CN109305950B - 光吸收剂和包括该光吸收剂的有机电致发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供由式1表示的光吸收剂和包括含有该光吸收剂的光吸收层的有机电致发光装置：[式1]在式1中，X为O或S。

Description

光吸收剂和包括该光吸收剂的有机电致发光装置
技术领域
本申请的实施方式涉及光吸收剂和包括该光吸收剂的有机电致发光装置。
背景技术
正在积极进行有机电致发光显示器作为图像显示器的开发。有机电致发光显示器与液体显示器不同，并且有机电致发光显示器是所谓的自发光显示器，其通过由第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合，并且通过发光层中包括有机化合物的发光材料发射光以实现显示。
作为有机电致发光装置，有机装置可包括，例如，第一电极、提供在第一电极上的空穴传输层、提供在所述空穴传输层上的发光层、提供在所述发光层上的电子传输层和提供在所述电子传输层上的第二电极。空穴由第一电极注入，并且所注入的空穴通过空穴传输层迁移并注入至发光层中。同时，电子由第二电极注入，并且所注入的电子通过电子传输层迁移并注入至发光层中。注入至发光层中的空穴和电子复合，来在发光层中产生激子。有机电致发光装置利用激子跃迁到基态产生的光来发射光。
发明内容
本申请的实施方式涉及由以下式1表示的光吸收剂：
[式1]
在式1中，X为O或S，Ar为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基或取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的稠合多环基团，R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基或取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的稠合多环基团，“a”和“c”各自独立地为选自0至4的整数，“b”为选自0至3的整数，且“d”为选自0至5的整数。
在实施方式中，式1可由以下式1-1表示：
[式1-1]
在式1-1中，R5为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基或取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的稠合多环基团，“e”为选自0至5的整数，在“e”为2或更大的情况下，相邻的R5基团彼此分离或彼此结合以形成环，且X、R1至R4和“a”至“d”与以上所描述的相同。
在实施方式中，Ar可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在实施方式中，光吸收剂的最大吸收波长可为约380nm至约410nm。
本申请的实施方式也涉及有机电致发光装置，该有机电致发光装置包括：第一电极；提供在第一电极上的空穴传输区；提供在空穴传输区上的发光层；提供在发光层上的电子传输区；提供在电子传输区上的第二电极；以及提供在第一电极的下部和第二电极的上部中的至少一个上的光吸收层，其中光吸收层包括根据实施方式的光吸收剂。
在实施方式中，光吸收层可提供在第二电极上并接触第二电极。
在实施方式中，光吸收层可为覆盖第一电极、空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极的薄膜封装层。
本申请的实施方式也涉及有机电致发光装置，包括：第一电极；提供在第一电极上的空穴传输区；提供在空穴传输区上的发光层；提供在发光层上的电子传输区；提供在电子传输区上的第二电极；以及提供在第一电极的下部和第二电极的上部中的至少一个上的光吸收层，其中光吸收层包括芘基取代的胺化合物。
在实施方式中，芘基取代的胺化合物的氮原子可进一步被以下中的至少一个取代：取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基。在这种情况下，芘基取代的胺化合物的氮原子可进一步被以下取代：取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基或取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的稠合多环基团。
在实施方式中，芘基取代的胺化合物的氮原子可进一步被以下中的至少一个取代：取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基。在这种情况下，芘基取代的胺化合物的氮原子可进一步被以下取代：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
附图说明
参照附图，通过详细描述示例性实施方式，对本领域技术人员来说特征将变得明显，在附图中：
图1是示意性说明根据示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图2是示意性说明根据示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图3是示意性说明根据示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图4是示意性说明根据示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图；
图5是示意性说明根据示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图；和
图6是说明实施例化合物和比较例化合物的吸光度相对于波长的图。
具体实施方式
现在将参照附图在下文中更充分地描述示例性实施方式；然而，它们可以以不同的形式体现且不应解释为限于文中阐释的实施方式。而是，提供这些实施方式以便本公开将是彻底和完整的，且将向本领域技术人员充分地传达示例性实施方式。在附图中，为了清楚说明，层和区域的尺寸可被放大。同样的附图标记在说明书中是指同样的元件。
将理解，虽然术语第一、第二等在本文中可用于描述各种元件，这些元件不应受这些术语的限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，以下讨论的第一元件可以称为第二元件，类似地，第二元件可以称为第一元件。如本文所使用的单数形式意图也包括复数形式，除非上下文另有明确指示。
将进一步理解，术语“包括(comprises)”和/或“包括(comprising)”当用在本说明书中时，指定所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、零件或它们的组合的存在，但不排除存在或添加一个或多个其他特征、数字、步骤、操作、元件、零件或它们的组合。也将理解，当层、膜、区域、板等被称为在另一部分“上”时，它可以“直接”在另一部分“上”，或者也可以存在中间层。反之，当层、膜、区域、板等被称为在另一部分“下”时，它可以“直接”在另一部分“下”，或者也可以存在中间层。
在本公开中，意指待连接的部分。
在本公开中，“取代或未取代的”可意为被选自包括以下的组中的至少一个取代基取代的或未取代的：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、芳基和杂芳基。另外，以上说明的每个取代基可为取代的或未取代的。例如，联苯基可被解释为芳基或被苯基取代的苯基。
在本公开中，术语“通过彼此结合形成环”可意为通过彼此结合形成取代或未取代的环烃或取代或未取代的杂环。环烃可包括脂肪族环烃或芳族环烃。杂环可包括脂肪族杂环和芳族杂环。环烃和杂环可为单环或者多环。另外，通过与相邻基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺环结构。
在本公开中，卤素原子可包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本公开中，烷基可具有直链或支链或者环的形状。烷基的碳数可为1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可非限制性地包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本公开中，烯基可为直链的或支链的。烯基的碳数没有特别限定，但可为2至30、2至20或2至10。烯基的实例可非限制性地包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
在本公开中，芳基意为衍生自芳族环状烃环的任选的官能团或取代基。芳基可为单环芳基或多环芳基。芳基的用于成环的碳数可为6至60、6至30、6至20或6至15。芳基的实例可非限制性地包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、亚联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、屈基等。
在本公开中，芴基可被取代，或者两个取代基可以彼此结合以形成螺环结构。取代的芴基的实例如下。然而，示例性实施方式不限于此。
在本公开中，杂芳基可为包括O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。当杂芳基包括两个杂原子时，两个杂原子可彼此相同或不同。杂芳基的用于成环的碳数可为2至60、2至30或2至20。杂芳基可为单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基可具有例如两个环或三个环的结构。杂芳基的实例可非限制性地包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在本公开中，稠合多环基团意指不对应于多环基团中的芳基和杂芳基的结构。
在本公开中，甲硅烷基可包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可非限制性地包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。
在本公开中，硼基可包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例可非限制性地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。
在本公开中，氨基的碳数没有特别限定，但可为1至30。氨基可包括烷基氨基和芳基氨基。氨基的实例可非限制性地包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、二苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等。
在本公开中，氧化膦基可例如被烷基和芳基中的至少一个取代。氧化膦基的实例可以非限制性地包括苯基氧化膦基、二苯基氧化膦基等。
首先，将解释根据示例性实施方式的光吸收剂。
根据示例性实施方式的光吸收剂由以下式1表示。
[式1]
在式1中，X为O或S，Ar为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基或取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的稠合多环基团，R1至R4各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基或取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的稠合多环基团，“a”和“c”各自独立地为选自0至4的整数，“b”为选自0至3的整数，且“d”为选自0至5的整数。
