CN114206875A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请主张于2020年5月29日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2020-0065306号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
持续要求开发用于如上所述的有机发光器件的新的材料。
[现有技术文献]
(专利文献1)KR10-2016-0026661A
(非专利文献1)Org.Biomol Chem.,2018,16,6703-6707
(非专利文献2)Organic Electronics 57(2018)359-366
发明内容
技术课题
本说明书中提供一种化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0003497182180000021
在上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或NRc，
Ar1为取代或未取代的芳基，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基(Alkyl thioxy)、取代或未取代的芳基硫基(Aryl thioxy)、取代或未取代的烷基磺酰基(Alkyl sulfoxy)、取代或未取代的芳基磺酰基(Aryl sulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n9为0至3的整数，n9为2以上时，2个以上的R9彼此相同或不同，
n10为0至4的整数，n10为2以上时，2个以上的R10彼此相同或不同。
另外，本说明书的一实施方式提供一种有机发光器件，其中，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物可以用作有机发光器件的有机物层的材料。根据至少一个实施方式的化合物在有机发光器件中可以实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。特别是，本说明书中记载的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或电子注入的材料。此外，与现有的有机发光器件相比，具有低驱动电压、高效率和/或长寿命的效果。
附图说明
图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层5和阴极8的有机发光器件的例子。
图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极8的有机发光器件的例子。
[符号说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：电子注入层
8：阴极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，化合物的氘取代率可以通过以下方法来掌握：使用TLC/MS(薄层色谱法/质谱法(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry))并以反应结束时的分子量所形成的分布的最大(max.)值为基准计算取代率的方法；或者通过利用了NMR的定量分析方法，添加DMF(二甲基甲酰胺)作为内标(Internal standard)，利用1H NMR上的积分(integration)比率，由总峰(peak)的积分量来计算D-取代率的方法。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，
Figure BDA0003497182180000041
或虚线表示与其它取代基或结合部结合的部位。
上述“取代”这一用语是指结合在化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、腈基(-CN)、硝基、羟基、氨基、甲硅烷基、硼基、烷氧基、芳氧基、烷基、环烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、烷基、芳基和杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘和芳基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。
在本说明书中，被氘取代N％是指该结构中能够利用的氢的N％被氘取代。例如，在二苯并呋喃中，被氘取代25％是指二苯并呋喃的8个氢中的2个被氘取代。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc彼此相同或不同，可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。作为烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、正戊基、己基、正己基、庚基、正庚基、辛基、正辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳基烷基除了被芳基取代以外，可以适用上述的关于烷基的说明。
在本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等，但并不限定于此。
本说明书中记载的烷基、烷氧基和除此以外的包含烷基部分的取代基将直链或支链形态全部包括在内。
在本说明书中，烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至6。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述炔基是在碳原子与碳原子之间包含三键的取代基，可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。根据一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至20。根据另一实施方式，上述烯基的碳原子数为2至10。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
在本说明书中，胺基为-NH2，在上述胺基上，可以取代有上述的烷基、芳基、杂环基、烯基、环烷基和它们的组合等。上述被取代的胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至20。根据一实施方式，上述胺基的碳原子数为1至10。作为被取代的胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、9,9-二甲基芴基苯基胺基、吡啶基苯基胺基、二苯基胺基、苯基吡啶基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、二苯并呋喃基苯基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、二苯基胺基等，但不仅限于此。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、
Figure BDA0003497182180000061
基、芴基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以为
Figure BDA0003497182180000071
等螺芴基；
Figure BDA0003497182180000072
(9,9-二甲基芴基)和
Figure BDA0003497182180000073
(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，芳氧基中的芳基可以适用上述的关于芳基的说明。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至20。作为杂环基的例子，有吡啶基、吡咯基、嘧啶基、喹啉基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、苯并萘并噻吩基、茚并咔唑基、三嗪基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中，在与相邻的基团彼此结合而形成的取代或未取代的环中，“环”是指烃环或杂环。
上述烃环可以是芳香族、脂肪族、或者芳香族与脂肪族的稠环，可以选自上述环烷基或芳基的例示。
在本说明书中，与相邻的基团彼此结合而形成环的意思是指与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的脂肪族烃环、取代或未取代的芳香族烃环、取代或未取代的脂肪族杂环、取代或未取代的芳香族杂环、或者它们的稠环。上述烃环是指只由碳和氢原子构成的环。上述杂环是指包含选自N、O、P、S、Si和Se中的1种以上的环。在本说明书中，上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环或多环。
在本说明书中，脂肪族烃环是指不是芳香族的环且只由碳和氢原子构成的环。作为脂肪族烃环的例子，有环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族烃环是指只由碳和氢原子构成的芳香族的环。作为芳香族烃环的例子，有苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、
Figure BDA0003497182180000081
并五苯、芴、茚、苊烯、苯并芴、螺芴等，但并不限定于此。在本说明书中，芳香族烃环可以解释为与芳基相同的意思。
在本说明书中，脂肪族杂环是指包含杂原子中的1个以上的脂肪族环。作为脂肪族杂环的例子，有环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二
Figure BDA0003497182180000082
烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但并不限定于此。
在本说明书中，芳香族杂环是指包含杂原子中的1个以上的芳香族环。作为芳香族杂环的例子，有吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、
Figure BDA0003497182180000083
唑、异
Figure BDA0003497182180000084
唑、噻唑、异噻唑、三唑、
Figure BDA0003497182180000085
二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、
Figure BDA0003497182180000086
嗪、噻嗪、二
Figure BDA0003497182180000087
烯、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、苯醌、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲哚嗪、苯并噻唑、苯并
Figure BDA0003497182180000088
唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩
Figure BDA0003497182180000089
嗪、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但并不限定于此。
下面，对本发明的优选实施方式详细地进行说明。但是，本发明的实施方式可以变形为各种形态，本发明的范围并不限定于下文中说明的实施方式。
本发明的由化学式1表示的化合物是在蒽结构中包含含有O、S或N的四元稠环的结构，上述结构可以通过提高分子的偶极矩(Dipole moment)而改善电子和空穴的注入和迁移。这可以显示出降低器件的驱动电压，升高发光效率的效果。
另外，在本发明的由化学式1表示的化合物包含氘的情况下，改善了器件的效率和寿命。具体而言，在氢被氘取代的情况下，虽然化合物的化学性质几乎不变，但氘化的化合物的物理性质改变，从而振动能级降低。被氘取代的化合物可以防止由分子之间的范德华力的减少或分子之间的震动引起的碰撞导致的量子效率减少。此外，C-D键可以改善化合物的稳定性。
因此，在将由上述的化学式1表示的化合物用于有机发光器件时，可以得到具有高效率、低电压和/或长寿命特性的有机发光器件。
下面，对化学式1详细地进行说明。
[化学式1]
Figure BDA0003497182180000091
在上述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或NRc，
Ar1为取代或未取代的芳基，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n9为0至3的整数，n9为2以上时，2个以上的R9彼此相同或不同，
n10为0至4的整数，n10为2以上时，2个以上的R10彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，X1为O，X2为O、S或NRc。
在本说明书的一实施方式中，X1为S，X2为O、S或NRc。
在本说明书的一实施方式中，X1为NRc'，X2为O、S或NRc。这时，上述Rc'的定义与上述的Rc的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，X1和X2为O。
在本说明书的一实施方式中，X1为O，X2为S。
在本说明书的一实施方式中，X1为O，X2为NRc。
在本说明书的一实施方式中，X1和X2为S。
在本说明书的一实施方式中，X1为S，X2为O。
在本说明书的一实施方式中，X1为S，X2为NRc。
在本说明书的一实施方式中，X1为NRc'，X2为NRc。这时，上述Rc'的定义与上述的Rc的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，X1为NRc，X2为O。
在本说明书的一实施方式中，X1为NRc，X2为S。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被氘或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被选自由氘和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的荧蒽基、或者取代或未取代的芘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被氘或芳基取代或未取代的苯基、被氘或芳基取代或未取代的萘基、被氘或芳基取代或未取代的联苯基、被氘或芳基取代或未取代的菲基、被氘或芳基取代或未取代的三亚苯基、被氘或芳基取代或未取代的荧蒽基、或者被氘或芳基取代或未取代的芘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为苯基、萘基、联苯基、菲基、三亚苯基、荧蒽基或芘基，上述基团被选自由氘和芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被选自由氘、苯基、萘基和菲基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的苯基；被选自由氘、苯基、萘基和菲基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的萘基；被选自由氘、苯基、萘基和菲基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的联苯基；被选自由氘、苯基、萘基和菲基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的菲基；被选自由氘、苯基、萘基和菲基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的三亚苯基；被选自由氘、苯基、萘基和菲基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的荧蒽基；或者被选自由氘、苯基、萘基和菲基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的芘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被氘、苯基、萘基或菲基取代或未取代的苯基；被氘、苯基、萘基或菲基取代或未取代的萘基；被氘、苯基、萘基或菲基取代或未取代的联苯基；被氘、苯基、萘基或菲基取代或未取代的菲基；被氘、苯基、萘基或菲基取代或未取代的三亚苯基；被氘、苯基、萘基或菲基取代或未取代的荧蒽基；或者被氘、苯基、萘基或菲基取代或未取代的芘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被萘基或菲基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的萘基、联苯基、菲基、三亚苯基、荧蒽基或芘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被萘基或菲基取代或未取代的苯基、被苯基取代或未取代的萘基、联苯基、菲基、三亚苯基、荧蒽基或芘基，且上述基团被氘取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、或联苯基。
在本说明书的一实施方式中，Ar1由下述结构中的任一个表示。
Figure BDA0003497182180000121
在上述结构中，
Figure BDA0003497182180000122
表示结合位置，
上述结构被氘或芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar1由下述结构中的任一个表示。
Figure BDA0003497182180000123
在上述结构中，
Figure BDA0003497182180000124
表示结合位置，
上述结构被氘或芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Ar1由-L11-Ar11表示，L11为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，Ar11为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，L11为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基，
在本说明书的一实施方式中，L11为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基，
在本说明书的一实施方式中，L11为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar11为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar11为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar11为被氘取代或未取代的苯基、被氘取代或未取代的萘基、或者被氘取代或未取代的菲基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0003497182180000131
[化学式1-2]
Figure BDA0003497182180000132
[化学式1-3]
Figure BDA0003497182180000141
[化学式1-4]
Figure BDA0003497182180000142
在上述化学式1-1至1-4中，X1、X2、Ar1、L、R1至R10、n9和n10的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至60的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、或者取代或未取代的碳原子数6至20的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、被氘取代或未取代的亚联苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、或者被氘取代或未取代的亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、被氘取代或未取代的亚苯基、或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合、亚苯基或亚萘基。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合。
在本说明书的一实施方式中，L为直接键合，或者由下述结构中的任一个表示。
Figure BDA0003497182180000161
在上述结构中，虚线表示结合位置，
上述结构被氘或芳基取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至60的烷基、取代或未取代的碳原子数6至60的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至30的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、或者取代或未取代的碳原子数2至20的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基或萘基。
在本说明书的一实施方式中，Rc为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc为取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，Rc为被氘取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，Rc为苯基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、或萘基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、苯基或萘基。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8为氢。
在本说明书的一实施方式中，R1至R8为氘。
在本说明书的一实施方式中，R1至R5和R8彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R6为氢、氘、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R6为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R7为氢、氘、或者取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R7为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R7为氢、氘、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R7为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，R7为氢、氘、被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，R2、R3、R6和R7中的至少一个为取代或未取代的芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R2、R3、R6和R7中的至少一个为被氘取代或未取代的芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R2、R3、R6和R7中的至少一个为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R2、R3、R6和R7中的至少一个为被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R2、R3、R6和R7中的至少一个为苯基或萘基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R2、R3、R6和R7中的至少一个为苯基或萘基，其余为氢。
在本说明书的一实施方式中，R2、R3、R6和R7中的至少一个为被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基，其余为氘。
在本说明书的一实施方式中，R9和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
在本说明书的一实施方式中，R9和R10为氢。
在本说明书的一实施方式中，R9和R10为氘。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的全部的氢可以被氘取代。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式2-1或2-2表示。
[化学式2-1]
Figure BDA0003497182180000201
[化学式2-2]
Figure BDA0003497182180000202
在上述化学式2-1和2-2中，X1、X2、Ar1、L、R1至R10、n9和n10的定义与上述化学式1中的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的
Figure BDA0003497182180000203
由下述结构式中的任一个表示。这时，
Figure BDA0003497182180000204
表示与L结合的位置。
Figure BDA0003497182180000211
在上述结构式中，Rc与上述化学式1中的定义相同，Rc'与Rc的定义相同。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式101至103、201至203和301至303中的任一个表示。
Figure BDA0003497182180000221
在上述化学式101至103、201至203和301至303中，
Ar1、L、Rc、R1至R10、n9和n10的定义与上述化学式1中的定义相同，
Rc'为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书的一实施方式中，Rc'为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc'为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc'为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc'为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Rc'为取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，Rc'为被氘取代或未取代的苯基。
在本说明书的一实施方式中，Rc'为苯基。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化学式3-1至3-3中的任一个表示。
[化学式3-1]
Figure BDA0003497182180000231
[化学式3-2]
Figure BDA0003497182180000241
[化学式3-3]
Figure BDA0003497182180000242
在上述化学式3-1至3-3中，X1、X2、Ar1、L、R9、R10、n9和n10的定义与上述化学式1中的定义相同，
G1至G8彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基。
在本说明书的一实施方式中，G1至G8为氢。
在本说明书的一实施方式中，G1至G8为氘。
在本说明书的一实施方式中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、或者被氘取代或未取代的萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为被氘取代或未取代的苯基、或萘基。
在本说明书的一实施方式中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为苯基或萘基。
在本说明书的一实施方式中，上述n9为0。
在本说明书的一实施方式中，上述n9为1至3的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述n9为1。
在本说明书的一实施方式中，上述n9为3。
在本说明书的一实施方式中，上述n10为0。
在本说明书的一实施方式中，上述n10为1至4的整数。
在本说明书的一实施方式中，上述n10为1。
在本说明书的一实施方式中，上述n10为4。
在本说明书的一实施方式中，上述Ar1被至少一个氘取代。在另一实施方式中，上述Ar1被氘取代40％以上。在另一实施方式中，上述Ar1被氘取代50％以上。在另一实施方式中，上述Ar1被氘取代60％以上。在另一实施方式中，上述Ar1被氘取代70％以上。在另一实施方式中，上述Ar1被氘取代80％以上。在另一实施方式中，上述Ar1被氘取代90％以上。在另一实施方式中，上述Ar1被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1的取代基
Figure BDA0003497182180000251
被至少一个氘取代。在另一实施方式中，上述取代基被氘取代40％以上。在另一实施方式中，上述取代基被氘取代50％以上。在另一实施方式中，上述取代基被氘取代60％以上。在另一实施方式中，上述取代基被氘取代70％以上。在另一实施方式中，上述取代基被氘取代80％以上。在另一实施方式中，上述取代基被氘取代90％以上。在另一实施方式中，上述取代基被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，上述L被至少一个氘取代。在另一实施方式中，上述L被氘取代40％以上。在另一实施方式中，上述L被氘取代50％以上。在另一实施方式中，上述L被氘取代60％以上。在另一实施方式中，上述L被氘取代70％以上。在另一实施方式中，上述L被氘取代80％以上。在另一实施方式中，上述L被氘取代90％以上。在另一实施方式中，上述L被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，上述Rc和R1至R10各自被至少一个氘取代。在另一实施方式中，上述Rc和R1至R10各自被氘取代40％以上。在另一实施方式中，上述Rc和R1至R10各自被氘取代50％以上。在另一实施方式中，上述Rc和R1至R10各自被氘取代60％以上。在另一实施方式中，上述Rc和R1至R10各自被氘取代70％以上。在另一实施方式中，上述Rc和R1至R10各自被氘取代80％以上。在另一实施方式中，上述Rc和R1至R10各自被氘取代90％以上。在另一实施方式中，上述Rc和R1至R10各自被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被至少一个氘取代。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代20％以上。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代30％以上。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代40％以上。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代50％以上。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代60％以上。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代70％以上。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代80％以上。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代90％以上。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代100％。
在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代40％至60％。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代40％至80％。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代60％至80％。在另一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物被氘取代80％至100％。
在本说明书的一实施方式中，上述R1至R8中的4个以上为氘，其余为氢。在另一实施方式中，上述R1至R8中的5个以上为氘，其余为氢。在另一实施方式中，上述R1至R8中的6个以上为氘，其余为氢。在另一实施方式中，上述R1至R8中的7个以上为氘，其余为氢。在另一实施方式中，上述R1至R8全部为氘。这时，除了R1至R8以外的其余取代基(Rc、L、Ar1、R9和R10)被氘取代或未取代。
在本说明书的一实施方式中，上述化学式1由下述化合物中的任一个表示。
Figure BDA0003497182180000281
Figure BDA0003497182180000291
Figure BDA0003497182180000301
Figure BDA0003497182180000311
Figure BDA0003497182180000321
Figure BDA0003497182180000331
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Figure BDA0003497182180000351
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Figure BDA0003497182180000431
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Figure BDA0003497182180000451
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Figure BDA0003497182180000481
Figure BDA0003497182180000491
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Figure BDA0003497182180000521
Figure BDA0003497182180000531
Figure BDA0003497182180000541
Figure BDA0003497182180000551
Figure BDA0003497182180000561
Figure BDA0003497182180000571
Figure BDA0003497182180000581
根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物可以如下述反应式1那样制造核结构。取代基可以通过本技术领域中已知的方法进行结合，取代基的种类、位置或个数可以根据本技术领域中已知的技术而变更。
<反应式1>
Figure BDA0003497182180000591
在上述反应式1中，取代基的定义与上述的化学式1中的定义相同。
在上述反应式1中，例示了合成在特定位置结合有特定取代基的化合物的过程，但可以利用本技术领域中已知的起始物质、中间物质等并通过本技术领域中已知的合成方法而合成相当于上述化学式1的范围的化合物。
在本说明书中，通过在由上述化学式1表示的化合物的核结构中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO和LUMO能级。
另外，本说明书提供包含上面提到的化合物的有机发光器件。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件相接的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
根据本说明书的有机发光器件的特征在于，包括：阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用上述的化学式1的化合物来形成有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料来制造。
上述化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴注入和传输层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及电子传输和注入层中的1层以上作为有机物层的结构。但是，本说明书的有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少数量或更多数量的有机物层。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括空穴传输层或空穴注入层，上述空穴传输层或空穴注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层、或者空穴阻挡层，上述电子注入层、电子传输层、电子注入和传输层、或者空穴阻挡层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层，上述电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括电子调节层，上述电子调节层可以包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为掺杂剂。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件为上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体的绿色有机发光器件。
根据本说明书的一实施方式，上述有机发光器件为上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体的红色有机发光器件。
在另一实施方式中，上述有机发光器件为上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体的蓝色有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体，还可以包含掺杂剂。这时，就上述掺杂剂的含量而言，以主体100重量份为基准，可以包含1重量份至60重量份，优选包含1重量份至10重量份。
这时，作为上述掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质，或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子、蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等荧光物质，但不仅限于此。
在另一实施方式中，上述有机物层除了由上述化学式1表示的化合物以外，还可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述发光层还包含荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。这时，发光层内的掺杂剂相对于主体100重量份包含1重量份至50重量份。
在根据本说明书的一实施方式的有机发光器件中，上述有机物层的最大发光峰值为400nm至500nm。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述化学式1表示的化合物作为主体，还可以包含额外的主体。
在本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂包含芳基胺系化合物、含有硼和氮的杂环化合物或Ir配合物。
在本说明书的一实施方式中，上述荧光掺杂剂可以选自下述结构，并且不限定于此。
Figure BDA0003497182180000621
在本说明书的一实施方式中，可以使用Ir配合物作为上述磷光掺杂剂，作为它的例子，可以使用下述结构中的任一个，但并不限定于此。
Figure BDA0003497182180000622
在本说明书的一实施方式中，上述掺杂剂可以为硼系化合物。上述硼系化合物是指包含硼原子(B)的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述硼系化合物由下述化学式D-1表示。
[化学式D-1]
Figure BDA0003497182180000631
在上述化学式D-1中，
A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环，
T1和T2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的环。
根据本说明书的一实施方式，上述A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的烃环或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的碳原子数8至60的环。
根据本说明书的一实施方式，上述A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为被选自由胺基、碳原子数1至20的烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的碳原子数6至30的烃环。
根据本说明书的一实施方式，上述A1至A3彼此相同或不同，各自独立地为被二苯基胺基、甲基或叔丁基取代或未取代的苯环。
根据本说明书的一实施方式，上述T1和T2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的碳原子数6至60的芳基或者取代或未取代的碳原子数2至60的杂环基。
根据本说明书的一实施方式，上述T1和T2彼此相同或不同，各自独立地为被选自由碳原子数1至20的烷基和碳原子数6至30的芳基组成的组中的1个以上的基团或者选自上述组中的2个以上的基团连接而成的基团取代或未取代的碳原子数6至60的芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述T1和T2彼此相同或不同，各自独立地为被叔丁基取代或未取代的苯基、或者被叔丁基取代或未取代的联苯基。
在本说明书的一实施方式中，包含由上述化学式1表示的化合物的发光层呈蓝色。
根据一个例子，以发光层的主体和掺杂剂之和100重量份为基准，由上述化学式1表示的化合物的含量为70重量份至99.99重量份；优选为80重量份至99.99重量份；更优选为90重量份至99.5重量份。
本说明书的有机发光器件还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的1层以上的有机物层。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件包括阳极、阴极、以及设置在上述阳极与上述阴极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以选择由发光层、空穴传输层、空穴注入层、空穴传输和空穴注入层、以及电子阻挡层组成的组中的2者以上。
在本说明书的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以选择由发光层、电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层、电子调节层、以及空穴阻挡层组成的组中的2者以上。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的电子传输层，上述2层以上的电子传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的电子传输层中的1层中，可以包含在2层以上的电子传输层的各层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，上述化合物包含在上述2层以上的电子传输层的各层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层为电子传输层时，上述电子传输层还可以包含n型掺杂剂。上述n型掺杂剂可以使用本技术领域中已知的材料，例如，可以使用金属或金属配合物。例如，包含由上述化学式1表示的化合物的电子传输层还可以包含LiQ(Lithium Quinolate，喹啉锂)。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层包括2层以上的空穴传输层，上述2层以上的空穴传输层中的至少一层包含由上述化学式1表示的化合物。具体而言，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述2层以上的空穴传输层中的1层中，可以包含在2层以上的空穴传输层的各层中。
另外，在本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的化合物包含在上述2层以上的空穴传输层的各层中时，除了由上述化学式1表示的化合物以外的其它材料可以彼此相同或不同。
在本说明书的一实施方式中，上述有机物层除了包括包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层以外，还可以包括空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基胺基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阳极、1层以上的有机物层和阴极的结构(正常型(normal type))的有机发光器件。
在本说明书的一实施方式中，上述有机发光器件可以是在基板上依次层叠有阴极、1层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
在本发明的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子阻挡层，上述电子阻挡层可以使用本技术领域中已知的材料。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(5)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(7)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(10)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(12)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(14)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(15)阳极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
(16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/阴极
(17)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/阴极
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层5和阴极8的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述发光层6中。
图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极8的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6或电子注入层7中。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
上述有机物层还可以包括空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、电子传输和注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、以及空穴传输和注入层中的1层以上。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、电子注入和传输层、电子阻挡层、发光层和电子传输层、电子注入层、电子传输和注入层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法、或热转印法等方法来制造成更少数量的层。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地接收空穴的物质，优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等，但不仅限于此。空穴注入层的厚度可以为1至150nm。当上述空穴注入层的厚度为1nm以上时，具有可以防止空穴注入特性降低的优点，当150nm以下时，具有可以防止空穴注入层的厚度太厚时为了提高空穴的移动而驱动电压上升的优点。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴注入层可以包括含有氰基的含N多环结构。根据一个例子，上述含N多环结构可以为1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲六腈(1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile)(HATCN)。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
