • R is each independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons or cycloalkyl having 3 to 24 carbons, and any —CH 2 — in the alkyl is substituted with —O—.
  • Any —CH 2 — except —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms, and at least in the cycloalkyl
  • One hydrogen may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms, When two adjacent Rs are alkyl or cycloalkyl, these may be bonded to form a ring;
  • m is each independently an integer of 0 to 4, n is an integer from 0 to 5, p is an integer of 1 to 5.
  • Each R is independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 24 carbons or aryl having 6 to 12 carbons, and any —CH in the alkyl 2 — may be substituted with —O—, and any —CH 2 — other than —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl is substituted with arylene of 6 to 24 carbon atoms.
  • At least one hydrogen in the cycloalkyl may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms, and at least one hydrogen in the aryl is alkyl having 1 to 24 carbon atoms. May be replaced with When two adjacent Rs are alkyl or cycloalkyl, these may be bonded to form a ring; m is an integer from 0 to 4, Each n is independently an integer of 0 to 5. )
  • the first component is selected from the group consisting of a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (A ′) and a polycyclic aromatic multimeric compound having a plurality of structures represented by the following general formula (A ′)
  • a ′ polycyclic aromatic multimeric compound having a plurality of structures represented by the following general formula (A ′)
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen is further aryl, heteroaryl or Optionally substituted with diarylamino, Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino , Y 1 is B, X 1 and X 2 are each independently O or NR, provided that at least one of X 1 and X 2 is NR, R in said NR is
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), At least one hydrogen may be further substituted with aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms)
  • Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms together with the a ring, b ring or c ring.
  • At least one hydrogen in the formed ring may be substituted with aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms); At least one hydrogen in these may be further substituted with aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms)
  • Y 1 is B
  • X 1 and X 2 are each independently O or N—R, provided that at least one of X 1 and X 2 is N—R, wherein R in N—R is aryl having 6 to 18 carbon atoms Or alkyl having 1 to 12 carbons
  • at least one hydrogen is a group represented by the above formula (FG-1), a group represented by the above formula (FG-2), a carbon number of 1 to Optionally substituted with 24 alkyl, hal
  • the polycyclic aromatic multimeric compound is a dimer compound or a trimer compound having two or three structures represented by the above formula (A) or the above formula (A ′).
  • the composition for forming a light emitting layer according to any one of [1] to [3] above.
  • the polycyclic aromatic multimeric compound is a dimer compound having two structures represented by the above formula (A) or the above formula (A ′), according to the above [4].
  • a composition for forming a light emitting layer is a dimer compound having two structures represented by the above formula (A) or the above formula (A ′), according to the above [4].
  • Ar is independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), and at least one hydrogen in them May be further substituted with aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), Adjacent groups in Ar are bonded to form an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms together with the mother skeleton of anthracene ring, pyrene ring, fluorene ring or carbazole ring, respectively.
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), At least one hydrogen may be further substituted with aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms)
  • Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms together with the a ring, b ring or c
  • At least one hydrogen in the formed ring may be substituted with aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms); At least one hydrogen in these may be further substituted with aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms)
  • MU is each independently at least one selected from the group consisting of divalent groups of the compounds represented by the general formulas (B-1) to (B-5).
  • Each EC is independently hydrogen, aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (wherein aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), and at least one hydrogen in these May be further substituted with aryl having 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms or diarylamino (where aryl is aryl having 6 to 12 carbon atoms), k is an integer from 100 to 40000, Further, two of the compounds represented by the above formulas (B-1) to (B-5) and the compounds represented by the above formulas (B-1) to (B-5) in the above formula (B-6).
  • the composition for forming a light emitting layer according to any one of the above [1] to [5].
  • At least one compound in the first component or the second component is substituted with a group represented by the above formula (FG-1), a group represented by the above formula (FG-2), or alkyl having 7 to 24 carbon atoms
  • FG-1 group represented by the above formula
  • FG-2 group represented by the above formula
  • alkyl having 7 to 24 carbon atoms The composition for forming a light emitting layer according to any one of [1] to [6] above.
  • At least one compound in the second component is substituted with a group represented by the above formula (FG-1), a group represented by the above formula (FG-2), or an alkyl having 7 to 24 carbon atoms.
  • FG-1 group represented by the above formula
  • FG-2 group represented by the above formula
  • alkyl having 7 to 24 carbon atoms The composition for forming a light emitting layer according to any one of [1] to [7] above.
  • the second component contains at least one selected from the group consisting of the compound represented by the formula (B-1) and the compound represented by the formula (B-5).
  • the composition for light emitting layer formation as described in any one of 9].
  • composition for forming a light emitting layer according to any one of [1] to [10] above, wherein the second component contains a compound represented by the formula (B-5).
  • Ar in the above formulas (B-1) to (B-4), R 1 to R 11 in the above formula (B-5), and EC in the above formula (B-6) are each independently hydrogen, and Selected from the group consisting of groups represented by the following formulas (RG-1) to (RG-10); The groups represented by the following formulas (RG-1) to (RG-10) are bonded to the above formulas (B-1) to (B-6) in *.
  • the composition for forming a light emitting layer according to any one of [1] to [11] above.
  • the compound represented by the above formula (B-5) is represented by the following formula (B-5-z), formula (B-5-49-z), formula (B-5-91-z), B-5-100-z), formula (B-5-152-z), formula (B-5-176-z), formula (B-5-1048-z), formula (B-5-1049- z), formula (B-5-1050-z), formula (B-5-1069-z), formula (B-5-1101-z), formula (B-5-1102-z) or formula (B -5-1103-z),
  • z is hydrogen, a group represented by the above formula (FG-1), a group represented by the above formula (FG-2), or alkyl having 7 to 24 carbon atoms. (It never becomes hydrogen.)
  • composition for forming a light emitting layer according to any one of [10] to [13] above, wherein the second component contains a compound represented by the formula (B-1).
  • the group represented by the formula (B-11) is bonded to * in *, and two Xs are not simultaneously represented by the formula (B-11-X3), and Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 They are each independently, (excluding Ar 3) hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylene phenylene Lil, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, Pireniriru, carbazolyl, Benzokaruba Lil, or phenyl substituted carbazolyl, Ar 3 is further phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, Pireniriru, carbazolyl, or may be substituted by phenyl substituted carbazolyl, Each Ar 4
  • X is independently a group represented by the above formula (B-11-X1), formula (B-11-X2) or formula (B-11-X3), and the formula (B-11-X1), The group represented by the formula (B-11-X2) or the formula (B-11-X3) is bonded to the formula (B-11) in *, and two Xs are represented by the formula (B-11-X3) at the same time.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently hydrogen (excluding Ar 3 ), phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, chrycenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, carbazolyl, or phenyl substituted carbazolyl, Ar 3 is further phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, chrysenyl, Torifenireni , Pireniriru, carbazolyl, or may be substituted by phenyl substituted carbazolyl, Each Ar 4 is independently hydrogen, phenyl or naphthyl, and In the compound represented by the formula (B-11), at least one hydrogen is a group represented by the formula (FG-1), a group represented by the formula (FG-2), or a carbon number of 7 to 24. Optionally substituted with an
  • X is independently a group represented by the above formula (B-11-X1), formula (B-11-X2) or formula (B-11-X3), and the formula (B-11-X1), The group represented by the formula (B-11-X2) or the formula (B-11-X3) is bonded to the formula (B-11) in *, and two Xs are represented by the formula (B-11-X3) at the same time.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently hydrogen (excluding Ar 3 ), phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, carbazolyl, or phenyl-substituted Carbazolyl, Ar 3 may be further substituted with phenyl, naphthyl, phenanthryl, or fluorenyl,
  • Each Ar 4 is independently hydrogen, phenyl or naphthyl, and In the compound represented by the formula (B-11), at least one hydrogen is a group represented by the formula (FG-1), a group represented by the formula (FG-2), or a carbon number of 7 to 24.
  • the compound represented by the formula (B-1) is represented by the following formula (B-1-1), formula (B-1-2), formula (B-1-3), formula (B-1-4).
  • a compound represented by formula (B-1-5), formula (B-1-6), formula (B-1-7), or formula (B-1-8), At least one hydrogen in these compounds may be substituted with a group represented by the above formula (FG-1), a group represented by the above formula (FG-2), or an alkyl having 7 to 24 carbon atoms.
  • the composition for forming a light emitting layer according to any one of the above [1] to [17].
  • At least one compound in the first component is substituted with a group represented by the above formula (FG-1), a group represented by the above formula (FG-2), or an alkyl having 7 to 24 carbon atoms.
  • FG-1 group represented by the above formula (FG-1), a group represented by the above formula (FG-2), or an alkyl having 7 to 24 carbon atoms.
  • composition for forming a light emitting layer according to any one of the above [1] to [19], wherein X 1 is O and X 2 is N—R.
  • R 1 to R 11 in the above formula (A ′) are each independently selected from the group consisting of hydrogen and groups represented by the following formulas (RG-1) to (RG-10). , The groups represented by the following formulas (RG-1) to (RG-10) are bonded to the above formula (A ′) at *.
  • the compound represented by the above formula (A) is represented by the following formula (1-401-z), formula (1-411-z), formula (1-422-z), formula (1-447-z), formula (1-1152-z), Formula (1-1159-z), Formula (1-11201-z), Formula (1-1210-z), Formula (1-2623-z), or Formula (1-2679-)
  • z is hydrogen, a group represented by the above formula (FG-1), a group represented by the above formula (FG-2), or alkyl having 7 to 24 carbon atoms. (It never becomes hydrogen.)
  • the compound represented by the above formula (A) is a compound represented by the above formula (1-422-z), the formula (1-1152-z) or the formula (1-2679-z) [23 ]
  • composition for forming a light emitting layer according to any one of [1] to [26] above, wherein the boiling point of at least one organic solvent in the third component is 130 ° C to 300 ° C.
  • the third component contains a good solvent (GS) and a poor solvent (PS) for at least one of the compounds represented by the above formulas (B-1) to (B-6), and the boiling point of the good solvent (GS) (BP GS) is lower than the boiling point (BP PS) of the poor solvent (PS), the above-mentioned [1] - emitting layer forming composition according to any one of [27].
  • GS good solvent
  • PS poor solvent
  • the first component is 0.0001% by weight to 2.0% by weight with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer
  • the second component is 0.0999 wt% to 8.0 wt% with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer
  • the third component is 90.0 wt% to 99.9 wt% with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer
  • the composition for forming a light emitting layer according to any one of the above [1] to [28].
  • An organic electroluminescence device having a light emitting layer formed using the composition for forming a light emitting layer according to any one of [1] to [29].
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen is further aryl, heteroaryl or Optionally substituted with diarylamino
  • Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino
  • R is each independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons or cycloalkyl having 3 to 24 carbons, and any —CH 2 — in the alkyl is substituted with —O—.
  • Any —CH 2 — except —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms, and at least in the cycloalkyl
  • One hydrogen may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms, When two adjacent Rs are alkyl or cycloalkyl, these may be bonded to form a ring;
  • m is each independently an integer of 0 to 4, n is an integer from 0 to 5, p is an integer of 1 to 5.
  • Each R is independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 24 carbons or aryl having 6 to 12 carbons, and any —CH in the alkyl 2 — may be substituted with —O—, and any —CH 2 — other than —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl is substituted with arylene of 6 to 24 carbon atoms.
  • At least one hydrogen in the cycloalkyl may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms, and at least one hydrogen in the aryl is alkyl having 1 to 24 carbon atoms. May be replaced with When two adjacent Rs are alkyl or cycloalkyl, these may be bonded to form a ring; m is an integer from 0 to 4, Each n is independently an integer of 0 to 5. )
  • a polycyclic aromatic compound that can be used as a material for an organic EL device can be provided, and the excellent solubility and film formability of the polycyclic aromatic compound can be provided.
  • the composition for light emitting layer formation which has favorable film-forming property with a wet film-forming method can be provided taking advantage of wet application property and thermal stability. Furthermore, when a host having a functional functional group in the molecule and a dopant are used, it is possible to provide a composition for forming a light emitting layer that is more excellent in solubility, film formability, wet coatability, and in-plane orientation. . Moreover, the outstanding organic EL element can be provided by using this composition for light emitting layer formation.
  • composition for forming a blue light emitting layer of the present invention is a composition for coating and forming a light emitting layer of an organic EL device.
  • the composition comprises, as a first component, a polycyclic aromatic compound represented by general formula (A) and a polycyclic aromatic multimeric compound having a plurality of structures represented by general formula (A). At least one selected from the group consisting of compounds represented by formulas (B-1) to (B-6) as the second component, and at least as the third component Containing one organic solvent.
  • a 1st component functions as a dopant component of the light emitting layer obtained from this composition
  • a 2nd component functions as a host component of a light emitting layer.
  • the third component functions as a solvent that dissolves the first component and the second component in the composition, and gives a smooth and uniform surface shape at the time of application due to the controlled evaporation rate of the third component itself.
  • First component Compound represented by general formula (A) or general formula (A ′)
  • the first component is represented by a polycyclic aromatic compound represented by general formula (A) and general formula (A). And at least one selected from the group consisting of polycyclic aromatic multimeric compounds having a plurality of structures, and functions as a dopant component of a light emitting layer obtained from the composition for forming a light emitting layer.
  • the compound represented by the general formula (A) has high fluorescence quantum yield and high color purity, and thus is preferable as a dopant for the light emitting layer.
  • these compounds are preferably polycyclic aromatic compounds represented by the general formula (A ′) or polycyclic aromatic multimeric compounds having a plurality of structures represented by the following general formula (A ′). is there.
  • the A ring, the B ring and the C ring in the formula (A) are each independently an aryl ring or a heteroaryl ring, and at least one hydrogen in these rings may be substituted with a substituent.
  • This substituent is substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted arylheteroarylamino (with aryl Amino groups having heteroaryl), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkoxy or substituted or unsubstituted aryloxy are preferred.
  • substituents include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • the aryl ring or heteroaryl ring shares a bond with the central condensed bicyclic structure of formula (A) composed of Y 1 , X 1 and X 2 (hereinafter this structure is also referred to as “D structure”). It is preferable to have a 5-membered ring or a 6-membered ring.
  • the “condensed bicyclic structure (D structure)” is a structure in which two saturated hydrocarbon rings composed of Y 1 , X 1 and X 2 shown in the center of the formula (A) are condensed. Means.
  • the “six-membered ring that shares a bond with the condensed bicyclic structure” means a ring (benzene ring (six-membered ring)) condensed to the D structure, for example, as shown in the above formula (A ′).
  • the aryl ring or heteroaryl ring (which is A ring) has this 6-membered ring” means that the A ring is formed only by this 6-membered ring or includes this 6-membered ring.
  • aryl ring or heteroaryl ring having a 6-membered ring means that a 6-membered ring constituting all or part of the A ring is condensed to the D structure.
  • a ring (or B ring, C ring) in formula (A) is the ring a and its substituents R 1 to R 3 (or b ring and its substituents R 4 to R 7 , c ring in formula (A ′). And its substituents R 8 to R 11 ). That is, the formula (A ′) corresponds to the one in which “A to C rings having a 6-membered ring” is selected as the A to C rings of the formula (A). In that sense, each ring of the formula (A ′) is represented by lowercase letters a to c.
  • adjacent groups of the substituents R 1 to R 11 of the a ring, b ring and c ring are bonded to each other to form an aryl ring or heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring.
  • at least one hydrogen in the ring formed may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, alkoxy or aryloxy, and these At least one hydrogen in may be substituted with aryl, heteroaryl or alkyl.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the formula (A ′) has the following formula (A′-1) and formula (A ′) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a-ring, b-ring and c-ring. As shown in -2), the ring structure constituting the compound changes.
  • the A ′ ring, B ′ ring and C ′ ring in each formula correspond to the A ring, B ring and C ring in the formula (A), respectively.
  • R 1 to R 3 , Y 1 , X 1 and X 2 in the formula (A′-1) are the same as defined in the formula (A ′), and R 4 to R 11 in the formula (A′-2).
  • Y 1 , X 1 and X 2 are the same as defined in formula (A ′).
  • the A ′ ring, the B ′ ring and the C ′ ring are represented by the formula (A ′) among the substituents R 1 to R 11 .
  • b-ring R 8 and c-ring R 7 , b-ring R 11 and a-ring R 1 , c Ring R 4 and a ring R 3 do not correspond to “adjacent groups” and are not bonded to each other. That is, “adjacent group” means an adjacent group on the same ring.
  • the compounds represented by the above formulas (A′-1) and (A′-2) are, for example, those represented by the formulas (1-402) to (1-409) listed as specific compounds described later. Corresponds to the compound. That is, for example, an A ′ ring (or B ′ ring formed by condensing a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, a benzofuran ring, or a benzothiophene ring with a benzene ring that is a ring (or b ring or c ring) Or a condensed ring A ′ (or a condensed ring B ′ or a condensed ring C ′) formed by a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, respectively. is there.
  • Examples of the “aryl ring formed by combining adjacent groups of R 1 to R 11 together with a ring, b ring or c ring” in formula (A ′) include, for example, aryl having 6 to 30 carbon atoms A ring having 6 to 16 carbon atoms is preferable, an aryl ring having 6 to 12 carbon atoms is more preferable, and an aryl ring having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • the number of carbon atoms of the “aryl ring formed by combining adjacent groups of R 1 to R 11 together with the a ring, b ring, or c ring” is the carbon number of the a ring, b ring, or c ring. 6 is included.
  • the formed aryl ring include, for example, a naphthalene ring that is a condensed bicyclic system, an acenaphthylene ring, a fluorene ring, a phenalene ring, a phenanthrene ring, a triphenylene ring that is a condensed tetracyclic system, Examples include a pyrene ring, a naphthacene ring, a perylene ring which is a condensed pentacyclic system, and a pentacene ring.
  • Examples of the “heteroaryl ring formed by combining adjacent groups of R 1 to R 11 together with a ring, b ring or c ring” in formula (A ′) include, for example, having 6 to 30 carbon atoms A heteroaryl ring is preferable, a heteroaryl ring having 6 to 25 carbon atoms is preferable, a heteroaryl ring having 6 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms is further preferable, and a carbon number having 6 to 10 carbon atoms is more preferable. Are particularly preferred.
  • heteroaryl ring examples include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom.
  • the number of carbon atoms of the “aryl ring formed by combining adjacent groups of R 1 to R 11 together with the a ring, b ring, or c ring” is the carbon number of the a ring, b ring, or c ring. 6 is included.
  • the formed heteroaryl ring include, for example, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring, Cinnoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, carbazole ring, acridine ring, phenoxathiin ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, phenazine ring, benzofuran ring, isobenzofuran ring, dibenzofuran ring, benzothiophene ring, dibenzothiophene ring And thianthrene ring.
  • At least one hydrogen in the ring formed may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen is further aryl, heteroaryl It may be substituted with aryl or diarylamino.
  • R 1 to R 11 in formula (A ′) described later can be cited.
  • X 1 and X 2 in the formula (A) are each independently O or NR, and R in the NR is an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl or R is an alkyl, and R in the N—R may be bonded to the B ring and / or the C ring by a linking group or a single bond, and examples of the linking group include —O—, —S— or —C (— R) 2 -is preferred. R in the “—C (—R) 2 —” is hydrogen or alkyl. This explanation is the same for X 1 and X 2 in formula (A ′).
  • R in N—R is bonded to the A ring, B ring and / or C ring by a linking group or a single bond” in formula (A) is “ R of N—R corresponds to the definition of “O—, —S—, —C (—R) 2 — or a single bond to the a ring, b ring and / or c ring”.
  • This definition can be expressed by a compound having a ring structure represented by the following formula (A′-3-1) in which X 1 and X 2 are incorporated into the condensed ring B ′ and the condensed ring C ′.
  • a B ′ ring (or a ring formed by condensation of another ring so as to incorporate X 1 (or X 2 ) into the benzene ring which is the b ring (or c ring) in the formula (A ′) (or C ′ ring).
  • This compound is represented by, for example, compounds represented by the formulas (1-451) to (1-462) and formulas (1-1401) to (1-1460) listed as specific compounds described later.
  • the condensed ring B ′ (or condensed ring C ′) formed corresponding to such a compound is, for example, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring or an acridine ring.
  • the above definition includes a ring structure represented by the following formula (A′-3-2) or formula (A′-3-3) in which X 1 and / or X 2 is incorporated into the condensed ring A ′. It can also be expressed by a compound having it. That is, for example, a compound having an A ′ ring formed by condensing another ring so as to incorporate X 1 (and / or X 2 ) into the benzene ring which is the a ring in the formula (A ′). .
  • This compound corresponds to, for example, the compounds represented by formulas (1-471) to (1-479) listed as specific compounds described later, and the condensed ring A ′ formed is, for example, a phenoxazine ring. , A phenothiazine ring or an acridine ring.
  • R 1 to R 3 , Y 1 , X 1 and X 2 in formula (A′-3-1) are the same as defined in formula (A ′), and formula (A′-3-3) and formula R 4 to R 11 , Y 1 , X 1 and X 2 in (A′-3-3) are the same as defined in formula (A ′).
  • aryl ring which is the A ring, B ring and C ring in the formula (A) include aryl rings having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryl rings having 6 to 16 carbon atoms, and 6 carbon atoms. An aryl ring having ⁇ 12 is more preferred, and an aryl ring having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferred.
  • the “aryl ring” is defined as “an aryl ring formed together with a ring, b ring or c ring by bonding adjacent groups of R 1 to R 11 ” defined by the formula (A ′).
  • the total number of carbon atoms of the condensed ring in which a 5-membered ring is condensed is a carbon having a lower limit. Number.
  • aryl rings include monocyclic benzene rings, bicyclic biphenyl rings, condensed bicyclic naphthalene rings, tricyclic terphenyl rings (m-terphenyl, o -Terphenyl, p-terphenyl), condensed tricyclic systems such as acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, condensed tetracyclic systems such as triphenylene ring, pyrene ring, naphthacene ring, condensed pentacyclic system Examples include a perylene ring and a pentacene ring. Further, as described later, those aryls substituted with heteroaryls defined below are also defined as aryls in the present specification.
  • heteroaryl ring that is the A ring, the B ring and the C ring of the formula (A) include a heteroaryl ring having 2 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl ring having 2 to 25 carbon atoms is preferable.
  • a heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is more preferable, and a heteroaryl ring having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable.
  • heteroaryl ring include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom.
  • the “heteroaryl ring” is a heteroaryl formed together with a ring, b ring or c ring by bonding adjacent groups of “R 1 to R 11 ” defined in the formula (A ′).
  • the a ring (or b ring, c ring) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms, the total number of carbon atoms of the condensed ring in which a 5-membered ring is condensed is lower limit. The number of carbons.
  • heteroaryl ring examples include pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyrazole ring, Pyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring Cinnoline ring, quinazoline ring, quinoxaline ring, phthalazine ring, naphthyridine ring, purine ring, p
  • At least one hydrogen in the above “aryl ring” or “heteroaryl ring” is the first substituent, which is substituted or unsubstituted “aryl”, substituted or unsubstituted “heteroaryl”, substituted or unsubstituted “Diarylamino”, substituted or unsubstituted “diheteroarylamino”, substituted or unsubstituted “arylheteroarylamino”, substituted or unsubstituted “alkyl”, substituted or unsubstituted “alkoxy”, or substituted Alternatively, it may be substituted with an unsubstituted “aryloxy”, but as this first substituent, “aryl”, “heteroaryl”, “diarylamino” aryl, “diheteroarylamino” heteroaryl , “Arylheteroarylamino” aryl and heteroaryl, and “aryloxy” aryl It is a monovalent radical of the above-de
  • the “alkyl” as the first substituent may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms. .
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons.
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms
  • alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, and 1-methyl.
  • Pentyl 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propyl Pentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n- Tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-hepta Sill, n- octadecyl, such as n- eicosyl, and the like
  • examples of the “alkoxy” as the first substituent include linear alkoxy having 1 to 24 carbon atoms or branched alkoxy having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkoxy having 1 to 18 carbon atoms (branched alkoxy having 3 to 18 carbon atoms) is preferred, alkoxy having 1 to 12 carbons (branched alkoxy having 3 to 12 carbon atoms) is more preferred, and carbon number 1 More preferred are alkoxy having 6 to 6 (branched alkoxy having 3 to 6 carbon atoms), and particularly preferred are alkoxy having 1 to 4 carbon atoms (branched alkoxy having 3 to 4 carbon atoms).
  • alkoxy examples include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.
  • the first substituent substituted or unsubstituted “aryl”, substituted or unsubstituted “heteroaryl”, substituted or unsubstituted “diarylamino”, substituted or unsubstituted “diheteroarylamino”, substituted Or unsubstituted "arylheteroarylamino", substituted or unsubstituted "alkyl”, substituted or unsubstituted "alkoxy", or substituted or unsubstituted "aryloxy” is described as substituted or unsubstituted As indicated, at least one hydrogen in them may be substituted with a second substituent. Examples of the second substituent include aryl, heteroaryl, and alkyl.
  • aryl ring or “heteroaryl ring”, and the first substituent.
  • alkyl as a substituent of
  • at least one hydrogen thereof is substituted with an aryl such as phenyl (specific examples are described above) or an alkyl such as methyl (specific examples are described above). These are also included in the aryl or heteroaryl as the second substituent.
  • the second substituent is a carbazolyl group
  • a carbazolyl group in which at least one hydrogen at the 9-position is substituted with an aryl such as phenyl or an alkyl such as methyl is also used as the second substituent. Included in aryl.
  • the aryl, heteroaryl, diarylamino aryl, diheteroarylamino heteroaryl, arylheteroarylamino aryl and heteroaryl, or aryloxy aryl of R 1 to R 11 in formula (A ′) are represented by the formula ( Examples thereof include the monovalent group of “aryl ring” or “heteroaryl ring” described in A).
  • the alkyl or alkoxy in R 1 to R 11 the description of “alkyl” or “alkoxy” as the first substituent in the description of formula (A) described above can be referred to.
  • aryl, heteroaryl or alkyl as a substituent for these groups is the same.
  • R 1 to R 11 in the formula (A ′) include groups represented by the following formulas (RG-1) to (RG-10).
  • the groups represented by the following formulas (RG-1) to (RG-10) are bonded to the above formula (A ′) at *.
  • the “aryl” and “heteroaryl” defined in the present specification will be described with reference to the specific groups described above.
  • the formula (RG-1), the formula (RG-4), and the formula (RG-7) Formula (RG-2), Formula (RG-3) and Formula (RG-6) are heteroaryl
  • Formula (RG-9) is heteroaryl substituted by heteroaryl
  • is represented by formula (RG -10) is aryl substituted by heteroaryl.
  • formula (RG-5) is aryl (phenyl group) substituted with diarylamino (diphenylamino group)
  • formula (RG-8) is diarylamino (diphenylamino group).
  • R of N—R in X 1 and X 2 of formula (A) is aryl, heteroaryl or alkyl optionally substituted with the second substituent described above, and at least one hydrogen in aryl or heteroaryl is For example, it may be substituted with alkyl.
  • the aryl, heteroaryl and alkyl include those described above.
  • aryl having 6 to 10 carbon atoms for example, phenyl, naphthyl and the like
  • heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms for example, carbazolyl and the like
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms for example, methyl, ethyl and the like
  • R in “—C (—R) 2 —” as the linking group in formula (A) is hydrogen or alkyl, and examples of the alkyl include those described above. In particular, alkyl having 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, etc.) is preferable. This explanation is the same for “—C (—R) 2 —” which is a linking group in formula (A ′).
  • Polycyclic aromatic multimeric compound having a plurality of unit structures represented by formula (A), preferably a plurality of unit structures represented by formula (A ′). It is a polycyclic aromatic multimeric compound.
  • the multimeric compound is preferably a dimer to hexamer, more preferably a dimer to trimer, and particularly preferably a dimer.
  • the multimeric compound may be in a form having a plurality of the unit structures in one compound.
  • the unit structure is a linking group such as a single bond, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, a phenylene group, or a naphthylene group.
  • any ring (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) included in the unit structure is bonded to be shared by a plurality of unit structures.
  • any ring (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) included in the unit structure may be bonded to form a condensed form. Also good.
  • Examples of such multimeric compounds include the following formula (A′-4), formula (A′-4-1), formula (A′-4-2), formula (A′-5-1) to And a multimeric compound represented by formula (A′-5-4) or formula (A′-6).
  • the multimeric compound represented by the following formula (A′-4) corresponds to a compound represented by the following formula (1-423), for example. That is, in the case of the formula (A ′), it is a multimeric compound having a plurality of unit structures represented by the formula (A ′) in one compound so as to share a benzene ring which is a ring.
  • the multimeric compound represented by the following formula (A′-4-1) corresponds to a compound represented by the following formula (1-2665), for example.
  • the formula (A ′) is a multimeric compound having a unit structure represented by two formulas (A ′) in one compound so as to share a benzene ring which is a ring.
  • the multimeric compound represented by the following formula (A′-4-2) corresponds to, for example, a compound represented by the following formula (1-2666).
  • the formula (A ′) is a multimeric compound having a unit structure represented by two formulas (A ′) in one compound so as to share a benzene ring which is a ring. .
  • multimeric compounds represented by the following formulas (A′-5-1) to (A′-5-4) include, for example, formulas (1-421), (1-422), and ( 1-424) or a compound represented by the formula (1-425). That is, in the case of formula (A ′), a single compound has a plurality of unit structures represented by formula (A ′) so as to share a benzene ring which is b ring (or c ring). It is a multimeric compound.
  • the multimeric compound represented by the following formula (A′-6) corresponds to, for example, compounds represented by the following formulas (1-431) to (1-435).
  • a benzene ring which is a b ring (or a ring or c ring) of a certain unit structure and a benzene ring which is a b ring (or a ring or c ring) of a certain unit structure.
  • a multimeric compound having a plurality of unit structures represented by the formula (A ′) in one compound.
  • R 4 to R 11 , Y 1 , X 1 and X 2 in formula (A′-4), formula (A′-4-1) and formula (A′-4-2) are represented by formula (A ′)
  • X 2 is the same as defined in formula (A ′)
  • R 1 to R 7 , R 10 , R 11 , Y 1 , X 1 and X 2 in formula (A′-5-2) are represented by formula (A ′ )
  • R 1 to R 7 , Y 1 , X 1 and X 2 in formula (A′-5-4) are the same as defined in formula (A ′).
  • the multimeric compound includes a multimerized form represented by the formula (A′-4), the formula (A′-4-1) or the formula (A′-4-2), the formula (A′-5-1) A multimer in combination with any of the formula (A′-5-4) or the multimerized form represented by the formula (A′-6) may be used, and the formula (A′-5-1) A multimer in which the multimerized form represented by any of the formulas (A′-5-4) and the multimerized form represented by the formula (A′-6) is combined may be used.
  • Multimerization forms represented by (A′-4), formula (A′-4-1) or formula (A′-4-2) and formulas (A′-5-1) to (A′-5) -4) may be a multimer in which the multimerized form represented by any of the above and the multimerized form represented by the formula (A′-6) are combined.
  • At least one hydrogen in the compound represented by formula (A) or formula (A ′) (at least one hydrogen in an aryl ring or heteroaryl ring in the compound) is represented by formula (FG-1).
  • a group represented by the formula (FG-2), or an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms and any —CH 2 — in the alkyl group may be —O— or —Si. (CH 3 ) 2 — may be substituted, and any —CH 2 — other than —CH 2 — directly linked to the above-mentioned compound in the alkyl may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms.
  • any hydrogen in the alkyl may be substituted with fluorine.
  • the group represented by the formula (FG-1), the group represented by the formula (FG-2), or the alkyl having 1 to 24 carbon atoms is substituted at an appropriate position in the molecule with an appropriate length and structure.
  • FG-1 the group represented by the formula (FG-2), or the alkyl having 1 to 24 carbon atoms
  • solubility control is to give flexibility to molecules. It is believed that this can improve or control the solubility by reducing the cohesion between solid molecules and promoting rapid solvent infiltration during dissolution.
  • an alkyl chain is introduced into a molecule. However, when used as an organic EL element, the alkyl chain may interfere with the accumulation of molecules and destroy the carrier path. May increase or decrease mobility.
  • the group represented by the formula (FG-1) is long because it has high flexibility and can impart solubility to the molecule.
  • the formula (FG-1) or the formula (FG-2) is more preferable for the whole molecule to have a structure that does not disturb the flexibility of the group represented by the formula (FG-1) or the formula (FG-2).
  • the flexibility of the group to be used is preferably maximized and sufficient solubility is imparted.
  • the biphenyl structure is known to have a planar structure in the crystal when the angle between the phenyl rings is 0 °, and the group represented by formula (FG-1) or formula (FG-2) Similarly, it can take a planar structure in a solid.
  • the group represented by the formula (FG-1) or the formula (FG-2) has flexibility in the solution, but after the film formation, the group represented by the formula (FG-1) or the formula (FG-2). It is considered that the flexibility of the film is suppressed, and the molecules are packed sufficiently densely in the film. This leads to an improvement in carrier mobility and a decrease in driving voltage because a carrier transport path is generated in the film. From the viewpoint of the carrier transport path, the shorter the group represented by the formula (FG-1), in particular, increases the density of the structure other than the group represented by the formula (FG-1) that bears the path. This is preferable because
  • wet coatability refers to a measure of the smoothness and uniformity of a film formed by wet coatability. At the time of wet film formation, if the solubility is low, the film does not become a film and crystals are precipitated. On the other hand, if the solubility is high, film defects such as pinholes and flipping may occur. Strictly speaking, if there is too much difference from the solubility of other components, separation of components occurs, and further, compatibility with the solvent and composition, film formation / drying / firing processes affect the film quality, In order to obtain a high-quality film, it may be necessary to finely adjust each element. Therefore, it is considered that controlling the solubility without changing the HOMO and LUMO of the molecule leads to the control of the wet coatability.
  • the group represented by the formula (FG-1) or the formula (FG-2) has a great influence on the structure other than the group represented by the formula (FG-1) or the formula (FG-2) responsible for HOMO or LUMO.
  • the solubility can be controlled without giving.
  • the solubility can be given a wide range, and the composition for forming a light emitting layer can be flexibly adjusted.
  • the stability at the time of driving the organic EL element is estimated by the thermal stability (glass transition point), and in order to increase the glass transition point, it is considered that one should increase the cohesive force of molecules. . That is, the better the solubility, the softer the molecule, the lower the glass transition point, and the lower the thermal stability.
  • the inventors of the present invention contrary to the conventional technical common knowledge, have a long surface and a high surface even if it is not a rigid molecule by replacing the group represented by the formula (FG-1) so that the molecule is rod-shaped. It has been found that internal orientation can be given. In this case, since the structure is not rigid and highly linear, the solubility does not decrease. From the viewpoint of in-plane orientation, it is preferable that the group represented by the formula (FG-1) is long and the molecule is rod-shaped. Further, when the group represented by the formula (FG-1) is sufficiently long, high in-plane orientation can be expressed even if the molecule is bent.
  • the deterioration of the characteristics of the organic EL element can be prevented by controlling the chain length and structure so that the alkyl chain does not inhibit the accumulation of molecules.
  • At least one hydrogen in the molecule is represented by the formula (FG-1) from the viewpoint of improving the coating film formability and in-plane orientation. It is preferably substituted with a group, a group represented by the formula (FG-2), or alkyl having 7 to 24 carbon atoms. More preferably, at least one hydrogen in the molecule is substituted with a group represented by the formula (FG-1) or (FG-2). Particularly preferred is the case where at least one hydrogen in the molecule is substituted with a group represented by the formula (FG-1).
  • each R is independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons or cycloalkyl having 3 to 24 carbons, and any —CH in the alkyl 2 — may be substituted with —O—, and any —CH 2 — other than —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl is substituted with arylene of 6 to 24 carbon atoms.
  • At least one hydrogen in the cycloalkyl may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbons or aryl having 6 to 12 carbons, and when two adjacent Rs are alkyl or cycloalkyl, May be bonded to form a ring, m is each independently an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 5, and p Is an integer of 1 to 5. Note that “two adjacent Rs” represent groups adjacent on the same ring.
  • the number of phenylene linkages p is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2 from the viewpoints of compound solubility, film formability, wet coatability, thermal stability, and in-plane orientation. Further preferred.
  • m is preferably 0 to 4, more preferably 0 to 2, further preferably 0 to 1, particularly preferably 0, and n is preferably 0 to 5. 0 to 3 are more preferable, 0 to 1 are more preferable, and 0 is particularly preferable.
  • Substituent R to the group represented by the formula (FG-1) refers to a phenyl-phenyl bond (adjacent phenyl group) from the viewpoint of flexibility of functional functional group and filling property at the time of film formation. It is preferable to have a substituent R other than the o-position (based on the bonding position between each other), and more preferable to have the substituent R at a position further away from the phenyl-phenyl bond.
  • substituted R to the group represented by the formula (FG-1) include fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 24 carbons, arbitrary Any —CH 2 — except for —CH 2 — directly bonded to alkyl having 1 to 24 carbon atoms, phenyl or phenylene substituted by —O 2 — with —O— is arylene having 6 to 24 carbon atoms Substituted alkyl having 1 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms in which at least one hydrogen is substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms, or at least one hydrogen being aryl having 6 to 12 carbon atoms Examples thereof include substituted cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • alkyl having 1 to 24 carbon atoms may be linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons.
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms is particularly preferable.
  • alkyl having 1 to 24 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t -Pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1- Methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-
  • alkyl having 1 to 24 carbon atoms in which arbitrary —CH 2 — is substituted with —O— include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, 2-methoxyethoxy, 2-ethoxyethoxy, 2-propoxyethoxy, 2-butoxyethoxy, 2-ethoxy- (2-ethoxyethoxy), and 2- Examples thereof include, but are not limited to, ethoxy- (2-ethoxy- (2-ethoxyethoxy)) and the like.
  • the "- - arbitrary -CH 2 except -CH 2 connected directly to the phenyl or phenylene alkyl of carbon number of 1 to 24 substituted arylene of 6 to 24 carbon atoms” specifically includes methyl Examples include, but are not limited to, benzyl, ethylbenzyl, propylbenzyl, and the like.
  • cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms is preferably cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, more preferably cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms, further preferably cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, 3-6 cycloalkyl are particularly preferred.
  • cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl.
  • C3-C24 cycloalkyl in which at least one hydrogen is substituted with alkyl having 1 to 24 carbons or “C3-C24 in which at least one hydrogen is substituted with aryl having 6 to 12 carbons”
  • Specific examples of “cycloalkyl” include, but are not limited to, methylcyclopentyl, methylcyclohexyl, dimethylcyclohexyl, phenylcyclohexyl, naphthylcyclohexyl, and the like.
  • each R is independently fluorine, trimethylsilyl, trifluoromethyl, alkyl having 1 to 24 carbons, cycloalkyl having 3 to 24 carbons or aryl having 6 to 12 carbons. Any —CH 2 — in the alkyl may be substituted with —O—, and any —CH 2 — except for —CH 2 — directly bonded to phenyl or phenylene in the alkyl may have 6 to 6 carbon atoms.
  • the aryl may be substituted with 24 arylenes, and at least one hydrogen in the cycloalkyl may be substituted with alkyl having 1 to 24 carbons or aryl with 6 to 12 carbons, and at least one hydrogen in the aryl May be substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms, and two adjacent R's are alkyl or cycloalkyl. Rutoki, they may form a ring, m is an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 5 independently. Note that “two adjacent Rs” represent groups adjacent on the same ring.
  • m is preferably 0 to 4, more preferably 0 to 2, further preferably 0 to 1, particularly preferably 0, and n is preferably 0 to 5. 0 to 3 are more preferable, 0 to 1 are more preferable, and 0 is particularly preferable.
  • the alkyl chain may inhibit the accumulation of molecules and destroy the carrier path.
  • the deterioration of the characteristics of the organic EL element can be prevented by controlling the chain length and structure so that the alkyl chain does not inhibit the accumulation of molecules.
  • At least one hydrogen is substituted with an alkyl having 1 to 24 carbon atoms.
  • any —CH 2 — in the alkyl may be substituted with —O— or —Si (CH 3 ) 2 —, and —CH 2 — directly connected to the above compound in the alkyl may be substituted.
  • Any —CH 2 — except for this may be substituted with arylene having 6 to 24 carbon atoms, and any hydrogen in the alkyl may be substituted with fluorine.
  • the “alkyl” here refers to all alkyls that may be “substituted” with at least one hydrogen of the aryl ring or heteroaryl ring.
  • alkyl having 1 to 24 carbon atoms may be either linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms.
  • Alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons) is preferable, alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons) is more preferable, and alkyl having 1 to 6 carbons.
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms
  • Other examples include linear or branched alkyl having 7 to 24 carbon atoms. In this case, straight-chain or branched alkyl having 7 to 18 carbon atoms is preferable, and straight-chain or branched alkyl having 7 to 12 carbon atoms is more preferable.
  • alkyl having 1 to 24 carbon atoms examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, and t-pentyl.
  • N-hexyl 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, 1- Methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hex Decyl, n- heptadecyl, n- octadecyl, such as
  • any —CH 2 — in the alkyl may be substituted by —O— or —Si (CH 3 ) 2 —, and examples thereof include alkoxy, alkyl ether and alkylsilyl. Specifically, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, methoxymethyl, 2-methoxyethoxy, 2- (2-methoxyethoxy) ethoxy, trimethylsilyl and the like.
  • -CH 2 connected directly to the compound in the alkyl - arbitrary -CH 2 except - may be substituted arylene of 6 to 24 carbon atoms, for example, 2-methylbenzyl, 3-methyl Examples thereof include benzyl and 4-methylbenzyl.
  • the compound represented by the formula (A ′) includes a group represented by the formula (FG-1), a group represented by the formula (FG-2), or an alkyl having 1 to 24 carbon atoms (or When alkyl having 7 to 24 carbon atoms is substituted, it is preferable that at least one of Z in the following formula (A′-NN-Z1) or formula (A′-NO-Z1) is substituted.
  • formula (1-401-z), formula (1-411-z), formula (1-422-z), formula (1-447-z), formula (1-1152-z) ), Formula (1-1159-z), formula (1-11201-z), formula (1-1210-z), formula (1-2623-z), or z in formula (1-2679-z) Preferably at least one of them is substituted.
  • all or part of the hydrogen in the compound represented by the formula (A) or the formula (A ′) may be deuterium.
  • all or part of the hydrogen in the compound represented by the formula (A) or the formula (A ′) may be halogen.
  • hydrogen in the A ring, B ring, C ring, a ring, b ring, c ring, and substituents on these rings is deuterium or halogen.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably chlorine.
  • the specific structure of the compound represented by the formula (A) or the formula (A ′) and the multimeric compound thereof includes a group represented by the formula (FG-1), a formula (FG-2) Or an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, and for these substituents, specific structures are separately represented by the following formulas (FG-1-1) to (FG). -1-5), the following formulas (FG-1-1001) to (FG-1-103), the following formulas (FG-1-2001) to (FG-1-2089), the following formula (FG-2) -1), the following formulas (FG-2-1001) to (FG-2-1006), the following formulas (FG-2-1041) to (FG-2-1103), and the following formula (R-1 ) To formula (R-37).
  • a compound represented by the formula (A) or the formula (A ′), a group represented by the formula (FG-1), a group represented by the formula (FG-2), or an alkyl having 1 to 24 carbon atoms; Are bonded at any position.
  • Second Component In the composition for forming a light emitting layer of the present invention, the second component functions as a host component of the light emitting layer.
  • the second component is at least one selected from the group consisting of compounds represented by general formulas (B-1) to (B-6), and is uniformly dissolved in the third component.
  • a coating film that is uniformly mixed without being separated is formed, and energy is transferred to the first component efficiently and quickly when the element is driven.
  • the compounds represented by formulas (B-1) to (B-5) are preferred. More preferred is a compound represented by formula (B-1) or (B-5), and particularly preferred is a compound represented by formula (B-1).
  • Low-molecular host material compounds represented by general formulas (B-1) to (B-4)
  • each Ar is independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy
  • At least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino
  • adjacent groups of Ar are bonded to each other together with a mother skeleton of an anthracene ring, pyrene ring, fluorene ring or carbazole ring, respectively.
  • At least one hydrogen in the compounds represented by the formulas (B-1) to (B-4) is represented by a group represented by the following general formula (FG-1), or a group represented by the following general formula (FG-2).
  • FG-1 group represented by the following general formula
  • FG-2 group represented by the following general formula
  • FG-2 a group represented by the following general formula
  • any hydrogen in the alkyl may be substituted with fluorine.
  • N is preferably an integer of 1 to 8, more preferably an integer of 1 to 6, more preferably an integer of 1 to 4, particularly preferably 1 or 2, and most preferably 1.
  • Compound represented by formula (B-11) The compound represented by formula (B-1) is preferably a compound represented by formula (B-11). When the compound represented by the general formula (B-11) is used as a host material and the compound represented by the general formula (A) or (A ′) is used as a dopant, excellent device characteristics can be obtained.
  • each X is independently a group represented by the above formula (B-11-X1), formula (B-11-X2) or formula (B-11-X3).
  • a group represented by (B-11-X1), formula (B-11-X2) or formula (B-11-X3) is bonded to formula (B-11) in *, and two X's are simultaneously represented by the formula ( B-11-X3) is not a group represented.
  • the naphthylene moiety in formula (B-11-X1) and formula (B-11-X2) may be condensed with one benzene ring.
  • the structure thus condensed is as follows.
  • Ar 1 and Ar 2 are each independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrycenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, or , Phenyl substituted carbazolyl.
  • Ar 3 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, carbazolyl, benzocarbazolyl, or phenyl-substituted carbazolyl It may be substituted with phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, chrycenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, carbazolyl, or phenyl-substituted carbazolyl.
  • Ar 4 is independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, or silyl substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms.
  • alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted with silyl examples include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, cyclobutyl and the like. Are substituted with these alkyls.
  • sil substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, trii-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, tri-t-butylsilyl, ethyl Dimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyldimethylsilyl, butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyl Diethylsilyl, t-butyldiethylsilyl, methyldipropylsilyl, ethyldipropylsilyl, buty
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (B-11) include compounds represented by the following formulas (B-11-1) to (B-1-108).
  • the compound represented by the formula (B-1) is substituted with a group represented by the formula (FG-1), a group represented by the formula (FG-2), or alkyl having 1 to 24 carbon atoms. When substituted, these groups are bonded at any position of the compound represented by formula (B-1).
  • the specific examples of the compounds represented by the above formula (B-2) to the formula (B-4) are represented by the formula (FG-1).
  • a group represented by formula (FG-2), or a compound in which alkyl having 7 to 24 carbon atoms is not substituted, and a compound substituted at any position are disclosed. Should be understood. From the viewpoint of improving the coating film forming property and in-plane orientation, it is preferably substituted with these groups. More preferred is a case where it is substituted with a group represented by the formula (FG-1) or a group represented by the formula (FG-2), and particularly preferred is a group represented by the formula (FG-1). This is the case when it is replaced.
  • R 1 to R 11 are each independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, and at least one of them The hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino; Adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring is May be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, wherein at least one hydrogen may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino .
  • At least one hydrogen is a group represented by the formula (FG-1), a group represented by the formula (FG-2), or an alkyl having 1 to 24 carbon atoms. in may be substituted further, any -CH 2 - in said alkyl - is -O- or -Si (CH 3) 2 - may be substituted by the above formula in the alkyl (B-5) in direct access to the compound represented by are -CH 2 - arbitrary -CH 2 except - may be substituted arylene of 6 to 24 carbon atoms, optional hydrogen in said alkyl substituted by fluorine May be.
  • At least one hydrogen in the compound represented by the formula (B-5) may be substituted with halogen or deuterium.
  • R 1 to R 11 in the general formula (B-5) Description of R 1 ⁇ R 11 in the formula (B-5) may be cited to the description of R 1 ⁇ R 11 in the formula (A ').
  • 1-2-2-2. "A ring formed by bonding adjacent groups of the a ring, b ring or c ring in the general formula (B-5)" In the formula (B-5), adjacent groups of the substituents R 1 to R 11 of the a-ring, b-ring and c-ring are bonded together to form an aryl ring or heteroaryl ring together with the a-ring, b-ring or c-ring.
  • At least one hydrogen in the ring formed may be substituted with aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy, at least one of which Two hydrogens may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino.
  • the “adjacent group” herein represents a group adjacent to each other on the same ring, and “a compound in which adjacent groups are bonded to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring”.
  • a ring or b ring or c ring
  • a benzene ring an indole ring
  • a pyrrole ring a benzofuran ring or a benzothiophene ring.
  • Each is a naphthalene ring, a carbazole ring, an indole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
  • the compound represented by the formula (B-5) is a group represented by the formula (FG-1), a group represented by the formula (FG-2) or an alkyl having 1 to 24 carbon atoms ( Or an alkyl having 7 to 24 carbon atoms) is preferably substituted, at least one of Z in the following formula (B-5-Z1) or formula (B-5-Z2) is preferably substituted.
  • specific structures of the compound represented by the formula (B-5) include a group represented by the formula (FG-1), a group represented by the formula (FG-2), or a carbon number of 1
  • the specific structures of these substituents may be substituted with the above formulas (FG-1-1) to (Formula (A)) in the description of formula (A) or formula (A ′).
  • FG-1-5 the above formulas (FG-1-1001) to (FG-1-1033), the above formulas (FG-1-2001) to (FG-1-2089), the above formula (FG- 2-1), formula (FG-2-1001) to formula (FG-2-1006), formula (FG-2-1041) to formula (FG-2-1103), and formula (R- From 1) to formula (R-37) can be cited.
  • formula (B-5-10), formula (B-5-49), formula (B-5-81), formula (B-5-91), formula (B-5-100), formula A compound represented by (B-5-141), formula (B-5-151), or formula (B-5-176) is particularly preferred.
  • at least one hydrogen in these compounds is a group represented by the formula (FG-1) in *, a formula (FG- A compound represented by 2) or a compound substituted with alkyl having 1 to 24 carbon atoms is preferred.
  • each MU is independently at least one selected from the group consisting of divalent groups of the compounds represented by the general formulas (B-1) to (B-5). Wherein two hydrogens in the MU are replaced with EC or MU, each EC being independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino or aryloxy; At least one hydrogen in these may be further substituted with aryl, heteroaryl or diarylamino, and k is an integer from 2 to 50000. k is preferably an integer of 100 to 40000, more preferably an integer of 500 to 25000.
  • At least one hydrogen in EC is a group represented by the general formula (FG-1), a group represented by the general formula (FG-2), an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, may be substituted with halogen or deuterium, in addition, any -CH 2 - in said alkyl - is -O- or -Si (CH 3) 2 - may be substituted with the formula in the alkyl (B -6) -CH connected directly to the EC of 2 - arbitrary -CH 2 except - may be substituted arylene of 6 to 24 carbon atoms, optional hydrogen in said alkyl substituted by fluorine It may be.
  • Examples of the MU include the following general formulas (MU-1-1) to (MU-1-12), the following general formulas (MU-2-1) to (MU-2-202), and the following general formulas ( MU-3-1) to formula (MU-3-201), the following general formula (MU-4-1) to formula (MU-4-122), and the following general formula (MU-5-1) to general formula ( And a divalent group represented by MU-5-12).
  • Examples of EC include groups represented by general formulas (EC-1) to (EC-29) shown below. In these, MU binds to MU or EC at *, and EC binds to MU at *.
  • the compound represented by the formula (B-6) preferably has at least one divalent group represented by the formula (B-6-X1) in the molecule from the viewpoint of charge transport. More preferably, the divalent group represented by the formula (B-6-X1) has 10% or more of the molecular weight of the compound represented by the formula (B-6).
  • 10 to 100% of the MU total number (n) in the molecule has alkyl having 1 to 24 carbon atoms from the viewpoint of solubility and coating film-forming property. It is more preferable that 30 to 100% of the MU total number (n) in the molecule has alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 18 carbon atoms), and the total number of MUs in the molecule More preferably, 50 to 100% of MU of (n) has alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 12 carbon atoms).
  • the MU total number (n) in the molecule has alkyl having 7 to 24 carbon atoms
  • the MU total number (n) It is more preferable that 30 to 100% of MU of the compound has an alkyl having 7 to 24 carbon atoms (branched alkyl having 7 to 24 carbon atoms).
  • the composition for forming a light emitting layer of the present invention contains at least one organic solvent as the third component.
  • the evaporation rate of the organic solvent at the time of film formation the film formability, the presence or absence of defects in the coating film, the surface roughness, and the smoothness can be controlled and improved.
  • the meniscus stability at the pinhole of the ink jet head can be controlled, and the discharge performance can be controlled and improved.
  • the drying speed of the film and the orientation of the derivative molecules the electrical characteristics, light emitting characteristics, efficiency, and lifetime of the organic EL device having a light emitting layer obtained from the composition for forming a light emitting layer are improved. Can do.
  • the boiling point of at least one organic solvent is 130 ° C to 300 ° C, more preferably 140 ° C to 270 ° C, and further preferably 150 ° C to 250 ° C.
  • the boiling point is higher than 130 ° C., it is preferable from the viewpoint of ink jetting properties.
  • a boiling point is lower than 300 degreeC, it is preferable from a viewpoint of the defect of a coating film, surface roughness, a residual solvent, and smoothness.
  • the third component is more preferably composed of two or more organic solvents from the viewpoints of good ink jet discharge properties, film-forming properties, smoothness and low residual solvent.
  • the composition may be a solid state by removing the solvent from the composition for forming the light emitting layer in consideration of transportability and the like.
  • the third component includes a good solvent (GS) and a poor solvent (PS) for at least one of the compounds represented by formulas (B-1) to (B-6),
  • a good solvent (GS) is lower than the boiling point (BP PS ) of the poor solvent (PS) is particularly preferable.
  • a poor solvent having a high boiling point a good solvent having a low boiling point is volatilized first at the time of film formation, and the concentration of inclusions in the composition and the concentration of the poor solvent are increased, thereby promptly forming a film. Thereby, a coating film with few defects, a small surface roughness, and high smoothness is obtained.
  • the solubility difference (S GS ⁇ S PS ) is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, and further preferably 5% or more.
  • the difference in boiling points (BP PS -BP GS ) is preferably 10 ° C. or higher, more preferably 30 ° C. or higher, and further preferably 50 ° C. or higher.
  • the organic solvent is removed from the coating film by a drying process such as vacuum, reduced pressure or heating after the film formation.
  • a drying process such as vacuum, reduced pressure or heating after the film formation.
  • Tg glass transition temperature
  • Tg glass transition point
  • Tg glass transition point
  • drying may be performed a plurality of times at different temperatures, or a plurality of drying methods may be used in combination.
  • organic solvents used in the composition for forming a light emitting layer include alkylbenzene solvents, phenyl ether solvents, alkyl ether solvents, cyclic ketone solvents, aliphatic ketone solvents, monocyclic ketone solvents Examples thereof include solvents having a diester skeleton and fluorine-containing solvents.
  • Specific examples include pentanol, hexanol, heptanol, octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tetradecanol, hexane-2-ol, heptane-2 -Ol, octan-2-ol, decan-2-ol, dodecan-2-ol, cyclohexanol, ⁇ -terpineol, ⁇ -terpineol, ⁇ -terpineol, ⁇ -terpineol, terpineol (mixture), ethylene glycol monomethyl ether Cetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol ethyl methyl ether, diethylene glycol isopropyl methyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol diethyl ether
  • composition for forming an optional component luminescent layer may contain an optional component as long as its properties are not impaired.
  • optional components include a binder and a surfactant.
  • the composition for forming a binder light-emitting layer may contain a binder.
  • the binder forms a film at the time of film formation and bonds the obtained film to the substrate.
  • it plays a role of dissolving, dispersing and binding other components in the composition for forming a light emitting layer.
  • binder used in the composition for forming a light emitting layer examples include acrylic resin, polyethylene terephthalate, ethylene-vinyl acetate copolymer, ethylene-vinyl alcohol copolymer, acrylonitrile-ethylene-styrene copolymer (AES) resin, Ionomer, chlorinated polyether, diallyl phthalate resin, unsaturated polyester resin, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polystyrene, polyvinyl acetate, Teflon, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (ABS) resin, acrylonitrile -Styrene copolymer (AS) resin, phenol resin, epoxy resin, melamine resin, urea resin, alkyd resin, polyurethane, and copolymer of the above resin and polymer, Re not limited to.
  • AES acrylonitrile-ethylene-styren
  • the binder used in the composition for forming a light emitting layer may be only one kind or a mixture of plural kinds.
  • the composition for forming a surfactant light-emitting layer may contain a surfactant , for example, for controlling the film surface uniformity, the solvophilicity and the liquid repellency of the light-emitting layer forming composition.
  • Surfactants are classified into ionic and nonionic based on the structure of the hydrophilic group, and further classified into alkyl, silicon, and fluorine based on the structure of the hydrophobic group. Further, the molecular structure is classified into a monomolecular system having a relatively small molecular weight and a simple structure, and a polymer system having a large molecular weight and having a side chain and a branch.
  • surfactant for example, Polyflow No. 45, Polyflow KL-245, Polyflow No. 75, Polyflow No. 90, polyflow no. 95 (trade name, manufactured by Kyoeisha Chemical Industry Co., Ltd.), Disperbak 161, Disper Bake 162, Disper Bake 163, Disper Bake 164, Disper Bake 166, Disper Bake 170, Disper Bake 180, Disper Bake 181, Disper Bake 182, BYK300, BYK306, BYK310, BYK320, BYK330, BYK342, BYK344, BYK346 (trade name, manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd.), KP-341, KP-358, KP-368, KF-96-50CS, KF -50-100CS (trade name, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Surflon SC-101, Surflon KH-40 (trade name, manufactured by Seimi Chemical Co., Ltd.), Footent 222F, Footage 251, FTX-218 (trade name, manufactured
  • the surfactant may be used alone or in combination of two or more.
  • compositions for forming a light-emitting layer of the present invention are a group represented by the above formula (FG-1), It may be substituted with a group represented by the formula (FG-2) or alkyl having 1 to 24 carbons (preferably alkyl having 7 to 24 carbons). From the viewpoint of excellent solubility, film-forming property, wet coating property, and in-plane orientation, it is preferable that at least one compound of the second component is substituted, and at least one compound of the first component and More preferably, at least one compound of the second component is substituted.
  • both are substituted with the same group from the viewpoint of in-plane orientation. More preferably, it is substituted with a group represented by the formula (FG-1) or a group represented by the above formula (FG-2), and both are substituted by a group represented by the above formula (FG-1). More preferably.
  • the content of each component in the composition for forming a light emitting layer is such that the components in the composition for forming a light emitting layer have good solubility, storage stability and film formability, and , A good film quality of a coating film obtained from the composition for forming a light emitting layer, a good discharge property when an ink jet method is used, and an organic EL device having a light emitting layer produced using the composition,
  • the first component is 0.0001% to 2.0% by weight with respect to the total weight of the composition for forming the light emitting layer
  • the second component is the light emitting layer 0.0999 wt% to 8.0 wt% based on the total weight of the forming composition
  • the third component is 90.0 wt% to 99.9 wt% based on the total weight of the light emitting layer forming composition.
  • the first component is 0.03% to 1.0% by weight with respect to the total weight of the light emitting layer forming composition
  • the second component is based on the total weight of the light emitting layer forming composition. 0.17 wt% to 4.0 wt%
  • the third component is 95.0 wt% to 99.8 wt% with respect to the total weight of the light emitting layer forming composition.
  • the first component is 0.05% by weight to 0.5% by weight relative to the total weight of the light emitting layer forming composition
  • the second component is based on the total weight of the light emitting layer forming composition.
  • the amount of the third component is 97.0% by weight to 99.7% by weight with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer.
  • the first component is 0.005 wt% to 1.0 wt% with respect to the total weight of the light emitting layer forming composition
  • the second component is the total weight of the light emitting layer forming composition.
  • 0.095 wt% to 4.0 wt% and the third component is 95.0 wt% to 99.9 wt% with respect to the total weight of the composition for forming a light emitting layer.
  • the composition for forming a light emitting layer can be produced by appropriately selecting the above-mentioned components by stirring, mixing, heating, cooling, dissolution, dispersion, and the like by a known method. Further, after preparation, filtration, degassing (also referred to as degas), ion exchange treatment, inert gas replacement / encapsulation treatment, and the like may be selected as appropriate.
  • the viscosity of the composition for forming a light emitting layer As the viscosity of the composition for forming a light emitting layer, a higher viscosity can provide better film formability and good dischargeability when an ink jet method is used. On the other hand, it is easier to make a thin film with a low viscosity. Accordingly, the viscosity of the composition for forming a light emitting layer is preferably 0.3 mPa ⁇ s to 3 mPa ⁇ s at 25 ° C., more preferably 1 mPa ⁇ s to 3 mPa ⁇ s. In the present invention, the viscosity is a value measured using a conical plate type rotational viscometer (cone plate type).
  • the viscosity of the composition for forming a light emitting layer is preferably 20 mN / m to 40 mN / m, more preferably 20 mN / m to 30 mN / m, at 25 ° C.
  • the surface tension is a value measured using the hanging drop method.
  • the compound represented by the general formula (A), the formula (A ′) or the formula (B-5), and the multimeric compound thereof are firstly A ring (a ring) and B ring (b ring). ) And C ring (c ring) with a linking group (a group containing X 1 and X 2 ) to produce an intermediate (first reaction), and then A ring (a ring) and B ring
  • the final product can be produced by linking (ring b) and ring C (ring c) with a linking group (group including Y 1 ) (second reaction).
  • a general reaction such as a nucleophilic substitution reaction and an Ullmann reaction can be used for an etherification reaction, and a general reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction can be used for an amination reaction.
  • a tandem hetero Friedel-Crafts reaction continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter
  • the second reaction is a reaction for introducing Y 1 that connects the A ring (a ring), the B ring (b ring), and the C ring (c ring).
  • Y 1 is a boron atom and X 1 and X 2 are nitrogen atoms is shown below.
  • a hydrogen atom and n- butyllithium between X 1 and X 2 ortho-metalated with sec- butyllithium or t- butyl lithium, and the like.
  • the above schemes (1) and (2) mainly show the method for producing the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (A) or (A ′). It can manufacture by using the intermediate body which has several A ring (a ring), B ring (b ring), and C ring (c ring). Details will be described in the following schemes (3) to (5).
  • the target product can be obtained by setting the amount of the reagent such as butyl lithium to be doubled or tripled.
  • R 1 to R 11 and R of N—R in the structural formulas in the schemes (3) to (5) are the same as defined in the formula (A ′).
  • lithium is introduced into a desired position by orthometalation.
  • a bromine atom or the like is introduced at a position where lithium is to be introduced, and halogen-metal exchange is also performed.
  • Lithium can be introduced at the desired location. Note that R 1 to R 11 and R in N—R in the structural formulas in the schemes (6) and (7) are the same as defined in the formula (A ′).
  • a halogen such as a bromine atom or a chlorine atom is introduced at a position where lithium is to be introduced as in the above schemes (6) and (7).
  • Lithium can be introduced into a desired position also by exchange (the following schemes (8), (9) and (10)).
  • R 1 to R 11 and R of N—R are the same as defined in formula (A ′).
  • This method is useful because the target product can be synthesized even in the case where ortho-metalation is not possible due to the influence of substituents.
  • solvent used in the above reaction examples include t-butylbenzene and xylene.
  • the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (A ′) or the general formula (B-5) has the following scheme (14) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a-ring, b-ring and c-ring.
  • the A ′ ring, the B ′ ring and the C ′ ring are bonded to each other among the substituents R 1 to R 11 ,
  • Each represents an aryl ring or a heteroaryl ring formed together with a ring, b ring and c ring (also referred to as a condensed ring formed by condensing another ring structure to a ring, b ring or c ring).
  • R in N—R represents —O—, —S—, —C (—R) 2 —, or a ring or a ring by a single bond.
  • / or c is bonded to ring c ”is defined by the formula (A′-3-1) in the following scheme (16), wherein X 1 and X 2 are fused ring B ′ and fused ring C
  • a compound having a ring structure incorporated into ', or X 1 or X 2 represented by formula (A'-3-2) or formula (A'-3-3) is incorporated into condensed ring A' It can be expressed by a compound having a ring structure.
  • the orthometalation reagent used in the above scheme includes alkyl lithium such as methyl lithium, n-butyl lithium, sec-butyl lithium, t-butyl lithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethylpiperidide, lithium hexamethyl. And organic alkali compounds such as disilazide and potassium hexamethyldisilazide.
  • the metal exchange reagent for metal-Y 1 (boron) used in the above scheme includes Y 1 trifluoride, Y 1 trichloride, Y 1 tribromide, Y 1 triiodide, etc. 1 a halide, Y 1 aminated halide such as CIPN (NEt 2 ) 2 , Y 1 alkoxylate, Y 1 aryloxylate and the like.
  • the Bronsted base used in the above scheme includes N, N-diisopropylethylamine, triethylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethyltoluidine, 2,6-lutidine, sodium tetraphenylborate, potassium tetraphenylborate, triphenylborane, tetraphenylsilane, Ar 4 BNa, Ar 4 BK, Ar 3 B, Ar 4 Si (Ar is aryl such as phenyl) and the like.
  • a Bronsted base or Lewis acid may be used to promote the tandem heterofriedel crafts reaction.
  • Y 1 halides such as Y 1 trifluoride, Y 1 trichloride, Y 1 tribromide, Y 1 triiodide
  • an acid such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide, or hydrogen iodide is generated, it is effective to use a Bronsted base that captures the acid.
  • these groups may be used in advance. You may introduce
  • the reactive functional groups of the halides and boronic acid derivatives in the Suzuki-Miyaura coupling may be replaced as appropriate, and the functional groups involved in these reactions also in the Kumada, Tamao, Colleus coupling and Negishi coupling. May be replaced. Further, when converting to the Grignard reagent, the metal magnesium and the isopropyl grinder reagent may be appropriately replaced.
  • the boronic acid ester may be used as it is, or may be hydrolyzed with an acid and used as a boronic acid. When used as a boronic ester, an alkyl group other than those exemplified above can be used as the alkyl group of the ester moiety.
  • the palladium catalyst used in the reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0): Pd (PPh 3 ) 4 , bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride: PdCl 2 (PPh 3 ) 2 , Palladium (II) acetate: Pd (OAc) 2 , tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0): Pd 2 (dba) 3 , tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) chloroform complex: Pd 2 (dba) 3 ⁇ CHCl 3, bis (dibenzylideneacetone) palladium (0): Pd (dba) 2, bis (tri-t- butyl phosphino) palladium (0): Pd (t- Bu 3 P) 2, [1,1 '-Bis (diphenylphosphino) ferrocene] dichlor
  • a phosphine compound may be added to these palladium compounds in some cases.
  • the phosphine compound include tri (t-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1- (N, N-dimethylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (N, N-dibutylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (methoxymethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1,1′-bis (di-t-butylphos Fino) ferrocene, 2,2′-bis (di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 2-methoxy-2 ′-(di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthy
  • the base used in the reaction include sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, sodium acetate, potassium acetate , Tripotassium phosphate, or potassium fluoride.
  • the solvent used in the reaction include benzene, toluene, xylene, 1,2,4-trimethylbenzene, anisole, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, diethyl ether, t-butyl.
  • examples include methyl ether, 1,4-dioxane, methanol, ethanol, t-butyl alcohol, cyclopentyl methyl ether or isopropyl alcohol.
  • These solvents can be appropriately selected and may be used alone or as a mixed solvent.
  • Examples of the solvent for the solvent used in the reaction include ether solvents and the like in addition to the solvents described in “Methods for producing compounds represented by formulas (B-1) to (B-4)”. Examples thereof include dimethoxyethane, 2- (2-methoxyethoxy) ethane, 2- (2-ethoxyethoxy) ethane and the like.
  • the base may be added as an aqueous solution and reacted in a two-phase system.
  • a phase transfer catalyst such as a quaternary ammonium salt may be added as necessary.
  • the formula (B-6) When the formula (B-6) is produced, it may be produced in one stage or may be produced through multiple stages. Moreover, it may be carried out by a batch polymerization method in which the reaction is started after all the raw materials are put in the reaction vessel, or may be carried out by a dropping polymerization method in which the raw material is dropped into the reaction vessel and the product is used for the progress of the reaction. It may be carried out by a precipitation polymerization method in which precipitation is accompanied, and they can be synthesized by appropriately combining them. For example, when the compound represented by the formula (B-6) is synthesized in one step, the target product is obtained by carrying out the reaction with the monomer unit (MU) and the end cap unit (EC) added to the reaction vessel. . In addition, when synthesizing the compound represented by formula (B-6) in multiple stages, after the monomer unit (MU) is polymerized to the target molecular weight, the end cap unit (EC) is added and reacted. Get things.
  • the primary structure of the polymer can be controlled.
  • Synthesis Scheme (20) 1-3 a polymer having a random primary structure (Synthesis Scheme (20) 1), a polymer having a regular primary structure (Synthesis Scheme (20) 2 and 3) and the like can be synthesized, and can be used in appropriate combination depending on the object.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL element according to this embodiment.
  • An organic EL device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, a hole A hole transport layer 104 provided on the injection layer 103; a light-emitting layer 105 provided on the hole transport layer 104; an electron transport layer 106 provided on the light-emitting layer 105; An electron injection layer 107 provided on the electron injection layer 106 and a cathode 108 provided on the electron injection layer 107 are included.
  • the organic EL element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer 107.
  • An electron transport layer 106 provided on the light emitting layer 105, a light emitting layer 105 provided on the electron transport layer 106, a hole transport layer 104 provided on the light emitting layer 105, and a hole transport layer 104.
  • the hole injection layer 103 provided on the hole injection layer 103 and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be used.
  • an organic EL element having a normal production order is referred to as a forward structure organic EL element
  • an organic EL element having a reverse production order is referred to as a reverse structure organic EL element.
  • the same materials may be used for the organic EL element having the forward structure and the organic EL element having the reverse structure.
  • the material of the cathode 108 of the organic EL element having the reverse structure the material of the anode 102 of the organic EL element having the forward structure is used, and as the material of the anode 102 of the organic EL element having the reverse structure
  • the material of the cathode 108 of the organic EL element having a forward structure is used. Further, unless otherwise specified, the following description will be made with respect to an organic EL element having a forward structure.
  • each said layer may consist of a single layer, respectively, and may consist of multiple layers.
  • the layer constituting the organic EL element in addition to the above-described configuration aspect of “substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, “Substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, “substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode”, “substrate / Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate / Anode / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / Anode /
  • the substrate substrate 101 in the organic electroluminescent element serves as a support for the organic EL element 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
  • the substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose.
  • a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
  • glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable.
  • soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
  • the upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
  • the glass material is preferably alkali-free glass because it is better to have less ions eluted from the glass.
  • soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it can be used. it can.
  • the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
  • the anode 102 in the organic electroluminescent element plays a role of injecting holes into the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
  • Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
  • Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxide) Products (IZO), metal halides (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, Nesa glass, and the like.
  • Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances used as an anode of an organic EL element.
  • the resistance of the transparent electrode is not limited as long as it can supply a sufficient current for light emission of the light emitting element, but is preferably low resistance from the viewpoint of power consumption of the light emitting element.
  • an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but at present, since it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
  • the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 50 to 300 nm.
  • the hole injection layer, the hole transport layer, and the hole injection layer 103 in the organic electroluminescence device have a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
  • the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done.
  • an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
  • a hole injection / transport material As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
  • the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 compounds conventionally used as hole charge transport materials, p-type semiconductors, hole injection layers and hole transport layers of organic EL devices are used.
  • An arbitrary one can be selected from the known ones used in the above. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), triarylamine derivatives (aromatic tertiary class).
  • polycarbonates, styrene derivatives, polyvinylcarbazole, polysilanes, etc. having the aforementioned monomers in the side chain are preferred, but light emitting devices There is no particular limitation as long as it is a compound capable of forming a thin film necessary for the fabrication of the material, injecting holes from the anode, and further transporting holes.
  • organic semiconductors are strongly influenced by the doping.
  • Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
  • Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials.
  • TCNQ tetracyanoquinone dimethane
  • F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
  • a material for forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 by using a wet film formation method a material for forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 used in the above-described vapor deposition
  • hole-injecting and hole-transporting polymers hole-injecting and hole-transporting cross-linkable polymers, hole-injecting and hole-transporting polymer precursors, and polymerization
  • An initiator or the like can be used.
  • PEDOT PSS
  • polyaniline compound described in JP-A-2005-108828, International Publication No. 2010/058776, International Publication No.
  • the light emitting layer 105 in the organic electroluminescent device emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
  • a material for forming the light-emitting layer 105 is a compound that emits light when excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is strong in a solid state. It is a compound showing luminous (fluorescence) efficiency.
  • the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting layer material (host material, dopant material). Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations. The dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially.
  • the composition of the present invention can be used to form a light emitting layer, and the compound represented by the formula (A) or the formula (A ′) constituting this functions as a dopant material, and the formula (B The compounds represented by -1) to formula (B-6) function as host materials.
  • the content of the host material in the light emitting layer is preferably 83.3% to 99.9% by weight, more preferably 80% to 99.5% by weight of the whole light emitting layer material, and still more preferably. 90 to 1.0% by weight.
  • the content of the dopant is preferably 0.1% to 25% by weight of the entire light emitting layer material, more preferably 0.5 to 20% by weight, still more preferably 1.0 to 10% by weight. is there.
  • the above range is preferable in that, for example, the concentration quenching phenomenon can be prevented.
  • the electron injection layer and the electron transport layer 107 in the organic electroluminescence device serve to efficiently inject electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
  • the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
  • the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder.
  • the electron injection / transport layer is a layer that is responsible for injecting electrons from the cathode and further transporting the electrons. It is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is unlikely to generate trapping impurities during production and use. However, considering the transport balance between holes and electrons, if the role of effectively preventing the holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination is mainly played, the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
  • a material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107 a compound conventionally used as an electron transport compound in a photoconductive material, used for an electron injection layer and an electron transport layer of an organic EL element It can be used by arbitrarily selecting from known compounds.
  • a compound composed of an aromatic ring or a heteroaromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus It is preferable to contain at least one selected from pyrrole derivatives, condensed ring derivatives thereof, and metal complexes having electron-accepting nitrogen.
  • condensed ring aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl aromatic ring derivatives represented by 4,4′-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives Quinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphorus oxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. These materials can be used alone or in combination with different materials.
  • electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, oxadiazoles.
  • metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. can give.
  • the above-mentioned materials can be used alone, but they may be mixed with different materials.
  • quinolinol metal complexes Among the materials described above, quinolinol metal complexes, bipyridine derivatives, phenanthroline derivatives or borane derivatives are preferred.
  • the quinolinol-based metal complex is a compound represented by the following general formula (E-1).
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, fluorine, alkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy or aryl
  • M is Li, Al, Ga, Be or Zn
  • n is 1 It is an integer of ⁇ 3.
  • quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate)
  • the bipyridine derivative is a compound represented by the following general formula (E-2).
  • G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n is an integer of 2 to 8.
  • Carbons not used for the pyridine-pyridine or pyridine-G bond may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cyano.
  • G in the general formula (E-2) examples include the following structural formulas.
  • each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
  • pyridine derivative examples include 2,5-bis (2,2′-pyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′- Pyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 2,5-bis (2,2′-pyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4 Diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′-pyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 9,10-di (2,2′-pyridine-6) -Yl) anthracene, 9,10-di (2,2′-pyridin-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3′-pyridin-6-yl) anthracene, 9,10-di (2 , 3′-Pyridin-5-yl)
  • the phenanthroline derivative is a compound represented by the following general formula (E-3-1) or (E-3-2).
  • R 1 to R 8 are each independently hydrogen, alkyl (methyl, ethyl, isopropyl, hydroxyethyl, methoxymethyl, trifluoromethyl, t-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl, benzyl, etc.), alkyloxy ( Methoxy, ethoxy, isopropoxy, butoxy, etc.), aryloxy (phenoxy, 1-naphthyloxy, 4-tolyloxy, etc.), halogen (fluorine, chlorine, bromine, iodine, etc.), aryl (phenyl, naphthyl, p-tolyl, p) -Chlorophenyl, etc.), alkylthio (methylthio, ethylthio, isopropylthio, etc.), arylthio (phenyl
  • phenanthroline derivatives include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-phenanthroline- 2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9′-difluoro -Bi (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
  • a phenanthroline derivative is used for the electron transport layer and the electron injection layer.
  • the substituent itself has a three-dimensional structure, or a phenanthroline skeleton or Those having a three-dimensional structure by steric repulsion with adjacent substituents, or those obtained by linking a plurality of phenanthroline skeletons are preferred.
  • a compound containing a conjugated bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle in the linking unit is more preferable.
  • the borane derivative is a compound represented by the following general formula (E-4), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
  • each of R 11 and R 12 independently represents at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
  • X is an optionally substituted arylene
  • Y is Optionally substituted aryl having 16 or less carbon atoms, substituted boryl, or optionally substituted carbazolyl
  • n is each independently an integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • each of R 11 and R 12 independently represents at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
  • R 21 and R 22 are each independently hydrogen, alkyl, At least one of optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic ring, or cyano
  • X 1 is optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms.
  • N is each independently an integer from 0 to 3
  • m is each independently an integer from 0 to 4.
  • substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
  • each of R 11 and R 12 independently represents at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • Each of R 13 to R 16 independently represents an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl, and X 1 represents an optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms.
  • n is each independently an integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • R 31 to R 34 are each independently any of methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently any of hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl It is.
  • each of R 11 and R 12 independently represents at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano.
  • Each of R 13 to R 16 independently represents an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl, and X 1 represents an optionally substituted arylene having 10 or less carbon atoms.
  • Y 1 is optionally substituted aryl having 14 or less carbon atoms, and n is each independently an integer of 0 to 3.
  • substituent in the case of “which may be substituted” or “substituted” include aryl, heteroaryl and alkyl.
  • R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
  • R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
  • the benzimidazole derivative is a compound represented by the following general formula (E-5).
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently hydrogen or aryl having 6 to 30 carbon atoms which may be substituted.
  • substituent in the case of “optionally substituted” include aryl, heteroaryl, alkyl, cyano and the like.
  • Particularly preferred is a benzimidazole derivative in which Ar 1 is anthryl optionally substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cyano.
  • aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, acenaphthylene-1-yl, acenaphthylene-3-yl, acenaphthylene-4-yl, acenaphthylene-5-yl, and fluorene-1- Yl, fluoren-2-yl, fluoren-3-yl, fluoren-4-yl, fluoren-9-yl, phenalen-1-yl, phenalen-2-yl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, fluoranthen-1-yl, fluoranthen-2-yl, fluoranthen-3-yl, fluoranthen-7-yl, fluoranthen-8-yl, Triphenylene-1-yl, 2-
  • benzimidazole derivative examples include 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (naphthalene-2) -Yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1- Phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4- (10 -(Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10-di (n)-
  • the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
  • a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances can be used as long as they have a certain reducing ability.
  • Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV), and alkaline earth metals such as those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
  • alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
  • a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less a combination of these two or more alkali metals is also preferable.
  • a combination containing Cs for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
  • the cathode 108 in the organic electroluminescence device plays a role of injecting electrons into the light emitting layer 105 through the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
  • the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance that can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as that for forming the anode 102 can be used.
  • metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy, magnesium -Indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum, etc.) are preferred.
  • Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics.
  • metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example.
  • the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam evaporation, sputtering, ion plating, and coating.
  • the material used for the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, and the electron injection layer which is equal to or higher than the binder that may be used in each layer, can form each layer alone.
  • Each layer constituting the organic EL element is formed by vapor deposition method, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or casting method. It can be formed by forming a thin film by a method such as a coating method or a laser heating drawing method (LITI).
  • the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm.
  • composition for light emitting layer formation of this invention is formed into a film by using the wet film-forming method.
  • a coating film is formed through an application step of applying a light emitting layer forming composition to a substrate and a drying step of removing a solvent from the applied light emitting layer forming composition.
  • spin coater using spin coater slit coater using slit coater, gravure using plate, offset, reverse offset, flexographic printing, ink jet printer using ink jet method, mist What is sprayed is called the spray method.
  • the drying process include air drying, heating, and drying under reduced pressure. The drying step may be performed only once, or may be performed a plurality of times using different methods and conditions. Further, for example, different methods may be used together, such as firing under reduced pressure.
  • the wet film forming method is a film forming method using a solution, for example, a partial printing method (ink jet method), a spin coating method or a casting method, a coating method, or the like.
  • a solution for example, a partial printing method (ink jet method), a spin coating method or a casting method, a coating method, or the like.
  • the wet film formation method does not require the use of an expensive vacuum vapor deposition apparatus and can form a film at atmospheric pressure.
  • the wet film-forming method enables large area and continuous production, leading to reduction in manufacturing cost.
  • the wet film formation method is difficult to stack.
  • orthogonal solvent Orthogonal solvent, which dissolves each other
  • a method is employed in which only a few layers are formed using a wet film forming method, and the rest are formed using a vacuum vapor deposition method.
  • LITI Laser heating drawing
  • each step of the film formation a suitable process step, a washing step and a drying step may be inserted as appropriate.
  • the treatment process include exposure treatment, plasma surface treatment, ultrasonic treatment, ozone treatment, cleaning treatment using an appropriate solvent, and heat treatment.
  • a series of steps for producing a bank is also included.
  • Bank (partition wall material) Photolithographic technology can be used for manufacturing the bank.
  • a bank material that can be used for photolithography a positive resist material and a negative resist material can be used.
  • a patternable printing method such as an inkjet method, gravure offset printing, reverse offset printing, or screen printing can also be used.
  • a permanent resist material can be used.
  • Materials used for the bank include polysaccharides and derivatives thereof, homopolymers and copolymers of hydroxyl-containing ethylenic monomers, biopolymer compounds, polyacryloyl compounds, polyesters, polystyrenes, polyimides, polyamideimides, polyetherimides , Polysulfide, polysulfone, polyphenylene, polyphenyl ether, polyurethane, epoxy (meth) acrylate, melamine (meth) acrylate, polyolefin, cyclic polyolefin, acrylonitrile-butadiene-styrene copolymer (ABS), silicone resin, polyvinyl chloride, chlorine Polyethylene, chlorinated polypropylene, polyacetate, polynorbornene, synthetic rubber, polyfluorovinylidene, polytetrafluoroethylene, polyhexa Le Oro propylene fluoride such as polymers, fluoroolefin - hydrocarbonoxy ole
  • Example of Fabrication of Organic Electroluminescent Device by Vacuum Vapor Deposition As an example of a method of fabricating an organic EL device by vacuum deposition method, a light emitting layer composed of anode / hole injection layer / hole transport layer / host material and dopant material / electron transport A method for producing an organic EL element composed of layer / electron injection layer / cathode will be described. A thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
  • a host material and a dopant material are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer.
  • An electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by vapor deposition. By forming it as a cathode, a target organic EL element can be obtained.
  • the production order can be reversed, and the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode can be produced in this order. It is.
  • Example of Fabrication of Organic Electroluminescent Device Using Inkjet A method of fabricating an organic EL device using a inkjet method on a substrate having a bank will be described with reference to FIG. First, the bank (200) is provided on the electrode (120) on the substrate (110). In this case, an ink droplet (310) is dropped between the banks (200) from the inkjet head (300) and dried to produce the coating film (130). This process is repeated until the next coating film (140) and further the light emitting layer (150) are prepared, and the electron transport layer, the electron injection layer, and the electrode are formed using the vacuum deposition method. An organic EL element can be produced.
  • the anode When applying a DC voltage to the organic EL device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When about 40 V is applied, light emission can be observed from the transparent or translucent electrode side (anode or cathode, and both).
  • the organic EL element also emits light when a pulse current or an alternating current is applied.
  • the alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
  • the present invention can also be applied to a display device provided with an organic EL element or a lighting device provided with an organic EL element.
  • the display device or lighting device including the organic EL element can be manufactured by a known method such as connecting the organic EL element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current driving. It can drive using a well-known drive method suitably.
  • Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-13035066, JP-A-2003-321546, JP, 2004-281806, etc.).
  • Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
  • a matrix is a pixel in which pixels for display are arranged two-dimensionally, such as a grid or mosaic, and displays characters and images as a set of pixels.
  • the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become.
  • monochrome display pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
  • the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix.
  • the line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to properly use it depending on the application.
  • a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light.
  • a predetermined region is caused to emit light.
  • the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, and the like can be mentioned.
  • the illuminating device examples include an illuminating device such as indoor lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP 2003-257621 A, JP 2003-277741 A, JP 2004-119211 A).
  • the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like.
  • a backlight for liquid crystal display devices especially personal computers for which thinning is an issue, considering that conventional methods are made of fluorescent lamps and light guide plates, it is difficult to reduce the thickness.
  • the backlight using the light emitting element according to the embodiment is thin and lightweight.
  • the resultant is purified with a silica gel short path column (developing solution: heated toluene), and further washed with a heptane / ethyl acetate mixed solvent (1/1 (volume ratio)), whereby N 1 , N 1 -di ([1 , 1′-biphenyl] -4-yl) -2-chloro-N 3 , N 3 -diphenylbenzene-1,3-diamine (22.0 g) was obtained.
  • 1.6 M tert-butyllithium pentane solution 37.5 ml was added at ⁇ 30 ° C. under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated to 60 ° C. and stirred for 1 hour, and then components having a lower boiling point than tert-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • the obtained oil was subjected to silica gel column chromatography using heptane as an eluent, and a fraction containing the target product was collected and concentrated under reduced pressure.
  • the target product “P3Br” was obtained as a clear oil (yield: 26.60 g, yield: 57.3%).
  • N- (4-bromophenyl) -4-biphenylamine 9.7 g, 30 mmol, 1 eq.
  • P3Bpin 10.7 g, 1 eq.
  • Sodium carbonate 9.5 g, 3.0 eq.
  • And tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (1.04 g, 0.03 eq.)
  • the heating is stopped and the reaction solution is returned to room temperature.
  • the organic solvent layers are combined, anhydrous sodium sulfate is added, and the mixture is left for a while.
  • Sodium sulfate is filtered off and the solution is concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is subjected to silica gel short column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure. Further, the mixture containing the target product is subjected to silica gel column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure, whereby the target product “P2NP4” is obtained.
  • the mixture is cooled again to 0 ° C., N, N-diisopropylethylamine (0.8 ml, 3 eq.) Is added, and the mixture is stirred at room temperature until the exotherm is stopped, and then heated to 120 ° C. and stirred with heating.
  • the reaction solution is cooled to room temperature, and an aqueous sodium acetate solution cooled in an ice bath and then toluene are added to separate the layers.
  • the compound represented by the formula (1-1160-1) is obtained by purification with a silica gel short path column and further recrystallization.
  • N 1 , N 1 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine 51.7 g
  • 1-bromo-2,3-dichlorobenzene 35.0 g
  • Pd-132 (0. 6 g)
  • NaOtBu 22.4 g
  • xylene 350 ml
  • N 1- (2,3-dichlorophenyl) -N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (15.0 g), di ([1,1′-biphenyl]-
  • a flask containing 4-yl) amine (10.0 g), Pd-132 (0.2 g), NaOtBu (4.5 g) and xylene (70 ml) was heated and stirred at 120 ° C. for 1 hour. After cooling the reaction solution to room temperature, water and toluene were added to separate the solution. Subsequently, it refine
  • N 1, N 1 - Di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2-chloro -N 3 - (3- (diphenylamino) phenyl) -N 3 - phenyl 1,3-diamine To a flask containing 18.0 g) and t-butylbenzene (130 ml) was added 1.7 M t-butyllithium pentane solution (27.6 ml) while cooling with an ice bath under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the mixture was heated to 60 ° C. and stirred for 3 hours, and components having a lower boiling point than t-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • N 1 , N 1 ′ -(1,3-phenylene) bis (2-chloro-N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene- is purified by activated carbon column chromatography (developing solution: toluene). 1,3-diamine) (22.0 g) was obtained.
  • 1.6 M tert-butyllithium pentane solution (42.0 ml) was added at ⁇ 30 ° C. under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 60 ° C. and the mixture was stirred for 5 hours, and components having a lower boiling point than tert-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • 1Px3PBr (10 g, 30 mmol), [1,3-bis (diphenylphosphino) propane] nickel (II) dichloride (0.16 g), and cyclopentyl methyl ether (40 mL) were placed in a flask and iced water under a nitrogen atmosphere. Cool and slowly drop 1 mol / L dodecylmagnesium bromide diethyl ether solution (40 mL, 1.4 eq.) So that the internal temperature does not exceed 25 ° C. The mixture is then warmed to room temperature and stirred at room temperature. After completion of the reaction, it is cooled again with ice water, and water is slowly added dropwise to stop the reaction. Next, the mixture is neutralized with 1N hydrochloric acid and separated. “1Px3PC12” is obtained by concentrating the mixture containing the target compound under reduced pressure and purifying the mixture by silica gel column chromatography.
  • 1,4-dihydroxynaphthalene (5.00 g, 31.2 mmol, 1.0 eq.) was dissolved in pyridine (80 mL), and trifluoromethylsulfonic anhydride (12.6 mL, 74.9 mmol, 2 .4 eq.) Is slowly added dropwise. After stirring for 1 hour under ice cooling, the mixture was stirred at room temperature. After completion of the reaction, water is added and extracted with toluene, and the combined toluene layer is dehydrated with anhydrous sodium sulfate. After sodium sulfate is removed, the solution is concentrated and passed through silica gel column chromatography. The fraction “14NpOTf2” is obtained by collecting and concentrating the fraction containing the desired product.
  • 9PA10BA (3.00 g, 10.1 mmol, 1.0 eq.), 14NpOTf2 (4.26 g, 10.1 mmol, 1 eq.), Potassium carbonate (4.17 g, 30.2 mmol, 3.0 eq.) And tetrakis (tri Phenylphosphine) palladium (0) (0.35 g, 0.03 eq.) Is weighed into a 100 mL three-necked round bottom flask and vacuum degassed / Ar substituted.
  • PA4OTf (2.00 g, 3.8 mmol, 1.0 eq), phenylboronic acid (0.46 g, 1.0 eq.), Potassium phosphate (2.41 g, 3.0 eq.) And tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.13 g, 0.03 eq.) Is weighed into a 100 mL three-necked round bottom flask and subjected to vacuum degassing / Ar substitution. After sufficient degassing under reduced pressure and nitrogen substitution, toluene (12 mL), ethanol (3 mL) and water (3 mL) are added under a nitrogen atmosphere, and the mixture is refluxed and stirred.
  • PA4OTf (2.00 g, 3.79 mmol, 1.0 eq)
  • 4-dodecylphenylboronic acid “PC12Bpin” (1.41 g, 1.0 eq.
  • Potassium phosphate (2.41 g, 3.0 eq.)
  • tetrakis (Triphenylphosphine) palladium (0) (0.13 g, 0.03 eq.) Is weighed into a 100 mL three-necked round bottom flask and vacuum degassed / Ar substituted.
  • toluene (12 mL), ethanol (3 mL) and water (3 mL) are added under a nitrogen atmosphere, and the mixture is refluxed and stirred. After completion of the reaction, the heating is stopped and the reaction solution is returned to room temperature. After extraction with toluene, the organic solvent layers are combined, anhydrous sodium sulfate is added, and the mixture is left for a while. Sodium sulfate is filtered off and the solution is concentrated under reduced pressure. The obtained mixture containing the target product is subjected to silica gel short column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is passed through silica gel column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained target product is purified by recrystallization.
  • the obtained target product is purified by sublimation under reduced pressure of 2 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less to obtain a compound represented by the formula (B-1-5-1).
  • PA4OTf (2.00 g, 3.79 mmol, 1.0 eq), P4Bpin (1.64 g, 3.79 mmol, 1.0 eq.), Potassium phosphate (2.41 g, 3.0 eq.) And tetrakis (triphenylphosphine) ) Palladium (0) (0.13 g, 0.03 eq.) Is weighed into a 100 mL three neck round bottom flask and vacuum degassed / Ar substituted. After sufficient degassing under reduced pressure and nitrogen substitution, toluene (12 mL), ethanol (3 mL) and water (3 mL) are added under a nitrogen atmosphere, and the mixture is refluxed and stirred.
  • the heating is stopped and the reaction solution is returned to room temperature.
  • the organic solvent layers are combined, anhydrous sodium sulfate is added, and the mixture is left for a while.
  • Sodium sulfate is filtered off and the solution is concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is subjected to silica gel short column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is subjected to silica gel column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure to obtain the target product “AB6Br”.
  • P4Bpin (2.5 g, 1.0 eq.), AB6Br (3.0 g, 5.9 mmol, 1.0 eq), potassium phosphate (3.8 g, 3.0 eq.) And tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0 ) (0.20 g, 0.03 eq.) Is weighed into a 100 mL three-necked round bottom flask and vacuum degassed / Ar substituted. After sufficient degassing under reduced pressure and nitrogen substitution, toluene (16 mL), ethanol (4 mL) and water (4 mL) are added under a nitrogen atmosphere, and the mixture is refluxed and stirred.
  • the heating is stopped and the reaction solution is returned to room temperature.
  • the organic solvent layers are combined, anhydrous sodium sulfate is added, and the mixture is left for a while.
  • Sodium sulfate is filtered off and the solution is concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is subjected to silica gel short column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is passed through silica gel column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained target product is purified by recrystallization.
  • the obtained target product is purified by sublimation under reduced pressure of 2 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less to obtain a compound represented by the formula (B-1-101-1).
  • the heating is stopped and the reaction solution is returned to room temperature.
  • the organic solvent layers are combined, anhydrous sodium sulfate is added, and the mixture is left for a while.
  • Sodium sulfate is filtered off and the solution is concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is subjected to silica gel short column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is subjected to silica gel column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure to obtain the target product “AB7Br”.
  • P4Bpin (3.0 g, 5.9 mmol, 1 eq.), AB7Br (2.51 g, 1 eq.), Potassium phosphate (2.01 g, 3 eq.) And tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.20 g, 0.03 eq.) Is weighed into a 100 mL three-necked round bottom flask and vacuum degassed / Ar substituted. After sufficient degassing under reduced pressure and nitrogen substitution, toluene (16 mL), ethanol (4 mL) and water (4 mL) are added under a nitrogen atmosphere, and the mixture is refluxed and stirred.
  • the heating is stopped and the reaction solution is returned to room temperature.
  • the organic solvent layers are combined, anhydrous sodium sulfate is added, and the mixture is left for a while.
  • Sodium sulfate is filtered off and the solution is concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is subjected to silica gel short column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained mixture containing the target product is passed through silica gel column chromatography, and the fraction containing the target product is collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained target product is purified by recrystallization.
  • the obtained target product is purified by sublimation under reduced pressure of 2 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less to obtain a compound represented by the formula (B-1-101-2).
  • N 1- (2,3-dichlorophenyl) -N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (15.0 g), di ([1,1′-biphenyl]-
  • a flask containing 3-yl) amine (10.0 g)
  • Pd-132 0.2 g
  • NaOtBu 4.5 g
  • xylene 70 ml
  • 1.6M t-butyllithium pentane solution (32.6 ml) was added to a flask containing (20.0 g) and t-butylbenzene (150 ml) while cooling with an ice bath under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 60 ° C. and stirred for 2 hours, and then components having a lower boiling point than t-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • N 1- (2,3-dichlorophenyl) -N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (15.0 g), di-p-tolylamine (6.1 g),
  • the fraction containing the desired product is reprecipitated by distilling off under reduced pressure, and 2-chloro-N 1- (3- (diphenylamino) phenyl) -N 1 -phenyl-N 3 , N 3 -di-p-tolylbenzene -1,3-diamine (15.0 g) was obtained.
  • N 1 N 1 -bis (4- (tert-butyl) phenyl) -2-chloro-N 3 , N 3 -diphenylbenzene-1,3-diamine (13.0 g) and t-butylbenzene (80 ml)
  • a 1.6 M t-butyllithium pentane solution 29.1 ml was added to the flask with cooling in an ice bath under a nitrogen atmosphere. After completion of the dropwise addition, the temperature was raised to 60 ° C. and stirred for 2 hours, and then components having a lower boiling point than t-butylbenzene were distilled off under reduced pressure.
  • N 1 -([1,1 ′, 3 ′, 1 ′′ -terphenyl] -5′-yl) -2-chloro-N 1 , N 3 , N 3 -triphenylbenzene-1,3-diamine (18 0.0M) and t-butylbenzene (80 ml) were added with 1.7M t-butyllithium pentane solution (35.5 ml) while cooling in an ice bath under a nitrogen atmosphere. The mixture was heated to 60 ° C.
  • the obtained oil was passed through silica gel column chromatography using heptane-toluene (3: 1 (volume ratio)) as an eluent, and a fraction containing the target product was collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained transparent oil was recrystallized using toluene as a good solvent, methanol or heptane as a poor solvent, and a white powder was recovered.
  • the obtained powder was purified by sublimation at 340 ° C. under reduced pressure of 2 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less to obtain a compound represented by the formula (B-1-102-72) as a yellowish green glassy solid. (Yield: 1.20 g, yield: 37.0%, purity: 99.9% or more (HPLC)).
  • the obtained oil was passed through silica gel column chromatography using heptane-toluene (3: 1 (volume ratio)) as an eluent, and a fraction containing the target product was collected and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained powder was purified by sublimation at 340 ° C. under reduced pressure of 2 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less to obtain a compound represented by the formula (B-1-102-62) as a yellowish green glassy solid. (Yield: 1.26 g, yield: 37.0%, purity: 99.9% or higher (HPLC)).
  • compositions for forming a light emitting layer according to Examples 1 to 15 were prepared.
  • the compounds used for the preparation of the composition are shown below.
  • Example 1 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-1152) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-5) 0.95 wt% Toluene 70.00 wt%
  • the coating film obtained by spin-coating the prepared composition for forming a light emitting layer on a glass substrate had no film defects and was excellent in coating film forming property. Further, when the fluorescence spectrum of the coating film (Hitachi fluorescence spectrophotometer F-7000, excitation wavelength 360 nm) was measured, deep blue emission having a peak wavelength of 467 nm and a full width at half maximum (FWHM) of 28 nm was observed. Moreover, when the fluorescence quantum yield was measured using the coating film produced on the quartz substrate, the high fluorescence quantum yield was obtained.
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1152) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-5-2) 0.95 wt% Toluene 70.00 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1160-1) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-5-2) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1160-1) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-101-1) 0.95 wt% Toluene 70.00 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1160-1) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-101-2) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1152) 0.05% by weight
  • Compound (B-5-91) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1160-1) 0.05% by weight
  • Compound (B-5-1-1) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1160-1) 0.05% by weight
  • Compound (B-5-1-2) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1160-1) 0.05% by weight
  • Compound (B-5-1-3) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-422) 0.05 wt%
  • Compound (B-1-5) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-422) 0.05 wt%
  • Compound (B-1-5-2) 0.95 wt%
  • Orthodichlorobenzene 99.00 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-2679) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-5-2) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1210-1) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-5-2) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1210-2) 0.05 wt%
  • Compound (B-1-5-2) 0.95 wt%
  • composition for light emitting layer formation can be prepared by stirring the following components until it becomes a uniform solution.
  • Compound (1-1210-2) 0.05 wt%
  • Compound (B-1-5-1) 0.95 wt%
  • the composition for forming a light emitting layer is coated on a 4 ⁇ 4 cm glass substrate by spin coating to evaluate the degree of film defects.
  • a film in which no film is formed on the substrate after film formation and a film having a pinhole are defined as “defective”, and a film having no pinhole is defined as “good”.
  • the composition for forming a light emitting layer of the present invention is excellent in coating film forming property.
  • a compound represented by the general formula (A) substituted with a group represented by the general formula (FG-1), a group represented by the formula (FG-2), or an alkyl having 1 to 24 carbon atoms and
  • the composition for forming a light emitting layer containing the compounds represented by the general formulas (B-1) to (B-6) provides excellent coating film forming properties as compared with compounds not substituted with these.
  • the in-plane orientation of the host compound in the deposited or coated film can be calculated by evaluating the anisotropy of the refractive index and extinction coefficient using an ellipsometer (Daisuke Yokoyama, Akio Sakaguchi, Michio Suzuki, Chihaya Adachi, Applied Physics). Letters, 96, 073302 (2010), Daisuke Yokoyama, Journal of Materials Chemistry, 21, 19187-19202 (2011)).
  • the in-plane orientation of the luminescent compound in the deposited film or the coated film can be calculated by measuring the angle dependence of the P-polarized light emission intensity of the luminescent compound and comparing the measurement result with the simulation result (Jorg Frischeisen, Daisuke Yokoyama, Chihaya Adachi, Wolfgang Brutting, Applied Physics Letters, 96, 073302 (2010)).
  • Example 16 shows a method for producing an organic EL element using a crosslinkable hole transport material
  • Example 17 shows a method for producing an organic EL element using an orthogonal solvent system.
  • Table 1 shows the material configuration of each layer in the organic EL element to be manufactured.
  • PEDOT PSS solution>
  • a commercially available PEDOT: PSS solution (Clevios (TM) PVP AI4083, PEDOT: PSS aqueous dispersion, manufactured by Heraeus Holdings) is used.
  • OTPD LT-N159, Luminescence Technology Corp
  • IK-2 photocation polymerization initiator, San Apro
  • PCz polyvinylcarbazole
  • a PEDOT: PSS solution is spin-coated on a glass substrate on which ITO is deposited to a thickness of 150 nm, and baked on a hot plate at 200 ° C. for 1 hour to form a PEDOT: PSS film having a thickness of 40 nm. Hole injection layer).
  • the OTPD solution is spin-coated and dried on a hot plate at 80 ° C. for 10 minutes. Exposure is performed with an exposure machine at an exposure intensity of 100 mJ / cm 2 and baking is performed on a hot plate at 100 ° C. for 1 hour to form an OTPD film insoluble in a 30 nm-thick solution (hole transport layer).
  • the light-emitting layer forming composition prepared in Example 3 is spin-coated and baked on a hot plate at 120 ° C. for 1 hour to form a light-emitting layer having a thickness of 20 nm.
  • the produced multilayer film is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing ET1, a molybdenum vapor deposition boat containing LiF, and tungsten containing aluminum.
  • a vapor deposition boat is installed. After the vacuum chamber is depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, the evaporation boat containing ET1 is heated and evaporated to a thickness of 30 nm to form an electron transport layer.
  • the deposition rate for forming the electron transport layer is 1 nm / second.
  • the deposition boat containing LiF is heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
  • the boat containing aluminum is heated and evaporated to a thickness of 100 nm to form a cathode. In this way, an organic EL element is obtained.
  • a PEDOT: PSS solution is spin-coated on a glass substrate on which ITO is deposited to a thickness of 150 nm, and baked on a hot plate at 200 ° C. for 1 hour to form a PEDOT: PSS film having a thickness of 40 nm. Hole injection layer).
  • a PCz solution is spin-coated and baked on a hot plate at 120 ° C. for 1 hour to form a PCz film having a thickness of 30 nm (hole transport layer).
  • the light-emitting layer forming composition prepared in Example 3 is spin-coated and baked on a hot plate at 120 ° C. for 1 hour to form a light-emitting layer having a thickness of 20 nm.
  • an electron transport layer and a cathode are deposited by the same method as in Example 16 to obtain an organic EL element.
  • Luminescent layer forming compositions according to Examples 18 to 38 and Comparative Example 1 were prepared. The compounds used for the preparation of the composition are shown below.
  • Example 18 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-1152) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-5) 0.95 wt% Toluene 69.70 wt% Tetrahydronaphthalene 29.30% by weight
  • Example 19 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-1152) 0.03 wt%
  • Compound (B-1-5) 0.97 wt% Toluene 69.70 wt% Tetrahydronaphthalene 29.30% by weight
  • Example 20 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-1152) 0.01% by weight
  • Compound (B-1-5) 0.99 wt% Toluene 69.70 wt% Tetrahydronaphthalene 29.30% by weight
  • Example 21 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2679) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-5) 0.95 wt% Toluene 69.70 wt% Tetrahydronaphthalene 29.30% by weight
  • Example 22 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2679) 0.05% by weight
  • Compound (B-1-5) 0.95 wt% o-Xylene 49.50 wt% Cyclohexylbenzene 49.50 wt%
  • Example 23 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2680) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-5) 1.90% by weight
  • Example 24 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2680) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-102-72) 1.90% by weight
  • Example 25 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2676) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-5) 1.90% by weight
  • Example 26 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2676) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-5) 1.90% by weight
  • Example 27 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2626) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-5) 1.90% by weight
  • Example 28 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2626) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-5) 1.90% by weight
  • Example 29 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2622) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-5) 1.90% by weight
  • Example 30 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2622) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-5) 1.90% by weight
  • Example 31 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2622) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-102-72) 1.90% by weight
  • Example 32 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2622) 0.06 wt%
  • Compound (B-1-102-72) 1.94% by weight
  • Example 33 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2622) 0.02 wt%
  • Compound (B-1-102-72) 1.98% by weight
  • Example 34 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2622) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-102-72) 1.90% by weight
  • Example 35 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2622) 0.10% by weight
  • Polyvinylcarbazole 0.10% by weight
  • Compound (B-1-5) 1.80% by weight Cyclohexylbenzene 29.40 wt% 3-phenoxytoluene 68.60% by weight
  • Example 36 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2622) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-102-62) 1.90% by weight
  • Example 37 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2690) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-102-72) 1.90% by weight
  • Example 38 The composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (1-2690) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-102-62) 1.90% by weight
  • composition for light emitting layer formation was prepared by stirring the following component until it became a uniform solution.
  • Compound (BD-R1) 0.10% by weight
  • Compound (B-1-5) 1.90% by weight
  • a thin film was formed on each of the glass (EagleXG) substrates (40 mm ⁇ 40 mm) using the composition for forming a light emitting layer according to Examples 18 to 38 and Comparative Example 1 by spin coating, and the fluorescence spectrum of the coating film at the center of the substrate ( Hitachi fluorescence spectrophotometer F-7000, excitation wavelength 360 nm) was measured to determine the maximum emission wavelength (nm) and half-value width (nm). The half width of the spectrum is obtained as the width between the upper and lower wavelengths where the intensity is 50% with respect to the maximum emission wavelength.
  • the light emission quantum yield was measured with the fluorescence quantum yield measuring apparatus (Hamamatsu Photonics) using the glass substrate (10x10mm) with the coating film which cut out the center part with reference to the glass (EagleXG) board
  • the polycyclic aromatic compound of the present invention has excellent solubility, film formability, wet coatability, thermal stability, and in-plane orientation, the light emitting layer formation having good film formability by the wet film formation method A composition can be provided. Furthermore, the outstanding organic EL element can be provided by using the composition containing this polycyclic aromatic compound.
  • Organic electroluminescent device (organic EL device) DESCRIPTION OF SYMBOLS 101 Substrate 102 Anode 103 Hole injection layer 104 Hole transport layer 105 Light emitting layer 106 Electron transport layer 107 Electron injection layer 108 Cathode 110 Substrate 120 Electrode 130 Coating film 140 Coating film 150 Light emitting layer 200 Bank 300 Inkjet head 310 Ink droplet

Landscapes

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Abstract

　溶媒への溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱安定性および面内配向性が改善された多環芳香族化合物を提供することを課題とする。第１成分として、下記一般式（Ａ）で表される多環芳香族化合物、および下記一般式（Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも１種のドーパント材料と、第２成分として特定の低分子ホスト材料と、第３成分として少なくとも１種の有機溶媒とを含む発光層形成用組成物により上記課題を解決する。　式（Ａ）中、Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、Ｙ１はＢであり、Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＯまたはＮ－Ｒであり、だだしＸ１およびＸ２の少なくとも１つはＮ－Ｒである。

Description

多環芳香族化合物および発光層形成用組成物
　本発明は、多環芳香族化合物およびこれを用いた発光層形成用組成物であり、前記組成物を用いて作製される有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）に関する。より詳しくは、ドーパントとしてホウ素と窒素や酸素とを含む多環芳香族化合物を含み、湿式成膜が可能であり、有機ＥＬ素子の構成成分として用いた場合に優れた特性を与える発光層形成用組成物である。加えて、機能性官能基およびホウ素と窒素や酸素とを含む多環芳香族化合物である。
　有機ＥＬ素子は低電力駆動で薄く軽い可撓性に富む表示素子および照明を作製可能であるために次世代の発光表示素子として活発に研究が行われている。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層がある。これらの有機層の形成方法としては、真空蒸着法や湿式成膜法が用いられる。
　真空蒸着法は、良質な膜を基板に対して均一に成膜できること、積層化が容易で優れた特性の発光素子が得やすいこと、作製プロセス由来の不純物の混入が極めて少ないこと、等の利点があり、現在実用化されている有機ＥＬ素子の多くは低分子材料を用いた真空蒸着法によるものである。一方で、真空蒸着法で用いる真空蒸着装置は一般的に高価であり、連続生産が難しく、全ての工程を真空中で行うと、製造コストが高いという問題がある。
　これに対して、湿式成膜法は、真空プロセスを必要とせず高価な真空蒸着装置が不要なため、比較的安価に層形成が可能である。また、大面積化や連続生産が可能であり、１つの層（塗布液）に様々な機能を持った複数の材料を入れることが可能である等の利点がある。一方で、湿式成膜法は、積層化が難しく、作製プロセス由来（例えば、溶媒など）の不純物を含まない良質で均一な塗膜を得ることは難しい。
　湿式成膜法用の材料開発に対しては、特に、正孔注入層、正孔輸送層および発光層を形成するためのインクの開発が積極的に行われている。この中で、正孔注入層と正孔輸送層用のインクに関しては、これらのインクを用いて湿式成膜法で形成された各層の特性は実用レベルに達している。また、発光層を形成するためのインクに関しては、赤発光層と緑発光層用のインクの開発は特性改善に向けて進んでいるが、青発光層用のインクは、一般的にアントラセンなどの芳香環を有する多環芳香族化合物等やスチリル誘導体等を用いた組成物の開発は行われているものの、実用的な特性には至っていない。特に、色純度の高い青発光層用インクに関しては開発ができていないのが現状である。
国際公開第２００１／０７２６７３号 国際公開第２０１２／１０２３３３号 特開２００６－０４５５０３公報 特開２０１３－１６８４１１公報 特開２０１３－２４７１７９公報 米国出願公開第２０１３／２１４２５９公報
　本発明は、低分子材料でありながら、溶媒への溶解性が優れ、かつ、色純度の高い青発光材料用の多環芳香族化合物を提供することを課題とする。また、前記の多環芳香族化合物に機能性官能基を付与することで、化合物の溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱的安定性、および面内配向性のうちの少なくとも１つが改善された多環芳香族化合物、望ましくは、溶解性、成膜性、湿式塗布性および面内配向性（さらに望ましくは熱的安定性）が改善された多環芳香族化合物を提供することを課題とする。さらには、機能性官能基を発光層形成用組成物中のホストおよびドーパントの分子に付与することで、塗布膜の面内配向性が改善された発光層形成用組成物を提供することを課題とする。また、該化合物を有機ＥＬ素子の構成成分とした組成物を最適化し、湿式成膜法を用いることによって、色純度の高い青色発光を示し、低電圧、高効率かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することを課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、ホウ素原子、窒素原子および酸素原子などで複数の芳香族環を連結した新規な多環芳香族化合物が、それらが低分子材料でありながら、溶媒への溶解性が優れ、かつ有機ＥＬ素子に適用した場合に色味が優れていることを見出した。加えて、前記の多環芳香族化合物に機能性官能基を付与することで、化合物の溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱的安定性、および面内配向性のうちの少なくとも１つが改善できることを見出した。さらには機能性官能基を発光層形成用組成物中のホストおよびドーパントの分子に付与することで、塗膜の面内配向性が改善された発光層形成用組成物を提供できることを見出した。また、上記の多環芳香族化合物をドーパントとして用いた発光層形成用組成物を用いて作製した有機ＥＬ素子は、効率、寿命および駆動電圧が優れることを見出した。さらに、機能性官能基が付与された化合物をホストとして、上記の多環芳香族化合物をドーパントとして用いた発光層形成用組成物を用いて作製した有機ＥＬ素子は、効率、寿命および駆動電圧がより優れることを見出した。さらには、機能性官能基を付与した多環芳香族化合物をドーパントとして用いた発光層形成用組成物を用いて作製した有機ＥＬ素子は、効率、寿命および駆動電圧がより優れることを見出した。
［１］
　有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
　第１成分として、下記一般式（Ａ）で表される多環芳香族化合物、および下記一般式（Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、
　第２成分として、下記一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、
　第３成分として、少なくとも１種の有機溶媒と、
　を含む発光層形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （上記式（Ａ）において、
　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
　Ｙ１は、Ｂであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＯまたはＮ－Ｒであり、だだしＸ１およびＸ２の少なくとも１つはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、そして、
　上記式（Ａ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、下記一般式（ＦＧ－１）で表される基、下記一般式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、当該アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式（Ａ）で表される化合物または構造に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）において、
　Ａｒは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ａｒのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、
　ｎは１～最大置換可能な整数である。）
（上記式（Ｂ－５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。）
（上記式（Ｂ－６）において、
　ＭＵは、それぞれ独立して、上記一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基からなる群から選択される少なくとも１つであり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、
　ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　ｋは２～５００００の整数である。）
（また、上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物、上記式（Ｂ－６）中の上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基または上記式（Ｂ－６）中のＥＣにおける少なくとも１つの水素は、下記一般式（ＦＧ－１）で表される基、下記一般式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、
　さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）で表される化合物、上記式（Ｂ－６）中の上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基または上記式（Ｂ－６）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （上記式（ＦＧ－１）において、
　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、
　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
　ｍはそれぞれ独立して０～４の整数であり、
　ｎは０～５の整数であり、
　ｐは１～５の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （上記式（ＦＧ－２）において、
　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、
　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
　ｍは０～４の整数であり、
　ｎはそれぞれ独立して０～５の整数である。）
［２］
　第１成分として、下記一般式（Ａ’）で表される多環芳香族化合物、および下記一般式（Ａ’）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも１種である、上記［１］に記載の発光層形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （上記式（Ａ’）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｙ１は、Ｂであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＯまたはＮ－Ｒであり、だだしＸ１およびＸ２の少なくとも１つはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲはアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合によりｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは炭素数１～２４のアルキルであり、そして、
　上記式（Ａ’）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、当該アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式（Ａ’）で表される化合物または構造に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。）
［３］
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
　Ｙ１は、Ｂであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＯまたはＮ－Ｒであり、だだしＸ１およびＸ２の少なくとも１つはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１８のアリールまたは炭素数１～１２のアルキルであり、そして、
　上記式（Ａ’）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
　上記［２］に記載の発光層形成用組成物。
［４］
　前記多環芳香族多量体化合物は、上記式（Ａ）で表される構造または上記式（Ａ’）で表される構造を２個または３個有する２量体化合物または３量体化合物である、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［５］
　前記多環芳香族多量体化合物は、上記式（Ａ）で表される構造または上記式（Ａ’）で表される構造を２個有する２量体化合物である、上記［４］に記載の発光層形成用組成物。
［６］
　上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）において、
　Ａｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
　Ａｒのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
　ｎは１～８の整数であり、
　上記式（Ｂ－５）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
　上記式（Ｂ－６）において、
　ＭＵは、それぞれ独立して、上記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基からなる群から選択される少なくとも１つであり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、
　ＥＣは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
　ｋは１００～４００００の整数であり、
　また、上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物、上記式（Ｂ－６）中の上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基または上記式（Ｂ－６）中のＥＣにおける少なくとも１つの水素は、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
　上記［１］～［５］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［７］
　第１成分または第２成分における少なくとも１種の化合物が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されている、上記［１］～［６］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［８］
　第２成分における少なくとも１種の化合物が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されている、上記［１］～［７］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［９］
　第２成分が、上記式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含有する、上記［１］～［８］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［１０］
　第２成分が、上記式（Ｂ－１）で表される化合物および上記式（Ｂ－５）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含有する、上記［１］～［９］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［１１］
　第２成分が、上記式（Ｂ－５）で表される化合物を含有する、上記［１］～［１０］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［１２］
　上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）におけるＡｒ、上記式（Ｂ－５）におけるＲ１～Ｒ１１、および上記式（Ｂ－６）におけるＥＣは、それぞれ独立して、水素、および下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基からなる群から選ばれるものであり、
　下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基は＊において上記式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）と結合する、
　上記［１］～［１１］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
［１３］
　上記式（Ｂ－５）で表される化合物が、下記式（Ｂ－５－１－ｚ）、式（Ｂ－５－４９－ｚ）、式（Ｂ－５－９１－ｚ）、式（Ｂ－５－１００－ｚ）、式（Ｂ－５－１５２－ｚ）、式（Ｂ－５－１７６－ｚ）、式（Ｂ－５－１０４８－ｚ）、式（Ｂ－５－１０４９－ｚ）、式（Ｂ－５－１０５０－ｚ）、式（Ｂ－５－１０６９－ｚ）、式（Ｂ－５－１１０１－ｚ）、式（Ｂ－５－１１０２－ｚ）または式（Ｂ－５－１１０３－ｚ）で表される化合物である、
　上記［１］～［１２］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （上記式中のｚは、水素、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルであり、すべてのｚが水素になることはない。）
［１４］
　第２成分が、上記式（Ｂ－１）で表される化合物を含有する、上記［１０］～［１３］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［１５］
　上記式（Ｂ－１）で表される化合物が、下記一般式（Ｂ－１１）で表される化合物である、上記［１］～［１４］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （上記式（Ｂ－１１）中、
　Ｘはそれぞれ独立して上記式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基であり、式（Ｂ－１１－Ｘ１）および式（Ｂ－１１－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよく、式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基は＊において式（Ｂ－１１）と結合し、２つのＸが同時に式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ａｒ３は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルで置換されていてもよく、
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１～４のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
　上記式（Ｂ－１１）で表される化合物における少なくとも１つの水素が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されていてもよい。）
［１６］
　Ｘはそれぞれ独立して上記式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基であり、式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基は＊において式（Ｂ－１１）と結合し、２つのＸが同時に式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ａｒ３は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルで置換されていてもよく、
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
　上記式（Ｂ－１１）で表される化合物における少なくとも１つの水素が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されていてもよい、
　上記［１５］に記載の発光層形成用組成物。
［１７］
　Ｘはそれぞれ独立して上記式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基であり、式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基は＊において式（Ｂ－１１）と結合し、２つのＸが同時に式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ａｒ３は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル、または、フルオレニルで置換されていてもよく、
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
　上記式（Ｂ－１１）で表される化合物における少なくとも１つの水素が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されていてもよい、
　上記［１５］に記載の発光層形成用組成物。
［１８］
　上記式（Ｂ－１）で表される化合物が、下記式（Ｂ－１－１）、式（Ｂ－１－２）、式（Ｂ－１－３）、式（Ｂ－１－４）、式（Ｂ－１－５）、式（Ｂ－１－６）、式（Ｂ－１－７）、または式（Ｂ－１－８）で表される化合物であり、
　これらの化合物における少なくとも１つの水素が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されていてもよい、
　上記［１］～［１７］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［１９］
　第１成分における少なくとも１種の化合物が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されている、上記［１］～［１８］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［２０］
　Ｘ１およびＸ２がＮ－Ｒである、上記［１］～［１９］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［２１］
　Ｘ１がＯであり、Ｘ２がＮ－Ｒである、上記［１］～［１９］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［２２］
　上記式（Ａ’）におけるＲ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、および下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基からなる群から選ばれるものであり、
　下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基は＊において上記式（Ａ’）と結合する、
　上記［２］～［２１］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［２３］
　上記式（Ａ）で表される化合物が、下記式（１－４０１－ｚ）、式（１－４１１－ｚ）、式（１－４２２－ｚ）、式（１－４４７－ｚ）、式（１－１１５２－ｚ）、式（１－１１５９－ｚ）、式（１－１２０１－ｚ）、式（１－１２１０－ｚ）、式（１－２６２３－ｚ）または式（１－２６７９－ｚ）で表される化合物である、上記［１］～［２２］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （上記式中のｚは、水素、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルであり、すべてのｚが水素になることはない。）
［２４］
　上記式（Ａ）で表される化合物が、上記式（１－４２２－ｚ）、式（１－１１５２－ｚ）または式（１－２６７９－ｚ）で表される化合物である、上記［２３］に記載の発光層形成用組成物。
［２５］
　上記式（ＦＧ－１）において、ｍおよびｎは０であり、ｐは１～３の整数であり、
　上記式（ＦＧ－２）において、ｍおよびｎは０である、
　上記［１］～［２４］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［２６］
　第１成分または第２成分における少なくとも１種の化合物が、上記式（ＦＧ－１）で表される基で置換されている、上記［１］～［２５］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［２７］
　第３成分における少なくとも１種の有機溶媒の沸点が１３０℃～３００℃である、上記［１］～［２６］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［２８］
　第３成分が上記式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰＰＳ）よりも低い、上記［１］～［２７］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［２９］
　第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．０００１重量％～２．０重量％であり、
　第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．０９９９重量％～８．０重量％であり、
　第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して９０．０重量％～９９．９重量％である、
　上記［１］～［２８］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
［３０］
　上記［１］～［２９］のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物を用いて形成される発光層を有する有機電界発光素子。
［３１］
　上記［３０］に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
［３２］
　下記一般式（Ａ’）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（Ａ’）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （一般式（Ａ）において、
　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｙ１は、Ｂであり、
　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＯまたはＮ－Ｒであり、だだしＸ１およびＸ２の少なくとも１つはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲはアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合によりｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは炭素数１～２４のアルキルであり、そして、
　上記式（Ａ’）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、下記一般式（ＦＧ－１）で表される基、下記一般式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されており、さらに、当該アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式（Ａ’）で表される化合物または構造に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよく、上記式（Ａ’）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素はさらにハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （一般式（ＦＧ－１）において、
　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、
　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
　ｍはそれぞれ独立して０～４の整数であり、
　ｎは０～５の整数であり、
　ｐは１～５の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （一般式（ＦＧ－２）において、
　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、
　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
　ｍは０～４の整数であり、
　ｎはそれぞれ独立して０～５の整数である。）
　本発明の好ましい態様によれば、例えば、有機ＥＬ素子用材料として用いることができる多環芳香族化合物を提供することができ、また、この多環芳香族化合物の優れた溶解性、成膜性、湿式塗布性、および熱的安定性を活かして、湿式成膜法で良好な成膜性を有する発光層形成用組成物を提供することができる。さらに、機能性官能基を分子中に有するホストおよびドーパントを用いると、溶解性、成膜性、湿式塗布性、および面内配向性のより優れた発光層形成用組成物を提供することができる。また、この発光層形成用組成物を用いることで優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機ＥＬ素子を作製する方法を説明する図である。
１．発光層形成用組成物
　本発明の青色の発光層形成用組成物は、有機ＥＬ素子の発光層を塗布形成するため組成物である。該組成物は、第１成分として、一般式（Ａ）で表される多環芳香族化合物、および一般式（Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、第２成分として、一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、第３成分として、少なくとも１種の有機溶媒とを含有する。第１成分は、該組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能し、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第３成分は、組成物中の第１成分と第２成分を溶解する溶媒として機能し、塗布時には第３成分自身の制御された蒸発速度により平滑で均一な表面形状を与える。
１－１．第１成分：一般式（Ａ）または一般式（Ａ’）で表される化合物
　第１成分は、一般式（Ａ）で表される多環芳香族化合物、および一般式（Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも１種であり、発光層形成用組成物から得られる発光層のドーパント成分として機能する。一般式（Ａ）で表される化合物は、高い蛍光量子収率および高い色純度を有しているために、発光層のドーパントとして好ましい。また、これらの化合物は、好ましくは、一般式（Ａ’）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（Ａ’）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（Ａ）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換または無置換のアリール、置換または無置換のヘテロアリール、置換または無置換のジアリールアミノ、置換または無置換のジヘテロアリールアミノ、置換または無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換または無置換のアルキル、置換または無置換のアルコキシまたは置換または無置換のアリールオキシが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２から構成される式（Ａ）中央の縮合２環構造（以下、この構造を「Ｄ構造」とも言う）と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。
　ここで、「縮合２環構造（Ｄ構造）」とは、式（Ａ）の中央に示した、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記式（Ａ’）で示すように前記Ｄ構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記Ｄ構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。
　式（Ａ）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、式（Ａ’）におけるａ環とその置換基Ｒ１～Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ４～Ｒ７、ｃ環とその置換基Ｒ８～Ｒ１１）に対応する。すなわち、式（Ａ’）は、式（Ａ）のＡ～Ｃ環として「６員環を有するＡ～Ｃ環」が選択されたものに対応する。その意味で、式（Ａ’）の各環を小文字のａ～ｃで表した。
　式（Ａ’）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリールまたはアルキルで置換されていてもよい。したがって、式（Ａ’）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（Ａ’－１）および式（Ａ’－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、式（Ａ）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。なお、式（Ａ’－１）におけるＲ１～Ｒ３、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じであり、式（Ａ’－２）におけるＲ４～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記式（Ａ’－１）および式（Ａ’－２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、式（Ａ’）で説明すれば、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（Ａ’－１）および式（Ａ’－２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。
　上記式（Ａ’－１）や式（Ａ’－２）で表される化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１－４０２）～（１－４０９）で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
　式（Ａ’）における「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。ただし、「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」の炭素数はａ環、ｂ環、またはｃ環の炭素数６を含める。
　形成されたアリール環の具体例としては、例えば、縮合二環系であるナフタレン環、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。
　式（Ａ’）における「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数６～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数６～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数６～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数６～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。ただし、「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」の炭素数はａ環、ｂ環、またはｃ環の炭素数６を含める。
　形成されたヘテロアリール環の具体例としては、例えば、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、チアントレン環などがあげられる。
　形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。この説明については、後述する式（Ａ’）のＲ１～Ｒ１１における説明を引用することができる。
　式（Ａ）および式（Ａ’）におけるＹ１はＢである。
　式（Ａ）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、Ｏ、またはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、前記Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、連結基としては、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｃ（－Ｒ）２－が好ましい。なお、前記「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルである。この説明は式（Ａ’）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
　ここで、式（Ａ）における「Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合している」との規定は、式（Ａ’）では「Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定に対応する。
　この規定は、下記式（Ａ’－３－１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば式（Ａ’）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した、式（１－４５１）～（１－４６２）で表されるような化合物および式（１－１４０１）～（１－１４６０）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
　また、上記規定は、下記式（Ａ’－３－２）や式（Ａ’－３－３）で表される、Ｘ１および／またはＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば式（Ａ’）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ１（および／またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。この化合物は、例えば後述する具体的化合物として列挙した式（１－４７１）～（１－４７９）で表されるような化合物に対応し、形成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。なお、式（Ａ’－３－１）におけるＲ１～Ｒ３、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じであり、式（Ａ’－３－２）および式（Ａ’－３－３）におけるＲ４～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　式（Ａ）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６～３０のアリール環があげられ、炭素数６～１６のアリール環が好ましく、炭素数６～１２のアリール環がより好ましく、炭素数６～１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、式（Ａ’）で規定された「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。
　具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ－テルフェニル、ｏ－テルフェニル、ｐ－テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。さらに、後述するように、これらのアリールに以下で定義するヘテロアリールが置換したものも、本願明細書ではアリールとして定義する。
　式（Ａ）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２～３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２～２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２～２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２～１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２～１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、式（Ａ’）で規定された「Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。
　具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ－インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ－ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、フラザン環、オキサジアゾール環、チアントレン環およびＮ－アリール置換された前記ヘテロアリールなどがあげられる。さらに、後述するように、これらのヘテロアリールに以上で定義したアリールが置換したものも、本願明細書ではヘテロアリールとして定義する。
　上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「へテルアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。
　また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
　具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１～２４の直鎖または炭素数３～２４の分枝鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１～１８のアルコキシ（炭素数３～１８の分枝鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１～１２のアルコキシ（炭素数３～１２の分枝鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数３～６の分枝鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルコキシ（炭素数３～４の分枝鎖のアルコキシ）が特に好ましい。
　具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。
　第１の置換基である、置換または無置換の「アリール」、置換または無置換の「ヘテロアリール」、置換または無置換の「ジアリールアミノ」、置換または無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換または無置換の「アルキル」、置換または無置換の「アルコキシ」、または、置換または無置換の「アリールオキシ」は、置換または無置換と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルがあげられ、それらの具体的なものは、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述したもの）やメチルなどのアルキル（具体例は上述したもの）で置換されたものも第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。
　式（Ａ’）のＲ１～Ｒ１１におけるアリール、へテルアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、式（Ａ）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。また、Ｒ１～Ｒ１１におけるアルキルまたはアルコキシとしては、上述した式（Ａ）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリールまたはアルキルも同様である。また、また、Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、アルコキシまたはアリールオキシ、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリールまたはアルキルについても同様である。さらに、上述したとおり、アリールにヘテロアリールが置換したものも本願明細書ではアリールとして定義し、ヘテロアリールにアリールが置換したものも本願明細書ではヘテロアリールとして定義することについても同様である。
　式（Ａ’）におけるＲ１～Ｒ１１の具体的なものとしては、例えば、下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基があげられる。なお、下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基は＊において上記式（Ａ’）と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上述した具体的な基を参考にして、本願明細書で定義する「アリール」および「ヘテロアリール」について説明すると、式（ＲＧ－１）、式（ＲＧ－４）および式（ＲＧ－７）はアリールであり、式（ＲＧ－２）、式（ＲＧ－３）および式（ＲＧ－６）はヘテロアリールであり、式（ＲＧ－９）はヘテロアリールが置換したヘテロアリールであり、式（ＲＧ－１０）はヘテロアリールが置換したアリールである。なお、式（ＲＧ－５）はジアリールアミノ（ジフェニルアミノ基）が置換したアリール（フェニル基）であり、式（ＲＧ－８）はジアリールアミノ（ジフェニルアミノ基）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（Ａ）のＸ１およびＸ２におけるＮ－ＲのＲは上述した第２の置換基で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリールまたはアルキルであり、アリールやヘテロアリールにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリールやアルキルとしては上述するものがあげられる。特に炭素数６～１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２～１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は式（Ａ’）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。
　式（Ａ）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」のＲは水素またはアルキルであるが、このアルキルとしては上述するものがあげられる。特に炭素数１～４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）が好ましい。この説明は式（Ａ’）における連結基である「－Ｃ（－Ｒ）２－」でも同じである。
１－１－１．多環芳香族多量体化合物
　また、本願発明は、式（Ａ）で表される単位構造を複数有する多環芳香族多量体化合物、好ましくは、式（Ａ’）で表される単位構造を複数有する多環芳香族多量体化合物である。多量体化合物は、２～６量体が好ましく、２～３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体化合物は、一つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１～３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態であってもよい。
　このような多量体化合物としては、例えば、下記式（Ａ’－４）、式（Ａ’－４－１）、式（Ａ’－４－２）、式（Ａ’－５－１）～式（Ａ’－５－４）または式（Ａ’－６）で表される多量体化合物が挙げられる。下記式（Ａ’－４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－４２３）で表されるような化合物に対応する。すなわち、式（Ａ’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（Ａ’－４－１）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－２６６５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、式（Ａ’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの式（Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（Ａ’－４－２）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－２６６６）で表されるような化合物に対応する。すなわち、式（Ａ’）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、二つの式（Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（Ａ’－５－１）～式（Ａ’－５－４）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－４２１）、式（１－４２２）、式（１－４２４）または式（１－４２５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、式（Ａ’）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の式（Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。また、下記式（Ａ’－６）で表される多量体化合物は、例えば後述する式（１－４３１）～式（１－４３５）で表されるような化合物に対応する。すなわち、式（Ａ’）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の式（Ａ’）で表される単位構造を一つの化合物中に有する多量体化合物である。なお、式（Ａ’－４）、式（Ａ’－４－１）および式（Ａ’－４－２）におけるＲ４～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じであり、式（Ａ’－５－１）、式（Ａ’－５－３）および式（Ａ’－６）におけるＲ１～Ｒ８、Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じであり、式（Ａ’－５－２）におけるＲ１～Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じであり、式（Ａ’－５－４）におけるＲ１～Ｒ７、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　多量体化合物は、式（Ａ’－４）、式（Ａ’－４－１）または式（Ａ’－４－２）で表現される多量化形態と、式（Ａ’－５－１）～式（Ａ’－５－４）のいずれかまたは式（Ａ’－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ａ’－５－１）～式（Ａ’－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（Ａ’－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（Ａ’－４）、式（Ａ’－４－１）または式（Ａ’－４－２）で表現される多量化形態と式（Ａ’－５－１）～式（Ａ’－５－４）のいずれかで表現される多量化形態と式（Ａ’－６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。
１－１－４．化合物への置換
　式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物における少なくとも１つの水素（化合物中のアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つの水素）は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記化合物に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルは、分子の適当な位置に、適当な長さおよび構造で置換されることで、化合物の溶媒への溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱的安定性、および面内配向性をさらに改善することが可能である。
　溶解性制御の分子設計指針の一つとして、分子への柔軟性付与がある。これは、固体分子間の凝集力を低減させ、溶解時に速やかな溶媒の浸潤を促すことによって、溶解性を改善または制御することができると考えている。一般的には、アルキル鎖が分子中へ導入されるが、有機ＥＬ素子として用いる場合は、アルキル鎖が分子同士の集積を阻害しキャリアパスを破壊することがあるため、有機ＥＬ素子の駆動電圧の上昇や移動度の低下などを招く場合もある。
　このような状況において、ｍ位でフェニレンが連結した構造の式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基を導入することにより、有機ＥＬ素子の特性を悪化させずに高い溶解性を付与できることを見出した。式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基中のフェニル－フェニル間の複数の回転が組み合わさった時に、式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基は大きな回転体積を描くことができ非常に柔軟性に富むため、式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基を付与した誘導体は高い溶解性を有することができると考えられる。溶解性の観点から言えば、特に、式（ＦＧ－１）で表される基が長い方が高い柔軟性を有し分子に溶解性を付与できるために好ましい。また、分子全体で式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基の柔軟性を邪魔しない構造を取る方が、式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基の柔軟性は最大限に生かされ十分な溶解性が付与されるために、好ましい。
　加えて、ビフェニル構造は結晶中ではフェニル環同士の成す角が０°で平面構造を取ることが知られており、式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基についても同様に固体中で平面構造をとりうる。式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基は溶液中では柔軟性を有するが、成膜後には式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基の柔軟性は抑えられ、膜中では分子どうしが十分に密に充填されると考えられる。これは、キャリア輸送のパスを膜中に生じさせるためにキャリア移動度の向上および駆動電圧の低下につながる。キャリア輸送のパスの観点から言えば、特に、式（ＦＧ－１）で表される基が短い方が、パスを担う式（ＦＧ－１）で表される基以外の構造の密度を増加させることができるために好ましい。
　本明細書において「湿式塗布性」とは、湿式塗布性で成膜した膜の平滑性および均一性の尺度を示す。湿式成膜時に、溶解性が低いと膜にならず結晶が析出し、一方で、溶解性が高いとピンホールや弾きなどの膜欠陥が発生する場合もある。また、厳密に言えば、他成分の溶解性と差がありすぎると成分の分離が発生したり、さらには、溶媒との相性や組成、成膜・乾燥・焼成の工程が膜質に影響し、良質な膜を得るためには各要素の緻密な調整が必要となる場合もある。したがって、分子のＨＯＭＯおよびＬＵＭＯを変えることなく溶解性を制御することが、湿式塗布性の制御につながると考えられる。
　式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基は、ＨＯＭＯやＬＵＭＯを担う式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基以外の構造に大きな影響を与えずに、溶解性の制御が可能である。また、この式（ＦＧ－１）または式（ＦＧ－２）で表される基によれば、溶解性に幅を与えることができ、発光層形成用組成物の柔軟な調整が可能となる。
　有機ＥＬ素子の駆動時の安定性は熱的安定性（ガラス転移点）によって見積もられ、ガラス転移点を高くするためには、一つには、分子の凝集力を大きくするとよいと考えられる。つまり、溶解性を改善すればするほど、分子は柔軟になり、ガラス転移点が低くなり、熱的安定性も低くなる場合がある。
　また、式（ＦＧ－１）で表される基の付与により、分子に柔軟性を付与することができる一方で、膜中で密な充填が期待できる結果、分子運動を制約できるため、内的および外的な熱に対しての安定性の改善につながる。熱的安定性の観点から言えば、式（ＦＧ－１）で表される基が長い方が、分子を大きくすることができ、Ｔｇを上昇させることができる。また、式（ＦＧ－２）で表される基は式（ＦＧ－１）で表される基と比べ平面性が高くなるためにＴｇの上昇効果が大きい。
　有機ＥＬ素子に用いられる化合物の特性向上を目指して、剛直な構造を分子中に持たせることで面内配向性を付与する検討がなされている。一般的に面内配向性を有する化合物は、ｐ－ターフェニルなど剛直で直線性の高い構造を有するために、溶解性は乏しい。
　しかし、本発明者らは、従来の技術常識に反して、式（ＦＧ－１）で表される基を長く、分子が棒状になるように置換することで、剛直な分子でなくとも高い面内配向性を与えられることを発見した。この場合、剛直で直線性の高い構造ではないため、溶解性が低下することもない。面内配向性の観点から言えば、式（ＦＧ－１）で表される基が長く、および、分子を棒状にすることが好ましい。また、式（ＦＧ－１）で表される基が十分に長い場合は分子が屈曲を持っていても高い面内配向性を発現させることが可能である。
　また、アルキル鎖を導入された分子であっても、アルキル鎖が分子同士の集積を阻害しないよう鎖長や構造を制御することで、有機ＥＬ素子の特性の悪化を防ぐことができる。
　式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物は、塗布製膜性および面内配向性の改善の観点から分子中の少なくとも１つの水素が、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数７～２４のアルキルで置換されていることが好ましい。さらに好ましくは、分子中の少なくとも１つの水素が、式（ＦＧ－１）または（ＦＧ－２）で表される基で置換される場合である。特に好ましくは、分子中の少なくとも１つの水素が、式（ＦＧ－１）で表される基で置換される場合である。
１－１－４－１．一般式（ＦＧ－１）で表される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　式（ＦＧ－１）において、Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数であり、ｎは０～５の整数であり、ｐは１～５の整数である。なお、「隣接する２つのＲ」とは同一環上で隣り合う基を表す。
　フェニレンの連結数ｐは、化合物の溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱的安定性、面内配向性の観点から、１～５が好ましく、１～３がより好ましく、１または２がさらに好ましい。
　置換基Ｒの置換数ｍおよびｎについては、ｍについては、０～４が好ましく、０～２がより好ましく、０～１がさらに好ましく、０が特に好ましく、ｎについては、０～５が好ましく、０～３がより好ましく、０～１がさらに好ましく、０が特に好ましい。
　「式（ＦＧ－１）で表される基への置換基Ｒ」ついては、機能性官能基の柔軟性と成膜時の充填性の観点から、フェニル－フェニル結合に対して（隣接するフェニル基同士の結合位置を基準として）ｏ位以外に置換基Ｒを有することが好ましく、フェニル－フェニル結合に対してより離れた位置に置換基Ｒを有することがより好ましい。
　「式（ＦＧ－１）で表される基への置換基Ｒ」の具体例としては、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキル、任意の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された炭素数１～２４のアルキル、フェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－が炭素数６～２４のアリーレンで置換された炭素数１～２４のアルキル、少なくとも１つの水素が炭素数１～２４のアルキルで置換された炭素数３～２４のシクロアルキル、または少なくとも１つの水素が炭素数６～１２のアリールで置換された炭素数３～２４のシクロアルキルがあげられる。
　「炭素数１～２４のアルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
　「炭素数１～２４のアルキル」としては、具体的には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、およびｎ－エイコシルなどがあげられるが、それだけに限定されない。
　「任意の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置換された炭素数１～２４のアルキル」としては、具体的には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、２－メトキシエトキシ、２－エトキシエトキシ、２－プロポキシエトキシ、２－ブトキシエトキシ、２－エトキシ－（２－エトキシエトキシ）、および２－エトキシ－（２－エトキシ－（２－エトキシエトキシ））などがあげられるが、それだけに限定されない。
　「フェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－が炭素数６～２４のアリーレンで置換された炭素数１～２４のアルキル」としては、具体的には、メチルベンジル、エチルベンジル、およびプロピルベンジルなどがあげられるが、それだけに限定されない。
　「炭素数３～２４のシクロアルキル」としては、炭素数３～１２のシクロアルキルが好ましく、炭素数３～１０のシクロアルキルがより好ましく、炭素数３～８のシクロアルキルがさらに好ましく、炭素数３～６のシクロアルキルが特に好ましい。
　炭素数３～２４のシクロアルキルとしては、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルなどがあげられるが、それだけに限定されない。
　「少なくとも１つの水素が炭素数１～２４のアルキルで置換された炭素数３～２４のシクロアルキル」または「少なくとも１つの水素が炭素数６～１２のアリールで置換された炭素数３～２４のシクロアルキル」としては、具体的には、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、フェニルシクロヘキシル、およびナフチルシクロヘキシルなどがあげられるが、それだけに限定されない。
１－１－４－２．一般式（ＦＧ－２）で表される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　式（ＦＧ－２）において、Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、ｍは０～４の整数であり、ｎはそれぞれ独立して０～５の整数である。なお、「隣接する２つのＲ」とは同一環上で隣り合う基を表す。
　置換基Ｒの置換数ｍおよびｎについては、ｍについては、０～４が好ましく、０～２がより好ましく、０～１がさらに好ましく、０が特に好ましく、ｎについては、０～５が好ましく、０～３がより好ましく、０～１がさらに好ましく、０が特に好ましい。
　なお、式（ＦＧ－２）における置換基Ｒについては、式（ＦＧ－１）における置換基Ｒの説明を引用することができる。また、「炭素数６～１２のアリール」については、式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物の欄における説明を引用することができる。
１－１－４－３．炭素数１～２４のアルキル
　一般的には、アルキル鎖が導入された分子を有機ＥＬ素子として用いる場合は、アルキル鎖が分子同士の集積を阻害しキャリアパスを破壊することがある。一方で、アルキル鎖を導入された分子であっても、アルキル鎖が分子同士の集積を阻害しないよう鎖長や構造を制御することで、有機ＥＬ素子の特性の悪化を防ぐことができる。
　また、化合物中の末端のフェニル基やｐ－フェ二レン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。
　式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物における少なくとも１つの水素（化合物中のアリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つの水素）は、炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記化合物に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。ただし、ここでの「前記アルキル」とは、アリール環またはヘテロアリール環の少なくとも１つの水素と「置換されていてもよい」全てのアルキルを指す。
　「炭素数１～２４のアルキル」としては、直鎖および分枝鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１～２４の直鎖アルキルまたは炭素数３～２４の分枝鎖アルキルがあげられる。炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）が好ましく、炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１～６のアルキル（炭素数３～６の分枝鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１～４のアルキル（炭素数３～４の分枝鎖アルキル）が特に好ましい。
　また、他の例では、炭素数７～２４の直鎖または分枝鎖アルキルがあげられる。この場合、炭素数７～１８の直鎖または分枝鎖アルキルが好ましく、炭素数７～１２の直鎖または分枝鎖アルキルがより好ましい。
　炭素数１～２４のアルキルとしては、具体的には、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、ｎ－オクチル、ｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、２，６－ジメチル－４－ヘプチル、３，５，５－トリメチルヘキシル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、１－メチルデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、１－ヘキシルヘプチル、ｎ－テトラデシル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－ヘプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－エイコシルなどがあげられる。
　また、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、例えば、アルコキシ、アルキルエーテルおよびアルキルシリルがあげられる。具体的には、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、メトキシメチル、２－メトキシエトキシ、２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ、および、トリメチルシリルなどがあげられる。
　また、前記アルキルにおける上記化合物に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、例えば、２－メチルベンジル、３－メチルベンジル、および、４－メチルベンジルなどがあげられる。
１－１－４－４．化合物への置換位置
　式（Ａ’）で表される化合物に、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数１～２４のアルキル（または炭素数７～２４のアルキル）が置換する場合、下記式（Ａ’－ＮＮ－Ｚ１）または式（Ａ’－ＮＯ－Ｚ１）中のＺのうちの少なくとも１つが置換されていることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　より具体的には、下記式（１－４０１－ｚ）、式（１－４１１－ｚ）、式（１－４２２－ｚ）、式（１－４４７－ｚ）、式（１－１１５２－ｚ）、式（１－１１５９－ｚ）、式（１－１２０１－ｚ）、式（１－１２１０－ｚ）、式（１－２６２３－ｚ）、または式（１－２６７９－ｚ）中のｚのうちの少なくとも１つが置換されていることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
１－１－５．化合物への重水素やハロゲンの置換
　また、式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。さらに、式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物中の水素は、その全てまたは一部がハロゲンであってもよい。例えば、式（Ａ）または式（Ａ’）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環、ｃ環、および、これらの環への置換基における水素が重水素またはハロゲンで置換されうるが、これらの中でも特にアリール部位やヘテロアリール部位における全てまたは一部の水素が重水素またはハロゲンで置換された態様があげられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくは塩素である。
１－１－６．多環芳香族化合物または多環芳香族多量体化合物の具体例
　以下に、式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物、およびその多量体化合物のさらに具体的な構造を示すが、下記式（１－４０１）～式（１－４６２）、下記式（１－１４０１）～式（１－１４６０）、下記式（１－４７１）～式（１－４７９）、下記式（１－１１５１）～式（１－１１６０）、下記式（１－１２０１）～式（１－１２８１）、下記式（１－２６２３）～式（１－２６９９）、下記式（１－３８３１）～式（１－３９９１）、および下記式（１－４０１１）～式（１－４０３３）で表される化合物はいずれも、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルが置換していない構造である。
　また、これらの式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物、およびその多量体化合物の具体的な構造は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基については、別途、具体的な構造を、下記式（ＦＧ－１－１）～式（ＦＧ－１－５）、下記式（ＦＧ－１－１００１）～式（ＦＧ－１－１１０３）、下記式（ＦＧ－１－２００１）～式（ＦＧ－１－２０８９）、下記式（ＦＧ－２－１）、下記式（ＦＧ－２－１００１）～式（ＦＧ－２－１００６）、下記式（ＦＧ－２－１０４１）～式（ＦＧ－２－１１０３）、および、下記式（Ｒ－１）～式（Ｒ－３７）に示す。
　なお、下記式（ＦＧ－１－１）～式（ＦＧ－１－５）、下記式（ＦＧ－１－１００１）～式（ＦＧ－１－１１０３）、下記式（ＦＧ－１－２００１）～式（ＦＧ－１－２０８９）、下記式（ＦＧ－２－１）、下記式（ＦＧ－２－１００１）～式（ＦＧ－２－１００６）、下記式（ＦＧ－２－１０４１）～式（ＦＧ－２－１１０３）、または、下記式（Ｒ－１）～式（Ｒ－３７）で表される基は、各式中の＊において式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物中の少なくとも１つの水素と置換される。
　式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物と、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルとは、任意の位置で結合している。
　すなわち、下記式（１－４０１）～式（１－４６２）、下記式（１－１４０１）～式（１－１４６０）、下記式（１－４７１）～式（１－４７９）、下記式（１－１１５１）～式（１－１１６０）、下記式（１－１２０１）～式（１－１２８１）、下記式（１－２６２３）～式（１－２６９９）、下記式（１－３８３１）～式（１－３９９１）、下記式（１－４０１１）～式（１－４０３３）で表される化合物は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルが置換していない化合物と、これらが任意の位置で置換した化合物との両方を開示していると理解すべきである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
１－２．第２成分
　本発明の発光層形成用組成物において、第２成分は発光層のホスト成分として機能する。第２成分は、一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種であって、第３成分に均一に溶解し、第１成分と分離することなく均一に混合した塗膜が形成され、素子駆動時に第１成分へ効率的にかつ速やかにエネルギーを受け渡す。高効率および高寿命の観点から、一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物が好ましい。さらに好ましくは一般式（Ｂ－１）または一般式（Ｂ－５）で表される化合物であり、特に好ましくは一般式（Ｂ－１）で表される化合物である。
１－２－１．低分子ホスト材料：一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）において、Ａｒは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、Ａｒのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、ｎは１～最大置換可能な整数である。
　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、下記一般式（ＦＧ－１）で表される基、下記一般式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）で表される化合物に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　式（Ｂ－１）～式（Ｂ－４）において、「Ａｒ」の具体的なものとしては、上述した式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物における説明を引用することができ、例えば、以下に挙げる構造式の一価以上のもの、または、これらの組み合わせが例示できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　また、ｎは１～８の整数が好ましく、１～６の整数がより好ましく、１～４の整数がさらに好ましく、１または２が特に好ましく、１が最も好ましい。
１－２－１－１．一般式（Ｂ－１１）で表される化合物
　一般式（Ｂ－１）で表される化合物は、好ましくは一般式（Ｂ－１１）で表される化合物である。一般式（Ｂ－１１）で表される化合物をホスト材料とし、一般式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物をドーパントとして用いると、優れた素子特性が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　式（Ｂ－１１）では、Ｘはそれぞれ独立して上記式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基であり、式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基は＊において式（Ｂ－１１）と結合し、２つのＸが同時に式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基になることはない。
　式（Ｂ－１１－Ｘ１）および式（Ｂ－１１－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルである。
　Ａｒ３は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、これらはさらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルで置換されていてもよい。
　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１～４のアルキルで置換されているシリルである。
　シリルに置換する炭素数１～４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ－プロピル、ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔ－ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。
　具体的な「炭素数１～４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ－プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ－ブチルシリル、トリｔ－ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ－プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジメチルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ－プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ－ブチルジエチルシリル、ｔ－ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジプロピルシリル、ｔ－ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ－プロピルシリル、エチルジｉ－プロピルシリル、ブチルジｉ－プロピルシリル、ｓｅｃ－ブチルジｉ－プロピルシリル、ｔ－ブチルジｉ－プロピルシリルなどがあげられる。
　一般式（Ｂ－１１）で表される化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（Ｂ－１１－１）～式（Ｂ－１－１０８）で表される化合物があげられる。
　また、これらの具体的な構造は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよい。
　式（Ｂ－１）で表される化合物は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、置換される場合、これらの基は式（Ｂ－１）で表される化合物の任意の位置で結合している。
　すなわち、下記式（Ｂ－１－１）～式（Ｂ－１－１０８）は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルが置換していない化合物と、任意の位置で置換した化合物との両方を開示していると理解すべきである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
１－２－１－２．一般式（Ｂ－２）～式（Ｂ－４）で表される化合物
　以下に、一般式（Ｂ－２）～式（Ｂ－４）で表される化合物の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　上述した式（Ｂ－１）で表される化合物の具体例と同様に、上述した式（Ｂ－２）～式（Ｂ－４）で表される化合物の具体例は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数７～２４のアルキルが置換していない化合物と、任意の位置で置換した化合物との両方を開示していると理解すべきである。塗布製膜性および面内配向性の改善の観点からはこれらの基で置換されていることが好ましい。さらに好ましくは式（ＦＧ－１）で表される基または式（ＦＧ－２）で表される基で置換されている場合であり、特に好ましくは式（ＦＧ－１）で表される基で置換されている場合である。
１－２－２．多環芳香族化合物のホスト材料：一般式（Ｂ－５）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 　式（Ｂ－５）において、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。
　式（Ｂ－５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記式（Ｂ－５）で表される化合物に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　また、式（Ｂ－５）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。
１－２－２－１．一般式（Ｂ－５）におけるＲ １ ～Ｒ １１
　式（Ｂ－５）におけるＲ１～Ｒ１１に関する説明は、式（Ａ’）におけるＲ１～Ｒ１１の説明を引用することができる。
１－２－２－２．「一般式（Ｂ－５）において、ａ環、ｂ環またはｃ環の隣接する基同士が結合して形成する環」
　式（Ｂ－５）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。ただし、ここで「隣接する基」とは同一環上で隣り合う基を表し、「隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成」した化合物は、例えば、後述する具体的な化合物として列挙した式（Ｂ－５－２）～（Ｂ－５－１７）で表されるような化合物に対応する。すなわち、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成される化合物であり、形成されてできた縮合環はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。
１－２－２－３．化合物への置換
　式（Ｂ－５）における「化合物への置換」に関する説明は、式（Ａ）や式（Ａ’）における「化合物への置換」の説明を引用することができる。
１－２－２－４．化合物への置換位置
　式（Ｂ－５）で表される化合物に、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数１～２４のアルキル（または炭素数７～２４のアルキル）が置換する場合、下記式（Ｂ－５－Ｚ１）または式（Ｂ－５－Ｚ２）中のＺのうちの少なくとも１つが置換されていることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　より具体的には、下記式（Ｂ－５－１－ｚ）、式（Ｂ－５－４９－ｚ）、式（Ｂ－５－９１－ｚ）、式（Ｂ－５－１００－ｚ）、式（Ｂ－５－１５２－ｚ）、式（Ｂ－５－１７６－ｚ）、式（Ｂ－５－１０４８－ｚ）、式（Ｂ－５－１０４９－ｚ）、式（Ｂ－５－１０５０－ｚ）、式（Ｂ－５－１０６９－ｚ）、式（Ｂ－５－１１０１－ｚ）、式（Ｂ－５－１１０２－ｚ）または式（Ｂ－５－１１０３－ｚ）中のｚのうちの少なくとも１つが置換されていることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
１－２－２－５．化合物への重水素やハロゲンの置換
　式（Ｂ－５）における「化合物への重水素やハロゲンの置換」に関する説明は、式（Ａ）や式（Ａ’）における「化合物への重水素やハロゲンの置換」の説明を引用することができる。
１－２－２－６．化合物の具体例
　以下に、式（Ｂ－５）で表される化合物のさらに具体的な構造を示すが、下記式（Ｂ－５－１）～式（Ｂ－５－１７９）、下記式（Ｂ－５－１００１）～式（Ｂ－５－１１４８）、および式（Ｂ－５－１２７１）はいずれも、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルが置換していない構造である。
　また、これらの式（Ｂ－５）で表される化合物の具体的な構造は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、これらの置換基の具体的な構造は、上述した式（Ａ）または式（Ａ’）の説明における上記式（ＦＧ－１－１）～式（ＦＧ－１－５）、上記式（ＦＧ－１－１００１）～式（ＦＧ－１－１１０３）、上記式（ＦＧ－１－２００１）～式（ＦＧ－１－２０８９）、上記式（ＦＧ－２－１）、上記式（ＦＧ－２－１００１）～式（ＦＧ－２－１００６）、上記式（ＦＧ－２－１０４１）～式（ＦＧ－２－１１０３）、および、上記式（Ｒ－１）～式（Ｒ－３７）を引用することができる。
　上述した式（Ｂ－１）で表される化合物の具体例と同様に、下記式（Ｂ－５－１）～式（Ｂ－５－１７９）、下記式（Ｂ－５－１００１）～式（Ｂ－５－１１４８）、および下記式（Ｂ－５－１２７１）で表される化合物の具体例は、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルが置換していない化合物と、任意の位置で置換した化合物との両方を開示していると理解すべきである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
　上記式（Ｂ－５－１）～式（Ｂ－５－１７９）、上記式（Ｂ－５－１００１）～式（Ｂ－５－１１４８）、および上記式（Ｂ－５－１２７１）で表される化合物の中でも、式（Ｂ－５－１）、式（Ｂ－５－２）、式（Ｂ－５－４）、式（Ｂ－５－１０）、式（Ｂ－５－４９）、式（Ｂ－５－８１）、式（Ｂ－５－９１）、式（Ｂ－５－１００）、式（Ｂ－５－１４１）、式（Ｂ－５－１５１）、式（Ｂ－５－１７６）、式（Ｂ－５－５０）、式（Ｂ－５－１５２）、式（Ｂ－５－１０４８）、式（Ｂ－５－１０４９）、式（Ｂ－５－１０５０）、式（Ｂ－５－１０６９）、式（Ｂ－５－１０８４）、式（Ｂ－５－１０９０）、式（Ｂ－５－１０９２）、式（Ｂ－５－１１０１）、式（Ｂ－５－１１０２）、式（Ｂ－５－１１０３）、式（Ｂ－５－１１４５）、式（Ｂ－５－１２７１）、式（Ｂ－５－７９）、式（Ｂ－５－１４２）、式（Ｂ－５－１５８）、式（Ｂ－５－１５９）、式（Ｂ－５－１００６）、または式（Ｂ－５－１１０４）で表される化合物がさらに好ましく、式（Ｂ－５－１）、式（Ｂ－５－２）、式（Ｂ－５－４）、式（Ｂ－５－１０）、式（Ｂ－５－４９）、式（Ｂ－５－８１）、式（Ｂ－５－９１）、式（Ｂ－５－１００）、式（Ｂ－５－１４１）、式（Ｂ－５－１５１）、または式（Ｂ－５－１７６）で表される化合物が特に好ましい。さらに、高い溶解性、良好な成膜性および高い面内配向性の観点から、これらの化合物における少なくとも１つの水素が、＊において、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルで置換されている化合物が好ましい。
１－２－３．高分子ホスト材料：一般式（Ｂ－６）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 　式（Ｂ－６）において、ＭＵは、それぞれ独立して、一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基からなる群から選択される少なくとも１つであり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、ｋは２～５００００の整数である。ｋは１００～４００００の整数であることが好ましく、５００～２５０００の整数であることがより好ましい。
　式（Ｂ－６）中のＥＣにおける少なくとも１つの水素は、一般式（ＦＧ－１）で表される基、一般式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける式（Ｂ－６）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。
　ＭＵとしては、例えば、下記一般式（ＭＵ－１－１）～式（ＭＵ－１－１２）、下記一般式（ＭＵ－２－１）～式（ＭＵ－２－２０２）、下記一般式（ＭＵ－３－１）～式（ＭＵ－３－２０１）、下記一般式（ＭＵ－４－１）～式（ＭＵ－４－１２２）および下記一般式（ＭＵ－５－１）～一般式（ＭＵ－５－１２）で表される２価の基が挙げられる。また、ＥＣとしては、例えば、下記一般式（ＥＣ－１）～式（ＥＣ－２９）で表される基が挙げられる。これらにおいて、ＭＵは＊においてＭＵまたはＥＣと結合し、ＥＣは＊においてＭＵと結合する。
　さらに、式（Ｂ－６）で表される化合物は、電荷輸送の観点から、分子内に式（Ｂ－６－Ｘ１）で表される２価の基を少なくとも１つを有することが好ましく、式（Ｂ－６－Ｘ１）で表される２価の基を式（Ｂ－６）で表される化合物の分子量に対して１０％以上有することがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　式（Ｂ－６）で表される化合物は、溶解性および塗布製膜性の観点から、分子中のＭＵ総数（ｎ）の１０～１００％のＭＵが炭素数１～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｎ）の３０～１００％のＭＵが炭素数１～１８のアルキル（炭素数３～１８の分枝鎖アルキル）を有することがより好ましく、分子内のＭＵ総数（ｎ）の５０～１００％のＭＵが炭素数１～１２のアルキル（炭素数３～１２の分枝鎖アルキル）を有することがさらに好ましい。一方、面内配向性および電荷輸送の観点からは、分子中のＭＵ総数（ｎ）の１０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキルを有することが好ましく、分子中のＭＵ総数（ｎ）の３０～１００％のＭＵが炭素数７～２４のアルキル（炭素数７～２４の分枝鎖アルキル）を有することがより好ましい。
１－３．有機溶媒
　本発明の発光層形成用組成物は、第３成分として、少なくとも一種の有機溶媒を含む。成膜時に有機溶媒の蒸発速度を制御することで、成膜性および塗膜の欠陥の有無、表面粗さ、平滑性を制御および改善することができる。また、インクジェット法を用いた成膜時は、インクジェットヘッドのピンホールでのメニスカス安定性を制御し、吐出性を制御・改善することができる。加えて、膜の乾燥速度および誘導体分子の配向を制御することで、該発光層形成用組成物より得られる発光層を有する有機ＥＬ素子の電気特性、発光特性、効率、および寿命を改善することができる。
１－３－１．有機溶媒の物性
　第３成分において、少なくとも１種の有機溶媒の沸点は、１３０℃～３００℃であり、１４０℃～２７０℃がより好ましく、１５０℃～２５０℃がさらに好ましい。沸点が１３０℃より高い場合、インクジェットの吐出性の観点から好ましい。また、沸点が３００℃より低い場合、塗膜の欠陥、表面粗さ、残留溶媒および平滑性の観点から好ましい。第３成分は、良好なインクジェットの吐出性、製膜性、平滑性および低い残留溶媒の観点から、２種以上の有機溶媒を含む構成がより好ましい。一方で、場合によっては、運搬性などを考慮し、発光層形成用組成物中から溶媒を除去することで固形状態とした組成物であってもよい。
　さらに、第３成分が式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰＰＳ）よりも低い、構成が特に好ましい。
　高沸点の貧溶媒を加えることで成膜時に低沸点の良溶媒が先に揮発し、組成物中の含有物の濃度と貧溶媒の濃度が増加し速やかな成膜が促される。これにより、欠陥が少なく、表面粗さが小さい、平滑性の高い塗膜が得られる。
　溶解度の差（ＳＧＳ－ＳＰＳ）は、１％以上であることが好ましく、３％以上であることがより好ましく、５％以上であることがさらに好ましい。沸点の差（ＢＰＰＳ－ＢＰＧＳ）は、１０℃以上であることが好ましく、３０℃以上であることがより好ましく、５０℃以上であることがさらに好ましい。
　有機溶媒は、成膜後に、真空、減圧、加熱などの乾燥工程により塗膜より取り除かれる。加熱を行う場合、塗布製膜性改善の観点からは、第１成分のガラス転移温度（Ｔｇ）＋３０℃以下で行うことが好ましい。また、残留溶媒の削減の観点からは、第１成分のガラス転移点（Ｔｇ）－３０℃以上で加熱することが好ましい。加熱温度が有機溶媒の沸点より低くても膜が薄いために、有機溶媒は十分に取り除かれる。また、異なる温度で複数回乾燥を行ってもよく、複数の乾燥方法を併用してもよい。
１－３－２．有機溶媒の具体例
　発光層形成用組成物に用いられる有機溶媒としては、アルキルベンゼン系溶媒、フェニルエーテル系溶媒、アルキルエーテル系溶媒、環状ケトン系溶媒、脂肪族ケトン系溶媒、単環性ケトン系溶媒、ジエステル骨格を有する溶媒および含フッ素系溶媒などがあげられ、具体例として、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサン－２－オール、ヘプタン－２－オール、オクタン－２－オール、デカン－２－オール、ドデカン－２－オール、シクロヘキサノール、α－テルピネオール、β－テルピネオール、γ－テルピネオール、δ－テルピネオール、テルピネオール（混合物）、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル、ジエチレングリコールイソプロピルメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ポリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、ｐ－キシレン、ｍ－キシレン、ｏ－キシレン、２，６－ルチジン、２－フルオロ－ｍ－キシレン、３－フルオロ－ｏ－キシレン、２－クロロベンゾ三フッ化物、クメン、トルエン、２－クロロ－６－フルオロトルエン、２－フルオロアニソール、アニソール、２，３－ジメチルピラジン、ブロモベンゼン、４－フルオロアニソール、３－フルオロアニソール、３－トリフルオロメチルアニソール、メシチレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、ｔ－ブチルベンゼン、２－メチルアニソール、フェネトール、ベンゾジオキソール、４－メチルアニソール、ｓ－ブチルベンゼン、３－メチルアニソール、４－フルオロ－３－メチルアニソール、シメン、１，２，３－トリメチルベンゼン、１，２－ジクロロベンゼン、２－フルオロベンゾニトリル、４－フルオロベラトロール、２，６－ジメチルアニソール、ｎ－ブチルベンゼン、３－フルオロベンゾニトリル、デカリン（デカヒドロナフタレン）、ネオペンチルベンゼン、２，５－ジメチルアニソール、２，４－ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、３，５－ジメチルアニソール、ジフェニルエーテル、１－フルオロ－３，５－ジメトキシベンゼン、安息香酸メチル、イソペンチルベンゼン、３，４－ジメチルアニソール、ｏ－トルニトリル、ｎ－アミルベンゼン、ベラトロール、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン、安息香酸エチル、ｎ－ヘキシルベンゼン、安息香酸プロピル、シクロヘキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、安息香酸ブチル、２－メチルビフェニル、３－フェノキシトルエン、２，２’－ビトリル、ドデシルベンゼン、ジペンチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、トリメトキシトルエン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、１-メチル-４-（プロポキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ブチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ペンチルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘキシルオキシメチル）ベンゼン、１-メチル-４-（ヘプチルオキシメチル）ベンゼンベンジルブチルエーテル、ベンジルペンチルエーテル、ベンジルヘキシルエーテル、ベンジルヘプチルエーテル、ベンジルオクチルエーテルなどが挙げられるが、それだけに限定されない。また、溶媒は単一で用いてもよく、混合してもよい。
１－４．任意成分
　発光層形成用組成物は、その性質を損なわない範囲で、任意成分を含んでいてもよい。任意成分としては、バインダーおよび界面活性剤等が挙げられる。
１－４－１．バインダー
　発光層形成用組成物は、バインダーを含有していてもよい。バインダーは、成膜時には膜を形成するとともに、得られた膜を基板と接合する。また、該発光層形成用組成物中で他の成分を溶解および分散および結着させる役割を果たす。
　発光層形成用組成物に用いられるバインダーとしては、例えば、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－ビニルアルコール共重合体、アクリロニトリル－エチレン－スチレン共重合体（ＡＥＳ）樹脂、アイオノマー、塩素化ポリエーテル、ジアリルフタレート樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、テフロン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合体（ＡＢＳ）樹脂、アクリロニトリル－スチレン共重合体（ＡＳ）樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、アルキド樹脂、ポリウレタン、および、上記樹脂およびポリマーの共重合体、が挙げられるが、それだけに限定されない。
　発光層形成用組成物に用いられるバインダーは、１種のみであってもよく複数種を混合して用いてもよい。
１－４－２．界面活性剤
　発光層形成用組成物は、例えば、発光層形成用組成物の膜面均一性、膜表面の親溶媒性および撥液性の制御のために界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、親水性基の構造からイオン性および非イオン性に分類され、さらに、疎水性基の構造からアルキル系およびシリコン系およびフッ素系に分類される。また、分子の構造から、分子量が比較的小さく単純な構造を有する単分子系および分子量が大きく側鎖や枝分かれを有する高分子系に分類される。また、組成から、単一系、二種以上の界面活性剤および基材を混合した混合系に分類される。該発光層形成用組成物に用いることのできる界面活性剤としては、全ての種類の界面活性剤を用いることができる。
　界面活性剤としては、例えば、ポリフローＮｏ．４５、ポリフローＫＬ－２４５、ポリフローＮｏ．７５、ポリフローＮｏ．９０、ポリフローＮｏ．９５（商品名、共栄社化学工業（株）製）、ディスパーベイク（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ）１６１、ディスパーベイク１６２、ディスパーベイク１６３、ディスパーベイク１６４、ディスパーベイク１６６、ディスパーベイク１７０、ディスパーベイク１８０、ディスパーベイク１８１、ディスパーベイク１８２、ＢＹＫ３００、ＢＹＫ３０６、ＢＹＫ３１０、ＢＹＫ３２０、ＢＹＫ３３０、ＢＹＫ３４２、ＢＹＫ３４４、ＢＹＫ３４６（商品名、ビックケミー・ジャパン（株）製）、ＫＰ－３４１、ＫＰ－３５８、ＫＰ－３６８、ＫＦ－９６－５０ＣＳ、ＫＦ－５０－１００ＣＳ（商品名、信越化学工業（株）製）、サーフロンＳＣ－１０１、サーフロンＫＨ－４０（商品名、セイミケミカル（株）製）、フタージェント２２２Ｆ、フタージェント２５１、ＦＴＸ－２１８（商品名、（株）ネオス製）、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－３５２、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－６０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０１、ＥＦＴＯＰ　ＥＦ－８０２（商品名、三菱マテリアル（株）製）、メガファックＦ－４７０、メガファックＦ－４７１、メガファックＦ－４７５、メガファックＲ－０８、メガファックＦ－４７７、メガファックＦ－４７９、メガファックＦ－５５３、メガファックＦ－５５４（商品名、ＤＩＣ（株）製）、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸塩、フルオルアルキルカルボン酸塩、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルスルホン酸塩、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルトリメチルアンモニウム塩、フルオロアルキルアミノスルホン酸塩、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウレート、ポリオキシエチレンオレエート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンラウリルアミン、ソルビタンラウレート、ソルビタンパルミテート、ソルビタンステアレート、ソルビタンオレエート、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンオレエート、ポリオキシエチレンナフチルエーテル、アルキルベンゼンスルホン酸塩およびアルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩を挙げることができる。
　また、界面活性剤は１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
１－５．発光層形成用組成物の組成および物性
　本発明の発光層形成用組成物は、第１成分または第２成分における少なくとも１種の化合物が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数１～２４のアルキル（好ましくは炭素数７～２４のアルキル）で置換されていてもよい。優れた溶解性、製膜性、湿式塗布性、および面内配向性の観点から、第２成分の少なくとも１種の化合物が置換されていることが好ましく、第１成分の少なくとも１種の化合物および第２成分の少なくとも１種の化合物が置換されていることがより好ましい。また、第１成分の少なくとも１種の化合物および第２成分の少なくとも１種の化合物が置換される場合は、面内配向性の観点から、共に同種の基で置換されることが好ましく、共に上記式（ＦＧ－１）で表される基または上記式（ＦＧ－２）で表される基で置換されることがより好ましく、共に上記式（ＦＧ－１）で表される基で置換されることがさらに好ましい。
　本発明の発光層形成用組成物は、発光層形成用組成物における各成分の含有量は、発光層形成用組成物中の各成分の良好な溶解性、保存安定性および成膜性、ならびに、該発光層形成用組成物から得られる塗膜の良質な膜質、また、インクジェット法を用いた場合の良好な吐出性、該組成物を用いて作製された発光層を有する有機ＥＬ素子の、良好な電気特性、発光特性、効率、寿命の観点から、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０００１重量％～２．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９９９重量％～８．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９０．０重量％～９９．９重量％が好ましい。
　より好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０３重量％～１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．１７重量％～４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％～９９．８重量％である。さらに好ましくは、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０５重量％～０．５重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．２５重量％～２．５重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９７．０重量％～９９．７重量％である。他に好ましい態様としては、第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．００５重量％～１．０重量％、第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、０．０９５重量％～４．０重量％、第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して、９５．０重量％～９９．９重量％である。
　発光層形成用組成物は、上述した成分を、公知の方法で攪拌、混合、加熱、冷却、溶解、分散等を適宜選択して行うことによって製造できる。また、調製後に、ろ過、脱ガス（デガスとも言う）、イオン交換処理および不活性ガス置換・封入処理等を適宜選択して行ってもよい。
　発光層形成用組成物の粘度としては、高粘度である方が、良好な成膜性とインクジェット法を用いた場合の良好な吐出性が得られる。一方、低粘度である方が薄い膜を作りやすい。このことから、該発光層形成用組成物の粘度は、２５℃における粘度が０．３ｍＰａ・ｓ～３ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１ｍＰａ・ｓ～３ｍＰａ・ｓであることがより好ましい。本発明において、粘度は円錐平板型回転粘度計（コーンプレートタイプ）を用いて測定した値である。
　発光層形成用組成物の表面張力としては、低い方が良好な成膜性および欠陥のない塗膜が得られる。一方、高い方が良好なインクジェット吐出性を得られる。このことから、該発光層形成用組成物の粘度は、２５℃における表面張力が２０ｍＮ／ｍ～４０ｍＮ／ｍであることが好ましく、２０ｍＮ／ｍ～３０ｍＮ／ｍであることがより好ましい。本発明において、表面張力は懸滴法を用いて測定した値である。
２．製造方法
　以下に、一般式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物および一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物の製造方法を説明する。
２－１．一般式（Ａ）、式（Ａ’）または式（Ｂ－５）で表される化合物の製造方法
　一般式（Ａ）、式（Ａ’）または式（Ｂ－５）で表される化合物、およびそれらの多量体化合物は、本発明の発光層形成用組成物中でそれぞれ第１成分および第２成分に含まれ、異なる構成成分であるが、製造方法は似ているため、まとめて説明する。
　一般式（Ａ）、式（Ａ’）または式（Ｂ－５）で表される化合物、およびそれらの多量体化合物は、基本的には、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（Ｙ１を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト－ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。
　第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合するＹ１を導入する反応であり、例としてＹ１がホウ素原子、Ｘ１およびＸ２が窒素原子の場合を以下に示す。まず、Ｘ１とＸ２の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウムまたはｔ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、スキーム（１）および（２）における構造式中のＲ１～Ｒ１１およびＮ－ＲのＲは式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（Ａ）や（Ａ’）で表される多環芳香族化合物の製造方法を主に示しているが、その多量体化合物については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細には下記スキーム（３）～（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。なお、スキーム（３）～（５）における構造式中のＲ１～Ｒ１１およびＮ－ＲのＲは式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　上記スキームにおいては、オルトメタル化により所望の位置へリチウムを導入したが、下記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子等を導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる。なお、スキーム（６）および（７）における構造式中のＲ１～Ｒ１１およびＮ－ＲのＲは式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　また、スキーム（３）で説明した多量体の製造方法についても、上記スキーム（６）および（７）のようにリチウムを導入したい位置に臭素原子や塩素原子等のハロゲンを導入し、ハロゲン－メタル交換によっても所望の位置へリチウムを導入することができる（下記スキーム（８）、（９）および（１０））。なお、スキーム（８）～（１０）における構造式中のＲ１～Ｒ１１およびＮ－ＲのＲは式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　この方法によれば、置換基の影響でオルトメタル化ができないようなケースでも目的物を合成することができ有用である。
　上述の合成法を適宜選択し、使用する原料も適宜選択することで、所望の位置に置換基を有し、Ｙ１がホウ素原子、Ｘ１およびＸ２が窒素原子である多環芳香族化合物およびその多量体を合成することができる。
　次に、例としてＹ１がホウ素原子、Ｘ１が酸素原子でＸ２が窒素原子の場合を下記スキーム（１１）および（１２）に、Ｘ１およびＸ２が酸素原子の場合を下記スキーム（１３）に示す。Ｘ１およびＸ２が窒素原子である場合と同様に、まずＸ１とＸ２の間の水素原子をｎ－ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三臭化ホウ素等を加え、リチウム－ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。ここでは反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、スキーム（１１）～（１３）における構造式中のＲ１～Ｒ１１およびＮ－ＲのＲは式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ－ブチルベンゼンやキシレンなどである。
　また、一般式（Ａ’）または一般式（Ｂ－５）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリールまたはヘテロアリールで置換されていてもよい。したがって、一般式（Ａ’）または一般式（Ｂ－５）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記スキーム（１４）および（１５）の式（Ａ’－１）および式（Ａ’－２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。これらの化合物は下記スキーム（１４）および（１５）に示す中間体に上記スキーム（１）～（１３）で示した合成法を適用することで合成することができる。なお、スキーム（１４）および（１５）における構造式中のＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　上記式（Ａ’－１）および式（Ａ’－２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、置換基Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。
　また、一般式（Ａ’）および一般式（Ｂ－５）における「Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合により前記ａ環、ｂ環および／またはｃ環と結合している」との規定は、下記スキーム（１６）の式（Ａ’－３－１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物や、式（Ａ’－３－２）や式（Ａ’－３－３）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現することができる。これらの化合物は下記スキーム（１６）に示す中間体に上記スキーム（１）～（１３）で示した合成法を適用することで合成することができる。なお、スキーム（１６）における構造式中のＲ１～Ｒ１１、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２は式（Ａ’）における定義と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　また、上記スキームでは、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加える前に、Ｘ１とＸ２の間の水素原子（またはハロゲン原子）をブチルリチウム等でオルトメタル化することで、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応させた例を示したが、ブチルリチウム等を用いたオルトメタル化を行わずに、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等の添加により反応を進行させることもできる。
　なお、上記スキームで使用するオルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ－ブチルリチウム、ｓｅｃ－ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。
　なお、上記スキームで使用するメタル－Ｙ１（ホウ素）の金属交換試薬としては、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＹ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物、Ｙ１のアリールオキシ化物などが挙げられる。
　なお、上記スキームで使用するブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルトルイジン、２，６－ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。
　上記スキームで使用するルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などが挙げられる。
　上記スキームでは、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。
　さらに、式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基、または炭素数１～２４のアルキルで置換された化合物を得るためには、これらの基をあらかじめ中間体に導入しておいてもよいし、第２反応の後にこれらの基を導入してもよい。重水素やハロゲンの導入についても同様である。
２－２．一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）で表される化合物の製造方法
　式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）で表される化合物は、公知の方法によりハロゲン化アリール誘導体とアリールボロン酸誘導体を出発原料として、またはハロゲン化アリールボロン酸誘導体とハロゲン化アリール誘導体とアリールボロン酸誘導体を出発物質として、鈴木・宮浦カップリング、熊田・玉尾・コリューカップリング、根岸カップリング、ハロゲン化反応、またはホウ酸化反応を適宜組み合わせて合成することができる。
　鈴木－宮浦カップリングにおけるハロゲン化物とボロン酸誘導体は、その反応性官能基は適宜入れ替わってもよく、熊田・玉尾・コリューカップリングや根岸カップリングにおいても同様にそれらの反応に関わる官能基は入れ替わっていてもよい。またＧｒｉｇｎａｒｄ試薬に変換する場合には金属マグネシウムとイソプロピルグリニア試薬は適宜入れ替えてもよい。ボロン酸エステルはそのまま使用してもよく、または酸で加水分解してボロン酸として使用してもよい。ボロン酸エステルとして用いる場合には、そのエステル部分のアルキル基は例示した以外のアルキル基も用いることができる。
　反応で用いられるパラジウム触媒の具体例としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド：ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２、酢酸パラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ＯＡｃ）２、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）：Ｐｄ２（ｄｂａ）３、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）クロロホルム錯体：Ｐｄ２（ｄｂａ）３・ＣＨＣｌ３、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｄｂａ）２、ビス（トリｔ－ブチルホスフィノ）パラジウム（０）：Ｐｄ（ｔ－Ｂｕ３Ｐ）２、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン錯体（１：１）：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２｛Ｐ（ｔ－Ｂｕ）２－（ｐ－ＮＭｅ２－Ｐｈ）｝２：（Ａ－ｔａＰｈｏｓ）２ＰｄＣｌ２、パラジウム　ビス（ジベンジリデン）、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ＰｄＣｌ２［Ｐ（ｔ－Ｂｕ）２－（ｐ－ＮＭｅ２－Ｐｈ）］２：（Ａ－ｔａＰｈｏｓ）２ＰｄＣｌ２（Ｐｄ－１３２：商標；ジョンソン・マッセイ社製）があげられる。
　また、反応を促進させるため、場合によりこれらのパラジウム化合物にホスフィン化合物を加えてもよい。そのホスフィン化合物の具体例としては、トリ（ｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノメチル）－２－（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、１－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノメチル）－２－（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、１－（メトキシメチル）－２－（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、１，１’－ビス（ジｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン、２，２’－ビス（ジｔ－ブチルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、２－メトキシ－２’－（ジｔ－ブチルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、または２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニルがあげられる。
　反応で用いられる塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、リン酸三カリウム、またはフッ化カリウムがあげられる。
　また、反応で用いられる溶媒の具体例としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、１，２，４－トリメチルベンゼン、アニソール、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ｔ－ブチルメチルエーテル、１，４－ジオキサン、メタノール、エタノール、ｔ－ブチルアルコール、シクロペンチルメチルエーテルまたはイソプロピルアルコールがあげられる。これらの溶媒は適宜選択でき、単独で用いてもよく、混合溶媒として用いてもよい。
２－３．一般式（Ｂ－６）で表される化合物の製造方法
　式（Ｂ－６）で表される化合物は、「一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）で表される化合物の製造方法」に記載の方法を適宜組み合わせて合成することができる。
　反応で用いられる溶媒の溶媒の溶媒としては、「一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）で表される化合物の製造方法」に記載の溶媒に加えて、エーテル系溶媒などがあげられ、例えば、ジメトキシエタン、２－（２－メトキシエトキシ）エタン、２－（２－エトキシエトキシ）エタン等があげられる。
　また、塩基は水溶液として加え２相系で反応させてもよい。２相系で反応させる場合は、必要に応じて、第４級アンモニウム塩等の相間移動触媒を加えてもよい。
　式（Ｂ－６）を製造する際、一段階で製造してもよいし、多段階を経て製造してもよい。また、原料を反応容器に全て入れてから反応を開始する一括重合法により行ってもよいし、原料を反応容器に滴下し加える滴下重合法により行ってもよいし、生成物が反応の進行に伴い沈殿する沈殿重合法により行ってもよく、これらを適宜組み合わせて合成することができる。例えば、式（Ｂ－６）で表される化合物を一段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）およびエンドキャップユニット（ＥＣ）を反応容器に加えた状態で反応を行うことで目的物を得る。また、一般式（Ｂ－６）で表される化合物を多段階で合成する際、モノマーユニット（ＭＵ）を目的の分子量まで重合した後、エンドキャップユニット（ＥＣ）を加えて反応させることで目的物を得る。
　また、モノマーユニット（ＭＵ）の重合性基を選べばポリマーの一次構造を制御することができる。例えば、合成スキーム（２０）の１～３に示すように、ランダムな一次構造を有するポリマー（合成スキーム（２０）の１）、規則的な一次構造を有するポリマー（合成スキーム（２０）の２および３）などを合成することが可能であり、目的物に応じて適宜組み合わせて用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
３．有機電界発光素子
　本発明に係る発光層形成用組成物は、湿式成膜法によって作製される有機ＥＬ素子の材料に用いられる。以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。
３－１．有機電界発光素子の構造
　図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。
　なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。
　一般に、通常の作製順序の有機ＥＬ素子は順構造の有機ＥＬ素子と呼ばれ、作製順序が逆の有機ＥＬ素子は逆構造の有機ＥＬ素子と呼ばれる。順構造の有機ＥＬ素子についても、逆構造の有機ＥＬ素子についても、材料としては同じものを用いてよい。しかし陽極および陰極については、逆構造の有機ＥＬ素子の陰極１０８の材料としては、順構造の有機ＥＬ素子の陽極１０２の材料が用いられ、逆構造の有機ＥＬ素子の陽極１０２の材料としては、順構造の有機ＥＬ素子の陰極１０８の材料が用いられる。また、特に断りのない限り、以降の説明は順構造の有機ＥＬ素子について行う。
　上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。
　有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。
３－２．有機電界発光素子における基板
　基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
３－３．有機電界発光素子における陽極
　陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および／または正孔輸送層１０４が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。
　陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム－スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム－亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３－メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。
　透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００～５Ω／□、好ましくは５０～５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０～３００ｎｍの間で用いられることが多い。
３－４．有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層
　正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
　正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。
　正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ－アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ－アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－４，４’－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ，Ｎ’－ジナフチル－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’－ジフェニル－Ｎ４，Ｎ４’－ビス（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン、４，４’，４”－トリス（３－メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２－ヘキサアザトリフェニレン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されるものではない。
　また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６－テトラフルオロテトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。
　また、湿式成膜法を用いて正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、上記に記載の蒸着に用いられる正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料に加えて、正孔注入性および正孔輸送性の高分子、正孔注入性および正孔輸送性の架橋性高分子、正孔注入性および正孔輸送性の高分子前駆体、および、重合開始剤などを用いることができる。例えば、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ、ポリアニリン化合物（特開2005-108828号公報、国際公開第2010/058776号公報、国際公開第2013/042623号公報等に記載）、フルオレンポリマー（特開2011-251984号公報、特開2011-501449号公報、特開2012-533661号公報等に記載）、「Xiaohui Yang, David C. Muller, Dieter Neher, Klaus Meerholz,Organic Electronics,12,2253-2257 (2011)」、「Philipp Zacharias, Malte C. Gather, Markus Rojahn, Oskar Nuyken, Klaus Meerholz, Angew. Chem. Int. Ed.,46,4388-4392 (2007)」、「Chei-Yen, Yu-Cheng Lin, Wen-Yi Hung, Ken-Tsung Wong, Raymond C. Kwong, Sean C. Xia, Yu-Hung Chen, Chih-I Wu, J.Mater.Chem., 19,3618-3626(2009)」、「Fei Huang, Yen-Ju Cheng, Yong Zhang, Michelle S. Liu, Alex K.-Y. Jen, J.Mater.Chem., 18,4495-4509(2008)」「Carlos A. Zuniga, Jassem Abdallah, Wojciech Haske, Yadong Zhang, Igor Coropceanu, Stephen Barlow, Bernard Kippelen, Seth R. Marder, Adv.Mater., 25,1739-1744(2013)」、「Wen-Yi Hung, Chi-Yen Lin, Tsang-Lung Cheng, Shih-Wei Yang, Atul Chaskar, Gang-Lun Fan, Ken-Tsung Wong, Teng-Chih Chao, Mei-Rurng Tseng, Organic Electronics,13,2508-2515 (2012)」等に記載の化合物があげられる。
３－５．有機電界発光素子における発光層
　発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であり、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物である。
　発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。本発明の組成物は発光層を形成するために使用することができ、これを構成する式（Ａ）または式（Ａ’）で表される化合物はドーパント材料として機能し、また、式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物はホスト材料として機能する。
　発光層のホスト材料の含有量は、好ましくは発光層用材料全体の８３．３重量％～９９．９重量％であり、より好ましくは８０重量％～９９．５重量％であり、さらに好ましくは９０～１．０重量％である。
　ドーパントの含有量は、好ましくは発光層用材料全体の０．１重量％～２５重量％であり、より好ましくは０．５～２０重量％であり、さらに好ましくは１．０～１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。
３－６．有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層
　電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
　電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。
　電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。
　電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’－ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３－ビス［（４－ｔ－ブチルフェニル）１，３，４－オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ－ナフチル－２，５－ジフェニル－１，３，４－トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’－ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン－２－イル）－９，９’－スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３－ビス（４’－（２，２’：６’２”－テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１－ナフチル）－４－（１，８－ナフチリジン－２－イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。
　また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。
　上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。
　上述した材料の中でも、キノリノール系金属錯体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体またはボラン誘導体が好ましい。
　キノリノール系金属錯体は、下記一般式（Ｅ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
 　式中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１～３の整数である。
　キノリノール系金属錯体の具体例としては、８－キノリノールリチウム、トリス（８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，３－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，４－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，６－ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，６－トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２，４，５，６－テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）（２－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（２－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（４－フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）（３，５－ジ－ｔ－ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２，４－ジメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－エチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－４－メトキシ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－シアノ－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム－μ－オキソ－ビス（２－メチル－５－トリフルオロメチル－８－キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムなどがあげられる。
　ビピリジン誘導体は、下記一般式（Ｅ－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
 　式中、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２～８の整数である。また、ピリジン－ピリジンまたはピリジン－Ｇの結合に用いられない炭素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシアノで置換されていてもよい。
　一般式（Ｅ－２）のＧとしては、例えば、以下の構造式のものがあげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　ピリジン誘導体の具体例としては、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－６－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－６－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジメシチルシロール、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－５－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジフェニルシロール、２，５－ビス（２，２’－ピリジン－５－イル）－１，１－ジメチル－３，４－ジメシチルシロール、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－６－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－５－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－６－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－５－イル）アントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，３’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，２’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，４’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（２，４’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（３，４’－ピリジン－６－イル）－２－フェニルアントラセン、９，１０－ジ（３，４’－ピリジン－５－イル）－２－フェニルアントラセン、３，４－ジフェニル－２，５－ジ（２，２’－ピリジン－６－イル）チオフェン、３，４－ジフェニル－２，５－ジ（２，３’－ピリジン－５－イル）チオフェン、６’６”－ジ（２－ピリジル）２，２’：４’，４”：２”，２”’－クアテルピリジンなどがあげられる。
　フェナントロリン誘導体は、下記一般式（Ｅ－３－１）または（Ｅ－３－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
 　式中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、アルキル（メチル、エチル、イソプロピル、ヒドロキシエチル、メトキシメチル、トリフルオロメチル、ｔ－ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ベンジルなど）、アルキルオキシ（メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ブトキシなど）、アリールオキシ（フェノキシ、１－ナフチルオキシ、４－トリルオキシなど）、ハロゲン（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、アリール（フェニル、ナフチル、ｐ－トリル、ｐ－クロロフェニルなど）、アルキルチオ（メチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオなど）、アリールチオ（フェニルチオなど）、シアノ、ニトロ、複素環（ピロール、ピロリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリジル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、ベンゾオキサゾリルなど）などが挙げられ、好ましくはアルキルまたはハロゲンであり、より好ましくは、メチル、エチル、イソプロピルまたはフッ素であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Ｇは単なる結合手またはｎ価の連結基を表し、ｎは２～８の整数である。また、一般式（Ｅ－３－２）のＧとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。また、上記式（Ｅ－３－２）においてはＲ１～Ｒ８のいずれかがＧと結合する。
　フェナントロリン誘導体の具体例としては、４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン、９，１０－ジ（１，１０－フェナントロリン－２－イル）アントラセン、２，６－ジ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ピリジン、１，３，５－トリ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）ベンゼン、９，９’－ジフルオロ－ビ（１，１０－フェナントロリン－５－イル）、バソクプロインや１，３－ビス（２－フェニル－１，１０－フェナントロリン－９－イル）ベンゼンなどがあげられる。
　特に、フェナントロリン誘導体を電子輸送層、電子注入層に用いた場合について説明する。長時間にわたって安定な発光を得るには、熱的安定性や薄膜形成性に優れた材料が望まれ、フェナントロリン誘導体の中でも、置換基自身が三次元的立体構造を有するか、フェナントロリン骨格とのまたは隣接置換基との立体反発により三次元的立体構造を有するもの、または複数のフェナントロリン骨格を連結したものが好ましい。さらに、複数のフェナントロリン骨格を連結する場合、連結ユニット中に共役結合、置換または無置換の芳香族炭化水素、置換または無置換の芳香複素環を含んでいる化合物がより好ましい。
　ボラン誘導体は、下記一般式（Ｅ－４）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
 　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、Ｙは、置換されていてもよい炭素数１６以下のアリール、置換されているボリル、または置換されていてもよいカルバゾリルであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－１）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－１－１）～（Ｅ－４－１－４）で表される化合物が好ましい。具体例としては、９－［４－（４－ジメシチルボリルナフタレン－１－イル）フェニル］カルバゾール、９－［４－（４－ジメシチルボリルナフタレン－１－イル）ナフタレン－１－イル］カルバゾールなどがあげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
 　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数であり、そして、ｍはそれぞれ独立して０～４の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
 　各式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－２）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－２－１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
 　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数２０以下のアリーレンであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
 　式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　上記一般式（Ｅ－４）で表される化合物の中でも、下記一般式（Ｅ－４－３）で表される化合物、さらに下記一般式（Ｅ－４－３－１）または（Ｅ－４－３－２）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
 　式中、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、Ｒ１３～Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数１０以下のアリーレンであり、Ｙ１は、置換されていてもよい炭素数１４以下のアリールであり、そして、ｎはそれぞれ独立して０～３の整数である。また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリールまたはアルキルなどが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
 　各式中、Ｒ３１～Ｒ３４は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、Ｒ３５およびＲ３６は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
　ベンゾイミダゾール誘導体は、下記一般式（Ｅ－５）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
 　式中、Ａｒ１～Ａｒ３はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数６～３０のアリールである。「置換されていてもよい」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシアノなどが挙げられる。特に、Ａｒ１が、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシアノで置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
　炭素数６～３０のアリールの具体例は、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、アセナフチレン－１－イル、アセナフチレン－３－イル、アセナフチレン－４－イル、アセナフチレン－５－イル、フルオレン－１－イル、フルオレン－２－イル、フルオレン－３－イル、フルオレン－４－イル、フルオレン－９－イル、フェナレン－１－イル、フェナレン－２－イル、１－フェナントリル、２－フェナントリル、３－フェナントリル、４－フェナントリル、９－フェナントリル、１－アントリル、２－アントリル、９－アントリル、フルオランテン－１－イル、フルオランテン－２－イル、フルオランテン－３－イル、フルオランテン－７－イル、フルオランテン－８－イル、トリフェニレン－１－イル、トリフェニレン－２－イル、ピレン－１－イル、ピレン－２－イル、ピレン－４－イル、クリセン－１－イル、クリセン－２－イル、クリセン－３－イル、クリセン－４－イル、クリセン－５－イル、クリセン－６－イル、ナフタセン－１－イル、ナフタセン－２－イル、ナフタセン－５－イル、ペリレン－１－イル、ペリレン－２－イル、ペリレン－３－イル、ペンタセン－１－イル、ペンタセン－２－イル、ペンタセン－５－イル、ペンタセン－６－イルである。
　ベンゾイミダゾール誘導体の具体例は、１－フェニル－２－（４－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）フェニル）－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（３－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（１０－（ナフタレン－２－イル）アントラセン－９－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１－（４－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）フェニル）－２－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５－（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン－２－イル）－１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾールである。
　電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。
　好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０～２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら二種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
３－７．有機電界発光素子における陰極
　陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たすものである。
　陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様のものを用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム－リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されるものではない。
　さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。
３－８．各層で用いてもよい結着剤
　以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶媒可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
３－９．有機電界発光素子の作製方法
　有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ～５０００ｎｍの範囲である。
３－９－１．湿式成膜法
　本発明の発光層形成用組成物は、湿式成膜法を用いることによって成膜される。
　湿式成膜法は、一般的には、基板に発光層形成用組成物を塗布する塗布工程および塗布された発光層形成用組成物から溶媒を取り除く乾燥工程を経ることで塗膜を形成する。塗布工程の違いにより、スピンコーターを用いるものをスピンコート法、スリットコーターを用いるスリットコート法、版を用いるグラビア、オフセット、リバースオフセット、フレキソ印刷法、インクジェットプリンタを用いるものをインクジェット法、霧状に吹付けるものをスプレー法と呼ぶ。乾燥工程には、風乾、加熱、減圧乾燥などの方法がある。乾燥工程は１回のみ行なってもよく、異なる方法や条件を用いて複数回行なってもよい。また、例えば、減圧下での焼成のように、異なる方法を併用してもよい。
　湿式成膜法とは溶液を用いた成膜法であり、例えば、一部の印刷法（インクジェット法）、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などである。湿式成膜法は真空蒸着法と異なり高価な真空蒸着装置を用いる必要が無く、大気圧下で成膜することができる。加えて、湿式成膜法は大面積化や連続生産が可能であり、製造コストの低減につながる。
　一方で、真空蒸着法と比較した場合には、湿式成膜法は積層化が難しい。湿式成膜法を用いて積層膜を作製する場合、上層の組成物による下層の溶解を防ぐ必要があり、溶解性を制御した組成物、下層の架橋および直交溶媒（Orthogonal solvent、互いに溶解し合わない溶媒）などが駆使される。しかしながら、それらの技術を用いても、全ての膜の塗布に湿式成膜法を用いるのは難しい場合がある。
　そこで、一般的には、幾つかの層だけを湿式成膜法を用い、残りを真空蒸着法で有機ＥＬ素子を作製するという方法が採用される。
　例えば、湿式成膜法を一部適用し有機ＥＬ素子を作製する手順を以下に示す。
（手順１）陽極の真空蒸着法による成膜
（手順２）正孔注入層の湿式成膜法による成膜
（手順３）正孔輸送層の湿式成膜法による成膜
（手順４）ホスト材料とドーパント材料を含む発光層形成用組成物の湿式成膜法による成膜
（手順５）電子輸送層の真空蒸着法による成膜
（手順６）電子注入層の真空蒸着法による成膜
（手順７）陰極の真空蒸着法による成膜
　この手順を経ることで、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子が得られる。
３－９－２．その他成膜法
　発光層形成用組成物の成膜化には、レーザー加熱描画法（ＬＩＴＩ）を用いることができる。ＬＩＴＩとは基材に付着させた化合物をレーザーで加熱蒸着する方法で、基材へ塗布される材料に発光層形成用組成物を用いることができる。
３－９－３．任意の工程
　成膜の各工程の前後に、適切な処理工程、洗浄工程および乾燥工程を適宜入れてもよい。処理工程としては、例えば、露光処理、プラズマ表面処理、超音波処理、オゾン処理、適切な溶媒を用いた洗浄処理および加熱処理等が挙げられる。さらには、バンクを作製する一連の工程も挙げられる。
３－９－３－１．バンク（隔壁材料）
　バンクの作製にはフォトリソグラフィ技術を用いることができる。フォトリソグラフィの利用可能なバンク材としては、ポジ型レジスト材料およびネガ型レジスト材料を用いることができる。また、インクジェット法、グラビアオフセット印刷、リバースオフセット印刷、スクリーン印刷などのパターン可能な印刷法も用いることができる。その際には永久レジスト材料を用いることもできる。
　バンクに用いられる材料としては、多糖類およびその誘導体、ヒドロキシルを有するエチレン性モノマーの単独重合体および共重合体、生体高分子化合物、ポリアクリロイル化合物、ポリエステル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリスルフィド、ポリスルホン、ポリフェニレン、ポリフェニルエーテル、ポリウレタン、エポキシ（メタ）アクリレート、メラミン（メタ）アクリレート、ポリオレフィン、環状ポリオレフィン、アクリロニトリル－ブタジエン－スチレン共重合ポリマー（ＡＢＳ）、シリコーン樹脂、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリアセテート、ポリノルボルネン、合成ゴム、ポリフルオロビニリデン、ポリテトラフルオロエチレン、ポリヘキサフルオロプロピレン等のフッ化ポリマー、フルオロオレフィン－ヒドロカーボンオレフィンの共重合ポリマー、フルオロカーボンポリマー、が挙げられるが、それだけに限定されない。
３－１０．有機電界発光素子の作製例
　次に、真空蒸着法およびインクジェットを用いた湿式成膜法による有機ＥＬ素子を作製する方法の例を示す。
３－１０－１．真空蒸着法による有機電界発光素子の作製例
　真空蒸着法による有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
３－１０－２．インクジェットによる有機電界発光素子の作製例
　図２を参考にして、バンクを有する基板にインクジェット法を用いて有機ＥＬ素子を作製する方法を説明する。まず、バンク（２００）は基板（１１０）上の電極（１２０）の上に設けられている。この場合、インクジェットヘッド（３００）より、バンク（２００）間にインクの液滴（３１０）を滴下し、乾燥させることで塗膜（１３０）を作製することができる。これを繰り返し、次の塗膜（１４０）、さらに発光層（１５０）まで作製し、真空蒸着法を用い電子輸送層、電子注入層および電極を成膜すれば、バンク材で発光部位が区切られた有機ＥＬ素子を作製することができる。
３－１１．有機電界発光素子の電気特性および発光特性の確認
　このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を－の極性として印加すればよく、電圧２～４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
３－１２．有機電界発光素子の応用例
　また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
　有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
　表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平13035066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281806号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよび／またはセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。
　マトリクスとは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されたものをいい、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。
　セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。
　照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式のものが蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。
　以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
＜実施例で用いた一般式（Ａ）で表される化合物の合成＞
　以下、実施例で用いた一般式（Ａ）で表される化合物の合成について説明する。
　合成例１：化合物（１－１１５２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（３７．５ｇ）、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼン（５０．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．８ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（３２．０ｇ）およびキシレン（５００ｍｌ）の入ったフラスコを８０℃で４時間加熱撹拌した後、１２０℃まで昇温してさらに３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／２０（容量比））で精製し、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（６３．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（１６．２ｇ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（１５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（６．７ｇ）およびキシレン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したトルエン）で精製し、さらにヘプタン／酢酸エチル混合溶媒（１／１（容量比））で洗浄することで、Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－クロロ－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２２．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２－クロロ－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１３０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、－３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（３７．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して１時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（６．２ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１２．８ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したクロロベンゼン）で精製した。還流したヘプタンおよび還流した酢酸エチルで洗浄後、さらにクロロベンゼンから再沈殿させることで、式（１－１１５２）で表される化合物（５．１ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　合成例２：化合物（１－１１６０－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（４２．４４ｇ、１５０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ビフェニル－３－イルボロン酸（２９．７０ｇ、１．０ｅｑ．）、炭酸ナトリウム（３１．８０ｇ、２．０ｅｑ．）、および、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．４７ｇ、０．０２ｅｑ．）を１Ｌ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（３６０ｍＬ）、エタノール（９０ｍＬ）および水（９０ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタンを用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。透明オイルとして目的物「Ｐ３Ｂｒ」を得た（収量：２６．６０ｇ、収率：５７．３％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　Ｐ３Ｂｒ（２６．６０ｇ、８６．０３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ビスピナコレートジボロン（１０３．２３ｇ、１．２ｅｑ．）、酢酸カリウム（２５．３３ｇ、３ｅｑ．）およびビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン錯体（２．１１ｇ、０．０３ｅｑ．）を１Ｌ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でシクロペンチルメチルエーテル（３００ｍＬ）を加え、１００℃で還流・撹拌した。３時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた黄色オイルを熱メタノールに溶解させ、室温放置後に氷冷した。析出した針状結晶の目的物「Ｐ３Ｂｐｉｎ」を回収した（収量：２８．４８ｇ、収率：９２．９％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　窒素雰囲気下、Ｎ－（４－ブロモフェニル）－４－ビフェニルアミン（９．７ｇ、３０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、Ｐ３Ｂｐｉｎ（１０．７ｇ、１ｅｑ．）、炭酸ナトリウム（９．５ｇ、３．０ｅｑ．）、よび、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．０４ｇ、０．０３ｅｑ．）を１Ｌ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（８０ｍＬ）、エタノール（２０ｍＬ）および水（２０ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。さらに、目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮することで、目的物「Ｐ２ＮＰ４」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（６．３ｇ、２０ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、Ｐ２ＮＰ４（９．５ｇ、１ｅｑ．）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．１４ｇ、０．０１ｅｑ．）、ＮａＯｔＢｕ（２．５ｇ、１．３ｅｑ．）およびキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で加熱撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液する。次いで、シリカゲルショートパスカラムで精製し、さらに再結晶を行うことで、「１ＣＬ２ＮＰ２４６ＮＰ１１」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　１ＣＬ２ＮＰ２４６ＮＰ１１（５．６ｇ、７．５ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（２５ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、－３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（７．０ｍｌ、１．５ｅｑ．）を加える。滴下終了後、６０℃まで昇温して撹拌した後、反応終了後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去する。－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１．５ｍｌ、，２ｅｑ．）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌する。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．８ｍｌ、３ｅｑ．）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでトルエンを加えて分液する。次いで、シリカゲルショートパスカラムで精製し、さらに再結晶を行うことで、式（１－１１６０－１）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　合成例３：化合物（１－２６７９）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　窒素雰囲気下、Ｎ１，Ｎ１，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（５１．７ｇ）、１－ブロモ－２，３－ジクロロベンゼン（３５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．６ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（２２．４ｇ）およびキシレン（３５０ｍｌ）の入ったフラスコを９０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝５／５（容量比））で精製することで、Ｎ１－（２，３－ジクロロフェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（６１．８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　窒素雰囲気下、Ｎ１－（２，３－ジクロロフェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１５．０ｇ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）アミン（１０．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水およびトルエンを加えて分液した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：トルエン）で精製した。得られた油状物を酢酸エチル／ヘプタン混合溶媒で再沈殿させることで、Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２クロロ－Ｎ３－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３－フェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１８．５ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２クロロ－Ｎ３－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３－フェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１８．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１３０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．７Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２７．６ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して３時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．５ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８．２ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、加熱したクロロベンゼンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（展開液：加熱したトルエン）で精製した。さらにクロロベンゼンから再結晶させることで、式（１－２６７９）で表される化合物（３．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　合成例４：化合物（１－４２２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（３６．０ｇ）、Ｎ１，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１２．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１１．０ｇ）およびキシエン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で３時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン混合溶媒）で精製した。この際、展開液中のトルエンの比率を徐々に増加させて目的物を溶出させた。さらに活性炭カラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製することで、Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（２－クロロ－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）（２２．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　Ｎ１，Ｎ１’－（１，３－フェニレン）ビス（２－クロロ－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン）（２２．０ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、－３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（４２．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して５時間撹拌した後、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（７．６ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１８．９ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液を加え、析出した固体を濾別した。ろ液を分液し、有機層をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１（容量比））で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をクロロベンゼンに溶かし、酢酸エチルを加えることで再沈殿させ、式（１－４２２）で表される化合物（０．６ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　合成例５：化合物（１－１２１０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－２－クロロ－３－フルオロベンゼン（２０．０ｇ）、３－（ジフェニルアミノ）フェノール（２７．４ｇ）、炭酸カリウム（２６．４ｇ）およびＮＭＰ（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを１８０℃で６時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、ＮＭＰを減圧留去した後、水およびトルエンを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝２／１（容量比））で精製し、３－（３－ブロモ－２－クロロフェノキシ）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルアニリン（３１．６ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（１３．０ｇ）、３－（３－ブロモ－２－クロロフェノキシ）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルアニリン（３１．６ｇ）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．５ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１０．１ｇ）および１，２，４－トリメチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、吸引ろ過にて不溶性の塩を除去した。次いで、活性炭ショートパスカラム（展開液：トルエン）で精製し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／６（容量比））で精製し、２－クロロ－３－（３－ジフェニルアミノ）フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（２６．３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　２－クロロ－３－（３－ジフェニルアミノ）フェノキシ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（２６．３ｇ）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、－３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（３１．４ｍｌ）を加えた。滴下終了後、室温まで昇温して終夜で撹拌し、再び－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．４ｍｌ）を加えた。次いで、減圧しながら６０℃まで昇温してｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。その後、０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１７．０ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して５．５時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製し、さらにトルエンから再結晶させることで、式（１－１２１０）で表される化合物（０．６ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　合成例６：化合物（１－１２１０－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（３．５７ｇ、１２．６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、Ｐ３Ｂｐｉｎ（４．５５ｇ、１．０ｅｑ．）、炭酸ナトリウム（４．０１ｇ、３．０ｅｑ．）、および、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．４４ｇ、０．０３ｅｑ．）を３００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（４０ｍＬ）、エタノール（１０ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン／トルエン（９：１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。透明オイルとして目的物「Ｐ４Ｂｒ」を得た（収量：３．９７ｇ、収率：８０．８％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　窒素雰囲気下、３－ヒドロキシジフェニルアミン（１０．０ｇ、５４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、Ｐ４Ｂｒ（２０．８ｇ、１ｅｑ．）、炭酸カリウム（７．５ｇ、１ｅｑ．）およびトルエン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを１１０℃で加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液する。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、「１ＯＨ３ＮＰ１４（ｍ）」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－２－クロロ－３－フルオロベンゼン（１０．２ｇ、４９ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、１ＯＨ３ＮＰ１４（ｍ）（２３．８ｇ、１ｅｑ．）、炭酸カリウム（１３．４ｇ、２ｅｑ．）およびＮＭＰ（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１８０℃で加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ＮＭＰを減圧留去した後、水およびトルエンを加えて分液する。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、「１Ｂｒ２ＣＬ３Ｐｘ（３ＮＰ１４（ｍ））」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（６．０ｇ、１ｅｑ．）、１Ｂｒ２ＣＬ３Ｐｘ（３ＮＰ１４（ｍ））（２４．０ｇ、３５．３ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．２５ｇ、０．０１ｅｑ．）、ＮａＯｔＢｕ（４．４ｇ、１．３ｅｑ．）および１，２，４－トリメチルベンゼン（１２０ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却した後、吸引ろ過にて不溶性の塩を除去する。次いで、活性炭ショートパスカラムで精製し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、「１ＣＬ２Ｐｘ（３ＰＮ１４（ｍ））５ＮＰ１１」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　１ＣＬ２Ｐｘ（３ＰＮ１４（ｍ））５ＮＰ１１（２４．５ｇ、３２ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、－３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（３０ｍｌ、１．５ｅｑ．）を加える。滴下終了後、室温まで昇温して撹拌し、再び－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（６．１ｍｌ、２ｅｑ．）を加える。次いで、減圧しながら６０℃まで昇温してｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。その後、０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１７．０ｍｌ、３ｅｑ．）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いでトルエンを加えて分液する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン）で精製し、さらにトルエンから再結晶させることで、式（１－１２１０－１）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　合成例７：化合物（１－１２１０－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　窒素雰囲気下、３－ヒドロキシジフェニルアミン（１０．０ｇ、１ｅｑ．）、１－ブロモ－４－ドデシルベンゼン（１７．６ｇ、５４ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、炭酸カリウム（７．５ｇ、１ｅｑ．）およびトルエン（１２０ｍｌ）の入ったフラスコを１８０℃で加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加えて分液する。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、「１ＯＨ３ＮＰ１１Ｄ」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－２－クロロ－３－フルオロベンゼン（１０．４ｇ、１ｅｑ．）、１ＯＨ３ＮＰ１１Ｄ（２１．３ｇ、５０ｅｑ．、１ｅｑ．）、炭酸カリウム（１３．７ｇ、２ｅｑ．）およびＮＭＰ（１００ｍｌ）の入ったフラスコを１８０℃で加熱撹拌する。反応液を室温まで冷却し、ＮＭＰを減圧留去した後、水およびトルエンを加えて分液する。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／１（容量比））で精製することで、「１Ｂｒ２ＣＬ３Ｐｘ（３ＮＰ１１Ｄ）」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　窒素雰囲気下、ジフェニルアミン（６．１ｇ、１ｅｑ．）、１Ｂｒ２ＣＬ３Ｐｘ（３ＮＰ１１Ｄ）（２２．２ｇ、３６ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、Ｐｄ－１３２（ジョンソンマッセイ）（０．２５ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ、１．３ｅｑ．）および１，２，４－トリメチルベンゼン（１２０ｍｌ）の入ったフラスコを還流温度で加熱撹拌する。反応液を室温まで冷却した後、吸引ろ過にて不溶性の塩を除去する。次いで、活性炭ショートパスカラムで精製し、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、「１ＣＬ２Ｐｘ（３ＰＮ１１Ｄ）５ＮＰ１１」が得られる（２０．６ｇ、収率：８１．２％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　１ＣＬ２Ｐｘ（３ＰＮ１１Ｄ）５ＮＰ１１（２０．６ｇ、２９ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびｔｅｒｔ－ブチルベンゼン（１２０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、－３０℃で、１．６Ｍのｔｅｒｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２７ｍｌ、１．５ｅｑ．）を加える。滴下終了後、室温まで昇温して撹拌し、再び－３０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．５ｍｌ、２ｅｑ．）を加える。反応終了後、減圧しながら６０℃まで昇温してｔｅｒｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去する。その後、０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１５ｍｌ、３ｅｑ．）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液する。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、式（１－１２１０－２）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
＜実施例で用いた一般式（Ｂ－１）や（Ｂ－５）で表される化合物の合成＞
　以下、実施例で用いた一般式（Ｂ－１）や（Ｂ－５）で表される化合物の合成について説明する。
　合成例８：化合物（Ｂ－５－９１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　１，５－ジブロモ－２，４－ジフルオロベンゼン（３０．０ｇ）、フェノール（３１．２ｇ）、炭酸カリウム（４５．７ｇ）およびＮＭＰ（１５０ｍｌ）の入ったフラスコを１６０℃で加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却して、ＮＭＰを減圧留去した後、水およびトルエンを加え分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルショートパスカラム（展開液：ヘプタン／トルエン＝１（容量比））で精製することで、（（４，６－ジブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ジベンゼン（４４．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　窒素雰囲気下、（（４，６－ジブロモ－１，３－フェニレン）ビス（オキシ））ジベンゼン（４０．０ｇ）、フェニルボロン酸（３４．８ｇ）、炭酸ナトリウム（６０．６ｇ）、トルエン（５００ｍｌ）、イソプロパノール（１００ｍｌ）および水（１００ｍｌ）の懸濁溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（５．５ｇ）を加え、還流温度で８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液し、有機層の溶媒を減圧留去した。得られた固体を加熱したクロロベンゼンに溶解させ、シリカゲルショートパスカラム（展開液：トルエン）に通した。溶媒を適当量留去した後、ヘプタンを加えることで再沈殿させ、４’，６’－ジフェノキシ－１，１’：３’，１”－テルフェニル（４１．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　４’，６’－ジフェノキシ－１，１’：３’，１”－テルフェニル（３０．０ｇ）およびオルトキシレン（３００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、２．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（２９．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して４時間撹拌し、さらに１００℃まで昇温してヘキサンを留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（８．４ｍｌ）を加え、室温で昇温して１時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２５．０ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃で４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却して、有機物をトルエンで抽出した。得られたトルエン溶液に水を加え、分液し、溶媒を減圧留去した。得られた固体をクロロベンゼンに溶解させた後、適当量を減圧留去し、ヘプタンを加えることで再沈殿させた。さらにヘプタンを酢酸エチルに代えて同様に再沈殿させることで、式（Ｂ－５－９１）で表される化合物（４．２ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　合成例９：化合物（Ｂ－５－１－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　Ｐ４Ｂｒ（３．９７ｇ、１０．２０ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ビスピナコレートジボロン（３．１１ｇ、１．２ｅｑ．）、酢酸カリウム（３．００ｇ、３ｅｑ．）およびビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン錯体（０．２５ｇ、０．０３ｅｑ．）を２００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でシクロペンチルメチルエーテル（４０ｍＬ）を加え、１００℃で還流・撹拌した。３時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いて活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。透明オイルとして目的物「Ｐ４Ｂｐｉｎ」を得た（収量：４．３０ｇ、収率：９５．１％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－２，４－ジフルオロベンゼン（２３．０ｇ）、フェノール（３３．６ｇ）、炭酸カリウム（４９．４ｇ）およびＮＭＰ（１５０ｍｌ）の溶液を、１７０℃に加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、トルエンおよび飽和塩化ナトリウム水溶液を加え分液し、溶媒を減圧留去する。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、４－ブロモ－１，３－フェノキシベンゼン「１３Ｐｘ４Ｂ」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　窒素雰囲気下、１３Ｐｘ４Ｂ（４．０ｇ）、Ｐ４Ｂｐｉｎ（５．１ｇ）、炭酸ナトリウム（３．７ｇ）、トルエン（３６ｍｌ）、イソプロパノール（９ｍｌ）および水（９ｍｌ）の懸濁溶液に、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．４１ｇ）を加え、還流温度で撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、水およびトルエンを加え分液し、有機層の溶媒を減圧留去する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じる。目的物を含むフラクションを減圧濃縮し、再沈殿させることで「１３Ｐｘ４Ｐ４」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　１３Ｐｘ４Ｐ４（５．０ｇ、８．８ｍｍｏｌ）およびオルトキシレン（５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、２．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（５．１ｍｌ、１．５ｅｑ．）を加える。滴下終了後、７０℃まで昇温して撹拌し、さらに１００℃まで昇温してヘキサンを留去する。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１．４ｍｌ、１．７ｅｑ．）を加え、室温で昇温して撹拌する。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．０ｍｌ、３．０ｅｑ．）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃で加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却して、有機物をトルエンで抽出する。得られたトルエン溶液に水を加え、分液し、溶媒を減圧留去した。得られた目的物を含む混合物を減圧濃縮する。再沈殿を行い精製することで、式（Ｂ－５－１－１）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　合成例１０：化合物（Ｂ－５－１－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　３－ブロモフェノール（８．０ｇ、４６．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、Ｐ４Ｂｐｉｎ（２０．０ｇ、１．０ｅｑ．）、炭酸ナトリウム（１４．７ｇ、３．０ｅｑ．）、および、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６ｇ、０．０３ｅｑ．）を５００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１２０ｍＬ）、エタノール（３０ｍＬ）および水（３０ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮することで、目的物「Ｐ５ｍＯＨ」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　窒素雰囲気下、１－ブロモ－３－フルオロベンゼン（５０．０ｇ、０．２９ｍｏｌ）、フェノール（３０．０ｇ、１．１ｅｑ．）および炭酸カリウム（７９．０ｇ、２．０ｅｑ．）のＮＭＰ（３００ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下でヨウ化銅（Ｉ）（１．６ｇ、０．０３ｅｑ．）および鉄（III）アセチルアセトナート（６．１ｇ、０．０６ｅｑ．）を加え、１５０℃まで昇温して４時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸エチルおよびアンモニア水を加えることで析出した塩を、セライトを敷いた桐山ロートを用いた吸引ろ過にて除去した。ろ液を分液し、有機層の溶媒を減圧留去した後、シリカゲルショートパスカラム（展開液：トルエン／ヘプタン＝２／８（容量比））で精製して、１－フルオロ－３－フェノキシベンゼン「１Ｆ３Ｐｘ」を得た（４１．０ｇ、３６．０％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　１Ｆ３Ｐｘ（２．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）、Ｐ５ｍＯＨ（１２．０ｇ、２ｅｑ．）、炭酸セシウム（１０．０ｇ、２ｅｑ．）およびＮＭＰ（３０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下２００℃で加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、ＮＭＰを減圧留去した後、水および酢酸エチルを加えて分液する。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、目的物「１Ｐｘ３Ｐ５」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　１Ｐｘ３Ｐ５（１．８ｇ、３．２ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）およびキシレン（１０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．０Ｍのｓｅｃ－ブチルリチウムシクロヘキサン溶液（５．０ｍｌ、１．５ｅｑ．）を加える。滴下終了後、７０℃まで昇温して撹拌する。反応終了後、キシレンより低沸点の成分を減圧留去する。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（０．５ｍｌ）を加え、室温で昇温して０．５時間撹拌する。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して加熱撹拌する。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液次いで酢酸エチルを加え、目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。さらに再結晶を行い精製することで、式（Ｂ－５－１－２）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　合成例１１：化合物（Ｂ－５－１－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　１Ｆ３Ｐｘ（１０ｇ、５３ｍｍｏｌ）、３－ブロモフェノール（９．２ｇ、１ｅｑ．）、炭酸カリウム（１５ｇ、２ｅｑ．）およびＮＭＰ（５０ｍｌ）の入ったフラスコを、窒素雰囲気下２００℃で２時間加熱撹拌した。反応停止後、反応液を室温まで冷却し、ＮＭＰを減圧留去した後、水およびトルエンを加えて分液した。溶媒を減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：ヘプタン／トルエン＝７／３（容量比））で精製した。さらに酢酸エチルに溶解させた後、ヘプタンを加えることで再沈殿させ、４’，６’－ビス（［１，１’－ビフェニル］－４－イルオキシ）－５’－ブロモ－１，１’：３’，１”－テルフェニル「１Ｐｘ３ＰＢｒ」を得た（１３．１ｇ、７２％）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　１Ｐｘ３ＰＢｒ（１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］ニッケル（ＩＩ）ジクロリド（０．１６ｇ）、およびシクロペンチルメチルエーテル（４０ｍＬ）をフラスコに入れて、窒素雰囲気下、氷水で冷却し、内温が２５℃を超えないように１ｍｏｌ／Ｌのドデシルマグネシウムブロミド　ジエチルエーテル溶液（４０ｍＬ、１．４ｅｑ．）をゆっくりと滴下する。次いで室温まで昇温後、室温で撹拌する。反応終了後、再び氷水で冷却し、水をゆっくり滴下して反応を停止させる。次いで１Ｎ塩酸で中和後、分液する。目的物を含む混合物を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを行い精製することで、「１Ｐｘ３ＰＣ１２」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　１Ｐｘ３ＰＣ１２（１０ｇ、０．２３ｍｍｏｌ）およびキシレン（５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．０Ｍのｓｅｃ－ブチルリチウムシクロヘキサン溶液（３５ｍｌ、１．５ｅｑ．）を加える。滴下終了後、７０℃まで昇温して撹拌する。反応終了後、キシレンより低沸点の成分を減圧留去する。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．０ｍｌ、１．７ｅｑ．）を加え、室温で昇温して０．５時間撹拌する。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１２ｍｌ、３ｅｑ．）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して加熱撹拌した。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液次いで酢酸エチルを加え、分液する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製する。さらに再結晶を行い精製することで、式（Ｂ－５－１－３）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　合成例１２：化合物（Ｂ－１－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　１，４－ジヒドロキシナフタレン（５．００ｇ、３１．２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）をピリジン（８０ｍＬ）に溶解させ、氷冷下でトリフルオロメチルスルホン酸無水物（１２．６ｍＬ、７４．９ｍｍｏｌ、２．４ｅｑ．）をゆっくりと滴下する。氷冷下での１時間の撹拌の後、室温で撹拌した。反応終了後、水を加え、トルエンで抽出し、まとめたトルエン層は無水硫酸ナトリウムで脱水する。硫酸ナトリウムを瀘去した後、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーを通じる。目的物を含むフラクションを回収し、濃縮することで、目的物「１４ＮｐＯＴｆ２」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　９ＰＡ１０ＢＡ（３．００ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、１４ＮｐＯＴｆ２（４．２６ｇ、１０．１ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、炭酸カリウム（４．１７ｇ、３０．２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．３５ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を行う。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（２４ｍＬ）、エタノール（６ｍＬ）および水（６ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。目的物「ＰＡ４ＯＴｆ」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　ＰＡ４ＯＴｆ（２．００ｇ、３．８ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、フェニルボロン酸（０．４６ｇ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（２．４１ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を行う。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１２ｍＬ）、エタノール（３ｍＬ）および水（３ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を再結晶する。得られた目的物を２×１０－４Ｐａ以下の減圧下、昇華精製することで、式（Ｂ－１－５）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　合成例１３：化合物（Ｂ－１－５－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　１－ブロモ－４－ドデシルベンゼン（５．０ｇ、１５．４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、ビスピナコレートジボロン（４．７ｇ、１．２ｅｑ．）、酢酸カリウム（４．５ｇ、３ｅｑ．）およびビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン－パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン錯体（０．３８ｇ、０．０３ｅｑ．）を２００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でシクロペンチルメチルエーテル　５０ｍＬを加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物を活性炭カラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮することで、目的物「ＰＣ１２Ｂｐｉｎ」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　ＰＡ４ＯＴｆ（２．００ｇ、３．７９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、４－ドデシルフェニルボロン酸「ＰＣ１２Ｂｐｉｎ」（１．４１ｇ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（２．４１ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を行う。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１２ｍＬ）、エタノール（３ｍＬ）および水（３ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を再結晶で精製する。得られた目的物を２×１０－４Ｐａ以下の減圧下で昇華精製し、式（Ｂ－１－５－１）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　合成例１４：化合物（Ｂ－１－５－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　ＰＡ４ＯＴｆ（２．００ｇ、３．７９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、Ｐ４Ｂｐｉｎ（１．６４ｇ、３．７９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（２．４１ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１３ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を行う。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１２ｍＬ）、エタノール（３ｍＬ）および水（３ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻する。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を再結晶で精製する。得られた目的物を２×１０－４Ｐａ以下の減圧下、昇華精製することで、式（Ｂ－１－５－２）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　合成例１５：化合物（Ｂ－１－１０１－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　９ＡＡ１０ＢＡ（２５ｇ、７２ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、２，６－ジブロモナフタレン（２０．５ｇ、１ｅｑ．）、炭酸カリウム（３０ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．５ｇ、０．０３ｅｑ．）を１０００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を行う。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（２４ｍＬ）、エタノール（６ｍＬ）および水（６ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮することで、目的物「ＡＢ６Ｂｒ」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　Ｐ４Ｂｐｉｎ（２．５ｇ、１．０ｅｑ．）、ＡＢ６Ｂｒ（３．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、リン酸カリウム（３．８ｇ、３．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２０ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を行う。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を再結晶で精製する。得られた目的物を２×１０－４Ｐａ以下の減圧下で昇華精製を行い、式（Ｂ－１－１０１－１）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　合成例１６：化合物（Ｂ－１－１０１－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　９ＡＡ１０ＢＡ（２５ｇ、７２ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、２，７－ジブロモナフタレン（２０．５ｇ、１ｅｑ．）、炭酸カリウム（３０ｇ、３ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（２．５ｇ、０．０３ｅｑ．）を１０００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を行う。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６０ｍＬ）、エタノール（４０ｍＬ）および水（４０ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮することで、目的物「ＡＢ７Ｂｒ」が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　Ｐ４Ｂｐｉｎ（３．０ｇ、５．９ｍｍｏｌ、１ｅｑ．）、ＡＢ７Ｂｒ（２．５１ｇ、１ｅｑ）、リン酸カリウム（２．０１ｇ、３ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．２０ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を行う。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、還流・撹拌する。反応終了後、加熱をやめ、反応液を室温に戻す。トルエンで抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置する。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を含む混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮する。得られた目的物を再結晶で精製する。得られた目的物を２×１０－４Ｐａ以下の減圧下で昇華精製を行い、式（Ｂ－１－１０１－２）で表される化合物が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　合成例１７：化合物（Ｂ－５－４９）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　窒素雰囲気下、１，３－ジブロモ－５－フルオロベンゼン（５０．０ｇ）、カルバゾール（３９．５ｇ）、炭酸セシウム（９６．２ｇ）およびＤＭＳＯ（５００ｍｌ）の入ったフラスコを１５０℃に加熱して１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水を加えて析出した沈殿を吸引ろ過にて採取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝１／１０（容量比））で精製した後、トルエン／ヘプタン混合溶媒から再結晶させることで、９－（３，５－ジブロモフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（４９．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　フェノール（２１．１ｇ）、９－（３，５－ジブロモフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（３０．０ｇ）および炭酸カリウム（４１．３ｇ）のＮＭＰ（２４０ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下でヨウ化銅（Ｉ）（０．７１ｇ）および鉄（III）アセチルアセトナート（２．６ｇ）を加え、１５０℃まで昇温して６時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、トルエンを加え、セライトを敷いた桐山ロートを用いて吸引ろ過した。ろ液に飽和塩化ナトリウムして分液した後、有機層を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝２／１（容量比））で精製することで、９－（３，５－ジフェノキシフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（２７．３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　９－（３，５－ジフェノキシフェニル）－９Ｈ－カルバゾール（１０．０ｇ）およびキシレン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、０℃で、１．６Ｍのｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１６．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して４時間撹拌し、さらに１００℃まで昇温してヘキサンを留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（２．７ｍｌ）を加え、室温で昇温して１時間撹拌した。その後、再び０℃まで冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８．１ｍｌ）を加え、発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、酢酸ナトリウム水溶液およびトルエンを加えて分液した後、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンから再結晶させることで、式（Ｂ－５－４９）で表される化合物（１．７ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝８．７５（ｄ，２Ｈ）、８．１８（ｄ，２Ｈ）、７．７５（ｔ，２Ｈ）、７．７１（ｄ，２Ｈ）、７．５８（ｄ，２Ｈ）、７．５０（ｓ，２Ｈ）、７．４２－７．４９（ｍ，４Ｈ）、７．３５（ｔ，２Ｈ）．
　合成例１８：化合物（１－２６７６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　窒素雰囲気下、［１，１’－ビフェニル］－３－アミン（１９．０ｇ）、３－ブロモ－１，１’－ビフェニル（２５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．８ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（１５．５ｇ）およびキシレン（２００ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で６時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝５／５（容量比））で精製した。溶媒を減圧留去して得られた固体をヘプタンで洗浄し、ジ（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）アミン（３０．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　窒素雰囲気下、Ｎ１－（２，３－ジクロロフェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１５．０ｇ）、ジ（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）アミン（１０．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝５／５（容量比））で精製した。目的物を含むフラクションを減圧留去することで再沈殿させ、Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－クロロ－Ｎ３－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３－フェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２０．３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　Ｎ１，Ｎ１－ジ（［１，１’－ビフェニル］－３－イル）－２－クロロ－Ｎ３－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ３－フェニルベンゼン－１，３－ジアミン（２０．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（３２．６ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（５．０ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（９．０ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して１．５時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝５／５（容量比））で精製した。更に、トルエン／ヘプタン混合溶媒、クロロベンゼン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６７６）で表される化合物（５．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　合成例１９：化合物（１－２６２６）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　窒素雰囲気下、Ｎ１－（２，３－ジクロロフェニル）－Ｎ１，Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１５．０ｇ）、ジ－ｐ－トリルアミン（６．１ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（４．５ｇ）およびキシレン（７０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝４／６（容量比））で精製した。目的物を含むフラクションを減圧留去することで再沈殿させ、２－クロロ－Ｎ１－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニル－Ｎ３，Ｎ３－ジ－ｐ－トリルベンゼン－１，３－ジアミン（１５.０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　２－クロロ－Ｎ１－（３－（ジフェニルアミノ）フェニル）－Ｎ１－フェニル－Ｎ３，Ｎ３－ジ－ｐ－トリルベンゼン－１，３－ジアミン（１５．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（１００ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２９．２ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（４．４ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８．１ｍｌ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝４／６（容量比））で精製した。更に加熱したヘプタンで洗浄後、トルエン／酢酸エチル混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６２６）で表される化合物（２．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　合成例２０：化合物（１－２６２２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（１２．０ｇ）、ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）アミン（１０．２ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（５．５ｇ）およびキシレン（９０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。次いで、シリカゲルカラム（展開液：トルエン／ヘプタン＝３／７（容量比））で精製し、Ｎ１，Ｎ１－ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－２－クロロ－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１６．７ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　Ｎ１，Ｎ１－ビス（４－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェニル）－２－クロロ－Ｎ３，Ｎ３－ジフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１３．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（８０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．６Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（２９．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して２時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１１．６ｍｌ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６．０ｇ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１００℃まで昇温して２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。減圧濃縮し、得られた固体をヘプタンで洗浄した。クロロベンゼン／ヘプタン混合溶媒で再沈殿し、次いで、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン＝５／５（容量比））で精製した。更にクロロベンゼン／ヘプタン混合溶媒で再沈殿させることで、式（１－２６２２）で表される化合物（５．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　合成例２０：化合物（１－２６９０）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　窒素雰囲気下、５’－ブロモ－１，１’，３’，１”－ターフェニル（１５．０ｇ）、アニリン（５．４ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．３ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（７．０ｇ）およびキシレン（８０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で２時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。有機層を減圧濃縮した。次いで、シリカゲルショートパスカラム（展開液：トルエン／ヘプタン＝５／５（容量比））で精製し、Ｎ－フェニル－［１，１’，３’，１”－ターフェニル］－５’－アミン（１５．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　窒素雰囲気下、２，３－ジクロロ－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアニリン（１２．０ｇ）、Ｎ－フェニル－［１，１’，３’，１”－ターフェニル］－５’－アミン（１５．０ｇ）、Ｐｄ－１３２（０．２５ｇ）、ＮａＯｔＢｕ（５．１ｇ）およびキシレン（８０ｍｌ）の入ったフラスコを１２０℃で１時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却した後、水および酢酸エチルを加えて分液した。有機層を減圧濃縮した。次いで、シリカゲルカラム（展開液：トルエン／ヘプタン（容量比）＝３／７から５／５へ徐々に変化）で精製し、Ｎ１－（［１，１’，３’，１”－ターフェニル］－５’－イル）－２－クロロ－Ｎ１、Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１８．０ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　Ｎ１－（［１，１’，３’，１”－ターフェニル］－５’－イル）－２－クロロ－Ｎ１、Ｎ３，Ｎ３－トリフェニルベンゼン－１，３－ジアミン（１８．０ｇ）およびｔ－ブチルベンゼン（８０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、１．７Ｍのｔ－ブチルリチウムペンタン溶液（３５．５ｍｌ）を加えた。滴下終了後、６０℃まで昇温して０．５時間撹拌した後、ｔ－ブチルベンゼンより低沸点の成分を減圧留去した。－５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１５．０ｇ）を加え、室温まで昇温した。再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（７．８ｇ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して１．５時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷やした酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて分液した。減圧濃縮し、得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開液：トルエン／ヘプタン（容量比）＝４／６から５／５へ徐々に変化）で精製した。これを濃縮し、酢酸エチルを加え沈殿を析出させ、ヘプタンを加えろ過した。これを濃縮し、トルエンに溶解させ、トルエン／酢酸エチル／ヘプタン混合溶媒で２回再沈殿させ、析出した固体をヘプタンで洗浄し、１６０℃で加熱真空乾燥した。更に昇華精製を行うことで、式（１－２６９０）で表される化合物（８．７ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　合成例２１：化合物（Ｂ－１－１０２－７２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　７－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－２－イルトリフルオロメタンスルホネート（２．５１ｇ、１．０ｅｑ）、Ｐ４Ｂｐｉｎ（２．１１ｇ、４．７４ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（２．０１ｇ、２．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１６ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７４℃で還流・撹拌した。３時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン－トルエン（３：１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた透明オイルを良溶媒にトルエン、貧溶媒にメタノール、または、ヘプタンを用いて再結晶を行い、白色粉末を回収した。得られた粉末を２×１０－４Ｐａ以下の減圧下、３４０℃で昇華精製することで、黄緑色ガラス状固体としての式（Ｂ－１－１０２－７２）で表される化合物を得た（収量：１．２０ｇ、収率：３７．０％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　合成例２２：化合物（Ｂ－１－１０２－６２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　６－（１０－フェニルアントラセン－９－イル）ナフタレン－２－イルトリフルオロメタンスルホネート（２．６４ｇ、１．０ｅｑ）、Ｐ４Ｂｐｉｎ（２．２０ｇ、４．９６ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ．）、リン酸カリウム（２．１１ｇ、２．０ｅｑ．）およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．１７ｇ、０．０３ｅｑ．）を１００ｍＬ三口丸底フラスコに量り取り、減圧脱気／Ａｒ置換を５回行った。十分に減圧脱気および窒素置換を行った後、窒素雰囲気下でトルエン（１６ｍＬ）、エタノール（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）を加え、７２℃で還流・撹拌した。３時間の後に、加熱をやめ、反応液を室温に戻した。トルエンで３回抽出を行った後、有機溶媒層をまとめ、無水硫酸ナトリウムを加え、しばらく放置した。硫酸ナトリウムを濾去し、溶液を減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にトルエンを用いてシリカゲルショートカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られたオイルを溶離液にヘプタン－トルエン（３：１（容量比））を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに通じ、目的物を含むフラクションを回収・減圧濃縮した。得られた粉末を２×１０－４Ｐａ以下の減圧下、３４０℃で昇華精製することで、黄緑色ガラス状固体としての式（Ｂ－１－１０２－６２）で表される化合物を得た（収量：１．２６ｇ、収率：３７．０％、純度：９９．９％以上（ＨＰＬＣ））。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
＜発光層形成用組成物の調製（１）＞
　実施例１～１５に係る発光層形成用組成物を調製した。組成物の調製に用いた化合物を以下に示す。
＜実施例１＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－１１５２）                  　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　０．９５　重量％
　トルエン                                ７０．００　重量％
　デカリン                                ２９．００　重量％
　調製した発光層形成用組成物をガラス基板にスピンコートすることによって得られた塗布膜は、膜欠陥がなく塗布製膜性が優れていた。また、塗布膜の蛍光スペクトル（日立蛍光分光光度計Ｆ－７０００、励起波長３６０ｎｍ）を測定したところ、ピーク波長４６７ｎｍおよび半値全幅（ＦＷＨＭ）２８ｎｍの深い青色発光が見られた。また、石英基板上に作製した塗布膜を用いて蛍光量子収率の測定を行ったところ、高い蛍光量子収率が得られた。
＜実施例２＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１１５２）                  　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５－２）                　０．９５　重量％
　トルエン                                ７０．００　重量％
　デカリン                                ２９．００　重量％
＜実施例３＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１１６０－１）              　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５－２）                　０．９５　重量％
　トルエン                                ７０．００　重量％
　デカリン                                ２９．００　重量％
＜実施例４＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１１６０－１）              　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０１－１）            　０．９５　重量％
　トルエン                                ７０．００　重量％
　デカリン                                ２９．００　重量％
＜実施例５＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１１６０－１）              　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０１－２）            　０．９５　重量％
　トルエン                                ７０．００　重量％
　デカリン                                ２９．００　重量％
＜実施例６＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１１５２）                  　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－５－９１）                  　０．９５　重量％
　アニソール                              ５０．００　重量％
　デカリン                                ４９．００　重量％
＜実施例７＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１１６０－１）              　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－５－１－１）                　０．９５　重量％
　アニソール                              ５０．００　重量％
　デカリン                                ４９．００　重量％
＜実施例８＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１１６０－１）              　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－５－１－２）                　０．９５　重量％
　アニソール                              ５０．００　重量％
　デカリン                                ４９．００　重量％
＜実施例９＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１１６０－１）              　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－５－１－３）                　０．９５　重量％
　アニソール                              ５０．００　重量％
　デカリン                                ４９．００　重量％
＜実施例１０＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－４２２）                    　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　０．９５　重量％
　オルトジクロロベンゼン                  ９９．００　重量％
＜実施例１１＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－４２２）                    　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５－２）                　０．９５　重量％
　オルトジクロロベンゼン                  ９９．００　重量％
＜実施例１２＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－２６７９）                  　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５－２）                　０．９５　重量％
　トルエン                                ７０．００　重量％
　デカリン                                ２９．００　重量％
＜実施例１３＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１２１０－１）              　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５－２）                　０．９５　重量％
　トルエン                                ７０．００　重量％
　デカリン                                ２９．００　重量％
＜実施例１４＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１２１０－２）              　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５－２）                　０．９５　重量％
　トルエン                                ７０．００　重量％
　デカリン                                ２９．００　重量％
＜実施例１５＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製できる。
　化合物（１－１２１０－２）              　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５－１）                　０．９５　重量％
　トルエン                                ７０．００　重量％
　デカリン                                ２９．００　重量％
＜塗布製膜性の評価＞
　発光層形成用組成物を４×４ｃｍのガラス基板にスピンコート法により塗布製膜し、膜欠陥の程度を評価する。製膜後に基板上に膜が形成されないもの、および、塗膜にピンホールがあるものを「不良」、ピンホールが無いものを「良」とする。
　本発明の発光層形成用組成物は塗布製膜性が優れている。また、一般式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数１～２４のアルキルで置換された、一般式（Ａ）で表される化合物および一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物を含む発光層形成用組成物は、これらで置換されていない化合物と比較して優れた塗布製膜性を与える。さらに、ホスト化合物およびドーパント化合物が、共に、一般式（ＦＧ－１）で表される基、式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数１～２４のアルキルで置換されている場合、ホスト化合物およびドーパント化合物のどちらかのみがこれらで置換されている場合と比較してより高い蛍光量子収率が得られる。
＜面内配向性の評価＞
　蒸着膜または塗布膜におけるホスト化合物の面内配向性は、エリプソメーターによって屈折率および消衰係数の異方性を評価することによって算出できる（Daisuke Yokoyama, Akio Sakaguchi, Michio Suzuki, Chihaya Adachi, Applied Physics Letters, 96, 073302 (2010)、Daisuke Yokoyama, Journal of Materials Chemistry, 21, 19187-19202 (2011)）。さらに、蒸着膜または塗布膜における発光性化合物の面内配向性は、発光性化合物のＰ偏光の発光強度の角度依存性を測定し、その測定結果とシミュレーション結果を比較することによって算出できる（Jorg Frischeisen, Daisuke Yokoyama, Chihaya Adachi, Wolfgang Brutting, Applied Physics Letters, 96, 073302 (2010)）。
＜有機ＥＬ素子の作製と評価＞
　実施例１６に架橋性正孔輸送材料を用いた有機ＥＬ素子の作製方法を、実施例１７に直交溶媒系を用いた有機ＥＬ素子の作製方法を示した。作製する有機ＥＬ素子における、各層の材料構成を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
　表１における、「ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ」、「ＯＴＰＤ」、「ＰＣｚ」、「ＥＴ１」の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
＜ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液＞
　市販のＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液（Ｃｌｅｖｉｏｓ（ＴＭ）　Ｐ　ＶＰ　ＡＩ４０８３、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの水分散液、Ｈｅｒａｅｕｓ　Ｈｏｌｄｉｎｇｓ社製）を用いる。
＜ＯＴＰＤ溶液の調製＞
　ＯＴＰＤ（ＬＴ－Ｎ１５９、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　Ｃｏｒｐ社製）およびＩＫ－２（光カチオン重合開始剤、サンアプロ社製）をトルエンに溶解させ、ＯＴＰＤ濃度０．７ｗｔ％、ＩＫ－２濃度０．００７ｗｔ％のＯＴＰＤ溶液を調製する。
＜ＰＣｚ溶液の調製＞
　ＰＣｚ（ポリビニルカルバゾール）をジクロロベンゼンに溶解させ、０．７ｗｔ％ＰＣｚ溶液を調製した。
＜実施例１６＞
　ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成し、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＯＴＰＤ溶液をスピンコートし、８０℃のホットプレート上で１０分間乾燥する。露光機で露光強度１００ｍＪ／ｃｍ２で露光し、１００℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍの溶液に不溶なＯＴＰＤ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、実施例３で調製した発光層形成用組成物をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。
　作製した多層膜を市販の蒸着装置（昭和真空（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＥＴ１を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ＬｉＦを入れたモリブデン製蒸着用ボート、アルミニウムを入れたタングステン製蒸着用ボートを装着する。真空槽を５×１０－４Ｐａまで減圧した後、ＥＴ１が入った蒸着用ボートを加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して電子輸送層を形成する。電子輸送層を形成する際の蒸着速度は１ｎｍ／秒とする。その後、ＬｉＦが入った蒸着用ボートを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１～０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着する。次いで、アルミニウムの入ったボートを加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成する。このようにして有機ＥＬ素子を得る。
＜実施例１７＞
　ＩＴＯが１５０ｎｍの厚さに蒸着されたガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ溶液をスピンコートし、２００℃のホットプレート上で１時間焼成し、膜厚４０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ膜を成膜する（正孔注入層）。次いで、ＰＣｚ溶液をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚３０ｎｍのＰＣｚ膜を成膜する（正孔輸送層）。次いで、実施例３で調製した発光層形成用組成物をスピンコートし、１２０℃のホットプレート上で１時間焼成することで、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜する。次に、電子輸送層および陰極を実施例１６と同様の方法で蒸着し、有機ＥＬ素子を得る。
＜発光層形成用組成物の調製（２）＞
　実施例１８～３８および比較例１に係る発光層形成用組成物を調製した。組成物の調製に用いた化合物を以下に示す。
＜実施例１８＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－１１５２）                  　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　０．９５　重量％
　トルエン                                ６９．７０　重量％
　テトラヒドロナフタレン                  ２９．３０　重量％
＜実施例１９＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－１１５２）                  　０．０３　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　０．９７　重量％
　トルエン                                ６９．７０　重量％
　テトラヒドロナフタレン                  ２９．３０　重量％
＜実施例２０＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－１１５２）                  　０．０１　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　０．９９　重量％
　トルエン                                ６９．７０　重量％
　テトラヒドロナフタレン                  ２９．３０　重量％
＜実施例２１＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６７９）                  　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　０．９５　重量％
　トルエン                                ６９．７０　重量％
　テトラヒドロナフタレン                  ２９．３０　重量％
＜実施例２２＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６７９）                  　０．０５　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　０．９５　重量％
　ｏ－キシレン                            ４９．５０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ４９．５０　重量％
＜実施例２３＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６８０）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例２４＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６８０）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０２－７２）          　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例２５＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６７６）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例２６＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６７６）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　１．９０　重量％
　ｏ－キシレン                            ４９．００　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ４９．００　重量％
＜実施例２７＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２６）           　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例２８＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２６）           　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　１．９０　重量％
　ｏ－キシレン                            ４９．００　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ４９．００　重量％
＜実施例２９＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２２）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例３０＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２２）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　１．９０　重量％
　ｏ－キシレン                            ４９．００　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ４９．００　重量％
＜実施例３１＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２２）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０２－７２）          　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例３２＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２２）                  　０．０６　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０２－７２）          　１．９４　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例３３＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２２）                  　０．０２　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０２－７２）          　１．９８　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例３４＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２２）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０２－７２）          　１．９０　重量％
　ｏ－キシレン                            ４９．００　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ４９．００　重量％
＜実施例３５＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２２）                  　０．１０　重量％
　ポリビニルカルバゾール                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　１．８０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例３６＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６２２）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０２－６２）          　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例３７＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６９０）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０２－７２）          　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜実施例３８＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（１－２６９０）                  　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－１０２－６２）          　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
＜比較例１＞
　下記成分を均一な溶液になるまで撹拌することで発光層形成用組成物を調製した。
　化合物（ＢＤ－Ｒ１）                    　０．１０　重量％
　化合物（Ｂ－１－５）                    　１．９０　重量％
　シクロヘキシルベンゼン                  ２９．４０　重量％
　３－フェノキシトルエン                  ６８．６０　重量％
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
＜塗布製膜性の評価＞
　実施例１８～３８および比較例１に係る発光層形成用組成物をそれぞれ４×４ｃｍのガラス基板にスピンコート法により塗布製膜し、膜欠陥の程度を評価した。製膜後に基板上に膜が形成されないもの、および、目視検査において塗膜にピンホールが確認できるものを「×」、目視検査においてピンホールが確認できないものを「○」とした。さらに、「○」だった塗布膜について、ＵＶランプを用いて塗布膜を発光させたうえで目視検査を行い、基板端部以外に発光のムラが観察されないものを「◎」とした。結果を表３に示す。
＜発光特性の評価＞
　実施例１８～３８および比較例１に係る発光層形成用組成物をスピンコート法によりそれぞれガラス（ＥａｇｌｅＸＧ）基板（４０ｍｍ×４０ｍｍ）上に薄膜を形成し、基板中央部の塗布膜の蛍光スペクトル（日立蛍光分光光度計Ｆ－７０００、励起波長３６０ｎｍ）を測定して、極大発光波長（ｎｍ）と半値幅（ｎｍ）を求めた。なお、スペクトルの半値幅は、極大発光波長に対して、強度が５０％になる上下の波長間の幅として求められる。また、中央部を切り出した塗布膜付きのガラス基板（１０ｘ１０ｍｍ）を用い、ガラス（ＥａｇｌｅＸＧ）基板（１０ｘ１０ｍｍ）を参照として、蛍光量子収率測定装置（浜松ホトニクス）により発光量子収率を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000219
　なお、表２中の「ＰＢＣ」はポリビニルカルバゾール、「ＴＬ」はトルエン、「ＴＨＮ」はテトラヒドロナフタレン、「ＣＨＢ」はシクロヘキシルベンゼン、「ＰＴ」は３－フェノキシトルエン、「ＸＹ」はｏ－キシレンである。また、固形分濃度の単位は重量％であり、ドーパントの濃度（重量％）は固形分中の濃度であり、発光量子収率は比較例１を基準としたときの数値である。
　本発明の多環芳香族化合物は、優れた溶解性、成膜性、湿式塗布性、熱安定性および面内配向性を有するため、湿式成膜法で良好な成膜性を有する発光層形成用組成物を提供することができる。さらに、この多環芳香族化合物を含む組成物を用いることで優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。
　１００　　有機電界発光素子（有機ＥＬ素子）
　１０１　　基板
　１０２　　陽極
　１０３　　正孔注入層
　１０４　　正孔輸送層
　１０５　　発光層
　１０６　　電子輸送層
　１０７　　電子注入層
　１０８　　陰極
　１１０　　基板
　１２０　　電極
　１３０　　塗膜
　１４０　　塗膜
　１５０　　発光層
　２００　　バンク
　３００　　インクジェットヘッド
　３１０　　インクの液滴

Claims (32)

  1. 　有機電界発光素子の発光層を塗布形成するための発光層形成用組成物であって、
    　第１成分として、下記一般式（Ａ）で表される多環芳香族化合物、および下記一般式（Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、
    　第２成分として、下記一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種と、
    　第３成分として、少なくとも１種の有機溶媒と、
    　を含む発光層形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（Ａ）において、
    　Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、Ｂであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＯまたはＮ－Ｒであり、だだしＸ１およびＸ２の少なくとも１つはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは連結基または単結合により前記Ａ環、Ｂ環および／またはＣ環と結合していてもよく、そして、
    　上記式（Ａ）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、下記一般式（ＦＧ－１）で表される基、下記一般式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、当該アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式（Ａ）で表される化合物または構造に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）において、
    　Ａｒは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
    　Ａｒのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、
    　ｎは１～最大置換可能な整数である。）
    （上記式（Ｂ－５）において、
    　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよい。）
    （上記式（Ｂ－６）において、
    　ＭＵは、それぞれ独立して、上記一般式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基からなる群から選択される少なくとも１つであり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、
    　ＥＣは、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
    　ｋは２～５００００の整数である。）
    （また、上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物、上記式（Ｂ－６）中の上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基または上記式（Ｂ－６）中のＥＣにおける少なくとも１つの水素は、下記一般式（ＦＧ－１）で表される基、下記一般式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、
    　さらに、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、前記アルキルにおける上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－６）で表される化合物、上記式（Ｂ－６）中の上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基または上記式（Ｂ－６）中のＥＣに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（ＦＧ－１）において、
    　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、
    　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
    　ｍはそれぞれ独立して０～４の整数であり、
    　ｎは０～５の整数であり、
    　ｐは１～５の整数である。）
    （上記式（ＦＧ－２）において、
    　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、
    　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
    　ｍは０～４の整数であり、
    　ｎはそれぞれ独立して０～５の整数である。）
  2. 　第１成分として、下記一般式（Ａ’）で表される多環芳香族化合物、および下記一般式（Ａ’）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の発光層形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （上記式（Ａ’）において、
    　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、Ｂであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＯまたはＮ－Ｒであり、だだしＸ１およびＸ２の少なくとも１つはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲはアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合によりｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは炭素数１～２４のアルキルであり、そして、
    　上記式（Ａ’）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよく、さらに、当該アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式（Ａ’）で表される化合物または構造に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。）
  3. 　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、Ｂであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＯまたはＮ－Ｒであり、だだしＸ１およびＸ２の少なくとも１つはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲは炭素数６～１８のアリールまたは炭素数１～１２のアルキルであり、そして、
    　上記式（Ａ’）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
    　請求項２に記載の発光層形成用組成物。
  4. 　前記多環芳香族多量体化合物は、上記式（Ａ）で表される構造または上記式（Ａ’）で表される構造を２個または３個有する２量体化合物または３量体化合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  5. 　前記多環芳香族多量体化合物は、上記式（Ａ）で表される構造または上記式（Ａ’）で表される構造を２個有する２量体化合物である、請求項４に記載の発光層形成用組成物。
  6. 　上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）において、
    　Ａｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
    　Ａｒのうちの隣接する基同士が結合して、それぞれアントラセン環、ピレン環、フルオレン環またはカルバゾール環の母骨格と共に、炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
    　ｎは１～８の整数であり、
    　上記式（Ｂ－５）において、
    　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９～１６のアリール環または炭素数６～１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
    　上記式（Ｂ－６）において、
    　ＭＵは、それぞれ独立して、上記一般式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基からなる群から選択される少なくとも１つであり、ＭＵ中の２つの水素がＥＣまたはＭＵと置換され、
    　ＥＣは、それぞれ独立して、水素、炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）であり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらに炭素数６～３０のアリール、炭素数２～３０のヘテロアリールまたはジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６～１２のアリール）で置換されていてもよく、
    　ｋは１００～４００００の整数であり、
    　また、上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物、上記式（Ｂ－６）中の上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－５）で表される化合物の２価の基または上記式（Ｂ－６）中のＥＣにおける少なくとも１つの水素は、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基、炭素数１～２４のアルキル、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
    　請求項１～５のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  7. 　第１成分または第２成分における少なくとも１種の化合物が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されている、請求項１～６のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  8. 　第２成分における少なくとも１種の化合物が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されている、請求項１～７のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  9. 　第２成分が、上記式（Ｂ－１）～式（Ｂ－５）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含有する、請求項１～８のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  10. 　第２成分が、上記式（Ｂ－１）で表される化合物および上記式（Ｂ－５）で表される化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  11. 　第２成分が、上記式（Ｂ－５）で表される化合物を含有する、請求項１～１０のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  12. 　上記式（Ｂ－１）～（Ｂ－４）におけるＡｒ、上記式（Ｂ－５）におけるＲ１～Ｒ１１、および上記式（Ｂ－６）におけるＥＣは、それぞれ独立して、水素、および下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基からなる群から選ばれるものであり、
    　下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基は＊において上記式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）と結合する、
    　請求項１～１１のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  13. 　上記式（Ｂ－５）で表される化合物が、下記式（Ｂ－５－１－ｚ）、式（Ｂ－５－４９－ｚ）、式（Ｂ－５－９１－ｚ）、式（Ｂ－５－１００－ｚ）、式（Ｂ－５－１５２－ｚ）、式（Ｂ－５－１７６－ｚ）、式（Ｂ－５－１０４８－ｚ）、式（Ｂ－５－１０４９－ｚ）、式（Ｂ－５－１０５０－ｚ）、式（Ｂ－５－１０６９－ｚ）、式（Ｂ－５－１１０１－ｚ）、式（Ｂ－５－１１０２－ｚ）または式（Ｂ－５－１１０３－ｚ）で表される化合物である、
    　請求項１～１２のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （上記式中のｚは、水素、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルであり、すべてのｚが水素になることはない。）
  14. 　第２成分が、上記式（Ｂ－１）で表される化合物を含有する、請求項１０～１３のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  15. 　上記式（Ｂ－１）で表される化合物が、下記一般式（Ｂ－１１）で表される化合物である、請求項１～１４のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （上記式（Ｂ－１１）中、
    　Ｘはそれぞれ独立して上記式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基であり、式（Ｂ－１１－Ｘ１）および式（Ｂ－１１－Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよく、式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基は＊において式（Ｂ－１１）と結合し、２つのＸが同時に式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ａｒ３は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルで置換されていてもよく、
    　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１～４のアルキルで置換されているシリルであり、そして、
    　上記式（Ｂ－１１）で表される化合物における少なくとも１つの水素が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されていてもよい。）
  16. 　Ｘはそれぞれ独立して上記式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基であり、式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基は＊において式（Ｂ－１１）と結合し、２つのＸが同時に式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ａｒ３は、さらにフェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルで置換されていてもよく、
    　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
    　上記式（Ｂ－１１）で表される化合物における少なくとも１つの水素が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されていてもよい、
    　請求項１５に記載の発光層形成用組成物。
  17. 　Ｘはそれぞれ独立して上記式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基であり、式（Ｂ－１１－Ｘ１）、式（Ｂ－１１－Ｘ２）または式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基は＊において式（Ｂ－１１）と結合し、２つのＸが同時に式（Ｂ－１１－Ｘ３）で表される基になることはなく、Ａｒ１、Ａｒ２およびＡｒ３は、それぞれ独立して、水素（Ａｒ３を除く）、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、カルバゾリル、または、フェニル置換カルバゾリルであり、Ａｒ３は、さらにフェニル、ナフチル、フェナントリル、または、フルオレニルで置換されていてもよく、
    　Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、または、ナフチルであり、そして、
    　上記式（Ｂ－１１）で表される化合物における少なくとも１つの水素が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されていてもよい、
    　請求項１５に記載の発光層形成用組成物。
  18. 　上記式（Ｂ－１）で表される化合物が、下記式（Ｂ－１－１）、式（Ｂ－１－２）、式（Ｂ－１－３）、式（Ｂ－１－４）、式（Ｂ－１－５）、式（Ｂ－１－６）、式（Ｂ－１－７）、または式（Ｂ－１－８）で表される化合物であり、
    　これらの化合物における少なくとも１つの水素が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されていてもよい、
    　請求項１～１７のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  19. 　第１成分における少なくとも１種の化合物が、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されている、請求項１～１８のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  20. 　Ｘ１およびＸ２がＮ－Ｒである、請求項１～１９のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  21. 　Ｘ１がＯであり、Ｘ２がＮ－Ｒである、請求項１～１９のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  22. 　上記式（Ａ’）におけるＲ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、および下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基からなる群から選ばれるものであり、
    　下記式（ＲＧ－１）～式（ＲＧ－１０）で表される基は＊において上記式（Ａ’）と結合する、
    　請求項２～２１のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  23. 　上記式（Ａ）で表される化合物が、下記式（１－４０１－ｚ）、式（１－４１１－ｚ）、式（１－４２２－ｚ）、式（１－４４７－ｚ）、式（１－１１５２－ｚ）、式（１－１１５９－ｚ）、式（１－１２０１－ｚ）、式（１－１２１０－ｚ）、式（１－２６２３－ｚ）または式（１－２６７９－ｚ）で表される化合物である、請求項１～２２のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （上記式中のｚは、水素、上記式（ＦＧ－１）で表される基、上記式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルであり、すべてのｚが水素になることはない。）
  24. 　上記式（Ａ）で表される化合物が、上記式（１－４２２－ｚ）、式（１－１１５２－ｚ）または式（１－２６７９－ｚ）で表される化合物である、請求項２３に記載の発光層形成用組成物。
  25. 　上記式（ＦＧ－１）において、ｍおよびｎは０であり、ｐは１～３の整数であり、
    　上記式（ＦＧ－２）において、ｍおよびｎは０である、
    　請求項１～２４のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  26. 　第１成分または第２成分における少なくとも１種の化合物が、上記式（ＦＧ－１）で表される基で置換されている、請求項１～２５のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  27. 　第３成分における少なくとも１種の有機溶媒の沸点が１３０℃～３００℃である、請求項１～２６のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  28. 　第３成分が上記式（Ｂ－１）～式（Ｂ－６）で表される化合物の少なくとも１種に対する良溶媒（ＧＳ）と貧溶媒（ＰＳ）とを含み、良溶媒（ＧＳ）の沸点（ＢＰＧＳ）が貧溶媒（ＰＳ）の沸点（ＢＰＰＳ）よりも低い、請求項１～２７のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  29. 　第１成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．０００１重量％～２．０重量％であり、
    　第２成分が発光層形成用組成物の全重量に対して０．０９９９重量％～８．０重量％であり、
    　第３成分が発光層形成用組成物の全重量に対して９０．０重量％～９９．９重量％である、
    　請求項１～２８のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物。
  30. 　請求項１～２９のいずれか一項に記載の発光層形成用組成物を用いて形成される発光層を有する有機電界発光素子。
  31. 　請求項３０に記載の有機電界発光素子を備えた表示装置。
  32. 　下記一般式（Ａ’）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（Ａ’）で表される構造を複数有する多環芳香族多量体化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （一般式（Ａ）において、
    　Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はさらにアリール、ヘテロアリールまたはジアリールアミノで置換されていてもよく、
    　Ｙ１は、Ｂであり、
    　Ｘ１およびＸ２はそれぞれ独立してＯまたはＮ－Ｒであり、だだしＸ１およびＸ２の少なくとも１つはＮ－Ｒであり、前記Ｎ－ＲのＲはアリールまたはアルキルであり、また、前記Ｎ－ＲのＲは－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｃ（－Ｒ）２－または単結合によりｂ環および／またはｃ環と結合していてもよく、前記－Ｃ（－Ｒ）２－のＲは炭素数１～２４のアルキルであり、そして、
    　上記式（Ａ’）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、下記一般式（ＦＧ－１）で表される基、下記一般式（ＦＧ－２）で表される基または炭素数７～２４のアルキルで置換されており、さらに、当該アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－または－Ｓｉ（ＣＨ３）２－で置換されていてもよく、当該アルキルにおける上記式（Ａ’）で表される化合物または構造に直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、当該アルキルにおける任意の水素はフッ素で置換されていてもよく、上記式（Ａ’）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素はさらにハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （一般式（ＦＧ－１）において、
    　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数３～２４のシクロアルキルであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、
    　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
    　ｍはそれぞれ独立して０～４の整数であり、
    　ｎは０～５の整数であり、
    　ｐは１～５の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （一般式（ＦＧ－２）において、
    　Ｒは、それぞれ独立して、フッ素、トリメチルシリル、トリフルオロメチル、炭素数１～２４のアルキル、炭素数３～２４のシクロアルキルまたは炭素数６～１２のアリールであり、前記アルキルにおける任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置換されていてもよく、前記アルキルにおけるフェニルまたはフェニレンに直結している－ＣＨ２－を除く任意の－ＣＨ２－は炭素数６～２４のアリーレンで置換されていてもよく、前記シクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルまたは炭素数６～１２のアリールで置換されていてもよく、前記アリールにおける少なくとも１つの水素は炭素数１～２４のアルキルで置換されていてもよく、
    　隣接する２つのＲがアルキルまたはシクロアルキルであるとき、これらは結合して環を形成していてもよく、
    　ｍは０～４の整数であり、
    　ｎはそれぞれ独立して０～５の整数である。）
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