TW201422600A - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種胺化合物，其係具有苯并茀結構之化合物，且進而具有二苯并呋喃結構及/或二苯并噻吩結構；及一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間夾持有包括至少包含發光層之一層或複數層之有機薄膜層者，且該有機薄膜層之至少1層含有該胺化合物作為單獨或混合物之成分，且為長壽命且高效率之有機電致發光元件。
Description
本發明係關於一種有機電致發光元件。尤其是關於一種使用具有苯并茀骨架之芳香族胺衍生物之有機電致發光元件。
通常，有機電致發光(EL)元件包括陽極、陰極、及由陽極與陰極所夾持之1層以上之有機薄膜層。若對兩電極間施加電壓，則自陰極側向發光區域注入電子，自陽極側向發光區域注入電洞，所注入之電子與電洞於發光區域內再結合而產生激發狀態，並於激發狀態恢復至基底狀態時放出光。
又，有機EL元件係藉由發光層使用各種發光材料，而可獲得各種各樣之發光色，因此，積極研究對顯示器等之實用化。尤其是紅色、綠色、藍色之三原色之發光材料之研究最為活躍，以特性提高為目標而進行潛心研究。
有機EL元件中之最大之課題之一係兼具高發光效率與低驅動電壓。作為獲得高效率之發光元件之方法，已知有藉由於主體材料中摻雜數%之摻雜劑材料而形成發光層的方法。對主體材料要求較高之載子移動率、均勻之成膜性等，對摻雜劑材料要求較高之螢光量子產率、均勻之分散性等。
作為此種發光層用之材料，於專利文獻1~5中記載有苯并茀化合物。
專利文獻1：國際公開第2007/148660號說明書
專利文獻2：國際公開第2008/062636號說明書
專利文獻3：美國專利公開2007-0215889號公報
專利文獻4：日本專利特開2005-290000號公報
專利文獻5：國際公開第2011/021520號說明書
然而，本案發明者等人發現，即便為使用專利文獻1~5中所揭示之苯并茀之情形，亦不認為對於長壽命化之改善充分，從而業界謀求進一步之改善。
本發明係為了解決上述課題而完成者，其目的在於提供一種長壽命且高效率之有機EL元件。
本發明者等人為了達成上述目的而反覆進行了潛心研究，結果發現，藉由使用具有苯并茀結構之化合物、且進而具有二苯并呋喃結構及/或二苯并噻吩結構之胺化合物，而可解決上述課題。
即，本發明提供以下所示之發明。
[1]一種胺化合物，其係以下述式(1)所表示，
[於式(1)中，n為1~4之整數，B為下述式(2)所表示之結構，A為
下述式(4)所表示之胺部位；於n為2以上之情形時，各個A可相同亦可不同；
於式(2)中，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8之組中之至少一組表示對下述式(3)所表示之二價基的鍵結鍵，R9及R10分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經取代之碳數3~50之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜芳基；
於式(3)中，*表示與於上述式(2)中表示對式(3)所表示之二價基的鍵結鍵之一組之鍵結部位；於式(2)及(3)中，R1~R8及R11~R14中之n個表示與A之鍵結鍵，R1~R8及R11~R14中之除上述者以外分別獨立地表示氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經
取代之成環碳數3~20之環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷硫基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳硫基、經取代或未經取代之碳數3~50之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜芳基；
於式(4)中，Ar1表示經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基、或者經取代或未經取代之成環碳數5~30之雜芳基，L1及L2分別獨立地表示單鍵、成環碳數6~30之伸芳基、成環原子數5~30之伸雜芳基、或該等鍵結2~4個所形成之二價連結基，R21~R28中之任一者表示與L2之鍵結鍵，除此以外分別獨立地表示氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20之環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷硫基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳硫基、經取代或未經取代之碳數3~50之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜芳基，或者選自R21與R22、R22與R23、R23與R24、R25與R26、R26
與R27、及R27與R28中之1者以上之組合亦可互相鍵結而形成飽和或不飽和之環結構，X表示氧原子或硫原子，**表示與B之鍵結部位]。
[2]如[1]之胺化合物，其中於上述式(1)中，B係以下述式(11)~(13)中之任一者所表示，
[於式(11)~(13)中，R1~R14分別與上述式(2)及(3)中者相同]。
[3]如[1]或[2]之胺化合物，其中於上述式(2)中，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8之組中之二組表示對上述式(3)所表示之二價基的鍵結鍵。
[4]如[1]至[3]中任一項之胺化合物，其中於上述式(1)中，B係以下述式(14)~(19)中之任一者所表示，[化6]
[於式(14)~(19)中，R1~R14分別與上述式(2)及(3)中者相同，R11'~R14'分別與上述R11~R14相同]。
[5]如[4]之胺化合物，其中於上述式(1)中，B係以上述式(14)~(16)所表示。
[6]如[1]至[5]中任一項之胺化合物，其中於上述式(1)中，X為氧原子。
[7]如[1]至[6]中任一項之胺化合物，其中於上述式(4)中，L1為單鍵。
[8]如[1]至[7]中任一項之胺化合物，其中於上述式(4)中，L2為單鍵。
[9]如[1]至[8]中任一項之胺化合物，其中於上述式(4)中，R24或R25表示與L2之鍵結鍵。
[10]如[1]至[9]中任一項之胺化合物，其中於上述式(1)中，n為1或2。
[11]如[1]至[10]中任一項之胺化合物，其中上述式(4)中之Ar1為
經取代或未經取代之苯基、萘基或聯苯基。
[12]一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間夾持有包括至少包含發光層之一層或複數層之有機薄膜層者，且該有機薄膜層之至少1層含有如[1]至[11]中任一項之胺化合物作為單獨或混合物之成分。
[13]如[12]之有機電致發光元件，其中上述發光層含有上述胺化合物。
[14]如[12]或[13]之有機電致發光元件，其中上述至少一層含有如[1]至[11]中任一項之胺化合物、與下述式(5)所表示之蒽衍生物，
(於式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基、或者經取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基，R101~R108分別獨立地為選自氫原子、經取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基、經取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基、及包含單環基與縮合環基組合之基、經取代或未經取代之碳數1~50之烷基與縮合環基之基、經取代或未經取代之成環碳數3~50之環烷基、經取代或未經取代之碳數1~50之烷氧基、經取代或未經取代之碳數7~50之芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~
50之芳氧基、經取代或未經取代之矽烷基、鹵素原子、氰基中之基)。
[15]如[14]之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數8~50之縮合環基。
[16]如[14]之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12之一者為經取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基，另一者為經取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基。
[17]如[14]之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar12為萘基、菲基、苯并蒽基、或二苯并呋喃基，Ar11為未經取代、或者經單環基或縮合環基取代之苯基。
[18]如[14]之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar12為經取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基，Ar11為未經取代之苯基。
[19]如[14]之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基。
[20]如[1]之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之苯基。
[21]如[14]之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11為未經取代之苯基，Ar12為具有單環基或縮合環基作為取代基之苯基。
[22]如[14]之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為具有單環基或縮合環基作為取代基之苯基。
本發明之有機EL元件係長壽命且高效率者。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
10‧‧‧發光單元
圖1係表示本發明之實施形態之有機電致發光元件(以下，有時略記為「有機EL元件」)之一例之概略構成的圖。
於本發明中，「經取代或未經取代之碳數a~b之X基」之表述中之「碳數a~b」表示X基為未經取代之情形時之碳數，不含X基為經取代之情形時之取代基之碳數。
又，所謂「氫原子」，包含中子數不同之同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)及氚(tritium)。
進而，“經取代或未經取代”時之任意之取代基較佳為選自由如下所組成之群者：碳數1~50(較佳為1~10、更佳為1~5)之烷基；成環碳數3~50(較佳為3~6、更佳為5或6)之環烷基；成環碳數6~50(較佳為6~24、更佳為6~12)之芳基；具有成環碳數6~50(較佳為6~24、更佳為6~12)之芳基之碳數1~50(較佳為1~10、更佳為1~5)之芳烷基；胺基；具有碳數1~50(較佳為1~10、更佳為1~5)之烷基之單烷基胺基或二烷基胺基；具有成環碳數6~50(較佳為6~24、更佳為6~12)之芳基之單芳基胺基或二芳基胺基；具有碳數1~50(較佳為1~10、更佳為1~5)之烷基之烷氧基；具有成環碳數6~50(較佳為6~24、更佳為6~12)之芳基之芳氧基；具有選自碳數1~50(較佳為1~10、更佳為1~5)之烷基及成環碳數6~50(較佳為6~24、更佳為6~12)之芳基中之基之單取代矽烷基、二取代矽烷基或三取代矽烷基；環原子數5~50(較佳為5~24、更佳為5~12)且包含1~5個(較佳為1~3個、更佳為1~2個)雜原子(氮原子、氧原子、硫原子)之雜芳基；碳數1~50(較佳為1~10、更佳為1~5)之鹵烷基；鹵素原子(氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)；氰基；硝基。
於上述取代基之中，尤佳為選自由碳數1~5之烷基、碳數5或6之環烷基、及成環碳數6~12之芳基所組成之群中者。
本發明之胺化合物係以下述式(1)所表示。
[化8]
[於式(1)中，n為1~4之整數，B為下述式(2)所表示之結構，A為下述式(4)所表示之胺部位。
於n為2以上之情形時，各個A可相同亦可不同。
於式(2)中，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8之組中之至少一組表示對下述式(3)所表示之二價基的鍵結鍵，R9及R10分別獨立地表示氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經取代之碳數3~50之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜芳基。R9及R10分別獨立地較佳為甲基、乙基、丙基、異丙基、第三丁基、苯基、三甲基矽烷基、三乙基矽烷基或三苯基矽烷基。
於式(3)中，*表示與於上述式(2)中表示對式(3)所表示之二價基的鍵結鍵之一組之鍵結部位。
於式(2)及(3)中，R1~R8及R11~R14中之n個表示與A之鍵結鍵，R1~R8及R11~R14中之除上述者以外分別獨立地表示氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20之環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷硫基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳硫基、經取代或未經取代之碳數3~50之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜芳基。
於上述式(1)中，B較佳為以下述式(11)~(19)中之任一者所表示。
[於式(11)~(19)中，R1~R14分別與上述式(2)及(3)中者相同，R11'~R14'分別與上述R11~R14相同]
上述式(11)~(19)所表示之B較佳為下述式(20)~(46)所表示者。
[於式(20)~(46)中，R1~R14及R11'~R14'與式(11)~(19)中者相同，*分別表示與A之鍵結鍵]
[於式(4)中，Ar1表示經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基、或者經取代或未經取代之成環碳數5~30之雜芳基，L1及L2分別獨立地表示單鍵、成環碳數6~30之伸芳基、成環原子數5~30之伸雜芳基、或該等鍵結2~4個所形成之二價連結基，R21~R28中之任一者表示與L2之鍵結鍵，除此以外分別獨立地表示氫原子、氟原子、氰基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~20之環烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳氧基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷硫基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳硫基、經取代或未經取代之碳數3~50之烷基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基矽烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~30之芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~30之雜芳基，或者選自R21與R22、R22與R23、R23與R24、R25與R26、R26與R27、及R27與R28中之1者以上之組合亦可互相鍵結而形成飽和或不飽和之環結構，X表示氧原子或硫原子，**表示與B之鍵結部位]
作為上述式(4)所表示之胺部位，較佳為下述式(4-1)或(4-2)所表示者。
[化16]
於式(4-1)及(4-2)中，R21~R28、Ar1、L1及L2均與上述式(4)中者相同。
作為上述式(1)所表示之本發明之胺化合物，較佳為A為上述式(4-1)或(4-2)所表示者、且B為上述式(20)~(45)中之任一者所表示者，尤佳為進而n為2者。
於上述式(1)中，n較佳為1或2，更佳為2。
於上述式(4)中，X較佳為氧原子，上述R22、R24、R25或R27較佳為與L2之鍵結鍵，R24或R25更佳為與L2之鍵結鍵。於R24或R25為與L2之鍵結鍵之情形時，可獲得更短波長下之發光，於使用該等材料時可獲得以較高之藍色純度發光之有機EL元件。
作為上述碳數1~20(較佳為碳數1~10、更佳為碳數1~5)之烷基，例如可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基(包含異構物)、己基(包含異構物)、庚基(包含異構物)、辛基(包含異構物)、壬基(包含異構物)、癸基(包含異構
物)、十一烷基(包含異構物)、及十二烷基(包含異構物)等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、及戊基(包含異構物)，更佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、及第三丁基，尤佳為甲基、乙基、異丙基及第三丁基。
