JP2020181986A - 有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

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Abstract

【課題】高い効率および長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】複数種のホスト化合物の特定の組み合わせと、特定の正孔輸送化合物とを含むことにより、高い発光効率および良好な寿命を示す。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイスは、より広い視野角、より大きなコントラスト比、およびより速い応答時間を提供するという点において利点を有する自発光デバイスである。有機ＥＬデバイスは、小さな芳香族ジアミン分子及びアルミニウム錯体を材料として使用して発光層を形成することによって、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋによって最初に開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機ＥＬデバイスは、電気が有機発光材料に適用されたときに電気エネルギーを光に変換する。一般に、有機ＥＬデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間に設けられた有機層とを含む構造を有する。有機ＥＬデバイスの有機層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロック層、発光層（ホスト材料およびドーパント材料を含む）、電子緩衝層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層などを含む。有機層を形成するための材料は、その機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、電子ブロック材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔ブロック材料、電子輸送材料、電子注入材料などとして分類される。電圧が有機ＥＬデバイスに印加されると、正孔および電子が、それぞれアノードおよびカソードから発光層に注入される。高いエネルギーを有する励起子は、正孔と電子との間の再結合によって形成される。励起子のエネルギーは発光有機化合物を励起状態にし、励起状態の減衰により、発光を伴ってエネルギーレベルを基底状態に緩和する。
有機ＥＬデバイスにおいて発光効率を決定する最も重要な因子は発光材料である。発光材料は、高い量子効率、高い電子移動度、および高い正孔移動度を有する必要がある。さらに、発光材料によって形成された発光層は、均一かつ安定である必要がある。発光材料は、発光によって可視化される色に応じて、青色、緑色、または赤色発光材料として分類され得、黄色または橙色発光材料がさらに含まれ得る。発光材料は、その機能に応じて、ホスト材料およびドーパント材料として分類され得る。最近、高い効率および長い寿命を付与する有機ＥＬデバイスの開発が緊急の課題となっている。特に、中型または大型パネルのＯＬＥＤのためのＥＬの特性要件を考慮すると、従来のものよりも良好な特性を示す材料が緊急に開発されなければならない。ホスト材料は、固体状態で溶媒として作用してエネルギーを移動させるため、高い純度、および真空蒸着に適切な分子量を有する必要がある。さらに、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度および高い熱分解温度、さらには、長い寿命、アモルファス薄膜の形成の容易さ、隣接層の材料への良好な接着、および他の層への移動がないことを達成するための高い電気化学的安定性を有する必要がある。
発光材料は、色純度、発光効率および安定性を向上させるために、ホストおよびドーパントの混合物として使用されてよい。一般に、良好なエレクトロルミネセント特性を示すデバイスは、ドーパントがホストにドープされている発光層を含む。ドーパント／ホスト材料系において、デバイスの効率および寿命はホスト材料にかなり影響されるため、ホスト材料の選択が重要である。
ＷＯ２０１３／１６８６８８Ａ１、ＷＯ２００９／０６０７５７Ａ１、および特開第２０１３−１８３０３６Ａ１には、ビスカルバゾール誘導体がホスト材料として用いられる有機エレクトロルミネセントデバイスが開示されている。しかし、上記参照文献は、以下の化合物：複数のホストとしての、カルバゾールの窒素原子がアリールにそれぞれ結合したビスカルバゾール誘導体、およびカルバゾールの窒素原子が窒素含有ヘテロアリールに結合したカルバゾール誘導体；ならびに、正孔輸送化合物としての、ジアリールアミノに結合したフルオレンまたはスピロビフルオレン誘導体；を用いる有機エレクトロルミネセントデバイスを具体的に開示していない。
本開示の目的は、高い効率および長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することである。
本発明者らは、上記目的が、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の有機層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、有機層が、１つ以上の発光層と１つ以上の正孔輸送層とを含み；１つ以上の発光層の少なくとも１つが、１つ以上のドーパント化合物と２つ以上のホスト化合物とを含み；２つ以上のホスト化合物の第１ホスト化合物が、以下の式１によって表され；第２ホスト化合物が、以下の式２によって表され；１つ以上の正孔輸送層の少なくとも１つが、以下の式３によって表される化合物を含む：
Figure 2020181986
式中
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し、ただし、窒素含有ヘテロアリールが、Ａ１およびＡ２のための置換基から排除されることを条件とし；
Ｌ１は、単結合または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し；または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよく；
Figure 2020181986
式中
Ｍａは、置換または非置換の窒素含有５〜１１員ヘテロアリールを表し；
Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し；または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよく；
Figure 2020181986
式中
Ａ４およびＡ５は、それぞれ独立して、置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
Ｌ３は、単結合または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し；
Ｚ１〜Ｚ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し；または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよく；
ｎは、０または１の整数を表し；
ｔは、０、１、または２の整数を表し；
ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する；
上記有機エレクトロルミネセントデバイスによって達成され得ることを見出した。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、高い効率および長い寿命を有する。有機エレクトロルミネセントデバイスを使用したディスプレイシステムまたは照明システムが製造され得る。
以下、本開示を詳細に記載する。しかし、以下の記載は、発明を説明することが意図されており、発明の範囲を制限することを何ら意味していない。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの詳細は以下の通りである。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの一実施形態によると、式１の化合物は、以下の式５、６、７、または８によって表されていてよい：
Figure 2020181986
式中、Ａ１、Ａ２、Ｌ１およびＸ１〜Ｘ１６は、式１に定義されている通りである。
式１において、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表す。Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、好ましくは、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリール；より好ましくは、非置換またはシアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）アリールもしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１８）アリールを表していてよい。具体的には、Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル、置換または非置換のビフェニル、置換または非置換のテルフェニル、置換または非置換のナフチル、置換または非置換のフルオレニル、置換または非置換のベンゾフルオレニル、置換または非置換のフェナントレニル、置換または非置換のアントラセニル、置換または非置換のインデニル、置換または非置換のトリフェニレニル、置換または非置換のピレニル、置換または非置換のテトラセニル、置換または非置換のペリレニル、置換または非置換のクリセニル、置換または非置換のフェニルナフチル、置換または非置換のナフチルフェニル、および置換または非置換のフルオランセニルからなる群から選択されてよい。本明細書において、置換フェニルなどのための置換基は、シアノ、ハロゲン、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、またはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルであってよい。Ａ１およびＡ２は、同じであっても異なっていてもよい。
式１において、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し；または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよい。Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、好ましくは、水素、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、置換もしくは非置換の５〜２０員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル；より好ましくは、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、非置換またはシアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルもしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ２０）アリール、非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１５）アリールもしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルによって置換されている５〜２０員ヘテロアリール、あるいは、非置換または（Ｃ１−Ｃ１０）アルキルによって置換されているトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表していてよい。具体的には、Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素；シアノ；（Ｃ１−Ｃ６）アルキル；非置換またはシアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくはトリフェニルシリルによって置換されている、フェニル、ビフェニル、テルフェニルまたはナフチル；非置換または（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、フェニル、ビフェニル、ナフチルもしくはトリフェニルシリルによって置換されている、ジベンゾチオフェンまたはジベンゾフラン；または、非置換または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルによって置換されているトリフェニルシリルを表していてよい。
式１において、Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表す。好ましくは、Ｌ１は、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表していてよい。
Ｌ１は、単結合、または以下の式９〜２１から選択される１つを表していてよい：
Figure 2020181986
式中
Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し；または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよく；
Figure 2020181986
は、結合部位を表す。
Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、（Ｃ３−Ｃ２０）シクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル；より好ましくは、水素、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルを表していてよい。
式２において、Ｍａは、置換または非置換の窒素含有５〜１１員ヘテロアリールを表す。Ｍａは、好ましくは、置換または非置換の窒素含有６〜１０員ヘテロアリールを表していてよい。Ｍａは、より好ましくは、以下：非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリール；シアノによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１２）アリール；（Ｃ１−Ｃ６）アルキルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１２）アリール；トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１２）アリール；または６〜１５員ヘテロアリール；によって置換されている窒素含有６〜１０員ヘテロアリールを表していてよい。
具体的には、Ｍａは、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のテトラジニル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のテトラゾリル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、および置換もしくは非置換のピリダジニルからなる群から選択される置換もしくは非置換の単環式環型ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル、置換もしくは非置換のイソインドリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のインダゾリル、置換もしくは非置換のベンゾチアジアゾリル、置換もしくは非置換のキノリル、置換もしくは非置換のイソキノリル、置換もしくは非置換のシンノリニル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、置換もしくは非置換のナフチリジニル、および置換もしくは非置換のキノキサリニルからなる群から選択される置換もしくは非置換の縮合環型ヘテロアリールを表していてよい。好ましくは、Ｍａは、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のキノリル、置換もしくは非置換のイソキノリル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、置換もしくは非置換のナフチリジニル、または置換もしくは非置換のキノキサリニルを表していてよい。Ｍａの置換ピロリルなどのための置換基は、（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、シアノによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１２）アリール、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリル、または６〜１５員ヘテロアリールから選択されてよい。具体的には、置換基は、非置換またはシアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルもしくはトリフェニルシリルによって置換されているフェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フェナントレニル、アントラセニル、ジベンゾチオフェニルまたはジベンゾフラニルから選択されてよい。
式２において、Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表す。好ましくは、Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレンを表していてよい。具体的には、Ｌａは、単結合、または式９〜２１の１つを表していてよい。
式２において、Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し、または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよい。好ましくは、Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、シアノ、置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、置換もしくは非置換の１０〜２０員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルを表していてよく、または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ２０）の単もしくは多環式芳香族環を形成していてよい。より好ましくは、Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、シアノ、非置換もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ１２）アリールによって置換されている１０〜２０員ヘテロアリールを表してよく；または、隣接する置換基に結合して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインドール、置換もしくは非置換のベンズインドール、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のベンゾフラン、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンを形成していてよい。
式３において、Ａ４およびＡ５は、それぞれ独立して、置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表す。具体的には、Ａ４およびＡ５は、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル、置換または非置換のビフェニル、置換または非置換のテルフェニル、置換または非置換のナフチル、置換または非置換のフェナントレニル、置換または非置換のアントラセニル、置換または非置換のピレニル、置換または非置換のテトラセニル、置換または非置換のクリセニル、置換または非置換のフルオレニル、置換または非置換のベンゾフルオレニル、置換または非置換のフルオランセニル、置換または非置換のトリフェニレニル、および置換または非置換のスピロビフルオレニルからなる群から選択されてよい。具体的には、Ａ４およびＡ５の置換フェニルなどの置換アリールの置換基は、（Ｃ１−Ｃ１０）アルキル、シアノ、ハロゲン、（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、または６〜１８員ヘテロアリール；より具体的には、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、シアノ、ハロゲン、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、フェナントレニル、アントラセニル、ピレニル、テトラセニル、クリセニル、フルオレニル、２つの（２）メチル基によって置換されているフルオレニル、２つの（２）フェニル基によって置換されているフルオレニル、メチル基およびフェニル基によって置換されているフルオレニル、ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、またはカルバゾリルから選択されてよい。Ａ４およびＡ５は、同じであっても異なっていてもよい。
式３において、Ｌ３は、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレン；好ましくは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン；より好ましくは、単結合、非置換もしくは（Ｃ１−Ｃ６）アルキルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレン、またはフェニルを表す。具体的には、Ｌ３は、単結合またはフェニルを表していてよい。
式３において、Ｚ１〜Ｚ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し、または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよい。好ましくは、Ｚ１〜Ｚ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、置換もしくは非置換の６〜３０員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表していてよく；あるいは、Ｚ１およびＺ２、Ｚ２およびＺ３、Ｚ４およびＺ５、Ｚ５およびＺ６、Ｚ７およびＺ８、ならびにＺ８およびＺ９から選択される１〜３対が、隣接する置換基の対として、炭素原子が窒素、酸素、および硫黄から選択される１〜３つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換または非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単または多環式芳香族環を形成していてよい。具体的には、Ｚ１〜Ｚ９は、それぞれ独立して、水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、またはモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノを表していてよく；あるいは、Ｚ１およびＺ２、Ｚ２およびＺ３、Ｚ４およびＺ５、Ｚ５およびＺ６、Ｚ７およびＺ８、ならびにＺ８およびＺ９から選択される１〜２対が、隣接する置換基の対として、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のシクロペンタナフタレン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のベンゾフランを形成していてよい。本明細書において、Ｚ１〜Ｚ９に関しての置換アルキル、置換アリールなどのための置換基は、具体的には、重水素、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、６〜１８員ヘテロアリールまたはモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノから選択されてよく；より具体的には、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルまたはモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ１８）アリールアミノから選択されてよい。
式３において、ｎは、０または１の整数を表す。
式３において、ｔは、０、１、または２の整数を表す。好ましくは、ｔが０であるとき、Ｚ１〜Ｚ９の少なくとも１つが、置換または非置換のモノ−またはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノである。より好ましくは、ｔは、１または２の整数を表す。
本明細書において、「（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル」は、１〜３０、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０個の炭素原子を有する線状または分岐状のアルキルを示し、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを含む。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル」は、２〜３０、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０個の炭素原子を有する線状または分岐状のアルケニルを示し、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブタ−２−エニルなどを含む。「（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル」は、２〜３０、好ましくは２〜２０、より好ましくは２〜１０個の炭素原子を有する線状または分岐状のアルキニルを示し、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペンタ−２−イニルなどを含む。「（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０、好ましくは３〜２０、より好ましくは３〜７個の炭素原子を有する単または多環式炭化水素を示し、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含む。「３〜７員ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＰ、好ましくはＯ、Ｓ、およびＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含む３〜７、好ましくは５〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルを示し、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを含む。さらに、「（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（エン）」は、芳香族炭化水素から誘導され、６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１５個の環骨格炭素原子を有する単環式または縮合環ラジカルを示し、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランセニルなどを含む。「３〜３０員ヘテロアリール」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＰからなる群から選択される少なくとも１、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む３〜３０個の環骨格原子を有するアリール基を示し；単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と共に縮合された縮合環であってよく；部分飽和であってよく；少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に単結合を介して結合させることによって形成されたものであってよく；単環式環型ヘテロアリール、例えば、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、および縮合環型ヘテロアリール、例えば、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、ベンズインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリルなどを含む。「窒素含有５〜３０員ヘテロアリール」は、少なくとも１、好ましくは１〜４個の窒素原子を含む５〜３０、好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１５個の環骨格原子を有するアリール基を示し；単環式環、または少なくとも１つのベンゼン環と共に縮合された縮合環であってよく；部分飽和であってよく；少なくとも１つのヘテロアリールまたはアリール基をヘテロアリール基に単結合を介して結合させることによって形成されたものであってよく；単環式環型ヘテロアリール、例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなど、および縮合環型ヘテロアリール、例えば、ベンゾイミダゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、フェナントリジニルなどを含む。さらに、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、およびＩを含む。
本明細書において、表現「置換または非置換の」における「置換（されている）」は、ある特定の官能基における水素原子が、別の原子または基、すなわち、置換基によって置き換えられていていることを意味する。本開示の式において、式１および２のＡ１、Ａ２、Ｌ１、Ｘ１〜Ｘ１６、Ｍａ、ＬａおよびＸａ〜Ｘｈにおける置換アルキル、置換アルケニル、置換アルキニル、置換シクロアルキル、置換アリール（エン）、置換ヘテロアリール、置換トリアルキルシリル、置換アリールシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換モノまたはジアリールアミノ、置換窒素含有ヘテロアリールのための置換基の各々は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルケニル、３〜７員ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールチオ、非置換または（Ｃ６−Ｃ３０）アリールによって置換されている３〜３０員ヘテロアリール、非置換またはシアノ、３〜３０員ヘテロアリールもしくはトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−またはジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルアミノ、モノ−またはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６−Ｃ３０）アリール（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、および（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリール；好ましくは、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、５〜１５員ヘテロアリール、非置換またはシアノもしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１８）アリール、トリ（Ｃ６−Ｃ１２）アリールシリルおよび（Ｃ１−Ｃ６）アルキル（Ｃ６−Ｃ１２）アリール；からなる群から選択される少なくとも１つであってよい。
式１において、Ｘ１〜Ｘ１６に関するトリアリールシリルは、好ましくはトリフェニルシリルである。
式１によって表される第１ホスト化合物として、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
Figure 2020181986
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Figure 2020181986
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Figure 2020181986
式２によって表される第２ホスト化合物として、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
Figure 2020181986
Figure 2020181986
Figure 2020181986
Figure 2020181986
Figure 2020181986
Figure 2020181986
Figure 2020181986
Figure 2020181986
Figure 2020181986
式３によって表される正孔輸送化合物として、以下が挙げられるが、これらに限定されない。
Figure 2020181986
Figure 2020181986
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の有機層とを含み、有機層が、１つ以上の発光層と１つ以上の正孔輸送層とを含み；１つ以上の発光層の少なくとも１つが、１つ以上のドーパント化合物と２つ以上のホスト化合物とを含み；２つ以上のホスト化合物の第１ホスト化合物が、式１によって表され；第２ホスト化合物が、式２によって表され；１つ以上の正孔輸送層の少なくとも１つが、式３によって表される化合物を含む。
発光層は、光を放出する層を示す。ドーパント化合物のドーピング量は、ホスト化合物およびドーパント化合物の合計量を基準にして２０重量％未満であることが好ましい。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、第１ホスト材料と第２ホスト材料との間の重量比は、１：９９〜９９：１、具体的には３０：７０〜７０：３０の範囲であってよい。
有機層は、発光層および正孔輸送層に加えて、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、電子緩衝層、中間層、正孔ブロック層、および電子ブロック層から選択される少なくとも１つの層をさらに含んでいてよい。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、好ましくは、少なくとも１つのリン光性ドーパントである。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスのためのリン光性ドーパント材料は、限定されないが、好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）または白金（Ｐｔ）の金属化された錯体化合物から選択されてよく、より好ましくは、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）または白金（Ｐｔ）のオルト−金属化された錯体化合物から選択されてよく、なおより好ましくは、オルト−金属化されたイリジウム錯体化合物であってよい。好ましくは、リン光性ドーパントは、以下の式１０１〜１０３によって表される化合物からなる群から選択されてよい：
Figure 2020181986
式中、Ｌは、以下の構造：
Figure 2020181986
から選択される。
Ｒ１００は、水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し；Ｒ１０１〜Ｒ１０９およびＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンによって置換されている（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルコキシ、または置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキルを表し；Ｒ１０６〜Ｒ１０９は、それぞれ独立して、隣接する置換基に結合して、置換もしくは非置換の３〜３０員の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環（例えば、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のジベンゾフラン）を形成していてよく；Ｒ１２０〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、隣接する置換基に結合して、置換または非置換の３〜３０員の単または多環式の脂環式または芳香族環（例えば、置換または非置換のキノリン）を形成していてよく；Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；Ｒ１２４、Ｒ１２５、Ｒ１２６、またはＲ１２７がアリールであるとき、隣接する置換基に結合して、置換もしくは非置換の３〜３０員の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環（例えば、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のジベンゾフラン）を形成していてよく；Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンによって置換されている（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；Ｒ２０８、Ｒ２０９、Ｒ２１０、またはＲ２１１は、隣接する置換基に結合して、置換もしくは非置換の３〜３０員の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環（例えば、置換もしくは非置換のフルオレン、置換もしくは非置換のジベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のジベンゾフラン）を形成していてよく；ｒおよびｓは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し；ｒまたはｓが２以上の整数であるとき、各Ｒ１００は、同じであっても異なっていてもよく；ｅは、１〜３の整数を表す。
具体的には、リン光性ドーパント材料として、以下が挙げられる：
Figure 2020181986
Figure 2020181986
Figure 2020181986
Figure 2020181986
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、アリールアミン系化合物およびスチリルアリールアミン系化合物からなる群から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含んでいてよい。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、有機層は、周期表のｄ遷移元素の１族の金属、２族の金属、第４周期の遷移金属、第５周期の遷移金属、ランタナイドおよび有機金属から選択される少なくとも１種の金属、または当該金属を含む少なくとも１つの錯体化合物をさらに含んでいてよい。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、好ましくは、少なくとも１つの層（以下、「表面層」）が、カルコゲン化物層、金属ハロゲン化物層および金属酸化物層から選択される、１または両方の電極の内面に配置されていてよい。具体的には、ケイ素またはアルミニウムのカルコゲン化物（酸化物を含む）層が、エレクトロルミネセント媒体層のアノード表面に配置されることが好ましく、金属ハロゲン化物層または金属酸化物層が、エレクトロルミネセント媒体層のカソード表面に配置されることが好ましい。かかる表面層は、有機エレクトロルミネセントデバイスに操作安定性を付与する。好ましくは、カルコゲン化物として、ＳｉＯＸ（１≦Ｘ≦２）、ＡｌＯＸ（１≦Ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが挙げられ；金属ハロゲン化物として、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属フッ化物などが挙げられ；金属酸化物として、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが挙げられる。
正孔輸送層に加えて、正孔注入層、電子ブロック層、またはこれらの組み合わせが、アノードと発光層との間に設けられていてよい。正孔注入層は、アノードから正孔輸送層または電子ブロック層に正孔を注入するためのエネルギー障壁（または正孔を注入するための電圧）を低下させるために、２つ以上の層から構成されていてよい。各層は、２つ以上の化合物を含んでいてよい。電子ブロック層は、２つ以上の層から構成されていてよい。
電子緩衝層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、またはこれらの組み合わせが、発光層とカソードとの間に設けられていてよい。電子緩衝層は、電子注入を制御しかつ発光層と電子注入層との間の界面の特性を改良するために、２つ以上の層から構成されていてよい。各層は、２つ以上の化合物を含んでいてよい。正孔ブロック層または電子輸送層は、２つ以上の層から構成されていてよく、各層は、２つ以上の化合物を含んでいてよい。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、電子輸送化合物と還元性ドーパントとの混合領域、または正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域は、１対の電極の少なくとも１つの表面に配置されていてよい。この場合、電子輸送化合物がアニオンに還元されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体に電子を注入および輸送することがより容易になる。さらに、正孔輸送化合物がカチオンに酸化されるため、混合領域からエレクトロルミネセント媒体に正孔を注入および輸送することがより容易になる。好ましくは、酸化性ドーパントとして、種々のルイス酸および受容体化合物が挙げられ、還元性ドーパントとして、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属、およびこれらの混合物が挙げられる。還元性ドーパント層は、電荷発生層として用いられて、２つ以上の発光層を有しかつ白色光を放出するエレクトロルミネセントデバイスを作製してよい。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、乾式成膜法、例えば、真空蒸発、スパッタリング、プラズマおよびイオンめっき法、または湿式成膜法、例えば、インクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、浸漬コーティング、およびフローコーティング法が使用され得る。層が、本開示の第１ホスト化合物および第２ホスト化合物によって形成されるとき、これらは、共蒸発または混合蒸発されてよい。
湿式成膜法を使用するとき、薄膜は、各層を形成する材料を、いずれかの好適な溶媒、例えば、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどに溶解または拡散させることによって形成され得る。溶媒は、各層を形成する材料を溶解または拡散することができ、かつ、成膜性能に問題がないいずれの溶媒であることもできる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、発光層のための２つ以上のホスト化合物が、共蒸発または混合蒸発されてよい。本明細書において、同時蒸発は、混合物として堆積される２つ以上の材料に関するプロセスであって、２つ以上の材料の各々をそれぞれのるつぼセルに導入し、蒸発させる材料の各々の当該セルに電流を印加することによる、上記プロセスを示す。本明細書において、混合蒸発は、混合物として堆積される２つ以上の材料に関するプロセスであって、２つ以上の材料を堆積前に１つのるつぼセルにおいて混合し、蒸発させる混合物のための当該セルに電流を印加することによる、上記プロセスを示す。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、ディスプレイシステムまたは照明システムの製造に使用され得る。
以下、本開示のホスト化合物および正孔輸送化合物を含むデバイスの作製方法、ならびに当該デバイスのルミネセント特性を以下の例を参照して詳細に説明する。
［デバイス例１−１〜１−８］本開示の正孔輸送化合物の蒸発ならびに本開示の第１ホスト化合物および第２ホスト化合物の共蒸発により製造されるＯＬＥＤ
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）を、本開示の発光材料を使用して以下のように製造した。ＯＬＥＤ（Ｇｅｏｍａｔｅｃ）用のガラス基板上の透明電極のインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン、エタノールおよび蒸留水による超音波洗浄に順次供し、次いでイソプロパノール中に保存した。次いでＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに取り付けた。Ｎ４，Ｎ４’−ビフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（ＨＩ−１）を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバの圧力を１０−６ｔｏｒｒに制御した。その後、電流をセルに印加してＨＩ−１を蒸発させることにより、ＩＴＯ基板上に８０ｎｍの厚さを有する第１正孔注入層を形成した。次いで、１，４，５，８，９，１２−ヘキサ−アザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＩ−２）を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させることにより、第１正孔注入層上に３ｎｍの厚さを有する第２正孔注入層を形成した。Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを、真空蒸着装置の１つのセルに導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させることにより、第２正孔注入層上に１０ｎｍの厚さを有する第１正孔輸送層を形成した。次いで、以下の表１に示す第２正孔輸送化合物を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加することによって蒸発させることにより、第１正孔輸送層上に３０ｎｍの厚さを有する第２正孔輸送層を形成した。ホスト材料として、Ｈ１−３４またはＨ１−３５、およびＨ２−３１を真空蒸着装置の２つのセルにそれぞれ導入した。ドーパント化合物Ｄ−２５を別のセルに導入した。２つのホスト化合物を同じ１：１の比で蒸発させながら、ドーパントをホスト化合物から異なる速度で蒸発させ、その結果、ドーパントをホストおよびドーパントの合計量を基準にして１５重量％のドーピング量で堆積させて、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さを有する発光層を形成した。２，４−ビス（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−６−（ナフタレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン（ＥＴ−１）およびキノリン酸リチウム（ＥＩ−１）を真空蒸着装置の２つのセルにそれぞれ導入し、４：６の速度で蒸発させることにより、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。電子輸送層上に２ｎｍの厚さを有する電子注入層としてキノリン酸リチウム（ＥＩ−１）を堆積させた後、８０ｎｍの厚さを有するＡｌカソードを次いで別の真空蒸着装置によって電子注入層上に堆積させた。
Figure 2020181986
［比較例１−１および１−２］第２正孔輸送化合物としてＨＴＬ−Ａを使用したＯＬＥＤ
以下に示すＨＴＬ−Ａを第２正孔輸送化合物として使用したことを除いて、デバイス例１−１〜１−８と同様にしてＯＬＥＤを製造した。
Figure 2020181986
上記の製造したＯＬＥＤの発光効率、ＣＩＥ表色、１，０００ｎｉｔにおける駆動電圧、ならびに１５，０００ｎｉｔおよび定電流において輝度を１００％から８５％まで低減させるのに要した時間（Ｔ８５寿命）を測定した。デバイス例１−１〜１−８および比較例１−１〜１−２において製造した有機エレクトロルミネセントデバイスの発光特性を以下の表１に示す。
Figure 2020181986
デバイス例において確認されているように、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、特定の正孔輸送化合物および複数のホストを含むことにより、従来のデバイスよりも良好な寿命を有する。

Claims (10)

  1. アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の有機層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、
    前記有機層が、１つ以上の発光層と１つ以上の正孔輸送層とを含み；前記１つ以上の発光層の少なくとも１つが、１つ以上のドーパント化合物と２つ以上のホスト化合物とを含み；前記２つ以上のホスト化合物の第１ホスト化合物が、以下の式１によって表され；第２ホスト化合物が、以下の式２によって表され；前記１つ以上の正孔輸送層の少なくとも１つが、以下の式３によって表される化合物を含む：
    Figure 2020181986
     式１中
    Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立して、重水素置換もしくは非置換のフェニル、重水素置換もしくは非置換のビフェニル、または重水素置換もしくは非置換のテルフェニルを表し；
    Ｌ１は、単結合または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１５）アリーレンを表し；
    Ｘ１〜Ｘ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリルを表し；または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよく；
    Ｌ１およびＸ１〜Ｘ１６は、シアノ基を含まず；
    Figure 2020181986
     式２中
    Ｍａは、置換または非置換の窒素含有５〜１１員ヘテロアリールを表し；
    Ｌａは、単結合、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１２）アリーレンを表し；
    Ｘａ〜Ｘｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、または置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリールを表し；または、隣接する置換基に結合して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインドール、置換もしくは非置換のベンズインドール、置換もしくは非置換のベンゾフラン、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンを形成していてよく；
    Figure 2020181986
     式３中
    Ａ４およびＡ５は、それぞれ独立して、置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；
    Ｌ３は、単結合または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリーレンを表し；
    Ｚ１〜Ｚ９は、それぞれ独立して、水素、重水素、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリールを表し；または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよく；
    ｎは、０または１の整数を表し；
    ｔは、１または２の整数を表し；
    ただし、ｎが０で、かつｔが１のとき、Ｚ１およびＺ２、Ｚ２およびＺ３、Ｚ４およびＺ５、Ｚ５およびＺ６、Ｚ７およびＺ８、ならびにＺ８およびＺ９から選択される１対が、隣接する置換基の対として、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のベンゾフランを形成し、
    前記ヘテロアリールは、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、およびＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含有する；
    前記有機エレクトロルミネセントデバイス。
  2. 式１において、Ｌ１が、単結合、または以下の式９〜２１から選択される１つを表す；
    Figure 2020181986
     式中
    Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し；または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよく；
    Figure 2020181986
     が、結合部位を表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  3. 式２において、Ｍａが、置換もしくは非置換のピロリル、置換もしくは非置換のイミダゾリル、置換もしくは非置換のピラゾリル、置換もしくは非置換のトリアジニル、置換もしくは非置換のテトラジニル、置換もしくは非置換のトリアゾリル、置換もしくは非置換のテトラゾリル、置換もしくは非置換のピリジル、置換もしくは非置換のピラジニル、置換もしくは非置換のピリミジニル、および置換もしくは非置換のピリダジニルからなる群から選択される置換もしくは非置換の単環式環型ヘテロアリール、または置換もしくは非置換のベンズイミダゾリル、置換もしくは非置換のイソインドリル、置換もしくは非置換のインドリル、置換もしくは非置換のインダゾリル、置換もしくは非置換のベンゾチアジアゾリル、置換もしくは非置換のキノリル、置換もしくは非置換のイソキノリル、置換もしくは非置換のシンノリニル、置換もしくは非置換のキナゾリニル、置換もしくは非置換のナフチリジニル、および置換もしくは非置換のキノキサリニルからなる群から選択される置換もしくは非置換の縮合環型ヘテロアリールを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  4. 式２において、Ｌａが、単結合、または以下の式９〜２１から選択される１つを表す：
    Figure 2020181986
     式中
    Ｘｉ〜Ｘｐは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルケニル、置換もしくは非置換の（Ｃ２−Ｃ３０）アルキニル、置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）シクロアルキル、置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ６０）アリール、置換もしくは非置換の３〜３０員ヘテロアリール、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルシリル、置換もしくは非置換のトリ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換のジ（Ｃ１−Ｃ３０）アルキル（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、置換もしくは非置換の（Ｃ１−Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールシリル、または置換もしくは非置換のモノ−もしくはジ（Ｃ６−Ｃ３０）アリールアミノを表し；または、隣接する置換基に結合して、炭素原子が窒素、酸素および硫黄から選択される少なくとも１つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換もしくは非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単もしくは多環式の脂環式もしくは芳香族環を形成していてよく；
    Figure 2020181986
     が、結合部位を表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  5. 式２において、Ｘａ〜Ｘｈが、それぞれ独立して、水素、非置換もしくはトリ（Ｃ６−Ｃ１０）アリールシリルによって置換されている（Ｃ６−Ｃ１５）アリール、または非置換もしくは（Ｃ６−Ｃ１２）アリールによって置換されている１０〜２０員ヘテロアリールを表し；または、隣接する置換基に結合して、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインドール、置換もしくは非置換のベンズインドール、置換もしくは非置換のベンゾフラン、または置換もしくは非置換のベンゾチオフェンを形成していてよい、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  6. 式３において、Ａ４およびＡ５が、それぞれ独立して、置換または非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；Ｌ３が、単結合または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ１８）アリーレンを表し；Ｚ１〜Ｚ９が、それぞれ独立して、水素、重水素、または置換もしくは非置換の（Ｃ６−Ｃ３０）アリールを表し；あるいは、Ｚ１およびＺ２、Ｚ２およびＺ３、Ｚ４およびＺ５、Ｚ５およびＺ６、Ｚ７およびＺ８、ならびにＺ８およびＺ９から選択される１〜３対が、隣接する置換基の対として、炭素原子が窒素、酸素、および硫黄から選択される１〜３つのヘテロ原子によって置き換えられていてよい置換または非置換の（Ｃ３−Ｃ３０）の単または多環式芳香族環を形成していてよく；ｎが、０または１の整数を表し；ｔが、１または２の整数を表し、
    ただし、ｎが０で、かつｔが１のとき、Ｚ１およびＺ２、Ｚ２およびＺ３、Ｚ４およびＺ５、Ｚ５およびＺ６、Ｚ７およびＺ８、ならびにＺ８およびＺ９から選択される１対が、隣接する置換基の対として、置換もしくは非置換のベンゼン、置換もしくは非置換のインデン、置換もしくは非置換のベンゾチオフェン、または置換もしくは非置換のベンゾフランを形成する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  7. 式３において、Ａ４およびＡ５が、それぞれ独立して、置換または非置換のフェニル、置換または非置換のビフェニル、置換または非置換のテルフェニル、置換または非置換のナフチル、置換または非置換のフェナントレニル、置換または非置換のアントラセニル、置換または非置換のピレニル、置換または非置換のテトラセニル、置換または非置換のクリセニル、置換または非置換のフルオレニル、置換または非置換のベンゾフルオレニル、置換または非置換のフルオランセニル、置換または非置換のトリフェニレニル、および置換または非置換のスピロビフルオレニルからなる群から選択され；ｔが、１または２の整数を表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  8. 式１の化合物が、以下：
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
     からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  9. 式２の化合物が、以下：
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
     からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
  10. 式３の化合物が、以下：
    Figure 2020181986
    Figure 2020181986
     からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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