TW201313696A - 芳香族胺衍生物及使用其的有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

一種以下述通式(1)表示之芳香族胺衍生物。前述通式(1)中，R1至R10分別獨立為氫原子或取代基。前述通式(1)中，R1至R10之任一者為以下述通式(2)表示，L1~L3分別獨立為單鍵或芳基之二價殘基等。前述通式(2)中，Ar1為具有下述通式(3)作為部分構造之一價取代基，X為氧原子或硫原子，A及B表示6員環。前述通式(2)中，Ar2為芳基或具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基等。□

Description

芳香族胺衍生物及使用其的有機電致發光元件
本發明係關於芳香族胺衍生物及使用其之有機電致發光元件。
使用有機物質之有機電致發光元件(以下有時稱為有機EL元件)被發現有希望作為固體發光型之便宜大面積全彩顯示元件之用途而已進行許多開發。一般有機EL元件係由發光層及夾持該發光層之一對對向電極構成。於有機EL元件之兩電極間施加電場時，自陰極側注入電子，自陽極側注入電洞。接著，注入之電子與電洞於發光層中再結合，形成激子，於激子狀態恢復到基底狀態時，能量以光釋出。有機EL元件係依據該原理而發光。
過去之有機EL元件相較於無機發光二極體，其驅動電壓高、發光亮度或發光效率亦低。且，特性劣化亦顯著而無法達到實用化。最近之有機EL元件雖然已慢慢地改良，但仍要求更高之發光效率、長壽命、色再現性之提高等。
藉由有機EL用發光材料之改良可慢慢地改善有機EL元件之性能。尤其是藍色有機EL元件之色純度提高(發光波長之短波長化)對於顯示器之色再現性提高為重要之技術。
發光層中使用之材料之例，於專利文獻1(WO2006/ 128800號說明書)中揭示具有二苯并呋喃之發光材料，雖獲得短波長之藍色發光，但發光效率低，要求進一步的改良。
又，專利文獻4(特開2004-204238號公報)、專利文獻5(WO2005/108348號說明書)揭示二胺基芘衍生物。專利文獻2(WO2004/018588號說明書)揭示蒽主體與芳基胺之組合。另外，專利文獻3(WO2004/018587號說明書)、專利文獻4、專利文獻5中揭示特定構造之蒽主體與二胺芘摻雜物之組合。另外，專利文獻6(WO2005/054162號說明書)、專利文獻7(WO2005/061656號說明書)、專利文獻8(WO2002/038524號說明書)中揭示蒽系之主體材料。
任一種材料及任一種組合雖均見到發光特性之改良，但仍不充分，而要求展現高的發光效率，且進一步實現短的發光波長之發光材料。
另外，專利文獻9(特開平11-35532號公報)揭示使用中心具有伸芳基，且二苯并呋喃環鍵結於氮原子上之芳香族胺衍生物作為電洞輸送材料，專利文獻10(WO2007/125714號說明書)揭示使用透過伸芳基使二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、苯并呋喃環、苯并噻吩環等鍵結於氮原子上之芳香族胺衍生物作為電洞輸送材料，但並無作為發光材料使用之例。
專利文獻11(國際公開第2010/122810號)、專利文獻12(國際公開第2009/084512號)、專利文獻13(韓國公開專利第10-2011-0076376號公報)揭示於芘之1位及6位 上鍵結有胺基之芳香族胺衍生物。專利文獻11及專利文獻12中記載之芳香族胺衍生物中，胺基之氮原子上鍵結有二苯并呋喃環或二苯并噻吩環。該等芳香族胺衍生物係使用作為藍色發光材料，但實用化上，仍要求色純度及發光效率之進一步提高。
本發明之目的係提供可獲得藍色發光之有機EL元件，及可使用於該有機EL元件之有機薄膜層中之有用芳香族胺衍生物。
依據本發明，提供以下之芳香族胺衍生物及有機EL元件。
[1]一種以下述通式(1)表示之芳香族胺衍生物， (前述通式(1)中，R1至R10分別獨立為氫原子、鹵原子、氰基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、經取代或未取代之碳數1~30之烷基、 經取代或未取代之碳數2~30之烯基、經取代或未取代之碳數2~30之炔基、經取代或未取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳氧基，但，前述通式(1)中，R1至R10之任一者以下述通式(2)表示) (前述通式(2)中，L1、L2及L3分別獨立為單鍵、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基，前述通式(2)中，Ar1為具有下述通式(3)作為部分構造之一價取代基) (前述通式(3)中，X為氧原子或硫原子，前述通式(3)中，A及B表示6員環，該A及B所表示之6員環亦可 進而與其他環縮合，前述通式(2)中，Ar2為經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、或具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基)。
[2]如前述[1]項所記載之芳香族胺衍生物，其中具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基為下述通式(4)表示之一價殘基， (前述通式(4)中，X為氧原子或硫原子，前述通式(4)中，R11至R18分別獨立為氫原子、鹵原子、氰基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、經取代或未取代之碳數1~30之烷基、經取代或未取代之碳數2~30之烯基、經取代或未取代之碳數2~30之炔基、經取代或未取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未取代之碳數1~30之烷氧基、 經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳氧基，但，前述通式(2)中，Ar1為前述通式(4)之一價殘基時，R11至R18中之一個為對於L1鍵結之單鍵，Ar2為前述通式(4)之一價殘基時，R11至R18中之一個為對於L2鍵結之單鍵，前述通式(4)中，R11及R12、R12及R13、R13及R14、R15及R16、R16及R17、以及R17及R18之組合中之至少任一組合亦可形成飽和或不飽和環)。
[3]如前述[1]項所記載之芳香族胺衍生物，其中具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基為下述通式(5)至通式(10)表示之一價殘基之任一者， (前述通式(5)至通式(10)中，X2為氧原子或硫原子，前述通式(5)至通式(10)中，X3為氧原子、硫原子、NR31或CR32R33，前述通式(5)至通式(10)中，R21至R30分別獨立為氫原子、鹵原子、氰基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、經取代或未取代之碳數1~30之烷基、經取代或未取代之碳數2~30之烯基、經取代或未取代之碳數2~30之炔基、經取代或未取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或 經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳氧基，但，前述通式(2)中，Ar1為前述通式(5)至通式(10)之任一一價殘基時，R21至R30中之一個為對於L1鍵結之單鍵，Ar2為前述通式(5)至通式(10)之任一一價殘基時，R21至R30中之一個為對於L2鍵結之單鍵，前述通式(5)至通式(10)中，R31、R32及R33分別獨立為經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、或經取代或未取代之碳數1~30之烷基，前述通式(5)至通式(10)中，R21及R22、R22及R23、R23及R24、R25及R26、R27及R28、R28及R29、以及R29及R30之組合中之至少任一組合亦可形成飽和或不飽和環，但，前述通式(7)及前述通式(8)中，R25及R26不形成環)。
[4]如前述[1]至[3]項中任一項所記載之芳香族胺衍生物，其中前述通式(1)之R1係以前述通式(2)表示。
[5]如前述[1]至[3]項中任一項所記載之芳香族胺衍生物，其中前述通式(1)之R2係以前述通式(2)表示。
[6]如前述[1]至[3]項中任一項所記載之芳香族胺衍生物，其中前述通式(1)之R4係以前述通式(2)表示。
[7]一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間具備有機化合物層，前述有機化合物層含有如前述[1]至[6]項中任一項所記載之芳香族胺衍生物。
[8]如前述[7]項所記載之有機電致發光元件，其中前述有機化合物層具備含發光層之複數之有機薄膜層，前述複數之有機薄膜層中之至少一層含有如前述[1]至[6]項中任一項所記載之芳香族胺衍生物。
[9]如前述[8]項所記載之有機電致發光元件，其中前述複數之有機薄膜層中之至少一層含有如前述[1]至[6]項中任一項所記載之芳香族胺衍生物及以下述通式(20)表示之蒽衍生物， (前述通式(20)中，Ar11及Ar12分別獨立為經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基、經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基、或由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基，前述通式(20)中，R101至R108分別獨立為氫原子、鹵原子、氰基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基、經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基、 由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基、經取代或未取代之碳數1~30之烷基、經取代或未取代之環形成碳數3~30之環烷基、經取代或未取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳氧基、或經取代或未取代之矽烷基)。
[10]如前述[9]項所記載之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12分別獨立為經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
[11]如前述[9]項所記載之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12之一者為經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基，另一者為經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
[12]如前述[11]項所記載之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar12為選自萘基、菲基、苯并蒽基及二苯并呋喃基之基，Ar11為未取代之苯基或經前述單環基或前述縮合環基取代之苯基。
[13]如前述[11]項所記載之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar12為經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基，Ar11為未取代之苯基。
[14]如前述[9]項所記載之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12分別獨立為經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基。
[15]如前述[14]項所記載之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12分別獨立為經取代或未取代之苯基。
[16]如前述[15]項所記載之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11為未取代之苯基，Ar12為具有前述單環基及前述縮合環基之至少一個作為取代基之苯基。
[17]如前述[15]項所記載之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12分別獨立為具有前述單環基及前述縮合環基之至少一個作為取代基之苯基。
藉由於有機薄膜層中使用本發明之芳香族胺衍生物，可提供可藍色發光之有機EL元件。
[芳香族胺衍生物]
本發明之芳香族胺衍生物係以前述通式(1)表示。
針對前述通式(1)中之R1至R10說明如下。
前述通式(1)中之環形成碳數6~30之芳基列舉為例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、苯并蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、芘基、1-基、2-基、3-基、4-基、5-基、6-基、苯并[c]菲基、苯并[g]基、1-三伸苯基、2-三伸苯基、1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、9-茀基、苯并茀基、二苯并茀基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、鄰-聯三苯-4-基、鄰-聯三苯-3-基、鄰-聯三苯-2-基、間-聯三苯- 4-基、間-聯三苯-3-基、間-聯三苯-2-基、對-聯三苯-4-基、對-聯三苯-3-基、對-聯三苯-2-基、間-四聯苯基、3-螢蒽基(fluoranthenyl)、8-螢蒽基、7-螢蒽基、苯并螢蒽基。
前述通式(1)中之芳基，較好為環形成碳數為6~20，更好為6~12。前述芳基中以苯基、聯苯基、萘基、菲基、聯三苯基、茀基最佳。關於1-茀基、2-茀基、3-茀基及4-茀基中，較好為於9位之碳原子上取代前述通式(1)中之經取代或未取代之碳數1~30之烷基。
前述通式(1)中之環形成原子數5~30之雜環基列舉為例如吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、嗒嗪基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、吡唑基、三唑基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲繞啉基、吩嗪基(Phenazinyl)、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、呋咱基(furazanyl)、及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、嗒嗪環、三唑環、吲哚環、喹啉環、異喹啉環、喹喔啉環、喹唑啉環、吖啶環、吡咯啶環、二噁烷環、哌啶環、嗎啉環、哌嗪環、咔唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、異噁唑環、噁二唑環、苯并噁唑環、噻唑環、異噻唑環、噻二唑環、苯并噻唑環、三唑環、咪唑環、苯并咪 唑環、吡唑環、吲唑環、咪唑并吡啶環、吡喃環、苯并呋喃環、二苯并呋喃環、苯并噻吩環、二苯并噻吩環所形成之基。
更具體而言，列舉為1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、哌啶基、2-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、6-嘧啶基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,3,5-三嗪-2-基、1-咪唑基、2-咪唑基、1-吡唑基、1-吲哚嗪基、2-吲哚嗪基、3-吲哚嗪基、5-吲哚嗪基、6-吲哚嗪基、7-吲哚嗪基、8-吲哚嗪基、2-咪唑并吡啶基、3-咪唑并吡啶基、5-咪唑并吡啶基、6-咪唑并吡啶基、7-咪唑并吡啶基、8-咪唑并吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、氮雜咔唑-1-基、氮雜咔唑-2-基、氮雜咔唑-3-基、氮雜咔唑-4-基、氮雜咔唑-5- 基、氮雜咔唑-6-基、氮雜咔唑-7-基、氮雜咔唑-8-基、氮雜咔唑-9-基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、1,8-菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、2,8-菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁 嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-矽雜茀基(silafluorenyl)、2-矽雜茀基、3-矽雜茀基、4-矽雜茀基、1-鍺雜茀基(gerfluorenyl)、2-鍺雜茀基、3-鍺雜茀基、4-鍺雜茀基。
前述通式(1)中之雜環基之環形成原子數較好為5~20，更好為5~14。前述雜環基中較好為1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基。關於1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基及4-咔唑基中，較好為9位之氮原子上取代有前述通式(1)中之經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基或經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基。
前述通式(1)中之碳數1~30之烷基亦可為直鏈、分支 鏈或環狀之任一種。直鏈或分支鏈之烷基列舉為例如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羥基甲基、1-羥基乙基、2-羥基乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基-第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1,2-二硝基乙基、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基。
至於環狀之烷基(環烷基)列舉為例如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、1-金剛烷基、2-金剛 烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
