KR102389254B1 - 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 이를 발광층에 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1은 O, S, SO 또는 SO2이고, X2는 NR6, CR7R8, SiR9R10, O 또는 S이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1은 O, S, SO 또는 SO2이고, X2는 NR6, CR7R8, SiR9R10, O 또는 S이다.
Description
본 발명은 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자가 다시 바닥상태로 떨어질 때 발생하는 광을 이용하여 발광한다. 또한, 유기 전계 발광 소자는 이상에 설명한 구성에 한정되지 않고, 여러 가지의 변경이 가능하다.
본 발명은 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1은 O, S, SO 또는 SO2이고, X2는 NR6, CR7R8, SiR9R10, O 또는 S이며, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 폭스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, a 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, b 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, d는 0 이상 2 이하의 정수이다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
상기 화학식 2에서, X2가 NR6이고, R6은 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 화학식 2에서, X2가 NR6이고, R6은 디페닐 포스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1에서, X3 내지 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X3 내지 X5 중 적어도 하나는 N이며, R11 내지 R12의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하고, 상기 화학식 2-2에서, R13의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하고, f는 0 내지 5의 정수이며, 상기 화학식 2-3에서, X6은 O, S, CR16R17 또는 NR18이고, R14 내지 R18의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하며, g는 0 내지 3의 정수이고, h는 0 내지 4의 정수이며, 상기 화학식 2-1 내지 2-3에서, X1, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
화학식 1은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 일 실시예는 제1 전극, 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층, 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역 및 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극을 포함하고, 발광층이 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 호스트는 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 도펀트는 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 효율이 우수하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 수명 특성이 향상된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 저구동전압화에 유리하다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면 및 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, 
는 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "서로 결합하여 고리를 형성"한다는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이고, 고리형일 경우, 3 이상 30 이하, 3 이상 20 이하, 또는 3 이상 10 이하일 수 있다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
삭제
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 60 이하, 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 바이페닐렌기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 포함할 경우, 2개의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 60 이하, 2 이상 30 이하 또는 2 이상 20 이하이다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로아릴기 또는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다. 다환식 헤테로아릴기는 예를 들어, 2환 또는 3환 구조를 갖는 것일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 페녹사질기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오페닐기, 티에노티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기 및 아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 포스핀 옥사이드기는 예를 들어 알킬기 및 아릴기 중 적어도 하나로 치환될 수 있다. 포스핀 옥사이드기의 예로는 페닐 포스핀 옥사이드기, 디페닐 포스핀 옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
먼저, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물에 대해 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1은 O, S, SO 또는 SO2이고, X2는 NR6, CR7R8, SiR9R10, O 또는 S이며, R1 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 폭스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, a 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, b 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고, d는 0 이상 2 이하의 정수이다.
a가 2 이상일 경우, 복수의 R1은 서로 동일하거나 상이하다. b가 2 이상일 경우, 복수의 R2는 서로 동일하거나 상이하다. c가 2 이상일 경우, 복수의 R3는 서로 동일하거나 상이하다. d가 2 이상일 경우, 복수의 R4는 서로 동일하거나 상이하다. e가 2 이상일 경우, 복수의 R5는 서로 동일하거나 상이하다.
a가 2 이상일 경우, 인접한 R1은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있다. b가 2 이상일 경우, 인접한 R2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있다. c가 2 이상일 경우, 인접한 R3은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있다. d가 2 이상일 경우, 인접한 R4는 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있다. e가 2 이상일 경우, 인접한 R5는 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있다.
a는 0일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, a는 1이고, R1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기일 수 있다.
이에 한정되는 것은 아니나, b 및 c는 예를 들어 0일 수 있다. 또 다른 예로, b 및 c 중 적어도 하나는 1 이상이고, R2 및 R3 중 적어도 하나는 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기 등일 수 있다.
d는 0일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
e는 0 또는 1일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다. e가 1일 경우, R5는 예를 들어 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 실릴기일 수 있다.
X1은 O 또는 S일 수 있다. X1은 O일 수 있다. X1은 S일 수 있다. X1은 SO일 수 있다. X1은 SO2일 수 있다.
X2는 NR6일 수 있다. R6은 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R6은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 예를 들어, R6은 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 치환된 페닐기일 수 있다. 예를 들어, R6은 비치환된 페닐기일 수 있다. 예를 들어, R6은 치환 또는 비치환된 플루오렌기일 수 있다. R6은 플루오렌기일 때, 상기 플루오렌기는 예를 들어, 알칼기, 아릴기 및 니트로기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환될 수 있다.
예를 들어, R6은 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 피리미딘, 또는 디페닐 포스핀 옥사이드기일 수 있다. 또 다른 예로, R6은 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다. R6이 카바졸기일 때, 상기 카바졸기는 예를 들어 페닐기로 치환 또는 비치환될 수 있다. R6이 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기일 때, 상기 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기는 예를 들어 니트로기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
X2는 CR7R8일 수 있다. R7 및 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R7 및 R8은 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다. 예를 들어, R7 및 R8은 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기일 수 있다. 예를 들어, R7 및 R8은 각각 메틸기일 수 있다.
또 다른 예로, X2는 O, S 또는 SiR9R10일 수 있다. R9 및 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. R9 및 R10은 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다. 예를 들어, R9 및 R10은 각각 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기일 수 있다. 예를 들어, R9 및 R10은 각각 메틸기일 수 있다.
R1 내지 R10은 각각 수소 원자 또는 메틸기이거나, R1 내지 R10 중 적어도 하나는 하기 구조식들 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. 하기 구조식들은 각각 치환 또는 비치환될 수 있다.
상기 구조식에서 Ph는 페닐기를 의미한다.
화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
예를 들어, 화학식 2에서, X2가 NR6이고, R6은 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 2에서, X2가 NR6이고, R6은 디페닐 포스핀 옥사이드기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기일 수 있다.
화학식 2에서, X2가 NR6이고, R6은 치환 또는 비치환된 실릴기로 치환된 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 예를 들어, 아릴실릴기로 치환된 피리딘기, 또는 트리페닐실릴기로 치환된 피리딘기일 수 있다.
보다 구체적으로, 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1에서, X3 내지 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, X3 내지 X5 중 적어도 하나는 N이며, R11 및 R12의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하고, X1, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
상기 화학식 2-2에서, R13의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하고, f는 0 내지 5의 정수이며, X1, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
상기 화학식 2-3에서, X6은 O, S, CR16R17 또는 NR18이고, R14 내지 R18의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하며, g는 0 내지 3의 정수이고, h는 0 내지 4의 정수이며, X1, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
화학식 2-1에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
화학식 2-1에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.
화학식 2-2에서, f가 2 이상일 경우, 복수의 R13은 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 2-2에서, f는 0 또는 1일 수 있다. f가 1일 경우, R13은 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
화학식 2-3에서, g가 2 이상일 경우, 복수의 R14은 서로 동일하거나 상이하고, h가 2 이상일 경우, 복수의 R15은 서로 동일하거나 상이하다.
화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서, X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
화학식 1은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에서, X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
이에 한정되는 것은 아니나, 화학식 4에서, X1은 O 또는 S일 수 있다.
이에 한정되는 것은 아니나, 화학식 4에서, X2는 NR6일 수 있다. R6은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
상기 화학식 5에서, X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 전술한 바와 동일하다.
이에 한정되는 것은 아니나, 화학식 5에서, X1은 O 또는 S일 수 있다.
이에 한정되는 것은 아니나, 화학식 5에서, X2는 NR6일 수 있다. R6은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 1]
본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 분자 내에 실리콘 브릿지(bridge)를 포함하고 있어, 분자 내 컨쥬게이션(conjugation)을 억제하는 효과를 가지며, 이에 따라 비교적 높은 삼중항 에너지를 가질 수 있다. 보다 구체적으로, Si의 영향으로 분자 내 입체 효과(steric effect)가 증가하여 원자간 이면각(dihedral angle)이 커져 컨쥬게이션이 끊기게 된다. 이로 인해, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 청색 인광 발광 호스트로 효율적으로 사용될 수 있다. 다만, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물의 용도가 이에 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, 적절한 치환기를 도입시켜 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료로도 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 다양한 치환기 도입이 가능한 바 소자 구성에 맞춘 에너지 레벨 및 분자 극성의 조절이 용이하다. 또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물이 갖는 화학식 1로 표시되는 구조는 발광 효율 및 에너지 전달에 유리하다.
이에, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 재료로 기능할 수 있다. 따라서, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 고효율화, 장수명화, 저 구동 전압화에 유리하다.
화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 후술하는 합성예를 기초로 제조될 수 있다. 다만, 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 합성 과정은 후술하는 합성예에 한정되는 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 반응 조건이면 어떤 조건이든 무방하다.
이하에서는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다. 이하에서는 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물과의 차이점을 위주로 구체적으로 설명하고, 설명되지 않은 부분은 앞서 설명한 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물에 따른다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)을 포함한다.
제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 복수의 유기층들이 배치될 수 있다. 복수의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 유기층들 중 적어도 하나에 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함할 수 있다.
이하에서는, 발광층(EML)이 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것을 예를 들어 설명한다. 다만, 본 발명의 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)이 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함할 수도 있다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 화소 전극 또는 양극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)가 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 전술한 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e에 관한 구체적인 설명은 전술한 바와 동일한 바 생략하도록 한다.
발광층(EML)은 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 이외 공지의 재료를 더 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 스피로-DPVBi(spiro-DPVBi), 스피로-6P(spiro-6P, 2,2’,7,7’-tetrakis(biphenyl-4-yl)-9,9’-spirobifluorene(spiro-sexiphenyl)), DSB(distyryl-benzene), DSA(distyryl-arylene), PFO(Polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly(p-phenylene vinylene)계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 안트라센계 화합물, 아릴 아민계 화합물, 또는 스티릴계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 공지의 인광 물질을 포함할 수도 있다.
발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 호스트는 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함할 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 도펀트가 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함할 수도 있다.
호스트는 통상적으로 사용하는 물질이라면 특별히 한정하지 않으나, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등을 사용될 수 있다.
도펀트는 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene), Ir(ppy)3([bis-(1-페닐이소퀴놀릴)이리듐(Ⅲ) 아세틸아세토네이트]), Ir(dpbic)3 등의 도펀트를 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 인광 발광하는 것일 수도 있고, 형광 발광하는 것일 수도 있다. 또한, 발광층(EML)열 활성 지연 형광을 방사하는 것일 수도 있으며, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 열 활성 지연 형광용 발광 재료로 기능하는 것일 수도 있다.
발광층(EML)은 적색광, 녹색광, 청색광, 백색광, 황색광, 시안광 중 하나를 발광하는 것일 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 발광층(EML)은 예를 들어 청색광을 발광하는 청색 발광층일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 전자 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(AN)로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, LiQ(Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층을 포함할 수 있다. 정공 저지층은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)가 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
유기 전계 발광 소자(10)가 전면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 반사형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 배면 발광형일 경우, 제1 전극(EL1)은 투과형 전극 또는 반투과형 전극이고, 제2 전극(EL2)은 반사형 전극일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하며, 이로 인해 장수명, 고효율, 저 구동 전압화에 유리하다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
(합성예)
본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 예를 들어, 하기와 같이 합성할 수 있다. 다만, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물의 합성 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
합성예
1: 화합물 1의 합성
본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물인 화합물 1은 예를 들어, 하기 반응에 의해 합성될 수 있다.
중간체 1-1의 합성
10,10-디페닐-10H-디벤조[b,e][1,4]옥사실린(CAS# = 18733-65-8) 을 nBuLi에 반응시킨후 트리메틸보레이트와 반응하여 중간체 1-1을 얻었다. 상기 중간체 1-1를 LC-MS로 확인하였다.
C24H19BO3Si : M+1 395.22
중간체 1-2의 합성
중간체 1-1과 2-브로모니트로벤젠을 Pd 촉매 조건 하에서 반응하여 중간체 1-2를 얻었다. 상기 중간체 1-2를 LC-MS로 확인하였다.
C30H21NO3Si : M+1 472.15
중간체 1-3의 합성
중간체 1-2과 트리페닐포스핀을 반응하여 중간체 1-3을 얻었다. 상기 중간체 1-3를 LC-MS로 확인하였다.
C30H21NOSi : M+1 440.33
화합물 1의 합성
중간체 1-3 2.9 g, 아이오도벤젠 1.3 g, 요오드화 구리 0.5 g, 1,10-페난트롤린 0.5g, 탄산 칼륨 1.8g을 DMF 40 mL에 녹이고 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 반응 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 수집한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 실리카젤 컬럼크로마토그래피로 분리하고 정제하여 2.7 g (수율: 81 %)의 화합물 1을 얻었다. 상기 화합물 1을 LC-MS 및 1H -NMR로 확인하였다.
합성예
2: 화합물 2의 합성
화합물 2의 합성
화합물 1의 합성과정에서 10,10-디페닐-10H-디벤조[b,e][1,4]옥사실린(CAS# = 18733-65-8) 대신 10,10-디페닐-10H-디벤조[b,e][1,4]티아실린 (CAS# = 18737-37-6)을 사용 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하였다. 2.7g (77%)을 수득하였다. 상기 화합물 2를 LC-MS 및 1H -NMR로 확인하였다.
합성예
3: 화합물 5의 합성
중간체 5-1의 합성
10,10-디페닐-10H-디벤조[b,e][1,4]옥사실린(CAS#=18733-65-8)을 nBuLi에 반응시킨후 아이오딘과 반응하여 중간체 5-1을 얻었다. 상기 중간체 5-1를 LC-MS로 확인하였다.
C24H17IOSi : M+1 477.11
중간체 5-2의 합성
중간체 5-1과 2-클로로아닐린을 Pd 촉매 조건하에서 반응하여 중간체 5-2을 얻었다. 상기 중간체 5-2를 LC-MS로 확인하였다.
C30H22ClNOSi : M+1 476.33
중간체 5-3의 합성
중간체 5-2를 Pd 조건 하에서 반응하여 중간체 5-3을 얻었다. 상기 중간체 5-3을 LC-MS로 확인하였다.
C30H21NOSi : M+1 440.11
화합물 5의 합성
중간체 5-3 3.1 g, 아이오도벤젠 1.4 g, 요오드화 구리 0.5g, 1,10-페난트롤린 0.5g, 탄산 칼륨 2.0g을 DMF 40 mL에 녹이고 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 반응 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 수집한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 실리카젤 컬럼크로마토그래피로 분리하고 정제하여 2.7 g (수율: 75 %)의 화합물 5를 얻었다. 상기 화합물 5를 LC-MS 및 1H -NMR로 확인하였다.
합성예
4: 화합물 17의 합성
화합물 17의 합성
중간체 1-3 2.4 g, (3-브로모페닐)트리페닐실란 2.9g, 요오드화 구리 0.5g, 1,10-페난트롤린 0.5g, 탄산 칼륨 2g을 DMF 30 mL에 녹이고 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 반응 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 수집한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 실리카젤 컬럼크로마토그래피로 분리하고 정제하여 1.7 g (수율: 62 %)의 화합물 17을 얻었다. 상기 화합물 17을 LC-MS 및 1H -NMR로 확인하였다.
합성예
5: 화합물 29의 합성
중간체 29-1의 합성
10,10-디페닐-10H-디벤조[b,e][1,4]옥사실린(CAS# = 18733-65-8)을 NBS와 반응하여 중간체 29-1을 얻었다. 상기 중간체 29-1를 LC-MS로 확인하였다.
C24H17BrOSi : M+1 429.09
중간체 29-2의 합성
중간체 29-1과 2-클로로아닐린을 Pd 촉매 조건 하에서 반응하여 중간체 29-2을 얻었다. 상기 중간체 29-2를 LC-MS로 확인하였다.
C30H22ClNOSi : M+1 476.29
중간체 29-3의 합성
중간체 29-2를 Pd 촉매 조건 하에서 반응하여 중간체 29-3을 얻었다. 상기 중간체 29-3를 LC-MS로 확인하였다.
C30H21NOSi : M+1 440.21
화합물 29의 합성
중간체 29-3 4.5 g, 아이오도벤젠 2.1 g, 요오드화 구리 1.0g, 1,10-페난트롤린 1.0g , 탄산 칼륨 2.8g을 DMF 50 mL에 녹이고 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 반응 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 수집한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 실리카젤 컬럼크로마토그래피로 분리하고 정제하여 3.1 g (수율: 59 %)의 화합물29 을 얻었다. 상기 화합물 29를 LC-MS 및 1H -NMR로 확인하였다.
합성예
6: 화합물 30의 합성
중간체 30-1의 합성
중간체 29-1을 n-BuLi 와 반응한 후 트리메틸보레이트와 반응하여 중간체 30-1을 얻었다. 상기 중간체 30-1를 LC-MS로 확인하였다.
C24H19BO3Si : M+1 395.33
중간체 30-2의 합성
중간체 30-1와 2-브로모니트로벤젠을 Pd 촉매 조건 하에서 반응하여 중간체 30-2를 얻었다. 상기 중간체 30-2를 LC-MS로 확인하였다.
C30H21NO3Si : M+1 472.17
중간체 30-3의 합성
중간체 30-2와 트리페닐포스핀과 반응하여 중간체 30-3을 얻었다. 상기 중간체 30-3을 LC-MS로 확인하였다.
C30H21NOSi : M+1 440.22
화합물 30의 합성
중간체 30-3 2.2 g, 아이오도벤젠 1.0 g, 요오드화 구리 0.5g, 1,10-페난트롤린 0.5g, 탄산 칼륨 1.4g을 DMF 30mL에 녹이고 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 반응 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 수집한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 실리카젤 컬럼크로마토그래피로 분리하고 정제하여 1.6 g (수율: 64 %)의 화합물 30을 얻었다. 상기 화합물 30을 LC-MS 및 1H -NMR로 확인하였다.
합성예
7: 화합물 32의 합성
화합물 32의 합성
중간체 1-3 3.7 g, 2-브로모디벤조 [b,d]퓨란 2.0 g, 요오드화 구리 0.8g, 1,10-페난트롤린 0.8g, 탄산 칼륨 2.3g을 DMF 50 mL에 녹이고 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 반응 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 수집한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 실리카젤 컬럼크로마토그래피로 분리하고 정제하여 3.6 g (수율: 71 %)의 화합물 32를 얻었다. 상기 화합물 32를 LC-MS 및 1H -NMR로 확인하였다.
합성예
8: 화합물 35의 합성
화합물 35의 합성
중간체 1-3 4.6 g, 8-브로모디벤조[b,d]퓨란-2-카보니트릴 2.8 g, 요오드화 구리 1.0g, 1,10-페난트롤린 1.0g, 탄산 칼륨 2.8g을 DMF 50 mL에 녹이고 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 반응 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 수집한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 실리카젤 컬럼크로마토그래피로 분리하고 정제하여 4.7g (수율: 76%)의 화합물 35를 얻었다. 상기 화합물 35를 LC-MS 및 1H -NMR로 확인하였다.
상기 합성예 1 내지 8에 의해 합성된 화합물들의 1H -NMR 분석 결과는 하기 표 1과 같다.
| 화합물 |
1H NMR (CDCl3 , 400 MHz) | MS/FAB | |
| Found [M+1] |
calc. | ||
| 1 | 8.53 (d, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.62-7.31 (m, 20H), 7.15 (t, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H) | 516.22 | 515.17 |
| 2 | 8.55 (d, 1H), 7.91 (d, 1H), 7.64-7.29 (m, 20H), 7.14 (t, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H) | 532.14 | 531.15 |
| 5 | 8.55 (d, 1H), 7.96-7.92 (m, 2H), 7.62 (d, 2H), 7.57 (t, 1H), 7.51-7.42 (m, 5H), 7.39-7.34 (m, 7H), 7.25 (m, 4H), 7.16 (t, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H) | 516.25 | 515.17 |
| 17 | 8.55 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.61-5.58 (m, 2H), 7.48-7.31 (m, 31H), 7.15 (t, 1H), 7.16 (t, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H) | 774.29 | 773.26 |
| 29 | 8.18 (d, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.63 (s, 1H), 7.62-7.59 (m, 4H), 7.51-7.49 (m, 3H), 7.48-7.38 (m, 12H), 7.21 (t, 1H), 7.13-7.07 (m, 2H) | 516.11 | 515.17 |
| 30 | 8.18 (d, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.64 (t, 2H), 7.59-7.37 (m, 17H), 7.21 (t, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.11-7.05 (m, 2H) | 516.32 | 515.17 |
| 32 | 8.55 (d, 1H), 7.99-7.92 (m, 2H), 7.72 (d, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.42-7.29 (m, 18H), 7.17 (t, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H) | 606.22 | 605.18 |
| 35 | 8.53 (d, 1H), 7.93 (d, 1H), 7.78-7.64 (m, 4H), 7.47-7.29 (m, 17H), 7.14 (t, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H) | 631.65 | 630.18 |
(소자 작성예)
상술한 화합물 1, 2, 5, 17, 29, 30, 32 및 35를 발광층 재료로 사용하여 실시예 1 내지 8의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[실시예 화합물]
하기 비교예 화합물 X-1 및 X-2를 발광층 재료로 사용하여 비교예 1 및 2의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 화합물]
실시예 1 내지 8 및 비교예 1, 2의 유기 전계 발광 소자는 하기와 같이 제작하였다.
15Ω/cm2 (1200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판을 설치하였다.
상기 ITO 유리 기판 상부에 NPB를 진공 증착하여 300Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 mCP를 진공 증착하여 200Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다.
상기 정공 수송층 상부에 실시예 화합물 또는 비교예 화합물 및 Ir(dpbic)3을 92:8의 중량비로 공증착하여 250Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 TAZ를 증착하여 200Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF을 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다.
상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여 100Å 두께를 갖는 LiF/Al 구조의 제2 전극을 제조 형성하였다.
다음으로, 제작한 유기 전계 발광 소자의 구동전압, 전류밀도, 최대양자효율 및 발광색을 측정하였다. 평과 결과를 하기 표 2에 나타낸다. 유기 전계 발광 소자의 특성은 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다.
| 발광층 호스트 | 구동전압 (V) |
전류밀도 (mA/cm2) |
최대양자효율 (%) |
발광색 | |
| 실시예 1 | 실시예 화합물 1 | 4.2 | 2.7 | 17.2 | 청색 |
| 실시예 2 | 실시예 화합물 2 | 4.1 | 2.7 | 16.3 | 청색 |
| 실시예 3 | 실시예 화합물 5 | 4.3 | 2.7 | 18.2 | 청색 |
| 실시예 4 | 실시예 화합물 17 | 3.9 | 2.7 | 17.9 | 청색 |
| 실시예 5 | 실시예 화합물 29 | 4.1 | 2.7 | 18.3 | 청색 |
| 실시예 6 | 실시예 화합물 30 | 4.3 | 2.7 | 19.4 | 청색 |
| 실시예 7 | 실시예 화합물 32 | 3.9 | 2.7 | 21.4 | 청색 |
| 실시예 8 | 실시예 화합물 35 | 3.8 | 2.7 | 20.5 | 청색 |
| 비교예 1 | 비교예 화합물 X-1 | 4.8 | 1 | 3.5 | 청색 |
| 비교예 2 | 비교예 화합물 X-2 | 4.4 | 1 | 3.4 | 청색 |
상기 표 2를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 최대양자효율이 우수하며, 저 구동전압화에도 유리함을 알 수 있다. 특히, 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물을 고효율을 구현하기 힘든 청색 발광에서도 우수한 효율을 보인다.
이상, 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10: 유기 전계 발광 소자 EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 ETL: 전자 수송층
EIL: 전자 주입층 EL2: 제2 전극
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 ETL: 전자 수송층
EIL: 전자 주입층 EL2: 제2 전극
Claims (21)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S이고,
X2는 NR6이며,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
a 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
d는 0 이상 2 이하의 정수이고,
상기 "치환 또는 비치환된"에서 치환기는 시아노기, 포스핀 옥사이드기, 실릴기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제2항에 있어서,
R6은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기인 것인 헤테로환 화합물. - 제2항에 있어서,
R6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 것인 헤테로환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1에서,
X3 내지 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
X3 내지 X5 중 적어도 하나는 N이며,
R11 내지 R12의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하고,
상기 화학식 2-2에서,
R13의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하고,
f는 0 내지 5의 정수이며,
상기 화학식 2-3에서,
X6은 O, S, CR16R17 또는 NR18이고,
R14 내지 R18의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하며,
g는 0 내지 3의 정수이고,
h는 0 내지 4의 정수이며,
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
X1, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 청구항 1에서 정의한 바와 동일하다. - 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 헤테로환 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,
X1은 O, S이고,
X2는 NR6, CR7R8이며,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
a 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
d는 0 이상 2 이하의 정수이고,
상기 "치환 또는 비치환된"에서 치환기는 시아노기, 포스핀 옥사이드기, 실릴기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이다. - 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
[화합물군 1]
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 제된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층;
상기 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극을 포함하고,
상기 제1 전극 및 상기 제2 전극은 각각 독립적으로, Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, In, Sn, 및 Zn 중 선택되는 적어도 하나, 이들 중 선택되는 2종 이상의 화합물, 이들 중 선택되는 2종 이상의 혼합물, 또는 이들의 산화물을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S이고,
X2는 NR6이며,
R1 내지 R6은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
a 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
d는 0 이상 2 이하의 정수이고,
상기 "치환 또는 비치환된"에서 치환기는 시아노기, 포스핀 옥사이드기, 실릴기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이다. - 제10항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 청구항 10에서 정의한 바와 동일하다. - 제13항에 있어서,
R6은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제13항에 있어서,
R6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딜기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제10항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1에서,
X3 내지 X5는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
X3 내지 X5 중 적어도 하나는 N이며,
R11 내지 R12의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하고,
상기 화학식 2-2에서,
R13의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하고,
f는 0 내지 5의 정수이며,
상기 화학식 2-3에서,
X6은 O, S, CR16R17 또는 NR18이고,
R14 내지 R18의 정의는 R1 내지 R5의 정의와 동일하며,
g는 0 내지 3의 정수이고,
h는 0 내지 4의 정수이며,
상기 화학식 2-1 내지 2-3에서,
X1, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 청구항 10에서 정의한 바와 동일하다. - 제10항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 청구항 10에서 정의한 바와 동일하다. - 제10항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 청구항 10에서 정의한 바와 동일하다. - 제10항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 5로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 5]
상기 화학식 5에서,
X1, X2, R1 내지 R5 및 a 내지 e는 청구항 10에서 정의한 바와 동일하다. - 제10항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화합물군 1 에 표시된 화합물들 중 선택되는 적어도 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층;
상기 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 제공된 제2 전극을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,
X1은 O, S이고,
X2는 NR6, CR7R8이며,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
a 및 e는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
b 및 c는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이고,
d는 0 이상 2 이하의 정수이고,
상기 “치환 또는 비치환된”에서 치환기는 시아노기, 포스핀 옥사이드기, 실릴기, 아릴기, 또는 헤테로 아릴기이다.
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