CN110003018A - 有机电致发光装置和有机电致发光装置用一元胺化合物 - Google Patents

有机电致发光装置和有机电致发光装置用一元胺化合物 Download PDF

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Abstract

本申请提供了有机电致发光装置和有机电致发光装置用一元胺化合物。一元胺化合物由式1表示。在式1中，FR是被一个苯基取代的菲基。[式1]

Description

有机电致发光装置和有机电致发光装置用一元胺化合物
相关申请的交叉引用
本申请要求于2018年1月4日提交的韩国专利申请第10-2018-0001255号的优先权和权益，其为所有目的通过引用并入本文，如同在本文中充分阐述的。
技术领域
本申请的示例性实施方式/执行模式涉及有机电致发光装置和有机电致发光装置用一元胺化合物。
背景技术
研究者正在积极进行有机电致发光显示装置作为图像显示装置的开发。与液晶显示装置不同，有机电致发光显示装置是自发光显示装置，其中由第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发光层中复合。发光层中的包括有机化合物的发光材料发出光以显示图像。
然而，当与其他显示装置相比时，有机电致发光显示装置趋于具有高的驱动电压、低的发光效率和低的寿命。因此，需要开发稳定地降低驱动电压、提高发光效率并增加有机电致发光显示装置的寿命的材料。
该背景技术部分中公开的上述信息仅用于理解本发明概念的背景，因此，其可以包含不构成现有技术的信息。
发明内容
本发明的示例性实施方式提供了有机电致发光装置以及用作有机电致发光装置的空穴传输区的材料的一元胺化合物。本发明的示例性实施方式还提供了有机电致发光装置，该有机电致发光装置包含用作空穴传输区的材料的一元胺化合物，与传统的有机电致发光装置相比，其出乎预料地具有低(降低的)驱动电压、高(增加的)发光效率和长(增加的)寿命。
在下面的描述中将阐述本发明概念的其他特征，并且部分将从描述中显而易见，或者可以通过实践本发明概念而了解。
本发明的示例性实施方式提供了一种有机电致发光装置，包括第一电极、设置在所述第一电极上的空穴传输区、设置在所述空穴传输区上的发光层、设置在所述发光层上的电子传输区以及设置在所述电子传输区上的第二电极，其中，所述空穴传输区包括由以下式1表示的一元胺化合物：
[式1]
在式1中，L1至L3各自独立地为直接连接、取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，“a”至“c”各自独立地为0至2的整数，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基，且FR由以下式2-1至式2-4中的一个表示：
在式2-1至式2-4中，R为氢原子、氘原子、卤素原子或者取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的芳基，且“d”为0至6的整数。
本发明的示例性实施方式提供了由以下式1表示的一元胺化合物。
[式1]
在式1中，L1至L3各自独立地为直接连接、取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，“a”至“c”各自独立地为0至2的整数，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基，且FR由以下式2-1至式2-4中的一个表示：
在式2-1至式2-4中，R为氢原子、氘原子、卤素原子或者取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的芳基，且“d”为0至6的整数。
本发明的示例性实施方式提供了由以下式A表示的一元胺化合物：
[式A]
在式A中，L1至L3各自独立地为直接连接、取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，“a”至“c”各自独立地为0至2的整数，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基，且FR由以下式B表示：
[式B]
在式B中，R1至R4中的至少一个是键合部分，R1至R4的剩余部分以及R5至R10各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基，且R1至R4的剩余部分以及R5至R10中的一个是取代或未取代的苯基。
应当理解，上述一般描述和以下详细描述都是示例性和说明性的，并且旨在提供对所要求保护的本发明的进一步解释。
附图说明
本申请包括附图以提供对本发明的进一步理解，附图被纳入本说明书并构成本说明书的一部分，图示说明本发明的示例性实施方式，并且与说明书一起用于解释本发明的概念。
图1是示意性地图示说明根据本发明的示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。
图2是示意性地图示说明根据本发明的示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。
图3是示意性地图示说明根据本发明的示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。
具体实施方式
在以下描述中，为了解释的目的，阐述了许多具体细节，以便提供对本发明执行模式的各种示例性实施方式的透彻理解。如本文中所使用的“实施方式”是采用本文公开的一个或多个发明概念的装置或方法的非限制性示例。然而，显然，可以在没有这些具体细节或具有一个或多个等效布置的情况下实践各种示例性实施方式。在其它情况中，以框图的形式示出公知的结构和装置，以避免不必要地混淆各种示例性实施方式。进一步，各种示例性实施方式可以是不同的，但不必是排他的。例如，示例性实施方式的具体形状、配置和特征可以在不背离本发明的概念的情况下在另一示例性实施方式中使用或实施。
除非另有说明，所图示的示例性实施方式应理解为提供可在实践中实施本发明概念的一些方式的不同细节的示例性特征。因此，除非另有规定，否则在不背离本发明概念的情况下，各种实施方式的特征、组件、模块、层、膜、面板、区域和/或方面等(以下单独或统称为“元件”)可以另外组合、分开、交换和/或重新布置。
在附图中，为了清楚和/或描述目的，可以放大元件的尺寸和相对大小。当可以以不同方式实施示例性实施方式时，可以以不同于所描述的顺序的方式执行具体过程顺序。例如，两个连续描述的过程可以基本上同时执行，或者以与所描述的顺序相反的顺序执行。同样，相同的附图标记表示相同的元件。
当一个元件，例如层，被称作是“在另一元件或层上”、“连接至”或“耦合至”另一个元件或层时，它可以直接在另一个元件或层上、连接至或耦合至另一个元件或层，或者可存在中间元件或层。然而，当一个元件或层被称作“直接在另一个元件或层上”、“直接连接至”或“直接耦合至”另一个元件或层时，则不存在中间元件或层。为此，术语“连接”可以指物理、电和/或流体连接，包括或不包括中间元件。为了本公开的目的，“X、Y和Z中的至少一个”“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一个”和“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一个元件”可以被解释为仅X、仅Y、仅Z或者X、Y和Z中的两个或更多个的任意组合，例如，XYZ、XYY、YZ和ZZ。如本文所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关联的列出项目的任何和所有组合。然而，短语“A、B和C各自独立地为X、Y或Z”可被解释为A是仅X、仅Y或仅Z，B是仅X、仅Y或仅Z，C是仅X、仅Y或仅Z。此外，“A是X，Y或Z”的短语可以被解释为表示A为仅X、仅Y或仅Z。
虽然术语“第一”、“第二”等可在本文中用于描述各种类型的元件，但这些元件不应受这些术语限制。这些术语用于区分一个元件与另一元件。因此，在不背离本公开的教导的情况下，可以将下面讨论的第一元件称为第二元件。
空间相对术语如“下面”、“下”、“之下”、“较低”、“上面”、“上部”、“上方”、“较高”“侧面”(例如，如在“侧壁”中)等可在本文中用于描述性的目的，从而描述如图中所图示的一个元件与另一个(另一些)元件的关系。除了图中描绘的取向之外，空间相对术语旨在包括在使用、操作和/或制造中的设备的不同取向。例如，如果图中的设备被翻转，则被描述为在其他元件或特征“之下”或“下面”的元件将被定向为在其他元件或特征“之上”。因此，示例性术语“下面”可以包含上下两个方向。此外，设备可以以其他方式定向(例如，旋转90度或在其他方向)，并且因此相应地解释本文使用的空间相对描述符。
本文使用的术语用于描述特定实施方式的目的，并不旨在限制。如本文使用的单数形式的“一个”、“一种”和“所述”也旨在包括复数形式，除非上下文另有明确指示。而且，当在本说明书中使用时，术语“包含”、“包含了”、“包括”和/或“包括了”指定所述特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组的存在，但不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。还应注意，如本文所使用的，术语“基本上”、“约”和其他类似术语用作近似术语，而不是用作程度术语，并且因此用于解释本领域普通技术人员会认识到的测量的值、计算的值和/或提供的值中的固有偏差。
本文参照作为理想化示例性实施例和/或中间结构的示意性图示的截面图和/或分解图示来描述各种示例性实施例。因此，由于例如制造技术和/或公差等原因，预期图示的形状会有变化。因此，本文公开的示例性实施例不必被解释为限于特定图示的区域形状，而是包括由例如制造导致的形状的偏差。以这种方式，附图中示出的区域在本质上可以是示意性的，并且这些区域的形状可以不反映装置的区域的实际形状，因此不一定要加以限制。
除非另有定义，本文使用的所有术语(包括技术和科学术语)与本公开所属领域的普通技术人员通常理解的含义相同。术语，如在常用词典中定义的那些术语，应当被解释为具有与它们在相关领域的上下文中的含义一致的含义，并且不应该以理想化或过于正式的意义来解释，除非本文明确如此定义。
首先，将参考图1、图2和图3解释根据本发明的示例性实施方式的有机电致发光装置。
图1是示意性地图示说明根据本发明的一个示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。图2是示意性地图示说明根据本发明的另一个示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。图3是示意性地图示说明根据本发明的又一个示例性实施方式的有机电致发光装置的截面图。
参考图1、图2和图3，根据本发明的示例性实施方式的有机电致发光装置10包括第一电极EL1、空穴传输区HTR、发光层EML、电子传输区ETR和第二电极EL2。
根据本发明的示例性实施方式，空穴传输区HTR包括一元胺化合物。下文将详细解释根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物，然后将解释有机电致发光装置10的每个层。
根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物由以下式1表示：
[式1]
在式1中，L1至L3各自独立地为直接连接、取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，“a”至“c”各自独立地为0至2的整数，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式1中，FR由以下式2-1至式2-4中的一个表示：
在式2-1至式2-4的每个中，R为氢原子、氘原子、卤素原子或者取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的芳基，且“d”为0至6的整数。换言之，在式2-1至式2-4的每个中，可以用达六个除了苯基以外的取代基取代菲基。“d”可以是例如0，在这种情况下，FR是被一个苯基取代的菲基。
在说明书中，表示要被连接的部分。
在说明书中，“取代或未取代的”可以意为被选自由以下组成的组中的至少一个取代基取代：氘原子、卤素原子、氰基、硝基、甲硅烷基、硼基、膦基、烷基、烯基、芳基和杂环，或者不被取代。另外，以上说明的每个取代基可以是取代或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基，或被苯基取代的苯基。
在说明书中，卤素原子的实例可以包括氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
在说明书中，烷基可以是直链的或支链的或者环的类型。烷基的碳数可以为1至30、1至20、1至10或1至4。烷基的实例可以非限制性地包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在说明书中，芳基意为衍生自芳族烃环的任选的官能团或取代基。芳基可以为单环芳基或多环芳基。芳基中用于形成环的碳数可以为6至30、6至20或6至12。芳基的实例可以非限制性地包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、亚联苯基、苯并菲基、芘基、苯并荧蒽基、屈基等。
在说明书中，芴基可被取代，且两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。取代的芴基的实例显示如下。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
在说明书中，杂芳基可以为包括O、N、P、Si和S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。如果杂芳基包括两个杂原子，则两个杂原子可以相同或不同。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2至30或5至12。杂芳基可以为单环杂芳基或多环杂芳基。多环杂芳基的实例可以具有双环结构或三环结构。杂芳基的实例可以非限制性地包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡唑并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等。
在说明书中，甲硅烷基包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
在说明书中，硼基包括烷基硼基和芳基硼基。硼基的实例非限制性地包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等。
在说明书中，烯基可以为直链或支链。碳数没有特别限定，可以为2至30、2至20或2至10。烯基的实例非限制性地包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基芳基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等。
在说明书中，对芳基的解释适用于亚芳基，除了亚芳基为二价基团。
在说明书中，对杂芳基的解释适用于亚杂芳基，除了亚杂芳基为二价基团。
首先，将解释根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物。
在说明书中，“直接连接”可包括单键。
由式2-1至式2-4表示的菲基包括一个苯基。在式2-1至式2-4的每个中，R可以不是苯基。
在说明书中，菲基的编号如下。
在式1中，如果“a”为1，L1可以不是直接连接，如果“b”为1，L2可以不是直接连接，如果“c”为1，L3可以不是直接连接。
在式1中，如果“a”为2，两个L1基团相同或不同，如果“b”为2，两个L2基团相同或不同，如果“c”为2，两个L3基团相同或不同。例如，FR可以由以下式2-1-1表示：
[式2-1-1]
在式2-1-1中，R和“d”与式2-1中限定的相同。
例如，FR可以由以下式2-2-1表示：
[式2-2-1]
在式2-2-1中，R和“d”与式2-2中限定的相同。
例如，FR可以由以下式2-3-1表示：
[式2-3-1]
在式2-3-1中，R和“d”与式2-3中限定的相同。
例如，FR可以由以下式2-4-1表示：
[式2-4-1]
在式2-4-1中，R和“d”与式2-4中限定的相同。
FR优选由式2-2或式2-3表示。例如，FR优选由式2-2-1或式2-3-1表示。然而，本发明的示例性实施方式不限于此，FR可以由以上式2-1表示。
例如，FR可由以下式3-1至式3-3中的一个表示：
在式1中，“c”可为1。也就是说，在式1中，FR可以不是与氮原子的直接连接，而是可以经由L3键合。例如，“c”可为1，L3可以是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚萘基。例如，“c”可为1，L3可以是未取代的亚苯基。例如，“c”可为1，L3可以是未取代的亚萘基。
在式1中，Ar1和Ar2可以各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在式1中，-(L1)a-Ar1可以包括至少两个苯环。这里，苯环可以以单环类型存在，或者可以包括在多环中。例如，苯环可以包括包含在二苯并噻吩、萘基、二苯并呋喃等中的苯环，并且可以包括至少两个苯环。
在式1中，-(L1)a-Ar1可以由以下结构中的一个表示。
在式1中，-(L2)a-Ar1可以包括至少两个苯环。这里，苯环可以以单环类型存在，或者可以包括在多环中。例如，苯环可以包括包含在二苯并噻吩、萘基、二苯并呋喃等中的苯环，并且可以包括至少两个苯环。
在式1中，-(L2)a-Ar1可以由以下结构中的一个表示。
在式1中，-(L1)a-Ar1和-(L2)b-Ar2中的至少一个可以包括两个或更多个苯环。
在式1中，Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基。在式1中，Ar1和Ar2中的至少一个可以是取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
在式1中，“a”可为0，Ar1可为取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式1中，“b”可为0，Ar2可为取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式1中，Ar1和Ar2中的至少一个可为取代或未取代的具有10至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有10至12个用于形成环的碳原子的杂芳基。
在式1中，Ar1和Ar2中的至少一个可为取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
根据本发明的示例性实施方式的由式1表示的一元胺化合物可为选自以下化合物组1中表示的化合物中的任意一个。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
[化合物组1]
根据本发明的示例性实施方式的由式1表示的一元胺化合物可为选自以下化合物组2中表示的化合物中的任意一个。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
[化合物组2]
根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物包括具有高耐热性和高电荷容限(charge tolerance)的菲基，并且如果应用于有机电致发光装置，一元胺化合物有助于长寿命。此外，由于菲基被一个苯基取代，因此可以提高电荷容限效应和结晶抑制效应，从而获得改善层质量的效果。因此，可以实现有机电致发光装置的长寿命和高效率。
本发明的示例性实施方式提供了由以下式A表示的一元胺化合物：
[式A]
在式A中，L1至L3各自独立地为直接连接、取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，“a”至“c”各自独立地为0至2的整数，Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基。
对式1的L1至L3、Ar1、Ar2和“a”至“c”的解释可以同样应用于式A的L1至L3、Ar1、Ar2和“a”至“c”。
在式A中，FR由以下式B表示：
[式B]
在式B中，R1至R4中的至少一个是键合部分，R1至R4的剩余部分以及R5至R10各自独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的具有1至10个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基，且R1至R4的剩余部分以及R5至R10中的一个是取代或未取代的苯基。
由式B表示的菲基可被一个或多个取代基取代，并且取代基中苯基的数量是一个。
在式B中，R1至R3中的一个是键合部分，并且R1至R3的剩余部分可为氢原子。
例如，由式A表示的一元胺化合物可为选自化合物组1中表示的化合物中的任意一个。
例如，由式A表示的一元胺化合物可为选自化合物组2中表示的化合物中的任意一个。
由式A表示的一元胺化合物包括被一个苯基取代的菲基，并且如果应用于有机电致发光装置，一元胺化合物可以有助于长寿命和高效率。
再次参考图1至图3，将解释根据本发明的示例性实施方式的有机电致发光装置。发光层EML包括根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物。例如，空穴传输区HTR包括由式1表示的一元胺化合物。
下文将特别说明与上述根据本发明示例性实施方式的一元胺化合物不同的特征，并且未解释的部分将遵循关于根据本发明示例性实施方式的一元胺化合物的上述解释。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可为像素电极或阳极。第一电极EL1可为透射电极、半反射电极或反射电极。如果第一电极EL1为透射电极，可使用透明金属氧化物比如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)和氧化铟锡锌(ITZO)形成第一电极EL1。如果第一电极EL1为半反射电极或反射电极，第一电极EL1可包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、其化合物或者其混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。而且，第一电极EL1可包括多个层，该多个层包括使用上述材料形成的反射层或者半反射层，或者使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透明层。例如，第一电极EL1可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但本发明的示例性实施方式不限于此。
第一电极EL1的厚度可以是约至约例如约至约
空穴传输区HTR提供在第一电极EL1上。空穴传输区HTR可包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。
如上所述，空穴传输区HTR包括根据本发明示例性实施方式的一元胺化合物。例如，空穴传输区HTR包括由式1表示的一元胺化合物。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。空穴传输区HTR可以包括由式A表示的一元胺化合物。
空穴传输区HTR可具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同材料形成的单层或者使用多种不同材料形成的包括多个层的多层结构。
例如，空穴传输区HTR可非限制性地具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，可具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。可选地，空穴传输区HTR可具有使用多种不同材料形成的单层结构，或者从第一电极EL1层压的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层EBL的结构。
如上所述，空穴传输区HTR可具有多层结构，该多层结构具有多个层，且在该多个层中与发光层EML接触的层可包括由式1表示的一元胺化合物。例如，空穴传输区HTR可以包括设置在第一电极EL1上的空穴注入层HIL、设置在空穴注入层HIL上的空穴传输层HTL以及设置在空穴传输层HTL上的电子阻挡层EBL，其中电子阻挡层EBL可包括由式1表示的一元胺化合物。
空穴传输区HTR可以包括由式1表示的一种或两种或更多种一元胺化合物。例如，空穴传输区HTR可以包括选自化合物组1和化合物组2中表示的化合物中的至少一种。
空穴传输区HTR可使用各种方法形成，比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法。
空穴注入层HIL可包括，例如，酞菁化合物比如铜酞菁；N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基-(1,1’-联苯胺)(NPD)、含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡唑并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
空穴传输层HTL例如可以包括咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、三苯基胺类衍生物(比如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)等。
电子阻挡层EBL可以包括本领域常用的已知材料。电子阻挡层EBL例如可以包括，咔唑衍生物(比如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、芴类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、三苯基胺类衍生物(比如4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA))、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基-联苯胺(NPD)、4,4'-亚环己基双[N,N-双(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)等。另外，如上所述，电子阻挡层EBL可以包括根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物。
空穴传输区HTR的厚度可以为约至约例如，约至约 空穴注入层HIL的厚度可以为约至约并且空穴传输层HTL的厚度可以为约至约例如，电子阻挡层EBL的厚度可以为约至约 如果空穴传输区HTR、空穴注入层HIL、空穴传输层HTL和电子阻挡层EBL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输性质。
除了上述材料之外，空穴传输区HTR可以进一步包括电荷产生材料来增加导电性。电荷产生材料可以均匀地或不均匀地分散在空穴传输区HTR中。电荷产生材料可以为，例如，p型掺杂剂。p型掺杂剂可以非限制性地为醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物中的一种。例如，p型掺杂剂可以非限制性地包括醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ))、金属氧化物(比如钨氧化物和钼氧化物)。
如上所述，空穴传输区HTR可以进一步包括空穴缓冲层和电子阻挡层EBL中的至少一个。空穴缓冲层可以根据由发光层EML发射的光的波长补偿共振距离并提高发光效率。空穴传输区HTR中包括的材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层EBL为防止电子从电子传输区ETR注入到空穴传输区HTR的层。
发光层EML被提供在空穴传输区HTR上。发光层EML的厚度例如可以为约 至约或约至约发光层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
作为发光层EML的材料，可以使用已知的发光材料，并且可以非限制性地选自荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基炔衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、屈衍生物等。优选地，可以使用芘衍生物、苝衍生物、蒽衍生物等。例如，作为发光层EML的主体材料，可以使用由下面的式4表示的蒽衍生物。
[式4]
在式4中，W1至W4各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有2至30个用于形成环的碳原子的杂芳基，m1和m2各自独立地为0至4的整数，且m3和m4各自独立地为0至5的整数。
如果m1为1，W1可以不是氢原子，如果m2为1，W2可以不是氢原子，如果m3为1，W3可以不是氢原子，且如果m4为1，W4可以不是氢原子。
如果m1为2或更大，则多个W1基团是相同或不同的。如果m2为2或更大，则多个W2基团是相同或不同的。如果m3为2或更大，则多个W3基团是相同或不同的。如果m4为2或更大，则多个W4基团是相同或不同的。
例如，由式4表示的化合物包括由下面的结构a-1至a-12表示的化合物。然而，由式4表示的化合物的示例性实施方式不限于此。
发光层EML可以使用芘衍生物作为掺杂剂材料。芘衍生物的示例性实施方式不限于但可以是二胺化合物。
发光层EML可以包括包含选自由以下组成的组中的一种的荧光材料：螺-DPVBi、2,2',7,7'-四(联苯-4-基)-9,9'-螺二芴(螺-六联苯，螺-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基-芳烃(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对苯乙炔)(PPV)类聚合物。
发光层EML可以进一步包括掺杂剂，掺杂剂可使用已知材料。例如，可使用苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二-对甲苯基氨基)-4”-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))，苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBPe))，芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘、1,6-双(N,N-二苯基氨基)芘)，1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)等作为掺杂剂。
发光层EML可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二(苯乙烯基)芳烃(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、双[2-(二苯基膦)苯基]醚氧化物(DPEPO)、六苯基环三磷腈(CP1)、1,4-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、六苯基环三硅氧烷(DPSiO3)、八苯基环四硅氧烷(DPSiO4)、2,8-双(二苯基磷酰基)二苯并呋喃(PPF)等。
电子传输区ETR提供在发光层EML上。电子传输区ETR可以非限制性地包括以下中的至少一种：空穴阻挡层HBL、电子传输层ETL和电子注入层EIL。
电子传输区ETR可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者具有使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。进一步，电子传输区ETR可以非限制性地具有多种不同的材料的单层结构，或者从发光层EML层压的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层HBL/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构。电子传输区ETR的厚度例如可以为约至约
电子传输区ETR可以使用各种方法形成，比如真空沉积法、旋转涂布法、浇注法、朗缪尔-布罗基特(LB)法、喷墨打印法、激光打印法和激光诱导的热成像(LITI)法。
如果电子传输区ETR包括电子传输层ETL，则电子传输区ETR可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基)苯基)-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯基-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基铍)(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和它们的混合物。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
电子传输层ETL可以非限制性地包括苯并菲衍生物。
电子传输层ETL的厚度可以为约至约例如，约至约如果电子传输层ETL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子传输性质。
如果电子传输区ETR包括电子注入层EIL，则电子传输区ETR可以使用LiF、8-羟基喹啉锂(LiQ)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、镧系金属(比如Yb)或金属卤化物(比如RbCl和RbI)。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。电子注入层EIL也可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合物材料形成。有机金属盐可以为具有约4 eV或更大的能带隙的材料。特别地，有机金属盐可以包括例如金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为约至约约至约如果电子注入层EIL的厚度满足上述范围，在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的电子注入性质。
如上所述，电子传输区ETR可以包括空穴阻挡层HBL。空穴阻挡层HBL可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)或双[2-(二苯基膦基)苯基]醚氧化物(DPEPO)。然而，本发明的示例性实施方式不限于此。
第二电极EL2提供在电子传输区ETR上。第二电极EL2可以为共用电极或阴极。第二电极EL2可以为透射电极、半反射电极或反射电极。如果第二电极EL2为透射电极，则第二电极EL2可以包括透明金属氧化物，例如，ITO、IZO、ZnO、ITZO等。
如果第二电极EL2为半反射电极或反射电极，则第二电极EL2可以包括Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、包含它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有多层结构，该多层结构包括使用以上材料形成的反射层或半反射层以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO等形成的透明导电层。
尽管未示出，第二电极EL2可以与辅助电极连接。如果第二电极EL2与辅助电极连接，则第二电极EL2的电阻可以降低。
在有机电致发光装置10中，根据向第一电极EL1和第二电极EL2中的每个施加的电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区HTR向发光层EML移动，并且从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区ETR向发光层EML移动。电子和空穴在发光层EML中复合以产生激子，并且该激子可以通过从激发态跃迁至基态来发光。
如果有机电致发光装置10为顶部发光类型，则第一电极EL1可以为反射电极，并且第二电极EL2可以为透射电极或半反射电极。如果有机电致发光装置10为底部发光类型，则第一电极EL1可以为透射电极或半反射电极，且第二电极EL2可以为反射电极。
根据本发明的示例性实施方式的有机电致发光装置10的特征在于包括由式1或式A表示的一元胺化合物，因此可以实现高发光效率和长寿命。
在下文中，将参考特定示例性实施方式和比较例更详细地解释本公开。以下实施方式仅为图示说明以辅助理解本发明，本发明的范围不限于此。
(合成例)
例如，可以如下合成根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物。然而，根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物的合成方法的示例性实施方式不限于此。
1.合成化合物11
化合物11是根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物，可以通过例如以下反应来合成。
(合成中间体化合物A)
在氩(Ar)气氛下，向200ml三颈烧瓶中加入7.40g的3-溴-苯甲醛(5.00g)、5.30ml的氯化钛(IV)和60ml的其中溶解了6.31g的锌粉末的THF溶液，随后在约10W的微波炉中在约110℃下加热约10分钟。在空气中冷却后，添加二氯甲烷，分离收集有机层，并通过蒸馏去除溶剂。通过硅胶柱色谱(使用己烷和甲苯)分离由此获得的粗产物，获得1.30g(产率96％)的化合物A为白色固体。
通过GC-MS测定化合物A的分子量为338。
(合成中间体化合物B)
在大气压下，向300ml的反应容器中加入4.00g的中间体化合物A和100ml的其中溶解了0.17g的碘的环己烷溶液，450-W高压Hg弧灯(>280nm)照射约10小时。照射后，抽滤反应溶液中的固体，得到3.62g(产率91％)的化合物B为白色固体。
用FAB-MS测定化合物B的分子量为336。
(合成中间体化合物C)
在氩(Ar)气氛下，向500ml三颈烧瓶中加入11.1g的中间体化合物B(2,7-二溴菲)、2.02g的苯基硼酸、0.574g的Pd(PPh3)4和190ml的其中溶解了4.58g的K2CO3的THF/水(8:2)的混合溶液，然后在约70℃下加热并搅拌约5小时。在空气中冷却后，加入二氯甲烷，分离收集有机层，并通过蒸馏去除溶剂。通过硅胶柱色谱(使用己烷)分离由此获得的粗产物，得到2.65g(产率48％)的化合物C为白色固体。
通过GC-MS测定化合物C的分子量为332。
(合成最终化合物11)
在氩(Ar)气氛下，向100ml三颈烧瓶中加入2.50g的N-3-二苯并呋喃基-3-二苯并呋喃胺、2.38g的中间体化合物C、0.10g的tBu3P和33ml的其中溶解了1.36g的tBuONa的无水甲苯溶液，然后在约80℃下加热和搅拌约5小时。在空气中冷却后，加入二氯甲烷，分离收集有机层，并通过蒸馏去除溶剂。通过硅胶柱色谱(使用甲苯和己烷)分离由此获得的粗产物，得到3.75g(产率87％)的化合物11为浅黄色固体。
通过FAB-MS测定化合物11的分子量为602。
2.合成化合物13
化合物13是根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物，可以通过例如以下反应来合成。
(合成中间体化合物D)
通过与中间体化合物B相同的合成方法合成中间体化合物D，除了用1,1'-(1,2-乙烯二基)双[2-溴苯]代替中间体化合物A。通过FAB-MS测定中间体化合物D的分子量为336。
(合成中间体化合物E)
通过与中间体化合物C相同的合成方法合成中间体化合物E，除了用中间体化合物D代替中间体化合物B。通过GC-MS测定中间体化合物E的分子量为334。
(合成最终化合物13)
通过与化合物11相同的合成方法合成化合物13，除了用中间体化合物E代替中间体化合物C以及用N-[4-(1-萘基)苯基]-[1,1’-联苯基]-4-胺代替N-3-二苯并呋喃基-3-二苯并呋喃胺。通过FAB-MS测定化合物13的分子量为624。
3.合成化合物25
化合物25是根据本发明示例性实施方式的一元胺化合物，可以通过例如下面的反应来合成。
(合成中间体化合物F)
通过与中间体化合物B相同的合成方法合成中间体化合物F，除了用1,1'-(1,2-乙烯二基)双[4-溴苯]代替中间体化合物A。通过GC-MS测定中间体化合物F的分子量为334。
(合成中间体化合物G)
通过与中间体化合物C相同的合成方法合成中间体化合物G，除了用中间体化合物F代替中间体化合物B。通过GC-MS测定中间体化合物G的分子量为332。
(合成最终化合物25)
通过与化合物13相同的合成方法合成化合物25，除了用中间体化合物G代替中间体化合物E。通过FAB-MS测定化合物25的分子量为623。
4.合成化合物57
化合物57是根据本发明示例性实施方式的一元胺化合物，可以通过例如下面的反应来合成。
(合成中间体化合物H)
通过上述中间体化合物E的合成方法合成中间体化合物H，除了用4-氯苯基硼酸代替苯基硼酸。用GC-MS测定中间体化合物H的分子量为364。
(合成最终化合物57)
通过与化合物11相同的合成方法合成化合物57，除了用中间体化合物H代替中间体化合物C以及用N-9,9-三苯基-9H-芴-2-胺代替N-3-二苯并呋喃基-3-二苯并呋喃胺。通过GC-MS测定化合物57的分子量为737。
5.合成化合物69
化合物69是根据本发明示例性实施方式的一元胺化合物，可以通过例如下面的反应来合成。
(合成中间体化合物I)
通过与中间体化合物H相同的合成方法合成中间体化合物I，除了用3-氯苯基硼酸代替4-氯苯基硼酸。通过GC-MS测定中间体化合物I的分子量为364。
(合成最终化合物69)
通过上述化合物57的合成方法合成化合物69，除了用中间体化合物I代替中间体化合物H。通过FAB-MS测定化合物69的分子量为737。
[1H NMR(CDCl3,25℃,300Hz)δ＝8.32-8.22(m,6H),7.96(d,J＝7.0Hz,2H),7.93-7.86(m,5H),7.73-7.68(m,5H),7.55(d,J＝7.2Hz,4H),7.36-7.25(m,5H),7.25-7.15(m,6H),7.12-7.01(m,6H)]
6.合成化合物73
化合物73是根据本发明示例性实施方式的一元胺化合物，可以通过例如下面的反应来合成。
(合成中间体化合物J)
向中间体化合物E中加入1.48g的化合物K和700ml的其中溶解了35.0g碳酸钾的THF/水(8:2)的混合溶液，并脱气，然后在约70℃的氩(Ar)气氛下加热和搅拌约5小时。在空气中冷却后，加入二氯甲烷，分离并收集有机层，通过蒸馏去除溶剂。用硅胶柱色谱分离由此获得的粗产物，得到7.80g(产率83％)的中间体化合物J为淡黄色固体。通过GC-MS测定中间体化合物J的分子量为334。
(合成最终化合物73)
通过与化合物13相同的合成方法合成8.75g(产率76％)的最终化合物73，除了用中间体化合物J代替中间体化合物C。通过FAB-MS测定化合物73的分子量为699。
(装置制造实施例)
使用化合物11、13、25、57、69和73中的每个作为用于电子阻挡层的材料，制造实施例1至6的有机电致发光装置。
[实施例化合物]
使用比较化合物A-1至A-8的每个作为用于电子阻挡层的材料，制造比较例1至8的有机电致发光装置。
[比较化合物]
通过如下制造实施例1至6和比较例1至8的有机电致发光装置：使用ITO形成厚度为约150nm的第一电极，使用掺杂有10％HT2的HT1形成厚度为约10nm的空穴注入层，使用HT1形成厚度为约120nm的空穴传输层，使用实施例化合物或比较例化合物的每个形成厚度为约10nm的电子阻挡层，使用掺杂有2％BD的BH形成厚度为约30nm的发光层，使用ET1形成厚度为约10nm的空穴阻挡层，使用ET2形成厚度为约20nm的电子传输层，使用LiF形成厚度为约1nm的电子注入层，并且共沉积比例为9:1(体积比)的镁(Mg)和银(Ag)形成厚度为约120nm的第二电极。通过真空沉积法形成每个层。
下面表1中列出了根据实施例1至6和比较例1至8的有机电致发光装置的每个的电压、半衰期、发光效率和色坐标。
[表1]
发光效率是在10mA/cm2下测量的值，半衰期是在1.0mA/cm2下的值。
参见表1，与比较例1至8相比时，实施例1至6出乎预料地显示出驱动电压降低、寿命延长和效率提高。在实施例1、3和6中，菲基的键位置分别是2、3和3，增加胺的共轭以稳定自由基状态，从而增加寿命。同时，在实施例2、4和5中，菲基的键位置为1，并且分子的整体体积增加，控制空穴传输程度以增加空穴和电子在发光层中的复合概率，从而实现高效率。
在比较例1至4、7和8中，胺化合物包括菲基，但菲基未被苯基取代，并且电荷容限不足，促使分子堆叠以利于结晶，从而导致装置寿命减少和发光效率降低。在比较例5和6中，菲基被苯基取代，但是菲基的取代位置与在示例性实施方式中的菲基的位置不同，并且分子体积大。因此，胺化合物容易分解，装置寿命短。
根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物用于空穴传输区中，有助于有机电致发光装置的低驱动电压、高效率和长寿命。
根据本发明的示例性实施方式的有机电致发光装置具有优异的效率。
根据本发明的示例性实施方式的有机电致发光装置具有长寿命。
根据本发明的示例性实施方式的一元胺化合物可以用作有机电致发光装置的空穴传输区用的材料，可以有助于提高有机电致发光装置的效率和寿命。
尽管本文描述了某些示例性实施方式和执行模式，但是根据该描述其他实施方式和修改是明显的。因此，本发明的概念不限于这些实施方式，而是限于所附权利要求的更大范围以及对于本领域普通技术人员显而易见的各种明显的修改和等效布置。

Claims (14)

1.一种一元胺化合物，由以下式1表示：
[式1]
其中在式1中，
L1至L3各自独立地为直接连接、取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的亚芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的亚杂芳基，
“a”至“c”各自独立地为0至2的整数，
Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的具有6至30个用于形成环的碳原子的芳基或者取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基，且
FR由以下式2-1至式2-4中的一个表示：
其中在式2-1至式2-4中，
R为氢原子、氘原子、卤素原子或者取代或未取代的具有6至12个用于形成环的碳原子的芳基，且
“d”为0至6的整数。
2.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中FR由以下式2-1-1表示：
[式2-1-1]
其中在式2-1-1中，
R和“d”与权利要求1中所限定的相同。
3.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中FR由以下式2-2-1表示：
[式2-2-1]
其中在式2-2-1中，
R和“d”与权利要求1中所限定的相同。
4.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中FR由以下式2-3-1表示：
[式2-3-1]
其中在式2-3-1中，
R和“d”与权利要求1中所限定的相同。
5.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中“c”为1，且L3是取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚萘基。
6.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中Ar1和Ar2中的至少一个是取代或未取代的具有5至12个用于形成环的碳原子的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中FR由以下式3-1至式3-3中的一个表示：
[式3-3]
9.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中由式1表示的所述一元胺化合物为选自以下化合物组1中表示的化合物中的一种：
[化合物组1]
10.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中由式1表示的所述一元胺化合物为选自以下化合物组2中表示的化合物中的一种：
[化合物组2]
11.一种有机电致发光装置，包括：
第一电极；
设置在所述第一电极上并且包括根据权利要求1至10中任一项所述的一元胺化合物的空穴传输区；
设置在所述空穴传输区上的发光层；
设置在所述发光层上的电子传输区；和
设置在所述电子传输区上的第二电极。
12.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中：
所述空穴传输区具有多层结构，所述多层结构具有多个层，且
在所述多个层中与所述发光层接触的层包括根据权利要求1至10中任一项所述的一元胺化合物。
13.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中所述空穴传输区包括：
设置在所述第一电极上的空穴注入层；
设置在所述空穴注入层上的空穴传输层；以及
设置在所述空穴传输层上的电子阻挡层，且
所述电子阻挡层包括根据权利要求1至10中任一项所述的一元胺化合物。
14.根据权利要求11所述的有机电致发光装置，其中所述发光层包括芘类化合物，且
其中所述电子传输区包括苯并菲类化合物。
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