前述通式(1)中之直鏈或分支鏈之烷基之碳數較好為1~10，更好為1~6。前述直鏈或分支鏈之烷基中以甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基較佳。
前述通式(1)中之環烷基之環形成碳數較好為3~10，更好為5~8。前述環烷基中，以環戊基或環己基較佳。
至於烷基經鹵原子取代而成之鹵化烷基列舉為例如前述碳數1~30之烷基經1個以上之鹵基取代者。具體而言，列舉為氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基等。
前述通式(1)中之碳數2~30之烯基可為直鏈、分支鏈或環狀之任一者，列舉為例如乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十五碳烯基、二十六碳烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2,2-三苯基乙烯基、2-苯基-2-丙烯基等。上述烯基中以乙烯基較佳。
前述通式(1)中之碳數2~30之炔基可為直鏈、分支鏈或環狀之任一種，列舉為例如乙炔基、丙炔基、2-苯基乙炔基等。上述炔基中以乙炔基較佳。
前述通式(1)中之碳數3~30之烷基矽烷基列舉為具有前述碳數1~30之烷基中所例示之烷基之三烷基矽烷基，具體列舉為三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三正丁基矽烷基、三正辛基矽烷基、三異丁基矽烷基、二甲基乙基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基正丙基矽烷基、二甲基 正丁基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、二乙基異丙基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三異丙基矽烷基等。三個烷基可分別相同亦可不同。
前述通式(1)中之環形成碳數6~30之芳基矽烷基列舉為二烷基芳基矽烷基、烷基二芳基矽烷基、三芳基矽烷基。
二烷基芳基矽烷基列舉為例如具有兩個於前述碳數1~30之烷基中所例示之烷基，且具有一個前述環形成碳數6~30之芳基之二烷基芳基矽烷基。二烷基芳基矽烷基之碳數較好為8~30。兩個烷基可分別相同亦可不同。
烷基二芳基矽烷基列舉為例如具有一個於前述碳數1~30之烷基中所例示之烷基，且具有兩個前述環形成碳數6~30之芳基之烷基二芳基矽烷基。烷基二芳基矽烷基之碳數較好為13~30。兩個芳基可分別相同亦可不同。
三芳基矽烷基列舉為例如具有三個前述環形成碳數6~30之芳基之三芳基矽烷基。三芳基矽烷基之碳數較好為18~30。三個芳基可分別相同亦可不同。
前述通式(1)中之碳數1~30之烷氧基係以-OY1表示。該Y1之例列舉為前述碳數1~30之烷基。烷氧基列舉為例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基。
烷氧基經鹵原子取代而成之鹵化烷氧基列舉為例如前述碳數1~30之烷氧基經1個以上之鹵基取代者。
前述通式(1)中之環形成碳數6~30之芳烷基係以-Y2-Z1表示。該Y2之例列舉為對應於前述碳數1~30之烷基 之伸烷基。該Z1之例列舉為前述環形成碳數6~30之芳基之例。該芳烷基較好為碳數7~30之芳烷基(芳基部分為碳數6~30，較好為6~20，更好為6~12)，烷基部分為碳數1~30(較好為1~20，更好為1~10，又更好為1~6)。該芳烷基列舉為例如苄基、2-苯基丙-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基第三丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、對-甲基苄基、間-甲基苄基、鄰-甲基苄基、對-氯苄基、間-氯苄基、鄰-氯苄基、對-溴苄基、間-溴苄基、鄰-溴苄基、對-碘苄基、間-碘苄基、鄰-碘苄基、對-羥基苄基、間-羥基苄基、鄰-羥基苄基、對-胺基苄基、間-胺基苄基、鄰-胺基苄基、對-硝基苄基、間-硝基苄基、鄰-硝基苄基、對-氰基苄基、間-氰基苄基、鄰-氰基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基。
前述通式(1)中之環形成碳數6~30之芳氧基係以-O-Z2表示。該Z2之例列舉為前述環形成碳數6~30之芳基或後述之單環基及縮合環基。該芳氧基列舉為例如苯氧基。
前述通式(1)中之鹵原子列舉為氟、氯、溴、碘等，較好為氟原子。
本發明中，所謂氫原子包含中子數不同之同位素，亦即，氕(protium)、氘(deuterium)、氚(tritium)。
本發明中，所謂「環形成碳」意指構成飽和環、不飽和環、或芳香環之碳。所謂「環形成原子」意指構成雜環(包含飽和環、不飽和環及芳香環)之碳原子及雜原子。
且，稱「經取代或未經取代」之情況中之取代基列舉為上述之芳基、雜環基、烷基(直鏈或分支鏈之烷基、環烷基、鹵化烷基)、烯基、炔基、烷基矽烷基、芳基矽烷基、烷氧基、鹵化烷氧基、芳烷基、芳氧基、鹵原子、氰基以外、又包含羥基、硝基、羧基等。此處列舉之取代基中，以芳基、雜環基、烷基、鹵原子、烷基矽烷基、芳基矽烷基、氰基較佳，再者，以各取代基之說明中較佳之取代基較佳。稱「經取代或未經取代」時之「未經取代」意指取代有氫原子。
以下說明之化合物或其部分構造中，關於稱「經取代或未經取代」時之取代基亦與前述相同。
前述通式(1)中，R1至R10之任一者係以前述通式(2)表示。
前述通式(2)中，L1、L2及L3各獨立為單鍵、經取代或未經取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或經取代或未經取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基。
環形成碳數6~30之芳基之二價殘基列舉為由前述通式(1)之R1至R10中之環形成碳數6~30之芳基衍生之二價基。
環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基列舉為由前 述通式(1)之R1至R10中之環形成原子數5~30之雜環基所衍生之二價之基。
前述通式(2)中，Ar1為具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基。
前述通式(3)中，X為氧原子或硫原子。前述通式(3)中，A及B表示6員環。以該A及B表示之6員環可進一步縮合有其他環。
前述通式(2)中，Ar2為經取代或未經取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之雜環基、或具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基。Ar2之芳基及雜環基係與前述通式(1)中之R1至R10之說明者相同。
本發明之芳香族胺衍生物中，具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基較好為前述通式(4)之一價殘基。
前述通式(4)中，X為氧原子或硫原子。
前述通式(4)中，R11至R18各獨立與前述通式(1)中之R1至R10說明者相同。但，前述通式(2)中，Ar1為前述通式(4)之一價殘基時，R11至R18中之一個為與L1鍵結之單鍵，Ar2為前述通式(4)之一價殘基時，R11至R18中之一個為與L2鍵結之單鍵。因此，R11至R18中之一個為單鍵時之前述通式(4)之構造係如以下之通式(4A)至通式(4D)。此處，通式(4A)為通式(4)中之R11之部分表示單鍵者，並非表示為甲基者。該方面於其他通式(4B)至通式(4D)亦相同。該等中，較好為R11為單鍵時之通式(4A)及R13為單 鍵時之通式(4C)。
前述通式(4)中，R11及R12、R12及R13、R13及R14、R15及R16、R16及R17以及R17及R18之組合中，至少任一組合可形成飽和或不飽和環。前述通式(4)中，可形成該環時之例列舉為下述通式(4E)、(4F)及(4G)。下述通式(4E)、(4F)及(4G)中，R11至R20各獨立與前述通式(1)中之R1至R10說明者相同。
又，本發明之芳香族胺衍生物中，具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基較好為前述通式(5)至通式(10)之一價殘基之任一者。
前述通式(5)至通式(10)中，X2為氧原子或硫原子。
前述通式(5)至通式(10)中，X3為氧原子、硫原子、NR31或CR32R33。
此處，NR31為於氮原子(N)上鍵結有R31者。
且，CR32R33為於碳原子(C)上鍵結有R32與R33者。
前述通式(5)至通式(10)中，R21至R30各獨立與前述通式(1)中之R1至R10之說明者相同。但，前述通式(2)中，Ar1為前述通式(5)至通式(10)之任一一價殘基時，R21至R30中之一個為與L1鍵結之單鍵，Ar2為前述通式(5)至通式(10)之任一一價殘基時，R21至R30中之一個為與L1 鍵結之單鍵。R21至R30中之一個為單鍵時之前述通式(5)至通式(10)之構造係如下述通式(5A)至通式(5J)、下述通式(6A)至通式(6J)、下述通式(7A)至通式(7J)、下述通式(8A)至通式(8J)、下述通式(9A)至通式(9J)、以及下述通式(10A)至通式(10J)。此處，通式(5A)為通式(5)中之R21部分表示單鍵者，並非表示甲基。該方面於其他通式(5A)至通式(5D)、通式(6A)至通式(6J)、通式(7A)至通式(7J)、通式(8A)至通式(8J)、通式(9A)至通式(9J)、及通式(10A)至通式(10J)中亦相同。
前述通式(5)至通式(10)中，R31、R32及R33各獨立為經取代或未經取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或 未經取代之環形成原子數5~30之雜環基、或經取代或未經取代之碳數1~30之烷基。R31、R32及R33之芳基、雜環基及烷基係與前述通式(1)之R1至R10說明者相同。
前述通式(5)至通式(10)中，R21及R22、R22及R23、R23及R24、R25及R26、R27及R28、R28及R29、以及R29及R30之組合中，至少任一組合可形成飽和或不飽和環。但，前述通式(7)及前述通式(8)中，R25及R26不形成環。
本發明之芳香族胺衍生物之具體構造列舉為例如以下之化合物。但，本發明並不限於該等構造之芳香族胺衍生物。
本發明之芳香族胺衍生物較好為前述通式(1)中之R1以前述通式(2)表示，該情況下之芳香族胺衍生物成為以下通式(1A)表示之構造。
本發明之芳香族胺衍生物之具體例列舉為通式(1A)中，R2~R10、L1~L3、及Ar1~Ar2為表1~表36所示時之芳香族胺衍生物。又，表中之L1~L3中之「-」表示單鍵。且，表中之L1~L3、及Ar1~Ar2中，自環構造朝向外側延伸之線其端處未記載化學式(CH3、Ph、CN、苯環等)者係表示單鍵者，並非表示甲基者。例如，下述化合物D1表示Ar1在二苯并呋喃環之4位具有單鍵，亦即表示4-二苯并 呋喃基。同樣的，Ar2表示苯基。
又，本發明之芳香族胺衍生物，以前述通式(1)中之R2為以前述通式(2)表示者較佳，該情況下之芳香族胺衍生物成為下述之以通式(1B)表示之構造。
本發明之芳香族胺衍生物之具體例列舉為通式(1B)中，R1、R3~R10、L1~L3、及Ar1~Ar2為下述表37~表70所示之情況之芳香族胺衍生物。又，表中之L1~L3中之「-」表示單鍵。且，表中之L1~L3、及Ar1~Ar2中，自環構造朝向外側延伸之線其端處未記載化學式(CH3、Ph、CN、苯環等)者為表示單鍵者，並非表示甲基者。例如 下述化合物D501為Ar1表示二苯并呋喃之4位中具有單鍵，亦即表示4-二苯并呋喃基。同樣的，Ar2表示苯基。
又，本發明之芳香族胺衍生物以前述通式(1)中之R4為以前述通式(2)表示者較佳，該情況下之芳香族胺衍生物成為下述之以通式(1C)表示之構造。
本發明之芳香族胺衍生物之具體例列舉為通式(1C)中，R1~R3、R5~R10、L1~L3、及Ar1~Ar2為下述表71~表 104所示之情況之芳香族胺衍生物。又，表中之L1~L3中之「-」表示單鍵。且，表中之L1~L3、及Ar1~Ar2中，自環構造朝向外側延伸之線其端處未列出化學式(CH3、Ph、CN、苯環等)者為表示單鍵者，並非表示甲基者。例如下述化合物D1001為Ar1表示二苯并呋喃之4位中具有單鍵，亦即表示4-二苯并呋喃基。同樣的，Ar2表示苯基。
[有機EL元件用材料]
本發明之芳香族胺衍生物可作為有機EL元件用材料。有機EL元件用材料可單獨含本發明之芳香族胺衍生物，亦可含其他化合物。含本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件用材料可例如作為摻雜物材料使用。
含本發明之芳香族胺衍生物與其他化合物時，列舉為例如含有以前述通式(20)表示之蒽衍生物之有機EL元件用材料。
又，列舉為以下述通式(30)表示之芘衍生物代替該蒽衍生物與本發明之芳香族胺衍生物一起含有之有機EL元件用材料。
再者，列舉為含有本發明之芳香族胺衍生物、以前述通式(20)表示之蒽衍生物、以下述通式(30)表示之芘衍生物之有機EL元件用材料。
[有機EL元件]
本發明之有機EL元件具備在陰極與陽極之間之有機化合物層。
本發明之芳香族胺衍生物含於該有機化合物層中。且，有機化合物層係使用含本發明之芳香族胺衍生物之有機EL元件用材料所形成。
有機化合物層具有以有機化合物構成之至少一層以上之有機薄膜層。有機薄膜層之至少一層係單獨或以混合物之成分含本發明之芳香族胺衍生物。又，有機薄膜層亦可 含無機化合物。
有機薄膜層中之至少一層為發光層。因此，有機化合物層為例如可以一層之發光層構成，亦可具有電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層、電洞障蔽層、電子障蔽層等之習知有機EL元件中採用之層。有機薄膜層若為複數層，則至少任一層中以單獨或混合物之成分含本發明之芳香族胺衍生物。
較好，發光層含有本發明之芳香族胺衍生物。該情況下，發光層可僅由芳香族胺衍生物構成，亦可以含芳香族胺衍生物作為主體材料或摻雜物材料之構成。
有機EL元件之代表性元件構成可列舉為如下等之構造。
(a)陽極/發光層/陰極
(b)陽極/電洞注入．輸送層/發光層/陰極
(c)陽極/發光層/電子注入．輸送層/陰極
(d)陽極/電洞注入．輸送層/發光層/電子注入．輸送層/陰極
(e)陽極/電洞注入．輸送層/發光層/障蔽層/電子注入．輸送層/陰極等。
前述中較好使用(d)之構成，當然並不限於該等。
又，前述所謂「發光層」可為具有發光功能之有機層，採用摻雜系統時，包含主體材料及摻雜物材料。此時，主體材料主要具有促進電子與電洞之再結合，將激子閉鎖在發光層內之功能，且摻雜物材料具有使再結合所得之激 子有效發光之功能。
前述「電洞注入．輸送層」亦指「電洞注入層及電洞輸送層中之至少任一層」，「電子注入．輸送層」意指「電子注入層及電子輸送層中之至少任一層」。此處，具有電洞注入層及電洞輸送層之情況下，較好於陽極側設電洞注入層。且，具有電子注入層及電子輸送層時，較好於陰極側設置電子注入層。又，電洞注入層、發光層、電子注入層亦可以分別兩層以上之層構成而形成。此時，電洞注入層之情況下，自電極注入電洞之層稱為電洞注入層，自電洞注入層接受電洞且將電洞輸送到發光層之層稱為電洞輸送層。同樣地，電子注入層之情況，自電極注入電子之層稱為電子注入層，自電子注入層接收電子且將電子輸送至發光層之層稱為電子輸送層。
有機EL元件可藉由使前述有機薄膜層成為複數層之構造，而防止因淬滅造成之亮度或壽命降低。若需要，可組合發光材料、摻雜物材料、電洞注入材料或電子注入材料而使用。且，依摻雜物材料而定，會有提高發光亮度或發光效率之情況。
該等各層係依據材料之能量準位、耐熱性、與有機層或金屬電極之密著性等各因素選擇使用。
圖1顯示本實施形態之有機EL元件之一例之概略構成。
有機EL元件1具有透明基板2、陽極3、陰極4、配置在陽極3與陰極4之間之有機化合物層10。
有機化合物層10自陽極3側依序具備電洞注入層5、電洞輸送層6、發光層7、電子輸送層8、電子注入層9。
〈發光層〉
有機EL元件之發光層為提供電子與電洞再結合之場所，具有使之發光之功能。
本發明之有機EL元件中，有機薄膜層之至少一層中含本發明之芳香族胺衍生物，較好進而含有以前述通式(20)表示之蒽衍生物及以下述通式(30)表示之芘衍生物中之至少一種。最好發光層中含本發明之芳香族胺衍生物作為摻雜物材料，含以前述式(20)表示之蒽衍生物作為主體材料。
(蒽衍生物)
發光層中可作為主體材料含有之蒽衍生物係以前述通式(20)表示。
前述通式(20)中，Ar11及Ar12各獨立為經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基、經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基、或由前述單環基與前述縮合環基之組合構成之基。
前述通式(20)中，所謂單環基為僅由不帶有縮合構造之環構造構成之基。
前述單環基之環形成原子數為5~30，較好為5~20。前述單環基列舉為例如苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯 基等芳香族基，與吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、噻吩基等雜環。該等中以苯基、聯苯基、聯三苯基較佳。
前述通式(20)中，所謂縮合環基為2環以上之環構造經縮環而成之基。
前述縮合環基之環形成原子數為10~30，較好為8~20。前述縮合環基列舉為例如萘基、菲基、蒽基、基、苯并蒽基、苯并菲基、三聯苯基、苯并基、茚基、茀基、9,9-二甲基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、螢蒽基、苯并螢蒽基等縮合芳香族環基，或苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、菲繞啉基等縮合雜環基。該等中，以萘基、菲基、蒽基、9,9-二甲基茀基、螢蒽基、苯并蒽基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基基較佳。
前述通式(20)中，由前述單環基與前述縮合環基組合構成之基列舉為例如自蒽環側依據鍵結苯基、萘基、苯基而組合之基等(參照下述化合物EM50等)。
前述通式(20)中之R101至R108之烷基、矽烷基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、鹵原子之具體例係與前述通式(1)中之R1至R10所說明者相同，環烷基係與前述例示相同。進而針對該等取代基中之「經取代或未經取代」之情況亦與前述說明相同。
以下列舉通式(20)中之較佳具體例。
前述通式(20)中之Ar11及Ar12，及R101至R108之「 經取代或未經取代」之較佳取代基列舉為單環基、縮合環基、烷基、環烷基、矽烷基、烷氧基、氰基、鹵原子(尤其是氟)。最好為單環基、縮合環基，較佳之具體取代基係與上述通式(20)之各基及上述通式(1)中之各基相同。
以通式(20)表示之蒽衍生物較好為下述蒽衍生物(A)、(B)及(C)之任一者，依據應用之有機EL元件之構成或所要求之特性加以選擇。
． 蒽衍生物(A)
蒽衍生物(A)為前述通式(20)中之Ar11及Ar12係經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基。蒽衍生物(A)可分成Ar11及Ar12為相同之經取代或未取代之縮合環基之情況、Ar11及Ar12為不同之經取代或未取代之縮合環基之情況。Ar11及Ar12不同之情況包含取代位置不同之情況。
至於蒽衍生物(A)最好為前述通式(20)中之Ar11及Ar12係不同之經取代或未取代之縮合環基之蒽衍生物。
蒽衍生物(A)之情況，前述通式(20)中之Ar11及Ar12中之縮合環基之較佳具體例係如上述。其中以萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基較佳。
． 蒽衍生物(B)
蒽衍生物(B)為前述通式(20)中之Ar11及Ar12之一為經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環基，另 一者為經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
蒽衍生物(B)之較佳形態列舉為Ar12選自萘基、菲基、苯并蒽基、9,9-二甲基茀基及苯并呋喃基，Ar11為未取代之苯基或取代有前述單環基及前述縮合環基之至少任一者之苯基之情況。
蒽衍生物(B)之情況下，較佳之單環基及縮合環基之具體之基係如上述。
蒽衍生物(B)另一較佳形態列舉為Ar12為經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基，Ar11為未取代之苯基之情況。該情況下，縮合環基最好為菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
． 蒽衍生物(C)
蒽衍生物(C)為前述通式(20)中之Ar11及Ar12各獨立為經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環基。
蒽衍生物(C)之較佳形態列舉為Ar11及Ar12各獨立為經取代或未取代苯基之情況。
蒽衍生物(C)中之較佳形態列舉為Ar11為未取代之苯基，Ar12為具有前述單環基及前述縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基之情況，與Ar11及Ar12各獨立為具有前述單環基及前述縮合環基之至少任一者作為取代基之苯基之情況。
前述通式(20)中之Ar11及Ar12所具有之前述取代基 之較佳單環基及縮合環基之具體例係如上述。作為取代基之單環基更好為苯基、聯苯基，作為取代基之縮合環基更好為萘基、菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蒽基。
以前述通式(20)表示之蒽衍生物之具體構造列舉為例如如下者。但，本發明中並不限於該等構造之蒽衍生物。
前述通式(20A)中，R101及R105各獨立為氫原子、鹵原子、氰基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基、經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環基、由單環基與縮合環基之組合構成之基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷基、經取代或未經取代之環形成碳數3~30之環烷基、經取代或未經取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未經取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或未經取代之環形成碳數6~30之芳氧基、或經取代或未經取代之矽烷基。
前述通式(20A)中，Ar51及Ar54各獨立為經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
前述通式(20A)中，Ar52及Ar53各獨立為單鍵、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基、或 經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
前述通式(20A)中，Ar53及Ar54各獨立為氫原子、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
前述通式(20B)中，Ar51為經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基、或經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
前述通式(20B)中，Ar52及Ar55各獨立為單鍵、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基、或經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮環環二價殘基。
前述通式(20B)中，Ar53及Ar56各獨立為氫原子、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
前述通式(20C)中Ar53為經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
前述通式(20C)中，Ar55為單鍵、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
前述通式(20C)中，Ar53及Ar56各獨立為氫原子、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
前述通式(20D)中，Ar52為經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
前述通式(20D)中，Ar55為單鍵、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
前述通式(20D)中，Ar53及Ar56各獨立為氫原子、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
前述通式(20E)中，Ar52及Ar55各獨立為單鍵、經取 代或未經取代之環形成原子數5~30之單環二價殘基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環二價殘基。
前述通式(20E)中，Ar53及Ar56各獨立為氫原子、經取代或未經取代之環形成原子數5~30之單環基、或經取代或未經取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
更具體而言為列舉如下者。但，本發明中並不限於該等構造之蒽衍生物。
又，下述蒽衍生物之具體構造中，化合物EM36、EM44、EM77、EM85、EM86等中，自茀環之9位延伸之線表示甲基，亦即該茀環表示9，9-二甲基茀環。
且，下述蒽衍生物之具體構造中，化合物EM151、EM154、EM157、EM161、EM163、EM166、EM169、EM173等中，自環構造向外側延伸成十字狀之線係表示第三丁基。
另外，下述蒽衍生物之具體構造中，化合物EM152、EM155、EM158、EM164、EM167、EM170、EM171、EM180、EM181、EM182、EM183、EM184、EM185等中，自矽原子(Si)延伸之線係表示甲基，亦即該具有矽原子之取代基係表示三甲基矽烷基。
(芘衍生物)
本發明之有機EL元件之其他形態，列舉為前述有機薄膜層之至少一層含有以前述通式(1)表示之芳香族胺衍生物，及以下述通式(30)表示之芘衍生物之形態。發光層較好含有芳香族胺衍生物作為摻雜物材料，含有芘衍生物作為主體材料。
前述通式(30)中，Ar111及Ar222各獨立為經取代或未經取代之環形成碳數6~30之芳基。
前述通式(30)中，L1及L2各獨立表示經取代或未經取代之環形成碳數6~30之二價芳基或雜環基。
前述通式(30)中，m為0~1之整數，n為1~4之整數，s為0~1之整數，t為0~3之整數。
又，前述通式(30)中，L1或Ar111鍵結於芘之1~5位之任一處，L2或Ar222鍵結於芘之6~10位之任一處。
且，關於前述通式(30)中之Ar111及Ar222，及L1及L2之取代基中之「經取代或未經取代」之情況，亦與前述說明相同。
前述通式(30)中之L1及L2較好為選自下列：經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之聯苯二基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸聯三苯基、及經取代或未經取代之伸茀基，以及由該等之組合所組成之二價芳基。
前述通式(30)中之m較好為0~1之整數。
前述通式(30)中之n較好為1~2之整數。
前述通式(30)中之s較好為0~1之整數。
前述通式(30)中之t較好為0~2之整數。
前述通式(30)中之Ar111及Ar222之芳基係與前述通式(1)中之R1至R10說明者相同。較好，為經取代或未經取 代之碳數6~20之芳基，更好為經取代或未經取代之環形成碳數6~16之芳基。芳基之較佳具體例為苯基、萘基、菲基、茀基、聯苯基、蒽基、芘基。
(化合物之其他用途)
本發明之芳香族胺衍生物、以前述通式(20)表示之蒽衍生物及以前述通式(30)表示之芘衍生物，除使用發光層以外，亦可使用於電洞注入層、電洞輸送層、電子注入層、電子輸送層中。
(可使用於發光層中之其他材料)
可與本發明之芳香族胺衍生物一起使用於發光層中之前述通式(20)及前述通式(30)以外之材料列舉為例如萘、菲、紅縈烯、蒽、并四苯(tetracene)、芘、苝、、十環烯(decacyclene)、六苯并苯(coronene)、四苯基環戊二烯、五苯基環戊二烯、茀、螺茀等縮合多環芳香族化合物及該等之衍生物，參(8-羥基喹啉基)鋁等有機金屬錯合物、三芳基胺衍生物、硬脂基胺衍生物、芪(stilbene)衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、噁唑酮衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并咪唑衍生物、哌啶衍生物、桂皮酸酯衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮(acridone)衍生物、喹吖啶酮衍生物，但並不限於該等。
(含有量)
有機薄膜層含本發明之芳香族胺衍生物作為摻雜物材料時，芳香族胺衍生物之含量較好為0.1質量%以上20質量%以下，更好為1質量%以上10質量%以下。
〈基板〉
本發明之有機EL元件係於透光性之基板上製作。此處所謂透光性基板為支撐有機EL元件之基板，較好為於400nm以上700nm以下之可見光區域之光之透射率為50%以上之平滑基板。基板更好具有機械的、熱的強度。
具體而言列舉為玻璃板、聚合物板等。
玻璃板列舉尤其為鈉石灰玻璃、含鋇．鍶之玻璃、鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、使用石英等作為原料而成者。
聚合物板可列舉為例如使用聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸乙二酯、使用聚醚硫醚、聚碸等作為原料而成者。又，亦可使用聚合物薄膜作為基板。
〈陽極及陰極〉
本發明之有機EL元件之陽極所使用之導電性材料以具有比4eV大之功函數者較適當，且使用碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及該等之合金、於ITO基板、NESA基板中使用之氧化錫、氧化銦等氧化金屬、以及聚噻吩或聚吡咯等之有機導電性樹脂。陽極係以蒸鍍法或濺鍍法等方法使該等導電性材料形成薄膜而製作。
自陽極側取出來自發光層之發光時，較好使陽極之可見光區域之光之透射率大於10%。且，陽極之薄片電阻較好為數百Ω/□以下。陽極之膜厚視材料而定，通常在10nm以上1μm以下，較好在10nm以上200nm以下之範圍作選擇。
本發明之有機EL元件之陰極中使用之導電性物質以具有比4eV小之功函數者較佳，可使用鎂、鈣、錫、鉛、鈦、鐿、鋰、銠、錳、鋁、氟化鋰等及該等之合金，但並不限於該等。至於合金化列舉以鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但並不限於該等。合金之比率可利用蒸鍍源之溫度、環境氣體、真空度等予以控制，選擇於適當比率。陰極亦與陽極同樣，可藉由以蒸鍍法或濺鍍法等方法形成薄膜而製作。且，亦可採用自陰極側取出發光之樣態。
又，自陰極側取出來自發光層之發光時，較好使陰極之可見光區域之光之透射率大於10%。陰極之薄片電阻較好為數百Ω/□以下。陰極之層厚亦視材料而定，但通常在10nm以上1μm以下，較好在50nm以上200nm以下之範圍作選擇。
陽極及陰極若需要亦可以兩層以上之層構成而形成。
本發明之有機EL元件中，為了效率良好地發光，其至少一面在元件之發光波長之區域中宜充分透明。且，基板亦宜為透明。透明電極係使用前述導電性材料，以蒸鍍或濺鍍等方法以確保特定之透光性之方式設定。
〈電洞注入．輸送層〉
電洞注入．輸送層係使用如下之電洞注入材料或電洞輸送材料。
電洞注入材料較好為具有輸送電洞之能力，且具有自陽極之電洞注入效果、對發光層或發光材料優異之電洞注入效果，且薄膜形成能力優異之化合物。具體而言，列舉為酞菁衍生物、萘酞菁衍生物(naphthalocyanine)、卟啉(porphyrin)衍生物、聯苯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺、六氰基六氮雜三伸苯基等，與該等之衍生物、及聚乙烯咔唑、聚矽烷、導電性高分子等高分子材料，但並不限於該等。
本發明之有機EL元件中可使用之電洞注入材料中，更有效之電洞注入材料為酞菁衍生物。
酞菁衍生物(Pc)衍生物有例如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物及萘酞菁衍生物，但並不限於該等。
且，亦可藉由於電洞注入材料中添加TCNQ衍生物等電子接受物質使載體增感。
本發明之有機EL元件中可使用之較佳電洞輸送材料為芳香族三級胺衍生物。
芳香族三級胺衍生物為例如具有N,N’-二苯基-N,N’-二萘基-1,1’-聯苯-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-四聯苯-1,1’-聯 苯-4,4’-二胺等，或該等之芳香族三級胺骨架之寡聚物或聚合物，但並不限於該等。
〈電子注入．輸送層〉
電子注入．輸送層係使用如下之電子注入材料。
電子注入材料較好為具有輸送電子之能力、具有自陰極之電子注入效果、對發光層或發光材料具有優異之電子注入效果、且薄膜形成能力優異之化合物。
本發明之有機EL元件中，更有效之電子注入材料為金屬錯合物化合物及含氮雜環衍生物。
至於前述金屬錯合物化合物列舉為例如8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、參(8-羥基喹啉)鋁、參(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅等，但並不限於該等。
前述含氮雜環衍生物以例如噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三嗪、菲繞啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶等較佳，其中以苯并咪唑衍生物、菲繞啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物更佳。
本發明之有機EL元件之較佳形態列舉為於該等電子注入材料進一步含電子供給性摻雜物及有機金屬錯合物之至少任一者之形態。更好，於有機薄膜層與陰極之界面附近摻雜電子供給性摻雜物及有機金屬錯合物之至少任一者以使來自陰極之電子接收變得容易。
依據該構成，可實現有機EL元件中之發光亮度之提 高或長壽命化。
電子供給性摻雜物列舉為由鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土類金屬、鹼土類金屬化合物、稀土類金屬及稀土類金屬化合物等選出之至少一種。
有機金屬錯合物列舉為由含鹼金屬之有機金屬錯合物、含鹼土類金屬之有機金屬錯合物、及含稀土類金屬之有機金屬錯合物等所選出之至少一種。
至於鹼金屬列舉為鋰(Li)(功函數：2.93eV)、鈉(Na)(功函數：2.36eV)、鉀(K)(功函數：2.28eV)、銣(Rb)(功函數：2.16eV)、銫(Cs)(功函數：1.95eV)等，最好為功函數2.9eV以下者。該等中較好為K、Rb、Cs，更好為Rb或Cs，最好為Cs。
鹼土類金屬列舉為鈣(Ca)(功函數：2.9eV)、鍶(Sr)(功函數：2.0eV以上2.5eV以下)、鋇(Ba)(功函數：2.52eV)等，最好為功函數2.9eV以下者。
稀土類金屬列舉為鈧(Sc)、釔(Y)、鈰(Ce)、鋱(Tb)、鐿(Yb)等，最好為功函數2.9eV以下者。
以上之金屬中之較佳金屬尤其藉由還原能力高、對電子注入區域以比較少量添加，可使有機EL元件中之發光亮度提高或長壽命化。
至於鹼金屬化合物列舉為氧化鋰(Li2O)、氧化銫(CsO2)、氧化鉀(K2O)等鹼金屬氧化物，氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)、氟化銫(CsF)、氟化鉀(KF)等之鹼金屬鹵化物等，較好為氟化鋰(LiF)、氧化鋰(Li2O)、氟化鈉(NaF)。
鹼土類金屬化合物列舉為氧化鋇(BaO)、氧化鍶(SrO)、氧化鈣(CaO)及混合該等而成之鍶酸鋇(BaxSr1-xO)(0<x<1)、鈣酸鋇(BaxCa1-xO)(0<x<1)等，較好為BaO、SrO、CaO。
至於稀土類化合物列舉為氟化鐿(YbF3)、氟化鈧(ScF3)、氧化鈧(ScO3)、氧化釔(Y2O3)、氧化鈰(Ce2O3)、氟化鎘(CdF3)、氟化鋱(TbF3)等，較好為YbF3、ScF3、TbF3。
有機金屬錯合物只要是如前述，含有鹼金屬離子、鹼土類金屬離子、稀土類金屬離子之至少一種作為各金屬離子者即無特別限制。且，配位子較好為喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羥基苯基噁唑、羥基苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基二芳基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯并咪唑、羥基苯并三唑、羥基氟硼烷(hydroxyfluoborane)、聯吡啶、菲繞啉、酞菁、卟啉、環戊二烯、β-二酮類、偶氮甲川類、及該等之衍生物等，但並不限於該等。
電子供給性摻雜物及有機金屬錯合物可單獨使用一種，亦可混合兩種以上使用。
(有機EL元件之各層之形成方法)
本發明之有機EL元件之各層之形成可應用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍敷等乾式成膜法或旋轉塗佈、浸漬、流塗、噴墨等濕式成膜法之任一種方法。
濕式成膜法時，可使形成各層之材料溶解或分散於乙醇、氯仿、四氫呋喃、二噁烷等適當溶劑中且形成薄膜，但該溶劑可為任何溶劑。
至於適於該濕式成膜法之溶液，可使用含有作為有機EL元件用材料之本發明之芳香族胺衍生物與溶劑之含有機EL材料之溶液。
任一有機薄膜層均可使用適用於提高成膜性、防止膜之針孔等之樹脂或添加劑。
(有機EL元件之各層之膜厚)
膜厚並無特別限制，但有必要設定成適當膜厚。膜厚太厚時，為了獲得一定之輸出光需要施加較大的電壓而使效率變差。膜厚太薄時會發生針孔等，即使施加電場仍無法獲得充分之發光亮度。通常膜厚以5nm以上10μm以下之範圍為適當，但更好為10nm以上0.2μm以下之範圍。
(有機EL元件之用途)
本發明之有機EL元件可用於平板面板顯示器等平面發光體、影印機、印表機、液晶顯示器之背光板或計時類等之光源、照明裝置、顯示板、標誌燈等中。且，本發明之化合物不僅可使用於有機EL元件，亦可使用於電子照相感光體、光電轉換元件、太陽能電池、影像感測器等領域中。
[實施形態之變形]
又，本發明並不限於上述之實施形態，可達成本發明目的之範圍之變更、改良等亦包含於本發明中。
例如，本發明之有機EL元件中，除了在發光層中含有自以前述通式(1)表示之芳香族胺衍生物選出之至少一種以外，亦可於同一層中含有發光材料、摻雜物材料、電洞注入材料、電洞輸送材料及電子注入材料之至少一種。且，為了提高由本發明獲得之有機EL元件對於溫度、濕度、環境氣體等之安定性，可在元件之表面設置保護層，亦可以矽油、樹脂等保護元件整體。
另外，有機EL元件之構成並不限於圖1所示之有機EL元件1之構成例。例如，可於發光層之陽極側設置電子障壁層，於發光層之陰極側設置電洞障壁層。
且，發光層可不限於一層，亦可層合複數層之發光層。有機EL元件具有複數層發光層時，較好至少一層發光層含本發明之芳香族胺衍生物。該情況下，其他發光層可為含螢光發光材料之螢光發光之螢光發光層，亦可為含磷光發光材料之磷光發光之磷光發光層。
又，有機EL元件元件具有複數層之發光層時，該等發光層可彼此鄰接設置，亦可介隔其他之層(例如，電荷產生層)層合。
[實施例]
接著，列舉實施例及比較例更詳細說明本發明，但本 發明並不受該等實施例之記載內容之任何限制。
〈化合物之合成〉 ． 合成例1(化合物1之合成)
化合物1之合成反應流程圖示於下。
在氬氣流下，於300mL之梨形燒瓶中加入胺化合物1(3.1g(12mmol))、1-溴芘(2.8g(10mmol))、第三丁氧化鈉(1g)、參(二亞苄基丙酮)鈀(0)[Pd2(dba)3](550mg)、三-第三丁基膦(115mg)、及無水甲苯(90mL)，在85℃反應7小時。
反應後，過濾反應溶液，以矽膠管柱層析(展開溶劑：甲苯)純化所得之粗製產物。純化後，以甲苯使所得固體再結晶。再結晶後，減壓乾燥所得固體，獲得2.7g之化合物1。化合物1相當於前述化合物D1。針對所得化合物1進行FD-MS(場解吸質譜法(Field Desorption Mass Spectrometry))分析。分析結果示於下。
FDMS，C34H21NO之計算值=459，實測值m/z=459(M+)
合成例2~13(化合物2~13之合成)
合成例2~13除將合成例1中之胺化合物1換成下述胺化合物2~13以外，餘與合成例1同樣進行。結果，獲得下述化合物2~13。
表105中列出各合成例與使用之胺化合物及所得芳香族胺衍生物之對應關係。
． 合成例14(化合物14之合成)
合成例14係將合成例1之1-溴芘變更為2-溴芘以外，餘與合成例1同樣進行。結果，獲得下述化合物14。
． 合成例15~19
合成例15~19係將合成例14之胺化合物1變更為胺 化合物3、胺化合物4、胺化合物6、胺化合物9、胺化合物12以外，餘與合成例14同樣進行。結果，獲得下述化合物15~19。
表106中列出各合成例與使用之胺化合物及所得之芳香族胺衍生物之對應關係。
． 合成例20(化合物20之合成)
合成例20係將合成例1之1-溴芘變更為4-溴芘以外，餘與合成例1同樣進行。結果，獲得下述化合物20。
． 合成例21~25
合成例21~25係將合成例14之胺化合物1變更為胺化合物3、胺化合物4、胺化合物6、胺化合物9、胺化合物12以外，餘與合成例20同樣進行。結果，獲得下述化合物21~25。
表106中列出各合成例與使用之胺化合物及所得之芳香族胺衍生物之對應關係。
〈有機EL元件之製作〉 ． 實施例1
於25mm×75mm×1.1mm尺寸之玻璃基板上設置膜厚120nm之由銦錫氧化物所成之透明電極。該透明電極係作為陽極發揮作用。
接著，對該玻璃基板照射紫外線及臭氧予以洗淨後，設置於真空蒸鍍裝置中。
首先，於該玻璃基板之透明電極上，將N’,N”-雙[4-(二苯胺基)苯基]-N’,N”-二苯基聯苯-4,4’-二胺蒸鍍成60nm之厚度，形成電洞注入層。
接著，於該電洞注入層上，將N,N,N’,N’-肆(4-聯苯)-4,4’-聯苯胺蒸鍍成20nm之厚度，形成電洞輸送層。
接著，將作為主體材料之蒽衍生物EM2與作為摻雜物材料之化合物1以質量比40：2同時蒸鍍於該電洞輸送層上，形成厚度40nm之發光層。
接著，於該發光層上蒸鍍20nm厚之參(8-羥基喹啉基)鋁，形成電子注入層。
接著，於該電子注入層上蒸鍍1nm厚之氟化鋰。
接著，於該氟化鋰膜上蒸鍍150nm厚之鋁。又，該鋁膜及氟化鋰膜係作為陰極發揮作用。
如此製作實施例1之有機EL元件。
針對實施例1之有機EL元件，以電流密度10mA/cm2驅動，觀測到藍色發光。據此，確認化合物1可使用作為有機EL元件材料。
． 實施例2~25
實施例2~25之有機EL元件係將實施例1之有機EL元件之作為摻雜物材料之化合物1分別變更為化合物2至化合物25以外，餘與實施例1同樣製作。
． 實施例26
實施例26之有機EL元件係將實施例1之作為主體材料之蒽衍生物EM2變更為前述之蒽衍生物EM367以外，餘與實施例1同樣製作。
． 實施例27~50
實施例27-50之有機EL元件係將實施例26之作為摻雜物材料之化合物1分別變更為化合物2至化合物25以外，餘與實施例26同樣製作。
針對實施例2~50之有機EL元件，以與實施例1之有機EL元件同樣地，以電流密度10mA/cm2驅動。結果，針對實施例2~50之有機EL元件之任一者，亦觀測到藍色發光。據此，確認化合物1~25可使用作為有機電致發光元件材料。
． 實施例51
使25mm×75mm×1.1mm厚之貼合ITO透明電極(陽極)之玻璃基板(GEOMATIC公司製造)在異丙醇中進行超音波洗淨5分鐘後，進行UV臭氧洗淨30分鐘。
將洗淨後之貼合透明電極線之玻璃基板安裝於真空蒸鍍裝置之基板固定器上，首先以於形成透明電極線之側之面上被覆透明電極之方式蒸鍍下述化合物HT-1，形成膜厚5nm之化合物HT-1。該HT-1膜係作為電洞注入層之功能。
在該HT-1膜成膜後接著蒸鍍下述化合物HT-2，於 HT-1膜上成膜膜厚80nm之HT-2膜。該HT-2膜係作為第一電洞輸送層之功能。
接著於HT-2膜上成膜後再蒸鍍下述化合物HT-3，於HT-2膜上成膜膜厚15nm之HT-3膜。該HT-3膜係作為第二電洞輸送層之功能。
將下述化合物BH-1(主體材料)及前述化合物4(摻雜物材料)以25：5之質量比共蒸鍍於該HT-2膜上，成膜膜厚30nm之發光層。
於該發光層上蒸鍍下述化合物TB-1，形成膜厚20nm之障壁層。
於該障壁層上蒸鍍作為電子輸送材料之下述化合物ET-1，形成膜厚5nm之電子注入層。
於該電子注入層上蒸鍍LiF，形成膜厚1 nm之LiF膜。
於該LiF膜上蒸鍍金屬Al，形成膜厚80nm之金屬陰極。
如此，製作實施例51之有機EL元件。
． 比較例1
比較例1之有機EL元件係將實施例51中之化合物4變更為比較化合物以外，餘與實施例1同樣製作。
實施例51及比較例1之有機EL元件之製作中使用之化合物示於下。
〈有機EL元件之評價〉
針對實施例51及比較例1製作之有機EL元件進行以下之評價。結果示於表107。
． 初期性能
以使電流密度成為10mA/cm2之方式對有機EL元件施加電壓，以分光放射亮度計(CS-1000：KONICA MINOLTA公司製造)量測此時之EL發光光譜。由所得之分光放射亮度光譜算出色純度CIEx、CIEy。
且，自所得前述分光放射亮度光譜求得發光波峰波長λp。
由表107所示之結果可知，使用化合物4作為摻雜物材料之實施例51之有機EL元件與使用比較化合物之比較例1之有機EL元件相較，顯示色純度CIEy之值較小，發光波峰波長較短之發光，且以更高之藍光純度發光。由該結果可說是包含化合物4之本發明化合物用以作成藍色螢光元件尤其有用。
又，關於本發明之芳香族胺衍生物，針對前述實施例中發出藍色發光之例，但並不限於該等。對於芘環直接鍵結芳基等而成之構造之芳香族胺衍生物係可發出綠色光。列舉為例如前述化合物D417~D424。
1‧‧‧有機EL元件
2‧‧‧基板
3‧‧‧陽極
4‧‧‧陰極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞輸送層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子輸送層
9‧‧‧電子注入層
10‧‧‧有機化合物層
圖1為顯示本發明之實施形態之有機電致發光元件之一例之概略構成之圖。

Claims (17)

  1. 一種以下述通式(1)表示之芳香族胺衍生物， (前述通式(1)中，R1至R10分別獨立為氫原子、鹵原子、氰基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、經取代或未取代之碳數1~30之烷基、經取代或未取代之碳數2~30之烯基、經取代或未取代之碳數2~30之炔基、經取代或未取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳氧基，但，前述通式(1)中，R1至R10之任一者以下述通式(2)表示) (前述通式(2)中，L1、L2及L3分別獨立為單鍵、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基之二價殘基、或經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基之二價殘基，前述通式(2)中，Ar1為具有下述通式(3)作為部分構造之一價取代基) (前述通式(3)中，X為氧原子或硫原子，前述通式(3)中，A及B表示6員環，該A及B所表示之6員環亦可進而與其他環縮合，前述通式(2)中，Ar2為經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、或具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基為下述通式(4)表示之一價殘基， (前述通式(4)中，X為氧原子或硫原子，前述通式(4)中，R11至R18分別獨立為氫原子、鹵原子、氰基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、經取代或未取代之碳數1~30之烷基、經取代或未取代之碳數2~30之烯基、經取代或未取代之碳數2~30之炔基、經取代或未取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳氧基，但，前述通式(2)中，Ar1為前述通式(4)之一價殘基時，R11至R18中之一個為對於L1鍵結之單鍵，Ar2為前述通式(4)之一價殘基時，R11至R18中之一個為對於L2鍵結之單鍵，前述通式(4)中，R11及R12、R12及R13、R13及R14、R15及R16、R16及R17、以及R17及R18之組合中之至少任 一組合亦可形成飽和或不飽和環)。
  3. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中具有前述通式(3)作為部分構造之一價取代基為下述通式(5)至通式(10)表示之一價殘基之任一者， (前述通式(5)至通式(10)中，X2為氧原子或硫原子，前述通式(5)至通式(10)中，X3為氧原子、硫原子、NR31或CR32R33，前述通式(5)至通式(10)中，R21至R30分別獨立為氫原子、鹵原子、氰基、 經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、經取代或未取代之碳數1~30之烷基、經取代或未取代之碳數2~30之烯基、經取代或未取代之碳數2~30之炔基、經取代或未取代之碳數3~30之烷基矽烷基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基矽烷基、經取代或未取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳烷基、或經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳氧基，但，前述通式(2)中，Ar1為前述通式(5)至通式(10)之任一一價殘基時，R21至R30中之一個為對於L1鍵結之單鍵，Ar2為前述通式(5)至通式(10)之任一一價殘基時，R21至R30中之一個為對於L2鍵結之單鍵，前述通式(5)至通式(10)中，R31、R32及R33分別獨立為經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之雜環基、或經取代或未取代之碳數1~30之烷基，前述通式(5)至通式(10)中，R21及R22、R22及R23、R23及R24、R25及R26、R27及R28、R28及R29、以及R29及R30之組合中之至少任一組合亦可形成飽和或不飽和環，但，前述通式(7)及前述通式(8)中，R25及R26不形成環)。
  4. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中前述通式(1)之R1係以前述通式(2)表示。
  5. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中前述通式(1)之R2係以前述通式(2)表示。
  6. 如申請專利範圍第1項之芳香族胺衍生物，其中前述通式(1)之R4係以前述通式(2)表示。
  7. 一種有機電致發光元件，其於陰極與陽極之間具備有機化合物層，前述有機化合物層含有如申請專利範圍第1至6項中任一項之芳香族胺衍生物。
  8. 如申請專利範圍第7項之有機電致發光元件，其中前述有機化合物層具備含發光層之複數之有機薄膜層，前述複數之有機薄膜層中之至少一層含有如申請專利範圍第1至6項中任一項之芳香族胺衍生物。
  9. 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中前述複數之有機薄膜層中之至少一層含有如申請專利範圍第1至6項中任一項之芳香族胺衍生物及以下述通式(20)表示之蒽衍生物， (前述通式(20)中，Ar11及Ar12分別獨立為經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基、 經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基、或由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基，前述通式(20)中，R101至R108分別獨立為氫原子、鹵原子、氰基、經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基、經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基、由前述單環基與前述縮合環基之組合所構成之基、經取代或未取代之碳數1~30之烷基、經取代或未取代之環形成碳數3~30之環烷基、經取代或未取代之碳數1~30之烷氧基、經取代或未取代之碳數7~30之芳烷基、經取代或未取代之環形成碳數6~30之芳氧基、或經取代或未取代之矽烷基)。
  10. 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12分別獨立為經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
  11. 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12之一者為經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基，另一者為經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基。
  12. 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其 中前述通式(20)中之Ar12為選自萘基、菲基、苯并蒽基及二苯并呋喃基之基，Ar11為未取代之苯基或經前述單環基及前述縮合環基之至少一者取代之苯基。
  13. 如申請專利範圍第11項之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar12為經取代或未取代之環形成原子數10~30之縮合環基，Ar11為未取代之苯基。
  14. 如申請專利範圍第9項之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12分別獨立為經取代或未取代之環形成原子數5~30之單環基。
  15. 如申請專利範圍第14項之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12分別獨立為經取代或未取代之苯基。
  16. 如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11為未取代之苯基，Ar12為具有前述單環基及前述縮合環基之至少一個作為取代基之苯基。
  17. 如申請專利範圍第15項之有機電致發光元件，其中前述通式(20)中之Ar11及Ar12分別獨立為具有前述單環基及前述縮合環基之至少一個作為取代基之苯基。
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