JPWO2014065391A1 - ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 - Google Patents
ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2014065391A1 JPWO2014065391A1 JP2014543357A JP2014543357A JPWO2014065391A1 JP WO2014065391 A1 JPWO2014065391 A1 JP WO2014065391A1 JP 2014543357 A JP2014543357 A JP 2014543357A JP 2014543357 A JP2014543357 A JP 2014543357A JP WO2014065391 A1 JPWO2014065391 A1 JP WO2014065391A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- substituted
- aryl
- carbons
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Benzofluorene compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 367
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 257
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 196
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 75
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 75
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 40
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 32
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 32
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims abstract description 31
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 210
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 157
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 105
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 72
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 72
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 50
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 46
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 35
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 34
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 34
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 33
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 30
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 30
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 26
- 125000003800 germyl group Chemical group [H][Ge]([H])([H])[*] 0.000 claims description 26
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 26
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 22
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 16
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 15
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 15
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 9
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 7
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims description 6
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 5
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical group C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 229910001404 rare earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 50
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 abstract description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 255
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 189
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 114
- 0 CC1(C)c2cc(CCC(Cc(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[s]4)c3cccc(F)c3)c(cccc3)c3c2-c2c1cc(*C(Cc1cc(F)ccc1)c(cc1)cc3c1-c1ccccc1C3=C)cc2 Chemical compound CC1(C)c2cc(CCC(Cc(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[s]4)c3cccc(F)c3)c(cccc3)c3c2-c2c1cc(*C(Cc1cc(F)ccc1)c(cc1)cc3c1-c1ccccc1C3=C)cc2 0.000 description 72
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 70
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 65
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 62
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 59
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 58
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 description 50
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 47
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 41
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 36
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 35
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 33
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 31
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 31
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 31
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 30
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 30
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 30
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 28
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 27
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 27
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 26
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 26
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 24
- 239000010408 film Substances 0.000 description 22
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 21
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 21
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 21
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 21
- IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 4-ditert-butylphosphanyl-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C1 IQTHEAQKKVAXGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 14
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 13
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 12
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 12
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 12
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 8
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 8
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 7
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 7
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 7
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- OZQLWSABIFMTOM-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzofuran-4-amine Chemical compound C=1C=CC(C2=CC=CC=C2O2)=C2C=1NC1=CC=CC=C1 OZQLWSABIFMTOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1(C)C MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCCC1 QEGNUYASOUJEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TVNBAVYYUHIJAQ-UHFFFAOYSA-N 5,9-diiodo-7,7-dimethylbenzo[c]fluorene Chemical compound C1=C(I)C2=CC=CC=C2C2=C1C(C)(C)C1=CC(I)=CC=C12 TVNBAVYYUHIJAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CRHWEIDCXNDTMO-UHFFFAOYSA-N ditert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)PC(C)(C)C CRHWEIDCXNDTMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGJMFEBBUOMZJW-UHFFFAOYSA-N n-phenyldibenzothiophen-4-amine Chemical compound C=1C=CC(C2=CC=CC=C2S2)=C2C=1NC1=CC=CC=C1 RGJMFEBBUOMZJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005504 styryl group Chemical class 0.000 description 6
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 6
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 5
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 5
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 5
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 5
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 5
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 5
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 4
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OTYPIDNRISCWQY-UHFFFAOYSA-L palladium(2+);tris(2-methylphenyl)phosphane;dichloride Chemical compound Cl[Pd]Cl.CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C.CC1=CC=CC=C1P(C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1C OTYPIDNRISCWQY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 1,2-bis[(e)-2-phenylethenyl]benzene Chemical class C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 NGQSLSMAEVWNPU-YTEMWHBBSA-N 0.000 description 3
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UKTVYTYMMKHXRC-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-7,7-dimethyl-N-naphthalen-1-yl-N-phenylbenzo[g]fluoren-9-amine Chemical compound ClC1=CC=2C(C=3C=C(C=CC=3C=2C2=C1C=CC=C2)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)(C)C UKTVYTYMMKHXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEMOIMQAIIKRKY-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-5-iodo-7,7-dimethylbenzo[c]fluorene Chemical compound ClC=1C=CC=2C=3C4=C(C(=CC3C(C2C1)(C)C)I)C=CC=C4 XEMOIMQAIIKRKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical class C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 3
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 3
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 3
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 3
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 3
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 3
- RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole Chemical compound C1=NC2=CC=NC2=C1 RQGPLDBZHMVWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 2
- GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1 GWHJZXXIDMPWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KIIGPNDJMVHUSL-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-benzofuran Chemical compound C=12C=CC=CC2=COC=1C1=CC=CC=C1 KIIGPNDJMVHUSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylperylene Chemical group C1=CC(C=2C(C(C)(C)C)=CC=C3C=2C2=CC=C3)=C3C2=CC=CC3=C1 IVYAYAWSXINSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical class C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 2
- CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 7-[(z)-3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-2h-furan-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one Chemical compound C=1C=C2C=CC(=O)OC2=CC=1OC/C=C(/C)CC1OC(=O)C(C)=C1 CFNMUZCFSDMZPQ-GHXNOFRVSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAIXENHJAQPMPX-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C(C=C(C=C2)N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC4=C3OC3=C4C=CC=C3)=C2C(C2=C3C=CC=C2)=C1CC3(C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1(C)C(C=C(C=C2)N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC4=C3OC3=C4C=CC=C3)=C2C(C2=C3C=CC=C2)=C1CC3(C1=CC=CC2=C1OC1=C2C=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 VAIXENHJAQPMPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGRNQRACQOURQQ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C(C=C(C=C2)N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC4=C3SC3=C4C=CC=C3)=C2C(C2=C3C=CC=C2)=C1CC3(C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1(C)C(C=C(C=C2)N(C3=CC=CC=C3)C3=CC=CC4=C3SC3=C4C=CC=C3)=C2C(C2=C3C=CC=C2)=C1CC3(C1=CC=CC2=C1SC1=C2C=CC=C1)NC1=CC=CC=C1 PGRNQRACQOURQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 2
- KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N Deazaflavin Chemical class C1=CC=C2C=C(C(=O)NC(=O)N3)C3=NC2=C1 KWHWFTSHDPJOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NYXIPJBBAPFGIR-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C=1C=C(C=CC1)[O-] NYXIPJBBAPFGIR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 2
- FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N acridone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3NC2=C1 FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K aluminum;4-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 VZSNNUDOANMGNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 125000005390 cinnolyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- FFEDOGPTHSJPBD-UHFFFAOYSA-N methyl 4-chloro-1-hydroxy-2H-naphthalene-1-carboxylate Chemical compound ClC1=CCC(C2=CC=CC=C12)(C(=O)OC)O FFEDOGPTHSJPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- KQQNBAPHWDTAAD-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-trimethylsilylaniline Chemical compound C1=CC([Si](C)(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KQQNBAPHWDTAAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Chemical class C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 2
