CN112670425A - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本申请是申请日为2016年10月31日,申请号为201610985019.5,发明名称为“有机发光装置”的发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉参考
本申请要求于2015年12月29日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0188914号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
1.领域
本公开的实施方式的一个或更多个方面涉及有机发光装置。
2.相关技术的描述
有机发光装置为自发光装置,其具有宽视角、高对比度、短响应时间和优异的亮度、驱动电压和响应速度特征,并且可产生全色图像。
有机发光装置可以包括布置(例如,放置)在基板上的第一电极、以及在第一电极上顺序布置的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由例如第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区朝着发光层移动,并且由例如第二电极提供的电子可以通过电子传输区朝着发光层移动。然后,诸如空穴和电子的载流子可以在发光层中复合而产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或更多个方面涉及有机发光装置。
另外的方面将在下面的描述中部分列出并且部分会从描述显而易见,或可通过实施本发明实施方式而了解。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置包括第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物,其中不包括第一化合物为4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)的情况:
式1
式2
其中,在式1中,
Ar11为由式1-1表示的基团,
式1-1
R11和R12各自独立地选自由式8-1表示的基团、由式8-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
L11至L12各自独立地选自*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-P(=O)(Q1)-*’、*-Si(Q1)(Q2)-*’、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
m11选自1和2,
a11和a12各自独立地选自0、1、2和3,
n11和n12各自独立地选自0、1、2、3和4,
在式1-1和式8-1至8-2中,
A11、A12、A81和A82各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团,
X11选自N[(L13)a13-R13]、C[(L13)a13-R13][(L14)a14-R14]、O和S,
X12选自单键、N[(L15)a15-R15]、C[(L15)a15-R15][(L16)a16-R16]、O和S,
R13至R16各自独立地选自由式8-1表示的基团、由式8-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中R13和R14任选地彼此连接以形成环并且R15和R16任选地彼此连接以形成环,
L13至L16各自独立地选自*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-P(=O)(Q1)-*’、*-Si(Q1)(Q2)-*’、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,a13至a16各自独立地选自0、1、2和3,
R101和R102各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),b101和b102各自独立地选自1、2、3、4、5和6,
X81选自N[(L81)a81-R81]、C[(L81)a81-R81][(L82)a82-R82]、O和S,
X82选自单键、N[(L83)a83-R83]、C[(L83)a83-R83][(L84)a84-R84]、O和S,
R85和R86各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b85和b86各自独立地选自1、2、3、4、5和6,
其中,R81至R84各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中R81和R82任选地彼此连接以形成环并且R83和R84任选地彼此连接以形成环,其中Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
L81至L84各自独立地选自*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-P(=O)(Q1)-*’、*-Si(Q1)(Q2)-*’、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,a81至a84各自独立地选自0、1、2和3,
在式2中,
A21选自C6-C20芳烃基团和C1-C20杂芳烃基团,
X21选自N和C(R21),X22选自N和C(R22),X23选自N和C(R23),X24选自N和C(R24),X25选自N和C(R25),选自X21至X25中的至少一个为N,
R21至R26各自独立地选自由式9-1至9-3中的任一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),且选自R21至R26中的至少一个选自由式9-1表示的基团和由式9-2表示的基团,
其中Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
式9-1 式9-2 式9-3
*-(L91)a91-R91 *-(L92)a92-R92 *-(L93)a93-R93,
b26选自1、2、3、4、5和6,
在式9-1至9-3中,
L91选自各自被选自C1-C60烷基和C3-C10环烷基的至少一个取代的C6-C60亚芳基和C1-C60亚杂芳基,
L92和L93各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
a91选自1和2,
a92和a93各自独立地选自0、1和2,
R91和R93各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基,
R92选自各自被选自C1-C60烷基和C3-C10环烷基的至少一个取代的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,并且
*和*'各自独立地指示与相邻原子的结合位点。
附图说明
结合附图,这些和/或其它方面将由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解,在附图中:
图1为根据实施方式的有机发光装置的示意横截面视图;
图2为根据另一实施方式的有机发光装置的示意横截面视图;
图3为根据另一实施方式的有机发光装置的示意横截面视图;以及
图4为根据另一实施方式的有机发光装置的示意横截面视图。
具体实施方式
现在将参考示例实施方式来更详细地描述本公开。然而,本发明可以以很多不同形式具体化且不应解释为限于本文列出的实施方式;相反,提供这些实施方式以使本公开将是充分且完整的,并且将本公开的概念充分传达给本领域技术人员。本公开的优势和特征以及实现它们的方法将通过参考所述实施方式以及附图变得明显。然而,本发明可以具体化为很多不同的形式且不应解释为限于示例实施方式。
在下文,通过参考附图来更详细地描述实施方式,并且在附图中,相同的参考数字指示相同的元件,并且本文将不提供过多的解释。
如本文所使用,单数形式“一(a)”、“一个(an)”和“所述(the)”意图也包括复数形式,除非上下文另有明确指示。
将进一步理解,本文所使用的术语“包括(comprises)”和/或“包括(comprising)”指存在所叙述的特征或组分,但不排除存在或添加一个或多个其它特征或组分。
应理解,当层、区或组件被称为在其它层、区或组件“上”或“之上”时,其可直接或间接在其它层、区或组件上形成。即,例如可存在一个或多个中间层、区或组件。相比之下,当元件被称为“直接在另一元件上”或“直接接触另一元件”时,不存在中间元件。
为了方便解释,附图中组件的尺寸可被放大。换句话说,由于为了方便解释可任意图示附图中组件的尺寸和厚度,因此本公开的下列实施方式并不限于此。
表述“(有机层)包括第一化合物”可以是指其中(有机层)包括由式1表示的第一化合物的情况和其中(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的第一化合物。
本文所使用的术语“有机层”是指有机发光装置中的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料包括不限于有机材料。
诸如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自”的表述,在一列元件之前时,修饰整列元件,而不是修饰该列中的单个元件。此外,在描述本发明的实施方式时使用“可以”是指“本发明的一个或多个实施方式”。
根据一个或多个实施方式,有机发光装置可以包括第一电极、第二电极和在第一电极与第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,
其中所述有机层可以包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物,并且其中可以不包括第一化合物为4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)的情况:
式1
式1-1
式2
式9-1 式9-2 式9-3
*-(L91)a91-R91 *-(L92)a92-R92 *-(L93)a93-R93
式1中的Ar11可以为由式1-1表示的基团;式1-1中的A11、A12、X11、X12、R101、R102、b101和b102与如下所述的相同,并且*和*’各自独立地指示与相邻原子的结合位点。
在式1中,m11指示Ar11的数量,并且m11可以选自1和2。
式1-1、8-1和8-2中的A11、A12、A81和A82可各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团。
例如,式1-1、8-1和8-2中的A11、A12、A81和A82可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、茚基、吲哚基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、环戊并吡啶基、吡咯并吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、咔唑基、苯并呋喃并吡咯基、苯并噻吩并吡咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、苯并呋喃并噻吩基、苯并噻吩并噻吩基、茚并噻吩基、吲哚并噻吩基、苯并呋喃并呋喃基、苯并噻吩并呋喃基、茚并呋喃基、吲哚并呋喃基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并吲哚基、苯并噻吩并吲哚基、茚并吲哚基、吲哚并吲哚基、苯并呋喃并苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并呋喃基、茚并苯并呋喃基、吲哚并苯并呋喃基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、茚并苯并噻吩基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并噻吩并喹啉基、茚并喹啉基、吲哚并喹啉基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、环戊萘基、螺-联芴基和螺-芴-茚基,但并不限于此。
在各个实施方式中,式1-1、8-1和8-2中的A11和A81可各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基和菲咯啉基,并且
A12和A82可各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、菲咯啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、茚基、吲哚基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、环戊并吡啶基、吡咯并吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、咔唑基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、萘并呋喃基和萘并噻吩基,但并不限于此。
式1-1中的X11可以选自N[(L13)a13-R13]、C[(L13)a13-R13][(L14)a14-R14]、O和S,
X12可以选自单键、N[(L15)a15-R15]、C[(L15)a15-R15][(L16)a16-R16]、O和S,
其中L13至L16、a13至a16、R13和R16与如下所述的相同。
例如,式1-1中的X11可以为N[(L13)a13-R13],并且
X12可以为单键,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式1-1中的X11可以为C[(L13)a13-R13][(L14)a14-R14],并且
X12可以为单键,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式1-1中的X11可以为O,并且
X12可以为单键,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式1-1中的X11可以为S,并且
X12可以为单键,但实施方式并不限于此。
式8-1和8-2中的X81可以选自N[(L81)a81-R81]、C[(L81)a81-R81][(L82)a82-R82]、O和S,X82可以选自单键、N[(L83)a83-R83]、C[(L83)a83-R83][(L84)a84-R84]、O和S,
其中L81至L84、a81至a84和R81至R84与如下所述的相同。
例如,式8-1和8-2中的X81可以为N[(L81)a81-R81],并且
X82可以为单键,但实施方式并不限于此。
式1、1-1、1-2、8-1和8-2中的L11至L16和L81至L84可各自独立地选自*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-P(=O)(Q1)-*’、*-Si(Q1)(Q2)-*’、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
其中Q1和Q2可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
例如,式1、1-1、1-2、8-1和8-2中的L11至L16和L81至L84可各自独立地选自由以下组成的组:
*-Si(CH3)2*’、*-Si(CH3)(Ph)-*’、*-Si(Ph)2-*’、亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基;
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和三联苯基的的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式1、1-1、1-2、8-1和8-2中的L11至L16和L81至L84可各自独立地选自由以下组成的组:
*-Si(CH3)2*’、*-Si(Ph)2-*’、亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基和亚三嗪基;
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基和亚三嗪基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和苯基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基和三嗪基,
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式1、1-1、1-2、8-1和8-2中的L11至L16和L81至L84可各自独立地选自*-Si(CH3)2*’、*-Si(Ph)2-*’以及由式3-1至3-13和3-16至3-163中任一个表示的基团,但并不限于此:
其中,在式3-1至3-13和3-16至3-163中,
R31可以选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和三联苯基,
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,
b31可以选自1、2、3和4,
b32可以选自1、2、3、4、5和6,
b33可以选自1、2和3,
b34可以选自1和2,
b35可以为1、2、3、4和5,并且
*和*'可各自独立地指示与相邻原子的结合位点。
式1、1-1、1-2、8-1和8-2中的a11至a16和a81至a84可各自独立地选自0、1、2和3。当a11为零时,(L11)a11可以为单键,并且当a11为2或更大时,多个L11可以彼此相同或不同。a12至a16和a81至a84的描述与结合a11提供的那些相同。
例如,式1、1-1、1-2、8-1和8-2中的a11至a16和a81至a84可各自独立地选自0、1和2,但并不限于此。
式1和1-1中的R11至R16可各自独立地选自由式8-1表示的基团、由式8-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中R13和R14可以任选地彼此连接以形成环并且R15和R16可以任选地彼此连接以形成环,
其中Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
例如,式1和1-1中的R11至R16可各自独立地选自由以下组成的组:
由式8-1表示的基团、由式8-2表示的基团、C1-C20烷基、C6-C30芳基和C1-C30杂芳基;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C30芳基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式1和1-1中的R11至R16可各自独立地选自由以下组成的组:
由式8-1表示的基团、由式8-2表示的基团、甲基、乙基、正丙基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、荧蒽基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡啶并嘧啶基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并萘啶基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、荧蒽基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡啶并嘧啶基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并萘啶基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、荧蒽基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡啶并嘧啶基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并萘啶基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式1和1-1中的R11至R16可各自独立地选自由式8-1表示的基团、由式8-2表示的基团、甲基、乙基、正丙基和由式5-1至5-55和5-80至5-92中的任一个表示的基团,但并不限于此:
其中,在式5-1至5-55和5-80至5-92中,
R51至R53可各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23),
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51可以选自1、2、3、4和5,
b52可以选自1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自1、2、3、4、5和6,
b54可以选自1、2和3,
b55可以选自1、2、3和4,
b56可以为1或2,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
式1中的n11指示由*-(L11)a11-R11表示的部分的数量,其中n11可以选自0、1、2、3和4。当n11为零时,式1-1中的A11(其中由式1-1表示的化合物表示式1中的Ar11)未被由*-(L11)a11-R11表示的部分取代。当n11为2或更大时,多个由*-(L11)a11-R11表示的部分可以彼此相同或不同。
式1中的n12指示由*-(L12)a12-R12表示的部分的数量,其中n12可以选自0、1、2、3和4。当n12为零时,式1-1中的A12(其中由式1-1表示的化合物表示式1中的Ar11)未被由*-(L12)a12-R12表示的部分取代。当n12为2或更大时,多个由*-(L12)a12-R12表示的部分可以彼此相同或不同。
例如,式1中的n11和n12的总和可以选自0和1,但并不限于此。
式8-1和8-2中的R81至R84可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
例如,式8-1和8-2中的R81至R84可各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C20烷基、C6-C30芳基和C1-C30杂芳基;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C30芳基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式8-1和8-2中的R81至R84可各自独立地选自由以下组成的组:
甲基、乙基、正丙基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、荧蒽基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡啶并嘧啶基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并萘啶基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、荧蒽基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡啶并嘧啶基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并萘啶基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、荧蒽基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、吡啶并嘧啶基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并萘啶基、苯并喹喔啉基、苯并喹唑啉基、苯并邻菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式8-1和8-2中的R81至R84可各自独立地选自甲基、乙基、正丙基和由式5-1至5-55和5-80至5-92中的任一个表示的基团,但并不限于此:
其中,在式5-1至5-55和5-80至5-92中,
R51至R53可各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23),
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51可以选自1、2、3、4和5,
b52可以选自1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自1、2、3、4、5和6,
b54可以选自1、2和3,
b55可以选自1、2、3和4,
b56可以为1或2,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
式1、1-1、8-1和8-2中的R101、R102、R85和R86可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
例如,式1、1-1、8-1和8-2中的R101、R102、R85和R86可各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)的至少一个取代的C1-C20烷基和C3-C10环烷基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的C1-C20烷基、C6-C30芳基和C1-C30杂芳基,
其中Q1至Q3、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、联苯基和三联苯基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式1、1-1、8-1和8-2中的R101、R102、R85和R86可各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
各自被选自以下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基,
其中Q1至Q3、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自甲基和苯基,但实施方式并不限于此。
式1、1-1、8-1和8-2中的b101、b102、b85和b86可各自独立地选自1、2、3、4、5和6。当b101为2或更大时,多个R101可以彼此相同或不同。b102、b85和b86的描述可各自独立地与结合b101提供的描述相同。
可以不包括其中由式1表示的第一化合物为4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯基(CBP)的情况。
例如,当式1中的m11为1,n11和n12均为零,X11为N[(L13)a13-R13]并且R13为由式8-2表示的基团时,可以不包括其中(L13)a13由式10-1表示的情况:
其中式10-1中的*和*’各自独立地指示与相邻原子的结合位点。
例如,由式1-1表示的基团可以选自由式1-11至1-67表示的基团,但并不限于此:
其中,在式1-11至1-67中,
A11和A13可各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基和菲咯啉基,
X11可以选自N[(L13)a13-R13]、C[(L13)a13-R13][(L14)a14-R14]、O和S,
X14可以选自C(R101d)(R101e)、N(R101d)、O和S,
L13、L14、a13、a14、R13、R14、R101、R102、b101和b102的描述与结合式1提供的那些相同,
R101a、R101b、R101c、R101d和R101e的描述各自独立地与结合式1的R101提供的那些相同,
b101a和b101b的描述各自独立地与结合式1的b101提供的那些相同,并且
*和*'各自独立地指示与相邻原子的结合位点。
例如,由式8-1表示的基团和由式8-2表示的基团可各自独立地选自由式8-11至8-44表示的基团,但并不限于此:
其中,在式8-11至8-44中,
A81和A83可各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基和菲咯啉基,
X81可以选自N[(L81)a81-R81]、C[(L81)a81-R81][(L82)a82-R82]、O和S,
X83可以选自C(R85c)(R85d)、N(R85c)、O和S,
L81、L82、a81、a82、R81、R82、R85、R86、b85和b86的描述与结合式8-1和8-2提供的那些相同,
R85a、R85b、R85c和R85d的描述各自独立地与结合式8-1和8-2中的R85提供的那些相同,
b85a和b86b的描述各自独立地与结合式8-1式中的b85提供的那些相同,并且
*和*'各自独立地指示与相邻原子的结合位点。
式2中的A21可以选自C6-C20芳烃基团和C1-C20杂芳烃基团。
例如,式2中的A21可以选自苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,但并不限于此。
在各个实施方式中,式2中的A21可以选自苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和三嗪基,但并不限于此。
在式2中,X21可以选自N和C(R21),X22可以选自N和C(R22),X23可以选自N和C(R23),X24可以选自N和C(R24),并且X25可以选自N和C(R25),其中选自X21至X25中的至少一个可以为N并且R21至R25与如下所述的相同。
例如,在式2中,X21可以为N,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),并且X25可以为C(R25);
X21可以为C(R21),X22可以为N,X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),并且X25可以为C(R25);
X21可以为C(R21),X22可以为C(R22),X23可以为N,X24可以为C(R24),并且X25可以为C(R25);
X21可以为C(R21),X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为N,并且X25可以为C(R25);
X21可以为C(R21),X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),并且X25可以为N;
X21可以为N,X22可以为C(R22),X23可以为C(R23),X24可以为C(R24),并且X25可以为N;
X21可以为N,X22可以为C(R22),X23可以为N,X24可以为C(R24),并且X25可以为C(R25);
X21可以为C(R21),X22可以为C(R22),X23可以为N,X24可以为C(R24),并且X25可以为N;或
X21可以为N,X22可以为C(R22),X23可以为N,X24可以为C(R24),并且X25可以为N,但实施方式并不限于此。
式2中的R21至R26可各自独立地选自由式9-1至9-3中的任一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且选自R21至R26中的至少一个可以选自由式9-1表示的基团和由式9-2表示的基团,
其中Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
例如,式2中的R21至R26可各自独立地选自由以下组成的组:
由式9-1至9-3中的任一个表示的基团、氢、C1-C20烷基和C3-C10环烷基;
C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团,
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C30芳基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式2中的R21至R26可各自独立地选自由以下组成的组:
由式9-1至9-3中的任一个表示的基团、氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基和环己基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-联芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基和苯并芴基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-联芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基和苯并芴基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、芴基、螺-环戊烷-芴基、螺-联芴基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并咔唑基和苯并芴基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式2中的R21至R26可各自独立地选自由式9-1至9-3中的任一个表示的基团、氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和由式5-1至5-79中的任一个表示的基团,但并不限于此:
其中,在式5-1至5-79中,
X51可以选自N(R55)、C(R55)(R56)、O和S,
R51至R56可各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23),
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51可以选自1、2、3、4和5,
b52可以选自1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自1、2、3、4、5和6,
b54可以选自1、2和3,
b55可以选自1、2、3和4,
b56可以为1或2,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
式2中的b26指示R26的数量,并且b26可以选自1、2、3、4、5和6。当b26为2或更大时,多个R26可以彼此相同或不同。
式9-1中的L91可以选自各自被C1-C60烷基和C3-C10环烷基取代的C6-C60亚芳基和C1-C60亚杂芳基。
例如,式9-1中的L91可以选自各自被选自C1-C20烷基、环戊基、环己基和环庚基的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基,但并不限于此。
在各个实施方式中,式9-1中的L91可以选自各自被选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和环庚基的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基和亚三嗪基,但并不限于此。
在各个实施方式中,式9-1中的L91可以选自由式3-1至3-13和3-16至3-163表示的基团:
其中,在式3-1至3-13和3-16至3-163中,
R31可以选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和环庚基,
b31可以选自1、2、3和4,
b32可以选自1、2、3、4、5和6,
b33可以选自1、2和3,
b34可以选自1和2,
b35可以选自1、2、3、4和5,并且
*和*'各自独立地指示与相邻原子的结合位点。
式9-2和9-3中的L92和L93可各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基。
例如,式9-2和9-3中的L92和L93可各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基;
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式9-2和9-3中的L92和L93可各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基和亚三嗪基;
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基和亚三嗪基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基和三嗪基,
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式9-2和9-3中的L92和L93可各自独立地选自由式3-1至3-13和3-16至3-163表示的基团,
其中,在式3-1至3-13和3-16至3-163中,
R31可以选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、喹喔啉基和三嗪基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基和三嗪基,
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,
b31可以选自1、2、3和4,
b32可以选自1、2、3、4、5和6,
b33可以选自1、2和3,
b34可以选自1和2,
b35可以选自1、2、3、4和5,并且
*和*'各自独立地指示与相邻原子的结合位点,但实施方式并不限于此。
式9-1中的a91指示L91的数量,并且a91可以选自1和2。当a91为2时,两个L91可以彼此相同或不同。
式9-2和9-3中的a92和a93可各自独立地选自0、1和2。当a92为零时,(L92)a92可以指示单键,当a92为2时,两个L92可以彼此相同或不同。a93的描述可以与a92的描述相同。
式9-1和9-3中的R91和R93可各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基。
例如,式9-1和9-3中的R91和R93可各自独立地选自由以下组成的组:
C6-C30芳基和C1-C30杂芳基;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C30芳基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式9-1和9-3中的R91和R93可各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但并不限于此。
在各个实施方式中,式9-1和9-3中的R91和R93可各自独立地选自由式5-1至5-55表示的基团,
其中,在式5-1至5-55中,
R51至R53可各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23),
其中Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51可以选自1、2、3、4和5,
b52可以选自1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自1、2、3、4、5和6,
b54可以选自1、2和3,
b55可以选自1、2、3和4,
b56可以为1或2,并且
*指示与相邻原子的结合位点,但实施方式并不限于此。
式9-2中的R92可以选自各自被选自C1-C60烷基和C3-C10环烷基的至少一个取代的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基。
例如,式9-2中的R92可以选自由以下组成的组:
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基:C1-C20烷基、环戊基、环己基和环庚基,但并不限于此。
在各个实施方式中,式9-2中的R92可以选自各自被选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和环庚基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基,但并不限于此。
在各个实施方式中,式9-2中的R92可以选自由式5-1至5-55表示的基团,
其中,在式5-1至5-55中,
R51至R53可各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和环庚基,
b51可以选自1、2、3、4和5,
b52可以选自1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自1、2、3、4、5和6,
b54可以选自1、2和3,
b55可以选自1、2、3和4,
b56可以为1或2,并且
*指示与相邻原子的结合位点,但实施方式并不限于此。
例如,由式2表示的第二化合物可以由式2-1表示,但并不限于此:
式2-1
在式2-1中,
X21可以选自N和C(R21),X22可以选自N和C(R22),X23可以选自N和C(R23),X24可以选自N和C(R24),并且X25可以选自N和C(R25),其中选自X21至X25中的至少一个可以为N,
R21至R25和R26a至R26e可各自独立地选自由式9-1至9-3中的任一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且选自R21至R25和R26a至R26e中的至少一个可以选自由式9-1表示的基团和由式9-2表示的基团,
其中Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在各个实施方式中,由式2表示的第二化合物可以由选自式2-11至2-22中的一个表示,但并不限于此:
其中,在式2-11至2-22中,
X21可以选自N和C(R21),X22可以选自N和C(R22),X23可以选自N和C(R23),X24可以选自N和C(R24),并且X25可以选自N和C(R25),其中选自X21至X25中的至少一个可以为N,
R21至R25和R26a至R26e可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
L91、L91a、L91b和L91c可各自独立地选自各自被选自C1-C60烷基和C3-C10环烷基的至少一个取代的C6-C60亚芳基和C1-C60亚杂芳基,
L92、L92a、L92b和L92c可各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
a91、a91a、a91b和a91c可各自独立地选自1和2,
a92、a92a、a92b和a92c可各自独立地选自0、1和2,
R91、R91a、R91b和R91c可各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基,并且
R92、R92a、R92b和R92c可各自独立地选自各自被选自C1-C60烷基和C3-C10环烷基的至少一个取代的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,
其中Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
由式1表示的第一化合物可以由化合物1-1至1-380中的任一个表示,但并不限于此:
由式2表示的第二化合物可以选自化合物2-1至2-192,但并不限于此:
由式1表示的第一化合物可以包括i)其中5-元环和6-元环缩合的(例如,稠合的)部分结构,例如,第一化合物可以包括至少一个吲哚基或咔唑基,以及ii)各种具有空穴传输能力的取代基和具有电子传输能力的取代基。因此,在由式1表示的第一化合物包括于发光层中(例如,作为主体包括于发光层中)和/或缓冲层的有机发光装置中,发光层中的电荷的平衡(空穴和电子的平衡)可以是优异的(或适合的)并且电荷可以平稳地注入发光层中,从而改善有机发光装置的效率。
当由式2表示的第二化合物包括烷基和/或环烷基时,第二化合物可以具有低结晶度。因此,当使用由式2表示的第二化合物形成有机层时,可以改善有机层的质量(例如,有机层的成膜特征)。同样,由于烷基和/或环烷基可以用作分子间或分子内电子供体,由式2表示的包括烷基和/或环烷基的第二化合物可以具有改善的电化学稳定性。因此,包括由式2表示的第二化合物的有机发光装置可以具有高效率和长寿命。
因此,有机发光装置包括第一化合物并且第二化合物可以具有高效率和长寿命,这至少部分归因于发光层中的电荷的平衡以及化合物的改善的稳定性。
图1的说明
图1为根据本公开的实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可以另外布置(例如,放置)在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可以为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的(或适合的)机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可以通过在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函以促进空穴注入的材料。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其组合,但并不限于此。在各个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其组合,但并不限于此。
第一电极110可以具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构并不限于此。
有机层150
有机层150可以布置在第一电极110上。有机层150可以包括发光层。
有机层150还可以包括在第一电极110与发光层之间的空穴传输区和在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)具有单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)具有单个层的单层结构,所述单个层包括多种不的同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同的材料。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层和电子阻挡层(EBL)的至少一个层。
例如,空穴传输区可以具有包括多种不同的材料的单个层的单层结构,或具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层,或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构的多层结构,其中对于每种结构,构成层从第一电极110以所述次序顺序堆叠,但空穴传输区的结构并不限于此。
空穴传输区可以包括选自以下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Pani/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物:
式201
式202
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、取代的或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可以为选自1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式202中的R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接;和R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在各个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并杂硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并杂硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在各个实施方式中,xa5可以为1、2、3或4。
在各个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F烷基取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与如本文所述的相同。
在各个实施方式中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自由以下组成的组:
芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F烷基取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接和/或ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在各个实施方式中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可以选自由以下组成的组:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但实施方式并不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在各个实施方式中,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但并不限于此:
式201A(1)
在各个实施方式中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但并不限于此:
式201A-1
在各个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在各个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述与本文提供的那些相同,
R211和R212的描述各自独立地与结合R203提供的描述相同,
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
空穴传输区可以包括选自化合物HT1至HT39的至少一种化合物,但并不限于此:
空穴传输区的厚度可以在约至约例如约至约的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任意这些范围内时,在不用明显增加驱动电压的情况下,可获得令人满意的(或适合的)空穴传输特征。
发光辅助层可以通过根据发光层发出的光的波长补偿光学共振距离来增加装置的发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少电子从电子传输区的流动。发光辅助层和电子阻挡层可以各自包括如上所述的任何材料。
p型掺杂剂
除上文所述的材料之外,空穴传输区还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p型掺杂剂。
在各个实施方式中,p型掺杂剂可以具有-3.5eV或以下的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p型掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种,但实施方式并不限于此。
例如,p型掺杂剂可以包括选自由以下组成的组的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基苯醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但并不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可以具有至少一个选自以下的取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发光层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据每个子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在各个实施方式中,发光层可以具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层可以接触彼此或可以彼此分离。在各个实施方式中,发光层可以包括两种或更多种选自红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料中的材料,其中两种或更多种可以在单层中彼此混合以发射白光。
在各个实施方式中,有机发光装置10的发光层可以为第一颜色光发光层,并且
有机层还可以包括至少一个第二颜色光发光层,
其中第一颜色光和第二颜色光可以彼此相同或不同,并且
第一颜色光和第二颜色光可以作为混合光发射。
在本文中,当第一颜色光不同于第二颜色光时,第一颜色光的最大亮度波长不同于第二颜色光的最大亮度波长。
例如,混合光可以为白光,但并不限于此。
在各个实施方式中,有机发光装置10的发光层可以为第一颜色光发光层,并且
有机层还可以包括至少一个第二颜色光发光层和至少一个第三颜色光发光层,
其中第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以彼此相同或不同,并且
第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以作为混合光发射。
在本文中,当第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光彼此不同时,第一颜色光的最大亮度波长、第二颜色光的最大亮度波长、第三颜色光的最大亮度波长彼此不同。
例如,混合光可以为白光,但并不限于此。
发光层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光性掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于按重量计100份的主体,发光层中掺杂剂的量可以为,例如,在按重量计约0.01至约15份的范围内,但并不限于此。
发光层中的主体
主体可以包括由式1表示的第一化合物。
在各个实施方式中,主体可以包括由式1表示的第一化合物并且还可以包括由下面式301表示的化合物。
在各个实施方式中,发光层包括第一主体和第二主体,
第一主体可以为第一化合物,并且
第一主体可以不同于第二主体,但实施方式并不限于此。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21.
在式301中,
Ar301可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可以为选自0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可以为选自1至5的整数,
其中Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式301中的Ar301可以选自由以下组成的组:
萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)的至少一个取代的萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键彼此连接。
在各个实施方式中,由式301表示的化合物可以由式301-1或301-2表示:
式301-1
式301-2
其中在式301-1至301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33的描述可以与上文提供的那些相同,
L302至L304的描述可各自独立地与结合L301提供的那些相同,
xb2至xb4的描述可各自独立地与结合xb1提供的描述相同,
R302至R304的描述可各自独立地与结合R301提供的描述相同。
例如,式301、301-1和301-2中的L301至L304可各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基,和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基,和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与如本文所述的相同。
在各个实施方式中,式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与如本文所述的相同。
在各个实施方式中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可以包括选自以下的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯基(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55,但并不限于此:
有机层150中的发光层中包括的磷光性掺杂剂
磷光性掺杂剂可以包括由下面式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2。
式402
在式401和402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为选自0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键彼此连接,并且X402和X404可以经由单键或双键彼此连接,
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’、或*=C(Q411)=*’,其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*’各自独立地指示与式401中的M的结合位点。
在各个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基,咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在各个实施方式中,在式402中,i)X401可以为氮并且X402可以为碳,或ii)X401和X402可以均为氮。
在各个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,当式401中的xc1为2或更大时,选自两个或更多个L401的两个A401可以任选地经由连接基团X407彼此连接,或两个A402可以经由连接基团X408彼此连接(参见例如,下面化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’、或*-C(Q413)=C(Q414)-*’(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但并不限于此。
式401中的L402可以为任何适合的单价、二价或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素配体、二酮配体(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷配体(例如,膦和/或亚磷酸酯),但并不限于此。
在各个实施方式中,磷光性掺杂剂可以选自,例如,化合物PD1至PD25,但并不限于此:
发光层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由下面式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501至R502可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可以为选自1至6的整数。
在各个实施方式中,式501中的Ar501可以选自由以下组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并杂硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并杂硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
在各个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各个实施方式中,式501中的xd4可以为2,但并不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至FD22:
在各个实施方式中,荧光掺杂剂可以选自下面所示的化合物,但并不限于此:
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)具有单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)具有单个层的单层结构,所述单个层包括多种不同的材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同的材料。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但并不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构,或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中在这些结构中的每个中,构成层从发光层以这种所述次序顺序堆叠。然而,电子传输区的结构并不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括不含金属的化合物,其含有至少一个耗竭π电子的含氮环。
如本文所使用,术语“耗竭π电子的含氮环”是指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“耗竭π电子的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5-元至7-元杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5-元至7-元杂单环基团缩合(例如,稠合)的杂多环基团,或iii)其中具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5-元至7-元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团缩合(例如,稠合)的杂多环基团。
耗竭π电子的含氮环的实例包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但并不限于此。
例如,电子传输区可以包括由式601表示的化合物(下面描述)。
例如,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括由式2表示的第二化合物。
例如,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物。
在各个实施方式中,电子传输区可以包括第一层,并且第一层可以包括由式2表示的第二化合物,但实施方式并不限于此。就此而言,第一层可以为电子传输层。
在各个实施方式中,电子传输区可以包括第一层和第二层,第一层在发光层与第二层之间,并且第一层可以包括由式2表示的第二化合物,但实施方式并不限于此。就此而言,第一层可以为缓冲层,并且第二层可以为电子传输层。
在各个实施方式中,电子传输区可以包括第一层和第二层,第一层在发光层与第二层之间,并且第一层可以包括由式1表示的第一化合物且第二层可以包括由式2表示的第二化合物,但实施方式并不限于此。就此而言,第一层可以为缓冲层,并且第二层可以为电子传输层。
在各个实施方式中,电子传输区可以包括第一层和第二层,第一层在发光层与第二层之间,第一层可以包括由式2表示的第二化合物,第二层可以包括由式2表示的第二化合物,并且第一层中包括的第二化合物可以不同于第二层中包括的第二化合物,但实施方式并不限于此。就此而言,第一层可以为缓冲层,并且第二层可以为电子传输层。
除由式2表示的第二化合物之外,或除由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物之外,电子传输区还可以包括由式601表示的化合物。
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21.
在式601中,
Ar601可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基团或取代的或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团,和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可以为选自0至5的整数,
R601可以选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为选自1至5的整数。
在各个实施方式中,xe11数量的Ar601和/或xe21数量的R601可以包括如本文所述的耗竭π电子的含氮环。
在各个实施方式中,式601中的Ar601可以选自由以下组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在各个实施方式中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在各个实施方式中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至x616中的至少一个可以为N,
L611至L613的描述可各自独立地与结合L601提供的描述相同,
xe611至xe613的描述可各自独立地与结合xe1提供的描述相同,
R611至R613的描述可各自独立地与结合R601提供的描述相同,
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各个实施方式中,式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基,和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-联芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基,和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但实施方式并不限于此。
在各个实施方式中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在各个实施方式中,式601和601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自由以下组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602与如本文所述的相同。
电子传输区可以包括选自化合物ET1至ET36的至少一种化合物,但并不限于此:
在各个实施方式中,电子传输区可以包括选自以下的至少一种:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ:
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在任意这些范围时,在不用明显增加驱动电压的情况下,电子传输区可以具有优异的(或适合的)空穴阻挡特征和/或电子控制特征。
除上文所述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物的至少一种。碱金属络合物可以包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子;以及碱土金属络合物可以包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但并不限于此。
例如,含金属材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)具有单个层的单层结构,所述单个层包括单种材料,ii)具有单个层的单层结构,所述单个层包括多种的不同材料,或iii)具有多个层的多层结构,所述多个层包括多种不同的材料。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在各个实施方式中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在各个实施方式中,碱金属可以为Li或Cs,但并不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd和Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在各个实施方式中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但并不限于此。
碱土金属化合物可以选自,例如,BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。在各个实施方式中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但并不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在各个实施方式中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但并不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以分别包括如上所述的碱金属的离子、碱土金属的离子或稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的离子配位的配体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但并不限于此。
电子注入层可以包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。在各个实施方式中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可以均匀地或非均匀地分散于包括有机材料的基板中。
第二电极190
第二电极190可以布置(例如,放置)在具有根据本公开的实施方式的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极(其为电子注入电极),并且就此而言,用于形成第二电极190的材料可以选自金属、合金、导电性化合物及其混合物,其具有相对低功函。
在一些实施方式中,第二电极190可以包括选自以下的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但并不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至4的描述
图2的有机发光装置20包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以所叙述的次序顺序堆叠的;图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们以所叙述的次序顺序堆叠的;以及图4的有机发光装置40包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们以所叙述的次序顺序堆叠的。
就图2至4而言,通过参考结合图1呈现的其描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190的描述。
在有机发光装置20和40的每一个的有机层150中,发光层中产生的光可以穿过第一电极110(其可以为半透射电极或透射电极)和第一封盖层210到外部;以及在有机发光装置30和40的每一个的有机层150中,发光层中产生的光可以穿过第二电极190(其可以为半透射电极或透射电极)和第二封盖层220到外部。
第一封盖层210和第二封盖层220可以根据相长干涉的原理来增加装置的外部发光效率。
第一封盖层210和第二封盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层,包括无机材料的无机封盖层,或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一种可以包括选自以下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、基于碱金属的络合物和基于碱土金属的络合物。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以各自任选地被含有至少一种选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I的元素的取代基取代。在各个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以包括基于胺的化合物。
在一个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在各个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但并不限于此:
在上文中,已经结合图1至4描述了根据本公开的实施方式的有机发光装置。然而,本发明实施方式并不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可各自独立地通过使用一种或多种适合方法形成于特定区域中,所述适合方法诸如真空沉积、旋涂、浇铸、langmuir-blodgett(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和/或激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自独立地通过真空沉积而形成时,例如,通过考虑待形成的每个层中包括的化合物,和待形成的每个层的结构,真空沉积可以在约100至约500℃的沉积温度下、在约10-8至约10-3托的真空度下和以约0.01至约/秒的沉积速度进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自独立地通过旋涂形成时,例如,通过考虑待形成的每个层中包括的化合物,和待形成的每个层的结构,旋涂可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和在约80℃至200℃的热处理温度下进行。
取代基的一般定义
本文所使用的术语"C1-C60烷基"可以是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族烃单价基团,并且其非限制性实例为甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的术语"C1-C60亚烷基基团"是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C2-C60烯基"可以是指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有的至少一个碳-碳双键的烃基,并且其限制性实例可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的术语"C2-C60亚烯基"是指具有大致上与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C2-C60炔基"可以是指在沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置(例如,在C2-C60烷基的中间或任一末端)具有的至少一个碳-碳三键的烃基,并且其非限制性实例可以包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语"C2-C60亚炔基"可以是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C60烷氧基"可以是指由-OA101表示的单价基团(其中A101为C1-C60烷基),并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的术语"C3-C10环烷基"可以是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的"C3-C10亚环烷基"可以是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C10杂环烷基"可以是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例为四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烷基"可以是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C3-C10环烯基"可以是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例为环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的术语"C3-C10亚环烯基"可以是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C10杂环烯基"可以是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例为4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烯基"可以是指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C6-C60芳基"可以是指具有含有6至60个碳原子的碳环芳族系统的单价基团,并且本文所使用的C6-C60亚芳基可以是指具有含有6至60个碳原子的芳族系统的二价基团。取代或未取代的C6-C60芳基的非限制性实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或两个以上环时,各个环可彼此稠合。
本文所使用的术语"C1-C60杂芳基"可以是指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。本文所使用的C1-C60亚杂芳基可以是指具有芳族系统(其具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或两个以上环时,各个环可彼此稠合。
本文所使用的术语"C6-C60芳氧基"可以是指由-OA102表示的单价基团(其中A102为C6-C60芳基),且术语"C6-C60芳硫基"可以是指由-SA103表示的单价基团(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"可以是指这样的单价基团,其具有彼此缩合(例如,稠合)的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子)且在整个分子结构中是非芳香性的(例如,不具有整体芳香性)。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。本文所使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"可以是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"可以是指这样的单价基团,其具有彼此缩合(例如,稠合)的两个或更多个环,具有碳原子(例如,1至60个碳原子)之外的至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子且在整个分子结构中没有芳香性(例如,不具有整体芳香性)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。本文所使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"可以是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C5-C60碳环基团"可以是指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。C5-C60碳环基团可以为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环(诸如苯基)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在各个实施方式中,取决于与C5-C60碳环基团连接的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
本文所使用的术语"C1-C60杂环基团"是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,不同的是除碳之外(例如,碳原子的数量的范围可以是1至60个)使用至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。
本文所使用的术语"C6-C60芳烃基团"可以是指具有6至60个碳原子的芳族单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。C6-C60芳烃基团可以为环(诸如苯基)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在各个实施方式中,取决于与C6-C60芳烃基团连接的取代基的数量,C6-C60芳烃基团可以为三价基团或四价基团。
本文所使用的术语"C1-C60杂芳烃基团"可以是指具有与C6-C60芳烃基团相同的结构的基团,不同的是除碳原子之外(例如,碳原子的数量范围可以是1至60个)使用至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。
如本文所使用,取代的C1-C60亚烷基基团、取代的C2-C60亚烯基、取代的C2-C60亚炔基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可以选自由以下组成的组:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文所使用的术语"Ph"可以是指苯基,本文所使用的术语"Me"可以是指甲基,本文所使用的术语"Et"可以是指乙基,且本文所使用的术语"ter-Bu"或"But"可以是指叔丁基,本文所使用的术语"OMe"可以是指甲氧基,并且本文所使用的"D"可以是指氘。
本文所使用的术语"联苯基"可以是指其中两个苯环经由单键彼此连接的单价基团。例如,"联苯基"可以为"被苯基取代的苯基"。"联苯基"也可以为具有"C6-C60芳基"作为取代基的"取代的苯基"。
本文所使用的术语"三联苯基"可以是指其中相邻的苯经由单键彼此连接的单价基团。例如,"三联苯基"可以为"被联苯基取代的苯基"。"三联苯基"也可以为"取代的苯基",其具有"被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基"作为取代基。
除非另有定义,否则本文所使用的*和*'各自独立地是指相应式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,参考实施例将更详细地描述根据本公开的实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。然而,这些实施例仅仅出于例证性目的且不旨在限制本发明的范围。在描述实施例中使用的表述"使用B代替A"可以是指使用等量的摩尔当量的B代替摩尔当量的A。
实施例
实施例1-1
通过切割玻璃基板来制备阳极,在基板上将ITO沉积至的厚度,至50mm x50mm x 0.4mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗玻璃基板(阳极)(各10分钟),然后,将玻璃基板(阳极)暴露于UV光辐射(10分钟)和臭氧以进行清洗。然后,将所得玻璃基板(阳极)装载到真空沉积设备上。
将化合物2-38沉积在发光层上以形成具有厚度的电子传输层,然后,将LiF沉积在电子传输层以形成具有厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。然后,将Al真空-沉积在电子传输区上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例1-2至1-4和比较实施例1-1至1-3
按与实施例1相同(或大致上相同)的方法制造有机发光装置,不同的是在形成发光层和电子传输层中,分别使用表1中列出的化合物代替化合物1-1和2-38。
表1
实施例2-1
通过切割玻璃基板来制备阳极,在基板上将ITO沉积至的厚度,至50mm x50mm x 0.4mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗玻璃基板(阳极)(各10分钟),然后,将玻璃基板(阳极)暴露于UV光辐射(10分钟)和臭氧以进行清洗。然后,将所得玻璃基板(阳极)装载到真空沉积设备上。
将化合物2-44沉积在发光层以形成具有厚度的电子传输层,然后,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。然后,将Al真空-沉积在电子传输区上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2-2至2-4和比较实施例2-1至2-3
按与实施例2-1相同(或大致上相同)的方法制造有机发光装置,不同的是在形成发光层和电子传输层中,分别使用表2中列出的化合物代替化合物1-35和2-44。
表2
实施例3-1
通过切割玻璃基板来制备阳极,在基板上将ITO沉积至的厚度,至50mm x50mm x 0.4mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗玻璃基板(阳极)(各10分钟),然后,将玻璃基板(阳极)暴露于UV光辐射(10分钟)和臭氧以进行清洗。然后,将所得玻璃基板(阳极)装载到真空沉积设备上。
将化合物1-1沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,然后,将化合物2-38沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。然后,将Li沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。然后,将Al真空-沉积在电子传输区上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例3-2至3-5和比较实施例3-1
按与实施例3-1相同(或大致上相同)的方法制造有机发光装置,不同的是在形成发光层、缓冲层和电子传输层中,分别使用表3中列出的化合物代替化合物1-1和2-38。
表3
实施例4-1
通过切割玻璃基板来制备阳极,在基板上将ITO沉积至的厚度,至50mm x50mm x 0.4mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗玻璃基板(阳极)(各10分钟),然后,将玻璃基板(阳极)暴露于UV光辐射(10分钟)和臭氧以进行清洗。然后,将所得玻璃基板(阳极)装载到真空沉积设备上。
将化合物1-1沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,然后,将化合物2-137沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。然后,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。然后,将Al真空-沉积在电子传输区上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例4-2和比较实施例4-1
按与实施例4-1相同(或大致上相同)的方法制造有机发光装置,不同的是在形成发光层、缓冲层和电子传输层中,分别使用表4中列出的化合物代替化合物1-60、1-1和2-137。
表4
实施例5-1
通过切割玻璃基板来制备阳极,在基板上将ITO沉积至的厚度,至50mm x50mm x 0.4mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗玻璃基板(阳极)(各10分钟),然后,将玻璃基板(阳极)暴露于UV光辐射(10分钟)和臭氧以进行清洗。然后,将所得玻璃基板(阳极)装载到真空沉积设备上。
将化合物1-1沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,然后,将化合物2-38和LiQ以50:50的重量比共沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。然后,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。然后,将Al真空-沉积在电子传输区上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例5-2
按与实施例5-1相同(或大致上相同)的方法制造有机发光装置,不同的是在形成发光层、缓冲层和电子传输层中,分别使用表5中列出的化合物代替化合物1-1和2-38。
表5
实施例6-1
通过切割玻璃基板来制备阳极,在基板上将ITO沉积至的厚度,至50mm x50mm x 0.4mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗玻璃基板(阳极)(各10分钟),然后,将玻璃基板(阳极)暴露于UV光辐射(10分钟)和臭氧以进行清洗。然后,将所得玻璃基板(阳极)装载到真空沉积设备上。
将化合物1-1沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,然后,将化合物2-87和LiQ以50:50的重量比共沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。然后,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。然后,将Al真空-沉积在电子传输区上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例7-1
通过切割玻璃基板来制备阳极,在基板上将ITO沉积至的厚度,至50mm x50mm x 0.4mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗玻璃基板(阳极)(各10分钟),然后,将玻璃基板(阳极)暴露于UV光辐射(10分钟)和臭氧以进行清洗。然后,将所得玻璃基板(阳极)装载到真空沉积设备上。
将化合物2-19沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,然后,将化合物2-87和LiQ共沉积以50:50的重量比共沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。然后,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。然后,将Al真空-沉积在电子传输区上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例7-2
按与实施例7-1相同(或大致上相同)的方法制造有机发光装置,不同的是在形成发光层、缓冲层和电子传输层中,分别使用表6中列出的化合物代替化合物1-1、1-34、2-19和2-87。
表6
评价实施例
通过使用Keithley SMU 236计和PR650亮度测量计评价实施例1-1至1-4、2-1至2-4、3-1至3-5、4-1、4-2、5-1、5-2、6-1、7-1和7-2,和比较实施例1-1至1-3、2-1至2-3、3-1和4-1的有机发光装置的驱动电压、电流密度、效率和寿命。通过测量亮度减至起始亮度97%的时间来获得寿命结果。其结果示于表7中。
表7
参考表7,确认与比较实施例1-1至1-3、2-1至2-3、3-1和4-1的有机发光装置效率和寿命相比,实施例1-1至1-4、2-1至2-4、3-1至3-5、4-1、4-2、5-1、5-2、6-1、7-1和7-2的有机发光装置各自具有高效率和长寿命。
根据本公开的实施方式的有机发光装置可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
本文所使用的术语“使用(use)”、“正在使用(using)”和“所使用的(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正在利用(utilizing)”和“所利用的(utilized)”同义。
此外,本文所使用的术语“大致上”、“约”和类似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用,并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
应理解,当诸如层、膜、区或基板等的元件被称为在另一元件“上”时,其可直接在另一个元件之上或也可存在中间元件。相比之下,当元件被称为“直接在另一元件上”或“直接接触另一元件”时,不存在中间元件。
同样,本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,诸如,例如,2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括被纳入其中的所有较低的数值限制并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文所述的示例实施方式应被认为是描述性含义而非限制的目的。在每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述本发明的一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员会理解,可在不偏离如通过下列权利要求及其等效形式限定的本公开的精神和范围下对本文在形式和细节上作出各种变化。
Claims (16)
1.一种有机发光装置,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层包含发光层,
其中所述有机层包含由式1表示的第一化合物和由式2表示的第二化合物,前提条件是不包括第一化合物为4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯的情况:
式1
式2
其中,在式1中,
Ar11为由式1-11至式1-67表示的基团,
R11和R12各自独立地选自由式8-1表示的基团、由式8-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
L11至L12各自独立地选自*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-P(=O)(Q1)-*’、*-Si(Q1)(Q2)-*’、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
m11选自1和2,
a11和a12各自独立地选自0、1、2和3,
n11和n12各自独立地选自0、1、2、3和4,
在式1-11至式1-67和式8-1至式8-2中,
A12和A13各自独立地选自苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基和菲咯啉基,
A81和A82各自独立地选自C5-C20碳环基团和C1-C20杂环基团,
X11选自N[(L13)a13-R13]、C[(L13)a13-R13][(L14)a14-R14]、O和S,
X14选自C(R101d)(R101e)、N(R101d)、O和S,
R13至R16各自独立地选自由式8-1表示的基团、由式8-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,当X11为C[(L13)a13-R13][(L14)a14-R14]时,R13和R14任选地彼此连接以形成环,并且当X14为C(R101d)(R101e)时,R101d和R101e任选地彼此连接以形成环,
L13至L16各自独立地选自*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-P(=O)(Q1)-*’、*-Si(Q1)(Q2)-*’、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
a13至a16各自独立地选自0、1、2和3,
R101、R102、R101a、R101b、R101c、R101d和R101e各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b101、b102、b101a和b101b各自独立地选自1、2、3、4、5和6,
X81选自N[(L81)a81-R81]、C[(L81)a81-R81][(L82)a82-R82]、O和S,
X82选自单键、N[(L83)a83-R83]、C[(L83)a83-R83][(L84)a84-R84]、O和S,
R85和R86各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b85和b86各自独立地选自1、2、3、4、5和6,
其中,R81至R84各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,当X81为C[(L81)a81-R81][(L82)a82-R82]时,R81和R82任选地彼此连接以形成环,并且当X82为C[(L83)a83-R83][(L84)a84-R84]时,R83和R84任选地彼此连接以形成环,其中Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
L81至L84各自独立地选自*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-P(=O)(Q1)-*’、*-Si(Q1)(Q2)-*’、取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
a81至a84各自独立地选自0、1、2和3,
在式2中,
A21选自C6-C20芳烃基团和C1-C20杂芳烃基团,
X21选自N和C(R21),X22选自N和C(R22),X23选自N和C(R23),X24选自N和C(R24),X25选自N和C(R25),选自X21至X25中的至少一个为N,
R21至R26各自独立地选自由式9-1至9-3中的任一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),且选自R21至R26中的至少一个选自由式9-1表示的基团和由式9-2表示的基团,
其中Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,
式9-1 式9-2 式9-3
*-(L91)a91-R91 *-(L92)a92-R92 *-(L93)a93-R93,
b26选自1、2、3、4、5和6,
在式9-1至9-3中,
L91选自各自被选自C1-C60烷基和C3-C10环烷基的至少一个取代的C6-C60亚芳基和C1-C60亚杂芳基,
L92和L93各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
a91选自1和2,
a92和a93各自独立地选自0、1和2,
R91和R93各自独立地选自取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基,
R92选自各自被选自C1-C60烷基和C3-C10环烷基的至少一个取代的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,并且
*和*'各自独立地指示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
A12和A13各自独立地选自苯基和萘基,并且
A81和A82各自独立地选自苯基、萘基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、茚基、吲哚基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、环戊并吡啶基、吡咯并吡啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、咔唑基、苯并呋喃并吡咯基、苯并噻吩并吡咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、苯并呋喃并噻吩基、苯并噻吩并噻吩基、茚并噻吩基、吲哚并噻吩基、苯并呋喃并呋喃基、苯并噻吩并呋喃基、茚并呋喃基、吲哚并呋喃基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并吲哚基、苯并噻吩并吲哚基、茚并吲哚基、吲哚并吲哚基、苯并呋喃并苯并呋喃基、苯并噻吩并苯并呋喃基、茚并苯并呋喃基、吲哚并苯并呋喃基、苯并呋喃并苯并噻吩基、苯并噻吩并苯并噻吩基、茚并苯并噻吩基、吲哚并苯并噻吩基、苯并呋喃并喹啉基、苯并噻吩并喹啉基、茚并喹啉基、吲哚并喹啉基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、苯并芴基、苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二苯并芴基、二苯并咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、环戊萘基、螺-联芴基和螺-芴-茚基。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R11至R16各自独立地选自由以下组成的组:
由式8-1表示的基团、由式8-2表示的基团、C1-C20烷基、C6-C30芳基和C1-C30杂芳基;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C30芳基,
R81至R84各自独立地选自由以下组成的组:
C1-C20烷基、C6-C30芳基和C1-C30杂芳基;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C30芳基。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
A21选自苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R21至R26各自独立地选自由以下组成的组:
由式9-1至9-3中的任一个表示的基团、氢、C1-C20烷基和C3-C10环烷基;
C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、单价非芳族稠合多环基团,和单价非芳族稠合杂多环基团,
其中Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C30芳基。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
L91选自各自被选自C1-C20烷基、环戊基、环己基和环庚基的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基,并且
L92和L93各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基;
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-联芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基,
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
R91和R93各自独立地选自由以下组成的组:
C6-C30芳基和C1-C30杂芳基;
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
各自被选自以下的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基:
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C30芳基、C1-C30杂芳基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)的至少一个取代的C6-C30芳基和C1-C30杂芳基,
其中Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基和C6-C30芳基,并且
R92选自各自被选自C1-C20烷基、环戊基、环己基和环庚基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并菲基、菲基、芘基、四苯基、屈基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并菲咯啉基、噻唑基、噁唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基和苯并噁唑基。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
由式2表示的所述第二化合物由式2-1表示:
式2-1
其中,在式2-1中,
X21选自N和C(R21),X22选自N和C(R22),X23选自N和C(R23),X24选自N和C(R24),并且X25选自N和C(R25),其中选自X21至X25中的至少一个为N,并且
R21至R25和R26a至R26e各自独立地选自由式9-1至9-3中的任一个表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),并且选自R21至R25和R26a至R26e中的至少一个选自由式9-1表示的基团和由式9-2表示的基团,
其中Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述发光层包含第一主体和第二主体,
所述第一主体包含所述第一化合物,并且
所述第一主体和所述第二主体彼此不同。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述发光层包含所述第一化合物和掺杂剂,并且
所述掺杂剂包含由式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中,在式401中,
M选自铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑和铥,
L401选自由式402表示的配体,并且xc1为1、2或3,其中当xc1为2或更大时,两个或更多个L401彼此相同或不同,
L402是有机配体,并且xc2为选自0至4的整数,其中当xc2为2或更大时,两个或更多个L402彼此相同或不同,
其中,在式402中,
X401至X404各自独立地为氮或碳,
X401和X403经由单键或双键彼此连接,并且X402和X404经由单键或双键彼此连接,
A401和A402各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405选自单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’和*=C(Q411)=*’,其中Q411和Q412各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
X406选自单键、O和S,
R401和R402各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CF3、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*’各自独立地指示与式401中的M的结合位点。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述有机层包含在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述电子传输区包含电子传输层和电子注入层,并且
所述电子传输层包含选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述有机层包含在所述发光层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述电子传输区包含电子传输层和电子注入层,并且
所述电子注入层包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述有机层包含在所述发光层和所述第一电极之间的空穴传输区,
所述空穴传输区包含p型掺杂剂,并且
所述p型掺杂剂具有-3.5eV或以下的最低未占分子轨道能级。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述p型掺杂剂包含含氰基化合物。
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述发光层为第一颜色光发光层,
所述有机层还包含i)至少一个第二颜色光发光层,其中所述第一颜色光和所述第二颜色光彼此相同或不同,或ii)至少一个第二颜色光发光层和至少一个第三颜色光发光层,其中所述第一颜色光、所述第二颜色光和第三颜色光彼此相同或不同,并且
当所述有机发光装置运行时,发射包含所述第一颜色光和所述第二颜色光的混合光,或发射包含所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光的混合光。
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