如果“a”为2或更大，多个R1基团相同或不同。
如果“b”为2或更大，多个R2基团相同或不同。
如果“c”为2或更大，多个R3基团相同或不同。
如果“d”为2或更大，多个R4基团相同或不同。
例如，所有的“a”至“d”可为0，在该情况下R1至R4各自独立地为氢原子。然而，示例性实施方式不限于此，并且“a”至“d”中的至少一个可选自1或更大的整数。
Ar可为取代或未取代的具有6至20个成环碳原子的芳基或取代或未取代的多环杂芳基。
例如，式1可由以下式1-1表示。
[式1-1]
在式1-1中，R5为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基或取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的稠合多环基团，“e”为选自0至5的整数，在“e”为2或更大的情况下，相邻的R5基团彼此分离或彼此结合以形成环，且X、R1至R4和“a”至“d”与以上所描述的相同。
如果“e”为2或更大，多个R5基团相同或不同。
“e”可为0。然而，示例性实施方式不限于此，并且“e”可为1，并且R5可为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基。
“e”可为2，并且相邻的两个R5基团可彼此结合以形成烃环或杂环。
“e”可为5，并且多个R5基团可各自独立地为取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基。例如，每个R5可为取代或未取代的甲基。
在式1中，Ar可例如由以下结构中的一个表示，并且每个结构可被取代或未被取代。
在式1中，Ar可为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
在式1中，Ar可为未取代的苯基，或者Ar可为被烷基单取代或多取代的苯基。
在式1中，Ar可为未取代的芴基，或者Ar可为被烷基单取代或多取代的芴基，例如，被甲基二取代的芴基。
在式1中，X可为O。在式1中，X可为S。
由式1表示的光吸收剂可为单胺衍生物。
由式1表示的光吸收剂可在紫外线和部分可见光线中具有最大吸收波长。如本文所用，术语最大吸收波长表示最大吸收的波长。
例如，由式1表示的光吸收剂可具有约380nm至约410nm的最大吸收波长。
根据示例性实施方式的由式1表示的光吸收剂可选自在以下化合物组1中表示的化合物。然而，示例性实施方式不限于此。
[化合物组1]
根据示例性实施方式的光吸收剂可有效地吸收紫外线和部分可见光线，并具有例如约380nm至约410nm的最大吸收波长。因此，光吸收剂可被应用于需要阻挡紫外线和部分可见光线的部件。例如，根据示例性实施方式的光吸收剂可被应用在有机电致发光装置中，从而可防止或最小化由于紫外线和部分可见光线而使有机电致发光装置中的有机层(如，发光层)劣化。
可基于下面将要描述的合成例，制备由式1表示的光吸收剂。然而，由式1表示的光吸收剂的合成方法并不限于下面将要描述的合成例。
下文将解释根据示例性实施方式的有机电致发光装置。该解释将主要关于根据示例性实施方式的光吸收剂中的区别，并且未解释的部分将遵循对根据示例性实施方式的光吸收剂的上述描述。
根据示例性实施方式的有机电致发光装置包括上述根据示例性实施方式的光吸收剂。
图1是示意性说明根据示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。图2是示意性说明根据示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。图3是示意性说明根据示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。图4是示意性说明根据示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。
参考图1至图4，根据示例性实施方式的有机电致发光装置10包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR、第二电极EL2和光吸收层LA。光吸收层LA包括上述根据示例性实施方式的光吸收剂。例如，光吸收层LA包括由以下式1表示的光吸收剂。
[式1]
在式1中，关于X、Ar、R1至R4和“a”至“d”的特定解释与以上描述的相同。
第一电极EL1和第二电极EL2被设置为彼此面对，并且在第一电极EL1和第二电极EL2之间可以设置多个有机层。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发光层EML和电子传输区ETR。
光吸收层LA提供在第一电极EL1的下部或第二电极EL2的上部上。图1图示了其中光吸收层LA提供在第二电极EL2的上部上的情况，并且图2图示了其中光吸收层LA提供在第一电极EL1的下部上的情况。图3和图4图示了其中光吸收层LA提供在第一电极EL1的下部和第二电极EL2的上部上的情况，并且在该情况下，光吸收层LA可包括提供在第一电极EL1的下部上的第一光吸收层LA1和提供在第二电极EL2的上部上的第二光吸收层LA2。即使没有特别显示，根据示例性实施方式的光吸收剂可被包括在除了光吸收层LA以外的另一构成元件中。
图5是根据示例性实施方式的有机电致发光装置的示意性截面图。
参考图5，光吸收层LA可为覆盖第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2的薄膜封装层。根据示例性实施方式的有机电致发光装置10可进一步包括基底基板BS，并且在基底基板BS的一个面上可逐个提供第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。如上所述，薄膜封装层与基底基板BS一起封装第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2，以帮助防止氧和湿气渗透到发光层EML等中。如果薄膜封装层是光吸收层LA，也可防止紫外线和部分可见光线的渗透。在实施方式中，薄膜封装层可具有其中至少一个无机层和至少一个有机层交替层压的多层结构，并且至少一个有机层可包括由式1表示的光吸收剂。无机层可包括合适的材料，例如，氮化硅、氮氧化硅、氧化钛、氧化铝和氧化硅中的至少一种。
然而，示例性实施方式不限于此。例如，光吸收层LA可以是提供在第二电极EL2上的覆盖层。除了根据示例性实施方式的光吸收剂以外，覆盖层可进一步包括合适的材料。例如，可包括α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4',N4'-四(联苯-4-基)联苯-4,4'-二胺(TPD15)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯基胺(TCTA)、N,N'-双(萘-1-基)等。覆盖层可有助于从发光层EML朝向有机电致发光装置10的外侧发射的光的有效发光。
如果根据示例性实施方式的有机电致发光装置10包括覆盖层和薄膜封装层二者，覆盖层可提供在第二电极EL2和薄膜封装层之间，并且覆盖层和薄膜封装层中的至少一个可包括上述根据示例性实施方式的光吸收剂。
如果光吸收层LA提供在第一电极EL1的下部上，光吸收层LA可提供在第一电极EL1和基底基板BS之间。
光吸收层LA的厚度可例如为约至约
除了根据示例性实施方式的光吸收剂，光吸收层LA可进一步包括另一构成要素，例如，抗氧化剂、粘结剂等。然而，示例性实施方式不限于此。
光吸收层LA可使用各种方法形成，比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法。
下文中，将再次参考图1至图4特别解释每个层。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可为像素电极或阳极。第一电极EL1可为透射电极、半反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极，可使用透明金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)形成第一电极EL1。如果第一电极EL1为半反射电极或反射电极，第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。而且，第一电极EL1可以包括多个层，该多个层包括使用以上材料形成的反射层或半反射层，或者使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透明层。例如，第一电极EL1可以非限制性地具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
第一电极EL1的厚度可为约至约例如，约至约
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括以下中的至少一种：空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层。空穴传输区HTR的厚度可例如为，约至约
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可具有使用空穴注入材料或空穴传输材料形成的单层结构。此外，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者非限制性地，从第一电极EL1逐个层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层的结构。
空穴传输区HTR可使用各种方法形成，比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法。
空穴注入层HIL例如可以包括：酞菁化合物(比如铜酞菁)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4',4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)、咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、含三苯基胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL包括，例如，，咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯基胺类衍生物(比如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。
空穴传输区HTR的厚度可为约至约例如，约至约如果空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL二者，空穴注入层HIL的厚度可为约至小于约例如，约至约且空穴传输层HTL的厚度可为约至约如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
除了以上所描述的材料之外，空穴传输区HTR可进一步包括用于改善导电性的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区HTR中。电荷产生材料可例如为p型掺杂剂。p型掺杂剂例如可以非限制性地为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。例如，p型掺杂剂的非限制性实例可非限制性地包括醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(比如钨氧化物和钼氧化物)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层或电子阻挡层。空穴缓冲层可以根据由发光层EML发射的光的波长补偿光学共振距离并提高发光效率。空穴传输区HTR中包括的材料可以用作空穴缓冲层中包括的材料。电子阻挡层是帮助防止电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的层。
发光层EML被提供在空穴传输区HTR上。发光层EML的厚度例如可以为约至约或约至约发光层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发光层EML可包括合适的材料。例如，可进一步包括荧光材料，该荧光材料包括选自以下的组中的任一种：螺-DPVBi、2,2',7,7'-四(联苯-4-基)-9,9'-螺二芴(螺-6P，螺-六联苯)、均二苯乙烯(DSB)、二苯乙烯基-芳烃(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚对苯乙炔(PPV)类聚合物中的至少一种。例如，可包括蒽类化合物、芳胺类化合物或苯乙烯基类化合物。此外，发光层EML可包括合适的磷光材料。
发光层EML可包括主体和掺杂剂。主体可非特定限制性地包括合适的材料，例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二(苯乙烯基)芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等。
掺杂剂可包括，例如，苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4'-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)、[双-(1-苯基异喹啉)铱(III)乙酰丙酮化物](Ir(ppy)3)、Ir(dpbic)3、TPD等。
发光层EML可发射磷光或荧光。此外，发光层EML可发射热致延迟的荧光。
发光层可发射红色光、绿色光、蓝色光、白色光、黄色光或青色光中的一种。
电子传输区ETR提供在发光层EML上。电子传输区ETR可以非限制性地包括以下中的至少一种：空穴阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL。
电子传输区ETR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区ETR可以具有使用多种不同的材料形成的单层结构，或者非限制性地，从第一电极EL1逐个层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构。电子传输区ETR的厚度例如可以为约至约
电子传输区ETR可以使用各种方法形成，比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，那么电子传输区ETR例如可以包括蒽类化合物。电子传输区ETR例如可以非限制性地包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)二苯基-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物。电子传输层ETL的厚度可以为约至约例如，约至约如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子传输特性。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，那么电子传输区ETR例如可以非限制性地包括LiF、喹啉酸锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(比如Yb)或金属卤化物(比如RbCl和RbI)。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐例如可以为具有约4eV或更大的能带隙的材料。有机金属盐例如可以包括金属乙酸盐、金属苯酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为约至约例如，约至约如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，在没有导致驱动电压显著增加下可获得令人满意的电子注入特性。
如本文所述，电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层。例如，空穴阻挡层例如可以非限制性地包括以下中的至少一种：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以为共用电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，第二电极EL2可以包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2为半反射电极或反射电极，第二电极EL2例如可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包括它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，该多层结构包括使用上述材料形成的反射层或半反射层或者使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，第二电极EL2的电阻可以降低。
在有机电致发光装置10中，向第一电极EL1和第二电极EL2中的每个施加电压，并且由第一电极EL1注入的空穴经由空穴传输区HTR向发光层EML移动，并且由第二电极EL2注入的电子经由电子传输区ETR向发光层EML移动。电子和空穴在发光层EML中复合以产生激子，并且该激子可以经由从激发态向基态的跃迁而发光。
如果有机电致发光装置10为顶部发射类型，第一电极EL1可以为反射电极，并且第二电极EL2可以为透射电极或半反射电极。如果有机电致发光装置10为底部发射类型，第一电极EL1可以为透射电极或半反射电极，且第二电极EL2可以为反射电极。
根据示例性实施方式的有机电致发光装置10提供光吸收层LA，光吸收层LA在第一电极EL1的下部和第二电极EL2的上部中的至少一个上包括由式1表示的光吸收剂，可有效地防止紫外线和部分可见光线的流入，这可改善稳定性、效率和寿命特性。
下文将解释根据另一示例性实施方式的有机电致发光装置。该解释将主要关于根据示例性实施方式的有机电致发光装置中的区别，且未解释的部分将遵循上述描述。
参考图1至图5，根据本公开另一实施方式的有机电致发光装置10包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR、第二电极EL2和光吸收层LA，并且光吸收层LA包括光吸收剂，该光吸收剂包括芘基取代的胺化合物或用芘基取代的单胺衍生物。芘基可被取代或未被取代。
如上所述，单胺衍生物的氮原子可被取代或未取代的芘基取代，且可进一步被取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基中的至少一个取代。此外，单胺衍生物的氮原子可进一步被以下取代：取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基或取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的稠合多环基团，例如，可进一步被以下取代：取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
单胺衍生物的氮原子可被三取代。
单胺衍生物例如可由上述式1表示。
单胺衍生物可为选自由上述化合物组1中表示的化合物中的至少一个。
下面的实施例和比较例被提供来突出一个或多个实施方式的特征，但是将理解，实施例和比较例不是被解释为限制实施方式的范围，比较例也不是被解释为在实施方式的范围之外。进一步将理解，实施方式不限于实施例和比较例中描述的特定细节。
(合成例)
例如可以如下合成根据示例性实施方式的光吸收剂。然而，根据示例性实施方式的光吸收剂的合成方法不限于此。
1.合成化合物2
(合成中间体化合物2-1)
将2.171g(10mmol)的1-氨基芘、2.471g(10mmol)的4-溴二苯并呋喃、0.452g(0.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、0.101g(0.5mmol)的PtBu3和0.961g(10mmol)的NaOtBu溶于150ml的甲苯中，然后在约90℃搅拌约4小时。将反应溶液冷却至室温，然后用10ml升水和50ml二乙醚萃取三次。将因此获得的有机层用硫酸镁干燥，并用硅胶柱色谱分离通过蒸发溶剂得到的残留物，得到3.064g(8mmol，8％)的中间体化合物2-1。
(合成最终化合物2)
通过与合成中间体化合物2-1相同的方法合成3.210g(6mmol,75％)最终化合物2，只是使用中间体化合物2-1和4-溴联苯代替1-氨基芘和4-溴二苯并呋喃。
2.合成化合物5
通过与合成化合物2相同的方法合成3.054g(6mmol,75％)化合物5，只是使用2-溴萘代替4-溴联苯。
3.合成化合物10
通过与合成化合物2相同的方法合成3.3904g(6mmol,75％)化合物10，只是使用4-溴二苯并噻吩代替4-溴联苯。
4.合成化合物12
通过与合成化合物2相同的方法合成3.294g(6mmol,75％)化合物12，只是使用2-溴二苯并呋喃代替4-溴联苯。
5.合成化合物13
(合成中间体化合物13-1)
通过与合成中间体化合物2-1相同的方法合成3.192g(8mmol,80％)中间体化合物13-1，只是使用4-溴二苯并噻吩代替4-溴二苯并呋喃。
(合成最终化合物13)
通过与合成化合物2相同的方法合成2.850g(6mmol,75％)化合物13，只是使用中间体化合物13-1和溴苯代替中间体化合物2-1和4-溴联苯。
6.合成化合物20
通过与合成化合物13相同的方法合成3.548g(6mmol,75％)化合物20，只是使用2-二甲基芴代替溴苯。
在以下表1中列出在合成例中合成的化合物2、5、10、12、13和20的NMR和分子重量分析数据。
[表1]
(装置制造实施例)
使用化合物2、5、10、12、13和20作为用于光吸收层的材料制造了实施例1至6的有机电致发光装置。
[实施例化合物]
使用以下比较化合物N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(NPB)作为光吸收层的材料制备了比较例1的有机电致发光装置。
[比较化合物]
如下制造实施例1至6和比较例1的有机电致发光装置。
将其上形成了厚度为15Ω/cm2 的ITO层的ITO玻璃基板(康宁公司产品)切割成50mm×50mm×0.7mm的大小，并且使用异丙醇和纯水使用超声波各清洗约5分钟。然后将ITO玻璃基板暴露于紫外线约30分钟并暴露于臭氧以进行清洗，并安装在真空沉积设备中。首先将2-TNATA真空沉积在ITO玻璃基板上以形成厚度约的空穴注入层，并将4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(下文称为NPB)真空沉积在空穴注入层上至的厚度以形成空穴传输层。将蓝色荧光主体ADN和蓝色荧光掺杂剂TPD以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上，以形成厚度约 的发光层。将Alq3沉积在发光层上以形成厚度约的电子传输层，并且将LiF沉积在电子传输层上以形成厚度约的电子注入层。将Al真空沉积在电子注入层上以形成厚度约的具有LiF/Al结构的第二电极。将实施例化合物或比较化合物沉积在第二电极上，以形成厚度约的光吸收层。
[表2]
图6是说明实施例化合物和比较例化合物的吸光度相对于波长区域的图。具体地，图6是说明实施例化合物2、5、15和20和上述比较化合物NPB的吸光度相对于波长区域的图。
参考表2和图6，可以发现，根据示例性实施方式的光吸收剂在特定的波长区域(例如，约380nm至约420nm)中具有高的吸光度，并且其中应用了使用光吸收剂的光吸收层的有机电致发光装置通过防止由于外部光导致的劣化而提高了效率、寿命等。
通过总结和回顾的方式，例如，在制造过程中或由于户外使用而暴露在阳光下，有机电致发光装置可由于暴露于紫外线而劣化。
如上所述，本发明的实施方式涉及包括芘基的光吸收剂和包括了含有该吸收剂的光吸收层的有机电致发光装置。该光吸收剂可以提供对紫外线和部分可见光线的优异的光吸收，并且其中应用了使用光吸收剂的光吸收层的有机电致发光装置可以通过有效防止由于外部光导致的劣化而显示出改善的效率、寿命等。光吸收剂可提供部分可见光线和紫外线的优异吸收率。
包括根据示例性实施方式的光吸收剂的有机电致发光装置可有效地阻止紫外线和部分可见光线流入发光层，从而改善了稳定性、效率和寿命特性。
本文已经公开了示例性实施方式，并且尽管采用了具体术语，但是它们仅在一般意义和描述性意义上被使用并进行解释，而不是为了限制的目的。在一些例子中，如在提交本申请时对于本领域普通技术人员来说明显的，结合特定实施方式描述的特征、特性和/或要素可单独使用或与结合其他实施方式描述的特征、特性和/或要素组合使用，除非另有具体指出。因此，本领域技术人员将理解，在不背离如以下权利要求书中阐述的本发明的精神和范围的情况下，可作出形式上和细节上的各种改变。

Claims (7)

1.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
提供在所述第一电极上的空穴传输区；
提供在所述空穴传输区上的发光层；
提供在所述发光层上的电子传输区；
提供在所述电子传输区上的第二电极；以及
提供在所述第一电极的下部和所述第二电极的上部中的至少一个上的光吸收层，
其中所述光吸收层包括光吸收剂，所述光吸收剂由以下式1表示：
[式1]
其中在式1中，
X为O或S，
Ar为取代或未取代的具有6至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个成环碳原子的杂芳基，
R1至R4各自独立地为氢原子或氘原子，
“a”和“c”各自独立地为选自0至4的整数，
“b”为选自0至3的整数，
“d”为选自0至5的整数，并且
术语“取代的”意为被选自包括以下的组中的至少一个取代基取代的：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、具有1至30个碳原子的烷基和具有2至30个碳原子的烯基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中式1由以下式1-1表示：
[式1-1]
其中在式1-1中，
R5为氢原子、氘原子或者取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基，
“e”为选自0至5的整数，
在“e”为2或更大的情况下，相邻的R5基团彼此分离或彼此结合以形成环，且
X、R1至R4和“a”至“d”与权利要求1中所定义的相同。
3.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中Ar为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
4.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述光吸收剂的最大吸收波长为380nm至410nm。
5.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中由式1表示的所述光吸收剂是选自在以下化合物组1中表示的化合物中的一种：
[化合物组1]
6.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述光吸收层提供在所述第二电极上且与所述第二电极接触。
7.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述光吸收层为覆盖所述第一电极、所述空穴传输区、所述发光层、所述电子传输区和所述第二电极的薄膜封装层。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111662258A (zh) * 2019-03-08 2020-09-15 江苏三月光电科技有限公司 一种含芘的有机化合物及其在oled上的应用
CN111662188A (zh) * 2019-03-08 2020-09-15 江苏三月光电科技有限公司 一种以含有芘或者氮杂芘的三芳胺为核心的化合物及其应用
CN111662259A (zh) * 2019-03-08 2020-09-15 江苏三月光电科技有限公司 一种含芘的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR20210057874A (ko) 2019-11-12 2021-05-24 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치
KR102661869B1 (ko) * 2022-01-06 2024-04-26 중앙대학교 산학협력단 유기 광전자소자 제조방법 및 이의 제조방법에 의한 유기 광전자소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013039184A1 (ja) * 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103543607A (zh) * 2012-07-12 2014-01-29 Jsr株式会社 有机el元件、感射线性树脂组合物以及固化膜
KR20160142915A (ko) * 2015-06-03 2016-12-14 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN111662258A (zh) * 2019-03-08 2020-09-15 江苏三月光电科技有限公司 一种含芘的有机化合物及其在oled上的应用

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6548956B2 (en) * 1994-12-13 2003-04-15 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US6337492B1 (en) * 1997-07-11 2002-01-08 Emagin Corporation Serially-connected organic light emitting diode stack having conductors sandwiching each light emitting layer
JP2002184572A (ja) 2000-12-15 2002-06-28 Ricoh Co Ltd 有機ｅｌ素子の製造方法、及び該方法を用いて製造した有機ｅｌ素子
KR101030012B1 (ko) 2004-05-07 2011-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 전계 발광 소자
JP2009037809A (ja) 2007-07-31 2009-02-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス装置およびその製造方法
KR101334529B1 (ko) * 2009-10-09 2013-11-28 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
FR2955115B1 (fr) 2010-01-11 2013-02-08 Commissariat Energie Atomique Nouveaux absorbeurs uv organiques
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR102066437B1 (ko) * 2013-07-02 2020-01-15 덕산네오룩스 주식회사 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자 장치
US9293712B2 (en) * 2013-10-11 2016-03-22 Universal Display Corporation Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same
KR102396300B1 (ko) 2014-12-30 2022-05-11 삼성디스플레이 주식회사 광효율 개선층을 구비한 유기 발광 소자
CN106146538B (zh) * 2016-06-30 2019-05-07 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种胺化合物及其制备方法和发光器件
CN106316926A (zh) * 2016-07-22 2017-01-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种含芘与咔唑基团的化合物、其制备方法及其应用
CN106565705B (zh) * 2016-10-26 2019-06-25 北京绿人科技有限责任公司 一种有机化合物及其在电致发光器件中的应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013039184A1 (ja) * 2011-09-16 2013-03-21 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN103543607A (zh) * 2012-07-12 2014-01-29 Jsr株式会社 有机el元件、感射线性树脂组合物以及固化膜
KR20160142915A (ko) * 2015-06-03 2016-12-14 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN111662258A (zh) * 2019-03-08 2020-09-15 江苏三月光电科技有限公司 一种含芘的有机化合物及其在oled上的应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RN 1427556-66-8;-;《stn-registry》;20130409 *

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