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 2
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N tropolone Chemical compound OC1=CC=CC=CC1=O MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical class C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- IDCZNRDLRHDFHY-UHFFFAOYSA-N (10-phenylanthracen-9-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C IDCZNRDLRHDFHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 UKSZBOKPHAQOMP-SVLSSHOZSA-N 0.000 description 1
- MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N (2-oxochromen-7-yl) acetate Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(OC(=O)C)=CC=C21 MGZOXZPZHVOXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXTPESAKEXMGAZ-UHFFFAOYSA-N (4,5-diphenylanthracen-9-yl)-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC(=C2C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=CC=CC2=1)C=1C=CC=CC=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C KXTPESAKEXMGAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTKIQLNGOKOPOE-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;propane Chemical group CCC.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 QTKIQLNGOKOPOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBIUMLHTGBTILM-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-methylphenyl)-2-benzofuran Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C(=CC=CC=2)C)O1 LBIUMLHTGBTILM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGOKQJGYALJSMZ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-benzofuran Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC=C1C1=C2C=CC=CC2=C(C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)O1 JGOKQJGYALJSMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- PHBJYIUTTPNUBD-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)phenyl]-2-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 PHBJYIUTTPNUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEKWFUNEGAIOKS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)phenyl]-2-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=C3C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DEKWFUNEGAIOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMQPLEYEXDZOJF-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(C4=CC5=CC=CC=C5C=C4)=CC=CC3=CC2=C1 KMQPLEYEXDZOJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHFIMAZKKDZEF-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]benzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 IKHFIMAZKKDZEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXVMTFADKIQXJR-UHFFFAOYSA-N 10-N-benzo[a]anthracen-1-ylanthracene-9,10-diamine Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)NC=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)N KXVMTFADKIQXJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005955 1H-indazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrol-2-ol Chemical class OC1=CC=CN1 WLODWTPNUWYZKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipyridin-2-ylpyridine Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1C1=CC=CC=N1 JFJNVIPVOCESGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWYYRZBQXLCZJL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 BWYYRZBQXLCZJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFZNPGAWHMSRK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC(C)=C21 UXFZNPGAWHMSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-M 2,6-dimethylphenolate Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1[O-] NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GBHMUSBVGVHVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2'-benzo[h]quinolin-2-yl-9,9'-spirobi[fluorene]-2-yl)benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=NC(C4=CC=C5C=6C(C7(C8=CC(=CC=C8C8=CC=CC=C87)C=7N=C8C9=CC=CC=C9C=CC8=CC=7)C5=C4)=CC=CC=6)=CC=C3C=CC2=C1 GBHMUSBVGVHVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWZYORZPYCRVAX-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-thiopyran-1-ylidene)propanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=S1CC=CC=C1 TWZYORZPYCRVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEISKVGQULXWNZ-UHFFFAOYSA-N 2-[1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-5-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)silol-2-yl]-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C[Si]1(C)C(C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CC=N1 PEISKVGQULXWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHVNYWHSQXUTLQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1,1-dimethyl-5-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)-3,4-bis(2,4,6-trimethylphenyl)silol-2-yl]-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(C(=C([Si]1(C)C)C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)C=2C(=CC(C)=CC=2C)C)=C1C1=CC=CC(C=2N=CC=CC=2)=N1 RHVNYWHSQXUTLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVXKJHDSZNWVEE-UHFFFAOYSA-N 2-[10-(1,10-phenanthrolin-2-yl)anthracen-9-yl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC(C4=C5C=CC=CC5=C(C=5N=C6C7=NC=CC=C7C=CC6=CC=5)C5=CC=CC=C54)=CC=C3C=CC2=C1 LVXKJHDSZNWVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- VRLGIWMYVPKDOX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-phenyl-10-(6-pyridin-3-ylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]-6-pyridin-3-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3N=C(C=CC=3)C=3C=NC=CC=3)C2=C1 VRLGIWMYVPKDOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYYKZNIEJVMKDF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-phenyl-10-(6-pyridin-4-ylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]-6-pyridin-4-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=CN=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3N=C(C=CC=3)C=3C=CN=CC=3)C2=C1 CYYKZNIEJVMKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWUVNOAAKPJFOP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,4-diphenyl-5-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)thiophen-2-yl]-6-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=C(C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)SC(C=2N=C(C=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 ZWUVNOAAKPJFOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFBUZPXNXFVACY-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 HFBUZPXNXFVACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZQJAZLANURKAM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-chloro-1-[1-(4-naphthalen-1-ylanilino)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]naphthalen-2-yl]propan-2-ol Chemical compound ClC1=CC(=C(C2=CC=CC=C12)C1(CC=CC=C1)NC1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)C(C)(C)O TZQJAZLANURKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 2-benzofuran Chemical class C1=CC=CC2=COC=C21 UXGVMFHEKMGWMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJISNQTZDMKQD-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3OC2=C1 CRJISNQTZDMKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3SC2=C1 IJICRIUYZZESMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USTXPBYMOJRABI-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-n,4,6-triphenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC=1C(F)=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 USTXPBYMOJRABI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropan-2-olate Chemical compound CC(C)(C)[O-] SDTMFDGELKWGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical class OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-9-[3-(9-phenyl-1,10-phenanthrolin-2-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=2C3=NC(=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2N=C4C5=NC(=CC=C5C=CC4=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=N1 GYUPAYHPAZQUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-M 2-phenylphenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 2-pyran-2-ylidenepropanedinitrile Chemical class N#CC(C#N)=C1OC=CC=C1 KYGSXEYUWRFVNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARTDKNOLJPHJKZ-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-5-[10-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]pyridine Chemical compound N1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=NC(=CC=3)C=3N=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=N1 ARTDKNOLJPHJKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RADMKNNXOSQNLC-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-5-[10-(6-pyridin-3-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]pyridine Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2C=NC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1C(C=N1)=CC=C1C1=CC=CN=C1 RADMKNNXOSQNLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBQUGOANWHCIEC-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-3-yl-6-[10-(6-pyridin-3-ylpyridin-2-yl)anthracen-9-yl]pyridine Chemical compound C=12C=CC=CC2=C(C=2N=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C2=CC=CC=C2C=1C(N=1)=CC=CC=1C1=CC=CN=C1 ZBQUGOANWHCIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OVBXOMNANIKXCY-UHFFFAOYSA-N 3,10-bis(2,4,6-trimethylphenyl)perylene Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=C(C)C=C(C)C=C1C OVBXOMNANIKXCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONPGJYGFTLAKCZ-UHFFFAOYSA-N 3,10-bis(2,6-dimethylphenyl)perylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=C(C)C=CC=C1C ONPGJYGFTLAKCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOZODMHGRYTRA-UHFFFAOYSA-N 3,10-diphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C=CC=C3C(C=CC=C13)=C1C2=CC=C3C1=CC=CC=C1 XJOZODMHGRYTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEEPXBSZBHTXLG-UHFFFAOYSA-N 3,4,9,10-tetraphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C3C(C=CC(=C13)C=4C=CC=CC=4)=C1C2=CC=C3C1=CC=CC=C1 HEEPXBSZBHTXLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LINFGHPILLNINI-UHFFFAOYSA-N 3,4-diphenylperylene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C2C3=C1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C3C1=C3C2=CC=CC3=CC=C1 LINFGHPILLNINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound O=C1C(C#N)=C(C#N)C(=O)C(C#N)=C1C#N JNGDCMHTNXRQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMZRPGPWSFZJLB-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2SC(C3=CC=4C=CC=CC=4OC3=O)=NC2=C1 KMZRPGPWSFZJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRFHFTBLQARMCG-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)chromen-2-one Chemical class C1=CC=C2NC(C3=CC=4C=CC=CC=4OC3=O)=NC2=C1 YRFHFTBLQARMCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 3-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3OC2=C1 AZFABGHLDGJASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 4- -2-tert-butyl-6- -4h-pyran Chemical compound O1C(C(C)(C)C)=CC(=C(C#N)C#N)C=C1\C=C\C1=CC(C(CCN2CCC3(C)C)(C)C)=C2C3=C1 HXWWMGJBPGRWRS-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDJDZWDNBFIGKY-UHFFFAOYSA-N 4-anilinobenzonitrile Chemical compound C1=CC(C#N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 CDJDZWDNBFIGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 4-azabenzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=N1 GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPSODELGTJRCOV-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-9-methylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C3=CC=CC=C3C2=C1Br PPSODELGTJRCOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzofuran Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 DYTYBRPMNQQFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 4-bromodibenzothiophene Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C2=C1C(Br)=CC=C2 GJXAVNQWIVUQOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)pent-4-en-2-one Chemical group CC(=C)CC(=O)Cc1c(C)cc(C)cc1C UQRONKZLYKUEMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQOKACQQFORURI-UHFFFAOYSA-N 5,9-dibromo-7,7-diphenylbenzo[c]fluorene Chemical compound C=1C(Br)=CC=C(C2=C3C=CC=CC3=C(Br)C=C22)C=1C2(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DQOKACQQFORURI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNERQQDCQZWYOC-UHFFFAOYSA-N 5-(10-naphthalen-2-ylanthracen-9-yl)-1,2-diphenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC(C=3C4=CC=CC=C4C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)=C4C=CC=CC4=3)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 FNERQQDCQZWYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLPUCXGNWKUDJ-UHFFFAOYSA-N 5-(9,10-dinaphthalen-2-ylanthracen-2-yl)-1,2-diphenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC(C=3C=C4C(C=5C=C6C=CC=CC6=CC=5)=C5C=CC=CC5=C(C=5C=C6C=CC=CC6=CC=5)C4=CC=3)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 YYLPUCXGNWKUDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKRJISRKBGJBGZ-UHFFFAOYSA-N 5-[1,1-dimethyl-3,4-diphenyl-5-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)silol-2-yl]-2-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C[Si]1(C)C(C=2C=NC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C(C=N1)=CC=C1C1=CC=CC=N1 JKRJISRKBGJBGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOOMCEYFGNFUQU-UHFFFAOYSA-N 5-[2-phenyl-10-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]-2-pyridin-2-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=NC(=CC=2)C=2N=CC=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=NC(=CC=3)C=3N=CC=CC=3)C2=C1 VOOMCEYFGNFUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLPMTYPGVIAULD-UHFFFAOYSA-N 5-[2-phenyl-10-(6-pyridin-3-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]-2-pyridin-3-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=NC(=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=NC(=CC=3)C=3C=NC=CC=3)C2=C1 PLPMTYPGVIAULD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGFJBGLUUKIKAA-UHFFFAOYSA-N 5-[2-phenyl-10-(6-pyridin-4-ylpyridin-3-yl)anthracen-9-yl]-2-pyridin-4-ylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C(C=2C=NC(=CC=2)C=2C=CN=CC=2)=C2C(C=CC=C2)=C2C=3C=NC(=CC=3)C=3C=CN=CC=3)C2=C1 WGFJBGLUUKIKAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEYHZYIPSXJFEO-UHFFFAOYSA-N 5-[3,5-bis(1,10-phenanthrolin-5-yl)phenyl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C=C1C1=CC(C=2C3=CC=CN=C3C3=NC=CC=C3C=2)=CC(C=2C3=CC=CN=C3C3=NC=CC=C3C=2)=C1 DEYHZYIPSXJFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOCSOGJXPVDMI-UHFFFAOYSA-N 5-[6-(1,10-phenanthrolin-5-yl)pyridin-2-yl]-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=C2C(C=3C=CC=C(N=3)C=3C4=CC=CN=C4C4=NC=CC=C4C=3)=CC3=CC=CN=C3C2=N1 CKOCSOGJXPVDMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZUVJARLPHXGRO-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyl-5-n,5-n,9-n,9-n-tetraphenylbenzo[c]fluorene-5,9-diamine Chemical compound CC1(C)C2=CC(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=C2C(C2=CC=CC=C22)=C1C=C2N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BZUVJARLPHXGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-triene Chemical class C1=CC=C2OC2=C1 OMIHGPLIXGGMJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZNIOXYCNCSUBC-UHFFFAOYSA-N 7-piperidin-1-ylchromen-2-one Chemical class C1=C2OC(=O)C=CC2=CC=C1N1CCCCC1 SZNIOXYCNCSUBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQFHCTCOPCCUMX-UHFFFAOYSA-N 9-(4-naphthalen-1-ylphenyl)-10-phenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 BQFHCTCOPCCUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQFMBMFJMGTCPN-UHFFFAOYSA-N 9-(9-chloro-7,7-dimethylbenzo[c]fluoren-5-yl)carbazole Chemical compound ClC=1C=CC=2C=3C4=C(C(=CC=3C(C=2C=1)(C)C)N1C2=CC=CC=C2C=2C=CC=CC1=2)C=CC=C4 UQFMBMFJMGTCPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 VIJYEGDOKCKUOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 9H-thioxanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3SC2=C1 PQJUJGAVDBINPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVAWURUIYDABIM-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc(cc1)ccc1C#N)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1C2(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc1-c1c2cc(CCC(c2ccccc2)c2ccc(C)cc2)c2c1cccc2 Chemical compound CC(C(Cc(cc1)ccc1C#N)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1C2(c3ccccc3)c3ccccc3)ccc1-c1c2cc(CCC(c2ccccc2)c2ccc(C)cc2)c2c1cccc2 LVAWURUIYDABIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMRLMJDEVBRLHE-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1c(C)ccc(C)c1)c1ccc2[s]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc(C(C)(C)c2c3)c1-c2c(cccc1)c1c3-c1cccc2c1cccc2 Chemical compound CC(C(Cc1c(C)ccc(C)c1)c1ccc2[s]c(cccc3)c3c2c1)c(cc1)cc(C(C)(C)c2c3)c1-c2c(cccc1)c1c3-c1cccc2c1cccc2 XMRLMJDEVBRLHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEOKUURPRJZAP-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1cc(C(F)(F)F)ccc1)c1ccc(c2ccccc2[s]2)c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)c3cccc(C(F)(F)F)c3)cc1C2(C)C Chemical compound CC(C(Cc1cc(C(F)(F)F)ccc1)c1ccc(c2ccccc2[s]2)c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc3ccc(c(cccc4)c4[s]4)c4c3)c3cccc(C(F)(F)F)c3)cc1C2(C)C ZUEOKUURPRJZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDZIFGSFAPJIAL-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1cc(C)ccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3ccccc3)c3cc(-c4ccccc4)cc(C)c3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CC(C(Cc1cc(C)ccc1)c1cccc2c1c1ccccc1[s]2)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(c3ccccc3)c3cc(-c4ccccc4)cc(C)c3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 SDZIFGSFAPJIAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIPFKIJWAUOCEW-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccc(C)cc1)c(cc1)cc2c1[s]c1c2cccc1)c(cc1C(c2c3)(c4ccccc4)c4ccccc4)ccc1-c2c(cccc1)c1c3-c1cccc(-c2ccccc22)c1S2=C Chemical compound CC(C(Cc1ccc(C)cc1)c(cc1)cc2c1[s]c1c2cccc1)c(cc1C(c2c3)(c4ccccc4)c4ccccc4)ccc1-c2c(cccc1)c1c3-c1cccc(-c2ccccc22)c1S2=C SIPFKIJWAUOCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPXXEHIGPLQVNF-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccc(C)cc1)c1cccc2c1c(cccc1)c1[s]2)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc3ccccc3)c(cc3)ccc3C#N)cc1C2(C)C Chemical compound CC(C(Cc1ccc(C)cc1)c1cccc2c1c(cccc1)c1[s]2)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc3ccccc3)c(cc3)ccc3C#N)cc1C2(C)C IPXXEHIGPLQVNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTIDGKEYFWVAS-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c1ccc(c2ccccc2[s]2)c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[s]4)c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)cc1C2(C)C Chemical compound CC(C(Cc1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c1ccc(c2ccccc2[s]2)c2c1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(CCC(Cc(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[s]4)c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[o]4)cc1C2(C)C FKTIDGKEYFWVAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVFARZBJSODOAE-UHFFFAOYSA-N CC(C(Cc1cccc(-c2ccccc2)c1)c(cc1)cc2c1[s]c1c2cccc1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(C3CCCCC3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound CC(C(Cc1cccc(-c2ccccc2)c1)c(cc1)cc2c1[s]c1c2cccc1)c(cc1)cc2c1-c1c(cccc3)c3c(C3CCCCC3)cc1C2(c1ccccc1)c1ccccc1 BVFARZBJSODOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQWGNTYWPYLSL-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(-[n]3c(c4ccccc4cc4)c4c4ccccc34)c(cccc3)c3c2-c2c1cc(CCC(c(cc1)ccc1C#N)c1ccc3[n](C)c(cccc4)c4c3c1)cc2 Chemical compound CC1(C)c2cc(-[n]3c(c4ccccc4cc4)c4c4ccccc34)c(cccc3)c3c2-c2c1cc(CCC(c(cc1)ccc1C#N)c1ccc3[n](C)c(cccc4)c4c3c1)cc2 ZDQWGNTYWPYLSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQOBRQNDRZZJHE-UHFFFAOYSA-N CC1(C)c2cc(N(c(cc3)cc4c3c3ccccc3[o]4)c3c4[n](C)c(CCC=C5)c5c4ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc(-c2ccccc2C2=C)c2c1)c1cccc2c1[n](C)c1ccccc21 Chemical compound CC1(C)c2cc(N(c(cc3)cc4c3c3ccccc3[o]4)c3c4[n](C)c(CCC=C5)c5c4ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc(-c2ccccc2C2=C)c2c1)c1cccc2c1[n](C)c1ccccc21 DQOBRQNDRZZJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMIXBQAZJQPHID-UHFFFAOYSA-N CC1(c2cc(N(c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[n]4-c3ccccc3)c3c4[o]c5ccccc5c4ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc(C)cc1)c1c(C)cc(C)cc1C)c1ccccc1 Chemical compound CC1(c2cc(N(c(cc3)cc4c3c(cccc3)c3[n]4-c3ccccc3)c3c4[o]c5ccccc5c4ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc(C)cc1)c1c(C)cc(C)cc1C)c1ccccc1 KMIXBQAZJQPHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWSGLSWAFXJOW-UHFFFAOYSA-N CCC(Cc1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c1cc(C)c(C)cc1 Chemical compound CCC(Cc1ccc(c2ccccc2[o]2)c2c1)c1cc(C)c(C)cc1 HJWSGLSWAFXJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMTAKZGZLHBZDN-FCSWHQHPSA-N CCCC1(CCC)c2cc(-c3cccc4c3cccc4)c(cccc3)c3c2-c2c1cc(C/C(/c(cc1)cc3c1c1ccccc1[s]3)=C/c1ccc(c3ccccc3[n]3C)c3c1)cc2 Chemical compound CCCC1(CCC)c2cc(-c3cccc4c3cccc4)c(cccc3)c3c2-c2c1cc(C/C(/c(cc1)cc3c1c1ccccc1[s]3)=C/c1ccc(c3ccccc3[n]3C)c3c1)cc2 JMTAKZGZLHBZDN-FCSWHQHPSA-N 0.000 description 1
- XHEWQAGHPUUWPI-UHFFFAOYSA-N CCCC1(CCC)c2cc(N(c3cc(-c4ccccc4)ccc3)c3cc(C#N)ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc2[s]c(cccc3)c3c2c1)c1ccc(c2ccccc2[n]2C)c2c1 Chemical compound CCCC1(CCC)c2cc(N(c3cc(-c4ccccc4)ccc3)c3cc(C#N)ccc3)c(cccc3)c3c2-c(cc2)c1cc2N(c1ccc2[s]c(cccc3)c3c2c1)c1ccc(c2ccccc2[n]2C)c2c1 XHEWQAGHPUUWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFFWFDLVMVDOFQ-SFQGPEBKSA-N CCC[n]1c2cc(/C=C(/Cc(cc3C4(C)c5ccccc5)ccc3-c(c3c5cccc3)c4cc5N(c3cc(CC)ccc3)c3cc(CC)ccc3)\c3cccc4c3[s]c3c4cccc3)ccc2c2ccccc12 Chemical compound CCC[n]1c2cc(/C=C(/Cc(cc3C4(C)c5ccccc5)ccc3-c(c3c5cccc3)c4cc5N(c3cc(CC)ccc3)c3cc(CC)ccc3)\c3cccc4c3[s]c3c4cccc3)ccc2c2ccccc12 GFFWFDLVMVDOFQ-SFQGPEBKSA-N 0.000 description 1
- SYDQJLLULXNVSW-UHFFFAOYSA-N CC[I](C)c(cc1)cc2c1c(N(c1c3[n](C)c(cccc4)c4c3ccc1)c1c3[o]c(cccc4)c4c3ccc1)cc(C(C)(C)c1c3)c2-c1ccc3N(c1cccc2c1[n](C)c1ccccc21)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 Chemical compound CC[I](C)c(cc1)cc2c1c(N(c1c3[n](C)c(cccc4)c4c3ccc1)c1c3[o]c(cccc4)c4c3ccc1)cc(C(C)(C)c1c3)c2-c1ccc3N(c1cccc2c1[n](C)c1ccccc21)c1cccc2c1[o]c1ccccc21 SYDQJLLULXNVSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIRFUEKCLYPQOH-UHFFFAOYSA-N CCc(cc(CC(c1ccc(c2ccccc2[n]2-c(cc3)ccc3C#N)c2c1)c1c(C)cccc1)cc1)c1-c(c(CC)c1)c(cccc2)c2c1N(c(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1C#N)c1ccccc1C Chemical compound CCc(cc(CC(c1ccc(c2ccccc2[n]2-c(cc3)ccc3C#N)c2c1)c1c(C)cccc1)cc1)c1-c(c(CC)c1)c(cccc2)c2c1N(c(cc1)cc2c1c(cccc1)c1[n]2-c(cc1)ccc1C#N)c1ccccc1C AIRFUEKCLYPQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZREVBVYQKOJX-UHFFFAOYSA-N CCc1ccc(c2ccccc2[n]2-c3c(cccc4)c4ccc3)c2c1 Chemical compound CCc1ccc(c2ccccc2[n]2-c3c(cccc4)c4ccc3)c2c1 XZZREVBVYQKOJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)C Chemical compound C[Si](C)C DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VMTFNMYNEFEACI-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(C(CCc(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c(cccc4)c4c2-c(cc2)c3cc2N(c2ccccc2)c2cccc3c2c(cccc2)c2[s]3)Cc2ccccc2)cc(-c2cc3ccccc3cc2)c1 Chemical compound Cc1cc(C(CCc(cc2C3(c4ccccc4)c4ccccc4)c(cccc4)c4c2-c(cc2)c3cc2N(c2ccccc2)c2cccc3c2c(cccc2)c2[s]3)Cc2ccccc2)cc(-c2cc3ccccc3cc2)c1 VMTFNMYNEFEACI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIYFBHQJXGVVAG-UHFFFAOYSA-N N1=C(C=CC=C1C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)C1=CC=CC(=N1)C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1.N1=C(C=CC(=C1)C=1[Si](C(=C(C1C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C=1C=CC(=NC1)C1=NC=CC=C1)(C)C)C1=NC=CC=C1 Chemical compound N1=C(C=CC=C1C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC=CC12)C1=CC=CC(=N1)C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1.N1=C(C=CC(=C1)C=1[Si](C(=C(C1C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C1=C(C=C(C=C1C)C)C)C=1C=CC(=NC1)C1=NC=CC=C1)(C)C)C1=NC=CC=C1 JIYFBHQJXGVVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDBCKAVKTNZMNV-UHFFFAOYSA-N N1=CC(=CC(=C1)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC(=CC12)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C=NC1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=NC=C1.N1=CC(=CC=C1C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC(=CC12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=N1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=NC=C1 Chemical compound N1=CC(=CC(=C1)C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC(=CC12)C1=CC=CC=C1)C=1C=C(C=NC1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=NC=C1.N1=CC(=CC=C1C=1C2=CC=CC=C2C(=C2C=CC(=CC12)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=N1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=NC=C1 YDBCKAVKTNZMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKTYGDXTWLXAG-UHFFFAOYSA-N [10-(4-carbazol-9-ylphenyl)anthracen-9-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C MYKTYGDXTWLXAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDOCDOUMOZTKC-UHFFFAOYSA-N [10-(4-phenylphenyl)anthracen-9-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C HEDOCDOUMOZTKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYGSBQRCLZEEPH-UHFFFAOYSA-N [4-(4-carbazol-9-ylphenyl)naphthalen-1-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GYGSBQRCLZEEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-].C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1)C(C)(C)C)[O-] PYQBNSSKFSDQOT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] Chemical compound [Al+3].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-].C1(=CC=CC=C1)C1=C(C(=CC(=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)[O-] HEDVYVLDUQAGPT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-].CC1=C(C(=C(C(=C1)C)C)C)[O-] YTTZYYBKYGKPKU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- COEBMFJNDKHWJJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-].CC1=C(C(=CC(=C1)C)C)[O-] COEBMFJNDKHWJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] Chemical compound [Al+3].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-].CC=1C=C(C=CC1C)[O-] XNQHTZNYBVULHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VHHPDZDTKZOHTB-UHFFFAOYSA-M [Br-].[Mg+]C.C1CCOC1 Chemical compound [Br-].[Mg+]C.C1CCOC1 VHHPDZDTKZOHTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,3-dimethylphenolate Chemical compound [Al+3].CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C.CC1=CC=CC([O-])=C1C OJZUGISYZNONCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CKRHKYHOTKICCR-UHFFFAOYSA-K aluminum;2,6-diphenylphenolate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=C1C1=CC=CC=C1 CKRHKYHOTKICCR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-phenylphenolate Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 PSYWRPCLOJXWEN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- VCICMBWXNBMICE-UHFFFAOYSA-N anthracen-9-yl-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1B(C=1C2=CC=CC=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=C(C)C=C(C)C=C1C VCICMBWXNBMICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Chemical class CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N benzo[b][1]benzosilole Chemical compound C1=CC=C2[Si]C3=CC=CC=C3C2=C1 ZJHMRPBTRSQNPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical class N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N binaphthyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N butylphosphane Chemical compound CCCCP DLIJPAHLBJIQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N caesium oxide Chemical compound [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001942 caesium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N chloroform;(1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].ClC(Cl)Cl.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 LNAMMBFJMYMQTO-FNEBRGMMSA-N 0.000 description 1
- 125000003991 chrysen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C1C([H])=C2[H] 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N coumarin 334 Chemical compound C1CCC2=C(OC(C(C(=O)C)=C3)=O)C3=CC3=C2N1CCC3 JBPCDMSEJVCNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N coumarin 6 Chemical compound C1=CC=C2SC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 VBVAVBCYMYWNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002592 cumenyl group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)C(C)C 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N dibenzo[a,l]pyrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=C(C=C4)C3=C3C4=CC=CC3=C21 JNTHRSHGARDABO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- XOJNEFQLMRCOMS-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl(phenyl)phosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 XOJNEFQLMRCOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNNFHIWKVLLMKH-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[1-(2-ditert-butylphosphanylnaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphane Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=CC2=C1 NNNFHIWKVLLMKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPGNOONALUUNP-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]phosphane Chemical group C1=CC=C2C(C3=C4C=CC=CC4=CC=C3OC)=C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=CC2=C1 MUPGNOONALUUNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 1
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- 125000003993 fluoranthen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(=C1[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C([H])=C(*)C2=C13 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical class C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N fluorescein Chemical class O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(O)C=C1OC1=CC(O)=CC=C21 GNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-b]pyridine Chemical class C1=CC=C2OC=CC2=N1 YRTCKZIKGWZNCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N herniarin Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(OC)=CC=C21 LIIALPBMIOVAHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001977 isobenzofuranyl group Chemical group C=1(OC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N magnesium phthalocyanine Chemical compound [Mg].C12=CC=CC=C2C(N=C2NC(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2N1 LBAIJNRSTQHDMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N methane;1,2,4,5-tetrafluoro-3,6-dioxocyclohexane-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound C.C.N#CC1(F)C(=O)C(F)(C#N)C(F)(C#N)C(=O)C1(F)C#N UVEAFTFQMHUWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- IJAQKRMEHJVIDI-UHFFFAOYSA-N methyl 1-hydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(O)CC=CC=C1 IJAQKRMEHJVIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-[4-(n-(9-phenylcarbazol-3-yl)anilino)phenyl]phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 MESMXXUBQDBBSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLCINMGJXZRCL-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(4-phenylphenyl)-4-[2-[4-(4-phenyl-n-(4-phenylphenyl)anilino)phenyl]ethenyl]aniline Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XNLCINMGJXZRCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKGJCLPKCSMVMU-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-10-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 LKGJCLPKCSMVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTKRFQQBQRLZJW-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-10-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]anthracen-9-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 NTKRFQQBQRLZJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[10-[4-(n-phenylanilino)phenyl]anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=CC=C1 VMYGJDWWPZOCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUXHZYJQZZKWHO-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]naphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZUXHZYJQZZKWHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQXGBNZZUYDUSG-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-[4-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]phenyl]phenyl]naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 KQXGBNZZUYDUSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIGZONYCJKQBKP-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-[4-[4-[4-(n-phenylanilino)naphthalen-1-yl]phenyl]phenyl]phenyl]naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)=CC=1)C1=CC=CC=C1 FIGZONYCJKQBKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBPWMDBTJRZHJF-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-(n-phenylanilino)phenyl]naphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BBPWMDBTJRZHJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWORJTDMYDOYQR-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-[4-[4-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]phenyl]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FWORJTDMYDOYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKECJJVYVFYJRK-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-6-[4-[4-[6-(n-phenylanilino)naphthalen-2-yl]phenyl]phenyl]naphthalen-2-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NKECJJVYVFYJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQMPGSJRXCZBK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(dinaphthalen-2-ylamino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC=C(C=C3)C=CC=3C=CC(=CC=3)N(C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)=CC=C21 RHQMPGSJRXCZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMBKUKCCQLBJRE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(n-naphthalen-2-ylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 WMBKUKCCQLBJRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFIQKTXFWZQWDV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[2-[4-(n-phenanthren-9-ylanilino)phenyl]ethenyl]phenyl]-n-phenylphenanthren-9-amine Chemical compound C=1C=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C=2)C=CC=1C=CC(C=C1)=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C=1)C1=CC=CC=C1 ZFIQKTXFWZQWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000004225 phenalen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C3C(C([H])=C([H])C([H])(*)C3=C([H])C([H])=C2[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000005954 phenoxathiinyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N phenoxazin-1-one Chemical group C1=CC=C2N=C3C(=O)C=CC=C3OC2=C1 FIZIRKROSLGMPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical class [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001732 pyren-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([H])=C3C([H])=C(*)C([H])=C4C([H])=C([H])C(=C1[H])C2=C34 0.000 description 1
- 125000001486 pyren-4-yl group Chemical group [H]C1=C(C2=C34)C([H])=C([H])C([H])=C2C([*])=C([H])C3=C([H])C([H])=C([H])C4=C1[H] 0.000 description 1
- RSTDIKJOEIERRN-UHFFFAOYSA-N pyreno[4,5-c][1,2,5]thiadiazole Chemical class C1=CC=C2C3=NSN=C3C3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 RSTDIKJOEIERRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 BXEMXLDMNMKWPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical class C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004322 quinolinols Chemical group 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical group COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000002887 superconductor Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical class [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[3-(1-methyl-2,3,4,5-tetraphenylsilol-1-yl)propyl]azanium;iodide Chemical compound [I-].C[N+](C)(C)CCC[Si]1(C)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PWYVVBKROXXHEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K triphenoxyalumane Chemical compound [Al+3].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OPSWAWSNPREEFQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical class 0.000 description 1
- WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K tris(3,5-dimethylphenoxy)alumane Chemical compound CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.[Al+3].CC=1C=C([O-])C=C(C1)C.CC=1C=C([O-])C=C(C1)C WGWZJNILGYTDHU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N umbelliferone Chemical class C1=CC(=O)OC2=CC(O)=CC=C21 ORHBXUUXSCNDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical class C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B59/00—Introduction of isotopes of elements into organic compounds ; Labelled organic compounds per se
- C07B59/002—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいアシルであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜16のアリール、または炭素数2〜30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数1〜6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[1]に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである、
上記[4]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、共に、メチルまたはフッ素で置換されていてもよい、フェニル、またはナフチルであり、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、またはフェニルである、
上記[4]に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、Nを介して隣接する2つのArが結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、またはアシルであり、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜16のアリール、または炭素数2〜30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数1〜6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、また、Nを介して隣接する2つのArが結合して、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよいカルバゾール環またはベンゾカルバゾール環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[9]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[9]に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、共に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである。)
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
R1は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、置換ゲルミル、またはシアノであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、またはアシルであり、
式(3X)または(3Y)におけるベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。)
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜16のアリール、または炭素数2〜30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数1〜6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミル、またはシアノであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、シアノ、炭素数1〜4のアルキルで置換されたシリル、炭素数1〜4のアルキルで置換されたゲルミル、または炭素数6〜12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、また、前記アリールおよびヘテロアリールへの置換基である炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、
式(3X)または(3Y)におけるベンゾフルオレン環が炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[14]に記載するベンゾフルオレン化合物。
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、または炭素数6〜12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
上記[14]に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、共に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはカルバゾリルであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである。)
本発明のベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。本発明に係るベンゾフルオレン化合物の一つは、上記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物である。
このベンゾフルオレン化合物は、中央のベンゾフルオレン骨格に対して「Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換したアミノ基」が2つ結合した化合物である。ジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)は1位〜4位の位置で窒素に結合しており、2つのジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)の結合位置は同じであっても異なっていてもよいが、合成のしやすさの観点からは同じ結合位置であることが好ましい。
本発明のベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。本発明に係るベンゾフルオレン化合物の一つは、上記一般式(2X)または(2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物である。
このベンゾフルオレン化合物は、中央のベンゾフルオレン骨格に対して「Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換したアミノ基」と「2つのArが置換したアミノ基」が結合した化合物である。ジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)は1位〜4位の位置で窒素に結合している。
また、一般式(2X)または(2Y)では、Nを介して隣接する2つのArが結合して環を形成してもよく、この結果形成された環としては例えばカルバゾール環やベンゾカルバゾール環などがあげられる。これらの環は、また、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよく、これらの置換基の具体的な説明は、上記一般式(1)における説明を引用することができる。
本発明のベンゾフルオレン化合物について詳細に説明する。本発明に係るベンゾフルオレン化合物の一つは、上記一般式(3X)または(3Y)で表されるベンゾフルオレン化合物である。
このベンゾフルオレン化合物は、中央のベンゾフルオレン骨格に対して「Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換したアミノ基」と「R1基」が結合した化合物である。ジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)は1位〜4位の位置で窒素に結合している。
<一般式(1)で表されるベンゾフロオレン化合物>
一般式(1)で表されるように、ベンゾフロオレン骨格に対して「Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換したアミノ基(以降、「芳香族置換アミノ基」とも言う)」が2つ結合した化合物は、Buchwald−Hartwig反応またはUllmann反応などの既存の反応を利用して製造することができる。
また、一般式(2X)または(2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記スキーム(4)または(5)を利用して製造することができる。上記スキーム(4)または(5)では、Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換した2種類の3級アミンを出発原料として用いているが、この出発原料のうちの一方の3級アミンを2つのAr基が置換したものに変更することで、式(2X)または(2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物を製造することができる。
また、一般式(3X)または(3Y)で表されるベンゾフルオレン化合物は、上記スキーム(4)または(5)を利用して製造することができる。上記スキーム(4)または(5)では、Ar基およびジベンゾフラニル基(またはジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基)が置換した2種類の3級アミンを出発原料として用いているが、この出発原料のうちの一方の3級アミン(2級アミノ基が結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体)をR1基が結合したナフタレン誘導体またはベンゼン誘導体に変更することで、R1基が結合したナフタレン誘導体からは式(3Y)で表されるタイプを、R1基が結合したベンゼン誘導体からは式(3X)で表されるタイプを製造することができる。R1が水素の場合には、スキーム(4)またはスキーム(5)の出発原料のどちらか一方にアミノ基がない化合物を用いることにより製造することができる。
本発明に係るベンゾフルオレン化合物は、例えば、有機電界発光素子の材料として用いることができる。
この実施形態に係る有機電界発光素子について図面に基づいて詳細に説明する。図1は、本実施形態に係る有機電界発光素子を示す概略断面図である。
図1に示された有機電界発光素子100は、基板101と、基板101上に設けられた陽極102と、陽極102の上に設けられた正孔注入層103と、正孔注入層103の上に設けられた正孔輸送層104と、正孔輸送層104の上に設けられた発光層105と、発光層105の上に設けられた電子輸送層106と、電子輸送層106の上に設けられた電子注入層107と、電子注入層107の上に設けられた陰極108とを有する。
基板101は、有機電界発光素子100の支持体となるものであり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板101は、目的に応じて板状、フィルム状またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルムまたはプラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、およびポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、0.2mm以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、2mm以下、好ましくは1mm以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、SiO2などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板101には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板101として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。
陽極102は、発光層105へ正孔を注入する役割を果たすものである。なお、陽極102と発光層105との間に正孔注入層103および/または正孔輸送層104が設けられている場合には、これらを介して発光層105へ正孔を注入することになる。
正孔注入層103は、陽極102から移動してくる正孔を、効率よく発光層105内または正孔輸送層104内に注入する役割を果たすものである。正孔輸送層104は、陽極102から注入された正孔または陽極102から正孔注入層103を介して注入された正孔を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。正孔注入層103および正孔輸送層104は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄(III)のような無機塩を添加して層を形成してもよい。
発光層105は、電界を与えられた電極間において、陽極102から注入された正孔と、陰極108から注入された電子とを再結合させることにより発光するものである。発光層105を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物(発光性化合物)であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光(蛍光および/または燐光)効率を示す化合物であるのが好ましい。
また、特開平11-97178号公報、特開2000-133457号公報、特開2000-26324号公報、特開2001-267079号公報、特開2001-267078号公報、特開2001-267076号公報、特開2000-34234号公報、特開2001-267075号公報、および特開2001-217077号公報などに記載されたペリレン誘導体を用いてもよい。
また、国際公開第2000/40586号パンフレットなどに記載されたボラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-156888号公報などに記載された芳香族アミン誘導体を用いてもよい。
また、特開2004-43646号公報、特開2001-76876号公報、および特開平6-298758号公報などに記載されたクマリン誘導体を用いてもよい。
また、特開2005-126399号公報、特開2005-097283号公報、特開2002-234892号公報、特開2001-220577号公報、特開2001-081090号公報、および特開2001-052869号公報などに記載されたピラン誘導体を用いてもよい。
また、特開2006-089398号公報、特開2006-080419号公報、特開2005-298483号公報、特開2005-097263号公報、および特開2004-111379号公報などに記載されたイリジウム錯体を用いてもよい。
また、特開2006-190718号公報、特開2006-128634号公報、特開2006-093542号公報、特開2004-335122号公報、および特開2004-331508号公報などに記載された白金錯体を用いてもよい。
電子注入層107は、陰極108から移動してくる電子を、効率よく発光層105内または電子輸送層106内に注入する役割を果たすものである。電子輸送層106は、陰極108から注入された電子または陰極108から電子注入層107を介して注入された電子を、効率よく発光層105に輸送する役割を果たすものである。電子輸送層106および電子注入層107は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。
式中、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2〜8の整数である。また、ピリジン−ピリジンまたはピリジン−Gの結合に用いられない炭素原子は置換されていてもよい。
式中、R1〜R8は水素または置換基であり、隣接する基は互いに結合して縮合環を形成してもよく、Gは単なる結合手またはn価の連結基を表し、nは2〜8の整数である。また、一般式(E−3−2)のGとしては、例えば、ビピリジン誘導体の欄で説明したものと同じものがあげられる。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、Xは、置換されていてもよいアリーレンであり、Yは、置換されていてもよい炭素数16以下のアリール、置換ボリル、または置換されていてもよいカルバゾールであり、そして、nはそれぞれ独立して0〜3の整数である。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレンであり、nはそれぞれ独立して0〜3の整数であり、そして、mはそれぞれ独立して0〜4の整数である。
各式中、R31〜R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、X1は、置換されていてもよい炭素数20以下のアリーレンであり、そして、nはそれぞれ独立して0〜3の整数である。
式中、R31〜R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいアリール、置換シリル、置換されていてもよい窒素含有複素環、またはシアノの少なくとも一つであり、R13〜R16は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、または置換されていてもよいアリールであり、X1は、置換されていてもよい炭素数10以下のアリーレンであり、Y1は、置換されていてもよい炭素数14以下のアリールであり、そして、nはそれぞれ独立して0〜3の整数である。
各式中、R31〜R34は、それぞれ独立して、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかであり、そして、R35およびR36は、それぞれ独立して、水素、メチル、イソプロピルまたはフェニルのいずれかである。
式中、Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に水素または置換されてもよい炭素数6〜30のアリールである。特に、Ar1が置換されてもよいアントリルであるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
陰極108は、電子注入層107および電子輸送層106を介して、発光層105に電子を注入する役割を果たすものである。
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ABS樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。
有機電界発光素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常2nm〜5000nmの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度+50〜+400℃、真空度10−6〜10−3Pa、蒸着速度0.01〜50nm/秒、基板温度−150〜+300℃、膜厚2nm〜5μmの範囲で適宜設定することが好ましい。
また、本発明は、有機電界発光素子を備えた表示装置または有機電界発光素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機電界発光素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。
以下、式(1−1)および式(1−201)で表される化合物の合成例について説明する。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモジベンゾ[b,d]フラン5.0gとアニリン2.0gを脱水キシレン150mlに溶解させ、パラジウム ビス(ジベンジリデン)0.13g、ナトリウム t−ブトキシド5.8g、そして(4−(ジメチルアミノ)フェニル)ジt−ブチルホスフィン0.18gを加えて120℃で15時間加熱した。反応液を室温まで冷却後、水を100ml添加し、攪拌後分液した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去して粗製品を得た。粗製品をトルエンに溶解して、アルミナでカラム精製(溶媒:トルエン/ヘプタン=1/1(容量比))を行って着色成分を除いた。溶媒を減圧留去し、さらにヘプタンから再結晶して、N−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−アミンを2.2g(収率42%)得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=7.96(dd,1H)、7.58(d,1H)、7.51(dd,1H)、7.46(dt,1H)、7.39−7.31(m,4H)、7.24−7.21(m,3H)、7.01(t,1H)、6.19(bs,1H).
アルゴン雰囲気下、5,9−ジヨード−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン1.0gとN−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−アミン1.1gを脱水キシレン50mlに溶解させ、パラジウム ビス(ジベンジリデン)0.050g、ナトリウム t−ブトキシド1.2g、そして(4−(ジメチルアミノ)フェニル)ジt−ブチルホスフィン0.065gを加えて150℃で3時間加熱した。反応液を室温まで冷却後、水を50ml添加し、攪拌後分液した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去して粗製品を得た。粗製品をトルエンに溶解して、シリカゲルでカラム精製(溶媒:ヘプタン/トルエン=2/1(容量比))を行った。さらにトルエンに溶解後、ヘプタンを添加して再沈殿を行った後、これを昇華精製して、式(1−1)で表される化合物、N5,N9−ビス(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−7,7−ジメチル−N5,N9−ジフェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5,9−ジアミンを1.1g(収率63%)得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.66(brd,1H)、8.16(m,2H)、7.95(m,3H)、7.77(brd,1H)、7.70(brs,1H)、7.58−7.53(m,3H)、7.42−7.05(m,18H)、6.89−6.83(m,3H)、1.36(s,6H).
アルゴン雰囲気下、4−ブロモジベンゾ[b,d]チオフェン5.0gとアニリン1.9gを脱水キシレン150mlに溶解させ、パラジウム ビス(ジベンジリデン)0.11g、ナトリウム t−ブトキシド5.4g、そして(4−(ジメチルアミノ)フェニル)ジt−ブチルホスフィン0.15gを加えて120℃で3時間加熱した。反応液を室温まで冷却後、水を100ml添加し、攪拌後分液した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去して粗製品を得た。粗製品をトルエンに溶解して、アルミナでカラム精製(溶媒:トルエン)を行って着色成分を除いた。溶媒を減圧留去し、さらにヘプタンから再結晶して、N−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェン−4−アミンを3.3g(収率68%)得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.18−8.14(m,1H)、7.87(dd,1H)、7.85(d,1H)、7.49−7.45(m,2H)、7.41(t,1H)、7.36(d,1H)、7.31(t,2H)、7.09(d,2H)、6.98(t,1H)、5.66(s,1H).
アルゴン雰囲気下、5,9−ジヨード−7,7−ジメチル−7H−ベンゾ[c]フルオレン1.0gとN−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェン−4−アミン1.5gを脱水キシレン50mlに溶解させ、パラジウム ビス(ジベンジリデン)0.070g、ナトリウム t−ブトキシド1.8g、そして(4−(ジメチルアミノ)フェニル)ジt−ブチルホスフィン0.100gを加えて150℃で4時間加熱した。反応液を室温まで冷却後、水を50ml添加し、攪拌後分液した。有機層を水洗した後、溶媒を減圧留去して粗製品を得た。粗製品をトルエンに溶解して、シリカゲルでカラム精製(溶媒:ヘプタン/トルエン=4/1(容量比))を行った。さらにトルエンに溶解後、ヘプタンを添加して再沈殿を行った後、これを昇華精製して、式(1−201)で表される化合物、N5,N9−ビス(ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−イル)−7,7−ジメチル−N5,N9−ジフェニル−7H−ベンゾ[c]フルオレン−5,9−ジアミンを0.27g(収率11%)得た。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.67(d,1H)、8.16(t,3H)、8.10(d,1H)、8.02(d,1H)、7.93(d,1H)、7.70(d,1H)、7.55(t,1H)、7.49−6.91(m,23H)、1.34(s,6H).
以下、式(1−351)、式(1−151)、式(1−101)、式(1−3)、式(1−1001)、式(2−601)、式(2−641)、式(2−683)、式(2−630)、式(3−230)、式(2−231)、式(3−369)、式(2−1)、式(2−83)、式(2−41)、式(2−84)、式(2−901)、式(2−301)、式(2−1901)、式(2−1537)、および式(2−1538)で表される化合物の合成例について説明する。
1H−NMR(CDCl3):δ=8.05(d,1H)、7.90(s,1H)、7.83(d,1H)、7.72(d,1H)、7.47−7.41(m,3H)、7.32−7.26(m,2H)、7.13(s,1H)、7.11(s,1H)、6.95(t,1H)、5.82(s,1H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.70(br,1H)、8.17−8.13(br,2H)、7.97(d,1H)、7.88(d,1H)、7.84(d,1H)、7.81(d,1H)、7.76(d,1H)、7.67(brd,1H)、7.46-6.95(m,23H)、1.40(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.68(br,1H)、8.13(br,1H)、7.81(d,1H)、7.76(d,1H)、7.80−7.70(br,2H)、7.577.50(m,4H)、7.46−6.99(m,22H)、1.38(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.19(br,1H)、8.07(br,1H)、7.87(d,1H)、7.81(m,2H)、7.71(d,1H)、7.55(t,1H)、7.51-6.98(m,24H)、1.41(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.74(d,1H)、8.22(br,1H)、8.12(br,1H)、7.92(t,2H)、7.60(d,1H)、7.57−6.78(m,37H).
1H−NMR(CDCl3):δ=7.98(d,1H)、7.47−7.39(m,3H)、7.29(m,2H)、7.20−7.17(m,1H)、7.12(m,1H)、7.09(s,2H)、7.05(s,1H)、6.95(tt,1H)、6.18(br,1H)、3.87(s,3H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.60(br,1H)、8.08(br,2H)、7.72(d,1H)、7.64(d,1H)、7.56-6.62(m,28H)、3.91(s,6H)、1.28(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.22(d,1H)、8.15(dt,1H)、8.12(dt,1H)、7.94(dd,1H)、7.70(dd,1H)、7.61-7.58(m,1H)、7.47-7.33(m,7H)、7.23-7.20(m,2H)、7.16(dd,1H)、7.01-6.98(m,1H)、6.93(d,1H)、6.92(d,1H)、1.46(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.15(dd,1H)、8.10(d,1H)、7.92(d,1H)、7.93(d,1H)、7.70(dd,1H)、7.46-6.91(m,24H)、1.35(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.15−8.10(m,3H)、7.92(d,1H)、7.70(dd,1H)、7.57−6.91(m,23H)、1.36(s,6H)、0.26(s,9H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.63(d,1H)、8.15(d,1H)、8.08(d,1H)、8.00(d,1H)、7.92(d,1H)、7.70(d,1H)、7.67(d,2H)、7.53(t,1H)、7.48-6.91(m,28H)、1.28(s,3H)、1.20(s,3H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.69(d,1H)、8.24(d,1H)、8.15(d,1H)、8.12(d,1H)、7.94(d,1H)、7.69(dd,1H)、7.58(t,1H)、7.47−7.33(m,9H)、7.25−7.17(m,9H)、7.06−7.05(m,2H)、6.99(t,1H)、6.93(d,1H)、1.37(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.83(d,1H)、8.42(d,1H)、8.17−8.13(m,3H)、7.97−7.94(m,3H)、7.90−7.81(m,4H)、7.71(dd,1H)、7.63(t,1H)、7.54−7.34(m,7H)、7.25−7.19(m,3H)、7.00(t,1H)、6.95(dd,2H)、1.52(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.82(d,1H)、8.53(d,1H)、8.18−8.16(m,4H)、7.96(dd,1H)、7.71(dd,1H)、7.69−7.59(m,3H)、7.52(s,1H)、7.50(s,2H)、7.46−7.41(m,4H)、7.38(t,2H)、7.31(t,2H)、7.24−7.20(m,3H)、7.20(t,1H)、6.97(dd,2H)、1.50(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.82(d,1H)、8.27(d,1H)、8.23(d,2H)、7.95(d,1H)、8.02(s,1H)、7.99(d,1H)、7.86(d,1H)、7.79(d,1H)、7.72(s,1H)、7.65(t,1H)、7.45(t,1H)、7.40−7.30(m,11H)、7.27(s,1H)、7.22(d,1H)、7.10(t,1H)、7.06(d,2H)、1.50(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.68(d,1H)、8.23(d,1H)、8.22(d,1H)、8.15(d,1H)、8.13(d,1H)、7.95(dt,1H)、7.71(dd,1H)、7.61−7.58(m,5H)、7.24−7.13(m,5H)、6.98(t,1H)、6.93(d,1H)、6.92(d,1H)、1.46(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.68(d,1H)、8.16(br,2H)、7.95(d,1H)、7.69(d,1H)、7.58−7.53(m,2H)、7.41−6.81(m,23H)、1.39(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.64(br,1H)、8.15(br,1H)、8.10(br,1H)、7.97(d,1H)、7.95(d,1H)、7.90(d,1H)、7.79(d,1H)、7.69(br,1H)、7.57−7.30(m,12H)、7.23−6.81(m,12H)、1.51(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.68(d,1H)、8.17(br,2H)、7.95(d,1H)、7.70(d,1H)、7.59−7.54(m,2H)、7.41−6.81(m,22H)、1.41(s,6H)、0.24(s,9H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.66(d,1H)、8.15(br,1H)、8.10(br,1H)、7.95(d,1H)、7.69(br,1H)、7.58−7.31(m,7H)、7.25−6.83(m,16H)、2.47(s,3H)、2.04(s,3H)、1.39(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.67(d,1H)、8.22(d,1H)、8.08(d,1H)、7.60(m,1H)、7.46(d,1H)、7.44(s,1H)、7.42−7.36(m,4H)、7.21−7.18(m,4H)、6.96-6.92(m,2H)、1.46(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.67(br,1H)、8.17(d,1H)、8.15(br,1H)、8.03(m,2H)、7.70(d,1H)、7.54−6.92(m,24H)、1.38(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.67(br,1H)、8.15−8.03(br,2H)、7.95(d,1H)、7.76(br,1H)、7.54(br,1H)、7.46−7.04(m,24H)、1.35(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.62(br,1H)、8.03(br,2H)、7.72(d,1H)、7.49-6.91(m,23H)、2.90(s,3H)、1.34(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.63(dd,1H)、8.36(m,1H)、8.06(d,2H)、7.97(d,2H)、7.91(d,1H)、7.80(d,1H)、7.64−7.57(m,3H)、7.52−7.45(m,2H)、7.40−7.34(m,2H)、7.25−7.22(m,3H)、7.13−7.11(m,2H)、7.00−6.97(m,2H)、1.41(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.62(br,1H)、8.09(br,2H)、7.97(d,2H)、7.90(d,1H)、7.79(d,1H)、7.64(d,1H)、7.57−7.33(m,7H)、7.27−6.80(m,17H)、6.61(br,1H)、3.90(s,3H)、1.34(s,6H).
1H−NMR(CDCl3):δ=8.63(br,1H)、8.16(br,1H)、8.10(br,1H)、7.98(d,1H)、7.90(d,1H)、7.79(d,1H)、7.71(d,1H)、7.63−7.60(m,6H)、7.51−7.45(m,4H)、7.39−7.31(m,4H)、7.23−6.84(m,15H)、6.69(br,1H)、1.34(s,6H).
以下、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機EL素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
<化合物(1−1)を発光層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−1)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1−201)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1)を化合物(1−201)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長453nm、CIE色度(x,y)=(0.144,0.120)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.03V、電流密度は25.45mA/cm2であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は68時間であった。
<化合物(A)を発光層に用いた素子>
化合物(1−1)を化合物(A)に替えた以外は実施例1に準じた方法で有機EL素子を得た。ITO電極を陽極、Liq/マグネシウムと銀の共蒸着物からなる電極を陰極として、直流電圧を印加して1000cd/m2発光時の特性を測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.150)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.14V、電流密度は20.05mA/cm2、発光効率は3.79(lm/W)、電流効率は4.99cd/A、外部量子効率は4.62%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は31時間であった。
<化合物(1−3)を発光層に用いた素子>
スパッタリングにより180nmの厚さに製膜したITOを150nmまで研磨した、26mm×28mm×0.7mmのガラス基板((株)オプトサイエンス製)を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置(昭和真空(株)製)の基板ホルダーに固定し、HIを入れたモリブデン製蒸着用ボート、NPDを入れたモリブデン製蒸着用ボート、BH2を入れたモリブデン製蒸着用ボート、化合物(1−3)を入れたモリブデン製蒸着用ボート、ET1を入れたモリブデン製蒸着用ボート、Liqを入れたモリブデン製蒸着用ボート、マグネシウムを入れたモリブデン製蒸着用ボートおよび銀を入れたタングステン製蒸着用ボートを装着した。
<化合物(1−101)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(1−101)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.137,0.160)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.62V、電流密度は18.94mA/cm2、発光効率は4.59(lm/W)、電流効率は5.29cd/A、外部量子効率は4.78%であった。
<化合物(1−151)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(1−151)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.171)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.56V、電流密度は18.05mA/cm2、発光効率は4.90(lm/W)、電流効率は5.54cd/A、外部量子効率は4.72%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は126時間であった。
<化合物(1−351)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(1−351)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長463nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.166)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.71V、電流密度は18.59mA/cm2、発光効率は4.55(lm/W)、電流効率は5.38cd/A、外部量子効率は4.61%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は78時間であった。
<化合物(1−1001)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(1−1001)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長462nm、CIE色度(x,y)=(0.138,0.158)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.76V、電流密度は20.50mA/cm2、発光効率は4.09(lm/W)、電流効率は4.88cd/A、外部量子効率は4.48%であった。
<化合物(2−1)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−1)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.129)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.69V、電流密度は25.70mA/cm2、発光効率は3.31(lm/W)、電流効率は3.89cd/A、外部量子効率は4.08%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は147時間であった。
<化合物(2−41)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−41)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.126)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.77V、電流密度は25.90mA/cm2、発光効率は3.23(lm/W)、電流効率は3.87cd/A、外部量子効率は4.20%であった。
<化合物(2−83)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−83)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長455nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.122)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.81V、電流密度は26.60mA/cm2、発光効率は3.10(lm/W)、電流効率は3.76cd/A、外部量子効率は4.15%であった。
<化合物(2−84)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−84)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長458nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.136)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.78V、電流密度は24.91mA/cm2、発光効率は3.34(lm/W)、電流効率は4.02cd/A、外部量子効率は4.07%であった。
<化合物(2−301)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−301)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.125)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.77V、電流密度は27.07mA/cm2、発光効率は3.09(lm/W)、電流効率は3.70cd/A、外部量子効率は3.95%であった。
<化合物(2−601)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−601)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長460nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.143)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.68V、電流密度は23.53mA/cm2、発光効率は3.63(lm/W)、電流効率は4.25cd/A、外部量子効率は4.13%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は178時間であった。
<化合物(2−630)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−630)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.141,0.118)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.89V、電流密度は29.37mA/cm2、発光効率は2.75(lm/W)、電流効率は3.41cd/A、外部量子効率は3.89%であった。
<化合物(2−641)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−641)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.139)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.68V、電流密度は22.77mA/cm2、発光効率は3.75(lm/W)、電流効率は4.39cd/A、外部量子効率は4.40%であった。
<化合物(2−683)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−683)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.124)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.77V、電流密度は26.10mA/cm2、発光効率は3.20(lm/W)、電流効率は3.84cd/A、外部量子効率は4.23%であった。
<化合物(2−901)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−901)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.133)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.80V、電流密度は23.84mA/cm2、発光効率は3.47(lm/W)、電流効率は4.20cd/A、外部量子効率は4.33%であった。
<化合物(2−1537)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−1537)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長458nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.139)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.82V、電流密度は22.64mA/cm2、発光効率は3.64(lm/W)、電流効率は4.42cd/A、外部量子効率は4.41%であった。
<化合物(2−1538)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−1538)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.144)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.27V、電流密度は22.74mA/cm2、発光効率は3.23(lm/W)、電流効率は4.40cd/A、外部量子効率は4.24%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は120時間であった。
<化合物(2−1901)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(2−1901)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長459nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.145)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.64V、電流密度は21.59mA/cm2、発光効率は4.01(lm/W)、電流効率は4.64cd/A、外部量子効率は4.33%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は82時間であった。
<化合物(3−230)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(3−230)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長461nm、CIE色度(x,y)=(0.139,0.132)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.98V、電流密度は29.25mA/cm2、発光効率は2.70(lm/W)、電流効率は3.42cd/A、外部量子効率は3.59%であった。
<化合物(3−231)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(3−231)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長456nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.110)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.02V、電流密度は41.14mA/cm2であった。
<化合物(3−369)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(3−369)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長457nm、CIE色度(x,y)=(0.142,0.103)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は4.17V、電流密度は47.17mA/cm2であった。
<化合物(A)を発光層に用いた素子>
化合物(1−3)を化合物(A)に替えた以外は実施例3に準じた方法で有機EL素子を得た。同様にして測定したところ、波長458nm、CIE色度(x,y)=(0.140,0.141)の青色発光が得られた。また、駆動電圧は3.72V、電流密度は27.82mA/cm2、発光効率は3.03(lm/W)、電流効率は3.59cd/A、外部量子効率は3.49%であった。また、初期輝度の90%以上の輝度を保持する時間は75時間であった。
101 基板
102 陽極
103 正孔注入層
104 正孔輸送層
105 発光層
106 電子輸送層
107 電子注入層
108 陰極
Claims (24)
- 下記一般式(1)で表されるベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、または置換されていてもよいアシルであり、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキルまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜16のアリール、または炭素数2〜30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数1〜6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物。 - Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 下記一般式(1A)、一般式(1B)、一般式(1C)または一般式(1D)で表される、請求項1に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(1)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - Rは、共に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである、
請求項4に記載するベンゾフルオレン化合物。 - Rは、共に、メチル、エチル、またはフェニルであり、
Arは、共に、メチルまたはフッ素で置換されていてもよい、フェニル、またはナフチルであり、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、またはフェニルである、
請求項4に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 下記一般式(2X)または(2Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、Nを介して隣接する2つのArが結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、またはアシルであり、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキルまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜16のアリール、または炭素数2〜30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数1〜6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、置換シリル、または置換ゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、また、Nを介して隣接する2つのArが結合して、炭素数1〜6のアルキルまたは炭素数6〜12のアリールで置換されていてもよいカルバゾール環またはベンゾカルバゾール環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項9に記載するベンゾフルオレン化合物。 - Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(2X)または(2Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項9に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 下記一般式(2XA)、一般式(2XD)、一般式(2YA)または一般式(2YD)で表される、請求項9に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、共に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである。) - 下記一般式(3X)または(3Y)で表されるベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールであり、
R1は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換シリル、置換ゲルミル、またはシアノであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、またはアシルであり、
式(3X)または(3Y)におけるベンゾフルオレン環がアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい。) - Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数6〜16のアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキルまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、2つのRが結合して環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜16のアリール、または炭素数2〜30のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数1〜6のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜12のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリール、炭素数2〜30のヘテロアリール、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたシリル、炭素数1〜4のアルキルおよび/または炭素数6〜12のアリールで置換されたゲルミル、またはシアノであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、シアノ、炭素数1〜4のアルキルで置換されたシリル、炭素数1〜4のアルキルで置換されたゲルミル、または炭素数6〜12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、また、前記アリールおよびヘテロアリールへの置換基である炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合して環を形成していてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜12のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜16のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、
式(3X)または(3Y)におけるベンゾフルオレン環が炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項14に記載するベンゾフルオレン化合物。 - Rは、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されていてもよい炭素数6〜12のアリールであり、また、2つのRが結合してシクロペンタン環、シクロヘキサン環、またはフルオレン環を形成していてもよく、
Arは、それぞれ独立して、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数1〜4のフッ素化アルキル、シアノ、フッ素、炭素数1〜4のアルキルで置換されたシリル、または炭素数1〜4のアルキルで置換されたゲルミルで置換されていてもよく、また、炭素数1〜6のアルキルが隣接して2つ置換する場合にはこれらは結合してシクロペンタン環、またはシクロヘキサン環を形成していてもよく、
R1は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数6〜12のアリール、または炭素数2〜15のヘテロアリールであり、前記アリールおよびヘテロアリールは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、または炭素数6〜12のアリールで二置換されたアミノで置換されていてもよく、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、
R2は、水素、炭素数1〜6のアルキル、炭素数3〜6のシクロアルキル、炭素数6〜12のアリール、炭素数2〜15のヘテロアリール、ホルミル、またはアセチルであり、これらは炭素数1〜4のアルキル、炭素数6〜12のアリール、シアノ、またはフッ素で置換されていてもよく、そして、
式(3X)または(3Y)で表される化合物における少なくとも1つの水素が重水素で置換されていてもよい、
請求項14に記載するベンゾフルオレン化合物。 - 下記一般式(3XA)または一般式(3YC)で表される、請求項14に記載するベンゾフルオレン化合物。
(式中、
Rは、共に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、またはナフチルであり、
Arは、共に、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、またはジベンゾチオフェニルであり、これらはメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、フェニル、ピリジル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フッ素化メチル、シアノ、フッ素、トリメチルシリル、フェニルジメチルシリル、トリメチルゲルミル、またはフェニルジメチルゲルミルで置換されていてもよく、そして、
R1は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、ピリジル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、またはカルバゾリルであり、
Aは、O、S、または、R2が連結したNであり、そして、
R2は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、またはピリジルである。) - 発光素子の発光層用材料であって、請求項1ないし18のいずれかに記載するベンゾフルオレン化合物を含有する発光層用材料。
- 陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置され、請求項19に記載する発光層用材料を含有する発光層とを有する、有機電界発光素子。
- さらに、前記陰極と該発光層との間に配置される電子輸送層および/または電子注入層を有し、該電子輸送層および電子注入層の少なくとも1つは、キノリノール系金属錯体、ピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体、ボラン誘導体およびベンゾイミダゾール誘導体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項20に記載する有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層および/または電子注入層が、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも1つを含有する、請求項21に記載の有機電界発光素子。
- 請求項20ないし22のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置。
- 請求項20ないし22のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた照明装置。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012236904 | 2012-10-26 | ||
JP2012236904 | 2012-10-26 | ||
PCT/JP2013/078928 WO2014065391A1 (ja) | 2012-10-26 | 2013-10-25 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014065391A1 true JPWO2014065391A1 (ja) | 2016-09-08 |
JP6156389B2 JP6156389B2 (ja) | 2017-07-05 |
Family
ID=50544762
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014543357A Expired - Fee Related JP6156389B2 (ja) | 2012-10-26 | 2013-10-25 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6156389B2 (ja) |
KR (1) | KR102342591B1 (ja) |
CN (1) | CN104768929B (ja) |
TW (1) | TWI588238B (ja) |
WO (1) | WO2014065391A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6278894B2 (ja) * | 2012-11-02 | 2018-02-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9748492B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-08-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
JP6083282B2 (ja) * | 2013-03-25 | 2017-02-22 | 東ソー株式会社 | 4−アミノカルバゾール化合物及びその用途 |
KR102349080B1 (ko) * | 2014-10-20 | 2022-01-07 | 주식회사 엘지화학 | 청색 발광 화합물 |
JP6789594B2 (ja) | 2016-07-20 | 2020-11-25 | エルジー・ケム・リミテッド | 電気活性材料 |
KR20180090931A (ko) | 2017-02-03 | 2018-08-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20190114999A (ko) * | 2017-02-09 | 2019-10-10 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 유기 전계 발광 소자 |
KR20180099965A (ko) | 2017-02-27 | 2018-09-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102048920B1 (ko) | 2017-08-18 | 2019-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102261646B1 (ko) * | 2017-08-18 | 2021-06-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102241368B1 (ko) * | 2018-10-16 | 2021-04-15 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
EP3904346A4 (en) * | 2019-02-28 | 2022-04-06 | LG Chem, Ltd. | NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THEM |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006512395A (ja) * | 2002-12-31 | 2006-04-13 | イーストマン コダック カンパニー | 複合フルオレン含有化合物及びエレクトロルミネセント・デバイス |
WO2009084512A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012026780A1 (en) * | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
CN102702075A (zh) * | 2012-06-13 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3506281B2 (ja) | 1995-01-26 | 2004-03-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US6686065B2 (en) | 2001-12-12 | 2004-02-03 | Canon Kabushiki Kaisha | [5]-helicene and dibenzofluorene materials for use in organic light emitting devices |
US20040131881A1 (en) | 2002-12-31 | 2004-07-08 | Eastman Kodak Company | Complex fluorene-containing compounds for use in OLED devices |
TW201235442A (en) | 2003-12-12 | 2012-09-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymer and light-emitting element using said polymer |
US8993805B2 (en) * | 2006-04-13 | 2015-03-31 | Tosoh Corporation | Benzofluorene compound and use thereof |
JP5233228B2 (ja) * | 2006-10-05 | 2013-07-10 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 |
JP5066945B2 (ja) * | 2007-03-05 | 2012-11-07 | 東ソー株式会社 | 新規なベンゾ[c]フルオレン誘導体及びその用途 |
JP5617398B2 (ja) * | 2009-07-14 | 2014-11-05 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
KR101732289B1 (ko) * | 2009-08-19 | 2017-05-02 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
EP2527334A4 (en) * | 2010-01-21 | 2013-10-16 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH |
JP5834442B2 (ja) * | 2010-03-29 | 2015-12-24 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
KR20120011445A (ko) * | 2010-07-29 | 2012-02-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
JP5982966B2 (ja) * | 2011-08-17 | 2016-08-31 | Jnc株式会社 | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 |
JP6278894B2 (ja) * | 2012-11-02 | 2018-02-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
2013
- 2013-10-25 JP JP2014543357A patent/JP6156389B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-10-25 KR KR1020157011395A patent/KR102342591B1/ko active IP Right Grant
- 2013-10-25 CN CN201380054831.0A patent/CN104768929B/zh active Active
- 2013-10-25 WO PCT/JP2013/078928 patent/WO2014065391A1/ja active Application Filing
- 2013-10-25 TW TW102138573A patent/TWI588238B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006512395A (ja) * | 2002-12-31 | 2006-04-13 | イーストマン コダック カンパニー | 複合フルオレン含有化合物及びエレクトロルミネセント・デバイス |
WO2009084512A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012026780A1 (en) * | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
CN102702075A (zh) * | 2012-06-13 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6156389B2 (ja) | 2017-07-05 |
KR102342591B1 (ko) | 2021-12-22 |
TW201425531A (zh) | 2014-07-01 |
KR20150074015A (ko) | 2015-07-01 |
WO2014065391A1 (ja) | 2014-05-01 |
CN104768929B (zh) | 2018-07-24 |
CN104768929A (zh) | 2015-07-08 |
TWI588238B (zh) | 2017-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5617398B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5233228B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料及び有機電界発光素子 | |
JP5786578B2 (ja) | 発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP5780132B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5556168B2 (ja) | ピリジルナフチル基を有するアントラセン誘導体及び有機電界発光素子 | |
JP6156389B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5353233B2 (ja) | ピリジルフェニル基を有するアントラセン誘導体化合物及び有機電界発光素子 | |
JP5982966B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP6123895B2 (ja) | 環縮合フルオレン化合物またはフルオレン化合物を含む発光補助層用材料 | |
JP5824827B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5834442B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP2009209133A (ja) | ピリジル基を有するアントラセン誘導体化合物及び有機電界発光素子 | |
JP5949779B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5699581B2 (ja) | 縮合ピロール多環化合物、発光層用材料およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP6464985B2 (ja) | 自己組織化し得る多環式芳香族化合物およびそれを用いた有機el素子 | |
JP5794155B2 (ja) | 新規な2,7−ビスアントリルナフタレン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 | |
JP5783173B2 (ja) | 電子受容性窒素含有へテロアリールを含む置換基を有するカルバゾール化合物および有機電界発光素子 | |
JP5776384B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP6349902B2 (ja) | アントラセン誘導体および有機el素子 | |
JP5867269B2 (ja) | ベンゾフルオレン化合物、該化合物を用いた発光層用材料および有機電界発光素子 | |
JP5549270B2 (ja) | アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170328 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170412 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170509 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170522 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6156389 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |