CN111718269A - 胺类化合物及包括其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
公开一种胺类化合物及包括其的有机发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及胺类化合物及包括其的有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organic light emitting device)作为自发光型元件,相比现有的元件不仅视角广、对比度优异,而且响应时间短,辉度特性、驱动电压特性以及响应速度特性优异且能够实现多色化。
所述有机发光元件可以具有如下结构:在基板上部布置有第一电极,在所述第一电极上部依次形成有空穴传输区域(hole transport region)、发光层、电子传输区域(electron transport region)以及第二电极。从所述第一电极注入的空穴可以经过空穴传输区域而向发光层移动,从第二电极注入的电子经过电子传输区域而向发光层移动。如所述空穴和电子等的载流子在发光层区域再结合而产生激子(exciton)。该激子从激发态转变到基态而产生光。
发明内容
本发明提供一种胺类化合物及包括其的有机发光元件。
根据一侧面,提供了由下述化学式1表示的胺类化合物:
<化学式1>
<化学式2>
*-(L2)a2-Ar4
在所述化学式1及化学式2中,
L1至L2以及L11至L12彼此独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1至a2以及a11至a12彼此独立地为选自于0至3中的整数,在a1为0的情形下,L1是单键,在a2为0的情形下,L2是单键,在a11为0的情形下,L11是单键,在a12为0的情形下,L12是单键,
Ar1至Ar4彼此独立地选自于:
取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基(substituted or unsubstituted monovalent non-aromaticcondensed polycyclic group)、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基(substitutedor unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中,
其中,在所述Ar3为取代或未取代的C1-C60杂芳基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基的情形下,a1=0,
R1至R6彼此独立地选自于:
由所述化学式2表示的基团、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中,
所述取代的C3-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基以及取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中的至少一个选自于:
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及-P(=O)(Q31)(Q32)中,
所述Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33彼此独立地选自于:
氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基中,
*是与相邻的原子的结合位。
根据另一侧面,提供一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极对向;以及有机层,布置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发光层,并且包括一种以上的如上所述的胺类化合物。
包括所述胺类化合物的有机发光元件可以具有低驱动电压、高辉度、高效率及长寿命。
附图说明
图1至图4分别是概略地示出根据一实现例的有机发光元件的结构的图。
符号说明
10:有机发光元件
110:第一电极
150:有机层
190:第二电极
210:第一封盖层
220:第二封盖层
具体实施方式
所述胺类化合物由下述化学式1表示:
<化学式1>
<化学式2>
*-(L2)a2-Ar4
在所述化学式1和化学式2中,
L1至L2以及L11至L12彼此独立地为,取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
根据一实现例,所述L1至L2以及L11至L12彼此独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚咪唑并吡啶基及亚咪唑并嘧啶基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)及-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚咪唑并吡啶基及亚咪唑并嘧啶基中,
Q31至Q33可以彼此独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基及吡啶基中。
例如,所述L1至L2以及L11至L12可以彼此独立地选自于:
亚苯基;以及被重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基中的至少一个取代的亚苯基中。
根据一实现例,所述L1至L2以及L11至L12可以彼此独立地选自于由下述化学式3-1至3-24表示的基团中。
在所述化学式3-1至3-24中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或者Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7彼此独立地选自于:
氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中,
所述Q31至Q33彼此独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基及吡啶基中,
d2为0至2的整数,
d3为0至3的整数,
d4为0至4的整数,
d6为0至6的整数,
d8为0至8的整数,
*、*'及*”分别为与相邻的原子的结合位。
例如,所述L1至L3可以彼此独立地为由所述化学式3-1至3-2中的任意一个表示的基团。
例如,所述L1可以是由所述化学式3-1表示的基团。
在所述化学式1和化学式2中,a1至a2以及a11至a12是彼此独立地选自于0至3中的整数,在a1为0的情形下,L1是单键,在a2为0的情形下,L2是单键,在a11为0的情形下,L11是单键,在a12为0的情形下,L12是单键。
根据一实现例,所述a1以及a11至a12可以彼此独立地为0或者1。
例如,所述a1+a11+a12可以是1以下。
在所述化学式1和化学式2中,Ar1至Ar4彼此独立地选自于:
取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基(substituted or unsubstituted monovalent non-aromaticcondensed polycyclic group)、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基(substitutedor unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中,
但是,在所述Ar3为取代或未取代的C1-C60杂芳基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基的情形下,a1=0。
根据一实现例,所述Ar1至Ar4彼此独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基及咪唑并吡啶基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基及咪唑并吡啶基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中,
所述Q1至Q3以及Q31至Q33可以彼此独立地选自于:C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基及吡啶基中。
例如,所述Ar1至Ar4彼此独立地选自于:
苯基、萘基、芴基、菲基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中,
所述Q31至Q33可以彼此独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基及吡啶基中。
根据一实现例,所述Ar1至Ar3可以彼此独立地选自于由下述化学式5-1至化学式5-14表示的基团中:
在所述化学式5-1至化学式5-14中,
Y31为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z36)或者Si(Z37)(Z38),
Z31至Z38彼此独立地选自于:
氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吡啶基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中,
所述Q31至Q33彼此独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基及吡啶基中,
e3为选自于0至3中的整数,
e4为选自于0至4中的整数,
e5为选自于0至5中的整数,
e7为选自于0至7中的整数,
*为与相邻的原子的结合位。
根据另一实现例,所述Ar1至Ar3可以彼此独立地选自于由下述化学式6-1至化学式6-42表示的基团:
在所述化学式6-1至化学式6-42中,Ph是苯基,*是与相邻的原子的结合位。
例如,所述Ar1以及Ar2中的至少一个可以彼此独立地选自于:苯基或者被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基及苯基中的至少一个取代的苯基中。
例如,所述Ar3可以选自于:苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及芴基以及被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基及苯基中的至少一个取代的苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基及芴基中。
例如,所述Ar1至Ar3中的两个以上可以彼此独立地选自于:
苯基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基及苯基中的至少一个取代的苯基中。
例如,当所述Ar3为选自于二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘基及芴基;以及被选自于-F、-CN、-CH3及苯基中的至少一个取代的二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘基及芴基中时,a1可以是0。
在所述化学式1和化学式2中,R1至R6均独立地选自于:
由所述化学式2表示的基团、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中。
根据一实现例,在所述化学式1中,所述R1至R6可以彼此独立地选自于氢、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基及-Si(Q1)(Q2)(Q3)中。
例如,所述R1至R6可以是氢。
根据一实现例,所述L1至L2、L11至L12、Ar1至Ar4以及R1至R6可以不包括胺基。
所述取代的C3-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中的至少一个选自于:
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及-P(=O)(Q31)(Q32)中,
所述Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33彼此独立地选自于氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基中,
*是与相邻的原子的结合位。
根据一实现例,所述胺类化合物可以选自于下述化合物1至化合物84中,但并不限于此:
所述胺类化合物在萘基中的2号位置包括氨基,在3号位置包括芳基,因此可以具有适合空穴传输层的HOMO能级值。
并且,由于所述胺类化合物在化合物中仅包括一个氨基,因此相比现有的多使用于蓝色发光层的二胺结构,HOMO能级浅(shallow),因此可能更适合作为空穴传输层。
并且,在所述胺类化合物的萘基中的3号位置被杂环基取代的情形下,由于萘基和胺基之间不包含连接键,因此可以减少所述胺类化合物的分子量而显示出提高杂环基的弱耐热特性的效果。
因此,采用由所述化学式1表示的胺类化合物的电子元件,例如,有机发光元件可以具有低驱动电压、高辉度、高效率及长寿命。
本领域的技术人员可以参照后述的实施例而知道由所述化学式1表示的胺类化合物的合成方法。
由所述化学式1表示的胺类化合物中的至少一个可以用于有机发光元件的一对电极之间。例如,所述胺类化合物可以包括在发光层。或者,由所述化学式1表示的胺类化合物可以用作位于有机发光元件的一对电极的外侧的封盖层材料。
因此,提供一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极,与所述第一电极对向;以及有机层,布置在所述第一电极和所述第二电极之间且包括发光层,并且包括一种以上的由所述化学式1表示的胺类化合物。
根据一实现例,
所述有机发光元件的第一电极是阳极,
所述有机发光元件的第二电极是阴极,
所述有机层包括一种以上的由下述化学式1表示的胺类化合物,
所述有机层还可以包括布置在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区域以及布置在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或者它们的任意组合,
所述电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者它们的任意组合。
在本说明书中,“(有机层)包括一种以上的胺类化合物”可以被解释为“(有机层)包括属于所述化学式1的范围的1种胺类化合物或者属于所述化学式1的范围的彼此不同的两种以上的胺类化合物”。
例如,所述有机层可以仅包括作为所述胺类化合物的所述化合物1。此时,所述化合物1可以存在于所述有机发光元件的空穴传输区域。或者,所述有机层可以包括作为所述胺类化合物的所述化合物1和化合物2。此时,所述化合物1和化合物2可以存在于同一层(例如,所述化合物1和化合物2均可以存在于空穴传输区域),或者可以存在于彼此不同的层(例如,所述化合物1可以存在于空穴传输区域,所述化合物2可以存在于发光层)。
根据一实现例,所述空穴传输区域可以包括所述胺类化合物。
根据另一实现例,所述空穴传输区域可以包括空穴传输层,所述空穴传输层可以包括所述胺类化合物。
根据一实现例,所述发光层可以包括所述胺类化合物。
根据一实现例,所述空穴传输区域可以包括p掺杂剂,所述p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO:Lowest Unoccupied Orbital)能级可以为-3.5eV以下。
根据一实现例,所述发光层可以包括苯乙烯基类化合物、蒽类化合物、芘类化合物以及螺二芴类化合物中的至少一个。
根据一实现例,所述发光层是第一色光发出-发光层,
在所述第一电极和所述第二电极之间,i)额外包括至少一个第二色光发出-发光层;或者,ii)额外包括至少一个第二色光发出-发光层以及至少一个第三色光发出-发光层,
所述第一色光的最大发光波长、所述第二色光的最大发光波长以及所述第三色光的最大发光波长彼此相同或者相异,
可以发出所述第一色光和所述第二色光彼此混合的混色光或者所述第一色光、所述第二色光以及所述第三色光彼此混合的混色光。
本说明书中,“有机层”是指有机发光元件中布置在第一电极和第二电极之间的单个和/或多个所有层的术语。包括于所述“有机层”的层的物质并不限于有机物。
例如,所述有机发光元件可以具有:i)依次层叠第一电极、有机层、第二电极以及第二封盖层的结构;ii)依次层叠第一封盖层、第一电极、有机层以及第二电极的结构,或者iii)依次层叠第一封盖层、第一电极、有机层、第二电极以及第二封盖层的结构,所述第一封盖层和第二封盖层中的至少一个可以包括所述胺类化合物。
在本说明书中,“有机层”是表示所述有机发光元件中布置在第一电极和第二电极之间的单个和/或多个所有层的术语。包括于所述“有机层”的层的物质并不限于有机物。
[对于图1的说明]
图1是概略示出根据本发明的一实现例的有机发光元件10的剖视图。所述有机发光元件10包括第一电极110、有机层150以及第二电极190。
以下,参照图1而说明根据本发明的一实现例的有机发光元件10的结构和制造方法则如下。
[第一电极110]
在图1的第一电极110的下部或者第二电极190的上部可以额外布置有基板。可以使用具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、易处理性以及防水性的玻璃基板或者塑料基板作为所述基板。
所述第一基板110例如可以通过在基板上部利用沉积法或者溅射法等而提供第一电极用物质而形成。在所述第一电极110为阳极的情形下,为了易于注入空穴,第一电极用物质可以选自于具有高的功函数的物质。
所述第一电极110可以是反射型电极、半透射型电极或者透射型电极。为了形成作为透射型电极的第一电极110,第一电极用物质可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)以及它们的任意组合中,但并不限于此。或者,为了形成作为半透射型电极或者反射型电极的第一电极110,第一电极用物质可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)以及它们的任意组合中,但并不限于此。
所述第一电极110可以具有单一层的单层结构或者具有多个层的多层结构。例如,所述第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但并不限于此。
[有机层150]
在所述第一电极110上部布置有有机层150。所述有机层150包括发光层。
所述有机层150还可以包括:空穴传输区域(hole transport region),布置在所述第一电极110和所述发光层之间;以及电子传输区域(electron transport region),布置在所述发光层和所述第二电极190之间。
[有机层150中的空穴传输区域]
所述空穴传输区域可以具有i)由利用单一物质构成的单一层构成的单层结构,ii)由利用多个彼此不同的物质构成的单一层构成的单层结构,或者iii)具有由多个彼此不同的物质构成的多个层的多层结构。
所述空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层以及电子阻挡层(EBL)中的至少一个层。
例如,所述空穴传输区域可以具有由利用多个彼此不同的物质构成的单一层构成的单层结构,或者可以具有从第一电极110依次层叠的空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的多层结构,但并不限于此。
所述空穴传输区域可以包括由所述化学式1表示的胺类化合物。
并且,所述空穴传输区域除了表示为下述化学式1的胺类化合物以外,可以包括选自于m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD(Spiro-TPD)、螺-NPB(Spiro-NPB)、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA:4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA:Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS:Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA:Polyaniline/Camphor sulfonic acid)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS:Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate))、由下述化学式201表示的化合物以及由下述化学式202表示的化合物中的至少一个:
<化学式201>
<化学式202>
在所述化学式201和化学式202中,
L201至L204彼此独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基中,
L205选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基中,
xa1至xa4彼此独立地选自于0至3的整数中,
xa5选自于1至10的整数中,
R201至R204以及Q201可以彼此独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基中。
例如,所述化学式202中,R201和R202可以选择性(optionally)地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接,R203和R204可以选择性地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
根据一实现例,在所述化学式201和化学式202中,
L201至L205彼此独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基以及亚吡啶基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)以及-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基以及亚吡啶基中,
所述Q31至Q33可以彼此独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中。
根据另一实现例,xa1至xa4可以彼此独立地为0、1或者2。
根据又一实现例,xa5可以是1、2、3或者4。
根据又一实现例,R201至R204以及Q201可以彼此独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基及吡啶基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)以及-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基及吡啶基中,
对于所述Q31至Q33的说明参照本说明书中的记载。
根据又一实现例,所述化学式201中,R201至R203中的至少一个,可以彼此独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中的至少一个取代的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中,但并不限于此。
根据又一实现例,在所述化学式202中,i)R201和R202可以通过单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可以通过单键而彼此连接。
根据又一实现例,在所述化学式202中,R201至R204中的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中的至少一个取代的咔唑基中,但并不限于此。
由所述化学式201表示的化合物可以由下述化学式201A表示:
<化学式201A>
例如,由所述化学式201表示的化合物可以由下述化学式201A(1)表示,但并不限于此:
<化学式201A(1)>
作为另一例,由所述化学式201表示的化合物可以由下述化学式201A-1表示,但并不限于此:
<化学式201A-1>
此外,由所述化学式202表示的化合物可以由下述化学式202A表示:
<化学式202A>
根据又一实现例,由所述化学式202表示的化合物可以由下述化学式202A-1表示:
<化学式202A-1>
在所述化学式201A、201A(1)、201A-1、202A以及202A-1中,
关于L201至L203、xa1至xa3、xa5以及R202至R204的说明参照本说明书的记载,
关于R211及R212的说明参照本说明书中关于R203的说明,
R213至R217可以彼此独立地选自于氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基及吡啶基中。
所述空穴传输区域可以包括选自下述化合物HT1至化合物HT39中的至少一个化合物,但并不限于此:
所述空穴传输区域的厚度可以是大约至大约例如,可以为大约至大约如果所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个,则所述空穴注入层的厚度可以为大约至大约例如,可以为大约至大约所述空穴传输层的厚度可以为大约至大约例如,可以为大约至大约在所述空穴传输区域、空穴注入层以及空穴传输层的厚度满足如前所述的范围的情形下,可以在不使驱动电压实质上升的情况下得到令人满意的程度的空穴传输特性。
所述发光辅助层是起到补偿根据从发光层发出的光的波长的光学共振距离而增加光发出效率的作用的层,所述电子阻挡层是起到防止来自电子传输区域的电子注入的作用的层。所述发光辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的物质。
[p-掺杂剂]
所述空穴传输区域除了如上所述的物质外,为了提高导电性还可以包括电荷生成物质。所述电荷生成物质可以均匀或者不均匀地分散在所述空穴传输区域内。
所述电荷生成物质例如可以是p-掺杂剂。
根据一实现例,所述p-掺杂剂的LUMO能级可以是-3.5eV以下。
所述p-掺杂剂可以包括选自于醌衍生物、金属氧化物以及含氰基化合物中的至少一个,但并不限于此。
例如,所述p-掺杂剂可以包括选自于:
诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ:Tetracyanoquinodimethane)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ:2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane)等的醌衍生物;
诸如钨氧化物和钼氧化物等金属氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN:1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile);以及
由下述化学式221表示的化合物中的至少一个,但并不限于此:
<化学式221>
在所述化学式221中,
R221至R223彼此独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基中,所述R221至R223中的至少一个具有选自于氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基以及被-I取代的C1-C20烷基中的至少一个取代基。
[有机层150中的发光层]
在所述有机发光元件10为全彩有机发光元件的情形下,发光层可以按独立的子像素而图案化为红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层。或者,所述发光层可以具有选自于红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层中的2个以上的层以接触或者相隔的方式层叠的结构,或者可以具有选自于红色光发出物质、绿色光发出物质以及蓝色光发出物质中的两种以上的物质没有层区分地混合的结构,从而发出白色光。
所述发光层可以包括主体和掺杂剂。所述掺杂剂可以包括磷光掺杂剂以及荧光掺杂剂中的至少一个。
基于大约100重量份的主体,所述发光层中的掺杂剂的含量通常可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内选择,但并不限于此。
[发光层中的主体]
所述主体可包括由下述化学式301表示的化合物。
<化学式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在所述化学式301中,
Ar301是取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11是1、2或者3,
L301选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基中,
xb1选自于0至5的整数中,
R301选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)以及-P(=O)(Q301)(Q302)中,
xb21可以选自于1至5的整数中,
Q301至Q303可以彼此独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中,然而并不限于此。
根据一实现例,所述化学式301中,Ar301选自于:
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中,
Q31至Q33可以彼此独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中,但并不限于此。
在所述化学式301中xb11为2以上时,两个以上的Ar301可以通过单键彼此连接。
根据另一实现例,由所述化学式301表示的化合物可以由下述化学式301-1或者化学式301-2表示:
<化学式301-1>
<化学式301-2>
在所述化学式301-1至化学式301-2中,
A301至A304彼此独立地选自于苯、萘、菲、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、吡啶、嘧啶、茚、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、吲哚、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并呋喃、苯并萘并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并噻吩、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩中,
X301为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314彼此独立地选自于氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中,
xb22和xb23彼此独立地为0、1或者2,
关于L301、xb1、R301和Q31至Q33的说明参照本说明书的记载,
关于L302至L304的说明彼此独立地参照关于所述L301的说明,
关于xb2至xb4的说明彼此独立地参照关于所述xb1的说明,
关于R302至R304的说明彼此独立地参照关于所述R301的说明。
例如,在所述化学式301、化学式301-1以及化学式301-2中,L301至L304彼此独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基以及亚氮杂咔唑基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基以及亚氮杂咔唑基中,
关于所述Q31至Q33的说明可以参照本说明书的记载。
作为另一示例,所述化学式301、化学式301-1以及化学式301-2中,R301至R304可以彼此独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基中,
关于所述Q31至Q33的说明可以参照本说明书的记载。
作为另一例,所述主体可以包括碱土金属配合物。例如,所述主体可以选自于Be配合物(例如,下述化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物中。
所述主体可以包括选自于9,10-二(2-萘基)蒽(DNA:9,10-Di(2-naphthyl)anthracene)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN:2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN:9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP:4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP:1,3-di-9-carbazolylbenzene)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP:1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene)以及下述化合物H1至化合物H55中的至少一种,但不限于此:
[包括于有机层150中发光层的磷光掺杂剂]
所述磷光掺杂剂可以包括由下述化学式401表示的有机金属配合物。
<化学式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<化学式402>
在所述化学式401和化学式402中,
M选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)以及铥(Tm)中,
L401选自于由所述化学式402表示的配体中,xc1为1、2或3,其中,在xc1为2以上的情形下,两个以上的L401可以彼此相同或不同,
L402可以是有机配体,xc2可以选自于0至4的整数中,在xc2为2以上的情况下,两个以上的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以彼此独立地为氮或碳,
X401和X403可以通过单键或双键连接,X402和X404可以通过单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或者C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或者*=C=*’,所述Q411和Q412为氢、重氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基,
X406为单键、O或S,
R401和R402彼此独立地选自于氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)以及-P(=O)(Q401)(Q402)中,所述Q401至Q403彼此独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基以及C1-C20杂芳基中,
xc11和xc12彼此独立地选自于0至10的整数中,
所述化学式402中,*和*'为与所述化学式401中的M的结合位。
根据一实现例,在所述化学式402中,A401和A402可以彼此独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃(furan)基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑(isoxazole)基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃(benzofuran)基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃(dibenzofuran)基以及二苯并噻吩基中。
根据另一实现例,所述化学式402中可以为,i)X401为氮且X402为碳,或者ii)X401和X402均为氮。
根据又一实现例,所述化学式402中,R401和R402彼此独立地选自于:
氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基以及降冰片烯基中的至少一个取代的C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)以及-P(=O)(Q401)(Q402)中,
所述Q401至Q403可以彼此独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基以及萘基中,但并不限于此。
根据又一实现例,所述化学式401中,在xc1为2以上的情形下,两个以上的L401中的两个A401可以选择性地(optionally)通过作为连接基的X407而彼此连接,或者两个A402可以选择性地通过作为连接基的X408彼此连接(参照下述化合物PD1至化合物PD4以及化合物PD7)。所述X407和X408可以彼此独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或者*-C(Q413)=C(Q414)-*'(在此,Q413以及Q414可以彼此独立地为氢、重氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基),但并不限于此。
所述化学式401中,L402可以是任意的一价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,所述L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异腈、-CN及含磷物质(例如,磷(phosphine)和亚磷酸盐(phosphite))中,但并不限于此。
或者,所述磷光掺杂剂例如可以选自于下述化合物PD1至化合物PD25中,但并不限于此:
[发光层中的荧光掺杂剂]
所述荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
所述荧光掺杂剂可以包括由下述化学式501表示的化合物:
<化学式501>
在所述化学式501中,
Ar501为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503彼此独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基中,
xd1至xd3彼此独立地选自于0至3的整数中,
R501和R502彼此独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基中,
xd4可以选自于1至6的整数中。
根据一实现例,所述化学式501中,Ar501可以选自于:
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基以及茚并菲基中。
根据另一实现例,在所述化学式501中,L501至L503可以彼此独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基及吡啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基中。
根据又一实现例,所述化学式501中,R501和R502彼此独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基及吡啶基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基及吡啶基中,
所述Q31至Q33可以选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中。
根据又一实现例,所述化学式501中,xd4可以是2,但并不限于此。
例如,所述荧光掺杂剂可以选自于下述化合物FD1至化合物FD22中:
或者,虽然所述荧光掺杂剂可以选自于下述化合物中,但并不限于此:
[有机层150中的电子传输区域]
所述电子传输区域可以具有如下结构:i)由利用单一物质形成的单层构成的单层结构;ii)由利用多个彼此不同的物质形成的单层构成的单层结构;或者iii)具有利用多个彼此不同的物质形成的多层的多层结构。
所述电子传输区域可以包括选自于缓冲层、空穴阻挡层、电子调节层、电子传输层(ETL)和电子注入层中的至少一个层,但并不限于此。
例如,所述电子传输区域可以具有从发光层依次层叠的电子传输层/电子注入层、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层、电子调节层/电子传输层/电子注入层或缓冲层/电子传输层/电子注入层等结构,但并不限于此。
所述电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子调节层或者电子传输层)可以包括包含有至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depletednitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
所述“贫π电子的含氮环”作为成环部分,表示具有至少一个*-N=*'部分的C1-C60杂环基。
例如,所述“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基,或者ii)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基中的2个以上彼此缩合的杂多环基,或者iii)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基彼此缩合的杂多环基。
所述贫π电子的含氮环的具体示例可以为咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤(purine)、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑等,但不限于此。
例如,所述电子传输区域可以包括由下述化学式601表示的化合物。
<化学式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在所述化学式601中,
Ar601为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11为1、2或者3,
L601选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基中,
xe1选自于0至5的整数中,
R601选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)以及-P(=O)(Q601)(Q602)中,
所述Q601至Q603彼此独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或者萘基,
xe21选自于1至5的整数中。
根据一实现例,所述xe11个的Ar601以及xe21个的R601中的至少一个可以包括如上所述的贫π电子的含氮环。
根据一实现例,在所述化学式601中,Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)及-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基中,
所述Q31至Q33可以彼此独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中。
所述化学式601中,在xe11为2以上的情形下,2以上的Ar601可以通过单键而彼此连接。
根据另一实现例,所述化学式601中,Ar601可以是蒽基。
根据又一实现例,由所述化学式601表示的化合物可以由下述化学式601-1表示。
<化学式601-1>
在所述化学式601-1中,
X614为N或C(R614),X615为N或C(R615),X616为N或C(R616),并且X614至X616中的至少一个是N,
L611至L613彼此独立地参照关于所述L601的说明,
xe611至xe613彼此独立地参照关于所述xe1的说明,
R611至R613彼此独立地参照关于所述R601的说明,
R614至R616可以彼此独立地选自于氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基以及萘基中。
根据一实现例,所述化学式601和化学式601-1中,L601及L611至L613可以彼此独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基以及亚氮杂咔唑基;以及
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基以及亚氮杂咔唑基中,但并不限于此。
根据另一实现例,在所述化学式601和化学式601-1中,xe1和xe611至xe613可以彼此独立地为0、1或者2。
根据又一实现例,在所述化学式601和化学式601-1中,R601以及R611至R613彼此独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基以及氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)以及-P(=O)(Q601)(Q602)中,
关于所述Q601和Q602的说明参照本说明书中的记载。
所述电子传输区域可以包括选自于下述化合物ET1至化合物ET36中的至少一个化合物,但不限于此:
或者,所述电子传输区域可以包括选自于2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP:2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen:4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ:3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole)和NTAZ中的至少一个化合物:
所述缓冲层、空穴阻挡层或电子调节层的厚度可以彼此独立地为大约 至大约例如,可以为大约至大约在所述缓冲层、空穴阻挡层或电子调节层的厚度满足前述的范围的情形下,可以在不使驱动电压实质性地上升的情况下获得优异的空穴阻挡特性或者电子调节特性而。
电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的电子传输层)除了如上所述的物质之外还可以包括含金属物质。
所述含金属物质可以包括选自于碱金属配合物和碱土金属配合物中的至少一个。所述碱金属配合物的金属离子可以选自于Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中,所述碱土金属配合物的金属离子可以选自于Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中。与所述碱金属配合物和碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以彼此独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉以及环戊二烯中,但并不限于此。
例如,所述含金属物质可以包括Li配合物。所述Li配合物例如可以包括下述化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
所述电子传输区域可以包括使从第二电极190的电子注入容易的电子注入层。所述电子注入层可以与所述第二电极190直接(directly)接触。
所述电子注入层可以具有i)由利用单一物质构成的单层构成的单层结构,ii)由利用多个彼此不同的物质构成的单层构成的单层结构,或者iii)具有由利用多个彼此不同的物质构成的多个层的多层结构。
所述电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或这些物质中的任意组合。
所述碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb以及Cs中。根据一实现例,所述碱金属可以为Li、Na或者Cs。根据另一实现例,所述碱金属虽然可以是Li或者Cs,但并不限于此。
所述碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr以及Ba中。
所述稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb以及Gd中。
所述碱金属化合物、碱土金属化合物以及所述稀土金属化合物可以选自于所述碱金属、所述碱土金属以及稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物等)中。
所述碱金属化合物可以选自于诸如Li2O、Cs2O或K2O等碱金属氧化物以及诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI等碱金属卤化物中。根据一实现例,所述碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、KI中,但并不限于此。
所述碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)等碱土金属化合物中。根据一实现例,所述碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO以及CaO中,但并不限于此。
所述稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3以及TbF3中。根据一实现例,虽然所述稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3、TbI3中,但并不限于此。
所述碱金属配合物、碱土金属配合物以及稀土金属配合物可以包括如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与所述碱金属配合物、碱土金属配合物及稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以彼此独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉以及环戊二烯中,但并不限于此。
所述电子注入层可以仅包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或这些物质中的任意组合,或者还包括上述有机物。在所述电子注入层还包括有机物的情形下,所述碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或者这些物质中的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在利用所述有机物构成的基质。
[第二电极190]
在如上所述的有机层150上部布置有第二电极190。所述第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极(cathode),此时,可以使用具有低的逸出功的金属、合金、导电化合物以及它们的组合(combination)作为所述第二电极190用物质。
所述第二电极190可以包括选自于锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO以及IZO中的至少一个,但并不限于此。所述第二电极190可以是透射型电极、半透射型电极或者反射型电极。
所述第二电极190可以具有作为单一层的单层结构或者具有多个层的多层结构。
[关于图2至图4的说明]
此外,图2的有机发光元件20具有依次层叠第一封盖层210、第一电极110、有机层150以及第二电极190的结构,图3的有机发光元件30具有依次层叠第一电极110、有机层150、第二电极190以及第二封盖层220的结构,图4的有机发光元件40具有依次层叠第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190以及第二封盖层220的结构。
关于图2至图4中的第一电极110、有机层150以及第二电极190的说明参照关于图1的说明。
在有机发光元件20、40的有机层150中,从发光层产生的光可以经过作为半透射型电极或者透射型电极的第一电极110和第一封盖层210而被提取到外部,有机发光元件30、40的有机层150中,从发光层产生的光可以经过作为半透射型电极或者透射型电极的第二电极190和第二封盖层220而被提取到外部。
所述第一封盖层210和所述第二封盖层220可以通过相长干涉原理而起到提高外部发光效率的作用。
所述第一封盖层210和所述第二封盖层220可以彼此独立地为:由有机物构成的有机封盖层;由无机物构成的无机封盖层或者包括有机物和无机物的复合封盖层。
所述第一封盖层210和所述第二封盖层220中的至少一个可以彼此独立地包括选自于碳环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物(porphine derivatives)、酞菁衍生物(phthalocyanine derivatives)、萘酞菁衍生物(naphthalocyanine derivatives)、碱金属配合物及碱土金属配合物中的至少一个物质。所述碳环化合物、胺类化合物可以选择性地被包括选自于O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br以及I中的至少一个元素的取代基取代。根据一实现例,所述第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以彼此独立地包括胺类化合物。
根据另一实现例,所述第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可以彼此独立地包括由所述化学式201表示的化合物或者由所述化学式202表示的化合物。
根据又一实现例,所述第一封盖层210以及第二封盖层220中的至少一个可以彼此独立地包括选自于所述化合物HT28至HT33以及下述化合物CP1至CP5中的化合物,但并不限于此:
以上,虽然参照图1至图4说明了上述有机发光元件,但并不限于此。
包括于所述空穴传输区域的各层、发光层以及包括于电子传输区域的各层分别可以利用真空沉积法、旋涂法、铸造法、朗格缪尔-布洛杰特(Langmuir-Blodgett)沉积法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光诱导热成像法(LITI:Laser Induced Thermal Imaging)等中的一种或多种方法而形成在预定区域。
在通过真空沉积法而分别形成包括于所述空穴传输区域的各层、发光层以及包括于电子传输区域的各层的情形下,沉积条件例如可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8torr至大约10-3torr的真空度以及大约 至大约的沉积速度范围内,考虑待包括于希望形成的层的材料以及希望形成的层的结构而选择。
在通过旋涂法而分别形成包括于所述空穴传输区域的各层、发光层以及包括于电子传输区域的各层的情形下,涂覆条件例如可以在大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度以及大约80℃至大约200℃的热处理温度范围内,考虑待包括于希望形成的层的材料以及希望形成的层的结构而选择。
[取代基的一般定义]
本说明书中,C1-C60烷基表示碳原子数为1至60的直链或支链的脂肪族饱和烃单价(monovalent)基,其具体示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基等。本说明书中,C1-C60亚烷基表示与所述C1-C60烷基具有相同结构的二价(divalent)基。
本说明书中,C2-C60烯基表示在所述C2-C60烷基的中间或末端包括一个以上的碳碳双键的烃基,其具体示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基等。本说明书中,C2-C60亚烯基表示与所述C2-C60烯基具有相同结构的二价基。
本说明书中,C2-C60炔基表示在所述C2-C60烷基的中间或末端包括一个以上的碳碳三键的烃基,其具体示例包括乙炔基和丙炔基等。本说明书中,C2-C60亚炔基表示与所述C2-C60炔基具有相同结构的二价基。
本说明书中,C1-C60烷氧基表示具有-OA101(此处,A101为所述C1-C60烷基)的化学式的单价基,其具体示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基等。
本说明书中,C3-C10环烷基表示碳原子数为3至10的单价饱和烃单环基,其具体示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基等。本说明书中,C3-C10亚环烷基表示与所述C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基。
本说明书中,C1-C10杂环烷基表示将选自于N、O、Si、P和S中的至少一种杂原子作为成环原子而包含的碳原子数为1至10的单价单环基,其具体示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基(1,2,3,4-oxatriazolidinyl)、四氢呋喃基(tetrahydrofuranyl)和四氢噻吩基等。本说明书中,C1-C10亚杂环烷基表示与所述C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基。
本说明书中,C3-C10环烯基为碳原子数为3至10的单价单环基,其表示在环内具有至少一个双键,但不具有芳香族性(aromaticity)的基,其具体示例包括环戊烯基、环己烯基以及环庚烯基等。本说明书中C3-C10亚环烯基表示与所述C3-C10环烯基具有相同结构的二价基。
本说明书中,C1-C10杂环烯基表示将选自于N、O、Si、P以及S中的至少一种杂原子作为成环原子而包含的碳原子数为1至10的单价单环基,在环内具有至少一个双键。所述C1-C10杂环烯基的具体示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基等。本说明书中,C1-C10亚杂环烯基表示与所述C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基。
本说明书中,C6-C60芳基表示具有碳原子数为6至60的碳环芳香体系的单价(monovalent)基,C6-C60亚芳基表示具有碳原子数为6至60的碳环芳香体系的二价(divalent)基。所述C6-C60芳基的具体示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。在所述C6-C60芳基和C6-C60亚芳基包括两个以上的环的情形下,所述两个以上的环可以彼此缩合。
本说明书中,C1-C60杂芳基表示将选自于N、O、Si、P以及S中的至少一种杂原子作为成环原子而包含且具有碳原子数为1至60的杂环芳香体系的单价基,C1-C60亚杂芳基表示将选自于N、O、Si、P以及S中的至少一种杂原子作为成环原子而包含且具有碳原子数为1至60的杂环芳香体系的二价基。所述C1-C60杂芳基的具体示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基等。在所述C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基包括两个以上的环的情形下,两个以上的环可以彼此缩合。
本说明书中,C6-C60芳氧基表示-OA102(其中,A102为所述C6-C60芳基),所述C6-C60芳硫基(arylthio)表示-SA103(其中,A103为所述C6-C60芳基)。
本说明书中,单价非芳香缩合多环基(non-aromatic condensed polycyclicgroup)表示两个以上的环彼此缩合,且作为成环原子仅包括碳原子且在整个分子具有非芳香性(non-aromaticity)的单价基(例如,具有8至60的碳原子数)。所述单价非芳香缩合多环基的具体示例包括芴基等。本说明书中,二价非芳香缩合多环基表示具有与所述单价非芳香缩合多环基具有相同结构的二价基。
本说明书中,单价非芳香缩合杂多环基(non-aromatic condensedheteropolycyclic group)表示两个以上的环彼此缩合,并且作为成环原子除了碳之外包括选自于N、O、Si、P以及S中的至少一种杂原子,且整个分子具有非芳香性的单价基(例如,具有1至60的碳原子数)。所述单价非芳香缩合杂多环基的具体示例包括咔唑基等。本说明书中,二价非芳香缩合杂多环基表示与所述单价非芳香缩合杂多环基具有相同结构的二价基。
本说明书中,C5-C60碳环基表示作为成环原子而仅包括碳的碳原子数为5至60的单环或多环基。所述C5-C60碳环基可以是芳香族碳环基或者非芳香碳环基。所述C5-C60碳环基可以是如苯的环、如苯基的单价基或如亚苯基的二价基。或者,根据连接在所述C5-C60碳环基的取代基的数量,可以有所述C5-C60碳环基可以为三价基或四价基等的多种变形。
本说明书中,C1-C60杂环基指与所述C5-C60碳环基具有相同结构,且作为成环原子除了碳(碳原子数为1至60)以外包括选自于N、O、Si、P以及S中的至少一个杂原子的基。
本说明书中,所述取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基以及取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中的至少一个选自于:
重氢(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基以及单价非芳香缩合杂多环基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基以及单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及-P(=O)(Q31)(Q32)中,
所述Q11至Q13、所述Q21至Q23和所述Q31至Q33可以彼此独立地选自于氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基。
本说明书中,“Ph”表示苯基,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基、“ter-Bu”或者“But”表示叔丁基,“OMe”表示甲氧基。
本说明书中,“联苯基”表示“被苯基取代的苯基”。所述“联苯基”属于取代基为“C6-C60芳基”的“取代的苯基”。
本说明书中,“三联苯基”表示“被联苯基取代的苯基”。所述“三联苯基”属于取代基为“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”的“取代的苯基”。
本说明书中,除非另外定义,否则*和*'表示在对应的化学式中与相邻原子的结合位。
以下,以合成例和实施例为例而更加具体地说明根据本发明的一实现例的化合物以及有机发光元件。下述合成例中,“使用B替代了A”的表述中A的摩尔当量和B的摩尔当量彼此相同。
[实施例]
合成例1:化合物2的合成
中间体2-1的合成
在将1.60g的萘-2,3-二醇(Naphthalene-2,3-diol)(10mmol)、4.18mL的三乙胺(30mmol)溶于60mL的DCM的烧瓶中,将3.36ml的三氟甲磺酸酐(Trifluoromethanesulfonicanhydride)(20mmol)溶于20ml的DCM后在0℃缓慢添加并在常温下搅拌了5小时。向所述反应溶液加入40mL的水并用50mL的乙醚萃取了三次。将聚集的有机层用MgSO4干燥后蒸发溶剂,并将获得的残留物用硅胶柱色谱法分离提纯而得到了3.58g的中间体2-1(收率80%)。通过LC-MS确认了生成的化合物。C12H6F6O6S2:M+423.9
中间体2-2的合成
在将4.24g的中间体2-1(10.0mmol)、1.10g的苯硼酸(phenylboronic acid)(9.0mmol)、0.58g的Pd(PPh3)4(0.5mmol)以及4.14g的K2CO3(30.0mmol)溶于60mL的THF/H2O(体积比2:1)混合溶液后,在80℃搅拌16小时。将反应溶液冷却至常温后用60mL的水和60mL的乙醚萃取了三次。将据此获取的有机层用硫酸镁干燥并将通过蒸发溶剂获得的残留物用硅胶柱色谱法分离提纯而得到了1.76g的中间体2-2(收率50%)。通过LC-MS确认了生成的化合物。C17H11F3O3S:M+352.3
化合物2的合成
将3.52g的中间体2-2(10mmol)、2.45g的N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)(10mmol)、0.46g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3:Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0))(0.5mmol)以及2.88g的叔丁醇钠(sodiumtert-butoxide)(30mmol)溶于60mL的甲苯(toluene)后,在80℃搅拌了三小时。将所述反应溶液冷却到室温后,加入40mL的水并用50mL的乙醚萃取了三次。将聚集的有机层用MgSO4干燥后蒸发溶剂,并将获得的残留物用硅胶色谱法分离提纯而得到了3.14g的化合物2(收率70%)。通过MS/FAB和1H NMR确认了生成的化合物。C34H25N:M+计算值:447.20,实测值:447.10
合成例2:化合物6的合成
以与化合物2的合成相同的方法,使用N-苯基萘-2-胺(N-phenylnaphthalen-2-amine)替代N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)而合成了化合物6。通过MS/FAB和1H NMR确认了生成的化合物。C32H23N:M+计算值:421.18,实测值:421.08
合成例3:化合物9的合成
以与化合物2的合成相同的方法,使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺(N-phenyldibenzo[b,d]furan-1-amine)替代N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)而合成了化合物9。通过MS/FAB和1H NMR确认了生成的化合物。C34H23NO:M+计算值:461.18,实测值:461.08
合成例4:化合物23的合成
以与化合物2的合成相同的方法,使用N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺(N,9,9-triphenyl-9H-fluoren-2-amine)替代N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)而合成了化合物23。通过MS/FAB和1H NMR确认了生成的化合物。C47H33N:M+计算值:611.26,实测值:611.16
合成例5:化合物34的合成
中间体34-1的合成
将3.52g的中间体2-2(10.0mmol)、1.56g的(4-氯苯基)硼酸((4-chlorophenyl)boronic acid)(10.0mmol)、0.58g的Pd(PPh3)4(0.5mmol)以及4.14g的K2CO3(30.0mmol)溶于60mL的THF/H2O(体积比2:1)混合溶液后,在80℃搅拌了16小时。将反应溶液冷却至常温后,用60mL的水和60mL的乙醚萃取了三次。将从此获取的有机层用硫酸镁干燥并将蒸发溶剂获得的残留物用硅胶色谱法分离提纯而得到了2.21g的中间体34-1(收率70%)。通过LC-MS确认了生成的化合物。C22H15Cl:M+314.0
化合物34的合成
将3.14g的中间体34-1(10.0mmol)、2.45g的N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)(10mmol)、0.46g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2dba3:Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0))(0.5mmol)以及2.88g的叔丁醇钠(sodium tert-butoxide)(30mmol)溶于60mL的甲苯(toluene)后,在80℃搅拌了三小时。将所述反应溶液冷却到室温后,加入40ml的水并用50mL的乙醚萃取了三次。将聚集的有机层用MgSO4干燥后蒸发溶剂,并将获得的残留物用硅胶色谱法分离提纯而得到了3.67g的化合物34(收率70%)。通过MS/FAB和1H NMR确认了生成的化合物。C40H29N:M+计算值:523.24,实测值:523.14
合成例6:化合物38的合成
以与化合物34的合成相同的方法,使用N-苯基萘-2-胺(N-phenylnaphthalen-2-amine)替代N-苯基-[1,1'-联苯]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)而合成了化合物38。通过MS/FAB和1H NMR确认了生成的化合物。C38H27N:M+计算值:497.21,实测值:497.11
合成例7:化合物41的合成
以与化合物34的合成相同的方法,使用N-苯基二苯并[b,d]呋喃-1-胺(N-phenyldibenzo[b,d]furan-1-amine)替代N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)而合成了化合物41。通过MS/FAB和1H NMR确认了生成的化合物。C40H27NO:M+计算值:537.21,实测值:537.11
合成例8:化合物55的合成
以与化合物34的合成相同的方法,使用N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺替代N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine)合成了化合物55。通过MS/FAB和1H NMR确认了生成的化合物。C53H37N:M+计算值:687.29,实测值:687.19
在下述表1中示出了在所述合成例1至合成例8中合成的化合物的1H NMR和MS/FAB。
在技术领域熟练的人员可以参照上面的合成途径和原料物质而容易地认知除了表1示出的化合物以外的其他化合物的合成方法。
【表1】
比较例1对于阳极而言,将15Ω/cm2 ITO的康宁(corning)玻璃基板以50mm×50mm×0.7mm的尺寸切割并利用异丙醇和纯水分别超声波清洗5分钟后照射30分钟的紫外线,并暴露在臭氧而清洗后,在真空沉积装置设置了该玻璃基板。
首先在所述基板上部真空沉积作为空穴注入层公知的物质的2-TNATA而以的厚度形成,然后将作为空穴传输物质的4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下,NPB)作为空穴传输型化合物以的厚度真空沉积而形成了空穴传输层。
在所述空穴传输层上部将作为公知的蓝色荧光主体的9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracene)(以下,DNA)和作为蓝色荧光掺杂剂的公知的化合物4,4'-双[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(以下DPAVBi)以98:2的重量比同时沉积而以的厚度形成了发光层。
然后,通过在所述发光层上部将Alq3作为电子传输层而以的厚度沉积,然后在所述电子传输层上部将作为碱金属卤化物的作为电子注入层而以的厚度沉积,并且将Al以(阴极电极)的厚度真空沉积而形成LiF/Al而制造了有机电致发光元件。
比较例2
在形成空穴传输层时,除了使用下述化合物A替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
比较例3
在形成空穴传输层时,除了使用下述化合物B替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
比较例4
在形成空穴传输层时,除了使用下述化合物C替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件
实施例1
在形成空穴传输层时,除了使用化合物2替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例2
在形成空穴传输层时,除了使用化合物6替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例3
在形成空穴传输层时,除了使用化合物9替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例4
在形成空穴传输层时,除了使用化合物23替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例5
在形成空穴传输层时,除了使用化合物34替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例6
在形成空穴传输层时,除了使用化合物38替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例7
在形成空穴传输层时,除了使用化合物41替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
实施例8
在形成空穴传输层时,除了使用化合物55替代所述NPB以外,利用与比较例1相同的方法制造了有机发光元件。
评价例1
针对在所述比较例1至比较例4以及实施例1至实施例8中制造的有机发光元件,利用下述方法测定了在电流密度50mA/cm2的元件性能(驱动电压、辉度、效率)和在电流密度100mA/cm2的半寿期,并在表2中示出了该结果。
-辉度:用电流-电压仪(Kethley SMU 236)供应电源,利用辉度表PR650进行测定。
-效率:利用电流-电压仪(Kethley SMU 236)供应电源,利用辉度表PR650进行测定。
此外,半寿期示出在初始辉度(at 100mA/cm2)为100%时,辉度变成50%所需的时间(hr)。
【表2】
从上述表2可确认,将根据本发明的一实现例的化合物作为空穴传输材料而使用在有机电致发光元件的结果,利用本发明的化合物的所有实施例相比使用作为公知物质的NPB的比较例1的有机发光元件,表现出了驱动电压被改善并且效率被提高的优异的I-V-L特性,尤其是寿命改善效果卓越而表现出了寿命大幅度提高的结果。并且,还可以确认相比使用化合物A至化合物C的比较例2至比较例4,驱动电压被改善并且效率和半寿期优异。
虽然参照所述合成例和实施例对本发明进行了说明,但其仅为示例性的,只要是本发明所属技术领域的具有普通知识的人员,便可以理解由此可以进行多种变形和等同的其他实施例。因此,本发明的真正的技术保护范围应当通过权利要求书的技术思想而被确定。
Claims (10)
1.一种有机发光元件,包括:
第一电极;
第二电极,与所述第一电极对向;以及
有机层,布置在所述第一电极和所述第二电极之间并包括发光层,
其中,包括1种以上的由下述化学式1表示的胺类化合物:
<化学式1>
<化学式2>
*-(L2)a2-Ar4
在所述化学式1和化学式2中,
L1至L2以及L11至L12彼此独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1至a2以及a11至a12彼此独立地为选自于0至3中的整数,在a1为0的情形下,L1是单键,在a2为0的情形下,L2是单键,在a11为0的情形下,L11是单键,在a12为0的情形下,L12是单键,
Ar1至Ar4彼此独立地选自于:
取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中,
其中,在所述Ar3为取代或未取代的C1-C60杂芳基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基的情形下,a1=0,
R1至R6彼此独立地选自于:
由所述化学式2表示的基团、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中,
所述取代的C3-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C2-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基以及所述取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中的至少一个选自于:
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及-P(=O)(Q31)(Q32)中,
所述Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33彼此独立地选自于:
氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基中,
*是与相邻的原子的结合位。
2.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包括一种以上的所述胺类化合物,
所述有机层还包括布置在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区域和布置在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区域,
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层或者它们的任意组合,
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者它们的任意组合。
3.如权利要求2所述的有机发光元件,其中,
所述空穴传输区域包括p掺杂剂,
所述p掺杂剂的最低未占分子轨道能级是-3.5eV以下。
4.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
所述发光层是第一色光发出-发光层,
在所述第一电极和所述第二电极之间,i)额外包括至少一个第二色光发出发光层;或者,ii)额外包括至少一个第二色光发出发光层以及至少一个第三色光发出发光层,
所述第一色光的最大发光波长、所述第二色光的最大发光波长以及所述第三色光的最大发光波长彼此相同或者相异,
发出所述第一色光和所述第二色光彼此混合的混色光或者所述第一色光、所述第二色光以及所述第三色光彼此混合的混色光。
5.一种胺类化合物,表示为下述化学式1:
<化学式1>
<化学式2>
*-(L2)a2-Ar4
在所述化学式1和化学式2中,
L1至L2以及L11至L12彼此独立地为取代或未取代的C3-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
a1至a2以及a11至a12彼此独立地为选自于0至3中的整数,在a1为0的情形下,L1是单键,在a2为0的情形下,L2是单键,在a11为0的情形下,L11是单键,在a12为0的情形下,L12是单键,
Ar1至Ar4彼此独立地选自于:
取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中,
其中,在所述Ar3为取代或未取代的C1-C60杂芳基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基的情形下,a1=0,
R1至R6彼此独立地选自于:
由所述化学式2表示的基团、氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中,
所述取代的C3-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C2-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C2-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C2-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基以及所述取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中的至少一个选自于:
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及-P(=O)(Q31)(Q32)中,
所述Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33彼此独立地选自于:
氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基及三联苯基中,
*是与相邻的原子的结合位。
6.如权利要求5所述的胺类化合物,其中,
所述L1至L2以及L11至L12彼此独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚咪唑并吡啶基及亚咪唑并嘧啶基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)及-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚咪唑并吡啶基及亚咪唑并嘧啶基中,
Q31至Q33彼此独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基及吡啶基中。
7.如权利要求5所述的胺类化合物,其中,
所述L1至L2以及L11至L12彼此独立地选自由下述化学式3-1至化学式3-24表示的基团中:
所述化学式3-1至化学式3-24中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或者Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7彼此独立地选自于:
氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中,
所述Q31至Q33彼此独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基及吡啶基中,
d2为0至2的整数,
d3为0至3的整数,
d4为0至4的整数,
d6为0至6的整数,
d8为0至8的整数,
*、*'以及*”分别为与相邻的原子的结合位。
8.如权利要求5所述的胺类化合物,其中,
所述Ar1至Ar4彼此独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基及咪唑并吡啶基;
被选自于重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基及咪唑并吡啶基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)及-P(=O)(Q1)(Q2)中,
所述Q1至Q3以及Q31至Q33彼此独立地选自于C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基以及吡啶基中。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021121230A1 (zh) * | 2019-12-18 | 2021-06-24 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20200235297A1 (en) * | 2018-01-26 | 2020-07-23 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device |
CN112239411B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-11-12 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 含氮化合物、电子元件和电子装置 |
CN117545736A (zh) | 2021-06-25 | 2024-02-09 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101531565A (zh) * | 2008-03-14 | 2009-09-16 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新有机电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置 |
KR20150006374A (ko) * | 2013-07-08 | 2015-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20150116337A (ko) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20160113783A (ko) * | 2015-03-23 | 2016-10-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN106083606A (zh) * | 2016-08-11 | 2016-11-09 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种2,6‑二苯基萘衍生物及其制备方法和应用 |
US20170125689A1 (en) * | 2014-06-18 | 2017-05-04 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
WO2018038544A1 (ko) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN108258131A (zh) * | 2016-12-28 | 2018-07-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置 |
CN110078631A (zh) * | 2018-01-26 | 2019-08-02 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 |
CN111138296A (zh) * | 2018-11-01 | 2020-05-12 | 东进世美肯株式会社 | 新型覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件 |
CN111315717A (zh) * | 2017-11-03 | 2020-06-19 | Cmdl有限公司 | 2,3-取代的萘胺衍生物有机发光化合物以及有机电致发光器件 |
Family Cites Families (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4720432A (en) | 1987-02-11 | 1988-01-19 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic luminescent medium |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
JP2933149B2 (ja) | 1992-04-23 | 1999-08-09 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体、それを有する電子写真装置及びファクシミリ |
JP3556258B2 (ja) | 1992-12-18 | 2004-08-18 | 株式会社リコー | 複数のキャリヤー注入層を有する有機薄膜el素子 |
JP2873548B2 (ja) | 1995-04-21 | 1999-03-24 | バンドー化学株式会社 | 新規なトリフェニルアミン化合物 |
US6242115B1 (en) | 1997-09-08 | 2001-06-05 | The University Of Southern California | OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials |
JP3856546B2 (ja) | 1997-11-11 | 2006-12-13 | 三井化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
EP1029909A4 (en) | 1998-09-09 | 2007-01-10 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE AND PHENYLENE DERIVATIVES |
JP4542646B2 (ja) | 1998-09-09 | 2010-09-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびフェニレンジアミン誘導体 |
JP4573923B2 (ja) | 1999-04-27 | 2010-11-04 | 三井化学株式会社 | アミン化合物 |
EP1191821B1 (en) | 2000-09-25 | 2009-05-27 | Konica Corporation | Organic electroluminescent element and organic electroluminescent material used therefor |
JP3797310B2 (ja) | 2001-10-26 | 2006-07-19 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR100577179B1 (ko) | 2001-10-30 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US8188315B2 (en) | 2004-04-02 | 2012-05-29 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Organic light emitting device and flat panel display device comprising the same |
JP5186365B2 (ja) | 2006-04-26 | 2013-04-17 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009029726A (ja) | 2007-07-25 | 2009-02-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カルバゾリル基を有する化合物およびその用途 |
JP2009267255A (ja) | 2008-04-28 | 2009-11-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101325329B1 (ko) | 2008-10-17 | 2013-11-08 | 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체, 및 그것들을 이용한 유기 일렉트로루미네센스 소자 |
JP2010186983A (ja) | 2009-01-19 | 2010-08-26 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
CN102596907B (zh) | 2009-11-16 | 2014-12-17 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物和使用其的有机电致发光元件 |
US9102617B2 (en) | 2010-06-25 | 2015-08-11 | Rutgers, The State University Of New Jersey | Antimicrobial agents |
EP2602243A1 (en) | 2010-08-05 | 2013-06-12 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Monoamine derivative and organic electroluminescent element using same |
KR101029082B1 (ko) | 2010-12-28 | 2011-04-12 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치 |
KR101123047B1 (ko) | 2011-04-29 | 2012-03-16 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치 |
KR101111413B1 (ko) | 2011-06-29 | 2012-02-15 | 덕산하이메탈(주) | 다이아릴아민 유도체를 이용하는 유기전기소자, 유기전기소자용 신규 화합물 및 조성물 |
KR101373587B1 (ko) | 2011-11-29 | 2014-03-14 | 한국교통대학교산학협력단 | 용액공정용 나프틸페닐 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
KR101968925B1 (ko) | 2012-03-06 | 2019-04-16 | 덕산네오룩스 주식회사 | 아크리딘 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN108863814A (zh) | 2012-07-23 | 2018-11-23 | 默克专利有限公司 | 芴和含有所述芴的电子器件 |
KR101730275B1 (ko) | 2012-08-31 | 2017-04-25 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 이것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
KR20140043224A (ko) | 2012-09-26 | 2014-04-08 | 희성소재 (주) | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR102052076B1 (ko) | 2013-06-14 | 2019-12-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102304715B1 (ko) | 2013-06-14 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102194819B1 (ko) | 2013-08-27 | 2020-12-24 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102322641B1 (ko) | 2014-02-27 | 2021-11-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101638072B1 (ko) | 2014-03-14 | 2016-07-08 | (주)피엔에이치테크 | 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR101931250B1 (ko) | 2014-05-13 | 2018-12-20 | 제일모직 주식회사 | 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 |
KR101530266B1 (ko) | 2014-08-25 | 2015-06-23 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP6584058B2 (ja) | 2014-09-25 | 2019-10-02 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
JP5848480B1 (ja) | 2014-10-28 | 2016-01-27 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102292572B1 (ko) | 2014-11-07 | 2021-08-24 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자 |
KR101837048B1 (ko) | 2014-11-07 | 2018-03-09 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR102293436B1 (ko) | 2014-11-19 | 2021-08-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자 |
KR102304721B1 (ko) | 2014-11-21 | 2021-09-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102498847B1 (ko) * | 2014-12-03 | 2023-02-13 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
JP2016192464A (ja) | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20160120609A (ko) | 2015-04-08 | 2016-10-18 | 주식회사 엘지화학 | 화합물을 포함하는 유기 전자 소자 |
CN107667099A (zh) | 2015-05-06 | 2018-02-06 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
WO2016178544A2 (ko) | 2015-05-06 | 2016-11-10 | 주식회사 동진쎄미켐 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR101923171B1 (ko) * | 2015-05-27 | 2018-11-28 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
JP6600495B2 (ja) | 2015-06-17 | 2019-10-30 | 三星ディスプレイ株式會社 | 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子 |
KR102560940B1 (ko) | 2015-06-17 | 2023-08-01 | 삼성디스플레이 주식회사 | 모노 아민 유도체 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102359879B1 (ko) * | 2015-06-25 | 2022-02-10 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20170011947A (ko) | 2015-07-22 | 2017-02-02 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN106397223B (zh) | 2015-08-01 | 2019-04-19 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种有机化合物,包含该化合物的有机电致发光器件材料及包含该材料的有机电致发光器件 |
TWI636118B (zh) | 2015-09-25 | 2018-09-21 | Lg化學股份有限公司 | 胺類化合物及含有其的有機發光裝置 |
US10396289B2 (en) | 2015-10-30 | 2019-08-27 | Nanjing Topto Materials Co., Ltd. | Spiro organic compounds, material comprising the same for organic electroluminescence devices, and organic electroluminescence device comprising the material |
WO2017100967A1 (zh) | 2015-12-14 | 2017-06-22 | 武汉尚赛光电科技有限公司 | 具有电子供体-受体结构的苯并[c]菲类的衍生物、其应用及电致发光器件 |
KR101790321B1 (ko) | 2015-12-31 | 2017-10-25 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR101973688B1 (ko) | 2016-02-11 | 2019-04-29 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
KR102083707B1 (ko) | 2016-02-11 | 2020-03-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
KR102654929B1 (ko) | 2016-05-10 | 2024-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
EP3312166B1 (en) | 2016-10-21 | 2019-11-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Monoamine compound and organic electroluminescence device including the same |
KR102096867B1 (ko) | 2016-12-29 | 2020-04-03 | 머티어리얼사이언스 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
CN106831313A (zh) | 2017-01-25 | 2017-06-13 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种具有三芳基萘的化合物及其有机电致发光器件 |
US10879471B2 (en) | 2017-05-10 | 2020-12-29 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device |
KR102550505B1 (ko) | 2017-08-01 | 2023-07-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102048920B1 (ko) | 2017-08-18 | 2019-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20190052505A (ko) | 2017-11-08 | 2019-05-16 | 에스에프씨 주식회사 | 아민 치환기를 갖는 나프탈렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR20190091409A (ko) | 2018-01-26 | 2019-08-06 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 모노아민 화합물 |
KR102217527B1 (ko) | 2018-04-27 | 2021-02-22 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
-
2019
- 2019-03-20 KR KR1020190031778A patent/KR20200113057A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-10-01 US US16/590,214 patent/US11849632B2/en active Active
- 2019-12-25 CN CN201911354183.6A patent/CN111718269A/zh active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101531565A (zh) * | 2008-03-14 | 2009-09-16 | 葛来西雅帝史派有限公司 | 新有机电致发光化合物及使用该化合物的电致发光装置 |
KR20150006374A (ko) * | 2013-07-08 | 2015-01-16 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR20150116337A (ko) * | 2014-04-07 | 2015-10-15 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
US20170125689A1 (en) * | 2014-06-18 | 2017-05-04 | Duk San Neolux Co., Ltd. | Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof |
KR20160113783A (ko) * | 2015-03-23 | 2016-10-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN106083606A (zh) * | 2016-08-11 | 2016-11-09 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种2,6‑二苯基萘衍生物及其制备方法和应用 |
WO2018038544A1 (ko) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
CN108258131A (zh) * | 2016-12-28 | 2018-07-06 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置 |
CN111315717A (zh) * | 2017-11-03 | 2020-06-19 | Cmdl有限公司 | 2,3-取代的萘胺衍生物有机发光化合物以及有机电致发光器件 |
CN110078631A (zh) * | 2018-01-26 | 2019-08-02 | 三星显示有限公司 | 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物 |
CN111138296A (zh) * | 2018-11-01 | 2020-05-12 | 东进世美肯株式会社 | 新型覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021121230A1 (zh) * | 2019-12-18 | 2021-06-24 | 北京鼎材科技有限公司 | 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200303647A1 (en) | 2020-09-24 |
US11849632B2 (en) | 2023-12-19 |
KR20200113057A (ko) | 2020-10-06 |
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