TW202138544A - 有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種高發光效率、長壽命的藍色發光有機EL元件。該有機EL元件的特徵在於：於相向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層，且至少一個發光層含有選自吲哚並咔唑化合物中的第一主體與選自下述通式（2）所表示的化合物中的第二主體，且含有下述通式（3）所表示的多環芳香族化合物或具有通式（3）所表示的結構作為部分結構的多環芳香族化合物作為發光性摻雜劑。
此處，Y4
為B、P、P=O、P=S、AL、Ga、As、Si-R4
或Ge-R5
，X4
為O、N-Ar4
、S或Se。
Description
本發明是有關於一種有機電場發光元件（稱為有機EL（electroluminescence，電致發光）元件）。
藉由對有機EL元件施加電壓，而分別自陽極將電洞注入至發光層，自陰極將電子注入至發光層。而且，於發光層中，所注入的電洞與電子再結合而生成激子。此時，根據電子自旋（electron spin）的統計法則，以1：3的比例生成單重態激子及三重態激子。關於利用由單重態激子產生的發光的螢光發光型有機EL元件，認為內部量子效率的極限為25%。另一方面，已知利用由三重態激子產生的發光的磷光發光型有機EL元件於自單重態激子有效率地進行系間跨越（intersystem crossing）的情況下，內部量子效率提高至100%。
然而，關於藍色的磷光發光型有機EL元件，長壽命化成為技術性課題。
進而，最近正在開發利用延遲螢光的高效率的有機EL元件。例如，於專利文獻1中，揭示有一種利用作為延遲螢光的機制之一的三重態-三重態融合（Triplet-Triplet Fusion，TTF）機構的有機EL元件。TTF機構為利用藉由兩個三重態激子的碰撞而生成單重態激子的現象者，認為理論上將內部量子效率提高至40%。然而，與磷光發光型有機EL元件相比較，效率低，因此要求效率的進一步改良。
另一方面，於專利文獻2中，揭示有一種利用熱活化延遲螢光（Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF）機構的有機EL元件。TADF機構為利用如下現象者：於單重態能階與三重態能階的能量差小的材料中，產生自三重態激子向單重態激子的逆系間跨越（inverse intersystem crossing），認為理論上將內部量子效率提高至100%。然而，與磷光發光型元件同樣地要求壽命特性的進一步改善。
於專利文獻3及專利文獻4中，揭示有一種將包含下述化合物所代表的多環芳香族化合物的TADF材料用作發光性摻雜劑的有機EL元件，但並無關於壽命特性的具體揭示。
[化1]
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]WO2010/134350號公報
[專利文獻2]WO2011/070963號公報
[專利文獻3]WO2015/102118號公報
[專利文獻4]WO2018/212169號公報
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件或光源中，需要改善元件的發光效率，同時充分確保驅動時的穩定性。本發明的目的在於提供一種為低驅動電壓、並且具有高效率且長壽命的特性的實用上有用的有機EL元件。
本發明為一種有機電場發光元件，其於相向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層，所述有機電場發光元件的特徵在於：至少一個發光層含有選自下述通式（1）所表示的化合物中的第一主體與選自下述通式（2）所表示的化合物中的第二主體，且含有下述通式（3）所表示的多環芳香族化合物或具有該通式（3）所表示的結構作為部分結構的多環芳香族化合物作為發光性摻雜劑。
[化2]
此處，Z為通式（1a）所表示的含有吲哚並咔唑環的基，*為與L1
的鍵結位置。
環A為式（1b）所表示的雜環，該雜環與所鄰接的環於任意位置縮合。
L1
與L2
分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。
Ar1
與Ar2
分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的2個～8個連結而成的連結芳香族基。
R1
分別獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。
a表示1～3的整數，b表示0～3的整數，c及d分別獨立地表示0～4的整數，e表示0～2的整數，f表示0～3的整數。
[化3]
此處，X1
分別獨立地表示N或CH，至少一個X1
表示N。較佳為三個X1
為N。
Ar3
分別獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～8個連結而構成的連結芳香族基。
[化4]
此處，C環、D環、及E環分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～24的芳香族烴環或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環。
Y4
為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R4
或Ge-R5
，R4
及R5
分別獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。
X4
分別獨立地為O、N-Ar4
、S或Se，Ar4
分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的2個～8個連結而成的連結芳香族基，N-Ar4
可與C環、D環、或E環的任一者鍵結而形成包含N的雜環。
R3
分別獨立地表示氰基、重氫、碳數12～44的二芳基胺基、碳數12～44的芳基雜芳基胺基、碳數12～44的二雜芳基胺基、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。
C環、D環、E環、R3
、R4
、R5
及Ar4
中的至少一個氫可經鹵素或重氫取代。
v分別獨立地表示0～4的整數，x表示0～3的整數。
作為具有所述通式（3）所表示的結構作為部分結構的多環芳香族化合物，可列舉下述通式（4）所表示的多環芳香族化合物、或下述式（5）所表示的含有硼的多環芳香族化合物。
[化5]
此處，F環、G環、H環、I環及J環分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～24的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環，X4
、Y4
、R3
、x及v與通式（3）為相同含義，w表示0～4的整數，y表示0～3的整數，z表示0～2的整數。
F環、G環、H環、I環及J環中的至少一個氫可經鹵素或重氫取代。
[化6]
此處，X9
分別獨立地表示N-Ar6
、O或S，至少一個X9
表示N-Ar6
。Ar6
分別獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～8個連結而構成的連結芳香族基。N-Ar6
亦可與所述芳香族環鍵結而形成包含N的雜環。
R9
分別獨立地表示氰基、重氫、碳數12～44的二芳基胺基、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。
m及n分別獨立地表示0～4的整數，o及p分別獨立地表示0～3的整數，q表示0～2的整數。
作為所述通式（2）的較佳的態樣，可列舉下述式（6）、或式（7）。
[化7]
此處，Ar3
及X1
與通式（2）為相同含義。
R2
