CN112038504A - 有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了一种实施例的有机电致发光器件。所述有机电致发光器件包括相对地设置的第一电极和第二电极以及设置在第一电极与第二电极之间的多个有机层，其中，有机层之中的至少一个包括由下面的式1表示的稠合多环化合物，从而表现出提高的发射效率。[式1]
其中，X、Y、R11至R21与说明书中定义的相同。
Description
本申请要求于2019年6月3日提交的第10-2019-0065164号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开在此涉及一种有机电致发光器件和一种在有机电致发光器件中使用的稠合多环化合物，更具体地，涉及一种用作发光材料的稠合多环化合物和一种包括该稠合多环化合物的有机电致发光器件。
背景技术
近来，正在积极地进行有机电致发光显示装置作为图像显示装置的开发。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是所谓的自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中的(包括有机化合物的)发光材料发光以实现显示(例如图像)。
在将有机电致发光器件应用于显示装置时，需要降低驱动电压，并且需要增加有机电致发光器件的发射效率和生命(例如寿命)，稳定地达到(例如满足)要求的有机电致发光器件的材料的开发正在不断地进行。
特别地，近来，为了实现具有高效率的有机电致发光器件，正在开发有关磷光发射(其利用三重态的能级)或延迟荧光发射(其利用三重态激子碰撞产生单重态激子的现象(三重态-三重态湮灭，TTA))的技术，并且正在开发利用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)的材料。
发明内容
根据本公开的实施例的一方面旨在提供一种具有提高的发射效率的有机电致发光器件。
根据本公开的实施例的另一方面旨在提供一种能够提高有机电致发光器件的发射效率的稠合多环化合物。
根据发明构思的实施例，一种有机电致发光器件包括：第一电极；第二电极，与第一电极相对；以及多个有机层，位于第一电极与第二电极之间，其中，第一电极和第二电极均独立地包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种，或者均独立地包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的两种或更多种的复合物、选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的两种或更多种的混合物或者Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn的氧化物，其中，所述多个有机层之中的至少一个有机层包括由下面的式1表示的稠合多环化合物：
式1
在式1中，从X和Y中选择的一个是BRa或P(＝O)Rb，从X和Y中选择的另一个是SiRcRd，并且Ra至Rd均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且Ra至Rd中的任一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环。R11至R21均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、硼基、氧化膦基、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且R11至R21中的任一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环。
在实施例中，所述多个有机层可以包括：空穴传输区域，位于第一电极上；发射层，位于空穴传输区域上；以及电子传输区域，位于发射层上，并且发射层可以包括由式1表示的稠合多环化合物。
在实施例中，发射层可以发射延迟荧光。
在实施例中，发射层可以是包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且掺杂剂可以包括由式1表示的稠合多环化合物。
在实施例中，发射层可以包括：主体，具有第一最低三重态激发能级；第一掺杂剂，具有比第一最低三重态激发能级低的第二最低三重态激发能级；以及第二掺杂剂，具有比第二最低三重态激发能级低的第三最低三重态激发能级，并且第一掺杂剂可以包括由式1表示的稠合多环化合物。
在实施例中，第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。
在实施例中，由式1表示的稠合多环化合物可以由下面的式1-1至式1-3之中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1至式1-3中，R11至R21、Rc和Rd分别与结合式1限定的相同，并且X1、X11、X12和X13均独立地为B或P(＝O)。Rn和Rm均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且Rn和Rm中的任一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环，n是0至5的整数，m是0至4的整数。Raa和Rbb均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且Raa和Rbb中的任一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环，并且Ar为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基。
在实施例中，式1-1中的X1可以为P(＝O)，并且n可以为0。
在实施例中，式1-2中的X11和X12可以相同。
在实施例中，在式1-2中，在X11和X12均为B的情况下，Raa和Rbb可以均独立地为取代或未取代的苯基，在X11和X12均为P(＝O)的情况下，Raa和Rbb可以均独立地为未取代的苯基。
在实施例中，Rc和Rd可以均独立地为未取代的苯基。
根据发明构思的实施例，提供了一种由以上式1表示的稠合多环化合物。
附图说明
附图被包括以提供对发明构思的进一步的理解，并且附图并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了发明构思的示例性实施例，并与描述一起用于解释发明构思的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图2是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图3是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；以及
图4是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
发明构思可以具有各种合适的修改并且可以以不同的形式实施，并且将参照附图更详细地解释示例实施例。然而，发明构思可以以不同的形式来体现，并且不应该被解释为限于这里所阐述的实施例。相反，包括在发明构思的精神和技术范围内的所有修改、等同物和替换应该包括在发明构思中。
