CN107663191B - 多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置 - Google Patents

多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN107663191B
CN107663191B CN201710623993.1A CN201710623993A CN107663191B CN 107663191 B CN107663191 B CN 107663191B CN 201710623993 A CN201710623993 A CN 201710623993A CN 107663191 B CN107663191 B CN 107663191B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
formula
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710623993.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107663191A (zh
Inventor
李廷涉
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN107663191A publication Critical patent/CN107663191A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107663191B publication Critical patent/CN107663191B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18Ring systems of four or more rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/06Peri-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/12Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D471/16Peri-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/06Peri-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/06Peri-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30Coordination compounds
    • H10K85/341Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007Non-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18Metal complexes
    • C09K2211/185Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • H10K50/171Electron injection layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请公开了一种多环化合物和一种有机发光装置,所述化合物由式1表示:[式1]
Figure DDA0001362350450000011
包括该多环化合物的有机发光装置可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。

Description

多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
将2016年7月27日在韩国知识产权局递交的名称为“多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置”的韩国专利申请第10-2016-0095488号通过引用以其整体并入本文。
技术领域
本申请实施方式涉及多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置。
背景技术
相比于常规装置,有机发光装置为自发光装置,具有宽视角、高对比度、短响应时间和优异的亮度、驱动电压和响应速度特性,并且产生全色图像。
这样的有机发光装置的实例可以包括在基板上设置的第一电极,以及顺序设置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可以穿过电子传输区向发光层移动。载流子(比如空穴和电子)在发光层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,由此产生光。
发明内容
本申请实施方式涉及多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置。
本申请实施方式可以通过提供由式1表示的多环化合物来实现:
[式1]
Figure BDA0001362350430000021
其中,在式1中,
X1为C(R11)(R12)、N(R13)、O或S,并且R1至R13各自独立地为由式2表示的结构、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)或-P(=O)(Q1)(Q2),R1至R10中的至少一个具有式2表示的结构,
[式2]
Figure BDA0001362350430000022
其中,在式1和2中,L1为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团或取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,Ar1为具有至少一个*-N=*'部分的取代或未取代的C1-C60杂环基,a1为1至5的整数,b1为1至5的整数,当a1为2或以上时,两个或更多个L1彼此相同或不同,当b1为2或以上时,两个或更多个Ar1彼此相同或不同,Ar2为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、或取代或未取代的C1-C60杂芳基,并且R13和Ar2是独立的,或R13和Ar2连接到相邻的取代基以形成取代或未取代的环,*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,并且,取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60杂环基或取代的环的至少一个取代基为:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、C1-C60杂环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)或-P(=O)(Q11)(Q12);C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、C1-C60杂环基、联苯基或三联苯基;各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、C1-C60杂环基、联苯基和三联苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)或-P(=O)(Q21)(Q22);或-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)或-P(=O)(Q31)(Q32),其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地为:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、C1-C60杂环基、联苯基或三联苯基。
本申请实施方式可以通过以下实现:提供一种有机发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层包括根据实施方案的多环化合物。
附图说明
通过参照附图详细描述示例性实施方式,特征对于本领域技术人员来说将是显而易见的,其中:
图1图示说明根据示例性实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
在下文中现在将参考附图更全面地描述示例性实施方式;然而,它们可以以不同的形式实施,并且不应被解释为限于本文所阐述的实施方式。而是,提供这些实施方式,使得本公开将是透彻且完整的,并且将示例性实施方案充分传达给本领域技术人员。
在附图中,为了说明清楚,层和区的尺寸可以被放大。还将理解,当层或元件被称为在另一层或元件“上”时,其可以直接在其他层或元件上,或者也可以存在中间层。此外,还将理解,当层被称为在两个层“之间”时,其可以为两个层之间仅有的层,或者也可以存在一个或多个中间层。相同的附图标记通篇指相同的元件。
根据实施方式的多环化合物可以由式1表示。
<式1>
Figure BDA0001362350430000041
式1中的X1可以为选自例如C(R11)(R12)、N(R13)、O和S中的一个。
在一个或多个实施方式中,X1可以为C(R11)(R12)。
在一个或多个实施方式中,X1可以为N(R13)。
在一个或多个实施方式中,X1可以为O或S。
式1中的R1至R13可以各自独立地选自,例如,由式2表示的结构、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。在实施方案中,选自R1至R10中的至少一个可以具有由式2表示的结构。
[式2]
Figure BDA0001362350430000051
在一个或多个实施方式中,式1中的R11和R12可以各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基和取代或未取代的C1-C60杂芳基。
在一个或多个实施方式中,式1中的R11和R12可以各自独立地选自:
甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基。
在一个或多个实施方式中,式1中的R11和R12可以各自独立地为甲基或苯基。
式1中的Ar2可以选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基和取代或未取代的C1-C60杂芳基。
在一个或多个实施方式中,式1中的Ar2和R13可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000052
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000053
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000061
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。
在实施方案中,式1中的Ar2和R13可以为独立的,或R13和Ar2连接到相邻的取代基以形成:取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基或取代或未取代的二苯并噻吩基。
选自所述取代的苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的茚基、取代的吡咯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基、取代的咪唑基、取代的吡唑基、取代的噻唑基、取代的异噻唑基、取代的噁唑基、取代的异噁唑基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的哒嗪基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的苯并喹啉基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基、取代的咔唑基、取代的苯并咪唑基、取代的苯并呋喃基、取代的苯并噻吩基、取代的异苯并噻吩基、取代的苯并噁唑基、取代的异苯并噁唑基、取代的三唑基、取代的噁二唑基、取代的三嗪基、取代的二苯并呋喃基和取代的二苯并噻吩基的取代基中的至少一个取代基可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C60烷基。
在一个或多个实施方式中,式1中的Ar2和R13可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基和芘基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基和芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基,或者
式1中的Ar2和R13可以为独立的,或R13和Ar2可以连接到相邻的取代基以形成:取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基或取代或未取代的三嗪基。
选自所述取代的苯基、取代的萘基、取代的芴基、取代的螺-芴基、取代的吡啶基、取代的吡嗪基、取代的嘧啶基、取代的哒嗪基、取代的喹啉基、取代的异喹啉基、取代的喹喔啉基、取代的喹唑啉基和取代的三嗪基的取代基中的至少一个取代基可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C60烷基。
在一个或多个实施方式中,式1中的Ar2可以选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基和
Figure BDA0001362350430000072
基;
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基和
Figure BDA0001362350430000073
基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、螺-芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基和
Figure BDA0001362350430000074
基。
在一个或多个实施方式中,式1中的Ar2可以为选自由式5-1至5-52表示的基团中的一个:
Figure BDA0001362350430000071
Figure BDA0001362350430000081
Figure BDA0001362350430000091
Figure BDA0001362350430000101
Figure BDA0001362350430000111
在式5-1至5-52中,
Z31至Z35可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0001362350430000112
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
e2可以为1或2,
e3可以为1至3的整数,
e4可以为1至4的整数,
e5可以为1至5的整数,
e6可以为1至6的整数,
e7可以为1至7的整数,
e9可以为1至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,式1中的Ar2可以由式6-1至6-4中的一个表示:
Figure BDA0001362350430000121
其中*表示与相邻原子的结合位点。
式2中的L1可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中,式2中的L1可以选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001362350430000122
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001362350430000131
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000132
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)。
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和二苯并呋喃基。
在一个或多个实施方式中,式2中的L1可以由式3-1至3-49(例如,式3-1至3-43、3-43'和3-44至3-49)中的一个表示。
Figure BDA0001362350430000141
Figure BDA0001362350430000151
Figure BDA0001362350430000161
在式3-1至3-49中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0001362350430000162
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基、菲咯啉基和-Si(Q33)(Q34)(Q35),
其中Q33至Q35可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
d2可以为0至2的整数,
d3可以为0至3的整数,
d4可以为0至4的整数,
d5可以为0至5的整数,
d6可以为0至6的整数,
d8可以为0至8的整数,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,式1中的L1可以为选自由式4-1至4-6表示的基团中的一个:
Figure BDA0001362350430000171
其中式4-1至4-6中的*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
式1中的a1表示L1的数量。a1可以为0、1、2或3。当a1为2或3时,两个或三个L1可以彼此相同或不同。当a1为0时,*-(L1)a1-*'可以为单键。
在一个或多个实施方式中,式1中的a1可以为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式1中的a1可以为0或1。
在一个或多个实施方式中,式1中的a1可以为1或2。
式2中的Ar1可以为具有至少一个*-N=*'部分的取代或未取代的C1-C60杂环基。
例如,式1中的Ar1可以选自:
咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基。
在一个或多个实施方式中,式1中的Ar1可以选自由式7-1至7-59表示的基团:
Figure BDA0001362350430000181
Figure BDA0001362350430000191
Figure BDA0001362350430000201
其中,在式7-1至式7-59中,
Z51和Z52可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
g2可以为0至2的整数,
g3可以为0至3的整数,
g4可以为0至4的整数,
g5可以为0至5的整数,
g6可以为0至6的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
例如,多环化合物可以由式1-1至式1-4中的一个表示:
[式1-1]
Figure BDA0001362350430000211
[式1-2]
Figure BDA0001362350430000212
[式1-3]
Figure BDA0001362350430000213
[式1-4]
Figure BDA0001362350430000221
其中,在式1-1至1-4中,
L1、a1、R1至R10和Ar2与上文描述的相同。
在一个或多个实施方式中,当式1中的X1为N(R13)时,由式1表示的化合物可以由式11或12表示。
[式11]
Figure BDA0001362350430000222
[式12]
Figure BDA0001362350430000223
式11和式12中的R1至R10与上文描述的相同。
式11中的环A1可以选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的异苯并噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基和取代或未取代的二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,式11中的环A1可以选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基以及取代或未取代的螺-芴基。
式12中的R21和R22可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
在一个或多个实施方式中,R21和R22可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000231
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000232
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000233
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基。
在一个或多个实施方式中,由式11表示的化合物可以由式11-1表示。
[式11-1]
Figure BDA0001362350430000241
在式11-1中,
R1至R10与上文描述的相同。
式11-1中的R23可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,或者可以连接至两个或更多个相邻的R23以形成取代或未取代的环。
式11-1中的r1可以为0至4的整数,
其中,当r1为2或以上时,两个或更多个R23可以彼此相同或不同。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的多环化合物可以由式21至24中的一个表示。
[式21]
Figure BDA0001362350430000251
[式22]
Figure BDA0001362350430000252
[式23]
Figure BDA0001362350430000253
[式24]
Figure BDA0001362350430000261
在式21至24中,
X1、L1、Ar1、Ar2、R1至R10、a1和b1与上文描述的相同。
在一个或多个实施方式中,多环化合物可以为选自化合物A-1至A-51中的一个。
Figure BDA0001362350430000262
Figure BDA0001362350430000271
Figure BDA0001362350430000281
Figure BDA0001362350430000291
由式1表示的多环化合物可以具有这样的结构,在该结构中与苯并噻吩或苯并呋喃稠合的非那烯环中的一些成环原子被氮原子修饰。因此,可通过分子能量调节增加电子迁移率来帮助防止低电流条件下的效率降低。并且,可以在高电流条件下适当地调节装置中的电荷平衡,从而获得增加装置的寿命和效率的效果。
因此,包括由式1表示的多环化合物的电子装置(例如,有机发光装置)可以有利地具有低驱动电压、高电流密度和高效率。
通过参考以下实施例可以了解由式1表示的多环化合物的合成方法。
至少一种式1的多环化合物可以用在或被包括在有机发光装置的一对电极之间。例如,多环化合物可以被包括在选自空穴传输区和发光层的至少一层中。在一个或多个实施方式中,由式1表示的多环化合物可以用作用于形成位于有机发光装置的一对电极外侧的覆盖层的材料。
因此,提供一种有机发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层包括至少一种由式1表示的多环化合物。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种多环化合物”可以包括:其中“(有机层)包括由式1表示的相同的多环化合物”的情况和其中“(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的多环化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包括化合物1作为多环化合物。在这点上,化合物1可以存在于有机发光装置的发光层中。在一个或多个实施方式中,有机层可以包括化合物1和化合物2作为多环化合物。在这点上,化合物1和化合物2可以存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可以都存在于发光层中)或不同的层中(例如,化合物1可以存在于发光层中,并且化合物2可以存在于电子传输层中)。
根据一个或多个实施方式,
有机发光装置的第一电极可以为阳极,
有机发光装置的第二电极可以为阴极,
有机发光装置的有机层还可以包括在第一电极和发光层之间的空穴传输区以及在发光层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层,并且
电子传输区可以包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层。电子传输区可以包括由式1表示的多环化合物。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的电子传输区可以包括电子传输层和电子注入层,并且电子传输层和电子注入层中的至少一个可以包括由式1表示的多环化合物。
在有机发光装置中,选自电子传输层和电子注入层中的至少一层还可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
有机发光装置的发光层包括掺杂剂和主体,并且所述主体可以包括选自蒽类化合物、芘类化合物和螺-二芴类化合物中的至少一种。
本文中使用的术语“有机层”是指有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1图示说明根据实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文中,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构以及制备有机发光装置10的方法。
在实施方案中,基板可以额外地设置在第一电极110之下或第二电极190之上。基板可以为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性的玻璃基板或塑料基板。
第一电极110可以通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任意组合。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发光层。
有机层150还可以包括在第一电极110和发光层之间的空穴传输区以及在发光层和第二电极190之间的电子传输区。
空穴传输区可以具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可以具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层结构、空穴注入层/发光辅助层结构、空穴传输层/发光辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于每种结构,构成层以该陈述的顺序从第一电极110依次堆叠。
空穴传输区可以包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0001362350430000321
<式201>
Figure BDA0001362350430000322
<式202>
Figure BDA0001362350430000323
在式201和202中,
L201至L204各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以可选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可以可选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个或多个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33与上文描述的相同。
在一个或多个实施方式中,式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可以通过单键连接和/或ii)R203和R204可以通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,式202中的R201至R204中的至少一个可以选自:
咔唑基;以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
Figure BDA0001362350430000351
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可以由下式201A(1)表示:
<式201A(1)>
Figure BDA0001362350430000361
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可以由下式201A-1表示:<式201A-1>
Figure BDA0001362350430000362
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
Figure BDA0001362350430000363
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
Figure BDA0001362350430000371
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以与上文描述的相同,
R211和R212可以参考本文关于R203提供的描述来理解。
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000373
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
空穴传输区可以包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物:
Figure BDA0001362350430000372
Figure BDA0001362350430000381
Figure BDA0001362350430000391
Figure BDA0001362350430000401
空穴传输区的厚度可以在约
Figure BDA0001362350430000402
至约
Figure BDA0001362350430000403
例如,约
Figure BDA0001362350430000404
至约
Figure BDA0001362350430000405
的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约
Figure BDA0001362350430000406
至约
Figure BDA0001362350430000407
例如,约
Figure BDA0001362350430000408
至约
Figure BDA0001362350430000409
的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约
Figure BDA00013623504300004010
至约
Figure BDA00013623504300004011
例如,约
Figure BDA00013623504300004012
至约
Figure BDA00013623504300004013
的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可以获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可以通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可以包括上述材料。
除了这些材料之外,空穴传输区还可以包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,p-掺杂剂的最低未占有分子轨道(LUMO)能级可以为-3.5eV或更低。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。
例如,p-掺杂剂可以包括选自以下中的至少一种:
醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ));
金属氧化物(比如钨氧化物或钼氧化物);
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下式221表示的化合物:
Figure BDA0001362350430000411
<式221>
Figure BDA0001362350430000412
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,其中R221至R223中的至少一个可以具有选自以下中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可以将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可以具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在一个或多个实施方式中,发光层可以包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发光层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂的量可以例如在约0.01至约15重量份的范围内。
发光层的厚度可以在约
Figure BDA0001362350430000421
至约
Figure BDA0001362350430000422
例如,约
Figure BDA0001362350430000423
至约
Figure BDA0001362350430000424
的范围内。当发光层的厚度在该范围内时,在驱动电压无显著增加下可以获得优异的发光特性。
在一个或多个实施方式中,主体可以包括由下式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团;
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式301中的Ar301可以选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000433
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000434
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式301中的xb11为2或以上时,两个或更多个Ar301可以通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可以由式301-1或301-2表示:
<式301-1>
Figure BDA0001362350430000431
<式301-2>
Figure BDA0001362350430000432
在式301-1至301-2中,
A301至A304可以各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以与上文描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301所描述的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1所描述的相同,并且
R302至R304可以各自独立地与关于R301所描述的相同。
例如,在式301、301-1和301-2中,L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001362350430000441
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001362350430000442
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000451
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以与上文描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式301、301-1和301-2中,R301至R304可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000452
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000453
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000462
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
Q31至Q33可以与上文描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种:
Figure BDA0001362350430000461
Figure BDA0001362350430000471
Figure BDA0001362350430000481
磷光掺杂剂可以包括由下式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
Figure BDA0001362350430000491
在式401和402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配位体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为2或以上时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配位体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为2或以上时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以通过单键或双键连接;并且X402和X404可以通过单键或双键连接,
A401和A402可以各自独立地选自C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。
在一个或多个实施方式中,式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1为2或以上时,在两个或更多个L401中的两个A401可以可选地通过连接基团X407彼此连接,或者在两个或更多个L401中的两个A402可以可选地通过连接基团X408彼此连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)。
式401中的L402可以为单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,磷化氢或亚磷酸盐)。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25:
Figure BDA0001362350430000511
Figure BDA0001362350430000521
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由下式501表示的化合物。
<式501>
Figure BDA0001362350430000522
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数;
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个或多个实施方式中,式501中的Ar501可以选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000523
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000524
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501和L503可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001362350430000531
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001362350430000532
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000533
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000534
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000535
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000536
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可以各自选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可以为2。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至FD22:
Figure BDA0001362350430000541
Figure BDA0001362350430000551
Figure BDA0001362350430000561
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物。
Figure BDA0001362350430000571
电子传输区可以具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,对于每种结构,构成层从发光层依次堆叠。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合,或者iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基稠合。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
例如,电子传输区可以包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团;
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个或多个实施方式中,数量为xe11个的Ar601中的至少一个和/或数量为xe21个的R601中的至少一个可以包括π电子耗尽的含氮环。
在一个或多个实施方式中,式601中的环Ar601可以选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000581
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000592
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或以上时,两个或更多个Ar601可以通过单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
Figure BDA0001362350430000591
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601所描述的基本上相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1所描述的基本上相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601所描述的基本上相同;并且
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001362350430000601
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001362350430000602
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000603
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000611
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000612
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001362350430000613
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602与上文描述的基本上相同。
电子传输区可以包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物:
Figure BDA0001362350430000621
Figure BDA0001362350430000631
Figure BDA0001362350430000641
Figure BDA0001362350430000651
在一个或多个实施方式中,电子传输区可以包括选自以下中的至少一个:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ:
Figure BDA0001362350430000652
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自在约
Figure BDA0001362350430000653
至约
Figure BDA0001362350430000654
例如,约
Figure BDA0001362350430000655
至约
Figure BDA0001362350430000656
的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可以具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可以在约
Figure BDA0001362350430000657
至约
Figure BDA0001362350430000658
例如,约
Figure BDA0001362350430000659
至约
Figure BDA00013623504300006510
的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可以具有令人满意的电子传输特性。
除了上述材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可以包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配位体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
Figure BDA0001362350430000661
电子传输区可以包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。该电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可以为Li或Cs。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI)。在一个或多个实施方式中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个或多个实施方式中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多个实施方式中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包括上述碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配位体可以各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可以由以下组成:上述碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一种或多种实施方式中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可以均匀地或不均匀地分散在包括该有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在约
Figure BDA0001362350430000671
至约
Figure BDA0001362350430000672
例如,约
Figure BDA0001362350430000673
至约
Figure BDA0001362350430000674
的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可以具有令人满意的电子注入特性。
第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,也就是电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料,且这样的材料可以为金属、合金、导电化合物或其组合。
第二电极190可以包括选自以下中的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
在上文中,已经参考图1描述了有机发光装置。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可以使用一种或多种适当的方法在某区域中形成,所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当空穴传输区的各个层、发光层和电子传输区的各个层通过沉积形成时,考虑到待沉积的用于形成层的材料以及待形成的层的结构,所述沉积可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0001362350430000681
至约
Figure BDA0001362350430000682
的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,取决于待包括在层中的材料和待形成的每个层的结构,旋转涂布可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指通过在C2-C60烷基的中间或末端代入至少一个碳碳双键而形成的烃基,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指通过在C2-C60烷基的中间或末端代入至少一个碳碳三键而形成的烃基,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑啶基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0001362350430000691
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可以彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且本文中使用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且整个分子结构不具有芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的具体的实例为芴基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”指与单价的非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且整个分子结构不具有芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”指其中成环原子仅为碳原子的具有5至60个碳原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以为芳族碳环基或非芳族碳环基。C5-C60碳环基可以为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”指与C1-C60碳环基具有相同结构的基团,只是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”可以指苯基,如本文中使用的术语“Me”可以指甲基,如本文中使用的术语“Et”可以指乙基,如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基,如本文中使用的术语“OMe”可以指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。例如,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。例如,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义,本文中使用的*和*'各自指在相应的式中与邻近原子的结合位点。
术语“或”不是排他性术语。例如,包括A或B的组合物将包含包括A的组合物、包括B的组合物以及包括A和B的组合物。
在下文中,将参考合成例和实施例详细描述根据实施方式的化合物以及根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的表述“使用B代替A”是指使用相同的摩尔当量的B代替A。
提供以下实施例和对比例以强调一个或多个实施方案的特征,但是将理解的是,实施例和对比例不应被解释为限制实施方式的范围,对比例也不应被解释为超出实施方式的范围。此外,将理解的是,实施方式不限于实施例和对比例中描述的具体细节。
[合成例]
合成例中使用的化合物的结构如下:
Figure BDA0001362350430000711
Figure BDA0001362350430000721
合成例1:化合物A-1的合成
中间体Int-1的合成
Figure BDA0001362350430000722
作为起始原料,将1当量的化合物S溶解在100ml的乙醚中并冷却至-78℃。然后,向其加入1.2当量的1.6M六甲基锂,并搅拌1小时。然后,将所得混合物逐渐加热至环境温度并搅拌4小时。反应完成后,使用200mL水对其进行萃取处理,并且减压干燥有机层。所得物用乙醇和丙酮的混合物(体积比1:1)重结晶,从而完成中间体Int-1的制备(67%)。
C27H22BrNO的HRMS([M]+)计算值:456.38,实际值:455
通过原子分析C27H22BrNO得到的计算值:C,71.06;H,4.86;Br,17.51;N,3.07;O,3.51
中间体Int-2的合成
Figure BDA0001362350430000723
将中间体Int-1溶解在150mL浓H3PO4中并搅拌5.5小时。使用200mL水和200mL乙酸乙酯对其进行萃取处理,并且减压干燥有机层。所得物用150mL的乙醇重结晶,从而完成中间体Int-2的制备(72%)。
C27H20BrN的HRMS([M]+)计算值:438.37,实际值:437
化合物A-1的合成
Figure BDA0001362350430000731
将1当量的中间体Int-2和1.2当量的化合物T-1加入到烧瓶中,并向其加入0.03当量的Pd(dba)3、0.06当量的(t-Bu)3P和甲苯(基于0.1M 1当量的试剂)。然后,将所得混合物回流并搅拌5小时并冷却至环境温度。使用二氯甲烷对其进行萃取处理,并对其进行洗涤处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成化合物A-1的制备(71.4%)。
C48H34N4的HRMS([M]+)计算值:666.83,实际值:665
通过原子分析C48H34N4得到的计算值:C,86.46;H,5.14;N,8.40
合成例2:化合物A-2的合成
Figure BDA0001362350430000732
将1当量的中间体Int-2(其以与合成例1相同的方式合成)和1.2当量的化合物T-2加入到烧瓶中,并向其加入0.03当量的Pd(dba)3、0.06当量的(t-Bu)3P和甲苯(基于0.1M 1当量的试剂)。然后,将所得混合物回流并搅拌5小时并冷却至环境温度。使用二氯甲烷对其进行萃取处理,并对其进行洗涤处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成化合物A-2的制备(73.7%)。
C48H34N4的HRMS([M]+)计算值:666.83,实际值:665
通过原子分析C48H34N4得到的计算值:C,86.46;H,5.14;N,8.40
合成例3:化合物A-10的合成
Figure BDA0001362350430000741
将1当量的中间体Int-2(其以与合成例1相同的方式合成)和1.2当量的化合物T-3加入到烧瓶中,并向其加入0.03当量的Pd(dba)3、0.06当量的(t-Bu)3P和甲苯(基于0.1M 1当量的试剂)。然后,将所得混合物回流并搅拌5小时并冷却至环境温度。使用二氯甲烷对其进行萃取处理,并对其进行洗涤处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成化合物A-10的制备(75.9%)。
C52H36N4的HRMS([M]+)计算值:716.89,实际值:715
通过原子分析C52H36N4得到的计算值:C,87.12;H,5.06;N,7.82
合成例4:化合物A-15的合成
Figure BDA0001362350430000742
将1当量的中间体Int-2(其以与合成例1相同的方式合成)和1.2当量的化合物T-4加入到烧瓶中,并向其加入0.03当量的Pd(dba)3、0.06当量的(t-Bu)3P和甲苯(基于0.1M 1当量的试剂)。然后,将所得混合物回流并搅拌5小时并冷却至环境温度。使用二氯甲烷对其进行萃取处理,并对其进行洗涤处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成化合物A-15的制备(75.9%)。
C52H36N4的HRMS([M]+)计算值:716.89,实际值:715
通过原子分析C52H36N4得到的计算值:C,87.12;H,5.06;N,7.82
合成例5:化合物A-32的合成
中间体Int-4的合成
Figure BDA0001362350430000751
作为起始原料,将中间体Int-3和三氟甲磺酸(CF3SO3H)加入到烧瓶中,并在环境温度下搅拌24小时。然后,向其加入水和吡啶混合溶剂(体积比为8:1),回流并搅拌30分钟。然后将所得混合物冷却至环境温度,并使用二氯甲烷对其进行萃取处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成中间体Int-4的制备(41%)。
C24H14BrNO的HRMS([M]+)计算值:412.29,实际值:411
化合物A-32的合成
Figure BDA0001362350430000752
将1当量的中间体Int-4和1.2当量的化合物T-2加入到烧瓶中,并向其加入0.03当量的Pd(dba)3、0.06当量的(t-Bu)3P和甲苯(基于0.1M 1当量的试剂)。然后,将所得混合物回流并搅拌5小时并冷却至环境温度。使用二氯甲烷对其进行萃取处理,并对其进行洗涤处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成化合物A-32的制备(67%)。
C45H28N4O的HRMS([M]+)计算值:640.75,实际值:639
通过原子分析C45H28N4O得到的计算值:C,84.35;H,4.40;N,8.74;O,2.50
合成例6:化合物A-43的合成
Figure BDA0001362350430000761
将1当量的中间体Int-4和1.2当量的化合物T-3加入到烧瓶中,并向其加入0.03当量的Pd(dba)3、0.06当量的(t-Bu)3P和甲苯(基于0.1M 1当量的试剂)。然后,将所得混合物回流并搅拌5小时并冷却至环境温度。使用二氯甲烷对其进行萃取处理,并对其进行洗涤处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成化合物A-43的制备(68%)。
C49H30N4O的HRMS([M]+)计算值:690.81,实际值:689
通过原子分析C49H30N4O得到的计算值:C,85.20;H,4.38;N,8.11;O,2.32
合成例7:化合物A-35的合成
(1)中间体Int-6的合成
Figure BDA0001362350430000762
作为起始原料,将中间体Int-5和三氟甲磺酸(CF3SO3H)加入到烧瓶中,并在环境温度下搅拌24小时。然后,向其加入水和吡啶混合溶剂(体积比为8:1),回流并搅拌30分钟。然后将所得混合物冷却至环境温度,并使用二氯甲烷对其进行萃取处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成中间体Int-6的制备(39.7%)。
C24H14BrNS的HRMS([M]+)计算值:428.35,实际值:427
(2)化合物A-35的合成
Figure BDA0001362350430000771
将1当量的中间体Int-6和1.2当量的化合物T-2加入到烧瓶中,并向其加入0.03当量的Pd(dba)3、0.06当量的(t-Bu)3P和甲苯(基于0.1M 1当量的试剂)。然后,将所得混合物回流并搅拌5小时并冷却至环境温度。使用二氯甲烷对其进行萃取处理,并对其进行洗涤处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成化合物A-35的制备(67%)。
C45H28N4S的HRMS([M]+)计算值:656.81,实际值:655
通过原子分析C45H28N4S得到的计算值:C,82.29;H,4.30;N,8.53;S,4.88
合成例8:化合物A-49的合成
Figure BDA0001362350430000772
将1当量的中间体Int-6和1.2当量的化合物T-3加入到烧瓶中,并向其加入0.03当量的Pd(dba)3、0.06当量的(t-Bu)3P和甲苯(基于0.1M 1当量的试剂)。然后,将所得混合物回流并搅拌5小时并冷却至环境温度。使用二氯甲烷对其进行萃取处理,并对其进行洗涤处理。将所得物质用MgSO4干燥并减压蒸馏。然后,将由此获得的残留物柱分离,从而完成化合物A-49的制备(57%)。
C49H30N4S的HRMS([M]+)计算值:706.87,实际值:705
通过原子分析C49H30N4S得到的计算值:C,83.26;H,4.28;N,7.93;S,4.54
[实施例]
实施例1
将其中形成有ITO/Ag/ITO阳极的玻璃基板使用异丙醇和纯水各超声清洗5分钟,然后通过暴露于紫外照射10分钟和臭氧进行清洁。然后,将玻璃基板装入真空沉积设备。
在ITO/Ag/ITO阳极上真空沉积2-TNATA以形成厚度为
Figure BDA0001362350430000781
的空穴注入层,并且在空穴注入层上真空沉积NPB以形成厚度为
Figure BDA0001362350430000782
的空穴传输层。
将二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(III)(Ir(piq)2(acac))和CBP以15:85的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成厚度为
Figure BDA0001362350430000783
的发光层。
将化合物A-1沉积在发光层上以形成厚度为
Figure BDA0001362350430000784
的电子传输层,并且将Al沉积在电子传输层上以形成厚度为
Figure BDA0001362350430000785
的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
Figure BDA0001362350430000786
实施例2至10和对比例1和2
除了在形成电子传输层时分别使用表1所示的化合物代替化合物A-1以外,以与实施例1相同的方式制造实施例2至10和对比例1和2的有机发光装置。
[HT-A]
Figure BDA0001362350430000787
评价例1
使用吉时利SMU236和亮度计PR650评价根据实施例1至10和对比例1和2制造的有机发光装置的效率和寿命,且其结果示于表1中。寿命(T95)表示当亮度为初始亮度(100%)的95%时的经过时间量。
[表1]
Figure BDA0001362350430000791
参考表1,可以看出,与对比例1和2的有机发光装置相比,实施例1至10的有机发光装置具有优异的寿命特性。而且,可以看出,与对比例1和2的有机发光装置相比,实施例1至7的发光装置具有优异的效率特性。
根据一个或多个示例性实施方式,包括多环化合物的有机发光装置可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
本文中已经公开了示例性实施方式,并且尽管采用了特定术语,但是它们仅用于并解释为一般的和描述性的意义,而不是为了限制的目的。在一些情况下,如对于本领域普通技术人员将是明显的,除非另有具体说明,自本申请递交时起,关于特定实施方式描述的特征、特性和/或元件可以单独使用或与关于其他实施方式的特征、特性和/或元件结合使用。因此,本领域技术人员将理解,在不背离如权利要求书中阐述的本发明的精神和范围的情况下,在形式和细节上可以做出各种改变。

Claims (22)

1.一种多环化合物,所述多环化合物由式1表示:
[式1]
Figure FDA0003166118290000011
其中,在式1中,
X1为C(R11)(R12)、N(R13)、O或S,并且
R1至R6各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基,
R11至R12各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基或取代或未取代的C1-C60烷基,
R7至R10中的一个具有由式2表示的结构,R7至R10中的其他取代基各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基或硝基,
[式2]
Figure FDA0003166118290000012
其中,在式2中,
L1为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的C8-C60二价的非芳族稠合多环基团或取代或未取代的C1-C60二价的非芳族稠合杂多环基团,
Ar1为具有至少一个*-N=*'部分的取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1为1至5的整数,
b1为1至5的整数,
当a1为2或以上时,两个或更多个L1彼此相同或不同,
当b1为2或以上时,两个或更多个Ar1彼此相同或不同,
R13和Ar2是独立的,或R13和Ar2连接到相邻的取代基以形成取代或未取代的环,
当R13和Ar2是独立的时,Ar2各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基,R13各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C8-C60单价的非芳族稠合多环基团;且
当R13和Ar2连接到相邻的取代基以形成取代或未取代的环时,Ar2和R13被连接到相邻的取代基以形成:取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的哒嗪、取代或未取代的喹啉、取代或未取代的异喹啉、取代或未取代的喹喔啉、取代或未取代的喹唑啉或取代或未取代的三嗪,并且
所述取代的苯、所述取代的萘、所述取代的芴、所述取代的螺-芴、所述取代的吡啶、所述取代的吡嗪、所述取代的嘧啶、所述取代的哒嗪、所述取代的喹啉、所述取代的异喹啉、所述取代的喹喔啉、所述取代的喹唑啉和所述取代的三嗪的至少一个取代基为氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基或C1-C60烷基,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的C8-C60二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的C1-C60二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C8-C60单价的非芳族稠合多环基团的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;或
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C8-C60单价的非芳族稠合多环基团、C1-C60单价的非芳族稠合杂多环基团或C1-C60杂环基。
2.如权利要求1所述的多环化合物,其中所述C6-C60芳基为联苯基或三联苯基。
3.如权利要求1所述的多环化合物,其中L1为:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0003166118290000021
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基或亚咪唑并嘧啶基;或
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-芴-苯并芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0003166118290000031
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基或亚咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDA0003166118290000032
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基或咪唑并嘧啶基。
4.如权利要求1所述的多环化合物,其中L1为由式3-1至式3-49中的一个表示的基团:
Figure FDA0003166118290000041
Figure FDA0003166118290000051
Figure FDA0003166118290000061
其中,在式3-1至3-49中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0003166118290000063
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基、苯并咪唑基或菲咯啉基,
d2为0至2的整数,
d3为0至3的整数,
d4为0至4的整数,
d5为0至5的整数,
d6为0至6的整数,
d8为0至8的整数,并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
5.如权利要求1所述的多环化合物,其中L1为由式4-1至式4-6中的一个表示的基团:
Figure FDA0003166118290000062
其中式4-1至式4-6中的*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
6.如权利要求1所述的多环化合物,其中:
X1为C(R11)(R12),并且
R11和R12各自独立地为:
甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或己基;或
各自被选自以下中的至少一个取代的甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基或己基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、C1-C60烷基、C6-C60芳基或C1-C60杂芳基。
7.如权利要求1所述的多环化合物,其中:
X1为N(R13),并且
Ar2和R13各自独立地为:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基或芘基;
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基或芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基。
8.如权利要求1所述的多环化合物,其中:
X1为N(R13),并且
由式1表示的化合物由式11或式12表示:
[式11]
Figure FDA0003166118290000071
[式12]
Figure FDA0003166118290000081
其中,在式11和式12中,
R1至R10的定义与式1的R1至R10相同,
环A1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺-芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、或取代或未取代的三嗪基,
R21为取代或未取代的C6-C60芳基,
R22为取代或未取代的C6-C60芳基或取代或未取代的C8-C60单价的非芳族稠合多环基团,
所述取代的苯基、所述取代的萘基、所述取代的芴基、所述取代的螺-芴基、所述取代的吡啶基、所述取代的吡嗪基、所述取代的嘧啶基、所述取代的哒嗪基、所述取代的喹啉基、所述取代的异喹啉基、所述取代的喹喔啉基、所述取代的喹唑啉基、所述取代的三嗪基、所述取代的C6-C60芳基和所述取代的C8-C60单价的非芳族稠合多环基团的至少一个取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基;或
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C8-C60单价的非芳族稠合多环基团或C1-C60单价的非芳族稠合杂多环基团。
9.如权利要求8所述的多环化合物,其中所述C6-C60芳基为联苯基或三联苯基。
10.如权利要求8所述的多环化合物,其中:
所述化合物由式11表示,并且
由式11表示的所述化合物由式11-1表示:
[式11-1]
Figure FDA0003166118290000091
其中,在式11-1中,
R1至R10的定义与式1的R1至R10相同,
R23为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、或C1-C60烷基,
r1为0至4的整数。
11.如权利要求1所述的多环化合物,其中Ar2为:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基或
Figure FDA0003166118290000092
基;或
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基或
Figure FDA0003166118290000093
基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、或C1-C10烷基。
12.如权利要求1所述的多环化合物,其中Ar2为由式5-1至式5-52中的一个表示的基团:
Figure FDA0003166118290000094
Figure FDA0003166118290000101
Figure FDA0003166118290000111
Figure FDA0003166118290000121
Figure FDA0003166118290000131
其中,在式5-1至5-52中,
Z31至Z35各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure FDA0003166118290000132
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基或三嗪基,
e2为1或2,
e3为1至3的整数,
e4为1至4的整数,
e5为1至5的整数,
e6为1至6的整数,
e7为1至7的整数,
e9为1至9的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
13.如权利要求1所述的多环化合物,其中Ar1为:
咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基;或
各自被选自以下中的至少一个取代的咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基或C1-C20烷氧基。
14.如权利要求1所述的多环化合物,其中Ar1为由式7-1至式7-59中的一个表示的基团:
Figure FDA0003166118290000151
Figure FDA0003166118290000161
Figure FDA0003166118290000171
其中,在式7-1至7-59中,
Z51和Z52各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基或氮杂咔唑基,
g2为0至2的整数,
g3为0至3的整数,
g4为0至4的整数,
g5为0至5的整数,
g6为0至6的整数,并且
*表示与相邻原子的结合位点。
15.如权利要求1所述的多环化合物,其中由式1表示的化合物由式21至式24中的一个表示:
[式21]
Figure FDA0003166118290000181
[式22]
Figure FDA0003166118290000182
[式23]
Figure FDA0003166118290000191
[式24]
Figure FDA0003166118290000192
其中,在式21至式24中,X1、L1、Ar1、Ar2、R1至R10、a1和b1的定义与权利要求1中的X1、L1、Ar1、Ar2、R1至R10、a1和b1相同。
16.如权利要求1所述的多环化合物,其中所述多环化合物为化合物A-1至A-51中的一个:
Figure FDA0003166118290000193
Figure FDA0003166118290000201
Figure FDA0003166118290000211
Figure FDA0003166118290000221
17.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发光层,其中所述有机层包括如权利要求1-16中任一项所述的多环化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中:
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,并且
所述有机层进一步包括:
在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,以及
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个,并且
所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述电子传输区包括所述多环化合物。
20.如权利要求19所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括电子传输层和电子注入层,并且
所述电子传输层或所述电子注入层包括所述多环化合物。
21.如权利要求20所述的有机发光装置,其中所述电子传输层或所述电子注入层进一步包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
22.如权利要求17所述的有机发光装置,其中:
所述发光层包括掺杂剂和主体,并且
所述主体包括蒽类化合物、芘类化合物和螺-二芴类化合物中的至少一种。
CN201710623993.1A 2016-07-27 2017-07-27 多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置 Active CN107663191B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160095488A KR102606280B1 (ko) 2016-07-27 2016-07-27 다환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR10-2016-0095488 2016-07-27

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107663191A CN107663191A (zh) 2018-02-06
CN107663191B true CN107663191B (zh) 2021-11-05

Family

ID=61010803

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710623993.1A Active CN107663191B (zh) 2016-07-27 2017-07-27 多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10205104B2 (zh)
KR (1) KR102606280B1 (zh)
CN (1) CN107663191B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102544984B1 (ko) * 2016-03-18 2023-06-20 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20180066339A (ko) * 2016-12-07 2018-06-19 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11508913B2 (en) * 2017-08-10 2022-11-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN113493455B (zh) * 2021-07-05 2023-06-09 陕西莱特迈思光电材料有限公司 有机化合物、电子元件和电子装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101512058B1 (ko) * 2014-05-22 2015-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150065383A (ko) * 2013-12-05 2015-06-15 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR20160066440A (ko) * 2014-12-02 2016-06-10 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
WO2016003202A3 (ko) * 2014-07-03 2016-08-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR20110088118A (ko) * 2010-01-28 2011-08-03 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
KR101537500B1 (ko) 2014-04-04 2015-07-20 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150065383A (ko) * 2013-12-05 2015-06-15 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
KR101512058B1 (ko) * 2014-05-22 2015-04-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2016003202A3 (ko) * 2014-07-03 2016-08-11 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20160066440A (ko) * 2014-12-02 2016-06-10 주식회사 두산 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자

Also Published As

Publication number Publication date
CN107663191A (zh) 2018-02-06
KR102606280B1 (ko) 2023-11-27
KR20180012901A (ko) 2018-02-07
US20180033974A1 (en) 2018-02-01
US10205104B2 (en) 2019-02-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107275519B (zh) 有机发光装置
CN107093677B (zh) 有机发光装置
CN109326731B (zh) 有机发光装置以及包括有机发光装置的电子设备
EP3406597B1 (en) Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
JP2023082024A (ja) 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子
CN107880057B (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光装置
CN107522665B (zh) 稠环化合物以及包括所述稠环化合物的有机发光装置
CN106816538B (zh) 有机发光装置
CN107528006B (zh) 有机发光器件
CN107400139B (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
CN110400885B (zh) 有机发光器件及其制造方法
CN107665954B (zh) 有机发光装置
EP3428149A2 (en) Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN111354859A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN112670425A (zh) 有机发光装置
CN107663191B (zh) 多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置
CN112062782A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
CN111718269A (zh) 胺类化合物及包括其的有机发光元件
CN108276422B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光装置
CN113816982A (zh) 杂环化合物及包含杂环化合物的有机发光装置
CN112086565A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光器件
CN111943856A (zh) 芳基胺化合物
CN111606935A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN107840803B (zh) 稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置
CN107528005B (zh) 有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant