CN112110945A - 有机电致发光装置及用于有机电致发光装置的稠合多环化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及由式1表示的稠合多环化合物和有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括相对地设置的第一电极和第二电极，以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，其中所述有机层中的至少一个包含所述由以下式1表示的稠合多环化合物，从而显示出改善的发射效率和长寿命：式1
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年6月19日提交的第10-2019-0072821号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容在此涉及有机电致发光装置及用于所述有机电致发光装置中的稠合多环化合物，并且更具体地，涉及用作发光材料的稠合多环化合物和包含所述稠合多环化合物的有机电致发光装置。
背景技术
近来，已经积极地进行作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是自发光显示装置，其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合，并且发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现图像显示。
在有机电致发光装置至显示装置的应用中，需要(或期望)有机电致发光装置的驱动电压的降低、以及发射效率和寿命的增加，并且持续地需要(或期望)能够稳定地实现这些特性的用于有机电致发光装置的材料的开发。
特别地，近来，为了实现具有高效率的有机电致发光装置，正在开发磷光发射(其使用处于三重态的能量)或延迟荧光发射(其使用通过三重态激子的碰撞产生单重态激子的现象(三重态-三重态湮灭，TTA))的技术，并且正在进行用于使用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)的材料的开发。
发明内容
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及具有改善的发射效率的有机电致发光装置。
本公开内容的实施方案的方面还涉及能够改善有机电致发光装置的发射效率的稠合多环化合物。
本发明构思的实施方案提供了有机电致发光装置，所述有机电致发光装置包括第一电极、面向所述第一电极的第二电极，以及在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层。所述多个有机层中的至少一个有机层包含稠合多环化合物。所述稠合多环化合物包括：其中五个环稠合的稠合多环杂环，并且所述稠合多环杂环包含一个硼原子和两个氮原子；与所述稠合多环杂环中的一个环连接的胺基团；以及与所述稠合多环杂环中的未连接所述胺基团的一个或多于一个的环经由两个杂原子连接的取代或未取代的芳香族烃环，所述两个杂原子各自独立地选自由硼原子、氧原子、硫原子和氮原子组成的组。
在实施方案中，所述有机层可以包括设置在所述第一电极上的空穴传输区、设置在所述空穴传输区上的发射层，以及设置在所述发射层上的电子传输区。所述发射层可以包含所述稠合多环化合物。
在实施方案中，所述发射层可以发射延迟荧光。
在实施方案中，所述发射层可以是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，并且所述掺杂剂可以包括所述稠合多环化合物。
在实施方案中，在所述稠合多环杂环中，可以通过经由一个硼原子和两个氮原子连接三个取代或未取代的苯环形成所述五个环，并且所述胺基团和所述硼原子可以定位在所述三个苯环中的一个苯环中的对位。
在实施方案中，所述稠合多环化合物可以由式1表示：
式1
在式1中，X1和X2可以各自独立地是BAr5、O、S或NAr6，Ar1至Ar6可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，其中Ar1和Ar2可以彼此结合以形成环，R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，并且R1至R4中的任一个可以与相邻基团结合以形成环，n1和n2可以各自独立地是0至2的整数，并且n3和n4可以各自独立地是0至4的整数。
在实施方案中，所述由式1表示的稠合多环化合物可以由式2-1至式2-3中的任一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
在式2-1至式2-3中，Y可以是CR7R8、O或S，R5至R8可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，其中多个R5和R6中的每一个可以与相邻基团结合以形成环，并且n5和n6可以各自独立地是0至4的整数。
在式2-1至式2-3中，X1和X2、R1至R4、Ar3和Ar4以及n1至n4与式1中定义的相同。
在实施方案中，所述由式1表示的稠合多环化合物可以由式3-1至式3-5中的任一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
在式3-1至式3-5中，X11和X21可以各自独立地是O、S或NAr6，并且X12和X22可以各自独立地是BAr5、O或S。
在式3-1至式3-5中，R1至R4、Ar1至Ar6以及n1至n4与式1中定义的相同。
在实施方案中，Ar3和Ar4可以各自独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团，或者取代或未取代的二苯并噻吩基基团。
在实施方案中，R3可以是取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团，或者取代或未取代的苯基基团，并且多个R3基团中的每一个可以与相邻基团结合以形成环。
在实施方案中，R4可以是氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基基团，或者取代或未取代的苯基基团。
根据本发明构思的实施方案的稠合多环化合物可以由以上式1表示。
附图说明
包括附图以提供对本发明构思的进一步理解，以及将附图并入本说明书中并且构成本说明书的一部分。附图例示出本发明构思的示例性实施方案，并且连同描述一起用于解释本发明构思的原理。在附图中：
图1是示意性地例示出根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；
图2是示意性地例示出根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图；以及
图3是示意性地例示出根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。
具体实施方式
参考附图，根据示例性实施方案的描述应容易地理解本发明构思的以上目的、其他目的、特征和优点。然而，本发明构思可以以不同的形式实施并且不应解释为受限于本文阐述的实施方案。相反，提供了示例性实施方案，使得本文中公开的内容是透彻且完整的，并且本发明构思的主旨对于本领域技术人员被充分地接受。
在每一个附图和整个说明书中，相同的参考数字是指相同的元件。在附图中，为了发明构思的清楚，可以放大元件的尺寸。应理解，尽管术语第一、第二等可以在本文中用于描述各种元件，但这些元件不应受到这些术语限制。这些术语仅用于区分一个元件与另一个元件。例如，以下讨论的第一元件可以被称为第二元件，并且类似地，第二元件可以被称为第一元件。如本文使用，单数形式旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。
应进一步理解，术语“包含(comprises)”或“包含(comprising)”在用于本申请时，规定指定的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在，但不排除一个或多于一个的其他的特征、数字、步骤、操作、元件、部件或其组合的存在或增添。还应理解，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“上”时，其可以“直接地”在另一个部件“上”，或者可以还存在介于中间的层(部件)。类似地，当层、膜、区、板等被称为在另一个部件“下”时，其可以“直接地”在另一个部件“下”，或者可以还存在介于中间的层(部件)。相反，当层、膜、区、板等被称为“直接地”在另一个部件“上”或“直接地”在另一个部件“下”时，可以不存在介于中间的层(部件)。
在下文，将参考附图解释根据本发明构思的实施方案的有机电致发光装置。
图1至图3是示意性地示出根据本发明构思的示例性实施方案的有机电致发光装置的横截面视图。参考图1至图3，在根据实施方案的有机电致发光装置10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对地设置(定位)以面向彼此，并且在第一电极EL1与第二电极EL2之间，可以设置多个有机层。多个有机层可以包括空穴传输区HTR、发射层EML和电子传输区ETR。即，实施方案的有机电致发光装置10可以包括以规定的顺序逐个(顺序地)层压的第一电极EL1、空穴传输区HTR、发射层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2，但本公开内容的实施方案不限于此。
实施方案的有机电致发光装置10可以包含在第一电极EL1与第二电极EL2之间设置的多个有机层中的至少一个有机层中的实施方案的稠合多环化合物，之后将更详细地解释实施方案的稠合多环化合物。例如，实施方案的有机电致发光装置10可以包含在第一电极EL1与第二电极EL2之间设置的发射层EML中的实施方案的稠合多环化合物。然而，本发明构思的实施方案不限于此，并且实施方案的有机电致发光装置10可以包含在空穴传输区HTR和电子传输区ETR中包括的设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间除了发射层EML以外的多个有机层中的至少一个有机层中的实施方案的稠合多环化合物。
图2示出了实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。图3示出了实施方案的有机电致发光装置10的横截面视图，其中空穴传输区HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
在下文，在解释实施方案的有机电致发光装置10时，发射层EML被解释为包含根据实施方案的稠合多环化合物，但本发明构思的实施方案不限于此。根据实施方案的稠合多环化合物可以包含在空穴传输区HTR或电子传输区ETR中。
第一电极EL1具有导电性。可以使用金属合金或导电化合物形成第一电极EL1。第一电极EL1可以是阳极。第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，可以使用透明金属氧化物(例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO))形成第一电极EL1。如果第一电极EL1是半透反射电极或反射电极，第一电极EL1可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物和/或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料中的任一种形成的反射层或半透反射层，以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，本发明构思的实施方案不限于此。第一电极EL1的厚度可以是约
至约
例如，约
至约
在第一电极EL1上提供空穴传输区HTR。空穴传输区HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可以是例如约
至约
空穴传输区HTR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层，或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一个或多于一个的实施方案中，空穴传输区HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构，或者从第一电极EL1层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层，或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但不受限制。
可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett,LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)形成空穴传输区HTR。
空穴注入层HIL可以包含，例如，酞菁化合物(例如铜酞菁)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N,N-2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N’-二(1-萘基)-N,N”-二苯基-(1,1”-联苯基)-4,4”-二胺(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和/或二吡嗪并[2,3-f:-2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可以进一步包含，例如，咔唑衍生物(例如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、基于芴的衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、基于三苯胺的衍生物(例如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)、9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)等。
空穴传输区HTR的厚度可以是约
至约
例如，约
至约
空穴注入层HIL的厚度可以是，例如约
至约
并且空穴传输层HTL的厚度可以是约
至约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以是约
至约
如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足以上描述的范围，可以实现令人满意的(或适合的)空穴传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
除了以上描述的材料以外，空穴传输区HTR可以进一步包含电荷产生材料以增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以是，例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的一种，但不受限制。例如，p-掺杂剂的非限制性实例可以包括醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7’,8,8’-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)，但不受限制。
如以上描述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离并且可以增加光发射效率。可以包含在空穴传输区HTR中的任何材料可以用作包含在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是能够防止或减少从电子传输区ETR至空穴传输区HTR的电子注入的层。
在空穴传输区HTR上提供发射层EML。发射层EML可以具有例如约
至约
或约
至约
的厚度。发射层EML可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层，或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含实施方案的稠合多环化合物。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”当与官能团结合使用时可以是指未取代或被选自氘原子、卤素原子、氰基基团、硝基基团、氨基基团、甲硅烷基基团、氧基基团、硫基基团、亚磺酰基基团、磺酰基基团、羰基基团、硼基团、氧化膦基团、硫化膦基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团、烃环基团、芳基基团和杂环基团中的至少一个取代基取代的官能团。此外，以上描述的取代基中的每一个可以是取代或未取代的。例如，联苯基基团可以描述为芳基基团或被苯基基团取代的苯基基团。
在本说明书中，术语“经由与相邻基团结合形成环”可以是指经由一个基团与相邻基团的结合形成取代或未取代的烃环、或者取代或未取代的杂环。烃环可以包括脂肪族烃环和/或芳香族烃环。杂环可以包括脂肪族杂环和/或芳香族杂环。通过一个基团与相邻基团的结合形成的环可以是单环或多环。此外，经由一个基团与相邻基团的结合形成的环可以与另一个环结合以形成螺结构。
在本描述中，术语“相邻基团”可以是指其中第一取代基与直接连接至被第二取代基取代的另一个原子的原子连接的一对取代基基团；连接至相同原子的一对取代基基团；或者其中第一取代基空间定位在与第二取代基最近的位置处的一对取代基基团。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基基团可以被描述成彼此为“相邻基团”，并且在1,1-二乙基环戊烯中，两个乙基基团可以被描述成彼此为“相邻基团”。
在本描述中，直连键可以是单键。
在本描述中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在本描述中，烷基可以是直链的、支链的或环状的基团。烷基的碳数可以是1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但不受限制。
在本描述中，烃环包括脂肪族烃环和/或芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和/或芳香族杂环。烃环和杂环可以各自独立地是单环的或多环的。
在本描述中，烃环可以是衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基、或者衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。烃环中形成环的碳原子的数量可以是5至60。
在本描述中，杂环基团可以是衍生自包含至少一个杂原子作为成环元素的杂环的官能团或取代基。杂环基团中形成环的碳原子的数量可以是5至60。
在本描述中，芳基基团可以是指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基基团可以是单环芳基基团或多环芳基基团。在芳基基团中形成环的碳原子的数量可以是6至30、6至20或6至15。芳基基团的实例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但不受限制。
在本描述中，芴基基团可以是取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基基团的非限制性实例如下。然而，本发明构思的实施方案不限于此：
在本描述中，杂芳基可以是包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子的杂芳基。如果杂芳基包含两个或多于两个的杂原子，两个或多于两个的杂原子可以是相同的或不同的。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的形成环的碳原子的数量可以是2至30、2至20或2至10。杂芳基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，但不受限制。
在本描述中，甲硅烷基基团包括烷基甲硅烷基基团和/或芳基甲硅烷基基团。甲硅烷基基团的实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在本描述中，硼基团包括烷基硼基团和/或芳基硼基团。硼基团的实例包括三甲基硼基团、三乙基硼基团、叔丁基二甲基硼基团、三苯基硼基团、二苯基硼基团、苯基硼基团等，但不受限制。
在本描述中，不特别限制胺基团的碳数，但可以是1至30。胺基团可以包括烷基胺基团和/或芳基胺基团。胺基团的实例包括甲基胺基团、二甲基胺基团、苯基胺基团、萘基胺基团、9-甲基-蒽基胺基团、三苯基胺基团等，但不受限制。
在本描述中，烃环可以是指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基。烃环可以是具有5个至20个用于形成环的碳原子的饱和的烃环。
在本描述中，杂环基团可以包含B、O、N、P、Si和S中的一个或多于一个作为杂原子。如果杂环基团包含两个或多于两个的杂原子，两个或多于两个的杂原子可以是相同的或不同的。杂环基团可以是单环杂环基团或多环杂环基团，并且可以是杂芳基基团。杂环基团的形成环的碳原子的数量可以是2至30、2至20或2至10。
实施方案的稠合多环化合物包括：其中五个环稠合的稠合多环杂环，并且所述稠合多环杂环包含一个硼原子和两个氮原子；与稠合多环杂环中的一个环连接的胺基团；以及与稠合多环杂环的未连接胺基团的环连接的一个或多于一个的取代或未取代的芳香族烃环，芳香族烃环中的每一个经由各自独立地选自硼原子、氧原子、硫原子和氮原子的两个杂原子连接。
在一个或多于一个的实施方案中，稠合多环化合物中包含的稠合多环杂环可以通过经由一个硼原子和两个氮原子连接三个取代或未取代的苯环来形成五个环。更具体地，在稠合多环杂环中包含的三个苯环中，三个苯环可以与作为中心的一个硼原子连接，三个苯环中的第一苯环和第二苯环可以经由氮原子连接，并且剩余的第三苯环可以经由一个氮原子与第一苯环连接。一个硼原子和两个氮原子全部可以连接至第一苯环。
稠合多环化合物中包含的胺基团可以与第一苯环连接。与第一苯环连接的胺基团可以键合在相对于与第一苯环连接的硼原子的对位处。
稠合多环化合物中包含的芳香族烃环可以与第二苯环和第三苯环中的一个连接。在一个或多于一个的实施方案中，芳香族烃环可以经由各自独立地选自硼原子、氧原子、硫原子和氮原子的两个杂原子与第二苯环连接。
实施方案的稠合多环化合物可以由以下式1表示：
式1
在式1中，X1和X2可以各自独立地是BAr5、O、S或NAr6。在一个或多于一个的实施方案中，X1和X2中的一个可以是BAr5，并且另一个可以是O、S或NAr6。X1和X2中的一个可以是NAr6，并且另一个可以是BAr5、O或S。在一些实施方案中，X1和X2两者可以均是O。
Ar1至Ar6可以各自独立地是取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。Ar1至Ar6可以各自独立地是取代或未取代的苯基基团。Ar3和Ar4可以各自独立地是取代或未取代的二苯并呋喃基基团，或者取代或未取代的二苯并噻吩基基团。在一个或多于一个的实施方案中，Ar1和Ar2可以彼此结合以形成环。
R1至R4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。在一些实施方案中，R1至R4可以各自独立地与相邻基团结合以形成环。在一个或多于一个的实施方案中，R1和R2两者可以均是氢原子。R4可以是氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基基团，或者取代或未取代的苯基基团。
R3可以是取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团，或者取代或未取代的苯基基团。在一些实施方案中，多个R3基团可以彼此结合以形成环。在一个或多于一个的实施方案中，一个R3可以包括选自取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团和取代或未取代的胺基团中的任一个，并且相邻的R3包括一个取代或未取代的苯基基团，并且两个相邻的R3基团可以彼此结合以形成环。在一些实施方案中，两个R3基团可以各自独立地包括取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团和/或取代或未取代的胺基团，并且两个相邻的R3基团可以彼此结合以形成环。
n1和n2可以是0至2的整数。在式1中，在其中n1是0的情况下，实施方案的稠合多环化合物可以不被R1取代。在式1中，其中n1是2并且全部R1基团均是氢原子的情况可以与其中在式1中n1是0的情况相同。在其中在式1中n1是2的情况下，多个R1基团可以彼此相同或不同。在其中在式1中n2是0的情况下，实施方案的稠合多环化合物可以不被R2取代。其中在式1中n2是2并且全部R2基团均是氢原子的情况可以与其中在式1中n2是0的情况相同。在其中在式1中n2是2的情况下，多个R2基团可以彼此相同或不同。
n3和n4可以各自独立地是0至4的整数。在式1中，在其中n3是0的情况下，实施方案的稠合多环化合物可以不被R3取代。在式1中，其中n3是2或大于2并且全部R3基团均是氢原子的情况可以与其中在式1中n3是0的情况相同。在其中在式1中n3是2或大于2的情况下，多个R3基团可以彼此相同或不同。在其中在式1中n4是0的情况下，实施方案的稠合多环化合物可以不被R4取代。其中在式1中n4是2或大于2并且全部R4基团均是氢原子的情况可以与其中在式1中n4是0的情况相同。在其中在式1中n4是2或大于2的情况下，多个R4基团可以彼此相同或不同。
本实施方案的稠合多环化合物额外地包含与苯环在硼原子的对位处键合的胺基团，以及各自经由两个杂原子连接至苯环的芳基基团，从而形成具有包括五个环的稠合多环的结构，所述五个环包含一个硼原子和两个氮原子。另外，在一些实施方案中，稠合多环化合物包含经由两个杂原子与五环稠合多环杂环(其包含一个硼原子和两个氮原子作为核原子)连接的芳基基团。由于结构特性，本实施方案的稠合多环化合物可以通过增加多重共振的效果来减小最低单重态激发能级(S1水平)与最低三重态激发能级(T1水平)之间的差。因此，包含本实施方案的稠合多环化合物作为发光材料的有机电致发光装置可以容易地产生反向系间窜越，并且可以显示出改善的装置发射效率。
由式1表示的稠合多环化合物可以由选自以下式2-1至式2-3中的任一种表示：
式2-1
式2-2
式2-3
式2-1至式2-3对应于其中Ar1和Ar2是取代或未取代的苯基基团的式1。
在式2-1至式2-3中，Y可以是CR7R8、O或S。
R5至R8可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团。多个R5和R6基团中的每一个可以与多个R5和R6基团中的另一个结合以形成环。在一个或多于一个的实施方案中，R5和R6可以是取代或未取代的氧基基团。R7和R8可以各自独立地是取代或未取代的甲基基团。
n5和n6可以各自独立地是0至4的整数。在式2-1至式2-3中，在其中n5是0的情况下，实施方案的稠合多环化合物可以不被R5取代。在式2-1至式2-3中，其中n5是2或大于2并且全部R5基团均是氢原子的情况可以与其中在式2-1至式2-3中n5是0的情况相同。在式2-1至式2-3中，在其中n5是2或大于2的情况下，多个R5基团可以彼此相同或不同。在式2-1至式2-3中，在其中n6是0的情况下，实施方案的稠合多环化合物可以不被R6取代。在式2-1至式2-3中，其中n6是2或大于2并且全部R6基团均是氢原子的情况可以与其中在式2-1至式2-3中n6是0的情况相同。在式2-1至式2-3中，在其中n6是2或大于2的情况下，多个R6基团可以彼此相同或不同。
在式2-1至式2-3中，X1和X2、R1至R4、Ar3和Ar4以及n1至n4可以与关于式1描述的相同。
由式1表示的稠合多环化合物可以由选自以下式3-1至式3-5中的任一种表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
式3-1至式3-5表示其中X1和X2中的一个或两个被设置为BAr5、O、S和/或NAr6的式1。
在式3-1和式3-2中，X11和X21可以各自独立地是O、S或NAr6。在式3-3和式3-4中，X12和X22可以各自独立地是BAr5、O或S。
在式3-1至式3-5中，R1至R4、Ar1至Ar6以及n1至n4可以与关于式1描述的相同。
实施方案的稠合多环化合物可以是选自化合物组1中表示的化合物中的任一种。实施方案的有机电致发光装置10可以包含在发射层EML中的选自化合物组1中表示的化合物中的至少一种稠合多环化合物。
化合物组1
由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是热激活延迟荧光发射材料。此外，由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是具有约0.2eV或小于0.2eV的最低三重态激发能级(T1水平)与最低单重态激发能级(S1水平)之间的差(ΔEST)的热激活延迟荧光掺杂剂。例如，由式1表示的实施方案的稠合多环化合物的ΔEST可以是约0.01eV或小于0.01eV。由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是具有在约430nm至约490nm的波长区中的发光中心波长的发光材料。例如，由式1表示的实施方案的稠合多环化合物可以是蓝色热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。然而，本发明构思的实施方案不限于此，并且在使用实施方案的稠合多环化合物作为发光材料的情况下，稠合多环化合物可以用作发射不同波长区中的光的掺杂剂材料，例如红色发射掺杂剂和/或绿色发射掺杂剂。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以发射延迟荧光。例如，发射层EML可以发射热激活延迟荧光(TADF)。
在一个或多于一个的实施方案中，有机电致发光装置10可以发射蓝色光。例如，实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML可以发射在约490nm或大于490nm的区域中的蓝色光。然而，本发明构思的实施方案不限于此，并且发射层EML可以发射绿色光或红色光。
在一个或多于一个的实施方案中，实施方案的有机电致发光装置10可以包括多个发射层。多个发射层可以逐个(顺序地)层压。例如，包括多个发射层的有机电致发光装置10可以发射白色光。包括多个发射层的有机电致发光装置可以是具有串联结构的有机电致发光装置。如果有机电致发光装置10包括多个发射层，至少一个发射层EML可以包含本实施方案的稠合多环化合物。
在一个或多于一个的实施方案中，发射层EML包含主体和掺杂剂，并且可以包含实施方案的稠合多环化合物作为掺杂剂。例如，在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含发射延迟荧光的主体和发射延迟荧光的掺杂剂，并且可以包含稠合多环化合物作为发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可以包含选自化合物组1中表示的稠合多环化合物中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
同时，任何适合的主体材料可以用作发射层EML的主体材料，并且可以在没有特定限制的情况下选自荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、
衍生物等。在一些实施方案中，可以使用芘衍生物、苝衍生物和/或蒽衍生物。例如，可以使用由以下式6表示的蒽衍生物作为发射层EML的主体材料：
式6
在式6中，W1至W4可以各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至30个用于形成环的碳原子的芳基基团、或者取代或未取代的具有2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，并且W1至W4中的一个或多于一个可以与相邻基团结合以形成环。m1和m2可以各自独立地是0至4的整数，并且m3和m4可以各自独立地是0至5的整数。
在其中m1是1的情况下，W1可以不是氢原子，在其中m2是1的情况下，W2可以不是氢原子，在其中m3是1的情况下，W3可以不是氢原子，并且在其中m4是1的情况下，W4可以不是氢原子。
在其中m1是2或大于2的情况下，多个W1基团是相同的或不同的。在其中m2是2或大于2的情况下，多个W2基团是相同的或不同的。在其中m3是2或大于2的情况下，多个W3基团是相同的或不同的。在其中m4是2或大于2的情况下，多个W4基团是相同的或不同的。
由式6表示的化合物可以包括例如由以下结构表示的化合物中的任一种。然而，本公开内容的实施方案不限于此：
在一个或多于一个的实施方案中，发射层EML可以包含作为主体材料的三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、3,3'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。然而，本发明构思的实施方案不限于此。可以包含任何适合的发射延迟荧光的主体材料。
同时，在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以进一步包含任何适合的掺杂剂材料。在一个或多于一个的实施方案中，发射层EML可以包含作为掺杂剂的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等。
在一个或多于一个的实施方案中，发射层EML可以包含具有彼此不同的最低三重态激发能级(T1水平)的两种掺杂剂材料。在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以包含具有第一最低三重态激发能级的主体、具有低于第一最低三重态激发能级的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂和具有低于第二最低三重态激发能级的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。在一个或多于一个的实施方案中，发射层EML可以包含以上描述的稠合多环化合物作为第一掺杂剂。
在包含发射层EML中的主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的实施方案的有机电致发光装置10中，第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，并且第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。此外，在实施方案的有机电致发光装置10中，由式1表示的稠合多环化合物可以起辅助掺杂剂的作用。
例如，在其中实施方案的有机电致发光装置10的发射层EML包含多种掺杂剂的情况下，发射层EML可以包含实施方案的多环化合物作为第一掺杂剂，以及以上描述的掺杂剂材料中的任一种作为第二掺杂剂。例如，在其中发射层EML发射蓝色光的情况下，发射层EML可以进一步包含作为第二掺杂剂的苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝和/或其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘和/或其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)。在一个或多于一个的实施方案中，第二掺杂剂可以包括金属络合物、有机金属络合物(包含Ir、Pt、Pd等作为核原子)、苝和/或其衍生物。
同时，在包含实施方案的稠合多环化合物作为发射层EML的第一掺杂剂的实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以发射绿色光或红色光，并且在这种情况下，第二掺杂剂材料可以是适合的绿色荧光掺杂剂或适合的红色荧光掺杂剂。
在实施方案的有机电致发光装置10中，发射层EML可以是磷光发射层。例如，实施方案的稠合多环化合物可以包含在发射层EML中作为磷光主体材料。
在实施方案的有机电致发光装置10中，如图1至图3中示出，在发射层EML上提供电子传输区ETR。电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
电子传输区ETR可以具有使用单一材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层，或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单个层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单个层结构。在一些实施方案中，电子传输区ETR可以具有包含多种不同材料的单个层结构，或者从发射层EML层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL、或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但不受限制。电子传输区ETR的厚度可以是，例如约
至约
可以使用一种或多于一种的适合的方法(例如真空沉积法、旋涂法、流延法、朗缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和/或激光诱导热成像(LITI)法)来形成电子传输区ETR。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，电子传输层ETL可以包含基于蒽的化合物。电子传输层ETL可以包含，例如三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-根合)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-根合)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)，或其混合物，但不限于此。电子传输层ETL的厚度可以是约
至约
并且可以是，例如约
至约
如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的(或适合的)电子传输性质，而没有驱动电压的显著升高。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，电子注入层EIL可以包含金属卤化物(例如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和/或CuI)、镧系金属(例如Yb)、金属氧化物(例如Li2O和/或BaO)和/或LiQ(喹啉锂)。然而，本发明构思的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中，可以使用电子注入材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成电子注入层EIL。有机金属盐可以是具有约4eV或大于4eV的能带间隙的材料。有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮酸盐和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以是约
至约
例如约
至约
如果电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围，可以获得令人满意的(或适合的)电子注入性质，而没有引起驱动电压的显著升高。
电子传输区ETR可以包括如以上描述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包含，例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，本发明构思的实施方案不限于此。
在电子传输区ETR上提供第二电极EL2。第二电极EL2可以是公共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、半透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，第二电极EL2可以包含透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是半透反射电极或反射电极，第二电极EL2可以包含Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物，或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，所述多层结构包括使用以上描述的材料中的任一种形成的反射层或半透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可以与辅助电极连接(或联接)。如果第二电极EL2与辅助电极连接，可以减小第二电极EL2的电阻。
实施方案的稠合多环化合物包含与苯环在相对于硼原子的对位处键合的胺基团，并且进一步包含各自经由两个杂原子连接至苯环的芳基基团，从而产生具有包括五个环的稠合多环的结构，所述五个环包含一个硼原子和两个氮原子。另外，在一些实施方案中，稠合多环化合物包含经由两个杂原子与五环稠合多环杂环(其包含一个硼原子和两个氮原子作为核原子)连接的芳基基团。因此，根据实施方案的稠合多环化合物可以由于多重共振效果的增加而具有减小的最低单重态激发能级(S1水平)与最低三重态激发能级(T1水平)之间的差。在使用实施方案的稠合多环化合物作为有机电致发光装置的发光材料的情况下，可以实现有机电致发光装置的高效率。
在下文，将通过参考具体(示例性)实施方案和比较实施方案具体地解释根据实施方案的稠合多环化合物和本发明构思的实施方案的有机电致发光装置。以下实施方案仅是示例以帮助对本发明构思的理解，并且本发明构思的范围不限于此。
1.稠合多环化合物的合成
首先，将参考化合物1、化合物2、化合物3、化合物41、化合物52、化合物55和化合物67的合成方法具体地解释根据示例性实施方案的稠合多环化合物的合成(或合成)方法。此外，以下解释的稠合多环化合物的合成方法仅是实施方案，并且根据本发明构思的实施方案的稠合多环化合物的合成方法不限于此。此外，本领域普通技术人员应通过参考当前的示例性实施方案理解以下没有具体例示的本实施方案的稠合多环化合物的合成方法。
(1)化合物1的合成
化合物A的合成
在氩(Ar)气氛下，将1,3-二溴-5-氯苯(25.0g)、二苯胺(31.3g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2，1.06g)、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯(SPhos，0.76g)和叔丁醇钠(NaOtBu，18.0g)添加至1,000ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(300ml)中，然后将得到的混合物在约100℃加热并且搅拌约2小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得37.2g(产率90％)的化合物A。通过快原子轰击-质谱(FAB-MS)测量的化合物A的分子量是446。
化合物B的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物A(35.0g)、苯胺(10.9g)、Pd(dba)2(0.45g)、SPhos(0.32g)和NaOtBu(11.3g)添加至500ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(200ml)中，然后将得到的混合物加热并且搅拌约1小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将乙醇添加至由此获得的粗产物并且用超声波清洗以获得37.1g(产率94％)的化合物B。通过FAB-MS测量的化合物B的分子量是503。
化合物D的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物B(10.0g)、氮杂硼杂己环(azaborinine)衍生物C(10.7g)、Pd(dba)2(0.11g)、SPhos(0.08g)和NaOtBu(1.91g)添加至500ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(100ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约3小时。同时，参考非专利文献(Adv.Funct.Mater.2018,28,1802031)合成氮杂硼杂己环衍生物C，所述非专利文献的全部内容通过援引并入本文。
将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得16.9g(产率89％)的化合物D。通过FAB-MS测量的化合物D的分子量是959。
化合物1的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物D(16.0g)添加至300ml三颈烧瓶，溶解在二氯苯(ODCB，100ml)中，并且在冰浴中冷却至约0℃。然后，将三溴化硼(BBr3，3.1ml)逐滴地添加至其中。在完成逐滴添加后，将反应混合物在约150℃加热并且搅拌约3小时，并且然后在冰浴中冷却至约0℃，以及将三乙胺(23ml)添加至其中。将温度升高返回至室温并且通过硅胶过滤反应溶液。在减压下蒸馏滤液溶剂。将由此获得的粗产物通过从甲苯中重结晶来分离以获得1.29g(产率8％)的化合物1。通过FAB-MS测量的化合物1的分子量是966。通过该结果，确认了由此获得的化合物是化合物1。
(2)化合物2的合成
化合物F的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物B(10.0g)、氧杂硼杂己环衍生物E(9.16g)、Pd(dba)2(0.11g)、SPhos(0.08g)和NaOtBu(1.91g)添加至500ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(100ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约3小时。同时，参考非专利文献(Chem.Commun.2015,51,9443-9446)合成氧杂硼杂己环衍生物E，所述非专利文献的全部内容通过援引并入本文。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得16.1g(产率92％)的化合物F。通过FAB-MS测量的化合物F的分子量是883。
化合物2的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物F(16.0g)添加至300ml三颈烧瓶并且溶解在ODCB(100ml)中，并且然后在冰浴中冷却至约0℃。然后，将BBr3(3.4ml)逐滴地添加至其中。在完成逐滴添加后，将反应混合物在约150℃加热并且搅拌约2小时，并且然后在冰浴中冷却至约0℃，以及将三乙胺(25ml)添加至其中。将温度升高返回至室温并且通过硅胶过滤反应溶液。在减压下蒸馏滤液溶剂。将由此获得的粗产物通过从甲苯中重结晶来分离以获得1.61g(产率10％)的化合物2。通过FAB-MS测量的化合物2的分子量是891。通过该结果，确认了由此获得的化合物是化合物2。
(3)化合物3的合成
化合物H的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物B(10.0g)、硫杂硼杂己环衍生物G(9.48g)、Pd(dba)2(0.11g)、SPhos(0.08g)和NaOtBu(1.91g)添加至500ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(100ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约3小时。同时，参考非专利文献(Adv.Funct.Mater.2018,28,1802031)合成硫杂硼杂己环衍生物G，所述非专利文本的全部内容通过援引并入本文。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得15.3g(产率86％)的化合物H。通过FAB-MS测量的化合物H的分子量是900。
化合物3的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物H(15.0g)添加至300ml三颈烧瓶并且溶解在ODCB(100ml)中，并且然后在冰浴中冷却至约0℃。然后，将BBr3(3.1ml)逐滴地添加至其中。在完成逐滴添加后，将反应混合物在约150℃加热并且搅拌约2小时，并且然后在冰浴中冷却至约0℃，以及将三乙胺(23ml)添加至其中。将温度升高返回至室温并且通过硅胶过滤反应溶液。在减压下蒸馏滤液溶剂。将由此获得的粗产物通过从甲苯中重结晶来分离以获得1.06g(产率7％)的化合物3。通过FAB-MS测量的化合物3的分子量是907。通过该结果，确认了由此获得的化合物是化合物3。
(4)化合物41的合成
化合物J的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物B(15.0g)、3-溴-10-苯基吩噁嗪(10.1g)、Pd(dba)2(0.17g)、SPhos(0.12g)和NaOtBu(2.86g)添加至500ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(100ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约3小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得17.4g(产率77％)的化合物J。通过FAB-MS测量的化合物J的分子量是760。
化合物41的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物J(15.0g)添加至300ml三颈烧瓶并且溶解在ODCB(100ml)中，并且然后在冰浴中冷却至约0℃。然后，将BBr3(3.7ml)逐滴地添加至其中。在完成逐滴添加后，将反应混合物在约150℃加热并且搅拌约2小时，并且然后在冰浴中冷却至约0℃，以及将三乙胺(27ml)添加至其中。将温度升高返回至室温并且通过硅胶过滤反应溶液。在减压下蒸馏滤液溶剂。将由此获得的粗产物通过从甲苯中重结晶来分离以获得2.27g(产率15％)的化合物41。通过FAB-MS测量的化合物41的分子量是768。通过该结果，确认了由此获得的化合物是化合物41。
(5)化合物52的合成
化合物K的合成
在氩(Ar)气氛下，将2-溴-10-苯基吩噁嗪(30.0g)、苯胺(8.26g)、Pd(dba)2(0.51g)、SPhos(0.36g)和NaOtBu(8.52g)添加至1,000ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(300ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约1小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得23.3g(产率75％)的化合物K。通过FAB-MS测量的化合物K的分子量是350。
化合物L的合成
在氩(Ar)气氛下，将1,3,5-三溴苯(50.0g)、二苯胺(26.8g)、Pd(dba)2(0.91g)、双(二苯基膦基)二茂铁(dppf，1.76g)和NaOtBu(15.3g)添加至1,000ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(300ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约2小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得25.6g(产率40％)的化合物L。通过FAB-MS测量的化合物L的分子量是403。
化合物M的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物L(10.0g)、化合物K(17.4g)、Pd(dba)2(0.14g)、SPhos(0.10g)和NaOtBu(4.80g)添加至500ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(100ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约3小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得15.9g(产率68％)的化合物M。通过FAB-MS测量的化合物M的分子量是942。
化合物52的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物M(15.0g)添加至300ml三颈烧瓶并且溶解在ODCB(100ml)中，并且然后在冰浴中冷却至约0℃。然后，将BBr3(3.0ml)逐滴地添加至其中。在完成逐滴添加后，将反应混合物在约150℃加热并且搅拌约4小时，并且然后在冰浴中冷却至约0℃，以及将三乙胺(22ml)添加至其中。将温度升高返回至室温并且通过硅胶过滤反应溶液。在减压下蒸馏滤液溶剂。将由此获得的粗产物通过从甲苯中重结晶来分离以获得3.02g(产率20％)的化合物52。通过FAB-MS测量的化合物52的分子量是949。通过该结果，确认了由此获得的化合物是化合物52。
(6)化合物55的合成
化合物N的合成
在氩(Ar)气氛下，将2-溴二苯并二噁英(30.0g)、苯胺(10.6g)、Pd(dba)2(0.66g)、SPhos(0.46g)和NaOtBu(11.0g)添加至1,000ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(400ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约3小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得21.9g(产率70％)的化合物N。通过FAB-MS测量的化合物N的分子量是275。
化合物O的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物N(20.0g)、化合物L(14.6g)、Pd(dba)2(0.41g)、SPhos(0.30g)和NaOtBu(6.98g)添加至1,000ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(250ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约4小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得18.7g(产率65％)的化合物O。通过FAB-MS测量的化合物O的分子量是791。
化合物55的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物O(15.0g)添加至300ml三颈烧瓶并且溶解在ODCB(100ml)中，并且然后在冰浴中冷却至约0℃。然后，将BBr3(3.5ml)逐滴地添加至其中。在完成逐滴添加后，将反应混合物在约150℃加热并且搅拌约2小时，并且然后在冰浴中冷却至约0℃，以及将三乙胺(26ml)添加至其中。将温度升高返回至室温并且通过硅胶过滤反应溶液。在减压下蒸馏滤液溶剂。将由此获得的粗产物通过从甲苯中重结晶来分离以获得2.73g(产率18％)的化合物55。通过FAB-MS测量的化合物55的分子量是799。通过该结果，确认了由此获得的化合物是化合物55。
(7)化合物67的合成
化合物P的合成
在氩(Ar)气氛下，将2-溴-9-苯基咔唑(50.0g)、苯胺(14.5g)、Pd(dba)2(0.90g)、SPhos(0.64g)和NaOtBu(14.9g)添加至1,000ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(400ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约3小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得35.3g(产率68％)的化合物P。通过FAB-MS测量的化合物P的分子量是334。
化合物Q的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物P(20.0g)、化合物L(24.1g)、Pd(dba)2(0.34g)、dppf(0.66g)和NaOtBu(5.74g)添加至1,000ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(200ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约2小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得20.4g(产率52％)的化合物Q。通过FAB-MS测量的化合物Q的分子量是656。
化合物R的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物Q(19.0g)、化合物K(10.1g)、Pd(dba)2(0.16g)、SPhos(0.12g)和NaOtBu(2.78g)添加至500ml三颈烧瓶并且溶解在甲苯(100ml)中，然后将得到的混合物加热并且回流约3小时。将水添加至其中并且进行用CH2Cl2萃取。收集有机层并且用MgSO4干燥，以及在减压下蒸馏溶剂。将由此获得的粗产物通过硅胶柱色谱法分离以获得17.4g(产率65％)的化合物R。通过FAB-MS测量的化合物R的分子量是926。
化合物67的合成
在氩(Ar)气氛下，将化合物R(15.0g)添加至300ml三颈烧瓶并且溶解在ODCB(100ml)中，并且然后在冰浴中冷却至约0℃。然后，将BBr3(3.1ml)逐滴地添加至其中。在完成逐滴添加后，将反应混合物在约150℃加热并且搅拌约4小时，并且然后在冰浴中冷却至约0℃，以及将三乙胺(22ml)添加至其中。将温度升高返回至室温并且通过硅胶过滤反应溶液。在减压下蒸馏滤液溶剂。将由此获得的粗产物通过从甲苯中重结晶来分离以获得2.12g(产率14％)的化合物67。通过FAB-MS测量的化合物67的分子量是933。通过该结果，确认了由此获得的化合物是化合物67。
2.包含稠合多环化合物的有机电致发光装置的制造和评估
有机电致发光装置的制造
分别使用化合物1、化合物2、化合物3、化合物41、化合物52、化合物55和化合物67作为用于发射层的掺杂剂材料来制造实施例1至实施例7的有机电致发光装置。
示例性化合物
分别使用比较化合物c1至比较化合物c4用于制造比较例1至比较例4的装置。
比较化合物
通过以下方法制造包含发射层中的实施方案的稠合多环化合物的实施方案的有机电致发光装置。实施例1至实施例7对应于使用示例性化合物(即化合物1、化合物2、化合物3、化合物41、化合物52、化合物55和化合物67)作为发光材料制造的有机电致发光装置。比较例1至比较例4对应于使用比较化合物c1至比较化合物c4作为发光材料制造的有机电致发光装置。
使用ITO形成具有约150nm的厚度的第一电极，使用1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基六甲腈形成具有约10nm的厚度的空穴注入层，使用N,N-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯基)-4,4’-二胺(α-NPD)形成具有约80nm的厚度的第一空穴传输层，使用1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)形成具有约5nm的厚度的第二空穴传输层，使用掺杂有1％的相应的示例性化合物或比较化合物的3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)形成具有约20nm的厚度的发射层，使用1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)形成具有约30nm的厚度的电子传输层，使用LiF形成具有约0.5nm的厚度的电子注入层，并且使用Al形成具有约100nm的厚度的第二电极。在真空气氛中通过沉积方法形成每一层。
以下示出用于制造实施例和比较例的有机电致发光装置的化合物。
实验实施例
评估使用示例性化合物1、示例性化合物2、示例性化合物3、示例性化合物41、示例性化合物52、示例性化合物55和示例性化合物67，以及比较化合物c1至比较化合物c4制造的有机电致发光装置中的每一个的发射效率。评估结果列在以下表1中。
表1
参考表1中的结果，可以确认使用根据本发明构思的实施方案的稠合多环化合物作为发光材料的有机电致发光装置的实施例保持了蓝色光的发射波长并且当与比较例相比时改善了最大外部量子效率和在1000nit处的外部量子效率。
具有以下结构的多环化合物可以增加多重共振效果：稠合多环，其包含具有一个硼原子和两个氮原子的五个环；与苯环在硼原子的对位处键合的胺基团；以及经由两个杂原子连接至稠合多环的芳基基团。因此，当与不包含经由两个杂原子连接至稠合多环的芳基基团和/或在相对于硼原子的对位处键合的胺基团的比较化合物相比时，根据实施方案的稠合多环化合物可以具有减小的最低单重态激发能级(S1水平)与最低三重态激发能级(T1水平)之间的差。因此，实施方案的有机电致发光装置与比较例的有机电致发光装置相比可以显示出改善的发射效率。具体地，通过包含实施方案的稠合多环化合物作为热激活延迟荧光(TADF)有机电致发光装置的掺杂剂，实施方案的有机电致发光装置可以实现在蓝色光波长区中的高发射效率。
在比较例1至比较例3中包含的比较化合物c1至比较化合物c3的情况下，包含含有一个硼原子和两个氮原子作为核原子的五环稠合多环杂环，但不包含通过两个杂原子连接至稠合多环杂环的芳基基团。因此，比较例1至比较例3不能显示出由示例性化合物显示出的多重共振增加效果，并且可以具有低于实施例的发射效率。此外，由于比较例3中包含的比较化合物c3不包含在硼原子的对位处键合的胺基团，因此多重共振范围可能甚至进一步降低。
比较例4中包含的比较化合物c4包括其中芳基基团经由两个杂原子(即硼原子和氮原子)与包含一个硼原子和两个氮原子作为核原子的五环稠合多环杂环连接的结构，但不包含在硼原子的对位处键合的胺基团。因此，当与示例性化合物相比时，多重共振增加效果降低，并且当与实施例相比时，比较例4显示出较低的发射效率。
根据实施方案的有机电致发光装置可以显示出在高效率的情况下的改善的装置特性。
实施方案的稠合多环化合物可以包含在有机电致发光装置的发射层中，并且可以有助于增加有机电致发光装置的效率。
如本文使用，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。
此外，术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语，并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差，所述固有偏差会是本领域普通技术人员所认知的。
此外，本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围，即，具有等于1.0或大于1.0的最小值和等于10.0或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定，并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管已经描述本发明的示例性实施方案，应理解，本发明不应局限于这些示例性实施方案，但本领域普通技术人员可以在通过所附权利要求及其等同物限定的本发明的主旨和范围内做出各种变化和修改。
Claims (10)
1.有机电致发光装置，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的多个有机层，
其中所述第一电极和所述第二电极各自独立地包含选自Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn，或者选自它们的两种或多于两种的化合物、选自它们的两种或多于两种的混合物、或选自它们的一种或多于一种的氧化物中的至少一种，
其中所述多个有机层中的至少一个有机层包含由以下式1表示的稠合多环化合物：
式1
在式1中，
X1和X2各自独立地是BAr5、O、S或NAr6，
Ar1至Ar6各自独立地是取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，
Ar1和Ar2任选地彼此结合以形成环，
R1至R4各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，并且R1至R4中的任一个任选地与相邻基团结合以形成环，
n1和n2各自独立地是0至2的整数，以及
n3和n4各自独立地是0至4的整数。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的稠合多环化合物由式2-1至式2-3中的任一个表示：
式2-1
式2-2
式2-3
在式2-1至式2-3中，
Y是CR7R8、O或S，
R5至R8各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，其中多个R5和R6中的每一个任选地与相邻基团结合以形成环，
n5和n6各自独立地是0至4的整数，以及
X1和X2、R1至R4、Ar3和Ar4以及n1至n4与式1中定义的相同。
3.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述由式1表示的稠合多环化合物由式3-1至式3-5中的任一个表示：
式3-1
式3-2
式3-3
式3-4
式3-5
在式3-1至式3-5中，
X11和X21各自独立地是O、S或NAr6，
X12和X22各自独立地是BAr5、O或S，以及
R1至R4、Ar1至Ar6以及n1至n4与式1中定义的相同。
4.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中Ar3和Ar4各自独立地是取代或未取代的苯基基团、取代或未取代的二苯并呋喃基基团，或者取代或未取代的二苯并噻吩基基团。
5.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中R3是取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团，或者取代或未取代的苯基基团，并且多个R3基团中的每一个任选地与相邻基团结合以形成环。
6.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中R4是氢原子、卤素原子、取代或未取代的甲基基团，或者取代或未取代的苯基基团。
7.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述稠合多环化合物选自化合物组1中的化合物：
化合物组1
8.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述发射层旨在发射延迟荧光。
9.如权利要求1所述的有机电致发光装置，
其中所述发射层是包含主体和掺杂剂的延迟荧光发射层，以及
其中所述掺杂剂是所述稠合多环化合物。
10.由以下式1表示的稠合多环化合物：
式1
在式1中，
X1和X2各自独立地是BAr5、O、S或NAr6，
Ar1至Ar6各自独立地是取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，
Ar1和Ar2任选地彼此结合以形成环，
R1至R4各自独立地是氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基团、取代或未取代的氧基基团、取代或未取代的硫基基团、取代或未取代的具有1个至20个碳原子的烷基基团、取代或未取代的具有6个至60个用于形成环的碳原子的芳基基团，或者取代或未取代的具有2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基基团，并且R1至R4中的任一个任选地与相邻基团结合以形成环，
n1和n2各自独立地是0至2的整数，以及
n3和n4各自独立地是0至4的整数。
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