TWI636118B - 胺類化合物及含有其的有機發光裝置 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種胺類化合物及含有其的有機發光裝置。
Description
本發明主張2015年9月25日在韓國智慧財產局(Korean Intellectual Property Office)申請之韓國專利申請案第10-2015-0137124號的優先權及權益，所述申請案之全部內容以引用之方式併入本文中。
本發明是關於一種胺類化合物及含有其的有機發光裝置。
一般而言，有機發光現象是指藉由使用有機材料將電能轉化成光能之現象。使用有機發光現象之有機發光裝置通常具有一種包含正電極、負電極以及插入其間之有機材料層的結構。在此，有機材料層可具有由不同材料組成之多層結構，以改良許多情況下的有機發光裝置之效率及穩定性，且例如可由電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層組成。在有機發光裝置之結構中，若在兩個電極之間施加電壓，則電洞自正電極注入有機材料層中且電子自負電極注入有機材料層中，且當所注入之電洞與電子彼此相遇時，形成激子，且在激子再次降低
至基態時發出光。
不斷地需要研發用於前述有機發光裝置之新穎材料。
韓國專利申請案早期公開第2000-0051826號
本發明描述一種胺類化合物及含有其的有機發光裝置。
本發明之一例示性實施例提供一種由以下化學式1表示之化合物：
在化學式1中，
X為，
Y為，
Z為，Ar1為經取代或未經取代之芳基，L為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基，R1為氫、氘、或經取代或未經取代之烷基，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基，a為整數0至5，b為整數0至7，c為整數0至11，且當a為2或大於2時，R1彼此相同或不同，當b為2或大於2時，R2彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，R3彼此相同或不同。
另外，本發明之一例示性實施例提供一種有機發光裝置，其包含：第一電極；面向第一電極配置之第二電極；以及一個或多個配置於第一電極與第二電極之間的有機材料層，其中有機材料層中之一個或多個層包含化學式1之化合物。
本發明中所述之化合物可用作有機發光裝置之有機材料層的材料。根據至少一個例示性實施例之化合物可改良有機發光裝置中之效率、達成低驅動電壓及/或改良使用壽命特徵。詳言之，本發明中所述之化合物可用作用於電洞注入、電洞傳輸、電洞注入及電洞傳輸、電子阻擋、發光、電洞抑制、電子傳輸或電子注入之材料。
1‧‧‧基板
2‧‧‧正電極
3‧‧‧發光層
4‧‧‧負電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞傳輸層
7‧‧‧電子傳輸層
圖1說明有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板(1)、正電極(2)、發光層(3)以及負電極(4)組成。
圖2說明有機發光裝置之實例，所述有機發光裝置由基板(1)、正電極(2)、電洞注入層(5)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)、電子傳輸層(7)以及負電極(4)組成。
在下文中，將更詳細地描述本發明。
本說明書之一例示性實施例提供由化學式1表示之化合物。
在本發明中，及意謂連接至另一取代基之部分。
下文將描述取代基之實例，但不限於此。
在本發明中，術語「經取代或未經取代」意謂未經取代或
經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、鍺基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基以及雜環基，或未經取代或經與以上舉例說明之取代基中之兩個或大於兩個取代基連接之取代基取代。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接之取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可解釋為與兩個苯基連接之取代基。
在本發明中，鹵基之實例包含氟、氯、溴或碘。
在本發明中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。特定言之，羰基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，在酯基中，酯基中之氧可經具有1至40個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。特定言之，酯基可為具有以下結構式之化合物，但不限於此。
在本發明中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25。特定言之，醯亞胺基可為具有以下結構之化合物，但不限於此。
在本發明中，矽烷基可由化學式-SiRaRbRc表示，且Ra、Rb以及Rc可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例包含三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，硼基可由化學式-BRaRb表示，且Ra及Rb可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例包含三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。根據一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一例示性實施例，烷基之碳原子數
目為1至10。根據又一例示性實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例包含甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀的。烷氧基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。其特定實例包含甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團，但不限於此。
包含烷基、烷氧基及本發明中所述之其他烷基部分的取代基包含直鏈形式與分支鏈形式。
在本發明中，烯基可為直鏈或分支鏈的，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為2至40。根據一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據又一例示性實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其特定實例包含乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯
基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基(stilbenyl group)、苯乙烯基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，環烷基不受特定限制，但較佳具有3至60個碳原子，且根據一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至40。根據另一例示性實施例，環烷基之碳原子之數目為3至20。根據又一例示性實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其特定實例包含環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲環已基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，烷胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。烷胺基之特定實例包含甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及類似基團，但不限於此。
在本發明中，芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基，或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中之芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
芳基胺基的特定實例包含苯胺、萘胺、聯苯胺、蒽胺、3-甲基-苯胺、4-甲基-萘胺、2-甲基-聯苯胺、9-甲基-蒽胺、二苯胺基、
苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基，或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中之雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或大於兩個雜環基之雜芳基胺基可包含單環雜環基、多環雜環基或單環雜環基與多環雜環基兩者。
在本發明中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基，或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中之芳基可為單環芳基，且可為多環芳基。包含兩個或大於兩個芳基之芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基或單環芳基與多環芳基兩者。
在本發明中，芳基不受特定限制，但較佳具有6至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據一例示性實施例，芳基之碳原子數目為6至20。當芳基為單環芳基時，單環芳基之實例包含苯基、聯苯基、聯三苯基以及其類似基團，但不限於此。多環芳基之實例包含萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、屈基(chrysenyl group)、茀基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，茀基可經取代，且兩個取代基可彼此組合形成螺環結構。
當茀基經取代時，茀基可為螺茀基，諸如及
及經取代之茀基，諸如(9,9-二甲基茀基)及
(9,9-二苯基茀基)。然而，茀基不限於此。
在本發明中，雜環基為包含N、O、P、S、Si及Se中之一或多者作為雜原子的雜環基，且其碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至60。根據一例示性實施例，雜環基之碳原子數目為1至30。雜環基之實例包含吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基(dioxynyl group)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基、喹啉基(quinolyl group)、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、吖啶基(acrydyl group)、噸基(xanthenyl group)、啡啶基(phenanthridinyl group)、二吖萘基(diaza naphthalenyl group)、三吖茚基(triazaindenyl group)、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基(phthalizinyl group)、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、啡嗪基、咪唑并吡啶基、啡噁嗪基、啡啶基(phenanthridine group)、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并啡啶基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明書中，上述關於雜環基之描述可適用於除芳族雜芳基以外之雜芳基。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於芳氧基、芳基硫醇基、芳基硫氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷芳基、芳基胺基及芳基雜芳基胺基中之芳基。
在本發明中，上述關於烷基之描述可適用於烷基硫醇基、烷基硫氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷芳基及烷胺基中之烷基。
在本發明中，上述關於雜環基之描述可適用於雜芳基、雜芳基胺基及芳基雜芳基胺基中之雜芳基。
在本發明中，鍺基可由化學式-GeRaRbRc表示，且Ra、Rb以及Rc可各自為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基。鍺基之特定實例包含三甲基鍺基、三乙基鍺基、第三丁基二甲基鍺基以及其類似基團，但不限於此。
在本發明中，上述關於烯基之描述可適用於芳烯基中之烯基。
在本發明中，上述關於芳基之描述可適用於除二價伸芳基以外之伸芳基。
在本發明中，上述關於雜芳基之描述可適用於除二價伸雜芳基以外之伸雜芳基。
在本發明中，與相鄰基團組合以形成環之含義意謂與相鄰基團組合以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；或其稠環。
在本發明中，脂族烴環意謂僅由碳原子及氫原子以環形
式組成之環，其不為芳族基。特定言之，脂族烴環之實例包含環丙烷、環丁烷、環丁烯、環戊烷、環戊烯、環己烷、環己烯、1,4-環己二烯、環庚烷、環庚烯、環辛烷、環辛烯以及其類似環，但不限於此。
在本發明中，芳族烴環意謂僅由碳原子及氫原子組成之芳環。特定言之，芳族烴環之實例包含苯、萘、蒽、菲、苝、丙二烯合茀(fluoranthene)、聯伸三苯(triphenylene)、萉(phenalene)、芘(pyrene)、并四苯(tetracene)、屈(chrysene)、并五苯(pentacene)、茀(fluorene)、茚(indene)、乙烯合萘(acenaphthylene)、苯并茀(benzofluorene)、螺茀(spirofluorene)以及其類似環，但不限於此。
在本發明中，脂族雜環意謂包含一或多個雜原子之脂族環。特定言之，脂族雜環之實例包含環氧乙烷、四氫呋喃、1,4-二噁烷、吡咯啶、哌啶、嗎啉、氧雜環庚烷(oxepane)、氮雜環辛烷(azocane)、硫雜環辛烷(thiocane)以及其類似環，但不限於此。
在本發明中，芳族雜環意謂包含一或多個雜原子之芳環。特定言之，芳族雜環之實例包含吡啶、吡咯、嘧啶、噠嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、噁唑、異噁唑、噻唑、異噻唑、三唑、噁二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、哌喃、硫代哌喃、二嗪、噁嗪、噻嗪、二氧雜環己烯(dioxine)、三嗪、四嗪、異喹啉、喹啉、對苯二酚、喹唑啉、喹喏啉、萘啶、吖啶、啡啶、二吖萘、三吖茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并噁唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、啡嗪、咪唑并吡啶、啡噁嗪、啡啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑以及其類似環，
但不限於此。
在本發明中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環可為單環或多環。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式2或化學式3表示。
在化學式2及化學式3中，Ar1、L、R1、R3、a以及c之定義各自與化學式1中Ar1、L、R1、R3、a以及c之定義相同。
根據本發明之一例示性實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式4或化學式5表示。
[化學式4]
在化學式4及化學式5中，Ar1、L、R1以及a之定義各自與化學式1中Ar1、L、R1以及a之定義相同。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環芳基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之蒽基；經取代或未經取代之菲基；經取代或未經取代之芘基；經取代或未經取代之苝基；經取代或未經取代之屈基；或經取代或未經取代之茀基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar1為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯
基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之菲基；或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar1可為由以下結構中選出之任一者，且以下結構可另外經取代。
特定言之，結構可未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基以及雜環基。更特定言之，結構可未經取代或經氘、烷基或芳基取代。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；或具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之單環或多環伸芳基。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之聯伸苯基；經取代或未經取代之伸聯三苯基(terphenylylene group)；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸蒽基；經取代或未經取代之伸茀基；經取代或未經取代之伸菲基；或經取代或未經取代之伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)。
在本發明之一例示性實施例中，L為直接鍵；或經取代或未經取代之伸苯基。
根據本發明之一例示性實施例，L可為直接鍵；或為由以下結構中選出之任一者，且以下結構可另外經取代。
特定言之，結構可未經取代或經一或多個由以下各者所構成的族群中選出之取代基取代：氘、鹵基、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、醯亞胺基、胺基、氧化膦基團、烷氧基、芳氧基、烷基硫醇基、芳基硫醇基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、矽烷基、硼基、烷基、環烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷芳基、烷胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基雜芳基胺基、芳基膦基以及雜環基。更特定言之，結構可未經取代或經氘、烷基或芳基取代。
在本發明之一例示性實施例中，R1為氫、氘或具有1至40個碳原子的經取代或未經取代之烷基。
在本發明之一例示性實施例中，R1為氫、氘、經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、經取代或未經取代之正丙基、經取代或未經取代之異丙基、經取代或未經取代之丁基、經取代或未經取代之正丁基、經取代或未經取代之異丁基、經取代或未經取代之第三丁基、經取代或未經取代之第二丁基、經取代或未經取代之1-甲基-丁基、經取代或未經取代之1-乙基-丁基、經取代或未經取代之戊基、經取代或未經取代之正戊基、經取代或未經取代之異戊基、經取代或未經取代之
新戊基、經取代或未經取代之第三戊基、經取代或未經取代之己基、經取代或未經取代之正己基、經取代或未經取代之1-甲基戊基、經取代或未經取代之2-甲基戊基、經取代或未經取代之4-甲基-2-戊基、經取代或未經取代之3,3-二甲基丁基、經取代或未經取代之2-乙基丁基、經取代或未經取代之庚基、經取代或未經取代之正庚基、經取代或未經取代之1-甲基己基、經取代或未經取代之環戊基甲基、經取代或未經取代之環己基甲基、經取代或未經取代之辛基、經取代或未經取代之正辛基、經取代或未經取代之第三辛基、經取代或未經取代之1-甲基庚基、經取代或未經取代之2-乙基己基、經取代或未經取代之2-丙基戊基、經取代或未經取代之正壬基、經取代或未經取代之2,2-二甲基庚基、經取代或未經取代之1-乙基-丙基、經取代或未經取代之1,1-二甲基-丙基、經取代或未經取代之異己基、經取代或未經取代之4-甲基己基或經取代或未經取代之5-甲基己基。
在本發明之一例示性實施例中，R1為氫、氘、經取代或未經取代之甲基或經取代或未經取代之第三丁基。
在本發明之一例示性實施例中，R1為氫、氘、甲基或第三丁基。
在本發明之一例示性實施例中，化學式1之化合物可為由以下化合物中選出之任一者。
化學式1之化合物可藉由下文所述之一般反應式合成，但不限於此。
<反應式A>中間體A之合成
<反應式B>中間體B之合成
此外，化學式1之化合物可藉由使用以下C至J作為中間體代替反應式A或反應式B中之中間體A或中間體B來合成。
化合物之共軛長度及能帶隙(energy bandgap)彼此緊密相關。特定言之，化合物之共軛長度愈長，帶隙愈小。
在本發明中，可將不同取代基引入至具有如上所述之核心結構的Ar1與R1之位置中以合成具有不同能帶隙之化合物。取代基通常引入至具有大能帶隙之核心結構中以容易調整能帶隙，但當核心結構具有小能帶隙時，難以藉由引入取代基顯著調整能帶隙。此外，在本發明中，亦可將不同取代基引入至具有如上所述之核心結構的Ar1與R1之位置中以調整化合物之HOMO能階及LUMO能階。
另外，可將不同取代基引入至具有如上所述之結構的核心結構中以合成具有所引入取代基之固有特徵的化合物。舉例而言，可將通常供用於製造有機發光裝置用之電洞注入層材料、傳輸電洞之材料、發光層材料以及電子傳輸層材料之取代基引入至核心結構中，以合成滿足各有機材料層所需要之條件的材料。
此外，根據本發明之有機發光裝置為包含第一電極、第二電極及安置於第一電極與第二電極之間的一個或多個有機材料層的有機發光裝置，其中有機材料層之一個或多個層包含化合物。
除上述化合物用於形成一個或多個有機材料層以外，本發明之有機發光裝置可藉由有機發光裝置之典型製備方法及材料製造。
化合物可不僅藉由真空沈積法形成為有機材料層，且當製造有機發光裝置時亦藉由溶液塗覆法形成。此處，溶液塗覆法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網版印刷、噴霧法、滾塗法以及其類似方法，但不限於此。
本發明之有機發光裝置之有機材料層亦可由單層結構組成，但可由其中兩個或大於兩個有機材料層堆疊之多層結構組成。舉例而言，本發明之有機發光裝置的結構可包含電洞注入層、電子阻擋層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層以及其類似層作為有機材料層。然而，有機發光裝置之結構不限於此，且可包含較少數目之有機材料層。
因此，在本發明之有機發光裝置中，有機材料層可包含以下層中之一或多個層：電洞注入層、電子阻擋層、電洞傳輸層以及同時注入且傳輸電洞之層，且所述層中之一或多個層可包含由化學式1表示之化合物。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含電子阻擋層，且所述電子阻擋層包含由化學式1表示之化合物。
在另一例示性實施例中，有機材料層包含電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含由化學式1表示之化合物。
在又一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式1表示之化合物。作為一實例，可包含由化學式1表示之化合物作為發光層之主體。作為另一實例，可包含由化學式1表示之化合物作為發光層之磷光主體。
作為又一實例，包含由化學式1表示之化合物的有機材料層可包含由化學式1表示之化合物作為主體，且可包含另一有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
作為再一實例，包含由化學式1表示之化合物之有機材料層可包含由化學式1表示之化合物作為主體，且可一同使用銥(Ir)類摻雜劑。
此外，有機材料層可包含以下層中之一或多個層：電子傳輸層、電子注入層以及同時傳輸且注入電子之層，且所述層中之一或多個層可包含化合物。
在另一例示性實施例中，有機發光裝置之有機材料層包含電洞傳輸層，且所述電洞傳輸層包含由化學式1表示之化合物。
在具有多層結構之有機材料層中，化合物可包含於發光層、同時注入電洞/傳輸電洞且發光之層、同時傳輸電洞且發光之層或同時傳輸電子且發光之層以及其類似層中。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式6表示之化合物。
在化學式6中，Ar2為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價螢蒽基(benzofluorene group)；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此組合以形成經取代或未經取代之環，
r為1或大於1的整數，且當r為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式6表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
在本發明之一例示性實施例中，L1為直接鍵。
根據本發明之一例示性實施例，r為2。
在本發明之一例示性實施例中，Ar2為經取代或未經取代之二價芘基。
在另一例示性實施例中，Ar2為二價芘基，其未經取代或經甲基、乙基、第三丁基或異丙基取代。
在又一例示性實施例中，Ar2為二價芘基。
在本發明之一例示性實施例中，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基；具有1至30個碳原子的經取代或未經取代之烷基；或具有2至30個碳原子的經取代或未經取代之雜芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子的經取代或未經取代之芳基。
根據本發明之一例示性實施例，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6至30個碳原子之芳基，其未經取代或經鍺基取代，所述鍺基經烷基取代。
在本發明之一例示性實施例中，Ar3與Ar4為未經取代或經三甲基鍺基取代之苯基。
根據本發明之一例示性實施例，化學式6可由以下化合
物表示。
在本發明之一例示性實施例中，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式7表示之化合物。
在化學式7中，X1為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化
學式，X3為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、
對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，X2與X4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，p2為整數1至5，p1與p3各自為整數1至4，且當p1至p3各自為2或大於2時，括弧中之取代基彼此相同或不同。
根據本發明之一例示性實施例，有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由化學式7表示之化合物作為發光層之主體。
在本發明之一例示性實施例中，X1為1-萘基。
在本發明之一例示性實施例中，X3為2-萘基，且p2為1。
在本發明之一例示性實施例中，X2與X4為氫。
根據本發明之一例示性實施例，化學式7可由以下化合物表示。
舉例而言，本發明之有機發光裝置之結構可具有如圖1及圖2中所示之結構，但不限於此。
圖1展示有機發光裝置之結構，其中正電極(2)、發光層
(3)以及負電極(4)依序堆疊在基板(1)上。在如上所述之結構中，化合物可包含在發光層(3)中。
圖2展示有機發光裝置之結構，其中正電極(2)、電洞注入層(5)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)、電子傳輸層(7)以及負電極(4)依序堆疊在基板(1)上。在如上所述之結構中，化合物可包含於電洞注入層(5)、電洞傳輸層(6)、發光層(3)或電子傳輸層(7)中。
舉例而言，根據本發明之有機發光裝置可藉由使用物理氣相沈積(physical vapor deposition；PVD)方法(諸如濺鍍或電子束蒸發)如下製造：將具有導電性之金屬或金屬氧化物或其合金沈積於基板上以形成正電極，在其上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層以及電子傳輸層的有機材料層，且隨後將可用作負電極之材料沈積於其上。除如上所述之方法以外，有機發光裝置亦可藉由在基板上依序沈積負電極材料、有機材料層以及正電極材料來製造。
有機材料層可具有包含電洞注入層、電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層以及其類似層之多層結構，但不限於此且可具有單層結構。此外，有機材料層可用較少數目層，藉由諸如溶劑製程，例如旋塗、浸塗、刀片刮抹、網版印刷、噴墨印刷或熱轉移方法之方法，使用各種聚合物，代替沈積方法來製造。
作為正電極材料，具有較大功函數之材料通常較佳，以便將電洞順利地注入有機材料層中。可用於本發明中之正電極材料之特定實例包含：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide；ITO)
以及氧化銦鋅(indium zinc oxide；IZO)；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO：Al或SnO2：Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)化合物](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)compound]；PEDT)、聚吡咯及聚苯胺，以及其類似材料，但不限於此。
作為負電極材料，具有較小功函數之材料通常較佳，以便將電子順利地注入有機材料層中。負電極材料之特定實例包含：金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2/Al，以及其類似材料，但不限於此。
電洞注入材料為在低電壓下可很好地接收自正電極注入之電洞的材料，且較佳電洞注入材料之最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital；HOMO)在正電極材料之功函數與周圍有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料之特定實例包含金屬卟啉、寡聚噻吩、芳基胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料(a hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material)、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌、聚苯胺及聚化合物類導電聚合物(polycompound-based electrically conductive polymer)以及其類似材料，但不限於此。
電洞傳輸材料為可接收自正電極或電洞注入層傳輸之電洞且將電洞轉移至發光層的材料，且宜為對電洞具有高遷移率之材料。其特定實例包含芳基胺類有機材料、導電聚合物、共軛部分與非共軛部分共同存在之嵌段共聚物以及其類似材料，但不限於此。
發光材料為可分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞及電子且組合電洞與電子以在可見光區域中發光之材料，且較佳為對螢光或磷光具有良好量子效率之材料。其特定實例包含：8-羥基-喹啉鋁錯合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉-金屬化合物；苯并噁唑、苯并噻唑以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基(poly(p-phenylenevinylene)；PPV)類聚合物；螺環化合物；聚茀、紅螢烯(lubrene)以及其類似材料，但不限於此。
包含由化學式1表示之化合物的有機材料層可包含由化學式1表示之化合物作為主體，且可一同使用銥(Ir)類摻雜劑。
如下為用作摻雜劑之銥類錯合物。
電子傳輸材料為可很好地接收自負電極注入之電子且將電子轉移至發光層的材料，且宜為對電子具有高遷移率之材料。其特定實例包含：8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮-金屬錯合物；以及其類似材料，但不限於此。
根據待使用之材料，根據本發明之有機發光裝置可為頂部發射型、底部發射型或雙重發射型。
根據本發明之化合物可藉由類似於應用於有機發光裝置，甚至在包含有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及其類似物之有機電子裝置中之原理的原理操作。
化學式1之化合物的製備方法及使用其之有機發光裝置的製造將在以下實例中加以具體描述。然而，提供以下實例用於說明本發明，且本發明之範疇不限於此。
<製備實例1>化合物1之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與2-溴基-9-苯基-9H-咔唑(10.98公克，34.21毫莫耳)完全溶解於240毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物2小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，以四氫呋喃：己烷=1：12之比藉由管柱層析純化殘餘物以製備化合物1(16.54公克，產率：78%)。
MS[M+H]+=561
<製備實例2>化合物3之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與9-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-溴基-9H-咔唑(13.58公克，34.21毫莫耳)完全溶解於280毫升二甲苯中，且隨後向其
中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物4小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用300毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物3(21.33公克，產率：89%)。
MS[M+H]+=637
<製備實例3>化合物9之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與2-溴基-9-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-9H-咔唑(14.95公克，34.21毫莫耳)完全溶解於240毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物2小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，以四氫呋喃：己烷=1：16之比藉由管柱層析純化殘餘物以製備化合物9(19.77公克，產率：77%)。
MS[M+H]+=677
<製備實例4>化合物5之合成
[化合物A] [化合物5]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與2-溴基-9-(萘-2-基)-9H-咔唑(12.69公克，34.21毫莫耳)完全溶解於180毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物2小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，以四氫呋喃：己烷=1：16之比藉由管柱層析純化殘餘物以製備化合物5(16.92公克，產率：74%)。
MS[M+H]+=611
<製備實例5>化合物10之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與9-([1,1'-聯苯]-2-基)-2-溴基-9H-咔唑(13.58公克，34.21毫莫耳)完全溶解於280毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物4小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以
移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用220毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物10(17.07公克，產率：71%)。
MS[M+H]+=637
<製備實例6>化合物89之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與9-([1,1'：4',1"-聯三苯]-4-基)-2-溴基-9H-咔唑(16.18公克，34.21毫莫耳)完全溶解於240毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物2小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，以四氫呋喃：己烷=1：12之比藉由管柱層析純化殘餘物以製備化合物89(23.08公克，產率：86%)。
MS[M+H]+=713
<製備實例7>化合物7之合成
[化合物A] [化合物7]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與9-([1,1'-聯苯]-3-基)-2-溴基-9H-咔唑(13.58公克，34.21毫莫耳)完全溶解於280毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物4小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用260毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物7(15.36公克，產率：64%)。
MS[M+H]+=637
<製備實例8>化合物90之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與2-溴基-9-(苯基-d5)-9H-咔唑(10.98公克，34.21毫莫耳)完全溶解於240毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物2小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，
且隨後在減壓下濃縮二甲苯，以四氫呋喃：己烷=1：12之比藉由管柱層析純化殘餘物以製備化合物90(17.35公克，產率：82%)。
MS[M+H]+=561
<製備實例9>化合物17之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與2-溴基-9-(9,9-二甲基-9H-茀-3-基)-9H-咔唑(14.95公克，34.21毫莫耳)完全溶解於240毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物2小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，以四氫呋喃：己烷=1：15之比藉由管柱層析純化殘餘物以製備化合物17(17.78公克，產率：69%)。MS[M+H]+=677
<製備實例10>化合物23之合成
[化合物A] [化合物23]
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物A(12.0公克，37.62毫莫耳)與2-溴基-9-(4-(萘-2-基)苯基)-9H-咔唑(16.18公克，34.21毫莫耳)完全溶解於240毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.27公克，44.46莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.17公克，0.34毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物2小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，以四氫呋喃：己烷=1：12之比藉由管柱層析純化殘餘物以製備化合物23(21.16公克，產率：82%)。
MS[M+H]+=687
<製備實例11>化合物61、化合物63至化合物67、化合物71以及化合物91至化合物94之合成
除使用化合物B代替化合物A作為起始物質以外，以與製備實例1至製備實例10相同之方式製備以下化合物。
<製備實例12>化合物29之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物C(12.0公
克，36.04毫莫耳)與2-溴基-9-苯基-9H-咔唑(10.52公克，32.76毫莫耳)完全溶解於230毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.09公克，42.59莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.16公克，0.33毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物2小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，以四氫呋喃：己烷=1：12之比藉由管柱層析純化殘餘物以製備化合物29(13.92公克，產率：67%)。
MS[M+H]+=575
<製備實例13>化合物37之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物D(12.0公克，32.0毫莫耳)與2-溴基-9-苯基-9H-咔唑(9.34公克，29.09毫莫耳)完全溶解於240毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(3.63公克，37.82莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.15公克，0.29毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物5小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用240毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物37(15.01公克，產率：76%)。
MS[M+H]+=617
<製備實例14>化合物55之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物F(12.0公克，35.40毫莫耳)與9-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-溴基-9H-咔唑(10.33公克，32.18毫莫耳)完全溶解於280毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.02公克，41.83莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.16公克，0.32毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物4小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用210毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物55(18.85公克，產率：83%)。
MS[M+H]+=642
<製備實例15>化合物94之合成
在500毫升圓底燒瓶中在氮氣氛圍下將化合物J(12.0公
克，35.40毫莫耳)與9-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-溴基-9H-咔唑(10.33公克，32.18毫莫耳)完全溶解於280毫升二甲苯中，且隨後向其中添加第三丁醇鈉(4.02公克，41.83莫耳)，向其中置放雙(三-第三丁基膦)鈀(0)(0.16公克，0.32毫莫耳)，且隨後加熱且攪拌所得混合物4小時。將混合物之溫度降至室溫，過濾所得混合物以移除鹽，且隨後在減壓下濃縮二甲苯，且用210毫升乙酸乙酯再結晶殘餘物以製備化合物94(18.85公克，產率：83%)。
MS[M+H]+=642
將稀薄地塗佈有氧化銦錫(ITO)直至具有1,000埃(Å)厚度之玻璃基板放入溶解有清潔劑之蒸餾水中，且進行超音波洗滌。在此情況下，使用費歇爾公司(Fischer Co.)製造之產品作為清潔劑，且使用由密理博公司(Millipore Co.)製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水用作蒸餾水。在洗滌ITO 30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次超音波洗滌持續10分鐘。在使用蒸餾水洗滌完成之後，使用異丙醇、丙酮以及甲醇溶劑進行超音波洗滌，且進行乾燥，且隨後將基板轉移至電漿清潔器中。另外，使用氧電漿乾清潔基板5分鐘，且隨後轉移至真空蒸發器中。
將以下化學式之己腈六氮雜聯伸三苯(hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT)熱真空沈積在透明ITO電極上以具有500埃的厚度，由此製得其，藉此形成電洞注入層。
[HAT]
在電洞注入層上真空沈積作為用於傳輸電洞之材料的以下化合物N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-H-茀-2-胺(HTL 1)(300埃)，藉此形成電洞傳輸層。
隨後，在電洞傳輸層上真空沈積以下化合物1直至具有100埃的膜厚度，藉此形成電子阻擋層。
隨後，在電子阻擋層上以25：1的重量比真空沈積以下BH
及BD直至具有300埃之膜厚度，藉此形成發光層。
在發光層上以1：1的重量比真空沈積化合物ET1及化合物LiQ(喹啉鋰)，藉此形成具有300埃之厚度的電子注入層及電子傳輸層。在電子注入層及電子傳輸層上依序沈積氟化鋰(LiF)及鋁，直至分別具有12埃及2,000埃之厚度，藉此形成負電極。
有機材料之沈積速率維持在0.4埃/秒至0.7埃/秒下，負電極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.3埃/秒下與2埃/秒下，且沈積期間之真空度維持在2×10-7托至5×10-6托下，藉此製造有機發光裝置。
除使用化合物3代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物9代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物5代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物10代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物89代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物90代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物64代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物61代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物91代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物92代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物29代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物37代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物55代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用化合物94代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用EB 1代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用EB 2代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
[EB 2]
除使用EB 3代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用EB 4代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用EB 5代替實驗實例1-1中之化合物1以外，以與實驗實例1-1相同之方式製造有機發光裝置。
當對實驗實例1-1至實驗實例1-15以及比較實例1-1至比較實例1-5中所製造之有機發光裝置施加電流時，獲得表1之結果。
如表1中所觀測，可看出在有機發光裝置中實驗實例1-1至實驗實例1-15中之化合物展現出比比較實例1-1至比較實例1-5中之化合物更低之電壓及更高之效率特徵。
如在比較實例1-1或比較實例1-2中，當N原子與咔唑基之第3號位處或第4號位處連接時，電壓相對較高，且其效率同樣為低
的。使用茀基或二苯并噻吩基代替咔唑基之情況(比較實例1-3與比較實例1-4)及咔唑基經由作為伸芳基之連接基團與N原子連接的情況(比較實例1-5)亦展現相似特徵。
可證實，在咔唑之第2號位處不經連接基團連接至N原子的根據本發明之化合物具有極佳電子阻擋能力，且因此展現低電壓與高效率特徵，且可塗覆至有機發光裝置。
除使用EB 1(TCTA)作為電子阻擋層，且使用實驗實例1-1至實驗實例1-15中之化合物代替HTL 1作為電洞傳輸層以外，以與實驗實例1-1相同之方式進行實驗。
除使用HT 1代替化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用HT 2代替化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用HT 3代替化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
除使用HT 4代替化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
[HT 4]
除使用HT 5代替化合物1以外，以與實驗實例2-1相同之方式製造有機發光裝置。
當對實驗實例2-1至實驗實例2-15以及比較實例2-1至比較實例2-5中所製造之有機發光裝置施加電流時，獲得表2之結果。
如表2中所觀測，可看出當實驗實例2-1至實驗實例2-15中之化合物用於有機發光裝置時，實驗實例2-1至實驗實例2-15中之化合物展現出比比較實例2-1至比較實例2-5中之化合物更低之電壓及更高之效率特徵。
如在比較實例2-1或比較實例2-2中，當N原子與咔唑基之第3號位處或第4號位處連接時，有機發光裝置之驅動電壓
相對較高，且其效率同樣為低的。使用茀基或二苯并噻吩基代替咔唑基之情況(比較實例2-3與比較實例2-4)及咔唑基經由作為伸芳基之連接基團與N原子連接的情況(比較實例2-5)亦展現相似特徵。可證實，在咔唑之第2號位處不經連接基團連接至N原子的根據本發明之化合物亦具有極佳電洞傳輸能力，且因此展現低電壓與高效率特徵，且可塗覆至有機發光裝置。
儘管上文已描述本發明之較佳例示性實施例(電子阻擋層與電洞傳輸層)，但本發明不限於此，且可在本發明之申請專利範圍及[實施方式]之範疇內作出且實施各種修改，且亦屬於本發明之範疇內。
Claims (16)
- 一種化合物，其由以下化學式1表示：在化學式1中，X為，Y為，Z為，Ar1為經取代或未經取代之芳基，L為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基，R1為氫、氘、或經取代或未經取代之烷基，R2與R3彼此相同或不同，且各自獨立地為氫、經取代或未經取代之烷基或經取代或未經取代之芳基，a為整數0至5，b為整數0至7，c為整數0至11，且當a為2或大於2時，R1彼此相同或不同，當b為2或大於2時，R2彼此相同或不同，且當c為2或大於2時，R3彼此相同或不同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1是由以下化學式2或化學式3表示： 在化學式2及化學式3中，Ar1、L、R1、R3、a以及c之定義各自與化學式1中Ar1、L、R1、R3、a以及c之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中化學式1是由以下化學式4或化學式5表示： 在化學式4及化學式5中，Ar1、L、R1以及a之定義各自與化學式1中Ar1、L、R1以及a之定義相同。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1為經取代或未經取代之苯基；經取代或未經取代之聯苯基；經取代或未經取代之聯三苯基；經取代或未經取代之萘基；經取代或未經取代之茀基；經取代或未經取代之菲基；或經取代或未經取代之聯伸三苯基。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中Ar1為由以下結構中選出之任一者：所述結構視需要未經取代或經氘、烷基或芳基取代。
- 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述化學式1之化合物為由以下結構式中選出之任一者：
- 一種有機發光裝置，含有：第一電極；第二電極；以及安置於所述第一電極與所述第二電極之間的一個或多個有機材料層，其中所述有機材料層中之一個或多個層含有如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的化合物。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有以下層中之一個或多個層：電子傳輸層、電子注入層以及同時傳輸且注入電子之層，且所述層中之一個或多個層含有所述化合物。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有發光層，且所述發光層含有所述化合物作為所述發光層之主體。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有以下層中之一個或多個層：電洞注入層、電子阻擋層、電洞傳輸層以及同時注入且傳輸電洞之層，且所述層中之一個或多個層含有所述化合物。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有所述化合物作為主體，且含有另一有機化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有發光層，且所述發光層含有由以下化學式6表示之化合物：在化學式6中，Ar2為經取代或未經取代之單價或多價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或多價螢蒽；經取代或未經取代之單價或多價芘基；或經取代或未經取代之單價或多價屈基，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或視需要彼此組合以形成經取代或未經取代之環，r為1或大於1的整數，且當r為2或大於2時，括弧中之所述取代基彼此相同或不同。
- 如申請專利範圍第12項所述的有機發光裝置，其中L1為直接鍵，Ar2為經取代或未經取代之二價芘基，Ar3與Ar4彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經鍺基取代之芳基，所述鍺基經烷基取代，且r為2。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層含有發光層，且所述發光層含有由以下化學式7表示之化合物：在化學式7中，X1為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式，X3為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，X2與X4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，p2為整數1至5，p1與p3各自為整數1至4，且當p1至p3各自為2或大於2時，括弧中之所述取代基彼此相同或不同。
- 如申請專利範圍第14項所述的有機發光裝置，其中X1為1-萘基，且X3為2-萘基。
- 如申請專利範圍第12項所述的有機發光裝置，其中所述發光層含有由以下所述化學式7表示之化合物：在化學式7中，X1為1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化學式，X3為苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對聯三苯-4-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-2-基、間聯三苯-4-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對第三丁基苯基、對(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基聯苯基、4"-第三丁基-對聯三苯-4-基或3-茀蒽基，X2與X4彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之烷氧基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜芳基，p2為整數1至5，p1與p3各自為整數1至4，且當p1至p3各自為2或大於2時，括弧中之所述取代基彼此相同或不同。
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