将理解的是，当元件被称为“在”另一元件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件时，该元件可以直接在所述另一元件上、直接连接到或直接结合到所述另一元件，或者可以存在中间元件。
同样的附图标记始终指同样的元件。另外，在附图中，为了有效地解释技术内容，夸大了构成元件的厚度、比例和尺寸。
术语“和/或”包括可以由相关元件定义的一个或更多个组合。
将理解的是，尽管这里可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但这些元件不应该被这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。因此，在不脱离本公开的教导的情况下，第一元件可以被命名为第二元件。类似地，第二元件可以被命名为第一元件。如这里使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式也意图包括复数形式。
另外，术语“在……下方”，“在……之下”，“在……上”和“在……上方”用于解释附图中所示的元件的关系。术语是相对概念，并基于附图中所示的方向来进行解释。
除非另外定义，否则这里使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本发明所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同的含义。还将理解的是，术语(诸如在通用词典中定义的术语)应该被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式化的含义来进行解释，除非这里明确地如此定义。
还将理解的是，当术语“包括”及其变型和/或“包含”及其变型用在本说明书中时，说明存在陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合，但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合。
在下文中，将参照附图更详细地解释根据发明构思的实施例的有机电致发光器件。
图1至图4是示意性地示出根据发明构思的示例性实施例的有机电致发光器件的剖视图。参照图1至图4，在根据实施例的有机电致发光器件10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对地设置，并且在第一电极EL1与第二电极EL2之间，可以设置多个有机层。多个有机层可以包括空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR。也就是说，实施例的有机电致发光器件10可以包括(例如，以该陈述的次序)彼此层叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。在第二电极EL2上，可以进一步设置盖层CPL(见图4)。
实施例的有机电致发光器件10可以在设置于第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层之中的至少一个有机层中包括稍后将更详细地解释的实施例的稠合多环化合物。例如，实施例的有机电致发光器件10可以在设置于第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包括稍后将更详细地解释的实施例的稠合多环化合物。然而，发明构思的实施例不限于此，实施例的有机电致发光器件10可以在设置于第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层之中除了发射层EML之外的包括在空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR中的至少一个有机层中包括稍后将更详细地解释的实施例的稠合多环化合物，或者在设置于第二电极EL2上的盖层CPL中包括稍后将更详细地解释的实施例的稠合多环化合物。
同时，当与图1相比时，图2示出了其中空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL的实施例的有机电致发光器件10的剖视图。另外，当与图1相比时，图3示出了其中空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL的实施例的有机电致发光器件10的剖视图。当与图1相比时，图4示出了包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL的实施例的有机电致发光器件10的剖视图。
在下文中，在解释实施例的有机电致发光器件10时，发射层EML被解释为包括稍后将更详细地解释的根据实施例的稠合多环化合物，但发明构思的实施例不限于此。稍后将更详细地解释的根据实施例的稠合多环化合物可以包括在空穴传输区域HTR、电子传输区域ETR或盖层CPL中。
第一电极EL1具有导电性。例如，第一电极EL1可以包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种，或者可以包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的两种或更多种的复合物、选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的两种或更多种的混合物或者Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn的氧化物。第一电极EL1可以利用金属合金和/或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则第一电极EL1可以利用诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物来形成。如果第一电极EL1是透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其复合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。此外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括利用上述材料形成的反射层或透反射层以及利用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，发明构思的实施例不限于此。第一电极EL1的厚度可以为约
至约
例如，约
至约
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和/或电子阻挡层EBL。空穴传输区域HTR的厚度可以为约
至约
空穴传输区域HTR可以具有：利用单种材料形成的单层；利用多种不同材料形成的单层；或者包括利用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有利用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。可选择地，空穴传输区域HTR可以具有利用多种不同材料形成的单层结构，或者可以具有从第一电极EL1层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但本公开不限于此。
空穴传输区域HTR可以利用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法的各种合适的方法形成。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(诸如铜酞菁)、(N1,N1'-([1,1'-联苯]-4,4'-二基)双(N1-苯基-N4,N4-二-间甲苯基-1,4-二胺))(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸酯]和/或二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为约
至约
例如，约
至约
空穴注入层HIL的厚度可以为例如约
至约
空穴传输层HTL的厚度可以为约
至约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约
至约
如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，则可以实现令人满意的空穴传输性能而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一种，但本公开不限于此。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))以及/或者金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)，但本公开不限于此。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和/或电子阻挡层EBL。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离而提高发光效率。可以包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是起到防止或基本防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的作用的层。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML可以具有例如约
至约
或约
至约
的厚度。发射层EML可以具有：利用单种材料形成的单层；利用多种不同材料形成的单层；或者包括利用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括实施例的稠合多环化合物。
在说明书中，术语“取代或未取代的”指未取代的基团或者取代有至少一个取代基的基团，所述至少一个取代基选自于由氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧基(oxy group，或称为“含氧基”)、硫醇基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基组成的组。另外，示例性取代基中的每个可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
在说明书中，术语“经由与相邻基团的结合形成环”可以指经由与相邻基团的结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合形成的环可以是单环环或多环环。另外，经由与相邻基团结合形成的环可以与另一环结合以形成螺结构。
在说明书中，术语“相邻基团”可以指对与取代有对应的取代基的原子直接结合的原子取代的取代基、对取代有对应的取代基的原子取代的另一取代基或者空间上位于与对应的取代基最近的位置处的取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”，在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。
在说明书中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在说明书中，烷基可以是直链烷基、支链烷基或环状烷基。烷基的碳数可以是1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但本公开不限于此。
在说明书中，烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。
在说明书中，烃环可以是从脂肪族烃环衍生的可选的官能团或取代基或者从芳香族烃环衍生的可选的官能团或取代基。烃环的形成环的碳数可以是5个至60个。
在说明书中，杂环基可以是从包括至少一个杂原子作为成环元素的杂环衍生的可选的官能团或取代基。杂环基的形成环的碳数可以为2个至60个。
在说明书中，芳基指从芳香族烃环衍生的可选的官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。在芳基中形成环的碳数可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但本公开不限于此。
在本说明书中，芴基可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下。然而，发明构思的实施例不限于此。
在说明书中，杂芳基可以是包括从B、O、N、P、Si和S中选择的一个或更多个作为杂原子的杂芳基。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。形成杂芳基的环的碳数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但本公开不限于此。
在说明书中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，发明构思的实施例不限于此。
在说明书中，硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但本公开不限于此。
在说明书中，胺基(或氨基)的碳数不受具体限制，而可以是1个至30个。胺基可以包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、三苯基胺基等，但本公开不限于此。
在说明书中，烃环指从脂肪族烃环衍生的可选的官能团或取代基。烃环可以是5个至20个形成环的碳原子的饱和烃环。
在说明书中，杂环基可以包括从B、O、N、P、Si和S中选择的一个或更多个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且具有包括(例如，可以包括)杂芳基的概念。形成杂环基的环的碳数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。
实施例的稠合多环化合物可以由下面的式1表示：
式1
在式1中，从X和Y中选择的一个是BRa或P(＝O)Rb，并且从X和Y中选择的另一个是SiRcRd。例如，在实施例的由式1表示的稠合多环化合物中，从X和Y中选择的任一个可以是BRa，并且另一个可以是SiRcRd，或者从X和Y中选择的任一个可以是P(＝O)Rb，并且另一个可以是SiRcRd。也就是说，实施例的稠合多环化合物可以必须包括Si作为杂原子。
在式1中，Ra至Rd可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且Ra至Rd中的任一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环。
例如，在式1中，Ra和Rb中的每个可以是取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基。在一个实施例中，Ra和Rb中的每个可以是取代有烷基或芳基的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基。在式1中，Ra和Rb中的每个可以是取代或未取代的苯基。
在式1中，Rc和Rd可以相同。例如，在式1中，Rc和Rd可以均独立地为取代或未取代的苯基。在一个实施例中，Rc和Rd可以均是未取代的苯基。
另外，在式1中，R11至R21可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、硼基、氧化膦基、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且R11至R21中的任一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环(即，R11至R21可以均独立地可选地与相邻基团结合以形成环)。
例如，在式1中，R11至R21可以均独立地为氢原子、芳基胺基、取代或未取代的6个至30个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个形成环的碳原子的杂芳基，并且R11至R21中的任一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成烃环或杂环。
在式1中，R11至R21可以是由芳基胺基等表示的电子供体取代基，或者是由包括N(氮原子)作为成环元素的杂芳基、取代有芳基的芳基或未取代的芳基表示的电子受体取代基。
当与现有技术的包括N和B作为形成环的杂原子的DABNA系列多环化合物相比时，实施例的稠合多环化合物必须包括Si作为在核中形成对应的稠合环的成环杂原子，并且可以表现出大体积性(bulkiness)和改善的刚性。另外，实施例的稠合多环化合物通过形成稠合环的多个芳香环表现出多重共振，并且可以在一个分子中使HOMO态和LUMO态分离(例如，容易分离)，并因此可以合适地用作延迟荧光发射材料。另外，当与现有技术的DABNA系列多环化合物相比时，实施例的稠合多环化合物包括Si作为成环杂原子并且表现出增大的刚性，并因此可以降低τ值(延迟发射时间)并且表现出增大的反向体系间交叉(RISC)速率和改善的寿命效果(例如，改善的寿命)。另外，因为实施例的稠合多环化合物具有高的最低三重态激发能级(T1能级)，所以当用作延迟荧光发射材料时，可以进一步提高有机电致发光器件的发射效率。
由式1表示的稠合多环化合物可以由下面的式1-1至式1-3之中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
在式1-1中，X1可以为B或P(＝O)。在式1-1中，Rn可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且可以(可选地)与相邻基团结合以形成环(即，Rn可以可选地与相邻基团结合以形成环)。
n可以是0至5的整数。此外，在式1-1中，当n为0时，与X1结合的苯基可以是未取代的苯基。另外，当n为5并且所有Rn为氢原子时，与X1结合的苯基可以是未取代的苯基。在式1-1中，当n为2或更大的整数时，多个Rn可以相同，或者多个Rn之中的至少一个可以不同。
在式1-1中，当X1为B时，与X1结合的苯基可以是取代或未取代的苯基。例如，Rn可以为氢原子或甲基。另外，在式1-1中，当X1为P(＝O)时，与X1结合的苯基可以是未取代的苯基。例如，在式1-1中，当X1为P(＝O)时，n可以为0。
在式1-2中，X11和X12可以均独立地为B或P(＝O)。例如，X11和X12可以相同。在一个实施例中，X11和X12两者可以为B，或者X11和X12两者可以为P(＝O)。
在式1-2中，Raa和Rbb可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且Raa和Rbb中的任一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环(即，Raa和Rbb可以均独立地可选地与相邻基团结合以形成环)。
例如，Raa和Rbb可以均独立地为取代或未取代的6个至30个形成环的碳原子的芳基。在一个实施例中，Raa和Rbb可以均独立地为取代或未取代的苯基。在式1-2中，当X11和X12均为B时，Raa和Rbb可以均独立地为取代或未取代的苯基，当X11和X12均为P(＝O)时，Raa和Rbb可以均独立地为未取代的苯基。
在式1-3中，X13可以为B或P(＝O)。在式1-3中，Rm可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且可以(可选地)与相邻基团结合以形成环(即，Rm可以与相邻基团结合以形成环)。
m可以是0至4的整数。在式1-3中，当m为2或更大的整数时，多个Rm可以相同，或者多个Rm之中的至少一个可以不同。
例如，在式1-3中，Rm可以为取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的6个至30个形成环的碳原子的芳基、取代或未取代的2个至30个形成环的碳原子的杂芳基，并且可以(可选地)与相邻基团结合以形成取代或未取代的芴基。
在式1-3中，Ar可以为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基。例如，Ar可以为取代或未取代的6个至30个形成环的碳原子的芳基。
此外，在式1-1至式1-3中，与式1中的解释相同的解释可以应用于R11至R21、Rc和Rd。
实施例的稠合多环化合物可以是从下面的化合物组1中表示的化合物中选择的任一者。实施例的有机电致发光器件10可以在发射层EML中包括从化合物组1中表示的化合物中选择的至少一种稠合多环化合物。
化合物组1
实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以为热激活延迟荧光发射材料。另外，实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以为具有约0.2eV或更小(例如，约0.1eV或更小)的最低三重态激发能级(T1能级)与最低单重态激发能级(S1能级)之间的差(ΔEST)的热激活延迟荧光掺杂剂。例如，实施例的由式1表示的稠合多环化合物的ΔEST可以为约0.01eV或更小。
实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是具有在约430nm至约490nm的波长区域内的发光中心波长的发光材料。例如，实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是蓝色热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。然而，发明构思的实施例不限于此，在利用实施例的稠合多环化合物作为发光材料的情况下，稠合多环化合物可以用作在各种合适的波长区域中发射光的掺杂剂材料，诸如红色发射掺杂剂和/或绿色发射掺杂剂。
在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以发射延迟荧光。例如，发射层EML可以发射热激活延迟荧光(TADF)。
另外，有机电致发光器件10可以发射蓝光。例如，实施例的有机电致发光器件10的发射层EML可以在约490nm或更大的波长区域中发射蓝光。然而，发明构思的实施例不限于此，发射层EML可以发射绿光或红光。
此外，在一个实施例中，实施例的有机电致发光器件10可以包括多个发射层。多个发射层可以彼此层叠并被设置。例如，包括多个发射层的有机电致发光器件10可以发射白光。包括多个发射层的有机电致发光器件10可以是具有串联结构的有机电致发光器件。当有机电致发光器件10包括多个发射层时，至少一个发射层EML可以包括实施例的稠合多环化合物。
在实施例中，发射层EML包括主体和掺杂剂，并且可以包括实施例的稠合多环化合物作为掺杂剂。例如，在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可以包括稠合多环化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可以包括从化合物组1中表示的稠合多环化合物中选择的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在实施例中，发射层EML可以是延迟荧光发射层，并且发射层EML可以包括合适的(例如，已知的)主体材料和上述稠合多环化合物。例如，在实施例中，稠合多环化合物可以用作TADF掺杂剂。
此外，在实施例中，发射层EML可以包括合适的(例如，已知的)主体材料。例如，在实施例中，发射层EML可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并[b,d]呋喃(PPF)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等作为主体材料。然而，发明构思的实施例不限于此。可以包括除了提出的主体材料之外的任何合适的(例如，已知的)主体材料以发射延迟荧光。
另外，在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML还可以包括合适的(例如，已知的)掺杂剂材料。在实施例中，发射层EML可以包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂材料。
另外，在实施例中，发射层EML可以包括具有彼此不同的最低三重态激发能级(T1能级)的两种掺杂剂材料。在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括具有第一最低三重态激发能级的主体、具有比第一最低三重态激发能级低的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂以及具有比第二最低三重态激发能级低的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。在实施例中，发射层EML可以包括上述稠合多环化合物作为第一掺杂剂。
在实施例的有机电致发光器件10(其在发射层EML中包括主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂)中，第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。另外，在实施例的有机电致发光器件10中，由式1表示的稠合多环化合物可以起到辅助掺杂剂的作用。
例如，当实施例的有机电致发光器件10的发射层EML包括多种掺杂剂时，发射层EML可以包括实施例的稠合多环化合物作为第一掺杂剂以及上述合适的(例如，已知的)掺杂剂材料作为第二掺杂剂。例如，当发射层EML发射蓝光时，发射层EML还可以包括从由螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化物(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对苯撑乙烯撑)类聚合物组成的组中选择的任一种作为第二掺杂剂。另外，第二掺杂剂可以使用金属配合物和/或有机金属配合物，诸如(4,6-F2ppy)2Irpic、苝及其衍生物等。同时，在实施例的包括实施例的稠合多环化合物作为发射层EML的第一掺杂剂的有机电致发光器件10中，发射层EML可以发射绿光或红光，在这种情况下，使用的第二掺杂剂材料可以是上述合适的(例如，已知的)掺杂剂、合适的(例如，已知的)绿色荧光掺杂剂或合适的(例如，已知的)红色荧光掺杂剂。
在实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以是磷光发射层。例如，根据实施例的稠合多环化合物可以作为磷光主体材料包括在发射层EML中。
在实施例的有机电致发光器件10中，如图1至图3中所示，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和/或电子注入层EIL。然而，发明构思的实施例不限于此。
电子传输区域ETR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区域ETR可以具有包括多种不同材料的单层结构，或者从发射层EML层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但本公开不限于此。电子传输区域ETR的厚度可以是例如约
至约
电子传输区域ETR可以使用诸如真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法的各种合适的方法形成。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)膦氧化物(TSPO1)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)或其混合物，但本公开不限于此。电子传输层ETL的厚度可以为约
至约
并且可以为例如约
至约
当电子传输层ETL的厚度满足上述范围时，可以获得令人满意的电子传输性能，而不显著增大驱动电压。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区域ETR可以包括例如LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(诸如Yb)和/或金属卤化物(诸如RbCl和/或RbI)。然而，发明构思的实施例不限于此。电子注入层EIL也可以使用电子注入材料和绝缘的有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以是具有约4eV或更大的能带隙的材料。在一个实施例中，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为约
至约
或者为约
至约
如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的电子注入性能，而不显著增大驱动电压。
电子传输区域ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和/或4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)。然而，发明构思的实施例不限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。例如，第二电极EL2可以包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种，或者可以包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的两种或更多种的复合物、选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的两种或更多种的混合物或者Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn的氧化物。如果第二电极EL2是透射电极，则第二电极EL2可以包括透明金属材料，例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其复合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在一个实施例中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极E2的电阻可以减小。
此外，盖层CPL可以进一步设置在实施例的有机电致发光器件10的第二电极EL2上。盖层CPL可以包括例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10在设置于第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包括实施例的稠合多环化合物，从而显示出高发射效率性能。另外，根据实施例的稠合多环化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂，并且发射层EML可以包括实施例的稠合多环化合物以发射热激活延迟荧光。因此，可以实现高发射效率性能。
另外，实施例的稠合多环化合物可以包括在除了发射层EML之外的有机层中作为用于有机电致发光器件10的材料。例如，根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10可以在设置于第一电极EL1与第二电极EL2之间的有机层中的至少一个中或者在设置于第二电极EL2上的盖层CPL中包括稠合多环化合物。
当与仅包括N或B作为成环杂原子的现有技术DABNA系列化合物相比时，实施例的稠合多环化合物必须包括Si作为形成稠合环的成环杂原子，并且具有相对高的最低三重态激发能级(T1能级)，因此，如果用作用于有机电致发光器件的材料，则可以进一步提高有机电致发光器件的效率。
在下文中，将参照实施例和对比实施例来说明根据实施例的稠合多环化合物和发明构思的实施例的有机电致发光器件。以下实施例仅是说明性的，以帮助理解发明构思，并且发明构思的范围不限于此。
示例
1、稠合多环化合物的合成
首先，将参照化合物2、化合物5、化合物14、化合物15和化合物18的合成方法来具体说明根据示例性实施例的稠合多环化合物的合成方法。另外，以下说明的稠合多环化合物的合成方法仅是实施例，根据发明构思的实施例的稠合多环化合物的合成方法不限于此。
(1)化合物2的合成
可以例如通过下面的步骤[1-1]至步骤[1-6]来合成根据实施例的稠合多环化合物2。
[1-1]双(2-溴苯基)胺的制备
在充分干燥的500mL三颈圆底烧瓶中，将2-溴苯胺(15g，0.087mol)和1-溴-2-碘苯(29.6g，0.105mol)溶解在200mL甲苯中，然后，向其加入叔丁醇钠(16.76g，0.174mol)、Pd(dppf)Cl2(12.43g，0.017mol)和三叔丁基膦(1.82g，0.009mol)，然后回流并搅拌约12小时。在反应结束之后，除去溶剂，并用二氯甲烷进行萃取三次。萃取的有机层用无水MgSO4干燥，并使用旋转蒸发仪除去溶剂。然后，使用正己烷作为溶剂通过柱色谱法分离由此获得的粗产物，以获得18.3g(产率＝64％)的化合物(无色油)。
[1-2]N,N-双(2-溴苯基)-N-(4-甲氧基苄基)胺的制备
在氮气氛下，将双(2-溴苯基)胺(39g，119.2mmol)、NaH(3.43g，143.1mmol)和250mL DMF放入(例如，添加)到充分干燥的500mL三颈圆底烧瓶，并且在室温(约25℃)下搅拌约1小时。然后，向其滴加1-(氯甲基)-4-甲氧基苯(20.54g，131.2mmol)，然后在室温下搅拌约14小时。在反应结束之后，向反应产物滴加500mL蒸馏水，过滤并分离析出的固体。将如此过滤的固体再溶解于二氯甲烷中并萃取三次。萃取的有机层用无水MgSO4干燥，并使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用二氯甲烷(MC)/己烷(hex)＝3:1溶剂通过柱色谱法分离粗产物，以获得46.8g(产率＝87％)的化合物。
[1-3]5-(4-甲氧基苄基)-10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷的制备
将2-溴-N-(2-溴苯基)-N-(4-甲氧基苄基)苯胺(9.00g，20.1mmol)和60mL的乙醚放入(例如，加入)到充分干燥的150mL三颈圆底烧瓶，并搅拌。将反应温度冷却至约0℃，并向其滴加2.5M n-BuLi/hex(17.7mL，44.2mmol)。在保持反应温度的同时搅拌约30分钟之后，向其滴加溶解在20mL的乙醚中的二氯二苯基硅烷(5.6g，22.1mmol)，然后在室温下搅拌约4小时。在反应结束之后，除去溶剂，用乙酸乙酯萃取三次。萃取的有机层用无水MgSO4干燥，并使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用二氯甲烷/己烷(3/1)溶剂通过柱色谱法分离由此获得的粗产物，以获得7.8g(产率＝75％)的化合物。
[1-4]10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷的制备
将5-(4-甲氧基苄基)-10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷(37g，78.8mmol)、DDQ(19.67g，86.6mmol)、370mL的甲苯和37mL的H2O加入充分干燥的150mL三颈圆底烧瓶，并在约80℃下搅拌约14小时。在反应结束之后，除去溶剂，用乙酸乙酯萃取三次。萃取的有机层用无水MgSO4干燥，并使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用己烷/乙酸乙酯(EA)(7/1)溶剂通过柱色谱法分离由此获得的粗产物，以获得7.5g(产率＝27％)的化合物。
[1-5]5-(2-溴苯基)-10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷的制备
在充分干燥的250mL三颈圆底烧瓶中，将10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷(5g，0.014mol)和1-溴-2-碘苯(4.05g，0.014mol)溶解在130mL的甲苯中，然后，向其加入叔丁醇钠(2.75g，0.029mol)、三叔丁基膦(0.29g，0.0014mol)和Pd2(dba)3(0.65g，0.0007mol)，然后回流并搅拌约12小时。在反应结束之后，除去溶剂，并用二氯甲烷萃取三次。萃取的有机层用无水MgSO4干燥，并使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用MC/己烷溶剂通过柱色谱法分离由此获得的粗产物，以获得4g(产率＝55％)的化合物。
[1-6]化合物2的制备
将5-(2-溴苯基)-10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷(1eq)溶解在THF中并冷却至约-78℃，然后，向其缓慢加入n-BuLi(2.2eq)。在低温下搅拌约2小时之后，向反应器加入通过将三甲苯基硼酸二甲酯(2.0eq)溶解在THF中而获得的溶液。在约-78℃下再搅拌约1小时之后，执行室温下搅拌约2小时。然后，将反应混合物回流并在约80℃下搅拌约24小时，然后倒入NH4Cl水溶液中以完成反应。将反应产物用蒸馏水和EA萃取三次，用无水MgSO4干燥，并在减压下干燥。通过柱色谱法(MC/hex)分离由此获得的有机层，以获得化合物2(产率：15％)。
(2)化合物15的合成
可以例如通过下面的步骤[2-1]至步骤[2-3]合成根据实施例的稠合多环化合物15。
[2-1]3-溴-2-氯-N,N-二苯基苯胺的制备
在充分干燥的250mL三颈圆底烧瓶中，将1,3-二溴-2-氯苯(10g，0.037mol)和二苯胺(6.3g，0.037mol)溶解在130mL的甲苯中，然后，向其加入叔丁醇钠(7.11g，0.074mol)、三叔丁基膦(0.75g，0.004mol)和Pd2(dba)3(1.7g，0.002mol)，然后回流并搅拌约12小时。在反应结束之后，除去溶剂，并用二氯甲烷进行萃取三次。萃取的有机层用无水MgSO4干燥，并使用旋转蒸发仪除去溶剂。然后，使用MC/正己烷溶剂通过柱色谱法分离由此获得的粗产物，以获得5g(产率＝38％)的3-溴-2-氯-N,N-二苯基苯胺。
[2-2]2-氯-3-(10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅-5(10H)-基)-N,N-二苯基苯胺的制备
在充分干燥的250mL三颈圆底烧瓶中，将3-溴-2-氯-N,N-二苯基苯胺(5g，0.014mol)和10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷(4.87g，0.014mol)溶解在70mL的甲苯中，然后，向其加入叔丁醇钠(2.7g，0.028mol)、三叔丁基膦(0.3g，0.001mol)和Pd2(dba)3(0.64g，0.0007mol)，然后回流并搅拌约12小时。在反应结束之后，除去溶剂，并用二氯甲烷进行萃取三次。萃取的有机层用无水MgSO4干燥，并使用旋转蒸发仪除去溶剂。使用MC/己烷溶剂通过柱色谱法分离粗产物，以获得5g(产率＝57％)的2-氯-3-(10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅-5(10H)-基)-N,N-二苯基苯胺。
[2-3]化合物15的制备
在约-30℃下在氮气氛下，向包括2-氯-3-(10,10-二苯基-5,10-二氢二苯并[b,e][1,4]氮杂硅-5(10H)-基)-N,N-二苯基苯胺和叔丁基苯(150mL)的烧瓶加入1.7M叔丁基锂戊烷溶液(27.6mL)。在滴加结束之后，将温度升至约60℃并进行搅拌约2小时。然后，通过减压蒸馏除去具有比叔丁基苯的沸点低的沸点的组分。将温度冷却至约-30℃，向其加入三溴化硼(5.1mL)，然后将温度升至室温并搅拌约0.5小时。之后，将温度冷却至约0℃并向其加入N,N-二异丙基乙胺(15.6mL)。进行搅拌直至热被冷却，将温度升至约120℃并进行加热和搅拌约3小时。将反应溶液冷却至室温，用冷却的乙酸钠水溶液萃取，并用柱分离。将通过减压蒸馏除去溶剂而获得的固体溶解在甲苯中，并通过加入己烷进行重结晶，以获得化合物15(6.0g)。
2、包括稠合多环化合物的有机电致发光器件的制造和评价
(有机电致发光器件的制造)
通过下述方法来制造在发射层中包括实施例的稠合多环化合物的实施例的有机电致发光器件。分别使用化合物2、化合物5、化合物14、化合物15和化合物18的稠合多环化合物作为用于发射层的各自的掺杂剂材料来制造示例1至示例5的有机电致发光器件。使用对比化合物C1作为发射层中的掺杂剂材料来制造对比示例1的有机电致发光器件。
在玻璃基底上，将具有约
的厚度的ITO图案化并用异丙醇和超纯水洗涤，利用超声波洗涤，暴露于UV约30分钟并用臭氧处理。然后，将NPD沉积至约
的厚度以形成空穴注入层，将TCTA沉积至约
的厚度并将CzSi沉积至约
的厚度以形成空穴传输层。
在空穴传输层上，将DPEPO以及发明构思的实施例的各个稠合多环化合物或对比化合物C1以90:10的比例共沉积以形成具有约
的厚度的发射层。也就是说，通过将示例1至示例5中的化合物2、化合物5、化合物14、化合物15和化合物18分别与DPEPO混合并沉积混合物或者通过将对比示例1中的对比化合物C1与DPEPO混合并沉积混合物来形成通过共沉积而形成的发射层。
在发射层上，使用DPEPO形成约
的厚度的电子传输层，然后，以该陈述的次序通过将TPBi沉积为约
的厚度并将LiF沉积为约
的厚度来形成电子注入层。然后，在电子注入层上，使用铝(Al)形成约
的厚度的第二电极。
下面的表1中列出了示例1至示例5和对比示例1中使用的化合物。
表1
另外，下面示出了用于示例和对比示例1的有机电致发光器件的制造的其它化合物。
(有机电致发光器件的性能评价)
在表2中，示出了示例1至示例5和对比示例1的有机电致发光器件的评价结果。在表2中，示出并对比了由此制造的有机电致发光器件的驱动电压、发射效率和外量子效率(EQE)。
如表2中所示，在示例和对比示例的性能的评价结果中，使用源仪表(sourcemeter)(Keithley Instrument Co.,SMU 236)来测量电压和电流密度。发射效率表示相对于10mA/cm2的电流密度的电流效率。
表2
参照表2中的结果，发现当与对比示例相比时，根据使用根据发明构思的实施例的稠合多环化合物作为用于发射层的材料的示例的有机电致发光器件表现出相似的驱动电压值以及相对较高的发射效率和外量子效率。
当与对比化合物C1比较时，在示例化合物的情况下，使用芳香环(其形成稠合环)的多重共振现象显示出TADF性能，并且可以通过包括Si作为成环杂原子(其形成稠合环)而具有高的刚性和大体积性。因此，与对比示例的有机电致发光器件相比，示例的有机电致发光器件可以显示出提高的发射效率。
实施例的稠合多环化合物包括包含Si作为成环杂原子的稠合环结构，并具有高的T1能级和小的△EST值，并因此可以用作延迟荧光发射材料。另外，实施例的稠合多环化合物可以用作有机电致发光器件中的发射层的掺杂剂材料以提高器件效率。另外，实施例的稠合多环化合物包括包含Si作为成环杂原子的稠合环结构，并且可以显示出高的刚性和长的寿命特性。
实施例的有机电致发光器件包括实施例的稠合多环化合物，并且可以表现出提高的发射效率。另外，实施例的有机电致发光器件包括实施例的稠合多环化合物作为用于发射层的材料，并且可以在蓝光波长区域中实现高发射效率。
根据实施例的有机电致发光器件可以显示出具有降低的驱动电压和高效率的改善的器件特性。
实施例的稠合多环化合物可以包括在有机电致发光器件的发射层中，并且可以有助于提高有机电致发光器件的效率。
当诸如“……中的至少一个(者/种)”或“从……中选择的至少一个(者/种)”的表述位于一列元件(元素)之后时，修饰整列元件(元素)而不是修饰该列中的个别元件(元素)。此外，当描述本发明的实施例时，“可以”的使用指“本发明的一个或更多个实施例”。此外，术语“示例性”意图指示例或图示。如这里使用的，术语“基本”、“约”和类似术语用作近似术语而不用作程度术语，并且意图解释将由本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。此外，这里陈述的任何数值范围意图包括在陈述范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如，范围“1.0至10.0”意图包括在所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0之间(并且包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括包含在其中的所有较低的数值限制，本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括包含在其中的所有较高的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确陈述包含在这里明确陈述的范围内的任何子范围。所有这样的范围意图在本说明书中被固有地描述，使得对明确陈述任何这样的子范围的修改将符合要求。
尽管已经描述了本发明的示例性实施例，但理解的是，本发明不应限于这些示例性实施例，而是可以由本领域的普通技术人员在如上文中所要求的本发明的精神和范围及其等同物的范围内进行各种改变和修改。
Claims (13)
1.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极相对；以及
多个有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述第一电极和所述第二电极均独立地包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的至少一种，或者均独立地包括选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的两种或更多种的复合物、选自于Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中的两种或更多种的混合物或者Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn的氧化物，
其中，所述多个有机层之中的至少一个有机层包括由下面的式1表示的稠合多环化合物：
式1
其中，在式1中，
从X和Y中选择的一个是BRa或P(＝O)Rb，并且从X和Y中选择的另一个是SiRcRd，
Ra至Rd均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且Ra至Rd中的任一个可选地与相邻基团结合以形成环，并且
R11至R21均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、硼基、氧化膦基、氰基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且R11至R21中的任一个可选地与相邻基团结合以形成环。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，
由式1表示的所述稠合多环化合物具有0.1eV或更小的最低单重态激发能级与最低三重态激发能级之间的差的绝对值。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，
由式1表示的所述稠合多环化合物由下面的式1-1至式1-3之中的任一个表示：
式1-1
式1-2
式1-3
其中，在式1-1至式1-3中，
R11至R21、Rc和Rd分别与结合式1限定的相同，
X1、X11、X12和X13均独立地为B或P(＝O)，
Rn和Rm均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且Rn和Rm中的任一个可选地与相邻基团结合以形成环，
n是0至5的整数，
m是0至4的整数，
Raa和Rbb均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基，并且Raa和Rbb中的任一个可选地与相邻基团结合以形成环，并且
Ar为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个形成环的碳原子的杂芳基。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中，式1-1中的X1为P(＝O)，并且n为0。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中，式1-2中的X11和X12相同。
6.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其中，
在式1-2中，在X11和X12均为B的情况下，Raa和Rbb均独立地为取代或未取代的苯基，并且
在X11和X12均为P(＝O)的情况下，Raa和Rbb均独立地为未取代的苯基。
7.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，Rc和Rd均独立地为未取代的苯基。
8.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，由式1表示的所述稠合多环化合物为从下面的化合物组1中的化合物中选择的任一种：
化合物组1
9.根据权利要求1所述的有机电致发光器件，其中，所述多个有机层包括：
空穴传输区域，位于所述第一电极上；
发射层，位于所述空穴传输区域上；以及
电子传输区域，位于所述发射层上，并且
所述发射层包括由式1表示的所述稠合多环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层发射延迟荧光。
11.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，
所述发射层是包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且
所述掺杂剂包括由式1表示的所述稠合多环化合物。
12.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其中，所述发射层包括：
主体，具有第一最低三重态激发能级；
第一掺杂剂，具有比所述第一最低三重态激发能级低的第二最低三重态激发能级；以及
第二掺杂剂，具有比所述第二最低三重态激发能级低的第三最低三重态激发能级，并且
所述第一掺杂剂包括由式1表示的所述稠合多环化合物。
13.根据权利要求12所述的有机电致发光器件，其中，
所述第一掺杂剂是延迟荧光掺杂剂，并且
所述第二掺杂剂是荧光掺杂剂。
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