CN115298846A - 有机电场发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种高发光效率、长寿命的蓝色发光有机EL元件。所述有机EL元件的特征在于：在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，且至少一个发光层含有选自吲哚并咔唑化合物中的第一主体与选自下述通式(2)所表示的化合物中的第二主体，且含有下述通式(3)所表示的多环芳香族化合物或具有通式(3)所表示的结构作为部分结构的多环芳香族化合物作为发光性掺杂剂。此处，Y4为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si‑R4或Ge‑R5，X4为O、N‑Ar4、S或Se。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电场发光元件(称为有机EL(electroluminescence，电致发光)元件)。
通过对有机EL元件施加电压，而分别自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。而且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋(electron spin)的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于利用由单重态激子产生的发光的荧光发光型有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，已知利用由三重态激子产生的发光的磷光发光型有机EL元件在自单重态激子有效率地进行系间跨越(intersystem crossing)的情况下，内部量子效率提高至100％。
进而，最近正在开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如，在专利文献1中，公开有一种利用作为延迟荧光的机制之一的三重态-三重态融合(Triplet-TripletFusion，TTF)机构的有机EL元件。TTF机构为利用通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象的机构，认为理论上将内部量子效率提高至40％。然而，与磷光发光型有机EL元件相比较，效率低，因此要求效率的进一步改良。
另一方面，在专利文献2中，公开有一种利用热活化延迟荧光(ThermallyActivated Delayed Fluorescence，TADF)机构的有机EL元件。TADF机构为利用如下现象的机构：在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中，产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越(inverse intersystem crossing)，认为理论上将内部量子效率提高至100％。然而，与磷光发光型元件同样地要求寿命特性的进一步改善。
在专利文献3及专利文献4中，公开有一种将包含下述化合物所代表的多环芳香族化合物的TADF材料用作发光性掺杂剂的有机EL元件，但并无关于寿命特性的具体公开。
[化1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2010/134350号公报
专利文献2：WO2011/070963号公报
专利文献3：WO2015/102118号公报
专利文献4：WO2018/212169号公报
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件或光源中，需要改善元件的发光效率，同时充分确保驱动时的稳定性。本发明的目的在于提供一种为低驱动电压、并且具有高效率且长寿命的特性的实用上有用的有机EL元件。
本发明为一种有机电场发光元件，其在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，所述有机电场发光元件的特征在于：至少一个发光层含有选自下述通式(1)所表示的化合物中的第一主体与选自下述通式(2)所表示的化合物中的第二主体，且含有下述通式(3)所表示的多环芳香族化合物或具有所述通式(3)所表示的结构作为部分结构的多环芳香族化合物作为发光性掺杂剂。
[化2]
此处，Z为通式(1a)所表示的含有吲哚并咔唑环的基，*为与L1的键结位置。
环A为式(1b)所表示的杂环，所述杂环与所邻接的环在任意位置缩合。
L1与L2分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。
Ar1与Ar2分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～8个连结而成的连结芳香族基。
R1分别独立地为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。
a表示1～3的整数，b表示0～3的整数，c及d分别独立地表示0～4的整数，e表示0～2的整数，f表示0～3的整数。)
[化3]
此处，X1分别独立地表示N或CH，至少一个X1表示N。优选为三个X1为N。
Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～8个连结而构成的连结芳香族基。
[化4]
此处，C环、D环、及E环分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃环或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环。
Y4为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R4或Ge-R5，R4及R5分别独立地为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。
X4分别独立地为O、N-Ar4、S或Se，Ar4分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～8个连结而成的连结芳香族基，N-Ar4可与C环、D环、或E环的任一者键结而形成包含N的杂环。
R3分别独立地表示氰基、重氢、碳数12～44的二芳基氨基、碳数12～44的芳基杂芳基氨基、碳数12～44的二杂芳基氨基、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。
C环、D环、E环、R3、R4、R5及Ar4中的至少一个氢可经卤素或重氢取代。
v分别独立地表示0～4的整数，x表示0～3的整数。
作为具有所述通式(3)所表示的结构作为部分结构的多环芳香族化合物，可列举下述通式(4)所表示的多环芳香族化合物、或下述式(5)所表示的含有硼的多环芳香族化合物。
[化5]
此处，F环、G环、H环、I环及J环分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃环、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环，X4、Y4、R3、x及v与通式(3)为相同含义，w表示0～4的整数，y表示0～3的整数，z表示0～2的整数。
F环、G环、H环、I环及J环中的至少一个氢可经卤素或重氢取代。
[化6]
此处，X9分别独立地表示N-Ar6、O或S，至少一个X9表示N-Ar6。Ar6分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～8个连结而构成的连结芳香族基。N-Ar6也可与所述芳香族环键结而形成包含N的杂环。
R9分别独立地表示氰基、重氢、碳数12～44的二芳基氨基、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。
m及n分别独立地表示0～4的整数，o及p分别独立地表示0～3的整数，q表示0～2的整数。
作为所述通式(2)的优选的方式，可列举下述式(6)、或式(7)。
[化7]
此处，Ar3及X1与通式(2)为相同含义。
R2分别独立地表示重氢、碳数1～10的脂肪族烃基、三芳基硅烷基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。
g、h、i及j分别独立地表示0～4的整数。
作为所述通式(1)的优选的方式，可列举下述式(8a)或式(8b)。
[化8]
[化9]
此处，L3、L4、Ar4、Ar5、k及l分别与通式(1)的L1、L2、Ar1、Ar2、a及b为相同含义。
所述发光性掺杂剂的激发单重态能量(S1)与激发三重态能量(T1)的差(ΔEST)可为0.20eV以下，理想的是0.10eV以下。
在发光层中，可含有0.10质量％～10质量％的发光性掺杂剂、与99.9质量％～90质量％的主体，且主体中可含有10质量％～90质量％的所述第一主体、与90质量％～10质量％的第二主体。
另外，本发明为一种有机EL元件，其在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，所述有机EL元件的特征在于：至少一个发光层含有激发单重态能量(S1)与激发三重态能量(T1)的差(ΔEST)为0.20eV以下的有机发光材料作为发光性掺杂剂，且含有所述第一主体与第二主体。
本发明的有机EL元件在发光层中含有特定的发光性掺杂剂与多种特定的主体材料，因此可成为低驱动电压、并且高发光效率、且长寿命的有机EL元件。
假设本发明的有机EL元件成为低驱动电压的主要原因在于：作为第一主体材料的吲哚并咔唑化合物具有容易注入空穴的特性，且作为第二主体材料的含氮六元环化合物具有容易注入电子的特征，因此可在更低的电压下注入空穴与电子，生成激子。另外，假设本发明的有机EL元件成为高发光效率的主要原因为：吲哚并咔唑化合物具有容易注入空穴的特性，且含氮六元环化合物具有容易注入电子的特性，因此可保持发光层中的空穴与电子的均衡。推测，本发明的有机EL元件成为长寿命的主要原因在于：在对有机EL元件施加电压时，通过向包含吲哚并咔唑化合物的第一主体优先注入空穴，向包含含氮六元环化合物的第二主体优先注入电子，可减轻对发光性掺杂剂的电化学负荷。
附图说明
[图1]是表示有机EL元件的一例的示意剖面图。
具体实施方式
本发明的有机EL元件在相向的阳极与阴极之间具有一个以上的发光层，至少一个发光层含有选自所述通式(1)所表示的化合物中的第一主体与选自所述通式(2)所表示的化合物中的第二主体，且含有所述通式(3)所表示的多环芳香族化合物或具有所述通式(3)所表示的结构作为部分结构的多环芳香族化合物作为发光性掺杂剂。
对在本发明中用作第一主体的所述通式(1)所表示的化合物进行说明。
在通式(1)中，Z为通式(1a)所表示的含有吲哚并咔唑环的式，环A为式(1b)所表示的杂环，所述杂环与所邻接的环在任意位置缩合。
a表示1～3的整数，b表示0～3的整数，c及d分别独立地表示0～4的整数，e表示0～2的整数，f表示0～3的整数。优选为a为1～2，b为0～2，c及d为0～1，e为0～2，f为0～2。
作为通式(1)的优选的方式，有所述式(8a)或式(8b)，更优选为式(8b)。
在通式(1)、式(8a)及式(8b)中，共通的记号具有相同的含义。
k及l表示0～3的整数。更优选为k及l为0～2。
L1、L2、L3及L4分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。优选为碳数6～20的芳香族烃基、或碳数3～15的芳香族杂环基。更优选为苯基、萘基、吡啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、或咔唑基。再者，L1、L2、L3及L4分别为a+b价、f+1价、k+1价及l+1价的基。
作为所述未经取代的碳数6～30的芳香族烃基或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基的具体例，可列举由苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯并菲、芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、并四苯、并五苯、并六苯、六苯并苯基、并七苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、或咔唑生成的基。
Ar1、Ar2、Ar4及Ar5分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～8个连结而成的连结芳香族基。优选为经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～4个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。更优选为苯基、联苯基、三联苯基。
作为Ar1、Ar2、Ar4及Ar5为未经取代的芳香族烃基、及未经取代的芳香族杂环基的具体例，与L1的情况相同(有时价数会有差异；以下相同)。
优选为可列举自苯、萘、苊萘、苊、薁、吡啶、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、或这些的2个～4个连结而构成的化合物中取出一个氢而生成的基。更优选为可列举由苯、或苯环的2个～3个连结而构成的化合物生成的基。
在本说明书中，连结芳香族基是指芳香族烃基或芳香族杂环基的芳香族环利用单键连结而成的基，这些可呈直链状连结，也可呈分支状连结，芳香族环可相同也可不同。在相当于连结芳香族基的情况下，与经取代的芳香族烃基或芳香族杂环基不同。
R1分别独立地表示碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。优选为碳数1～8的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～15的芳香族杂环基。更优选为经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基。
作为R1为碳数1～10的脂肪族烃基时的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基。优选为可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。
作为R1为未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基时的具体例，可列举自苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯并菲、芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、或咔唑中取出一个氢而生成的基。优选为可列举由苯、萘、苊萘、苊、薁、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、或咔唑生成的基。更优选为可列举由苯、萘、薁、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、或咔唑生成的基。
在本说明书中，这些芳香族烃基或芳香族杂环基或连结芳香族基可分别具有取代基。具有取代基时的取代基优选为重氢、氰基、三芳基硅烷基、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数12～44的二芳基氨基。此处，在取代基为碳数1～10的脂肪族烃基的情况下，可为直链状、分支状、环状。再者，取代基的数量可为0～5，优选为0～2。在芳香族烃基及芳香族杂环基具有取代基时的碳数的计算时，并不包含取代基的碳数。但是，优选为包含取代基的碳数在内的合计碳数满足所述范围。
作为所述取代基的具体例，可列举：氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基等。优选为可列举：氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、或二萘基氨基。
在本说明书中，可理解为氢可为重氢。即，在通式(1)～通式(4)等中，咔唑那样的骨架、R1或Ar1那样的取代基所具有的H的一部分或全部也可为重氢。
以下示出通式(1)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
对在本发明中用作第二主体的所述通式(2)所表示的化合物进行说明。
在通式(2)中，X1独立地表示N或C-H，至少一个X1表示N。优选为两个X1表示N。优选为三个X1为N的三嗪化合物。
作为通式(2)的优选的方式，有所述式(6)或式(7)，更优选为式(7)。在通式(2)、式(6)及式(7)中，共通的记号具有相同的含义。
g、h、i及j分别表示0～4的整数。更优选为g、h、i及j为0～2。
Ar3表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～8个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为表示经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～6个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。更优选为表示经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～10的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～4个连结而构成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
作为Ar3为未经取代的芳香族烃基、或者未经取代的芳香族杂环基的具体例，与所述Ar1或R1为这些的情况相同。作为未经取代的连结芳香族基，与所述Ar1为这些的情况相同。
优选为可列举自苯、萘、苊萘、苊、薁、吡啶、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、或这些的2个～4个连结而构成的化合物中取出一个氢而生成的基。更优选为可列举由苯、咔唑或苯环的2个～3个连结而构成的化合物生成的基。
在式(6)、式(7)中，R2独立地表示重氢、碳数1～10的脂肪族烃基、三芳基硅烷基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。优选为经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～15的芳香族杂环基。更优选为碳数6～10的芳香族烃基。g、h、i及j表示0～4的整数。
作为R2表示碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基时的具体例，与R1中叙述的说明相同。优选为可列举自苯、萘、苊萘、苊、薁、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、三苯基硅烷、或咔唑中取出一个氢而生成的基。
以下示出通式(2)、式(6)或式(7)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
本发明的有机EL元件中所使用的发光性掺杂剂为所述通式(3)所表示的多环芳香族化合物或具有通式(3)所表示的结构作为部分结构的多环芳香族化合物(也称为部分结构型多环芳香族化合物)。
作为所述部分结构型多环芳香族化合物，优选为所述通式(4)所表示的部分结构型多环芳香族化合物，更优选为所述式(5)所表示的含有硼的部分结构型多环芳香族化合物。
另外，所述通式(4)或所述式(5)所表示的部分结构型多环芳香族化合物可被看作通式(3)所表示的化合物的缩合物或其类似物。
在通式(3)、通式(4)中，C环、D环、E环、F环、G环、H环、I环及J环分别独立地为碳数6～24的芳香族烃环、或碳数3～17的芳香族杂环，优选为表示碳数6～20的芳香族烃环、或碳数3～15的芳香族杂环。C环～J环由于如所述那样为芳香族烃环或芳香族杂环，因此也称为芳香族环。
作为所述芳香族环的具体例，可列举包含苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯并菲、芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽吡啶、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、或咔唑的环。更优选为苯环、萘环、蒽环、三亚苯环、菲环、芘环、吡啶环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、或咔唑环。
在通式(3)中，Y4为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R4或Ge-R5，优选为B、P、P＝O或P＝S，更优选为B。
R4及R5独立地表示碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。优选为碳数1～8的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～15的芳香族杂环基。更优选为经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基。
作为R4及R5为碳数1～10的脂肪族烃基时、R4及R5为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基时的具体例，与通式(1)中的R1为这些基的情况相同。
X4分别独立地为O、N-Ar4、S或Se，优选为O、N-Ar4或S，更优选为O或N-Ar4。
Ar4分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～8个连结而成的连结芳香族基。优选为苯基、联苯基、或三联苯基。
作为Ar4为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～8个连结而成的连结芳香族基时的具体例，与通式(1)中的Ar1为这些基的情况相同。其中，芳香族烃基的碳数有差异。
N-Ar4也可与选自C环、D环、或E环中的芳香族环键结而形成包含N的杂环。另外，C环、D环、E环、R4、R41、R42及Ar4中的至少一个氢可经卤素或重氢取代。
R3表示C环、D环、及E环的取代基，分别独立地表示氰基、重氢、碳数12～44的二芳基氨基、碳数12～44的芳基杂芳基氨基、碳数12～44的二杂芳基氨基、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。优选为碳数12～36的二芳基氨基、碳数12～36的芳基杂芳基氨基、碳数12～36的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～12的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～15的芳香族杂环。更优选为碳数12～24的二芳基氨基、碳数12～24的芳基杂芳基氨基、碳数12～24的二杂芳基氨基、经取代或未经取代的碳数6～10的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基。
作为R3表示碳数12～44的二芳基氨基、碳数12～44的芳基杂芳基氨基、碳数12～44的二杂芳基氨基、或碳数1～10的脂肪族烃基时的具体例，可列举：二苯基氨基、二联苯基氨基、苯基联苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯并呋喃基苯基氨基、二苯并呋喃基联苯基氨基、二苯并呋喃基萘基氨基、二苯并呋喃基蒽基氨基、二苯并呋喃基菲基氨基、二苯并呋喃基芘基氨基、双二苯并呋喃基氨基、咔唑基苯基氨基、咔唑基萘基氨基、咔唑基蒽基氨基、咔唑基菲基氨基、咔唑基芘基氨基、二咔唑基氨基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、或壬基。优选为可列举：二苯基氨基、二联苯基氨基、苯基联苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、或二芘基氨基。更优选为可列举：二苯基氨基、二联苯基氨基、苯基联苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二苯并呋喃基苯基氨基、或咔唑基苯基氨基。
v分别独立地表示0～4的整数，优选为0～2的整数，更优选为0～1。x表示0～3的整数，优选为0～2的整数，更优选为0～1
作为所述部分结构型多环芳香族化合物，有所述通式(4)或式(5)所表示的化合物。
在通式(3)、通式(4)及式(5)中，共通的记号具有相同的含义。
在通式(4)中，w表示0～4的整数，y表示0～3的整数，z表示0～2的整数。在式(5)中，m、n表示0～4的整数，o、p表示0～3的整数，q表示0～2的整数。优选为w、y、z、m及n独立地为0或1。
在通式(4)中，F环～J环为如上所述。
F环、G环与通式(3)的C环、D环为相同含义，H环、J环与E环为相同含义，I环为共有的结构，因此成为四价基(z＝0时)。
在式(5)中，X9独立地表示N-Ar6、O或S，至少一个X9表示N-Ar6。Ar6与通式(3)的Ar4为相同含义。N-Ar6也可与所述芳香族环键结而形成包含N的杂环。
R9独立地表示氰基、重氢、碳数12～44的二芳基氨基、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。
作为其具体例，与R3为这些的情况相同。
以下参照通式(4)及式(5)对部分结构型多环芳香族化合物进行说明。
通式(4)包含通式(3)所表示的结构、以及其一部分结构。就其他观点而言，虽有两个通式(3)所表示的结构，但成为共有I环的结构。即，将通式(3)所表示的结构设为部分结构。
式(5)也同样，成为共有中央的苯环的结构，可理解为包含通式(3)所表示的结构、以及其一部分结构。
本发明中所述的部分结构型多环芳香族化合物具有通式(3)所表示的结构作为部分结构。适宜的是具有缺失通式(3)中的C环～E环的任一者的结构作为其他部分结构。而且，优选为具有一个通式(3)所表示的结构作为部分结构、以及具有1个～3个所述其他部分结构。通式(3)所表示的结构与其他部分结构的键结可为基于一个以上的环的缩合或形成的键结，也可为基于一个以上的键结键的键结。
作为所述通式(3)、通式(4)或式(5)、或部分结构型多环芳香族化合物优选的方式，有下述式(4-a)～式(4-h)。
[化37]
所述式(4-a)所表示的部分结构型多环芳香族化合物例如对应于后述的式(3-64)所表示那样的化合物。即，式(4-a)是在中央的苯环共有两个通式(3)的结构的结构，可理解为是包含通式(3)的结构单元且包含一个所述部分结构的化合物。
式(4-b)所表示的部分结构型多环芳香族化合物例如对应于后述的式(3-65)所表示那样的化合物。即，式(4-b)是在中央的苯环共有两个通式(3)的结构的结构，可理解为是包含通式(3)的结构单元且包含一个所述部分结构的化合物。若利用通式(3)进行说明，则X4的一个为N-Ar4，其成为与另一芳香族环键结而形成环的结构(缩合环结构)。
式(4-c)所表示的部分结构型多环芳香族化合物例如对应于后述的式(3-66)所表示那样的化合物。即，若利用通式(3)进行说明，则共有作为E环的苯环而成为具有三个通式(3)所表示的单元结构的结构。即，可理解为是具有通式(3)所表示的单元结构作为部分结构，且包含两个自通式(3)中去除一个苯环而成的结构即所述部分结构的化合物。另外，X4为N-Ar4，其成为与另一邻接环键结而形成环的结构。
[化38]
另外，式(4-d)、式(4-e)、式(4-f)、式(4-g)所表示的部分结构型多环芳香族化合物例如对应于后述的式(3-67)、式(3-68)、式(3-69)、式(3-70)所表示那样的化合物。
即，是共有作为C环(或D环)的苯环而在一个化合物中具有两个或三个通式(3)所表示的单元结构的化合物。即，可理解为是具有通式(3)所表示的单元结构作为部分结构，且包含一个自通式(3)中去除一个苯环而成的结构即所述部分结构的化合物。
式(4-h)所表示的部分结构型多环芳香族化合物例如对应于后述的式(3-71)、式(3-72)、式(3-73)、式(3-74)、式(3-75)所表示那样的化合物。即，若利用通式(3)进行说明，则是C环为萘环且共有所述环而在一个化合物中具有两个通式(3)所表示的单元结构的部分结构型多环芳香族化合物。即，可理解为是具有通式(3)所表示的单元结构作为部分结构，且包含一个或两个自通式(3)中去除一个C环(萘环)而成的结构即所述部分结构的化合物。
在式(4-a)～式(4-h)中，X4及Y4与通式(3)为相同含义，R6，k、l及m与式(5)的R9，m、o及q为相同含义。s为0～1，优选为0。
本发明的部分结构型多环芳香族化合物可指如下化合物：多个通式(4)的化合物具有共有通式(4)的结构单元中的环(C环～E环)的一个或两个并连结而成的结构，且包含至少一个通式(4)的结构单元的化合物。
形成所述结构的通式(4)的化合物的数量为2～5，优选为2～3。关于所述环(C环～E环)的共有，可为一个，也可为两个，也可共有三个环。
以下示出通式(3)、通式(4)或式(5)所表示的多环芳香族化合物及部分结构型多环芳香族化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
本发明的有机EL元件中作为发光性掺杂剂而使用的有机发光材料的ΔEST可为0.20eV以下，优选为0.15eV以下，更优选为0.10eV。
ΔEST表示激发单重态能量(S1)与激发三重态能量(T1)的差。此处，S1及T1是利用实施例中记载的方法来测定。
通过将选自所述通式(3)所表示的多环芳香族化合物或部分结构型多环芳香族化合物中的材料(以下，也称为多环芳香族化合物材料)用作发光性掺杂剂，且将选自所述通式(1)所表示的化合物中的材料用作第一主体，以及将选自所述通式(2)所表示的化合物中的材料用作第二主体，可提供优异的有机EL元件。
在本发明的其他方式中，使用ΔEST为0.20eV以下的化合物作为发光性掺杂剂。在所述情况下，作为发光性掺杂剂的化合物并不需要为所述多环芳香族化合物材料，只要为ΔEST为0.20eV以下、优选为0.15eV以下、更优选为0.10eV的化合物即可。所述化合物已由专利文献2等大量的文献并作为延迟荧光发光材料(TADF)而为人所知，因此可自这些中选择。
接着，一边参照附图，一边对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于此。
图1是表示本发明中所使用的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴传输层、5表示发光层、6表示电子传输层、7表示阴极。本发明的有机EL元件也可与发光层邻接而具有激子阻挡层，另外，在发光层与空穴注入层之间也可具有电子阻挡层。激子阻挡层可插入至发光层的阳极侧、阴极侧的任一侧，也可同时插入至两侧。在本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层以及阴极作为必需的层，但除了必需的层以外，也可具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进而也可在发光层与电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。再者，空穴注入传输层是指空穴注入层与空穴传输层的任一者或两者，电子注入传输层是指电子注入层与电子传输层的任一者或两者。
也可为与图1相反的结构，即在基板1上依序层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2，在所述情况下，也能够视需要对层进行追加、省略。
-基板-
本发明的有机EL元件优选为支撑于基板上。所述基板并无特别限制，只要为自之前便在有机EL元件中所使用的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英等的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极材料，可优选地使用包含功函数(work function)大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举Au等金属；CuI、氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质，且能够制成透明导电膜的材料。阳极可通过蒸镀或溅射等方法，使这些电极材料形成薄膜，通过光刻法形成所期望的形状的图案，或者在并不很需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅射时，介隔所期望的形状的掩模来形成图案。或者在使用有机导电性化合物那样的能够涂布的物质的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自所述阳极提取发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选为数百Ω/Υ以下。膜厚也取决于材料，通常以10nm～1000nm、优选为10nm～200nm的范围来选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极材料，可使用包含功函数小(4eV以下)的金属(称为电子注入性金属)、合金、导电性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，就电子注入性及对于氧化等的耐久性的方面而言，适宜的是电子注入性金属与作为功函数的值大于其且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过如下方式而制作：通过蒸镀或溅射等方法而使这些阴极材料形成薄膜。另外，作为阴极，片电阻优选为数百Ω/Υ以下，膜厚通常以10nm～5μm、优选为50nm～200nm的范围来选择。再者，为了使所发出的光透过，若有机EL元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高，从而有利。
另外，于在阴极以1nm～20nm的膜厚形成所述金属后，在其上形成在阳极的说明中所列举的导电性透明材料，由此可制作透明或半透明的阴极，通过应用所述方法，可制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
-发光层-
发光层为在通过分别自阳极及阴极注入的空穴及电子进行再结合而生成激子后，进行发光的层，且发光层中包含发光性掺杂剂与主体。
关于发光性掺杂剂与主体，例如可以发光性掺杂剂为0.10％～10％、主体为99.9％～90％的方式使用。优选为发光性掺杂剂为1.0％～5.0％、主体为99％～95％，更优选为发光性掺杂剂为1.0％～3.0％、主体为99％～97％。
在本说明书中，只要并无特别说明，则％为质量％。
作为发光层中的主体，使用所述第一主体与第二主体。关于第一主体与第二主体，例如可使用10％～90％的第一主体、90％～10％的第二主体。优选为第一主体为30％～70％、第二主体为70％～30％，更优选为第一主体为40％～60％、第二主体为60％～40％。
进而，作为所述以外的其他主体，可使用一种或并用多种现有的主体，其使用量在主体材料的合计量中可设为50％以下、优选为25％以下。
作为可使用的现有的其他主体，优选为具有空穴传输能力、电子传输能力且具有高的玻璃化温度的化合物，并且具有比发光性掺杂剂的T1大的T1。
作为主体，优选为具有空穴传输能力、电子传输能力且具有高的玻璃化温度的化合物，并且具有比发光性掺杂剂的T1大的T1。具体而言，主体的T1优选为比发光性掺杂剂的T1高0.010eV以上，更优选为高0.030eV以上，进而优选为高0.10eV以上。另外，作为主体材料，可使用TADF活性的化合物，优选为所述ΔEST为0.20eV以下的化合物。
作为所述其他主体，已由大量的专利文献等而为人所知，因此可自这些中选择。作为主体的具体例，并无特别限定，可列举以吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、芪衍生物、三亚苯衍生物、碳硼烷衍生物、卟啉(porphyrin)衍生物、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的金属络合物为代表的各种金属络合物；聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯衍生物、聚亚苯亚乙烯衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
在使用多种主体的情况下，可自不同的蒸镀源蒸镀各主体，也可在蒸镀前进行预混合而制成预混合物，由此自一个蒸镀源同时蒸镀多种主体。
作为预混合的方法，理想的是能够尽可能地均匀地混合的方法，可列举粉碎混合、或者在减压下或氮气那样的惰性气体环境下进行加热熔融的方法、或升华等，但并不限定于这些方法。
作为发光层中的发光性掺杂剂，可使用所述多环芳香族化合物材料或ΔEST为0.20eV以下的有机发光材料。优选为ΔEST满足0.20eV以下的所述多环芳香族化合物材料。
在发光层中可含有两种以上的发光性掺杂剂。例如，也可为所述多环芳香族化合物材料、与包含其他化合物的发光性掺杂剂。在所述情况下，所述包含其他化合物的发光性掺杂剂优选为ΔEST为0.20eV以下，但并不限于此。
于在发光层中含有两种以上的发光性掺杂剂的情况下，第一掺杂剂可为通式(2)、通式(3)或通式(4)所表示的化合物、或具有通式(2)所表示的结构作为部分结构的部分结构型多环芳香族化合物，在第二掺杂剂中也可并用现有的化合物作为发光性掺杂剂。作为其含量，优选为第一掺杂剂相对于主体材料而可为0.050％～50％，第二掺杂剂相对于主体材料而可为0.050％～50％，且第一掺杂剂与第二掺杂剂的含量的合计相对于主体材料并不超过50％。
作为此种其他发光性掺杂剂，已由大量的专利文献等而为人所知，因此可自这些中选择。作为掺杂剂的具体例，并无特别限定，可列举：菲、蒽、芘、并四苯、并五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红荧烯(rubrene)及1,2-苯并菲等缩合环衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、芪衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、二氮杂苯并二茚衍生物、呋喃衍生物、苯并呋喃衍生物、异苯并呋喃衍生物、二苯并呋喃衍生物、香豆素衍生物、二氰基亚甲基吡喃衍生物、二氰基亚甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、氧代苯并蒽衍生物、氧杂蒽衍生物、玫瑰红(rhodamine)衍生物、荧光素衍生物、哌喃鎓衍生物、2-羟喹啉(carbostyril)衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、亚苯基氧化物衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯并吡啶衍生物、呋喃并吡啶(furopyridine)衍生物、1,2,5-噻二唑并芘衍生物、吡咯亚甲基衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、方酸内鎓衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吖啶酮衍生物、脱氮黄素(deazaflavin)衍生物、芴衍生物及苯并芴衍生物等。
发光性掺杂剂与第一主体、或第二主体可自分别不同的蒸镀源进行蒸镀，或者也可在蒸镀前进行预混合而制成预混合物，由此自一个蒸镀源同时蒸镀发光性掺杂剂与第一主体、或第二主体。
-注入层-
注入层是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极与有机层间的层，有空穴注入层与电子注入层，可存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要而设置。
-空穴阻挡层-
关于空穴阻挡层，广义而言，具有电子传输层的功能，包含具有传输电子的功能且传输空穴的能力明显小的空穴阻挡材料，可通过传输电子且阻挡空穴而提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。在空穴阻挡层中，可设为现有的空穴阻挡材料。为了发挥发光性掺杂剂的特性，也可将作为第二主体而使用的材料用作空穴阻挡层的材料。另外，也可并用多种空穴阻挡材料来使用。
-电子阻挡层-
关于电子阻挡层，广义而言，具有空穴传输层的功能，可通过传输空穴且阻挡电子而提高发光层中的电子与空穴再结合的概率。作为电子阻挡层的材料，可使用现有的电子阻挡层材料。为了发挥发光性掺杂剂的特性，也可将作为第一主体而使用的材料用作电子阻挡层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3nm～100nm，更优选为5nm～30nm。
-激子阻挡层-
激子阻挡层为用于阻挡因在发光层内空穴与电子再结合而生成的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层而能够将激子有效率地封入发光层内，可使元件的发光效率提高。激子阻挡层可在两个以上的发光层邻接的元件中，插入至邻接的两个发光层之间。
作为激子阻挡层的材料，可使用现有的激子阻挡层材料。
作为与发光层邻接的层，有空穴阻挡层、电子阻挡层、激子阻挡层等，在未设置这些层的情况下，空穴传输层、电子传输层等成为邻接层。
-空穴传输层-
空穴传输层包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或多层。
空穴传输材料为具有空穴的注入或传输、电子的障壁性的任一者的材料，可为有机物、无机物的任一者。在空穴传输层中，可自现有公知的化合物中选择任意的化合物而使用。作为所述空穴传输材料，例如可列举卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙(hydrazone)衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子寡聚物、特别是噻吩寡聚物等，优选为使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更优选为使用芳基胺化合物。
-电子传输层-
电子传输层包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
作为电子传输材料(也存在兼作空穴阻挡材料的情况)，只要具有将自阴极注入的电子传达至发光层的功能即可。电子传输层可自现有公知的化合物中选择任意的化合物而使用，例如可列举萘、蒽、菲咯啉等多环芳香族衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)衍生物、氧化膦衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、联吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。进而，也可使用将这些材料导入至高分子链或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
制作本发明的有机EL元件时的各层的制膜方法并无特别限定，可利用干式工艺、湿式工艺的任一者来制作。
实施例
以下，通过实施例对本发明进行更详细说明，但本发明并不限定于这些实施例。
以下示出实施例及比较例中使用的化合物。
[化55]
对于所述化合物(3-2)及化合物(5-2)，测定S1与T1。将结果示于表1中。
S1、T1是以如下方式测定。
在石英基板上，利用真空蒸镀法，在真空度10-4Pa以下的条件下，使用BH1作为主体，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为发光性掺杂剂的化合物(3-2)或化合物(5-2)，以100nm的厚度形成蒸镀膜。此时，在化合物(3-2)或化合物(5-2)的浓度成为3％的蒸镀条件下进行共蒸镀。
关于S1，对所述蒸镀膜的发光光谱进行测定，并对所述发光光谱的短波长侧的起点画出切线，将所述切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的式(i)来算出S1。
S1[eV]＝1239.85/λedge (i)
关于T1，对所述蒸镀膜的磷光光谱进行测定，并对所述磷光光谱的短波长侧的起点画出切线，将所述切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入式(ii)来算出T1。
T1[eV]＝1239.85/λedge (ii)
将测定结果示于表1中。
[表1]
| 化合物 | S1(eV) | T1(eV) | S1-T1(eV) |
| 3-2 | 2.79 | 2.61 | 0.18 |
| 5-2 | 2.71 | 2.67 | 0.04 |
实施例1
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接着，将HT-1形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接着，将化合物(1-56)形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。接着，使用化合物(1-56)作为第一主体，使用化合物(2-6)作为第二主体，以及使用化合物(5-2)作为发光性掺杂剂，并自分别不同的蒸镀源进行共蒸镀，将发光层形成为30nm的厚度。此时，在化合物(5-2)的浓度成为2％且第一主体与第二主体的质量比成为70：30的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将化合物(2-6)形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接着，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
实施例2～11
将发光性掺杂剂、第一主体及第二主体的种类、以及第一主体与第二主体的质量比设为如表2中所示那样，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
比较例1
在形成有膜厚70nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将HAT-CN形成为10nm的厚度作为空穴注入层，接着，将HT-1形成为25nm的厚度作为空穴传输层。接着，将化合物(1-56)形成为5nm的厚度作为电子阻挡层。接着，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物(1-56)、以及作为发光性掺杂剂的化合物(5-2)，将发光层形成为30nm的厚度。此时，在化合物(5-2)的浓度成为2％的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将化合物(2-6)形成为5nm的厚度作为空穴阻挡层。接着，将ET-1形成为40nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂(LiF)形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝(Al)形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
比较例2、3、5、6、7
将发光性掺杂剂、以及第一主体(并无第二主体)设为表2中所示的化合物，除此以外，与比较例1同样地制作有机EL元件。
比较例4、8
将发光性掺杂剂、第一主体、及第二主体设为表2中所示的化合物，除此以外，与实施例1同样地制作有机EL元件。
[表2]
| 掺杂剂 | 第一主体 | 第二主体 | |
| 实施例1 | 5-2 | 1-56(70％) | 2-6(30％) |
| 实施例2 | 5-2 | 1-56(30％) | 2-6(70％) |
| 实施例3 | 5-2 | 1-55(50％) | 2-6(50％) |
| 实施例4 | 5-2 | 1-38(50％) | 2-6(50％) |
| 实施例5 | 5-2 | 1-48(50％) | 2-6(50％) |
| 实施例6 | 5-2 | 1-56(50％) | 2-3(50％) |
| 实施例7 | 5-2 | 1-56(50％) | 2-15(50％) |
| 实施例8 | 5-2 | 1-56(50％) | 2-38(50％) |
| 实施例9 | 3-2 | 1-56(50％) | 2-6(50％) |
| 实施例10 | 5-2 | 1-138(50％) | 2-6(50％) |
| 实施例11 | 5-2 | 1-56(70％) | 2-87(30％) |
| 比较例1 | 5-2 | 1-56 | - |
| 比较例2 | 5-2 | 2-6 | - |
| 比较例3 | 5-2 | mCBP | - |
| 比较例4 | 5-2 | mCBP(50％) | 2-6(50％) |
| 比较例5 | 3-2 | 1-48 | |
| 比较例6 | 3-2 | 2-6 | |
| 比较例7 | 3-2 | mCBP | |
| 比较例8 | 3-2 | mCBP(50％) | 2-6(50％) |
将实施例及比较例中所制作的有机EL元件的电压、发光光谱的极大发光波长、外部量子效率、寿命示于表3中。电压、极大发光波长、外部量子效率是亮度为500cd/m2时的值，为初期特性。关于寿命，测定初期亮度为500cd/m2时，亮度衰减至初期亮度的50％为止的时间。
[表3]
根据表3得知，实施例的有机EL元件具有低电压、高效率、长寿命的特性，且根据极大发光波长而为蓝色发光。
符号的说明
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：阴极
Claims (11)
1.一种有机电场发光元件，其在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，所述有机电场发光元件的特征在于：至少一个发光层含有选自下述通式(1)所表示的化合物中的第一主体与选自下述通式(2)所表示的化合物中的第二主体，且含有下述通式(3)所表示的多环芳香族化合物或具有所述通式(3)所表示的结构作为部分结构的多环芳香族化合物作为发光性掺杂剂。
[化1]
此处，Z为通式(1a)所表示的含有吲哚并咔唑环的基，*为与L1的键结位置，
环A为式(1b)所表示的杂环，环A与所邻接的环在任意位置缩合；
L1与L2分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基，
Ar1与Ar2分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～8个连结而成的连结芳香族基；
R1分别独立地为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基；
a表示1～3的整数，b表示0～3的整数，c及d分别独立地表示0～4的整数，e表示0～2的整数，f表示0～3的整数；
[化2]
此处，X1分别独立地表示N或CH，至少一个X1表示N；
Ar3分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～8个连结而构成的连结芳香族基；
[化3]
此处，C环、D环、及E环分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃环或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环，
Y4为B、P、P＝O、P＝S、Al、Ga、As、Si-R4或Ge-R5，
R4及R5分别独立地为碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基，
X4分别独立地为O、N-Ar4、S或Se，
Ar4分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～8个连结而成的连结芳香族基，N-Ar4可与C环、D环、或E环的任一者键结而形成包含N的杂环，
R3分别独立地表示氰基、重氢、碳数12～44的二芳基氨基、碳数12～44的芳基杂芳基氨基、碳数12～44的二杂芳基氨基、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基，
C环、D环、E环、R3、R4、R5及Ar4中的至少一个氢可经卤素或重氢取代；
v分别独立地表示0～4的整数，x表示0～3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其特征在于具有所述通式(3)所表示的结构作为部分结构的多环芳香族化合物为下述通式(4)所表示的多环芳香族化合物。
[化4]
此处，F环、G环、H环、I环及J环分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃环、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环，X4、Y4、R3、x及v与通式(3)为相同含义，w表示0～4的整数，y表示0～3的整数，z表示0～2的整数；
F环、G环、H环、I环及J环中的至少一个氢可经卤素或重氢取代。
3.根据权利要求1或2所述的有机电场发光元件，其特征在于具有所述通式(3)所表示的结构作为部分结构的多环芳香族化合物为下述式(5)所表示的含有硼的多环芳香族化合物。
[化5]
此处，X9分别独立地表示N-Ar6、O或S，至少一个X9表示N-Ar6；
Ar6分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～8个连结而构成的连结芳香族基；N-Ar6也可与所述芳香族环键结而形成包含N的杂环；
R9分别独立地表示氰基、重氢、碳数12～44的二芳基氨基、碳数1～10的脂肪族烃基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基；
m及n分别独立地表示0～4的整数，o及p分别独立地表示0～3的整数，q表示0～2的整数。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于所述通式(2)为下述式(6)。
[化6]
此处，Ar3及X1与通式(2)为相同含义；
R2分别独立地表示重氢、碳数1～10的脂肪族烃基、三芳基硅烷基、经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基；
g及h分别独立地表示0～4的整数。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于所述通式(2)为下述式(7)。
[式7]
此处，Ar3及X1与通式(2)为相同含义，R2与式(6)为相同含义；
g、h、i及j分别独立地表示0～4的整数。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机电解发光元件，其特征在于所述通式(2)中的X1全部为N。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于所述通式(1)为下述式(8a)或式(8b)。
[化8]
此处，L3及L4分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数6～17的芳香族杂环基；
Ar4及Ar5分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数6～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～8个连结而成的连结芳香族基；
k及l分别独立地表示0～3的整数。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于所述发光性掺杂剂的激发单重态能量(S1)与激发三重态能量(T1)的差(ΔEST)为0.20eV以下。
9.根据权利要求8所述的有机电场发光元件，其特征在于所述ΔEST为0.10eV以下。
10.根据权利要求1至9中任一项所述的有机电场发光元件，其特征在于含有0.10质量％～10质量％的发光性掺杂剂、与99.9质量％～90质量％的主体，且主体中含有10质量％～90质量％的所述第一主体、与90质量％～10质量％的所述第二主体。
11.一种有机电场发光元件，其在相向的阳极与阴极之间包含一个以上的发光层，所述有机电场发光元件的特征在于：至少一个发光层含有选自下述通式(1)所表示的化合物中的第一主体与选自下述通式(2)所表示的化合物中的第二主体、以及激发单重态能量(S1)与激发三重态能量(T1)的差(ΔEST)为0.20eV以下的发光性掺杂剂。
[化9]
此处，Z为通式(1a)所表示的含有吲哚并咔唑环的基，*为与L1的键结位置，
环A为式(1b)所表示的杂环，环A与所邻接的环在任意位置缩合；
L1与L2分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基，
Ar1与Ar2分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～8个连结而成的连结芳香族基；
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |