TW201538513A - 多環芳香族化合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種新型的多環芳香族化合物及使用其的有機電場發光元件。藉由提供利用硼原子與氧原子等將多個芳香族環連結而成的新型的多環芳香族化合物，而增加有機EL元件用材料的選擇項。另外，藉由將新型的多環芳香族化合物用作有機電場發光元件用材料，而提供優異的有機EL元件。

Description

多環芳香族化合物
本發明是有關於一種多環芳香族化合物與使用其的有機電場發光元件、有機場效電晶體及有機薄膜太陽電池、以及顯示裝置及照明裝置。
先前，使用進行電場發光的發光元件的顯示裝置因可實現小電力化或薄型化而得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發光元件因容易輕量化或大型化而得到積極研究。尤其，關於具有作為光的三原色之一的藍色等的發光特性的有機材料的開發，及關於具備電洞、電子等的電荷傳輸能力(具有成為半導體或超導體的可能性)的有機材料的開發，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。
有機電致發光(Electroluminescence，EL)元件具有如下的結構，該結構包括：包含陽極及陰極的一對電極，及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多層。於包含有機化合物的層中，有發光層，或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層等，且已開發有適合於該些層的各種有機材料。
作為發光層用材料，例如開發有苯并茀系化合物等(國 際公開第2004/061047號公報)。另外，作為電洞傳輸材料，例如開發有三苯基胺系化合物等(日本專利特開2001-172232號公報)。另外，作為電子傳輸材料，例如開發有蒽系化合物等(日本專利特開2005-170911號公報)。
另外，近年來，作為用於有機EL元件或有機薄膜太陽電池的材料，亦報告有對三苯基胺衍生物進行改良而成的材料(國際公開第2012/118164號公報)。該材料為如下的材料，其特徵在於：參考已實用化的N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺(TPD)，使構成三苯基胺的芳香環彼此連結，藉此提高其平面性。於該文獻中對例如NO連結系化合物(63頁的化合物1)的電荷傳輸特性進行了評價，但並未記載NO連結系化合物以外的材料的製造方法，另外，若所連結的元素不同，則化合物整體的電子狀態不同，因此自NO連結系化合物以外的材料所獲得的特性亦仍然未知。此種化合物的例子於別處亦可看到(國際公開第2011/107186號公報)。例如，具有三重態激子的能量(T1)大的共軛結構的化合物因可發出波長更短的磷光，故作為藍色的發光層用材料有益。另外，作為夾持發光層的電子傳輸材料或電洞傳輸材料，亦需要具有T1大的新型共軛結構的化合物。
有機EL元件的主體材料通常為利用單鍵或磷原子或矽原子將多個苯或咔唑等現有的芳香環連結而成的分子。其原因在於：藉由將多個共軛系比較小的芳香環加以連結，主體材料所需的大的最高佔據分子軌道(Highest Occupied Molecular Orbital， HOMO)-最低未佔分子軌道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)間隙(薄膜中的帶隙Eg)得到擔保。進而，於使用磷光材料或熱活性型延遲螢光材料的有機EL元件的主體材料中，亦需要高的三重態激發能量(ET)，但藉由將施體性或接受性的芳香環或取代基連結於分子上，而使三重態激發狀態(T1)的單佔分子軌道(Singly Occupied Molecular Orbital，SOMO)1及SOMO2局部存在化，並減小兩軌道間的交換相互作用，藉此可提昇三重態激發能量(ET)。但是，共軛系小的芳香環的氧化還原穩定性並不充分，將連結有現有的芳香環的分子用作主體材料的元件的壽命並不充分。另一方面，具有擴張π共軛系的多環芳香族化合物通常氧化還原穩定性優異，但HOMO-LUMO間隙(薄膜中的帶隙Eg)或三重態激發能量(ET)低，因此被認為不適合主體材料。
[現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2004/061047號公報
[專利文獻2]日本專利特開2001-172232號公報
[專利文獻3]日本專利特開2005-170911號公報
[專利文獻4]國際公開第2012/118164號公報
[專利文獻5]國際公開第2011/107186號公報
如上所述，作為用於有機EL元件的材料，已開發有各種材料，但為了增加有機EL元件用材料的選擇項，而期望開發一種包含與先前的材料不同的化合物的材料。尤其，自專利文獻1~專利文獻4中所報告的NO連結系化合物以外的材料所獲得的有機EL特性或其製造方法仍然未知。
本發明者等人為了解決所述課題而努力研究的結果，發現了一種利用硼原子與氧原子等將多個芳香族環連結而成的新型的多環芳香族化合物，並成功製造出該多環芳香族化合物。另外，發現藉由將含有該多環芳香族化合物的層配置於一對電極間來構成有機EL元件，而可獲得優異的有機EL元件，從而完成了本發明。即，本發明提供如下的多環芳香族化合物或其多聚體，進而提供含有如下的多環芳香族化合物或其多聚體的有機EL元件用材料。
[1]
一種多環芳香族化合物或多環芳香族化合物的多聚體，所述多環芳香族化合物由下述通式(1)表示，所述多環芳香族化合物的多聚體具有多個由下述通式(1)所表示的結構。
[化10]
(所述式(1)中，A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少1個氫可被取代，Y1為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基或烷基，X1及X2分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，且由式(1)所表示的化合物或結構中的至少1個氫可由鹵素或重氫取代)
[2]
如所述[1]所記載的多環芳香族化合物或其多聚體，其中A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少1個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二 雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y1、X1及X2的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環，Y1為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基或烷基，X1及X2分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可由烷基取代的芳基、可由烷基取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，所述-C(-R)2-的R為氫或烷基，由式(1)所表示的化合物或結構中的至少1個氫可由鹵素或重氫取代，且於多聚體的情況下為具有2個或3個由通式(1)所表示的結構的二聚體或三聚體。
[3]
如所述[1]所記載的多環芳香族化合物，其由下述通式(2)表示。
[化11]
(所述式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少1個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代，另外，R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少1個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少1個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代，Y1為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為碳數為6~12的芳基或碳數為1~6的烷基，X1及X2分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基或碳數為1~6的烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述a 環、b環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2-的R為碳數為1~6的烷基，且由式(2)所表示的化合物中的至少1個氫可由鹵素或重氫取代)
[4]
如所述[3]所記載的多環芳香族化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分別獨立地為氫、碳數為6~30的芳基、碳數為2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中，芳基為碳數為6~12的芳基)，另外，R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數為9~16的芳基環或碳數為6~15的雜芳基環，所形成的環中的至少1個氫可由碳數為6~10的芳基取代，Y1為B、P、P=O、P=S或Si-R，所述Si-R的R為碳數為6~10的芳基或碳數為1~4的烷基，X1及X2分別獨立地為O、N-R或S，所述N-R的R為碳數為6~10的芳基或碳數為1~4的烷基，且由式(2)所表示的化合物中的至少1個氫可由鹵素或重氫取代。
[5]
如所述[1]至[4]中任一項所記載的多環芳香族化合物或其多聚體，其中所述鹵素為氟。
[6]
如所述[1]所記載的多環芳香族化合物，其由下述式(1-1)、下述式(1-2)、下述式(1-4)、下述式(1-10)、下述式(1-49)、下述式(1-81)、下述式(1-91)、下述式(1-100)、下述式(1-141)、下述式(1-151)、下述式(1-176)、下述式(1-411)、下述式(1-447)、下述式(1-501)、下述式(1-601)或下述式(1-701)表示。
[7]
如所述[1]所記載的多環芳香族化合物，其由下述式(1-21)、下述式(1-23)、下述式(1-24)、下述式(1-50)、下述式(1-152)、下述式(1-201)、下述式(1-401)、下述式(1-422)、下述式(1-1048)、下述式(1-1049)、下述式(1-1050)、下述式(1-1069)、下述式(1-1084)、下述式(1-1090)、下述式(1-1092)、下述式(1-1101)、下述式(1-1102)、下述式(1-1103)、下述式(1-1145)、下述式(1-1152)、下述式(1-1159)、下述式(1-1187)、下述式(1-1190)、下述式(1-1191)、下述式(1-1192)、下述式(1-1201)、下述式(1-1210)、下述式(1-1247)、下述式(1-1250)、下述式(1-1251)、下述式(1-1252)或下述式(1-1271)表示。
[化13]
[化14]
[8]
如所述[1]所記載的多環芳香族化合物，其由下述式(1-1-1)、下述式(1-79)、下述式(1-142)、下述式(1-152-2)、下述式(1-158)、下述式(1-159)、下述式(1-721)、下述式(1-1006)、下述式(1-1104)、下述式(1-1149)、下述式(1-1150)、下述式(1-1301)、下述式(1-1351)、下述式(1-2305)、下述式(1-2626)、下述式(1-2657)、下述式(1-2662)、下述式(1-2665)、下述式(1-2676)、 下述式(1-2678)、下述式(1-2679)、下述式(1-2680)、下述式(1-2681)、下述式(1-2682)、下述式(1-2683)、下述式(1-2691)、下述式(1-2699)、下述式(1-3588)、下述式(1-3654)、下述式(1-3690)、下述式(1-3806)、下述式(1-3824)、下述式(1-4114)、下述式(1-4150)、下述式(1-4341)、下述式(1-4346)、下述式(1-4401)、下述式(1-4421-1)表示。
[化15]
[化16]
[9]
一種有機元件用材料，其包括如所述[1]至[8]中任一項所記載的多環芳香族化合物或其多聚體。
[10]
如所述[9]所記載的有機元件用材料，其中所述有機元件用材料為有機電場發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
[11]
如所述[10]所記載的有機電場發光元件用材料，其為發光層用材料。
[12]
如所述[10]所記載的有機電場發光元件用材料，其為電子注入層用材料或電子傳輸層用材料。
[13]
如所述[10]所記載的有機電場發光元件用材料，其為電洞注入層用材料或電洞傳輸層用材料。
[14]
一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於所述一對電極間、且含有如所述[11]所記載的發光層用材料。
[15]
一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；發光層，配置於所述一對電極間；以及電子注入層及/或電子傳輸層，配置於所述陰極及所述發光層之間，且含有如所述[12]所記載的電子注入層用材料及/或電子傳輸層用材料。
[16]
一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；發光層，配置於所述一對電極間；電洞注入層及/或電洞傳輸層，配置於所述陽極及所述發光層之間，且含有如所述[13]所記載的電洞注入層用材料或電洞傳輸層用材料。
[17]
如所述[14]至[16]中任一項所記載的有機電場發光元件，其更包括配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，所述電子傳輸層及電子注入層的至少1層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的群組中的至少1種。
[18]
如所述[17]所記載的有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少1種。
[19]
一種顯示裝置，其包括如所述[14]至[18]中任一項所記載的有機電場發光元件。
[20]
一種照明裝置，其包括如所述[14]至[18]中任一項所記載的有機電場發光元件。
[21]
一種製造如所述[1]所記載的由下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個由下述通式(1)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的方法，其包括如下的反應步驟：使用選自由Y1的鹵化物、Y1的胺基化鹵化物、Y1的烷氧基化物及Y1的芳氧基化物所組成的群組中的試劑與視需要的布忍斯特鹼(Bronsted base)，藉由連續的芳香族親電子取代反應，而利用所述Y1使下述中間物中的A環與B環及C環鍵結。
[22]
一種製造如所述[1]所記載的由下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個由下述通式(1)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的方法，其包括如下的反應步驟：使用有機鹼性化合物對下述中間物中的X1與X2之間的氫原 子進行鄰位金屬化；使用選自由Y1的鹵化物、Y1的胺基化鹵化物、Y1的烷氧基化物及Y1的芳氧基化物所組成的群組中的試劑將所述金屬與Y1加以交換；以及使用布忍斯特鹼，藉由連續的芳香族親電子取代反應而利用所述Y1來使B環與C環鍵結。
[23]
如所述[21]或[22]所記載的製造方法，其進而添加路易斯酸來促進反應。
[24]
如所述[21]至[23]中任一項所記載的製造方法，其更包括事先將中間物中的X1與X2之間的氫原子加以鹵化的反應步驟。
根據本發明的較佳的形態，可提供例如可用作有機EL元件用材料的新型的多環芳香族化合物，藉由使用該多環芳香族 化合物，而可提供優異的有機EL元件。
具體而言，本發明者等人發現利用硼、磷、氧、氮、硫等異質元素將芳香環連結而成的多環芳香族化合物具有大的HOMO-LUMO間隙(薄膜中的帶隙Eg)與高的三重態激發能量(ET)。可認為其原因在於：含有異質元素的6員環的芳香屬性低，因此伴隨共軛系的擴張的HOMO-LUMO間隙的減少得到抑制，且因異質元素的電子擾動而使三重態激發狀態(T1)的SOMO1及SOMO2局部存在化。另外，本發明的含有異質元素的多環芳香族化合物藉由三重態激發狀態(T1)中的SOMO1及SOMO2的局部存在化，而減小兩軌道間的交換相互作用，因此三重態激發狀態(T1)與單重態激發狀態(S1)的能量差小，顯示出熱活性型延遲螢光，故作為有機EL元件的螢光材料亦有用。另外，具有高的三重態激發能量(ET)的材料作為磷光有機EL元件或利用熱活性型延遲螢光的有機EL元件的電子傳輸層或電洞傳輸層亦有用。進而，該些多環芳香族化合物藉由取代基的導入，而可任意地變動HOMO與LUMO的能量，因此可對應於周邊材料而使游離電位或電子親和力最佳化。
100‧‧‧有機電場發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極
圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
1.多環芳香族化合物及其多聚體
本申請案發明為由下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個由下述通式(1)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。本申請案發明較佳為由下述通式(2)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個由下述通式(2)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。
通式(1)中的A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少1個氫可由取代基取代。該取代基較佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基(具有芳基與雜芳基的胺基)、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基。作為該些基具有取代基時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基或烷基。另外，所述芳基環或雜芳基環較佳為具有與包含Y1、X1及X2的通式(1)中央的縮合二環結構(以下，亦將該結構稱為「D結構」)共有鍵結的5員環 或6員環。
此處，所謂「縮合二環結構(D結構)」，是指通式(1)的中央所示的包含Y1、X1及X2而構成的2個飽和烴環縮合而成的結構。另外，所謂「與縮合二環結構共有鍵結的6員環」，例如如所述通式(2)中所示般，是指於所述D結構中縮合的a環(苯環(6員環))。另外，所謂「(A環)芳基環或雜芳基環具有該6員環」，是指僅由該6員環形成A環、或以包含該6員環的方式於該6員環中進而縮合其他環等來形成A環。換言之，此處所述的「具有6員環的(A環)芳基環或雜芳基環」是指構成A環的全部或一部分的6員環於所述D結構中縮合。關於「B環(b環)」、「C環(c環)」、及「5員環」，相同的說明亦適用。
通式(1)中的A環(或B環、C環)對應於通式(2)中的a環與其取代基R1~R3(或b環與其取代基R4~R7、c環與其取代基R8~R11)。即，通式(2)對應於選擇「具有6員環的A環~C環」作為通式(1)的A環~C環者。以該含義，由小文字的a~c來表示通式(2)的各環。
通式(2)中，a環、b環及c環的取代基R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少1個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少1個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代。因此，由通式(2)所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中 的取代基的相互的鍵結形態，如下述式(2-1)及式(2-2)所示，構成化合物的環結構會變化。各式中的A'環、B'環及C'環分別對應於通式(1)中的A環、B環及C環。
若以通式(2)進行說明，則所述式(2-1)及式(2-2)中的A'環、B'環及C'環表示取代基R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環(亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環)。再者，雖然式中未表示，但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。另外，如根據所述式(2-1)及式(2-2)而可知般，例如b環的R8與c環的R7、b環的R11與a環的R1、c環的R4與a環的R3等並不符合「鄰接的基彼此」，該些不會進行鍵結。即，「鄰接的基」是指於同一環上鄰接的基。
由所述式(2-1)或式(2-2)所表示的化合物對應於例 如後述的作為具體的化合物所列舉的的如由式(1-2)~式(1-17)所表示的化合物。即，例如為具有苯環、吲哚環、吡咯環、苯并呋喃環或苯并噻吩環對於作為a環(或b環或c環)的苯環進行縮合而形成的A'環(或B'環或C'環)的化合物，所形成的縮合環A'(或縮合環B'或縮合環C')分別為萘環、咔唑環、吲哚環、二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。
通式(1)中的Y1為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基或烷基。於P=O、P=S、Si-R或Ge-R的情況下，與A環、B環或C環進行鍵結的原子為P、Si或Ge。Y1較佳為B、P、P=O、P=S或Si-R，特佳為B。該說明亦同樣適用於通式(2)中的Y1。
通式(1)中的X1及X2分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述B環及/或C環鍵結，作為連結基，較佳為-O-、-S-或-C(-R)2-。再者，所述「-C(-R)2-」的R為氫或烷基。該說明亦同樣適用於通式(2)中的X1及X2。
此處，通式(1)中的「N-R的R藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結」的規定對應於通式(2)中「N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定。
該規定可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式(2-3-1)表示、且具有X1或X2被導入至縮合環B'及縮合環C'中的環結構。 即，例如為具有其他環以導入X1(或X2)的方式對於作為通式(2)中的b環(或c環)的苯環進行縮合而形成的B'環(或C'環)的化合物。該化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如由式(1-451)~式(1-462)所表示的化合物、及如由式(1-1401)~式(1-1460)所表示的化合物，所形成的縮合環B'(或縮合環C')例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。
另外，所述規定亦可由如下的化合物來表現，該化合物由下述式(2-3-2)或式(2-3-3)表示、且具有X1或X2被導入至縮合環A'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X1(及/或X2)的方式對於作為通式(2)中的a環的苯環進行縮合而形成的A'環的化合物。該化合物對應於例如後述的作為具體的化合物所列舉的如由式(1-471)~(1-479)所表示的化合物，所形成的縮合環A'例如為啡噁嗪環、啡噻嗪環或吖啶環。
作為通式(1)的A環、B環及C環的「芳基環」例如 可列舉碳數為6~30的芳基環，較佳為碳數為6~16的芳基環，更佳為碳數為6~12的芳基環，特佳為碳數為6~10的芳基環。再者，該「芳基環」對應於通式(2)中所規定的「R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環」，另外，a環(或b環、c環)已包含碳數為6的苯環，因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數9成為下限的碳數。
作為具體的「芳基環」，可列舉：作為單環系的苯環，作為二環系的聯苯環，作為縮合二環系的萘環，作為三環系的聯三苯環(間聯三苯、鄰聯三苯、對聯三苯)，作為縮合三環系的苊環、茀環、萉環、菲環，作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯環，作為縮合五環系的苝環、稠五苯環等。
作為通式(1)的A環、B環及C環的「雜芳基環」例如可列舉碳數為2~30的雜芳基環，較佳為碳數為2~25的雜芳基環，更佳為碳數為2~20的雜芳基環，進而更佳為碳數為2~15的雜芳基環，特佳為碳數為2~10的雜芳基。另外，作為「雜芳基環」，例如可列舉除碳以外含有1個~5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。再者，該「雜芳基環」對應於通式(2)中所規定的「R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的雜芳基環」，另外，a環(或b環、c環)已包含碳數為6的苯環，因此5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數6成為下限的碳數。
作為具體的「雜芳基環」，例如可列舉：吡咯環、噁唑 環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯并咪唑環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、1H-苯并三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、吲嗪環、呋喃環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、二苯并呋喃環、噻吩環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環、呋咱環、噁二唑環、噻蒽環等。
所述「芳基環」或「雜芳基環」中的至少1個氫可由作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」取代，作為該第1取代基的「芳基」或「雜芳基」、「二芳基胺基」的芳基、「二雜芳基胺基」的雜芳基、「芳基雜芳基胺基」的芳基與雜芳基、及「芳氧基」的芳基可列舉所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基。
另外，作為第1取代基的「烷基」可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數為1~24的直鏈烷基或碳數為3~24的支鏈烷基。較佳為碳數為1~18的烷基(碳數為3~18的支鏈烷基)，更佳為碳數為1~12的烷基(碳數為3~12的支鏈烷基)，進而更 佳為碳數為1~6的烷基(碳數為3~6的支鏈烷基)，特佳為碳數為1~4的烷基(碳數為3~4的支鏈烷基)。
作為具體的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
另外，作為第1取代基的「烷氧基」例如可列舉碳數為1~24的直鏈的烷氧基或碳數為3~24的支鏈的烷氧基。較佳為碳數為1~18的烷氧基(碳數為3~18的支鏈的烷氧基)，更佳為碳數為1~12的烷氧基(碳數為3~12的支鏈的烷氧基)，進而更佳為碳數為1~6的烷氧基(碳數為3~6的支鏈的烷氧基)，特佳為碳數為1~4的烷氧基(碳數為3~4的支鏈的烷氧基)。
作為具體的烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基等。
作為第1取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳 基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」如說明為經取代或未經取代般，該些中的至少1個氫可由第2取代基取代。作為該第2取代基，例如可列舉芳基、雜芳基或烷基，該些的具體例可參照所述「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基、及作為第1取代基的「烷基」的說明。另外，於作為第2取代基的芳基或雜芳基中，該些中的至少1個氫由苯基等芳基(具體例為以上所述者)或甲基等烷基(具體例為以上所述者)取代者亦包含於作為第2取代基的芳基或雜芳基中。作為其一例，當第2取代基為咔唑基時，9位上的至少1個氫由苯基等芳基或甲基等烷基取代的咔唑基亦包含於作為第2取代基的雜芳基中。
作為通式(2)的R1~R11中的芳基、雜芳基、二芳基胺基的芳基，二雜芳基胺基的雜芳基，芳基雜芳基胺基的芳基與雜芳基，或芳氧基的芳基，可列舉通式(1)中所說明的「芳基環」或「雜芳基環」的一價的基。另外，作為R1~R11中的烷基或烷氧基，可參照所述通式(1)的說明中的作為第1取代基的「烷基」或「烷氧基」的說明。進而，作為針對該些基的取代基的芳基、雜芳基或烷基亦相同。另外，另外，作為R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環時的針對該些環的取代基的雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，及作為進一步的取代基的芳基、雜芳基或烷基亦相同。
通式(1)的Y1中的Si-R及Ge-R的R為芳基或烷基，可列舉作為該芳基或烷基所述者。特佳為碳數為6~10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳數為1~4的烷基(例如甲基、乙基等)。該說明亦同樣適用於通式(2)中的Y1。
通式(1)的X1及X2中的N-R的R為可由所述第2取代基取代的芳基、雜芳基或烷基，芳基或雜芳基中的至少1個氫例如可由烷基取代。作為該芳基、雜芳基或烷基，可列舉所述的芳基、雜芳基或烷基。特佳為碳數為6~10的芳基(例如苯基、萘基等)、碳數為2~15的雜芳基(例如咔唑基等)、碳數為1~4的烷基(例如甲基、乙基等)。該說明亦同樣適用於通式(2)中的X1及X2。
作為通式(1)中的連結基的「-C(-R)2-」的R為氫或烷基，作為該烷基，可列舉所述的烷基。特佳為碳數為1~4的烷基(例如甲基、乙基等)。該說明亦同樣適用於作為通式(2)中的連結基的「-C(-R)2-」。
另外，本申請案發明為具有多個由通式(1)所表示的單位結構的多環芳香族化合物的多聚體，較佳為具有多個由通式(2)所表示的單位結構的多環芳香族化合物的多聚體。多聚體較佳為二聚體~六聚體，更佳為二聚體~三聚體，特佳為二聚體。多聚體只要是於一個化合物中具有多個所述單元結構的形態即可，例如除利用單鍵、碳數為1~3的伸烷基、伸苯基、伸萘基等連結基使多個所述單元結構鍵結而成的形態以外，可為以由多個 單元結構共有所述單元結構中所含有的任意的環(A環、B環或C環，a環、b環或c環)的方式進行鍵結的形態，另外，亦可為以所述單元結構中所含有的任意的環(A環、B環或C環，a環、b環或c環)彼此進行縮合的方式進行鍵結的形態。
作為此種多聚體，例如可列舉由下述式(2-4)、式(2-4-1)、式(2-4-2)、式(2-5-1)~式(2-5-4)或式(2-6)所表示的多聚體化合物。由下述式(2-4)所表示的多聚體化合物例如對應於如由後述的式(1-21)所表示的化合物。即，若以通式(2)進行說明，則為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有多個由通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，由下述式(2-4-1)所表示的多聚體化合物例如對應於如由後述的式(1-2665)所表示的化合物。即，若以通式(2)進行說明，則為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有兩個由通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，由下述式(2-4-2)所表示的多聚體化合物例如對應於如由後述的式(1-2666)所表示的化合物。即，若以通式(2)進行說明，則為以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有兩個由通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物。另外，由下述式(2-5-1)~式(2-5-4)所表示的多聚體化合物例如對應於如由後述的式(1-22)~式(1-25)所表示的化合物。即，若以通式(2)進行說明，則為以共有作為b環(或c環)的苯環的方式，於一個化合物中具有多個由通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物。 另外，由下述式(2-6)所表示的多聚體化合物例如對應於如由後述的式(1-31)~式(1-37)所表示的化合物。即，若以通式(2)進行說明，則為以例如作為某一單元結構的b環(或a環、c環)的苯環與作為某一單元結構的b環(或a環、c環)的苯環進行縮合的方式，於一個化合物中具有多個由通式(2)所表示的單元結構的多聚體化合物。
[化22]
多聚體化合物可為將由式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表現的多聚化形態與由式(2-5-1)~式(2-5-4)的任一者或式(2-6)所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將由式(2-5-1)~式(2-5-4)的任一者所表現的多聚化形態與由式(2-6) 所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將由式(2-4)、式(2-4-1)或式(2-4-2)所表現的多聚化形態與由式(2-5-1)~式(2-5-4)的任一者所表現的多聚化形態，及由式(2-6)所表現的多聚化形態組合而成的多聚體。
另外，由通式(1)或通式(2)所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分可為重氫。
另外，由通式(1)或通式(2)所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分可為鹵素。例如，於式(1)中，A環、B環、C環(A環~C環為芳基環或雜芳基環)、針對A環~C環的取代基、Y1為Si-R或Ge-R時的R(=烷基、芳基)、以及X1及X2為N-R時的R(=烷基、芳基)中的氫可由鹵素取代，該些之中，可列舉芳基或雜芳基中的全部或一部分的氫由鹵素取代的形態。鹵素為氟、氯、溴或碘，較佳為氟、氯或溴，更佳為氯。
另外，本發明的多環芳香族化合物及其多聚體可用作有機元件用材料。作為有機元件，例如可列舉：有機電場發光元件、有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等。尤其，於有機電場發光元件中，作為發光層的摻雜劑材料，較佳為Y1為B、X1及X2為N-R的化合物，Y1為B、X1為O、X2為N-R的化合物，Y1為B、X1及X2為O的化合物，作為發光層的主體材料，較佳為Y1為B、X1為O、X2為N-R的化合物，Y1為B、X1及X2為O的化合物，作為電子傳輸材料，可較佳地使用Y1為B、X1及X2為O的化合 物，Y1為P=O、X1及X2為O的化合物。
作為本發明的多環芳香族化合物及其多聚體的更具體的例子，例如可列舉：由下述式(1-1)~式(1-825)所表示的化合物、由下述式(1-1001)~式(1-1281)所表示的化合物、由下述式(1-1301)~式(1-1311)所表示的化合物、由下述式(1-1351)~式(1-1361)所表示的化合物、及由下述式(1-1401)~式(1-1460)所表示的化合物。
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作為本發明的多環芳香族化合物及其多聚體的更具體的例子，例如可列舉：由下述式(1-2001)~式(1-2299)所表示 的化合物、由下述式(1-2301)~式(1-2619)所表示的化合物、由下述式(1-2621)~式(1-2705)所表示的化合物、由下述式(1-3581)~式(1-3828)所表示的化合物、由下述式(1-3831)~式(1-4033)所表示的化合物、由下述式(1-4041)~式(1-4288)所表示的化合物、及由下述式(1-4301)~式(1-4349)所表示的化合物。
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另外，本發明的多環芳香族化合物及其多聚體藉由在A環、B環及C環(a環、b環及c環)的至少1個中的相對於Y1的對位上導入苯氧基、咔唑基或二苯基胺基，而可期待T1能量的提昇(大概提昇0.01eV~0.1eV)。尤其，當Y1為B(硼)、X1及X2為O或N-R(R如所述說明般)時，藉由在相對於B(硼) 的對位上導入苯氧基，作為A環、B環及C環(a環、b環及c環)的苯環上的HOMO在相對於硼的間位上進一步局部存在化，LUMO在相對於硼的鄰位及對位上局部存在化，因此可特別期待T1能量的提昇。
作為此種具體例，例如可列舉由下述式(1-4401)~式(1-4422)所表示的化合物、及由下述式(1-4501)~式(1-4522)所表示的化合物。
再者，式中的R為烷基，可為直鏈及支鏈的任一種，例如可列舉碳數為1~24的直鏈烷基或碳數為3~24的支鏈烷基。較佳為碳數為1~18的烷基(碳數為3~18的支鏈烷基)，更佳為碳數為1~12的烷基(碳數為3~12的支鏈烷基)，進而更佳為碳數為1~6的烷基(碳數為3~6的支鏈烷基)，特佳為碳數為1~4的烷基(碳數為3~4的支鏈烷基)。另外，作為R，此外可列舉苯基。
另外，「PhO-」為苯氧基，該苯基例如可如式(1-4421-1)般由直鏈或支鏈的烷基取代，例如可由碳數為1~24的直鏈烷基或碳數為3~24的支鏈烷基、碳數為1~18的烷基(碳數為3~18的支鏈烷基)、碳數為1~12的烷基(碳數為3~12的支鏈烷基)、碳數為1~6的烷基(碳數為3~6的支鏈烷基)、碳數為1~4的烷基(碳數為3~4的支鏈烷基)取代。
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另外，作為本發明的多環芳香族化合物及其多聚體的具體例，可列舉於由所述式(1-1)~(1-825)、式(1-1001)~式(1-1281)、式(1-1301)~式(1-1311)、式(1-1351)~式(1-1361)、式(1-1401)~式(1-1460)、式(1-2001)~式(1-2299)、式(1-2301) ~式(1-2619)、式(1-2621)~式(1-2705)、式(1-3581)~式(1-3828)、式(1-3831)~式(1-4033)、式(1-4041)~式(1-4288)、式(1-4301)~式(1-4349)、式(1-4401)~式(1-4422)、及式(1-4501)~式(1-4522)所表示的化合物中，化合物中的1個或多個芳香環中的至少1個氫由1個或多個烷基或芳基取代的化合物，更佳為可列舉由1個~2個碳數為1~12的烷基或碳數為6~10的芳基取代的化合物。
具體而言，可列舉由以下的式(1-1-R)~式(1-4401-R)所表示的化合物。下述式中的R分別獨立地為碳數為1~12的烷基或碳數為6~10的芳基，較佳為碳數為1~4的烷基或苯基，n分別獨立地為0~2，較佳為1。
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另外，作為本發明的多環芳香族化合物及其多聚體的具體例，可列舉化合物中的1個或多個苯基或1個伸苯基中的至少1個氫由1個或多個碳數為1~4的烷基，較佳為碳數為1~3的烷基(較佳為1個或多個甲基)取代的化合物，更佳為可列舉1個苯基的鄰位上的氫(2個部位之中，2個部位均，較佳為任何一部位)或1個伸苯基的鄰位上的氫(最多4個部位之中，4個部位均，較佳為任何一部位)由甲基取代的化合物。
作為此種化合物，可列舉於由所述式(1-1)~式(1-825)所表示的化合物、由式(1-1001)~式(1-1281)所表示的化合物、由式(1-1301)~式(1-1311)所表示的化合物、由式(1-1351)~式(1-1361)所表示的化合物、由式(1-1401)~式(1-1460)所表示的化合物、由式(1-2001)~式(1-2299)所表示的化合物、由式(1-2301)~式(1-2619)所表示的化合物、由式(1-2621) ~式(1-2705)所表示的化合物、由式(1-3581)~式(1-3828)所表示的化合物、由式(1-3831)~式(1-4033)所表示的化合物、由式(1-4041)~式(1-4288)所表示的化合物、及由式(1-4301)~式(1-4349)所表示的化合物中的含有苯基或伸苯基的化合物中，其1個或多個苯基或1個伸苯基中的至少1個氫由碳數為1~4的烷基，較佳為1個或多個碳數為1~3的烷基(較佳為1個或多個甲基)取代的化合物，更佳為可列舉1個苯基的鄰位上的氫(2個部位之中，2個部位均，較佳為任何一部位)或1個伸苯基的鄰位上的氫(最多4個部位之中，4個部位均，較佳為任何一部位)由甲基取代的化合物。
尤其，可列舉由式(1-1)、式(1-41)、式(1-42)、式(1-45)、式(1-50)、式(1-79)、式(1-83)、式(1-84)、式(1-91)、式(1-94)、式(1-95)、式(1-97)、式(1-151)、式(1-152)、式(1-1021)~式(1-1036)、式(1-1037)、式(1-1038)、式(1-1039)、式(1-1048)、式(1-1049)、式(1-1050)、式(1-1077)、式(1-1078)、式(1-1079)、式(1-1187)、式(1-1190)、式(1-1191)及式(1-1192)所表示的化合物中的1個或多個苯基或1個伸苯基中的至少1個氫由1個或多個碳數為1~4的烷基，較佳為碳數為1~3的烷基(較佳為1個或多個甲基)取代的化合物，更佳為可列舉1個苯基的鄰位上的氫(2個部位之中，2個部位均，較佳為任何一部位)或1個伸苯基的鄰位上的氫(最多4個部位之中，4個部位均，較佳為任何一部位)由甲基取代的化合物。
藉由利用甲基等取代化合物中的末端的苯基或對伸苯基的鄰位上的至少1個氫，鄰接的芳香環彼此容易正交且共軛變弱，結果可提高三重態激發能量(ET)。
具體而言，可列舉：由以下的式(1-1-1)所表示的化合物、及由式(1-41-1)~式(1-1192-9)所表示的化合物。
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2.多環芳香族化合物及其多聚體的製造方法
由通式(1)或通式(2)所表示的多環芳香族化合物及其多聚體基本上首先利用鍵結基(含有X1或X2的基)使A環(a環)與B環(b環)及C環(c環)鍵結，藉此製造中間物(第1反應)，其後，利用鍵結基(含有Y1的基)使A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)鍵結，藉此可製造最終產物(第2反應)。於第1反應中，例如若為醚化反應，則可利用親核取代反應、烏爾曼反應(Ullmann Reaction)等一般的反應，若為胺基化反應，則可利用布赫瓦爾德-哈特維希反應(Buchwald-Hartwig Reaction)等一般的反應。另外，於第2反應中，可利用串聯式雜夫里德耳-誇夫 特反應(Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction)(連續的芳香族親電子取代反應，以下相同)。
如下述流程(1)或流程(2)所示，第2反應為導入鍵結A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)的Y1的反應，作為例子，以下表示Y1為硼原子、X1及X2為氧原子的情況。首先，利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X1與X2之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，添加三氯化硼或三溴化硼等，進行鋰-硼的金屬交換後，添加N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼，藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-誇夫特反應(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)，而可獲得目標物。於第2反應中，為了促進反應，亦可添加三氯化鋁等路易斯酸。
[化224]
再者，所述流程(1)或流程(2)主要表示由通式(1)或通式(2)所表示的多環芳香族化合物的製造方法，關於其多聚體，可藉由使用具有多個A環(a環)、B環(b環)及C環(c環)的中間物來製造。詳細情況於下述流程(3)~流程(5)中進行說明。於此情況下，將所使用的丁基鋰等試劑的量設為2倍量、3倍量，藉此可獲得目標物。
[化225]
於所述流程中，藉由鄰位金屬化而朝所期望的位置上導入鋰，但可如下述流程(6)及流程(7)般在欲導入鋰的位置上導入溴原子等，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入 鋰。
另外，關於流程(3)中所說明的多聚體的製造方法，亦可如所述流程(6)及流程(7)般在欲導入鋰的位置上導入溴原子或氯原子等鹵素，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰(下述流程(8)、流程(9)及流程(10))。
[化227] 根據該方法，即便是如因取代基的影響而無法進行鄰位金屬化的例子，亦可合成目標物而有用。
藉由適宜選擇所述合成法，亦適宜選擇所使用的原料， 而可合成於所期望的位置上具有取代基，Y1為硼原子、X1及X2為氧原子的多環芳香族化合物及其多聚體。
其次，將Y1為硼原子、X1及X2為氮原子的情況作為例子而示於下述流程(11)及流程(12)中。與X1及X2為氧原子的情況同樣地，首先，利用正丁基鋰等對X1與X2之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，添加三溴化硼等，進行鋰-硼的金屬交換後，添加N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼，藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-誇夫特反應，而可獲得目標物。此處，為了促進反應，亦可添加三氯化鋁等路易斯酸。
[化228]
另外，關於Y1為硼原子、X1及X2為氮原子時的多聚體，亦可如所述流程(6)及流程(7)般在欲導入鋰的位置上導入溴原子或氯原子等鹵素，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰(下述流程(13)、流程(14)及流程(15))。
[化229]
繼而，將Y1為硫化磷、氧化磷或磷原子，X1及X2為氧原子的情況作為例子而示於下述流程(16)~流程(19)中。與以上所述同樣地，首先利用正丁基鋰等對X1與X2之間的氫原子 進行鄰位金屬化。繼而，依次添加三氯化磷、硫，最後添加三氯化鋁等路易斯酸及N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼，藉此進行串聯式磷雜夫里德耳-誇夫特反應(Tandem Phospha-Friedel-Crafts Reaction)，而可獲得Y1為硫化磷的化合物。另外，利用間氯過苯甲酸(m-CPBA)對所獲得的硫化磷化合物進行處理，藉此可獲得Y1為氧化磷的化合物，然後利用三乙基膦進行處理，藉此可獲得Y1為磷原子的化合物。
[化230]
另外，關於Y1為硫化磷、X1及X2為氧原子時的多聚體，亦可如所述流程(6)及流程(7)般在欲導入鋰的位置上導入溴原子或氯原子等鹵素，並亦藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置上導入鋰(下述流程(20)、流程(21)及流程(22))。另外，以所述方式形成的Y1為硫化磷、X1及X2為氧原子時的多聚體亦如所述流程(18)及流程(19)般，利用間氯過苯甲酸(m-CPBA)進行處理，藉此可獲得Y1為氧化磷的化合物，然後利用三乙基膦進行處理，藉此可獲得Y1為磷原子的化合物。
[化231]
此處，記載了Y1為B、P、P=O或P=S，X1及X2為O或NR的例子，但藉由適宜變更原料，亦可合成Y1為Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，或X1及X2為S的化合物。
以上的反應中所使用的溶劑的具體例為第三丁基苯或 二甲苯等。
另外，通式(2)中，a環、b環及c環的取代基R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少1個氫可由芳基或雜芳基取代。因此，由通式(2)所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互的鍵結形態，如下述流程(23)及流程(24)的式(2-1)及式(2-2)所示，構成化合物的環結構會變化。該些化合物可藉由將所述流程(1)~流程(19)中所示的合成法應用於下述流程(23)及流程(24)中所示的中間物來合成。
所述式(2-1)及式(2-2)中的A'環、B'環及C'環表示 取代基R1~R11中的鄰接的基彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環(亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的稠環)。再者，雖然式中未表示，但亦存在a環、b環及c環全部變化成A'環、B'環及C'環的化合物。
另外，通式(2)中的「N-R的R藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述a環、b環及/或c環鍵結」的規定可由如下的化合物來表現，該化合物由下述流程(25)的式(2-3-1)表示、且具有X1或X2被導入至稠環B'及稠環C'中的環結構，或由式(2-3-2)或式(2-3-3)表示、且具有X1或X2被導入至稠環A'中的環結構。該些化合物可藉由將所述流程(1)~流程(19)中所示的合成法應用於下述流程(25)中所示的中間物來合成。
[化233]
另外，於所述流程(1)~流程(17)及流程(20)~流程(25)的合成法中，表示在添加三氯化硼或三溴化硼等之前，利用丁基鋰等對X1與X2之間的氫原子(或鹵素原子)進行鄰位金屬化，藉此進行串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應的例子，但亦可不進行利用丁基鋰等的鄰位金屬化，而藉由三氯化硼或三溴化硼等的添加來進行反應。
另外，於Y1為磷系的情況下，如下述流程(26)或流程(27)所示，利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X1 與X2(下述式中為O)之間的氫原子進行鄰位金屬化，繼而添加雙(二乙胺基)氯膦，進行鋰-磷的金屬交換後，添加三氯化鋁等路易斯酸，藉此進行串聯式磷雜夫里德耳-誇夫特反應，而可獲得目標物。該反應方法於國際公開第2010/104047號公報(例如27頁)中亦有記載。
[化235]
再者，於所述流程(26)或流程(27)中，相對於中間物1的莫耳量，使用2倍、3倍的莫耳量的丁基鋰等鄰位金屬化試劑，藉此亦可合成多聚體化合物。另外，在欲導入鋰等金屬的位置上事先導入溴原子或氯原子等鹵素，然後進行鹵素-金屬交換，藉此可朝所期望的位置上導入金屬。
再者，作為所述流程(1)~流程(27)中所使用的鄰位金屬化試劑，可列舉：甲基鋰、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰等烷基鋰，二異丙基醯胺鋰、四甲基哌啶化鋰、六甲基二矽胺化鋰、六甲基二矽胺化鉀等有機鹼性化合物。
再者，作為所述流程(1)~流程(27)中所使用的金 屬-Y1的金屬交換試劑，可列舉：Y1的三氟化物、Y1的三氯化物、Y1的三溴化物、Y1的三碘化物等Y1的鹵化物，CIPN(NEt2)2等Y1的胺基化鹵化物，Y1的烷氧基化物，Y1的芳氧基化物等。
再者，作為所述流程(1)~流程(27)中所使用的布忍斯特鹼，可列舉：N,N-二異丙基乙胺、三乙胺、2,2,6,6-四甲基哌啶、1,2,2,6,6-五甲基哌啶、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、2,6-二甲吡啶、四苯基硼酸鈉、四苯基硼酸鉀、三苯基硼烷、四苯基矽烷、Ar4BNa、Ar4BK、Ar3B、Ar4Si(再者，Ar為苯基等芳基)等。
作為所述流程(1)~流程(27)中所使用的路易斯酸，可列舉：AlCl3、AlBr3、AlF3、BF3．OEt2、BCl3、BBr3、GaCl3、GaBr3、InCl3、InBr3、In(OTf)3、SnCl4、SnBr4、AgOTf、ScCl3、Sc(OTf)3、ZnCl2、ZnBr2、Zn(OTf)2、MgCl2、MgBr2、Mg(OTf)2、LiOTf、NaOTf、KOTf、Me3SiOTf、Cu(OTf)2、CuCl2、YCl3、Y(OTf)3、TiCl4、TiBr4、ZrCl4、ZrBr4、FeCl3、FeBr3、CoCl3、CoBr3等。
於所述流程(1)~流程(27)中，為了促進串聯式雜夫里德耳-誇夫特反應，亦可使用布忍斯特鹼或路易斯酸。其中，當使用Y1的三氟化物、Y1的三氯化物、Y1的三溴化物、Y1的三碘化物等Y1的鹵化物時，隨著芳香族親電子取代反應的進行，而生成氟化氫、氯化氫、溴化氫、碘化氫等酸，因此使用捕捉酸的布忍斯特鹼有效。另一方面，當使用Y1的胺基化鹵化物、Y1的烷氧基化物時，隨著芳香族親電子取代反應的進行，而生成胺、醇， 因此於多數情況下，無需使用布忍斯特鹼，但因胺基或烷氧基的脫離能力低，故使用促進其脫離的路易斯酸有效。
另外，於本發明的多環芳香族化合物或其多聚體中，亦包含至少一部分的氫原子由重氫取代者或由氟或氯等鹵素取代者，此種化合物等藉由所期望的部位使用經重氫化、氟化或氯化的原料，而可與所述同樣地合成。
本發明的多環芳香族化合物及其多聚體可用作有機元件用材料。作為有機元件，例如可列舉：有機電場發光元件、有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等。
3.有機電場發光元件
本發明的多環芳香族化合物及其多聚體例如可用作有機電場發光元件的材料。以下，根據圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。
<有機電場發光元件的結構>
圖1所示的有機電場發光元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。
再者，有機電場發光元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的 陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。
所述各層並非全部是不可或缺的層，將最小構成單元設為包含陽極102與發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注入層107是可任意設置的層。另外，所述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。
作為構成有機電場發光元件的層的形態，除所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成形態以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成形態。
<有機電場發光元件中的基板>
基板101是成為有機電場發光元件100的支撐體者，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等的透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要是足以保持機械強度的厚度即可，因此例如只要有0.2mm以上即可。厚度的上限值例如為2mm以下，較佳為1mm以下。關於玻璃的材質，因來自玻璃的溶出離子越少越好，故較佳為無鹼玻璃，由於施加了SiO2等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少一面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。
<有機電場發光元件中的陽極>
陽極102是發揮朝發光層105中注入電洞的作用者。再者，當在陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及/或電洞傳輸層104時，經由該些層朝發光層105中注入電洞。
作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬(鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等)、金屬氧化物(銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、銦-鋅氧化物(Indium Zinc Oxide，IZO)等)、鹵化金屬(碘化銅等)、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈 塞玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機電場發光元件的陽極的物質中適宜選擇來使用。
透明電極的電阻只要可對發光元件的發光供給足夠的電流即可，因此並無限定，但就發光元件的消耗電力的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極發揮功能，但現在亦可供給10Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100Ω/□~5Ω/□，較佳為50Ω/□~5Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值而任意地選擇，但通常於50nm~300nm之間使用的情況多。
<有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層>
電洞注入層103是發揮將自陽極102移動而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用的層。電洞傳輸層104是發揮將自陽極102所注入的電洞、或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用的層。電洞注入層103及電洞傳輸層104分別將電洞注入．傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入．傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入．傳輸材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成層。
作為電洞注入．傳輸性物質，必須於已被供給電場的電極間高效地注入．傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高、且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞 移動率大、進而穩定性優異、製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。
作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可使用由所述通式(1)所表示的多環芳香族化合物或其多聚體。另外，可自先前以來在光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料所慣用的化合物，用於p型半導體、有機電場發光元件的電洞注入層及電洞傳輸層的公知的材料中選擇使用任意的材料。該些材料的具體例為咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物(主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、N4,N4,N4',N4'-四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺、4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等)、二苯乙烯衍生物、酞青衍生物(無金屬、銅酞青等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六碳腈等)、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。聚合物系中，較佳為側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，但只要 是形成發光元件的製作所需的薄膜，可自陽極注入電洞，進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。
另外，有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響這一點亦為人所知。此種有機半導體基質物質包含供電子性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜電子供應物質，已知有四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)等強電子接受體(例如，參照文獻「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,「應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.)」,73(22),3202-3204(1998)」及文獻「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,「應用物理學快報(Appl.Phys.Lett.)」,73(6),729-731(1998)」)。該些藉由供電子型基礎物質(電洞傳輸物質)中的電子移動過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及移動率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物(TPD等)或星爆狀胺衍生物(TDATA等)、或者特定的金屬酞青(特別是鋅酞青(ZnPc)等)(日本專利特開2005-167175號公報)。
<有機電場發光元件中的發光層>
發光層105是藉由在已被供給電場的電極間，使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。作為形成發光層105的材料，只要是由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物(發光性化合物)即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示強的發光(螢光)效率的化合 物。於本發明中，作為發光層用的材料，可使用由所述通式(1)所表示的多環芳香族化合物或其多聚體。
發光層可為單一層，亦可包含多層，且分別由發光層用材料(主體材料、摻雜劑材料)形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合。摻雜劑材料可包含於整個主體材料內，亦可包含於部分主體材料內。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。
主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要配合該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的基準較佳為整個發光層用材料的50wt%(重量百分比)~99.999wt%，更佳為80wt%~99.95wt%，進而更佳為90wt%~99.9wt%。由所述通式(1)所表示的多環芳香族化合物或其多聚體亦可用作主體材料。
摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而不同，只要配合該摻雜劑材料的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的基準較佳為整個發光層用材料的0.001wt%~50wt%，更佳為0.05wt%~20wt%，進而更佳為0.1wt%~10wt%。若為所述範圍，則例如就可防止濃度淬滅現象的觀點而言較佳。由所述通式(1)所表示的多環芳香族化合物或其多聚體亦可用作摻雜劑材料。
作為可與由所述通式(1)所表示的多環芳香族化合物或其多聚體併用的主體材料，可列舉自先前以來作為發光體而為 人所知的蒽或芘等縮合環衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、茀衍生物、苯并茀衍生物等。
另外，作為可與由所述通式(1)所表示的多環芳香族化合物或其多聚體併用的摻雜劑材料，並無特別限定，可使用已知的化合物，且可對應於所期望的發光色而自各種材料中選擇。具體而言，例如可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、紅螢烯及等稠環衍生物，苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，環戊二烯衍生物，雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物(日本專利特開平1-245087號公報)，雙苯乙烯基伸芳基衍生物(日本專利特開平2-247278號公報)，二氮雜苯并二茚衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基異苯并呋喃、二均三甲苯基異苯并呋喃、二(2-甲基苯基)異苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)異苯并呋喃、苯基異苯并呋喃等異苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基胺基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羥基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙醯氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亞甲基吡喃衍生物，二氰基亞甲基 噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，花青衍生物，氧代苯并蒽衍生物，呫噸衍生物，玫瑰紅衍生物，螢光素衍生物，吡喃鎓衍生物，喹喏酮衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃并吡啶衍生物，1,2,5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亞甲基衍生物，紫環酮衍生物，吡咯并吡咯衍生物，方酸內鎓鹽衍生物，紫蒽酮衍生物，啡嗪衍生物，吖啶酮衍生物，脫氮黃素衍生物，茀衍生物及苯并茀衍生物等。
若對每種發色光進行例示，則作為藍色摻雜劑材料~藍綠色摻雜劑材料，可列舉：萘、蒽、菲、芘、三伸苯、苝、茀、茚、等芳香族烴化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9-矽茀、9,9'-螺二矽茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡嗪、萘啶、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻噸等芳香族雜環化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛連氮衍生物，香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物，及以N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺為代表的芳香族胺衍生物等。
另外，作為綠色摻雜劑材料~黃色摻雜劑材料，可列舉香豆素衍生物、鄰苯二甲醯亞胺衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、紫環酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、環戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及紅螢烯等稠四苯衍生物等，進而，亦可 列舉如下的化合物作為適宜的例子：向作為所述藍色摻雜劑材料~藍綠色摻雜劑材料所例示的化合物中導入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化的取代基而成的化合物。
進而，作為橙色摻雜劑材料~紅色摻雜劑材料，可列舉雙(二異丙基苯基)苝四羧酸醯亞胺等萘二甲醯亞胺衍生物，紫環酮衍生物，將乙醯丙酮或苯甲醯丙酮與啡啉等作為配位體的Eu錯合物等稀土類錯合物，4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對二甲基胺基苯乙烯基)-4H-吡喃或其類似物，鎂酞青、鋁氯酞青等金屬酞青衍生物，玫瑰紅化合物，脫氮黃素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，啡噁嗪衍生物、噁嗪衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、方酸內鎓鹽衍生物、紫蒽酮衍生物、啡嗪衍生物、啡噁嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，進而，亦可列舉如下的化合物作為適宜的例子：向作為所述藍色摻雜劑材料~藍綠色摻雜劑材料及綠色摻雜劑材料~黃色摻雜劑材料所例示的化合物中導入芳基、雜芳基、芳基乙烯基、胺基、氰基等可長波長化的取代基而成的化合物。
此外，作為摻雜劑，可自化學工業2004年6月號第13頁、及其中所列舉的參考文獻等中所記載的化合物等中適宜選擇來使用。
所述摻雜劑材料之中，特佳為具有二苯乙烯結構的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。
具有二苯乙烯結構的胺例如由下述式表示。
該式中，Ar1為源自碳數為6~30的芳基的m價的基，Ar2及Ar3分別獨立地為碳數為6~30的芳基，Ar1~Ar3的至少1個具有二苯乙烯結構，Ar1~Ar3可被取代，且m為1~4的整數。
具有二苯乙烯結構的胺更佳為由下述式所表示的二胺基二苯乙烯。
該式中，Ar2及Ar3分別獨立地為碳數為6~30的芳基，Ar2及Ar3可被取代。
碳數為6~30的芳基的具體例可列舉：苯、萘、苊、茀、萉、菲、蒽、熒蒽、三伸苯、芘、、稠四苯、苝、二苯乙烯、二苯乙烯基苯、二苯乙烯基聯苯、二苯乙烯基茀等。
具有二苯乙烯結構的胺的具體例可列舉：N,N,N',N'-四 (4-聯苯基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(1-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N,N',N'-四(2-萘基)-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(2-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、N,N'-二(9-菲基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺基二苯乙烯、4,4'-雙[4"-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-聯苯、1,4-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-苯、2,7-雙[4'-雙(二苯基胺基)苯乙烯基]-9,9-二甲基茀、4,4'-雙(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-聯苯、4,4'-雙(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-聯苯等。
另外，亦可使用日本專利特開2003-347056號公報、及日本專利特開2001-307884號公報等中所記載的具有二苯乙烯結構的胺。
作為苝衍生物，例如可列舉：3,10-雙(2,6-二甲基苯基)苝、3,10-雙(2,4,6-三甲基苯基)苝、3,10-二苯基苝、3,4-二苯基苝、2,5,8,11-四-第三丁基苝、3,4,9,10-四苯基苝、3-(1'-芘基)-8,11-二(第三丁基)苝、3-(9'-蒽基)-8,11-二(第三丁基)苝、3,3'-雙(8,11-二(第三丁基)苝基)等。
另外，亦可使用日本專利特開平11-97178號公報、日本專利特開2000-133457號公報、日本專利特開2000-26324號公報、日本專利特開2001-267079號公報、日本專利特開2001-267078號公報、日本專利特開2001-267076號公報、日本專利特開2000-34234號公報、日本專利特開2001-267075號公報、及日本專利特開2001-217077號公報等中所記載的苝衍生物。
作為硼烷衍生物，例如可列舉：1,8-二苯基-10-(二均三 甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10'-苯基-9'-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-聯苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4'-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外，亦可使用國際公開第2000/40586號手冊等中所記載的硼烷衍生物。
芳香族胺衍生物例如由下述式表示。
該式中，Ar4為源自碳數為6~30的芳基的n價的基，Ar5及Ar6分別獨立地為碳數為6~30的芳基，Ar4~Ar6可被取代，且n為1~4的整數。
尤其，更佳為如下的芳香族胺衍生物：Ar4為源自蒽、、茀、苯并茀或芘的二價的基，Ar5及Ar6分別獨立地為碳數為6~30的芳基，Ar4~Ar6可被取代，且n為2。
碳數為6~30的芳基的具體例可列舉：苯、萘、苊、茀、萉、菲、蒽、熒蒽、三伸苯、芘、、稠四苯、苝、稠五苯等。
作為芳香族胺衍生物，作為系，例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)-6,12-二 胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)-6,12-二胺、N,N,N',N'-四(萘-2-基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-6,12-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)-6,12-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)-6,12-二胺等。
另外，作為芘系，例如可列舉：N,N,N',N'-四苯基芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)芘-1,6-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)芘-1,6-二胺、N,N,N',N'-四(3,4-二甲基苯基)-3,8-二苯基芘-1,6-二胺、N,N,N,N-四苯基芘-1,8-二胺、N,N'-雙(聯苯-4-基)-N,N'-二苯基芘-1,8-二胺、N1,N6-二苯基-N1,N6-雙-(4-三甲基矽烷基-苯基)-1H,8H-芘-1,6-二胺等。
另外，作為蒽系，例如可列舉：N,N,N,N-四苯基蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N,N',N'-四(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'- 二苯基-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-乙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N,N',N'-四(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N'-二苯基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二-第三丁基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-二(對甲苯基)蒽-9,10-二胺、2,6-二環己基-N,N'-雙(4-異丙基苯基)-N,N'-雙(4-第三丁基苯基)蒽-9,10-二胺、9,10-雙(4-二苯基胺基-苯基)蒽、9,10-雙(4-二(1-萘基胺基)苯基)蒽、9,10-雙(4-二(2-萘基胺基)苯基)蒽、10-二-對甲苯基胺基-9-(4-二-對甲苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(4-二苯基胺基-1-萘基)蒽、10-二苯基胺基-9-(6-二苯基胺基-2-萘基)蒽等。
另外，此外可列舉：[4-(4-二苯基胺基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基胺基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4,4'-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]聯苯、4,4'-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]聯苯、4,4"-雙[4-二苯基胺基萘-1-基]-對聯三苯、4,4"-雙[6-二苯基胺基萘-2-基]-對聯三苯等。
另外，亦可使用日本專利特開2006-156888號公報等中所記載的芳香族胺衍生物。
作為香豆素衍生物，可列舉：香豆素-6、香豆素-334等。
另外，亦可使用日本專利特開2004-43646號公報、日本專利特開2001-76876號公報、及日本專利特開平6-298758號公報等中所記載的香豆素衍生物。
作為吡喃衍生物，可列舉下述的DCM、DCJTB等。
另外，亦可使用日本專利特開2005-126399號公報、日本專利特開2005-097283號公報、日本專利特開2002-234892號公報、日本專利特開2001-220577號公報、日本專利特開2001-081090號公報、及日本專利特開2001-052869號公報等中所記載的吡喃衍生物。
<有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層>
電子注入層107是發揮將自陰極108移動而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用的層。電子傳輸層106是發揮將自陰極108所注入的電子、或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用的 層。電子傳輸層106及電子注入層107分別將電子傳輸．注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸．注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。
所謂電子注入．傳輸層，是指掌管自陰極注入電子，進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高、且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子移動率大、進而穩定性優異，製造時及使用時不易產生成為陷阱的雜質的物質。但是，於考慮了電洞與電子的傳輸平衡的情況下，當主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞未再結合而流向陰極側的作用時，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提昇發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入．傳輸層亦可包含可高效地阻止電洞的移動的層的功能。
作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料(電子傳輸材料)，可使用由所述通式(1)所表示的多環芳香族化合物或其多聚體。另外，可自先前以來於光導電材料中作為電子傳遞化合物所慣用的化合物、用於有機電場發光元件的電子注入層及電子傳輸層的公知的化合物中任意地選擇來使用。
作為用於電子傳輸層或電子注入層的材料，較佳為含有選自如下化合物中的至少一種：含有包含選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子的芳香環或雜芳香環的化合物，吡咯衍生物及其稠環衍生物，以及具有電子接受性氮的金屬錯合物。具體而言，可列舉：萘、蒽等稠環系芳香環衍生物，以4,4'-雙(二 苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯基等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯基衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2,2'-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二茀等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物(1,3-雙(4'-(2,2'：6'2"-三聯吡啶))苯等)、萘啶衍生物(雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基氧化膦等)、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍 生物、氧化磷衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。
另外，亦可使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯并喹啉金屬錯合物等。
所述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合使用。
所述材料之中，較佳為羥基喹啉系金屬錯合物、聯吡啶衍生物、啡啉衍生物或硼烷衍生物。
羥基喹啉系金屬錯合物是由下述通式(E-1)所表示的化合物。
式中，R1~R6為氫或取代基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1~3的整數。
作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8- 羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉) 鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹等。
聯吡啶衍生物是由下述通式(E-2)所表示的化合物。
式中，G表示單一的結合鍵或n價的連結基，n為2~8的整數。另外，未用於吡啶-吡啶或吡啶-G的鍵結的碳原子亦可被取代。
作為通式(E-2)的G，例如可列舉以下的結構式者。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。
[化242]
作為吡啶衍生物的具體例，可列舉：2,5-雙(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-吡啶-6-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯、2,5-雙(2,2'-吡啶-5-基)-1,1-二甲基-3,4-二均三甲苯基噻咯、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)蒽、9,10- 二(2,3'-吡啶-6-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,3'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,2'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(2,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9,10-二(3,4'-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3,4-二苯基-2,5-二(2,2'-吡啶-6-基)噻吩、3,4-二苯基-2,5-二(2,3'-吡啶-5-基)噻吩、6'6"-二(2-吡啶基)2,2'：4',4"：2",2'''-四聯吡啶等。
啡啉衍生物是由下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
式中，R1~R8為氫或取代基，鄰接的基可相互鍵結而形成稠環，G表示單一的結合鍵或n價的連結基，n為2~8的整數。另外，作為通式(E-3-2)的G，例如可列舉與聯吡啶衍生物一欄中所說明的G相同者。
作為啡啉衍生物的具體例，可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'- 二氟-雙(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。
尤其，對將啡啉衍生物用於電子傳輸層、電子注入層的情況進行說明。為了獲得長時間穩定的發光，期望一種熱穩定性或薄膜形成性優異的材料，較佳為啡啉衍生物之中，取代基本身具有三維立體結構、或者藉由與啡啉骨架的立體排斥或與鄰接取代基的立體排斥而具有三維立體結構者，或者連結有多個啡啉骨架者。進而，當連結多個啡啉骨架時，更佳為連結單元中含有共軛鍵、經取代或未經取代的芳香族烴、經取代或未經取代的芳香雜環的化合物。
硼烷衍生物是由下述通式(E-4)所表示的化合物，詳細情況於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。
式中，R11及R12分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者， R13~R16分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數為16以下的芳基、經取代的硼基、或可被取代的咔唑基，且n分別獨立地為0~3的整數。
由所述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為由下述通式(E-4-1)所表示的化合物，更佳為由下述通式(E-4-1-1)~通式(E-4-1-4)所表示的化合物。作為具體例，可列舉：9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
式中，R11及R12分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13~R16分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，R21及R22分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，X1為可被取代的碳數為20以下的伸芳基，n分別獨立地為0~3的整數，且m分別獨立地為0~4的整數。
各式中，R31~R34分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
由所述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為由下述通式(E-4-2)所表示的化合物，更佳為由下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
式中，R11及R12分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13~R16分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1為可被取代的碳數為20以下的伸芳基，且n分別獨立地為0~3的整數。
式中，R31~R34分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
由所述通式(E-4)所表示的化合物之中，較佳為由下述通式(E-4-3)所表示的化合物，更佳為由下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
[化249]
式中，R11及R12分別獨立地為氫、烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含有氮的雜環、或氰基的至少一者，R13~R16分別獨立地為可被取代的烷基、或可被取代的芳基，X1為可被取代的碳數為10以下的伸芳基，Y1為可被取代的碳數為14以下的芳基，且n分別獨立地為0~3的整數。
各式中，R31~R34分別獨立地為甲基、異丙基或苯基的任一者，而且，R35及R36分別獨立地為氫、甲基、異丙基或苯基的任一者。
苯并咪唑衍生物是由下述通式(E-5)所表示的化合物。
[化251]
式中，Ar1~Ar3分別獨立地為氫或可被取代的碳數為6~30的芳基。尤其，較佳為Ar1為可被取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳數為6~30的芳基的具體例為苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、茀-1-基、茀-2-基、茀-3-基、茀-4-基、茀-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、熒蒽-1-基、熒蒽-2-基、熒蒽-3-基、熒蒽-7-基、熒蒽-8-基、三伸苯-1-基、三伸苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具體例為1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、 2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
於電子傳輸層或電子注入層中，進而可包含可將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一者。
作為較佳的還原性物質，可列舉Na(功函數為2.36eV)、K(功函數為2.28eV)、Rb(功函數為2.16eV)或Cs(功函數為1.95eV)等鹼金屬，或者Ca(功函數為2.9eV)、Sr(功函數為2.0eV~2.5eV)或Ba(功函數為2.52eV)等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9eV以下的還原性物質。該些還原性物質之中，更佳的還原性物質是K、Rb或Cs的鹼金屬，進而更佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。另外，作為功函數為2.9eV以下的還原性物質，2種以上的所述鹼金屬的組合亦較佳，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與 Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。
<有機電場發光元件中的陰極>
陰極108是發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用者。
作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金(鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等的鋁-鋰合金等)等。為了提高電子注入效率來提昇元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。但是，該些低功函數金屬通常於大氣中不穩定的情況多。為了改善該點，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦可使用如氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫般的無機鹽。但是，並不限定於該些。
進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用該些金屬的合金，及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加熱、電子束光束、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則 亦無特別限制。
<可用於各層的黏結劑>
用於以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的材料可單獨地形成各層，亦可分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS)樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。
<有機電場發光元件的製作方法>
構成有機電場發光元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可對應於材料的性質而適宜設定，但通常為2nm~5000nm的範圍。膜厚通常可利用石英振盪式膜厚測定裝置等來測定。當利用蒸鍍法進行薄膜化時，其蒸鍍條件根據材料的種類、作為膜的目標的結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度+50℃~+400℃、真空度10-6Pa~10-3Pa、蒸鍍速度0.01nm/sec~50nm/sec、基板 溫度-150℃~+300℃、膜厚2nm~5μm的範圍內適宜設定。
其次，作為製作有機電場發光元件的方法的一例，對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機電場發光元件的製作方法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得作為目標的有機電場發光元件。再者，於所述有機電場發光元件的製作中，亦可使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。
當對以所述方式獲得的有機電場發光元件施加直流電壓時，只要將陽極作為+的極性來施加，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2V~40V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側(陽極或陰極、及雙方)觀測發光。另外，該有機電場發光元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可任意。
<有機電場發光元件的應用例>
另外，本發明亦可應用於具備有機電場發光元件的顯示裝置或具備有機電場發光元件的照明裝置等。
具備有機電場發光元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實 施形態的有機電場發光元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適宜使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。
作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電場發光(EL)顯示器等撓性顯示器等(例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等)。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣及/或分段方式等。再者，矩陣顯示與分段顯示可於相同的面板中共存。
所謂矩陣，是指將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等而成者，其藉由畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300μm以下的四邊形的畫素，另外，於如顯示面板般的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並列來進行顯示。於此情況下，典型的有三角型與條紋型。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序(line-sequential)驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮了動作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦必須根據用途而區分使用。
於分段方式(類型)中，以顯示事先所決定的資訊的方 式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計中的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。
作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光源等(例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等)。背光源主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等。尤其，作為液晶顯示裝置之中，薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光源，若考慮到先前方式的背光源因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用了本實施形態的發光元件的背光源具有薄型、輕量的特徵。
4.其他有機元件
除所述有機電場發光元件以外，本發明的多環芳香族化合物及其多聚體可用於有機場效電晶體或有機薄膜太陽電池等的製作。
有機場效電晶體是利用藉由電壓輸入所產生的電場來控制電流的電晶體，除源電極與汲電極以外，設置有閘電極。若對閘電極施加電壓，則產生電場，可任意地阻斷在源電極與汲電極間流動的電子(或電洞)的流動來控制電流。與單一電晶體(雙極電晶體)相比，場效電晶體容易小型化，而常用作構成積體電路等的元件。
有機場效電晶體的結構通常只要使源電極及汲電極接觸使用本發明的多環芳香族化合物及其多聚體所形成的有機半導體活性層來設置，進而隔著接觸有機半導體活性層的絕緣層(介電體層)來設置閘電極即可。作為其元件結構，例如可列舉以下的結構。
(1)基板/閘電極/絕緣體層/源電極．汲電極/有機半導體活性層
(2)基板/閘電極/絕緣體層/有機半導體活性層/源電極．汲電極
(3)基板/有機半導體活性層/源電極．汲電極/絕緣體層/閘電極
(4)基板/源電極．汲電極/有機半導體活性層/絕緣體層/閘電極
如此構成的有機場效電晶體可用作主動矩陣驅動方式的液晶顯示器、或有機電致發光顯示器的畫素驅動轉換元件等。
有機薄膜太陽電池具有於玻璃等透明基板上積層有ITO等的陽極、電洞傳輸層、光電轉換層、電子傳輸層、陰極的結構。光電轉換層於陽極側具有p型半導體層，於陰極側具有n型半導體層。本發明的多環芳香族化合物及其多聚體對應於其物性，可用作電洞傳輸層、p型半導體層、n型半導體層、電子傳輸層的材料。於有機薄膜太陽電池中，本發明的多環芳香族化合物及其多聚體可作為電洞傳輸材料或電子傳輸材料而發揮功能。有機薄膜 太陽電池除所述以外，亦可適宜具備電洞阻擋層、電子阻擋層、電子注入層、電洞注入層、平滑化層等。於有機薄膜太陽電池中，可適宜選擇用於有機薄膜太陽電池的已知的材料來組合使用。
[實施例]
以下，藉由實施例來更具體地說明本發明，但本發明並不限定於該些實施例。首先，以下對多環芳香族化合物的合成例進行說明。
合成例(1)
5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
首先，於氮氣環境下，且在0℃下向加入有二苯氧基苯(0.26g)及鄰二甲苯(3.0ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(0.75ml)。攪拌30分鐘後，升溫至70℃為止，進而攪拌4小時。於氮氣氣流下，且在100℃下進行加熱攪拌，藉此將己烷餾去後，冷卻至-20℃為止並添加三溴化硼(0.114ml)，然後攪拌1小時。升溫至室溫為止並攪拌1小時後，添加N,N-二異丙基乙胺(0.342ml)並於120℃下加熱攪拌5小時。其後，追加N,N- 二異丙基乙胺(0.171ml)，使用矽酸鎂短程管柱(Florisil shortpath column)進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗精製物。使用甲醇對粗精製物進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-1)所表示的化合物(0.121g)。
藉由核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance，NMR)測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.69(dd,2H),7.79(t,1H),7.70(ddd,2H),7.54(dt,2H),7.38(ddd,2H),7.22(d,2H)。
合成例(2)
15b-硼雜-5,9-二氧雜菲並[1,2,3-ij]四芬的合成
首先，於氮氣環境下，且在室溫下向加入有碘化銅(I) (19.7mg)、α-吡啶甲酸(26.2mg)、磷酸鉀(0.429g)、間苯二酚(57.5mg)及二甲基亞碸(2.0ml)的燒瓶中添加1-溴萘(0.154ml)。於90℃下加熱攪拌33.5小時後，於室溫下添加1N氨水(3.0ml)，利用甲苯對水層進行三次萃取後，將溶劑減壓餾去。利用矽膠管柱層析法(展開液：甲苯)對所獲得的固體進行精製，而獲得作為白色固體的1,3-雙(1-萘氧基)苯(0.155g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1,3-雙(1-萘氧基)苯(4.45g)及鄰二甲苯(36ml)的燒瓶中滴加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(9.0ml)。升溫至70℃為止並攪拌4小時後，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。冷卻至0℃為止後添加三溴化硼(1.37ml)並攪拌2小時後，升溫至室溫為止並攪拌12小時。再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(6.16ml)後，升溫至120℃為止並攪拌8小時。於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(3.08ml)後，使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用甲醇與乙腈進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式 (1-2)所表示的化合物(0.405g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.82-8.85(m,2H),8.71(d,2H),7.94-7.97(m,2H),7.89(t,1H),7.78(d,2H),7.66-7.71(m,4H),7.48(d,2H)。
合成例(3)
2,12-二苯基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，向1,3-二溴苯(25g)、[1,1'-聯苯]-4-醇(39.7g)及碳酸鉀(58.6g)的N-甲基吡咯啶酮(N-Methylpyrrolidone，NMP)(120ml)溶液中添加碘化銅(I) (1.0g)及乙醯丙酮鐵(III)(3.7g)，升溫至150℃為止後攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由利用鋪滿矽藻土的桐山漏斗的抽吸過濾來去除藉由添加乙酸乙酯及氨水所析出的鹽。對濾液進行分液，將有機層的溶劑減壓餾去後，溶解於乙酸乙酯中，並添加庚烷，藉此進行再沈澱。進而於矽膠短程管柱(展開液：經加熱的氯苯)中通過，利用乙酸乙酯/庚烷使將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行再沈澱，而獲得1,3-雙([1,1'-聯苯]-4-基氧基)苯(33.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1,3-雙([1,1'-聯苯]-4-基氧基)苯(30.0g)及鄰二甲苯(500ml)的燒瓶中添加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(29.2ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌1小時，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。於室溫下攪拌一夜後，冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(8.4ml)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(25.0ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於 120℃下加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾來提取所析出的結晶，並利用乙酸鈉水溶液進行清洗。進而，依次利用庚烷、乙酸乙酯及甲醇進行清洗，藉此獲得由式(1-151)所表示的化合物(16.6g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.96(m,2H),7.97(dd,2H),7.83(t,1H),7.74(m,4H),7.64(d,2H),7.51(t,4H),7.40(t,2H),7.28(d,2H)。
合成例(4)
6,8-二苯基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於160℃下，對加入有1,5-二溴-2,4-二氟苯(30.0g)、苯酚(31.2g)、碳酸鉀(45.7g)及NMP(150ml)的燒瓶進行加熱攪拌。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯進行分液。將溶劑減壓餾去後，利用矽膠短程管柱(展開液：庚烷/甲苯=1(容積比))進行精製，藉此獲得((4,6-二溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(44.0g)。
於氮氣環境下，向((4,6-二溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(44.0g)、苯基硼酸(34.8g)、碳酸鈉(60.6g)、甲苯(500ml)、異丙醇(100ml)及水(100ml)的懸浮溶液中添加Pd(PPh3)4(5.5g)，並於回流溫度下攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水及甲苯進行分液，並將有機層的溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於經加熱的氯苯中，並於矽膠短程管柱(展開液：甲苯)中通過。將適量的溶劑餾去後，添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得4',6'-二苯氧基-1,1'：3',1"-聯三苯(41.0g)。
[化262]
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有4',6'-二苯氧基-1,1'：3',1"-聯三苯(30.0g)及鄰二甲苯(300ml)的燒瓶中添加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(29.0ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(8.4ml)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(25.0ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，並利用甲苯對有機物進行萃取。向所獲得的甲苯溶液中添加水來進行分液，並將溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於氯苯中後，將適量減壓餾去，並添加庚烷，藉此進行再沈澱。進而，將庚烷替換成乙酸乙酯並同樣地進行再沈澱，藉此獲得由式(1-91)所表示的化合物(4.2g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.74(d,2H),8.00(s,1H),7.81(d,4H),7.69(t,2H),7.54(t,4H),7.49(m,2H),7.37-7.46(m,4H)。
合成例(5)
6,8-二(9H-咔唑-9-基)-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，將1,5-二溴-2,4-二氟苯(600.0g)、咔唑(81.1g)、碳酸鉀(91.0g)及NMP(300ml)的溶液加熱至155℃並攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水來使無機鹽溶解，並藉由抽吸過濾來提取有機物。利用乙酸乙酯進行清洗後，溶解於經加熱的鄰二氯苯中，然後於矽膠短程管柱(展開液：鄰二氯苯)中通過。將溶劑減壓餾去後，進而利用乙酸乙酯進行清洗，而獲得9,9'-(4,6-二溴-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)(108.0g)。
[化265]
於氮氣環境下，向9,9'-(4,6-二溴-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)(50.0g)、苯酚(10.0g)及碳酸鉀(49.0g)的NMP(200ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.84g)及乙醯丙酮鐵(III)(3.1g)，升溫至150℃為止並攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸乙酯及氨水來進行分液，並將有機層的溶劑減壓餾去。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1(容積比))來進行精製後，利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，而獲得9,9'-(4,6-二苯氧基-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)(16.8g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有9,9'-(4,6-二苯氧基-1,3-伸苯基)雙(9H-咔唑)(16.5g)及鄰二甲苯(150ml)的燒瓶 中添加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(11.2ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(3.2ml)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(25.0ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸鈉水溶液及乙酸乙酯來進行分液。藉由抽吸過濾來提取藉由將溶劑減壓餾去所析出的固體，並利用庚烷進行清洗。自所獲得的固體的氯苯溶液中減壓餾去適量的溶劑，進而添加乙酸乙酯進行再沈澱，藉此獲得由式(1-100)所表示的化合物(9.5g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.77(d,2H),8.25(s,1H),8.21(d,4H),7.61(t,2H),7.42(m,6H),7.33(m,8H),7.10(d,2H)。
合成例(6)
N6,N6,N8,N8-四苯基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽 -6,8-二胺的合成
將加入有((4,6-二溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(45.0g)、二苯基胺(45.0g)、Pd(dba)2(1.2g)、(4-(N,N-二甲胺基)苯基)二-第三丁基膦(A-taPhos)(1.1g)、NaOtBu(25.7g)及甲苯(250ml)的燒瓶加熱至100℃，並攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水及乙酸乙酯來進行分液後，將溶劑減壓餾去。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1(容積比))來進行精製，溶解於乙酸乙酯中後添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得4,6-二苯氧基-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(17.6g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有4,6-二苯氧基-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(17.5g)及鄰二甲苯(130ml)的燒瓶中添加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(11.8ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(3.4ml)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(10.0ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸鈉水溶液及乙酸乙酯來進行分液。藉由將溶劑減壓餾去而析出後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷/甲苯=3/2(容積比))來進行精製。進而溶解於氯苯中後，將適量的溶劑減壓餾去，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-141)所表示的化合物(5.5g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.60(d,2H),7.80(s,1H),7.55 (t,2H),7.30(t,2H),7.22(m,8H),7.12(m,8H),7.02(d,2H),6.94(t,4H)。
合成例(7)
5,13-二苯基-5,13-二氫-7,11-二氧雜-18b-硼雜萉並[2,1-b：8,9-b']二咔唑的合成
於氮氣環境下，將加入有9H-咔唑-2-醇(25.0g)、碘苯(30.6g)、Pd(dba)2(2.4g)、1M三第三丁基膦甲苯溶液(8.2ml)、NaOtBu(33.0g)及1,2,4-三甲基苯(250ml)的燒瓶加熱至120℃為止並攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水及乙酸乙酯後，添加稀鹽酸進行中和。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1(容積比))來進行精製，進而利用庚烷進行清洗，藉此獲得9-苯基-9H-咔唑-2-醇(30.8g)。
[化272]
於氮氣環境下，向9-苯基-9H-咔唑-2-醇(30.7g)、1,3-二溴苯(12.7g)及碳酸鉀(30.0g)的NMP(150ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.51g)及乙醯丙酮鐵(III)(1.9g)，升溫至150℃為止並攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸乙酯及氨水來進行分液，並將有機層的溶劑減壓餾去。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6(容積比))來進行精製，而獲得1,3-雙((9-苯基-9H-咔唑-2-基)氧基)苯(22.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1,3-雙((9-苯基-9H-咔唑-2-基)氧基)苯(22.0g)及第三丁基苯(120ml)的燒瓶中添加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(15.0ml)。滴加結束後，升溫至70℃ 為止並攪拌4小時，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(11g)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(9.6g)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾來提取藉由添加乙酸鈉水溶液所產生的析出物。依次利用庚烷、乙酸乙酯、甲醇進行清洗，進而利用經回流的氯苯進行清洗，藉此獲得由式(1-10)所表示的化合物(6.8g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=9.61(s,2H),8.42(m,2H),7.64-7.77(m,9H),7.52-7.58(m,2H),7.42-7.51(m,8H),7.13(d,2H)。
合成例(8)
N3,N3,N11,N11-四苯基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3,11-二胺的合成
將加入有二苯基胺(41.0g)、3-溴酚(40.0g)、Pd(dba)2(0.7g)、A-taPhos(0.6g)、NaOtBu(56.0g)及甲苯(400ml)的燒瓶加熱至80℃，並攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液，並將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1(容積比))來進行精製，並利用庚烷對所獲得的固體進行清洗，藉此獲得3-(二苯基胺基)苯酚(69.5g)。
於氮氣環境下，向3-(二苯基胺基)苯酚(34.1g)、1,3-二溴苯(14.0g)及碳酸鉀(33.0g)的NMP(150ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.56g)及乙醯丙酮鐵(III)(2.1g)，升溫至150℃為止並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸乙酯及氨水來進行分液，並將有機層的溶劑減壓餾去。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6(容積比))來進行精製，而獲得3,3'-(1,3-伸苯基雙(氧基))雙(N,N-二苯基苯胺)(27.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有3,3'-(1,3-伸苯基雙(氧基))雙(N,N-二苯基苯胺)(27.0g)及二甲苯(150ml)的燒瓶中添加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(18.3ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(13.6g)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(11.7g)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪 拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾來提取藉由添加乙酸鈉水溶液所產生的析出物。使所獲得的固體溶解於鄰二氯苯中後，進行濃縮，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-176)所表示的化合物(6.2g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.35(d,2H),7.61(t,1H),7.34(t,8H),7.23(d,8H),7.15(t,4H),7.02(m,4H),6.98(m,2H)。
合成例(9)
9-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-9H-咔唑的合成
[化279]
於氮氣環境下，將加入有1,3-二溴-5-氟苯(50.0g)、咔唑(39.5g)、碳酸銫(96.2g)及二甲基亞碸(Dimethyl sulfoxide，DMSO)(500ml)的燒瓶加熱至150℃並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾來提取添加水後析出的沈澱。藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/10(容積比))來對所獲得的固體精製後，自甲苯/庚烷混合溶劑進行再結晶，藉此獲得9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑(49.0g)。
於氮氣環境下，向苯酚(21.1g)、9-(3,5-二溴苯基)-9H-咔唑(30.0g)及碳酸鉀(41.3g)的NMP(240ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.71g)及乙醯丙酮鐵(III)(2.6g)，升溫至150℃為止並攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加甲苯，並 使用鋪滿矽藻土的桐山漏斗進行抽吸過濾。向濾液中添加飽和氯化鈉來進行分液後，將有機層減壓餾去，並藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=2/1(容積比))來進行精製，藉此獲得9-(3,5-二苯氧基苯基)-9H-咔唑(27.3g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有9-(3,5-二苯氧基苯基)-9H-咔唑(10.0g)及二甲苯(100ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(16.1ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(2.7ml)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(8.1ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸鈉水溶液及甲苯來進行分液後，將溶劑減壓餾去。自甲苯使所獲得的固體進行再結晶，藉此獲得由式(1-49)所表示的化合物(1.7g)。
[化282]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.75(d,2H),8.18(d,2H),7.75(t,2H),7.71(d,2H),7.58(d,2H),7.50(s,2H),7.42-7.49(m,4H),7.35(t,2H)。
合成例(10)
10-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-10H-啡噁嗪的合成
於氮氣環境下，將1-溴-3,5-二氟苯(23.0g)、苯酚(33.6g)、碳酸鉀(49.4g)及NMP(150ml)的溶液加熱至170℃並攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加甲苯及飽和氯化鈉水 溶液來進行分液，並將溶劑減壓餾去。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷)來進行精製，而獲得((5-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(35.9g)。
於氮氣環境下，將加入有((5-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(14.0g)、啡噁嗪(8.3g)、Pd(dba)2(0.71g)、A-taPhos(0.98g)、NaOtBu(5.9g)及鄰二甲苯(100ml)的燒瓶加熱至120℃並攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液，並將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/5(容積比))來對所獲得的固體進行精製，藉此獲得10-(3,5-二苯氧基苯基)-10H-啡噁嗪(18.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有10-(3,5-二苯氧基苯基)-10H-啡噁嗪(10.0g)及二甲苯(100ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(15.5ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(2.6ml)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(7.8ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸鈉水溶液及甲苯來進行分液後，將溶劑減壓餾去。藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/10(容積比))來對所獲得的固體進行精製，進而自甲苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-81)所表示的化合物(1.8g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.73(d,2H),7.75(t,2H),7.56(d,2H),7.44(t,2H),7.25(s,2H),6.57-6.80(m,6H),6.13(br,2H)。
合成例(11)
5,9-二甲基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在0℃下向N1,N3-二甲基-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(2.9g)的第三丁基苯(20ml)溶液中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(25.0ml)。升溫至100℃為止並將己烷餾去，進而加熱攪拌21小時。冷卻至-40℃為止並添加四氫呋喃(Tetrahydrofuran，THF)(10ml)後，添加三溴化硼(1.9ml)，歷時1小時升溫至室溫為止後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙胺(5.2ml)，然後使用矽酸鎂短程管柱進行過濾。將溶劑減壓餾去後，利用乙腈進行清洗，藉此獲得作為黃綠色固體的由式(1-411)所表示的化合物(0.96g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.73(dd,2H),7.75(t,1H),7.67(m,2H),7.57(dd,2H),7.29(m,2H),7.00(d,2H),3.91(s,6H)。
合成例(12)
5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在0℃下向間二苯氧基苯(5.25g)的苯(60mL)溶液中添加1.6M的正丁基鋰的己烷溶液(15.0mL)。於70℃下進行昇溫，攪拌4小時後，添加冷卻至0℃為止的三氯化磷(4.12g)。加熱至80℃為止並攪拌1小時後，添加硫(1.15g)，進而於80℃下攪拌1小時。再次冷卻至0℃為止並添加三氯化鋁(18.7g)及N,N-二異丙基乙胺(6.20g)後，升溫至80℃為止並攪拌20小時。冷卻至室溫為止後，將反應液添加至1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(31.4g)的二氯甲烷(300ml)溶液中。繼而使用鋪滿矽藻土的桐山漏斗進行抽吸過濾，藉由矽膠短程管柱(展開液：二氯甲烷)來對將溶劑減壓餾去所獲得的黃褐色的油狀物質進行精製。將溶劑減壓餾去並使用乙腈對粗產物進行清洗，藉此獲得白色固體的由式(1-701)所表示的化合物(3.56g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.14(m,2H),7.55(m,2H),7.53(t,1H),7.35-7.37(m,4H),7.12(dd,2H)。
1H NMR(δppm in CDCl3)；7.13(dd,2H,J=4.4Hz,8.0Hz),7.34-7.40(m,4H),7.53(t,1H,J=8.0Hz),7.55(ddd,2H,J=0.8Hz,1.6,7.6Hz),8.15(ddd,2H,J=1.6Hz,7.6Hz,13.2Hz)
13C NMR(δppm in CDCl3)；102.5(d,1C,J=82.8Hz),112.8(d,2C,J=4.8Hz),119.7(d,2C,J=92.4Hz),119.8(d,2C,J=5.8Hz),125.1(d,2C,J=10.6Hz),129.0(d,2C,J=6.7Hz),132.9(2C),133.2,155.7(2C),156.1(2C)
合成例(13)
5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於0℃下，向5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽(1.79g)的二氯甲烷(100mL)溶液中添加間氯過苯甲酸(m-CPBA)(1.61g)後，於室溫下攪拌22小時。添加飽和亞硫酸鈉水溶液(10.0ml)並於室溫下進行攪拌後，濾取不溶物，並進行分液。將溶劑減壓餾去，藉由矽膠短程管柱(展開液：二氯甲烷/乙酸乙酯=1(容積比))來進行精製後，使用己烷對所獲得的粗產物進行清洗，藉此獲得由式(1-601)所表示的化合物(1.07g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.22(m,2H),7.64(dd,2H),7.62(t,1H),7.39-7.43(m,4H),7.17(dd,2H)。
另外，於0℃下，向13b-硫代磷雜-5,9-二氧雜萘并[3,2,1-de]蒽(1.79g，5.55mmol)及二氯甲烷(100mL)中添加間氯過苯甲酸(1.24g，77w%，5.55mmol)並於室溫下進行攪拌。22小時後，於0℃下添加間氯過苯甲酸(0.373g，77w%，1.66mmol)並於室溫下進行攪拌。1小時後，添加亞硫酸鈉飽和溶液(10.0ml) 並於室溫下進行攪拌。藉由過濾來去除不溶物，將二氯甲烷層分開後，利用二氯甲烷對水層進行萃取。使所獲得的有機層合併來進行濃縮後，將二氯甲烷及乙酸乙酯用作展開溶劑來進行矽膠短程管柱，並於減壓下將濾液的溶劑餾去。使用己烷對所獲得的粗產物進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-601)所表示的化合物(1.07g，產率為63%)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；7.16(dd,2H,J=4.0Hz,8.4Hz),7.37-7.44(m,4H),7.61(t,1H,J=8.4Hz),7.62(dd,2H,J=1.6Hz,7.6Hz),8.21(ddd,2H,J=1.6Hz,7.6Hz,12.0Hz)
13C NMR(δppm in CDCl3)；103.7(d,1C,J=98.2Hz),112.2(d,2C,J=4.8Hz),117.6(d,2C,J=116.3Hz),119.9(d,2C,J=5.8Hz),124.5(d,2C,J=11.5Hz),129.4(d,2C,J=4.8Hz),133.6(2C),134.1,156.6(2C),157.4(2C)
合成例(14)
5,9-二氧雜-13b-磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，向加入有5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并 [3,2,1-de]蒽(0.32g)及經除氣的鄰二甲苯(3.0mL)的燒瓶中添加三乙基膦(0.168g)後，於120℃下攪拌21小時。將溶劑及副產的三乙基硫化膦減壓餾去，而獲得由式(1-501)所表示的化合物(0.08g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=7.77(m,2H),7.33(m,2H),7.25(m,1H),7.18-7.22(m,4H),6.93(dd,2H)。
另外，於氮氣環境下，向5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽(0.322g，1.00mmol)及經除氣的鄰二甲苯(6.0mL)中添加三乙基膦(0.130g，1.10mmol)，並於120℃下進行攪拌。14小時後，於減壓下將溶劑及副產的三乙基硫化膦餾去，藉此獲得作為白色固體的由式(1-501)所表示的化合物(0.283g，產率為97%)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；6.94(dd,2H,J=2.0Hz,8.4Hz),7.18-7.22(m,4H),7.25(dt,1H,J=1.2Hz,8.4Hz),7.33(ddd,2H,J =0.8Hz,1.6Hz,7.6Hz),7.77(ddd,2H,J=1.6Hz,6.4Hz,7.6Hz)
13C NMR(δppm in CDCl3)；107.2(d,1C,J=4.8Hz),112.5(2C),118.7(2C),121.5(d,2C,J=28.0Hz),124.6(d,2C,J=3.8Hz),129.7(d,2C,J=4.8Hz),129.8,129.9(2C),153.7(d,2C,J=8.7Hz),154.5(d,2C,J=6.8Hz)
合成例(15)
7,11-二氧雜-17c-硼雜菲并[2,3,4-no]四芬的合成
首先，於氮氣環境下，向加入有碘化銅(4.9g)、α-吡啶甲酸(6.3g)、磷酸鉀(101.9g)、間苯二酚(12.8g)及二甲基亞碸(DMSO)(400ml)的燒瓶中添加2-溴萘(50.6g)，並於130℃下加熱攪拌17小時。反應停止後，將反應液冷卻至0℃為止，添加1N氨水(160ml)，並添加甲苯來進行分液。利用甲醇對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，藉此獲得作為白色固體的1,3-雙(2-萘氧基)苯(34.5g)。
[化296]
於氮氣環境下，將加入有1,3-雙(2-萘氧基)苯(1.8g)及第三丁基苯(15ml)的燒瓶冷卻至0℃為止，並滴加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(4.7ml)。滴加結束後，於90℃下加熱攪拌0.5小時，藉此將己烷餾去，於該溫度下進而加熱攪拌3.5小時。其後，將反應液冷卻至-40℃為止，添加三溴化硼(0.95ml)後攪拌2小時。進而於室溫下攪拌13小時後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(1.74ml)。進而於100℃下加熱攪拌24小時後，使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去。使用乙腈對所獲得的固體進行清洗，藉此獲得由式(1-4)所表示的化合物(0.6g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.16(d,2H),7.91(d,2H),7.80(t,1H),7.76(d,2H),7.74(d,2H),7.42(dd,2H),7.39(d,2H),7.09(dd,2H)。
合成例(16)
N,N,5,9-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成
於氮氣環境下，並在室溫下向加入有N1,N1,N3,N3,N5,N5-六苯基-1,3,5-苯三胺(11.6g，20mmol)及鄰二氯苯(120ml)的燒瓶中添加三溴化硼(3.78ml，40mmol)後，於170℃下加熱攪拌48小時。其後，於60℃下且在減壓下將反應溶液餾去。使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷對粗產物進行清洗，藉此獲得作為黃色固體的由式(1-447)所表示的化合物(11.0g)。
[化299]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.89(dd,2H),7.47(t,4H),7.39(m,4H),7.24(m,6H),7.10(m,4H),6.94(m,6H),6.72(d,2H),5.22(m,2H)。
另外，於氮氣環境下，且在室溫下向N1,N1,N3,N3,N5,N5-六苯基苯-1,3,5-三胺(11.6g，20mmol)及鄰二氯苯(ODCB，120mL)中添加三溴化硼(3.78mL，40mmol)後，於170℃下加熱攪拌48小時。其後，於60℃下且在減壓下將反應溶液餾去。使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷對粗產物進行清洗，藉此獲得作為黃色固體的由式(1-447)所表示的化合物(11.0g，產率為94%)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 5.62(brs,2H),6.71(d,2H),6.90-6.93(m,6H),7.05-7.09(m,4H),7.20-7.27(m,6H),7.33-7.38(m,4H),7.44-7.48(m,4H),8.90(dd,2H)
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ 98.4(2C),116.8(2C),119.7(2C),123.5(2C),125.6(4C),128.1(2C),128.8(4C),130.2(4C),130.4 (2C),130.7(4C),134.8(2C),142.1(2C),146.6(2C),147.7(2C),147.8(2C),151.1
合成例(17)
3,11-二苯基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在170℃下將加入有2-溴-1,3-二氟苯(12.0g)、[1,1'-聯苯]-3-醇(23.0g)、碳酸鉀(34.0g)及NMP(130ml)的燒瓶加熱攪拌10小時。反應停止後，將反應液冷卻至室溫為止，並添加水及甲苯來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷/甲苯=7/3(容積比))來進行精製，藉此獲得3,3"-((2-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二-1,1'-聯苯(26.8g)。
於氮氣環境下，將加入有3,3"-((2-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二-1,1'-聯苯(14.0g)及二甲苯(100ml)的燒瓶冷卻至-40℃為止，並滴加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(11.5ml)。滴加結束後，升溫至室溫為止，然後再次冷卻至-40℃為止並添加三溴化硼(3.3ml)。升溫至室溫為止並攪拌13小時後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(9.7ml)，然後於130℃下加熱攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液並進行攪拌，藉由抽吸過濾來提取所析出的固體。依次利用水、甲醇及庚烷對所獲得的固體進行清洗，進而自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-152)所表示的化合物(8.9g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.75(d,2H),7.75-7.84(m,7H),7.65(d,2H),7.53(t,4H),7.44(t,2H),7.25(d,2H)。
合成例(18)
2,6,8,12-四苯基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化303]
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有1,5-溴-2,4-二氟苯(90.0g)、苯基硼酸(88.6g)、磷酸三鉀(154.0g)、Pd-132(莊信萬豐(Johnson Matthey))(1.6g)、甲苯(900ml)、異丙醇(300ml)及水(150ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。反應停止後，將反應液冷卻至室溫為止，並添加水來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠短程管柱(展開液：庚烷/甲苯=1(容積比))來進行精製，藉此獲得4',6'-二氟-1,1'：3',1"-聯三苯(86.0g)。
於氮氣環境下，將加入有4',6'-二氟-1,1'：3',1"-聯三苯(35.0g)及THF(200ml)的燒瓶冷卻至-78℃為止，並滴加1M的第二丁基鋰環己烷溶液(138ml)。攪拌30分鐘後，滴加溴(23.0g)。滴加結束後，添加亞硫酸鈉水溶液，於室溫下進行攪拌，並添加水及甲苯來進行分液。向將溶劑減壓餾去所獲得的油狀的粗 精製物中添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得5'-溴-4',6'-二氟-1,1'：3',1"-聯三苯(41.7g)。
於氮氣環境下，且在200℃下將加入有5'-溴-4',6'-二氟-1,1'：3',1"-聯三苯(23.0g)、[1,1'-聯苯]-4-醇(25.0g)、碳酸鉀(37.0g)及NMP(120ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。反應停止後，將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷/甲苯=7/3(容積比))來進行精製。進而溶解於乙酸乙酯中後，添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得4',6'-雙([1,1'-聯苯]-4-基氧基)-5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(38.2g)。
於氮氣環境下，將加入有4',6'-雙([1,1'-聯苯]-4-基氧基)-5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(19.0g)及二甲苯(200ml)的燒瓶冷卻至-40℃為止，並滴加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(31.0ml)。滴加結束後，昇溫至約60℃為止並進行減壓蒸餾，再次冷卻至-40℃為止並添加三溴化硼(3.3ml)。升溫至室溫為止並攪拌0.5小時後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(9.7ml)，於130℃下進行昇溫並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液並進行攪拌，藉由抽吸過濾來提取所析出的固體。依次利用水、甲醇及庚烷對所獲得的固體進行清洗，進而利用加熱至回流溫度為止的甲苯、加熱至回流溫度為止的氯苯進行清洗，而獲得由式(1-1048)所表示的化合物(9.2g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=9.00(m,2H),8.03(s,1H),7.96 (dd,2H),7.84(d,4H),7.75(d,4H),7.50-7.60(m,10H),7.46(t,2H),7.40(t,2H)。
合成例(19)
3,6,8,11-四苯基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在200℃下將加入有5'-溴-4',6'-二氟-1,1'：3',1"-聯三苯(23.0g)、[1,1'-聯苯]-3-醇(25.0g)、碳酸鉀(37.0g)及NMP(120ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。反應停止後，將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷/甲苯=7/3(容積比))來進行精製，進而利用庚烷進行清洗，藉此獲得4',6'-雙([1,1'-聯苯]-3-基氧基)-5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(40.0g)。
[化309]
於氮氣環境下，將加入有4',6'-雙([1,1'-聯苯]-3-基氧基)-5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(20.0g)及二甲苯(150ml)的燒瓶冷卻至-40℃為止，並滴加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(33.0ml)。滴加結束後，昇溫至約60℃為止並進行減壓蒸餾，再次冷卻至-40℃為止並添加三溴化硼(3.5ml)。升溫至室溫為止並攪拌0.5小時後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(10.8ml)，升溫至120℃為止後加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液並進行攪拌，藉由抽吸過濾來提取所析出的固體。依次利用水、甲醇及庚烷對所獲得的固體進行清洗，進而利用加熱至回流溫度為止的乙酸乙酯、加熱至回流溫度為止的氯苯進行清洗，而獲得由式(1-1049)所表示的化合物(10.0g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.76(d,2H),7.98(s,1H),7.82(d,4H),7.71(d,4H),7.64(m,4H),7.55(t,4H),7.50(t,4H),7.40-7.47(m,4H)。
合成例(20)
3,6,8,11-四苯基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在200℃下將加入有5'-溴-4',6'-二氟-1,1'：3',1"-聯三苯(23.0g)、[1,1'-聯苯]-2-醇(25.0g)、碳酸鉀(37.0g)及NMP(120ml)的燒瓶加熱攪拌4小時。反應停止後，將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷/甲苯=7/3(容積比))來進行精製，而獲得4',6'-雙([1,1'-聯苯]-2-基氧基)-5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(38.2g)。
[化312]
於氮氣環境下，將加入有4',6'-雙([1,1'-聯苯]-2-基氧基)-5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(20.0g)及二甲苯(150ml)的燒瓶冷卻至-40℃為止，並滴加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(33.0ml)。滴加結束後，昇溫至約60℃為止並將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去，再次冷卻至-40℃為止並添加三溴化硼(3.5ml)。升溫至室溫為止並攪拌0.5小時後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(10.8ml)，升溫至130℃為止並加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液並進行攪拌，藉由抽吸過濾來提取所析出的固體。依次利用水、甲醇及庚烷對所獲得的固體進行清洗，進而自甲苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-1050)所表示的化合物(14.1g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.78(d,2H),7.81(s,1H),7.68(d,2H),7.48(t,2H),7.38(d,4H),7.35(d,4H),7.27(m,2H),7.19(m,6H),7.10(t,4H)。
合成例(21)
6,8-二苯基-N3,N3,N11,N11-四-對甲苯基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3,11-二胺的合成
將加入有二-對甲苯基胺(36.0g)、3-溴酚(30.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.6g)、NaOtBu(42.0g)及甲苯(300ml)的燒瓶加熱至90℃，並攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。進而藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/1(容積比))來進行精製，利用庚烷對所獲得的固體進行清洗，藉此獲得3-(二-對甲苯基胺基)苯酚(60.0g)。
[化315]
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有1,5-二溴-2,4-二氟苯(30.0g)、苯基硼酸(29.6g)、Pd(PPh3)4(2.6g)、磷酸三鉀(51.0g)、甲苯(400ml)、異丙醇(100ml)及水(50ml)的燒瓶加熱攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫為止，並添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷)來進行精製，而獲得4',6'-二氟-1,1'：3',1"-聯三苯(25.0g)。
於氮氣環境下，且在200℃下將加入有3-(二-對甲苯基胺基)苯酚(28.7g)、4',6'-二氟-1,1'：3',1"-聯三苯(12.0g)、碳酸鉀(19.0g)及NMP(120ml)的燒瓶加熱攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫為止，並添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6(容積比))來進行精製，而獲得3,3'-([1,1'：3',1"-聯三苯]-4',6'-二基雙(氧基))雙(N,N-二-對甲苯基苯胺)(33.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有3,3'-([1,1'：3',1"-聯三苯]-4',6'-二基雙(氧基))雙(N,N-二-對甲苯基苯胺)(27.0g)及二甲苯(150ml)的燒瓶中添加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(18.3ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時，進而升溫至100℃為止後將己烷餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(13.6g)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌1小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二.異丙基乙胺(11.7g)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，並添加乙酸鈉水溶液及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=3/7(容積比))來進行精製，進而藉由活性碳管柱層析法(展開液：甲苯)來進行精製。使將溶劑減壓餾去所獲得的固體溶解於氯苯中，並添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-1145)所表示的化合物(2.5g)。
[化318]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.34(d,2H),7.79(s,1H),7.71(d,4H),7.43(t,4H),7.34(t,2H),7.05-7.15(m,16H),6.90(m,4H),2.34(s,12H)。
合成例(22)
9-(4-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)苯基)-9H-咔唑的合成
[化319]
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有((5-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(27.0g)、(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(25.0g)、磷酸三鉀(34.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.3g)、甲苯(400ml)、異丙醇(100ml)及水(50ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。反應停止後，將反應液冷卻至室溫為止，並添加水來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯)來進行精製，藉此獲得9-(3',5'-二苯氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(38.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有9-(3',5'-二苯氧基 -[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(19.0g)及二甲苯(130ml)的燒瓶中添加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(39.6ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.3ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(13.1ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾來提取依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、庚烷所產生的固體。依次利用水、甲苯對所獲得的固體進行清洗後，利用經回流的乙酸乙酯進行清洗。進而自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-50)所表示的化合物(15.6g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.73(d,2H),8.17(d,2H),8.01(d,2H),7.74(m,4H),7.60(d,2H),7.58(s,2H),7.53(d,2H),7.40-7.48(m,4H),7.32(t,2H)。
合成例(23)
9-(4-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-2-基)苯基)-9H-咔唑的合成
於氮氣環境下，且在氮氣環境下向1-溴-3-氟苯(50.0g)、苯酚(30.0g)及碳酸鉀(79.0g)的NMP(300ml)溶液中添加碘化銅(I)(1.6g)及乙醯丙酮鐵(III)(6.1g)，升溫至150℃為止並攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由使用鋪滿矽藻土的桐山漏斗的抽吸過濾來去除藉由添加乙酸乙酯及氨水所析出的鹽。對濾液進行分液，將有機層的溶劑減壓餾去後，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯/庚烷=2/8(容積比))來進行精製，而獲得1-氟-3-苯氧基苯(41.0g)。
[化323]
於150℃下，將加入有4'-溴-[1,1'-聯苯]-4-醇(25.0g)、咔唑(18.5g)、Pd(dba)2、1M的三第三丁基膦甲苯溶液(4.0ml)、NaOtBu(24.0g)及1,2,4-三甲基苯(300ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，藉由抽吸過濾來提取添加稀鹽酸所析出的固體。對所獲得的固體進行水洗，並藉由矽膠短程管柱(氯苯/乙酸乙酯/乙醇=5/4/1(容積比))來進行精製。利用氯苯對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗。進而，溶解於氯苯中，並添加乙酸乙酯及乙醇，藉此進行再沈澱，而獲得4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-醇(29.3g)。
於氮氣環境下，且在200℃下將加入有1-氟-3-苯氧基苯(16.3g)、4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-醇(29.0g)、碳酸鉀(29.0g)及NMP(150ml)的燒瓶加熱攪拌4小時。於該時間點反應的進行遲緩，因此追加碳酸銫(31.0g)，進而加熱攪拌8小 時。反應停止後，將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷/甲苯=8/2(容積比))來進行精製，而獲得9-(4'-(3-苯氧基苯氧基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(37.1g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有9-(4'-(3-苯氧基苯氧基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(18.0g)及二甲苯(130ml)的燒瓶中添加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(37.5ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.0ml)，於室溫下進行昇溫並攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(13.4ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯，並藉由抽吸過濾來提取所產生的固體。利用經回流的乙酸乙酯對所獲得的固 體進行清洗，繼而，藉由矽膠短程管柱(展開液：經加熱的氯苯)來進行精製。進而自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-1101)所表示的化合物(6.9g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.98(m,1H),8.80(d,1H),8.18(d,2H),8.04(dd,1H),7.96(d,2H),7.84(t,1H),7.72-7.78(m,3H),7.70(d,1H),7.60(d,1H),7.54(d,2H),7.43-7.48(m,3H),7.26-7.34(m,4H)。
合成例(24)
9-(4-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-基)苯基)-9H-咔唑的合成
[化327]
於氮氣環境下，且在200℃下將加入有1-溴-3-氟苯(50.0g)、苯酚(30.0g)、碳酸鉀(80.0g)及NMP(300ml)的燒瓶加熱攪拌12小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。將有機層的溶劑減壓餾去後，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯/庚烷=2/8(容積比))來進行精製，而獲得1-溴-3-苯氧基苯(58.2g)。
於回流溫度下，將加入有3-溴酚(10.0g)、(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(18.5g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.2g)、磷酸三鉀(25.0g)、甲苯(200ml)、異丙醇(50ml)及水(25ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱(展開液：經加熱的氯苯)來進行精製，利用經回流的庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的 固體進行清洗，而獲得4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-3-醇(18.5g)。
於氮氣環境下，向1-溴-3-苯氧基苯(12.5g)、4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-3-醇(18.5g)及碳酸鉀(14.0g)的NMP(100ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.3g)及乙醯丙酮鐵(III)(1.1g)，升溫至160℃為止並攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，藉由使用鋪滿矽藻土的桐山漏斗的抽吸過濾來去除藉由添加乙酸乙酯及氨水所析出的固體。對濾液進行分液，將有機層的溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=3/7(容積比))來進行精製，而獲得9-(3'-(3-苯氧基苯氧基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(21.0g)。
[化330]
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有9-(3'-(3-苯氧基苯氧基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(21.0g)及二甲苯(130ml)的燒瓶中添加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(43.8ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.7ml)，於室溫下進行昇溫並攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(14.6ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至130℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、庚烷，藉由抽吸過濾來提取所產生的固體。利用經回流的乙酸乙酯對所獲得的固體進行清洗，繼而，自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-1102)所表示的化合物(13.6g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.81(d,1H),8.75(d,1H),8.18(d,2H),8.00(d,2H),7.89(m,1H),7.83(t,1H),7.71-7.77(m,4H),7.58(d,1H),7.53(d,2H),7.41-7.48(m,3H),7.26-7.34(m,4H)。
合成例(25)
9-(4-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-4-基)苯基)-9H-咔唑的合成
於回流溫度下，將加入有2-溴酚(10.0g)、(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(18.2g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.2g)、磷酸三鉀(25.0g)、甲苯(200ml)、異丙醇(50ml)及水(25ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱(展開液：經加熱的甲苯)來進行精製後，利用經回流的庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，而獲得4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-2-醇(18.7g)。
[化333]
於氮氣環境下，向1-溴-3-苯氧基苯(12.6g)、4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-聯苯]-2-醇(18.7g)及碳酸鉀(14.0g)的NMP(100ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.5g)及乙醯丙酮鐵(III)(1.8g)，升溫至150℃為止並攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，藉由使用鋪滿矽藻土的桐山漏斗的抽吸過濾來去除藉由添加乙酸乙酯及氨水所析出的固體。對濾液進行分液，將有機層的溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=3/7(容積比))來進行精製，而獲得9-(2'-(3-苯氧基苯氧基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(20.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有9-(2'-(3-苯氧基苯氧基)-[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(20.0g)及二甲苯(130ml)的燒瓶中添加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(41.7ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於二甲苯的成分 減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.5ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(13.9ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至130℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、庚烷，藉由抽吸過濾來提取所產生的固體。利用經回流的乙酸乙酯對所獲得的固體進行清洗後，溶解於氯苯中，並添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-1103)所表示的化合物(8.5g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.77(t,2H),8.19(d,2H),7.96(d,2H),7.86(d,1H),7.80(t,1H),7.72-7.77(m,3H),7.59(d,3H),7.54(t,1H),7.47(t,2H),7.44(t,1H),7.33(t,2H),7.26(m,1H),7.19(d,1H)。
合成例(26)
9-(4-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-8-基)苯基)-9H-咔唑的合成
於氮氣環境下，且在200℃下將加入有1-溴-2,4-二氟苯(46.6g)、苯酚(50.0g)、碳酸鉀(133.0g)及NMP(300ml)的燒瓶加熱攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。將有機層的溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=2/8(容積比))來進行精製，而獲得((4-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(58.2g)。
於回流溫度下，將加入有((4-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(15.0g)、(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(13.9g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.2g)、磷酸三鉀(19.0g)、甲苯(200ml)、異丙醇(50ml)及水(25ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫 為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷混合溶劑)來進行精製，而獲得9-(2',4'-二苯氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(20.0g)。此時，參考「有機化學實驗入門(1)-物質處理法與分離精製法-」化學同人股份有限公司出版、第94頁中所記載的方法，緩慢地增加展開液中的甲苯的比率來使目標物溶出。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有9-(2',4'-二苯氧基-[1,1'-聯苯]-4-基)-9H-咔唑(20.0g)及二甲苯(130ml)的燒瓶中添加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(41.7ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.5ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(13.9ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至130℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、庚烷，藉由抽吸過濾來提取所產 生的固體。利用經回流的乙酸乙酯對所獲得的固體進行清洗，繼而，自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-1092)所表示的化合物(12.9g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.75(d,2H),8.19(d,2H),8.02(m,3H),7.70-7.78(m,4H),7.54-7.62(m,4H),7.38-7.50(m,5H),7.32(t,2H)。
合成例(27)
9-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑的合成
[化340]
於回流溫度下，將加入有(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(50.0g)、3-溴-9H-咔唑(39.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(1.2g)、碳酸鈉(46.1g)、甲苯(400ml)、乙醇(100ml)及水(100ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由胺基修飾矽膠(NH DM1020：富士西利西亞(Fuji silysia)製造)管柱層析法(展開液：甲苯)來進行精製，而獲得9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(52.0g)。
將加入有((5-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(29.2g)、9-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(35.0g)、Pd(dba)2(0.5g)、二環己基(1- 甲基-2,2-二苯基環丙基)膦(Cy-cBRIDP)(0.9g)、NaOtBu(24.7g)及二甲苯(300ml)的燒瓶加熱至150℃，並攪拌17小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水來進行分液後，將溶劑減壓餾去。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/4(容積比))來進行精製，而獲得9-(3,5-二苯氧基苯基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(46.5g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有9-(3,5-二苯氧基苯基)-9'-苯基-9H,9'H-3,3'-聯咔唑(20.0g)及二甲苯(100ml)的燒瓶中添加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(28.5ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓 餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(3.4ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(10.4ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至130℃為止並加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、甲苯來進行分液。藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/1(容積比))來進行精製後，使將溶劑減壓餾去所獲得的固體溶解於甲苯中，並添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-1069)所表示的化合物(1.0g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.76(dd,2H),8.48(s,2H),8.26(t,2H),7.73-7.86(m,6H),7.58-7.67(m,6H),7.41-7.57(m,9H),7.38(t,1H),7.33(m,1H)。
合成例(28)
8-(萘-1-基)-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於回流溫度下，將加入有((4-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(25.0g)、1-萘硼酸(13.9g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.1g)、碳酸鉀(20.2g)、溴化四丁基銨(TBAB)(0.7g)、Solmix A-11(200ml)及水(50ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷混合溶劑)來進行精製。此時，緩慢地增加展開液中的甲苯的比率來使目標物溶出。進而，自Solmix A-11/甲苯混合溶劑進行再結晶，而獲得1-(2,4-二苯氧基苯基)萘(22.9g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1-(2,4-二苯氧基苯基)萘(13.0g)及二甲苯(100ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(22.6ml)。滴加結束後，升溫至80℃為止並攪拌4小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(3.8ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(11.7ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、甲苯來進行分液。繼而，自甲苯/庚烷進行再結晶，藉此獲得由式(1-1084)所表示的化合物(4.0g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.87(m,2H),7.98(d,2H),7.85(d,1H),7.75(t,1H),7.67(d,1H),7.62(m,3H),7.51(m,2H),7.30-7.43(m,4H),7.02(d,1H)。
合成例(29)
8-(芘-1-基)-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於回流溫度下，將加入有((4-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(12.0g)、1-芘硼酸(9.5g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.03g)、碳酸鉀(9.7g)、TBAB(3.4g)、Solmix A-11(60ml)及水(24ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯)來進行精製，進而，自Solmix A-11/乙酸乙酯混合溶劑進行再結晶，而獲得1-(2,4-二苯氧基苯基)芘(13.3g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1-(2,4-二苯氧基苯 基)芘(12.5g)及二甲苯(100ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(18.2ml)。滴加結束後，升溫至80℃為止並攪拌4小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(3.1ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(9.4ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、庚烷，藉由抽吸過濾來提取所析出的固體。依次利用水、Solmix A11進行清洗後，自二甲苯進行再結晶。進而，自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-1090)所表示的化合物(3.3g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.76(d,1H),8.71(d,1H),8.32(d,1H),8.23(d,1H),8.18(m,4H),7.95-8.05(m,4H),7.79(t,1H),7.64(d,1H),7.45(m,3H),7.35(t,1H),6.97(d,1H)。
合成例(30)
3,6,8,11-四苯基-5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，將加入有4',6'-雙([1,1'-聯苯]-2-基氧基)-5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(17.0g)及二甲苯(150ml)的燒瓶冷卻至-40℃為止，並滴加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(27.1ml)。滴加結束後，升溫至約80℃為止並將沸點低於二甲苯的成分減壓蒸餾後，冷卻至-10℃為止並添加三氯化磷(3.5ml)。升溫至80℃為止並攪拌1小時後，添加硫(12.2g)，進而加熱攪拌1小時。繼而，暫時冷卻至-10℃為止並添加氯化鋁(24.6g)及N,N-二異丙基乙胺(11.0ml)後，升溫至120℃為止並加熱攪拌12小時。將反應液冷卻至室溫為止，然後將反應液添加至1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷的甲苯溶液中並進行攪拌。添加水、甲苯及乙酸乙酯來進行分液後，將溶劑減壓餾去。繼而，使所獲得的粗製物溶解於甲苯中，濾取藉由添加庚烷所析出的固體，並藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷混合溶劑)來對濾液進行精製。此時，緩慢地增加展開液中的甲苯的比率來使目標物溶出。進而，利用 乙酸乙酯進行清洗，而獲得由式(1-1252)所表示的化合物(4.7g)。
合成例(31)
3,6,8,11-四苯基-5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於0℃下，向由所述式(1-1252)所表示的化合物(4.7g)的二氯甲烷(150mL)溶液中添加m-CPBA(1.9g)後，升溫至室溫為止並攪拌5小時。添加飽和亞硫酸鈉水溶液並於室溫下進行攪拌後，濾取不溶物，進而進行分液。將溶劑減壓餾去，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)來進行精 製。此時，緩慢地增加展開液中的乙酸乙酯的比率來使目標物溶出。將溶劑減壓餾去，使所獲得的固體溶解於甲苯中，並添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-1192)所表示的化合物(1.1g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.29(m,2H),7.56(d,2H),7.53(s,1H),7.47(t,2H),7.16-7.23(m,12H),7.07-7.10(m,8H)。
合成例(32)
5,9-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在80℃下將加入有二苯基胺(66.0g)、1-溴-2,3-二氯苯(40.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(1.3g)、NaOtBu(43.0g)及二甲苯(400ml)的燒瓶加熱攪拌2小時後，升溫至120℃為止，進而加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯，藉由抽吸過濾來提取所析出的固體。繼而，藉由矽膠短程管柱(展開液：經加熱的甲苯)來進行精製。利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，藉此獲得2-氯-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(65.0g)。
於氮氣環境下，且在-30℃下向加入有2-氯-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺(20.0g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加1.7M的第三丁基鋰戊烷溶液(27.6ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(5.1ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(15.6ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰 浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、庚烷來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱(添加液：甲苯)來進行精製後，使將溶劑減壓餾去所獲得的固體溶解於甲苯中，並添加庚烷進行再沈澱，而獲得由式(1-401)所表示的化合物(6.0g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.94(d,2H),7.70(t,4H),7.60(t,2H),7.42(t,2H),7.38(d,4H),7.26(m,3H),6.76(d,2H),6.14(d,2H)。
合成例(33)
9-([1,1'-聯苯]-4-基)-5,12-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化357]
於氮氣環境下，且在80℃下將加入有二苯基胺(37.5g)、1-溴-2,3-二氯苯(50.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.8g)、NaOtBu(32.0g)及二甲苯(500ml)的燒瓶加熱攪拌4小時後，升溫至120℃為止，進而加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/20(容積比))來進行精製，而獲得2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(63.0g)。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(16.2g)、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺(15.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.3g)、NaOtBu(6.7g)及二甲苯(150ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱(展開液：經加熱的甲苯) 來進行精製，進而利用庚烷/乙酸乙酯=1(容積比)混合溶劑進行清洗，藉此獲得N1,N1-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3,N3-二苯基苯-1,3-二胺(22.0g)。
於氮氣環境下，且在-30℃下向加入有N1,N1-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3,N3-二苯基苯-1,3-二胺(22.0g)及第三丁基苯(130ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(37.5ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(6.2ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(12.8ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱(展開液：經加熱的氯苯)來進行精製。利用經回流的庚烷及經回流的乙酸乙酯進行清洗 後，進而自氯苯進行再沈澱，藉此獲得由式(1-1152)所表示的化合物(5.1g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=9.17(s,1H),8.99(d,1H),7.95(d,2H),7.68-7.78(m,7H),7.60(t,1H),7.40-7.56(m,10H),7.36(t,1H),7.30(m,2H),6.95(d,1H),6.79(d,1H),6.27(d,1H),6.18(d,1H)。
合成例(34)
5,9,11,15-四苯基-5,9,11,15-四氫-5,9,11,15-四氮雜-19b,20b-二硼雜萘并[3,2,1-de：1',2',3'-jk]稠五苯的合成
[化361]
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(36.0g)、N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(12.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.3g)、NaOtBu(11.0g)及二甲苯(150ml)的燒瓶加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷混合溶劑)來進行精製。此時，緩慢地增加展開液中的甲苯的比率來使目標物溶出。進而，藉由活性碳管柱層析法(展開液：甲苯)來進行精製，藉此獲得N1,N1'-(1,3-伸苯基)雙(2-氯-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺)(22.0g)。
於氮氣環境下，且在-30℃下向加入有N1,N1'-(1,3-伸苯基)雙(2-氯-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺)(22.0g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(42.0ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌5小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(7.6ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(18.9ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液，並濾取所析出的固體。對濾液進行分液，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1(容積比))來對有機層進行精製。使將溶劑減壓餾去所獲得的固體溶解於氯苯中，並添加乙酸乙酯，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-422)所表示的化合物(0.6g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ=10.38(s,1H),9.08(d,2H),7.81(t,4H),7.70(t,2H),7.38-7.60(m,14H),7.30(t,2H),7.18(d,4H),6.74(d,2H),6.07(d,2H),6.02(d,2H),5.78(s,1H)。
合成例(35)
N1-(5,9-二苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺的合成
於由式(1-422)所表示的化合物(0.6g)的矽膠管柱層析精製中，分離取出含有該衍生物的餾分。進而，利用經回流的庚烷進行清洗後，自氯苯/乙酸乙酯進行再沈澱，藉此獲得由式(1-1159)所表示的化合物(1.1g)。
[化365]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：δ=8.78(d,1H),8.66(d,1H),7.69(t,2H),7.59(t,1H),7.59(t,2H),7.49(m,2H),7.40(d,2H),7.22-7.32(m,10H),7.18(t,1H),6.97-7.07(m,9H),6.89(d,1H),6.60-6.70(m,4H),6.11(s,1H),5.96(m,2H)。
合成例(36)
9-苯基-9H-5-氧雜-9-氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在180℃下將加入有1-溴-2-氯-3-氟苯(25.0g)、苯酚(12.3g)、碳酸鉀(33.0g)及NMP(150ml)的燒瓶加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管 柱(展開液：甲苯/庚烷=1/1(容積比))來進行精製，而獲得1-溴-2-氯-3-苯氧基苯(32.0g)。
於氮氣環境下，且在80℃下將加入有二苯基胺(21.0g)、1-溴-2-氯-3-苯氧基苯(32.0g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.4g)、NaOtBu(16.0g)及二甲苯(200ml)的燒瓶加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=2/8(容積比))來進行精製，進而自庚烷進行再沈澱，而獲得2-氯-3-苯氧基-N,N-二苯基苯胺(35.0g)。
於氮氣環境下，且在-30℃下向加入有2-氯-3-苯氧基-N,N-二苯基苯胺(16.0g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加 1.7M的第三丁基鋰戊烷溶液(26.5ml)。滴加結束後，升溫至15℃為止並攪拌2小時，再次冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(4.9ml)。繼而，一面進行減壓一面升溫至60℃為止，然後將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。其後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(15.0ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷混合溶劑)來進行精製。此時，緩慢地增加展開液中的甲苯的比率來使目標物溶出。進而，藉由活性碳管柱層析法(展開液：甲苯)來進行精製，而獲得由式(1-1201)所表示的化合物(0.8g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.92(d,1H),8.78(d,1H),7.70(t,2H),7.66(t,1H),7.61(t,1H),7.53(m,2H),7.47(t,1H),7.37(m,3H),7.27(t,1H),7.11(d,1H),6.80(d,1H),6.31(d,1H)。
N,N,9-三苯基-9H-5-氧雜-9-氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
合成例(37)
於氮氣環境下，且在180℃下將加入有1-溴-2-氯-3-氟苯(20.0g)、3-(二苯基胺基)苯酚(27.4g)、碳酸鉀(26.4g)及NMP(150ml)的燒瓶加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=2/1(容積比))來進行精製，而獲得3-(3-溴-2-氯苯氧基)-N,N'-二苯基苯胺(31.6g)。
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有二苯基胺(13.0 g)、3-(3-溴-2-氯苯氧基)-N,N'-二苯基苯胺(31.6g)、Pd-132(莊信萬豐)(0.5g)、NaOtBu(10.1g)及1,2,4-三甲基苯(150ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，藉由抽吸過濾來去除不溶性的鹽。繼而，藉由活性碳短程管柱(展開液：甲苯)來進行精製，進而藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/6(容積比))來進行精製，而獲得2-氯-3-(3-二苯基胺基)苯氧基-N,N-二苯基苯胺(26.3g)。
於氮氣環境下，且在-30℃下向加入有2-氯-3-(3-二苯基胺基)苯氧基-N,N-二苯基苯胺(26.3g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(31.4ml)。滴加結束後，升溫至室溫為止並攪拌一夜，再次冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(5.4ml)。繼而，一面進行減壓一面升溫至60℃為止，然後將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。其後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(17.0ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌5.5小時。將反應液冷卻至室溫 為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯)來進行精製，進而自甲苯進行再結晶，而獲得由式(1-1210)所表示的化合物(0.6g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.81(d,1H),8.57(d,1H),7.70(t,2H),7.61(t,1H),7.44(m,2H),7.37(t,6H),7.12-7.30(m,7H),7.03(m,2H),6.92(d,1H),6.76(d,1H),6.26(d,1H)。
合成例(38)
5,11-二苯基-6,10-二氧雜-16b-硼雜蒽[3,2,1-de]稠四苯的合成
於氮氣環境下，向藉由「應用化學國際版(Angew.Chem.Int.Ed.)」2013,52,10598-10601中記載的方法所合成的1-苯基萘-2-醇(20.0g)、1,3-二溴苯(9.7g)及碳酸鉀(23.0g)的NMP(100ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.8g)及乙醯丙酮鐵(III)(3.0g)，升溫至150℃為止並攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由利用鋪滿矽藻土的桐山漏斗的抽吸過濾來去除藉由添加氨水所析出的鹽。向濾液中添加乙酸乙酯來進行分液後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=3/7)來進行精製，藉此獲得1,3-雙((1-苯基萘-2-基)氧基)苯(12.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1,3-雙((1-苯基萘-2-基)氧基)苯(12.0g)及鄰二甲苯(100ml)的燒瓶中添加2.6M的正丁基鋰己烷溶液(24.5ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.9ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(8.1ml)， 於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌3小時。進而為了促進反應而添加氯化鋁(6.2g)，並於130℃下加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，對添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液所產生的懸浮液直接進行分液。繼而，藉由抽吸過濾來提取藉由向有機層中添加庚烷所產生的固體。依次利用經回流的乙酸乙酯、甲苯、氯苯對所獲得的固體進行清洗，而獲得由式(1-1271)所表示的化合物(5.3g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=9.56(s,2H),8.28(d,2H),7.74(m,2H),7.50-7.66(m,15H),6.90(d,2H)。
合成例(39)
5,9-二硫雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，將2-溴-1,3-二氟苯(23.6g)、苯硫醇(27.2g)、碳酸鉀(67.0g)及NMP(150ml)的溶液加熱至180℃並攪拌12小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/9(容積比))來進行精製。使所獲得的粗精製品溶解於甲苯中，並添加庚烷來進行再沈澱，藉此獲得(2-溴-1,3-伸苯基)雙(苯基硫烷)(9.5g)。
於氮氣環境下，將加入有(2-溴-1,3-伸苯基)雙(苯基硫烷)(9.5g)及二甲苯(100ml)的燒瓶冷卻至-40℃為止，並滴加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(26.7ml)。滴加結束後，昇溫至約60℃為止並將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去，再次冷卻至-40℃為止並添加三溴化硼(2.9ml)。升溫至室溫為止並攪拌0.5小時後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(8.9ml)，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液及乙酸乙酯來進行分液。藉由向將溶劑減壓餾去所獲得的油狀物質中添加庚烷來進行再沈澱， 利用經回流的乙酸乙酯對所獲得的固體進行清洗，藉此獲得由式(1-201)所表示的化合物(4.6g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.30(d,2H),7.72(d,2H),7.54-7.62(m,4H),7.50(t,1H),7.43(t,2H)。
合成例(40)
9,10,19,20-四氧雜-4b,14b-二硼雜二萘并[1,2,3-fg：1',2',3'-qr]稠五苯的合成
於氮氣環境下，且在140℃下將加入有1,4-二溴-2,3,5,6-四氟苯(6.24g)、苯酚(9.53g)、碳酸鉀(14.0g)及NMP(20ml) 的燒瓶加熱攪拌18小時。將反應液冷卻至室溫為止，並添加飽和食鹽水及甲苯來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯)來進行精製。將溶劑減壓餾去，使用甲醇對粗精製物進行清洗，藉此獲得1,4-二溴-2,3,5,6-四苯氧基苯(9.64g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向1,4-二溴-2,3,5,6-四苯氧基苯(0.604g)的第三丁基苯(3.0ml)溶液中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(0.610ml)。攪拌1小時後，昇溫至室溫為止，並添加第三丁基苯(4.0ml)。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(0.105ml)，然後攪拌30分鐘。昇溫至0℃為止並攪拌30分鐘後，升溫至60℃為止並攪拌10小時。其後，冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(0.350ml)，於回流溫度下加熱攪拌17小時。將反應液冷卻至室溫為止後，使用矽酸鎂短程管柱進行過濾。將溶劑減壓餾去後，利用己烷進行清洗，藉此獲得作為淡橙色固體的7-溴-6,8-二苯氧基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽(0.106g)。
於氮氣環境下，且在-50℃下向7-溴-6,8-二苯氧基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽(0.103g)的第三丁基苯(2.5ml)溶液中添加1.1M的第二丁基鋰己烷溶液(1.98ml)。攪拌30分鐘後，昇溫至0℃為止並攪拌2小時。再次冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(0.220ml)，升溫至室溫為止後攪拌30分鐘。其後，添加N,N-二異丙基乙胺(65.9μl)，於回流溫度下加熱攪拌11小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由鋪滿矽藻土的玻璃過濾器來進行抽吸過濾，將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷與氯仿進行清洗，藉此獲得作為橙色固體的由式(1-21)所表示的化合物(4.10mg)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；8.80(dd,J=1.6,7.8Hz,4H),7.83(ddd,J=1.6,6.0,8.4Hz,4H),7.81(dd,J=2.0,8.4Hz,4H),7.46(ddd,J=2.0,6.0,7.8Hz,4H)。
LRMS(EI+)m/z 462(M+)
合成例(41)及合成例(42)
19b,20b-二硼雜-5,9,11,15-四氧雜二萘并[3,2,1-de：1',2',3'-jk]稠五苯的合成
4b,13b-二硼雜-5,9,16,20-四氧雜二萘并[3,2,1-de：3',2',1'-pq]戊芬的合成
於氮氣環境下，且在室溫下向苯酚(12.3g，0.130mol)、碳酸鉀(18.0g，0.130mol)及N-甲基吡咯啶酮(NMP，250mL)中添加1-溴-2,6-二氟苯(25.2g，0.130mol)，並於120℃下加熱攪拌160小時。其後，將NMP減壓餾去後，添加甲苯。使用矽膠短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去，藉此獲得作為淡紅色的液體的2-溴-1-氟-3-苯氧基苯(26.4g，產率為76%)。
於氮氣環境下，且在室溫下向間苯二酚(14.4g，14.4mmol)、碳酸鉀(3.97g，28.7mmol)及NMP(57.4mL)中添加2-溴-1-氟-3-苯氧基苯(7.67g，28.7mmol)，於150℃下加熱攪拌160小時後，於160℃下加熱攪拌22小時。其後，將NMP減壓餾去後，添加甲苯。使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用甲苯進行再結晶，藉此獲得作為白色固體的1,3-雙(2-溴-3-苯氧基苯氧基)苯(5.35g，產率為62%)。
[化387]
於氮氣環境下，且在-42℃下向1,3-雙(2-溴-3-苯氧基苯氧基)苯(0.302g，0.50mmol)及第三丁基苯(5.0mL)中添加丁基鋰的己烷溶液(0.688mL，1.64M，1.1mmol)後，於室溫下攪拌22小時。於-42℃下添加三溴化硼(0.142mL，1.5mmol)，並於50℃下攪拌3小時。於70℃下攪拌17小時後，於減壓下，且在0℃下將反應溶液的10%餾去。於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(0.348mL，2.0mmol)，於150℃下加熱攪拌20小時後，使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用二氯甲烷及乙腈進行清洗，藉此獲得白色固體。繼而，使用乙酸乙酯進行再結晶，藉此獲得作為白色固體的由式(1-24)所表示的化合物(19.2mg，產率為8.3%)。進而，將濾液的溶劑減壓餾去，藉此以1：5的混合物的形態獲得作為淡黃色的固體的由式(1-24)所表示的化合物與由式(1-23)所表示的化合物(30.8mg，產率為13%)。根據該些結果，而算出由式(1-24)所表示的化合物的產率為11%(24.3mg)，由式(1-23)所表示的化合物的產率為11%(25.7mg)。
[化388]
藉由NMR測定來確認由式(1-24)所表示的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；10.13(s,1H),8.92(dd,J=1.6,8.0Hz,2H),7.82(t,J=8.0Hz,2H),7.78(ddd,J=1.6,6.8,8.0Hz,2H),7.62(d,J=7.6Hz,4H),7.51-7.54(m,4H),6.98(s,1H)。
LRMS(EI+)m/z 462(M+)
藉由NMR測定來確認由式(1-23)所表示的化合物的結構。
1H NMR(δppm in DMSO-D6)；8.92(d,J=8.8Hz,1H),8.77(dd,J=1.6,7.6Hz,1H),8.57(d,J=8.4Hz,1H),7.93(t,J=8.0Hz,1H),7.81(ddd,J=1.6,7.2,8.4Hz,1H),7.67(t,J=8.0Hz,1H),7.58-7.63(m,2H),7.47-7.50(m,3H),7.35(dd,J=1.6,8.4Hz,1H),7.31(t,J=8.0Hz,1H),7.28(d,J=8.4Hz,1H),7.19(t,J=8.0Hz, 2H)。
LRMS(EI+)m/z 462(M+)
合成例(43)
2,6,8,12-四苯基-5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
首先，於氮氣環境下，且在0℃下向4',6'-雙([1,1'-聯苯]-4-基氧基)-5'-溴-1,1'：3',1"-聯三苯(terphenyl)(12.9g，20.0mmol)及苯(36mL)中添加丁基鋰的己烷溶液(12.2mL，1.64M，20.0mmol)，並於室溫下攪拌1小時。於0℃下添加三氯化磷(1.90mL，22.0mmol)後於80℃下攪拌1小時。於減壓下將溶劑餾去，添加硫(0.770g，24.0mmol)及鄰二氯苯(60mL)，並於80℃下攪拌1小時。於-70℃下添加三氯化鋁(18.6g，0.140mol)並於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(8.20mL，48.0mmol)，然後於100℃下攪拌16小時。冷卻至室溫為止後，將反應液添加至1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(31.4g，0.280mol)的二氯甲烷(300ml)溶液 中。繼而，使用鋪滿矽藻土的玻璃過濾器進行抽吸過濾，並於減壓下將濾液的溶劑餾去。溶解於甲苯中，使用鋪滿矽膠的玻璃過濾器進行抽吸過濾後，將濾液的溶劑減壓餾去。溶解於二氯甲烷中並添加水後，將二氯甲烷層分開並利用二氯甲烷對水層進行萃取。將溶劑減壓餾去，使用己烷、甲醇、乙腈、乙酸乙酯對粗產物進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-1250)所表示的化合物(0.723g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；7.33(dd,JHP=6.2Hz,J=8.7Hz,2H),7.38-7.55(m,12H),7.68(d,J=7.2Hz,4H),7.63(d,J=7.3Hz,4H),7.71(s,1H),7.74(dd,JHP=2.2Hz,J=8.7Hz,2H),8.41(dd,JHP=13.4Hz,J=2.2Hz,2H)。
13C NMR(δppm in CDCl3)；103.2(d,JCP=81.9Hz),119.9(d,JCP=81.4Hz,2C),120.3(2C),126.9(2C),127.0(4C),127.3(d,JCP=7.3Hz,2C),127.8(2C),128.0(2C),128.4(4C),129.1(4C),129.6 (4C),131.7(2C),135.9,136.0(2C),138.6(d,JCP=10.1Hz,2C),139.3(2C),151.8(2C),155.2(2C)。
合成例(44)
2,6,8,12-四苯基-5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於0℃下，向由所述式(1-1250)所表示的化合物(0.633g，1.01mmol)及二氯甲烷(100mL)中添加間氯過苯甲酸(0.247g，77w%，1.10mmol)，並於室溫下進行攪拌。6小時後，於0℃下添加間氯過苯甲酸(44.9mg，77w%，0.200mmol)並於室溫下進行攪拌。14小時後，添加亞硫酸鈉飽和溶液(10.0ml)並於室溫下進行攪拌。藉由過濾來去除不溶物，將二氯甲烷層分開後，利用二氯甲烷對水層進行萃取。使所獲得的有機層合併來進行濃縮後，將二氯甲烷及乙酸乙酯用作展開溶劑來進行矽膠短程管柱，並於減壓下將濾液的溶劑餾去。使用甲醇對所獲得的粗產物進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-1190)所表示的化合 物(0.580g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；7.37-7.56(m,14H),7.62(d,J=7.3Hz,4H),7.69(d,J=7.9Hz,4H),7.79(s,1H),7.80(dd,J=2.3,8.7Hz,2H),8.44(dd,J=2.3Hz,2H)。
13C NMR(δppm in CDCl3)；104.0(d,JCP=97.3Hz),117.6(d,JCP=116.6Hz,2C),120.4(2C),126.3(2C),127.0(4C),127.4(d,JCP=4.8Hz,2C),127.7(2C),127.9(2C),128.4(4C),129.0(4C),129.6(4C),132.4(2C),136.0,136.7(2C),138.0(d,JCP=10.6Hz,2C),139.3(2C),152.1(2C),156.7(2C)。
合成例(45)
2,12-二苯基-5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化393]
首先，於氮氣環境下，且在0℃下向1,3-雙([1,1'-聯苯]-4-基氧基)苯(6.22g，15.0mmol)及苯(120mL)中添加丁基鋰的己烷溶液(11.0mL，1.64M，18.0mmol)，並於70℃下攪拌18小時。於0℃下添加三氯化磷(1.76mL，22.5mmol)後於80℃下攪拌2小時。於減壓下將溶劑餾去後，添加硫(0.866g，27.0mmol)及鄰二氯苯(60mL)，並於80℃下攪拌1小時。於-95℃下添加三氯化鋁(14.0g，105mmol)並於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(6.18mL，36.0mmol)，然後於80℃下攪拌16小時。冷卻至室溫為止後，將反應混合液添加至1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(23.6g，210mmol)的二氯甲烷(300ml)溶液中。繼而，使用鋪滿矽藻土的玻璃過濾器進行抽吸過濾，並藉由矽膠短程管柱(展開液：二氯甲烷)來進行精製。將溶劑減壓餾去並使用甲醇及甲苯對粗產物進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-1247)所表示的化合物(1.31g)。
[化394]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；7.17(dd,JHP=4.1Hz,J=8.2Hz,2H),7.41(tt,J=1.4,7.3Hz,2H),7.46(dd,JHP=2.3Hz,J=8.7Hz,2H),7.49(dd,J=7.3,8.0Hz,4H),7.57(t,J=8.2Hz 1H),7.63(d,J=8.0Hz,4H),7.78(dd,J=2.3,8.7Hz,2H),8.39(ddJ=2.3Hz,JHP=13.5Hz,2H)。
13C NMR(δppm in CDCl3)；102.4(d,JCP=82.4Hz),112.9(d,JCP=4.8Hz,2C),120.1(d,JCP=92Hz,2C),120.3(d,JCP=6.7Hz 2C),127.0(4C),127.5(d,JCP=5.8Hz,2C),127.9(2C),129.1(4C),131.7(JCP=1.9Hz,2C),133.3,138.5(JCP=11.5Hz,2C),139.3(2C),155.1(JCP=2.9Hz,2C),156.2(2C)。
合成例(46)
2,12-二苯基-5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化395]
於0℃下，向由式(1-1247)所表示的化合物(2.45g，5.17mmol)及二氯甲烷(500mL)中添加間氯過苯甲酸(1.16g，77wt%，5.16mmol)，並於室溫下進行攪拌。5小時後，於0℃下添加間氯過苯甲酸(0.350g，77wt%，1.56mmol)並於室溫下進行攪拌。16小時後，添加亞硫酸鈉飽和溶液(20.0ml)並於室溫下進行攪拌。將二氯甲烷層分開後，利用二氯甲烷對水層進行萃取。使所獲得的有機層合併來進行濃縮後，將二氯甲烷及二氯甲烷/乙酸乙酯=1(容積比)用作展開溶劑並藉由矽膠短程管柱來進行精製。於減壓下將所獲得的濾液餾去，而獲得作為白色固體的由式(1-1187)所表示的化合物(2.32g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；7.20(dd,JHP=4.1Hz,J=8.5Hz,2H),7.41(tt,J=1.4,7.4Hz,2H),7.48(d,J=7.4Hz,2H),7.52(d,J=8.7Hz,4H),7.62(dd,J=1.4,7.5Hz,4H),7.64(t,J=8.5Hz,1H),7.83(dd,J=2.2,8.7Hz,2H),8.41(dd,JHP=12.4Hz,J=2.2Hz,2H)。
13C NMR(δppm in CDCl3)；103.6(d,JCP=97.8Hz),112.4(d,JCP=4.8Hz,2C),118.0(d,JCP=116.0Hz,2C),120.5(d,JCP=6.7Hz,2C),127.1(4C),127.5(d,JCP=5.8Hz,2C),128.0(2C),129.2(4C),132.6(2C),134.3,138.0(d,JCP=10.5Hz,2C),139.5(2C),156.8(2C),156.8(d,JCP=6.9Hz,2C)。
合成例(47)
3,6,8,11-四苯基-5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
首先，於氮氣環境下，且在0℃下向4',6'-雙([1,1'-聯苯-3-基氧基])-5'-溴-1,1'；3',1"-聯三苯(12.9g，20.0mmol)及苯(70mL)中添加丁基鋰的己烷溶液(12.2mL，1.64M，20.0mmol)， 並攪拌2小時。於0℃下添加三氯化磷(1.92mL，22.0mmol)並於80℃下攪拌1小時。於減壓下將溶劑餾去，添加硫(0.769g，24.0mmol)及鄰二氯苯(60mL)，並於80℃下攪拌1小時。於-95℃下添加三氯化鋁(18.7g，140mmol)並於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(8.20mL，48.0mmol)，然後於100℃下攪拌16小時。冷卻至室溫為止後，將反應液添加至1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(31.4g，280mmol)的二氯甲烷(300ml)溶液中。繼而，使用鋪滿矽藻土的玻璃過濾器進行抽吸過濾，於減壓下對濾液進行濃縮後，使用甲苯進行稀釋，然後藉由過濾來去除不溶物。將濾液的溶劑減壓餾去後，藉由矽膠短程管柱(展開液：二氯甲烷)來進行精製。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯)來進行精製。將溶劑減壓餾去並使用乙腈及己烷對粗產物進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-1251)所表示的化合物(1.22g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；7.40-7.50(m,10H),7.52(dd,J=7.2Hz,7.6Hz,4H),7.59(d,J=7.2Hz,4H),7.63(ddd,JHP=1.8Hz,J=1.8Hz,8.0Hz,2H),7.67-7.70(m,5H),8.26(dd,JHP=12.8Hz,J=8.0Hz,2H)。
13C NMR(δppm in CDCl3)；103.5(d,JCP=80.5Hz),117.9(d,JCP=93.9Hz,2C),118.2(d,JCP=5.8Hz,2C),124.2(d,JCP=11.5Hz,2C),126.9(d,JCP=5.8Hz,2C),127.3(4C),127.7(2C),128.4(4C),128.6(2C),129.0(4C),129.3(d,JCP=5.8Hz,2C),129.6(4C),135.9,136.1(2C),139.0(2C),146.3(2C),151.7(2C),156.1(2C)。
合成例(48)
3,6,8,11-四苯基-5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於0℃下，向由所述式(1-1251)所表示的化合物(1.12g，1.79mmol)及二氯甲烷(150mL)中添加間氯過苯甲酸(0.404g，77w%，1.79mmol)，並於室溫下進行攪拌。5小時後，於0℃下添加間氯過苯甲酸(0.674g，77w%，0.391mmol)並於室溫下 進行攪拌。16小時後，添加亞硫酸鈉飽和溶液(10ml)及水(40ml)並於室溫下進行攪拌。藉由過濾來去除不溶物，將二氯甲烷層分開後，利用二氯甲烷對水層進行萃取。使所獲得的有機層合併來進行濃縮後，將二氯甲烷及二氯甲烷/乙酸乙酯=1(容積比)用作展開溶劑來進行矽膠短程管柱，並於減壓下將濾液的溶劑餾去。使用甲醇對所獲得的粗產物進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-1191)所表示的化合物(1.04g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl)；7.40-7.50(m,10H),7.53(t,J=7.1Hz,4H),7.61(d,J=6.9Hz,4H),7.64(dt,JHP=1.9Hz,J=1.9Hz,8.0Hz,2H),7.69(d,J=7.1Hz,4H),7.77(s,1H),8.32(dd,JHP=11.7Hz,J=8.0Hz,2H)。
13C NMR(δppm in CDCl)；104.3(d,JCP=96.8Hz),115.9(d,JCP=117.9Hz,2C),118.2(d,JCP=5.8Hz,2C),123.5(d,JCP=10.5Hz,2C),126.3(d,JCP=4.8Hz,2C),127.3(4C),127.7(2C),128.5(4C),128.6(2C),129.0(4C),129.6(4C),129.7(d,JCP=8.6Hz,2C), 136.1,136.7(2C),139.0(2C),146.9(2C),152.2(2C),157.7(2C)。
合成例(49)
4-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-N,N-二苯基苯胺的合成
於氮氣環境下，將加入有((5-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(5.0g)、N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯胺(5.7g)、Pd-132(0.31g)、碳酸鉀(4.1g)、溴化四丁基銨(TBAB)(0.24g)、甲苯(40ml)及水(5ml)的燒瓶加熱至回流溫度並攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液，並將溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於甲苯中，並進行矽膠短程管柱。進而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/2(容積比))來進行精製，藉此獲得3,5-二苯氧基-N,N-二苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺(7.2g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有3,5-二苯氧基-N,N-二苯基-[1,1'-聯苯]-4-胺(7.2g)及二甲苯(72ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(9.8ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(1.6ml)，升溫至室溫為止後攪拌30分鐘。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(5.0ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水及甲苯來進行分液後，將溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於甲苯中，並進行矽膠短程管柱。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/4(容積比))來進行精製，進而藉由庚烷來進行再沈澱，藉此獲得由式(1-79)所表示的化合物(1.5g)。
[化403]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.70(dd,2H),7.72(t,2H),7.66(d,2H),7.56(d,2H),7.46(s,2H),7.40(t,2H),7.30(t,4H),7.19(m,6H),7.08(t,2H)。
合成例(50)
4-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-基)-N,N-二苯基萘-1-胺的合成
於氮氣環境下，將加入有4-溴-N,N-二苯基萘-1-胺(30.0g)、雙(頻哪醇合)二硼(24.4g)、(1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵)二氯鈀(II)(PdCl2(dppf)．CH2Cl2)(2.0g)、乙酸鉀(23.6g)及環戊基甲醚(300ml)的燒瓶加熱至回流溫度並攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液，並將溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於甲苯中，並進行活性碳短程管柱。進而，藉由庚烷來進行再沈澱，藉此獲得N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)萘-1-胺(33.0g)。
於氮氣環境下，將加入有((5-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))二苯(5.0g)、N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)萘-1-胺(7.4g)、Pd-132(0.31g)、碳酸鉀(4.1g)、溴化四丁基銨(TBAB)(0.24g)、甲苯(40ml)及水(5ml)的燒瓶加熱至回流溫度並攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液，並將溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於甲苯中，並進行矽膠短程管柱。進而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/2(容積比))來進行精製，藉此獲得4-(3,5-二苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺(7.7g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有4-(3,5-二苯氧基)-N,N-二苯基萘-1-胺(7.0g)及二甲苯(105ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(8.7ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-30℃為止並添加三溴化硼(1.4ml)，升溫至室溫為止後攪拌30分鐘。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(5.3ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水及甲苯來進行分液後，將溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於甲苯中，並進行矽膠短程管柱。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/4(容積比))來進行精製，進而，依次藉由甲醇溶液、庚烷來進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2305)所表示的化合物(0.9g)。
[化407]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.73(dd,2H),8.08(m,2H),7.73(t,2H),7.57(d,2H),7.54(d,1H),7.37-6.46(m,7H),7.24(m,4H),7.11(d,4H),6.97(t,2H)。
合成例(51)
4-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-6-基)-N,N-二苯基苯胺的合成
於氮氣環境下，且在室溫下將加入有5,9-二氧雜-13b- 硼雜萘并[3,2,1-de]蒽(9.0g)、N-溴琥珀醯亞胺(6.5g)及THF(180ml)的燒瓶攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水來使鹽分溶解，並藉由抽吸過濾來提取目標物。進而，利用甲醇進行清洗，藉此獲得5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的溴體及二溴體的混合物(10.9g)。
於氮氣環境下，將加入有5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽(2.0g)的溴體及二溴體的混合物、N,N-二苯基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯胺(2.1g)、Pd-132(0.12g)、碳酸鉀(1.6g)、溴化四丁基銨(TBAB)(0.09g)、甲苯(24ml)及水(4ml)的燒瓶加熱至回流溫度並攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液，並將溶劑減壓餾去。使所獲得的固體溶解於甲苯中，並進行矽膠短程管柱。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/4(容積比))來進行精製，進而自甲苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-1104)所表示的化合物(0.9g)。
[化410]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.72(m,2H),7.91(d,1H),7.65-7.75(m,4H),7.57(d,1H),7.50(d,1H),7.39(m,2H),7.30(m,5H),7.22(m,6H),7.25(t,2H)。
合成例(52)
4,4'-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-6,8-二基)雙(N,N-二苯基苯胺)的合成
於所述合成例(51)中，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/4(容積比))來進行精製，並分離取出相當於該化合物的帶(band)，進而自甲苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-142)所表示的化合物(0.2g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.73(d,2H),8.01(s,1H),7.70(m,6H),7.52(d,2H),7.40(t,2H),7.19-7.35(m,20H),7.06(t,4H)。
合成例(53)
2,12-二(9H-咔唑基-9-基)-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在130℃下將加入有9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(109.7g)、間苯二酚(15.0g)、碘化銅(2.6g)、Fe(acac)3(57.7g)、碳酸鉀(75.3g)、及NMP(150ml)的燒瓶加熱攪拌56小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸乙酯後，利用鋪滿矽藻土的桐山漏斗進行過濾，而將固體成分去除。向濾液中添加 水來進行分液後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/10(容積比))來進行精製。進而，自甲苯/庚烷混合溶劑進行再結晶，藉此獲得1,3-雙(4-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)苯(15.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1,3-雙(4-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)苯(13.5g)及二甲苯(105ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(16.0ml)。滴加結束後，升溫至80℃為止並攪拌4小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-60℃為止並添加三溴化硼(2.6ml)，升溫至室溫為止後攪拌30分鐘。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(7.9ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸鉀水溶液及庚烷來進行抽吸過濾。依次利用水、Solmix對所獲得的固體進行清洗，然後自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-158)所表示的化合物(5.6g)。
[化414]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.68(m,2H),8.06(m,4H),7.92(t,1H),7.89(dd,2H),7.80(d,2H),7.38(m,6H),7.20(m,8H)。
合成例(54)
3,11-二(9H-咔唑基-9-基)-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在130℃下將加入有9-(3-溴苯基)-9H-咔唑(131.7g)、間苯二酚(15.0g)、碘化銅(2.6g)、Fe(acac)3(115.4g)、碳酸鉀(75.3g)、及NMP(350ml)的燒瓶加熱攪拌30小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加水及乙酸乙酯後，利用 鋪滿矽藻土的桐山漏斗進行過濾，而將固體成分去除。向濾液中添加水來進行分液後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/10(容積比))來進行精製，藉此獲得1,3-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)苯(11.6g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1,3-雙(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)苯(11.6g)及二甲苯(100ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(13.5ml)。滴加結束後，升溫至80℃為止並攪拌4小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-60℃為止並添加三溴化硼(2.2ml)，升溫至室溫為止後攪拌30分鐘。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(6.8ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，於120℃下加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加乙酸鉀水溶液及庚烷來進行抽吸過濾。依次利用水、Solmix對所獲得的固體進行清洗，然後自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-159)所表示的化合物(3.0g)。
[化417]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.96(d,2H),8.19(d,4H),7.87(m,3H),7.70(m,6H),7.49(t,4H),7.36(t,4H),7.33(d,2H)。
合成例(55)
3,11-二-鄰甲苯基-(5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於回流溫度下，將加入有3-碘苯酚(25.0g)、鄰甲苯基硼酸(18.5g)、Pd(PPh3)4(3.9g)、碳酸鉀(47.1g)、甲苯(150ml)、第三丁醇(30ml)及水(10ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加甲苯來進行抽吸過濾，而將無機鹽去除。向濾液中添加稀鹽酸來進行分液後，藉由活性碳短程管柱(展開液：甲苯)來進行精製。進而，藉由矽膠管柱層析法(展開液： 甲苯/乙酸乙酯=1/1(容積比))來進行精製，而獲得2'-甲基-[1,1'-聯苯]-3-醇(14.8g)。
於氮氣環境下，向1,3-二溴苯(10.0g)、2'-甲基-[1,1'-聯苯]-3-醇(18.0g)及碳酸鉀(23.4g)的NMP(30ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.4g)及乙醯丙酮鐵(III)(1.5g)，昇溫至200℃為止並攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/5(容積比))來進行精製，而獲得1,3-雙(2'-甲基-[1,1'-聯苯]-3-基)氧基)苯(8.4g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1,3-雙(2'-甲基-[1,1'-聯苯]-3-基)氧基)苯(8.4g)及二甲苯(50ml)的燒瓶中添 加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(13.1ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(2.2ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(6.6ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至130℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、庚烷，並藉由抽吸過濾來提取所產生的固體。利用庚烷對所獲得的固體進行清洗，進而自甲苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-152-2)所表示的化合物(1.0g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.75(d,2H),7.81(t,1H),7.54(m,2H),7.28-7.40(m,8H),7.25(m,4H),2.39(s,6H)。
合成例(56)
5,9-二氧雜-19b-硼雜二苯并[a,c]萘并[1,2,3-hi]稠四苯的合成
[化422]
於氮氣環境下，向2-溴三伸苯(25.0g)、3-苯氧基苯酚(19.7g)及碳酸鉀(45.0g)的NMP(150ml)溶液中添加碘化銅(I)(0.8g)及乙醯丙酮鐵(III)(5.8)，並於180℃下加熱攪拌6小時。將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/5(容積比))來進行精製，而獲得2-(3-苯氧基苯氧基)三伸苯(23.3g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有2-(3-苯氧基苯氧基)三伸苯(23.3g)及二甲苯(200ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(38.8ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(11.6ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後， 再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(19.3ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至130℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液，並藉由抽吸過濾來提取所產生的固體。自所獲得的固體的鄰二氯苯溶液進行再結晶，藉此獲得由式(1-1006)所表示的化合物(4.8g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=10.00(s,1H),8.97(d,1H),8.86(d,1H),8.75(d,1H),8.72(s,1H),8.67(m,2H),7.86(t,1H),7.67-7.83(m,5H),7.63(d,1H),7.56(t,1H),7.31(d,1H),7.28(d,1H)。
合成例(57)
9-(萘-1-基)-7,11-二氧雜-17c-硫代磷雜菲并[2,3,4-no]四芬的合成
[化425]
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有1-溴-3,5-二氟苯(25.0g)、1-萘硼酸(24.0g)、Pd-132(1.8g)、碳酸鉀(41.2g)、甲苯(200ml)、乙醇(50ml)及水(50ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。進而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/4(容積比))來進行精製，而獲得1-(3,5-二氟苯基)萘(32.0g)。
於氮氣環境下，且在200℃下將加入有1-(3,5-二氟苯基)萘(13.0g)、2-萘酚(25.0g)、碳酸鈉(39.9g)及NMP(100ml)的燒瓶加熱攪拌14小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水、甲苯、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/1(容積比))來進行精製，進而藉由庚烷/甲苯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得2,2'-((5-(萘-1-基)-1,3-伸苯基) 雙(氧基))二萘(20.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有2,2'-((5-(萘-1-基)-1,3-伸苯基)雙(氧基))二萘(7.7g)及甲苯(120ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(9.9ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時。暫時冷卻至-50℃為止並添加雙(二乙基胺基)氯膦(5.0ml)，升溫至100℃為止並攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至-20℃為止並添加硫(1.0g)，於室溫下攪拌一夜。向反應液中添加水，並利用甲苯/乙酸乙酯混合溶液進行萃取。將溶劑減壓餾去後，利用經加熱的庚烷進行清洗，藉此獲得(4-(萘-1-基)-2,6-雙(萘-2-基氧基)-1-(N,N,N',N'-四乙基二胺基硫代磷雜)苯(6.8g)。
[化428]
於氮氣環境下，且在155℃下將加入有(4-(萘-1-基)-2,6-雙(萘-2-基氧基)-1-(N,N,N',N'-四乙基二胺基硫代磷雜)苯(5.8g)、氯化鋁(3.3g)及鄰二氯苯(120ml)的燒瓶加熱攪拌10小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯)來進行精製，藉此獲得由式(1-4114)所表示的化合物(1.0g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=9.10(br,1H),7.80-8.20(m,20H)。
合成例(58)
9-(萘-1-基)-7,11-二氧雜-17c-氧代磷雜菲并[2,3,4-no]四芬的合成
於0℃下，向合成例(57)中所獲得的9-(萘-1-基)-7,11-二氧雜-17c-硫代磷雜菲并[2,3,4-no]四芬(1.0g)的二氯甲烷(80mL)溶液中添加間氯過苯甲酸(m-CPBA)(0.8g)後，於室溫下攪拌1小時。添加飽和亞硫酸鈉水溶液並於室溫下進行攪拌後，利用甲苯/乙酸乙酯混合溶液來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=4/1(容積比))來進行精製，並將含有目標物的餾分的溶劑減壓餾去，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-3654)所表示的化合物(0.5g)。
[化431]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.19(br,1H),8.14(br,1H),7.92-8.00(m,4H),7.89(br,1H),7.78(br,1H),7.30-7.76(m,12H),7.05(br,1H)。
合成例(59)
7-(萘-1-基)-5,9-二氧雜-15b-硫代磷雜菲并[1,2,3-ij]四芬的合成
於氮氣環境下，且在200℃下將加入有1-(3,5-二氟苯基)萘(13.9g)、1-萘酚(25.0g)、碳酸鉀(39.9g)及NMP(100ml)的燒瓶加熱攪拌24小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及 甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/4(容積比))來進行精製，進而自庚烷/甲苯混合溶液進行再結晶，藉此獲得1,1'-((5-(萘-1-基)-1,3-伸苯基)雙(氧基))二萘(15.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有1,1'-((5-(萘-1-基)-1,3-伸苯基)雙(氧基))二萘(7.7g)及甲苯(120ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(9.9ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌4小時。暫時冷卻至-50℃為止並添加雙(二乙基胺基)氯膦(5.0ml)，升溫至室溫為止並攪拌2小時。其後，再次冷卻至-20℃為止並添加硫(1.0g)，於室溫下攪拌一夜。向反應液中添加水，並利用甲苯進行萃取。繼而，藉由矽膠短程管柱(甲苯)來進行精製，藉此獲得(4-(萘-1-基)-2,6-雙(萘-1-基氧基)-1-(N,N,N',N'-四乙基二胺基硫代磷雜)苯(5.4g)。
[化434]
於氮氣環境下，且在130℃下將加入有(4-(萘-1-基)-2,6-雙(萘-1-基氧基)-1-(N,N,N',N'-四乙基二胺基硫代磷雜)苯(5.4g)、氯化鋁(3.4g)及鄰二氯苯(120ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=3/1(容積比))來進行精製，藉此獲得由式(1-4150)所表示的化合物(1.0g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.60(d,2H),8.25(m,2H),8.03(br,1H),7.85-7.99(m,6H),7.66(m,4H),7.50-7.62(m,6H)。
合成例(60)
7-(萘-1-基)-5,9-二氧雜-15b-氧代磷雜菲并[1,2,3-ij]四芬的合 成
於0℃下，向合成例(59)中所獲得的7-(萘-1-基)-5,9-二氧雜-15b-硫代磷雜菲并[1,2,3-ij]四芬(1.0g)的二氯甲烷(80mL)溶液中添加間氯過苯甲酸(m-CPBA)(1.0g)後，於室溫下攪拌1小時。添加飽和亞硫酸鈉水溶液並於室溫下進行攪拌後，利用甲苯/乙酸乙酯混合溶液來進行分液。將溶劑減壓餾去後，自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-3690)所表示的化合物(0.5g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.64(d,2H),8.28(t,2H),7.85-8.05(m,7H),7.68(m,4H),7.48-7.62(m,6H)。
合成例(61)
9-(4-(5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽-8-基)苯基)-9H-咔唑的合成
於氮氣環境下，且在室溫下將加入有5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽(3.5g)、N-溴琥珀醯亞胺(7.7g)及DMF(60ml)的燒瓶攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水來使鹽分溶解，並藉由抽吸過濾來提取目標物。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=3/1(容積比))來進行精製，藉此獲得8-溴-5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽(2.9g)。
[化439]
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有8-溴-5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽(1.6g)、(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸(1.3g)、Pd-132(0.03g)、碳酸鈉(1.1g)、甲苯(40ml)、乙醇(10ml)及水(10ml)的燒瓶加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=2/1(容積比))來進行精製。將含有目標物的餾分的溶劑減壓餾去，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-3588)所表示的化合物(1.2g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.21-8.30(m,2H),8.18(d,2H),7.87(d,2H),7.80(d,1H),7.73(d,2H),7.67(t,1H),7.63(d,1H),7.56(d,2H),7.29-7.50(m,9H)。
合成例(62)
4-(5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽-8-基)喹啉的合成
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有8-溴-5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽(1.5g)、4-喹啉硼酸(0.8g)、Pd-132(0.03g)、碳酸鈉(1.0g)、甲苯(40ml)、乙醇(10ml)及水(10ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由活性氧化鋁管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)來進行精製。此時，參考「有機化學實驗入門(1)-物質處理法與分離精製法-」化學同人股份有限公司出版、第94頁中所記載的方法，緩慢地增加展開液中的乙酸乙酯的比率來使目標物溶出。將含有目標物的餾分的溶劑減壓餾去，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-3824)所表示的化合物(0.8g)。
[化442]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=9.00-9.10(m,1H),8.19-8.32(m,4H),7.26-7.95(m,10H),6.68-6.98(m,1H)。
合成例(63)
3-(4-(5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽-8-基)苯基)吡啶的合成
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有8-溴-5,9-二氧雜-13b-氧代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽(1.7g)、(4-(吡啶-3-基)苯基)硼酸(1.0g)、Pd-132(0.03g)、碳酸鈉(1.2g)、甲苯(40ml)、乙醇(10ml)及水(10ml)的燒瓶加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由活性氧 化鋁管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯混合溶劑)來進行精製。此時，緩慢地增加展開液中的乙酸乙酯的比率來使目標物溶出。將含有目標物的餾分的溶劑減壓餾去，藉此進行再沈澱，而獲得由式(1-3806)所表示的化合物(1.4g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.96(m,1H),8.64(m,1H),8.18-8.29(m,2H),7.98(m,1H),7.71-7.78(m,5H),7.66(t,1H),7.58(t,1H),7.37-7.49(m,4H),7.26-7.37(m,2H)。
合成例(64)及合成例(65)
3,7-二苯基-3,7-二氫-3,7-二氮雜-11b-硼雜萘并[3,2,1-no]四芬的合成
9-(萘-2-基)-5-苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(15.0g)、N-苯基萘-1-胺(10.0g)、Pd-132(0.3g)、NaOtBu(6.9g)及二甲苯(100ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯/庚烷=1/1(容積比))來進行精製，進而利用庚烷溶劑進行再沈澱，藉此獲得2-氯-N1-(萘-2-基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(18.0g)。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有2-氯-N1-(萘-2-基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(18.0g)及第三丁 基苯(150ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(45.3ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(6.8ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺(12.5ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=3/7)來進行精製。進而利用經加熱的庚烷進行清洗後，進而自甲苯/乙酸乙酯混合溶液進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2657)所表示的化合物(3.2g)。另外，藉由活性碳管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/1)來對該再沈澱的濾液進行精製後，利用庚烷/乙酸乙酯混合溶劑進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2699)所表示的化合物(0.1g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物(1-2657)的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.94(m,1H),8.50(d,1H),7.80(m,1H),7.77(d,1H),7.70(m,4H),7.61(m,2H),7.46(m,2H),7.35-7.44(m,5H),7.25(m,1H),7.03(t,1H),6.95(d,1H),6.77(d,1H),6.23(d,1H),6.18(d,1H)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物(1-2699)的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.97(m,2H),8.18(d,1H),8.03(d,1H),7.92(m,2H),7.70(t,2H),7.56-66(m,3H),7.36-48(m,5H),7.20-7.32(m,3H),6.78(t,2H),6.15(m,2H)。
合成例(66)
N3,N3,N11,N11,5,9-六苯基-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3,11-二胺的合成
於氮氣環境下，且在回流溫度下將加入有3-硝基苯胺(25.0g)、碘苯(81.0g)、碘化銅(3.5g)、碳酸鉀(100.0g)及鄰二氯苯(250ml)的燒瓶加熱攪拌14小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加氨水來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展 開液：甲苯/庚烷=3/7(容積比))來進行精製，藉此獲得3-硝基-N,N-二苯基苯胺(44.0g)。
於氮氣環境下，添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸並進行攪拌。以反應溫度不會顯著上昇的程度，向該溶液中分步添加3-硝基-N,N-二苯基苯胺(44.0g)。添加結束後，於室溫下攪拌30分鐘，並確認原料的消失。反應結束後，藉由傾析來提取上清液後利用碳酸鈉進行中和，並利用乙酸乙酯進行萃取。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=9/1(容積比))來進行精製。自加入有目標物的餾分中將溶劑減壓餾去，並添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得N1,N1-二苯基苯-1,3-二胺(36.0g)。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1,N1-二苯基苯-1,3-二胺(60.0g)、Pd-132(1.3g)、NaOtBu(33.5g)及二甲苯 (300ml)的燒瓶加熱攪拌。向該溶液中緩慢地滴加溴苯(36.2g)的二甲苯(50ml)溶液，滴加結束後，加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=5/5(容積比))來進行精製，藉此獲得N1,N1,N3-三苯基苯-1,3-二胺(73.0g)。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1,N1,N3-三苯基苯-1,3-二胺(20.0g)、1-溴-2,3-二氯苯(6.4g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(6.8g)及二甲苯(70ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6(容積比))來進行精製，藉此獲得N1,N1'-(2-氯-1,3-伸苯基)雙(N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺)(15.0g)。
[化453]
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1,N1'-(2-氯-1,3-伸苯基)雙(N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺)(12.0g)及第三丁基苯(100ml)的燒瓶中添加1.7M的第三丁基鋰戊烷溶液(18.1ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(2.9ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺(5.4ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯，濾取不溶性的固體後進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=5/5)來進行精製。進而利用經加熱的庚烷、乙酸乙酯進行清洗後，利用甲苯/乙酸乙酯混合溶劑進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2680)所表示的化合物(2.0g)。
[化454]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.65(d,2H),7.44(t,4H),7.33(t,2H),7.20(m,12H),7.13(t,1H),7.08(m,8H),7.00(t,4H),6.89(dd,2H),6.16(m,2H),6.03(d,2H)。
合成例(67)
9-([1,1'-聯苯]-4-基)-N,N,5,12-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
於氮氣環境下，且在90℃下將加入有N1,N1,N3-三苯基苯-1,3-二胺(51.7g)、1-溴-2,3-二氯苯(35.0g)、Pd-132(0.6g)、NaOtBu(22.4g)及二甲苯(350ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將 反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=5/5(容積比))來進行精製，藉此獲得N1-(2,3-二氯苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(61.8g)。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1-(2,3-二氯苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺(10.0g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.5g)及二甲苯(70ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯)來進行精製。利用乙酸乙酯/庚烷混合溶劑對所獲得的油狀物進行再沈澱，藉此獲得N1,N1-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3-苯基苯-1,3-二胺(18.5g)。
[化457]
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1,N1-二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N3-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3-苯基苯-1,3-二胺(18.0g)及第三丁基苯(130ml)的燒瓶中添加1.7M的第三丁基鋰戊烷溶液(27.6ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.5ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺(8.2ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，溶解於經加熱的氯苯中，並藉由矽膠短程管柱(展開液：經加熱的甲苯)來進行精製。進而自氯苯進行再結晶，藉此獲得由式(1-2679)所表示的化合物(3.0g)。
[化458]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=9.09(m,1H),8.79(d,1H),7.93(d,2H),7.75(d,2H),7.72(d,2H),7.67(m,1H),7.52(t,2H),7.40-7.50(m,7H),7.27-7.38(m,2H),7.19-7.26(m,7H),7.11(m,4H),7.03(t,2H),6.96(dd,1H),6.90(d,1H),6.21(m,2H),6.12(d,1H)。
合成例(68)及合成例(69)
N,N,5,9,11-五苯基-9,11-二氫-5H-5,9,11-三氮雜-16b-硼雜茚并[2,1-b]萘并[1,2,3-fg]蒽-3-胺的合成
N,N,5-三苯基-9-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-5,9-二氫-5H-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2-溴-9-苯基-9H-咔唑(10.0g)、苯胺(3.5g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.5g)及二甲苯(100ml)的燒瓶加熱攪拌4小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液，進而利用稀鹽酸對有機層進行清洗，而將未反應的苯胺去除。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6(容積比))來進行精製，藉此獲得N,9-二苯基-9H-咔唑-2-胺(10.4g)。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1-(2,3-二氯苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(14.0g)、N,9-二苯基-9H-咔唑-2- 胺(10.4g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.1g)及二甲苯(90ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6(容積比))來進行精製，藉此獲得2-氯-N1-(3-(二苯基胺基)苯基)-N1,N3-二苯基-N3-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯-1,3-二胺(18.5g)。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有2-氯-N1-(3-(二苯基胺基)苯基)-N1,N3-二苯基-N3-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)苯-1,3-二胺(18.0g)及第三丁基苯(100ml)的燒瓶中添加1.7M的第三丁基鋰戊烷溶液(27.2ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.4ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺(8.1ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過 濾來提取藉由添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液及乙酸乙酯所析出的沈澱。繼而，溶解於經加熱的氯苯中，並藉由矽膠短程管柱(展開液：經加熱的甲苯)來進行精製。利用經加熱的庚烷進行清洗後，藉由氯苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2681)所表示的化合物(3.0g)。
將反應液冷卻至室溫為止，依次藉由活性碳管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=5/5(容積比))、矽膠管柱層析法(甲苯/庚烷=4/6(容積比))來對如下的濾液進行精製，所述濾液為提取藉由添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液及乙酸乙酯所析出的沈澱時的濾液。進而，依次利用庚烷/乙酸乙酯混合溶劑、庚烷/甲苯混合溶劑進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2682)所表示的化合物(0.6g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物(1-2681)的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=9.57(s,1H),8.93(d,1H),8.26(d,1H),7.61(t,2H),7.10-7.50(m,25H),7.04(m,3H),6.59(s,1H),6.25(m,1H),6.10(t,2H)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物(1-2682)的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.86(d,1H),8.73(d,1H),8.43(d,1H),8.24(d,1H),7.31-7.56(m,13H),7.29(dd,1H),7.12-24(m,8H),7.10(m,4H),7.02(t,2H),6.94(dd,1H),6.79(d,1H),6.16(m,2H),6.07(d,1H)。
合成例(70)
12-甲基-N,N,5-三苯基-9-(對甲苯基)-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1-(2,3-二氯苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二-對甲苯基胺(6.1g)、 Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.5g)及二甲苯(70ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6(容積比))來進行精製。將含有目標物的餾分減壓餾去，藉此進行再沈澱，而獲得2-氯-N1-(3-(二苯基胺基)苯基)-N1-苯基-N3,N3-二-對甲苯基苯-1,3-二胺(15.0g)。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有2-氯-N1-(3-(二苯基胺基)苯基)-N1-苯基-N3,N3-二-對甲苯基苯-1,3-二胺(15.0g)及第三丁基苯(100ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(29.2ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.4ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺(8.1ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層 析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6)來進行精製。進而，利用經加熱的庚烷進行清洗後，藉由甲苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2626)所表示的化合物(2.0g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.74(d,1H),8.64(m,1H),7.42-7.50(m,4H),7.35(t,1H),7.15-7.25(m,10H),7.10(d,4H),7.02(t,2H),7.94(dd,1H),6.68(d,1H),6.20(m,1H),6.11(d,1H),6.04(d,1H),2.52(s,3H),2.48(s,3H)。
合成例(71)
5-([1,1'-聯苯]-4-基)-N,N,9-三苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
[化467]
於氮氣環境下，且在100℃下將加入有N1,N1-二苯基苯-1,3-二胺(12.0g)、4-溴-1,1'-聯苯(30.2g)、Pd-132(0.3g)、NaOtBu(6.6g)及二甲苯(100ml)的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6(容積比))來進行精製。利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，而獲得N1,([1,1'-聯苯]-4-基)-N3,N3-二苯基苯-1,3-二胺(17.4g)。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(12.0g)、N1,([1,1'-聯苯]-4-基)-N3,N3-二苯基苯-1,3-二 胺(15.0g)、Pd-132(0.3g)、NaOtBu(5.5g)及二甲苯(100ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6(容積比))來進行精製，藉此獲得N1-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N1-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3,N3-二苯基苯-1,3-二胺(20.2g)。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N1-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3,N3-二苯基苯-1,3-二胺(16.0g)及第三丁基苯(100ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(26.1ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(4.0ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺(8.1ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，藉由抽吸過濾來提取 藉由依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯所析出的沈澱。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=4/6)來進行精製。利用經加熱的庚烷進行清洗後，藉由氯苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2683)所表示的化合物(2.7g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.87(d,1H),8.74(d,1H),7.68(t,2H),7.64(d,2H),7.58(m,3H),7.50(t,2H),7.36-7.44(m,4H),7.16-7.28(m,8H),7.10(m,4H),6.97(m,3H),6.72(d,1H),6.22(m,2H),6.10(d,1H)。
合成例(72)
16-苯基-16H-8-氧雜-12b,16-二氮雜-4b-硼雜二苯并[a,j]苝的合成
[化471]
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有2,3-二氯-N,N-二苯基苯胺(18.0g)、10H-啡噁嗪(15.0g)、Pd-132(0.4g)、NaOtBu(8.3g)及二甲苯(100ml)的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯)來進行精製。自含有目標物的餾分中將溶劑減壓餾去，並添加庚烷，藉此進行再沈澱，而獲得2-氯-3-(10H-啡噁嗪-10-基)-N,N-二苯基苯胺(23.0g)。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有2-氯-3-(10H-啡噁嗪-10-基)-N,N-二苯基苯胺(20.0g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(54.0ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌3小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(8.2ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰 浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺(15.1ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=3/7)來進行精製，進而藉由活性碳層析法(展開液：甲苯/庚烷=5/5(容積比))來進行精製。藉由氯苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2691)所表示的化合物(2.8g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.73(d,1H),8.20(d,1H),7.65-7.80(m,3H),7.56-7.64(d,2H),7.38-7.54(m,3H),7.20-7.37(m,3H),7.16(m,1H),7.11(m,1H),7.05(t,1H),6.97(t,1H),6.77(d,1H),6.27(d,1H)。
合成例(73)
9-([1,1'-聯苯]-3-基)-N,N,5,11-四苯基-5,9-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-3-胺的合成
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有[1,1'-聯苯]-3-胺(19.0g)、4-溴-1,1'-聯苯(25.0g)、Pd-132(0.8g)、NaOtBu(15.5g)及二甲苯(200ml)的燒瓶加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=5/5(容積比))來進行精製。利用庚烷對將溶劑減壓餾去所獲得的固體進行清洗，而獲得二([1,1'-聯苯]-3-基)胺(30.0g)。
於氮氣環境下，且在120℃下將加入有N1-(2,3-二氯苯基)-N1,N3,N3-三苯基苯-1,3-二胺(15.0g)、二([1,1'-聯苯]-3-基)胺(10.0g)、Pd-132(0.2g)、NaOtBu(4.5g)及二甲苯(70ml) 的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=5/5(容積比))來進行精製。將含有目標物的餾分減壓餾去，藉此進行再沈澱，而獲得N1,N1-二([1,1'-聯苯]-3-基)-2-氯-N3-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3-苯基苯-1,3-二胺(20.3g)。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有N1,N1-二([1,1'-聯苯]-3-基)-2-氯-N3-(3-(二苯基胺基)苯基)-N3-苯基苯-1,3-二胺(20.0g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加1.6M的第三丁基鋰戊烷溶液(32.6ml)。滴加結束後，升溫至60℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(5.0ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加N,N-二異丙基乙胺(9.0ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌1.5小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=5/5)來進行精製。進而，藉 由甲苯/庚烷混合溶劑、氯苯/乙酸乙酯混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得由式(1-2676)所表示的化合物(5.0g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.93(d,1H),8.77(d,1H),7.84(m,1H),7.77(t,1H),7.68(m,3H),7.33-7.50(m,12H),7.30(t,1H),7.22(m,7H),7.11(m,4H),7.03(m,3H),6.97(dd,1H),6.20(m,2H),6.11(d,1H)。
合成例(74)
5-氧雜-9-硫雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，將加入有1-溴-3-苯氧基苯(28.5g)、苯硫醇(11.7ml)、碘化銅(I)(2.2g)、碳酸鉀(32.0g)及NMP (120ml)的燒瓶加熱至170℃為止並攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加氨水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/9(容積比))來進行精製，藉此獲得(3-苯氧基苯基)(苯基)硫烷(23.0g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向加入有(3-苯氧基苯基)(苯基)硫烷(20.0g)及二甲苯(250ml)的燒瓶中添加1.0M的第二丁基鋰環己烷溶液(75.0ml)。滴加結束後，升溫至70℃為止並攪拌2小時後，將沸點低於二甲苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(8.2ml)，然後於室溫下進行昇溫並攪拌0.5小時。其後，再次冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(24.9ml)，於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/9)來進行精製。向所獲得的油狀物質中添加庚烷來進行再沈澱後，藉由乙酸乙酯/庚烷混合溶劑來進行再沈澱，藉此獲得由式(1-1351)所表示的化合物(4.4g)。
[化480]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.72(d,1H),8.58(d,1H),7.65-7.75(m,3H),7.53-7.61(m,2H),7.47(m,2H),7.38(t,1H),7.34(d,1H)。
合成例(75)
9-苯基-9H-5-硫雜-9-氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，將1-溴-2-氯-3-氟苯(27.4g)、苯硫醇(13.3ml)、碳酸鉀(36.0g)及NMP(150ml)加熱至120℃為止並攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加氨水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷)來進行精製，藉此獲得(3-溴-2-氯苯基)(苯基)硫烷(27.4g)。
於氮氣環境下，且在90℃下將加入有(3-溴-2-氯苯基)(苯基)硫烷(27.4g)、二苯基胺(11.0g)、Pd-132(0.4g)、NaOtBu(8.0g)及二甲苯(120ml)的燒瓶加熱攪拌1.5小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=1/9(容積比))來進行精製，藉此獲得2-氯-N,N-二苯基-3-(苯硫基)苯胺(19.0g)。
於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向加入有2-氯-N,N-二苯基-3-(苯硫基)苯胺(19.0g)及第三丁基苯(150ml)的燒瓶中添加1.7M的第三丁基鋰戊烷溶液(30.0ml)。滴加結束後，昇溫至25℃為止並攪拌1小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃為止並添加三溴化硼(5.6ml)，升溫至室溫為止後攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並添加 N,N-二異丙基乙胺(19.8ml)。於室溫下攪拌至發熱結束後，升溫至120℃為止並加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫為止，依次添加利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=3/7)來進行精製。進而，藉由活性碳管柱層析法(展開液：甲苯/庚烷=5/5(容積比))來進行精製，藉此獲得由式(1-1301)所表示的化合物(0.1g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.66(d,1H),8.59(d,1H),7.70(m,3H),7.62(t,1H),7.42-7.54(m,3H),7.37(m,3H),7.32(d,1H),7.27(m,1H),6.80(d,1H),6.51(d,1H)。
合成例(76)
2,12-二氯-5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化485]
於200℃下，將加入有2-溴-1,3-二氟苯(12.0g)、4-氯酚(25.0g)、碳酸鉀(38.4g)及NMP(150ml)的燒瓶加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷/甲苯=4/1(容積比))來進行精製，進而自庚烷溶液進行再結晶，藉此獲得4,4'-((2-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))雙(氯苯)(21.0g)。
於氮氣環境下，且在-75℃下向加入有4,4'-((2-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))雙(氯苯)(5.0g)及甲苯(50ml)的燒瓶中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(7.6ml)。滴加結束後，攪拌1小時後添加雙(二乙基胺基)氯膦(5.1ml)，昇溫至-20℃為止並攪拌1小時。其後，添加硫(0.9g)，並於室溫下攪拌一夜。向反應液中添加水，並利用甲苯進行萃取。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=4/1(容積比))來進行精製。進而自庚烷溶液進行再 結晶，藉此獲得2,6-雙(4-氯苯氧基)-1-(N,N,N',N'-四乙基二胺基硫代磷雜)苯(4.6g)。
於氮氣環境下，且在150℃下將加入有2,6-雙(4-氯苯氧基)-1-(N,N,N',N'-四乙基二胺基硫代磷雜)苯(3.6g)、氯化鋁(3.9g)及鄰二氯苯(120ml)的燒瓶加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=2/1(容積比))來進行精製，藉此獲得由式(1-4341)所表示的化合物(1.5g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.01(dd,2H),7.56(t,1H),7.52 (dd,2H),7.32(m,2H),7.15(m,2H)。
合成例(77)
3,11-二氯-5,9-二氧雜-13b-硫代磷雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於200℃下，將加入有2-溴-1,3-二氟苯(12.0g)、3-氯酚(25.0g)、碳酸鉀(38.4g)及NMP(150ml)的燒瓶加熱攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫為止，將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯來進行分液。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：庚烷/甲苯=4/1(容積比))來進行精製，進而自庚烷溶液進行再結晶，藉此獲得3,3'-((2-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))雙(氯苯)(22.0g)。
於氮氣環境下，且在-75℃下向加入有3,3'-((2-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))雙(氯苯)(6.5g)及甲苯(70ml)的燒瓶中添加1.6 M的正丁基鋰己烷溶液(10.0ml)。滴加結束後，攪拌1小時後添加雙(二乙基胺基)氯膦(5.0ml)，昇溫至-20℃為止並攪拌1小時。其後，添加硫(1.0g)，於室溫下攪拌一夜。向反應液中添加水，並利用甲苯進行萃取。繼而，藉由矽膠管柱層析法(展開液：甲苯/乙酸乙酯=4/1(容積比))來進行精製。進而自庚烷溶液進行再結晶，藉此獲得2,6-雙(3-氯苯氧基)-1-(N,N,N',N'-四乙基二胺基硫代磷雜)苯(6.8g)。
於氮氣環境下，且在150℃下將加入有2,6-雙(3-氯苯氧基)-1-(N,N,N',N'-四乙基二胺基硫代磷雜)苯(4.6g)、氯化鋁(7.2g)及鄰二氯苯(100ml)的燒瓶加熱攪拌7小時。將反應液冷卻至室溫為止後，添加水來進行分液。繼而，自氯苯溶液進行再結晶，藉此獲得由式(1-4346)所表示的化合物(2.2g)。
[化492]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=8.0(m,2H),7.56(t,1H),7.35-7.42(m,4H),7.15(m,2H)。
合成例(78)
9,10,19,20-四氧雜-4b,14b-二硫代磷雜二萘并[1,2,3-fg：1',2',3'-qr]稠五苯的合成
於氮氣環境下，且在140℃下將加入有1,4-二溴-2,3,5,6-四氟苯(6.24g)、苯酚(9.53g)、碳酸鉀(14.0g)及NMP(20ml)的燒瓶加熱攪拌18小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加飽和食鹽水及甲苯來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯)來進行精製。將溶劑減壓餾去，並使用甲醇對粗精製物進行清洗，藉此獲得1,4-二溴-2,3,5,6-四苯氧基苯(9.64 g)。
於氮氣環境下，且在0℃下向1,4-二溴-2,3,5,6-四苯氧基苯(0.604g)的二乙醚(4.0ml)溶液中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(1.52ml)。攪拌1小時後，升溫至室溫為止並攪拌1小時。將溶劑減壓餾去後，冷卻至0℃為止並添加四氫呋喃(5.0ml)及雙(二乙基胺基)氯膦(0.590ml)，然後攪拌1小時。升溫至室溫為止並攪拌1小時後，添加硫(80.1mg)，並攪拌1小時。將溶劑減壓餾去後，利用甲醇進行清洗，藉此獲得作為白色固體的1,4-雙(N,N,N',N'-四乙基二胺基磷雜)-2,3,5,6-四苯氧基苯(0.685g)。
[化495]
於氮氣環境下，向1,4-雙(N,N,N',N'-四乙基二胺基磷雜)-2,3,5,6-四苯氧基苯(0.172g)的鄰二氯苯(2.4ml)溶液中添加氯化鋁(0.160g)。於140℃下加熱攪拌3小時後，升溫至150℃為止並加熱攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫為止，然後注入至利用冰浴進行了冷卻的磷酸緩衝液(3.0ml)中，繼而添加氯仿與二氯甲烷來進行分液。將溶劑減壓餾去後，使用二氯甲烷進行清洗，藉此獲得作為淡黃色固體的由式(1-721)所表示的化合物(42.6mg)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；8.16(dd,JHP=13.2Hz,J=7.4Hz,4H),7.61(dd,J=7.4,8.0Hz,4H),7.53(dd,JHP=6.2Hz,J=8.0Hz,4H),7.42(t,J=7.4Hz,4H)。
LRMS(DART)m/z 567([M+H]+)
合成例(79)
3,6,13,16-四丁基-9,10,19,20-四氧雜-4b,14b-二硼雜二萘并[1,2,3-fg：1',2',3'-qr]稠五苯的合成
於氮氣環境下，且在140℃下將加入有1,4-二溴-2,3,5,6-四氟苯(3.08g)、4-丁基苯酚(7.70ml)、碳酸鉀(6.91g)及NMP(20ml)的燒瓶加熱攪拌33小時。將反應液冷卻至室溫為止，添加飽和食鹽水及甲苯來進行分液。將溶劑減壓餾去後，藉由矽膠短程管柱(展開液：甲苯)來進行精製。將溶劑減壓餾去，並使用甲醇對粗精製物進行清洗，藉此獲得1,4-二溴-2,3,5,6-四(4-丁基苯氧基)苯(4.13g)。
[化498]
於氮氣環境下，且在0℃下向1,4-二溴-2,3,5,6-四(4-丁基苯氧基)苯(0.414g)的甲苯(3.0ml)溶液中添加1.6M的正丁基鋰己烷溶液(0.612ml)。升溫至室溫為止並攪拌1小時後，將溶劑減壓餾去。冷卻至0℃為止並添加鄰二氯苯(4.0ml)及三溴化硼(0.118ml)，升溫至60℃為止後攪拌3小時。冷卻至0℃為止並添加N,N-二異丙基乙胺(0.350ml)後，於140℃下加熱攪拌16小時。將反應液冷卻至室溫為止，然後注入至利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液中，繼而添加氯仿來進行分液。將溶劑減壓餾去後，使用氯仿進行再結晶，藉此獲得作為橙色固體的由式(1-1149)所表示的化合物(67.9mg)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H NMR(δppm in CDCl3)；8.37(d,J=2.0Hz,4H),7.54(d,J =8.4Hz,4H),7.48(dd,J=2.0Hz,8.4Hz,4H),2.78(t,J=7.6Hz,8H),1.77(m,8H),1.50(sex,J=7.3Hz,8H),1.03(t,J=7.3Hz,12H)。
LRMS(DART)m/z 686(M+)
合成例(80)
10-甲基-5,9,11,15-四氧雜-19b,20b-二硼雜二萘并[3,2,1-de：1',2',3'-jk]稠五苯的合成
於氮氣環境下，且在室溫下向苯酚(12.3g，0.130mol)、碳酸鉀(18.0g，0.130mol)及N-甲基吡咯啶酮(NMP，250mL)中添加1-溴-2,6-二氟苯(25.2g，0.130mol)，並於120℃下加熱攪拌160小時。其後，將NMP減壓餾去後，添加甲苯。使用矽膠短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去，藉此獲得作為淡紅色的液體的2-溴-1-氟-3-苯氧基苯(26.4g，產率為76%)。
[化501]
於氮氣環境下，且在室溫下向2-甲基間苯二酚(6.03g，49mmol)、碳酸鉀(53.7g，0.39mol)及NMP(0.400L)中添加2-溴-1-氟-3-苯氧基苯(27.3g，97.1mmol)，於150℃下加熱攪拌30小時後，於160℃下加熱攪拌18小時，然後於170℃下加熱攪拌26小時。其後，將NMP減壓餾去後，添加水及甲苯來進行分液。使用矽膠短程管柱對有機層進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用甲苯進行再結晶，藉此獲得作為白色固體的1,3-雙(2-溴-3-苯氧基苯氧基)-2-甲基苯(1號結晶；10.44g，71%純度，2號結晶；3.73g，68%純度，合計產率為33%)。
於氮氣環境下，且在0℃下向1,3-雙(2-溴-3-苯氧基苯氧基)-2-甲基苯(0.228g，0.25mmol，純度為68%)及鄰二氯苯(4.0mL)中添加丁基鋰的己烷溶液(0.335mL，1.64M，0.55mmol)後，於室溫下攪拌21小時。其後，於0℃下進而添加丁基鋰的己烷溶液(0.152mL，1.64M，0.25mmol)後，於室溫下攪拌4小 時。於0℃下添加三溴化硼(99.2μL，1.05mmol)，於室溫下攪拌5小時後，於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(0.174mL，1.0mmol)。於氮氣氣流下，且在100℃下加熱攪拌1小時，藉此將己烷餾去後，於170℃下加熱攪拌24小時。將溶劑減壓餾去，並使用甲苯及乙腈進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-1150)所表示的化合物(24.0mg，產率為20%)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(δppm in CDCl3)；10.03(s,1H),8.93(d,2H),7.82(t,2H),7.76(t,2H),7.61(d,2H),7.51(t,2H),7.33(d,2H),7.28(d,2H),2.84(s,3H)。
LRMS(DART)calcd for C31H18B2O4[(M+H)+]：477.1,found：477.2
合成例(81)
2,12-二甲基-N,N,5,9-四-對甲苯基-5,13-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺的合成
首先，於氮氣環境下，且在室溫下向N1,N1,N3,N3,N5,N5-六(4-甲基苯基)-1,3,5-苯三胺(16.6g，25mmol)及鄰二氯苯(150ml)中添加三溴化硼(4.73ml，50mmol)後，於170℃下加熱攪拌20小時。其後，於60℃下且在減壓下將反應溶液餾去。使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷對該粗產物進行清洗，然後使用甲苯對所獲得的固體進行清洗，藉此獲得作為黃色固體的由式(1-2662)所表示的化合物(8.08g)。
[化505]
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=2.27(s,6H),2.39(s,6H),2.50(s,6H),5.48(brs,2H),6.68(d,2H),6.83(ddd,4H),6.89(ddd,4H),7.07(ddd,4H),7.17(dd,2H),7.25(ddd,4H),8.68(sd,2H)。
13C-NMR(101MHz,CDCl3)：δ=20.78(2C),21.06(2C),21.11(2C),96.5(2C),116.7(2C),126.0(4C),128.2(2C),129.3(4C),129.9(4C),131.1(4C),131.3(2C),133.0(2C),134.6(2C),137.6(2C),139.8(2C),143.9(2C),145.9(2C),148.0(2C),151.0。
合成例(82)
9,11-二苯基-4b,11,15b,19b-四氫-9H-9,11,19b-三氮雜-4b,15b-二硼雜苯并[3,4]菲并[2,1,10,9-fghi]稠五苯的合成
[化506]
首先，於高壓釜內，並於氮氣環境下，且在室溫下向N,N,5,9-四苯基-5,13-二氫-5,9-二氮雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽-7-胺(0.294g，0.5mmol)及鄰二氯苯(3.0ml)中添加三溴化硼(0.142ml，1.5mmol)後，於260℃下加熱攪拌48小時。其後，添加N,N-二異丙基乙胺(0.775ml，4.5mmol)，使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用乙酸乙酯對粗產物進行清洗，藉此獲得作為黃色固體的由式(1-2665)所表示的化合物(0.118g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=5.24(s,1H),6.81(d,2H),7.12 -7.18(m,6H),7.34(td,2H),7.41-7.49(m,8H),7.45(ddd,2H),8.31(dd,2H),8.81(dd,2H),8.91(dd,2H)。
HRMS(DART)m/z[M+H]+ Calcd for C42H28B2N3 596.2483,observed 596.2499。
合成例(83)
3,6,14,17-四甲基-9,11-二-對甲苯基-4b,11,15b,19b-四氫-9H-9,11,19b-三氮雜-4b,15b-二硼雜苯并[3,4]菲并[2,1,10,9-fghi]稠五苯的合成
首先，於高壓釜內，並於氮氣環境下，且在室溫下向N1,N1,N3,N3,N5,N5-六(4-甲基苯基)-1,3,5-苯三胺(0.322g，0.5mmol)及鄰二氯苯(3.0ml)中添加三苯基硼烷(0.730g，3.0mmol)、三溴化硼(0.284ml，3.0mmol)後，於260℃下加熱攪拌20小時。其後，添加N,N-二異丙基乙胺(1.55ml，9.1mmol)，使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用己烷對該粗產物進行清洗，並使用乙酸乙酯對所獲得的固體 進行清洗，藉此獲得作為黃色固體的由式(1-2678)所表示的化合物(0.188g)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)：δ=2.45(s,6H),2.65(s,6H),2.58(s,6H),5.24(brs,1H),6.74(d,2H),6.97(d,4H),7.15-7.27(m,6H),7.34(dd,2H),8.18(d,2H),8.58(d,2H),8.68(d,2H)。
HRMS(DART)m/z[M+H]+ Calcd for C48H40B2N3 680.3424,observed 680.3404。
合成例(84)
7-苯氧基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化510]
於氮氣環境下，且在室溫下向苯酚(6.35g，67.5mmol)、碳酸鉀(9.33g，67.5mmol)及N-甲基吡咯啶酮(NMP，80mL)中添加1-溴-2,4,6-三氟苯(1.77mL，15.0mol)，並於150℃下加熱攪拌20小時。添加水及甲苯來進行分液後，使用矽膠短程管柱對有機層進行過濾。將溶劑減壓餾去並利用甲醇進行清洗，藉此獲得作為白色的固體的1-溴-2,4,6-三苯氧基苯(5.33g，產率為82%)。
於氮氣環境下，且在0℃下向1-溴-2,4,6-三苯氧基苯(0.217g，0.5mmol)及第三丁基苯(2.0mL)中添加丁基鋰的己烷溶液(0.335mL，1.64M，0.55mmol)後，於室溫下攪拌3.5小時。其後，於0℃下添加三溴化硼(71.1μL，0.75mmol)，於室溫下攪拌12.5小時後，於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(0.174 mL，1.0mmol)。於氮氣氣流下，且在100℃下加熱攪拌1小時，藉此將己烷餾去後，於120℃下加熱攪拌5小時。於150℃下加熱攪拌16.5小時後，將溶劑減壓餾去。添加甲苯後，使用矽膠短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用乙腈進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-4401)所表示的化合物(0.101g，產率為56%)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(δppm in CDCl3)；δ=8.67(dd,2H),7.68(ddd,2H),7.50-7.66(m,4H),7.38(ddd,2H),7.25(td,1H),7.19(dd,2H),7.19(s,2H)。
LRMS(DART)calcd for C24H16B1O3[(M+H)+]：363.1,found：363.1
合成例(85)：
3,11-二甲基-7-(間甲苯氧基)-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
[化513]
於氮氣環境下，且在室溫下向間甲酚(5.76g，32mmol)、碳酸鉀(4.42g，32mmol)及N-甲基吡咯啶酮(NMP，30mL)中添加1-溴-2,4,6-三氟苯(1.50g，7.1mmol)，並於150℃下加熱攪拌48小時。添加水及甲苯來進行分液後，使用矽膠短程管柱對有機層進行過濾。將溶劑減壓餾去，藉此獲得作為無色的液體的1-溴-,4,6-三(間甲苯氧基)苯(3.29g，產率為97%)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(δppm in CDCl3)；δ=7.21(t,2H),7.15(t,1H),6.93(d,2H),6.80-6.88(m,5H),6.74(s,1H),6.73(d,1H),6.36(s,2H),2.33(s,6H),2.28(s,3H)。
於氮氣環境下，且在0℃下向1-溴-2,4,6-三(間甲苯氧基) 苯(0.146g，0.31mmol)及第三丁基苯(1.0mL)中添加丁基鋰的己烷溶液(0.205mL，1.64M，0.34mmol)後，於室溫下攪拌10小時。其後，於0℃下添加三溴化硼(44.1μL，0.47mmol)，於室溫下攪拌5小時後，於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(0.108mL，0.62mmol)。於150℃下加熱攪拌27小時後，於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(0.108mL，0.62mmol)。添加甲苯後，使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用乙腈對粗產物進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-4421-1)所表示的化合物(57.0mg，產率為45%)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(δppm in CDCl3)；δ=8.51(d,2H),7.26-7.33(m,3H),7.18(d,2H),6.97-7.06(m,3H),6.76(s,2H),2.50(s,6H),2.39(s,3H)。
LRMS(EI+)m/z 404(M+)
合成例(86)：
2,12-二丁基-5,9-二氧雜-13b-硼雜萘并[3,2,1-de]蒽的合成
於氮氣環境下，且在室溫下向對丁基苯酚(13.8mL，90mmol)、碳酸鉀(12.4g，90mmol)及N-甲基吡咯啶酮(NMP，120mL)中添加1-溴-2,6-二氟苯(3.36mL，30mmol)，並於150℃下加熱攪拌84小時。添加水及甲苯來進行分液後，使用矽膠短程管柱對有機層進行過濾。將溶劑減壓餾去，藉此獲得作為褐色的液體的1-溴-2,6-雙(對丁基苯氧基)苯(9.46g，產率為70%)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(δppm in CDCl3)；δ=7.16(d,4H),7.11(t,1H),6.95(d,4H),6.63(d,2H),2.60(t,4H),1.60(m,4H),1.36(m,4H),0.93(t,6H)。
於氮氣環境下，且在0℃下向1-溴-2,6-雙(對丁基苯氧基)苯(0.453g，1.0mmol)及第三丁基苯(4.0mL)中添加丁基鋰的己烷溶液(0.671mL，1.64M，1.1mmol)後，於室溫下攪拌2小時。其後，於0℃下添加三溴化硼(0.142mL，1.5mmol)，於室溫下攪拌20小時後，於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(0.348mL，2.0mmol)。於氮氣氣流下，且在100℃下加熱攪拌2小時，藉此將己烷餾去後，於130℃下加熱攪拌8小時。於150℃下加熱攪拌20小時後，於0℃下添加N,N-二異丙基乙胺(0.348mL，2.0mmol)。添加甲苯後，使用矽酸鎂短程管柱進行過濾，並將溶劑減壓餾去而獲得粗產物。使用乙腈對粗產物進行清洗，藉此獲得作為白色固體的由式(1-1-1)所表示的化合物(0.130mg，產率為34%)。
藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。
1H-NMR(δppm in CDCl3)；δ=8.46(s,2H),7.76(t,1H),7.54(d,2H),7.47(d,2H),7.19(d,2H),2.82(t,4H),1.75(m,4H),1.46 (m,4H),1.00(t,6H)。
LRMS(EI+)m/z 382(M+)
藉由適宜變更原料的化合物，並以依據所述合成例的方法，而可合成本發明的其他多環芳香族化合物。
以下，為了更詳細地說明本發明而表示各實施例，但本發明並不限定於該些實施例。
製作實施例1及實施例2的有機EL元件，並分別測定以可獲得100cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表1中。
表1中，「HI」為N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「HAT-CN」為1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯六碳腈，「HT」為N-([1,1'-聯苯]-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-[1,1'-聯苯]-4-胺，「BH1」為9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，「ET-2」為9-(4'-(二均三甲苯基硼基)-[1,1'-聯萘]-4-基)-9H-咔唑，「ET-1」為5,5"-(2-苯基蒽-9,10-二基)二-2,2'-聯吡啶(以後的表中亦相同)。以下表示化學結構。
[化519]
<實施例1>
<將化合物(1-176)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止所獲得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(Opto Science)(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有HAT-CN的鉬製蒸鍍舟皿、加入有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有BH1的鉬製蒸鍍 用舟皿、加入有本發明的化合物(1-176)的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有ET-2的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有ET-1的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有LiF的鉬製蒸鍍用舟皿及加入有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為65nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層1，繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層2。進而，對加入有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為60nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對加入有BH1的蒸鍍用舟皿與加入有化合物(1-176)的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與化合物(1-176)的重量比大致成為80對20的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有ET-2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層2，進而對加入有ET-1的蒸鍍用舟皿進行加熱並將電子傳輸層1形成為膜厚為10nm。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，藉此形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約437nm處具有峰頂的藍色發光。亮度100cd/m2下的外部量子效率為3.39%。
<實施例2>
<將化合物(1-100)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-176)替換成化合物(1-100)，除此以外，以依據實施例1的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約457nm處具有峰頂的藍色發光。亮度100cd/m2下的外部量子效率為2.78%。
進而，製作實施例3及實施例4的有機EL元件，並分別測定以可獲得100cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表2中。
表2中，「TBB」為N4,N4,N4',N4'-四([1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯]-4,4'-二胺，「CBP」為4,4'-二(9H-咔唑基-9-基)-1,1'- 聯苯，「TPBi」為1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯。以下表示化學結構。
<實施例3>
<將化合物(1-141)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止所獲得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板固定器上，然後安裝加入有HAT-CN的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有TBB的鉬製蒸鍍用舟皿、 加入有CBP的鉬製蒸鍍舟皿、加入有本發明的化合物(1-141)的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有TPBi的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有LiF的鉬製蒸鍍用舟皿及加入有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對加入有HAT-CN的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層，繼而，對加入有TBB的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對加入有CBP的蒸鍍用舟皿與加入有化合物(1-141)的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使CBP與化合物(1-141)的重量比大致成為80對20的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有TPBi的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為50nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，藉此形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約534nm處具有峰頂的綠色發光。亮度100cd/m2下的外部量子效率為6.29%。
<實施例4>
<將化合物(1-81)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-141)替換成化合物(1-81)，除此以外，以依據實施例3的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度100cd/m2下的外部量子效率為8.37%。
進而，製作實施例5的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2或100cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表3中。
表3中，「Ir(PPy)3」為三(2-苯基吡啶)銥(III)。以下表示化學結構。
[化521]
<實施例5>
<將化合物(1-91)用於發光層的主體材料的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止所獲得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板固定器上，然後安裝加入有HAT-CN的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有TBB的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有本發明的化合物(1-91)的鉬製蒸鍍舟皿、加入有Ir(PPy)3的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有TPBi的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有LiF的鉬製蒸鍍用舟皿及加入有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對加入有HAT-CN的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層，繼而，對加入有TBB的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對加入有化合物(1-91)的蒸鍍用舟皿與加入有Ir(PPy)3的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。 以使化合物(1-91)與Ir(PPy)3的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有TPBi的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為50nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，藉此形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為10.88%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為14.76%。
進而，製作實施例6~實施例14的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2或100cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表4中。
<實施例6>
<將化合物(1-152)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-91)替換成化合物(1-152)，除此以外，以依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為9.36%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為13.26%。
<實施例7>
<將化合物(1-1048)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-91)替換成化合物(1-1048)，除此以外，以依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為9.50%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為12.43%。
<實施例8>
<將化合物(1-1049)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-91)替換成化合物(1-1049)，除此以外，以依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.54%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為7.44%。
<實施例9>
<將化合物(1-1050)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-91)替換成化合物(1-1050)，除此以外，以依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為10.98%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為12.32%。
<實施例10>
<將化合物(1-100)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-91)替換成化合物(1-100)，除此以外，以依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.73%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為8.75%。
<實施例11>
<將化合物(1-49)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-91)替換成化合物(1-49)，除此以外，以依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為7.33%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為10.36%。
<實施例12>
<將化合物(1-176)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-91)替換成化合物(1-176)，除此以外，以依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為10.74%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為11.77%。
<實施例13>
<將化合物(1-1069)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-91)替換成化合物 (1-1069)，除此以外，以依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為8.96%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為11.80%。
<實施例14>
<將化合物(1-1201)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-91)替換成化合物(1-1201)，除此以外，以依據實施例5的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為10.14%。另外，亮度100cd/m2下的外部量子效率為12.17%。
進而，製作實施例15及實施例16的有機EL元件，並分別測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表5中。
<實施例15>
<將化合物(1-1145)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止所獲得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份)製造)作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有HAT-CN的鉬製蒸鍍舟皿、加入有HT的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有BH1的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有本發明的化合物(1-1145)的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有ET-2的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有ET-1的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有LiF的鉬製蒸鍍用舟皿及加入有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層1，繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍來形成電洞注入層2。進而，對加入有HT的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍來形成電洞傳輸層。繼而，對加入有BH1的蒸鍍用舟皿與加入有化合物(1-1145)的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與化合物(1-1145)的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有 ET-2的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層2，進而對加入有ET-1的蒸鍍用舟皿進行加熱並將電子傳輸層1形成為膜厚為10nm。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，藉此形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約449nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為4.75%。
<實施例16>
<將化合物(1-401)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-1145)替換成化合物(1-401)，除此以外，以依據實施例15的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約458nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為4.33%。
進而，製作實施例17~實施例19的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表6中。
表6中，「TcTa」為三(4-咔唑基-9-基苯基)胺。以下表示化學結構。
<實施例17>
<將化合物(1-1101)用於發光層的主體材料的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍坩堝、加入有TBB的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有TcTa的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-1101)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有Ir(PPy)3的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有TPBi的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有TBB的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有TcTa的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有本發明的化合物(1-1101)的蒸鍍用坩堝與加入有Ir(PPy)3的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使本發明的化合物(1-1101)與Ir(PPy)3的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有TPBi的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為50nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使蒸鍍速度成為0.1nm/sec~2nm/sec的方式進行蒸鍍來形成陰極而獲得有機電場發光元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為10.09%。
<實施例18>
<將化合物(1-1102)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1101)替換成化合物(1-1102)，除此以外，以依據實施例17的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為7.99%。
<實施例19>
<將化合物(1-1103)用於發光層的主體材料的元件>
將作為發光層的主體材料的化合物(1-1101)替換成化合物(1-1103)，除此以外，以依據實施例17的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為9.05%。
進而，製作實施例20及實施例21的有機EL元件，並 測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表7中。
表7中，「ET-3」為3-(3-10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)吡啶。以下表示化學結構。
<實施例20>
<將化合物(1-1192)用於電子傳輸層的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍坩堝、加入有TBB的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有TcTa的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有CBP的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有Ir(PPy)3的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-1192)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-3的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有TBB的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有TcTa的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有CBP的蒸鍍用坩堝與加入有Ir(PPy)3的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使CBP與Ir(PPy)3的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有本發明的化合物(1-1192)的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為50nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使蒸鍍速度成為0.1nm/sec~2nm/sec的方式進行蒸鍍來形成陰極而獲得有機電場發光元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為13.49%。
<實施例21>
<將化合物(1-1192)用於電子傳輸層1、將ET-3用於電子傳輸層2的元件>
蒸鍍10nm的化合物(1-1192)作為電子傳輸層1後，蒸鍍40nm的ET-3作為電子傳輸層2，藉此將電子傳輸層變成2層，除此以外，以依據實施例20的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約512nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為11.54%。
進而，製作實施例22的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表8中。
表8中，「BH2」為1,3-二(芘-1-基)苯，「ET-4」為3,9-二(萘-2-基)螺[苯并[a]茀-11,9'-茀]。以下表示化學結構。
<實施例22>
<將化合物(1-447)用於發光層的摻雜劑的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉭製蒸鍍坩堝、加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有HT的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有BH2的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物 (1-447)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-4的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-3的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有HT的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有BH2的蒸鍍用坩堝與加入有本發明的化合物(1-447)的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH2與本發明的化合物(1-447)的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有ET-4的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-3的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使蒸鍍速度成為0.1nm/sec~2nm/sec的方式進行蒸鍍來形成陰極而獲得有機電場發 光元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約457nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.15%。
進而，製作實施例23~實施例27的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表9中。
表9中，「BD1」為7,7-二甲基-N5,N9-二苯基-N5,N9-雙(4-(三甲基矽烷基)苯基)-7H-苯并[c]茀-5,9-二胺。以下表示化學結構。
<實施例23>
<將化合物(1-50)用於電子傳輸層1/將ET-1用於電子傳輸層2的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有HT的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有BH1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有BD1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-50)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-3的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有 HAT-CN的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有HT的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有BH1的蒸鍍用坩堝與加入有BD1的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與BD1的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有本發明的化合物(1-50)的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-1的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使蒸鍍速度成為0.1nm/sec~2nm/sec的方式進行蒸鍍來形成陰極而獲得有機電場發光元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為8.08%。
<實施例24>
<將化合物(1-49)用於電子傳輸層1、將ET-1用於電子傳 輸層2的元件>
除將電子傳輸層1替換成化合物(1-49)以外，以依據實施例23的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為8.86%。
<實施例25>
<將化合物(1-50)用於電子傳輸層1、將ET-3用於電子傳輸層2的元件>
除將電子傳輸層2替換成ET-3以外，以依據實施例23的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為8.16%。
<實施例26>
<將化合物(1-49)用於電子傳輸層1、將ET-3用於電子傳輸層2的元件>
除將電子傳輸層1替換成化合物(1-49)、將電子傳輸層2替換成ET-3以外，以依據實施例23的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為8.94%。
<實施例27>
<將化合物(1-50)用於電子傳輸層1的元件>
除去除電子傳輸層2，並將電子傳輸層1的膜厚變成30nm以 外，以依據實施例23的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為4.63%。
<實施例28>
<將化合物(1-1050)用於電子傳輸層1的元件>
除去除電子傳輸層2，並將電子傳輸層1的膜厚變成30nm以外，以依據實施例23的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為3.39%。
<實施例29>
<將化合物(1-1102)用於電子傳輸層1的元件>
除去除電子傳輸層2，並將電子傳輸層1的膜厚變成30nm以外，以依據實施例23的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為4.54%。
<實施例30>
<將化合物(1-1050)用於電子傳輸層1、將ET-1用於電子傳輸層2的元件>
除將電子傳輸層1替換成化合物(1-1050)以外，以依據實施例23的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為7.88%。
<實施例31>
<將化合物(1-1102)用於電子傳輸層1、將ET-1用於電子傳輸層2的元件>
除將電子傳輸層1替換成化合物(1-1102)以外，以依據實施例23的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為8.54%。
進而，製作實施例32~實施例34的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表10中。
<實施例32>
<將化合物(1-422)用於發光層的摻雜劑、將化合物(1-49)用於電子傳輸層的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉭製蒸鍍坩堝、加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有HT的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有BH1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-422)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-49)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有HT的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有BH1的蒸鍍用坩堝與加入有本發明的化合物(1-422)的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與本發明的化合物(1-422)的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有本發明的化合物(1-49)的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以 使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-1的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使蒸鍍速度成為0.1nm/sec~2nm/sec的方式進行蒸鍍來形成陰極而獲得有機電場發光元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約479nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.096,0.189)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為4.74%。
<實施例33>
<將化合物(1-1152)用於發光層的摻雜劑材料、將化合物(1-49)用於電子傳輸層的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-422)替換成化合物(1-1152)，除此以外，以依據實施例32的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約465nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.127,0.099)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.47%。
<實施例34>
<將化合物(1-1159)用於發光層的摻雜劑材料、將化合物(1-49)用於電子傳輸層的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-422)替換成化合物(1-1159)，除此以外，以依據實施例32的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約465nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.140,0.057)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.92%。
進而，製作實施例35~實施例53的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表11中。
表11中，「ET-5」為9-(7-(二均三甲苯基硼基)-9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-3,6-二甲基-9H-咔唑，「ET-6」為5,5'-((2-苯基蒽-9,10-二基)雙(3,1-伸苯基))雙(3-甲基吡啶)。以下將化學結構與用於陰極的「Liq」一併表示。
<實施例35>
<將化合物(1-79)用於發光層的摻雜劑的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉭製蒸鍍坩堝、加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有HT的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有BH1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-79)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-5的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-6的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有Liq的氮化鋁製蒸鍍用坩堝、加入有鎂的氮化鋁製坩堝及加入有銀的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用坩堝進行 加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有HT的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有BH1的蒸鍍用坩堝與加入有本發明的化合物(1-79)的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與本發明的化合物(1-79)的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有ET-5的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-6的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有Liq的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鎂的舟皿及加入有銀的舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，而獲得有機電場發光元件。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10對1的方式於0.1nm/sec~10nm/sec之間調節蒸鍍速度。
若將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約455nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.148,0.065)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為3.54%。
<實施例36>
<將化合物(1-2305)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-2305)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約459nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.142,0.113)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為4.50%。
<實施例37>
<將化合物(1-2680)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-2680)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約455nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.142,0.051)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.14%。
<實施例38>
<將化合物(1-2679)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-2679)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約463nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.129,0.084)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.42%。
<實施例39>
<將化合物(1-422)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-422)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約464nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.127,0.094)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.66%。
<實施例40>
<將化合物(1-447)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-447)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約449nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.148,0.041)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為4.49%。
<實施例41>
<將化合物(1-1145)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-1145)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約451nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.146,0.059)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.50%。
<實施例42>
<將化合物(1-1104)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-1104)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約462nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.145,0.144)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為2.75%。
<實施例43>
<將化合物(1-142)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-142)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約470nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.140,0.196)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為3.85%。
<實施例44>
<將化合物(1-2681)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-2681)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約465nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.127,0.091)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.25%。
<實施例45>
<將化合物(1-2682)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物 (1-2682)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約457nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.139,0.059)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.83%。
<實施例46>
<將化合物(1-422)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-422)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約478nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.096,0.184)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.53%。
<實施例47>
<將化合物(1-1210)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-1210)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約439nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.155,0.029)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為4.38%。
<實施例48>
<將化合物(1-1201)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-1201)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。 若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約439nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.153,0.042)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為3.67%。
<實施例49>
<將化合物(1-2626)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-2626)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約462nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.131,0.078)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.66%。
<實施例50>
<將化合物(1-2683)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-2683)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.140,0.057)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.64%。
<實施例51>
<將化合物(1-2657)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-2657)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約466nm處具有峰頂的藍 色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.124,0.125)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.28%。
<實施例52>
<將化合物(1-2699)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-2699)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約459nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.133,0.091)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.18%。
<實施例53>
<將化合物(1-2676)用於發光層的摻雜劑材料的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成化合物(1-2676)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約459nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.124,0.111)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.82%。
<比較例1>
<將比較化合物1用於發光層的摻雜劑材料的元件>
比較化合物1於國際公開第2012/118164號公報的63頁中作為化合物1而得到揭示。將作為發光層的摻雜劑材料的化合物(1-79)替換成(比較化合物1)，除此以外，以依據實施例35的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約 471nm處具有峰頂的藍色發光。此時的CIE色度為(x,y)=(0.145,0.170)，亮度1000cd/m2下的外部量子效率為3.67%。
進而，製作實施例54~實施例61的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表12中。
<實施例54>
<將化合物(1-3588)用於電子傳輸層1的磷光發光元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有TBB的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有TcTa的鉭 製蒸鍍用坩堝、加入有CBP的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有Ir(PPy)3的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-3588)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有TBB的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為55nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有TcTa的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有CBP的蒸鍍用坩堝與加入有Ir(PPy)3的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使CBP與Ir(PPy)3的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有本發明的化合物(1-3588)的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-1的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為35nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使蒸鍍速度成為0.1 nm/sec~2nm/sec的方式進行蒸鍍來形成陰極而獲得有機電場發光元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約510nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為7.94%。
<實施例55>
<將化合物(1-1192)用於電子傳輸層1的磷光發光元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3588)替換成化合物(1-1192)，除此以外，以依據實施例54的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約510nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為11.08%。
<實施例56>
<將化合物(1-3824)用於電子傳輸層1的磷光發光元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3588)替換成化合物(1-3824)，除此以外，以依據實施例54的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約510nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為14.75%。
<實施例57>
<將化合物(1-3806)用於電子傳輸層1的磷光發光元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3588)替換成化合物(1-3806)，除此以外，以依據實施例54的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約510nm處具有峰頂的綠 色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為14.06%。
<實施例58>
<將化合物(1-601)用於電子傳輸層1的磷光發光元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3588)替換成化合物(1-601)，除此以外，以依據實施例54的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約510nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為11.50%。
<實施例59>
<將化合物(1-152)用於發光層的主體、將化合物(1-601)用於電子傳輸層1的磷光發光元件>
將作為發光層的主體的CBP替換成化合物(1-152)、將作為電子傳輸層1的化合物(1-3588)替換成化合物(1-601)，除此以外，以依據實施例54的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約510nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為17.24%。
<實施例60>
<將化合物(1-49)用於電子傳輸層2的磷光發光元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3588)替換成化合物(1-49)，除此以外，以依據實施例54的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約510nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為12.63%。
<實施例61>
<將化合物(1-152)用於發光層的主體、將化合物(1-49)用於電子傳輸層1的磷光發光元件>
將作為發光層的主體的CBP替換成化合物(1-152)、將作為電子傳輸層1的化合物(1-3588)替換成化合物(1-49)，除此以外，以依據實施例54的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約510nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為12.55%。
<比較例2>
<將比較化合物1用於電子傳輸層1的磷光發光元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3588)替換成比較化合物1，除此以外，以依據實施例54的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約510nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為7.50%。
進而，製作實施例62~實施例64的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表13中。
表13中，「4CzIPN」為2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)異鄰苯二腈，「T2T」為2,4,6-三([1,1'-聯苯]-3-基)-1,3,5-三嗪。以下表示化學結構。
<實施例62>
<將化合物(1-152)用於發光層的主體材料的熱活化延遲螢 光(Thermally-Activated Delayed Fluorescence，TADF)有機EL元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有TBB的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有TcTa的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-152)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有4CzIPN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有T2T的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有TBB的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為55nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有TcTa的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有本發明的化合物(1-152)的蒸鍍用坩堝與加入有4CzIPN的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使化合物(1-152)與4CzIPN的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有T2T的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方 式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-1的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使蒸鍍速度成為0.1nm/sec~2nm/sec的方式進行蒸鍍來形成陰極而獲得有機電場發光元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約508nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為15.02%。
<實施例63>
<將化合物(1-152)用於發光層的主體材料、將化合物(1-49)用於電子傳輸層1的TADF(熱活化延遲螢光)有機EL元件>
將作為電子傳輸層1的T2T替換成化合物(1-49)，除此以外，以依據實施例62的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約508nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為13.25%。
<實施例64>
<將化合物(1-152)用於發光層的主體材料的TADF(熱活化延遲螢光)有機EL元件>
將作為電子傳輸層1的T2T替換成ET-5，除此以外，以依據實施例62的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約508nm處具有峰頂的綠色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為11.5%。
進而，製作實施例65的有機EL元件，並測定以可獲得100cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表14中。
表14中，「mCP」為1,3-二(9H-咔唑-9-基)苯。以下表示化學結構。
<實施例65>
<將化合物(1-81)用於發光層的摻雜劑材料的TADF有機 EL元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止所獲得的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(昭和真空(股份)製造)的基板固定器上，然後安裝加入有HAT-CN的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有TBB的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有TcTa的鉬製蒸鍍舟皿、加入有mCP的鉬製蒸鍍舟皿、加入有本發明的化合物(1-81)的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有TPBi的鉬製蒸鍍用舟皿、加入有LiF的鉬製蒸鍍用舟皿及加入有鋁的鎢製蒸鍍用舟皿。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10-4Pa為止，首先，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有TBB的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為60nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有TcTa的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為10nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有mCP的蒸鍍用舟皿與加入有化合物(1-81)的蒸鍍用舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為30nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使mCP與化合物(1-81)的重量比大致成為80對20的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有TPBi的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為50nm的方式進行蒸鍍來形成電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜 厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用舟皿進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式以0.01nm/sec~2nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍，藉此形成陰極，而獲得有機EL元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約506nm處具有峰頂的綠色發光。亮度100cd/m2下的外部量子效率為13.66%。
進而，製作實施例66~實施例69的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表15中。
<實施例66>
<將化合物(1-3824)用於電子傳輸層1的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉭製蒸鍍坩堝、加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有HT的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有BH1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有BD1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-3824)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有LiF的鉭製蒸鍍用坩堝及加入有鋁的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有HT的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有BH1的蒸鍍用坩堝與加入有BD1的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與BD1的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有本發明的化合物(1-3824)的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-1的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm 的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有LiF的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鋁的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極。此時，以使蒸鍍速度成為0.1nm/sec~2nm/sec的方式進行蒸鍍來形成陰極而獲得有機電場發光元件。
若將ITO電極作為陽極，將LiF/鋁電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約455nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.31%。
<實施例67>
<將化合物(1-3806)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3824)替換成化合物(1-3806)，除此以外，以依據實施例66的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約455nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為4.84%。
<實施例68>
<將化合物(1-601)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3824)替換成化合物(1-601)，除此以外，以依據實施例66的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約455nm處具有峰頂的藍 色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.47%。
<實施例69>
<將化合物(1-701)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3824)替換成化合物(1-701)，除此以外，以依據實施例66的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約455nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.55%。
進而，製作實施例70~實施例80的有機EL元件，並測定以可獲得1000cd/m2的亮度的電流密度進行驅動時的外部量子效率。將所製作的有機EL元件中的各層的材料構成示於下述表16中。
表16中，「BD2」為N1,N6-雙(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-N1,N6-二苯基芘-1,6-二胺，「BD3」為N1,N6-雙(5'-氟-[1,1'：3',1"-聯三苯]-4'-基)-N1,N6-二苯基芘-1,6-二胺，「ET-7」為3-甲基-(5-(3-(10-萘-1-基)蒽-9-基)苯基)吡啶。以下表示化學結構。
<實施例70>
<將化合物(1-3690)用於電子傳輸層1的元件>
以將藉由濺鍍來製膜成180nm的厚度的ITO研磨至150nm為止的26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光科學(股份))作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置(長州產業(股份))的基板固定器上，然後安裝加入有HI的鉭製蒸鍍坩堝、加入有HAT-CN的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有HT的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有BH1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有BD1的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有本發明的化合物(1-3690)的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有ET-6的鉭製蒸鍍用坩堝、加入有Liq的氮化鋁製蒸鍍用坩堝、加入有鎂的氮化鋁製坩堝及加入有銀的氮化鋁製蒸鍍用坩堝。
於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至2.0×10-4Pa為止，首先，對加入有HI的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為40nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有HAT-CN的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，進而對加入有HT的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含3層的電洞注入層及電洞傳輸層。繼而，對加入有BH1的蒸鍍用坩堝與加入有BD1的蒸鍍用坩堝同時進行加熱、且以使膜厚成為20nm的方式進行蒸鍍來形成發光層。以使BH1與BD1的重量比大致成為95對5的方式調節蒸鍍速度。繼而，對加入有本發明的化合物(1-3690)的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為5nm的方式進行蒸鍍，繼而，對加入有ET-6的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為25nm的方式進行蒸鍍，藉此形成包含2層的電子傳輸層。各層的蒸鍍速度為0.01nm/sec~1nm/sec。
其後，對加入有Liq的蒸鍍用坩堝進行加熱、且以使膜厚成為1nm的方式以0.01nm/sec~0.1nm/sec的蒸鍍速度進行蒸鍍。繼而，對加入有鎂的舟皿及加入有銀的舟皿同時進行加熱、且以使膜厚成為100nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，而獲得有機電場發光元件。此時，以使鎂與銀的原子數比成為10對1的方式於0.1nm/scc~10nm/sec之間調節蒸鍍速度。
若將ITO電極作為陽極，將鎂/銀電極作為陰極，並施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。
<實施例71>
<將化合物(1-1187)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3690)替換成化合物(1-1187)，除此以外，以依據實施例70的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。
<實施例72>
<將化合物(1-1191)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3690)替換成化合物(1-1191)，除此以外，以依據實施例70的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。
<實施例73>
<將化合物(1-1006)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3690)替換成化合物(1-1006)，除此以外，以依據實施例70的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.68%。
<實施例74>
<將化合物(1-152-2)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3690)替換成化合物(1-152-2)，除此以外，以依據實施例70的方法獲得有機EL元 件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為7.56%。
<實施例75>
<將化合物(1-601)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3690)替換成化合物(1-601)，除此以外，以依據實施例70的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.78%。
<實施例76>
<將化合物(1-3654)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3690)替換成化合物(1-3654)，除此以外，以依據實施例70的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。
<實施例77>
<將化合物(1-49)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3690)替換成化合物(1-49)，除此以外，以依據實施例70的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.73%。
<實施例78>
<將化合物(1-49)用於電子傳輸層1的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的BD1替換成BD2，除此以外，以依據實施例77的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約454nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.10%。
<實施例79>
<將化合物(1-49)用於電子傳輸層1的元件>
將作為發光層的摻雜劑材料的BD1替換成BD3，除此以外，以依據實施例77的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為6.28%。
<實施例80>
<將化合物(1-3588)用於電子傳輸層1的元件>
將作為電子傳輸層1的化合物(1-3690)替換成化合物(1-3588)、將作為電子傳輸層2的ET-6替換成ET-7，除此以外，以依據實施例70的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.33%。
<比較例3>
<將比較化合物2用於電子傳輸層1的元件>
比較化合物2於國際公開第2011/107186號公報的99頁中作為化合物(H10)而得到揭示。將作為電子傳輸層1的化合物(1-3690)替換成(比較化合物2)，除此以外，以依據實施例70 的方法獲得有機EL元件。若對兩電極施加直流電壓，則可獲得於約456nm處具有峰頂的藍色發光。亮度1000cd/m2下的外部量子效率為5.10%。
[產業上之可利用性]
於本發明中，藉由提供新型的多環芳香族化合物，而可增加有機EL元件用材料的選擇項。另外，藉由將新型的多環芳香族化合物用作有機電場發光元件用材料，而可提供優異的有機EL元件、具備其的顯示裝置及具備其的照明裝置等。
100‧‧‧有機電場發光元件
101‧‧‧基板
102‧‧‧陽極
103‧‧‧電洞注入層
104‧‧‧電洞傳輸層
105‧‧‧發光層
106‧‧‧電子傳輸層
107‧‧‧電子注入層
108‧‧‧陰極

Claims (24)

  1. 一種多環芳香族化合物或多環芳香族化合物的多聚體，所述多環芳香族化合物由下述通式(1)表示，所述多環芳香族化合物的多聚體具有多個由下述通式(1)所表示的結構， (所述式(1)中，A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少1個氫可被取代，Y1為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基或烷基，X1及X2分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由連結基或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，且由式(1)所表示的化合物或結構中的至少1個氫可由鹵素或重氫取代)。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少1個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y1、X1及X2的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環，Y1為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為芳基或烷基，X1及X2分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為可由烷基取代的芳基、可由烷基取代的雜芳基或烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述A環、B環及/或C環鍵結，所述-C(-R)2-的R為氫或烷基，由式(1)所表示的化合物或結構中的至少1個氫可由鹵素或重氫取代，且於多聚體的情況下為具有2個或3個由通式(1)所表示的結構的二聚體或三聚體。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物，其由下述通式(2)表示， (所述式(2)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少1個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代，另外，R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少1個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少1個氫可由芳基、雜芳基或烷基取代，Y1為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R或Ge-R，所述Si-R及Ge-R的R為碳數為6~12的芳基或碳數為1~6的烷基，X1及X2分別獨立地為O、N-R、S或Se，所述N-R的R為碳數為6~12的芳基、碳數為2~15的雜芳基或碳數為1~6的烷基，另外，所述N-R的R可藉由-O-、-S-、-C(-R)2-或單鍵而與所述a 環、b環及/或c環鍵結，所述-C(-R)2-的R為碳數為1~6的烷基，且由式(2)所表示的化合物中的至少1個氫可由鹵素或重氫取代)。
  4. 如申請專利範圍第3項所述的多環芳香族化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及R11分別獨立地為氫、碳數為6~30的芳基、碳數為2~30的雜芳基或二芳基胺基(其中，芳基為碳數為6~12的芳基)，另外，R1~R11中的鄰接的基彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數為9~16的芳基環或碳數為6~15的雜芳基環，所形成的環中的至少1個氫可由碳數為6~10的芳基取代，Y1為B、P、P=O、P=S或Si-R，所述Si-R的R為碳數為6~10的芳基或碳數為1~4的烷基，X1及X2分別獨立地為O、N-R或S，所述N-R的R為碳數為6~10的芳基或碳數為1~4的烷基，且由式(2)所表示的化合物中的至少1個氫可由鹵素或重氫取代。
  5. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體，其中所述鹵素為氟。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物，其由下述式(1-1)、下述式(1-2)、下述式(1-4)、下述式(1-10)、下述式(1-49)、下述式(1-81)、下述式(1-91)、下述式(1-100)、 下述式(1-141)、下述式(1-151)、下述式(1-176)、下述式(1-411)、下述式(1-447)、下述式(1-501)、下述式(1-601)或下述式(1-701)表示，
  7. 如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物，其由下述式(1-21)、下述式(1-23)、下述式(1-24)、下述式(1-50)、下述式(1-152)、下述式(1-201)、下述式(1-401)、下述式(1-422)、 下述式(1-1048)、下述式(1-1049)、下述式(1-1050)、下述式(1-1069)、下述式(1-1084)、下述式(1-1090)、下述式(1-1092)、下述式(1-1101)、下述式(1-1102)、下述式(1-1103)、下述式(1-1145)、下述式(1-1152)、下述式(1-1159)、下述式(1-1187)、下述式(1-1190)、下述式(1-1191)、下述式(1-1192)、下述式(1-1201)、下述式(1-1210)、下述式(1-1247)、下述式(1-1250)、下述式(1-1251)、下述式(1-1252)或下述式(1-1271)表示， 。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的多環芳香族化合物，其由下述式(1-1-1)、下述式(1-79)、下述式(1-142)、下述式(1-152-2)、下述式(1-158)、下述式(1-159)、下述式(1-721)、下述式(1-1006)、下述式(1-1104)、下述式(1-1149)、下述式(1-1150)、下述式(1-1301)、下述式(1-1351)、下述式(1-2305)、下述式 (1-2626)、下述式(1-2657)、下述式(1-2662)、下述式(1-2665)、下述式(1-2676)、下述式(1-2678)、下述式(1-2679)、下述式(1-2680)、下述式(1-2681)、下述式(1-2682)、下述式(1-2683)、下述式(1-2691)、下述式(1-2699)、下述式(1-3588)、下述式(1-3654)、下述式(1-3690)、下述式(1-3806)、下述式(1-3824)、下述式(1-4114)、下述式(1-4150)、下述式(1-4341)、下述式(1-4346)、下述式(1-4401)、下述式(1-4421-1)表示， 。
  9. 一種有機元件用材料，其包括如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的多環芳香族化合物或其多聚體。
  10. 如申請專利範圍第9項所述的有機元件用材料，其中所述有機元件用材料為有機電場發光元件用材料、有機場效電晶體用材料或有機薄膜太陽電池用材料。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機電場發光元件用材料，其為發光層用材料。
  12. 如申請專利範圍第10項所述的有機電場發光元件用材料，其為電子注入層用材料或電子傳輸層用材料。
  13. 如申請專利範圍第10項所述的有機電場發光元件用材料，其為電洞注入層用材料或電洞傳輸層用材料。
  14. 一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於所述一對電極間、且含有如申請專利範圍第11項所述的發光層用材料。
  15. 一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；發光層，配置於所述一對電極間；以及電子注入層及/或電子傳輸層，配置於所述陰極及所述發光層之間，且含有如申請專利範圍第12項所述的電子注入層用材料及/或電子傳輸層用材料。
  16. 一種有機電場發光元件，其包括：一對電極，包含陽極及陰極；發光層，配置於所述一對電極間；以及電洞注入層及/或電洞傳輸層，配置於所述陽極及所述發光層之間，且含有如申請專利範圍第13項所述的電洞注入層用材料或電洞傳輸層用材料。
  17. 如申請專利範圍第14項至第16項中任一項所述的有機電場發光元件，其更包括配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及/或電子注入層，所述電子傳輸層及電子注入層的至少1層含有選自由羥基喹啉系金屬錯合物、吡啶衍生物、啡啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所組成的群組中的至少1種。
  18. 如申請專利範圍第17項所述的有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及/或電子注入層進而含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少1種。
  19. 一種顯示裝置，其包括如申請專利範圍第14項至第18項中任一項所述的有機電場發光元件。
  20. 一種照明裝置，其包括如申請專利範圍第14項至第18項中任一項所述的有機電場發光元件。
  21. 一種製造如申請專利範圍第1項所述的由下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個由下述通式(1)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的方法，其包括如下的反應步驟：使用選自由Y1的鹵化物、Y1的胺基化鹵化物、Y1的烷氧基化物及Y1的芳氧基化物所組成的群組中的試劑與視需要的布忍斯特鹼，藉由連續的芳香族親電子取代反應，而利用所述Y1使下述中間物中的A環與B環及C環鍵結，
  22. 一種製造如申請專利範圍第1項所述的由下述通式(1)所表示的多環芳香族化合物、或具有多個由下述通式(1)所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的方法，其包括如下的反應步驟：使用有機鹼性化合物對下述中間物中的X1與X2之間的氫原子進行鄰位金屬化；使用選自由Y1的鹵化物、Y1的胺基化鹵化物、Y1的烷氧基化物及Y1的芳氧基化物所組成的群組中的試劑將所述金屬與Y1加以交換；以及使用布忍斯特鹼，藉由連續的芳香族親電子取代反應而利用所述Y1來使B環與C環鍵結；
  23. 如申請專利範圍第21項或第22項所述的製造方法，其進而添加路易斯酸來促進反應。
  24. 如申請專利範圍第21項至第23項中任一項所述的製造方法，其更包括事先將中間物中的X1與X2之間的氫原子加以鹵化的反應步驟。
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