CN110431681B - 有机电场发光元件 - Google Patents
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Abstract
一种在低驱动电压下发光效率高且寿命长的热活化延迟荧光发光型有机电场发光元件。所述有机电场发光元件：在相对向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，至少一个发光层包括包含通式(1)所表示的咔唑化合物的主体材料及包含吲哚并咔唑化合物的热活化延迟荧光发光材料，所述吲哚并咔唑化合物在分子内包含吲哚并咔唑环。此处，L1为芳香族基类，至少一个R1为咔唑基，n为1或2。
Description
技术领域
本发明涉及一种延迟荧光发光型有机电场发光元件(称为有机电致发光(Electroluminescence，EL)元件)。
背景技术
通过对有机EL元件施加电压，分别自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。而且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋(electron spin)的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。使用利用单重态激子的发光的荧光发光型有机EL元件可以说内部量子效率的极限为25％。另一方面，已知使用利用三重态激子的发光的磷光发光型有机EL元件在自单重态激子有效率地进行系间跨越(intersystem crossing)的情况下，内部量子效率提高至100％。
近年来，正在发展磷光型有机EL元件的长寿命化技术并应用于移动电话等的显示器中。然而，关于蓝色的有机EL元件，尚未开发出实用的磷光发光型有机EL元件，而要求开发一种效率高且寿命长的蓝色有机EL元件。
进而，最近正在开发利用延迟荧光的高效率的延迟荧光发光型有机EL元件。例如，在专利文献1中公开有一种利用作为延迟荧光的机制之一的三重态-三重态融合(Triplet-TripletFusion，TTF)机构的有机EL元件。TTF机构为利用通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象者，认为理论上将内部量子效率提高至40％。然而，与磷光发光型有机EL元件相比较，效率更低，因此要求进一步有效率的改良。
另一方面，在专利文献2中公开有一种利用热活化延迟荧光(ThermallyActivated Delayed Fluorescence，TADF)机构的延迟荧光发光型有机EL元件。TADF机构为利用如下现象者：在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中，产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越(inverse intersystem crossing)，认为理论上将内部量子效率提高至100％。然而，与磷光发光型元件同样地要求寿命特性的进一步改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2010/134350 A1
专利文献2：WO2011/070963 A1
专利文献3：WO2015/022987 A1
非专利文献
非专利文献1：物理评论快报(Phys.Rev.Lett.)2013,110,247401
专利文献2及非专利文献1中公开有将吲哚并咔唑化合物用作TADF材料。
专利文献3中公开有一种将以下的连结有咔唑的化合物用作主体并在发光材料中使用氰基苯化合物的延迟荧光发光型有机EL元件。
[化1]
然而，以上均不能说足够充分，要求进一步的特性改善。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器(flat panel display)等显示元件或光源中，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于所述现状，目的在于提供一种尽管为低驱动电压，效率也高且具有高的驱动稳定性的有机EL元件。
本发明为一种有机EL元件，其为在相对向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层的有机EL元件，所述有机EL元件：至少一个发光层包含下述通式(1)所表示的主体材料与通式(2)所表示的热活化延迟荧光发光材料。
[化2]
此处，L1为n价的基。L1为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～36的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者选自这些芳香族烃基、芳香族杂环基、碳硼烷基的环中的任意环的两个～六个连结而构成的连结环基，在为连结环基的情况下，所连结的环可相同，也可不同。R1分别独立地为氢、碳数1～8的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～36的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者选自这些芳香族烃基、芳香族杂环基、碳硼烷基的环中的任意环的两个～三个连结而构成的连结环基，至少一个R1为经取代或未经取代的咔唑基。n为1～2的整数。
[化3]
此处，Z为式(2a)所表示的基，式(2a)中，环A为式(2b)所表示的芳香族烃环，环B为式(2c)所表示的杂环，环A及环B分别与所邻接的环在任意位置缩合。L2为碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～18的芳香族杂环基，Ar1与Ar2分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的两个～六个连结而构成的连结芳香族基，在为连结芳香族基的情况下，所连结的芳香族环可相同，也可不同。R2独立地为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的两个～三个连结而构成的连结芳香族基。a表示1～3的整数，b表示0～3的整数，c与d独立地表示0～4的整数，j表示0～2的整数。在a+b为2的情况下，L2可为单键。
以下示出所述通式(1)及通式(2)的优选形态。
1)通式(1)中的n＝1。2)通式(1)中的L1为经取代或未经取代的自苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、碳硼烷或这些的两个～三个连结而成的连结环化合物生成的芳香族烃基、芳香族杂环基、碳硼烷基或连结环基。3)通式(1)为下述通式(3a)或通式(3b)。
[化4]
(此处，L1及n与通式(1)的L1及n为相同含义，R3表示氢、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基)
4)通式(2)中的L2为碳数6的芳香族烃基。
在发光层中可包含两种以上的通式(1)所表示的主体材料。
另外，理想的是：所述热活化延迟荧光发光材料的激发单重态能量(S1)与激发三重态能量(T1)的差为0.2eV以下，所述主体材料的激发三重态能量(T1)大于所述热活化延迟荧光发光材料的激发单重态能量(S1)及激发三重态能量(T1)。
本发明的有机EL元件在发光层中包含特定的热活化延迟荧光发光材料与特定的主体材料，因此可成为在低驱动电压下发光效率高且寿命长的有机EL元件。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一例的示意剖面图。
符号的说明
1：基板；
2：阳极；
3：空穴注入层；
4：空穴传输层；
5：发光层；
6：电子传输层；
7：阴极。
具体实施方式
本发明的有机EL元件在相对向的阳极与阴极之间具有一个以上的发光层，发光层的至少一层包含所述通式(1)所表示的主体材料与所述通式(2)所表示的热活化延迟荧光发光材料(称为TADF材料)。
对所述通式(1)进行说明。
通式(1)所表示的化合物具有两个以上的咔唑环，因此可称为咔唑化合物。L1为n价的基。
L1表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～36的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者这些的环的两个～六个连结而成的连结环基。优选为经取代或未经取代的单环的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者这些的环的两个～三个连结而成的连结环基。更优选为表示经取代或未经取代的单环的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者这些的环的两个连结而构成的连结环基。
在本说明书中，连结环基是指成为选自芳香族烃基、芳香族杂环基及碳硼烷基中的基的骨架的环(芳香族烃环、芳香族杂环或碳硼烷环)的多个以直接键结连结而构成的基。此处，所连结的环可相同，也可不同，其结构可为如式(d)所示那样的直链状，也可为如式(e)所示那样的分支状。
A1-A2-A3-A4 (d)
A1(A2)-A3(A4) (e)
式(d)、式(e)为四个环连结而成的连结环化合物，在为n价的基的情况下，可理解为自其中去除n个氢而生成的基。去除氢的环可为A1、A2、A3、A4的任一者。另外，A1、A2、A3、A4独立地为芳香族烃环、芳香族杂环或碳硼烷环，可仅为这些的一种，也可包含两种以上。连结环基可具有取代基，可理解为其为相对应的芳香族烃基、芳香族杂环基及碳硼烷基可具有的取代基。
未经取代的碳硼烷基为C2B10H10的选自下述式(4a)、式(4b)、式(4c)中的二价的基。
[化5]
作为L1的具体例，可列举自苯、萘、薁、蒽、菲、芘、
并四苯(naphthacene)、三亚苯、苊(acenaphthene)、蔻、茚、芴、荧蒽(fluoranthrene)、并四苯(tetracene)、并五苯、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹喔啉、喹唑啉、噌啉(cinnoline)、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉(carboline)、二氮杂咔唑、碳硼烷或这些的两个～三个连结而构成的连结环化合物中去掉n个氢而生成的基。优选为可列举自苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、碳硼烷或这些的两个～三个连结而构成的连结环化合物中去掉n个氢而生成的基。更优选为可列举自苯、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、碳硼烷或这些的两个连结而构成的连结环化合物中去掉n个氢而生成的基。
所述芳香族烃基、芳香族杂环基、碳硼烷基及连结环基可具有取代基。L1的取代基的具体例为碳数1～8的脂肪族烃基、碳数1～8的烷氧基。
作为所述碳数1～8的脂肪族烃基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
所述碳数1～8的烷氧基表示为-OY，作为Y的示例，可列举所述烷基。作为具体例，可列举甲氧基、乙氧基等。
R1分别独立地表示氢、碳数1～8的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～36的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者这些的环的两个～三个连结而构成的连结环基。优选为氢、经取代或未经取代的碳数6～20的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～20的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者这些的两个连结而构成的连结环基。更优选为氢、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者这些的两个连结而构成的连结环基。R1的至少一个、优选为一个～四个、进而优选为一个～两个表示经取代或未经取代的咔唑基。在为经取代的咔唑基的情况下，取代基可为与后述的R1具有取代基时的取代基相同的取代基，除烷基等以外，也可为芳香族烃基或芳香族杂环基。