分別獨立地表示重氫、碳數1～10的脂肪族烴基、三芳基矽烷基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。
g、h、i及j分別獨立地表示0～4的整數。
作為所述通式（1）的較佳的態樣，可列舉下述式（8a）或式（8b）。
[化8]
[化9]
此處，L3
、L4
、Ar4
、Ar5
、k及l分別與通式（1）的L1
、L2
、Ar1
、Ar2
、a及b為相同含義。
所述發光性摻雜劑的激發單重態能量（S1）與激發三重態能量（T1）的差（ΔEST）可為0.20 eV以下，理想的是0.10 eV以下。
於發光層中，可含有0.10質量%～10質量%的發光性摻雜劑、與99.9質量%～90質量%的主體，且主體中可含有10質量%～90質量%的所述第一主體、與90質量%～10質量%的第二主體。
另外，本發明為一種有機EL元件，其於相向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層，所述有機EL元件的特徵在於：至少一個發光層含有激發單重態能量（S1）與激發三重態能量（T1）的差（ΔEST）為0.20 eV以下的有機發光材料作為發光性摻雜劑，且含有所述第一主體與第二主體。
本發明的有機EL元件於發光層中含有特定的發光性摻雜劑與多種特定的主體材料，因此可成為低驅動電壓、並且高發光效率、且長壽命的有機EL元件。
假設本發明的有機EL元件成為低驅動電壓的主要原因在於：作為第一主體材料的吲哚並咔唑化合物具有容易注入電洞的特性，且作為第二主體材料的含氮六員環化合物具有容易注入電子的特徵，因此可於更低的電壓下注入電洞與電子，生成激子。另外，假設本發明的有機EL元件成為高發光效率的主要原因為：吲哚並咔唑化合物具有容易注入電洞的特性，且含氮六員環化合物具有容易注入電子的特性，因此可保持發光層中的電洞與電子的均衡。推測，本發明的有機EL元件成為長壽命的主要原因在於：在對有機EL元件施加電壓時，藉由向包含吲哚並咔唑化合物的第一主體優先注入電洞，向包含含氮六員環化合物的第二主體優先注入電子，可減輕對發光性摻雜劑的電化學負荷。
本發明的有機EL元件於相向的陽極與陰極之間具有一個以上的發光層，至少一個發光層含有選自所述通式（1）所表示的化合物中的第一主體與選自所述通式（2）所表示的化合物中的第二主體，且含有所述通式（3）所表示的多環芳香族化合物或具有該通式（3）所表示的結構作為部分結構的多環芳香族化合物作為發光性摻雜劑。
對在本發明中用作第一主體的所述通式（1）所表示的化合物進行說明。
於通式（1）中，Z為通式（1a）所表示的含有吲哚並咔唑環的式，環A為式（1b）所表示的雜環，該雜環與所鄰接的環於任意位置縮合。
a表示1～3的整數，b表示0～3的整數，c及d分別獨立地表示0～4的整數，e表示0～2的整數，f表示0～3的整數。較佳為a為1～2，b為0～2，c及d為0～1，e為0～2，f為0～2。
作為通式（1）的較佳的態樣，有所述式（8a）或式（8b），更佳為式（8b）。
於通式（1）、式（8a）及式（8b）中，共通的記號具有相同的含義。
k及l表示0～3的整數。更佳為k及l為0～2。
L1
、L2
、L3
及L4
分別獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。較佳為碳數6～20的芳香族烴基、或碳數3～15的芳香族雜環基。更佳為苯基、萘基、吡啶基、三嗪基、二苯並呋喃基、或咔唑基。再者，L1
、L2
、L3
及L4
分別為a+b價、f+1價、k+1價及l+1價的基。
作為所述未經取代的碳數6～30的芳香族烴基或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基的具體例，可列舉由苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯並菲、芘、菲、三伸苯、芴、苯並[a]蒽、稠四苯、稠五苯、稠六苯、蔻、稠七苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並三唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、異香豆素、色原酮、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、或咔唑生成的基。
Ar1
、Ar2
、Ar4
及Ar5
分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的2個～8個連結而成的連結芳香族基。較佳為經取代或未經取代的碳數6～12的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～4個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基。更佳為苯基、聯苯基、三聯苯基。
作為Ar1
、Ar2
、Ar4
及Ar5
為未經取代的芳香族烴基、及未經取代的芳香族雜環基時的具體例，與L1
的情況相同（有時價數會有差異；以下相同）。
較佳為可列舉自苯、萘、苊萘、苊、薁、吡啶、三嗪、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、或該些的2個～4個連結而構成的化合物中取出一個氫而生成的基。更佳為可列舉由苯、或苯環的2個～3個連結而構成的化合物生成的基。
於本說明書中，連結芳香族基是指芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環利用單鍵連結而成的基，該些可呈直鏈狀連結，亦可呈分支狀連結，芳香族環可相同亦可不同。於相當於連結芳香族基的情況下，與經取代的芳香族烴基或芳香族雜環基不同。
R1
分別獨立地表示碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。較佳為碳數1～8的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～12的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～15的芳香族雜環基。更佳為經取代或未經取代的碳數6～10的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～12的芳香族雜環基。
作為R1
為碳數1～10的脂肪族烴基時的具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基。較佳為可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基。
作為R1
為未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基時的具體例，可列舉自苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯並菲、芘、菲、三伸苯、芴、苯並[a]蒽、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並三唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、異香豆素、色原酮、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、或咔唑中取出一個氫而生成的基。較佳為可列舉由苯、萘、苊萘、苊、薁、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並三唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、異香豆素、色原酮、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、或咔唑生成的基。更佳為可列舉由苯、萘、薁、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並三唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、異香豆素、色原酮、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、或咔唑生成的基。
於本說明書中，該些芳香族烴基或芳香族雜環基或連結芳香族基可分別具有取代基。具有取代基時的取代基較佳為重氫、氰基、三芳基矽烷基、碳數1～10的脂肪族烴基、碳數12～44的二芳基胺基。此處，於取代基為碳數1～10的脂肪族烴基的情況下，可為直鏈狀、分支狀、環狀。再者，取代基的數量可為0～5，較佳為0～2。於芳香族烴基及芳香族雜環基具有取代基時的碳數的計算時，並不包含取代基的碳數。但是，較佳為包含取代基的碳數在內的合計碳數滿足所述範圍。
作為所述取代基的具體例，可列舉：氰基、甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、環戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基、二芘基胺基等。較佳為可列舉：氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、二苯基胺基、萘基苯基胺基、或二萘基胺基。
於本說明書中，可理解為氫可為重氫。即，於通式（1）～通式（4）等中，咔唑般的骨架、R1
或Ar1
般的取代基所具有的H的一部分或全部亦可為重氫。
以下示出通式（1）所表示的化合物的具體例，但並不限定於該些例示化合物。
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
對在本發明中用作第二主體的所述通式（2）所表示的化合物進行說明。
於通式（2）中，X1
獨立地表示N或C-H，至少一個X1
表示N。較佳為兩個X1
表示N。較佳為三個X1
為N的三嗪化合物。
作為通式（2）的較佳的態樣，有所述式（6）或式（7），更佳為式（7）。於通式（2）、式（6）及式（7）中，共通的記號具有相同的含義。
g、h、i及j分別表示0～4的整數。更佳為g、h、i及j為0～2。
Ar3
表示經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～8個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基。較佳為表示經取代或未經取代的碳數6～12的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～12的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～6個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基。更佳為表示經取代或未經取代的碳數6～10的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～10的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～4個連結而構成的經取代或未經取代的連結芳香族基。
作為Ar3
為未經取代的芳香族烴基、或者未經取代的芳香族雜環基時的具體例，與所述Ar1
或R1
為該些的情況相同。作為未經取代的連結芳香族基，與所述Ar1
為該些的情況相同。
較佳為可列舉自苯、萘、苊萘、苊、薁、吡啶、三嗪、二苯並呋喃、二苯並噻吩、咔唑、或該些的2個～4個連結而構成的化合物中取出一個氫而生成的基。更佳為可列舉由苯、咔唑或苯環的2個～3個連結而構成的化合物生成的基。
於式（6）、式（7）中，R2
獨立地表示重氫、碳數1～10的脂肪族烴基、三芳基矽烷基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。較佳為經取代或未經取代的碳數6～12的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～15的芳香族雜環基。更佳為碳數6～10的芳香族烴基。g、h、i及j表示0～4的整數。
作為R2
表示碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基時的具體例，與R1
中敘述的說明相同。較佳為可列舉自苯、萘、苊萘、苊、薁、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並三唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、異香豆素、色原酮、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、三苯基矽烷、或咔唑中取出一個氫而生成的基。
以下示出通式（2）、式（6）或式（7）所表示的化合物的具體例，但並不限定於該些例示化合物。
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
本發明的有機EL元件中所使用的發光性摻雜劑為所述通式（3）所表示的多環芳香族化合物或具有通式（3）所表示的結構作為部分結構的多環芳香族化合物（亦稱為部分結構型多環芳香族化合物）。
作為該部分結構型多環芳香族化合物，較佳為所述通式（4）所表示的部分結構型多環芳香族化合物，更佳為所述式（5）所表示的含有硼的部分結構型多環芳香族化合物。
另外，所述通式（4）或所述式（5）所表示的部分結構型多環芳香族化合物可被看作通式（3）所表示的化合物的縮合物或其類似物。
於通式（3）、通式（4）中，C環、D環、E環、F環、G環、H環、I環及J環分別獨立地為碳數6～24的芳香族烴環、或碳數3～17的芳香族雜環，較佳為表示碳數6～20的芳香族烴環、或碳數3～15的芳香族雜環。C環～J環由於如所述般為芳香族烴環或芳香族雜環，因此亦稱為芳香族環。
作為所述芳香族環的具體例，可列舉包含苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯並菲、芘、菲、三伸苯、芴、苯並[a]蒽吡啶、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並三唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、異香豆素、色原酮、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、或咔唑的環。更佳為苯環、萘環、蒽環、三伸苯環、菲環、芘環、吡啶環、二苯並呋喃環、二苯並噻吩環、或咔唑環。
於通式（3）中，Y4
為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R4
或Ge-R5
，較佳為B、P、P=O或P=S，更佳為B。
R4
及R5
獨立地表示碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。較佳為碳數1～8的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～12的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～15的芳香族雜環基。更佳為經取代或未經取代的碳數6～10的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～12的芳香族雜環基。
作為R4
及R5
為碳數1～10的脂肪族烴基時、R4
及R5
為經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基時的具體例，與通式（1）中的R1
為該些基的情況相同。
X4
分別獨立地為O、N-Ar4
、S或Se，較佳為O、N-Ar4
或S，更佳為O或N-Ar4
。
Ar4
分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的2個～8個連結而成的連結芳香族基。較佳為苯基、聯苯基、或三聯苯基。
作為Ar4
為經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的2個～8個連結而成的連結芳香族基時的具體例，與通式（1）中的Ar1
為該些基的情況相同。其中，芳香族烴基的碳數有差異。
N-Ar4
亦可與選自C環、D環、或E環中的芳香族環鍵結而形成包含N的雜環。另外，C環、D環、E環、R4
、R41
、R42
及Ar4
中的至少一個氫可經鹵素或重氫取代。
R3
表示C環、D環、及E環的取代基，分別獨立地表示氰基、重氫、碳數12～44的二芳基胺基、碳數12～44的芳基雜芳基胺基、碳數12～44的二雜芳基胺基、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。較佳為碳數12～36的二芳基胺基、碳數12～36的芳基雜芳基胺基、碳數12～36的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的碳數6～12的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～15的芳香族雜環。更佳為碳數12～24的二芳基胺基、碳數12～24的芳基雜芳基胺基、碳數12～24的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的碳數6～10的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～12的芳香族雜環基。
作為R3
表示碳數12～44的二芳基胺基、碳數12～44的芳基雜芳基胺基、碳數12～44的二雜芳基胺基、或碳數1～10的脂肪族烴基時的具體例，可列舉：二苯基胺基、二聯苯基胺基、苯基聯苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基、二芘基胺基、二苯並呋喃基苯基胺基、二苯並呋喃基聯苯基胺基、二苯並呋喃基萘基胺基、二苯並呋喃基蒽基胺基、二苯並呋喃基菲基胺基、二苯並呋喃基芘基胺基、雙二苯並呋喃基胺基、咔唑基苯基胺基、咔唑基萘基胺基、咔唑基蒽基胺基、咔唑基菲基胺基、咔唑基芘基胺基、二咔唑基胺基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、或壬基。較佳為可列舉：二苯基胺基、二聯苯基胺基、苯基聯苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二蒽基胺基、二菲基胺基、或二芘基胺基。更佳為可列舉：二苯基胺基、二聯苯基胺基、苯基聯苯基胺基、萘基苯基胺基、二萘基胺基、二苯並呋喃基苯基胺基、或咔唑基苯基胺基。
v分別獨立地表示0～4的整數，較佳為0～2的整數，更佳為0～1。x表示0～3的整數，較佳為0～2的整數，更佳為0～1。
作為所述部分結構型多環芳香族化合物，有所述通式（4）或式（5）所表示的化合物。
於通式（3）、通式（4）及式（5）中，共通的記號具有相同的含義。
於通式（4）中，w表示0～4的整數，y表示0～3的整數，z表示0～2的整數。於式（5）中，m、n表示0～4的整數，o、p表示0～3的整數，q表示0～2的整數。較佳為w、y、z、m及n獨立地為0或1。
於通式（4）中，F環～J環為如上所述。
F環、G環與通式（3）的C環、D環為相同含義，H環、J環與E環為相同含義，I環為共有的結構，因此成為四價基（z=0時）。
於式（5）中，X9
獨立地表示N-Ar6
、O或S，至少一個X9
表示N-Ar6
。Ar6
與通式（3）的Ar4
為相同含義。N-Ar6
亦可與所述芳香族環鍵結而形成包含N的雜環。
R9
獨立地表示氰基、重氫、碳數12～44的二芳基胺基、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基。
作為其具體例，與R3
為該些的情況相同。
以下參照通式（4）及式（5）對部分結構型多環芳香族化合物進行說明。
通式（4）包含通式（3）所表示的結構、以及其一部分結構。就其他觀點而言，雖有兩個通式（3）所表示的結構，但成為共有I環的結構。即，將通式（3）所表示的結構設為部分結構。
式（5）亦同樣，成為共有中央的苯環的結構，可理解為包含通式（3）所表示的結構、以及其一部分結構。
本發明中所述的部分結構型多環芳香族化合物具有通式（3）所表示的結構作為部分結構。適宜的是具有缺失通式（3）中的C環～E環的任一者的結構作為其他部分結構。而且，較佳為具有一個通式（3）所表示的結構作為部分結構、以及具有1個～3個所述其他部分結構。通式（3）所表示的結構與其他部分結構的鍵結可為基於一個以上的環的縮合或形成的鍵結，亦可為基於一個以上的鍵結鍵的鍵結。
作為所述通式（3）、通式（4）或式（5）、或部分結構型多環芳香族化合物的較佳的態樣，有下述式（4-a）～式（4-h）。
[化37]
所述式（4-a）所表示的部分結構型多環芳香族化合物例如對應於後述的式（3-64）所表示般的化合物。即，式（4-a）是於中央的苯環共有兩個通式（3）的結構的結構，可理解為是包含通式（3）的結構單元且包含一個所述部分結構的化合物。
式（4-b）所表示的部分結構型多環芳香族化合物例如對應於後述的式（3-65）所表示般的化合物。即，式（4-b）是於中央的苯環共有兩個通式（3）的結構的結構，可理解為是包含通式（3）的結構單元且包含一個所述部分結構的化合物。若利用通式（3）進行說明，則X4
的一個為N-Ar4
，其成為與另一芳香族環鍵結而形成環的結構（縮合環結構）。
式（4-c）所表示的部分結構型多環芳香族化合物例如對應於後述的式（3-66）所表示般的化合物。即，若利用通式（3）進行說明，則共有作為E環的苯環而成為具有三個通式（3）所表示的單元結構的結構。即，可理解為是具有通式（3）所表示的單元結構作為部分結構，且包含兩個自通式（3）中去除一個苯環而成的結構即所述部分結構的化合物。另外，X4
為N-Ar4
，其成為與另一鄰接環鍵結而形成環的結構。
[化38]
另外，式（4-d）、式（4-e）、式（4-f）、式（4-g）所表示的部分結構型多環芳香族化合物例如對應於後述的式（3-67）、式（3-68）、式（3-69）、式（3-70）所表示般的化合物。
即，是共有作為C環（或D環）的苯環而於一個化合物中具有兩個或三個通式（3）所表示的單元結構的化合物。即，可理解為是具有通式（3）所表示的單元結構作為部分結構，且包含一個自通式（3）中去除一個苯環而成的結構即所述部分結構的化合物。
式（4-h）所表示的部分結構型多環芳香族化合物例如對應於後述的式（3-71）、式（3-72）、式（3-73）、式（3-74）、式（3-75）所表示般的化合物。即，若利用通式（3）進行說明，則是C環為萘環且共有該環而於一個化合物中具有兩個通式（3）所表示的單元結構的部分結構型多環芳香族化合物。即，可理解為是具有通式（3）所表示的單元結構作為部分結構，且包含一個或兩個自通式（3）中去除一個C環（萘環）而成的結構即所述部分結構的化合物。
於式（4-a）～式（4-h）中，X4
及Y4
與通式（3）為相同含義，R6
、k、l及m與式（5）的R9
、m、o及q為相同含義。s為0～1，較佳為0。
本發明的部分結構型多環芳香族化合物可指如下化合物：多個通式（4）的化合物具有共有通式（4）的結構單元中的環（C環～E環）的一個或兩個並連結而成的結構，且包含至少一個通式（4）的結構單元的化合物。
形成所述結構的通式（4）的化合物的數量為2～5，較佳為2～3。關於所述環（C環～E環）的共有，可為一個，亦可為兩個，亦可共有三個環。
以下示出通式（3）、通式（4）或式（5）所表示的多環芳香族化合物及部分結構型多環芳香族化合物的具體例，但並不限定於該些例示化合物。
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
本發明的有機EL元件中作為發光性摻雜劑而使用的有機發光材料的ΔEST可為0.20 eV以下，較佳為0.15 eV以下，更佳為0.10 eV。
ΔEST表示激發單重態能量（S1）與激發三重態能量（T1）的差。此處，S1及T1是利用實施例中記載的方法來測定。
藉由將選自所述通式（3）所表示的多環芳香族化合物或部分結構型多環芳香族化合物中的材料（以下，亦稱為多環芳香族化合物材料）用作發光性摻雜劑，且將選自所述通式（1）所表示的化合物中的材料用作第一主體，以及將選自所述通式（2）所表示的化合物中的材料用作第二主體，可提供優異的有機EL元件。
於本發明的其他態樣中，使用ΔEST為0.20 eV以下的化合物作為發光性摻雜劑。於該情況下，作為發光性摻雜劑的化合物並不需要為所述多環芳香族化合物材料，只要為ΔEST為0.20 eV以下、較佳為0.15 eV以下、更佳為0.10 eV的化合物即可。所述化合物已由專利文獻2等大量的文獻並作為延遲螢光發光材料（TADF）而為人所知，因此可自該些中選擇。
接著，一邊參照圖式，一邊對本發明的有機EL元件的結構進行說明，但本發明的有機EL元件的結構並不限定於此。
圖1是表示本發明中所使用的一般的有機EL元件的結構例的剖面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電子傳輸層、7表示陰極。本發明的有機EL元件亦可與發光層鄰接而具有激子阻擋層，另外，於發光層與電洞注入層之間亦可具有電子阻擋層。激子阻擋層可插入至發光層的陽極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。於本發明的有機EL元件中，具有陽極、發光層以及陰極作為必需的層，但除了必需的層以外，亦可具有電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層，進而亦可於發光層與電子注入傳輸層之間具有電洞阻擋層。再者，電洞注入傳輸層是指電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者，電子注入傳輸層是指電子注入層與電子傳輸層的任一者或兩者。
亦可為與圖1相反的結構，即於基板1上依序積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，於該情況下，亦能夠視需要對層進行追加、省略。
-基板-
本發明的有機EL元件較佳為支撐於基板上。該基板並無特別限制，只要為自先前便於有機EL元件中所使用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-陽極-
作為有機EL元件中的陽極材料，可較佳地使用包含功函數（work function）大（4 eV以上）的金屬、合金、導電性化合物或該些的混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉Au等金屬；CuI、氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、SnO2
、ZnO等導電性透明材料。另外，亦可使用IDIXO（In2
O3
-ZnO）等非晶質，且能夠製成透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法，使該些電極材料形成薄膜，藉由光微影法形成所期望的形狀的圖案，或者於並不很需要圖案精度的情況下（100 μm以上左右），亦可於所述電極材料的蒸鍍或濺鍍時，介隔所期望的形狀的遮罩來形成圖案。或者於使用有機導電性化合物般的能夠塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極提取發光的情況下，理想的是使透過率大於10%，另外，作為陽極的片電阻較佳為數百Ω/□以下。膜厚亦取決於材料，通常以10 nm～1000 nm、較佳為10 nm～200 nm的範圍來選擇。
-陰極-
另一方面，作為陰極材料，可使用包含功函數小（4 eV以下）的金屬（稱為電子注入性金屬）、合金、導電性化合物或該些的混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該些中，就電子注入性及對於氧化等的耐久性的方面而言，適宜的是電子注入性金屬與作為功函數的值大於其且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由如下方式而製作：藉由蒸鍍或濺鍍等方法而使該些陰極材料形成薄膜。另外，作為陰極，片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常以10 nm～5 μm、較佳為50 nm～200 nm的範圍來選擇。再者，為了使所發出的光透過，若有機EL元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明，則發光亮度提高，從而有利。
另外，於在陰極以1 nm～20 nm的膜厚形成所述金屬後，於其上形成在陽極的說明中所列舉的導電性透明材料，藉此可製作透明或半透明的陰極，藉由應用該方法，可製作陽極與陰極兩者具有透過性的元件。
-發光層-
發光層為於藉由分別自陽極及陰極注入的電洞及電子進行再結合而生成激子後，進行發光的層，且發光層中包含發光性摻雜劑與主體。
關於發光性摻雜劑與主體，例如可以發光性摻雜劑為0.10%～10%、主體為99.9%～90%的方式使用。較佳為發光性摻雜劑為1.0%～5.0%、主體為99%～95%，更佳為發光性摻雜劑為1.0%～3.0%、主體為99%～97%。
於本說明書中，只要並無特別說明，則%為質量%。
作為發光層中的主體，使用所述第一主體與第二主體。關於第一主體與第二主體，例如可使用10%～90%的第一主體、90%～10%的第二主體。較佳為第一主體為30%～70%、第二主體為70%～30%，更佳為第一主體為40%～60%、第二主體為60%～40%。
進而，作為所述以外的其他主體，可使用一種或併用多種公知的主體，其使用量於主體材料的合計量中可設為50%以下、較佳為25%以下。
作為可使用的公知的其他主體，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力且具有高的玻璃轉移溫度的化合物，並且具有比發光性摻雜劑的T1大的T1。
作為主體，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力且具有高的玻璃轉移溫度的化合物，並且具有比發光性摻雜劑的T1大的T1。具體而言，主體的T1較佳為比發光性摻雜劑的T1高0.010 eV以上，更佳為高0.030 eV以上，進而佳為高0.10 eV以上。另外，作為主體材料，可使用TADF活性的化合物，較佳為所述ΔEST為0.20 eV以下的化合物。
作為所述其他主體，已由大量的專利文獻等而為人所知，因此可自該些中選擇。作為主體的具體例，並無特別限定，可列舉以吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、芪衍生物、三伸苯衍生物、碳硼烷衍生物、卟啉（porphyrin）衍生物、酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、苯並噁唑或苯並噻唑衍生物的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物；聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚伸苯衍生物、聚伸苯伸乙烯衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
於使用多種主體的情況下，可自不同的蒸鍍源蒸鍍各主體，亦可於蒸鍍前進行預混合而製成預混合物，藉此自一個蒸鍍源同時蒸鍍多種主體。
作為預混合的方法，理想的是能夠儘可能地均勻地混合的方法，可列舉粉碎混合、或者於減壓下或氮氣般的惰性氣體環境下進行加熱熔融的方法、或昇華等，但並不限定於該些方法。
作為發光層中的發光性摻雜劑，可使用所述多環芳香族化合物材料或ΔEST為0.20 eV以下的有機發光材料。較佳為ΔEST滿足0.20 eV以下的所述多環芳香族化合物材料。
於發光層中可含有兩種以上的發光性摻雜劑。例如，亦可為所述多環芳香族化合物材料、與包含其他化合物的發光性摻雜劑。於該情況下，所述包含其他化合物的發光性摻雜劑較佳為ΔEST為0.20 eV以下，但並不限於此。
於在發光層中含有兩種以上的發光性摻雜劑的情況下，第一摻雜劑可為通式（2）、通式（3）或通式（4）所表示的化合物、或具有通式（2）所表示的結構作為部分結構的部分結構型多環芳香族化合物，在第二摻雜劑中亦可併用公知的化合物作為發光性摻雜劑。作為其含量，較佳為第一摻雜劑相對於主體材料而可為0.050%～50%，第二摻雜劑相對於主體材料而可為0.050%～50%，且第一摻雜劑與第二摻雜劑的含量的合計相對於主體材料並不超過50%。
作為此種其他發光性摻雜劑，已由大量的專利文獻等而為人所知，因此可自該些中選擇。作為摻雜劑的具體例，並無特別限定，可列舉：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘並芘、二苯並芘、紅螢烯（rubrene）及1,2-苯並菲等縮合環衍生物、苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、苯並咪唑衍生物、苯並三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、噻唑衍生物、咪唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡唑啉衍生物、芪衍生物、噻吩衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、二氮雜苯並二茚衍生物、呋喃衍生物、苯並呋喃衍生物、異苯並呋喃衍生物、二苯並呋喃衍生物、香豆素衍生物、二氰基亞甲基吡喃衍生物、二氰基亞甲基噻喃衍生物、聚次甲基衍生物、花青衍生物、氧代苯並蒽衍生物、氧雜蒽衍生物、玫瑰紅（rhodamine）衍生物、螢光素衍生物、哌喃鎓衍生物、2-羥喹啉（carbostyril）衍生物、吖啶衍生物、噁嗪衍生物、伸苯基氧化物衍生物、喹吖啶酮衍生物、喹唑啉衍生物、吡咯並吡啶衍生物、呋喃並吡啶（furopyridine）衍生物、1,2,5-噻二唑並芘衍生物、吡咯亞甲基衍生物、紫環酮衍生物、吡咯並吡咯衍生物、方酸內鎓衍生物、紫蒽酮衍生物、吩嗪衍生物、吖啶酮衍生物、脫氮黃素（deazaflavin）衍生物、芴衍生物及苯並芴衍生物等。
發光性摻雜劑與第一主體、或第二主體可自分別不同的蒸鍍源進行蒸鍍，或者亦可於蒸鍍前進行預混合而製成預混合物，藉此自一個蒸鍍源同時蒸鍍發光性摻雜劑與第一主體、或第二主體。
-注入層-
注入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間的層，有電洞注入層與電子注入層，可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
-電洞阻擋層-
關於電洞阻擋層，廣義而言，具有電子傳輸層的功能，包含具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力明顯小的電洞阻擋材料，可藉由傳輸電子且阻擋電洞而提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。於電洞阻擋層中，可使用公知的電洞阻擋材料。為了發揮發光性摻雜劑的特性，亦可將作為第二主體而使用的材料用作電洞阻擋層的材料。另外，亦可併用多種電洞阻擋材料來使用。
-電子阻擋層-
關於電子阻擋層，廣義而言，具有電洞傳輸層的功能，可藉由傳輸電洞且阻擋電子而提高發光層中的電子與電洞再結合的概率。作為電子阻擋層的材料，可使用公知的電子阻擋層材料。為了發揮發光性摻雜劑的特性，亦可將作為第一主體而使用的材料用作電子阻擋層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3 nm～100 nm，更佳為5 nm～30 nm。
-激子阻擋層-
激子阻擋層為用於阻擋因在發光層內電洞與電子再結合而生成的激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層而能夠將激子有效率地封入發光層內，可使元件的發光效率提高。激子阻擋層可於兩個以上的發光層鄰接的元件中，插入至鄰接的兩個發光層之間。
作為激子阻擋層的材料，可使用公知的激子阻擋層材料。
作為與發光層鄰接的層，有電洞阻擋層、電子阻擋層、激子阻擋層等，於未設置該些層的情況下，電洞傳輸層、電子傳輸層等成為鄰接層。
-電洞傳輸層-
電洞傳輸層包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或多層。
電洞傳輸材料為具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任一者的材料，可為有機物、無機物的任一者。於電洞傳輸層中，可自先前公知的化合物中選擇任意者而使用。作為所述電洞傳輸材料，例如可列舉卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、苯二胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙（hydrazone）衍生物、芪衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等，較佳為使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更佳為使用芳基胺化合物。
-電子傳輸層-
電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料，電子傳輸層可設置單層或多層。
作為電子傳輸材料（亦存在兼作電洞阻擋材料的情況），只要具有將自陰極注入的電子傳達至發光層的功能即可。電子傳輸層可自先前公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉萘、蒽、啡啉等多環芳香族衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、氧化膦衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯並咪唑衍生物、苯並噻唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物等。進而，亦可使用將該些材料導入至高分子鏈或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。
製作本發明的有機EL元件時的各層的製膜方法並無特別限定，可利用乾式製程、濕式製程的任一者來製作。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明進行更詳細說明，但本發明並不限定於該些實施例。
以下示出實施例及比較例中使用的化合物。
[化55]
對於所述化合物（3-2）及化合物（5-2），測定S1與T1。將結果示於表1中。
S1、T1是以如下方式測定。
於石英基板上，利用真空蒸鍍法，在真空度10-4
