CN115443551A - 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件 - Google Patents
有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115443551A CN115443551A CN202180030908.5A CN202180030908A CN115443551A CN 115443551 A CN115443551 A CN 115443551A CN 202180030908 A CN202180030908 A CN 202180030908A CN 115443551 A CN115443551 A CN 115443551A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- organic electroluminescent
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 85
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 93
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 70
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 63
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 53
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 138
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 130
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 14
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 5
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 claims description 5
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N chembl289853 Chemical compound N1([C@H]2CC[C@H](O2)N2[C]3C=CC=CC3=C3C2=C11)C2=CC=C[CH]C2=C1C1=C3C(=O)N(C)C1=O PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 68
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- -1 dibenzoselenophenes Chemical class 0.000 description 29
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 26
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 26
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 24
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 15
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acenaphthylene Chemical compound C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthalene Natural products C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 8
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 8
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 8
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010408 film Substances 0.000 description 7
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 6
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 5
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N hexacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC=CC=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 QSQIGGCOCHABAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- IQZZFVDIZRWADY-UHFFFAOYSA-N isocoumarin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OC=CC2=C1 IQZZFVDIZRWADY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 4
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 4
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001269 time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical compound C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 125000003336 coronenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C6C5=C4C3=C21)* 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- KDEZIUOWTXJEJK-UHFFFAOYSA-N heptacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC6=CC7=CC=CC=C7C=C6C=C5C=C4C=C3C=C21 KDEZIUOWTXJEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 3
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran-2-one Chemical compound O=C1C=CC=CO1 ZPSJGADGUYYRKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 2
- OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N chromone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=COC2=C1 OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 2
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 2
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]-9h-carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C1=CC(C2=C3NC=4C(C3=CC=C2)=CC=CC=4)=CC=C1 ZHFLRRPGAVPNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical class O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=C)C(=C)C1=CC=CC=C1 LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004325 8-hydroxyquinolines Chemical class 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical class C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical class N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N CCCCC[S](=O)=O Chemical group CCCCC[S](=O)=O SSUFDOMYCBCHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLIHYVJAYWCEDM-UHFFFAOYSA-N Dibenz[a,j]anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C3)C3=CC=C21 KLIHYVJAYWCEDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000799 K alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical class C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILYGRCGTUMHLGR-UHFFFAOYSA-N acenaphtho[1,2-j]fluoranthene Chemical compound C1=CC2=CC=CC(C=3C4=C5C=6C=CC=C7C=CC=C(C=67)C5=CC=3)=C2C4=C1 ILYGRCGTUMHLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-N aluminum;quinolin-8-ol Chemical class [Al+3].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical class C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229940027998 antiseptic and disinfectant acridine derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000065 atmospheric pressure chemical ionisation Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N benzo[c]phenanthrene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CC=C21 TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008359 benzonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000004775 coumarins Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- LHRCREOYAASXPZ-UHFFFAOYSA-N dibenz[a,h]anthracene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C3C=CC=4C(C3=C3)=CC=CC=4)=C3C=CC2=C1 LHRCREOYAASXPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000009740 moulding (composite fabrication) Methods 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-e][1,3]benzoxazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C(N=CO1)=C1C=C2 JAUCCASEHMVMPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACIUFBMENRNYHI-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,1-f]isoquinoline Chemical compound C1=CN=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 ACIUFBMENRNYHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzothiole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4SC3=CC2=C1 UWMISBRPSJFHIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001148 pentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical class C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N potassiosodium Chemical compound [Na].[K] BITYAPCSNKJESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- QEVBPWGFJKJQHA-UHFFFAOYSA-N quinolino[6,5-f]quinoline Chemical compound C1=CC=NC2=CC=C(C=3C(=NC=CC=3)C=C3)C3=C21 QEVBPWGFJKJQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明提供一种为低驱动电压、且高效率并且长寿命的有机EL元件及适合于其的化合物。本发明的有机电场发光元件用材料包含下述通式(1)所表示的吲哚并咔唑化合物。此处，环A为式(1a)所表示的杂环，Ar1、Ar2为芳香族烃基、芳香族杂环基、或这些的芳香族环的2个～5个连结而成的连结芳香族基，L1为芳香族烃基、或芳香族杂环基，L2为芳香族杂环基，Ar3为咔唑基，a+b+c≧1。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机电场发光元件用材料与使用其的有机电场发光元件。
背景技术
通过对有机电场发光元件(称为有机电致发光(Electro-Luminescence，EL)元件)施加电压，而分别自阳极将空穴注入至发光层，自阴极将电子注入至发光层。而且，在发光层中，所注入的空穴与电子再结合而生成激子。此时，根据电子自旋(electron spin)的统计法则，以1：3的比例生成单重态激子及三重态激子。关于利用由单重态激子产生的发光的荧光发光型有机EL元件，认为内部量子效率的极限为25％。另一方面，已知利用由三重态激子产生的发光的磷光发光型有机EL元件在自单重态激子有效率地进行系间跨越(intersystem crossing)的情况下，内部量子效率提高至100％。
然而，关于磷光发光型有机EL元件，长寿命化成为技术性课题。
进而，最近正在开发利用延迟荧光的高效率的有机EL元件。例如，在专利文献1中，公开有一种利用作为延迟荧光的机制之一的三重态-三重态融合(Triplet-TripletFusion，TTF)机构的有机EL元件。TTF机构为利用通过两个三重态激子的碰撞而生成单重态激子的现象的机构，认为理论上将内部量子效率提高至40％。然而，与磷光发光型有机EL元件相比较，效率低，因此要求效率的进一步改良。
另一方面，在专利文献2中，公开有一种利用热活化延迟荧光(ThermallyActivated Delayed Fluorescence，TADF)机构的有机EL元件。TADF机构为利用如下现象的机构：在单重态能级与三重态能级的能量差小的材料中，产生自三重态激子向单重态激子的逆系间跨越(inverse intersystem crossing)，认为理论上将内部量子效率提高至100％。然而，与磷光发光型元件同样地要求寿命特性的进一步改善。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO 2010/134350 A
专利文献2：WO 2011/070963 A
专利文献3：WO 2008/056746 A
专利文献4：日本专利特开2003-133075号公报
专利文献5：WO 2013/062075 A
专利文献6：US 2014/0374728 A
专利文献7：US 2014/0197386 A
专利文献8：US 2015/0001488 A
专利文献9：WO 2011/136755 A
专利文献10：KR 2013/132226 A
专利文献11：WO 2016/042997 A
在专利文献3、10中，关于吲哚并咔唑化合物，公开有作为主体材料的用途。在专利文献4中，关于双咔唑化合物，公开有作为主体材料的用途。
在专利文献5、6中，公开有将双咔唑化合物用作混合主体。在专利文献7、专利文献8中，公开有将吲哚并咔唑化合物与双咔唑化合物用作混合主体。
在专利文献9中，公开有主体材料的用途，所述主体材料预混合有包含吲哚并咔唑化合物的多种主体。
在专利文献11中，公开有主体材料的用途，所述主体材料预混合有多种吲哚并咔唑化合物。
然而，均不可谓充分，期望进一步的改良。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时，充分确保元件的长寿命特性。本发明是鉴于所述现状，目的在于提供一种为低驱动电压、且高效率并具有长寿命的实用上有用的有机EL元件及适合于其的化合物。
本发明者等人进行了努力研究，结果，发现通过在有机EL元件中使用下述通式(1)所表示的缩合芳香族杂环化合物而显示出优异的特性，从而完成了本发明。
本发明为一种有机电场发光元件用材料，包含通式(1)所表示的化合物。
[化1]
此处，环A为式(1a)所表示的杂环，环A与所邻接的环在任意位置缩合，Ar1分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～11的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，Ar2分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，L1独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～11的芳香族杂环基，L2表示经取代或未经取代的碳数3～11的芳香族杂环基，Ar3独立地表示经取代或未经取代的咔唑基，a、及b分别独立地表示0～4的整数，c表示0～2的整数。其中，a+b+c≧1。d表示重复数，独立地表示0～3的整数，e表示取代数，表示0～5的整数。
所述通式(1)所表示的化合物中，L2可为碳数3～5的含氮芳香族基。另外，Ar1、Ar2、及L1可为碳数6～24的芳香族烃基、或者所述芳香族烃基的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，优选为d＝0。
所述通式(1)所表示的化合物优选为式(2)～式(7)的任一者所表示的化合物。
[化2]
[化3]
此处，L2、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、c及e与所述通式(1)为相同含义。
在所述通式(1)、或式(2)～式(7)中，也可c为0，1≦a+b≦2。
另外，本发明为一种有机电场发光元件，其为在阳极与阴极之间具有多个有机层的有机电场发光元件，其特征在于：所述有机层的至少一层为包含所述有机电场发光元件用材料的有机层。
包含所述有机电场发光元件用材料的有机层可包含有机电场发光元件用材料、以及通式(8)～通式(10)所表示的化合物中的至少一种。
[化4]
此处，Ar4及Ar5分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
[化5]
此处，环B为式(9b)或式(9c)所表示的杂环，环B与所邻接的环在任意位置缩合，L3独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基，X表示NAr8、O、或S。
Ar6、Ar7、及Ar8分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。i、及j分别独立地表示0～3的整数，k及v表示取代数，k表示0～3，v独立地表示0～4的整数。其中，i+j为1以上的整数。
R1～R3分别独立地表示氰基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰基氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基，也可分别具有取代基。
f、及h分别独立地表示0～4的整数，g表示0～2的整数。
[化6]
此处，环D、及环D'为式(10d)所表示的杂环，环D及环D'分别独立地与所邻接的环在任意位置缩合。
Ar9独立地与所述通式(9)的Ar6为相同含义，R4～R6分别独立地与R1～R3为相同含义，l及n分别独立地表示0～4的整数，m独立地表示0～2的整数。
Ar10表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
所述有机层可为选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层及电子阻挡层所组成的群组中的至少一个层，优选为发光层。所述发光层含有至少一种发光性掺杂剂。
进而，本发明为一种混合组合物，其包含通式(1)所表示的化合物、以及通式(8)、通式(9)、或通式(10)所表示的化合物。理想的是这些的50％重量减少温度的差为20℃以内。
另外，本发明为一种有机电场发光元件的制造方法，其特征在于：使用所述混合组合物来形成发光层。
本发明的有机EL元件用材料在缩合芳香族杂环上具有作为供电子性基的咔唑基，因此设想通过适当地设计其取代数或连结样式，而可以高的水平控制材料的空穴注入传输性。此外，设想通过改变与L2键结的取代基的种类或取代基导入位置，而可以高的水平控制材料的电子注入传输性。
由于具有以上那样的特征，因此本发明的材料是适合于元件结构的具有双电荷(电子、空穴)注入传输性的材料，认为通过将其用于有机EL元件，可实现元件的驱动电压的降低以及高的发光效率等设想以外的特性。
另外，设想本发明的有机EL元件用材料显示出良好的非晶特性与高的热稳定性，同时在激发状态下极为稳定，因此认为使用其的有机EL元件为设想以外的长寿命，显示出实用水平的耐久性。
附图说明
[图1]图1是表示有机EL元件的一结构例的剖面图。
具体实施方式
本发明的有机电场发光元件用材料由所述通式(1)表示。在通式(1)中，环A为式(1a)所表示的杂环，环A与所邻接的环在任意位置缩合。
Ar1独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～11的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，优选为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，更优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
Ar2独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，优选为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃基，更优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基。
作为Ar1及Ar2为未经取代的芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基时的具体例，可列举自苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯并菲、芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、并四苯、并五苯、并六苯、六苯并苯基、并七苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、或这些的2个～5个连结而构成的化合物中取出一个氢而生成的基。优选为可列举由苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯并菲、芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、并四苯、并五苯、并六苯、六苯并苯基、并七苯、或这些的2个～5个连结而构成的化合物生成的基。更优选为可列举由苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯并菲、芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、并四苯、或这些的2个～5个连结而构成的化合物生成的基。进而优选为苯基、联苯基、或三联苯基。三联苯基可呈直链状连结，也可分支。
再者，在Ar1为芳香族杂环基的情况下，限定于碳数为3～11的芳香族杂环基。因此，自所述中去除二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑。作为优选的未经取代的芳香族杂环基，可列举由吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、噁唑等生成的基。更优选为由吡啶、嘧啶、或三嗪生成的基。
L2表示经取代或未经取代的碳数3～11的芳香族杂环基，优选为经取代或未经取代的碳数3～5的芳香族杂环基，更优选为经取代或未经取代的碳数3～5的含氮芳香族基。
作为L2为未经取代的芳香族杂环基时的具体例，可列举由吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、噁唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、苯并三唑、酞嗪、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并异噻唑或苯并噻二唑生成的基。优选为可列举由吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、噁唑等生成的基。更优选为由吡啶、嘧啶、或三嗪生成的基。
L1为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～11的芳香族杂环基，优选为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃基，更优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基。L1为未经取代的芳香族烃基时的具体例与Ar1及Ar2的情况相同，L1为未经取代的芳香族杂环基时的具体例与L2相同。再者，L1为二价基，L2为e+1价的基。
Ar3表示经取代或未经取代的咔唑基，a及b分别独立地表示0～4的整数，c表示0～2的整数。其中，a+b+c≧1。优选为a及b分别独立地表示0～1的整数，c为0，只要满足1≦a+b≦2即可。
d为重复数，为0～3的整数，优选为0～1的整数，更优选为0。e表示取代数，表示0～5的整数，优选为0～3，更优选为0～2。
在本说明书中，未经取代的芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基可分别具有取代基。具有取代基时的取代基优选为重氢、卤素、氰基、三芳基硅烷基、碳数1～10的脂肪族烃基、碳数2～5的烯基、碳数1～5的烷氧基或碳数12～44的二芳基氨基。此处，在取代基为碳数1～10的脂肪族烃基的情况下，可为直链状、分支状、环状。
再者，取代基的数量可为0～5，优选为0～2。在芳香族烃基及芳香族杂环基具有取代基时的碳数的计算时，并不包含取代基的碳数。但是，优选为包含取代基的碳数在内的合计碳数满足所述范围。
作为所述取代基的具体例，可列举：氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基等。优选为可列举：氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、或二萘基氨基。
在本说明书中，连结芳香族基是指芳香族基的芳香族环的碳彼此通过单键而键结并连结而成的芳香族基。为芳香族基的两个以上连结而成的芳香族基，这些可为直链状，也可分支。芳香族基可为芳香族烃基，也可为芳香族杂环基，多个芳香族基可相同，也可不同。相当于连结芳香族基的芳香族基与取代芳香族基不同。
在本说明书中，可理解为氢可为重氢。即，在通式(1)～通式(10)等中，吲哚并咔唑那样的骨架、R1或Ar1那样的取代基所具有的H的一部分或全部也可为重氢。
作为通式(1)所表示的化合物的优选形式，有所述式(2)～式(7)的任一者所表示的化合物，更优选为式(2)～式(5)的任一者所表示的化合物。在式(2)～式(7)中，与通式(1)共通的记号具有相同的含义。
以下示出通式(1)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
本发明的有机电场发光元件在阳极与阴极之间具有多个有机层，所述有机层的至少一层中包含所述有机电场发光元件用材料。
本发明的有机电场发光元件的其他形式是在同一层中一并包含所述有机电场发光元件用材料、以及所述通式(8)～通式(10)所表示的化合物的至少一种。
通式(8)中，Ar4及Ar5分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，优选为表示碳数6～12的芳香族烃基、或者这些芳香族烃基的2个～4个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，更优选为碳数6～10的芳香族烃基或者这些芳香族烃基的2个～3个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
Ar4及Ar5为未经取代的芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基时的具体例与Ar2的情况相同。优选为可列举自苯、萘、或这些的2个～4个连结而构成的化合物中取出一个氢而生成的基。更优选为苯基、联苯基、或三联苯基。三联苯基可呈直链状连结，也可分支。
以下示出通式(8)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
通式(9)中，环B为式(9b)或式(9c)所表示的杂环，环B与所邻接的环在任意位置缩合。
L3独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基，优选为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃基，更优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基，进而优选为亚苯基。L3为未经取代的芳香族烃基、或芳香族杂环基时的具体例与Ar2的情况相同。再者，L3为二价基。
X表示NAr8、O、或S，优选为NAr8、或O，更优选为NAr8。
Ar6、Ar7、及Ar8分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，优选为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～15的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，更优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者这些芳香族烃基的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
Ar6、Ar7、及Ar8为未经取代的芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基时的具体例与Ar2的情况相同，优选为可列举自苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯并菲、芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、并四苯、并五苯、并六苯、六苯并苯基、并七苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、异噻唑、噻唑、哒嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、异噁唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、噻二唑、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并异噻唑、苯并噻二唑、嘌呤、吡喃酮、香豆素、异香豆素、色原酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、咔唑、或这些的2个～5个连结而构成的化合物中取出一个氢而生成的基。更优选为可列举自苯、萘、苊萘、苊、薁、蒽、1,2-苯并菲、芘、菲、三亚苯、芴、苯并[a]蒽、并四苯、或这些的2个～5个连结而构成的化合物中取出一个氢生成的基。进而优选为苯基、联苯基、或三联苯基。三联苯基可呈直链状连结，也可分支。
Ar6优选为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数12～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，更优选为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数12～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，进而优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者这些芳香族烃基的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
作为Ar6为碳数12～17的未经取代的芳香族杂环基时的具体例，可列举由二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩、或咔唑生成的基。
i及j分别独立地表示0～3的整数，优选为i及j为0～1，更优选为i为0，j为1。其中，i+j为1以上的整数。
k及v表示取代数，k表示0～3，v独立地表示0～4的整数，优选为k及v为0～1，更优选为k及v为0。
R1～R3分别独立地表示氰基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰基氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基。优选为表示经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基，更优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基或未经取代的碳数3～12的芳香族杂环基。
作为R1～R3为碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰基氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基时的具体例，可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基、十五基、十六基、十七基、十八基、十九基、二十基等烷基；苯基甲基、苯基乙基、苯基二十基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等芳烷基；乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基等烯基；乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基等炔基；二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊炔基氨基、二癸基氨基、二(二十基)氨基等二烷基氨基；二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基等二芳基氨基；二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基等二芳烷基氨基；乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、苯甲酰基等酰基；乙酰基氧基、丙酰基氧基、丁酰基氧基、戊酰基氧基、苯甲酰基氧基等酰基氧基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸烷氧基等烷氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基等烷氧基羰基；甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、丙氧基羰基氧基、丁氧基羰基氧基、戊氧基羰基氧基等烷氧基羰基氧基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺酰基等烷基磺酸氧基；氰基；硝基；氟基；甲苯磺酰基等。优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、环戊基、己基、环己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、或十二基。
R1～R3为未经取代的芳香族烃基、或芳香族杂环基时的具体例与所述Ar2的情况相同。再者，在R1～R3为芳香族杂环基的情况下，优选为咔唑基或取代咔唑基以外的基。
f、及h分别独立地表示0～4的整数，优选为0～1，更优选为0。g表示0～2的整数，优选为0～1，更优选为0。
以下示出通式(9)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化61]
[化62]
[化63]
通式(10)中，环D为式(10d)所表示的杂环，环D与所邻接的环在任意位置缩合。
Ar9独立地与通式(9)的Ar6为相同含义。
R4～R6分别独立地与通式(9)的R1～R3为相同含义。
l及n分别独立地表示0～4的整数，优选为0～1，更优选为0。
m表示0～2的整数，优选为0～1，更优选为0。
Ar10表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。优选为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～15的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，更优选为经取代或未经取代的碳数6～18的芳香族烃基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
Ar10为未经取代的芳香族烃基、未经取代的芳香族杂环基时的具体例与Ar7及Ar8的情况相同。再者，Ar10为二价基。
以下示出通式(10)所表示的化合物的具体例，但并不限定于这些例示化合物。
[化64]
[化65]
[化66]
本发明的有机电场发光元件用材料是包含于有机层中，作为所述有机层，可选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层及电子阻挡层所组成的群组中。
优选为发光层，发光层可含有至少一种发光性掺杂剂。
在发光层中包含本发明的有机电场发光元件用材料的情况下，理想的是作为主体而包含。有利的是，可包含本发明的有机电场发光元件用材料作为第一主体，且包含选自所述通式(8)、通式(9)、或通式(10)所表示的化合物中的化合物作为第二主体。
在使用所述化合物作为第一主体与第二主体的情况下，也可对这些化合物自分别不同的蒸镀源进行蒸镀等而使用，优选为在蒸镀前进行预混合而制成有机EL元件用的混合组合物(也称为预混合物)，并对所述预混合物自一个蒸镀源同时进行蒸镀而形成发光层。在所述情况下，也可在预混合物中混合用于形成发光层所需的发光性掺杂剂材料或视需要使用的其他主体，在成为所期望的蒸气压的温度存在大的差的情况下，也可自其他蒸镀源进行蒸镀。
本发明的混合组合物包含所述通式(1)所表示的化合物、以及通式(8)～通式(10)的任一者所表示的化合物。这些化合物可使用一种，也可使用两种以上。优选为包含通式(1)所表示的化合物、以及通式(8)所表示的化合物。理想的是混合组合物中所调配的各化合物的50％重量减少温度为20℃以内。
另外，关于第一主体与第二主体的混合比(重量比)，相对于第一主体与第二主体的合计，第一主体的比例可为10％～70％，优选为多于15％、且少于65％，更优选为20％～60％。
接着，一边参照附图，一边对本发明的有机EL元件的结构进行说明，但本发明的有机EL元件的结构并不限定于此。
图1是表示本发明中所使用的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板、2表示阳极、3表示空穴注入层、4表示空穴传输层、5表示发光层、6表示电子传输层、7表示阴极。本发明的有机EL元件也可与发光层邻接而具有激子阻挡层，另外，在发光层与空穴注入层之间也可具有电子阻挡层。激子阻挡层可插入至发光层的阴极侧、阴极侧的任一侧，也能够同时插入至两侧。在本发明的有机EL元件中，具有阳极、发光层以及阴极作为必需的层，但除了必需的层以外，也可具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进而也可在发光层与电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。再者，空穴注入传输层是指空穴注入层与空穴传输层的任一者或两者，电子注入传输层是指电子注入层与电子传输层的任一者或两者。
也能够为与图1相反的结构，即在基板1上依序层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2，在所述情况下，也能够视需要对层进行追加、省略。
-基板-
本发明的有机EL元件优选为支撑于基板上。所述基板并无特别限制，只要为自之前便在有机EL元件中所使用的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑料、石英等的基板。
-阳极-
作为有机EL元件中的阳极材料，可优选地使用包含功函数(work function)大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举Au等金属；CuI、氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶质，且能够制成透明导电膜的材料。阳极可通过蒸镀或溅射等方法，使这些电极材料形成薄膜，通过光刻法形成所期望的形状的图案，或者在并不很需要图案精度的情况下(100μm以上左右)，也可在所述电极材料的蒸镀或溅射时，介隔所期望的形状的掩模来形成图案。或者在使用有机导电性化合物那样的能够涂布的物质的情况下，也可使用印刷方式、涂布方式等湿式成膜法。在自所述阳极提取发光的情况下，理想的是使透过率大于10％，另外，作为阳极的片电阻优选为数百Ω/Υ以下。膜厚也取决于材料，通常以10nm～1000nm、优选为10nm～200nm的范围来选择。
-阴极-
另一方面，作为阴极材料，可使用包含功函数小(4eV以下)的金属(电子注入性金属)、合金、导电性化合物或这些的混合物的材料。作为此种电极材料的具体例，可列举：钠、钠-钾合金、镁、锂、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝(Al2O3)混合物、铟、锂/铝混合物、稀土金属等。这些中，就电子注入性及对于氧化等的耐久性的方面而言，适宜的是电子注入性金属与作为功函数的值大于其且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝混合物、锂/铝混合物、铝等。阴极可通过如下方式而制作：通过蒸镀或溅射等方法而使这些阴极材料形成薄膜。另外，作为阴极，片电阻优选为数百Ω/Υ以下，膜厚通常以10nm～5μm、优选为50nm～200nm的范围来选择。再者，为了使所发出的光透过，若有机EL元件的阳极或阴极的任一者为透明或半透明，则发光亮度提高，从而有利。
另外，于在阴极以1nm～20nm的膜厚形成所述金属后，在其上形成在阳极的说明中所列举的导电性透明材料，由此可制作透明或半透明的阴极，通过应用所述方法，可制作阳极与阴极两者具有透过性的元件。
-发光层-
发光层为在通过分别自阳极及阴极注入的空穴及电子进行再结合而生成激子后，进行发光的层，且发光层中可包含有机发光性掺杂剂材料与主体。
主体可使用所述第一主体与第二主体。
作为第一主体的通式(1)所表示的化合物可使用一种，也可使用两种以上。同样地，作为第二主体的通式(8)～通式(10)所表示的咔唑化合物或吲哚并咔唑化合物可使用一种，也可使用两种以上。
视需要，也可使用一种其他已知的主体材料或者并用多种，相对于主体材料的合计，其使用量可为50wt％以下、优选为设为25wt％以下。
主体、及其预混合物的形态可为粉体、棒状、或颗粒状。
在使用多种主体的情况下，可自不同的蒸镀源蒸镀各主体，也可在蒸镀前进行预混合而制成预混合物，由此自一个蒸镀源同时蒸镀多种主体。
作为预混合的方法，理想的是可尽可能地均匀地混合的方法，可列举粉碎混合、或者在减压下或氮气那样的惰性气体环境下进行加热熔融的方法、或升华等，但并不限定于这些方法。
在将第一主体与第二主体预混合而使用的情况下，为了再现性良好地制作具有良好的特性的有机EL元件，理想的是50％重量减少温度(T50)的差小。50％重量减少温度是指在氮气流减压(1Pa)下的热重-示差热分析(Thermogravimetric-Differential ThermalAnalysis，TG-DTA)测定中，以每分钟10℃的速度自室温升温至550℃时，重量减少50％时的温度。认为在所述温度附近，最强烈地产生由蒸发或升华所引起的气化。
第一主体与第二主体优选为所述50％重量减少温度的差为20℃以内，更优选为15℃以内。作为预混合方法，可采用粉碎混合等已知的方法，理想的是尽可能地均匀地混合。
在使用磷光发光掺杂剂作为发光性掺杂剂材料的情况下，磷光发光掺杂剂可含有有机金属络合物，所述有机金属络合物包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金中的至少一种金属。具体而言，可适宜地使用在《美国化学会志(J.Am.Chem.Soc.)》(2001，123，4304)或日本专利特表2013-53051号公报中所记载的铱络合物，但并不限定于这些。
磷光发光掺杂剂材料可在发光层中含有仅一种，也可含有两种以上。相对于主体材料，磷光发光掺杂剂材料的含量优选为0.1wt％～30wt％，更优选为1wt％～20wt％。
磷光发光掺杂剂材料并无特别限定，具体可列举以下那样的例子。
[化67]
[化68]
在使用荧光发光掺杂剂作为发光性掺杂剂材料的情况下，作为荧光发光掺杂剂，并无特别限定，例如可列举：苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、缩合芳香族化合物、紫环酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛连氮衍生物、吡咯啶衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二亚次甲基化合物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或吡咯亚甲基衍生物的金属络合物、稀土络合物、过渡金属络合物所代表的各种金属络合物等，聚噻吩、聚苯、聚亚苯亚乙烯等聚合物化合物，有机硅烷衍生物等。优选为可列举缩合芳香族衍生物、苯乙烯基衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、噁嗪衍生物、吡咯亚甲基金属络合物、过渡金属络合物、或镧系络合物，更优选为可列举萘、芘、1,2-苯并菲、三亚苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、荧蒽、苊并荧蒽(acenaphthofluoranthene)、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]萘、并六苯、萘并[2,1-f]异喹啉、α-萘并菲啶、菲并噁唑(phenanthrooxazole)、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩(benzothiophanthrene)等。这些也可具有烷基、芳基、芳香族杂环基或二芳基氨基作为取代基。
荧光发光掺杂剂材料可在发光层中含有仅一种，也可含有两种以上。相对于主体材料，荧光发光掺杂剂材料的含量优选为0.1％～20％，更优选为1％～10％。
在使用热活化延迟荧光发光掺杂剂作为发光性掺杂剂材料的情况下，作为热活化延迟荧光发光掺杂剂，并无特别限定，可列举锡络合物或铜络合物等金属络合物、或在WO2011/070963号公报中记载的吲哚并咔唑衍生物、在《自然(Nature)》(2012，492，234)中记载的氰基苯衍生物、咔唑衍生物、在《自然光子学(Nature Photonics)》(2014，8，326)中记载的吩嗪衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、砜衍生物、吩噁嗪衍生物、吖啶衍生物等。
热活化延迟荧光发光掺杂剂材料并无特别限定，具体可列举以下那样的例子。
[化69]
热活化延迟荧光发光掺杂剂材料可在发光层中含有仅一种，也可含有两种以上。另外，热活化延迟荧光发光掺杂剂也可与磷光发光掺杂剂或荧光发光掺杂剂混合而使用。相对于主体材料，热活化延迟荧光发光掺杂剂材料的含量优选为0.1％～50％，更优选为1％～30％。
-注入层-
注入层是为了降低驱动电压或提高发光亮度而设置于电极与有机层间的层，有空穴注入层与电子注入层，可存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可视需要而设置。
-空穴阻挡层-
关于空穴阻挡层，广义而言，具有电子传输层的功能，包含具有传输电子的功能且传输空穴的能力明显小的空穴阻挡材料，可通过传输电子且阻挡空穴而提高发光层中的电子与空穴的再结合概率。
在空穴阻挡层中，可使用已知的空穴阻挡层材料，优选为含有通式(1)所表示的化合物。
-电子阻挡层-
关于电子阻挡层，广义而言，具有空穴传输层的功能，可通过传输空穴且阻挡电子而提高发光层中的电子与空穴再结合的概率。
作为电子阻挡层的材料，可使用已知的电子阻挡层材料，另外，视需要可使用后述的空穴传输层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3nm～100nm，更优选为5nm～30nm。
-激子阻挡层-
激子阻挡层为用于阻挡因在发光层内空穴与电子再结合而生成的激子扩散至电荷传输层的层，通过插入本层而能够将激子有效率地封入发光层内，可使元件的发光效率提高。激子阻挡层可在两个以上的发光层邻接的元件中，插入至邻接的两个发光层之间。
作为激子阻挡层的材料，可使用已知的激子阻挡层材料。例如可列举1,3-二咔唑基苯(mCP)、或双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)。
-空穴传输层-
空穴传输层包含具有传输空穴的功能的空穴传输材料，空穴传输层可设置单层或多层。
空穴传输材料为具有空穴的注入或传输、电子的障壁性的任一者的材料，可为有机物、无机物的任一者。在空穴传输层中，可自现有已知的化合物中选择任意的化合物而使用。作为所述空穴传输材料，例如可列举卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑酮衍生物、苯二胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙(hydrazone)衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及导电性高分子寡聚物、特别是噻吩寡聚物等，优选为使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更优选为使用芳基胺化合物。
-电子传输层-
电子传输层包含具有传输电子的功能的材料，电子传输层可设置单层或多层。
作为电子传输材料(也存在兼作空穴阻挡材料的情况)，只要具有将自阴极注入的电子传达至发光层的功能即可。电子传输层可自现有已知的化合物中选择任意的化合物而使用，例如可列举萘、蒽、菲咯啉等多环芳香族衍生物、三(8-羟基喹啉)铝(III)衍生物、氧化膦衍生物、硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二酰亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、联吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等，进而，也可使用将这些材料导入至高分子链或将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
实施例
以下，通过实施例对本发明更详细地进行说明，但本发明并不限定于这些实施例，只要不超出其主旨，则能够以各种形态来实施。
合成例1
依照以下的反应式来合成中间物(1)。
[化70]
在氮气环境下，在中间物(a)5.0g(14.7mmol)中，加入化合物(b)6.1g(36.7mmol)、CuI 0.6g(2.9mmol)、磷酸三钾15.6g(73.5mmol)、1,4-二噁烷50ml、反式-1,2-环己烷二胺0.7g(5.9mmol)，在加热回流下搅拌20小时。冷却至室温后，使进行固液分离而获得的液层浓缩干固。
利用硅胶管柱色谱法对所获得的固体进行精制，获得中间物(1)5.3g(12.4mmol，产率84.6％)(大气压化学电离-飞行时间质谱(Atmospheric Pressure ChemicalIonization Time-of-flight Mass Spectrometry，APCI-TOFMS)，m/z 427[M+H]+)。
合成例2
依照以下的反应式来合成中间物(2)。
[化71]
在氮气环境下，在中间物(1)5.0g(11.7mmol)中，加入化合物(c)1.9g(12.9mmol)、乙二醇50ml，在190℃下搅拌20小时。冷却至室温后，获得所析出的固体作为中间物(2)4.0g(8.50mmol，产率68.6％)(APCI-TOFMS，m/z 498[M+H]+)。
合成例3
依照以下的反应式来合成化合物170。
[化72]
在氮气环境下，在N,N'-二甲基乙酰胺200g中加入60重量％氢化钠1.0g(24.1mmol)，制备悬浮液。在其中加入中间物(a)10.0g(20.1mmol)，搅拌1小时后冷却至5℃。在其中加入中间物(d)7.6g(22.1mmol)，之后恢复至室温，搅拌4小时。一边进行搅拌，一边将反应溶液加入至乙醇(100ml)、蒸馏水(200ml)的混合溶液中，滤取所获得的所析出的固体。利用硅胶管柱色谱法对所获得的固体进行精制、晶析精制，以黄色固体的形式获得化合物170 7.1g(8.8mmol，产率43.9％)(APCI-TOFMS，m/z 805[M+H]+)。
依据所述合成例，合成化合物136、化合物142、化合物176、化合物203、化合物204。另外，合成用于进行比较的化合物A、化合物B、化合物C、化合物D及化合物E。
实施例1
在形成有膜厚110nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将CuPc形成为25nm的厚度作为空穴注入层，接着将NPD形成为30nm的厚度作为空穴传输层。接着，将HT-1形成为10nm的厚度作为电子阻挡层。接着，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为主体材料的化合物203与作为发光掺杂剂的Ir(ppy)3，将发光层形成为40nm的厚度。此时，Ir(ppy)3的浓度为10wt％。进而，将H-3形成为10nm的厚度作为空穴阻挡层。接着，将ET-1形成为10nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将LiF形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将Al形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
将外部电源连接到所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果观测到极大波长517nm的发光光谱，得知获得了来自Ir(ppy)3的发光。
实施例2～6
作为实施例1中的发光层的主体材料，使用化合物136、化合物142、化合物170、化合物176、化合物204代替化合物203，除此以外，与实施例1同样地制成有机EL元件。对所获得的有机EL元件施加直流电压，结果观测到极大波长517nm的发光光谱。
比较例1～4
使用A、B、C、或D作为实施例1中的发光层的主体材料，除此以外，与实施例1同样地制成有机EL元件。将外部电源连接到所获得的有机EL元件并施加直流电压，结果观测到极大波长517nm的发光光谱。
将所制作的有机EL元件的评价结果示于表1中。在表中，亮度、驱动电压、发光效率为驱动电流20mA/cm2时的值，为初始特性。LT70为初始亮度衰减至70％所需的时间，表示寿命特性。
[表1]
实施例7
在形成有膜厚110nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，通过真空蒸镀法以真空度4.0×10-5Pa来层叠各薄膜。首先，在ITO上，将HAT-CN形成为25nm的厚度作为空穴注入层，接着将NPD形成为30nm的厚度作为空穴传输层。接着，将HT-1形成为10nm的厚度作为电子阻挡层。接着，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物203、作为第二主体的化合物602、作为发光掺杂剂的Ir(ppy)3，将发光层形成为40nm的厚度。此时，在Ir(ppy)3的浓度成为10wt％、第一主体与第二主体的重量比成为30：70的蒸镀条件下进行共蒸镀。接着，将ET-1形成为20nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将LiF形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将Al形成为70nm的厚度作为阴极，从而制作有机EL元件。
实施例8～36
在实施例7中，第一主体及第二主体是使用表2中所示的化合物，除此以外，与实施例7同样地制作有机EL元件。
实施例37～39
量取第一主体(0.30g)与第二主体(0.70g)，用研钵一边磨碎一边进行混合，由此获得预混合物，对所获得的预混合物自一个蒸镀源进行共蒸镀，除此以外，与实施例7同样地制成有机EL元件。
实施例40～45
在实施例7中，第一主体及第二主体是使用表2中所示的化合物，在第一主体与第二主体的重量比成为40：60的蒸镀条件下进行共蒸镀，除此以外，与实施例7同样地制作有机EL元件。
比较例5～13
在实施例7中，第一主体及第二主体是使用表2中所示的化合物，除此以外，与实施例7同样地制作有机EL元件。
比较例14～18
在实施例40中，第一主体及第二主体是使用表2中所示的化合物，除此以外，与实施例40同样地制作有机EL元件。
将所制作的有机EL元件的评价结果示于表2～3中。在表中，亮度、驱动电压、发光效率为驱动电流20mA/cm2时的值，为初始特性。LT70为初始亮度衰减至70％所需的时间，表示寿命特性。
[表2]
[表3]
根据表1～3，得知实施例1～45中，电力效率或寿命提高，且显示出良好的特性。以下示出实施例中所使用的化合物。
[化73]
表3中，记载有化合物136、化合物170、化合物204、及化合物640的50％重量减少温度(T50)。
[表4]
| 化合物 | T<sub>50</sub>[℃] |
| 136 | 331 |
| 170 | 336 |
| 204 | 335 |
| 640 | 317 |
Claims (15)
1.一种有机电场发光元件用材料，其由通式(1)所表示的化合物所组成，
[化1]
此处，环A为式(1a)所表示的杂环，环A与所邻接的环在任意位置缩合，
Ar1表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～11的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，
Ar2独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基，
L1独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～11的芳香族杂环基，
L2表示经取代或未经取代的碳数3～11的芳香族杂环基，
Ar3独立地表示经取代或未经取代的咔唑基，
a、及b分别独立地表示0～4的整数，c表示0～2的整数；其中，a+b+c≧1；
d表示重复数，表示0～3的整数，e表示取代数，表示0～5的整数。
2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件用材料，其中所述L2为经取代或未经取代的碳数3～5的芳香族杂环基。
3.根据权利要求1或2所述的有机电场发光元件用材料，其中所述Ar1、Ar2、及L1分别独立地为经取代或未经取代的碳数6～24的芳香族烃基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机电场发光元件用材料，其中所述d为0。
5.根据权利要求4所述的有机电场发光元件用材料，其中所述通式(1)所表示的化合物为下述式(2)～式(7)的任一者所表示的化合物，
[化2]
[化3]
此处，L2、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、c及e与所述通式(1)为相同含义。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的有机电场发光元件用材料，其中所述c为0。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的有机电场发光元件用材料，其中所述a与b的合计为1或2。
8.一种有机电场发光元件，其为在阳极与阴极之间具有多个有机层的有机电场发光元件，其特征在于：所述有机层的至少一层中包含如权利要求1至7中任一项所述的有机电场发光元件用材料。
9.根据权利要求8所述的有机电场发光元件，其特征在于在同一层中一并包含所述有机电场发光元件用材料、以及下述通式(8)～通式(10)所表示的化合物中的至少一种，
[化4]
此处，Ar4及Ar5分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；
[化5]
此处，环B为式(9b)或式(9c)所表示的杂环，环B与所邻接的环在任意位置缩合，
L3独立地为经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基，
X表示NAr8、O、或S；
Ar6、Ar7、及Ar8分别独立地表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的芳香族环的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基；
i、及j分别独立地表示0～3的整数，k及v表示取代数，k表示0～3，v独立地表示0～4的整数；其中，i+j为1以上的整数；
R1～R3分别独立地表示氰基、碳数1～20的烷基、碳数7～38的芳烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基、碳数2～40的二烷基氨基、碳数12～44的二芳基氨基、碳数14～76的二芳烷基氨基、碳数2～20的酰基、碳数2～20的酰基氧基、碳数1～20的烷氧基、碳数2～20的烷氧基羰基、碳数2～20的烷氧基羰基氧基、碳数1～20的烷基磺酰基、经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、或者经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基，
f、及h分别独立地表示0～4的整数，g表示0～2的整数；
[化6]
此处，环D、及环D'为式(10d)所表示的杂环，环D及环D'分别独立地与所邻接的环在任意位置缩合，
Ar9独立地与所述通式(9)的Ar6为相同含义，
R4～R6分别独立地与所述通式(9)的R1～R3为相同含义，
l及n分别独立地表示0～4的整数，m独立地表示0～2的整数；
Ar10表示经取代或未经取代的碳数6～30的芳香族烃基、经取代或未经取代的碳数3～17的芳香族杂环基、或者这些的2个～5个连结而成的经取代或未经取代的连结芳香族基。
10.根据权利要求8或9所述的有机电场发光元件，其中包含所述有机电场发光元件用材料的有机层为选自由发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层及电子阻挡层所组成的群组中的至少一个层。
11.根据权利要求10所述的有机电场发光元件，其中包含所述有机电场发光元件用材料的有机层为发光层，所述发光层含有至少一种发光性掺杂剂。
12.一种有机电场发光元件的制造方法，其特征在于：在制造如权利要求9或10所述的有机电场发光元件时，准备包含所述有机电场发光元件用材料、以及所述通式(8)～通式(10)所表示的化合物中的至少一种的混合组合物，并使用其来制作发光层。
13.一种混合组合物，其为如权利要求12所述的有机电场发光元件的制造方法中所使用的所述混合组合物，其特征在于包含：所述有机电场发光元件用材料、以及所述通式(8)～通式(10)所表示的化合物中的至少一种。
14.根据权利要求13所述的混合组合物，其特征在于所述有机电场发光元件用材料、与所述通式(8)、通式(9)、或通式(10)所表示的化合物的50％重量减少温度的差为20℃以内。
15.根据权利要求13或14所述的混合组合物，其特征在于包含所述有机电场发光元件用材料、以及所述通式(8)所表示的化合物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2020080513 | 2020-04-30 | ||
| JP2020-080513 | 2020-04-30 | ||
| PCT/JP2021/015654 WO2021220837A1 (ja) | 2020-04-30 | 2021-04-16 | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115443551A true CN115443551A (zh) | 2022-12-06 |
Family
ID=78332381
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202180030908.5A Pending CN115443551A (zh) | 2020-04-30 | 2021-04-16 | 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20230142222A1 (zh) |
| EP (1) | EP4144816A1 (zh) |
| JP (1) | JPWO2021220837A1 (zh) |
| KR (1) | KR20230005837A (zh) |
| CN (1) | CN115443551A (zh) |
| TW (1) | TW202142533A (zh) |
| WO (1) | WO2021220837A1 (zh) |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003133075A (ja) | 2001-07-25 | 2003-05-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| KR100955993B1 (ko) | 2006-11-09 | 2010-05-04 | 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 화합물 및 유기 전계 발광 소자 |
| JP5238025B2 (ja) * | 2008-06-05 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20100295444A1 (en) | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| CN102648268B (zh) | 2009-12-07 | 2014-08-13 | 新日铁住金化学株式会社 | 有机发光材料及有机发光元件 |
| US9040962B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-05-26 | Universal Display Corporation | Depositing premixed materials |
| WO2013062075A1 (ja) | 2011-10-26 | 2013-05-02 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| WO2013112557A1 (en) | 2012-01-26 | 2013-08-01 | Universal Display Corporation | Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region |
| KR101447959B1 (ko) | 2012-05-25 | 2014-10-13 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR101820865B1 (ko) | 2013-01-17 | 2018-01-22 | 삼성전자주식회사 | 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| EP2821459B1 (en) | 2013-07-01 | 2017-10-04 | Cheil Industries Inc. | Composition and organic optoelectric device and display device |
| TWI666803B (zh) | 2014-09-17 | 2019-07-21 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件及其製造方法 |
| US20180138420A1 (en) * | 2015-05-29 | 2018-05-17 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| KR102460657B1 (ko) * | 2015-08-31 | 2022-10-28 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102577274B1 (ko) * | 2015-11-16 | 2023-09-12 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| CN106397415A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-02-15 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种基于氮杂苯的五元环取代化合物及其应用 |
| EP3367456A1 (en) * | 2017-02-28 | 2018-08-29 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
-
2021
- 2021-04-15 TW TW110113636A patent/TW202142533A/zh unknown
- 2021-04-16 KR KR1020227037114A patent/KR20230005837A/ko unknown
- 2021-04-16 EP EP21795964.2A patent/EP4144816A1/en active Pending
- 2021-04-16 CN CN202180030908.5A patent/CN115443551A/zh active Pending
- 2021-04-16 WO PCT/JP2021/015654 patent/WO2021220837A1/ja unknown
- 2021-04-16 US US17/916,305 patent/US20230142222A1/en active Pending
- 2021-04-16 JP JP2022517631A patent/JPWO2021220837A1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021220837A1 (ja) | 2021-11-04 |
| KR20230005837A (ko) | 2023-01-10 |
| US20230142222A1 (en) | 2023-05-11 |
| TW202142533A (zh) | 2021-11-16 |
| EP4144816A1 (en) | 2023-03-08 |
| JPWO2021220837A1 (zh) | 2021-11-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110574180B (zh) | 有机电场发光元件与其制造方法 | |
| EP3306693B1 (en) | Organic electroluminescent element | |
| WO2016042997A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| CN109791997B (zh) | 有机电场发光元件及其制造方法 | |
| WO2018173598A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR102659607B1 (ko) | 유기 전계 발광 소자 | |
| CN113614202A (zh) | 有机电场发光元件用熔融混合物、及有机电场发光元件 | |
| WO2022131123A1 (ja) | 有機電界発光素子及びその製造方法 | |
| CN108475733B (zh) | 有机电激发光元件 | |
| CN115336027A (zh) | 有机电场发光元件 | |
| CN115336026A (zh) | 有机电场发光元件 | |
| JP2020105341A (ja) | 熱活性化遅延蛍光発光材料、及び有機電界発光素子 | |
| CN115443551A (zh) | 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件 | |
| CN115443552A (zh) | 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件 | |
| WO2024019072A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| EP4234556A1 (en) | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element | |
| WO2022255243A1 (ja) | 重水素化物及び有機電界発光素子 | |
| WO2022255241A1 (ja) | 重水素化物及び有機電界発光素子 | |
| WO2024048536A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| EP4084107A1 (en) | Organic electroluminescent element and method for manufacturing same | |
| CN116547285A (zh) | 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件 | |
| CN113661226A (zh) | 有机电场发光元件 | |
| CN114846641A (zh) | 有机电场发光元件用材料及有机电场发光元件 | |
| CN116710535A (zh) | 有机电致发光元件及其制造方法 | |
| CN117321034A (zh) | 氘化物及有机电场发光元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |