KR101624412B1 - 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 {HETERO-CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국특허공개 제 2000-0051826 호
본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014080942765-pat00001
화학식 1에 있어서,
상기 a 및 b는 각각 0 내지 3의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, L1은 서로 동일하거나 상이하며,
b가 2 이상인 경우, L3는 서로 동일하거나 상이하고,
a+b ≥ 1이며,
m 및 n은 각각 0 내지 4의 정수이고,
m이 2 이상인 경우, [] 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하며,
n이 2 이상인 경우, [] 내의 구조는 서로 동일하거나 상이하고,
n+m ≥ 2이며,
L1 및 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단환의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 단환의 이종 원소로 O, N 및 S 중 1 개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
L2는 다환의 치환 또는 비치환된 n+m가의 방향족 탄화수소기이며,
c 및 d는 각각 1 내지 5의 정수이고,
c가 2 이상인 경우, R은 서로 동일하거나 상이하며,
d가 2 이상인 경우, R'는 서로 동일하거나 상이하고,
R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 새로운 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112014080942765-pat00002
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 두 개 이상의 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기는 적어도 하나의 단환의 고리기와 하나의 다환의 방향족 탄화수소기로 연결된다.
이 경우, 퀴나졸린기 사이의 거리를 조절하여 퀴나졸린기 사이가 지나치게 가까워져 강한 컨쥬게이션에 의한 밴드갭이 작아지는 효과를 최소화하면서, 컨쥬게이션에 의한 두 개 이상의 퀴나졸린기의 상호작용을 유지할 수 있다.
또한, 다환의 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소기를 포함하여, 이온화 포텐셜 및/또는 전자친화도 값이 단환의 아릴기나 이종 원소를 1 이상 포함하는 헤테로고리기보다 상대적으로 적어, 전자를 풍부하게 해주어, 전자 이동도가 증가될 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 낮은 구동 전압, 높은 효율 및/또는 향상된 수명을 갖는다.
상기 고리기는 아릴렌기 또는 이종 원소로 O, N, 및 S 중 1개 이상을 포함하는 2가의 헤테로 고리기이며, 상기 단환의 고리기 및 다환의 방향족 탄화수소기는 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2 가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가의 피리다진기; 치환 또는 비치환된 2가의 피라진기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112014080942765-pat00003
화학식 2에 있어서,
상기 a, b, m, n, L2, c, d, R 및 R'는 화학식 1의 정의와 동일하고,
e 및 f는 각각 1 내지 4의 정수이며,
e가 2 이상인 경우, R"는 서로 동일하거나 상이하고,
f가 2 이상인 경우, R'"는 서로 동일하거나 상이하며,
R" 및 R'"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기이고,
Figure 112014080942765-pat00004
,
Figure 112014080942765-pat00005
또는
Figure 112014080942765-pat00006
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 페닐렌기이고,
Figure 112014080942765-pat00007
,
Figure 112014080942765-pat00008
또는
Figure 112014080942765-pat00009
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [] 내의 구조는 하기 화학식 2-a-1 내지 2-a-6 중 어느 하나이다.
[화학식 2-a-1]
Figure 112014080942765-pat00010
[화학식 2-a-2]
Figure 112014080942765-pat00011
[화학식 2-a-3]
Figure 112014080942765-pat00012
[화학식 2-a-4]
Figure 112014080942765-pat00013
[화학식 2-a-5]
Figure 112014080942765-pat00014
[화학식 2-a-6]
Figure 112014080942765-pat00015
화학식 2-a-1 내지 2-a-6에 있어서,
R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 R의 정의와 동일하며,
x는 1 또는 3의 정수이고,
Lx는 상기 L1 및 L3의 정의와 동일하며,
o는 0 내지 3의 정수이다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 치환기로 치환되거나 어떠한 치환기도 갖지 않아 '수소'인 것을 의미한다. 구체적으로, "치환 또는 비치환된"은 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실 또는 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기 또는 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 스틸베닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기 또는 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 방향족탄화수소기는 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조이다.
상기 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조이다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112014080942765-pat00016
,
Figure 112014080942765-pat00017
,
Figure 112014080942765-pat00018
및
Figure 112014080942765-pat00019
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종 원소로 O, N 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 또는 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기 또는 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.
아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 또는 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 n+m가의 나프탈렌기; 또는 치환 또는 비치환된 n+m 가의 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 n+m가의 파이렌기기; 치환 또는 비치환된 n+m 가의 트라이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 n+m가의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 n+m 가의 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 n+m 가의 테트라세닐기; 치환 또는 비치환된 n+m 가의 크라이세닐기; 치환 또는 비치환된 n+m 가의 안트라센기; 치환 또는 비치환된 n+m 가의 아세나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 n+m 가의 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 n+m 가의 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 n+m 가의 페난트렌; 또는 치환 또는 비치환된 n+m 가의 파이레닐; 또는 치환 또는 비치환된 n+m가의 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 m은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-a-1 내지 1-a-4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-a-1]
Figure 112014080942765-pat00020
[화학식 1-a-2]
Figure 112014080942765-pat00021
[화학식 1-a-3]
Figure 112014080942765-pat00022
[화학식 1-a-4]
Figure 112014080942765-pat00023
화학식 1-a-1 내지 1-a-4에 있어서,
a, b, c, d, m, n, R 및 R'은 상기에서 정의한 바와 동일하고,
e, f, i 및 j는 각각 1 내지 4의 정수이며,
g는 1 내지 6의 정수이고,
h 및 k는 각각 1 내지 8의 정수이며,
e, f, g, h, i, j, k가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R", R'", R7, R8, R9, R10, R11은 각각 서로 동일하거나 상이하고,
R7 내지 R11, R" 및 R'"는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 아릴기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 페닐기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R은 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R"는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R'"는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 2가의 나프탈렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00024
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00025
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00026
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00027
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00028
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00029
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00030
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00031
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00032
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00033
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00034
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00035
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 2가의 파이레닐이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00036
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00037
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00038
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00039
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 추가로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 나프틸기; 또는 페닐기로 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 안트라세닐기의 9번 및/또는 10번 위치에 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00040
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는
Figure 112014080942765-pat00041
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-27 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1]
Figure 112014080942765-pat00042
[화학식 1-2]
Figure 112014080942765-pat00043
[화학식 1-3]
Figure 112014080942765-pat00044
[화학식 1-4]
Figure 112014080942765-pat00045
[화학식 1-5]
Figure 112014080942765-pat00046
[화학식 1-6]
Figure 112014080942765-pat00047
[화학식 1-7]
Figure 112014080942765-pat00048
[화학식 1-8]
Figure 112014080942765-pat00049
[화학식 1-9]
Figure 112014080942765-pat00050
[화학식 1-10]
Figure 112014080942765-pat00051
[화학식 1-11]
Figure 112014080942765-pat00052
[화학식 1-12]
Figure 112014080942765-pat00053
[화학식 1-13]
Figure 112014080942765-pat00054
[화학식 1-14]
Figure 112014080942765-pat00055
[화학식 1-15]
Figure 112014080942765-pat00056
[화학식 1-16]
Figure 112014080942765-pat00057
[화학식 1-17]
Figure 112014080942765-pat00058
[화학식 1-18]
Figure 112014080942765-pat00059
[화학식 1-19]
Figure 112014080942765-pat00060
[화학식 1-20]
Figure 112014080942765-pat00061
[화학식 1-21]
Figure 112014080942765-pat00062
[화학식 1-22]
Figure 112014080942765-pat00063
[화학식 1-23]
Figure 112014080942765-pat00064
[화학식 1-24]
Figure 112014080942765-pat00065
[화학식 1-25]
Figure 112014080942765-pat00066
[화학식 1-26]
Figure 112014080942765-pat00067
[화학식 1-27]
Figure 112014080942765-pat00068
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-9 중 어느 하나이다.
[화학식 2-1]
Figure 112014080942765-pat00069
[화학식 2-2]
Figure 112014080942765-pat00070
[화학식 2-3]
Figure 112014080942765-pat00071
[화학식 2-4]
Figure 112014080942765-pat00072
[화학식 2-5]
Figure 112014080942765-pat00073
[화학식 2-6]
Figure 112014080942765-pat00074
[화학식 2-7]
Figure 112014080942765-pat00075
[화학식 2-8]
Figure 112014080942765-pat00076
[화학식 2-9]
Figure 112014080942765-pat00077
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-12 중 어느 하나이다.
[화학식 3-1]
Figure 112014080942765-pat00078
[화학식 3-2]
Figure 112014080942765-pat00079
[화학식 3-3]
Figure 112014080942765-pat00080
[화학식 3-4]
Figure 112014080942765-pat00081
[화학식 3-5]
Figure 112014080942765-pat00082
[화학식 3-6]
Figure 112014080942765-pat00083
[화학식 3-7]
Figure 112014080942765-pat00084
[화학식 3-8]
Figure 112014080942765-pat00085
[화학식 3-9]
Figure 112014080942765-pat00086
[화학식 3-10]
Figure 112014080942765-pat00087
[화학식 3-11]
Figure 112014080942765-pat00088
[화학식 3-12]
Figure 112014080942765-pat00089
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-11 중 어느 하나이다.
[화학식 4-1]
Figure 112014080942765-pat00090
[화학식 4-2]
Figure 112014080942765-pat00091
[화학식 4-3]
Figure 112014080942765-pat00092
[화학식 4-4]
Figure 112014080942765-pat00093
[화학식 4-5]
Figure 112014080942765-pat00094
[화학식 4-6]
Figure 112014080942765-pat00095

[화학식 4-7]
Figure 112014080942765-pat00096
[화학식 4-8]
Figure 112014080942765-pat00097
[화학식 4-9]
Figure 112014080942765-pat00098
[화학식 4-10]
Figure 112014080942765-pat00099
[화학식 4-11]
Figure 112014080942765-pat00100
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 5-12 중 어느 하나이다.
[화학식 5-1]
Figure 112014080942765-pat00101
[화학식 5-2]
Figure 112014080942765-pat00102
[화학식 5-3]
Figure 112014080942765-pat00103
[화학식 5-4]
Figure 112014080942765-pat00104
[화학식 5-5]
Figure 112014080942765-pat00105
[화학식 5-6]
Figure 112014080942765-pat00106
[화학식 5-7]
Figure 112014080942765-pat00107
[화학식 5-8]
Figure 112014080942765-pat00108
[화학식 5-9]
Figure 112014080942765-pat00109
[화학식 5-10]
Figure 112014080942765-pat00110
[화학식 5-11]
Figure 112014080942765-pat00111
[화학식 5-12]
Figure 112014080942765-pat00112
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물만 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸기 또는 벤조카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 헤테로환 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공저지층을 포함하고, 상기 정공저지층은 상기 헤테로환 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광층 전자주입층 및 전자수송층 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 헤테로환 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 또는 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 또는 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 또는 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 또는 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 또는 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물 또는 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물 또는 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다.
도펀트 재료로서의 유기 화합물로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체 또는 플루오란텐 화합물 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센 또는 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민 또는 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 또는 금속 화합물로는 일반적인 금속 또는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체를 사용할 수 있다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 또는 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄 또는 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄 또는 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (BCP, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 또는 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로환 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
<실시예>
<합성예 1> - 화학식 1-10로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1A]
Figure 112014080942765-pat00113
[화학식 1A] [화학식 1B]
Figure 112014080942765-pat00114
[화학식 1B] [화학식 1-10]
Figure 112014080942765-pat00115
(1) 화학식 1A의 제조
2,7-노나플루오로부탄설포네이트-나트탈렌(60g, 82.8mmol), 4-클로로페닐보론산(25.9g, 165.7mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3)(68.7g, 497mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(300mL), H2O(100ml)에 녹이고 90℃로 가열하였다. 여기에 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Pd(PPh3)4) (5.74g, 4.97mmol)를 첨가한 후 1시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황상마그네슘(MgSO4)을 넣은 후 여과하였다. 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 1A(25g, 수율 87%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 348
(2) 화학식 1B의 제조
화학식1A(10g, 28.6mmol), 비스피나콜레이토다이보레인(15.3g, 60.2mmol) 및 칼륨 아세테이트(16.9g, 171.8mmol)을 다이옥신(300mL)에 녹이고 130℃로 가열하였다. 비스다이벤질리딘아세톤 팔라듐(Pd(dba2)) (1g, 1.718mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(PCy3) (1g, 3.44mmol)을 첨가한 후 12시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 용매를 제거하였다. 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 1B(10g, 수율 65%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 532
(3) 화학식 1-10의 제조
화학식 1B(10g, 18.8mmol), 2-클로로-4-페닐퀴나졸린(9g, 37.6mmol) 및 탄산칼륨(K2CO3)(15.6g, 112.8mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(300mL)과 H2O(100ml)이 혼합된 용매에 녹이고 90℃로 가열하였다. 여기에 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(Pd(PPh3)4) (0.87g, 0.75mmol)를 첨가한 후 4시간 동안 환류하였다. 상온으로 냉각 후 물층을 제거하였다. 유기층에 황산마그네슘(MgSO4)을 넣은 후 여과하였다. 이를 농축 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화학식 1-10(11g, 수율 85%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 688
<합성예 2> 화학식 1-19로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1B] [화학식 1-19]
Figure 112014080942765-pat00116
상기 합성예 1의 화합물 1-10의 제조에 있어서, 화합물 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 대신, 화합물 2-클로로-4-바이페닐퀴나졸린(11.9g, 37.6mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 1-19(13g, 수율 82%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =840
<합성예 3> 화학식 1-16로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 3A]
Figure 112014080942765-pat00117
[화학식 3A] [화학식 3B]
Figure 112014080942765-pat00118
[화학식 3B] [화학식 1-16]
Figure 112014080942765-pat00119
(1)화학식 3A의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1A의 제조에 있어서, 화합물 2,7- 노나플루오로부탄설포네이트-나트탈렌 대신, 화합물 1,8- 노나플루오로부탄설포네이트-나트탈렌(60g, 82.8mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 3A(21g, 수율 73%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =348
(2)화학식 3B의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1B의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신, 화합물 3A(10g, 28.6mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 3B(10g, 수율 65%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ =532
(3)화학식 1-16의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1-10의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신, 화합물 3B(10g, 18.8mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 1-16(10g, 수율 78%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ =688
<합성예 4> 화학식 1-7로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 3B] [화학식 1-7]
Figure 112014080942765-pat00120
상기 합성예 3의 화합물 1-16의 제조에 있어서, 화합물 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 대신, 화합물 2-클로로-퀴나졸린(6.17g, 37.6mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 1-7(8g, 수율 80%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ =536
<합성예 5> 화학식 1-1로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 1B] [화학식 1-1]
Figure 112014080942765-pat00121
(1)화학식 1-1의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1-10의 제조에 있어서, 화합물 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 대신, 화합물 2-클로로-퀴나졸린(6.17g, 37.6mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 1-1(7g, 수율 70%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ =536
<합성예 6> 화학식 3-6로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 6A]
Figure 112014080942765-pat00122
[화학식 6A] [화학식 6B]
Figure 112014080942765-pat00123
[화학식 6B] [화학식 3-6]
Figure 112014080942765-pat00124
(1) 화학식 6A의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1A의 제조에 있어서, 화합물 2,7- 노나플루오로부탄설포네이트-나트탈렌 대신, 화합물 2,9- 노나플루오로부탄설포네이트-페난트린(50g, 64.6mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 6A(20g, 수율 79.7%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 398
(2) 화학식 6B의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1B의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신, 화합물 6A(15g, 37.7mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 6B(16g, 수율 73%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 582
(3) 화학식 3-6의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1-10의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신, 화합물 6B(15g, 25.7mmol)를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 3-6(10g, 수율 52.6%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 738
<합성예 7> 화학식 5-10으로 표시되는 화합물의 제조
[화학식 7A] [화학식 7B]
Figure 112014080942765-pat00125
[화학식 7B] [화학식 5-10]
Figure 112014080942765-pat00126
(1) 화학식 7B의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1B의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신, 화합물 7A(15g, 37.7mmol)를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 7B(15g, 수율 68.5%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 582
(2) 화학식 5-10의 제조
상기 합성예 1의 화합물 1-1의 제조에 있어서, 화합물 1B 대신, 화합물 7B(15g, 25.7mmol)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 제조하여 화학식 5-10(10g, 수율 52.6%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 738
<실시예 1>
인듐주석산화물(ITO)가 1000Å두께로 박막 코팅된 유리 기판 (corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌 (hexanitrile hexaazatriphenylene)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질로 하기 HT1(400Å)을 진공증착하여 정공수송층을 형성한 후 발광층의 호스트로 하기 H1과 도판트로 하기 D1 화합물을 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 합성예 1에서 제조한 화합물 1-10과 리튬 퀴놀레이트(LiQ, Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 유기발광소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌] [LiQ]
Figure 112014080942765-pat00127
Figure 112014080942765-pat00128
[HT1]
Figure 112014080942765-pat00129
[H1] [E1]
Figure 112014080942765-pat00130
Figure 112014080942765-pat00131
[D1] [E2]
Figure 112014080942765-pat00132
Figure 112014080942765-pat00133
[E3]
Figure 112014080942765-pat00134
<실시예 2>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 합성예 1에서 합성한 화학식 1-10 대신 합성예 2에서 합성한 화학식 1-19를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 합성예 1에서 합성한 화학식 1-10 대신 합성예 3에서 합성한 화학식 1-16을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 4>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 합성예 1에서 합성한 화학식 1-10 대신 합성예 4에서 합성한 화학식 1-7를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 5>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 합성예 1에서 합성한 화학식 1-10 대신 합성예 5에서 합성한 화학식 1-1를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 6>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 합성예 1에서 합성한 화학식 1-10 대신 합성예 6에서 합성한 화학식 3-6를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실시예 7>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 합성예 1에서 합성한 화학식 1-10 대신 합성예 7에서 합성한 화학식 5-10를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<비교예 1>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 합성예 1에서 합성한 화학식 1-10 대신 E1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<비교예 2>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 합성예 1에서 합성한 화학식 1-10 대신 E2을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<비교예 3>
상기 실시예 1에서 전자 수송층으로 합성예 1에서 합성한 화학식 1-10 대신 E3을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
상기 실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 3과 같이 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 실험한 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112014080942765-pat00135
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본원 명세서의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 종래의 물질을 사용한 경우와 비교하였을 때 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
상기 표 1의 실시예 1 내지 7과 비교예 2를 비교하면, 본 출원의 화학식 1에서 L2가 페닐과 같은 단환 방향족 탄화수소기인 경우보다 다환의 치환 또는 비치환된 n+m가의 방향족 탄화수소기인 경우 전자 수송 및 주입 능력이 우수하여, 낮은 전압 및 높은 효율의 유기 발광 소자를 제공할 수 있는 것을 확인할 수 있다.
또한, 상기 표 1에서 보는 바와 같이, 실시예 1내지 7은 트리아진기를 기본골격으로하는 비교예 3의 화합물인 E3보다 높은 효율을 보이고, 특히 실시예 1 내지 5는 트리아진기를 기본골격으로하는 비교예 3의 화합물인 E3보다 낮은 전압 및 높은 효율을 보이는 것을 알 수 있는데, 이는 퀴나졸린기가 트리아진기보다 전자 수송 및 주입능력면에서 우수한 특성을 가지고 있기 때문으로 분석될 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자주입층

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112016006051351-pat00136

    화학식 1에 있어서,
    상기 a 및 b는 1이고,
    m 및 n은 1이고,
    L1 및 L3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단환의 아릴렌기이고,
    L2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 다환의 n+m가의 방향족 탄화수소기이며,
    c 및 d는 각각 1 내지 5의 정수이고,
    c가 2 이상인 경우, R은 서로 동일하거나 상이하며,
    d가 2 이상인 경우, R'는 서로 동일하거나 상이하고,
    R 및 R'는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1 및 L3는 페닐렌기인 것인 헤테로환 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 헤테로환 화합물:
    [화학식 2]
    Figure 112016006051351-pat00137

    화학식 2에 있어서,
    상기 a, b, m, n, L2, c, d, R 및 R'는 화학식 1의 정의와 동일하고,
    e 및 f는 각각 1 내지 4의 정수이며,
    e가 2 이상인 경우, R"는 서로 동일하거나 상이하고,
    f가 2 이상인 경우, R'"는 서로 동일하거나 상이하며,
    R" 및 R'"는 수소이다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 [] 내의 구조는 하기 화학식 2-a-1 내지 2-a-6 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
    [화학식 2-a-1]
    Figure 112016006051351-pat00138

    [화학식 2-a-2]
    Figure 112016006051351-pat00139

    [화학식 2-a-3]
    Figure 112016006051351-pat00140

    [화학식 2-a-4]
    Figure 112016006051351-pat00141

    [화학식 2-a-5]
    Figure 112016006051351-pat00142

    [화학식 2-a-6]
    Figure 112016006051351-pat00143

    화학식 2-a-1 내지 2-a-6에 있어서,
    R1 내지 R6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 화학식 1의 R의 정의와 동일하며,
    x는 1 또는 3의 정수이고,
    Lx는 상기 L1 및 L3의 정의와 동일하며,
    o는 1이다.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 L2는 n+m가의 나프탈렌기; n+m 가의 페난트렌기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 n+m 가의 안트라센기인 것인 헤테로환 화합물.
  6. 삭제
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-a-1, 1-a-2 및 1-a-4 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
    [화학식 1-a-1]
    Figure 112016006051351-pat00144

    [화학식 1-a-2]
    Figure 112016006051351-pat00145

    [화학식 1-a-4]
    Figure 112016006051351-pat00147

    화학식 1-a-1, 1-a-2 및 1-a-4에 있어서,
    a, b, c, d, m, n, R 및 R'은 상기에서 정의한 바와 동일하고,
    e 및 f는 각각 1 내지 4의 정수이며,
    g는 1 내지 6의 정수이고,
    h 및 k는 각각 1 내지 8의 정수이며,
    e, f, g, h 및 k가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 R", R'", R7, R8 및 R11은 각각 서로 동일하거나 상이하고,
    R7, R8 및 R11은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이고,
    R" 및 R'"는 수소이다.
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-27 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure 112014080942765-pat00148

    [화학식 1-2]
    Figure 112014080942765-pat00149

    [화학식 1-3]
    Figure 112014080942765-pat00150

    [화학식 1-4]
    Figure 112014080942765-pat00151

    [화학식 1-5]
    Figure 112014080942765-pat00152

    [화학식 1-6]
    Figure 112014080942765-pat00153

    [화학식 1-7]
    Figure 112014080942765-pat00154

    [화학식 1-8]
    Figure 112014080942765-pat00155

    [화학식 1-9]
    Figure 112014080942765-pat00156

    [화학식 1-10]
    Figure 112014080942765-pat00157

    [화학식 1-11]
    Figure 112014080942765-pat00158

    [화학식 1-12]
    Figure 112014080942765-pat00159

    [화학식 1-13]
    Figure 112014080942765-pat00160

    [화학식 1-14]
    Figure 112014080942765-pat00161

    [화학식 1-15]
    Figure 112014080942765-pat00162

    [화학식 1-16]
    Figure 112014080942765-pat00163

    [화학식 1-17]
    Figure 112014080942765-pat00164

    [화학식 1-18]
    Figure 112014080942765-pat00165

    [화학식 1-19]
    Figure 112014080942765-pat00166

    [화학식 1-20]
    Figure 112014080942765-pat00167

    [화학식 1-21]
    Figure 112014080942765-pat00168

    [화학식 1-22]
    Figure 112014080942765-pat00169

    [화학식 1-23]
    Figure 112014080942765-pat00170

    [화학식 1-24]
    Figure 112014080942765-pat00171

    [화학식 1-25]
    Figure 112014080942765-pat00172

    [화학식 1-26]
    Figure 112014080942765-pat00173

    [화학식 1-27]
    Figure 112014080942765-pat00174
  9. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-9 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
    [화학식 2-1]
    Figure 112014080942765-pat00175

    [화학식 2-2]
    Figure 112014080942765-pat00176

    [화학식 2-3]
    Figure 112014080942765-pat00177

    [화학식 2-4]
    Figure 112014080942765-pat00178

    [화학식 2-5]
    Figure 112014080942765-pat00179

    [화학식 2-6]
    Figure 112014080942765-pat00180

    [화학식 2-7]
    Figure 112014080942765-pat00181

    [화학식 2-8]
    Figure 112014080942765-pat00182

    [화학식 2-9]
    Figure 112014080942765-pat00183
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-12 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
    [화학식 3-1]
    Figure 112014080942765-pat00184

    [화학식 3-2]
    Figure 112014080942765-pat00185

    [화학식 3-3]
    Figure 112014080942765-pat00186

    [화학식 3-4]
    Figure 112014080942765-pat00187

    [화학식 3-5]
    Figure 112014080942765-pat00188

    [화학식 3-6]
    Figure 112014080942765-pat00189

    [화학식 3-7]
    Figure 112014080942765-pat00190

    [화학식 3-8]
    Figure 112014080942765-pat00191

    [화학식 3-9]
    Figure 112014080942765-pat00192

    [화학식 3-10]
    Figure 112014080942765-pat00193

    [화학식 3-11]
    Figure 112014080942765-pat00194

    [화학식 3-12]
    Figure 112014080942765-pat00195
  11. 삭제
  12. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 5-12 중 어느 하나인 것인 헤테로환 화합물:
    [화학식 5-1]
    Figure 112014080942765-pat00207

    [화학식 5-2]
    Figure 112014080942765-pat00208

    [화학식 5-3]
    Figure 112014080942765-pat00209

    [화학식 5-4]
    Figure 112014080942765-pat00210

    [화학식 5-5]
    Figure 112014080942765-pat00211

    [화학식 5-6]
    Figure 112014080942765-pat00212

    [화학식 5-7]
    Figure 112014080942765-pat00213

    [화학식 5-8]
    Figure 112014080942765-pat00214

    [화학식 5-9]
    Figure 112014080942765-pat00215

    [화학식 5-10]
    Figure 112014080942765-pat00216

    [화학식 5-11]
    Figure 112014080942765-pat00217

    [화학식 5-12]
    Figure 112014080942765-pat00218
  13. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
    상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 5, 7 내지 10 및 12 중 어느 한 항에 따른 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 13에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
    상기 전자수송층, 전자주입층 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 13에 있어서,
    상기 발광층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 13에 있어서,
    상기 유기물층은 정공저지층을 포함하고,
    상기 정공저지층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 13에 있어서,
    상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
    상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층은 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  18. 청구항 13에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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