CN104277824A - 组合物以及有机光电装置和显示装置 - Google Patents

组合物以及有机光电装置和显示装置 Download PDF

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Abstract

本申请公开了包含第一主体化合物和第二主体化合物的组合物，以及应用该组合物的有机光电装置和显示装置，该第一主体化合物含有彼此顺序结合的由化学式1至3表示的部分，该第二主体化合物含有至少一个带着具有空穴特性的取代基的咔唑基。在化学式1至3中，X1、X2、R1至R4和L与详细的说明书中所描述的相同。

Description

组合物以及有机光电装置和显示装置
本申请要求于2013年7月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2013-0076669号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本申请公开了组合物、有机光电装置和显示装置。
背景技术
有机光电装置为将电能转化为光能，或者反过来将光能转化为电能的装置。
有机光电装置根据其驱动原理可分类如下。
一类为电子装置，其中光能产生的激子分离成电子和空穴，然后电子和空穴分别迁移到不同的电极，并产生电能，另一类为发光装置，通过供应电压或电流到电极以从电能产生光能。
有机光电装置的实例可包括有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓等。
在它们之中，有机发光二极管（OLED）最近由于对平板显示器的需求增长已引起人们关注。
有机发光二极管通过对有机发光材料施加电流而将电能转化为光，并且它具有在阳极和阴极之间插入有机层的结构。
这里，有机层可包括发光层以及可选地包括辅助层，辅助层可包括选自，例如空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层和空穴阻挡层的至少一种，以改善有机发光二极管的效率和稳定性。
有机发光二极管的性能会受到有机层的特性影响，并且在这些特性之中，主要会受到有机层的有机材料的特性的影响。
具体地，需要开发能够提高空穴和电子的移动性并同时提高电化学稳定性的有机材料，以使有机发光二极管可应用于大尺寸的平板显示器。
发明内容
一个实施方式提供了能够实现具有高效率和长寿命的有机光电装置的组合物。
另一个实施方式提供了包含所述组合物的有机光电装置。
再一个实施方式提供了包含所述有机光电装置的显示装置。
根据一个实施方式，提供了包含第一主体化合物和第二主体化合物的组合物，所述第一主体化合物含有彼此顺序结合的由以下化学式1至3表示的部分，并且所述第二主体化合物含有至少一个带着具有空穴特性的取代基的咔唑基：
在化学式1至3中，
X1为*-Y1-ET，
X2为*-Y2-Ar1，
ET为在施加电场时能够接受电子的取代基，
Ar1为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Y1和Y2各自独立地为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，
L为取代的或未取代的C2或C3亚烯基或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，并且
R1至R4各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
根据另一个实施方式，有机光电装置包含彼此面对的阳极和阴极、插入所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，其中，所述有机层包含所述的组合物。
根据再一个实施方式，提供了包括所述有机光电装置的显示装置。
可实现具有高效率和长寿命的有机光电装置。
附图说明
图1和图2为根据一个实施方式的各有机发光二极管的截面视图。
具体实施方式
在下文中，详细说明了本发明的实施方式。
然而，这些实施方式为示例性的，本公开不限于此。
如文中使用，在未另外提供定义时，术语“取代的”指用氘、卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C30胺基、硝基、取代或未取代的C1至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、诸如三氟甲基等的C1至C10三氟烷基或氰基取代的一种，以代替取代基或化合物的至少一个氢。
此外，取代的卤素、羟基、氨基、取代或未取代的C1至C20胺基、硝基、取代或未取代的C3至C40甲硅烷基、C1至C30烷基、C1至C10烷基甲硅烷基、C3至C30环烷基、C3至C30杂环烷基、C6至C30芳基、C6至C30杂芳基、C1至C20烷氧基、氟基、诸如三氟甲基等的C1至C10三氟烷基或氰基的两个相邻的取代基可彼此稠合以形成环。
例如，取代的C6至C30芳基可与另一个相邻的取代的C6至C30芳基稠合，以形成取代的或未取代的芴环。
在本说明书中，在未另外提供具体定义时，术语“杂”是指在一个化合物或取代基中包含1至3个选自N、O、S、P和Si的杂原子且剩余为碳的一种。
在本说明书中，在未另外提供具体定义时，术语“烷基”可指脂族烃基。
上述烷基可指无任何双键或三键的“饱和烷基”。
烷基可为C1至C30烷基。更具体地，烷基可为C1至C20烷基或C1至C10烷基。例如，C1至C4烷基在烷基链中包含1至4碳，并可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基等。
在本说明书中，术语“芳基”是指包含具有形成共轭的p-轨道的环的全部元素的取代基，并可为单环的、多环的或稠环多环的（即共享相邻的碳原子对的环）官能团。
如文中使用，术语“杂芳基”可指一个官能团中包含至少一个选自N、O、S、P或Si的杂原子且剩余为碳的芳基。
杂芳基可为每个环可包含1至3个杂原子的稠环。
更具体地，取代的或未取代的C6至C30芳基和/或取代的或未取代的C2至C30杂芳基可为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的菲基、取代的或未取代的并四苯基、取代的或未取代的芘基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的对三联苯基、取代的或未取代的间三联苯基、取代的或未取代的基、取代的或未取代的三亚苯基、取代的或未取代的苝基、取代的或未取代的茚基、取代的或未取代的呋喃基、取代的或未取代的噻吩基、取代的或未取代的吡咯基、取代的或未取代的吡唑基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的噁唑基、取代的或未取代的噻唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噻二唑基、取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的吲哚基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的苯并噁嗪基、取代的或未取代的苯并噻嗪基（benzthiazinyl）、取代的或未取代的吖啶基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的吩噻嗪基、取代的或未取代的吩噁嗪基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的咔唑基或它们的组合，但不限于此。
在本说明书中，空穴特性是指在施加电场时能够提供电子以形成空穴的特性，以及由于根据HOMO水平的传导特性，在阳极中形成的空穴易于注入发光层并在发光层中传输的特性。
此外，电子特性是指在施加电场时能够接受电子的特性，以及由于根据LUMO水平的传导特性，在阴极中形成的电子易于注入发光层并在发光层中传输的特性。
在下文中，说明了根据一个实施方式的组合物。
根据一个实施方式的组合物包含具有电子特性的第一主体化合物和具有空穴特性的第二主体化合物。
第一主体化合物包含能够在施加电场时接受电子的特性（即电子特性）的取代基，并包含彼此顺序结合的由化学式1至3表示的部分。
在化学式1至3中，
X1为*-Y1-ET，
X2为*-Y2-Ar1，
ET为在应用电场时能够接受电子的取代基，
Ar1为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Y1和Y2各自独立地为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，
L为取代的或未取代的C2或C3亚烯基或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，并且
R1至R4各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
在化学式1至3中，“*”表示化学式1和化学式2之间的连接点以及化学式2和化学式3之间的连接点。
文中，ET可为，例如能够传输电子的取代基，并可为，例如取代的或未取代的吡啶基、取代的或未取代的嘧啶基、取代的或未取代的三嗪基、取代的或未取代的吡嗪基、取代的或未取代的哒嗪基、取代的或未取代的嘌呤基、取代的或未取代的喹啉基、取代的或未取代的异喹啉基、取代的或未取代的酞嗪基、取代的或未取代的萘啶基、取代的或未取代的喹喔啉基、取代的或未取代的喹唑啉基、取代的或未取代的丫啶基、取代的或未取代的菲咯啉基、取代的或未取代的吩嗪基、取代的或未取代的咪唑基、取代的或未取代的三唑基、取代的或未取代的四唑基、取代的或未取代的噁二唑基、取代的或未取代的噁三唑基、取代的或未取代的噻三唑基、取代的或未取代的苯并咪唑基、取代的或未取代的苯并三唑基或它们的组合。
ET可为除外咔唑基的包含至少一个氮原子的杂芳基，并可由例如以下化学式1a表示。
[化学式1a]
在化学式1a中，
X为N、C或CRa，
至少一个X为N，并且
R5、R6和Ra各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
ET可为组1中列出的取代基的一种：
[组1]
在组1中，R5和R6与上述相同。
X1可为，例如组2中列出的取代基的一种。
[组2]
由化学式2表示的部分可由例如化学式2-1至2-3的一个表示，但不限于此。
在化学式3表示的部分中，Ar1可为，例如取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合。
X2可为，例如组3中列出的取代基的一种，但不限于此。
[组3]
第一主体化合物可为，例如组4中列出的化合物的一种，但不限于此。
[组4]
在组4中，X1和X2与上述相同。
第一主体化合物可为，例如表1至表11中列出的化合物。
[表1]
[表2]
[表3]
[表4]
[表5]
[表6]
[表7]
化合物编号 组4 X1 X2 化合物编号 组4 X1 X2 化合物编号 组4 X1 X2
1-829 5c-1 A-37 B-3 1-875 5c-1 A-39 B-4 1-921 5c-2 A-41 B-1
1-830 5c-1 A-38 B-3 1-876 5c-1 A-40 B-4 1-922 5c-2 A-42 B-1
1-831 5c-1 A-39 B-3 1-877 5c-1 A-41 B-4 1-923 5c-2 A-43 B-1
1-832 5c-1 A-40 B-3 1-878 5c-1 A-42 B-4 1-924 5c-2 A-44 B-1
1-833 5c-1 A-41 B-3 1-879 5c-1 A-43 B-4 1-925 5c-2 A-1 B-2
1-834 5c-1 A-42 B-3 1-880 5c-1 A-44 B-4 1-926 5c-2 A-2 B-2
1-835 5c-1 A-43 B-3 1-881 5c-2 A-1 B-1 1-927 5c-2 A-3 B-2
1-836 5c-1 A-44 B-3 1-882 5c-2 A-2 B-1 1-928 5c-2 A-4 B-2
1-837 5c-1 A-1 B-4 1-883 5c-2 A-3 B-1 1-929 5c-2 A-5 B-2
1-838 5c-1 A-2 B-4 1-884 5c-2 A-4 B-1 1-930 5c-2 A-6 B-2
1-839 5c-1 A-3 B-4 1-885 5c-2 A-5 B-1 1-931 5c-2 A-7 B-2
1-840 5c-1 A-4 B-4 1-886 5c-2 A-6 B-1 1-932 5c-2 A-8 B-2
1-841 5c-1 A-5 B-4 1-887 5c-2 A-7 B-1 1-933 5c-2 A-9 B-2
1-842 5c-1 A-6 B-4 1-888 5c-2 A-8 B-1 1-934 5c-2 A-10 B-2
1-843 5c-1 A-7 B-4 1-889 5c-2 A-9 B-1 1-935 5c-2 A-11 B-2
1-844 5c-1 A-8 B-4 1-890 5c-2 A-10 B-1 1-936 5c-2 A-12 B-2
1-845 5c-1 A-9 B-4 1-891 5c-2 A-11 B-1 1-937 5c-2 A-13 B-2
1-846 5c-1 A-10 B-4 1-892 5c-2 A-12 B-1 1-938 5c-2 A-14 B-2
1-847 5c-1 A-11 B-4 1-893 5c-2 A-13 B-1 1-939 5c-2 A-15 B-2
1-848 5c-1 A-12 B-4 1-894 5c-2 A-14 B-1 1-940 5c-2 A-16 B-2
1-849 5c-1 A-13 B-4 1-895 5c-2 A-15 B-1 1-941 5c-2 A-17 B-2
1-850 5c-1 A-14 B-4 1-896 5c-2 A-16 B-1 1-942 5c-2 A-18 B-2
1-851 5c-1 A-15 B-4 1-897 5c-2 A-17 B-1 1-943 5c-2 A-19 B-2
1-852 5c-1 A-16 B-4 1-898 5c-2 A-18 B-1 1-944 5c-2 A-20 B-2
1-853 5c-1 A-17 B-4 1-899 5c-2 A-19 B-1 1-945 5c-2 A-21 B-2
1-854 5c-1 A-18 B-4 1-900 5c-2 A-20 B-1 1-946 5c-2 A-22 B-2
1-855 5c-1 A-19 B-4 1-901 5c-2 A-21 B-1 1-947 5c-2 A-23 B-2
1-856 5c-1 A-20 B-4 1-902 5c-2 A-22 B-1 1-948 5c-2 A-24 B-2
1-857 5c-1 A-21 B-4 1-903 5c-2 A-23 B-1 1-949 5c-2 A-25 B-2
1-858 5c-1 A-22 B-4 1-904 5c-2 A-24 B-1 1-950 5c-2 A-26 B-2
1-859 5c-1 A-23 B-4 1-905 5c-2 A-25 B-1 1-951 5c-2 A-27 B-2
1-860 5c-1 A-24 B-4 1-906 5c-2 A-26 B-1 1-952 5c-2 A-28 B-2
1-861 5c-1 A-25 B-4 1-907 5c-2 A-27 B-1 1-953 5c-2 A-29 B-2
1-862 5c-1 A-26 B-4 1-908 5c-2 A-28 B-1 1-954 5c-2 A-30 B-2
1-863 5c-1 A-27 B-4 1-909 5c-2 A-29 B-1 1-955 5c-2 A-31 B-2
1-864 5c-1 A-28 B-4 1-910 5c-2 A-30 B-1 1-956 5c-2 A-32 B-2
1-865 5c-1 A-29 B-4 1-911 5c-2 A-31 B-1 1-957 5c-2 A-33 B-2
1-866 5c-1 A-30 B-4 1-912 5c-2 A-32 B-1 1-958 5c-2 A-34 B-2
1-867 5c-1 A-31 B-4 1-913 5c-2 A-33 B-1 1-959 5c-2 A-35 B-2
1-868 5c-1 A-32 B-4 1-914 5c-2 A-34 B-1 1-960 5c-2 A-36 B-2
1-869 5c-1 A-33 B-4 1-915 5c-2 A-35 B-1 1-961 5c-2 A-37 B-2
1-870 5c-1 A-34 B-4 1-916 5c-2 A-36 B-1 1-962 5c-2 A-38 B-2
1-871 5c-1 A-35 B-4 1-917 5c-2 A-37 B-1 1-963 5c-2 A-39 B-2
1-872 5c-1 A-36 B-4 1-918 5c-2 A-38 B-1 1-964 5c-2 A-40 B-2
1-873 5c-1 A-37 B-4 1-919 5c-2 A-39 B-1 1-965 5c-2 A-41 B-2
1-874 5c-1 A-38 B-4 1-920 5c-2 A-40 B-1 1-966 5c-2 A-42 B-2
[表8]
[表9]
[表10]
[表11]
第二主体化合物为具有空穴特性的化合物，并可与第一主体化合物一起显示双极特性。
第二主体化合物可包含至少一个带着具有空穴特性的取代基的咔唑基。
第二主体化合物可由例如化学式4表示。
[化学式4]
在化学式4中，
Ar2和Ar3各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Y3和Y4各自独立地为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，并且
R7至R11独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
在化学式4中，Ar2和Ar3各自独立地为具有空穴特性的取代基，例如取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或它们的组合。
化学式4的双咔唑核可为组5中列出的基团的一种。
*-Y3-Ar2、*-Y4-Ar3可为，例如组3中列出的取代基的一种。
[组5]
由化学式4表示的第二主体化合物可为，例如以下表12至21中列出的化合物的一种，但不限于此。
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
化合物编号 组5 *-Y3-Ar2 *-Y4-Ar3 化合物编号 组5 *-Y3-Ar2 *-Y4-Ar3
2-1189 C-10 B-3 B-4 2-1233 C-10 B-9 B-9
2-1190 C-10 B-3 B-5 2-1234 C-10 B-9 B-10
2-1191 C-10 B-3 B-6 2-1235 C-10 B-9 B-11
2-1192 C-10 B-3 B-7 2-1236 C-10 B-9 B-12
2-1193 C-10 B-3 B-8 2-1237 C-10 B-10 B-10
2-1194 C-10 B-3 B-9 2-1238 C-10 B-10 B-11
2-1195 C-10 B-3 B-10 2-1239 C-10 B-10 B-12
2-1196 C-10 B-3 B-11 2-1240 C-10 B-11 B-11
2-1197 C-10 B-3 B-12 2-1241 C-10 B-11 B-12
2-1198 C-10 B-4 B-4 2-1242 C-10 B-12 B-12
2-1199 C-10 B-4 B-5
2-1200 C-10 B-4 B-6
2-1201 C-10 B-4 B-7
2-1202 C-10 B-4 B-8
2-1203 C-10 B-4 B-9
2-1204 C-10 B-4 B-10
2-1205 C-10 B-4 B-11
2-1206 C-10 B-4 B-12
2-1207 C-10 B-5 B-5
2-1208 C-10 B-5 B-6
2-1209 C-10 B-5 B-7
2-1210 C-10 B-5 B-8
2-1211 C-10 B-5 B-9
2-1212 C-10 B-5 B-10
2-1213 C-10 B-5 B-11
2-1214 C-10 B-5 B-12
2-1215 C-10 B-6 B-6
2-1216 C-10 B-6 B-7
2-1217 C-10 B-6 B-8
2-1218 C-10 B-6 B-9
2-1219 C-10 B-6 B-10
2-1220 C-10 B-6 B-11
2-1221 C-10 B-6 B-12
2-1222 C-10 B-7 B-7
2-1223 C-10 B-7 B-8
2-1224 C-10 B-7 B-9
2-1225 C-10 B-7 B-10
2-1226 C-10 B-7 B-11
2-1227 C-10 B-7 B-12
2-1228 C-10 B-8 B-8
2-1229 C-10 B-8 B-9
2-1230 C-10 B-8 B-10
2-1231 C-10 B-8 B-11
2-1232 C-10 B-8 B-12
第二主体化合物可由例如化学式5表示。
[化学式5]
在化学式5中，
Ar4为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Y5为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，并且
R12至R20独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
在化学式5中，Ar4可为具有空穴特性的取代基，例如取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或它们的组合。
由化学式5表示的第二主体化合物可为，例如以下组6中列出的化合物的一种，但不限于此。
[组6]
第二主体化合物可由例如化学式6或7表示。
[化学式6]
[化学式7]
在化学式6或7中，
Ar5为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Y6和Y7独立地为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，并且
R21至R38独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
在化学式6中，Ar5可为具有空穴特性的取代基，例如取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或它们的组合。
由化学式6或7表示的第二主体化合物可为，例如以下组7中列出的化合物的一种，但不限于此。
[组7]
如上所述，第一主体化合物为具有电子特性的化合物，第二主体化合物为具有空穴特性的化合物，并且这两种化合物可实现双极特性。
因此，组合物应用于有机光电装置的发光层，因而可改善良好的界面特性和空穴与电子传输性能。
可按例如约1:10至约10:1的重量比包含第一主体化合物和第二主体化合物。
在这个范围内，当利用第一主体化合物的电子传输能力和第二主体化合物的空穴传输能力以合适的重量比形成发光层时，可实现双极特性，并且可改善效率和寿命。
组合物可进一步包含除外第一主体化合物和第二主体化合物的至少一种主体化合物。
组合物可进一步包括掺杂剂。
掺杂剂可为红色、绿色或蓝色掺杂剂，例如磷光掺杂剂。
掺杂剂可少量与第一主体化合物和第二主体化合物混合，以发光，并且通常可为，例如因多线态激发成三线态或更高态而发光的金属络合物的材料。
掺杂剂可为，例如无机的、有机的或有机/无机的化合物，并可使用它们之中的一种或多种。
磷光掺杂剂的实例可为包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或它们的组合的有机金属化合物。
磷光掺杂剂可为，例如以下化学式A至C表示的化合物的一种，但不限于此。
使用例如化学气相沉积的干燥成膜法，组合物可形成膜。
在下文中，说明了应用组合物的有机光电装置。
有机光电装置可为将电能转化为光能以及反过来将光能转化为电能的任何装置，而无具体限制，并且可为，例如有机光电装置、有机发光二极管、有机太阳能电池和有机光导鼓。
这里，参照附图说明了作为有机光电装置的一个实例的有机发光二极管。
图1和图2为根据一个实施方式的各有机发光二极管的截面视图。
参见图1，根据一个实施方式的有机光电装置100包含彼此面对的阳极120和阴极110，以及插入阳极120和阴极110之间的有机层105。
阳极120可由具有大功函的导体制造，以帮助空穴注入，并且可为，例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。
阳极120可由，例如金属镍、铂、钒、铬、铜、锌和金等或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡（ITO）和氧化铟锌（IZO）等；金属和氧化物的组合如ZnO与Al、或SnO2与Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩]（PEDT）、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
阴极110可由具有小功函的导体制造，以帮助电子注入，并且可为例如金属、金属氧化物和/或导电聚合物。
阴极110可为，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、铅、铯和钡等金属或它们的合金；例如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca的多层结构材料，但不限于此。
有机层105可包括包含上述组合物的发光层130。
发光层130可包含，例如上述组合物。
参见图2，有机发光二极管200进一步包含空穴辅助层140以及发光层130。
空穴辅助层140可进一步提高阳极120和发光层130之间的空穴注入和/或空穴迁移并阻挡电子。
空穴辅助层140可为，例如空穴传输层（HTL）、空穴注入层（HIL）和/或电子阻挡层，并且可包括至少一层。
在本发明的一个实施方式中，有机发光二极管可进一步包含电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）和空穴注入层（HIL）等作为图1或图2中的有机薄层105。
通过在基板上形成阳极或阴极，按照诸如蒸镀、溅射、等离子镀和离子镀的干式涂布法形成有机层；并在有机层上形成阴极或阳极，可制造有机发光二极管100和200。
有机发光二极管可应用于有机发光二极管（OLED）显示器。
在下文中，参照实施例更详细地说明了实施方式。
然而，这些实施例在任何意义下都不应解释为限制本发明的范围。
有机化合物的合成
实施例1：第一主体化合物的合成
根据以下反应示意图1通过两个步骤合成化合物1-705作为第一化合物的具体实例。
[反应示意图1]
第一步：11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑的合成
将78.35g（305.69mmol）的11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑、26.8mL（254.74mmol）的溴苯、26.93g（280.22mmol）的NaOt-Bu和7g（7.64mmol）的Pd2(dba)3混悬在1400ml的甲苯中，向其中加入3.64ml（15.28mmol）的P(t-Bu)3，并回流和搅拌混合物12小时。
向其中加入蒸馏水用于萃取，并用二氧化硅凝胶过滤其中产生的有机层。
在从其中去除有机溶液后，用二氯甲烷和正己烷重结晶固体产物，获得46.2g的11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑（产率：55%，LC Mass M+H+=333.13）。
第二步：化合物1-705的合成
将46.2g（138.99mmol）的11-苯基-11,12-二氢吲哚并[2,3-a]咔唑和37.2g（138.99mmol）的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、16.03g（166.79mmol）的NaOt-Bu和7.63g（8.34mmmol）的Pd2(dba)3混悬在500ml的甲苯中，向其中加入12.2ml（25.02mmol）的P(t-Bu)3，并回流和搅拌混合物12小时。
然后，向其中加入蒸馏水用于萃取，并用二氧化硅凝胶过滤其中产生的有机层。
在从其中去除有机溶液后，将固体产物溶解于少量的二氯甲烷中，将溶液滴入甲醇中用于沉淀，并且将二氯甲烷和正己烷用于重结晶，获得27.5g的化合物1-705（产率：35%，LC Mass M+H+=564.22）。
实施例2至6：化合物的制备
除了使用下表中提供的两种起始原料代替实施例1中的起始原料（对应于下表22中的起始原料1）和A-1（对应于下表22中的起始原料2）以外，根据与实施例1相同的方法合成化合物。
[表22]
实施例7：第二主体化合物[化学式4]的合成
合成方法与以下反应示意图2相同。
[反应示意图2]
第一步：化合物2-943的合成
将9.97g（30.95mmol）的苯基咔唑基溴化物、9.78g（34.05mmol）的苯基咔唑基硼酸和12.83g（92.86mmol）碳酸钾和1.07g（0.93mmmol）的四(三苯基膦)合钯(0)混悬在120ml的甲苯和50ml的蒸馏水中，并回流和搅拌混悬的溶液12小时。
将二氯甲烷和蒸馏水用于萃取，并用二氧化硅凝胶过滤其中产生的有机层。
在从其中去除有机溶液后，用二氯甲烷和正己烷重结晶固体产物，获得13.8g的由化学式2-943表示的化合物（产率：92%，LC Mass M+H+=485.20）。
实施例8至14：化合物的制备
除了使用下表中提供的起始原料代替实施例7中的苯基咔唑基溴化物（对应于下表23中的起始原料1）和苯基咔唑基硼酸（对应于下表23中的起始原料2）以外，根据与实施例7相同的方法合成化合物2-944、2-946、2-949、2-655、2-658、2-511和2-514。
[表23]
实施例15：第二主体化合物[化学式5]的合成
参照KR1247626（第一毛织株式会社，登记的专利），通过以下反应示意图3中显示的两个步骤合成中间产物。
[反应示意图3]
根据以下反应示意图4合成由化学式5表示的化合物3-1作为第二主体化合物的具体实例。
[反应示意图4]
第一步：化合物3-1的合成
将10g（24.66mmol）的螺芴茚并咔唑、2.59mL（27.13mmol）的溴苯、4.74g（49.32mmol）的NaOt-Bu和0.23g（0.25mmol）的Pd2(dba)3混悬于100ml的甲苯中，将0.6ml（2.47mmol）的P(t-Bu)3加入其中，并回流和搅拌混合物12小时。
将二氯甲烷和蒸馏水用于提取，并用二氧化硅凝胶过滤其中产生的有机层。
在从其中去除有机溶液并用己烷:二氯甲烷=8:2(v/v)进行硅胶过柱后，用二氯甲烷和正己烷重结晶固体产物，获得10.9g的化合物3-1（产率：92%，LC Mass M+H+=482.20）。
实施例16至20：化合物的制备
除了使用下表中提供的各起始原料代替实施例15中的螺芴茚并咔唑（对应于下表24中的起始原料1）和溴苯（对应于下表24中的起始原料2）以外，根据与实施例15相同的方法获得以下化合物3-2、3-5、3-7、3-11和3-14。
[表24]
实施例21：第二主体化合物[化学式6至7]的合成
如下合成由以下反应示意图5合成的合物4-1作为第二主体化合物的具体实例。
[反应示意图5]
第一步：化合物4-1的合成
将10g（34.83mmol）的苯基咔唑基硼酸、11.77g（38.31mmol）的2-溴代三亚苯、14.44g（104.49mmol）的碳酸钾和0.80g（0.7mmmol）的四(三苯基膦)合钯(0)混悬在140ml的甲苯和50ml的蒸馏水中，并回流和搅拌混悬的溶液12小时。
将二氯甲烷和蒸馏水用于萃取，并用二氧化硅凝胶过滤其中产生的有机层。
在从其中去除有机溶液并用己烷:二氯甲烷=7:3(v/v)进行硅胶过柱后，用二氯甲烷和正己烷重结晶固体产物，获得14.4g的化合物4-1（产率：88%，LC Mass M+H+=470.19）。
实施例22至25：化合物的制备
除了使用下表中提供的起始原料代替实施例21中的苯基咔唑基硼酸（对应于下表25中的起始原料1）和2-溴代三亚苯（对应于下表25中的起始原料2）以外，根据与实施例21相同的方法合成化合物4-2、4-5、4-8和4-15。
[表25]
实施例26：有机发光二极管的制造
厚的ITO用作阳极，并且厚的铝（Al）用作阴极。
具体地，通过制造阳极制造有机发光二极管，通过将具有15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm的大小，并分别在丙酮、异丙醇和纯水中用超声波清洗5分钟，并用UV臭氧清洗30分钟，而制造阳极。
在基板上部，通过以0.1至0.3nm/s的沉积速度用650×10-7Pa的真空度沉积N4,N4′-二(萘-1-基)-N4,N4′-二苯基联苯基-4,4′-二胺（NPB）（80nm）而形成厚的空穴传输层（HTL）。
然后，通过以1:1重量比真空沉积在与实施例1相同的真空沉积条件下获得的化合物1-705和根据实施例7的化合物2-943，同时用作为磷光掺杂剂的Ir(ppy)3掺杂主体，而形成厚的发光层。
这里，基于发光层100wt%的总量，通过调节磷光掺杂剂的沉积速度而沉积10wt%的磷光掺杂剂。
在发光层上，在相同的沉积条件下通过使用双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚根合)铝（BAlq）而形成厚的空穴阻挡层。
然后，在相同的真空沉积条件下通过沉积Alq3而形成厚的电子传输层（ETL）。
连续地沉积LiF和Al，以在电子传输层（ETL）上形成阴极，制造有机光电装置。
有机光电装置具有ITO/NPB（80nm）/EML（化合物1-705（45wt%）+化合物2-943（45wt%）+Ir(PPy)3（10wt%），30nm）/Balq（5nm）/Alq3（25nm）/LiF（1nm）/Al（100nm）的结构。
实施例27
除了沉积4:1的重量比的化合物1-705和化合物2-943，代替实施例26中1:1的重量比的化合物1-705和化合物2-943以外，根据与实施例26相同的方法制造有机发光二极管。
实施例28
除了使用1:4的重量比的化合物1-705和化合物2-943，代替实施例26中1:1的重量比的化合物1-705和化合物2-943以外，根据与实施例26相同的方法制造有机发光二极管。
实施例29
除了使用1:1的重量比的化合物1-705和化合物3-1，代替实施例26中1:1的重量比的化合物1-705和化合物2-943以外，根据与实施例26相同的方法制造有机发光二极管。
实施例30
除了使用1:1的重量比的化合物1-705和化合物4-1，代替实施例26中1:1的重量比的化合物1-705和化合物2-943以外，根据与实施例26相同的方法制造有机发光二极管。
实施例31
除了使用4:1的重量比的化合物1-705和化合物4-1，代替实施例30中1:1的重量比的化合物1-705和化合物4-1以外，根据与实施例30相同的方法制造有机发光二极管。
实施例32
除了使用1:4的重量比的化合物1-705和化合物4-1，代替实施例30中1:1的重量比的化合物1-705和化合物4-1以外，根据与实施例30相同的方法制造有机发光二极管。
实施例33
除了使用1:1的重量比的化合物1-705和化合物4-15，代替实施例30中1:1的重量比的化合物1-705和化合物4-1以外，根据与实施例30相同的方法制造有机发光二极管。
对比例1
除了仅沉积化合物1-705作为主体，代替实施例26中1:1的重量比的化合物1-705和化合物2-943以外，根据与实施例26相同的方法制造有机发光二极管。
对比例2
除了仅沉积化合物2-943作为主体，代替实施例26中1:1的重量比的化合物1-705和化合物2-943以外，根据与实施例26相同的方法制造有机发光二极管。
对比例3
除了仅沉积化合物3-1作为主体，代替实施例29中1:1的重量比的化合物1-705和化合物3-1以外，根据与实施例29相同的方法制造有机发光二极管。
对比例4
除了仅沉积化合物4-1作为主体，代替实施例30中1:1的重量比的化合物1-705和化合物4-1以外，根据与实施例30相同的方法制造有机发光二极管。
对比例5
除了沉积1:1的重量比的化合物1-705和具有以下结构式的对比的化合物HOST-1，代替实施例26中1:1的重量比的化合物1-705和化合物2-943以外，根据与实施例26相同的方法制造有机发光二极管。
主体1
评价
测量根据实施例1至8和对比例1至5的各有机发光二极管的随电压变化的电流密度和亮度变化以及发光效率。
在以下方法中具体地进行测量，并且下表26提供了结果。
（1）测量随电压变化的电流密度变化
在从0V提高电压到10V的同时，使用电流—电压计（Keithley 2400）测量制造的有机发光二极管的单元装置中流动的电流值，并且测量的电流值除以面积，以提供结果。
（2）测量随电压变化的亮度变化
在从0V提高电压到10V的同时，使用亮度计（Minolta Cs-1000A）测量制造的有机发光二极管的亮度。
（3）发光效率的测量
通过使用项目1）随电压变化的电流密度变化和2）随电压变化的亮度变化中的亮度、电流密度和电压，计算在相同电流密度（10mA/cm2）下的电流效率（cd/A）。
（4）寿命的测量
保持5000cd/m2的亮度（cd/m2），并测量电流效率（cd/A）减小至95%的时间。
[表26]
由表26，与根据对比例1至3的有机发光二极管相比，根据实施例26至33的有机发光二极管显示了显著提高的发光效率和寿命。
具体地，与根据对比例1和4的各对比例相比，根据实施例30至32的有机发光二极管显示了显著提高的效率和极大改善的寿命。
由于可传输空穴的主体和可传输电子的主体的双极特性，可改善上述效率和寿命。
尽管已结合目前认为可实施的示例性实施方式说明了本发明，但应理解，本发明不限于已公开的实施方式，而是相反，意在覆盖所附权利要求的精神和范围内涵盖的各种修改和等同方式。
因此，前述实施方式应理解为示例性的，而不应理解为以任何方式限制本发明。

Claims (25)

1.一种组合物，包含：
第一主体化合物，所述第一主体化合物含有彼此顺序结合的由化学式1至3表示的部分，和
第二主体化合物，所述第二主体化合物含有至少一个带着具有空穴特性的取代基的咔唑基：
其中，在化学式1至3中，
X1为*-Y1-ET，
X2为*-Y2-Ar1，
ET为在施加电场时能够接受电子的取代基，
Ar1为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Y1和Y2各自独立地为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，
L为取代的或未取代的C2或C3亚烯基或者取代的或未取代的C6至C20亚芳基，并且
R1至R4各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述ET由化学式1a表示：
[化学式1a]
其中，在化学式1a中，
X为N、C或CRa，
至少一个X为N，并且
R5、R6和Ra各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述ET为组1中列出的取代基的一种：
[组1]
其中，在组1中，
R5和R6各自独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
4.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述X1为组2中列出的取代基的一种：
[组2]
5.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述由化学式2表示的部分由以下化学式2-1至2-3的一个表示：
6.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述Ar1为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或它们的组合。
7.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述X2为组3中列出的取代基的一种：
[组3]
8.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第一主体化合物为组4中列出的化合物的一种：
[组4]
其中，在组4中，
X1为*-Y1-ET，
X2为*-Y2-Ar1，
ET为在施加电场时能够接受电子的取代基，
Ar1为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，并且
Y1和Y2各自独立地为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合。
9.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第二主体化合物由化学式4表示：
[化学式4]
其中，在化学式4中，
Ar2和Ar3各自独立地为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Y3和Y4各自独立地为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，并且
R7至R11独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
10.根据权利要求9所述的组合物，其中，Ar2和Ar3各自独立地为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合。
11.根据权利要求9所述的组合物，其中，化学式4为组5中列出的结构的一种，并且所述*-Y3-Ar2、*-Y4-Ar3为组3中列出的取代基的一种，
[组5]
[组3]
12.根据权利要求9所述的组合物，其中，所述第二主体化合物为下表12至表21中列出的化合物的一种：
[表12]
[表13]
[表14]
[表15]
[表16]
[表17]
[表18]
[表19]
[表20]
[表21]
其中，在上述各表中，“组5”为权利要求9所述的组5，并且“*-Y3-Ar2”、“*-Y4-Ar3”为组3的取代基。
13.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第二主体化合物由以下化学式5表示：
[化学式5]
其中，在化学式5中，
Ar4为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Y5为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，并且
R12至R20独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
14.根据权利要求13所述的组合物，其中，Ar4为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并呋喃基、取代的或未取代的二苯并噻吩基或它们的组合。
15.根据权利要求13所述的组合物，其中，所述第二主体化合物为组6中列出的化合物的一种：
[组6]
16.根据权利要求1所述的组合物，其中，所述第二主体化合物由化学式6或7表示：
[化学式6]
[化学式7]
其中，在化学式6或7中，
Ar5为取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合，
Y6和Y7独立地为单键、取代的或未取代的C1至C20亚烷基、取代的或未取代的C2至C20亚烯基、取代的或未取代的C6至C30亚芳基、取代的或未取代的C2至C30亚杂芳基或它们的组合，并且
R21至R38独立地为氢、氘、取代的或未取代的C1至C20烷基、取代的或未取代的C6至C30芳基、取代的或未取代的C2至C30杂芳基或它们的组合。
17.根据权利要求16所述的组合物，其中，Ar5为取代的或未取代的苯基、取代的或未取代的联苯基、取代的或未取代的三联苯基、取代的或未取代的萘基、取代的或未取代的蒽基、取代的或未取代的咔唑基、取代的或未取代的苯并呋喃基、取代的或未取代的苯并噻吩基、取代的或未取代的芴基、取代的或未取代的二苯并噻吩基、取代的或未取代的二苯并呋喃基或它们的组合。
18.根据权利要求16所述的组合物，其中，所述第二主体化合物为组7中列出的化合物的一种：
[组7]
19.根据权利要求1所述的组合物，其中，以1:10至10:1的重量比包含所述第一主体化合物和所述第二主体化合物。
20.根据权利要求1所述的组合物，进一步包括掺杂剂。
21.根据权利要求1所述的组合物，用干燥成膜法形成膜。
22.一种有机光电装置，包含
彼此面对的阳极和阴极，
插入所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，
其中，所述有机层包含权利要求1-21中任一项所述的组合物。
23.根据权利要求22所述的有机光电装置，其中
所述有机层包含发光层，并且
所述发光层包含所述组合物。
24.根据权利要求23所述的有机光电装置，其中，所述发光层包含所述组合物作为磷光主体。
25.一种显示装置，包括权利要求22-24中任一项所述的有机光电装置。
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