WO2018101490A2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 Download PDF

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裕基 中野
加藤　朋希
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出光興産株式会社
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    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element and an electronic device.
  • an organic electroluminescence element hereinafter sometimes referred to as an organic EL element
  • holes from the anode and electrons from the cathode are injected into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons.
  • the organic EL element includes a light emitting layer between an anode and a cathode. Moreover, it may have a laminated structure including organic layers such as a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, and an electron transport layer. Examples of the organic EL element having a laminated structure of a plurality of organic layers include organic EL elements described in Patent Documents 1 to 3.
  • the following organic electroluminescence device is provided.
  • the organic layer includes a light-emitting layer, and a hole transport region disposed between the anode and the light-emitting layer,
  • the light emitting layer contains a compound represented by the following general formula (1):
  • the hole transport region includes at least one of a compound represented by the following general formula (2) or a compound represented by the following general formula (3).
  • Organic electroluminescence device is provided.
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms
  • Ar 2 represents an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted naphthyl group
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • Ar 3 to Ar 6 each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • L 2 represents a single bond or an unsubstituted phenylene group
  • Ar 7 and Ar 8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted Represents a fluorenyl group
  • Ar 9 represents a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • a part of Ar 7 or Ar 8 and a part of L 2 may be bonded to form a ring structure.
  • an electronic apparatus including the organic electroluminescence element is provided.
  • an organic electroluminescence element having light emission characteristics at a practical level
  • an electronic apparatus including the organic electroluminescence element
  • the organic electroluminescence device is The anode, A cathode, An organic layer disposed between the anode and the cathode, The organic layer includes a light-emitting layer, and a hole transport region disposed between the anode and the light-emitting layer,
  • the light emitting layer contains a compound represented by the following general formula (1):
  • the hole transport region includes at least one of a compound represented by the following general formula (2) or a compound represented by the following general formula (3).
  • Ar 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms
  • Ar 2 represents an unsubstituted phenyl group or an unsubstituted naphthyl group
  • L 1 represents a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
  • Ar 1 in the general formula (1) is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms, specifically, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, A substituted or unsubstituted phenanthryl group is preferred.
  • Examples of the “substituent” in the “substituted or unsubstituted” of Ar 1 and L 1 include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms as the “substituent” for Ar 1 include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a t-butyl group, and an n-butyl group.
  • Examples of the 6 to 20 aryl group as the “substituent” for Ar 1 include a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, and a phenanthryl group.
  • Ar 3 to Ar 6 each independently represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • each group of Ar 3 to Ar 6 includes an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms. Includes the same as those exemplified as the substituents for Ar 1 and L 1 .
  • L 2 represents a single bond or an unsubstituted phenylene group
  • Ar 7 and Ar 8 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted Represents a fluorenyl group
  • Ar 9 represents a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group.
  • a part of Ar 7 or Ar 8 and a part of L 2 may be bonded to form a ring structure.
  • the “substituent” in “substituted or unsubstituted” of each group of Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, or ring formation Examples thereof include heteroaryl groups having 3 to 20 atoms.
  • the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms and the aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms as the “substituent” of each group of Ar 7 , Ar 8 and Ar 9 are listed as substituents for Ar 1 and L 1 . The same thing is mentioned.
  • heteroaryl group having 3 to 20 ring atoms examples include a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, and a carbazolyl group.
  • the carbazolyl group may be further substituted with an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group.
  • the compound represented by the general formula (3) is preferably represented by the following general formula (3-1) or the following general formula (3-2).
  • L 2 , Ar 7 and Ar 8 are respectively synonymous with each group in the general formula (3), X 1 is an oxygen atom, a sulfur atom, or —NY 1 —; Y 1 represents a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group.
  • the “substituent” in “substituted or unsubstituted” of Y 1 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 20 ring atoms. Specifically, the same thing as what was mentioned as a "substituent" in Ar ⁇ 7 >, Ar ⁇ 8 > and Ar ⁇ 9 > is mentioned.
  • the compound represented by the general formula (3) is represented by the general formula (3-1), and a part of Ar 7 or Ar 8 in the general formula (3-1) is bonded to a part of L 2. It is also preferable to form a ring structure.
  • the hydrogen atom includes light hydrogen (protium) and deuterium which are isotopes having different numbers of neutrons.
  • FIG. 1 shows an outline of an example of the layer configuration of the organic EL element.
  • the organic EL element 1 in FIG. 1 includes a substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and a light emitting unit (organic layer) 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the light emitting unit (organic layer) 10 includes at least one light emitting layer 5 and a hole transport region (hole injection layer, hole transport layer, etc.) 6 disposed between the anode 3 and the light emitting layer 5.
  • An electron transport region (electron injection layer, electron transport layer, etc.) 7 may be formed between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron blocking layer (not shown) may be provided on the light emitting layer 5 on the anode 3 side, and a hole blocking layer (not shown) may be provided on the light emitting layer 5 on the cathode 4 side.
  • the organic EL device includes a compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer 5, and the hole transport region (hole injection layer, hole transport layer, etc.) 6 It contains at least one of the compound represented by (2) or the compound represented by the general formula (3).
  • the organic EL device according to the present invention is not limited to the layer configuration of the organic EL device 1 illustrated in FIG. 1.
  • the hole transport region 6 may have a stacked configuration of two or more layers.
  • the electron transport region 7 may also have a laminated structure of two or more layers.
  • the organic EL device may be, for example, a fluorescent or phosphorescent monochromatic light emitting device or a fluorescent / phosphorescent white light emitting device. Further, it may be a simple type having a single light emitting unit or a tandem type having two or more light emitting units.
  • the “light emitting unit” described in this specification includes an organic layer, and at least one of the organic layers is a light emitting layer, and emits light by recombination of injected holes and electrons. Say the smallest unit.
  • the “light emitting layer” described in the present specification is an organic layer having a light emitting function.
  • the light emitting layer is, for example, a phosphorescent light emitting layer, a fluorescent light emitting layer or the like, and may be one layer or two or more layers.
  • the light emitting unit may be a laminated type having two or more phosphorescent light emitting layers or fluorescent light emitting layers. In this case, for example, a space for preventing excitons generated in the phosphorescent light emitting layer from diffusing into the fluorescent light emitting layer. You may have a layer between each light emitting layer.
  • the layer structure of the organic EL element according to one embodiment of the present invention is not limited to these.
  • the organic EL element has a hole injection layer and a hole transport layer
  • a hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • an organic EL element has an electron injection layer and an electron carrying layer
  • the electron injection layer is provided between the electron carrying layer and the cathode.
  • Each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of one layer, or may be composed of two or more layers.
  • the substrate 2 is used as a support for the organic EL element.
  • glass, quartz, plastic, or the like can be used as the substrate.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode As the anode 3, it is preferable to use, for example, a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • anode materials include indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and oxide containing zinc oxide. Indium, graphene, and the like can be given.
  • anode 3 gold, silver, platinum, nickel, tungsten, chromium, molybdenum, iron, cobalt, copper, palladium, titanium, nitrides of these metals (for example, titanium nitride), and the like can be given.
  • the method for forming the anode 3 include sputtering, vacuum deposition, coating, ink jet, and spin coating.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode 3 is a layer containing a substance having a high hole injection property and has a function of injecting holes from the anode into the organic layer.
  • substances having a high hole injection property include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide. Materials, tungsten oxides, manganese oxides, aromatic amine compounds, electron-withdrawing (acceptor) compounds, polymer compounds, and the like.
  • the hole transport layer included in the hole transport region 6 is a layer containing a substance having a high hole transport property, and has a function of transporting holes from the anode 3 to the organic layer 10.
  • the substance having a high hole transporting property is preferably a substance having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • an aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, a high Examples thereof include molecular compounds. If the compound has a higher hole transporting property than the electron transporting property, a substance other than these may be used for the hole transporting layer.
  • the organic EL device according to one embodiment of the present invention is represented by the compound represented by the general formula (2) or the general formula (3) in the hole transport region (hole injection layer, hole transport layer, etc.) 6. At least one of the following compounds.
  • the hole transport region 6 and the hole transport layer constituting the hole transport region 6 may be a single layer or two or more layers may be laminated. In this case, it is preferable to dispose a layer containing a substance having a larger energy gap among substances having a high hole transporting property on the side close to the light emitting layer.
  • the organic EL element when the hole transport region 6 is formed by stacking two or more layers, the organic EL element has the general formula (2) in at least one layer constituting the hole transport region 6. Or at least one of the compounds represented by the general formula (3).
  • the hole transport region 6 contains either one of the compound represented by the general formula (2) or the compound represented by the general formula (3).
  • both the compound represented by General formula (2) and the compound represented by General formula (3) may be contained.
  • the general formula (2) or the general formula (3) is included in one hole transport layer constituting the hole transport region 6.
  • the compound represented by General formula (2) or the compound represented by General formula (3) may be contained also in the other hole transport layer.
  • the light emitting layer 5 is a layer containing a substance (dopant material) having a high light emitting property.
  • a substance (dopant material) having a high light emitting property various materials can be used.
  • a fluorescent compound (fluorescent dopant), a phosphorescent compound (phosphorescent dopant), or the like can be used.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state, and a light-emitting layer containing the compound is called a fluorescent light-emitting layer.
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state, and a light-emitting layer containing the compound is called a phosphorescent light-emitting layer.
  • the light emitting layer 5 usually contains a dopant material and a host material for efficiently emitting light.
  • the dopant material may be referred to as a guest material, an emitter, or a light-emitting material depending on the literature.
  • the host material may be referred to as a matrix material depending on the literature.
  • One light emitting layer may contain two or more dopant materials and two or more host materials. Further, the light emitting layer may be two or more.
  • the organic EL device according to one embodiment of the present invention includes the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer 5.
  • the compound represented by the general formula (1) functions as a host material.
  • the host material combined with the fluorescent dopant is referred to as “fluorescent host”, and the host material combined with the phosphorescent dopant is referred to as “phosphorescent host”.
  • the fluorescent host and the phosphorescent host are not classified only by the molecular structure.
  • the phosphorescent host is a material for forming a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, but does not mean that it cannot be used as a material for forming a fluorescent light emitting layer. The same applies to the fluorescent host.
  • the content of the dopant material in the light emitting layer 5 is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 99% by mass, for example, from the viewpoint of sufficient light emission and concentration quenching, and 0.1 to 70%. More preferably, it is more preferably 0.1 to 30% by mass.
  • fluorescent dopant examples include condensed polycyclic aromatic derivatives, styrylamine derivatives, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds, pyrrole derivatives, indole derivatives, carbazole derivatives, and the like. Among these, condensed ring amine derivatives, boron-containing compounds, and carbazole derivatives are preferable.
  • the condensed ring amine derivative examples include diaminopyrene derivatives, diaminochrysene derivatives, diaminoanthracene derivatives, diaminofluorene derivatives, diaminofluorene derivatives in which one or more benzofuro skeletons are condensed.
  • the boron-containing compound include a pyromethene derivative and a triphenylborane derivative.
  • fluorescent dopants include the compounds shown below.
  • the compound represented by the general formula (1) functions as a host material in the light-emitting layer.
  • a host material in a light emitting layer in addition to the compound represented by General formula (1), you may contain another host material.
  • the fluorescent host that can be used in combination is preferably a compound having a singlet level higher than that of the fluorescent dopant, and examples thereof include a heterocyclic compound and a condensed aromatic compound.
  • the condensed aromatic compound for example, anthracene derivatives, pyrene derivatives, chrysene derivatives, naphthacene derivatives and the like are preferable.
  • the electron transport region 7 and the electron transport layer constituting the electron transport region 7 are layers containing a substance having a high electron transport property.
  • the substance having a high electron transporting property is preferably a substance having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / Vs or more.
  • the metal complex examples include an aluminum complex, a beryllium complex, and a zinc complex.
  • tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq3) bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (Abbreviation: BeBq2)
  • bis (2-methyl-8-quinolinolato) (4-phenylphenolato) aluminum (III) abbreviation: BAlq
  • aromatic heterocyclic compound examples include imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives and benzimidazophenanthridine derivatives; azine derivatives containing nitrogen-containing six-membered ring structures such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives; quinoline derivatives; Examples thereof include compounds containing a nitrogen-containing six-membered ring structure such as isoquinoline derivatives and phenanthroline derivatives (including those having a phosphine oxide-based substituent in the heterocyclic ring).
  • imidazole derivatives such as benzimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives and benzimidazophenanthridine derivatives
  • azine derivatives containing nitrogen-containing six-membered ring structures such as pyrimidine derivatives and triazine derivatives
  • quinoline derivatives examples thereof include compounds containing a nitrogen-containing six-membered ring structure such as isoquinoline derivatives
  • the compound used for the electron transport layer include, for example, the following compounds.
  • aromatic hydrocarbon compound examples include anthracene derivatives and fluoranthene derivatives.
  • the electron transport layer examples include metals such as alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, alloys containing two or more of these metals; alkali metal compounds such as 8-quinolinolato lithium (abbreviation: Liq), A metal compound such as an alkaline earth metal compound may be contained.
  • a metal such as an alkali metal, magnesium, an alkaline earth metal, or an alloy containing two or more of these metals is contained in the electron transport layer, the content is not particularly limited, but 0 It is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 20% by mass, and still more preferably 1 to 10% by mass.
  • the content is preferably 1 to 99% by mass, more preferably 10 to 90% by mass. It is. Note that the layer on the light emitting layer side in the case where the electron transport layer is two or more layers can be formed of only these metal compounds.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property and has a function of efficiently injecting electrons from the cathode to the light emitting layer.
  • the substance having a high electron injecting property include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and compounds thereof. Specifically, lithium, cesium, calcium, lithium fluoride, cesium fluoride, calcium fluoride, lithium oxide, and the like can be given.
  • an alkali metal, magnesium, alkaline earth metal, or a compound containing these compounds, for example, an Alq containing magnesium, or the like can also be used in a substance having an electron transporting property.
  • a composite material including an organic compound and a donor compound can be used. Since an organic compound receives electrons from a donor compound, such a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property.
  • a substance having excellent transportability of received electrons is preferable.
  • a metal complex or an aromatic heterocyclic compound which is the above-described substance having high electron transportability can be used.
  • the donor compound may be any substance that can donate electrons to an organic compound, and examples thereof include alkali metals, magnesium, alkaline earth metals, and rare earth metals. Specifically, lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and specific examples include lithium oxide, calcium oxide, and barium oxide.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • the cathode is preferably a metal, an alloy, a conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • the material of the cathode include alkali metals such as lithium and cesium; magnesium; alkaline earth metals such as calcium and strontium; alloys containing these metals (for example, magnesium-silver, aluminum-lithium); europium, ytterbium, and the like Rare earth metals; alloys containing rare earth metals.
  • the cathode is usually formed by vacuum deposition or sputtering. Moreover, when using a silver paste etc., the apply
  • the cathode is formed using various conductive materials such as aluminum, silver, ITO, graphene, silicon or indium oxide-tin oxide containing silicon oxide regardless of the work function. Can be formed. These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the method for forming each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise specified.
  • a forming method a known method such as a dry film forming method or a wet film forming method can be used.
  • Specific examples of the dry film forming method include a vacuum deposition method, a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method.
  • Specific examples of the wet film forming method include various coating methods such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method, and an ink jet method.
  • the thickness of each layer of the organic EL element is not particularly limited unless otherwise specified. If the film thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur, and sufficient light emission luminance cannot be obtained. On the other hand, if the film thickness is too large, a high driving voltage is required, and the efficiency is lowered. From such a viewpoint, the film thickness is usually preferably from 0.1 nm to 10 ⁇ m, preferably from 5 nm to 10 ⁇ m, and more preferably from 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • An electronic device includes the above-described organic EL element according to one embodiment of the present invention.
  • Specific examples of the electronic device include display components such as an organic EL panel module; display devices such as a television, a mobile phone, a smartphone, and a personal computer; lighting, a light emitting device for a vehicle lamp, and the like.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. A glass substrate with a transparent electrode after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a compound HIL is first deposited on the surface where the transparent electrode is formed so as to cover the transparent electrode. An HIL film was formed. This HIL film functions as a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • a glass substrate with a transparent electrode after cleaning is mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and a compound HIL is first deposited on the surface where the transparent electrode is formed so as to cover the
  • compound HT-1-1 was vapor-deposited to form a 90 nm-thick HT-1 film on the HIL film.
  • This HT-1 film functions as a first hole transport layer.
  • the compound HT-2-1 was vapor-deposited, and an HT-2 film having a thickness of 5 nm was formed on the HT-1 film.
  • This HT-2 film functions as a second hole transport layer.
  • BH (host material) and BD-1 (dopant material) were co-evaporated on the HT-2 film so that the ratio (mass ratio) of BD-1 was 4% to form a light-emitting layer having a thickness of 20 nm. .
  • HBL-1 was vapor-deposited on this light emitting layer to form an electron transport layer having a thickness of 5 nm.
  • ETL and Liq which are electron injection materials, were co-evaporated so that the ratio (mass ratio) of Liq was 50% to form an electron injection layer having a thickness of 20 nm.
  • Liq was deposited on the electron injection layer to form a Liq film having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this Liq film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • the organic EL element was produced as described above.
  • Examples 2 to 80 The same as Example 1 except that each compound shown in Table 1 and Table 2 was used as the first hole transport layer material, the second hole transport layer material, the dopant material of the light emitting layer, and the electron transport layer material. Then, an organic EL element was produced and evaluated. The results are shown in Tables 1 and 2.

Abstract

陽極（３）と、陰極（４）と、陽極（３）と陰極（４）の間に配された有機層（１０）と、を備え、有機層（１０）は、発光層（５）、及び、陽極（３）と発光層（５）との間に配された正孔輸送領域（６）を含み、発光層（５）は、一般式（１）で表される化合物を含み、正孔輸送領域（６）は、一般式（２）で表される化合物又は一般式（３）で表される化合物の少なくとも１つを含む、有機エレクトロルミネッセンス素子（１）。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。複数の有機層の積層構造を有する有機ＥＬ素子としては、例えば、特許文献１～３に記載の有機ＥＬ素子がある。
国際公開第２００９／１０２０５４号 国際公開第２００９／１０２０２６号 国際公開第２００９／１０７５９６号
　本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に配された有機層と、を備え、
前記有機層は、発光層、及び、前記陽極と前記発光層との間に配された正孔輸送領域を含み、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
前記正孔輸送領域は、下記一般式（２）で表される化合物又は下記一般式（３）で表される化合物の少なくとも１つを含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　一般式（１）
[一般式（１）中、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基を表し、
Ａｒ２は、無置換のフェニル基、又は無置換のナフチル基を表し、
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 一般式（２）
[一般式（２）中、
　Ａｒ３～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のターフェニル基を表す。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　一般式（３）
 
[一般式（３）中、
　Ｌ２は、単結合、又は無置換のフェニレン基を表し、
　Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、又は置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、
Ａｒ９は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
Ａｒ７又はＡｒ８の一部と、Ｌ２の一部が結合して環構造を形成してもよい。]
　本発明の他の態様によれば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、実用レベルの発光特性を有する有機エレクトロルミネッセンス素子、及びそれを備えた電子機器を提供することが可能となる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極の間に配された有機層と、を備え、
前記有機層は、発光層、及び、前記陽極と前記発光層との間に配された正孔輸送領域を含み、
前記発光層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
前記正孔輸送領域は、下記一般式（２）で表される化合物又は下記一般式（３）で表される化合物の少なくとも１つを含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　一般式（１）
 [一般式（１）中の各基の定義は後述する。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 一般式（２）
[一般式（２）中の各基の定義は後述する。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　一般式（３）
 
[一般式（３）中の各基の定義は後述する。]
＜一般式（１）で表される化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　一般式（１）
 
 　一般式（１）中、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基を表し、
Ａｒ２は、無置換のフェニル基、又は無置換のナフチル基を表し、
Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基を表す。
　一般式（１）におけるＡｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基であって、具体的には、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基が好ましい。
Ａｒ１及びＬ１の「置換もしくは無置換の」における「置換基」としては、炭素数１～１０のアルキル基、又は環形成炭素数６～２０のアリール基が挙げられる。
Ａｒ１の「置換基」としての炭素数１～１０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｔ－ブチル基又はｎ－ブチル基が挙げられる。
Ａｒ１の「置換基」としての６～２０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基又はフェナントリル基が挙げられる。
　一般式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 
＜一般式（２）で表される化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 一般式（２）
一般式（２）中、
　Ａｒ３～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のターフェニル基を表す。
　Ａｒ３～Ａｒ６の各基の「置換もしくは無置換の」における「置換基」としては、炭素数１～１０のアルキル基、又は環形成炭素数６～２０のアリール基が挙げられ、具体的には、Ａｒ１及びＬ１における置換基として挙げたものと同じものが挙げられる。
　一般式（２）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
＜一般式（３）で表される化合物＞
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　一般式（３）
 
一般式（３）中、
　Ｌ２は、単結合、又は無置換のフェニレン基を表し、
　Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、又は置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、
Ａｒ９は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
Ａｒ７又はＡｒ８の一部と、Ｌ２の一部が結合して環構造を形成してもよい。
Ａｒ７、Ａｒ８及びＡｒ９の各基の「置換もしくは無置換の」における「置換基」としては、炭素数１～１０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、又は環形成原子数３～２０のヘテロアリール基が挙げられる。
Ａｒ７、Ａｒ８及びＡｒ９の各基の「置換基」としての炭素数１～１０のアルキル基及び環形成炭素数６～２０のアリール基としては、Ａｒ１及びＬ１における置換基として挙げたものと同じものが挙げられる。
Ａｒ７、Ａｒ８及びＡｒ９の各基の「置換基」としての環形成原子数３～２０のヘテロアリール基としては、例えば、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基等が挙げられ、該カルバゾリル基はフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基等の環形成炭素数６～２０のアリール基でさらに置換されていてもよい。
一般式（３）で表される化合物は、下記一般式（３－１）又は下記一般式（３－２）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 　一般式（３－１）
一般式（３－１）中、
　Ｌ２、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ、前記一般式（３）における各基と同義であり、
Ｘ1は、酸素原子、硫黄原子、又は－ＮＹ１－であり、
Ｙ１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のターフェニル基を表す。
Ｙ１の「置換もしくは無置換の」における「置換基」としては、炭素数１～１０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、又は環形成原子数３～２０のヘテロアリール基が挙げられ、具体的には、Ａｒ７、Ａｒ８及びＡｒ９における「置換基」として挙げたものと同じものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　一般式（３－２）
 
[一般式（３－２）中、
　Ｌ２、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ、前記一般式（３）における各基と同義である。]
一般式（３）で表される化合物は、一般式（３－１）で表され、且つ、一般式（３－１）におけるＡｒ７又はＡｒ８の一部と、Ｌ２の一部が結合して環構造を形成していることも好ましい。
　一般式（３）、一般式（３－１）又は一般式（３－２）で表される化合物の具体例としては、例えば、下記に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体である軽水素（protium）、重水素（deuterium）を包含する。
　図１に、有機ＥＬ素子の層構成の一例の概略を示す。
図１の有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）１０とを有する。発光ユニット（有機層）１０は、少なくとも１つの発光層５と、陽極３と発光層５との間に配置された正孔輸送領域（正孔注入層、正孔輸送層等）６を有する。
　発光層５と陰極４との間に電子輸送領域（電子注入層、電子輸送層等）７を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、発光層５に一般式（１）で表される化合物を含み、正孔輸送領域（正孔注入層、正孔輸送層等）６に、一般式（２）で表される化合物又は一般式（３）で表される化合物の少なくとも１つを含む。
　本発明に係る有機ＥＬ素子は、図１に図示した有機ＥＬ素子１の層構成に限定されるものではなく、例えば、正孔輸送領域６は２層以上の層の積層構成であってもよく、電子輸送領域７も２層以上の層の積層構成であってもよい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、２以上の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
　なお、本明細書に記載の「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
　また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも２以上の層でもよい。
　発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を２以上有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
　ただし、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、２以上の層で構成されていてもよい。
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　陽極３としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
陽極３の形成方法としては、スパッタリング法、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。
（正孔注入層）
　陽極３に接して形成される正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物等が挙げられる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送領域６に含まれる正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極３から有機層１０に正孔を輸送する機能を有する。
　正孔輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
　電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、正孔輸送領域（正孔注入層、正孔輸送層等）６に、一般式（２）で表される化合物又は一般式（３）で表される化合物の少なくとも１つを含む。
　正孔輸送領域６、及び正孔輸送領域６を構成する正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、正孔輸送領域６が、２層以上の層が積層されて構成される場合、正孔輸送領域６を構成する少なくとも１層に一般式（２）で表される化合物又は一般式（３）で表される化合物の少なくとも１つが含まれる。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、正孔輸送領域６には、一般式（２）で表される化合物又は一般式（３）で表される化合物のいずれか１つが含まれていてもよく、また、一般式（２）で表される化合物及び一般式（３）で表される化合物の両方が含まれていてもよい。
正孔輸送領域６が、２層以上の正孔輸送層が積層されて構成される場合、正孔輸送領域６を構成する１つの正孔輸送層に一般式（２）又は一般式（３）で表される化合物が含まれ、他の正孔輸送層にも一般式（２）又は一般式（３）で表される化合物が含まれていてもよい。
（発光層）
　発光層５は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
　発光層５は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。なお、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
　１つの発光層に、２以上のドーパント材料、及び２以上のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が２以上であってもよい。
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、発光層５に一般式（１）で表される化合物を含む。一般式（１）で表される化合物はホスト材料として機能する。
　本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
　発光層５におけるドーパント材料の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１～９９質量％であることが好ましく、０．１～７０質量％であることがより好ましく、０．１～３０質量％であることがさらに好ましい。
（蛍光ドーパント）
　蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
　縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
　ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
　蛍光ドーパントの具体例としては、例えば、下記に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（蛍光ホスト）
　本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子において、一般式（１）で表される化合物は、発光層においてホスト材料として機能する。
　発光層におけるホスト材料としては、一般式（１）で表される化合物に加えて、別のホスト材料を含んでいてもよい。
　併用できる蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送領域７、及び電子輸送領域７を構成する電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０－６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
　金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２－メチル－８－キノリノラト）（４－フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８－キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２－（２－ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２－（２－ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
　芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等の含窒素六員環構造を含むアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。
　電子輸送層に用いられる化合物の具体例としては、例えば、下記に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
　電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８－キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。
　アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１～５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１～２０質量％、さらに好ましくは１～１０質量％である。
　アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１～９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０～９０質量％である。なお、電子輸送層が２以上の層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
　また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
　有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
　ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム－銀、アルミニウム－リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
　陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
　また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム－酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（層形成方法）
　有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
（膜厚）
　有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、０．１ｎｍ～１０μｍが好ましく、好ましくは５ｎｍ～１０μｍであり、さらに好ましくは１０ｎｍ～０．２μｍである。
［電子機器］
　本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
　次に、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
　実施例で用いた化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩＬを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩＬ膜を形成した。このＨＩＬ膜は、正孔注入層として機能する。
　このＨＩＬ膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－１－１を蒸着し、ＨＩＬ膜上に膜厚９０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜した。このＨＴ－１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ－２－１を蒸着し、ＨＴ－１膜上に膜厚５ｎｍのＨＴ－２膜を成膜した。このＨＴ－２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
　ＨＴ－２膜上にＢＨ（ホスト材料）及びＢＤ－１（ドーパント材料）をＢＤ－１の割合（質量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を成膜した。
　この発光層上にＨＢＬ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料であるＥＴＬ及びＬｉｑをＬｉｑの割合（質量比）が５０％となるように共蒸着して、膜厚２０ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を形成した。このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように得られた有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、発光色を判断した。結果を表１に示す。
実施例２～８０
　第１の正孔輸送層材料、第２の正孔輸送層材料、発光層のドーパント材料、及び電子輸送層材料として、表１及び表２に示す各化合物を用いた以外、実施例１と同様に、有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１及び表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
 
表１及び表２の結果から、本願発明の有機ＥＬ素子は、いずれも青色発光を示すことが分かる。実施例１～８０の有機ＥＬ素子は、いずれも、実用レベルの発光特性を示した。
　１・・有機ＥＬ素子、２・・基板、３・・陽極、４・・陰極、５・・発光層、６・・正孔輸送体域（正孔注入層、正孔輸送層等）、７・・電子輸送体域（電子注入層、電子輸送層等）１０・・発光ユニット（有機層）

Claims (11)

  1. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極と前記陰極の間に配された有機層と、を備え、
    前記有機層は、発光層、及び、前記陽極と前記発光層との間に配された正孔輸送領域を含み、
    前記発光層は、下記一般式（１）で表される化合物を含み、
    前記正孔輸送領域は、下記一般式（２）で表される化合物又は下記一般式（３）で表される化合物の少なくとも１つを含む、
    有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　一般式（１）
     
    [一般式（１）中、
    Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基を表し、
    Ａｒ２は、無置換のフェニル基、又は無置換のナフチル基を表し、
    Ｌ１は、単結合、置換もしくは無置換のフェニレン基、又は置換もしくは無置換のナフチレン基を表す。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     [一般式（２）中、
    　Ａｒ３～Ａｒ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のターフェニル基を表す。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　一般式（３）
    [一般式（３）中、
    　Ｌ２は、単結合、又は無置換のフェニレン基を表し、
    　Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、又は置換もしくは無置換のフルオレニル基を表し、
    Ａｒ９は、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、又は置換もしくは無置換のカルバゾリル基を表す。
    Ａｒ７又はＡｒ８の一部と、Ｌ２の一部が結合して環構造を形成してもよい。]
  2. 前記正孔輸送領域に、一般式（２）で表される化合物を含む、
    請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 前記正孔輸送領域に、一般式（３）で表される化合物を含む、
    請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 前記正孔輸送領域に、一般式（２）で表される化合物を含む及び一般式（３）で表される化合物を含む、
    請求項１～３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 前記一般式（３）で表される化合物が、下記一般式（３－１）又は下記一般式（３－２）で表される、
    請求項１～４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　一般式（３－１）
    [一般式（３－１）中、
    　Ｌ２、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ、前記一般式（３）における各基と同義であり、
    Ｘ1は、酸素原子、硫黄原子、又は－ＮＹ１－であり、
    Ｙ１は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、又は置換もしくは無置換のターフェニル基を表す。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　一般式（３－２）
     
    [一般式（３－２）中、
    　Ｌ２、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ、前記一般式（３）における各基と同義である。]
  6. 前記一般式（３）で表される化合物が、前記一般式（３－１）で表され、
    前記一般式（３－１）におけるＡｒ７又はＡｒ８の一部と、Ｌ２の一部が結合して環構造を形成している、
    請求項１～５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 前記有機層が、前記陰極と前記発光層との間に配された電子輸送領域を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 前記発光層が、さらに蛍光性ドーパント及び燐光性ドーパントのいずれか一方又は両方を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 前記発光層が、ジアミノピレン化合物を含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 前記電子輸送領域が、含窒素六員環構造を含む化合物を含む、請求項１～９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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