CN111285889A - 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物 - Google Patents
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Abstract
提供了有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物。所述有机电致发光器件包括:第一电极;空穴传输区域,位于第一电极上;发射层,位于空穴传输区域上;电子传输区域,位于发射层上;以及第二电极,位于电子传输区域上,其中,发射层包括由式1表示的多环化合物。
Description
本申请要求于2018年12月10日提交的第10-2018-0158374号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开在此涉及一种有机电致发光器件和一种用于该有机电致发光器件中的多环化合物。
背景技术
正在积极进行有机电致发光显示器件作为图像显示器件的开发。不同于液晶显示器件,有机电致发光显示器件是所谓的自发光显示器件,其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合,并且发射层中的包括有机化合物的发光材料被构造为发射光以显示图像。
在将有机电致发光器件应用于显示器件时,有机电致发光器件的降低的驱动电压以及增大的发射效率和寿命是有益的,基本正在持续地进行用于使有机电致发光器件稳定地实现要求的材料的开发。
例如,近来,为了提供具有高效率的有机电致发光器件,正在开发利用三重态的能量的磷光发射或者利用通过三重态激子的碰撞而产生单重态激子的现象(三重态-三重态湮灭,“TTA”)的延迟荧光发射的技术,并且正在进行用于利用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(“TADF”)的材料的开发。
发明内容
本公开的实施例提供了一种具有长寿命和高效率的有机电致发光器件以及一种用于有机电致发光器件中的多环化合物。
本公开的实施例还提供了一种包括被构造为发射热激活延迟荧光的材料的有机电致发光器件和一种用作被构造为发射热激活延迟荧光的材料的多环化合物。
本公开的实施例提供了一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括:第一电极;空穴传输区域,位于第一电极上;发射层,位于空穴传输区域上;电子传输区域,位于发射层上;以及第二电极,位于电子传输区域上,其中,发射层包括由下面的式1表示的多环化合物:
式1
在式1中,环D至环H均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,Y1和Y2均独立地为O或S。
在实施例中,发射层可以发射延迟荧光。
在实施例中,发射层可以是包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层,掺杂剂可以包括多环化合物。
在实施例中,发射层可以是被构造为发射蓝光的热激活延迟荧光发射层。
在式1中,环D至环F可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。
在实施例中,式1可以由下面的式2表示:
式2
在式2中,X1至X8均独立地为N或CRA,R1至R3和RA均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,或者与相邻基团结合以形成环,“a”和“b”均独立地为0至4的整数,Y1和Y2与式1中定义的相同。
在实施例中,式2可以由下面的式3表示:
式3
在式3中,R4至R19均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,或者与相邻基团结合以形成环,Y1、Y2和R3与式2中定义的相同。
在实施例中,式3中的R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R12和R13、R13和R14、R14和R15、R16和R17、R17和R18以及R18和R19之中的至少一对中的基团可以彼此结合,以形成由下面的式4-1至式4-4之中的任何一个表示的环:
在式4-1至式4-4中,R20至R26均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、腈基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,“k”至“n”均独立地为0至4的整数。
在实施例中,式3中的R4和R8、R7和R12以及R11和R16之中的至少一对可以与-O-或-S-结合以形成环。
在实施例中,式3可以由下面的式5-1至式5-3之中的任何一个表示:
式5-1
式5-2
式5-3
在式5-1至式5-3中,Z1至Z3均独立地为O或S,R3至R19、Y1和Y2与式3中定义的相同。
在式1中,Y1和Y2可以是相同的,例如,Y1和Y2可以均独立地为氧。
在实施例中,由式1表示的化合物可以是化合物组1中表示的化合物之中的任何一种。
在本公开的实施例中,提供了一种由式1表示的多环化合物。
附图说明
包括附图以提供对本公开的主题的进一步理解,并且附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了本公开的示例性实施例,并且与描述一起用于解释本公开的原理。在附图中:
图1是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图;
图2是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图;以及
图3是示意性地示出根据本公开的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
本公开的主题可以具有各种修改并且可以以不同的形式来实施,并且将参照附图更详细地解释示例实施例。然而,本公开的主题可以以不同的形式来实施,并且不应被解释为局限于在此所阐述的实施例。相反地,包括在本公开的精神和技术范围中的全部修改、等同物和替代物应包括在本公开中。
同样的附图标记始终表示同样的元件。在附图中,为了示出的清楚,可以夸大结构的尺寸。将理解的是,虽然在此可以使用术语第一、第二等来描述各种元件,但这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,第一元件可以被命名为第二元件。类似地,第二元件可以被命名为第一元件。如在此所使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式也意图包括复数形式。
还将理解的是,当在本说明书中使用术语“包含”和/或“包括”时,说明存在所陈述的特征、数量、作用、操作、元件、部分或它们的组合,但不排除存在或附加一个或更多个其它特征、数量、作用、操作、元件、部分或它们的组合。还将理解的是,当层、膜、区域、板等被称为“在”另一层、膜、区域、板等“上”时,该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一层、膜、区域、板等“上”,或者也可以存在中间层、膜、区域、板等。
在下文中,将参照图1至图3来解释根据本公开的实施例的有机电致发光器件。
参照图1至图3,根据实施例的有机电致发光器件10可以包括以该陈述的次序堆叠(例如,一个接一个地层叠)的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1和第二电极EL2彼此相对定位,并且多个有机层可以位于第一电极EL1与第二电极EL2之间。多个有机层可以包括空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR。实施例的有机电致发光器件10可以在发射层EML中包括实施例的多环化合物。
另一方面,当与图1相比较时,图2示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图,其中,空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL,电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。此外,当与图1相比较时,图3示出了实施例的有机电致发光器件10的剖视图,其中,空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL,电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。
在公开的实施例的有机电致发光器件10中,第一电极EL1具有导电性(例如,是导电的)。第一电极EL1可以使用金属合金或导电化合物来形成。第一电极EL1可以为例如阳极。
第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极,则第一电极EL1可以使用诸如以氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)为例的透明金属氧化物来形成。如果第一电极EL1是透反射电极或反射电极,则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的复合物或它们的混合物(例如,Ag和Mg的混合物)。此外,第一电极EL1可以具有包括多个层的结构,该多个层包括使用上面的材料形成的反射层和/或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透射导电层。例如,第一电极EL1可以包括包含ITO/Ag/ITO的多个层。
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括从空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中选择的至少一个。
空穴传输区域HTR可以具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或者包括使用相同或多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单个层的结构,并且可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单个层的结构。在一些实施例中,空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同材料形成的单个层的结构,或者可以具有从第一电极EL1层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构,而没有限制。
可以使用各种合适的方法(诸如以真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法为例)来形成空穴传输区域HTR。
实施例的有机电致发光器件10的空穴注入层HIL可以包括本领域中可用的任何合适的空穴注入材料。例如,空穴注入层HIL可以包括含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(二间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(诸如铜酞菁)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、N,N’-双(1-萘基)-N,N’-二苯基-2,2’-二甲基-联苯-4,4’-二胺(α-NPD)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)和/或二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。然而,本公开的实施例不局限于此。
实施例的有机电致发光器件10的空穴传输层HTL可以包括本领域中可用的任何合适的空穴传输材料。例如,空穴传输层HTL可以包括1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)和/或N,N’-双(1-萘基)-N,N’-二苯基-2,2’-二甲基-联苯-4,4’-二胺(α-NPD)等。然而,本公开的实施例不局限于此。
另一方面,空穴传输区域HTR还可以包括电子阻挡层EBL,电子阻挡层EBL可以位于空穴传输层HTL与发射层EML之间。电子阻挡层EBL可以起到防止或减少电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的作用。
电子阻挡层EBL可以包括本领域中可用的任何合适的电子阻挡材料。电子阻挡层EBL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-l-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基-双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)和/或1,3-二(咔唑-9-基)苯(mCP)等。此外,如上所述,电子阻挡层EBL可以包括根据本公开的实施例的多环化合物。
空穴传输区域HTR的厚度可以为大约至大约例如,为大约至大约空穴注入层HIL的厚度可以为例如大约至大约空穴传输层HTL的厚度可以为大约至大约例如,电子阻挡层EBL的厚度可以为大约至大约如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围,则可以实现合适的或令人满意的空穴传输性质,而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外,空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以包括例如p掺杂剂。P掺杂剂可以选自于醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物,而没有限制。例如,p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))或金属氧化物(诸如氧化钨和氧化钼),而没有限制。
如上所述,除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外,空穴传输区域HTR还可以包括从空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中选择的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离,并且提高发光效率。包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML可以具有例如大约至大约的厚度。发射层EML可以具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或者具有使用相同或多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以发射从红光、绿光、蓝光、白光、黄光和青光中选择的一种。发射层EML可以包括荧光发射材料或磷光发射材料。
在实施例中,发射层EML可以是荧光发射层。例如,从发射层EML发射的光的一部分可以归于热激活延迟荧光(TADF)。在一些实施例中,发射层EML可以包括被构造为发射热激活延迟荧光的发光组件。在实施例中,发射层EML可以是被构造为通过热激活延迟荧光的方式来发射蓝光的发射层。
在说明书中,-----*表示连接位(例如,化学键的位置)。
在本说明书中,术语“取代或未取代的”表示未取代或取代有从氘原子、卤素原子、氰基、硝基、羟基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳基组成的组中选择的至少一个取代基。此外,前述的每个取代基可以是取代或未取代的。例如,联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
在本说明书中,术语“经由与相邻基团结合来形成环”可以表示经由与相邻基团结合来形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。如在此所使用的术语“烃环”包括脂肪族烃环和芳香族烃环。如在此所使用的术语“杂环”包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合形成的环可以是单环或多环。此外,经由与相邻基团结合形成的环可以与另一环结合以形成螺环结构。
在本说明书中,术语“相邻基团”可以表示取代在与取代有对应取代基的原子直接结合的原子上的取代基、取代在取代有对应取代基的原子上的另一取代基或者空间定位在与对应取代基最近的位置处的取代基。例如,在1,2-二甲基苯中,两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”,在1,1-二乙基环戊烷中,两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。
在本说明书中,术语“卤素原子”可以表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本说明书中,术语“烷基”可以表示直链、支链或环状形式(或类型)的烷基。烷基的碳数可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等,而没有限制。
在本说明书中,术语“芳基”表示从芳香族烃环衍生的可选的官能团或取代基。芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基中的成环碳数可以为6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等,而没有限制。
在本说明书中,芴基可以是取代的,并且芴基的两个取代基可以彼此结合以形成螺环结构。取代的芴基的示例如下面一样。然而,本公开的实施例不局限于此。
在本说明书中,杂芳基可以为包括从O、N、P、Si和S中选择的至少一个作为用于成环的杂原子的杂芳基。杂芳基的成环碳数可以为2个至30个或2个至20个。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基(例如,多环杂芳基)的示例可以具有两个环或三个环的结构。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等,而没有限制。
在本说明书中,甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和/或芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而,本公开的实施例不局限于此。
在本说明书中,氨基的碳数没有特别限制,但可以为1个至30个。氨基可以包括烷基氨基和/或芳基氨基。氨基的示例包括甲基氨基、二甲基氨基、苯基氨基、萘基氨基、9-甲基-蒽基氨基、三苯基氨基等,而没有限制。
在实施例中,发射层EML包括由式1表示的多环化合物。
式1
在式1中,环D至环H均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在式1中,Y1和Y2均独立地为O或S。
根据本公开的实施例的多环化合物包括如式1中示出的包含氮和硼的环。多环化合物可以包括均包含硼和氧族元素(诸如以氧或硫为例)的两个环。例如,在多环化合物的实施例中,与任一个硼原子相邻的碳原子与氧族元素(诸如以氧和/或硫为例)直接或间接交联,以形成缩合多环化合物。
在实施例中,式1的环D至环F可以均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基。
在实施例中,式1的Y1和Y2可以是相同的。例如,Y1和Y2可以均独立地为氧。
在实施例中,式1可以由下面的式2表示:
式2
在式2中,X1至X8可以均独立地为N或CRA。
在式2中,R1至R3和RA可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、腈基(也可以称为“氰基”)、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,或者可以与相邻基团结合以形成环。
在式2中,“a”和“b”可以均独立地为0至4的整数。另一方面,如果“a”为2或更大,则多个R1基团可以是相同的或不同的,如果“b”为2或更大,则多个R2基团可以是相同的或不同的。
在式2中,Y1和Y2与式1中定义的相同。
在实施例中,式2中的全部X1至X8可以为CRA。在这种情况下,式2可以由下面的式3表示:
式3
在式3中,R4至R19可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、腈基(也可以称为“氰基”)、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基、取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基,或者与相邻基团结合以形成环。
在式3中,Y1、Y2和R3与式2中定义的相同。
在实施例中,R4和R5、R5和R6、R6和R7、R8和R9、R9和R10、R10和R11、R12和R13、R13和R14、R14和R15、R16和R17、R17和R18以及R18和R19之中的至少一对中的基团可以彼此结合,以形成由下面的式4-1至式4-4之中的任何一个表示的环:
在式4-1至式4-4中,R20至R26可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、腈基(也可以称为“氰基”)、取代或未取代的氨基、取代或未取代的具有1个至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在式4-1至式4-4中,“k”至“n”均独立地为0至4的整数。另一方面,如果“k”为2或更大,则多个R20基团可以是相同的或不同的,如果“l”为2或更大,则多个R23基团可以是相同的或不同的,如果“m”为2或更大,则多个R25基团可以是相同的或不同的,如果“n”为2或更大,则多个R26基团可以是相同的或不同的。
在实施例中,式3的R4和R8、R7和R12以及R11和R16之中的至少一对可以与-O-或-S-结合以形成环。
例如,在式3的R4和R8与-O-或-S-结合以形成环的情况下,式3可以由式5-1表示,在式3的R7和R12与-O-或-S-结合以形成环的情况下,式3可以由式5-2表示,在式3的R11和R16与-O-或-S-结合以形成环的情况下,式3可以由式5-3表示。然而,本公开的实施例不局限于此,R4和R8、R7和R12以及R11和R16之中的两对或更多对可以与-O-或-S-结合以形成环。
式5-1
式5-2
式5-3
在式5-1至式5-3中,Z1至Z3可以均独立地为O或S。
在式5-1至式5-3中,R3至R19、Y1和Y2与式3中定义的相同。
由式1表示的实施例的多环化合物可以是被构造为发射延迟荧光的材料。实施例的多环化合物可以是被构造为提供热激活延迟荧光的材料。例如,由式1表示的多环化合物可以被用作被构造为发射热激活延迟荧光的蓝色发射材料。然而,本公开的实施例不局限于此。实施例的多环化合物可以被用作被构造为发射绿光或红光的热激活延迟荧光的材料。
由式1表示的实施例的多环化合物可以是下面的化合物组1中表示的化合物之中的任何一种:
化合物组1
由式1表示的多环化合物用于实施例的有机电致发光器件10中,并且可以改善有机电致发光器件10的效率和寿命。在一些实施例中,由式1表示的多环化合物用于实施例的有机电致发光器件10的发射层EML中,并且可以改善有机电致发光器件10的发射效率和寿命。
在实施例中,发射层EML包括主体和掺杂剂,主体可以是被构造为发射延迟荧光的主体,掺杂剂可以是被构造为发射延迟荧光的掺杂剂。另一方面,可以包括由式1表示的实施例的多环化合物作为发射层EML的掺杂剂材料。例如,由式1表示的实施例的多环化合物可以被用作TADF掺杂剂。
另一方面,在实施例中,发射层EML可以包括本领域中可用的任何合适的主体材料。例如,在实施例中,发射层EML可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(双[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚)(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等作为主体材料。然而,本公开的实施例不局限于此。除了在此公开的主体材料之外,可以包括被构造为发射延迟荧光的本领域中的可用的任何合适的主体材料。
另一方面,在实施例的有机电致发光器件10中,发射层EML还可以包括本领域中的可用的任何合适的掺杂剂材料。在实施例中,发射层EML可以包括苯乙烯基衍生物(例如,1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如,2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如,1,1’-二芘、1,4-二芘基苯和1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂。
再次参照图1至图3,在实施例的有机电致发光器件10中,电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括从空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中选择的至少一个。然而,本公开的实施例不局限于此。
电子传输区域ETR可以具有使用单种材料形成的单个层、使用多种不同材料形成的单个层或者具有使用相同或多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如,电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构,或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外,电子传输区域ETR可以具有具备多种不同材料的单层结构,或者可以具有从第一电极EL1层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构,而没有限制。电子传输区域ETR的厚度可以为例如大约至大约
可以使用各种合适的方法(诸如以真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法为例)来形成电子传输区域ETR。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL,则电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物,而没有限制。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL,则电子传输层ETL的厚度可以为大约至大约并且可以为例如大约至大约如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围,则可以获得合适的或令人满意的电子传输性质,而不显著增大驱动电压。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL,则电子传输区域ETR可以包括例如金属卤化物(诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和/或KI)、镧系金属(诸如Yb)、金属氧化物(诸如Li2O、BaO)和/或羟基喹啉锂(LiQ)。然而,本公开的实施例不局限于此。电子注入层EIL还可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐(例如,有机金属盐)的混合材料来形成。有机金属盐可以为具有大约4eV或更大的能带隙的材料。在一些实施例中,有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐和/或金属硬脂酸盐。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL,则电子注入层EIL的厚度可以为大约至大约并且可以为大约至大约如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围,则可以获得合适的或令人满意的电子注入性质,而不引起驱动电压的显著增大。
电子传输区域ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中选择的至少一种。然而,本公开的实施例不局限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2具有导电性(例如,是导电的)。第二电极EL2可以使用金属合金或导电化合物来形成。第二电极EL2可以为阴极。第二电极EL2可以为透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极,则第二电极EL2可以包括例如ITO、IZO、ZnO和/或ITZO等的透明金属氧化物。
如果第二电极EL2为透反射电极或反射电极,则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的复合物或它们的混合物(例如,Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构,该多层结构包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO等形成的透明导电层。
在一些实施例中,第二电极EL2可以与辅助电极结合。如果第二电极EL2与辅助电极结合,则可以减小第二电极EL2的电阻。
在有机电致发光器件10中,根据将电压施加到第一电极EL1和第二电极EL2中的每个,从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区域HTR移动到发射层EML,从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴在发射层EML中复合以产生激子,并且激子可以经由从激发态跃迁到基态来发射光。
如果有机电致发光器件10是顶部发射型(或种类),则第一电极EL1可以是反射电极,第二电极EL2可以是透射电极或透反射电极。如果有机电致发光器件10是底部发射型(或种类),则第一电极EL1可以是透射电极或透反射电极,第二电极EL2可以是反射电极。
本公开的实施例的有机电致发光器件10使用多环化合物作为用于发射层EML的材料,并且可以具有改善的发射效率和寿命特性。
本公开的实施例提供了一种由下面的式1表示的多环化合物:
式1
在式1中,环D至环H均独立地为取代或未取代的具有6个至30个成环碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2个至30个成环碳原子的杂芳基。
在式1中,Y1和Y2均独立地为O或S。
对实施例的有机电致发光器件10中的多环化合物的相同解释可以应用于由式1表示的实施例的多环化合物。
根据实施例的多环化合物可以是从上面的化合物组1中表示的化合物中选择的任何一种。
在下文中,将参照示例和对比示例来解释本公开的主题。仅示例说明了下面的实施例以帮助理解本公开,而本公开的范围不局限于此。
示例
1、多环化合物的合成
首先,将参照化合物5、化合物10和化合物15的合成方法来解释根据本公开的实施例的多环化合物的合成方法。此外,以下解释的多环化合物的合成方法仅是实施例,而根据本公开的实施例的多环化合物的合成方法不局限于此。
(1)化合物5的合成
化合物A-3的合成
在Ar气氛下,将化合物A-1(2.0g,10mmol)、化合物A-2(6.9g,11mmol)、Pd(dba)2(0.19g,0.21mmol)、BF4PH(tBu)3(0.24g,0.81mmol)、NaOtBu(1.2g,13mmol)和50mL的甲苯在大约80℃下搅拌大约4小时,接着使用甲苯溶剂通过硅胶垫进行过滤。浓缩由此获得的反应溶液,并执行硅胶柱色谱法(洗脱液:己烷和甲苯)。然后,使用己烷和甲苯的混合溶剂执行重结晶,以82%的产率获得6.1g的白色固体。通过快速原子轰击-质谱法(“FAB-MS”)测量由此获得的化合物的分子量,发现分子量为736,并且该化合物被确定为化合物A-3。
化合物5的合成
在Ar气氛下,将化合物A-3(2.0g,2.8mmol)、三苯基硼烷(1.3g,5.4mmol)和30mL的邻二氯苯(“ODCB”)进行搅拌。向其中加入三碘化硼(2.7g,6.8mmol),接着在大约180℃下加热并搅拌大约24小时。然后,将所得产物冷却至室温,并向其中加入磷酸盐缓冲液。使用甲苯来萃取所得产物,用MgSO4干燥,并使用甲苯溶剂通过硅胶垫进行过滤。然后,使用己烷和甲苯的混合溶剂通过超声波进行清洗并使用甲苯进行重结晶,以60%的产率获得1.2g的黄色固体。通过FAB-MS测量由此获得的化合物的分子量,发现分子量为752,并且该化合物被确定为化合物5。
(2)化合物10的合成
化合物B-2的合成
除了使用化合物B-1(4.3g,11mmol)代替化合物A-2来执行合成之外,通过与合成化合物A-3的步骤基本相同的步骤来合成化合物B-2。浓缩由此获得的反应溶液,并执行硅胶柱色谱法(洗脱液:己烷和甲苯)。然后,使用己烷和甲苯的混合溶剂执行重结晶,以78%的产率获得4.0g的白色固体。通过FAB-MS测量由此获得的化合物的分子量,发现分子量为500,并且该化合物被确定为化合物B-2。
化合物10的合成
除了使用化合物B-2(2.0g,4.0mmol)代替化合物A-3来执行合成之外,通过与合成化合物5的步骤基本相同的步骤来合成化合物10。然后,将所得产物冷却至室温,并向其中加入磷酸盐缓冲液。使用甲苯来萃取所得产物,使用己烷和甲苯的混合溶剂通过超声波进行清洗并使用甲苯进行重结晶,以60%的产率获得1.2g的黄色固体。通过FAB-MS测量由此获得的化合物的分子量,发现分子量为515,并且该化合物被确定为化合物10。
(3)化合物15的合成
化合物C-3的合成
除了分别使用化合物C-1(2.0g,6.8mmol)和化合物C-2(4.3g,7.5mmol)代替化合物A-1和化合物A-2来执行合成之外,通过与合成化合物A-3的步骤基本相同的步骤来合成化合物C-3。浓缩由此获得的反应溶液,并执行硅胶柱色谱法(洗脱液:己烷和甲苯)。然后,使用己烷和甲苯的混合溶剂执行重结晶,以79%的产率获得4.2g的白色固体。通过FAB-MS测量由此获得的化合物的分子量,发现分子量为777,并且该化合物被确定为化合物C-3。
化合物15的合成
除了使用化合物C-3(2.0g,2.6mmol)代替化合物A-3来执行合成之外,通过与合成化合物5的步骤基本相同的步骤来合成化合物15。然后,将所得产物冷却至室温,并向其中加入磷酸盐缓冲液。使用甲苯来萃取所得产物,并使用己烷和甲苯的混合溶剂通过超声波进行清洗。然后,使用甲苯来执行重结晶,以81%的产率获得1.7g的黄色固体。通过FAB-MS测量由此获得的化合物的分子量,发现分子量为793,并且该化合物被确定为化合物15。
2、包括多环化合物的有机电致发光器件的制造和评价
有机电致发光器件的制造
通过下面描述的方法来制造在发射层中包括示例性实施例的多环化合物的示例性实施例的有机电致发光器件。分别使用化合物5、化合物10和化合物15的多环化合物作为用于发射层的材料来制造示例1至示例3的有机电致发光器件。下面示出了示例1至示例3和对比示例1至对比示例3(分别为对比化合物X-1、对比化合物X-2和对比化合物X-3)中的用于发射层中的化合物。
示例化合物
对比化合物
通过下面描述的方法来制造示例和对比示例的有机电致发光器件。
在玻璃基底上,将厚度为大约的ITO图案化,并且用超纯水洗涤,并进行UV臭氧处理大约10分钟。然后,将HAT-CN沉积至厚度为大约将α-NPD沉积至厚度为大约并将mCP沉积至厚度为大约 以形成空穴传输区域。
然后,将实施例的多环化合物和对比化合物中的每个与mCBP以1:99的比例共沉积,以形成厚度为大约的发射层。也就是说,为了通过共沉积形成发射层,在示例1至示例3中,将化合物5、化合物10和化合物15中的每个与mCBP混合并进行沉积,并且在对比示例1至对比示例3中,将对比化合物X-1、对比化合物X-2和对比化合物X-3中的每个与mCBP混合并进行沉积。
在示例中,通过使用真空沉积设备来形成空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。
有机电致发光器件的性质的评价
发射性质的评价
使用JASCO V-670光谱仪评价性质,并通过控制5.0mM甲苯溶液在室温下和在大约77K下测量发射光谱。确定了室温下的发射光谱的最大发射波长(λmax)和发射光谱的半宽。此外,通过大约77K下的发射光谱的起始值,计算三重态能级(T1能级)。
表1
化合物 | λ<sub>max</sub>(nm) | 半宽(nm) | T1(eV) |
示例化合物5 | 448 | 24 | 2.72 |
示例化合物10 | 445 | 23 | 2.78 |
示例化合物15 | 451 | 22 | 2.69 |
对比化合物X-1 | 486 | 32 | 2.53 |
对比化合物X-2 | 475 | 25 | 2.57 |
对比化合物X-3 | 461 | 40 | 2.64 |
器件性质的评价
为了评价示例和对比示例的有机电致发光器件的性质,评价了发射光谱的最大发射波长(λmax)、外量子产率的最大值(EQEmax)和在1000cd/m2下的外量子产率(EQE1000nit)。
表2
器件 | 发射层掺杂剂 | λ<sub>max</sub>(nm) | EQE<sub>max</sub>(%) | EQE<sub>1000nit</sub>(%) |
示例1 | 示例化合物5 | 454 | 13.7 | 10.4 |
示例2 | 示例化合物10 | 451 | 13.2 | 10.1 |
示例3 | 示例化合物15 | 462 | 20.4 | 13.6 |
对比示例1 | 对比化合物X-1 | 501 | 13.6 | 4.8 |
对比示例2 | 对比化合物X-2 | 490 | 12.1 | 4.5 |
对比示例3 | 对比化合物X-3 | 462 | 16.3 | 8.6 |
参照表1,发现的是,当与对比化合物相比较时,公开的实施例的多环化合物具有更小的半宽和更高的三重态能级。在实施例的多环化合物中,与包括B和N的环相邻的碳原子与氧族元素交联以形成缩合多环化合物。因此,可以使缩合多环化合物的核心结构扭曲,可以降低缩合多环化合物的共轭,可以减小由缩合多环化合物发射的光的波长,并且可以增加缩合多环化合物的三重态能级。
参照表2,发现的是,使用实施例的多环化合物作为发射层的掺杂材料的有机电致发光器件在高亮度下实现了增大的发射效率,并且使发射的光的蓝色变深。实施例的缩合多环化合物可以具有减小的半宽、增加的三重态能级,可以促进体系间交叉,可以改善包括缩合多环化合物的器件的发射效率,并且可以实现从器件发射深蓝色的光。此外,发射的光的半宽不受氧族元素的影响,并且可以实现器件的窄发射光谱,因此,可以提供一种具有高效率的有机电致发光器件,该有机电致发光器件能够发射具有高色纯度的深蓝色的光。
当与示例相比较时,在对比化合物X-1中,包括B和N的环不具有交联结构,并且该化合物的核心结构的平面性增加到非常高。因此,由于对比示例1的最大发射波长的波长的增加和三重态能级的下降,观察到高亮度下发射效率的劣化。
在对比化合物X-2中,包括B和N的环具有交联结构,但该交联仅由单键形成,因此该化合物的核心结构的平面性高。因此,认为与对比示例1一样,在对比示例2中观察到器件的波长增大并且在高亮度下发射效率劣化。
在对比化合物X-3中,包括B和N的环经由芳基氨基形成交联结构,并且由于该交联结构,使化合物的核心结构产生扭曲并且波长相对减小,但由于与取代芳基氨基的芳基共轭,产生三重态能级的劣化。因此,在对比示例3中观察到在高亮度下效率降低。
根据本公开的实施例的有机电致发光器件可以获得高效率和长寿命。
根据本公开的实施例的多环化合物可以改善有机电致发光器件的寿命和效率。
为了易于解释,在此可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“在……下”、“在……上方”、“上”等的空间相对术语来描述如在图中示出的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是,空间相对术语意图包含器件在使用或操作中除了图中描绘的方位之外的不同方位。例如,如果图中的器件被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或“下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“在……下”可以包含上方和下方两种方位。器件可以被另外定位(例如,旋转90度或在其它方位处),并且应相应地解释在此使用的空间相对描述语。
将理解的是,当元件或层被称为“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时,该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层,或者可以存在一个或更多个中间元件或层。此外,还将理解的是,当元件或层被称为“在”两个元件或层“之间”时,该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一元件或层,或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。如在此所使用的,术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述在一列元件(要素)之后时,修饰的是整列的元件(要素),而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
如在此所使用的,术语“基本”、“大约”和相似术语被用作近似术语而不是用作程度术语,并且意图解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。此外,当描述本公开的实施例时,“可以(可)”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如在此所使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。此外,术语“示例性”意图指示例或举例说明。
此外,在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内所包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值且等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
尽管已经描述了本公开的示例性实施例,但理解的是,本公开不应局限于这些示例性实施例,而是本领域普通技术人员可以在如所要求保护的本公开的精神和范围内做出各种改变和修改。
Claims (10)
5.根据权利要求3所述的多环化合物,其中,R4和R8、R7和R12以及R11和R16之中的至少一对与-O-或-S-结合以形成环。
8.一种有机电致发光器件,所述有机电致发光器件包括:
第一电极;
空穴传输区域,位于所述第一电极上;
发射层,位于所述空穴传输区域上;
电子传输区域,位于所述发射层上;以及
第二电极,位于所述电子传输区域上,
其中,所述发射层包括根据权利要求1至7中的任一项权利要求所述的多环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其中,所述发射层是包括主体和掺杂剂的延迟荧光发射层,并且
所述掺杂剂包括所述多环化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件,其中,所述发射层是被构造为发射蓝光的热激活延迟荧光发射层。
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