作為上述成環碳數3~20(較佳為3~6、更佳為5或6)之環烷基，可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、金剛烷基等，較佳為環戊基、環己基。
作為上述碳數3~50之烷基矽烷基，可列舉單烷基矽烷基、二烷基矽烷基、及三烷基矽烷基，各烷基之具體例與上述烷基相同。
作為上述成環碳數6~50之芳基矽烷基，可列舉單芳基矽烷基、二芳基矽烷基、及三芳基矽烷基，各芳基之具體例與下述芳基相同。
作為上述碳數1~20之烷氧基之具體例，與上述烷基相同。
作為上述成環碳數6~30之芳氧基之具體例，與下述芳基相同。
作為上述碳數1~20之烷硫基之具體例，與上述烷基相同。
作為上述碳數6~30之芳硫基之具體例，與下述芳基相同。
作為上述成環碳數6~30(較佳為成環碳數6~24、更佳為成環碳數6~18)之芳基，例如可列舉苯基、萘基苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、苊基、蒽基、苯并蒽基、乙烯合蒽基、菲基、苯并[c]菲基、丙烯合萘基、茀基、苉基、五苯基、芘基、基、苯并[g]基、對稱-二環戊二烯并苯基、不對稱-二環戊二烯并苯基、丙二烯合茀基、苯并[k]丙二烯合茀基、聯三苯基、苯并[b]聯三苯基及苝基等，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基，更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基，尤佳為苯基。
作為具有取代基之芳基，可列舉：苯基萘基、萘基苯基、甲苯基、二甲苯基、9,9-二甲基茀基、9,9-二苯基茀基等。
成環原子數5~30(較佳為成環原子數6~24、更佳為成環原子數6~18)之雜芳基至少包含1個、較佳為1~5個雜原子，例如氮原子、硫原子及氧原子。作為該雜芳基，例如可列舉吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、咪唑基、唑基、噻唑基、吡唑基、異唑基、異噻唑基、二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、異吲哚基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻吩基、吲哚基、喹基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、呔基、喹唑啉基、喹喏啉基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、吲唑基、苯并異唑基、苯并異噻唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基、啡噻基、啡基、及基等，較佳為呋喃基、噻吩基、吡啶基、嗒基、嘧啶基、吡基、三基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基，更佳為苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
以下表示式(1)所表示之胺化合物之具體例，但並不限定於下述化合物。
上述胺化合物可用作有機EL元件用材料尤其是螢光發光層之摻雜劑材料。胺化合物之製造方法並無特別限制，只要為業者則可一面參照本說明書之實施例，一面利用及變更公知之合成反應而容易地製造。
繼而，對本發明之有機EL元件進行說明。
本發明之有機EL元件之特徵在於：於陰極與陽極之間具有含有發光層之有機薄膜層，且該有機薄膜層中之至少1層含有上述胺化合物。
作為含有上述胺化合物之有機薄膜層之例，可列舉電洞傳輸層、發光層、間隔層、及障壁層等，但並不限定於該等。上述胺化合物較佳為含於發光層中，尤佳為作為螢光發光層之摻雜劑材料而含有，從而可期待有機EL元件之長壽命化。
本發明之有機EL元件可為螢光或磷光發光型之單色發光元件，亦可為螢光/磷光混合型之白色發光元件，可為具有單獨之發光單元之簡易型，亦可為具有複數個發光單元之串疊型。此處，所謂「發光單元」，係指包含一層以上之有機層，其中之一層為發光層，且可藉由所注入之電洞與電子再結合而發光之最小單位。
因此，作為簡易型有機EL元件之代表性之元件構成，可列舉以
下之元件構成。
又，上述發光單元亦可為具有複數層磷光發光層或螢光發光層之積層型，於該情形時，為了防止磷光發光層中產生之激子擴散至螢光發光層，於各發光層之間亦可具有間隔層。將發光單元之代表性之層構成示於以下。
(a)電洞傳輸層/發光層(/電子傳輸層)
(b)電洞傳輸層/第一螢光發光層/第二螢光發光層(/電子傳輸層)
(c)電洞傳輸層/磷光發光層/間隔層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(d)電洞傳輸層/第一磷光發光層/第二磷光發光層/間隔層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(e)電洞傳輸層/第一磷光發光層/間隔層/第二磷光發光層/間隔層/螢光發光層(/電子傳輸層)
(f)電洞傳輸層/磷光發光層/間隔層/第一螢光發光層/第二螢光發光層(/電子傳輸層)
上述各磷光或螢光發光層分別可設為顯示互不相同之發光色者。具體而言，於上述積層發光層(d)中，可列舉電洞傳輸層/第一磷光發光層(紅色發光)/第二磷光發光層(綠色發光)/間隔層/螢光發光層(藍色發光)/電子傳輸層之層構成。
再者，於各發光層與電洞傳輸層或間隔層之間，亦可適當設置電子障壁層。又，於各發光層與電子傳輸層之間，亦可適當設置電洞障壁層。藉由設置電子障壁層或電洞障壁層，而將電子或電洞封入發光層內，從而可提高發光層中之電荷之再結合機率，且提高發光效率。
作為串疊型有機EL元件之代表性之元件構成，可列舉以下之元件構成。
此處，作為上述第一發光單元及第二發光單元，例如，可分別獨立地選擇與上述發光單元相同者。
上述中間層通常亦被稱為中間電極、中間導電層、電荷產生層、電子抽取層、連接層、中間絕緣層，且可使用對第一發光單元供給電子、對第二發光單元供給電洞之公知之材料構成。
圖1係表示本發明之有機EL元件之一例之概略構成。有機EL元件1包括：基板2、陽極3、陰極4、及配置於該陽極3與陰極4之間之發光單元10。發光單元10包括：包含含有螢光主體材料與螢光摻雜劑之至少1層螢光發光層之發光層5。於發光層5與陽極3之間亦可形成電洞傳輸層6等，於發光層5與陰極4之間亦可形成電子傳輸層7等。又，於發光層5之陽極3側亦可設置電子障壁層，於發光層5之陰極4側亦可設置電洞障壁層。藉此，將電子或電洞封入發光層5中，從而可提高發光層5中之激子之產生機率。
再者，於本說明書中，將與螢光摻雜劑組合之主體稱為螢光主體，將與磷光摻雜劑組合之主體稱為磷光主體。螢光主體與磷光主體並不僅由分子結構所區分。即，所謂螢光主體意指構成含有螢光摻雜劑之螢光發光層之材料，並不意指無法用作構成磷光發光層之材料。關於磷光主體亦相同。
本發明之有機EL元件係於透光性基板上製作。透光性基板為支持有機EL元件之基板，較佳為400nm~700nm之可見光範圍之光之透過率為50%以上且平滑之基板。具體而言，可列舉玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，尤其可列舉：將鈉鈣玻璃、含鋇鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英等用作原料而成者。又，作為聚合物板，可列舉：將聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲
酸乙二酯、聚醚硫醚、聚碸等用作原料而成者。
有機EL元件之陽極係擔負將電洞注入至電洞傳輸層或發光層之作用者，且較有效的是使用具有4.5eV以上之功函數者。作為陽極材料之具體例，可列舉：氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。陽極可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法使該等電極物質形成薄膜而製作。於自陽極提取來自發光層之發光之情形時，較佳為使該薄膜之可見光範圍之光之透過率大於10%。又，薄片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚亦視材料不同而有所不同，通常於10nm~1μm、較佳為10nm~200nm之範圍內選擇。若薄膜之光之透過率、薄片電阻及膜厚為上述範圍，則抑制驅動電壓之上升及亮度降低，故而較佳。
陰極係擔負將電子注入至電子注入層、電子傳輸層或發光層之作用者，且較佳為藉由功函數較小之材料而形成。陰極材料並無特別限定，具體而言可使用銦、鋁、鎂、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、鋁-鋰合金、鋁-鈧-鋰合金、鎂-銀合金等。陰極亦與陽極相同，可藉由利用蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作。又，視需要，亦可自陰極側提取發光。
係具有發光功能之有機層，於採用摻雜系統之情形時，含有主體材料與摻雜劑材料。此時，主體材料主要促進電子與電洞之再結合，且具有將激子封入發光層內之功能，摻雜劑材料具有使再結合中所獲得之激子有效地發光之功能。
於磷光元件之情形時，主體材料主要具有將由摻雜劑產生之激子封入發光層內之功能。
此處，上述發光層亦可採用例如組合電子傳輸性之主體與電洞傳輸性之主體等而調整發光層內之載子平衡的雙主體(亦稱為主體．輔主體)。
又，亦可採用藉由加入二種以上量子產率較高之摻雜劑材料而使各個摻雜劑發光之雙摻雜劑。具體而言，可列舉：藉由共蒸鍍主體、紅色摻雜劑及綠色摻雜劑而將發光層共用化並實現黃色發光之態樣。
上述發光層係藉由設為積層有複數層發光層之積層體，而使電子與電洞聚集於發光層界面，使再結合區域集中於發光層界面，從而可提高量子效率。
向發光層注入電洞之容易性與注入電子之容易性亦可不同，又，由發光層中之電洞與電子之遷移率所表示之電洞傳輸能力與電子傳輸能力亦可不同。
發光層可利用例如蒸鍍法、旋轉塗佈法、LB(Langmuir-Blodgett，蘭慕爾-布羅吉)法等公知之方法形成。又，藉由利用旋轉塗佈法等將樹脂等黏合劑與材料化合物溶解於溶劑中而成之溶液薄膜化，而亦可形成發光層。
發光層較佳為分子沈積膜。所謂分子沈積膜係由氣相狀態之材料化合物沈積所形成之薄膜、或由溶液狀態或液相狀態之材料化合物固體化所形成之膜，通常，該分子沈積膜與利用LB法所形成之薄膜(分子累積膜)可藉由凝聚結構、高次結構之不同、或由此所引起之功能性之不同而進行區分。
發光層之膜厚較佳為5~50nm，更佳為7~50nm，進而較佳為10~50nm。若為5nm以上則容易形成發光層，若為50nm以下則可避免驅動電壓之上升。
形成發光層之螢光摻雜劑(螢光發光材料)係可自一重激發態發光之化合物，只要自一重激發態發光則並無特別限定，本發明之式(1)之化合物可較佳地用作形成發光層之摻雜劑材料。此外，作為摻雜劑材料，可列舉螢蒽衍生物、苯乙烯基芳烴衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、茀衍生物、硼錯合物、苝衍生物、二唑衍生物、蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物等，較佳為蒽衍生物、螢蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基芳烴衍生物、芘衍生物、硼錯合物，更佳為蒽衍生物、螢蒽衍生物、苯乙烯基胺衍生物、芳基胺衍生物、硼錯合物化合物。
螢光摻雜劑於發光層中之含量並無特別限制，可根據目的而適當選擇，例如，較佳為0.1~70質量%，更佳為1~30質量%，進而較佳為1~20質量%，進而更佳為1~10質量%。若螢光摻雜劑之含量為0.1質量%以上則可獲得充分之發光，若為70質量%以下則可避免濃度淬滅。
作為發光層之主體，可列舉蒽衍生物或含多環芳香族骨架之化合物等，較佳為蒽衍生物。
作為藍色發光層之主體，例如，可使用下述式(5)所表示之蒽衍生物。
(於式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基、或者經取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基，R101~R108分別獨立地為選自氫原子、經取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基、經取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基、包含單環基與縮合環基之組合之基、經取代或未經取代之碳數1~50之烷基、經取代或未經取代之成環碳數3~50之環烷基、經取代或未經取代之碳數1~50之烷氧基、經取代或未經取代之碳數7~50之芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳氧基、經取代或未經取代之矽烷基、鹵素原子、氰基中之基)
所謂式(5)中之單環基，係僅由不具有縮合結構之環結構所構成之基。
作為成環原子數5~50之單環基(較佳為成環原子數5~30、更佳為成環原子數5~20)之具體例，較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基等芳香族基，及吡啶基、吡基、嘧啶基、三基、呋喃基、噻吩基等雜環基。
作為上述單環基，其中較佳為苯基、聯苯基、三聯苯基。
所謂式(5)中之縮合環基，係2個環以上之環結構縮環而成之基。
作為上述成環原子數8~50之縮合環基(較佳為成環原子數8~30、更佳為成環原子數8~20)，具體而言，較佳為萘基、菲基、蒽基、基、苯并蒽基、苯并菲基、聯三苯基、苯并基、茚基、茀基、9,9-二甲基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙二烯合茀基、苯并丙二烯合茀基等縮合芳香族環基，或苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、啡啉基等縮合雜環基。
作為上述縮合環基，其中較佳為萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基
茀基、丙二烯合茀基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基。
再者，Ar11及Ar12之取代基較佳為上述單環基或縮合環基。
式(5)中之烷基、環烷基、烷氧基、芳烷基、芳氧基、取代矽烷基、鹵素原子之具體例係與作為上述式(2)~(3)中之R1~R14而列舉者、或作為任意之取代基而列舉者相同。
以下，僅列舉式(5)中之較佳之具體例。
式(5)所表示之蒽衍生物較佳為下述蒽衍生物(A)、(B)、及(C)中之任一者，且根據應用之有機EL元件之構成或要求之特性而選擇。
該蒽衍生物係式(5)中之Ar11及Ar12分別獨立地成為取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基。作為該蒽衍生物，可分為Ar11及Ar12為相同之取代或未經取代之縮合環基之情形、及Ar11及Ar12為不同之取代或未經取代之縮合環基之情形。
尤佳為式(5)中之Ar11及Ar12為不同之(包含取代位置之不同)取代或未經取代之縮合環基的蒽衍生物，縮合環之較佳之具體例係如上所述。其中較佳為萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基。
該蒽衍生物係式(5)中之Ar11及Ar12之一者為取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基，另一者成為取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基。
作為較佳之形態，Ar12為萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基，Ar11為未經取代、或者經單環基或縮合環基取代之苯基。
較佳之單環基、縮合環基之具體之基係如上所述。
作為另一較佳之形態，Ar12為縮合環基，Ar11為未經取代之苯基。於該情形時，作為縮合環基，尤佳為菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
該蒽衍生物係式(5)中之Ar11及Ar12分別獨立地成為取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基。
作為較佳之形態，Ar11、Ar12均為取代或未經取代之苯基。
作為進而較佳之形態，有Ar11為未經取代之苯基且Ar12為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基之情形，及Ar11、Ar12分別獨立地為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基之情形。
作為上述取代基之較佳之單環基、縮合環基之具體例係如上所述。進而較佳為，就作為取代基之單環基而言為苯基、聯苯基，就縮合環基而言為萘基、菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
作為式(5)所表示之蒽衍生物之具體例，可列舉以下所示者。
本發明之有機EL元件亦較佳為於陰極與發光單元之界面區域具有供電子性摻雜劑。根據此種構成，可實現有機EL元件中之發光亮度之提高或長壽命化。此處，所謂供電子性摻雜劑係指含有功函數3.8eV以下之金屬者，作為其具體例，可列舉：選自鹼金屬、鹼金屬錯合物、鹼金屬化合物、鹼土金屬、鹼土金屬錯合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬、稀土金屬錯合物、及稀土金屬化合物等中之至少一種。
作為鹼金屬，可列舉Na(功函數：2.36eV)、K(功函數：2.28eV)、Rb(功函數：2.16eV)、Cs(功函數：1.95eV)等，尤佳為功函數
為2.9eV以下者。作為鹼土金屬，可列舉Ca(功函數：2.9eV)、Sr(功函數：2.0eV~2.5ev)、Ba(功函數：2.52eV)等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。作為稀土金屬，可列舉Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，尤佳為功函數為2.9eV以下者。
作為鹼金屬化合物，可列舉Li2O、Cs2O、K2O等鹼氧化物、LiF、NaF、CsF、KF等鹼鹵化物等，較佳為LiF、Li2O、NaF。作為鹼土金屬化合物，可列舉BaO、SrO、CaO及將該等混合而成之BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等，較佳為BaO、SrO、CaO。作為稀土金屬化合物，可列舉YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，較佳為YbF3、ScF3、TbF3。
作為鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物，只要分別作為金屬離子而含有鹼金屬離子、鹼土金屬離子、稀土金屬離子之至少一者則並無特別限定。又，於配位基中，可列舉羥基喹啉、苯并羥基喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷、聯吡啶、啡啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、甲亞胺類、及該等之衍生物等。
作為供電子性摻雜劑之添加形態，較佳為於界面區域形成為層狀或島狀。作為形成方法，較佳為如下方法：一面利用電阻加熱蒸鍍法蒸鍍供電子性摻雜劑，一面使形成界面區域之有機化合物(發光材料或電子注入材料)同時蒸鍍，於有機化合物中分散供電子性摻雜劑。分散濃度以莫耳比計為有機化合物：供電子性摻雜劑=100：1~1：100。
於將供電子性摻雜劑形成為層狀之情形時，於將作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為層狀後，利用電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍還原摻雜劑，較佳為層之厚度形成為0.1nm~15nm。於將
供電子性摻雜劑形成為島狀之情形時，於將作為界面之有機層之發光材料或電子注入材料形成為島狀後，利用電阻加熱蒸鍍法單獨蒸鍍供電子性摻雜劑，島之厚度形成為0.05nm~1nm。
本發明之有機EL元件中之主成分與供電子性摻雜劑之比率較佳為以莫耳比計為主成分：供電子性摻雜劑=5：1~1：5。
係於發光層與陰極之間形成之有機層，且具有將電子自陰極向發光層傳輸之功能。於電子傳輸層包含複數層之情形時，有時會將靠近陰極之有機層定義為電子注入層。電子注入層具有自陰極將電子有效率地注入至有機層單元之功能。
作為用於電子傳輸層之電子傳輸性材料，較佳為使用於分子內含有1個以上雜原子之芳香族雜環化合物，尤佳為含氮環衍生物。又，作為含氮環衍生物，較佳為具有含氮6員環或5員環骨架之芳香族環、或具有含氮6員環或5員環骨架之縮合芳香族環化合物。
作為該含氮環衍生物，例如，較佳為下述式(A)所表示之含氮環金屬螯合物錯合物。
式(A)中之R2~R7分別獨立地為氫原子、氘原子、鹵素原子、羥基、胺基、碳數1~40之烴基、碳數1~40之烷氧基、碳數6~50之芳
氧基、烷氧基羰基、或成環碳數5~50之芳香族雜環基，該等亦可經取代。
M為鋁(Al)、鎵(Ga)或銦(In)，較佳為In。
L係以下述式(A')或(A")所表示之基。
式(A')中，R8~R12分別獨立地為氫原子、氘原子、或者經取代或未經取代之碳數1~40之烴基，互相鄰接之基亦可形成環狀結構。又，上述式(A")中，R13~R27分別獨立地為氫原子、氘原子或者經取代或未經取代之碳數1~40之烴基，互相鄰接之基亦可形成環狀結構。
作為用於電子傳輸層之電子轉移性化合物，較佳為8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯合物、二唑衍生物、含氮雜環衍生物。
該等電子轉移性化合物較佳地使用薄膜形成性良好者。而且，作為該等電子轉移性化合物之具體例，可列舉下述者。
作為電子轉移性化合物之含氮雜環衍生物係包含具有以下通式(D)之有機化合物之含氮雜環衍生物，且可列舉並非金屬錯合物之含氮化合物。
本發明之有機EL元件之電子傳輸層尤佳為至少包含1種下述式(60)~(62)所表示之含氮雜環衍生物。
(式中，Z1、Z2及Z3分別獨立地為氮原子或碳原子。R1及R2分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基、經取代或未經取代之成環原子數5~50之雜芳基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之鹵烷基或者經取代或未經取代之碳數1~20之烷氧基。
n為0~5之整數，於n為2以上之整數時，複數個R1互相可相同亦可不同。又，鄰接之2個R1彼此亦可互相鍵結而形成經取代或未經取代之烴環。
Ar1為經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基或者經取代或未經取代之成環原子數5~50之雜芳基。
Ar2為氫原子、經取代或未經取代之碳數1~20之烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之鹵烷基、經取代或未經取代之碳數1~20之烷氧基、經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳基或者經取代或未經
取代之成環原子數5~50之雜芳基。
其中，Ar1、Ar2中之任一者為經取代或未經取代之成環碳數10~50之縮合芳香族烴環基或者經取代或未經取代之成環原子數9~50之縮合芳香族雜環基。
Ar3為經取代或未經取代之成環碳數6~50之伸芳基或者經取代或未經取代之成環原子數5~50之伸雜芳基。
L1、L2及L3分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代之成環碳數6~50之伸芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數9~50之二價縮合芳香族雜環基)
作為上述式(60)~(62)所表示之含氮雜環衍生物之具體例，可列舉以下所示者。
電子傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為1nm~100nm。
又，作為可與電子傳輸層鄰接設置之電子注入層之構成成分，除含氮環衍生物以外，較佳為使用絕緣體或半導體作為無機化合物。若電子注入層包含絕緣體或半導體，則可有效防止電流之洩漏，且提高電子注入性。
作為此種絕緣體，較佳為使用選自由鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物所組成之群中之至少一種金屬化合物。若電子注入層包含該等鹼金屬硫屬化物等，則可進一步提高電子注入性，於此方面較佳。具體而言，作為較佳之鹼金屬硫屬化物，例如可列舉Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作為較佳之鹼土金屬硫屬化物，例如可列舉CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。又，作為較佳之鹼金屬之鹵化物，例如可列舉LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。又，作為較佳之鹼土金屬之鹵化物，例如可列舉CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物，或除氟化物以外之鹵化物。
又，作為半導體，可列舉：含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn之至少一種元素之氧化物，氮化物或氧化氮化物等的單獨一種或二種以上之組合。又，構成電子注入層之無機化合物較佳為微晶或非晶質之絕緣性薄膜。若電子注入層包含該等絕緣性薄膜，則形成更均質之薄膜，故而可減少暗點等像素缺陷。再者，作為此種無機化合物，可列舉鹼金屬硫屬化物、鹼土金屬硫屬化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土金屬之鹵化物等。
於使用此種絕緣體或半導體之情形時，該層之較佳之厚度為0.1nm~15nm左右。又，本發明中之電子注入層即便含有上述供電子性摻雜劑亦較佳。
係於發光層與陽極之間形成之有機層，且具有將電洞自陽極向發光層傳輸之功能。於電洞傳輸層包含複數層之情形時，有時會將靠近陽極之有機層定義為電洞注入層。電洞注入層具有自陽極將電洞有效率地注入至有機層單元之功能。
作為形成電洞傳輸層之其他材料，較佳地使用芳香族胺化合物，例如下述通式(I)所表示之芳香族胺衍生物。
於上述通式(I)中，Ar1~Ar4表示經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、經取代或未經取代之成環原子數5~50之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基、或者該等芳香族烴基或縮合芳香族烴基與芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基鍵結而成之基。
亦可以Ar1與Ar2、Ar3與Ar4形成環。
又，於上述通式(I)中，L表示經取代或未經取代之成環碳數6~50之芳香族烴基或縮合芳香族烴基、或者經取代或未經取代之成環原子數5~50之芳香族雜環基或縮合芳香族雜環基。
將通式(I)之化合物之具體例記載於以下。
又，下述式(II)之芳香族胺亦可較佳地用於電洞傳輸層之形成。
於上述式(II)中，Ar1~Ar3之定義係與上述通式(I)之Ar1~Ar4之定義相同。以下記載通式(II)之化合物之具體例，但並不限定於該等。
本發明之有機EL元件之電洞傳輸層亦可設為第1電洞傳輸層(陽
極側)與第2電洞傳輸層(陰極側)之2層結構。
電洞傳輸層之膜厚並無特別限定，較佳為10~200nm。
於本發明之有機EL元件中，亦可於電洞傳輸層或第1電洞傳輸層之陽極側接合含有受體材料之層。藉此，期待驅動電壓之降低及製造成本之減少。
作為上述受體材料，較佳為下述式所表示之化合物。
含有受體材料之層之膜厚並無特別限定，較佳為5~20nm。
於上述電洞傳輸層或電子傳輸層中，如專利第3695714號說明書中所記載，可藉由施體性材料之摻雜(n)或受體性材料之摻雜(p)而調整載子注入能力。
作為n摻雜之代表例，可列舉於電子傳輸材料中摻雜Li或Cs等金屬之方法，作為p摻雜之代表例，可列舉於電洞傳輸材料中摻雜F4TCNQ等受體材料之方法。
所謂上述間隔層，係例如於積層螢光發光層與磷光發光層之情形時，為了不使磷光發光層中產生之激子擴散至螢光發光層、或調整載子平衡，而於螢光發光層與磷光發光層之間設置之層。又，間隔層
亦可設置於複數層磷光發光層之間。
間隔層設置於發光層間，故而較佳為兼具電子傳輸性與電洞傳輸性之材料。又，為了防止鄰接之磷光發光層內之三重態能量之擴散，較佳為三重態能量為2.6eV以上。作為用於間隔層之材料，可列舉與用於上述電洞傳輸層者相同者。
本發明之有機EL元件較佳為於與發光層鄰接之部分，具有電子障壁層、電洞障壁層、三重態(triplet)障壁層之障壁層。此處，所謂電子障壁層係防止電子自發光層向電洞傳輸層洩露之層，所謂電洞障壁層係防止電洞自發光層向電子傳輸層洩露之層。
如下所述，三重態障壁層具有如下功能：防止發光層中產生之三重態激子向周邊之層擴散，藉由將三重態激子封入發光層內而抑制三重態激子於除發光摻雜劑以外之電子傳輸層之分子上之能量失去活性。
電子注入層係於電場強度0.04~0.5MV/cm之範圍內，較理想為10-6cm2/Vs以上。其原因在於：藉此促進電子自陰極向電子傳輸層之注入，進而亦促進電子向鄰接之障壁層、發光層之注入，從而實現更低電壓下之驅動。
以下，藉由實施例具體地說明本發明，但本發明並不受該等任何限定。
[化99]
於參考WO2007/119800中記載之方法而合成之7,7-二苯基苯并[c]茀10g中添加乙酸85mL、二氯甲烷85mL而成之混合液中，添加三溴化苄基三甲基銨23.3g後，添加氯化鋅至三溴化苄基三甲基銨全部溶解為止(30g)，於室溫下使其反應8小時。於反應混合物中添加5%亞硫酸氫鈉水溶液並以二氯甲烷萃取，以碳酸鉀水溶液、飽和食鹽水洗淨二氯甲烷層後，以無水硫酸鈉使其乾燥，並於減壓下蒸餾去除溶劑。利用矽膠層析法及再結晶精製所獲得之殘渣，獲得5,9-二溴-7,7-二苯基苯并[c]茀之白色固體9.72g(產率68%)。
於氬氣氛圍下，將(1-1)中合成之5,9-二溴-7,7-二苯基苯并[c]茀2.5g、參考WO2010/122810中記載之方法而合成之4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃3.6g、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)0.13g、第三丁醇鈉0.91g溶解於甲苯24mL中，並添加將三-第三丁基膦96mg溶解於甲苯0.17mL中而成之溶液，於85℃下攪拌8小時。將反應溶液冷卻至室溫，以矽藻土過濾並蒸餾去除溶劑，利用矽膠管柱層析法及再結晶精製所獲得之殘渣，獲得化合物1之黃色固體1.92g(產率41%)。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物1，相對於分子量966.42而m/e
=966。
加入參考「Organic Letters,Vol.11,No.20,2009,4588~4591頁」中記載之方法而合成之苯并[c]茀22.8g、脫水四氫呋喃500mL，冷卻至-65℃後，加入正丁基鋰己烷溶液(1.65M)70mL，並攪拌1小時。繼而，於滴加三甲基氯矽烷18mL後，逐漸升溫，於室溫下攪拌4小時。
添加潔淨水、甲苯進行分液、萃取後，以碳酸鈉水溶液、飽和食鹽水洗淨有機層，以硫酸鈉加以乾燥、濃縮，利用矽膠層析法精製所獲得之粗產物，並於減壓下乾燥所獲得之固體，結果獲得27.3g之白色固體。
於7-三甲基矽烷基苯并[c]茀之合成中，使用7-三甲基矽烷基苯并
[c]茀來代替苯并[c]茀，並利用相同之方法進行合成。
於7,7-雙(三甲基矽烷基)苯并[c]茀4.9g中添加乙酸42mL、二氯甲烷42mL而成之混合液中，添加三溴化苄基三甲基銨11.7g後，添加氯化鋅15g至三溴化苄基三甲基銨全部溶解為止，於室溫下使其反應8小時。
於反應混合物中添加5%亞硫酸氫鈉水溶液並以二氯甲烷萃取，以碳酸鉀水溶液、飽和食鹽水洗淨二氯甲烷層後，以無水硫酸鈉使其乾燥，並於減壓下蒸餾去除溶劑。利用矽膠層析法及再結晶精製所獲得之殘渣，獲得5,9-二溴-7,7-雙(三甲基矽烷基)苯并[c]茀之白色固體4.2g(產率60%)。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用(2-3)中合成之5,9-二溴-7,7-雙(三甲基矽烷基)苯并[c]茀來代替5,9-二溴-7,7-二苯基苯并[c]茀，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物2。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物2，相對於分子量958.43而m/e=958。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2010/122810中記載之方法而合成之4-(苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物3。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物3，相對於分子量882.31而m/e=882。
[化101]
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO10/122810中記載之方法而合成之4-(4-三甲基矽烷基苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物4。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物4，相對於分子量1026.40而m/e=1026。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2010/122810中記載之方法而合成之N,N-雙(二苯并呋喃-4-基)胺來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物5。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物5，相對於分子量1062.35而m/e=1062。
[化103]
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2010/122810中記載之方法而合成之4-(2-聯苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物6。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物6，相對於分子量1034.39而m/e=1034。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2010/122810中記載之方法而合成之4-(2-甲苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲
得化合物7。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物7，相對於分子量910.36而m/e=910。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2010/122810中記載之方法而合成之4-(3-甲苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物8。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物8，相對於分子量910.36而m/e=910。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2010/122810中記載之方法而合成之4-(4-甲苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)
二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物9。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物9，相對於分子量910.36而m/e=910。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2010/122810中記載之方法而合成之4-(3-聯苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物10。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物10，相對於分子量1034.39而m/e=1034。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2010/122810中記載之方法而合成之6-苯基-4-(苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物11。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物11，相對於分子量1034.39而m/e=1034。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2013/077406中記載之方法而合成之6-(2-甲苯基)-4-(苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物12。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物12，相對於分子量1062.42而m/e=1062。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2013/077405中記載之方法而合成之6-甲基-4-(苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物13。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物13，相對於分子量910.36而m/e=910。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2013/077405中記載之方法而合成之6-(第三丁基)-4-(苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物14。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物14，相對於分子量994.45而m/e=994。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2013/077405中記載之方法而合成之6-(第三丁基)-4-(2-甲苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物15。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物15，相對於分子量1022.48而m/e=1022。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考WO2013/077405中記載之方法而合成之6-環己基-4-(苯基胺基)二苯并呋喃來代替4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物16。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物16，相對於分子量1046.48而m/e=1046。
根據下述流程，合成化合物17。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考KR-10-2012-0083203中記載之方法而合成之3,11-二溴-13,13-二苯基二苯并[a,c]茀來代替5,9-二溴-7,7-二苯基苯并[c]茀，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物17。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物17，相對於分子量1016.43而m/e=1016。
根據下述流程，合成化合物18。
於合成例1之步驟(1-2)中，使用參考US2009/0267491中記載之方法而合成之3,10-二溴-13,13-二甲基二苯并[a,i]茀來代替5,9-二溴-7,7-二苯基苯并[c]茀，除此以外，與合成例1之步驟(1-2)相同地進行製造，獲得化合物18。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物18，相對於分子量892.40而m/e=892。
根據下述流程，合成化合物19。
於氬氣氛圍下，將2-溴苯甲酸乙酯(15.0g)、1-萘硼酸(12.4g)、四(三苯基膦)鈀(0)(0.76g)、2M碳酸鈉水溶液(144mL)及四氫呋喃(504mL)之混合物回流7.5小時。將反應冷卻至室溫，以乙酸乙酯萃取，以飽和食鹽水洗淨所獲得之有機層，並以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下蒸餾去除溶劑。利用矽膠管柱層析法精製所獲得之殘
渣，獲得2-(1-萘基)苯甲酸乙酯(18.0g)。產率為99%。
於氬氣氛圍下，於(19-1)中合成之2-(1-萘基)苯甲酸乙酯(3.0g)之四氫呋喃30mL溶液中，於50℃下添加0.99M甲基溴化鎂之四氫呋喃溶液(44mL)，並攪拌6小時。將反應冰浴冷卻，逐步地添加水60mL將反應驟冷，以甲苯進行萃取，並以無水硫酸鈉乾燥所獲得之有機層後，於減壓下蒸餾去除溶劑。將所獲得之2-[2-(1-萘基)苯基]丙烷-2-醇之粗精製物(3.03g)直接用於下一步驟。
於(19-2)中獲得之2-[2-(1-萘基)苯基]丙烷-2-醇之粗精製物(3.03g)與乙酸72mL之混合物中，添加濃硫酸0.8mL，並於室溫下攪拌7小時。於反應液中添加水50mL，以甲苯100mL進行萃取。以水及飽和食鹽水洗淨所獲得之有機層，並以無水硫酸鈉加以乾燥後，於減壓下蒸餾去除溶劑。利用矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，獲得7,7-甲基苯并[c]茀(1.10g)。(19-2)、(19-3)之2個步驟中之產率為41%。
於合成例1中，使用(19-3)中合成之7,7-甲基苯并[c]茀來代替7,7-二苯基苯并[c]茀，除此以外，與合成例1相同地進行製造，獲得化合物19。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物19，相對於分子量842.39為m/e=842。
根據下述流程，合成化合物20。
[化118]
於氬氣氛圍下，於藉由與合成例19之(19-1)~(19-3)相同之操作獲得之7,7-二甲基苯并[c]茀(4.0g)之二甲基甲醯胺(27mL)溶液中，滴加並添加N-溴代丁二醯亞胺(3.0g)之二甲基甲醯胺(10mL)溶液，於室溫下進行攪拌17小時。於反應液中添加水(50mL)，以甲苯萃取，並以飽和食鹽水洗淨有機層後，以無水硫酸鈉加以乾燥，其後，於減壓下蒸餾去除溶劑。以矽膠管柱層析法精製所獲得之殘渣，獲得5-溴-7,7-二甲基苯并[c]茀(5.0g)。產率為95%。
於氬氣氛圍下，將(20-1)中合成之5-溴-7,7-二甲基苯并[c]茀(1.53g)、參考WO2010/122810中記載之方法而合成之4-(4-異丙基苯基胺基)二苯并呋喃(1.8g)、三(二亞苄基丙酮)二鈀(0)(0.07g)、第三丁醇鈉(0.46g)溶解於甲苯24mL中，並添加將三-第三丁基膦(48mg)溶解於甲苯(0.17mL)中而成之溶液，於85℃下攪拌8小時。將反應溶液冷卻至室溫，以矽藻土進行過濾並蒸餾去除溶劑，利用矽膠管柱層析法及再結晶精製所獲得之殘渣，獲得1.65g之化合物20(產率64%)。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物20，相對於分子量543.26而m/e=543。
於合成例20中，使用參考US2009/0267491中記載之方法而合成之13,13-二甲基二苯并[a,g]茀來代替使用7,7-二甲基苯并[c]茀，除此以外，與合成例20相同地進行製造，獲得化合物21。質譜分析之結果為，所獲得之化合物為化合物21，相對於分子量593.27而m/e=593。
將25mm×75mm×厚度1.1mm之附有ITO透明電極之玻璃基板(Geomatec股份有限公司製造)於異丙醇中進行超音波洗淨5分鐘後，進行UV(Ultraviolet，紫外線)臭氧洗淨30分鐘。ITO透明電極之厚度係設為130nm。
將洗淨後之附有ITO透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板座，首先，以於形有ITO透明電極線之側之面上覆蓋上述透明電極之方式蒸鍍下述化合物(HI-1)，成膜膜厚5nm之HI-1膜，形成電洞注入層。
繼而，於該電洞注入層上蒸鍍下述化合物HT-1作為第1電洞傳輸材料，成膜膜厚110nm之HT-1膜，形成第1電洞傳輸層。
繼而，於該第1電洞傳輸層上蒸鍍下述化合物HT-2，成膜膜厚15nm之HT-2膜，形成第2電洞傳輸層。
繼而，於該第2電洞傳輸層上共蒸鍍化合物BH-1(主體材料)與化合物1(摻雜劑材料)，成膜膜厚25nm之共蒸鍍膜。化合物1之濃度為5.0質量%。該共蒸鍍膜作為發光層而發揮功能。
繼而，於該發光層上蒸鍍下述化合物ET-1，成膜膜厚10nm之ET-1膜，形成第1電子傳輸層。
繼而，於該第1電子傳輸層上蒸鍍下述化合物ET-2，成膜膜厚15nm之ET-1膜，形成第2電子傳輸層。
繼而，於該第2電子傳輸層上以成膜速度0.01nm/sec蒸鍍LiF，成膜膜厚1nm之LiF膜，形成電子注入性電極(陰極)。
然後，於該LiF膜上蒸鍍金屬Al，成膜膜厚80nm之金屬Al膜，形成金屬Al陰極。
對製造而成之有機EL元件，以電流密度成為10mA/cm2之方式施加電壓，測定驅動電壓、發光峰波長、外部量子效率。又，於在電流密度10mA/cm2下驅動時，實施至發光亮度成為初始亮度之90%為止之時間(亮度90%壽命)之評價。將結果示於表1。
於實施例1中，使用表1中記載之化合物來代替化合物1，除此以外，以與實施例1相同之方式製成元件，並實施評價。將結果示於表1。
[化123]
於實施例1中，使用比較例化合物來代替化合物1，除此以外，以與實施例1相同之方式製成元件，並實施評價。
[化124]
根據表1之結果可知，本發明之效果為高效率且長壽命，尤其是壽命性能優異。本發明之化合物係藉由於顯示出較高之發光特性的式(2)所表示之縮合茀之衍生物中導入式(4)內所示之環結構而使化合物之結構穩定化，作為其結果，於作為有機EL元件而進行驅動時獲得高效率之發光，並且可實現利用抑制元件劣化之長壽命化。
本發明之胺化合物可用作實現長壽命且能以高效率進行驅動之有機EL元件的材料。
藉由將本發明之材料用作發光層之摻雜劑材料，而實現長壽命且能以高效率進行驅動之有機EL元件。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
10‧‧‧發光單元
Claims (22)
- 一種胺化合物，其係以下述式(1)所表示，
- 如請求項1之胺化合物，其中於上述式(1)中，B係以下述式(11)~(13)中之任一者所表示，[化5]
- 如請求項1或2之胺化合物，其中於上述式(2)中，R1與R2、R2與R3、R3與R4、R5與R6、R6與R7、R7與R8之組中之二組表示對上述式(3)所表示之二價基的鍵結鍵。
- 如請求項1至3中任一項之胺化合物，其中於上述式(1)中，B係以下述式(14)~(19)中之任一者所表示，
- 如請求項4之胺化合物，其中於上述式(1)中，B係以上述式(14)~(16)中之任一者所表示。
- 如請求項1至5中任一項之胺化合物，其中於上述式(1)中，X為氧原子。
- 如請求項1至6中任一項之胺化合物，其中於上述式(4)中，L1為單鍵。
- 如請求項1至7中任一項之胺化合物，其中於上述式(4)中，L2為單鍵。
- 如請求項1至8中任一項之胺化合物，其中於上述式(4)中，R24或R25表示與L2之鍵結鍵。
- 如請求項1至9中任一項之胺化合物，其中於上述式(1)中，n為1或2。
- 如請求項1至10中任一項之胺化合物，其中上述式(4)中之Ar1為經取代或未經取代之苯基、萘基或聯苯基。
- 一種有機電致發光元件，其係於陰極與陽極間夾持有包括至少包含發光層之一層或複數層之有機薄膜層者，且該有機薄膜層之至少1層含有如請求項1至11中任一項之胺化合物作為單獨或混合物之成分。
- 如請求項12之有機電致發光元件，其中上述發光層含有上述胺化合物。
- 如請求項12或13之有機電致發光元件，其中上述至少一層含有如請求項1至11中任一項之胺化合物、與下述式(5)所表示之蒽衍生物，[化7]
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數8~50之縮合環基。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12之一者為經取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基，另一者為經取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar12為萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基茀基、或二苯并呋喃基，Ar11 為未經取代、或者經單環基或縮合環基取代之苯基。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar12為經取代或未經取代之成環原子數8~50之縮合環基，Ar11為未經取代之苯基。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環原子數5~50之單環基。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之苯基。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11為未經取代之苯基，Ar12為具有單環基或縮合環基作為取代基之苯基。
- 如請求項14之有機電致發光元件，其中於上述式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為具有單環基或縮合環基作為取代基之苯基。
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