在本说明书的一实施方式中，上述空穴传输层可以包含1种以上的包含芳基的二胺化合物或者包含咔唑基的胺化合物。根据一个例子，可以单独包含上述化合物、或者可以包含2种以上。根据另一个例子，蒸镀上述二胺化合物而用作第一空穴传输层，可以在其上蒸镀上述包含咔唑基的胺化合物而用作第二空穴传输层。
在空穴注入层与空穴传输层之间可以进一步设置空穴缓冲层，可以包括本技术领域中已知的空穴注入或传输的材料。
在空穴传输层与发光层之间可以设置电子阻挡层。在上述电子阻挡层中可以使用上述的化合物或本技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选为对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有上述的化学式1的化合物、8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
Figure BDA0003497182180000681
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯形呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱))等磷光物质、或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但并不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质，或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但并不仅限于此。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层可以包含本发明的由化学式1表示的化合物作为主体。
在本说明书的一实施方式中，上述发光层可以包含含有硼的稠环化合物作为掺杂剂。可以以合适的重量比包含上述主体和掺杂剂，根据一个例子，可以以99:1至90:10的重量比包含上述主体和掺杂剂。
在电子传输层与发光层之间可以设置空穴阻挡层，可以使用本技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质作为能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有上面提到的化合物、或8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层的厚度可以为1至50nm。电子传输层的厚度为1nm以上时，具有可以防止电子传输特性降低的优点，当50nm以下时，具有可以防止电子传输层的厚度太厚时为了提高电子的移动而造成驱动电压上升的优点。
在本说明书的一实施方式中，上述电子传输层可以包含含有苯并咪唑的化合物。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0003497182180000701
唑、
Figure BDA0003497182180000702
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件形成。具体而言，有
Figure BDA0003497182180000703
二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
根据本说明书的有机发光器件可以包含在各种电子装置中而被使用。例如，上述电子装置可以为显示面板、触控面板、太阳能模组、照明装置等，但并不限定于此。
实施发明的方式
下面，为了对本说明书具体地进行说明，将举出实施例来详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不解释为本申请的范围限定于下文中详述的实施例。本申请的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而提供的。
合成例1.化合物1的合成
Figure BDA0003497182180000711
合成例1-1)化合物1-a的合成
将8-氯-10H-苯并呋喃并[3,2-b]吲哚(30g，124mmol)和碘苯(25.4g，124mmol)溶解于300ml的二甲基甲酰胺(DMF)后，加入CS2CO3(81.1g，249mmol)和CuI(4.74g，25mmol)。升温至120℃后，搅拌16小时。将反应溶液冷却后，加入1L的乙酸乙酯后，移至分液漏斗，用氨水溶液萃取1次，用1L的蒸馏水萃取共3次。收集有机层并用无水硫酸镁处理而去除水后，进行减压蒸馏。利用柱色谱(洗脱液EA:Hex)进行纯化，从而得到了化合物1-a。(25g，收率63％)
上述的8-氯-10H-苯并呋喃并[3,2-b]吲哚参考Org.Biomol Chem.,2018,16,6703-6707的记载进行合成。
合成例1-2)化合物1-b的合成
将化合物1-a(25g，79mmol)和双(频哪醇合)二硼(24g，94.4mmol)、KOAc(15.4g，157mmol)与200ml的二
Figure BDA0003497182180000712
烷(Dioxane)一同加入到烧瓶中并进行分散。加入Pd(dba)2(0.90g，1.6mmol)、PCy3(0.88g，3.1mmol)后，回流搅拌24小时。反应结束后，将二
Figure BDA0003497182180000713
烷减压蒸馏而去除。溶解于300ml的氯仿后，用300ml的蒸馏水萃取3次后，将有机层用无水硫酸镁处理而去除水分。减压蒸馏而去除氯仿后，利用柱色谱(洗脱液EA:Hex)进行纯化，从而得到了化合物1-b。(24g，收率75％)
合成例1-3)化合物1的合成
将化合物1-b(24g，59mmol)和9-溴-10-苯基蒽(19.5g，59mmol)溶解于二
Figure BDA0003497182180000714
烷(300ml)后，加入Pd(PPh3)4(1.35g，1.2mmol)和2M的K2CO3水溶液60ml，回流搅拌24小时。冷却反应溶液，将有机层用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥。减压而去除有机溶剂，利用柱色谱进行纯化，从而得到了化合物1(21g，收率67％)。[M+H+]＝536.2
合成例2.化合物2的合成
Figure BDA0003497182180000721
合成例2)化合物2的合成
将2-溴苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩(20g，63mmol)和(10-([1,1'-联苯]-4-基)蒽-9-基)硼酸(23.4g，63mmol)溶解于二
Figure BDA0003497182180000722
烷(300ml)后，加入Pd(PPh3)4(1.45g，1.25mmol)和2M的K2CO3水溶液60ml，回流搅拌24小时。冷却反应溶液，将有机层用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥。减压而去除有机溶剂，利用柱色谱进行纯化，从而得到了化合物2(23g，收率65％)。[M+H+]＝569.1
上述的2-溴苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩参考Organic Electronics 57(2018)359-366的记载进行合成。
合成例3.化合物3的合成
Figure BDA0003497182180000731
合成例3)化合物3的合成
在合成例2中，使用2-溴苯并呋喃并[3,2-b]苯并呋喃代替2-溴苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩，使用(10-苯基蒽-9-基)硼酸代替(10-([1,1'-联苯]-4-基)蒽-9-基)硼酸，除此以外，通过相同的方法进行，从而得到了化合物3。[M+H+]＝461.2
合成例4.化合物4的合成
Figure BDA0003497182180000732
合成例4-1)化合物4-a的合成
将苯并呋喃-3-基硼酸(20g，123mmol)和4-溴-2-碘-1-硝基苯(48.6g，148mmol)溶解于600ml的四氢呋喃(THF)后，加入Pd(PPh3)4(1.42g，1.2mmol)和2M的K2CO3水溶液150ml，回流搅拌24小时。冷却反应溶液，将有机层用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥。减压而去除有机溶剂，利用柱色谱进行纯化，从而得到了化合物4-a(28g，收率71％)。
合成例4-2)化合物4-b的合成
将化合物4-a(28g，88mmol)溶解于140ml的1,2-二氯苯后，加入90ml的P(OEt)3，回流搅拌16小时。将反应溶液减压蒸馏而去除二氯苯。溶解于氯仿后，用水萃取。将有机层用无水硫酸镁干燥。减压而去除有机溶剂，利用柱色谱进行纯化，从而得到了化合物4-b(19g，75％)。
合成例4-3)化合物4-c的合成
将化合物4-b(19g，66mmol)和碘苯(13.5g，66mmol)溶解于200ml的DMF后，加入CS2CO3(43.3g，133mmol)和CuI(2.53g，13mmol)。升温至120℃后，搅拌16小时。将反应溶液冷却后，加入1L的乙酸乙酯后，移至分液漏斗，用氨水溶液萃取1次，用1L的蒸馏水萃取共3次。收集有机层，用无水硫酸镁处理而去除水后，进行减压蒸馏。利用柱色谱(洗脱液EA:Hex)进行纯化，从而得到了化合物4-c。(17g，收率71％)
合成例4-4)化合物4的合成
在合成例2中，使用化合物4-c代替化合物2-溴苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩，使用(10-苯基蒽-9-基)硼酸代替(10-([1,1'-联苯]-4-基)蒽-9-基)硼酸，除此以外，通过相同的方法进行，从而得到了化合物4。(21g，收率83％)[M+H+]＝536.2
合成例5.化合物5的合成
Figure BDA0003497182180000741
合成例5-1)化合物5-a的合成
在合成例4-1中，使用苯并[b]噻吩-2-基硼酸代替苯并呋喃-3-基硼酸，使用4-溴-1-碘-2-硝基苯代替4-溴-2-碘-1-硝基苯，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而得到了化合物5-a。
合成例5-2)化合物5-b的合成
在合成例4-2中，使用化合物5-a代替化合物4-a，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而得到了化合物5-b。
合成例5-3)化合物5-c的合成
在合成例4-3中，使用化合物5-b代替化合物4-b，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而得到了化合物5-c。
合成例5-4)化合物5的合成
在合成例2中，使用化合物5-c代替2-溴苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩，使用(10-苯基蒽-9-基)硼酸代替(10-([1,1'-联苯]-4-基)蒽-9-基)硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而得到了化合物5。[M+H+]＝552.2
合成例6.化合物6的合成
Figure BDA0003497182180000751
合成例6)化合物6的合成
将化合物3(10g)和AlCl3(2g)加入到C6D6(200ml)中，搅拌2小时。反应结束后，加入D2O(15ml)，搅拌30分钟后，滴加三甲基胺(trimethylamine)(1.2ml)。将反应液移至分液漏斗，用水和甲苯萃取。将萃取液用MgSO4干燥后，用乙酸乙酯重结晶，从而得到了化合物6。(6.5g，收率65％)[M+H+]＝481.3
合成例7.化合物7的合成
Figure BDA0003497182180000761
合成例7-1)化合物7-a的合成
在合成例4-1中，使用苯并[b]噻吩-3-基硼酸代替苯并呋喃-3-基硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而得到了化合物7-a。
合成例7-2)化合物7-b的合成
在合成例4-2中，使用化合物7-a代替化合物4-a，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而得到了化合物7-b。
合成例7-3)化合物7-c的合成
在合成例4-3中，使用7-b代替化合物4-b，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而得到了化合物7-c。
Figure BDA0003497182180000762
合成例7-4)化合物7-d的合成
在合成例6中，使用9-(萘-1-基)蒽代替化合物3，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而得到了化合物7-d。
合成例7-5)化合物7-e的合成
将化合物7-d(21g，66mmol)溶解于150ml的DMF后，缓慢滴加溶解于30ml的DMF的N-溴代琥珀酰亚胺(11.7g，66mmol)。在常温下搅拌2小时后，滴加200ml的水。生成固体时过滤，然后溶解于氯仿，用蒸馏水萃取几次。在乙酸乙酯中进行重结晶，从而得到了化合物7-e。(19g，收率73％)
合成例7-6)化合物7-f的合成
将化合物7-e(19g，47mmol)溶解于200ml的THF。在氮气氛下，将温度降至-78℃后，缓慢滴加1.6M的n-BuLi溶液31ml。搅拌30分钟后，加入27g的硼酸三异丙酯后，将温度缓慢升至常温。搅拌约2小时后，加入200ml的稀盐酸。分离有机层，将THF减压蒸馏而去除。溶解于甲苯，用水萃取几次后，进行重结晶，从而得到了化合物7-f。(13g，收率75％)
合成例7-7)化合物7的合成
Figure BDA0003497182180000771
在合成例2中，使用化合物7-c代替2-溴苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩，使用化合物7-f代替(10-([1,1'-联苯]-4-基)蒽-9-基)硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而得到了化合物7。[M+H+]＝617.3
合成例8.化合物8的合成
Figure BDA0003497182180000772
合成例8-1)化合物8-a的合成
将苯并呋喃(30g，254mmol)溶解于300ml的氯仿后，在0℃滴加Br2(27ml，533mmol)。在常温下搅拌18小时后，将温度降至0℃后，用NaHCO3水溶液中和反应中生成的HBr。将有机层用二氯甲烷萃取后，通过柱色谱而获得了化合物8-a。(51g，收率73％)
合成例8-2)化合物8-b的合成
将化合物8-a(51g，185mmol)和(2-氯-6-羟基苯基)硼酸(31.9g，185mmol)溶解于二
Figure BDA0003497182180000781
烷(900ml)后，加入Pd(PPh3)4(4.27g，3.7mmol)和2M的K2CO3水溶液250ml，回流搅拌24小时。冷却反应溶液，将有机层用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥。减压而去除有机溶剂，利用柱色谱进行纯化，从而得到了化合物8-b。(45g，收率75％)
合成例8-3)化合物8-c的合成
在氮气氛下，将化合物8-b(45g，139mmol)溶解于1400ml的DMF后，投入NaHCO3(23.4g，278mmol)、CuI(5.3g，28mmol)、1,10-菲咯啉(10g，56mmol)。升温至90℃后，进行1小时反应。将DMF减压蒸馏而去除后，用氯仿/水萃取，将有机层的溶剂减压蒸馏而去除。利用柱色谱进行纯化，从而获得了化合物8-c。(24g，收率71％)
合成例8-4)化合物8-d的合成
将化合物8-c(24g，99mmol)和双(频哪醇合)二硼(30.1g，119mmol)、KOAc(19.4g，198mmol)与250ml的二
Figure BDA0003497182180000782
烷一同加入到烧瓶中并进行分散。加入Pd(dba)2(1.14g，2.0mmol)、PCy3(1.11g，4.0mmol)后，回流搅拌24小时。反应结束后，将二
Figure BDA0003497182180000783
烷减压蒸馏而去除。溶解于300ml的氯仿后，用300ml的蒸馏水萃取3次后，将有机层用无水硫酸镁处理而去除水分。减压蒸馏而除去氯仿后，利用柱色谱(洗脱液EA:Hex)进行纯化，从而获得了化合物8-d。(21g，收率64％)
合成例8-5)化合物8的合成
将化合物8-d(21g，63mmol)和9-溴-10-苯基蒽(21g，63mmol)溶解于二
Figure BDA0003497182180000784
烷(300ml)后，加入Pd(PPh3)4(1.45g，1.3mmol)和2M的K2CO3水溶液60ml，回流搅拌24小时。冷却反应溶液，将有机层用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥。在乙酸乙酯中进行重结晶，从而得到了化合物8。(16g，收率55％)[M+H+]＝461.2
合成例9.化合物9的合成
Figure BDA0003497182180000791
合成例9-1)化合物9-a的合成
在合成例8-2中，使用(5-氯-2-羟基苯基)硼酸代替(2-氯-6-羟基苯基)硼酸，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而获得了化合物9-a。
合成例9-2)化合物9-b的合成
在合成例8-3中，使用化合物9-a代替化合物8-b，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而获得了化合物9-b。
合成例9-3)化合物9-c的合成
在合成例8-4中，使用化合物9-b代替化合物8-c，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而获得了化合物9-c。
合成例9-4)化合物9的合成
在合成例8-5中，使用9-c代替化合物8-d，使用9-溴-10-(萘-1-基)蒽代替9-溴-10-苯基蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而获得了化合物9。[M+H+]＝511.2
合成例10.化合物10的合成
Figure BDA0003497182180000801
合成例10-1)化合物10-a的合成
在合成例8-1中，使用苯并[b]噻吩代替苯并呋喃，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而获得了化合物10-a。
合成例10-2)化合物10-b的合成
在合成例8-2中，使用化合物10-a代替化合物8-a，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而获得了化合物10-b。
合成例10-3)化合物10-c的合成
在合成例8-3中，使用10-b代替化合物8-b，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而获得了化合物10-c。
合成例10-4)化合物10-d的合成
在合成例8-4中，使用化合物10-c代替化合物8-c，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而获得了化合物10-d。
合成例10-5)化合物10的合成
在合成例8-5中，使用化合物10-d代替化合物8-d，使用9-溴-10-(萘-2-基)蒽代替9-溴-10-苯基蒽，除此以外，通过相同的方法进行合成，从而获得了化合物10。[M+H+]＝527.1
合成例11.化合物11的合成
Figure BDA0003497182180000811
合成例11-1)化合物11-a的合成
将化合物8-a(51g，185mmol)和(3-氯-2-羟基苯基)硼酸(31.9g，185mmol)溶解于二
Figure BDA0003497182180000812
烷(900ml)后，加入Pd(PPh3)4(4.27g，3.7mmol)和2M的K2CO3水溶液250ml，回流搅拌24小时。冷却反应溶液，将有机层用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥。减压而去除有机溶剂，利用柱色谱进行纯化，从而得到了化合物11-a。(45g，收率75％)
合成例11-2)化合物11-b的合成
在氮气氛下，将化合物11-a(45g，139mmol)溶解于1400ml的DMF后，投入NaHCO3(23.4g，278mmol)、CuI(5.3g，28mmol)、1,10-菲咯啉(10g，56mmol)。升温至90℃后，进行1小时反应。将DMF减压蒸馏而去除后，用氯仿/水萃取，将有机层的溶剂减压蒸馏而去除。利用柱色谱进行纯化，从而获得了化合物11-b。(24g，收率71％)
合成例11-3)化合物11-c的合成
将化合物11-b(24g，99mmol)和双(频哪醇合)二硼(30.1g，119mmol)、KOAc(19.4g，198mmol)与250ml的二
Figure BDA0003497182180000813
烷一同加入到烧瓶中并进行分散。加入Pd(dba)2(1.14g，2.0mmol)、PCy3(1.11g，4.0mmol)后，回流搅拌24小时。反应结束后，将二
Figure BDA0003497182180000814
烷减压蒸馏而去除。溶解于300ml的氯仿后，用300ml的蒸馏水萃取3次后，将有机层用无水硫酸镁处理而去除水分。减压蒸馏而去除氯仿后，利用柱色谱(洗脱液EA:Hex)进行纯化，从而获得了化合物11-c。(21g，收率64％)
合成例11-4)化合物11的合成
将化合物11-c(21g，63mmol)和9-溴-10-苯基蒽(21g，63mmol)溶解于二
Figure BDA0003497182180000815
烷(300ml)后，加入Pd(PPh3)4(1.45g，1.3mmol)和2M的K2CO3水溶液60ml，回流搅拌24小时。冷却反应溶液，将有机层用乙酸乙酯萃取后，用无水硫酸镁干燥。在乙酸乙酯中进行重结晶，从而得到了化合物11。(16g，收率55％)[M+H+]＝461.2
实施例1
将ITO(氧化铟锡)以150nm的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氮等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将下述HAT-CN化合物以5nm的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。接着，将HTL1以100nm的厚度进行热真空蒸镀，接着，将HTL2以10nm的厚度进行热真空而形成空穴传输层。接着，将作为主体的上述化合物1和作为掺杂剂的BD-A(重量比95:5)同时进行真空蒸镀而形成20nm厚度的发光层。接着，将ETL以20nm的厚度进行真空蒸镀而形成电子传输层。接着，将LiF以0.5nm的厚度进行真空蒸镀而形成电子注入层。接着，将铝以100nm的厚度进行蒸镀而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
实施例中所使用的化合物的结构如下所示。
Figure BDA0003497182180000831
实施例2至11和比较例1至4
在上述实施例1中，分别使用下述表1中记载的化合物代替化合物1作为发光层的主体，除此以外，通过相同的方法制作了有机发光器件。这时，在下述结构中，本发明的由化学式1表示的化合物分别通过如上述合成例1至11所示的过程进行制造。
Figure BDA0003497182180000841
对上述实施例1至11和比较例1至4中制造的有机发光器件在10mA/cm2的电流密度下测定了驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％的时间(LT)，将其结果示于下述表1。
[表1]
[表1]
Figure BDA0003497182180000851
使用本发明的由化学式1表示的化合物的实施例1至11均显示出低电压和高效率的特性，寿命与比较例1至4相比也显示出优异。特别是，实施例6和7由于氘取代而显示出寿命进一步得到改善。
可以确认使用了只由芳基构成的主体化合物的比较例1的驱动电压高，且在效率和寿命方面不利，就使用了包含二苯并呋喃基的主体化合物的比较例2而言，也与实施例1至11相比，驱动电压高，且在效率和寿命方面不利。
虽然比较例3的驱动电压低，但由于电流漏泄(Current leakage)而显示出效率降低、寿命大幅降低的结果。
使用了本发明的化学式1的X1为碳的化合物的比较例4也显示出与实施例1至11相比，驱动电压高，且在效率和寿命方面不利的结果。
通过上述内容对本发明的优选实施例进行了说明，但本发明并不限定于此，在要求保护的范围和发明的详细说明的范围内可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (14)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0003497182170000011
在所述化学式1中，
X1和X2彼此相同或不同，各自独立地为O、S或NRc，
Ar1为取代或未取代的芳基，
L为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n9为0至3的整数，n9为2以上时，2个以上的R9彼此相同或不同，
n10为0至4的整数，n10为2以上时，2个以上的R10彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1至1-4中的任一个表示：
化学式1-1
Figure FDA0003497182170000021
化学式1-2
Figure FDA0003497182170000022
化学式1-3
Figure FDA0003497182170000031
化学式1-4
Figure FDA0003497182170000032
在所述化学式1-1至1-4中，X1、X2、Ar1、L、R1至R10、n9和n10的定义与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式2-1或2-2表示：
化学式2-1
Figure FDA0003497182170000041
化学式2-2
Figure FDA0003497182170000042
在所述化学式2-1和2-2中，X1、X2、Ar1、L、R1至R10、n9和n10的定义与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式101至103、201至203和301至303中的任一个表示：
Figure FDA0003497182170000043
Figure FDA0003497182170000051
在所述化学式101至103、201至203和301至303中，
Ar1、L、Rc、R1至R10、n9和n10的定义与所述化学式1中的定义相同，
Rc'为氢、氘、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R9和R10彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R2、R3、R6和R7中的至少一个为取代或未取代的芳基，其余彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1为被氘或碳原子数6至30的芳基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基，
所述L为直接键合、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的亚芳基，
所述Rc和R1至R10彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、或者被氘取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式3-1至3-3中的任一个表示：
化学式3-1
Figure FDA0003497182170000061
化学式3-2
Figure FDA0003497182170000062
化学式3-3
Figure FDA0003497182170000071
在所述化学式3-1至3-3中，X1、X2、Ar1、L、R9、R10、n9和n10的定义与所述化学式1中的定义相同，
G1至G8彼此相同或不同，各自独立地为氢或氘，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化合物中的任一个表示：
Figure FDA0003497182170000081
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Figure FDA0003497182170000381
10.一种有机发光器件，包括：
阳极；
阴极；以及
设置在所述阳极与所述阴极之间的1层以上的有机物层，
其中，所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述发光层包含所述化合物作为主体，还包含掺杂剂。
13.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，所述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含所述化合物。
14.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层，所述电子传输层、电子注入层、或者电子传输和注入层包含所述化合物。
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