Pa以下的條件下，使用BH1作為主體，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為發光性摻雜劑的化合物（3-2）或化合物（5-2），以100 nm的厚度形成蒸鍍膜。此時，於化合物（3-2）或化合物（5-2）的濃度成為3%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。
關於S1，對該蒸鍍膜的發光光譜進行測定，並對該發光光譜的短波長側的起點畫出切線，將該切線與橫軸的交點的波長值λedge[nm]代入以下所示的式（i）來算出S1。
S1[eV]=1239.85/λedge （i）
關於T1，對所述蒸鍍膜的磷光光譜進行測定，並對該磷光光譜的短波長側的起點畫出切線，將該切線與橫軸的交點的波長值λedge[nm]代入式（ii）來算出T1。
T1[eV]=1239.85/λedge （ii）
將測定結果示於表1中。
[表1]
| 化合物 | S1（eV） | T1（eV） | S1-T1（eV） |
| 3-2 | 2.79 | 2.61 | 0.18 |
| 5-2 | 2.71 | 2.67 | 0.04 |
實施例1
於形成有膜厚70 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為10 nm的厚度作為電洞注入層，接著，將HT-1形成為25 nm的厚度作為電洞傳輸層。接著，將化合物（1-56）形成為5 nm的厚度作為電子阻擋層。接著，使用化合物（1-56）作為第一主體，使用化合物（2-6）作為第二主體，以及使用化合物（5-2）作為發光性摻雜劑，並自分別不同的蒸鍍源進行共蒸鍍，將發光層形成為30 nm的厚度。此時，於化合物（5-2）的濃度成為2%且第一主體與第二主體的質量比成為70：30的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。接著，將化合物（2-6）形成為5 nm的厚度作為電洞阻擋層。接著，將ET-1形成為40 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例2～實施例11
將發光性摻雜劑、第一主體及第二主體的種類、以及第一主體與第二主體的質量比設為如表2中所示般，除此以外，與實施例1同樣地製作有機EL元件。
比較例1
於形成有膜厚70 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5
Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將HAT-CN形成為10 nm的厚度作為電洞注入層，接著，將HT-1形成為25 nm的厚度作為電洞傳輸層。接著，將化合物（1-56）形成為5 nm的厚度作為電子阻擋層。接著，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為第一主體的化合物（1-56）、以及作為發光性摻雜劑的化合物（5-2），將發光層形成為30 nm的厚度。此時，於化合物（5-2）的濃度成為2%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。接著，將化合物（2-6）形成為5 nm的厚度作為電洞阻擋層。接著，將ET-1形成為40 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將氟化鋰（LiF）形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將鋁（Al）形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
比較例2、比較例3、比較例5、比較例6、比較例7
將發光性摻雜劑、以及第一主體（並無第二主體）設為表2中所示的化合物，除此以外，與比較例1同樣地製作有機EL元件。
比較例4、比較例8
將發光性摻雜劑、第一主體、及第二主體設為表2中所示的化合物，除此以外，與實施例1同樣地製作有機EL元件。
[表2]
| 摻雜劑 | 第一主體 | 第二主體 | |
| 實施例1 | 5-2 | 1-56（70%） | 2-6（30%） |
| 實施例2 | 5-2 | 1-56（30%） | 2-6（70%） |
| 實施例3 | 5-2 | 1-55（50%） | 2-6（50%） |
| 實施例4 | 5-2 | 1-38（50%） | 2-6（50%） |
| 實施例5 | 5-2 | 1-48（50%） | 2-6（50%） |
| 實施例6 | 5-2 | 1-56（50%） | 2-3（50%） |
| 實施例7 | 5-2 | 1-56（50%） | 2-15（50%） |
| 實施例8 | 5-2 | 1-56（50%） | 2-38（50%） |
| 實施例9 | 3-2 | 1-56（50%） | 2-6（50%） |
| 實施例10 | 5-2 | 1-138（50%） | 2-6（50%） |
| 實施例11 | 5-2 | 1-56（70%） | 2-87（30%） |
| 比較例1 | 5-2 | 1-56 | - |
| 比較例2 | 5-2 | 2-6 | - |
| 比較例3 | 5-2 | mCBP | - |
| 比較例4 | 5-2 | mCBP（50%） | 2-6（50%） |
| 比較例5 | 3-2 | 1-48 | |
| 比較例6 | 3-2 | 2-6 | |
| 比較例7 | 3-2 | mCBP | |
| 比較例8 | 3-2 | mCBP（50%） | 2-6（50%） |
將實施例及比較例中所製作的有機EL元件的電壓、發光光譜的極大發光波長、外部量子效率、壽命示於表3中。電壓、極大發光波長、外部量子效率是亮度為500 cd/m2
時的值，為初期特性。關於壽命，測定初期亮度為500 cd/m2
時，亮度衰減至初期亮度的50%為止的時間。
[表3]
| 電壓 （V） | 極大發光波長 （nm） | 外部量子效率 （%） | 壽命 （h） | |
| 實施例1 | 3.8 | 472 | 14.9 | 202 |
| 實施例2 | 3.7 | 473 | 15.3 | 175 |
| 實施例3 | 3.8 | 472 | 13.9 | 195 |
| 實施例4 | 3.9 | 472 | 14.2 | 102 |
| 實施例5 | 3.8 | 470 | 13.3 | 98 |
| 實施例6 | 3.7 | 472 | 13.5 | 187 |
| 實施例7 | 3.7 | 473 | 15.3 | 195 |
| 實施例8 | 3.8 | 470 | 14.7 | 168 |
| 實施例9 | 3.9 | 460 | 10.4 | 52 |
| 實施例10 | 3.8 | 473 | 13.8 | 96 |
| 實施例11 | 3.6 | 472 | 23.8 | 203 |
| 比較例1 | 4.3 | 473 | 19.0 | 49 |
| 比較例2 | 4.0 | 471 | 18.9 | 23 |
| 比較例3 | 4.6 | 472 | 13.6 | 18 |
| 比較例4 | 4.2 | 472 | 19.2 | 25 |
| 比較例5 | 4.2 | 459 | 6.7 | 10 |
| 比較例6 | 4.3 | 460 | 8.8 | 12 |
| 比較例7 | 4.8 | 459 | 8.5 | 10 |
| 比較例8 | 4.4 | 461 | 7.2 | 16 |
根據表3得知，實施例的有機EL元件具有低電壓、高效率、長壽命的特性，且根據極大發光波長而為藍色發光。
1:基板
2:陽極
3:電洞注入層
4:電洞傳輸層
5:發光層
6:電子傳輸層
7:陰極
圖1是表示有機EL元件的一例的示意剖面圖。
1:基板
2:陽極
3:電洞注入層
4:電洞傳輸層
5:發光層
6:電子傳輸層
7:陰極
Claims (11)
- 一種有機電場發光元件，其於相向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層，所述有機電場發光元件的特徵在於：至少一個發光層含有選自下述通式（1）所表示的化合物中的第一主體與選自下述通式（2）所表示的化合物中的第二主體，且含有下述通式（3）所表示的多環芳香族化合物或具有所述通式（3）所表示的結構作為部分結構的多環芳香族化合物作為發光性摻雜劑，此處，Z為通式（1a）所表示的含有吲哚並咔唑環的基，*為與L1 的鍵結位置， 環A為式（1b）所表示的雜環，環A與所鄰接的環於任意位置縮合； L1 與L2 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基， Ar1 與Ar2 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的2個～8個連結而成的連結芳香族基； R1 分別獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基； a表示1～3的整數，b表示0～3的整數，c及d分別獨立地表示0～4的整數，e表示0～2的整數，f表示0～3的整數；
此處，X1 分別獨立地表示N或CH，至少一個X1 表示N； Ar3 分別獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～8個連結而構成的連結芳香族基；
此處，C環、D環、及E環分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～24的芳香族烴環或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環， Y4 為B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si-R4 或Ge-R5 ， R4 及R5 分別獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基， X4 分別獨立地為O、N-Ar4 、S或Se， Ar4 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的2個～8個連結而成的連結芳香族基，N-Ar4 可與C環、D環、或E環的任一者鍵結而形成包含N的雜環， R3 分別獨立地表示氰基、重氫、碳數12～44的二芳基胺基、碳數12～44的芳基雜芳基胺基、碳數12～44的二雜芳基胺基、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基， C環、D環、E環、R3 、R4 、R5 及Ar4 中的至少一個氫可經鹵素或重氫取代； v分別獨立地表示0～4的整數，x表示0～3的整數。
- 如請求項1所述的有機電場發光元件，其中具有所述通式（3）所表示的結構作為部分結構的多環芳香族化合物為下述通式（4）所表示的多環芳香族化合物，此處，F環、G環、H環、I環及J環分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～24的芳香族烴環、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環，X4 、Y4 、R3 、x及v與通式（3）為相同含義，w表示0～4的整數，y表示0～3的整數，z表示0～2的整數； F環、G環、H環、I環及J環中的至少一個氫可經鹵素或重氫取代。
- 如請求項1所述的有機電場發光元件，其中具有所述通式（3）所表示的結構作為部分結構的多環芳香族化合物為下述式（5）所表示的含有硼的多環芳香族化合物，此處，X9 分別獨立地表示N-Ar6 、O或S，至少一個X9 表示N-Ar6 ； Ar6 分別獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～8個連結而構成的連結芳香族基；N-Ar6 亦可與所述芳香族環鍵結而形成包含N的雜環； R9 分別獨立地表示氰基、重氫、碳數12～44的二芳基胺基、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基； m及n分別獨立地表示0～4的整數，o及p分別獨立地表示0～3的整數，q表示0～2的整數。
- 如請求項1所述的有機電場發光元件，其中所述通式（2）為下述式（6），此處，Ar3 及X1 與通式（2）為相同含義； R2 分別獨立地表示重氫、碳數1～10的脂肪族烴基、三芳基矽烷基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基； g及h分別獨立地表示0～4的整數。
- 如請求項1所述的有機電場發光元件，其中所述通式（2）為下述式（7），此處，Ar3 及X1 與通式（2）為相同含義，R2 與式（6）為相同含義； g、h、i及j分別獨立地表示0～4的整數。
- 如請求項1所述的有機電解發光元件，其中所述通式（2）中的X1 全部為N。
- 如請求項1所述的有機電場發光元件，其中所述通式（1）為下述式（8a）或式（8b），此處，L3 及L4 分別獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數6～17的芳香族雜環基； Ar4 及Ar5 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數6～17的芳香族雜環基、或者該些的2個～8個連結而成的連結芳香族基； k及l分別獨立地表示0～3的整數。
- 如請求項1所述的有機電場發光元件，其中所述發光性摻雜劑的激發單重態能量（S1）與激發三重態能量（T1）的差（ΔEST）為0.20 eV以下。
- 如請求項8所述的有機電場發光元件，其中所述ΔEST為0.10 eV以下。
- 如請求項1至請求項9中任一項所述的有機電場發光元件，含有0.10質量%～10質量%的發光性摻雜劑、與99.9質量%～90質量%的主體，且主體中含有10質量%～90質量%的所述第一主體、與90質量%～10質量%的所述第二主體。
- 一種有機電場發光元件，其於相向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層，所述有機電場發光元件的特徵在於：至少一個發光層含有選自下述通式（1）所表示的化合物中的第一主體與選自下述通式（2）所表示的化合物中的第二主體、以及激發單重態能量（S1）與激發三重態能量（T1）的差（ΔEST）為0.20 eV以下的發光性摻雜劑，此處，Z為通式（1a）所表示的含有吲哚並咔唑環的基，*為與L1 的鍵結位置， 環A為式（1b）所表示的雜環，環A與所鄰接的環於任意位置縮合； L1 與L2 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基， Ar1 與Ar2 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的2個～8個連結而成的連結芳香族基； R1 分別獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基； a表示1～3的整數，b表示0～3的整數，c及d分別獨立地表示0～4的整數，e表示0～2的整數，f表示0～3的整數；
此處，X1 分別獨立地表示N或CH，至少一個X1 表示N； Ar3 分別獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～17的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～8個連結而構成的連結芳香族基。
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