KR102469542B1 - 광 흡수제 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제 및 이를 포함하는 광 흡수층이 제공된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1은 O 또는 S 이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1은 O 또는 S 이다.
Description
본 발명은 광 흡수제 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 피레닐기를 포함하는 광 흡수제 및 이를 포함하는 광 흡수층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 제공된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 제공된 발광층, 발광층 상에 제공된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 제공된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자가 다시 바닥상태로 떨어질 때 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
유기 전계 발광 소자는 제조 과정에서 자외선에 노출되거나, 실외 사용으로 인한 태양광으로의 노출 등에 의해 쉽게 열화되는 취약점을 갖고 있으며, 이에 자외선 및 일부의 가시광선이 유기 전계 발광 소자의 내부로 유입되는 것을 차단하기 위한 기술이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 광 흡수제 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 일 목적으로 하며, 보다 상세하게는 가시광선 일부 및 자외선을 효율적으로 흡수하는 광 흡수제 및 이를 포함하는 층이 제공된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에서, X는 O 또는 S이고, Ar은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기이며, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기이고, a 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, b는 0 이상 3 이하의 정수이고, d는 0 이상 5 이하의 정수이다.
화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
화학식 1-1에서, R5는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기이고, e는 0 이상 5 이하의 정수이며, e가 2 이상일 경우, 인접하는 R5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, X, R1 내지 R4, 및 a 내지 d는 전술한 바와 동일하다.
Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 것일 수 있다.
광 흡수제는 380nm 이상 410nm 이하의 최대 흡수 파장을 갖는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 제1 전극, 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층, 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역, 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극, 및 제1 전극의 하부와 제2 전극의 상부 중 적어도 하나에 제공된 광 흡수층을 포함하고, 광 흡수층은 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
광 흡수층은 제2 전극 상에 제공되고, 제2 전극과 접하는 것일 수 있다.
광 흡수층은 제1 전극, 정공 수송 영역, 발광층, 전자 수송 영역 및 제2 전극을 커버하는 박막 봉지층인 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 제1 전극, 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층, 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역, 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극, 및 제1 전극의 하부와 제2 전극의 상부 중 적어도 하나에 제공된 광 흡수층을 포함하고, 광 흡수층은 피레닐기로 치환된 모노 아민 유도체를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
모노 아민 유도체는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 중 적어도 하나로 더 치환된 것일 수 있다. 이 경우, 모노 아민 유도체는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기로 더 치환될 수 있다.
모노 아민 유도체는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 중 적어도 하나로 더 치환된 것일 수 있다. 이 경우, 모노 아민 유도체는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기로 더 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제는 가시광선 일부 및 자외선에 대한 광 흡수율이 우수하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제를 포함하는 유기 전계 발광 소자는 가시광선 일부 및 자외선이 발광층 등으로 유입되는 것을 효율적으로 차단할 수 있으며, 이에 따라 안정성, 효율 및 수명 특성이 개선된다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 실시예 및 비교예 화합물의 파장 영역별 흡광도를 나타낸 그래프이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 실시예 및 비교예 화합물의 파장 영역별 흡광도를 나타낸 그래프이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면 및 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, 
는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "서로 결합하여 고리를 형성"한다는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이고, 고리형일 경우, 3 이상 30 이하, 3 이상 20 이하, 또는 3 이상 10 이하일 수 있다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 60 이하, 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 바이페닐렌기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 포함할 경우, 2개의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 60 이하, 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 다환식 헤테로아릴기는 예를 들어, 2환 또는 3환 구조를 갖는 것일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 페녹사질기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오페닐기, 티에노티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 축합 다환기는 다환 고리기 중 아릴기 및 헤테로아릴기에 해당하지 않는 구조를 의미한다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기 및 아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 포스핀 옥사이드기는 예를 들어 알킬기 및 아릴기 중 적어도 하나로 치환될 수 있다. 포스핀 옥사이드기의 예로는 페닐 포스핀 옥사이드기, 디페닐 포스핀 옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
먼저, 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제에 대해 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제는 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
화학식 1에서, X는 O 또는 S이고, Ar은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기이며, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기이고, a 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, b는 0 이상 3 이하의 정수이고, d는 0 이상 5 이하의 정수이다.
a가 2 이상인 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하다.
b가 2 이상인 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
c가 2 이상인 경우, 복수의 R3은 서로 동일하거나 상이하다.
d가 2 이상인 경우, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하다.
예를 들어, a 내지 d는 모두 0인 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 a 내지 d 중 적어도 하나는 1 이상의 정수인 것일 수 있다.
Ar은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 1은 예를 들어 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
화학식 1-1에서, R5는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기이고, e는 0 이상 5 이하의 정수이며, e가 2 이상일 경우, 인접하는 R5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, X, R1 내지 R4, 및 a 내지 d는 전술한 바와 동일하다.
e가 2 이상일 경우, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
e는 0일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, e가 1이고, R5는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기인 것일 수 있다.
e가 2이고, 인접하는 2개의 R5는 서로 결합하여 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성하는 것일 수 있다.
e가 5이고, 복수의 R5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기일 수 있다. 예를 들어, R5는 각각 치환 또는 비치환된 메틸기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar은 예를 들어 하기 구조식들 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있으며, 하기 구조식들은 각각 치환 또는 비치환된다.
화학식 1에서, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar은 알킬기로 1 이상 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 1에서, Ar은 알킬기로 1 이상 치환 또는 비치환된 플루오렌기일 수 있고, 예를 들어, 메틸기로 2 치환된 플루오렌기일 수 있다.
화학식 1에서, X는 O일 수 있다. 화학식 1에서, X는 S일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 광 흡수제는 모노 아민 유도체일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 광 흡수제는 자외선 및 일부의 가시광선에서 최대 흡수 파장을 갖는 것일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 광 흡수제는 380nm 이상 410nm 이하의 최대 흡수 파장을 갖는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1로 표시되는 광 흡수제는 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 1]
본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제는 자외선 및 일부의 가시광선을 효율적으로 흡수하며, 예를 들어, 380nm 이상 410nm 이하의 최대 흡수 파장을 갖는다. 이로 인해, 자외선 및 일부의 가시광선의 차단이 필요한 곳에 적절하게 활용될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제는 유기 전계 발광 소자에 활용될 수 있으며, 유기 전계 발광 소자 내의 발광층 등의 유기층이 자외선 및 일부의 가시광선에 의해 열화되는 것을 방지 또는 최소화할 수 있다.
화학식 1로 표시되는 광 흡수제는 후술하는 합성예를 기초로 제조될 수 있다. 다만, 화학식 1로 표시되는 광 흡수제의 합성 과정은 후술하는 합성예에 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 반응 조건이면 어떤 조건이든 무방하다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다. 이하에서는 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제와의 차이점을 위주로 구체적으로 설명하고, 설명되지 않은 부분은 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제에 따른다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제를 포함한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1 내지 도 4를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 제2 전극(EL2), 및 광 흡수층(LA)을 포함한다. 광 흡수층(LA)은 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제를 포함한다. 예를 들어, 광 흡수층(LA)은 하기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함한다.
[화학식 1]
화학식 1에서, X, Ar, R1 내지 R4, 및 a 내지 d에 관한 구체적인 설명은 전술한 바와 동일하다.
제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다.
광 흡수층(LA)은 제1 전극(EL1)의 하부 및 제2 전극(EL2)의 상부 중 적어도 하나에 제공된다. 도 1은 광 흡수층(LA)이 제1 전극(EL1)의 하부에 제공된 것을 도시한 것이고, 도 2는 광 흡수층(LA)이 제2 전극(EL2)의 상부에 제공된 것을 도시한 것이다. 도 3 및 도 4는 광 흡수층(LA)이 제1 전극(EL1)의 하부 및 제2 전극(EL2)의 상부에 각각 제공된 것을 도시한 것이며, 이 경우, 광 흡수층(LA)은 제1 전극(EL1) 하부에 제공되는 제1 광 흡수층(LA1) 및 제2 전극(EL2) 상부에 제공되는 제2 광 흡수층(LA2)을 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로 도시하지는 않았으나, 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제는 필요에 따라 광 흡수층(LA) 외의 구성요소에도 포함될 수 있다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5를 참조하면, 광 흡수층(LA)은 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 커버하는 박막 봉지층인 것일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 베이스 기판(BS)을 더 포함할 수 있으며, 베이스 기판(BS)의 일면 상에 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)이 순차적으로 제공될 수 있다. 전술한 바와 같이, 박막 봉지층은 베이스 기판(BS)과 함께 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 밀봉하여 산소 및 수분 등이 발광층(EML) 등에 침투되는 것을 방지하며, 박막 봉지층이 광 흡수층(LA)일 경우 자외선 및 일부의 가시광선의 침투도 방지해 줄 수 있게 된다. 구체적으로 도시하지는 않았으나, 박막 봉지층은 1층 이상의 무기층 및 1층 이상의 유기층이 교대로 적층된 다층 구조를 갖는 것일 수 있으며, 유기층 중 적어도 하나가 전술한 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 것일 수 있다. 무기층은 공지의 재료를 포함할 수 있으며, 예를 들어, 실리콘 나이트라이드, 실리콘 옥시나이트라이드, 티타늄 옥사이드, 알루미늄 옥사이드, 실리콘 옥사이드 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, 광 흡수층(LA)은 제2 전극(EL2) 상에 제공되는 캡핑층인 것일 수 있다. 캡핑층은 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제 외에 공지의 물질을 더 포함할 수 있으며, 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl), 등을 포함하는 것일 수 있다. 캡핑층(CPL)은 발광층(EML)에서 방출된 광이 유기 전계 발광 소자(OEL) 외부로 효율적으로 출사되도록 도와주는 역할을 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)가 캡핑층 및 박막 봉지층을 모두 포함하는 경우, 캡핑층은 제2 전극(EL2) 및 박막 봉지층 사이에 제공되는 것일 수 있으며, 캡핑층 및 박막 봉지층 중 적어도 하나가 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제를 포함하는 것일 수 있다.
구체적으로 도시하지는 않았으나, 광 흡수층(LA)이 제1 전극(EL1)의 하부에 제공될 경우, 광 흡수층(LA)은 제1 전극(EL1) 및 베이스 기판(BS) 사이에 제공되는 것일 수 있다.
광 흡수층(LA)의 두께는 약 500Å 내지 1000Å일 수 있다.
광 흡수층(LA)은 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제 외에 다른 구성요소를 더 포함할 수 있으며 예를 들어, 산화방지제, 바인더 등을 더 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
광 흡수층(LA)은 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
이하에서는 다시 도 1 내지 도 4를 참조하여, 각 층에 대해 구체적으로 설명한다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 화소 전극 또는 양극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)가 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine), N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌계 유도체, 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 공지의 재료를 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 스피로-DPVBi(spiro-DPVBi), 스피로-6P(spiro-6P, 2,2’,7,7’-tetrakis(biphenyl-4-yl)-9,9’-spirobifluorene(spiro-sexiphenyl)), DSB(distyryl-benzene), DSA(distyryl-arylene), PFO(Polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly(p-phenylene vinylene)계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 안트라센계 화합물, 아릴 아민계 화합물, 또는 스티릴계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 공지의 인광 물질을 포함할 수도 있다.
발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 호스트는 통상적으로 사용하는 물질이라면 특별히 한정하지 않으나, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등을 사용될 수 있다.
도펀트는 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene), Ir(ppy)3([bis-(1-페닐이소퀴놀릴)이리듐(Ⅲ) 아세틸아세토네이트]), Ir(dpbic)3, TPD 등의 도펀트를 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 인광 발광하는 것일 수도 있고, 형광 발광하는 것일 수도 있다. 또한, 발광층(EML)열 활성 지연 형광을 방사하는 것일 수도 있다.
발광층(EML)은 적색광, 녹색광, 청색광, 백색광, 황색광, 시안광 중 하나를 발광하는 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 전자 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(AN)로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ(Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)가 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자(10)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 광 흡수층(LA)을 제1 전극(EL1)의 하부 및 제2 전극(EL2)의 상부 중 적어도 하나에 제공함으로써 발광층(EML) 등에 자외선 및 일부의 가시광선이 유입되는 것을 효과적으로 방지할 수 있으며, 이에 따라 안정성, 효율 및 수명 특성이 개선된다.
이하에서는 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다. 이하에서는 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자와의 차이점을 위주로 구체적으로 설명하고, 설명되지 않은 부분은 앞서 설명한 내용에 따른다.
도 1 내지 도 5를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 제2 전극(EL2), 및 광 흡수층(LA)을 포함하고, 광 흡수층(LA)은 피레닐기로 치환된 모노 아민 유도체를 포함하는 광 흡수제를 포함한다. 상기 피레닐기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다.
모노 아민 유도체의 질소 원자는 전술한 바와 같이 치환 또는 비치환된 피레닐기로 치환되며, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 및 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 중 적어도 하나로 더 치환된 것일 수 있다. 또한, 모노 아민 유도체의 질소 원자는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기로 더 치환될 수 있으며, 예를 들어, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기로 더 치환된 것일 수 있다.
모노 아민 유도체는 질소 원자가 3 치환된 것일 수 있다.
모노 아민 유도체는 예를 들어, 전술한 화학식 1로 표시될 수 있다.
모노 아민 유도체는 전술한 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 적어도 하나인 것일 수 있다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
(합성예)
본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제는 예를 들어, 하기와 같이 합성할 수 있다. 다만, 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제의 합성 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
1. 화합물 2의 합성
(중간 화합물 2-1의 합성)
1-아미노 파이렌 2.171g (10 mmol), 4-브로모디벤조퓨란 2.471g (10 mmol), Pd2(dba)3 (트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐) 0.452g (0.5 mmol), PtBu3 0.101 g (0.5 mmol) 및 NaOtBu 0.961 g (10 mmol)를 톨루엔 150 ml에 녹인 후 90 ℃ 에서 4시간 동안 교반하였다. 상기 반응 용액을 상온으로 식힌 후, 물 10ml와 디에틸에테르 50ml로 3회 추출하였다. 수득한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간 화합물 2-1 3.064 g (8 mmol, 8 %)을 얻었다.
(최종 화합물 2의 합성)
1-아미노 파이렌 대신 중간 화합물 2-1, 4-브로모디벤조퓨란 대신 4-브로모바이페닐을 사용하여 중간 화합물 2-1 합성과 동일한 방법으로 최종 화합물 2 3.210g (6 mmol, 75%)을 합성하였다.
2. 화합물 5의 합성
4-브로모바이페닐 대신 2-브로모나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 화합물 2 합성과 동일한 방법으로 화합물 5 3.054g (6 mmol, 75%)을 합성하였다.
3. 화합물 10의 합성
4-브로모바이페닐 대신 4-브로모디벤조싸이오펜을 사용한 것을 제외하고는 화합물 2 합성과 동일한 방법으로 화합물 10 3.3904g (6 mmol, 75%)을 합성하였다.
4. 화합물 12의 합성
4-브로모바이페닐 대신 4-브로모디벤조싸이오펜을 사용한 것을 제외하고는 화합물 2 합성과 동일한 방법으로 화합물 12 3.294g (6 mmol, 75%)을 합성하였다.
5. 화합물 13의 합성
(중간 화합물 13-1의 합성)
4-브로모디벤조퓨란 대신 4-브로모디벤조싸이오펜을 사용한 것을 제외하고는 중간 화합물 2-1 합성과 동일한 방법으로 중간 화합물 13-1 3.192g (8 mmol, 80%)을 합성하였다.
(최종 화합물 13의 합성)
중간 화합물 2-1 대신 중간 화합물 13-1, 4-브로모바이페닐 대신 브로모아닐린을 사용한 것을 제외하고는 화합물 2 합성과 동일한 방법으로 화합물 13 2.850g (6 mmol, 75%)을 합성하였다.
6. 화합물 19의 합성
브로모아닐린 대신 4-브로모디벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 화합물 13 합성과 동일한 방법으로 화합물 19 3.390g (6 mmol, 75%)을 합성하였다.
7. 화합물 20의 합성
브로모아닐린 대신 2-디메틸플루오렌란을 사용한 것을 제외하고는 화합물 13 합성과 동일한 방법으로 화합물 20 3.546g (6 mmol, 75%)을 합성하였다.
합성예에서 합성한 화합물 2, 5, 10, 12, 13, 19 및 20의 NMR 및 분자량 분석 자료는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 | 1H NMR (CDCl3 , 300 MHz) | LC/MS | |
| found | calc. | ||
| 2 | 7.94-7.86 (m, 3H), 7.80-7.72 (m, 5H), 7.66-7.42 (m, 5H), 7.38-7.15 (m, 8H), 7.05 (dd, 2H), 7.00 (dd,2H) | 536.8 | 535.19 |
| 5 | 7.92-7.88 (m, 3H), 7.82-7.78 (m, 4H), 7.72-7.42 (m, 6H), 7.40-7.20 (m, 7H), 7.07 (dd,12H), 7.02 (dd,2H) | 510.1 | 509.18 |
| 10 | 7.92-7.89 (m, 3H), 7.80-7.76 (m, 5H), 7.74-7.50 (m, 5H), 7.48-7.44 (m,5H), 7.27 (dd,3H), 7.10 (dd,1H) | 566.1 | 565.15 |
| 12 | 7.90-7.86 (m, 3H), 7.82-7.76 (m, 6H), 7.72 (dd, 4H), 7.67-7.50 (m,6H), 7.42 (m,3H) | 550.2 | 549.17 |
| 13 | 7.88-7.84 (m, 3H), 7.82-7.78 (m, 4H), 7.72-7.68 (m, 5H), 7.64-7.56 (m,6H), 7.42 (m,3H) | 476.7 | 475.61 |
| 19 | 7.92-7.60 (m, 11H), 7.58-7.48 (m, 7H), 7.42-7.25 (m, 4H), 7.20 (d,1H) | 566.2 | 565.15 |
| 20 | 7.92-7.60 (m, 11H), 7.58-7.48 (m, 7H), 7.42-7.25 (m, 4H), 7.20 (d,1H),1.86 (d,6H) | 592.3 | 591.20 |
(소자 작성예)
상술한 화합물 2, 5, 10, 12, 13, 19 및 20 각각을 광 흡수층 재료로 사용하여 실시예 1 내지 7의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 화합물]
하기 비교예 화합물 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)를 광 흡수층 재료로 사용하여 비교예 1의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 화합물]
실시예 1 내지 7 및 비교예 1의 유기 전계 발광 소자는 하기와 같이 제작하였다.
15Ω/cm2 (1200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판을 설치하였다. ITO 유리 기판 상부에 우선 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께로 정공 주입층을 형성한 후, 정공 주입층 상부에 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(이하, NPB)을 300Å의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다. 정공 수송층 상부에 청색 형광 호스트인 ADN과 청색 형광 도펀트인 TPD를 98:2의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다. 발광층 상부에 Alq3를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å의 전자 주입층을 형성하였다. 전자 주입층 상에 Al을 진공 증착하여 100Å 두께의 LiF/Al 구조의 제2 전극을 형성하였다. 제2 전극 상에 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 증착하여 800Å 두께의 광 흡수층을 형성하였다.
| 광 흡수층 | 구동전압 (V) |
전류밀도 (mA/cm2) |
휘도 (cd/m2) |
효율 (cd/A) |
반감수명 (hr @100㎃/㎠) |
|
| 실시예 1 | 실시예 화합물 2 | 5.90 | 50 | 2160 | 4.32 | 250 |
| 실시예 2 | 실시예 화합물 5 | 5.92 | 50 | 2360 | 4.72 | 260 |
| 실시예 3 | 실시예 화합물 10 | 5.88 | 50 | 2345 | 4.69 | 270 |
| 실시예 4 | 실시예 화합물 12 | 5.76 | 50 | 2490 | 4.98 | 265 |
| 실시예 5 | 실시예 화합물 13 | 5.90 | 50 | 2350 | 4.70 | 262 |
| 실시예 6 | 실시예 화합물 19 | 5.84 | 50 | 2390 | 4.78 | 272 |
| 실시예 7 | 실시예 화합물 20 | 5.92 | 50 | 2410 | 4.82 | 260 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 NPB | 5.94 | 50 | 2440 | 4.88 | 272 |
도 6은 실시예 및 비교예 화합물의 파장 영역별 흡광도를 나타낸 그래프이다. 구체적으로 도 6은 하기 실시예 화합물 2, 5, 15 및 20과 전술한 비교예 화합물 NPB의 파장 영역별 흡광도를 나타낸 그래프이다.
상기 표 2 및 도 6을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제는 특정 파장 영역(예를 들어, 380nm 이상 420nm 이하)에서 높은 광 흡수도를 가지며, 이를 이용한 광 흡수층이 적용된 유기 전계 발광 소자는 외부 광에 의한 열화가 방지되어 효율, 수명 등이 개선되었음을 알 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광 흡수제는 자외선 및 일부의 가시광선에 대한 광 흡수도가 우수하며, 이를 광 흡수층에 적용한 유기 전계 발광 소자는 외부 광에 의한 열화가 효율적으로 방지되어 효율, 수명 특성이 우수하다.
이상, 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10: 유기 전계 발광 소자 EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 ETL: 전자 수송층
EIL: 전자 주입층 EL2: 제2 전극
LA: 광 흡수층
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 ETL: 전자 수송층
EIL: 전자 주입층 EL2: 제2 전극
LA: 광 흡수층
Claims (18)
- 하기 화합물군 1에 표시된 화합물 중 선택된 어느 하나로 표시되는 광 흡수제:
[화합물군 1]
. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
최대 흡수 파장이 380nm 이상 410nm 이하인 것인 광 흡수제. - 삭제
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층;
상기 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역;
상기 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극; 및
상기 제1 전극의 하부 및 상기 제2 전극의 상부 중 적어도 하나에 제공된 광 흡수층을 포함하고,
상기 광 흡수층은 하기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 O 또는 S이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기이며,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기이고,
a 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
b는 0 이상 3 이하의 정수이고,
d는 0 이상 5 이하의 정수이다. - 제6항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에서,
R5는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기이고,
e는 0 이상 5 이하의 정수이며,
e가 2 이상일 경우, 인접하는 R5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
X, R1 내지 R4, 및 a 내지 d는 청구항 6에서 정의한 바와 동일하다. - 제6항에 있어서,
Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제6항에 있어서,
상기 광 흡수제는 380nm 이상 410nm 이하의 최대 흡수 파장을 갖는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제6항에 있어서,
상기 광 흡수층은 상기 제2 전극 상에 제공되고, 상기 제2 전극과 접하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제6항에 있어서,
상기 광 흡수층은 상기 제1 전극, 상기 정공 수송 영역, 상기 발광층, 상기 전자 수송 영역 및 상기 제2 전극을 커버하는 박막 봉지층인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제6항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 광 흡수제는 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 적어도 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층;
상기 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극; 및
상기 제1 전극의 하부 및 상기 제2 전극의 상부 중 적어도 하나에 제공된 광 흡수층을 포함하고,
상기 광 흡수층은 피레닐기로 치환되고,
치환 또는 비치환된 디벤조 퓨란기 및 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기 중 적어도 하나로 치환된 모노 아민 유도체를 포함하는 광 흡수제를 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 삭제
- 제13항에 있어서,
상기 모노 아민 유도체는
치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 축합 다환기로 더 치환된 것인 유기 전계 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 모노 아민 유도체는
치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기로 더 치환된 것인 유기 전계 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 광 흡수제는 최대 흡수 파장이 380nm 이상 410nm 이하인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 모노 아민 유도체는
하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나인 적어도 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
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