JP6299223B2 - 発光素子材料および発光素子 - Google Patents
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Description
化合物[1]の合成
3−ブロモカルバゾール20.9g、フェニルカルバゾール−3−ボロン酸15.0g、酢酸パラジウム366mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン300mg、2M炭酸カリウム水溶液105ml、ジメトキシエタン260mlの混合溶液を窒素気流下、6時間還流した。室温に冷却した後、トルエン500mlで抽出した。有機層を水100mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、9−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾール13.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.29−7.82(m,27H),7.91(d,1H),8.23−8.28(m,2H),8.47−8.48(t,2H)
なお、この化合物[1]は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、約330℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。HPLC純度(測定波長254nmにおける面積%)は昇華精製前が99.8%、昇華精製後が99.9%であった。
化合物[18]の合成
3−ブロモカルバゾール20.9g、フェニルカルバゾール−3−ボロン酸15.0g、酢酸パラジウム366mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン300mg、2M炭酸カリウム水溶液105ml、ジメトキシエタン260mlの混合溶液を窒素気流下、6時間還流した。室温に冷却した後、トルエン500mlで抽出した。有機層を水100mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、9−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾール13.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.29−7.83(m,25H),7.89−7.94(m,3H),8.24−8.27(m,2H),8.47(d,2H)
なお、この化合物[18]は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、約330℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。HPLC純度(測定波長254nmにおける面積%)は昇華精製前が99.6%、昇華精製後が99.9%であった。
化合物[19]の合成
3−ブロモカルバゾール20.9g、フェニルカルバゾール−3−ボロン酸15.0g、酢酸パラジウム366mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン300mg、2M炭酸カリウム水溶液105ml、ジメトキシエタン260mlの混合溶液を窒素気流下、6時間還流した。室温に冷却した後、トルエン500mlで抽出した。有機層を水100mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、9−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾール13.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.30−7.83(m,26H),7.89−7.92(d,2H),8.24−8.28(m,2H),8.47−8.48(d,2H)
なお、この化合物[19]は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、約340℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。HPLC純度(測定波長254nmにおける面積%)は昇華精製前が99.8%、昇華精製後が99.9%であった。
化合物[21]の合成
3−ブロモカルバゾール20.9g、9−フェニルカルバゾール−3−ボロン酸15.0g、酢酸パラジウム366mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン300mg、2M炭酸カリウム水溶液105ml、ジメトキシエタン260mlの混合溶液を窒素気流下、6時間還流した。室温に冷却した後、テトラヒドロフラン500mlで抽出した。有機層を飽和食塩水100mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。得られた濃縮物をo−キシレン再結晶により精製し、真空乾燥した後、9−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾール13.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.29−7.68(m,19H),7.73−7.99(m,13H),8.24−8.28(m,2H),8.48(s,2H)。
なお、この化合物[21]は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、約340℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。HPLC純度(測定波長254nmにおける面積%)は昇華精製前が99.7%、昇華精製後が99.9%であった。
化合物[24]の合成
3−ブロモカルバゾール20.9g、フェニルカルバゾール−3−ボロン酸15.0g、酢酸パラジウム366mg、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン300mg、2M炭酸カリウム水溶液105ml、ジメトキシエタン260mlの混合溶液を窒素気流下、6時間還流した。室温に冷却した後、トルエン500mlで抽出した。有機層を水100mlで2回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、エバポレートした。得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、真空乾燥した後、9−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾール13.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3(d=ppm)):7.30−7.69(m,17H),7.78−7.86(m,6H),7.92−7.99(m,2H),8.06−8.10(t,1H),8.24−8.29(m,2H),8.48−8.50(t,2H)
なお、この化合物[24]は、油拡散ポンプを用いて1×10−3Paの圧力下、約330℃で昇華精製を行ってから発光素子材料として使用した。HPLC純度(測定波長254nmにおける面積%)は昇華精製前が99.6%、昇華精製後が99.9%であった。
化合物[4]の合成
3−ビフェニルボロン酸の代わりに(3,5−ジフェニルフェニル)ボロン酸を用いた以外は合成例2と同様の方法で合成し、白色固体を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであり、上記で得られた白色固体が化合物[4]であることが確認された。
1H−NMR(DMSO−d6(d=ppm)):7.29−7.60(m,20H),7.65−7.74(m,7H),7.80−7.93(m,10H),8.02−8.08(m,4H),8.22(s,1H),8.39(t,2H,J=6.8Hz),8.69(dd,2H,1J=4.3Hz,2J=1.6Hz)。
化合物[17]の合成
3−ビフェニルボロン酸の代わりに2−ビフェニルボロン酸を用いた以外は合成例2と同様の方法で合成し、白色固体を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであり、上記で得られた白色固体が化合物[17]であることが確認された。
1H−NMR(DMSO−d6(d=ppm)):7.20−7.75(m,26H),7.88(dt,2H,1J=8.6Hz,2J=1.8Hz),8.38(dd,2H,1J=7.7Hz,2J=2.6Hz),8.68(dd,2H,1J=3.2Hz,2J=1.6Hz)。
化合物[7]の合成
3−ビフェニルボロン酸の代わりに2−ナフタレンボロン酸を用いた以外は合成例2と同様の方法で合成し、白色固体を得た。得られた粉末の1H−NMR分析結果は次の通りであり、上記で得られた白色固体が化合物[7]であることが確認された。
1H−NMR(DMSO−d6(d=ppm)):7.30−7.74(m,15H),7.82−8.11(m,10H),8.40(m,3H),8.70(dd,2H,1J=4.1Hz,2J=1.6Hz)。
ITO透明導電膜を50nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHI−1を10nm蒸着した。次に、第一正孔輸送層として、HT−1を110nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物[1]を10nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−1を、ドーパント材料に化合物D−1を用い、ドーパント材料のドープ濃度が5重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、化合物E−1を20nmの厚さに積層した。
第二正孔輸送層として表1に記載した材料を用いたこと以外は参考例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表1に示した。
第二正孔輸送層として表1に記載した材料を用いたこと以外は参考例1と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表1に示す。なお、HT−2〜HT−9は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を50nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHI−1を10nm蒸着した。次に、第一正孔輸送層として、HT−1を110nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物[1]を10nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−2を、ドーパント材料に化合物D−2を用い、ドーパント材料のドープ濃度が10重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、有機化合物(E−2)とドナー性化合物(リチウムキノリノール)を蒸着速度比1:1(=0.05nm/s:0.05nm/s)で混合した層を、電子輸送層として10nmの厚さに積層した。
第二正孔輸送層、ホスト材料、ドーパント材料として表2に記載した材料を用いたこと以外は参考例11と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
第二正孔輸送層、ホスト材料、ドーパント材料として表2に記載した化合物を用いたこと以外は参考例11と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。なお、HT−10は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を50nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHI−1を10nm蒸着した。次に、正孔輸送層として、HT−1を125nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物[1]を、ドーパント材料に化合物D−2を用い、ドーパント材料のドープ濃度が10重量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、化合物E−1を20nmの厚さに積層した。
正孔輸送層、ホスト材料、ドーパント材料として表3に記載した材料を用いたこと以外は参考例20と同様に発光素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。
正孔輸送層、ホスト材料、ドーパント材料として表3に記載した化合物を用いたこと以外は参考例20と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表3に示す。なお、化合物H−3、H−4、H−5、H−6は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を50nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHI−1を10nm蒸着した。次に、第一正孔輸送層として、HT−7を90nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物[1]を30nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−7を、ドーパント材料に化合物D−3を用い、ドーパント材料のドープ濃度が4重量%になるようにして30nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、化合物E−1を35nmの厚さに積層した。
第二正孔輸送層、ホスト材料、ドーパント材料として表4に記載した材料を用いたこと以外は参考例25と同様に発光素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。
第二正孔輸送層、ホスト材料、ドーパント材料として表4に記載した化合物を用いたこと以外は参考例25と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表4に示す。なお、HT−11は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を50nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHI−1を10nm蒸着した。次に、第一正孔輸送層として、HT−8を80nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、化合物[1]を10nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−8を、ドーパント材料に化合物D−4を用い、ドーパント材料のドープ濃度が10重量%になるようにして30nmの厚さに蒸着した。次に、有機化合物(E−2)とドナー性化合物(Liq:リチウムキノリノール)を蒸着速度比1:1(=0.05nm/s:0.05nm/s)で混合した層を、電子輸送層として35nmの厚さに積層した。
第二正孔輸送層として表5に記載した材料を用いたこと以外は参考例33と同様に発光素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。
第二正孔輸送層として表5に記載した化合物を用いたこと以外は参考例33と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表5に示す。なお、HT−12は以下に示す化合物である。
正孔注入層として、化合物HI−1の代わりに化合物HT−12と化合物HI−2を用い、化合物HT−12に対して化合物HI−2のドープ濃度が5重量%になるようにして10nm蒸着したこと以外は参考例33と同様にして発光素子を作製した。結果を表6に示す。なお、HI−2は以下に示す化合物である。
ホスト材料に化合物H−8の代わりに化合物H−8と化合物H−9の混合ホスト(化合物H−8と化合物H−9の共蒸着膜を蒸着速度比が1:1で蒸着、さらにドーパントが蒸着される)を用いたこと以外は実施例41〜43、参考例40、44、45と同様にして発光素子を作製した。結果を表6に示す。なお、H−9は以下に示す化合物である。
正孔注入層として、化合物HI−1の代わりに化合物HI−3を用いたこと以外は実施例34〜36、参考例33、37〜39と同様にして発光素子を作製した。結果を表6に示す。なお、HI−3は以下に示す化合物である。
電子輸送層として、化合物E−2とドナー性化合物(Liq:リチウムキノリノール)を混合した層の代わりに表6に記載した材料を用いた以外は実施例28と同様にして発光素子を作製した。結果を表6に示す。なお、E−3〜E−7は以下に示す化合物である。
電子輸送層として、表6に記載した化合物を用いたこと以外は実施例58と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表6に示す。なお、E−8〜E−9は以下に示す化合物である。
電子輸送層として、化合物E−2とドナー性化合物(Liq:リチウムキノリノール)を混合した層の代わりに化合物E−2と化合物E−1を膜厚比1:1で35nmの厚さに積層して用いた以外は実施例41と同様にして発光素子を作製した。結果を表6に示す。
電子輸送層として、化合物E−2とドナー性化合物(Liq:リチウムキノリノール)を混合した層の代わりに化合物E−3と化合物E−1を膜厚比1:1で35nmの厚さに積層して用いた以外は実施例41と同様にして発光素子を作製した。結果を表6に示す。
電子輸送層として、化合物E−2とドナー性化合物(Liq:リチウムキノリノール)を混合した層の代わりに化合物E−4と化合物E−1を膜厚比1:1で35nmの厚さに積層して用いた以外は実施例41と同様にして発光素子を作製した。結果を表6に示す。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表されるカルバゾール骨格を有する化合物を含有することを特徴とする発光素子材料。
- 陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記陽極と陰極の間のいずれかの層に請求項1記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子。
- 陽極と陰極の間に少なくとも正孔輸送層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、前記正孔輸送層に請求項1記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子。
- 陽極と陰極の間に少なくとも正孔輸送層および発光層が存在し、電気エネルギーにより発光する素子であって、前記正孔輸送層に請求項1記載の発光素子材料を含有し、前記発光層に三重項発光材料を含有することを特徴とする発光素子。
- 前記発光層がホスト材料と三重項発光性ドーパント材料を有し、請求項1記載の発光素子材料がホスト材料であることを特徴とする請求項4記載の発光素子。
- 前記正孔輸送層と陽極の間に正孔注入層が存在し、前記正孔注入層がアクセプター性化合物を含有することを特徴とする請求項3〜5のいずれか記載の発光素子。
- 前記発光層と陰極の間に少なくとも電子輸送層が存在し、前記電子輸送層が、電子受容性窒素を含み、さらに炭素、水素、窒素、酸素、ケイ素、リンの中から選ばれる元素で構成されるヘテロアリール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項2〜6のいずれか記載の発光素子。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018061052A (ja) * | 2012-07-25 | 2018-04-12 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
JP2018524797A (ja) * | 2015-06-19 | 2018-08-30 | サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. | 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102055684B1 (ko) * | 2012-12-27 | 2020-01-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
TWI540129B (zh) * | 2013-11-22 | 2016-07-01 | Dic股份有限公司 | 有機電致發光元件用材料及其應用、有機電致發光元件及其應用 |
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WO2015134017A1 (en) * | 2014-03-05 | 2015-09-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent oled devices |
CN110713485A (zh) * | 2014-03-18 | 2020-01-21 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
KR102527426B1 (ko) * | 2014-07-18 | 2023-05-03 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR102248158B1 (ko) * | 2014-09-05 | 2021-05-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치 |
KR101611213B1 (ko) | 2014-09-17 | 2016-04-11 | 주식회사 엘엠에스 | 발광소자 및 이를 포함하는 전자장치 |
US20160111663A1 (en) * | 2014-10-17 | 2016-04-21 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
KR102577004B1 (ko) * | 2014-10-17 | 2023-09-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR101818579B1 (ko) * | 2014-12-09 | 2018-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN106316925A (zh) * | 2015-06-26 | 2017-01-11 | 上海和辉光电有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其应用 |
KR102111576B1 (ko) * | 2015-08-20 | 2020-05-20 | 주식회사 엘엠에스 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자 |
WO2018095392A1 (zh) | 2016-11-23 | 2018-05-31 | 广州华睿光电材料有限公司 | 有机混合物、组合物以及有机电子器件 |
KR102533037B1 (ko) * | 2017-03-15 | 2023-05-15 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
JP2020143169A (ja) * | 2017-05-25 | 2020-09-10 | 出光興産株式会社 | 組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、組成物膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
US11456432B2 (en) | 2017-11-01 | 2022-09-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Top emission organic electroluminescent element, organic electroluminescent light emitting device, and electronic device |
KR101922178B1 (ko) * | 2017-11-22 | 2018-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP2019114780A (ja) * | 2017-12-22 | 2019-07-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 電子デバイス、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 |
WO2018101490A2 (ja) * | 2018-03-19 | 2018-06-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
EP3674290A3 (en) | 2018-12-28 | 2020-09-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Heterocyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the heterocyclic compound |
KR20210127175A (ko) * | 2019-02-26 | 2021-10-21 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 표시 패널, 정보 처리 장치 |
KR20210010076A (ko) | 2019-07-19 | 2021-01-27 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
KR20210023162A (ko) | 2019-08-22 | 2021-03-04 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
WO2021065774A1 (ja) * | 2019-10-04 | 2021-04-08 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
CN113896734A (zh) | 2020-07-06 | 2022-01-07 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 有机电致发光化合物、多种主体材料和包含其的有机电致发光装置 |
KR20220028357A (ko) | 2020-08-28 | 2022-03-08 | 주식회사 엘지화학 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
KR20240023022A (ko) | 2021-06-18 | 2024-02-20 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (77)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3139321B2 (ja) | 1994-03-31 | 2001-02-26 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
JP3539229B2 (ja) | 1997-10-15 | 2004-07-07 | 東レ株式会社 | 有機電界発光装置の製造方法 |
US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
JP3812730B2 (ja) | 2001-02-01 | 2006-08-23 | 富士写真フイルム株式会社 | 遷移金属錯体及び発光素子 |
JP2003133075A (ja) | 2001-07-25 | 2003-05-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
WO2004063159A1 (ja) | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20050100694A (ko) * | 2003-02-20 | 2005-10-19 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그를 이용한 유기 전기발광소자 |
US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
JP2005011610A (ja) | 2003-06-18 | 2005-01-13 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 有機電界発光素子 |
TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
HU0302888D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-11-28 | Pribenszky Csaba Dr | In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure |
US20060269780A1 (en) | 2003-09-25 | 2006-11-30 | Takayuki Fukumatsu | Organic electroluminescent device |
US7607634B2 (en) | 2004-03-12 | 2009-10-27 | Gm Global Technology Operations, Inc. | Shape memory polymer conduits and methods of use |
TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
US7491823B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-02-17 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
JP4894513B2 (ja) | 2004-06-17 | 2012-03-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
EP2271183B1 (en) | 2004-07-23 | 2015-03-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display and illuminator |
WO2006025186A1 (ja) * | 2004-09-01 | 2006-03-09 | Hirose Engineering Co., Ltd. | ジカルバジル化合物、その製造方法、ジカルバジル系重合体及び発光素子 |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
WO2006082742A1 (ja) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2006241077A (ja) | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 発光性金属錯体及びその製造方法ならびにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス発光素子 |
KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006103874A1 (ja) | 2005-03-29 | 2006-10-05 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5157442B2 (ja) | 2005-04-18 | 2013-03-06 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
CN103435436A (zh) | 2005-05-31 | 2013-12-11 | 通用显示公司 | 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质 |
JP4976288B2 (ja) | 2005-06-07 | 2012-07-18 | 新日鐵化学株式会社 | 有機金属錯体及びこれを用いた有機電界発光素子 |
WO2007004380A1 (ja) | 2005-07-01 | 2007-01-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP4887731B2 (ja) | 2005-10-26 | 2012-02-29 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
TW200735709A (en) | 2005-12-01 | 2007-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
KR20160030330A (ko) | 2006-02-10 | 2016-03-16 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1'',2''-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
US8062769B2 (en) | 2006-11-09 | 2011-11-22 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
KR100863905B1 (ko) * | 2007-01-15 | 2008-10-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 함불소계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
TWI468489B (zh) | 2007-05-29 | 2015-01-11 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent element compounds and organic electroluminescent elements |
JP2009130141A (ja) | 2007-11-22 | 2009-06-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機el素子および有機el材料含有溶液 |
US8815416B2 (en) | 2007-12-27 | 2014-08-26 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device using a bipyrimidine compound |
CN102084514A (zh) | 2008-07-01 | 2011-06-01 | 东丽株式会社 | 发光元件 |
KR20100079458A (ko) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | 덕산하이메탈(주) | 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
JPWO2010095621A1 (ja) * | 2009-02-18 | 2012-08-23 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8916275B2 (en) | 2009-03-30 | 2014-12-23 | Toray Industries, Inc. | Light emitting device material and light emitting device |
WO2010113755A1 (ja) * | 2009-03-31 | 2010-10-07 | 新日鐵化学株式会社 | 燐光発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
KR101506999B1 (ko) | 2009-11-03 | 2015-03-31 | 제일모직 주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
WO2011081061A1 (ja) * | 2009-12-28 | 2011-07-07 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
CN102823015B (zh) * | 2010-03-31 | 2014-05-14 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料和使用其的有机电致发光元件 |
WO2011132684A1 (ja) | 2010-04-20 | 2011-10-27 | 出光興産株式会社 | ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8227801B2 (en) | 2010-04-26 | 2012-07-24 | Universal Display Corporation | Bicarbzole containing compounds for OLEDs |
KR20110122051A (ko) | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
DE102010020044A1 (de) | 2010-05-11 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
WO2012008281A1 (ja) * | 2010-07-13 | 2012-01-19 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
KR101877582B1 (ko) | 2010-07-30 | 2018-07-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 디바이스 |
KR20120020901A (ko) * | 2010-08-31 | 2012-03-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
US8932734B2 (en) * | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9450192B2 (en) * | 2010-12-06 | 2016-09-20 | E-Ray Optoelectronics Technology | Carbazole derivative and organic electroluminescent devices utilizing the same and fabrication method thereof |
KR101478000B1 (ko) | 2010-12-21 | 2015-01-05 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
CN103250264A (zh) * | 2010-12-27 | 2013-08-14 | 东丽株式会社 | 发光元件材料及发光元件 |
KR101588941B1 (ko) * | 2011-02-07 | 2016-01-26 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
KR20140043043A (ko) * | 2011-02-11 | 2014-04-08 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 유기 발광 디바이스 및 이것에 사용되는 재료 |
KR101427611B1 (ko) * | 2011-03-08 | 2014-08-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20120116269A (ko) * | 2011-04-12 | 2012-10-22 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101443756B1 (ko) * | 2011-05-26 | 2014-09-23 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
KR20130025087A (ko) * | 2011-09-01 | 2013-03-11 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광 화합물 |
KR102059328B1 (ko) * | 2011-09-09 | 2020-02-20 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
KR20140094520A (ko) * | 2011-10-26 | 2014-07-30 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로 루미네선스 소자 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자용 재료 |
KR20130062583A (ko) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
WO2013133224A1 (ja) * | 2012-03-05 | 2013-09-12 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
KR20150030660A (ko) * | 2012-06-14 | 2015-03-20 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 발광 영역을 위한 비스카바졸 유도체 호스트 물질 및 적색 에미터 |
KR102095764B1 (ko) * | 2012-07-25 | 2020-04-02 | 도레이 카부시키가이샤 | 발광 소자 재료 및 발광 소자 |
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Cited By (3)
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JP2018061052A (ja) * | 2012-07-25 | 2018-04-12 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
JP2018524797A (ja) * | 2015-06-19 | 2018-08-30 | サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. | 有機光電子素子用組成物、有機光電子素子および表示装置 |
US10644245B2 (en) | 2015-06-19 | 2020-05-05 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Composition for organic photoelectronic element, organic photoelectronic element, and display apparatus |
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