CN112194672A - 有机电致发光器件和稠合多环化合物 - Google Patents
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Abstract
提供了有机电致发光器件和稠合多环化合物。本实施例的有机电致发光器件包括相对地设置的第一电极和第二电极以及设置在第一电极与第二电极之间的多个有机层，其中，所述多个有机层之中的至少一个包括由下面的式1表示的稠合多环化合物，从而显示出改善的发射效率：式1
Description
本申请要求于2019年7月8日提交的第10-2019-0082058号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的一个或更多个实施例在此涉及一种有机电致发光器件和一种用在有机电致发光器件中(在有机电致发光器件中使用)的稠合多环化合物，更具体地，涉及一种用作发光材料(作为发光材料而使用)的稠合多环化合物和一种包括该稠合多环化合物的有机电致发光器件。
背景技术
近来，正在积极地进行作为图像显示装置的有机电致发光显示装置的开发。不同于液晶显示装置，有机电致发光显示装置是其中从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中复合并且发射层中的包括有机化合物的发光材料发射光以实现图像显示的自发光显示装置。
在将有机电致发光器件应用于显示装置时，需要(或期望)有机电致发光器件的驱动电压降低并且发射效率和寿命提高，并且持续需要(或期望)能够稳定地实现这些特性的用于有机电致发光器件的材料的开发。
近来，为了实现具有高效率的有机电致发光器件，正在开发关于磷光发射(其利用三重态能量)或延迟荧光发射(其利用通过三重态激子碰撞而产生单重态激子的现象(三重态-三重态湮灭，TTA))的技术，并且正在进行利用延迟荧光现象的热激活延迟荧光(TADF)材料的开发。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种具有改善的发射效率的有机电致发光器件。
本公开的实施例的一个或更多个方面还涉及一种能够改善有机电致发光器件的发射效率的稠合多环化合物。
发明构思的实施例提供了一种有机电致发光器件，该有机电致发光器件包括第一电极、面对第一电极的第二电极和位于第一电极与第二电极之间的多个有机层。所述多个有机层之中的至少一个有机层包括由下面的式1表示的稠合多环化合物：
式1
在式1中，M为B、Al、Ga或In；X1和X2可以均独立地为NR1、O、S、P(＝O)R2或P(＝S)R3；R1至R3可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R1至R3中的任何一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环；Cy1至Cy3可以均独立地为取代或未取代的芳香族烃环或者取代或未取代的芳香族杂环，并且Cy1至Cy3中的任何一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环，并且Cy1至Cy3之中的至少一个取代有由下面的式2表示的取代基：
式2
在式2中，R4和R5可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R4和R5中的任何一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环；n1和n2均独立地为0至4的整数；R4和R5之中的至少一个为取代或未取代的胺基或者取代或未取代的咔唑基，前提条件是当R4为取代或未取代的胺基或者取代或未取代的咔唑基时，n1为1至4的整数，并且当R5为取代或未取代的胺基或者取代或未取代的咔唑基时，n2为1至4的整数；Y为直连键；并且“a”为0或1。
在实施例中，所述多个有机层可以包括位于第一电极上的空穴传输区域、位于空穴传输区域上的发射层和位于发射层上的电子传输区域。发射层可以包括由式1表示的稠合多环化合物。
在实施例中，发射层可以发射延迟荧光。
在实施例中，发射层可以是包括第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层。第二化合物可以包括由式1表示的稠合多环化合物。
在实施例中，发射层可以包括具有第一最低三重态激发能级的第一化合物、具有比第一最低三重态激发能级低的第二最低三重态激发能级的第二化合物和具有比第二最低三重态激发能级低的第三最低三重态激发能级的第三化合物。第二化合物可以包括由式1表示的稠合多环化合物。
在实施例中，第二化合物可以是延迟荧光材料。第三化合物可以是磷光材料或荧光材料。
在实施例中，由式1表示的稠合多环化合物可以由下面的式3表示：
式3
在式3中，R11至R21可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R11至R21中的任何一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环，并且R11至R21之中的至少一个可以由上面的式2表示。
在式3中，M、X1和X2可以与式1中定义的相同。
在实施例中，由式3表示的稠合多环化合物可以由下面的式4表示：
式4
在式4中，R31至R33可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R31至R33中的任何一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环，并且R31至R33之中的至少一个可以由上面的式2表示。
在式4中，M、X1和X2与式1中定义的相同。
在实施例中，由式2表示的取代基可以由下面的式5-1或式5-2表示：
式5-1
式5-2
在式5-1和式5-2中，R4、R5、n1和n2与式2中定义的相同。
在实施例中，由式2表示的取代基可以由下面的式6-1至式6-4之中的任何一个表示：
式6-1
式6-2
式6-3
式6-4
在式6-1至式6-4中，R41至R46可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R41至R46中的任何一个可以(可选地)与相邻基团结合以形成环，n3和n4均独立地为0至3的整数，n5至n8均独立地为0至4的整数，m1和m2均独立地为0或1，并且m1和m2中的至少一个为1(m1+m2≠0)。
在实施例中，由式2表示的取代基可以由下面的式7-1或式7-2表示：
式7-1
式7-2
在式7-1和式7-2中，R4和R5与式2中定义的相同。
在实施例中，X1和X2可以均独立地为NR1或O，并且R1可以为取代或未取代的苯基。
在实施例中，第一电极和第二电极均独立地包括从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中选择的至少一种，或者均独立地包括从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中选择的两种或更多种的复合物、从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中选择的两种或更多种的混合物或从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中选择的一种或更多种的氧化物。
在发明构思的实施例中，根据实施例的稠合多环化合物可以由上面的式1表示。
附图说明
附图被包括以提供对发明构思的进一步理解，并且被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图示出了发明构思的示例性(示例)实施例，并且与描述一起用于解释发明构思的原理。在附图中：
图1是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图2是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；
图3是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图；以及
图4是示意性地示出根据发明构思的实施例的有机电致发光器件的剖视图。
具体实施方式
参照附图，通过优选的示例性(示例)实施例，将容易地理解发明构思的以上目的、其它目的、特征和优势。然而，发明构思可以以不同的形式来实施，而不应被解释为局限于在此所阐述的实施例。相反地，提供示例性(示例)实施例使得在此公开的内容变得彻底和完整，并且发明构思的精神对于本领域技术人员而言是充分地接受的(明显的)。
为了说明每幅图，同样的附图标记指代同样的元件。在附图中，为了使发明构思清楚，可以放大元件的尺寸。将理解的是，尽管在此可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用于将一个元件与另一元件区分开。例如，下面讨论的第一元件可以被命名为第二元件，类似地，第二元件可以被命名为第一元件。如在此使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式也意图包括复数形式。
还将理解的是，当术语“包括”或“包含”及其变型用在本说明书中时，说明存在所陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合，但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部件“上”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部件“上”，或者也可以存在中间层(或部件)。类似地，当层、膜、区域、板等被称为“在”另一部件“下方”时，该层、膜、区域、板等可以“直接在”所述另一部件“下方”，或者也可以存在中间层(或部件)。相反，当层、膜、区域、板等被称为“直接在”另一部件“上”或“下方”时，可以不存在中间层(或部件)。
当诸如“……中的至少一个(种/者)”、“……中的一个(种/者)”和“选自于……”的表述在一列元件(要素)之后(之前)时，修饰的是整列的元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。此外，当描述本发明的实施例时“可以(可)”的使用指“本发明的一个或更多个实施例”。
在下文中，将参照附图说明根据发明构思的一个或更多个实施例的有机电致发光器件和其中包括的根据一个或更多个实施例的稠合多环化合物。
图1至图4是示意性地示出根据发明构思的示例性(示例)实施例的有机电致发光器件的剖视图。参照图1至图4，在根据实施例的有机电致发光器件10中，第一电极EL1和第二电极EL2相对地设置(放置)，并且在第一电极EL1与第二电极EL2之间可以设置多个有机层。多个有机层可以包括空穴传输区域HTR、发射层EML和电子传输区域ETR。也就是说，实施例的有机电致发光器件10可以包括一个接一个地(顺序地)层叠的第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。在第二电极EL2上，还可以设置盖层CPL。
本实施例的有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的多个有机层之中的至少一个有机层中包括稍后将更详细说明的本实施例的稠合多环化合物。例如，本实施例的有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包括本实施例的稠合多环化合物。然而，发明构思的实施例不局限于此，并且本实施例的有机电致发光器件10可以在第一电极EL1与第二电极EL2之间设置的除了发射层EML之外的多个有机层之中的空穴传输区域HTR和电子传输区域ETR中包括的至少一个有机层中包括本实施例的稠合多环化合物，或者本实施例的稠合多环化合物可以位于设置在第二电极EL2上的盖层CPL中。
图2示出了本实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL，并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL和电子传输层ETL。图3示出了本实施例的有机电致发光器件10的剖视图，其中，空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL，并且电子传输区域ETR包括电子注入层EIL、电子传输层ETL和空穴阻挡层HBL。当与图2比较时，图4示出了本实施例的有机电致发光器件10的剖视图，该有机电致发光器件10包括设置在第二电极EL2上的盖层CPL。
在下文中，在解释本实施例的有机电致发光器件10中，解释了发射层EML包括根据本实施例的稠合多环化合物，但发明构思的实施例不局限于此。稠合多环化合物可以包括在空穴传输区域HTR、电子传输区域ETR或盖层CPL中。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以使用金属合金或导电化合物形成。第一电极EL1可以是阳极。第一电极EL1可以是像素电极。第一电极EL1可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第一电极EL1是透射电极，则第一电极EL1可以使用诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物形成。如果第一电极EL1是透反射电极或反射电极，则第一电极EL1可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。在一个或更多个实施例中，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用以上材料中的任何一种形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透射导电层。例如，第一电极EL1可以包括ITO/Ag/ITO的三层结构。然而，发明构思的实施例不局限于此。第一电极EL1的厚度可以为大约
至大约
例如大约
至大约
空穴传输区域HTR设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一者。空穴传输区域HTR的厚度可以为大约
至大约
空穴传输区域HTR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层的结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施例中，空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同材料形成的单层的结构，或者可以具有从第一电极EL1层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构，但本公开不局限于此。
