WO2014065391A1 - ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 - Google Patents
ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2014065391A1 WO2014065391A1 PCT/JP2013/078928 JP2013078928W WO2014065391A1 WO 2014065391 A1 WO2014065391 A1 WO 2014065391A1 JP 2013078928 W JP2013078928 W JP 2013078928W WO 2014065391 A1 WO2014065391 A1 WO 2014065391A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- substituted
- aryl
- carbons
- Prior art date
Links
- 0 CC(C(Cc1cc(F)ccc1)c1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(*CC(c3ccc(c(cccc4)c4[o]4)c4c3)c3cccc(CC=C)c3)cc1C2(C)C Chemical compound CC(C(Cc1cc(F)ccc1)c1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(*CC(c3ccc(c(cccc4)c4[o]4)c4c3)c3cccc(CC=C)c3)cc1C2(C)C 0.000 description 79
- XDUPPUCRCZNCFL-UHFFFAOYSA-N C(C1)C=CC=C1[n]1c(ccc(N(c2ccccc2)c(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c(cccc4)c4c2-c2c3cccc2)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound C(C1)C=CC=C1[n]1c(ccc(N(c2ccccc2)c(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c(cccc4)c4c2-c2c3cccc2)c2)c2c2ccccc12 XDUPPUCRCZNCFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGRSSLCBFHOJOY-UHFFFAOYSA-N C(Cc(cc1C2(c3cc(cccc4)c4cc3)c3cc4ccccc4cc3)c(cccc3)c3c1-c(cc1)c2cc1N(c1ccccc1)c1ccccc1)C(Cc(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[s]2)c1ccccc1 Chemical compound C(Cc(cc1C2(c3cc(cccc4)c4cc3)c3cc4ccccc4cc3)c(cccc3)c3c1-c(cc1)c2cc1N(c1ccccc1)c1ccccc1)C(Cc(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[s]2)c1ccccc1 IGRSSLCBFHOJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSIYSSUGKOVRMZ-UHFFFAOYSA-N C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1 Chemical compound C(c(cc1)ccc1-c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1ccccc1 JSIYSSUGKOVRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVAWURUIYDABIM-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc(cc1)ccc1C#N)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1C2(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc1-c1c2cc(CCC(c2ccccc2)c2ccc(C)cc2)c2c1cccc2 Chemical compound CC(C(Cc(cc1)ccc1C#N)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1C2(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc1-c1c2cc(CCC(c2ccccc2)c2ccc(C)cc2)c2c1cccc2 LVAWURUIYDABIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDCNNWMVKSPFAT-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc(cccc1)c1-c1ccccc1)c1cccc2c1[s]c1c2cccc1)c(cc1C2(C)C)ccc1-c1c2cc(CCC(c2cccc3c2[s]c2c3cccc2)c2cc(-c3ccccc3)ccc2-c2ccccc2)c2c1cccc2 Chemical compound CC(C(Cc(cccc1)c1-c1ccccc1)c1cccc2c1[s]c1c2cccc1)c(cc1C2(C)C)ccc1-c1c2cc(CCC(c2cccc3c2[s]c2c3cccc2)c2cc(-c3ccccc3)ccc2-c2ccccc2)c2c1cccc2 HDCNNWMVKSPFAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFFBGFIGPMIDTP-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc(cccc1)c1F)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)c(cccc3)c3F)cc1C2(c1cc(C)ccc1)c1cccc(C)c1 Chemical compound CC(C(Cc(cccc1)c1F)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)c(cccc3)c3F)cc1C2(c1cc(C)ccc1)c1cccc(C)c1 QFFBGFIGPMIDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZKZRKLKYDMGTB-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1c(cccc2)c2ccc1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(C(CC3c4cccc5c4cccc5)C3c3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)cc1C2(C)C Chemical compound CC(C(Cc1c(cccc2)c2ccc1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(C(CC3c4cccc5c4cccc5)C3c3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)cc1C2(C)C HZKZRKLKYDMGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDZIFGSFAPJIAL-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1cc(C)ccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3ccccc3)c3cc(-c4ccccc4)cc(C)c3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CC(C(Cc1cc(C)ccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3ccccc3)c3cc(-c4ccccc4)cc(C)c3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 SDZIFGSFAPJIAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSPHDFTMRWBHD-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccc(C(C)(C)C)cc1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(C(CCc3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)c3ccc(C(C)(C)C)cc3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CC(C(Cc1ccc(C(C)(C)C)cc1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(C(CCc3ccc4[o]c(cccc5)c5c4c3)c3ccc(C(C)(C)C)cc3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 YKSPHDFTMRWBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPXXEHIGPLQVNF-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccc(C)cc1)c1cccc2c1c(cccc1)c1[s]2)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc3ccccc3)c(cc3)ccc3C#N)cc1C2(C)C Chemical compound CC(C(Cc1ccc(C)cc1)c1cccc2c1c(cccc1)c1[s]2)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc3ccccc3)c(cc3)ccc3C#N)cc1C2(C)C IPXXEHIGPLQVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVEDYZWDAAYBKW-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccc(C)cc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(C2(C)C)c1-c1c2cc(-c2cnccc2)c2ccccc12 Chemical compound CC(C(Cc1ccc(C)cc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(C2(C)C)c1-c1c2cc(-c2cnccc2)c2ccccc12 IVEDYZWDAAYBKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZFDZWBMYXQCTR-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1cccc(C)c1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c(cc3c4ccccc44)ccc3[o]4=C)c3cc(C)ccc3)cc1C2(C)C Chemical compound CC(C(Cc1cccc(C)c1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c(cc3c4ccccc44)ccc3[o]4=C)c3cc(C)ccc3)cc1C2(C)C BZFDZWBMYXQCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGSFGASGRPTMPE-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccccc1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3ccccc3)c3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CC(C(Cc1ccccc1)c1ccc2[o]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3ccccc3)c3ccc4[o]c5ccccc5c4c3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 BGSFGASGRPTMPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFRNKVMTJYLBIQ-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c1-c1c2cc(-c(cc2)cc3c2cc(C)cc3)c2ccccc12 Chemical compound CC(C(Cc1ccccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c1-c1c2cc(-c(cc2)cc3c2cc(C)cc3)c2ccccc12 AFRNKVMTJYLBIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XREDLRFMBVDUOI-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c1-c1c2cc(-c(cc23)ccc2-c2ccccc2C3(C)c2ccccc2)c2ccccc12 Chemical compound CC(C(Cc1ccccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c1-c1c2cc(-c(cc23)ccc2-c2ccccc2C3(C)c2ccccc2)c2ccccc12 XREDLRFMBVDUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMDUKHLZGBTUNG-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c1-c1c2cc(C2CCCCC2)c2ccccc12 Chemical compound CC(C(Cc1ccccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc(C2(c3ccccc3)c3ccccc3)c1-c1c2cc(C2CCCCC2)c2ccccc12 ZMDUKHLZGBTUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGJLTYBBDZUWRU-UHFFFAOYSA-N CC(C(c1ccc(C)cc1)c1ccc(C)cc1)c(cc1)cc(C(c2c3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c1-c2c(cccc1)c1c3N(c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1)c1c2[s]c3ccccc3c2ccc1 Chemical compound CC(C(c1ccc(C)cc1)c1ccc(C)cc1)c(cc1)cc(C(c2c3)(c4ccccc4)c4ccccc4)c1-c2c(cccc1)c1c3N(c(cc1)cc(c2ccccc22)c1[n]2-c1ccccc1)c1c2[s]c3ccccc3c2ccc1 HGJLTYBBDZUWRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFWMNYAMCLYNJN-UHFFFAOYSA-N CC(CC=C1)c2c1c(-c1ccc(-c3ccccc3)c(-c(cc3C4(C)C)ccc3-c(c3c5cccc3)c4cc5N(c3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)c3ccc4[n](C)c5ccccc5c4c3)c1)ccc2 Chemical compound CC(CC=C1)c2c1c(-c1ccc(-c3ccccc3)c(-c(cc3C4(C)C)ccc3-c(c3c5cccc3)c4cc5N(c3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)c3ccc4[n](C)c5ccccc5c4c3)c1)ccc2 AFWMNYAMCLYNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOLOYEUCCGUBAW-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c(ccc(N(c2ccccc2)c(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c(cccc4)c4c2-c(cc2)c3cc2N(c2ccc(C)cc2)c2cccc3c2[o]c2c3cccc2)c2)c2-c2ccccc12 Chemical compound CC1(C)c(ccc(N(c2ccccc2)c(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c(cccc4)c4c2-c(cc2)c3cc2N(c2ccc(C)cc2)c2cccc3c2[o]c2c3cccc2)c2)c2-c2ccccc12 BOLOYEUCCGUBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCYAYQQWRKXIEG-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c(cc3)cc4c3[n](C)c3ccccc43)c3cccc-4c3C(C3)C3c3c-4cccc3)c(cccc3)c3c2-c2c1cc(C)cc2 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c(cc3)cc4c3[n](C)c3ccccc43)c3cccc-4c3C(C3)C3c3c-4cccc3)c(cccc3)c3c2-c2c1cc(C)cc2 VCYAYQQWRKXIEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OORFFWRTMBVHNO-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c(cc3)cc4c3[n](C)c3ccccc43)c3cccc4c3c(cccc3)c3[s]4)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2-c1ccccn1 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c(cc3)cc4c3[n](C)c3ccccc43)c3cccc4c3c(cccc3)c3[s]4)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2-c1ccccn1 OORFFWRTMBVHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQOBRQNDRZZJHE-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c(cc3)cc4c3c3ccccc3[o]4)c3c4[n](C)c(CCC=C5)c5c4ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc(-c2ccccc2C2=C)c2c1)c1cccc2c1[n](C)c1ccccc21 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c(cc3)cc4c3c3ccccc3[o]4)c3c4[n](C)c(CCC=C5)c5c4ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc(-c2ccccc2C2=C)c2c1)c1cccc2c1[n](C)c1ccccc21 DQOBRQNDRZZJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDYUQHNBWYRJT-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c3cc(-c4ccccc4)ccc3)c3cccc4c3[s]c3c4cccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1cccc(-c2ccccc2)c1)c1cccc2c1[s]c1ccccc21 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c3cc(-c4ccccc4)ccc3)c3cccc4c3[s]c3c4cccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1cccc(-c2ccccc2)c1)c1cccc2c1[s]c1ccccc21 KQDYUQHNBWYRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWMCSZBZNYQHPW-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c3cccc4c3[s]c3c4cccc3)c(c(-c3ccccc3)c3)ccc3-c3ccccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2C(C(Cc(ccc(-c1ccccc1)c1)c1-c1ccccc1)c1cccc2c1[s]c1ccccc21)=C Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c3cccc4c3[s]c3c4cccc3)c(c(-c3ccccc3)c3)ccc3-c3ccccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2C(C(Cc(ccc(-c1ccccc1)c1)c1-c1ccccc1)c1cccc2c1[s]c1ccccc21)=C YWMCSZBZNYQHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDVAJCIIVIEOOI-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c3ccccc3)c(cc3)cc4c3[n](C)c3ccccc43)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2-c1c2[s]c(cccc3)c3c2ccc1 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c3ccccc3)c(cc3)cc4c3[n](C)c3ccccc43)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2-c1c2[s]c(cccc3)c3c2ccc1 WDVAJCIIVIEOOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIHVWUQCFMEUMQ-UHFFFAOYSA-N CC1(c2cc(N(C(CC=C3)c4c3c(cccc3)c3[n]4-c3ccc4)c5c6c3c4[o]c6ccc5)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1cc(C)c(C)cc1)c(cc1)cc(C)c1C#N)c1ccccc1 Chemical compound CC1(c2cc(N(C(CC=C3)c4c3c(cccc3)c3[n]4-c3ccc4)c5c6c3c4[o]c6ccc5)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1cc(C)c(C)cc1)c(cc1)cc(C)c1C#N)c1ccccc1 IIHVWUQCFMEUMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMIXBQAZJQPHID-UHFFFAOYSA-N CC1(c2cc(N(c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[n]4-c3ccccc3)c3c4[o]c5ccccc5c4ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc(C)cc1)c1c(C)cc(C)cc1C)c1ccccc1 Chemical compound CC1(c2cc(N(c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[n]4-c3ccccc3)c3c4[o]c5ccccc5c4ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc(C)cc1)c1c(C)cc(C)cc1C)c1ccccc1 KMIXBQAZJQPHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIWDKQGEYCVARA-UHFFFAOYSA-N CC1(c2cc(N(c3ccccc3)c3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccccc1)c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CC1(c2cc(N(c3ccccc3)c3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccccc1)c1ccccc1)c1ccccc1 NIWDKQGEYCVARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTVFVLDYVOUNG-UHFFFAOYSA-N CCC1(CC)c2cc(N(c3ccc4[n](C)c(cccc5)c5c4c3)c3cccc4c3[o]c3c4cccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccccc1)c1c(C)cccc1C Chemical compound CCC1(CC)c2cc(N(c3ccc4[n](C)c(cccc5)c5c4c3)c3cccc4c3[o]c3c4cccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccccc1)c1c(C)cccc1C YFTVFVLDYVOUNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYDQJLLULXNVSW-UHFFFAOYSA-N CC[I](C)c(cc1)cc2c1c(N(c1c3[n](C)c(cccc4)c4c3ccc1)c1c3[o]c(cccc4)c4c3ccc1)cc(C(C)(C)c1c3)c2-c1ccc3N(c1cccc2c1[n](C)c1ccccc21)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound CC[I](C)c(cc1)cc2c1c(N(c1c3[n](C)c(cccc4)c4c3ccc1)c1c3[o]c(cccc4)c4c3ccc1)cc(C(C)(C)c1c3)c2-c1ccc3N(c1cccc2c1[n](C)c1ccccc21)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 SYDQJLLULXNVSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDOKCOLJPAZUQX-UHFFFAOYSA-N CCc(cc1)ccc1[Ge](C)(C)C Chemical compound CCc(cc1)ccc1[Ge](C)(C)C RDOKCOLJPAZUQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPAHBIMLCLBTHP-VUJFDYQLSA-N C[C@H](C(Cc1c(C)cc(C)cc1)c1c2[s]c3ccccc3c2ccc1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3cccc4c3[s]c3ccccc43)c(c(F)c3)ccc3-c3ccccc3)cc1C2(C)C Chemical compound C[C@H](C(Cc1c(C)cc(C)cc1)c1c2[s]c3ccccc3c2ccc1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3cccc4c3[s]c3ccccc43)c(c(F)c3)ccc3-c3ccccc3)cc1C2(C)C DPAHBIMLCLBTHP-VUJFDYQLSA-N 0.000 description 1
- HUEIFJHCEJDTCT-GAOVXSRYSA-N C[C@H](C(Cc1cc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)c1)c1c2[s]c(cccc3)c3c2ccc1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3cccc(-c4ccccc4)c3)c3cccc4c3[s]c3ccccc43)cc1C2(C)C Chemical compound C[C@H](C(Cc1cc(-c2ccccc2)cc(-c2ccccc2)c1)c1c2[s]c(cccc3)c3c2ccc1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3cccc(-c4ccccc4)c3)c3cccc4c3[s]c3ccccc43)cc1C2(C)C HUEIFJHCEJDTCT-GAOVXSRYSA-N 0.000 description 1
- KEYDKUMPJRMBAL-ZVBZZEMWSA-N C[C@H](C(Cc1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c(cc1C2(C)C)ccc1-c1c2cc(CCC(c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)c(cc2)cc(OC3)c2-c2c3cccc2)c2c1cccc2 Chemical compound C[C@H](C(Cc1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c(cc1C2(C)C)ccc1-c1c2cc(CCC(c(cc2)cc3c2c(cccc2)c2[o]3)c(cc2)cc(OC3)c2-c2c3cccc2)c2c1cccc2 KEYDKUMPJRMBAL-ZVBZZEMWSA-N 0.000 description 1
- BUYVRRIMTFEBQJ-UHFFFAOYSA-N C[n]1c(ccc(N(c2ccccc2)c(cc2C3)c(cccc4)c4c2-c2c3cccc2)c2)c2c2ccccc12 Chemical compound C[n]1c(ccc(N(c2ccccc2)c(cc2C3)c(cccc4)c4c2-c2c3cccc2)c2)c2c2ccccc12 BUYVRRIMTFEBQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DITIYDFOZUCXLR-UHFFFAOYSA-N Cc1cccc(C2(c3cc(N(c4ccccc4)c4ccc(c(cccc5)c5[s]5)c5c4)c(cccc4)c4c3-c(cc3)c2cc3N(c2ccccc2)c2ccccc2)c2cccc(C)c2)c1 Chemical compound Cc1cccc(C2(c3cc(N(c4ccccc4)c4ccc(c(cccc5)c5[s]5)c5c4)c(cccc4)c4c3-c(cc3)c2cc3N(c2ccccc2)c2ccccc2)c2cccc(C)c2)c1 DITIYDFOZUCXLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGBCZYVBQRWUNS-UHFFFAOYSA-N c1ccc(C(c2c3)(c4cc(N(c5ccccc5)c(cc5)cc(c6ccccc66)c5[n]6-c5ccccc5)c(cccc5)c5c4-c2ccc3-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)c2ccccc2)cc1 Chemical compound c1ccc(C(c2c3)(c4cc(N(c5ccccc5)c(cc5)cc(c6ccccc66)c5[n]6-c5ccccc5)c(cccc5)c5c4-c2ccc3-c2ccc3[o]c(cccc4)c4c3c2)c2ccccc2)cc1 UGBCZYVBQRWUNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/002—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Definitions
- the present invention relates to a benzofluorene compound, a light emitting layer material using the compound, and an organic electroluminescent element.
- the organic electroluminescent element is a self-luminous light emitting element, and is expected as a light emitting element for display or illumination. 2. Description of the Related Art Conventionally, display devices using light-emitting elements that emit electroluminescence have been studied variously because they can save power and can be thinned. Further, organic electroluminescent elements made of organic materials can be easily reduced in weight and size. Therefore, it has been actively studied. In particular, the development of organic materials with light emission characteristics such as blue, which is one of the three primary colors of light, and organic materials that have charge transporting ability (such as semiconductors and superconductors) such as holes and electrons The development of materials has been actively studied so far, regardless of whether it is a high molecular compound or a low molecular compound.
- the organic electroluminescent element has a structure composed of a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and one or a plurality of layers including an organic compound disposed between the pair of electrodes.
- the layer containing an organic compound includes a light-emitting layer and a charge transport / injection layer that transports or injects charges such as holes and electrons, and various organic materials have been developed as the organic compound (for example, International Publication No. 2004/061047, International Publication No. 2004/061048 (Special Table No. 2006-512395), International Publication No. 2005/056633 (see Patent Documents 1, 2, and 3).
- an organic electroluminescence device having sufficient performance with respect to the device life and the like has not been obtained yet even if the organic material described above is used. Under such circumstances, it has been desired to develop an organic electroluminescent device having higher performance in device lifetime, that is, a compound capable of obtaining the device.
- the present inventor found a benzofluorene compound represented by the following general formula (1) and succeeded in the production thereof.
- the present inventors have found that an organic electroluminescence device improved in device lifetime and the like can be obtained by arranging an organic electroluminescence device by arranging a layer containing this benzofluorene compound between a pair of electrodes. Completed. That is, the present invention provides the following benzofluorene compounds.
- a benzofluorene compound represented by the following general formula (1) (Where R each independently represents an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl, or an optionally substituted heteroaryl, and two Rs may be bonded to form a ring.
- R each independently represents an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl, or an optionally substituted heteroaryl, and two Rs may be bonded to form a ring.
- Each Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl;
- A is N connected to O, S, or R 2
- R 2 is hydrogen, an optionally substituted alkyl, an optionally substituted cycloalkyl, an optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, or an optionally substituted acyl.
- At least one hydrogen in the compound represented by the formula (1) may be substituted with deuterium.
- Each R is independently alkyl having 1 to 12 carbons or aryl having 6 to 16 carbons, and these may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons or substituted silyl, Two Rs may be bonded to form a ring, Ar is each independently an aryl having 6 to 16 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, and these are alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, May be substituted with 15 heteroaryls, cycloalkyls having 3 to 12 carbon atoms, fluorinated alkyls having 1 to 6 carbon atoms, cyano, fluorine, substituted silyl, or substituted germyl, and have 1 to 6 carbon atoms When two alkyls are adjacently substituted, these may be bonded to form a ring; A is N connected to O, S, or R 2 , R 2 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having
- Each R is independently an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or an aryl having 6 to 12 carbon atoms which may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. May combine to form a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, or a fluorene ring, Ar is independently an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, and these are alkyl having 1 to 4 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, and 2 to Silyl substituted with 15 heteroaryl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, fluorinated alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cyano, fluorine, alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or aryl having 6 to 12 carbon atoms Or may be substituted with Germyl substituted with alkyl having 1 to 4 carbons and / or aryl having 6 to to 12
- Optionally substituted with alkyl of 1 to 4, aryl of 6 to 12 carbons, cyano, or fluorine, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (1) may be substituted with deuterium;
- R is both methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, phenyl, or naphthyl;
- Ar is both phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, pyridyl, dibenzofuranyl, or dibenzothiophenyl, which are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, Optionally substituted with phenyl, pyridyl, cyclopentyl, cyclohexyl, fluorinated methyl, cyano, fluorine, trimethylsilyl, phenyldimethylsilyl, trimethylgermyl, or phenyldimethylgermyl, and A is N, O, S, or R 2 linked, and R
- R is both methyl, ethyl, or phenyl; Ar is both phenyl or naphthyl, both optionally substituted with methyl or fluorine, and A is N, O, S, or R 2 linked, and R 2 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, or phenyl.
- Ar is each independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, and two adjacent Ars may be bonded via N to form a ring;
- A is N connected to O, S, or R 2 ,
- R 2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, or acyl; and
- At least one hydrogen in the compound represented by the formula (2X) or (2Y) may be substituted with deuterium.
- Each R is independently alkyl having 1 to 12 carbons or aryl having 6 to 16 carbons, and these may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons or substituted silyl, Two Rs may be bonded to form a ring, Ar is each independently an aryl having 6 to 16 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, and these are alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, May be substituted with 15 heteroaryls, cycloalkyls having 3 to 12 carbon atoms, fluorinated alkyls having 1 to 6 carbon atoms, cyano, fluorine, substituted silyl, or substituted germyl, and have 1 to 6 carbon atoms When two alkyl groups are adjacently substituted, these may be bonded to form a ring, and two adjacent Ar atoms may be bonded via N to form an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or A carbazole ring or
- Each R is independently an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl having 6 to 12 carbon atoms which may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. May combine to form a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, or a fluorene ring, Ar is independently an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, and these are alkyl having 1 to 4 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, and 2 to Silyl substituted with 15 heteroaryl, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, fluorinated alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cyano, fluorine, alkyl having 1 to 4 carbon atoms and / or aryl having 6 to 12 carbon atoms Or may be substituted with Germyl substituted with alkyl having 1 to 4 carbons and / or aryl having 6
- Optionally substituted with alkyl of 1 to 4, aryl of 6 to 12 carbons, cyano, or fluorine, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (2X) or (2Y) may be substituted with deuterium;
- R each independently represents an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl, or an optionally substituted heteroaryl, and two Rs may be bonded to form a ring.
- Each Ar is independently an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl;
- R 1 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, substituted silyl, substituted germyl, or cyano.
- A is N connected to O, S, or R 2 , R 2 is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, or acyl;
- the benzofluorene ring in formula (3X) or (3Y) may be substituted with alkyl, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3X) or (3Y) may be substituted with deuterium.
- Each R is independently alkyl having 1 to 12 carbons or aryl having 6 to 16 carbons, and these may be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons or substituted silyl, Two Rs may be bonded to form a ring, Ar is each independently an aryl having 6 to 16 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, and these are alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, Silyl substituted with 15 heteroaryl, cycloalkyl having 3 to 12 carbons, fluorinated alkyl having 1 to 6 carbons, cyano, fluorine, alkyl having 1 to 4 carbons and / or aryl having 6 to 12 carbons Or may be substituted with Germyl substituted with alkyl having 1 to 4 carbons and / or aryl having 6 to 12 carbons, and when 2 alkyls having 1 to 6 carbons are adjacently substituted They may combine to form a ring, R 1 is
- alkyls When two alkyls are substituted adjacent to each other, they may be bonded to form a ring; A is N connected to O, S, or R 2 , R 2 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, cycloalkyl having 3 to 6 carbons, aryl having 6 to 16 carbons, heteroaryl having 2 to 15 carbons, formyl, or acetyl, which are carbon May be substituted with alkyl of 1 to 6, aryl of 6 to 12 carbons, cyano, or fluorine,
- the benzofluorene ring in formula (3X) or (3Y) may be substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3X) or (3Y) may be substituted with deuterium;
- Each R is independently an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or an aryl having 6 to 12 carbon atoms which may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms. May combine to form a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, or a fluorene ring, Ar is independently an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, and these are alkyl having 1 to 4 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, and 2 to 15 heteroaryls, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, fluorinated alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cyano, fluorine, silyl substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms, or alkyl having 1 to 4 carbon atoms It may be substituted with a substituted germyl, and when two alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms are substituted.
- R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, or heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, and the aryl and heteroaryl are alkyl having 1 to 4 carbon atoms, carbon number Optionally substituted with amino disubstituted by 6-12 aryl, heteroaryl having 2-15 carbons, or aryl having 6-12 carbons;
- A is N connected to O, S, or R 2
- R 2 is hydrogen, alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, formyl, or acetyl.
- Optionally substituted with alkyl of 1 to 4, aryl of 6 to 12 carbons, cyano, or fluorine, and At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3X) or (3Y) may be substituted with deuterium;
- a material for a light emitting layer of a light emitting element the material for a light emitting layer containing the benzofluorene compound according to any one of the above [1] to [18].
- An organic electroluminescence device comprising a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and a light emitting layer disposed between the pair of electrodes and containing the light emitting layer material described in [19].
- the organic electroluminescence device comprising at least one selected from the group consisting of a pyridine derivative, a phenanthroline derivative, a borane derivative and a benzimidazole derivative.
- the electron transport layer and / or the electron injection layer may further include an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, or alkaline earth. Containing at least one selected from the group consisting of halides of rare earth metals, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals, and organic complexes of rare earth metals
- the organic electroluminescent element as described in [21] above.
- a display device comprising the organic electroluminescent element according to any one of [20] to [22].
- a benzofluorene compound having excellent characteristics as a light emitting layer material can be provided.
- the organic electroluminescent element improved about characteristics, such as element lifetime, can be provided.
- Benzofluorene compound represented by the general formula (1) The benzofluorene compound of the present invention will be described in detail.
- One of the benzofluorene compounds according to the present invention is a benzofluorene compound represented by the general formula (1).
- This benzofluorene compound is a compound in which two “amino groups substituted with an Ar group and a dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group)” are bonded to a central benzofluorene skeleton.
- the dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group) is bonded to nitrogen at positions 1 to 4, and the bonding position of the two dibenzofuranyl groups (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group) is Although they may be the same or different, they are preferably the same bonding position from the viewpoint of ease of synthesis.
- a compound in which two dibenzofuranyl groups (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group) have the same bonding form is a compound represented by the following formulas (1A) to (1D).
- the compound represented by the following formula (1A) is a type in which a 4-dibenzofuranyl group (or 4-dibenzothiophenyl group or 4-carbazolyl group) is bonded
- the compound represented by the following formula (1B) is 3 -A compound having a dibenzofuranyl group (or 3-dibenzothiophenyl group or 3-carbazolyl group) bonded thereto
- the compound represented by the following formula (1C) is a 2-dibenzofuranyl group (or 2-dibenzothiophenyl) Group or 2-carbazolyl group)
- the compound represented by the following formula (1D) has a 1-dibenzofuranyl group (or 1-dibenzothiophenyl group or 1-carbazolyl group)
- Ar in the general formula (1) can be selected from an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
- aryl in Ar in the general formula (1) examples include aryl having 6 to 30 carbon atoms.
- Preferred “aryl” is aryl having 6 to 16 carbon atoms, more preferably aryl having 6 to 12 carbon atoms.
- aryl include monocyclic aryl phenyl, (o-, m-, p-) tolyl, (2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4-, 3,5-) xylyl, mesityl, (o-, m-, p-) cumenyl, bicyclic aryl (2-, 3-, 4-) biphenylyl, fused bicyclic aryl Certain (1-, 2-) naphthyl, tricyclic arylterphenylyl (m-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-4'-yl, m-terphenyl-5'-yl, o- Terphenyl-3'-yl, o-terphenyl-4'-yl, p-terphenyl-2'-yl, m-terphenyl-2-yl, m-terphenyl-3-yl, m-terphenyl -4-yl, o-terpheny
- heteroaryl in Ar in the general formula (1) include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms.
- Preferred “heteroaryl” is heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, more preferably heteroaryl having 2 to 20 carbon atoms, still more preferably heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, particularly preferably carbon. It is a heteroaryl of 2-10.
- the “heteroaryl” includes, for example, a heterocyclic group containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as a ring constituent atom, such as an aromatic heterocyclic group. Can be given.
- heterocyclic group examples include pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, indolyl, isoindolyl, 1H-indazolyl, Benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, purinyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxa
- Examples of the ⁇ aromatic heterocyclic group '' include furyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, oxadiazolyl, furazanyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, pyrazinyl, triazinyl, Benzofuranyl, isobenzofuranyl, (1-, 2-, 3-, 4-) dibenzofuranyl, benzo [b] thienyl, (1-, 2-, 3-, 4-) dibenzothiophenyl, indolyl, isoindolyl 1H-indazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quino
- Aryl or “heteroaryl” which is Ar in the general formula (1) may be substituted, and examples thereof include alkyl having 1 to 6 carbon atoms, aryl having 6 to 12 carbon atoms, and heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms. It may be substituted with aryl, cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, fluorinated alkyl having 1 to 6 carbon atoms, cyano, fluorine, substituted silyl, or substituted germyl.
- the number of substituents is, for example, the maximum possible number of substitution, preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and still more preferably 1, but is preferably unsubstituted.
- alkyl having 1 to 6 carbon atoms as a substituent for Ar the description of “alkyl” in the column of R described later can be cited for the specific description.
- heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms as a substituent for Ar
- the description of “heteroaryl” in the above-mentioned column of Ar can be cited for the specific description.
- cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms as a substituent for Ar, a cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms is preferable, a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms is more preferable, and a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms is preferable. Further preferred. Specific examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl, and the like.
- fluorinated alkyl as a substituent for Ar include, for example, those obtained by fluorinating “alkyl” described in the column of R, which will be described later.
- the hydrogen may be fluorinated.
- Preferred is a fluorinated alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms), and fluorinated alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms). More preferred is.
- Specific examples include total (or partial) fluorinated methyl, total (or partial) fluorinated ethyl, total (or partial) fluorinated propyl, or total (or partial) fluorinated isopropyl, and the like. Is particularly preferred.
- the three hydrogens in the silyl group are each independently substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms. What is there. More specifically, the three hydrogens in the silyl group are each independently substituted with methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, phenyl, biphenylyl, naphthyl, or the like. I can give you.
- substituted silyls include trimethylsilyl (TMS), triethylsilyl, tripropylsilyl, triisopropylsilyl, tributylsilyl, tris-butylsilyl, tri-t-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, isopropyldimethylsilyl.
- TMS trimethylsilyl
- triethylsilyl tripropylsilyl
- triisopropylsilyl tributylsilyl
- tris-butylsilyl tri-t-butylsilyl
- ethyldimethylsilyl propyldimethylsilyl
- isopropyldimethylsilyl isopropyldimethylsilyl.
- phenyldimethylsilyl phenyldiethylsilyl, phenyldi-t-butylsilyl, methyldiphenylsilyl, ethyldiphenylsilyl, propyldiphenylsilyl, isopropyldiphenylsilyl, butyldiphenylsilyl, s-butyldiphenylsilyl, t-butyldiphenylsilyl, triphenylsilyl Etc.
- the three hydrogen atoms in the germyl group are each independently substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms or aryl having 6 to 12 carbon atoms. What is there. More specifically, three hydrogens in the germyl group are each independently substituted with methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, phenyl, biphenylyl, naphthyl, or the like. I can give you.
- substituted gel mills include trimethyl gel mill, triethyl gel mill, tripropyl gel mill, triisopropyl gel mill, tributyl gel mill, tris-butyl gel mill, tri-t-butyl gel mill, ethyl dimethyl gel mill, propyl dimethyl gel.
- phenyl dimethyl gel mill phenyl diethyl gel mill, phenyl di-t-butyl gel mill, methyl diphenyl gel mill, ethyl diphenyl gel mill, propyl diphenyl gel mill, isopropyl diphenyl gel mill, butyl diphenyl gel mill, s-butyl diphenyl gel mill, t -Butyl diphenyl gel mill, triphenyl gel mill and the like.
- alkyl for example, alkyl having 1 to 6 carbon atoms
- these may be bonded to form a ring.
- the ring thus formed include cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, dimethylcyclohexane, and trimethylcyclohexane.
- R in the general formula (1) can be selected from an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl, or an optionally substituted heteroaryl.
- the “alkyl” in R in the general formula (1) may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a straight chain alkyl having 1 to 24 carbon atoms and a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms. .
- Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
- alkyl examples include methyl (Me), ethyl (Et), n-propyl, isopropyl (i-Pr), n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl (t-Bu), n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n- Octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl,
- heteroaryl in R of the general formula (1), the description of “heteroaryl” in the column of Ar can be cited for the specific description.
- Alkyl “aryl” or “heteroaryl” as R in the general formula (1) may be substituted, and may be substituted with, for example, alkyl having 1 to 6 carbon atoms or substituted silyl. .
- the description of “substituent to Ar” in the above-mentioned column of Ar can be cited.
- the 5-membered ring of the benzofluorene skeleton includes, for example, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, methylcyclohexane, dimethylcyclohexane,
- An aliphatic ring such as trimethylcyclohexane or an aromatic ring such as a fluorene ring may be spiro-condensed.
- the aliphatic ring may be condensed with a benzene ring (for example, cyclopentadiene having a condensed benzene ring).
- R 2 linked thereto is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, substituted An optionally substituted aryl, an optionally substituted heteroaryl, or an optionally substituted acyl.
- Alkyl in R 2 may be either linear or branched, and examples thereof include linear alkyl having 1 to 24 carbons and branched alkyl having 3 to 24 carbons.
- Preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 18 carbons (branched alkyl having 3 to 18 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 12 carbons (branched alkyl having 3 to 12 carbons). More preferable “alkyl” is alkyl having 1 to 6 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 6 carbon atoms). Particularly preferred “alkyl” is alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched alkyl having 3 to 4 carbon atoms).
- alkyl examples include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1 -Methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2 -Propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecy
- cycloalkyl in R 2 examples include cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms. Preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms. More preferred “cycloalkyl” is cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms.
- cycloalkyl examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, and dimethylcyclohexyl.
- heteroaryl in R 2 can be referred to the description of “heteroaryl” in the column of Ar above.
- “Acyl” in R 2 is a group generally represented by “— (C ⁇ O) —R 3 ”, and the specific description of “R 3 ” is the explanation of “alkyl” in R 2 above. Can be quoted. And “optionally substituted acyl” means that “R 3 ” may be substituted.
- acyl includes formyl and acetyl.
- Alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl and acyl as R 2 may be substituted, and a specific description of this substituent is the substitution of “aryl” or “heteroaryl” in the column of Ar above. The explanation of the group can be cited.
- Specific examples of the compound represented by the general formula (1) include, for example, the following formula (1-1) to formula (1-185), the following formula (1-201) to formula (1 to 388), and Examples thereof include compounds represented by the following formulas (1-401) to (1-612). Further, for example, the following formulas (1-701) to (1-762), the following formulas (1-801) to (1-854), the following formulas (1-901) to (1-958), and Examples thereof include compounds represented by the following formulas (1-1001) to (1-1046).
- Benzofluorene Compound Represented by General Formula (2X) or (2Y) The benzofluorene compound of the present invention will be described in detail.
- One of the benzofluorene compounds according to the present invention is a benzofluorene compound represented by the general formula (2X) or (2Y).
- This benzofluorene compound has an “amino group substituted with Ar group and dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group)” and “amino group substituted with two Ar” with respect to the central benzofluorene skeleton. It is a bound compound.
- a dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group) is bonded to nitrogen at positions 1 to 4.
- the benzofluorene compound represented by the general formula (2X) or (2Y) has the following formulas (2XA) to (2XD) and the following formulas depending on the bonding mode of the dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group).
- the compounds are classified into compounds represented by (2YA) to (2YD).
- R in the general formula (2X) or (2Y) can be selected from an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl, or an optionally substituted heteroaryl. Two Rs may be bonded to form a ring.
- the description in the general formula (1) can be cited.
- Ar in the general formula (2X) or (2Y) can be selected from an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
- the description in the general formula (1) can be cited.
- two adjacent Ars may be bonded via N to form a ring.
- the resulting ring include a carbazole ring and a benzocarbazole ring.
- These rings may also be substituted with alkyl having 1 to 6 carbons or aryl having 6 to 12 carbons, and the specific description of these substituents is the same as that in the above general formula (1). Can be quoted.
- a in the general formula (2X) or (2Y) is N in which O, S, or R 2 is linked, and for the specific description thereof, the description in the general formula (1) can be cited. .
- a hydrogen atom in the benzofluorene ring, R, Ar, and a dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group) substituted on the benzofluorene ring All or some of the hydrogen atoms may be deuterium.
- Specific examples of the compound represented by the general formula (2X) or (2Y) include, for example, the following formulas (2-1) to (2-230) and formula (2) classified into the general formula (2X): -601) to formula (2-830), and the following formula (2-301) to formula (2-576) and formula (2-901) to formula (2Y) classified into general formula (2Y) 2-1176).
- Benzofluorene Compound Represented by General Formula (3X) or (3Y) The benzofluorene compound of the present invention will be described in detail.
- One of the benzofluorene compounds according to the present invention is a benzofluorene compound represented by the above general formula (3X) or (3Y).
- This benzofluorene compound is a compound in which “amino group substituted with Ar group and dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group)” and “R 1 group” are bonded to the central benzofluorene skeleton. .
- a dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group) is bonded to nitrogen at positions 1 to 4.
- the benzofluorene compound represented by the general formula (3X) or (3Y) has the following formulas (3XA) to (3XD) and the following formulas depending on the bonding mode of the dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group).
- the compounds are classified into compounds represented by (3YA) to (3YD).
- R in the general formula (3X) or (3Y) can be selected from an optionally substituted alkyl, an optionally substituted aryl, or an optionally substituted heteroaryl. Two Rs may be bonded to form a ring.
- the description in the general formula (1) can be cited.
- Ar in the general formula (3X) or (3Y) can be selected from an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl.
- the description in the general formula (1) can be cited.
- R 1 in general formula (3X) or (3Y) is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, It can be selected from substituted silyl, substituted germyl, or cyano.
- R 1 in general formula (3) is hydrogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, It can be selected from substituted silyl, substituted germyl, or cyano.
- substituent for aryl and heteroaryl in addition to the explanation in the general formula (1), there can be mentioned substitution by an amino group (ie, diarylamino group) disubstituted by aryl having 6 to 12 carbon atoms.
- aryl having 6 to 12 carbon atoms For the specific description of the aryl having 6 to 12 carbon atoms, the description in the general formula (1) can be cited. Further, when two alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms are substituted adjacent to aryl or heteroaryl, these may be bonded to form a ring, and the ring thus formed is Examples thereof include cyclopentane, cyclohexane, methylcyclohexane, dimethylcyclohexane, and trimethylcyclohexane.
- cycloalkyl A cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms is preferred, a cycloalkyl having 3 to 10 carbon atoms is more preferred, a cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms is further preferred, and a cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms is particularly preferred.
- cyclopropyl cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclopentyl, cycloheptyl, methylcyclohexyl, cyclooctyl, dimethylcyclohexyl, and the like.
- benzofluorene ring in the general formula (3X) or (3Y) may be substituted with alkyl, and for the specific description of this alkyl, the description in the general formula (1) can be cited.
- a in the general formula (3X) or (3Y) is N in which O, S, or R 2 is linked, and for the specific description thereof, the description in the general formula (1) can be cited. .
- the hydrogen atom in the benzofluorene ring, the R, Ar, R 1 and dibenzofuranyl groups (or dibenzothiophenyl groups) substituted on the benzofluorene ring, which constitute the compound represented by the general formula (3X) or (3Y) All or some of the hydrogen atoms in the group) may be deuterium.
- Specific examples of the compound represented by the general formula (3X) or (3Y) include, for example, the following formulas (3-1) to (3-86) and formula (3) classified into the general formula (3X): -201) to formula (3-296), and the following formula (3-101) to formula (3-196) and formula (3-301) to formula (3Y) classified into general formula (3Y) 3-396).
- the Buchwald-Hartwig reaction is a method of coupling an aromatic halide with a primary aromatic amine or a secondary aromatic amine using a palladium catalyst or a copper catalyst in the presence of a base.
- Specific examples of the reaction route for obtaining the compound represented by the general formula (1) by this method are as follows (Schemes 1 to 3).
- reaction shown in the first stage of Scheme 1 is Suzuki coupling, and the reaction can be performed by alternately exchanging the X group and the Y group in the two compounds to be reacted.
- Negishi coupling can be used instead of Suzuki coupling.
- a zinc chloride complex is used instead of boronic acid or boronic acid ester as the compound having Y group. .
- the reaction can be carried out even if the X group and the Y group are alternately exchanged (that is, using a zinc chloride complex of naphthalene), as described above.
- a raw material in which —COOR ′′ is previously substituted next to the carbon to be coupled to the benzene ring is used, but instead, a naphthalene ring is used.
- a raw material in which —COOR ′′ is substituted at the 2-position (next to the carbon to be coupled) can also be used.
- Ar and A in each scheme correspond to those used in the general formula (1).
- Scheme 2 shows a compound represented by the general formula (1) formed by bonding two “amino groups substituted with Ar group and dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group)” to the benzofluorene skeleton.
- an amino group substituted with an Ar group and a dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group) is synthesized in advance, and this is bonded to the benzofluorene skeleton.
- the example which used the amine compound of Ar as the starting material is shown in the scheme 2, this is synthesized from the amine compound of dibenzofuranyl (or dibenzothiophenyl or carbazolyl) when Ar is, for example, phenyl. This is because it is easy to obtain, and this may be reversed depending on the type of Ar. Therefore, the production method may be determined in consideration of the synthesis and availability of the starting material.
- Scheme 3 is a method in which the sites corresponding to the Ar group and the dibenzofuranyl group (or dibenzothiophenyl group or carbazolyl group) are bonded one by one.
- Ar amine compound as a starting material is shown in Scheme 3
- an amine compound of dibenzofuranyl (or dibenzothiophenyl or carbazolyl) can also be used as a starting material.
- the production method may be determined in consideration of the steric hindrance associated with the reaction with benzofluorene.
- palladium catalyst used in the above reaction are tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0): Pd (PPh 3 ) 4 , bis (triphenylphosphine) palladium (II) dichloride: PdCl 2 (PPh 3 ) 2 , Palladium (II) acetate: Pd (OAc) 2 , tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0): Pd 2 (dba) 3 , tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) chloroform complex: Pd 2 (dba 3 ⁇ CHCl 3 , bis (dibenzylideneacetone) palladium (0): Pd (dba) 2 , PdCl 2 ⁇ P (t-Bu) 2- (p-NMe 2 -Ph) ⁇ 2 , bis (tri-o - tolylphosphine) - palladium (II)
- a phosphine compound may be added to these palladium compounds in some cases.
- the phosphine compound include tri (t-butyl) phosphine, tricyclohexylphosphine, 1- (N, N-dimethylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (N, N -Dibutylaminomethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1- (methoxymethyl) -2- (di-t-butylphosphino) ferrocene, 1,1'-bis (di-t-butylphosphino) ) Ferrocene, 2,2′-bis (di-t-butylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 2-methoxy-2 ′-(di-t-butylphosphino) -1,
- base used in this reaction are sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, sodium bicarbonate, sodium hydroxide, potassium hydroxide, barium hydroxide, sodium ethoxide, sodium t-butoxide, sodium acetate, phosphoric acid. Tripotassium, potassium fluoride, etc.
- solvent used in this reaction examples include benzene, 1,2,4-trimethylbenzene, toluene, xylene, N, N-dimethylformamide, tetrahydrofuran, diethyl ether, t-butyl methyl ether, 1,4- Dioxane, methanol, ethanol, isopropyl alcohol and the like.
- solvents can be appropriately selected according to the structure of the aromatic halide, triflate, aromatic boronic acid ester and aromatic boronic acid to be reacted.
- a solvent may be used independently and may be used as a mixed solvent.
- the Ullmann reaction is a method of coupling an aromatic halide and a primary aromatic amine or a secondary aromatic amine using a copper catalyst in the presence of a base.
- a copper catalyst used in the Ullmann reaction include copper powder, copper chloride, copper bromide or copper iodide.
- specific examples of the base used in this reaction can be selected from the same ones as in the Buchwald-Hartwig reaction.
- specific examples of the solvent used in the Ullmann reaction include nitrobenzene, dichlorobenzene, N, N-dimethylformamide and the like.
- the compound represented by the general formula (1) can also be produced by utilizing the following reaction (Scheme 4 or 5).
- the reaction shown in the first stage of Scheme 4 and Scheme 5 is Suzuki coupling, and the reaction can be carried out even if the X group and the Y group in the two compounds to be reacted are interchanged.
- Negishi coupling can be used instead of Suzuki coupling.
- a zinc chloride complex is used instead of boronic acid or boronic acid ester as the compound having Y group. .
- a compound in which two R's in the benzofluorene compound represented by the formula (1) are combined to form a ring is described in, for example, JP-A-2009-184993. It can be synthesized with reference to a method for synthesizing a benzofluorene compound having a spiro structure.
- Paragraph [0055] of the publication describes a synthesis method (Scheme 1c) cited below. In the scheme below, M is Li, MgCl, MgBr, or MgI.
- one tertiary amine (a naphthalene derivative or a benzene derivative to which a secondary amino group is bonded) of the starting materials used in the scheme (4) or (5) is bonded to the naphthalene derivative to which the nitrogen-containing aromatic ring is bonded or
- a benzene derivative the type represented by the formula (2Y) from the naphthalene derivative to which the nitrogen-containing aromatic ring is bonded, and the type represented by the formula (2X) from the benzene derivative to which the nitrogen-containing aromatic ring is bondedcan be manufactured.
- a compound in a form in which two adjacent Ars are bonded via N to form a ring can be obtained according to the following schemes (6) and (7). After the production, it can be produced by bonding an amine moiety and a nitrogen-containing aromatic ring moiety thereto.
- carbazole is taken as an example of the nitrogen-containing aromatic ring compound, but a nitrogen-containing aromatic ring compound can be appropriately selected and used depending on the target compound.
- the benzofluorene compound represented by the formula (2Y) is obtained. It can also be manufactured.
- the benzofluorene compound represented by the general formula (3X) or (3Y) can also be produced by applying the schemes (6) and (7).
- scheme (7) a secondary amine is reacted and then a nitrogen-containing aromatic ring compound (carbazole) is reacted.
- R 1 boronic acid, boronic ester or zinc chloride complex The benzofluorene compound represented by the formula (3X) can be produced by using Suzuki coupling or Negishi coupling.
- the compounds of the present invention include those in which at least a part of the hydrogen atoms are substituted with deuterium.
- a compound can be obtained by using a raw material in which a desired position is deuterated. It can be synthesized in the same way.
- FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic electroluminescent element according to this embodiment.
- An organic electroluminescent device 100 shown in FIG. 1 includes a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103.
- the cathode 108 provided on the electron injection layer 107.
- the organic electroluminescent element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer.
- a structure including the hole injection layer 103 provided above and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be employed.
- each said layer may consist of a single layer, respectively, and may consist of multiple layers.
- the substrate 101 serves as a support for the organic electroluminescent device 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used.
- the substrate 101 is formed into a plate shape, a film shape, or a sheet shape according to the purpose.
- a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used.
- glass plates and transparent synthetic resin plates such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, polysulfone and the like are preferable.
- soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness only needs to be sufficient to maintain the mechanical strength.
- the upper limit value of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less.
- the glass material is preferably alkali-free glass because it is better to have less ions eluted from the glass.
- soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it can be used. it can.
- the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one surface in order to improve the gas barrier property, and a synthetic resin plate, film or sheet having a low gas barrier property is used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.
- the anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105.
- the hole injection layer 103 and / or the hole transport layer 104 are provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. .
- Examples of the material for forming the anode 102 include inorganic compounds and organic compounds.
- Examples of inorganic compounds include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), etc.), halogenated Examples thereof include metals (such as copper iodide), copper sulfide, carbon black, ITO glass, and nesa glass.
- Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene), conductive polymer such as polypyrrole and polyaniline, and the like. In addition, it can select suitably from the substances currently used as an anode of an organic electroluminescent element, and can use it.
- the resistance of the transparent electrode is not particularly limited as long as a current sufficient for light emission of the light-emitting element can be supplied.
- an ITO substrate of 300 ⁇ / ⁇ or less functions as an element electrode, but at present, since it is possible to supply a substrate of about 10 ⁇ / ⁇ , for example, 100 to 5 ⁇ / ⁇ , preferably 50 to 5 ⁇ . It is particularly desirable to use a low resistance product of / ⁇ .
- the thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in a range of 100 to 300 nm.
- the hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104.
- the hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 through the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105.
- the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are each formed by laminating and mixing one kind or two or more kinds of hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder. Is done.
- an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.
- a hole injection / transport material As a hole injection / transport material, it is necessary to efficiently inject and transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied. The hole injection efficiency is high, and the injected holes are transported efficiently. It is desirable to do. For this purpose, it is preferable to use a substance that has a low ionization potential, a high hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trapping impurities during production and use.
- a compound conventionally used as a charge transport material for holes, a p-type semiconductor, and a hole injection of an organic electroluminescent element are used.
- Any known material used for the layer and the hole transport layer can be selected and used. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), triarylamine derivatives (aromatic tertiary class).
- NPD N-diphenyl-N, N'- Di (3-methylphenyl) -4,4′-diphenyl-1,1′-diamine, N, N′-dinaphthyl-N, N′-diphenyl -4,4'-diphenyl-1,1'-diamine, triphenylamine derivatives such as 4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenyl (phenyl) amino) triphenylamine, starburst amine derivatives
- Stilbene derivatives phthalocyanine derivatives (metal-free, copper phthalocyanine, etc.), pyrazoline derivatives, hydrazone compounds, benzofuran derivatives, thiophene derivatives, heterocyclic compounds such as oxadiazole derivatives, porphyrin derivatives, polysilanes, etc.
- Polycarbonate, styrene derivatives, polyvinyl carbazole, polysilane, etc. having a monomer in the side chain are preferred, but a compound that forms a thin film necessary for the production of a light-emitting element, can inject holes from the anode, and can further transport holes. If limited No.
- organic semiconductors are strongly influenced by the doping.
- Such an organic semiconductor matrix material is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property.
- Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping of electron donor materials.
- TCNQ tetracyanoquinone dimethane
- F4TCNQ 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane
- the light emitting layer 105 emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between electrodes to which an electric field is applied.
- the material for forming the light-emitting layer 105 may be a compound that emits light by being excited by recombination of holes and electrons (a light-emitting compound), can form a stable thin film shape, and is in a solid state It is preferable that the compound exhibits a high emission (fluorescence and / or phosphorescence) efficiency.
- the light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, each formed of a light emitting material (host material, dopant material), which may be a mixture of a host material and a dopant material or a host material alone. Or either. That is, in each layer of the light emitting layer, only the host material or the dopant material may emit light, or both the host material and the dopant material may emit light. Each of the host material and the dopant material may be one kind or a plurality of combinations.
- the dopant material may be included in the host material as a whole, or may be included partially. The amount of dopant used varies depending on the dopant and may be determined according to the characteristics of the dopant.
- the standard of the amount of dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight, and still more preferably 1 to 5% by weight of the entire light emitting material.
- a doping method it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.
- the host material is not particularly limited, but has previously been known as a phosphor, fused ring derivatives such as anthracene and pyrene, metal chelated oxinoid compounds such as tris (8-quinolinolato) aluminum, bis Bisstyryl derivatives such as styrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, coumarin derivatives, oxadiazole derivatives, pyrrolopyridine derivatives, perinone derivatives, cyclopentadiene derivatives, oxadiazole derivatives, thiadiazolopyridine derivatives, pyrrolopyrrole
- polyphenylene vinylene derivatives, polyparaphenylene derivatives, and polythiophene derivatives are preferably used.
- the host material can be appropriately selected from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, page 13, and references cited therein.
- the amount of the host material used is preferably 50 to 99.999% by weight of the entire light emitting material, more preferably 80 to 99.95% by weight, and still more preferably 90 to 99.9% by weight.
- a benzofluorene compound represented by the above general formula (1), general formula (2X), general formula (2Y), general formula (3X), or general formula (3Y) can be used.
- the amount of the benzofluorene compound represented by the general formula (1), general formula (2X), general formula (2Y), general formula (3X) or general formula (3Y) as a dopant material is preferably a light emitting material.
- the total content is 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, and still more preferably 0.1 to 10% by weight.
- a doping method it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be pre-mixed with the host material and then simultaneously deposited.
- the other dopant material is not particularly limited, and a known compound can be used, and can be selected from various materials according to a desired emission color.
- condensed ring derivatives such as phenanthrene, anthracene, pyrene, tetracene, pentacene, perylene, naphthopylene, dibenzopyrene and rubrene
- benzoxazole derivatives benzothiazole derivatives, benzimidazole derivatives, benzotriazole derivatives, oxazole derivatives, Bisstyryl derivatives such as oxadiazole derivatives, thiazole derivatives, imidazole derivatives, thiadiazole derivatives, triazole derivatives
- pyrazoline derivatives stilbene derivatives, thiophene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, cyclopentadiene derivatives, bisstyrylanth
- blue to blue-green dopant materials include aromatic hydrocarbon compounds such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, triphenylene, perylene, fluorene, indene and derivatives thereof, furan, pyrrole, thiophene, silole, Aromatic heterocyclic compounds such as 9-silafluorene, 9,9'-spirobisilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyrazine, naphthyridine, quinoxaline, pyrrolopyridine, thioxanthene And its derivatives, distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, stilbene derivatives, aldazine derivatives, coumarin derivatives, imidazole, thiazole
- examples of the green to yellow dopant material include coumarin derivatives, phthalimide derivatives, naphthalimide derivatives, perinone derivatives, pyrrolopyrrole derivatives, cyclopentadiene derivatives, acridone derivatives, quinacridone derivatives, and naphthacene derivatives such as rubrene.
- a compound in which a substituent capable of increasing the wavelength such as aryl, heteroaryl, arylvinyl, amino and cyano is introduced into the compound exemplified as a blue-green dopant material is also a suitable example.
- orange to red dopant materials include naphthalimide derivatives such as bis (diisopropylphenyl) perylenetetracarboxylic imide, perinone derivatives, rare earth complexes such as Eu complexes having acetylacetone, benzoylacetone and phenanthroline as ligands, 4 -(Dicyanomethylene) -2-methyl-6- (p-dimethylaminostyryl) -4H-pyran and its analogs, metal phthalocyanine derivatives such as magnesium phthalocyanine and aluminum chlorophthalocyanine, rhodamine compounds, deazaflavin derivatives, coumarin derivatives, quinacridone Derivatives, phenoxazine derivatives, oxazine derivatives, quinazoline derivatives, pyrrolopyridine derivatives, squarylium derivatives, violanthrone derivatives, phenazine derivatives, phenoxazo Derivatives, thi
- the general formula (1), the general formula (2X), the general formula (2Y), the general formula (3X), or the general formula ( 3Y) is most suitable, and examples of dopant materials that can be used at the same time include perylene derivatives, borane derivatives, amine-containing styryl derivatives, aromatic amine derivatives, coumarin derivatives, pyran derivatives, iridium complexes, and platinum complexes. preferable.
- perylene derivatives examples include 3,10-bis (2,6-dimethylphenyl) perylene, 3,10-bis (2,4,6-trimethylphenyl) perylene, 3,10-diphenylperylene, 3,4- Diphenylperylene, 2,5,8,11-tetra-t-butylperylene, 3,4,9,10-tetraphenylperylene, 3- (1'-pyrenyl) -8,11-di (t-butyl) perylene 3- (9′-anthryl) -8,11-di (t-butyl) perylene, 3,3′-bis (8,11-di (t-butyl) perylenyl), and the like.
- JP-A-11-97178, JP-A-2000-133457, JP-A-2000-26324, JP-A-2001-267079, JP-A-2001-267078, JP-A-2001-267076, Perylene derivatives described in JP-A No. 2000-34234, JP-A No. 2001-267075, JP-A No. 2001-217077 and the like may be used.
- borane derivatives examples include 1,8-diphenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 9-phenyl-10- (dimesitylboryl) anthracene, 4- (9′-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 4- (10 ′ -Phenyl-9'-anthryl) dimesitylborylnaphthalene, 9- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4'-biphenylyl) -10- (dimesitylboryl) anthracene, 9- (4 '-(N-carbazolyl) phenyl) And -10- (dimesitylboryl) anthracene.
- amine-containing styryl derivatives include N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenylyl) -4,4′-diaminostilbene, N, N, N ′, N′-tetra (1-naphthyl).
- aromatic amine derivative examples include N, N, N, N-tetraphenylanthracene-9,10-diamine, 9,10-bis (4-diphenylamino-phenyl) anthracene, and 9,10-bis (4- Di (1-naphthylamino) phenyl) anthracene, 9,10-bis (4-di (2-naphthylamino) phenyl) anthracene, 10-di-p-tolylamino-9- (4-di-p-tolylamino-1) -Naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino-9- (4-diphenylamino-1-naphthyl) anthracene, 10-diphenylamino-9- (6-diphenylamino-2-naphthyl) anthracene, [4- (4-diphenyl Amino-phenyl) naphthalen-1-yl]
- Examples of coumarin derivatives include coumarin-6 and coumarin-334. Moreover, you may use the coumarin derivative described in Unexamined-Japanese-Patent No. 2004-43646, Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-76876, and Unexamined-Japanese-Patent No. 6-298758.
- Examples of the pyran derivative include the following DCM and DCJTB. Also, JP 2005-126399, JP 2005-097283, JP 2002-234892, JP 2001-220577, JP 2001-081090, and JP 2001-052869. Alternatively, pyran derivatives described in the above may be used.
- iridium complex examples include Ir (ppy) 3 described below. Further, the iridium complexes described in JP-A-2006-089398, JP-A-2006-080419, JP-A-2005-298483, JP-A-2005-097263, JP-A-2004-111379, etc. It may be used.
- platinum complex examples include the following PtOEP. Further, the platinum complexes described in JP-A-2006-190718, JP-A-2006-128634, JP-A-2006-093542, JP-A-2004-335122, JP-A-2004-331508, etc. It may be used.
- the dopant can be appropriately selected from the compounds described in Chemical Industry, June 2004, page 13, and references cited therein.
- the electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106.
- the electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting electrons injected from the cathode 108 or electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105.
- the electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are each formed by laminating and mixing one or more electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder.
- the electron injection / transport layer is a layer that administers electrons injected from the cathode and further transports electrons, and it is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are transported efficiently.
- the electron transport capability is much higher. Even if it is not high, the effect of improving the luminous efficiency is equivalent to that of a material having a high electron transport capability. Therefore, the electron injection / transport layer in this embodiment may include a function of a layer that can efficiently block the movement of holes.
- Materials used for the electron transport layer and the electron injection layer include compounds conventionally used as electron transport compounds in photoconductive materials, and known compounds used for the electron injection layer and the electron transport layer of organic electroluminescent elements. Any of these can be selected and used.
- pyridine derivatives naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, thiophene derivatives, thiadiazole derivatives, quinoxaline derivatives, quinoxaline Derivative polymers, benzazole compounds, pyrazole derivatives, perfluorinated phenylene derivatives, triazine derivatives, pyrazine derivatives, imidazopyridine derivatives, borane derivatives, benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, quinoline derivatives, aldazine derivatives, carbazole derivatives, indole derivatives, Examples thereof include phosphorus oxide derivatives and bisstyryl derivatives.
- oxadiazole derivatives (1,3-bis [(4-t-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene, etc.
- triazole derivatives N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3, etc. 4-triazole
- benzoquinoline derivatives (2,2′-bis (benzo [h] quinolin-2-yl) -9,9′-spirobifluorene, etc.)
- benzimidazole derivatives tris (N-phenylbenzimidazole) -2-yl) benzene
- bipyridine derivatives terpyridine derivatives (1,3-bis (4 ′-(2,2 ′: 6′2 ′′ -terpyridinyl)) benzene, etc.
- naphthyridine derivatives bis (1-naphthyl) ) -4- (1,8-naphthyridin-2-yl) phenyl
- metal complexes having electron-accepting nitrogen can also be used, such as hydroxyazole complexes such as quinolinol-based metal complexes and hydroxyphenyloxazole complexes, azomethine complexes, tropolone metal complexes, flavonol metal complexes, and benzoquinoline metal complexes. can give. These materials can be used alone or in combination with different materials.
- quinolinol metal complexes pyridine derivatives, phenanthroline derivatives, borane derivatives or benzimidazole derivatives are preferable.
- the quinolinol-based metal complex is a compound represented by the following general formula (E-1).
- R 1 to R 6 are hydrogen or a substituent
- M is Li, Al, Ga, Be or Zn
- n is an integer of 1 to 3.
- quinolinol metal complexes include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolato) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (3 , 4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) ( Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-methylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8- Quinolinolato) (4- Tylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolato) (3-phenylphenolate)
- the pyridine derivative is a compound represented by the following general formula (E-2).
- G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n is an integer of 2 to 8. Carbon atoms that are not used for the bond of pyridine-pyridine or pyridine-G may be substituted.
- G in the general formula (E-2) examples include the following structural formulas.
- each R is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl.
- pyridine derivative examples include 2,5-bis (2,2′-bipyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′- Bipyridin-6-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole, 2,5-bis (2,2′-bipyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4 Diphenylsilole, 2,5-bis (2,2′-bipyridin-5-yl) -1,1-dimethyl-3,4-dimesitylsilole 9,10-di (2,2′-bipyridine-6- Yl) anthracene, 9,10-di (2,2′-bipyridin-5-yl) anthracene, 9,10-di (2,3′-bipyridin-6-yl) anthracene, 9,10-di (2, 3′-b
- the phenanthroline derivative is a compound represented by the following general formula (E-3-1) or (E-3-2).
- R 1 to R 8 are hydrogen or a substituent, adjacent groups may be bonded to each other to form a condensed ring, G represents a simple bond or an n-valent linking group, and n represents 2 It is an integer of ⁇ 8.
- Examples of G in the general formula (E-3-2) include the same ones as described in the bipyridine derivative column.
- phenanthroline derivatives include 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-phenanthroline- 2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9′-difluor -Bis (1,10-phenanthroline-5-yl), bathocuproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and the like.
- a phenanthroline derivative is used for the electron transport layer and the electron injection layer.
- the substituent itself has a three-dimensional structure, or a phenanthroline skeleton or Those having a three-dimensional structure by steric repulsion with an adjacent substituent or those having a plurality of phenanthroline skeletons linked to each other are preferred.
- a compound containing a conjugated bond, an optionally substituted aromatic hydrocarbon, and an optionally substituted aromatic heterocycle in the linking unit is more preferable.
- the borane derivative is a compound represented by the following general formula (E-4), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.
- R 11 and R 12 are each independently at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano
- R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
- X is an optionally substituted arylene
- Y is a substituted Aryl having 16 or less carbon atoms, substituted boryl, or optionally substituted carbazole
- each n is independently an integer of 0 to 3.
- the compound represented by -1-4) is preferred. Specific examples include 9- [4- (4-Dimesitylborylnaphthalen-1-yl) phenyl] carbazole, 9- [4- (4-Dimesitylborylnaphthalen-1-yl) naphthalen-1-yl. Carbazole and the like.
- R 11 and R 12 are each independently at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano
- R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
- R 21 and R 22 are each independently hydrogen, alkyl, or substituted.
- X 1 is an optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms
- n is each Each independently represents an integer of 0 to 3, and each m independently represents an integer of 0 to 4;
- R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
- R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
- R 11 and R 12 are each independently at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano
- R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
- X 1 is an optionally substituted arylene having 20 or less carbon atoms
- N is an integer of 0 to 3 independently.
- R 31 to R 34 are each independently any of methyl, isopropyl or phenyl
- R 35 and R 36 are each independently any of hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl It is.
- R 11 and R 12 are each independently at least one of hydrogen, alkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heterocycle, or cyano
- R 13 to R 16 are each independently an optionally substituted alkyl or an optionally substituted aryl
- X 1 is an optionally substituted arylene having 10 or less carbon atoms
- Y 1 is an optionally substituted aryl having 14 or less carbon atoms
- n is each independently an integer of 0 to 3.
- R 31 to R 34 are each independently methyl, isopropyl or phenyl
- R 35 and R 36 are each independently hydrogen, methyl, isopropyl or phenyl. It is.
- the benzimidazole derivative is a compound represented by the following general formula (E-5).
- Ar 1 to Ar 3 are each independently hydrogen or aryl having 6 to 30 carbon atoms which may be substituted.
- a benzimidazole derivative which is anthryl optionally substituted with Ar 1 is preferable.
- aryl having 6 to 30 carbon atoms include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, acenaphthylene-1-yl, acenaphthylene-3-yl, acenaphthylene-4-yl, acenaphthylene-5-yl, and fluorene-1- Yl, fluoren-2-yl, fluoren-3-yl, fluoren-4-yl, fluoren-9-yl, phenalen-1-yl, phenalen-2-yl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, fluoranthen-1-yl, fluoranthen-2-yl, fluoranthen-3-yl, fluoranthen-7-yl, fluoranthen-8-yl, Triphenylene-1-yl, 2-
- benzimidazole derivative examples include 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (naphthalene-2) -Yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -1- Phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4- (10 -(Naphthalen-2-yl) anthracen-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10-di (n)-
- the electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer.
- a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer various substances can be used as long as they have a certain reducing ability.
- Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2. 9eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV) and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
- a more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs.
- alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the luminance of the organic EL element can be improved and the lifetime can be extended.
- a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less a combination of two or more alkali metals is also preferable.
- a combination containing Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
- Cs such as Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred.
- the cathode 108 serves to inject electrons into the light emitting layer 105 through the electron injection layer 107 and the electron transport layer 106.
- the material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance that can efficiently inject electrons into the organic layer, but the same material as that for forming the anode 102 can be used.
- metals such as tin, magnesium, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or alloys thereof (magnesium-silver alloy)
- Lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium, or alloys containing these low work function metals are effective for increasing the electron injection efficiency and improving device characteristics.
- metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium, or alloys using these metals, and inorganic materials such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride Lamination of hydrocarbon polymer compounds and the like is a preferred example.
- the method for producing these electrodes is not particularly limited as long as conduction can be achieved, such as resistance heating, electron beam, sputtering, ion plating, and coating.
- the materials used for the hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer alone, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It can also be used by dispersing it in solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins, unsaturated polyester resins, alkyd resins, epoxy resins, silicone resins, etc. is there.
- solvent-soluble resins such as phenol resins, xylene resins, petroleum resins, urea resins, melamine resins,
- Each layer constituting the organic electroluminescent element is formed by a method such as vapor deposition, resistance heating vapor deposition, electron beam vapor deposition, sputtering, molecular lamination method, printing method, spin coating method or cast method, coating method, etc. It can be formed by using a thin film.
- the film thickness of each layer thus formed is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like.
- the vapor deposition conditions vary depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like.
- Deposition conditions generally include boat heating temperature +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10 ⁇ 6 to 10 ⁇ 3 Pa, deposition rate 0.01 to 50 nm / second, substrate temperature ⁇ 150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm to 5 ⁇ m. It is preferable to set appropriately within the range.
- an organic electric field composed of an anode / hole injection layer / hole transport layer / a light emitting layer composed of a host material and a dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode.
- a method for manufacturing a light-emitting element will be described.
- a thin film of an anode material is formed on a suitable substrate by vapor deposition or the like to produce an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode.
- a host material and a dopant material are co-evaporated to form a thin film to form a light emitting layer.
- An electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by vapor deposition. By forming it as a cathode, a desired organic electroluminescent element can be obtained.
- the order of preparation may be reversed, and the cathode, electron injection layer, electron transport layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode may be fabricated in this order. Is possible.
- the anode When a DC voltage is applied to the organic electroluminescent device thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode with a negative polarity. When a voltage of about 2 to 40 V is applied, the organic electroluminescent device is transparent or translucent. Luminescence can be observed from the electrode side (anode or cathode, and both). The organic electroluminescence device emits light when a pulse current or an alternating current is applied. The alternating current waveform to be applied may be arbitrary.
- the present invention can also be applied to a display device provided with an organic electroluminescent element or a lighting device provided with an organic electroluminescent element.
- a display device or an illuminating device including an organic electroluminescent element can be manufactured by a known method such as connecting the organic electroluminescent element according to the present embodiment and a known driving device, such as direct current driving, pulse driving, or alternating current. It can be driven by appropriately using a known driving method such as driving.
- Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescence (EL) display (for example, JP-A-10-335066 and JP-A-2003-321546). Gazette, Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-2886, etc.).
- Examples of the display method of the display include a matrix and / or segment method. Note that the matrix display and the segment display may coexist in the same panel.
- a matrix is a pixel in which pixels for display are arranged two-dimensionally, such as a grid or mosaic, and displays characters and images as a set of pixels.
- the shape and size of the pixel are determined by the application. For example, a square pixel with a side of 300 ⁇ m or less is usually used for displaying images and characters on a personal computer, monitor, TV, and a pixel with a side of mm order for a large display such as a display panel. become.
- monochrome display pixels of the same color may be arranged. However, in color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type.
- the matrix driving method may be either a line sequential driving method or an active matrix.
- the line-sequential driving has an advantage that the structure is simple. However, the active matrix may be superior in consideration of the operation characteristics, so that it is necessary to properly use it depending on the application.
- a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined region is caused to emit light.
- a predetermined region is caused to emit light.
- the time and temperature display in a digital clock or a thermometer the operation state display of an audio device or an electromagnetic cooker, the panel display of an automobile, and the like can be mentioned.
- the illuminating device examples include an illuminating device such as indoor lighting, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2003-257621, 2003-277741, and 2004-119211). Etc.)
- the backlight is used mainly for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display panel, a sign, and the like.
- a backlight for liquid crystal display devices especially personal computers for which thinning is an issue, considering that conventional methods are made of fluorescent lamps and light guide plates, it is difficult to reduce the thickness.
- the backlight using the light emitting element according to the embodiment is thin and lightweight.
- N-phenyldibenzo [b, d] thiophen-4-amine was confirmed by MS spectrum and NMR measurement.
- 1 H-NMR (CDCl 3 ): ⁇ 8.18-8.14 (m, 1H), 7.87 (dd, 1H), 7.85 (d, 1H), 7.49-7.45 ( m, 2H), 7.41 (t, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.31 (t, 2H), 7.09 (d, 2H), 6.98 (t, 1H), 5.66 (s, 1H).
- benzofluorene compounds can be synthesized by a method according to the above synthesis example by appropriately selecting the raw material compounds.
- the organic EL elements according to Example 1, Example 2, and Comparative Example 1 were produced, and voltage (V), current density (mA / cm 2 ), and luminous efficiency (lm / cm 2 ), which are characteristics at 1000 cd / m 2 emission, respectively.
- W current efficiency
- cd / A current efficiency
- EL emission wavelength nm
- external quantum efficiency %
- the quantum efficiency of a light-emitting element includes an internal quantum efficiency and an external quantum efficiency.
- the ratio of external energy injected as electrons (or holes) into the light-emitting layer of the light-emitting element is converted into photons purely. What is shown is the internal quantum efficiency.
- the external quantum efficiency is calculated based on the amount of photons emitted to the outside of the light emitting element, and some of the photons generated in the light emitting layer are absorbed inside the light emitting element.
- the external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is continuously reflected and is not emitted outside the light emitting element.
- the external quantum efficiency is measured as follows.
- a voltage / current generator R6144 manufactured by Advantest Corporation was used to apply a voltage at which the luminance of the element was 1000 cd / m 2 to cause the element to emit light.
- a spectral radiance meter SR-3AR manufactured by TOPCON the spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface. Assuming that the light emitting surface is a completely diffusing surface, the value obtained by dividing the measured spectral radiance value of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by ⁇ is the number of photons at each wavelength.
- the value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge is the number of carriers injected into the device, and the number obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device is the external quantum efficiency.
- Table 1 below shows the material configuration of each layer in the produced organic EL elements according to Example 1, Example 2, and Comparative Example 1.
- HI is N 4 , N 4 ′ -diphenyl-N 4 , N 4 ′ -bis (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)-[1,1′-biphenyl] -4, 4′-diamine
- NPD is N, N′-diphenyl-N, N′-di (naphthalen-1-yl) -4,4′-diaminobiphenyl
- BH1 is 9-phenyl-10- (4 -(Naphthalen-1-yl) phenyl) anthracene
- ET1 is 5,5 ′-(2-phenylanthracene-9,10-diyl) di-2,2′-bipyridine
- Liq is 8-quinolinol lithium
- compound (A) is 7,7, -dimethyl-N 5 , N 5 , N 9 , N 9 -tetraphenyl-7H-benzo [c] fluoren
- Example 1 ⁇ Device Using Compound (1-1) for Light-Emitting Layer>
- a glass substrate of 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate.
- This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing HI, a molybdenum vapor deposition boat containing NPD, and a molybdenum vapor vessel containing BH1.
- Vapor deposition boat molybdenum vapor deposition boat with compound (1-1), molybdenum vapor deposition boat with ET1, molybdenum vapor deposition boat with Liq, molybdenum vapor deposition boat with magnesium and silver
- the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
- the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, a vapor deposition boat containing HI was heated and vapor-deposited to a film thickness of 40 nm to form a hole injection layer, and then NPD was contained. The vapor deposition boat was heated and vapor-deposited to a film thickness of 20 nm to form a hole transport layer. Next, the vapor deposition boat containing BH1 and the vapor deposition boat containing the compound (1-1) were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 25 nm.
- the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to compound (1-1) was approximately 95: 5.
- the evaporation boat containing ET1 was heated and evaporated to a thickness of 20 nm to form an electron transport layer.
- the above deposition rate was 0.01 to 1 nm / second.
- the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
- a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
- the deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and a cathode was formed so that the deposition rate was 0.1 to 10 nm to obtain an organic electroluminescent device.
- the driving voltage was 4.18 V
- the current density was 25.60 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 2.94 (lm / W)
- the current efficiency was 3.91 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.67%. It was.
- the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 82 hours.
- the driving voltage was 4.14 V
- the current density was 20.05 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.79 (lm / W)
- the current efficiency was 4.99 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.62%. It was. Further, the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 31 hours.
- organic EL elements according to Examples 3 to 23 and Comparative Example 2 were produced, and voltage (V), current density (mA / cm 2 ), and luminous efficiency (lm), which are characteristics at 1000 cd / m 2 emission, respectively. / W), current efficiency (cd / A), EL emission wavelength (nm), external quantum efficiency (%) were measured, and then when constant current driving was performed at a current density at which a luminance of 2000 cd / m 2 was obtained. % (Time) for maintaining luminance of 1 % (1800 cd / m 2 ) or more was measured.
- Table 3 shows the material structure of each layer in the manufactured organic EL elements according to Examples 3 to 23 and Comparative Example 2.
- BH2 is 9-phenyl-10- [6- (1,1 ′; 3,1 ′′) terphenyl-5′-yl] naphthalen-2-ylanthracene. Indicates.
- Example 3 ⁇ Device Using Compound (1-3) for Light-Emitting Layer>
- a glass substrate of 26 mm ⁇ 28 mm ⁇ 0.7 mm obtained by polishing ITO deposited to a thickness of 180 nm by sputtering to 150 nm was used as a transparent support substrate.
- This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available vapor deposition apparatus (manufactured by Showa Vacuum Co., Ltd.), a molybdenum vapor deposition boat containing HI, a molybdenum vapor deposition boat containing NPD, and a molybdenum vapor vessel containing BH2.
- Vapor deposition boat molybdenum vapor deposition boat with compound (1-3), molybdenum vapor deposition boat with ET1, molybdenum vapor deposition boat with Liq, molybdenum vapor deposition boat with magnesium and silver
- the following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate.
- the vacuum chamber was depressurized to 5 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, first, a vapor deposition boat containing HI was heated and vapor-deposited to a film thickness of 40 nm to form a hole injection layer, and then NPD was contained. The vapor deposition boat was heated and vapor-deposited to a film thickness of 20 nm to form a hole transport layer. Next, the vapor deposition boat containing BH2 and the vapor deposition boat containing the compound (1-3) were heated at the same time to form a light emitting layer by vapor deposition to a film thickness of 25 nm.
- the deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH2 to compound (1-3) was approximately 95: 5.
- the evaporation boat containing ET1 was heated and evaporated to a film thickness of 15 nm to form an electron transport layer.
- the above deposition rate was 0.01 to 1 nm / second.
- the evaporation boat containing Liq was heated to deposit at a deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / second so as to have a film thickness of 1 nm.
- a boat containing magnesium and a boat containing silver were heated at the same time and evaporated to a film thickness of 100 nm to form a cathode.
- the deposition rate was adjusted so that the atomic ratio of magnesium and silver was 10: 1, and a cathode was formed so that the deposition rate was 0.1 to 10 nm to obtain an organic electroluminescent device.
- Example 4> ⁇ Device Using Compound (1-101) in Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was changed to the compound (1-101).
- the driving voltage was 3.62 V
- the current density was 18.94 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 4.59 (lm / W)
- the current efficiency was 5.29 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.78%. It was.
- Example 5 ⁇ Element Using Compound (1-151) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was changed to the compound (1-151).
- the driving voltage was 3.56 V
- the current density was 18.05 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 4.90 (lm / W)
- the current efficiency was 5.54 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.72%. It was.
- the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 126 hours.
- Example 6> ⁇ Element Using Compound (1-351) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-3) was changed to the compound (1-351).
- the driving voltage was 3.71 V
- the current density was 18.59 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 4.55 (lm / W)
- the current efficiency was 5.38 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.61%. It was.
- the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 78 hours.
- Example 7 ⁇ Element Using Compound (1-1001) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (1-1001).
- the driving voltage was 3.76 V
- the current density was 20.50 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 4.09 (lm / W)
- the current efficiency was 4.88 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.48%. It was.
- Example 8> ⁇ Device Using Compound (2-1) in Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-1).
- the driving voltage was 3.69 V
- the current density was 25.70 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.31 (lm / W)
- the current efficiency was 3.89 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.08%. It was.
- the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 147 hours.
- Example 9 ⁇ Element Using Compound (2-41) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-41).
- the driving voltage was 3.77 V
- the current density was 25.90 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.23 (lm / W)
- the current efficiency was 3.87 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.20%. It was.
- Example 10 ⁇ Element Using Compound (2-83) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-83).
- blue light emission having a wavelength of 455 nm and CIE chromaticity (x, y) (0.142, 0.122) was obtained.
- the driving voltage was 3.81 V
- the current density was 26.60 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.10 (lm / W)
- the current efficiency was 3.76 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.15%. It was.
- Example 11 ⁇ Device Using Compound (2-84) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-84).
- the driving voltage was 3.78 V
- the current density was 24.91 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.34 (lm / W)
- the current efficiency was 4.02 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.07%. It was.
- Example 12 ⁇ Element Using Compound (2-301) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was changed to the compound (2-301).
- the driving voltage was 3.77 V
- the current density was 27.07 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.09 (lm / W)
- the current efficiency was 3.70 cd / A
- the external quantum efficiency was 3.95%. It was.
- Example 13 ⁇ Element Using Compound (2-601) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-601).
- the driving voltage was 3.68 V
- the current density was 23.53 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.63 (lm / W)
- the current efficiency was 4.25 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.13%. It was.
- the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 178 hours.
- Example 14 ⁇ Element Using Compound (2-630) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-630).
- blue light emission having a wavelength of 457 nm and CIE chromaticity (x, y) (0.141, 0.118) was obtained.
- the driving voltage was 3.89 V
- the current density was 29.37 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 2.75 (lm / W)
- the current efficiency was 3.41 cd / A
- the external quantum efficiency was 3.89%. It was.
- Example 15 ⁇ Element Using Compound (2-641) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was changed to the compound (2-641).
- the driving voltage was 3.68 V
- the current density was 22.77 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.75 (lm / W)
- the current efficiency was 4.39 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.40%. It was.
- Example 16> ⁇ Element Using Compound (2-683) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-683).
- blue light emission having a wavelength of 457 nm and CIE chromaticity (x, y) (0.140, 0.124) was obtained.
- the driving voltage was 3.77 V
- the current density was 26.10 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.20 (lm / W)
- the current efficiency was 3.84 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.23%. It was.
- Example 17 ⁇ Element Using Compound (2-901) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-901).
- the driving voltage was 3.80 V
- the current density was 23.84 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.47 (lm / W)
- the current efficiency was 4.20 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.33%. It was.
- Example 18 ⁇ Element Using Compound (2-1537) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-1537).
- blue light emission having a wavelength of 458 nm and CIE chromaticity (x, y) (0.140, 0.139) was obtained.
- the driving voltage was 3.82 V
- the current density was 22.64 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.64 (lm / W)
- the current efficiency was 4.42 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.41%. It was.
- Example 19 ⁇ Element Using Compound (2-1538) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-1538).
- blue light emission having a wavelength of 459 nm and CIE chromaticity (x, y) (0.139, 0.144) was obtained.
- the driving voltage was 4.27 V
- the current density was 22.74 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 3.23 (lm / W)
- the current efficiency was 4.40 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.24%. It was.
- the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 120 hours.
- Example 20> ⁇ Device Using Compound (2-1901) for Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (2-1901).
- the driving voltage was 3.64 V
- the current density was 21.59 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 4.01 (lm / W)
- the current efficiency was 4.64 cd / A
- the external quantum efficiency was 4.33%. It was.
- the time for maintaining the luminance of 90% or more of the initial luminance was 82 hours.
- Example 21 ⁇ Element Using Compound (3-230) in Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained in the same manner as in Example 3 except that the compound (1-3) was changed to the compound (3-230).
- the driving voltage was 3.98 V
- the current density was 29.25 mA / cm 2
- the light emission efficiency was 2.70 (lm / W)
- the current efficiency was 3.42 cd / A
- the external quantum efficiency was 3.59%. It was.
- Example 22> ⁇ Device Using Compound (3-231) in Light-Emitting Layer>
- An organic EL device was obtained by the method according to Example 3 except that the compound (1-3) was replaced with the compound (3-231).
- blue light emission having a wavelength of 456 nm and CIE chromaticity (x, y) (0.142, 0.110) was obtained.
- the driving voltage was 4.02 V and the current density was 41.14 mA / cm 2 .
- an organic electroluminescent element having an excellent element lifetime, a display device including the same, a lighting device including the same, and the like.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいアシルであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~16のアリール、または炭素数2~30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~12のシクロアルキル、炭素数1~6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、炭素数1~6のアルキル、または炭素数1~4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6~12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである、
上記[4]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、共に、メチルまたはフッ素で置換されていてもよい、フェニル、またはナフチルであり、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、またはフェニルである、
上記[4]に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、Nを介して隣接する2つのArが結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、またはアシルであり、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~16のアリール、または炭素数2~30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~12のシクロアルキル、炭素数1~6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、また、Nを介して隣接する2つのArが結合して、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数6~12のアリールで置換されていてもよいカルバゾール環またはベンゾカルバゾール環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[9]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[9]に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、共に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである。)
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
R1は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、置換ゲルミル、またはシアノであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、またはアシルであり、
式(3X)または(3Y)におけるベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~16のアリール、または炭素数2~30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~12のシクロアルキル、炭素数1~6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~12のシクロアルキル、炭素数6~16のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミル、またはシアノであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、シアノ、炭素数1~4のアルキルで置換されたシリル、炭素数1~4のアルキルで置換されたゲルミル、または炭素数6~12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、また、前記アリールおよびヘテロアリールへの置換基である炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、
式(3X)または(3Y)におけるベンゾフルオレン環が炭素数1~4のアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[14]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、または炭素数6~12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[14]に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、共に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
R1は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはカルバゾリルであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである。)
本発明のベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。本発明に係るベンゾフルオレン化合物の一つは、上記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物である。
このベンゾフルオレン化合物は、中央のベンゾフルオレン骨格に対して「Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換したアミノ基」が2つ結合した化合物である。ジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)は1位~4位の位置で窒素に結合しており、2つのジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)の結合位置は同じであっても異なっていてもよいが、合成のしやすさの観点からは同じ結合位置であることが好ましい。
本発明のベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。本発明に係るベンゾフルオレン化合物の一つは、上記一般式(2X)または(2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物である。
このベンゾフルオレン化合物は、中央のベンゾフルオレン骨格に対して「Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換したアミノ基」と「2つのArが置換したアミノ基」が結合した化合物である。ジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)は1位~4位の位置で窒素に結合している。
また、一般式(2X)または(2Y)では、Nを介して隣接する2つのArが結合して環を形成してもよく、この結果形成された環としては例えばカルバゾール環やベンゾカルバゾール環などがあげられる。これらの環は、また、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数6~12のアリールで置換されていてもよく、これらの置換基の具体的な説明は、上記一般式(1)における説明を引用することができる。
本発明のベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。本発明に係るベンゾフルオレン化合物の一つは、上記一般式(3X)または(3Y)で表されるベンゾフルオレン化合物である。
このベンゾフルオレン化合物は、中央のベンゾフルオレン骨格に対して「Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換したアミノ基」と「R1基」が結合した化合物である。ジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)は1位~4位の位置で窒素に結合している。
<一般式(1)で表されるベンゾフロオレン化合物>
一般式(1)で表されるように、ベンゾフロオレン骨格に対して「Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換したアミノ基(以降、「芳香族置換アミノ基」とも言う)」が2つ結合した化合物は、Buchwald-Hartwig反応またはUllmann反応などの既存の反応を利用して製造することができる。
また、一般式(2X)または(2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記スキーム(4)または(5)を利用して製造することができる。上記スキーム(4)または(5)では、Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換した2種類の3級アミンを出発原料として用いているが、この出発原料のうちの一方の3級アミンを2つのAr基が置換したものに変更することで、式(2X)または(2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物を製造することができる。
また、一般式(3X)または(3Y)で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記スキーム(4)または(5)を利用して製造することができる。上記スキーム(4)または(5)では、Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換した2種類の3級アミンを出発原料として用いているが、この出発原料のうちの一方の3級アミン(2級アミノ基が結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体)をR1基が結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体に変更することで、R1基が結合したナフタレン誘導体からは式(3Y)で表されるタイプを、R1基が結合したベンゼン誘導体からは式(3X)で表されるタイプを製造することができる。R1が水素の場合には、スキーム(4)またはスキーム(5)の出発原料のどちらか一方にアミノ基がない化合物を用いることにより製造することができる。
本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。
この実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルムまたはプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-089398号公報、特開2006-080419号公報、特開2005-298483号公報、特開2005-097263号公報、および特開2004-111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を用いてもよい。
また、特開2006-190718号公報、特開2006-128634号公報、特開2006-093542号公報、特開2004-335122号公報、および特開2004-331508号公報などに記載された白金錯体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
式中、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2~8の整数である。また、ピリジン-ピリジンまたはピリジン-Gの結合に用いられない炭素原子は置換されていてもよい。
式中、R1~R8は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2~8の整数である。また、一般式(E-3-2)のGとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Xは、置換されていてもよいアリーレンであり、Yは、置換されていてもよい炭素数16以下のアリール、置換ボリル、または置換されていてもよいカルバゾールであり、そして、nはそれぞれ独立して0~3の整数である。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレンであり、nはそれぞれ独立して0~3の整数であり、そして、mはそれぞれ独立して0~4の整数である。
各式中、R31~R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレンであり、そして、nはそれぞれ独立して0~3の整数である。
式中、R31~R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13~R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、X1は、置換されていてもよい炭素数10以下のアリーレンであり、Y1は、置換されていてもよい炭素数14以下のアリールであり、そして、nはそれぞれ独立して0~3の整数である。
各式中、R31~R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、Ar1~Ar3はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数6~30のアリールである。特に、Ar1が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm~5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50~+400℃、真空度10-6~10-3Pa、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-150~+300℃、膜厚2nm~5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
以下、式(1-1)および式(1-201)で表される化合物の合成例について説明する。
アルゴン雰囲気下、4-ブロモジベンゾ[b,d]フラン5.0gとアニリン2.0gを脱水キシレン150mlに溶解させ、パラジウム ビス(ジベンジリデン)0.13g、ナトリウム t-ブトキシド5.8g、そして(4-(ジメチルアミノ)フェニル)ジt-ブチルホスフィン0.18gを加えて120℃で15時間加熱した。反応液を室温まで冷却後、水を100ml添加し、攪拌後分液した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去して粗製品を得た。粗製品をトルエンに溶解して、アルミナでカラム精製(溶媒:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))を行って着色成分を除いた。溶媒を減圧留去し、さらにヘプタンから再結晶して、N-フェニルジベンゾ[b,d]フラン-4-アミンを2.2g(収率42%)得た。
1H-NMR(CDCl3):δ=7.96(dd,1H)、7.58(d,1H)、7.51(dd,1H)、7.46(dt,1H)、7.39-7.31(m,4H)、7.24-7.21(m,3H)、7.01(t,1H)、6.19(bs,1H).
アルゴン雰囲気下、5,9-ジヨード-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン1.0gとN-フェニルジベンゾ[b,d]フラン-4-アミン1.1gを脱水キシレン50mlに溶解させ、パラジウム ビス(ジベンジリデン)0.050g、ナトリウム t-ブトキシド1.2g、そして(4-(ジメチルアミノ)フェニル)ジt-ブチルホスフィン0.065gを加えて150℃で3時間加熱した。反応液を室温まで冷却後、水を50ml添加し、攪拌後分液した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去して粗製品を得た。粗製品をトルエンに溶解して、シリカゲルでカラム精製(溶媒:ヘプタン/トルエン=2/1(容量比))を行った。さらにトルエンに溶解後、ヘプタンを添加して再沈殿を行った後、これを昇華精製して、式(1-1)で表される化合物、N5,N9-ビス(ジベンゾ[b,d]フラン-4-イル)-7,7-ジメチル-N5,N9-ジフェニル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,9-ジアミンを1.1g(収率63%)得た。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.66(brd,1H)、8.16(m,2H)、7.95(m,3H)、7.77(brd,1H)、7.70(brs,1H)、7.58-7.53(m,3H)、7.42-7.05(m,18H)、6.89-6.83(m,3H)、1.36(s,6H).
アルゴン雰囲気下、4-ブロモジベンゾ[b,d]チオフェン5.0gとアニリン1.9gを脱水キシレン150mlに溶解させ、パラジウム ビス(ジベンジリデン)0.11g、ナトリウム t-ブトキシド5.4g、そして(4-(ジメチルアミノ)フェニル)ジt-ブチルホスフィン0.15gを加えて120℃で3時間加熱した。反応液を室温まで冷却後、水を100ml添加し、攪拌後分液した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去して粗製品を得た。粗製品をトルエンに溶解して、アルミナでカラム精製(溶媒:トルエン)を行って着色成分を除いた。溶媒を減圧留去し、さらにヘプタンから再結晶して、N-フェニルジベンゾ[b,d]チオフェン-4-アミンを3.3g(収率68%)得た。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.18-8.14(m,1H)、7.87(dd,1H)、7.85(d,1H)、7.49-7.45(m,2H)、7.41(t,1H)、7.36(d,1H)、7.31(t,2H)、7.09(d,2H)、6.98(t,1H)、5.66(s,1H).
アルゴン雰囲気下、5,9-ジヨード-7,7-ジメチル-7H-ベンゾ[c]フルオレン1.0gとN-フェニルジベンゾ[b,d]チオフェン-4-アミン1.5gを脱水キシレン50mlに溶解させ、パラジウム ビス(ジベンジリデン)0.070g、ナトリウム t-ブトキシド1.8g、そして(4-(ジメチルアミノ)フェニル)ジt-ブチルホスフィン0.100gを加えて150℃で4時間加熱した。反応液を室温まで冷却後、水を50ml添加し、攪拌後分液した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去して粗製品を得た。粗製品をトルエンに溶解して、シリカゲルでカラム精製(溶媒:ヘプタン/トルエン=4/1(容量比))を行った。さらにトルエンに溶解後、ヘプタンを添加して再沈殿を行った後、これを昇華精製して、式(1-201)で表される化合物、N5,N9-ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン-4-イル)-7,7-ジメチル-N5,N9-ジフェニル-7H-ベンゾ[c]フルオレン-5,9-ジアミンを0.27g(収率11%)得た。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.67(d,1H)、8.16(t,3H)、8.10(d,1H)、8.02(d,1H)、7.93(d,1H)、7.70(d,1H)、7.55(t,1H)、7.49-6.91(m,23H)、1.34(s,6H).
以下、式(1-351)、式(1-151)、式(1-101)、式(1-3)、式(1-1001)、式(2-601)、式(2-641)、式(2-683)、式(2-630)、式(3-230)、式(2-231)、式(3-369)、式(2-1)、式(2-83)、式(2-41)、式(2-84)、式(2-901)、式(2-301)、式(2-1901)、式(2-1537)、および式(2-1538)で表される化合物の合成例について説明する。
1H-NMR(CDCl3):δ=8.05(d,1H)、7.90(s,1H)、7.83(d,1H)、7.72(d,1H)、7.47-7.41(m,3H)、7.32-7.26(m,2H)、7.13(s,1H)、7.11(s,1H)、6.95(t,1H)、5.82(s,1H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.70(br,1H)、8.17-8.13(br,2H)、7.97(d,1H)、7.88(d,1H)、7.84(d,1H)、7.81(d,1H)、7.76(d,1H)、7.67(brd,1H)、7.46-6.95(m,23H)、1.40(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.68(br,1H)、8.13(br,1H)、7.81(d,1H)、7.76(d,1H)、7.80-7.70(br,2H)、7.577.50(m,4H)、7.46-6.99(m,22H)、1.38(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.19(br,1H)、8.07(br,1H)、7.87(d,1H)、7.81(m,2H)、7.71(d,1H)、7.55(t,1H)、7.51-6.98(m,24H)、1.41(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.74(d,1H)、8.22(br,1H)、8.12(br,1H)、7.92(t,2H)、7.60(d,1H)、7.57-6.78(m,37H).
1H-NMR(CDCl3):δ=7.98(d,1H)、7.47-7.39(m,3H)、7.29(m,2H)、7.20-7.17(m,1H)、7.12(m,1H)、7.09(s,2H)、7.05(s,1H)、6.95(tt,1H)、6.18(br,1H)、3.87(s,3H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.60(br,1H)、8.08(br,2H)、7.72(d,1H)、7.64(d,1H)、7.56-6.62(m,28H)、3.91(s,6H)、1.28(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.22(d,1H)、8.15(dt,1H)、8.12(dt,1H)、7.94(dd,1H)、7.70(dd,1H)、7.61-7.58(m,1H)、7.47-7.33(m,7H)、7.23-7.20(m,2H)、7.16(dd,1H)、7.01-6.98(m,1H)、6.93(d,1H)、6.92(d,1H)、1.46(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.15(dd,1H)、8.10(d,1H)、7.92(d,1H)、7.93(d,1H)、7.70(dd,1H)、7.46-6.91(m,24H)、1.35(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.15-8.10(m,3H)、7.92(d,1H)、7.70(dd,1H)、7.57-6.91(m,23H)、1.36(s,6H)、0.26(s,9H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.63(d,1H)、8.15(d,1H)、8.08(d,1H)、8.00(d,1H)、7.92(d,1H)、7.70(d,1H)、7.67(d,2H)、7.53(t,1H)、7.48-6.91(m,28H)、1.28(s,3H)、1.20(s,3H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.24(d,1H)、8.15(d,1H)、8.12(d,1H)、7.94(d,1H)、7.69(dd,1H)、7.58(t,1H)、7.47-7.33(m,9H)、7.25-7.17(m,9H)、7.06-7.05(m,2H)、6.99(t,1H)、6.93(d,1H)、1.37(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.83(d,1H)、8.42(d,1H)、8.17-8.13(m,3H)、7.97-7.94(m,3H)、7.90-7.81(m,4H)、7.71(dd,1H)、7.63(t,1H)、7.54-7.34(m,7H)、7.25-7.19(m,3H)、7.00(t,1H)、6.95(dd,2H)、1.52(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.82(d,1H)、8.53(d,1H)、8.18-8.16(m,4H)、7.96(dd,1H)、7.71(dd,1H)、7.69-7.59(m,3H)、7.52(s,1H)、7.50(s,2H)、7.46-7.41(m,4H)、7.38(t,2H)、7.31(t,2H)、7.24-7.20(m,3H)、7.20(t,1H)、6.97(dd,2H)、1.50(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.82(d,1H)、8.27(d,1H)、8.23(d,2H)、7.95(d,1H)、8.02(s,1H)、7.99(d,1H)、7.86(d,1H)、7.79(d,1H)、7.72(s,1H)、7.65(t,1H)、7.45(t,1H)、7.40-7.30(m,11H)、7.27(s,1H)、7.22(d,1H)、7.10(t,1H)、7.06(d,2H)、1.50(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.68(d,1H)、8.23(d,1H)、8.22(d,1H)、8.15(d,1H)、8.13(d,1H)、7.95(dt,1H)、7.71(dd,1H)、7.61-7.58(m,5H)、7.24-7.13(m,5H)、6.98(t,1H)、6.93(d,1H)、6.92(d,1H)、1.46(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.68(d,1H)、8.16(br,2H)、7.95(d,1H)、7.69(d,1H)、7.58-7.53(m,2H)、7.41-6.81(m,23H)、1.39(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.64(br,1H)、8.15(br,1H)、8.10(br,1H)、7.97(d,1H)、7.95(d,1H)、7.90(d,1H)、7.79(d,1H)、7.69(br,1H)、7.57-7.30(m,12H)、7.23-6.81(m,12H)、1.51(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.68(d,1H)、8.17(br,2H)、7.95(d,1H)、7.70(d,1H)、7.59-7.54(m,2H)、7.41-6.81(m,22H)、1.41(s,6H)、0.24(s,9H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.66(d,1H)、8.15(br,1H)、8.10(br,1H)、7.95(d,1H)、7.69(br,1H)、7.58-7.31(m,7H)、7.25-6.83(m,16H)、2.47(s,3H)、2.04(s,3H)、1.39(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.67(d,1H)、8.22(d,1H)、8.08(d,1H)、7.60(m,1H)、7.46(d,1H)、7.44(s,1H)、7.42-7.36(m,4H)、7.21-7.18(m,4H)、6.96-6.92(m,2H)、1.46(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.67(br,1H)、8.17(d,1H)、8.15(br,1H)、8.03(m,2H)、7.70(d,1H)、7.54-6.92(m,24H)、1.38(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.67(br,1H)、8.15-8.03(br,2H)、7.95(d,1H)、7.76(br,1H)、7.54(br,1H)、7.46-7.04(m,24H)、1.35(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.62(br,1H)、8.03(br,2H)、7.72(d,1H)、7.49-6.91(m,23H)、2.90(s,3H)、1.34(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.63(dd,1H)、8.36(m,1H)、8.06(d,2H)、7.97(d,2H)、7.91(d,1H)、7.80(d,1H)、7.64-7.57(m,3H)、7.52-7.45(m,2H)、7.40-7.34(m,2H)、7.25-7.22(m,3H)、7.13-7.11(m,2H)、7.00-6.97(m,2H)、1.41(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.62(br,1H)、8.09(br,2H)、7.97(d,2H)、7.90(d,1H)、7.79(d,1H)、7.64(d,1H)、7.57-7.33(m,7H)、7.27-6.80(m,17H)、6.61(br,1H)、3.90(s,3H)、1.34(s,6H).
1H-NMR(CDCl3):δ=8.63(br,1H)、8.16(br,1H)、8.10(br,1H)、7.98(d,1H)、7.90(d,1H)、7.79(d,1H)、7.71(d,1H)、7.63-7.60(m,6H)、7.51-7.45(m,4H)、7.39-7.31(m,4H)、7.23-6.84(m,15H)、6.69(br,1H)、1.34(s,6H).
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機EL素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
<化合物(1-1)を発光層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1-1)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1-201)を発光層に用いた素子>
化合物(1-1)を化合物(1-201)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長453nm、CIE色度(x,y)=(0.144,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.03V、電流密度は25.45mA/cm2であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は68時間であった。
<化合物(A)を発光層に用いた素子>
化合物(1-1)を化合物(A)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.150)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.14V、電流密度は20.05mA/cm2、発光効率は3.79(lm/W)、電流効率は4.99cd/A、外部量子効率は4.62%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は31時間であった。
<化合物(1-3)を発光層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1-3)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1-101)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(1-101)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.137,0.160)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.62V、電流密度は18.94mA/cm2、発光効率は4.59(lm/W)、電流効率は5.29cd/A、外部量子効率は4.78%であった。
<化合物(1-151)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(1-151)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.171)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.56V、電流密度は18.05mA/cm2、発光効率は4.90(lm/W)、電流効率は5.54cd/A、外部量子効率は4.72%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は126時間であった。
<化合物(1-351)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(1-351)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.166)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.71V、電流密度は18.59mA/cm2、発光効率は4.55(lm/W)、電流効率は5.38cd/A、外部量子効率は4.61%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は78時間であった。
<化合物(1-1001)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(1-1001)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長462nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.158)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.76V、電流密度は20.50mA/cm2、発光効率は4.09(lm/W)、電流効率は4.88cd/A、外部量子効率は4.48%であった。
<化合物(2-1)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-1)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.129)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.69V、電流密度は25.70mA/cm2、発光効率は3.31(lm/W)、電流効率は3.89cd/A、外部量子効率は4.08%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は147時間であった。
<化合物(2-41)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-41)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.126)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.77V、電流密度は25.90mA/cm2、発光効率は3.23(lm/W)、電流効率は3.87cd/A、外部量子効率は4.20%であった。
<化合物(2-83)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-83)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長455nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.122)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.81V、電流密度は26.60mA/cm2、発光効率は3.10(lm/W)、電流効率は3.76cd/A、外部量子効率は4.15%であった。
<化合物(2-84)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-84)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長458nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.136)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.78V、電流密度は24.91mA/cm2、発光効率は3.34(lm/W)、電流効率は4.02cd/A、外部量子効率は4.07%であった。
<化合物(2-301)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-301)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.125)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.77V、電流密度は27.07mA/cm2、発光効率は3.09(lm/W)、電流効率は3.70cd/A、外部量子効率は3.95%であった。
<化合物(2-601)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-601)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.143)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.68V、電流密度は23.53mA/cm2、発光効率は3.63(lm/W)、電流効率は4.25cd/A、外部量子効率は4.13%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は178時間であった。
<化合物(2-630)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-630)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.118)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.89V、電流密度は29.37mA/cm2、発光効率は2.75(lm/W)、電流効率は3.41cd/A、外部量子効率は3.89%であった。
<化合物(2-641)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-641)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.139)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.68V、電流密度は22.77mA/cm2、発光効率は3.75(lm/W)、電流効率は4.39cd/A、外部量子効率は4.40%であった。
<化合物(2-683)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-683)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.124)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.77V、電流密度は26.10mA/cm2、発光効率は3.20(lm/W)、電流効率は3.84cd/A、外部量子効率は4.23%であった。
<化合物(2-901)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-901)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.133)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.80V、電流密度は23.84mA/cm2、発光効率は3.47(lm/W)、電流効率は4.20cd/A、外部量子効率は4.33%であった。
<化合物(2-1537)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-1537)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長458nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.139)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.82V、電流密度は22.64mA/cm2、発光効率は3.64(lm/W)、電流効率は4.42cd/A、外部量子効率は4.41%であった。
<化合物(2-1538)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-1538)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.144)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.27V、電流密度は22.74mA/cm2、発光効率は3.23(lm/W)、電流効率は4.40cd/A、外部量子効率は4.24%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は120時間であった。
<化合物(2-1901)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(2-1901)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.145)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.64V、電流密度は21.59mA/cm2、発光効率は4.01(lm/W)、電流効率は4.64cd/A、外部量子効率は4.33%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は82時間であった。
<化合物(3-230)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(3-230)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長461nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.132)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.98V、電流密度は29.25mA/cm2、発光効率は2.70(lm/W)、電流効率は3.42cd/A、外部量子効率は3.59%であった。
<化合物(3-231)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(3-231)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.110)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.02V、電流密度は41.14mA/cm2であった。
<化合物(3-369)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(3-369)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.103)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.17V、電流密度は47.17mA/cm2であった。
<化合物(A)を発光層に用いた素子>
化合物(1-3)を化合物(A)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長458nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.141)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.72V、電流密度は27.82mA/cm2、発光効率は3.03(lm/W)、電流効率は3.59cd/A、外部量子効率は3.49%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は75時間であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (24)
- 下記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいアシルであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - Rは、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル、または炭素数6~16のアリールであり、これらは炭素数1~6のアルキルまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~16のアリール、または炭素数2~30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~12のシクロアルキル、炭素数1~6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物。 - Rは、それぞれ独立して、炭素数1~6のアルキル、または炭素数1~4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6~12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 下記一般式(1A)、一般式(1B)、一般式(1C)または一般式(1D)で表される、請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、炭素数1~6のアルキル、または炭素数1~4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6~12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - Rは、共に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである、
請求項4に記載するベンゾフルオレン化合物。 - Rは、共に、メチル、エチル、またはフェニルであり、
Arは、共に、メチルまたはフッ素で置換されていてもよい、フェニル、またはナフチルであり、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、またはフェニルである、
請求項4に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 下記一般式(2X)または(2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、Nを介して隣接する2つのArが結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、またはアシルであり、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - Rは、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル、または炭素数6~16のアリールであり、これらは炭素数1~6のアルキルまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~16のアリール、または炭素数2~30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~12のシクロアルキル、炭素数1~6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、また、Nを介して隣接する2つのArが結合して、炭素数1~6のアルキルまたは炭素数6~12のアリールで置換されていてもよいカルバゾール環またはベンゾカルバゾール環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項9に記載するベンゾフルオレン化合物。 - Rは、それぞれ独立して、炭素数1~6のアルキル、または炭素数1~4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6~12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項9に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 下記一般式(2XA)、一般式(2XD)、一般式(2YA)または一般式(2YD)で表される、請求項9に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、共に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである。) - 下記一般式(3X)または(3Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
R1は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、置換ゲルミル、またはシアノであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、またはアシルであり、
式(3X)または(3Y)におけるベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - Rは、それぞれ独立して、炭素数1~12のアルキル、または炭素数6~16のアリールであり、これらは炭素数1~6のアルキルまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~16のアリール、または炭素数2~30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~12のシクロアルキル、炭素数1~6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~12のシクロアルキル、炭素数6~16のアリール、炭素数2~30のヘテロアリール、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたシリル、炭素数1~4のアルキルおよび/または炭素数6~12のアリールで置換されたゲルミル、またはシアノであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、シアノ、炭素数1~4のアルキルで置換されたシリル、炭素数1~4のアルキルで置換されたゲルミル、または炭素数6~12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、また、前記アリールおよびヘテロアリールへの置換基である炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~12のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~16のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、
式(3X)または(3Y)におけるベンゾフルオレン環が炭素数1~4のアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項14に記載するベンゾフルオレン化合物。 - Rは、それぞれ独立して、炭素数1~6のアルキル、または炭素数1~4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6~12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数1~4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1~4のアルキルで置換されたシリル、または炭素数1~4のアルキルで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1~6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数6~12のアリール、または炭素数2~15のヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、または炭素数6~12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1~6のアルキル、炭素数3~6のシクロアルキル、炭素数6~12のアリール、炭素数2~15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1~4のアルキル、炭素数6~12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項14に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 下記一般式(3XA)または一般式(3YC)で表される、請求項14に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、共に、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
R1は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはカルバゾリルであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである。) - 発光素子の発光層用材料であって、請求項1ないし18のいずれかに記載するベンゾフルオレン化合物を含有する発光層用材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項19に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項20に記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項21に記載の有機電界発光素子。
- 請求項20ないし22のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項20ないし22のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020157011395A KR102342591B1 (ko) | 2012-10-26 | 2013-10-25 | 벤조플루오렌 화합물, 그 화합물을 사용한 발광층용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
JP2014543357A JP6156389B2 (ja) | 2012-10-26 | 2013-10-25 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
CN201380054831.0A CN104768929B (zh) | 2012-10-26 | 2013-10-25 | 苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012236904 | 2012-10-26 | ||
JP2012-236904 | 2012-10-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2014065391A1 true WO2014065391A1 (ja) | 2014-05-01 |
Family
ID=50544762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2013/078928 WO2014065391A1 (ja) | 2012-10-26 | 2013-10-25 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6156389B2 (ja) |
KR (1) | KR102342591B1 (ja) |
CN (1) | CN104768929B (ja) |
TW (1) | TWI588238B (ja) |
WO (1) | WO2014065391A1 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014185128A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Tosoh Corp | 4−アミノカルバゾール化合物及びその用途 |
CN104263351A (zh) * | 2014-08-22 | 2015-01-07 | 华南理工大学 | 一种基于硫杂蒽-芴螺式结构的发光材料及以该材料为发光层的有机光电器件 |
JPWO2014069602A1 (ja) * | 2012-11-02 | 2016-09-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2016064671A3 (en) * | 2014-10-20 | 2016-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Blue luminescent compounds |
US9748492B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-08-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
EP3444241A1 (en) * | 2017-08-18 | 2019-02-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
US10897015B2 (en) | 2017-02-27 | 2021-01-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
US20210234105A1 (en) * | 2018-10-16 | 2021-07-29 | Lg Chem, Ltd. | Novel Compound And Organic Light Emitting Device Comprising The Same |
US11114621B2 (en) | 2016-07-20 | 2021-09-07 | Lg Chem, Ltd. | Electroactive materials |
JP2022517336A (ja) * | 2019-02-28 | 2022-03-08 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 |
US11744146B2 (en) * | 2017-02-03 | 2023-08-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20190114999A (ko) * | 2017-02-09 | 2019-10-10 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
KR102261646B1 (ko) * | 2017-08-18 | 2021-06-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006512395A (ja) * | 2002-12-31 | 2006-04-13 | イーストマン コダック カンパニー | 複合フルオレン含有化合物及びエレクトロルミネセント・デバイス |
WO2009084512A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012026780A1 (en) * | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
CN102702075A (zh) * | 2012-06-13 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用 |
JP2013056877A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-03-28 | Jnc Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3506281B2 (ja) | 1995-01-26 | 2004-03-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6686065B2 (en) | 2001-12-12 | 2004-02-03 | Canon Kabushiki Kaisha | [5]-helicene and dibenzofluorene materials for use in organic light emitting devices |
US20040131881A1 (en) | 2002-12-31 | 2004-07-08 | Eastman Kodak Company | Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices |
TW200530373A (en) | 2003-12-12 | 2005-09-16 | Sumitomo Chemical Co | Polymer and light-emitting element using said polymer |
KR101142293B1 (ko) * | 2006-04-13 | 2012-05-08 | 토소가부시키가이샤 | 벤조플루오렌 화합물 및 그 용도 |
JP5233228B2 (ja) * | 2006-10-05 | 2013-07-10 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
JP5066945B2 (ja) * | 2007-03-05 | 2012-11-07 | 東ソー株式会社 | 新規なベンゾ[c]フルオレン誘導体及びその用途 |
JP5617398B2 (ja) * | 2009-07-14 | 2014-11-05 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
WO2011021520A1 (ja) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20120319091A1 (en) * | 2010-01-21 | 2012-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same |
JP5834442B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2015-12-24 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
KR20120011445A (ko) * | 2010-07-29 | 2012-02-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102232993B1 (ko) * | 2012-11-02 | 2021-03-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
-
2013
- 2013-10-25 KR KR1020157011395A patent/KR102342591B1/ko active IP Right Grant
- 2013-10-25 CN CN201380054831.0A patent/CN104768929B/zh active Active
- 2013-10-25 JP JP2014543357A patent/JP6156389B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-25 WO PCT/JP2013/078928 patent/WO2014065391A1/ja active Application Filing
- 2013-10-25 TW TW102138573A patent/TWI588238B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006512395A (ja) * | 2002-12-31 | 2006-04-13 | イーストマン コダック カンパニー | 複合フルオレン含有化合物及びエレクトロルミネセント・デバイス |
WO2009084512A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012026780A1 (en) * | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
JP2013056877A (ja) * | 2011-08-17 | 2013-03-28 | Jnc Corp | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
CN102702075A (zh) * | 2012-06-13 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用 |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9748492B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-08-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JPWO2014069602A1 (ja) * | 2012-11-02 | 2016-09-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US10388885B2 (en) | 2012-11-02 | 2019-08-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP2014185128A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Tosoh Corp | 4−アミノカルバゾール化合物及びその用途 |
CN104263351A (zh) * | 2014-08-22 | 2015-01-07 | 华南理工大学 | 一种基于硫杂蒽-芴螺式结构的发光材料及以该材料为发光层的有机光电器件 |
CN107074763A (zh) * | 2014-10-20 | 2017-08-18 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 蓝色发光化合物 |
WO2016064671A3 (en) * | 2014-10-20 | 2016-10-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Blue luminescent compounds |
US10544123B2 (en) | 2014-10-20 | 2020-01-28 | Lg Chem, Ltd. | Blue luminescent compounds |
US11114621B2 (en) | 2016-07-20 | 2021-09-07 | Lg Chem, Ltd. | Electroactive materials |
US11744146B2 (en) * | 2017-02-03 | 2023-08-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
US10897015B2 (en) | 2017-02-27 | 2021-01-19 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light emitting device |
JP2019034936A (ja) * | 2017-08-18 | 2019-03-07 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子 |
US10875825B2 (en) | 2017-08-18 | 2020-12-29 | Samsung Display Co., Lid. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
EP3444241A1 (en) * | 2017-08-18 | 2019-02-20 | Samsung Display Co., Ltd. | Amine-based compound and organic light-emitting device including the same |
JP7364325B2 (ja) | 2017-08-18 | 2023-10-18 | 三星ディスプレイ株式會社 | アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子 |
US20210234105A1 (en) * | 2018-10-16 | 2021-07-29 | Lg Chem, Ltd. | Novel Compound And Organic Light Emitting Device Comprising The Same |
US11751470B2 (en) * | 2018-10-16 | 2023-09-05 | Lg Chem, Ltd. | Compound and organic light emitting device comprising the same |
JP7250400B2 (ja) | 2019-02-28 | 2023-04-03 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 |
JP2022517336A (ja) * | 2019-02-28 | 2022-03-08 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104768929B (zh) | 2018-07-24 |
JPWO2014065391A1 (ja) | 2016-09-08 |
TW201425531A (zh) | 2014-07-01 |
TWI588238B (zh) | 2017-06-21 |
KR20150074015A (ko) | 2015-07-01 |
JP6156389B2 (ja) | 2017-07-05 |
CN104768929A (zh) | 2015-07-08 |
KR102342591B1 (ko) | 2021-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5617398B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5786578B2 (ja) | 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP5233228B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 | |
JP5556168B2 (ja) | ピリジルナフチル基を有するアントラセン誘導体及び有機電界発光素子 | |
JP5780132B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5353233B2 (ja) | ピリジルフェニル基を有するアントラセン誘導体化合物及び有機電界発光素子 | |
JP6156389B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5982966B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5824827B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
WO2015005440A1 (ja) | 環縮合フルオレン化合物またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料 | |
JP5834442B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
CN110049990B (zh) | 多环芳香族氨基化合物、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置以及照明装置 | |
JP5949779B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP6464985B2 (ja) | 自己組織化し得る多環式芳香族化合物およびそれを用いた有機el素子 | |
JP5794155B2 (ja) | 新規な2,7−ビスアントリルナフタレン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP5783173B2 (ja) | 電子受容性窒素含有へテロアリールを含む置換基を有するカルバゾール化合物および有機電界発光素子 | |
JP5776384B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP6349902B2 (ja) | アントラセン誘導体および有機el素子 | |
JP5867269B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5949354B2 (ja) | 電子受容性窒素含有へテロアリールを含む置換基を有するカルバゾール化合物および有機電界発光素子 | |
JP5549270B2 (ja) | アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP2017226608A (ja) | 自己組織化し得る多環式芳香族化合物およびそれを用いた有機el素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 13848515 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2014543357 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20157011395 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 13848515 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |