TWI672307B - 有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種驅動電壓低、發光效率高、壽命長的有機EL元件。在對向的陽極與陰極之間包含發光層的有機電場發光元件中，發光層含有主體材料與發光性摻雜材料，主體材料是混合有第1主體與第2主體的材料，所述第1主體選自在吲哚并咔唑環的一個氮上鍵結有二苯基三嗪基，於該二苯基三嗪基的苯基上取代有一個以上苯基的化合物；所述第2主體選自在雙咔唑環的兩個氮上鍵結有芳香族烴基，該芳香族烴基的至少一個是縮合芳香族烴基的化合物。
Description
本發明是有關於一種有機電場發光元件(稱為「有機EL元件」)。
藉由對有機EL元件施加電壓，分別自陽極將電洞注入至發光層，自陰極將電子注入至發光層。而且，在發光層中，所注入的電洞與電子再結合而生成激子。此時，根據電子自旋的統計法則，以1：3的比例生成單重態激子及三重態激子。使用利用單重態激子的發光的螢光發光型有機EL元件可以說內部量子效率的極限是25%。另一方面，可知使用利用三重態激子的發光的磷光發光型有機EL元件在自單重態激子有效率地進行系間交差(intersystem crossing)的情況下，內部量子效率提高至100%。
然而，關於磷光發光型有機EL元件，長壽命化成為技術性課題。
進而，最近正在開發利用延遲螢光的高效率的有機EL元件。例如在專利文獻1中揭示一種有機EL元件，其利用了作為延遲螢光的機制之一的三重態-三重態融合(Triplet-Triplet Fusion，TTF)機構。TTF機構是利用藉由兩個三重態激子的碰撞而生成單重態激子的現象，認為理論上將內部量子效率提高至40%。然而，與磷光發光型有機EL元件相比較而言效率低，因此
要求更有效率的改良。
另一方面，於專利文獻2中揭示一種利用熱活化延遲螢光(Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF)機構的有機EL元件。TADF機構是利用如下現象者：在單重態能級與三重態能級的能量差小的材料中，產生自三重態激子向單重態激子的逆系間交差(inverse intersystem crossing)；認為理論上將內部量子效率提高至100%。然而，與磷光發光型元件同樣地要求壽命特性的進一步改善。
[現有技術文獻]
[專利文獻1]WO2010/134350 A1
[專利文獻2]WO2011/070963 A1
[專利文獻3]WO2008/056746 A1
[專利文獻4]日本專利特開2003-133075號公報
[專利文獻5]WO2013/062075 A1
[專利文獻6]US2014/0374728 A1
[專利文獻7]US2014/0197386 A1
[專利文獻8]US2015/0001488 A1
[專利文獻9]WO2011/136755 A1
在專利文獻3中，關於吲哚并咔唑化合物，揭示作為主體材料的用途。在專利文獻4中，關於雙咔唑化合物，揭示作為主體材料的用途。
在專利文獻5、專利文獻6中揭示將雙咔唑化合物作為
混合主體而使用。在專利文獻7、專利文獻8中揭示將吲哚并咔唑化合物與雙咔唑化合物作為混合主體而使用。
在專利文獻9中，揭示主體材料的用途，所述主體材料預先混合了包含吲哚并咔唑化合物的多種主體。
然而，以上均不能說足夠充分，期望進一步的改良。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器(flat panel display)等顯示元件、或光源中，需要在改善元件的發光效率的同時充分確保驅動時的穩定性。本發明是鑒於所述現狀，其目的在於提供驅動電壓低、效率高，且具有高的驅動穩定性的於實用上有用的有機EL元件。
本發明是一種有機EL元件，其是於對向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層的有機EL元件，其特徵在於：至少一個發光層含有選自下述通式(1)所表示的化合物的第1主體與選自下述通式(2)所表示的化合物的第2主體、及發光性摻雜材料。
[化1]
(此處，環A是式(1a)所表示的芳香族烴環，環B是式(1b)所表示的雜環，環A及環B分別與所鄰接的環在任意位置縮合。
Ar1是苯基、聯苯基、或聯三苯基。
R獨立地為碳數1~10的脂肪族烴基、碳數6~10的芳香族烴基或碳數3~12的芳香族雜環基。
a、b、c表示取代數，各自獨立地表示0~3的整數。
m與n表示取代數，各自獨立地表示0~2的整數，m+n表示1以上的整數)
[化2]
(此處，Ar2與Ar3表示碳數6~14的芳香族烴基、或2個~3個該芳香族烴基連結而成的基，Ar2與Ar3的至少一者表示縮合芳香族烴基)
作為通式(2)的較佳的實施方式，存在有通式(3)。
通式(3)的Ar2和Ar3與通式(2)的Ar2和Ar3同義。而且，更佳的是Ar2為萘基或菲基的任意者。
所述第1主體與第2主體較佳的是於蒸鍍前預混合而使
用。而且，較佳的是所述第1主體與第2主體的50%重量減少溫度之差為20℃以內，或相對於第1主體與第2主體的合計而言，第1主體的比例比20wt%(重量百分比)多，比55wt%少。
所述發光性摻雜材料可為磷光發光摻雜材料、螢光發光摻雜材料或熱活化延遲螢光發光摻雜材料。作為磷光發光摻雜材料，可列舉包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金的至少一種金屬的有機金屬錯合物。
而且，所述有機EL元件較佳的是設置與發光層鄰接的電洞阻擋層，於該電洞阻擋層中含有通式(1)所表示的化合物。
本發明的有機EL元件在發光層中含有多種特定的主體材料，因此可成為驅動電壓低、發光效率高、且壽命長的有機EL元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一例的示意剖面圖。
本發明的有機EL元件在對向的陽極與陰極之間具有一個以上的發光層，發光層的至少一層含有第1主體與第2主體、及發光性摻雜材料。第1主體是所述通式(1)所表示的化合物，第2主體是所述通式(2)所表示的化合物。該有機EL元件在對向的陽極與陰極之間含有包含多個層的有機層，多個層的至少一層是發光層，發光層也可存在多個。而且，所述發光層亦可包含
藉由真空蒸鍍而製作的蒸鍍層。
關於所述通式(1)而加以說明。
環A是式(1a)所表示的芳香族烴環，環B是式(1b)所表示的雜環，環A及環B分別與所鄰接的環在任意位置縮合。
Ar1表示苯基、聯苯基、或聯三苯基。較佳的是苯基、聯苯基，更佳的是苯基。此處，聯苯基是-Ph-Ph所表示的基，聯三苯基是-Ph-Ph-Ph或-Ph(-Ph)-Ph所表示的基。Ph是苯基或伸苯基等。
R獨立地表示碳數1~10的脂肪族烴基、碳數6~10的芳香族烴基或碳數3~12的芳香族雜環基。較佳的是表示碳數1~8的脂肪族烴基、苯基、或碳數3~9的芳香族雜環基。更佳的是碳數1~6的脂肪族烴基、苯基、或碳數3~6的芳香族雜環基。
作為所述碳數1~10的脂肪族烴基的具體例，可列舉甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。
作為所述碳數6~10的芳香族烴基、或碳數3~12的芳香族雜環基的具體例，可列舉自苯、萘、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并異噻唑、苯并噻二唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二
苯并硒吩、或咔唑去掉一個H而生成的芳香族基。較佳的是可列舉自苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、噁二唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、噁二唑、噻二唑、苯并三嗪、酞嗪、四唑、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噁唑、苯并噻唑、吲唑、苯并咪唑、苯并三唑、苯并異噻唑、或苯并噻二唑生成的芳香族基。更佳的是可列舉自苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、或噁二唑生成的芳香族基。
a、b、c表示取代數，各自獨立地表示0~3的整數，較佳為0或1的整數。m與n表示取代數，各自獨立地表示0~2的整數，較佳為0或1的整數。m+n是1以上的整數，較佳為1、2、或3的整數。
以下表示通式(1)所表示的化合物的具體例，但並不限定於該等例示化合物。
[化4]
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
其次，關於成為第2主體的通式(2)或通式(3)的化合物而加以說明。在通式(2)與通式(3)中，共用的記號具有相同的含義。
Ar2與Ar3表示碳數6~14的芳香族烴基、或2個~3個該芳香族烴基連結而成的基。較佳的是表示碳數6~12的芳香族烴基，更佳的是表示碳數6~10的芳香族烴基，但Ar2與Ar3的至少一者是縮合芳香族烴基。
Ar2與Ar3的具體例可列舉自苯、萘、蒽、菲、茀、或2個~3個該等化合物連結而成的化合物去掉一個H而生成的連結芳香族基。較佳的是可列舉自苯、萘、蒽、或菲生成的芳香族基，更佳的是自苯、萘、或菲生成的芳香族基。進而佳的是Ar2為萘基或菲基。此處，連結芳香族基是如-Ar5-Ar7、-Ar5-Ar6-Ar7、或-Ar5(-Ar6)-Ar7這樣的式所表示的基，Ar5、Ar6、Ar7獨立地為碳數6~14的芳香族烴基。Ar5是2價或3價的基，Ar6是1價或2價的基，Ar7是1價的基。
以下表示通式(2)~通式(3)所表示的化合物的具體
例，但並不限定於該等例示化合物。
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
藉由將選自所述通式(1)所表示的化合物的第1主體與選自所述通式(2)所表示的化合物的第2主體用作發光層的主體材料，可提供優異的有機EL元件。該發光層的形成方法並無限制，有利的是藉由蒸鍍而形成。
在藉由蒸鍍而形成的情況下，第1主體與第2主體亦可自分別不同的蒸鍍源進行蒸鍍而使用，但較佳的是在蒸鍍前進行預混合而製成預混合物，將該預混合物自一個蒸鍍源同時蒸鍍而形成發光層。在這種情況下，亦可於預混合物中混合用以形成發光層所需的發光性摻雜材料或視需要使用的其他主體，但在成為所期望的蒸氣壓的溫度存在大的差的情況下，亦可自其他蒸鍍源進行蒸鍍。
而且，關於第1主體與第2主體的混合比(重量比)，相對於第1主體與第2主體的合計而言，第1主體的比例可為20%~60%，較佳為比20%多、比55%少，更佳為40%~50%。
而且，較佳的是第1主體與第2主體的電子親和力(Electron Affinity，EA)差大於0.1eV、小於0.6eV。EA的值可
使用主體材料薄膜的如下值而算出：藉由光電子分光法而獲得的游離電位(Ionization Potential，IP)的值；測定吸收光譜，根據其吸收端而求出的能隙(energy gap)的值。
其次，關於本發明的有機EL元件的結構，參照圖式而加以說明，但本發明的有機EL元件的結構並不限定於此。
圖1是表示本發明中所使用的一般的有機EL元件的結構例的剖面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電子傳輸層、7表示陰極。本發明的有機EL元件亦可與發光層鄰接而具有激子阻擋層，而且在發光層與電洞注入層之間亦可具有電子阻擋層。激子阻擋層亦可插入至發光層的陽極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。在本發明的有機EL元件中，具有陽極、發光層、以及陰極而作為必需的層，但除了必需層以外亦可具有電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層，亦可進一步在發光層與電子注入傳輸層之間具有電洞阻擋層。另外，電洞注入傳輸層表示電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者，電子注入傳輸層表示電子注入層與電子傳輸層的任一者或兩者。
亦可為與圖1相反的結構，亦即在基板1上順次積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，在這種情況下亦可視需要對層進行追加、省略。
-基板-
本發明的有機EL元件較佳的是支撐於基板上。關於該基板
並無特別限制，只要為自先前便於有機EL元件中所使用者即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-陽極-
作為有機EL元件中的陽極材料，可較佳地使用包含功函數(work function)大(4eV以上)的金屬、合金、導電性化合物或該些的混合物的材料。作為此種電極材料的具體例，可列舉Au等金屬，CuI、氧化銦錫(Indium Tin Oxide，ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。而且，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質，且可製成透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法，使該等電極材料形成薄膜，藉由光微影法形成所期望的形狀的圖案，或者在並不很需要圖案精度的情況下(100μm以上左右)，亦可在所述電極材料的蒸鍍或濺鍍時，經由所期望的形狀的遮罩而形成圖案。或者在使用如有機導電性化合物這樣的可塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。在自該陽極取出發光的情況下，理想的是使透過率大於10%，而且作為陽極的片電阻較佳為數百Ω/□以下。膜厚亦根據材料而定，通常於10nm~1000nm、較佳為10nm~200nm的範圍內選擇。
-陰極-
另一方面，作為陰極材料，可使用包含功函數小(4eV以下)的金屬(亦稱為「電子注入性金屬」)、合金、導電性化合物或該等混合物的材料。此種電極材料的具體例可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、
鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。自電子注入性及對氧化等的耐久性的方面考慮，該些中適宜的是電子注入性金屬與作為功函數的值比其大且穩定之金屬的第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由如下方式而製作：藉由蒸鍍或濺鍍等方法而使該等陰極材料形成薄膜。而且，作為陰極，片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10nm~5μm、較佳為50nm~200nm的範圍內選擇。另外，為了使所發出的光透過，若有機EL元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明，則發光亮度提高，從而有利。
而且，在陰極中以1nm~20nm的膜厚形成所述金屬後，於其上形成在陽極的說明中所列舉的導電性透明材料，藉此可製作透明或半透明的陰極，藉由應用此方法，可製作陽極與陰極此兩者具有透過性的元件。
-發光層-
發光層是在藉由自陽極及陰極的各個所注入的電洞及電子進行再結合而生成激子後發光的層，在發光層中包含有機發光性摻雜材料與主體材料。
作為發光層中的主體材料，使用通式(1)所表示的第1主體與通式(2)所表示的第2主體。進而，可使用一種公知的主體材料或者亦可併用多種，其使用量可以是相對於主體材料的合計而言為50wt%以下、較佳為35wt%以下。
第1主體與第2主體可自分別不同的蒸鍍源進行蒸鍍，或者亦可於蒸鍍前進行預混合而製成預混合物，藉此自一個蒸鍍源同時蒸鍍第1主體與第2主體。
在將第1主體與第2主體預混合而使用的情況下，為了再現性良好地製作具有良好特性的有機EL元件，理想的是50%重量減少溫度(T50)之差小。50%重量減少溫度是指在氮氣流減壓(50Pa)下的熱重/示差熱分析(Thermogravimetric-Differential Thermal Analysis，TG-DTA)測定中，以每分鐘10℃的速度自室溫升溫至550℃時，重量減少50%時的溫度。認為在該溫度附近，最強烈地產生蒸發或昇華的氣化。
第1主體與第2主體較佳的是所述50%重量減少溫度之差為20℃以內，更佳為15℃以內。作為預混合方法，可採用粉碎混合等公知的方法，理想的是儘可能地均勻混合。
在使用磷光發光摻雜劑作為發光性摻雜材料的情況下，磷光發光摻雜劑可為含有有機金屬錯合物者，所述有機金屬錯合物包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金的至少一種金屬。具體而言，可適宜地使用在「美國化學會志(J.Am.Chem.Soc.)」2001，123，4304或日本專利特表2013-53051號公報中所記載的銥錯合物，但並不限定於該些。
磷光發光摻雜材料可於發光層中僅僅含有一種，亦可含有兩種以上。磷光發光摻雜材料的含量較佳的是相對於主體材料而言為0.1wt%~30wt%，更佳為1wt%~20wt%。
磷光發光摻雜材料並無特別限定，具體而言可列舉如下之例。
[化21]
在使用螢光發光摻雜劑作為發光性摻雜材料的情況下，螢光發光摻雜劑並無特別限定，例如可列舉苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮衍生物、吡咯啶衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物(aromatic dimethylidine compound)、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬錯合物、稀土錯合物、過渡金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等。較佳的是可列舉縮合芳香族衍生物、苯乙烯基衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生
物、噁嗪衍生物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物、或鑭系錯合物，更佳的是可列舉萘、芘、、聯伸三苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊并螢蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]萘、稠六苯、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘并啡啶、菲并噁唑、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩等。該些亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、或二芳基胺基而作為取代基。
螢光發光摻雜材料可於發光層中僅僅含有一種，亦可含有兩種以上。螢光發光摻雜材料的含量較佳的是相對於主體材料而言為0.1%~20%，更佳為1%~10%。
在使用熱活化延遲螢光發光摻雜劑作為發光性摻雜材料的情況下，熱活化延遲螢光發光摻雜劑並無特別限定，可列舉錫錯合物或銅錯合物等金屬錯合物，或在WO2011/070963號公報中所記載的吲哚并咔唑衍生物、在自然(Nature)2012，492，234中所記載的氰基苯衍生物、咔唑衍生物、在自然光子學(Nature Photonics)2014，8，326中所記載的吩嗪衍生物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、碸衍生物、啡噁嗪衍生物、吖啶衍生物等。
熱活化延遲螢光發光摻雜材料並無特別限定，具體而言可列舉如下之例。
[化22]
熱活化延遲螢光發光摻雜材料可於發光層中僅僅含有一種，亦可含有兩種以上。而且，熱活化延遲螢光發光摻雜劑亦可與磷光發光摻雜劑或螢光發光摻雜劑混合而使用。熱活化延遲螢光發光摻雜材料的含量較佳的是相對於主體材料而言為0.1%~50%，更佳為1%~30%。
-注入層-
所謂「注入層」是為了使驅動電壓降低或使發光亮度提高而設在電極與有機層之間的層，存在有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
-電洞阻擋層-
所謂「電洞阻擋層」廣義而言，具有電子傳輸層的功能，包含具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力明顯小的電洞阻擋材料，可藉由傳輸電子且阻擋電洞而提高發光層中的電子與電洞的再結合概率。
於電洞阻擋層中，較佳的是含有通式(1)所表示的化合物，亦可使用公知的電洞阻擋層材料。
-電子阻擋層-
所謂「電子阻擋層」廣義而言，具有電洞傳輸層的功能，可藉由傳輸電洞且阻擋電子而提高發光層中的電子與電洞再結合的概率。
作為電子阻擋層的材料，可使用公知的電子阻擋層材料，而且可視需要而使用後述的電洞傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3nm~100nm，更佳為5nm~30nm。
-激子阻擋層-
所謂「激子阻擋層」是用以阻擋在發光層內由於電洞與電子再結合而生成的激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層，變得可將激子有效率地閉合於發光層內，可使元件的發光效率提
高。激子阻擋層可在兩個以上的發光層鄰接的元件中，插入至鄰接的兩個發光層之間。
作為激子阻擋層的材料，可使用公知的激子阻擋層材料。例如可列舉1,3-二咔唑基苯(mCP)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。
-電洞傳輸層-
所謂「電洞傳輸層」包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或多層。
電洞傳輸材料是具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任一者的材料，可為有機物、無機物的任一者。在電洞傳輸層中，可自先前公知的化合物中選擇任意者而使用。該電洞傳輸材料例如可列舉卟啉衍生物、芳基胺衍生物、三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、經胺基取代的查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等，較佳的是使用卟啉衍生物、芳基胺衍生物及苯乙烯基胺衍生物，更佳的是使用芳基胺化合物。
-電子傳輸層-
所謂「電子傳輸層」包含具有傳輸電子的功能的材料，電子傳輸層可設置單層或多層。
電子傳輸材料(亦存在兼作電洞阻擋材料的情況)，只
要具有將自陰極注入的電子傳達至發光層的功能即可。電子傳輸層可自先前公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉萘、蒽、啡啉等多環芳香族衍生物、三(8-羥基喹啉)鋁(III)衍生物、氧化膦衍生物、經硝基取代的茀衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、聯吡啶衍生物、喹啉衍生物、噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物等。另外亦可使用將該些材料導入至高分子鏈或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明加以更詳細的說明，但本發明並不限定於該些實施例，只要不超過其主旨，則可以各種形態而實施。
量取化合物1-8(0.20g)與化合物2-10(0.80g)，在研缽中一面搗碎一面進行混合，藉此製備預混合物H1。
同樣地進行，使用表2中所示的第1主體與第2主體而製備預混合物H2~預混合物H9。
將第1主體與第2主體的種類及調配比表示於表2中。另外，化合物編號與所述例示化合物上所附的編號對應。
其次表示作為用以比較的主體而使用的化合物A及化合物B的化學式。
[化23]
於表1中表示化合物1-8、化合物1-24、化合物1-28、化合物1-46、化合物1-57、化合物2-10、化合物2-16、化合物2-19、以及化合物A及化合物B的50%重量減少溫度(T50)與電子親和力(EA)。
實施例1
在形成有膜厚為110nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度為4.0×10-5Pa而積層各薄膜。首先，在ITO上將HAT-CN形成為25nm的厚度而作為電洞注入層，其次將NPD形成為30nm的厚度而作為電洞傳輸層。其次，將HT-1形成為10nm的厚度而作為電子阻擋層。繼而，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的預混合物H1、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3，將發光層形成為40nm的厚度。此時，在Ir(ppy)3的濃度成為10wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。其次，將ET-1形成為20nm的厚度而作為電子傳輸層。進一步在電子傳輸層上將氟化鋰(LiF)形成為1nm的厚度而作為電子注入層。最後，在電子注入層上將鋁(Al)形成為70nm的厚度而作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例2~實施例9
在實施例1中，使用預混合物H2~預混合物H9的任一者作為主體，除此以外與實施例1同樣地進行而製作有機EL元件。
實施例10
在實施例3中，在形成發光層後，將化合物1-8形成為10nm的厚度而作為電洞阻擋層，將ET-1形成為10nm的厚度而作為電子傳輸層，除此以外與實施例3同樣地進行而製作有機EL元件。
實施例11
在形成有膜厚為110nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度為4.0×10-5Pa而積層各薄膜。首先，在
ITO上將HAT-CN形成為25nm的厚度而作為電洞注入層，其次將NPD形成為30nm的厚度而作為電洞傳輸層。其次，將HT-1形成為10nm的厚度而作為電子阻擋層。其次，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為第1主體的化合物1-8、作為第2主體的化合物2-10、作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3，將發光層形成為40nm的厚度。此時，在Ir(ppy)3的濃度為10wt%、第1主體與第2主體的重量比成為40：60的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。其次，將ET-1形成為20nm的厚度而作為電子傳輸層。進一步在電子傳輸層上將LiF形成為1nm的厚度而作為電子注入層。最後，在電子注入層上將Al形成為70nm的厚度而作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例12
在實施例11中，使用化合物1-8作為第1主體，使用化合物2-19作為第2主體，除此以外與實施例11同樣地進行而製作有機EL元件。
實施例13
在實施例11中，使用化合物1-24作為第1主體，使用化合物2-16作為第2主體，除此以外與實施例11同樣地進行而製作有機EL元件。
實施例14
在實施例11中，使用化合物1-46作為第1主體，使用化合物2-19作為第2主體，除此以外與實施例11同樣地進行而製作有機EL元件。
實施例15
在形成有膜厚為110nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度為4.0×10-5Pa而積層各薄膜。首先，在ITO上將HAT-CN形成為25nm的厚度而作為電洞注入層，其次將NPD形成為45nm的厚度而作為電洞傳輸層。其次，將HT-1形成為10nm的厚度而作為電子阻擋層。繼而，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體的預混合物H2、作為發光摻雜劑的Ir(piq)2acac，將發光層形成為40nm的厚度。此時，在Ir(piq)2acac的濃度成為6.0wt%的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。進一步將化合物1-8形成為10nm的厚度而作為電洞阻擋層。其次，將ET-1形成為27.5nm的厚度而作為電子傳輸層。繼而，在電子傳輸層上將LiF形成為1nm的厚度而作為電子注入層。最後，在電子注入層上將Al形成為70nm的厚度而作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例16、實施例17
在實施例15中，使用預混合物H3與預混合物H4的任一者作為主體，除此以外與實施例15同樣地進行而製作有機EL元件。
實施例18
在形成有膜厚為110nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度為4.0×10-5Pa而積層各薄膜。首先，在ITO上將HAT-CN形成為25nm的厚度而作為電洞注入層，其次將NPD形成為45nm的厚度而作為電洞傳輸層。其次，將HT-1形成為10nm的厚度而作為電子阻擋層。繼而，自分別不同的蒸
鍍源共蒸鍍作為第1主體的化合物1-57、作為第2主體的化合物2-16、作為發光摻雜劑的Ir(piq)2acac，將發光層形成為40nm的厚度。此時，在Ir(piq)2acac的濃度為6.0wt%、第1主體與第2主體的重量比成為30：70的蒸鍍條件下進行共蒸鍍。進一步將化合物1-8形成為10nm的厚度而作為電洞阻擋層。其次，將ET-1形成為27.5nm的厚度而作為電子傳輸層。繼而，在電子傳輸層上將LiF形成為1nm的厚度而作為電子注入層。最後，在電子注入層上將Al形成為70nm的厚度而作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例19
在實施例18中，在第1主體與第2主體的重量比成為40：60的蒸鍍條件下進行共蒸鍍，除此以外在與實施例18同樣的條件下製作有機EL元件。
實施例20
在實施例18中，在第1主體與第2主體的重量比成為50：50的蒸鍍條件下進行共蒸鍍，除此以外在與實施例18同樣的條件下製作有機EL元件。
比較例1
在實施例1中，單獨使用化合物1-8作為主體，除此以外與實施例1同樣地進行而製作有機EL元件。發光層的厚度、發光摻雜劑濃度與實施例1同樣。
比較例2~比較例7
在實施例1中，單獨使用表2中所示的化合物作為主體，除此以外與實施例1同樣地進行而製作有機EL元件。
比較例8
在實施例11中，使用化合物1-8作為第1主體，使用化合物A作為第2主體，除此以外與實施例11同樣地進行而製作有機EL元件。
比較例9
在實施例11中，使用化合物B作為第1主體，使用化合物2-10作為第2主體，除此以外與實施例11同樣地進行而製作有機EL元件。
比較例10~比較例11
在實施例15中，單獨使用化合物1-8或化合物1-57作為主體，除此以外與實施例15同樣地進行而製作有機EL元件。
其次表示實施例中所使用的化合物。
[化24]
將第1主體與第2主體的預混合物的種類、第1主體與第2主體的種類、及比例表示於表2、表3中。
關於實施例1~實施例14及比較例1~比較例9中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長為530nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3的發光。而且，實施例15~實施例20及比較例10~比較例11中所製作的有機EL元件均觀測到最大波長為620nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(pic)2acac的發光。
將所製作的有機EL元件的亮度、驅動電壓、發光效率、亮度半衰壽命表示於表4及表5中。於表中，亮度、驅動電壓、發光效率是驅動電流為20mA/cm2時的值，是初始特性。在表4中，LT70是在初始亮度為9000cd/m2時，亮度衰減至初始亮度的70%所花費的時間；在表5中，LT95是在初始亮度為3700cd/m2時，亮度衰減至初始亮度的95%所花費的時間，該些為壽命特性。
根據表4與表5可知：若混合使用通式(1)所表示的第1主體與通式(2)所表示的第2主體，則與分別單獨使用的情況相比而言，壽命特性明顯增長。而且可知，即使混合使用第1主體與第2主體，但在其中一者並非通式(1)或通式(2)的化合物的情況下，驅動電壓高，無法獲得良好的壽命特性。
而且可知，若如實施例10或實施例15~實施例18那樣使用通式(1)所表示的化合物作為電洞阻擋材料，則壽命特性增長。
量取化合物1-8(0.40g)、化合物2-10(0.30g)、及PH-1(0.30g)，在研缽中一面搗碎一面進行混合，藉此製備預混合物H10。
量取化合物1-8(0.40g)、化合物2-10(0.30g)、及PH-2(0.30g)，在研缽中一面搗碎一面進行混合，藉此製備預混合物H11。
預混合物H10、預混合物H11中的調配比是第一主體(化合物1-8)為40%、第二主體(化合物2-10)為30%、第三主體(PH-1
或PH-2)為30%。
實施例21
在實施例1中，使用預混合物H10作為主體，除此以外與實施例1同樣地進行而製作有機EL元件。
實施例22
在實施例1中，使用預混合物H11作為主體，除此以外與實施例1同樣地進行而製作有機EL元件。
關於實施例21與實施例22中所製作的有機EL元件，於其上連接外部電源而施加直流電壓，結果均觀測到最大波長為530nm的發光光譜，可知獲得來自Ir(ppy)3的發光。
將所製作的有機EL元件的亮度、驅動電壓、發光效率、亮度半衰壽命表示於表6中。於表中，亮度、驅動電壓、發光效率是驅動電流為20mA/cm2時的值，是初始特性。在表中，LT70是在初始亮度為9000cd/m2時，亮度衰減至初始亮度的70%所花費的時間，其為壽命特性。
Claims (10)
- 一種有機電場發光元件，其是於對向的陽極與陰極之間包含一個以上的發光層的有機電場發光元件，其特徵在於：至少一個發光層含有選自下述通式(1)所表示的化合物的第1主體與選自下述通式(2)所表示的化合物的第2主體、及發光性摻雜材料；
此處，環A是式(1a)所表示的芳香族烴環，環B是式(1b)所表示的雜環，環A及環B分別與所鄰接的環在任意位置縮合；Ar1是苯基、聯苯基、或聯三苯基；R獨立地為碳數1~10的脂肪族烴基、碳數6~10的芳香族烴基或碳數3~12的芳香族雜環基；a、b、c各自獨立地表示0~3的整數；m與n各自獨立地表示0~2的整數，m+n表示1以上的整數；
此處，Ar2與Ar3表示碳數6~14的芳香族烴基、或2個~3個所述芳香族烴基連結而成的基，Ar2與Ar3的至少一者表示縮合芳香族烴基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中，通式(2)所表示的化合物是下述通式(3)所表示的化合物；此處，Ar2和Ar3與通式(2)的Ar2和Ar3同義。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中，Ar2是萘基或菲基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其具有發光層，所述發光層是蒸鍍包含第1主體與第2主體的預混合物的主體材料而所獲得者。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中，第1主體與第2主體的50%重量減少溫度之差為20℃以內。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中，相對於第1主體與第2主體的合計而言，第1主體的比例為超過20重量%、不足55重量%。
- 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的有機電場發光元件，其中，發光性摻雜材料是包含選自由釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金所組成的群組中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。
- 如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的有機電場發光元件，其中，發光性摻雜材料是熱活化延遲螢光發光摻雜材料。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中，第1主體與第2主體的電子親和力之差為超過0.1eV、不足0.6eV。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中，與發光層鄰接而設置電洞阻擋層，在所述電洞阻擋層中含有通式(1)所表示的化合物。
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