TWI681964B - 多環芳香族化合物、多環芳香族多聚體化合物及發光層形成用組成物與其用途 - Google Patents
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Abstract
本發明的課題在於提供一種於溶劑中的溶解性、成膜性、濕式塗佈性、熱穩定性及面內配向性得到改善的多環芳香族化合物。藉由如下發光層形成用組成物而解決所述課題,所述發光層形成用組成物包含:作為第1成分的選自由下述通式(A)所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式(A)所表示的結構的多環芳香族多聚體化合物所組成的群組中的至少一種的摻雜劑材料;作為第2成分的特定的低分子主體材料;以及作為第3成分的至少一種有機溶劑。
Description
本發明是有關於一種多環芳香族化合物及使用其的發光層形成用組成物,以及使用所述組成物而製作的有機電場發光元件(有機電致發光(Electroluminescence,EL)元件)。更詳細而言,為包含含有硼及氮、氧作為摻雜劑的多環芳香族化合物,可進行濕式成膜,且在用作有機EL元件的構成成分時賦予優異特性的發光層形成用組成物。並且,為含有功能性官能基以及硼及氮、氧的多環芳香族化合物。
有機EL元件因可製作以低電力驅動、薄且輕的富有可撓性的顯示元件及照明裝置而作為下一代的發光顯示元件得到積極研究。
有機EL元件具有如下結構,所述結構包括:包含陽極及陰極的一對電極;以及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中,有發光層,或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層。作為該些有機層
的形成方法,可使用真空蒸鍍法或濕式成膜法。
真空蒸鍍法有如下優點:可於基板上均勻地製成優質的膜;容易獲得易積層化且特性優異的發光元件;源自製作製程的雜質的混入極少等,且現在被實用化的有機EL元件大多是使用低分子材料並藉由真空蒸鍍法而成者。另一方面,真空蒸鍍法中使用的真空蒸鍍裝置通常為高價,且難以連續生產,若於真空中進行所有的步驟,則存在製造成本高的問題。
相對於此,濕式成膜法無需真空製程而不需要高價的真空蒸鍍裝置,因此可比較廉價地形成層。另外,存在如下優點:可大面積化或連續生產,且可於一個層(塗佈液)中加入具有多種功能的多種材料等。另一方面,濕式成膜法難以積層化,難以獲得不含源自製作製程(例如溶劑等)的雜質的優質且均勻的塗膜。
對於濕式成膜法用的材料開發而言,尤其正在積極地進行用以形成電洞注入層、電洞傳輸層及發光層的油墨的開發。其中,關於電洞注入層與電洞傳輸層用的油墨,使用該些油墨並藉由濕式成膜法而形成的各層的特性已達實用水準。另外,關於用以形成發光層的油墨,紅色發光層與綠色發光層用的油墨的開發正朝向特性改善推進,但關於藍色發光層用的油墨,雖正在進行通常使用蒽等具有芳香環的多環芳香族化合物等或苯乙烯基衍生物等的組成物的開發,但未達成實用的特性。尤其關於色純度高的藍色發光層用油墨,現狀為仍無法進行開發。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2001/072673號
[專利文獻2]國際公開第2012/102333號
[專利文獻3]日本專利特開2006-045503公報
[專利文獻4]日本專利特開2013-168411公報
[專利文獻5]日本專利特開2013-247179公報
[專利文獻6]美國申請公開第2013/214259公報
本發明的課題在於提供一種雖為低分子材料,但於溶劑中的溶解性優異且色純度高的藍色發光材料用的多環芳香族化合物。另外,本發明的課題在於提供一種藉由對所述多環芳香族化合物賦予功能性官能基,而化合物的溶解性、成膜性、濕式塗佈性、熱穩定性及面內配向性中的至少一種得到改善的多環芳香族化合物,理想的是溶解性、成膜性、濕式塗佈性及面內配向性(進而理想的是熱穩定性)得到改善的多環芳香族化合物。進而,本發明的課題在於提供一種藉由對發光層形成用組成物中的主體及摻雜劑的分子賦予功能性官能基,而塗佈膜的面內配向性得到改善的發光層形成用組成物。另外,本發明的課題在於藉由使將該化合物作為有機EL元件的構成成分的組成物最佳化並使用濕式成膜法,而提供一種顯示色純度高的藍色發光且電壓低、效率高及
壽命長的有機EL元件。
本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究,結果發現了一種利用硼原子、氮原子及氧原子等將多個芳香族環連結而成的新型的多環芳香族化合物,該些雖然為低分子材料,但於溶劑中的溶解性優異且於應用於有機EL元件時色調優異。並且,發現藉由對所述多環芳香族化合物賦予功能性官能基,而可改善化合物的溶解性、成膜性、濕式塗佈性、熱穩定性及面內配向性中的至少一種。進而,發現可藉由對發光層形成用組成物中的主體及摻雜劑的分子賦予功能性官能基,而提供一種塗膜的面內配向性得到改善的發光層形成用組成物。另外,發現使用將所述多環芳香族化合物用作摻雜劑的發光層形成用組成物而製作的有機EL元件的效率、壽命及驅動電壓優異。進而,發現使用將賦予了功能性官能基的化合物用作主體、將所述多環芳香族化合物用作摻雜劑的發光層形成用組成物而製作的有機EL元件的效率、壽命及驅動電壓更優異。進而,發現使用將賦予了功能性官能基的多環芳香族化合物用作摻雜劑的發光層形成用組成物而製作的有機EL元件的效率、壽命及驅動電壓更優異。
[1]
一種發光層形成用組成物,其用以塗佈形成有機電場發光元件的發光層,所述發光層形成用組成物包含:作為第1成分的選自由下述通式(A)所表示的多環芳香族
化合物及具有多個下述通式(A)所表示的結構的多環芳香族多聚體化合物所組成的群組中的至少一種;作為第2成分的選自由下述通式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物所組成的群組中的至少一種;以及作為第3成分的至少一種有機溶劑;
(所述式(A)中,A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可被取代,Y1為B,X1及X2分別獨立地為O或N-R,其中X1及X2的至少一個為N-R,所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基,另外,所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結,而且,所述式(A)所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由下述通式(FG-1)所表示的基、下述通式(FG-2)所表示的基、碳數1~24的烷基、鹵素或重氫取代,進而,所述烷基中的任意的
-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,所述烷基中的除直接鍵結於所述式(A)所表示的化合物或結構的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述烷基中的任意的氫可由氟取代)
(所述式(B-1)~式(B-4)中,Ar分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,Ar中的鄰接的基彼此可鍵結並分別與蒽環、芘環、茀環或咔唑環的母骨架一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基取代,
n為1~可取代的最大整數)
(所述式(B-5)中,R1~R11分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基取代,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代)
(所述式(B-6)中,MU分別獨立地為選自由所述通式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物的二價的基所組成的群組中的至少一個,MU中的兩個氫與EC或MU進行取代,EC分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,k為2~50000的整數)
(另外,所述式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物、所述式(B-6)中的所述式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物的二價的基或所述式(B-6)中的EC的至少一個氫可由下述通式(FG-1)所表示的基、下述通式(FG-2)所表示的基、碳數1~24的烷基、
鹵素或重氫取代,進而,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,所述烷基中的除直接鍵結於所述式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物、所述式(B-6)中的所述式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物的二價的基或所述式(B-6)中的EC的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述烷基中的任意的氫可由氟取代)
(所述式(FG-1)中,R分別獨立地為氟、三甲基矽烷基、三氟甲基、碳數1~24的烷基或碳數3~24的環烷基,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代,所述烷基中的除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述環烷基中的至少一個氫可由碳數1~24的烷基或碳數6~12的芳基取代,當鄰接的兩個R為烷基或環烷基時,該些可鍵結而形成環,m分別獨立地為0~4的整數,n為0~5的整數,
p為1~5的整數)
(所述式(FG-2)中,R分別獨立地為氟、三甲基矽烷基、三氟甲基、碳數1~24的烷基、碳數3~24的環烷基或碳數6~12的芳基,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代,所述烷基中的除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述環烷基中的至少一個氫可由碳數1~24的烷基或碳數6~12的芳基取代,所述芳基中的至少一個氫可由碳數1~24的烷基取代,當鄰接的兩個R為烷基或環烷基時,該些可鍵結而形成環,m為0~4的整數,n分別獨立地為0~5的整數)。
[2]
(所述式(A')中,R1~R11分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基取代,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,Y1為B,X1及X2分別獨立地為O或N-R,其中X1及X2的至少一個為N-R,所述N-R的R為芳基或烷基,另外,所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與b環及/或c環鍵結,所述-C(-R)2-的R為碳數1~24的烷基,而且,所述式(A')所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基、碳數1
~24的烷基、鹵素或重氫取代,進而,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,所述烷基中的除直接鍵結於所述式(A')所表示的化合物或結構的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述烷基中的任意的氫可由氟取代)。
[3]
如所述[2]所記載的發光層形成用組成物,其中R1~R11分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基),該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,Y1為B,X1及X2分別獨立地為O或N-R,其中X1及X2的至少一個為N-R,所述N-R的R為碳數6~18的芳基或碳數1~12的烷基,而且,所述式(A')所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基、碳數1
~24的烷基、鹵素或重氫取代。
[4]
如所述[1]至[3]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中所述多環芳香族多聚體化合物為具有兩個或三個所述式(A)所表示的結構或所述式(A')所表示的結構的二聚體化合物或三聚體化合物。
[5]
如所述[4]所記載的發光層形成用組成物,其中所述多環芳香族多聚體化合物為具有兩個所述式(A)所表示的結構或所述式(A')所表示的結構的二聚體化合物。
[6]
如所述[1]至[5]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中所述式(B-1)~式(B-4)中,Ar分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基),該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,Ar中的鄰接的基彼此可鍵結並分別與蒽環、芘環、茀環或咔唑環的母骨架一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,
n為1~8的整數,所述式(B-5)中,R1~R11分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基),該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,所述式(B-6)中,MU分別獨立地為選自由所述通式(B-1)~通式(B-5)所表示的化合物的二價的基所組成的群組中的至少一個,MU中的兩個氫與EC或MU進行取代,EC分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基),該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,k為100~40000的整數,另外,所述式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物、所述式
(B-6)中的所述式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物的二價的基或所述式(B-6)中的EC的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基、碳數1~24的烷基、鹵素或重氫取代。
[7]
如所述[1]至[6]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第1成分或第2成分中的至少一種化合物由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
[8]
如所述[1]至[7]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第2成分中的至少一種化合物由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
[9]
如所述[1]至[8]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第2成分含有選自由所述式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物所組成的群組中的至少一種。
[10]
如所述[1]至[9]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第2成分含有選自由所述式(B-1)所表示的化合物及所述式(B-5)所表示的化合物所組成的群組中的至少一種。
[11]
如所述[1]至[10]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其
中第2成分含有所述式(B-5)所表示的化合物。
[12]
如所述[1]至[11]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中所述式(B-1)~式(B-4)中的Ar、所述式(B-5)中的R1~R11及所述式(B-6)中的EC分別獨立地選自由氫及下述式(RG-1)~式(RG-10)所表示的基所組成的群組中,下述式(RG-1)~式(RG-10)所表示的基在*處與所述式(B-1)~式(B-6)鍵結,
[13]
如所述[1]至[12]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其
中所述式(B-5)所表示的化合物為下述式(B-5-1-z)、式(B-5-49-z)、式(B-5-91-z)、式(B-5-100-z)、式(B-5-152-z)、式(B-5-176-z)、式(B-5-1048-z)、式(B-5-1049-z)、式(B-5-1050-z)、式(B-5-1069-z)、式(B-5-1101-z)、式(B-5-1102-z)或式(B-5-1103-z)所表示的化合物,
(所述式中的z為氫、所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基,且並非所有的z為氫)。
[14]
如所述[10]至[13]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第2成分含有所述式(B-1)所表示的化合物。
[15]
(所述式(B-11)中,X分別獨立地為所述式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基,式(B-11-X1)及式(B-11-X2)中的萘部位可藉由一個苯環進行縮合,式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基在*處與式(B-11)鍵結,兩個X不同時為式(B-11-X3)所表示的基,Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地為氫(Ar3除外)、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、茀基、苯并茀基、基、聯三伸苯基、芘基、咔唑基、苯并咔唑基或苯基取代咔唑基,Ar3進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘
基、菲基、茀基、基、聯三伸苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基取代,Ar4分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基或由碳數1~4的烷基取代的矽烷基,而且,所述式(B-11)所表示的化合物中的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代)。
[16]
如所述[15]所記載的發光層形成用組成物,其中X分別獨立地為所述式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基,式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基在*處與式(B-11)鍵結,兩個X不同時為式(B-11-X3)所表示的基,Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地為氫(Ar3除外)、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、聯三伸苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基,Ar3進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、聯三伸苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基取代,Ar4分別獨立地為氫、苯基或萘基,而且,所述式(B-11)所表示的化合物中的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
[17]
如所述[15]所記載的發光層形成用組成物,其中X分別獨立地為所述式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基,式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基在*處與式(B-11)鍵結,兩個X不同時為式(B-11-X3)所表示的基,Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地為氫(Ar3除外)、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、咔唑基或苯基取代咔唑基,Ar3進而可由苯基、萘基、菲基或茀基取代,Ar4分別獨立地為氫、苯基或萘基,而且,所述式(B-11)所表示的化合物中的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
[18]
如所述[1]至[17]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中所述式(B-1)所表示的化合物為下述式(B-1-1)、式(B-1-2)、式(B-1-3)、式(B-1-4)、式(B-1-5)、式(B-1-6)、式(B-1-7)或式(B-1-8)所表示的化合物,該些化合物中的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代,
[19]
如所述[1]至[18]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第1成分中的至少一種化合物由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
[20]
如所述[1]至[19]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中X1及X2為N-R。
[21]
如所述[1]至[19]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中X1為O,X2為N-R。
[22]
如所述[2]至[21]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中所述式(A')中的R1~R11分別獨立地選自由氫及下述式(RG-1)
~式(RG-10)所表示的基所組成的群組中,下述式(RG-1)~式(RG-10)所表示的基在*處與所述式(A')鍵結。
[23]
如所述[1]至[22]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中所述式(A)所表示的化合物為下述式(1-401-z)、式(1-411-z)、式(1-422-z)、式(1-447-z)、式(1-1152-z)、式(1-1159-z)、式(1-1201-z)、式(1-1210-z)、式(1-2623-z)或式(1-2670-z)所表示的化合物,
(所述式中的z為氫、所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基,且並非所有的z為氫)。
[24]
如所述[23]所記載的發光層形成用組成物,其中所述式(A)所表示的化合物為所述式(1-422-z)、式(1-1152-z)或式(1-2679-z)所表示的化合物。
[25]
如所述[1]至[24]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中所述式(FG-1)中,m及n為0,p為1~3的整數,所述式(FG-2)中,m及n為0。
[26]
如所述[1]至[25]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第1成分或第2成分中的至少一種化合物由所述式(FG-1)所表示的基取代。
[27]
如所述[1]至[26]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第3成分中的至少一種有機溶劑的沸點為130℃~300℃。
[28]
如所述[1]至[27]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第3成分包含對於所述式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物的至少一種而言的良溶劑(GS)與不良溶劑(PS),良溶劑(GS)的沸點(BPGS)低於不良溶劑(PS)的沸點(BPPS)。
[29]
如所述[1]至[28]中任一項所記載的發光層形成用組成物,其中第1成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.0001wt%(重量百分比)~2.0wt%,第2成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.0999wt%
~8.0wt%,第3成分相對於發光層形成用組成物的總重量為90.0wt%~99.9wt%。
[30]
一種有機電場發光元件,其具有使用如所述[1]至[29]中任一項所記載的發光層形成用組成物而形成的發光層。
[31]
一種顯示裝置,其包括如所述[30]所記載的有機電場發光元件。
[32]
(通式(A')中,R1~R11分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同
形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基取代,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,Y1為B,X1及X2分別獨立地為O或N-R,其中X1及X2的至少一個為N-R,所述N-R的R為芳基或烷基,另外,所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與b環及/或c環鍵結,所述-C(-R)2-的R為碳數1~24的烷基,而且,所述式(A')所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由下述通式(FG-1)所表示的基、下述通式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代,進而,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,所述烷基中的除直接鍵結於所述式(A')所表示的化合物或結構的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述烷基中的任意的氫可由氟取代,所述式(A')所表示的化合物或結構中的至少一個氫進而可由鹵素或重氫取代)
(通式(FG-1)中,R分別獨立地為氟、三甲基矽烷基、三氟甲基、碳數1~24的烷基或碳數3~24的環烷基,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代,所述烷基中的除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述環烷基中的至少一個氫可由碳數1~24的烷基或碳數6~12的芳基取代,當鄰接的兩個R為烷基或環烷基時,該些可鍵結而形成環,m分別獨立地為0~4的整數,n為0~5的整數,p為1~5的整數)
(通式(FG-2)中,R分別獨立地為氟、三甲基矽烷基、三氟甲基、碳數1~24的烷基、碳數3~24的環烷基或碳數6~12的芳基,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代,所述烷基中的除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所
述環烷基中的至少一個氫可由碳數1~24的烷基或碳數6~12的芳基取代,所述芳基中的至少一個氫可由碳數1~24的烷基取代,當鄰接的兩個R為烷基或環烷基時,該些可鍵結而形成環,m為0~4的整數,n分別獨立地為0~5的整數)。
根據本發明的較佳的形態,例如可提供可用作有機EL元件用材料的多環芳香族化合物,另外,可有效利用該多環芳香族化合物的優異的溶解性、成膜性、濕式塗佈性及熱穩定性而提供於濕式成膜法中具有良好的成膜性的發光層形成用組成物。進而,若使用在分子中具有功能性官能基的主體及摻雜劑,則可提供溶解性、成膜性、濕式塗佈性及面內配向性更優異的發光層形成用組成物。另外,可藉由使用該發光層形成用組成物而提供優異的有機EL元件。
100‧‧‧有機電場發光元件(有機EL元件)
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極
110‧‧‧基板
120‧‧‧電極
130‧‧‧塗膜
140‧‧‧塗膜
150‧‧‧發光層
200‧‧‧堤部
300‧‧‧噴墨頭
310‧‧‧油墨的液滴
圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
圖2是對在具有堤部的基板上使用噴墨法而製作有機EL元件的方法進行說明的圖。
1.發光層形成用組成物
本發明的藍色發光層形成用組成物為用以塗佈形成有機EL
元件的發光層的組成物。該組成物含有:作為第1成分的選自由通式(A)所表示的多環芳香族化合物及具有多個通式(A)所表示的結構的多環芳香族多聚體化合物所組成的群組中的至少一種;作為第2成分的選自由通式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物所組成的群組中的至少一種;以及作為第3成分的至少一種有機溶劑。第1成分作為由該組成物所獲得的發光層的摻雜劑成分而發揮功能,第2成分作為發光層的主體成分而發揮功能。第3成分作為使組成物中的第1成分與第2成分溶解的溶劑而發揮功能,並於塗佈時藉由第3成分自身的經控制的蒸發速度而獲得平滑且均勻的表面形狀。
1-1.第1成分:通式(A)或通式(A')所表示的化合物
第1成分為選自由通式(A)所表示的多環芳香族化合物及具有多個通式(A)所表示的結構的多環芳香族多聚體化合物所組成的群組中的至少一種,作為由發光層形成用組成物所獲得的發光層的摻雜劑成分而發揮功能。通式(A)所表示的化合物具有高的螢光量子產率及高的色純度,故作為發光層的摻雜劑而較佳。另外,該些化合物較佳為通式(A')所表示的多環芳香族化合物或具有多個下述通式(A')所表示的結構的多環芳香族多聚體化合物。
式(A)中的A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環,該些環中的至少一個氫可由取代基取代。該取代基較佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基(具有芳基與雜芳基的胺基)、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基。作為該些基具有取代基時的取代基,可列舉:芳基、雜芳基或烷基。另外,所述芳基環或雜芳基環較佳為具有與包含Y1、X1及X2的通式(A)中央的縮合二環結構(以下,亦將該結構稱為「D結構」)共有鍵結的5員環或6員環。
此處,所謂「縮合二環結構(D結構)」,是指式(A)的中央所示的包含Y1、X1及X2而構成的兩個飽和烴環縮合而成的結構。另外,所謂「與縮合二環結構共有鍵結的6員環」,例如如所述式(A')中所示般,是指於所述D結構中縮合的a環(苯環(6員環))。另外,所謂「(A環)芳基環或雜芳基環具有該6
員環」,是指僅由該6員環形成A環、或以包含該6員環的方式於該6員環中進而縮合其他環等來形成A環。換言之,此處所述的「具有6員環的(A環)芳基環或雜芳基環」是指構成A環的全部或一部分的6員環於所述D結構中縮合。關於「B環(b環)」、「C環(c環)」、及「5員環」,相同的說明亦適用。
式(A)中的A環(或B環、C環)對應於式(A')中的a環與其取代基R1~R3(或b環與其取代基R4~R7、c環與其取代基R8~R11)。即,式(A')對應於選擇「具有6員環的A環~C環」作為式(A)的A環~C環者。以該含義,由小寫字母的a~c來表示式(A')的各環。
式(A')中,a環、b環及c環的取代基R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代,該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代。因此,式(A')所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互的鍵結形態,如下述式(A'-1)及式(A'-2)所示,構成化合物的環結構會變化。各式中的A'環、B'環及C'環分別對應於式(A)中的A環、B環及C環。再者,式(A'-1)中的R1~R3、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同,式(A'-2)中的R4~R11、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同。
若以式(A')進行說明,則所述式(A'-1)及式(A'-2)中的A'環、B'環及C'環表示取代基R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環(亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環)。再者,雖然式中未表示,但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。另外,如根據所述式(A'-1)及式(A'-2)而可知般,例如b環的R8與c環的R7、b環的R11與a環的R1、c環的R4與a環的R3等並不符合「鄰接的基彼此」,該些不會進行鍵結。即,「鄰接的基」是指於同一環上鄰接的基。
所述式(A'-1)或式(A'-2)所表示的化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如式(1-402)~式(1-409)所表示的化合物。即,例如為具有苯環、吲哚環、吡咯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環對於作為a環(或b環或c環)的苯環進行縮合而形成的A'環(或B'環或C'環)的化合物,所形成的縮合環
A'(或縮合環B'或縮合環C')分別為萘環、咔唑環、吲哚環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。
作為式(A')中的「R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環」,例如可列舉碳數6~30的芳基環,較佳為碳數6~16的芳基環,更佳為碳數6~12的芳基環,特佳為碳數6~10的芳基環。其中,「R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環」的碳數包含a環、b環或c環的碳數6。
作為所形成的芳基環的具體例,例如可列舉:作為縮合二環系的萘環,作為縮合三環系的苊環、茀環、萉環、菲環,作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯環,作為縮合五環系的苝環、稠五苯環等。
作為式(A')中的「R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的雜芳基環」,例如可列舉碳數6~30的雜芳基環,較佳為碳數6~25的雜芳基環,更佳為碳數6~20的雜芳基環,進而更佳為碳數6~15的雜芳基環,特佳為碳數6~10的雜芳基環。另外,作為「雜芳基環」,例如可列舉除碳以外含有1個~5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。其中,「R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的雜芳基環」的碳數包含a環、b環或c環的碳數6。
作為所形成的雜芳基環的具體例,例如可列舉:吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑
環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、噻蒽環等。
所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基取代,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代。關於該說明,可引用後述的式(A')的R1~R11中的說明。
式(A)及式(A')中的Y1為B。
式(A)中的X1及X2分別獨立地為O或N-R,所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基,所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述B環及/或C環鍵結,作為連結基,較佳為-O-、-S-或-C(-R)2-。再者,所述「-C(-R)2-」的R為氫或烷基。該說明亦同樣適用於式(A')中的X1及X2。
此處,式(A)中的「N-R的R藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結」的規定對應於式(A')中「N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定。
該規定可由如下的化合物來表現,該化合物由下述式(A'-3-1)表示、且具有X1或X2被導入至縮合環B'及縮合環C'中的環結構。即,例如為具有其他環以導入X1(或X2)的方式對於作為式(A')中的b環(或c環)的苯環進行縮合而形成的B'
環(或C'環)的化合物。該化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如式(1-451)~式(1-462)所表示的化合物、及如式(1-1401)~式(1-1460)所表示的化合物,所形成的縮合環B'(或縮合環C')例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。
另外,所述規定亦可由如下的化合物來表現,該化合物由下述式(A'-3-2)或式(A'-3-3)表示、且具有X1及/或X2被導入至縮合環A'中的環結構。即,例如為具有其他環以導入X1(及/或X2)的方式對於作為式(A')中的a環的苯環進行縮合而形成的A'環的化合物。該化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如式(1-471)~(1-479)所表示的化合物,所形成的縮合環A'例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。再者,式(A'-3-1)中的R1~R3、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同,式(A'-3-2)及式(A'-3-3)中的R4~R11、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同。
作為式(A)的A環、B環及C環的「芳基環」例如可
列舉碳數6~30的芳基環,較佳為碳數6~16的芳基環,更佳為碳數6~12的芳基環,特佳為碳數6~10的芳基環。再者,該「芳基環」對應於式(A')中所規定的「R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環」,另外,a環(或b環、c環)已包含碳數6的苯環,因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數9成為下限碳數。
作為具體的「芳基環」,例如可列舉:作為單環系的苯環,作為二環系的聯苯環,作為縮合二環系的萘環,作為三環系的聯三苯環(間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基),作為縮合三環系的苊環、茀環、萉環、菲環,作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯環,作為縮合五環系的苝環、稠五苯環等。進而,如後述般,該些芳基中取代有以下所定義的雜芳基者亦於本申請案說明書中定義為芳基。
作為式(A)的A環、B環及C環的「雜芳基環」例如可列舉碳數2~30的雜芳基環,較佳為碳數2~25的雜芳基環,更佳為碳數2~20的雜芳基環,進而更佳為碳數2~15的雜芳基環,特佳為碳數2~10的雜芳基環。另外,作為「雜芳基環」,例如可列舉除碳以外含有1個~5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。再者,該「雜芳基環」對應於式(A')中所規定的「R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的雜芳基環」,另外,a環(或b環、c環)已包含碳數6的苯環,因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數6
成為下限碳數。
作為具體的「雜芳基環」,例如可列舉:吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉(cinnoline)環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、呋呫(furazan)環、噁二唑環、噻蒽環及經N-芳基取代而成的所述雜芳基等。進而,如後述般,該些雜芳基中取代有以上所定義的芳基者亦於本申請案說明書中定義為雜芳基。
所述「芳基環」或「雜芳基環」中的至少一個氫可由作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」取代,作為該第1取代基的「芳基」或「雜芳基」、「二芳基胺基」的芳基、「二雜芳基胺基」的雜芳基、「芳基雜芳基胺基」的芳基與雜芳基、及「芳氧基」的芳基可列舉所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基。
另外,作為第1取代基的「烷基」可為直鏈及支鏈的任一種,例如可列舉碳數1~24的直鏈烷基或碳數3~24的支鏈烷基。較佳為碳數1~18的烷基(碳數3~18的支鏈烷基),更佳為碳數1~12的烷基(碳數3~12的支鏈烷基),進而更佳為碳數1~6的烷基(碳數3~6的支鏈烷基),特佳為碳數1~4的烷基(碳數3~4的支鏈烷基)。
作為具體的烷基,可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外,作為第1取代基的「烷氧基」例如可列舉碳數1~24的直鏈的烷氧基或碳數3~24的支鏈的烷氧基。較佳為碳數1~18的烷氧基(碳數3~18的支鏈的烷氧基),更佳為碳數1~12的烷氧基(碳數3~12的支鏈的烷氧基),進而更佳為碳數1~6的烷氧基(碳數3~6的支鏈的烷氧基),特佳為碳數1~4的烷氧基(碳數3~4的支鏈的烷氧基)。
作為具體的烷氧基,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧
基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」如說明為經取代或未經取代般,該些中的至少一個氫可由第2取代基取代。作為該第2取代基,例如可列舉芳基、雜芳基或烷基,該些的具體例可參照所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基、及作為第1取代基的「烷基」的說明。另外,於作為第2取代基的芳基或雜芳基中,該些中的至少一個氫由苯基等芳基(具體例為以上所述者)或甲基等烷基(具體例為以上所述者)取代者亦包含於作為第2取代基的芳基或雜芳基中。作為其一例,當第2取代基為咔唑基時,9位上的至少一個氫由苯基等芳基或甲基等烷基取代的咔唑基亦包含於作為第2取代基的雜芳基中。
作為式(A')的R1~R11中的芳基、雜芳基、二芳基胺基的芳基,二雜芳基胺基的雜芳基,芳基雜芳基胺基的芳基與雜芳基,或芳氧基的芳基,可列舉式(A)中所說明的「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基。另外,作為R1~R11中的烷基或烷氧基,可參照所述式(A)的說明中的作為第1取代基的「烷基」或「烷氧基」的說明。進而,作為針對該些基的取代基的芳基、雜芳基或烷基亦相同。另外,作為R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a
環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環時的針對該些環的取代基的雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基,及作為進一步的取代基的芳基、雜芳基或烷基亦相同。進而,如上所述,芳基中取代有雜芳基者亦於本申請案說明書中定義為芳基,雜芳基中取代有芳基者亦於本申請案說明書中定義為雜芳基。
作為式(A')中的R1~R11的具體者,例如可列舉下述式(RG-1)~式(RG-10)所表示的基。再者,下述式(RG-1)~式(RG-10)所表示的基在*處與所述式(A')鍵結。
若將所述的具體的基作為參考而對本申請案說明書中定義的「芳基」及「雜芳基」進行說明,則式(RG-1)、式(RG-4)及式(RG-7)為芳基,式(RG-2)、式(RG-3)及式(RG-6)為雜芳基,式(RG-9)為雜芳基所取代的雜芳基,式(RG-10)為雜芳基所取代的芳基。再者,式(RG-5)為二芳基胺基(二苯基胺基)所取代的芳基(苯基),式(RG-8)為二芳基胺基(二苯基胺基)。
式(A)的X1及X2中的N-R的R為可由所述第2取代基取代的芳基、雜芳基或烷基,芳基或雜芳基中的至少一個氫例如可由烷基取代。作為該芳基、雜芳基或烷基,可列舉所述的芳基、雜芳基或烷基。特佳為碳數6~10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳數2~15的雜芳基(例如咔唑基等)、碳數1~4的烷基(例如甲基、乙基等)。該說明亦同樣適用於式(A')中的X1及X2。
作為式(A)中的連結基的「-C(-R)2-」的R為氫或烷基,作為該烷基,可列舉所述的烷基。特佳為碳數1~4的烷基(例如
甲基、乙基等)。該說明亦同樣適用於作為式(A')中的連結基的「-C(-R)2-」。
1-1-1.多環芳香族多聚體化合物
另外,本申請案發明為具有多個式(A)所表示的單元結構的多環芳香族多聚體化合物,較佳為具有多個式(A’)所表示的單元結構的多環芳香族多聚體化合物。多聚體化合物較佳為二聚體~六聚體,更佳為二聚體~三聚體,特佳為二聚體。多聚體化合物只要是於一個化合物中具有多個所述單元結構的形態即可,例如除利用單鍵、碳數1~3的伸烷基、伸苯基、伸萘基等連結基使多個所述單元結構鍵結而成的形態以外,可為以由多個單元結構共有所述單元結構中所含有的任意的環(A環、B環或C環,a環、b環或c環)的方式進行鍵結的形態,另外,亦可為以所述單元結構中所含有的任意的環(A環、B環或C環,a環、b環或c環)彼此進行縮合的方式進行鍵結的形態。
作為此種多聚體化合物,例如可列舉下述式(A'-4)、式(A'-4-1)、式(A'-4-2)、式(A'-5-1)~式(A'-5-4)或式(A'-6)所表示的多聚體化合物。下述式(A'-4)所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式(1-423)所表示的化合物。即,若以式(A')進行說明,則為以共有作為a環的苯環的方式,於一個化合物中具有多個式(A')所表示的單元結構的多聚體化合物。另外,下述式(A'-4-1)所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式(1-2665)所表示的化合物。即,若以式(A')進行說明,則為以
共有作為a環的苯環的方式,於一個化合物中具有兩個式(A')所表示的單元結構的多聚體化合物。另外,下述式(A'-4-2)所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式(1-2666)所表示的化合物。即,若以式(A')進行說明,則為以共有作為a環的苯環的方式,於一個化合物中具有兩個式(A')所表示的單元結構的多聚體化合物。另外,下述式(A'-5-1)~式(A'-5-4)所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式(1-421)、式(1-422)、式(1-424)或式(1-425)所表示的化合物。即,若以式(A')進行說明,則為以共有作為b環(或c環)的苯環的方式,於一個化合物中具有多個式(A')所表示的單元結構的多聚體化合物。另外,下述式(A'-6)所表示的多聚體化合物例如對應於如後述的式(1-431)~式(1-435)所表示的化合物。即,若以式(A')進行說明,則為以例如作為某一單元結構的b環(或a環、c環)的苯環與作為某一單元結構的b環(或a環、c環)的苯環進行縮合的方式,於一個化合物中具有多個式(A')所表示的單元結構的多聚體化合物。再者,式(A'-4)、式(A'-4-1)及式(A'-4-2)中的R4~R11、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同,式(A'-5-1)、式(A'-5-3)及式(A'-6)中的R1~R8、R11、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同,式(A'-5-2)中的R1~R7、R10、R11、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同,式(A'-5-4)中的R1~R7、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同。
多聚體化合物可為將式(A'-4)、式(A'-4-1)或式(A'-4-2)所表現的多聚化形態與式(A'-5-1)~式(A'-5-4)的任一者或式(A'-6)所表現的多聚化形態組合而成的多聚體,亦可為將式(A'-5-1)~式(A'-5-4)的任一者所表現的多聚化形態與式(A'-6)
所表現的多聚化形態組合而成的多聚體,亦可為將式(A'-4)、式(A'-4-1)或式(A'-4-2)所表現的多聚化形態與式(A'-5-1)~式(A'-5-4)的任一者所表現的多聚化形態,及式(A'-6)所表現的多聚化形態組合而成的多聚體。
1-1-4.於化合物中的取代
式(A)或式(A')所表示的化合物中的至少一個氫(化合物中的芳基環或雜芳基環的至少一個氫)可由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代,進而,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,所述烷基中的除直接鍵結於所述化合物的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述烷基中的任意的氫可由氟取代。
藉由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基以適當的長度及結構被取代於分子的適當位置,而可進一步改善化合物於溶劑中的溶解性、成膜性、濕式塗佈性、熱穩定性及面內配向性。
作為溶解性控制的分子設計準則之一,有對分子賦予柔性。其認為:藉由降低固體分子間的凝聚力而於溶解時促進溶劑快速地浸潤,而可改善或控制溶解性。通常而言,烷基鏈被導入至分子中,但在用作有機EL元件的情況下,由於存在烷基鏈阻礙分子彼此的集聚並破壞載子路徑的情況,因此亦存在導致有機EL元件的驅動電壓上昇或移動率下降等的情況。
如上所述的狀況中,發現藉由導入在間位連結有伸苯基
的結構的式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基,而可不使有機EL元件的特性劣化地賦予高的溶解性。可認為:當組合式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基中的苯基-苯基之間的多個旋轉時,式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基可描繪大的旋轉體積,且非常富有柔性,因此賦予了式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基的衍生物可具有高的溶解性。若就溶解性的觀點而言,尤其,式(FG-1)所表示的基較長者具有高的柔性並可對分子賦予溶解性,因此較佳。另外,為了最大限度地有效利用式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基的柔性並賦予充分的溶解性,較佳為於分子整體中採取不妨礙式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基的柔性的結構者。
並且,已知聯苯基結構於結晶中採取苯環彼此所成的角為0°的平面結構,關於式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基亦可同樣地於固體中採取平面結構。可認為:式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基於溶液中具有柔性,但於成膜後式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基的柔性得到抑制,於膜中,分子彼此被充分且稠密地填充。該情況因在膜中產生載子傳輸的路徑而引起載子移動率的提昇及驅動電壓的下降。若就載子傳輸的路徑的觀點而言,尤其,式(FG-1)所表示的基較短者由於可使承載路徑的除式(FG-1)所表示的基以外的結構的密度增加,因此較佳。
本說明書中,「濕式塗佈性」表示利用濕式塗佈法而製成的膜的平滑性及均勻性的尺度。於濕式成膜時,亦存在如下情況:若溶解性低則無法製成膜且析出結晶,另一方面,若溶解性
高則產生針孔或凹陷等膜缺陷。另外,若嚴格而言,亦存在如下情況:若與其他成分的溶解性的差過大,則發生成分的分離,進而,與溶劑的親和性或組成、成膜.乾燥.煅燒的步驟會影響膜質,為了獲得優質的膜,需要精密地調整各要素。因此,可認為:不改變分子的最高佔據分子軌域(Highest Occupied Molecular Orbital,HOMO)及最低未佔分子軌域(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)地控制溶解性可控制濕式塗佈性。
式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基可不對承載HOMO或LUMO的除式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基以外的結構帶來大的影響地控制溶解性。另外,根據該式(FG-1)或式(FG-2)所表示的基,可對溶解性賦予寬度,並可對發光層形成用組成物進行柔性調整。
有機EL元件的驅動時的穩定性可藉由熱穩定性(玻璃轉移溫度)來估算,為了提高玻璃轉移溫度,一是認為只要增大分子的凝聚力即可。即,存在以下情況:越改善溶解性,分子越變得柔軟,玻璃轉移溫度越變得低,熱穩定性亦越變得低。
另外,藉由賦予式(FG-1)所表示的基,而可對分子賦予柔性,另一方面,可期待在膜中進行稠密的填充,結果可制約分子運動,因此可改善相對於內在及外在的熱的穩定性。若就熱穩定性的觀點而言,式(FG-1)所表示的基較長者可增大分子,且可提昇Tg。另外,式(FG-2)所表示的基與式(FG-1)所表示的基相比,平面性高,因此Tg的提昇效果大。
以提昇用於有機EL元件中的化合物的特性為目標,而正在研究藉由使分子中具有剛直的結構從而賦予面內配向性。通常而言,具有面內配向性的化合物具有對聯三苯基等剛直且直線性高的結構,因此溶解性差。
但是,本發明者等人發現與現有的技術常識相反地,藉由以延長式(FG-1)所表示的基而使分子成為棒狀的方式進行取代,即便不為剛直的分子,亦可賦予高的面內配向性。於該情況下,由於並非剛直且直線性高的結構,因此亦不存在溶解性下降的情況。若就面內配向性的觀點而言,較佳為式(FG-1)所表示的基長及將分子設為棒狀。另外,於式(FG-1)所表示的基充分長的情況下,即便分子具有彎曲,亦可顯現出高的面內配向性。
另外,即便為導入有烷基鏈的分子,亦可藉由以烷基鏈不阻礙分子彼此的集聚的方式控制鏈長或結構,而防止有機EL元件的特性的劣化。
就改善塗佈製膜性及面內配向性的觀點而言,式(A)或式(A')所表示的化合物較佳為分子中的至少一個氫可由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。進而更佳為分子中的至少一個氫可由式(FG-1)所表示的基或式(FG-2)所表示的基取代的情況。特佳為分子中的至少一個氫可由式(FG-1)所表示的基取代的情況。
1-1-4-1.通式(FG-1)所表示的基
式(FG-1)中,R分別獨立地為氟、三甲基矽烷基、三氟甲基、碳數1~24的烷基或碳數3~24的環烷基,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代,所述烷基中的除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述環烷基中的至少一個氫可由碳數1~24的烷基或碳數6~12的芳基取代,當鄰接的兩個R為烷基或環烷基時,該些可鍵結而形成環,m分別獨立地為0~4的整數,n為0~5的整數,p為1~5的整數。再者,「鄰接的兩個R」表示在同一環上相鄰的基。
就化合物的溶解性、成膜性、濕式塗佈性、熱穩定性、面內配向性的觀點而言,伸苯基的連結數p較佳為1~5,更佳為1~3,進而更佳為1或2。
關於取代基R的取代數m及n,m較佳為0~4,更佳為0~2,進而更佳為0~1,特佳為0;n較佳為0~5,更佳為0~3,進而更佳為0~1,特佳為0。
關於「於式(FG-1)所表示的基中的取代基R」,就功能性官能基的柔性與成膜時的填充性的觀點而言,較佳為相對於苯基-苯基鍵(以鄰接的苯基彼此的鍵結位置為基準)而於除鄰位
以外的位置上具有取代基R,更佳為相對於苯基-苯基鍵而於更遠離的位置上具有取代基R。
作為「於式(FG-1)所表示的基中的取代基R」的具體例,可列舉:氟、三甲基矽烷基、三氟甲基、碳數1~24的烷基、碳數3~24的環烷基、任意的-CH2-由-O-取代的碳數1~24的烷基、除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-由碳數6~24的伸芳基取代的碳數1~24的烷基、至少一個氫由碳數1~24的烷基取代的碳數3~24的環烷基、或至少一個氫由碳數6~12的芳基取代的碳數3~24的環烷基。
作為「碳數1~24的烷基」,可為直鏈及支鏈的任一種,例如可列舉碳數1~24的直鏈烷基或碳數3~24的支鏈烷基。較佳為碳數1~18的烷基(碳數3~18的支鏈烷基),更佳為碳數1~12的烷基(碳數3~12的支鏈烷基),進而更佳為碳數1~6的烷基(碳數3~6的支鏈烷基),特佳為碳數1~4的烷基(碳數3~4的支鏈烷基)。
作為「碳數1~24的烷基」,具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十
四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基及正二十基等,但並不僅限定於此。
作為「任意的-CH2-由-O-取代的碳數1~24的烷基」,具體可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-丙氧基乙氧基、2-丁氧基乙氧基、2-乙氧基-(2-乙氧基乙氧基)及2-乙氧基-(2-乙氧基-(2-乙氧基乙氧基))等,但並不僅限定於此。
作為「除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-由碳數6~24的伸芳基取代的碳數1~24的烷基」,具體可列舉甲基苄基、乙基苄基及丙基苄基等,但並不僅限定於此。
作為「碳數3~24的環烷基」,較佳為碳數3~12的環烷基,更佳為碳數3~10的環烷基,進而更佳為碳數3~8的環烷基,特佳為碳數3~6的環烷基。
作為碳數3~24的環烷基,具體可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基及環辛基等,但並不僅限定於此。
作為「至少一個氫由碳數1~24的烷基取代的碳數3~24的環烷基」或「至少一個氫由碳數6~12的芳基取代的碳數3~24的環烷基」,具體可列舉甲基環戊基、甲基環己基、二甲基環己基、苯基環己基及萘基環己基等,但並不僅限定於此。
1-1-4-2.通式(FG-2)所表示的基
式(FG-2)中,R分別獨立地為氟、三甲基矽烷基、三氟甲基、碳數1~24的烷基、碳數3~24的環烷基或碳數6~12的芳基,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-取代,所述烷基中的除直接鍵結於苯基或伸苯基的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述環烷基中的至少一個氫可由碳數1~24的烷基或碳數6~12的芳基取代,所述芳基中的至少一個氫可由碳數1~24的烷基取代,當鄰接的兩個R為烷基或環烷基時,該些可鍵結而形成環,m為0~4的整數,n分別獨立地為0~5的整數。再者,「鄰接的兩個R」表示在同一環上相鄰的基。
關於取代基R的取代數m及n,m較佳為0~4,更佳為0~2,進而更佳為0~1,特佳為0;n較佳為0~5,更佳為0~3,進而更佳為0~1,特佳為0。
再者,關於式(FG-2)中的取代基R,可引用式(FG-1)中的取代基R的說明。另外,關於「碳數6~12的芳基」,可引用式(A)或式(A')所表示的化合物一欄中的說明。
1-1-4-3.碳數1~24的烷基
通常而言,於將導入有烷基鏈的分子用作有機EL元件的情況下,存在如下情況:烷基鏈阻礙分子彼此的集聚並破壞載子路徑。另一方面,即便為導入了烷基鏈的分子,亦可藉由以烷基鏈不阻礙分子彼此的集聚的方式控制鏈長或結構,而防止有機EL元件的特性的劣化。
另外,藉由利用甲基等將化合物中的末端的苯基或對伸苯基的鄰位中的至少一個氫取代,而相鄰的芳香環彼此容易正交且共軛變弱,結果可提高三重態激發能量(ET)。
式(A)或式(A')所表示的化合物中的至少一個氫(化合物中的芳基環或雜芳基環的至少一個氫)可由碳數1~24的烷基取代,進而,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,所述烷基中的除直接鍵結於所述化合物的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述烷基中的任意的氫可由氟取代。其中,此處的「所述烷基」是指與芳基環或雜芳基環的至少一個氫「可進行取代」的所有的烷基。
作為「碳數1~24的烷基」,可為直鏈及支鏈的任一種,例如可列舉碳數1~24的直鏈烷基或碳數3~24的支鏈烷基。較佳為碳數1~18的烷基(碳數3~18的支鏈烷基),更佳為碳數1~12的烷基(碳數3~12的支鏈烷基),進而更佳為碳數1~6的烷基(碳數3~6的支鏈烷基),特佳為碳數1~4的烷基(碳數3~4的支鏈烷基)。
另外,其他例中,可列舉碳數7~24的直鏈或支鏈烷基。於
該情況下,較佳為碳數7~18的直鏈或支鏈烷基,更佳為7~12的直鏈或支鏈烷基。
作為碳數1~24的烷基,具體可列舉:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,例如可列舉:烷氧基、烷基醚及烷基矽烷基。具體例如可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基及三甲基矽烷基等。
另外,所述烷基中的除直接鍵結於所述化合物的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,例如可列舉:2-甲基苄基、3-甲基苄基及4-甲基苄基等。
1-1-4-4.於化合物中的取代位置
於式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基(或碳數7~24的烷基)在式(A')所表示的化合物
中進行取代的情況下,較佳為下述式(A'-NN-Z1)或式(A'-NO-Z1)中的z的至少一個被取代。
更具體而言,較佳為下述式(1-401-z)、式(1-411-z)、式(1-422-z)、式(1-447-z)、式(1-1152-z)、式(1-1159-z)、式(1-1201-z)、式(1-1210-z)、式(1-2623-z)或式(1-2679-z)中的z的至少一個被取代。
1-1-5.於化合物中的重氫或鹵素的取代
另外,式(A)或式(A')所表示的化合物中的氫的全部或一部分亦可為重氫。進而,式(A)或式(A')所表示的化合物中的氫的全部或一部分亦可為鹵素。例如,可列舉如下形態:於式(A)或式(A')中,A環、B環、C環、a環、b環、c環及於該些環中的取代基中的氫可由重氫或鹵素取代,但該些之中,尤其是芳基部位或雜芳基部位中的全部或一部分的氫由重氫或鹵素取
代。鹵素為氟、氯、溴或碘,較佳為氟、氯或溴,更佳為氯。
1-1-6.多環芳香族化合物或多環芳香族多聚體化合物的具體例
以下,表示式(A)或式(A')所表示的化合物及其多聚體化合物的進一步具體的結構,下述式(1-401)~式(1-462)、下述式(1-1401)~式(1-1460)、下述式(1-471)~式(1-479)、下述式(1-1151)~式(1-1160)、下述式(1-1201)~式(1-1281)、下述式(1-2623)~式(1-2699)、下述式(1-3831)~式(1-3991)及下述式(1-4011)~式(1-4033)所表示的化合物均為未經式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代的結構。
另外,該些式(A)或式(A')所表示的化合物及其多聚體化合物的具體結構可由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代,關於該些取代基,將具體結構另行示於下述式(FG-1-1)~式(FG-1-5)、下述式(FG-1-1001)~式(FG-1-1103)、下述式(FG-1-2001)~式(FG-1-2089)、下述式(FG-2-1)、下述式(FG-2-1001)~式(FG-2-1006)、下述式(FG-2-1041)~式(FG-2-1103)及下述式(R-1)~式(R-37)中。
再者,下述式(FG-1-1)~式(FG-1-5)、下述式(FG-1-1001)~式(FG-1-1103)、下述式(FG-1-2001)~式(FG-1-2089)、下述式(FG-2-1)、下述式(FG-2-1001)~式
(FG-2-1006)、下述式(FG-2-1041)~式(FG-2-1103)或下述式(R-1)~式(R-37)所表示的基在各式中的*處與式(A)或式(A')所表示的化合物中的至少一個氫進行取代。
式(A)或式(A')所表示的化合物與式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基於任意的位置進行鍵結。
即,關於下述式(1-401)~式(1-462)、下述式(1-1401)~式(1-1460)、下述式(1-471)~式(1-479)、下述式(1-1151)~式(1-1160)、下述式(1-1201)~式(1-1281)、下述式(1-2623)~式(1-2699)、下述式(1-3831)~式(1-3991)、下述式(1-4011)~式(1-4033)所表示的化合物,應理解為揭示有未經式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代的化合物以及該些於任意的位置進行了取代的化合物這兩者。
1-2.第2成分
本發明的發光層形成用組成物中,第2成分作為發光層的主體成分而發揮功能。第2成分為選自由通式(B-1)~式(B-6)
所表示的化合物所組成的群組中的至少一種,且可形成均勻地溶解於第3成分並不與第1成分分離地均勻地混合的塗膜,當元件驅動時,向第1成分有效率地且迅速地傳遞能量。就高效及長壽命的觀點而言,較佳為通式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物。進而更佳為通式(B-1)或通式(B-5)所表示的化合物,特佳為通式(B-1)所表示的化合物。
1-2-1.低分子主體材料:通式(B-1)~通式(B-4)所表示的化合物
式(B-1)~式(B-4)中,Ar分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,Ar中的鄰接的基彼此可鍵結並分別與蒽環、芘環、茀環或咔唑環的母骨架一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基取代,n為1~可取代的最大整數。
式(B-1)~式(B-4)所表示的化合物中的至少一個氫
可由下述通式(FG-1)所表示的基、下述通式(FG-2)所表示的基、碳數1~24的烷基、鹵素或重氫取代,進而,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,所述烷基中的除直接鍵結於所述式(B-1)~式(B-4)所表示的化合物的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述烷基中的任意的氫可由氟取代。
式(B-1)~式(B-4)中,作為「Ar」的具體者,可引用所述式(A)或式(A')所表示的化合物中的說明,例如可例示以下所列舉的結構式的一價以上者或該些的組合。
另外,n較佳為1~8的整數,更佳為1~6的整數,進而更佳為1~4的整數,特佳為1或2,最佳為1。
1-2-1-1.通式(B-11)所表示的化合物
通式(B-1)所表示的化合物較佳為通式(B-11)所表示的化合物。若將通式(B-11)所表示的化合物用作主體材料,將通式(A)或式(A')所表示的化合物用作摻雜劑,則可獲得優異的元件特性。
式(B-11)中,X分別獨立地為所述式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基,式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基在*處與式(B-11)鍵結,兩個X不同時為式(B-11-X3)所表示的基。
式(B-11-X1)及式(B-11-X2)中的萘部位可藉由一個苯環進行縮合。以所述方式縮合而成的結構如下所示。
Ar3為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、茀基、苯并茀基、基、聯三伸苯基、芘基、咔唑基、苯并咔唑基或苯基取代咔唑基,該些進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、聯三伸苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基取代。
Ar4分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基或由碳數1~4的烷基取代的矽烷基。
於矽烷基中進行取代的碳數1~4的烷基可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、環丁基等,矽烷基中的三個氫分別獨立地由該些烷基取代。
作為具體的「由碳數1~4的烷基取代的矽烷基」,可列舉:三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三丁基矽烷基、三-第二丁基矽烷基、三-第三丁基矽烷基、乙基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、異丙基二甲基矽烷基、丁基二甲基矽烷基、第二丁基二甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、甲基二乙基矽烷基、丙基二乙基矽烷基、異丙基二乙基矽烷基、丁基二乙基矽烷基、第二丁基二乙基矽烷基、第三丁基二乙基矽烷基、甲基二丙基矽烷基、乙基二丙基矽烷基、丁基二丙基矽烷基、第二丁基二丙基矽烷基、第三丁基二丙基矽烷基、甲基二異丙基矽烷基、乙基二異丙基矽烷基、丁基二異丙基矽烷基、第二丁基二異丙基矽烷基、第三丁基二異丙基矽烷基等。
作為通式(B-11)所表示的化合物的具體例,例如可列
舉下述式(B-1-1)~式(B-1-108)所表示的化合物。
另外,該些具體的結構可由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代。
式(B-1)所表示的化合物可由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代,於進行取代的情況下,該些基在式(B-1)所表示的化合物的任意的位置進行鍵結。
即,關於下述式(B-1-1)~式(B-1-108),應理解為揭示有未經式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代的化合物以及於任意的位置進行了取代的化合物這兩者。
1-2-1-2.通式(B-2)~式(B-4)所表示的化合物
以下,表示通式(B-2)~式(B-4)所表示的化合物的具體
例。
關於所述式(B-2)~式(B-4)所表示的化合物的具體
例,與所述式(B-1)所表示的化合物的具體例同樣地,應理解為揭示有未經式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代的化合物以及於任意的位置進行了取代的化合物這兩者。就改善塗佈製膜性及面內配向性的觀點而言,較佳為由該些基取代。進而更佳為由式(FG-1)所表示的基或式(FG-2)所表示的基取代的情況,特佳為由式(FG-1)所表示的基取代的情況。
1-2-2.多環芳香族化合物的主體材料:通式(B-5)所表示的化合物
式(B-5)中,R1~R11分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基
取代,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代。
式(B-5)所表示的化合物中的至少一個氫可由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代,進而,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,所述烷基中的除直接鍵結於所述式(B-5)所表示的化合物的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述烷基中的任意的氫可由氟取代。
另外,式(B-5)所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或重氫取代。
1-2-2-1.通式(B-5)中的R1~R11
關於式(B-5)中的R1~R11的說明可引用式(A')中的R1~R11的說明。
1-2-2-2.「通式(B-5)中,a環、b環或c環的鄰接的基彼此鍵結而形成的環」
式(B-5)中,a環、b環及c環的取代基R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基取代,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代。其中,此處的「鄰接的基」表示在同一環上相鄰的基,「鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環」而成的化合物對應於例如
後述的作為具體的化合物所列舉的如式(B-5-2)~式(B-5-17)所表示的化合物。即,例如為將苯環、吲哚環、吡咯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環對於a環(或b環或c環)加以縮合而形成的化合物,所形成的縮合環分別為萘環、咔唑環、吲哚環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。
1-2-2-3.於化合物中的取代
關於式(B-5)中的「於化合物中的取代」的說明可引用式(A)或式(A')中的「於化合物中的取代」的說明。
1-2-2-4.於化合物中的取代位置
於式(B-5)所表示的化合物中式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基(或碳數7~24的烷基)進行取代的情況下,較佳為下述式(B-5-Z1)或式(B-5-Z2)中的Z的至少一個被取代。
更具體而言,較佳為下述式(B-5-1-z)、式(B-5-49-z)、式(B-5-91-z)、式(B-5-100-z)、式(B-5-152-z)、式(B-5-176-z)、式(B-5-1048-z)、式(B-5-1049-z)、式(B-5-1050-z)、式
(B-5-1069-z)、式(B-5-1101-z)、式(B-5-1102-z)或式(B-5-1103-z)中的z的至少一個被取代。
1-2-2-5.於化合物中的重氫或鹵素的取代
關於式(B-5)中的「於化合物中的重氫或鹵素的取代」的說明可引用式(A)或式(A')中的「於化合物中的重氫或鹵素的取代」的說明。
1-2-2-6.化合物的具體例
以下,表示式(B-5)所表示的化合物的進一步具體的結構,下述式(B-5-1)~式(B-5-179)、下述式(B-5-1001)~式(B-5-1148)及下述式(B-5-1271)均為未經式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代的結構。
另外,該些式(B-5)所表示的化合物的具體結構可由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代,關於該些取代基的具體結構,可引用所述式(A)或式(A')的說明中的所述式(FG-1-1)~式(FG-1-5)、所述式(FG-1-1001)~式(FG-1-1103)、所述式(FG-1-2001)~式(FG-1-2089)、所述式(FG-2-1)、所述式(FG-2-1001)~式(FG-2-1006)、所述式(FG-2-1041)~式(FG-2-1103)及所述式(R-1)~式(R-37)。
關於下述式(B-5-1)~式(B-5-179)、下述式(B-5-1001)~式(B-5-1148)及下述式(B-5-1271)所表示的化合物的具體例,與所述式(B-1)所表示的化合物的具體例同樣地應理解為揭示有未經式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代的化合物以及該些於任意的位置進行了取代的化合
物這兩者。
所述式(B-5-1)~式(B-5-179)、所述式(B-5-1001)~式(B-5-1148)及所述式(B-5-1271)所表示的化合物之中,進而更佳為式(B-5-1)、式(B-5-2)、式(B-5-4)、式(B-5-10)、式(B-5-49)、式(B-5-81)、式(B-5-91)、式(B-5-100)、式(B-5-141)、
式(B-5-151)、式(B-5-176)、式(B-5-50)、式(B-5-152)、式(B-5-1048)、式(B-5-1049)、式(B-5-1050)、式(B-5-1069)、式(B-5-1084)、式(B-5-1090)、式(B-5-1092)、式(B-5-1101)、式(B-5-1102)、式(B-5-1103)、式(B-5-1145)、式(B-5-1271)、式(B-5-79)、式(B-5-142)、式(B-5-158)、式(B-5-159)、式(B-5-1006)或式(B-5-1104)所表示的化合物,特佳為式(B-5-1)、式(B-5-2)、式(B-5-4)、式(B-5-10)、式(B-5-49)、式(B-5-81)、式(B-5-91)、式(B-5-100)、式(B-5-141)、式(B-5-151)或式(B-5-176)所表示的化合物。進而,就高的溶解性、良好的成膜性及高的面內配向性的觀點而言,較佳為該些化合物中的至少一個氫在*處由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代的化合物。
1-2-3.高分子主體材料:通式(B-6)所表示的化合物
式(B-6)中,MU分別獨立地為選自由通式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物的二價的基所組成的群組中的至少一個,MU中的兩個氫與EC或MU進行取代,EC分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基或芳氧基,該些中的至少一個氫進而可由芳基、雜芳基或二芳基胺基取代,k
為2~50000的整數。k較佳為100~40000的整數,更佳為500~25000的整數。
式(B-6)中的EC的至少一個氫可由通式(FG-1)所表示的基、通式(FG-2)所表示的基、碳數1~24的烷基、鹵素或重氫取代,進而,所述烷基中的任意的-CH2-可由-O-或-Si(CH3)2-取代,所述烷基中的除直接鍵結於式(B-6)中的EC的-CH2-以外的任意的-CH2-可由碳數6~24的伸芳基取代,所述烷基中的任意的氫可由氟取代。
作為MU,例如可列舉下述通式(MU-1-1)~式(MU-1-12)、下述通式(MU-2-1)~式(MU-2-202)、下述通式(MU-3-1)~式(MU-3-201)、下述通式(MU-4-1)~式(MU-4-122)及下述通式(MU-5-1)~通式(MU-5-12)所表示的二價的基。另外,作為EC,例如可列舉下述通式(EC-1)~式(EC-29)所表示的基。該些中,MU在*處與MU或EC鍵結,EC在*處與MU鍵結。
進而,就電荷傳輸的觀點而言,式(B-6)所表示的化合物較佳為於分子內具有至少一個式(B-6-X1)所表示的二價的基,更佳為相對於式(B-6)所表示的化合物的分子量而具有10%以上的式(B-6-X1)所表示的二價的基。
就溶解性及塗佈製膜性的觀點而言,式(B-6)所表示的化合物較佳為分子中的MU總數(n)的10%~100%的MU具有碳數1~24的烷基,更佳為分子中的MU總數(n)的30%~100%的MU具有碳數1~18的烷基(碳數3~18的支鏈烷基),進而更佳為分子中的MU總數(n)的50%~100%的MU具有碳數1~12的烷基(碳數3~12的支鏈烷基)。另一方面,就面內配向性及電荷傳輸的觀點而言,較佳為分子中的MU總數(n)的10%~100%的MU具有碳數7~24的烷基,更佳為分子中的MU總數(n)的30%~100%的MU具有碳數7~24的烷基(碳數7~24的支鏈烷基)。
1-3.有機溶劑
本發明的發光層形成用組成物包含至少一種有機溶劑作為第3成分。於成膜時控制有機溶劑的蒸發速度,藉此可控制及改善成膜性及塗膜的缺陷的有無、表面粗糙度、平滑性。另外,於使用噴墨法成膜時,可控制噴墨頭的針孔處的彎液面(meniscus)穩定性,並可控制.改善噴出性。並且,藉由控制膜的乾燥速度及衍生物分子的配向,可改善具有由該發光層形成用組成物所獲得的發
光層的有機EL元件的電特性、發光特性、效率及壽命。
1-3-1.有機溶劑的物性
第3成分中,至少一種有機溶劑的沸點為130℃~300℃,更佳為140℃~270℃,進而更佳為150℃~250℃。就噴墨的噴出性的觀點而言,較佳為沸點高於130℃的情況。另外,就塗膜的缺陷、表面粗糙度、殘留溶劑及平滑性的觀點而言,較佳為沸點低於300℃的情況。就良好的噴墨噴出性、製膜性、平滑性及低殘留溶劑的觀點而言,第3成分更佳為包含兩種以上的有機溶劑的構成。另一方面,根據情況,考慮到搬運性等,亦可為藉由自發光層形成用組成物中去除溶劑而製成為固體狀態的組成物。
進而,第3成分包含對於式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物中的至少一種而言的良溶劑(GS)與不良溶劑(PS),特佳為良溶劑(GS)的沸點(BPGS)低於不良溶劑(PS)的沸點(BPPS)的構成。
藉由添加高沸點的不良溶劑,而於成膜時低沸點的良溶劑先揮發,組成物中的含有物的濃度與不良溶劑的濃度增加並促進快速成膜。藉此,可獲得缺陷少、表面粗糙度小、平滑性高的塗膜。
溶解度的差(SGS-SPS)較佳為1%以上,更佳為3%以上,進而更佳為5%以上。沸點的差(BPPS-BPGS)較佳為10℃以上,更佳為30℃以上,進而更佳為50℃以上。
有機溶劑於成膜後藉由真空、減壓、加熱等乾燥步驟而自塗膜中取出去除。於進行加熱的情況下,就改善塗佈製膜性的
觀點而言,較佳為以第1成分的玻璃轉移溫度(Tg)+30℃以下進行。另外,就削減殘留溶劑的觀點而言,較佳為以第1成分的玻璃轉移溫度(Tg)-30℃以上進行加熱。即便加熱溫度低於有機溶劑的沸點,由於膜薄,因此有機溶劑亦充分地被取出去除。另外,可以不同的溫度進行多次乾燥,亦可併用多個乾燥方法。
1-3-2.有機溶劑的具體例
作為用於發光層形成用組成物中的有機溶劑,可列舉烷基苯系溶劑、苯基醚系溶劑、烷基醚系溶劑、環狀酮系溶劑、脂肪族酮系溶劑、單環性酮系溶劑、具有二酯骨架的溶劑及含氟系溶劑等,作為具體例,可列舉戊醇、己醇、庚醇、辛醇、壬醇、癸醇、十一醇、十二醇、十四醇、己烷-2-醇、庚烷-2-醇、辛烷-2-醇、癸烷-2-醇、十二烷-2-醇、環己醇、α-松脂醇(α-terpineol)、β-松脂醇、γ-松脂醇、δ-松脂醇、松脂醇(混合物)、乙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚、二乙二醇乙基甲基醚、二乙二醇異丙基甲基醚、二丙二醇單甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇丁基甲基醚、三丙二醇二甲醚、三乙二醇二甲醚、二乙二醇單丁醚、乙二醇單苯醚、三乙二醇單甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇丁基甲基醚、聚乙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚、對二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯、2,6-二甲吡啶、2-氟-間二甲苯、3-氟-鄰二甲苯、2-氯苯并三氟化物、枯烯、甲苯、2-氯-6-氟甲苯、2-氟苯甲醚、苯甲醚、2,3-二甲基吡嗪、溴苯、4-氟苯甲醚、3-氟苯甲醚、3-三氟甲基苯甲醚、均
三甲苯、1,2,4-三甲基苯、第三丁基苯、2-甲基苯甲醚、苯乙醚、苯并二噁茂(benzodioxolc)、4-甲基苯甲醚、第二丁基苯、3-甲基苯甲醚、4-氟-3-甲基苯甲醚、異丙基甲苯(cymene)、1,2,3-三甲基苯、1,2-二氯苯、2-氟苯甲腈、4-氟鄰二甲氧苯(4-fluoroveratrole)、2,6-二甲基苯甲醚、正丁基苯、3-氟苯甲腈、十氫萘(decahydronaphthalene)、新戊基苯、2,5-二甲基苯甲醚、2,4-二甲基苯甲醚、苯甲腈、3,5-二甲基苯甲醚、二苯醚、1-氟-3,5-二甲氧基苯、苯甲酸甲酯、異戊基苯、3,4-二甲基苯甲醚、鄰甲苯甲腈(o-tolunitrile)、正戊基苯、鄰二甲氧苯(veratrole)、1,2,3,4-四氫萘、苯甲酸乙酯、正己基苯、苯甲酸丙酯、環己基苯、1-甲基萘、苯甲酸丁酯、2-甲基聯苯、3-苯氧基甲苯、2,2'-二甲基聯苯(2,2'-bitolyl)、十二基苯、二戊基苯、四甲基苯、三甲氧基苯、三甲氧基甲苯、2,3-二氫苯并呋喃、1-甲基-4-(丙氧基甲基)苯、1-甲基-4-(丁氧基甲基)苯、1-甲基-4-(戊氧基甲基)苯、1-甲基-4-(己氧基甲基)苯、1-甲基-4-(庚氧基甲基)苯、苄基丁基醚、苄基戊基醚、苄基己基醚、苄基庚基醚、苄基辛基醚等,但並不僅限定於此。另外,溶劑可單獨使用,亦可進行混合。
1-4.任意成分
發光層形成用組成物亦可於不損及其性質的範圍內含有任意成分。作為任意成分,可列舉黏合劑及界面活性劑等。
1-4-1.黏合劑
發光層形成用組成物亦可含有黏合劑。關於黏合劑,於成膜
時,在形成膜的同時將所獲得的膜與基板接合。另外,於該發光層形成用組成物中發揮使其他成分溶解及分散以及黏結的作用。
作為用於發光層形成用組成物中的黏合劑,例如可列舉丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯基醇共聚物、丙烯腈-乙烯-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile-ethylene-styrene,AES)樹脂、離聚物(ionomer)、氯化聚醚、鄰苯二甲酸二烯丙酯樹脂、不飽和聚酯樹脂、聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯(polyvinylidene chloride)、聚苯乙烯、聚乙酸乙烯酯、鐵氟龍(Teflon)、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile-Butadiene-Styrene,ABS)樹脂、丙烯腈-苯乙烯共聚物(Acrylonitrile-Styrene,AS)樹脂、酚樹脂、環氧樹脂、三聚氰胺樹脂、脲樹脂、醇酸樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂以及所述樹脂及聚合物的共聚物,但並不僅限定於此。
用於發光層形成用組成物中的黏合劑可僅為一種,亦可混合使用多種。
1-4-2.界面活性劑
例如為了控制發光層形成用組成物的膜面均勻性、膜表面的親溶劑性及撥液性,發光層形成用組成物亦可含有界面活性劑。界面活性劑根據親水性基的結構被分類為離子性及非離子性,進而根據疏水性基的結構被分類為烷基系及矽系以及氟系。另外,根據分子的結構,被分類為分子量比較小的具有單純結構的單分子系及分子量大的具有側鏈或分支的高分子系。另外,根據組成
被分類為單一系、混合有兩種以上的界面活性劑及基材的混合系。作為可用於該發光層形成用組成物的界面活性劑,可使用所有種類的界面活性劑。
作為界面活性劑,例如可列舉:珀利弗洛(Polyflow)No.45、珀利弗洛(Polyflow)KL-245、珀利弗洛(Polyflow)No.75、珀利弗洛(Polyflow)No.90、珀利弗洛(Polyflow)No.95(商品名,共榮社化學工業(股)製造),迪斯帕畢克(Disperbyk)161、迪斯帕畢克(Disperbyk)162、迪斯帕畢克(Disperbyk)163、迪斯帕畢克(Disperbyk)164、迪斯帕畢克(Disperbyk)166、迪斯帕畢克(Disperbyk)170、迪斯帕畢克(Disperbyk)180、迪斯帕畢克(Disperbyk)181、迪斯帕畢克(Disperbyk)182、畢克(BYK)300、畢克(BYK)306、畢克(BYK)310、畢克(BYK)320、畢克(BYK)330、畢克(BYK)342、畢克(BYK)344、畢克(BYK)346(商品名,日本畢克化學(BYK-Chemie Japan)(股)製造),KP-341、KP-358、KP-368、KF-96-50CS、KF-50-100CS(商品名,信越化學工業(股)製造),沙福隆(Surflon)SC-101、沙福隆(Surflon)KH-40(商品名,清美化學(Seimi Chemical)(股)製造),福傑特(Ftergent)222F、福傑特(Ftergent)251、FTX-218(商品名,尼奧斯(NEOS)(股)製造),艾福拓(EFTOP)EF-351、艾福拓(EFTOP)EF-352、艾福拓(EFTOP)EF-601、艾福拓(EFTOP)EF-801、艾福拓(EFTOP)EF-802(商品名,三菱材料(Mitsubishi Material)(股)製造),美佳法(Megafac)F-470、美佳法(Megafac)
F-471、美佳法(Megafac)F-475、美佳法(Megafac)R-08、美佳法(Megafac)F-477、美佳法(Megafac)F-479、美佳法(Megafac)F-553、美佳法(Megafac)F-554(商品名,迪愛生(DIC)(股)製造),氟烷基苯磺酸鹽、氟烷基羧酸鹽、氟烷基聚氧乙烯醚、氟烷基碘化銨、氟烷基甜菜鹼、氟烷基磺酸鹽、二甘油四(氟烷基聚氧乙烯醚)、氟烷基三甲基銨鹽、氟烷基胺基磺酸鹽、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯月桂酸酯、聚氧乙烯油酸酯、聚氧乙烯硬脂酸酯、聚氧乙烯月桂基胺、脫水山梨糖醇月桂酸酯、脫水山梨糖醇棕櫚酸酯、脫水山梨糖醇硬脂酸酯、脫水山梨糖醇油酸酯、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脫水山梨糖醇月桂酸酯、聚氧乙烯脫水山梨糖醇棕櫚酸酯、聚氧乙烯脫水山梨糖醇硬脂酸酯、聚氧乙烯脫水山梨糖醇油酸酯、聚氧乙烯萘基醚、烷基苯磺酸鹽及烷基二苯基醚二磺酸鹽。
另外,界面活性劑可使用一種,亦可併用兩種以上。
1-5.發光層形成用組成物的組成及物性
關於本發明的發光層形成用組成物,第1成分或第2成分中的至少一種化合物可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基(較佳為碳數7~24的烷基)取代。就優異的溶解性、成膜性、濕式塗佈性及面內配向性的觀點而言,較佳為第2成分的至少一種化合物被取代,更佳為第1成分的至少一種化合物及第2成分的至少一種化合物被取代。另外,於第1成分的至少一種化合物及第2成分的至少一種化合物被取
代的情況下,就面內配向性的觀點而言,較佳為均由同種的基取代,更佳為均由所述式(FG-1)所表示的基或所述式(FG-2)所表示的基取代,進而更佳為均由所述式(FG-1)所表示的基取代。
關於本發明的發光層形成用組成物,就發光層形成用組成物中的各成分的良好的溶解性、保存穩定性及成膜性以及由該發光層形成用組成物所獲得的塗膜的優質膜質且使用噴墨法時的良好的噴出性、具有使用該組成物而製作的發光層的有機EL元件的良好的電特性、發光特性、效率、壽命的觀點而言,發光層形成用組成物中的各成分的含量較佳為:第1成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.0001wt%~2.0wt%,第2成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.0999wt%~8.0wt%,第3成分相對於發光層形成用組成物的總重量為90.0wt%~99.9wt%。
更佳為:第1成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.03wt%~1.0wt%,第2成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.17wt%~4.0wt%,第3成分相對於發光層形成用組成物的總重量為95.0wt%~99.8wt%。進而更佳為:第1成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.05wt%~0.5wt%,第2成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.25wt%~2.5wt%,第3成分相對於發光層形成用組成物的總重量為97.0wt%~99.7wt%。作為其他較佳的形態,第1成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.005wt%~1.0wt%,第2成分相對於發光層形成用組成物的總重量為0.095wt%~4.0wt%,第3成分相對於發光層形成
用組成物的總重量為95.0wt%~99.9wt%。
發光層形成用組成物可藉由利用公知的方法對所述成分適宜選擇進行攪拌、混合、加熱、冷卻、溶解、分散等而製造。另外,亦可於製備後適宜選擇進行過濾、脫氣(亦稱為除氣(degas))、離子交換處理及惰性氣體置換.封入處理等。
關於發光層形成用組成物的黏度,高黏度者可獲得良好的成膜性與使用噴墨法時的良好的噴出性。另一方面,低黏度者容易製作薄膜。因此,該發光層形成用組成物的黏度較佳為於25℃下的黏度為0.3mPa.s~3mPa.s,更佳為1mPa.s~3mPa.s。本發明中,黏度是使用圓錐平板型旋轉黏度計(cone-plate type)而測定的值。
關於發光層形成用組成物的表面張力,低者可獲得良好的成膜性及無缺陷的塗膜。另一方面,高者可獲得良好的噴墨噴出性。因此,該發光層形成用組成物的表面張力較佳為於25℃下的表面張力為20mN/m~40mN/m,更佳為20mN/m~30mN/m。本發明中,表面張力是使用懸滴法而測定的值。
2.製造方法
以下,對通式(A)或式(A')所表示的化合物及通式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物的製造方法進行說明。
2-1.通式(A)、式(A')或式(B-5)所表示的化合物的製造方法
通式(A)、式(A')或式(B-5)所表示的化合物及該些的
多聚體化合物於本發明的發光層形成用組成物中分別包含於第1成分及第2成分中,為不同的構成成分,但製造方法相似,因此進行匯總說明。
關於通式(A)、式(A')或式(B-5)所表示的化合物及該些的多聚體化合物,基本而言首先利用鍵結基(含有X1或X2的基)使A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)鍵結,藉此製造中間物(第1反應),其後,利用鍵結基(含有Y1的基)使A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)鍵結,藉此可製造最終產物(第2反應)。第1反應中,例如若為醚化反應,則可利用親核取代反應、烏爾曼反應(Ullmann Reaction)等通常的反應,若為胺基化反應,則可利用布赫瓦爾德-哈特維希反應(Buchwald-Hartwig Reaction)等通常的反應。另外,第2反應中,可利用串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(連續的芳香族親電子取代反應,以下相同)。
如下述流程(1)或流程(2)所示,第2反應為導入鍵結A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)的Y1的反應,作為例子,以下表示Y1為硼原子、X1及X2為氮原子的情況。首先,利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X1與X2之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而,添加三氯化硼或三溴化硼等,進行鋰-硼的金屬交換後,添加N,N-二異丙基乙基胺等布忍斯特鹼(Bronsted base),藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-誇夫特反應
(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction),而可獲得目標物。於第2反應中,為了促進反應,亦可添加三氯化鋁等路易斯酸(Lewis acid)。再者,流程(1)及流程(2)中的結構式中的R1~R11及N-R的R與式(A')中的定義相同。
再者,所述流程(1)或流程(2)主要表示通式(A)或通式(A')所表示的多環芳香族化合物的製造方法,但關於其多聚體化合物,可藉由使用具有多個A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)的中間物來製造。詳細而言,藉由下述流程(3)
~流程(5)進行說明。該情況下,藉由將所使用的丁基鋰等試劑的量設為2倍量、3倍量而可獲得目標物。再者,流程(3)~流程(5)中的結構式中的R1~R11及N-R的R與式(A')中的定義相同。
於所述流程中,藉由鄰位金屬化而朝所期望的位置上導入鋰,但可如下述流程(6)及流程(7)般在欲導入鋰的位置上
導入溴原子等,並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰。再者,流程(6)及流程(7)中的結構式中的R1~R11及N-R的R與式(A')中的定義相同。
另外,關於流程(3)中說明的多聚體的製造方法,亦可如所述流程(6)及流程(7)般在欲導入鋰的位置上導入溴原子或氯原子等鹵素,並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰(下述流程(8)、流程(9)及流程(10))。再者,流程(8)~流程(10)中的結構式中的R1~R11及N-R的R與式(A')中
的定義相同。
根據該方法,即便在因取代基的影響而無法進行鄰位金
屬化的情況下亦可合成目標物,從而有用。
藉由適宜選擇所述合成法,亦適宜選擇所使用的原料,而可合成於所期望的位置上具有取代基且Y1為硼原子、X1及X2為氮原子的多環芳香族化合物及其多聚體。
繼而,作為例子,將Y1為硼原子、X1為氧原子且X2為氮原子的情況示於下述流程(11)及流程(12)中,將X1及X2為氧原子的情況示於下述流程(13)中。與X1及X2為氮原子的情況同樣地,首先利用正丁基鋰等對X1與X2之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而,添加三溴化硼等,進行鋰-硼的金屬交換後,添加N,N-二異丙基乙基胺等布忍斯特鹼,藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-誇夫特反應,而可獲得目標物。此處,為了促進反應,亦可添加三氯化鋁等路易斯酸。再者,流程(11)~流程(13)中的結構式中的R1~R11及N-R的R與式(A')中的定義相同。
以上的反應中所使用的溶劑的具體例為第三丁基苯或二甲苯等。
另外,通式(A')或通式(B-5)中,a環、b環及c環
的取代基R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由芳基或雜芳基取代。因此,通式(A')或通式(B-5)所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互的鍵結形態,如下述流程(14)及流程(15)的式(A'-1)及式、(A'-2)所示,構成化合物的環結構會變化。該些化合物可藉由將所述流程(1)~流程(13)中示出的合成法應用於下述流程(14)及流程(15)中所示的中間物來合成。再者,流程(14)及流程(15)中的結構式中的R1~R11、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同。
所述式(A'-1)及式(A'-2)中的A'環、B'環及C'環表
示取代基R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並分別與a環、b環或c環一同形成的芳基環或雜芳基環(亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環)。再者,雖然式中未表示,但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。
另外,通式(A')及通式(B-5)中的「N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定可由如下的化合物來表現,該化合物由下述流程(16)的式(A'-3-1)來表示、且具有X1或X2被導入至縮合環B'及縮合環C'的環結構,或由式(A'-3-2)或式(A'-3-3)所表示、且具有X1或X2被導入至縮合環A'的環結構。該些化合物可藉由將所述流程(1)~流程(13)中示出的合成法應用於下述流程(16)中所示的中間物來合成。再者,流程(16)中的結構式中的R1~R11、Y1、X1及X2與式(A')中的定義相同。
另外,於所述流程中,表示在添加三氯化硼或三溴化硼等之前,利用丁基鋰等對X1與X2之間的氫原子(或鹵素原子)進行鄰位金屬化,藉此進行串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應的例子,但亦可不進行利用丁基鋰等的鄰位金屬化,而藉由添加三氯化硼或三溴化硼等來進行反應。
再者,作為所述流程中所使用的鄰位金屬化試劑,可列舉:甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰等烷基鋰,二異丙基醯胺鋰、四甲基哌啶化鋰、六甲基二矽胺化鋰、六甲基二
矽胺化鉀等有機鹼性化合物。
再者,作為所述流程中所使用的金屬-Y1(硼)的金屬交換試劑,可列舉:Y1的三氟化物、Y1的三氯化物、Y1的三溴化物、Y1的三碘化物等Y1的鹵化物,CIPN(NEt2)2等Y1的胺基化鹵化物,Y1的烷氧基化物,Y1的芳氧基化物等。
再者,作為所述流程中所使用的布忍斯特鹼,可列舉:N,N-二異丙基乙基胺、三乙基胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸鈉、四苯基硼酸鉀、三苯基硼烷、四苯基矽烷、Ar4BNa、Ar4BK、Ar3B、Ar4Si(再者,Ar為苯基等芳基)等。
作為所述流程中所使用的路易斯酸,可列舉:AlCl3、AlBr3、AlF3、BF3.OEt2、BCl3、BBr3、GaCl3、GaBr3、InCl3、InBr3、In(OTf)3、SnCl4、SnBr4、AgOTf、ScCl3、Sc(OTf)3、ZnCl2、ZnBr2、Zn(OTf)2、MgCl2、MgBr2、Mg(OTf)2、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3SiOTf、Cu(OTf)2、CuCl2、YCl3、Y(OTf)3、TiCl4、TiBr4、ZrCl4、ZrBr4、FeCl3、FeBr3、CoCl3、CoBr3等。
於所述流程中,為了促進串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應,亦可使用布忍斯特鹼或路易斯酸。其中,當使用Y1的三氟化物、Y1的三氯化物、Y1的三溴化物、Y1的三碘化物等Y1的鹵化物時,隨著芳香族親電子取代反應的進行,而生成氟化氫、氯化氫、溴化氫、碘化氫等酸,因此使用捕捉酸的布忍斯特鹼有效。另一方面,當使用Y1的胺基化鹵化物、Y1的烷氧基化物時,隨著
芳香族親電子取代反應的進行,而生成胺、醇,因此於多數情況下,無需使用布忍斯特鹼,但因胺基或烷氧基的脫離能力低,故使用促進其脫離的路易斯酸有效。
進而,為了獲得由式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代的化合物,亦可預先將該些基導入至中間物中,或亦可於第2反應後導入該些基。關於重氫或鹵素的導入亦相同。
2-2.通式(B-1)~通式(B-4)所表示的化合物的製造方法
式(B-1)~式(B-4)所表示的化合物可藉由公知的方法,將鹵化芳基衍生物與芳基硼酸衍生物作為起始原料,或將鹵化芳基硼酸衍生物與鹵化芳基衍生物及芳基硼酸衍生物作為起始物質,並適宜組合鈴木.宮浦偶合、熊田.玉尾.科里偶合(Kumada-Tamao-Corriu coupling)、根岸偶合、鹵化反應或硼化反應來進行合成。
鈴木-宮浦偶合中的鹵化物與硼酸衍生物可適宜替換其反應性官能基,熊田.玉尾.科里偶合或根岸偶合中亦可同樣地替換與該些反應相關的官能基。另外,在更換為格氏(Grignard)試劑時,可適宜替換金屬鎂與異丙基格氏試劑。硼酸酯可直接使用,或者亦可藉由酸進行水解而作為硼酸來使用。在作為硼酸酯來使用時,其酯部分的烷基亦可使用例示以外的烷基。
作為反應中所使用的鈀觸媒的具體例,可列舉:四(三
苯基膦)鈀(0):Pd(PPh3)4、雙(三苯基膦)鈀(II)二氯化物:PdCl2(PPh3)2、乙酸鈀(II):Pd(OAc)2、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0):Pd2(dba)3、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)氯仿錯合物:Pd2(dba)3.CHCl3、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0):Pd(dba)2、雙(三-第三丁基膦)鈀(0):Pd(t-Bu3P)2、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II):Pd(dppf)Cl2、[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯鈀(II)二氯甲烷錯合物(1:1):Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2、PdCl2{P(t-Bu)2-(p-NMe2-Ph)}2:(A-taPhos)2PdCl2、雙(二亞苄基)鈀、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]鎳(II)二氯化物、PdCl2[P(t-Bu)2-(p-NMe2-Ph)]2:(A-taPhos)2PdCl2(Pd-132:商標:莊信萬豐(Johnson Matthey)公司製造)。
另外,為了促進反應,可根據情況於該些鈀化合物中添加膦化合物。作為該膦化合物的具體例,可列舉:三(第三丁基)膦、三環己基膦、1-(N,N-二甲基胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(N,N-二丁基胺基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1-(甲氧基甲基)-2-(二-第三丁基膦基)二茂鐵、1,1'-雙(二-第三丁基膦基)二茂鐵、2,2'-雙(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘、2-甲氧基-2'-(二-第三丁基膦基)-1,1'-聯萘或2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯。
作為反應中所使用的鹼的具體例,可列舉:碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸銫、碳酸氫鈉、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋇、乙醇鈉、第三丁醇鈉、乙酸鈉、乙酸鉀、磷酸三鉀或氟化鉀。
另外,作為反應中所使用的溶劑的具體例,可列舉:苯、
甲苯、二甲苯、1,2,4-三甲基苯、苯甲醚、乙腈、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、四氫呋喃、二乙醚、第三丁基甲基醚、1,4-二噁烷、甲醇、乙醇、第三丁醇、環戊基甲基醚或異丙醇。可適宜選擇該些溶劑,且可單獨使用,亦可作為混合溶劑使用。
2-3.通式(B-6)所表示的化合物的製造方法
式(B-6)所表示的化合物可適宜組合「通式(B-1)~通式(B-4)所表示的化合物的製造方法」中記載的方法來合成。
作為反應中所使用的溶劑,除「通式(B-1)~通式(B-4)所表示的化合物的製造方法」中記載的溶劑以外,亦可列舉醚系溶劑等,例如可列舉:二甲氧基乙烷、2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷、2-(2-乙氧基乙氧基)乙烷等。
另外,亦可以水溶液的形式添加鹼而使其以兩相系統反應。在以兩相系統反應時,視需要亦可添加四級銨鹽等相間轉移觸媒。
當製造式(B-6)時,可以一階段來製造,亦可經由多階段來製造。另外,可藉由將原料全部放入反應容器後開始反應的總括聚合法來進行,亦可藉由將原料滴加至反應容器的滴加聚合法來進行,還可藉由產物隨著反應的進行而沈澱的沈澱聚合法來進行,可適宜組合該些來合成。例如,當以一階段來合成式(B-6)所表示的化合物時,藉由在將單體單元(MU)及封端單元(EC)添加至反應容器的狀態下進行反應而獲得目標物。另外,當以多階段來合成通式(B-6)所表示的化合物時,藉由在使單體單元
(MU)聚合至目標分子量後添加封端單元(EC)並加以反應而獲得目標物。
另外,若選擇單體單元(MU)的聚合性基,則可控制聚合物的一次結構。例如,如合成流程(20)的1~3所示,可合成具有無規的一次結構的聚合物(合成流程(20)的1)、具有規則的一次結構的聚合物(合成流程(20)的2及3)等,且可根據目標物進行適宜組合來使用。
3.有機電場發光元件
本發明的發光層形成用組成物可用於藉由濕式成膜法而製作的有機EL元件的材料。以下,基於圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
3-1.有機電場發光元件的結構
圖1所示的有機EL元件100包括:基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。
再者,有機EL元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成,該構成包括:基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。
一般而言,將通常的製作順序的有機EL元件稱為順序結構的有機EL元件,將製作順序相反的有機EL元件稱為相反結構的有機EL元件。關於順序結構的有機EL元件及相反結構的有機EL元件,亦可使用相同者作為材料。然而,關於陽極及陰極,
相反結構的有機EL元件的陰極108的材料是使用順序結構的有機EL元件的陽極102的材料,相反結構的有機EL元件的陽極102的材料是使用順序結構的有機EL元件的陰極108的材料。另外,只要無特別說明,則後文的說明是針對順序結構的有機EL元件來進行。
所述各層並非全部是不可或缺的層,將最小構成單元設為包含陽極102與發光層105及陰極108的構成,電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注入層107是可任意設置的層。另外,所述各層可分別包含單一層,亦可包含多層。
作為構成有機EL元件的層的形態,除所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成形態以外,亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成形態。
3-2.有機電場發光元件中的基板
基板101是成為有機EL元件100的支撐體者,通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀,例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中,較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板,則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等,另外,厚度亦只要是足以保持機械強度的厚度即可,因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如為2mm以下,較佳為1mm以下。關於玻璃的材質,因來自玻璃的溶出離子越少越好,故較佳為無鹼玻璃,由於施加了SiO2等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售,因此可使用該鈉鈣玻璃。另外,為了提高阻氣性,亦可於基板101的至少一面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜,尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下,較佳為設置阻氣膜。
3-3.有機電場發光元件中的陽極
陽極102是發揮朝發光層105中注入電洞的作用者。再者,當在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104時,經由該些層朝發光層105中注入電洞。
作為形成陽極102的材料,可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物,例如可列舉:金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物(Indium Tin Oxide,ITO)、銦-鋅氧化物(Indium Zinc Oxide,IZO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈
塞玻璃等。作為有機化合物,例如可列舉:聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外,可自用作有機EL元件的陽極的物質中適宜選擇來使用。
透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給足夠的電流即可,因此並無限定,但就發光元件的消耗電力的觀點而言,理想的是低電阻。例如,若為300Ω/□以下的ITO基板,則作為元件電極發揮功能,但現在亦可供給10Ω/□左右的基板,因此特別理想的是使用例如100Ω/□~5Ω/□,較佳為50Ω/□~5Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇,但通常於50nm~300nm之間使用的情況多。
3-4.有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層
電洞注入層103是發揮將自陽極102移動而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用的層。電洞傳輸層104是發揮將自陽極102所注入的電洞、或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用的層。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別將電洞注入.傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成,或者由電洞注入.傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外,亦可向電洞注入.傳輸材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成層。
作為電洞注入.傳輸性物質,必須於已被供給電場的電極間高效地注入.傳輸來自正極的電洞,理想的是電洞注入效率高、且高效地傳輸所注入的電洞。因此,較佳為游離電位小、且
電洞移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料,可自先前以來作為電洞的電荷傳輸材料所慣用的化合物,用於p型半導體、有機EL元件的電洞注入層及電洞傳輸層的公知的材料中選擇使用任意的材料。該些材料的具體例為咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞青衍生物(無金屬、銅酞青等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中,較佳為側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等,但只要是形成發光元件的製作所需的薄膜,可自陽極注入電洞,進而可傳輸電洞的化合物,則並
無特別限定。
另外,有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響這一點亦為入所知。此種有機半導體基質物質包含供電子性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質,已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等強電子接受體(例如,參照文獻「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,「應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.)」,73(22),3202-3204(1998)」及文獻「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,「應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.)」,73(6),729-731(1998)」)。該些藉由供電子型基礎物質(電洞傳輸物質)中的電子移動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及移動率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質,已知有例如聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金屬酞青(特別是鋅酞青(ZnPc)等)(日本專利特開2005-167175號公報)。
另外,作為利用濕式成膜法而形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料,除了所述中記載的用於蒸鍍中的形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料以外,亦可使用電洞注入性及電洞傳輸性的高分子、電洞注入性及電洞傳輸性的交聯性高分子、電洞注入性及電洞傳輸性的高分子前驅物以及聚合起始劑等。例如可列舉PEDOT:PSS、聚苯胺化合物(記載於日本專利特開2005-108828號公報、國際公開第2010/058776號公報、國際
公開第2013/042623號公報等中)、茀聚合物(記載於日本專利特開2011-251984號公報、日本專利特開2011-501449號公報、日本專利特開2012-53661號公報等中)、記載於「Xiaohui Yang,David C.Muller,Dieter Neher,Klaus Meerholz,「有機電子學(Organic Electronics)」,12,2253-2257(2011)」、「Philipp Zacharias,Malte C.Gather,Markus Rojahn,Oskar Nuyken,Klaus Meerholz,「應用化學(Angew.Chem.Int.Ed.)」,46,4388-4392(2007)」、「Chei-Yen,Yu-Cheng Lin,Wen-Yi Hung,Ken-Tsung Wong,Raymond C.Kwong,Sean C.Xia,Yu-Hung Chen,Chih-I Wu,「材料化學雜誌(J.Mater.Chem.)」,19,3618-3626(2009)」、「Fei Huang,Yen-Ju Cheng,Yong Zhang,Michelle S.Liu,Alex K.-Y.Jen,「材料化學雜誌(J.Mater.Chem.)」,18,4495-4509(2008)」、「Carlos A.Zuniga,Jassem Abdallah,Wojciech Haske,Yadong Zhang,Igor Coropceanu,Stephen Barlow,Bernard Kippelen,Seth R.Marder,「先進材料(Adv.Mater.)」,25,1739-1744(2013)」、「Wen-Yi Hung,Chi-Yen Lin,Tsang-Lung Cheng,Shih-Wei Yang,Atul Chaskar,Gang-Lun Fan,Ken-Tsung Wong,Teng-Chih Chao,Mei-Rurng Tseng,「有機電子學(Organic Electronics)」,13,2508-2515(2012)」等中的化合物。
3-5.有機電場發光元件中的發光層
發光層105是藉由在已被供給電場的電極間,使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。形成發光層105的材料為由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物(發光性化合物),並且為可形成穩定的薄膜形狀、且於
固體狀態下顯示強的發光(螢光)效率的化合物。
發光層可為單一層,亦可包含多層,且分別由發光層用材料(主體材料、摻雜劑材料)形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種,亦可為多種的組合,任一者均可。摻雜劑材料可包含於整個主體材料內,亦可包含於部分主體材料內,任一者均可。本發明的組成物可用於形成發光層,構成本發明的組成物的式(A)或式(A')所表示的化合物作為摻雜劑材料而發揮功能,另外,式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物作為主體材料而發揮功能。
發光層的主體材料的含量較佳為整個發光層用材料的75wt%~99.9wt%,更佳為80wt%~99.5wt%,進而更佳為90wt%~99wt%。
摻雜劑的含量較佳為整個發光層用材料的0.1wt%~25wt%,更佳為0.5wt%~20wt%,進而更佳為1.0wt%~10wt%。若為所述範圍,則例如就可防止濃度淬滅現象的觀點而言較佳。
3-6.有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層
電子注入層107是發揮將自陰極108移動而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用的層。電子傳輸層106是發揮將自陰極108所注入的電子、或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用的層。電子傳輸層106及電子注入層107分別將電子傳輸.注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成,或者由電子傳輸.注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。
所謂電子注入.傳輸層,是指掌管自陰極注入電子,進而傳輸電子的層,理想的是電子注入效率高、且高效地傳輸所注入的電子。因此,較佳為電子親和力大、且電子移動率大、進而穩定性優異,製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。但是,於考慮了電洞與電子的傳輸平衡的情況下,當主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用時,即便電子傳輸能力並不那麼高,亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提昇發光效率的效果。因此,本實施形態中的電子注入.傳輸層亦可包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。
作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料(電子傳輸材料),可自先前以來於光導電材料中作為電子傳遞化合物所慣用的化合物、用於有機EL元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。
作為用於電子傳輸層或電子注入層的材料,較佳為含有選自如下化合物中的至少一種:含有包含選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子的芳香族環或雜芳香族環的化合物,吡咯衍生物及其縮合環衍生物,以及具有電子接受性氮的金屬錯合物。具體而言,可列舉:萘、蒽等縮合環系芳香族環衍生物,以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香族環衍生物,紫環酮衍生物,香豆素衍生物,萘二甲醯亞胺衍生物,蒽醌或聯苯醌等醌衍生物,氧化磷衍生物,咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物,例如可列舉:羥基苯
基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用,亦可與不同的材料混合使用。
另外,作為其他電子傳遞化合物的具體例,可列舉:吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等)、咪唑並吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2':6'2"-三聯吡啶))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外,亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物,例如可列舉:羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬
錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。
所述材料可單獨使用,亦可與不同的材料混合使用。
所述材料之中,較佳為羥基喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物或硼烷衍生物。
羥基喹啉系金屬錯合物是下述通式(E-1)所表示的化合物。
式中,R1~R6分別獨立地為氫、氟、烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基,M為Li、Al、Ga、Be或Zn,n為1~3的整數。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例,可列舉:8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹
啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
聯吡啶衍生物是下述通式(E-2)所表示的化合物。
式中,G表示單一的結合鍵或n價的連結基,n為2~8的整數。另外,未用於吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結的碳亦可由芳基、雜芳基、烷基或氰基取代。
作為通式(E-2)的G,例如可列舉以下的結構式者。再者,下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。
作為吡啶衍生物的具體例,可列舉:2,5-雙(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二
苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-吡啶-5-基)噻吩、6',6"-二(2-吡啶基)2,2':4',4":2",2'''-四聯吡啶等。
啡啉衍生物是下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
式中,R1~R8分別獨立地可列舉氫、烷基(甲基、乙基、異丙基、羥基乙基、甲氧基甲基、三氟甲基、第三丁基、環戊基、環己基、苄基等)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丁氧基等)、芳氧基(苯氧基、1-萘氧基、4-甲苯氧基等)、鹵素(氟、氯、溴、碘等)、芳基(苯基、萘基、對甲苯基、對氯苯基等)、烷硫基(甲硫基、乙硫基、異丙硫基等)、芳硫基(苯硫基等)、氰基、
硝基、雜環(吡咯基、吡咯烷基、吡唑基、咪唑基、吡啶基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基等)等,較佳為烷基或鹵素,更佳為甲基、乙基、異丙基或氟,鄰接的基可彼此鍵結而形成縮合環,G表示單一的結合鍵或n價的連結基,n為2~8的整數。另外,作為通式(E-3-2)的G,例如可列舉與聯吡啶衍生物一欄中所說明的G相同者。另外,於所述式(E-3-2)中,R1~R8的任一者與G鍵結。
作為啡啉衍生物的具體例,可列舉:4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
尤其,對將啡啉衍生物用於電子傳輸層、電子注入層的情況進行說明。為了獲得長時間穩定的發光,期望一種熱穩定性或薄膜形成性優異的材料,較佳為啡啉衍生物之中,取代基本身具有三維立體結構、或者藉由與啡啉骨架的立體排斥或與鄰接取代基的立體排斥而具有三維立體結構者,或者連結有多個啡啉骨架者。進而,當連結多個啡啉骨架時,更佳為連結單元中含有共軛鍵、經取代或未經取代的芳香族烴、經取代或未經取代的芳香雜環的化合物。
硼烷衍生物是下述通式(E-4)所表示的化合物,詳細
情況於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。
式中,R11及R12分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者,R13~R16分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基,X為可被取代的伸芳基,Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基、或可被取代的咔唑基,而且,n分別獨立地為0~3的整數。另外,作為「可被取代」或「經取代」時的取代基,可列舉:芳基、雜芳基或烷基等。
所述通式(E-4)所表示的化合物之中,較佳為下述通式(E-4-1)所表示的化合物,進而更佳為下述通式(E-4-1-1)~通式(E-4-1-4)所表示的化合物。作為具體例,可列舉:9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
式中,R11及R12分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者,R13~R16分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基,R21及R22分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者,X1為可被取代的碳數20以下的伸芳基,n分別獨立地為0~3的整數,而且,m分別獨立地為0~4的整數。另外,作為「可被取代」或「經取代」時的取代基,可列舉:芳基、雜芳基或烷基等。
各式中,R31~R34分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者,而且,R35及R36分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
所述通式(E-4)所表示的化合物之中,較佳為下述通式(E-4-2)所表示的化合物,進而更佳為下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
式中,R11及R12分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者,
R13~R16分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基,X1為可被取代的碳數20以下的伸芳基,而且,n分別獨立地為0~3的整數。另外,作為「可被取代」或「經取代」時的取代基,可列舉:芳基、雜芳基或烷基等。
式中,R31~R34分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者,而且,R35及R36分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
所述通式(E-4)所表示的化合物之中,較佳為下述通式(E-4-3)所表示的化合物,進而更佳為下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
式中,R11及R12分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、
經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者,R13~R16分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基,X1為可被取代的碳數10以下的伸芳基,Y1為可被取代的碳數14以下的芳基,而且,n分別獨立地為0~3的整數。另外,作為「可被取代」或「經取代」時的取代基,可列舉:芳基、雜芳基或烷基等。
各式中,R31~R34分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者,而且,R35及R36分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
苯并咪唑衍生物是下述通式(E-5)所表示的化合物。
式中,Ar1~Ar3分別獨立地為氫或可被取代的碳數6~30的芳基。作為「可被取代」時的取代基,可列舉:芳基、雜芳基、烷基或氰基等。尤其,較佳為Ar1為可由芳基、雜芳基、烷基或氰基取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳數6~30的芳基的具體例為苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、螢蒽-1-基、螢蒽-2-基、螢蒽-3-基、螢蒽-7-基、螢蒽-8-基、三伸苯-1-基、三伸苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具體例為1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、
1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
於電子傳輸層或電子注入層中,進而可包含可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質,則可使用各種物質,例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一者。
作為較佳的還原性物質,可列舉Na(功函數為2.36eV)、K(功函數為2.28eV)、Rb(功函數為2.16eV)或Cs(功函數為1.95eV)等鹼金屬,或者Ca(功函數為2.9eV)、Sr(功函數為2.0eV~2.5eV)或Ba(功函數為2.52eV)等鹼土金屬,特佳為功函數為2.9eV以下的還原性物質。該些還原性物質之中,更佳的還原性物質是K、Rb或Cs的鹼金屬,進而更佳為Rb或Cs,最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高,藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬,可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。另外,作為功函數為2.9eV以下的還原性物質,兩種以上的所述鹼金屬的組合
亦較佳,特佳為包含Cs的組合,例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs,可有效率地發揮還原能力,藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中,可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。
3-7.有機電場發光元件中的陰極
陰極108是發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用者。
作為形成陰極108的材料,若為可將電子高效地注入至有機層的物質,則並無特別限定,可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中,較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率來提昇元件特性,有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。但是,該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定的情況多。為了改善該點,已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂,並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑,亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。其中,並不限定於該些。
進而,可列舉如下的較佳例:為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬,或使用該些金屬的合金,及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物,聚乙烯醇,氯乙烯,烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加
熱、電子束蒸鍍、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法,則亦無特別限制。
3-8.可用於各層的黏結劑
用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的材料可單獨地形成各層,亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene,ABS)樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂,或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。
3-9.有機電場發光元件的製作方法
構成有機EL元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法、雷射加熱描繪法(LITI)等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定,可對應於材料的性質而適宜設定,但通常為2nm~5000nm的範圍。
3-9-1.濕式成膜法
本發明的發光層形成用組成物可藉由使用濕式成膜法而成膜。
濕式成膜法通常而言藉由經過如下步驟而形成塗膜,所述步驟為於基板上塗佈發光層形成用組成物的塗佈步驟及自經塗佈的發光層形成用組成物中取出去除溶劑的乾燥步驟。根據塗佈步驟的不同,可將使用旋塗機者稱為旋塗法,將使用狹縫塗佈機者稱為狹縫塗佈,將使用版者稱為凹版、平版、反向平版、柔版印刷法,將使用噴墨印表機者稱為噴墨法,將吹附為霧狀者稱為噴霧法。乾燥步驟中,有風乾、加熱、減壓乾燥等方法。乾燥步驟可僅進行一次,亦可使用不同的方法或條件而進行多次。另外,例如可如於減壓下的煅燒般併用不同的方法。
濕式成膜法為使用溶液的成膜法,例如為一部分印刷法(噴墨法)、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等。濕式成膜法與真空蒸鍍法不同,無需使用高價的真空蒸鍍裝置,可於大氣壓下進行成膜。並且,濕式成膜法可大面積化或連續生產,從而製造成本降低。
另一方面,當與真空蒸鍍法比較時,濕式成膜法難以積層化。於使用濕式成膜法而製作積層膜的情況下,需要防止由上層的組成物引起的下層的溶解,且運用控制了溶解性的組成物、下層的交聯及正交溶劑(Orthogonal solvent,彼此不溶解的溶劑)等。但是,即便使用該些技術,亦存在難以將濕式成膜法用於所有的膜的塗佈的情況。
因此,通常而言採用如下方法:使用濕式成膜法僅製成若干層,利用真空蒸鍍法製成剩餘層,從而製作有機EL元件。
例如,以下表示一部分應用濕式成膜法而製作有機EL
元件的程序。
(程序1)陽極的利用真空蒸鍍法的成膜
(程序2)電洞注入層的利用濕式成膜法的成膜
(程序3)電洞傳輸層的利用濕式成膜法的成膜
(程序4)包含主體材料與摻雜劑材料的發光層形成用組成物的利用濕式成膜法的成膜
(程序5)電子傳輸層的利用真空蒸鍍法的成膜
(程序6)電子注入層的利用真空蒸鍍法的成膜
(程序7)陰極的利用真空蒸鍍法的成膜
藉由經過該程序,可獲得包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機EL元件。
3-9-2.其他成膜法
發光層形成用組成物的成膜化中可使用雷射加熱描繪法(LITI)。LITI為利用雷射對附著於基材的化合物進行加熱蒸鍍的方法,且可將發光層形成用組成物用於塗佈在基材上的材料中。
3-9-3.任意的步驟
於成膜的各步驟的前後,亦可適宜加入適當的處理步驟、清洗步驟及乾燥步驟。作為處理步驟,例如可列舉:曝光處理、電漿表面處理、超音波處理、臭氧處理、使用適當的溶劑的清洗處理及加熱處理等。進而亦可列舉製作堤部的一系列的步驟。
3-9-3-1.堤部(隔離壁材料)
堤部的製作中可使用光微影技術。作為可利用光微影的堤部材料,可使用正型抗蝕劑材料及負型抗蝕劑材料。另外,亦可使用噴墨法、凹版平版印刷、反向平版印刷、網版印刷等可製成圖案的印刷法。此時,亦可使用永久抗蝕劑材料。
作為用於堤部的材料,可列舉多糖類及其衍生物、具有羥基的乙烯性單體的均聚物及共聚物、生物高分子化合物、聚丙烯醯基化合物、聚酯、聚苯乙烯、聚醯亞胺、聚醯胺醯亞胺、聚醚醯亞胺、聚硫醚、聚碸、聚伸苯(polyphenylene)、聚苯醚、聚胺基甲酸酯、(甲基)丙烯酸環氧酯、(甲基)丙烯酸三聚氰胺酯、聚烯烴、環狀聚烯烴、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚聚合物(ABS)、矽酮樹脂、聚氯乙烯、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚乙酸酯、聚降冰片烯、合成橡膠、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯、聚六氟丙烯等氟化聚合物、氟烯烴-碳氫烯烴的共聚聚合物、氟碳聚合物,但並不僅限定於此。
3-10.有機電場發光元件的製作例
繼而,示出利用真空蒸鍍法及使用噴墨的濕式成膜法來製作有機EL元件的方法的例子。
3-10-1.利用真空蒸鍍法的有機電場發光元件的製作例
作為利用真空蒸鍍法來製作有機EL元件的方法的一例,對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機EL元件的製作方法進行說明。於適當的基板上,利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜
來製作陽極後,於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層,於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層,進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極,藉此獲得作為目標的有機EL元件。再者,於所述有機EL元件的製作中,亦可使製作順序相反,而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
3-10-2.利用噴墨的有機電場發光元件的製作例
參考圖2,並對在具有堤部的基板上使用噴墨法來製作有機EL元件的方法進行說明。首先,將堤部(200)設置於基板(110)上的電極(120)上。於該情況下,可自噴墨頭(300)向堤部(200)之間滴加油墨的液滴(310),並加以乾燥,藉此製作塗膜(130)。重覆所述步驟,製作下一塗膜(140),進而直至發光層(150)為止,只要使用真空蒸鍍法製成電子傳輸層、電子注入層及電極,則可製作發光部位被堤部材料劃分的有機EL元件。
3-11.有機電場發光元件的電特性及發光特性的確認
當對以所述方式所獲得的有機EL元件施加直流電壓時,只要將陽極作為十的極性,將陰極作為-的極性來施加即可,若施加2V~40V左右的電壓,則可自透明或半透明的電極側(陽極或陰極、及兩者)觀測到發光。另外,該有機EL元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者,施加的交流的波形可為任意。
3-12.有機電場發光元件的應用例
另外,本發明亦可應用於具備有機EL元件的顯示裝置或具備有機EL元件的照明裝置等。
具備有機EL元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機EL元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造,且可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
作為顯示裝置,例如可列舉:彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電場發光(EL)顯示器等撓性顯示器等(例如,參照日本專利特開平13035066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等)。另外,作為顯示器的顯示方式,例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者,矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。
所謂矩陣,是指將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等而成者,其藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中,通常使用一邊為300μm以下的四邊形的畫素,另外,於如顯示面板般的大型顯示器的情況下,使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下,只要排列相同顏色的畫素即可,於彩色顯示的情況下,使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下,典型的有三角型與條紋型。而且,作為該矩陣的驅動方法,可為線序(line-sequential)驅動方法或主動
矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點,但於考慮了動作特性的情況下,有時主動矩陣更優異,因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
於分段方式(類型)中,以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案,並使所決定的區域發光。例如可列舉:數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置,例如可列舉:室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等(例如,參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等)。背光源主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用,其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其,作為液晶顯示裝置之中,薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源,若考慮到先前方式的背光源因包含螢光燈或導光板而難以薄型化,則使用了本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。
[實施例]
以下,基於實施例對本發明進行進一步具體說明,但本發明並不限定於該些實施例。
<實施例中使用的通式(A)所表示的化合物的合成>
以下,對實施例中使用的通式(A)所表示的化合物的合成進行說明。
合成例1:化合物(1-1152)的合成
於氮氣環境下,且於80℃下將加入有二苯基胺(37.5g)、1-溴-2,3-二氯苯(50.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.8g)、NaOtBu(32.0g)及二甲苯(500ml)的燒瓶加熱攪拌4小時後,昇溫至120℃為止,進而加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=1/20(容量比))進行精製,而獲得2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(63.0g)。
於氮氣環境下,且於120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(16.2g)、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺(15.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.3g)、NaOtBu(6.7g)及二甲苯(150ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯
來進行分液。繼而,利用矽膠短程管柱(展開液:經加熱的甲苯)進行精製,進而利用庚烷/乙酸乙酯混合溶劑(1/1(容量比))進行清洗,藉此獲得N1,N1-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3,N3-二苯基苯-1,3-二胺(22.0g)。
於氮氣環境下,且於-30℃下向加入有N1,N1-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3,N3-二苯基苯-1,3-二胺(22.0g)及第三丁基苯(130ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(37.5ml)。滴加結束後,昇溫至60℃為止並攪拌1小時後,將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(6.2ml),昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後,再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(12.8ml),於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而,利用矽膠短程管柱(展開液:經加熱的氯苯)進行精製。利用經回流的庚烷及經回流的乙酸乙酯進行清
洗後,進而自氯苯進行再沈澱,藉此獲得式(1-1152)所表示的化合物(5.1g)。
合成例2:化合物(1-1160-1)的合成
量取1-溴-3-碘苯(42.44g、150mmol、1.0eq.)、聯苯-3-基硼酸(29.70g、1.0eq.)、碳酸鈉(31.80g、2.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(3.47g、0.02eq.)至1L三口圓底燒瓶中,充分地進行減壓脫氣及氮氣置換後,於氮氣環境下,添加甲苯(360mL)、乙醇(90mL)及水(90mL),於74℃下進行回流.攪拌。3小時後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行三次萃
取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。於溶離液中使用甲苯而使所獲得的油通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分(fraction)進行回收.減壓濃縮。於溶離液中使用庚烷而使所獲得的油通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。以透明油的形式獲得目標物「P3Br」(產量:26.60g、產率:57.3%)。
量取P3Br(26.60g、86.03mmol、1.0eq.)、雙聯頻哪醇基二硼(bispinacolato diboron)(103.23g、1.2eq.)、乙酸鉀(25.33g、3eq.)及雙(二苯基膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯化物二氯甲烷錯合物(2.11g、0.03eq.)至1L三口圓底燒瓶中,充分地進行減壓脫氣及氮氣置換後,於氮氣環境下,添加環戊基甲基醚(300mL),於100℃下進行回流.攪拌。3小時後停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行三次萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。於溶離液中使用甲苯而使所獲得的油通過活性碳管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。使所獲得的黃色油溶解於熱甲醇中,並於室溫放置後進行冰浴冷卻。回收所析出的針狀
結晶的目標物「P3Bpin」(產量:28.48g、產率:92.9%)。
於氮氣環境下,量取N-(4-溴苯基)-4-聯苯胺(9.7g、30mmol、1eq.)、P3Bpin(10.7g、1eq.)、碳酸鈉(9.5g、3.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(1.04g、0.03eq.)至1L三口圓底燒瓶中,充分地進行減壓脫氣及氮氣置換後,於氮氣環境下,添加甲苯(80mL)、乙醇(20mL)及水(20mL),並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。進而,使包含目標物的混合物通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮,藉此獲得目標物「P2NP4」。
於氮氣環境下,且於120℃下對加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(6.3g、20mmol、1eq.)、P2NP4(9.5g、1eq.)、Pd-132(莊信萬豐)(0.14g、0.01eq.)、NaOtBu(2.5g、1.3eq.)及二甲苯(70ml)的燒瓶進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而,利用矽膠短程管柱進行精製,進而進行再結晶,藉此獲得「1CL2NP246NP11」。
於氮氣環境下,且於-30℃下向加入有1CL2NP246NP11(5.6g、7.5mmol)及第三丁基苯(25ml)的燒瓶中添加1.6M
的第三丁基鋰戊烷溶液(7.0ml、1.5eq.)。滴加結束後,昇溫至60℃為止並進行攪拌,然後,反應結束後,將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(1.5ml、2eq.),昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後,再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(0.8ml、3eq.),於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、甲苯來進行分液。繼而,藉由矽膠短程管柱進行精製,進而進行再結晶,藉此獲得式(1-1160-1)所表示的化合物。
合成例3:化合物(1-2679)的合成
於氮氣環境下,且於90℃下將加入有N1,N1,N3-三苯基苯-1,3-二胺(51.7g)、1-溴-2,3-二氯苯(35.0g)、Pd-132(0.6g)、NaOtBu(22.4g)及二甲苯(350ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=5/5(容量比))進行精製,藉此獲得N1-(2,3-二氯苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(61.8g)。
於氮氣環境下,且於120℃下將加入有N1-(2,3-二氯苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺(10.0g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.5g)及二甲苯(70ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及
甲苯來進行分液。繼而,利用矽膠短程管柱(展開液:甲苯)進行精製。利用乙酸乙酯/庚烷混合溶劑對所獲得的油狀物進行再沈澱,藉此獲得N1,N1-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3-苯基苯-1,3-二胺(18.5g)。
於氮氣環境下,一面利用冰浴進行冷卻,一面向加入有N1,N1-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3-苯基苯-1,3-二胺(18.0g)及第三丁基苯(130ml)的燒瓶中添加1.7M的第三丁基鋰戊烷溶液(27.6ml)。滴加結束後,昇溫至60℃為止並攪拌3小時後,將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.5ml),昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後,再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺(8.2ml),於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而,溶解於經加熱的氯苯中,利用矽膠短程管柱(展開液:經加熱的甲
苯)進行精製。進而自氯苯進行再結晶,藉此獲得式(1-2679)所表示的化合物(3.0g)。
合成例4:化合物(1-422)的合成
於氮氣環境下,且於120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(36.0g)、N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(12.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.3g)、NaOtBu(11.0g)及二甲苯(150ml)的燒瓶加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷混合溶劑)進行精製。此時,緩慢地增加展開液中的甲苯的比率來使
目標物溶出。進而,通過活性碳管柱(展開液:甲苯)進行精製,藉此獲得N1,N1'-(1,3-伸苯基)雙(2-氯-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺)(22.0g)。
於氮氣環境下,且於-30℃下向加入有N1,N1'-(1,3-伸苯基)雙(2-氯-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺)(22.0g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(42.0ml)。滴加結束後,昇溫至60℃為止並攪拌5小時後,將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(7.6ml),昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後,再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(18.9ml),於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止,添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液,並濾取所析出的固體。對濾液進行分液,利用矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=1(容量比))對有機層進行精製。使將溶劑減壓餾去所獲得的固體溶解於氯苯中,並添加乙酸乙酯,藉此進行再沈澱,而獲得式
(1-422)所表示的化合物(0.6g)。
合成例5:化合物(1-1210)的合成
於氮氣環境下,且於180℃下將加入有1-溴-2-氯-3-氟苯(20.0g)、3-(二苯基胺基)苯酚(27.4g)、碳酸鉀(26.4g)及N-甲基吡咯啶酮(N-Methylpyrrolidone,NMP)(150ml)的燒瓶加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止,將NMP減壓餾去後,添加水及甲苯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=2/1(容量比))進行精製,而獲得3-(3-溴-2-氯苯氧基)-N,N'-二苯基苯胺(31.6g)。
於氮氣環境下,且於回流溫度下將加入有二苯基胺(13.0g)、3-(3-溴-2-氯苯氧基)-N,N'-二苯基苯胺(31.6g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.5g)、NaOtBu(10.1g)及1,2,4-三甲基苯(150ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後,藉由抽吸過濾來去除不溶性的鹽。繼而,利用活性碳短程管柱(展開液:甲苯)進行精製,進而利用矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=1/6(容量比))進行精製,而獲得2-氯-3-(3-二苯基胺基)苯氧基-N,N-二苯基苯胺(26.3g)。
於氮氣環境下,且於-30℃下向加入有2-氯-3-(3-二苯基胺基)苯氧基-N,N-二苯基苯胺(26.3g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(31.4ml)。滴加結束
後,昇溫至室溫為止並攪拌一夜,再次冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(5.4ml)。繼而,一面進行減壓一面昇溫至60℃為止,並將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。其後,冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(17.0ml),於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並加熱攪拌5.5小時。將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。利用矽膠管柱(展開液:甲苯)進行精製,進而自甲苯進行再結晶,藉此獲得式(1-1210)所表示的化合物(0.6g)。
合成例6:化合物(1-1210-1)的合成
量取1-溴-3-碘苯(3.57g、12.6mmol、1.0eq.)、P3Bpin(4.55g、1.0eq.)、碳酸鈉(4.01g、3.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(0.44g、0.03eq.)至300mL三口圓底燒瓶中,充分地進行減壓脫氣及氮氣置換後,於氮氣環境下,添加甲苯(40mL)、乙醇(10mL)及水(10mL),於74℃下進行回流.攪拌。3小時後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行三次萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。於溶離液中使用甲苯而使所獲得的油通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。於溶離液中使用庚烷/甲苯(9:1(容量比))而使所獲得的油通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。以透明油的形式獲得目標物「P4Br」(產量:3.97g、產率:80.8%)。
於氮氣環境下,且於110℃下對加入有3-羥基二苯基胺(10.0g、54mmol、1eq.)、P4Br(20.8g、1eq.)、碳酸鉀(7.5g、1eq.)及甲苯(150ml)的燒瓶進行加熱攪拌。反應結束後,將反
應液冷卻至室溫為止,添加水及甲苯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱進行精製,藉此獲得「1OH3NP14(m)」。
於氮氣環境下,且於180℃下對加入有1-溴-2-氯-3-氟苯(10.2g、49mmol、1eq.)、1OH3NP14(m)(23.8g、1eq.)、碳酸鉀(13.4g、2eq.)及NMP(70ml)的燒瓶進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,將NMP減壓餾去後,添加水及甲苯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱進行精製,藉此獲得「1Br2CL3Px(3NP14(m))」。
於氮氣環境下,且於回流溫度下對加入有二苯基胺(6.0g、1eq.)、1Br2CL3Px(3NP14(m))(24.0g、35.3mmol、1eq.)、Pd-132(莊信萬豐)(0.25g、0.01eq.)、NaOtBu(4.4g、1.3eq.)及1,2,4-三甲基苯(120ml)的燒瓶進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止後,藉由抽吸過濾來去除不溶性的鹽。繼而,利用活性碳短程管柱進行精製,進而利用矽膠管柱來進行精製,藉此獲得「1CL2Px(3PN14(m))5NP11」。
於氮氣環境下,且於-30℃下向加入有1CL2Px(3PN14(m))5NP11(24.5g、32mmol、1eq.)及第三丁基苯(120ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(30ml、1.5eq.)。滴加結束後,昇溫至室溫為止並進行攪拌,再次冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(6.1ml、2eq.)。繼而,一面進行減壓一面昇溫至60℃為止,並將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。其後,冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(17.0ml、
3eq.),於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、甲苯來進行分液。通過矽膠管柱(展開液:甲苯)進行精製,進而自甲苯進行再結晶,藉此獲得式(1-1210-1)所表示的化合物。
合成例7:化合物(1-1210-2)的合成
於氮氣環境下,且於180℃下對加入有3-羥基二苯基胺(10.0g、1eq.)、1-溴-4-十二基苯(17.6g、54mmol、1eq.)、碳
酸鉀(7.5g、1eq.)及甲苯(120ml)的燒瓶進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,添加水及甲苯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱進行精製,藉此獲得「1OH3NP11D」。
於氮氣環境下,且於180℃下對加入有1-溴-2-氯-3-氟苯(10.4g、1eq.)、1OH3NP11D(21.3g、50mmol、1eq.)、碳酸鉀(13.7g、2eq.)及NMP(100ml)的燒瓶進行加熱攪拌。將反應液冷卻至室溫為止,將NMP減壓餾去後,添加水及甲苯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=1/1(容量比))進行精製,藉此獲得「1Br2CL3Px(3NP11D)」。
於氮氣環境下,且於回流溫度下對加入有二苯基胺(6.1g、1eq.)、1Br2CL3Px(3NP11D)(22.2g、36mmol、1eq.)、Pd-132
(莊信萬豐)(0.25g)、NaOtBu(4.5g、1.3eq.)及1,2,4-三甲基苯(120ml)的燒瓶進行加熱攪拌。將反應液冷卻至室溫為止後,藉由抽吸過濾來去除不溶性的鹽。繼而,通過活性碳短程管柱進行精製,進而通過矽膠管柱進行精製,藉此獲得「1CL2Px(3PN11D)5NP11」(20.6g、產率:81.2%)。
於氮氣環境下,且於-30℃下向加入有1CL2Px(3PN11D)5NP11(20.6g、29mmol、1eq.)及第三丁基苯(120ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(27ml、1.5eq.)。滴加結束後,昇溫至室溫為止並進行攪拌,再次冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(5.5ml、2eq.)。反應結束後,一面進行減壓一面昇溫至60℃為止,並將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。其後,冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(15ml、3eq.),於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。通過矽膠管柱進行精製,藉此獲得式(1-1210-2)所表示的化合物。
<實施例中使用的通式(B-1)或通式(B-5)所表示的化合物的合成>
以下,對實施例中使用的通式(B-1)或通式(B-5)所表示的化合物的合成進行說明。
合成例8:化合物(B-5-91)的合成
於160℃下,對加入有1,5-二溴-2,4-二氟苯(30.0g)、苯酚(31.2g)、碳酸鉀(45.7g)及NMP(150ml)的燒瓶進行加熱攪拌。將反應液冷卻至室溫為止,將NMP減壓餾去後,添加水及甲苯來進行分液。將溶劑減壓餾去後,通過矽膠短程管柱(展開液:庚烷/甲苯=1(容量比))進行精製,藉此獲得((4,6-二溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(44.0g)。
於氮氣環境下,向((4,6-二溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(40.0g)、苯基硼酸(34.8g)、碳酸鈉(60.6g)、甲苯(500ml)、異丙醇(100ml)及水(100ml)的懸浮溶液中添加Pd(PPh3)4(5.5g),並於回流溫度下攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫為止,添加水及甲苯來進行分液,並將有機層的溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於經加熱的氯苯中,並於矽膠短程管柱(展開液:甲苯)中通過。將適量的溶劑餾去後,添加庚烷,藉此進行再沈澱,而獲得4',6'-二苯氧基-1,1':3',1"-聯三苯(41.0g)。
於氮氣環境下,且於0℃下向加入有4',6'-二苯氧基-1,1':3',1"-聯三苯(30.0g)及鄰二甲苯(300ml)的燒瓶中添加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(29.0ml)。滴加結束後,昇溫至70℃為止並攪拌4小時,進而昇溫至100℃為止而將己烷餾去。冷卻至
-50℃為止並添加三溴化硼(8.4ml),於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後,再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(25.0ml),於室溫下攪拌至發熱結束後,於120℃下加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止,並利用甲苯對有機物進行萃取。向所獲得的甲苯溶液中添加水來進行分液,並將溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於氯苯中後,將適量的溶劑減壓餾去,並添加庚烷,藉此進行再沈澱。進而,將庚烷替換成乙酸乙酯並同樣地進行再沈澱,藉此獲得式(B-5-91)所表示的化合物(4.2g)。
合成例9:化合物(B-5-1-1)的合成
量取P4Br(3.97g、10.20mmol、1.0eq.)、雙聯頻哪醇基二硼(3.11g、1.2eq.)、乙酸鉀(3.00g、3eq.)及雙(二苯基膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯化物二氯甲烷錯合物(0.25g、0.03eq.)至200mL三口圓底燒瓶中,充分地進行減壓脫氣及氮氣置換後,於氮氣環境下,添加環戊基甲基醚(40mL),於100℃下進行回流.攪拌。3小時後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行三次萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。於溶離液中使用甲苯而使所獲得的油通過活性碳管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。以透明油的形式獲得目標物「P4Bpin」(產量:4.30g、產率:95.1%)。
於氮氣環境下,且於170℃下對1-溴-2,4-二氟苯(23.0g)、苯酚(33.6g)、碳酸鉀(49.4g)及NMP(150ml)的溶液進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,添加甲苯及飽和氯化鈉水溶液來進行分液,將溶劑減壓餾去。繼而,通過
矽膠管柱進行精製,藉此獲得4-溴-1,3-苯氧基苯「13Px4B」。
於氮氣環境下,向13Px4B(4.0g)、P4Bpin(5.1g)、碳酸鈉(3.7g)、甲苯(36ml)、異丙醇(9ml)及水(9ml)的懸浮溶液中添加Pd(PPh3)4(0.41g),並於回流溫度下進行攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,添加水及甲苯來進行分液,並將有機層的溶劑減壓餾去。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠管柱。對包含目標物的餾分進行減壓濃縮,並進行再沈澱,藉此獲得「13Px4P4」。
於氮氣環境下,且於0℃下向加入有13Px4P4(5.0g、8.8mmol)及鄰二甲苯(50ml)的燒瓶中添加2.6M的正丁基鋰
己烷溶液(5.1ml、1.5eq.)。滴加結束後,昇溫至70℃為止並進行攪拌,進而昇溫至100℃為止而將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(1.4ml、1.7eq.),於室溫下進行昇溫並加以攪拌。其後,再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(1.0ml、3.0eq.),於室溫下攪拌至發熱結束後,於120℃下進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,並利用甲苯對有機物進行萃取。向所獲得的甲苯溶液中添加水來進行分液,並將溶劑減壓餾去。對所獲得的包含目標物的混合物進行減壓濃縮。進行再沈澱來加以精製,藉此獲得式(B-5-1-1)所表示的化合物。
合成例10:化合物(B-5-1-2)的合成
量取3-溴苯酚(8.0g、46.2mmol、1.0eq.)、P4Bpin(20.0g、1.0eq.)、碳酸鈉(14.7g、3.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(1.6g、0.03eq.)至500mL三口圓底燒瓶中,充分地進行減壓脫氣及氮氣置換後,於氮氣環境下,添加甲苯(120mL)、乙醇(30mL)及水(30mL),並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。進而,通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮,藉此獲得目標物「P5mOH」。
於氮氣環境下,向1-溴-3-氟苯(50.0g、0.29mol)、苯酚(30.0g、1.1eq.)及碳酸鉀(79.0g、2.0eq.)的NMP(300ml)溶液中添加碘化銅(I)(1.6g、0.03eq.)及乙醯丙酮鐵(III)(6.1g、0.06eq.),昇溫至150℃為止並攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止,藉由使用鋪滿矽藻土的桐山漏斗的抽吸過濾來去除藉由添加乙酸乙酯及氨水所析出的鹽。對濾液進行分液,將有機層的溶劑減壓餾去後,通過矽膠短程管柱(展開液:甲苯/庚烷=2/8(容量比))進行精製,而獲得1-氟-3-苯氧基苯「1F3Px」(41.0g、36.0%)。
於氮氣環境下,且於200℃下對加入有1F3Px(2.6g、15mmol)、P5mOH(12.0g、2eq.)、碳酸銫(10.0g、2eq.)及NMP(30ml)的燒瓶進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,將NMP減壓餾去後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。將溶劑減壓餾去後,通過矽膠管柱進行精製,藉此獲得目標物「1Px3P5」。
於氮氣環境下,且於0℃下向加入有1Px3P5(1.8g、3.2mmol、1eq.)及二甲苯(10ml)的燒瓶中添加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(5.0ml、1.5eq.)。滴加結束後,昇溫至70℃為止並進行攪拌。反應結束後,將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(0.5ml),於室溫下進行昇溫並攪拌0.5小時。其後,再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(2ml),於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯,利用矽膠管柱對包含目標物的混合物進行精製。進而,進行再結晶來加以精製,藉此獲得式(B-5-1-2)所表示的化合物。
合成例11:化合物(B-5-1-3)的合成
於氮氣環境下,且於200℃下將加入有1F3Px(10g、53mmol)、3-溴苯酚(9.2g、1eq.)、碳酸鉀(15g、2eq.)及NMP(50ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。反應停止後,將反應液冷卻至室溫為止,將NMP減壓餾去後,添加水及甲苯來進行分液。將溶劑減壓餾去後,通過矽膠管柱(展開液:庚烷/甲苯=7/3(容量比))進行精製。進而,藉由在溶解於乙酸乙酯後添加庚烷,而進行再
沈澱,獲得4',6'-雙([1,1'-聯苯]-4-基氧基)-5'-溴-1,1':3',1"-聯三苯「1Px3PBr」(13.1g、72%)。
將1Px3PBr(10g、30mmol)、[1,3-雙(二苯基膦基)丙烷]鎳(II)二氯化物(0.16g)及環戊基甲基醚(40mL)加入至燒瓶中,於氮氣環境下,利用冰水進行冷卻,以內溫不超過25℃的方式緩慢地滴加1mol/L的十二烷基溴化鎂二乙醚溶液(40mL、1.4eq.)。繼而,昇溫至室溫為止後,於室溫下進行攪拌。反應結束後,再次利用冰水進行冷卻,緩慢地滴加水而使反應停止,繼而,利用1N鹽酸中和後,進行分液。對包含目標物的混合物進行減壓濃縮,並通過矽膠管柱來加以精製,藉此獲得「1Px3PC12」。
於氮氣環境下,且於0℃下向加入有1Px3PC12(10g、0.23mmol)及二甲苯(50ml)的燒瓶中添加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(35ml、1.5eq.)。滴加結束後,昇溫至70℃為止並進行攪拌。反應結束後,將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.0ml、1.7eq.),於室溫下進行昇溫並攪拌0.5小時。其後,再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(12ml、3eq.),於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並進行加熱攪拌。反應結束後,將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。利用矽膠管柱對所獲得的包含目標物的混合物進行精製。進而進行再結晶來加以精製,藉此獲得式(B-5-1-3)所表示的化合物。
合成例12:化合物(B-1-5)的合成
使1,4-二羥基萘(5.00g、31.2mmol、1.0eq.)溶解於吡啶(80mL)中,於冰浴冷卻下緩慢滴加三氟甲基磺酸酐(12.6mL、74.9mmol、2.4eq.)。於冰浴冷卻下攪拌1小時後,於室溫下進行攪拌。反應結束後,添加水,利用甲苯進行萃取,利用無水硫酸鈉對匯總的甲苯層進行脫水。過濾去除硫酸鈉後進行濃縮,並通過矽膠管柱。回收包含目標物的餾分,並進行濃縮,藉此獲得目標物「14NpOTf2」。
量取9PA10BA(3.00g、10.1mmol、1.0eq.)、14NpOTf2(4.26g、10.1mmol、1eq.)、碳酸鉀(4.17g、30.2mmol、3.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(0.35g、0.03eq.)至100mL三口圓底燒瓶中,進行減壓脫氣/Ar置換。添加甲苯(24mL)、乙醇(6mL)及水(6mL),接著將惰性氣體切換成氮氣,並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。獲得目標物「PA4OTf」。
量取PA4OTf(2.00g、3.8mmol、1.0eq.)、苯基硼酸(0.46g、1.0eq.)、磷酸鉀(2.41g、3.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(0.13g、0.03eq.)至100mL三口圓底燒瓶中,進行減壓脫氣/Ar置換。添加甲苯(12mL)、乙醇(3mL)及水(3mL),接著將惰性氣體切換成氮氣,並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反
應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。對所獲得的目標物進行再結晶。於2×10-4Pa以下的減壓下對所獲得的目標物進行昇華精製,藉此獲得式(B-1-5)所表示的化合物。
合成例13:化合物(B-1-5-1)的合成
量取1-溴-4-十二基苯(5.0g、15.4mmol、1.0eq.)、雙聯頻哪醇基二硼(4.7g、1.2eq.)、乙酸鉀(4.5g、3eq.)及雙(二苯基膦基)二茂鐵-鈀(II)二氯化物二氯甲烷錯合物(0.38g、0.03eq.)至200mL三口圓底燒瓶中,充分地進行減壓脫氣及氮氣置換後,於氮氣環境下,添加環戊基甲基醚50mL,並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過活性碳管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮,藉此獲得目標物「PC12Bpin」。
量取PA4OTf(2.00g、3.79mmol、1.0eq.)、4-十二基苯基硼酸「PC12Bpin」(1.41g、1.0eq.)、磷酸鉀(2.41g、3.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(0.13g、0.03eq.)至100mL三口圓底燒瓶中,進行減壓脫氣/Ar置換。接著將惰性氣體切換成氮氣,添加甲苯(12mL)、乙醇(3mL)及水(3mL),並進行回流.攪拌。
反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。利用再結晶對所獲得的目標物進行精製。於2×10-4Pa以下的減壓下對所獲得的目標物進行昇華精製,而獲得式(B-1-5-1)所表示的化合物。
合成例14:化合物(B-1-5-2)的合成
量取PA4OTf(2.00g、3.79mmol、1.0eq.)、P4Bpin(1.64g、3.79mmol、1.0eq.)、磷酸鉀(2.41g、3.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(0.13g、0.03eq.)至100mL三口圓底燒瓶中,進行減壓脫氣/Ar置換。接著將惰性氣體切換成氮氣,添加甲苯(12mL)、乙醇(3mL)及水(3mL),並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。利用再結晶對所獲得的目標物進行精製。於2×10-4Pa以下的減壓下對所獲得的目標物進行昇華精製,藉此獲得式(B-1-5-2)所表示的化合物。
合成例15:化合物(B-1-101-1)的合成
量取9AA10BA(25g、72mmol、1.0eq.)、2,6-二溴萘(20.5g、1eq.)、碳酸鉀(30g、3.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(2.5g、0.03eq.)至1000mL三口圓底燒瓶中,進行減壓脫氣/Ar置換。添加甲苯(24mL)、乙醇(6mL)及水(6mL),接著將惰性氣體切換成氮氣,並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮,藉此獲得目標物「AB6Br」。
量取P4Bpin(2.5g、1.0eq.)、AB6Br(3.0g、5.9mmol、1.0eq.)、磷酸鉀(3.8g、3.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(0.20g、0.03eq.)至100mL三口圓底燒瓶中,進行減壓脫氣/Ar置換。添加甲苯(16mL)、乙醇(4mL)及水(4mL),接著將惰性氣體切換成氮氣,並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。利用再結晶對所獲得的目標物進行精製。於2×10-4Pa以下的減壓下對所獲得的目標物進行昇華精製,而獲得式(B-1-101-1)所表示的化合物。
合成例16:化合物(B-1-101-2)的合成
量取9AA10BA(25g、72mmol、1eq.)、2,7-二溴萘(20.5g、1eq.)、碳酸鉀(30g、3eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(2.5g、0.03eq.)至1000mL三口圓底燒瓶中,進行減壓脫氣/Ar置換。添加甲苯(160mL)、乙醇(40mL)及水(40mL),接著將惰性氣體切換成氮氣,並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對
包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮,藉此獲得目標物「AB7Br」。
量取P4Bpin(3.0g、5.9mmol、1.0eq.)、AB7Br(2.51g、1eq.)、磷酸鉀(2.01g、3eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(0.20g、0.03eq.)至100mL三口圓底燒瓶中,進行減壓脫氣/Ar置換。添加甲苯(16mL)、乙醇(4mL)及水(4mL),接著將惰性氣體切換成氮氣,並進行回流.攪拌。反應結束後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。使所獲得的包含目標物的混合物通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。利用
再結晶對所獲得的目標物進行精製。於2×10-4Pa以下的減壓下對所獲得的目標物進行昇華精製,而獲得式(B-1-101-2)所表示的化合物。
合成例17:化合物(B-5-49)的合成
於氮氣環境下,將加入有1,3-二溴-5-氟苯(50.0g)、咔唑(39.5g)、碳酸銫(96.2g)及二甲基亞碸(Dimethyl sulfoxide,
DMSO)(500ml)的燒瓶加熱至150℃並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫為止,藉由抽吸過濾來提取添加水後析出的沈澱物。通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=1/10(容量比))對所獲得的固體進行精製後,自甲苯/庚烷混合溶劑進行再結晶,藉此獲得9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑(49.0g)。
於氮氣環境下,向苯酚(21.1g)、9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑(30.0g)及碳酸鉀(41.3g)的NMP(240ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.71g)及乙醯丙酮鐵(III)(2.6g),昇溫至150℃為止並攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加甲苯,並使用鋪滿矽藻土的桐山漏斗進行抽吸過濾。向濾液中添加飽和氯化鈉來進行分液後,將有機層減壓餾去,並通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=2/1(容量比))進行精製,藉此獲得9-(3,5-二苯氧基苯基)-9H-咔唑(27.3g)。
於氮氣環境下,且於0℃下向加入有9-(3,5-二苯氧基苯基)-9H-咔唑(10.0g)及二甲苯(100ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(16.1ml)。滴加結束後,昇溫至70℃為止並攪拌4小時,進而昇溫至100℃為止而將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(2.7ml),於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後,再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙基胺(8.1ml),於室溫下攪拌至發熱結束後,於120℃下加熱攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫為止,添加乙酸鈉水溶液及甲苯來進行分液後,將溶劑減壓餾去。自甲苯使所獲得的固體進行再結晶,藉此獲得式(B-5-49)所表示的化合物(1.7g)。
藉由核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3):δ=8.75(d,2H),8.18(d,2H),7.75(t,2H),7.71(d,2H),7.58(d,2H),7.50(s,2H),7.42-7.49(m,4H),7.35(t,2H)。
合成例18:化合物(1-2676)的合成
於氮氣環境下,且於120℃下將加入有[1,1'-聯苯]-3-胺(19.0g)、3-溴-1,1'-聯苯(25.0g)、Pd-132(0.8g)、NaOtBu(15.5g)及二甲苯(200ml)的燒瓶加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=5/5(容量比))進行精製。利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗,而獲得二([1,1'-聯苯]-3-基)胺(30.0g)。
於氮氣環境下,且於120℃下將加入有N1-(2,3-二氯苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二([1,1'-聯苯]-3-基)胺(10.0g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.5g)及二甲苯(70ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及
乙酸乙酯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=5/5(容量比))進行精製。將包含目標物的餾分減壓餾去,藉此進行再沈澱,而獲得N1,N1-二([1,1'-聯苯]-3-基)-2-氯-N3-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3-苯基苯-1,3-二胺(20.3g)。
於氮氣環境下,一面利用冰浴進行冷卻,一面向加入有N1,N1-二([1,1'-聯苯]-3-基)-2-氯-N3-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3-苯基苯-1,3-二胺(20.0g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(32.6ml)。滴加結束後,昇溫至60℃為止並攪拌2小時後,將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(5.0ml),昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後,再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺(9.0ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並加熱攪拌1.5小時。將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=5/5(容量比))進行精製。進而,利用甲苯/庚烷混合溶劑、氯苯/乙酸乙酯混合溶劑進行再沈澱,藉
此獲得式(1-2676)所表示的化合物(5.0g)。
合成例19:化合物(1-2626)的合成
於氮氣環境下,且於120℃下將加入有N1-(2,3-二氯苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二-對甲苯基胺(6.1g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.5g)及二甲苯(70ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=4/6(容量比))進行精製。將包含目標物的餾分減壓餾去,藉此進行再沈澱,而獲得2-氯-N1-(3-(二苯基胺基)苯基)-N1-苯基-N3,N3-二-對甲苯基苯-1,3-二胺(15.0g)。
於氮氣環境下,一面利用冰浴進行冷卻,一面向加入有2-氯-N1-(3-(二苯基胺基)苯基)-N1-苯基-N3,N3-二-對甲苯基苯-1,3-二胺(15.0g)及第三丁基苯(100ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(29.2ml)。滴加結束後,昇溫至60℃為止並攪拌2小時後,將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.4ml),昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後,再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺(8.1ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=4/6(容量比))進行精製。進而,利用經加熱的庚烷進行清洗後,利用甲苯/乙酸乙酯混合溶劑進行再沈澱,藉此獲得式(1-2626)所表示的化合物(2.0g)。
合成例20:化合物(1-2622)的合成
於氮氣環境下,且於120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(12.0g)、雙(4-(第三丁基)苯基)胺(10.2g)、Pd-132(0.3g)、NaOtBu(5.5g)及二甲苯(90ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而,通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=3/7(容量比))進行精製,而獲得N1,N1-雙(4-(第三丁基)苯基)-2-氯-N3,N3-二苯基苯-1,3-二胺(16.7g)。
於氮氣環境下,一面利用冰浴進行冷卻,一面向加入有N1,N1-雙(4-(第三丁基)苯基)-2-氯-N3,N3-二苯基苯-1,3-二胺(13.0g)及第三丁基苯(80ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(29.1ml)。滴加結束後,昇溫至60℃為止並攪拌2小時後,將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(11.6ml),昇溫至室溫為止並攪拌0.5小時。其後,再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺(6.0g)。於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至100℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。進行減壓濃縮,並利用庚烷對所獲得的固體進行清洗。利用氯苯/庚烷混合溶劑進行再沈澱,繼而通過矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷=5/5(容量比))進行精製。進而,利用氯苯/庚烷混合溶劑進行再沈澱,藉此獲得式(1-2622)所表示的化合物(5.0g)。
合成例21:化合物(1-2690)的合成
於氮氣環境下,且於120℃下將加入有5'-溴-1,1',3',1"-聯三苯(15.0g)、苯胺(5.4g)、Pd-132(0.3g)、NaOtBu(7.0g)及二甲苯(80ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行減壓濃縮。繼而,通過矽膠短程管柱(展開液:甲苯/庚烷=5/5(容量比))進行精製,而獲得N-苯基-[1,1',3',1"-聯三苯]-5'-胺(15.0g)。
於氮氣環境下,且於120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(12.0g)、N-苯基-[1,1',3',1"-聯三苯]-5'-胺(15.0g)、Pd-132(0.25g)、NaOtBu(5.1g)及二甲苯(80ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後,添加水及乙酸乙酯來進行分液。對有機層進行減壓濃縮。繼而,利用矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷(容量比)=自3/7緩緩向5/5變化)進行精製,而獲得N1-([1,1',3',1"-聯三苯]-5'-基)-2-氯-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(18.0g)。
於氮氣環境下,一面利用冰浴進行冷卻,一面向加入有N1-([1,1',3',1"-聯三苯]-5'-基)-2-氯-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(18.0g)及第三丁基苯(80ml)的燒瓶中添加1.7M的第三丁基鋰戊烷溶液(35.5ml)。滴加結束後,昇溫至60℃為止並攪拌0.5小時後,將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為
止並添加三溴化硼(15.0g),昇溫至室溫為止。再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙基胺(7.8g)。於室溫下攪拌至發熱結束後,昇溫至120℃為止並加熱攪拌1.5小時。將反應液冷卻至室溫為止,並依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。進行減壓濃縮,並利用矽膠管柱(展開液:甲苯/庚烷(容量比)=自4/6緩緩向5/5變化)對所獲得的油進行精製。對所獲得物進行濃縮,並添加乙酸乙酯而使沈澱物析出,添加庚烷進行過濾。對所獲得物進行濃縮,並溶解於甲苯中,利用甲苯/乙酸乙酯/庚烷混合溶劑進行兩次再沈澱,利用庚烷對所析出的固體進行清洗,並於160℃下進行加熱真空乾燥。進而進行昇華精製,藉此獲得式(1-2690)所表示的化合物(8.7g)。
合成例22:化合物(B-1-102-72)的合成
量取7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲烷磺酸酯(2.51g、1.0eq.)、P4Bpin(2.11g、4.74mmol、1.0eq.)、磷酸鉀(2.01g、2.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(0.16g、0.03eq.)至100mL三口圓底燒瓶中,進行五次減壓脫氣/Ar置換。添加甲苯(16mL)、乙醇(4mL)及水(4mL),接著將惰性氣體切換成氮氣,於74℃下進行回流.攪拌。3小時後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行三次萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。於溶離液中使用甲苯而使所獲得的油通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。於溶離液中使用庚烷-甲苯(3:1(容量比))而使所獲得的油通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。於良溶劑中使用甲苯、於不良溶劑中使用甲醇或庚烷而對所獲得的透明油進行再結晶,回收白色粉末。於2×10-4Pa以下的減壓下,且於340℃下對所獲得的粉末進行昇華精製,藉此以黃綠色玻璃狀固體的形式獲得式(B-1-102-72)所表示的化合物(產量:1.20g、產率:37.0%、純度:99.9%以上(高效液相層析
法(High Performance Liquid Chromatography,HPLC))。
合成例23:化合物(B-1-102-62)的合成
量取6-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲烷磺酸酯(2.64g、1.0eq.)、P4Bpin(2.20g、4.96mmol、1.0eq.)、磷酸鉀(2.11g、2.0eq.)及四(三苯基膦)鈀(0)(0.17g、0.03eq.)至100mL三口圓底燒瓶中,進行五次減壓脫氣/Ar置換。添加甲苯(16mL)、乙醇(4mL)及水(4mL),接著將惰性氣體切換成氮氣,於72
℃下進行回流.攪拌。3小時後,停止加熱,將反應液恢復至室溫。利用甲苯進行三次萃取後,匯總有機溶劑層,添加無水硫酸鈉,並放置一段時間。過濾去除硫酸鈉,並對溶液進行減壓濃縮。於溶離液中使用甲苯而使所獲得的油通過矽膠短柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。於溶離液中使用庚烷-甲苯(3:1(容量比))而使所獲得的油通過矽膠管柱,對包含目標物的餾分進行回收.減壓濃縮。於2×10-4Pa以下的減壓下,且於340℃下對所獲得的粉末進行昇華精製,藉此以黃綠色玻璃狀固體的形式獲得式(B-1-102-62)所表示的化合物(產量:1.26g、產率:37.0%、純度:99.9%以上(HPLC))。
<發光層形成用組成物的製備(1)>
製備實施例1~實施例15的發光層形成用組成物。以下表示用於製備組成物的化合物。
<實施例1>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
藉由將所製備的發光層形成用組成物旋塗於玻璃基板所獲得的塗佈膜無膜缺陷而塗佈製膜性優異。另外,對塗佈膜的螢光光譜(日立螢光分光光度計F-7000、激發波長360nm)進行測定,結果發現峰值波長467nm及半峰全寬(full width at half maximum,FWHM)28nm的深藍色發光。另外,使用在石英基板上所製作的塗佈膜進行螢光量子產率的測定,結果獲得高的螢光量子產率。
<實施例2>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例3>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例4>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例5>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例6>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層
形成用組成物。
<實施例7>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例8>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例9>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例10>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例11>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例12>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例13>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例14>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<實施例15>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止,可製備發光層形成用組成物。
<塗佈製膜性的評價>
藉由旋塗法將發光層形成用組成物塗佈於4cm×4cm的玻璃基板而製膜,並對膜缺陷的程度進行評價。製膜後,將於基板上未形成膜者及於塗膜上有針孔者設為「不良」,將無針孔者設為「良」。
本發明的發光層形成用組成物的塗佈製膜性優異。另外,關於包含由通式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代的、通式(A)所表示的化合物及通式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物的發光層形成用組成物,與未經該些取代的化合物相比較,可賦予優異的塗佈製膜性。進而,在主體化合物及摻雜劑化合物均由通式(FG-1)所表示的基、式(FG-2)所表示的基或碳數1~24的烷基取代時,與主體化合物及摻雜劑化合物的僅任一者由該些取代時相比,可獲得更高的螢光量子產率。
<面內配向性的評價>
蒸鍍膜或塗佈膜中的主體化合物的面內配向性是可藉由利用橢圓偏光計來評價折射率及消光係數(extinction coefficient)的各向異性而算出(Daisuke Yokoyama,Akio Sakaguchi,Michio Suzuki,Chihaya Adachi,「應用物理快報(Applied Physics Letters)」,96,073302(2010);Daisuke Yokoyama,「材料化學雜誌(Journal of Materials Chemistry)」,21,19187-19202(2011))。進而,蒸鍍膜或塗佈膜中的發光性化合物的面內配向性是可藉由測定發光性化
合物的P偏光的發光強度的角度依存性,並將該測定結果與模擬結果加以比較而算出(Jorg Frischeisen,Daisuke Yokoyama,Chihaya Adachi,Wolfgang Brutting,「應用物理快報(Applied Physics Letters)」,96,073302(2010))。
<有機EL元件的製作與評價>
示出於實施例16中使用交聯性電洞傳輸材料的有機EL元件的製作方法,並示出於實施例17中使用正交溶劑系的有機EL元件的製作方法。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於表1中。
以下表示表1中的「PEDOT:PSS」、「OTPD」、「PCz」、「ET1」的結構。
<PEDOT:PSS溶液>
使用市售的PEDOT:PSS溶液(Clevios(TM)P VP AI4083、PEDOT:PSS的水分散液、賀利氏控股(Heraeus Holdings)公司製造)。
<OTPD溶液的製備>
使OTPD(LT-N159、發光技術公司(Luminescence Technology Corp)製造)及IK-2(光陽離子聚合起始劑、桑亞普羅(Sanapro)公司製造)溶解於甲苯中,從而製備OTPD濃度為0.7wt%、IK-2濃度為0.007wt%的OTPD溶液。
<PCz溶液的製備>
使PCz(聚乙烯咔唑)溶解於二氯苯中,從而製備0.7wt%PCz
溶液。
<實施例16>
於蒸鍍有厚度為150nm的ITO的玻璃基板上,旋塗PEDOT:PSS溶液,於200℃的加熱板上煅燒1小時,從而製成膜厚40nm的PEDOT:PSS膜(電洞注入層)。繼而,旋塗OTPD溶液,於80℃的加熱板上乾燥10分鐘。利用曝光機以曝光強度100mJ/cm2進行曝光,於100℃的加熱板上煅燒1小時,藉此製成膜厚30nm的不溶於溶液的OTPD膜(電洞傳輸層)。繼而,旋塗實施例3中所製備的發光層形成用組成物,於120℃的加熱板上煅燒1小時,藉此製成膜厚20nm的發光層。
將所製作的多層膜固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股)製造)的基板固定器上,安裝加入有ET1的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有LiF的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止,然後,對加入有ET1的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍,而形成電子傳輸層。將形成電子傳輸層時的蒸鍍速度設為1nm/sec。其後,對加入有LiF的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而,對加入有鋁的舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍而形成陰極。以所述方式而獲得有機EL元件。
<實施例17>
於蒸鍍有厚度為150nm的ITO的玻璃基板上,旋塗PEDOT:
PSS溶液,於200℃的加熱板上煅燒1小時,從而製成膜厚40nm的PEDOT:PSS膜(電洞注入層)。繼而,旋塗PCz溶液,於120℃的加熱板上煅燒1小時,藉此製成膜厚30nm的PCz膜(電洞傳輸層)。繼而,旋塗實施例3中所製備的發光層形成用組成物,於120℃的加熱板上煅燒1小時,藉此製成膜厚20nm的發光層。繼而,利用與實施例16相同的方法蒸鍍電子傳輸層及陰極,獲得有機EL元件。
<發光層形成用組成物的製備(2)>
製備實施例18~實施例38及比較例1的發光層形成用組成物。以下表示用於製備組成物的化合物。
<實施例18>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例19>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例20>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例21>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例22>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例23>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例24>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例25>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例26>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例27>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例28>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例29>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例30>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例31>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例32>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形
成用組成物。
<實施例33>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例34>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例35>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例36>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例37>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<實施例38>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<比較例1>
藉由將下述成分攪拌至成為均勻的溶液為止而製備發光層形成用組成物。
<塗佈製膜性的評價>
藉由旋塗法將實施例18~實施例38及比較例1的發光層形成用組成物分別塗佈於4cm×4cm的玻璃基板而製膜,並對膜缺陷的程度進行評價。製膜後,將於基板上未形成膜者、及目視檢
查時可於塗膜上確認到針孔者設為「×」,將目視檢查時無法確認到針孔者設為「○」。進而,關於為「○」的塗佈膜,在使用UV燈使塗佈膜發光的基礎上進行目視檢查,將於基板端部以外未觀察到發光的不均者設為「◎」。將結果示於表3中。
<發光特性的評價>
藉由旋塗法而將實施例18~實施例38及比較例1的發光層形成用組成物分別於玻璃(伊格爾(Eagle)XG)基板(40mm×40mm)上形成薄膜,並測定基板中央部的塗佈膜的螢光光譜(日立螢光分光光度計F-7000、激發波長360nm),求出最大發光波長(nm)與半值寬度(nm)。再者,光譜的半值寬度是作為相對於最大發光波長而強度為50%的上下波長之間的寬度來求出。另外,使用切出了中央部的帶有塗佈膜的玻璃基板(10mm×10mm),且將玻璃(Eagle XG)基板(10mm×10mm)作為參照,藉由螢光量子產率測定裝置(濱松光子(Hamamatsu Photonics))而測量發光量子產率。
再者,表2中的「PBC」為聚乙烯咔唑,「TL」為甲苯,「THN」為四氫萘,「CHB」為環己基苯,「PT」為3-苯氧基甲苯,「XY」為鄰二甲苯。另外,固體成分濃度的單位為wt%,摻雜劑的濃度(wt%)為固體成分中的濃度,發光量子產率為以比較例1為基準時的數值。
[產業上之可利用性]
本發明的多環芳香族化合物具有優異的溶解性、成膜性、濕式塗佈性、熱穩定性及面內配向性,因此可提供於濕式成膜法中具有良好的成膜性的發光層形成用組成物。進而,可藉由使用包含該多環芳香族化合物的組成物而提供優異的有機EL元件。
100‧‧‧有機電場發光元件(有機EL元件)
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極
Claims (32)
- 一種發光層形成用組成物,其用以塗佈形成有機電場發光元件的發光層,所述發光層形成用組成物包含:作為第1成分的選自由下述通式(A)所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式(A)所表示的結構的多環芳香族多聚體化合物所組成的群組中的至少一種;作為第2成分的選自由下述通式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物所組成的群組中的至少一種;以及作為第3成分的至少一種有機溶劑;
- 如申請專利範圍第1項所述的發光層形成用組成物,其中所述第1成分為選自由下述通式(A')所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式(A')所表示的結構的多環芳香族多聚體化合物所組成的群組中的至少一種,
- 如申請專利範圍第2項所述的發光層形成用組成物,其中R1~R11分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基),該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代, Y1為B,X1及X2分別獨立地為O或N-R,其中X1及X2的至少一個為N-R,所述N-R的R為碳數6~18的芳基或碳數1~12的烷基,而且,所述式(A')所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基、碳數1~24的烷基、鹵素或重氫取代。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述多環芳香族多聚體化合物為具有兩個或三個所述式(A)所表示的結構或所述式(A')所表示的結構的二聚體化合物或三聚體化合物。
- 如申請專利範圍第4項所述的發光層形成用組成物,其中所述多環芳香族多聚體化合物為具有兩個所述式(A)所表示的結構或所述式(A')所表示的結構的二聚體化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述式(B-1)~式(B-4)中,Ar分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基),該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,Ar中的鄰接的基彼此可鍵結並分別與蒽環、芘環、茀環或咔 唑環的母骨架一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,n為1~8的整數,所述式(B-5)中,R1~R11分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基),該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9~16的芳基環或碳數6~15的雜芳基環,所形成的環中的至少一個氫可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,該些中的至少一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,所述式(B-6)中,MU分別獨立地為選自由所述通式(B-1)~通式(B-5)所表示的化合物的二價的基所組成的群組中的至少一個,MU中的兩個氫與EC或MU進行取代,EC分別獨立地為氫、碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基),該些中的至少 一個氫進而可由碳數6~30的芳基、碳數2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中芳基為碳數6~12的芳基)取代,k為100~40000的整數,另外,所述式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物、所述式(B-6)中的所述式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物的二價的基或所述式(B-6)中的EC的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基、碳數1~24的烷基、鹵素或重氫取代。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第1成分或所述第2成分中的至少一種化合物由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第2成分中的至少一種化合物由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第2成分含有選自由所述式(B-1)~式(B-5)所表示的化合物所組成的群組中的至少一種。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第2成分含有選自由所述式(B-1)所表示的化合物及所述式(B-5)所表示的化合物所組成的群組中的 至少一種。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第2成分含有所述式(B-5)所表示的化合物。
- 如申請專利範圍第10項所述的發光層形成用組成 物,其中所述第2成分含有所述式(B-1)所表示的化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述式(B-1)所表示的化合物為下述通式(B-11)所表示的化合物,
- 如申請專利範圍第15項所述的發光層形成用組成物,其中X分別獨立地為所述式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基,式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基在*處與式(B-11)鍵結,兩個X不同時為式(B-11-X3)所表示的基,Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地為氫(Ar3除外)、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、聯三伸苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基,Ar3進而可由苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、基、聯三伸苯基、芘基、咔唑基或苯基取代咔唑基取代,Ar4分別獨立地為氫、苯基或萘基,而且,所述式(B-11)所表示的化合物中的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
- 如申請專利範圍第15項所述的發光層形成用組成物,其中X分別獨立地為所述式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式 (B-11-X3)所表示的基,式(B-11-X1)、式(B-11-X2)或式(B-11-X3)所表示的基在*處與式(B-11)鍵結,兩個X不同時為式(B-11-X3)所表示的基,Ar1、Ar2及Ar3分別獨立地為氫(Ar3除外)、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、茀基、咔唑基或苯基取代咔唑基,Ar3進而可由苯基、萘基、菲基或茀基取代,Ar4分別獨立地為氫、苯基或萘基,而且,所述式(B-11)所表示的化合物中的至少一個氫可由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第1成分中的至少一種化合物由所述式(FG-1)所表示的基、所述式(FG-2)所表示的基或碳數7~24的烷基取代。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中X1及X2為N-R。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中X1為O,X2為N-R。
- 如申請專利範圍第23項所述的發光層形成用組成物,其中所述式(A)所表示的化合物為所述式(1-422-z)、式(1-1152-z)或式(1-2679-z)所表示的化合物。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述式(FG-1)中,m及n為0,p為1~3的整數, 所述式(FG-2)中,m及n為0。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第1成分或所述第2成分中的至少一種化合物由所述式(FG-1)所表示的基取代。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第3成分中的至少一種有機溶劑的沸點為130℃~300℃。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第3成分包含對於所述式(B-1)~式(B-6)所表示的化合物的至少一種而言的良溶劑(GS)與不良溶劑(PS),所述良溶劑(GS)的沸點(BPGS)低於所述不良溶劑(PS)的沸點(BPPS)。
- 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項所述的發光層形成用組成物,其中所述第1成分相對於所述發光層形成用組成物的總重量為0.0001重量%~2.0重量%,所述第2成分相對於所述發光層形成用組成物的總重量為0.0999重量%~8.0重量%,所述第3成分相對於所述發光層形成用組成物的總重量為90.0重量%~99.9重量%。
- 一種有機電場發光元件,其具有使用如申請專利範圍第1項至第29項中任一項所述的發光層形成用組成物而形成的發 光層。
- 一種顯示裝置,其包括如申請專利範圍第30項所述的有機電場發光元件。
- 一種下述通式(A')所表示的多環芳香族化合物、或者具有多個下述通式(A')所表示的結構的多環芳香族多聚體化合物,
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