作为所述碳数1～8的脂肪族烃基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基等。
作为所述碳数6～30的芳香族烃基、碳数3～36的芳香族杂环基及连结环基的具体例，可列举自苯、萘、薁、蒽、菲、芘、
并四苯(naphthacene)、三亚苯、苊、蔻、茚、芴、荧蒽、并四苯(tetracene)、并五苯、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮杂咔唑、碳硼烷或这些的两个～三个连结而构成的连结环化合物中去掉一个氢而生成的基。优选为可列举自苯、萘、菲、三亚苯、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹唑啉、喹啉、咔唑、二氮杂咔唑、碳硼烷或这些的两个连结而构成的连结环化合物中去掉一个氢而生成的基。更优选为可列举自苯、吡啶、嘧啶、三嗪、碳硼烷、咔唑或这些的两个连结而构成的连结环化合物中去掉一个氢而生成的基。
在R1为芳香族烃基、芳香族杂环基及连结环基的情况下，可具有取代基。
在R1具有取代基的情况下，作为取代基，有碳数1～8的脂肪族烃基、碳数1～8的烷氧基、碳数6～18的芳香族烃基、碳数3～18的芳香族杂环基。优选为碳数6～12的芳香族烃基、碳数3～12的芳香族杂环基。
所述碳数1～8的脂肪族烃基及碳数1～8的烷氧基的具体例与所述L1的取代基的具体例为相同含义。
作为所述碳数6～18的芳香族烃基及碳数3～18的芳香族杂环基的具体例，可列举自苯、萘、蒽、菲、芘、
三亚苯、芴、荧蒽、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、喹啉、咔唑、二氮杂咔唑等中去掉一个氢而生成的基。优选为可列举自苯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑等中去掉一个氢而生成的基。更优选为苯基或咔唑基。
所述碳硼烷基的具体例与所述L1中的具体例为相同含义。
通式(1)中的n为1～2的整数，优选为n＝1。
通式(1)所表示的化合物中的氢的一部分或全部也可经取代为氘。
作为通式(1)的优选形态，有所述通式(3a)或通式(3b)。在通式(3a)或通式(3b)中，与通式(1)共通的记号具有与通式(1)相同的含义。R3分别独立地为氢、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基。
以下示出通式(1)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
继而，对所述通式(2)进行说明。
在通式(2)中，Z为式(2a)所表示的基，式(2a)中，环A为式(2b)所表示的芳香族烃环，环B为式(2c)所表示的杂环，环A及环B分别与所邻接的环在任意位置缩合。Z的骨架为吲哚并咔唑环，因此通式(2)所表示的化合物可称为吲哚并咔唑化合物。
a表示1～3的整数，优选为1～2的整数，更优选为1的整数。b表示0～3的整数，优选为0～2的整数。a+b为1～6、优选为1～4的范围。
c与d独立地表示0～4的整数，j表示0～2的整数。
L2为a+b价的基。
L2为碳数6～30的芳香族烃基或碳数3～18的芳香族杂环基。优选为碳数3～18的芳香族烃基，更优选为碳数6的芳香族烃基。此处，碳数6的芳香族烃基为自苯去除H而生成的基，且包括为二价以上的基的情况。另外，在a+b为2的情况下，L2可为单键。
作为L2的具体例，可列举自苯、萘、薁、蒽、菲、芘、
并四苯(naphthacene)、三亚苯、苊、蔻、茚、芴、荧蒽、并四苯(tetracene)、并五苯、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮杂咔唑等中去掉a+b个氢而生成的基。优选为可列举自苯、萘、蒽、菲、三亚苯、芴等中去掉a+b个氢而生成的基。更优选为亚苯基。
Ar1与Ar2分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的两个～六个连结而构成的连结芳香族基。优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～15的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的两个～四个连结而构成的连结芳香族基。更优选为经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的两个～四个连结而构成的连结芳香族基。在Ar1、Ar2为连结芳香族基的情况下，所连结的芳香族环可相同，也可不同，可为直链状，也可为分支状。关于连结芳香族基的说明，除将碳硼烷环自所连结的芳香族环等环中除外以外，可参照所述连结环基的说明。
作为Ar1、Ar2的具体例，可列举自苯、萘、薁、蒽、菲、芘、
并四苯(naphthacene)、三亚苯、苊、蔻、茚、芴、荧蒽、并四苯(tetracene)、并五苯、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、噁唑、吡咯、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮杂咔唑或这些的两个～四个连结而构成的连结芳香族化合物中去掉一个氢而生成的基。优选为可列举自苯、萘、蒽、菲、芴、呋喃、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮杂咔唑或这些的两个～四个连结而构成的连结芳香族化合物中去掉一个氢而生成的基。更优选为可列举自苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、咔唑或这些的两个～四个连结而构成的连结芳香族化合物中去掉一个氢而生成的基。
在Ar1、Ar2为芳香族烃基、芳香族杂环基的情况下，可具有取代基。在Ar1、Ar2具有取代基的情况下，为碳数1～8的脂肪族烃基、碳数1～8的烷氧基。在为连结芳香族基的情况下，也可同样地具有取代基。
所述碳数1～8的脂肪族烃基及碳数1～8的烷氧基的具体例与所述L1的取代基的具体例为相同含义。
R2为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的两个～三个连结而构成的连结芳香族基。优选为经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～15的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的两个连结而构成的连结芳香族基。
作为所述碳数1～10的脂肪族烃基的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
作为所述碳数6～18的芳香族烃基或碳数3～18的芳香族杂环基的具体例，可列举自苯、萘、薁、蒽、菲、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮杂咔唑等中去掉一个氢而生成的基。优选为可列举自苯、萘、二苯并呋喃、噻吩、二苯并噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、噁二唑、三唑、咪唑、吡唑、噻唑、吲哚、吲唑、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并噁唑、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喹啉、异喹啉、酞嗪、萘啶、咔唑、咔啉、二氮杂咔唑等中去掉一个氢而生成的基。更优选为可列举自苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹啉、异喹啉、咔唑等中去掉一个氢而生成的基。
在R2为芳香族烃基、芳香族杂环基、连结芳香族基的情况下，可具有取代基。在R2具有取代基的情况下，为碳数1～8的脂肪族烃基、碳数1～8的烷氧基。
所述碳数1～8的脂肪族烃基及碳数1～8的烷氧基的具体例与L1的取代基的具体例相同。
以下示出通式(2)所表示的化合物的具体例。但，并不限定于这些例示化合物。
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
将所述通式(1)所表示的化合物称为主体材料，将所述通式(2)所表示的化合物称为热活化延迟荧光发光材料(TADF材料)。通过使这些化合物以主体材料或TADF材料的形式含有于发光层中，可提供具有优异特性的延迟荧光发光型有机EL元件。
所述TADF材料的激发单重态能量(S1)与激发三重态能量(T1)的差(ΔE)优选为0.2eV以下，更优选为0eV～0.15eV。通过满足所述内容，作为TADF材料而成为优异者，但若ΔE变大至0.3eV以上，则难以发挥作为TADF材料的功能。
另外，所述主体材料的激发三重态能量(T1)只要大于所述TADF材料的激发单重态能量(S1)及激发三重态能量(T1)，则作为主体的功能提高。
另外，通过含有两种以上的主体材料，也可改良有机EL元件的特性。在所述情况下，将至少一种主体材料设为通式(1)所表示的化合物。另外，第1主体优选为通式(1)所表示的化合物。第2主体优选为单重态能量(S1)大于第1主体的化合物，这些更优选为均为通式(1)所表示的化合物。
此处，以如下方式测定S1及T1。
在石英基板上，通过真空蒸镀法，在真空度10-4Pa以下的条件下蒸镀试样化合物，并以100nm的厚度形成蒸镀膜。对所述蒸镀膜的发光光谱进行测定，对所述发光光谱的短波长侧的起点画出切线，将所述切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的式(i)来算出S1。
S1[eV]＝1239.85/λedge (i)
T1是对所述蒸镀膜的磷光光谱进行测定，但在为单一化合物的薄膜时，有时无法获得磷光光谱。此时，制作与具有高于试样化合物的T1的适当的材料的混合薄膜，并对磷光光谱进行测定。对磷光光谱的短波长侧的起点画出切线，将所述切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入式(ii)来算出T1。
T1[eV]＝1239.85/λedge (ii)
继而，参照附图对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于此。
图1是表示本发明中所使用的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴传输层、5表示发光层、6表示电子传输层、7表示阴极。本发明的有机EL元件也可与发光层邻接而具有激子阻挡层，另外，在发光层与空穴注入层之间也可具有电子阻挡层。激子阻挡层也可插入至发光层的阳极侧、阴极侧的任一侧，也可同时插入至两侧。在本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层、以及阴极作为必需的层，但除了必需层以外也可具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进而也可在发光层与电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。再者，空穴注入传输层是指空穴注入层与空穴传输层的任一者或两者，电子注入传输层是指电子注入层与电子传输层的任一者或两者。
也可为与图1相反的结构，即在基板1上顺次层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2，在所述情况下，也可视需要对层进行追加、省略。
-基板-
本发明的有机EL元件优选为支撑于基板上。所述基板并无特别限制，只要为自之前便在有机EL元件中所使用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英等的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极材料，可优选地使用包含功函数(work function)大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物或这些混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举Au等金属，CuI、铟锡氧化物(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质，且可制成透明导电膜的材料。阳极可通过蒸镀或溅镀等方法，使这些电极材料形成薄膜，通过光刻法形成所期望的形状的图案，或者在并不很需要图案准确度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅镀时，介隔所期望的形状的掩模而形成图案。或者在使用如有机导电性化合物那样的可涂布的物质的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自所述阳极取出发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选为数百Ω/□以下。膜厚也取决于材料，通常在10nm～1000nm、优选为10nm～200nm的范围内选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极材料，可使用包含功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物或这些混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，自电子注入性及相对于氧化等的耐久性的方面考虑，适宜的是电子注入性金属与作为功函数的值大于其且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过如下方式而制作：通过蒸镀或溅镀等方法而使这些阴极材料形成薄膜。另外，作为阴极，片电阻优选为数百Ω/□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选为50nm～200nm的范围内选择。再者，为了使所发出的光透过，若有机EL元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高，从而有利。
另外，在阴极中以1nm～20nm的膜厚形成所述金属后，在其上形成在阳极的说明中所列举的导电性透明材料，由此可制作透明或半透明的阴极，通过应用所述方法，可制作阳极与阴极这两者具有透过性的元件。
-发光层-
发光层为在通过分别自阳极及阴极注入的空穴及电子进行再结合而生成激子后进行发光的层。在发光层中同时使用通式(2)所表示的热活化延迟荧光发光材料与通式(1)所表示的主体材料。另外，通过含有两种以上的主体材料，也可改良特性。在含有两种以上的主体材料的情况下，至少一种可为选自通式(1)所表示的化合物中的主体材料。
掺杂剂材料在发光层中可仅含有一种，也可含有两种以上。相对于主体材料，包含热活化延迟荧光发光材料的有机发光性掺杂剂材料的含量优选为0.1wt％～50wt％，更优选为1wt％～30wt％。
本发明的元件为利用TADF者，因此不使用磷光发光性的掺杂剂材料。
作为发光层中的主体材料，优选为使用所述通式(1)所表示的化合物。另外，也可并用多种主体材料来使用。在并用多种主体材料来使用的情况下，优选为至少一种主体材料选自所述通式(1)所表示的化合物。
所述通式(1)所表示的主体材料中，优选为具有空穴传输能力、电子传输能力且具有高的玻璃化温度的化合物，并具有大于发光性掺杂剂材料S1及发光性掺杂剂材料T1的T1。
在使用多种主体材料的情况下，可自不同的蒸镀源蒸镀各种主体，也可在蒸镀前进行预混合而制成预混合物，由此自一个蒸镀源同时蒸镀多种主体。
-注入层-
注入层是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设于电极与有机层间的层，因此有空穴注入层与电子注入层，也可存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要而设置。
-空穴阻挡层-
关于空穴阻挡层，广义而言，具有电子传输层的功能，包含具有传输电子的功能且传输空穴的能力明显小的空穴阻挡材料，可通过传输电子且阻挡空穴而提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。
在空穴阻挡层中，也可使用公知的空穴阻挡层材料。
-电子阻挡层-
关于电子阻挡层，广义而言，具有空穴传输层的功能，可通过传输空穴且阻挡电子而提高发光层中的电子与空穴再结合的概率。
作为电子阻挡层的材料，可使用公知的电子阻挡层材料，另外，可视需要而使用后述的空穴传输层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3nm～100nm，更优选为5nm～30nm。另外，也可使用通式(1)所表示的化合物。
-激子阻挡层-
激子阻挡层为用以阻挡在发光层内由于空穴与电子再结合而生成的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层，可将激子有效率地封入于发光层内，可使元件的发光效率提高。激子阻挡层可在两个以上的发光层邻接的元件中，插入至邻接的两个发光层之间。
作为激子阻挡层的材料，可使用公知的激子阻挡层材料。例如可列举1,3-二咔唑基苯(mCP)或双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)。
-空穴传输层-
空穴传输层包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或多层。
空穴传输材料为具有空穴的注入或传输、电子的障壁性的任一者的材料，可为有机物、无机物的任一者。在空穴传输层中，可自之前公知的化合物中选择任意者而使用。作为所述空穴传输材料，例如可列举卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、经氨基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子寡聚物、特别是噻吩寡聚物等，优选为使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更优选为使用芳基胺化合物。
-电子传输层-
电子传输层包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
作为电子传输材料(也存在兼作空穴阻挡材料的情况)，只要具有将自阴极注入的电子传达至发光层的功能即可。电子传输层可自之前公知的化合物中选择任意者而使用，例如可列举：萘、蒽、菲咯啉等多环芳香族衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)衍生物、氧化膦衍生物、经硝基取代的芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、联吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。进而，也可使用将这些材料导入至高分子链或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
制作本发明的有机EL元件时的各层的制膜方法并无特别限定，可利用干式工艺、湿式工艺的任一者来制作。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细说明，但本发明并不限定于这些实施例。
以下示出实施例中所使用的化合物。1-10、1-28、1-42、1-65、2-50、2-91、2-120、2-178为所述化合物。
[化63]
将实施例中所使用的化合物的S1、T1、S1-T1(ΔE)示于表1中。
[表1]
| 化合物 | S1(eV) | T1(eV) | ΔE(eV) |
| 1-10 | 3.5 | 3.1 | 0.4 |
| 1-28 | 3.5 | 3.1 | 0.4 |
| 1-42 | 3.5 | 3.1 | 0.4 |
| 1-65 | 3.6 | 3.1 | 0.5 |
| 2-50 | 2.9 | 2.9 | 0.0 |
| 2-91 | 2.8 | 2.7 | 0.1 |
| 2-120 | 2.9 | 2.7 | 0.2 |
| 2-178 | 2.7 | 2.7 | 0.0 |
| D-1 | 2.8 | 2.7 | 0.1 |
| mCP | 3.6 | 3.1 | 0.5 |
实验例1
对化合物2-120的荧光寿命进行测定。在石英基板上，通过真空蒸镀法，在真空度10-4Pa以下的条件下自不同的蒸镀源蒸镀化合物2-120与化合物1-10，并以100nm的厚度形成化合物2-120的浓度为15重量％的共蒸镀膜。对所述薄膜的发光光谱进行测定，确认到以483nm为峰值的发光。另外，在氮气环境下，通过小型荧光寿命测定装置(浜松光子(HamamatsuPhotonics)公司制造的苦艾特瑞斯-tau(Quantaurus-tau))来测定发光寿命。观测到激发寿命为12ns的荧光与13μs的延迟荧光，并确认到化合物2-120为显现延迟荧光发光的化合物。
针对化合物2-50、化合物2-91、化合物2-178，也与所述同样地测定荧光寿命，结果观测到延迟荧光，并确认到为显现延迟荧光发光的材料。
实施例1
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，继而，将化合物(HT-1)形成为25nm的厚度作为空穴传输层。继而，将化合物(1-117)形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。而且，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为主体的化合物(1-28)、作为掺杂剂的化合物(2-50)，将发光层形成为30nm的厚度。此时，在化合物(2-50)的浓度成为15wt％的蒸镀条件下进行共蒸镀。继而，将化合物(ET-2)形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。继而，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
实施例2～实施例10、实施例12～实施例14、比较例1～比较例3
在实施例1中，将主体及掺杂剂设为表2中所示的化合物，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
实施例11
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，继而，将化合物(HT-1)形成为25nm的厚度作为空穴传输层。继而，将化合物(1-117)形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。继而，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为主体的化合物(1-10)、作为第2主体的化合物(1-42)、作为掺杂剂的化合物(2-120)，将发光层形成为30nm的厚度。此时，在化合物(2-120)的浓度成为15wt％且主体与第2主体的重量比成为50：50的蒸镀条件下进行共蒸镀。继而，将化合物(ET-2)形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。继而，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
将实施例1～实施例14、比较例1～比较例3中所使用的化合物示于表2中。
[表2]
| 掺杂剂 | 主体 | 第二主体 | |
| 实施例1 | 2-50 | 1-28 | - |
| 实施例2 | 2-50 | 1-10 | - |
| 实施例3 | 2-50 | 1-65 | - |
| 实施例4 | 2-120 | 1-28 | - |
| 实施例5 | 2-120 | 1-42 | - |
| 实施例6 | 2-120 | 1-10 | - |
| 实施例7 | 2-120 | 1-65 | - |
| 实施例8 | 2-91 | 1-28 | - |
| 实施例9 | 2-91 | 1-10 | - |
| 实施例10 | 2-91 | 1-65 | - |
| 实施例11 | 2-120 | 1-10 | 1-42 |
| 实施例12 | 2-178 | 1-28 | - |
| 实施例13 | 2-178 | 1-10 | - |
| 实施例14 | 2-178 | 1-65 | - |
| 比较例1 | 2-50 | mCP | - |
| 比较例2 | 2-120 | mCP | - |
| 比较例3 | D-1 | 1-28 | - |
将所制作的有机EL元件的发光光谱的极大波长、外部量子效率(ExternalQuantumEfficiency，EQE)、电压、元件寿命示于表3中。极大波长、EQE、电压为驱动电流密度为2.5mA/cm2时的值，且为初始特性。寿命设为在2.5mA/cm2的定电流密度时，亮度衰减至初始亮度的95％为止的时间。
[表3]
根据表3，得知：在发光层中使用通式(1)所表示的主体及通式(2)所表示的掺杂剂的实施例1～实施例14与使用通常用作主体的mCP的比较例1～比较例2相比，具有高的发光效率与优异的寿命特性。另外，得知：在发光层中使用通式(1)所表示的主体及通式(2)所表示的掺杂剂的实施例1～实施例14与将氰基苯化合物用于掺杂剂的比较例3相比，具有优异的寿命特性。
产业上的可利用性
本发明的有机EL元件成为发光效率高且寿命长的有机EL元件。
Claims (6)
1.一种有机电场发光元件，其特征在于：其为在相对向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层的有机电场发光元件，其中，在至少一个发光层中包含下述通式(1)所表示的主体材料与下述通式(2)所表示的热活化延迟荧光发光材料；
此处，L1为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～36的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者选自这些芳香族烃基、芳香族杂环基、碳硼烷基的环中的任意环的两个～六个连结而构成的连结环基；R1分别独立地为氢、碳数1～8的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～36的芳香族杂环基、经取代或未经取代的碳硼烷基、或者这些芳香族烃基、芳香族杂环基、碳硼烷基的环的两个～三个连结而构成的连结环基，至少一个R1表示经取代或未经取代的咔唑基；n为1～2的整数；
此处，Z为式(2a)所表示的基，式(2a)中，环A为式(2b)所表示的芳香族烃环，环B为式(2c)所表示的杂环，环A及环B分别与所邻接的环在任意位置缩合；L2为未经取代的碳数6～30的芳香族烃基或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基，在a+b为2的情况下，L2可为单键；Ar1与Ar2分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的两个～六个连结而构成的连结芳香族基；R2独立地为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基、或者选自所述芳香族烃基及所述芳香族杂环基中的芳香族基的芳香族环的两个～三个连结而构成的连结芳香族基；a表示1～3的整数，b表示0～3的整数，c与d独立地表示0～4的整数，j表示0～2的整数；
通式(2)所表示的热活化延迟荧光发光材料的激发单重态能量(S1)与激发三重态能量(T1)的差为0.2eV以下，通式(1)所表示的主体材料的激发三重态能量(T1)大于通式(2)所表示的热活化延迟荧光发光材料的激发单重态能量(S1)及激发三重态能量(T1)。
2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：在通式(1)中，n＝1。
3.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：在通式(1)中，L1为经取代或未经取代的自苯、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、碳硼烷或这些的两个～三个连结而成的连结环化合物产生的基。
4.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：通式(1)由通式(3a)或通式(3b)表示；
此处，L1及n与通式(1)为相同含义，R3表示氢、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～18的芳香族杂环基。
5.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：在通式(2)中，L2为碳数6的芳香族烃基。
6.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于：在发光层中包含至少两种通式(1)所表示的主体材料。
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