KR20150140241A - 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR20150140241A
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Abstract

본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2014년 06월 05일자 한국 특허 출원 제10-2014-0068510호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 제2000-0051826호
본 명세서에는 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이며,
R은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
A1 내지 A3 중 적어도 2개는 N이며,
A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
A1 내지 A3가 모두 N인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이며, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
Ar3는 치환 또는 비치환된 피리딜기이고,
a는 0 내지 4의 정수이며,
b는 0 내지 3의 정수이고,
n은 2이며,
a가 2 이상인 경우 복수의 R1은 서로 같거나 상이하고,
b가 2 이상인 경우 복수의 R2는 서로 같거나 상이하며,
복수의 L은 서로 같거나 상이하고, 복수의 Ar3는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입 및 수송, 발광, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화학식 1의 화합물을 제공한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로고리기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 헤테로아릴아민기; 또는 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 이들 치환기는 추가로 치환기를 가질 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐기는 플루오르, 염소, 브롬, 요오드 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00002
,
Figure pat00003
,
Figure pat00004
및
Figure pat00005
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, S 및 Si 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00006
상기 화학식 2에 있어서,
A1 내지 A3, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 또는 2에 있어서 Ar3, Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
Figure pat00007
U1 내지 U3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
u1 내지 u3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
u1이 2 이상인 경우 복수의 U1은 서로 같거나 상이하고,
u2가 2 이상인 경우 복수의 U2는 서로 같거나 상이하며,
u3가 2 이상인 경우 복수의 U3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00008
상기 화학식 3에 있어서,
A1 내지 A3, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같고,
L1 및 L2의 정의는 화학식 2와 같으며,
T1 및 T2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
t1 및 t2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
t1이 2 이상인 경우 복수의 T1은 서로 같거나 상이하고,
t2가 2 이상인 경우 복수의 T2는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00009
[화학식 5]
Figure pat00010
[화학식 6]
Figure pat00011
상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
A1 내지 A3, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같고,
L1 및 L2의 정의는 화학식 2와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1 내지 6에 있어서 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 구조들에서 선택될 수 있다.
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
S1 내지 S36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
s1, s3, s17, s18, s20, s22, s24, s29, s30 및 s36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
s2, s4, s7, s9, s10, s13, s15, s16, s21, s25, s26, s28, s32, s34 및 s35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
s5, s11, s14, s19, s23, s27, s31 및 s33는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
s6 및 s8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이며,
s12는 0 내지 2의 정수이고,
s1이 2이상인 경우 S1은 서로 같거나 상이하며,
s2이 2이상인 경우 S2는 서로 같거나 상이하고,
s3이 2이상인 경우 S3은 서로 같거나 상이하며,
s4가 2이상인 경우 S4는 서로 같거나 상이하고,
s5가 2이상인 경우 S5는 서로 같거나 상이하며,
s6이 2이상인 경우 S6은 서로 같거나 상이하고,
s7이 2이상인 경우 S7은 서로 같거나 상이하며,
s8이 2이상인 경우 S8은 서로 같거나 상이하고,
s9이 2이상인 경우 S9는 서로 같거나 상이하며,
s10이 2이상인 경우 S10은 서로 같거나 상이하고,
s11이 2이상인 경우 S11은 서로 같거나 상이하며,
s12이 2이상인 경우 S12은 서로 같거나 상이하고,
s13이 2이상인 경우 S13은 서로 같거나 상이하며,
s14이 2이상인 경우 S14는 서로 같거나 상이하고,
s15가 2이상인 경우 S15는 서로 같거나 상이하며,
s16가 2이상인 경우 S16은 서로 같거나 상이하고,
s17가 2이상인 경우 S17는 서로 같거나 상이하며,
s18가 2이상인 경우 S18은 서로 같거나 상이하고,
s19가 2이상인 경우 S19는 서로 같거나 상이하며,
s20가 2이상인 경우 S20는 서로 같거나 상이하고,
s21가 2이상인 경우 S21은 서로 같거나 상이하며,
s22가 2이상인 경우 S22는 서로 같거나 상이하고,
s23가 2이상인 경우 S23은 서로 같거나 상이하며,
s24가 2이상인 경우 S24는 서로 같거나 상이하고,
s25가 2이상인 경우 S25는 서로 같거나 상이하며,
s26가 2이상인 경우 S26은 서로 같거나 상이하고,
s27가 2이상인 경우 S27은 서로 같거나 상이하며,
s28가 2이상인 경우 S28은 서로 같거나 상이하고,
s29가 2이상인 경우 S29는 서로 같거나 상이하며,
s30가 2이상인 경우 S30은 서로 같거나 상이하고,
s31가 2이상인 경우 S31은 서로 같거나 상이하며,
s32가 2이상인 경우 S32는 서로 같거나 상이하고,
s33가 2이상인 경우 S33은 서로 같거나 상이하며,
s34가 2이상인 경우 S34은 서로 같거나 상이하고,
s35가 2이상인 경우 S35은 서로 같거나 상이하며,
s36가 2이상인 경우 S36은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
Figure pat00019
[화학식 8]
Figure pat00020
[화학식 9]
Figure pat00021
상기 화학식 7 내지 9에 있어서,
A1 내지 A3, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같고,
P1 내지 P3는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
p1, p2 및 p3는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
p1이 2 이상인 경우 복수의 P1은 서로 같거나 상이하며,
p2가 2 이상인 경우 복수의 P2는 서로 같거나 상이하고,
p3가 2 이상인 경우 복수의 P3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이며, A1 내지 A3 중 적어도 2개는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3는 모두 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐; 또는 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 1 내지 3환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 1 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 단환 또는 2환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 단환 또는 2환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 단환 또는 2환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 1 내지 3환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 1 내지 3환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 단환 또는 2환의 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 단환 또는 2환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단환 또는 2환의 치환 또는 비치환된 아릴렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L1 및 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3가 모두 N인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이고, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3가 모두 N인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3가 모두 N인 경우 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이고, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3가 모두 N인 경우 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Ar2는 비치환된 페닐기; 알킬기로 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3가 모두 N인 경우 Ar1은 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기; 또는 트리페닐렌기이고, Ar2는 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기; 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3가 모두 N인 경우 Ar1은 페닐기; 알킬기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이고, Ar2는 비치환된 페닐기; 알킬기로 치환된 페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 각각 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 각각 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 각각 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 각각 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라세닐기; 페난트릴기; 파이레닐기; 페릴레닐기; 크라이세닐기; 플루오레닐기; 또는 트리페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 비치환된 페닐기; 알킬기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 또는 페난트릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들로부터 선택될 수 있다.
Figure pat00022
Figure pat00023
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Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예 1>
<합성예 1> 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1A]
Figure pat00045
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure pat00046
[화학식 1B] [화학식 1]
Figure pat00047
(1) 화학식 1A의 제조
4-브로모-트리아진(20g, 51.5mmol)과 3,5-페닐보론산(9.8g, 51.5mmol)과 탄산칼륨(K2CO3)(21.3g, 155mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(300mL), H2O(100ml)에 녹이고 90℃로 가열하였다. 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Pd(PPh3)4) (1.2g, 1.03mmol)를 첨가한 후 1시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황상마그네슘(MgSO4)을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 1A(21g, 수율 90%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 453
(2) 화학식 1B의 제조
화학식1A(21g, 46.4mmol)과 Bis(pinacolato)diboron(23.6g, 102mmol), PCy3(1.6g, 2.78mmol)와 Pd(dba)2(1.6g, 2.78mmol), KOAC(27.4g, 298mmol)을 다이옥신(300mL)에 녹이고 130℃로 가열하였다. 12시간 동안 환류 후, 상온으로 냉각 후 여과하였다. 화학식 1B(25g, 수율 85%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 637
(3) 화학식 1의 제조
화학식 1B(25g, 39.2mmol)와 4-브로모-페닐피리딘(18.4g, 78mmol)과 탄산칼륨(K2CO3)(32.5g, 235mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(300mL), H2O(100ml)에 녹이고 90℃로 가열하였다. 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Pd(PPh3)4) (1.8g, 1.56mmol)를 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황상마그네슘(MgSO4)을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 1(19g, 수율 70%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 691
<합성예 2> 화학식 5로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1C] [화학식 5]
Figure pat00048
(1)화학식 5의 제조
상기 합성예 1의 화학식 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신, 화합물 1C (25g, 35mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 5(20g, 수율 75%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =767
<합성예 3> 화학식 12로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1D] [화학식 12]
Figure pat00049
(1)화학식 12의 제조
상기 합성예 1의 화학식 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신, 화합물 1D (25g, 34mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 12(18g, 수율 67%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =791
<합성예 4> 화학식 16로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1B] [화학식 16]
Figure pat00050
(1)화학식 16의 제조
상기 합성예 1의 화학식 1의 제조에 있어서, 화합물 4-브로모-페닐피리딘 대신, 화합물 4-브로모 피리딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 16(17g, 수율 81%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =539
<합성예 5> 화학식 19로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1C] [화학식 19]
Figure pat00051
(1)화학식 19의 제조
상기 합성예 2의 화학식 2의 제조에 있어서, 화합물 4-브로모-페닐피리딘 대신, 화합물 4-브로모 피리딘을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 19(16g, 수율 74%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =615
<합성예 6> 화학식 31로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1B] [화학식 31]
Figure pat00052
(1)화학식 31의 제조
상기 합성예 1의 화학식 1의 제조에 있어서, 화합물 2당량의 4-브로모-페닐피리딘 대신, 화합물 4-브로모 피리딘과 4-브로모-페닐피리딘을 각각 1당량씩 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 31(21g, 수율 87%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =615
<합성예 7> 화학식 88로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 2B] [화학식 88]
Figure pat00053
(1)화학식 88의 제조
상기 합성예 1의 화학식 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신, 화합물 2B (25g, 39.3mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 88(21g, 수율 77%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =690
<합성예 8> - 화학식 175로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 3B] [화학식 175]
Figure pat00054
(1)화학식 175의 제조
상기 합성예 1의 화학식 1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신, 화합물 3B (25g, 39.3mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 175(19g, 수율 70%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =690
<실시예 1>
ITO(인듐주석산화물)가 1000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1(400Å)을 진공증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도판트 D1 화합물을 300Å 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 제조예 1에서 제조한 화학식 1과 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌] [LiQ]
Figure pat00055
Figure pat00056
[HT1]
Figure pat00057
[H1]
Figure pat00058
[D1]
Figure pat00059
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1 대신 화학식 5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1 대신 화학식 12을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 4>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1 대신 화학식 16를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 5>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1 대신 화학식 19을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 6>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1 대신 화학식 31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 7>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1 대신 화학식 88을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 8>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 화학식 1 대신 화학식 175을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<비교예 1>
상기 실험예 1에서 화학식 1 대신 하기 ET1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET1]
Figure pat00060
<비교예 2>
상기 실험예 1에서 화학식 1 대신 하기 ET2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET2]
Figure pat00061
<비교예 3>
상기 실험예 1에서 화학식 1 대신 하기 ET3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET3]
Figure pat00062
<비교예 4>
상기 실험예 1에서 화학식 1 대신 하기 ET4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET4]
Figure pat00063
상기 실시예 1 내지 8및 비교예 1 내지 비교예 4와 같이 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.
실험예
10mA/㎠		 화합물 전압
(V)		 전류효율
(cd/A)		 색좌표
(x,y)
실시예 1 화학식 1 3.92 5.37 (0.137,0.124)
실시예 2 화학식 5 3.99 5.42 (0.139,0.124)
실시예 3 화학식 12 4.01 5.47 (0.138,0.127)
실시예 4 화학식 16 3.90 5.34 (0.138,0.129)
실시예 5 화학식 19 3.75 5.24 (0.137,0.126)
실시예 6 화학식 31 3.88 5.30 (0.137,0.124)
실시예 7 화학식 88 3.98 5.33 (0.137,0.126)
실시예 8 화학식 175 4.10 5.55 (0.137,0.126)
비교예 1 ET1 4.01 5.15 (0.140,0.129)
비교예 2 ET2 4.01 5.13 (0.140,0.129)
비교예 3 ET3 4.21 5.02 (0.139,0.129)
비교예 4 ET4 3.95 4.7 (0.137,0.126)
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자와 종래의 물질을 사용한 경우를 비교하였을 때 효율, 구동전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
예컨대, 상기 표 1의 실험예 1 내지 실험예 3과 비교예 3을 비교하면, A1 내지 A3를 포함하는 고리가 트리아진기이고, Ar1 및 Ar2가 동시에 바이페닐기인 화합물을 사용한 비교예 3이 실험예 1에 비하여 높은 전압 및 낮은 효율의 유기 발광 소자를 제공하는 것을 확인할 수 있다. 이는 Ar1 및 Ar2가 모두 바이페닐기인 경우에는 LUMO 궤도가 넓게 분포하여 LUMO 에너지 준위가 지나치게 낮아지기 때문에, 발광층의 LUMO 에너지 준위와의 장벽이 생겨 전자 수송 및 주입 능력이 떨어지기 때문이다.
따라서, 본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물을 이용한 유기 발광 소자는 효율, 구동전압 및 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낼 수 있다.
이상을 통해 본 출원의 바람직한 실시예(전자수송층)에 대하여 설명하였지만, 본 출원은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 출원의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00064

    상기 화학식 1에 있어서,
    A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CR 또는 N이며,
    R은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
    A1 내지 A3 중 적어도 2개는 N이며,
    A1 내지 A3 중 2개가 N인 경우, Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    A1 내지 A3가 모두 N인 경우, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기이며, Ar2는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 파이레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
    L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이며,
    Ar3는 치환 또는 비치환된 피리딜기이고,
    a는 0 내지 4의 정수이며,
    b는 0 내지 3의 정수이고,
    n은 2이며,
    a가 2 이상인 경우 복수의 R1은 서로 같거나 상이하고,
    b가 2 이상인 경우 복수의 R2는 서로 같거나 상이하며,
    복수의 L은 서로 같거나 상이하고, 복수의 Ar3는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00065

    상기 화학식 2에 있어서,
    A1 내지 A3, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
    Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 피리딜기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, Ar3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조들에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00066

    U1 내지 U3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
    u1 내지 u3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
    u1이 2 이상인 경우 복수의 U1은 서로 같거나 상이하고,
    u2가 2 이상인 경우 복수의 U2는 서로 같거나 상이하며,
    u3가 2 이상인 경우 복수의 U3는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 3]
    Figure pat00067

    상기 화학식 3에 있어서,
    A1 내지 A3, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이고,
    T1 및 T2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
    t1 및 t2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
    t1이 2 이상인 경우 복수의 T1은 서로 같거나 상이하고,
    t2가 2 이상인 경우 복수의 T2는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 4]
    Figure pat00068

    [화학식 5]
    Figure pat00069

    [화학식 6]
    Figure pat00070

    상기 화학식 4 내지 6에 있어서,
    A1 내지 A3, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌이다.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 하기 구조들에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00071

    Figure pat00072

    Figure pat00073

    Figure pat00074

    Figure pat00075

    Figure pat00076

    Figure pat00077

    S1 내지 S36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하며,
    s1, s3, s17, s18, s20, s22, s24, s29, s30 및 s36은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이며,
    s2, s4, s7, s9, s10, s13, s15, s16, s21, s25, s26, s28, s32, s34 및 s35는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
    s5, s11, s14, s19, s23, s27, s31 및 s33는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며,
    s6 및 s8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 6의 정수이며,
    s12는 0 내지 2의 정수이고,
    s1이 2 이상인 경우 복수의 S1은 서로 같거나 상이하며,
    s2이 2 이상인 경우 복수의 S2는 서로 같거나 상이하고,
    s3이 2 이상인 경우 복수의 S3은 서로 같거나 상이하며,
    s4가 2 이상인 경우 복수의 S4는 서로 같거나 상이하고,
    s5가 2 이상인 경우 복수의 S5는 서로 같거나 상이하며,
    s6이 2 이상인 경우 복수의 S6은 서로 같거나 상이하고,
    s7이 2 이상인 경우 복수의 S7은 서로 같거나 상이하며,
    s8이 2 이상인 경우 복수의 S8은 서로 같거나 상이하고,
    s9이 2 이상인 경우 복수의 S9는 서로 같거나 상이하며,
    s10이 2 이상인 경우 복수의 S10은 서로 같거나 상이하고,
    s11이 2 이상인 경우 복수의 S11은 서로 같거나 상이하며,
    s12이 2 이상인 경우 복수의 S12은 서로 같거나 상이하고,
    s13이 2 이상인 경우 복수의 S13은 서로 같거나 상이하며,
    s14이 2 이상인 경우 복수의 S14는 서로 같거나 상이하고,
    s15가 2 이상인 경우 복수의 S15는 서로 같거나 상이하며,
    s16가 2 이상인 경우 복수의 S16은 서로 같거나 상이하고,
    s17가 2 이상인 경우 복수의 S17는 서로 같거나 상이하며,
    s18가 2 이상인 경우 복수의 S18은 서로 같거나 상이하고,
    s19가 2 이상인 경우 복수의 S19는 서로 같거나 상이하며,
    s20가 2 이상인 경우 복수의 S20는 서로 같거나 상이하고,
    s21가 2 이상인 경우 복수의 S21은 서로 같거나 상이하며,
    s22가 2 이상인 경우 복수의 S22는 서로 같거나 상이하고,
    s23가 2 이상인 경우 복수의 S23은 서로 같거나 상이하며,
    s24가 2 이상인 경우 복수의 S24는 서로 같거나 상이하고,
    s25가 2 이상인 경우 복수의 S25는 서로 같거나 상이하며,
    s26가 2 이상인 경우 복수의 S26은 서로 같거나 상이하고,
    s27가 2 이상인 경우 복수의 S27은 서로 같거나 상이하며,
    s28가 2 이상인 경우 복수의 S28은 서로 같거나 상이하고,
    s29가 2 이상인 경우 복수의 S29는 서로 같거나 상이하며,
    s30가 2 이상인 경우 복수의 S30은 서로 같거나 상이하고,
    s31가 2 이상인 경우 복수의 S31은 서로 같거나 상이하며,
    s32가 2 이상인 경우 복수의 S32는 서로 같거나 상이하고,
    s33가 2 이상인 경우 복수의 S33은 서로 같거나 상이하며,
    s34가 2 이상인 경우 복수의 S34은 서로 같거나 상이하고,
    s35가 2 이상인 경우 복수의 S35은 서로 같거나 상이하며,
    s36가 2 이상인 경우 복수의 S36은 서로 같거나 상이하다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 9 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 7]
    Figure pat00078

    [화학식 8]
    Figure pat00079

    [화학식 9]
    Figure pat00080

    상기 화학식 7 내지 9에 있어서,
    A1 내지 A3, Ar1, Ar2, R1, R2, a 및 b의 정의는 화학식 1과 같고,
    P1 내지 P3는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴아민기이거나, 인접하는 2 이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 헤테로고리를 형성하고,
    p1, p2 및 p3는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
    p1이 2 이상인 경우 복수의 P1은 서로 같거나 상이하며,
    p2가 2 이상인 경우 복수의 P2는 서로 같거나 상이하고,
    p3가 2 이상인 경우 복수의 P3는 서로 같거나 상이하다.
  8. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00081

    Figure pat00082

    Figure pat00083

    Figure pat00084

    Figure pat00085

    Figure pat00086

    Figure pat00087

    Figure pat00088

    Figure pat00089

    Figure pat00090

    Figure pat00091

    Figure pat00092

    Figure pat00093

    Figure pat00094

    Figure pat00095

    Figure pat00096

    Figure pat00097

    Figure pat00098

    Figure pat00099

    Figure pat00100

    Figure pat00101

    Figure pat00102

    Figure pat00103
  9. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 8 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 9에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층인 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 9에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층인 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 9에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것인 유기 발광 소자.
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