CN107353890A - 多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光装置 - Google Patents

多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光装置，所述多环化合物由以下式1表示：式1在式1中，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基，或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，其中Ar1和Ar2可彼此结合以成环，且A由以下式2‑1或2‑2表示：式2‑1，式2‑2

Description

多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年5月9日向韩国知识产权局(KIPO)提交的韩国专利申请第10-2016-0056626号的优先权和权益，所述申请的内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面在本文中涉及一种多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光装置。
背景技术
近来，正在积极进行有机电致发光显示器作为图像显示器的开发。有机电致发光显示器不同于液晶显示器在于，有机电致发光显示器为能够通过由第一电极和第二电极注入至发光层的空穴和电子的复合且通过发光层中的包含有机化合物的发光材料发光而显示图像的自发光显示器。
示例性的有机电致发光装置包括，例如，第一电极，布置(例如放置)在第一电极上的空穴传输层，布置在空穴传输层上的发光层，布置在发光层上的电子传输层，以及布置在电子传输层上的第二电极。空穴由第一电极注入，且注入的空穴通过空穴传输层移动并注入至发光层。同时，电子由第二电极注入，且注入的电子通过电子传输层移动并注入至发光层。注入至发光层的空穴和电子复合以在发光层中产生激子。有机电致发光装置发射通过激子的辐射失活而产生的光。然而，有机电致发光装置的实施方式不限于此，且各种改变是可能的。
为了有机电致发光装置在显示设备中的应用，需要具有高发光效率和长寿命的有机电致发光装置，且不断需要开发能够实现这些性质的用于有机电致发光装置的材料。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光装置。尤其是，本公开的实施方式的一个或多个方面涉及可提高有机电致发光装置的发光效率和/或寿命的多环化合物，以及包括该多环化合物的有机电致发光装置。
本发明主旨的实施方式提供由以下式1表示的多环化合物：
式1
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基，或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，其中Ar1和Ar2可选地彼此结合以成环，且
A可由以下式2-1或2-2表示：
在式2-1中，R1至R12可各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，其中相邻的基团可选地彼此结合以成环，且
在式2-2中，W可选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至60个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有5至60个用于成环的碳原子的杂芳基；且p可为0至8的整数。在其中p为2或更大的情况下，多个W可彼此相同或不同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式3表示：
式3
在式3中，W和p可与以上描述的相同，E可为O、S或NR’，m可为0或1，且Z和R’可各自独立地由以下式4表示：
式4
在式4中，U1和U2可各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，L’可为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基，且n可为0或1。在其中E为NR’的情况下，m可为0，且在其中E为O或S的情况下，m可为1。
在一个实施方式中，式3的化合物可由以下式5表示：
式5
在式5中，E、U1和U2可与以上描述的相同。
在一个实施方式中，式1中的A可由式2-1表示，且Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的咔唑基和取代或未取代的吡啶基，其中Ar1和Ar2可选地彼此结合以成环。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式6表示：
式6
在式6中，L1和L2可各自独立地选自直接键联、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的亚杂芳基；Ar3至Ar6可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；a和b可各自独立地为0或1，其中a和b的总和不为0(a+b≠0)；且R1至R12可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式7表示：
式7
在式7中，Ar7和Ar8可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；c可为0或1；且R1至R12可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式8表示：
式8
在式8中，Ar9和Ar10可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且R1至R12可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式9表示：
式9
在式9中，Cy1和Cy2可各自独立地为取代或未取代的包括1至3个N原子作为杂原子且具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；d和e可各自独立的为0或1，其中d和e的总和不为0(d+e≠0)；且R1至R12可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式10表示：
式10
在式10中，Ar11和Ar12可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；L3可选自直接键联、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的亚杂芳基；且R1至R12可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式11表示：
式11
在式11中，Cy3可为取代或未取代的具有三元环或四元环的芳基；且R1至R12可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式12表示：
式12
在式12中，X可为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17；R13至R17可各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且Ar1、Ar2、R1至R3和R6至R12可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式13表示：
式13
在式13中，X可为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17；R3和R6可各自独立地选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；R13至R17可各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且Ar1和Ar2可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式14表示：
式14
在式14中，X可为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17；R13至R17可各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；R18和R19可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且Ar1、Ar2、R1和R8至R12可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式15表示：
式15
在式15中，X可为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17；Y可为O、S、NR20或取代或未取代的氧化膦基；R13至R17可各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；R20可选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且Ar1、Ar2、R1至R3、R6、R7和R10至R12可与以上所描述的相同。
在一个实施方式中，式1的多环化合物可由以下式16表示：
式16
在式16中，X可为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17；R13至R17可各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且R1至R3和R6至R12可与以上所描述的相同。
在本发明主旨的实施方式中，有机电致发光装置包括第一电极，提供在所述第一电极上的空穴传输区，提供在所述空穴传输区上的发光层，提供在所述发光层上的电子传输区和提供在所述电子传输区上的第二电极，其中所述空穴传输区和所述发光层中的至少一个包括根据本发明主旨的实施方式的多环化合物。
附图说明
包括附图以提供本发明主旨的进一步的理解，附图被并入本说明书中并构成本说明书的一部分。附图举例说明了本发明主旨的示例性实施方式，且与说明书一起用于解释本发明主旨的原理。在附图中：
图1为图示说明根据本发明主旨的实施方式的有机电致发光装置的横截面图。
图2为图示说明根据本发明主旨的实施方式的有机电致发光装置的横截面图。
具体实施方式
从关于附图的示例性实施方式的描述将会理解本发明主旨的对象、特征和优点。然而，本发明主旨可以不同的形式实施且不应理解为限于文中提出的实施方式。不如说，提供这些实施方式以便本公开是彻底和完整的，且为本领域技术人员更充分地传达本发明主旨的范围。
所附的图和所写的说明书中相同的参考数字通篇是指相同的要素。在图中，为了清楚起见，要素的尺寸可被放大。将会理解的是，尽管术语“第一”、“第二”等可在文中使用以描述各种要素，但是这些要素不应被这些术语限制。这些术语仅用于将一个要素与另一个要素区分开。例如，第一要素可能被称为第二要素，相似地，第二要素可能被称为第一要素。如本文所使用的，除非上下文另有明确说明，单数形式也旨在包括复数形式。
将会进一步理解的是，当术语“包括(comprises)”或“包括(comprising)”用在本说明书中时，指定所规定的特征、数字、步骤、操作、要素、零件或其组合的存在，但是不排除一个或多个其它的特征、数字、步骤、操作、要素、零件或其组合的存在或加入。也将会理解的是，当层、膜、区域、板等被称为在另一个零件“之上”时，它可直接在另一个零件之上，或者也可存在中间层。当层、膜、区域、板等被称为在另一个零件“之下”时，它可直接在另一个零件之下，或者也可存在中间层。
如本文所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关列出项的任何和所有组合。当诸如“中的一个”和“选自”的表述，在一列要素之前时，修饰整列要素，而不是修饰该列中的单个要素。此外，当使用“可”描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
在本公开中，可指能形成与相邻取代基连接的位置，或者与相邻原子的结合位点。
在本公开中，“取代或未取代的”可指未取代的基团或者被选自氘、卤素、腈基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼基、氧化膦基、烷基、烯基、芳基和杂芳基中的至少一个取代基取代的基团。另外，以上说明的每个取代基可为取代的或未取代的。例如，联苯基可被称为芳基或者被苯基取代的苯基。
在本公开中，术语“通过相邻的基团结合成环”可指通过相邻的基团结合形成取代或未取代的环烃基或者取代或未取代的杂环基。环烃基可包括脂肪族环烃和芳族环烃。杂环基可包括脂肪族杂环基和芳族杂环基。环烃基和杂环基可为单环基或者多环基。另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺环结构。
在本公开中，术语“相邻的基团”可指一对取代基基团，其中第一取代基连接至一个原子，该原子直接连接至被第二取代基取代的另一个原子，或者可指连接至相同的原子且彼此不相同的一对取代基基团，或者可指其中第一取代基立体化布置在最接近第二取代基的位置处的一对取代基基团。例如，1,2-二甲苯中的两个甲基可被解释为“相邻的基团”，且1,1-二乙基环戊烯中的两个乙基可被解释为“相邻的基团”。
在本公开中，“用于成环的原子”可指成环原子。
在本公开中，“直接键联”可指比如单键的键。
在本公开中，“卤素”可包括氟原子、氯原子、溴原子和/或碘原子。
在本公开中，烷基可具有直链或者支链或者环的形状。烷基的碳数量可为1至30、1至20、1至10或者1至6。烷基的实例可包括，而不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本公开中，芳基可指芳族环烃官能团或取代基。芳基可为单环芳族烃基或者多环芳族烃基。芳基中用于成环的碳原子的数量可为6至30或者6至20。芳基的实例可包括，而不限于，苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、屈基等。
在本公开中，芴基可被取代，且两个取代基可以可选地结合以形成螺环结构。
在本公开中，杂芳基可为包括O、N、P和S中的至少一个作为成环原子以及碳原子作为其余成环原子的环状芳族基团。杂芳基中用于成环的碳原子的数量可为2至30或者2至20。杂芳基的实例可包括，而不限于，噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、二氢吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡啶并吲哚基、吡唑并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并喹啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、噻吩并苯硫基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异噁唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等。
在本公开中，亚芳基可指具有与芳基基本上相同结构的二价基团。
在本公开中，亚杂芳基可指具有与杂芳基基本上相同结构的二价基团。
在本公开中，甲硅烷基可包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可包括，而不限于，三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、联苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。
在本公开中，硼基可包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例可包括，而不限于，三甲基硼、三乙基硼、叔丁基二甲基硼、三苯基硼、联苯基硼、苯基硼等。
在本公开中，烯基可为在沿着烃链的一个或多个位置处具有至少一个碳-碳双键的直链或支链烃基。碳数量没有特别的限制，然而可为2至30、2至20或者2至10。烯基的实例可包括，而不限于，乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
在本公开中，胺基的碳数量没有特别的限制，然而可为1至30。胺基可包括烷基胺基和芳基胺基。胺基的实例可包括，而不限于，甲胺、二甲胺、苯胺、萘胺、9-甲基-蒽基胺、三苯胺等。
以下，将更详细地讲解根据本发明主旨的实施方式的多环化合物。
根据本发明主旨的实施方式的多环化合物可由以下式1表示：
式1
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，其中Ar1和Ar2可彼此结合以成环。
在式1中，A可为取代或未取代的具有至少14个碳原子的基团。例如，A可由以下式2-1或2-2表示：
在式2-1中，R1至R12可各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，其中相邻的基团可彼此结合以成环，且
在式2-2中，W可选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至60个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有5至60个用于成环的碳原子的杂芳基；且p可为0至8的整数。在其中p为2或更大的情况下，多个W可彼此相同或不同。
在式1中，A可由式2-2表示。在式1中，A可由式2-2表示，且Ar1和Ar2可彼此结合以形成杂环基团。例如，式1可由以下式3表示：
式3
在式3中，W和p与以上所描述的相同；E可为O、S或NR’；m可为0或1；且Z和R’可各自独立地由以下式4表示：
式4
在式4中，U1和U2可各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；L’可为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基；且n可为0或1。在其中E为NR’的情况下，m可为0，且在其中E为O或S的情况下，m可为1。
由式3表示的多环化合物可为包括氮的胺化合物。
在式2-2中，p可为0。
在式4中，U1和U2可各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基和取代或未取代的三联苯基。
在式4中，U1和U2可各自独立地选自未取代的苯基或者被萘基取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基和取代或未取代的三联苯基。
L’可为间-亚苯基或对-亚苯基。
在其中E为O或S的情况下，n可为0或1。在其中E为NR’的情况下，n可为0或1。
式3可由以下式5表示：
式5
在式5中，E、U1和U2与以上所描述的相同。
由式1表示的多环化合物可选自化合物A-1至A-23(共同表示为式组1)。然而，示例性实施方式不限于此。
式组1
在式1中，A可由式2-1表示。在这种情况下，式1可由以下式1-1表示：
式1-1
在式1中，A可由式2-1表示且Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有3至10个用于成环的碳原子的杂芳基，且Ar1和Ar2可彼此结合以成环。
在式1中，A可由式2-1表示，且Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的咔唑基或者取代或未取代的吡啶基，其中Ar1和Ar2可彼此结合以成环。
在式1中，A可由式2-1表示，且Ar1和Ar2中的至少一个可为取代或未取代的苯基。Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的苯基。Ar1和Ar2可彼此结合以形成芴基。Ar1和Ar2中的一个可为取代或未取代的苯基，且剩下的一个可为取代或未取代的具有三元环或四元环的芳基。
在式1中，A可由式2-1表示，且Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的吡啶基。在式1中，A可由式2-1表示，且Ar1和Ar2可各自独立地为取代或未取代的咔唑基。在式1中，A可由式2-1表示，且Ar1和Ar2可各自独立地为被苯基取代的咔唑基。在式1中，A可由式2-1表示，且Ar1和Ar2可各自独立地为N-苯基咔唑基。
式1的多环化合物可由以下式6表示：
式6
在式6中，L1和L2可各自独立地选自直接键联、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的亚杂芳基；Ar3至Ar6可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；a和b可各自独立地为0或1，其中a和b的总和不为0(a+b≠0)；且R1至R12与以上所描述的相同。
在式6中，a和b可各自独立地为1，且Ar3至Ar6可各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基。例如，式1中的Ar1和Ar2可各自独立地为直接或者通过连接基团(例如式6中的L1或L2)被芳胺基取代的苯基。
在式6中，Ar3至Ar6可各自独立地为取代或未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基。Ar3至Ar6可各自独立地为未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基。Ar3至Ar6可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。
式1中的A可由式2-1表示，且式1中的Ar1和Ar2可是相同的。例如，式6中的Ar3至Ar6可是相同的。或者，Ar3和Ar5可是相同的，且Ar4和Ar6可是相同的。在这种情况下，Ar3和Ar4可是彼此不同的，且Ar5和Ar6可是彼此不同的。然而，实施方式不限于此，且Ar1和Ar2可是彼此不同的。
在式6中，a和b的总和可等于1(a+b＝1)。例如，式6可由以下式6-1表示：
式6-1
在式6-1中，R1至R12、L2、Ar5和Ar6与以上所描述的相同。
式1的多环化合物可由以下式7表示：
式7
在式7中，Ar7和Ar8可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；c可为0或1；且R1至R12与以上所描述的相同。
在式7中，Ar7和Ar8可各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基。Ar7和Ar8可各自独立地为取代或未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基。Ar7和Ar8可各自独立地为未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基。例如，Ar7和Ar8可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。Ar7和Ar8可各自独立地为未取代的苯基或被萘基取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。
式1的多环化合物可由以下式8表示：
式8
在式8中，Ar9和Ar10可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且R1至R12与以上所描述的相同。
在式8中，Ar9和Ar10可各自独立为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基。Ar9和Ar10可各自独立地为取代或未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基。Ar9和Ar10可各自独立地为未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基。例如，Ar9和Ar10可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。Ar9和Ar10可各自独立地为未取代的苯基或被萘基取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。
式1的多环化合物可由以下式9表示：
式9
在式9中，Cy1和Cy2可各自独立为取代或未取代的包括1至3个N原子作为杂原子且具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；d和e可各自独立地为0或1，其中d和e的总和不为0(d+e≠0)；且R1至R12与以上所描述的相同。
在式9中，Cy1和Cy2可各自独立地为取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶并吲哚基或者取代或未取代的异喹啉基。
在式9中，Cy1和Cy2可各自独立地为选自以下式中的一个：
其中G1至G5可各自独立地选自氢、氘和取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基。G1至G5中的每一个可存在多个。G1至G5可各自独立地为氢或取代或未取代的苯基。
在式9中，d和e可各自独立地为1。然而，实施方式不限于此，且d和e的总和(d+e)可为1。
如上所述，在式1中，Ar1和Ar2可彼此结合以成环。在式1中，A可由式2-1表示，且Ar1和Ar2可彼此结合以形成取代或未取代的芳族烃环(例如芳族烃环基团)。Ar1和Ar2可彼此结合以形成取代或未取代的芴基。例如，式1的多环化合物可由以下式10表示：
式10
在式10中，Ar11和Ar12可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有的6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；L3可为直接键联、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的亚杂芳基；且R1至R12与以上所描述的相同。
在式10中，Ar11和Ar12可各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基。Ar11和Ar12可各自独立地为取代或未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基。Ar11和Ar12可各自独立为未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基。例如，Ar11和Ar12可各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。Ar11和Ar12可各自独立地为未取代的苯基或被萘基取代的苯基、取代或未取代的联苯基或者取代或未取代的萘基。
在式10中，L3可为直接键联或者取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基。L3可为直接键联或者取代或未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的亚芳基。L3可为直接键联或者取代或未取代的亚苯基。L3可为直接键联或者取代或未取代的1,4-亚苯基。
式1的多环化合物可由以下式11表示：
式11
在式11中，Cy3可为取代或未取代的具有三元环或四元环的芳基；且R1至R12与以上所描述的相同。
例如，Cy3可选自取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的屈基和取代或未取代的苯并菲基。Cy3可为被选自苯基、萘基和芳胺基中的至少一个取代基取代的蒽基。Cy3可为被选自苯基、腈基和芳胺基中的至少一个取代基取代的芘基。Cy3可为被选自萘基和腈基中的至少一个取代基取代的菲基。Cy3可为被选自苯基和芳胺基中的至少一个取代基取代的屈基。Cy3可为被至少一个腈基取代的苯并菲基或者未取代的苯并菲基。
在式2-1中，R1至R12可各自独立地为氢。然而，实施方式不限于此，且R1至R12中的至少一个可为除了氢的取代基。
如上所述，在式2-1中，选自R1至R12中的相邻的基团可结合以成环。例如，式1可由以下式12表示：
式12
在式12中，X可为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17；R13至R17可各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且Ar1、Ar2、R1至R3和R6至R12与以上所描述的相同。
X可为O或S。X可为O。X可为S。
X可为CR14R15或SiR16R17，且R14至R17可各自独立地为取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基。X可为CR14R15或SiR16R17，且R14至R17可各自独立为取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基。X可为CR14R15或SiR16R17，且R14至R17可各自独立地为甲基或乙基。X可为CR14R15或SiR16R17，且R14至R17可为甲基。
X可为NR13。X可为NR13且R13可为氢或者取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基。X可为NR13且R13可为氢或者取代或未取代的具有6至20个用于成环的碳原子的芳基。X可为NR13且R13可为氢或者取代或未取代的苯基。X可为NR13且R13可为氢或者未取代的苯基。
在式12中，R1至R3和R6至R12可各自独立地为氢或者含氮的取代基基团。例如，在式12中，R1至R3和R6至R12可各自独立地为氢或者可由以下结构中的一个表示：
然而，实施方式不限于此。例如，在式12中，R1至R3和R6至R12可各自独立地为氢或者可由以下结构中的一个表示：
在式12中，R1至R3和R6至R12中的至少两个可为取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，或者选自R1至R3和R6至R12中的相邻的基团可结合以成环。
R1至R3和R6至R12中的至少两个可为取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，或者选自R1至R3和R6至R12中的相邻的基团可结合以成环，且R1至R3和R6至R12中的剩余部分可为氢。例如，式12可由以下式13表示：
式13
在式13中，R3和R6可各自独立地选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且X、Ar1和Ar2与式12中所定义的相同。
然而，实施方式不限于此，且例如，R1至R3和R6至R12中的至少三个可选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，或者选自R1至R3和R6至R12中的相邻的基团可结合以成环，且R1至R3和R6至R12中的剩余部分可为氢。
在一些实施方式中，R1至R12中的任一个可部分地与选自R1至R12中的相邻的基团结合以形成取代或未取代的咔唑。R1至R12中的任一个可部分地与选自R1至R12中的相邻的基团结合以形成N-芳基咔唑。R1至R12中的任一个可部分地与选自R1至R12中的相邻的基团结合以形成N-苯基咔唑。例如，式12可由以下式14表示：
式14
在式14中，R18和R19可各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且X、Ar1、Ar2、R1和R8至R12与式8中所定义的相同。
在式14中，R18和R19可各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基。在式10中，R18和R19可各自独立地为N-芳基咔唑基。R16和R17可各自独立地为N-苯基咔唑基。
在式14中，R1和R8至R12可为氢。
式12可由以下式15表示：
式15
在式15中，Y可为O、S、NR20或者取代或未取代的氧化膦基；R20可为氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基；且X、Ar1、Ar2、R1至R3、R6、R7和R10至R12与式12中所定义的相同。
在式15中，Y可为被苯基取代的氧化膦基。在式15中，Y可为NR20且R20可为苯基。
式12可由以下式16表示：
式16
在式16中，X、R1至R3和R6至R12与式12中所定义的相同。
在式16中，R3和R6可各自独立地为取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基。
在式16中，R3和R6可各自独立地为取代或未取代的芳胺基。
在式16中，R6和R7可彼此结合以形成取代或未取代的咔唑。在式16中，R6和R7可彼此结合以形成N-芳基咔唑。在式16中，R6和R7可彼此结合以形成N-苯基咔唑。
在式16中，R2和R3可彼此结合以形成取代或未取代的咔唑。在式16中，R2和R3可彼此结合以形成N-芳基咔唑。在式16中，R2和R3可彼此结合以形成N-苯基咔唑。
由式1表示的多环化合物可为选自化合物1至66(共同表示为式组2)中的至少一个。然而，实施方式不限于此。
式组2
由式1表示的多环化合物可为选自化合物67至122(共同表示为式组3)中的一个。然而，实施方式不限于此。
式组3
根据本发明主旨的实施方式的多环化合物可用作用于有机电致发光装置的材料。根据本发明主旨的实施方式的多环化合物可改善有机电致发光装置的效率。根据本发明主旨的实施方式的多环化合物可提高有机电致发光装置的寿命。
在其中式1的A由式2-2表示的情况下，根据本发明主旨的实施方式的多环化合物可包括胺且可具有强的电子耐受性。胺和螺菲类化合物可彼此结合，且胺的最高占有分子轨道(HOMO)的轨道扩散(orbital diffusion)可被控制，且分子对称性可被破坏以增加无定形的性质。因此，包括根据本发明主旨的实施方式的多环化合物的有机电致发光装置可获得长寿命和高发光效率。
在其中式1的A由式2-1表示的情况下，根据本发明主旨的实施方式的多环化合物包括具有高电荷耐受性的三苯并环庚烯部分，且可获得有机电致发光装置的寿命增加。另外，由于三苯并环庚烯的大体积，分子对称性可被破坏，且无定形的性质可被改善，从而改善有机电致发光装置的效率。另外，如式12至16中所示，在其中三苯并环庚烯部分的两个苯环通过X连接的情况下，分子可被固定，且电荷耐受性可被改善。
以下，将更详细地讲解根据本发明步骤的实施方式的有机电致发光装置。以下的讲解将主要集中在如上所述的多环化合物和根据本发明主旨的实施方式的化合物之间的区别，且如果没有提供要素的描述，那么将适用以上提供的根据本发明主旨的实施方式的多环化合物的对应要素的描述。
图1为图示说明根据本发明主旨的实施方式的有机电致发光装置的横截面图。图2为图示说明根据本发明主旨的实施方式的有机电致发光装置的横截面图。
参见图1和图2，根据本发明主旨的实施方式的有机电致发光装置10可包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1可为导电的。第一电极EL1可为像素电极或者阳极。第一电极EL1可为透射电极、半透射电极或反射电极。在其中第一电极EL1为透射电极的情况下，第一电极EL1可使用透明金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和/或氧化铟锡锌(ITZO)形成。在其中第一电极EL1为半透射电极或反射电极的情况下，第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。而且，第一电极EL1可包括多个层，该多个层包括使用(例如利用)以上材料中的任一种或多种形成的反射层或半透射层，或者使用ITO、IZO、ZnO和/或ITZO形成的透明导电层。
以下，将讲解在空穴传输区HTR和发光层EML中的至少一个中包括如上所述的根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的多环化合物的实施方式。然而，实施方式不限于此，且根据本发明主旨的实施方式的多环化合物可被包括在提供于第一电极EL1和第二电极EL2之间的至少一个有机层中。
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括选自空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴传输区HTR的厚度可为，例如约至约
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可具有比如空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层的结构。在一些实施方式中，空穴传输区HTR可具有，而不限于，使用多种不同的材料形成的单层的结构，或者空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或者空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层的结构，其中将上述层以规定的顺序在第一电极上层压。
空穴传输区HTR可使用各种方法形成，比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法。
空穴传输区HTR可包括如上所述的根据本发明主旨的实施方式的多环化合物。具体地，空穴传输区HTR可包括由式1表示的多环化合物：
式1
A、Ar1和Ar2的描述与以上所提供的相同。
空穴传输区HTR可包括由式3表示的多环化合物：
式3
式3中取代基的描述与以上所提供的相同。
空穴传输区HTR可包括由式5表示的多环化合物：
式5
式5中取代基的描述与以上所提供的相同。
在其中空穴传输区HTR包括由式3或5表示的多环化合物的情况下，多环化合物可包括胺且可具有强的电子耐受性。另外，胺和螺菲类化合物可彼此结合，且胺的最高占有分子轨道(HOMO)的轨道扩散(orbital diffusion)可被控制，且分子对称性可被破坏以增加无定形的性质。因此，根据本发明主旨的实施方式的有机电致发光装置可获得长寿命和高发光效率。
空穴传输区HTR可包括由如上所述的式6、6-1、7和8中的一个表示的多环化合物。在这种情况下，多环化合物可包括三苯并环庚烯部分和胺，且由于三苯并环庚烯的高的电荷耐受性，有机电致发光装置的寿命可增加。另外，由于三苯并环庚烯的大体积，分子对称性可被破坏，且无定形的性质可被改善，从而改善有机电致发光装置的效率。
式6
[式6-1]
式7
式8
式6、6-1、7和8中的取代基的描述与以上所提供的相同。
空穴传输区HTR可包括由式10表示的多环化合物。在这种情况下，多环化合物可包括三苯并环庚烯部分和胺，且胺的高空穴传输性质可被保持，且由于三苯并环庚烯的高的电荷耐受性，有机电致发光装置的寿命可增加。另外，由于三苯并环庚烯的大体积，分子对称性可被破坏，无定形的性质可被改善，且效率可被改善。
式10
式10中的取代基的描述与以上所提供的相同。
包括如上所述的根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的多环化合物的层可为空穴传输层HTL。空穴传输层HTL可包括至少一种由式1表示的多环化合物。除了由式1表示的多环化合物以外，空穴传输层HTL可进一步包括任何适合的材料。
在其中空穴传输层HTL包括根据本发明主旨的实施方式的多环化合物的情况下，空穴注入层HIL可进一步包括，例如，酞菁化合物(比如铜酞菁)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、含三苯基胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐等。
在其中空穴传输层HTL不包括根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的多环化合物的情况下，空穴传输层HTL可包括任何合适的材料。例如，空穴传输层HTL可包括咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和/或聚乙烯基咔唑)、氟类衍生物、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(比如4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA))、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’-亚环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’-双[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)等。
空穴传输区HTR的厚度可为约至约例如，约至约在其中空穴传输区HTR同时包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的情况下，空穴注入层HIL的厚度可为约至约例如，约至约且空穴传输层HTL的厚度可为约至约当空穴传输区HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足如上所述的范围中的任一个时，在驱动电压无显著增加下可获得令人满意(或合适)的空穴传输特性。
除了如上所述的材料以外，空穴传输区HTR可进一步包括电荷产生材料以改善导电性。电荷产生材料可均匀或非均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。p-掺杂剂可为，且不限于，选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。p-掺杂剂的非限制实例可包括，而不限于，醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如钨氧化物和/或钼氧化物)。
如上所述，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL以外，空穴传输区HTR可进一步包括选自空穴缓冲层和电子阻挡层中的一个。空穴缓冲层可根据由发光层EML发射的光的波长来补偿光学共振距离并提高发光效率。空穴传输区HTR中所包括的任何材料可用作空穴缓冲层中所包括的材料。电子阻挡层为可阻止或减少电子由电子传输区ETR注入至空穴传输区HTR的层。
发光层EML可提供在空穴传输区HTR上。发光层EML的厚度可为，例如，约至约发光层EML可具有使用单种材料形成的单层，使用多种不同的材料形成的单层，或者具有使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
发光层EML可包括根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的杂环化合物。在这种情况下，空穴传输区HTR可包括或不包括根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的多环化合物。在一些实施方式中，发光层EML可包括根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的化合物作为主体。
发光层EML可包括至少一种由式1表示的多环化合物。除了由式1表示的多环化合物以外，发光层EML可进一步包括任何合适的材料。例如，发光层EML可进一步包括荧光材料，该荧光材料包括选自螺-DPVBi、螺-6P、均二苯乙烯(DSB)、二(苯乙烯基)芳烃(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚对苯乙炔(PPV)类聚合物中的一种。然而，实施方式不限于此，且发光层EML可包括磷光材料。
发光层EML可包括由式11表示的多环化合物：
式11
式11中的取代基的描述与以上所提供的相同。
当多环化合物包括三苯并环庚烯部分和三元环或四元环的芳基比如蒽基(例如Cy3可为蒽基)时，由于三苯并环庚烯的高的电荷耐受性，蒽基的良好发光特性可被保持且有机电致发光装置的寿命可进一步增加。另外，由于三苯并环庚烯的大体积，分子对称性可被破坏且无定形的性质可被改善，从而改善效率。
在其中根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的多环化合物被包括在发光层EML中的情况下，发光层EML可进一步包括任何合适的材料。例如，发光层EML可包括咔唑衍生物、三芳胺衍生物、含氮的多环衍生物、噻吩衍生物、呋喃衍生物、氮杂咔唑衍生物、二氮杂咔唑衍生物等作为掺杂剂，且可包括稠合多环芳族化合物作为掺杂剂。例如，EML可包括蒽衍生物、萘衍生物、菲衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、并五苯衍生物、屈衍生物、苝衍生物、红荧烯衍生物、乙烯基蒽衍生物、二氨基咔唑衍生物等作为掺杂剂。然而，掺杂剂的材料不限于此。例如，掺杂剂材料可包括铜络合物、铂络合物和/或铱络合物。
发光层EML可具有例如约10nm至约60nm的厚度。
电子传输区ETR可提供在发光层EML上。电子传输区ETR可包括，而不限于，选自电子阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个。
电子传输区ETR可具有使用单种材料形成的单层，使用多种不同的材料形成的单层，或者包括使用多种不同的材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可具有单层比如电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者可具有使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层的结构。另外，电子传输区ETR可具有，且不限于，使用多种不同的材料形成的单层的结构，或者电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，其中将上述层以规定的顺序在第一电极EL1上层压。电子传输区ETR的厚度可为例如约至约
电子传输区ETR可使用各种方法形成，比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和/或激光诱导的热成像(LITI)法。
在其中电子传输区ETR包括电子传输层ETL的情况下，电子传输区ETR可包括，而不限于，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3’-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯琳(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯琳(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1’-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或其混合物。电子传输层ETL的厚度可为约至约例如，约至约如果电子传输层ETL的厚度满足如上所述的范围中的任一个时，在驱动电压无显著增加下可获得令人满意(或合适)的电子传输特性。
在其中电子传输区ETR包括电子注入层EIL的情况下，金属比如Al、Ag、Li、Mg和/或Ca和/或其混合物可被包括。然而，实施方式不限于此。例如，电子注入层EIL可包括，而不限于，LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(比如Yb)或金属卤化物(比如RbCl和/或RbI)。电子注入层EIL也可使用电子传输材料和绝缘的有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可为具有约4eV或更大的能带隙的材料。有机金属盐可包括，例如，金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮化物和/或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可为约至约或者约至约在其中电子注入层EIL的厚度满足如上所述的范围中的任一个的情况下，在不引起驱动电压显著增加下可获得令人满意(或合适)的电子注入特性。
电子传输区ETR可包括如上所述的空穴阻挡层。空穴阻挡层可包括，而不限于，例如，选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯琳(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯琳(Bphen)中的至少一种。
第二电极EL2可提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可为共用电极或阴极。第二电极EL2可为透射电极、半透射电极或反射电极。在其中第二电极EL2为透射电极的情况下，第二电极EL2可包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
在其中第二电极EL2为半透射电极或反射电极的情况下，第二电极EL2可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可具有多层结构，该多层结构包括使用如上所述的材料中的任一种或多种形成的反射层或半透射层，或者使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
虽然没有示出，但是第二电极EL2可与辅助电极连接(例如，耦合)。如果第二电极EL2与辅助电极连接，那么第二电极EL2的电阻可减小。
在有机电致发光装置10中，电压施加到第一电极EL1和第二电极EL2中的每一个，且由第一电极EL1注入的空穴通过空穴传输区HTR移动至发光层EML，且由第二电极EL2注入的电子通过电子传输区ETR移动至发光层EML。电子和空穴在发光层EML中复合以产生激子，且可通过激子从激发态跃迁至基态而发光。
在其中有机电致发光装置10为顶部发光型(例如，顶部发光的有机电致发光装置)的情况下，第一电极EL1可为反射电极，且第二电极EL2可为透射电极或半透射电极。在其中有机电致发光装置10为底部发光型(例如，底部发光的有机电致发光装置)的情况下，第一电极EL1可为透射电极或半透射电极，且第二电极EL2可为反射电极。
根据本发明主旨的实施方式的有机电致发光装置包括由式1表示的多环化合物，从而提高发光效率和寿命。由式1表示的多环化合物可包括三苯并环庚烯部分作为核结构，且由于三苯并环庚烯的高的电荷耐受性，有机电致发光装置的寿命可增加。另外，由于三苯并环庚烯的大体积，分子结构的无定形的性质可被改善，从而获得高效率。
以下，将参照具体的制备方法、实施方式和对比实施方式更具体地讲解本发明主旨。以下实施方式仅用于说明和帮助理解本发明主旨，且本发明主旨的范围不限于此。
例如，根据以下方法可合成根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的多环化合物。然而，实施方式不限于此。
制备方法
1、合成化合物9
合成化合物A
在氩(Ar)气氛下，将5.00g的1,3-二溴苯加入至200mL的三颈烧瓶中，在烧瓶中加入THF，并将40mL的THF溶剂中的温度设定为-78℃。然后，向其中缓慢加入13.3mL的正丁基锂(1.60M)的己烷溶液，随后在约-78℃下搅拌所得混合物约1小时。那之后，向其中逐滴地缓慢加入50mL的具有5.43g的9H-三苯并[a,c,e]环庚烯-9-酮的THF溶液，且温度升高至室温，随后搅拌约2小时。从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离由此得到的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶以获得7.70g(产率88％)白色固体的化合物A。
通过FAB-MS(快原子轰击-质谱法)测量化合物A的分子量为345。
合成化合物B
在氩(Ar)气氛下，在100mL的三颈烧瓶中，4.13g的化合物A溶解于25mL的苯中，并向其中加入溶解于3mL苯中的0.8mL的硫酸(H2SO4)，随后在约80℃下搅拌所得混合物约5小时。在空气冷却所得产物后，向其中加入NaHCO3水溶液以调节pH至7。从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离由此得到的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶以获得2.60g(产率55％)白色固体的化合物B。
通过FAB-MS测量化合物B的分子量为473。
合成化合物9
在氩(Ar)气氛下，将2.37g的化合物B、1.61g的双(4-联苯基)胺、0.264g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、0.33g的三叔丁基膦((t-Bu)3P)和1.93g的叔丁醇钠(NaOt-Bu)加入至200mL的三颈烧瓶中，随后在60mL的甲苯溶剂中加热、回流和搅拌所得混合物约8小时。在空气冷却所得产物后，向其中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用二氯甲烷和己烷的混合溶剂)分离由此得到的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶以获得2.50g(产率70％)白色固体的化合物9。
通过FAB-MS测量化合物9的分子量为714。另外，通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物9的化学位移值(δ)为8.12(d,2H,J＝7.20Hz),7.93(d,1H,J＝8.10Hz),7.89-7.82(m,5H),7.80-7.74(m,4H),7.72(s,1H),7.71-7.63(m,4H),7.48-7.41(m,12H)。
2、合成化合物10
以与合成化合物9相同(基本相同)的方法合成化合物10，只是使用N-[4-(1-萘基)苯基]-1-萘胺代替双(4-联苯基)胺。通过FAB-MS测量化合物10的分子量为738。另外，通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物10的化学位移值(δ)为8.09(d,2H,J＝7.10Hz),7.96(d,1H,J＝8.10Hz)7.89-7.85(m,9H),7.80-7.74(m,5H),7.73(s,1H),7.71-7.66(m,3H),7.48-7.21(m,18H)。
3、合成化合物28
在氩(Ar)气氛下，将3.41g的化合物C、3.05g的9-(2-萘基)-蒽、0.51g的对甲基苯磺酸和45mL的二噁烷加入至100mL的三颈烧瓶中，随后在约90℃下搅拌所得混合物约5小时。在空气冷却所得产物后，向其中加入NaHCO3水溶液以调节pH至7。从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离由此得到的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶以获得3.85g(产率62％)白色固体的化合物28。通过FAB-MS测量化合物28的分子量为621。另外，通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物28的化学位移值(δ)为8.22-8.10(m,9H),8.02(d,2H,J＝7.20Hz)7.95(d,1H,J＝8.10Hz),7.92(s,1H),7.89-7.82(m,9H),7.80-7.74(m,10H)。
4、合成化合物30
以与合成化合物28相同(基本相同)的方法合成化合物30，只是使用6-苯基-屈代替9-(2-萘基)-蒽。通过FAB-MS测量化合物30的分子量为621。另外，通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物30的化学位移值(δ)为8.20-8.10(m,9H),8.02(d,2H,J＝7.20Hz)7.90(d,1H,J＝8.10Hz),7.87(s,1H),7.82-7.77(m,10H),7.70-7.54(m,9H)。
5、合成化合物36
以与合成化合物28相同(基本相同)的方法合成化合物36，只是使用N,N-二苯基-9-蒽胺代替9-(2-萘基)-蒽。通过FAB-MS测量化合物36的分子量为662。另外，通过1H-NMR(CDCl3)测量化合物36的化学位移值(δ)为8.32(s,1H),8.22-8.10(m,9H),8.02(d,2H,J＝7.20Hz),7.95(d,1H,J＝8.10Hz),7.93(d,2H,J＝8.10Hz),7.92(s,1H)7.89-7.82(m,9H),7.80-7.74(m,10H)。
6、合成化合物67
合成化合物D
在氩(Ar)气氛下，将2.00g的2-溴硼酸、4.20g的化合物X、0.263g的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和3.86g的碳酸钾(K2CO3)加入至200mL的三颈烧瓶中，随后在50mL甲苯和20mL水的混合溶剂中加热、回流和搅拌所得混合物约8小时。在空气冷却所得产物后，向其中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离由此得到的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶以获得2.73g(产率64％)白色固体的化合物D。
通过FAB-MS测量化合物D的分子量为427。
(合成化合物E)
将70mL的4.27g化合物D的脱水THF溶液加入至500mL的三颈烧瓶中，随后在约-78℃下搅拌所得混合物。向其中逐滴地加入6.75mL的1.58M正丁基锂的己烷溶液，随后搅拌约2.5小时。然后，在室温下搅拌反应混合物约3小时。反应完成后，向其中加入饱和的NH4Cl水溶液，随后搅拌约1小时。用水清洗反应产物。浓缩有机相以获得白色固体。将由此获得的浆状材料、100mL的苯和2.4mL的硫酸加入至500mL的NAS型烧瓶中，在约130℃于氮气氛下加热并搅拌所得混合物约2小时。反应完成后，将反应混合物逐滴地加入350mL用冰冷却的水中。在白色晶体沉淀形成后，通过过滤移除由此获得的固体，过滤物用甲醇清洗并干燥。获得2.24g(产率55％)白色粉末的化合物E。
通过FAB-MS测量化合物E的分子量为408。
合成化合物F
将70mL的4.08g化合物E的脱水THF溶液加入至500mL的三颈烧瓶中，随后在约-78℃下搅拌所得混合物。向其中逐滴地加入6.98mL的1.58M正丁基锂的己烷溶液，随后搅拌约2.5小时。向其中逐滴地加入85mL的1.20g 1,2-二溴乙烷的脱水THF溶液，随后搅拌所得混合物约2小时并在室温下搅拌约3小时。反应完成后，向由此获得的混合物中加入1N的盐酸水溶液并搅拌约1小时。用水清洗由此获得的混合物，并浓缩由此获得的有机相以获得白色固体。过滤由此获得的固体，过滤物用乙醇(EtOH)/己烷清洗并干燥。获得3.68g(产率65％)白色粉末的化合物F。
通过FAB-MS测量化合物F的分子量为566。
合成化合物67
在氩(Ar)气氛下，将5.66g的化合物F、3.40g的二苯胺、0.11g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)和4.11g的叔丁醇钠(NaOt-Bu)加入至200mL的三颈烧瓶中，随后在70mL的甲苯溶剂中加热、回流和搅拌所得混合物约8小时。在冷却所获得的产物后，向其中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离由此得到的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶以获得6.17g(产率83％)白色固体的化合物67。
通过FAB-MS测量化合物67的分子量为743。
7、合成化合物110
(合成化合物G)
在氩(Ar)气氛下，将1.67g的2-硝基苯基硼酸、3.26g的1,8-二溴二苯并呋喃、0.263g的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和3.86g的碳酸钾(K2CO3)加入至200mL的三颈烧瓶中，随后在50mL甲苯和20mL水的混合溶剂中加热、回流和搅拌所得混合物约8小时。在空气冷却所得产物后，向其中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离由此得到的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶以获得3.24g(产率88％)白色固体的化合物G。
通过FAB-MS测量化合物G的分子量为368。
合成化合物H
在氩(Ar)气氛下，将1.84g的化合物G和2.51g的PPh3加入至200mL的三颈烧瓶中，随后在约180℃下于80mL的邻二氯苯溶剂中加热和搅拌所得混合物约3小时。在空气冷却所得产物后，向其中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离由此得到的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶以获得1.50g(产率89％)白色固体的化合物H。
通过FAB-MS测量化合物H的分子量为336。
合成化合物I
在氩(Ar)气氛下，将3.36g的化合物H、1.00g的碘苯、0.243g的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、0.13g的(t-Bu)3P和2.13g的叔丁醇钠(NaOt-Bu)加入至200mL的三颈烧瓶中，随后在70mL的甲苯溶剂中加热、回流和搅拌所得混合物约8小时。在空气冷却所得产物后，向其中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(使用甲苯和己烷的混合溶剂)分离由此得到的粗产物，然后，使用甲苯和己烷的混合溶剂重结晶以获得3.42g(产率83％)白色固体的化合物I。
通过FAB-MS测量化合物I的分子量为412。
合成化合物110
在300mL的三颈烧瓶中，在约-78℃下搅拌30mL的4.12g化合物I的脱水THF溶液。向其中逐滴地加入6.3mL的1.58M正丁基锂的己烷溶液并搅拌约2.5小时。向其中逐滴地加入45mL的1.60g苯甲酮的脱水THF溶液，随后搅拌约2小时并在室温下搅拌约3小时。反应完成后，向混合物中加入1N盐酸水溶液并搅拌约1小时。用水清洗由此获得的反应产物，并浓缩由此获得的有机相以获得黏性固体。向300mL烧瓶中加入该黏性固体、30mL的冰醋酸和1.4mL的盐酸，随后在约130℃于氮气氛下加热和搅拌所得混合物约2小时以反应。反应完成后，将所获得的反应混合物逐滴地加入150mL用冰冷却的水中。在白色晶体沉淀形成后，移出固体且过滤物用甲醇清洗并干燥。最终，获得3.64g(产率73％)白色粉末的化合物110。
通过FAB-MS测量化合物110的分子量为498。
8、合成化合物111
在300mL的三颈烧瓶中，在约-78℃下搅拌30mL的4.12g化合物I的脱水THF溶液。向其中逐滴地加入6.3mL的1.58M正丁基锂的己烷溶液并搅拌约2.5小时。向其中逐滴地加入45mL的1.64g二-2-吡啶基-甲酮的脱水THF溶液，随后搅拌约2小时然后在室温下再搅拌约3小时。反应完成后，向混合物中加入1N盐酸水溶液并搅拌约1小时。用水清洗由此获得的反应产物，并浓缩由此获得的有机相以获得黏性固体。向300mL烧瓶中加入该黏性固体、30mL的冰醋酸和1.4mL的盐酸，随后在约130℃于氮气氛下加热和搅拌所得混合物约2小时以反应。反应完成后，将所获得的反应混合物逐滴地加入150mL用冰冷却的水中。在白色晶体沉淀形成后，移出由此获得的固体且过滤物用甲醇清洗并干燥。最终，获得4.15g(产率83％)白色粉末的化合物111。
通过FAB-MS测量化合物111的分子量为500。
(实验例)
1、实验例1
使用化合物9和10作为空穴传输材料分别制造实施例1和2中的有机电致发光装置。
示例性化合物
使用对比化合物X-1和X-2作为空穴传输材料分别制造对比例1和2中的有机电致发光装置。
对比化合物
如下制造实施例1和2以及对比例1和2的有机电致发光装置。使用ITO形成具有约150nm厚度的第一电极，使用TNATA形成约60nm厚度的空穴注入层，使用对应的示例性化合物或者对比化合物形成具有约30nm厚度的空穴传输层，使用掺杂有3％TBP的ADN形成具有约25nm厚度的发光层，使用Alq3形成具有约25nm厚度的电子传输层，使用LiF形成具有约1nm厚度的电子注入层，且使用Al形成具有约100nm厚度的第二电极。通过在真空中的沉积方法形成每个层。
然后，评价由此制得的有机电致发光装置的驱动电压、发光效率和半衰期。评价结果示于以下表1中。实施例和对比例中的每一个的驱动电压和发光效率为在约10mA/cm2的电流密度下的测量值。另外，相对于约1,000cd/m2的初始亮度测量半衰期。
使用2400系列吉时利(Keithley)仪器的源表、CS-200色彩亮度计(柯尼卡美能达控股有限公司(Konica Minolta Holdings Co.,Ltd.)，测量角1°)和测量用的PC程序LabVIEW8.2(日本的国家仪器有限公司(National Instruments Co.,Ltd.))在暗室进行测量。
表1
空穴传输层 驱动电压(V) 发光效率(cd/A) 半衰期LT50(h)
实施例1 示例性化合物9 5.4 6.5 2,100
实施例2 示例性化合物10 5.5 6.5 2,050
对比例1 对比化合物X-1 6.3 5.2 1,500
对比例2 对比化合物X-2 6.5 5.0 1,450
参见表1示出的结果，发现当与对比例1和2的有机电致发光装置相比，实施例1和2的有机电致发光装置具有增加的寿命和效率。实施例1中使用的示例性化合物9和实施例2中使用的示例性化合物10中的每一个具有包括三苯并环庚烯部分和胺的结构，且由于三苯并环庚烯的高的电荷耐受性，胺的良好的空穴传输性质会被保持且同时装置的寿命可增加。另外，由于三苯并环庚烯的大体积，分子对称性会被破坏，无定形的性质可被改善，且可获得高的装置效率。相比之下，对比例1中使用的对比化合物X-1具有包括芴基部分和胺的结构。因为芴基的体积不够，所以结晶度可能是高的且无定形的性质可能是不足的。因此，可导致低的效率和短的寿命。对比例2中使用的对比化合物X-2具有整个分子的高度平面性、高的结晶度和不足的无定形性质。因此，可获得低的效率和短的寿命。
2、实验例2
使用化合物28、30和36作为发光层中的主体材料分别制造实施例3至5中的有机电致发光装置。
示例性化合物
使用以下的对比化合物X-3和X-4作为发光层中的主体材料分别制造对比例3和4中的有机电致发光装置。
对比化合物
如下制造实施例3至5以及对比例3和4的有机电致发光装置。使用ITO形成具有约150nm厚度的第一电极，使用TNATA形成约60nm厚度的空穴注入层，使用α-NPD形成具有约30nm厚度的空穴传输层，使用对应的示例性化合物或者对比化合物形成具有约25nm厚度的且掺杂有3％TBP的发光层，使用Alq3形成具有约25nm厚度的电子传输层，使用LiF形成具有约1nm厚度的电子注入层，且使用Al形成具有约100nm厚度的第二电极。通过在真空中的沉积方法形成每个层。
然后，评价由此制得的有机电致发光装置的驱动电压、发光效率和半衰期。评价结果示于以下表2中。实施例和对比例中的每一个的驱动电压和发光效率为在约10mA/cm2的电流密度下的测量值。另外，相对于约1,000cd/m2的初始亮度测量半衰期。
使用2400系列的吉时利仪器的源表、CS-200色彩亮度计(柯尼卡美能达控股有限公司，测量角1°)和测量用的PC程序LabVIEW8.2(日本的国家仪器有限公司)在暗室进行测量。
表2
发光层中的主体材料 驱动电压(V) 发光效率(cd/A) 半衰期LT50(h)
实施例3 示例性化合物28 5.7 6.2 2,000
实施例4 示例性化合物30 5.6 6.3 2,050
实施例5 示例性化合物36 5.7 6.2 1,950
对比例3 对比化合物X-3 6.5 5.2 1,600
对比例4 对比化合物X-4 6.6 4.8 1,650
参见表2示出的结果，发现当与对比例3和4的有机电致发光装置相比，实施例3至5的有机电致发光装置具有增加的寿命和效率。实施例3中使用的示例性化合物28、实施例4中使用的示例性化合物30和实施例5中使用的示例性化合物36中的每一个具有包括连接到具有三元环或四元环的芳基上的三苯并环庚烯部分的结构，由于三苯并环庚烯的高的电荷耐受性，多环芳基的良好的空穴传输性质可被保持且同时装置的寿命可增加。另外，由于三苯并环庚烯的大体积，分子对称性可被破坏，无定形的性质可被改善，且可获得高的装置效率。相比之下，对比例3中使用的对比化合物X-3具有其中在蒽的9和10位置处被萘取代的结构，且化合物具有高的平面性和对称性的性质。因此，结晶度可能是高的，无定形的性质可能是不足的，且可导致低的效率和短的寿命。因为对比例4中使用的对比化合物X-4也具有带高平面性和对称性的性质的分子结构，所以可类似地导致高的结晶度和不足的无定形性质、低的效率以及短的寿命。
从表1和2中示出的结果，可以发现通过使用根据本发明主旨的实施方式的多环化合物可增加有机电致发光装置的效率和寿命。
3、实验例3
使用化合物67和110作为空穴传输材料分别制造实施例6和7中的有机电致发光装置。
示例性化合物
使用对比化合物X-5和X-6作为空穴传输材料分别制造对比例5和6中的有机电致发光装置。
对比化合物
如下制造实施例6和7以及对比例5和6的有机电致发光装置。使用ITO形成具有约150nm厚度的第一电极，使用TNATA形成约60nm厚度的空穴注入层，使用对应的示例性化合物或者对比化合物形成具有约30nm厚度的空穴传输层，使用掺杂有3％TBP的ADN形成具有约25nm厚度的发光层，使用Alq3形成具有约25nm厚度的电子传输层，使用LiF形成具有约1nm厚度的电子注入层，且使用Al形成具有约100nm厚度的第二电极。通过在真空中的沉积方法形成每个层。
然后，评价由此制得的有机电致发光装置的驱动电压、发光效率和半衰期。评价结果示于以下表3中。实施例和对比例中的每一个的驱动电压和发光效率为在约10mA/cm2的电流密度下的测量值。另外，相对于约1,000cd/m2的初始亮度测量半衰期。
使用2400系列的吉时利仪器的源表、CS-200色彩亮度计(柯尼卡美能达控股有限公司，测量角1°)和测量用的PC程序LabVIEW8.2(日本的国家仪器有限公司)在暗室进行测量。
表3
空穴传输层 驱动电压(V) 发光效率(cd/A) 半衰期LT50(h)
实施例6 示例性化合物67 5.4 6.5 2,100
实施例7 示例性化合物110 5.5 6.5 2,050
对比例5 对比化合物X-5 6.3 5.2 1,500
对比例6 对比化合物X-6 6.5 5.0 1,550
参见表3示出的结果，发现当与对比例5和6的有机电致发光装置相比，实施例6和7的有机电致发光装置具有增加的寿命和效率。在实施例6中使用的示例性化合物67和实施例7中使用的示例性化合物110中的每一个中，由于三苯并环庚烯的高的电荷耐受性，多环芳基的良好的发光性质可被保持且同时装置的寿命可增加。另外，由于三苯并环庚烯的大体积，分子对称性可被破坏，无定形的性质可被改善，且可获得高的装置效率。因为对比例5中使用的对比化合物X-5和对比例6中使用的对比化合物X-6具有不足的无定形性质，所以可导致低的效率和短的寿命。
4、实验例4
使用化合物111作为发光层中的主体材料制造实施例8中的有机电致发光装置。
示例性化合物
使用对比化合物X-7和X-8作为发光层中的主体材料分别制造对比例7和8中的有机电致发光装置。
对比化合物
如下制造实施例8以及对比例7和8的有机电致发光装置。使用ITO形成具有约150nm厚度的第一电极，使用TNATA形成约60nm厚度的空穴注入层，使用4,4’-双(N,N’-(3-甲苯基)氨基)-3,3’-二甲基联苯形成具有约30nm厚度的空穴传输层，使用对应的示例性化合物或者对比化合物形成具有约25nm厚度的且掺杂有20％Ir(ppy)3的发光层，使用Alq3形成具有约25nm厚度的电子传输层，使用LiF形成具有约1nm厚度的电子注入层，且使用Al形成具有约100nm厚度的第二电极。通过在真空中的沉积方法形成每个层。
然后，评价由此制得的有机电致发光装置的驱动电压、发光效率和半衰期。评价结果示于以下表4中。实施例和对比例中的每一个的驱动电压和发光效率为在约10mA/cm2的电流密度下的测量值。另外，相对于约1,000cd/m2的初始亮度测量半衰期。
使用2400系列的吉时利仪器的源表、CS-200色彩亮度计(柯尼卡美能达控股有限公司，测量角1°)和测量用的PC程序LabVIEW8.2(日本的国家仪器有限公司)在暗室进行测量。
表4
发光层中的主体材料 驱动电压(V) 发光效率(cd/A) 半衰期LT50(h)
实施例8 示例性化合物111 4.0 35.3 2,300
对比例7 对比化合物X-7 4.9 29.2 1,500
对比例8 对比化合物X-8 5.5 28.8 1,450
参见表4示出的结果，发现当与对比例7和8的有机电致发光装置相比，实施例8的有机电致发光装置具有增加的寿命和效率。
从表1至4的结果，可以发现通过在有机电致发光装置中使用根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的多环化合物，可增加效率和寿命。
例如，根据以下方法可合成根据本发明主旨的实施方式的由式1表示的多环化合物。然而，实施方式不限于此。
制备方法
9、合成化合物A-3
合成化合物J
在氩(Ar)气氛下，在200mL三颈烧瓶中，将1.3g的4-溴萘溶解于30mL的四氢呋喃(THF)中，随后冷却至约0℃。向其中逐滴地加入1.6M的正丁基锂和3.1mL的己烷溶液。向其中加入30mL的含0.98g 9H-呫吨-9-酮的THF溶液，随后搅拌约2小时。向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。向由此获得的产物中加入30mL的含0.86g对甲苯磺酸的甲苯，随后在约110℃下加热所得混合物约1小时。在空气冷却所得产物后，向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(甲苯和己烷)分离由此得到的粗产物以获得0.71g(产率40％)白色固体的化合物J。通过FAB-MS测量并获得化合物J的分子量为356(C27H16O)。
合成化合物K
在氩(Ar)气氛下，在200mL三颈烧瓶中，将1.78g的化合物J溶解于30mL的THF中，随后冷却至约0℃。向其中逐滴地加入1.6M的正丁基锂和3.1mL的己烷溶液。向其中加入30mL的含1.00g 1,2-二溴甲烷的THF溶液，随后搅拌所得混合物约5小时。向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(甲苯和己烷)分离由此得到的粗产物以获得1.30g(产率60％)白色固体的化合物K。通过FAB-MS测量并获得化合物K的分子量为434(C27H15OBr)。
合成化合物A-3
在氩(Ar)气氛下，将2.18g的化合物K、1.61g的双(1,1’-联苯基)-4-基胺、0.46g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.16g的三叔丁基膦和1.93g的叔丁醇钠加入200mL的三颈烧瓶中，随后在60mL的甲苯溶剂中加热和回流所得混合物约7小时。在空气冷却所得反应产物后，向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(甲苯和己烷)分离由此得到的粗产物以获得2.36g(产率70％)白色固体的化合物A-3。通过FAB-MS测量并获得化合物A-3的分子量为675(C51H33NO)。使用由日本电子株式会社(JEOL Co.)制造的JMS-700测量FAB-MS。
10、合成化合物A-12
合成化合物L
在氩(Ar)气氛下，在200mL三颈烧瓶中，将1.3g的4-溴菲溶解于30mL的THF中，随后冷却所得混合物至约0℃。向其中逐滴地加入1.6M的正丁基锂和3.1mL的己烷溶液。向其中加入30mL的含1.06g 9H-噻吨-9-酮的THF溶液，随后搅拌约2小时。向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。向由此获得的产物中加入30mL的含0.86g对甲苯磺酸的甲苯，随后在约110℃下加热所得混合物约1小时。在空气冷却所得反应产物后，向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(甲苯和己烷)分离由此得到的粗产物以获得0.73g(产率39％)白色固体的化合物L。通过FAB-MS测量并获得化合物L的分子量为372(C27H16S)。使用由日本电子株式会社制造的JMS-700测量FAB-MS。
合成化合物M
在氩(Ar)气氛下，在200mL三颈烧瓶中，将1.86g的化合物L溶解于30mL的THF中，随后冷却所得混合物至约0℃。向其中逐滴地加入1.6M的正丁基锂和3.1mL的己烷溶液。向其中加入30mL的含1.00g的1,2-二溴甲烷的THF溶液，随后搅拌所得混合物约5小时。向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(甲苯和己烷)分离由此得到的粗产物以获得1.24g(产率55％)白色固体的化合物M。通过FAB-MS测量并获得化合物M的分子量为450(C27H15SBr)。使用由日本电子株式会社制造的JMS-700测量FAB-MS。
合成化合物A-12
在氩(Ar)气氛下，将2.26g的化合物M、1.61g的双(1,1’-联苯基)-4-基胺、0.46g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.16g的三叔丁基膦和1.93g的叔丁醇钠加入200mL的三颈烧瓶中，随后在60mL的甲苯溶剂中加热和回流所得混合物约7小时。在空气冷却所得产物后，向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(甲苯和己烷)分离由此得到的粗产物以获得2.30g(产率66％)白色固体的化合物A-12。通过FAB-MS测量并获得化合物A-12的分子量为691(C51H33NS)。使用由日本电子株式会社制造的JMS-700测量FAB-MS。
11、合成化合物A-21
合成化合物N
在氩(Ar)气氛下，在200mL三颈烧瓶中，将1.3g的4-溴萘溶解于30mL的THF中，随后冷却所得混合物至约0℃。向其中逐滴地加入1.6M的正丁基锂和3.1mL的己烷溶液。向其中加入30mL的含1.42g的10-苄基吖啶-9(10H)-酮的THF溶液，随后搅拌所得混合物约2小时。向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。向由此获得的产物中加入30mL的含0.86g对甲苯磺酸的甲苯，随后在约110℃下加热所得混合物约1小时。在空气冷却所得反应产物后，向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(甲苯和己烷)分离由此得到的粗产物以获得0.78g(产率35％)白色固体的化合物N。通过FAB-MS测量并获得化合物N的分子量为445(C34H23N)。使用由日本电子株式会社制造的JMS-700测量FAB-MS。
合成化合物O
将2.22g的化合物N和2.2g的Pd/C加入至200mL的三颈烧瓶中，并向其中加入60mL的乙酸和2g的甲酸铵，随后回流所得混合物约48小时。反应产物在空气中被冷却，过滤并用氯仿清洗。向所得产物中加入水，并向其中加入2M的NaOH水溶液以中和。从中分离有机层并浓缩。通过硅胶柱色谱法(甲苯和己烷)分离由此得到的粗产物以获得1.33g(产率75％)白色固体的化合物O。通过FAB-MS测量并获得化合物O的分子量为355(C27H17N)。使用由日本电子株式会社制造的JMS-700测量FAB-MS。
合成化合物A-21
在氩(Ar)气氛下，将1.78g的化合物O、2.34g的N-([1,1’-联苯基]-4-基)-N-(3-溴苯基)-[1,1’-联苯基]-4-胺、0.46g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.16g的三叔丁基膦和1.93g的叔丁醇钠加入至200mL三颈烧瓶中，随后在60mL的甲苯溶剂中加热和回流所得混合物约7小时。在空气冷却所得反应产物后，向反应产物中加入水，从其中分离有机层，并蒸馏溶剂。通过硅胶柱色谱法(甲苯和己烷)分离由此得到的粗产物以获得2.82g(产率75％)白色固体的化合物A-21。通过FAB-MS测量并获得化合物A-21的分子量为750(C57H38N2)。使用由日本电子株式会社制造的JMS-700测量FAB-MS。
(实验例)
5、实验例5
使用化合物A-3、A-12和A-21作为空穴传输材料分别制造实施例9至11中的有机电致发光装置。
示例性化合物
使用对比化合物X-9和X-10作为空穴传输材料分别制造对比例9和10中的有机电致发光装置。
对比化合物
如下制造实施例9至11以及对比例9和10的有机电致发光装置。使用ITO形成具有约150nm厚度的阳极，使用TNATA形成约60nm厚度的空穴注入层，使用对应的示例性化合物或者对比化合物形成具有约30nm厚度的空穴传输层，使用掺杂有3％TBP的ADN形成具有约25nm厚度的发光层，使用Alq3形成具有约25nm厚度的电子传输层，使用LiF形成具有约1nm厚度的电子注入层，且使用Al形成具有约100nm厚度的阴极。
然后，评价由此制得的有机电致发光装置的发光效率。评价结果示于以下表5中。发光效率为在约10mA/cm2的电流密度下的测量值。
使用2400系列的吉时利仪器的源表、CS-200色彩亮度计(柯尼卡美能达控股有限公司，测量角1°)和测量用的PC程序LabVIEW8.2(日本的国家仪器有限公司)进行测量。
表5
参见表5中的结果，发现当与对比例9和10的有机电致发光装置相比，实施例9至11的有机电致发光装置具有增加的发光效率。实施例9至11中使用的示例性化合物A-3、A-12和A-21中的每一个包括具有空穴传输性质的杂原子，且当与对比例9和10中分别使用的对比化合物X-9和X-10相比时，装置的空穴传输性质可被改善且发光效率可被改善。
根据本发明主旨的实施方式的化合物可用作用于有机电致发光装置的材料。根据本发明主旨的实施方式的化合物可改善有机电致发光装置的发光效率。根据本发明主旨的实施方式的化合物可增加有机电致发光装置的寿命。
根据本发明主旨的实施方式的有机电致发光装置可达到改善的发光效率。根据本发明主旨的实施方式的有机电致发光装置可获得增加的寿命。
如本文所使用的，术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。
另外，术语“基本上”、“约”和类似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用，并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
同样，本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的子范围，诸如，例如，2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括被纳入其中的所有较低的数值限制，并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
尽管本文已经描述了本发明的示例性实施方式，但是理解的是，本发明不应限于这些示例性实施方式，本领域普通技术人员可在被如下权利要求书及其等同形式限定的本发明的精神和范围内作出各种变化和修改。

Claims (18)

1.一种多环化合物，所述多环化合物由以下式1表示：
式1
在式1中，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基，或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，其中Ar1和Ar2可选地彼此结合以成环，且
A由以下式2-1或2-2表示：
在式2-1中，
R1至R12各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，其中相邻的基团可选地彼此结合以成环，
在式2-2中，
W选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至60个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有5至60个用于成环的碳原子的杂芳基，且
p为0至8的整数，其中当p为2或更大时，多个W彼此相同或不同；且
表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式3表示：
式3
在式3中，
W和p与式1中所定义的相同，
E为O、S或NR’，
m为0或1，且
Z和R’各自独立地由以下式4表示：
式4
在式4中，
U1和U2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基，或者取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，
L’为取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基，且
n为0或1，
其中当E为NR’时，m为0，且当E为O或S时，m为1。
3.如权利要求2所述的多环化合物，其中式3由以下式5表示：
式5
在式5中，
E、U1和U2与式4中所定义的相同。
4.如权利要求1所述的多环化合物，其中由式1表示的所述多环化合物选自化合物A-1至A-23：
5.如权利要求1所述的多环化合物，
其中A由式2-1表示，且
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的屈基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的咔唑基和取代或未取代的吡啶基，其中Ar1和Ar2可选地彼此结合以成环。
6.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式6表示：
式6
在式6中，
L1和L2各自独立地选自直接键联、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的亚杂芳基，
Ar3至Ar6各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，
a和b各自独立地为0或1，其中a和b的总和不为0，且
R1至R12与式2-1中所定义的相同。
7.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式7表示：
式7
在式7中，
Ar7和Ar8各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，
c为0或1，且
R1至R12与式2-1中所定义的相同。
8.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式8表示：
式8
在式8中，
Ar9和Ar10各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，且
R1至R12与式2-1中所定义的相同。
9.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式9表示：
式9
在式9中，
Cy1和Cy2各自独立地为取代或未取代的包括1至3个N原子作为杂原子且具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，
d和e各自独立地为0或1，其中d和e的总和不为0，且
R1至R12与式2-1中所定义的相同。
10.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式10表示：
式10
在式10中，
Ar11和Ar12各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，
L3选自直接键联、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的亚芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的亚杂芳基，且
R1至R12与式2-1中所定义的相同。
11.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式11表示：
式11
在式11中，
Cy3为取代或未取代的具有三元环或四元环的芳基，且
R1至R12与式2-1中所定义的相同。
12.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式12表示：
式12
在式12中，
X为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17，
R13至R17各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，且
Ar1、Ar2、R1至R3和R6至R12与式1和2-1中所定义的相同。
13.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式13表示：
式13
在式13中，
X为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17，
R3和R6各自独立地选自取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，
R13至R17各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，且
Ar1和Ar2与式1中所定义的相同。
14.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式14表示：
式14
在式14中，
X为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17，
R13至R17各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，
R18和R19各自独立地选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，且
Ar1、Ar2、R1和R8至R12与式1和2-1中所定义的相同。
15.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式15表示：
式15
在式15中，
X为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17，
Y为O、S、NR20或取代或未取代的氧化膦基，
R13至R17各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，
R20选自氢、氘、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，且
Ar1、Ar2、R1至R3、R6、R7和R10至R12与式1和2-1中所定义的相同。
16.如权利要求1所述的多环化合物，其中式1由以下式16表示：
式16
在式16中，
X为O、S、NR13、CR14R15或SiR16R17，
R13至R17各自独立地选自氢、氘、卤素、甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的具有6至30个用于成环的碳原子的芳基和取代或未取代的具有2至30个用于成环的碳原子的杂芳基，且
R1至R3和R6至R12与式2-1中所定义的相同。
17.如权利要求1所述的多环化合物，其中由式1表示的所述多环化合物选自化合物1至66和67至122：
18.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
在所述第一电极上的空穴传输区；
在所述空穴传输区上的发光层；
在所述发光层上的电子传输区；和
在所述电子传输区上的第二电极，
其中选自所述空穴传输区和所述发光层中的至少一个包括如权利要求1至17中的任一项所述的多环化合物。成环成环。
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