空穴传输区域HTR可以使用一种或更多种合适的方法(诸如，真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法)来形成。
空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(诸如铜酞菁)、N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(二间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-[三(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓[四(五氟苯基)硼酸盐]和/或二吡嗪并[2,3-f:2’,3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)。
空穴传输层HTL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)和/或9-(4-叔丁基苯基)-3,6-双(三苯基甲硅烷基)-9H-咔唑(CzSi)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为大约
至大约
例如，大约
至大约
空穴注入层HIL的厚度可以为例如大约
至大约
空穴传输层HTL的厚度可以为大约
至大约
例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为大约
至大约
如果空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度各自独立地满足上述的范围，则可以实现令人满意的(或合适的)空穴传输性能，而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料以提高导电性。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的一者，但本公开不局限于此。p掺杂剂的非限制性示例可以包括醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))和/或金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)，但本公开不局限于此。
如上面所描述的，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一者。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离，并且可以提高发光效率。可以包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL是能够防止(或减少)电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的层。
发射层EML设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML可以具有例如大约
至大约
(或者大约
至大约
)的厚度。发射层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
在本实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括本实施例的稠合多环化合物。
在本说明书中，
表示连接部分。
在本说明书中，术语“取代或未取代的”当结合官能团使用时对应于未取代的或者取代有至少一个取代基的基团，所述至少一个取代基选自于氘原子、卤素原子、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、氧(含氧)基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、羰基、硼基、氧化膦基、硫化膦基、烷基、烯基、烷氧基、烃环基、芳基和杂环基。此外，列举的取代基中的每个可以是取代的或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或取代有苯基的苯基。
在本说明书中，术语“通过与相邻基团结合形成环”可以指通过将一个基团与相邻基团结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环可以包括脂肪族杂环和芳香族杂环。通过与相邻基团结合形成的环可以是单环环或多环环。此外，通过与相邻基团结合形成的环可以与另一环结合以形成螺结构。
在本说明书中，术语“相邻基团”可以指：第一取代基连接到与取代有第二取代基的另一原子直接连接的原子的一对取代基、连接到同一原子的一对取代基或者第一取代基空间定位在与第二取代基最近的位置处的一对取代基。例如，在1,2-二甲基苯中，两个甲基可以被解释为彼此“相邻基团”，在1,1-二乙基环戊烷中，两个乙基可以被解释为彼此“相邻基团”。
在本说明书中，卤素原子可以是氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在本说明书中，烷基可以为直链型基团、支链型基团或环型基团。烷基的碳数可以为1个至50个、1个至30个、1个至20个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，但本公开不局限于此。
在本说明书中，烃环包括脂肪族烃环和芳香族烃环。杂环包括脂肪族杂环和芳香族杂环。烃环和杂环可以均独立地为单环或多环。
在本说明书中，烃环基可以指衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基或者衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。烃环基中形成环的碳数(例如，成环碳原子的数量)可以为5个至60个。
在本说明书中，杂环基可以是衍生自包括至少一个杂原子作为成环元素的杂环的官能团或取代基。杂环基中形成环的碳数可以为2个至60个(例如5个至60个)。
在本说明书中，芳基指衍生自芳香族烃环的官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基中形成环的碳数可以为6个至60个、6个至30个、6个至20个或6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
基等，但本公开不局限于此。
在本说明书中，芴基可以是取代的，并且芴基的两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的示例如下。然而，发明构思的实施例不局限于此：
在本说明书中，杂芳基可以包括来自B、O、N、P、Si和S之中的一种或更多种作为成环杂原子。如果杂芳基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。形成杂芳基的环的碳数可以为2个至60个、2个至30个、2个至20个或2个至10个。杂芳基的示例可以包括噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、噁唑、噁二唑、三唑、吡啶、联吡啶、嘧啶、三嗪、吖啶、哒嗪、吡嗪、喹啉、喹唑啉、喹喔啉、吩噁嗪、酞嗪、吡啶并嘧啶、吡啶并吡嗪、吡嗪并吡嗪、异喹啉、吲哚、咔唑、N-芳基咔唑、N-杂芳基咔唑、N-烷基咔唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并咔唑、苯并噻吩、二苯并噻吩、噻吩并噻吩、苯并呋喃、菲咯啉、异噁唑、噻二唑、吩噻嗪、二苯并噻咯、二苯并呋喃等，但本公开不局限于此。
在本说明书中，甲硅烷基可以包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但本公开不局限于此。然而，发明构思的实施例不局限于此。
在本说明书中，硼基可以包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的示例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但本公开不局限于此。
在本说明书中，胺基(或氨基)的碳数没有特别限制，而可以为1个至30个。胺基可以包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的示例包括甲基胺基、二甲基胺基、苯基胺基、萘基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基等，但本公开不局限于此。
在本说明书中，烃环基表示衍生自脂肪族烃环的官能团或取代基。烃环可以是5个至20个碳原子以形成环的饱和烃环。
在本说明书中，杂环基可以包括来自B、O、N、P、Si和S之中的一个或更多个作为杂原子。如果杂环基包括两个或更多个杂原子，则两个或更多个杂原子可以相同或不同。杂环基可以是单环杂环基或多环杂环基，并且可以是杂芳基。形成杂环基的环的碳数可以是2个至30个、2个至20个或2个至10个。
本实施例的稠合多环化合物由下面的式1表示：
式1
在式1中，M为B、Al、Ga或In。M可以是13族元素之中的任何一个。例如，M可以是硼(B)。
在式1中，X1和X2可以均独立地为NR1、O、S、P(＝O)R2或P(＝S)R3。R1至R3可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基。可选地，R1至R3中的任何一个可以均独立地与相邻基团结合以形成环。在实施例中，X1和X2可以均独立地为NR1或O。例如，在由式1表示的稠合多环化合物中，X1和X2两者可以为NR1。在一些实施例中，X1和X2两者可以为O。在一些实施例中，X1和X2之中的任何一个可以为NR1，而另一个可以为O。在X1和X2之中的至少一个为NR1的情况下，R1可以为取代或未取代的苯基。例如，R1可以为未取代的苯基。在一些实施例中，R1可以为1,3,5-三甲基苯基。
在式1中，Cy1至Cy3可以均独立地为取代或未取代的芳香族烃环或者取代或未取代的芳香族杂环。Cy1至Cy3可以均独立地为五元或六元取代或未取代的芳香族烃环或者取代或未取代的芳香族杂环。可选地，Cy1至Cy3可以均独立地与相邻基团结合以形成附加环。Cy1至Cy3可以均独立地为取代或未取代的六元芳香族烃环。
在式1中，Cy1至Cy3之中的至少一个取代有由下面的式2表示的取代基：
式2
在式2中，R4和R5可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基。在一些实施例中，R4和R5可以均独立地与相邻基团结合以形成附加环。
R4和R5之中的至少一个可以是取代或未取代的胺基或者取代或未取代的咔唑基。例如，R4和R5之中的任何一个可以是取代或未取代的N,N-二苯基胺基或者取代或未取代的咔唑基。在一些实施例中，R4和R5两者可以是取代或未取代的N,N-二苯基胺基或者取代或未取代的咔唑基。
在式2中，Y是直连键，“a”是0或1。如果“a”是0，则由式2表示的取代基可以是取代或未取代的N,N-二苯基胺基。如果“a”为1，则由式2表示的取代基可以是取代或未取代的咔唑基。
在式2中，n1和n2可以均独立地为0至4的整数。如果n1为0，则根据实施例的稠合多环化合物可以不被R4取代。n1为4且全部R4基团为氢原子的情况可以与n1为0的情况相同。如果n1为2或更大的整数，则多个R4基团可以相同，或者多个R4基团之中的至少一个可以不同。如果n2为0，则稠合多环化合物可以不被R5取代。n2为4且全部R5基团为氢原子的情况可以与n2为0的情况相同。如果n2为2或更大的整数，则多个R5基团可以相同，或者多个R5基团之中的至少一个可以不同。
在式2中，n1和n2之中的至少一个是1或更大的整数。如果R4是取代或未取代的胺基或者取代或未取代的咔唑基，则n1是1至4的整数。如果R5是取代或未取代的胺基或者取代或未取代的咔唑基，则n2是1至4的整数。也就是说，本实施例的稠合多环化合物可以具有其中在稠合多环环结构处取代有包含氮的第一杂取代基并且在第一杂取代基处附加地取代有包含氮的第二杂取代基的结构。
本实施例的稠合多环化合物包括含氮的杂取代基，当与现有技术的在核心中包括两个氮原子和一个硼原子的多环化合物比较时，其增强了电子的供体性能。特别地，本实施例的稠合多环化合物具有其中在稠合多环环处取代有含氮的第一杂取代基并且在第一杂取代基处附加地取代有含氮的第二杂取代基的结构。此外，本实施例的稠合多环化合物通过将多个芳香环形成稠合环而显示出多重谐振从而容易地使一个分子中的HOMO态和LUMO态分开，并且可以用作发射延迟荧光的材料。根据实施例的稠合多环化合物包括双含氮的杂取代基，当与现有技术的包括两个氮原子和一个硼原子的多环化合物比较时，其增强了电子的供体性能，并且根据实施例的稠合多环化合物可以具有减小的最低三重态激发能级(T1能级)与最低单重态激发能级(S1能级)之间的差(ΔEST)。因此，如果本实施例的稠合多环化合物被用作用于发射延迟荧光的材料，则甚至可以进一步改善有机电致发光器件的发射效率。
由式1表示的稠合多环化合物可以由下面的式3表示：
式3
在式3中，R11至R21可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基。可选地，R11至R21中的任何一个可以均独立地与相邻基团结合以形成附加环。
R11至R21之中的至少一个可以由式2表示。例如，R12、R15和R20之中的至少一个可以由式2表示。R12、R15和R20之中的至少一个可以是取代或未取代的胺基或者取代或未取代的咔唑基。R12、R15和R20之中的至少一个可以是取代或未取代的N,N-二苯基胺基或者取代或未取代的咔唑基。R12、R15和R20之中的至少一个可以是未取代的N,N-二苯基胺基、取代有取代或未取代的咔唑基的N,N-二苯基胺基或者取代或未取代的咔唑基。
同时，在式3中，可以应用参照式1提供的关于M、X1和X2的相同解释。
由式3表示的稠合多环化合物可以由下面的式4表示：
式4
在式4中，R31至R33可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基。可选地，R31至R33中的任何一个可以均独立地与相邻基团结合以形成附加环。
R31至R33之中的至少一个可以由式2表示。R31至R33之中的至少一个可以是取代或未取代的胺基或者取代或未取代的咔唑基。R31至R33之中的至少一个可以是取代或未取代的N,N-二苯基胺基或者取代或未取代的咔唑基。R31至R33之中的至少一个可以是未取代的N,N-二苯基胺基、取代有取代或未取代的咔唑基的N,N-二苯基胺基或者取代或未取代的咔唑基。
同时，在式4中，可以应用参照式1提供的关于M、X1和X2的相同解释。
在式1中，由式2表示的取代基可以由下面的式5-1或式5-2表示：
式5-1
式5-2
式5-1可以对应于“a”为0的式2。式5-2可以对应于“a”为1的式2。
同时，在式5-1和式5-2中，可以应用参照式2提供的针对R4、R5、n1和n2的相同解释。
由式2表示的取代基可以由下面的式6-1至式6-4之中的任何一个表示：
式6-1
式6-2
式6-3
式6-4
在式6-1至式6-4中，R41至R46可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基。可选地，R41至R46中的任何一个可以均独立地与相邻基团结合以形成附加环。例如，R41至R46中的全部可以为氢原子。
在式6-1至式6-4中，n3和n4可以均独立地为0至3的整数。如果n3为0，则根据实施例的稠合多环化合物可以不被R41取代。如果n3为2或更大的整数，则多个R41基团可以相同，或者多个R41基团之中的至少一个可以不同。如果n4为0，则稠合多环化合物可以不被R42取代。如果n4为2或更大的整数，则多个R42基团可以相同，或者多个R42基团之中的至少一个可以不同。
在式6-1至式6-4中，n5至n8可以均独立地为0至4的整数。如果n5为0，则根据实施例的稠合多环化合物可以不被R43取代。如果n5为2或更大的整数，则多个R43基团可以相同，或者多个R43基团之中的至少一个可以不同。如果n6为0，则稠合多环化合物可以不被R44取代。如果n6为2或更大的整数，则多个R44基团可以相同，或者多个R44基团之中的至少一个可以不同。如果n7为0，则稠合多环化合物可以不被R45取代。如果n7为2或更大的整数，则多个R45基团可以相同，或者多个R45基团之中的至少一个可以不同。如果n8为0，则稠合多环化合物可以不被R46取代。如果n8为2或更大的整数，则多个R46基团可以相同，或者多个R46基团之中的至少一个可以不同。
在式6-1至式6-4中，m1和m2可以均独立地为0或1。在这种情况下，m1+m2≠0，即，m1和m2之中的至少一个可以为1。排除m1和m2两者为0的情况。在一个或更多个实施例中，m1和m2之中的一个可以为1，而另一个可以为0。在一些实施例中，m1和m2两者可以为1。
由式2表示的取代基可以由下面的式7-1或式7-2表示：
式7-1
式7-2
在式7-1和式7-2中，可以应用参照式2提供的关于R4和R5的相同解释。
本实施例的稠合多环化合物可以是下面的化合物组1中表示的化合物之中的任何一种。本实施例的有机电致发光器件10可以在发射层EML中包括化合物组1中表示的化合物之中的至少一种稠合多环化合物。
化合物组1
本实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是热激活延迟荧光发射材料。此外，本实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是具有大约0.4eV或更小的最低三重态激发能级(T1能级)与最低单重态激发能级(S1能级)之差(ΔEST)的热激活延迟荧光掺杂剂。
本实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是具有在大约430nm至大约490nm的波长区域内的发光中心波长的发光材料。例如，本实施例的由式1表示的稠合多环化合物可以是蓝色热激活延迟荧光(TADF)掺杂剂。然而，发明构思的实施例不局限于此，并且在使用本实施例的稠合多环化合物作为发光材料的情况下，稠合多环化合物可以用作发射各种合适的波长区域内的光的掺杂剂材料，诸如红色发射掺杂剂和/或绿色发射掺杂剂。
在本实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以发射延迟荧光。例如，发射层EML可以发射热激活延迟荧光(TADF)。
此外，有机电致发光器件10可以发射蓝光。例如，本实施例的有机电致发光器件10的发射层EML可以发射在大约490nm或更大范围内的蓝光。然而，发明构思的实施例不局限于此，并且发射层EML可以发射绿光或红光。
本实施例的有机电致发光器件10可以包括多个发射层。多个发射层可以一个接一个地(顺序地)层叠。例如，有机电致发光器件10(包括多个发射层)可以发射白光。有机电致发光器件10(包括多个发射层)可以是具有串联结构的有机电致发光器件。如果有机电致发光器件10包括多个发射层，则至少一个发射层EML可以包括本实施例的稠合多环化合物。
在实施例中，发射层EML包括主体和掺杂剂，并且可以包括本实施例的稠合多环化合物作为掺杂剂。例如，在本实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括用于发射延迟荧光的主体和用于发射延迟荧光的掺杂剂，并且可以包括稠合多环化合物作为用于发射延迟荧光的掺杂剂。发射层EML可以包括化合物组1中表示的稠合多环化合物之中的至少一种作为热激活延迟荧光掺杂剂。
在一个或更多个实施例中，发射层EML可以是延迟荧光发射层，并且发射层EML可以包括任何合适的主体材料和上述稠合多环化合物。例如，在实施例中，稠合多环化合物可以用作TADF掺杂剂。
作为发射层EML的主体材料，可以使用任何合适的材料，并且在没有具体限制的情况下，可以选自于荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、
衍生物等。在一个或更多个实施例中，可以使用芘衍生物、苝衍生物和/或蒽衍生物。例如，可以使用由下面的式8表示的蒽衍生物作为发射层EML的主体材料：
式8
在式8中，W1至W4可以均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且W1至W4中的任何一个可以与相邻基团结合以形成环。m1和m2可以均独立地为0至4的整数，并且m3和m4可以均独立地为0至5的整数。
在m1为1的情况下，W1可以不为氢原子，在m2为1的情况下，W2可以不为氢原子，在m3为1的情况下，W3可以不为氢原子，在m4为1的情况下，W4可以不为氢原子。
在m1为2或更大的情况下，多个W1基团相同或不同。在m2为2或更大的情况下，多个W2基团相同或不同。在m3为2或更大的情况下，多个W3基团相同或不同。在m4为2或更大的情况下，多个W4基团相同或不同。
由式8表示的化合物可以包括例如由下面的结构表示的化合物。然而，由式8表示的化合物的实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中，发射层EML可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化物(distyrylarylene，DSA)、4,4’-双(9-咔唑基)-2,2’-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等作为主体材料。然而，发明构思的实施例不局限于此。可以包括除了所给定的主体材料之外的用于发射延迟荧光的任何合适的主体材料。
同时，在本实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML还可以包括任何合适的掺杂剂材料。在一个或更多个实施例中，发射层EML可以包括苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1’-二芘、1,4-二芘基苯和/或1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等作为掺杂剂。
在一个或更多个实施例中，发射层EML可以包括具有彼此不同的最低三重态激发能级(T1能级)的两种掺杂剂材料。在本实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以包括具有第一最低三重态激发能级的主体、具有比第一最低三重态激发能级低的第二最低三重态激发能级的第一掺杂剂和具有比第二最低三重态激发能级低的第三最低三重态激发能级的第二掺杂剂。在一个或更多个实施例中，发射层EML可以包括本实施例的上述稠合多环化合物作为第一掺杂剂。
在本实施例的在发射层EML中包括主体、第一掺杂剂和第二掺杂剂的有机电致发光器件10中，第一掺杂剂可以是延迟荧光掺杂剂，第二掺杂剂可以是荧光掺杂剂。此外，在本实施例的有机电致发光器件10中，由式1表示的稠合多环化合物可以起到辅助掺杂剂的作用。
例如，在本实施例的有机电致发光器件10的发射层EML包括多种掺杂剂的情况下，发射层EML可以包括本实施例的稠合多环化合物作为第一掺杂剂以及上述掺杂剂材料作为第二掺杂剂。例如，在发射层EML发射蓝光的情况下，发射层EML还可以包括从苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)和/或N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1’-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘)等中选择的任何一种作为第二掺杂剂。此外，包括Ir、Pt、Pd等作为核心原子的金属配合物和/或有机金属配合物可以用作第二掺杂剂。
同时，在本实施例的包括本实施例的稠合多环化合物作为发射层EML的第一掺杂剂的有机电致发光器件10中，发射层EML可以发射绿光或红光，并且在这种情况下，所使用的第二掺杂剂材料可以是上述掺杂剂、合适的绿色荧光掺杂剂或合适的红色荧光掺杂剂。
在本实施例的有机电致发光器件10中，发射层EML可以是磷光发射层。例如，根据本实施例的稠合多环化合物可以作为磷光主体材料包括在发射层EML中。
在本实施例的有机电致发光器件10中，如在图1至图4中所示，电子传输区域ETR设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括电子阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一者。然而，发明构思的实施例不局限于此。
电子传输区域ETR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可以具有使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。此外，电子传输区域ETR可以具有包括多种不同材料的单层结构，或者可以具有从发射层EML层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，但本公开不局限于此。电子传输区域ETR的厚度可以为例如大约
至大约
电子传输区域ETR可以使用一种或更多种合适的方法(诸如，真空沉积方法、旋涂方法、浇铸方法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)方法、喷墨印刷方法、激光印刷方法和/或激光诱导热成像(LITI)方法)来形成。
如果电子传输区域ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区域ETR可以包括蒽类化合物。电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)氧化膦(TSPO1)或它们的混合物，但本公开不局限于此。电子传输层ETL的厚度可以为大约
至大约
并且可以为例如大约
至大约
如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的(或合适的)电子传输性能，而不显著增大驱动电压。
如果电子传输区域ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区域ETR可以包括金属卤化物(诸如LiF、NaCl、CsF、RbCl、RbI和/或CuI)、镧系金属(诸如Yb)、金属氧化物(诸如Li2O和/或BaO)和/或羟基喹啉锂(LiQ)。然而，发明构思的实施例不局限于此。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合材料形成。有机金属盐可以为具有大约4eV或更大的能带隙的材料。有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为大约
至大约
并且可以为大约
至大约
如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，则可以获得令人满意的(或合适的)电子注入性能，而不显著增大驱动电压。
电子传输区域ETR可以包括如上所述的空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种。然而，发明构思的实施例不局限于此。
第二电极EL2设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是共电极或阴极。第二电极EL2可以是透射电极、透反射电极或反射电极。如果第二电极EL2是透射电极，则第二电极EL2可以包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2是透反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，该多层结构包括使用上述材料中的任何一种形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可以减小。
同时，还可以在本实施例的有机电致发光器件10的第二电极EL2上设置盖层CPL。盖层CPL可以包括例如α-NPD、NPB、TPD、m-MTDATA、Alq3、CuPc、N4,N4,N4’,N4’-四(联苯-4-基)联苯-4,4’-二胺(TPD15)、4,4’,4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTA)等。
根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的发射层EML中包括本实施例的稠合多环化合物，从而显示出高的发射效率性能。此外，根据本实施例的稠合多环化合物可以是热激活延迟荧光掺杂剂，并且发射层EML可以包括本实施例的稠合多环化合物以发射热激活延迟荧光。因此，可以实现高的发射效率性能。
本实施例的稠合多环化合物可以作为用于有机电致发光器件10的材料包括在除了发射层EML之外的有机层中。例如，根据发明构思的实施例的有机电致发光器件10可以在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中包括稠合多环化合物，或者可以在设置在第二电极EL2上的盖层CPL中包括稠合多环化合物。
当与现有技术的包括两个氮原子和一个硼原子的多环化合物相比时，本实施例的稠合多环化合物包括双含氮的杂取代基，该双含氮的杂取代基通过在含氮的第一杂取代基处附加地取代有含氮的第二杂取代基而获得，并且本实施例的稠合多环化合物可以相对地减小最低三重态激发能级(T1能级)与最低单重态激发能级(S1能级)之差(ΔEST)。因此，如果本实施例的稠合多环化合物用作有机电致发光器件的材料，则可以进一步改善有机电致发光器件的效率。
在下文中，将参照具体实施例和对比实施例来具体地解释根据发明构思的实施例的稠合多环化合物和本实施例的有机电致发光器件。下面的实施例仅是用于帮助理解发明构思的示例，并且发明构思的范围不局限于此。
示例
1、稠合多环化合物的合成
首先，将参照化合物1、化合物7、化合物20和化合物21的合成方法来具体说明根据实施例的稠合多环化合物的合成(制成)方法。然而，下面所说明的稠合多环化合物的合成方法仅是示例实施例，并且根据发明构思的实施例的稠合多环化合物的合成方法不局限于此。
(1)化合物1的合成
可以例如通过下面的反应1和反应2合成根据实施例的稠合多环化合物1。
中间化合物I-1的合成
反应1
化合物1的合成
反应2
将9.08g(10mmol)的5-(9’H-[9,3’:6’,9”-叔咔唑]-9’-基)-N1,N1,N3,N3-四苯基苯-1,3-二胺溶解在60mL的1,2-二氯苯中，并在大约0℃下加入BBr3(30mmol)。然后，将反应物在大约150℃下搅拌大约15小时，并将温度降低至室温。向其中加入水，并用30mL的二氯甲烷洗涤3次。将由此洗涤的二氯甲烷层用MgSO4干燥，将溶剂蒸发，并将粗产物通过硅胶色谱法进行分离，从而获得3.66g(产率40％)的化合物1。根据通过质谱-快速原子轰击法(MS/FAB)和1H NMR确认的结果，由此制成的产物具有C66H42BN5的分子式和915.37的分子量。根据结果，由此获得的化合物确认为化合物1。
(2)化合物7的合成
可以例如通过下面的反应3和反应4合成根据实施例的稠合多环化合物7。
中间化合物I-2的合成
反应3
化合物7的合成
反应4
除了在反应1中使用二苯胺代替咔唑、在反应2中使用2,4,6-三甲基-N-苯基苯胺代替二苯胺以及使用9.96g(10mmol)的9-(3,5-双(莱基(苯基)氨基)苯基)-N3,N3,N6,N6-四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺和BBr3(30mmol)之外，通过与用于合成化合物1的方法相同(或基本相同)的方法合成了3.68g(产率36％)的化合物7。根据通过MS/FAB和1H NMR确认的结果，由此制成的产物具有C72H58BN5的分子式和1003.50的分子量。根据结果，由此获得的化合物确认为化合物7。
(3)化合物20的合成
可以例如通过下面的反应5合成根据实施例的稠合多环化合物20。
反应5
在第四步中使用反应3中制备的中间化合物I-2。
将10.92g(10mmol)的9-(3,5-双(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)苯基)-N3,N3,N6,N6-四苯基-9H-咔唑-3,6-二胺溶解在60mL的邻二甲苯中，并在大约-30℃下加入10mL(25mmol)的2.5M n-BuLi。然后，将反应物在大约70℃下搅拌大约1小时，并在大约0℃下滴加BBr3(30mmol)。将反应物在大约150℃下搅拌大约15小时，并将温度降低至室温。向其中加入水，并用30mL的乙酸乙酯洗涤3次。将由此洗涤的乙酸乙酯层用MgSO4干燥，将溶剂蒸发，并将粗产物通过硅胶色谱法进行分离，从而获得201.1g(产率10％)的化合物20。根据通过MS/FAB和1H NMR确认的结果，由此制成的产物具有C78H50BN5O2的分子式和1099.45的分子量。根据结果，由此获得的化合物确认为化合物20。
(4)化合物21的合成
可以例如通过下面的反应6合成根据实施例的稠合多环化合物21。
反应6
与反应5相比，在反应6中使用9H-3,9’-联咔唑代替咔唑，并且在第四步中使用咔唑代替中间化合物I-2。
通过使用9.23g(10mmol)的9-(3-(3-(3-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)-5-(9H-咔唑-9-基)苯氧基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、10mL(25mmol)的2.5M n-BuLi和BBr3(30mmol)，通过与用于合成化合物20的方法相同(或基本相同)的方法合成了0.75g(产率8％)的化合物21。根据通过MS/FAB和1H NMR确认的结果，由此制成的产物具有C66H39BN4O2的分子式和930.36的分子量。根据结果，由此获得的化合物确认为化合物21。
2、稠合多环化合物的能级的评价
在表1中示出了示例1至示例4和对比示例1至对比示例8中所使用的化合物。
表1
在下面的表2中，示出了化合物1、化合物7、化合物20和化合物21(其作为示例化合物)以及对比化合物C1至对比化合物C8的最低单重态激发能级(S1能级)、最低三重态激发能级(T1能级)和ΔEST。表2中的能级值通过非经验分子轨道方法计算。具体地，使用高斯公司的Gaussian 09通过B3LYP/6-31G(d)进行计算。ΔEST表示最低单重态激发能级(S1能级)与最低三重态激发能级(T1能级)之差。
表2
| 分类 | 化合物类型 | S1能级(eV) | T1能级(eV) | ΔE<sub>ST</sub>(eV) |
| 示例1 | 化合物1 | 2.99 | 2.64 | 0.35 |
| 示例2 | 化合物7 | 2.88 | 2.64 | 0.24 |
| 示例3 | 化合物20 | 2.20 | 2.16 | 0.04 |
| 示例4 | 化合物21 | 2.72 | 2.67 | 0.05 |
| 对比示例1 | 对比化合物C1 | 2.82 | 2.73 | 0.09 |
| 对比示例2 | 对比化合物C2 | 2.93 | 2.55 | 0.38 |
| 对比示例3 | 对比化合物C3 | 3.06 | 2.61 | 0.45 |
| 对比示例4 | 对比化合物C4 | 3.11 | 2.93 | 0.18 |
| 对比示例5 | 对比化合物C5 | 3.15 | 2.84 | 0.31 |
| 对比示例6 | 对比化合物C6 | 2.79 | 2.65 | 0.14 |
| 对比示例7 | 对比化合物C7 | 3.01 | 2.60 | 0.41 |
| 对比示例8 | 对比化合物C8 | 3.13 | 2.64 | 0.49 |
可以确定的是，作为示例化合物的化合物1、化合物7、化合物20和化合物21显示出小的ΔEST值。由于作为示例化合物的化合物1、化合物7、化合物20和化合物21显示出大约0.4eV或更小的小的ΔEST值，所以这些化合物可以用作热激活延迟荧光的掺杂剂材料，而具有高的光效率。
3、包括稠合多环化合物的有机电致发光器件的制造和评价
有机电致发光器件的制造
本实施例的在发射层中包括本实施例的稠合多环化合物的有机电致发光器件通过下面描述的方法进行制造。使用作为示例化合物的化合物1、化合物7、化合物20和化合物21的稠合多环化合物作为发射层的掺杂剂材料来制造示例1至示例4的有机电致发光器件。在发射层中使用对比化合物C1至对比化合物C8作为掺杂剂材料来制造对比示例1至对比示例8的有机电致发光器件。
在玻璃基底上，将具有大约
的厚度的ITO进行图案化并用异丙醇和超纯水进行洗涤，用超声波洗涤大约5分钟，暴露于UV大约30分钟，并用臭氧进行处理。然后，将NPD真空沉积至大约
的厚度以形成空穴注入层，并将TCTA真空沉积至大约
的厚度，并且将CzSi真空沉积至大约
的厚度以形成空穴传输层。
将mCP和发明构思的本实施例的稠合多环化合物或对比化合物以99:1的比例共沉积在空穴传输层上，以形成具有大约
的厚度的发射层。通过分别将化合物1、化合物7、化合物20和化合物21与mCP混合来形成通过共沉积形成的发射层以分别制备示例1至示例4，或者通过分别将对比化合物C1至对比化合物C8与mCP混合来形成通过共沉积形成的发射层以分别制备对比示例1至对比示例8。
在发射层上使用TSPO1形成厚度为大约
的电子传输层，然后，通过依次将TPBi沉积至大约
的厚度以及将Yb沉积至大约
的厚度形成电子注入层。然后，在电子注入层上使用铝(Al)形成厚度为大约
的第二电极。
下面示出了示例和对比示例中所使用的化合物。
有机电致发光器件的性能的评价
在表3中，示出了示例1至示例4和对比示例1至对比示例8的有机电致发光器件的评价结果。在表3中，对比并示出了由此制造的有机电致发光器件的驱动电压、发射效率和外量子效率(EQE)。
在关于示例和对比示例的性能的评价结果中，如表3中所示，电压和电流密度使用源表(吉时利仪器公司(Keithley Instrument Co.)，2400系列)测量，并且外量子效率(EQE)使用滨松光电公司(HAMAMATSU Photonics Co.)的外量子效率测量设备C9920-12测量。发射效率表示相对于10mA/cm2的电流密度的电流效率值。
表3
参照表3中的结果，当与对比示例相比时，发现根据示例的使用根据发明构思的实施例的稠合多环化合物作为发射层的材料的有机电致发光器件显示出更低的驱动电压值以及更高的发射效率和外量子效率。在示例化合物的情况下，TADF性能通过利用由于形成稠合环的芳香环的多重谐振现象来显示，并且可以通过包括双含氮的杂取代基而具有小的ΔEST值，该双含氮的杂取代基通过在形成稠合环的环处取代有其上取代有含氮的第二杂取代基的含氮的第一杂取代基而获得。因此，与对比示例的有机电致发光器件相比，示例的有机电致发光器件可以显示出改善的发射效率。特别地，通过包括本实施例的稠合多环化合物作为发射层的材料，本实施例的有机电致发光器件可以在蓝光波长区域中实现高的发射效率。
本实施例的有机电致发光器件可以显示出在蓝色波长区域中显示出高发射效率的改善的器件特性。
本实施例的稠合多环化合物可以包括在有机电致发光器件的发射层中，并且可以有助于提高有机电致发光器件的效率。
尽管已经描述了本发明的示例性(示例)实施例，但理解的是，本发明不应局限于这些示例性(示例)实施例，而是在如由权利要求及其等同物所限定的本发明的精神和范围内，本领域的普通技术人员可以做出各种改变和修改。
Claims (10)
1.一种稠合多环化合物，所述稠合多环化合物由式1表示：
式1
其中，在式1中，
M为B、Al、Ga或In，
X1和X2均独立地为NR1、O、S、P(＝O)R2或P(＝S)R3，
R1至R3均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R1至R3中的任何一个可选地与相邻基团结合以形成环，
Cy1至Cy3均独立地为取代或未取代的芳香族烃环或者取代或未取代的芳香族杂环，并且Cy1至Cy3中的任何一个可选地与相邻基团结合以形成环，并且
Cy1至Cy3之中的至少一个取代有由式2表示的取代基：
式2
其中，在式2中，
R4和R5均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R4和R5中的任何一个可选地与相邻基团结合以形成环，
n1和n2均独立地为0至4的整数，
R4和R5之中的至少一个为所述取代或未取代的胺基或者取代或未取代的咔唑基，
如果R4为所述取代或未取代的胺基或者所述取代或未取代的咔唑基，则n1为1至4的整数，
如果R5为所述取代或未取代的胺基或者所述取代或未取代的咔唑基，则n2为1至4的整数，
Y为直连键，并且
a为0或1。
2.根据权利要求1所述的稠合多环化合物，其中，
由式1表示的所述稠合多环化合物具有绝对值为0.4eV或更小的最低单重态激发能级与最低三重态激发能级之差。
3.根据权利要求1所述的稠合多环化合物，其中，
由式1表示的所述稠合多环化合物由式3表示：
式3
其中，在式3中，
R11至R21均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R11至R21中的任何一个可选地与相邻基团结合以形成环，
R11至R21之中的至少一个由式2表示，并且
M、X1和X2与式1中定义的相同。
4.根据权利要求3所述的稠合多环化合物，其中，由式3表示的所述稠合多环化合物由式4表示：
式4
其中，在式4中，
R31至R33均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的胺基、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R31至R33中的任何一个可选地与相邻基团结合以形成环，
R31至R33之中的至少一个由式2表示，并且
M、X1和X2与式1中定义的相同。
5.根据权利要求1所述的稠合多环化合物，其中，
由式2表示的所述取代基由式6-1至式6-4之中的任何一个表示：
式6-1
式6-2
式6-3
式6-4
其中，在式6-1至式6-4中，
R41至R46均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的1个至20个碳原子的烷基、取代或未取代的6个至60个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的2个至60个用于形成环的碳原子的杂芳基，并且R41至R46中的任何一个可选地与相邻基团结合以形成环，
n3和n4均独立地为0至3的整数，
n5至n8均独立地为0至4的整数，
m1和m2均独立地为0或1，并且
m1和m2中的至少一个为1。
6.根据权利要求1所述的稠合多环化合物，其中，
由式2表示的所述取代基由式7-1或式7-2表示：
式7-1
式7-2
其中，在式7-1和式7-2中，
R4和R5与式2中定义的相同。
7.根据权利要求1所述的稠合多环化合物，其中，由式1表示的所述稠合多环化合物为选自于化合物组1中的化合物之中的至少一种：
化合物组1
8.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；以及
多个有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述第一电极和所述第二电极均独立地包括从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中选择的至少一种，或者均独立地包括从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中选择的两种或更多种的复合物、从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中选择的两种或更多种的混合物或从Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、In、Sn和Zn中选择的一种或更多种的氧化物，
其中，所述多个有机层之中的至少一个有机层包括根据权利要求1至7中的任一项所述的稠合多环化合物。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其中，
所述多个有机层包括：
空穴传输区域，位于所述第一电极上；
发射层，位于所述空穴传输区域上；以及
电子传输区域，位于所述发射层上，并且
所述发射层包括由式1表示的所述稠合多环化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，
其中，所述发射层为包括第一化合物和第二化合物的延迟荧光发射层，并且
其中，所述第二化合物为所述稠合多环化合物。
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