CN104768940B - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供式（1）所示的具有苯并芴结构的化合物，并且进一步具有二苯并呋喃结构和/或二苯并噻吩结构的胺化合物，还提供长寿命且高效率的有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有机薄膜层的有机电致发光元件，所述有机薄膜层包括一层或多层且至少包含发光层，该有机薄膜层中的至少一层单独或以混合物的成分的方式含有该胺化合物。[式（1）中，n为1～4的整数，B为下式（2）所示的结构，A为下式（4）所示的胺部位]。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件。尤其涉及使用了具有苯并芴骨架的芳香族胺衍生物的有机电致发光元件。
背景技术
通常，有机电致发光（EL）元件由阳极、阴极、及被阳极与阴极夹持的1层以上的有机薄膜层构成。向两电极间施加电压时，电子从阴极侧注入到发光区域，空穴从阳极侧注入到发光区域，注入的电子和空穴在发光区域中再结合而成为激发状态，当激发状态恢复至基底状态时发出光。
另外，对于有机EL元件而言，通过在发光层中使用各种发光材料，能获得多样的发光色，因此，关于实际应用于显示器等的研究盛行。尤其是，对于红色、绿色、蓝色这三原色的发光材料的研究最活跃，为了提高特性而进行了深入研究。
有机EL元件中的最大的课题之一是同时实现高发光效率和低驱动电压。作为得到高效率的发光元件的方法，已知通过在主体材料中掺杂数%的掺杂剂材料从而形成发光层的方法。对于主体材料，要求高载流子迁移率、均匀的成膜性等，对于掺杂剂材料，要求高荧光量子收率、均匀的分散性等。
作为这样的发光层用的材料，专利文献1～5中记载了苯并芴化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2007/148660号小册子
专利文献2：国际公开第2008/062636号小册子
专利文献3：美国专利公开2007－0215889号公报
专利文献4：日本特开2005－290000号公报
专利文献5：国际公开第2011/021520号小册子。
发明内容
发明所要解决的课题
然而，本申请发明人等发现，即使在使用了专利文献1～5中公开的苯并芴的情况下，关于长寿命化的改善也不能说是充分的，要求进一步的改善。
本发明是为了解决上述课题而完成的，其目的在于提供一种长寿命且高效率的有机EL元件。
用于解决课题的手段
本发明人等为了达成上述目的，而进行了深入研究，结果发现，通过使用具有苯并芴结构、并且具有二苯并呋喃结构和/或二苯并噻吩结构的胺化合物，能解决上述课题。
即，本发明提供以下所示的发明。
[1]下式（1）所示的胺化合物，
[化1]
式（1）中，n为1～4的整数，B为下式（2）所示的结构，A为下式（4）所示的胺部位，
n为2以上时，各A可以相同也可以不同，
[化2]
式（2）中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8的组中，至少一组表示与下式（3）所示的2价基团的键合键，
R9及R10各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基，
[化3]
式（3）中，＊表示与上述式（2）中表示与式（3）所示的2价基团的键合键的一组的键合部位，
式（2）及（3）中，R1～R8及R11～R14中n个表示与A的键合键，
除上述外，其他的R1～R8及R11～R14各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基，
[化4]
式（4）中，Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环碳原子数5～30的杂芳基，
L1及L2各自独立地表示单键、成环碳原子数6～30的亚芳基、成环原子数5～30的亚杂芳基、或它们以2～4个键合而形成的2价的连接基团，
R21～R28中任一个表示与L2的键合键，其他的R21～R28各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基，或选自R21和R22、R22和R23、R23和R24、R25和R26、R26和R27、及R27和R28中的1个以上的组合相互键合而形成饱和或不饱和的环结构，
X表示氧原子或硫原子，
＊＊表示与B的键合部位。
[2]根据[1]所述的胺化合物，其中，上述式（1）中，B由下式（11）～（13）中的任一式表示，
[化5]
式（11）～（13）中，R1～R14分别与上述式（2）及（3）中的定义相同。
[3]根据[1]或[2]所述的胺化合物，其中，上述式（2）中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8的组中，两组表示与上述式（3）所示的2价基团的键合键。
[4]根据[1]～[3]中任一项所述的胺化合物，其中，上述式（1）中，B由下式（14）～（19）中任一式表示，
[化6]
式（14）～（19）中，R1～R14分别与上述式（2）及（3）中的定义相同，R11'～R14'分别与上述R11～R14相同。
[5]根据[4]所述的胺化合物，其中，上述式（1）中，B由上述式（14）～（16）表示。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的胺化合物，其中，上述式（1）中，X为氧原子。
[7]根据[1]～[6]中任一项所述的胺化合物，其中，上述式（4）中，L1为单键。
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的胺化合物，其中，上述式（4）中，L2为单键。
[9]根据[1]～[8]中任一项所述的胺化合物，上述式（4）中，R24或R25表示与L2的键合键。
[10]根据[1]～[9]中任一项所述的胺化合物，其中，上述式（1）中，n为1或2。
[11]根据[1]～[10]中任一项所述的胺化合物，其中，上述式（4）中的Ar1为取代或未取代的苯基、萘基或联苯基。
[12]有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有机薄膜层的有机电致发光元件，所述有机薄膜层包括一层或多层且至少包含发光层，该有机薄膜层中的至少一层单独或以混合物的成分的方式含有[1]～[11]中任一项所述的胺化合物。
[13]根据[12]所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述胺化合物。
[14]根据[12]或[13]所述的有机电致发光元件，其中，上述至少一层含有[1]～[11]中任一项所述的胺化合物、和下式（5）所示的蒽衍生物，
[化7]
式（5）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、或取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基，R101～R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、及由单环基与稠环基组合构成的基团、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基和稠环基和基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基中的基团。
[15]根据[14]所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12各自独立为取代或未取代的成环碳原子数8～50的稠环基。
[16]根据[14]所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12中的一方为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基，另一方为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基。
[17]根据[14]所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、或二苯并呋喃基，Ar11为未取代或被单环基或稠环基取代的苯基。
[18]根据[14]所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar12为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基，Ar11为未取代的苯基。
[19]根据[14]所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基。
[20]根据[1]所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的苯基。
[21]根据[14]所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11为未取代的苯基，Ar12为具有单环基或稠环基作为取代基的苯基。
[22]根据[14]所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12各自独立地为具有单环基或稠环基作为取代基的苯基。
发明的效果
本发明的有机EL元件是长寿命且高效率的有机EL元件。
附图说明
[图1] 为表示本发明的实施方式涉及的有机电致发光元件（以下，有时也简记为“有机EL元件”。）的一例的概略构成的图。
具体实施方式
本发明中，“取代或未取代的碳原子数a～b的X基”这样的表述中的“碳原子数a～b”表示X基为未取代的情况下的碳原子数，不包括X基被取代的情况下的取代基的碳原子数。
另外，“氢原子”包含中子数不同的同位素，即氕（protium）、氘（deuterium）及氚（tritium）。
此外，“取代或未取代”时的任意的取代基优选为选自以下基团中的基团：碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的烷基；成环碳原子数3～50（优选3～6、更优选5或6）的环烷基；成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基；具有成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基的碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的芳烷基；氨基；具有碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的烷基的单－或二烷基氨基；具有成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基的单－或二芳基氨基；具有碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的烷基的烷氧基；具有成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基的芳基氧基；具有选自碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的烷基及成环碳原子数6～50（优选6～24、更优选6～12）的芳基中的基团的单－、二－或三取代甲硅烷基；环原子数为5～50（优选5～24、更优选5～12）且包含1～5个（优选1～3个、更优选1～2个）杂原子（氮原子、氧原子、硫原子）的杂芳基；碳原子数1～50（优选1～10、更优选1～5）的卤代烷基；卤原子（氟原子、氯原子、溴原子、碘原子）；氰基；硝基。
上述取代基中，特别优选为选自碳原子数1～5的烷基、碳原子数5或6的环烷基、及成环碳原子数6～12的芳基中的基团。
本发明的胺化合物由下述式（1）表示。
[化8]
[式（1）中，n为1～4的整数，B为下述式（2）所示的结构， A为下述式（4）所示的胺部位。
n为2以上时，各A可以相同也可以不同。
[化9]
式（2）中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8的组中，至少一组表示与下述式（3）所示的2价基团的键合键，
R9及R10各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。R9及R10各自独立地优选甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基。
[化10]
式（3）中，＊表示与上述式（2）中表示与式（3）所示的2价基团的键合键的一组的键合部位。
式（2）及（3）中，R1～R8及R11～R14中n个表示与A的键合键，
R1～R8及R11～R14中，除了上述之外，各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基。
上述式（1）中，B优选由下述式（11）～（19）中任一种表示。
[化11]
[式（11）～（19）中，R1～R14分别与上述式（2）及（3）中的定义相同，R11'～R14'分别与上述R11～R14相同。]。
上述式（11）～（19）所示的B优选为下述式（20）～（46）所示的结构。
[化12]
[化13]
[化14]
[式（20）～（46）中，R1～R14和R11'～R14'与式（11）～（19）中的定义相同、＊表示与各A的键合键。]。
[化15]
[式（4）中，Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环碳原子数5～30的杂芳基，
L1及L2各自独立地表示单键、成环碳原子数6～30的亚芳基、成环原子数5～30的亚杂芳基、或它们以2～4个键合而形成的2价的连接基团，
R21～R28中任一个表示与L2的键合键，其他的R21～R28各自独立地表示氢原子、氟原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基氧基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基硫基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基硫基、取代或未取代的碳原子数3～50的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～30的芳基、或取代或未取代的成环原子数5～30的杂芳基，或选自R21和R22、R22和R23、R23和R24、R25和R26、R26和R27、及R27和R28中的1个以上的组合可以相互键合而形成饱和或不饱和的环结构，
X表示氧原子或硫原子，
＊＊表示与B的键合部位。]。
作为上述式（4）所示的胺部位，优选下述式（4－1）或（4－2）所示的结构。
[化16]
式（4－1）及（4－2）中，R21～R28、Ar1、L1及L2均与上述式（4）中的定义相同。
作为上述式（1）所示的本发明的胺化合物，A为上述式（4－1）或（4－2）所示的结构、且B为上述式（20）～（45）中任一种表示结构的胺化合物是优选的，进而，n为2的胺化合物是特别优选的。
上述式（1）中，优选n为1或2，更优选为2。
上述式（4）中，X优选为氧原子，优选上述R22、R24、R25或R27为与L2的键合键，更优选R24或R25为与L2的键合键。R24或R25为与L2的键合键时，可得到更短波长下的发光，当使用这些材料时，可得到以高的蓝色纯度发光的有机EL元件。
作为上述碳原子数1～20（优选碳原子数1～10、更优选碳原子数1～5）的烷基，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基（包括异构体）、己基（包括异构体）、庚基（包括异构体）、辛基（包括异构体）、壬基（包括异构体）、癸基（包括异构体）、十一烷基（包括异构体）、及十二烷基（包括异构体）等，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、及戊基（包括异构体），更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、及叔丁基，特别优选甲基、乙基、异丙基及叔丁基。
作为上述成环碳原子数3～20（优选3～6、更优选5或6）的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基等，优选环戊基、环己基。
作为上述碳原子数3～50的烷基甲硅烷基，可举出单烷基甲硅烷基、二烷基甲硅烷基、及三烷基甲硅烷基，各烷基的具体例与上述的烷基相同。
作为上述成环碳原子数6～50的芳基甲硅烷基，可举出单芳基甲硅烷基、二芳基甲硅烷基、及三芳基甲硅烷基，各芳基的具体例与后述的芳基相同。
作为上述碳原子数1～20的烷氧基的具体例，与上述的烷基相同。
作为上述成环碳原子数6～30的芳基氧基的具体例，与后述的芳基相同。
作为上述碳原子数1～20的烷基硫基的具体例，与上述的烷基相同。
作为上述碳原子数6～30的芳基硫基的具体例，与后述的芳基相同。
作为上述成环碳原子数6～30（优选成环碳原子数6～24、更优选成环碳原子数6～18）的芳基，可举出例如苯基、萘基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苊基（aenaphthylenyl）、蒽基、苯并蒽基、醋蒽基（aceanthryl)、菲基、苯并[c]菲基、非那烯基（phenalenyl）、芴基、苉基（picenyl）、五苯基（pentaphenyl）、芘基、䓛基（chrysenyl）、苯并[g]䓛基、s－苯并茚基（indacenyl）基、as－苯并茚基、荧蒽基、苯并[k]荧蒽基、三亚苯基（triphenylenyl）、苯并[b]三亚苯基及苝基等，优选苯基、联苯基、三联苯基、萘基，更优选苯基、联苯基、三联苯基，特别优选苯基。
作为具有取代基的芳基，可举出苯基萘基、萘基苯基、甲苯基、二甲苯基、9，9－二甲基芴基、9，9－二苯基芴基等。
成环原子数5～30（优选成环原子数6～24、更优选成环原子数6～18）的杂芳基含有至少1个、优选1～5个杂原子，例如氮原子、硫原子及氧原子。作为该杂芳基，可举出例如吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚嗪基、喹嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲洛啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、酚噁嗪基、及呫吨基等，优选呋喃基、噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更优选苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
以下示出式（1）所示的胺化合物的具体例，但不限于下述化合物。
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
。
上述胺化合物作为有机EL元件用材料、尤其是荧光发光层的掺杂剂材料是有用的。对于胺化合物的制造方法没有特别限制，本领域技术人员可参照本说明书的实施例，利用以及改变公知的合成反应而容易地制造。
（有机EL元件）
接下来，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件的特征在于，在阴极与阳极之间具有含有发光层的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少一层包含前述的胺化合物。
作为包含前述的胺化合物的有机薄膜层的例子，可举出空穴传输层、发光层、间隔层、及阻挡层等，但不限于这些。前述的胺化合物优选被包含在发光层中，特别优选作为荧光发光层的掺杂剂材料而被包含，可期待有机EL元件的长寿命化。
本发明的有机EL元件可以是荧光或磷光发光型的单色发光元件，也可以是荧光/磷光混合型的白色发光元件，可以是具有单独的发光单元的简单（simple）型，也可以是具有多个发光单元的串联（tandem）型。此处，“发光单元”是指，包括一层以上有机层且其中一层为发光层、通过注入的空穴与电子进行再结合而能发光的最小单位。
因此，作为简单型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（1）阳极/发光单元/阴极
另外，上述发光单元可以是具有多层磷光发光层、荧光发光层的层叠型，此时，出于防止在磷光发光层中产生的激子扩散至荧光发光层的目的，在各发光层之间可以具有间隔层。发光单元的代表的层构成如下所示。
（a）空穴传输层/发光层（/电子传输层）
（b）空穴传输层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）
（c）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（d）空穴传输层/第一磷光发光层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（e）空穴传输层/第一磷光发光层/间隔层/第二磷光发光层/间隔层/荧光发光层（/电子传输层）
（f）空穴传输层/磷光发光层/间隔层/第一荧光发光层/第二荧光发光层（/电子传输层）。
上述各磷光或荧光发光层能分别地显示相互不同的发光色。具体而言，上述层叠发光层（d）中，可举出空穴传输层/第一磷光发光层（红色发光）/第二磷光发光层（绿色发光）/间隔层/荧光发光层（蓝色发光）/电子传输层这样的层构成。
需要说明的是，在各发光层与空穴传输层或间隔层之间，可以适当地设置电子阻挡层。另外，在各发光层与电子传输层之间，可以适当地设置空穴阻挡层。通过设置电子阻挡层、空穴阻挡层，从而将电子或空穴封闭在发光层内，提高发光层中的电荷的再结合概率，可提高发光效率。
作为串联型有机EL元件的代表的元件构成，可举出以下的元件构成。
（2）阳极/第一发光单元/中间层/第二发光单元/阴极
此处，作为上述第一发光单元及第二发光单元，例如，可各自独立地选择与上述的发光单元相同的发光单元。
上述中间层一般也被称为中间电极、中间导电层、电荷发生层、电子提取层、连接层、中间绝缘层，可使用向第一发光单元中供给电子、向第二发光单元中供给空穴的公知的材料构成。
图1示出本发明的有机EL元件的一例的概略构成。有机EL元件1具有基板2、阳极3、阴极4、及被配置在该阳极3与阴极4之间的发光单元10。发光单元10具有发光层5，所述发光层5包括至少一层含有荧光主体材料和荧光掺杂剂的荧光发光层。在发光层5与阳极3之间，可以形成空穴传输层6等；在发光层5与阴极4之间，可以形成电子传输层7等。另外，分别地，可以在发光层5的阳极3侧设置电子阻挡层，在发光层5的阴极4侧设置空穴阻挡层。由此，可将电子、空穴封闭在发光层5中，提高发光层5中的激子的生成概率。
需要说明的是，本说明书中，将与荧光掺杂剂组合的主体称为荧光主体，将与磷光掺杂剂组合的主体称为磷光主体。荧光主体和磷光主体不能仅通过分子结构来进行区分。即，荧光主体是指，含有荧光掺杂剂的构成荧光发光层的材料，并不表示无法作为构成磷光发光层的材料而进行利用。关于磷光主体也同样。
（基板）
本发明的有机EL元件在透光性基板上制作。透光性基板是支持有机EL元件的基板，优选为400nm～700nm的可见区域的光的透过率为50%以上且平滑的基板。具体而言，可举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别地可举出使用钠钙玻璃、含有钡・锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸盐玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸盐玻璃、石英等作为原料而形成的玻璃板。另外，作为聚合物板，可举出使用聚碳酸酯、丙烯酸（acrylic）、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚硫醚、聚砜等作为原料而形成的聚合物板。
（阳极）
有机EL元件的阳极发挥将空穴注入到空穴传输层或发光层中的作用，使用具有4.5eV以上的功函数的物质是有效的。作为阳极材料的具体例，可举出氧化铟锡合金（ITO）、氧化锡（NESA）、氧化铟锌氧化物、金、银、铂、铜等。阳极可通过利用蒸镀法、溅射法等方法将这些电极物质形成薄膜而制作。当从阳极提取出从发光层发出的光时，优选使该薄膜的可见区域的光的透过率大于10%。另外，薄层电阻优选为数百Ω/□以下。进而，虽然膜厚也取决于材料，但通常在10nm～1μm、优选10nm～200nm的范围内选择。薄膜的透光率、薄层电阻及膜厚为上述的范围时，可抑制驱动电压的上升及亮度降低，因而优选。
（阴极）
阴极发挥向电子注入层、电子传输层或发光层中注入电子的作用，优选由功函数小的材料形成。对于阴极材料没有特别限制，具体而言，可使用铟、铝、镁、镁－铟合金、镁－铝合金、铝－锂合金、铝－钪－锂合金、镁－银合金等。阴极也与阳极同样，可通过利用蒸镀法、溅射法等方法形成薄膜来制作。另外，根据需要，可以从阴极侧提取出发出的光。
（发光层）
是具有发光功能的有机层，当采用掺杂系统时，包含主体材料和掺杂剂材料。此时，主体材料主要具有促进电子与空穴的再结合，将激子封闭于发光层内的功能，掺杂剂材料具有使通过再结合而得到的激子高效地发光的功能。
在磷光元件的情况下，主体材料主要具有将通过掺杂剂而产生的激子封闭到发光层内的功能。
此处，上述发光层例如也可采用将电子传输性的主体和空穴传输性的主体组合等，调节发光层内的载流子平衡的双主体（也称为主体・共主体（host-cohost））。
另外，通过加入两种以上量子收率高的掺杂剂材料，可采用各掺杂剂分别发光的双掺杂剂。具体而言，可举出通过一同蒸镀主体、红色掺杂剂及绿色掺杂剂，而使发光层共通化从而实现发出黄色光的方式。
对于上述发光层而言，通过形成层叠多层发光层而得到的层叠体，从而使电子和空穴在发光层界面蓄积，使再结合区域集中于发光层界面，可提高量子效率。
空穴向发光层中注入的容易性和电子向发光层中注入的容易性可以不同，另外，用空穴和电子在发光层中的迁移率表示的空穴传输能力和电子传输能力可以不同。
发光层例如可通过蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法形成。另外，也可通过以下方式来形成发光层：利用旋涂法等使将树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂中而得到的溶液进行薄膜化。
发光层优选为分子堆积膜。分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物进行沉积而形成的薄膜；由溶液状态或液相状态的材料化合物进行固体化而形成的膜，通常，该分子堆积膜与利用LB法形成的薄膜（分子累积膜）可通过在凝集结构、高级结构的区别、由上述区别所导致的功能上的区别而进行区分。
发光层的膜厚优选为5～50nm、更优选为7～50nm、进一步优选为10～50nm。为5nm以上时，容易形成发光层，为50nm以下时，可避免驱动电压上升。
（掺杂剂材料）
形成发光层的荧光掺杂剂（荧光发光材料）是能从单重态激发状态进行发光的化合物，只要是能从单重态激发状态进行发光即可，没有特别限制，可优选使用本发明的式（1）的化合物作为形成发光层的掺杂剂材料。此外，作为掺杂剂材料，可举出荧蒽衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、硼络合物、苝衍生物、噁二唑衍生物、蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物等，优选为蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基亚芳基衍生物、芘衍生物、硼络合物、更优选蒽衍生物、荧蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼络合物化合物。
对于荧光掺杂剂在发光层中的含量没有特别限制，可根据目的适当选择，例如，优选为0.1～70质量%，更优选为1～30质量%，进一步优选为1～20质量%，更进一步优选为1～10质量%。荧光掺杂剂的含量为0.1质量%以上时，可得到充分的发光，为70质量%以下时，能避免浓缩猝灭。
（主体）
作为发光层的主体，可举出蒽衍生物、含有多环芳香族骨架化合物等，优选为蒽衍生物。
作为蓝色发光层的主体，例如，可使用下述式（5）所示的蒽衍生物。
[化60]
（式（5）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、或取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基，R101～R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、由单环基与稠环基的组合构成的基团、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤原子、氰基中的基团。）。
式（5）中的单环基是仅由不具有稠合结构的环结构构成的基团。
作为成环原子数5～50的单环基（优选成环原子数5～30、更优选成环原子数5～20）的具体例，优选苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等芳香族基，和吡啶基、吡嗪基（ピラジル）、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等杂环基。
作为上述单环基，其中，优选苯基、联苯基、三联苯基。
式（5）中的稠环基是指2环以上的环结构进行稠合而得到的基团。
作为上述成环原子数8～50的稠环基（优选成环原子数8～30、更优选成环原子数8～20），具体而言，优选为萘基、菲基、蒽基、䓛基、苯并蒽基、苯并菲基、三亚苯基、苯并䓛基、茚基、芴基、9，9－二甲基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、荧蒽基、苯并荧蒽基等稠合芳香族环基，苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲洛啉基等稠合杂环基。
作为上述稠环基，其中，优选萘基、菲基、蒽基、9，9－二甲基芴基、荧蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
需要说明的是，Ar11及Ar12的取代基优选为上述的单环基或稠环基。
式（5）中的烷基、环烷基、烷氧基、芳烷基、芳基氧基、取代甲硅烷基、卤原子的具体例与上述的作为式（2）～（3）中的R1～R14所列举的那些、作为任选的取代基所列举的那些相同。
以下仅举出式（5）中的优选的具体例。
式（5）所示的蒽衍生物优选为下述蒽衍生物（A）、（B）、及（C）中的任一种，可根据适用的有机EL元件的构成、要求的特性来选择。
（蒽衍生物（A））
该蒽衍生物中，式（5）中的Ar11及Ar12各自独立地成为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基。作为该蒽衍生物，可分为Ar11及Ar12为相同的取代或未取代的稠环基的情况，以及为不同的取代或未取代的稠环基的情况。
特别优选为式（5）中的Ar11及Ar12为不同的（包括取代位置的不同）取代或未取代的稠环基的蒽衍生物，稠环的优选的具体例如上所述。其中，优选萘基、菲基、苯并蒽基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基。
（蒽衍生物（B））
该蒽衍生物中，式（5）中的Ar11及Ar12的一方为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、另一方成为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基。
作为优选的方式，Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基，Ar11为未取代或被单环基或稠环基取代的苯基。
优选的单环基、稠环基的具体基团如上文所述。
作为其他的优选方式，Ar12为稠环基，Ar11为未取代的苯基。此时，作为稠环基，特别优选菲基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
（蒽衍生物（C））
该蒽衍生物中，式（5）中的Ar11及Ar12各自独立地成为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基。
作为优选的方式，Ar11、Ar12均为取代或未取代的苯基。
作为进一步优选的方式，有Ar11为未取代的苯基，Ar12为具有单环基、稠环基作为取代基的苯基的情况；和Ar11、Ar12各自独立地为具有单环基、稠环基作为取代基的苯基的情况。
优选的作为上述取代基的单环基、稠环基的具体例如上文所述。进一步优选的是，作为用作取代基的单环基，为苯基、联苯基；作为稠环基，为萘基、菲基、9，9－二甲基芴基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
作为式（5）所示的蒽衍生物的具体例，可举出以下所示的蒽衍生物。
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
（给电子性掺杂剂）
本发明的有机EL元件还优选在阴极与发光单元的界面区域具有给电子性掺杂剂。通过为这样的构成，可谋求有机EL元件中的发光亮度的提高、长寿命化。此处，给电子性掺杂剂是指含有功函数3.8eV以下的金属的掺杂剂，作为其具体例，可举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物、及稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，可举出Na（功函数：2.36eV）、K（功函数：2.28eV）、Rb（功函数：2.16eV）、Cs（功函数：1.95eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱金属。作为碱土金属，可举出Ca（功函数：2.9eV）、Sr（功函数：2.0eV～2.5eV）、Ba（功函数：2.52eV）等，特别优选功函数为2.9eV以下的碱土金属。作为稀土类金属，可举出Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，特别优选功函数为2.9eV以下稀土类金属。
作为碱金属化合物，可举出Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，优选LiF、Li2O、NaF。作为碱土金属化合物，可举出BaO、SrO、CaO及将它们混合而成的BaxSr1-xO（0＜x＜1）、BaxCa1-xO（0＜x＜1）等，优选BaO、SrO、CaO。作为稀土类金属化合物，可举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土类金属络合物，作为各自的金属离子，只要是含有碱金属离子、碱土金属离子、稀土类金属离子中的至少一种即可，没有特别限制。另外，作为配体，可举出喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基噁二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基氟硼烷、联吡啶、菲洛啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β－二酮类、甲亚胺（azomethine）类、及它们的衍生物等。
作为给电子性掺杂剂的添加方式，优选在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选在利用电阻加热蒸镀法蒸镀给电子性掺杂剂的同时，蒸镀形成界面区域的有机化合物（发光材料、电子注入材料），从而在有机化合物中分散给电子性掺杂剂的方法。分散浓度以摩尔比计为有机化合物：给电子性掺杂剂＝100：1～1：100。
在将给电子性掺杂剂形成为层状的情况下，在将作为界面有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，利用电阻加热蒸镀法单独地蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1nm～15nm的层厚形成。在将给电子性掺杂剂形成为岛状的情况下，在将作为界面有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，利用电阻加热蒸镀法单独地蒸镀给电子性掺杂剂，以0.05nm～1nm的岛的层厚形成。
本发明的有机EL元件中的主成分与给电子性掺杂剂的比例以摩尔比计优选为主成分：给电子性掺杂剂＝5：1～1：5。
（电子传输层）
为在发光层与阴极之间形成的有机层，具有从阴极向发光层传输电子的功能。电子传输层由多层构成时，有时将阴极附近的有机层定义为电子注入层。电子注入层具有高效地从阴极向有机层单元中注入电子的功能。
作为用于电子传输层的电子传输性材料，可优选使用在分子内含有一个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选为含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮6元环或5元环骨架的芳香族环、或具有含氮6元环或5元环骨架的稠合芳香族环化合物。
作为该含氮环衍生物，例如，优选下述式（A）所示的含氮环金属螯合络合物。
[化86]
式（A）中的R2～R7各自独立地为氢原子、氘原子、卤原子、羟基、氨基、碳原子数1～40的烃基、碳原子数1～40的烷氧基、碳原子数6～50的芳基氧基、烷氧基羰基、或成环碳原子数5～50的芳香族杂环基，它们也可被取代。
M为铝（Al）、镓（Ga）或铟（In），优选为In。
L为下述式（A’）或（A”）所示的基团。
[化87]
式（A’）中，R8～R12各自独立地为氢原子、氘原子、或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。另外，上述式（A”）中，R13～R27各自独立地为氢原子、氘原子或取代或未取代的碳原子数1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。
作为电子传输层中使用的电子传递性化合物，优选为8－羟基喹啉或其衍生物的金属络合物、噁二唑衍生物、含氮杂环衍生物。
对于这些电子传递性化合物而言，优选使用薄膜形成性良好的化合物。而且，作为这些电子传递性化合物的具体例，可举出下述的化合物。
[化88]
。
作为电子传递性化合物的含氮杂环衍生物，为由具有以下的通式（D）的有机化合物形成的含氮杂环衍生物，可举出不是金属络合物的含氮化合物。
[化89]
。
本发明的有机EL元件的电子传输层特别优选包含至少1种下述式（60）～（62）所示的含氮杂环衍生物。
[化90]
（式中，Z1、Z2及Z3各自独立地为氮原子或碳原子。
R1及R2各自独立地为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基、取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的卤代烷基或取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基。
n为0～5的整数，n为2以上的整数时，多个R1相互可以相同也可以不同。另外，邻接的2个R1彼此可以相互键合，而形成取代或未取代的烃环。
Ar1为取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。
Ar2为氢原子、取代或未取代的碳原子数1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数1～20的烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基。
其中，Ar1、Ar2中的任一方为取代或未取代的成环碳原子数10～50的稠合芳香族烃环基或取代或未取代的成环原子数9～50的稠合芳香族杂环基。
Ar3为取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基或取代或未取代的成环原子数5～50的亚杂芳基。
L1、L2及L3各自独立地表示单键、取代或未取代的成环碳原子数6～50的亚芳基、或取代或未取代的成环原子数9～50的2价的稠合芳香族杂环基。）
作为上述式（60）～（62）所示的含氮杂环衍生物的具体例，可举出以下所示的化合物。
[化91]
对于电子传输层的膜厚没有特别限制，优选为1nm～100nm。
另外，作为可以与电子传输层相邻地设置的电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。电子注入层由绝缘体、半导体构成时，可有效防止电流的泄漏，提高电子注入性。
作为这样的绝缘体，优选使用选自碱金属氧族化合物、碱土金属氧族化合物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物中的至少一种金属化合物。电子注入层由上述的碱金属氧族化合物等构成时，可进一步提高电子注入性，从这方面考虑是优选的。具体而言，作为优选的碱金属氧族化合物，可举出例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作为优选的碱土金属氧族化合物，可举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，可举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土金属的卤化物，可举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物之外的卤化物。
另外，作为半导体，可举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等中的一种单独或两种以上的组合。另外，构成电子注入层的无机化合物优选为微晶或非晶的绝缘性薄膜。电子注入层由上述绝缘性薄膜构成时，可形成更均匀的薄膜，因此，可减少黑点（dark spot）等像素缺陷。需要说明的是，作为这样的无机化合物，可举出碱金属氧族化合物、碱土金属氧族化合物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物等。
当使用这样的绝缘体或半导体时，该层的优选厚度为0.1nm～15nm左右。另外，本发明中的电子注入层还优选含有前述的给电子性掺杂剂。
（空穴传输层）
为在发光层与阳极之间形成的有机层，具有从阳极向发光层传输空穴的功能。空穴传输层由多层构成时，有时将阳极附近的有机层定义为空穴注入层。空穴注入层具有高效地从阳极向有机层单元注入空穴的功能。
作为形成空穴传输层的其他材料，可优选使用芳香族胺化合物，例如下述通式（I）所示的芳香族胺衍生物。
[化92]
上述通式（I）中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基、或上述芳香族烃基或稠合芳香族烃基与芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。
可以由Ar1与Ar2、Ar3与Ar4形成环。
另外，上述通式（I）中，L表示取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳香族烃基或稠合芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数5～50的芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基。
下文中记载了通式（I）的化合物的具体例。
[化93]
[化94]
另外，下述式（II）的芳香族胺也可合适地用于形成空穴传输层。
[化95]
上述式（II）中，Ar1～Ar3的定义与上述通式（I）的Ar1～Ar4的定义相同。下文中记载了通式（II）的化合物的具体例，但不限于这些。
[化96]
[化97]
本发明的有机EL元件的空穴传输层可以形成为第1空穴传输层（阳极侧）和第2空穴传输层（阴极侧）的2层结构。
对于空穴传输层的膜厚没有特别限制，优选为10～200nm。
本发明的有机EL元件中，可以在空穴传输层或第1空穴传输层的阳极侧接合含有受主材料的层。由此，可期待驱动电压的降低及制造成本的降低。
作为上述受主材料，优选为下述式所示的化合物。
[化98]
。
对于含有受主材料的层的膜厚没有特别限制，优选为5～20nm。
（n/p掺杂）
在上述的空穴传输层、电子传输层中，如日本专利第3695714号说明书中所记载那样，通过施主性材料的掺杂（n）、受主性材料的掺杂（p），可调整载流子注入能力。
作为n掺杂的代表例，可举出在电子传输材料中掺杂Li、Cs等金属的方法，作为p掺杂的代表例，可举出在空穴传输材料中掺杂F4TCNQ等受主材料的方法。
（间隔层）
上述间隔层是设置于荧光发光层与磷光发光层之间的层，作为设置该间隔层的目的，例如，将荧光发光层与磷光发光层层叠时，使在磷光发光层中产生的激子不向荧光发光层中扩散，或者，调整载流子平衡。另外，间隔层也可设置在多个磷光发光层之间。
对于间隔层而言，由于被设置于发光层间之间，所以优选为兼具电子传输性和空穴传输性的材料。另外，为了防止邻接的磷光发光层内的三重态能级的扩散，三重态能级优选为2.6eV以上。作为可用于间隔层的材料，可举出与上述的空穴传输层中使用的材料相同的材料。
（阻挡层）
本发明的有机EL元件，优选在与发光层邻接的部分，具有电子阻挡层、空穴阻挡层、三重态阻挡层这样的阻挡层。此处，电子阻挡层是防止电子从发光层向空穴传输层泄漏的层，空穴阻挡层是防止空穴从发光层向电子传输层泄漏的层。
三重态阻挡层具有以下功能：如后文所述，防止发光层中产生的三重态激子向附近的层扩散，将三重态激子封闭在发光层内，由此，抑制在三重态激子的发光掺杂剂以外的电子传输层的分子上的能量失活。
对于电子注入层而言，在电场强度0.04～0.5MV/cm的范围内，优选为10-6cm2/Vs以上。其原因是，由此，可促进从阴极向电子传输层的电子注入，进而，还促进向邻接的阻挡层、发光层的电子注入，使较低电压下的驱动成为可能。
实施例
以下，利用实施例具体地说明本发明，但本发明不受它们的任何限制。
合成例1（化合物1的合成）
[化99]
（1－1）5，9－二溴－7，7－二苯基苯并[c]芴的合成
向参考WO2007/119800中记载的方法而合成的7，7－二苯基苯并[c]芴10g中添加乙酸85mL、二氯甲烷85mL而得到混合液，向该混合液中添加苄基三甲基三溴化铵23.3g，然后添加氯化锌，直到苄基三甲基三溴化铵全部溶解（30g），在室温下反应8小时。向反应混合物中添加5%亚硫酸氢钠水溶液，用二氯甲烷萃取，用碳酸钾水溶液、饱和食盐水洗涤二氯甲烷层，然后用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。利用硅胶柱色谱法和重结晶纯化得到的残渣，得到了5，9－二溴－7，7－二苯基苯并[c]芴的白色固体9.72g（收率68%）。
（1－2）化合物1的合成
在氩气氛下，将（1－1）中合成的5，9－二溴－7，7－二苯基苯并[c]芴2.5g、参考WO2010/122810中记载的方法合成的4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃3.6g、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）0.13g、叔丁醇钠0.91g溶解到甲苯24mL中，添加将三叔丁基膦96mg溶解于甲苯0.17mL中而成的溶液，在85℃下搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温，利用硅藻土进行过滤，馏去溶剂，利用硅胶柱色谱法和重结晶纯化得到的残渣，得到了化合物1的黄色固体1.92g（收率41%）。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物1，相对于分子量966.42，m/e＝966。
合成例2（化合物2的合成）
[化100]
（2－1）7－三甲基甲硅烷基苯并[c]芴的合成
放入参考“Organic Letters，Vol.11，No.20，2009，4588～4591页”中记载的方法而合成的苯并[c]芴22.8g、脱水四氢呋喃500mL，冷却至－65℃，然后，放入正丁基锂己烷溶液（1.65M）70mL，搅拌1小时。接着，滴加三甲基氯硅烷18mL，然后缓缓升温，在室温下搅拌4小时。
添加自来水、甲苯，进行分液、萃取，然后用碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤有机层，用硫酸钠进行干燥，进行浓缩，用硅胶柱色谱法纯化得到的粗产物，减压干燥得到的固体，结果，得到了27.3g的白色固体。
（2－2）7，7－双（三甲基甲硅烷基）苯并[c]芴的合成
在7－三甲基甲硅烷基苯并[c]芴的合成中，使用7－三甲基甲硅烷基苯并[c]芴代替苯并[c]芴，利用同样的方法进行合成。
（2－3）5，9－二溴－7，7－双（三甲基甲硅烷基）苯并[c]芴的合成
向7，7－双（三甲基甲硅烷基）苯并[c]芴4.9g中添加乙酸42mL、二氯甲烷42mL而得到混合液，向混合液中添加苄基三甲基三溴化铵11.7g，然后添加氯化锌15g，直到苄基三甲基三溴化铵全部溶解，在室温下反应8小时。
向反应混合物中添加5%亚硫酸氢钠水溶液，用二氯甲烷进行萃取，用碳酸钾水溶液、饱和食盐水洗涤二氯甲烷层，然后用无水硫酸钠干燥，减压馏去溶剂。用硅胶柱色谱法和重结晶纯化得到的残渣，得到了5，9－二溴－7，7－双（三甲基甲硅烷基）苯并[c]芴的白色固体4.2g（收率60%）。
（2－4）化合物2的合成
合成例1的工序（1－2）中，使用（2－3）中合成的5，9－二溴－7，7－双（三甲基甲硅烷基）苯并[c]芴代替5，9－二溴－7，7－二苯基苯并[c]芴，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物2。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物2，相对于分子量958.43，m/e＝958。
合成例3（化合物3的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2010/122810中记载的方法而合成的4－（苯基氨基）二苯并呋喃代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物3。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物3，相对于分子量882.31，m/e＝882。
[化101]
。
合成例4（化合物4的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO10/122810中记载的方法而合成的4－（4－三甲基甲硅烷基苯基氨基）二苯并呋喃代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物4。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物4，相对于分子量1026.40，m/e＝1026。
[化102]
。
合成例5（化合物5的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2010/122810中记载的方法而合成的N，N－双（二苯并呋喃－4－基）胺，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物5。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物5，相对于分子量1062.35，m/e＝1062。
[化103]
。
合成例6（化合物6的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2010/122810中记载的方法而合成的4－（2－联苯氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物6。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物6，相对于分子量1034.39，m/e＝1034。
[化104]
。
合成例7（化合物7的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2010/122810中记载的方法而合成的4－（2－甲苯基氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物7。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物7，相对于分子量910.36，m/e＝910。
[化105]
。
合成例8（化合物8的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2010/122810中记载的方法而合成的4－（3－甲苯基氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物8。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物8，相对于分子量910.36，m/e＝910。
[化106]
。
合成例9（化合物9的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2010/122810中记载的方法而合成的4－（4－甲苯基氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物9。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物9，相对于分子量910.36，m/e＝910。
[化107]
。
合成例10（化合物10的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2010/122810中记载的方法而合成的4－（3－联苯氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物10。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物10，相对于分子量1034.39，m/e＝1034。
[化108]
。
合成例11（化合物11的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2010/122810中记载的方法而合成的6－苯基－4－（苯基氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物11。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物11，相对于分子量1034.39，m/e＝1034。
[化109]
。
合成例12（化合物12的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2013/077406中记载的方法而合成的6－（2－甲苯基）－4－（苯基氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物12。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物12，相对于分子量1062.42，m/e＝1062。
[化110]
。
合成例13（化合物13的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2013/077405中记载的方法而合成的6－甲基－4－（苯基氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物13。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物13，相对于分子量910.36，m/e＝910。
[化111]
。
合成例14（化合物14的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2013/077405中记载的方法而合成的6－（叔丁基）－4－（苯基氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物14。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物14，相对于分子量994.45，m/e＝994。
[化112]
。
合成例15（化合物15的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2013/077405中记载的方法而合成的6－（叔丁基）－4－（2－甲苯基氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物15。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物15，相对于分子量1022.48，m/e＝1022。
[化113]
。
合成例16（化合物16的合成）
合成例1的工序（1－2）中，使用参考WO2013/077405中记载的方法而合成的6－环己基－4－（苯基氨基）二苯并呋喃，代替4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物16。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物16，相对于分子量1046.48，m/e＝1046。
[化114]
。
合成例17（化合物17的合成）
按照下述流程，合成了化合物17。
[化115]
合成例1的工序（1－2）中，使用参考KR－10－2012－0083203中记载的方法而合成的3，11－二溴－13，13－二苯基二苯并[a，c]芴，代替5，9－二溴－7，7－二苯基苯并[c]芴，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物17。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物17，相对于分子量1016.43，m/e＝1016。
合成例18（化合物18的合成）
按照下述流程，合成了化合物18。
[化116]
合成例1的工序（1－2）中，使用参考US2009/0267491中记载的方法而合成的3,10－二溴－13,13－二甲基二苯并[a,i]芴，代替5，9－二溴－7，7－二苯基苯并[c]芴，除此之外，与合成例1的工序（1－2）同样地进行制造，得到了化合物18。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物18，相对于分子量892.40，m/e＝892。
合成例19（化合物19的合成）
按照下述流程，合成了化合物19。
[化117]
（19－1）2－（1－萘基）苯甲酸乙酯的合成
在氩气氛下，对2－溴苯甲酸乙酯（15.0g）、1－萘硼酸（12.4g）、四（三苯基膦）钯（0）（0.76g）、2M碳酸钠水溶液（144mL）及四氢呋喃（504mL）的混合物进行7.5小时回流。将反应物冷却至室温，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤得到的有机层，用无水硫酸钠进行干燥，然后减压馏去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了2－（1－萘基）苯甲酸乙酯（18.0g）。收率为99%。
（19－2）2－[2－（1－萘基）苯基]丙烷－2－醇的合成
在氩气氛下，在50℃下，向（19－1）中合成的2－（1－萘基）苯甲酸乙酯（3.0g）的四氢呋喃30mL溶液中，添加0.99M溴化甲基镁的四氢呋喃溶液（44mL），搅拌6小时。用冰冷却反应物，一点一点地添加水60mL，将反应猝灭（quench），用甲苯进行萃取，用无水硫酸钠干燥得到的有机层，减压馏去溶剂。将得到的2－[2－（1－萘基）苯基]丙烷－2－醇的粗纯化物（3.03g）直接用于下一工序。
（19－3）7，7－甲基苯并[c]芴的合成
向（19－2）中得到的2－[2－（1－萘基）苯基]丙烷－2－醇的粗纯化物（3.03g）和乙酸72mL的混合物中，添加浓硫酸0.8mL，在室温下搅拌7小时。向反应液中添加水50mL，用甲苯100mL进行萃取。用水和饱和食盐水洗涤得到的有机层，用无水硫酸钠干燥，然后减压馏去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了7，7－甲基苯并[c]芴（1.10g）。（19－2）、（19－3）的2工序中的收率为41%。
（19－4）化合物19的合成
合成例1中，使用（19－3）中合成的7，7－甲基苯并[c]芴，代替7，7－二苯基苯并[c]芴，除此之外，与合成例1同样地制造，得到了化合物19。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物19，相对于分子量842.39，m/e＝842。
合成例20（化合物20的合成）
按照下述流程，合成了化合物20。
[化118]
（20－1）5－溴－7，7－二甲基苯并[c]芴的合成
在氩气氛下，向利用与合成例19的（19－1）～（19－3）同样的操作得到的7，7－二甲基苯并[c]芴（4.0g）的二甲基甲酰胺（27mL）溶液中，滴加N－溴琥珀酰亚胺（3.0g）的二甲基甲酰胺（10mL）溶液，在室温下搅拌17小时。向反应液中添加水（50mL），用甲苯萃取，用饱和食盐水洗涤有机层，用无水硫酸钠进行干燥，然后减压馏去溶剂。用硅胶柱色谱法纯化得到的残渣，得到了5－溴－7，7－二甲基苯并[c]芴（5.0g）。收率为95%。
（20－2）化合物20的合成
在氩气氛下，将（20－1）中合成的5－溴－7，7－二甲基苯并[c]芴（1.53g）、参考WO2010/122810中记载的方法而合成的4－（4－异丙基苯基氨基）二苯并呋喃（1.8g）、三（二亚苄基丙酮）二钯（0）（0.07g）、叔丁醇钠（0.46g）溶解于甲苯24mL中，添加将三叔丁基膦（48mg）溶解于甲苯（0.17mL）而成的溶液，在85℃下搅拌8小时。将反应溶液冷却至室温，用硅藻土进行过滤，馏去溶剂，用硅胶柱色谱法和重结晶纯化得到的残渣，得到了化合物201.65g（收率64%）。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物20，相对于分子量543.26，m/e＝543。
合成例21（化合物21的合成）
[化119]
合成例20中，使用参考US2009/0267491中记载的方法而合成的13，13－二甲基二苯并[a，g]芴，代替使用7，7－二甲基苯并[c]芴，除此之外，与合成例20同样地进行制造，得到了化合物21。针对得到的化合物进行质谱分析，结果为化合物21，相对于分子量593.27，m/e＝593。
实施例1
（有机EL元件的制造）
在异丙醇中对25mm×75mm×厚1.1mm的带有ITO透明电极的玻璃基板（ジオマテック株式会社制）进行5分钟超声波洗涤，然后进行30分钟UV臭氧洗涤。使ITO透明电极的厚度成为130nm。
将洗涤后的带有ITO透明电极线的玻璃基板装载于真空蒸镀装置的基板架，首先，在形成有ITO透明电极线的一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，蒸镀下述化合物（HI－1），形成膜厚5nm的HI－1膜，形成空穴注入层。
接下来，在该空穴注入层上，蒸镀作为第1空穴传输材料的下述化合物HT－1，形成膜厚110nm的HT－1膜，形成第1空穴传输层。
接下来，在该第1空穴传输层上，蒸镀下述化合物HT－2，形成膜厚15nm的HT－2膜，形成第2空穴传输层。
接下来，在该第2空穴传输层上，共蒸镀化合物BH－1（主体材料）和化合物1（掺杂剂材料），形成膜厚25nm的共蒸镀膜。化合物1的浓度为5.0质量%。该共蒸镀膜作为发光层发挥功能。
接下来，在该发光层上，蒸镀下述化合物ET－1，形成膜厚10nm的ET－1膜，形成第1电子传输层。
接下来，在该第1电子传输层上，蒸镀下述化合物ET－2，形成膜厚15nm的ET－1膜，形成第2电子传输层。
接下来，在该第2电子传输层上，以0.01nm/sec的成膜速度蒸镀LiF，形成膜厚1nm的LiF膜，形成电子注入性电极（阴极）。
而后，在该LiF膜上蒸镀金属Al，形成膜厚80nm的金属Al膜，形成金属Al阴极。
（有机EL元件的评价）
针对制造的有机EL元件，施加电压使得电流密度成为10mA/cm2，测定驱动电压、发光峰波长、外部量子效率。另外，以10mA/cm2的电流密度进行驱动时，实施直到发光亮度成为初始亮度的90%的时间（亮度90%寿命）的评价。结果示于表1。
[化120]
实施例2～18
实施例1中，使用表1中记载的化合物代替化合物1，除此之外，与实施例1同样地操作，制成元件，实施评价。结果示于表1。
[化121]
[化122]
[化123]
比较例1
实施例1中，使用比较例化合物代替化合物1，与实施例1同样地操作，制成元件，实施评价。
[化124]
。
[表1]
由表1的结果可知，本发明的效果为，高效率并且长寿命，尤其是寿命性能优异。本发明的化合物显示高发光特性，在式（2）所示的稠合芴的衍生物中，导入式（4）内所示的环结构，由此，可将化合物的结构稳定化，结果，形成有机EL元件而进行驱动时，不仅可得到高效率的发光，而且可抑制元件劣化从而导致长寿命化。
本发明的胺化合物寿命长，作为实现可高效地驱动的有机EL元件的材料是有用的。
产业上的可利用性
通过将本发明的材料作为发光层的掺杂剂材料使用，从而实现可长寿命、高效率地进行驱动的有机EL元件。
附图标记说明
1 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层
6 空穴传输层
7 电子传输层
10 发光单元。
Claims (21)
1.下式（1）所示的胺化合物，
[化1]
式（1）中，n为2，B为下式（2）所示的结构，A为下式（4）所示的胺部位，
各A相同，
[化2]
式（2）中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8的组中，至少一组表示与下式（3）所示的2价基团的键合键，
R9及R10各自独立地表示未取代的碳原子数1～5的烷基、或未取代的成环碳原子数6～12的芳基，
[化3]
式（3）中，＊表示与上述式（2）中表示与式（3）所示的2价基团的键合键的一组的键合部位，
式（2）及（3）中，R1～R8及R11～R14中n个表示与A的键合键，
除上述外，其他的R1～R8及R11～R14各自独立地表示氢原子、或未取代的碳原子数1～5的烷基，
[化4]
式（4）中，Ar1表示取代或未取代的成环碳原子数6～12的芳基，
L1及L2各自独立地表示单键，
R21～R28中任一个表示与L2的键合键，其他的R21～R28各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数1～5的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～6的环烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～12的芳基，
X表示氧原子，
＊＊表示与B的键合部位；
其中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8的组中，仅一组表示与上述式（3）所示的2价基团的键合键时，作为上述式（4）中所含的R21～R28的、表示与L2的键合键的那个以外的其中至少一者各自独立地表示取代或未取代的碳原子数1～5的烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～12的芳基；
所述“取代或未取代”时的任意的取代基为碳原子数1～5的烷基或成环碳原子数6～12的芳基。
2.根据权利要求1所述的胺化合物，其中，上述式（1）中，B由下式（11）～（13）中的任一式表示，
[化5]
式（11）～（13）中，R1～R14分别与上述式（2）及（3）中的定义相同。
3.根据权利要求1或2所述的胺化合物，其中，上述式（2）中，R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7、R7和R8的组中，两组表示与上述式（3）所示的2价基团的键合键。
4.根据权利要求1或2所述的胺化合物，其中，上述式（1）中，B由下式（14）～（19）中任一式表示，
[化6]
式（14）～（19）中，R1～R14分别与上述式（2）及（3）中的定义相同，R11'～R14'分别与上述R11～R14相同。
5.根据权利要求4所述的胺化合物，其中，上述式（1）中，B由上述式（14）～（16）中任一式表示。
6.根据权利要求1或2所述的胺化合物，上述式（4）中，R24或R25表示与L2的键合键。
7.根据权利要求1或2所述的胺化合物，上述式（4）中，表示与L2的键合键的那个以外的R21～R28各自独立地选自：取代或未取代的碳原子数1～5的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～6的环烷基、或取代或未取代的成环碳原子数6～12的芳基。
8.根据权利要求1或2所述的胺化合物，其中，上述式（4）中的Ar1为取代或未取代的苯基、萘基或联苯基。
9.根据权利要求1或2所述的胺化合物，其中，上述式（1）中，R9及R10各自独立地为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、或苯基。
10.根据权利要求1或2所述的胺化合物，其选自下述化合物11~16，
[化7]
。
11.有机电致发光元件，其是在阴极与阳极之间夹持有机薄膜层的有机电致发光元件，所述有机薄膜层包括一层或多层且至少包含发光层，该有机薄膜层中的至少一层单独或以混合物的成分的方式含有权利要求1～10中任一项所述的胺化合物。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述胺化合物。
13.根据权利要求11或12所述的有机电致发光元件，其中，上述至少一层含有权利要求1～10中任一项所述的胺化合物、和下式（5）所示的蒽衍生物，
[化8]
式（5）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、或取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基，
R101～R108各自独立地为选自氢原子、取代或未取代的成环原子数5～50的单环基、取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基、及由单环基与稠环基组合构成的基团、取代或未取代的碳原子数1～50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数7～50的芳烷基、取代或未取代的成环碳原子数6～50的芳基氧基、取代或未取代的甲硅烷基、卤素原子、氰基中的基团。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12各自独立为取代或未取代的成环碳原子数8～50的稠环基。
15.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12中的一方为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基，另一方为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基。
16.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar12为萘基、菲基、苯并蒽基、9，9－二甲基芴基、或二苯并呋喃基，Ar11为未取代或被单环基或稠环基取代的苯基。
17.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar12为取代或未取代的成环原子数8～50的稠环基，Ar11为未取代的苯基。
18.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的成环原子数5～50的单环基。
19.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12各自独立地为取代或未取代的苯基。
20.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11为未取代的苯基，Ar12为具有单环基或稠环基作为取代基的苯基。
21.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，其中，上述式（5）中，Ar11及Ar12各自独立地为具有单环基或稠环基作为取代基的苯基。
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| US10439146B2 (en) * | 2015-08-07 | 2019-10-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
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| KR102615636B1 (ko) * | 2016-01-13 | 2023-12-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
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| WO2018164510A1 (ko) | 2017-03-08 | 2018-09-13 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| KR102048920B1 (ko) * | 2017-08-18 | 2019-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| WO2019194616A1 (ko) * | 2018-04-05 | 2019-10-10 | 주식회사 엘지화학 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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| CN115124504A (zh) * | 2022-08-30 | 2022-09-30 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及其制备方法与应用、包含其的有机电致发光器件 |
| CN115947706B (zh) * | 2023-03-09 | 2023-06-06 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种发光辅助材料及制备方法与应用 |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007119800A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Tosoh Corporation | ベンゾフルオレン化合物及びその用途 |
| US20080160347A1 (en) * | 2006-10-05 | 2008-07-03 | Guofang Wang | Benzofluorene compound, emission materials and organic electroluminescent device |
| US20080160348A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Eric Maurice Smith | Benzofluorenes for luminescent applications |
| WO2009084512A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20090267491A1 (en) * | 2006-11-01 | 2009-10-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aminodibenzofluorene derivative and organic electroluminescence device using the same |
| WO2010122810A1 (ja) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2011021520A1 (ja) * | 2009-08-19 | 2011-02-24 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2011059099A1 (ja) * | 2009-11-16 | 2011-05-19 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012015265A1 (en) * | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| WO2012026780A1 (en) * | 2010-08-27 | 2012-03-01 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same |
| CN102459149A (zh) * | 2009-06-05 | 2012-05-16 | 东曹株式会社 | 胺衍生物及有机电致发光器件 |
| CN104768929A (zh) * | 2012-10-26 | 2015-07-08 | 捷恩智株式会社 | 苯并芴化合物、使用该化合物的发光层用材料及有机电场发光元件 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6661023B2 (en) * | 2002-02-28 | 2003-12-09 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| KR100573137B1 (ko) | 2004-04-02 | 2006-04-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 플루오렌계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US20070215889A1 (en) | 2006-03-20 | 2007-09-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound |
| CN101473464B (zh) | 2006-06-22 | 2014-04-23 | 出光兴产株式会社 | 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| KR20120135325A (ko) | 2006-11-24 | 2012-12-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| US20090053557A1 (en) * | 2007-08-23 | 2009-02-26 | Spindler Jeffrey P | Stabilized white-emitting oled device |
| KR101638665B1 (ko) * | 2012-04-20 | 2016-07-13 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| WO2014037077A1 (de) * | 2012-09-04 | 2014-03-13 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
-
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Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007119800A1 (ja) * | 2006-04-13 | 2007-10-25 | Tosoh Corporation | ベンゾフルオレン化合物及びその用途 |
| US20080160347A1 (en) * | 2006-10-05 | 2008-07-03 | Guofang Wang | Benzofluorene compound, emission materials and organic electroluminescent device |
| US20090267491A1 (en) * | 2006-11-01 | 2009-10-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aminodibenzofluorene derivative and organic electroluminescence device using the same |
| US20080160348A1 (en) * | 2006-12-29 | 2008-07-03 | Eric Maurice Smith | Benzofluorenes for luminescent applications |
| WO2009084512A1 (ja) * | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2010122810A1 (ja) * | 2009-04-24 | 2010-10-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN102459149A (zh) * | 2009-06-05 | 2012-05-16 | 东曹株式会社 | 胺衍生物及有机电致发光器件 |
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